RU2003134145A - Замещенные производные 2-пиридинциклогексан-1, 4-диамина - Google Patents
Замещенные производные 2-пиридинциклогексан-1, 4-диамина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003134145A RU2003134145A RU2003134145/04A RU2003134145A RU2003134145A RU 2003134145 A RU2003134145 A RU 2003134145A RU 2003134145/04 A RU2003134145/04 A RU 2003134145/04A RU 2003134145 A RU2003134145 A RU 2003134145A RU 2003134145 A RU2003134145 A RU 2003134145A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- unsubstituted
- mono
- saturated
- multisubstituted
- unsaturated
- Prior art date
Links
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 53
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 52
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 42
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 38
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 35
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 35
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 32
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 24
- -1 NH 2 group Inorganic materials 0.000 claims 22
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims 20
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 20
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims 19
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims 17
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 15
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 12
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 10
- 125000005275 alkylenearyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 5
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims 4
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 4
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims 4
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 4
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 4
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims 4
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 4
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 3
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 claims 3
- 238000005913 hydroamination reaction Methods 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- OTCYOBLTAQTFPW-UHFFFAOYSA-N 4-aminocyclohexan-1-one Chemical class NC1CCC(=O)CC1 OTCYOBLTAQTFPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000007271 Substance Withdrawal Syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 claims 2
- UFBZZZLNCKNQJS-UHFFFAOYSA-N cobalt 1-cyclopenta-2,4-dien-1-ylcycloocta-1,5-diene Chemical compound [Co].C1CC=C(CCC=C1)C1C=CC=C1 UFBZZZLNCKNQJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- DCZFGQYXRKMVFG-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-dione Chemical compound O=C1CCC(=O)CC1 DCZFGQYXRKMVFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 2
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N morphine Chemical compound O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N 0.000 claims 2
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 208000011117 substance-related disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- NZCZFEYNWUTCLJ-LTFLGYKHSA-N (2s)-2-[[4-(dimethylamino)-4-pyridin-2-ylcyclohexyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C1CC(N[C@@H](CC=2C3=CC=CC=C3NC=2)C(O)=O)CCC1(N(C)C)C1=CC=CC=N1 NZCZFEYNWUTCLJ-LTFLGYKHSA-N 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003088 (fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N (n-propan-2-yloxycarbonylanilino) acetate Chemical compound CC(C)OC(=O)N(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FTCXWNUJMSGUKP-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-oxocyclohexane-1-carbonitrile Chemical class N#CC1(N)CCC(=O)CC1 FTCXWNUJMSGUKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNFTZDOKVXKIBK-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethoxy)benzohydrazide Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C(=O)NN)=C1 GNFTZDOKVXKIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 claims 1
- 206010006895 Cachexia Diseases 0.000 claims 1
- 208000000094 Chronic Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000028698 Cognitive impairment Diseases 0.000 claims 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 claims 1
- 208000020401 Depressive disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 claims 1
- 206010013654 Drug abuse Diseases 0.000 claims 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 208000001953 Hypotension Diseases 0.000 claims 1
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 1
- 208000004880 Polyuria Diseases 0.000 claims 1
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 claims 1
- 206010039966 Senile dementia Diseases 0.000 claims 1
- 208000009205 Tinnitus Diseases 0.000 claims 1
- 206010046543 Urinary incontinence Diseases 0.000 claims 1
- 206010048010 Withdrawal syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 claims 1
- 208000005298 acute pain Diseases 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005219 aminonitrile group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 claims 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 claims 1
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000022531 anorexia Diseases 0.000 claims 1
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 claims 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 claims 1
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 230000005800 cardiovascular problem Effects 0.000 claims 1
- 238000011260 co-administration Methods 0.000 claims 1
- 206010061428 decreased appetite Diseases 0.000 claims 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 claims 1
- 230000035619 diuresis Effects 0.000 claims 1
- 206010013663 drug dependence Diseases 0.000 claims 1
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000006870 function Effects 0.000 claims 1
- 230000010370 hearing loss Effects 0.000 claims 1
- 231100000888 hearing loss Toxicity 0.000 claims 1
- 208000016354 hearing loss disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- UYXAWHWODHRRMR-UHFFFAOYSA-N hexobarbital Chemical compound O=C1N(C)C(=O)NC(=O)C1(C)C1=CCCCC1 UYXAWHWODHRRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002456 hexobarbital Drugs 0.000 claims 1
- 230000036543 hypotension Effects 0.000 claims 1
- 230000008991 intestinal motility Effects 0.000 claims 1
- 230000007803 itching Effects 0.000 claims 1
- 201000003723 learning disability Diseases 0.000 claims 1
- 230000003137 locomotive effect Effects 0.000 claims 1
- DWLQFWBOEOHRLE-SWRASTOXSA-N methyl (2S)-2-[[4-(dimethylamino)-4-pyridin-2-ylcyclohexyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate trihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.Cl.N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)OC)C(CC1)CCC1(N(C)C)C1=CC=CC=N1 DWLQFWBOEOHRLE-SWRASTOXSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 claims 1
- 229960005181 morphine Drugs 0.000 claims 1
- 239000003158 myorelaxant agent Substances 0.000 claims 1
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 230000002981 neuropathic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 239000002664 nootropic agent Substances 0.000 claims 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000014 opioid analgesic Substances 0.000 claims 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 claims 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 claims 1
- 208000012201 sexual and gender identity disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000015891 sexual disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- 231100000886 tinnitus Toxicity 0.000 claims 1
- 0 *N(CO*)C(CC1)(CCC1(O*)OS)C#N Chemical compound *N(CO*)C(CC1)(CCC1(O*)OS)C#N 0.000 description 2
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C211/34—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton
- C07C211/36—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton containing at least two amino groups bound to the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/132—Amines having two or more amino groups, e.g. spermidine, putrescine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/12—Antidiarrhoeals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/18—Feminine contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P23/00—Anaesthetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Neurology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Addiction (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Immunology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Hematology (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
