RU2005139398A - Циклические сульфонамиды для ингибирования гамма-секретазы - Google Patents
Циклические сульфонамиды для ингибирования гамма-секретазы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005139398A RU2005139398A RU2005139398/04A RU2005139398A RU2005139398A RU 2005139398 A RU2005139398 A RU 2005139398A RU 2005139398/04 A RU2005139398/04 A RU 2005139398/04A RU 2005139398 A RU2005139398 A RU 2005139398A RU 2005139398 A RU2005139398 A RU 2005139398A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- difluorophenyl
- trifluoromethyl
- halogen
- compound according
- Prior art date
Links
- 102000002659 Amyloid Precursor Protein Secretases Human genes 0.000 title abstract 2
- 108010043324 Amyloid Precursor Protein Secretases Proteins 0.000 title abstract 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 title 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 13
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims abstract 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- -1 6- (trifluoromethyl) -3-pyridyl Chemical group 0.000 claims 2
- XEJYJIJTEBBHJS-UHFFFAOYSA-N 6-(2,5-difluorophenyl)-3-propan-2-yl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl-1,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydrobenzo[c]thiazine Chemical compound C1CC2NSC(C(C)C)CC2CC1(S(=O)(=O)C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)C1=CC(F)=CC=C1F XEJYJIJTEBBHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- UBUXCCIZVGPFTK-MJCKSOBWSA-N (3r,4ar,6r,8as)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-ethyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl-1,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydrobenzo[c]thiazine Chemical compound C1([C@@]2(C[C@H]3C[C@H](SN[C@H]3CC2)CC)S(=O)(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=CC(F)=CC=C1F UBUXCCIZVGPFTK-MJCKSOBWSA-N 0.000 claims 1
- UBUXCCIZVGPFTK-PRNOIYLJSA-N (3s,4ar,6r,8as)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-ethyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl-1,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydrobenzo[c]thiazine Chemical compound C1([C@@]2(C[C@H]3C[C@@H](SN[C@H]3CC2)CC)S(=O)(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=CC(F)=CC=C1F UBUXCCIZVGPFTK-PRNOIYLJSA-N 0.000 claims 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- VDXAKYZNEGVJQT-UHFFFAOYSA-N 6-(2,5-difluorophenyl)-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl-1,3,4,4a,5,7,8,8a-octahydrobenzo[c]thiazine Chemical compound FC1=CC=C(F)C(C2(CC3CCSNC3CC2)S(=O)(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1 VDXAKYZNEGVJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/02—1,2-Thiazines; Hydrogenated 1,2-thiazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Claims (9)
1. Соединение формулы I
где связи, указанные волнистыми линиями, представляют собой взаимно цис- в отношении циклогексанового кольца;
R3 представляет Н или углеводородную группу, имеющую до 10 атомов углерода, необязательно замещенную CF3, CHF2, галогеном, CN, OR5, COR5, CO2R5, OCOR6, N(R5)2, CON(R5)2, или NR5COR6;
R5 представляет Н или С1-4алкил;
R6 представляет С1-4алкил; и
Ar1 и Ar2 независимо представляют фенил или гетероарил, любой из которых несет 0-3 заместителя, независимо выбранных из галогена, CN, NO2, CF3, CHF2, OH, OCF3, CHO, CH=NOH, С1-4алкокси, С1-4алкоксикарбонила, С2-6ацила, С2-6алкенила и С1-4алкила, который необязательно несет заместитель, выбранный из галогена, CN, NO2, CF3, OH и С1-4алкокси,
или его фармацевтически приемлемую соль.
2. Соединение по п.1, где Ar1 выбран из 6-(трифторметил)-3-пиридила и фенила, который необязательно замещен в положении 4 галогеном, CN, винилом, аллилом, ацетилом, метилом или моно-, ди- или трифторметилом; а Ar2 выбран из фенильных групп, несущих галогеновые заместители в положениях 2- и 5-, положениях 2- и 6- или в положениях 2-, 3- и 6-.
3. Соединение по п.2, где Ar1 представляет собой 4-хлорфенил или 4-трифторметилфенил, а Ar2 представляет собой 2,5-дифторфенил.
4. Соединение по любому из предыдущих пунктов, где R3 представляет Н или не ароматическую углеводородную группу, имеющую до 6 атомов углерода, которая не замещена.
