RU2002121777A - Новые производные имидазола - Google Patents
Новые производные имидазолаInfo
- Publication number
- RU2002121777A RU2002121777A RU2002121777/04A RU2002121777A RU2002121777A RU 2002121777 A RU2002121777 A RU 2002121777A RU 2002121777/04 A RU2002121777/04 A RU 2002121777/04A RU 2002121777 A RU2002121777 A RU 2002121777A RU 2002121777 A RU2002121777 A RU 2002121777A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- compound according
- halogen
- formula
- compound
- Prior art date
Links
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 1H-imidazole Chemical class C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 32
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 208000001089 Multiple system atrophy Diseases 0.000 claims 3
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000025966 Neurological disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010031127 Orthostatic hypotension Diseases 0.000 claims 3
- 201000001880 Sexual dysfunction Diseases 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 230000002366 lipolytic effect Effects 0.000 claims 3
- 208000020016 psychiatric disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 231100000872 sexual dysfunction Toxicity 0.000 claims 3
- -1 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl Chemical group 0.000 claims 2
- 208000028698 Cognitive impairment Diseases 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (26)
1. Производное имидазола формулы (I)
где Х представляет собой –СН2-(СН2)р-, -О-,=NH или -S-;
R1 представляет собой фенил, нафтил, 1,2,3,4-тетрагидронафтил, С3-С7-циклоалкил, С5-С7-циклоалкенил, С5-С7-циклоалкинил или моно- или бициклическую ароматическую или частично или полностью насыщенную гетероциклическую группу с 5-10 атомами в цикле, который состоит из атомов углерода и одного-трех гетероатомов, выбранных из N, О и S; где указанные фенил, нафтил, 1,2,3,4-тетрагидронафтил, С3-С7-циклоалкил, С5-С7-циклоалкенил, С5-С7-циклоалкинил или моно- или бициклическая ароматическая или частично или полностью насыщенная гетероциклическая группа необязательно замещены одним-тремя заместителями, независимо выбранными из галогена, -ОН, -NH2, галоген-С1-С6-алкила, C1-C6-алкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-алкинила, C1-C6-алкоксигруппы, ОН-(С1-С6)-алкила, NH2-(C1-C6)-алкила и моноили ди (C1-C6) -алкиламиногруппы;
R2 представляет собой Н или C1-C6-алкил;
R3 представляет собой Н или C1-С6-алкил; и
R4 представляет собой Н или C1-C6-алкил;
R5 представляет собой Н, или R5 и R7 вместе образуют связь; каждый R6 независимо представляет собой галоген, -ОН, -NH2, галоген-С1-С6-алкил, C1-С6-алкил, C1-C6-алкоксигруппу или ОН(C1-С6) -алкил;
R7 представляет собой Н, ОН или С1-С4-алкил, или R7 и R5 вместе образуют связь;
каждый R8 независимо представляет собой ОН, C1-С6-алкил, галоген-С1-С6-алкил или C1-C6-алкоксигруппу;
m равно 0, 1, 2 или 3;
n равно 0 или 1;
р равно 0 или 1;
r равно 0 или 1;
t равно 0, 1 или 2;
или его фармацевтически приемлемые сложный эфир или соль.
2. Соединение по п.1, где Х представляет собой -CH2-(CH2)p- и р равно 0.
3. Соединение по п.1, где Х представляет собой -СН2-(СН2)р- и р равно 1.
4. Соединение по п.1, где Х представляет собой -О-.
5. Соединение по п.1, которое представляет собой соединение формулы
где R1-R8, m, n, r и t имеют значения, определенные в п.1.
6. Соединение по п.1, которое представляет собой соединение формулы
где R1-R8, m, n, r и t имеют значения, определенные в п.1.
7. Соединение по любому из пп.1-6, где r равно 0.
8. Соединение по любому из пп.1-6, где r равно 1, a R2 и R3 представляют собой Н.
9. Соединение по любому из пп.1-8, где n равно 0.
10. Соединение по любому из пп.1-8, где n равно 1.
11. Соединение по любому из пп.1-8, где n равно 1, a R4 и R5 представляют собой Н.
12. Соединение по любому из пп.1-11, где R7 представляет собой Н.
