RU2003114748A - Новые соединения, не являющиеся имидазолами - Google Patents
Новые соединения, не являющиеся имидазоламиInfo
- Publication number
- RU2003114748A RU2003114748A RU2003114748/04A RU2003114748A RU2003114748A RU 2003114748 A RU2003114748 A RU 2003114748A RU 2003114748/04 A RU2003114748/04 A RU 2003114748/04A RU 2003114748 A RU2003114748 A RU 2003114748A RU 2003114748 A RU2003114748 A RU 2003114748A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- compound according
- halogen
- substituted
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 39
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 25
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 21
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 17
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 7
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- -1 for example Chemical group 0.000 claims 6
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 230000007815 allergy Effects 0.000 claims 5
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229960003088 loratadine Drugs 0.000 claims 5
- JCCNYMKQOSZNPW-UHFFFAOYSA-N loratadine Chemical compound C1CN(C(=O)OCC)CCC1=C1C2=NC=CC=C2CCC2=CC(Cl)=CC=C21 JCCNYMKQOSZNPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000000938 histamine H1 antagonist Substances 0.000 claims 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- MZAGXDHQGXUDDX-JSRXJHBZSA-N (e,2z)-4-ethyl-2-hydroxyimino-5-nitrohex-3-enamide Chemical compound [O-][N+](=O)C(C)C(/CC)=C/C(=N/O)/C(N)=O MZAGXDHQGXUDDX-JSRXJHBZSA-N 0.000 claims 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- ZKLPARSLTMPFCP-UHFFFAOYSA-N Cetirizine Chemical compound C1CN(CCOCC(=O)O)CCN1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZKLPARSLTMPFCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZZHLYYDVIOPZBE-UHFFFAOYSA-N Trimeprazine Chemical compound C1=CC=C2N(CC(CN(C)C)C)C3=CC=CC=C3SC2=C1 ZZHLYYDVIOPZBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims 2
- 229960001803 cetirizine Drugs 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229960003592 fexofenadine Drugs 0.000 claims 2
- RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N fexofenadine Chemical compound C1=CC(C(C)(C(O)=O)C)=CC=C1C(O)CCCN1CCC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- 210000002345 respiratory system Anatomy 0.000 claims 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- SFOVDSLXFUGAIV-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-fluorophenyl)methyl]-n-piperidin-4-ylbenzimidazol-2-amine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CN1C2=CC=CC=C2N=C1NC1CCNCC1 SFOVDSLXFUGAIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNIOQSAWKLOGLY-UHFFFAOYSA-N 3-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]-n-piperidin-4-ylimidazo[4,5-b]pyridin-2-amine Chemical compound O1C(C)=CC=C1CN1C2=NC=CC=C2N=C1NC1CCNCC1 VNIOQSAWKLOGLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USCSJAIWXWYTEH-UHFFFAOYSA-N 7-[3-[4-[(4-chlorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]propoxy]-3,4-dimethylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=2C(C)=C(C)C(=O)OC=2C=C1OCCCN(CC1)CCN1CC1=CC=C(Cl)C=C1 USCSJAIWXWYTEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 1
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- MBUVEWMHONZEQD-UHFFFAOYSA-N Azeptin Chemical compound C1CN(C)CCCC1N1C(=O)C2=CC=CC=C2C(CC=2C=CC(Cl)=CC=2)=N1 MBUVEWMHONZEQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010011953 Decreased activity Diseases 0.000 claims 1
- 206010020651 Hyperkinesia Diseases 0.000 claims 1
- 208000000269 Hyperkinesis Diseases 0.000 claims 1
- 208000006083 Hypokinesia Diseases 0.000 claims 1
- ZCVMWBYGMWKGHF-UHFFFAOYSA-N Ketotifene Chemical compound C1CN(C)CCC1=C1C2=CC=CC=C2CC(=O)C2=C1C=CS2 ZCVMWBYGMWKGHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HOKDBMAJZXIPGC-UHFFFAOYSA-N Mequitazine Chemical compound C12=CC=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CC1C(CC2)CCN2C1 HOKDBMAJZXIPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UEQUQVLFIPOEMF-UHFFFAOYSA-N Mianserin Chemical compound C1C2=CC=CC=C2N2CCN(C)CC2C2=CC=CC=C21 UEQUQVLFIPOEMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 1
- 206010057190 Respiratory tract infections Diseases 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003792 acrivastine Drugs 0.000 claims 1
- PWACSDKDOHSSQD-IUTFFREVSA-N acrivastine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(\C=1N=C(\C=C\C(O)=O)C=CC=1)=C/CN1CCCC1 PWACSDKDOHSSQD-IUTFFREVSA-N 0.000 claims 1
- 229960003790 alimemazine Drugs 0.000 claims 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 claims 1
- GXDALQBWZGODGZ-UHFFFAOYSA-N astemizole Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CCN1CCC(NC=2N(C3=CC=CC=C3N=2)CC=2C=CC(F)=CC=2)CC1 GXDALQBWZGODGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 claims 1
- 208000015802 attention deficit-hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 229960000383 azatadine Drugs 0.000 claims 1
