RU2004134327A - Способ получения кристаллов, получаемые этим способом кристаллы и их применение в фармацевтических препаратах - Google Patents
Способ получения кристаллов, получаемые этим способом кристаллы и их применение в фармацевтических препаратах Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004134327A RU2004134327A RU2004134327/04A RU2004134327A RU2004134327A RU 2004134327 A RU2004134327 A RU 2004134327A RU 2004134327/04 A RU2004134327/04 A RU 2004134327/04A RU 2004134327 A RU2004134327 A RU 2004134327A RU 2004134327 A RU2004134327 A RU 2004134327A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- residue
- temperature
- alkyl
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 19
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title claims abstract 9
- 229940079593 drug Drugs 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract 5
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 claims abstract 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 10
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
- C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
- C07J41/0077—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 substituted in position 11-beta by a carbon atom, further substituted by a group comprising at least one further carbon atom
- C07J41/0083—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 substituted in position 11-beta by a carbon atom, further substituted by a group comprising at least one further carbon atom substituted in position 11-beta by an optionally substituted phenyl group not further condensed with other rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/18—Feminine contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (16)
1. Способ получения кристаллов, средняя крупность которых находится в заданных пределах и максимальный размер которых не превышает заданного значения, заключающийся в том, что пересыщенный раствор 11β-бензальдоксимэстра-4,9-диена формулы (1)
в которой R1 представляет собой атом водорода или алкильный остаток с 1-6 атомами углерода;
R2 представляет собой атом водорода, алкильную, арильную, аралкильную либо алкиларильную группу с 1-10 атомами углерода, ацильный остаток с 1-10 атомами углерода или остаток -CONHR4 либо -COOR4, где R4 обозначает атом водорода, алкильную, арильную, аралкильную либо алкиларильную группу с 1-10 атомами углерода;
R3 представляет собой атом водорода, алкильную, арильную, аралкильную либо алкиларильную группу с 1-10 атомами углерода, остаток -(СН2)n-CH2X, где n обозначает 0, 1 или 2, Х обозначает атом водорода, алкильный, арильный, аралкильный либо алкиларильный остаток с 1-10 атомами углерода, атом фтора, хлора, брома или иода, циано-, азидо- или родановую группу, остаток OR5 или SR5, где R5 представляет собой атом водорода, алкильный, арильный, аралкильный либо алкиларильный остаток с 1-10 атомами углерода или ацильный остаток с 1-10 атомами углерода, остаток OR5, где R5 имеет указанные выше значения, остаток -(CH2)o-CH=CH(CH2)p-R6, где о обозначает 0, 1, 2 или 3, а р обозначает 0, 1 или 2 и R6 представляет собой атом водорода, алкильную, арильную, аралкильную либо алкиларильную группу с 1-10 атомами углерода, гидроксильную группу, алкоксигруппу или ацилоксигруппу с 1-10 атомами углерода, остаток -(CH2)qC=CR7, где q обозначает 0, 1 или 2, а R7 представляет собой атом водорода, атом фтора, хлора, брома или иода, алкильный, арильный, аралкильный либо алкиларильный остаток с 1-10 атомами углерода или ацильный остаток с 1-10 атомами углерода;
Z обозначает атом водорода, алкильный, арильный, аралкильный либо алкиларильный остаток с 1-10 атомами углерода, ацильный остаток с 1-10 атомами углерода, остаток -CONHR4 либо -COOR4, где R4 представляет собой атом водорода, алкильный, арильный, аралкильный либо алкиларильный остаток с 1-10 атомами углерода, или атом щелочного металла либо щелочноземельного металла, а также их фармацевтически приемлемые соли,
подвергают в процессе кристаллизации мокрому измельчению с помощью предназначенного для подобного мокрого измельчения устройства с получением в результате суспензии первичных зерен.
2. Способ по п.1, в котором в качестве 11β-бензальдоксимэстра-4,9-диена используют соединение 11β-{4-[(этиламинокарбонил)оксиминометил]фенил}-17β-метокси-17α-метоксиметилэстра-4,9-диен-3-он.
