[go: up one dir, main page]

RU2000101811A - Benzimidazole derivatives. - Google Patents

Benzimidazole derivatives.

Info

Publication number
RU2000101811A
RU2000101811A RU2000101811/04A RU2000101811A RU2000101811A RU 2000101811 A RU2000101811 A RU 2000101811A RU 2000101811/04 A RU2000101811/04 A RU 2000101811/04A RU 2000101811 A RU2000101811 A RU 2000101811A RU 2000101811 A RU2000101811 A RU 2000101811A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
benzimidazole
methyl
aromatic
sulfonylcarbamoyl
Prior art date
Application number
RU2000101811/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2243968C2 (en
Inventor
Норицугу ЯМАСАКИ
Такафуми Имото
Теруо Оку
Акира КАТАЯМА
Хироси КАЯКИРИ
Осаму ОНОМУРА
Такахиро Хирамура
Масахиро Нисикава
Хитоси САВАДА
Original Assignee
Фудзисава Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фудзисава Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Фудзисава Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2000101811A publication Critical patent/RU2000101811A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2243968C2 publication Critical patent/RU2243968C2/en

Links

Claims (1)

1. Производное бензимидазола, представленное следующей формулой I, или его соль:
Figure 00000001

где R1 представляет атом водорода, низшую алкильную группу, низшую алкокси группу или низшую алкилтио группу; R2 представляет ароматическую низшую алкильную группу, которая может быть замещена одной или более группами, выбранными из атома галогена, алкильной группы, гало-низшей алкильной группы, нитро группы, низшей алкоксикарбонильной группы, ароматической группы, ароматической низшей алкилокси группы, низший циклоалкилокси-низшей алкильной группы, ароматической низшей алкильной группы, ароматической низшей алкенильной группы, ароматической низшей алкинильной группы, ароматической окси низшей алкильной группы, низший циклоалкил-низшей алкилокси группы, алкенильной группы, низшей алкокси группы, низшей алкилтио группы, низшей алкансульфинильной группы, низшей алкансульфонильной группы и низшей алкансульфонилкарбамоильной группы;
R3 представляет алкильную группу, гидрокси низшую алкильную группу, алкенильную группу, ароматическую группу, галогенированную ароматическую группу, низший алкил ароматическую группу, низший алкенил ароматическую группу, ароматическую низшую алкильную группу или ароматическую низшую алкенильную группу; и -Х- представляет сшивающую группу, представленную любой одной из следующих формул II-VI:
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

Figure 00000005

Figure 00000006

2. Производное бензимидазола или его соль по п.1, где R1 представляет низшую алкильную группу.1. The benzimidazole derivative represented by the following formula I, or a salt thereof:
Figure 00000001

where R 1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a lower alkylthio group; R 2 represents an aromatic lower alkyl group which may be substituted by one or more groups selected from a halogen atom, an alkyl group, a halo lower alkyl group, a nitro group, a lower alkoxycarbonyl group, an aromatic group, an aromatic lower alkyloxy group, a lower cycloalkyloxy lower alkyl group, aromatic lower alkyl group, aromatic lower alkenyl group, aromatic lower alkynyl group, aromatic hydroxy lower alkyl group, lower cycloalkyl lower alk Loksey group, an alkenyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, lower alkansulfinilnoy group, a lower alkanesulfonyl group, and a lower alkanesulfonylcarbamoyl group;
R 3 represents an alkyl group, a hydroxy lower alkyl group, an alkenyl group, an aromatic group, a halogenated aromatic group, a lower alkyl aromatic group, a lower alkenyl aromatic group, an aromatic lower alkyl group or an aromatic lower alkenyl group; and —X— represents a crosslinking group represented by any one of the following formulas II-VI:
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

Figure 00000005

Figure 00000006

2. The benzimidazole derivative or its salt according to claim 1, where R 1 represents a lower alkyl group. 3. Производное бензимидазола или его соль п.1, где -X- представляет сшивающую группу, представленную формулой (V). 3. A benzimidazole derivative or a salt thereof of claim 1, wherein —X— represents a crosslinking group represented by formula (V). 4. Фармацевтическая композиция для профилактики и лечения нарушенной толерантности к глюкозе, диабета, диабетических осложнений, синдрома инсулинорезистентности, синдрома поликистоза яичников, гиперлипидемии, атеросклероза, сердечно-сосудистых нарушений, гипергликемии, гипертензии, стенокардии, легочной гипертензии, застойной сердечной недостаточности, гломерулопатии, тубулокишечных нарушений, почечной недостаточности, атеросклероза, стеноза сосуда, дистальной ангиопатии, церебральной апоплексии, хронических обратимых обструкций, аутоиммунных заболеваний, аллергического ринита, крапивницы, глаукомы, заболеваний, характеризуемых нарушениями энтероподвижности, импотенции, нефрита, кахексии, панкреатита, или рестеноза после РТСА, содержащая, в качестве активного ингредиента, соединение, представленное следующей формулой I, или его фармацевтически приемлемую соль:
Figure 00000007

где R1 представляет атом водорода, низшую алкильную группу, низшую алкокси группу или низшую алкилтио группу;
R2 представляет ароматическую низшую алкильную группу, которая может быть замещена одной или более группами, выбранными из атома галогена, алкильной группы, гало-низшей алкильной группы, нитро группы, низшей алкоксикарбонильной группы, ароматической группы, ароматической низшей алкилокси группы, низший циклоалкилокси-низшей алкильной группы, ароматической низшей алкильной группы, ароматической низшей алкенильной группы, ароматической низшей алкинильной группы, ароматической окси низшей алкильной группы, низший циклоалкил-низшей алкилокси группы, алкенильной группы, низшей алкокси группы, низшей алкилтио группы, низшей алкансульфинильной группы, низшей алкансульфонильной группы и низшей алкансульфонилкарбамоильной группы;
R3 представляет алкильную группу, гидрокси низшую алкильную группу, алкенильную группу, ароматическую группу, галогенированную ароматическую группу, низший алкил ароматическую группу, низший алкенил ароматическую группу, ароматическую низшую алкильную группу или ароматическую низшую алкенильную группу; и -Х- представляет сшивающую группу, представленную какой-либо одной из следующих формул II-VI:
Figure 00000008

