RU1746661C - Salts of n-(2-adamantyl)-n-(3-hydroxypropyl)amine having psychostimulating activity and n-(2-adamantyl)-n-(3-hydroxypropyl)-amine as intermediate compound for synthesis salt of n-(2-adamantyl)-n-hydroxypropyl amine having psychostimulating activity - Google Patents
Salts of n-(2-adamantyl)-n-(3-hydroxypropyl)amine having psychostimulating activity and n-(2-adamantyl)-n-(3-hydroxypropyl)-amine as intermediate compound for synthesis salt of n-(2-adamantyl)-n-hydroxypropyl amine having psychostimulating activity Download PDFInfo
- Publication number
- RU1746661C RU1746661C SU4838844A RU1746661C RU 1746661 C RU1746661 C RU 1746661C SU 4838844 A SU4838844 A SU 4838844A RU 1746661 C RU1746661 C RU 1746661C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amine
- adamantyl
- hydroxypropyl
- activity
- psychostimulating
- Prior art date
Links
- 230000002582 psychostimulating effect Effects 0.000 title claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title abstract description 26
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title abstract 2
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 10
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 abstract description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- OWFUPROYPKGHMH-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n'-[3-(1-phenylpropan-2-yl)oxadiazol-3-ium-5-yl]carbamimidate Chemical compound C1=C(N=C([O-])NC=2C=CC=CC=2)ON=[N+]1C(C)CC1=CC=CC=C1 OWFUPROYPKGHMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000036314 physical performance Effects 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 230000006742 locomotor activity Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000003368 psychostimulant agent Substances 0.000 description 3
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000009132 Catalepsy Diseases 0.000 description 2
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- 206010047853 Waxy flexibility Diseases 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical class C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- 230000003291 dopaminomimetic effect Effects 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003340 mental effect Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- ZEWQUBUPAILYHI-UHFFFAOYSA-N trifluoperazine Chemical compound C1CN(C)CCN1CCCN1C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2SC2=CC=CC=C21 ZEWQUBUPAILYHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- 206010062519 Poor quality sleep Diseases 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- IYKFYARMMIESOX-SPJNRGJMSA-N adamantanone Chemical compound C([C@H](C1)C2)[C@H]3C[C@@H]1C(=O)[C@@H]2C3 IYKFYARMMIESOX-SPJNRGJMSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229940125890 compound Ia Drugs 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000037023 motor activity Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- 230000000506 psychotropic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к химии биологически активных соединений, а именно к синтезу N-(2-адамантил)-N-(3-гидроксипропил)амина, его гидрохлорида и сукцината общей формулы
Х НOOCCH2CH2COO (Iб), обладающих психостимулирующей активностью.The invention relates to the chemistry of biologically active compounds, namely to the synthesis of N- (2-adamantyl) -N- (3-hydroxypropyl) amine, its hydrochloride and succinate of the General formula
X НOOCCH 2 CH 2 COO (Ib) with psychostimulating activity.
Известны производные адамантана, обладающие психотропной активностью. Derivatives of adamantane with psychotropic activity are known.
Цель изобретения новые производные адамантана, а именно соли N-(2-адамантил)-N-(3-гидроксипропил)амина, обладающие более высоким психостимулирующим действием и большей терапевтической широтой, и их основание в качестве промежуточного соединения для получения соли. The purpose of the invention is new derivatives of adamantane, namely, salts of N- (2-adamantyl) -N- (3-hydroxypropyl) amine, which have a higher psychostimulating effect and a greater therapeutic breadth, and their base as an intermediate for salt production.
Поставленная цель достигается синтезом указанных соединений, заключающимся в том, что на адамант-2-он действуют 1,3-аминопропанолом в среде муравьиной кислоты. Основание I переводят в соли при взаимодействии с растворами соответствующих кислот в эфире или спирте. Полученные соли Iа и Iб представляют собой белые кристаллические вещества, растворимые в воде, труднее в спиртах, нерастворимые в ацетоне, эфире, ароматических углеводородах. This goal is achieved by the synthesis of these compounds, which consists in the fact that 1,3-aminopropanol in the medium of formic acid acts on adamant-2-one. Base I is converted to salts by reaction with solutions of the corresponding acids in ether or alcohol. The obtained salts Ia and Ib are white crystalline substances, soluble in water, more difficult in alcohols, insoluble in acetone, ether, aromatic hydrocarbons.
