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KR20080027376A - 살충살균 조성물 - Google Patents

살충살균 조성물 Download PDF

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KR20080027376A
KR20080027376A KR1020087002776A KR20087002776A KR20080027376A KR 20080027376 A KR20080027376 A KR 20080027376A KR 1020087002776 A KR1020087002776 A KR 1020087002776A KR 20087002776 A KR20087002776 A KR 20087002776A KR 20080027376 A KR20080027376 A KR 20080027376A
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나오후미 토무라
류타로 에자키
노부유키 카와하라
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미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤
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Abstract

살충 유효 성분과 살균 유효 성분을 조합시키는 것에 의해, 작물의 병해충을 동시에 방제할 수 있는 살충살균 조성물을 제공한다. 일반식(1) 또는 일반식(2)로 표시되는 화합물과 일반식(3) 또는 일반식(4)로 표시되는 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 살충살균 조성물.
Figure 112008008546128-PCT00115
Figure 112008008546128-PCT00116
Figure 112008008546128-PCT00117
Figure 112008008546128-PCT00118
[식 중, X1, X2는 수소 원자 또는 불소 원자, R1, R2, R4, R5는 수소 원자, C1-4알킬기, R3은 C1-6알킬기 등, Q1은 무치환 또는 각종 치환 페닐기, 피리딜기, Q2, Q3은 할로겐 원자, C2-6퍼플루오로알킬기 등으로 치환된 페닐기, R11은 C1-6알킬기 등, R12, R15~17, R22, R25~27은 수소 원자, R13, R14, R23, R24는 수소 원자, C1-6알킬기, R18, R28은 아릴기, 헤테로환, R21은 할로겐으로 치환된 C1-6알킬기 등을 나타낸다.]

Description

살충살균 조성물{INSECTICIDAL AND BACTERICIDAL COMPOSITION}
본 발명은 작물의 병해충을 생력적(省力的)으로 방제하기 위한 뛰어난 살충 및 살균작용을 나타내는 신규 살충살균 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 일반식(1)로 표시되는 화합물은 살충활성을 가지는 신규 화합물이다.
국제공개 제2000/55120호 팜플렛 및 미국특허 제6548514호 명세서에는, 의약 용도로서 본 발명 일반식(1)로 표시되는 화합물과 유사한 화합물의 기재가 확인되지만, 곤충에 대한 활성에 관한 기재는 전혀 없다. 또한, 본 발명에 있어서 특허청구의 범위 외의 화합물인 것이 분명하다.
국제공개 제2000/7980호 팜플렛에는, 의약 용도로서 본 발명 일반식(1)로 표시되는 화합물과 유사한 화합물의 기재가 확인되지만, 곤충에 대한 활성에 관한 기재는 전혀 없다. 또한, 본 발명에 있어서 특허청구의 범위 외의 화합물인 것이 분명하다.
미국특허공개 제2002-032238호 명세서에는, 의약 용도로서 본 발명 일반식(1)로 표시되는 화합물과 유사한 화합물의 기재가 확인되지만, 곤충에 대한 활성에 관한 기재는 전혀 없다. 또한, 본 발명에 있어서 특허청구의 범위 외의 화합물 인 것이 분명하다.
또한, 일반식(2)로 표시되는 화합물은 본 출원 전의 국제공개 제2005/21488호 팜플렛에 기재되고, 그 자체로, 살충 작용을 가진다. 추가로, 일반식(3), 일반식(4)로 표시되는 화합물은 국제공개 제2003/008372호 팜플렛, 국제공개 제2005/042474호 팜플렛에 쌀 도열병 방제작용을 나타내는 것이 기재되어 있다.
그러나, 이들 활성 화합물의 작용은, 각각 단독으로는 살충 효과, 혹은 살균 효과의 어느 쪽인가의 효과이고, 작물의 병해충을 동시에 방제할 수는 없다.
