[go: up one dir, main page]

RU2007126648A - Триазолзамещенные аминобензофеноновые соединения - Google Patents

Триазолзамещенные аминобензофеноновые соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2007126648A
RU2007126648A RU2007126648/04A RU2007126648A RU2007126648A RU 2007126648 A RU2007126648 A RU 2007126648A RU 2007126648/04 A RU2007126648/04 A RU 2007126648/04A RU 2007126648 A RU2007126648 A RU 2007126648A RU 2007126648 A RU2007126648 A RU 2007126648A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
triazol
chloro
methylphenyl
phenyl
Prior art date
Application number
RU2007126648/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2394818C2 (ru
Inventor
Эрик Рюттер ОТТОСЕН (DK)
Эрик Рюттер Оттосен
Original Assignee
Лео Фарма А/С (Dk)
Лео Фарма А/С
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лео Фарма А/С (Dk), Лео Фарма А/С filed Critical Лео Фарма А/С (Dk)
Publication of RU2007126648A publication Critical patent/RU2007126648A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2394818C2 publication Critical patent/RU2394818C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C07D249/06—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles with aryl radicals directly attached to ring atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4192—1,2,3-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (30)

1. Соединение общей формулы Ia или Ib
Figure 00000001
где
R1 - это метил, хлор, бром или метокси;
R2 - это хлор или метил;
R3 представляет собой С1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С1-6гидроксиалкил, С1-6галогеналкил, С1-6алкокси, С1-6алкоксикарбонил, С1-6амино, уреидо, тиоуреидо, С1-6алкилкарбонилокси, С1-6алкилкарбонил, С1-6алкоксикарбонилокси, С1-6алкоксисульфонилокси, С1-6алкоксикарбамоил или С1-6аминокарбонил,
каждый из которых необязательно замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси, меркапто, трифторметила, циано, карбокси, CONH2, нитро, оксо, -S(O)2NH2, С1-4алкила, С2-4алкенила, С2-4алкинила, С1-4гидроксиалкила, С1-6галогеналкила, С1-4алкокси, С1-4алкоксикарбонила, уреидо, тиоуреидо, С1-4алкилкарбонилокси, С1-4алкоксикарбонилокси, С1-4алкоксисульфонилокси, С1-4алкоксикарбамоила, С1-4аминокарбонила, С1-4алкилтио, С3-6циклоалкила, С3-6циклоалкенила, амино, имино, С1-4аминосульфонила, С1-4аминокарбонилокси, С1-4алкилсульфониламино, С1-4алкоксиимино, С1-4алкилкарбониламино, С1-4алкилсульфонила, С1-6гетероарила, С1-6гетероциклоалкила или С2-6гетероциклоалкенила,
где С1-4алкил, С2-4алкенил, С2-4алкинил, С1-4гидроксиалкил, С1-6галогеналкил, С1-4алкокси, С1-4алкоксикарбонил, уреидо, тиоуреидо, С1-4алкилкарбонилокси, С1-4алкоксикарбонилокси, С1-4алкоксисульфонилокси, С1-4алкоксикарбамоил, С1-4аминокарбонил, С1-4алкилтио, С3-6циклоалкил, С3-6циклоалкенил, амино, имино, С1-4аминосульфонил, С1-4аминокарбонилокси, С1-4алкилсульфониламино, С1-4алкоксиимино, С1-4алкилкарбониламино, С1-4алкилсульфонил, С1-6гетероарил, С1-6гетероциклоалкил или С2-6гетероциклоалкенил необязательно дополнительно замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси, -NH2, меркапто, трифторметила, циано, карбокси, CONH2, нитро, оксо, -S(O)2NH2, С1-4алкила или С1-4гидроксиалкила,
или R3 представляет собой водород, гидрокси или карбокси;
R4, R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, -NH2, гидрокси, трифторметил, метокси, этокси, циано, ацетил, ацетамидо, метил или этил;
при условии, что соединение не является [4-(2-аминофенил)амино)-2-хлорфенил]-[2-метил-5-[1-[2-[(тетрагидро-2Н-пиран-2-ил)окси]этил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил]фенил]метаноном или [4-[(2-аминофенил)амино]-2-хлорфенил]-[5-[1-(2-гидроксиэтил)-1Н-1,2,3-триазол-4-ил]-2-метилфенил]метаноном;
или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или сложный эфир.
