RU2123855C1 - Method of preparing 20-hydroxyecdysone from an ecdysteroids mixture - Google Patents
Method of preparing 20-hydroxyecdysone from an ecdysteroids mixture Download PDFInfo
- Publication number
- RU2123855C1 RU2123855C1 RU96119887A RU96119887A RU2123855C1 RU 2123855 C1 RU2123855 C1 RU 2123855C1 RU 96119887 A RU96119887 A RU 96119887A RU 96119887 A RU96119887 A RU 96119887A RU 2123855 C1 RU2123855 C1 RU 2123855C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ecdysone
- sorbent
- mixture
- ecdysteroids
- hydroxyecdysone
- Prior art date
Links
- 150000002061 ecdysteroids Chemical class 0.000 title claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 16
- NKDFYOWSKOHCCO-YPVLXUMRSA-N 20-hydroxyecdysone Chemical compound C1[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@@](C)(O)[C@H](O)CCC(C)(O)C)CC[C@]33O)C)C3=CC(=O)[C@@H]21 NKDFYOWSKOHCCO-YPVLXUMRSA-N 0.000 title claims abstract description 14
- HXWZQRICWSADMH-SEHXZECUSA-N 20-hydroxyecdysone Natural products CC(C)(C)CC[C@@H](O)[C@@](C)(O)[C@H]1CC[C@@]2(O)C3=CC(=O)[C@@H]4C[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C HXWZQRICWSADMH-SEHXZECUSA-N 0.000 title claims abstract description 14
- NKDFYOWSKOHCCO-UHFFFAOYSA-N beta-ecdysone Natural products C1C(O)C(O)CC2(C)C(CCC3(C(C(C)(O)C(O)CCC(C)(O)C)CCC33O)C)C3=CC(=O)C21 NKDFYOWSKOHCCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 14
- UPEZCKBFRMILAV-JNEQICEOSA-N Ecdysone Natural products O=C1[C@H]2[C@@](C)([C@@H]3C([C@@]4(O)[C@@](C)([C@H]([C@H]([C@@H](O)CCC(O)(C)C)C)CC4)CC3)=C1)C[C@H](O)[C@H](O)C2 UPEZCKBFRMILAV-JNEQICEOSA-N 0.000 claims abstract description 29
- UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N alpha-Ecdysone Natural products C1C(O)C(O)CC2(C)C(CCC3(C(C(C(O)CCC(C)(C)O)C)CCC33O)C)C3=CC(=O)C21 UPEZCKBFRMILAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N ecdysone Chemical compound C1[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@@H]([C@H](O)CCC(C)(C)O)C)CC[C@]33O)C)C3=CC(=O)[C@@H]21 UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 9
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 7
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 7
- 238000003795 desorption Methods 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 abstract description 5
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 abstract description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 abstract 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 abstract 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000133174 Serratula Species 0.000 description 4
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 3
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 229940094678 diasorb Drugs 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- PGYPOBZJRVSMDS-UHFFFAOYSA-N loperamide hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C(=O)N(C)C)CCN(CC1)CCC1(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 PGYPOBZJRVSMDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- JNTQSSGVHLUIBL-GLPVALQZSA-N (3s,5r,9r,10r,13r,14s,17s)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2r,3r)-2,3,6-trihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-6-one Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H](CC[C@@]3([C@@H]([C@@](C)(O)[C@H](O)CCC(C)(O)C)CC[C@]33O)C)C3=CC(=O)[C@@H]21 JNTQSSGVHLUIBL-GLPVALQZSA-N 0.000 description 1
- JNTQSSGVHLUIBL-UHFFFAOYSA-N 2-Desoxyecdysteron Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)(O)C(O)CCC(C)(O)C)CCC33O)C)C3=CC(=O)C21 JNTQSSGVHLUIBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 3-deoxyecdysone acetates Chemical class 0.000 description 1
- 241001282601 Serratula coronata Species 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- 230000001364 causal effect Effects 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- UREBWPXBXRYXRJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;methanol Chemical compound OC.CCOC(C)=O UREBWPXBXRYXRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к фармацевтической промышленности и биотехнологии, а именно к способам выделения биологически активных веществ из растительного сырья, в частности к технологии получения индивидуальных фитоэкдистероидов из их смеси. The invention relates to the pharmaceutical industry and biotechnology, and in particular to methods of isolating biologically active substances from plant materials, in particular to a technology for producing individual phytoecdysteroids from a mixture thereof.
