RU2004111285A - Оксазолидинон и/или изоксазолин в качестве антибактериальных средств - Google Patents
Оксазолидинон и/или изоксазолин в качестве антибактериальных средств Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004111285A RU2004111285A RU2004111285/04A RU2004111285A RU2004111285A RU 2004111285 A RU2004111285 A RU 2004111285A RU 2004111285/04 A RU2004111285/04 A RU 2004111285/04A RU 2004111285 A RU2004111285 A RU 2004111285A RU 2004111285 A RU2004111285 A RU 2004111285A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- het
- ring
- hydrogen
- Prior art date
Links
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 12
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims 3
- WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-oxazole Chemical compound C1CC=NO1 WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 22
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 19
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 19
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 19
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 claims 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 19
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 11
- -1 phenyloxycarbonyl Chemical group 0.000 claims 10
- 125000001607 1,2,3-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 7
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004517 1,2,5-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 6
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003971 isoxazolinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 3
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 101000759882 Homo sapiens Tetraspanin-12 Proteins 0.000 claims 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 102100024991 Tetraspanin-12 Human genes 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 2
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 claims 2
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000006163 5-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101000794194 Homo sapiens Tetraspanin-1 Proteins 0.000 claims 1
- 102100030169 Tetraspanin-1 Human genes 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006254 arylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 1
- 150000002513 isocyanates Chemical group 0.000 claims 1
- FIFFVUYIGLBKNC-UXHICEINSA-N n-[[(5s)-3-[4-[4-[(5r)-5-(hydroxymethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]phenyl]phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide Chemical compound O=C1O[C@@H](CNC(=O)C)CN1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C[C@H](CO)ON=2)C=C1 FIFFVUYIGLBKNC-UXHICEINSA-N 0.000 claims 1
- FIFFVUYIGLBKNC-PMACEKPBSA-N n-[[(5s)-3-[4-[4-[(5s)-5-(hydroxymethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]phenyl]phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide Chemical compound O=C1O[C@@H](CNC(=O)C)CN1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C[C@@H](CO)ON=2)C=C1 FIFFVUYIGLBKNC-PMACEKPBSA-N 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012048 reactive intermediate Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- DOBCCCCDMABCIV-UHFFFAOYSA-N CC(CN1C)OC1=O Chemical compound CC(CN1C)OC1=O DOBCCCCDMABCIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXOVTPNBOKLRHT-UHFFFAOYSA-N CC1ON=C(C)C1 Chemical compound CC1ON=C(C)C1 JXOVTPNBOKLRHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/18—Oxygen atoms
- C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Claims (20)
1. Соединение формулы (I), или его фармацевтически приемлемая соль, или сложный эфир, который способен к гидролизу в условиях in vivo,
где в (I) С представляет собой диарильную часть С'-С''
где С' и С'' независимо представляют собой арильные или гетероарильные кольца, такие, в которых центральный фрагмент С представляет собой любую из нижеприведенных групп D-L:
где группы D-L могут быть присоединены к кольцевым структурам А и В в любой ориентации;
где А и В независимо выбраны из
где i) и/или ii) присоединены, как показано в (I), через 3-е положение к группе С и замещены в 5-м положении, как показано в (I), - CH2-R1a и - CH2-R1b;
R2a, R2b, R3а и R3b независимо представляют собой водород или фтор;
R1a и R1b независимо выбраны из гидроксильной группы, -OSi(три-С1-С6-алкила) (где три C1-С6-алкильные группы независимо выбраны из всех возможных C1-С6-алкильных групп), -NHC(=W)R4, -OC(=O)R4,
где W представляет собой О или S;
R4 представляет собой водород, аминогруппу, C1-C8-алкил, -NHR12, -N(R12)(R13), -OR12 или -SR12, С2-С4-алкенил, C1-C8-алкиларил, моно-, ди-, три- и пер-галоС1-С8-алкил, -(СН2)рС3-С6-циклоалкил или -(СН2)рС3-С6-циклоалкенил, где р представляет собой 0, 1 или 2;
где в а) НЕТ-1 представляет собой связанное с атомом углерода 5-членное гетероарильное кольцо, содержащее 2-4 гетероатома, независимо выбранных из N, О и S, где кольцо необязательно замещено на доступном атоме углерода 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из С1-С4-алкила, С2-С4-алкенила, С3-С6-циклоалкила, аминогруппы, С1-С4-алкиламино, ди-С1-С4-алкиламино, C1-C4-алкилтио, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкоксикарбонила, галогена и цианогруппы и/или на доступном атоме азота (при условии, что кольцо таким образом не кватернизируется) С1-С4-алкилом;
