RU2092563C1 - Method of lactulose syrup preparing - Google Patents
Method of lactulose syrup preparing Download PDFInfo
- Publication number
- RU2092563C1 RU2092563C1 RU95105823A RU95105823A RU2092563C1 RU 2092563 C1 RU2092563 C1 RU 2092563C1 RU 95105823 A RU95105823 A RU 95105823A RU 95105823 A RU95105823 A RU 95105823A RU 2092563 C1 RU2092563 C1 RU 2092563C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- lactose
- solution
- lactulose
- preparing
- isomerization
- Prior art date
Links
- JCQLYHFGKNRPGE-FCVZTGTOSA-N lactulose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 JCQLYHFGKNRPGE-FCVZTGTOSA-N 0.000 title claims abstract description 25
- 229960000511 lactulose Drugs 0.000 title claims abstract description 25
- PFCRQPBOOFTZGQ-UHFFFAOYSA-N lactulose keto form Natural products OCC(=O)C(O)C(C(O)CO)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O PFCRQPBOOFTZGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 239000006188 syrup Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 title claims abstract description 14
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims abstract description 48
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims abstract description 46
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 9
- 230000008719 thickening Effects 0.000 claims description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 abstract description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 230000001847 bifidogenic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract 1
- 229960001375 lactose Drugs 0.000 description 36
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- WSVLPVUVIUVCRA-KPKNDVKVSA-N Alpha-lactose monohydrate Chemical compound O.O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O WSVLPVUVIUVCRA-KPKNDVKVSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ANBBXQWFNXMHLD-UHFFFAOYSA-N aluminum;sodium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Na+].[Al+3] ANBBXQWFNXMHLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- KIZFHUJKFSNWKO-UHFFFAOYSA-M calcium monohydroxide Chemical compound [Ca]O KIZFHUJKFSNWKO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005115 demineralization Methods 0.000 description 1
- 230000002328 demineralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229960001021 lactose monohydrate Drugs 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910001388 sodium aluminate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Confectionery (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к молочной промышленности и предназначено для получения лактулозы, обладающей бифидогенными свойствами. The invention relates to the dairy industry and is intended to produce lactulose with bifidogenic properties.
Лактулоза может быть получена путем внутримолекулярной перегруппировки лактозы в растворах, обладающих щелочными свойствами. Все известные промышленные способы производства лактулозы предусматривают внесение щелочи ( CaOH2 или NaOH) или солей с щелочными свойствами (сульфитов, фосфитов, боратов, алюминатов) в растворы, содержащие лактозу. Все эти вещества играют роль катализаторов в реакции изомеризации лактозы в лактулозу. Для получения качественного готового продукта препарата лактулозы необходима очистка от внесенных катализаторов, требующая специального оборудования, реагентов, материальных и энергетических затрат.Lactulose can be obtained by intramolecular rearrangement of lactose in solutions with alkaline properties. All known industrial methods for the production of lactulose include the addition of alkali (CaOH 2 or NaOH) or salts with alkaline properties (sulfites, phosphites, borates, aluminates) in solutions containing lactose. All these substances play the role of catalysts in the reaction of isomerization of lactose into lactulose. To obtain a high-quality finished product of the lactulose preparation, purification from introduced catalysts is required, which requires special equipment, reagents, material and energy costs.
Известен способ получения сиропа лактулозы, предусматривающий введение в водный раствор лактозы алюмината натрия, нагревание и изомеризацию лактозы с последующей нейтрализацией в реакторе с поддержанием pH смеси 4,5-8,0 при помощи серной кислоты [1]
При этом образуется суспензия гидроксида алюминия, который затем отделяется от раствора, содержащего лактулозу. К недостаткам способа относится использование дорогостоящего редкого реактива, последующее удаление которого требует сложного аппаратурного оформления.A known method of producing lactulose syrup, comprising introducing sodium aluminate into a lactose aqueous solution, heating and lactose isomerization, followed by neutralization in a reactor, maintaining the pH of the mixture 4.5-8.0 using sulfuric acid [1]
This forms a suspension of aluminum hydroxide, which is then separated from the solution containing lactulose. The disadvantages of the method include the use of an expensive rare reagent, the subsequent removal of which requires complex hardware design.