특허문헌 1:국제공개 제2000/55120호 팜플렛
특허문헌 2:미국특허 제6548514호 명세서
특허문헌 3:국제공개 제2000/7980호 팜플렛
특허문헌 4:미국특허 공개 제2002-032238호 명세서
특허문헌 5:국제공개 제2005/21488호 팜플렛
특허문헌 6:국제공개 제2003/8372호 팜플렛
특허문헌 7:국제공개 제2005/42474호 팜플렛
살충 유효 성분과 살균 유효 성분을 조합하는 것에 의해, 작물의 병해충을 동시에 방제할 수 있는 살충살균 조성물을 제공하는 것.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 연구를 거듭한 결과, 살충 유효 성분으로서 일반식(1)로 표시되는 화합물 또는 일반식(2)로 표시되는 화합물을 1종 이상 함유하고, 또한, 살균 유효 성분으로서 일반식(3)으로 표시되는 화합물 또는 일반식(4)로 표시되는 화합물을 1종 이상 함유하는 살충살균 조성물이, 작물의 병해 및 해충에 대해 뛰어난 살충살균 효과를 가지는 것을 발견하여, 본 발명을 완성했다.
즉, 본 발명은 이하와 같다. [1] 일반식(1)
(화1)
Figure 112008008546128-PCT00001
{식 중, X1은 수소 원자 또는 불소 원자이고, R1, R2는 각각, 수소 원자, C1-C4알킬기이고, Q1은 페닐기, 혹은, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1 이상의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기, 피리딜기, 혹은, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1 이상의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 피리딜기이고, Q2는 일반식(A)
(화2)
Figure 112008008546128-PCT00002
(식 중, Y1, Y5는 동일 또는 상이하여도 좋고, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y2, Y4는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시된다}로 표시되는 화합물 또는 일반식(2)
(화3)
Figure 112008008546128-PCT00003
{식 중, X2는 수소 원자 혹은 불소 원자이고, R4, R5는 각각, 수소 원자, C1-C4알킬기이고, R3은, C1-C6알킬기, C1-C6할로알킬기, C2-C6알케닐기, C2-C6할로알케닐기, C2-C6알키닐기, C2-C6할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기,
-E1-Z1-R6(식 중, E1은 C1-C4알킬렌기, C2-C4알케닐렌기, C3-C4알키닐렌기, C1-C4할로알킬렌기, C2-C4할로알케닐렌기, C3-C4할로알키닐렌기를 나타내고, R6은 수소 원자, C1-C6알킬기, C2-C6알케닐기, C2-C6알키닐기, C1-C6할로알킬기, C2-C6할로알케닐기, C2-C6할로알키닐기를 나타내고, Z1은 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -C(=O) -, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -N(R7)-, -C(=O)N(R7)-, -N(R7)C(=O)-(R7은 수소 원자, C1-C4알킬기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알콕시카르보닐기를 나타낸다.)를 나타낸다.),
-E2-R8(식 중, E2는 C1-C4알킬렌기, C2-C4알케닐렌기, C3-C4알키닐렌기, C1-C4할로알킬렌기, C2-C4할로알케닐렌기, C3-C4할로알키닐렌기를 나타내고, R8은 C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 페닐기, 혹은, 동일 또는 상이하여도 좋고, 할로겐 원자, C1-C6알킬기, C1-C6할로알킬기, C1-C6알콕시기, C1-C6할로알콕시기, C1-C6알킬티오기, C1-C6할로알킬티오기, C1-C6알킬설피닐기, C1-C6할로알킬설피닐기, C1-C6알킬설포닐기, C1-C6할로알킬설포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 치환 페닐기, 피리딜기, 혹은, 할로겐 원자, C1-C6할로알킬기, C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 치환 피리딜기, 티에닐기, 테트라히드로푸란기를 나타낸다.)이고, Q3은, 일반식(B)
(화4)
Figure 112008008546128-PCT00004
(식 중, Y6, Y10은 동일 또는 상이하여도 좋고, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 시아노기를 나타내고, Y8은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y7, Y9는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시된다.}로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물과 일반식(3)
(화5)
Figure 112008008546128-PCT00005
[식 중, R11은 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 2~6의 알케닐기, 아릴알킬기 및 헤테로환 알킬기를 나타내고, R12 및 R17은 각각 수소 원자를 나타내고, R13 및 R14는 각각 독립하여 수소 원자, 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고, R15 및 R16은 각각 수소 원자를 나타내고, R18은 아릴기 또는 헤테로환을 나타낸다.]로 표시되는 화합물 또는 일반식(4)
(화6)
Figure 112008008546128-PCT00006
[식 중, R21은 할로겐으로 치환된 탄소수 1~6의 알킬기, 할로겐으로 치환된 탄소수 3~6의 시클로알킬기, 할로겐으로 치환된 탄소수 2~6의 알케닐기를 나타내고, R22 및 R27은 각각 수소 원자를 나타내고, R23 및 R24는 각각 독립하여 수소 원자, 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고, R25 및 R26은 각각 수소 원자를 나타내고, R28은 아릴기 또는 헤테로환을 나타낸다.]로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 살충살균 조성물.