Figure 00000009

Figure 00000010

Figure 00000011

Figure 00000012

5. Производное бензимидазола или его соль по п.1, где R2 представляет ароматическую низшую алкильную группу, которая может быть замещена одной или более группами, выбранными из атома галогена, алкильной группы, ароматической группы, алкенильной группы, низшей алкокси группы, низшей алкилтио группы, низшей алкансульфинильной группы и низшей алкансульфонильной группы;
R3 представляет алкильную группу, гидрокси низшую алкильную группу, алкенильную группу, ароматическую группу, ароматическую низшую алкильную группу, низший алкил ароматическую группу или ароматическую низшую алкенильную группу, и -Х- представляет сшивающую группу, представленную формулой (V).4. A pharmaceutical composition for the prevention and treatment of impaired glucose tolerance, diabetes, diabetic complications, insulin resistance syndrome, polycystic ovary syndrome, hyperlipidemia, atherosclerosis, cardiovascular disorders, hyperglycemia, hypertension, angina pectoris, pulmonary hypertension, congestive heart failure, g disorders, renal failure, atherosclerosis, vascular stenosis, distal angiopathy, cerebral apoplexy, chronic reversible obstruction autoimmune diseases, allergic rhinitis, urticaria, glaucoma, diseases characterized by impaired enterobody, impotence, nephritis, cachexia, pancreatitis, or restenosis after PTCA, containing, as an active ingredient, a compound represented by the following formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof:
Figure 00000007

where R 1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a lower alkylthio group;
R 2 represents an aromatic lower alkyl group which may be substituted by one or more groups selected from a halogen atom, an alkyl group, a halo lower alkyl group, a nitro group, a lower alkoxycarbonyl group, an aromatic group, an aromatic lower alkyloxy group, a lower cycloalkyloxy lower alkyl group, aromatic lower alkyl group, aromatic lower alkenyl group, aromatic lower alkynyl group, aromatic hydroxy lower alkyl group, lower cycloalkyl lower alk Loksey group, an alkenyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, lower alkansulfinilnoy group, a lower alkanesulfonyl group, and a lower alkanesulfonylcarbamoyl group;
R 3 represents an alkyl group, a hydroxy lower alkyl group, an alkenyl group, an aromatic group, a halogenated aromatic group, a lower alkyl aromatic group, a lower alkenyl aromatic group, an aromatic lower alkyl group or an aromatic lower alkenyl group; and —X— represents a crosslinking group represented by any one of the following formulas II-VI:
Figure 00000008

