RU2005130514A - 2,5- и 2,6-замещенные тетрагидроизохинолины, предназначенные для применения в качестве модуляторов 5-нт6 - Google Patents
2,5- и 2,6-замещенные тетрагидроизохинолины, предназначенные для применения в качестве модуляторов 5-нт6 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005130514A RU2005130514A RU2005130514/04A RU2005130514A RU2005130514A RU 2005130514 A RU2005130514 A RU 2005130514A RU 2005130514/04 A RU2005130514/04 A RU 2005130514/04A RU 2005130514 A RU2005130514 A RU 2005130514A RU 2005130514 A RU2005130514 A RU 2005130514A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- piperazin
- tetrahydroisoquinoline
- formula
- compound
- alkyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- -1 2-methanesulfonylphenyl Chemical group 0.000 claims 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 5
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 claims 4
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- YCASDMXVEXTRNA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dichlorophenyl)sulfonyl-5-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-1h-isoquinoline Chemical compound ClC1=CC=CC(S(=O)(=O)N2CC3=C(C(=CC=C3)N3CCNCC3)CC2)=C1Cl YCASDMXVEXTRNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UDBPTIVABQDZRH-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-dichlorophenyl)sulfonyl-5-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-1h-isoquinoline Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(S(=O)(=O)N2CC3=C(C(=CC=C3)N3CCNCC3)CC2)=C1 UDBPTIVABQDZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLFSMOCIEKVXJE-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl-5-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-1h-isoquinoline Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(S(=O)(=O)N2CC3=C(C(=CC=C3)N3CCNCC3)CC2)=C1 NLFSMOCIEKVXJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TXGGXHFPRVXTGA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfonyl-5-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-1h-isoquinoline Chemical compound ClC1=CC(F)=CC=C1S(=O)(=O)N1CC(C=CC=C2N3CCNCC3)=C2CC1 TXGGXHFPRVXTGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATAUCOTYOSHTNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)sulfonyl-5-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-1h-isoquinoline Chemical compound ClC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CC(C=CC=C2N3CCNCC3)=C2CC1 ATAUCOTYOSHTNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XZCGJAPASBUQAJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-fluorophenyl)sulfonyl-5-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-1h-isoquinoline Chemical compound FC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CC(C=CC=C2N3CCNCC3)=C2CC1 XZCGJAPASBUQAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HKAVXNRHRSPPRY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylsulfonylphenyl)sulfonyl-5-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-1h-isoquinoline Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CC(C=CC=C2N3CCNCC3)=C2CC1 HKAVXNRHRSPPRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUGFUTCDDMDRSV-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-dichlorophenyl)sulfonyl-5-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-1h-isoquinoline Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(S(=O)(=O)N2CC3=C(C(=CC=C3)N3CCNCC3)CC2)=C1 JUGFUTCDDMDRSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCHGLSMBHMRBIW-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloro-4-fluorophenyl)sulfonyl-5-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-1h-isoquinoline Chemical compound C1=C(Cl)C(F)=CC=C1S(=O)(=O)N1CC(C=CC=C2N3CCNCC3)=C2CC1 NCHGLSMBHMRBIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZTXRLSLUPFSEGU-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)sulfonyl-5-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-1h-isoquinoline Chemical compound ClC1=CC=CC(S(=O)(=O)N2CC3=C(C(=CC=C3)N3CCNCC3)CC2)=C1 ZTXRLSLUPFSEGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXJNHIIYLXDYPQ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)sulfonyl-5-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-1h-isoquinoline Chemical compound FC1=CC=CC(S(=O)(=O)N2CC3=C(C(=CC=C3)N3CCNCC3)CC2)=C1 LXJNHIIYLXDYPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBHUMFANTZVAAR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylphenyl)sulfonyl-5-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-1h-isoquinoline Chemical compound CC1=CC=CC(S(=O)(=O)N2CC3=C(C(=CC=C3)N3CCNCC3)CC2)=C1 FBHUMFANTZVAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFFNNIGVJZFKRL-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)sulfonyl-5-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-1h-isoquinoline Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1S(=O)(=O)N1CC(C=CC=C2N3CCNCC3)=C2CC1 WFFNNIGVJZFKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNFQQIVKFXJWAJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-5-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-1h-isoquinoline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1S(=O)(=O)N1CC(C=CC=C2N3CCNCC3)=C2CC1 HNFQQIVKFXJWAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHYAUHXTJLRRMC-UHFFFAOYSA-N 2-(benzenesulfonyl)-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(S(=O)(=O)C=1C=CC=CC=1)C2 NHYAUHXTJLRRMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HWZDHZNLSMDSBY-UHFFFAOYSA-N 2-(benzenesulfonyl)-5-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-1h-isoquinoline Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)N(C1)CCC2=C1C=CC=C2N1CCNCC1 HWZDHZNLSMDSBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FJXHGPAEAMFMME-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl-5-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-1h-isoquinoline Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(S(=O)(=O)N2CC3=C(C(=CC=C3)N3CCNCC3)CC2)=C1 FJXHGPAEAMFMME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBSWGFLRTHAASX-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-5-(4-ethylpiperazin-1-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-one Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(CC=1C=CC=CC=1)C2=O XBSWGFLRTHAASX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSEYJXIFKRNECP-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-5-piperazin-1-yl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one Chemical compound C1CC2=C(N3CCNCC3)C=CC=C2C(=O)N1CC1=CC=CC=C1 GSEYJXIFKRNECP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- XEMVWDPLGSZRJB-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-ylsulfonyl-5-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-1h-isoquinoline Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1S(=O)(=O)N(C1)CCC2=C1C=CC=C2N1CCNCC1 XEMVWDPLGSZRJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FVMUWTMDMVNZNW-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-2-ylsulfonyl-5-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-1h-isoquinoline Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1S(=O)(=O)N(C1)CCC2=C1C=CC=C2N1CCNCC1 FVMUWTMDMVNZNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 229940124801 5-HT6 antagonist Drugs 0.000 claims 1
- VAEGXHPKYARSNZ-UHFFFAOYSA-N 8-[(5-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-2-yl)sulfonyl]quinoline Chemical compound C=1C=CC2=CC=CN=C2C=1S(=O)(=O)N(C1)CCC2=C1C=CC=C2N1CCNCC1 VAEGXHPKYARSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 1
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 1
- DPSSJXPBQGYRLM-UHFFFAOYSA-N [2-[(5-piperazin-1-yl-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-2-yl)sulfonyl]phenyl]urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N1CC(C=CC=C2N3CCNCC3)=C2CC1 DPSSJXPBQGYRLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010002026 amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000015802 attention deficit-hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000028683 bipolar I disease Diseases 0.000 claims 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000035231 inattentive type attention deficit hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 206010027175 memory impairment Diseases 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 239000003751 serotonin 6 antagonist Substances 0.000 claims 1
- 150000003461 sulfonyl halides Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
- C07D217/08—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/24—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Psychology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (20)
1. Соединение формулы
или его фармацевтически приемлемая соль или пролекарство,
в которой n равно от 0 до 3;
X обозначает -CRaRb - или -С(O)-, где Ra и Rb независимо обозначают водород или алкил;
--- обозначает необязательную связь;
Y обозначает -SO2-, если X обозначает -CRaRb-, и Y обозначает -(CRcRd)p-, если X обозначает -С(О)-,
где p равно от 1 до 3 и Rc и Rd независимо обозначают водород или алкил;
все R1 независимо обозначают галоген, алкил, галогеналкил, гетероалкил, гидроксигруппу, нитрогруппу, алкоксигруппу, цианогруппу, -S(O)q-Re, -NReRf, -C(=O)-NReRf, -SO2-NReRf, -N(Re)-С(=О)-Rf или -С(=O)Re, где q равно от 0 до 2 и Re и Rf независимо обозначают водород или алкил;
R2 обозначает арил, гетероарил или циклоалкил;
R3 и R4 независимо обозначают водород или алкил; и
R5 находится в положении 5 или 6 изохинолиновой кольцевой системы и обладает формулой
в которой Z обозначает -N- или -СН-;
r равно от 1 до 3; и
R6, R7, R8, R9 и R10 независимо обозначают водород или алкил.
