RU2005128828A - Бензофураноксиэтиламины в качестве антидепрессантов и транквилизаторов - Google Patents
Бензофураноксиэтиламины в качестве антидепрессантов и транквилизаторов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005128828A RU2005128828A RU2005128828/04A RU2005128828A RU2005128828A RU 2005128828 A RU2005128828 A RU 2005128828A RU 2005128828/04 A RU2005128828/04 A RU 2005128828/04A RU 2005128828 A RU2005128828 A RU 2005128828A RU 2005128828 A RU2005128828 A RU 2005128828A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- indol
- carboxylic acid
- benzofuran
- solvates
- ethoxy
- Prior art date
Links
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 title claims abstract 3
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 title claims abstract 3
- 239000003204 tranquilizing agent Substances 0.000 title claims abstract 3
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 14
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 239000000556 agonist Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 230000001430 anti-depressive effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract 2
- 229940125725 tranquilizer Drugs 0.000 claims abstract 2
- 230000002936 tranquilizing effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 17
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 8
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 4
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000027776 Extrapyramidal disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000019430 Motor disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000000164 antipsychotic agent Substances 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 229940076279 serotonin Drugs 0.000 claims 2
- DXOFJBLMIGBYJU-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-(5-cyano-1h-indol-3-yl)butylamino]ethoxy]-1-benzofuran-2-carboxamide Chemical compound C1=C(C#N)C=C2C(CCCCNCCOC3=C4C=C(OC4=CC=C3)C(=O)N)=CNC2=C1 DXOFJBLMIGBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 5-Fluoro-1H-indol-3-yl Chemical group 0.000 claims 1
- LHUGWOCLUMLLSD-UHFFFAOYSA-N 5-[2-[4-(5-cyano-1h-indol-3-yl)butylamino]ethoxy]-1-benzofuran-2-carboxamide Chemical compound C1=C(C#N)C=C2C(CCCCNCCOC=3C=C4C=C(OC4=CC=3)C(=O)N)=CNC2=C1 LHUGWOCLUMLLSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLDBKBJMOMKDJQ-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-7-[2-[4-(5-cyano-1h-indol-3-yl)butylamino]ethoxy]-1-benzofuran-2-carboxamide Chemical compound C1=C(C#N)C=C2C(CCCCNCCOC=3C=C(Br)C=C4C=C(OC4=3)C(=O)N)=CNC2=C1 VLDBKBJMOMKDJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATFKTBIGHGSTNX-UHFFFAOYSA-N 6-[2-[4-(5-cyano-1h-indol-3-yl)butylamino]ethoxy]-1-benzofuran-2-carboxamide Chemical compound C1=C(C#N)C=C2C(CCCCNCCOC3=CC=C4C=C(OC4=C3)C(=O)N)=CNC2=C1 ATFKTBIGHGSTNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZHXTYBWWOFDGBX-UHFFFAOYSA-N 7-[2-[2-(5-cyano-1h-indol-3-yl)ethylamino]ethoxy]-1-benzofuran-2-carboxamide Chemical compound C1=C(C#N)C=C2C(CCNCCOC=3C=CC=C4C=C(OC4=3)C(=O)N)=CNC2=C1 ZHXTYBWWOFDGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNJQZBMQUZVDCF-UHFFFAOYSA-N 7-[2-[2-(5-fluoro-1h-indol-3-yl)ethylamino]ethoxy]-1-benzofuran-2-carboxamide Chemical compound C1=C(F)C=C2C(CCNCCOC=3C=CC=C4C=C(OC4=3)C(=O)N)=CNC2=C1 FNJQZBMQUZVDCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RUZKEIDXZWXZFB-UHFFFAOYSA-N 7-[2-[4-(5-cyano-1h-indol-3-yl)butylamino]ethoxy]-1-benzofuran-2-carboxamide Chemical compound C1=C(C#N)C=C2C(CCCCNCCOC=3C=CC=C4C=C(OC4=3)C(=O)N)=CNC2=C1 RUZKEIDXZWXZFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XGUUVNYWYDXSSG-UHFFFAOYSA-N 7-[2-[4-(5-cyano-1h-indol-3-yl)butylamino]ethoxy]-1-benzofuran-2-carboxylic acid Chemical compound C1=C(C#N)C=C2C(CCCCNCCOC=3C=CC=C4C=C(OC4=3)C(=O)O)=CNC2=C1 XGUUVNYWYDXSSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YWMQYJVUTXSDPO-UHFFFAOYSA-N 7-[2-[4-(5-cyano-1h-indol-3-yl)butylamino]ethoxy]-5-nitro-1-benzofuran-2-carboxamide Chemical compound C1=C(C#N)C=C2C(CCCCNCCOC=3C=C(C=C4C=C(OC4=3)C(=O)N)[N+]([O-])=O)=CNC2=C1 YWMQYJVUTXSDPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZPRFRHDKHEIEW-UHFFFAOYSA-N 7-[3-[2-(5-cyano-1h-indol-3-yl)ethylamino]propoxy]-1-benzofuran-2-carboxamide Chemical compound C1=C(C#N)C=C2C(CCNCCCOC=3C=CC=C4C=C(OC4=3)C(=O)N)=CNC2=C1 QZPRFRHDKHEIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHGRSBOGHCGRFS-UHFFFAOYSA-N 7-[3-[2-(5-fluoro-1h-indol-3-yl)ethylamino]propoxy]-1-benzofuran-2-carboxamide Chemical compound C1=C(F)C=C2C(CCNCCCOC=3C=CC=C4C=C(OC4=3)C(=O)N)=CNC2=C1 IHGRSBOGHCGRFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000028698 Cognitive impairment Diseases 0.000 claims 1