Claims (22)
1. Замещенные производные 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина общей формулы I
в которой
R1 и R2 независимо друг от друга обозначают Н или С1-8алкил либо С3-8пиклоалкил, каждый из которых является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- или многозамещенным либо незамещенным, или присоединенный через С1-3алкилен арил, С3-8циклоалкил либо гетероарил, каждый из которых является одно- или многозамещенным либо незамещенным, или
остатки R1 и R2 совместно образуют кольцо и обозначают СН2СН2ОСН2СН2, CH2CH2NR6CH2CH2 или (СН2)3-6, где
R6 обозначает Н или С1-8алкил либо С3-8циклоалкил, каждый из которых является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- или многозамещенным либо незамещенным, или присоединенный через С1-3алкилен арил, С3-8циклоалкил либо гетероарил, каждый из которых является одно- или многозамещенным либо незамещенным,
R3 обозначает Н, С1-8алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, С3-8циклоалкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- или многозамещенным либо незамещенным, присоединенный через С1-3алкилен арил, С3-8циклоалкил либо гетероарил, каждый из которых является одно- или многозамещенным либо незамещенным, SH, ОН, F, Cl, I, Br, CN, NO2, OR26 или NR27R28, где
R26 обозначает С1-6алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, С3-8циклоалкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является незамещенным либо одно- или многозамещенным атомом F, Cl, Br, I, группой NH2, NO2, CF3, CHF2, CH2F, СН3, C2H5, С3Н7, С4Н9, OCF3, OCHF2, OCH2F, ОСН3, ОС2Н5, ОС3Н7, ОС4Н9, SH и/или ОН, или присоединенный через насыщенный либо ненасыщенный С1-3алкил арил, С3-8циклоалкил либо гетероарил, каждый из которых является незамещенным либо одно- или многозамещенным атомом F, Cl, Br, I, группой NH2, NO2, CF3, CHF2, CH2F, СН3, С2Н5, С3Н7, С4Н9, OCF3, OCHF2, OCH2F, ОСН3, ОС2Н5, ОС3Н7, ОС4Н9, SH и/или ОН,
R27 и R28 независимо друг от друга обозначают Н, С1-6алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, С3-8циклоалкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является незамещенным либо одно- или многозамещенным атомом F, Cl, Br, I, группой NH2, NO2, CF3, CHF2, CH2F, СН3, С2Н5, С3Н7, С4Н9, OCF3, OCHF2, OCH2F, ОСН3, ОС2Н5, ОС3Н7, ОС4Н9, SH и/или ОН, или присоединенный через насыщенный либо ненасыщенный С1-3алкил арил, С3-8циклоалкил либо гетероарил, каждый из которых является незамещенным либо одно- или многозамещенным атомом F, Cl, Br, I, группой NH2, NO2, CF3, CHF2, CH2F, СН3, С2Н5, С3Н7, С4Н9, OCF3, OCHF2, OCH2F, ОСН3, ОС2Н5, ОС3Н7, ОС4Н9, SH и/или ОН, или
остатки R27 и R28 совместно обозначают СН2СН2ОСН2СН2, CH2CH2NR29CH2CH2 или (CH2)3-6, где
R29 обозначает Н, С1-6алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, С3-8циклоалкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является незамещенным либо одно- или многозамещенным атомом F, Cl, Br, I, группой NH2, NO2, CF3, CHF2, CH2F, СН3, С2Н5, С3Н7, С4Н9, OCF3, OCHF2, OCH2F, ОСН3, ОС2Н5, ОС3Н7, ОС4Н9, SH и/или ОН, или присоединенный через насыщенный либо ненасыщенный С1-3алкил арил, С3-8циклоалкил либо гетероарил, каждый из которых является незамещенным либо одно- или многозамещенным атомом F, Cl, Br, I, группой NH2, NO2, CF3, CHF2, CH2F, СН3, С2Н5, С3Н7, С4Н9, OCF3, OCHF2, OCH2F, ОСН3, ОС2Н5, ОС3Н7, ОС4Н9, SH и/или ОН,
R4 обозначает Н, С1-8алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, C(X)R7, C(X)NR7R8, C(X)OR9, C(X)SR9 или S(O2)R9, где
X обозначает О или S,
R7 обозначает Н или C1-8алкил либо С3-8циклоалкил, каждый из которых является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является незамещенным либо одно- или многозамещенным, или присоединенный через насыщенную либо ненасыщенную, разветвленную либо неразветвленную, замещенную либо незамещенную С1-4алкильную группу арил, С3-8циклоалкил либо гетероарил, каждый из которых является незамещенным либо одно- или многозамещенным,
R8 обозначает Н или С1-4алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, или
остатки R7 и R8 совместно образуют кольцо и обозначают СН2СН2ОСН2СН2, CH2CH2NR10CH2CH2 или (CH2)3-6, где
R10 обозначает Н или С1-8алкил либо С3-8циклоалкил, каждый из которых является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- или многозамещенным либо незамещенным, или присоединенный через C1-3алкилен арил, С3-8циклоалкил либо гетероарил, каждый из которых является одно- или многозамещенным либо незамещенным,
R9 обозначает С1-8алкил либо С3-8циклоалкил, каждый из которых является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является незамещенным либо одно- или многозамещенным, или присоединенный через насыщенную либо ненасыщенную, разветвленную либо неразветвленную, замещенную либо незамещенную С1-4алкильную группу арил, С3-8циклоалкил либо гетероарил, каждый из которых является незамещенным либо одно- или многозамещенным,
R5 обозначает С3-8циклоалкил, арил либо гетероарил, каждый из которых является незамещенным либо одно- или многозамещенным, -CHR11R12, -CHR11-CH2R12, -CHR11-CH2-CH2R12, -CHR11-CH2-CH2-CH2R12, -C(Y)R12, -C(Y)-CH2R12, -C(Y)-CH2-CH2R12 или -C(Y)-CH2-CH2-CH2R12, где
Y обозначает O, S или H2,
R11 обозначает Н, С1-7алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, или С(O)O-С1-6алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, и
R12 обозначает Н, С3-8циклоалкил, арил либо гетероарил, каждый из которых является незамещенным либо одно- или многозамещенным, или
R4 и R5 совместно образуют гетероцикл с 3-8 атомами в кольце, который является насыщенным либо ненасыщенным; одно- или многозамещенным либо незамещенным и который необязательно может быть сконденсирован с другими кольцами,
необязательно в виде их рацематов, их чистых стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, либо в виде смесей стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, в любом их соотношении в смеси; в представленном виде или в виде их кислот или их оснований либо в виде их солей, прежде всего физиологически совместимых солей или солей с физиологически совместимыми кислотами либо катионами, или в виде их сольватов, прежде всего гидратов.
2. Замещенные производные 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина по п.1, отличающиеся тем, что
R1 и R2 независимо друг от друга обозначают Н или С1-8алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, или
остатки R1 и R2 совместно образуют кольцо и обозначают СН2СН2ОСН2СН2, CH2CH2NR6CH2CH2 или (СН2)3-6, где
R6 обозначает Н или С1-8алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, предпочтительно
R1 и R2 независимо друг от друга обозначают Н или С1-4алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, или
остатки R1 и R2 совместно образуют кольцо и обозначают (СН2)4-5 прежде всего
R1 и R2 независимо друг от друга обозначают метил или этил или
остатки R1 и R2 совместно образуют кольцо и обозначают (СН2)5.
3. Замещенные производные 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина по п.1, отличающиеся тем, что
R3 обозначает Н, С1-8алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, С3-8циклоалкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- или многозамещенным либо незамещенным, присоединенный через С1-3алкилен арил, С3-8циклоалкил либо гетероарил, каждый из которых является одно- или многозамещенным либо незамещенным, SH, ОН, F, Cl, I, Br, CN, NO2, NH2 или OR26, где
R26 обозначает C1-6алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, предпочтительно
R3 обозначает Н, С1-6алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, SH, ОН, F, Cl, I, Br, CN, NO2, NH2 или OR26, где
R26 обозначает С1-6алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, прежде всего
R3 обозначает Н.
4. Замещенные производные 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина по п.1, отличающиеся тем, что
R4 обозначает Н, C(X)R7, C(X)NR7R8, C(X)OR9, C(X)SR9 или S(О2)R9, где
Х обозначает О или S, предпочтительно
R4 обозначает Н, C(X)R7, C(X)NR7R8 или C(X)OR9, где
Х обозначает О, прежде всего
R4 обозначает Н или C(O)R7, где
R7 предпочтительно обозначает Н или С1-8алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, предпочтительно обозначает Н или С1-3алкил, который является насыщенным, незамещенным, разветвленным либо неразветвленным, прежде всего обозначает СН3.
