[go: up one dir, main page]

RU2007122406A - Производные тетралина и индана и их применения в качестве антагонистов 5-нт - Google Patents

Производные тетралина и индана и их применения в качестве антагонистов 5-нт Download PDF

Info

Publication number
RU2007122406A
RU2007122406A RU2007122406/04A RU2007122406A RU2007122406A RU 2007122406 A RU2007122406 A RU 2007122406A RU 2007122406/04 A RU2007122406/04 A RU 2007122406/04A RU 2007122406 A RU2007122406 A RU 2007122406A RU 2007122406 A RU2007122406 A RU 2007122406A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
alkyl
compound according
benzenesulfonyl
hydrogen
Prior art date
Application number
RU2007122406/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2388748C2 (ru
Inventor
Ральф Нью ХАРРИС III. (US)
Ральф Нью ХАРРИС III.
Ненси Элизабет КРАУСС (US)
Ненси Элизабет КРАУСС
Джеймс М. КРЕСС (US)
Джеймс М. КРЕСС
Девид Брюс РЕПКЕ (US)
Девид Брюс РЕПКЕ
Расселл Стефен СТАБЛЕР (US)
Расселл Стефен СТАБЛЕР
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2007122406A publication Critical patent/RU2007122406A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2388748C2 publication Critical patent/RU2388748C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/12—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
    • C07C317/36—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atoms of the amino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C211/39—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C211/41—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton containing condensed ring systems
    • C07C211/42—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton containing condensed ring systems with six-membered aromatic rings being part of the condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/48—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
    • C07C2602/26—All rings being cycloaliphatic the ring system containing ten carbon atoms
    • C07C2602/28—Hydrogenated naphthalenes

