[go: up one dir, main page]

RU2481330C2 - Азотсодержащее ароматическое гетероциклическое соединение - Google Patents

Азотсодержащее ароматическое гетероциклическое соединение Download PDF

Info

Publication number
RU2481330C2
RU2481330C2 RU2011104223/04A RU2011104223A RU2481330C2 RU 2481330 C2 RU2481330 C2 RU 2481330C2 RU 2011104223/04 A RU2011104223/04 A RU 2011104223/04A RU 2011104223 A RU2011104223 A RU 2011104223A RU 2481330 C2 RU2481330 C2 RU 2481330C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
alkyl
substituent
acceptable salt
pharmacologically acceptable
Prior art date
Application number
RU2011104223/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2011104223A (ru
Inventor
Кейко СУДЗУКИ
Такахиро ЯМАГУТИ
Акихиро ТАМУРА
Томохиро НИСИДЗАВА
Мицухиро ЯМАГУТИ
Original Assignee
Дайити Санкио Компани, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дайити Санкио Компани, Лимитед filed Critical Дайити Санкио Компани, Лимитед
Publication of RU2011104223A publication Critical patent/RU2011104223A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2481330C2 publication Critical patent/RU2481330C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A61K31/4155—1,2-Diazoles non condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4178—1,3-Diazoles not condensed 1,3-diazoles and containing further heterocyclic rings, e.g. pilocarpine, nitrofurantoin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/422—Oxazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4245—Oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I), где А представляет собой пиррольную группу или пиразольную группу, и X представляет собой атом углерода или атом азота; R1 представляет собой карбоксигруппу; R2 независимо представляет собой группу, выбранную из группы-заместителя α; R3 независимо представляет собой фенил(С1-С6алкил) группу, замещенную фенил(С1-С6алкил) группу (где заместитель(и) представляет собой 1-4 группы, независимо выбранные из группы-заместителя α); m равно 0, 1, 2 или 3, n равно 0 или 1; каждый из R4, R5, R6 и R7 независимо представляет собой атом водорода, С1-С6алкильную группу или атом галогена; В представляет собой замещенную нафтильную группу (где заместитель(и) представляет собой 1-4 группы, независимо выбранные из группы-заместителя α), или группу, представленную формулой (II), где В1, В2 и α являются такими, как указано в формуле изобретения. Также изобретение относится к фармацевтической композиции, обладающей подавляющей липолиз активностью, к применению соединений формулы (I) при изготовлении лекарственного средства для лечения гиперлипидемии, дислипидемии, аномальности липидного метаболизма, артериосклероза или сахарного диабета типа II и к способу лечения или профилактики указанных заболеваний. Технический результат - соединения формулы (I), обладающие подавляющей липолиз активностью. 6 н. и 30 з.п. ф-лы, 1 схема, 1 табл., 69 пр.
Figure 00000287

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170
Figure 00000171
Figure 00000172
Figure 00000173
Figure 00000174
Figure 00000175
Figure 00000176
Figure 00000177
Figure 00000178
Figure 00000179
Figure 00000180
Figure 00000181
Figure 00000182
Figure 00000184
Figure 00000185
Figure 00000186
Figure 00000187
Figure 00000188
Figure 00000189
Figure 00000190
Figure 00000191
Figure 00000192
Figure 00000193
Figure 00000194
Figure 00000195
Figure 00000196
Figure 00000197
Figure 00000198
Figure 00000199
Figure 00000200
Figure 00000201
Figure 00000202
Figure 00000203
Figure 00000204
Figure 00000205
Figure 00000206
Figure 00000207
Figure 00000208
Figure 00000209
Figure 00000210
Figure 00000211
Figure 00000212
Figure 00000213
Figure 00000214
Figure 00000215
Figure 00000216
Figure 00000217
Figure 00000218
Figure 00000219
Figure 00000220
Figure 00000221
Figure 00000222
Figure 00000223
Figure 00000224
Figure 00000225
Figure 00000226
Figure 00000227
Figure 00000228
Figure 00000229
Figure 00000230
Figure 00000231
Figure 00000232
Figure 00000233
Figure 00000234
Figure 00000235
Figure 00000236
Figure 00000237
Figure 00000238
Figure 00000239
Figure 00000240
Figure 00000241
Figure 00000242
Figure 00000243
Figure 00000244
Figure 00000245
Figure 00000246
Figure 00000247
Figure 00000248
Figure 00000249
Figure 00000250
Figure 00000251
Figure 00000252
Figure 00000253
Figure 00000254
Figure 00000255
Figure 00000256
Figure 00000257
Figure 00000258
Figure 00000259
Figure 00000260
Figure 00000261
Figure 00000262
Figure 00000263
Figure 00000264
Figure 00000265
Figure 00000266
Figure 00000267
Figure 00000268
Figure 00000269
Figure 00000270
Figure 00000271
Figure 00000272
Figure 00000273