5. Соединение по п.4, где R3 представляет Н, метил, этил, н-пропил, изопропил или аллил.
6. Соединение по п.5, выбранное из
2,2-диоксида (4aRS,6RS,8aSR)-6-(2,5-дифторфенил)-6-{[4-(трифторметил)фенил]сульфонил}октагидро-1Н-2,1-бензотиазина;
2,2-диоксида (3S,4aR,6R,8aS)-6-(2,5-дифторфенил)-3-этил-6-{[4-(трифторметил)фенил]сульфонил}октагидро-1Н-2,1-бензотиазина;
2,2-диоксида (3R,4aR,6R,8aS)-6-(2,5-дифторфенил)-3-этил-6-{[4-(трифторметил)фенил]сульфонил}октагидро-1Н-2,1-бензотиазина;
2,2-диоксида (3RS,4aRS,6RS,8aSR)-6-(2,5-дифторфенил)-3-изопропил-6-{[4-(трифторметил)фенил]сульфонил}октагидро-1Н-2,1-бензотиазина;
2,2-диоксида (3SR,4aRS,6RS,8aSR)-6-(2,5-дифторфенил)-3-изопропил-6-{[4-(трифторметил)фенил]сульфонил}октагидро-1Н-2,1-бензотиазина и
2,2-диоксида (3S,4aR,6R,8aS)-6- [(4-(хлорфенил)сульфонил]-6-(2,5-дифторфенил)-3-этилоктагидро-1Н-2,1-бензотиазина,
и их фармацевтически приемлемых солей.
7. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому предыдущему пункту и фармацевтически приемлемый носитель.
8. Применение соединения по любому из пп.1-6 для изготовления лекарственного средства для лечения или профилактики болезни Альцгеймера.
9. Способ получения соединения формулы I, определенной в п.1, включающий стадии
(а) циклизацию соединения формулы (2)
обработкой сильным основанием в апротонном растворителе с образованием соединения формулы (I)
(b) необязательное алкилирование соединения формулы (I) R3a-L; и
(с) удаление N-защитной группы;
где Prt представляет собой защитную группу, L представляет собой уходящую группу, R3a представляет собой R3, который отличен от Н, Rа представляет собой С1-4алкил, который необязательно несет до 3 галогеновых заместителей, или фенил, который необязательно несет до 3 заместителей, выбранных из галогена и С1-4алкила, а Ar1, Ar2 и R3 определены в п.1.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0311341.2 | 2003-05-16 | ||
| GB0311341A GB0311341D0 (en) | 2003-05-16 | 2003-05-16 | Therapeutic agents |
| GB0327055A GB0327055D0 (en) | 2003-11-20 | 2003-11-20 | Therapeutic agents |
| GB0327055.0 | 2003-11-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005139398A true RU2005139398A (ru) | 2006-04-10 |
| RU2334743C2 RU2334743C2 (ru) | 2008-09-27 |
Family
ID=33420897
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005139398/04A RU2334743C2 (ru) | 2003-05-16 | 2004-05-07 | Циклические сульфонамиды для ингибирования гамма-секретазы |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US7410964B2 (ru) |
| EP (2) | EP1644346A1 (ru) |
| JP (1) | JP4818114B2 (ru) |
| KR (1) | KR20060013404A (ru) |
| AT (1) | ATE386028T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004238607B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0409969A (ru) |
| CA (1) | CA2525841C (ru) |
| DE (1) | DE602004011767T2 (ru) |
| IL (1) | IL171977A (ru) |
| IS (1) | IS8058A (ru) |
| MX (1) | MXPA05012323A (ru) |
| NO (1) | NO20055979L (ru) |
| NZ (1) | NZ542797A (ru) |
| RU (1) | RU2334743C2 (ru) |
| WO (2) | WO2004101539A1 (ru) |
Families Citing this family (55)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0108591D0 (en) * | 2001-04-05 | 2001-05-23 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| GB0120347D0 (en) | 2001-08-21 | 2001-10-17 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| GB0223039D0 (en) | 2002-10-04 | 2002-11-13 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic compounds |
| US7521481B2 (en) | 2003-02-27 | 2009-04-21 | Mclaurin Joanne | Methods of preventing, treating and diagnosing disorders of protein aggregation |