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Claims (30)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
;
или его фармацевтически приемлемая соль,
где m имеет значение от 0 до 3;
р имеет значение от 1 до 3;
q имеет значение 0, 1 или 2;
Ar представляет собой возможно замещенный арил или возможно замещенный 5-12-членный гетероарил;
каждый R1 независимо представляет собой галогено, C1-12-алкил, C1-12-галогеноалкил, C1-12-гетероалкил, циано, -S(O)q-Rа, -C(=О)NRbRc, -SO2-NRbRc, -N(Rd)-C(=O)-Re или -C(=O)-Re, где q имеет значение от 0 до 2, каждый из Ra, Rb, Rc и Rd независимо представляет собой водород или C1-12-алкил и Re представляет собой водород, C1-12-алкил, C1-12-алкокси или гидрокси;
R2 представляет собой
Figure 00000002
;
Х представляет собой -О- или -NR7-;
n имеет значение 2 или 3;
каждый из R3 и R4 независимо представляет собой водород или C1-12-алкил, или R3 и R4 вместе могут образовывать -С(O)-;
каждый из R5 и R6 независимо представляет собой водород или C1-12-алкил, или R5 и R6 вместе с азотом, к которому они присоединены, могут образовывать пяти- или шестичленное кольцо, которое возможно включает дополнительный гетероатом, выбранный из О, N и S, или один из R5 и R6 и один из R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовывать пяти- или шестичленное кольцо, которое возможно включает дополнительный гетероатом, выбранный из О, N и S; и
R7 представляет собой водород или C1-12-алкил.
2. Соединение по п.1, где р имеет значение 1 или 2.
3. Соединение по п.2, где q имеет значение 2.
4. Соединение по п.3, где Ar представляет собой возможно замещенный фенил.
5. Соединение по п.4, где m имеет значение 0 или 1.
6. Соединение по п.5, где n имеет значение 2.
7. Соединение по п.6, где Х представляет собой -O-.
8. Соединение по п.7, где R3 и R4 представляют собой водород.
9. Соединение по п.8, где R5 и R6 представляют собой водород.
10. Соединение по п.8, где один из R5 и R6 представляет собой водород, а другой представляет собой C1-12-алкил.
11. Соединение по п.6, где Х представляет собой -NR7-.
12. Соединение по п.11, где R3 и R4 представляют собой водород.
13. Соединение по п.12, где R5 и R6 представляют собой водород.
14. Соединение по п.12, где один из R5 и R6 представляет собой водород, а другой представляет собой С1-12-алкил.
15. Соединение по п.5, где n имеет значение 3.
16. Соединение по п.15, где Х представляет собой -O-.
17. Соединение по п.16, где один из R5 и R6 и один из R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют шестичленное кольцо.
18. Соединение по п.15, где Х представляет собой -NR7-.
19. Соединение по п.18, где один из R5 и R6 и один из R3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют шестичленное кольцо.
20. Соединение по п.1, где R2 представляет собой амино(С1-12-алкокси)(С1-12-алкил).
21. Соединение по п.1, где R2 представляет собой
Figure 00000003
;
Figure 00000004
;
Figure 00000005
или
Figure 00000006
;
где R5, R6 и R7 являются такими, как изложено в п.1.
22. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой соединение формулы II
Figure 00000007
;
где m, Ar, R1 и R2 являются такими, как изложено в п.1.
23. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой соединение формулы IIIa или IIIb
Figure 00000008
;
Figure 00000009
;
где s имеет значение от 0 до 4;
каждый R8 независимо представляет собой галогено, C1-12-алкил, C1-12-алкокси, C1-12-галогеноалкил, C1-12-гетероалкил, циано, -S(O)r-Ra, -C(=O)-NRbRc, -SO2-NRbRc, -N(Rd)-C(=O)Re или -С(=O)-Re, где r имеет значение от 0 до 2, каждый из Ra, Rb, Rc и Rd независимо представляет собой водород или C1-12-алкил и Re представляет собой водород, C1-12-алкил, С1-12-алкокси или гидрокси; и
n, R5 и R6 являются такими, как изложено в п.1.
24. Соединение по п.23, где s имеет значение от 0 до 2 и каждый R8 независимо представляет собой галогено, C1-12-алкил, C1-12-алкокси или C1-12-галогеноалкил.
25. Соединение по п.24, где n имеет значение 2.
26. Соединение по п.25, где указанное соединение представляет собой соединение формулы IIIa.
27. Соединение по п.26, где R5 представляет собой водород и R6 представляет собой метил.
28. Соединение по п.1, где указанное соединение выбрано из
N-(2-амино-этил)-2-(5-бензолсульфонил-индан-1-илокси)-ацетамида;
2-(5-бензолсульфонил-индан-1-илокси)-этиламина;
{2-[5-(2-фтор-бензолсульфонил)-индан-1-илокси]-этил}-метил-амина;
(5-бензолсульфонил-индан-1-ил)-пиперидин-4-ил-амина;
[2-(6-бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илокси)-этил]-метил-амина;
[2-(7-бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-илокси)-этил]-метил-амина;
(6-бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-пиперидин-4-ил-амина;
N-(6-бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-N′-метил-этан-1,2-диамина;
N′-(6-бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-N,N-диметил-этан-1,2-диамина и
N-(6-бензолсульфонил-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил)-N,N′-диметил-этан-1,2-диамина.
29. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы I по любому из пп.1-28 в смеси с фармацевтически приемлемым носителем.
30. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-28 в приготовлении лекарства, полезного в лечении болезненного состояния центральной нервной системы у субъекта, где указанное болезненное состояние выбрано из психозов, шизофрении, маниакальных депрессий, неврологических расстройств, нарушений памяти, синдрома дефицита внимания, болезни Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, болезни Альцгеймера, расстройств приема пищи и болезни Хантингтона.
RU2007122406/04A 2004-12-21 2005-12-12 Производные тетралина и индана и их применения в качестве антагонистов 5-нт RU2388748C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US63803104P 2004-12-21 2004-12-21
US60/638,031 2004-12-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007122406A true RU2007122406A (ru) 2009-01-27
RU2388748C2 RU2388748C2 (ru) 2010-05-10

Family

ID=36143294

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007122406/04A RU2388748C2 (ru) 2004-12-21 2005-12-12 Производные тетралина и индана и их применения в качестве антагонистов 5-нт