П р и м е р 1. N-(2-Адамантил)-N-(3-гидроксипропил)амин (I). Example 1. N- (2-Adamantyl) -N- (3-hydroxypropyl) amine (I).
Смесь 6 г (0,04 моль) адамантанона, 9,0 г (0,12 моль) 1,3-аминопропанола и 8 мл муравьиной кислоты нагревают до кипения и выдерживают при этой температуре 10 ч. Массу охлаждают до 25-30оС, добавляют 20 мл воды и 15 мл концентрированной соляной кислоты и кипятят еще 1 ч. Охлаждают, реакционную массу экстрагируют 2x20 мл эфира, а затем подщелачивают твердым КOH до рН ≈ 10. Массу охлаждают до 5-10оС и выдерживают при этой температуре 3 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой до рН 8 промывных вод. Сушат на воздухе. Получают белые пушистые кристаллы с т. пл. 46-47,5оС (из гексана). Выход 89,7% Соединение хорошо растворяется в большинстве органических растворителей, не растворяется в воде.A mixture of 6 g (0.04 mol) of adamantanone, 9.0 g (0.12 mol) of 1,3-aminopropanol and 8 ml formic acid was heated to reflux and maintained at this temperature for 10 hours. The mass was cooled to 25-30 C. was added 20 ml water and 15 ml of concentrated hydrochloric acid and refluxed for 1 hour. After cooling, the reaction mixture was extracted with 2x20 ml ether and then basified with solid KOH to pH ≈ 10. The mass is cooled to 5-10 ° C and kept at this temperature for 3 o'clock The precipitate is filtered off, washed with water to pH 8 wash water. Dried in the air. Get white fluffy crystals with so pl. 46-47.5 about C (from hexane). Yield 89.7%. The compound is highly soluble in most organic solvents and insoluble in water.
В ИК-спектре (масло) наблюдаются следующие характеристические полосы: 3303, 3265, 3152, 1456, 1436, 1417, 1377 см-1.The following characteristic bands are observed in the IR spectrum (oil): 3303, 3265, 3152, 1456, 1436, 1417, 1377 cm -1 .
Найдено, с 74,82; Н 11,05; N 6,71. Found, with 74.82; H 11.05; N, 6.71.
С13Н23NO
Вычислено, С 74,59; Н 11,10; N 6,69.C 13 H 23 NO
Calculated, C 74.59; H 11.10; N, 6.69.
П р и м е р 2. Гидрохлорид N-(2-адамантил)-N-(3-гидроксипропил)амина (Iа). PRI me
К раствору основания I в сухом ацетоне при охлаждении и перемешивании прибавляют эфир, насыщенный хлористым водородом рН 1. Массу оставляют при 0 5)оС на 3 ч. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают сухим ацетоном, высушивают. Получают белые кристаллы, хорошо растворимые в воде, труднее в спирте, нерастворимые в ацетоне, эфире, бензоле, т. пл. 268-269оС (из абсолютного этанола).To a solution of the base I in dry acetone while cooling with stirring, and ether saturated with hydrogen chloride to
Найдено, N 5,78; Сl 14,57. Found, N 5.78; Cl 14.57.
С13Н23NO ·HCl
Вычислено, N 5,71; Cl 14,42.C 13 H 23 NO · HCl
Calculated, N 5.71; Cl 14.42.