| MXPA05012323A (es) | 2003-05-16 | 2006-01-30 | Merck Sharp & Dohme | Sulfonamidas ciclicas para la inhibicion de gama-secretasa. |
| WO2006050359A2 (en) | 2004-11-02 | 2006-05-11 | Northwestern University | Pyridazine compounds and methods |
| WO2006123183A2 (en) * | 2005-05-17 | 2006-11-23 | Merck Sharp & Dohme Limited | Sulphone derivatives for treatment of cancer |
| WO2006123182A2 (en) | 2005-05-17 | 2006-11-23 | Merck Sharp & Dohme Limited | Cyclohexyl sulphones for treatment of cancer |
| GB0512049D0 (en) * | 2005-06-14 | 2005-07-20 | Merck Sharp & Dohme | Chemical process |
| MX2008009414A (es) * | 2006-01-20 | 2008-10-01 | Schering Corp | Arilsulfonas carbociclicas y heterociclicas como inhibidores de gamma secretasa. |
| WO2008055945A1 (en) | 2006-11-09 | 2008-05-15 | Probiodrug Ag | 3-hydr0xy-1,5-dihydr0-pyrr0l-2-one derivatives as inhibitors of glutaminyl cyclase for the treatment of ulcer, cancer and other diseases |
| EP2091948B1 (en) | 2006-11-30 | 2012-04-18 | Probiodrug AG | Novel inhibitors of glutaminyl cyclase |
| CA2676715A1 (en) | 2007-02-12 | 2008-08-21 | Merck & Co., Inc. | Piperazine derivatives for treatment of ad and related conditions |
| CN101668525A (zh) | 2007-03-01 | 2010-03-10 | 前体生物药物股份公司 | 谷氨酰胺酰环化酶抑制剂的新用途 |
| US9656991B2 (en) | 2007-04-18 | 2017-05-23 | Probiodrug Ag | Inhibitors of glutaminyl cyclase |
| BRPI0814256A8 (pt) * | 2007-07-05 | 2016-02-10 | Schering Corp | Inibidores de tetrahidropiranocromeno gama secretase |
| AU2008276492A1 (en) * | 2007-07-17 | 2009-01-22 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Benzenesulfonyl-chromane, thiochromane, tetrahydronaphthalene and related gamma secretase inhibitors |
| EP2291181B9 (en) | 2008-04-18 | 2013-09-11 | University College Dublin National University Of Ireland, Dublin | Captodiamine for the treatment of depression symptoms |
| EP2375895A4 (en) * | 2008-12-11 | 2012-05-30 | Merck Sharp & Dohme | METHOD FOR THE TREATMENT OF MORBUS ALZHEIMER AND RELATED SUFFERINGS |
| WO2010114780A1 (en) | 2009-04-01 | 2010-10-07 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Inhibitors of akt activity |
| ES2548913T3 (es) | 2009-09-11 | 2015-10-21 | Probiodrug Ag | Derivados heterocíclicos como inhibidores de glutaminil ciclasa |
| MY174452A (en) | 2009-10-14 | 2020-04-19 | Schering Corp | Substituted piperidines that increase p53 activity and the uses thereof |
| WO2011092611A1 (en) * | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Pfizer Inc. | Aminocyclohexanes and aminotetrahydropyrans and related compounds as gamma-secretase modulators |
| WO2011107530A2 (en) | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Probiodrug Ag | Novel inhibitors |
| CA2789440C (en) | 2010-03-10 | 2020-03-24 | Probiodrug Ag | Heterocyclic inhibitors of glutaminyl cyclase (qc, ec 2.3.2.5) |
| JP5945532B2 (ja) | 2010-04-21 | 2016-07-05 | プロビオドルグ エージー | グルタミニルシクラーゼの阻害剤としてのベンゾイミダゾール誘導体 |
| US8999957B2 (en) | 2010-06-24 | 2015-04-07 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Heterocyclic compounds as ERK inhibitors |
| US8518907B2 (en) | 2010-08-02 | 2013-08-27 | Merck Sharp & Dohme Corp. | RNA interference mediated inhibition of catenin (cadherin-associated protein), beta 1 (CTNNB1) gene expression using short interfering nucleic acid (siNA) |
| EP3587574B1 (en) | 2010-08-17 | 2022-03-16 | Sirna Therapeutics, Inc. | Rna interference mediated inhibition of hepatitis b virus (hbv) gene expression using short interfering nucleic acid (sina) |