Figure 00000009

Figure 00000010

Figure 00000011

Figure 00000012

5. The benzimidazole derivative or its salt according to claim 1, where R 2 represents an aromatic lower alkyl group which may be substituted by one or more groups selected from a halogen atom, an alkyl group, an aromatic group, an alkenyl group, a lower alkoxy group, lower alkylthio a group, a lower alkanesulfinyl group and a lower alkanesulfonyl group;
R 3 represents an alkyl group, a hydroxy lower alkyl group, an alkenyl group, an aromatic group, an aromatic lower alkyl group, a lower alkyl aromatic group or an aromatic lower alkenyl group, and —X— represents a crosslinking group represented by the formula (V). 6. Производное бензимидазола или его соль по п.5, где R1 представляет атом водорода или низшую алкильную группу, R2 представляет ароматическую низшую алкильную группу, которая может быть замещена одним или более атомами галогена, и R3 представляет гидрокси низшую алкильную группу или алкенильную группу.6. The benzimidazole derivative or its salt according to claim 5, where R 1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R 2 represents an aromatic lower alkyl group that may be substituted by one or more halogen atoms, and R 3 represents a hydroxy lower alkyl group or alkenyl group. 7. Производное бензимидазола или его соль по п.6, где R1 представляет низшую алкильную группу, R2 представляет бензильную группу, нафтилметильную группу или изохинолилметильную группу, которая может быть замещена одним или более атомами галогена, и R3 представляет гидрокси низшую алкильную группу или алкенильную группу.7. The benzimidazole derivative or its salt according to claim 6, where R 1 represents a lower alkyl group, R 2 represents a benzyl group, a naphthylmethyl group or an isoquinolylmethyl group, which may be substituted by one or more halogen atoms, and R 3 represents a hydroxy lower alkyl group or an alkenyl group. 8. Фармацевтическая композиция для профилактики и лечения нарушенной толерантности к глюкозе, диабета, диабетических осложнений, синдрома инсулинорезистентности, синдрома поликистоза яичников, гиперлипидемии, атеросклероза, сердечно-сосудистых нарушений, гипергликемии, гипертензии, стенокардии, легочной гипертензии, застойной сердечной недостаточности, гломерулопатии, тубулокишечных нарушений, почечной недостаточности, атеросклероза, стеноза сосуда, дистальной ангиопатии, церебральной апоплексии, хронических обратимых обструкций, аутоиммунных заболеваний, аллергического ринита, крапивницы, глаукомы, заболеваний, характеризуемых нарушениями энтероподвижности, импотенции, нефрита, кахексии, панкреатита, или рестеноза после РТСА, содержащая, в качестве активного ингредиента, производное бензимидазола или его фармацевтически приемлемую соль по п.1, где R2 представляет ароматическую низшую алкильную группу, которая может быть замещена одной или более группами, выбранными из атома галогена, алкильной группы, ароматической группы, алкенильной группы, низшей алкокси группы, низшей алкилтио группы, низшей алкансульфинильной группы и низшей алкансульфонильной группы, R3 представляет алкильную группу, гидрокси низшую алкильную группу, алкенильную группу, ароматическую группу, ароматическую низшую алкильную группу, низшую алкил ароматическую группу или ароматическую низшую алкенильную группу, и -X- представляет сшивающую группу, представленную формулой (V).8. A pharmaceutical composition for the prevention and treatment of impaired glucose tolerance, diabetes, diabetic complications, insulin resistance syndrome, polycystic ovary syndrome, hyperlipidemia, atherosclerosis, cardiovascular disorders, hyperglycemia, hypertension, angina pectoris, pulmonary hypertension, congestive heart failure, g disorders, renal failure, atherosclerosis, vascular stenosis, distal angiopathy, cerebral apoplexy, chronic reversible obstruction autoimmune diseases, allergic rhinitis, urticaria, glaucoma, diseases characterized by impaired enterobody, impotence, nephritis, cachexia, pancreatitis, or restenosis after PTCA, containing, as an active ingredient, a benzimidazole derivative or its pharmaceutically acceptable salt according to claim 1, where R 2 represents an aromatic lower alkyl group which may be substituted by one or more groups selected from a halogen atom, an alkyl group, an aromatic group, an alkenyl group, lower alkoxy g groups of a lower alkylthio group, a lower alkanesulfinyl group and a lower alkanesulfonyl group, R 3 represents an alkyl group, a hydroxy lower alkyl group, an alkenyl group, an aromatic group, an aromatic lower alkyl group, a lower alkyl aromatic group or an aromatic lower alkenyl group, and —X- represents a crosslinking group represented by formula (V). 9. Фармацевтическая композиция по п.8, где R1 представляет атом водорода или низшую алкильную группу, R2 представляет ароматическую низшую алкильную группу, которая может быть замещена одним или более атомами галогена, и R3 представляет гидрокси низшую алкильную группу или алкенильную группу.9. The pharmaceutical composition of claim 8, where R 1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R 2 represents an aromatic lower alkyl group that may be substituted by one or more halogen atoms, and R 3 represents a hydroxy lower alkyl group or an alkenyl group. 10. Фармацевтическая композиция по п.9, где R1 представляет низшую алкильную группу, R2 представляет бензильную группу, нафтилметильную группу или изохинолилметильную группу, которая может быть замещена одним или более атомами галогена, и R3 представляет гидрокси низшую алкильную группу или алкенильную группу.10. The pharmaceutical composition according to claim 9, where R 1 represents a lower alkyl group, R 2 represents a benzyl group, a naphthylmethyl group or an isoquinolylmethyl group, which may be substituted by one or more halogen atoms, and R 3 represents a hydroxy lower alkyl group or an alkenyl group . 11. Производное бензимидазола или его соль по п.1, где R1 представляет низшую алкильную группу, R2 представляет бензильную группу, которая может быть замещена одной или более группами, выбранными из атома галогена, алкильной группы, гало-низшей алкильной группы, ароматической группы, низший циклоалкилокси-низшей алкильной группы, ароматической низшей алкенильной группы, ароматической низшей алкинильной группы, алкенильной группы, низшей алкилтио группы и низшей алкансульфонилкарбамоильной группы, и R3 представляет алкильную группу, алкенильную группу, ароматическую группу, галоароматическую группу, низший алкенил ароматическую группу, ароматическую низшую алкильную группу, низший алкил ароматическую группу или ароматическую низшую алкенильную группу.11. The benzimidazole derivative or its salt according to claim 1, where R 1 represents a lower alkyl group, R 2 represents a benzyl group, which may be substituted by one or more groups selected from a halogen atom, an alkyl group, a halo-lower alkyl group, an aromatic group, a lower cycloalkyloxy-lower alkyl group, a lower alkenyl aromatic group, an aromatic lower alkynyl group, an alkenyl group, a lower alkylthio group and a lower alkanesulfonylcarbamoyl group, and R 3 represents an alkyl group, an alkene battening group, an aromatic group, galoaromaticheskuyu group, a lower alkenyl aromatic group, an aromatic lower alkyl group, a lower alkyl aromatic group or an aromatic lower alkenyl group. 