RU2002110112A - Бициклические производные имидазо-5-иламина - Google Patents
Бициклические производные имидазо-5-иламина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2002110112A RU2002110112A RU2002110112/04A RU2002110112A RU2002110112A RU 2002110112 A RU2002110112 A RU 2002110112A RU 2002110112/04 A RU2002110112/04 A RU 2002110112/04A RU 2002110112 A RU2002110112 A RU 2002110112A RU 2002110112 A RU2002110112 A RU 2002110112A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- imidazo
- amine
- tert
- thiazol
- butyl
- Prior art date
Links
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 title claims 8
- -1 1,1,3, 3-tetramethylbutyl Chemical group 0.000 claims 89
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 18
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 11
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 9
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004496 thiazol-5-yl group Chemical group S1C=NC=C1* 0.000 claims 6
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 5
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims 3
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims 3
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims 3
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZUSWDTWYONAOPH-UHFFFAOYSA-N [2-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazine;hydrochloride Chemical group [Cl-].[NH3+]NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F ZUSWDTWYONAOPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims 2
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000005809 3,4,5-trimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims 2
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 claims 2
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims 2
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 2
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Divinylene sulfide Natural products C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 2
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 claims 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 claims 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006564 (C4-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IEWRGYRCGQVEMJ-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dichlorophenyl)pyrrole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(N2C=CC=C2)=C1 IEWRGYRCGQVEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LTOQUFIOYDCJFJ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)pyrrole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1C=CC=C1 LTOQUFIOYDCJFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpyrrole Chemical compound CN1C=CC=C1 OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001617 2,3-dimethoxy phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 1
- KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxyphenol Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1O KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LNNOABBVCVKLMY-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(cyclohexylamino)-6-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-yl]acetic acid Chemical compound CC=1N=C2SC=C(CC(O)=O)N2C=1NC1CCCCC1 LNNOABBVCVKLMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHBWFYHLIUIHAK-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(tert-butylamino)-6-(2-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-yl]acetic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1C1=C(NC(C)(C)C)N2C(CC(O)=O)=CSC2=N1 KHBWFYHLIUIHAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRFYGHCDJBGHMF-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(tert-butylamino)-6-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-yl]acetic acid Chemical compound S1C=C(CC(O)=O)N2C(NC(C)(C)C)=C(C)N=C21 GRFYGHCDJBGHMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RGSQRYHTBPGBNU-UHFFFAOYSA-N 2-[6-cyclohexyl-5-(cyclohexylamino)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-yl]acetic acid Chemical compound C1CCCCC1NC=1N2C(CC(=O)O)=CSC2=NC=1C1CCCCC1 RGSQRYHTBPGBNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006304 2-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- SKSVTGFHNSNQBZ-UHFFFAOYSA-N 3-[5-(tert-butylamino)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl]phenol Chemical compound N1=C2SC=CN2C(NC(C)(C)C)=C1C1=CC=CC(O)=C1 SKSVTGFHNSNQBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000006306 4-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1I 0.000 claims 1
- OXSWYVKHUZAGOI-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dimethylphenyl)-n-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-1h-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazol-6-amine Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=C(NC(C)(C)CC(C)(C)C)N2NC=NC2=N1 OXSWYVKHUZAGOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RXEGTWSFOIRZJH-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dimethylphenyl)-n-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-1h-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazol-6-amine Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C2=C(N3NC=NC3=N2)NC(C)(C)CC(C)(C)C)=C1 RXEGTWSFOIRZJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VOAOLXRAFKPMKK-UHFFFAOYSA-N 5-(2-bromophenyl)-n-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-1h-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazol-6-amine Chemical compound N1=C2N=CNN2C(NC(C)(C)CC(C)(C)C)=C1C1=CC=CC=C1Br VOAOLXRAFKPMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YTUJBVFZRKBVIN-UHFFFAOYSA-N N1=C2SC=CN2C(NCC(=O)OC)=C1C1CCCCC1 Chemical compound N1=C2SC=CN2C(NCC(=O)OC)=C1C1CCCCC1 YTUJBVFZRKBVIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- CNUDBTRUORMMPA-UHFFFAOYSA-N formylthiophene Chemical compound O=CC1=CC=CS1 CNUDBTRUORMMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UVNXNSUKKOLFBM-UHFFFAOYSA-N imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Chemical compound N1=CSC2=NC=CN21 UVNXNSUKKOLFBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- XWIULGWZHQZMOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(6-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl)amino]acetate Chemical compound S1C=CN2C(NCC(=O)OC)=C(C)N=C21 XWIULGWZHQZMOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 1
