[go: up one dir, main page]

RU2002130245A - Соли бициклических, n-ацилированных имидазо-3-аминов и имидазо-5-аминов - Google Patents

Соли бициклических, n-ацилированных имидазо-3-аминов и имидазо-5-аминов

Info

Publication number
RU2002130245A
RU2002130245A RU2002130245/04A RU2002130245A RU2002130245A RU 2002130245 A RU2002130245 A RU 2002130245A RU 2002130245/04 A RU2002130245/04 A RU 2002130245/04A RU 2002130245 A RU2002130245 A RU 2002130245A RU 2002130245 A RU2002130245 A RU 2002130245A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
imidazo
chloride
acetyl
pyridin
acid
Prior art date
Application number
RU2002130245/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2268888C2 (ru
Inventor
Маттиас ГЕРЛАХ (DE)
Маттиас ГЕРЛАХ
Коринна МАУЛЬ (DE)
Коринна МАУЛЬ
Original Assignee
Грюненталь ГмбХ (DE)
Грюненталь Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Грюненталь ГмбХ (DE), Грюненталь Гмбх filed Critical Грюненталь ГмбХ (DE)
Publication of RU2002130245A publication Critical patent/RU2002130245A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2268888C2 publication Critical patent/RU2268888C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00—Anaesthetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (32)

