RU2063763C1 - METHOD OF α-- AND β--ECDYSONE PREPARING - Google Patents
METHOD OF α-- AND β--ECDYSONE PREPARING Download PDFInfo
- Publication number
- RU2063763C1 RU2063763C1 RU93037260A RU93037260A RU2063763C1 RU 2063763 C1 RU2063763 C1 RU 2063763C1 RU 93037260 A RU93037260 A RU 93037260A RU 93037260 A RU93037260 A RU 93037260A RU 2063763 C1 RU2063763 C1 RU 2063763C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- water
- extraction
- ecdysone
- plant
- preparing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 23
- NKDFYOWSKOHCCO-YPVLXUMRSA-N 20-hydroxyecdysone Chemical compound C1[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@@](C)(O)[C@H](O)CCC(C)(O)C)CC[C@]33O)C)C3=CC(=O)[C@@H]21 NKDFYOWSKOHCCO-YPVLXUMRSA-N 0.000 title description 7
- UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N alpha-Ecdysone Natural products C1C(O)C(O)CC2(C)C(CCC3(C(C(C(O)CCC(C)(C)O)C)CCC33O)C)C3=CC(=O)C21 UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- NKDFYOWSKOHCCO-UHFFFAOYSA-N beta-ecdysone Natural products C1C(O)C(O)CC2(C)C(CCC3(C(C(C)(O)C(O)CCC(C)(O)C)CCC33O)C)C3=CC(=O)C21 NKDFYOWSKOHCCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N ecdysone Chemical compound C1[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@@H]([C@H](O)CCC(C)(C)O)C)CC[C@]33O)C)C3=CC(=O)[C@@H]21 UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N 0.000 title description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 15
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 9
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract description 7
- 241000133174 Serratula Species 0.000 claims abstract description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 17
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 8
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 8
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000002058 ecdysones Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 229940094678 diasorb Drugs 0.000 abstract description 2
- -1 for example Substances 0.000 abstract description 2
- PGYPOBZJRVSMDS-UHFFFAOYSA-N loperamide hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C(=O)N(C)C)CCN(CC1)CCC1(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 PGYPOBZJRVSMDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 2
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- 150000002061 ecdysteroids Chemical class 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- UREBWPXBXRYXRJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;methanol Chemical compound OC.CCOC(C)=O UREBWPXBXRYXRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005377 adsorption chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- LJQKCYFTNDAAPC-UHFFFAOYSA-N ethanol;ethyl acetate Chemical compound CCO.CCOC(C)=O LJQKCYFTNDAAPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 1
- 244000005706 microflora Species 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к фармацевтической промышленности и биотехнологии, а именно к способам выделения биологически активных веществ из растительного сырья, в частности к технологии получения фитоэкдистероидов. The invention relates to the pharmaceutical industry and biotechnology, and in particular to methods of isolating biologically active substances from plant materials, in particular to a technology for producing phytoecdysteroids.
Известен способ получения экдистероидов из растения рода Rhapontlicum, который заключается в экстракции сырья 70% этанолом, удалении из первичного экстракта сопутствующих веществ рядом последовательных жидкофазных экстракций, очистке полученного продукта колоночной адсорбционной хроматографией на оксиде алюминия и последующей его кристаллизации. A known method of producing ecdysteroids from a plant of the genus Rhapontlicum, which consists in the extraction of raw materials with 70% ethanol, removal of related substances from the primary extract by a series of sequential liquid phase extraction, purification of the obtained product by column adsorption chromatography on alumina and its subsequent crystallization.
Недостатками указанного способа являются использование значительных объемов этанола на первой стадии экстракции, больших объемов органических растворителей в последующих многократных жидкостно-жидкостных экстракциях, многостадийность и длительность процесса. The disadvantages of this method are the use of significant volumes of ethanol in the first stage of extraction, large volumes of organic solvents in subsequent multiple liquid-liquid extractions, multi-stage process time.