- SEBMTIQKRHYNIT-UHFFFAOYSA-N azatadine Chemical compound C1CN(C)CCC1=C1C2=NC=CC=C2CCC2=CC=CC=C21 SEBMTIQKRHYNIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004574 azelastine Drugs 0.000 claims 1
- 229960000725 brompheniramine Drugs 0.000 claims 1
- ZDIGNSYAACHWNL-UHFFFAOYSA-N brompheniramine Chemical compound C=1C=CC=NC=1C(CCN(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 ZDIGNSYAACHWNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000428 carbinoxamine Drugs 0.000 claims 1
- OJFSXZCBGQGRNV-UHFFFAOYSA-N carbinoxamine Chemical compound C=1C=CC=NC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 OJFSXZCBGQGRNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 229960003291 chlorphenamine Drugs 0.000 claims 1
- SOYKEARSMXGVTM-UHFFFAOYSA-N chlorphenamine Chemical compound C=1C=CC=NC=1C(CCN(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 SOYKEARSMXGVTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960002881 clemastine Drugs 0.000 claims 1
- YNNUSGIPVFPVBX-NHCUHLMSSA-N clemastine Chemical compound CN1CCC[C@@H]1CCO[C@@](C)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNNUSGIPVFPVBX-NHCUHLMSSA-N 0.000 claims 1
- 229960003564 cyclizine Drugs 0.000 claims 1
- UVKZSORBKUEBAZ-UHFFFAOYSA-N cyclizine Chemical compound C1CN(C)CCN1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UVKZSORBKUEBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229960001140 cyproheptadine Drugs 0.000 claims 1
- JJCFRYNCJDLXIK-UHFFFAOYSA-N cyproheptadine Chemical compound C1CN(C)CCC1=C1C2=CC=CC=C2C=CC2=CC=CC=C21 JJCFRYNCJDLXIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims 1
- MVMQESMQSYOVGV-UHFFFAOYSA-N dimetindene Chemical compound CN(C)CCC=1CC2=CC=CC=C2C=1C(C)C1=CC=CC=N1 MVMQESMQSYOVGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 229960001971 ebastine Drugs 0.000 claims 1
- MJJALKDDGIKVBE-UHFFFAOYSA-N ebastine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(=O)CCCN1CCC(OC(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 MJJALKDDGIKVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003449 epinastine Drugs 0.000 claims 1
- WHWZLSFABNNENI-UHFFFAOYSA-N epinastine Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C2CN=C(N)N2C2=CC=CC=C21 WHWZLSFABNNENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000027119 gastric acid secretion Effects 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 229960000930 hydroxyzine Drugs 0.000 claims 1
- ZQDWXGKKHFNSQK-UHFFFAOYSA-N hydroxyzine Chemical compound C1CN(CCOCCO)CCN1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZQDWXGKKHFNSQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000013403 hyperactivity Diseases 0.000 claims 1
- 230000003483 hypokinetic effect Effects 0.000 claims 1
- 229960004958 ketotifen Drugs 0.000 claims 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 claims 1
- 229960005042 mequitazine Drugs 0.000 claims 1
- 229960003955 mianserin Drugs 0.000 claims 1
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000002850 nasal mucosa Anatomy 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950009470 noberastine Drugs 0.000 claims 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 229950010674 picumast Drugs 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 claims 1
- 229940044551 receptor antagonist Drugs 0.000 claims 1
- 208000020029 respiratory tract infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 208000019116 sleep disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims 1
- 229960001128 triprolidine Drugs 0.000 claims 1
- CBEQULMOCCWAQT-WOJGMQOQSA-N triprolidine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(\C=1N=CC=CC=1)=C/CN1CCCC1 CBEQULMOCCWAQT-WOJGMQOQSA-N 0.000 claims 1
Claims (40)
1. Соединение формулы
или его фармацевтически приемлемые соль или сольват, в котором
(1) R1 выбран из группы, включающей
(a)арил;
(b)гетероарил;
(c) гетероциклоалкил;
(d) алкил;
(e) циклоалкил и
(f) алкиларил,
где указанные группы R1 необязательно содержат от 1 до 4 заместителей, независимо выбранных из группы, включающей
(1) галоген;
(2) гидроксил;
(3) низший алкоксил;
(4) -CF3;
(5) CF3O-;
(6) -NR4R5;
(7) фенил;
(8) -NO2;
(9) -CO2R4;
(10) -CON(R4)2, где все R4 являются одинаковыми или разными;
(11) -S(O)m N(R20)2, где все R20 являются одинаковыми или разными и означают H или алкильную группу, предпочтительно - (С1-С4)-алкил, более предпочтительно -(С1-С2)-алкил, а более предпочтительно - метил;
(12) -CN; и
(13) алкил; или
(2) R1 и Х совместно образуют группу, выбранную из
(3) Х выбран из =С(O), =C(NOR3), =C(NNR4R5),
(4) М1 означает атом углерода;
(5) М2 выбран из группы, включающей С и N;
(6) М3 и М4 независимо выбраны из группы, включающей С и N;
(7) Y выбран из группы, включающей -СН2-, =С(O), =C(NOR20) (где R20 является таким, как определено выше) и =C(S);
(8) Z означает (С1-С6)-алкильную группу;