Ближайшим техническим решением к предложенному является способ получения сиропа лактулозы, предусматривающий приготовление водного щелочного раствора лактозы путем внесения в насыщенные 60-65%-ные растворы лактозы при 80-110oC 0,05-0,5 моль щелочного или щелочно-земельного сульфита на 1 кг моногидрата лактозы, изомеризацию последней и охлаждение [2] После этого в раствор вводят кристаллическую затравку для ускорения процесса кристаллизации неизомеризованной лактозы.The closest technical solution to the proposed is a method for producing lactulose syrup, which provides for the preparation of an aqueous alkaline solution of lactose by adding 0.05-0.5 mol of alkaline or alkaline-earth sulfite to saturated 60-65% lactose solutions at 80-110 o C 1 kg of lactose monohydrate, isomerization of the latter and cooling [2] After that, crystalline seeds are introduced into the solution to accelerate the crystallization of unisomerized lactose.
После удаления кристаллов лактозы раствор подвергают ионообменной обработке для удаления катализатора (сульфита) и образовавшихся кислот. Очищенный раствор концентрируют, охлаждают и после операции кристаллизации и удаления лактозы получают концентрат лактулозы. Преимуществом использования слабых щелочных реагентов (в данном случае сульфитов) является незначительное образование красящих побочных продуктов реакции изомеризации, хотя при этом степень изомеризации лактозы в лактулозу меньше, чем при использовании щелочей. Недостатком способа является внесение в раствор лактозы посторонних химических реагентов (сульфитов) в качестве катализаторов, которые в дальнейшем необходимо удалять, применяя при этом ионообменные смолы и сложное оборудование. After removal of the lactose crystals, the solution is subjected to ion exchange treatment to remove the catalyst (sulfite) and the resulting acids. The purified solution is concentrated, cooled, and after the crystallization and lactose removal operations, a lactulose concentrate is obtained. The advantage of using weak alkaline reagents (in this case sulfites) is a slight formation of coloring by-products of the isomerization reaction, although the degree of isomerization of lactose in lactulose is less than when using alkalis. The disadvantage of this method is the introduction into the lactose solution of extraneous chemical reagents (sulfites) as catalysts, which must be removed in the future, using ion exchange resins and sophisticated equipment.
Технический результат изобретения заключается в упрощении способа и ускорении процесса. The technical result of the invention is to simplify the method and speed up the process.
Для этого в предложенном способе получения сиропа лактулозы, предусматривающем приготовление водного щелочного раствора лактозы, изомеризацию последней, сгущение изомеризованного раствора, кристаллизацию лактозы и отделение кристаллов лактозы от сиропа лактулозы, для приготовления водного щелочного раствора лактозы используют католит, полученный электролизом воды и имеющий pH 10,5-11,5, при этом концентрация лактозы в нем составляет 1,0-5,0% и процесс изомеризации проводят при 70-100oC.To do this, in the proposed method for producing lactulose syrup, which involves preparing an aqueous alkaline solution of lactose, isomerizing the latter, thickening the isomerized solution, crystallizing lactose and separating lactose crystals from lactulose syrup, use catholyte obtained by electrolysis of water and having a pH of 10 to prepare an aqueous alkaline solution of lactose 5-11.5, while the concentration of lactose in it is 1.0-5.0% and the isomerization process is carried out at 70-100 o C.
Способ получения сиропа лактулозы заключается в следующем. A method of obtaining a lactulose syrup is as follows.
Готовят водный щелочный раствор лактозы с концентрацией последней 1,0-5,0% при этом в качестве щелочного реагента используют католит, полученный электролизом воды и имеющий pH 10,5-11,5. An aqueous alkaline solution of lactose is prepared with a concentration of the latter of 1.0-5.0%, while catholyte obtained by electrolysis of water and having a pH of 10.5-11.5 is used as an alkaline reagent.
