RU2006118326A - Производное циклического амина, содержащее гетероарильный цикл - Google Patents
Производное циклического амина, содержащее гетероарильный цикл Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006118326A RU2006118326A RU2006118326/04A RU2006118326A RU2006118326A RU 2006118326 A RU2006118326 A RU 2006118326A RU 2006118326/04 A RU2006118326/04 A RU 2006118326/04A RU 2006118326 A RU2006118326 A RU 2006118326A RU 2006118326 A RU2006118326 A RU 2006118326A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- sulfanylpiperidine
- methylidene
- oxoethyl
- fluorophenyl
- Prior art date
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 29
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 27
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 27
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 27
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 15
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- 125000002349 hydroxyamino group Chemical group [H]ON([H])[*] 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000033 alkoxyamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- GKTWGGQPFAXNFI-HNNXBMFYSA-N clopidogrel Chemical compound C1([C@H](N2CC=3C=CSC=3CC2)C(=O)OC)=CC=CC=C1Cl GKTWGGQPFAXNFI-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 230000010102 embolization Effects 0.000 claims 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006828 (C2-C7) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- IELUXEJKGMNZGQ-RVDMUPIBSA-N 2-[3-[(e)-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]pyrazol-1-yl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN1C=CC(\C=C/2C(CCN(C\2)C(C(=O)C2CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)S)=N1 IELUXEJKGMNZGQ-RVDMUPIBSA-N 0.000 claims 1
- LRPGGMVJGHCRPL-CXUHLZMHSA-N 2-[4-[(e)-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]pyrazol-1-yl]acetic acid Chemical compound C1=NN(CC(=O)O)C=C1\C=C/1C(S)CCN(C(C(=O)C2CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)C\1 LRPGGMVJGHCRPL-CXUHLZMHSA-N 0.000 claims 1
- NTONEVIACFRMPV-NTEUORMPSA-N 2-[4-[(e)-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]triazol-1-yl]acetic acid Chemical compound N1=NN(CC(=O)O)C=C1\C=C/1C(S)CCN(C(C(=O)C2CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)C\1 NTONEVIACFRMPV-NTEUORMPSA-N 0.000 claims 1
- WKMAWZBZMXYNCM-NTEUORMPSA-N 2-[4-[(e)-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]triazol-2-yl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN1N=CC(\C=C/2C(CCN(C\2)C(C(=O)C2CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)S)=N1 WKMAWZBZMXYNCM-NTEUORMPSA-N 0.000 claims 1
- HUSZQOBXNLUTBH-UKTHLTGXSA-N 2-[5-[(e)-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]tetrazol-1-yl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN1N=NN=C1\C=C/1C(S)CCN(C(C(=O)C2CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)C\1 HUSZQOBXNLUTBH-UKTHLTGXSA-N 0.000 claims 1
- YJIJBWVDZBGJHU-NTEUORMPSA-N 2-[5-[(e)-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]triazol-1-yl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN1N=NC=C1\C=C/1C(S)CCN(C(C(=O)C2CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)C\1 YJIJBWVDZBGJHU-NTEUORMPSA-N 0.000 claims 1
- QEGBGFLSJGXPDN-WYMLVPIESA-N 3-[3-[(e)-[1-[1-(2-fluorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]pyrazol-1-yl]propanoic acid Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(C(=O)OC)N(C1)CCC(S)\C1=C\C=1C=CN(CCC(O)=O)N=1 QEGBGFLSJGXPDN-WYMLVPIESA-N 0.000 claims 1
- QKVCHTCFOLBHMR-DTQAZKPQSA-N 3-[3-[(e)-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]pyrazol-1-yl]propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCN1C=CC(\C=C/2C(CCN(C\2)C(C(=O)C2CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)S)=N1 QKVCHTCFOLBHMR-DTQAZKPQSA-N 0.000 claims 1
- JUQHIBDEVYIQOF-XNTDXEJSSA-N 3-[4-[(e)-[1-[1-(2-fluorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]pyrazol-1-yl]propanoic acid Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(C(=O)OC)N(C1)CCC(S)\C1=C\C=1C=NN(CCC(O)=O)C=1 JUQHIBDEVYIQOF-XNTDXEJSSA-N 0.000 claims 1
- OCIKYUVQEFIGPE-JLHYYAGUSA-N 3-[4-[(e)-[1-[1-(2-fluorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]triazol-1-yl]propanoic acid Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(C(=O)OC)N(C1)CCC(S)\C1=C\C1=CN(CCC(O)=O)N=N1 OCIKYUVQEFIGPE-JLHYYAGUSA-N 0.000 claims 1
- CGAJBVSWSWXLHF-GZTJUZNOSA-N 3-[4-[(e)-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]pyrazol-1-yl]propanoic acid Chemical compound C1=NN(CCC(=O)O)C=C1\C=C/1C(S)CCN(C(C(=O)C2CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)C\1 CGAJBVSWSWXLHF-GZTJUZNOSA-N 0.000 claims 1
- TZBKQDKIEITOFY-RVDMUPIBSA-N 3-[4-[(e)-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]triazol-1-yl]propanoic acid Chemical compound N1=NN(CCC(=O)O)C=C1\C=C/1C(S)CCN(C(C(=O)C2CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)C\1 TZBKQDKIEITOFY-RVDMUPIBSA-N 0.000 claims 1
- CWOBRMNYDPXXCV-RVDMUPIBSA-N 3-[4-[(e)-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]triazol-2-yl]propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCN1N=CC(\C=C/2C(CCN(C\2)C(C(=O)C2CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)S)=N1 CWOBRMNYDPXXCV-RVDMUPIBSA-N 0.000 claims 1
