RU2066322C1 - 3-(4-метил-2-тиазолил)-6-пропил-7-(1-метил-1-этоксикарбонил)метоксихромон, обладающий гипогликемическим, гиполипидемическим действием и аналептическим действием - Google Patents
3-(4-метил-2-тиазолил)-6-пропил-7-(1-метил-1-этоксикарбонил)метоксихромон, обладающий гипогликемическим, гиполипидемическим действием и аналептическим действием Download PDFInfo
- Publication number
- RU2066322C1 RU2066322C1 SU4951898A RU2066322C1 RU 2066322 C1 RU2066322 C1 RU 2066322C1 SU 4951898 A SU4951898 A SU 4951898A RU 2066322 C1 RU2066322 C1 RU 2066322C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- reagent
- thiazolyl
- propyl
- dose
- Prior art date
Links
- 230000002218 hypoglycaemic effect Effects 0.000 title claims description 9
- 230000003555 analeptic effect Effects 0.000 title claims description 8
- 230000000055 hyoplipidemic effect Effects 0.000 title claims description 6
- IQKDPGPCMWDTPD-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methoxy-3-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-4-oxo-6-propylchromene-7-carboxylate Chemical compound C1=C(C(=O)OC(C)C)C(CCC)=CC(C2=O)=C1OC(OC)=C2C1=NC(C)=CS1 IQKDPGPCMWDTPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- -1 4-methyl-2-cyanomethylthiazole bromohydrate Chemical compound 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 9
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 8
- KUBDUANGTFMYNQ-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxy-3-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-6-propylchromen-4-one Chemical compound C1=C(O)C(CCC)=CC(C2=O)=C1OC=C2C1=NC(C)=CS1 KUBDUANGTFMYNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- JLRGJRBPOGGCBT-UHFFFAOYSA-N Tolbutamide Chemical compound CCCCNC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JLRGJRBPOGGCBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 abstract description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000008280 blood Substances 0.000 abstract description 4
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 4
- DJDHQJFHXLBJNF-UHFFFAOYSA-N 4-propylbenzene-1,3-diol Chemical compound CCCC1=CC=C(O)C=C1O DJDHQJFHXLBJNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 abstract description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 2
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 abstract description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 abstract description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 6
- MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropanoic acid Chemical compound CC(Br)C(O)=O MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 abstract 1
- 229940125717 barbiturate Drugs 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000004617 sleep duration Effects 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 8
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 5
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 4
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RKWGIWYCVPQPMF-UHFFFAOYSA-N Chloropropamide Chemical compound CCCNC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RKWGIWYCVPQPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 3
- 229960001761 chlorpropamide Drugs 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYUPJHVGLFETDG-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutan-2-ol Chemical compound CCC(O)CC1=CC=CC=C1 LYUPJHVGLFETDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICTBKNRQNBHGDN-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-thiazol-4-yl)chromen-4-one Chemical class S1C=NC(=C1)C1=COC2=CC=CC=C2C1=O ICTBKNRQNBHGDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000031226 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 description 2
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical group 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- JWBPVFVNISJVEM-UHFFFAOYSA-M sodium caffeine benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C JWBPVFVNISJVEM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- GCXNULDRDQSVGD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)acetonitrile hydrobromide Chemical compound Br.Cc1csc(CC#N)n1 GCXNULDRDQSVGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- DSWJDWYGBUCTOR-UHFFFAOYSA-N C=1OC2=CC=CC=C2C(=O)C=1C1=NC=CS1 Chemical class C=1OC2=CC=CC=C2C(=O)C=1C1=NC=CS1 DSWJDWYGBUCTOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700112 Chinchilla Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 239000002269 analeptic agent Substances 0.000 description 1