2. Соединение по п.1, в котором указанное соединение обладает формулой
или его фармацевтически приемлемая соль или пролекарство, в которой n, R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8, R9, R10, ---, X и Y являются такими, как определено в п.1.
3. Соединение по п.2, в котором указанное соединение обладает формулой
или его фармацевтически приемлемая соль или пролекарство,
в которой X обозначает -CHRa- или -С(О)-, где Ra обозначает водород или алкил;
---- обозначает необязательную связь;
Y обозначает -SO2-, если X обозначает -CHRa-, и Y обозначает -CH2-, если X обозначает -С(O)-;
R2 обозначает арил, необязательно содержащий заместители, выбранные из группы, включающей алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероалкил, гидроксиалкил, галоген, нитрогруппу, цианогруппу, гидроксигруппу, алкоксигруппу, аминогруппу, ациламиногруппу, моноалкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, галогеналкил, галогеналкоксигруппу, гетероалкил, мочевинную группу, амидогруппу, алкансульфонил, -COR (где R обозначает водород, алкил, фенил или фенилалкил), -(CR'R")n-COOR (где n является целым числом, равным от 0 до 5, R' и R" независимо обозначают водород или алкил, и R обозначает водород, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, фенил или фенилакил), или -(CR'R")n-CONRa'Rb' (где n является целым числом, равным от 0 до 5, R' и R" независимо обозначают водород или алкил и Ra' и Rb' независимо друг от друга обозначают водород, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, фенил или фенилакил); и
R10 обозначает водород или алкил.
4. Соединение по п.3, в котором указанное соединение обладает формулой
или его фармацевтически приемлемая соль или пролекарство,
в которой R2, R10, --- и Ra являются такими, как определено в п.3.
5. Соединение по п.3, в котором указанное соединение обладает формулой
или его фармацевтически приемлемая соль или пролекарство,
в которой R2, R10 и --- являются такими, как определено в п.3.
6. Соединение по п.4, в котором R2 обозначает фенил, нафталинил или хинолинил, которые необязательно содержат заместители по п.3.
7. Соединение по п.6, в котором R2 выбран из группы, включающей фенил, 2-фторфенил, 3-фторфенил, 4-фторфенил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 3-метилфенил, 4-метоксифенил, 2-метансульфонилфенил, 4-амидофенил, 4-мочевинофенил, 3,5-дихлорфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,5-дихлорфенил, 3,5-ди(трифторметил) фенил, 2,5-диметоксифенил, 3-хлор-4-фторфенил, 2-хлор-4-фторфенил, нафталин-1-ил, нафталин-2-ил и хинолин-8-ил.
8. Соединение по п.4, в котором R10 обозначает водород или метил.
9. Соединение по п.4, в котором указанное соединение выбрано из группы, включающей
2-бензолсульфонил-5-пиперазин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин;
2-бензолсульфонил-5-(4-метилпиперазин-1-ил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин;
2-(4-фторбензолсульфонил)-5-пиперазин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин;
2-(4-метоксибензолсульфонил)-5-пиперазин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин;
2-(3-фторбензолсульфонил)-5-пиперазин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин;
2-(3,5-дихлорбензолсульфонил)-5-пиперазин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин;
2-(3,5-бис-трифторметилбензолсульфонил)-5-пиперазин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин;
2-(2,5-диметоксибензолсульфонил)-5-пиперазин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин;
2-(3-хлор-4-фторбензолсульфонил)-5-пиперазин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин;
2-(2-фторбензолсульфонил)-5-пиперазин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин;
2-(2-хлорбензолсульфонил)-5-пиперазин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин;
2-(3-хлорбензолсульфонил)-5-пиперазин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин;
2-(3-метилбензолсульфонил)-5-пиперазин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин;
2-(2,3-дихлорбензолсульфонил)-5-пиперазин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин;
2-(2-хлор-4-фторбензолсульфонил)-5-пиперазин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин;
2-(2,5-дихлорбензолсульфонил)-5-пиперазин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин;
2-(нафталин-1-сульфонил)-5-пиперазин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин;
2-(нафталин-2-сульфонил)-5-пиперазин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин;
2-(2-метансульфонилбензолсульфонил)-5-пиперазин-1-ил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин;
3-(5-пиперазин-1-ил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-сульфонил)-бензамид;
[2-(5-пиперазин-1-ил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-сульфонил)-фенил]-мочевину; и
8-(5-пиперазин-1-ил-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-сульфонил)-хинолин.
