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KR20130052662A - 제초제 조성물 - Google Patents

제초제 조성물 Download PDF

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KR20130052662A
KR20130052662A KR1020137010871A KR20137010871A KR20130052662A KR 20130052662 A KR20130052662 A KR 20130052662A KR 1020137010871 A KR1020137010871 A KR 1020137010871A KR 20137010871 A KR20137010871 A KR 20137010871A KR 20130052662 A KR20130052662 A KR 20130052662A
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KR
South Korea
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parts
water
group
herbicide composition
microcapsules
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KR1020137010871A
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토시히로 이케우치
테츠오 오오카와
Original Assignee
구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은, 약효를 장기간에 걸쳐서 지속시키는 동시에, 약해(藥害)를 경감 또는 방지하여, 환경부하를 저감할 수 있는, 일반식 (I)
[화 1]
Figure pat00008

(식 중의 R1은 수소원자, 알킬기 또는 알콕시알킬기임)
로 표시되는 디플루오르메탄설포닐아닐리드 화합물 또는 그 염 중에서 선택되며, 마이크로캡슐에 봉입(封入)된 제초활성화합물 또는 이 마이크로캡슐에 봉입된 제초활성화합물 및 일반식 (Ⅱ)
[화 2]
Figure pat00009

(식 중의 R2는 수소원자, 탄소원자수 1 ~ 15의 알킬기, 히드록실기, 니트로기 또는 아미노기, R3은 수소원자, 알칼리금속원자 또는 알킬기임)
로 표시되는 안식향산화합물을 함유한 제초제 조성물을 제공하는 것을 특징으로 한다.

Description

제초제 조성물{HERBICIDAL COMPOSITION}
본 발명은, 장기간 약효를 지속시키는 동시에 약해(藥害)를 경감 또는 방지하여, 환경부하를 저감할 수 있는 제초제 조성물에 관한 것이다.
공지된 제초제에 있어서,
[화 1]
Figure pat00001
(식 중의 R1은 수소원자, 알킬기 또는 알콕시알킬기임)
로 표시되는 디플루오르메탄설포닐아닐리드 유도체 또는 그 염 등의 제초활성화합물이, 저약량으로, 돌피(Echinochloa crus-galli), 알방동사니(Cyperus difformis), 물달개비(Monochoria vaginalis), 좀부처꽃(A㎜annia multiflora) 등의 1년생 잡초나, 쇠털골(Eleocharis acicularis), 올미(Sagittaria pygmaea), 벗풀(Sagittaria trifolia) 등의 다년생 잡초, 특히 수전(水田) 잡초에 높은 제초효과를 나타내며, 또, 광범한 제초스펙트럼을 가지는 것이 공지되어 있다(JP2000-44546A).
그러나, 이 제초활성화합물은, 기후, 토양, 수전의 물관리 등의 조건이 적절하지 않은 경우, 혹은 본의 아니게 또는 우발적으로 과잉량이 시용(施用)되는 경우, 때로는 벼에 대해서 약해를 미치게 하는 경우도 있다.
또한, 이 제초활성화합물의 과잉 시용에 의해서, 하천, 지하수, 토양 등의 환경에의 유출 및 잔류 등의 환경부하를 증대시킬 우려도 있다.
이런 연유로, 벼에 대해서 안전성이 높고, 또한 약효를 장기간 지속시킬 수 있으며, 또한 환경부하를 저감할 수 있는 제초제의 사용기술이 요구되고 있다.
본 발명의 목적은, 상기 일반식으로 표시되는 제초활성화합물의 약효를 장기간에 걸쳐서 지속시키는 동시에, 약해를 경감 또는 방지하여, 환경부하를 저감할 수 있는 제초제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 이 과제를 해결하기 위해서 예의 연구한 결과, 상기 제초활성화합물을 마이크로캡슐화해서 유효성분으로 함유시켜서 이루어지는 제초제 조성물이 과제해결에 도움이 되는 것을 발견하고, 이 식견에 의거하여 본 발명을 이루기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 일반식 (I)
[화 2]
Figure pat00002
(식 중의 R1은 수소원자, 알킬기 또는 알콕시알킬기임)
로 표시되는 디플루오르메탄설포닐아닐리드 화합물 또는 그 염 중에서 선택되고, 마이크로캡슐에 봉입(封入)된 제초활성화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 제초제 조성물, 상기의 마이크로캡슐에 봉입된 제초활성화합물과 일반식 (Ⅱ)
[화 3]
Figure pat00003
(식 중의 R2는, 수소원자, 탄소원자수 1 ~ 15의 알킬기, 히드록실기, 니트로기 또는 아미노기, R3은 수소원자, 알칼리금속원자 또는 알킬기임)
로 표시되는 안식향산화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 제초제 조성물, 이들의 제초제 조성물을 수전에 시용하는 것을 특징으로 하는 수전의 제초방법 및 상기 제초활성화합물과 소수성 폴리이소시아네이트와 소수성 용제로 이루어지는 제1 반응액과, 수용성 폴리머와 수용성 활성수소함유 화합물을 함유한 수용액으로 이루어지는 제2 반응액을 혼합하고, 고속 교반하면서, 60 ~ 90℃로 가열함으로써, 상기 제초활성화합물을 봉입한 폴리우레탄 또는 폴리우레아 피복 마이크로캡슐을 형성시키는 것을 특징으로 하는 제초제 조성물용 마이크로캡슐의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명 조성물에 있어서 이용되는 상기 일반식 (I)의 제초활성화합물에 있어서, R1은, 바람직하게는, 수소원자, 탄소원자수가 1 ~ 6의 직쇄형상 혹은 분기(分岐)형상의 알킬기 또는 전체탄소원자수 2 ~ 6의 직쇄형상 혹은 분기형상의 알콕시알킬기이다. 이 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 1-메틸부틸기, n-헥실기 등이 바람직하며, 또, 알콕시알킬기로서는 메톡시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시에틸기, 3-에톡시프로필기, 1-메틸-3-메톡시부틸기 등이 바람직하다.
또, 이 제초활성화합물이 염인 경우에는, 나트륨염, 칼륨염 등을 들 수 있다.