- 230000000561 anti-psychotic effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 125000002587 enol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000007074 heterocyclization reaction Methods 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 229940105631 nembutal Drugs 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940127017 oral antidiabetic Drugs 0.000 description 1
- WEXRUCMBJFQVBZ-UHFFFAOYSA-N pentobarbital Chemical compound CCCC(C)C1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O WEXRUCMBJFQVBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- MDYZKJNTKZIUSK-UHFFFAOYSA-N tyloxapol Chemical compound O=C.C1CO1.CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 MDYZKJNTKZIUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
Использование: в медицине, в качестве аналептического, гипоклимеческого и гиполипедемического средства. Сущность изобретения: 3-(4-метил-2-тиазолил)-6-пропил-7-(1-метил-1-этоксикарбонил)-метоксихро- мон (1) БФ C21H23NO5S т. пл. 103-103 град. С. Реагент 1: бромгидрат 4-метил-2-цианметилтиазола. Реагент 2: 4-пропилрезорцина. Условия процесса: в присутствии эфирата трехфтористого бора в токе сухого HCl. Реагент 3: -(4-метил-2-тиазолил)-2,4-дигидрокси-5-пропилацетофенон. Реагент 4: уксусномуравьиный ангидрид. Условия процесса: 80-100 град. С. Реагент 5: 3-(-метил-2-тиазолил)-6-пропил-7-гидроксихромон. Реагент 6: этиловый эфир α-бромпропионовой кислоты. Условия процесса: в присутствии поташа в среде абс. ацетона. LD50 в/ж равна 6100 мг/к. Для соединения (1) в дозе 50 мг/кг средний процент снижения сахара в крови за 10 час составляет 47 проц. и превосходит бутамид на 32 проц. В дозе 100 мг/100 г массы живого веса снижает на 44,2 проц. холестерин и на 49,6 проц. триглецириды. В дозе 100 мг/кг снижает время барбитурового сна до 51,8 2,1 мин. 1 табл.
Description
Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к 3-(4-метил-2-тиазолил)-6-пропиил-7-(1-метил-1-этоксикарбонил)метоксихро- мону, формулы I
которое обладает аналептическим, гипогликемическим и гиполипидемическим действием. Указанные свойства дают возможность предположить дальнейшее использование данного соединения в медицине в качестве лекарственного средства комплексного действия.
которое обладает аналептическим, гипогликемическим и гиполипидемическим действием. Указанные свойства дают возможность предположить дальнейшее использование данного соединения в медицине в качестве лекарственного средства комплексного действия.
Наиболее близкими по химической структуре и фармакологическому действию к соединению 1 являются 3-(4-тиазолил)хромоны [1-3] обладающие гиполипидемическим и нейролептическим действием.
Цель изобретения новое производное 3-(2-тиазолил)хромона, обладающие одновременно более высокой гипогликемической, гиполипидемической и аналептической активностями.
Поставленная цель достигается соединением I, которое получают конденсацией в модифицированных условиях реакции Геша бромгидрата 4-метил-2-цианометилтиазола с 4-пропилрезорцином в эфирате трифтористого бора, выделяя α-(4-метил-2-тиазолил)-2,4-дигидрокси-5-пропилацетофенон и подвергая его дальнейшей гетероциклизации в 3-(4-метил-2-тиазолил)-6-пропил-7-гидроксихромон (II), действием уксусномуравьиного ангидрида. Конденсацией этилового эфира a-бромпропионовой кислоты с хромоном II получают целевой продукт I.
Данное изобретение иллюстрируется примерами:
Пример 1. 3-(4-Метил-2-тиазолил)-6-пропил-7-(1-метил-1-этоксикарбонил)метоксихромон (I).
Пример 1. 3-(4-Метил-2-тиазолил)-6-пропил-7-(1-метил-1-этоксикарбонил)метоксихромон (I).
Стадия 1. a-(4-метил-2-тиазолил)-2,4-дигидрокси-5-пропилацетофенон.
В смесь 21,9 г (0,1 моль) бромгидрата 4-метил-2-цианметилтиазола и 16,7 г (0,11 моль) 4-пропилрезорцина в 80 мл эфирата трифтористого бора при перемешивании пропускают ток сухого хлористого водорода в течение 8 ч. Затем реакционную смесь вносят в 500 мл горячей воды и проводят гидролиз в течение 1 ч, подщелачивают до pН 5-6. Очистку проводят переосаждением из 8%-ного раствора гидроксида натрия 10%-ным раствором уксусной кислоты. Выход 20,6 г (69% ). Т.пл. 168-169oC. Найдено, S 11,10; N 4,84. C15H17NO3S. Вычислено, S 11,01; N 4,81.
