RU2002125673A - ПРОИЗВОДНЫЕ 8,8а-ДИГИДРОИНДЕНО [1,2-d]ТИАЗОЛА, СОДЕРЖАЩИЕ В ПОЛОЖЕНИИ 2 ЗАМЕСТИТЕЛЬ С СУЛЬФОНАМИДНОЙ ИЛИ СУЛЬФОНОВОЙ СТРУКТУРОЙ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛЕКАРСТВЕННОГО СРЕДСТВА - Google Patents
ПРОИЗВОДНЫЕ 8,8а-ДИГИДРОИНДЕНО [1,2-d]ТИАЗОЛА, СОДЕРЖАЩИЕ В ПОЛОЖЕНИИ 2 ЗАМЕСТИТЕЛЬ С СУЛЬФОНАМИДНОЙ ИЛИ СУЛЬФОНОВОЙ СТРУКТУРОЙ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛЕКАРСТВЕННОГО СРЕДСТВАInfo
- Publication number
- RU2002125673A RU2002125673A RU2002125673/04A RU2002125673A RU2002125673A RU 2002125673 A RU2002125673 A RU 2002125673A RU 2002125673/04 A RU2002125673/04 A RU 2002125673/04A RU 2002125673 A RU2002125673 A RU 2002125673A RU 2002125673 A RU2002125673 A RU 2002125673A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- phenyl
- substituted
- conh
- thienyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 7
- 229940079593 drug Drugs 0.000 title claims 2
- DZMMSRPZFITCLI-UHFFFAOYSA-N 3a,4-dihydro-2h-indeno[1,2-d][1,3]thiazole Chemical class C1=CC=C2C3=NCSC3CC2=C1 DZMMSRPZFITCLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 title 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 206010061428 decreased appetite Diseases 0.000 claims abstract 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 101
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 23
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 19
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 17
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 12
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- -1 moreover Chemical group 0.000 claims 12
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 11
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 9
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 6
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 4
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 230000000578 anorexic effect Effects 0.000 claims 3
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 125000004299 tetrazol-5-yl group Chemical group [H]N1N=NC(*)=N1 0.000 claims 3
- 125000001506 1,2,3-triazol-5-yl group Chemical group [H]N1N=NC([H])=C1[*] 0.000 claims 2
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 2
- 125000001305 1,2,4-triazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C([*])N=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001414 1,2,4-triazol-5-yl group Chemical group [H]N1N=C([H])N=C1[*] 0.000 claims 1
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 claims 1
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 claims 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004195 4-methylpiperazin-1-yl group Chemical group [H]C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical compound [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004539 5-benzimidazolyl group Chemical group N1=CNC2=C1C=CC(=C2)* 0.000 claims 1
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000004531 indol-5-yl group Chemical group [H]N1C([H])=C([H])C2=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C12 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000005322 morpholin-1-yl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 claims 1
- 125000004526 pyridazin-2-yl group Chemical group N1N(C=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 claims 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 claims 1
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 claims 1
- 150000003556 thioamides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000001539 anorectic effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Obesity (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Claims (11)
1. Соединения формулы (I)