Известен способ получения экдизона из смеси экдистероидов, выделенных из растения рода Serratula, который осуществляется путем нанесения смеси экдистероидов на хроматографическую колонку с оксидом алюминия, последующего элюирования смесью органических растворителей, выпарки и перекристаллизации (1). A known method of producing ecdysone from a mixture of ecdysteroids isolated from a plant of the genus Serratula, which is carried out by applying a mixture of ecdysteroids to a chromatographic column with aluminum oxide, followed by elution with a mixture of organic solvents, evaporation and recrystallization (1).
Недостатками указанного способа являются низкая производительность процесса, использование больших объемов органических растворителей и длительность. The disadvantages of this method are the low productivity of the process, the use of large volumes of organic solvents and the duration.
Известен также способ получения экдизона из смеси экдистероидов, выделенных из растения рода Serratula, принятый нами за прототип, который заключается в экстракции экдистероидсодержащего сырья, сорбции водного экстракта на гидрофобных сорбентах, десорбции различными растворителями, выпарки, перекристаллизации и препаративном разделении методом ВЭЖХ-хроматографии на индивидуальные 20-гидроксиэкдизон и экдизон (2). There is also a method of producing ecdysone from a mixture of ecdysteroids isolated from a plant of the genus Serratula, which we adopted as a prototype, which consists in extraction of ecdysteroid-containing raw materials, sorption of an aqueous extract on hydrophobic sorbents, desorption with various solvents, evaporation, recrystallization and preparative separation by individual HPLC chromatography 20-hydroxyecdysone and ecdysone (2).
Недостатками указанного способа являются низкая производительность процесса, а соответственно длительность и трудоемкость. The disadvantages of this method are the low productivity of the process, and accordingly, the duration and complexity.
Задачей предлагаемого изобретения является увеличение производительности процесса при сохранении числа операций по сравнению с прототипом. The task of the invention is to increase the productivity of the process while maintaining the number of operations compared with the prototype.
В этом состоит технический результат, находящийся в причинно-следственной связи с существенными признаками. This is the technical result, which is in a causal relationship with the essential features.
Существенными признаками предлагаемого изобретения являются непрерывность элюирования водного раствора экдистероидов через гидрофобный сорбент до достижения предельной емкости по экдизону, которое контролируется достижением равенства концентрации экдизона в водном растворе на входе и на выходе из сорбента. The essential features of the present invention are the continuity of elution of an aqueous solution of ecdysteroids through a hydrophobic sorbent until the maximum capacity for ecdysone is reached, which is controlled by the achievement of equality of the concentration of ecdysone in the aqueous solution at the inlet and outlet of the sorbent.