Спектр ПМР в DMSO-d6, шкала s, м.д. протоны фенольной части для кетонной формы, 11,99 (2-ОН), 6,40 (3-Н), 10,66 (4-ОН), 0,89; 1,54; 2,48 (5-С3H7), 7,72 (6-H), 4,70 (-CH2-); протоны тиазола, 2,33 (4-Ме), 7,18 (5-Н); протоны фенольной части для енольной формы: 12,25 (2-OH), 6,20 (3-H), 9,75 (4-OH), 7,26 (6-H), 14,37; 6,48 (-C(OH)=CH-); протоны тиазола, 2,19 (4-Ме), 6,40 (5-Н).
Стадия 2. 3-(4-Метил-2-тиазолил)-6-пропил-7-гидроксихромон (II).
Смесь 2,9 г (10 ммоль) a-(4-метил-2-тиазолил)-2,4-дигидрокси-5-пропилацетофенонкетона и 10 мл уксусномуравьиного ангидрида непродолжительное время перемешивают, а затем нагревают при 80-100oC 1,5 ч. После охлаждения реакционной смеси осадок отфильтровывают. Выход 2,8 г (98%). Т.пл. 226-227oC (из спирта). Найдено, N 4,57; S 10,70. C16H15NO3S. Вычислено, N 4,64; S 10,63.
Спектр ПМР в DMSO-d6, шкала s, м.д. протоны хромона, 9,05 (2-Н), 7,85 (5-Н), 0,97; 1,69; 2,68 (6-С3H7), 11,05 (7-OH), 6,98 (8-H); протоны тиазола, 2,47 (4-Ме), 7,32 (5-Н).
Стадия 3.
К горячей смеси 7,5 г (25 ммоль) хромона II и 10,3 г (75 ммоль) поташа в 150 мл абсолютного ацетона прикапывают 5,2 мл (40 ммоль) этилового эфира a-бромпропионовой кислоты и кипятят при перемешивании 4 ч. Отфильтровывают горячий раствор от неорганического осадка, отгоняют растворитель и кристаллизуют целевой продукт (I) из спирта. Выход 6,5 г (65%), т.пл. 103-104oC. Найдено, S 8,07; N 3,75. C21H23NO5S. Вычислено, S 7,99; N 3,49.
Спектр ПМР в CDCl3, шкала s, м.д. протоны хромона, 8,99 (2-Н), 8,09 (5-Н), 0,98; 1,71; 2,75 (6-С3H7), 1,71; 4,84; 1,26; 4,23 (7-OCH(CH3)COOC2H5), 6,72 (8-Н); протоны тиазола, 2,49 (4-Ме), 6,99 (5-Н).
Пример 2. Изучение биологической активности соединения I.
Полученное вещество было испытано на гипогликемическую, гиподипидемическую, аналептическую активности и острую токсичность.
Гипогликемическую активность изучали на кроликах породы Шиншилла весом 2,5-3,0 кг. Рацион животных в период эксперимента состоял из сена, овса и воды. За 36 часов до начала эксперимента пищу отбирали, воду животные получали в неограниченном количестве.
Исследуемое вещество 1 вводили животным перорально в дозе 50 мг/кг, как наиболее эффективной, в виде порошка. Кровь для анализа брали из ушной вены через 2, 4, 6, 8 и 10 ч после однократного введения препарата в указанной дозе. Контролем служили кролики-аналоги, не получавшие исследуемого вещества. Содержание сахара в крови контрольных кроликов определялось через те же промежутки времени. Параллельно, для сравнения, исследовалась гипогликемическая активность пероральных антидиабетических препаратов бутамид [4] и хлорпропамид [5] широко применяемых в клинической практике, после однократного введения в дозе 50 мг/кг.
Содержание сахара в крови определяли ортотолуидиновым методом. Препарат исследовали на 5 кроликах. Полученные экспериментальные данные представлены в таблице
Из таблицы следует, что 3-(4-метил-2-тиазолил)-6-пропил-7-(1-метил-1-этоксикарбонил)метоксихромон (I) превосходит по сахароснижающей активности препараты бутамид и хлорпропамид. Сахароснижающий эффект этого соединения нарастает постепенно во времени, достигая максимума (62%) через 6 ч с момента введения, что на 32% превышает активность бутамида и на 21% активность хлорпропамида. Затем активность постепенно снижается и через 10 ч составляет 54%
Что касается результатов определения гипогликемической активности по средним величинам пяти сроков исследования, то изучаемое соединение I превышает активность препаратов сравнения.