или
НЕТ-1 представляет собой связанное с атомом углерода 6-членное гетероарильное кольцо, содержащее 2 или 3 гетероатома азота, где кольцо необязательно замещено на любом доступном атоме углерода 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из С1-С4-алкила, С2-С4-алкенила, С3-С6-циклоалкила, аминогруппы, С1-С4-алкиламино, ди-С1-С4-алкиламино, C1-C4-алкилтио, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкоксикарбонила, галогена и цианогруппы и/или на доступном атоме азота (при условии, что кольцо таким образом не кватернизируется) С1-С4-алкилом;
где в b)
НЕТ-2 представляет собой связанное с атомом азота 5-членное полностью или частично ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее (i) 1-3 дополнительных гетероатома азота или (ii) дополнительный гетероатом, выбранный из О и S, вместе с необязательным дополнительным гетероатомом азота; где кольцо необязательно замещено у атома углерода оксогруппой или тиоксогруппой; и/или где кольцо необязательно замещено на любом доступном атоме углерода 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из C1-C4-алкила, С2-С4-алкенила, С3-С6-циклоалкила, аминогруппы, С1-С4-алкиламино, ди-С1-С4-алкиламино, С1-С4-алкилтио, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкоксикарбонила, галогена и цианогруппы и/или на доступном атоме азота (при условии, что кольцо таким образом не кватернизируется) С1-С4-алкилом; или
НЕТ-2 представляет собой связанное с атомом азота 6-членное дигидрогетероарильное кольцо, содержащее в общем до трех гетероатомов азота (включая связывающий гетероатом), где кольцо замещено на подходящем атоме углерода оксогруппой или тиоксогруппой и/или где кольцо необязательно замещено на любом подходящем атоме углерода 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из С1-С4-алкила, С2-С4-алкенила, С3-С6-циклоалкила, аминогруппы, С1-С4-алкиламино, ди-С1-С4-алкиламино, С1-С4-алкилтио, C1-C4-алкокси, С1-С4-алкоксикарбонила, галогена и цианогруппы и/или на доступном атоме азота (при условии, что кольцо таким образом не кватернизируется) C1-C4-алкилом;
и где в каждом случае, алкильная, алкенильная, циклоалкильная циклоалкенильная группы в заместителях у НЕТ-1 и НЕТ-2, или в R4 необязательно замещены 1, 2, 3 или более F, Cl или CN;
где в с)
R5 представляет собой водород, С3-С6-циклоалкил, фенилоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, флуоренилоксикарбонил, бензилоксикарбонил, C1-С6-алкил (необязательно замещенный цианогруппой или C1-C4-алкоксикарбонилом), -CO2R8, -C(=O)R8, -C(=O)SR8, -C(=S)R8, P(O)(OR9)(OR10) и -SO2R11, где R8, R9, R10 и R11 имеют значения, указанные далее;
R6 представляет собой цианогруппу, -COR12, -COOR12, -CONHR12, -CON(R12)(R13), -SO2R12, -SO2NHR12, -SO2N(R12)(R13) или NO2, где R12 и R13 имеют значения, указанные далее;
R7 представляет собой водород, аминогруппу, C1-C8-алкил, -NHR12, -N(R12)(R13), -OR12 или -SR12, С2-С4-алкенил, C1-C8-алкиларил, моно-, ди-, три- и пер-галоС1-С8-алкил, -(СН2)рС3-С6-циклоалкил или - (СН2)рС3-С6-циклоалкенил, где р представляет собой 0, 1 или 2;
R8 представляет собой водород, С3-С6-циклоалкил, фенил, бензил, C1-C5-алканоил, C1-С6-алкил (необязательно замещенный заместителями, независимо выбранными из С1-С5-алкоксикарбонила, гидроксильной группы, цианогруппы, до 3-х атомов галогена и -NR14R15 (где R14 и R15 независимо выбраны из водорода, фенила (необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из галогена, С1-С4-алкила и С1-С4-алкила, замещенного одним, двумя, тремя или более атомами галогена) и С1-С4-алкила (необязательно замещенного одним, двумя, тремя или более атомами галогена), или для любой группы N(R14)(R15), R14 и R15 дополнительно вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать незамещенную или замещенную пирролидинильную, пиперидинильную или морфолинильную группу);
R9 и R10 независимо выбраны из водорода и С1-С4-алкила;
R11 представляет собой С1-С4-алкил или фенил;
R12 и R13 независимо выбраны из водорода, фенила (необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из галогена, C1-C4-алкила и С1-С4-алкила, замещенного одним, двумя, тремя или более атомами галогена) и С1-С4-алкила (необязательно замещенного одним, двумя, тремя или более атомами галогена), или для любой группы N(R12)(R13), R12 и R13 дополнительно вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать незамещенную или замещенную пирролидинильную, пиперидинильную или морфолинильную группу; при условии, что когда группа С представляет собой группу I или группу J и обе группы А и В представляют собой оксазолидиноны и оксазолидинон (А или В), который связан с пиридильной группой в С, несет заместитель (R1a-СН2 или R1b-CH2 соответственно), который представляет собой гидроксиметильную группу или ацетоксиметильную группу, то оксазолидинон (В или А), связанный с фенильной группой в С, не замещен ацетамидометильной группой (R1b-CH2 или R1a-СН2 соответственно).