5. Замещенные производные 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина по п.1, отличающиеся тем, что
R4 и R5 совместно образуют гетероцикл с 3-8 атомами в кольце, который является насыщенным либо ненасыщенным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, предпочтительно с 5-7 атомами в кольце, из которых наряду с обязательным атомом N в кольце присутствуют 0-1 других гетероатомов, выбранных из N, S и О,
при этом образованный совместно остатками R4 и R5 гетероцикл необязательно может быть сконденсирован с другими кольцами, предпочтительно с ароматическими и/или гетероароматическими кольцами, причем последние в свою очередь могут быть сконденсированы с другими ароматическими и/или гетероароматическими кольцами, прежде всего образованный совместно остатками R4 и R5 гетероцикл сконденсирован с одним или двумя другими кольцами, предпочтительно образованный совместно остатками R4 и R5 гетероцикл сконденсирован с двумя другими кольцами таким образом, что R4 и R5 совместно образуют фрагмент 
6. Замещенные производные 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина по п.1, отличающиеся тем, что R4 обозначает Н или С1-8алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, предпочтительно обозначает Н или С1-6алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, прежде всего обозначает Н или С1-3алкил, который является насыщенным, неразветвленным и незамещенным.
7. Замещенные производные 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина по п.1, отличающиеся тем, что
R5 обозначает С3-8циклоалкил, арил либо гетероарил, каждый из которых является незамещенным либо одно- или многозамещенным, предпочтительно
R5 обозначает циклобутил, циклопропил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, антраценил, индолил, нафтил, бензофуранил, бензотиофенил, инданил, бензодиоксанил, бензодиоксоланил, аценафтил, карбазолил, фенил, тиофенил, фурил, пиридил, пирролил, пиразинил, пиримидил, флуоренил, флуорантенил, бензотиазолил, бензотриазолил, бензо[1,2,5]тиазолил, 1,2-дигидроаценафтенил, пиридинил, фуранил, бензофуранил, пиразолинонил, оксопиразолинонил, диоксоланил, адамантил, пиримидинил, хинолинил, изохинолинил, фталазинил либо хиназолинил, каждый из которых является незамещенным или одно- или многозамещенным, прежде всего
R5 обозначает циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, антраценил, индолил, нафтил, бензофуранил, бензотиофенил, инданил, бензодиоксанил, бензодиоксоланил, аценафтил, карбазолил, фенил, тиофенил, фурил, пиридил, пирролил, пиразинил либо пиримидил, каждый из которых является незамещенным или одно- или многозамещенным.
8. Замещенные производные 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина по п.1, отличающиеся тем, что
R5 обозначает -CHR11R12, -CHR11-CH2R12, -CHR11-CH2-CH2R12, -CHR11-CH2-CH2-CH2R12, -C(Y)R12, -C(Y)-CH2R12, -C(Y)-CH2-CH2R12 или -C(Y)-CH2-CH2-CH2R12, где
Y обозначает O, S или Н2, предпочтительно
R5 обозначает -CHR11R12, -CHR11-CH2R12, -CHR11-CH2-CH2R12, -C(Y)R12, -C(Y)-CH2R12 или -C(Y)-CH2-CH2R12, где
Y обозначает О или S, прежде всего
R5 обозначает -CHR11R12, -CHR11-CH2R12, -CHR11-CH2-CH2R12, -C(Y)R12 или -C(Y)-CH2R12, где
Y обозначает О.
9. Замещенные производные 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина по п.8, отличающиеся тем, что R11 обозначает Н, С1-4алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, или С(O)O-С1-4алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, предпочтительно обозначает Н, С1-4алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, или С(O)O-С1-2алкил, который является насыщенным, неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным незамещенным, прежде всего обозначает Н, СН3, С2Н5 или С(O)O-СН3.
10. Замещенные производные 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина по п.8, отличающиеся тем, что
R12 обозначает С3-8циклоалкил, арил либо гетероарил, каждый из которых является незамещенным либо одно- или многозамещенным, предпочтительно
R12 обозначает циклобутил, циклопропил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, антраценил, индолил, нафтил, бензофуранил, бензотиофенил, инданил, бензодиоксанил, бензодиоксоланил, аценафтил, карбазолил, фенил, тиофенил, фурил, пиридил, пирролил, пиразинил, пиримидил, флуоренил, флуорантенил, бензотиазолил, бензотриазолил, бензо[1,2,5]тиазолил, 1,2-дигидроаценафтенил, пиридинил, фуранил, бензофуранил, пиразолинонил, оксопиразолинонил, диоксоланил, адамантил, пиримидинил, хинолинил, изохинолинил, фталазинил либо хиназолинил, каждый из которых является незамещенным или одно- или многозамещенным, прежде всего
R12 обозначает циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, антраценил, индолил, нафтил, бензофуранил, бензотиофенил, инданил, бензодиоксанил, бензодиоксоланил, аценафтил, карбазолил, фенил, тиофенил, фурил, пиридил, пирролил, пиразинил либо пиримидил, каждый из которых является незамещенным или одно- или многозамещенным.
11. Замещенные производные 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина по п.1, отличающиеся тем, что они выбраны из группы, включающей
дигидрохлорид N-(4-диметиламино-4-пиридин-2-илциклогексил)-N-[2-(1Н-индол-3-ил)этил]ацетамида, неполярный диастереоизомер,
тригидрохлорид N’-[2-(1Н-индол-3-ил)этил]-N,N-диметил-1-пиридин-2-илциклогексан-1,4-диамина, неполярный диастереоизомер,
тригидрохлорид N’-[2-(1Н-индол-3-ил)этил]-N,N-диметил-1-пиридин-2-илциклогексан-1,4-диамина, полярный диастереоизомер,
тригидрохлорид метилового эфира (S)-2-(4-диметиламино-4-пиридин-2-илциклогексиламино)-3-(1Н-индол-3-ил)пропионовой кислоты, неполярный диастереоизомер,
тригидрохлорид метилового эфира (5)-2-(4-диметиламино-4-пиридин-2-илциклогексиламино)-3-(1Н-индол-3-ил)пропионовой кислоты, полярный диастереоизомер,
дигидрохлорид (S)-2-(4-диметиламино-4-пиридин-2-илциклогексиламино)-3-(1Н-индол-3-ил)пропионовой кислоты, неполярный диастереоизомер, необязательно также в виде их рацематов, указанных или иных чистых стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, либо в виде смесей стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, в любом их соотношении в смеси, необязательно также в виде их кислот или оснований либо в виде других солей, прежде всего физиологически совместимых солей или солей с физиологически совместимыми кислотами либо катионами, или в виде их сольватов, прежде всего гидратов.
12. Лекарственное средство, содержащее по меньшей мере одно замещенное производное 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина по п.1 или 11, необязательно в виде его рацемата, чистых стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, либо в виде смесей стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, в любом их соотношении в смеси, в представленном виде или в виде его кислот или его оснований либо в виде его солей, прежде всего физиологически совместимых солей или солей с физиологически совместимыми кислотами либо катионами, или в виде его сольватов, прежде всего гидратов, а также необязательно содержащее приемлемые добавки и/или вспомогательные вещества и/или необязательно другие действующие вещества.