П р и м е р 3. Сукцинат N-(2-адамантил)-N-(3-гидроксипропил)амина (Iб). PRI me
К раствору 2,09 г (0,001 моль) адамантиламинопропанола I в 10 мл абсолютного этанола добавляют раствор 1,18 г (0,001 моль) янтарной кислоты в 15 мл спирта. Нагревают реакционную смесь 1,0-2 ч. Растворитель частично отгоняют, к остатку по охлаждении добавляют сухой эфир до проявления мути. Оставляют при 0 5оС на 3-4 ч. Осадок сукцината отфильтровывают, высушивают. Получают белые кристаллы с т. пл. 90-92оС (из абсолютного этанола с эфиром), выход 70%
Найдено, С 62,53; Н 9,10; N 4,42.To a solution of 2.09 g (0.001 mol) of adamantylaminopropanol I in 10 ml of absolute ethanol, a solution of 1.18 g (0.001 mol) of succinic acid in 15 ml of alcohol is added. The reaction mixture is heated for 1.0-2 hours. The solvent is partially distilled off, dry ether is added to the residue to cool, until turbidity appears. Leave at 0 5 about With for 3-4 hours. The precipitate of succinate is filtered off, dried. Get white crystals with so pl. 90-92 about C (from absolute ethanol with ether), yield 70%
Found, C, 62.53; H 9.10; N, 4.42.
С13Н23NO·C4H6O4
Вычислено, С 62,36; Н 8,93; N 4,31.C 13 H 23 NO · C 4 H 6 O 4
Calculated, C 62.36; H, 8.93; N, 4.31.
Биологическую активность заявляемых соединений оценивали по тестам влияния на спонтанную двигательную активность, динамическую физическую работоспособность животных, антикаталептическую активность соединений. Изучена их токсичность. The biological activity of the claimed compounds was evaluated by tests of the effect on spontaneous locomotor activity, dynamic physical performance of animals, anticaleptic activity of the compounds. Their toxicity was studied.
Опыты поставлены на мышах-самцах тетрагибридах массой 19-23 г и беспородных крысах-самцах массой 190-250 г. The experiments were performed on male mice tetrahybrids weighing 19-23 g and outbred male rats weighing 190-250 g
Влияние заявляемых соединений на спонтанную двигательную активность мышей исследовали с помощью антометра фирмы "Ugo Ваsile". В камеру помещали одновременно животных контрольной или опытной группы (число животных в группе 5). Каждые 60 мин регистрировали передвижения животных в камере, выполненные в течение 5 мин. Срок наблюдения 5 ч. Соединения Iа и Iб вводили внутрибрюшинно за 60 мин до начала опыта. The influence of the claimed compounds on the spontaneous locomotor activity of mice was investigated using an antimeter of the company "Ugo Basile". Animals of the control or experimental group were simultaneously placed in the chamber (the number of animals in group 5). Every 60 min, animal movements in the chamber were recorded for 5 min. The observation period was 5 hours. Compounds Ia and Ib were administered intraperitoneally 60 minutes before the start of the experiment.
Влияние заявляемых соединений на динамическую физическую работоспособность организма изучали при выполнении плавательной пробы мышами с грузом, прикрепленным к хвосту, массой, составляющей 10% от массы тела животных, в воде с температурой 27оС. Начиная с момента помещения животных в воду, определяли срок до полного утомления (погружения на дно). Заявляемые соединения вводили внутрибрюшинно за 60 мин до начала опыта.The effect of the claimed compounds on dynamic physical performance organism studied when the swimming mice loaded with sample attached to the tail mass, of 10% by weight of the animal body, in water at 27 C. Starting from the time the animals in the water space, determined period of up to complete fatigue (sinking to the bottom). The inventive compounds were administered intraperitoneally 60 minutes before the start of the experiment.
Для выполнения центрального дофаминомиметического действия, существенного компонента психостимулирующего эффекта использовали методику выраженности каталепсии у крыс по Morрurgo. Каталепсию вызывали стелазином, который вводили внутрибрюшинно в дозе 1,35 мг/кг за 60 мин до начала опыта. Заявляемые соединения вводили внутрибрюшинно за 30 мин до инъекции стелазина. В качестве препарата сравнения использовали сиднокарб, психостимулирующее средство, широко применяемое в медицинской практике. Заявляемые соединения исследовали в дозах 5, 10 и 50 мг/кг. Контрольным животным вводили внутрибpюшинно физиологический раствор. To perform the central dopaminomimetic action, an essential component of the psychostimulating effect, the severity of catalepsy in rats according to Morrurgo was used. Catalepsy was caused by stelazine, which was administered intraperitoneally at a dose of 1.35 mg / kg 60 minutes before the start of the experiment. The inventive compounds were administered intraperitoneally 30 minutes before stelazine injection. Sydnocarb, a psychostimulant widely used in medical practice, was used as a comparison drug. The inventive compounds were investigated in doses of 5, 10 and 50 mg / kg Control animals were injected intraperitoneally with physiological saline.