10. Соединение по п.5, в котором R2 обозначает фенил; и R10 обозначает водород или метил.
11. Соединение по п.5, в котором указанное соединение выбрано из группы, включающей
2-бензил-5-пиперазин-1-ил-3,4-дигидро-2H-изохинолин-1-он; и
2-бензил-5-(4-этилпиперазин-1-ил)-3,4-дигидро-2H-изохинолин-1-он.
12. Способ получения соединения формулы
в которой n, R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8, R9, R10 и Ra являются такими, как определено в п.1, включающий введение в реакцию соединения формулы
в которой n, R1, R3, R4, R6, R7, R8, R9, R10 и Ra являются такими, как определено в п.1, с сульфонилгалогенидом формулы R2-SO2-G, в которой R2 является таким, как определено в п.1, и G обозначает галоген.
13. Способ получения соединения формулы
в которой n, R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8, R9, R10, Rc и Rd являются такими, как определено в п.1, включающий восстановление соединения формулы
в которой n, R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8, R9, R10, Rc и Rd являются такими, как определено в п.1.
14. Соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, полученное способом по п.12 или 13.
15. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество не менее одного соединения формулы I или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-11 в смеси с одним или большим количеством фармацевтически приемлемых носителей, предназначенная для лечения заболеваний.
16. Соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, предназначенное для применения в качестве лекарственного средства.
17. Применение одного или большего количества соединений формулы I или их фармацевтически приемлемых солей по п.1 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения или предупреждения патологического состояния, протекание которого облегчается при воздействии антагониста 5-НТ6.
18. Применение по п.17, в котором патологическое состояние включает нарушения ЦНС.
19. Применение по п.18, в котором патологическое состояние выбрано из группы, включающей психозы, шизофрению, маниакальные депрессии, невралгические нарушения, нарушения памяти, синдром нарушения внимания, болезнь Паркинсона, боковой амиотрофический склероз, болезнь Альцгеймера и болезнь Гентингтона.
20. Применение по п.17, в котором патологическое состояние включает нарушения желудочно-кишечного тракта.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US45151603P | 2003-03-03 | 2003-03-03 | |
| US60/451,516 | 2003-03-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005130514A true RU2005130514A (ru) | 2006-05-10 |
| RU2327689C2 RU2327689C2 (ru) | 2008-06-27 |
Family
ID=32962598
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005130514/04A RU2327689C2 (ru) | 2003-03-03 | 2004-02-23 | 2,5- замещенные тетрагидроизохинолины и фармацевтическая композиция для модуляции 5-нт6 |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7196088B2 (ru) |
| EP (1) | EP1601358B1 (ru) |
| JP (1) | JP2006515341A (ru) |
| KR (1) | KR100751604B1 (ru) |
| CN (1) | CN100395237C (ru) |
| AR (1) | AR043436A1 (ru) |
| AT (1) | ATE381334T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004216813B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0407976A (ru) |
| CA (1) | CA2517146A1 (ru) |
| CL (1) | CL2004000382A1 (ru) |
| DE (1) | DE602004010791T2 (ru) |
| ES (1) | ES2297386T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA05009359A (ru) |
| PL (1) | PL378754A1 (ru) |
| RU (1) | RU2327689C2 (ru) |
| TW (1) | TW200426145A (ru) |
