RU2002134455A - Замещенные иминоазины - Google Patents
Замещенные иминоазиныInfo
- Publication number
- RU2002134455A RU2002134455A RU2002134455/04A RU2002134455A RU2002134455A RU 2002134455 A RU2002134455 A RU 2002134455A RU 2002134455/04 A RU2002134455/04 A RU 2002134455/04A RU 2002134455 A RU2002134455 A RU 2002134455A RU 2002134455 A RU2002134455 A RU 2002134455A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- phenyl
- substituted
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- -1 alkylideneamino Chemical group 0.000 claims 105
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 68
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 43
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 28
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 28
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 26
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 25
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 23
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 20
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 18
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 17
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 16
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 13
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 13
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 12
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 12
- 125000000999 tert-butyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 11
- 125000002914 sec-butyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 11
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000959 isobutyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 10
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 9
- 125000004108 n-butyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 9
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 7
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 5
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 claims 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 claims 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 5
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 4
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims 4
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 claims 4
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims 4
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 claims 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 4
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 4
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims 4
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 3
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N cyanogen fluoride Chemical class FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims 3
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 3
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ARPVECYSCGKGPQ-UHFFFAOYSA-N N1[ClH]C=CC=C1 Chemical class N1[ClH]C=CC=C1 ARPVECYSCGKGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims 2
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 claims 2
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000006437 ethyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006513 pyridinyl methyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005302 thiazolylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(S1)C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005301 thienylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(S1)C([H])([H])* 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- LTVOKYUPTHZZQH-UHFFFAOYSA-N difluoromethane Chemical group F[C]F LTVOKYUPTHZZQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 claims 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 125000006431 methyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 125000006318 tert-butyl amino group Chemical group [H]N(*)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 0 C*1C=C([*@](C(N=NC(*)=C)=**)N)C=C(*)C=C1 Chemical compound C*1C=C([*@](C(N=NC(*)=C)=**)N)C=C(*)C=C1 0.000 description 1
Claims (17)
1. Замещенные иминоазины общей формулы (I)
в которой R1 означает нитрогруппу, цианогруппу или одну из группировок-R5,-CQ1-Q2-R5,-NH-CQ1-Q2-R5 или-SO2-R6;
R2 означает нитрогруппу, цианогруппу, SF5, атом галогена или, соответственно, незамещенный(ную) или замещенный(ную) алкил, алкоксил, алкилтиогруппу, алкилсульфинил, алкилсульфонил или алкилсульфонилоксигруппу;
R3 означает атом водорода или атом галогена или вместе с R2 означает незамещенную или замещенную алкилендиоксигруппу;
R4 означает атом водорода, цианогруппу, карбоксил, карбамоил, атом галогена или незамещенный или замещенный алкил;
Q1 означает атом кислорода, атом серы или N-R5;
Q2 означает простую связь или атом кислорода, атом серы или N-R5;
R5 означает атом водорода, аминогруппу или, соответственно, незамещенный(ную) или замещенный(ную) алкил, алкоксил, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, алкилиденаминогруппу, алкенил, алкенилоксигруппу, алкинил, циклоалкил, циклоалкиламиногруппу, циклоалкилалкил, арил, ариламиногруппу, арилалкил, гетероциклил или гетероциклилалкил;
