RU2007105228A - СПОСОБ ОБРАЩЕНИЯ (S)-(+)- И (R)-(-)-10,11-ДИГИДРО-10-ГИДРОКСИ-5Н-ДИБЕНЗ/b, f/АЗЕПИН-5-КАРБОКСАМИДА И ИХ ОПТИЧЕСКИ ОБОГАЩЕННЫХ СМЕСЕЙ - Google Patents
СПОСОБ ОБРАЩЕНИЯ (S)-(+)- И (R)-(-)-10,11-ДИГИДРО-10-ГИДРОКСИ-5Н-ДИБЕНЗ/b, f/АЗЕПИН-5-КАРБОКСАМИДА И ИХ ОПТИЧЕСКИ ОБОГАЩЕННЫХ СМЕСЕЙ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007105228A RU2007105228A RU2007105228/04A RU2007105228A RU2007105228A RU 2007105228 A RU2007105228 A RU 2007105228A RU 2007105228/04 A RU2007105228/04 A RU 2007105228/04A RU 2007105228 A RU2007105228 A RU 2007105228A RU 2007105228 A RU2007105228 A RU 2007105228A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- dibenz
- carboxamide
- dihydro
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 27
- ZFXVFMBOFIEPII-UHFFFAOYSA-N 1h-azepine-4-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CNC=C1 ZFXVFMBOFIEPII-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 7
- 239000012434 nucleophilic reagent Substances 0.000 claims 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical group ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Natural products P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005604 azodicarboxylate group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 claims 3
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 claims 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SYKNUAWMBRIEKB-UHFFFAOYSA-N [Cl].[Br] Chemical compound [Cl].[Br] SYKNUAWMBRIEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N diethyl azodicarboxylate Substances CCOC(=O)\N=N\C(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N 0.000 claims 1
- NCBFTYFOPLPRBX-UHFFFAOYSA-N dimethyl azodicarboxylate Substances COC(=O)N=NC(=O)OC NCBFTYFOPLPRBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SVABQOITNJTVNJ-UHFFFAOYSA-N diphenyl-2-pyridylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1N=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SVABQOITNJTVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonyliminocarbamate Chemical compound CCOC(=O)N=NC(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- NCBFTYFOPLPRBX-AATRIKPKSA-N methyl (ne)-n-methoxycarbonyliminocarbamate Chemical group COC(=O)\N=N\C(=O)OC NCBFTYFOPLPRBX-AATRIKPKSA-N 0.000 claims 1
- OQJBFFCUFALWQL-UHFFFAOYSA-N n-(piperidine-1-carbonylimino)piperidine-1-carboxamide Chemical compound C1CCCCN1C(=O)N=NC(=O)N1CCCCC1 OQJBFFCUFALWQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XVDBWWRIXBMVJV-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphanyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(N(C)C)N(C)C XVDBWWRIXBMVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- VVWRJUBEIPHGQF-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl n-propan-2-yloxycarbonyliminocarbamate Chemical compound CC(C)OC(=O)N=NC(=O)OC(C)C VVWRJUBEIPHGQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QKSQWQOAUQFORH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N=NC(=O)OC(C)(C)C QKSQWQOAUQFORH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KCTAHLRCZMOTKM-UHFFFAOYSA-N tripropylphosphane Chemical group CCCP(CCC)CCC KCTAHLRCZMOTKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D223/18—Dibenzazepines; Hydrogenated dibenzazepines
- C07D223/22—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (20)
1. Способ обращения оптической конфигурации и этерификации оптически чистого или оптически обогащенного (R)-(-)-10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (II), включающий реакционное взаимодействие оптически чистого или оптически обогащенного (R)-(-)-10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (II) с нуклеофильным реагентом на основе карбоновой кислоты в присутствии тризамещенного фосфина и дизамещенного азодикарбоксилата в, по существу, инертном растворителе.
