RU2003103780A - Соединения фенилпиридазина и содержащие их лекарственные средства - Google Patents
Соединения фенилпиридазина и содержащие их лекарственные средстваInfo
- Publication number
- RU2003103780A RU2003103780A RU2003103780/04A RU2003103780A RU2003103780A RU 2003103780 A RU2003103780 A RU 2003103780A RU 2003103780/04 A RU2003103780/04 A RU 2003103780/04A RU 2003103780 A RU2003103780 A RU 2003103780A RU 2003103780 A RU2003103780 A RU 2003103780A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- methoxyphenyl
- pyridazine
- group
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 2
- XWSSUYOEOWLFEI-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyridazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=N1 XWSSUYOEOWLFEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 phenylpyridazine compound Chemical class 0.000 claims 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- LOGFVTREOLYCPF-KXNHARMFSA-N (2s,3r)-2-[[(2r)-1-[(2s)-2,6-diaminohexanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-hydroxybutanoic acid Chemical compound C[C@@H](O)[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H]1CCCN1C(=O)[C@@H](N)CCCCN LOGFVTREOLYCPF-KXNHARMFSA-N 0.000 claims 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 2
- 102000003777 Interleukin-1 beta Human genes 0.000 claims 2
- 108090000193 Interleukin-1 beta Proteins 0.000 claims 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 2
- 125000006518 morpholino carbonyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])N(C(*)=O)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 claims 2
- UMIZQPPQIJQBBU-UHFFFAOYSA-N 2-[5,6-bis(4-methoxyphenyl)pyridazin-3-yl]oxybenzonitrile Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NN=C1C1=CC=C(OC)C=C1 UMIZQPPQIJQBBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLEPZUZKHQGZAQ-UHFFFAOYSA-N 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-6-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)pyridazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(OC=2C(=C(F)C(F)=C(F)C=2F)F)=NN=C1C1=CC=C(OC)C=C1 JLEPZUZKHQGZAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VTVQNZDIYAEJIS-UHFFFAOYSA-N 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-6-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)pyridazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(OC=2C(=C(F)C=C(F)C=2F)F)=NN=C1C1=CC=C(OC)C=C1 VTVQNZDIYAEJIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYRUVVDBOMCWGW-UHFFFAOYSA-N 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-6-(3,4,5-trichlorophenyl)sulfanylpyridazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(SC=2C=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C=2)=NN=C1C1=CC=C(OC)C=C1 MYRUVVDBOMCWGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPSCTYKMUFSDPS-UHFFFAOYSA-N 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-6-(4-nitrophenoxy)pyridazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(OC=2C=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)=NN=C1C1=CC=C(OC)C=C1 CPSCTYKMUFSDPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FRUXLWZCQLIZQW-UHFFFAOYSA-N 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-6-phenoxypyridazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(OC=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(OC)C=C1 FRUXLWZCQLIZQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WOLBFZNGJJCORG-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methoxyphenyl)-6-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)-4-phenylpyridazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(=C1)C=2C=CC=CC=2)=NN=C1OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F WOLBFZNGJJCORG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SINCNTXLXVEREY-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methylsulfanylphenyl)-6-phenylsulfanyl-4-(4-phenylsulfanylphenyl)pyridazine Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(C(=C1)C=2C=CC(SC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=NN=C1SC1=CC=CC=C1 SINCNTXLXVEREY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMVYLDPAAZWNLU-UHFFFAOYSA-N 3-[5,6-bis(4-methoxyphenyl)pyridazin-3-yl]oxybenzonitrile Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C#N)=NN=C1C1=CC=C(OC)C=C1 LMVYLDPAAZWNLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMOFKBQTXYSYOS-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-6-(2,4-difluorophenoxy)-3-(4-methylsulfanylphenyl)pyridazine Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(C(=C1)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F YMOFKBQTXYSYOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYZZXEOLAKRXPR-UHFFFAOYSA-N 5,6-bis(4-methoxyphenyl)pyridazine-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(C#N)=NN=C1C1=CC=C(OC)C=C1 KYZZXEOLAKRXPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRRZBNPICSYCJJ-UHFFFAOYSA-N 6-(2,3-difluorophenoxy)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyridazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(OC=2C(=C(F)C=CC=2)F)=NN=C1C1=CC=C(OC)C=C1 KRRZBNPICSYCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYFRRMMAYVZXOR-UHFFFAOYSA-N 6-(2,3-difluorophenoxy)-3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylpyridazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(=C1)C=2C=CC=CC=2)=NN=C1OC1=CC=CC(F)=C1F GYFRRMMAYVZXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJWXPWBCLUUKHF-UHFFFAOYSA-N 6-(2,4-difluorophenoxy)-3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylpyridazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(=C1)C=2C=CC=CC=2)=NN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F QJWXPWBCLUUKHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDBNGGYFDSHJHD-UHFFFAOYSA-N 6-(2,4-difluorophenoxy)-3-(4-methoxyphenyl)-4-pyridin-4-ylpyridazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(=C1)C=2C=CN=CC=2)=NN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F RDBNGGYFDSHJHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FUTSWKWNRJOAAL-UHFFFAOYSA-N 6-(2,5-difluorophenoxy)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyridazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(OC=2C(=CC=C(F)C=2)F)=NN=C1C1=CC=C(OC)C=C1 FUTSWKWNRJOAAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKORWDQWRQFXMA-UHFFFAOYSA-N 6-(2,6-difluorophenoxy)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyridazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(OC=2C(=CC=CC=2F)F)=NN=C1C1=CC=C(OC)C=C1 LKORWDQWRQFXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOVNKMFNEVDUAR-UHFFFAOYSA-N 6-(3,4-difluorophenoxy)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyridazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(OC=2C=C(F)C(F)=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(OC)C=C1 XOVNKMFNEVDUAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SEPMINNDOOHVOE-UHFFFAOYSA-N 6-(4-methoxyphenoxy)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyridazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OC1=CC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=C(C=2C=CC(OC)=CC=2)N=N1 SEPMINNDOOHVOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OBZRAXPMQFJNAL-UHFFFAOYSA-N 6-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpyridazine-3-carbonitrile Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NN=C(C#N)C=C1C1=CC=CC=C1 OBZRAXPMQFJNAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010040047 Sepsis Diseases 0.000 claims 1
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 206010009887 colitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 210000000987 immune system Anatomy 0.000 claims 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims 1
Claims (13)
1. Соединение фенилпиридазина, представленное следующей формулой (I):
где R1 представляет замещенный или незамещенный фенил или замещенный или незамещенный пиридил;
R2 представляет низшую алкоксигруппу, низшую алкилтиогруппу, низший алкилсульфинил или низший алкилсульфонил;
R3 представляет водород или низшую алкоксигруппу;
или R2 и R3 вместе могут быть конденсированы, образуя алкилендиоксигруппу;
R4 представляет водород, галоген, циано, карбоксил, замещенный или незамещенный низший алкил, замещенный или незамещенный низший алкенил, замещенный или незамещенный низший алкилтио, замещенный или незамещенный низший алкилсульфинил, замещенный или незамещенный низший алкилсульфонил, замещенный или незамещенный низший алкилсульфонилокси, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный ароматический гетероцикл, замещенный или незамещенный фенокси, замещенный или незамещенный фенилтио, замещенный или незамещенный фенилсульфинил, замещенный или незамещенный фенилсульфонил, замещенный или незамещенный пиридилокси, замещенный или незамещенный морфолино, замещенный или незамещенный морфолинокарбонил, замещенный или незамещенный пиперидинокарбонил, замещенный или незамещенный 1-пиперазинилкарбонил или замещенный или незамещенный амино, и
n = 0 или 1,
при условии, что, если R1 представляет 4-метоксифенил, R2 представляет метокси и R3 представляет водород, то R4 не может быть водородом или галогеном, и при условии, что R1 не может быть 4-(метилсульфонил)фенилом или 4-(аминосульфонил)фенилом; или его соль.