Claims (36)

1. Соединение, представленное следующей общей формулой (I), или его фармакологически приемлемая соль
Figure 00000274

где А, включающее X, представляет собой пиррольную группу или пиразольную группу, и X представляет собой атом углерода или атом азота,
R1 представляет собой карбоксигруппу, каждый R2 независимо представляет собой группу, выбранную из группы-заместителя α,
каждый R3 независимо представляет собой фенил(С1-С6алкил) группу, замещенную фенил(С1-С6алкил) группу (где заместитель(и) представляет собой 1-4 группы, независимо выбранные из группы-заместителя α),
m равно 0, 1, 2 или 3,
n равно 0 или 1, при условии, что когда m равно 3, n равно 0,
каждый из R4, R5, R6 и R7 независимо представляет собой атом водорода, С1-С6алкильную группу или атом галогена,
В представляет собой замещенную нафтильную группу (где заместитель(и) представляет собой 1-4 группы, независимо выбранные из группы-заместителя α), или группу, представленную следующей группой (II)
Figure 00000275

где каждый из В1 и В2 независимо представляет собой фенильную группу, замещенную фенильную группу (где заместитель(и) представляет собой 1-4 группы, независимо выбранные из группы-заместителя α), 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу или замещенную 5-или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где заместитель(и) представляет собой 1-4 группы, независимо выбранные из группы-заместителя α), где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа выбрана из группы, состоящей из пиразолильной группы, имидазолильной группы, оксазолильной группы, изоксазолильной группы, тиазолильной группы, изотиазолильной группы, оксадиазолильной группы, тиадиазолильной группы или пиридильной группы; и
группа-заместитель α представляет собой группу, состоящую из С1-С6алкильной группы, (С1-С6алкокси)-(С1-С6алкильной) группы, галоген (С1-С6алкильной) группы, С3-С8циклоалкильной группы, гидроксигруппы, (С1-С6алкил)карбонильной группы, цианогруппы и атома галогена.
2. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где А представляет собой пирролильную группу, и X представляет собой атом углерода.
3. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, которое представлено следующей общей формулой (I-1)
Figure 00000276
4. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, которое представлено следующей общей формулой (I-3):
Figure 00000277

где R8a представляет собой С1-С6алкильную группу, (С1-С6алкокси)-(С1-С6алкильную) группу, галоген (С1-С6алкильную) группу, С3-С8циклоалкильную группу, (С1-С6алкил)карбонильную группу,
каждый R2a независимо представляет собой С1-С4алкильную группу, галоген (С1-С4алкильную) группу, С3-С8циклоалкильную группу, гидроксигруппу, (С1-С4алкил)карбонильную группу, цианогруппу или атом галогена, и
k равно 0, 1 или 2.
5. Соединение по п.4 или его фармакологически приемлемая соль, где
R8a представляет собой С1-С4алкильную группу, (С1-С2алкокси)-(С1-С4алкильную) группу, галоген (С1-С4алкильную) группу или С3-С8циклоалкильную группу,
каждый R2a представляет собой С1-С2алкильную группу, галоген (С1-С2алкильную) группу (где атом галогена представляет собой 1-5 атомов, выбранных из группы, состоящей из атома фтора и атома хлора), С3-С4циклоалкильную группу, цианогруппа, атом фтора или атом хлора, и k равно 0 или 1.
6. Соединение по п.4 или его фармакологически приемлемая соль, где R8a представляет собой С1-С4алкильную группу, и
k равно 0.
7. Соединение по п.4 или его фармакологически приемлемая соль, где
R8a представляет собой этильную группу, и
k равно 0.
8. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, которое представлено следующей общей формулой (I-4)
Figure 00000278