- LDQZUTPTBJMZPQ-WYMLVPIESA-N 3-[5-[(e)-[1-[1-(2-fluorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]pyrazol-1-yl]propanoic acid Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(C(=O)OC)N(C1)CCC(S)\C1=C\C1=CC=NN1CCC(O)=O LDQZUTPTBJMZPQ-WYMLVPIESA-N 0.000 claims 1
- TZNZLAPUOOZHBN-ZRDIBKRKSA-N 3-[5-[(e)-[1-[1-(2-fluorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]tetrazol-1-yl]propanoic acid Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(C(=O)OC)N(C1)CCC(S)\C1=C\C1=NN=NN1CCC(O)=O TZNZLAPUOOZHBN-ZRDIBKRKSA-N 0.000 claims 1
- NNWZWNPLUDFMLA-ZRDIBKRKSA-N 3-[5-[(e)-[1-[1-(2-fluorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]tetrazol-2-yl]propanoic acid Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(C(=O)OC)N(C1)CCC(S)\C1=C\C=1N=NN(CCC(O)=O)N=1 NNWZWNPLUDFMLA-ZRDIBKRKSA-N 0.000 claims 1
- UAFFFHICCWNLNV-JLHYYAGUSA-N 3-[5-[(e)-[1-[1-(2-fluorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]triazol-1-yl]propanoic acid Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(C(=O)OC)N(C1)CCC(S)\C1=C\C1=CN=NN1CCC(O)=O UAFFFHICCWNLNV-JLHYYAGUSA-N 0.000 claims 1
- RSXRVNXBEVZQCK-SDNWHVSQSA-N 3-[5-[(e)-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]tetrazol-1-yl]propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCN1N=NN=C1\C=C/1C(S)CCN(C(C(=O)C2CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)C\1 RSXRVNXBEVZQCK-SDNWHVSQSA-N 0.000 claims 1
- YEYNRDAFIZVFRJ-SDNWHVSQSA-N 3-[5-[(e)-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]tetrazol-2-yl]propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCN1N=NC(\C=C/2C(CCN(C\2)C(C(=O)C2CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)S)=N1 YEYNRDAFIZVFRJ-SDNWHVSQSA-N 0.000 claims 1
- ZQNLNHIVGSOHHL-RVDMUPIBSA-N 3-[5-[(e)-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]triazol-1-yl]propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCN1N=NC=C1\C=C/1C(S)CCN(C(C(=O)C2CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)C\1 ZQNLNHIVGSOHHL-RVDMUPIBSA-N 0.000 claims 1
- NGPSEQGYPRKTEE-FYWRMAATSA-N 4-[3-[(e)-[1-[1-(2-fluorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]pyrazol-1-yl]butanoic acid Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(C(=O)OC)N(C1)CCC(S)\C1=C\C=1C=CN(CCCC(O)=O)N=1 NGPSEQGYPRKTEE-FYWRMAATSA-N 0.000 claims 1
- UKKJELNZAHRHRI-SAPNQHFASA-N 4-[3-[(e)-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]pyrazol-1-yl]butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCN1C=CC(\C=C/2C(CCN(C\2)C(C(=O)C2CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)S)=N1 UKKJELNZAHRHRI-SAPNQHFASA-N 0.000 claims 1
- XWZGUXLUWPVTQL-LFIBNONCSA-N 4-[4-[(e)-[1-[1-(2-fluorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]pyrazol-1-yl]butanoic acid Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(C(=O)OC)N(C1)CCC(S)\C1=C\C=1C=NN(CCCC(O)=O)C=1 XWZGUXLUWPVTQL-LFIBNONCSA-N 0.000 claims 1
- DQGXLCPQYNINIF-SDNWHVSQSA-N 4-[4-[(e)-[1-[1-(2-fluorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]triazol-1-yl]butanoic acid Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(C(=O)OC)N(C1)CCC(S)\C1=C\C1=CN(CCCC(O)=O)N=N1 DQGXLCPQYNINIF-SDNWHVSQSA-N 0.000 claims 1
- XJIJMZUEBMZFAY-FOWTUZBSSA-N 4-[4-[(e)-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]-1,2-dihydrotriazol-3-yl]butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCN1NNC=C1\C=C/1C(S)CCN(C(C(=O)C2CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)C\1 XJIJMZUEBMZFAY-FOWTUZBSSA-N 0.000 claims 1
- DQJSRBNKHPEBDK-LDADJPATSA-N 4-[4-[(e)-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]pyrazol-1-yl]butanoic acid Chemical compound C1=NN(CCCC(=O)O)C=C1\C=C/1C(S)CCN(C(C(=O)C2CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)C\1 DQJSRBNKHPEBDK-LDADJPATSA-N 0.000 claims 1
- SISYMDSGHAEODZ-FOWTUZBSSA-N 4-[4-[(e)-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]triazol-1-yl]butanoic acid Chemical compound N1=NN(CCCC(=O)O)C=C1\C=C/1C(S)CCN(C(C(=O)C2CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)C\1 SISYMDSGHAEODZ-FOWTUZBSSA-N 0.000 claims 1
- VIDBQKXXNOAHLA-FYWRMAATSA-N 4-[5-[(e)-[1-[1-(2-fluorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]pyrazol-1-yl]butanoic acid Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(C(=O)OC)N(C1)CCC(S)\C1=C\C1=CC=NN1CCCC(O)=O VIDBQKXXNOAHLA-FYWRMAATSA-N 0.000 claims 1
- XLRZIDQWERHMNO-ACCUITESSA-N 4-[5-[(e)-[1-[1-(2-fluorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]tetrazol-1-yl]butanoic acid Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(C(=O)OC)N(C1)CCC(S)\C1=C\C1=NN=NN1CCCC(O)=O XLRZIDQWERHMNO-ACCUITESSA-N 0.000 claims 1
- SXKFIILBGQKGRW-ACCUITESSA-N 4-[5-[(e)-[1-[1-(2-fluorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]tetrazol-2-yl]butanoic acid Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(C(=O)OC)N(C1)CCC(S)\C1=C\C=1N=NN(CCCC(O)=O)N=1 SXKFIILBGQKGRW-ACCUITESSA-N 0.000 claims 1
- IIXOSPDNEISBGU-SDNWHVSQSA-N 4-[5-[(e)-[1-[1-(2-fluorophenyl)-2-methoxy-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]triazol-1-yl]butanoic acid Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(C(=O)OC)N(C1)CCC(S)\C1=C\C1=CN=NN1CCCC(O)=O IIXOSPDNEISBGU-SDNWHVSQSA-N 0.000 claims 1