- BQWRASZIBMTOET-UHFFFAOYSA-N n-(2,6-dimethylphenyl)-6-pyridin-2-ylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-amine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1NC1=C(C=2N=CC=CC=2)N=C2N1C=CS2 BQWRASZIBMTOET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHJKVIKRLZEECP-UHFFFAOYSA-N n-(2,6-dimethylphenyl)-6-pyridin-3-ylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-amine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1NC1=C(C=2C=NC=CC=2)N=C2N1C=CS2 UHJKVIKRLZEECP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVMNFBZORCNYHQ-UHFFFAOYSA-N n-[4-[6-(cyclohexylamino)-1h-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazol-5-yl]phenyl]acetamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)C)=CC=C1C1=C(NC2CCCCC2)N2NC=NC2=N1 QVMNFBZORCNYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RIHAMIRTTFRHHT-UHFFFAOYSA-N n-butyl-6-(4-tert-butylphenyl)-2-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-amine Chemical compound N1=C2SC(C)=CN2C(NCCCC)=C1C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 RIHAMIRTTFRHHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UDXYXCDIVWOLNF-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-[5-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1h-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazol-6-yl]acetamide Chemical compound N1=C2N=CNN2C(N(C(C)=O)CCCC)=C1C1=C(F)C=CC=C1Cl UDXYXCDIVWOLNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PKDNZDBWFVXULD-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-[6-(4-tert-butylphenyl)-2-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl]acetamide Chemical compound N1=C2SC(C)=CN2C(N(C(C)=O)CCCC)=C1C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 PKDNZDBWFVXULD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYQLVLQKPSSXOW-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-6-(2,4-dimethylphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-amine Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=C(NC2CCCCC2)N2C=CSC2=N1 TYQLVLQKPSSXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVILOTMIJWAEMA-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-6-(2,5-dimethylphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-amine Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C2=C(N3C=CSC3=N2)NC2CCCCC2)=C1 ZVILOTMIJWAEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IRSVVMGONBYANC-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-2-phenyl-5h-imidazo[1,2-b]pyrazol-3-amine Chemical compound N1=C2C=CNN2C(NC(C)(C)C)=C1C1=CC=CC=C1 IRSVVMGONBYANC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMJAZDQFNQOBSZ-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-5-(2,3-dichlorophenyl)-1h-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazol-6-amine Chemical compound N1=C2N=CNN2C(NC(C)(C)C)=C1C1=CC=CC(Cl)=C1Cl WMJAZDQFNQOBSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NNXDJLDBAFGYGK-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-5-(2,3-dimethoxyphenyl)-1h-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazol-6-amine Chemical compound COC1=CC=CC(C2=C(N3NC=NC3=N2)NC(C)(C)C)=C1OC NNXDJLDBAFGYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KVRMZDXZVIRHOX-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-5-(2,4-dichlorophenyl)-1h-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazol-6-amine Chemical compound N1=C2N=CNN2C(NC(C)(C)C)=C1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl KVRMZDXZVIRHOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJXQCIGZRDAXNF-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-5-(2,5-dimethylphenyl)-1h-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazol-6-amine Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C2=C(N3NC=NC3=N2)NC(C)(C)C)=C1 QJXQCIGZRDAXNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SMYDUHQRRFGFKS-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-5-(2-fluorophenyl)-1h-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazol-6-amine Chemical compound N1=C2N=CNN2C(NC(C)(C)C)=C1C1=CC=CC=C1F SMYDUHQRRFGFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRZPHZNDSFKENS-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-5-(2-methoxyphenyl)-1h-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazol-6-amine Chemical compound COC1=CC=CC=C1C1=C(NC(C)(C)C)N2NC=NC2=N1 RRZPHZNDSFKENS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VPNVFECJWAWSGE-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-5-(2-methylphenyl)-1h-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazol-6-amine Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1=C(NC(C)(C)C)N2NC=NC2=N1 VPNVFECJWAWSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSUJCXTZMAUIQP-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-5-methyl-1h-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazol-6-amine Chemical compound N1=CNN2C(NC(C)(C)C)=C(C)N=C21 LSUJCXTZMAUIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTZVPDDBQHEOJI-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-6-(2,3-dichlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-amine Chemical compound N1=C2SC=CN2C(NC(C)(C)C)=C1C1=CC=CC(Cl)=C1Cl CTZVPDDBQHEOJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YFSNIIOBVMRDCA-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-6-(2,3-dimethoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-amine Chemical compound COC1=CC=CC(C2=C(N3C=CSC3=N2)NC(C)(C)C)=C1OC YFSNIIOBVMRDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SOCIMUBFPSFONO-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-6-(2,4-dichlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-amine Chemical compound N1=C2SC=CN2C(NC(C)(C)C)=C1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl SOCIMUBFPSFONO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPKDVXKVRODVTB-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-6-(2-fluorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-amine Chemical compound N1=C2SC=CN2C(NC(C)(C)C)=C1C1=CC=CC=C1F OPKDVXKVRODVTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KROZLPZGYWISDQ-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-6-(2-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-amine Chemical compound COC1=CC=CC=C1C1=C(NC(C)(C)C)N2C=CSC2=N1 KROZLPZGYWISDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWRXIBUAPAAHJE-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-6-(2-methylphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-amine Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1=C(NC(C)(C)C)N2C=CSC2=N1 IWRXIBUAPAAHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRGYZZRVSFRLQD-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-6-(4-methylphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-amine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=C(NC(C)(C)C)N2C=CSC2=N1 ZRGYZZRVSFRLQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSBSBDSJYFCGDE-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-n-(6-phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl)acetamide Chemical compound N1=C2SC=CN2C(N(C(=O)C)C(C)(C)C)=C1C1=CC=CC=C1 VSBSBDSJYFCGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBFSPBUEYSJBMN-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-n-[6-(2-methylphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl]acetamide Chemical compound N1=C2SC=CN2C(N(C(=O)C)C(C)(C)C)=C1C1=CC=CC=C1C XBFSPBUEYSJBMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNPBSQNAZYSWGG-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-n-[6-(4-methylphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl]acetamide Chemical compound N1=C2SC=CN2C(N(C(=O)C)C(C)(C)C)=C1C1=CC=C(C)C=C1 BNPBSQNAZYSWGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims 1
- QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CS1 QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C40—COMBINATORIAL TECHNOLOGY
- C40B—COMBINATORIAL CHEMISTRY; LIBRARIES, e.g. CHEMICAL LIBRARIES
- C40B40/00—Libraries per se, e.g. arrays, mixtures
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (7)
1. Бициклические имидазо-5-иламины общей формулы I
в которой R1 обозначает С(СН3)3, (СН2)6CN, необязательно замещенный фенил, C1-С8циклоалкил, CH2CH2R (где R обозначает 4-морфолин), 1,1,3,3-тетраметилбутил или CH2Ra, где Ra представляет собой водород, С1-С8алкил (разветвленный либо неразветвленный), необязательно замещенный фенил, CO(OR’) (где R’ обозначает С1-С8алкил (разветвленный либо неразветвленный)), PO(OR’’)2 (где R’’ обозначает С1-С4алкил (разветвленный либо неразветвленный)) или Si(RXRYRZ) (где RX, RY и RZ каждый независимо друг от друга обозначает С1-С8алкил (разветвленный либо неразветвленный), С4-С8циклоалкил или фенил;
R2 обозначает водород, CORb, где Rb представляет собой водород, С1-С8алкил (разветвленный либо неразветвленный), С3-С8циклоалкил, CH2CH2CO(OR’) (где R’ обозначает С1-С8алкил (разветвленный либо неразветвленный)), адамантил, необязательно замещенный фенил, необязательно замещенный 1-нафтил, 2-нафтил, 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, тиазолил или фуроил, CH2Rс, где Rс представляет собой водород, С1-С8алкил (разветвленный либо неразветвленный) или необязательно замещенный фенил, СН2СН2Rd, где Rd представляет собой необязательно замещенный. фенил, или CONHRe, где Re представляет собой фенил;
R3 обозначает С1-С8алкил (разветвленный либо неразветвленный), С3-С8циклоалкил, необязательно замещенный фенил, необязательно замещенный 1-нафтил, 2-нафтил, хинолин, антрацен, фенантрен, бензотиофен, бензофурфурил, необязательно замещенный пиррол, 2-пиридил, 3-пиридил, 4-пиридил, необязательно замещенный фурфурил или необязательно замещенный тиофен;
Х обозначает CR5, N или S;
Y в случае, если Х обозначает S, обозначает CR6 или N и во всех остальных случаях N;
R4, R5 и R6 каждый независимо друг от друга обозначает водород, С1-С8алкил (разветвленный либо неразветвленный), фтор, хлор, бром, CF3, CN, NO2, NHRf, где Rf представляет собой водород, С1-С8алкил (разветвленный либо неразветвленный) или необязательно замещенный фенил, SRg, где Rg представляет собой водород, С1-С8алкил (разветвленный либо неразветвленный), фенил, пиридин, бензил или флуоренил, ORh, где Rh представляет собой С1-С8алкил (разветвленный либо неразветвленный), необязательно замещенный фенил или CO(OR’) (где R’ представляет собой С1-С8алкил (разветвленный либо неразветвленный)), CO(OR’) или CH2CO(OR’), где R’ имеет соответственно указанное выше значение или в случае группы CH2CO(OR’) обозначает также водород, либо необязательно замещенную фенильную группу,
и их фармацевтически приемлемые соли, за исключением соединений, в которых либо одновременно R1 обозначает С(СН3)3, R2 обозначает водород, R3 обозначает незамещенный фенил, Х обозначает S и Y обозначает N или CR6, где R6 представляет собой водород или СН2-СО2-этил, либо одновременно R1 обозначает С(СН3)3, R2 обозначает водород, R3 обозначает незамещенный фенил, Y обозначает NH и Х обозначает N или CR5, где R5 представляет собой СО2этил.
