RU2005120736A - Эфиры альдоновой кислоты, способ их получения и способ получения фармацевтических биологически активных веществ, связанных по свободным аминогруппам с полисахаридами или производными полисахаридов - Google Patents
Эфиры альдоновой кислоты, способ их получения и способ получения фармацевтических биологически активных веществ, связанных по свободным аминогруппам с полисахаридами или производными полисахаридов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005120736A RU2005120736A RU2005120736/04A RU2005120736A RU2005120736A RU 2005120736 A RU2005120736 A RU 2005120736A RU 2005120736/04 A RU2005120736/04 A RU 2005120736/04A RU 2005120736 A RU2005120736 A RU 2005120736A RU 2005120736 A RU2005120736 A RU 2005120736A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aldonic acid
- aldonic
- acid esters
- interaction
- biologically active
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 33
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 title claims 9
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 title claims 9
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 title claims 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 2
- -1 AMINO GROUPS Chemical group 0.000 title 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 8
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims 7
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims 7
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 claims 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 4
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 4
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 3
- GVJXGCIPWAVXJP-UHFFFAOYSA-N 2,5-dioxo-1-oxoniopyrrolidine-3-sulfonate Chemical compound ON1C(=O)CC(S(O)(=O)=O)C1=O GVJXGCIPWAVXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920000945 Amylopectin Polymers 0.000 claims 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N N-Hydroxysuccinimide Chemical compound ON1C(=O)CCC1=O NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 2
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 claims 2
- JMTMSDXUXJISAY-UHFFFAOYSA-N 2H-benzotriazol-4-ol Chemical class OC1=CC=CC2=C1N=NN2 JMTMSDXUXJISAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical class C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 claims 1
- 229920001612 Hydroxyethyl starch Polymers 0.000 claims 1
- 235000019759 Maize starch Nutrition 0.000 claims 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 108010019077 beta-Amylase Proteins 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 150000004650 carbonic acid diesters Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N hydroxybenzotriazole Chemical class O=C1C=CC=C2NNN=C12 NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940050526 hydroxyethylstarch Drugs 0.000 claims 1
- TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N levoglucosan Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2CO[C@@H]1O2 TWNIBLMWSKIRAT-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 claims 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B31/00—Preparation of derivatives of starch
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/56—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
- A61K47/61—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule the organic macromolecular compound being a polysaccharide or a derivative thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B31/00—Preparation of derivatives of starch
- C08B31/02—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B31/00—Preparation of derivatives of starch
- C08B31/16—Ether-esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B31/00—Preparation of derivatives of starch
- C08B31/18—Oxidised starch
- C08B31/185—Derivatives of oxidised starch, e.g. crosslinked oxidised starch
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B33/00—Preparation of derivatives of amylose
- C08B33/02—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B35/00—Preparation of derivatives of amylopectin
- C08B35/02—Esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (34)
1. Эфиры альдоновой кислоты полисахаридов или производных полисахаридов, селективно окисленных на восстанавливающемся конце цепи до альдоновых кислот.
2. Эфиры альдоновой кислоты по п.1, отличающиеся тем, что полисахаридами или производными полисахаридов являются фракции крахмала или производные фракций крахмала.
3. Эфиры альдоновой кислоты по п.2, отличающиеся тем, что фракциями крахмала являются фракции, образующиеся в результате расщепления амилопектина.
4. Эфиры альдоновой кислоты по п.3, отличающиеся тем, что фракции, образующиеся в результате расщепления амилопектина, получены путем кислотного расщепления и/или расщепления -амилазой крахмала восковидной кукурузы.
5. Эфиры альдоновой кислоты по п. 4, отличающиеся тем, что фракции крахмала имеют среднюю молекулярную массу Mw 2000-50000 Д и среднюю разветвленность 5-10 мол.% α-1,6-гликозидных связей.
6. Эфиры альдоновой кислоты по п.4, отличающиеся тем, что фракции крахмала имеют среднюю молекулярную массу Mw 2000-50000 Д и среднюю разветвленность в области от >10 мол.% до 25 мол.% α-1,6-гликозидных связей.