2. Соединение фенилпиридазина или его соль по п.1, где
R1 представляет пиридил или замещенный или незамещенный фенил;
R2 представляет низшую алкоксигруппу, низшую алкилтиогруппу или низший алкилсульфонил;
R3 представляет водород или низшую алкоксигруппу;
или R2 и R3 вместе могут быть конденсированы, образуя алкилендиоксигруппу;
R4 представляет водород, галоген, циано, карбоксил, замещенный или незамещенный низший алкил, низший алкенил, низший алкилтио, низший алкилсульфонил, низший алкилсульфонилокси, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероцикл, замещенный или незамещенный фенокси, замещенный или незамещенный фенилтио, пиридилокси, морфолино, морфолинокарбонил, замещенный или незамещенный пиперидинокарбонил или замещенную или незамещенную аминогруппу;
и n = 0 или 1;
при условии, что, если R1 представляет 4-метоксифенил, R2 представляет метоксигруппу и R3 представляет водород, то R4 не может быть водородом или галогеном, и при условии, что R1 не может быть 4-(метилсульфонил)фенилом или 4-(аминосульфонил)фенилом.
3. Соединение фенилпиридазина или его соль по п.1, где R1 представляет пиридил или фенил, который может быть замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, низшие алкокси- и фенилтиогруппы.
4. Соединение фенилпиридазина или его соль по любому из пп.1-3, где R4 представляет водород; галоген; циано; карбоксил; низший алкил, который может быть замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей гидроксил, карбоксил и замещенный или незамещенный аминокарбонил; низший алкенил; низший алкилтио; низший алкилсульфонил; низший алкилсульфонилокси; фенил; фенокси, который может быть замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро или низший алкокси; фенилтио, который может быть замещен одним или более атомами галогенов; пиридилокси; морфолино; морфолинокарбонил; пиперазинилкарбонил, который может быть замещен одной или более низшими алкильными группами; или аминогруппу, которая может быть замещена одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей низший алкил, замещенный или незамещенный фенил и бензил.
5. Соединение фенилпиридазина или его соль по любому из пп.1-4, где данное соединение выбрано из группы, включающей
3,4-бис(4-метоксифенил)-6-(фенокси)пиридазин,
3,4-бис(4-метоксифенил)-6-(2,3-дифторфенокси)пиридазин,
3,4-бис(4-метоксифенил)-6-(2,5-дифторфенокси)пиридазин,
3,4-бис(4-метоксифенил)-6-(2,6-дифторфенокси)пиридазин,
3,4-бис(4-метоксифенил)-6-(3,4-дифторфенокси)пиридазин,
3,4-бис(4-метоксифенил)-6-(2,3,5,6-тетрафторфенокси)пиридазин,
3,4-бис(4-метоксифенил)-6-(2,3,4,5,6-пентафторфенокси)пиридазин,
3,4-бис(4-метоксифенил)-6-(3,4,5-трихлорфенилтио)пиридазин,
3,4-бис(4-метоксифенил)-6-(4-метоксифенокси)пиридазин,
3,4-бис(4-метоксифенил)-6-(4-нитрофенокси)пиридазин,
3,4-бис(4-метоксифенил)-6-(2-цианофенокси)пиридазин,
3,4-бис(4-метоксифенил)-6-(3-цианофенокси)пиридазин,
6-(2,4-дифторфенокси)-3-(4-метоксифенил)-4-(4-пиридил)пиридазин,
6-(2,3-дифторфенокси)-3-(4-метоксифенил)-4-фенилпиридазин,
6-(2,4-дифторфенокси)-3-(4-метоксифенил)-4-фенилпиридазин,
3-(4-метоксифенил)-6-(2,3,4,5,6-пентафторфенокси)-4-фенилпиридазин,
3-(4-метилтиофенил)-6-фенилтио-4-(4-фенилтиофенил)пиридазин,
4-(4-хлорфенил)-6-(2,4-дифторфенокси)-3-[4-(метилтио)фенил]пиридазин,
3,4-бис(4-метоксифенил)-6-цианопиридазин и
6-циано-3-(4-метоксифенил)-4-фенилпиридазин и их соли.
6. Лекарственное средство, включающее в качестве эффективного ингредиента соединение фенилпиридазина или его соль по любому из пп.1-5.
7. Лекарственное средство по п.6, которое является агентом для профилактики и лечения заболевания, вызванного стимуляцией производства интерлейкина-1β.
8. Лекарственное средство по п.6, которое является средством для профилактики и лечения заболевания, выбранного из группы, включающей заболевания иммунной системы, воспалительные заболевания, ишемическую болезнь, остеопороз и пиемию.
9. Лекарственное средство по п.6, которое является средством для профилактики и лечения заболевания, выбранного из группы, включающей ревматизм, артрит и воспалительный колит.