где R3a представляет собой фенил(С1-С2алкильную) группу или замещенную фенил (С1-С2алкильную) группу (где заместитель(и) представляет собой 1-3 группы, независимо выбранные из группы-заместителя α1) и
группа-заместитель α1 представляет собой группу, состоящую из С1-С2-алкильной группы, галоген (С1-С2-алкильной) группы (где атом(ы) галогена представляет собой 1-5 атомов, выбранных из группы, состоящей из атома фтора и атома хлора), атома фтора и атома хлора.
9. Соединение по п.8 или его фармакологически приемлемая соль, где
R3a представляет собой фенилметильную группу или замещенную фенилметильную группу (где заместитель(и) представляет собой 1-3 группы, независимо выбранные из группы заместителя α2) и
группа-заместитель α2 представляет собой группу, состоящую из метильной группы, трифторметильной группы и атома фтора.
10. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, которое представлено следующей общей формулой (I-2)
Figure 00000279
11. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, которое представлено следующей общей формулой (I-5)
Figure 00000280

где R8b представляет собой С1-С4алкильную группу, (С1-С2алкокси)-(С1-С4алкильную) группу, галоген (С1-С4алкильную) группу или С3-С8циклоалкильную группу.
12. Соединение по п.11 или его фармакологически приемлемая соль, где R8b представляет собой С1-С4алкильную группу.
13. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где каждый из R4, R5, R6 и R7 независимо представляет собой атом водорода, С1-С2алкильную группу, атом фтора или атом хлора.
14. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где каждый из R4, R5, R6 и R7 независимо представляет собой атом водорода или атом фтора.
15. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где каждый из R4 и R5 независимо представляет собой атом водорода или атом фтора, и каждый из R6 и R7 представляет собой атом водорода.
16. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где
В представляет собой замещенную нафтильную группу (где заместитель(и) представляет собой 1-3 группы, независимо выбранные из группы-заместителя α3), и
группа-заместитель α3 представляет собой группу, состоящую из С1-С2алкильной группы, галоген (С1-С2алкильной) группы (где атом(ы) галогена представляет собой 1-5 атомов, выбранных из группы, состоящей из атома фтора и атома хлора), гидроксигруппы, атома фтора и атома хлора.
17. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где В представляет собой группу, представленную следующей формулой (IIa)
Figure 00000281

где B1a представляет собой фенильную группу, замещенную фенильную группу (где заместитель(и) представляет собой 1-3 группы,
независимо выбранные из группы-заместителя α4), 5-членную ароматическую гетероциклическую группу или замещенную 5-членную ароматическую гетероциклическую группу (где заместитель(и) представляет собой 1-3 группы, независимо выбранные из группы-заместителя α4),
B2a представляет собой фенильную группу, замещенную фенильную группу (где заместитель(и) представляет собой 1-3 группы, независимо выбранные из группы-заместителя α5), пиридильную группу или замещенную пиридильную группу (где заместитель(и) представляет собой 1-3 группы, независимо выбранные из группы-заместителя α5),
группа-заместитель α4 представляет собой группу, состоящую из С1-С4алкильной группы, галоген (С1-С4алкильной) группы, С3-С6циклоалкильной группы, (С1-С4алкил) карбонильной группы, цианогруппы, атома фтора, атома хлора и атома брома, и
группа-заместитель α5 представляет собой группу, состоящую из С1-С4алкильной группы, галоген (С1-С4алкильной) группы, гидроксигруппы, атома фтора, атома хлора и атома брома.
18. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где В представляет собой группу, представленную следующей формулой (IIb)
Figure 00000282

где B1b представляет собой азотсодержащую 5-членную ароматическую гетероциклическую группу или замещенную азотсодержащую 5-членную ароматическую гетероциклическую группу (где заместитель (и) представляет собой 1 или 2 группы, независимо выбранные из группы-заместителя α6),
B2b представляет собой фенильную группу, замещенную фенильную группу (где заместитель(и) представляет собой 1 или 2 группы, независимо выбранные из группы-заместителя α7), пиридильную группу или замещенную пиридильную группу (где заместитель(и) представляет собой 1 или 2 группы, независимо выбранные из группы-заместителя α7),
группа-заместитель α6 представляет собой группу, состоящую из С1-С4алкильной группы, галоген (С1-С2алкильной) группы (где атом(ы) галогена представляет собой 1-5 атомов, выбранных из группы, состоящей из атома фтора и атома хлора), С3-С4циклоалкильной группы, (С1-С2алкил) карбонильной группы, цианогруппы, атома фтора и атома хлора, и группа-заместитель α7 представляет собой группу, состоящую из С1-С2алкильной группы, гидроксигруппы, атома фтора и атома хлора.
19. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где В представляет собой группу, представленную следующей формулой (IIc)
Figure 00000283