2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, или сложный эфир, который способен к гидролизу в условиях in vivo, где С представляет собой группу D; R2a и R2b оба представляют собой водород; R3а и R3b оба представляют собой водород или оба представляют собой фтор; R1a и R1b независимо выбраны из гидроксильной группы, -NHCOC1-С4-алкила, -NHCSC1-C4-алкила, -NHCOOC1-C4-алкила, -NH- HET-1 и НЕТ-2, где НЕТ-1 и НЕТ-2 имеют значения, указанные в пункте 1.
3. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, или сложный эфир, который способен к гидролизу в условиях in vivo, где С представляет собой группу D; R2a и R2b оба представляют собой водород; R2a и R2b оба представляют собой водород или оба представляют собой фтор; R1a и R1b независимо выбраны из гидроксильной группы, -NHCOC1-С4-алкила, -NH- HET-1 и НЕТ-2, где НЕТ-1 и НЕТ-2 имеют значения, указанные в пункте 1.
4. Соединение по любому из пп.1-3 или его фармацевтически приемлемая соль, или сложный эфир, который способен к гидролизу в условиях in vivo, где один из А и В представляет собой оксазолидиноновое кольцо и другой представляет собой изоксазолиновое кольцо.
5. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, или сложный эфир, который способен к гидролизу в условиях in vivo, где С представляет собой группу D; А и В оба представляют собой оксазолидиноновые кольца; R2a и R2b оба представляют собой водород; R3а и R3b оба представляют собой водород или оба представляют собой фтор; R1a и R1b независимо выбраны из -NHCOC1-С4-алкила, -NH- HET-1 и НЕТ-2, где НЕТ-1 представляет собой изоксазолил, 1,2,5-тиадиазолил или изотиазолил и НЕТ-2 представляет собой 1,2,3-триазол-1-ил или тетразол-2-ил.
6. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, или сложный эфир, который способен к гидролизу в условиях in vivo, где С представляет собой группу D; один из А или В представляет собой оксазолидиноновое кольцо и другой представляет собой изоксазолиновое кольцо; R2a и R2b оба представляют собой водород; R3а и R3b оба представляют собой водород или оба представляют собой фтор; R1a и R1b независимо выбраны из -NHCOC1-С4-алкила, -NH- HET-1 и НЕТ-2, где НЕТ-1 представляет собой изоксазолил, 1,2,5-тиадиазолил или изотиазолил и НЕТ-2 представляет собой 1,2,3-триазол-1-ил или тетразол-2-ил.
7. Соединение по п.5 или 6, или его фармацевтически приемлемая соль, или сложный эфир, который способен к гидролизу в условиях in vivo, где НЕТ-2 представляет собой 1,2,3-триазол-1-ил, замещенный метилом или трифторметилом.
8. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, или сложный эфир, который способен к гидролизу в условиях in vivo, где С выбран из групп Е, J и I; А и В оба представляют собой оксазолидиноновые кольца; R2а и R2b оба представляют собой водород; R3а и R3b оба представляют собой водород или оба представляют собой фтор; R1a и R1b независимо выбраны из -NHCOC1-С4-алкила, -NH- HET-1 и НЕТ-2, где НЕТ-1 представляет собой изоксазолил, 1,2,5-тиадиазолил или изотиазолил и НЕТ-2 представляет собой 1,2,3-триазол-1-ил или тетразол-2-ил.
9. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, или сложный эфир, который способен к гидролизу в условиях in vivo, где С выбран из групп Е, J и I; один из А и В представляет собой оксазолидиноновое кольцо и другой представляет собой изоксазолиновое кольцо; R2a и R2b оба представляют собой водород; R3a и R3b оба представляют собой водород или оба представляют собой фтор; R1a и R1b независимо выбраны из -NHCOC1-C4-алкила, -NH- HET-1 и НЕТ-2, где НЕТ-1 представляет собой изоксазолил, 1,2,5-тиадиазолил или изотиазолил и НЕТ-2 представляет собой 1,2,3-триазол-1-ил или тетразол-2-ил.
10. Соединение по п.8 или 9 или его фармацевтически приемлемая соль, или сложный эфир, который способен к гидролизу в условиях in vivo, где НЕТ-2 представляет собой 1,2,3-триазол-1-ил, замещенный метилом или трифторметилом.
11. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, или сложный эфир, который способен к гидролизу в условиях in vivo, где С выбран из групп Е, J и I; А и В оба представляют собой оксазолидиноновые кольца; один из R2a, R2b, R3а и R3b представляет собой фтор и другие представляют собой водород; R1a и R1b независимо выбраны из -NHCOC1-С4-алкила, -NH- HET-1 и НЕТ-2, где НЕТ-1 представляет собой изоксазолил, 1,2,5-тиадиазолил или изотиазолил и НЕТ-2 представляет собой 1,2,3-триазол-1-ил или тетразол-2-ил.
12. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, или сложный эфир, который способен к гидролизу в условиях in vivo, где С выбран из групп Е, J и I; один из А и В представляет собой оксазолидиноновое кольцо и другой представляет собой изоксазолиновое кольцо; один из R2a, R2b, R3a и R3b представляет собой фтор и другие представляют собой водород; R1a и R1b независимо выбраны из -NHCOC1-С4-алкила, -NH- HET-1 и НЕТ-2, где НЕТ-1 представляет собой изоксазолил, 1,2,5-тиадиазолил или изотиазолил и НЕТ-2 представляет собой 1,2,3-триазол-1-ил или тетразол-2-ил.
13. Соединение по п.11 или 12 или его фармацевтически приемлемая соль, или сложный эфир, который способен к гидролизу в условиях in vivo, где НЕТ-2 представляет собой 1,2,3-триазол-1-ил, замещенный метилом или трифторметилом.
14. Соединение, выбранное из:
(5S,5S')-N-(3-{4'-[5-(ацетиламино-метил)-2-оксо-оксазолидин-3-ил]-2,2'-дифтор-бифенил-4-ил}-2-оксо-оксазолидин-5-илметил)-ацетамида;
N-[((5S,5'RS)-3-{4'-[5-(гидроксиметил)-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-1,1'-бифенил-4-ил}-2-оксо-1,3-оксазолидин-5-ил)метил]ацетамида;
(5R,5RS'')-3-{2-фтор-4'-[5-(гидроксиметил)-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-1,1'бифенил-4-ил}-5-(1Н-1,2,3-триазол-1-илметил)-1,3-оксазолидин-2-она;
N-[((5S)-3-{4'-[(5R)-5-(гидроксиметил)-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-1,1'-бифенил-4-ил}-2-оксо-1,3-оксазолидин-5-ил)метил]ацетамида;
N-[((5S)-3-{4'-[(5S)-5-(гидроксиметил)-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-1,1'-бифенил-4-ил}-2-оксо-1,3-оксазолидин-5-ил)метил]ацетамида; и
(5R)-3-(3-фтор-4-{5-[5-(гидроксиметил)-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]тиен-2-ил}фенил)-5-(1Н-1,2,3-триазол-1-илметил)-1,3-оксазолидин-2-она;
или его фармацевтически приемлемой соли, или сложного эфира, который способен к гидролизу в условиях in vivo.
15. Пролекарство соединения по п.1.
16. Способ, обеспечивающий антибактериальное действие у теплокровного животного, который включает введение указанному животному эффективного количества соединения по п.1, или его фармацевтически приемлемой соли, или сложного эфира, который способен к гидролизу в условиях in vivo.
17. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, или сложный эфир, который способен к гидролизу в условиях in vivo, для применения в качестве лекарственного средства.
18. Применение соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли, или сложного эфира, который способен к гидролизу в условиях in vivo, для приготовления лекарственного средства для применения для антибактериального действия у теплокровного животного.
19. Фармацевтическая композиция, которая содержит соединение по п.1, или его фармацевтически приемлемую соль, или сложный эфир, который способен к гидролизу в условиях in vivo, и фармацевтически приемлемый растворитель или носитель.
20. Способ получения соединения формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли, или сложного эфира, который способен к гидролизу в условиях in vivo, причем способ включает один из способов (а)-(г):
(а) модификацию заместителя, или введение заместителя в другое соединение согласно изобретению при помощи обычных химических процедур;
(б) реакцию двух молекул соединения формулы (II) (где Х представляет собой уходящую группу, пригодную для связывания палладия), таким образом, что арил-арильная, гетероарил-арильная или гетероарил-гетероарильная связь заменяется двумя арил-Х или гетероарил-Х связями;
(в) реакцию (гетеро)диарильного производного (III) карбамата с подходяще замещенным оксираном с образованием оксазолидинонового кольца в незафиксированном положении арила;
или модификации этого способа, при которых карбамат заменяют изоцианатом или амином или/и при которых оксиран заменяют эквивалентным реагентом Х-СН2СН(O-необязательно защищенный)СН2R1а, где Х представляет собой вытесняемую группу;
(г) реакцию (гетеро)диарильного производного (IV) с образованием изоксазолинового кольца в незафиксированном положении арила,
или модификации этого способа, при которых реакционно-способный промежуточный продукт (оксид нитрила IV'') получают другим путем, отличным от окисления оксима (IV').