Известно, что при пропускании электрического тока через обыкновенную водопроводную воду свойства ее меняются, что обусловлено электрохимическим разложением молекул солей и воды. При этом изменяется pH разных фракций воды: около катода (католит) вода приобретает щелочные свойства, pH достигает 10,5-11,5, а около анода (анолит) подкисляется. Такое pH католита способствует в дальнейшем наибольшему накоплению лактозы в растворе. Время обработки воды зависит от концентрации аппарата и объема обрабатываемой воды. Для ускорения и стабилизации процесса электролитической обработки воды можно добавлять в воду микродобавки минеральных солей. It is known that when an electric current is passed through ordinary tap water, its properties change, which is due to the electrochemical decomposition of salt and water molecules. In this case, the pH of different fractions of water changes: near the cathode (catholyte), the water acquires alkaline properties, the pH reaches 10.5-11.5, and near the anode (anolyte) it is acidified. This pH of catholyte further contributes to the greatest accumulation of lactose in solution. Water treatment time depends on the concentration of the apparatus and the volume of treated water. To accelerate and stabilize the process of electrolytic water treatment, microadditives of mineral salts can be added to water.
При растворении лактозы в католите и нагревании полученного раствора протекает реакция изомеризации лактозы в лактулозу. Установлено, что наибольшая степень изомеризации достигается при невысоких концентрациях лактозы 1-5%
Процесс изомеризации проводят при 70-100oC. Его можно контролировать по изменению показателя удельного вращения, так как вначале удельное вращение раствора снижается, что свидетельствует о накоплении лактулозы, а затем этот показатель стабилизируется, что свидетельствует о прекращении процесса образования лактулозы.When lactose is dissolved in catholyte and the resulting solution is heated, the reaction of lactose isomerization to lactulose proceeds. It was found that the greatest degree of isomerization is achieved at low concentrations of lactose 1-5%
The isomerization process is carried out at 70-100 o C. It can be controlled by changing the specific rotation index, since at first the specific rotation of the solution decreases, which indicates the accumulation of lactulose, and then this indicator stabilizes, which indicates the cessation of the formation of lactulose.
Установлено, что при повышении концентрации лактозы выше 5% наблюдается снижение степени изомеризации. Это явление можно объяснить слабыми щелочными свойствами католита и недостатком щелочных ионов для изомеризации больших количеств лактозы. It was found that with an increase in lactose concentration above 5%, a decrease in the degree of isomerization is observed. This phenomenon can be explained by the weak alkaline properties of catholyte and the lack of alkaline ions for the isomerization of large quantities of lactose.
Нижний предел температуры обусловлен возможностью использовать воду сразу после электрохимической обработки без дополнительного обогрева, так как в процессе электролиза вода нагревается до 70-75% В то же время эта температура является достаточной для образования лактулозы. Изомеризация протекает более эффективно при нагревании раствора до более высоких температур, вплоть до кипения. Для достижения температуры выше 100oC требуется дополнительное специальное оборудование, обеспечивающее проведение реакции под давлением, поэтому более высокие температуры использовать нецелесообразно.The lower temperature limit is due to the ability to use water immediately after electrochemical treatment without additional heating, since during the electrolysis the water heats up to 70-75%. At the same time, this temperature is sufficient for the formation of lactulose. Isomerization proceeds more efficiently when the solution is heated to higher temperatures, up to boiling. To achieve temperatures above 100 o C additional special equipment is required to ensure the reaction under pressure, therefore, higher temperatures are not practical.
Изомеризованный раствор сгущают, охлаждают до 10-15oC, в него вносят кристаллическую затравку для ускорения процесса кристаллизации и получения крупных кристаллов лактозы. Кристалломассу центрифугируют для отделения кристаллов лактозы от сиропа. Затем процесс кристаллизации и выделения лактозы повторяют. В результате получают сироп, содержащий в основном лактулозу, а также лактозу, незначительное количество галактозы и зольного остатка. Выделенная кристаллическая лактоза используется как исходное сырье повторно, что обеспечивает безотходность технологии.The isomerized solution is concentrated, cooled to 10-15 o C, crystalline seed is introduced into it to accelerate the crystallization process and to obtain large crystals of lactose. The crystalline mass is centrifuged to separate the lactose crystals from the syrup. Then the process of crystallization and isolation of lactose is repeated. The result is a syrup containing mainly lactulose, as well as lactose, a small amount of galactose and an ash residue. The recovered crystalline lactose is used as a feedstock repeatedly, which ensures non-waste technology.