| US8946216B2 (en) | 2010-09-01 | 2015-02-03 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Indazole derivatives useful as ERK inhibitors |
| US9242981B2 (en) | 2010-09-16 | 2016-01-26 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Fused pyrazole derivatives as novel ERK inhibitors |
| US9260471B2 (en) | 2010-10-29 | 2016-02-16 | Sirna Therapeutics, Inc. | RNA interference mediated inhibition of gene expression using short interfering nucleic acids (siNA) |
| EP2654748B1 (en) | 2010-12-21 | 2016-07-27 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Indazole derivatives useful as erk inhibitors |
| US8530670B2 (en) | 2011-03-16 | 2013-09-10 | Probiodrug Ag | Inhibitors |
| US9023865B2 (en) | 2011-10-27 | 2015-05-05 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Compounds that are ERK inhibitors |
| EP3919620A1 (en) | 2012-05-02 | 2021-12-08 | Sirna Therapeutics, Inc. | Short interfering nucleic acid (sina) compositions |
| JP6280554B2 (ja) | 2012-09-28 | 2018-02-14 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーションＭｅｒｃｋ Ｓｈａｒｐ ＆ Ｄｏｈｍｅ Ｃｏｒｐ． | Ｅｒｋ阻害剤である新規化合物 |
| DK2925888T3 (en) | 2012-11-28 | 2017-12-18 | Merck Sharp & Dohme | COMPOSITIONS AND METHODS OF CANCER TREATMENT |
| AR094116A1 (es) | 2012-12-20 | 2015-07-08 | Merck Sharp & Dohme | Imidazopiridinas sustituidas como inhibidores de hdm2 |
| WO2014120748A1 (en) | 2013-01-30 | 2014-08-07 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 2,6,7,8 substituted purines as hdm2 inhibitors |
| US20160194368A1 (en) | 2013-09-03 | 2016-07-07 | Moderna Therapeutics, Inc. | Circular polynucleotides |
| EP3525785B1 (en) | 2016-10-12 | 2025-08-27 | Merck Sharp & Dohme LLC | Kdm5 inhibitors |
| EP3461819B1 (en) | 2017-09-29 | 2020-05-27 | Probiodrug AG | Inhibitors of glutaminyl cyclase |
| US10947234B2 (en) | 2017-11-08 | 2021-03-16 | Merck Sharp & Dohme Corp. | PRMT5 inhibitors |
| EP3706747B1 (en) | 2017-11-08 | 2025-09-03 | Merck Sharp & Dohme LLC | Prmt5 inhibitors |
| EP3833355A4 (en) | 2018-08-07 | 2022-05-11 | Merck Sharp & Dohme Corp. | PRMT5 INHIBITORS |
| US11993602B2 (en) | 2018-08-07 | 2024-05-28 | Merck Sharp & Dohme Llc | PRMT5 inhibitors |
| WO2020033284A1 (en) | 2018-08-07 | 2020-02-13 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Prmt5 inhibitors |
| US20230108114A1 (en) | 2019-12-17 | 2023-04-06 | Merck Sharp & Dohme Llc | Prmt5 inhibitors |
| AU2020408148B2 (en) | 2019-12-17 | 2025-04-24 | Merck Sharp & Dohme Llc | PRMT5 inhibitors |
| WO2021126729A1 (en) | 2019-12-17 | 2021-06-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Prmt5 inhibitors |
| WO2022015670A1 (en) * | 2020-07-14 | 2022-01-20 | Nikang Therapeutics, Inc. | Pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8h)-one derivatives as cyclin-dependent kinase 2 inhibitors |
| CN120225528A (zh) | 2022-09-02 | 2025-06-27 | 默沙东有限责任公司 | 依喜替康衍生的拓扑异构酶-1抑制剂药物组合物及其用途 |
| CR20250146A (es) | 2022-10-25 | 2025-05-26 | Merck Sharp & Dohme Llc | Enlazadores-cargas útiles de adc derivados de exatecán, composiciones farmacéuticas, y usos de los mismos |
| CN120359051A (zh) | 2022-12-14 | 2025-07-22 | 默沙东有限责任公司 | 奥瑞他汀接头-载荷、药物组合物及其用途 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2833776A (en) * | 1958-05-06 | Aryl-substituted psperidylpropanols | ||
| US3992536A (en) * | 1972-11-11 | 1976-11-16 | Boehringer Ingelheim Gmbh | Pharmaceutical compositions containing a 1-phenyl-2,2,4,4-C1 -C2 alkyl-3-[4-phenyl of pyridyl)-piperazino]-cyclobutanol-(1) and method of use |