2. Способ обращения оптической конфигурации и этерификации оптически чистого или оптически обогащенного (S)-(+)-10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (I), включающий реакционное взаимодействие оптически чистого или оптически обогащенного (S)-(+)-10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (I) с нуклеофильным реагентом на основе карбоновой кислоты в присутствии тризамещенного фосфина и дизамещенного азодикарбоксилата в, по существу, инертном растворителе.
3. Способ по п.1 или 2, где нуклеофильный реагент на основе карбоновой кислоты представляет собой алифатическую карбоновую кислоту с неразветвленной или разветвленной цепью, содержащую от одного до восемнадцати атомов углерода, необязательно замещенную арильной группой или галогеном, где галоген представляет собой фтор, хлор, бром или йод.
4. Способ по п.1 или 2, где нуклеофильный реагент на основе карбоновой кислоты представляет собой уксусную кислоту.
5. Способ по п.1 или 2, где нуклеофильный реагент на основе карбоновой кислоты представляет собой циклическую кислоту, содержащую от четырех до семи атомов углерода.
6. Способ по п.1 или 2, где нуклеофильный реагент на основе карбоновой кислоты представляет собой бензойную кислоту, необязательно замещенную алкоксигруппой, галогеном или нитрогруппой.
7. Способ по п.1 или 2, где нуклеофильный реагент на основе карбоновой кислоты представляет собой гетероароматическую кислоту, содержащую, по меньшей мере, один атом азота.
8. Способ по п.1 или 2, где тризамещенный фосфин выбирают из три-н-пропилфосфина, три-н-бутилфосфина, трифенилфосфина, три-о-толилфосфина, дифенил(2-пиридил)фосфина, (4-диметиламино)дифенилфосфина и трис(диметиламино)фосфина.
9. Способ по п.1 или 2, где дизамещенный азодикарбоксилат выбирают из диметилазодикарбоксилата, диэтилазодикарбоксилата, диизопропилазодикарбоксилата, ди-трет-бутилазодикарбоксилата и 1,1'-(азодикарбонил)дипиперидина.
10. Способ по п.1 или 2, где, по существу, инертный растворитель выбирают из дихлорметана, хлороформа, тетрахлорида углерода, тетрагидрофурана, диэтилового эфира, диметилформамида, диоксана и толуола.
11. Способ получения соединения общей формулы (VIII)
где R1 представляет собой водород, алкильную группу, галогеналкильную группу, арилалкильную группу, циклоалкильную группу, циклоалкилалкильную группу, арильную или пиридильную группу; алкильная группа представляет собой неразветвленную или разветвленную углеводородную цепь, содержащую от 1 до 18 атомов углерода; галоген представляет собой фтор, хлор, бром или йод; циклоалкильная группа представляет собой алициклическую насыщенную группу с 3-6 атомами углерода и арильная группа представляет собой незамещенную фенильную группу или фенильную группу, замещенную алкоксигруппой, галогеном или нитрогруппой, причем упомянутый способ включает реакционное взаимодействие (R)-(-)-10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (II) способом по п.1.
12. Способ по п.11, где алкильная группа представляет собой неразветвленную или разветвленную углеводородную цепь, содержащую от 1 до 8 атомов углерода.
13. Способ по п.11, где алкильная группа представляет собой неразветвленную или разветвленную углеводородную цепь, содержащую от 1 до 4 атомов углерода.
14. Способ по пп.11, 12 или 13, где циклоалкильная группа представляет собой алициклическую насыщенную группу с 5 или 6 атомами углерода.
15. Способ получения соединения общей формулы (IX)
где R1 представляет собой водород, алкильную группу, галогеналкильную группу, арилалкильную группу, циклоалкильную группу, циклоалкилалкильную группу, арильную или пиридильную группу; алкильная группа представляет собой неразветвленную или разветвленную углеводородную цепь, содержащую от 1 до 18 атомов углерода; галоген представляет собой фтор, хлор, бром или йод; циклоалкильная группа представляет собой алициклическую насыщенную группу с 3-6 атомами углерода и арильная группа представляет собой незамещенную фенильную группу или фенильную группу, замещенную алкоксигруппой, галогеном или нитрогруппой, причем упомянутый способ включает реакционное взаимодействие (S)-(+)-10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (I) способом по п.2.