1. Соли бициклических, N-ацилированных имидазо-3-аминов и имидазо-5-аминов общей формулы I
Figure 00000001
в которой R1 обозначает трет-бутил, 1,1,3,3-тетраметилбутил, (CH2)nCN, где n = 4, 5 или 6, необязательно замещенный фенил, С4-С8циклоалкил, СН2СН2R (R обозначает 4-морфолино) или CH2Ra, где Ra представляет собой водород, С1-С8алкил с прямой либо разветвленной цепью, необязательно замещенный фенил, CO(OR’) (где R’ представляет собой С1-С8алкил с прямой либо разветвленной цепью), PO(OR’’)2 (где R’’ представляет собой С1-С4алкил с прямой либо разветвленной цепью) или Si(RxRyRz) (Rx, Ry и Rz каждый независимо друг от друга представляет собой прямоцепочечный либо разветвленный С1-С4алкил, С4-С8циклоалкил или фенил);
R2 обозначает водород, CORb, где Rb представляет собой С1-С8алкил с прямой либо разветвленной цепью, С1-С8алкоксигруппу с прямой либо разветвленной цепью, С3-С8циклоалкил, CH2CH2CO(OR’) (где R’ представляет собой С1-С4алкил с прямой либо разветвленной цепью), адамантил, необязательно замещенный фенил, бензилоксигруппу, необязательно замещенный 1-нафтил либо 2-нафтил или соответственно необязательно замещенный 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, тиазолил либо фурил, CH2Rc, где Rc представляет собой водород, C1-С8алкил с прямой либо разветвленной цепью или необязательно замещенный фенил, CH2CH2Rd, где Rd представляет собой необязательно замещенный фенил, или CONHRe, где Re представляет собой разветвленный либо прямоцепочечный С1-С8алкил, арил, гетероарил, С3-С8циклоалкил либо связанный через C1-С3алкиленовую группу арил, гетероарил или С3-С8циклоалкил;
R3 обозначает прямоцепочечный либо разветвленный С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, необязательно замещенный фенил, необязательно замещенный 1-нафтил, 2-нафтил, хинолин, антрацен, фенантрен, бензотиофен, бензофурфурил, необязательно замещенный пиррол, 2-, 3- либо 4-пиридил, необязательно замещенный фурфурил или необязательно замещенный тиофен,
А обозначает трехзвенный фрагмент кольца, выбранный из группы формул
Figure 00000002
Figure 00000003
или четырехзвенный фрагмент кольца одной из следующих формул:
Figure 00000004
Figure 00000005
где R4, R5, R6 и R7 каждый независимо друг от друга обозначает водород, С1-С8алкил с прямой либо разветвленной цепью, фтор, хлор, бром, CF3, CN, NO2, NHRf, где Rf представляет собой водород, С1-С8алкил с прямой либо разветвленной цепью, или COR’’’ (где R’’’ представляет собой С1-С4алкил с прямой либо разветвленной цепью или необязательно замещенный фенил), SRg, где Rg представляет собой водород, С1-С4алкил с прямой либо разветвленной цепью, необязательно замещенный фенил, необязательно замещенный пиридин, необязательно замещенный бензил либо необязательно замещенный флуоренил, ORh, где Rh представляет собой водород, С1-С8алкил с прямой либо разветвленной цепью, COR’’’ (R’’’ представляет собой С1-С4алкил с прямой либо разветвленной цепью или необязательно замещенный фенил) или CO(OR’) (R’ представляет собой C1-С8алкил с прямой либо разветвленной цепью), CO(ORi) или CH2CO(ORi), где Ri представляет собой соответственно С1-С8алкил с разветвленной либо прямой цепью или необязательно замещенный фенил, или R6 и R7 вместе обозначают фрагмент кольца -CRi=CRj-СН=СН-, где Ri и Rj обозначают водород, или же один из обоих остатков Ri либо Rj имеет значения, отличные от водорода, и обозначает F, Cl, Br, I или С1-С8алкил с прямой либо разветвленной цепью, а R4 и R5 независимо от этого имеют значения, указанные выше;
R8 обозначает разветвленный либо прямоцепочечный С1-С8алкил, арил, гетероарил, С3-С8циклоалкил либо связанный через C1-С3алкиленовую группу арил, гетероарил или С3-С8циклоалкил;
Х обозначает анион неорганической либо органической кислоты.
2. Соли бициклических, N-ацилированных имидазо-3-аминов и имидазо-5-аминов по п.1, отличающиеся тем, что R2 обозначает водород, R1 выбран из группы, включающей (CH2)6CN, циклогексил, СН2СО(Ометил), 2,6-диметилфенил, трет-бутил или СН2СН2R (R обозначает 4-морфолино), а R3 выбран из группы, включающей 4-ацетамидофенил, 2-бромфенил, 3-бромфенил, 4-бромфенил, 4-бром-2-фторфенил, 5-бром-2-фторфенил, 3-бром-4-фторфенил, 4-трет-бутилфенил, 2-хлор-4-фторфенил, 2-хлор-6-фторфенил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 4-цианофенил, 2,3-дихлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 2,3-диметоксифенил, 3,4-диметоксифенил, 2,4-диметилфенил, 2,5-диметилфенил, 2-фторфенил, 3-фторфенил, 4-фторфенил, 4-гексилфенил, 3-гидроксифенил, 