[go: up one dir, main page]

RU2005121125A - Аминоалкоксииндолы, как лиганды рецептора 5-нт6, для лечения заболеваний цнс - Google Patents

Аминоалкоксииндолы, как лиганды рецептора 5-нт6, для лечения заболеваний цнс Download PDF

Info

Publication number
RU2005121125A
RU2005121125A RU2005121125/04A RU2005121125A RU2005121125A RU 2005121125 A RU2005121125 A RU 2005121125A RU 2005121125/04 A RU2005121125/04 A RU 2005121125/04A RU 2005121125 A RU2005121125 A RU 2005121125A RU 2005121125 A RU2005121125 A RU 2005121125A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
indole
pyrrolidin
alkyl
compound
formula
Prior art date
Application number
RU2005121125/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2350602C2 (ru
Inventor
Чухай ДЖАО (US)
Чухай ДЖАО
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=32469485&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2005121125(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2005121125A publication Critical patent/RU2005121125A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2350602C2 publication Critical patent/RU2350602C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/4025—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. cromakalim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/02—Suppositories; Bougies; Bases therefor; Ovules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Claims (19)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль или пролекарство,
в которой m равно от 0 до 3;
n равно от 0 до 2;
все R1 независимо обозначают галоген, алкил, галогеналкил, гидроксигруппу, гетероалкил, нитрогруппу, алкоксигруппу, цианогруппу, -NRaRb, -S(O)s-Ra, -C(=O)-NRaRb, -SO2-NRaRb, -N(Ra)-C(=O)-Rb или -С(=O)-Ra, где все Ra и Rb независимо обозначают водород или алкил, или 2 из R1 могут образовать алкиленовую или алкилендиоксигруппу;
R2 обозначает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил;
R3 обозначает водород или алкил;
р равно 2 или 3;
R5, R6, R7 и R8 независимо обозначают водород или алкил, или один из R5 и R6 совместно с одним из R7 и R8 и расположенными между ними атомами могут образовать 4-7-членное гетероциклическое кольцо, или R7 и R8 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовать 5-7-членное гетероциклическое кольцо; или один из R7 и R8 совместно с R3 и расположенными между ними атомами могут образовать 5-7-членное гетероциклическое кольцо.
2. Соединение по п.1,
в котором m равно 0;
n равно 0 или 2;
R1 обозначает водород;
R2 обозначает необязательно замещенный арил; R3 обозначает водород или алкил;
р равно 2 или 3; и
R5, R6, R7 и R8 независимо обозначают водород или алкил, или один из R5 и R6 совместно с одним из R7 и R8 и расположенными между ними атомами могут образовать 4-7-членное гетероциклическое кольцо, или R7 и R8 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовать 5-7-членное гетероциклическое кольцо; или один из R7 и R8 совместно с R3 и расположенными между ними атомами могут образовать 5-7-членное гетероциклическое кольцо.
3. Соединение по п.2, в котором R2 обозначает необязательно замещенный фенил; R5 и R6 совместно с одним из R7 и R8 и расположенными между ними атомами азота могут образовать азетидин-3-ил, пиррролидин-2-ил или пиперидин-4-ил; или R7 и R8 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовать пиррролидин-1-ил; или один из R7 и R8 совместно с R3 и расположенными между ними атомами могут образовать 6-членное гетероциклическое кольцо.
