RU2002123877A - Кахалалидные соединения - Google Patents
Кахалалидные соединенияInfo
- Publication number
- RU2002123877A RU2002123877A RU2002123877/04A RU2002123877A RU2002123877A RU 2002123877 A RU2002123877 A RU 2002123877A RU 2002123877/04 A RU2002123877/04 A RU 2002123877/04A RU 2002123877 A RU2002123877 A RU 2002123877A RU 2002123877 A RU2002123877 A RU 2002123877A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- kahalalide
- kahalalida
- side chain
- compound according
- compound
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 14
- 229930194861 kahalalide Natural products 0.000 title claims abstract 7
- RCGXNDQKCXNWLO-WLEIXIPESA-N (2r)-n-[(2s)-5-amino-1-[[(2r,3r)-1-[[(3s,6z,9s,12r,15r,18r,19s)-9-benzyl-15-[(2r)-butan-2-yl]-6-ethylidene-19-methyl-2,5,8,11,14,17-hexaoxo-3,12-di(propan-2-yl)-1-oxa-4,7,10,13,16-pentazacyclononadec-18-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopent Chemical compound N([C@@H](CCCN)C(=O)N[C@H]([C@H](C)CC)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)NC(/C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)C(C)C)=C\C)C(C)C)[C@H](C)CC)=O)C(=O)[C@H]1CCCN1C(=O)[C@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)CCCC(C)C)C(C)C)[C@@H](C)O)C(C)C)C(C)C RCGXNDQKCXNWLO-WLEIXIPESA-N 0.000 claims abstract 6
- 108010091711 kahalalide F Proteins 0.000 claims abstract 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 4
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- WEBZVDAMOOBHRC-UHFFFAOYSA-N kahalalide A Natural products CC1OC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C1NC(=O)C(NC(=O)C(C)CC)CC1=CC=CC=C1 WEBZVDAMOOBHRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108010091647 kahalalide A Proteins 0.000 claims 1
- WEBZVDAMOOBHRC-DRVIOHKISA-N n-[(2r)-1-[[(3s,6r,9s,12r,15r,18r,19s)-12-benzyl-6-[(1r)-1-hydroxyethyl]-3-(hydroxymethyl)-19-methyl-9,15-bis(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17-hexaoxo-1-oxa-4,7,10,13,16-pentazacyclononadec-18-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-2-methylbutanamide Chemical compound C([C@@H](NC(=O)C(C)CC)C(=O)N[C@H]1C(N[C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)O)=O)C1=CC=CC=C1 WEBZVDAMOOBHRC-DRVIOHKISA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K11/00—Depsipeptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
- C07K7/06—Linear peptides containing only normal peptide links having 5 to 11 amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
- C07K7/08—Linear peptides containing only normal peptide links having 12 to 20 amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Claims (10)
1. Имитатор природного кахалалида, который является биологически активным соединением со структурой на основе природного кахалалида, но отличается от него одним или более из следующих признаков:
по меньшей мере одной аминокислотой, которая присутствует в исходном соединении;
по меньшей мере одной метиленовой группой, в дополнение к метиленовым группам в боковой цепи ацильной группы исходного соединения;
по меньшей мере одной метиленовой группой, отсутствующей в боковой цепи ацильной группы исходного соединения;
по меньшей мере одним заместителем, добавленным к боковой цепи ацильной группы исходного соединения;
по меньшей мере одним заместителем, отсутствующим в боковой цепи ацильной группы исходного соединения.
2. Соединение по п.1, структура которого практически аналогична структуре кахалалида, выбранного из кахалалида А, кахалалида В, кахалалида С, кахалалида D, кахалалида Е, кахалалида F, кахалалида G, кахалалида Н и кахалалида J.
3. Соединение по п.2, которое имитирует кахалалид F, но отличается от него боковой цепью.
4. Соединение по п.3, которое содержит, по меньшей мере, один дополнительный заместитель в боковой цепи.
5. Соединение по п.4, которое содержит, по меньшей мере, один галогеновый заместитель.
6. Соединение по любому из пп.2-5, которое имитирует кахалалид F, но отличается аминокислотой в боковой цепи.
7. Соединение по любому из пп.2-5, которое имитирует кахалалид F, но отличается аминокислотой в кольце.