(9) R2 означает пяти- или шестичленный гетероарильный цикл, указанный шестичленный гетероарильный цикл содержит 1 или 2 атома азота, а остальные атомы цикла являются атомами углерода, и указанный пятичленный гетероарильный цикл содержит 1 или 2 гетероатома, выбранные из группы, включающей азот, кислород и серу, а остальные атомы цикла являются атомами углерода; указанный пяти- или шестичленный гетероарильный цикл необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, независимо выбранных из группы, включающей галоген, гидроксил, низший алкил, низший алкоксил, -CF3, CF3O-, -NR4R5, фенил, -NO2, -CO2R4, -CON(R4)2, где все R4 являются одинаковыми или разными, -CH2NR4R5, -(N)C(NR4R5)2 или -CN;
(10) R3 выбран из группы, включающей
(a) водород;
(b) (С1-С6)-алкил;
(c) арил;
(d) гетероарил;
(e) гетероциклоалкил;
(f) арилалкил;
(g) -(CH2)e-C(O)N(R4)2, где все R4 являются одинаковыми или разными,
(h) -(CH2)e-C(O)OR4;
(i) -(CH2)e-C(O)R30, где R30 означает гетероциклоалкильную группу, такую как, например, морфолинильную, пиперидинильную, пиперазинильную или пирролидинильную, включая
(j) -CF3; или
(k) -CH2CF3,
где указанные арил, гетероарил, гетероциклалкил и арильный фрагмент указанного арилалкила необязательно содержат от 1 до 3 заместителей, независимо выбранных из группы, включающей галоген, -ОН, -OCF3, -CF3, -CN, -N(R45)2, -CO2R45 и -C(O)N(R45)2, где все R45 независимо выбраны из группы, включающей Н, алкил, алкиларил или алкиларил, где указанный арильный фрагмент содержит от 1 до 3 заместителей, независимо выбранных из группы, включающей -CF3, -ОН, галоген, алкил, -NO2 или -CN;
(11) R4 выбран из группы, включающей водород, (С1-С6)-алкил, арил, алкиларил, указанные арильные и арилалкильные группы необязательно содержат от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, -CF3, -OCF3, -ОН, -N(R45)2, -CO2R45, -C(O)N(R45)2 и -CN, где R45 является таким, как определено выше;
(12) R5 выбран из группы, включающей водород, (С1-С6)-алкил, -C(O)R4, -C(O)2R4 и -C(O)N(R4)2, где все R4 выбраны независимо и R4 является таким, как определено выше;
(13) или R4 и R5 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют пяти- или шестичленное гетероциклоалкильное кольцо;
(14) R6 выбран из группы, включающей алкил, арил, алкиларил, галоген, гидроксил, низший алкоксил, -CF3, CF3O-, -NR4R5, фенил, -NO2, -CO2R4, -CON(R4)2, где все R4 являются одинаковыми или разными, и -CN;
(15) R12 выбран из группы, включающей алкил, гидроксил, алкоксил и фтор;
(16) R13 выбран из группы, включающей: алкил, гидроксил, алкоксил и фтор;
(17) а = от 0 до 2;
(18) b = от 0 до 2;
(19) с = от 0 до 2;
(20) е = от 0 до 5;
(21) m = от 1 до 2;
(22) n = 1, 2 или 3; и
(23) р = 1, 2 или 3 при условии, что, если M3 и M4 означают азот, то р = 2 или 3.
2. Соединение по п.1, в котором R1 выбран из группы, включающей
(A) арил;
(B) замещенный арил, в котором заместители для указанного замещенного арила выбраны из группы, включающей (1) галоген, (2) алкил и (3) замещенный алкил;
(C) гетероарил;
(D) замещенный гетероарил; или
(Е) если R1 и Х образуют группировку совместно, то фрагмент имеет вид
3. Соединение по п.2, в котором R1 выбран из группы, включающей
(A) фенил;
(B) замещенный фенил, в котором заместители для указанного замещенного фенила выбраны из группы, включающей (1) галоген, (2) алкил и (3) алкил, содержащий галоген в качестве заместителя;
(C) гетероарил, выбранный из группы, включающей пиридил, тиенил, пиримидил, тиазолил и пиридил-N-оксид;
(D) алкилзамещенный тиазолил; или
(Е) если R1 и Х образуют группировку совместно, то фрагмент имеет вид
где с=0 или 1 и, если с=1, то R6 означает галоген.
4. Соединение по п.3, в котором R1 выбран из группы, включающей
(A) фенил;
(B) замещенный фенил, в котором заместители для указанного замещенного фенила выбраны из группы, включающей хлор, фтор и трифторметил;
(C) гетероарил, выбранный из группы, включающей
(D) замещенный гетероарил формулы
(Е) если R1 и Х образуют группировку совместно, то фрагмент имеет вид
где с=0 или 1 и, если с=1, то R6 означает фтор.
5. Соединение по п.1, в котором R1 выбран из группы, включающей (A) фенил;
(B) замещенный фенил, в котором заместители для указанного замещенного фенила выбраны из группы, включающей хлор, фтор и трифторметил;
(C) пиридил; или
(D) замещенный гетероарил формулы
(Е) если R1 и Х образуют группировку совместно, то фрагмент имеет вид
где с=0 или 1 и, если с=1, то R6 означает фтор.
6. Соединение по п.5, в котором R1 означает пиридил.
7. Соединение по п.6, в котором R1 означает
8. Соединение по п.1, в котором Х означает =C(NOR3), a R3 выбран из группы, включающей Н и алкил.
9. Соединение по п.8, в котором R3 выбран из группы, включающей Н и метил и этил.
10. Соединение по п.9, в котором R3 означает метил.
11. Соединение по п.1, в котором (1) М2 означает азот и (2) М3 и М4 выбраны такими, что (а) один из них означает углерод, а другой означает азот или (b) оба означают азот.
12. Соединение по п.11, в котором
М3 означает углерод и М4 означает азот;
n=2;
а=0 или 1;
b=0 или 1;
с=0 или 1 и, если с=1, то R6 означает галоген;
e=1-5; и
p=2;
Y означает =С(O); и
Z означает (С1-С3)-алкил.
13. Соединение по п.1, в котором Z означает
14. Соединение по п.1, в котором R2 означает шестичленный гетероарильный цикл.