Известен также способ получения экдистероидов (α- и β--экдизонов) из растений рода Serratula, который принят за прототип. Способ заключается в первичной экстракции сырья метанолом, которую осуществляют одновременно с упариванием в экстракторе вакуум-циркуляционной установки, с последующим удалением сопутствующих веществ жидкостной экстракцией и очисткой продукта жидкостно-адсорбционной колоночной хроматографией на оксиде алюминия. Способ включает девять последовательных операций: три экстракции, три выпарки, одну операцию фильтрования, одну операцию растворения и колоночную адсорбционную хроматографию. Время осуществления способа 66 70 часов. There is also a method of producing ecdysteroids (α- and β-ecdysones) from plants of the genus Serratula, which is adopted as a prototype. The method consists in the primary extraction of raw materials with methanol, which is carried out simultaneously with evaporation of a vacuum circulating unit in an extractor, followed by removal of related substances by liquid extraction and purification of the product by liquid adsorption column chromatography on alumina. The method includes nine sequential operations: three extractions, three residues, one filtration operation, one dissolution operation and column adsorption chromatography. The implementation time of the method 66 70 hours.
Недостатками указанного способа являются использование операций жидкостно-жидкостной экстракции, которые требуют многократности их повторения и минимум трехкратного объема экстрагента к экстрагируемому объему на каждой операции экстракции, длительность, трудоемкость и многостадийность процесса, а также значительная энергоемкость способа вследствие трех операций выпарки и длительности работы вакуумно-циркуляционной установки. The disadvantages of this method are the use of liquid-liquid extraction operations, which require multiple repetitions and a minimum of three times the volume of extractant to the extracted volume for each extraction operation, the duration, complexity and multi-stage process, as well as the significant energy consumption of the method due to three operations of evaporation and the duration of the vacuum circulation installation.
Задачей предполагаемого изобретения является упрощение способа с одновременным увеличением производительности процесса, а также снижение удельного расхода органических растворителей и энергозатрат. The objective of the proposed invention is to simplify the method while increasing the productivity of the process, as well as reducing the specific consumption of organic solvents and energy consumption.
Отличительными существенными признаками являются использование воды в качестве растворителя на стадии первичной экстракции растительного сырья с применением нагрева не выше 100oС; применение сорбционной фильтрации экстракта через гидрофобные сорбенты на стадии разделения сопутствующих веществ и α- и β--экдизонов и очистки; одновременность осуществления процесса разделения и очистки.Distinctive essential features are the use of water as a solvent at the stage of primary extraction of plant materials using heating not higher than 100 o C; the use of sorption filtration of the extract through hydrophobic sorbents at the stage of separation of related substances and α- and β-ecdysones and purification; simultaneous implementation of the separation and purification process.
Первичная экстракция исходного растительного сырья водой позволяет уменьшить расход органических растворителей, сократить длительность процесса при сохранении на том же уровне степени извлечения экдистероидов, как и при экстракции сырья органическими растворителями. The primary extraction of the initial plant material with water allows to reduce the consumption of organic solvents, to reduce the duration of the process while maintaining at the same level the degree of extraction of ecdysteroids, as in the extraction of raw materials with organic solvents.
Применение сорбционной фильтрации экстракта через гидрофобные сорбенты при одновременном осуществлении процесса разделения сопутствующих веществ и α- и β--экдизонов и очистки позволяет отказаться от многочисленных жидкофазных экстракций, а также исключить стадию выпарки первичного экстракта. Это упрощает способ, увеличивает производительноcть процесса, сокращает энергозатраты, уменьшает расход органических растворителей и трудоемкость способа и, как следствие, удешевляет весь процесс. The use of sorption filtration of the extract through hydrophobic sorbents while simultaneously carrying out the process of separation of concomitant substances and α- and β-ecdysones and purification allows us to abandon numerous liquid-phase extraction, as well as to exclude the stage of evaporation of the primary extract. This simplifies the method, increases the productivity of the process, reduces energy consumption, reduces the consumption of organic solvents and the complexity of the method and, as a result, reduces the cost of the whole process.