7. Эфиры альдоновой кислоты по п.2, отличающиеся тем, что производными фракций крахмала являются гидроксиэтильные производные фракций, образующихся в результате расщепления крахмала восковидной кукурузы.
8. Эфиры альдоновой кислоты по п.7, отличающиеся тем, что средняя молекулярная масса Mw фракций гидроксиэтилкрахмала находится в области 2-300000 Д и степень замещения MS составляет от 0,1 до 0,8, а также соотношение С2:С6 заместителей у атомов углерода С2 и С6 ангидроглюкоз составляет от 2 до 15.
9. Эфиры альдоновой кислоты по меньшей мере по одному из пп. 1-8, отличающиеся тем, что спирт, из которого образован спиртовой компонент эфира альдоновой кислоты, имеет молекулярную массу в области от 80 г/моль до 500 г/моль.
10. Эфиры альдоновой кислоты по п.1, отличающиеся тем, что спирт, из которого образован спиртовой компонент эфира альдоновой кислоты, имеет значение pks в области от 6 до 12.
11. Эфиры альдоновой кислоты по п.1, отличающиеся тем, что спирт, из которого образован спиртовой компонент эфира альдоновой кислоты, включает НО-N-группу или фенольную группу.
12. Эфиры альдоновой кислоты по п.1, отличающиеся тем, что спирт, из которого образован спиртовой компонент эфира альдоновой кислоты, выбран из N-гидроксисукцинимида, сульфо-N-гидроксисукцинимида, замещенных фенолов и гидроксибензтриазола.
13. Эфиры альдоновой кислоты по п.12, отличающиеся тем, что спиртом, из которого образован спиртовой компонент эфира альдоновой кислоты, является N-гидроксисукцинимид и сульфо-N-гидроксисукцинимид.
14. Твердое вещество, включающее по меньшей мере один эфир альдоновой кислоты по меньшей мере по одному из пп.1-13.
15. Раствор, включающий по меньшей мере один эфир альдоновой кислоты по меньшей мере по одному из пп.1-13.
16. Раствор по п.15, отличающийся тем, что раствор включает по меньшей мере один органический растворитель.
17. Раствор по п.16, отличающийся тем, что раствор включает самое большее 0,5 мас.% воды.
18. Раствор по меньшей мере по одному из пп. 15-17, отличающийся тем, что раствор включает по меньшей мере один апротонный растворитель.
19. Раствор по п.18, отличающийся тем, что растворитель включает диметилсульфоксид (ДМСО), N-метилпирролидон, диметилацетамид (ДМА) и/или диметилформамид (ДМФА).
20. Способ получения эфиров альдоновой кислоты по меньшей мере по одному из пп. 1-19, отличающийся тем, что по меньшей мере альдоновую кислоту и/или производное альдоновой кислоты вводят во взаимодействие по меньшей мере с одним спиртовым компонентом в апротонном растворителе.
21. Способ по п.20, отличающийся тем, что спиртовой компонент используют в 5-50-кратном молярном избытке, в пересчете на альдоновую кислоту и/или производное альдоновой кислоты.
22. Способ по п. 20 или 21, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют при использовании по меньшей мере одного активатора.
23. Способ по п.22, отличающийся тем, что активатор включает по меньшей мере один карбодиимид.
24. Способ по п.22, отличающийся тем, что активатор используют в 1-3-молярном избытке, в пересчете на альдоновую кислоту и/или производное альдоновой кислоты.
25. Способ по п. 20, отличающийся тем, что используют соединение, которое высвобождает спиртовой компонент для взаимодействия с альдоновой кислотой или производным альдоновой кислоты.
26. Способ по п.25, отличающийся тем, что используют диэфир угольной кислоты.
27. Способ по п. 20, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют при температуре в диапазоне от 0 до 40°С.
28. Способ по п. 20, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют при незначительной основности.
29. Способ получения фармацевтических биологически активных веществ, связанных по свободным аминогруппам с полисахаридами или производными полисахаридов, отличающийся тем, что по меньшей мере один эфир альдоновой кислоты по любому из пп. 1-13 вводят во взаимодействие с фармацевтическим биологически активным веществом, содержащим по меньшей мере одну аминогруппу.