3. Способ по п.1, в котором средняя крупность кристаллов составляет от 3 до 25 мкм.
4. Способ по п.1, в котором максимальный размер кристаллов не превышает 100 мкм.
5. Способ по п.1, в котором пересыщенный раствор содержит соединение формулы (1) в растворителе в количестве от 10 до 30 мас.% в пересчете на пересыщенный раствор.
6. Способ по п.5, в котором в качестве растворителя используют этилацетат.
7. Способ по п.1, в котором пересыщенный раствор получают путем растворения соединения формулы (1) в соответствующем растворителе при температуре ниже температуры кипения этого растворителя и путем последующего охлаждения раствора до температуры выше точки его замерзания.
8. Способ по п.1, в котором кристаллизацию проводят в емкости, снабженной мешалкой.
9. Способ по п.1, в котором в качестве устройства для мокрого измельчения используют гомогенизатор роторно-статорного типа, мельницу с мешалкой, валковую дробилку или коллоидную мельницу.
10. Способ по п.1, в котором суспензию первичных зерен нагревают до температуры Тмакс, лежащей ниже температуры, при которой достигается предел растворимости присутствующих в суспензии первичных зерен, а затем охлаждают до температуры Тмин, лежащей выше точки замерзания суспензии.
11. Способ по п.10, в котором температуру Тмакс выбирают с таким расчетом, чтобы обеспечить растворение в используемом растворителе от 10 до 90 мас.% первичных зерен.
12. Способ по п.10, в котором температуру Тмин выбирают с таким расчетом, чтобы обеспечить преимущественно полную повторную кристаллизацию растворенных первичных зерен.
13. Способ по п.10, в котором охлаждение от температуры Тмакс до температуры Тмин проводят в течение промежутка времени, составляющего от 1 мин до 10 ч.
14. Способ по п.10, в котором цикл нагревания до температуры Тмакс и охлаждения до температуры Тмин проводят от 1 до 10 раз.
15. Кристаллы 11β-бензальдоксимэстра-4,9-диена формулы (1), получаемые способом по одному из пп.1-14.
16. Фармацевтический препарат, содержащий кристаллы 11β-бензальдоксимэстра-4,9-диена формулы (1), получаемые способом по одному из пп.1-14.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10218109A DE10218109A1 (de) | 2002-04-23 | 2002-04-23 | Verfahren zum Herstellen von Kristallen, danach erhältliche Kristalle und deren Verwendung in pharmazeutischen Formulierungen |
| DE10218109.8 | 2002-04-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004134327A true RU2004134327A (ru) | 2006-02-27 |
| RU2314315C2 RU2314315C2 (ru) | 2008-01-10 |
Family
ID=29264788
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004134327/04A RU2314315C2 (ru) | 2002-04-23 | 2003-04-22 | Способ получения кристаллов, кристаллы и фармацевтическое средство |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7192942B2 (ru) |
| EP (1) | EP1496865B1 (ru) |
| JP (1) | JP4490114B2 (ru) |
| KR (1) | KR20040106379A (ru) |
| CN (1) | CN1646101A (ru) |
| AT (1) | ATE332686T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003240652A1 (ru) |
| BR (1) | BR0308744A (ru) |
| CA (1) | CA2479991C (ru) |
| DE (2) | DE10218109A1 (ru) |
| DK (1) | DK1496865T3 (ru) |
| ES (1) | ES2268368T3 (ru) |
| IL (1) | IL163985A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA04010468A (ru) |
| NO (1) | NO20045073L (ru) |
| PL (1) | PL371339A1 (ru) |
| PT (1) | PT1496865E (ru) |
| RU (1) | RU2314315C2 (ru) |