2. Бициклические имидазо-5-иламины по п.1, отличающиеся тем, что в том случае, если R3 представляет собой замещенную фенильную группу, последняя выбрана из группы, включающей 4-ацетамидофенил, 2-бромфенил, 3-бромфенил, 4-бромфенил, 4-бром-2-фторфенил, 5-бром-2-фторфенил, 3-бром-4-фторфенил, 4-трет-бутилфенил, 2-хлор-4-фторфенил, 2-хлор-6-фторфенил, 2-хлорфенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 4-цианофенил, 2,3-дихлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 2,3-диметоксифенил, 3,4-диметоксифенил, 2,4-диметилфенил, 2,5-диметилфенил, 2-фторфенил, 3-фторфенил, 4-фторфенил, 4-гексилфенил, 3-гидроксифенил, 2-метоксифенил, 2-метилфенил, 3-метилфенил, 4-метилфенил, 4-нитрофенил, 3-феноксифенил, 4-(1-пирролидино)фенил, 2-(трифторметил)фенил, 3-(трифторметил)фенил, 4-(трифторметил)фенил, 3,4,5-триметоксифенил, 3-(4-хлорфенокси)фенил, 4-ацетокси-3-метоксифенил, в том случае, если R представляет собой 1-нафтильную группу, последняя выбрана из группы, включающей 4-диметиламинонафтил, 2-этоксинафтил и 4-метоксинафтил, в том случае, если R3 представляет собой замещенную пирролильную группу, последняя выбрана из группы, включающей 2-(1-(фенилсульфонил)пиррол), 2-(N-метилпиррол), 2-(N-(3,5-дихлорфенил)пиррол) и 2-(1 -(4-хлорфенил)пиррол), в том случае, если R3 представляет собой замещенную фурфурильную группу, последняя выбрана из группы, включающей 2-(5-ацетоксиметилфурфурил), 2-(5-метилфурфурил), 2-(5-нитрофурфурил), 2-[5-(3-нитрофенил)фурфурил], 2-[5-(2-нитрофенил)фурфурил], 2-(5-бромфурфурил), 2-[5-(4-хлорфенил)фурфурил], 2-(4,5-диметилфурфурил), 2-[5-(2-хлорфенил)фурфурил], 2-(5-этилфурфурил) и 2-[5-(1,3-диоксалан)фурфурил], а в том случае, если R3 представляет собой замещенную тиофеновую группу, последняя выбрана из группы, включающей 2-(5-хлортиофенил), 2-(5-метилтиофенил), 2-(5-этилтиофенил), 2-(3-метилтиофенил), 2-(4-бромтиофенил), 2-(5-нитротиофенил), 5-(2-тиофенил карбоновой кислоты), 2-[4-(фенилэтил)тиофенил], 2-[5-(метилтио)тиофенил], 2-(3-бромтиофенил), 2-(3-фенокситиофенил) и 2-(5-бромтиофенил).
