RU2006114750A - Способ очистки мезотриона - Google Patents
Способ очистки мезотриона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006114750A RU2006114750A RU2006114750/04A RU2006114750A RU2006114750A RU 2006114750 A RU2006114750 A RU 2006114750A RU 2006114750/04 A RU2006114750/04 A RU 2006114750/04A RU 2006114750 A RU2006114750 A RU 2006114750A RU 2006114750 A RU2006114750 A RU 2006114750A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mesotrione
- reaction
- solution
- purification
- nmsbc
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 16
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title claims 4
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 claims 33
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 33
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 12
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 11
- SKDDBIWRHFHMKM-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfonyl-2-nitrobenzoyl chloride Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C([N+]([O-])=O)=C1 SKDDBIWRHFHMKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 6
- 150000002084 enol ethers Chemical class 0.000 claims 6
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 claims 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 3
- 238000010908 decantation Methods 0.000 claims 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
- C07C315/04—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by reactions not involving the formation of sulfone or sulfoxide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
- C07C315/06—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/24—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Claims (15)
1. Способ уменьшения содержания нежелательных примесей в образце мезотриона, заключающийся в том, что
(I) готовят раствор енолята мезотриона в водосодержащем растворителе;
(II) проводят одну или несколько стадий очистки и
(III) кристаллизуют очищенный мезотрион из раствора.
2. Способ по п.1, который дополнительно включает стадию дистилляции.
3. Способ по п.1 или 2, в котором один или несколько процессов очистки выбирают из группы, включающей фильтрацию, адсорбцию, экстракцию органическим растворителем и декантацию.
4. Способ уменьшения содержания нежелательных примесей в образце мезотриона, заключающийся в том, что проводят стадию дистилляции, готовят раствор енолята мезотриона, выполняют одну или несколько стадий очистки и кристаллизуют мезотрион.
5. Способ уменьшения содержания нежелательных примесей в образце мезотриона, заключающийся в том, что готовят раствор енолята мезотриона, в произвольном порядке проводят декантацию, фильтрацию и адсорбцию и кристаллизуют мезотрион.
6. Объединенный способ получения/очистки мезотриона, заключающийся в том, что
(I) получают мезотрион посредством реакции перегруппировки енольного эфира, получаемого в результате реакции 2-нитро-4-метилсульфонилбензоилхлорида с циклогександионом;
(II) готовят водный раствор енолята мезотриона;
(III) проводят одну или несколько стадий очистки и
(IV) кристаллизуют очищенный мезотрион из раствора.
7. Способ по п.6, который дополнительно включает стадию дистилляции.
8. Способ по п.6 или 7, в котором НМСБХ сначала подвергают очистке с помощью углеродного адсорбента.
9. Объединенный способ получения/очистки мезотриона, заключающийся в том, что получают мезотрион посредством реакции перегруппировки енольного эфира, получаемого в результате реакции 2-нитро-4-метилсульфонилбензоилхлорида с циклогександионом; проводят стадию дистилляции; готовят раствор енолята мезотриона; выполняют одну или несколько стадий очистки и кристаллизуют мезотрион.
10. Объединенный способ получения/очистки мезотриона, заключающийся в том, что получают мезотрион посредством реакции перегруппировки енольного эфира, получаемого в результате реакции 2-нитро-4-метилсульфонилбензоилхлорида с циклогександионом; готовят раствор енолята мезотриона; в произвольном порядке проводят декантацию, фильтрацию и адсорбцию и кристаллизуют мезотрион.
11. Способ получения мезотриона, заключающийся в том, что
(I) получают неочищенную НМСБК посредством окисления НМСТ;
(II) превращают НМСБК в НМСБХ;
(III) получают мезотрион посредством реакции перегруппировки енольного эфира, получаемого в результате реакции 2-нитро-4-метилсульфонилбензоилхлорида с циклогександионом;
(IV) готовят водный раствор енолята мезотриона;
(V) проводят одну или несколько стадий очистки и
(VI) кристаллизуют очищенный мезотрион из раствора.
12. Способ по п.11, который дополнительно включает частичную очистку неочищенной НМСБК.
13. Способ по п.11 или 12, который дополнительно включает стадию дистилляции.
14. Способ получения мезотриона, заключающийся в том, что получают неочищенную НМСБК посредством окисления НМСТ; проводят необязательную частичную очистку неочищенной НМСБК; превращают НМСБК в НМСБХ; получают мезотрион посредством реакции перегруппировки енольного эфира, получаемого в результате реакции 2-нитро-4-метилсульфонилбензоилхлорида с циклогександионом; выполняют стадию дистилляции; готовят водный раствор калийного енолята мезотриона; проводят одну или несколько стадий очистки и кристаллизуют мезотрион из раствора.