4. Соединение по п.2, в котором R2 обозначает 2-галогенфенил, 3-галогенфенил, 4-галогенфенил, 2,3-дигалогенфенил, 2,4-дигалогенфенил, 3,4-дигалогенфенил, 2,5-дигалогенфенил, 3,5-дигалогенфенил, 2-алкоксифенил, 3-алкоксифенил, 4-алкоксифенил, 2,3-диалкоксифенил, 2,4-диалкоксифенил, 3,4-диалкоксифенил, 3,5-диалкоксифенил или 2,5-диалкоксифенил.
5. Соединение по п.4, в котором R2 обозначает 4-хлорфенил, 2,3-дихлорфенил, 2-хлорфенил, 2-фторфенил, 3-фторфенил или 2-метоксифенил.
6. Соединение по п.1, в котором указанное соединение обладает формулой
Figure 00000002
в которой m, n, p, R1, R2, R3, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как определено в п.1.
7. Соединение по п.6, в котором указанное соединение обладает формулой
Figure 00000003
в которой m, p, R1, R3, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как определено в п.1;
q равно от 0 до 4; и
все R9 независимо обозначают галоген, алкил, галогеналкил или алкоксигруппу.
8. Соединение по п.7, в котором указанное соединение обладает формулой
Figure 00000004
в которой m, p, R1, R3, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как определено в п.1;
q равно от 0 до 4; и
все R9 независимо обозначают галоген, алкил, галогеналкил или алкоксигруппу.
9. Соединение по п.7, в котором указанное соединение обладает формулой
Figure 00000005
в которой m, p, R1, R3, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как определено в п.1;
q равно от 0 до 4; и
все R9 независимо обозначают галоген, алкил, галогеналкил или алкоксигруппу.
10. Соединение по п.1, в котором указанное соединение обладает формулой
Figure 00000006
в которой m, n, p, R1, R2, R3, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как определено в п.1.
11. Соединение по п.1, в котором указанное соединение обладает формулой
Figure 00000007
в которой m, p, R1, R3, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как определено в п.1;
q равно от 0 до 4; и
все R9 независимо обозначают галоген, алкил, галогеналкил или алкоксигруппу.
12. Соединение по п.11, в котором указанное соединение обладает формулой
Figure 00000008
в которой m, p, R1, R3, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как определено в п.1;
q равно от 0 до 4; и
все R9 независимо обозначают галоген, алкил, галогеналкил или алкоксигруппу.
13. Соединение по п.11, в котором указанное соединение обладает формулой
Figure 00000009
в которой m, p, R1, R3, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как определено в п.1;
q равно от 0 до 4; и
все R9 независимо обозначают галоген, алкил, галогеналкил или алкоксигруппу.
14. Соединение по пп.1-13, причем указанное соединение выбрано из группы, включающей:
3-фенилсульфанил-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1H-индол;
3-бензолсульфонил-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1H-индол;
3-(3-хлорбензолсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1H-индол;
3-(4-хлорбензолсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1H-индол;
3-(2,3-дихлорбензолсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1H-индол;
3-(2-хлорбензолсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1H-индол;
3-(3,4-дихлорбензолсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1H-индол;
3-(2-фторбензолсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1H-индол;
3-(3-фторбензолсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1H-индол;
3-(3-метоксибензолсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1H-индол;