2. Соединение по п.1, в котором R3 представляет собой С1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С1-6гидроксиалкил, С1-6алкоксикарбонил, С1-6алкилкарбонил, уреидо или С1-6аминокарбонил, каждый из которых необязательно замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси, меркапто, трифторметила, циано, карбокси, CONH2, нитро, оксо, -S(O)2NH2, С1-4алкила, С2-4алкенила, С2-4алкинила, С1-4гидроксиалкила, С1-4алкокси, С1-4алкоксикарбонила, уреидо, тиоуреидо, С1-4алкилкарбонилокси, С1-4алкоксикарбонилокси, С1-4алкоксисульфонилокси, С1-4алкоксикарбамоила, С1-4аминокарбонила, С1-4алкилтио, С3-6циклоалкила, С3-6циклоалкенила, амино, имино, С1-4аминосульфонила, С1-4аминокарбонилокси, С1-4алкилсульфониламино, С1-4алкоксиимино, С1-4алкилкарбониламино, С1-4алкилсульфонила, С1-6гетероарила, С1-6гетероциклоалкила или С2-6гетероциклоалкенила,
последние 27 из которых необязательно дополнительно замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси, -NH2, меркапто, трифторметила, циано, карбокси, CONH2, нитро, оксо, -S(O)2NH2, С1-4алкила или С1-4гидроксиалкила,
или R3 представляет собой водород, гидрокси или карбокси.
3. Соединение по п.1, в котором R4, R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, гидрокси, трифторметил, метокси, этокси, метил или этил.
4. Соединение по п.1, в котором R5, R6 и R7 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, -NH2, гидрокси, трифторметил, метокси, этокси, циано, ацетил, ацетамидо, метил или этил, и R4 и R8 независимо друг от друга представляют собой водород, галоген, гидрокси, трифторметил, метокси, этокси, циано, ацетил, ацетамидо, метил или этил.
5. Соединение по п.1, в котором R4, R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга представляют собой водород, фтор или хлор.
6. Соединение по любому из пп.1-5, в котором, по крайней мере, три из R4, R5, R6, R7 или R8 представляют собой водород.
7. Соединение по любому из пп.1-5, в котором R5, R7 и R8 представляют собой водород, или в котором R5, R6, R7 и R8 представляют собой водород, или в котором R4, R5, R7 и R8 представляют собой водород.
8. Соединение по любому из пп.1-5, в котором R4, R7 и R8 или R6, R7 и R8, или R4, R6, R7 и R8, или R4, R6 и R8, или R4, R6 и R7 представляют собой водород.
9. Соединение по любому из пп.1-5, в котором R1 представляет собой метил и R2 представляет собой хлор.
10. Соединение по п.9, в котором R3 представляет собой С1-4алкил, С1-4алкенил или С1-4гидроксиалкил, каждый из которых необязательно замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидрокси, меркапто, -NH2, карбокси, CONH2, нитро, оксо, -S(O)2NH2, С1-2гидроксиалкила, С1-2алкокси, С1-2алкоксикарбонила, С1-2уреидо, С1-2тиоуреидо, С1-2алкилкарбонилокси, С1-2алкоксикарбонилокси, С1-2алкоксисульфонилокси, С1-2алкоксикарбамоила, С1-2аминокарбонила, С1-2алкилтио, С1-2амино, С1-2имино, С1-2аминосульфонила, С1-2аминокарбонилокси, С1-2алкилсульфониламино, С1-2алкоксиимино, С1-2алкилкарбониламино, С1-2алкилсульфонила, С2-5гетероарила, С2-5гетероциклоалкила или С3-5гетероциклоалкенила,
последние 22 из которых необязательно дополнительно замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, включающей гидрокси, -NH2, карбокси, CONH2, оксо или С1-3алкил.
11. Соединение по п.9, в котором R3 представляет собой С1-3алкил, С1-3алкенил или С1-3гидроксиалкил, каждый из которых необязательно замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, -NH2, карбокси, хлора, CONH2, оксо, -S(O)2NH2, С1-2гидроксиалкила, С1-2алкокси, С1-2алкоксикарбонила, С0-2уреидо, С1-2аминокарбонила, С1-2амино, С1-2алкилсульфониламино, С2-5гетероциклоалкила, последние 8 из которых дополнительно замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси или С1-2алкила.