| US3869434A (en) * | 1973-11-19 | 1975-03-04 | Phillips Petroleum Co | Soluble arylene sulfide polymers |
| DE2528285A1 (de) * | 1975-06-25 | 1977-01-20 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 1,2,4-dihydrotriazin-4-oxid-spiro- (3,1')- eckige klammer auf oximino- (2')-cycloalkanen eckige klammer zu |
| FR2528433A1 (fr) * | 1982-06-15 | 1983-12-16 | Provesan Sa | Nouveaux derives d'oxazinobenzothiazine-6,6-dioxyde, leur preparation et leur application en tant que medicaments |
| DE3347126A1 (de) * | 1983-12-22 | 1985-07-11 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 11ss-aryl-estradiene, deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |
| DE4035961A1 (de) * | 1990-11-02 | 1992-05-07 | Thomae Gmbh Dr K | Cyclische iminoderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
| CA2294830A1 (en) * | 1997-07-16 | 1999-01-28 | John Bondo Hansen | Fused 1,2,4-thiadiazine derivatives, their preparation and use |
| IL144781A0 (en) | 1999-02-26 | 2002-06-30 | Merck & Co Inc | Novel sulfonamide compounds and uses thereof |
| JP2003528076A (ja) * | 2000-03-20 | 2003-09-24 | メルク シャープ エンド ドーム リミテッド | スルホンアミド置換架橋ビシクロアルキル誘導体 |
| FR2812291B1 (fr) * | 2000-07-28 | 2002-12-13 | Adir | Nouveaux derives de benzothiadiazine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| JP3880051B2 (ja) | 2000-11-02 | 2007-02-14 | メルク シャープ エンド ドーム リミテッド | γ−セクレターゼ阻害剤としてのスルファミド |
| GB0108592D0 (en) * | 2001-04-05 | 2001-05-23 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| GB0108591D0 (en) * | 2001-04-05 | 2001-05-23 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| RU2304140C2 (ru) | 2001-12-27 | 2007-08-10 | Дайити Фармасьютикал Ко., Лтд. | ИНГИБИТОРЫ ПРОДУЦИРОВАНИЯ / СЕКРЕЦИИ β-АМИЛОИДНОГО БЕЛКА |
| MXPA05012323A (es) | 2003-05-16 | 2006-01-30 | Merck Sharp & Dohme | Sulfonamidas ciclicas para la inhibicion de gama-secretasa. |
-
2004
- 2004-05-07 MX MXPA05012323A patent/MXPA05012323A/es active IP Right Grant
- 2004-05-07 KR KR1020057021877A patent/KR20060013404A/ko not_active Ceased
- 2004-05-07 JP JP2006530479A patent/JP4818114B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-05-07 AT AT04731659T patent/ATE386028T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-05-07 DE DE602004011767T patent/DE602004011767T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-07 WO PCT/GB2004/002013 patent/WO2004101539A1/en not_active Ceased
- 2004-05-07 NZ NZ542797A patent/NZ542797A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-05-07 EP EP04731671A patent/EP1644346A1/en not_active Withdrawn
- 2004-05-07 EP EP04731659A patent/EP1638951B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-07 WO PCT/GB2004/001973 patent/WO2004101538A1/en not_active Ceased
- 2004-05-07 BR BRPI0409969-9A patent/BRPI0409969A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-05-07 US US10/555,034 patent/US7410964B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-07 RU RU2005139398/04A patent/RU2334743C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-05-07 CA CA2525841A patent/CA2525841C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-05-07 AU AU2004238607A patent/AU2004238607B2/en not_active Ceased
- 2004-05-14 US US10/845,833 patent/US7342009B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-09-30 IS IS8058A patent/IS8058A/is unknown
- 2005-11-15 IL IL171977A patent/IL171977A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-12-15 NO NO20055979A patent/NO20055979L/no not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-08-01 US US11/888,450 patent/US20080045515A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1638951A1 (en) | 2006-03-29 |