- WPOKHSLIXBHGGD-NTCAYCPXSA-N 4-[5-[(e)-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]tetrazol-1-yl]butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCN1N=NN=C1\C=C/1C(S)CCN(C(C(=O)C2CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)C\1 WPOKHSLIXBHGGD-NTCAYCPXSA-N 0.000 claims 1
- HPJWZMRTLMPXAF-NTCAYCPXSA-N 4-[5-[(e)-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]tetrazol-2-yl]butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCN1N=NC(\C=C/2C(CCN(C\2)C(C(=O)C2CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)S)=N1 HPJWZMRTLMPXAF-NTCAYCPXSA-N 0.000 claims 1
- USPDDTBJHABFQS-FOWTUZBSSA-N 4-[5-[(e)-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]triazol-1-yl]butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCN1N=NC=C1\C=C/1C(S)CCN(C(C(=O)C2CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)C\1 USPDDTBJHABFQS-FOWTUZBSSA-N 0.000 claims 1
- SMRKCFNKFNEQHA-GHRIWEEISA-N 5-[4-[(e)-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]triazol-1-yl]pentanoic acid Chemical compound N1=NN(CCCCC(=O)O)C=C1\C=C/1C(S)CCN(C(C(=O)C2CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)C\1 SMRKCFNKFNEQHA-GHRIWEEISA-N 0.000 claims 1
- PYGNXBCICVOEAF-DTQAZKPQSA-N 5-[5-[(e)-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]tetrazol-1-yl]pentanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCN1N=NN=C1\C=C/1C(S)CCN(C(C(=O)C2CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)C\1 PYGNXBCICVOEAF-DTQAZKPQSA-N 0.000 claims 1
- ZUWIKTWBJYVIFD-DTQAZKPQSA-N 5-[5-[(e)-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]tetrazol-2-yl]pentanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCN1N=NC(\C=C/2C(CCN(C\2)C(C(=O)C2CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)S)=N1 ZUWIKTWBJYVIFD-DTQAZKPQSA-N 0.000 claims 1
- VYLYGMJVVMZXOV-GHRIWEEISA-N 5-[5-[(e)-[1-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-sulfanylpiperidin-3-ylidene]methyl]triazol-1-yl]pentanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCN1N=NC=C1\C=C/1C(S)CCN(C(C(=O)C2CC2)C=2C(=CC=CC=2)F)C\1 VYLYGMJVVMZXOV-GHRIWEEISA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 atom halogen Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Claims (30)
1. Соединение общей формулы (I)
где R1 представляет собой атом водорода, С1-С6 алкильную группу, которая может быть замещенной (указанная замещающая группа представляет собой атом галогена или С1-С6 алкоксигруппу), С3-С6 циклоалкильную группу, которая может быть замещенной (указанная замещающая группа представляет собой атом галогена или С1-С6 алкоксигруппу), С1-С6 алкоксигруппу, которая может быть замещенной (указанная замещающая группа представляет собой атом галогена или С1-С6 алкоксигруппу), или С6-С10 арильную группу, которая может быть замещенной (указанная замещающая группа представляет собой атом галогена, С1-С6 алкильную группу, С1-С6 алкоксигруппу, цианогруппу или нитрогруппу);
R2 представляет собой атом водорода, С1-С7 алканоильную группу, С7-С11 арилкарбонильную группу, группу формулы R4-(СН2)l-СО- (где R4 представляет собой С1-С6 алкоксигруппу, аминогруппу, С1-С6 алкиламиногруппу, ди-(С1-С6 алкил)аминогруппу или карбоксильную группу и l представляет собой целое число от 0 до 4), С6-С10 арилсульфонильную группу, С7-С16 алкиларилсульфонильную, С1-С6 алкилсульфанильную группу или С1-С6 алкилсульфанильную группу, замещенную 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из аминогруппы, карбоксильной группы, С1-С6 ациламиногруппы и С2-С7 алкоксикарбонильной группы;
R3 представляет собой С6-С10 арильную группу, С6-С10 арильную группу, замещенную 1-5 заместителями, выбранными из <группы αзаместителей>, гетероарильную группу или гетероарильную группу, замещенную 1-5 заместителями, выбранными из <группы αзаместителей>;
Х1, Х2, Х3, Х4 и Х5 независимо представляют собой атом водорода, атом галогена, аминогруппу, карбоксильную группу, карбамоильную группу, цианогруппу, нитрогруппу, С1-С6 алкильную группу, галоген-С1-С6 алкильную группу, С1-С6 алкоксигруппу или галоген-С1-С6 алкоксигруппу;
n представляет собой целое число от 0 до 2; и
<группу αзаместителей> составляют атом галогена, аминогруппа, карбоксильная группа, карбамоильная группа, цианогруппа, нитрогруппа, С1-С6 алкильная группа, галоген-С1-С6 алкильная группа, С1-С6 алкильная группа, замещенная гетероарильной группой(ами), С1-С6 алкоксигруппа, галоген-С1-С6 алкоксигруппа, гидрокси-С1-С6 алкильная группа, С2-С12 алкоксиалкильная группа, С2-С7 алканоильная группа, С4-С7 циклоалкилкарбонильная группа, С1-С6 алкиламиногруппа, ди-(С1-С6 алкил)аминогруппа, С2-С7 алкилкарбамоильная группа, ди-(С1-С6 алкил)карбамоильная группа, группа формулы R5-СО-CHR6-(СН2)m- (где R5 представляет собой гидроксильную группу, аминогруппу, С1-С6 алкильную группу, С1-С6 алкиламиногруппу, ди-(С1-С6 алкил)аминогруппу, гидроксиаминогруппу, С1-С6 алкоксиаминогруппу или С1-С6 алкоксигруппу; R6 представляет собой атом водорода, С1-С6 алкильную группу, С2-С7 карбоксиалкильную группу или С3-С13 алкоксикарбонилалкильную группу и m представляет собой целое число от 0 до 5) и сульфамоил-С1-С6 алкильная группа, его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой C1-C6 алкильную группу, галоген-С1-C6 алкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, галоген-С3-C6 циклоалкильную группу или C1-C6 алкоксигруппу, его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства.