12. Соединение по п.9, в котором R3 представляет собой метил, этил, пропил, пропенил, и все они замещены одним, двумя, тремя или четырьмя одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, CONH2, оксо, диэтиламино, этиламинокарбонила, метила, гидроксиметила, пирролидинила, морфолинила, хлора, H2N-C(O)-NH-, метоксикарбонила, метокси, -NH2, этоксикарбонила, этокси, метилсульфониламино, -S(O)2NH2, тетрагидропиранила, [1,3]-диоксоланила, этиламино, пиперазинила, последние четыре дополнительно замещены одним, двумя, тремя или четырьмя одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из метила или этила.
13. Соединение по п.9, в котором R3 представляет собой 2-гидроксиэтил, 3-гидроксипропил, карбамоилметил, 2,3-дигидроксипропил, 2-(метилсульфониламино)этил, сульфониламинопропил, 2,2-диметил-[1,3]диоксолан-4-илметил, 2-(тетрагидропиран-2-илокси)этил, 3-(тетрагидропиран-2-илокси)пропил, этоксикарбонилметил, карбоксиметил, этиламинокарбонилметил, (2-гидрокси-1,1-диметилэтил)аминокарбонилметил, 1-пирролидин-1-илэтанон, 1-морфолин-4-илэтанон, 2-хлорэтил, 1-гидрокси-1-метилэтил, ацетил, 1-амино-1-метилэтил, метоксикарбонил, карбокси, гидроксиметил, 3-гидроксипропенил, 2-аминоэтил, метилмочевина, 2-морфолин-4-илэтил, (4-метилпиперазин-1-ил)этил, 2-диэтиламиноэтил, 2-(2-гидроксиэтиламино)этил, пропиламиноэтил или диэтиламин.
14. Соединение по п.9 общей формулы Ia.
15. Соединение по п.9 общей формулы Ib.
16. Соединение по любому из пп.1-5, выбранное из группы, состоящей из
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-(2-метил-5-{1-[2-(тетрагидропиран-2-илокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил}фенил)метанона (соединение 101),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{5-[1-(2-гидроксиэтил)-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 102),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-(2-метил-5-{1-[3-(тетрагидропиран-2-илокси)пропил]-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил}фенил)метанона (соединение 103),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{5-[1-(3-гидроксипропил)-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 104),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{5-[1-(2,2-диметил-[1,3]диоксолан-4-илметил)-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 105),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{5-[1-(2,3-дигидроксипропил)-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 106),
2-(4-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-[1,2,3]триазол-1-ил)ацетамида (соединение 107),
3-(4-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-[1,2,3]триазол-1-ил)пропан-1-сульфоновой кислоты амида (соединение 108),
N-[2-(4-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-[1,2,3]триазол-1-ил)этил]метансульфонамида (соединение 109),
(4-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-[1,2,3]триазол-1-ил)уксусной кислоты этиловый эфира (соединение 110),
(4-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-[1,2,3]триазол-1-ил)уксусная кислота(соединение 111),
2-(4-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-[1,2,3]триазол-1-ил)-N-этилацетамида (соединение 112),
2-(4-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-[1,2,3]триазол-1-ил)-N-(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)ацетамида (соединение 113),
2-(4-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-[1,2,3]триазол-1-ил)-1-пирролидин-1-илэтанона (соединение 114),
2-(4-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-[1,2,3]триазол-1-ил)-1-морфолин-4-илэтанона (соединение 115),
[2-хлор-4-(4-трифторметилфениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 116),
[2-хлор-4-о-толиламинофенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 117),
[2-хлор-4-(2-хлор-4-фторфениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 118),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-(2-метокси-5-{1-[2-(тетрагидропиран-2-илокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил}фенил)метанона (соединение 119),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{5-[1-(2-гидроксиэтил)-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил]-2-метоксифенил}метанона (соединение 120),
[2-хлор-4-(4-фторфениламино)фенил]-(2-метил-5-{1-[2-(тетрагидропиран-2-илокси)этил]-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил}фенил)метанона (соединение 121),
[2-хлор-4-(4-фторфениламино)фенил]-{5-[1-(2-гидроксиэтил)-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 122),
[2-хлор-4-(4-фторфениламино)фенил]-{5-[1-(2,2-диметил-[1,3]диоксолан-4-илметил)-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 123),
[2-хлор-4-(4-фторфениламино)фенил]-{5-[1-(2,3-дигидроксипропил)-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 124),
2-(4-{3-[2-хлор-4-(4-фторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-[1,2,3]триазол-1-ил)-ацетамида (соединение 125),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{5-[1-(2-хлорэтил)-1Н-[1,2,3]триазол-4-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 126),
[2-хлор-4-(4-фторфениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 127),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 128),
[2-хлор-4-(2,4-дифтор-фениламино)фенил]-{5-[4-(1-гидрокси-1-метилэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 129),