8. Способ получения имитатора кахалалида F, который включает в себя реакцию замыкания кольца по следующей схеме:
где R’ представляет собой группу R-CO-N или ее предшественник, и где одна или более из аминокислот может иметь защитные группы, и где -СООН в Аа3 и/или –NH2 в Аа4 могут быть необязательно защищены, активированы, или дериватизированы.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая имитатор кахалалида вместе с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем.
10. Способ лечения рака, который включает в себя введение эффективного количества имитатора кахалалида или кахалалида F, полученного способом по п.8.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0002952.0A GB0002952D0 (en) | 2000-02-09 | 2000-02-09 | Process for producing kahalalide F compounds |
| GB0002952.0 | 2000-02-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002123877A true RU2002123877A (ru) | 2004-01-10 |
| RU2280039C2 RU2280039C2 (ru) | 2006-07-20 |
Family
ID=9885232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002123877/04A RU2280039C2 (ru) | 2000-02-09 | 2001-02-09 | Кахалалидные соединения |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7482429B2 (ru) |
| EP (3) | EP2258715A1 (ru) |
| JP (1) | JP5188665B2 (ru) |
| KR (1) | KR100871489B1 (ru) |
| CN (2) | CN101597326B (ru) |
| AT (1) | ATE371667T1 (ru) |
| AU (1) | AU783542B2 (ru) |
| BG (1) | BG65926B1 (ru) |
| BR (1) | BR0108213A (ru) |
| CA (1) | CA2399187C (ru) |
| CY (1) | CY1106992T1 (ru) |
| CZ (1) | CZ304258B6 (ru) |
| DE (1) | DE60130192T2 (ru) |
| DK (1) | DK1254162T3 (ru) |
| ES (1) | ES2292558T3 (ru) |
| GB (1) | GB0002952D0 (ru) |
| HU (1) | HUP0301817A3 (ru) |
| IL (2) | IL150981A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA02007760A (ru) |
| NO (1) | NO331847B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ520488A (ru) |
| PL (1) | PL207121B1 (ru) |
| PT (1) | PT1254162E (ru) |
| RU (1) | RU2280039C2 (ru) |
| SK (1) | SK11242002A3 (ru) |
| UA (1) | UA76949C2 (ru) |
| WO (1) | WO2001058934A2 (ru) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6274551B1 (en) * | 1994-02-03 | 2001-08-14 | Pharmamar, S.A. | Cytotoxic and antiviral compound |
| GB0002952D0 (en) * | 2000-02-09 | 2000-03-29 | Pharma Mar Sa | Process for producing kahalalide F compounds |
| MXPA03003704A (es) | 2000-10-31 | 2004-05-04 | Pharma Mar Sa | Formulacion de kahalalide f. |
| US20050054555A1 (en) * | 2001-10-19 | 2005-03-10 | Jose Jimeno | Kahalalide compounds for use in cancer therapy |
| GB0304367D0 (en) * | 2003-02-26 | 2003-04-02 | Pharma Mar Sau | Methods for treating psoriasis |
| US7507708B2 (en) | 2003-02-26 | 2009-03-24 | Pharma Mar, S.A.U. | Antitumoral compounds |
| GB0321066D0 (en) | 2003-09-09 | 2003-10-08 | Pharma Mar Sau | New antitumoral compounds |
| GB0408958D0 (en) * | 2004-04-22 | 2004-05-26 | Pharma Mar Sa | Convergent synthesis for kahalalide compounds |
| CN100396696C (zh) * | 2004-04-23 | 2008-06-25 | 中国科学院海洋研究所 | 一种海洋绿藻在提取抗肿瘤活性环肽组分中的应用 |
| WO2009052379A2 (en) * | 2007-10-19 | 2009-04-23 | Pharma Mar, S.A. | Improved antitumoral treatments |
| EP2252315A1 (en) * | 2008-01-30 | 2010-11-24 | Pharma Mar, S.A. | Improved antitumoral treatments |
| EP2262522A1 (en) * | 2008-03-07 | 2010-12-22 | Pharma Mar, S.A. | Improved antitumoral treatments |
| CN103641891B (zh) * | 2013-05-23 | 2017-03-22 | 深圳翰宇药业股份有限公司 | 一种制备Kahalalide F的方法 |
| CA3207643A1 (en) * | 2015-09-23 | 2017-03-30 | XWPharma Ltd. | Prodrugs of gamma-hydroxybutyric acid, compositions and uses thereof |