3. Соединение по п.1, где R1 представляет собой C3-C6 циклоалкильную группу, галоген-С3-C6 циклоалкильную группу или C1-C6 алкоксигруппу, его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства.
4. Соединение по п.1, где R1 представляет собой C3-C6 циклоалкильную группу или C1-C6 алкоксигруппу, его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства.
5. Соединение по п.1, где R1 представляет собой циклопропильную группу или метоксигруппу, его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства.
6. Соединение по п.1, где R1 представляет собой циклопропильную группу, его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства.
7. Соединение по любому из пп.1-6, где R2 представляет собой атом водорода или C2-C7 алканоильную группу, его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства.
8. Соединение по любому из пп.1-6, где R2 представляет собой атом водорода или ацетильную группу, его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства.
9. Соединение по любому из пп.1-6, где R2 представляет собой атом водорода, его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства.
10. Соединение по любому из пп.1-6, где R3 представляет собой гетероарильную группу или гетероарильную группу, замещенную 1 или 2 заместителями, выбранными из <группы αзаместителей>, его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства.
11. Соединение по любому из пп.1-6, где R3 представляет собой гетероарильную группу или гетероарильную группу, замещенную одним заместителем, выбранным из <группы αзаместителей>, его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства.
12. Соединение по любому из пп.1-6, где R3 представляет собой гетероарильную группу, замещенную одним заместителем, выбранным из <группы αзаместителей>, его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства.
13. Соединение по любому из пп.1-6, где R3 представляет собой гетероарильную группу, замещенную одним заместителем, выбранным из <группы αзаместителей>, и указанный заместитель, выбранный из <группы αзаместителей>, представляет собой группу формулы R5-CO-CHR6-(CH2)m- (где R5 представляет собой гидроксильную группу, аминогруппу, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 алкиламиногруппу, ди-(C1-C6 алкил)аминогруппу, гидроксиаминогруппу, C1-C6 алкоксиаминогруппу или C1-C6 алкоксигруппу; R6 представляет собой атом водорода и m представляет собой целое число от 0 до 5), его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства.
14. Соединение по любому из пп.1-6, где R3 представляет собой гетероарильную группу, замещенную одним заместителем, выбранным из <группы αзаместителей>, и указанный заместитель, выбранный из <группы αзаместителей>, представляет собой группу формулы R5-CO-CHR6-(CH2)m- (где R5 представляет собой гидроксильную группу, гидроксиаминогруппу, C1-C6 алкоксиаминогруппу или C1-C6 алкоксигруппу; R6 представляет собой атом водорода и m представляет собой целое число от 0 до 5), его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства.
15. Соединение по любому из пп.1-6, где R3 представляет собой гетероарильную группу, замещенную одним заместителем, выбранным из <группы αзаместителей>, и указанный заместитель, выбранный из <группы αзаместителей>, представляет собой группу формулы R5-CO-CHR6-(CH2)m- (где R5 представляет собой гидроксильную группу; R6 представляет собой атом водорода и m представляет собой целое число от 0 до 2), его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства.
16. Соединение по любому из пп.1-6, где гетероарильная группа R3 представляет собой фурильную группу, тиенильную группу, пирролильную группу, пиразолильную группу, имидазолильную группу, оксазолильную группу, изоксазолильную группу, тиазолильную группу, триазолильную группу, тетразолильную группу, тиадиазолильную группу, оксадиазолильную группу, пиридильную группу, пиридазинильную группу, пиримидинильную группу, пиразинильную группу, индолильную группу или хинолильную группу, его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства.
17. Соединение по любому из пп.1-6, где гетероарильная группа R3 представляет собой пирролильную группу, пиразолильную группу, имидазолильную группу, триазолильную группу или тетразолильную группу, его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства.
18. Соединение по любому из пп.1-6, где гетероарильная группа R3 представляет собой пиразолильную группу, триазолильную группу или тетразолильную группу, его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства.
19. Соединение по любому из пп.1-6, где X1, X2, X3, X4 и X5 независимо представляют собой атом водорода или атом галогена, его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства.
20. Соединение по любому из пп.1-6, где X1 и X2 независимо представляют собой атом водорода или атом галогена и X3, X4 и X5 представляют собой атом водорода, его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства.
21. Соединение по любому из пп.1-6, где X1 представляет собой атом галогена и X2, X3, X4 и X5 представляют собой атом водорода, его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства.
22. Соединение по любому из пп.1-6, где X1 представляет собой атом фтора и X2, X3, X4 и X5 представляют собой атом водорода, его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства.
23. Соединение по любому из пп.1-6, где n представляет собой 0 или 1, его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства.
24. Соединение по любому из пп.1-6, где n представляет собой 1, его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства.