13. Соединение по любому из пп.1-12, где R1 представляет собой фенил, нафтил, пиридил, тиенил, фурил или циклогексил, каждый из которых необязательно замещен одним-тремя заместителями, выбранными независимо из галогена, -ОН, -NH2, галоген-С1-С6-алкила, C1-С6-алкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-алкинила, C1-С6-алкоксигруппы, ОН(C1-C6) -алкила, NH2(C1-С6) -алкила и моно- или ди (C1-С6)-алкиламино группы.
14. Соединение по любому из пп.1-13, где R1 представляет собой фенил, нафтил, пиридил, тиенил, фурил или циклогексил, каждый из которых необязательно замещен одним-тремя заместителями, выбранными независимо из галогена, -ОН, C1-С6-алкоксигруппы и (C1-С6)-алкила.
15. Соединение по любому из пп.1-13, где R1 представляет собой фенил, пиридил или циклогексил, каждый из которых необязательно замещен одним-тремя заместителями, выбранными независимо из галогена, -ОН, C1-С6-алкоксигруппы и (C1-С6)-алкила.
16. Соединение по любому из пп.1-13, где R1 представляет собой фенил или циклогексил, каждый из которых необязательно замещен одним-тремя заместителями, выбранными независимо из галогена, -ОН, -NH2, галоген-С1-С6-алкила, C1-С6-алкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-алкинила, C1-С6-алкоксигруппы, ОН-(C1-С6)-алкила, NH2(C1-С6)-алкила и моно- или ди (C1-С6)-алкиламиногруппы.
17. Соединение по любому из пп.1-16, где m равно 0.
18. Соединение по любому из пп.1-17, где m равно 1 или 2, а каждый из R6 независимо выбран из галогена, -ОН, C1-С6-алкоксигруппы и (C1-C6)-алкила.
19. Соединение по любому из пп.1-18, где t равно 0.
20. Применение соединения по любому из пп.1-19 в качестве медикамента.
21. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-19 или его фармацевтически приемлемые сложный эфир или соль и необязательно фармацевтически приемлемый носитель, разбавитель и/или наполнитель.
22. Соединение по любому из пп.1-19 или его фармацевтически приемлемые сложный эфир или соль для применения для лечения неврологических нарушений, психиатрических расстройств или нарушений познавательной способности.
23. Соединение по любому из пп.1-19 или его фармацевтически приемлемые сложный эфир или соль для применения для лечения диабета, липолитических нарушений, ортостатической гипотензии или сексуальной дисфункции.
24. Применение соединения по любому из пп.1-19 или его фармацевтически приемлемых сложного эфира или соли для получения лекарственного средства для лечения неврологических нарушений, психиатрических расстройств или нарушений познавательной способности, диабета, липолитических нарушений, ортостатической гипотензии или сексуальной дисфункции.
25. Способ получения соединений формулы I по п.1, отличающийся тем, что для получения соединений формулы I, где n равно 1, осуществляют взаимодействие соединения формулы II
где X, R1-R3, R6, R8, m, r и t имеют значения,
определенные в п.1, с соединением формулы III
где R4 имеет определенные в п.1 значения, a R’ представляет собой Н или защитную группу, с получением соединения формулы I’,
где X, R1-R4, R6, R8, m, r, t и R' имеют значения, определенные выше, у которого затем снимают защитную группу и которое выделяют обычным способом, или которое превращают гидрированием в другое соединение формулы I,
где X, R1-R4, R6, R8, m, r, t и R' имеют значения, определенные выше.