| WO (1) | WO2004078176A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2455302C2 (ru) * | 2006-12-27 | 2012-07-10 | Санофи-Авентис | ЗАМЕЩЕННЫЕ ИЗОХИНОЛИНОВЫЕ И ИЗОХИНОЛИНОНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ Rho-КИНАЗЫ |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2002322539B2 (en) | 2001-07-20 | 2007-09-27 | Psychogenics Inc. | Treatment for attention-deficit hyperactivity disorder |
| BRPI0308696B8 (pt) | 2002-03-27 | 2021-05-25 | Axovant Sciences Gmbh | composto derivado de quinolina, seu processo de preparação, sua composição farmacêutica e seus usos |
| BRPI0412263B1 (pt) | 2003-07-22 | 2019-10-15 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Derivados de diaril e aril heteroaril uréia, uso e composição farmacêutica contendo os mesmos, bem como processo para preparação da dita composição |
| GB0420722D0 (en) * | 2004-09-17 | 2004-10-20 | Addex Pharmaceuticals Sa | Novel allosteric modulators |
| US7297700B2 (en) | 2005-03-24 | 2007-11-20 | Renovis, Inc. | Bicycloheteroaryl compounds as P2X7 modulators and uses thereof |
| AR059898A1 (es) | 2006-03-15 | 2008-05-07 | Janssen Pharmaceutica Nv | Derivados de 3-ciano-piridona 1,4-disustituida y su uso como moduladores alostericos de los receptores mglur2 |
| TWI464148B (zh) | 2006-03-16 | 2014-12-11 | Evotec Us Inc | 作為ｐ２ｘ7調節劑之雙環雜芳基化合物與其用途 |
| US20080051387A1 (en) * | 2006-06-09 | 2008-02-28 | Yuelian Xu | Tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidines and related analogues |
| US20080186971A1 (en) * | 2007-02-02 | 2008-08-07 | Tarari, Inc. | Systems and methods for processing access control lists (acls) in network switches using regular expression matching logic |
| TW200845978A (en) | 2007-03-07 | 2008-12-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives |
| TW200900065A (en) | 2007-03-07 | 2009-01-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | 3-cyano-4-(4-pyridinyloxy-phenyl)-pyridin-2-one derivatives |
| EP2016943B1 (en) * | 2007-07-19 | 2011-02-23 | Laboratorios del Dr. Esteve S.A. | Substituted tetrahydro-quinoline-sulfonamide compounds, their preparation and use as medicaments |
| SI2203439T1 (sl) | 2007-09-14 | 2011-05-31 | Ortho Mcneil Janssen Pharm | 1',3'-disubstituirani 4-fenil-3,4,5,6-tetrahidro-2H-1'H-(1,4')bipiridinil-2'-oni |
| NZ584152A (en) | 2007-09-14 | 2011-11-25 | Ortho Mcneil Janssen Pharm | 1,3-disubstituted 4-(aryl-x-phenyl)-1h-pyridin-2-ones |
| US8722894B2 (en) | 2007-09-14 | 2014-05-13 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,3-disubstituted-4-phenyl-1H-pyridin-2-ones |
| RU2492170C9 (ru) | 2007-11-14 | 2013-12-27 | Орто-Макнейл-Янссен Фармасьютикалз, Инк. | Имидазо[1,2-а]пиридиновые производные и их применение в качестве положительных аллостерических модуляторов рецепторов mglur2 |
| WO2009074607A1 (en) | 2007-12-12 | 2009-06-18 | Glaxo Group Limited | Combinations comprising 3-phenylsulfonyl-8-piperazinyl-1yl-quinoline |
| WO2009123714A2 (en) | 2008-04-02 | 2009-10-08 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes for the preparation of pyrazole derivatives useful as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor |
| AU2009289784B2 (en) | 2008-09-02 | 2012-03-22 | Addex Pharma S.A. | 3-azabicyclo[3.1.0]hexyl derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors |
| US8697689B2 (en) | 2008-10-16 | 2014-04-15 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Indole and benzomorpholine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors |
| US9126946B2 (en) | 2008-10-28 | 2015-09-08 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes useful for the preparation of 1-[3-(4-bromo-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-4-methoxy-phenyl]-3-(2,4-difluoro-phenyl)urea and crystalline forms related thereto |
| WO2010060589A1 (en) | 2008-11-28 | 2010-06-03 | Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Indole and benzoxazine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors |
| CN102439008B (zh) | 2009-05-12 | 2015-04-29 | 杨森制药有限公司 | 1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶衍生物及其用于治疗或预防神经和精神病症的用途 |
| MY153913A (en) | 2009-05-12 | 2015-04-15 | Janssen Pharmaceuticals Inc | 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors |
| BRPI1010831A2 (pt) | 2009-05-12 | 2016-04-05 | Addex Pharmaceuticals Sa | derivados de 1,2,4-triazolo[4,3-a]piridina e seu como moduladores alostéricos positivos de receptores de mglur2 |
| PT2649069E (pt) | 2010-11-08 | 2015-11-20 | Janssen Pharmaceuticals Inc | Derivados de 1,2,4-triazolo[4,3-a]piridina e sua utilização como moduladores alostéricos positivos de recetores mglur2 |
| WO2012062759A1 (en) | 2010-11-08 | 2012-05-18 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-a]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS |
| JP5852665B2 (ja) | 2010-11-08 | 2016-02-03 | ジヤンセン・フアーマシユーチカルズ・インコーポレーテツド | １，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン誘導体およびｍＧｌｕＲ２受容体のポジティブアロステリックモジュレーターとしてのそれらの使用 |
| JO3368B1 (ar) | 2013-06-04 | 2019-03-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | مركبات 6، 7- ثاني هيدرو بيرازولو [5،1-a] بيرازين- 4 (5 يد)- اون واستخدامها بصفة منظمات تفارغية سلبية لمستقبلات ميجلور 2 |
| JO3367B1 (ar) | 2013-09-06 | 2019-03-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | مركبات 2،1، 4- ثلاثي زولو [3،4-a] بيريدين واستخدامها بصفة منظمات تفارغية موجبة لمستقبلات ميجلور 2 |
| AU2015208233B2 (en) | 2014-01-21 | 2019-08-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | Combinations comprising positive allosteric modulators or orthosteric agonists of metabotropic glutamatergic receptor subtype 2 and their use |
| ES2860298T3 (es) | 2014-01-21 | 2021-10-04 | Janssen Pharmaceutica Nv | Combinaciones que comprenden moduladores alostéricos positivos del receptor glutamatérgico metabotrópico de subtipo 2 y su uso |
| EP4119141A1 (en) | 2015-06-12 | 2023-01-18 | Axovant Sciences GmbH | Nelotanserin for the prophylaxis and treatment of rem sleep behavior disorder |
| SI3191470T1 (sl) | 2015-07-06 | 2019-04-30 | Gilead Sciences, Inc. | Modulatorji COT in postopki njihove uporabe |
| EP3322415A4 (en) | 2015-07-15 | 2019-03-13 | Axovant Sciences GmbH | DIARYL AND ARYLHETEROARYL UREA DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE 5-HT2A SEROTONIN RECEPTOR FOR PROPHYLAXIS AND TREATMENT OF HALLUCINATIONS RELATED TO A NEUROGENERATIVE DISEASE |
| TWI770527B (zh) | 2019-06-14 | 2022-07-11 | 美商基利科學股份有限公司 | Cot 調節劑及其使用方法 |
| EP4126231A1 (en) | 2020-03-30 | 2023-02-08 | Gilead Sciences, Inc. | Solid forms of (s)-6-(((1-(bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)-1h-1,2,3-triazol-4-yl)2-methyl-1-oxo-1,2- dihydroisoquinolin-5-yl)methyl)))amino)8-chloro-(neopentylamino)quinoline-3-carb onitrile a cot inhibitor compound |
| TWI778562B (zh) | 2020-04-02 | 2022-09-21 | 美商基利科學股份有限公司 | 製備cot抑制劑化合物的方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1313017A (en) * | 1970-11-30 | 1973-04-11 | Roche Products Ltd | Tetrahydro-isoquinoline derivatives and a process for the manufacture thereof |