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7576103B2 (ru)
EP (1) EP1831152B1 (ru)
JP (1) JP2008524277A (ru)
KR (1) KR100889185B1 (ru)
CN (1) CN101111472A (ru)
AT (1) ATE409179T1 (ru)
AU (1) AU2005318598B2 (ru)
BR (1) BRPI0519709A2 (ru)
CA (1) CA2591800A1 (ru)
DE (1) DE602005009977D1 (ru)
ES (1) ES2314749T3 (ru)
MX (1) MX2007007482A (ru)
PL (1) PL1831152T3 (ru)
RU (1) RU2388748C2 (ru)
WO (1) WO2006066748A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2728311A1 (en) * 2008-07-15 2010-01-21 F. Hoffmann-La Roche Ag Aminotetrahydroindazoloacetic acids
JP5394488B2 (ja) * 2008-07-15 2014-01-22 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー アミノテトラヒドロインダゾロ酢酸
CN102149676A (zh) * 2008-08-15 2011-08-10 霍夫曼-拉罗奇有限公司 单芳基氨基四氢化萘类
WO2010018113A2 (en) * 2008-08-15 2010-02-18 F. Hoffmann-La Roche Ag Bi-aryl aminotetralines
WO2010018109A2 (en) * 2008-08-15 2010-02-18 F. Hoffmann-La Roche Ag Substituted aminotetralines
MX2011005200A (es) * 2008-11-17 2011-06-01 Hoffmann La Roche Acidos naftilaceticos.
MX2011005120A (es) * 2008-11-17 2011-05-30 Hoffmann La Roche Acidos naftilaceticos.
EP2358677B1 (en) * 2008-11-17 2014-01-08 F. Hoffmann-La Roche AG Naphthylacetic acids used as crth2 antagonists or partial agonists
US8470884B2 (en) 2011-11-09 2013-06-25 Hoffmann-La Roche Inc. Alkenyl naphthylacetic acids
US9000044B2 (en) 2012-02-28 2015-04-07 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted naphthylacetic acids
KR101985054B1 (ko) * 2013-09-02 2019-05-31 인사이트 하이 테크놀로지 씨오., 엘티디. 시클로펜탄디온 옥심 에스테르 및 그 응용
WO2016082304A1 (zh) * 2014-11-28 2016-06-02 北京英力科技发展有限公司 一种光固化阻焊油墨
EP3902805A4 (en) 2018-12-28 2023-03-01 SPV Therapeutics Inc. CYCLINE-DEPENDENT KINASE INHIBITORS
CN110240537B (zh) * 2019-05-22 2022-06-21 成都阿奇生物医药科技有限公司 一种茚氧乙酸类化合物及其制备方法和用途