[2] [1]에 기재된 일반식(1)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물과[1]에 기재된 일반식(3)으로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 살충살균 조성물.
[3] [1]에 기재된 일반식(1)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물과 [1]에 기재된 일반식(4)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 살충살균 조성물.
[4] [1]에 기재된 일반식(2)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물과 [1]에 기재된 일반식(3)으로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 살충살균 조성물.
[5] [1]에 기재된 일반식(2)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물과 [1]에 기재된 일반식(4)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 살충살균 조성물.
본 발명의 살충살균 조성물을 이용한 수도(水稻)의 육묘상자 처리는, 농가의 노력의 부담을 경감할 뿐만 아니라, 단위 면적 당의 약제량을 저감하고, 환경에 대한 영향을 감소하는데 도움이 된다. 게다가, 비료와 혼합하고, 전식(田植)시, 또는 정식(定植)시에 측상시비(側狀施肥)를 행하는 것에 의해, 한층 더 생력화에 도움이 된다. 따라서, 본 발명의 살충살균 조성물은 농작물 및 원예 작물에 있어서, 병해충의 동시 방제 및 생력화에 매우 유효하고, 산업상의 유효성에 있어서도 탁월한 기술 진보성을 제공하는 것이다.
본 발명의 살충살균 조성물은, 각각의 활성 화합물이 단독으로 사용되는 경우에는 해충의 방제와 병해의 방제를 행하지 않으면 안되었지만, 동시에 방제 가능하면서도 생력적인 방제가 가능하게 된다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
이하에 본 발명을 상세하게 설명한다. 본 발명의 일반식(1) 및 일반식(2)에 있어서 사용되는 문언은 그 정의에 있어서 각각 이하에 설명되는 의미를 가진다.
「할로겐 원자」란 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타낸다.
「Ca-Cb(a, b는 1 이상의 정수를 나타낸다)」라는 표기는, 예를 들면, 「C1-C3」은 탄소 원자수가 1~3개인 것을 의미하고, 「C2-C6」란 탄소 원자수가 2~6개인 것을 의미하고, 「C1-C4」란 탄소 원자수가 1~4개인 것을 의미한다.
「n-」란 노르말을 의미하고, 「i-」는 이소를 의미하고, 「s-」은 2급(secondary)을 의미하고, 「t-」는 3급(tertiary)을 의미한다.
「C1-C3알킬기」란 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, 시클로프로필 등의 직쇄상, 분기쇄상 또는 환상의 탄소 원자수 1~3개의 알킬기를 나타내고, 「C1-C4알킬기」란 「C1-C3알킬기」에 가하여 예를 들면, n-부틸, s-부틸, i-부틸, t-부틸 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬기를 나타내고, 「C1-C6알킬기」란 「C1-C4알킬기」에 가하여 예를 들면, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 네오페닐, n-헥실, 2-헥실, 4-메틸-2-펜틸, 3-메틸-n-펜틸 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬기를 나타낸다.