16. Способ по п.15, где алкильная группа представляет собой неразветвленную или разветвленную углеводородную цепь, содержащую от 1 до 8 атомов углерода.
17. Способ по п.15, где алкильная группа представляет собой неразветвленную или разветвленную углеводородную цепь, содержащую от 1 до 4 атомов углерода.
18. Способ по пп.15, 16 или 17, где циклоалкильная группа представляет собой алициклическую насыщенную группу с 5 или 6 атомами углерода.
19. Способ получения (S)-(-)-10-ацетокси-10,11-дигидро-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (V), включающий реакционное взаимодействие оптически чистого или оптически обогащенного (R)-(-)-10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (II) способом по п.1.
20. Способ получения (R)-(+)-10-ацетокси-10,11-дигидро-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (VI), включающий реакционное взаимодействие оптически чистого или оптически обогащенного (S)-(+)-10,11-дигидро-10-гидрокси-5Н-дибенз/b,f/азепин-5-карбоксамида (I) способом по п.2.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0415664.2 | 2004-07-13 | ||
| GB0415664A GB2416167A (en) | 2004-07-13 | 2004-07-13 | Chiral inversion and esterification of (S)- and (R)-10-hydroxy-dibenzazepine carboxamides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007105228A true RU2007105228A (ru) | 2008-08-20 |
| RU2382772C2 RU2382772C2 (ru) | 2010-02-27 |
Family
ID=32893499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007105228/04A RU2382772C2 (ru) | 2004-07-13 | 2005-07-13 | СПОСОБ ОБРАЩЕНИЯ (S)-(+)- И (R)-(-)-10,11-ДИГИДРО-10-ГИДРОКСИ-5Н-ДИБЕНЗ/b, f/АЗЕПИН-5-КАРБОКСАМИДА И ИХ ОПТИЧЕСКИ ОБОГАЩЕННЫХ СМЕСЕЙ |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7999100B2 (ru) |
| EP (1) | EP1789395B8 (ru) |
| JP (1) | JP2008506676A (ru) |
| CN (1) | CN100582095C (ru) |
| AR (1) | AR050170A1 (ru) |
| AT (1) | ATE420864T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005261497A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0513383A (ru) |
| CA (1) | CA2574002C (ru) |
| DE (1) | DE602005012405D1 (ru) |
| DK (1) | DK1789395T3 (ru) |
| ES (1) | ES2320155T3 (ru) |
| GB (1) | GB2416167A (ru) |
| HR (1) | HRP20090212T1 (ru) |
| MX (1) | MX2007000575A (ru) |
| PL (1) | PL1789395T3 (ru) |
| PT (1) | PT103308B (ru) |
| RU (1) | RU2382772C2 (ru) |
| SI (1) | SI1789395T1 (ru) |
| WO (1) | WO2006005951A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0515690D0 (en) | 2005-07-29 | 2005-09-07 | Portela & Ca Sa | Asymmetric catalytic reduction |
| GB2437078A (en) * | 2006-04-11 | 2007-10-17 | Portela & Ca Sa | 10-Acyloxy-5H-dibenzo[b,f]azepine-5-carboxamides & their asymmetric hydrogenation to the chiral 10,11-dihydro derivatives |
| GB0700773D0 (en) | 2007-01-15 | 2007-02-21 | Portela & Ca Sa | Drug therapies |
| US8372431B2 (en) | 2007-10-26 | 2013-02-12 | Bial-Portela & C.A., S.A. | Pharmaceutical composition comprising licarbazepine acetate |
| WO2010113179A2 (en) * | 2009-04-02 | 2010-10-07 | Glenmark Generics Limited | A process for the purification of eslicarbazepine acetate |
| CA2769181C (en) | 2009-07-27 | 2017-11-28 | Bial-Portela & Ca., S.A. | Use of 5h-dibenz / b, f/ azepine-5-carboxamide derivatives for treating fibromyalgia |