이 제초활성화합물로서 특히 바람직한 것은, (RS)-2'-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)히드록시메틸-6'-메톡시메틸-1,1-디플루오르메탄설폰아닐리드(일반명, 「피리미설판(pyrimisulfan)」)이다.
일반식 (I)로 표시되는 제초활성화합물을 봉입한 마이크로캡슐은, 예를 들면 상기 제초활성화합물과 소수성 폴리이소시아네이트와 소수성 용제로 이루어지는 제1 반응액을, 수용성 폴리머와 수용성 활성수소함유 화합물을 함유한 수용액으로 이루어지는 제2 반응액에 투입하고, 고속으로 교반한 후, 이어서 가열해서, 상기 소수성 폴리이소시아네이트와 상기 수용성 폴리머와 상기 수용성 활성수소함유 화합물을 반응시키고, 제초활성화합물을 봉입한 폴리우레탄 또는 폴리우레아 피복 마이크로캡슐을 형성시킴으로써 제조할 수 있다.
이 형성방법에 있어서는, 제2 반응액 중에 함유시킨 활성수소함유 화합물은, 제1 반응액과 수용성 폴리머의 수용액을 혼합한 후, 별개로 첨가해서, 천천히 뒤섞음으로써 반응시켜도 된다.
이때, 제1 반응액에 있어서, 제초활성화합물과 병용하는 소수성 폴리이소시아네이트로서는, 예를 들면 지방족 또는 방향족 디이소시아네이트의 2량화물 또는 3량화물 혹은, 식
[화 4]
Figure pat00004
로 표시되는 폴리메틸렌폴리페닐폴리이소시아네이트를 들 수 있다.
또, 제1 반응액에 있어서, 제초활성화합물과 소수성 폴리이소시아네이트를 용해ㆍ현탁하기 위한 소수성 용제로서는, 에틸에테르, 디옥산, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필에테르, 디부틸에테르, 테트라히드로푸란 등의 에테르류, 노르말파라핀, 나프텐, 이소파라핀, 케로신, 광물유 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 솔벤트나프타, 알킬나프탈렌, 1-페닐-1-크시릴에탄 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 4염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 아세트산에틸, 디이소프로필프탈레이트, 디부틸프탈레이트, 디옥틸프탈레이트, 아디프산디메틸 등의 에스테르류, 대두유, 유채기름, 면실유, 피마자유 등의 식물유 등을 들 수 있는데, 특히 바람직한 것은 디클로로메탄이다.
다음에, 제2 반응액의 성분으로서 이용하는 수용성 폴리머로서는, 예를 들면 폴리아크릴산 또는 그 수용성 염, 폴리에틸렌글리콜, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐알코올 등이 이용된다.
또, 이 제2 반응액 중에 함유한 수용성 활성수소함유 화합물로서는, 예를 들면 글리콜, 글리세린과 같은 히드록시화합물, 에틸렌디아민과 같은 아미노화합물이 이용된다. 물도 활성수소함유 화합물로서의 역할을 완수하지만, 수용액 중에 매질(媒質)로서 존재하므로 특별히 첨가할 필요는 없다.
제1 반응액과 제2 반응액과의 반응은, 양자를 혼합하고, 1OOO ~ 1OOOOrpm의 속도로 고속 교반하면서, 60 ~ 90℃의 온도로 가열함으로써 실행된다.
이 반응에 의해, 활성수소함유 화합물로서 히드록시화합물 또는 아미노화합물을 이용했을 경우에는 폴리우레탄이, 또 물이 활성수소함유 화합물로서 작용했을 경우에는, 폴리우레아가 형성되어서, 벽막물질이 된다.
따라서, 반응체가 되는 제1 반응액 중의 소수성 폴리이소시아네이트와 제2 반응액 중의 수용성 활성수소함유 화합물 및 수용성 폴리머의 사용비율은, 각각 폴리우레탄 또는 폴리우레아를 생성하는 반응식에 의거하는 화학량론 적량에 따라서 결정된다.
또, 제2 반응액 중의 수용성 폴리머는, 1 ~ 5질량%의 농도범위 내에서 선택된다.
이 제1 반응액 또는 제2 반응액과의 반응은, 또한 소망에 따라서, 크산탄검, 카르복시메틸셀룰로오스 또는 그 염, 아라비아검, 젤라틴, 덱스트린, 수용성 전분과 같은 수용성 증점제, 솔비탄지방산에스테르, 자당지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌수지산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록코폴리머, 알킬폴리옥시에틸렌폴리프로필렌블록코폴리머에테르, 폴리옥시알킬렌스티릴페닐에테르, 폴리옥시에틸렌피마자유, 폴리옥시에틸렌경화피마자유 등의 비이온성 계면활성제, 알킬황산염, 알킬벤젠설폰산염, 리그닌설폰산염, 알킬설포숙신산염, 나프탈렌설폰산염, 알킬나프탈렌설폰산염, 나프탈렌설폰산의 포르말린축합물의 염, 알킬나프탈렌설폰산의 포르말린축합물의 염 등의 음이온성 계면활성제의 존재 하에서 실행시킬 수 있다. 이들의 첨가제는, 제1 반응액 또는 제2 반응액에 참가해도 되고, 혹은, 제1 반응액, 제2 반응액과는 별개로 첨가해도 된다.
이와 같이 해서 얻어지는 본 발명의 마이크로캡슐은, 그 평균입자직경(체적의 중간직경)을 적절히 선택할 수 있으며, 상기 입자직경은 통상 0.1 ~ 50μm, 바람직하게는 1 ~ 20μm의 범위에서 선택된다.
