DE2016691A1 - Verfahren zur Herstellung von 6-Chlorpyridaziniumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 6-ChlorpyridaziniumverbindungenInfo
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Description
Unser Zeichen: O. Z, 26 722 WB/Be 6700 Ludwigshafen, 6.4.1970
Verfahren zur Herstellung von 6-Chlorpyridaziniumverbindungen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
6-ChlOrpyridaziniumverbindungen durch Umsetzung von Pyridazonen-(6)
mit Phosgen, Thiophosgen oder Oxalylchlorid.
Es wurde gefunden, daß man 6-Chlorpyridaziniumverbindungen der
allgemeinen Formel
I,
worin R1, R2 und R, gleich oder verschieden sein können und
jeweils einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten und X für ein Chloratom
steht, darüber hinaus R1 und R2 auch jeweils ein Wasserstoffatom,
ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe, eine Alkylmercaptogruppe,
eine Mercaptogruppe, eine Nitrogruppe, einen über eine
Azogruppe gebundenen aromatischen Rest bezeichnen können und R» auch einen heterocyclischen Rest bedeuten kann, vorteilhaft
erhält, wenn man Pyridazone-(6) der allgemeinen Formel
II,
in der R1, R„ und R, die vorgenannte Bedeutung haben, mit
Phosgen, Thiophosgen oder Oxalylchlorid in Gegenwart eines, unter den Reaktionsbedingungen inerten, organischen Lösungsmittels
umsetzt.
581/69 - 2 -
581/69 - 2 -
1098 A3/1932
- 2 - O. Z. 26 722
Die Umsetzung läßt sich, für den Fall der Verwendung von
1-Phenylpyridazon-(6) und Phosgen durch folgende Formeln wiedergeben:
+ COCl
2 ^ «r &Λ θ
Gl + CO,
Das Verfahren nach der Erfindung liefert auf einfachem Wege eine große Zahl von 6-Chlorpyridaziniumverbindungen in guter
Ausbeute und Reinheit.
Bevorzugte Ausgangsstoffe II und dementsprechend bevorzugte Endstoffe I sind solche, in deren Formeln R.., Rp UIU* ^3 gleich
oder verschieden sein können und jeweils einen Alkylrest mit
1 bis 7 Kohlenstoffatomen, einen Cyelopentyl- oder Cyclohexylrest,
einen Aralkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest bedeuten, und X für ein Chloratom steht, darüber
hinaus R^ und Rp auch jeweils ein Wasserstoffatom, ein
Chloratom, ein Bromatom, eine Alkoxygruppe, eine Alkylmereaptogruppe
mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Mercaptogruppe, eine Nitrogruppe, einen über eine Azogruppe gebundenen
Phenylrest bezeichnen können und R-, auch einen 5- oder 6-gliedrigen,
heterocyclischen Rest, der ein Stickstoffatom und/oder ein Sauerstoffatom oder ein weiteres Stickstoffatom enthalten
kann, bedeuten kann. Sie genannten Reste können noch durch unter den Reaktionsbedingungen inerte Gruppen und/oder Atome,
z.B. Chloratome, Bromatome, Fluoratome, Alkyl-, Alkoxy-gruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, substituiert sein.
Es kommen z.B. als Ausgangsstoffe II in Betracht: 1-Phenyl-,
1-n-Butyl-, 1-p-Chlorphenyl-, 1-o-Nitrophenyl-, 1-m-Hitrophenyl-,
1-m-Nitro-, 1-p-Chlorphenyl-, 1-Isobutyl-, 1-o,p-Bichlorphenyl-,
1-Cyclohexyl-, 1-Benzyl-, 1-BrOm-(Z1^cyclohexyl-,
1-Methyl-, 1-m-Trifluormethyl-, 1-p-Äthoxyphenyl-, 1-Pyridylpyridazon-(6);
analog in 1-Stellung substituierte 3- bzw. 4-Chlor-. Äthyl-, Cyclohexyl-, Phenyl-, Benssoyl-, Methoxy-,
Merkapto-, Propylmercapto-, Phenylazo-, Hitro-pyridazone-(6).
109843/1932 " 3 "
- 3 - O,Z. 26 722
Man kannten Ausgangsstoff II mit der stöchiometrischen Menge
oder mit einem Überschuß an Säurehalogenid, vorzugsweise mit einem 0,1-bis 3-fachen Überschuß über die stöchiometrische
Menge, umsetzen.
Die Reaktion wird in der Regel -bei einer Temperatur zwischen
0 und 1000C, vorzugsweise zwischen 20 und 800C, drucklos oder
unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt. Man verwendet bei der Umsetzung ein unter den Reaktionsbedingungen inertes, organisches $ zweckmäßig wasserfreies Lösungsmittel. Als organische Lösungsmittel kommen z.B. in Betracht:
am Stickstoff disubstituierte Carbonsäureamide wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid; Chlorkohlenwasserstoffe
wie Chloroform, Methylenchloridy Perchloräthylen; aromatische
Kohlenwasserstoffe wie. Benzol, Nitrobenzol, Toluol, Xylol,
Diisopropylbenzol, Tetralin; Äther wie Diäthyl-, Diisobutylättier,
Tetrahydrofuran, Dioxan; Carbonsäureester wie Essigsäufeäthy!ester,
Propionsäurebutylester. Man verwendet das organisehe Lösungsmittel in der Regel in einer Menge von 100
bis 5 000 Gewichtsprozent, bezogen auf Ausgangsstoff IX.