R6 означает, соответственно, незамещенный или замещенный алкил, алкенил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, арилалкил, гетероциклил или гетероциклилалкил;
Z1 означает атом азота или C-R4;
Z2 означает атом азота или C-R4;
Z3 означает атом азота или C-R4.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R1 означает цианогруппу или одну из группировок -R5, -CQ1-Q2-R5, -NH-CQ1-Q2-R5 или –SO2-R6, R2 означает нитрогруппу, цианогруппу, SF5, атом галогена или, соответственно, незамещенный(ную) или замещенный(ную) цианогруппой, галогеном или алкоксилом с 1-4 атомами углерода алкил, алкоксил, алкилтиогруппу, алкилсульфинил, алкилсульфонил или алкилсульфонилоксигруппу, соответственно, с 1-5 атомами углерода, R3 означает атом водорода или атом галогена или вместе с R2 означает незамещенную или замещенную галогеном алкилендиоксигруппу с 1-3 атомами углерода, R4 означает атом водорода, цианогруппу, карбоксил, карбамоил, атом галогена или незамещенный или замещенный цианогруппой, галогеном или алкоксилом с 1-4 атомами углерода алкил с 1-5 атомами углерода, Q1 означает атом кислорода или атом серы, R5 означает атом водорода или аминогруппу, соответственно, незамещенный или замещенный цианогруппой, галогеном или алкоксилом с 1-4 атомами углерода алкил или алкоксил, соответственно, с 1-6 атомами углерода, алкиламиногруппу с 1-6 атомами углерода, диалкиламиногруппу, соответственно, с 1-6 атомами углерода в алкильных группах, алкилиденаминогруппу с количеством атомов углерода вплоть до шести, соответственно, незамещенный(ную) или замещенный(ную) цианогруппой или галогеном алкенил, алкенилоксигруппу или алкинил, соответственно, с 2-6 атомами углерода, соответственно, незамещенный(ную) или замещенный(ную) цианогруппой, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил, циклоалкиламиногруппу или циклоалкилалкил, соответственно, с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной группе и, при данных условиях, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, соответственно, незамещенный(ную) или замещенный(ную) нитрогруппой, цианогруппой, фенилом, феноксигруппой, фенилтиогруппой, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксилом с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода или диалкиламиносульфонилом с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части арил, ариламиногруппу или арилалкил, соответственно, с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и, при данных условиях, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, или, соответственно, незамещенный или замещенный нитрогруппой, цианогруппой, фенилом, феноксигруппой, фенилтиогруппой, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксилом с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода или диалкиламиносульфонилом с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части моноциклический или бициклический гетероциклил или гетероциклилалкил, соответственно, с количеством атомов углерода вплоть до десяти и с количеством атомов азота вплоть до четырех и/или с одним или двумя атомами кислорода или серы в гетероциклильной группе и, при данных условиях, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, R6 означает незамещенный или замещенный галогеном алкил с 1-6 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном алкенил с 2-6 атомами углерода; незамещенный или замещенный галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил или циклоалкилалкил, соответственно, с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной группе и, при данных условиях, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, соответственно, незамещенный или замещенный нитрогруппой, цианогруппой, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксилом с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода или диалкиламиносульфонилом с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части арил или арилалкил, соответственно, с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и, при данных условиях, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, или, соответственно, незамещенный или замещенный нитрогруппой, цианогруппой, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксилом с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, алкил-сульфинилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода или диалкиламино-сульфонилом с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной части моноциклический или бициклический гетероциклил или гетероциклилалкил, соответственно, с количеством атомов углерода вплоть до десяти и с количеством атомов азота вплоть до четырех и/или с одним или двумя атомами кислорода или серы в гетероциклильной группе и, при данных условиях, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, Z1 означает C-R4, Z2 означает C-R4, Z3 означает C-R4.