| WO2011045648A2 (en) * | 2009-10-12 | 2011-04-21 | Matrix Laboratories Limited | Process for preparing (s)-(-)-10-acetoxy-10,11-dihydro-5h-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide and its esters thereof |
| WO2011091131A2 (en) * | 2010-01-23 | 2011-07-28 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Eslicarbazepine acetate and its polymorphs |
| WO2011117885A1 (en) * | 2010-03-23 | 2011-09-29 | Intas Pharmaceuticals Limited | Process for preparation of enantiomers of licarbazepine |
| ES2687678T3 (es) | 2011-03-08 | 2018-10-26 | Jubilant Life Sciences Limited | Procedimiento para la preparación de (S)-(+)-10,11-dihidro-10-hidroxi-5H-dibenzo[b,f]azepina-5-carboxamida y ésteres de la misma mediante reducción enantioselectiva de 10,11-dihidro-10-oxo-5H-dibenzo[b,f]azepina-5-carboxamida |
| WO2012156987A2 (en) * | 2011-05-19 | 2012-11-22 | Glenmark Generics Limited | A novel process for the preparation of eslicarbazepine |
| WO2013008194A2 (en) | 2011-07-13 | 2013-01-17 | Ranbaxy Laboratories Limited | Process for the preparation and purification of eslicarbazepine acetate and intermediates thereof |
| IN2015DN02296A (ru) | 2012-09-26 | 2015-08-21 | Ranbaxy Lab Ltd | |
| EP3064490A1 (en) | 2015-03-06 | 2016-09-07 | F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A. | Improved process for the preparation of eslicarbazepine and eslicarbazepine acetate |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT101732B (pt) * | 1995-06-30 | 1997-12-31 | Portela & Ca Sa | Novas di-hidrodibenzo<b,f>azepinas substituidas processo para a sua preparacao composicoes farmaceuticas que as contem e utilizacao dos novos compostos na preparacao de composicoes farmaceuticas empregues em doencas do sistema nervoso |
| PT101876B (pt) * | 1996-05-27 | 1999-09-30 | Portela & Ca Sa | Novos derivados de 10,11-di-hidro-10-oxo-5h-dibenzo(b,f)azepina-5-carboxamida |
| GB0111566D0 (en) * | 2001-05-11 | 2001-07-04 | Portela & Ca Sa | Method for preparation of (s)-(+)-and (r)-(-)-10,11-dihydro-10-hydroxy-5h-dibenz/b,f/azephine-5-carboxamide |
-
2004
- 2004-07-13 GB GB0415664A patent/GB2416167A/en not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-07-13 AT AT05759707T patent/ATE420864T1/de active
- 2005-07-13 AR ARP050102910A patent/AR050170A1/es unknown
- 2005-07-13 BR BRPI0513383-1A patent/BRPI0513383A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-07-13 JP JP2007520888A patent/JP2008506676A/ja active Pending
- 2005-07-13 PT PT103308A patent/PT103308B/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-07-13 PL PL05759707T patent/PL1789395T3/pl unknown
- 2005-07-13 WO PCT/GB2005/002744 patent/WO2006005951A1/en not_active Ceased
- 2005-07-13 AU AU2005261497A patent/AU2005261497A1/en not_active Abandoned
- 2005-07-13 SI SI200530622T patent/SI1789395T1/sl unknown
- 2005-07-13 DE DE602005012405T patent/DE602005012405D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2005-07-13 CA CA2574002A patent/CA2574002C/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-07-13 HR HR20090212T patent/HRP20090212T1/hr unknown