13. Лекарственное средство по п.12, отличающееся тем, что оно помимо по меньшей мере одного замещенного производного 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина содержит также опиоид, предпочтительно сильнодействующий опиоид, прежде всего морфин, либо анестетик, предпочтительно гексобарбитал или галотан.
14. Применение замещенного производного 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина по п.1 или 11, необязательно в виде его рацемата, чистых стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, либо в виде
смесей стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, в любом их соотношении в смеси, в представленном виде или в виде его кислот или его оснований либо в виде его солей, прежде всего физиологически совместимых солей или солей с физиологически совместимыми кислотами либо катионами, или в виде его сольватов, прежде всего гидратов, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения боли, прежде всего острой, невропатической или хронической боли.
15. Применение замещенного производного 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина по п.1 или 11, необязательно в виде его рацемата, чистых стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, либо в виде смесей стереоизомеров, прежде всего энантиомеров или диастереомеров, в любом их соотношении в смеси, в представленном виде или в виде его кислот или его оснований либо в виде его солей, прежде всего физиологически совместимых солей или солей с физиологически совместимыми кислотами либо катионами, или в виде его сольватов, прежде всего гидратов, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения состояний страха, стресса и связанных с ним синдромов, депрессий, эпилепсии, болезни Альцгеймера, старческого слабоумия, общих нарушений познавательной способности (когнитивных дисфункций), нарушений обучаемости и памяти (в качестве ноотропного средства), абстиненции (синдрома отмены), злоупотребления алкоголем и/или наркотиками и/или медикаментами и/или алкогольной и/или наркотической и/или медикаментозной зависимости, половых расстройств, сердечно-сосудистых заболеваний, гипотензии, гипертензии, ощущения шума в ушах, зуда, мигрени, тугоухости, недостаточной перистальтики кишечника, нарушений усвояемости пищи, анорексии, ожирения, нарушений локомоторных функций, диареи, кахексии, недержания мочи, соответственно в качестве миорелаксанта, противосудорожного средства или анестетика, соответственно для совместного введения в организм при лечении опиоидным анальгетиком или анестетиком, для диуреза или антинатрийуреза и/или анксиолиза.
16. Способ получения замещенного производного 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина по п.1, в котором R3 обозначает Н, заключающийся в том, что
а) защищенный группами S1 и S2 циклогексан-1,4-дион формулы II подвергают в присутствии соединения формулы HNR01R02 взаимодействию с цианидом, предпочтительно цианидом калия, с получением защищенного N-замещенного производного 1-амино-4-оксоциклогексанкарбонитрила формулы III
после чего при необходимости в любой последовательности и при необходимости неоднократно проводят ацилирование, алкилирование или сульфирование и/или в случае соединений, в которых R01 и/или R02 и/или R06 обозначают защищенный защитной группой Н, по меньшей мере однократно отщепляют защитную группу и при необходимости проводят ацилирование, алкилирование или сульфирование и/или в случае соединений, в которых R01 и/или R02 и/или R06 обозначают Н, по меньшей мере однократно вводят защитную группу и при необходимости проводят ацилирование, алкилирование или сульфирование,
б) аминонитрил формулы III объединяют с циклопентадиенилциклоокта-1,5-диен-кобальтом(I) [cpCo(cod)] и облучают в атмосфере ацетилена с образованием соединения формулы IVa
после чего при необходимости в любой последовательности и при необходимости неоднократно проводят ацилирование, алкилирование или сульфирование и/или в случае соединений, в которых R01 и/или R02 и/или R06 обозначают защищенный защитной группой Н, по меньшей мере однократно отщепляют защитную группу и при необходимости проводят ацилирование, алкилирование или сульфирование и/или в случае соединений, в которых R01 и/или R02 и/или R06 обозначают Н, по меньшей мере однократно вводят защитную группу и при необходимости проводят ацилирование, алкилирование или сульфирование,
в) в соединении формулы IVa отщепляют защитные группы S1 и S2 с образованием 4-замещенного производного 4-аминоциклогексанона формулы IV
после чего при необходимости в любой последовательности и при необходимости неоднократно проводят ацилирование, алкилирование или сульфирование и/или в случае соединений, в которых R01 и/или R02 и/или R
06 обозначают защищенный защитной группой Н, по меньшей мере однократно отщепляют защитную группу и при необходимости проводят ацилирование, алкилирование или сульфирование и/или в случае соединений, в которых R01 и/или R02 и/или R06 обозначают Н, по меньшей мере однократно вводят защитную группу и при необходимости проводят ацилирование, алкилирование или сульфирование,
г) 4-замещенное производное 4-аминоциклогексанона формулы IVa подвергают гидроаминированию соединением формулы HNR04R05 с образованием производного 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина формулы V
после чего при необходимости в любой последовательности и при необходимости неоднократно проводят ацилирование, алкилирование или сульфирование и/или в случае соединений, в которых R01 и/или R02 и/или R04 и/или R05 и/или R06 обозначают защищенный защитной группой Н, по меньшей мере однократно отщепляют защитную группу и при необходимости проводят ацилирование, алкилирование или сульфирование и/или в случае соединений, в которых R01 и/или R02 и/или R04 и/или R05 и/или R06 обозначают Н, по меньшей мере однократно вводят защитную группу и при необходимости проводят ацилирование, алкилирование или сульфирование до образования соединения формулы I, при этом
R1, R2, R4 и R5 имеют указанные в п.1 значения, а
R01 и R02 независимо друг от друга обозначают Н, защищенный защитной группой Н или С1-8алкил либо С3-8циклоалкил, каждый из которых является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- или многозамещенным либо незамещенным, или присоединенный через C1-3алкилен арил, С3-8циклоалкил либо гетероарил, каждый из которых является одно- или многозамещенным либо незамещенным, или
остатки R01 и R02 совместно образуют кольцо и обозначают СН2СН2ОСН2СН2, CH2CH2NR06CH2CH2 или (СН2)3-6, где
R06 обозначает Н, защищенный защитной группой Н или С1-8алкил либо С3-8циклоалкил, каждый из которых является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или
многозамещенным либо незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- или многозамещенным либо незамещенным, или присоединенный через С1-3алкилен арил, С3-8циклоалкил либо гетероарил, каждый из которых является одно- или многозамещенным либо незамещенным,
R04 обозначает Н, защищенный защитной группой Н или С1-8алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным,
R05 обозначает Н, защищенный защитной группой Н или С3-8циклоалкил, арил либо гетероарил, каждый из которых является незамещенным либо одно- или многозамещенным, -CHR11R12, -CHR11-CH2R12, -CHR11-CH2-CH2R12, -CHR11-CH2-CH2-CH2R12, -C(Y)R12, -C(Y)-CH2R12, -C(Y)-CH2-CH2R12 или -C(Y)-CH2-CH2-CH2R12, где
Y обозначает Н2,
R11 обозначает Н или С1-7алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, а
R12 обозначает Н или С3-8циклоалкил, арил либо гетероарил, каждый из которых является незамещенным либо одно- или многозамещенным, или
R04 и R05 совместно образуют гетероцикл с 3-8 атомами в кольце, который является насыщенным либо ненасыщенным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, и
S1 и S2 независимо друг от друга представляют собой защитные группы или совместно представляют собой защитную группу, предпочтительно моноацеталь.