| KR102378845B1 (ko) | 2017-03-30 | 2022-03-24 | 엑스더블유파마 리미티드 | 이환형 헤테로아릴 유도체 및 이의 제조 및 용도 |
| JOP20190254A1 (ar) | 2017-04-27 | 2019-10-27 | Pharma Mar Sa | مركبات مضادة للأورام |
| CN112004802B (zh) | 2018-09-30 | 2021-12-28 | 凯瑞康宁生物工程（武汉）有限公司 | 作为神经元组胺受体-3拮抗剂的化合物及其用途 |
| CN115244028A (zh) | 2019-12-20 | 2022-10-25 | 凯瑞康宁生物工程有限公司 | 4-缬氨酰氧基丁酸的合成方法 |
| AU2021292406B2 (en) | 2020-06-18 | 2024-03-14 | XWPharma Ltd. | Controlled release granulations of water-soluble active pharmaceutical ingredients |
| AU2021293941B2 (en) | 2020-06-18 | 2024-03-28 | XWPharma Ltd. | Pharmaceutical granulations of water-soluble active pharmaceutical ingredients |
| CN116261451A (zh) | 2020-07-24 | 2023-06-13 | 凯瑞康宁生物工程有限公司 | γ-羟基丁酸衍生物的药物组合物和药物动力学 |
| CN115666527B (zh) | 2020-10-05 | 2025-03-07 | 凯瑞康宁生物工程有限公司 | γ-羟基丁酸衍生物的修饰释放组合物 |
| TW202300139A (zh) | 2021-03-19 | 2023-01-01 | 凱瑞康寧生技股份有限公司 | γ-羟基丁酸衍生物的聯合釋放製劑的藥代動力學 |
| AU2023257266A1 (en) * | 2022-04-21 | 2024-08-22 | Zevra Therapeutics, Inc. | Gamma-hydroxybutyrate delivering compounds and processes for making and using them |
Family Cites Families (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US39496A (en) * | 1863-08-11 | Improvement in ratchet-drills | ||
| CU22545A1 (es) * | 1994-11-18 | 1999-03-31 | Centro Inmunologia Molecular | Obtención de un anticuerpo quimérico y humanizado contra el receptor del factor de crecimiento epidérmico para uso diagnóstico y terapéutico |
| US4943533A (en) * | 1984-03-01 | 1990-07-24 | The Regents Of The University Of California | Hybrid cell lines that produce monoclonal antibodies to epidermal growth factor receptor |
| JPS6178719A (ja) * | 1984-09-25 | 1986-04-22 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | 総合輸液剤 |
| GR870129B (en) * | 1987-01-27 | 1987-02-04 | Giatzidis Ippokratis | Stable bicarbonate - glycylglycine dialysate for hemodialysis and peritoneal dialysis |
| US5399363A (en) * | 1991-01-25 | 1995-03-21 | Eastman Kodak Company | Surface modified anticancer nanoparticles |
| DK0531472T3 (da) * | 1991-03-06 | 2003-12-01 | Merck Patent Gmbh | Humaniserede monoklonale antistoffer |
| ES2161697T3 (es) * | 1991-11-19 | 2001-12-16 | Amylin Pharmaceuticals Inc | Peptidos agonistas de amilina y usos de los mismos. |
| US5849704A (en) * | 1991-12-20 | 1998-12-15 | Novo Nordisk A/S | Pharmaceutical formulation |
| GB9300059D0 (en) * | 1992-01-20 | 1993-03-03 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
| GB9302046D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Pharma Mar Sa | Antiumoral compound-v |
| US6274551B1 (en) * | 1994-02-03 | 2001-08-14 | Pharmamar, S.A. | Cytotoxic and antiviral compound |
| US5932189A (en) * | 1994-07-29 | 1999-08-03 | Diatech, Inc. | Cyclic peptide somatostatin analogs |
| US5705511A (en) * | 1994-10-14 | 1998-01-06 | Cephalon, Inc. | Fused pyrrolocarbazoles |
| GB9508538D0 (en) * | 1995-04-27 | 1995-06-14 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
| US5747498A (en) * | 1996-05-28 | 1998-05-05 | Pfizer Inc. | Alkynyl and azido-substituted 4-anilinoquinazolines |
| JP3927248B2 (ja) | 1995-07-11 | 2007-06-06 | 第一製薬株式会社 | Ｈｇｆ凍結乾燥製剤 |
| EP0912559B1 (en) * | 1996-07-13 | 2002-11-06 | Glaxo Group Limited | Fused heterocyclic compounds as protein tyrosine kinase inhibitors |
| US6235883B1 (en) * | 1997-05-05 | 2001-05-22 | Abgenix, Inc. | Human monoclonal antibodies to epidermal growth factor receptor |
| US6489136B1 (en) * | 1997-05-09 | 2002-12-03 | The General Hospital Corporation | Cell proliferation related genes |
| GB9800569D0 (en) * | 1998-01-12 | 1998-03-11 | Glaxo Group Ltd | Heterocyclic compounds |