- 2005-07-13 ES ES05759707T patent/ES2320155T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2005-07-13 DK DK05759707T patent/DK1789395T3/da active
- 2005-07-13 MX MX2007000575A patent/MX2007000575A/es active IP Right Grant
- 2005-07-13 US US11/572,077 patent/US7999100B2/en active Active
- 2005-07-13 EP EP05759707A patent/EP1789395B8/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-07-13 CN CN200580030684A patent/CN100582095C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-07-13 RU RU2007105228/04A patent/RU2382772C2/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB0415664D0 (en) | 2004-08-18 |
| JP2008506676A (ja) | 2008-03-06 |
| GB2416167A (en) | 2006-01-18 |
| ES2320155T3 (es) | 2009-05-19 |
| HRP20090212T1 (hr) | 2009-09-30 |
| AU2005261497A1 (en) | 2006-01-19 |
| EP1789395B1 (en) | 2009-01-14 |
| CA2574002A1 (en) | 2006-01-19 |
| US20080293934A1 (en) | 2008-11-27 |
| CN100582095C (zh) | 2010-01-20 |
| ATE420864T1 (de) | 2009-01-15 |
| EP1789395A1 (en) | 2007-05-30 |
| EP1789395B8 (en) | 2009-08-12 |
| CA2574002C (en) | 2014-02-04 |
| AR050170A1 (es) | 2006-10-04 |
| BRPI0513383A (pt) | 2008-05-06 |
| WO2006005951A1 (en) | 2006-01-19 |
| PT103308B (pt) | 2008-06-11 |
| SI1789395T1 (sl) | 2009-06-30 |
| DK1789395T3 (da) | 2009-04-20 |
| PT103308A (pt) | 2007-01-31 |
| PL1789395T3 (pl) | 2009-06-30 |
| RU2382772C2 (ru) | 2010-02-27 |
| CN101023061A (zh) | 2007-08-22 |
| DE602005012405D1 (de) | 2009-03-05 |
| MX2007000575A (es) | 2007-03-30 |
| US7999100B2 (en) | 2011-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007105228A (ru) | СПОСОБ ОБРАЩЕНИЯ (S)-(+)- И (R)-(-)-10,11-ДИГИДРО-10-ГИДРОКСИ-5Н-ДИБЕНЗ/b, f/АЗЕПИН-5-КАРБОКСАМИДА И ИХ ОПТИЧЕСКИ ОБОГАЩЕННЫХ СМЕСЕЙ | |
| JP2008506676A5 (ru) | ||
| ES2605239T3 (es) | Preparación y uso de amidas de magnesio | |
| JP2007284438A (ja) | 光学活性チタンサラレン化合物の製造方法 | |
| RU2003135850A (ru) | Способ получения (s)-(+)- и (r)-(-)-изомеров 10, 11-дигидро-10-гидрокси-5h-дибенз[b, t]азепин-5-карбоксамида | |
| JPH11106392A5 (ru) | ||
| JP2005533143A5 (ru) | ||
| JPH04282326A (ja) | 非対称な三環系化合物の製造法 | |
| TWI652256B (zh) | Method for producing halogen compound | |
| JPH06234723A (ja) | ２，６，２’−トリイソシアネートエチルヘキサノエートの製造方法 | |
| JP5678820B2 (ja) | 多官能（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 | |
| JP3482761B2 (ja) | ジアリールカーボネートの製造法 | |
| JPH10182547A (ja) | ベンゾイルクロライド類の製造方法 | |
| CN1508132A (zh) | Ho－epcp的合成方法 | |
| DE69934033D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Cyanobenzoesäure | |
| JP3409603B2 (ja) | ジアリールカーボネートの製造方法 | |
| JP2008156319A (ja) | ２鎖２親水基含有陽イオン性化合物 | |
| JPH10158222A (ja) | 炭酸ジアリールの製造方法 | |
| CN1257484A (zh) | 用于制备三环化合物的中间体的合成方法 | |
| CN120717918A (zh) | 光诱导合成γ-氨基丁酸衍生物的方法 | |
| Liu | Radical Mediated CH and Si-H Functionalization to Construct C‒C/C‒N/C‒Si Bonds | |
| DK141169B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af dithiophosphorsyreester-dichlorider | |
| JPH0616620A (ja) | 新規なジスルフィド化合物 | |
| JPH02289535A (ja) | 含フッ素α，ω―二官能性化合物 | |
| Zhao | Synthesis and Characterization of Platinum and Palladium Complexes with NCN Pincer Ligands |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170714 |