17. Способ получения замещенного производного 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина по п.1, в котором R3 обозначает Н, заключающийся в том, что
а) защищенный группами S1 и S2 циклогексан-1,4-дион формулы II подвергают гидроаминированию соединением формулы HNR04R05 с образованием производного 4-аминоциклогексанона формулы VI
после чего при необходимости в любой последовательности и при необходимости неоднократно проводят ацилирование, алкилирование или сульфирование и/или в случае соединений, в которых R04 и/или R05 обозначают защищенный защитной группой Н, по меньшей мере однократно отщепляют защитную группу и при необходимости проводят ацилирование, алкилирование или сульфирование и/или в случае соединений, в которых R04 и/или R05 обозначают Н, по меньшей мере однократно вводят защитную группу и при необходимости проводят ацилирование, алкилирование или сульфирование,
б) производное 4-аминоциклогексанона формулы VI подвергают в присутствии соединения формулы HNR01R02 взаимодействию с цианидом, предпочтительно цианидом калия, с получением производного циклогексаноннитрила формулы VII
после чего при необходимости в любой последовательности и при необходимости неоднократно проводят ацилирование, алкилирование или сульфирование и/или в случае соединений, в которых R01 и/или R02 и/или R04
и/или R05 и/или R06 обозначают защищенный защитной группой Н, по меньшей мере однократно отщепляют защитную группу и при необходимости проводят ацилирование, алкилирование или сульфирование и/или в случае соединений, в которых R01 и/или R02 и/или R04 и/или R05 и/или R06 обозначают Н, по меньшей мере однократно вводят защитную группу и при необходимости проводят ацилирование, алкилирование или сульфирование,
в) производное циклогексаноннитрила формулы VII объединяют с циклопентадиенилциклоокта-1,5-диен-кобальтом(I) [cpCo(cod)] и облучают в атмосфере ацетилена с образованием производного 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина формулы V
после чего при необходимости в любой последовательности и при необходимости неоднократно проводят ацилирование, алкилирование или сульфирование и/или в случае соединений, в которых R01 и/или R02 и/или R04 и/или R05 и/или R06 обозначают защищенный защитной группой Н, по меньшей мере однократно отщепляют защитную группу и при необходимости проводят ацилирование, алкилирование или сульфирование и/или в случае соединений, в которых R01 и/или R02 и/или R04 и/или R05 и/или R06 обозначают Н, по меньшей мере однократно вводят защитную группу и при необходимости проводят ацилирование, алкилирование или сульфирование до образования соединения формулы I, при этом
R1, R2, R4 и R5 имеют указанные в п.1 значения, а
R01 и R02 независимо друг от друга обозначают Н, защищенный защитной группой Н или С1-8алкил либо С3-8циклоалкил, каждый из которых является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, арил либо гетероарил,
каждый из которых является одно- или многозамещенным либо незамещенным, или присоединенный через C1-3алкилен арил, С3-8циклоалкил либо гетероарил, каждый из которых является одно- или многозамещенным либо незамещенным, или
остатки R01 и R02 совместно образуют кольцо и обозначают СН2СН2ОСН2СН2, CH2CH2NR06CH2CH2 или (СН2)3-6, где
R06 обозначает Н, защищенный защитной группой Н или С1-8алкил либо С3-8циклоалкил, каждый из которых является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, арил либо гетероарил, каждый из которых является одно- или многозамещенным либо незамещенным, или присоединенный через C1-3алкилен арил, С3-8циклоалкил либо гетероарил, каждый из которых является одно- или многозамещенным либо незамещенным,
R04 обозначает Н, защищенный защитной группой Н или С1-8алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным,
R05 обозначает защищенный защитной группой Н или С3-8циклоалкил, арил либо гетероарил, каждый из которых является незамещенным либо одно- или многозамещенным, -CHR11R12, -CHR11-CH2R12, -CHR11-CH2-CH2R12, -CHR11-CH2-CH2-CH2R12, -C(Y)R12, -C(Y)-CH2R12, -C(Y)-CH2-CH2R12 или -C(Y)-CH2-CH2-CH2R12, где
Y обозначает Н2,
R11 обозначает Н или С1-7алкил, который является насыщенным либо ненасыщенным, разветвленным либо неразветвленным, одно- или многозамещенным либо незамещенным, а
R12 обозначает Н или С3-8циклоалкил, арил либо гетероарил, каждый из которых является незамещенным либо одно- или многозамещенным, или
R04 и R05 совместно образуют гетероцикл с 3-8 атомами в кольце, который является насыщенным либо ненасыщенным; одно- или многозамещенным либо незамещенным, и
S1 и S2 независимо друг от друга представляют собой защитные группы или совместно представляют собой защитную группу, предпочтительно моноацеталь.
18. Способ получения замещенного производного 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина по п.16 или 17, отличающийся тем, что защитные группы у атома Н, значения которого имеют R01, R02, R04, R05 и/или R06, выбирают из алкила, бензила и карбаматов, например FMOC, Z и Вос.
19. Способ получения замещенного производного 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина по п.16, отличающийся тем, что гидроаминирование на стадии г) проводят в присутствии формиата аммония, ацетата аммония или NaCHBH3.
20. Способ получения замещенного производного 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина по п.16, отличающийся тем, что вместо гидроаминирования соединением формулы HNR04R05 на стадии г) соединение формулы IV подвергают взаимодействию с гидроксиламином и после образования оксима восстанавливают.
21. Способ получения замещенного производного 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина по п.16, отличающийся тем, что облучение на стадии б) проводят в течение 5-7 ч и/или при комнатной температуре и/или в насыщенной атмосфере ацетилена и/или в атмосфере защитного газа.
