[go: up one dir, main page]

RU2007119307A - НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛО[3, 2-d]ПИРИМИДИН-4-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРИПИИ - Google Patents

НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛО[3, 2-d]ПИРИМИДИН-4-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРИПИИ Download PDF

Info

Publication number
RU2007119307A
RU2007119307A RU2007119307/04A RU2007119307A RU2007119307A RU 2007119307 A RU2007119307 A RU 2007119307A RU 2007119307/04 A RU2007119307/04 A RU 2007119307/04A RU 2007119307 A RU2007119307 A RU 2007119307A RU 2007119307 A RU2007119307 A RU 2007119307A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrimidin
thioxo
pyrrolo
tetrahydro
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2007119307/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2409578C2 (ru
Inventor
Андерс БЕГЕВИГ (SE)
Андерс Бегевиг
Ивонне ЛО-АЛЬФРЕДССОН (SE)
Ивонне ЛО-АЛЬФРЕДССОН
Дональд ПИВОНКА (US)
Дональд ПИВОНКА
Анна-Карин ТИДЕН (SE)
Анна-Карин Тиден
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=36578191&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2007119307(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from SE0402972A external-priority patent/SE0402972D0/sv
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2007119307A publication Critical patent/RU2007119307A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2409578C2 publication Critical patent/RU2409578C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/12—Mucolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (27)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где по меньшей мере один из Х и Y представляет собой S, и другой представляет собой О или S;
L представляет собой прямую связь или C1-7алкилен, возможно включающий гетероатом, выбранный из О, S(O)n и NR6, где указанный алкилен возможно включает одну или две двойные связи углерод-углерод, и где указанный алкилен возможно замещен одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из ОН, галогена, CN и NR4R5, C1-6алкила и C1-6алкокси, где указанный алкокси возможно включает карбонил, смежный с кислородом;
n представляет собой целое число 0, 1 или 2;
R1 представляет собой водород или
1) насыщенное или частично ненасыщенное 3-7-членное кольцо, возможно включающее один или два гетероатома, независимо выбранных из О, N и S, и возможно включающее карбонильную группу, возможно замещенную одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена, SO2R9, SO2NR9R10, ОН, C1-7алкила, C1-7алкокси, CN, CONR2R3, NR2COR3 и COR3, где указанный алкокси возможно дополнительно замещен C1-6алкокси и возможно включает карбонил, смежный с кислородом, и где указанный алкил возможно дополнительно замещен гидрокси или С1-6алкокси, и где указанные алкил или алкокси возможно включают карбонил, смежный с кислородом, или в любом положении в алкиле;
или
2) ароматическую кольцевую систему, выбранную из фенила, бифенила, нафтила или моноциклической или бициклической гетероароматической кольцевой структуры, содержащей 1-3 гетероатома, независимо выбранных из О, N и S, где указанная ароматическая кольцевая система возможно замещена одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена, SO2R9, SO2NR9R10, ОН, C1-7алкила, C1-7алкокси, CN, CONR2R3, NR2COR3 и COR3; где указанный алкокси возможно, дополнительно замещен C1-6алкокси и возможно включает карбонил, смежный с кислородом, и где указанный алкил возможно дополнительно замещен гидрокси или C1-6алкокси, и где указанные алкил или алкокси возможно включают карбонил, смежный с кислородом, или в любом положении в алкиле;
R12 представляет собой водород или галоген, или углерод, возможно замещенный одним-тремя атомами галогена;
в каждом случае, R2, R3, R4, R5, R6, R9 и R10 независимо представляют собой водород, С1-6алкил или C1-6алкокси, где указанный алкокси возможно включает карбонил, смежный с кислородом, где указанный алкил возможно дополнительно замещен галогеном, C1-6алкокси, СНО, С2-6алканоилом, ОН, CONR7R8 и NR7COR8;
или каждая группа NR2R3, NR4R5 и NR9R10 независимо представляет собой 5-7-членное насыщенное азациклическое кольцо, возможно включающее один дополнительный гетероатом, выбранный из О, S и NR11, где указанное кольцо возможно дополнительно замещено галогеном, С1-6алкокси, СНО, C2-6алканоилом, ОН, CONR7C8 и NR7COR8;
в каждом случае, R7, R8 и R11 независимо представляют собой водород или C1-6алкил, или группа NR7R8 представляет собой 5-7-членное насыщенное азациклическое кольцо, возможно включающее один дополнительный гетероатом, выбранный из О, S и NR11;
и его фармацевтически приемлемые соли;
при условии, что соединения 1-β-D-рибосруранозил-2-оксопирроло[3,2-d]пиримидин-4(3H,5Н)-тион, 1-(2,3,5-три-O-бензоил-1-β-D-рибосруранозил)-2-оксопирроло[3,2-а]пиримидин-4(3H,5Н)-тион и 5,7-димеркапто-1,4,6-триазаинден исключены из объема защиты.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой водород.
