RU2007113921A - Способ получения r-(-) сертаконазола мононитрата и гемиацетонат r-(-) сертаконазола мононитрата - Google Patents
Способ получения r-(-) сертаконазола мононитрата и гемиацетонат r-(-) сертаконазола мононитрата Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007113921A RU2007113921A RU2007113921/04A RU2007113921A RU2007113921A RU 2007113921 A RU2007113921 A RU 2007113921A RU 2007113921/04 A RU2007113921/04 A RU 2007113921/04A RU 2007113921 A RU2007113921 A RU 2007113921A RU 2007113921 A RU2007113921 A RU 2007113921A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- mononitrate
- water
- sertaconazole mononitrate
- carbonate
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 26
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 4
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- -1 tertiary amine cation Chemical class 0.000 claims 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 3
- 238000010406 interfacial reaction Methods 0.000 claims 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical group CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 2
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate group Chemical group CS(=O)(=O)[O-] AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HAAITRDZHUANGT-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[(7-chloro-1-benzothiophen-3-yl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole;nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O.ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=1C2=CC=CC(Cl)=C2SC=1)CN1C=NC=C1 HAAITRDZHUANGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- PXACTUVBBMDKRW-UHFFFAOYSA-M 4-bromobenzenesulfonate Chemical group [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 PXACTUVBBMDKRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N L-lactic acid Chemical compound C[C@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005910 alkyl carbonate group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSRFYFHZPSGRQX-UHFFFAOYSA-N benzyl(tributyl)azanium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 QSRFYFHZPSGRQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N benzyl(triethyl)azanium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M hydron;tetrabutylazanium;sulfate Chemical group OS([O-])(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229940116871 l-lactate Drugs 0.000 claims 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000005492 nosylate group Chemical group 0.000 claims 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTKPDYSCAPSXIR-UHFFFAOYSA-N octyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCC[N+](C)(C)C HTKPDYSCAPSXIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen carbonate Chemical group OC(=O)OC1=CC=CC=C1 QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ADBMSVFHVFJBFR-UHFFFAOYSA-N triethyl(hexadecyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](CC)(CC)CC ADBMSVFHVFJBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002827 triflate group Chemical group FC(S(=O)(=O)O*)(F)F 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4178—1,3-Diazoles not condensed 1,3-diazoles and containing further heterocyclic rings, e.g. pilocarpine, nitrofurantoin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catalysts (AREA)
Claims (25)
1. Способ получения R-(-)-сертаконазола мононитрата (V), в котором сначала осуществляют химическую реакцию (R)-(-)-1-(2,4-дихлорфенил)-2-(1Н-имидазол-1-ил)-этанола (VI):
с интермедиатом общей формулы (III):
где L представляет собой уходящую группу, в присутствии межфазного катализатора и основания в среде, состоящей из воды и несмешивающегося с водой растворителя; после чего осуществляют обработку азотной кислотой и перекристаллизацию образовавшегося твердого продукта из подходящего растворителя, включающего в себя смесь спирта с числом атомов углерода от одного до четырех и ацетона; затем образовавшееся твердое вещество превращают в R-(-)-сертаконазола мононитрат (V) высушиванием при температуре между 80 и 90°С; и полученный R-(-)-сертаконазола мононитрат (V) очищают.
2. Способ по п.1, в котором уходящая группа, обозначенная L, выбирается из группы, состоящей из атома хлора, атома брома, атома иода, паратолуолсульфонатной группы, брозилатной группы, нозилатной группы, метансульфонатной группы, трифлатной группы, нонафлатной группы, трезилатной группы, алкилкарбонатной группы, фенилкарбонатной группы и насыщенных и ненасыщенных ацилокси-групп.
3. Способ по п.1, в котором уходящая группа, обозначенная L, выбирается из группы, состоящей из атома хлора, атома брома, паратолуолсульфонатной группы и метансульфонатной группы.
4. Способ по п.1, в котором межфазным катализатором является четвертичная азотсодержащая, фосфорсодержащая или серусодержащая соль.
5. Способ по п.4, в котором межфазным катализатором является четвертичная азотсодержащая соль.
6. Способ по п.5, в котором четвертичная азотсодержащая соль включает катион третичного амина или катион амина, азотный атом которого является частью ароматического кольца, и обычный анион.
7. Способ по п.6, в котором четвертичная азотсодержащая соль включает катион третичного амина и обычный анион.
8. Способ по п.7, в котором катион выбирается из группы, включающей бензилтрибутиламмоний, бензилтриэтиламмоний, цетилтриметиламмоний, гексадецилтриэтиламмоний, гексадецилтриметиламмоний, метилтриоктиламмоний, N-бензилхинин, октилтриметиламмоний, тетрабутиламмоний, тетраэтиламмоний, тетраметиламмоний и трикаприлметиламмоний.