3. Соединения по п. 1 или 2, отличающиеся тем, что R2 означает нитрогруппу, цианогруппу, SF5, атом фтора, хлора или брома, или, соответственно, незамещенный(ную) или замещенный(ную) цианогруппой, фтором, хлором, метоксигруппой или этоксигруппой метал, этил, н- или изопропил, метоксигруппу, этоксигруппу, н- или изопропоксигруппу, метилтиогруппу, этилтиогруппу, н- или изопропилтиогруппу, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изопропилсульфонил, метилсульфонилоксигруппу, этилсульфонилоксигруппу, н- или изопропилсульфонилоксигруппу, R3 означает атом водорода, атом фтора, хлора или брома, или вместе с R2 означает, соответственно, незамещенную или замещенную фтором и/или хлором метилендиоксигруппу или этилендиоксигруппу, R4 означает атом водорода, цианогруппу, карбоксил, карбамоил, атом фтора, хлора, брома, или незамещенный или замещенный цианогруппой, фтором, хлором, метоксигруппой или этоксигруппой метил, этил, н- или изопропил, Q1 означает атом кислорода, R5 означает атом водорода или аминогруппу; соответственно, незамещенный(ную) или замещенный(ную) цианогруппой, фтором, хлором, метоксигруппой или этоксигруппой метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метиламиногруппу, этиламиногруппу, н- или изопропиламиногруппу, н-, изо-, втор- или трет-бутиламиногруппу, диметиламиногруппу или диэтиламиногруппу; пропилиденаминогруппу или бутилиденаминогруппу, соответственно, незамещенный или замещенный цианогруппой, фтором, хлором и/или бромом пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, соответственно, незамещенный(ную) или замещенный(ную) цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропиламиногруппу, циклобутиламиногруппу, циклопентиламиногруппу, циклогексиламиногруппу, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, соответственно, незамещенный(ную) или замещенный(ную) нитрогруппой, цианогруппой, фенилом, феноксигруппой, фенилтиогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, дихлорметилом, дифторметилом, трихлорметилом, трифторметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой, дифторметоксигруппой, трифторметоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, н- или изопропилтиогруппой, дифторметилтиогруппой, трифторметилтиогруппой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, трифторметилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, трифторметилсульфонилом или диметиламиносульфонилом фенил, нафтил, фениламиногруппу, бензил или фенилэтил, или, соответственно, незамещенный или замещенный цианогруппой, фенилом, феноксигруппой, фенилтиогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, дихлорметилом, дифторметилом, трихлорметилом, трифторметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой, дифторметоксигруппой, трифторметоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, н- или изопропилтиогруппой, дифторметилтиогруппой, трифторметилтиогруппой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, трифторметилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, трифторметилсульфонилом или диметиламиносульфонилом гетероциклил или гетероциклилалкил из ряда: фурил, тетрагидрофурил, бензофурил, тиенил, бензотиенил, пирролил, бензопирролил, пиразолил, бензопиразолил, оксазолил, бензоксазолил, изоксазолил, тиазолил, бензтиазолил, оксадиазолил, тиадиазолил, пиридинил, хинолинил, пиримидинил, фурилметил, тиенилметил, пирролилметил, пиразолилметил, оксазолилметил, тиазолилметил, пиридинилметил, пиримидинилметил, R6 означает, соответственно, незамещенный или замещенный фтором и/или хлором метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, соответственно, незамещенный или замещенный фтором, хлором и/или бромом пропенил или бутенил, соответственно, незамещенный или замещенный фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, соответственно, незамещенный или замещенный нитрогруппой, цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, дихлорметилом, дифторметилом, трихлорметилом, трифторметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой, дифторметоксигруппой, трифторметоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, н- или изопропилтиогруппой, дифторметилтиогруппой, трифторметилтиогруппой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, трифторметилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, трифторметилсульфонилом или диметиламиносульфонилом фенил или нафтил, или, соответственно, незамещенный или замещенный цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, дихлорметилом, дифторметилом, трихлорметилом, трифторметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой, дифторметоксигруппой, трифторметоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, н- или изопропилтиогруппой, дифторметилтиогруппой, трифторметилтиогруппой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, трифторметилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, трифторметилсульфонилом или диметиламиносульфонилом гетероциклил или гетероциклилалкил из ряда: фурил, бензофурил, тиенил, бензотиенил, пирролил, бензопирролил, пиразолил, бензопиразолил, оксазолил, бензоксазолил, изоксазолил, тиазолил, бензтиазолил, пиридинил, хинолинил, пиримидинил, фурилметил, тиенилметил, пирролилметил, пиразолилметил, оксазолилметил, тиазолилметил, пиридинилметил, пиримидинилметил, Z1 означает метиновую группу, Z2 означает метиновую группу, Z3 означает метиновую группу.