где В1с представляет собой группу, выбранную из нижеследующих групп, или группу, которая выбрана из нижеследующих групп и является замещенной (где заместитель представляет собой одну группу, независимо выбранную из группы-заместителя α8)
Figure 00000284

В2с представляет собой фенильную группу или 4-гидроксифенильную группу, и
группа-заместитель α8 представляет собой группу, состоящую из C1-С4алкильной группы, галоген (С1-С2алкильной) группы (где атом(ы) галогена представляет собой 1-5 атомов, выбранных из группы, состоящей из атома фтора и атома хлора), циклопропильной группы, метилкарбонильной группы, цианогруппы, атома фтора и атома хлора.
20. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, где В представляет собой группу, представленную следующей формулой (IId)
Figure 00000285

где В представляет собой группу, выбранную из нижеследующих групп, или группу, которая выбрана из нижеследующих групп и является замещенной (где заместитель представляет собой одну группу, выбранную из группы-заместителя α9)
Figure 00000286

и группа-заместитель α9 представляет собой группу, состоящую из метильной группы, этильной группы и атома хлора.
21. Соединение по п.1 или его фармакологически приемлемая соль, которое выбрано из группы, состоящей из
4-{3-[2-(4-гидроксифенил)тиазол-5-ил]пропаноил}амино-1-этилпиррол-3-карбоновой кислоты;
4-{3-[2-(4-гидроксифенил)тиазол-5-ил]-2-фторпропаноил}амино-1-этилпиррол-3-карбоновой кислоты;
4-{3-[3-(4-гидроксифенил)-4-этилизоксазол-5-ил]пропаноил}амино-1-этилпиррол-3-карбоновой кислоты;
4-{3-[4-хлор-(4-гидроксифенил)изоксазол-5-ил]пропаноил}амино-1-этилпиррол-3-карбоновой кислоты;
4-{3-[4-этил-(4-гидроксифенил)изоксазол-5-ил]пропаноил}амино-1-этилпиррол-3-карбоновой кислоты;
4-{3-[(4-гидроксифенил)-4-метилизоксазол-5-ил]пропаноил}амино-1-этилпиррол-3-карбоновой кислоты;
4-{3-[2-(4-гидроксифенил)тиазол-5-ил]-2,2-дифторпропаноил}амино-1-этилпиррол-3-карбоновой кислоты;
4-{3-[4-этил-3-(4-гидроксифенил)изоксазол-5-ил]-2,2-дифторпропаноил}амино-1-этилпиррол-3-карбоновой кислоты;
4-{3-[4-этил-5-(4-гидроксифенил)изоксазол-3-ил]-2,2-дифторпропаноил} амино-1 -этил пиррол-3-карбоновой кислоты;
4-{3-[4-хлор-5-(4-гидроксифенил)изоксазол-3-ил]-2,2-дифторпропаноил}амино-1-этилпиррол-3-карбоновой кислоты;
4-{3-[3-(4-гидроксифенил)изоксазол-5-ил]-2-фторпропаноил}амино-1-этилпиррол-3-карбоновой кислоты; и
4-{3-[3-(4-гидроксифенил)изоксазол-5-ил]-2,2-дифторпропаноил}амино-1-этилпиррол-3-карбоновой кислоты.
22. Соединение по любому из пп.1-21 или его фармакологически приемлемая соль для применения при лечении или профилактике гиперлипидемии, дислипидемии, аномальности липидного метаболизма, артериосклероза или сахарного диабета типа II.
23. Соединение по любому из пп.1-21 или его фармакологически приемлемая соль для применения при лечении или профилактике дислипидемии.