3. Соединение по п.1, где Х представляет собой S, и Y представляет собой О.
4. Соединение по п.1, где Y представляет собой S, и Х представляет собой О.
5. Соединение по п.1, где L представляет собой прямую связь или представляет собой C1-7алкилен; где указанный алкилен возможно замещен одним или более чем одним С1-6алкокси.
6. Соединение по п.1, где L представляет собой С1-3алкилен; где указанный алкилен возможно замещен одним или более чем одним C1-6алкокси.
7. Соединение по п.1, где R1 представляет собой насыщенное или частично ненасыщенное 3-7-членное кольцо, возможно включающее один или два гетероатома, независимо выбранных из О, N и S, и возможно включающее карбонильную группу; где указанное кольцо возможно замещено одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена, С1-6алкила и С1-6алкокси, где указанный алкокси возможно дополнительно замещен C1-6алкокси.
8. Соединение по п.1, где R1 представляет собой ароматическую кольцевую систему, выбранную из фенила, бифенила, нафтила или пяти- или шестичленного гетероароматического кольца, содержащего 1-3 гетероатома, независимо выбранных из О, N и S, где указанное ароматическое кольцо возможно замещено одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена, С1-6алкила и С1-6алкокси, где указанный алкокси возможно дополнительно замещен С1-6алкокси.
9. Соединение по п.1, где L представляет собой возможно замещенный C1-3алкилен, и R1 представляет собой насыщенное или частично ненасыщенное 3-7-членное кольцо, возможно включающее один или два гетероатома, независимо выбранных из О, N и S, и возможно включающее карбонильную группу; где указанное кольцо возможно замещено одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена, С1-6алкила и С1-6алкокси, где указанный алкокси возможно дополнительно замещен С1-6алкокси.
10. Соединение по п.1, где L представляет собой возможно замещенный С1-3алкилен, и R1 представляет собой ароматическую кольцевую систему, выбранную из фенила, бифенила, нафтила или пяти- или шестичленного гетероароматического кольца, содержащего 1-3 гетероатома, независимо выбранных из О, N и S, где указанное ароматическое кольцо возможно замещено одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена, С1-6алкила и С1-6алкокси, где указанный алкокси возможно дополнительно замещен С1-6алкокси.
11. Соединение по п.1, где Х представляет собой S, Y представляет собой О, L представляет собой возможно замещенный C1-3алкилен, и R1 представляет собой возможно замещенный фенил.
12. Соединение по п.1, где Х представляет собой S, Y представляет собой О, L представляет собой возможно замещенный C1-3алкилен, и R1 представляет собой возможно замещенный пиридил.
13. Соединение по п.1, где Х представляет собой S, Y представляет собой О, L представляет собой С1-3алкилен, замещенный С1-6алкокси, и R1 представляет собой водород.
14. Соединение, представляющее собой:
1-бутил-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он;
1-изобутил-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-а]пиримидин-4-он;
1-(пиридин-2-илметил)-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-а]пиримидин-4-он;
1-(2-фтор-бензил)-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он;
1-[2-(2-метоксиэтокси)-3-пропоксибензил]-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-а]пиримидин-4-он;
1-(6-этокси-пиридин-2-илметил)-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-с]пиримидин-4-он;
1-пиперидин-3-илметил-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-а]пиримидин-4-он;
1-бутил-4-тиоксо-1,3,4,5-тетрагидро-2Н-пирроло[3,2-а]пиримидин-2-он;
1-(2-изопропоксиэтил)-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он;
1-(2-метокси-2-метилпропил)-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он;
1-(2-этокси-2-метилпропил)-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он;
1-(пиперидин-4-илметил)-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он;
1-[(1-метилпиперидин-3-ил)метил]-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он;
1-[2-гидрокси-2-(4-метоксифенил)этил]-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он;
1-(2-метоксибензил)-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он;
1-(3-метоксибензил)-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он;
1-(2,4-диметоксибензил)-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он;
1-[(3-хлорпиридин-2-ил)метил]-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он;
1-{[3-(2-этоксиэтокси)пиридин-2-ил]метил}-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он;
1-[(6-оксо-1,6-дигидропиридин-2-ил)метил]-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он;
1-(1Н-индол-3-илметил)-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он;
1-(1Н-бензимидазол-2-илметил)-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он;
1-[(5-хлор-1Н-индол-2-ил)метил]-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он;
1-[(5-фтор-1Н-индол-2-ил)метил]-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он;
1-(1Н-индол-6-илметил)-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он;
1-(1Н-индол-5-илметил)-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он;
1-[(5-фтор-1Н-индол-3-ил)метил]-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он;
1(1Н-имидазол-5-илметил)-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он;
1(1Н-имидазол-2-илметил)-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он;
1-[(5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)метил]-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он;
1-[(4,5-диметил-1Н-бензимидазол-2-ил)метил]-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он;
7-бром-1-изобутил-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он; и
1-(3-хлорфенил)-2-тиоксо-1,2,3,5-тетрагидро-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-он
и их фармацевтически приемлемые соли.
15. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-14 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) по любому из пп.1-14 или его фармацевтически приемлемую соль, возможно в смеси с фармацевтически приемлемым адъювантом, разбавителем или носителем.
17. Способ лечения или снижения риска заболеваний или состояний, в которых ингибирование фермента миелопероксидазы (МПО) является полезным, включающий введение субъекту, страдающему указанным заболеванием или состоянием или подверженному риску указанного заболевания или состояния, терапевтически эффективного количества соединения формулы (I), как определено в любом из пп.1-14, или его фармацевтически приемлемой соли.
18. Способ лечения или снижения риска нейровоспалительных расстройств, включающий введение субъекту, страдающему указанным заболеванием или состоянием или подверженному риску указанного заболевания или состояния, терапевтически эффективного количества соединения формулы (I), как определено в любом из пп.1-14, или его фармацевтически приемлемой соли.
19. Способ по п.18, где указанное нейровоспалительное расстройство представляет собой рассеянный склероз.
20. Способ по п.17, где указанное заболевание или состояние представляет собой атеросклероз.
21. Способ по п.17, где указанное заболевание или состояние представляет собой хроническую обструктивную болезнь легких (ХОБЛ).
22. Применение соединения формулы (I), как определено в любом из пп.1-14, или его фармацевтически приемлемой соли в изготовлении лекарственного средства для лечения или профилактики заболеваний или состояний, при которых ингибирование фермента МПО является полезным.
23. Применение соединения формулы (I), как определено в любом из пп.1-14, или его фармацевтически приемлемой соли в изготовлении лекарственного средства для лечения или профилактики нейровоспалительных расстройств.
24. Применение по п.23, где указанное нейровоспалительное расстройство представляет собой рассеянный склероз.
25. Применение по п.22, где указанное заболевание или расстройство представляет собой атеросклероз.
26. Применение по п.22, где указанное заболевание или расстройство представляет собой ХОБЛ.
27. Способ получения соединения формулы (I), как определено в любом из пп.1-14, или его фармацевтически приемлемой соли, энантиомера, диастереомера или рацемата, включающий взаимодействие соединения формулы (II)
Figure 00000002
где R1 и L являются такими, как определено в п.1, и R представляет собой C1-6алкокси или NH2; с C1-6алкоксикарбонилизотиоцианатом или с фенилкарбонилизотиоцианатом; и, где необходимо, превращение полученного соединения формулы (I) или его другой соли в его фармацевтически приемлемую соль; или превращение полученного соединения формулы (I) в другое соединение формулы (I); и, где желательно, превращение полученного соединения формулы (I) в его оптический изомер.
RU2007119307/04A 2004-12-06 2005-12-05 1-(2-ИЗОПРОПОКСИЭТИЛ)-2-ТИОКСО-1,2,3,5-ТЕТРАГИДРО-ПИРРОЛО[3,2-d]ПИРИМИДИН-4-ОН И ЕГО ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ RU2409578C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0402972A SE0402972D0 (sv) 2004-12-06 2004-12-06 Novel compounds
SE0402972-4 2004-12-06
SE0501093-9 2005-05-13
SE0501093 2005-05-13

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010139806/04A Division RU2577858C2 (ru) 2004-12-06 2005-12-05 НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛО[3,2-d]ПИРИМИДИН-4-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007119307A true RU2007119307A (ru) 2009-01-20
RU2409578C2 RU2409578C2 (ru) 2011-01-20

Family

ID=36578191

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007119307/04A RU2409578C2 (ru) 2004-12-06 2005-12-05 1-(2-ИЗОПРОПОКСИЭТИЛ)-2-ТИОКСО-1,2,3,5-ТЕТРАГИДРО-ПИРРОЛО[3,2-d]ПИРИМИДИН-4-ОН И ЕГО ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ
RU2010139806/04A RU2577858C2 (ru) 2004-12-06 2005-12-05 НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛО[3,2-d]ПИРИМИДИН-4-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010139806/04A RU2577858C2 (ru) 2004-12-06 2005-12-05 НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛО[3,2-d]ПИРИМИДИН-4-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ

Country Status (29)

Country Link
US (3) US7829707B2 (ru)
EP (1) EP1824855B1 (ru)
JP (1) JP5028270B2 (ru)
KR (3) KR101412786B1 (ru)
CN (1) CN101072778B (ru)
AR (1) AR051698A1 (ru)
AU (1) AU2005312388B2 (ru)
BR (1) BRPI0518846B1 (ru)
CA (1) CA2591314C (ru)
CY (1) CY1113209T1 (ru)
DK (1) DK1824855T3 (ru)
ES (1) ES2390888T3 (ru)
HR (1) HRP20120781T1 (ru)
IL (1) IL183182A (ru)
ME (1) ME01486B (ru)
MX (1) MX2007006497A (ru)
MY (1) MY140748A (ru)
NO (1) NO20072399L (ru)
NZ (1) NZ555046A (ru)
PL (1) PL1824855T3 (ru)
PT (1) PT1824855E (ru)
RS (1) RS52490B (ru)
RU (2) RU2409578C2 (ru)
SA (1) SA05260385B1 (ru)
SI (1) SI1824855T1 (ru)
TW (1) TWI365189B (ru)
UA (1) UA89968C2 (ru)
UY (1) UY29246A1 (ru)
WO (1) WO2006062465A1 (ru)

Families Citing this family (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR039385A1 (es) 2002-04-19 2005-02-16 Astrazeneca Ab Derivados de tioxantina como inhibidores de la mieloperoxidasa
MY140748A (en) 2004-12-06 2010-01-15 Astrazeneca Ab Novel pyrrolo [3,2-d] pyrimidin-4-one derivatives and their use in therapy
EP1991214B1 (en) * 2006-02-21 2015-08-05 Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. Use of rasagiline for the treatment of multiple system atrophy
TW200806667A (en) * 2006-04-13 2008-02-01 Astrazeneca Ab New compounds
JP2009533426A (ja) * 2006-04-13 2009-09-17 アストラゼネカ・アクチエボラーグ チオキサンチン誘導体およびそれらのｍｐｏ阻害剤としての用途
TW200804383A (en) 2006-06-05 2008-01-16 Astrazeneca Ab New compounds
US20090054468A1 (en) * 2007-08-23 2009-02-26 Astrazeneca Ab New Use 938
JP5201063B2 (ja) * 2008-04-15 2013-06-05 信越化学工業株式会社 付加硬化型シリコーン組成物及びその硬化物
EA023857B1 (ru) 2009-03-23 2016-07-29 Гленмарк Фармасеутикалс С.А. Сочлененные производные пиримидиндионов в качестве модуляторов trpa1
GB0913345D0 (en) 2009-07-31 2009-09-16 Astrazeneca Ab New combination 802
WO2011061527A1 (en) 2009-11-17 2011-05-26 Astrazeneca Ab Combinations comprising a glucocorticoid receptor modulator for the treatment of respiratory diseases
TWI515187B (zh) * 2010-12-16 2016-01-01 健生科學愛爾蘭無限公司 作為呼吸道融合病毒抗病毒劑之吲哚類
TWI527814B (zh) 2010-12-16 2016-04-01 健生科學愛爾蘭無限公司 作為呼吸道融合病毒抗病毒劑之氮雜苯并咪唑類
TWI501967B (zh) 2010-12-16 2015-10-01 Janssen R&D Ireland 作為呼吸道融合病毒抗病毒劑之氮雜吲哚類
US8754114B2 (en) 2010-12-22 2014-06-17 Incyte Corporation Substituted imidazopyridazines and benzimidazoles as inhibitors of FGFR3
GB201021979D0 (en) 2010-12-23 2011-02-02 Astrazeneca Ab New compound
GB201021992D0 (en) 2010-12-23 2011-02-02 Astrazeneca Ab Compound
EP2776405A1 (en) 2011-11-11 2014-09-17 Pfizer Inc 2-thiopyrimidinones
WO2013150115A1 (en) * 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
PE20190736A1 (es) 2012-06-13 2019-05-23 Incyte Holdings Corp Compuestos triciclicos sustituidos como inhibidores del receptor del factor de crecimiento de fibroblastos (fgfr)
US20150111868A1 (en) 2012-06-15 2015-04-23 Jansen R&D Ireland Novel 1,3-dihydro-2h-benzimidazol-2-one derivatives substituted with heterocycles as respiratory syncytial virus antiviral agents
WO2014026125A1 (en) 2012-08-10 2014-02-13 Incyte Corporation Pyrazine derivatives as fgfr inhibitors
US9266892B2 (en) 2012-12-19 2016-02-23 Incyte Holdings Corporation Fused pyrazoles as FGFR inhibitors
KR102269032B1 (ko) 2013-04-19 2021-06-24 인사이트 홀딩스 코포레이션 Fgfr 저해제로서 이환식 헤테로사이클
US9920075B2 (en) 2014-09-11 2018-03-20 Bristol-Myers Squibb Company Triazolopyridine and triazolopyrimidine inhibitors of myeloperoxidase
US10851105B2 (en) 2014-10-22 2020-12-01 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
US9616063B2 (en) * 2014-12-01 2017-04-11 Astrazeneca Ab 1-[2-(aminomethyl)benzyl]-2-thioxo-1,2,3,5-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-ones as inhibitors of myeloperoxidase
MA41551A (fr) 2015-02-20 2017-12-26 Incyte Corp Hétérocycles bicycliques utilisés en tant qu'inhibiteurs de fgfr4
ES2895769T3 (es) 2015-02-20 2022-02-22 Incyte Corp Heterociclos bicíclicos como inhibidores de FGFR
US9580423B2 (en) 2015-02-20 2017-02-28 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
MX382097B (es) 2015-05-05 2025-03-13 Pfizer 1-(2-aminoetil)-6-(2-(2-hidroxietoxi)-5-metilfenil)-2-tioxo-2,3-dihidropirimidin-4(1h)-ona, y el uso del mismo para tratar afecciones cardiovasculares.