2-метоксифенил, 2-метилфенил, 3-метилфенил, 4-метилфенил, 4-нитрофенил, 3-феноксифенил, 4-(1-пирролидино)фенил, 2-(трифторметил)фенил, 3-(трифторметил)фенил, 4-(трифторметил)фенил, 3,4,5-триметоксифенил, 3-(4-хлорфенокси)фенил, 4-ацетокси-3-метоксифенил, 4-диметиламинонафтил, 2-этоксинафтил, 4-метоксинафтил, 2-(1-(фенилсульфонил)пиррол), 2-(N-метилпиррол), 2-(N-(3,5-дихлорфенил)пиррол), 2-(1-(4-хлорфенил)пиррол), 2-(5-ацетоксиметилфурфурил), 2-(5-метилфурфурил), 2-(5-нитрофурфурил), 2-[5-(3-нитрофенил)фурфурил], 2-[5-(2-нитрофенил)фурфурил], 2-(5-бромфурфурил), 2-[5-(4-хлорфенил)фурфурил], 2-(4,5-диметилфурфурил), 2-[5-(2-хлорфенил)фурфурил], 2-(5-этилфурфурил), 2-[5-(1,3-диоксаланфурфурил], 2-(5-хлортиофенил), 2-(5-метилтиофенил), 2-(5-этилтиофенил), 2-(3-метилтиофенил), 2-(4-бромтиофенил), 2-(5-нитротиофенил), 5-(тиофенил-2-карбоновой кислоты), 2-[4-(фенилэтил)тиофенил], 2-[5-(метилтио)тиофенил], 2-(3-бромтиофенил), 2-(3-фенокситиофенил) и 2-(5-бромтиофенил) или прежде всего метил, циклогексил, фенил, фуран-2-ил, 2-пиридил и 2-тиофенил.
3. Соли бициклических, N-ацилированных имидазо-3-аминов и имидазо-5-аминов по п.1 или 2, отличающиеся тем, что А обозначает трехзвенный фрагмент кольца формулы
Figure 00000006
или четырехзвенный фрагмент кольца одной из следующих формул:
Figure 00000007
Figure 00000008
4. Соли бициклических, N-ацилированных имидазо-3-аминов и имидазо-5-аминов по пп.1, 2 или 3, отличающиеся тем, что R4, R5, R6 и R7 независимо друг от друга имеют значения, выбранные из группы, включающей водород, метил, этил, изопропил, н-пропил, н-бутил, фтор, бром, CF3, CN, NO2, NHRf, где Rf представляет собой водород, метил, этил, н-пропил, н-бутил, С(O)метил или С(O)фенил, SRg, где Rg представляет собой водород, метил, этил, н-пропил, н-бутил или фенил, ORh, где Rh представляет собой водород, метил, этил, н-пропил, н-бутил, фенил, С(O)метил, С(O)фенил СО(Ометил) или СО(Оэтил), CO(ORi) либо CH2CO(ORi), где Ri представляет собой соответственно метил, этил, н-пропил, н-бутил или фенил, наиболее предпочтительными значениями при этом являются водород, метил, хлор, NH2 и NO2.
5. Соли бициклических, N-ацилированных имидазо-3-аминов и имидазо-5-аминов по любому из пп.1-3 или 4, отличающиеся тем, что R8 обозначает метил, этил, н-пропил, н-бутил, н-пентил, н-гексил, незамещенный, однозамещенный в положении 4 либо двузамещенный в положении 2 и 6 фенил, циклогексил или 2-нафтил, особенно предпочтительны при этом метил, н-гексил, 2,6-дихлорфенил, 4-метоксифенил, циклогексил или 2-нафтил.
6. Соли бициклических, N-ацилированных имидазо-3-аминов и имидазо-5-аминов по любому из пп.1-4 или 5, отличающиеся тем, что Х представляет собой анион бромистоводородной кислоты, серной кислоты, метансульфоновой кислоты, муравьиной кислоты, уксусной кислоты, щавелевой кислоты, янтарной кислоты, винной кислоты, миндальной кислоты, фумаровой кислоты, молочной кислоты, лимонной кислоты, глутаминовой кислоты либо аспарагиновой кислоты или прежде всего соляной кислоты.
7. Соли бициклических, N-ацилированных имидазо-3 -аминов и имидазо-5-аминов по любому из пп.1-5 или 6 в виде их кислотно-аддитивных продуктов, предпочтительно с физиологических приемлемыми кислотами.
8. Соли бициклических, N-ацилированных имидазо-3-аминов и имидазо-5-аминов по любому из пп.1-5 или 6 или их кислотно-аддитивные продукты по п.7, отличающиеся тем, что они выбраны из группы, включающей
1-ацетил-3-трет-бутиламино-2-фенилимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-трет-бутиламино-2-фенилимидазо[1,2-а]пиразин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-трет-бутиламино-2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
7-ацетил-5-трет-бутиламино-6-фенилимидазо[2,1-b]тиазол-7-ийхлорид,
3-ацетил-1-циклогексиламино-2-фенилимидазо[1,2-а]хинолин-3-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-8-бензилокси-3-циклогексиламино-2-метилимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-8-бензилокси-3-трет-бутиламино-2-метилимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-8-бензилокси-2-метил-3-(1,1,3,3-тетраметилбутиламино)имидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
3-(трет-бутилциклогексанкарбониламино)-1-циклогексанкарбонил-2-фенилимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