15. Соединение по п.14, в котором R2 выбран из группы, включающей пиридил, пиридил, в качестве заместителя содержащий -NR4R5, пиримидил и пиримидил, в качестве заместителя содержащий -NR4R5.
16. Соединение по п.15, в котором R2 означает пиридил, в качестве заместителя содержащий -NH2, или пиримидил, в качестве заместителя содержащий -NH2.
17. Соединение по п.16, в котором R2 означает
18. Соединение по п.1, в котором R4 означает Н или низший алкил, R5 означает Н, (С1-С6)-алкил или -C(O)R4, R12 означает алкил, гидроксил или фтор, и R13 означает алкил, гидроксил или фтор.
19. Соединение по п.18, в котором R4 означает Н или метил, R5 означает Н или метил, R12 означает гидроксил или фтор, и R13 означает гидроксил или фтор.
20. Соединение по п.1, в котором
(1) R1 выбран из группы, включающей
(A) арил;
(B) замещенный арил, в котором заместители для указанного замещенного арила выбраны из группы, включающей (1) галоген, (2) алкил и (3) замещенный алкил;
(C) гетероарил;
(D) замещенный гетероарил; или
(Е) если R1 и Х образуют группировку совместно, то фрагмент имеет вид
(2) Х означает =C(NOR3);
(3) R3 выбран из группы, включающей Н и алкил;
(4) М2 означает азот;
(5) Y означает =С(O);
(6) М3 и М4 выбраны такими, что (1) один из них означает углерод, а другой означает азот или (2) оба означают азот;
(7) Z означает (С1-С3)-алкил; и
(8) R2 означает шестичленный гетероарильный цикл.
21. Соединение по п.16, в котором
(1) R1 выбран из группы, включающей
(A) фенил;
(B) замещенный фенил, в котором заместители для указанного замещенного фенила выбраны из группы, включающей (1) галоген, (2) алкил и (3) алкил, содержащий галоген в качестве заместителя;
(C) гетероарил, выбранный из группы, включающей пиридил, тиенил, пиримидил, тиазолил и пиридил-N-оксид; или
(D) алкилзамещенный тиазолил; или
(Е) если R1 и Х образуют группировку совместно, то фрагмент имеет вид
где с=0 или 1 и, если с=1, то R6 означает галоген.
(2) R3 выбран из группы, включающей Н, метил и этил;
(3) n=2;
(4) а=0 или 1;
(5) b=0 или 1;
(6) с=0 или 1 и, если с=1, то R6 означает галоген;
(7) e=1-5; и
(8) p=2;
(9) R4 означает Н или низший алкил;
(10) R5 означает Н, (С1-С6)-алкил или -C(O)R4;
(11) R12 означает алкил, гидроксил или фтор; и
(12) R13 означает алкил, гидроксил или фтор.
22. Соединение по п.21, в котором R2 означает
R1 означает
М2 означает азот, М3 означает углерод и М4 означает азот.
23. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей соединения 23, 30, 31, 32, 33, 41, 44, 45, 49, 50, 52, 53, 54, 55, 56, 57А,59,65, 75, 76, 80, 82, 83, 88, 92, 99, 104, 105, 110, 111, 117, 121, 123, 127, 128, 200-241, 244-273, 275, 278-282, 287, 296, 301-439 и 446.
24. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей соединения 32, 54, 55, 253А, 287 и 320.
25. Соединение по п.1, обладающее формулой
26. Соединение по п.1, обладающее формулой
27. Соединение по п.1, обладающее формулой
28. Соединение по п.1, обладающее формулой
29. Соединение по п.1, обладающее формулой
30. Соединение по п.1, обладающее формулой
31. Соединение по п.1, обладающее формулой
32. Соединение по п.1, обладающее формулой
33. Фармацевтическая композиция, включающая (а) эффективное количество соединения по любому из пп.1-32 и фармацевтически эффективный носитель, или (b) эффективное количество соединения по любому из пп.1-32 и эффективное количество антагониста рецептора H1 и фармацевтически эффективный носитель.
34. Применение соединения по любому из пп.1-32 для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения аллергии, вызванных аллергией поражений дыхательных путей, застоя, сердечно-сосудистого заболевания, заболеваний желудочно-кишечного тракта, гипер- и гипокинезии и секреции кислоты в желудочно-кишечном тракте, ожирения, расстройств сна, расстройств центральной нервной системы, дефицита внимания с гиперактивностью, гипо- и гиперактивности центральной нервной системы, болезни Альцгеймера, шизофрении и мигрени.
35. Применение по п.34, при котором лечению подвергаются вызванные аллергией поражения дыхательных путей.
36. Применение по п.34, при котором лечению подвергаются аллергия или отек слизистой оболочки носа.
37. Применение соединения по любому из пп.1-32 и применение антагониста рецептора Н, для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения аллергии, вызванных аллергией поражений дыхательных путей и застоя.
38. Применение по п.37, при котором указанный антагонист рецептора H1 выбирают из группы, включающей астемизол, азатадин, азеластин, акривастин, бромфенирамин, цетиризин, хлорфенирамин, клемастин, циклизин, каребастин, ципрогептадин, карбиноксамин, дезкарбэтоксилоратадин, дифенгидрамин, доксиламин, диметинден, эбастин, эпинастин, эфлетиризин, фексофенадин, гидроксизин, кетотифен, лоратадин, левокарбастин, меклизин, мизоластин, меквитазин, миансерин, ноберастин, норастемизол, пикумаст, пириламин, прометазин, терфенадин, трипеленнамин, темеластин, тримепразин и трипролидин.
39. Применение по п.38, при котором указанный антагонист рецептора H1 выбирают из группы, включающей лоратадин, дезкарбэтоксилоратадин, фексофенадин и цетиризин.