1-(1-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-1Н-[1,2,3]триазол-1-ил)этанона (соединение 130),
{5-[4-(1-амино-1-метилэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]метанона (соединение 131),
1-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-1Н-[1,2,3]триазол-4-карбоксикислоты метилового эфира (соединение 132),
1-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-1Н-[1,2,3]триазол-4-карбоксикислоты (соединение 133),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-[5-(4-гидроксиметил-[1,2,3]триазол-1-ил)-2-метилфенил]метанона (соединение 134),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{5-[4-(3-гидроксипропенил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 135),
{5-[4-(2-аминоэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]метанона (соединение 136),
(1-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил-1Н-[1,2,3]триазол-4-илметил)мочевины (соединение 137),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{2-метил-5-[4-(2-морфолин-4-илэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]фенил}метанона (соединение 138),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-(2-метил-5-{4-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этил]-[1,2,3]триазол-1-ил}фенил}метанона (соединение 139),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{5-[4-(2-диэтиламиноэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 140),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-(5-{4-[2-(2-гидроксиэтиламино)этил]-[1,2,3]триазол-1-ил}-2-метилфенил)метанона (соединение 141),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{2-метил-5-[4-(2-пропиламиноэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]фенил}метанона (соединение 142),
[2-хлор-4-(4-фтор-2-метилфениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 143),
[2-хлор-4-(2-метоксифениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 144),
[2-хлор-4-(4-хлор-2-метилфениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 145),
[2-хлор-4-(4-метоксифениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанон (соединение 146),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{5-[4-(2-этиламиноэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 147),
[4-(2,4-дифторфениламино)-2-метилфенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 148),
[4-(3-хлор-4-фторфениламино)-2-метилфенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 149),
{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}-(2-метил-4-фениламинофенил)метанона (соединение 150),
1-[3-(4-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилбензоил}-3-метилфениламино)фенил]этанона (соединение 151),
3-(4-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилбензоил}-3-метилфениламино)бензонитрила (соединение 152),
{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}-[2-метил-4-(3-трифторметилфениламино)фенил]метанона (соединение 153),
[4-(3,4-дифторфениламино)-2-метилфенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 154),
[4-(3,4-диметилфениламино)-2-метилфенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 155),
[4-(3-хлор-2-метилфениламино)-2-метилфенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 156),
[4-(3,4-дихлорфениламино)-2-метилфенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 157),
N-[3-(4-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилбензоил}-3-метилфениламино)фенил]ацетамида (соединение 158),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{2-хлор-5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]фенил}метанона (соединение 159),
[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-{2-хлор-5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]фенил}метанона (соединение 159),
[2-хлор-4-(3-фторфениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 160),
[2-хлор-4-(3-хлорфениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 161),
[2-хлор-4-m-толиламинофенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 162),
[2-хлор-4-(3-метоксифениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 163),
[2-хлор-4-(2,3-дихлорфениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 164),
[2-хлор-4-(3,5-диметилфениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 165),
[2-хлор-4-(2,5-дифторфениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 166) и
[2-хлор-4-(3,5-дифторфениламино)фенил]-{5-[4-(2-гидроксиэтил)-[1,2,3]триазол-1-ил]-2-метилфенил}метанона (соединение 167).
17. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-16, или его фармацевтически приемлемую соль, или сложный эфир вместе с фармацевтически приемлемым носителем или наполнителем.
18. Композиция по п.17, дополнительно включающая другой активный компонент, выбранный из группы, включающей глюкокортикоиды, аналоги витамина D, антигистамины, антагонисты фактора активации тромбоцитов (PAF), антихолинергические агенты, метилксантины, β-адренергические вещества, ингибиторы COX-2, салицилаты, индометацин, флюфенамат, напроксен, тимегадин, золотохлористо-водородный натрий, пеницилламин, вещества, понижающие содержание сывороточного холестерина, ретиноиды, соли цинка и салицилазосульфапиридин.
19. Соединение по п.1 для применения в качестве лекарственного препарата.