Непрерывность элюирования водного раствора экдистероидов через гидрофобный сорбент до выравнивания концентрации экдизона в растворе на входе и выходе из сорбента позволяет повысить производительность процесса в три и более раз. Массовая доля экдизона по сравнению с массовой долей компонента 20-гидроксиэкдизона в смеси фитоэкдистероидов из растений рода Serratula низка. Содержание 20-гидроксиэдизона составляет 76%, содержание экдизона 14%. Поэтому для накопления минора экдизона в значительных количествах согласно прототипу необходимо многократное повторение цикла получения экдизона (сорбция, десорбция, выпарка, перекристаллизация, препаративное разделение методом ВЭЖХ). Изменение режима операции сорбции в предлагаемом способе (проведение процесса сорбции экдистероидов из водного раствора не до достижения предельной емкости по 20-гидроксиэкдизону, которое контролируется проскоком 20-гидроксиэкдизона в элюате на выходе из сорбента, что соответствует прототипу, а до достижения предельной емкости сорбента по экдизону, которое контролируется равенством концентрации экдизона в водном растворе на входе и на выходе из сорбента) позволяет одновременно с процессом сорбции осуществлять концентрирование экдизона непосредственно в слое сорбента и тем самым повысить в 3 и более раз производительность процесса. The continuity of elution of an aqueous solution of ecdysteroids through a hydrophobic sorbent until the concentration of ecdysone in the solution at the inlet and outlet of the sorbent is equalized allows to increase the productivity of the process by three or more times. The mass fraction of ecdysone compared to the mass fraction of the component 20-hydroxyecdysone in the mixture of phytoecdysteroids from plants of the genus Serratula is low. The content of 20-hydroxyedisone is 76%, the content of ecdysone is 14%. Therefore, for the accumulation of minor ecdysone in significant quantities according to the prototype, a multiple repetition of the ecdysone production cycle (sorption, desorption, evaporation, recrystallization, preparative separation by HPLC) is necessary. Changing the mode of sorption operation in the proposed method (the process of sorption of ecdysteroids from an aqueous solution does not reach the maximum capacity for 20-hydroxyecdysone, which is controlled by the slip of 20-hydroxyecdysone in the eluate at the outlet of the sorbent, which corresponds to the prototype, and until the maximum capacity of the sorbent for ecdysone is reached , which is controlled by the equality of the concentration of ecdysone in the aqueous solution at the inlet and at the outlet of the sorbent) allows the concentration of ecdiso to be carried out simultaneously with the sorption process directly in the sorbent layer and thereby increase the productivity of the process by 3 or more times.
Другие миноры экдистероидной смеси, близкие по гидрофобности к экдизону, например 2-дезокси-20-гидроксиэкдизон, 3-дезоксиэкдизон ацетаты и т.п., аналогично экдизону также концентрируются в описанных условиях и могут быть получены этим же способом. Other minors of the ecdysteroid mixture, which are similar in hydrophobicity to ecdysone, for example 2-deoxy-20-hydroxyecdysone, 3-deoxyecdysone acetates and the like, are similarly concentrated in ecdysone under the described conditions and can be obtained in the same way.
Способ осуществляется следующим образом. Смесь экдистероидов, полученная из растительного сырья растения рода Serratula, растворяется в дистиллированной воде. Полученный водный раствор экдистероидов непрерывно пропускают через слой гидрофобного сорбента (например, диасорба, диапака, полисорба, активированного угля) до тех пор, пока не будет достигнута предельная емкость по экдизону, которая контролируется равенством концентрации экдизона в растворе на входе и выходе. Затем через слой элюируют 5 - 85%-ный водный раствор органического растворителя. В качестве органических растворителей используют метанол, этанол, ацетон, смесь этилацетата и этанола и др. Растворитель упаривают, а сырой продукт очищают ВЭЖХ-хроматографией либо перекристаллизацией. The method is as follows. A mixture of ecdysteroids obtained from plant material of a plant of the genus Serratula is dissolved in distilled water. The resulting aqueous solution of ecdysteroids is continuously passed through a layer of a hydrophobic sorbent (e.g., diasorb, diapak, polysorb, activated carbon) until the maximum ecdysone capacity is reached, which is controlled by the equality of the concentration of ecdysone in the solution at the input and output. Then a 5 - 85% aqueous solution of an organic solvent is eluted through the layer. As organic solvents, methanol, ethanol, acetone, a mixture of ethyl acetate and ethanol, etc. are used. The solvent is evaporated, and the crude product is purified by HPLC chromatography or recrystallization.