40. Применение по п.39, при котором указанный антагонист рецептора H1 выбирают из группы, включающей лоратадин и дезкарбэтоксилоратадин.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US24090100P | 2000-10-17 | 2000-10-17 | |
| US60/240,901 | 2000-10-17 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007104096/04A Division RU2007104096A (ru) | 2000-10-17 | 2007-02-02 | Способ лечения аллергии или вызываемых аллергией поражений дыхательных путей и фармацевтическая композиция |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003114748A true RU2003114748A (ru) | 2004-11-20 |
| RU2301231C2 RU2301231C2 (ru) | 2007-06-20 |
Family
ID=22908389
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003114748/04A RU2301231C2 (ru) | 2000-10-17 | 2001-10-15 | Полициклическое соединение, фармацевтическая композиция, обладающая свойствами антагониста рецептора h3, и способ лечения с его применением |
| RU2007104096/04A RU2007104096A (ru) | 2000-10-17 | 2007-02-02 | Способ лечения аллергии или вызываемых аллергией поражений дыхательных путей и фармацевтическая композиция |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007104096/04A RU2007104096A (ru) | 2000-10-17 | 2007-02-02 | Способ лечения аллергии или вызываемых аллергией поражений дыхательных путей и фармацевтическая композиция |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6720328B2 (ru) |
| EP (2) | EP1326858B1 (ru) |
| JP (2) | JP4093859B2 (ru) |
| KR (1) | KR100567266B1 (ru) |
| CN (2) | CN1243751C (ru) |
| AR (1) | AR035497A1 (ru) |
| AT (2) | ATE420863T1 (ru) |
| AU (2) | AU1535502A (ru) |
| BR (1) | BR0114754A (ru) |
| CA (1) | CA2424664C (ru) |
| CY (2) | CY1105227T1 (ru) |
| DE (2) | DE60115937T2 (ru) |
| DK (2) | DK1326858T3 (ru) |
| EC (1) | ECSP034559A (ru) |
| ES (2) | ES2320008T3 (ru) |
| HK (1) | HK1052935B (ru) |
| HU (1) | HUP0303835A3 (ru) |
| IL (1) | IL155031A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA03003529A (ru) |
| NO (1) | NO325997B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ524857A (ru) |
| PE (1) | PE20020507A1 (ru) |
| PL (1) | PL361978A1 (ru) |
| PT (1) | PT1571145E (ru) |
| RU (2) | RU2301231C2 (ru) |
| SI (1) | SI1326858T1 (ru) |
| SK (1) | SK4672003A3 (ru) |
| TW (2) | TWI258474B (ru) |
| WO (1) | WO2002032893A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200302521B (ru) |
Families Citing this family (55)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PE20020507A1 (es) * | 2000-10-17 | 2002-06-25 | Schering Corp | Compuestos no-imidazoles como antagonistas del receptor histamina h3 |
| GB2373186A (en) * | 2001-02-23 | 2002-09-18 | Astrazeneca Ab | Pharmaceutical combinations of a CCR3 antagonist and a compound which is usefulreatment of asthma, allergic disease or inflammation |
| EP1373251A2 (en) * | 2001-03-13 | 2004-01-02 | Schering Corporation | Non-imidazole compounds as histamine h3 antagonists |
| AR036881A1 (es) * | 2001-10-15 | 2004-10-13 | Schering Corp | Un proceso para la preparacion de 4-(piperidil)(2-piridil)metanona-(e)-o-metiloxima y sales |
| EP1499316B1 (en) * | 2002-04-18 | 2008-03-19 | Schering Corporation | (1-4-piperidinyl)benzimidazole derivatives useful as histamine h3 antagonists |
| WO2003103669A1 (en) | 2002-04-18 | 2003-12-18 | Schering Corporation | 1-(4-piperidinyl) benzimidazolones as histamine h3 antagonists |
| US7105505B2 (en) | 2002-04-18 | 2006-09-12 | Schering Corporation | Benzimidazole derivatives useful as histamine H3 antagonists |
| MXPA05000193A (es) * | 2002-06-24 | 2005-04-08 | Schering Corp | Derivados de indol utiles como antagonistas de la histamina h2. |
| US8673924B2 (en) | 2002-09-04 | 2014-03-18 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors |
| PT1537116E (pt) | 2002-09-04 | 2010-09-03 | Schering Corp | Pirazolopirimidinas adequadas para o tratamento de doenças cancerosas |
| US8580782B2 (en) | 2002-09-04 | 2013-11-12 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors |
| HRP20050696B1 (en) | 2003-01-14 | 2008-10-31 | Arena Pharmaceuticals Inc. | 1,2,3-trisubstituted aryl and heteroaryl derivatives as modulators of metabolism and the prpphylaxis and treatment of disorders related thereto such as diabetes and hyperglycemia |
| WO2004066960A2 (en) * | 2003-01-28 | 2004-08-12 | Schering Corporation | Combination of h1, h3 and h4 receptor antagonists for treatment of allergic and non-allergic pulmonary inflammation, congestion and allergic rhinitis |
| JP2006528939A (ja) | 2003-04-23 | 2006-12-28 | グラクソ グループ リミテッド | ピペラジン誘導体ならびに神経および精神疾患の治療のためのその使用 |
| AR045047A1 (es) | 2003-07-11 | 2005-10-12 | Arena Pharm Inc | Derivados arilo y heteroarilo trisustituidos como moduladores del metabolismo y de la profilaxis y tratamiento de desordenes relacionados con los mismos |