12. Производное бензимидазола или его соль по п.11, где R1 представляет метильную группу, R2 представляет бензильную группу, которая может быть замещена одной или более группами, выбранными из атома галогена, алкильной группы, гало-низшей алкильной группы, фенильной группы, низший циклоалкилокси-низшей алкильной группы, фенил низшей алкенильной группы, фенил низшей алкинильной группы, алкенильной группы, низшей алкилтио группы и низшей алкансульфонилкарбамоильной группы, и R3 представляет алкильную группу, алкенильную группу, фенильную группу, тиофенильную группу, гало-фенильную группу, низший алкенил фенильную группу, фенил низшую алкильную группу, низший алкил фенильную группу или фенил низшую алкенильную группу.12. The benzimidazole derivative or its salt according to claim 11, where R 1 represents a methyl group, R 2 represents a benzyl group, which may be substituted by one or more groups selected from a halogen atom, an alkyl group, a halo-lower alkyl group, a phenyl group , a lower cycloalkyloxy-lower alkyl group, a phenyl lower alkenyl group, a phenyl lower alkynyl group, an alkenyl group, a lower alkylthio group and a lower alkanesulfonylcarbamoyl group, and R 3 represents an alkyl group, an alkenyl group, a phenyl GRU ny, thiophenyl group, a halo-phenyl group, a phenyl lower alkenyl group, a phenyl lower alkyl group, a phenyl lower alkyl group or a phenyl lower alkenyl group. 13. Фармацевтическая композиция по п.4, где R1 представляет низшую алкильную группу, R2 представляет бензильную группу, которая может быть замещена одной или более группами, выбранными из атома галогена, алкильной группы, гало-низшей алкильной группы, ароматической группы, низший циклоалкилокси-низшей алкильной группы, ароматической низшей алкенильной группы, ароматической низшей алкинильной группы, алкенильной группы, низшей алкилтио группы и низшей алкансульфонилкарбамоильной группы, и R3 представляет алкильную группу, алкенильную группу, ароматическую группу, гало-ароматическую группу, низший алкенил ароматическую группу, ароматическую низшую алкильную группу, низший алкил ароматическую группу или ароматическую низшую алкенильную группу.13. The pharmaceutical composition according to claim 4, where R 1 represents a lower alkyl group, R 2 represents a benzyl group, which may be substituted by one or more groups selected from a halogen atom, an alkyl group, a halo-lower alkyl group, an aromatic group, lower cycloalkyloxy-lower alkyl group, a lower alkenyl aromatic group, an aromatic lower alkynyl group, an alkenyl group, a lower alkylthio group and a lower alkanesulfonylcarbamoyl group, and R 3 represents an alkyl group, an alkenyl GRU pu, an aromatic group, a halo-aromatic group, a lower alkenyl aromatic group, an aromatic lower alkyl group, a lower alkyl aromatic group or an aromatic lower alkenyl group. 14. Фармацевтическая композиция по п.13, где R1 представляет метильную группу, R2 представляет бензильную группу, которая может быть замещена одной или более группами, выбранными из атома галогена, алкильной группы, гало-низшей алкильной группы, фенильной группы, низший циклоалкилокси-низшей алкильной группы, фенил низшей алкенильной группы, фенил низшей алкинильной группы, алкенильной группы, низшей алкилтио группы и низшей алкансульфонилкарбамоильной группы, и R3 представляет алкильную группу, алкенильную группу, фенильную группу, тиофенильную группу, гало-фенильную группу, низший алкенил фенильную группу, фенил низшую алкильную группу, низший алкил фенильную группу или фенил низшую алкенильную группу.14. The pharmaceutical composition according to claim 13, wherein R 1 represents a methyl group, R 2 represents a benzyl group which may be substituted by one or more groups selected from a halogen atom, an alkyl group, a halo-lower alkyl group, a phenyl group, a lower cycloalkyloxy a lower alkyl group, a phenyl lower alkenyl group, a phenyl lower alkynyl group, an alkenyl group, a lower alkylthio group and a lower alkanesulfonylcarbamoyl group, and R 3 represents an alkyl group, an alkenyl group, a phenyl group, thiophene an alkyl group, a halo-phenyl group, a lower alkenyl phenyl group, a phenyl lower alkyl group, a lower alkyl phenyl group or a phenyl lower alkenyl group. 15. Производное бензимидазола или его соль по п.1, которое выбирают из 1-(изохинолин-3-илметил)-2-метил-6-(1-пентансульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-((4-хлоризохинолин-3-ил)метил)-2-метил-6-(1-пентансульфонилкарбамоил)-бензимидазола, 1-(2,4-дихлорбензил)-2-метил-6-(((Е)-1-пент-1-ен)-сульфонилкарбамоил)бензимидазола, 6-(N'-бутансульфонилгидразинокарбонил)-1-(2,4-дихлорбензил)-2-метилбензимидазола, 6-((н-бутиламиносульфонил)карбамоил)-1-(2,4-дихлорбензил)-2-метилбензимидазола, 1-(2,4-дихлорбензил)-2-метил-6-[N'-(4-метилфенилсульфонил)уреидо] бензимидазола, 1-(2,4-дихлорбензил)-2-метил-6-(N'-фенилуреидо)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-(трифторметил)бензил)-2-метил-6-(((Е)-1-пент-1-ен)сульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2,4-дихлорбензил)-2-метил-6-((Е)-2-фенилэтенилсульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-фенилбензил)-2-метил-6-(((Е)-1-пент-1-ен)сульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-фенилбензил)-2-метил-6-((Е)-2-фенилэтенилсульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-фенилбензил)-6((5-хлортиофен-2-ил)сульфонилкарбамоил)-2-метилбензимидазола, 1-(4-бром-2-хлорбензил)-2-метил-6-(((Е)-1-пент-1-ен)сульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(4-бром-2-хлорбензил)-2-метил-6-((Е)-2-фенилэтенилсульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(4-бром-2-хлорбензил)-6-((5-хлортиофен-2-ил)сульфонилкарбамоил)-2-метилбензимидазола, 6-((5-бромтиофен-2-ил)сульфонилкарбамоил)-1-(2, 4-дихлорбензил)-2-метилбензимидазола, 6-((5-бромтиофен-2-ил)сульфонилкарбамоил)-1-(2-хлор-4-фенилбензил)-2-метилбензимидазола, 1-(2-хлор-4-(циклогексилметилокси)бензил)-2-метил-6-(1-пентансульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-(циклогексилметилокси)бензил)-2-метил-6-((4-метилбензол)сульфонилкарбамоил)бензимидазола, 6-((5-хлортиофен-2-ил)сульфонилкарбамоил)-1-(2,4-дихлорбензил)-2-метилбензимидазола, 1-(4-бром-2-хлорбензил)-6-((5-бромтиофен-1-ил)сульфонилкарбамоил)-2-метилбензимидазола, 1-(2,4-дихлорбензил)-2-метил-6-((4-винилбензол)сульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-бромбензил)-2-метил-6-((4-винилбензол)сульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-фенилбензил)-2-метил-6-((4-винилбензол)сульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(4-бром-2-хлорбензил)-2-метил-6-((1-пент-4-ен)сульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-фенилбензил)-2-метил-6-(((Е)-1-пент-4-ен)сульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4(фенилэтинил)бензил)-2-метил-6-(1-пентансульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-((Е)-2-фенилэтенил)бензил)-2-метил-6-(1-пентансульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-((Е)-2-фенилэтенил)бензил)-2-метил-6-((4-метилбензол)сульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-(1-гексен-1-ил)-бензил)-2-метил-6-(1-пентансульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-(1-гексен-1-ил)бензил)-2-метил-6((4-метилбензол)сульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(4-т-бутилтио-2-хлорбензил)-2-метил-6-(1-пентансульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(4-т-бутилтио-2-хлорбензил)-2-метил-6-((4-метилбензол)сульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлоро-4-(циклогексилоксиметил)бензил)-2-метил-6-(1-пентансульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-(циклогексилоксиметил)бензил)-2-метил-6-((4-метилбензол)сульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-фенилбензил)-2-метил-6-((н-пентиламиносульфонил)карбамоил)бензимидазола, 1-(2,4-дихлорбензил)-2-метил-6-(((4-метилфенил)аминосульфонил)карбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-фенилбензил)-2-метил-6-(((4-метилфенил)-аминосульфонил)карбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-(1-пентансульфонилкарбамоил)бензил)-2-метил-6-(1-пентансульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-(трифторметил)бензил)-2-метил-6-((4-винилбензол)-сульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-(фенилэтинил)-бензил)-2-метил-6-((4-метилбензол)сульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-(фенилэтинил)бензил)-2-метил-6-((Е)-1-пентен-1-сульфонилкарбамоил)-бензимидазола, 1-(2-хлор-4-(фенилэтинил)-бензил)-2-метил-6-((4-винилбензол)сульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-(фенилэтинил)бензил)-2-метил-6-((Е)-2-фенилэтенилсульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-((Е)-2-фенилэтенил)-бензил)-6-((4-винилбензол)сульфонилкарбамоил)-2-метилбензимидазола, 1-(2-хлор-4-((Е)-2-фенилэтенил)бензил)-6-((Е)-1-пентен-1-сульфонилкарбамоил)-2-мeтилбeнзимидaзoлa и 1-(2-хлор-4-((Е)-2-фенилэтенил)бензил)-2-метил-6-(((Е)-2-фенилэтенил)сульфонилкарбамоил)бензимидазола. 