9. Способ по п.8, в котором катион представляет собой тетрабутиламмоний.
10. Способ по п.7, в котором анион выбирается из группы, включающей гидросульфат, хлорид, бромид, фторид, гидроксил, нитрат, иодид, фосфат, ацетат, бензоат, салицилат, метансульфонат, паратолуолсульфонат и L-лактат.
11. Способ по п.10, в котором анион выбирается из гидросульфата или хлорида.
12. Способ по п.7, в котором четвертичная соль выбирается из тетрабутиламмония гидросульфата или тетрабутиламмония хлорида.
13. Способ по п.1, в котором несмешивающийся с водой растворитель выбирается из группы, состоящей из ароматических углеводородов, алифатических углеводородов и хлорированных алифатических углеводородов и их смесей.
14. Способ по п.13, в котором несмешивающийся с водой растворитель выбирается из группы, состоящей из толуола, ксилола, циклогексана, гексана, гептана, октана, нонана, дихлорметана, дихлорэтана и их смесей.
15. Способ по п.14, в котором несмешивающийся с водой растворитель представляет собой толуол.
16. Способ по п.1, в котором основание для межфазной реакции выбирается из группы, состоящей из гидроксида, карбоната и бикарбоната щелочных или щелочноземельных металлов.
17. Способ по п.16, в котором основание для межфазной реакции выбирается из группы, состоящей из гидроксида натрия, гидроксида калия, карбоната натрия, карбоната калия и бикарбоната натрия.
18. Способ по п.17, в котором основание для межфазной реакции выбирается из гидроксида натрия или гидроксида калия.
19. Способ по п.1, в котором подходящий растворитель представляет собой смесь, состоящую из этанола и ацетона.
20. Способ по любому из пп.1-19, в котором образовавшееся твердое вещество представляет собой гемиацетонатсертаконазола мононитрата (VII).
21. Способ по п.1, в котором высушивание осуществляют при температуре 85°С.
22. Способ по п.1, в котором полученный R-(-)-сертаконазола мононитрат (V) очищают методом, включающим перекристаллизацию из смеси спирта с числом атомов углерода от одного до четырех и воды.
23. Способ по п.22, в котором спирт представляет собой этанол.
24. Способ по п.22 или 23, в котором указанный способ кроме того включает измельчение.
25. Гемиацетонат R-(-)-сертаконазола мононитрата (VII).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES200402184 | 2004-09-13 | ||
| ES200402184A ES2249992B1 (es) | 2004-09-13 | 2004-09-13 | Un procedimiento para fabricar compuestos enantiomericos del imidazol. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007113921A true RU2007113921A (ru) | 2008-10-20 |
| RU2413728C2 RU2413728C2 (ru) | 2011-03-10 |
Family
ID=35614444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007113921/04A RU2413728C2 (ru) | 2004-09-13 | 2005-09-13 | Способ получения r-(-)-сертаконазола мононитрата и полуацетонат r-(-)-сертаконазола мононитрата |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7626038B2 (ru) |
| EP (1) | EP1794152B1 (ru) |
| JP (1) | JP5048500B2 (ru) |
| KR (1) | KR100903922B1 (ru) |
| CN (1) | CN101023077B (ru) |
| AR (1) | AR050931A1 (ru) |
| AT (1) | ATE402171T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005284330B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0515259A (ru) |
| CA (1) | CA2577247C (ru) |
| DE (1) | DE602005008454D1 (ru) |
| DK (1) | DK1794152T3 (ru) |
| ES (1) | ES2249992B1 (ru) |
| MX (1) | MX2007002939A (ru) |
| NO (1) | NO20071817L (ru) |
| PA (1) | PA8645501A1 (ru) |
| PE (1) | PE20060720A1 (ru) |
| PL (1) | PL1794152T3 (ru) |
| PT (1) | PT1794152E (ru) |
| RU (1) | RU2413728C2 (ru) |
| TW (1) | TWI405760B (ru) |
| UY (1) | UY29115A1 (ru) |
| WO (1) | WO2006029811A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113501814A (zh) * | 2021-07-30 | 2021-10-15 | 海南海神同洲制药有限公司 | 一种硝酸舍他康唑的纯化方法 |