Из таблицы следует, что 3-(4-метил-2-тиазолил)-6-пропил-7-(1-метил-1-этоксикарбонил)метоксихромон (I) превосходит по сахароснижающей активности препараты бутамид и хлорпропамид. Сахароснижающий эффект этого соединения нарастает постепенно во времени, достигая максимума (62%) через 6 ч с момента введения, что на 32% превышает активность бутамида и на 21% активность хлорпропамида. Затем активность постепенно снижается и через 10 ч составляет 54%
Что касается результатов определения гипогликемической активности по средним величинам пяти сроков исследования, то изучаемое соединение I превышает активность препаратов сравнения.
Заявляемое соединение I было изучено на модели гиполипидемической активности. Опыты проводились на белых крысах, у которых гиперлипидемия вызывалась внутрибрюшинным введением тритона WR-1339 в дозе 100 мг/100 г массы тела животного. Одновременно с тритоном вводились перорально в дозе 200 мг/кг в виде суспензии исследуемое вещество I, а также эталонный препарат мисклерон для сравнения гиполипидемического эффекта. Контрольной группе животных вводили только тритон WR-1339. Через 12 ч крысы подвергались декапитации. У всех животных исследовали сыворотку крови на содержание холестерина и триглицеридов.
В результате испытаний было выявлено, что введение данного вещества тормозит развитие гиперлипидемии. Вещество в 2,5 раза снижает уровень холестерина и триглицеридов по сравнению с мисклероном.
Соединение I было изучено на модели аналептической активности. Опыты проводились на белых крысах обоего пола массой 180-220 г. В качестве снотворного средства при проведении методики был использован нембутал в дозе 25 мг/кг массы тела животного. Рекомендуемый эталонный препарат кофеин-бензоат натрия в виде 20% раствора вводили подкожно в дозе 100 мг/кг. В той же дозе и аналогичных условиях вводилось и соединение I.
Соединение I оказывает стимулирующее действие на центральную нервную систему, укорачивает барбитуровый сон в 1,9 раза по сравнению с контролем и в 1,3 раза превышает эталонный препарат кофеин-бензоат натрия по величине аналептического эффекта.
Острая токсичность соединения I была определена по методике Штабского. ЛД50 при внутрибрюшинном введении мышам составило 6100 мг/кг массы тела животного. Согласно классификации Сидорова данное соединение относится к практически нетоксическим веществам.
Таким образом, соединение I обладает четко выраженным гипогликемическим, гиполипидемическим и аналептическим эффектам и по величине воздействия превосходит препараты, применяемые в медицине.
Claims (1)
- 3-(2-Метил-4-тиазолил)-6-пропил-7-(1-метил-1-этоксикарбонил) метоксихромон формулы
обладающий гипогликемическим, гиполипидемическим и аналептическим действием.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4951898 RU2066322C1 (ru) | 1991-06-28 | 1991-06-28 | 3-(4-метил-2-тиазолил)-6-пропил-7-(1-метил-1-этоксикарбонил)метоксихромон, обладающий гипогликемическим, гиполипидемическим действием и аналептическим действием |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4951898 RU2066322C1 (ru) | 1991-06-28 | 1991-06-28 | 3-(4-метил-2-тиазолил)-6-пропил-7-(1-метил-1-этоксикарбонил)метоксихромон, обладающий гипогликемическим, гиполипидемическим действием и аналептическим действием |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2066322C1 true RU2066322C1 (ru) | 1996-09-10 |
Family
ID=21582664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU4951898 RU2066322C1 (ru) | 1991-06-28 | 1991-06-28 | 3-(4-метил-2-тиазолил)-6-пропил-7-(1-метил-1-этоксикарбонил)метоксихромон, обладающий гипогликемическим, гиполипидемическим действием и аналептическим действием |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2066322C1 (ru) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2125048C1 (ru) * | 1995-06-01 | 1999-01-20 | Санкио Компани Лимитед | Производные бензимидазола, фармацевтическая композиция на их основе и терапевтическое использование производных бензимидазола |