Кроме того, резкое уменьшение доли сопутствующих компонентов в экдистероидах после сорбционной фильтрации дает возможность исключить также операцию колоночной адсорбционной хроматографии и при необходимости перейти на препаративную высокоэффективную жидкостную хроматографию (ВЭЖХ). In addition, a sharp decrease in the proportion of associated components in ecdysteroids after sorption filtration makes it possible to exclude the operation of column adsorption chromatography and, if necessary, switch to preparative high-performance liquid chromatography (HPLC).
Способ осуществляется следующим образом. The method is as follows.
Измельченное экдистероидсодержащее сырье (надземная часть растения рода Ser- ratula) экстрагируют водой при нагревании (температура не выше 100oС) в течение до 1 часа. Оптимальная температура нагрева 45 - 100oС. При температуре ниже 45oС получают нестабильные экстракты из-за быстрого их заражения микрофлорой, выход конечного продукта уменьшается. Полученный водный экстракт пропускают через слой гидрофобного сорбента, например активированного угля, диасорба, полисорба. Затем через сорбент последовательно элюируют воду и органический растворитель или 5 85% водный раствор органического растворителя (для экстракции с сорбента экдистероидов). В качестве органических растворителей используют метанол, этанол, ацетон, смесь этилацетата и этанола (1 1).The ground ecdysteroid-containing raw materials (the aerial part of a plant of the genus Sertula) are extracted with water when heated (temperature not higher than 100 o C) for up to 1 hour. The optimum heating temperature is 45-100 o C. At temperatures below 45 o C, unstable extracts are obtained due to their rapid infection with microflora, the yield of the final product decreases. The resulting aqueous extract is passed through a layer of a hydrophobic sorbent, for example, activated carbon, diasorb, polysorb. Then water and an organic solvent or 5 85% aqueous solution of an organic solvent are successively eluted through a sorbent (for extraction of ecdysteroids from a sorbent). As organic solvents, methanol, ethanol, acetone, a mixture of ethyl acetate and ethanol are used (1 1).
Примеры осуществления способа. Examples of the method.
Пример 1. 100 г воздушно-сухого растительного сырья (надземная часть растения рода Serratula) заливают 1 л дистиллированной воды, экстрагируют в течение 30 мин при температуре 45oС и периодическом перемешивании. Экстракт сливают, а растительное сырье повторно заливают 1 л воды и аналогично проводят повторную экстракцию. Водные экстракты объединяют. В делительную воронку загружают 100 г активированного угля и через слой угля последовательно пропускают: объединенный водный экстракт, 2 л дистилированной воды, 2 л 20% водного раствора этанола, 4 л смеси этилацетат-этанол (1 1). Все элюаты, кроме последнего, отбрасывают. Этилацетат-этанольный элюат упаривают в роторном испарителе, остаток перекристаллизовывают из смеси этилацетатметанол (4 1). Получают 0,7 г сухого кристаллического продукта, содержащего 71% β- экдизона, 5% α--экдизона и 24% сахаров.Example 1. 100 g of air-dried plant material (the aerial part of a plant of the genus Serratula) is poured into 1 liter of distilled water, extracted for 30 minutes at a temperature of 45 o With periodic stirring. The extract is drained, and the plant material is re-filled with 1 liter of water and similarly re-extraction is carried out. Water extracts are combined. 100 g of activated charcoal are charged into a separatory funnel and successively passed through a coal bed: combined aqueous extract, 2 L of distilled water, 2 L of a 20% aqueous solution of ethanol, 4 L of a mixture of ethyl acetate-ethanol (1 1). All but the last eluate is discarded. Ethyl acetate-ethanol eluate was evaporated on a rotary evaporator, the residue was recrystallized from ethyl acetate-methanol (4 1). 0.7 g of a dry crystalline product is obtained containing 71% β-ecdysone, 5% α-ecdysone and 24% sugars.