24. Соединение по любому из пп.1-21 или его фармакологически приемлемая соль для применения при лечении или профилактике аномальности липидного метаболизма.
25. Соединение по любому из пп.1-21 или его фармакологически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства, обладающего подавляющей липолиз активностью.
26. Фармацевтическая композиция, обладающая подавляющей липолиз активностью, содержащая в качестве активного ингредиента эффективное количество соединения по любому из пп.1-21 или его фармакологически приемлемую соль и фармакологически приемлемые аддитивы.
27. Фармацевтическая композиция по п.26, которая применима для лечения или профилактики гиперлипидемии, дислипидемии, аномальности липидного метаболизма, артериосклероза или сахарного диабета типа II.
28. Фармацевтическая композиция по п.26, которая применима для лечения или профилактики дислипидемии.
29. Фармацевтическая композиция по п.26, которая применима для лечения или профилактики аномальности липидного метаболизма.
30. Применение соединения по любому из пп.1-21 или его фармакологически приемлемой соли при изготовлении лекарственного средства для применения при лечении или профилактике гиперлипидемии, дислипидемии, аномальности липидного метаболизма, артериосклероза или сахарного диабета типа II.
31. Применение соединения по любому из пп.1-21 или его фармакологически приемлемой соли при изготовлении лекарственного средства для применения при лечении или профилактике дислипидемии.
32. Применение соединения по любому из пп.1-21 или его фармакологически приемлемой соли при изготовлении лекарственного средства для применения при лечении или профилактике аномальности липидного метаболизма.
33. Способ лечения или профилактики гиперлипидемии, дислипидемии, аномальности липидного метаболизма, артериосклероза или сахарного диабета типа II, включающий введение фармацевтически эффективного количества соединения согласно любому из пп.1-21 или его фармакологически приемлемой соли теплокровному животному.
34. Способ по п.33, где заболеванием является гиперлипидемия, дислипидемия, аномальность липидного метаболизма, артериосклероз или сахарный диабет типа II.
35. Способ по п.33, где заболеванием является дислипидемия.
36. Способ по п.33, где заболеванием является аномальность липидного метаболизма.
RU2011104223/04A 2008-07-08 2009-07-07 Азотсодержащее ароматическое гетероциклическое соединение RU2481330C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008-178377 2008-07-08
JP2008178377 2008-07-08
PCT/JP2009/062331 WO2010004972A1 (ja) 2008-07-08 2009-07-07 含窒素芳香族ヘテロシクリル化合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011104223A RU2011104223A (ru) 2012-08-20
RU2481330C2 true RU2481330C2 (ru) 2013-05-10