4. Соединения по любому из пп.1-3, отличающиеся тем, что R2 означает цианогруппу, атом фтора, хлора или брома, или, соответственно, незамещенный(ную) или замещенный(ную) фтором, хлором, метоксигруппой или этоксигруппой метил, этил, метоксигруппу, этоксигруппу, метилтиогруппу, этилтиогруппу, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, метилсульфонилоксигруппу или этилсульфонилоксигруппу, R4 означает атом водорода, цианогруппу, атом фтора, хлора, брома, или незамещенный или замещенный фтором, хлором, метоксигруппой или этоксигруппой метил или этил, R5 означает атом водорода или аминогруппу; соответственно, незамещенный(ную) или замещенный(ную) цианогрушюй, фтором, хлором, метоксигруппой или этоксигруппой метил, этил, и- или изопропил, метиламиногруппу, этиламиногруппу, н- или изопропиламиногруппу; диметиламиногруппу, соответственно, незамещенный или замещенный фтором, хлором и/или бромом пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, соответственно, незамещенный(ную) или замещенный(ную) фтором, хлором, бромом, метилом или этилом циклопропил, циклопентил, циклогексил, циклопропиламиногруппу, циклопентиламиногруппу, циклогексиламиногруппу, циклопропилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, или, соответственно, незамещенный(ную) или замещенный(ную) нитрогруппой, цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой, дифторметоксигруппой, трифторметоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, н- или изопропилтиогруппой, дифторметилтиогруппой, трифторметилтиогруппой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, трифторметилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, трифторметилсульфонилом или диметиламино-сульфонилом фенил, фениламиногруппу, бензил или фенилэтил, R6 означает, соответственно, незамещенный или замещенный фтором и/или хлором метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, соответственно, незамещенный или замещенный фтором, хлором, бромом, метилом или этилом циклопропил, циклопентил или циклогексил, или незамещенный или замещенный нитрогруппой, цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой, дифторметоксигруппой, трифторметоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, н- или изопропилтиогруппой, дифторметилтиогруппой, трифторметилтиогруппой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, трифторметилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, трифторметилсульфонилом или диметиламиносульфонилом фенил.
5. Соединения по любому из пп.1-4, отличающиеся тем, что R2 означает трифторметил, и/или R4 означает метил.
6. Соединения по любому из пп.1-5, отличающиеся тем, что R1 означает цианогруппу или одну из группировок –CQ1-Q2-R5 или –SO2-R6, R2 означает трифторметил, дифторметоксигруппу или трифторметоксигруппу, R3 означает атом водорода, фтора или хлора, или вместе с радикалом R2- в орто-положении означает дифторметилендиоксигруппу или тетрафторэтилендиоксигруппу, R4 означает атом водорода, фтора, хлора, брома или метил, Q1 означает атом кислорода или атом серы, Q2 означает простую связь или атом кислорода, атом серы или N-R5, R5 означает атом водорода, соответственно, незамещенный или замещенный цианогруппой, фтором, хлором, метоксигруппой или этоксигруппой метил, этил, н- или изопропил, соответственно, незамещенный или замещенный фтором, хлором и/или бромом пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, соответственно, незамещенный или замещенный фтором, хлором или метилом циклопропил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, или, соответственно, незамещенный или замещенный нитрогруппой, цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой, дифторметоксигруппой, трифторметоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, н- или изопропилтиогруппой, дифторметилтиогруппой, трифторметилтиогрушюй, метилсульфинилом, этилсульфинилом, трифторметилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, трифторметилсульфонилом или диметиламиносульфонилом фенил или бензил, R6, соответственно, означает незамещенный или замещенный фтором и/или хлором метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, соответственно, незамещенный или замещенный фтором, хлором или метилом циклопропил, циклопентил или циклогексил, или незамещенный или замещенный нитрогруппой, цианогруппой, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой, дифторметоксигруппой, трифторметоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, н- или изопропилтиогруппой, дифторметилтиогруппой, трифторметилтиогруппой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, трифторметилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, трифторметилсудьфонилом или диметидаминосульфо-, нилом фенил, Z1 означает метиновую группу, Z2 означает метиновую группу, и Z3 означает метиновую группу.