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 1
- 208000012239 Developmental disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000016988 Hemorrhagic Stroke Diseases 0.000 claims 1
- 208000032382 Ischaemic stroke Diseases 0.000 claims 1
- 206010025476 Malabsorption Diseases 0.000 claims 1
- 208000004155 Malabsorption Syndromes Diseases 0.000 claims 1
- 208000036626 Mental retardation Diseases 0.000 claims 1
- 206010037180 Psychiatric symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010039966 Senile dementia Diseases 0.000 claims 1
- 201000001880 Sexual dysfunction Diseases 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229940035678 anti-parkinson drug Drugs 0.000 claims 1
- 230000000561 anti-psychotic effect Effects 0.000 claims 1
- 229940030600 antihypertensive agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000002220 antihypertensive agent Substances 0.000 claims 1
- 229940005529 antipsychotics Drugs 0.000 claims 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 claims 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- GYYQZDZGKZVCET-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[2-[4-(5-cyano-1h-indol-3-yl)butylamino]ethoxy]-1-benzofuran-2-carboxylate Chemical compound C1=C(C#N)C=C2C(CCCCNCCOC=3C=C4C=C(OC4=CC=3)C(=O)OCC)=CNC2=C1 GYYQZDZGKZVCET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOBJUYWXYKRZIU-UHFFFAOYSA-N ethyl 6-[2-[4-(5-cyano-1h-indol-3-yl)butylamino]ethoxy]-1-benzofuran-2-carboxylate Chemical compound C1=C(C#N)C=C2C(CCCCNCCOC3=CC=C4C=C(OC4=C3)C(=O)OCC)=CNC2=C1 ZOBJUYWXYKRZIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MEPZJTRLAYAAPQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 7-[2-[4-(5-cyano-1h-indol-3-yl)butylamino]ethoxy]-1-benzofuran-2-carboxylate Chemical compound C1=C(C#N)C=C2C(CCCCNCCOC=3C=CC=C4C=C(OC4=3)C(=O)OCC)=CNC2=C1 MEPZJTRLAYAAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000013403 hyperactivity Diseases 0.000 claims 1
- 208000020658 intracerebral hemorrhage Diseases 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- BFOPDMWRHWHKIL-UHFFFAOYSA-N methyl 4-[2-[4-(5-cyano-1h-indol-3-yl)butylamino]ethoxy]-1-benzofuran-2-carboxylate Chemical compound C1=C(C#N)C=C2C(CCCCNCCOC3=C4C=C(OC4=CC=C3)C(=O)OC)=CNC2=C1 BFOPDMWRHWHKIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REGGMSYSJAHYKV-UHFFFAOYSA-N methyl 5-bromo-7-[2-[4-(5-cyano-1h-indol-3-yl)butylamino]ethoxy]-1-benzofuran-2-carboxylate Chemical compound C1=C(C#N)C=C2C(CCCCNCCOC=3C=C(Br)C=C4C=C(OC4=3)C(=O)OC)=CNC2=C1 REGGMSYSJAHYKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QUINRZBNHFGPOA-UHFFFAOYSA-N methyl 7-[2-[4-(5-cyano-1h-indol-3-yl)butylamino]ethoxy]-1-benzofuran-2-carboxylate Chemical compound C1=C(C#N)C=C2C(CCCCNCCOC=3C=CC=C4C=C(OC4=3)C(=O)OC)=CNC2=C1 QUINRZBNHFGPOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002858 neurotransmitter agent Substances 0.000 claims 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 231100000872 sexual dysfunction Toxicity 0.000 claims 1
- 208000019116 sleep disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000011273 social behavior Effects 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract 2
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 abstract 2
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 abstract 2
- 102000049773 5-HT2A Serotonin Receptor Human genes 0.000 abstract 1
- 108010072564 5-HT2A Serotonin Receptor Proteins 0.000 abstract 1
- 101710138068 5-hydroxytryptamine receptor 1D Proteins 0.000 abstract 1