Die Umsetzung kann wie folgt -durchgeführt werden: Eine Lösung
des 'Ausgangsstoffes II in einem wasserfreien, organischen
Lösungsmittel wird während 5 Minuten bis 4 Stunden bei der
Reäktioflstemperatur gehalten, wobei langsam das .Säurehalogenid
eingeleitet wird'* Aus dem Reaktionsgemisch ,fällt der Endstoff
in der Rißgel -kristallin aus und wird in üblicher Weise durch
abgetrenntw .Ii -allgemeinen wird unter Feuchtigkeits-
^gearbeitet. Der Endstoff ist üblicherweise so rein,
daß eine Umkiristallisation nicht erforderlich ist, und kann
direkt weiter umgesetzt werden.
Di^madfi "iömr*Verfahren; derl Erfindung herstellbaren neuen werbln^ün^e%%ijid·
wertvolle Ausgangsstoffe .für die Herstellung
voir '"P^M^iftΪan. So können aua; ihnen durch Umsei;zung mit subs1ri;türe1rte1i
ArylämihiBn Farbstoffe Erhalten werden, die in .
einer Menge von 0,3? bis 6 Gewichtsprozent, bezogen^ auf, die, ....,
GewichtsiB^hge iPäs'ermäterial,·^ PolyamidfiaSern in organischen
LOsungsmit-telh. bel· rGCf bis -80°?C-färben,Tpid-wasserechte,· .pa,stell-
1 0 9843/1 9 3 2J "
- 4 - O.Z.26 722
farbene Farbtöne ergeben. Es können die vorgenannten organischen Lösungsmittel als Färbemedium dienen.
Si· in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtateile.
Sie verhalten sich zu den Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter.
In eine Lösung von 17,4 !Teilen 1-Phenylpyridazon in 200 Teilen
wasserfreiem Benzol werden bei
während 2 Stunden eingeleitet.
während 2 Stunden eingeleitet.
wasserfreiem Benzol werden bei 5O0C langsam 15 Teile Phosgen
Das entstehende Pyridaziniumsalz wird unter Feuchtigkeitsaussohluß
abgesaugt. Man erhält 21 Teile (95 i> der Theorie) i-Phenyl-e-chlor-pyridaziniumchlorid vom Schmelzpunkt 209 bis
2110C (Zers.)
In eine Lösung von 17,4 Teilen 1-Phenylpyridazon in 200 Teilen
wasserfreiem Chlorofori
2 Stunden eingeleitet.
2 Stunden eingeleitet.
wasserfreiem Chloroform werden bei 5O0C 13 Teile Phosgen während
Ba* entstehende Pyridaziniumsalz wird unter feuchtigkeitsaus-•ohluß
abgtsaugt. Man erhält 20 Teile (90 £ der Theorie)
i-Phtnyl-6-chlor-pyridaEiniumchlorid vom Fps 209 biß 2110C
2ur LSHung von 2 T«il«n 1-(«-Trifluor»ethyl)-pyridaeon in
50 Teiltn Toluol werden 1,5 Voluaenteile Oialylchlorid gegeben
und während 2 Stunden auf 450C erwärmt.
Dme anfallende Pyridaziniumsalz wird unter Feuchtigkeitsausschluß abgesaugt. Man erhält 2,3 Teile (94 ^ der Theorie)
i-m-Trifluormethyl-e-chlor-pyridaziniumchlorid vom Fp: 172 bis
1740C (Zers.).
- 5 10 9 8^3/1932 0RJGlNAL 1NSP£GTE°
-·5■■'-■ Ö.Z.26 722
Zur lösung von 10 !eilen 1-Methyl-pyridazon in 200 Teilen
wasserfreiem Tetrahydrofuran werden20 Yolümenteile Oxälylchlorid
gegeben und 1,5 Stunden auf 450C erwärmt.
Der ausfallende Endstoff wird unter F^üehtigkeitsausschluß
abgesaugt. Man erhält 14 Teile (95 $ der Theorie) 1-Methyl-6-chior-pyridaziniumchlorid
vom Fpj 163 bis 1650C (Zers.)·
Beispiel 5 .
Zur lösung von 2 Teilen 1-Phenyl-3~Ghlor-pyridazon in 50 Teilen
wasserfreiem Perchloräthylen werden 1,5Volümenteile Oxalyichlorid
gegeben, und die Lösung wird 2 Stunden auf 5O0O erwärmt.