30. Способ по п.29, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют в водной среде.
31. Способ по п.30, отличающийся тем, что значение рН водной среды находится в области от 7 до 9.
32. Способ по одному из пп. 29-31, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют при температуре в диапазоне от 0 до 40°С.
33. Способ по одному из пп. 29-31, отличающийся тем, что фармацевтическим биологически активным веществом является полипептид или протеин.
34. Фармацевтическое биологически активное вещество, связанное с полисахаридом или производным полисахарида, полученное способом по меньшей мере по одному из пп. 29-33, отличающееся тем, что фармацевтическое биологически активное вещество денатурируется в безводной среде и вступает в нежелательные побочные реакции с карбодиимидами, как межмолекулярная или внутримолекулярная сшивка или реакция с фосфатными группами фармацевтического биологически активного вещества.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10256558A DE10256558A1 (de) | 2002-12-04 | 2002-12-04 | Ester von Polysaccharid Aldonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zur Kopplung an pharmazeutische Wirkstoffe |
| DE10256558.9 | 2002-12-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005120736A true RU2005120736A (ru) | 2006-01-20 |
| RU2330046C2 RU2330046C2 (ru) | 2008-07-27 |
Family
ID=32403695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005120736/04A RU2330046C2 (ru) | 2002-12-04 | 2003-12-03 | Эфиры альдоновой кислоты, способ их получения и способ получения фармацевтических биологически активных веществ, связанных по свободным аминогруппам с полисахаридами или производными полисахаридов |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20060052342A1 (ru) |
| EP (1) | EP1567558A2 (ru) |
| JP (1) | JP4749720B2 (ru) |
| KR (1) | KR101170033B1 (ru) |
| CN (1) | CN100535015C (ru) |
| AU (1) | AU2003288218B2 (ru) |
| BR (1) | BR0316493A (ru) |
| CA (1) | CA2504799A1 (ru) |
| DE (1) | DE10256558A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA05005572A (ru) |
| NO (1) | NO20053179L (ru) |
| PL (1) | PL210453B1 (ru) |
| RU (1) | RU2330046C2 (ru) |
| WO (1) | WO2004050710A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200503135B (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10112825A1 (de) | 2001-03-16 | 2002-10-02 | Fresenius Kabi De Gmbh | HESylierung von Wirkstoffen in wässriger Lösung |
| DE10209821A1 (de) | 2002-03-06 | 2003-09-25 | Biotechnologie Ges Mittelhesse | Kopplung von Proteinen an ein modifiziertes Polysaccharid |
| DE10209822A1 (de) | 2002-03-06 | 2003-09-25 | Biotechnologie Ges Mittelhesse | Kopplung niedermolekularer Substanzen an ein modifiziertes Polysaccharid |
| AU2003255406B2 (en) | 2002-09-11 | 2009-09-10 | Fresenius Kabi Deutschland Gmbh | Hydroxyalkyl starch derivatives |
| ATE409048T1 (de) | 2002-10-08 | 2008-10-15 | Fresenius Kabi De Gmbh | Pharmazeutisch aktive oligosaccharid-conjugate |
| WO2005014655A2 (en) | 2003-08-08 | 2005-02-17 | Fresenius Kabi Deutschland Gmbh | Conjugates of hydroxyalkyl starch and a protein |
| JP5193468B2 (ja) * | 2004-02-09 | 2013-05-08 | ノクソン・フアルマ・アクチエンゲゼルシヤフト | 多糖とポリヌクレオチドの複合体を製造する方法 |
| DE102004009783A1 (de) * | 2004-02-28 | 2005-09-15 | Supramol Parenteral Colloids Gmbh | Hyperverzweigte Stärkefraktion, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Konjugate mit pharmazeutischen Wirkstoffen |