본 발명 조성물에 있어서 이용되는 안식향산화합물은, 일반식 (Ⅱ)
[화 5]
Figure pat00005
(식 중의 R2는, 수소원자, 탄소원자수 1 ~ 15의 알킬기, 히드록실기, 니트로기 또는 아미노기, R3은 수소원자, 알칼리금속원자 또는 알킬기임)
로 표시되는 화합물로서, 예를 들면 p-에틸안식향산, p-n-프로필안식향산, p-n-부틸안식향산, p-tert-부틸안식향산, p-n-펜틸안식향산, p-n-헥실안식향산 등의 p-알킬안식향산이나, 그 알칼리금속염이나, 그 알킬에스테르 등을 들 수 있다. 알칼리금속염으로서는 나트륨염, 예를 들면 p-tert-부틸안식향산나트륨 등이 바람직하다. 또, 알킬에스테르로서는, 예를 들면, p-tert-부틸안식향산메틸 등을 들 수 있다.
본 발명 조성물에 있어서, 제초활성화합물과 안식향산화합물의 사용비율은, 대상작물의 종류나 생육시기, 예를 들면 벼 등에 있어서의 이식기 등에 의해 적절히 변동되는 경우가 있지만, 질량비로, 통상 5 : 1 ~ 1 : 100, 바람직하게는 2 : 1 ~ 1 : 50의 범위에서 선택된다.
또, 본 발명 조성물에 있어서, 마이크로캡슐화되어서 이루어지는 제초활성화합물과, 마이크로캡슐화되어 있지 않은 제초활성화합물을 혼합해서 사용할 수도 있다.
본 발명의 제초제 조성물은, 필요에 따라서 농약 제제(製劑)에 통상 이용되는 첨가성분을 함유할 수 있다.
이 첨가성분으로서는, 고체 담체, 액체 담체 등의 담체, 계면활성제, 결합제, 점착부여제, 증점제, 착색제, 확전제(擴展劑), 전착제(展着劑), 동결방지제, 고결방지제, 붕괴제, 분해방지제 등을 들 수 있다. 그 외 필요에 따라서, 방부제, 식물편(植物片) 등을 첨가성분으로 이용해도 된다. 이들의 첨가성분은 단독으로 이용해도 되고, 또, 2종 이상을 조합해서 이용해도 된다.
상기 첨가성분에 대해서 설명한다. 고체 담체로서는, 예를 들면 석영, 점토, 고령석, 피로필라이트, 견운모, 활석, 벤토나이트, 산성 백토, 애타펄자이트, 제올라이트, 규조토 등의 천연광물류, 탄산칼슘, 황산암모늄, 황산나트륨, 염화칼륨 등의 무기염류, 합성규산, 합성규산염, 전분, 셀룰로오스, 식물분말 등의 유기고체 담체, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리염화비닐리덴 등의 플라스틱 담체, 요소, 무기 중공체, 플라스틱 중공체, 흄드 실리카(fumed silica, 화이트카본) 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 또, 2종 이상을 조합해서 이용해도 된다.
액체 담체로서는, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올 등의 1가 알코올류나, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 헥실렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올류와 같은 알코올류, 프로필렌글리콜에테르 등의 다가 알코올화합물류, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에틸에테르, 디옥산, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필에테르, 테트라히드로푸란 등의 에테르류, 노르말파라핀, 나프텐, 이소파라핀, 케로신, 광물유 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 솔벤트나프타, 알킬나프탈렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 4염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 아세트산에틸, 디이소프로필프탈레이트, 디부틸프탈레이트, 디옥틸프탈레이트, 아디프산디메틸 등의 에스테르류, γ-부티로락톤 등의 락톤류, 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-알킬피롤리디논 등의 아미드류, 아세트니트릴 등의 니트릴류, 디메틸설폭시드 등의 유황화합물류, 대두유, 유채기름, 면실유, 피마자유 등의 식물유, 물 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 이용해도 되고, 또, 2종 이상을 조합해서 이용해도 된다.
계면활성제로서는, 예를 들면 솔비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌솔비탄지방산에스테르, 자당지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌수지산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산디에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌디알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르포르말린축합물, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록코폴리머, 알킬폴리옥시에틸렌폴리프로필렌블록코폴리머에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민, 폴리옥시에틸렌지방산아미드, 폴리옥시에틸렌지방산비스페닐에테르, 폴리알킬렌벤질페닐에테르, 폴리옥시알킬렌스티릴페닐에테르, 아세틸렌디올, 폴리옥시알킬렌 부가 아세틸렌디올, 폴리옥시에틸렌에테르형 실리콘, 에스테르형 실리콘, 불소계 계면활성제, 폴리옥시에틸렌피마자유, 폴리옥시에틸렌경화피마자유 등의 비이온성 계면활성제, 알킬황산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르황산염, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르황산염, 알킬벤젠설폰산염, 리그닌설폰산염, 알킬설포숙신산염, 나프탈렌설폰산염, 알킬나프탈렌설폰산염, 나프탈렌설폰산의 포르말린축합물의 염, 알킬나프탈렌설폰산의 포르말린축합물의 염, 지방산염, 폴리카르복시산염, N-메틸-지방산사르코시네이트, 수지산염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산염, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르인산염 등의 음이온성 계면활성제, 라우릴아민염산염, 스테아릴아민염산염, 올레일아민염산염, 스테아릴아민아세트산염, 스테아릴아미노프로필아민아세트산염, 알킬트리메틸암모늄클로라이드, 알킬디메틸벤잘코늄클로라이드 등의 알킬아민염 등의 양이온 계면활성제, 아미노산형 또는 베타인형 등의 양성(兩性) 계면활성제 등을 들 수 있다.
이들의 계면활성제는 단독으로 이용해도 되고, 또, 2종 이상을 조합해서 이용해도 된다.
또, 결합제나 점착부여제로서는, 예를 들면 카르복시메틸셀룰로오스나 그 염, 덱스트린, 수용성 전분, 크산탄검, 구아검, 자당, 폴리비닐피롤리돈, 아라비아고무, 폴리비닐알코올, 폴리비닐아세테이트, 폴리아크릴산나트륨, 평균분자량 6000 ~ 20000인 폴리에틸렌글리콜, 평균분자량 10만 ~ 500만인 폴리에틸렌옥사이드, 인지질(예를 들면, 세파린, 레시틴 등) 등을 들 수 있다.
증점제로서는, 예를 들면 크산탄검, 구아검, 카르복시메틸셀룰로오스, 폴리비닐피롤리돈, 카르복시비닐폴리머, 아크릴계 폴리머, 전분유도체, 다당류와 같은 수용성 고분자, 고순도 벤토나이트, 흄드 실리카(fumed silica, 화이트카본)와 같은 무기미분 등을 들 수 있다.
착색제로서는, 예를 들면 산화철, 산화티탄, 프러시안 블루(Prussian Blue)와 같은 무기안료, 알리자린(alizarin) 염료, 아조 염료, 금속프탈로시아닌 염료와 같은 유기염료 등을 들 수 있다.
확전제로서는, 예를 들면, 셀룰로오스분말, 덱스트린, 가공전분, 폴리아미노카르복시산킬레이트화합물, 가교 폴리비닐피롤리돈, 말레산과 스티렌류의 공중합체, (메타)아크릴산계 공중합체, 다가 알코올로 이루어지는 폴리머와 디카르복시산무수물과의 하프에스테르, 폴리스티렌설폰산의 수용성 염 등을 들 수 있다.
전착제로서는, 예를 들면, 파라핀, 테르펜, 폴리아미드수지, 폴리아크릴산염, 폴리옥시에틸렌, 왁스, 폴리비닐알킬에테르, 알킬페놀포르말린축합물, 합성수지에멀션 등을 들 수 있다.
동결방지제로서는, 예를 들면, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린 등의 다가 알코올류 등을 들 수 있다.
고결방지제로서는, 예를 들면 전분, 알긴산, 만노오스, 갈락토오스 등의 다당류, 폴리비닐피롤리돈, 흄드 실리카(fumed silica, 화이트카본), 에스테르검, 석유수지 등을 들 수 있다.
붕괴제로서는, 예를 들면 트리폴리인산나트륨, 헥사메타인산나트륨, 스테아린산금속염, 셀룰로오스분말, 덱스트린, 메타크릴산에스테르의 공중합체, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아미노카르복시산킬레이트화합물, 설폰화 스티렌ㆍ이소부틸렌ㆍ무수말레산공중합체, 전분ㆍ폴리아크릴로니트릴그래프트공중합체 등을 들 수 있다.
분해방지제로서는, 예를 들면 제올라이트, 생석회, 산화마그네슘과 같은 건조제, 페놀화합물, 아민화합물, 유황화합물, 인산화합물 등의 산화방지제, 살리실산화합물, 벤조페논화합물 등의 자외선흡수제 등을 들 수 있다.
방부제로서는, 예를 들면 소르빈산칼륨, 1,2-벤조티아졸린-3-온 등을 들 수 있다.
식물편으로서는, 예를 들면 톱밥, 야자껍질, 옥수수 이삭축, 담배줄기 등을 들 수 있다.
본 발명의 제초제 조성물에 상기 첨가성분을 함유시키는 경우, 그 함유비율은, 질량기준으로, 담체에서는 통상 5 ~ 95%, 바람직하게는 20 ~ 90%, 계면활성제에서는 통상 0.1% ~ 30%, 바람직하게는 0.5 ~ 10%, 그 외의 첨가제는 0.1 ~ 30%, 바람직하게는 0.5 ~ 10%의 범위에서 선택된다.
본 발명의 제초제 조성물은, 액제, 유제(乳劑), 수화제, 분제, 유제, 과립 수화제, 플로어블(floable)제, 수성 현탁 제제, 유(乳)현탁제, 입제(粒劑), 점보제(jumbo formulations), 서스포에멀젼(suspo-emulsions), 균일확산 제제 등의 임의의 제형(劑型)으로 제제화해서 사용된다.
본 발명의 제초제 조성물이 입상물인 경우, 입상물의 예로서는 입경이 0.3㎜ ~ 1O㎜의 구상, 원주상(圓柱狀), 방추상(紡錘狀), 부정형상인 것 등을 들 수 있다.
구상 입제는, 입경이 바람직하게는 0.3㎜ ~ 10㎜, 보다 바람직하게는 0.3㎜ ~ 3㎜인 것이 좋다.
원주상 입제는, 바람직하게는 직경이 0.6㎜ ~ 5㎜이며 길이가 1㎜ ~ 10㎜, 보다 바람직하게는 직경이 0.8㎜ ~ 3㎜이며 길이가 1.5㎜ ~ 8㎜인 것이 좋다.
방추상 입제는, 바람직하게는 짧은 직경이 0.3㎜ ~ 3㎜, 긴 직경이 1㎜ ~ 10㎜인 것이 좋다.
또, 본 발명의 제초제 조성물이 균일확산 제제인 경우, 조성물이 입경 3㎜이상인 입상물을 80질량%이상 함유하는 입도분포를 가지며, 본 발명의 제초제 조성물을 수중에 투하했을 경우, 수면에 부유(浮遊)하고, 투하한 후 30분 이내에 수면에서 붕괴하는 것이 바람직하다.
이 제제화 시에, 적어도 1종의 다른 농약, 예를 들면 다른 제초제, 살충제, 살균제, 식물성장조절제나, 비료 등과의 혼합조성물로 할 수도 있다.
본 발명 제초제 조성물의 상기 임의의 제제는 수용성 필름으로 포장되어 있어도 되며, 이와 같이 하면 그 시용 시에, 절약화에 도움이 되고, 또 안전성을 높일 수 있다.
본 발명의 제초제 조성물의 제조방법은 특별히 제한되지 않지만, 통상, 이하의 방법이 이용된다.
ㆍ 마이크로캡슐화된 제초활성화합물 및 그 외의 원료의 혼합품에 적당량의 물을 첨가해서 혼련(混練)한 후, 일정한 크기의 구멍을 낸 스크린으로부터 압출 조립(造粒)해서 건조하는 방법.
ㆍ 마이크로캡슐화된 제초활성화합물 및 그 외의 원료를, 물이나 적당한 용제에 혼합, 균일하게 현탁시키는 방법.
ㆍ 마이크로캡슐화된 제초활성화합물을 적당한 담체와 혼합한 후에 건조하고, 그 외의 원료를 혼합하는 방법.
본 발명의 제초제 조성물은, 제초활성화합물의 수중에의 용출을 적당히 서방화시키며, 그것에 의해 장기간에 걸쳐서 제초활성화합물의 약효를 발휘시키는 동시에, 환경 중에의 제초활성화합물의 방출속도를 저감시킴으로써 환경부하를 저감시키고, 대상작물에 대한 약해를 경감 또는 방지할 수 있다고 하는 현저한 효과를 나타낸다.
또, 본 발명의 제초제 조성물은, 대상작물의 약해 증상을 경감 또는 방지하며, 또한 효과를 장기간에 걸쳐서 지속시킬 수 있으므로, 특히 벼용 혹은 수전용 제초제로서 유용하다.
[실시예]
다음에, 실시예에 의해 본 발명을 실시하기 위한 최선의 형태를 설명한다. 또한, 각 예에 있어서의, 용량을 나타내는 부(部) 및 함유비율을 나타내는 %는 질량기준에서의 것이다.
실시예 1
피리미설판 10부, 폴리메틸렌폴리페닐폴리이소시아네이트(닛폰 폴리우레탄 코교(주)(Nippon Polyurethane industry Co.,Ltd.) 제품, 상품명 「밀리오네이트(Millionate) MR-100」) 9부를 디클로로메탄 60부에 첨가해서 혼합하였다. 이 혼합액을 1% 폴리비닐알코올수용액 100부에 첨가하고, 디졸버(dissolver)(토쿠슈 키카 코교(주)(Tokushu Kika Kogyo Co.,Ltd.) 제품, 제품명 「TK 로보믹스(T.K. Robomics)」)에서 회전속도 6000rpm으로 10분간 교반하였다. 다음에 이 혼합액을 60℃에서 3시간 천천히 교반함으로써, 폴리우레아막의 피리미설판 마이크로캡슐을 얻었다. 마이크로캡슐의 평균입경은 4.0μm였다. 또한, 알킬나프탈렌설폰산나트륨 15부, 2% 크산탄검 수용액 366부를 첨가해서 균일하게 혼합하고, 피리미설판 2%를 함유한 마이크로캡슐 수성 현탁 제제(플로어블)를 얻었다.
실시예 2
실시예 1에서 얻어진 피리미설판 마이크로캡슐 119부(피리미설판 10부를 함유함)에, p-tert-부틸안식향산 50부, 알킬나프탈렌설폰산나트륨 15부, 2% 크산탄검 수용액 316부를 첨가해서 균일하게 혼합하고, 피리미설판 2%를 함유한 마이크로캡슐 수성 현탁 제제(플로어블)를 얻었다.
실시예 3
피리미설판 5부, 폴리메틸렌폴리페닐폴리이소시아네이트(닛폰 폴리우레탄 코교(주) 제품, 상품명 「밀리오네이트 MR-100」) 5부를 디클로로메탄 100부에 첨가해서 혼합하였다. 이 혼합액을 1% 폴리비닐알코올수용액 250부에 첨가하고, 디졸버(토쿠슈 키카 코교(주) 제품, 제품명 「TK 로보믹스」)에서 회전속도 3000rpm으로 10분간 교반하였다. 다음에 이 혼합액을 60℃에서 3시간 천천히 교반함으로써, 폴리우레아막의 피리미설판 마이크로캡슐을 얻었다. 마이크로캡슐의 평균입경은 7.5μm였다. 또한, p-tert-부틸안식향산 50부, 알킬나프탈렌설폰산나트륨 15부, 2% 크산탄검 수용액 175부를 첨가해서 균일하게 혼합하고, 피리미설판 1%를 함유한 마이크로캡슐 수성 현탁 제제(플로어블)를 얻었다.
실시예 4
피리미설판 5부, 폴리메틸렌폴리페닐폴리이소시아네이트(닛폰 폴리우레탄 코교(주) 제품, 상품명 「밀리오네이트 MR-100」) 0.5부를 디클로로메탄 100부에 첨가해서 혼합하였다. 이 혼합액을 1% 폴리비닐알코올수용액 250부에 첨가하고, 디졸버(토쿠슈 키카 코교(주) 제품, 제품명 「TK 로보믹스」)에서 회전속도 3000rpm으로 10분간 교반하였다. 다음에 이 혼합액을 60℃에서 3시간 천천히 교반함으로써, 폴리우레아막의 피리미설판 마이크로캡슐을 얻었다. 마이크로캡슐의 평균입경은 12.3μm였다. 또한, p-n-펜틸안식향산 50부, 알킬나프탈렌설폰산나트륨 15부, 2% 크산탄검 수용액 179.5부를 첨가해서 균일하게 혼합하고, 피리미설판 1%를 함유한 마이크로캡슐 수성 현탁 제제(플로어블)를 얻었다.
실시예 5
피리미설판 5부, 폴리메틸렌폴리페닐폴리이소시아네이트(닛폰 폴리우레탄 코교(주) 제품, 상품명 「밀리오네이트 MR-100」) 2.5부를 1-페닐-1-크실릴에탄(신닛폰 세키유 카가쿠(주) 제품, 상품명 「하이졸(Hisol) SAS-296」) 50부에 첨가해서 혼합하였다. 이 혼합액을 1% 폴리비닐알코올수용액 250부에 첨가하고, 디졸버(토쿠슈 키카 코교(주) 제품, 제품명 「TK 로보믹스」)에서 회전속도 3000rpm으로 10분간 교반하였다. 다음에 이 혼합액을 60℃에서 3시간 천천히 교반함으로써, 폴리우레아막의 피리미설판 마이크로캡슐을 얻었다. 마이크로캡슐의 평균입경은 16.0μm였다. 또한, p-n-헥실안식향산 50부, 알킬나프탈렌설폰산나트륨 15부, 2% 크산탄검 수용액 127.5부를 첨가해서 균일하게 혼합하고, 피리미설판 1%를 함유한 마이크로캡슐 수성 현탁 제제(플로어블)를 얻었다.
실시예 6
피리미설판 5부, 폴리메틸렌폴리페닐폴리이소시아네이트(닛폰 폴리우레탄 코교(주) 제품, 상품명 「밀리오네이트 MR-100」) 5부를 디클로로메탄 100부에 첨가해서 혼합하였다. 이 혼합액을 3% 아라비아고무 수용액 100부에 첨가하고, 디졸버(토쿠슈 키카 코교(주) 제품, 제품명 「TK 로보믹스」)에서 회전속도 6000rpm으로 10분간 교반하였다. 다음에, 이 혼합액에 에틸렌글리콜 10부를 첨가하고, 60℃에서 3시간 천천히 교반함으로써, 폴리우레탄막의 피리미설판 마이크로캡슐을 얻었다. 마이크로캡슐의 평균입경은 5.6μm였다. 또한, p-히드록시안식향산 n-부틸 10부, 알킬나프탈렌설폰산나트륨 15부, 2% 크산탄검 수용액 355부를 첨가해서 균일하게 혼합하고, 피리미설판 1%를 함유한 마이크로캡슐 수성 현탁 제제(플로어블)를 얻었다.
실시예 7
피리미설판 5부, 폴리메틸렌폴리페닐폴리이소시아네이트(닛폰 폴리우레탄 코교(주) 제품, 상품명 「밀리오네이트 MR-100」) 5부를 디클로로메탄 100부에 첨가해서 혼합하였다. 이 혼합액을 3% 아라비아고무 수용액 100부에 첨가하고, 디졸버(토쿠슈 키카 코교(주) 제품, 제품명 「TK 로보믹스」)에서 회전속도 6000rpm으로 10분간 교반하였다. 다음에, 이 혼합액에 20% 에틸렌디아민수용액 10부를 첨가하고, 60℃에서 3시간 천천히 교반함으로써, 폴리우레아막의 피리미설판 마이크로캡슐을 얻었다. 마이크로캡슐의 평균입경은 5.5μm였다. 또한, p-히드록시안식향산 n-부틸 50부, 알킬나프탈렌설폰산나트륨 15부, 2% 크산탄검 수용액 275부를 첨가해서 균일하게 혼합하고, 피리미설판 1%를 함유한 마이크로캡슐 수성 현탁 제제(플로어블)를 얻었다.
실시예 8
제트분쇄기(세이신 키교(Seishin Enterprise Co.,Ltd.) 제품, 제품명 「SK 제트ㆍ오ㆍ밀」)에서 분쇄한 피리미설판 5부를 1% 폴리비닐알코올수용액 100부에 첨가하고, 균일하게 혼합 분산하였다. 이 혼합액에, 폴리메틸렌폴리페닐폴리이소시아네이트(닛폰 폴리우레탄 코교(주) 제품, 상품명 「밀리오네이트 MR-100」) 0.2부와, 디클로로메탄 40부의 혼합액을 첨가하고, 디졸버(토쿠슈 키카 코교(주) 제품, 제품명 「TK 로보믹스」)에서 회전속도 3000rpm으로 10분간 교반하였다. 다음에 이 혼합액에 에틸렌글리콜 1부를 첨가해서 60℃에서 3시간 천천히 교반함으로써, 폴리우레탄막의 피리미설판 마이크로캡슐을 얻었다. 마이크로캡슐의 평균입경은 5.8μm였다. 또한, p-n-헥실안식향산 50부, 알킬나프탈렌설폰산나트륨 15부, 2% 크산탄검 수용액 328.8부를 첨가해서 균일하게 혼합하고, 피리미설판 1%를 함유한 마이크로캡슐 수성 현탁 제제(플로어블)를 얻었다.
실시예 9
실시예 1에서 얻어진 피리미설판 마이크로캡슐 119부(피리미설판 10부를 함유함)에 펜트라자마이드 20부, p-n-부틸안식향산 100부, 알킬나프탈렌설폰산나트륨 15부, 2% 크산탄검 수용액 246부를 첨가해서 균일하게 혼합하고, 피리미설판 2% 및 펜트라자마이드 4%를 함유한 마이크로캡슐 수성 현탁 제제(플로어블)를 얻었다.
실시예 10
실시예 1에서 얻어진 피리미설판 마이크로캡슐 89부(피리미설판 7.5부를 함유함)에 마이크로캡슐화되어 있지 않은 피리미설판 2.5부, p-tert-부틸안식향산 100부, 알킬나프탈렌설폰산나트륨 15부, 2% 크산탄검 수용액 293.5부를 첨가해서 균일하게 혼합하고, 피리미설판 2%를 함유한 마이크로캡슐 수성 현탁 제제(플로어블)를 얻었다.
실시예 11
실시예 1에서 얻어진 피리미설판 마이크로캡슐 12부(피리미설판 1부를 함유함)에, 효소변성 덱스트린 2부, 트리폴리인산나트륨 1부, 도데실벤젠설폰산나트륨 0.5부, 벤토나이트 25부, 탄산칼슘 69.5부를 첨가하여 균일하게 혼합하였다. 이 혼합물에 적당량의 물을 첨가해서 혼련한 후, 압출조립기를 이용해서 개구직경 1.0㎜의 스크린으로부터 압출 조립하고, 정립(整粒)한 후, 품온(品溫) 60℃에서 건조하고, 체로 쳐서 분류함으로써, 피리미설판 1%를 함유한 마이크로캡슐 입제를 얻었다.
실시예 12
실시예 1에서 얻어진 피리미설판 마이크로캡슐 12부(피리미설판 1부를 함유함)에, p-tert-부틸안식향산 10부, 효소변성 덱스트린 2부, 트리폴리인산나트륨 1부, 도데실벤젠설폰산나트륨 0.5부, 벤토나이트 25부, 탄산칼슘 59.5부를 첨가해서 균일하게 혼합하였다. 이 혼합물에 적당량의 물을 첨가해서 혼련한 후, 압출조립기를 이용해서 개구직경 1.0㎜의 스크린으로부터 압출 조립하고, 정립한 후, 품온 60℃에서 건조하고, 체로 쳐서 분류함으로써, 피리미설판 1%를 함유한 마이크로캡슐 입제를 얻었다.
실시예 13
실시예 1에서 얻어진 피리미설판 마이크로캡슐 12부(피리미설판 1부를 함유함)에, 벤조비사이클론 3부, p-n-펜틸안식향산 5부, 효소변성 덱스트린 2부, 트리폴리인산나트륨 1부, 도데실벤젠설폰산나트륨 0.5부, 벤토나이트 25부, 탄산칼슘 61.5부를 첨가해서 균일하게 혼합하였다. 이 혼합물에 적당량의 물을 첨가해서 혼련한 후, 압출조립기를 이용해서 개구직경 1.0㎜의 스크린으로부터 압출 조립하고, 정립한 후, 품온 60℃에서 건조하고, 체로 쳐서 분류함으로써, 피리미설판 1% 및 벤조비사이클론 3%를 함유한 마이크로캡슐 입제를 얻었다.
실시예 14
실시예 1에서 얻어진 피리미설판 마이크로캡슐 9부(피리미설판 0.8부를 함유함)에, 마이크로캡슐화되어 있지 않은 피리미설판 0.2부, p-n-부틸안식향산 5부, 효소변성 덱스트린 2부, 트리폴리인산나트륨 1부, 도데실벤젠설폰산나트륨 0.5부, 벤토나이트 25부, 탄산칼슘 64.8부를 첨가해서 균일하게 혼합하였다. 이 혼합물에 적당량의 물을 첨가해서 혼련한 후, 압출조립기를 이용해서 개구직경 1.0㎜의 스크린으로부터 압출 조립하고, 정립한 후, 품온 60℃에서 건조하고, 체로 쳐서 분류함으로써, 피리미설판 1%를 함유한 마이크로캡슐 입제를 얻었다.
실시예 15
실시예 1에서 얻어진 피리미설판 마이크로캡슐 24부(피리미설판 2부를 함유함)와 흄드 실리카(fumed silica, 화이트카본) 10부를 혼합한 후, 60℃에서 건조하고 피리미설판 마이크로캡슐 분말을 얻었다. 이것에 p-히드록시안식향산 n-부틸 20부, 폴리옥시에틸렌아세틸렌글리콜 3부, 효소변성 덱스트린 2부, 85% 수분함유 프라스틱 중공체 14부, 무수 황산 나트륨 20부, 요소 26.9부를 첨가해서 균일하게 혼합하였다. 이 혼합물에 적당량의 물을 첨가해서 혼련한 후, 압출조립기를 이용해서 개구직경 5.0㎜의 스크린으로부터 압출 조립하고, 정립한 후, 품온 60℃에서 건조하고, 체로 쳐서 분류함으로써, 직경 3 ~ 7㎜, 길이 3 ~ 20㎜의 피리미설판 2%를 함유한 마이크로캡슐 균일확산성 입제를 얻었다.
이 균일확산성 입제는, 직경 3㎜이상의 입상물이 99.0질량%이상이며, 수중에 투하해서 관찰한 결과, 수면에 부유하고, 투하한 후 20분에 붕괴하였다.
실시예 16
실시예 1에서 얻어진 피리미설판 마이크로캡슐 24부(피리미설판 2부를 함유함)에, p-tert-부틸안식향산 20부, 라우릴황산나트륨 5부, 알킬나프탈렌설폰산나트륨포르말린 축합물 5부, 규조토 30부, 점토 35.9부를 첨가해서 균일하게 혼합하였다. 이 혼합물에 적당량의 물을 첨가해서 혼련한 후, 압출조립기를 이용해서 개구직경 0.7㎜의 스크린으로부터 압출 조립하고, 정립한 후, 품온 60℃에서 건조하고, 체로 쳐서 분류함으로써, 피리미설판 2%를 함유한 마이크로캡슐 과립 수화제를 얻었다.
비교예 1
피리미설판 2부, 알킬나프탈렌설폰산나트륨 3부, 2% 크산탄검 수용액 95부를 균일하게 혼합한 후, 비즈밀을 이용해서 습식분쇄하고, 피리미설판 2%를 함유한 수성 현탁 제제(플로어블)를 얻었다.
비교예 2
피리미설판 1부, 효소변성 덱스트린 2부, 트리폴리인산나트륨 1부, 도데실벤젠설폰산나트륨 0.5부, 벤토나이트 25부, 탄산칼슘 70.5부를 균일하게 혼합하였다. 이 혼합물에 적당량의 물을 첨가해서 혼련한 후, 압출조립기를 이용해서 개구직경 1.0㎜의 스크린으로부터 압출 조립하고, 정립한 후, 품온 60℃에서 건조하고, 체로 쳐서 분류함으로써, 피리미설판 1%를 함유한 입제를 얻었다.
시험예 1(수중용출시험)
20℃ 항온실에 있어서 직경 15㎝의 유리 샬레에 3도 경수 700m1를 투입하여 수심 4㎝로 하였다. 이것에 실시예 1, 2, 10 및 비교예 1에서 얻어진 수성 현탁 제제의 각각을 10a(아르)당 500m1 상당, 실시예 11, 12, 14 및 비교예 2에서 얻어진 입제의 각각을 10a(아르)당 1kg 상당으로 되도록 시용 처리하였다. 처리 1, 3, 7, 14일 후에 채수하여, HPLC 분석에 의해 수중의 피리미설판 농도를 측정하고 실제 처리량에 대한 용출률을 구하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
피리미설판 용출률(%)
1일 후 3일 후 7일 후 14일 후
실시예 1 플로어블 24 47 65 82
실시예 2 플로어블 18 41 65 76
실시예 10 플로어블 41 66 84 100
실시예 11 입제 41 59 65 65
실시예 12 입제 12 59 71 76
실시예 14 입제 29 60 76 83
비교예 1 플로어블 100 100 100 100
비교예 2 입제 100 100 100 100
표 1에서, 실시예에서는 비교예와 비교해서 용출률이 낮게 추이하며, 피리미설판이 서방화되고 있는 것을 알 수 있다.
시험예 2(생물효과시험: 수도(水稻))
1OO㎠ 플라스틱 포트에 수전토양을 충전하고, 입수(入水), 써레질한 후, 논피(Echinochloa oryzoides), 물달개비(Monochoria vaginalis) 및 올챙이고랭이(Scirpus juncoides)의 각 종자를 0.5㎝의 깊이로 파종하였다. 또한 2엽기의 수도를 이식 심도 2㎝로 2개 이식하고, 수심 5㎝로 담수(湛水)하였다. 이식 다음날에 실시예 1, 2, 10, 11, 12, 14 및 비교예 1, 2에서 얻어진 각 제초제 조성물을, 유효성분량이 5g/10a(아르)가 되도록 칭량(稱量)하고, 플라스틱 포트에 균일하게 시용 처리하였다. 이 플라스틱 포트의 식생(植生)을 온실 내에서 육성하고, 28일 후에 표 2의 평가기준에 따라서 제초효과 및 약해도를 판정하였다. 그 결과를 표 3에 나타낸다.
지수 평가 기준
5 90%이상의 억제의 제초효과 또는 약해
4이상 5미만 70%이상 90%미만의 억제의 제초효과 또는 약해
3이상 4미만 50%이상 70%미만의 억제의 제초효과 또는 약해
2이상 3미만 30%이상 50%미만의 억제의 제초효과 또는 약해
1이상 2미만 10%이상 30%미만의 억제의 제초효과 또는 약해
0이상 1미만 10%미만의 억제의 제초효과 또는 약해


제초효과 약해
논피 물달개비 올챙이고랭이 수도
실시예 1 플로어블 5 5 5 0.5
실시예 2 플로어블 5 5 5 0
실시예 10 플로어블 5 5 5 0
실시예 11 입제 5 5 5 0.5
실시예 12 입제 5 5 5 0
실시예 14 입제 5 5 5 0
비교예 1 플로어블 5 5 5 1.5
비교예 2 입제 5 5 5 1.5
표 3에서, 실시예의 제초제 조성물은 우수한 제초효과를 나타내며, 수도에 대한 약해도 거의 없는 데에 대해서, 비교예에서는 수도에 대한 약해가 상당히 확인된다.
시험예 3(생물효과시험: 잔효성 시험)
2OO㎠의 플라스틱 포트에 수전토양을 충전하고, 입수, 써레질한 후 수심 5㎝로 담수하고, 실시예 1, 2, 10, 11, 12, 14 및 비교예 1, 2에서 얻어진 각 제초제 조성물을, 유효성분량이 2.5g/10a(아르)로 되도록 칭량해서 시용 처리하였다. 처리 직후부터 1일에 수심 2㎝의 비율로 3일간, 플라스틱 포트 바닥부로부터 누수시켰다. 누수 후에 수심이 5㎝가 되도록 플라스틱 포트 상부로부터 입수하였다. 처리 직후 및 처리 20일 및 40일 후에, 논피, 물달개비, 올챙이고랭이의 종자를 파종하고, 파종 30일 후에 잡초의 생육을 관찰하였다. 제초효과의 평가기준은 시험예 2의 그것에 따랐다. 평가의 결과를 표 4에 나타낸다.




제초효과
논피 물달개비 올챙이고랭이
0일 20일 40일 0일 20일 40일 0일 20일 40일
실시예 1 플로어블 4.4 4.3 3.8 4.7 4.8 4.3 4.7 4.8 4.7
실시예 2 플로어블 4.4 4.4 3.8 4.7 4.8 4.5 4.8 4.9 4.8
실시예 10 플로어블 4.4 4.4 4 4.8 4.8 4.5 4.9 4.9 4.8
실시예 11 입제 4.3 4.3 3.8 4.7 4.8 4.3 4.7 4.9 4.8
실시예 12 입제 4.3 4.3 3.8 4.7 4.8 4.5 4.8 4.9 4.7
실시예 14 입제 4.3 4.3 4 4.8 4.9 4.5 4.9 4.9 4.8
비교예 1 플로어블 4.4 3.3 3 4.8 4.3 3 4.8 4.8 3.7
비교예 2 입제 4.3 3.5 3 4.8 4.3 3 4.8 4.8 3.7
표 4에서, 실시예의 제초제 조성물은, 비교예에 비교해서 우수한 잔효성을 나타내는 것을 알 수 있다.

Claims (6)

  1. 일반식
    [화 1]
    Figure pat00006

    (식 중의 R1은 수소원자, 탄소수 1 ~ 6의 알킬기 또는 탄소수 2 ~ 6의 알콕시알킬기임)
    로 표시되는 디플루오르메탄설포닐아닐리드 화합물 또는 그 염 중에서 선택되며, 마이크로캡슐에 봉입(封入)된 제초활성화합물을 함유하고,
    입경 3mm이상의 입상물의 함량이 80질량%이상인 입도분포와, 수면에 부유(浮遊)하지만 30분 이내에 수면에서 붕괴하는 성질을 가지는 균일확산성 입상 농약 제제인 것을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    일반식으로 표시되는 디플루오르메탄화합물 중의 R1이 메톡시메틸기인 것을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    마이크로캡슐의 평균입경이 0.1 ~ 50㎛인 것을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  4. 제 1항에 있어서,
    입경 0.3mm ~ 10mm의 입상물인 것을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  5. 제 1항에 기재된 제초제 조성물을 수전(水田)에 시용하는 것을 특징으로 하는 수전의 제초방법.
  6. 제 1항에 있어서,
    마이크로 캡슐이 일반식
    [화 4]
    Figure pat00007

    (식 중의 R1은 수소원자, 탄소수 1 ~ 6의 알킬기 또는 탄소수 2 ~ 6의 알콕시알킬기임)
    로 표시되는 디플루오르메탄설포닐아닐리드 화합물 또는 그 염 중에서 선택된 제초활성화합물과 소수성 폴리이소시아네이트와 소수성 용제로 이루어지는 제1 반응액과, 수용성 폴리머와 수용성 활성 수소함유 화합물을 함유한 수용액으로 이루어지는 제2 반응액을 혼합하고, 고속 교반하면서, 60 ~ 90℃로 가열함으로써, 상기 제초활성화합물을 봉입한 폴리우레탄 또는 폴리우레아 피복 마이크로캡슐을 형성해서 얻은 제초제 조성물용 마이크로캡슐인 것을 특징으로 하는 제초제 조성물.
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