Пример 2. Растительное сырье экстрагируют аналогично примеру 1. Получают 1,9 л водного экстракта. В делительную воронку загружают 100 г активированного угля и через слой угля последовательно пропускают 1,9 л водного экстракта, 2 л дистиллированной воды, 5 л 80% водного ацетона. Example 2. Plant materials are extracted analogously to example 1. 1.9 l of an aqueous extract are obtained. 100 g of activated carbon are loaded into a separatory funnel and 1.9 l of an aqueous extract, 2 l of distilled water, 5 l of 80% aqueous acetone are successively passed through a layer of coal.
Все элюаты, кроме последнего, отбрасывают. Водно-ацетоновый элюат упаривают, остаток перекристаллизовывают из смеси этилацетат-метанол (4 1). Получают 0,48 г смеси α- и b-экдизонов. Полученную смесь подвергают препаративному разделению методом ВЭЖХ и получают 0,45 г индивидуального b-экдизона (степень чистоты 99,8% ) и 0,03 г индивидуального a-экдизона (степень чистоты 99,9%). All but the last eluate is discarded. The water-acetone eluate was evaporated, the residue was recrystallized from ethyl acetate-methanol (4 1). Obtain 0.48 g of a mixture of α- and b-ecdysones. The resulting mixture was subjected to preparative separation by HPLC to obtain 0.45 g of individual b-ecdysone (99.8% purity) and 0.03 g of individual a-ecdysone (99.9% purity).
Физико-химические характеристики полученных эrдизонов:
a-экдизон: Тпл 241 242oC; УФ lmax(MeOH) 244 нм; ИК, см-1: 3333 (ОН); 1657 (С О); 1630 (С С). ПМР, δ, мд. 0,70 (ЗН); 1,05 (ЗН); 1,19 (ЗН); 1,38 (6Н); 1,92 (21Н); 4,18(ЗН); 5,75(4Н); 6,32(1Н);
b-экдизон: Тпл 241 242oС; УФ lmax(MeOH) 244 нм; ИК, см-1 3420 (ОН); 1655 (C O); 1610 (C C). ПМР, δ, м.д. 0,94 (ЗН); 1,07 (ЗН); 1,25 (6Н); 1,44 (ЗН); 3,43 (1Н); 3,7 (1Н); 6,07 (1Н); 3,9 - 4,2 (2Н).Physico-chemical characteristics of the resulting erdysones:
a-ecdysone: mp 241 242 o C; UV l max (MeOH) 244 nm; IR, cm -1 : 3333 (OH); 1657 (C O); 1630 (C C). PMR, δ, ppm. 0.70 (ZN); 1.05 (ZN); 1.19 (ZN); 1.38 (6H); 1.92 (21H); 4.18 (ZN); 5.75 (4H); 6.32 (1H);
b-ecdysone: T pl 241 242 o C; UV l max (MeOH) 244 nm; IR, cm -1 3420 (OH); 1655 (CO); 1610 (CC). PMR, δ, ppm 0.94 (ZN); 1.07 (ZN); 1.25 (6H); 1.44 (ZN); 3.43 (1H); 3.7 (1H); 6.07 (1H); 3.9-4.2 (2H).