7. Способ получения замещенных иминоазинов формулы (I) по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что
(а) иминоазины общей формулы (II)
в которой R2, R3, R4, Z1, Z2 и Z3 имеют указанные согласно любому из пп.1-6 значения,
или аддукты с кислотой иминоазинов общей формулы (II) вводят во взаимодействие с соединениями общей формулы (III)
в которой R1 имеет указанное согласно любому из пп.1-6 значение;
X1 означает атом галогена, -SO2СН3, -O-CO-R5 или -O-SO2-R6;
R5 и R6 имеют указанные согласно любому из пп.1-6 значения,
или с изо(тио)цианатами общей формулы (IV)
в которой Q1 и R5 имеют указанные согласно любому из пп.1-6 значения,
в случае необходимости, в присутствии вспомогательного для реакции средства и, в случае необходимости, в присутствии разбавителя,
или тем, что
(б) азинтионы общей формулы (V)
в которой R2, R3, R4, Z1, Z2 и Z3 имеют указанные согласно любому из пп.1-6 значения, вводят во взаимодействие с соединениями общей формулы (VI)
в которой R6 имеет указанное согласно любому из пп.1-6 значение;
М означает эквивалент металла,
в случае необходимости, в присутствии одного или нескольких разбавителей,
или тем, что
(в) хлоразиниевые соединения общей формулы (VII)
в которой R2, R3, R4, Z1, Z2 и Z3 имеют указанные согласно любому из пп. 1-6 значения;
Y означает атом хлора, PCl4, POCl4 или PCl6,
вводят во взаимодействие с аминосоединениями общей формулы (VIII)
в которой R1 имеет указанное согласно любому из пп.1-6 значение,
в случае необходимости, в присутствии вспомогательного для реакции средства и, в случае необходимости, в присутствии разбавителя,
или тем, что
(г) иминоазины общей формулы (II)
в которой R2, R3, R4, Z1, Z2 и Z3 имеют указанные согласно любому из пп.1-6 значения,
или аддукты с кислотой иминоазинов общей формулы (II) вводят во взаимодействие с азотной кислотой, в случае необходимости, в присутствии вспомогательного для реакции средства и/или разбавителя.
8. Иминоазины общей формулы (II)
в которой R2, R3, R4, Z1, Z2 и Z3 имеют указанные согласно любому из пп.1-6 значения,
или их аддукты с кислотой.
9. Азинтионы общей формулы (V)
в которой R2, R3, R4, Z1, Z2 и Z3 имеют указанные согласно любому из пп.1-6 значения.
10. Хлоразиниевые соединения общей формулы (VII)
в которой R2, R3, R4, Z1, Z2 и Z3 имеют указанные согласно любому из пп.1-6 значения;
Y означает атом хлора, PCl4, POCl4 или PCl6.
11. Соединения общей формулы (IXa)
в которой R2, R3 и R4 имеют указанные согласно любому из пп.1-6 значения.
12. Способ борьбы с нежелательным ростом растений, отличающийся тем, что по меньшей мере одним соединением по любому из пп.1-6 и 11 воздействуют на нежелательные растения и/или на среду их произрастания.
13. Применение по меньшей мере одного соединения по любому из пп.1-6 и 11 для борьбы с нежелательными растениями.
14. Применение соединений общей формулы (IX)
в которой R2, R3, R4, Z1, Z2 и Z3 имеют указанные согласно любому из пп.1-6 значения,
для борьбы с нежелательными растениями.
15. Гербицидное средство, отличающееся тем, что оно содержит соединение по любому из пп.1-6 и 11 и обычные нейтральные наполнители и/или поверхностно-активные вещества.
16. Гербицидное средство, отличающееся тем, что оно содержит соединение формулы (IX) по п.14 и обычные нейтральные наполнители и/или поверхностно-активные вещества.