| DE2639718C2 (de) * | 1976-09-03 | 1987-03-05 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | 1-[6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isochinolin-1-on-2-yl]-3-[N-methyl-N-(2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-äthyl)-amino]-propan, dessen physiologisch verträgliche Säureadditionssalze und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
| PH19604A (en) * | 1982-06-04 | 1986-05-27 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Isoquinoline derivatives and pharmaceutical compositions containing the same |
| ATE81975T1 (de) | 1984-12-21 | 1992-11-15 | Duphar Int Res | Arzneimittel mit psychotroper wirkung. |
| DK148392D0 (da) | 1992-12-09 | 1992-12-09 | Lundbeck & Co As H | Heterocykliske forbindelser |
| IL110172A (en) | 1993-07-22 | 2001-10-31 | Lilly Co Eli | Bicyclic compounds and pharmaceutical compositions containing them |
| US5719144A (en) | 1995-02-22 | 1998-02-17 | Merck & Co., Inc. | Fibrinogen receptor antagonists |
| US6417362B1 (en) | 1997-05-30 | 2002-07-09 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Nitrogenous heterocyclic compounds and hyperlipemia remedy containing the same |
| WO1999002502A2 (en) * | 1997-07-11 | 1999-01-21 | Smithkline Beecham Plc | Sulphonamide derivatives being 5-ht6 receptor antagonists and process for their preparation |
| US6020358A (en) | 1998-10-30 | 2000-02-01 | Celgene Corporation | Substituted phenethylsulfones and method of reducing TNFα levels |
| WO2000061556A1 (en) * | 1999-04-09 | 2000-10-19 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Nitrogen-containing heterocyclic compounds and benamide compounds and drugs containing the same |
| WO2001032660A1 (en) * | 1999-11-05 | 2001-05-10 | Nps Allelix Corp. | Compounds having 5-ht6 receptor antagonist activity |
| WO2002041889A2 (en) * | 2000-11-24 | 2002-05-30 | Smithkline Beecham P.L.C. | Indolsulfonyl compounds useful in the treatment of cns disorders |
| CA2433025A1 (en) | 2001-01-23 | 2002-08-01 | Chaoyu Xie | Substituted piperidines/piperazines as melanocortin receptor agonists |
| ATE331707T1 (de) * | 2001-06-15 | 2006-07-15 | Hoffmann La Roche | 4 piperazinylindolderivate mit affinität zum 5- ht6-rezeptor |
| US7943639B2 (en) | 2002-06-20 | 2011-05-17 | Proximagen Limited | Compounds |
-
2004
- 2004-02-23 ES ES04713547T patent/ES2297386T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-23 DE DE602004010791T patent/DE602004010791T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-23 AT AT04713547T patent/ATE381334T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-02-23 CN CNB2004800058420A patent/CN100395237C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-02-23 WO PCT/EP2004/001751 patent/WO2004078176A1/en not_active Ceased
- 2004-02-23 PL PL378754A patent/PL378754A1/pl not_active Application Discontinuation
- 2004-02-23 EP EP04713547A patent/EP1601358B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-23 MX MXPA05009359A patent/MXPA05009359A/es active IP Right Grant
- 2004-02-23 BR BRPI0407976-0A patent/BRPI0407976A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-02-23 KR KR1020057016314A patent/KR100751604B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2004-02-23 JP JP2006500040A patent/JP2006515341A/ja not_active Ceased
- 2004-02-23 RU RU2005130514/04A patent/RU2327689C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-02-23 CA CA002517146A patent/CA2517146A1/en not_active Abandoned
- 2004-02-23 AU AU2004216813A patent/AU2004216813B2/en not_active Ceased
- 2004-02-26 TW TW093104922A patent/TW200426145A/zh unknown
- 2004-02-27 CL CL200400382A patent/CL2004000382A1/es unknown