25. Соединение по п.1, где указанное соединение выбрано из следующих соединений, его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства:
(E)-3-{[1-(карбоксиметил)-1H-пиразол-3-ил]метилиден}-1-[2-циклопропил-1-(2-фторфенил)-2-оксоэтил]-4-сульфанилпиперидин,
(E)-3-{[1-(2-карбоксиэтил)-1H-пиразол-3-ил]метилиден}-1-[2-циклопропил-1-(2-фторфенил)-2-оксоэтил]-4-сульфанилпиперидин,
(E)-3-{[1-(3-карбоксипропил)-1H-пиразол-3-ил]метилиден}-1-[2-циклопропил-1-(2-фторфенил)-2-оксоэтил]-4-сульфанилпиперидин,
(E)-3-{[1-(карбоксиметил)-1H-пиразол-4-ил]метилиден}-1-[2-циклопропил-1-(2-фторфенил)-2-оксоэтил]-4-сульфанилпиперидин,
(E)-3-{[1-(2-карбоксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]метилиден}-1-[2-циклопропил-1-(2-фторфенил)-2-оксоэтил]-4-сульфанилпиперидин,
(E)-3-{[1-(3-карбоксипропил)-1H-пиразол-4-ил]метилиден}-1-[2-циклопропил-1-(2-фторфенил)-2-оксоэтил]-4-сульфанилпиперидин,
(E)-3-{[1-(карбоксиметил)-1H-1,2,3-триазол-4-ил]метилиден}-1-[2-циклопропил-1-(2-фторфенил)-2-оксоэтил]-4-сульфанилпиперидин,
(E)-3-{[1-(2-карбоксиэтил)-1H-1,2,3-триазол-4-ил]метилиден}-1-[2-циклопропил-1-(2-фторфенил)-2-оксоэтил]-4-сульфанилпиперидин,
(E)-3-{[1-(3-карбоксипропил)-1H-1,2,3-триазол-4-ил]метилиден}-1-[2-циклопропил-1-(2-фторфенил)-2-оксоэтил]-4-сульфанилпиперидин,
(E)-3-{[1-(4-карбоксибутил)-1H-1,2,3-триазол-4-ил]метилиден}-1-[2-циклопропил-1-(2-фторфенил)-2-оксоэтил]-4-сульфанилпиперидин,
(E)-3-{[1-(карбоксиметил)-1H-1,2,3-триазол-5-ил]метилиден}-1-[2-циклопропил-1-(2-фторфенил)-2-оксоэтил]-4-сульфанилпиперидин,
(E)-3-{[1-(2-карбоксиэтил)-1H-1,2,3-триазол-5-ил]метилиден}-1-[2-циклопропил-1-(2-фторфенил)-2-оксоэтил]-4-сульфанилпиперидин,
(E)-3-{[1-(3-карбоксипропил)-1H-1,2,3-триазол-5-ил]метилиден}-1-[2-циклопропил-1-(2-фторфенил)-2-оксоэтил]-4-сульфанилпиперидин,
(E)-3-{[1-(4-карбоксибутил)-1H-1,2,3-триазол-5-ил]метилиден}-1-[2-циклопропил-1-(2-фторфенил)-2-оксоэтил]-4-сульфанилпиперидин,
(E)-3-{[2-(карбоксиметил)-2H-1,2,3-триазол-4-ил]метилиден}-1-[2-циклопропил-1-(2-фторфенил)-2-оксоэтил]-4-сульфанилпиперидин,
(E)-3-{[2-(2-карбоксиэтил)-2H-1,2,3-триазол-4-ил]метилиден}-1-[2-циклопропил-1-(2-фторфенил)-2-оксоэтил]-4-сульфанилпиперидин,
(E)-3-{[3-(3-карбоксипропил)-2H-1,2,3-триазол-4-ил]метилиден}-1-[2-циклопропил-1-(2-фторфенил)-2-оксоэтил]-4-сульфанилпиперидин,
(E)-3-{[1-(карбоксиметил)-1H-тетразол-5-ил]метилиден}-1-[2-циклопропил-1-(2-фторфенил)-2-оксоэтил]-4-сульфанилпиперидин,
(E)-3-{[1-(2-карбоксиэтил)-1H-тетразол-5-ил]метилиден}-1-[2-циклопропил-1-(2-фторфенил)-2-оксоэтил]-4-сульфанилпиперидин,
(E)-3-{[1-(3-карбоксипропил)-1H-тетразол-5-ил]метилиден}-1-[2-циклопропил-1-(2-фторфенил)-2-оксоэтил]-4-сульфанилпиперидин,
(E)-3-{[1-(4-карбоксибутил)-1H-тетразол-5-ил]метилиден}-1-[2-циклопропил-1-(2-фторфенил)-2-оксоэтил]-4-сульфанилпиперидин,
(E)-3-{[2-(карбоксиметил)-2H-тетразол-5-ил]метилиден}-1-[2-циклопропил-1-(2-фторфенил)-2-оксоэтил]-4-сульфанилпиперидин,
(E)-3-{[2-(2-карбоксиэтил)-2H-тетразол-5-ил]метилиден}-1-[2-циклопропил-1-(2-фторфенил)-2-оксоэтил]-4-сульфанилпиперидин,
(E)-3-{[2-(3-карбоксипропил)-2H-тетразол-5-ил]метилиден}-1-[2-циклопропил-1-(2-фторфенил)-2-оксоэтил]-4-сульфанилпиперидин,
(E)-3-{[2-(4-карбоксибутил)-2H-тетразол-5-ил]метилиден}-1-[2-циклопропил-1-(2-фторфенил)-2-оксоэтил]-4-сульфанилпиперидин,
(E)-1-[1-(2-фторфенил)-2-метокси-2-оксоэтил]-3-{[1-(2-карбоксиэтил)-1H-пиразол-3-ил]метилиден}-4-сульфанилпиперидин,
(E)-1-[1-(2-фторфенил)-2-метокси-2-оксоэтил]-3-{[1-(3-карбоксипропил)-1H-пиразол-3-ил]метилиден}-4-сульфанилпиперидин,
(E)-1-[1-(2-фторфенил)-2-метокси-2-оксоэтил]-3-{[1-(2-карбоксиэтил)-1H-пиразол-4-ил]метилиден}-4-сульфанилпиперидин,
(E)-1-[1-(2-фторфенил)-2-метокси-2-оксоэтил]-3-{[1-(3-карбоксипропил)-1H-пиразол-4-ил]метилиден}-4-сульфанилпиперидин,
(E)-1-[1-(2-фторфенил)-2-метокси-2-оксоэтил]-3-{[1-(2-карбоксиэтил)-1H-пиразол-5-ил]метилиден}-4-сульфанилпиперидин,
(E)-1-[1-(2-фторфенил)-2-метокси-2-оксоэтил]-3-{[1-(3-карбоксипропил)-1H-пиразол-5-ил]метилиден}-4-сульфанилпиперидин,
(E)-1-[1-(2-фторфенил)-2-метокси-2-оксоэтил]-3-{[1-(2-карбоксиэтил)-1H-1,2,3-триазол-4-ил]метилиден}-4-сульфанилпиперидин,
(E)-1-[1-(2-фторфенил)-2-метокси-2-оксоэтил]-3-{[1-(3-карбоксипропил)-1H-1,2,3-триазол-4-ил]метилиден}-4-сульфанилпиперидин,
(E)-1-[1-(2-фторфенил)-2-метокси-2-оксоэтил]-3-{[1-(2-карбоксиэтил)-1H-1,2,3-триазол-5-ил]метилиден}-4-сульфанилпиперидин,
(E)-1-[1-(2-фторфенил)-2-метокси-2-оксоэтил]-3-{[1-(3-карбоксипропил)-1H-1,2,3-триазол-5-ил]метилиден}-4-сульфанилпиперидин,
(E)-1-[1-(2-фторфенил)-2-метокси-2-оксоэтил]-3-{[1-(2-карбоксиэтил)-1H-тетразол-5-ил]метилиден}-4-сульфанилпиперидин,
(E)-1-[1-(2-фторфенил)-2-метокси-2-оксоэтил]-3-{[1-(3-карбоксипропил)-1H-тетразол-5-ил]метилиден}-4-сульфанилпиперидин,