где R1, R1′ означают, независимо друг от друга, Н, F, Cl, Br, J, CF3, NO2, CN, COOH, COO-(C1-С6)-алкил, CONH2, CONH-(C1-C6)-алкил, CON-[(C1-C6)-алкил]2, (C1-C6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (C2-C6)-алкинил, O-(C1-C6)-алкил, причем в алкильных остатках один, несколько или все атомы водорода могут быть заменены атомами фтора, или один атом водорода может быть заменен на ОН, ОС(O)СН3, ОС(O)Н, O-СН2-фенил, NH2, NH-CO-СН3 или N(COOCH2-фенил)2; SO2-NH2, SO2NH-(C1-C6)-алкил, SO2N[(C1-С6)-алкил]2, S-(C1-С6)-алкил, S-(СН2)n-фенил, SO-(C1-C6)-алкил, SO-(СН2)n-фенил, SO2-(С1-С6)-алкил, SO2-(СН2)n-фенил, причем n=0-6 и фенильный остаток вплоть до двукратно может быть замещен с помощью F, С1, Br, ОН, CF3, NO2, CN, OCF3, О-(С1-С6)-алкила, (C1-C6)-алкила, NH2; NH2, NH-(C1-С6)-алкил, N-[(C1-C6)-алкил]2, NH-(C1-C7)-ацил, фенил, бифенил, О-(СН2)n-фенил, причем n=0-6; 1- или 2-нафтил, 2-, 3- или 4-пиридил, 2- или 3-фуранил или 2- или 3-тиенил, причем фенильный, бифенильный, нафтильный, пиридильный, фуранильный или тиенильный циклы, соответственно, могут быть вплоть до трехкратно замещены с помощью F, Cl, Br, J, ОН, CF3, NO2, CN, OCF3, О-(C1-С6)-алкила, (C1-С6)-алкила, NH2, NH-(C1-C6)-алкила, N[(C1-C6)-алкил]2, SO2-СН3, СООН, COO-(C1-C6)-алкила, CONH2; 1,2,3-триазол-5-ил, причем триазольное кольцо в положении 1, 2 или 3 может быть замещено метилом или бензилом; тетразол-5-ил, причем тетразольное кольцо в положении 1 или 2 может быть замещено метилом или бензилом;
R2 означает Н, (C1-С6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, (СН2)n-фурил, С(О)(C1-C6)-алкил, С(О)-(С3-С6)-циклоалкил, С(O)-(СН2)n-фенил, С(О)-(СН2)n-тиенил, С(О)-(СН2)n-пиридил, С(О)-(СН2)n-фурил, причем n=0-5 и где фенил, тиенил, пиридил, фурил, соответственно, вплоть до двукратно может быть замещен с помощью Cl, F, CN, CF3, (C1-С3)-алкила, ОН, О-(C1-C6)-алкила;
R3 означает Н, (C1-C6)-алкил, F, CN, N3, О-(C1-C6)-алкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, (СН2)n-фурил, причем n=0-5 и, где фенил, тиенил, пиридил, фурил, соответственно, вплоть до двукратно может быть замещен с помощью Cl, F, CN, CF3, (C1-С3)-алкила, ОН, О-(C1-С6)-алкила; ОС(O)СН3, (С2-С6)-алкинил, (С2-С6)-алкенил, COO-(C1-C6)-алкил, С(O)ОН, C(O)NH2, С(O)NHCH3, С(O)N(СН3)2;
R4 означает (CH2)n-R5, причем n=0-6;
R5 означает фенил, бифенил, 1- или 2-нафтил, 2-, 3- или 4-пиридил, 2- или 3-тиенил, 2- или 3-фурил, 2-, 4- или 5-тиазолил, 2-, 4- или 5-оксазолил, 1-пиразолил, 3- или 5-изоксазолил, 2- или 3-пирролил, 2- или 3-пиридазинил, 2-, 4- или 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 2-(1,3,5-триазинил), 2- или 5-бензимидазолил, 2-бензотиазолил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,2,4-триазол-5-ил, тетразол-5-ил, индол-3-ил, индол-5-ил или N-метилимидазол-2-, -4- или -5-ил, и R5 замещен с помощью NH-SO2(C1-C6)-алкила, NH-SO2-фенила, причем фенильное кольцо вплоть до двукратно может быть замещено с помощью F, Cl, CN, ОН, (C1-C6)-алкила, О-(C1-C6)-алкила, CF3, СООН, СОО-(C1-C6)-алкила, CONH2; (CH2)n-SO2-(C1-C6)-алкила, причем n=1-6, (CH2)m-SO2-NH2, (CH2)m-SO2-NH-(C1-C6)-алкила, (CH2)m-SO2-N[(С1-C6)-алкил]2 или (СН2)m-SO2-N(=СН-N(СН3)2), причем m=0-6, и R5, в случае необходимости, дополнительно может быть замещен с помощью F, Cl, Br, ОН, CF3, NO2, CN, OCF3, О-(C1-C6)-алкила, S-(C1-C6)-алкила, SO-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкила, (С3-С6)-циклоалкила, СООН, COO-(C1-C6)-алкила, СОО-(С3-С6)-циклоалкила, CONH2, CONH-(C1-C6)-алкила, CON[(C1-C6)-алкил]2, CONH-(С3-С6)-циклоалкила, NH2, NH-CO-(C1-C6)-алкила, NH-CO-фенила, пирролидин-1-ила, морфолин-1-ила, пиперидин-1-ила, пиперазин-1-ила, 4-метилпиперазин-1-ила, (СН2)n-фенила, О-(СН2)n-фенила, S-(СН2)n-фенила, SO2(CH2)n-фенила, причем n=0-3,
а также их физиологически приемлемые соли и физиологически функциональные производные.