15. The benzimidazole derivative or its salt according to claim 1, which is selected from 1- (isoquinolin-3-ylmethyl) -2-methyl-6- (1-pentanesulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1 - ((4-chloroisoquinolin-3-yl) methyl) -2-methyl-6- (1-pentanesulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2,4-dichlorobenzyl) -2-methyl-6 - (((E) -1-pent-1-ene) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 6- (N'-butanesulfonylhydrazinocarbonyl) -1- (2,4-dichlorobenzyl) -2-methylbenzimidazole, 6 - ((n-butylaminosulfonyl) carbamoyl) -1- (2,4-dichlorobenzyl) -2-methylbenzimidazole, 1- (2,4-dichlorobenzyl) -2-methyl-6- [N '- (4-methylphenylsulfonyl) ureido] benzimidazole, 1- (2,4-dichlorobenzyl ) -2-methyl-6- (N'-phenylureido) benzimidazole, 1- (2-chloro-4- (trifluoromethyl) benzyl) -2-methyl-6 - (((E) -1-pent-1-ene ) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2,4-dichlorobenzyl) -2-methyl-6 - ((E) -2-phenylethenylsulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4-phenylbenzyl) -2-methyl-6- ((((E) -1-pent-1-en) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4-phenylbenzyl) -2-methyl-6 - ((E) -2-phenylethenylsulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- ( 2-chloro-4-phenylbenzyl) -6 ((5-chlorothiophen-2-yl) sulfonylcarbamoyl) -2-methylbenzimidazole, 1- (4-bromo-2-chlorobenzyl) -2-methyl-6 - (((E) -1-pent-1-en) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (4-bromo-2-chlorobenzi ) -2-methyl-6 - ((E) -2-phenylethenylsulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (4-bromo-2-chlorobenzyl) -6 - ((5-chlorothiophen-2-yl) sulfonylcarbamoyl) -2-methylbenzimidazole, 6 - ((5-bromothiophen-2-yl) sulfonylcarbamoyl) -1- (2, 4-dichlorobenzyl) -2-methylbenzimidazole, 6 - ((5-bromothiophen-2-yl) sulfonylcarbamoyl) -1- (2-chloro -4-phenylbenzyl) -2-methylbenzimidazole, 1- (2-chloro-4- (cyclohexylmethyloxy) benzyl) -2-methyl-6- (1-pentanesulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4- (cyclohexylmethyloxy) benzyl) -2-methyl-6 - ((4-methylbenzene) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 6 - ((5-chlorothiophen-2-yl) sulfonylcarbamoyl) -1- (2,4-dichlorob benzyl) -2-methylbenzimidazole, 1- (4-bromo-2-chlorobenzyl) -6 - ((5-bromothiophen-1-yl) sulfonylcarbamoyl) -2-methylbenzimidazole, 1- (2,4-dichlorobenzyl) -2- methyl 6 - ((4-vinylbenzene) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4-bromobenzyl) -2-methyl-6 - ((4-vinylbenzene) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4 -phenylbenzyl) -2-methyl-6 - ((4-vinylbenzene) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (4-bromo-2-chlorobenzyl) -2-methyl-6 - ((1-pent-4-ene) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4-phenylbenzyl) -2-methyl-6 - (((E) -1-pent-4-ene) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4 (phenylethinyl) benzyl ) -2-methyl-6- (1-pentane sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4 - ((E) -2-phenylethenyl) benzyl) -2-methyl-6- (1-pentanesulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4 - ((Е ) -2-phenylethenyl) benzyl) -2-methyl-6 - ((4-methylbenzene) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4- (1-hexen-1-yl) benzyl) -2-methyl -6- (1-pentanesulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4- (1-hexen-1-yl) benzyl) -2-methyl-6 ((4-methylbenzene) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (4 -t-butylthio-2-chlorobenzyl) -2-methyl-6- (1-pentanesulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (4-t-butylthio-2-chlorobenzyl) -2-methyl-6 - ((4-methylbenzene) sulfonylcarbamoyl ) benzimidazole, 1- ( 2-chloro-4- (cyclohexyloxymethyl) benzyl) -2-methyl-6- (1-pentanesulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4- (cyclohexyloxymethyl) benzyl) -2-methyl-6 - ((4- methylbenzene) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4-phenylbenzyl) -2-methyl-6 - ((n-pentylaminosulfonyl) carbamoyl) benzimidazole, 1- (2,4-dichlorobenzyl) -2-methyl-6- (((4-methylphenyl) aminosulfonyl) carbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4-phenylbenzyl) -2-methyl-6 - (((4-methylphenyl) aminosulfonyl) carbamoyl) benzimidazole, 1- (2- chloro-4- (1-pentanesulfonylcarbamoyl) benzyl) -2-methyl-6- (1-pentanesulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4- (tr fluoromethyl) benzyl) -2-methyl-6 - ((4-vinylbenzene) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4- (phenylethynyl) benzyl) -2-methyl-6 - ((4-methylbenzene) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4- (phenylethinyl) benzyl) -2-methyl-6 - ((E) -1-penten-1-sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4- (phenylethynyl) benzyl) -2-methyl-6 - ((4-vinylbenzene) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4- (phenylethinyl) benzyl) -2-methyl-6 - ((E) -2 -phenylethenylsulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4 - ((E) -2-phenylenethenyl) benzyl) -6 - ((4-vinylbenzene) sulfonylcarbamoyl) -2-methylbenzimidazole, 1- (2-chloro-4 - ((E) -2-phenylethylene l) benzyl) -6 - ((E) -1-pentene-1-sulfonylcarbamoyl) -2-methylbenzimidazole and 1- (2-chloro-4 - ((E) -2-phenylethenyl) benzyl) -2-methyl- 6 - (((E) -2-phenylethenyl) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole. 16. Производное бензимидазола или его соль по п.1, которое выбирают из 1-((1-бромнафталин-2-ил)-метил)-2-метил-6-(1-пентансульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2,4-дихлорбензил)-6-((2-гидрокси-1-пентан)сульфонилкарбамоил)-2-метилбензимидазола, 1-(2,4-дихлорбензил)-6-((4-гидрокси-1-пентан)сульфонилкарбамоил)-2-метилбензимидазола, 1-(2,4-дихлорбензил)-6-((3-гидрокси-1-пентан)сульфонилкарбамоил)-2-метилбензимидазола, 6-(бензолсульфонилкарбамоил)-1-(2,4-дихлорбензил)-2-метилбензимидазола, 1-(2-хлор-4-(трифторметил)бензил)-2-метил-6-(1-пентансульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-фенилбензил)-2-метил-6-(1-пентансульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-фенилбензил)-2-метил-6-((4-метилбензол)сульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(4-бром-2-хлорбензил)-2-метил-6-((4-метилбензол)сульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(4-бензилокси-2-хлорбензил)-2-метил-6-(1-пентансульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(4-бензилокси-2-хлорбензил)-2-метил-6-((4-метилбензол)сульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2,4-дихлорбензил)-2-метил-6-((4-метилбензол)сульфонилкарбамоил)бензимидазола, (+)-1-(1-(2,4-дихлорфенил)этил)-2-метил-6-(1-пентансульфонилкарбамоил)бензимидазола, (-)-1-(1-(2,4-дихлорфенил)этил)-2-метил-6-(1-пентансульфонилкарбамоил)-бензимидазола, 