Полученные результаты представлены в табл. 1-3. Они свидетельствуют о наличии у заявляемых соединений моющего стихостимулирующего действия во всех изученных дозах. Наиболее эффективными для заявляемых соединений Iа и Iб оказались дозы 5 и 10 мг/кг. Так, производное Iа в дозе 5 мг/кг увеличивает спонтанную двигательную активность животных в 3,3 раза по сравнению с контролем. Эффект наблюдается через 60 мин после введения вещества. Препарат сравнения, сиднокарб, в дозе 50 мг/кг вызывает максимальное увеличение двигательной активности в 2,4 раза к пятому часу наблюдения (см. табл. 1). The results are presented in table. 1-3. They indicate the presence of the claimed compounds detergent elemental stimulating effect in all studied doses. The most effective for the claimed compounds Ia and Ib were doses of 5 and 10 mg / kg. So, derivative Ia at a dose of 5 mg / kg increases the spontaneous locomotor activity of animals by 3.3 times compared with the control. The effect is observed 60 minutes after administration of the substance. Comparison drug, sydnocarb, at a dose of 50 mg / kg causes a maximum increase in motor activity by 2.4 times by the fifth hour of observation (see table. 1).
Соединения Iа и Iб обладают еще одним преимуществом перед сиднокарбом. Для них характерно возникновение второго, отсроченного пика активности к четвертому-пятому часу наблюдения, который сравним с эффектом синдокарба к этому часу для соединения Iа или даже превосходит в 1,6 раза для соединения Iб. В перерыве между указанными пиками психостимулирующей активности уровень бодрствования животных не отличается от контроля. Это позволяет применять заявляемые соединения для повышения психической активности на 1-1,5 с ч последующим отдыхом и ее восстановлением, что соответствует режимам различных аварийно-спасательных работ (особенно операторского типа). Наличие отсроченного пика психостимулирующей активности позволяет получить длительное, легко управляемое психостимулирующее действие при нескольких повторных примерах оптимальных доз заявляемых соединений. Compounds Ia and Ib have another advantage over sydnocarb. They are characterized by the appearance of a second, delayed peak of activity by the fourth or fifth hour of observation, which is comparable with the effect of syndocarb by this hour for compound Ia or even exceeds 1.6 times for compound Ib. In the interval between the indicated peaks of psychostimulating activity, the level of animal wakefulness does not differ from the control. This allows the use of the claimed compounds to increase mental activity by 1-1.5 with h followed by rest and its recovery, which corresponds to the regimes of various emergency rescue operations (especially operator type). The presence of a delayed peak in psychostimulating activity allows you to get a long, easily controlled psychostimulating effect with several repeated examples of optimal doses of the claimed compounds.
Заявляемые соединения в дозах 5 мг/кг (Iа) и 50 мг/кг (Iб) повышают физическую работоспособность животных. Величина эффекта близка к активности сиднокарба в дозе 50 мг/кг (см. табл. 1). The inventive compounds in doses of 5 mg / kg (Ia) and 50 mg / kg (Ib) increase the physical performance of animals. The magnitude of the effect is close to the activity of sydnocarb at a dose of 50 mg / kg (see table. 1).
Установлено, что заявляемые соединения не оказывают антикаталептического действия (см. табл. 2). Это свидетельствует об отсутствии связи их психостимулирующей активности с дофаминомиметическим действием и о различии механизма действия заявляемых соединений и сиднокарба. It was found that the claimed compounds do not have anticaleptic effect (see table. 2). This indicates the lack of connection of their psychostimulating activity with dopaminomimetic action and the difference in the mechanism of action of the claimed compounds and sydnocarb.