2. Соединения формулы (I) по п.1, отличающиеся тем, что R1, R1′ означают, независимо друг от друга, Н, F, Cl, Br, J, CF3, NO2, CN, СООН, СОО-(C1-C6)-алкил, CONH2, CONH-(C1-C6)-алкил, CON-[(C1-C6)-алкил]2, (C1-C6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (C2-C6)-алкинил, О-(C1-C6)-алкил, причем в алкильных остатках один атом водорода может быть заменен на ОН, ОС(O)СН3, ОС(O)Н, O-CH2-фенил, NH2, NH-CO-СН3 или N(СООСН2-фенил)2; SO2-NH2, SO2NH-(C1-C6)-алкил, SO2N[(C1-C6)-алкил]2, S-(C1-C6)-алкил, S(СН2)n-фенил, SO-(C1-C6)-алкил, SO(СН2)n-фенил, SO2-(C1-C6)-алкил, SO2-(СН2)n-фенил, причем n=0-6 и фенильный остаток вплоть до двукратно может быть замещен с помощью F, C1, Br, ОН, CF3, NO2, CN, OCF3, О-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкила, NH2; NH2, NH-(C1-C6)-алкил, N-[(С1-C6)-алкил]2, NH-(C1-C7)-ацил, фенил, бифенил, О(СН2)n-фенил, причем n=0-6; 1- или 2-нафтил, 2-, 3- или 4-пиридил, 2- или 3-фуранил или 2- или 3-тиенил, причем фенильный, бифенильный, нафтильный, пиридильный, фуранильный или тиенильный циклы, соответственно, могут быть вплоть до трехкратно замещены с помощью F, Cl, Br, J, ОН, CF3, NO2, CN, OCF3, О-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкила, NH2, NH-(C1-C6)-алкила, N[(C1-C6)-алкил]2, SO2-СН3, СООН, СОО-(C1-C6)-алкила, CONH2; 1,2,3-триазол-5-ил, причем триазольное кольцо в положении 1, 2 или 3 может быть замещено метилом или бензилом; тетразол-5-ил, причем тетразольное кольцо в положении 1 или 2 может быть замещено метилом или бензилом; R2 означает Н, (C1-C6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, (СН2)n-тиенил, (СН2)n-пиридил, (СН2)n-фурил, С(О)-(C1-C6)-алкил, С(О)-(С3-С6)-циклоалкил, С(О)-(СН2)n-фенил, С(О)-(СН2)n-тиенил, С(О)-(СН2)n-пиридил, C(O)-(CH2)n-фурил, причем n=0-5 и, где фенил, тиенил, пиридил, фурил, соответственно, вплоть до двукратно может быть замещен с помощью Cl, F, CN, CF3, (C1-C3)-алкила, OH, O-(C1-C6)-алкила; R3 означает Н, (C1-C6)-алкил, F, CN, N3, О-(C1-C6)-алкил, (СН2)n-фенил, (CH2)n-тиенил, (CH2)n-пиридил, (СН2)n-фурил, причем n=0-5 и где фенил, тиенил, пиридил, фурил, соответственно, вплоть до двукратно может быть замещен с помощью Cl, F, CN, CF3, (C1-С3)-алкила, ОН, О-(C1-C6)-алкила; ОС(O)СН3, (С2-С6)-алкинил, (С2-С6)-алкенил, СОО-(С1-C6)-алкил, С(O)ОН, C(O)NH2, С(O)NHCH3, (O)N(СН3)2; R4 означает (CH2)n-R5, причем n=0-6; R5 означает фенил, бифенил, 1- или 2-нафтил, 2-, 3- или 4-пиридил или 2- или 3-тиенил; и R5 замещен с помощью NH-SO2-(C1-C6)-алкила, NH-SO2-фенила, причем фенильное кольцо вплоть до двукратно может быть замещено с помощью F, Cl, CN, ОН, (C1-C6)-алкила, О-(C1-C6)-алкила, CF3, СООН, СОО-(C1-C6)-алкила, CONH2; (CH2)n-SO2-(C1-C6)-алкила, причем n=1-6, (CH2)m-SO2-NH2, (CH2)m-SO2-NH-(C1-C6)-алкила, (CH2)m-SO2-N[(С1-C6)-алкил]2 или (CH2)m-SO2-N(=CH-N(СН3)2), причем m=0-6; и R5, в случае необходимости, дополнительно может быть замещен с помощью F, Cl, Br, ОН, CF3, CN, OCF3, О-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкила, (С3-С6) -циклоалкила, COOH, COO-(C1-C6)-алкила, COO-(С3-С6)-циклоалкила, CONH2, CONH(C1-C6)-алкила, CON[(C1-C6)-алкил]2, NH2, NH-CO-(C1-C6)-алкила, NH-CO-фенила, (СН2)n-фенила, О-(СН2)n-фенила, S-(СН2)n-фенила, SO2-(СН2)n-фенила, причем n=0-3,
а также их физиологически приемлемые соли и физиологически функциональные производные.