15. Способ получения мезотриона, заключающийся в том, что получают неочищенную НМСБК посредством окисления НМСТ; проводят необязательную частичную очистку неочищенной НМСБК; превращают НМСБК в НМСБХ; получают мезотрион посредством реакции перегруппировки енольного эфира, получаемого в результате реакции 2-нитро-4-метилсульфонилбензоилхлорида с циклогександионом; готовят раствор енолята мезотриона; в произвольном порядке проводят декантацию, фильтрацию и адсорбцию и кристаллизуют очищенный мезотрион из раствора.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0323090A GB0323090D0 (en) | 2003-10-02 | 2003-10-02 | Novel process |
| GB0323090.1 | 2003-10-02 | ||
| GB0414816.9 | 2004-07-01 | ||
| GB0414816A GB0414816D0 (en) | 2004-07-01 | 2004-07-01 | Process |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006114750A true RU2006114750A (ru) | 2007-11-20 |
| RU2361858C2 RU2361858C2 (ru) | 2009-07-20 |
Family
ID=34436827
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006114750/04A RU2361858C2 (ru) | 2003-10-02 | 2004-10-01 | Способ очистки мезотриона |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7820863B2 (ru) |
| EP (1) | EP1682497B1 (ru) |
| JP (1) | JP4871130B2 (ru) |
| KR (1) | KR101130626B1 (ru) |
| AR (1) | AR045836A1 (ru) |
| AU (1) | AU2004279545B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0415019B1 (ru) |
| CA (1) | CA2537986C (ru) |
| DK (1) | DK1682497T3 (ru) |
| ES (1) | ES2559778T3 (ru) |
| HU (1) | HUE028377T2 (ru) |
| IL (1) | IL174293A (ru) |
| MX (1) | MXPA06002938A (ru) |
| MY (1) | MY137867A (ru) |
| PL (1) | PL1682497T3 (ru) |
| RU (1) | RU2361858C2 (ru) |
| TW (1) | TWI348999B (ru) |
| WO (1) | WO2005035487A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0406894D0 (en) * | 2004-03-26 | 2004-04-28 | Syngenta Participations Ag | Process |
| GB0419075D0 (en) | 2004-08-26 | 2004-09-29 | Syngenta Participations Ag | Process |
| DK1979310T3 (en) * | 2006-01-18 | 2015-04-27 | Syngenta Participations Ag | PROCESS FOR THE CRYSTALLIZATION OF mesotrione |
| EP2462112B1 (en) * | 2009-08-03 | 2016-06-15 | Adama Agan Ltd. | Crystal modification of mesotrione |
| US20160280641A1 (en) * | 2013-11-04 | 2016-09-29 | Yutian Shao | Method for refining 2-nito-4-methylsulfonyl benzoic acid and intermediate thereof |
| CN104086438B (zh) * | 2014-06-30 | 2016-07-06 | 浙江中山化工集团股份有限公司 | 一种甲基磺草酮溶剂回收工艺 |
| CN104844484B (zh) * | 2015-04-15 | 2017-06-27 | 南京工业大学 | 一种催化氧化2‑硝基‑4‑甲砜基甲苯制备2‑硝基‑4‑甲砜基苯甲酸的方法 |
| GB2530838B (en) | 2015-06-08 | 2020-01-22 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Process for purifying mesotrione |
| US11008285B2 (en) * | 2017-03-27 | 2021-05-18 | Gharda Chemicals Limited | Process for synthesis of mesotrione |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL77349A (en) * | 1984-12-20 | 1990-07-12 | Stauffer Chemical Co | 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides |
| IL77350A (en) * | 1984-12-20 | 1991-01-31 | Stauffer Chemical Co | Production of acylated diketonic compounds |
| US4695673A (en) * | 1985-11-20 | 1987-09-22 | Stauffer Chemical Company | Process for the production of acylated 1,3-dicarbonyl compounds |
| JP2507510B2 (ja) * | 1988-01-26 | 1996-06-12 | 日華化学株式会社 | ジヒドロキシジフェニルスルホンの精製方法 |
| JPH0219355A (ja) * | 1988-07-07 | 1990-01-23 | Nippon Soda Co Ltd | ４，４，５−トリメチル−２−（２−ニトロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）シクロヘキサン−１，３−ジオン、その製造方法及び除草剤 |
| DE4235155A1 (de) * | 1992-10-19 | 1994-04-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Methylsulfonylbenzoesäuren |
| US5591890A (en) * | 1995-11-03 | 1997-01-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for producing ortho-nitro aromatic acids by oxidation of ortho-nitroalkylaromatic compounds |
| GB9725135D0 (en) * | 1997-11-27 | 1998-01-28 | Zeneca Ltd | Chemical process |
| US6809206B2 (en) * | 1999-02-12 | 2004-10-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for acylating cyclic compounds |
| AU2002249384B2 (en) * | 2001-03-26 | 2007-06-07 | Syngenta Limited | Purification of 2-nitro-4-methylsulphonylbenzoic acid |