「C1-C3할로알킬기」란 예를 들면, 모노플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 모노클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 모노브로모메틸, 디브로모메틸, 트리브로모메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1-클로로에틸, 2-클로로에틸, 2,2-디클로로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 1-브로모에틸, 2-브로모에틸, 2,2-디브로모에틸, 2,2,2-트리브로모에틸, 2-요오도에틸, 펜타플루오로에틸, 3-플루오로-n-프로필, 3-클로로-n-프로필, 3-브로모-n-프로필, 1,3-디플루오로-2-프로필, 1,3-디클로로-2-프로필, 1,1,1-트리플루오로-2-프로필, 1-클로로-3-플루오로-2-프로필, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-클로로-2-프로필, 2,2,3,3,3-펜타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로-i-프로필, 헵타플루오로-n-프로필기 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 알킬기를 나타내고, 「C1-C4할로알킬기」란 「C1-C3할로알킬기」에 가하여 예를 들면, 4-플루오로-n-부틸, 노나플루오로-n-부틸, 노나플루오로-2-부틸 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬기를 나타내고, 「C1-C6할로알킬기」란 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬기를 나타낸다.
「C2-C4알케닐기」란 예를 들면, 비닐, 아릴, 2-부테닐, 3-부테닐 등의 탄소쇄 중에 이중결합을 가지는 탄소 원자수 2~4개의 알케닐기를 나타내고, 「C2-C6알케닐기」란 탄소쇄 중에 이중결합을 가지는 탄소 원자수 2~6개의 알케닐기를 나타내고, 「C2-C4할로알케닐기」란 예를 들면, 3,3-디플루오로-2-프로페닐, 3,3-디클로로-2-프로페닐, 3,3-디브로모-2-프로페닐, 2,3-디브로모-2-프로페닐, 4,4-디플루오로-3-부테닐, 3,4,4-트리브로모-3-부테닐 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 탄소쇄 중에 이중결합을 가지는 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2~4개의 알케닐기를 나타내고, 「C2-C6할로알케닐기」란 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 탄소쇄 중에 이중결합을 가지는 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2~6개의 알케닐기를 나타낸다.
「C2-C4알키닐기」란 예를 들면, 프로파르길, 1-부틴-3-일, 1-부틴-3-메틸-3-일 등의 탄소쇄 중에 삼중결합을 가지는 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2~4개의 알키닐기를 나타내고, 「C2-C6알키닐기」란 탄소쇄 중에 삼중결합을 가지는 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2~6개의 알키닐기를 나타내고, 「C2-C4할로알키닐기」란 예를 들면, 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 탄소쇄 중에 삼중결합을 가지는 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2~4개의 알케닐기를 나타내고, 「C2-C6할로알키닐기」란 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 탄소쇄 중에 삼중결합을 가지는 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2~6개의 알케닐기를 나타낸다.
「C3-C6시클로알킬기」란 예를 들면, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 2-메틸시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 시클로헥실 등의 환상 구조를 가지는 탄소 원자수 3~6개의 시클로알킬기를 나타내고, 「C3-C8시클로알킬기」란 환상 구조를 가지는 탄소 원자수 3~8개의 시클로알킬기를 나타내고, 「C3-C6할로시클로알킬기」란 예를 들면, 2,2,3,3-테트라플루오로시클로부틸, 2-클로로시클로헥실, 4-클로로시클로헥실 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 환상 구조를 가지는 탄소 원자수 3~6개의 시클로알킬기를 나타내고, 「C3-C8할로시클로알킬기」란 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 환상 구조를 가지는 탄소 원자수 3~8개의 시클로알킬기를 나타낸다.
「C1-C3알콕시기」란 예를 들면, 메톡시, 에톡시, n-프로필옥시, 이소프로필 옥시 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 알콕시기를 나타내고, 「C1-C6알콕시기」는 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알콕시기를 나타내고, 「C1-C3할로알키시기」란 예를 들면, 트리플루오로메톡시, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필옥시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 3-플루오로-n-프로필옥시 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 할로알콕시기를 나타내고, 「C1-C4할로알콕시기」란 「C1-C3할로알콕시기」에 가하여 예를 들면, 1,1,1,3,3, 4,4,4-옥타플루오로-2-부틸옥시 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 할로알콕시기를 나타내고, 「C1-C6할로알콕시기」란 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 할로알콕시기를 나타낸다.