3. Соединения формулы (I) по п.1 или 2, отличающиеся тем, что R1, R1′ означают, независимо друг от друга, Н, F, Cl, Br, J, CF3, NO2, CN, COOH, COO-(C1-C6)-алкил, CONH2, (C1-C6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, О-(C1-C6)-алкил, SO2-NH2, фенил, О-(СН2)n-фенил, причем n=0-6, причем фенильные кольца, соответственно, могут быть вплоть до трехкратно замещены с помощью F, Cl, Br, J, ОН, CF3, NO2, CN, OCF3, О-(C1-С6)-алкила, (C1-С6)-алкила, NH2, CONH2; R2 означает Н, (C1-C6)-алкил, (С3-С6)-циклоалкил, (СН2)n-фенил, С(O)-(C1-C6)-алкил, С(О)-(СН2)n-фенил, причем n=0-5 и, где фенил вплоть до двукратно может быть замещен с помощью Cl, F, CN, CF3, (C1-С3)-алкила, ОН, О-(C1-C6)-алкила; R3 означает Н, (C1-C6)-алкил, F, (CH2)n-фенил, причем n=0-5 и, где фенил вплоть до двукратно может быть замещен с помощью Cl, F, CN, CF3, (C1-С3)-алкила, ОН, О-(C1-C6)-алкила; COO-(C1-C6)-алкил, С(О)ОН, С(О)NH2; R4 означает (CH2)n-R5, причем n может быть равно 0-6; R5 означает фенил, 1- или 2-нафтил; и R5 замещен с помощью NH-SO2-(C1-C6)-алкила, NH-SO2-фенила, причем фенильное кольцо вплоть до двукратно может быть замещено с помощью F, Cl, CN, ОН, (C1-C6)-алкила, О-(C1-C6)-алкила, CF3, СООН, COO-(C1-C6)-алкила, CONH2; (CH2)n-SO2(C1-C6)-алкила, причем n=1-6, (CH2)m-SO2-NH2, (CH2)m-SO2-NH-(C1-C6)-алкила, (СН2)m-SO2-N[(C1-C6)-алкил]2 или (CH2)m-SO2-N(=CH-N (СН3)2), причем m=0-6; и R5, в случае необходимости, дополнительно может быть замещен с помощью F, C1, Br, ОН, CF3, CN, OCF3, О-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкила, СООН, СОО-(C1-C6)-алкила, CONH2, NH2, NH-CO-(C1-C6)-алкила, NH-CO-фенила, (CH2)n-фенила, О-(СН2)n-фенила, SO2-(СН2)n-фенила, причем n=0-3;
а также их физиологически приемлемые соли.
4. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений по одному или нескольким пп.1-3.
5. Лекарственное средство, по п.4, отличающееся тем, что оно дополнительно содержит одно или несколько анорексических биологически активных веществ.
6. Соединения по одному или нескольким пп.1-3 для применения в качестве лекарственного средства для профилактики или лечения ожирения.
7. Соединения по одному или нескольким пп.1-3 для применения в качестве лекарственного средства для профилактики или лечения диабета типа II.
8. Комбинация соединения по одному или нескольким пп.1-3 по меньшей мере с одним другим анорексическим биологически активным веществом в качестве лекарственного средства для профилактики или лечения ожирения.
9. Комбинация соединения по одному или нескольким пп.1-3 по меньшей мере с одним другим анорексическим биологически активным веществом в качестве лекарственного средства для профилактики или лечения диабета типа II.
10. Способ получения лекарственного средства, содержащего одно или несколько соединений по одному или нескольким пп.1-3, отличающийся тем, что биологически активное вещество смешивают с фармацевтически пригодным носителем и эту смесь доводят до пригодной для введения формы.