| WO (1) | WO2003090714A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200409395B (ru) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10218107A1 (de) * | 2002-04-23 | 2003-11-20 | Jenapharm Gmbh | Verfahren zum Herstellen von Kristallen von Steroiden, danach erhältliche Kristalle und deren Verwendung in pharmazeutischen Formulierungen |
| JP5197564B2 (ja) * | 2006-03-14 | 2013-05-15 | メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション | 微細粉砕及び微細な種での結晶化により有機結晶微細粒子組成物を製造する方法 |
| DE102009034367A1 (de) | 2009-07-20 | 2011-01-27 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | 17-Hydroxy-17-pentafluorethyl-estra-4,9(10)-dien-11-benzyliden-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Behandlung von Krankheiten |
| DE102009034366A1 (de) | 2009-07-20 | 2011-01-27 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | 17-Hydroxy-17-pentafluorethyl-estra-4,9(10)-dien-11-methylenoxyalkylenaryl-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Behandlung von Krankheiten |
| DE102009034368A1 (de) | 2009-07-20 | 2011-01-27 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | 17-Hydroxy-17-pentafluorethyl-estra-4,9(10)-dien-11-acyloxyalkylenphenyl-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Behandlung von Krankheiten |
| DE102009034526A1 (de) | 2009-07-21 | 2011-02-10 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | 17-Hydroxy-17-pentafluorethyl-estra-4,9(10)-dien-11-ethinylphenyl-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Behandlung von Krankheiten |
| DE102010007719A1 (de) | 2010-02-10 | 2011-08-11 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Progesteronrezeptorantagonisten |
| DE102010007722A1 (de) | 2010-02-10 | 2011-08-11 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Progesteronrezeptorantagonisten |
| RU2464321C2 (ru) * | 2010-12-20 | 2012-10-20 | Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Вологодская государственная молочнохозяйственная академия им. Н.В. Верещагина" | Способ производства молочного сахара |
| US9301920B2 (en) | 2012-06-18 | 2016-04-05 | Therapeuticsmd, Inc. | Natural combination hormone replacement formulations and therapies |
| BR112014012444B1 (pt) | 2011-11-23 | 2021-12-14 | Therapeuticsmd, Inc | Composição farmacêutica compreendendo estradiol solubilizado, progesterona e um agente de solubilização, bem como usos desta para tratar um sintoma relacionado à menopausa em uma mulher |
| US10806740B2 (en) | 2012-06-18 | 2020-10-20 | Therapeuticsmd, Inc. | Natural combination hormone replacement formulations and therapies |
| US10806697B2 (en) | 2012-12-21 | 2020-10-20 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
| US20130338122A1 (en) | 2012-06-18 | 2013-12-19 | Therapeuticsmd, Inc. | Transdermal hormone replacement therapies |
| US20150196640A1 (en) | 2012-06-18 | 2015-07-16 | Therapeuticsmd, Inc. | Progesterone formulations having a desirable pk profile |
| US9180091B2 (en) | 2012-12-21 | 2015-11-10 | Therapeuticsmd, Inc. | Soluble estradiol capsule for vaginal insertion |
| US11246875B2 (en) | 2012-12-21 | 2022-02-15 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
| US11266661B2 (en) | 2012-12-21 | 2022-03-08 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
| US10568891B2 (en) | 2012-12-21 | 2020-02-25 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
| US10471072B2 (en) | 2012-12-21 | 2019-11-12 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
| US10537581B2 (en) | 2012-12-21 | 2020-01-21 | Therapeuticsmd, Inc. | Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods |
| CA2947767A1 (en) | 2014-05-22 | 2015-11-26 | Therapeuticsmd, Inc. | Natural combination hormone replacement formulations and therapies |
| US10328087B2 (en) | 2015-07-23 | 2019-06-25 | Therapeuticsmd, Inc. | Formulations for solubilizing hormones |
| WO2017173044A1 (en) | 2016-04-01 | 2017-10-05 | Therapeuticsmd Inc. | Steroid hormone compositions in medium chain oils |
| WO2017173071A1 (en) | 2016-04-01 | 2017-10-05 | Therapeuticsmd, Inc. | Steroid hormone pharmaceutical composition |
| US11633405B2 (en) | 2020-02-07 | 2023-04-25 | Therapeuticsmd, Inc. | Steroid hormone pharmaceutical formulations |
| JP7029875B1 (ja) | 2020-05-15 | 2022-03-04 | 塩野義製薬株式会社 | 不純物の生成を抑制した医薬組成物 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD275398B5 (de) | 1988-09-07 | 1993-12-23 | Dresden Arzneimittel | Verfahren zur herstellung von feinverteilten pharmazeutischen wirkstoffen |
| US5145684A (en) | 1991-01-25 | 1992-09-08 | Sterling Drug Inc. | Surface modified drug nanoparticles |
| NZ248813A (en) * | 1992-11-25 | 1995-06-27 | Eastman Kodak Co | Polymeric grinding media used in grinding pharmaceutical substances |
| DE4332283A1 (de) * | 1993-09-20 | 1995-04-13 | Jenapharm Gmbh | Neue 11-Benzaldoximestradien-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
| DE69419151T2 (de) * | 1993-12-27 | 1999-11-11 | Nippon Soda Co. Ltd., Tokio/Tokyo | 4-hydroxy-4'-isopropoxydiphenylsulfon-entwicklerzusammensetzungen, nasspulverisierungsverfahren und dispersion |
| US5718388A (en) * | 1994-05-25 | 1998-02-17 | Eastman Kodak | Continuous method of grinding pharmaceutical substances |
| US5534270A (en) * | 1995-02-09 | 1996-07-09 | Nanosystems Llc | Method of preparing stable drug nanoparticles |
| WO1998057648A1 (en) | 1997-06-16 | 1998-12-23 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Methods of increasing the bioavailability of stable crystal polymorphs of a compound |
| EP1142866A4 (en) * | 1998-12-25 | 2003-05-28 | Daiichi Fine Chem Co Ltd | METHOD FOR PURIFYING CALCIUM PANTOTHENATE |
| EP1157996A1 (de) * | 2000-05-23 | 2001-11-28 | JENAPHARM GmbH | Neue Festkörperformen des Mesoprogestins 11Beta-[4E-(Hydroxyiminomethyl)-phenyl]-17Alpha-methoxymethyl-17Beta-methoxy-estra-4,9-dien-3-on |
| DE10218107A1 (de) * | 2002-04-23 | 2003-11-20 | Jenapharm Gmbh | Verfahren zum Herstellen von Kristallen von Steroiden, danach erhältliche Kristalle und deren Verwendung in pharmazeutischen Formulierungen |
-
2002
- 2002-04-23 DE DE10218109A patent/DE10218109A1/de not_active Ceased
-
2003
- 2003-04-17 US US10/417,559 patent/US7192942B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-22 PL PL03371339A patent/PL371339A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-04-22 DE DE50304230T patent/DE50304230D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-22 KR KR10-2004-7017078A patent/KR20040106379A/ko not_active Withdrawn
- 2003-04-22 AU AU2003240652A patent/AU2003240652A1/en not_active Abandoned
- 2003-04-22 EP EP03730046A patent/EP1496865B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-22 AT AT03730046T patent/ATE332686T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-04-22 BR BR0308744-1A patent/BR0308744A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-04-22 IL IL16398503A patent/IL163985A0/xx unknown
- 2003-04-22 PT PT03730046T patent/PT1496865E/pt unknown
- 2003-04-22 CN CNA038090341A patent/CN1646101A/zh active Pending