Der ausfallende Endstoff wird unter Peuchtigkeitsausschluß
abgesaugt. Man erhält 2 Teile (80 ?6 der Theorie)
i-Phenyl-J^-dichlorpyridazinehlorid vom Fp: 233bis 2340G
(Zers.). .
"-■."■ - . ■ Beispiel 6 ■.;. ■ ;' ' "
Zur Lösung von 2 Teilen i-Phenyl-4-chlorpyridazon in 30 Teilen
wasserfreiem Benzol werden bei 400C während 2 Stunden 2 Teile
Thiophosgen gegeben. Das Pyridaziniumohlorid kristallisiert
aus und wird unter Feuchtigkeitaausschluß abgesaugt. Man erhält
t,9 !teile (75 $ der Theorie) 1-Phenyl^6-dichlorpyridaziniumchlorid
vom Fp: 209 bis 2110C (Zers,).
in die Lösung; von % Teilin ^-ÖyciöhiiEyipyriiäzön itfc 1ÖÖ
wasserfreiem Essigsäureäthylester werxWi während 2 Stunden bei
-50eO langsam 2 Tiili Έϊ&ύ&η eingiltltttp ϊΙΝΙά. iÄtstaaiiäel
i wir! iiiesäugtv Maii ifhilf ~%jo Teili (90\-$ dii
lö&e^i-ö-onlo Ip* \$£
-.'.- - ■■ - e a
- 6 - O.Z. 26 722
2 Teile i-Phenyl-3-phenyl-azo-pyridazon werden in 50 Teilen
Benzol gelöst und mit 2 Yolumenteilen Oxalylchlorid 2 Stunden auf 5O0C erwärmt. Das entstehende Pyridazinchlorid wird abgesaugt.
Man erhält 2 Teile (85 # der Theorie) 1-Phenyl-5-pheny1-azo-6-chlor-pyridazinchlorid
vom Pp: 150 bis 1550C (Zers.).
1 Teil i-Phenyl-3-phenyl-pyridazon wird in 50 Teilen wasserfreiem
Chloroform gelöst und mit 1 Volumenteil Oxalylchlorid
2 Stunden auf 5O0C erwärmt. Das anfallende Pyridaziniumchlorid
wird unter Feuchtigkeitsausschluß abgesaugt. Man erhält 1 Teil (85 1» der Theorie) i-Phenyl^-phenyl-e-chlor-pyridaziniumchlorid
vom Pp: 242 bis 2470C
Zur Iiöflung von 2 Teilen 1-(m-Trifluormethyl)-phenyl-4-chlorpyridazon
in 50 Teilen Dioxan werden bei 600C 2 Yolumenteile
Oxalylchlorid zugegeben. Nach 5 Minuten fällt der kristalline Endstoff aus, der nach dem Abkühlen abgesaugt wird. MaIi erhält
2,3 Teile (95 * der Theorie) 1-(m-Trifloor-methyl)-plienyl~4,6-diohlor-pyridaiiniumchlorid
von Tp: 221 bie 2230G (Zere.).
- 7 -1098 A3/ t932
Claims (2)
- .-.;■'■- 7 - 0.2. 26 722Patentansprücheό '■- ^-■■- ■ · ; ■■-■■-ty Verfahren zur Herstellung von 6-Ghlorpyridaeiniumverbindüngen der allgemeinen Formelθ
I I,worin R1, R« und R* gleich öder verschieden sein können und jeweila einen aliphatiechen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten und I für ein Chloratom steht, darüber hinaus Rj und R2 auch jeweils ein Wasser stoff atom, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe, eine Alkylmercaptögruppe, eine Mercaptogruppe, eine Nitrogruppe, einen über eine Azogruppe gebundenen aromatischen Rest bezeichnen können und R, auch einen heterocyclischen Rest bedeuten kann, dadurch gekennzeichnet« daß man Pyridazone-(6) der allgemeinen formelIIin der R1, R2 und R3 die vorgenannte Bedeutung haben, alt Phosgen, Thiophosgen oder Oxalylchlorid in Gegenwart ein·· unter den Reaktionsbedingungen inerten, organischen LÖeungemittels umsetst.- 8 1 0 9 8 A 3 / 1 9 3 2- 8 - O. Z. 26 722 - 2) 6-Chlorpyridaziniumverbindungen der allgemeinen Formelworin R^, I^ und R, gleich oder verschieden sein können und Jeweils einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten und X für ein Chloratom steht, darüber hinaus R1 und R2 auch jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe, eine Alkylmercaptogruppe, eine Mercaptogruppe, eine Nitrogruppen einen über eine Azogruppe gebundenen aromatischen Rest bezeichnen können und R-* auch einen heterocyclischen Rest bedeuten kann.Badische Anilin- & Soda-?abrik AG1098 A3/1-932
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|---|---|---|---|---|
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| DE2245248A1 (de) * | 1972-09-15 | 1974-03-21 | Basf Ag | Pyridaziniumverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung |
| US7329757B2 (en) * | 2000-05-19 | 2008-02-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted iminoazines |
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