26. Способ лечения неврологических нарушений, психиатрических расстройств или нарушений познавательной способности, диабета, липолитических заболеваний, ортостатической гипотензии или сексуальной дисфункции, включающий введение субъекту, нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества соединения по любому из пп.1-19 или его фармацевтически приемлемых сложного эфира или соли.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI20000073A FI20000073A0 (fi) | 2000-01-14 | 2000-01-14 | Uusia imidatsolijohdannaisia |
| FI20000073 | 2000-01-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002121777A true RU2002121777A (ru) | 2004-01-10 |
| RU2265598C2 RU2265598C2 (ru) | 2005-12-10 |
Family
ID=8557065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002121777/04A RU2265598C2 (ru) | 2000-01-14 | 2001-01-12 | Производные имидазола, способ их получения, фармацевтические композиции на их основе и способ лечения с их использованием |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1261588B1 (ru) |
| JP (1) | JP2003519688A (ru) |
| KR (1) | KR20020084091A (ru) |
| CN (1) | CN1187336C (ru) |
| AR (1) | AR029432A1 (ru) |
| AT (1) | ATE280161T1 (ru) |
| AU (1) | AU769896B2 (ru) |
| BR (1) | BR0107644A (ru) |
| CA (1) | CA2397283A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20022358A3 (ru) |
| DE (1) | DE60106572T2 (ru) |
| DK (1) | DK1261588T3 (ru) |
| EE (1) | EE200200389A (ru) |
| ES (1) | ES2228884T3 (ru) |
| FI (1) | FI20000073A0 (ru) |
| GC (1) | GC0000218A (ru) |
| HK (1) | HK1049999B (ru) |
| HU (1) | HUP0301008A3 (ru) |
| IL (1) | IL150506A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA02006872A (ru) |
| NO (1) | NO323117B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ519919A (ru) |
| PE (1) | PE20011230A1 (ru) |
| PL (1) | PL207281B1 (ru) |
| PT (1) | PT1261588E (ru) |
| RU (1) | RU2265598C2 (ru) |
| SI (1) | SI1261588T1 (ru) |
| SK (1) | SK286320B6 (ru) |
| WO (1) | WO2001051472A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200205301B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI20002756A0 (fi) * | 2000-12-15 | 2000-12-15 | Orion Yhtymae Oyj | Uusi hoitomenetelmä |
| TW200930291A (en) | 2002-04-29 | 2009-07-16 | Bayer Cropscience Ag | Pesticidal heterocycles |
| FI20022159A0 (fi) * | 2002-12-05 | 2002-12-05 | Orion Corp | Uusia farmaseuttisia yhdisteitä |
| DE102004035322A1 (de) * | 2004-07-21 | 2006-02-16 | Universität des Saarlandes | Selektive Hemmstoffe humaner Corticoidsynthasen |
| EP2076497B1 (en) | 2006-10-19 | 2012-02-22 | F. Hoffmann-La Roche AG | Aminomethyl-4-imidazoles |
| JP2010510184A (ja) | 2006-11-16 | 2010-04-02 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | 置換４−イミダゾール類 |
| US20080146523A1 (en) | 2006-12-18 | 2008-06-19 | Guido Galley | Imidazole derivatives |
| AR090557A1 (es) * | 2012-04-02 | 2014-11-19 | Orion Corp | DERIVADOS IMIDAZOLICOS AGONISTAS ADRENERGICOS a2 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2225782A (en) * | 1988-12-09 | 1990-06-13 | Farmos Group Limited | Imidazole derivatives useful for treatment of diabetes |
| GB2244431A (en) * | 1990-05-31 | 1991-12-04 | Farmos Oy | Treatment of age related memory impairment and other cognitive disorders |
| GB9113077D0 (en) * | 1991-06-18 | 1991-08-07 | Orion Yhtymae Oy | Use of atipamezole |
| US5541211A (en) * | 1991-06-18 | 1996-07-30 | Orion-Yhtyma Oy | Administration of atipamezole to elicit a yohimbine-like alpha-adrenoreceptor antagonistic noradrenergic transmission |
| GB9127050D0 (en) * | 1991-12-20 | 1992-02-19 | Orion Yhtymae Oy | Substituted imidazole derivatives and their preparation and use |
| GB9520150D0 (en) * | 1995-10-03 | 1995-12-06 | Orion Yhtymae Oy | New imidazole derivatives |
| DE69823868T2 (de) * | 1997-12-04 | 2005-04-21 | Allergan Inc | Substituierte imidazole derivate mit agonistischähnlicher wirkung auf die alpha 2b oder 2b/2c adrenergischen rezeptoren |
| US6503935B1 (en) * | 1998-08-07 | 2003-01-07 | Abbott Laboratories | Imidazoles and related compounds as α1A agonists |
| TWI283669B (en) * | 1999-06-10 | 2007-07-11 | Allergan Inc | Compounds and method of treatment having agonist-like activity selective at alpha 2B or 2B/2C adrenergic receptors |
-
2000
- 2000-01-14 FI FI20000073A patent/FI20000073A0/fi unknown
-
2001
- 2001-01-10 GC GCP20011133 patent/GC0000218A/en active