| CN113816947A (zh) * | 2021-08-25 | 2021-12-21 | 海南海神同洲制药有限公司 | 一种硝酸舍他康唑的重结晶方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8635593B2 (en) * | 2008-05-13 | 2014-01-21 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Dynamic autocompletion tool |
| CN112595803A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-04-02 | 海南海神同洲制药有限公司 | 一种硝酸舍他康唑乳膏的鉴别方法 |
| CN113480517B (zh) * | 2021-07-30 | 2022-09-09 | 海南海神同洲制药有限公司 | 3-溴甲基-7-氯苯并[b]噻吩的合成方法 |
| CN113501815A (zh) * | 2021-07-30 | 2021-10-15 | 海南海神同洲制药有限公司 | 一种硝酸舍他康唑晶型的制备方法 |
| CN113735843B (zh) * | 2021-09-07 | 2023-05-26 | 海南海神同洲制药有限公司 | 一种低熔点硝酸舍他康唑的制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1096361B (it) * | 1978-05-18 | 1985-08-26 | Recordati Chem Pharm | Dibenzileteri sostituiti terapeuticamente attivi |
| JPS57169466A (en) * | 1981-04-14 | 1982-10-19 | Ota Seiyaku Kk | Preparation of imidazole derivative |
| US5135943A (en) * | 1984-02-02 | 1992-08-04 | Ferrer Internacional S.A. | 1H-imidazole derivative compounds and pharmaceutical compositions containing the same |
| ES8504779A1 (es) * | 1984-02-02 | 1985-05-01 | Ferrer Int | Procedimiento de obtencion de nuevos derivados de 1h-imidazol |
| CA1250586A (en) | 1984-02-02 | 1989-02-28 | Manuel Raga | 1h-imidazole derivatives and process for their production |
| NZ278402A (en) * | 1995-01-04 | 1997-10-24 | Ferrer Int | Polymorphs of sertaconazole mononitrate (ie 1-[2,4-dichloro-beta-[(7-chlorobenzo[b]thien-3-yl)methoxy]phen ethyl]imidazole mononitrate) |
| CA2356838A1 (en) * | 1998-12-24 | 2000-07-06 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Imidazole compounds and medicinal use thereof |
| CN1191250C (zh) * | 2001-09-26 | 2005-03-02 | 河北省药物研究所 | 一种硝酸舍他康唑的合成方法 |
| ES2203316B1 (es) * | 2002-02-11 | 2005-03-01 | Ferrer Internacional, S.A. | R-(-)-1-(2-(7-cloro-benzo(b)tiofen-3-il-metoxi)-2-(2,4-dicloro-fenil)-etil)1h-imidazol. |
-
2004
- 2004-09-13 ES ES200402184A patent/ES2249992B1/es not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-09-09 PE PE2005001047A patent/PE20060720A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-09-12 PA PA20058645501A patent/PA8645501A1/es unknown
- 2005-09-12 AR ARP050103794A patent/AR050931A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-09-13 MX MX2007002939A patent/MX2007002939A/es active IP Right Grant
- 2005-09-13 PL PL05799300T patent/PL1794152T3/pl unknown
- 2005-09-13 UY UY29115A patent/UY29115A1/es unknown
- 2005-09-13 US US11/662,255 patent/US7626038B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-13 AU AU2005284330A patent/AU2005284330B2/en not_active Ceased
- 2005-09-13 EP EP05799300A patent/EP1794152B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-09-13 PT PT05799300T patent/PT1794152E/pt unknown
- 2005-09-13 BR BRPI0515259-3A patent/BRPI0515259A/pt active Search and Examination
- 2005-09-13 DK DK05799300T patent/DK1794152T3/da active
- 2005-09-13 AT AT05799300T patent/ATE402171T1/de active
- 2005-09-13 CA CA2577247A patent/CA2577247C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-13 JP JP2007530669A patent/JP5048500B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-13 WO PCT/EP2005/009824 patent/WO2006029811A1/en not_active Ceased
- 2005-09-13 DE DE602005008454T patent/DE602005008454D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2005-09-13 CN CN2005800306783A patent/CN101023077B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-13 KR KR1020077005699A patent/KR100903922B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-13 RU RU2007113921/04A patent/RU2413728C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-09-13 TW TW094131395A patent/TWI405760B/zh not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-04-04 NO NO20071817A patent/NO20071817L/no not_active Application Discontinuation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113501814A (zh) * | 2021-07-30 | 2021-10-15 | 海南海神同洲制药有限公司 | 一种硝酸舍他康唑的纯化方法 |