20. Соединение по п.1 для применения в качестве противовоспалительного средства или противоопухолевого средства.
21. Применение соединения по любому из пп.1-16 для приготовления лекарственного препарата для профилактики, лечения и улучшения состояния в случае воспалительных заболеваний или состояний, или офтальмологических заболеваний или состояний.
22. Применение соединения по любому из пп.1-16 для приготовления лекарственного препарата для лечения или улучшения состояния в случае раковых опухолей.
23. Применение по п.21, в котором лекарственный препарат, предназначенный для введения совместно с другим активным компонентом, выбранным из группы, состоящей из глюкокортикоидов, аналогов витамина D, антигистаминов, антагонистов фактора активации тромбоцитов (PAF), антихолинергических агентов, метилксантинов, β-адренергических агентов, ингибиторов COX-2, салицилатов, индометацина, флюфенамата, напроксена, тимегадина, золотохлористо-водородного натрия, пеницилламина, агентов, понижающих содержание сывороточного холестерина, ретиноидов, соли цинка и салицилазосульфапиридина.
24. Применение по пп.21 или 23, в котором воспалительное заболевание или патологическое состояние представляет собой астму, аллергию, артрит, ревматоидный артрит, спондилоартрит, подагру, атеросклероз, воспалительное заболевание пищеварительного тракта, болезнь Крона, неврологические воспаления, воспалительные заболевания глаз, пролиферативные и воспалительные кожные нарушения, псориаз, атопический дерматит, угри, увеит, сепсис, септический шок или акне, остеопороз.
25. Применение по п.21, в котором офтальмологическое заболевание предусматривает собой острую дегенерацию желтого пятна или возрастную дегенерацию желтого пятна.
26. Способ профилактики, лечения или улучшения состояния в случае воспалительных заболеваний или состояний, или офтальмологических заболеваний или состояний, включающий введение нуждающемуся в этом пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-16.
27. Способ лечения или улучшения состояния в случае раковых опухолей, включающий введение нуждающемуся в этом пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-16.
28. Способ по п.26, дополнительно включающий введение другого активного компонента, выбранного из группы, состоящей из глюкокортикоидов, аналогов витамина D, антигистаминов, антагонистов фактора активации тромбоцитов (PAF), антихолинергических агентов, метилксантинов, β-адренергических агентов, ингибиторов COX-2, салицилатов, индометацина, флюфенамата, напроксена, тимегадина, золотохлористо-водородного натрия, пеницилламина, агентов, понижающих содержание сывороточного холестерина, ретиноидов, соли цинка и салицилазосульфапиридина.
29. Способ по пп.26 или 28, в котором воспалительное заболевание или состояние представляет собой астму, аллергию, артрит, ревматоидный артрит, спондилоартрит, подагру, атеросклероз, воспалительное заболевание пищеварительного тракта, болезнь Крона, неврологические воспаления, воспалительные заболевания глаз, пролиферативные и воспалительные кожные нарушения, псориаз, атопический дерматит, угри, увеит, сепсис, септический шок или акне, остеопороз.
30. Способ по п.26, в котором офтальмологическое заболевание представляет собой острую дегенерацию желтого пятна или возрастную дегенерацию желтого пятна.