「C1-C3알킬티오기」란 예를 들면, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, i-프로필티오, 시클로프로필티오 등의 직쇄상, 분기쇄상 또는 환상의 탄소 원자수 1~3개의 알킬티오기를 나타내고, 「C1-C4알킬티오기」란 「C1-C3알킬티오기」에 가하여 예를 들면, n-부틸티오, i-부틸티오, s-부틸티오, t-부틸티오, 시클로프로필메틸티오 등의 직쇄상, 분기쇄상 또는 환상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬티오기를 나타내고, 「C1-C6알킬티오기」란 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬티오기를 나타내고, 「C1-C3할로알킬티오기」란 예를 들면, 트리플루오로메틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 헵타플루오로-n-프로필티오, 헵타플루오로-i-프로필티오 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 알킬티오기를 나타내고, 「C1-C4할로알킬티오기」란 「C1-C3할로알킬티오기」에 가하여 예를 들면, 노나플루오로-n-부틸티오, 노나플루오로-s-부틸티오, 4,4,4-트리플루오로-n-부틸티오 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬티오기를 나타내고, 「C1-C6할로알킬티오기」란 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬티오기를 나타낸다.
「C1-C3알킬설피닐기」란 예를 들면, 메틸설피닐, 에틸설피닐, i-프로필설피닐, i-프로필설피닐, 시클로프로필설피닐 등의 직쇄상, 분기쇄상 또는 환상의 탄소 원자수 1~3개의 알킬설피닐기를 나타내고, 「C1-C6알킬설피닐기」란 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬설피닐기를 나타내고, 「C1-C3할로알킬설피닐기」란 예를 들면, 트리플루오로메틸설피닐, 펜타플루오로에틸설피닐, 2,2,2-트리플루오로에틸설피닐, 헵타플루오로-n-프로필설피닐, 헵타플루오로-i-프로필설피닐 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 알킬설피닐기를 나타내고, 「C1-C6할로알킬설피닐기」는 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬설피닐기를 나타낸다.
「C1-C3알킬설포닐기」란 예를 들면, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n-프로필설포닐, i-프로필설포닐, 시클로프로필설포닐 등의 직쇄상, 분기쇄상 또는 환상의 탄소 원자수 1~3개의 알킬설포닐기를 나타내고, 「C1-C6알킬설포닐기」란 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬설포닐기를 나타내고, 「C1-C3할로알킬설포닐기」란 예를 들면, 트리플루오로메틸설포닐, 펜타플루오로에틸설포닐, 2,2,2-트리플루오로에틸설포닐, 헵타플루오로-n-프로필설포닐, 헵타플루오로-i-프로필설포닐 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~3개의 알킬설포닐기를 나타내고, 「C1-C6할로알킬설포닐기」란 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬설포닐기를 나타낸다.
「C1-C4알킬아미노기」란 예를 들면, 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, i-프로필아미노, n-부틸아미노, 시클로프로필아미노 등의 직쇄상 또는 분기쇄상 또는 환상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬아미노기를 나타내고, 「디C1-C4알킬아미노기」란 예를 들면, 디메틸아미노, 디에틸아미노, N-에틸-N-메틸아미노 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬기 2개에 의해 치환된 아미노기를 나타낸다.
「C1-C4알킬카르보닐기」란 예를 들면, 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 이소프로필카르보닐, 시클로프로필카르보닐 등의 직쇄상 또는 분기쇄상 또는 환상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬카르보닐기를 나타낸다.
「C1-C4할로알킬카르보닐기」란 예를 들면, 플루오로아세틸, 디플루오로아세틸, 트리플루오로아세틸, 클로로아세틸, 디클로로아세틸, 트리클로로아세틸, 브로모아세틸, 요오도아세틸, 3,3,3-트리플루오로프로피오닐, 2,2,3,3,3-펜타플루오로 프로피오닐 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬카르보닐기를 나타낸다.
「C1-C4알킬카르보닐옥시기」란 예를 들면, 아세톡시, 프로피오닐옥시 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬카르보닐옥시기를 나타낸다.
「C1-C4알콕시카르보닐기」란 예를 들면, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 이소프로필옥시카르보닐 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알콕시카르보닐기를 나타낸다.