- 108091032151 5-hydroxytryptamine receptor family Proteins 0.000 abstract 1
- 102000040125 5-hydroxytryptamine receptor family Human genes 0.000 abstract 1
- 208000001953 Hypotension Diseases 0.000 abstract 1
- 230000001539 anorectic effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000002460 anti-migrenic effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000001966 cerebroprotective effect Effects 0.000 abstract 1
- 206010061428 decreased appetite Diseases 0.000 abstract 1
- 230000000147 hypnotic effect Effects 0.000 abstract 1
- 208000021822 hypotensive Diseases 0.000 abstract 1
- 230000001077 hypotensive effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 abstract 1
- 239000003176 neuroleptic agent Substances 0.000 abstract 1
- 230000000701 neuroleptic effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000000324 neuroprotective effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000001777 nootropic effect Effects 0.000 abstract 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 abstract 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Psychology (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Claims (16)
1. Соединения формулы I
в которой R1 обозначает моно- или дизамещение ОН, ОА, CN, Hal, COR или CH2R;
R обозначает ОН, ОА, NH2, NHA или NA2;
R2, R3 обозначают Н или А;
R7 обозначает Н, моно- или дизамещение ОН, ОА, NH2, NHA, NA2, CN, Hal, COR или CH2R;
А обозначает алкил, который имеет 1, 2, 3, 4, 5 или 6 атомов;
Hal обозначает F, Cl, Br или I;
m обозначает 2, 3, 4, 5 или 6;
n обозначает 1, 2, 3 или 4,
и их фармацевтически пригодные производные, сольваты и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
2. Соединения в соответствии с п.1, в которых
R1 обозначает CN или F;
R обозначает NH2, ОН, O-метил или O-этил,
и их фармацевтически пригодные производные, сольваты и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
3. Соединения в соответствии с п.1, в которых
R2 обозначает Н или метил;
R3 обозначает В или метил,
и их фармацевтически пригодные производные, сольваты и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
4. Соединения в соответствии с п.1, в которых А обозначает метил или этил,
и их фармацевтически пригодные производные, сольваты и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
5. Соединения в соответствии с п.1, в которых
R4 обозначает CONH2, СООС2Н5 или CONHA,
и их фармацевтически пригодные производные, сольваты и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
6. Соединения в соответствии с п.1, в которых
m обозначает 2 или 3;
n обозначает 2 или 4,
и их фармацевтически пригодные производные, сольваты и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
7. Соединения в соответствии с п.1
метиловый эфир 4-{2-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 5-{2-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 6-{2-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
амид 4-{2-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 7-{2-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 7-{2-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
амид 7-{2-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
7-{2-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
амид 5-{2-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
амид 5-{2-[2-(5-фтор-1Н-индол-3-ил)этил1амино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
амид 6-{2-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 5-бром-7-{2-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
амид 5-бром-7-{2-[4-(5-циано-1H-индол-3-ил)бутиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
амид 7-{2-[2-(5-фтор-1Н-индол-3-ил)этиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
амид 7-{2-[4-(5-циано-1Н-индол-3-ил)бутиламино]этокси}-5-нитробензофуран-2-карбоновой кислоты,
амид 7-{2-[2-(5-циано-1Н-индол-3-ил)этиламино]этокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
амид 7-{3-[2-(5-циано-1Н-индол-3-ил)этиламино]пропокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты,
амид 7-{3-[2-(5-фтор-1Н-индол-3-ил)этиламино]пропокси}бензофуран-2-карбоновой кислоты.