Пример 3. Растительное сырье (надземная часть) в количестве 100 г экстрагируют аналогично примеру 1, но при 100oС в течение 15 минут двумя объемами дистиллированной воды по 1 л. Получают 1,9 л водного экстракта. Аналогично примеру 2 осуществляют сорбционную фильтрацию и препаративное разделение a- и β- экдизонов, их перекристаллизацию и препаративное разделение. Получают 0,44 г b-экдизона со степенью чистоты 99,8% и 0,03 г a-экдизона со степенью чистоты 99,9%
Пример 4. Растительное сырье (надземная часть) в количестве 100 г экстрагируют водой аналогично примеру 1, но сорбционную фильтрацию осуществляют путем пропускания водного экстракта через гидрофобный сорбент ДИАСОРБ-C16-T/ 130 с химически привитыми алкильными группами (фирма-производитель сорбента СП "БиоХимМак"), 100 г которого помещают в делительную воронку, затем через слой сорбента пропускают водный экстракт, 1,5 л дистиллированной воды, 1,5 л 10% метанола в воде, 1,5 л 60% метанола в воде. Водный элюат отбрасывают. Водно-метанольные элюаты раздельно упаривают. Остатки перекристаллизовывают из смеси этилацетат-метанол (4 1). Получают два продукта: из элюата вода-метанол (90 10) 0,469 г b-экдизона со степенью чистоты 96% а из элюата вода-метанол (40 60) 0,032 г a-экдизона со степенью чистоты 93,7%
Пример 5. Растительное сырье в количестве 100 г экстрагируют водой аналогично примеру 1, но сорбционную фильтрацию a- и b- экдизонов осуществляют путем пропускания 1,9 л водного экстракта через 100 г гидрофобного сорбента. Полисорб-1, помещенного в делительную воронку. Через слой сорбента после этого пропускают 1,5 л дистиллированной воды, 1,5 л 10% ацетона в воде, 1,5 л 50% ацетона в воде. Водный элюат отбрасывают, а водно-ацетоновые элюаты раздельно упаривают. Остатки перекристаллизовывают из смеси этилацетат-метанол (4 1). Получают два продукта: из остатка от 10% ацетонового элюата 0,048 г b-экдизона с чистотой 93,75% а из остатка от 50% ацетонового элюата 0,034 г a-экдизона с чистотой 88,2%Example 3. Plant materials (aboveground part) in an amount of 100 g are extracted analogously to example 1, but at 100 o C for 15 minutes with two volumes of distilled water of 1 liter. 1.9 L of an aqueous extract is obtained. Analogously to example 2, sorption filtration and preparative separation of a- and β-ecdysones, their recrystallization and preparative separation are carried out. Obtain 0.44 g of b-ecdysone with a purity of 99.8% and 0.03 g of a-ecdysone with a purity of 99.9%
Example 4. Plant raw materials (above-ground part) in an amount of 100 g are extracted with water analogously to example 1, but sorption filtration is carried out by passing the aqueous extract through a hydrophobic sorbent DIASORB-C16-T / 130 with chemically grafted alkyl groups (manufacturer of the sorbent SP "BioChemMac "), 100 g of which is placed in a separatory funnel, then an aqueous extract, 1.5 l of distilled water, 1.5 l of 10% methanol in water, 1.5 l of 60% methanol in water are passed through a sorbent layer. The aqueous eluate is discarded. Water-methanol eluates are separately evaporated. The residues were recrystallized from ethyl acetate-methanol (4 1). Two products are obtained: from a water-methanol eluate (90 10) 0.469 g of b-ecdysone with a purity of 96% and from a water-methanol eluate (40 60) 0.032 g of a-ecdysone with a purity of 93.7%