| ATE370135T1 (de) * | 2003-07-18 | 2007-09-15 | Glaxo Group Ltd | Substituierte piperidine als histamin-h3- rezeptorliganden |
| WO2006017505A2 (en) * | 2004-08-04 | 2006-02-16 | Schering Corporation | Pharmaceutical formulations comprising pleconaril for the treatment of airway diseases |
| GB0420831D0 (en) | 2004-09-17 | 2004-10-20 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| ATE450526T1 (de) * | 2005-06-20 | 2009-12-15 | Schering Corp | Als antagonisten von histamin h3 geeignete piperidinderivate |
| US7408066B2 (en) * | 2005-06-20 | 2008-08-05 | Schering Corproation | Carbon-linked substituted piperidines and derivatives thereof useful as histamine H3 antagonists |
| WO2007035703A1 (en) | 2005-09-20 | 2007-03-29 | Schering Corporation | 1- [ [1- [ (2-amin0-6-methyl-4-pyridinyl) methyl] -4-flu0r0-4-piperidinyl,] carbonyl] -4- [2- (2-pyridinyl) -3h-imidaz0 [4 , 5-b] pyridin-3-yl] piperidine useful as histamine h3 antagonist |
| KR20080080201A (ko) | 2005-12-21 | 2008-09-02 | 쉐링 코포레이션 | 히스타민 ｈ3 길항제로서 유용한 치환된 아닐린 유도체 |
| AU2006331882A1 (en) * | 2005-12-21 | 2007-07-05 | Schering Corporation | Phenoxypiperidines and analogs thereof useful as histamine H3 antagonists |
| WO2007075702A2 (en) * | 2005-12-21 | 2007-07-05 | Schering Corporation | Treatment of nonalcoholic fatty liver disease using cholesterol lowering agents and h3 receptor antagonist/inverse agonist |
| CN101378807A (zh) * | 2005-12-21 | 2009-03-04 | 先灵公司 | H3拮抗剂/反相激动剂与食欲抑制剂的组合 |
| AR059021A1 (es) | 2006-01-18 | 2008-03-05 | Schering Corp | Moduladores de receptores cannabinoides |
| MX2009009417A (es) * | 2007-03-02 | 2009-09-11 | Schering Corp | Piperidinil-piperidina y piperazinil-piperidina para uso en el tratamiento de diabetes o dolor. |
| CA2692268A1 (en) * | 2007-06-28 | 2009-01-08 | Intervet International B.V. | Substituted piperazines as cb1 antagonists |
| RU2477720C2 (ru) * | 2007-10-17 | 2013-03-20 | Санофи-Авентис | Замещенные n-фенилбипирролидинкарбоксамиды и их применение в лечебных целях |
| HRP20110953T1 (hr) * | 2007-10-17 | 2012-01-31 | Sanofi | Supstituirani n-fenilbipirolidinkarboksamidi i njihova upotreba u terapiji |
| JP5377504B2 (ja) * | 2007-10-17 | 2013-12-25 | サノフイ | 置換されたｎ−フェニル−ピロリジニルメチルピロリジンアミドおよびその治療的用途 |
| PL2215058T3 (pl) * | 2007-10-17 | 2012-04-30 | Sanofi Sa | Podstawione N-fenylo-bipirolidynomoczniki oraz ich zastosowanie terapeutyczne |
| US8383657B2 (en) * | 2007-12-21 | 2013-02-26 | Abbott Laboratories | Thiazolylidine urea and amide derivatives and methods of use thereof |
| US20090221648A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-09-03 | Abbott Laboratories | Compositions for treatment of cognitive disorders |
| AU2009204360B2 (en) * | 2008-01-04 | 2014-12-18 | Src, Inc. | The use of analgesic potentiating compounds to potentiate the analgesic properties of an analgesic compound and single dose compositions thereof |
| US20110166124A1 (en) | 2008-07-23 | 2011-07-07 | Mccormick Kevin D | Tricyclic spirocycle derivatives and methods of use |
| JP2012505899A (ja) | 2008-10-16 | 2012-03-08 | シェーリング コーポレイション | アジン誘導体およびそれの使用方法 |
| EP2379565A1 (en) | 2008-12-19 | 2011-10-26 | Schering Corporation | Piperidine and piperazine derivatives and methods of use thereof |
| WO2010071819A1 (en) | 2008-12-19 | 2010-06-24 | Schering Corporation | Bicyclic heterocyclic derivatives and methods of use thereof |
| BRPI1014888A2 (pt) * | 2009-04-22 | 2019-09-24 | Janssen Pharmaceutica Nv | piperazinil azetidinil amidas heteroaromáticas e aromáticas como inibidores de monoacilglicerol lipase |
| AR077101A1 (es) | 2009-06-16 | 2011-08-03 | Schering Corp | Esteroides de heteroarilo (3,2-c), como agonistas de receptor glucocorticoide, composiciones y usos de los mismos |
| TWI711610B (zh) | 2009-09-04 | 2020-12-01 | 美商百健Ｍａ公司 | 布魯頓氏酪胺酸激酶抑制劑 |
| AU2011208139B2 (en) | 2010-01-22 | 2014-10-23 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | Piperazine compound having a PGDS inhibitory effect |
| MX2013003184A (es) | 2010-09-22 | 2013-06-07 | Arena Pharm Inc | Moduladores del receptor gpr119 y el tratamiento de transtornos relacionados con el mismo. |
| WO2013151982A1 (en) | 2012-04-03 | 2013-10-10 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compounds useful in treating pruritus, and methods for identifying such compounds |
| AR091273A1 (es) * | 2012-06-08 | 2015-01-21 | Biogen Idec Inc | Inhibidores de pirimidinil tirosina quinasa |
| CN105315267B (zh) * | 2014-07-30 | 2019-06-04 | 江苏恩华药业股份有限公司 | 一种酰胺类衍生物及其应用 |
| US11007175B2 (en) | 2015-01-06 | 2021-05-18 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Methods of treating conditions related to the S1P1 receptor |