3-(2-метоксибензолсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1H-индол;
[2-(3-бензолсульфонил-1H-индол-7-илокси)этил]диметиламин;
{2-[3-(2-метоксибензолсульфонил)-1H-индол-7-илокси]этил}диметиламин;
{2-[3-(2-фторбензолсульфонил)-1H-индол-7-илокси]этил}диметиламин;
{2-[3-(2-фторбензолсульфонил)-1H-индол-7-илокси{]этил}метиламин;
[2-(3-бензолсульфонил-1H-индол-7-илокси)этил]метиламин;
2-(3-бензолсульфонил-1-метил-1H-индол-7-илокси)этил]метиламин;
(S)-3-(2-фторбензолсульфонил)-7-(пирролидин-2-илметокси)-1H-индол;
3-бензолсульфонил-7-(пиперидин-4-илокси)-1H-индол;
[2-(2-бензолсульфонил-1H-индол-4-илокси)этил]метиламин;
[2-(2-бензолсульфонил-1H-индол-7-илокси)этил]метиламин;
3-(2,5-дихлорбензолсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1H-индол;
2-бензолсульфонил-4-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индол;
4-(азетидин-3-илметокси)-2-бензолсульфонил-1Н-индол;
2-[3-(2-фторбензолсульфонил)-1Н-индол-7-илокси]этиламин и
1-(2-фторбензолсульфонил)-3,4-дигидро-5-окса-2а-азааценафтилен-3-иламин.
15. Способ получения замещенного индола, включающий
(а) введение индола compound формулы:
Figure 00000010
в которой m равно от 0 до 3;
все R1 независимо обозначают водород, галоген, алкил, галогеналкил, гидроксигруппу, гетероалкил, нитрогруппу, алкоксигруппу, цианогруппу, -NRaRb, -S(O)s-Ra, -C(=O)-NRaRb, -SO2-NRaRb, -N(Ra)-C(=O)-Rb или -С(=O)-Ra где все Ra и Rb независимо обозначают водород или алкил;
R3 обозначает водород или алкил; и:
р равно 2 или 3;
R5, R6, R7 и R8 независимо обозначают водород или алкил, или один из R5 и R6 совместно с одним из R7 и R8 и расположенными между ними атомами могут образовать 4-7-членное гетероциклическое кольцо, или R7 и R8 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовать 5-7-членное гетероциклическое кольцо; или один из R7 и R8 совместно с R3 и расположенными между ними атомами могут образовать 5-7-членное гетероциклическое кольцо,
в реакцию с дисульфидом формулы R2-S-S-R2, в которой R2 обозначает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил, с получением сульфанилированного индола формулы
Figure 00000011
(б) необязательное окисление сульфанилированного индола h с получением замещенного индола формулы
Figure 00000012
в которой n равно 1 или 2.
16. Фармацевтическая композиция, включающая эффективное количество соединения по п.1 в смеси с фармацевтически приемлемым носителем.
17. Применение одного или большего количества соединений по любому из пп.1-14 для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения или предупреждения патологического состояния центральной нервной системы.
18. Применение по п.17, в котором патологическое состояние выбрано из группы, включающей психозы, шизофрению, маниакальные депрессии, невралгические нарушения, нарушения памяти, синдром нарушения внимания, болезнь Паркинсона, боковой амиотрофический склероз, болезнь Альцгеймера и болезнь Гентингтона.
19. Применение одного или большего количества соединений по любому из пп.1-14 для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения или предупреждения заболевания желудочно-кишечного тракта.
RU2005121125/04A 2002-12-03 2003-11-27 Аминоалкоксииндолы, как лиганды рецептора 5-нт6, для лечения заболеваний цнс RU2350602C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US43050602P 2002-12-03 2002-12-03
US60/430,506 2002-12-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005121125A true RU2005121125A (ru) 2006-02-20
RU2350602C2 RU2350602C2 (ru) 2009-03-27