8. Способ получения соединений формулы I в соответствии с пп.1-7 и их фармацевтически пригодных производных, сольватов и стереоизомеров, который характеризуется тем, что
соединение формулы II
в которой R1, R4, Hal и m имеют значения, указанные в п.1,
подвергают взаимодействию с соединением формулы III
в которой R1, R2 R3 и n имеют значения, указанные в п.1,
и/или
основное или кислотное соединение формулы I превращают в одну из его солей или сольватов путем обработки кислотой или основанием.
9. Соединения формулы I в соответствии с одним или несколькими пп.1-7 и их физиологически приемлемые соли или сольваты в качестве агонистов 5HT1A, 5НТ1D и/или 5НТ2А и в качестве ингибиторов обратного поглощения 5-НТ.
10. Лекарственные средства, содержащие по крайней мере одно соединение формулы I в соответствии с одним или несколькими пп.1-7 и/или его фармацевтически пригодные производные, сольваты и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях, и необязательно наполнители и/или вспомогательные вещества.
11. Лекарственные средства, содержащие по крайней мере одно соединение формулы I в соответствии с одним или несколькими пп.1-7 и/или его фармацевтически пригодные производные, сольваты и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях, и по крайней мере один дополнительный активный компонент лекарственного средства.
12. Применение соединений формулы I в соответствии с одним или несколькими пп.1-7 и/или их фармацевтически пригодных производных, сольватов и стереоизомеров, включая их смеси во всех соотношениях, для приготовления лекарственного средства.
13. Применение соединений формулы I в соответствии с одним или несколькими пп.1-7 и/или их фармацевтически пригодных производных, сольватов и стереоизомеров, включая их смеси во всех соотношениях, для приготовления лекарственного средства для лечения заболеваний, которые связаны с нейромедиаторной серотониновой системой и в которые вовлечены рецепторы с высоким сродством к серотонину (5-HT1A рецепторы) и/или 5НT1D рецепторы.
14. Применение соединений формулы I в соответствии с одним или несколькими пп.1-7 и/или их фармацевтически пригодные производных, сольватов и стереоизомеров, включая их смеси во всех соотношениях, для приготовления лекарственного средства, такого как транквилизатор, антидепрессант, нейролептик и/или гипотензивное средство.
15. Применение соединений формулы I в соответствии с одним или несколькими пп.1-7 и/или их фармацевтически пригодных производных, сольватов и стереоизомеров, включая их смеси во всех соотношениях, для приготовления лекарственного средства для лечения психозов, симптомов болезни Альцгеймера, патологических состояний тревоги, перевозбуждения, гиперактивности, нарушений внимания у детей и подростков, тяжелых нарушений развития и нарушений социального поведения с умственной отсталостью, депрессии, навязчивых расстройств в узком (OCD) и широком понимании (OCSD), половых дисфункций, нарушений сна, нарушений всасывания пищи, и психиатрических симптомом, связанных со старческим слабоумием и деменцией альцгеймеровского типа, для уменьшения нарушений познавательной способности, или для профилактики и лечения ишемического инсульта (геморрагического инсульта), для лечения экстрапирамидных двигательных заболеваний, для лечения побочных действий, которые встречаются при лечении экстрапирамидных двигательных заболеваний обычными противопаркинсоническими лекарственными средствами, или для лечения экстрапирамидных симптомов (EPS), вызванных нейролептиками.