| SG151261A1 (en) | 2004-03-11 | 2009-04-30 | Fresenius Kabi De Gmbh | Conjugates of hydroxyalkyl starch and a protein, prepared by reductive amination |
| EP2070950A1 (en) | 2007-12-14 | 2009-06-17 | Fresenius Kabi Deutschland GmbH | Hydroxyalkyl starch derivatives and process for their preparation |
| EP2070951A1 (en) * | 2007-12-14 | 2009-06-17 | Fresenius Kabi Deutschland GmbH | Method for producing a hydroxyalkyl starch derivatives with two linkers |
| EP2274331B1 (en) | 2008-05-02 | 2013-11-06 | Novartis AG | Improved fibronectin-based binding molecules and uses thereof |
| WO2011051327A2 (en) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | Novartis Ag | Small antibody-like single chain proteins |
| WO2011051466A1 (en) | 2009-11-02 | 2011-05-05 | Novartis Ag | Anti-idiotypic fibronectin-based binding molecules and uses thereof |
| WO2011092233A1 (en) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Novartis Ag | Yeast mating to produce high-affinity combinations of fibronectin-based binders |
| WO2013113503A1 (en) | 2012-01-31 | 2013-08-08 | Fresenius Kabi Deutschland Gmbh | Conjugates of hydroxyalkyl starch and an oligonucleotide |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2868781A (en) * | 1956-04-23 | 1959-01-13 | Monsanto Chemicals | Carbohydrate esters of carboxylic acids and methods of preparing same |
| JPS5533862B1 (ru) * | 1969-06-06 | 1980-09-03 | ||
| US4125492A (en) | 1974-05-31 | 1978-11-14 | Pedro Cuatrecasas | Affinity chromatography of vibrio cholerae enterotoxin-ganglioside polysaccharide and the biological effects of ganglioside-containing soluble polymers |
| EP0019403B1 (en) * | 1979-05-10 | 1985-07-31 | American Hospital Supply Corporation | Hydroxyalkyl-starch drug carrier |
| DE3029307A1 (de) * | 1980-08-01 | 1982-03-04 | Dr. Eduard Fresenius, Chemisch-pharmazeutische Industrie KG, 6380 Bad Homburg | Haemoglobin enthaltendes blutersatzmittel |
| DE3313600A1 (de) * | 1983-04-14 | 1984-10-18 | Laevosan-Gesellschaft mbH & Co. KG, Linz | Plasmastreckmittel auf staerkebasis und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3836600A1 (de) * | 1988-10-27 | 1990-05-03 | Wolff Walsrode Ag | Kohlensaeureester von polysacchariden und verfahren zu ihrer herstellung |
| JP2896580B2 (ja) * | 1989-08-25 | 1999-05-31 | チッソ株式会社 | アミロース―リゾチームハイブリッドと活性化糖およびその製造法 |
| DE4122999A1 (de) * | 1991-07-11 | 1993-01-14 | Laevosan Gmbh & Co Kg | Metabolisierbarer plasmaersatz |
| DE4123000A1 (de) * | 1991-07-11 | 1993-01-14 | Laevosan Gmbh & Co Kg | Verfahren zur herstellung von staerkeestern fuer klinische, insbesondere parenterale anwendung |
| DE4130807A1 (de) * | 1991-09-17 | 1993-03-18 | Wolff Walsrode Ag | Verfahren zur herstellung von polysaccharidcarbonaten |
| NZ250048A (en) * | 1992-10-28 | 1994-10-26 | Enzyme Bio Systems Ltd | Production of maltodextrins by selective hydrolysation of starches by enzymatic methods |
| DE19628705A1 (de) * | 1996-07-08 | 1998-01-15 | Fresenius Ag | Neue Sauerstoff-Transport-Mittel, diese enthaltende Hämoglobin-Hydroxyethylstärke-Konjugate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Blutersatzstoffe |
| US5753468A (en) * | 1996-08-05 | 1998-05-19 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Stable high viscosity starch based adhesive and method of preparation |
| US6011008A (en) * | 1997-01-08 | 2000-01-04 | Yissum Research Developement Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Conjugates of biologically active substances |