3-(трет-бутилгептаноиламино)-1-гептаноил-2-фенилимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-фуран-2-илимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-фуран-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-5-амино-7-хлор-3-циклогексиламино-2-фуран-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-6-нитро-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-5-метил-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиразин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-5-амино-7-хлор-3-циклогексиламино-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-5,7-диметил-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
7-ацетил-5-циклогексиламино-6-пиридин-2-илимидазо[2,1-b]тиазол-7-ийхлорид,
1-ацетил-2-циклогексил-3-циклогексиламиноимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-метилимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-5-амино-7-хлор-3-циклогексиламино-2-метилимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-5-амино-7-хлор-3-циклогексиламино-2-тиофен-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-5-амино-7-хлор-2-фуран-2-ил-3-(метоксикарбонилметиламино)имидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-2-циклогексил-3-(метоксикарбонилметиламино)имидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-2-циклогексил-3-(метоксикарбонилметиламино)имидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-(2,6-диметилфениламино)-2-метил-6-нитроимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-5-амино-7-хлор-3-(2,6-диметилфениламино)-2-тиофен-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-фуран-2-илимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид, гидрохлорид.
9. Способ получения солей бициклических, N-ацилированных имидазо-3-аминов и имидазо-5-аминов и их кислотно-аддитивных продуктов по любому из пп.1-8, заключающийся в том, что он включает следующие стадии: а) получение имидазо-3-аминов, соответственно имидазо-5-аминов по трехкомпонентной реакции из амидина, альдегида и изонитрила в растворителе, предпочтительно дихлорметане, и в присутствии кислоты, предпочтительно надхлорной кислоты, при этом исходные соединения добавляют в такой последовательности: сначала амидин, затем альдегид и в завершение изонитрил, б) при необходимости для получения соединений, в которых R2 имеет значения, отличные от водорода, взаимодействие образующихся на стадии а) продуктов с соединением R2Hal (Hal обозначает бром, иод или прежде всего хлор) или с изоцианатом, в) взаимодействие продукта реакции из стадии а), соответственно б) с хлорангидридом кислоты R8С(O)Cl, используемым предпочтительно с по меньшей мере четырехкратным молярным избытком, г) удаление из реакционной смеси по завершении реакции указанного избыточного хлорангидрида кислоты, д) при необходимости замену известным путем хлорангидрида на какой-либо другой кислотный остаток, предпочтительно на остаток бромистоводородной кислоты, серной кислоты, метансульфоновой кислоты, муравьиной кислоты, уксусной кислоты, щавелевой кислоты, янтарной кислоты, винной кислоты, миндальной кислоты, фумаровой кислоты, молочной кислоты, лимонной кислоты, глутаминовой кислоты или аспарагиновой кислоты, е) при необходимости получение кислотно-аддитивных продуктов, предпочтительно с физиологически приемлемой кислотой.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что стадию в) осуществляют в простом эфире или галогенированном углеводороде, предпочтительно в ТГФ или ДХМ, в качестве растворителя при температуре в интервале от 0 до 60°С.
11. Способ по п.9 или 10, отличающийся тем, что стадию г) осуществляют по истечении 2-12 ч после добавления хлорангидрида кислоты на стадии в) способа.
12. Способ по любому из пп.8-10, отличающийся тем, что на стадии г) избыточный хлорангидрид кислоты удаляют с помощью смолы-поглотителя, прежде всего с помощью трис(2-аминоэтил)аминополистирола.
13. Лекарственное средство, содержащее в своем составе в качестве активного вещества по меньшей мере одну соль бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или по меньшей мере один аддитивный продукт с физиологически приемлемой кислотой по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1.
14. Лекарственное средство по п.13, отличающееся тем, что в качестве активного вещества оно содержит в своем составе по меньшей мере одну соль бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина или ее кислотно-аддитивный продукт, выбранные из группы, включающей
1-ацетил-3-трет-бутиламино-2-фенилимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-трет-бутиламино-2-фенилимидазо[1,2-а]пиразин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-трет-бутиламино-2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