16. Комплект (набор), состоящий из отдельных пакетов
(a) эффективного количества соединения формулы I в соответствии с одним или несколькими пп.1-7 и/или его фармацевтически пригодных производных, сольватов и стереоизомеров, включая их смеси во всех соотношениях, и
(b) эффективного количества дополнительного активного компонента лекарственного средства.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10306941.0 | 2003-02-18 | ||
| DE10306941A DE10306941A1 (de) | 2003-02-18 | 2003-02-18 | Benzofuranoxyethylamine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005128828A true RU2005128828A (ru) | 2006-05-10 |
Family
ID=32748007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005128828/04A RU2005128828A (ru) | 2003-02-18 | 2004-01-19 | Бензофураноксиэтиламины в качестве антидепрессантов и транквилизаторов |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7425574B2 (ru) |
| EP (1) | EP1594864B1 (ru) |
| JP (1) | JP4624979B2 (ru) |
| KR (1) | KR20050121200A (ru) |
| CN (1) | CN1751040A (ru) |
| AT (1) | ATE411990T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004213097B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0407094A (ru) |
| CA (1) | CA2516263C (ru) |
| DE (2) | DE10306941A1 (ru) |
| ES (1) | ES2319421T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA05008597A (ru) |
| PL (1) | PL377618A1 (ru) |
| RU (1) | RU2005128828A (ru) |
| WO (1) | WO2004074281A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200507436B (ru) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9732080B2 (en) | 2006-11-03 | 2017-08-15 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Azaindole derivatives as CFTR modulators |
| US9758510B2 (en) | 2006-04-07 | 2017-09-12 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of ATP-binding cassette transporters |
| US9974781B2 (en) | 2006-04-07 | 2018-05-22 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of ATP-binding cassette transporters |
| US10022352B2 (en) | 2006-04-07 | 2018-07-17 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of ATP-binding cassette transporters |
| US10058546B2 (en) | 2012-07-16 | 2018-08-28 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pharmaceutical compositions of (R)-1-(2,2-difluorobenzo[D][1,3]dioxo1-5-y1)-N-(1-(2,3-dihydroxypropy1)-6-fluoro-2-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-y1)-1H-indol-5-y1) cyclopropanecarbox-amide and administration thereof |
| US10071979B2 (en) | 2010-04-22 | 2018-09-11 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Process of producing cycloalkylcarboxamido-indole compounds |
| US10081621B2 (en) | 2010-03-25 | 2018-09-25 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Solid forms of (R)-1(2,2-difluorobenzo[D][1,3]dioxol-5-yl)-N-(1-(2,3-dihydroxypropyl)-6-fluoro-2-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-1H-indol-5-yl)cyclopropanecarboxamide |
| US10206877B2 (en) | 2014-04-15 | 2019-02-19 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pharmaceutical compositions for the treatment of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator mediated diseases |
| USRE50453E1 (en) | 2006-04-07 | 2025-06-10 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Indole derivatives as CFTR modulators |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016192657A1 (en) | 2015-06-03 | 2016-12-08 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | Substituted piperazine compounds and methods of use and use thereof |
| WO2020183011A1 (en) | 2019-03-14 | 2020-09-17 | Institut Curie | Htr1d inhibitors and uses thereof in the treatment of cancer |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2463765A1 (fr) | 1979-08-17 | 1981-02-27 | Clin Midy | Nouveaux derives de l'indole actifs sur le systeme cardiovasculaire |
| US5436264A (en) * | 1993-08-19 | 1995-07-25 | Syntex (U.S.A.) Inc. | N-aryloxyalkyl tryptamine α1 -adrenergic receptor antagonists |
| DE4333254A1 (de) * | 1993-09-30 | 1995-04-06 | Merck Patent Gmbh | Piperidine und Piperazine |
| US6110956A (en) | 1998-04-08 | 2000-08-29 | American Home Products Corp. | N-aryloxyethylamine derivatives for the treatment of depression |
| WO1999051575A1 (en) * | 1998-04-08 | 1999-10-14 | American Home Products Corporation | N-aryloxyethyl-indoly-alkylamines for the treatment of depression (5-ht1a receptor active agents) |