(E)-1-[1-(2-фторфенил)-2-метокси-2-оксоэтил]-3-{[2-(2-карбоксиэтил)-2H-тетразол-5-ил]метилиден}-4-сульфанилпиперидин и
(E)-1-[1-(2-фторфенил)-2-метокси-2-оксоэтил]-3-{[2-(3-карбоксипропил)-2H-тетразол-5-ил]метилиден}-4-сульфанилпиперидин.
26. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-25, его фармакологически приемлемые соли или его пролекарства в качестве активного компонента.
27. Фармацевтическая композиция по п.26, где фармацевтическая композиция является композицией для получения средства для профилактики или лечения заболеваний, связанных с тромбо- или эмболообразованием.
28. Способ профилактики или лечения заболеваний путем введения соединения по любому из пп.1-25, его фармакологически приемлемых солей или его пролекарств теплокровным млекопитающим в фармакологически эффективных дозах.
29. Способ по п.28, где указанные заболевания являются заболеваниями, связанными с тромбо- или эмболообразованием.
30. Способ по любому из пп.28 и 29, где указанным теплокровным млекопитающим является человек.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003-399960 | 2003-11-28 | ||
| JP2003399960 | 2003-11-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006118326A true RU2006118326A (ru) | 2007-12-10 |
| RU2346935C2 RU2346935C2 (ru) | 2009-02-20 |
Family
ID=34631624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006118326/04A RU2346935C2 (ru) | 2003-11-28 | 2004-11-26 | Производное циклического амина, содержащее гетероарильный цикл |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7829580B2 (ru) |
| EP (1) | EP1695962A4 (ru) |
| KR (1) | KR20060108691A (ru) |
| CN (1) | CN1910151A (ru) |
| AU (1) | AU2004293331B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0416960A (ru) |
| CA (1) | CA2547472A1 (ru) |
| IL (1) | IL175614A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA06006035A (ru) |
| NO (1) | NO20062988L (ru) |
| NZ (1) | NZ547401A (ru) |
| RU (1) | RU2346935C2 (ru) |
| TW (1) | TW200526624A (ru) |
| WO (1) | WO2005051913A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200604317B (ru) |
Families Citing this family (54)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MXPA06006035A (es) * | 2003-11-28 | 2007-01-26 | Sankyo Co | Derivado de amina ciclica que tiene un anillo heteroarilo. |
| US20090306059A1 (en) * | 2005-05-13 | 2009-12-10 | Tomio Kimura | Cyclic amine derivative having substituted alkyl group |
| EP1889835A4 (en) * | 2005-05-27 | 2010-04-28 | Daiichi Sankyo Co Ltd | CYCLIC AMINE DERIVATIVE WITH SUBSTITUTED ALKYL GROUP |
| WO2014037832A2 (en) | 2012-09-06 | 2014-03-13 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of epilepsy and neurological diseases |
| WO2013167990A1 (en) | 2012-05-07 | 2013-11-14 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of depression |
| CN104350041A (zh) | 2012-05-07 | 2015-02-11 | 塞利克斯比奥私人有限公司 | 用于治疗神经系统疾病的组合物和方法 |
| CA2873093A1 (en) | 2012-05-07 | 2013-11-14 | Cellixbio Private Limited | Compositions and methods for treatment of neuromuscular disorders and neurodegenerative disorders |
| WO2013167991A1 (en) | 2012-05-08 | 2013-11-14 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of metabolic disorders |
| WO2013168023A1 (en) | 2012-05-08 | 2013-11-14 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for treatment of parkinson's disease |
| US9403826B2 (en) | 2012-05-08 | 2016-08-02 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of inflammatory disorders |
| US9434704B2 (en) | 2012-05-08 | 2016-09-06 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of neurological degenerative disorders |
| WO2013168022A1 (en) * | 2012-05-08 | 2013-11-14 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for treating atherothrombosis |
| WO2013168025A1 (en) | 2012-05-08 | 2013-11-14 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for treatment of blood clotting disorders |
| WO2013168016A1 (en) | 2012-05-10 | 2013-11-14 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of metabolic syndrome |
| US9573927B2 (en) | 2012-05-10 | 2017-02-21 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of severe pain |
| WO2013168002A1 (en) | 2012-05-10 | 2013-11-14 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of neurological conditions |
| US9242939B2 (en) | 2012-05-10 | 2016-01-26 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of respiratory disorders |
| WO2013168001A1 (en) | 2012-05-10 | 2013-11-14 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of moderate to severe pain |
| US9315461B2 (en) | 2012-05-10 | 2016-04-19 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of neurologic diseases |
| WO2013167997A2 (en) | 2012-05-10 | 2013-11-14 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of metabolic syndrome |