22. Способ получения замещенного производного 2-пиридинциклогексан-1,4-диамина по п.17, отличающийся тем, что облучение на стадии в) проводят в течение 5-7 ч и/или при комнатной температуре и/или в насыщенной атмосфере ацетилена и/или в атмосфере защитного газа.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10123163A DE10123163A1 (de) | 2001-05-09 | 2001-05-09 | Substituierte Cyclohexan-1,4-diaminderivate |
| DE10123163.6 | 2001-05-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003134145A true RU2003134145A (ru) | 2005-05-20 |
| RU2287523C2 RU2287523C2 (ru) | 2006-11-20 |
Family
ID=7684562
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003134147/04A RU2321579C2 (ru) | 2001-05-09 | 2002-05-08 | Замещенные производные циклогексан-1,4-диамина, способ их получения и лекарственное средство |
| RU2003134145/04A RU2287523C2 (ru) | 2001-05-09 | 2002-05-08 | Замещенные производные 2-пиридинциклогексан-1, 4-диамина, способ их получения и лекарственное средство на их основе |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003134147/04A RU2321579C2 (ru) | 2001-05-09 | 2002-05-08 | Замещенные производные циклогексан-1,4-диамина, способ их получения и лекарственное средство |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6998409B2 (ru) |
| EP (3) | EP1392641B1 (ru) |
| JP (3) | JP2004528374A (ru) |
| KR (2) | KR20040002943A (ru) |
| CN (2) | CN1307158C (ru) |
| AR (1) | AR035883A1 (ru) |
| AT (2) | ATE370120T1 (ru) |
| AU (3) | AU2002341195B2 (ru) |
| BR (2) | BR0209580A (ru) |
| CA (3) | CA2446461C (ru) |
| CO (2) | CO5540300A2 (ru) |
| CY (2) | CY1106468T1 (ru) |
| CZ (2) | CZ20032995A3 (ru) |
| DE (3) | DE10123163A1 (ru) |
| DK (2) | DK1392641T3 (ru) |
| EC (2) | ECSP034830A (ru) |
| ES (2) | ES2291486T3 (ru) |
| HU (3) | HU228253B1 (ru) |
| IL (4) | IL158784A0 (ru) |
| MX (3) | MXPA03010201A (ru) |
| NO (2) | NO328600B1 (ru) |
| NZ (2) | NZ529334A (ru) |
| PE (1) | PE20021094A1 (ru) |
| PL (3) | PL212887B1 (ru) |
| PT (2) | PT1385825E (ru) |
| RU (2) | RU2321579C2 (ru) |
| SI (2) | SI1392641T1 (ru) |
| SK (2) | SK287319B6 (ru) |
| WO (3) | WO2002090317A1 (ru) |
| ZA (2) | ZA200309522B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2451009C2 (ru) * | 2005-12-22 | 2012-05-20 | Грюненталь Гмбх | Замещенные производные циклогексилметила |
Families Citing this family (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10252650A1 (de) * | 2002-11-11 | 2004-05-27 | Grünenthal GmbH | Cyclohexyl-Harnstoff-Derivate |
| DE10252665A1 (de) | 2002-11-11 | 2004-06-03 | Grünenthal GmbH | 4-Aminomethyl-1-aryl-cyclohexylamin-Derivate |
| AU2003296564A1 (en) | 2002-11-12 | 2004-06-03 | Grunenthal Gmbh | 4-hydroxymethyl-1-aryl-cyclohexylamine derivatives |
| MXPA05005379A (es) | 2002-11-19 | 2006-02-17 | Achillion Pharmaceuticals Inc | Tioureas de arilo sustituidas y compuestos relacionados; inhibidores de duplicacion viral. |
| US7026432B2 (en) | 2003-08-12 | 2006-04-11 | General Electric Company | Electrically conductive compositions and method of manufacture thereof |
| US7354988B2 (en) | 2003-08-12 | 2008-04-08 | General Electric Company | Electrically conductive compositions and method of manufacture thereof |
| US7378409B2 (en) | 2003-08-21 | 2008-05-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted cycloalkylamine derivatives as modulators of chemokine receptor activity |
| US7309727B2 (en) | 2003-09-29 | 2007-12-18 | General Electric Company | Conductive thermoplastic compositions, methods of manufacture and articles derived from such compositions |
| DE10360792A1 (de) * | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
| DE10360793A1 (de) * | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Cyclohexan-Derivate |
| DE102004023501A1 (de) * | 2004-05-10 | 2005-12-01 | Grünenthal GmbH | Oxosubstituierte Cyclohexyl-1,4-diamin-Derivate |
| DE102004023522A1 (de) * | 2004-05-10 | 2005-12-01 | Grünenthal GmbH | Substituierte Cyclohexyl-1,4-diamin-Derivate |
| DE102004023632A1 (de) | 2004-05-10 | 2005-12-08 | Grünenthal GmbH | Substituierte Cyclohexylcarbonsäure-Derivate |
| DE102004023635A1 (de) | 2004-05-10 | 2006-04-13 | Grünenthal GmbH | Heteroarylsubstituierte Cyclohexyl-1,4-diamin-Derivate |
| DE102004023508A1 (de) | 2004-05-10 | 2005-12-08 | Grünenthal GmbH | Säurederivate substituierter Cyclohexyl-1,4-diamine |
| DE102004023507A1 (de) | 2004-05-10 | 2005-12-01 | Grünenthal GmbH | Substituierte Cyclohexylessigsäure-Derivate |
| DE102004023506A1 (de) | 2004-05-10 | 2005-12-01 | Grünenthal GmbH | Kettenverlängerte substituierte Cyclohexyl-1,4-diamin-Derivate |
| TW200600492A (en) * | 2004-05-18 | 2006-01-01 | Achillion Pharmaceuticals Inc | Substituted aryl acylthioureas and related compounds; inhibitors of viral replication |
| US7462656B2 (en) | 2005-02-15 | 2008-12-09 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Electrically conductive compositions and method of manufacture thereof |
| DE102006033109A1 (de) * | 2006-07-18 | 2008-01-31 | Grünenthal GmbH | Substituierte Heteroaryl-Derivate |
| DE102006033114A1 (de) | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Grünenthal GmbH | Spirocyclische Azaindol-Derivate |
| DE102006035787A1 (de) | 2006-07-28 | 2008-03-13 | Tesa Ag | Verfahren zum Stanzen von bei Raumtemperatur nicht tackigen hitzeaktivierbaren Klebmassen |
| WO2008089307A2 (en) * | 2007-01-18 | 2008-07-24 | Lexicon Pharmaceuticals, Inc. | Delta 5 desaturase inhibitors for the treatment of pain, inflammation and cancer |
| EP2166841A4 (en) * | 2007-06-15 | 2014-05-07 | Mission Pharma Co | METHOD AND COMPOSITION FOR INHIBITING THE EDEMA FACTOR AND THE ADENYLYL CYCLASE |
| US20090215725A1 (en) * | 2008-02-26 | 2009-08-27 | Grunenthal Gmbh | Substituted 4-aminocyclohexane derivatives |
| CA2719743A1 (en) * | 2008-03-27 | 2009-10-01 | Gruenenthal Gmbh | Substituted cyclohexyldiamines |
| RU2532545C2 (ru) * | 2008-03-27 | 2014-11-10 | Грюненталь Гмбх | Замещенные производные 4-аминоциклогексана |
| US8288430B2 (en) | 2008-03-27 | 2012-10-16 | Grunenthal Gmbh | Spiro(5.5)undecane derivatives |
| SI2271613T1 (sl) | 2008-03-27 | 2014-08-29 | Grunenthal Gmbh | Hidroksimetilcikloheksilamini |
| TWI450899B (zh) | 2008-03-27 | 2014-09-01 | 被取代之螺環環已烷衍生物 | |
| AR071066A1 (es) | 2008-03-27 | 2010-05-26 | Gruenenthal Chemie | Derivados de (hetero) aril-ciclohexano |
