RU2004114240A - Органические соединения - Google Patents
Органические соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004114240A RU2004114240A RU2004114240/04A RU2004114240A RU2004114240A RU 2004114240 A RU2004114240 A RU 2004114240A RU 2004114240/04 A RU2004114240/04 A RU 2004114240/04A RU 2004114240 A RU2004114240 A RU 2004114240A RU 2004114240 A RU2004114240 A RU 2004114240A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- halo
- group
- alkyl
- formula
- alkylsulfinyl
- Prior art date
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 25
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 8
- 244000045947 parasite Species 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004845 (C1-C6) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005947 C1-C6 alkylsulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- -1 phenylacetylenyl Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 0 *C(C(*)=O)C#N Chemical compound *C(C(*)=O)C#N 0.000 description 2
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/19—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
- C07C255/20—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C255/40—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by doubly-bound oxygen atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Claims (7)
1. Соединения формулы
в которой Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенил, гало-С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, С1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, С1-С6алкилсульфонилоксигруппу, гало-С1-С6алкилсульфонилоксигруппу, С1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С2-С6алкенилтиогруппу, гало-С2-С6алкенилтиогруппу, С2-С6алкенилсульфинил, гало-С2-С6алкенилсульфинил, С2-С6алкенилсульфонил, гало-С2-С6алкенилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-С1-С6алкиламиногруппу, С1-С6алкилсульфониламиногруппу, гало-С1-С6алкилсульфониламиногруппу, С1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкиламинокарбонил, ди-С1-С6алкиламинокарбонил, незамещенную фениламиногруппу либо одно- или многозамещенную фениламиногруппу, незамещенный фенилкарбонил либо одно- или многозамещенный фенилкарбонил, незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, при этом заместители могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, С1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил и гало-С1-С6алкилсульфонил, незамещенную феноксигруппу либо одно- или многозамещенную феноксигруппу, заместители которой могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, С1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил и гало-С1-С6алкилсульфонил, незамещенный фенилацетиленил либо одно- или многозамещенный фенилацетиленил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, С1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил и гало-С1-С6алкилсульфонил, и незамещенную пиридилоксигруппу либо одно- или многозамещенную пиридилоксигруппу, заместители которой могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, С1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил и гало-С1-С6алкилсульфонил, или обозначают незамещенный гетероарил либо одно- или многозамещенный гетероарил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, С2-С6алкенилтиогруппу, гало-С2-С6алкенилтиогруппу, С2-С6алкенилсульфинил, гало-С2-С6алкенилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С2-С6алкенилсульфонил, гало-С2-С6алкенилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу и ди-С1-С6алкиламиногруппу, или обозначают незамещенный нафтил или хинолил либо одно- или многозамещенный нафтил или хинолил, заместители каждого из которых могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, С2-С6алкенилтиогруппу, гало-С2-С6алкенилтиогруппу, С2-С6алкенилсульфинил, гало-С2-С6алкенилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С2-С6алкенилсульфонил, гало-С2-С6алкенилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу и ди-С1-С6алкиламиногруппу,
R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 и R12 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, незамещенный C1-С6алкил либо одно- или многозамещенный C1-С6алкил, незамещенный С2-С6алкенил либо одно- или многозамещенный С2-С6алкенил, незамещенный С2-С6алкинил либо одно- или многозамещенный С2-С6алкинил, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С6алкоксигруппу и гало-С1-С6алкоксигруппу, незамещенный С2-С6циклоалкил либо одно- или многозамещенный С3-С6циклоалкил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и C1-С6алкил, или незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, С1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу и ди-С1-С6алкиламиногруппу, или
R4 и R5 совместно обозначают С2-С6алкилен,
W обозначает О, S(O)n или NR11,
n обозначает 0, 1 или 2,
R11 обозначает водород или C1-С6алкил,
Х обозначает 0, S или NR12,
а обозначает 1, 2, 3 или 4 и
b и с независимо друг от друга обозначают 0, 1, 2, 3 или 4.
2. Способ получения соединений формулы I, соответственно в свободной форме или в виде соли, по п.1, заключающийся в том, что соединение формулы
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R4, R9, R10, X, Ar1 и с имеют указанные для формулы I значения, подвергают взаимодействию, необязательно в присутствии основного катализатора, с соединением формулы
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R5, R6, R7, R8, Ar2, W, а и b имеют указанные для формулы I значения, a Q обозначает уходящую группу, либо соединение формулы
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R4 имеет указанные для формулы I значения, a Q1 обозначает уходящую группу, подвергают взаимодействию, необязательно в присутствии основного катализатора, с соединением формулы III и полученное таким путем промежуточное соединение формулы
подвергают взаимодействию, необязательно в присутствии основного катализатора, с соединением формулы
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R9, R10, Ar1, Х и с имеют указанные для формулы I значения, и затем при необходимости соединение формулы I, полученное этим способом или иным путем, соответственно в свободной форме или в виде соли, превращают в другое соединение формулы I, разделяют полученную этим способом смесь изомеров и выделяют целевой изомер и/или свободное соединение формулы I, полученное этим способом, переводят в соль либо соль соединения формулы I, полученную этим способом, переводят в свободное соединение формулы I или в другую соль.