17. Способ получения гербицидного средства, отличающийся тем, что по меньшей мере одно соединение по любому из пп.1-6 и 11 смешивают с нейтральными наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10024938.8 | 2000-05-19 | ||
| DE10024938A DE10024938A1 (de) | 2000-05-19 | 2000-05-19 | Substituierte Iminoazine |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002134455A true RU2002134455A (ru) | 2004-07-10 |
| RU2265596C2 RU2265596C2 (ru) | 2005-12-10 |
| RU2265596C9 RU2265596C9 (ru) | 2006-05-27 |
Family
ID=7642873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002134455/04A RU2265596C9 (ru) | 2000-05-19 | 2001-05-08 | Замещенные иминоазины, хлоразиниевые соединения, соединения пиридинона и гербицидное средство на их основе |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7186834B2 (ru) |
| EP (1) | EP1286968A2 (ru) |
| JP (1) | JP2004525067A (ru) |
| KR (1) | KR20030016252A (ru) |
| CN (1) | CN1227234C (ru) |
| AR (1) | AR028393A1 (ru) |
| AU (2) | AU2001262271B2 (ru) |
| BR (1) | BR0110824A (ru) |
| CA (1) | CA2409142A1 (ru) |
| DE (1) | DE10024938A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA02011370A (ru) |
| PL (1) | PL363841A1 (ru) |
| RU (1) | RU2265596C9 (ru) |
| UA (1) | UA73173C2 (ru) |
| WO (1) | WO2001090071A2 (ru) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003014087A1 (fr) * | 2001-08-06 | 2003-02-20 | Asahi Glass Company, Limited | Procede de preparation de 5-methyl-1-phenyl-2(1h)-pyridinone |
| EP1683788B1 (en) * | 2003-11-14 | 2012-03-21 | Shanghai Genomics, Inc. | Derivatives of pyridone and use thereof |
| KR20080023680A (ko) | 2005-05-10 | 2008-03-14 | 인터뮨, 인크. | 스트레스-활성화 단백질 키나제 시스템을 조절하기 위한피리돈 유도체 |
| JP2010509249A (ja) * | 2006-11-13 | 2010-03-25 | ノイロサーチ アクティーゼルスカブ | 新規な４−アミノ−ピリジン誘導体及びカリウムチャネルモジュレーターとしてのその使用 |
| US8039632B2 (en) | 2006-11-13 | 2011-10-18 | Neurosearch A/S | 2-aminio-pyridine derivatives and their use as potassium channel modulators |
| RU2532135C2 (ru) * | 2007-02-22 | 2014-10-27 | Зингента Партисипейшнс Аг | Производные иминопиридина и их применение в качестве микробиоцидов |
| EP2296653B1 (en) | 2008-06-03 | 2016-01-27 | Intermune, Inc. | Compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders |
| EP2484655A1 (en) * | 2011-02-04 | 2012-08-08 | Vironova AB | A thionation process and a thionating agent |
| WO2013040033A1 (en) | 2011-09-13 | 2013-03-21 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
| AU2012308686B2 (en) | 2011-09-13 | 2018-05-10 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
| AU2012308660B2 (en) | 2011-09-13 | 2017-05-25 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
| EP2755988B1 (en) | 2011-09-13 | 2018-08-22 | Monsanto Technology LLC | Methods and compositions for weed control |
| BR112014005795A2 (pt) | 2011-09-13 | 2020-12-08 | Monsanto Technology Llc | métodos de controle de plantas, de redução da expressão de um gene de hppd de uma planta, de preparação de um nucleotídeo, e de identificação de polinucleotídeos úteis na modulação da expressão do gene de hppd no tratamento externo de uma planta, composições e cassete de expressão microbiana |
| AR092742A1 (es) | 2012-10-02 | 2015-04-29 | Intermune Inc | Piridinonas antifibroticas |