| BRPI0911031B8 (pt) | 2008-07-21 | 2021-05-25 | Purdue Pharma Lp | compostos de piperidina ligada do tipo quinoxalina substituídos e os usos destes |
| EP2389362B1 (en) | 2009-01-21 | 2019-12-11 | Oryzon Genomics, S.A. | Phenylcyclopropylamine derivatives and their medical use |
| KR101736218B1 (ko) | 2009-09-25 | 2017-05-16 | 오리존 지노믹스 에스.에이. | 라이신 특이적 디메틸라아제-1 억제제 및 이의 용도 |
| US8946296B2 (en) | 2009-10-09 | 2015-02-03 | Oryzon Genomics S.A. | Substituted heteroaryl- and aryl-cyclopropylamine acetamides and their use |
| WO2011106573A2 (en) | 2010-02-24 | 2011-09-01 | Oryzon Genomics, S.A. | Lysine demethylase inhibitors for diseases and disorders associated with hepadnaviridae |
| WO2011106574A2 (en) | 2010-02-24 | 2011-09-01 | Oryzon Genomics, S.A. | Inhibitors for antiviral use |
| BR122019020471B1 (pt) | 2010-04-19 | 2021-06-22 | Oryzon Genomics S.A. | Inibidores da desmetilase específica para lisina 1, seus usos e método para sua identificação, e composições farmacêuticas |
| WO2012013728A1 (en) | 2010-07-29 | 2012-02-02 | Oryzon Genomics S.A. | Arylcyclopropylamine based demethylase inhibitors of lsd1 and their medical use |
| US9006449B2 (en) | 2010-07-29 | 2015-04-14 | Oryzon Genomics, S.A. | Cyclopropylamine derivatives useful as LSD1 inhibitors |
| WO2012045883A1 (en) | 2010-10-08 | 2012-04-12 | Oryzon Genomics S.A. | Cyclopropylamine inhibitors of oxidases |
| WO2012072713A2 (en) | 2010-11-30 | 2012-06-07 | Oryzon Genomics, S.A. | Lysine demethylase inhibitors for diseases and disorders associated with flaviviridae |
| EP3981395A1 (en) | 2011-02-08 | 2022-04-13 | Oryzon Genomics, S.A. | Lysine demethylase inhibitors for myeloproliferative disorders |
| UA116765C2 (uk) | 2011-10-20 | 2018-05-10 | Орізон Джіномікс, С.А. | (гетеро)арилциклопропіламіни як інгібітори lsd1 |
| CN104203914B (zh) | 2011-10-20 | 2017-07-11 | 奥瑞泽恩基因组学股份有限公司 | 作为lsd1抑制剂的(杂)芳基环丙胺化合物 |
| US12084472B2 (en) | 2015-12-18 | 2024-09-10 | Ardelyx, Inc. | Substituted 4-phenyl pyridine compounds as non-systemic TGR5 agonists |
| TWI773657B (zh) | 2015-12-18 | 2022-08-11 | 美商亞德利克斯公司 | 作爲非全身ｔｇｒ５促效劑之經取代之4-苯基吡啶化合物 |
Family Cites Families (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU172460B (hu) * | 1975-10-03 | 1978-09-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Sposob poluchenija novykh proizvodnykh 5,6-digidro-3h-pirimidin-4-ona |
| US4065573A (en) * | 1976-06-03 | 1977-12-27 | The Upjohn Company | 4-Amino-4-phenylcyclohexanone ketal compositions and process of use |
| US4113866A (en) * | 1977-04-01 | 1978-09-12 | The Upjohn Company | Analgetic compounds, compositions and process of treatment |
| US4447454A (en) * | 1977-04-01 | 1984-05-08 | The Upjohn Company | Analgetic compounds, compositions and process of treatment |
| US5877277A (en) | 1987-09-24 | 1999-03-02 | Biomeasure, Inc. | Octapeptide bombesin analogs |
| US4906655A (en) | 1989-01-24 | 1990-03-06 | Warner-Lambert Company | Novel 1,2-cyclohexylaminoaryl amides useful as analgesic agents |
| US5153226A (en) | 1989-08-31 | 1992-10-06 | Warner-Lambert Company | Acat inhibitors for treating hypocholesterolemia |
| EP0524439A1 (en) * | 1991-07-24 | 1993-01-27 | F.Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft | Novel cyclohexane and tetrahydropyran derivatives and antifungal compositions containing these derivatives |
| FR2687147A1 (fr) | 1992-02-11 | 1993-08-13 | Union Pharma Scient Appl | Nouveaux derives d'alpha-amino n-pyridyl benzene propanamide, leurs procedes de preparation, compositions pharmaceutiques les contenant. |
| US5620955A (en) | 1993-06-18 | 1997-04-15 | Peptide Technologies Corporation | Bombesin receptor antagonists and uses thereof |
| GB9411099D0 (en) * | 1994-06-03 | 1994-07-27 | Wyeth John & Brother Ltd | Piperazine derivatives |
| US5565568A (en) | 1995-04-06 | 1996-10-15 | Eli Lilly And Company | 2-acylaminopropanamides as tachykinin receptor antagonists |
| EP0761220A1 (en) | 1995-08-21 | 1997-03-12 | Eli Lilly And Company | 2-Acylaminopropanamides as growth hormone secretagogues |
| CA2255966A1 (en) | 1996-08-22 | 1998-02-26 | Warner-Lambert Company | Non-peptide bombesin receptor antagonists |
| JP3342478B2 (ja) * | 1998-01-19 | 2002-11-11 | ファイザー製薬株式会社 | Ｏｒｌ１−レセプターアゴニストとしての４−（２−ケト−１−ベンズイミダゾリニル）ピペリジン化合物 |
| US20020169101A1 (en) | 1999-05-10 | 2002-11-14 | Gonzalez Maria Isabel | Treatment of sexual dysfunction |
| GB0006289D0 (en) | 2000-03-15 | 2000-05-03 | Smithkline Beecham Plc | New use |
| GB0012240D0 (en) * | 2000-05-19 | 2000-07-12 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| US20020028799A1 (en) | 2000-07-06 | 2002-03-07 | Naylor Alasdair Mark | Treatment of male sexual dysfunction |
| US6991916B2 (en) | 2000-07-14 | 2006-01-31 | Pfizer Inc. | Compounds for the treatment of sexual dysfunction |
| AU2001294196B2 (en) * | 2000-10-06 | 2005-11-17 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Nitrogenous five-membered ring compounds |
| US20020055759A1 (en) | 2000-11-06 | 2002-05-09 | Shibuya Terry Y. | Bioactive surgical suture |
| WO2002040468A1 (en) | 2000-11-16 | 2002-05-23 | Smithkline Beecham Corporation | Compounds |
| GB2369117A (en) | 2000-11-17 | 2002-05-22 | Warner Lambert Co | Bombesin receptor antagonists |
| PL362980A1 (en) | 2000-11-17 | 2004-11-02 | Warner-Lambert Company Llc | Treatment of sexual dysfunction |
| GB2369118A (en) | 2000-11-17 | 2002-05-22 | Warner Lambert Co | Bombesin receptor antagonists |
| IL155703A0 (en) | 2000-11-17 | 2003-11-23 | Warner Lambert Co | Treatment of sexual dysfunction with non peptide bombesin receptor antagonists |
| AU2001214046A1 (en) | 2000-11-17 | 2002-05-27 | Warner-Lambert Company Llc | Treatment of sexual dysfunction using bombesin antagonist |
| US20030119714A1 (en) | 2000-12-15 | 2003-06-26 | Naylor Alasdair Mark | Treatment of male sexual dysfunction |
-
2001
- 2001-05-09 DE DE10123163A patent/DE10123163A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-05-08 CN CNB028135571A patent/CN1307158C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-08 JP JP2002587410A patent/JP2004528374A/ja active Pending
- 2002-05-08 EP EP02738038A patent/EP1392641B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-08 EP EP02750900A patent/EP1385825B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-08 NZ NZ529334A patent/NZ529334A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-05-08 SI SI200230571T patent/SI1392641T1/sl unknown
- 2002-05-08 IL IL15878402A patent/IL158784A0/xx unknown