| US9346742B2 (en) | 2012-05-10 | 2016-05-24 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of fibromyalgia pain |
| US9339484B2 (en) | 2012-05-10 | 2016-05-17 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of restless leg syndrome and fibromyalgia |
| WO2013168015A1 (en) | 2012-05-10 | 2013-11-14 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of asthma and allergy |
| US9499527B2 (en) | 2012-05-10 | 2016-11-22 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of familial amyloid polyneuropathy |
| WO2013168011A1 (en) | 2012-05-10 | 2013-11-14 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of chronic pain |
| US9499526B2 (en) | 2012-05-10 | 2016-11-22 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of neurologic diseases |
| WO2013175347A2 (en) | 2012-05-23 | 2013-11-28 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of respiratory disorders |
| WO2013175344A2 (en) | 2012-05-23 | 2013-11-28 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of periodontitis and rheumatoid arthritis |
| SG11201407322QA (en) | 2012-05-23 | 2014-12-30 | Cellix Bio Private Ltd | Compositions and methods for the treatment of multiple sclerosis |
| NZ701832A (en) | 2012-05-23 | 2016-08-26 | Cellix Bio Private Ltd | Compositions and methods for treatment of inflammatory bowel disease |
| US9492409B2 (en) | 2012-05-23 | 2016-11-15 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of local pain |
| WO2013175377A2 (en) | 2012-05-23 | 2013-11-28 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of mucositis |
| US9108942B1 (en) | 2014-11-05 | 2015-08-18 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of moderate to severe pain |
| WO2014020480A2 (en) | 2012-08-03 | 2014-02-06 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment migraine and neurologic diseases |
| WO2014037833A2 (en) | 2012-09-06 | 2014-03-13 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment inflammation and lipid disorders |
| AU2013311349A1 (en) | 2012-09-08 | 2014-11-27 | Cellixbio Private Limited | Compositions and methods for treatment of inflammation and lipid disorders |
| US9333187B1 (en) | 2013-05-15 | 2016-05-10 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of inflammatory bowel disease |
| AU2014276346A1 (en) | 2013-06-04 | 2015-12-24 | Cellixbio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of diabetes and pre-diabetes |
| US9096537B1 (en) | 2014-12-31 | 2015-08-04 | Mahesh Kandula | Compositions and methods for the treatment of mucositis |
| EP3240779B1 (en) | 2014-09-26 | 2020-10-28 | Cellixbio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of epilepsy and neurological disorders |
| EP3201168B1 (en) | 2014-09-29 | 2020-03-18 | Cellix Bio Private Limited | Compounds and compositions for the treatment of multiple sclerosis |
| EP3212626B1 (en) | 2014-10-27 | 2018-11-07 | Cellix Bio Private Limited | Three component salts of fumaric acid monomethyl ester with piperazine or ethylene diamine for the treatment of multiple sclerosis |
| US9150557B1 (en) | 2014-11-05 | 2015-10-06 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of hyperglycemia |
| US9290486B1 (en) | 2014-11-05 | 2016-03-22 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of epilepsy |
| US10208014B2 (en) | 2014-11-05 | 2019-02-19 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of neurological disorders |
| US9175008B1 (en) | 2014-11-05 | 2015-11-03 | Cellix Bio Private Limited | Prodrugs of anti-platelet agents |
| US9321716B1 (en) | 2014-11-05 | 2016-04-26 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of metabolic syndrome |
| US9284287B1 (en) | 2014-11-05 | 2016-03-15 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the suppression of carbonic anhydrase activity |
| US9173877B1 (en) | 2014-11-05 | 2015-11-03 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of local pain |
| US9932294B2 (en) | 2014-12-01 | 2018-04-03 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of multiple sclerosis |
| US9206111B1 (en) | 2014-12-17 | 2015-12-08 | Cellix Bio Private Limited | Compositions and methods for the treatment of neurological diseases |
| CN110845355A (zh) | 2015-01-06 | 2020-02-28 | 塞尔利克斯生物私人有限公司 | 用于治疗炎症和疼痛的组合物和方法 |
| KR102209441B1 (ko) * | 2015-09-04 | 2021-01-29 | 신풍제약주식회사 | 혈소판 응집 저해 효과를 갖는 화합물 및 그 염, 그리고 이를 포함하는 혈전성 질환 예방 또는 치료용 조성물 |
| CN111763197A (zh) * | 2020-07-08 | 2020-10-13 | 青岛大学 | 一种新型手性吲哚类化合物的合成方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0388016U (ru) | 1989-12-25 | 1991-09-09 | ||
| FI101150B (fi) * | 1991-09-09 | 1998-04-30 | Sankyo Co | Menetelmä lääkeaineina käyttökelpoisten tetrahydrotienopyridiinin johd annaisten valmistamiseksi |
| GB9406144D0 (en) * | 1993-03-29 | 1994-05-18 | Zeneca Ltd | Heterocyclic compounds |