| BR112017027656B1 (pt) | 2015-06-22 | 2023-12-05 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Hábito cristalino de placa livre de sal de l-arginina de ácido (r)-2-(7-(4- ciclopentil-3-(trifluorometil)benzilóxi)- 1,2,3,4-tetra-hidrociclo-penta[b]indol-3- il)acético, composição farmacêutica que o compreende, seus usos e método de preparação do mesmo |
| CN110049976A (zh) | 2016-07-21 | 2019-07-23 | 比奥根Ma公司 | 布鲁顿氏酪氨酸激酶抑制剂的琥珀酸盐形式和组合物 |
| CA3053418A1 (en) | 2017-02-16 | 2018-08-23 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and methods for treatment of primary biliary cholangitis |
| BR112020024762A2 (pt) | 2018-06-06 | 2021-03-23 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | métodos de tratamento de condições relacionadas ao receptor s1p1 |
| CN110105263A (zh) * | 2019-05-13 | 2019-08-09 | 常州大学 | 一种阿米卡星中间体的合成方法 |
| AU2021310264A1 (en) | 2020-07-15 | 2023-02-09 | Schabar Research Associates Llc | Unit oral dose compositions composed of ibuprofen and famotidine for the treatment of acute pain and the reduction of the severity and/or risk of heartburn |
| US11324727B2 (en) | 2020-07-15 | 2022-05-10 | Schabar Research Associates, Llc | Unit oral dose compositions composed of naproxen sodium and famotidine for the treatment of acute pain and the reduction of the severity of heartburn and/or the risk of heartburn |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU6062590A (en) | 1989-07-07 | 1991-02-06 | Schering Corporation | Pharmaceutically active compounds |
| US5633250A (en) | 1991-12-18 | 1997-05-27 | Schering Corporation | Imidazoylalkyl substituted with a six or seven membered heterocyclic ring containing two nitrogen atoms |
| US5807872A (en) | 1992-12-16 | 1998-09-15 | Schering Corporation | Imidazoylalkyl substituted with a six membered nitrogen containing heterocyclic ring |
| DK0618913T3 (da) | 1991-12-18 | 1996-10-14 | Schering Corp | Imidazolyl eller imidazoylalkyl substitueret med en 4- eller 5-leddet nitrogenholdig heterocyclisk ring |
| NZ330898A (en) | 1993-11-15 | 2000-01-28 | Schering Corp | Phenyl-alkyl imidazoles as H3-receptor antagonists in particular for the treatment of inflammation |
| DE69626321T2 (de) * | 1995-11-17 | 2003-08-14 | Aventis Pharmaceuticals Inc., Bridgewater | Substituierte 4-(1h-benzimidazol-2-yl-amino)piperidine zur behandlung allergischer erkrankungen |
| PL191073B1 (pl) | 1996-08-16 | 2006-03-31 | Schering Corp | Zastosowanie kombinacji antagonistów receptorów histaminowych H1 i H3 |
| US5869479A (en) | 1997-08-14 | 1999-02-09 | Schering Corporation | Treatment of upper airway allergic responses |
| EP1028947B8 (en) * | 1997-11-07 | 2004-01-28 | Schering Corporation | H3 receptor ligands of the phenyl-alkyl-imidazoles type |
| US6034251A (en) | 1997-11-07 | 2000-03-07 | Schering Corporation | Phenyl-alkyl-imidazoles |
| US5990147A (en) | 1997-11-07 | 1999-11-23 | Schering Corporation | H3 receptor ligands of the phenyl-alkyl-imidazoles type |
| RU2135454C1 (ru) * | 1998-03-30 | 1999-08-27 | Сосна Михаил Хаймович | Переработка природного газа с получением метанола |
| MY130725A (en) * | 1998-10-09 | 2007-07-31 | Schering Corp | Composition and method for treating allergic diseases |
| US6100279A (en) | 1998-11-05 | 2000-08-08 | Schering Corporation | Imidazoylalkyl substituted with a five, six or seven membered heterocyclic ring containing one nitrogen atom |
| PE20020507A1 (es) * | 2000-10-17 | 2002-06-25 | Schering Corp | Compuestos no-imidazoles como antagonistas del receptor histamina h3 |
| EP1373251A2 (en) | 2001-03-13 | 2004-01-02 | Schering Corporation | Non-imidazole compounds as histamine h3 antagonists |
| US7105505B2 (en) * | 2002-04-18 | 2006-09-12 | Schering Corporation | Benzimidazole derivatives useful as histamine H3 antagonists |
| WO2003103669A1 (en) * | 2002-04-18 | 2003-12-18 | Schering Corporation | 1-(4-piperidinyl) benzimidazolones as histamine h3 antagonists |
| MXPA05000193A (es) * | 2002-06-24 | 2005-04-08 | Schering Corp | Derivados de indol utiles como antagonistas de la histamina h2. |
| US20040198743A1 (en) * | 2003-01-31 | 2004-10-07 | Schering Corporation | Methods for treating allergic skin and allergic ocular conditions using combinations of histamine receptor antagonists |
-
2001
- 2001-10-12 PE PE2001001016A patent/PE20020507A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-10-15 KR KR1020037005283A patent/KR100567266B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-15 SK SK467-2003A patent/SK4672003A3/sk unknown
- 2001-10-15 CA CA002424664A patent/CA2424664C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-15 DK DK01983968T patent/DK1326858T3/da active