RU2007126648/04A 2004-12-13 2005-11-28 Триазолзамещенные аминобензофеноновые соединения RU2394818C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US63500004P 2004-12-13 2004-12-13
US60/635,000 2004-12-13
DKPA200401942 2004-12-16
DKPA200401942 2004-12-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007126648A true RU2007126648A (ru) 2009-01-20
RU2394818C2 RU2394818C2 (ru) 2010-07-20

Family

ID=37715934

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007126648/04A RU2394818C2 (ru) 2004-12-13 2005-11-28 Триазолзамещенные аминобензофеноновые соединения

Country Status (23)

Country Link
US (1) US8293772B2 (ru)
EP (1) EP1828148B1 (ru)
JP (1) JP5015005B2 (ru)
KR (1) KR101260236B1 (ru)
CN (1) CN101115728B (ru)
AR (1) AR051792A1 (ru)
AT (1) ATE455768T1 (ru)
AU (1) AU2005316034B2 (ru)
BR (1) BRPI0518993A2 (ru)
CA (1) CA2590479A1 (ru)
DE (1) DE602005019093D1 (ru)
DK (1) DK1828148T3 (ru)
ES (1) ES2341473T3 (ru)
HR (1) HRP20100225T1 (ru)
IL (1) IL183513A0 (ru)
MX (1) MX2007006739A (ru)
NO (1) NO20073574L (ru)
PL (1) PL1828148T3 (ru)
PT (1) PT1828148E (ru)
RU (1) RU2394818C2 (ru)
UA (1) UA90698C2 (ru)
WO (1) WO2006063585A1 (ru)
ZA (1) ZA200704809B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2492167C2 (ru) * 2007-12-18 2013-09-10 Актелион Фармасьютиклз Лтд Производные аминотриазола в качестве агонистов alх

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003101972A1 (en) 2002-05-30 2003-12-11 The Scripps Research Institute Copper-catalysed ligation of azides and acetylenes
EP2029616A1 (en) * 2006-06-21 2009-03-04 Hammersmith Imanet Limited Chemical methods and apparatus
US8080540B2 (en) 2006-09-19 2011-12-20 Abbott Products Gmbh Therapeutically active triazoles and their use
KR100932093B1 (ko) 2006-09-27 2009-12-16 주식회사종근당 미세소관 형성 저해제로서 유용한 벤조페논 유도체
US8288367B2 (en) 2006-11-30 2012-10-16 Solvay Pharmaceuticals Gmbh Substituted estratriene derivatives as 17BETA HSD inhibitors
WO2009119980A2 (ko) * 2008-03-26 2009-10-01 주식회사 종근당 미세소관 형성 저해제로서 유용한 벤조페논 티아졸 유도체 및 이의 제조 방법
WO2010074776A2 (en) * 2008-06-16 2010-07-01 The University Of Tennessee Research Foundation Compounds for the treatment of cancer
US9447049B2 (en) 2010-03-01 2016-09-20 University Of Tennessee Research Foundation Compounds for treatment of cancer
US9029408B2 (en) 2008-06-16 2015-05-12 Gtx, Inc. Compounds for treatment of cancer
US8822513B2 (en) 2010-03-01 2014-09-02 Gtx, Inc. Compounds for treatment of cancer
PL2515874T3 (pl) 2009-12-22 2015-01-30 Leo Pharma As Nanokryształy jednowodnego kalcypotriolu
MX2012007225A (es) 2009-12-22 2012-07-30 Leo Pharma As Composicion farmaceutica que comprende mezcla de solventes y derivado o analogo de vitamina d.
WO2011076207A2 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Leo Pharma A/S Cutaneous composition comprising vitamin d analogue and a mixture of solvent and surfactants
WO2011109059A1 (en) 2010-03-01 2011-09-09 Gtx, Inc. Compounds for treatment of cancer
US8912184B1 (en) 2010-03-01 2014-12-16 Alzheimer's Institute Of America, Inc. Therapeutic and diagnostic methods
KR101666759B1 (ko) * 2015-08-06 2016-10-18 경북대학교 산학협력단 1-벤조피란메틸-1h-1,2,3-트리아졸 유도체 및 이의 용도
CN106632285B (zh) * 2016-11-23 2019-11-01 河南师范大学 一种齐多夫定-1,2,3-三氮唑类化合物的合成方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1709907A3 (ru) * 1988-01-07 1992-01-30 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани (Фирма) Способ получени азолов
GB9701453D0 (en) 1997-01-24 1997-03-12 Leo Pharm Prod Ltd Aminobenzophenones
US6566554B1 (en) 1999-07-16 2003-05-20 Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (Lovens Kemiske Fabrik Produktionsaktieselskab) Aminobenzophenones as inhibitors of IL-1β and TNF-α
DE60014393T2 (de) 1999-07-16 2006-02-16 Leo Pharma A/S Aminobenzophenone als inhibitoren von il-1beta und tnf-alpha
ATE278663T1 (de) 1999-07-16 2004-10-15 Leo Pharma As Aminobenzophenone als inhibitoren von il-1beta und tnf-alpha
ATE277897T1 (de) 1999-07-16 2004-10-15 Leo Pharma As Aminobenzophenone als inhibitoren von il-1beta und tnf-alpha
WO2001005744A1 (en) 1999-07-16 2001-01-25 Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (Løvens Kemiske Fabrik Produktionsaktieselskab) Novel aminobenzophenones
CA2393312C (en) * 1999-12-06 2011-07-12 Leo Pharma A/S Aminobenzophenones as inhibitors of il-1.beta. and tnf-.alpha.