Оценку токсичности заявляемых соединений для мышей проводили через 1 сутки после введения соединений (по методу В.Б. Прозоровского). Животные во время опыта имели свободный доступ к пище и воде. Assessment of the toxicity of the claimed compounds for mice was performed 1 day after administration of the compounds (according to the method of VB Prozorovsky). Animals during the experiment had free access to food and water.
Таким образом, заявляемые соединения Iа и Iб представляют собой новый класс психостимуляторов с элементами повышения физической работоспособности. Они могут быть использованы в медицинской практике в качестве психостимулирующих средств и, в частности, в специальных областях, когда необходимо экстренное поднятие психической активности на короткое время с возможностью чередования интенсивной работы и отдыха. Thus, the claimed compounds Ia and Ib represent a new class of psychostimulants with elements to enhance physical performance. They can be used in medical practice as psychostimulating agents, and, in particular, in special fields where emergency raising of mental activity is needed for a short time with the possibility of alternating intensive work and rest.
Claims (2)
где X - CL, HOOCCH2CH2COO,
обладающие психостимулирующей активностью.1. Salts of N- (2-adamantyl) - N- (3-hydroxypropyl) amine of the General formula
where X is CL, HOOCCH 2 CH 2 COO,
with psychostimulating activity.
в качестве промежуточного продукта для синтеза соли N-(2-адамантил)- N- (3-гидроксипропил)амина общей формулы
где X - CL, HOOCCH2CH2COO,
обладающей психостимулирующей активностью.2. N-2- (Adamantyl) -N- (3-hydroxypropyl) amine of the formula
as an intermediate for the synthesis of salts of N- (2-adamantyl) - N- (3-hydroxypropyl) amine of the General formula
where X is CL, HOOCCH 2 CH 2 COO,
with psychostimulating activity.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4838844 RU1746661C (en) | 1990-06-12 | 1990-06-12 | Salts of n-(2-adamantyl)-n-(3-hydroxypropyl)amine having psychostimulating activity and n-(2-adamantyl)-n-(3-hydroxypropyl)-amine as intermediate compound for synthesis salt of n-(2-adamantyl)-n-hydroxypropyl amine having psychostimulating activity |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4838844 RU1746661C (en) | 1990-06-12 | 1990-06-12 | Salts of n-(2-adamantyl)-n-(3-hydroxypropyl)amine having psychostimulating activity and n-(2-adamantyl)-n-(3-hydroxypropyl)-amine as intermediate compound for synthesis salt of n-(2-adamantyl)-n-hydroxypropyl amine having psychostimulating activity |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU1746661C true RU1746661C (en) | 1996-01-10 |
Family
ID=30441834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU4838844 RU1746661C (en) | 1990-06-12 | 1990-06-12 | Salts of n-(2-adamantyl)-n-(3-hydroxypropyl)amine having psychostimulating activity and n-(2-adamantyl)-n-(3-hydroxypropyl)-amine as intermediate compound for synthesis salt of n-(2-adamantyl)-n-hydroxypropyl amine having psychostimulating activity |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU1746661C (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2196575C2 (en) * | 1999-07-30 | 2003-01-20 | Научно-исследовательский институт фармакологии РАМН | Substance eliciting psychostimulating and antiasthenic effect |
| RU2261709C2 (en) * | 2003-08-15 | 2005-10-10 | Государственное учреждение Научно-исследовательский институт фармакологии Российской Академии медицинских наук | Psychostimulating agent |
-
1990