| CN113816947A (zh) * | 2021-08-25 | 2021-12-21 | 海南海神同洲制药有限公司 | 一种硝酸舍他康唑的重结晶方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PE20060720A1 (es) | 2006-07-11 |
| KR100903922B1 (ko) | 2009-06-19 |
| US7626038B2 (en) | 2009-12-01 |
| TW200621756A (en) | 2006-07-01 |
| CA2577247C (en) | 2011-07-05 |
| EP1794152B1 (en) | 2008-07-23 |
| HK1105416A1 (en) | 2008-02-15 |
| AU2005284330A1 (en) | 2006-03-23 |
| CN101023077B (zh) | 2012-05-23 |
| EP1794152A1 (en) | 2007-06-13 |
| ES2249992B1 (es) | 2007-03-01 |
| DE602005008454D1 (de) | 2008-09-04 |
| AU2005284330B2 (en) | 2011-01-06 |
| KR20070042206A (ko) | 2007-04-20 |
| WO2006029811A1 (en) | 2006-03-23 |
| PT1794152E (pt) | 2008-10-24 |
| ES2249992A1 (es) | 2006-04-01 |
| PL1794152T3 (pl) | 2008-12-31 |
| AR050931A1 (es) | 2006-12-06 |
| NO20071817L (no) | 2007-05-16 |
| CN101023077A (zh) | 2007-08-22 |
| US20080108682A1 (en) | 2008-05-08 |
| PA8645501A1 (es) | 2006-05-16 |
| JP5048500B2 (ja) | 2012-10-17 |
| MX2007002939A (es) | 2007-04-27 |
| BRPI0515259A (pt) | 2008-07-15 |
| DK1794152T3 (da) | 2008-11-17 |
| JP2008512421A (ja) | 2008-04-24 |
| UY29115A1 (es) | 2005-11-30 |
| RU2413728C2 (ru) | 2011-03-10 |
| TWI405760B (zh) | 2013-08-21 |
| CA2577247A1 (en) | 2006-03-23 |
| ATE402171T1 (de) | 2008-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6633539B2 (ja) | ２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，１−ジフルオロ−１−（５−置換−ピリジン−２−イル）−３−（１ｈ−テトラゾール−１−イル）プロパン−２−オールおよびその調製工程 | |
| Bauer et al. | Polyazido-methyl derivatives of prominent oxadiazole and isoxazole scaffolds: synthesis, explosive properties, and evaluation | |
| CA3005743A1 (en) | 4-((6-(2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-2-hydroxy-3-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)pyridin-3-yl)oxy)benzonitrile and processes of preparation | |
| RU2007113921A (ru) | Способ получения r-(-) сертаконазола мононитрата и гемиацетонат r-(-) сертаконазола мононитрата | |
| KR102638176B1 (ko) | 중수소화-알킬을 사용하여 피페리딘 유도체 내의 피페리딘 질소를 모노-알킬화시키는 공업적 방법 | |
| US5981802A (en) | Simple allylic amination procedure | |
| Kakaei et al. | Synthesis of (2-alkylthiothiazolin-5-yl) methyl dodecanoates via tandem radical reaction | |
| JPH07110829B2 (ja) | ５，８−ジクロロ−１，４，９，１０−アントラセンテトロン | |
| CN113039175B (zh) | 芳基磺酰基丙烯腈的制备方法 | |
| RU2155186C1 (ru) | Способ получения бромистого дидецилдиметиламмония | |
| JP7582997B2 (ja) | 殺有害生物化合物の調製方法 | |
| Brundrett et al. | Chemistry of nitrosoureas. Decomposition of 1, 3-bis (threo-3-chloro-2-butyl)-1-nitrosourea and 1, 3-bis (erythro-3-chloro-2-butyl)-1-nitrosourea | |
| JP2013124248A (ja) | ４，４−ジフルオロ−３，４−ジヒドロイソキノリン類の製造方法 | |
| US20170057936A1 (en) | Process for Preparing 2,4-Diamino-3-Hydroxybutyric Acid Derivatives | |
| JP3950422B2 (ja) | アザディールス・アルダー反応方法 | |
| CA2234132A1 (en) | Process to chloroketoamines using carbamates | |
| Tanaka et al. | N-Acyl-1-chloro-2, 2, 2-trifluoroethylamine as a 2, 2, 2-Trifluoroethylamine-Building Block. | |
| US5382702A (en) | Process for the production of 5-alkoxy-2,4-dinitro-alkylbenzenes | |
| EP3555047A1 (en) | T-butyl 2-carbamothioyl-2-(3-(5-(4-cyanophenoxy)pyridin-2-yl)-2-(2,4- difluorophenyl)-3,3-difluoro-2-hydroxypropyl)hydrazine-1-carboxylate and processes of preparation | |
| KR101260832B1 (ko) | 톨테로딘 또는 그의 염의 제조방법 및 제조용 중간체 | |
| Stanetty et al. | The Dinosyl Group: A Powerful Activator for the Regioselective Alcoholysis of Aziridines | |
| JP5175060B2 (ja) | イソニトリルの製造方法 | |
| KR101144776B1 (ko) | 광학 활성 벤젠설폰아마이드 유도체의 제조방법 | |
| JP2007001978A (ja) | エーテルの製造方法 | |
| JPH053472B2 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090903 |
|
| FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20100812 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160914 |