1-(2-хлор-4-нитробензил)-2-метил-6-(1-пентансульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-(2-фенилэтил)бензил)-2-метил-6-(1-пентансульфонилкарбамоил)-бензимидазола, 1-(2-хлор-4-(феноксиметил)бензил)-2-метил-6-(1-пентансульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-(феноксиметил)бензил)-2-метил-6-((4-метилбензол)сульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-иодобензил)-2-метил-6-(1-пентансульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-иодобензил)-2-метил-6-((4-метилбензол)сульфонилкарбамоил)-бензимидазола, 1-(2-хлор-4-этоксибензил)-2-метил-6-(1-пентансульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-этоксибензил)-2-метил-6-(1(4-метилбензол)сульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(4-бром-2-хлорбензил)-2-метил-6-(1-пентансульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-(трифторметил)бензил)-2-метил-6-((4-метилбензол)сульфонилкарбамоил)бензимидазола, (R)-1-(2,4-дихлорбензил)-6-((4-гидрокси-1-пентан)сульфонилкарбамоил)-2-метилбензимидазола, (S)-1-(2,4-дихлорбензил)-6-((4-гидрокси-1-пентан)сульфонилкарбамоил)-2-метилбензимидазола, оптически активный 1-(2,4-дихлорбензил)-6-((2-гидрокси-1-пентан)сульфонилкарбамоил)-2-метилбензимидазола (демонстрирующий более длительное время удерживания согласно жидкостной хроматографии), оптически активный 1-(2,4-дихлорбензил)-6-((2-гидрокси-1-пентан)сульфонилкарбамоил)-2-метилбензимидазола (демонстрирующий более короткое время удерживания согласно жидкостной хроматографии), оптически активный 1-(2,4-дихлорбензил)-6-((3-гидрокси-1-пентан)сульфонилкарбамоил)-2-метилбензилмидазола (демонстрирующий более длительное время удерживания согласно жидкостной хроматографии), оптически активный 1-(2,4-дихлорбензил)-6-((3-гидрокси-1-пентан)сульфонилкарбамоил-2-метилбензимидозола (демонстрирующий более короткое время удерживания согласно жидкостной хроматографии), 1-(2-хлор-4-(1-гексил)бензил)-2-метил-((4-метилбензол)сульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-(1-гексил)бензил)-2-метил-6-(пентансульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-(тиофен-2-ил)бензил)-2-метил-6-((4-метилбензол)сульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-(тиофен-2-ил)бензил)-2-метил-6-(1-пентансульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-(фуран-2-ил)-бензил)-2-метил-6-(1-пентансульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(2-хлор-4-(фуран-2-ил)бензил)-2-метил-6-((4-метилбензол)сульфонилкарбамоил)бензимидазола, 1-(4-бутилокси-2-хлорбензил)-6-(1-пентансульфонилкарбамоил)-2-метилбензимидазола, 1-(2-хлор-4-(3-метилбутокси)бензил)-2-метил-6-(1-пентансульфонилкарбамоил)-бензимидазола и 1-(2-хлор-4-(3-метилбутокси)бензил)-2-метил-6-((4-метилбензол)сульфонилкарбамоил)бензимидазола. 16. The benzimidazole derivative or its salt according to claim 1, which is selected from 1 - ((1-bromonaphthalen-2-yl) methyl) -2-methyl-6- (1-pentanesulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2,4 -dichlorobenzyl) -6 - ((2-hydroxy-1-pentane) sulfonylcarbamoyl) -2-methylbenzimidazole, 1- (2,4-dichlorobenzyl) -6 - ((4-hydroxy-1-pentane) sulfonylcarbamoyl) -2- methylbenzimidazole, 1- (2,4-dichlorobenzyl) -6 - ((3-hydroxy-1-pentane) sulfonylcarbamoyl) -2-methylbenzimidazole, 6- (benzenesulfonylcarbamoyl) -1- (2,4-dichlorobenzyl) -2-methylbenzimidazole , 1- (2-chloro-4- (trifluoromethyl) benzyl) -2-methyl-6- (1-pentanesulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2- chloro-4-phenylbenzyl) -2-methyl-6- (1-pentanesulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4-phenylbenzyl) -2-methyl-6 - ((4-methylbenzene) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (4-bromo-2-chlorobenzyl) -2-methyl-6 - ((4-methylbenzene) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (4-benzyloxy-2-chlorobenzyl) -2-methyl-6- (1-pentanesulfonylcarbamoyl) benzimidazole , 1- (4-benzyloxy-2-chlorobenzyl) -2-methyl-6 - ((4-methylbenzene) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2,4-dichlorobenzyl) -2-methyl-6 - ((4-methylbenzene ) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, (+) - 1- (1- (2,4-dichlorophenyl) ethyl) -2-methyl-6- (1-pentanesulfonylcarbamoyl) benzimidazo la, (-) - 1- (1- (2,4-dichlorophenyl) ethyl) -2-methyl-6- (1-pentanesulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4-nitrobenzyl) -2-methyl -6- (1-pentanesulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4- (2-phenylethyl) benzyl) -2-methyl-6- (1-pentanesulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4- (phenoxymethyl) benzyl) -2-methyl-6- (1-pentanesulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4- (phenoxymethyl) benzyl) -2-methyl-6 - ((4-methylbenzene) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4-iodobenzyl) -2-methyl-6- (1-pentanesulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4-iodobenzyl) -2-methyl-6 - ((4-methylbenzene) sulfonylcarbamoyl ) -b nzimidazole, 1- (2-chloro-4-ethoxybenzyl) -2-methyl-6- (1-pentanesulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4-ethoxybenzyl) -2-methyl-6- (1 (4- methylbenzene) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (4-bromo-2-chlorobenzyl) -2-methyl-6- (1-pentanesulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4- (trifluoromethyl) benzyl) -2-methyl- 6 - ((4-methylbenzene) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, (R) -1- (2,4-dichlorobenzyl) -6 - ((4-hydroxy-1-pentane) sulfonylcarbamoyl) -2-methylbenzimidazole, (S) -1 - (2,4-dichlorobenzyl) -6 - ((4-hydroxy-1-pentane) sulfonylcarbamoyl) -2-methylbenzimidazole, optically active 1- (2,4-dichlorobenzyl) -6 - ((2-hydro si-1-pentane) sulfonylcarbamoyl) -2-methylbenzimidazole (showing longer retention times according to liquid chromatography), optically active 1- (2,4-dichlorobenzyl) -6 - ((2-hydroxy-1-pentane) sulfonylcarbamoyl) - 2-methylbenzimidazole (showing a shorter retention time according to liquid chromatography), optically active 1- (2,4-dichlorobenzyl) -6 - ((3-hydroxy-1-pentane) sulfonylcarbamoyl) -2-methylbenzylimidazole (showing a longer retention time according to liquid chromatography), optically active 1- (2, 4-dichlorobenzyl) -6 - ((3-hydroxy-1-pentane) sulfonylcarbamoyl-2-methylbenzimidosole (showing shorter retention times according to liquid chromatography), 1- (2-chloro-4- (1-hexyl) benzyl) - 2-methyl - ((4-methylbenzene) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4- (1-hexyl) benzyl) -2-methyl-6- (pentanesulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4 - (thiophen-2-yl) benzyl) -2-methyl-6 - ((4-methylbenzene) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4- (thiophen-2-yl) benzyl) -2-methyl- 6- (1-pentanesulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4- (furan-2-yl) benzyl) -2-methyl-6- (1-pentanesulfonyl bamoyl) benzimidazole, 1- (2-chloro-4- (furan-2-yl) benzyl) -2-methyl-6 - ((4-methylbenzene) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole, 1- (4-butyloxy-2-chlorobenzyl) -6- (1-pentanesulfonylcarbamoyl) -2-methylbenzimidazole, 1- (2-chloro-4- (3-methylbutoxy) benzyl) -2-methyl-6- (1-pentanesulfonylcarbamoyl) benzimidazole and 1- (2-chloro -4- (3-methylbutoxy) benzyl) -2-methyl-6 - ((4-methylbenzene) sulfonylcarbamoyl) benzimidazole.
RU2000101811/04A 1997-06-27 1998-06-26 Derivatives of benzimidazole and pharmaceutical composition based on thereof RU2243968C2 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP18769697 1997-06-27
JP9/187696 1997-06-27
JP7635798 1998-03-25
JP10/76357 1998-03-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000101811A true RU2000101811A (en) 2001-11-20
RU2243968C2 RU2243968C2 (en) 2005-01-10