US10214527B2 (en) * 2015-09-03 2019-02-26 Bristol-Myers Squibb Company Triazolopyridine inhibitors of myeloperoxidase
US10407422B2 (en) 2015-09-03 2019-09-10 Bristol-Myers Squibb Company Triazolopyridine inhibitors of myeloperoxidase
US11059818B2 (en) * 2016-03-14 2021-07-13 Bristol-Myers Squibb Company Triazolopyridine inhibitors of myeloperoxidase
AR111960A1 (es) 2017-05-26 2019-09-04 Incyte Corp Formas cristalinas de un inhibidor de fgfr y procesos para su preparación
KR102705858B1 (ko) 2017-07-17 2024-09-10 아스트라제네카 아베 의약에서의 사용을 위한 mpo 억제제
EP3697397A4 (en) 2017-10-19 2021-06-16 Texas State University PHOTO-ACTIVATED PROPHARMACON AGAINST CANCER
SG11202010882XA (en) 2018-05-04 2020-11-27 Incyte Corp Salts of an fgfr inhibitor
SI3788047T1 (sl) 2018-05-04 2024-11-29 Incyte Corporation Trdne oblike inhibitorja fgfr in postopki priprave le-teh
WO2020021300A1 (en) 2018-07-24 2020-01-30 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Use of myeloperoxidase (mpo) inhibitors for the treatment of chemoresistant acute myeloid leukemia (aml)
WO2020185532A1 (en) 2019-03-08 2020-09-17 Incyte Corporation Methods of treating cancer with an fgfr inhibitor
US11591329B2 (en) 2019-07-09 2023-02-28 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
WO2021013942A1 (en) 2019-07-24 2021-01-28 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Use of myeloperoxidase inhibitors for the treatment of cardiovascular diseases in patients suffering from myeloproliferative neoplasms
WO2021067374A1 (en) 2019-10-01 2021-04-08 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
US20240067651A1 (en) * 2019-10-10 2024-02-29 Biohaven Therapeutics Ltd. Prodrugs of myeloperoxidase inhibitors
US11607416B2 (en) 2019-10-14 2023-03-21 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
US11566028B2 (en) 2019-10-16 2023-01-31 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
EP4069696A1 (en) 2019-12-04 2022-10-12 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors
WO2021113462A1 (en) 2019-12-04 2021-06-10 Incyte Corporation Derivatives of an fgfr inhibitor
WO2021146424A1 (en) 2020-01-15 2021-07-22 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
KR20220149709A (ko) * 2020-03-05 2022-11-08 바이오하벤 테라퓨틱스 리미티드 골수 세포형과산화효소 저해제를 사용한 근위축성 측삭 경화증의 치료 방법
US20230192700A1 (en) 2020-03-06 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Pyrazolopyrazines acting on cancers via inhibition of cdk12
IL297857A (en) * 2020-05-06 2023-01-01 Biohaven Therapeutics Ltd Process for the preparation of verdiperstat
WO2021250180A1 (en) 2020-06-11 2021-12-16 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Hemi (l)-tartrate forms of 3-({5-chloro-1-[3-(methylsulfonyl)propyl]-1h-indol-2 yl} methyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-dihydro-2h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-one and pharmaceutical compositions comprising the same
WO2022221170A1 (en) 2021-04-12 2022-10-20 Incyte Corporation Combination therapy comprising an fgfr inhibitor and a nectin-4 targeting agent
CN115403584B (zh) * 2021-05-26 2024-04-02 长春金赛药业有限责任公司 2-硫代-2,3-二氢嘧啶-4-酮衍生物、药物组合物及其制备方法和应用
WO2022261159A1 (en) 2021-06-09 2022-12-15 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors
WO2022261160A1 (en) 2021-06-09 2022-12-15 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors
TW202426450A (zh) 2022-08-18 2024-07-01 瑞典商阿斯特捷利康公司 髓過氧化物酶抑制劑
EP4624473A1 (en) * 2022-12-09 2025-10-01 Shenzhen Salubris Pharmaceuticals Co., Ltd. Pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one derivative, and preparation method therefor and medical use thereof
WO2025107036A1 (en) * 2023-11-23 2025-05-30 Syntara Limited Dual inhibitors of amine oxidases and peroxidases, and uses thereof