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0121942.7 | 2001-09-11 | ||
| GB0121942A GB0121942D0 (en) | 2001-09-11 | 2001-09-11 | Chemical compounds |
| GB0215420.1 | 2002-07-04 | ||
| GB0215420A GB0215420D0 (en) | 2002-07-04 | 2002-07-04 | Chemical compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004111285A true RU2004111285A (ru) | 2005-10-10 |
Family
ID=26246531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004111285/04A RU2004111285A (ru) | 2001-09-11 | 2002-09-09 | Оксазолидинон и/или изоксазолин в качестве антибактериальных средств |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7396847B2 (ru) |
| EP (1) | EP1427711B1 (ru) |
| JP (1) | JP2005507386A (ru) |
| KR (1) | KR20040044886A (ru) |
| CN (1) | CN1639136A (ru) |
| AR (1) | AR036778A1 (ru) |
| AT (1) | ATE299502T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002329393B2 (ru) |
| BR (1) | BR0212458A (ru) |
| CA (1) | CA2459766A1 (ru) |
| CO (1) | CO5560609A2 (ru) |
| DE (1) | DE60205030T2 (ru) |
| DK (1) | DK1427711T3 (ru) |
| ES (1) | ES2244802T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0401005A3 (ru) |
| IL (1) | IL160739A0 (ru) |
| IS (1) | IS7175A (ru) |
| MX (1) | MXPA04002303A (ru) |
| NO (1) | NO327010B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ531621A (ru) |
| PL (1) | PL369183A1 (ru) |
| PT (1) | PT1427711E (ru) |
| RU (1) | RU2004111285A (ru) |
| SI (1) | SI1427711T1 (ru) |
| WO (1) | WO2003022824A1 (ru) |
Families Citing this family (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6667299B1 (en) * | 2000-03-16 | 2003-12-23 | Hollis-Eden Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions and treatment methods |
| US7022705B2 (en) | 2001-10-25 | 2006-04-04 | Astrazeneca Ab | Isoxazoline derivatives useful as antimicrobials |
| US7473699B2 (en) * | 2002-02-28 | 2009-01-06 | Astrazeneca Ab | 3-cyclyl-5-(nitrogen-containing 5-membered ring)methyl-oxazolidinone derivatives and their use as antibacterial agents |
| RU2004129278A (ru) | 2002-02-28 | 2005-06-10 | Астразенека Аб (Se) | Химические соединения |
| BR0309447A (pt) * | 2002-04-25 | 2005-02-09 | Basf Ag | Composto, agente, processos para a preparação dos mesmos, e para o combate do crescimento de plantas indesejadas, e, uso do composto |
| AR043050A1 (es) | 2002-09-26 | 2005-07-13 | Rib X Pharmaceuticals Inc | Compuestos heterociclicos bifuncionales y metodos para preparar y usar los mismos |
| GB0227701D0 (en) * | 2002-11-28 | 2003-01-08 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| CA2507468A1 (en) * | 2002-11-28 | 2004-06-10 | Astrazeneca Ab | Oxazolidinone and / or isoxazoline derivatives as antibacterial agents |
| JP2006515601A (ja) * | 2002-11-28 | 2006-06-01 | アストラゼネカ アクチボラグ | 抗細菌性薬剤としてのオキサゾリジノン |
| GB0229522D0 (en) * | 2002-12-19 | 2003-01-22 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0229521D0 (en) * | 2002-12-19 | 2003-01-22 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0229526D0 (en) * | 2002-12-19 | 2003-01-22 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0304723D0 (en) * | 2003-03-01 | 2003-04-02 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| TW200500360A (en) | 2003-03-01 | 2005-01-01 | Astrazeneca Ab | Hydroxymethyl compounds |
| MXPA05013132A (es) | 2003-06-03 | 2006-05-25 | Rib X Pharmaceuticals Inc | Compuestos heterociclicos de biarilo y metodos de produccion y su uso. |
| US8324398B2 (en) | 2003-06-03 | 2012-12-04 | Rib-X Pharmaceuticals, Inc. | Process for the synthesis of biaryl oxazolidinones |
| WO2005012271A2 (en) * | 2003-07-29 | 2005-02-10 | Rib-X Pharmaceuticals, Inc. | Process for the synthesis of biaryl oxazolidinones |
| ES2536001T3 (es) * | 2003-07-29 | 2015-05-19 | Melinta Therapeutics, Inc. | Procedimiento para la síntesis de biariloxazolidinonas |
| US7129259B2 (en) | 2003-12-17 | 2006-10-31 | Rib-X Pharmaceuticals, Inc. | Halogenated biaryl heterocyclic compounds and methods of making and using the same |
| KR100854211B1 (ko) * | 2003-12-18 | 2008-08-26 | 동아제약주식회사 | 신규한 옥사졸리디논 유도체, 그의 제조방법 및 이를유효성분으로 하는 항생제용 약학 조성물 |
| JP5383037B2 (ja) | 2004-02-27 | 2014-01-08 | リブ−エックス ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド | 大環状化合物およびそれらを製造し使用する方法 |
| US20080064689A1 (en) * | 2004-05-25 | 2008-03-13 | Astrazeneca Ab | 3-[4-(6-Pyridin-3-Yl)-3-Phenyl] -5-(1H-1,2,3-Triazol-1-Ylmethyl)-1,3-Oxazolidin-2-Ones as Antibacterial Agents |