| US6121307A (en) * | 1998-04-08 | 2000-09-19 | American Home Products Corp. | N-aryloxyethyl-indoly-alkylamines for the treatment of depression |
| DK1068184T3 (da) * | 1998-04-08 | 2002-12-30 | Wyeth Corp | N-aryloxyethylaminderivater til behandling af despression |
| DE10112151A1 (de) | 2001-03-14 | 2002-09-19 | Merck Patent Gmbh | Substituierte Benzofuran-2-carbonsäureamide |
-
2003
- 2003-02-18 DE DE10306941A patent/DE10306941A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-01-19 KR KR1020057015099A patent/KR20050121200A/ko not_active Withdrawn
- 2004-01-19 MX MXPA05008597A patent/MXPA05008597A/es not_active Application Discontinuation
- 2004-01-19 RU RU2005128828/04A patent/RU2005128828A/ru not_active Application Discontinuation
- 2004-01-19 AT AT04703167T patent/ATE411990T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-01-19 PL PL377618A patent/PL377618A1/pl unknown
- 2004-01-19 US US10/546,029 patent/US7425574B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-19 ES ES04703167T patent/ES2319421T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-19 DE DE502004008315T patent/DE502004008315D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-19 BR BR0407094-1A patent/BRPI0407094A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-01-19 EP EP04703167A patent/EP1594864B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-19 CN CNA200480004368XA patent/CN1751040A/zh active Pending
- 2004-01-19 JP JP2006501556A patent/JP4624979B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-19 WO PCT/EP2004/000348 patent/WO2004074281A1/de not_active Ceased
- 2004-01-19 CA CA2516263A patent/CA2516263C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-19 AU AU2004213097A patent/AU2004213097B2/en not_active Ceased
-
2005
- 2005-09-15 ZA ZA200507436A patent/ZA200507436B/en unknown
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10987348B2 (en) | 2006-04-07 | 2021-04-27 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of ATP-binding cassette transporters |
| US10239867B2 (en) | 2006-04-07 | 2019-03-26 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of ATP-binding cassette transporters |
| US9974781B2 (en) | 2006-04-07 | 2018-05-22 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of ATP-binding cassette transporters |
| US10022352B2 (en) | 2006-04-07 | 2018-07-17 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of ATP-binding cassette transporters |
| USRE50453E1 (en) | 2006-04-07 | 2025-06-10 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Indole derivatives as CFTR modulators |
| US11639347B2 (en) | 2006-04-07 | 2023-05-02 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of ATP-binding cassette transporters |
| US10975061B2 (en) | 2006-04-07 | 2021-04-13 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of ATP-binding cassette transporters |
| US9758510B2 (en) | 2006-04-07 | 2017-09-12 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of ATP-binding cassette transporters |
| US9732080B2 (en) | 2006-11-03 | 2017-08-15 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Azaindole derivatives as CFTR modulators |
| US11578062B2 (en) | 2010-03-25 | 2023-02-14 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Solid forms of (R)-1(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(1-(2,3-dihydroxypropyl)-6-fluoro-2-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-1H-indol-5-yl)cyclopropanecarboxamide |
| US10906891B2 (en) | 2010-03-25 | 2021-02-02 | Vertex Pharmaceuticals Incoporated | Solid forms of (R)-1(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(1-(2,3-dihydroxypropyl)-6-fluoro-2-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-1H-indol-5-yl)cyclopropanecarboxamide |
| US10081621B2 (en) | 2010-03-25 | 2018-09-25 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Solid forms of (R)-1(2,2-difluorobenzo[D][1,3]dioxol-5-yl)-N-(1-(2,3-dihydroxypropyl)-6-fluoro-2-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-1H-indol-5-yl)cyclopropanecarboxamide |
| US10071979B2 (en) | 2010-04-22 | 2018-09-11 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Process of producing cycloalkylcarboxamido-indole compounds |
| US10058546B2 (en) | 2012-07-16 | 2018-08-28 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pharmaceutical compositions of (R)-1-(2,2-difluorobenzo[D][1,3]dioxo1-5-y1)-N-(1-(2,3-dihydroxypropy1)-6-fluoro-2-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-y1)-1H-indol-5-y1) cyclopropanecarbox-amide and administration thereof |