| US10568328B2 (en) | 2013-03-15 | 2020-02-25 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
| JP6525437B2 (ja) | 2014-04-02 | 2019-06-05 | インターミューン， インコーポレイテッド | 抗線維性ピリジノン |
| JP6543269B2 (ja) * | 2014-04-11 | 2019-07-10 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 農業において使用される殺菌・殺カビ性ｎ’−［２−メチル−６−［２−アルコキシ−エトキシ］−３−ピリジル］−ｎ−アルキル−ホルムアミジン誘導体 |
| RU2018104310A (ru) | 2015-07-06 | 2019-08-06 | Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт | Азотсодержащие гетероциклы в качестве пестицидов |
| AR112682A1 (es) * | 2017-08-17 | 2019-11-27 | Syngenta Participations Ag | Compuestos herbicidas |
| AU2018376146A1 (en) | 2017-11-29 | 2020-05-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Nitrogenous heterocycles as a pesticide |
| AR114422A1 (es) * | 2018-03-30 | 2020-09-02 | Syngenta Participations Ag | Compuestos herbicidas |
| WO2019215076A1 (de) * | 2018-05-08 | 2019-11-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung stickstoffhaltiger heterocyclen |
| CN108715584B (zh) * | 2018-06-22 | 2021-06-25 | 四川大学华西医院 | 以n-吡啶-2-(1h)-腈亚氨为母核的荧光分子及其制备与应用 |
| CN113412054A (zh) * | 2019-02-15 | 2021-09-17 | 先正达农作物保护股份公司 | 除草组合物 |
| EP3923724B1 (en) * | 2019-02-15 | 2023-07-26 | Syngenta Crop Protection AG | Herbicidal compositions |
| JP2022520648A (ja) * | 2019-02-15 | 2022-03-31 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 除草組成物 |
| JP2022520473A (ja) * | 2019-02-15 | 2022-03-30 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 除草組成物 |
| US20220159956A1 (en) * | 2019-02-15 | 2022-05-26 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
| EP3771714A1 (de) * | 2019-07-30 | 2021-02-03 | Bayer AG | Stickstoffhaltige heterocyclen als schädlingsbekämpfungsmittel |
| CN115772135B (zh) * | 2022-12-21 | 2025-08-26 | 中国科学院广州生物医药与健康研究院 | 一种三嗪酮类化合物及其应用 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2947755A (en) * | 1959-02-05 | 1960-08-02 | Wallace & Tiernan Inc | Substituted 1-m-aminophenyl-2-pyridones |
| US3503986A (en) | 1968-01-16 | 1970-03-31 | Rohm & Haas | N-aryl-3-cyano-4,6-dimethylpyrid-2-ones |
| US3761240A (en) | 1968-01-16 | 1973-09-25 | Rohm & Haas | Plant growth inhibition with n aryl pyrid 2 ones |
| DE1670315B1 (de) * | 1968-02-10 | 1972-05-31 | Basf Ag | 1-(m-Trifluormethylphenyl)-4-methoxy-5-halogen-pyridazon-(6)-derivate |
| DE2016691A1 (de) * | 1970-04-08 | 1971-10-21 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von 6-Chlorpyridaziniumverbindungen |
| DE2031571A1 (en) * | 1970-06-26 | 1971-12-30 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen | Halopyridazinium halides prepn - useful as intermediates for plant-protection agents and dyes |
| AT308760B (de) * | 1971-08-27 | 1973-07-25 | Chemie Linz Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridazon-6-iminen und ihren Salzen |
| US4052509A (en) | 1972-12-18 | 1977-10-04 | Affiliated Medical Research, Inc. | Method for reducing serum uric acid levels |
| CA1049411A (en) | 1972-12-18 | 1979-02-27 | Affiliated Medical Research | N-substituted pyridone and general method for preparing pyridones |
| US4042699A (en) | 1972-12-18 | 1977-08-16 | Affiliated Medical Research, Inc. | Method for reducing serum glucose levels |
| US3839346A (en) | 1972-12-18 | 1974-10-01 | Affiliated Med Res | N-substituted pyridone and general method for preparing pyridones |