3. Композиция для борьбы с паразитами, которая содержит в качестве действующего вещества по меньшей мере одно соединение формулы I по п.1, а также носители и/или диспергаторы.
4. Применение соединений формулы I по п.1 для борьбы с паразитами.
5. Способ борьбы с паразитами, заключающийся в воздействии на паразитов эффективным количеством по меньшей мере одного соединения формулы I по п.1.
6. Применение соединения формулы I по п.1 в способе борьбы с паразитами у теплокровных животных.
7. Применение соединения формулы I по п.1 для получения фармацевтической композиции с направленным против паразитов теплокровных животных действием.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH18282001 | 2001-10-04 | ||
| CH1828/01 | 2001-10-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004114240A true RU2004114240A (ru) | 2005-10-27 |
| RU2296119C2 RU2296119C2 (ru) | 2007-03-27 |
Family
ID=4566409
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004114240/04A RU2296119C2 (ru) | 2001-10-04 | 2002-10-02 | Цианоацетильные соединения, способ их получения и их применение (варианты), композиция и способ борьбы с паразитами |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20040242913A1 (ru) |
| EP (1) | EP1436250A1 (ru) |
| JP (1) | JP2005504841A (ru) |
| KR (1) | KR20050033043A (ru) |
| CN (1) | CN1564809A (ru) |
| BR (1) | BR0213066A (ru) |
| CA (1) | CA2458446A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA04003157A (ru) |
| NZ (1) | NZ531634A (ru) |
| RU (1) | RU2296119C2 (ru) |
| WO (1) | WO2003031394A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200401481B (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7754188B2 (en) | 2003-06-30 | 2010-07-13 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Radiolabeled cannabinoid-1 receptor modulators |
| GB0402677D0 (en) * | 2003-11-06 | 2004-03-10 | Novartis Ag | Organic compounds |
| WO2006095263A1 (en) | 2005-03-10 | 2006-09-14 | Pfizer Japan Inc. | Substituted n-sulfonylaminophenylethyl-2-phenoxy acetamide compounds |
| EP1966132A2 (en) * | 2005-12-15 | 2008-09-10 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Compounds which modulate the cb2 receptor |
| US7935715B2 (en) * | 2006-07-28 | 2011-05-03 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Compounds which modulate the CB2 receptor |
| EA200900403A1 (ru) * | 2006-09-25 | 2009-10-30 | Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх | Соединения, которые модулируют рецептор св2 |
| EP2155699B9 (en) | 2007-05-15 | 2016-09-14 | Merial, Inc. | Aryloazol-2-yl cyanoethylamino compounds, method of making and method of using thereof |
| WO2009061652A1 (en) * | 2007-11-07 | 2009-05-14 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Compounds which modulate the cb2 receptor |
| WO2010005782A1 (en) * | 2008-07-10 | 2010-01-14 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Sulfone compounds which modulate the cb2 receptor |
| KR20110063438A (ko) | 2008-09-25 | 2011-06-10 | 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하 | Ｃｂ2 수용체를 선택적으로 조절하는 설포닐 화합물 |
| KR101782308B1 (ko) | 2008-10-21 | 2017-09-27 | 메리얼 인코포레이티드 | 티오아미드 화합물, 이의 제조 방법 및 사용 방법 |
| AR074024A1 (es) | 2008-11-14 | 2010-12-15 | Merial Ltd | Compuesto de arilazol-2-il-cianoetilamino enantiomericamente enriquecidos, composicion plaguicida y su uso para prevenir la infeccion parasitaria |
| US8299103B2 (en) | 2009-06-15 | 2012-10-30 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Compounds which selectively modulate the CB2 receptor |
| WO2010147791A1 (en) | 2009-06-16 | 2010-12-23 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Azetidine 2 -carboxamide derivatives which modulate the cb2 receptor |
| US8383651B2 (en) * | 2009-09-22 | 2013-02-26 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Compounds which selectively modulate the CB2 receptor |
| JP2013517271A (ja) | 2010-01-15 | 2013-05-16 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Ｃｂ２受容体を調節する化合物 |
| WO2011109324A1 (en) | 2010-03-05 | 2011-09-09 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Tetrazole compounds which selectively modulate the cb2 receptor |
| JP5746764B2 (ja) | 2010-07-22 | 2015-07-08 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Ｃｂ２受容体を調節する化合物 |
| US8822689B2 (en) | 2012-09-19 | 2014-09-02 | Merial Limited | Aryloazol-2-yl cyanoethylamino compounds, method of making and method of using thereof |