WO2025172474A1 (en) 2024-02-15 2025-08-21 Astrazeneca Ab Inhibitors of myeloperoxidase
WO2025190901A1 (en) 2024-03-13 2025-09-18 Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale Use of myeloperoxidase (mpo) inhibitors for promoting cd8+ t cell responses

Family Cites Families (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3135753A (en) * 1961-05-10 1964-06-02 Burroughs Wellcome Co Alkylthiopurines and method
US3652579A (en) 1969-06-26 1972-03-28 Hoffmann La Roche 1-methyl-2-substituted 5-nitroimidazoles
SE7810947L (sv) 1978-10-20 1980-04-21 Draco Ab 3-alkylxanthines
US4710503A (en) * 1985-02-07 1987-12-01 Euroceltique S.A. 6-thioxanthine derivatives
WO1989006125A1 (en) 1987-12-31 1989-07-13 Smithkline Beckman Corporation 4-aralkyl-5-substituted-1,2,4-triazole-5-thiols
DK440989A (da) 1988-09-12 1990-03-13 Smithkline Beecham Corp Dopamin-beta-hydroxylase inhibitorer
JPH02160235A (ja) 1988-12-13 1990-06-20 Konica Corp ハロゲン化銀カラー写真画像の形成方法
EP0430300A3 (en) 1989-12-01 1992-03-25 Takeda Chemical Industries, Ltd. Xanthine derivatives, their production and use
US5100906A (en) 1990-04-19 1992-03-31 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. 5-aryl-4-alkyl-3h-1,2,4-triazole-3-thiones useful as memory enhancers
FR2665636B1 (fr) * 1990-08-10 1994-10-07 Adir Utilisation d'un derive de la trimethyl-1,3,7 xanthine pour le traitement des troubles de la memoire, des troubles intellectuels de la senescence et de la maladie d'alzheimer.
US6046019A (en) * 1991-07-09 2000-04-04 Goumeniouk; Alexander P. Diagnostic kits and methods for making granulocyte cell counts
US5281209A (en) 1992-06-30 1994-01-25 The Procter & Gamble Company Absorbent article having tucked flaps
RU94046387A (ru) 1992-04-21 1996-09-27 Биокрист Фармасьютикалз Производные пиримидина, способ их получения, фармацевтическая композиция, ее применение и промежуточные продукты
US6469017B1 (en) 1998-01-16 2002-10-22 Cell Therapeutics, Inc. Method of inhibiting interleukin-12 signaling
GB9312853D0 (en) 1993-06-22 1993-08-04 Euro Celtique Sa Chemical compounds
PL314605A1 (en) * 1993-11-26 1996-09-16 Pfizer Isoxazolin compounds as anti-inflammatory agents
US5489598A (en) * 1994-06-08 1996-02-06 Warner-Lambert Company Cytoprotection utilizing aryltriazol-3-thiones
WO1996018400A1 (en) 1994-12-13 1996-06-20 Euro-Celtique, S.A. Trisubstituted thioxanthines
US6025361A (en) * 1994-12-13 2000-02-15 Euro-Celtique, S.A. Trisubstituted thioxanthines
WO1996018399A1 (en) * 1994-12-13 1996-06-20 Euro-Celtique, S.A. Aryl thioxanthines
US5756511A (en) * 1995-04-03 1998-05-26 Cell Therapeutics, Inc. Method for treating symptoms of a neurodegenerative condition
US6294541B1 (en) * 1996-06-06 2001-09-25 Euro-Celtique S.A. Purine derivatives having phosphodiesterase IV inhibition activity
GB9626643D0 (en) 1996-12-21 1997-02-12 Astra Pharma Prod Compounds
US5976823A (en) * 1997-03-19 1999-11-02 Integrated Biomedical Technology, Inc. Low range total available chlorine test strip
ATE325610T1 (de) 1997-09-05 2006-06-15 Kyowa Hakko Kogyo Kk Xanthinderivative zur behandlung von hirnischämie
AU9297798A (en) 1997-09-16 1999-04-05 G.D. Searle & Co. Substituted 1,2,4-triazoles useful for inhibiting cholesteryl ester transfer protein activity
AR013669A1 (es) 1997-10-07 2001-01-10 Smithkline Beecham Corp Compuestos y metodos
US6187777B1 (en) 1998-02-06 2001-02-13 Amgen Inc. Compounds and methods which modulate feeding behavior and related diseases
US6319928B1 (en) * 1998-11-30 2001-11-20 Euro-Celtique, S.A. Purine derivatives having phosphodiesterase IV inhibition activity
DZ3019A1 (fr) 1999-03-01 2005-05-20 Smithkline Beecham Corp Utilisation d'un inhibiteur de pde4 dans la préparation d'un médicament contre la copd.