Family

ID=32469485

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005121125/04A RU2350602C2 (ru) 2002-12-03 2003-11-27 Аминоалкоксииндолы, как лиганды рецептора 5-нт6, для лечения заболеваний цнс

Country Status (24)

Country Link
US (1) US7084169B2 (ru)
EP (1) EP1569638B1 (ru)
JP (1) JP4339795B2 (ru)
KR (1) KR100755580B1 (ru)
CN (1) CN1713908B (ru)
AR (1) AR042155A1 (ru)
AT (1) ATE372113T1 (ru)
AU (1) AU2003289903B2 (ru)
BR (1) BR0316962A (ru)
CA (1) CA2508315A1 (ru)
DE (1) DE60316180T2 (ru)
ES (1) ES2291722T3 (ru)
HR (1) HRP20050457A2 (ru)
MX (1) MXPA05005790A (ru)
MY (1) MY138466A (ru)
NO (1) NO20052730L (ru)
NZ (1) NZ539950A (ru)
PA (1) PA8589801A1 (ru)
PE (1) PE20040763A1 (ru)
PL (1) PL377464A1 (ru)
RU (1) RU2350602C2 (ru)
TW (1) TWI284124B (ru)
WO (1) WO2004050085A1 (ru)
ZA (1) ZA200504412B (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5417142A (en) * 1992-12-18 1995-05-23 Caterpillar Inc. Hydraulic amplifier
US7452888B2 (en) 2002-03-27 2008-11-18 Glaxo Group Limited Quinoline derivatives and their use as 5-ht6 ligands
BRPI0412263B1 (pt) 2003-07-22 2019-10-15 Arena Pharmaceuticals, Inc. Derivados de diaril e aril heteroaril uréia, uso e composição farmacêutica contendo os mesmos, bem como processo para preparação da dita composição
GB0500604D0 (en) * 2005-01-13 2005-02-16 Astrazeneca Ab Novel process
US20090221644A1 (en) * 2005-06-30 2009-09-03 Stuart Edward Bradley Gpcr Agonists
RU2429231C2 (ru) * 2005-08-15 2011-09-20 Вайет Производные замещенного-3-сульфонилиндазола в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6
AU2007206016A1 (en) * 2006-01-13 2007-07-26 Wyeth Sulfonyl substituted 1H-indoles as ligands for the 5-hydroxytryptamine receptors
EP2004659A1 (en) 2006-04-12 2008-12-24 Wyeth Substituted-dihydro[1,4]oxazino[2,3,4-hi]indazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
US20100041672A1 (en) * 2007-03-21 2010-02-18 Glaxo Group Limited Use of quinoline derivatives in the treatment of pain and irritable bowel syndrome
EP2254564A1 (en) 2007-12-12 2010-12-01 Glaxo Group Limited Combinations comprising 3-phenylsulfonyl-8-piperazinyl-1yl-quinoline
US20110021538A1 (en) 2008-04-02 2011-01-27 Arena Pharmaceuticals, Inc. Processes for the preparation of pyrazole derivatives useful as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor
US9126946B2 (en) 2008-10-28 2015-09-08 Arena Pharmaceuticals, Inc. Processes useful for the preparation of 1-[3-(4-bromo-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-4-methoxy-phenyl]-3-(2,4-difluoro-phenyl)urea and crystalline forms related thereto
CN102558020B (zh) * 2011-12-12 2013-09-18 温州大学 一种3-芳巯基吲哚类化合物的合成方法
CN103288707B (zh) * 2013-05-28 2015-12-23 浙江大学 一种3-苯巯基吲哚衍生物的制备方法
CA2953004C (en) 2014-07-08 2023-02-21 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivatives and pharmaceutical applications thereof
WO2016201373A1 (en) 2015-06-12 2016-12-15 Axovant Sciences Ltd. Diaryl and arylheteroaryl urea derivatives useful for the prophylaxis and treatment of rem sleep behavior disorder
CA2992518A1 (en) 2015-07-15 2017-01-19 Axovant Sciences Gmbh Diaryl and arylheteroaryl urea derivatives as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the prophylaxis and treatment of hallucinations associated with a neurodegenerative disease

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1139760A (en) 1979-03-07 1983-01-18 Makiko Sakai 1,4-dioxaspiro¬4,5| decene compounds
FR2589863B1 (fr) 1985-11-12 1988-07-29 Sanofi Sa Derives d'hydroxy-4 indole, leur procede de preparation et leur utilisation
US5254595A (en) 1988-12-23 1993-10-19 Elf Sanofi Aryloxypropanolaminotetralins, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4939138A (en) * 1988-12-29 1990-07-03 Sterling Drug Inc. 2- and 3-aminomethyl-6-arylcarbonyl-2,3-dihydropyrrolo(1,2,3-DE)-1,4-benzoxazines
GB9125900D0 (en) * 1991-12-05 1992-02-05 Wyeth John & Brother Ltd Piperazine derivatives
FR2740686B1 (fr) 1995-11-03 1998-01-16 Sanofi Sa Formulation pharmaceutique lyophilisee stable
WO1998008817A1 (en) * 1996-08-27 1998-03-05 American Home Products Corporation 4-aminoethoxy indoles as dopamin d2 agonists and as 5ht1a ligands
GB9902452D0 (en) 1999-02-05 1999-03-24 Zeneca Ltd Chemical compounds
FR2791344B1 (fr) 1999-03-25 2002-02-15 Adir Nouveaux derives dimeriques substitues, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
FR2793793B1 (fr) 1999-05-19 2004-02-27 Adir Nouveaux derives dimeriques substitues, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
TWI222450B (en) * 1999-07-28 2004-10-21 Upjohn Co Oxazinocarbazoles for the treatment of CNS diseases
TW593278B (en) 2001-01-23 2004-06-21 Wyeth Corp 1-aryl-or 1-alkylsulfonylbenzazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
PL366639A1 (en) * 2001-04-20 2005-02-07 Wyeth Heterocyclylalkoxy-, -alkylthio- and -alkylaminobenzazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands

Also Published As

Publication number Publication date
DE60316180D1 (de) 2007-10-18
PE20040763A1 (es) 2004-11-20
AU2003289903A1 (en) 2004-06-23
ATE372113T1 (de) 2007-09-15
NZ539950A (en) 2007-05-31
EP1569638B1 (en) 2007-09-05
AR042155A1 (es) 2005-06-08
BR0316962A (pt) 2005-10-25
HRP20050457A2 (en) 2005-10-31
CN1713908A (zh) 2005-12-28
JP2006509777A (ja) 2006-03-23
DE60316180T2 (de) 2008-05-29
CN1713908B (zh) 2010-05-12
US7084169B2 (en) 2006-08-01
PA8589801A1 (es) 2004-11-26
TWI284124B (en) 2007-07-21
CA2508315A1 (en) 2004-06-17
NO20052730D0 (no) 2005-06-07
NO20052730L (no) 2005-08-23
TW200413312A (en) 2004-08-01
MXPA05005790A (es) 2005-10-18
AU2003289903B2 (en) 2008-06-26
EP1569638A1 (en) 2005-09-07
RU2350602C2 (ru) 2009-03-27
MY138466A (en) 2009-06-30
KR20050084155A (ko) 2005-08-26
US20040132799A1 (en) 2004-07-08
ZA200504412B (en) 2006-04-26
ES2291722T3 (es) 2008-03-01
JP4339795B2 (ja) 2009-10-07
PL377464A1 (pl) 2006-02-06
WO2004050085A1 (en) 2004-06-17
KR100755580B1 (ko) 2007-09-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005121125A (ru) Аминоалкоксииндолы, как лиганды рецептора 5-нт6, для лечения заболеваний цнс
RU2005130514A (ru) 2,5- и 2,6-замещенные тетрагидроизохинолины, предназначенные для применения в качестве модуляторов 5-нт6
JP2021011495A5 (ru)
RU2005119281A (ru) Диазинопиримидины
AP1635A (en) Azabicyclic-substituted fused-heteroaryl compounds for the treatment of disease.
RU2003136731A (ru) Новые производные индола со сродством к рецептору 5-нт6
CN114430740A (zh) Egfr抑制剂、组合物及其制备方法
EP1619192A3 (en) Aryl fused azapolycyclic compounds
RU2005128775A (ru) Производные пиперидинбензолсульфамида
WO2002016357A3 (en) Quinuclidine-substituted aryl moieties for treatment of disease (nicotinic acetylcholine receptor ligands)
ES2759277T3 (es) Cromeno y 1,1a,2,7b-tetrahidrociclopropa[c]cromeno piridopiracinadionionas como moduladores de gamma-secretasa
WO2002016358A3 (en) Quinuclidine-substituted aryl moieties for treatment of disease (nicotinic acetylcholine receptor ligands)
MXPA04004464A (es) Compuestos de heteroarilo sustituido con azabiciclo para el tratamiento de enfermedades.
RU2001122164A (ru) Кристаллическая кальциевая соль бис[(е)-7-[4-(4-фторфенил)-6-изопропил-2-[метил(метилсульфонил)амино]- пиримидин-5-ил]-(3r,5s)-3,5-дигидроксигепт-6-еновой кислоты]
RU98114683A (ru) Производные 5-н-тиазол[3,2-a]пиримидина
WO2002016356A3 (en) Quinuclidine-substituted aryl moieties for treatment of disease (nicotinic acetylcholine receptor ligands)
RU96111418A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИМИДИНДИОНА, ПИРИМИДИНТРИОНА, ТРИАЗИНДИОНА, ТЕТРАГИДРОХИНАЗОЛИНДИОНА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ α1 АДРЕНЕРГИЧЕСКИХ РЕЦЕПТОРОВ
JP2004500347A5 (ru)
JP2005514398A5 (ru)
JP2008504266A5 (ru)
SE0104332D0 (sv) Therapeutic agents
HU190907B (en) Process for preparing 2-sustituted 4-amino-6,7-dimethoxy-quinoline derivatives
RU2007108861A (ru) Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ
RU2004107261A (ru) Арилсульфонильные производные, обладающие сродством к рецептору 5-нт6
CA2485136A1 (en) Benzoxazine derivatives as 5-ht6 modulators and uses thereof

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20101128