「C1-C4퍼플루오로알킬기」란 예를 들면, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로-i-프로필, 노나플루오로-n-부틸, 노나플루오로-2-부틸, 노나플루오로-i-부틸 등의 불소 원자에 의해 모두 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬기를 나타내고, 「C2-C6퍼플루오로알킬기」란 예를 들면, 펜타플루오로에틸, 헵타플루오로-n-프로필, 헵타플루오로-i-프로필, 노나플루오로-n-부틸, 노나플루오로-2-부틸, 노나플루오로-i-부틸, 퍼플루오로-n-펜틸, 퍼플루오로-n-헥실 등의 불소 원자에 의해 모두 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2~6개의 알킬기를 나타낸다.
「C1-C6퍼플루오로알킬티오기」란 예를 들면, 트리플루오로메틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 헵타플루오로-n-프로필티오, 헵타플루오로-i-프로필티오, 노나플루오로-n-부틸티오, 노나플루오로-2-부틸티오, 노나플루오로-i-부틸티오, 퍼플루오로-n-펜틸티오, 퍼플루오로-n-헥실티오 등의 불소 원자에 의해 모두 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬티오기를 나타낸다.
「C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기」란 예를 들면, 트리플루오로메틸설피닐, 펜타플루오로에틸설피닐, 헵타플루오로-n-프로필설피닐, 헵타플루오로-i-프로필설피닐, 노나플루오로-n-부틸설피닐, 노나플루오로-2-부틸설피닐, 노나플루오로-i-부틸설피닐, 퍼플루오로-n-펜틸설피닐, 퍼플루오로-n-헥실설피닐 등의 불소 원자에 의해 모두 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬설피닐기를 나타낸다.
「C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기」란 예를 들면, 트리플루오로메틸설포닐, 펜타플루오로에틸설포닐, 헵타플루오로-n-프로필설포닐, 헵타플루오로-i-프로필설포닐, 노나플루오로-n-부틸설포닐, 노나플루오로-2-부틸설포닐, 노나플루오로-i-부틸설포닐, 퍼플루오로-n-펜틸설포닐, 퍼플루오로-n-헥실설포닐 등의 불소 원자에 의해 모두 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~6개의 알킬설포닐기를 나타낸다.
「C1-C4알킬렌기」란 예를 들면, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 디메틸메틸렌, 이소부틸렌 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬렌기를 나타내고, 「C2-C4알케닐렌기」란, 탄소쇄 중에 이중결합을 가지는 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2~4개의 알케닐렌기를 나타내고, 「C3-C4알키닐렌기」란, 탄소쇄 중에 삼중결합을 가지는 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 3~4개의 알키닐렌기를 나타내고, 「C1-C4할로알킬렌기」란 예를 들면, 클로로메틸렌, 클로로에틸렌, 디클로로메틸렌, 디플루오로메틸렌 등의 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 1~4개의 알킬렌기를 나타내고, 「C2-C4할로알케닐렌기」란, 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 탄소쇄 중에 이중결합을 가지는 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 2~4개의 알키닐렌기를 나타내고, 「C3-C4할로알키닐렌기」란, 동일 또는 상이하여도 좋은 1개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 탄소쇄 중에 삼중결합을 가지는 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소 원자수 3~4개의 알키닐렌기를 나타낸다.
본 발명의 일반식(1) 및 일반식(2)로 표시되는 화합물은, 그 구조식 중에, 1개 또는 복수개의 비대칭 탄소 원자 또는 비대칭 중심을 포함한 경우가 있고, 2종 이상의 광학이성체가 존재하는 경우도 있지만, 본 발명은 각각의 광학이성체 및 그들이 임의의 비율로 포함되는 혼합물도 모두 포함하는 것이다. 또한, 본 발명의 일반식(1) 및 일반식(2)로 표시되는 화합물은, 그 구조식 중에, 탄소-탄소 이중결합에 유래하는 2종 이상의 기하이성체가 존재하는 경우도 있지만, 본 발명은 각각의 기하이성체 및 그들이 임의의 비율로 함유되는 혼합물도 모두 포함하는 것이다.
본 발명의 일반식(1) 및 일반식(2)로 표시되는 화합물 중의 치환기 등으로 바람직한 치환기 또는 원자는 이하와 같다.
R1로서 바람직하게는, 수소 원자, C1-C4알킬기이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자, 메틸기, 에틸기이다.