| GR79933B (ru) * | 1983-06-23 | 1984-10-31 | Nissan Chemical Ind Ltd | |
| DE4021439A1 (de) | 1989-12-14 | 1991-06-20 | Bayer Ag | 2-iminopyridin-derivate |
| AU3440597A (en) * | 1996-07-02 | 1998-01-21 | Novartis Ag | N-phenylimino heterocyclic derivatives and their use as herbicides |
-
2000
- 2000-05-19 DE DE10024938A patent/DE10024938A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-04-30 AR ARP010102042A patent/AR028393A1/es unknown
- 2001-05-08 RU RU2002134455/04A patent/RU2265596C9/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-05-08 AU AU2001262271A patent/AU2001262271B2/en not_active Ceased
- 2001-05-08 BR BR0110824-7A patent/BR0110824A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-05-08 WO PCT/EP2001/005203 patent/WO2001090071A2/de not_active Ceased
- 2001-05-08 US US10/276,867 patent/US7186834B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-08 CA CA002409142A patent/CA2409142A1/en not_active Abandoned
- 2001-05-08 KR KR1020027014545A patent/KR20030016252A/ko not_active Ceased
- 2001-05-08 CN CNB018097898A patent/CN1227234C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-05-08 AU AU6227101A patent/AU6227101A/xx active Pending
- 2001-05-08 PL PL01363841A patent/PL363841A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-05-08 JP JP2001586260A patent/JP2004525067A/ja not_active Withdrawn
- 2001-05-08 MX MXPA02011370A patent/MXPA02011370A/es active IP Right Grant
- 2001-05-08 EP EP01936338A patent/EP1286968A2/de not_active Withdrawn
- 2001-08-05 UA UA20021210277A patent/UA73173C2/uk unknown
-
2006
- 2006-01-18 US US11/333,976 patent/US7329757B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002134455A (ru) | Замещенные иминоазины | |
| JP2004525067A5 (ru) | ||
| AU2001262271B2 (en) | Substituted iminoazines used as herbicides | |
| JP4299483B2 (ja) | イソオキサゾリン誘導体及びこれを有効成分とする除草剤 | |
| CA1318316C (en) | Fungicides | |
| KR910000682A (ko) | N-이소프로필헤테로아릴옥시아세트아닐리드 | |
| JPH08506331A (ja) | イミダゾアジン類 | |
| KR19990022192A (ko) | 페닐피리다지논 | |
| CA2440280A1 (en) | Substituted fluoroalkoxyphenylsulfonylurea | |
| CN1090623C (zh) | 具有除草性质的3－芳基－1,2,4－三唑衍生物 | |
| SK285006B6 (sk) | Herbicídny prostriedok na báze N-aryl-triazolín(ti)ónov a N-arylsulfonylamino(tio)karbonyl-triazolín(ti)ónov, spôsob jeho výroby a použitie | |
| CN1079398C (zh) | 作为除草剂的取代的芳基磺酰基氨基(硫代)羰基－三唑啉(硫)酮 | |
| RU2002129562A (ru) | Замещенные фенилурацилы | |
| IE65661B1 (en) | Fungicides | |
| CN1156991A (zh) | 取代嘧啶(硫)酮 | |
| CN1299352A (zh) | 具有至少二个不对称取代的碳原子的6－取代2,4－二氨基－1,3,5－三嗪衍生物、其制备及其作为除草剂的应用 | |
| AU770424B2 (en) | Substituted 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5-di(thi)one | |
| CA2251783A1 (en) | 3-cyanoaryl pyrazoles and their use as herbicides | |
| CA2253383A1 (en) | Substituted phenyl uracils and their use as herbicides | |
| AU718605B2 (en) | Substituted phenyltriazolin(thi)ones and their use as herbicides | |
| KR20010033825A (ko) | 제초 효과를 갖는 치환된 페닐우라실 | |
| AU765922B2 (en) | Substituted N-cyano amidines | |
| RU2002100089A (ru) | Замещенные 2-арил-1,2,4-триазин-3,5-ди(ти)оны | |
| AU723070B2 (en) | Arylalkyltriazole derivatives and their use as herbicides | |
| HK1044150A1 (zh) | 新的四唑啉酮衍生物 |