3. Бициклические имидазо-5-иламины по п.1, отличающиеся тем, что в том случае, если Rb представляет собой замещенную фенильную группу, последняя выбрана из группы, включающей 3,5-бис(трифторметил)фенил, 2-бромфенил, 2-фторфенил, пентафторфенил, 2,4-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 2-хлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2-ацетилфенил, 2-метоксифенил, 2,6-диметоксифенил, 2-(трифторметил)фенил, 2-метилфенил, 3-бромфенил, 3-фторфенил, 3-хлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 3-метоксифенил, 3,4-диметоксифенил, 3,4,5-триметоксифенил, 3,5-диметоксифенил, 3-(трифторметил)фенил, 3-метоксифенил, 4-бромфенил, 4-фторфенил, 4-хлорфенил, 4-метоксифенил, 4-(трифторметил)фенил), 4-трет-бутилфенил, 4-метилфенил, 2-иодфенил, 4-иодфенил, 4-цианофенил, 2-нитрофенил, 3-нитрофенил, 3,5-динитрофенил, 4-нитрофенил, 3,5-дихлорфенил, 2,5-дифторфенил, 2,4-диметоксифенил, 3-нитро-4-метилфенил, 2,5-дихлорфенил, 2,3-дифторфенил, 4-(трифторметокси)фенил, 2-(трифторметокси)фенил и 3-(трифторметокси)фенил, в том случае, если RC представляет собой замещенную фенильную группу, последняя выбрана из группы, включающей 2-фторфенил, 2-хлорфенил, 2-метилфенил, 2-(трифторметил)фенил, 2-бромфенил, 3-метоксифенил, 3-нитрофенил, 3-хлорфенил, 3-фторфенил, 3-феноксифенил, 3-(трифторметокси)фенил, 3-бромфенил, 3-хлорфенил, 3-метилфенил, 4-трет-бутилфенил, 4-фторфенил, 4-хлорфенил, 4-винилфенил, 4-(трифторметокси)фенил, 3,5-диметоксифенил, 3,5-дифторфенил, 3,5-ди(трифторметил)фенил, 3,5-дифторфенил, 3,5-диметилфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,3-диметилфенил, 2,3-дифторфенил, 3-хлор-2-фторфенил, 2-хлор-4-фторфенил, 2,4-ди(трифторметил)фенил, 2,4-дихлорфенил, 2,4-дифторфенил, 2,4-диметилфенил, 2,5-дихлорфенил, 2,5-диметилфенил, 2,5-дифторфенил, 3,4-дихлорфенил, 3,4-дифторфенил, 3,4-диметилфенил, 2,3,4-трифторфенил, 2,3,6-трифторфенил, 2,4,5-трифторфенил, 2,4,6-триметилфенил и пентафторфенил, а в том случае, если Rd представляет собой замещенную фенильную группу, последняя выбрана из группы, включающей 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 4-карбоксифенил, 4-ацетилфенил, 4-метоксифенил, 4-фторфенил, 4-нитрофенил и 4-гидроксифенил.
4. Лекарственное средство, содержащее в своем составе в качестве активного вещества по меньшей мере один бициклический имидазо-5-иламин общей формулы I по п.1, в которой R1-R6, Х и Y имеют значения, указанные в п.1, в виде основания или фармацевтически приемлемых солей.
5. Лекарственное средство по п.4, отличающееся тем, что в качестве активного вещества оно содержит в своем составе по меньшей мере один бициклический имидазо-5-иламин, выбранный из группы, включающей
трет-бутил(5-фуран-2-илимидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил)амин,
трет-бутил(6-фуран-2-илимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)амин,
(5-трет-бутиламино-6-фуран-2-илимидазо[2,1-b]тиазол-3-ил)уксусную кислоту,
трет-бутил(5-пиридин-2-илимидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил)амин,
трет-бутил(6-пиридин-2-илимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)амин,
трет-бутил(5-пиридин-3-илимидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил)амин,
трет-бутил(5-пиридин-4-илимидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил)амин,
трет-бутил(6-циклогексилимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)амин,
трет-бутил(5-метилимидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил)амин,
трет-бутил(6-метилимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)амин,
циклогексил(5-пиридин-2-илимидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил)амин,
циклогексил(6-пиридин-2-илимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)амин,
(5-циклогексиламино-6-пиридин-2-илимидазо[2,1-b]тиазол-3-ил)уксусную кислоту,
циклогексил(6-пиридин-4-илимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)амин,
циклогексил(6-циклогексилимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)амин,
(6-циклогексил-5-циклогексиламиноимидазо[2,1-b]тиазол-3-ил)уксусную кислоту,
(5-циклогексиламино-6-метилимидазо[2,1-b]тиазол-3-ил)уксусную кислоту,
(2,6-диметилфенил)-(5-фуран-2-илимидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил)амин,
(2,6-диметилфенил)-(6-пиридин-2-илимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)амин,