Example 5. Plant raw materials in an amount of 100 g are extracted with water analogously to example 1, but the sorption filtration of a- and b-ecdysones is carried out by passing 1.9 l of an aqueous extract through 100 g of a hydrophobic sorbent. Polysorb-1 placed in a separatory funnel. After that, 1.5 l of distilled water, 1.5 l of 10% acetone in water, 1.5 l of 50% acetone in water are passed through a layer of sorbent. The aqueous eluate is discarded, and the water-acetone eluates are separately evaporated. The residues were recrystallized from ethyl acetate-methanol (4 1). Two products are obtained: from a residue of 10% acetone eluate, 0.048 g of b-ecdysone with a purity of 93.75%, and from a residue of 50% acetone eluate, 0.034 g of a-ecdysone with a purity of 88.2%
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU93037260A RU2063763C1 (en) | 1993-07-19 | 1993-07-19 | METHOD OF α-- AND β--ECDYSONE PREPARING |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU93037260A RU2063763C1 (en) | 1993-07-19 | 1993-07-19 | METHOD OF α-- AND β--ECDYSONE PREPARING |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2063763C1 true RU2063763C1 (en) | 1996-07-20 |
| RU93037260A RU93037260A (en) | 1996-09-10 |
Family
ID=20145423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU93037260A RU2063763C1 (en) | 1993-07-19 | 1993-07-19 | METHOD OF α-- AND β--ECDYSONE PREPARING |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2063763C1 (en) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2123855C1 (en) * | 1996-10-03 | 1998-12-27 | Институт биологии Коми Научного центра Уральского отделения РАН | Method of preparing 20-hydroxyecdysone from an ecdysteroids mixture |
| RU2138509C1 (en) * | 1997-12-22 | 1999-09-27 | Институт биологии Коми Научного центра Уральского отделения РАН | METHOD OF PREPARING ECDYSTEROIDS OF PLANT SERRATULA: α-ECDYSONE, β-ECDYSONE, AND INOCOSTERONE |
| RU2151598C1 (en) * | 1998-10-02 | 2000-06-27 | Институт нефтехимии и катализа АН республики Башкортостан и Уфимского научного центра РАН | Method of preparing ecdysterone from vegetable raw |
| RU2151608C1 (en) * | 1998-10-02 | 2000-06-27 | Институт нефтехимии и катализа АН республики Башкортостан и Уфимского научного центра РАН | Method of preparing ecdysteroids and ecdysterone concentrate from plant raw |
| RU2151609C1 (en) * | 1998-10-02 | 2000-06-27 | Институт нефтехимии и катализа АН республики Башкортостан и Уфимского научного центра РАН | Method of preparing ecdysteroid concentrate from plant raw |
| RU2153346C1 (en) * | 1999-03-29 | 2000-07-27 | Институт биологии Коми НЦ УрО РАН | Method of preparing ecdysteroids |
| RU2155599C1 (en) * | 1999-03-29 | 2000-09-10 | Институт биологии Коми НЦ Уральского отделения РАН | Method of isolation of individual compounds from ecdysteroid mixture from plant serratula coronata above-ground part |
| RU2160115C2 (en) * | 1998-10-02 | 2000-12-10 | Институт нефтехимии и катализа АН республики Башкортостан и Уфимского научного центра РАН | Method for producing ecdysteroid and ecdysterone condensate from raw vegetable material |
| RU2230749C1 (en) * | 2003-03-12 | 2004-06-20 | Институт химии твердого тела и механохимии СО РАН, НИУ | Method for preparing ecdysteroids |
| RU2246966C1 (en) * | 2003-11-04 | 2005-02-27 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | METHOD FOR PREPARING α-ECDYSONE |
| CN117285584A (en) * | 2023-09-21 | 2023-12-26 | 湖南华诚生物资源股份有限公司 | A method for preparing high-purity ecdysone from dewgrass |
-
1993
- 1993-07-19 RU RU93037260A patent/RU2063763C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР № 1146050, А 61 К 35/78, 1985. * |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2123855C1 (en) * | 1996-10-03 | 1998-12-27 | Институт биологии Коми Научного центра Уральского отделения РАН | Method of preparing 20-hydroxyecdysone from an ecdysteroids mixture |
| RU2138509C1 (en) * | 1997-12-22 | 1999-09-27 | Институт биологии Коми Научного центра Уральского отделения РАН | METHOD OF PREPARING ECDYSTEROIDS OF PLANT SERRATULA: α-ECDYSONE, β-ECDYSONE, AND INOCOSTERONE |