10. Ингибитор производства интерлейкина-1в, включающий в качестве эффективного ингредиента соединение фенилпиридазина или его соль по любому из пп.1-5.
11. Фармацевтическая композиция, включающая в качестве эффективного ингредиента соединение фенилпиридазина или его соль по любому из пп.1-5 и фармакологически приемлемый носитель.
12. Применение соединения фенилпиридазина (I) или его соли для производства лекарственного средства.
13. Способ лечения заболевания, вызванного стимуляцией производства интерлейкина-1β, включающий введение нуждающемуся в этом пациенту соединения фенилпиридазина (I) или его соли по любому из пп.1-5.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/612,953 US6664256B1 (en) | 2000-07-10 | 2000-07-10 | Phenylpyridazine compounds and medicines containing the same |
| US09/612,953 | 2000-07-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003103780A true RU2003103780A (ru) | 2004-08-20 |
| RU2269519C2 RU2269519C2 (ru) | 2006-02-10 |
Family
ID=24455274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003103780/04A RU2269519C2 (ru) | 2000-07-10 | 2001-07-06 | Соединения фенилпиридазина и содержащие их лекарственные средства |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6664256B1 (ru) |
| EP (1) | EP1300399B1 (ru) |
| JP (1) | JP4915715B2 (ru) |
| KR (1) | KR100777623B1 (ru) |
| CN (1) | CN1272326C (ru) |
| AT (1) | ATE370735T1 (ru) |
| AU (2) | AU6947401A (ru) |
| CA (1) | CA2413042A1 (ru) |
| DE (1) | DE60130119T2 (ru) |
| HU (1) | HUP0301230A3 (ru) |
| NO (1) | NO324219B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ523242A (ru) |
| RU (1) | RU2269519C2 (ru) |
| TW (1) | TW593285B (ru) |
| WO (1) | WO2002004427A1 (ru) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ504045A (en) * | 1997-11-19 | 2001-06-29 | Kowa Co | Pyridazine derivatives with inhibitory action against interleukin-1-beta production |
| CA2461806A1 (en) * | 2001-09-26 | 2003-04-03 | Kowa Co., Ltd. | Water-soluble phenylpyridazine derivatives and medicines containing the same |
| EP1542692B1 (en) | 2002-05-22 | 2011-01-05 | Amgen Inc. | Aminopyrimidine derivatives for use as vanilloid receptor ligands for the treatment of pain |
| EP1688408A3 (en) * | 2002-08-08 | 2007-08-22 | Amgen, Inc | Vanilloid receptor ligands and their use in treatments |
| JP4555082B2 (ja) | 2002-08-08 | 2010-09-29 | アムジエン・インコーポレーテツド | バニロイド受容体リガンドおよびそれの治療での使用 |
| AU2004218161B9 (en) * | 2003-03-07 | 2009-11-26 | Kowa Co., Ltd. | Benzofuran derivative |
| US7211577B2 (en) * | 2003-03-18 | 2007-05-01 | Kowa Co., Ltd. | Water-soluble phenylpyridazine derivative and medicine containing the same |
| JPWO2005012259A1 (ja) * | 2003-07-30 | 2007-09-27 | 興和株式会社 | オステオポンチン産生抑制方法 |
| PL1668105T3 (pl) | 2003-09-29 | 2019-03-29 | Deb Ip Limited | Kompozycje żelopodobne i pieniące o dużej zawartości alkoholu |
| CN101119969B (zh) | 2004-07-15 | 2014-04-09 | 阿尔巴尼分子研究公司 | 芳基和杂芳基取代的四氢异喹啉及其阻断去甲肾上腺素、多巴胺和血清素的重摄取的应用 |
| DE102004062775A1 (de) | 2004-12-21 | 2006-06-29 | Stockhausen Gmbh | Alkoholischer Pumpschaum |
| CN101170904A (zh) | 2005-03-07 | 2008-04-30 | 戴博全球保健有限公司 | 含有有机硅基表面活性剂的高醇含量发泡组合物 |
| JP2008536950A (ja) * | 2005-04-18 | 2008-09-11 | ニューロジェン・コーポレーション | 置換ヘテロアリールのｃｂ１拮抗薬 |
| WO2007123939A2 (en) * | 2006-04-19 | 2007-11-01 | Laboratoires Serono S.A. | Novel arylamino n-heteraryls as mek inhibitors |