WO2001090074A2 (en) 2000-05-22 2001-11-29 Leo Pharma A/S BENZOPHENONES AS INHIBITORS OF IL-1β AND TNF-$g(a)
GB0107368D0 (en) 2001-03-23 2001-05-16 Novartis Ag Organic compounds
WO2002083622A2 (en) 2001-04-10 2002-10-24 Leo Pharma A/S Novel aminophenyl ketone derivatives
CA2458611C (en) 2001-08-28 2012-05-29 Leo Pharma A/S Aminobenzophenones as interleukin 1-beta and tumour necrosis factor-alpha inhibitors
CN1753861A (zh) 2002-12-20 2006-03-29 利奥制药有限公司 新颖的氨基二苯酮化合物
DE602004027504D1 (de) * 2003-07-24 2010-07-15 Leo Pharma As Aminobenzophenonverbindungen
US20090313239A1 (en) 2008-06-16 2009-12-17 Microsoft Corporation Adaptive Visual Similarity for Text-Based Image Search Results Re-ranking

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2492167C2 (ru) * 2007-12-18 2013-09-10 Актелион Фармасьютиклз Лтд Производные аминотриазола в качестве агонистов alх

Also Published As

Publication number Publication date
UA90698C2 (en) 2010-05-25
HRP20100225T1 (hr) 2010-07-31
DK1828148T3 (da) 2010-05-17
BRPI0518993A2 (pt) 2008-12-23
WO2006063585A1 (en) 2006-06-22
CA2590479A1 (en) 2006-06-22
RU2394818C2 (ru) 2010-07-20
IL183513A0 (en) 2007-09-20
ES2341473T3 (es) 2010-06-21
CN101115728B (zh) 2012-12-19
AU2005316034A1 (en) 2006-06-22
US8293772B2 (en) 2012-10-23
MX2007006739A (es) 2007-08-02
NO20073574L (no) 2007-07-10
ATE455768T1 (de) 2010-02-15
EP1828148A1 (en) 2007-09-05
KR101260236B1 (ko) 2013-05-06
DE602005019093D1 (de) 2010-03-11
AU2005316034B2 (en) 2012-01-19
CN101115728A (zh) 2008-01-30
JP5015005B2 (ja) 2012-08-29
KR20070095945A (ko) 2007-10-01
PL1828148T3 (pl) 2010-08-31
US20060128766A1 (en) 2006-06-15
EP1828148B1 (en) 2010-01-20
ZA200704809B (en) 2008-08-27
JP2008523115A (ja) 2008-07-03
PT1828148E (pt) 2010-05-04
AR051792A1 (es) 2007-02-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007126648A (ru) Триазолзамещенные аминобензофеноновые соединения
RU2006105639A (ru) Новые производные аминобензофенона
JP2008523115A5 (ru)
RU2506267C2 (ru) Бензопирановые и бензоксепиновые ингибиторы рi3k и их применение
JP2006077019A5 (ru)
JP2005524609A5 (ru)
RU2218328C2 (ru) Замещенные фенильные производные, их получение и применение
RU2008141510A (ru) Новые соединения
HRP20221039T1 (hr) Derivati 2-okso-tiazola kao inhibitori a2a i spojevi za upotrebu u liječenju karcinoma
JP2011517457A5 (ru)
CA2300051A1 (en) Amide derivatives for the treatment of diseases mediated by cytokines
JP2002540155A5 (ru)
RU2002118113A (ru) АМИНОБЕНЗОФЕНОНЫ КАК ИНГИБИТОРЫ ИЛ-1бета и ТНФ-альфа
JP2006514925A5 (ru)
HRP20120577T1 (hr) 3,4-diarilpirazoli kao inhibitori proteinskih kinaza
JP2005536475A5 (ru)
JP2005509024A5 (ru)
RU2012132692A (ru) Новые ингибиторы s-нитрозоглутатионредуктазы
JPWO2020092196A5 (ru)
JP2006503081A5 (ru)
JP2011529037A5 (ru)
RU2007101236A (ru) Новые гидантоиновые производные для лечения обструктивных заболеваний дыхательных путей
RU2332996C2 (ru) Производные гидразонпиразола и их применение в качестве лекарственного средства
RU2015123982A (ru) Соединения замещенных триазола и имидазола
JPWO2020216766A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20171129