Family Cites Families (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8518658D0 (en) * 1985-07-24 1985-08-29 Glaxo Group Ltd Medicaments
DE3901814A1 (de) 1988-07-28 1990-02-01 Bayer Ag Substituierte aminomethylzetraline sowie ihre heterocyclischen analoga
SE8901889D0 (sv) * 1989-05-26 1989-05-26 Astra Ab Novel 8-substituted-2-aminotetralines
US5506192A (en) 1990-06-07 1996-04-09 Sandoz Ltd. Substituted phthalides and heterocyclic phthalides
ATE161254T1 (de) 1990-07-27 1998-01-15 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Benzopyranderivat
US5401848A (en) 1990-11-26 1995-03-28 E. R. Squibb & Sons, Inc. Indane and quinoline derivatives
AU669866B2 (en) 1991-11-05 1996-06-27 Smithkline Beecham Corporation Endothelin receptor antagonists
US5817693A (en) 1991-11-05 1998-10-06 Cousins; Russell Donovan Endothelin receptor antagonists
US5288749A (en) * 1991-12-20 1994-02-22 Abbott Laboratories Tertiary and secondary amines as alpha-2 antagonists and serotonin uptake inhibitors
ZA93436B (en) 1992-01-24 1993-08-25 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Benzopyran derivatives
DE69328366T2 (de) 1992-08-17 2000-08-10 Chugai Seiyaku K.K., Tokio/Tokyo Benzopyran und benzoxazin-derivate
US5374643A (en) 1992-09-11 1994-12-20 E. R. Squibb & Sons, Inc. Aryl urea (thiourea) and cyanoguanidine derivatives
KR100331667B1 (ko) 1993-04-27 2002-11-08 스미스클라인 비참 코포레이션 엔도텔린수용체길항제
US5739135A (en) 1993-09-03 1998-04-14 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
US6150402A (en) 1994-08-15 2000-11-21 Loma Linda University Medical Center Natriuretic compounds
JPH08217694A (ja) * 1995-02-09 1996-08-27 Pola Chem Ind Inc 抗掻痒皮膚外用剤
US5869478A (en) 1995-06-07 1999-02-09 Bristol-Myers Squibb Company Sulfonamido substituted benzopyran derivatives
SK164297A3 (en) 1995-06-30 1998-09-09 Upjohn Co 1,6-disubstituted isochromans for treatment of migraine headaches
US5663194A (en) 1995-07-25 1997-09-02 Mewshaw; Richard E. Chroman-2-ylmethylamino derivatives
US5935958A (en) 1996-07-01 1999-08-10 Schering Corporation Muscarinic antagonists
JP2001501918A (ja) 1996-08-21 2001-02-13 スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション Ｉｌ―８レセプターアンタゴニスト
JPH10195056A (ja) 1996-11-12 1998-07-28 Takeda Chem Ind Ltd 縮合ベンゼン誘導体、その製造法および剤
AUPO390996A0 (en) * 1996-11-29 1996-12-19 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Urea derivatives
US6559144B2 (en) 1997-02-13 2003-05-06 Merck Patent Gesellschaft Mit Bicyclic amino acids
HU225960B1 (en) 1997-02-27 2008-01-28 Takeda Pharmaceutical Amine compounds, their production and use
TWI242011B (en) 1997-03-31 2005-10-21 Eisai Co Ltd 1,4-substituted cyclic amine derivatives
FR2778662B1 (fr) 1998-05-12 2000-06-16 Adir Nouveaux composes cycliques substitues, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
ES2213407T3 (es) 1998-12-04 2004-08-16 Takeda Chemical Industries, Ltd. Derivados de benzofurano, procedimiento para su preparacion, y sus usos.
ES2240017T3 (es) 1999-09-30 2005-10-16 Pfizer Products Inc. Derivados de 6-azauracilo como ligandos de receptores tiroideos.
US6784314B2 (en) 2000-04-03 2004-08-31 Takeda Chemical Industries, Ltd. Process for producing amine derivatives
JP2004509066A (ja) 2000-05-10 2004-03-25 スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション 新規抗感染症薬
WO2001087293A1 (en) 2000-05-19 2001-11-22 Takeda Chemical Industries, Ltd. -secretase inhibitors
WO2002018335A1 (en) 2000-08-28 2002-03-07 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Cyclic amine derivatives
US6451808B1 (en) * 2000-10-17 2002-09-17 Depomed, Inc. Inhibition of emetic effect of metformin with 5-HT3 receptor antagonists
AR035858A1 (es) 2001-04-23 2004-07-21 Bayer Corp Derivados de cromano 2,6-sustituidos,composiciones farmaceuticas,uso de dichos derivados para la manufactura de medicamentos utiles como agonistas adrenorreceptores beta-3
AR036081A1 (es) 2001-06-07 2004-08-11 Smithkline Beecham Corp Compuesto de 1,2-dihidroquinolina, su uso para preparar una composicion farmaceutica, metodos para prepararlo y compuestos del acido 2-aminobenzoico n-alquilado de utilidad como intermediarios en dichos metodos
WO2002098367A2 (en) * 2001-06-07 2002-12-12 Wayne State University Hybrid 2-aminotetralin and aryl-substituted piperazine compounds and their use in altering cns activity
WO2003029239A1 (en) 2001-10-04 2003-04-10 Wyeth Chroman and benzofuran derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
CN1561338A (zh) 2001-10-04 2005-01-05 惠氏公司 作为5－羟基色胺－6配体的苯并二氢吡喃衍生物
WO2003037262A2 (en) 2001-10-29 2003-05-08 Smithkline Beecham Corporation Novel anit-infectives
AU2002365198A1 (en) 2001-10-30 2003-07-30 Smithkline Beecham Corporation Novel anti-infectives
WO2003099801A1 (en) 2002-05-24 2003-12-04 Smithkline Beecham Corporation Novel anti-infectives
US7943639B2 (en) 2002-06-20 2011-05-17 Proximagen Limited Compounds
US20040097492A1 (en) 2002-11-01 2004-05-20 Pratt John K Anti-infective agents
US20050075331A1 (en) 2003-10-06 2005-04-07 Pratt John K. Anti-infective agents
US7902203B2 (en) 2002-11-01 2011-03-08 Abbott Laboratories, Inc. Anti-infective agents
US20040162285A1 (en) 2002-11-01 2004-08-19 Pratt John K. Anti-infective agents
WO2004052313A2 (en) 2002-12-11 2004-06-24 Smithkline Beecham Corporation Anti-infectives
WO2004052312A2 (en) 2002-12-11 2004-06-24 Smithkline Beecham Corporation Anti-infectives
AU2003297235A1 (en) 2002-12-17 2004-07-22 Smithkline Beecham Corporation Anti-infectives
WO2005019191A2 (en) 2003-08-25 2005-03-03 Abbott Laboratories 1, 1-dioxido-4h-1,2,4-benzothiadiazine derivate und verwandte verbindungen als inhibitoren der hcv polymerase zur behandlung von hepatitis c
US7795242B2 (en) 2003-10-15 2010-09-14 The Brigham And Women's Hospital, Inc. Methods and compositions for immunomodulation
JP2007527412A (ja) 2003-10-24 2007-09-27 エグゼリクシス， インコーポレイテッド Ｔａｏキナーゼモジュレーターおよび使用方法
PT1831159E (pt) * 2004-12-21 2010-03-03 Hoffmann La Roche Derivados de tetralina e de indano e as suas utilizações
JP2009541252A (ja) * 2006-06-20 2009-11-26 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー テトラリン及びインダン誘導体ならびにそれらの使用