Пример 1. При электролизе воды получают 20 л католита с pH 10,9 и температурой 74oC. В этом количестве католита растворяют 100 г лактозы (рафинированного молочного сахара) и выдерживают раствор при 70oC в течение 12 мин, контролируя процесс по удельному вращению. После этого раствор сгущают под вакуумом при 65oC до содержания сухих веществ 40% После охлаждения и внесения кристаллической затравки выдерживают раствор при 10oC в течение 12 ч. Выкристаллизовавшуюся лактозу отделяют центрифугированием. Полученный раствор содержит 19,3% сухих веществ, в том числе 4,8% лактулозы. После повторного сгущения и повторения операций по выделению лактозы получают прозрачный желтый сироп со сладким вкусом, содержащим сухих веществ 44,21, лактозы 26,8 и золы 0,8%
Пример 2. При электролизе воды получают 10 л католита с pH 11 и температурой 65oC. В этом количестве католита растворяют 500 г лактозы и нагревают раствор до кипения. Установление постоянного удельного вращения происходит через 4 мин. Полученный раствор сгущают под вакуумом до содержания сухих вещевств 45% охлаждают до 15oC и вносят кристаллическую затравку. После выдержки охлажденного раствора с затравкой в течение 12 ч кристаллы лактозы отделяют центрифугированием. Полученный раствор содержит 20,3% сухих веществ и 5,1% лактулозы. После повторения операций сгущения, охлаждения и выделения лактозы аналогично примеру 1 получают желтый прозрачный сладкий сироп в количестве 74,3 г с содержанием сухих веществ 40,87% лактулозы 24,4, золы 1,1%
Предложенный способ позволяет исключить расход химических реагентов, деминерализацию раствора, что упрощает и ускоряет процесс и позволяет обеспечить достаточную чистоту готового продукта.Example 1. During the electrolysis of water get 20 l of catholyte with a pH of 10.9 and a temperature of 74 o C. 100 g of lactose (refined milk sugar) are dissolved in this amount of catholyte and the solution is kept at 70 o C for 12 min, controlling the process by specific rotation. After that, the solution is concentrated under vacuum at 65 ° C. to a solids content of 40%. After cooling and crystalline seedings, the solution is kept at 10 ° C. for 12 hours. The crystallized lactose is separated by centrifugation. The resulting solution contains 19.3% solids, including 4.8% of lactulose. After repeated thickening and repetition of lactose isolation operations, a clear yellow syrup is obtained with a sweet taste containing solids 44.21, lactose 26.8 and 0.8% ash
Example 2. When the electrolysis of water get 10 l of catholyte with a pH of 11 and a temperature of 65 o C. In this amount of catholyte, dissolve 500 g of lactose and heat the solution to a boil. The establishment of a constant specific rotation occurs after 4 minutes. The resulting solution was concentrated in vacuo to a dry matter content of 45%, cooled to 15 ° C. and crystallized by seed. After holding the cooled solution with a seed for 12 hours, lactose crystals are separated by centrifugation. The resulting solution contains 20.3% solids and 5.1% lactulose. After repeating the operations of thickening, cooling and isolation of lactose, as in Example 1, a yellow transparent sweet syrup is obtained in an amount of 74.3 g with a solids content of 40.87% of lactulose 24.4, ash 1.1%
The proposed method eliminates the consumption of chemicals, demineralization of the solution, which simplifies and speeds up the process and allows for sufficient purity of the finished product.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU95105823A RU2092563C1 (en) | 1995-04-14 | 1995-04-14 | Method of lactulose syrup preparing |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU95105823A RU2092563C1 (en) | 1995-04-14 | 1995-04-14 | Method of lactulose syrup preparing |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95105823A RU95105823A (en) | 1996-12-20 |
| RU2092563C1 true RU2092563C1 (en) | 1997-10-10 |
Family
ID=20166774