Family

ID=26417500

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000101811/04A RU2243968C2 (en) 1997-06-27 1998-06-26 Derivatives of benzimidazole and pharmaceutical composition based on thereof

Country Status (14)

Country Link
US (1) US6420409B1 (en)
EP (1) EP1020452A4 (en)
KR (1) KR20010014166A (en)
CN (1) CN1135224C (en)
AR (1) AR016108A1 (en)
AU (1) AU748541B2 (en)
BR (1) BR9811273A (en)
CA (1) CA2294505A1 (en)
HU (1) HUP0002324A3 (en)
IL (1) IL133674A0 (en)
RU (1) RU2243968C2 (en)
TR (1) TR199903277T2 (en)
TW (1) TW453999B (en)
WO (1) WO1999000373A1 (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2294326C2 (en) * 2001-12-21 2007-02-27 Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д`Аппликасьон Сьентифик (С.К.Р.А.С.) Novel derivatives of benzimidazole and their using as medicaments
RU2346938C2 (en) * 2003-09-26 2009-02-20 Астразенека Аб Derivatives of benzimidazol, compositions containing them, obtaining and application
RU2361863C2 (en) * 2004-01-14 2009-07-20 Новартис Аг Benzimidazole derivatives

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0995742A4 (en) * 1997-06-27 2004-08-25 Fujisawa Pharmaceutical Co Sulfonamide compounds and medicinal use thereof
EP1070705A4 (en) * 1998-04-06 2002-04-17 Fujisawa Pharmaceutical Co Indole derivatives
WO2000028991A1 (en) * 1998-11-13 2000-05-25 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Remedies for polycystic ovary syndrome
US6869950B1 (en) 1998-12-24 2005-03-22 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Benzimidazole derivatives
US6432989B1 (en) 1999-08-27 2002-08-13 Pfizer Inc Use of CRF antagonists to treat circadian rhythm disorders
US6525067B1 (en) 1999-11-23 2003-02-25 Pfizer Inc Substituted heterocyclic derivatives
EP1149583A3 (en) * 2000-04-13 2001-11-14 Pfizer Products Inc. Combinations of corticotropin releasing factor antagonists and growth hormone secretagogues
US6821978B2 (en) 2000-09-19 2004-11-23 Schering Corporation Xanthine phosphodiesterase V inhibitors
US6943171B2 (en) 2001-11-09 2005-09-13 Schering Corporation Polycyclic guanine derivative phosphodiesterase V inhibitors
CA2468827A1 (en) * 2001-12-03 2003-06-12 Takeda Chemical Industries, Ltd. Insulin resistance improving agents
US20030181461A1 (en) * 2002-01-25 2003-09-25 Lautt Wilfred Wayne Use of phosphodiesterase antagonists to treat insulin resistance
KR101027570B1 (en) * 2002-05-03 2011-04-06 이스라엘 인스티튜트 포 바이올로지컬 리서치 Methods and compositions for the treatment of central and peripheral nervous system disorders, and novel compounds useful therein
AU2003902860A0 (en) * 2003-06-06 2003-06-26 Daicel Chemical Industries, Ltd Benzimidazole compounds
WO2005082414A2 (en) * 2004-03-02 2005-09-09 Astellas Pharma Inc. Concomitant drugs of a sulfonamide and another therapeutic agent
CA2637674A1 (en) * 2006-01-19 2007-07-26 Abbott Laboratories 2-imino-benzimidazoles
US20110160200A1 (en) * 2009-11-23 2011-06-30 Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. Nitroxyl Progenitors for the Treatment of Pulmonary Hypertension
AU2010328234B2 (en) * 2009-12-07 2016-05-12 Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. N-acyloxysulfonamide and N-hydroxy-N-acylsulfonamide derivatives
AU2010328230B2 (en) 2009-12-07 2016-06-02 Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. Bis-acylated hydroxylamine derivatives
EP2669270B1 (en) 2011-01-28 2018-01-03 Sato Pharmaceutical Co., Ltd. Indole-related compounds as urat1 inhibitors
US10689354B2 (en) * 2015-12-11 2020-06-23 Teijin Pharma Limited Aminoazole derivative
WO2017192728A1 (en) 2016-05-03 2017-11-09 Virginia Commonwealth University Heteroatom -doped porous carbons for clean energy applications and methods for their synthesis
US12234205B1 (en) 2024-05-22 2025-02-25 King Saud University Sulfonylhydrazide derivatives as anticancer agents