Also Published As

Publication number Publication date
AU2005318598B2 (en) 2010-08-26
CA2591800A1 (en) 2006-06-29
MX2007007482A (es) 2007-07-20
JP2008524277A (ja) 2008-07-10
BRPI0519709A2 (pt) 2009-03-10
KR20070087171A (ko) 2007-08-27
AU2005318598A1 (en) 2006-06-29
CN101111472A (zh) 2008-01-23
KR100889185B1 (ko) 2009-03-16
WO2006066748A1 (en) 2006-06-29
US20060154965A1 (en) 2006-07-13
ATE409179T1 (de) 2008-10-15
US7576103B2 (en) 2009-08-18
PL1831152T3 (pl) 2009-03-31
EP1831152B1 (en) 2008-09-24
EP1831152A1 (en) 2007-09-12
ES2314749T3 (es) 2009-03-16
RU2388748C2 (ru) 2010-05-10
DE602005009977D1 (de) 2008-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007122406A (ru) Производные тетралина и индана и их применения в качестве антагонистов 5-нт
RU2397168C2 (ru) Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1
PE20010632A1 (es) Derivados de ter-butil-(7-metil-imidazol[1,2-a]piridin-3-il)-amina, procedimiento para su preparacion, medicamentos y composiciones farmaceuticas que los contienen
PE20020406A1 (es) 7-OXO-PIRIDO[2,3-d]PIRIMIDINAS 2,6-DISUSTITUIDAS COMO INHIBIDORES DE LAS PROTEINAS CINASAS
RU2006113126A (ru) Производные тиазола в качестве модуляторов каннабиноидного рецептора
JP2007511527A5 (ru)
PE20120814A1 (es) Compuestos y composiciones como inhibidores de la proteina cinasa
HRP20090250T1 (hr) Kondenzirani heterociklički spojevi i njihova upotreba kao inhibitora hcv polimeraze
JP2012236838A5 (ru)
JP2007508305A5 (ru)
JP2005538057A5 (ru)
JP2009530424A5 (ru)
RU2002107975A (ru) Глюкопиранозилоксипиразольные производные, лекарственные композиции, содержащие эти производные, и промежуточные соединения для их получения
RU2010126105A (ru) Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и фосфоноксиметильной группой, и содержащие их противогрибковые средства
RU2010113358A (ru) Гуанидинсодержащие соединения, применимые в качестве антагонистов мускариновых рецепторов
HRP20130918T1 (hr) Derivati 4-aminopirimidina kao receptori antagonista histamina h4
RU2394031C2 (ru) Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3
PE20010638A1 (es) Imidazo-5-il-aminas biciclicas, medicamentos que las contienen, su uso para la preparacion de medicamentos y procedimiento para su preparacion
PE20010402A1 (es) Derivados de 1,5-dihidropirrol-2-ona sustituida
RU2403253C2 (ru) Пуриновые производные для применения в качестве агонистов аденозинового рецептора а-2а
AR059556A1 (es) Derivados de piridin-3-amina y composicion farmaceutica
RU2007123251A (ru) Производные хромана и их применение в качестве лигандов 5-нт рецептора
AR045939A1 (es) Derivados de bencimidazolona y quinazolinona como agonistas de los receptores orl 1 humanos
HUT59124A (en) Process for producing 2-(aminoalkyl)-5-(arylalkyl)-1,3-dioxane derivatives and pharmaceutical compositions comprising such derivatives as active ingredient
AR054508A1 (es) Compuesto de bencilpiperazina, su uso para preparar un medicamento, procedimientos para la preparacion de dicho compuesto y de compuestos intermediarios, dichos compuestos intermediarios, composicion farmaceutica que lo comprende y procedimiento para prepararla

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20111213