11. Способ получения соединений по одному или нескольким пп.1-3, отличающийся тем, что, согласно следующей схеме:
соединение формулы (II), где R1 и R1′ и R3 имеют указанные для формулы (I) значения, с помощью брома превращают в соединение формулы (III), где R1, R1′ и R3 имеют указанное для формулы (I) значение, и соединение формулы (III), далее, с помощью тиоамидов формулы (IV), где R4 имеет указанное для формулы (I) значение, превращают в соединение формулы (I).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10009311 | 2000-02-26 | ||
| DE10009311.6 | 2000-02-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002125673A true RU2002125673A (ru) | 2004-01-10 |
| RU2263113C2 RU2263113C2 (ru) | 2005-10-27 |
Family
ID=7632679
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002125673/04A RU2263113C2 (ru) | 2000-02-26 | 2001-02-13 | Производные 8,8а-дигидроиндено [1,2-d]тиазола, содержащие в положении 2 заместитель с сульфонамидной или сульфоновой структурой, способ их получения и их применение в качестве лекарственного средства |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6352987B2 (ru) |
| EP (1) | EP1261593B1 (ru) |
| JP (1) | JP4950405B2 (ru) |
| KR (1) | KR100763214B1 (ru) |
| CN (1) | CN1173959C (ru) |
| AT (1) | ATE248155T1 (ru) |
| AU (2) | AU2001244136B2 (ru) |
| BR (1) | BR0108631A (ru) |
| CA (1) | CA2400704C (ru) |
| CZ (1) | CZ301253B6 (ru) |
| DE (1) | DE50100558D1 (ru) |
| DK (1) | DK1261593T3 (ru) |
| EE (1) | EE04963B1 (ru) |
| ES (1) | ES2206412T3 (ru) |
| HK (1) | HK1052515B (ru) |
| HR (1) | HRP20020687B1 (ru) |
| HU (1) | HU229137B1 (ru) |
| IL (1) | IL151460A (ru) |
| MX (1) | MXPA02007025A (ru) |
| NO (1) | NO323400B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ520981A (ru) |
| PL (1) | PL202763B1 (ru) |
| PT (1) | PT1261593E (ru) |
| RS (1) | RS49933B (ru) |
| RU (1) | RU2263113C2 (ru) |
| SI (1) | SI1261593T1 (ru) |
| SK (1) | SK285571B6 (ru) |
| WO (1) | WO2001062747A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200206580B (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7772188B2 (en) | 2003-01-28 | 2010-08-10 | Ironwood Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compositions for the treatment of gastrointestinal disorders |
| US7261482B2 (en) * | 2004-01-21 | 2007-08-28 | Silverbrook Research Pty Ltd | Photofinishing system with slitting mechanism |
| EP1734963A4 (en) | 2004-04-02 | 2008-06-18 | Merck & Co Inc | METHOD FOR TREATING PEOPLE WITH METABOLIC AND ANTHROPOMETRIC DISORDER |
| JP5546451B2 (ja) | 2007-06-04 | 2014-07-09 | シナジー ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 胃腸の障害、炎症、癌および他の障害の処置に有用なグアニル酸シクラーゼのアゴニスト |
| US8969514B2 (en) | 2007-06-04 | 2015-03-03 | Synergy Pharmaceuticals, Inc. | Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of hypercholesterolemia, atherosclerosis, coronary heart disease, gallstone, obesity and other cardiovascular diseases |
| US20100120694A1 (en) | 2008-06-04 | 2010-05-13 | Synergy Pharmaceuticals, Inc. | Agonists of Guanylate Cyclase Useful for the Treatment of Gastrointestinal Disorders, Inflammation, Cancer and Other Disorders |
| EP3241839B1 (en) | 2008-07-16 | 2019-09-04 | Bausch Health Ireland Limited | Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal, inflammation, cancer and other disorders |
| EP2348857B1 (en) | 2008-10-22 | 2016-02-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel cyclic benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents |
| AU2009309037A1 (en) | 2008-10-31 | 2010-05-06 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel cyclic benzimidazole derivatives useful anti-diabetic agents |
| US8895596B2 (en) | 2010-02-25 | 2014-11-25 | Merck Sharp & Dohme Corp | Cyclic benzimidazole derivatives useful as anti-diabetic agents |
| US9616097B2 (en) | 2010-09-15 | 2017-04-11 | Synergy Pharmaceuticals, Inc. | Formulations of guanylate cyclase C agonists and methods of use |
| MY159058A (en) | 2011-02-25 | 2016-12-15 | Merck Sharp & Dohme | Novel cyclic azabenzimidazole derivatives useful as anti-diabetic agent |