Пример 1. Example 1
10 г экдистероидной фракции, полученной из растения Serratula coronata, содержащей 1.4 г экдизона, 7.65 г 20-гидроксиэкдизона, растворяют в 5 л дистиллированной воды. В делительную воронку загружают 50 г сорбента ДИАСОРБ C16 - T/130 с химически привитыми алкильными группами (СП "БиоХимМак"). Через слой сорбента пропускают 5 л раствора экдистероидов в воде. Процесс осуществляют до равенства концентраций экдизона на входе и выходе. Десорбцию проводят 0.8 л 60%-ного метанола. Водный элюат упаривают. Получают 0.57 г чистого 20-гидроксиэкдизона. 10 g of the ecdysteroid fraction obtained from the plant Serratula coronata containing 1.4 g of ecdysone, 7.65 g of 20-hydroxyecdysone are dissolved in 5 l of distilled water. 50 g of the sorbent DIASORB C16 - T / 130 with chemically grafted alkyl groups (JV "BioChemMac") are loaded into a separatory funnel. A 5 L solution of ecdysteroids in water is passed through a sorbent layer. The process is carried out until the equal concentration of ecdysone at the input and output. Desorption is carried out by 0.8 l of 60% methanol. The aqueous eluate is evaporated. Obtain 0.57 g of pure 20-hydroxyecdysone.
Водно-метанольный элюат упаривают. Получают смесь экдистероидов, содержащую 2.17 г 20-гидроксиэкдизона и 1.27 г экдизона. Из полученной смеси выделяют экдизон методом ВЭЖХ согласно прототипу. The methanol-water eluate was evaporated. A mixture of ecdysteroids is obtained containing 2.17 g of 20-hydroxyecdysone and 1.27 g of ecdysone. Ecdysone is isolated from the resulting mixture by HPLC according to the prototype.
Пример 2. Example 2
Экдистероидную фракцию растворяют в воде и пропускают через ДИА-СОРБ-С16 аналогично примеру 1 за исключением того, что вместо водно-метанольного раствора используют 80%-ный ацетон. Водно-ацетоновый элюат упаривают и осуществляют препаративное разделение методом ВЭЖХ полученного продукта. Получают 0.9 г экдизона (степень чистоты 97%) и 2.4 г 20-гидроксиэкдизона (степень чистоты 96%). The ecdysteroid fraction is dissolved in water and passed through DIA-SORB-C16 as in Example 1, except that 80% acetone is used in place of the aqueous methanol solution. The water-acetone eluate is evaporated and preparative separation by HPLC of the obtained product is carried out. 0.9 g of ecdysone (purity 97%) and 2.4 g of 20-hydroxyecdysone (96% purity) are obtained.
Пример 3. Example 3
Экдистероидную фракцию растворяют в воде и пропускают через сорбент аналогично примеру 1 за исключением того, что в качестве сорбента используют активированный уголь. Затем через сорбент последовательно пропускают 1.5 л 10%-ного раствора этанола в воде и 1.5 л 70% водно-этанольного раствора. Водно-этанольные элюаты раздельно упаривают. Остатки перекристаллизовывают из смеси этилацетат-метанол (4: 1). Получают два продукта: экдизон и 20-гидроксиэкдизон. Из элюата 10% этанол-вода - 1.8 г 20-гидроксиэкдизона со степенью чистоты 94%, а из элюата 70% этанол-вода - 0.7 г экдизона со степенью чистоты 93%. The ecdysteroid fraction is dissolved in water and passed through a sorbent as in Example 1, except that activated carbon is used as a sorbent. Then 1.5 l of a 10% solution of ethanol in water and 1.5 l of a 70% aqueous-ethanol solution are successively passed through the sorbent. Water-ethanol eluates are separately evaporated. The residues were recrystallized from ethyl acetate-methanol (4: 1). Two products are obtained: ecdysone and 20-hydroxyecdysone. From the eluate 10% ethanol-water, 1.8 g of 20-hydroxyecdysone with a purity of 94%, and from the eluate 70% ethanol-water, 0.7 g of ecdysone with a purity of 93%.
Пример 4. Example 4
Экдистероидную фракцию растворяют в воде и пропускают через сорбент аналогично примеру 1 за исключением того, что в качестве сорбента используют Полисорб-1. Затем через сорбент пропускают 1.2 л смеси этилацетата и этанола (1: 5). Элюат упаривают. Получают 1.5 г 20-гидроксиэкдизона (степень чистоты 96%) и 0.8 г экдизона (степень чистоты 97%). The ecdysteroid fraction is dissolved in water and passed through a sorbent as in Example 1, except that Polysorb-1 is used as the sorbent. Then 1.2 l of a mixture of ethyl acetate and ethanol (1: 5) is passed through the sorbent. The eluate is evaporated. Obtain 1.5 g of 20-hydroxyecdysone (purity 96%) and 0.8 g ecdysone (purity 97%).