| GB0411596D0 (en) * | 2004-05-25 | 2004-06-30 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
| JP2008500319A (ja) * | 2004-05-25 | 2008-01-10 | アストラゼネカ アクチボラグ | 細菌感染症の治療のためのｍａｏ阻害剤としての３−（４−（２−ジヒドロイソオキサゾール−３−イルピリジン−５−イル）フェニル−５−トリアゾール−１−イルメチルオキサゾリジン−２−オン誘導体 |
| DOP2005000123A (es) | 2004-07-02 | 2011-07-15 | Merck Sharp & Dohme | Inhibidores de cetp |
| WO2006038100A1 (en) * | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Ranbaxy Laboratories Limited | Oxazolidinone derivatives as antimicrobials |
| US7592335B2 (en) | 2005-04-15 | 2009-09-22 | Ranbaxy Laboratories Limited | Oxazolidinone derivatives as antimicrobials |
| US8399660B2 (en) | 2005-06-08 | 2013-03-19 | Rib-X Pharmaceuticals, Inc. | Process for the synthesis of triazoles |
| EP1928893A2 (en) | 2005-08-24 | 2008-06-11 | Rib-X Pharmaceuticals, Inc. | Triazole compounds and methods of making and using the same |
| EP1934237A2 (en) | 2005-08-24 | 2008-06-25 | Rib-X Pharmaceuticals, Inc. | Triazole compounds and methods of making and using the same |
| EP2346858B1 (en) * | 2008-10-10 | 2019-08-07 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Methods for preparing oxazolidinones and compositions containing them |
| UA114068C2 (xx) | 2009-02-03 | 2017-04-25 | Кристалічні частинки (r)-3-(4-(2-(2-метилтетразол-5-іл)піридин-5-іл)-3-фторфеніл)-5-гідроксиметилоксазолідин-2-ондиводеньфосфату | |
| US8580767B2 (en) | 2009-05-28 | 2013-11-12 | Trius Therapeutics, Inc. | Oxazolidinone containing dimer compounds, compositions and methods to make and use |
| KR101561964B1 (ko) | 2013-11-15 | 2015-10-20 | 한국과학기술연구원 | 옥사졸리디논 화합물 및 이를 포함하는 c형 간염 예방 또는 치료용 약학 조성물 |
| EP3263572B1 (en) * | 2015-02-27 | 2021-12-15 | Seed Research Institute Co., Ltd. | Method for producing kakeromycin and derivatives thereof |
| CN106083994B (zh) * | 2016-04-18 | 2019-12-06 | 南京曼杰生物科技有限公司 | 取代的噁唑烷酮水溶性衍生物及其应用 |
| US20170333305A1 (en) * | 2016-05-23 | 2017-11-23 | Microban Products Company | Topical skin product having retention property |
| EP3723758A4 (en) | 2017-12-13 | 2021-06-23 | Merck Sharp & Dohme Corp. | PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS OF TEDICOLIDE PHOSPHATE |
| CN113149924B (zh) * | 2021-03-29 | 2023-11-03 | 苏州大学 | 一种异噁唑啉的简单制备方法 |
| CN113831517A (zh) * | 2021-09-09 | 2021-12-24 | 万凯新材料股份有限公司 | 抗菌及抗紫外聚酯的制备方法 |
Family Cites Families (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5043443A (en) * | 1988-07-29 | 1991-08-27 | Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Aminomethyloxooxazolidinyl arylbenzene derivatives |
| US4948801A (en) | 1988-07-29 | 1990-08-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aminomethyloxooxazolidinyl arylbenzene derivatives useful as antibacterial agents |
| SK283420B6 (sk) | 1992-05-08 | 2003-07-01 | Pharmacia & Upjohn Company | Antimikrobiálne oxazolidinóny obsahujúce substituované diazínové skupiny |
| GB9521508D0 (en) | 1995-10-20 | 1995-12-20 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9601666D0 (en) | 1996-01-27 | 1996-03-27 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9702213D0 (en) | 1996-02-24 | 1997-03-26 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9604301D0 (en) | 1996-02-29 | 1996-05-01 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9609919D0 (en) | 1996-05-11 | 1996-07-17 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9614236D0 (en) | 1996-07-06 | 1996-09-04 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9614238D0 (en) | 1996-07-06 | 1996-09-04 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9717807D0 (en) | 1997-08-22 | 1997-10-29 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9717804D0 (en) | 1997-08-22 | 1997-10-29 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| AU8872198A (en) | 1997-08-29 | 1999-03-22 | Zeneca Limited | Aminometyl oxooxazolidinyl benzene derivatives |
| GB9725244D0 (en) | 1997-11-29 | 1998-01-28 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| AU1694099A (en) | 1997-12-26 | 1999-07-19 | Cheil Jedang Corporation | Cephem derivatives and a method for producing the compounds and an antibacterialcomposition containing the compounds |