| CN108676076A (zh) | 2011-03-01 | 2018-10-19 | 辛纳吉制药公司 | 制备鸟苷酸环化酶c激动剂的方法 |
| EP2880028B1 (en) | 2012-08-02 | 2020-09-30 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic tricyclic compounds |
| JP2016516004A (ja) | 2013-02-22 | 2016-06-02 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーションＭｅｒｃｋ Ｓｈａｒｐ ＆ Ｄｏｈｍｅ Ｃｏｒｐ． | 抗糖尿病二環式化合物 |
| WO2014139388A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-09-18 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel indole derivatives useful as anti-diabetic agents |
| HK1220696A1 (zh) | 2013-03-15 | 2017-05-12 | Bausch Health Ireland Limited | 鸟苷酸环化酶激动剂及其用途 |
| AU2014235209B2 (en) | 2013-03-15 | 2018-06-14 | Bausch Health Ireland Limited | Guanylate cyclase receptor agonists combined with other drugs |
| EP4424697A3 (en) | 2013-06-05 | 2024-12-25 | Bausch Health Ireland Limited | Ultra-pure agonists of guanylate cyclase c, method of making and using same |
| WO2015051496A1 (en) | 2013-10-08 | 2015-04-16 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic tricyclic compounds |
| US11072602B2 (en) | 2016-12-06 | 2021-07-27 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic heterocyclic compounds |
| US10968232B2 (en) | 2016-12-20 | 2021-04-06 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Antidiabetic spirochroman compounds |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3507868A (en) * | 1968-10-21 | 1970-04-21 | Sandoz Ag | Imidazo(2,1-b)thiazoles and thiazolo(3,2-a)pyrimidines |
| DE2640358A1 (de) * | 1976-09-08 | 1978-03-16 | Hoechst Ag | Thiazolidinderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| CA1292226C (en) * | 1986-01-16 | 1991-11-19 | Terumi Hachiya | Indenothiazole derivative and process for preparing the same |
| DE19831878C2 (de) * | 1998-07-17 | 2001-05-17 | Aventis Pharma Gmbh | Polycyclische Thiazolidin-2-yliden Amine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| DE19844547C2 (de) * | 1998-09-29 | 2002-11-07 | Aventis Pharma Gmbh | Polycyclische Dihydrothiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| DE19908533A1 (de) * | 1999-02-26 | 2000-08-31 | Aventis Pharma Gmbh | Polycyclische Thiazol-Systeme, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen |
| CZ2001170A3 (cs) * | 1999-07-03 | 2001-06-13 | Aventis Pharma Gmbh | Polycyklické thiazolidin-2-ylidenaminy, způsob jejich přípravy a léčivo, které je obsahuje |
| CZ20011111A3 (cs) * | 1999-09-16 | 2001-07-11 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Deriváty indeno-, nafto- a benzocyklohepťadihydrothiazolu, jejich příprava a použití jako anorektická léčiva |
-
2001
- 2001-02-13 HR HR20020687A patent/HRP20020687B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-02-13 EE EEP200200467A patent/EE04963B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-02-13 HU HU0300304A patent/HU229137B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2001-02-13 JP JP2001562529A patent/JP4950405B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-02-13 EP EP01916989A patent/EP1261593B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-13 KR KR1020027011035A patent/KR100763214B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-02-13 NZ NZ520981A patent/NZ520981A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-02-13 RS YUP-564/02A patent/RS49933B/sr unknown
- 2001-02-13 DK DK01916989T patent/DK1261593T3/da active
- 2001-02-13 SK SK1225-2002A patent/SK285571B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-02-13 MX MXPA02007025A patent/MXPA02007025A/es active IP Right Grant
- 2001-02-13 WO PCT/EP2001/001553 patent/WO2001062747A1/de not_active Ceased
- 2001-02-13 PT PT01916989T patent/PT1261593E/pt unknown
- 2001-02-13 HK HK03104913.3A patent/HK1052515B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-02-13 RU RU2002125673/04A patent/RU2263113C2/ru active
- 2001-02-13 BR BR0108631-6A patent/BR0108631A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-02-13 SI SI200130038T patent/SI1261593T1/xx unknown