BR0011182A (pt) * 1999-04-02 2003-06-10 Euro Celtique Sa Derivados de purina tendo atividade inibidora de fosfodiesterase iv
GB2362101A (en) * 2000-05-12 2001-11-14 Astrazeneca Ab Treatment of chronic obstructive pulmonary disease
FR2811989A1 (fr) 2000-07-18 2002-01-25 Sanofi Synthelabo Derives de polyfluoroalkytriazole, leur preparation et leur application en therapeutique
US6855817B2 (en) 2000-07-21 2005-02-15 Mark B. Lyles Materials and methods for binding nucleic acids to surfaces
GB0100623D0 (en) 2001-01-10 2001-02-21 Vernalis Res Ltd Chemical compounds IV
GB0100620D0 (en) 2001-01-10 2001-02-21 Vernalis Res Ltd Chemical cokpounds V
FR2819723B1 (fr) * 2001-01-23 2006-11-17 Arnaud Mainnemare Composition halogene, son procede de preparation et ses utilisations
WO2002066447A1 (en) 2001-02-21 2002-08-29 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. 4h-1,2,4-triazole-3(2h)-thione deratives as sphingomyelinase inhibitors
CA2446039A1 (en) 2001-05-08 2002-11-14 Astrazeneca Ab An assay for detecting inhibitors of the enzyme mueloperokidase
SE0103766D0 (sv) * 2001-11-09 2001-11-09 Astrazeneca Ab Novel assay
ES2193839B1 (es) * 2001-06-22 2005-02-16 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos derivados de 6-fenildihidropirrolpirimidindiona.
US20040198753A1 (en) 2002-01-28 2004-10-07 Hiroshi Kase Methods of treating patients suffering from movement disorders
ES2208063B1 (es) * 2002-04-01 2005-10-01 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos derivados de la 4-(pirrolopirimidin-6-il)bencenosulfonamida.
AR039385A1 (es) * 2002-04-19 2005-02-16 Astrazeneca Ab Derivados de tioxantina como inhibidores de la mieloperoxidasa
SE0301232D0 (sv) * 2003-04-25 2003-04-25 Astrazeneca Ab Novel use
SE0302756D0 (sv) * 2003-10-17 2003-10-17 Astrazeneca Ab Novel Compounds
MXPA06004789A (es) 2003-10-31 2006-07-03 Cv Therapeutics Inc Antagonistas del receptor de adenosina a2b.
CN101103030B (zh) 2004-02-14 2010-10-13 史密丝克莱恩比彻姆公司 具有hm74a受体活性的药物
WO2006045564A1 (en) 2004-10-22 2006-05-04 Smithkline Beecham Corporation Xanthine derivatives with hm74a receptor activity
SE0402591D0 (sv) 2004-10-25 2004-10-25 Astrazeneca Ab Novel use
MY140748A (en) 2004-12-06 2010-01-15 Astrazeneca Ab Novel pyrrolo [3,2-d] pyrimidin-4-one derivatives and their use in therapy
TW200806667A (en) 2006-04-13 2008-02-01 Astrazeneca Ab New compounds
EP2029603A1 (en) 2006-06-05 2009-03-04 Astra Zeneca AB Pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one derivative as myeloperoxidase inhibitor
TW200804383A (en) 2006-06-05 2008-01-16 Astrazeneca Ab New compounds
AR066936A1 (es) 2007-06-13 2009-09-23 Astrazeneca Ab 3 - (2r - tetrahidrofuril - metil) - 2 - tioxantina. composiciones farmaceuticas.