| GB9803448D0 (en) | 1998-02-18 | 1998-04-15 | Pharma Mar Sa | Pharmaceutical formulation |
| US6200598B1 (en) * | 1998-06-18 | 2001-03-13 | Duke University | Temperature-sensitive liposomal formulation |
| WO2000031048A1 (en) * | 1998-11-19 | 2000-06-02 | Warner-Lambert Company | N-[4-(3-chloro-4-fluoro-phenylamino)-7-(3-morpholin-4-yl-propoxy)-quinazolin-6-yl]-acrylamide, an irreversible inhibitor of tyrosine kinases |
| US7311924B2 (en) * | 1999-04-01 | 2007-12-25 | Hana Biosciences, Inc. | Compositions and methods for treating cancer |
| UA74803C2 (ru) * | 1999-11-11 | 2006-02-15 | Осі Фармасьютікалз, Інк. | Стойкий полиморф гидрохлорида n-(3-этинилфенил)-6,7-бис(2-метоксиэтокси)-4-хиназолинамина, способ его получения (варианты) и фармацевтическое применение |
| GB0002952D0 (en) * | 2000-02-09 | 2000-03-29 | Pharma Mar Sa | Process for producing kahalalide F compounds |
| CA2406743A1 (en) * | 2000-04-28 | 2001-11-08 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Recombinant aav vectors with aav5 capsids and aav5 vectors pseudotyped in heterologous capsids |
| US6440465B1 (en) * | 2000-05-01 | 2002-08-27 | Bioderm, Inc. | Topical composition for the treatment of psoriasis and related skin disorders |
| MXPA03003704A (es) | 2000-10-31 | 2004-05-04 | Pharma Mar Sa | Formulacion de kahalalide f. |
| US20050054555A1 (en) | 2001-10-19 | 2005-03-10 | Jose Jimeno | Kahalalide compounds for use in cancer therapy |
| GB0304367D0 (en) | 2003-02-26 | 2003-04-02 | Pharma Mar Sau | Methods for treating psoriasis |
| US7507708B2 (en) * | 2003-02-26 | 2009-03-24 | Pharma Mar, S.A.U. | Antitumoral compounds |
| GB0321066D0 (en) * | 2003-09-09 | 2003-10-08 | Pharma Mar Sau | New antitumoral compounds |
| GB0408958D0 (en) * | 2004-04-22 | 2004-05-26 | Pharma Mar Sa | Convergent synthesis for kahalalide compounds |
-
2000
- 2000-02-09 GB GBGB0002952.0A patent/GB0002952D0/en not_active Ceased
-
2001
- 2001-02-09 WO PCT/GB2001/000576 patent/WO2001058934A2/en not_active Ceased
- 2001-02-09 MX MXPA02007760A patent/MXPA02007760A/es active IP Right Grant
- 2001-02-09 RU RU2002123877/04A patent/RU2280039C2/ru active
- 2001-02-09 EP EP10178150A patent/EP2258715A1/en not_active Withdrawn
- 2001-02-09 PL PL356800A patent/PL207121B1/pl unknown
- 2001-02-09 JP JP2001558081A patent/JP5188665B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-02-09 NZ NZ520488A patent/NZ520488A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-02-09 AU AU32086/01A patent/AU783542B2/en not_active Ceased
- 2001-02-09 EP EP01904169A patent/EP1254162B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-09 CZ CZ2002-2740A patent/CZ304258B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-02-09 HU HU0301817A patent/HUP0301817A3/hu unknown
- 2001-02-09 KR KR1020027010355A patent/KR100871489B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-02-09 AT AT01904169T patent/ATE371667T1/de active
- 2001-02-09 CN CN200810178807.9A patent/CN101597326B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-02-09 SK SK1124-2002A patent/SK11242002A3/sk not_active Application Discontinuation
- 2001-02-09 BR BR0108213-2A patent/BR0108213A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-02-09 DE DE60130192T patent/DE60130192T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-09 DK DK01904169T patent/DK1254162T3/da active
- 2001-02-09 IL IL15098101A patent/IL150981A0/xx unknown
- 2001-02-09 PT PT01904169T patent/PT1254162E/pt unknown
- 2001-02-09 EP EP07010878A patent/EP1829889A3/en not_active Withdrawn