| GB9812019D0 (en) | 1998-06-05 | 1998-07-29 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| SK18362000A3 (sk) | 1998-06-05 | 2001-06-11 | Astrazeneca Ab | Oxazolidinónové deriváty, spôsob ich prípravy a farmaceutické kompozície, ktoré ich obsahujú |
| AU4543899A (en) | 1998-06-08 | 1999-12-30 | Advanced Medicine, Inc. | Multibinding inhibitors of microsomal triglyceride transferase protein |
| GB9821938D0 (en) | 1998-10-09 | 1998-12-02 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9928568D0 (en) | 1999-12-03 | 2000-02-02 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9928499D0 (en) | 1999-12-03 | 2000-02-02 | Zeneca Ltd | Chemical processes and intermediates |
| GB0009803D0 (en) | 2000-04-25 | 2000-06-07 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| US6689779B2 (en) * | 2000-06-05 | 2004-02-10 | Dong A Pharm. Co., Ltd. | Oxazolidinone derivatives and a process for the preparation thereof |
| DE10034625A1 (de) | 2000-07-17 | 2002-01-31 | Bayer Ag | Heterocyclisch substituierte Thienyl-Phenyl-Oxazolidinone |
| DE10034624A1 (de) | 2000-07-17 | 2002-01-31 | Bayer Ag | Aryl-substituierte Thienyl-1,3-oxazolidin-2-one als Cytokin-Inhibitoren |
| US20020115669A1 (en) * | 2000-08-31 | 2002-08-22 | Wiedeman Paul E. | Oxazolidinone chemotherapeutic agents |
| YU52403A (sh) | 2000-12-26 | 2006-03-03 | Dr.Reddy's Research Foundation | Heterociklična jedinjenja koja imaju antibakterijsko dejstvo, postupak za njihovo dobijanje i farmaceutske smeše koje ih sadrže |
| GB0108794D0 (en) | 2001-04-07 | 2001-05-30 | Astrazeneca Ab | Chemical compound |
| WO2002081470A1 (en) | 2001-04-07 | 2002-10-17 | Astrazeneca Ab | Oxazolidinones containing a sulfonimid group as antibiotics |
| GB0108764D0 (en) | 2001-04-07 | 2001-05-30 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0108793D0 (en) | 2001-04-07 | 2001-05-30 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0113297D0 (en) | 2001-06-01 | 2001-07-25 | Astrazeneca Ab | Chemical Process |
| GB0113299D0 (en) | 2001-06-01 | 2001-07-25 | Astrazeneca Ab | Chemical process & intermediates |
| GB0113298D0 (en) | 2001-06-01 | 2001-07-25 | Astrazeneca Ab | Purification process and intermediates |
| GB0113300D0 (en) | 2001-06-01 | 2001-07-25 | Astrazeneca Ab | Purification process |
| WO2003006440A2 (en) | 2001-07-12 | 2003-01-23 | Pharmacia & Upjohn Company | Amide-containing compound having improved solubility and method of improving the solubility of an amide-containing compound |
| GB0118407D0 (en) | 2001-07-27 | 2001-09-19 | Cipla Ltd | Oxazolidinone derivatives as antibacterial agents |
| WO2003031443A1 (en) | 2001-10-04 | 2003-04-17 | Morphochem Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie | Dual actions antibiotics comprising a oxazoldinone and a quinolone or naphthyridinone moiety |
| WO2003031441A1 (en) | 2001-10-04 | 2003-04-17 | Morphochen Aktiengesellschaft Für Kombinatorische Chemie | Multiple action compounds |
| JP2005519870A (ja) | 2001-10-25 | 2005-07-07 | アストラゼネカ アクチボラグ | 抗菌活性をもつアリール置換オキサゾリジノン類 |
| US7022705B2 (en) | 2001-10-25 | 2006-04-04 | Astrazeneca Ab | Isoxazoline derivatives useful as antimicrobials |
| US7473699B2 (en) | 2002-02-28 | 2009-01-06 | Astrazeneca Ab | 3-cyclyl-5-(nitrogen-containing 5-membered ring)methyl-oxazolidinone derivatives and their use as antibacterial agents |
| RU2004129278A (ru) | 2002-02-28 | 2005-06-10 | Астразенека Аб (Se) | Химические соединения |
| JP2003335762A (ja) | 2002-05-20 | 2003-11-28 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 新規ビフェニル誘導体 |
| AR043050A1 (es) | 2002-09-26 | 2005-07-13 | Rib X Pharmaceuticals Inc | Compuestos heterociclicos bifuncionales y metodos para preparar y usar los mismos |
| CA2507468A1 (en) * | 2002-11-28 | 2004-06-10 | Astrazeneca Ab | Oxazolidinone and / or isoxazoline derivatives as antibacterial agents |
-
2002
- 2002-09-09 BR BR0212458-0A patent/BR0212458A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-09-09 EP EP02765019A patent/EP1427711B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-09 DE DE60205030T patent/DE60205030T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-09 PT PT02765019T patent/PT1427711E/pt unknown
- 2002-09-09 HU HU0401005A patent/HUP0401005A3/hu unknown
- 2002-09-09 CN CNA028223276A patent/CN1639136A/zh active Pending
- 2002-09-09 KR KR10-2004-7003558A patent/KR20040044886A/ko not_active Ceased
- 2002-09-09 MX MXPA04002303A patent/MXPA04002303A/es active IP Right Grant