| EP2803668A1 (en) | 2013-05-17 | 2014-11-19 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Novel (cyano-dimethyl-methyl)-isoxazoles and -[1,3,4]thiadiazoles |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5549343A (en) * | 1978-10-04 | 1980-04-09 | Yoshio Katsuta | Cyclopropanecarboxylic ester derivative, its preparation, and insecticide comprising it |
| US6239077B1 (en) * | 1998-05-01 | 2001-05-29 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Aminoacetonitrile derivative agricultural and horticultural insecticide containing the same and use thereof |
-
2002
- 2002-10-02 JP JP2003534378A patent/JP2005504841A/ja not_active Ceased
- 2002-10-02 WO PCT/EP2002/011088 patent/WO2003031394A1/en not_active Ceased
- 2002-10-02 CN CNA028195485A patent/CN1564809A/zh active Pending
- 2002-10-02 MX MXPA04003157A patent/MXPA04003157A/es unknown
- 2002-10-02 BR BR0213066-1A patent/BR0213066A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-10-02 RU RU2004114240/04A patent/RU2296119C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-10-02 US US10/489,697 patent/US20040242913A1/en not_active Abandoned
- 2002-10-02 EP EP02779457A patent/EP1436250A1/en not_active Withdrawn
- 2002-10-02 CA CA002458446A patent/CA2458446A1/en not_active Abandoned
- 2002-10-02 KR KR1020047004881A patent/KR20050033043A/ko not_active Ceased
- 2002-10-02 NZ NZ531634A patent/NZ531634A/en unknown
-
2004
- 2004-02-24 ZA ZA200401481A patent/ZA200401481B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR0213066A (pt) | 2004-09-28 |
| CN1564809A (zh) | 2005-01-12 |
| US20040242913A1 (en) | 2004-12-02 |
| ZA200401481B (en) | 2005-05-27 |
| JP2005504841A (ja) | 2005-02-17 |
| RU2296119C2 (ru) | 2007-03-27 |
| CA2458446A1 (en) | 2003-04-17 |
| MXPA04003157A (es) | 2006-04-27 |
| EP1436250A1 (en) | 2004-07-14 |
| KR20050033043A (ko) | 2005-04-08 |
| NZ531634A (en) | 2005-10-28 |
| WO2003031394A1 (en) | 2003-04-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004114240A (ru) | Органические соединения | |
| RU2222536C2 (ru) | Производные пиримидинилбензимидазола и триазинилбензимидазола и содержащий их фунгицид для сельского хозяйства/садоводства | |
| RU2003122196A (ru) | Органические соединения | |
| RU2005110918A (ru) | Органические соединения | |
| RU2004118247A (ru) | Бензимидазол-или индоламиноацетонитрильные производные для борьбы с паразитами | |
| RU2327687C2 (ru) | Хинолин-, изохинолин- и хиназолиноксиалкиламиды и их применение в качестве фунгицидов | |
| RU2340601C2 (ru) | Цис-алкоксизамещенные спироциклические производные 1-h- пирролидин-2, 4-диона в качестве средств защиты от вредителей | |
| RU2003124076A (ru) | Фармацевтическая композиция, содержащая производные аминоацетонитрида, и ее применение в приготовлении фармацевтической композиции для обработки эндопаразитарных вредителей у животных | |
| RU2002116255A (ru) | Аминогетероцикламидные производные, обладающие пестицидной активностью | |
| RU2221778C2 (ru) | N-сульфонилглициналкинилоксифенэтиламидные производные, обладающие бактерицидной активностью | |
| RU2000124062A (ru) | Производные 2-пиридилметиламина, пригодные в качестве фунгицидов | |
| RU2004120790A (ru) | Аминоацетонитрильные производные и их применение для борьбы с паразитами | |
| RU2001116600A (ru) | Производные пиримидинилбензимидазола и триазинилбензимидазола и фунгицид для сельского хозяйства/садоводства | |
| JP2004521097A5 (ru) | ||
| RU2005106877A (ru) | Новое производное 2-пиридилэтилбензамида | |
| EA200702331A1 (ru) | Способ получения стробилуринового фунгицида, соединение и композиция | |
| RU2002116224A (ru) | N-гетероарил-альфа-алкоксиминокарбосамиды, обладающие пестицидной активнотью | |
| JP2004524299A5 (ru) | ||
| RU2004139033A (ru) | Индазоламиноацетонитрильные производные, обладающие особой пестицидной активностью | |
| JP2005518351A5 (ru) | ||
| RU2005101203A (ru) | N-сульфониламиноацетонитрилы, обладающие пестицидными свойствами | |
| RU2004122622A (ru) | Производные авермектина в1, содержащие аминосульфонилоксизаместитель в4"-положении | |
| RU2004125858A (ru) | Амидоацетонитрильные производные | |
| RU2005101201A (ru) | Аминоацетонитрилбные производные, пригодные для борьбы с паразитами | |
| RU2004137655A (ru) | N-ациламиноацетонитрильные производные и их применение для борьбы с паразитами |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20081003 |