- 2004-03-01 AR ARP040100639A patent/AR043436A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-03-02 US US10/791,578 patent/US7196088B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2455302C2 (ru) * | 2006-12-27 | 2012-07-10 | Санофи-Авентис | ЗАМЕЩЕННЫЕ ИЗОХИНОЛИНОВЫЕ И ИЗОХИНОЛИНОНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ Rho-КИНАЗЫ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2004078176A1 (en) | 2004-09-16 |
| CN100395237C (zh) | 2008-06-18 |
| ES2297386T3 (es) | 2008-05-01 |
| DE602004010791T2 (de) | 2008-12-04 |
| DE602004010791D1 (de) | 2008-01-31 |
| KR20050106069A (ko) | 2005-11-08 |
| MXPA05009359A (es) | 2005-11-04 |
| RU2327689C2 (ru) | 2008-06-27 |
| AR043436A1 (es) | 2005-07-27 |
| EP1601358A1 (en) | 2005-12-07 |
| PL378754A1 (pl) | 2006-05-15 |
| US7196088B2 (en) | 2007-03-27 |
| TW200426145A (en) | 2004-12-01 |
| CA2517146A1 (en) | 2004-09-16 |
| ATE381334T1 (de) | 2008-01-15 |
| JP2006515341A (ja) | 2006-05-25 |
| EP1601358B1 (en) | 2007-12-19 |
| US20040180874A1 (en) | 2004-09-16 |
| AU2004216813B2 (en) | 2008-09-11 |
| CL2004000382A1 (es) | 2005-01-07 |
| KR100751604B1 (ko) | 2007-08-22 |
| BRPI0407976A (pt) | 2006-03-07 |
| CN1756550A (zh) | 2006-04-05 |
| AU2004216813A1 (en) | 2004-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005130514A (ru) | 2,5- и 2,6-замещенные тетрагидроизохинолины, предназначенные для применения в качестве модуляторов 5-нт6 | |
| ES2282649T3 (es) | Derivados de quinolina e isoquinolina, un procedimiento para su preparacion y su utilizacion como agentes anti-inflamatorios. | |
| CA2398794C (en) | 1,3-disubstituted pyrrolidines as alpha-2-adrenoceptor antagonists | |
| RU2004131641A (ru) | Новые соединения | |
| RU2350602C2 (ru) | Аминоалкоксииндолы, как лиганды рецептора 5-нт6, для лечения заболеваний цнс | |
| TW200526219A (en) | Quinoline intermediates of receptor tyrosine kinase inhibitors and the synthesis thereof | |
| ZA200603604B (en) | Substituted piperazines, (1,4) diaszepines, and 2,5-diazabicyclo (2.2.1) heptanes as histamine H1 and/or H3 antagonists of histamine H3 reverse antagonists | |
| KR19990082174A (ko) | 이소퀴놀린 유도체 및 의약 | |
| RU98114683A (ru) | Производные 5-н-тиазол[3,2-a]пиримидина | |
| RU2005128775A (ru) | Производные пиперидинбензолсульфамида | |
| JP2002511097A (ja) | ５−ｈｔ▲下６▼レセプターアンタゴニストであるスルホンアミド誘導体およびその製造方法 | |
| RU95122612A (ru) | 4-аминопиридины, способ их получения, содержащие эти соединения лекарственные средства | |
| RU2004139050A (ru) | Производные 1-сульфонил-4-аминоалкоксииндола в качестве модуляторов 5-нт6 рецептора для лечения заболеваний цнс | |
| WO2008141843A1 (en) | Novel sulphoximine-substituted quinazoline and quinazoline derivatives as kinase inhibitors | |
| CA2302453A1 (en) | Nitrogenous fused-ring compounds, process for the preparation of the same, and drugs | |
| RU2005111590A (ru) | 2,4-замещенные индолы и их использование в качестве модуляторов 5-гт6 | |
| JP2005522452A5 (ru) | ||
| ES3034157T3 (en) | Modulators of potassium ion channels and uses thereof | |
| RU2005131172A (ru) | Производные хинолионона/бензоксазинона и их применение | |
| RU2007106930A (ru) | Производные хиназолина | |
| CN1211569A (zh) | 取代的喹诺酮衍生物及含有它的药物 | |
| CN1956962B (zh) | 四氢异喹啉磺酰胺衍生物，其制备方法及其在治疗中的应用 | |
| CA2584757A1 (en) | Halogen substituted benzodiazepine derivatives | |
| MX2008013435A (es) | Sintesis y usos de derivados de acido piroglutamico. | |
| JPH0841027A (ja) | ３−ヘテロ脂肪−及び３−ヘテロ（アリール）脂肪−２（１ｈ）−キノロン誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110224 |