US20090054468A1 (en) 2007-08-23 2009-02-26 Astrazeneca Ab New Use 938

Also Published As

Publication number Publication date
US20080221136A1 (en) 2008-09-11
HK1110859A1 (en) 2008-07-25
KR20140010177A (ko) 2014-01-23
KR101557715B1 (ko) 2015-10-06
MY140748A (en) 2010-01-15
PL1824855T3 (pl) 2012-11-30
NZ555046A (en) 2010-08-27
RU2409578C2 (ru) 2011-01-20
ES2390888T3 (es) 2012-11-19
PT1824855E (pt) 2012-10-09
UA89968C2 (ru) 2010-03-25
CN101072778B (zh) 2011-06-15
US7829707B2 (en) 2010-11-09
RS52490B (sr) 2013-02-28
KR101412786B1 (ko) 2014-06-30
CA2591314C (en) 2011-06-21
SI1824855T1 (sl) 2012-11-30
TWI365189B (en) 2012-06-01
WO2006062465A1 (en) 2006-06-15
TW200626601A (en) 2006-08-01
BRPI0518846A2 (pt) 2008-12-09
AR051698A1 (es) 2007-01-31
CY1113209T1 (el) 2016-04-13
UY29246A1 (es) 2006-08-31
HRP20120781T1 (hr) 2012-10-31
IL183182A (en) 2012-02-29
EP1824855A1 (en) 2007-08-29
IL183182A0 (en) 2007-09-20
MX2007006497A (es) 2007-06-22
AU2005312388A1 (en) 2006-06-15
NO20072399L (no) 2007-08-24
ME01486B (me) 2014-04-20
US20150099769A1 (en) 2015-04-09
RU2577858C2 (ru) 2016-03-20
US8859568B2 (en) 2014-10-14
CN101072778A (zh) 2007-11-14
KR20130037236A (ko) 2013-04-15
KR101412939B1 (ko) 2014-06-26
US20110059996A1 (en) 2011-03-10
SA05260385B1 (ar) 2009-02-25
US9580429B2 (en) 2017-02-28
RU2010139806A (ru) 2012-04-10
KR20070090178A (ko) 2007-09-05
JP2008522968A (ja) 2008-07-03
EP1824855B1 (en) 2012-08-08
JP5028270B2 (ja) 2012-09-19
EP1824855A4 (en) 2010-12-08
CA2591314A1 (en) 2006-06-15
BRPI0518846B1 (pt) 2022-04-05
AU2005312388B2 (en) 2009-10-29
DK1824855T3 (da) 2012-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007119307A (ru) НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛО[3, 2-d]ПИРИМИДИН-4-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРИПИИ
JP2008522968A5 (ru)
EP2101759B1 (en) Methods of using mek inhibitors
JP4579346B2 (ja) アミノ複素環式化合物
EP2389382B1 (en) Amino-heterocyclic compounds used as pde9 inhibitors
JP2006522749A5 (ru)
ES2372931T3 (es) Derivados de 7-aril-3,9-diazabiciclo[3.3.1]non-6-eno y su uso como inhibidores de la renina en el tratamiento de la hipertensión, enfermedades cardiovasculares o renales.
RU2012129882A (ru) Соединение
RU96103653A (ru) Бициклические тетрагидропиразолопиридины
JP2009533427A5 (ru)
JP2010502716A (ja) インターロイキン１受容体関連キナーゼの調節物質
JP2005538134A5 (ru)
JP2009521445A (ja) Ｈ３アンタゴニスト／逆アゴニストと食欲抑制剤との組み合わせ
RU2007101501A (ru) Аридзамещенные пиперазиновые производные
ZA200204964B (en) 2-(1H-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamides with antitumor activity.
RU2006128445A (ru) Ацетилиновые пиперазиновые соединения и их применение в качестве антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов
KR100591805B1 (ko) 아자트리시클로[3.3.1.1]데칸 유도체 및 이들을 함유한의약 조성물
IL291958A (en) 1,2,4-oxadiazole derivatives as liver x receptor agonists
KR100613050B1 (ko) 아자 삼환식 화합물
US20120213867A1 (en) Raf inhibitors for the treatment of thyroid cancer
ATE410168T1 (de) A1 adenosin-rezeptor-antagonisten
WO2021097075A1 (en) Substituted isoindolonyl 2,2'-bipyrimidinyl compounds, analogues thereof, and methods using same
JP2008517907A5 (ru)
JP2025538452A (ja) ９型ホスホジエステラーゼの阻害による特定の神経精神障害の治療または予防におけるセロトニン作動性幻覚薬の効力の増強
HUP0402357A2 (hu) Antihisztaminok alkalmazása megnövelt koponyán belüli nyomás akut csökkentésére és gyógyszerkészítmények előállítására