| RU2129553C1 (ru) * | 1992-12-28 | 1999-04-27 | Такеда Кемикал Индастриз, ЛТД., | Производные тиазолидиндиона, их получение и фармацевтическая композиция |
| RU2174114C2 (ru) * | 1996-02-19 | 2001-09-27 | Джапан Тобакко Инк. | Терапевтический агент для лечения диабета |
| WO2012066330A1 (en) | 2010-11-17 | 2012-05-24 | Heptares Therapeutics Limited | Compounds useful as a2a receptor inhibitors |
| RU2527269C2 (ru) * | 2008-09-29 | 2014-08-27 | Cертрис Фармасьютикалз, Инк. | Аналоги хроменона в качестве модуляторов сиртуина |
-
1991
- 1991-06-28 RU SU4951898 patent/RU2066322C1/ru active
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2129553C1 (ru) * | 1992-12-28 | 1999-04-27 | Такеда Кемикал Индастриз, ЛТД., | Производные тиазолидиндиона, их получение и фармацевтическая композиция |
| RU2125048C1 (ru) * | 1995-06-01 | 1999-01-20 | Санкио Компани Лимитед | Производные бензимидазола, фармацевтическая композиция на их основе и терапевтическое использование производных бензимидазола |
| RU2174114C2 (ru) * | 1996-02-19 | 2001-09-27 | Джапан Тобакко Инк. | Терапевтический агент для лечения диабета |
| RU2527269C2 (ru) * | 2008-09-29 | 2014-08-27 | Cертрис Фармасьютикалз, Инк. | Аналоги хроменона в качестве модуляторов сиртуина |
| WO2012066330A1 (en) | 2010-11-17 | 2012-05-24 | Heptares Therapeutics Limited | Compounds useful as a2a receptor inhibitors |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Shin et al. | Synthesis and hypoglycemic effect of chrysin derivatives | |
| US4783533A (en) | [Oxo-4-4H-[1]-benzopyran-8-yl]alcanoic acids, salts and derivatives, their manufacture and medicines containing them | |
| TWI585093B (zh) | 供治療代謝症候群或發炎性疾病的吡喃苯并吡喃基苯酚衍生物及醫藥組成物 | |
| KR101192272B1 (ko) | 대사 질환의 치료용 화합물 | |
| US4435570A (en) | 5-(Phenyl or benzyl amino)methyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | |
| IE48769B1 (en) | Phenethanolamines,their formulations,use and preparation | |
| EP0013960B1 (de) | Substituierte Acetophenone, diese enthaltende Präparate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| EP1142885B1 (en) | 2-(n-cyanoimino)thiazolidin-4-one derivatives | |
| RU2066322C1 (ru) | 3-(4-метил-2-тиазолил)-6-пропил-7-(1-метил-1-этоксикарбонил)метоксихромон, обладающий гипогликемическим, гиполипидемическим действием и аналептическим действием | |
| CA1096869A (en) | Pyridine derivative, its preparation and use | |
| JPS62228059A (ja) | アミド誘導体およびこれを含有する抗アレルギ−剤 | |
| EP1801087B1 (en) | Cis-1,2-substituted stilbene derivatives for treating and/or preventing diabetes | |
| CA2487165C (en) | Cinnamic acid dimers, their preparation and the use thereof for treating neurodegenerative disease | |
| JP2521739B2 (ja) | 肝臓疾患治療剤 | |
| WO2002083625A1 (en) | Ferulic acid dimers and their pharmaceutically acceptable salts, their preparation and use thereof for treating dementia | |
| CN107686463B (zh) | 一类查尔酮芳氧乙酰胺化合物、制备方法及其应用 | |
| CN114656372B (zh) | 对苯二胺桥连化合物及其在制备治疗糖代谢紊乱疾病的药物中的应用 | |
| US4348403A (en) | 2-Amino-4-(4-benzyloxyphenyl)thiazoles, and their use in hyperlipemia | |
| US4137320A (en) | Pharmaceutical compositions containing imidazo(2,1-b)thiazoles and process for reducing blood sugar levels therewith | |
| US20090161561A1 (en) | Method and system for determining characters of channels | |
| RU2678969C1 (ru) | Антиаритмическое средство на основе гибридной молекулы амлодипина с (7-метоксикумарин-4-ил)уксусной кислотой | |
| US11958847B1 (en) | Pyrazolidinedione derivatives and their use as PPAR-gamma inhibitors | |
| SU820663A3 (ru) | Способ получени замещенных 2-винилхромоновили иХ СОлЕй | |
| US4001431A (en) | Derivatives of the 1,2-diarylethylene- and pharmaceutical compositions thereof | |
| US4061772A (en) | Derivatives of the 1,2-diarylethylene and pharmaceutical compositions thereof |