R2로서 바람직하게는, 수소 원자, C1-C4알킬기이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자, 메틸기, 에틸기이다.
R4로서 바람직하게는, 수소 원자, C1-C4알킬기이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자, 메틸기, 에틸기이다.
R5로서 바람직하게는, 수소 원자, C1-C4알킬기이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자, 메틸기, 에틸기이다.
X1로서 바람직하게는, 수소 원자, 불소 원자이다.
X2로서 바람직하게는, 수소 원자, 불소 원자이다.
Q1로서 바람직하게는, 페닐기, 혹은, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, Cl-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기로부터 선택되는 1 이상의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기, 피리딜기, 혹은, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기로부터 선택되는 1 이상의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 피리딜기이고, 더욱 바람직하게는, 페닐기, 혹은, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 메틸티오기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 트리플루오로메틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 시아노기, 니트로기로부터 선택되는 1에서 3개의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기, 피리딜기, 혹은, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 메틸티오기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 트리플루오로메틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 시아노기, 니트로기로부터 선택되는 1에서 2개의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 피리딜기이다.
Q2로서 바람직하게는, 일반식(A)로 표시되는 치환 페닐기이고, 그 중에서, Y1, Y5로서 바람직하게는, 각각, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, 2-부틸기, 트리플루오로메틸기, 메틸티오기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 트리플루오로메틸티오기, 펜타플루오로에틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 펜타플루오로에틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 펜타플루오로에틸설포닐기, 시아노기이고, Y2, Y4로서 바람직하게는, 수소 원자, 할로겐 원자, 메틸기이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자이고, Y3으로서 바람직하게는, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로-n-프로필기, 헵타플루오로-i-프로필기, 노나플루오로-n-부틸기, 노나플루오로-2-부틸기, 노나플루오로-i-부틸기, 트리플루오로메틸티오기, 펜타플루오로에틸티오기, 헵타플루오로-n-프로필티오기, 헵타플루오로-i-프로필티오기, 노나플루오로-n-부틸티오기, 노나플루오로-2-부틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 펜타플루오로에틸설피닐기, 헵타플루오로-n-프로필설피닐기, 헵타플루오로-i-프로필설피닐기, 노나플루오로-n-부틸설피닐기, 노나플루오로-2-부틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 펜타플루오로에틸설포닐기, 헵타플루오로-n-프로필설포닐기, 헵타플루오로-i-프로필설포닐기, 노나플루오로-n-부틸설포닐기, 노나플루오로-2-부틸설포닐기이며, Q3으로서 바람직하게는, 일반식(B)로 표시되는 치환 페닐기이고, 그 중에서, Y6, Y10으로서 바람직하게는, 각각, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, 2-부틸기, 트리플루오로메틸기, 메틸티오기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 트리플루오로메틸티오기, 펜타플루오로에틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 펜타플루오로에틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 펜타플루오로에틸설포닐기, 시아노기이고, Y7, Y9로서 바람직하게는, 수소 원자, 할로겐 원자, 메틸기이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자이고, Y8로서 바람직하게는, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로-n-프로필기, 