Family

ID=41507085

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011104223/04A RU2481330C2 (ru) 2008-07-08 2009-07-07 Азотсодержащее ароматическое гетероциклическое соединение

Country Status (24)

Country Link
US (2) US8648103B2 (ru)
EP (1) EP2308838B1 (ru)
JP (1) JP5461398B2 (ru)
KR (1) KR20110025742A (ru)
CN (1) CN102149680B (ru)
AU (1) AU2009269178B2 (ru)
BR (1) BRPI0915473A2 (ru)
CA (1) CA2730078A1 (ru)
CO (1) CO6341610A2 (ru)
CY (1) CY1117503T1 (ru)
DK (1) DK2308838T3 (ru)
ES (1) ES2566529T3 (ru)
HR (1) HRP20160236T1 (ru)
HU (1) HUE028595T2 (ru)
IL (1) IL210498A0 (ru)
MX (1) MX2011000044A (ru)
NZ (1) NZ590790A (ru)
PL (1) PL2308838T3 (ru)
RU (1) RU2481330C2 (ru)
SI (1) SI2308838T1 (ru)
SM (1) SMT201600119B (ru)
TW (1) TWI435875B (ru)
WO (1) WO2010004972A1 (ru)
ZA (1) ZA201100183B (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2011000044A (es) * 2008-07-08 2011-02-22 Daiichi Sankyo Co Ltd Compuesto heterociclilo aromatico que contiene nitrogeno.
CN103619824B (zh) 2011-04-28 2015-09-09 日本烟草产业株式会社 酰胺化合物及其药物用途
WO2014065413A1 (ja) * 2012-10-26 2014-05-01 日本たばこ産業株式会社 トリアゾール・イソオキサゾール化合物およびその医薬用途
CA3109736A1 (en) * 2012-11-12 2014-05-15 Victoria Link Limited Salt and polymorphic forms of (3r,4s)-l-((4-amino-5h-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)methyl)-4(methylthiomethyl)pyrrolidin-3-ol-(mtdia)
TWI636047B (zh) 2013-08-14 2018-09-21 英商卡爾維斯塔製藥有限公司 雜環衍生物
GB201421083D0 (en) 2014-11-27 2015-01-14 Kalvista Pharmaceuticals Ltd Enzyme inhibitors
HRP20201131T1 (hr) 2016-05-31 2020-10-30 Kalvista Pharmaceuticals Limited Derivati pirazola kao inhibitori kalikreina plazme
GB201609607D0 (en) 2016-06-01 2016-07-13 Kalvista Pharmaceuticals Ltd Polymorphs of N-(3-Fluoro-4-methoxypyridin-2-yl)methyl)-3-(methoxymethyl)-1-({4-((2-oxopy ridin-1-yl)methyl)phenyl}methyl)pyrazole-4-carboxamide and salts
DK3716952T3 (da) 2017-11-29 2022-03-14 Kalvista Pharmaceuticals Ltd Doseringsformer omfattende en plasmakallikrein-inhibitor
GB201719881D0 (en) 2017-11-29 2018-01-10 Kalvista Pharmaceuticals Ltd Solid forms of plasma kallikrein inhibitor and salts thereof
WO2021028645A1 (en) 2019-08-09 2021-02-18 Kalvista Pharmaceuticals Limited Plasma kallikrein inhibitors
WO2025024521A1 (en) 2023-07-25 2025-01-30 Monte Rosa Therapeutics, Inc. Substituted piperidinediones for targeted protein degradation

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006057922A2 (en) * 2004-11-23 2006-06-01 Merck & Co., Inc. Niacin receptor agonists, compositions containing such compounds and methods of treatment
WO2007002557A1 (en) * 2005-06-28 2007-01-04 Merck & Co., Inc. Niacin receptor agonists, compositions containing such compounds and methods of treatment
WO2007015744A1 (en) * 2005-07-21 2007-02-08 Incyte Corporation Disubstituted thienyl compounds and their use as pharmaceuticals
WO2007060164A1 (en) * 2005-11-22 2007-05-31 Bayer Cropscience Sa N-(1-alkyl-2-phenylethyl)-carboxamide derivatives and use thereof as fungicides
WO2007075749A2 (en) * 2005-12-20 2007-07-05 Merck & Co., Inc. Niacin receptor agonists, compositions containing such compounds and methods of treatment
WO2007120575A2 (en) * 2006-04-11 2007-10-25 Merck & Co., Inc. Niacin receptor agonists, compositions containing such compounds and methods of treatment
RU2006127440A (ru) * 2003-12-29 2008-02-10 Сепракор Инк. (Us) Пиррольные и пиразольные ингибиторы daao

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2586156A1 (en) * 2004-11-04 2006-05-18 Merck & Co., Inc. Niacin receptor agonists, compositions containing such compounds and methods of treatment
JP2008519080A (ja) 2004-11-05 2008-06-05 アリーナ ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド ナイアシン受容体部分的アゴニストを含む、潮紅および脂質関連障害を処置するための組成物
GB0503053D0 (en) 2005-02-14 2005-03-23 Smithkline Beecham Corp Chemical compounds
GB0505735D0 (en) 2005-03-21 2005-04-27 Glaxo Group Ltd Compounds
US20100184651A1 (en) * 2005-11-18 2010-07-22 Dabur Pharma Limited Targeted fusion proteins for cancer therapy
WO2007092364A2 (en) 2006-02-07 2007-08-16 Merck & Co., Inc. Niacin receptor agonists, compositions containing such compounds and methods of treatment
MX2011000044A (es) * 2008-07-08 2011-02-22 Daiichi Sankyo Co Ltd Compuesto heterociclilo aromatico que contiene nitrogeno.