- 2001-01-12 AR ARP010100140A patent/AR029432A1/es unknown
- 2001-01-12 PE PE2001000029A patent/PE20011230A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-01-12 AT AT01942360T patent/ATE280161T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-01-12 HU HU0301008A patent/HUP0301008A3/hu unknown
- 2001-01-12 EP EP01942360A patent/EP1261588B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-12 SK SK998-2002A patent/SK286320B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-01-12 JP JP2001551854A patent/JP2003519688A/ja active Pending
- 2001-01-12 NZ NZ519919A patent/NZ519919A/en unknown
- 2001-01-12 DK DK01942360T patent/DK1261588T3/da active
- 2001-01-12 BR BR0107644-2A patent/BR0107644A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-01-12 SI SI200130256T patent/SI1261588T1/xx unknown
- 2001-01-12 AU AU28532/01A patent/AU769896B2/en not_active Ceased
- 2001-01-12 IL IL15050601A patent/IL150506A0/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-01-12 RU RU2002121777/04A patent/RU2265598C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-01-12 KR KR1020027009037A patent/KR20020084091A/ko not_active Ceased
- 2001-01-12 CA CA002397283A patent/CA2397283A1/en not_active Abandoned
- 2001-01-12 CZ CZ20022358A patent/CZ20022358A3/cs unknown
- 2001-01-12 EE EEP200200389A patent/EE200200389A/xx unknown
- 2001-01-12 WO PCT/FI2001/000030 patent/WO2001051472A1/en not_active Ceased
- 2001-01-12 PT PT01942360T patent/PT1261588E/pt unknown
- 2001-01-12 DE DE60106572T patent/DE60106572T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-12 HK HK03102023.4A patent/HK1049999B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-01-12 CN CNB018037194A patent/CN1187336C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-01-12 MX MXPA02006872A patent/MXPA02006872A/es active IP Right Grant
- 2001-01-12 PL PL356884A patent/PL207281B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2001-01-12 ES ES01942360T patent/ES2228884T3/es not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-07-02 ZA ZA200205301A patent/ZA200205301B/xx unknown
- 2002-07-08 NO NO20023298A patent/NO323117B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2442778C9 (ru) | Новые соединения, действующие как ингибиторы erk | |
| RU2328486C2 (ru) | Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы | |
| RU2215746C2 (ru) | Гетероциклические производные глицил-бета-аланина в качестве антагонистов витронектина | |
| RU2004109812A (ru) | Ингибиторы цистеинпротеазы 2-циано-4-аминопиримидинового строения с ингибирующим действием на катепсин к для лечения воспалительных и других заболеваний | |
| AU2014259427B2 (en) | Derivatives of dolastatin 10 and auristatins | |
| DE60124085D1 (de) | Pde-v hemmer zur behandlung von morbus parkinson | |
| EA201070077A1 (ru) | Антагонисты nmda-рецепторов с нейропротективным действием | |
| MXPA04009784A (es) | Tiazolidin-4-carbonitrilos y analogos y su uso como inhibidores de dipeptidil-peptidas. | |
| EA200200716A1 (ru) | Арилконденсированные азаполициклические соединения | |
| RU2007142328A (ru) | Производные тиоксантина в качестве ингибиторов миелопероксидазы | |
| RU2005109913A (ru) | Азабициклоалкильные эфиры и их применение в качестве агонистов альфа7-nachr | |
| RU2003129638A (ru) | Новые соединения | |
| EA200201244A1 (ru) | Способы получения и промежуточные соединения для получения противораковых соединений | |
| CA2030718A1 (en) | Tricyclic Compounds | |
| CN102459273A (zh) | 用于研究、成像以及治疗疼痛的方法和组合物 | |
| RU2006116628A (ru) | Новые производные имидазола и их применение в качестве фармацевтических агентов | |
| RU2005133994A (ru) | Оксимные производные и их применение в качестве фармацевтически активных агентов | |
| JP6615207B2 (ja) | 複素環式化合物及びその使用 | |
| CA2944308A1 (en) | Chromene and 1,1 a,2,7b-tetrahydrocyclopropa[c]chromene pyridopyrazinediones as gamma-secretase modulators | |
| RU2394031C2 (ru) | Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3 | |
| KR20230012535A (ko) | Enpp1 조절제 및 이의 용도 | |
| RU2002121777A (ru) | Новые производные имидазола | |
| RU2002133458A (ru) | Соединения пиперазина и пиперидина | |
| RU98117449A (ru) | Производные каптотецина и их применение в качестве противоопухолевых агентов | |
| RU2005109156A (ru) | Новые соединения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110113 |