-
2004
- 2004-09-17 TW TW093128199A patent/TWI348999B/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-09-27 AR ARP040103495A patent/AR045836A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-09-30 MY MYPI20044002A patent/MY137867A/en unknown
- 2004-10-01 EP EP04765733.3A patent/EP1682497B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-01 RU RU2006114750/04A patent/RU2361858C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-10-01 HU HUE04765733A patent/HUE028377T2/en unknown
- 2004-10-01 JP JP2006530065A patent/JP4871130B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-01 BR BRPI0415019-8A patent/BRPI0415019B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-10-01 DK DK04765733.3T patent/DK1682497T3/en active
- 2004-10-01 AU AU2004279545A patent/AU2004279545B2/en not_active Ceased
- 2004-10-01 US US10/573,723 patent/US7820863B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-01 KR KR1020067006394A patent/KR101130626B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2004-10-01 WO PCT/EP2004/010960 patent/WO2005035487A1/en not_active Ceased
- 2004-10-01 CA CA2537986A patent/CA2537986C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-10-01 MX MXPA06002938A patent/MXPA06002938A/es active IP Right Grant
- 2004-10-01 PL PL04765733T patent/PL1682497T3/pl unknown
- 2004-10-01 ES ES04765733.3T patent/ES2559778T3/es not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-03-13 IL IL174293A patent/IL174293A/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2004279545B2 (en) | 2010-06-17 |
| US7820863B2 (en) | 2010-10-26 |
| KR101130626B1 (ko) | 2012-04-02 |
| JP4871130B2 (ja) | 2012-02-08 |
| AU2004279545A1 (en) | 2005-04-21 |
| MXPA06002938A (es) | 2006-05-31 |
| EP1682497B1 (en) | 2015-12-02 |
| CA2537986A1 (en) | 2005-04-21 |
| IL174293A0 (en) | 2006-08-01 |
| MY137867A (en) | 2009-03-31 |
| EP1682497A1 (en) | 2006-07-26 |
| RU2361858C2 (ru) | 2009-07-20 |
| PL1682497T3 (pl) | 2016-04-29 |
| DK1682497T3 (en) | 2016-02-01 |
| IL174293A (en) | 2013-07-31 |
| ES2559778T3 (es) | 2016-02-15 |
| BRPI0415019A (pt) | 2006-11-28 |
| CA2537986C (en) | 2013-04-23 |
| TWI348999B (en) | 2011-09-21 |
| WO2005035487A1 (en) | 2005-04-21 |
| TW200517368A (en) | 2005-06-01 |
| HUE028377T2 (en) | 2016-12-28 |
| AR045836A1 (es) | 2005-11-16 |
| KR20060091312A (ko) | 2006-08-18 |
| WO2005035487A8 (en) | 2006-07-13 |
| US20080045751A1 (en) | 2008-02-21 |
| BRPI0415019B1 (pt) | 2014-12-16 |
| JP2007507457A (ja) | 2007-03-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2467001A1 (en) | Extraction process for removal of impurities from mother liquor in the synthesis of carboxylic acid | |
| CA2466999A1 (en) | Extraction process for removal of impurities from mother liquor in the synthesis of carboxylic acid | |
| RU2006114750A (ru) | Способ очистки мезотриона | |
| RU2007144082A (ru) | Способ производства уксусной кислоты | |
| JP4611378B2 (ja) | フェノール含有流出ストリームの抽出 | |
| RU2018105348A (ru) | Способ выделения изопреновых компонентов гваюлы | |
| CN100378071C (zh) | 甲基磺草酮的纯化方法 | |
| KR20080071841A (ko) | 조효소 ｑ10의 분리 및 정제 방법 | |
| JP2005145824A (ja) | ノビレチンの製造方法 | |
| CN103965156A (zh) | 一种用于天然维生素e提纯的柱层析法 | |
| CN102199159A (zh) | 从银杏根皮中分离、纯化银杏内酯c的方法 | |
| JP5091682B2 (ja) | エピセサミンの精製方法 | |
| EP1642881A4 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 5-IODO-2-METHYLBENZOIC ACID | |
| JP7669674B2 (ja) | 環式化合物の精製方法 | |
| CN114315546B (zh) | 含水、丙二醇甲醚、环戊酮的废电子溶剂处理方法 | |
| US5917096A (en) | Process for the preparation of β-caryophyllene alcohol | |
| CN102190665A (zh) | 利用非水系统的活性炭柱色谱法分离纯化青蒿素的方法 | |
| CN109400621B (zh) | 一种高纯度米尔贝霉素的制备方法 | |
| CN103570599B (zh) | 前列腺素a1的制备方法 | |
| EP2813484A1 (en) | A process for the synthesis of nootkatone | |
| CN116987009A (zh) | 一种梯度级乙腈及其制备方法 | |
| KR20110061590A (ko) | 카르노솔을 결정화시키는 방법 | |
| JP2007238508A (ja) | ゲラニルゲラニオールの製造方法 | |
| JP2001233804A (ja) | インデンの製造方法 | |
| KR20060077996A (ko) | 생물학적 혼합물로부터 1,3-프로판디올 또는 글리세롤또는 그의 혼합물의 분리방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20131002 |