- 2002-09-09 AT AT02765019T patent/ATE299502T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-09-09 IL IL16073902A patent/IL160739A0/xx unknown
- 2002-09-09 CA CA002459766A patent/CA2459766A1/en not_active Abandoned
- 2002-09-09 RU RU2004111285/04A patent/RU2004111285A/ru not_active Application Discontinuation
- 2002-09-09 AU AU2002329393A patent/AU2002329393B2/en not_active Ceased
- 2002-09-09 SI SI200230188T patent/SI1427711T1/sl unknown
- 2002-09-09 JP JP2003526899A patent/JP2005507386A/ja active Pending
- 2002-09-09 NZ NZ531621A patent/NZ531621A/en unknown
- 2002-09-09 ES ES02765019T patent/ES2244802T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-09-09 WO PCT/GB2002/004120 patent/WO2003022824A1/en not_active Ceased
- 2002-09-09 US US10/489,266 patent/US7396847B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-09-09 PL PL02369183A patent/PL369183A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-09-09 DK DK02765019T patent/DK1427711T3/da active
- 2002-09-11 AR ARP020103440A patent/AR036778A1/es unknown
-
2004
- 2004-03-09 CO CO04021466A patent/CO5560609A2/es not_active Application Discontinuation
- 2004-03-10 IS IS7175A patent/IS7175A/is unknown
- 2004-04-05 NO NO20041428A patent/NO327010B1/no not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-05-28 US US12/128,135 patent/US20100137243A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IS7175A (is) | 2004-03-10 |
| IL160739A0 (en) | 2004-08-31 |
| NO20041428L (no) | 2004-06-08 |
| HUP0401005A3 (en) | 2007-11-28 |
| NO327010B1 (no) | 2009-04-06 |
| WO2003022824A1 (en) | 2003-03-20 |
| US20050107435A1 (en) | 2005-05-19 |
| ATE299502T1 (de) | 2005-07-15 |
| CA2459766A1 (en) | 2003-03-20 |
| US7396847B2 (en) | 2008-07-08 |
| US20100137243A1 (en) | 2010-06-03 |
| AR036778A1 (es) | 2004-10-06 |
| AU2002329393B2 (en) | 2008-06-12 |
| ES2244802T3 (es) | 2005-12-16 |
| CN1639136A (zh) | 2005-07-13 |
| EP1427711A1 (en) | 2004-06-16 |
| DE60205030D1 (de) | 2005-08-18 |
| EP1427711B1 (en) | 2005-07-13 |
| NZ531621A (en) | 2005-06-24 |
| JP2005507386A (ja) | 2005-03-17 |
| BR0212458A (pt) | 2004-10-19 |
| DK1427711T3 (da) | 2005-10-17 |
| HK1065789A1 (en) | 2005-03-04 |
| CO5560609A2 (es) | 2005-09-30 |
| HUP0401005A2 (hu) | 2004-08-30 |
| DE60205030T2 (de) | 2006-04-20 |
| MXPA04002303A (es) | 2004-06-29 |
| PT1427711E (pt) | 2005-11-30 |
| KR20040044886A (ko) | 2004-05-31 |
| SI1427711T1 (sl) | 2005-12-31 |
| PL369183A1 (en) | 2005-04-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004111285A (ru) | Оксазолидинон и/или изоксазолин в качестве антибактериальных средств | |
| KR100854211B1 (ko) | 신규한 옥사졸리디논 유도체, 그의 제조방법 및 이를유효성분으로 하는 항생제용 약학 조성물 | |
| AU2004251668B2 (en) | 5-membered heterocycle-based p-38 inhibitors | |
| RU2010126105A (ru) | Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и фосфоноксиметильной группой, и содержащие их противогрибковые средства | |
| RU2322444C2 (ru) | Соединения оксазолидинона, обладающие антибактериальной активностью, способ получения (варианты) и фармацевтическая композиция на их основе | |
| ES2434730T3 (es) | Derivados de oxadiazol activos sobre 1-fosfato de esfingosina (S1P) | |
| PL195955B1 (pl) | Związek, pochodna benzenosulfonamidu, sposób jegowytwarzania, kompozycja farmaceutyczna zawierająca go oraz jego zastosowanie | |
| RU2001116594A (ru) | Пестициды | |
| JP2017523972A5 (ru) | ||
| WO2006014357A1 (en) | Cetp inhibitors | |
| JP2006506455A5 (ru) | ||
| CA2530140A1 (en) | Cyclopropyl group substituted oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof | |
| JP2006524686A5 (ru) | ||
| JP2009504791A5 (ru) | ||
| JP2018524406A (ja) | 抗微生物治療のための置換フェニルオキサゾリジノン | |
| JP2020506192A5 (ru) | ||
| AU2025217289A1 (en) | Pyrrole compounds | |
| US6686363B2 (en) | Cyclopropyl containing oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof | |
| JP2018503661A5 (ru) | ||
| BR112021015963A2 (pt) | Compostos bicíclicos substituídos como moduladores do receptor de farnesoide x | |
| JP2014513122A5 (ru) | ||
| CA2449578A1 (en) | Pyrrolidine oxadiazole- and thiadiazole derivatives | |
| RU2008129726A (ru) | Нитроимидазольные производные | |
| AU2001247540B2 (en) | Novel benzosultam oxazolidinone antibacterial agents | |
| CA2529292A1 (en) | Oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20051201 |