| IT1303738B1 (it) * | 1998-11-11 | 2001-02-23 | Aquisitio S P A | Processo di reticolazione di polisaccaridi carbossilati. |
| CA2376714A1 (en) * | 1999-06-11 | 2001-01-04 | Shearwater Corporation | Hydrogels derived from chitosan and poly(ethylene glycol) or related polymers |
| JP4883515B2 (ja) * | 1999-09-08 | 2012-02-22 | ポリセリックス リミテッド | 均一分子量ポリマー |
| MXPA01010889A (es) * | 2000-02-28 | 2002-06-21 | Grain Processing Corp | Procesos y productos de maltosa de alta pureza. |
| DE10112825A1 (de) * | 2001-03-16 | 2002-10-02 | Fresenius Kabi De Gmbh | HESylierung von Wirkstoffen in wässriger Lösung |
| DE10129369C1 (de) * | 2001-06-21 | 2003-03-06 | Fresenius Kabi De Gmbh | Wasserlösliches, einen Aminozucker aufweisendes Antibiotikum in Form eines Pol ysaccharid-Konjugats |
| PL209763B1 (pl) * | 2001-08-22 | 2011-10-31 | Supramol Parenteral Colloids Gmbh | Nadrozgałęziona amylopektyna i jej nadrozgałęzione pochodne |
| US7179617B2 (en) * | 2001-10-10 | 2007-02-20 | Neose Technologies, Inc. | Factor IX: remolding and glycoconjugation of Factor IX |
| FR2840612B1 (fr) * | 2002-06-06 | 2005-05-06 | Roquette Freres | Polymeres solubles de glucose hautement branches et leur procede d'obtention |
| US7274854B2 (en) * | 2002-06-27 | 2007-09-25 | Pirelli & C. S.P.A. | Polyimide optical waveguides and method for the preparation thereof |
| AU2003255406B2 (en) * | 2002-09-11 | 2009-09-10 | Fresenius Kabi Deutschland Gmbh | Hydroxyalkyl starch derivatives |
| DE10302520A1 (de) * | 2003-01-23 | 2004-08-05 | Supramol Parenteral Colloids Gmbh | Kohlensäurediester von Stärkefraktionen und deren Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zur Kopplung an pharmazeutische Wirkstoffe |
| US20080274948A1 (en) * | 2003-08-08 | 2008-11-06 | Fresenius Kabi Deutschland Gmbh | Conjugates of Hydroxyalkyl Starch and G-Csf |
| WO2005014655A2 (en) * | 2003-08-08 | 2005-02-17 | Fresenius Kabi Deutschland Gmbh | Conjugates of hydroxyalkyl starch and a protein |
| DE102004009783A1 (de) * | 2004-02-28 | 2005-09-15 | Supramol Parenteral Colloids Gmbh | Hyperverzweigte Stärkefraktion, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Konjugate mit pharmazeutischen Wirkstoffen |
| WO2005092369A2 (en) * | 2004-03-11 | 2005-10-06 | Fresenius Kabi Deutschland Gmbh | Conjugates of hydroxyethyl starch and erythropoietin |
-
2002
- 2002-12-04 DE DE10256558A patent/DE10256558A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-12-03 AU AU2003288218A patent/AU2003288218B2/en not_active Ceased
- 2003-12-03 KR KR1020057009533A patent/KR101170033B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-03 RU RU2005120736/04A patent/RU2330046C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-12-03 EP EP03780109A patent/EP1567558A2/de not_active Withdrawn
- 2003-12-03 MX MXPA05005572A patent/MXPA05005572A/es active IP Right Grant
- 2003-12-03 CA CA002504799A patent/CA2504799A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-03 WO PCT/EP2003/013622 patent/WO2004050710A2/de not_active Ceased
- 2003-12-03 JP JP2004556278A patent/JP4749720B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-03 BR BR0316493-4A patent/BR0316493A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-12-03 PL PL375693A patent/PL210453B1/pl unknown
- 2003-12-03 CN CNB200380104701XA patent/CN100535015C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-03 US US10/537,176 patent/US20060052342A1/en not_active Abandoned
-
2005
- 2005-04-19 ZA ZA200503135A patent/ZA200503135B/en unknown
- 2005-06-28 NO NO20053179A patent/NO20053179L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2004050710A3 (de) | 2004-09-02 |
| BR0316493A (pt) | 2005-10-11 |
| US20060052342A1 (en) | 2006-03-09 |
| EP1567558A2 (de) | 2005-08-31 |
| RU2330046C2 (ru) | 2008-07-27 |
| PL375693A1 (en) | 2005-12-12 |
| JP2006509849A (ja) | 2006-03-23 |
| AU2003288218B2 (en) | 2010-05-20 |
| NO20053179D0 (no) | 2005-06-28 |
| WO2004050710A2 (de) | 2004-06-17 |
| JP4749720B2 (ja) | 2011-08-17 |
| KR101170033B1 (ko) | 2012-08-01 |
| AU2003288218A1 (en) | 2004-06-23 |
| CN1720264A (zh) | 2006-01-11 |
| PL210453B1 (pl) | 2012-01-31 |
| CN100535015C (zh) | 2009-09-02 |
| CA2504799A1 (en) | 2004-06-17 |
| DE10256558A1 (de) | 2004-09-16 |
| MXPA05005572A (es) | 2005-11-23 |
| NO20053179L (no) | 2005-08-15 |
| KR20050072832A (ko) | 2005-07-12 |
| ZA200503135B (en) | 2006-07-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005120736A (ru) | Эфиры альдоновой кислоты, способ их получения и способ получения фармацевтических биологически активных веществ, связанных по свободным аминогруппам с полисахаридами или производными полисахаридов | |
| ES2321800T5 (es) | Procedimiento de preparación de ésteres de 1-benzotriazolil carbonato de polímeros solubles en agua | |
| ES2397987T3 (es) | Método para producir derivados funcionalizados de ácido hialurónico y formación de hidrogeles de los mismos | |
| EP2882779B1 (en) | Hyaluronic acid derivative, method of preparation thereof, method of modification thereof and use thereof | |
| AU2003212255B2 (en) | Starch derivatives, starch active substance conjugates, method for the production thereof and their use as medicaments | |
| FR2967677A1 (fr) | Derives de polysaccharides comprenant un motif alcene et reaction de couplage par chimie thio-clic | |
| CN1100794C (zh) | 可生物降解的热塑性多糖类衍生物及其制备方法和应用 | |
| CA2619036A1 (en) | Conjugates of hydroxyalkyl starch and an active substance, prepared by chemical ligation via thiazolidine | |
| EP1942117A1 (en) | Derivatives of acid polysaccharides | |
| CN112842929A (zh) | 一种巯基化透明质酸及其制备方法和应用 | |
| EP4063400A1 (en) | Sulfhydryl modified hyaluronic acid, preparation method therefor and use thereof | |
| US20060100176A1 (en) | Carboxylic acid diesters, methods for the production thereof and methods for the production of pharmaceutical active substances coupled to free amino groups with polysaccharide or polysaccharide derivatives | |
| JPH07309902A (ja) | アシル化ヒアルロン酸の製造法 | |
| ATE312112T1 (de) | Derivatisierte reduzierte malto-oligosaccharide | |
| JP2018021001A (ja) | 糖誘導体の製造方法及び新規糖誘導体 | |
| JP2019501217A5 (ru) | ||
| EP0886654B1 (fr) | Thioureido-cyclodextrines, utilisables en particulier pour solubiliser des agents antitumoraux et antiparasitaires et leurs procedes de preparation | |
| JP2687141B2 (ja) | 新規なキトサン化合物、該化合物の製造方法および該化合物を含む保湿剤 | |
| US20030187248A1 (en) | Activated polyethylene glycol compounds | |
| JP3418693B2 (ja) | ポリ−ε−置換−Ｌ−リジンのＤ−ガラクトピラノシル−グルコン酸誘導体 | |
| CN116199801A (zh) | 一种aie功能化协同抗菌的改性多糖材料、制备方法和应用 | |
| JP2000248258A (ja) | 金属配位能を有する糖誘導体から成るゲル化剤 | |
| AU2011213827B2 (en) | Polymeric prodrug with a self-immolative linker | |
| JP2016002432A (ja) | 細胞を分散したゲルの製造方法およびその製造方法により製造された細胞分散ゲル | |
| RU2005107795A (ru) | Биоразлагаемая композиция с пролонгированным высвобождением биологически активного соединения и способ ее получения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20141204 |