- 2002-05-08 PL PL368851A patent/PL212887B1/pl unknown
- 2002-05-08 SI SI200230627T patent/SI1385825T1/sl unknown
- 2002-05-08 DE DE50210707T patent/DE50210707D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-08 MX MXPA03010201A patent/MXPA03010201A/es active IP Right Grant
- 2002-05-08 HU HU0400888A patent/HU228253B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2002-05-08 DK DK02738038T patent/DK1392641T3/da active
- 2002-05-08 CZ CZ20032995A patent/CZ20032995A3/cs unknown
- 2002-05-08 WO PCT/EP2002/005051 patent/WO2002090317A1/de not_active Ceased
- 2002-05-08 DK DK02750900T patent/DK1385825T3/da active
- 2002-05-08 PT PT02750900T patent/PT1385825E/pt unknown
- 2002-05-08 CN CN028137531A patent/CN1533374B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-08 BR BR0209580-7A patent/BR0209580A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-05-08 CA CA2446461A patent/CA2446461C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-08 SK SK1379-2003A patent/SK287319B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2002-05-08 CA CA2446463A patent/CA2446463C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-08 HU HU0400989A patent/HU229288B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2002-05-08 NZ NZ529147A patent/NZ529147A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-05-08 IL IL15878202A patent/IL158782A0/xx unknown
- 2002-05-08 RU RU2003134147/04A patent/RU2321579C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-05-08 AU AU2002341195A patent/AU2002341195B2/en not_active Ceased
- 2002-05-08 DE DE50209929T patent/DE50209929D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-08 AT AT02750900T patent/ATE370120T1/de active
- 2002-05-08 AU AU2002312883A patent/AU2002312883B2/en not_active Ceased
- 2002-05-08 WO PCT/EP2002/005078 patent/WO2002090330A1/de not_active Ceased
- 2002-05-08 BR BR0209579-3A patent/BR0209579A/pt active Search and Examination
- 2002-05-08 ES ES02750900T patent/ES2291486T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-08 AT AT02738038T patent/ATE359260T1/de active
- 2002-05-08 KR KR10-2003-7014530A patent/KR20040002943A/ko not_active Ceased
- 2002-05-08 MX MXPA03010134A patent/MXPA03010134A/es active IP Right Grant
- 2002-05-08 SK SK1378-2003A patent/SK286617B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2002-05-08 KR KR1020037014568A patent/KR100895778B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-08 ES ES02738038T patent/ES2284876T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-08 PL PL366662A patent/PL220595B1/pl unknown
- 2002-05-08 RU RU2003134145/04A patent/RU2287523C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-05-08 PT PT02738038T patent/PT1392641E/pt unknown
- 2002-05-08 CZ CZ20033005A patent/CZ20033005A3/cs unknown
- 2002-05-08 JP JP2002587399A patent/JP2004533439A/ja active Pending
- 2002-05-09 EP EP02769145A patent/EP1385493A1/de not_active Withdrawn
- 2002-05-09 MX MXPA03010195A patent/MXPA03010195A/es unknown
- 2002-05-09 PL PL02366631A patent/PL366631A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-05-09 PE PE2002000388A patent/PE20021094A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-05-09 HU HU0400963A patent/HUP0400963A2/hu unknown
- 2002-05-09 CA CA002446735A patent/CA2446735A1/en not_active Abandoned
- 2002-05-09 WO PCT/EP2002/005122 patent/WO2002089783A1/de not_active Ceased
- 2002-05-09 JP JP2002586920A patent/JP2005515959A/ja not_active Withdrawn
- 2002-05-10 AR ARP020101704A patent/AR035883A1/es unknown
-
2003
- 2003-11-05 NO NO20034930A patent/NO328600B1/no not_active IP Right Cessation
- 2003-11-05 NO NO20034931A patent/NO326784B1/no not_active IP Right Cessation
- 2003-11-06 IL IL158784A patent/IL158784A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-11-06 IL IL158782A patent/IL158782A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-11-07 EC EC2003004830A patent/ECSP034830A/es unknown
- 2003-11-07 CO CO03098846A patent/CO5540300A2/es active IP Right Grant
- 2003-11-07 EC EC2003004831A patent/ECSP034831A/es unknown
- 2003-11-07 CO CO03098857A patent/CO5700725A2/es not_active Application Discontinuation
- 2003-11-10 US US10/704,200 patent/US6998409B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-10 US US10/704,329 patent/US7276518B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-10 US US10/704,524 patent/US20040229872A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-08 ZA ZA2003/09522A patent/ZA200309522B/en unknown
- 2003-12-08 ZA ZA200309521A patent/ZA200309521B/xx unknown
-
2007
- 2007-05-07 AU AU2007202033A patent/AU2007202033B8/en not_active Ceased
- 2007-05-10 CY CY20071100630T patent/CY1106468T1/el unknown
- 2007-10-25 CY CY20071101374T patent/CY1108067T1/el unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2451009C2 (ru) * | 2005-12-22 | 2012-05-20 | Грюненталь Гмбх | Замещенные производные циклогексилметила |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003134145A (ru) | Замещенные производные 2-пиридинциклогексан-1, 4-диамина | |
| JP2004528374A5 (ru) | ||
| RU2006126787A (ru) | Спироциклические производные циклогексана со сродством к orli-рецептору | |
| HRP20050993A2 (en) | N-pyrrolidin-3-yl-amide derivatives as serotonin and noradrenaline re-uptake inhibitors | |
| RU2010143452A (ru) | Замещенные циклогексилдиамины | |
| AU2002227128A1 (en) | Hydantoin compounds useful as anti-inflammatory agents | |
| JPH11500436A (ja) | １−アリール−２−アシルアミノ−エタン化合物およびニューロキニン特にニューロキニン１アンタゴニストとしてのそれらの用途 | |
| FR2574793A1 (fr) | Composes derives d'indole, compositions pharmaceutiques les contenant et procede pour leur preparation | |
| FI69836B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 4-fenyl-1,3-bensodiazepinderivat | |
| PT1751093E (pt) | Derivados de ácido ciclo-hexilacético substituídos | |
| KR101238281B1 (ko) | 효과적인 진통제로서의 (1ｓ,5ｓ)-3-(5,6-디클로로-3-피리디닐)-3,6-디아자비사이클로［3.2.0］헵탄 | |
| JP4208139B2 (ja) | 置換された４−アミノシクロヘキサノール | |
| RU2004104628A (ru) | Замещенные производные 4-аминоциклогексанола | |
| KR20070035046A (ko) | (1ｓ,5ｓ)-3-(5,6-디클로로-3-피리디닐)-3,6-디아자비사이클로[3.2.0]헵탄 | |
| CA2430841A1 (en) | Synthesis of fused pyrrolecarboxamides | |
| EP1461317A2 (en) | Process for preparing hydroxypyrrolidinyl ethylamine compounds useful as kappa agonists | |
| ZA200401223B (en) | Substituted 4-aminocyclohexanol derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160509 |