Данное изобретение позволяет увеличить производительность процесса при сохранении числа операций по сравнению с прототипом. This invention allows to increase the productivity of the process while maintaining the number of operations compared with the prototype.
Источники информации
1. Авт. свид. N 1146050, МКИ A 61 K 35/78, опубл. 23.03.85.Sources of information
1. Auth. testimonial. N 1146050, MKI A 61 K 35/78, publ. 03/23/85.
2. Патент N 2063765, МКИ A 61 K 35/78, опубл. 1996 г. 2. Patent N 2063765, MKI A 61 K 35/78, publ. 1996 year
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU96119887A RU2123855C1 (en) | 1996-10-03 | 1996-10-03 | Method of preparing 20-hydroxyecdysone from an ecdysteroids mixture |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU96119887A RU2123855C1 (en) | 1996-10-03 | 1996-10-03 | Method of preparing 20-hydroxyecdysone from an ecdysteroids mixture |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2123855C1 true RU2123855C1 (en) | 1998-12-27 |
| RU96119887A RU96119887A (en) | 1999-02-10 |
Family
ID=20186281
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96119887A RU2123855C1 (en) | 1996-10-03 | 1996-10-03 | Method of preparing 20-hydroxyecdysone from an ecdysteroids mixture |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2123855C1 (en) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2151608C1 (en) * | 1998-10-02 | 2000-06-27 | Институт нефтехимии и катализа АН республики Башкортостан и Уфимского научного центра РАН | Method of preparing ecdysteroids and ecdysterone concentrate from plant raw |
| RU2151609C1 (en) * | 1998-10-02 | 2000-06-27 | Институт нефтехимии и катализа АН республики Башкортостан и Уфимского научного центра РАН | Method of preparing ecdysteroid concentrate from plant raw |
| RU2151598C1 (en) * | 1998-10-02 | 2000-06-27 | Институт нефтехимии и катализа АН республики Башкортостан и Уфимского научного центра РАН | Method of preparing ecdysterone from vegetable raw |
| RU2155599C1 (en) * | 1999-03-29 | 2000-09-10 | Институт биологии Коми НЦ Уральского отделения РАН | Method of isolation of individual compounds from ecdysteroid mixture from plant serratula coronata above-ground part |
| RU2160115C2 (en) * | 1998-10-02 | 2000-12-10 | Институт нефтехимии и катализа АН республики Башкортостан и Уфимского научного центра РАН | Method for producing ecdysteroid and ecdysterone condensate from raw vegetable material |
| RU2246966C1 (en) * | 2003-11-04 | 2005-02-27 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | METHOD FOR PREPARING α-ECDYSONE |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1146050A1 (en) * | 1983-04-13 | 1985-03-23 | Институт биохимии им.А.В.Палладина | Method of obtaining beta-ecdizon from plant "serratula" |
| SU1312774A1 (en) * | 1980-07-04 | 1988-05-07 | Институт Химии Растительных Веществ Ан Узсср | Tonic |
| RU2063763C1 (en) * | 1993-07-19 | 1996-07-20 | Владимир Витальевич Володин | METHOD OF α-- AND β--ECDYSONE PREPARING |
-
1996
- 1996-10-03 RU RU96119887A patent/RU2123855C1/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1312774A1 (en) * | 1980-07-04 | 1988-05-07 | Институт Химии Растительных Веществ Ан Узсср | Tonic |
| SU1146050A1 (en) * | 1983-04-13 | 1985-03-23 | Институт биохимии им.А.В.Палладина | Method of obtaining beta-ecdizon from plant "serratula" |
| RU2063763C1 (en) * | 1993-07-19 | 1996-07-20 | Владимир Витальевич Володин | METHOD OF α-- AND β--ECDYSONE PREPARING |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2151608C1 (en) * | 1998-10-02 | 2000-06-27 | Институт нефтехимии и катализа АН республики Башкортостан и Уфимского научного центра РАН | Method of preparing ecdysteroids and ecdysterone concentrate from plant raw |