7-ацетил-5-трет-бутиламино-б-фенилимидазо[2,1-b]тиазол-7-ийхлорид,
3-ацетил-1-циклогексиламино-2-фенилимидазо[1,2-а]хинолин-3-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-фенилимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-8-бензилокси-3-циклогексиламино-2-метилимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-8-бензилокси-3-трет-бутиламино-2-метилимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-8-бензилокси-2-метил-3-(1,1,3,3-тетраметилбутиламино)имидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
3-(трет-бутилциклогексанкарбониламино)-1-циклогексанкарбонил-2-фенилимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
3-(трет-бутилгептаноиламино)-1-гептаноил-2-фенилимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-фуран-2-илимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-фуран-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-5-амино-7-хлор-3-циклогексиламино-2-фуран-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-6-нитро-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-5-метил-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиразин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-5-амино-7-хлор-3-циклогексиламино-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-5,7-диметил-2-пиридин-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
7-ацетил-5-циклогексиламино-6-пиридин-2-илимидазо[2,1-b]тиазол-7-ийхлорид,
1-ацетил-2-циклогексил-3-циклогексиламиноимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-метилимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-5-амино-7-хлор-3-циклогексиламино-2-метилимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-5-амино-7-хлор-3-циклогексиламино-2-тиофен-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-5-амино-7-хлор-2-фуран-2-ил-3-(метоксикарбонилметиламино)имидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-2-циклогексил-3-(метоксикарбонилметиламино)имидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-2-циклогексил-3-(метоксикарбонилметиламино)имидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-(2,6-диметилфениламино)-2-метил-6-нитроимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид,
1-ацетил-5-амино-7-хлор-3-(2,6-диметилфениламино)-2-тиофен-2-илимидазо[1,2-а]пиримидин-1-ийхлорид,
1-ацетил-3-циклогексиламино-2-фуран-2-илимидазо[1,2-а]пиридин-1-ийхлорид, гидрохлорид.
15. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения боли.
16. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения наркомании и/или алкоголизма.
17. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения диареи.
18. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения гастрита.
19. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения различных язв.
20. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения недержания мочи.
21. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения депрессий.
22. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения нарколепсии.
23. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения избыточного веса.
24. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения астмы.
25. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения глаукомы.
26. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения шума в ушах.
27. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения зуда.
28. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения гиперкинетического синдрома.
29. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения или профилактики эпилепсии.
30. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения или профилактики шизофрении.
31. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства, предназначенного для анксиолиза.
32. Применение солей бициклического, N-ацилированного имидазо-3-амина либо имидазо-5-амина общей формулы I по п.1 и/или их аддитивных продуктов с физиологически приемлемыми кислотами по п.7, где R1-R8, А и Х имеют значения, указанные в п.1, для получения лекарственного средства анестезирующего действия.
RU2002130245/04A 2000-04-20 2001-04-03 Соли бициклических n-ацилированных имидазо-3-аминов или имидазо-5-аминов, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе RU2268888C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10019714.0 2000-04-20
DE10019714A DE10019714A1 (de) 2000-04-20 2000-04-20 Salze von bicyclischen, N-acylierten Imidazo-3-aminen und Imidazo-5-aminen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2002130245A true RU2002130245A (ru) 2004-03-27
RU2268888C2 RU2268888C2 (ru) 2006-01-27