| US8580860B2 (en) * | 2007-02-23 | 2013-11-12 | Gojo Industries, Inc. | Foamable alcoholic composition |
| AR071997A1 (es) * | 2008-06-04 | 2010-07-28 | Bristol Myers Squibb Co | Forma cristalina de 6-((4s)-2-metil-4-(2-naftil)-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolin-7-il)piridazin-3-amina |
| US9156812B2 (en) | 2008-06-04 | 2015-10-13 | Bristol-Myers Squibb Company | Crystalline form of 6-[(4S)-2-methyl-4-(2-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl]pyridazin-3-amine |
| WO2010132437A1 (en) | 2009-05-12 | 2010-11-18 | Albany Molecular Research, Inc. | Aryl, heteroaryl, and heterocycle substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof |
| JP5894540B2 (ja) | 2010-02-18 | 2016-03-30 | ブイティーブイ・セラピューティクス・エルエルシー | フェニル−ヘテロアリール誘導体とその使用の方法 |
| WO2012031383A1 (zh) | 2010-09-06 | 2012-03-15 | 中国科学院广州生物医药与健康研究院 | 酰胺类化合物 |
| GB201106829D0 (en) | 2011-04-21 | 2011-06-01 | Proximagen Ltd | Heterocyclic compounds |
| WO2012111024A1 (en) | 2011-02-18 | 2012-08-23 | Suven Nishtaa Pharma Pvt Ltd | Pharmaceutical compositions of dexlansoprazole |
| WO2021193897A1 (ja) * | 2020-03-27 | 2021-09-30 | アステラス製薬株式会社 | 置換ピリダジン化合物 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3840597A (en) | 1971-02-24 | 1974-10-08 | Riker Laboratories Inc | Substituted 2-phenoxy alkane-sulfonanilides |
| US4092311A (en) * | 1976-06-03 | 1978-05-30 | American Cyanamid Company | Hypotensive alkyl-3-[6-(aryl)-3-pyridazinyl]-carbazates |
| JPH0753725B2 (ja) | 1987-10-08 | 1995-06-07 | 富山化学工業株式会社 | ４ｈ―１―ベンゾピラン―４―オン誘導体およびその塩、それらの製造法並びにそれらを含有する抗炎症剤 |
| FI91062C (fi) | 1988-12-28 | 1994-05-10 | Eisai Co Ltd | Menetelmä lääkeaineena käyttökelpoisten naftaleenijohdannaisten valmistamiseksi |
| JPH06501926A (ja) * | 1990-08-06 | 1994-03-03 | 藤沢薬品工業株式会社 | 複素環式化合物 |
| IL104369A0 (en) | 1992-01-13 | 1993-05-13 | Smithkline Beecham Corp | Novel compounds and compositions |
| EP0628550B1 (en) * | 1993-06-08 | 1998-02-25 | Sanofi | Pyridazines as interleukin-1beta converting enzyme inhibitors |
| US5593994A (en) | 1994-09-29 | 1997-01-14 | The Dupont Merck Pharmaceutical Company | Prostaglandin synthase inhibitors |
| WO1997005878A1 (en) | 1995-08-10 | 1997-02-20 | Merck & Co., Inc. | 2,5-substituted aryl pyrroles, compositions containing such compounds and methods of use |
| ATE271547T1 (de) | 1997-03-14 | 2004-08-15 | Merck Frosst Canada Inc | Pyridazinone als inhibitoren von cyclooxygenase-2 |
| ES2260846T3 (es) | 1997-08-22 | 2006-11-01 | Abbott Laboratories | Inhibidores para la biosintesis de la prostaglandina h2 sintasa. |
| EP1007515A1 (en) | 1997-08-22 | 2000-06-14 | Abbott Laboratories | Arylpyridazinones as prostaglandin endoperoxide h synthase biosynthesis inhibitors |
| NZ504045A (en) | 1997-11-19 | 2001-06-29 | Kowa Co | Pyridazine derivatives with inhibitory action against interleukin-1-beta production |
| JP3999861B2 (ja) * | 1997-11-19 | 2007-10-31 | 興和株式会社 | 新規ピリダジン誘導体及びこれを有効成分とする医薬 |
| DK1042293T3 (da) * | 1997-12-19 | 2008-07-14 | Amgen Inc | Substituerede pyridin- og pyridazinforbindelser og deres farmaceutiske anvendelse |
| TWI241295B (en) | 1998-03-02 | 2005-10-11 | Kowa Co | Pyridazine derivative and medicine containing the same as effect component |
| HK1041876B (en) | 1998-10-27 | 2006-06-23 | Abbott Laboratories | Prostaglandin endoperoxide h synthase biosynthesis inhibitors |