- 2001-10-15 ES ES05009405T patent/ES2320008T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-15 ES ES01983968T patent/ES2250500T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-15 AU AU1535502A patent/AU1535502A/xx active Pending
- 2001-10-15 PT PT05009405T patent/PT1571145E/pt unknown
- 2001-10-15 DK DK05009405T patent/DK1571145T3/da active
- 2001-10-15 AT AT05009405T patent/ATE420863T1/de active
- 2001-10-15 HK HK03105161.9A patent/HK1052935B/en not_active IP Right Cessation
- 2001-10-15 AR ARP010104831A patent/AR035497A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-10-15 EP EP01983968A patent/EP1326858B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-15 IL IL15503101A patent/IL155031A0/xx unknown
- 2001-10-15 RU RU2003114748/04A patent/RU2301231C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-10-15 PL PL01361978A patent/PL361978A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-10-15 TW TW090125385A patent/TWI258474B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-10-15 CN CNB018175120A patent/CN1243751C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-15 AT AT01983968T patent/ATE312833T1/de active
- 2001-10-15 US US09/978,267 patent/US6720328B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-15 MX MXPA03003529A patent/MXPA03003529A/es active IP Right Grant
- 2001-10-15 TW TW093131752A patent/TWI292399B/zh active
- 2001-10-15 CN CN2005101310947A patent/CN1803795B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-15 AU AU2002215355A patent/AU2002215355B2/en not_active Ceased
- 2001-10-15 HU HU0303835A patent/HUP0303835A3/hu unknown
- 2001-10-15 DE DE60115937T patent/DE60115937T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-15 NZ NZ524857A patent/NZ524857A/xx unknown
- 2001-10-15 SI SI200130466T patent/SI1326858T1/sl unknown
- 2001-10-15 BR BR0114754-4A patent/BR0114754A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-10-15 DE DE60137461T patent/DE60137461D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-15 EP EP05009405A patent/EP1571145B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-15 WO PCT/US2001/032151 patent/WO2002032893A2/en not_active Ceased
- 2001-10-15 JP JP2002536275A patent/JP4093859B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-03-31 ZA ZA200302521A patent/ZA200302521B/en unknown
- 2003-04-15 NO NO20031744A patent/NO325997B1/no not_active IP Right Cessation
- 2003-04-16 EC EC2003004559A patent/ECSP034559A/es unknown
- 2003-10-31 US US10/699,189 patent/US7300941B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-03-09 CY CY20061100329T patent/CY1105227T1/el unknown
-
2007
- 2007-02-02 RU RU2007104096/04A patent/RU2007104096A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-03-09 JP JP2007061074A patent/JP2007145866A/ja active Pending
- 2007-11-20 US US11/943,315 patent/US20080119487A1/en not_active Abandoned
-
2009
- 2009-04-10 CY CY20091100417T patent/CY1110262T1/el unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003114748A (ru) | Новые соединения, не являющиеся имидазолами | |
| JP6528957B2 (ja) | Ｔｒｋ阻害化合物 | |
| RU2007104096A (ru) | Способ лечения аллергии или вызываемых аллергией поражений дыхательных путей и фармацевтическая композиция | |
| JP6140170B2 (ja) | 過増殖性疾患の処置におけるｂｕｂ１キナーゼ阻害剤として使用するための置換ベンジルインダゾール類 | |
| CN105899490A (zh) | 嘧啶fgfr4抑制剂 | |
| JP5539734B2 (ja) | チオピリミジンベースの化合物およびその使用 | |
| ES2584653T3 (es) | Sonda para la obtención de imágenes de Tau | |
| ES2375586T3 (es) | Derivados de imidazolidinona. | |
| CA2440559A1 (en) | Novel non-imidazole compounds | |
| JP2005529116A5 (ru) | ||
| ES2733502T3 (es) | Compuestos de imidazopiridazina | |
| CN102838546A (zh) | 作为5-ht2a 血清素受体调节剂用于治疗与其相关病症的吡唑衍生物 | |
| CN107311981A (zh) | 表现出抗癌活性和抗增殖活性的2‑氨基嘧啶‑6‑酮及类似物 | |
| CN105777756A (zh) | 杂芳化合物及其在药物中的应用 | |
| CN101657453B (zh) | 作为PKC-θ抑制剂的嘌呤类 | |
| CN104736533B (zh) | Vegfr3抑制剂 | |
| TW201116302A (en) | Aryl derivatives substituted with (3-fluoro-2-hydroxy) propyl group or pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation method thereof, and pharmaceutical composition for the diagnosis or treatment of degenerative brain disease containing the same | |
| CN109219606A (zh) | 食欲素受体调节剂的卤素取代的哌啶 | |
| CN116854693A (zh) | P2x3和/或p2x2/3化合物及方法 | |
| JP2025081626A (ja) | ペンタミジンの類似体及びその使用 | |
| CN112047943A (zh) | 一种选择性抑制激酶化合物及其用途 | |
| KR100878421B1 (ko) | 5원 환식기를 가지는 환상 디아민 화합물 | |
| RU2007125659A (ru) | Фенилпиперазиновые производные с сочетанием свойств неполного агонизма к рецепторам дофамина-d2 и ингибирования повторного поглощения серотонина | |
| CN107635981B (zh) | 用于诱导白色脂肪组织褐变的化合物和方法 | |
| RU2005131735A (ru) | Химические соединения |