| RU2151598C1 (en) * | 1998-10-02 | 2000-06-27 | Институт нефтехимии и катализа АН республики Башкортостан и Уфимского научного центра РАН | Method of preparing ecdysterone from vegetable raw |
| RU2151608C1 (en) * | 1998-10-02 | 2000-06-27 | Институт нефтехимии и катализа АН республики Башкортостан и Уфимского научного центра РАН | Method of preparing ecdysteroids and ecdysterone concentrate from plant raw |
| RU2151609C1 (en) * | 1998-10-02 | 2000-06-27 | Институт нефтехимии и катализа АН республики Башкортостан и Уфимского научного центра РАН | Method of preparing ecdysteroid concentrate from plant raw |
| RU2160115C2 (en) * | 1998-10-02 | 2000-12-10 | Институт нефтехимии и катализа АН республики Башкортостан и Уфимского научного центра РАН | Method for producing ecdysteroid and ecdysterone condensate from raw vegetable material |
| RU2153346C1 (en) * | 1999-03-29 | 2000-07-27 | Институт биологии Коми НЦ УрО РАН | Method of preparing ecdysteroids |
| RU2155599C1 (en) * | 1999-03-29 | 2000-09-10 | Институт биологии Коми НЦ Уральского отделения РАН | Method of isolation of individual compounds from ecdysteroid mixture from plant serratula coronata above-ground part |
| RU2230749C1 (en) * | 2003-03-12 | 2004-06-20 | Институт химии твердого тела и механохимии СО РАН, НИУ | Method for preparing ecdysteroids |
| RU2246966C1 (en) * | 2003-11-04 | 2005-02-27 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | METHOD FOR PREPARING α-ECDYSONE |
| CN117285584A (en) * | 2023-09-21 | 2023-12-26 | 湖南华诚生物资源股份有限公司 | A method for preparing high-purity ecdysone from dewgrass |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2727986C (en) | Methods for obtaining cyclopamine | |
| RU2063763C1 (en) | METHOD OF α-- AND β--ECDYSONE PREPARING | |
| EP0402925B1 (en) | A method of isolating ginkgolides from the leaves of the ginkgo tree and purifying them | |
| JPH07184674A (en) | A novel extraction method for recovering naturally occurring macrolides | |
| HU213553B (en) | Process for isolating of cyclosporin-a | |
| KR20040086369A (en) | Method for extracting a macrolide from biomatter | |
| US6872314B2 (en) | Dewatering process | |
| PL216047B1 (en) | Process for purifying diacerein | |
| SU1146050A1 (en) | Method of obtaining beta-ecdizon from plant "serratula" | |
| JP2648507B2 (en) | Method for extending and / or isolating cardiotonic glycosides using non-polar adsorption resin | |
| RU2411939C1 (en) | Method for synthesis of 2,3,6,7-tetrahydroxynaphthazarin | |
| RU2138509C1 (en) | METHOD OF PREPARING ECDYSTEROIDS OF PLANT SERRATULA: α-ECDYSONE, β-ECDYSONE, AND INOCOSTERONE | |
| RU2160115C2 (en) | Method for producing ecdysteroid and ecdysterone condensate from raw vegetable material | |
| RU2151598C1 (en) | Method of preparing ecdysterone from vegetable raw | |
| US5360917A (en) | Process for producing macrolide compounds | |
| RU2153346C1 (en) | Method of preparing ecdysteroids | |
| RU2174397C1 (en) | Method of preparing ecdysteroids and ecdysterone concentrate from vegetable raw | |
| RU2151608C1 (en) | Method of preparing ecdysteroids and ecdysterone concentrate from plant raw | |
| RU2045272C1 (en) | Method for production of luteoline | |
| Epstein et al. | Anthemidin, a new sesquiterpene lactone from Artemisia ludoviciana | |
| HU223054B1 (en) | Purification process for producing high purity ciklosporin a | |
| KR940002715B1 (en) | Separation and Purification of Natural Tocopherols from Soybean Oil Deodorization By-Products | |
| RU2246966C1 (en) | METHOD FOR PREPARING α-ECDYSONE | |
| SU492078A3 (en) | Method for producing steroid hormones | |
| CN113402533A (en) | Separation and purification method of 7 beta-methoxy cefmetazole |