(2,6-диметилфенил)-(6-пиридин-3-илимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)амин,
(2,6-диметилфенил)-(6-пиридин-4-илимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)амин,
метиловый эфир (6-циклогексилимидазо[2,1 -b]тиазол-5-иламино)уксусной кислоты,
метиловый эфир (6-метилимидазо[2,1-b]тиазол-5-иламино)уксусной кислоты,
трет-бутил(2-фенил-5Н-имидазо[1,2-b]пиразол-3-ил)амин,
3-(5-трет-бутиламиноимидазо[2,1-b]тиазол-6-ил)фенол,
трет-бутил[6-(3,4-диметоксифенил)имидазо[2,l-b]тиазол-5-ил]амин,
трет-бутил[5-(2,3-дихлорфенил)имидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил]амин,
трет-бутил[6-(2,3-дихлорфенил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-ил]амин,
трет-бутил[5-(2,4-дихлорфенил)имидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил]амин,
трет-бутил[6-(2,4-дихлорфенил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-ил]амин,
трет-бутил[5-(2-метоксифенил)имидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил]амин,
трет-бутил[6-(2-метоксифенил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-ил]амин,
[5-трет-бутиламино-6-(2-метоксифенил)имидазо[2,1-b]тиазол-3-ил]уксусную кислоту,
трет-бутил(5-о-толилимидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил)амин,
трет-бутил(6-о-толилимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)амин,
трет-бутил[5-(2,3-диметоксифенил)имидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил]амин,
трет-бутил[6-(2,3-диметоксифенил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-ил]амин,
трет-бутил(6-п-толилимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)амин,
(5-трет-бутиламино-6-метилимидазо[2,1-b]тиазол-3-ил)уксусную кислоту,
N-трет-бутил-N-(6-фенилимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)ацетамид,
N-трет-бутил-N-(6-о-толилимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)ацетамид,
бутил[6-(4-трет-бутилфенил)-2-метилимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил]амин,
трет-бутил[5-(2-фторфенил)имидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил]амин,
трет-бутил[6-(2-фторфенил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-ил]амин,
трет-бутил(5-нафталин-1-илимидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил)амин,
циклогексил(5-нафталин-1-илимидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил)амин,
[5-(2-бромфенил)имидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил]-(1,1,3,3-тетраметилбутил)амин,
N-[4-(6-циклогексиламиноимидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-5-ил)фенил]ацетамид,
трет-бутил[5-(2,5-диметилфенил)имидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил]амин,
циклогексил[6-(2,4-диметилфенил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-ил]амин,
циклогексил[6-(2,5-диметилфенил)имидазо[2,1-b]тиазол-5-ил]амин,
N-трет-бутил-N-(6-п-толилимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил)ацетамид,
[5-(2,4-диметилфенил)имидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил]-(1,1,3,3-тетраметилбутил)амин,
[5-(2,5-диметилфенил)имидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил]-(1,1,3,3-тетраметилбутил)амин,
N-бутил-N-[5-(2-хлор-6-фторфенил)имидазо[1,2-b]-[1,2,4]триазол-6-ил]ацетамид и
N-бутил-N-[6-(4-трет-бутилфенил)-2-метилимидазо[2,1-b]тиазол-5-ил]ацетамид,
или фармацевтически приемлемые соли этих соединений.
6. Применение по меньшей мере одного бициклического имидазо-5-иламина по пп.1, 2 или 3 совместно с одним или несколькими вспомогательными веществами для получения соответствующего лекарственного средства, предназначенного для борьбы с болью.
7. Способ получения бициклических имидазо-5-иламинов по пп.1, 2 или 3 по трехкомпонентной реакции с использованием амидина, альдегида и изонитрила, отличающийся тем, что синтез соединений осуществляют в дихлорметане в качестве растворителя и в присутствии надхлорной кислоты, при этом исходные соединения добавляют в следующей последовательности: сначала амидин, затем альдегид и в завершение изонитрил, и затем образовавшиеся продукты при необходимости подвергают взаимодействию с соединением R2 Hal или изоцианатом ReNCO.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1999148436 DE19948436B4 (de) | 1999-10-08 | 1999-10-08 | Bicyclische Imidazo-5-aminderivate |
| DE19948436.8 | 1999-10-08 | ||
| DE19948434A DE19948434A1 (de) | 1999-10-08 | 1999-10-08 | Substanzbibliothek enthaltend bicyclische Imidazo-5-amine und/oder bicyclische Imidazo-3-amine |