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2006127440A (ru) * 2003-12-29 2008-02-10 Сепракор Инк. (Us) Пиррольные и пиразольные ингибиторы daao
WO2006057922A2 (en) * 2004-11-23 2006-06-01 Merck & Co., Inc. Niacin receptor agonists, compositions containing such compounds and methods of treatment
WO2007002557A1 (en) * 2005-06-28 2007-01-04 Merck & Co., Inc. Niacin receptor agonists, compositions containing such compounds and methods of treatment
WO2007015744A1 (en) * 2005-07-21 2007-02-08 Incyte Corporation Disubstituted thienyl compounds and their use as pharmaceuticals
WO2007060164A1 (en) * 2005-11-22 2007-05-31 Bayer Cropscience Sa N-(1-alkyl-2-phenylethyl)-carboxamide derivatives and use thereof as fungicides
WO2007075749A2 (en) * 2005-12-20 2007-07-05 Merck & Co., Inc. Niacin receptor agonists, compositions containing such compounds and methods of treatment
WO2007120575A2 (en) * 2006-04-11 2007-10-25 Merck & Co., Inc. Niacin receptor agonists, compositions containing such compounds and methods of treatment

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HONG С. SHEN et al.: "Discovery of biaryl anthranilides as full agonists for the high affinity niacin receptor" Journal of Medicinal Chemistry, 11.10.2007, vol.50, p.6303-6306. *

Also Published As

Publication number Publication date
EP2308838A1 (en) 2011-04-13
BRPI0915473A2 (pt) 2015-11-10
PL2308838T3 (pl) 2016-08-31
KR20110025742A (ko) 2011-03-11
US9150563B2 (en) 2015-10-06
AU2009269178B2 (en) 2012-09-06
CY1117503T1 (el) 2017-04-26
MX2011000044A (es) 2011-02-22
NZ590790A (en) 2012-09-28
US20120108639A1 (en) 2012-05-03
US8648103B2 (en) 2014-02-11
TW201004950A (en) 2010-02-01
EP2308838B1 (en) 2016-02-17
SMT201600119B (it) 2016-07-01
CO6341610A2 (es) 2011-11-21
AU2009269178A1 (en) 2010-01-14
HK1155443A1 (en) 2012-05-18
HUE028595T2 (en) 2016-12-28
CN102149680A (zh) 2011-08-10
ES2566529T3 (es) 2016-04-13
HRP20160236T1 (hr) 2016-05-06
ZA201100183B (en) 2012-06-27
US20140187592A1 (en) 2014-07-03
EP2308838A4 (en) 2012-05-09
SI2308838T1 (sl) 2016-09-30
IL210498A0 (en) 2011-03-31
CA2730078A1 (en) 2010-01-14
WO2010004972A1 (ja) 2010-01-14
RU2011104223A (ru) 2012-08-20
TWI435875B (zh) 2014-05-01
JPWO2010004972A1 (ja) 2012-01-05
DK2308838T3 (da) 2016-05-17
CN102149680B (zh) 2014-12-10
JP5461398B2 (ja) 2014-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2481330C2 (ru) Азотсодержащее ароматическое гетероциклическое соединение
RU2485131C2 (ru) Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и фосфоноксиметильной группой и содержащие их противогрибковые средства
RU2009133259A (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
JP5966014B2 (ja) 新規トリフルオロメチル−オキサジアゾール誘導体および疾患の処置におけるその使用
RU2439068C2 (ru) Модуляторы mglur5
RU2011105151A (ru) Азольные соединения
JP2019077725A5 (ru)
AU2011224287B2 (en) PDE10 inhibitors and related compositions and methods
JP2008513515A5 (ru)
KR101363090B1 (ko) 아자비시클로 헥산 유도체의 용도
JP2011500545A5 (ru)
JP2011502958A5 (ru)
CA2484159A1 (en) Heteroaryl substituted spirocyclic sulfamides for inhibition of gamma secretase
RU2008140940A (ru) Производное триазола или его соль
JP2018519323A5 (ru)
JP2005517006A5 (ru)
RU2003129502A (ru) Соединение, фармацевтическая композиция, применение, способ предупреждения или лечения заболеваний
JP2011500659A5 (ru)
JP2006523627A5 (ru)
JPH11193281A (ja) アデノシンａ３受容体拮抗剤およびチアゾール化合物
JP2019537603A5 (ru)
RU2005124359A (ru) Пирролилтиазолы и их применение в качестве обратных агонистов рецептора св 1
RU2010102990A (ru) Производные оксадиазолов в качестве ингибиторов dgat
JP2018513190A5 (ru)
JP2018536678A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140708