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95105823A RU2092563C1 (en) | 1995-04-14 | 1995-04-14 | Method of lactulose syrup preparing |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2092563C1 (en) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2133778C1 (en) * | 1998-05-20 | 1999-07-27 | Дыкало Николай Яковлевич | Method of production of lactulose concentrate |
| RU2169776C1 (en) * | 1999-11-22 | 2001-06-27 | Северо-Кавказский государственный технический университет | Method of preparing syrup containing lactose derivatives |
| RU2169775C1 (en) * | 2000-01-20 | 2001-06-27 | Закрытое акционерное общество "ФЕЛИЦАТА" | Lactulose concentrate production process |
| RU2203959C2 (en) * | 2001-03-16 | 2003-05-10 | Открытое акционерное общество "Лианозовский молочный комбинат" | Lactulose preparation method and installation for implementation thereof |
| RU2379903C1 (en) * | 2008-06-30 | 2010-01-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Северо-Кавказский государственный технический университет" | Preparation method of galactooligosaccharide concentrates (versions) |
-
1995
- 1995-04-14 RU RU95105823A patent/RU2092563C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Заявка ЕПВ N 320670, кл. C 13 K 13/00, 1989. 2. AU, патент, 288595, кл. 30F,13, 1971. * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2133778C1 (en) * | 1998-05-20 | 1999-07-27 | Дыкало Николай Яковлевич | Method of production of lactulose concentrate |
| RU2169776C1 (en) * | 1999-11-22 | 2001-06-27 | Северо-Кавказский государственный технический университет | Method of preparing syrup containing lactose derivatives |
| RU2169775C1 (en) * | 2000-01-20 | 2001-06-27 | Закрытое акционерное общество "ФЕЛИЦАТА" | Lactulose concentrate production process |
| RU2203959C2 (en) * | 2001-03-16 | 2003-05-10 | Открытое акционерное общество "Лианозовский молочный комбинат" | Lactulose preparation method and installation for implementation thereof |
| RU2379903C1 (en) * | 2008-06-30 | 2010-01-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Северо-Кавказский государственный технический университет" | Preparation method of galactooligosaccharide concentrates (versions) |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU95105823A (en) | 1996-12-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2011214268B2 (en) | Process for manufacturing succinic acid | |
| US3086928A (en) | Process of producing citric acid | |
| US3812010A (en) | Method of producing fructose and glucose from sucrose | |
| RU2092563C1 (en) | Method of lactulose syrup preparing | |
| US3816174A (en) | Process for preparing a lactulose syrup | |
| US4536221A (en) | Process for preparing lactulose from lactose, in the form of a syrup or a crystalline product | |
| RU2130973C1 (en) | Method of preparing lactulose syrup | |
| RU2048847C1 (en) | Ion-exchange method of molasses complex processing | |
| US4957564A (en) | Process for preparing lactulose from lactose by epimerization with sodium aluminate | |
| KR940000810B1 (en) | Process for the preparation of crystallized glutamic acid | |
| RU2133778C1 (en) | Method of production of lactulose concentrate | |
| US3692766A (en) | Calcium lactulosate | |
| RU2044774C1 (en) | Method for production of lactulose syrup | |
| RU2066312C1 (en) | Method of 2-aminoethanesulfonic acid synthesis | |
| CA1208632A (en) | Method of recovering sucrose | |
| RU2053306C1 (en) | Method for production of lactulose syrup | |
| USRE28192E (en) | Process for producing crystalline alkah metal citrates by precipita- tion | |
| EP0975646B1 (en) | Process for the preparation of a lactulose syrup by lactose isomerization | |
| USRE28203E (en) | Process of producing citric acid | |
| RU2203959C2 (en) | Lactulose preparation method and installation for implementation thereof | |
| RU2135591C1 (en) | Method of lactulose syrup preparing | |
| RU2169776C1 (en) | Method of preparing syrup containing lactose derivatives | |
| SU854352A1 (en) | Method of producing lactose from whey | |
| SU594049A1 (en) | Method of preparing potash | |
| RU2154026C2 (en) | Method of preparing potassium sulfate |