| US10980746B2 (en) | 2014-04-15 | 2021-04-20 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pharmaceutical compositions for the treatment of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator mediated diseases |
| US10206877B2 (en) | 2014-04-15 | 2019-02-19 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pharmaceutical compositions for the treatment of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator mediated diseases |
| US11951212B2 (en) | 2014-04-15 | 2024-04-09 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pharmaceutical compositions for the treatment of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator mediated diseases |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE411990T1 (de) | 2008-11-15 |
| CA2516263A1 (en) | 2004-09-02 |
| JP2006517931A (ja) | 2006-08-03 |
| ES2319421T3 (es) | 2009-05-07 |
| EP1594864A1 (de) | 2005-11-16 |
| US20060084693A1 (en) | 2006-04-20 |
| ZA200507436B (en) | 2007-02-28 |
| DE502004008315D1 (en) | 2008-12-04 |
| BRPI0407094A (pt) | 2006-02-07 |
| WO2004074281A8 (de) | 2005-11-17 |
| DE10306941A1 (de) | 2004-08-26 |
| US7425574B2 (en) | 2008-09-16 |
| WO2004074281A1 (de) | 2004-09-02 |
| AU2004213097A1 (en) | 2004-09-02 |
| KR20050121200A (ko) | 2005-12-26 |
| CN1751040A (zh) | 2006-03-22 |
| EP1594864B1 (de) | 2008-10-22 |
| CA2516263C (en) | 2011-11-08 |
| JP4624979B2 (ja) | 2011-02-02 |
| MXPA05008597A (es) | 2005-11-04 |
| AU2004213097B2 (en) | 2010-06-24 |
| PL377618A1 (pl) | 2006-02-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6556146B2 (ja) | 複素環化合物 | |
| KR100816185B1 (ko) | 2-옥소-1-피롤리딘 유도체, 이의 제조 방법 및 용도 | |
| RU2005128828A (ru) | Бензофураноксиэтиламины в качестве антидепрессантов и транквилизаторов | |
| ES2222401T3 (es) | Derivados de piperazina, su preparacion y su uso para el tratamiento de trastornos del sistema nervioso central. | |
| RU2356893C2 (ru) | Ингибиторы фосфодиэстеразы 4 | |
| US20050250775A1 (en) | Novel compounds | |
| JP5850589B2 (ja) | フェニル−３−アザ−ビシクロ［３．１．０］ヘキサ−３−イル−メタノン及び薬物としてのこれらの使用 | |
| RU2006116887A (ru) | Производные n-[гетероарил(пиперидин-2-ил)метил]бензамида, способ получения указанных соединений и их применение в терапии | |
| TNSN07349A1 (fr) | Derives de n-(n-sulfonylaminomethyl) cyclopropanecarboxamide utiles pour le traitement de la douleur | |
| CA2401502A1 (en) | Carboxylic acid derivatives as ip antagonists | |
| BRPI0406762A (pt) | Derivados de n-(1-benzil-2-oxo-2-(1-piperazinil)etil)-1-piperidincarb oxamida e compostos relacionados como antagonistas de cgrp, para tratamento de dores de cabeça | |
| JP5171612B2 (ja) | 高血圧症処置用の３，４−置換ピロリジン誘導体 | |
| AR041298A1 (es) | Derivados de pirrolidona como inhibidores de maob | |
| WO2004110995A1 (en) | N-pyrrolidin-3-yl-amide derivatives as serotonin and noradrenaline re-uptake inhibitors | |
| PE20011212A1 (es) | Compuestos para el tratamiento de la fibromialgia y el sindrome de fatiga cronica | |
| RU2005122615A (ru) | Соединения n-(индолэтил)циклоамина | |
| NO20065814L (no) | Thiendopyridinon forbindelser og fremgangsmater for behandling | |
| AU2017332868A1 (en) | Aza-indazole compounds for use in tendon and/or ligament injuries | |
| JP2005272321A (ja) | 含窒素複素環化合物およびその医薬用途 | |
| US5308844A (en) | Substituted 3-piperazinylalkyl-2,3-dihydro-4H-1,3-benzoxazin-4-ones and their use in therapy | |
| HRP20110466T1 (hr) | 7-[2-[4-(6-FLUORO-3-METIL-1,2-BENZIZOKSAZOL-5-IL)-1-PIPERAZINIL]ETIL]-2-(1-PROPINIL)-7H-PIRAZOLO-[4,3-e]-[1,2,4]-TRIAZOLO-[1,5-c]-PIRIMIDIN-5-AMIN | |
| MA26541A1 (fr) | Nouvelles imidazolines, procede pour les preparer, compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation dans le traitement de maladies soulagees par un traitement avec un antagoniste des recepteurs des prostaglandines | |
| JP2006512321A5 (ru) | ||
| RU2005128187A (ru) | Производные бензофурана и их применение в качестве антидепрессантов и транквилизаторов | |
| CA2430707C (en) | 8-{4-[3-(5-fluoro-1h-indol-3-yl)propyl]-piperazin-1-yl}-2-methyl-4h-benzo[1,4]oxazin-3-one mesylate with high affinity for the dopamine d2 receptor and the serotonin reuptake site |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20070214 |