| US7410964B2 (en) | 2008-08-12 |
| DE602004011767T2 (de) | 2009-02-19 |
| MXPA05012323A (es) | 2006-01-30 |
| CA2525841A1 (en) | 2004-11-25 |
| ATE386028T1 (de) | 2008-03-15 |
| EP1638951B1 (en) | 2008-02-13 |
| US7342009B2 (en) | 2008-03-11 |
| NZ542797A (en) | 2007-12-21 |
| IL171977A (en) | 2010-12-30 |
| AU2004238607B2 (en) | 2010-05-27 |
| RU2334743C2 (ru) | 2008-09-27 |
| AU2004238607A1 (en) | 2004-11-25 |
| US20080045515A1 (en) | 2008-02-21 |
| EP1644346A1 (en) | 2006-04-12 |
| NO20055979L (no) | 2006-02-15 |
| KR20060013404A (ko) | 2006-02-09 |
| IS8058A (is) | 2005-09-30 |
| US20060281737A1 (en) | 2006-12-14 |
| WO2004101538A1 (en) | 2004-11-25 |
| IL171977A0 (en) | 2006-04-10 |
| US20040230054A1 (en) | 2004-11-18 |
| JP4818114B2 (ja) | 2011-11-16 |
| BRPI0409969A (pt) | 2006-04-25 |
| DE602004011767D1 (de) | 2008-03-27 |
| CA2525841C (en) | 2012-10-16 |
| JP2006528961A (ja) | 2006-12-28 |
| WO2004101539A1 (en) | 2004-11-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005139398A (ru) | Циклические сульфонамиды для ингибирования гамма-секретазы | |
| RU2500680C2 (ru) | Новые замещенные пиридин-2-оны и пиридазин-3-оны | |
| RU2350605C2 (ru) | Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ | |
| RU2340618C2 (ru) | Диазинопиримидины и фармацевтическая композиция, содержащая их | |
| RU2348617C2 (ru) | Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение | |
| RU2012108629A (ru) | Фенилэтинильные производные в качестве ингибиторов вируса гепатита с | |
| IL268030B2 (en) | Bicyclic compounds as allosteric shp2 inhibitors | |
| RU2007139453A (ru) | Гетеробициклические ингибиторы вируса гепатита с (hcv) | |
| AP1635A (en) | Azabicyclic-substituted fused-heteroaryl compounds for the treatment of disease. | |
| RU2002120515A (ru) | Гетероциклические соединения, содержащие сульфонамидные группы | |
| RU2010136050A (ru) | 2-аминохинолиновые производные для использования в качестве ингибиторов секретазы (васе) | |
| AR047339A1 (es) | Derivados de difenilazetidona.proceso de obtencion. | |
| JPWO2020106640A5 (ru) | ||
| AR023152A1 (es) | Compuesto tienopirimidina, procedimiento para producirlo, composicion farmaceutica que lo comprende y uso de dicho compuesto para preparar dichacomposicion | |
| RU2004131641A (ru) | Новые соединения | |
| EA200401613A1 (ru) | Лекарственное средство для лечения рака | |
| PE20080453A1 (es) | Derivados de fenil.oxi-fenil-pirimidinona en el tratamiento de malaria | |
| PE20040164A1 (es) | Mimeticos de glucocorticoides, procedimientos para su preparacion y composiciones farmaceuticas | |
| RU2011151085A (ru) | Азаиндолы, полезные в качестве ингибиторов янус-киназ | |
| RU2008126245A (ru) | Комбинация ингибитора асне и антагониста 5-нт для лечения когнитивной дисфункции | |
| RU94023250A (ru) | 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-5-ил-пиперазиновые производные, обладающие 5-нт1а-антагонистической активностью, способы их получения, фармкомпозиция на их основе, получение ее и способ лечения расстройств нервной системы | |
| NZ715847A (en) | New indole and pyrrole derivatives useful as bcl-2 inhibitors, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| RU2011133128A (ru) | Противоопухолевые соединения дигидропиран-2-она | |
| RU2006135541A (ru) | Производные аминокислот | |
| RU2006109004A (ru) | 7-аминоалкилиденилгетероциклические хинолоны и нафтиридоны |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120508 |