- 2001-02-13 CA CA002400704A patent/CA2400704C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-02-13 PL PL357195A patent/PL202763B1/pl unknown
- 2001-02-13 AT AT01916989T patent/ATE248155T1/de active
- 2001-02-13 CZ CZ20022861A patent/CZ301253B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-02-13 AU AU2001244136A patent/AU2001244136B2/en not_active Ceased
- 2001-02-13 AU AU4413601A patent/AU4413601A/xx active Pending
- 2001-02-13 CN CNB018055877A patent/CN1173959C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-02-13 ES ES01916989T patent/ES2206412T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-13 DE DE50100558T patent/DE50100558D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-26 US US09/792,049 patent/US6352987B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-01-17 US US10/046,989 patent/US6444669B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-16 ZA ZA200206580A patent/ZA200206580B/en unknown
- 2002-08-21 NO NO20023977A patent/NO323400B1/no not_active IP Right Cessation
- 2002-08-25 IL IL151460A patent/IL151460A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002125673A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 8,8а-ДИГИДРОИНДЕНО [1,2-d]ТИАЗОЛА, СОДЕРЖАЩИЕ В ПОЛОЖЕНИИ 2 ЗАМЕСТИТЕЛЬ С СУЛЬФОНАМИДНОЙ ИЛИ СУЛЬФОНОВОЙ СТРУКТУРОЙ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛЕКАРСТВЕННОГО СРЕДСТВА | |
| RU2001111750A (ru) | Производные индено-, нафто- и бензоциклогепта-дигидротиазола, их получение и применение в качестве анорексических лекарственных средств | |
| RU2002125460A (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ В ПОЛОЖЕНИИ 8а ПРОИЗВОДНЫЕ 8,8а-ДИГИДРОИНДЕНО [1,2-d] ТИАЗОЛА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ, НАПРИМЕР, В КАЧЕСТВЕ, АНОРЕКСИЧЕСКИХ СРЕДСТВ | |
| CN100406006C (zh) | 皮肤色素沉着的治疗剂 | |
| RU2002107998A (ru) | Сульфонилкарбоксамидные производные, способ их получения и их применение в качестве лекарственных средств | |
| RU2217427C2 (ru) | Полициклические дигидротиазолы, анорексическое лекарственное средство и способ его получения | |
| RU2312106C2 (ru) | Замещенные 4-алкоксиоксазолпроизводные в качестве агонистов ppar | |
| RU2325389C2 (ru) | Композиция и производные замещенного азаиндолоксоацетапиперазина, обладающие противовирусной активностью | |
| RU2005121905A (ru) | Новые ароматические фторгликозидные производные, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение | |
| JP2005507938A5 (ru) | ||
| JP2001526218A5 (ru) | ||
| RU94045149A (ru) | Средство ингибирования легочных гипертонических заболеваний | |
| RU2006124403A (ru) | Новые производные тиазола | |
| ES2141957T3 (es) | Uso de raloxifeno y sus analogos para la produccion de un medicamento para el tratamiento de enfermedades virales. | |
| RU94044454A (ru) | Ингибитор аутоимунных заболеваний | |
| RU2001104480A (ru) | Полициклические тиазолидин-2-илиденовые амины, способ их получения и их применение в качестве лекарственных средств | |
| RU94044321A (ru) | Средство повышения либидо у женщин постклимактерического периода | |
| RU2004139122A (ru) | Производные n-бензоилуреидокоричной кислоты, способ их получения и их применение | |
| RU2340617C2 (ru) | Производные бензамида в качестве агонистов окситоцина и антагонистов вазопрессина | |
| ZA200106439B (en) | Use of polycyclic thiazole systems for producing medicaments for preventing or treating obesity. | |
| RU2007101522A (ru) | Диарилметилпиперазиновые производные, их получение и применение | |
| MXPA02001740A (es) | Uso de bis-sulfonamidas para producir medicinas para la profilaxis o tratamiento de hiperlipidemia. | |
| JP2002538150A5 (ru) | ||
| RU2002125448A (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ 8,8a-ДИГИДРО-3aH-ИНДЕНО [1,2-d] ТИАЗОЛЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ | |
| ES2214885T3 (es) | Tiadiazolsulfonamidas sustituidas como inhibidores de interleuquina-1 beta. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner |