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KR900701780A - 5'-인돌리닐-5β-아미도메틸옥사졸리딘-2-온, 3-(융합-고리치환된)페닐-5β-아미도메틸옥사졸리딘-2-온 및 3-(질소 치환된)페닐-5β-아미도메틸옥사졸리딘-2-온 - Google Patents

5'-인돌리닐-5β-아미도메틸옥사졸리딘-2-온, 3-(융합-고리치환된)페닐-5β-아미도메틸옥사졸리딘-2-온 및 3-(질소 치환된)페닐-5β-아미도메틸옥사졸리딘-2-온

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Publication number
KR900701780A
KR900701780A KR1019900701012A KR900701012A KR900701780A KR 900701780 A KR900701780 A KR 900701780A KR 1019900701012 A KR1019900701012 A KR 1019900701012A KR 900701012 A KR900701012 A KR 900701012A KR 900701780 A KR900701780 A KR 900701780A
Authority
KR
South Korea
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alkyl
oxazolidin
acetamidomethyl
optionally substituted
taken together
Prior art date
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Granted
Application number
KR1019900701012A
Other languages
English (en)
Other versions
KR0138262B1 (ko
Inventor
제이 브릭크너 스티븐
Original Assignee
로버어트 에이 아미테이지
디 엎죤 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 로버어트 에이 아미테이지, 디 엎죤 캄파니 filed Critical 로버어트 에이 아미테이지
Publication of KR900701780A publication Critical patent/KR900701780A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0138262B1 publication Critical patent/KR0138262B1/ko
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
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Abstract

내용 없음

Description

5'-인돌리딘-5β-아미도메틸옥사졸리딘-2-온, 3-(융합-고리치환된)페닐-5β-아미도메틸옥사졸리딘-2-온 및 3-(질소 치환된)페닐-5β-아미도메틸옥사졸리딘-2-온
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. (I)R1이 -H, 1-3 C1로 임의로 치환된 C1-C12알킬, C3-C12시클로알킬, 하나의 이중 결합을 함유하는 C5-C12알케닐, 1-3-0H, -C0H3, -0C2H5, -NO2, -F, -CL, -Br, -CO0H 및 -SO3H, -N(R1-4)(R1-5)(여기서, R1-4및 R1-5는 같거나 다른것으로 -H, C1-C2알킬이다.)로 임의로 치환된 -, 푸라닐, 테트라히드로푸라닐, 2-티오펜, 피롤리디닐, 피리디닐, -O-R1-6(여기서 R1-6은 C1-C4알킬이다.), -NH|2, -NHR1-6(여기서 R1-6은 상기와 같다), -NRP1-6Rl-7(여기서 R1-7은 C1-C3알킬이고 R1-6은 상기와 같고, R1-6및 R1- 7은 붙어있는 질소원자와 함께 휘해져 -O-(모르폴린)를 포함하는 포화된 단일-질소 C5-C7헤테로시클릭고리를 형성할 수 있다.), -CH2-0H, -CH2-OR|1-8(여기서, R1-8은 C1-C4알킬이다) 또는 -CO-R1-9(여기서, R1-9는 C1-C4알킬 또는 -이다.)이고; (Ⅱ)R2,R3및 R4중 두개는 -H이고 나머지 하나는 -H, -F, -Cl, Br, -I, C1-C6알킬, -OH, -CO-O-R2-1(여기서 R2-1는 C1-C4알킬 또는 -이다.), -O-R2-1(여기서 R2-1는 상기와 같다), -C00H, -COO-, -CH0, -CO-NR2-2R2-3(여기서 R2-2및R2-3는 같거나 다른것으로 -H, C1-C3알킬이거나, R2-2및R2-3는 붙어있는 질소원자와 함께 취해져 -O-를 임의로 함유하는 포화된 단일-질소 C3-C6헤테로시클릭고리를 형성한다.) -C≡N, -C≡CH, -N≡C, -CH0H-CH3, -CO-CH3, -SH, -SO-CH3, -SO-, -S-CH3, -S-, -SO2-CH3, -SO2-, -SO3H, -SO2-NH2, -N3, -NO2, -NH2-4R|2-5(여기서 R2-4및 R2-5는 같거나 다른것으로 -H 및 C1-C3알킬이다), -NH-CO-R2-6(여기서 R2-6는 C1-C|4알킬 또는이다), -NH-CO-NH2, -CH=CH2, -CH2-CH=CH2, -CH=N-0H, -CF =N-OCH3, -CH3-C=N-0H,|,-C*H-CH2-O*(여기서 별표(*)로 표시된 원자들은 서로서로 결합되어 고리를 형성한다)이고, (Ⅲ)R5는 -H, C1-C12알킬, -CH2-, -CH2CH2-, C3- C7시클로알킬, 1-3개의 이중결합을 함유하는 C2-C12알케닐, 1개의 삼중결합을 함유하는 C2-C12알키닐, -CHO, -C0-R5-1(여기서 R5-1는 (A)1-0-CH3, -, -C00H, -NH2, -SO3H 또는 1-3-C1으로 임의로 치환된 C1-C6알킬, (B)C3-C7시클로알킬, (C)2-피리디닐, 2-티오덴, 2-티오펜메틸 또는 2-피롤, (D)1-3-F, -C1, Br, -I으로 임의로 치환된 -, C1- C6알킬, -0H, -CO-O-R5-2(여기서 R5-2는 C1-C4알킬 또는 -이다), -0-R5-2(여기서 R5-2는 상기와 같다), -C00H, -C0-NR5-3R5-4(여기서 R5-3및 R5-4는 같거나 다른것으로 -H, C1-C3알킬이거나, R5-3및 R5-4는 붙어있는 질소원자와, 함께 취해져 -O-를 임의로 함유하는 포화된 단일질소 C3-C6헤테로시클릭고리를 형성한다.), -CN, -CH0H-CH3, -CO-CH3, -SH, -SO-CH3, -SO-, -SO2-CH3, -S-, -S02-CH3, -SO2-, -S03H, -SO2-NH2, -N3, -N02, -NH5-|5R5-6(여기서 R5-5및 R5-6는 같거나 다른것으로 -H 및 C1-C3알킬이다), -NH-CO-R5-7(여기서, R5-7는 C1-C4알킬 또는이다), -CO-O-R5-8(여기서, R5-7는 C1-C4알킬 또는 이고 둘중의 어느것이나 1 또는 2 -F, -Cl, Br, -I, C1-C6알킬, -OH, -CO-O-R5-2(여기서 R5-2는상기와 같다), -O-R5-2(여기서 R5-2는 상기와 같다), -C00H, -CO-NR|5-3R5-4(여기서 R5-3및 R5-4는 상기와 같다), -CN, -CH0H-CH3, -CO-CH3, -SH, -SO-CH3, -SO-, -SO2-CH3, -S-, -S02-CH3, -SO2-, -S03H, -SO2-NH2, -N3, -N02, -NH5-5R|5-6(여기서 R5-5및 R5-6는 상기와 같다), -NH-CO-R5-7(여기서, R5-7는 상기와 같다), 으로 임의로 치환된다.), -CO-N(R5-9)2(여기서 R5-9는 -H 또는 상기와 같은 R5-8이고 R5-9들은 붙어있는 질소원자와 함께 취해져 -O- 또는 -NH-를 임의로 함유하는 포화된 단일 질소 C3-C6헤테로시클릭고리를 형성할 수 있다.), -C0-CH2-CN, -CO-CH2-0H, -CO-CH2-0-(여기서는는 1-3-0-CH3, 1-NO2및 -NH2으로 임의로 치환된다.), -CO-CH2-0-R|5-10(여기서 R5-10는 -로 임의로 치환된 C1-C6알킬, 1-3-O-CH3, 1-NO2및 -NH2으로 임의로 치환된 -, -CO-R5-11(여기서 R5-11는 C1-C6알킬, 1-4-F, 1-3-Cl, 1-OCH|3, -0H, -NH, -NO2, -C0-CH3, -SO2-CH3및 -SO2-0H으로 임의로 치환된이다.), -C0-CH(NH-CO-R5-12)-R5-13(여기서 R5-13는 -H 또는 -CH3이고 R5-12는 C1-C6알킬, 1 또는 2 -0H, -OCH3, -N02, -NH2, -Cl, -F, -NH-CH3및 -N(CH3)2로 임의로 치환된, -C0-CHNH2-R5-14(여기서 R5-14는 -CH(CH3)2, -CH2-CH(CH3)2, -CHCH3-CH2-CH3, -CH2-0H,-CH(OH)-CH3, -CH2-, -CH2--0H, -CH2-SH, -CH2-CH2-S-CH3, 및 -CH2-C00H이다.),-SO|2-CH3, -SO2-, -SO3H, 이고, R6가 -H및 C1-C3알킬인 하기 일반식(X I)의 5'-인돌리닐옥사졸리딘-2-온 및 제약학적으로 허용가능한 그염.
  2. 제l항에 있어서 R1이 -H, C1-C6알킬, C3-C6시클로알킬, -0CH3및 -CHCl2로 이루어진 군으로 부터 선택되고 R5가 -CH3, -CH2-CH=CH2, -CH2-CCH, -CHO, -CO-R5-1(여기서 R5-1는 -CH3, -C2H5, -CH(CH3)2, -CHC12, -CH2-0H, -CH2-O-CH3, 2-티오펜 및 시클로펜틸이다)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 5'-인돌리닐옥사졸리딘-2-온(XⅠ).
  3. 제l항에 있어서, 3-(5'-l-아세틸인돌리닐)-5β-(아세트라미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(5'-인돌리닐)-5β-(아세트아미도데틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(5'-1-이소부틸롤 인돌리닐)-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(5'-1-프로파노일인돌리닐)-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(5'-1-시클로렌틸 카르보닐 인돌리닐)-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(5'-1-포르말인돌리닐)-5β-(아세르아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(5'-1-클로로아세틸인돌리닐)-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(5'-1-디클로로아세틸인돌리닐)-5β-(아세르아미도에틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(5'-1-페닐아세틸인돌리닐)-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(5'-1-(O-아세틸(히드록시아세틸)인돌리닐))-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-〔5'-1-(2-티에닐카르보닐)인돌리닐〕-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(5'-1-벤조일인돌리닐)-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(5'-1-메틸설포닐인돌리닐)-5,-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(5'-1-메틸인돌리닐)-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(5'-1-히드록시아세틸인돌리닐)-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(5'-1-벤질옥시아세틸인돌리닐)-5β-(아세르아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(5'-1-p-클로로벤조일인돌리닐)-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(5'-1-알릴인돌리닐)-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(5'-1-프로필인돌리닐)-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온(X1), 3-(5'-1-메톡시아세틸인돌리닐)-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온 및 3-(V-1-헥사노일인돌리닐)-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온 인 5'-인돌리닐옥사졸리딘-2-온(X I).
  4. (I)X1이 -CO-CH3, -C0-O-C(CH3)3, -CO-O-CH2-및 -CO-O-(CH2)-Si(CH3)3이고, (Ⅱ)R2,R3및 R4중 두개가 -H이고 다른 하나가 -H, -F, -Cl, Br, -I, C1-C6알킬, -0H, -CO-O-R2-1(여기서 R2-1은 C1- C4알킬 또는이다) -O-R2-1(여기서 R2-1은 상기와 같다) C00H, -COO-, -CH0, -CO-NR2-2R2-3(여기서 R2-2및 R2-3는 같거나 다른것으로 -H, C1-C3알킬이거나 R2-2및 R2-3는 붙어있는 질소원자와 함께 취해져 -O-를 임의로 함유하는 포화된 단일-질소 C3-C6헤테로시클릭고리를 형성한다.) -C≡N, -C≡CH, -N≡C, -CH0H-CH3, -CO-CH3, -SH, -SO-CH3, -SO-, -S-CH3, -S-, -SO2-CH3, -SO2-, -SO3H, -SO2-NH2, -N3, -NO2, -NH2-4R|2-5(여기서 R2-4및 R2-5는 같거나 다른것으로 -H 및 C1-C3알킬이다), -NH-CO-R2-6(여기서 R2-6는 C1-C|4알킬 또는이다), -NH-CO-NH2, -CH=CH2, -CH2-CH=CH2, -CH=N-0H, -CH =N-OCH3, -CH3-C=N-0H,|,-C*H-CH2-O*(여기서 별표(*)로 표시된 원자들은 서로서로 결합되어 고리를 형성한다)이고, (Ⅲ)R5가 -I, -N3및 -NH3인 하기 일반식(X Ⅲ)의 5'-인돌리닐옥사졸리딘-2-온으로 이루어진 기로부터 선택된 화합물 및 그염.
  5. 제4항에 있어서, X1이 t-부틸옥시카르보닐인 일반식(X Ⅲ)의 5'-인돌리닐옥사졸리딘.
  6. 제4항에 있어서, 옥사졸리디논이 (±)-3-(5'-1-아세틸인돌리닐)-5-(이오도메틸)옥사졸리딘-2-온, (±)-3-(5'-1-아세틸인돌리닐)-5-(아지도메틸)옥사졸리딘-2-온 및 3-(5'-1-아세틸인돌리닐)-5β-(아미노메틸)옥사졸리딘-2-온으로 이루어진 군으로 부터 선택되는 일반식(X Ⅲ)의 5'-인돌리닐옥사졸리딘-2-온.
  7. (I)R1이 -H, 1-3 C1로 임의로 치환된 C1-C12알킬, C3-C12시클로알킬, 하나의 이중 결합을 함유하는 C5-C12알케닐, 1-3-0H, -C0H3, -0C2H5, -NO2, -F, -CL, -Br, -CO0H 및 -SO3H, -N(R1-9)(R1-10)(여기서, R1-9및 R1-10는 같거나 다른것으로 -H, C1-C2알킬이다.)로 임의로 치환된 -, 푸라닐, 테트라히드로푸라닐, 2-티오펜, 피롤리디닐, 피리디닐, -O-R1-4(여기서 R1-4은 C1-C4알킬이다.), -NH2, -NHR1-4(여기서 R1-4은 상기와 같다), -NRP1-4Rl-5(여기서 R1-5는 C1-C3알킬이고 R1-4은 상기와 같고, R1-4및 R1- 5는 붙어있는 질소원자와 함께 취해져 -O-(모르폴린)를 함유하는 치환된 단일-질소 C5-C7헤테로시클릭고리를 형성한다.), -CH2-0H, -CH2-OR1-8(여기서, R1-8은 C1-C4알킬이다) 또는 -CO-R1-7(여기서, R1-7는 C1-C4알킬 또는 -이다.)이고; (Ⅱ)R2,R3및 R4중 두개는 -H이고 R3와 함께 취해진 다른 하나는 -(CH2)n3-(CR10-1R10-2)n7-C0-(CHR10-3R10-4)ns-(CH2)n4-(여기서 n3및 n4는 O-3이고, n7및 n8은 O 또는 1이고, R10-1및 R10-2는 같거나 다른것으로 -H, C1-C3알킬이고 R10-1및 R10-2는 이들이 붙어있는 탄소원자와 함께 취해져 스피로시클로프로필을 형성하고, R10-3및 R10-4는 같거나 다른 것으로 -H, C1- C3알킬이고, 이들이 붙어있는 탄소 원자와 함께 취해져 스피로시클로프로필을 형성하며, 단(1)n7:+n8=O 또는 1이고, (2)n3+n4+n7+n8=2 또는3이고 (3)n4가 O인 경우, (a)n8=1 또는 (b)n7=1중 하나이고 R10-O또는 R10-2중 하나는 -H가 아니다.); -(CH2)n5-CH=CH-(CH2)n6-(여기서 n5및 n6는 O-2이고, 단n5+n6=1 또는 2이다): -(CH2)n3-(C10-1R10-2)n7-C(=N-0R7)-(CHR10-3R10-4)n8-(C2)n4-(여기서 R7은 -H, C1- C4알킬, -CH2-C00H 또는 -CH2-COO-R7-1(여기서 R7-1은 C1- C4알킬이다.)이고 C10-1, R10-2, CR10-3, R10-4, n3, n4, n7및 n8상기와 같고, 단(1)n7:+n8=O 또는 1이고, (2)n3+n4+n7+n8=2 또는 3이고 (3)n3가 O인 경우, (a)n7=1 또는 (b)n8=1이고 R10-1또는 R10-2중 하나는 -H가 아니다.):이고, (Ⅲ)R2및 R4중 하나는 -H이고 다른 하나는 -H, C1-C12알킬, -CH2-, -CH2CH2-, C3-C7시클로알킬, 1-3개의 이중결합을 함유하는 C2-C12알케닐, 1개의 삼중결합을 함유하는 C2-C12알키닐, -CHO, -C0-R5-1(여기서 R5-1는 (A)1-0-CH3, -, -C00H, -NH2, -SO3H 또는 1-3-C1으로 임의로 치환된 C1-C6알킬, (B)C3-C7시클로알킬, (C)2-피리디닐, 2-티오덴, 2-티오펜메틸 또는 2-피롤, (D)1-3-F, -C1, Br, -I으로 임의로 치환된 -C1-C6알킬, -0H, -CO-O-R5-2(여기서 R5-2는 C1-C4알킬 또는 -이다), -0-R5-2(여기서 R5-2는 상기와 같다), -C00H, -C0-NR5-3R5-4(여기서 R5-3및 R5-4는 같거나 다른것으로 -H, C1-C3알킬이거나, R5-3및 R5-4는 붙어있는 질소원자와, 함께 취해져 -O-를 임의로 함유하는 포화된 단일질소 C3-C6헤테로시클릭고리를 형성한다.), -CN, -CH0H-CH3, -CO-CH3, -SH, -SO-CH3, -SO-, -SO2-CH3, -S-, -S02-CH3, -SO2-, -S03H, -SO2-NH2, -N3, -N02, -NH5-5R5-6(여기서 R5-5및 R5-6는 같거나 다른것으로 -H 및 C1-C3알킬이다), -NH-CO-R5-7(여기서, R5-7는 C1-C4알킬 또는이다), -CO-O-R5-8(여기서, R5-8는 C1-C4알킬 또는 이고 둘중의 어느것이나 1 또는 2 -F, -Cl, Br, -I, C1-C6알킬, -OH, -CO-O-R5-2(여기서 R5-2는 상기와 같다), -O-R5-2(여기서 R5-2는 상기와 같다), -C00H, -CO-NR5-3R5-4(여기서 R5-3및 R5-4는 상기와 같다), -CN, -CH0H-CH3, -CO-CH3, -SH, -SO-CH3, -SO-, -SO2-CH3, -S-, -S02-CH3, -SO2-, -S03H, -SO2-NH2, -N3, -N02, -NHR5-5R5-6(여기서 R5-5및 R5-6는 상기와 같다), -NH-CO-R5-7(여기서, R5-7는 상기와 같다), 으로 임의로 치환된다.), -CO-N(R5-9)2(여기서 R5-9는 -H 또는 상기와 같은 R5-8이고 R5-9들은 붙어있는 질소원자와 함께 취해져 -O- 또는 -NH-를 임의로 함유하는 포화된 단일 질소 C3-C6헤테로시클릭고리를 형성할 수 있다.), -C0-CH2-CN, -CO-CH2-0H, -CO-CH2-0-(여기서는는 1-3-0-CH3, 1-NO2및 -NH2으로 임의로 치환된다.), -CO-CH2-0-R5-11(여기서 R5-11는 C1-C6알킬, 1-3-O-CH3, 1-NO2및 -NH2으로 임의로 치환된 -, -CO-R5-11(여기서 R5-11는 C1-C6알킬, 1-4-F, 1-3-Cl, 1-OCH3, -0H, -NH, -NO2, -C0-CH3, -SO2-CH3및 -SO2-0H으로 임의로 치환된이다.), -C0-CH(NH-CO-R5-12)-R5-13(여기서 R5-13는 -H 또는 -CH3이고 R5-12는 C1-C6알킬, 1 또는 2 -0H, -OCH3, -N02, -NH2, -Cl, -F, -NH-CH3및 -N(CH3)2로 임의로 치환된, -C0-CHNH2-R5-14(여기서 R5-14는 -CH(CH3)2, -CH2-CH(CH3)2, -CHCH3-CH2-CH3, -CH2-0H,-CH(OH)-CH3, -CH2-, -CH2--0H, -CH2-SH, -CH2-CH2-S-CH3, 및 -CH2-C00H이다.),-SO2-CH3, -SO2-, -SO3H, 이고, R6가 -H 및 C1-C3알킬인 하기 일반식(XⅩI)의 3'-(융합-고리 치환된)페닐-5β-아미도메틸옥사졸리딘-2-온 및 제약학적으로 허용가능한 그염.
  8. 제7항에 있어서, R1이 -H, C1-C6알킬, C3-C6시클로알킬, -0CH3및 -CHCl2로 이루어진 군으로 부터 선택되는 3-(융합-고리 치환된)페닐-5β-(아미도에틸)옥사졸리딘-2-온(X X I).
  9. 제7항에 있어서, R3와 함께 취해진 R2및 R4중 하나가 -(CH2)|n3-(CR10-1R10-2)n7-C0-(CHR10-3R10-4)ns-(CH2)n4-인3-(융합-고리 치환된)페닐-5β-(아미도메틸)옥사졸리딘-2-온(X X1).
  10. 제7항에 있어서, R3와 함께 취해진 R2및 R4중 다른 하나가 -(CH2)|n5-CH=CH-(CH2)n6-인 3-(융합-고리 치환된)페닐-5β-(아미도메틸)옥사졸리딘-2-온(X X I).
  11. 제7항에 있어서, R3와 함께 취해진 R2및 R4중 하나가 -(CH2)|n3-(CR10-1R10-2)n7-C(=N-OR7)-(CHR10-3R10-4)ns-(CH2)n4- 인 3-(융합-고리 치환된)페닐-5β-(아미도메틸)옥사졸리딘-2-온(X X1).
  12. 제7항에 있어서, 3-(1'-옥소-2'α-메틸-5'-인다닐)-5β-(아세트아미도메틸)옥사활리딘-2-온,3-(1'-옥소-2'β-에틸-5'-인다닐)-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온,3-(1'-옥소-2'α-에틸-5'-인다닐)-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(1'-옥소-2'β-에틸-5'-인다닐)-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(1'-옥소-2'-스피로시클로프도필-5'-인다닐)-5β-(아세트아미도메틸)-옥사졸리딘-2-온, 3-(1'-옥소-2'α-메틸-6'-테트랄리닐)-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(1'-옥소-2'β-메틸-6'-테트랄리닐)-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(1'-옥소-2'-스피로시클로프로필-6'-테트랄리닐)-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(1'-옥소-2'α-히드록시메틸-5'-인다닐)-5β-(아세트아미도메틸)-옥사졸리딘-2-온, 3-(1'-옥소-2'β-히드록시메틸-5'-인다닐)-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(1'-옥소-2'α-히드록시메틸-6'-테트랄리닐)-5β-(아세트아미도메틸)-옥사졸리딘-2-온, 3-(1'-옥소-2'β히드록시메틸-6'-테트랄리닐)-5β-(아세트아미도메틸)-옥사졸리딘-2-온, 3-(1'-옥소-2',2'-디에틸-5'-인다닐)-5β-(아세트아미도메틸)-옥사졸리딘-2-온 및 3-(1'-옥소-2',2'-디메틸-6'-테트랄리닐)-5β-(아세트아미도메틸)-옥사졸리딘-2-온으로 이루어진 군으로 부터 선택되는 3-(융합-고리 치환된)페닐-5β-(아미노에틸)옥사졸리딘-2-온(X X I).
  13. (I)R1이 -H, 1-3 C1로 임의로 치환된 C1-C12알킬, C3-C12시클로알킬, 하나의 이중 결합을 함유하는 C5-C12알케닐, 1-3-0H, -C0H3, -0C2H5, -NO2, -F, -CL, -Br, -CO0H 및 -SO3H, -N(R1-9)(R1-10)(여기서, R1-1및 R1-2는 같거나 다른것으로 -H, C1-C2알킬이다.)로 임의로 치환된 -, 푸라닐, 테트라히드로푸라닐, 2-티오펜, 피롤리디닐, 피리디닐, -O-R1-3(여기서 R1-3은 C1-C4알킬이다.), -NH|2, -NHR1-3(여기서 R1-3은 상기와 같다), -NRP1-3Rl-4(여기서 R1-5은 C1-C3알킬이고 R1-3은 상기와 같고, R1-3및 R1-3은 붙어있는 질소원자와 함께 취해져 -O-(모르폴린)를 포함하는 포화된 단일-질소 C5-C7헤테로시클릭고리를 형성할 수 있다.), -CH2-0H, -CH2-OR1-8(여기서, R1-8은 C1-C4알킬이다) 또는 -CO-R1-6(여기서, R1-6는 C1-C4알킬 또는 -이다.)