- 1990-06-12 RU SU4838844 patent/RU1746661C/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР N 860446, кл. C 07C 211/00, 1980. Авторское свидетельство СССР N 782313, кл. U 07C 211/00, 1979. Труды конференции по Химии полиэдранов. Волгоград, 1976, с.131. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2196575C2 (en) * | 1999-07-30 | 2003-01-20 | Научно-исследовательский институт фармакологии РАМН | Substance eliciting psychostimulating and antiasthenic effect |
| RU2261709C2 (en) * | 2003-08-15 | 2005-10-10 | Государственное учреждение Научно-исследовательский институт фармакологии Российской Академии медицинских наук | Psychostimulating agent |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Broughton et al. | Antiallergic activity of 2-phenyl-8-azapurin-6-ones | |
| FI87766B (en) | FORM OF THERAPEUTIC ACTIVATION OF THERAPEUTIC ACTIVE N- (2'-AMINOPHENYL) BENZENE DERIVATIVES | |
| DE19540027A1 (en) | Substituted imidazolidine-2,4-dione compounds as active pharmaceutical ingredients | |
| EP0110781A1 (en) | Substituted (amino-2-ethyl)-6-benzoxazolinones, their preparation and a pharmaceutical composition containing them | |
| CN115052876A (en) | Synthesis of hair growth promoting compounds | |
| JPS58501724A (en) | 2-hydroxypropylamine aryl ester derivative | |
| RU1746661C (en) | Salts of n-(2-adamantyl)-n-(3-hydroxypropyl)amine having psychostimulating activity and n-(2-adamantyl)-n-(3-hydroxypropyl)-amine as intermediate compound for synthesis salt of n-(2-adamantyl)-n-hydroxypropyl amine having psychostimulating activity | |
| RU2626650C2 (en) | 2-aryl-2,4-dihydroxy-2,5-dihydro-3-heteryl-5-oxo-1h-pyrrol-1-yl-4-methyl benzenesulphanolamides with analgesic activity | |
| US3027370A (en) | Derivatives of guanidine | |
| JP6949057B2 (en) | Animal and human anti-trypanosoma and anti-leishmania drugs | |
| JPH0471067B2 (en) | ||
| US4563477A (en) | Process for the preparation of alpha-(N-pyrrolyl)-derivative acids, the salts and esters thereof; alpha-(N-pyrrolyl)-phenylacetic acids, the esters thereof, pharmaceutical compositions containing them and therapeutical applications thereof | |
| RU2501795C1 (en) | N-R-AMIDES OF (Z)-2[(3-ETHOXYCARBONYL)-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO [b]THIEN-2-YL)AMINO]-4-PHENYL-4-OXOBUT-2-ENOIC ACIDS, HAVING ANALGESIC ACTIVITY | |
| RU2549572C2 (en) | 2-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazolyl)amide of 2-(4-bromophenyl)-4-oxo-4-phenyl-2-butenoic acid, having analgesic effect | |
| RU2688217C1 (en) | Pyridine derivatives of bis(3,4-dihydroquinoxalin-2(1n)-one) and bis(3,4-dihydro-2n-benzo[b][1,4]oxazin-2-one), having analgesic activity | |
| JPH0140027B2 (en) | ||
| CN111417637B (en) | Anti-pain compounds and process for preparing same | |
| Parham et al. | The Reaction of Myleran with L-Cysteine Ethyl Ester1, 2 | |
| RU2810704C1 (en) | Use of n-[1-aryl-3-oxo-2-azaspiro[3.5]nonan-2-yl]benzamides as analgesic medicinal products | |
| RU2786808C1 (en) | Application of 4-hydroxy-4-methyl-2-(3-nitrophenyl)-6-(2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)cyclohexane-1,3-dicarboxamide as an analgesic agent | |
| RU2808986C1 (en) | Use of 3,3'-(1,4-phenylene)bis[2-aryl-2-azaspiro[3.5]nonan-1-ones] as agents with analgesic activity | |
| RU2525397C2 (en) | 1-(4-ethylphenyl)-2-[3-(4-ethylphenyl)-2-(1h)-quinoxalinylidene]-1-ethanol possessing analgesic activity | |
| RU2500666C2 (en) | Substituted n-[2-(1-adamantylamino)-2-oxoethyl]-n-(aminoalkyl)amides of nitrobenzoic acids | |
| RU2786673C1 (en) | N-(1-H-BENZO[d]IMIDAZOLE-2-yl)-2-(2-(DIPHENYLMETHYLENE)HYDRAZINYL)-5,5-DIMETHYL-4-OXOHEX-2-ENEAMIDE EXHIBITING ANALGESIC ACTIVITY | |
| RU2179974C2 (en) | Derivative of 4-oxo-1,4-dihydropyrimidine eliciting antihypoxic, cerebroprotective and immunotropic activity |