| RU2151609C1 (en) * | 1998-10-02 | 2000-06-27 | Институт нефтехимии и катализа АН республики Башкортостан и Уфимского научного центра РАН | Method of preparing ecdysteroid concentrate from plant raw |
| RU2151598C1 (en) * | 1998-10-02 | 2000-06-27 | Институт нефтехимии и катализа АН республики Башкортостан и Уфимского научного центра РАН | Method of preparing ecdysterone from vegetable raw |
| RU2160115C2 (en) * | 1998-10-02 | 2000-12-10 | Институт нефтехимии и катализа АН республики Башкортостан и Уфимского научного центра РАН | Method for producing ecdysteroid and ecdysterone condensate from raw vegetable material |
| RU2155599C1 (en) * | 1999-03-29 | 2000-09-10 | Институт биологии Коми НЦ Уральского отделения РАН | Method of isolation of individual compounds from ecdysteroid mixture from plant serratula coronata above-ground part |
| RU2246966C1 (en) * | 2003-11-04 | 2005-02-27 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | METHOD FOR PREPARING α-ECDYSONE |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5709797A (en) | Method of isolating cyclosporins | |
| Oades | Gas-liquid chromatography of alditol acetates and its application to the analysis of sugars in complex hydrolysates | |
| EP2040810B1 (en) | Improved chromatography process for recovering a substance or a group of substances from a mixture | |
| Holen | Rapid separation of free sterols by reversed-phase high performance liquid chromatography | |
| Rembold et al. | Convenient method for the determination of picomole amounts of juvenile hormone | |
| KR970002037B1 (en) | PROCESS FOR PREPARING Ñß-LINOLEIC ACID FROM PERILLA | |
| Roncari et al. | On the chemical nature of the antibiotic edeine | |
| Johnson et al. | Comparison of chromatographic systems for triterpenoids from neem (Azadirachta indica) seeds | |
| RU2123855C1 (en) | Method of preparing 20-hydroxyecdysone from an ecdysteroids mixture | |
| NO321570B1 (en) | Process for the purification of cyclosporin A and related cyclosporins from a cyclosporin-containing extract. | |
| CN101230080B (en) | simulated moving bed chromatography separation of 20(S) and 20(R)-ginsenoside Rg3 enantiomer | |
| CN104931627B (en) | A kind of solid-phase extraction column and application thereof | |
| Khokhlov et al. | Chemical structure of streptothricins | |
| RU2063763C1 (en) | METHOD OF α-- AND β--ECDYSONE PREPARING | |
| RU93037260A (en) | METHOD FOR PRODUCING ALPHA AND BETA ECDISIS FROM PLANT | |
| Yamamoto et al. | Determination of chloramphenicol by gas-liquid chromatography | |
| JPS63112536A (en) | Concentrating and purifying method for gamma-linolenic acid | |
| RU2155599C1 (en) | Method of isolation of individual compounds from ecdysteroid mixture from plant serratula coronata above-ground part | |
| CN108558983A (en) | A kind of method that separation prepares four kinds of active materials of cycloartenyl ferulate | |
| RU2332248C1 (en) | Method of chromatographic purification of buserelin | |
| CN110174469B (en) | Detection method of three diarrheic shellfish poisoning types OA, DTX1 and DTX2 in seaweed | |
| CN109828038A (en) | A kind of application of solid-phase extraction column in tacrolimus formulations impurity analysis | |
| RU98123499A (en) | METHOD FOR CLEANING A RAW PRODUCT CONTAINING A CYCLOSPORIN COMPLEX, HIGH PURITY AND A METHOD OF INDUSTRIAL SCALE FOR CLEANING CYCLOSPORIN A | |
| Kastler et al. | Group separation of organic nitrates on a new nitric acid ester NP-LC stationary phase | |
| Lee | Dual counter-current chromatography—its applications in natural products research |