이고; (Ⅱ)R2,R3및 R4중 두개는 -H이고 나머지 하나는 -H, -F, -C1, Br, -I, C1- C6알킬, -0H, -CO-O-R|2-1(여기서 R2-1는 C1-C4알킬 또는 -이다), -0-R2-1(여기서 R2-1는 상기와 같다), -C00H, -COO-, -CHO, -C0-NR2-2R2-3(여기서 R2-2및 R2-3는 같거나 다른것으로 -H, C1-C3알킬이거나, R2-2및 R2-3는 붙어있는 질소원자와, 함께 취해져 -O-를 임의로 함유하는 포화된 단일질소 C3-C6헤테로시클릭고리를 형성한다.), -CN, -CH0H-CH3, -CO-CH3, -SH, -SO-CH3, -SO-, -SO2-CH3, -S-, -S02-CH3, -SO2-, -S03H, -SO2-NH2, -N3, -N02, -NH2-4R2-5(여기서 R2-4및 R2-5는 같거나 다른것으로 -H 및 C1-C3알킬이다), -NH-CO-R2-6(여기서, R2-6는 C1-C4알킬 또는이다), -NH-CO-NH2, -CH=CH2, -CH2-CH=CH2, -CH=N-0H, -CF =N-OCH3, -CH3-C=N-0H,-C*H-CH2-O*(여기서 별표(*)로 표시된 원자들은 서로서로 결합되어 고리를 형성한다)이고, (ⅢA)함께 취해진 W1및 W2는 -NR5-N=CR6-(XXX Ⅱ)(여기서 R5는 -H, C1-C12알킬, -CH2-, CH2CH2-, C3-C7시클로알킬, 1-3개의 이중결합을 함유하는 C2-C12알케닐, 1개의 삼중결합을 함유하는 C2-C12알키닐, -CHO, -C0-R5-1(여기서 R5-1는 (A)1-0-CH3, -, -C00H, -NH2, -SO3H 또는 1-3-C1으로 임의로 치환된 C1-C6알킬, (B)C3-C7시클로알킬, (C)2-피리디닐, 2-티오덴, 2-티오펜메틸 또는 2-피롤, (D)1-3-F, -C1, Br, -I으로 임의로 치환된 -, 16알킬, -0H, -CO-O-R5-2(여기서 R5-2는 C1-C4알킬 또는 -이다), -0-R5-2(여기서 R5-2는 상기와 같다), -C00H, -C0-NR5-3R5-4(여기서 R5-3및 R5-4는 같거나 다른것으로 -H, C1-C3알킬이거나, R5-3및 R5-4는 붙어있는 질소원자와, 함께 취해져 -O-를 임의로 함유하는 포화된 단일질소 C3-C6헤테로시클릭고리를 형성한다.), -CN, -CH0H-CH3, -CO-CH3, -SH, -SO-CH3, -SO-, -SO2-CH3, -S-, -S02-CH3, -SO2-, -S03H, -SO2-NH2, -N3, -N02, -NH5-|5R5-6(여기서 R5-5및 R5-6는 같거나 다른것으로 -H 및 C1-C3알킬이다), -NH-CO-R5-7(여기서, R5-7는 C1-C4알킬 또는이다), -CO-O-R5-8(여기서, R5-8는 C1-C4알킬 또는 이고 둘중의 어느것이나 1 또는 2 -F, -Cl, Br, -I, C1-C6알킬, -OH, -CO-O-R5-2(여기서 R5-2는 상기와 같다), -O-R5-2(여기서 R5-2는 상기와 같다), -C00H, -CO-NR5-3R5-4(여기서 R5-3및 R5-4는 상기와 같다), -CN, -CH0H-CH3, -CO-CH3, -SH, -SO-CH3, -SO-, -SO2-CH3, -S-, -S02-CH3, -SO2-, -S03H, -SO2-NH2, -N3, -N02, -NHR5-|5R5-6(여기서 R5-5및 R5-6는 상기와 같다), -NH-CO-R5-7(여기서, R5-7는 상기와 같다), 으로 임의로 치환된다.), -CO-N(R5-9)2(여기서 R5-9는 -H 또는 상기와 같은 R5-8이고 R5-9들은 붙어있는 질소원자와 함께 취해져 -O- 또는 -NH-를 임의로 함유하는 포화된 단일 질소 C3-C6헤테로시클릭고리를 형성할 수 있다.), -C0-CH2-CN, -CO-CH2-0H, -CO-CH2-0-(여기서는는 1-3-0-CH3, 1-NO2및 -NH2으로 임의로 치환된다.), -CO-CH2-0-R5-11(여기서 R5-11는 C1-C6알킬, 1-3-O-CH3, 1-NO2및 -NH2으로 임의로 치환된 -, -CO-R5-11(여기서 R5-11는 C1-C6알킬, 1-4-F, 1-3-Cl, 1-OCH3, -0H, -NH, -NO2, -C0-CH3, -SO2-CH3및 -SO2-0H으로 임의로 치환된이다.), -C0-CH(NH-CO-R5-12)-R5-13(여기서 R5-13는 -H 또는 -CH3이고 R5-12는 C1-C6알킬, 1 또는 2 -0H, -OCH3, -N02, -NH2, -Cl, -F, -NH-CH|3및 -N(CH3)2로 임의로 치환된, -C0-CHNH2-R5-14(여기서 R5-14는 -CH(CH3)2, -CH|2-CH(CH3)2, -CHCH3-CH2-CH3, -CH2-0H,-CH(OH)-CH3, -CH2-, -CH2--0H, -CH2-SH, -CH2-CH2-S-CH3, 및 -CH2-C00H이다.),-SO2-CH3, -SO2-, -SO3H, 이고, R6가 -H및 C1-C3알 함께 취해진 W1및 W2가
    (여기서 R5는 상기와 같고 R6는 -H, C1-C6알킬, -SH, S-CH3, -S-, -S-OCH3, -S-O-, -SO2-CH3및 -SO2-이다.)
    (ⅢC)함께 취해진 W1및 W2가
    -NR5-N=N- (L Ⅳ)
    인 하기 일반식(LV)의 3-(질소 치환된)메닐-5β-(아미도메틸)옥사졸리딘-2-온 및 제약학적으로 허용가능한 그염 :
  14. 제13항에 있어서, R1이 -H, C1- C6알킬, C3- C6시클로알킬, -0CH3및 -CHCl2이고 R5가 -CH3, -CH2-CH=CH2, -CH2-CCH, -CHO, -CO-R5-1(여기서 R5-1는 -CH3, -C2H5, -CH(CH3)2, -CHCl2, -CH2-0H, -CH2-0-CH3, 2-티오펜 및 시클로펜틸이다)으로 이루어진 군으로 부터 선택되는 3-(질소 치환된)페닐-5β-(아미도에틸)옥사졸리딘-2-온(LV).
  15. 제13항에 있어서, R2, R3및 R4가 모두 -H인 3-(질소 치환된)메닐-5-(아미도메틸)옥사졸리딘-2-온(LV).
  16. 제13항에 있어서, 함께 취해진 W1및 W2가 인다졸릴옥사졸리딘-2-온(XXX Ⅱ)인 -NR5-N=CR6-인 3-(질소 치환된)페닐-5β-(아미도메틸)옥사졸리딘-2-온(LV).
  17. 제16항에 있어서, 3-〔5'-(1-아세틸인다졸릴))-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(5-인다졸릴)-5-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-〔5'-(1-세틸인다졸릴)〕-5-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 및 3-〔5'-(1-n-프로필인다졸릴)〕-5-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온인 인다졸릴 옥사졸리딘-2- 온(X X X Ⅱ).
  18. 제13항에 있어서, 함께 취해진 W1및 W2가 벤즈이미다졸릴옥사졸리딘-2-온(XLⅢ)인 -NR5-CR6=N-인 3-(질소 치환된)페닐-5β-(아미도메틸)옥사졸리딘-2-온(LV).
  19. 제18항에 있어서, R6가 -H 또는 C1-C6알킬인 벤즈이미다졸릴옥사졸리딘 -2-온(XLⅢ).
  20. 제18항에 있어서, 3-(5'-1-에틸-2-에틸벤즈이미다졸릴)-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(5'-1 프로필벤즈이미다졸릴)-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온, 3-(5'-1-아세틸-2-에틸벤즈이미다졸릴)-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온 및 3-(5'-1-포르밀벤즈이미다졸릴)-5β-(아세트아미도메틸)옥사졸리딘-2-온 인 벤즈이미다졸릴옥사졸리딘-2-온(XLⅢ).
  21. 제13항에 있어서, 함께 취해진 W1및 W2가 벤조트리아졸릴옥사졸리딘 -2-온(LIV)인 -NR5-N=N-인 3-(질소 치환된)페닐-5β-(아미도메틸)옥사졸리딘-2-온 (LV)
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