| US5750754A (en) | 1993-03-29 | 1998-05-12 | Zeneca Limited | Heterocyclic compounds |
| JP3274088B2 (ja) * | 1996-08-28 | 2002-04-15 | 三共株式会社 | 環状アミン誘導体 |
| NZ334389A (en) | 1996-08-28 | 2001-05-25 | Ube Industries | Cyclic amine derivatives |
| JP3907029B2 (ja) | 1998-02-27 | 2007-04-18 | 三共株式会社 | 環状アミン誘導体を含有する医薬 |
| HU225741B1 (en) * | 1998-02-27 | 2007-07-30 | Ube Industries | Cyclic amino compounds, use of them for producing pharmaceutical compositions and pharmaceutical compositions containing them |
| JP3856185B2 (ja) * | 1998-02-27 | 2006-12-13 | 三共株式会社 | 環状アミノ化合物 |
| HUP0400467A3 (en) | 2001-04-19 | 2012-08-28 | Eisai R & D Man Co | 2-iminopyrrolidine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use |
| MXPA06006035A (es) * | 2003-11-28 | 2007-01-26 | Sankyo Co | Derivado de amina ciclica que tiene un anillo heteroarilo. |
| US20090306059A1 (en) * | 2005-05-13 | 2009-12-10 | Tomio Kimura | Cyclic amine derivative having substituted alkyl group |
| JP2007001974A (ja) * | 2005-05-27 | 2007-01-11 | Sankyo Co Ltd | ヘテロアリール環を有する環状アミン誘導体を含有する医薬組成物 |
-
2004
- 2004-11-26 MX MXPA06006035A patent/MXPA06006035A/es not_active Application Discontinuation
- 2004-11-26 EP EP04799910A patent/EP1695962A4/en not_active Withdrawn
- 2004-11-26 CN CNA2004800411056A patent/CN1910151A/zh active Pending
- 2004-11-26 WO PCT/JP2004/017974 patent/WO2005051913A1/ja not_active Ceased
- 2004-11-26 TW TW093136407A patent/TW200526624A/zh unknown
- 2004-11-26 BR BRPI0416960-3A patent/BRPI0416960A/pt not_active Application Discontinuation
- 2004-11-26 KR KR1020067010378A patent/KR20060108691A/ko not_active Ceased
- 2004-11-26 CA CA002547472A patent/CA2547472A1/en not_active Abandoned
- 2004-11-26 NZ NZ547401A patent/NZ547401A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-11-26 AU AU2004293331A patent/AU2004293331B2/en not_active Ceased
- 2004-11-26 RU RU2006118326/04A patent/RU2346935C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-05-14 IL IL175614A patent/IL175614A0/en unknown
- 2006-05-26 ZA ZA200604317A patent/ZA200604317B/xx unknown
- 2006-05-26 US US11/442,429 patent/US7829580B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-06-27 NO NO20062988A patent/NO20062988L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US7829580B2 (en) | 2010-11-09 |
| KR20060108691A (ko) | 2006-10-18 |
| TW200526624A (en) | 2005-08-16 |
| CN1910151A (zh) | 2007-02-07 |
| EP1695962A1 (en) | 2006-08-30 |
| BRPI0416960A (pt) | 2007-02-21 |
| US20060270706A1 (en) | 2006-11-30 |
| NZ547401A (en) | 2008-06-30 |
| IL175614A0 (en) | 2006-09-05 |
| NO20062988L (no) | 2006-08-28 |
| EP1695962A4 (en) | 2007-03-28 |
| ZA200604317B (en) | 2008-01-30 |
| WO2005051913A1 (ja) | 2005-06-09 |
| AU2004293331B2 (en) | 2008-04-03 |
| RU2346935C2 (ru) | 2009-02-20 |
| CA2547472A1 (en) | 2005-06-09 |
| MXPA06006035A (es) | 2007-01-26 |
| AU2004293331A1 (en) | 2005-06-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006118326A (ru) | Производное циклического амина, содержащее гетероарильный цикл | |
| JP6193922B2 (ja) | ハロアルキルヘテロアリールベンズアミド化合物 | |
| ES2456673T3 (es) | Compuestos basados en imidazol, composiciones que los comprenden y métodos para usarlos | |
| RU2436780C2 (ru) | Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы | |
| JP2019077725A5 (ru) | ||
| ES2576497T3 (es) | Compuesto de piperidina novedoso o sal del mismo | |
| JP2006507326A5 (ru) | ||
| RU2481330C2 (ru) | Азотсодержащее ароматическое гетероциклическое соединение | |
| WO2000021927A3 (en) | Pyrrole-2,5-diones as gsk-3 inhibitors | |
| CA2409741A1 (en) | Tnf-.alpha. production inhibitors | |
| RU2006134020A (ru) | Конденсированные производные пиразола | |
| JP2016504378A5 (ru) | ||
| BR112015016293B1 (pt) | Derivados de benzilamina, seus usos, e composição farmacêutica | |
| RU2006125446A (ru) | Производные n-замещенного n-сульфониламиноциклопропана и их фармацевтическое применение | |
| CA2565813A1 (en) | Substituted methyl aryl or heteroaryl amide compounds | |
| CN107847499A (zh) | 治疗神经退行性疾病的方法 | |
| WO2009154246A1 (ja) | 勃起不全治療剤 | |
| WO2009157397A1 (ja) | 非ステロイド性抗炎症剤投与に伴う腸管傷害治療剤 | |
| RU2009117705A (ru) | Производные 2-аминокарбонилпиридина | |
| RU2008120850A (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
| RU2010122320A (ru) | Новые производные 1, 3-дигидро-5-изобензофуранкарбонитрила и фармацевтическая композиция на их основе для лечения преждевременной эякуляции | |
| RU2015104962A (ru) | Ди- и тригетероарильные производные в качестве ингибиторов агрегации белков | |
| JP2009503103A (ja) | アリールピリジン及びその使用方法 | |
| JP2007505105A5 (ru) | ||
| RU2014107536A (ru) | Производное пирролидин-3-илуксусной кислоты |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20121127 |