- 2001-02-09 ES ES01904169T patent/ES2292558T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-02-09 CN CN01807743A patent/CN1422278A/zh active Pending
- 2001-02-09 US US10/182,881 patent/US7482429B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-02-09 CA CA2399187A patent/CA2399187C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-02 UA UA2002097267A patent/UA76949C2/uk unknown
-
2002
- 2002-07-30 IL IL150981A patent/IL150981A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-08-08 NO NO20023749A patent/NO331847B1/no not_active IP Right Cessation
- 2002-08-21 BG BG107020A patent/BG65926B1/bg unknown
-
2007
- 2007-11-08 CY CY20071101442T patent/CY1106992T1/el unknown
-
2008
- 2008-08-25 US US12/198,013 patent/US20080318849A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002123877A (ru) | Кахалалидные соединения | |
| EA199800943A1 (ru) | Производные мочевины и их применение в качестве ингибиторов инозин-5`-монофосфат- дегидрогеназы | |
| DE3587579D1 (de) | Pharmazeutische Zubereitung enthaltend eine Tetrahydropyrrolverbindung als aktiven Bestandteil und Verfahren zur Herstellung dieser Tetrapyrrolverbindung. | |
| RU92016244A (ru) | Производные сахарина-ингибиторы протеолитических ферментов | |
| RU94017851A (ru) | Ингибиторы протеолитических ферментов на основе производных сахарина, фармацевтическая композиция для лечения дегеративных заболеваний | |
| RU92016217A (ru) | Двойные ингибиторы no синтазы и циклооксигеназы, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| RU94019168A (ru) | Металалкоголяты | |
| PT92935A (pt) | Processo para a preparacao de um composto de pirazolo-piridina e de composicoes farmaceuticas que o contem | |
| ATE176483T1 (de) | Derivate des parathormons | |
| RU93004907A (ru) | Производные гидроксамовой кислоты и n-гидроксимочевины. способ их получения фармацевтическая композиция и способ лечения | |
| ATE260658T1 (de) | Pharmazeutische zubereitungen zur verminderung von atmungsdepressionen | |
| RU2009147217A (ru) | Новые противоопухолевые соединения | |
| DE69229442D1 (de) | Substituierte dibenzooxazepin-verbindungen, pharmazeutische zusammensetzungen und verfahren zur verwendung | |
| DE60024092D1 (de) | Citrullin-enthaltende fibrin-derivate und ihre verwendung zur diagnose und behandlung von rheumatischer arthritis | |
| RU92016453A (ru) | Гидроксамовые кислоты и n-гидроксимочевины, способы их получения, фармацевтическая композиция и способ ингибирования липоксигеназы | |
| DE59107784D1 (de) | Codeinsalz einer substituierten Carbonsäure, Verfahren zu seiner Herstellung, seine Verwendung und pharmazeutische Präparate | |
| CY1105683T1 (el) | Ενεργο συζυγες ακανθοχοιρικης πρωτεϊνης, μεθοδος για την παρασκευη και χρηση αυτου | |
| PT1057826E (pt) | Derivados carboxamidicos dimericos substituidos processo para a sua preparacao e as composicoes farmaceuticas que os contem | |
| DE69610295D1 (de) | Von einem retroviralen regulationsprotein abstammende, detoxifierte immunogene, dagegen gerichtete antikörper, verfahren zur deren herstellung und diese immunogene oder antikörper enthaltende, pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| RU2003134629A (ru) | Соединения цефема | |
| KR910002899A (ko) | 혈조절 펩타이드 | |
| RU2004125609A (ru) | Комбинации альфа-2-дельта-лиганда с селективным ингибитором циклооксигеназы-2 | |
| EA200101241A1 (ru) | Производные индола | |
| EA199901012A1 (ru) | Фармацевтические композиции на основе тизоксанида и нитазоксанида | |
| UA81649C2 (ru) | Эфиры карбаминовой кислоты, которые имеют антихолинергическое действие |