| US6350744B1 (en) * | 1998-11-20 | 2002-02-26 | Merck & Co., Inc. | Compounds having cytokine inhibitory activity |
| US6602872B1 (en) | 1999-12-13 | 2003-08-05 | Merck & Co., Inc. | Substituted pyridazines having cytokine inhibitory activity |
-
2000
- 2000-07-10 US US09/612,953 patent/US6664256B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-07-06 RU RU2003103780/04A patent/RU2269519C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 AT AT01947902T patent/ATE370735T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-07-06 AU AU6947401A patent/AU6947401A/xx active Pending
- 2001-07-06 EP EP01947902A patent/EP1300399B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-06 CN CNB018120962A patent/CN1272326C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-06 KR KR1020027016860A patent/KR100777623B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-06 CA CA002413042A patent/CA2413042A1/en not_active Abandoned
- 2001-07-06 NZ NZ523242A patent/NZ523242A/en unknown
- 2001-07-06 WO PCT/JP2001/005904 patent/WO2002004427A1/ja not_active Ceased
- 2001-07-06 HU HU0301230A patent/HUP0301230A3/hu unknown
- 2001-07-06 JP JP2002509294A patent/JP4915715B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-07-06 AU AU2001269474A patent/AU2001269474B2/en not_active Ceased
- 2001-07-06 DE DE60130119T patent/DE60130119T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-10 TW TW090116864A patent/TW593285B/zh not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-01-09 NO NO20030097A patent/NO324219B1/no not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003103780A (ru) | Соединения фенилпиридазина и содержащие их лекарственные средства | |
| JP2019517487A5 (ru) | ||
| AU2016243631B2 (en) | Methods of administering glutaminase inhibitors | |
| CA2412968A1 (en) | Substituted pyridines as selective cyclooxygenase-2 inhibitors | |
| CA2396590A1 (en) | 2-amino-nicotinamide derivatives and their use as vegf-receptor tyrosine kinase inhibitors | |
| JP2005536475A5 (ru) | ||
| RU2006105716A (ru) | Производные пиридазина и их применение в качестве терапевтических средств | |
| JP2018505876A5 (ru) | ||
| RU2017121044A (ru) | Производные амидотиадиазола в качестве ингибиторов надфн-оксидазы | |
| CA2413313A1 (en) | Antitumor effect potentiators | |
| RU2008145225A (ru) | Соединения индазола и способы ингибирования cd7 | |
| JP2012507566A5 (ru) | ||
| RU2017127135A (ru) | Терапевтическое средство против рака желчных протоков | |
| JP2005501120A5 (ru) | ||
| RU2003114752A (ru) | Лечение желудочно-кишечных стромальных опухолей | |
| RU99126510A (ru) | 3(5)-гетероарилзамещенные пиразолы в качестве ингибиторов киназы p38 | |
| JP2013532727A5 (ru) | ||
| NO20081482L (no) | Delta- og epsilon-krystallformer for imatinibmesylat | |
| JP2010535824A (ja) | Ｄｈｏｄｈ阻害剤としてのアザビフェニルアミノ安息香酸誘導体 | |
| RU2013132930A (ru) | Производное пиразола | |
| RU99128053A (ru) | Новые циклические соединения диамина и содержащие их лекарственные средства | |
| CA2730471A1 (en) | Piperazine derivatives used as cav2.2 calcium channel modulators | |
| RU2008143703A (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ ИНГИБИТОРОВ c-Src В КОМБИНАЦИИ С ПИРИМИДИЛАМИНОБЕНЗАМИДОМ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ЛЕЙКОЗА | |
| JP2018507257A5 (ru) | ||
| RU98119076A (ru) | Производные 2-(3h)-оксазолона и их применение в качестве ингибиторов сох-2 |