Family

ID=7639529

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002130245/04A RU2268888C2 (ru) 2000-04-20 2001-04-03 Соли бициклических n-ацилированных имидазо-3-аминов или имидазо-5-аминов, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе

Country Status (30)

Country Link
US (2) US7087607B2 (ru)
EP (1) EP1274709B1 (ru)
JP (1) JP2003531208A (ru)
KR (1) KR100756594B1 (ru)
CN (1) CN1232520C (ru)
AR (1) AR030559A1 (ru)
AT (1) ATE277045T1 (ru)
AU (2) AU5830501A (ru)
BR (1) BR0110357A (ru)
CA (1) CA2402808A1 (ru)
CZ (1) CZ20023476A3 (ru)
DE (2) DE10019714A1 (ru)
DK (1) DK1274709T3 (ru)
ES (1) ES2227186T3 (ru)
HK (1) HK1052703B (ru)
HU (1) HUP0300532A3 (ru)
IL (2) IL152352A0 (ru)
MX (1) MXPA02009602A (ru)
NO (1) NO323542B1 (ru)
NZ (1) NZ521069A (ru)
PE (1) PE20011213A1 (ru)
PL (1) PL365676A1 (ru)
PT (1) PT1274709E (ru)
RU (1) RU2268888C2 (ru)
SI (1) SI1274709T1 (ru)
SK (1) SK15022002A3 (ru)
TR (1) TR200402755T4 (ru)
UY (1) UY26675A1 (ru)
WO (1) WO2001081344A1 (ru)
ZA (1) ZA200209408B (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10019714A1 (de) 2000-04-20 2002-01-10 Gruenenthal Gmbh Salze von bicyclischen, N-acylierten Imidazo-3-aminen und Imidazo-5-aminen
DE10050663A1 (de) † 2000-10-13 2002-04-18 Gruenenthal Gmbh Verwendung von substituierten Imidazo[1,2-a]pyridin-, -pyrimidin- und pyrazin-3-yl-amin-Derivaten zur Herstellung von Medikamenten zur NOS-Inhibierung
MX2007014510A (es) 2005-05-20 2008-02-05 Array Biopharma Inc Compuestos inhibidores de raf y metodos de uso de los mismos.
US7709468B2 (en) 2005-09-02 2010-05-04 Abbott Laboratories Imidazo based heterocycles
DK1973545T3 (da) 2005-12-23 2013-02-25 Ariad Pharma Inc Bicykliske heteroarylforbindelser
BRPI0708823B1 (pt) * 2006-03-17 2022-01-18 Ambit Biosciences Corporation Composto, e, composição
WO2007138072A2 (en) * 2006-05-31 2007-12-06 Galapagos N.V. Triazolopyrazine compounds useful for the treatment of degenerative & inflammatory diseases
WO2008063287A2 (en) * 2006-10-06 2008-05-29 Abbott Laboratories Novel imidazothiazoles and imidazoxazoles
US7985375B2 (en) * 2007-04-06 2011-07-26 Qiagen Gaithersburg, Inc. Sample preparation system and method for processing clinical specimens
US8703492B2 (en) 2007-04-06 2014-04-22 Qiagen Gaithersburg, Inc. Open platform hybrid manual-automated sample processing system
PL2201018T3 (pl) * 2007-09-19 2016-11-30 STAŁE POSTACIE ZAWIERAJĄCE N-(5-TERT-BUTYLOIZOKSAZOL-3-ILO)-N'-{4--[7-(2-MORFOLIN-4-YLOETOKSY)IMIDAZO[2,1-b][1,3]BENZOTIAZOL-2-ILO]FENYLO}MOCZNIK, ICH KOMPOZYCJE ORAZ ICH ZASTOSOWANIA
WO2011063139A1 (en) 2009-11-18 2011-05-26 Qiagen Laboratory central control unit method and system
KR200453430Y1 (ko) * 2011-01-10 2011-05-03 백현숙 싱크대용 선반
SG11201406759YA (en) 2012-04-26 2014-11-27 Bristol Myers Squibb Co Imidazothiadiazole derivatives as protease activated receptor 4 (par4) inhibitors for treating platelet aggregation
BR112014026643B1 (pt) 2012-04-26 2023-03-07 Universite De Montreal Derivados de imidazotiadiazol e imidazopirazina como inibidores de receptor 4 ativado por protease (par4) para o tratamento de agregação de plaqueta, seus usos e composição farmacêutica
MX2014012741A (es) 2012-04-26 2015-04-13 Bristol Myers Squibb Co Derivados de imidazotiadiazol e imidazopirazina como inhibidores del receptor 4 activado de proteasa (par4) para tratamiento de agregacion plaquetaria.
US9617279B1 (en) 2014-06-24 2017-04-11 Bristol-Myers Squibb Company Imidazooxadiazole compounds
US9598419B1 (en) 2014-06-24 2017-03-21 Universite De Montreal Imidazotriazine and imidazodiazine compounds

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2857776A (en) 1955-01-13 1958-10-28 American Metal Prod Lead screw selectively operable and releasable under load
US3489755A (en) 1966-08-03 1970-01-13 Pfizer & Co C Imidazo (1,2-b) pyridazines
US3792166A (en) * 1970-11-16 1974-02-12 American Cyanamid Co Method of using substituted imidazo (2,1-b)thiazoles as anthelmintic agents
US3894022A (en) * 1973-06-25 1975-07-08 Sandoz Ag Tetracyclic quinazolinones and quinazolinium salts
JPS5398997A (en) 1977-02-09 1978-08-29 Sumitomo Chem Co Ltd Fused pyridine derivertives and process for their preparation
GB2039882A (en) * 1979-01-05 1980-08-20 Ciba Geigy Ag Bicyclic thiadiaza compounds and their use as medicaments
EP0068378B1 (en) * 1981-06-26 1986-03-05 Schering Corporation Novel imidazo(1,2-a)pyridines and pyrazines, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
FR2568880B1 (fr) * 1984-08-07 1986-12-12 Synthelabo Derives d'acylaminomethyl-3 imidazo(1,2-a)pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2627491B1 (fr) 1988-02-18 1992-01-24 Roussel Uclaf Nouveaux derives du benzocyclohexane et du benzocycloheptane ainsi que leurs sels, leur procede de preparation et les nouveaux intermediaires ainsi obtenus, leur application comme medicaments et les compositions les renfermant
JPH0753730B2 (ja) * 1988-07-26 1995-06-07 三共株式会社 イミダゾピラゾール誘導体
DE4010797A1 (de) * 1990-04-04 1991-10-10 Hoechst Ag Substituierte azole, verfahren zu deren herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung
IL108520A (en) * 1993-02-15 1997-09-30 Byk Gulden Lomberg Chem Fab 2, 3, 8-TRISUBSTITUTED IMIDAZO £1, 2-a| PYRIDINE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
US5536853A (en) * 1994-04-11 1996-07-16 Chiron Corporation Opiate receptor ligands
DE10019714A1 (de) 2000-04-20 2002-01-10 Gruenenthal Gmbh Salze von bicyclischen, N-acylierten Imidazo-3-aminen und Imidazo-5-aminen