| DE19948434.1 | 1999-10-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002110112A true RU2002110112A (ru) | 2003-12-20 |
Family
ID=26055216
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002110112/04A RU2002110112A (ru) | 1999-10-08 | 2000-09-18 | Бициклические производные имидазо-5-иламина |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6657064B2 (ru) |
| EP (1) | EP1218383B1 (ru) |
| JP (1) | JP2003511456A (ru) |
| KR (1) | KR20020068515A (ru) |
| CN (1) | CN1211385C (ru) |
| AR (1) | AR030030A1 (ru) |
| AT (1) | ATE413403T1 (ru) |
| AU (1) | AU781227B2 (ru) |
| BR (1) | BR0014817A (ru) |
| CA (1) | CA2388476C (ru) |
| CO (1) | CO5200851A1 (ru) |
| CY (1) | CY1110416T1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20021242A3 (ru) |
| DE (1) | DE50015443D1 (ru) |
| DK (1) | DK1218383T3 (ru) |
| ES (1) | ES2316388T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0203140A3 (ru) |
| IL (2) | IL149010A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA02002837A (ru) |
| NO (1) | NO20021566L (ru) |
| PE (1) | PE20010638A1 (ru) |
| PL (1) | PL355019A1 (ru) |
| PT (1) | PT1218383E (ru) |
| RU (1) | RU2002110112A (ru) |
| SI (1) | SI1218383T1 (ru) |
| SK (1) | SK4642002A3 (ru) |
| UY (1) | UY26370A1 (ru) |
| WO (1) | WO2001027118A2 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8431603B2 (en) | 2008-04-15 | 2013-04-30 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | 3-phenylpyrazolo[5,1-b]thiazole compounds |
| US8530504B2 (en) | 2009-10-08 | 2013-09-10 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Pyrazolothiazole compound |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MXPA02002837A (es) * | 1999-10-08 | 2002-08-30 | Gr Nenthal Gmbh | Derivados biciclicos de imidazo-5-il-amina. |
| US6380228B1 (en) | 2000-04-10 | 2002-04-30 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of prenyl-protein transferase |
| DE10043845A1 (de) * | 2000-09-06 | 2002-03-14 | Gruenenthal Gmbh | Verfahren zur Messung der Aktivität der NO-Synthase |
| KR100647583B1 (ko) * | 2003-10-07 | 2006-11-17 | 삼성에스디아이 주식회사 | 이미다졸 고리 함유 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 |
| WO2006065788A2 (en) * | 2004-12-13 | 2006-06-22 | Glaxo Group Limited | Novel muscarinic acetylcholine receptor antagonists |
| US7923041B2 (en) * | 2005-02-03 | 2011-04-12 | Signum Biosciences, Inc. | Compositions and methods for enhancing cognitive function |
| DE102006011574A1 (de) * | 2006-03-10 | 2007-10-31 | Grünenthal GmbH | Substituierte Imidazo[2,1-b]thiazol-Verbindungen und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln |
| BRPI0712531A2 (pt) * | 2006-05-31 | 2012-12-25 | Galapagos Nv | composto de triazolopirazina éteis para o tratamento de doenÇas degenarativas e inflamatàrias |
| US20100173930A1 (en) * | 2006-08-01 | 2010-07-08 | Alex Muci | Certain Chemical Entities, Compositions and Methods |
| US8227603B2 (en) * | 2006-08-01 | 2012-07-24 | Cytokinetics, Inc. | Modulating skeletal muscle |
| US8299248B2 (en) | 2006-08-02 | 2012-10-30 | Cytokinetics, Incorporated | Certain 1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-2(3H)-ones and 1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-2-ols and methods for their use |
| DK2069352T5 (en) * | 2006-08-02 | 2017-04-03 | Cytokinetics Inc | SPECIFIC CHEMICAL UNITS, COMPOSITIONS AND PROCEDURES |
| EP2139478A4 (en) * | 2007-03-30 | 2010-05-05 | Cytokinetics Inc | CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS AND METHODS |
| WO2009061856A1 (en) * | 2007-11-09 | 2009-05-14 | The Salk Instituite For Biological Studies | Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors |
| EP2443123B1 (en) * | 2009-06-15 | 2017-04-05 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Small molecule inhibitors of spleen tyrosine kinase (syk) |
| EP2731611B1 (en) | 2011-07-13 | 2019-09-18 | Cytokinetics, Inc. | Combination therapie for als |
| CN104540835B (zh) | 2012-04-26 | 2017-08-08 | 百时美施贵宝公司 | 用于治疗血小板聚集的作为蛋白酶激活受体4(par4)抑制剂的咪唑并噻二唑衍生物 |
| TWI572605B (zh) | 2012-04-26 | 2017-03-01 | 必治妥美雅史谷比公司 | 血小板聚集之抑制劑 |
| WO2013163241A1 (en) | 2012-04-26 | 2013-10-31 | Bristol-Myers Squibb Company | Imidazothiadiazole and imidazopyridazine derivatives as protease activated receptor 4 (par4) inhibitors for treating platelet aggregation |