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE676196C (en) 1936-08-21 1939-05-30 I G Farbenindustrie Akt Ges Process for the preparation of imidazole compounds
US3152142A (en) 1962-05-24 1964-10-06 Dow Chemical Co Benzimidazole compounds
FR2291749A1 (en) 1974-11-20 1976-06-18 Delalande Sa 5-carboxyalkyl-benzimidazole derivs - with analgesic, sedative, hypertensive or hypotensive, bronchodilatory, anticholinergic and vasodilatory activity
JPS51133267A (en) 1975-05-08 1976-11-18 Lilly Co Eli Substituted 11sulphonyl benzimidazole
US4179505A (en) 1977-03-30 1979-12-18 Janssen Pharmaceutica N.V. 5-[4-(Diarylmethyl)-1-piperazinylalkyl]benzimidazole derivatives
US4243806A (en) 1979-06-13 1981-01-06 Janssen Pharmaceutica N.V. 5-[4-(Diarylmethyl)-1-piperazinylalkyl]benzimidazole derivatives
GB2053215B (en) 1979-06-25 1983-04-07 May & Baker Ltd Benzimidazole derivatives
JPS625966A (en) 1985-07-03 1987-01-12 Nippon Shinyaku Co Ltd Benzimidazole derivative
NZ221729A (en) 1986-09-15 1989-07-27 Janssen Pharmaceutica Nv Imidazolyl methyl-substituted benzimidazole derivatives and pharmaceutical compositions
CA2004911A1 (en) 1988-12-22 1990-06-22 Mitsuaki Ohta 4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole derivatives
ZA899367B (en) * 1988-12-22 1990-08-29 Yamanouchi Pharma Co Ltd 4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole derivatives
DE3928177A1 (en) * 1989-04-08 1991-02-28 Thomae Gmbh Dr K BENZIMIDAZOLE, MEDICAMENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
EP0525129A4 (en) 1990-04-13 1993-03-24 Smith-Kline Beecham Corporation Substituted benzimidazoles
US5196444A (en) 1990-04-27 1993-03-23 Takeda Chemical Industries, Ltd. 1-(cyclohexyloxycarbonyloxy)ethyl 2-ethoxy-1-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]benzimidazole-7-carboxylate and compositions and methods of pharmaceutical use thereof
US5703110A (en) 1990-04-27 1997-12-30 Takeda Chemical Industries, Ltd. Benzimidazole derivatives, their production and use
RU1836357C (en) 1990-07-23 1993-08-23 Др.Карл Томэ ГмбХ Benzimidazole derivatives, their isomers, mixtures of isomers, hydrates or their physiologically bearable salts possessing properties antagonistic to angiotenzine
DE4023369A1 (en) * 1990-07-23 1992-01-30 Thomae Gmbh Dr K New 1-bi:phenylyl:methyl benzimidazole derivs.
IE912874A1 (en) * 1990-08-15 1992-02-26 British Bio Technology Compounds
DE4224133A1 (en) * 1992-07-22 1994-01-27 Thomae Gmbh Dr K Benzimidazoles, medicaments containing these compounds and process for their preparation
US5614519A (en) 1991-02-06 1997-03-25 Karl Thomae Gmbh (1-(2,3 or 4-N-morpholinoalkyl)-imidazol-4-yl)-benizimidazol-1-yl-methyl]-biphenyls useful as angiotensin-II antagonists
US5602127A (en) 1991-02-06 1997-02-11 Karl Thomae Gmbh (Alkanesultam-1-yl)-benzimidazol-1-yl)-1yl)-methyl-biphenyls useful as angiotensin-II antagonists
SI9210098B (en) * 1991-02-06 2000-06-30 Dr. Karl Thomae Benzimidazoles, drugs with this compounds, and process for their preparation
US5594003A (en) 1991-02-06 1997-01-14 Dr. Karl Thomae Gmbh Tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-(benzimidazol-1-yl)-methyl-biphenyls useful as angiotensin-II antagonists
US5407835A (en) 1991-07-31 1995-04-18 Abbott Laboratories Reagents and methods for the quantification of amitriptyline or nortriptyline in biological fluids
GB9121776D0 (en) 1991-10-14 1991-11-27 Fujisawa Pharmaceutical Co Benzimidazole derivatives and process for preparation thereof
DE4237557A1 (en) 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Substituted benzimidazoles
JPH0853424A (en) 1994-08-11 1996-02-27 Kureha Chem Ind Co Ltd Benzimidazolesulfonic acid amide derivative
GB9423910D0 (en) 1994-11-26 1995-01-11 Pfizer Ltd Therapeutic agents
EA002357B1 (en) * 1995-12-28 2002-04-25 Фудзисава Фармасьютикал Ко., Лтд. Benzimidazole derivatives

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2294326C2 (en) * 2001-12-21 2007-02-27 Сосьете Де Консей Де Решерш Э Д`Аппликасьон Сьентифик (С.К.Р.А.С.) Novel derivatives of benzimidazole and their using as medicaments
RU2346938C2 (en) * 2003-09-26 2009-02-20 Астразенека Аб Derivatives of benzimidazol, compositions containing them, obtaining and application
RU2361863C2 (en) * 2004-01-14 2009-07-20 Новартис Аг Benzimidazole derivatives

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2000101811A (en) Benzimidazole derivatives.
RU2001120723A (en) Imidazole derivatives and their medical use
Ibrahim et al. Design, synthesis, molecular modeling and anti-hyperglycemic evaluation of novel quinoxaline derivatives as potential PPARγ and SUR agonists
KR101363278B1 (en) Imidazole based lxr modulators
US6352985B1 (en) Benzimidazole compounds
US5939462A (en) NPY5 receptor antagonists and methods for using same
JP4610900B2 (en) Phosphate transport inhibitor
US6420409B1 (en) Benzimidazole derivatives
US20040014789A1 (en) Novel glucagon antagonists/inverse agonists
HU180477B (en) Process for producing 5-square bracket-4-aracket-diaryl-methyl-bracket closed-1-piperasinyl-alkyl-square bracket closed-aenzimidasole derivatives
TW201930270A (en) Pyrazole compounds
WO2008097504A2 (en) Use of a trpm5 inhibitor to regulate insulin and glp-1 release
Englert et al. Cardioselective KATP channel blockers derived from a new series of m-anisamidoethylbenzenesulfonylthioureas
JP2007537289A5 (en)
EP3194374B1 (en) Triazole compounds as t-type calcium channel blockers
RS54737B1 (en) BENZAZOLE DERIVATIVES AS BINDERS OF H4 HISTAMINE RECEPTORS
JP2010518008A5 (en)
Crane et al. Design and synthesis of novel imidazoline derivatives with potent antihyperglycemic activity in a rat model of type 2 diabetes
CA2327397A1 (en) Indole derivatives
RU2009114544A (en) Pyridine derivatives for the treatment of metabolic disorders associated with resistance to the effects of insulin or hyperglycemia
US4006137A (en) 2-Ethenyl imidazolium derivatives
US8524745B2 (en) Benzisothiazol-3(1H)-one-5-sulfonyl derivatives as chemokine receptor modulators
RU2307829C2 (en) Carboxamide derivatives
JP2004530650A5 (en)
RU2222529C2 (en) Derivatives of benzamidine