- 2003-04-22 ES ES03730046T patent/ES2268368T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-22 JP JP2003587351A patent/JP4490114B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-22 DK DK03730046T patent/DK1496865T3/da active
- 2003-04-22 CA CA2479991A patent/CA2479991C/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-22 RU RU2004134327/04A patent/RU2314315C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-04-22 WO PCT/EP2003/005102 patent/WO2003090714A1/de not_active Ceased
- 2003-04-22 MX MXPA04010468A patent/MXPA04010468A/es active IP Right Grant
-
2004
- 2004-11-22 ZA ZA200409395A patent/ZA200409395B/xx unknown
- 2004-11-22 NO NO20045073A patent/NO20045073L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE50304230D1 (de) | 2006-08-24 |
| RU2314315C2 (ru) | 2008-01-10 |
| JP2005523333A (ja) | 2005-08-04 |
| DK1496865T3 (da) | 2006-10-09 |
| CN1646101A (zh) | 2005-07-27 |
| EP1496865B1 (de) | 2006-07-12 |
| JP4490114B2 (ja) | 2010-06-23 |
| MXPA04010468A (es) | 2004-12-13 |
| AU2003240652A1 (en) | 2003-11-10 |
| US7192942B2 (en) | 2007-03-20 |
| ATE332686T1 (de) | 2006-08-15 |
| BR0308744A (pt) | 2005-01-11 |
| PL371339A1 (en) | 2005-06-13 |
| IL163985A0 (en) | 2005-12-18 |
| US20030225050A1 (en) | 2003-12-04 |
| ZA200409395B (en) | 2006-02-22 |
| KR20040106379A (ko) | 2004-12-17 |
| ES2268368T3 (es) | 2007-03-16 |
| EP1496865A1 (de) | 2005-01-19 |
| DE10218109A1 (de) | 2003-11-20 |
| CA2479991C (en) | 2010-06-22 |
| PT1496865E (pt) | 2006-10-31 |
| WO2003090714A1 (de) | 2003-11-06 |
| CA2479991A1 (en) | 2003-11-06 |
| NO20045073L (no) | 2004-11-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004134327A (ru) | Способ получения кристаллов, получаемые этим способом кристаллы и их применение в фармацевтических препаратах | |
| US20240245676A1 (en) | Crystallization process of aripiprazole derivatives in extended release formulations for treatment of schizophrenia | |
| CA2091360C (en) | Mometasone furoate monohydrate, process for making same and pharmaceutical compositions | |
| JP6126172B2 (ja) | 逆溶媒を使用する逆転写酵素阻害剤の結晶化方法 | |
| JP2010184925A (ja) | セフジニルの新規な結晶形 | |
| RU2004134324A (ru) | Способ получения стероидов в виде кристаллов, получаемые этим способом кристаллы и их применение в фармацевтических препаратах | |
| JP5658751B2 (ja) | １−（β−Ｄ−グルコピラノシル）−４−メチル−３−［５−（４−フルオロフェニル）−２−チエニルメチル］ベンゼンのための結晶化方法 | |
| EP1812397A1 (en) | Process of making crystalline aripiprazole | |
| JP4763594B2 (ja) | オランザピン・塩酸塩の新規な多形体 | |
| JP2023523219A (ja) | モノアシルグリセロールリパーゼ阻害剤の合成 | |
| WO2017202341A1 (zh) | 一种高纯度达比加群酯的制备工艺 | |
| JP2019172635A (ja) | アジルサルタン微細結晶の製造方法 | |
| JP2009531358A (ja) | 改良された結晶性物質 | |
| EP2558440A1 (en) | Process for the production of polymorph form i of agomelatine | |
| JP2936052B2 (ja) | セファロスポリンの塩の精製 | |
| JPH05222056A (ja) | セファロスポリン抗生物質の結晶性形状 | |
| JP2006176515A (ja) | 結晶形態のラベプラゾールナトリウム塩。 | |
| JPWO2011036895A1 (ja) | マレイン酸塩およびその結晶 | |
| US2532340A (en) | 2-trihalomethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acids and derivatives thereof | |
| JPH08225530A (ja) | １−ヒドロキシ−２−ピリドンの製法 | |
| JP3930616B2 (ja) | ２−アミノ−６置換プリンの精製方法 | |
| WO2003006421A1 (en) | Method for purifying n2-(1(s)-ethoxycarbonyl-3- phenylpropyl)-n6-trifluoroacetyl-l-lysine | |
| CA2338013A1 (en) | Method for preparing lintitript potassium salt | |
| HK40057525A (en) | Crystallization process of aripiprazole derivatives in extended release formulations for treatment of schizophrenia | |
| JPS6049174B2 (ja) | ソルビン酸結晶の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20080423 |