| US9617279B1 (en) | 2014-06-24 | 2017-04-11 | Bristol-Myers Squibb Company | Imidazooxadiazole compounds |
| US9598419B1 (en) | 2014-06-24 | 2017-03-21 | Universite De Montreal | Imidazotriazine and imidazodiazine compounds |
| KR102599388B1 (ko) * | 2017-09-01 | 2023-11-09 | 현대자동차주식회사 | 피드백 제어방법 및 시스템 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW274551B (ru) * | 1991-04-16 | 1996-04-21 | Takeda Pharm Industry Co Ltd | |
| MXPA02002837A (es) * | 1999-10-08 | 2002-08-30 | Gr Nenthal Gmbh | Derivados biciclicos de imidazo-5-il-amina. |
-
2000
- 2000-09-18 MX MXPA02002837A patent/MXPA02002837A/es active IP Right Grant
- 2000-09-18 SK SK464-2002A patent/SK4642002A3/sk not_active Application Discontinuation
- 2000-09-18 KR KR1020027004442A patent/KR20020068515A/ko not_active Withdrawn
- 2000-09-18 CZ CZ20021242A patent/CZ20021242A3/cs unknown
- 2000-09-18 SI SI200031017T patent/SI1218383T1/sl unknown
- 2000-09-18 HU HU0203140A patent/HUP0203140A3/hu unknown
- 2000-09-18 DK DK00967693T patent/DK1218383T3/da active
- 2000-09-18 AU AU77772/00A patent/AU781227B2/en not_active Ceased
- 2000-09-18 BR BR0014817-2A patent/BR0014817A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-09-18 DE DE50015443T patent/DE50015443D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-18 WO PCT/EP2000/009097 patent/WO2001027118A2/de not_active Ceased
- 2000-09-18 CN CNB008163650A patent/CN1211385C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-18 EP EP00967693A patent/EP1218383B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-18 AT AT00967693T patent/ATE413403T1/de active
- 2000-09-18 JP JP2001530336A patent/JP2003511456A/ja not_active Withdrawn
- 2000-09-18 PT PT00967693T patent/PT1218383E/pt unknown
- 2000-09-18 CA CA002388476A patent/CA2388476C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-18 PL PL00355019A patent/PL355019A1/xx unknown
- 2000-09-18 IL IL14901000A patent/IL149010A0/xx active IP Right Grant
- 2000-09-18 RU RU2002110112/04A patent/RU2002110112A/ru not_active Application Discontinuation
- 2000-09-18 ES ES00967693T patent/ES2316388T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-02 CO CO00074644A patent/CO5200851A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-10-05 UY UY26370A patent/UY26370A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-10-05 AR ARP000105252A patent/AR030030A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-10-06 PE PE2000001066A patent/PE20010638A1/es not_active Application Discontinuation
-
2002
- 2002-04-03 NO NO20021566A patent/NO20021566L/no not_active Application Discontinuation
- 2002-04-04 IL IL149010A patent/IL149010A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-04-08 US US10/117,335 patent/US6657064B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-08-05 US US10/633,579 patent/US6936631B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-01-28 CY CY20091100104T patent/CY1110416T1/el unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8431603B2 (en) | 2008-04-15 | 2013-04-30 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | 3-phenylpyrazolo[5,1-b]thiazole compounds |
| RU2482120C2 (ru) * | 2008-04-15 | 2013-05-20 | ЭЙСАЙ Ар ЭНД Ди МЕНЕДЖЕМЕНТ КО., ЛТД. | ПРОИЗВОДНОЕ 3-ФЕНИЛПИРАЗОЛО[5,1-b]ТИАЗОЛА |
| US8530504B2 (en) | 2009-10-08 | 2013-09-10 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Pyrazolothiazole compound |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002110112A (ru) | Бициклические производные имидазо-5-иламина | |
| RU2002110102A (ru) | Бициклические производные имидазо-3-иламина | |
| RU2264402C2 (ru) | Бициклические производные имидазо-3-иламина, способ их получения и лекарственное средство на их основе | |
| RU2002130245A (ru) | Соли бициклических, n-ацилированных имидазо-3-аминов и имидазо-5-аминов | |
| RU2002110282A (ru) | Замещенные в 6-членном кольце бициклические производные имидазо-3-иламина | |
| DE19948434A1 (de) | Substanzbibliothek enthaltend bicyclische Imidazo-5-amine und/oder bicyclische Imidazo-3-amine | |
| CA2518395A1 (en) | Bicyclo-pyrazole derivatives active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them | |
| JP4315678B2 (ja) | 置換された３，４−ジヒドロ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン類 | |
| DE19948436B4 (de) | Bicyclische Imidazo-5-aminderivate | |
| HK1047746B (en) | Bicyclic imidazo-5-yl-amine derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20041124 |