Also Published As

Publication number Publication date
NZ521069A (en) 2004-07-30
MXPA02009602A (es) 2003-03-10
RU2268888C2 (ru) 2006-01-27
PE20011213A1 (es) 2001-12-29
ATE277045T1 (de) 2004-10-15
HK1052703A1 (en) 2003-09-26
US7153873B2 (en) 2006-12-26
IL152352A0 (en) 2003-05-29
NO323542B1 (no) 2007-06-11
CA2402808A1 (en) 2001-11-01
NO20024838D0 (no) 2002-10-07
SI1274709T1 (en) 2005-02-28
PT1274709E (pt) 2005-01-31
JP2003531208A (ja) 2003-10-21
HK1052703B (zh) 2005-04-22
IL152352A (en) 2009-09-22
CN1232520C (zh) 2005-12-21
DE50103764D1 (de) 2004-10-28
DK1274709T3 (da) 2004-07-12
BR0110357A (pt) 2004-04-20
EP1274709B1 (de) 2004-09-22
CN1422270A (zh) 2003-06-04
AR030559A1 (es) 2003-08-27
UY26675A1 (es) 2001-05-31
EP1274709A1 (de) 2003-01-15
ES2227186T3 (es) 2005-04-01
ZA200209408B (en) 2004-02-19
US7087607B2 (en) 2006-08-08
AU2001258305B2 (en) 2005-08-18
WO2001081344A1 (de) 2001-11-01
NO20024838L (no) 2002-10-07
PL365676A1 (en) 2005-01-10
KR100756594B1 (ko) 2007-09-10
US20030119842A1 (en) 2003-06-26
TR200402755T4 (tr) 2004-12-21
US20060217378A1 (en) 2006-09-28
SK15022002A3 (sk) 2003-04-01
AU5830501A (en) 2001-11-07
KR20020087497A (ko) 2002-11-22
HUP0300532A2 (hu) 2003-07-28
CZ20023476A3 (cs) 2003-01-15
HUP0300532A3 (en) 2009-01-28
DE10019714A1 (de) 2002-01-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2002130245A (ru) Соли бициклических, n-ацилированных имидазо-3-аминов и имидазо-5-аминов
RU2002110112A (ru) Бициклические производные имидазо-5-иламина
RU2264402C2 (ru) Бициклические производные имидазо-3-иламина, способ их получения и лекарственное средство на их основе
ES2655899T3 (es) Compuestos de pirazolo[1,5-a]pirimidina sustituidos como inhibidores de la Trk cinasa
RU2002110102A (ru) Бициклические производные имидазо-3-иламина
JP2004521908A5 (ru)
RU2002110282A (ru) Замещенные в 6-членном кольце бициклические производные имидазо-3-иламина
DE19948434A1 (de) Substanzbibliothek enthaltend bicyclische Imidazo-5-amine und/oder bicyclische Imidazo-3-amine
RU2006120490A (ru) Производные тиазола и пиразола в качестве ингибиторов flt-3 киназы
RU2006138606A (ru) Ингибиторы киназы
JP2007520536A5 (ru)
DE19948436A1 (de) Bicyclische Imidazo-5-aminderivate