헵타플루오로-i-프로필기, 노나플루오로-n-부틸기, 노나플루오로-2-부틸기, 노나플루오로-i-부틸기, 트리플루오로메틸티오기, 펜타플루오로에틸티오기, 헵타플루오로-n-프로필티오기, 헵타플루오로-i-프로필티오기, 노나플루오로-n-부틸티오기, 노나플루오로-2-부틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 펜타플루오로에틸설피닐기, 헵타플루오로-n-프로필설피닐기, 헵타플루오로-i-프로필설피닐기, 노나플루오로-n-부틸설피닐기, 노나플루오로-2-부틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 펜타플루오로에틸설포닐기, 헵타플루오로-n-프로필설포닐기, 헵타플루오로-i-프로필설포닐기, 노나플루오로-n-부틸설포닐기, 노나플루오로-2-부틸설포닐기이며, R3으로서 바람직하게는, C1-C6알킬기, C1-C6할로알킬기, C2-C6알케닐기, C2-C6할로알케닐기, C2-C6알키닐기, C2-C6할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, -E1-Z1-R6(식 중, E1는 C1-C4알킬렌기, C2-C4알케닐렌기, C3-C4알키닐렌기, C1-C4할로알킬렌기, C2-C4할로알케닐렌기, C3-C4할로알키닐렌기를 나타내고, R6은 수소 원자, C1-C6알킬기, C2-C6알케닐기, C2-C6알키닐기, C1-C6할로알킬기, C2-C6할로알케닐기, C2-C6할로알키닐기를 나타내고, Z1은 -O-, -S-, -SO-,-SO2-를 나타낸다.), -E2-R8(식 중, E2는 C1-C4알킬기, C2-C4알케닐기, C3-C4알키닐기, C1-C4할로알킬기, C2-C4할로알케닐기, C3-C4할로알키닐기를 나타내고, R8은 C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 페닐기, 동일 또는 상이하여도 좋고, 할로겐 원자, C1-C6알킬기, C1-C6할로알킬기, C1-C6알콕시기, C1-C6할로알콕시기, C1-C6알킬티오기, C1-C6할로알킬티오기, C1-C6알킬설피닐기, C1-C6할로알킬설피닐기, C1-C6알킬설포닐기, C1-C6할로알킬설포닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 치환 페닐기, 피리딜기, 할로겐 원자, C1-C6할로알킬기, C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 치환 피리딜기인 것을 나타낸다.)이고, R3으로서 보다 바람직하게는, C1-C6알킬기, C1-C6할로알킬기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, -E1-Z1-R6(식 중, E1은 C1-C4알킬렌기, C1-C4할로알킬렌기를 나타내고, R6은 C1-C6알킬기를 나타내고, Z1은 -O-, -S-, -SO-, -SO2-을 나타낸다.), -E2-R8(식 중, E2는 C1-C4알킬기를 나타내고, R8은 C3-C8시클로알킬기, 시아노기, 동일 또는 상이하여도 좋고, 할로겐 원자, C1-C6할로알킬기, C1-C6할로알콕시기, C1-C6할로알킬티오기, C1-C6할로알킬설피닐기, C1-C6할로알킬설포닐기, 시아노기, 니트로기로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 치환 페닐기, 피리딜기, 할로겐 원자, C1-C6할로알킬기, C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 치환 피리딜기, 티에닐기, 테트라히드로푸란기인 것을 나타낸다.)이다.
일반식(3) 및 일반식(4)로 표시되는 화합물에 있어서, 하기에 한정되는 것은 아니지만 대표적인 치환기의 예로서 이하의 것을 들 수 있다.
탄소수 1~6의 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등을 들 수 있다.
탄소수 2~6의 알케닐기로서는, 비닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기 등을 들 수 있다.
할로겐으로 치환된 탄소수 1~6의 알킬기의 예로서 클로로메틸기, 2-클로로에틸기, 2,2,2-트리클로로에틸기, 3-클로로-1-프로필기, 4-클로로-1-부틸기 등의 염소 치환 알킬기, 2-플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필기, 1,3-디플루오로-2-프로필기, 5-플루오로-1-펜틸기, 6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플루오로-1-헥실기, 1-에톡시-2,2,2-트리플루오로에틸기 등의 불소 치환 알킬기, 2-브로모에틸기, 1,3-디브로모-2-프로필기 등의 브롬 치환 알킬기, 2-요오도에틸기 등의 요오드 치환 알킬기, 3-브로모-1,1,1-트리플루오로-2-프로필기 등의 2종 이상의 할로겐을 포함하는 알킬기 등을 들 수 있다.
할로겐으로 치환된 탄소수 3~6의 시클로알킬기로서는, 클로로시클로프로필기, 2-클로로시클로부틸기, 2-클로로시클로펜틸기, 2-클로로시클로헥실기, 3-클로로시클로헥실기, 4-클로로시클로헥실기 등의 염소치환 시클로알킬기, 2-플루오로 시클로헥실기, 2,2,3,3-테트라플루오로시클로프로필기 등의 불소치환 시클로알킬기, 2-브로모시클로헥실기 등의 브롬 치환 시클로알킬기, 2-요오도시클로헥실기 등의 요오드 치환 시클로알킬기 등을 들 수 있다.
할로겐으로 치환된 탄소수 2~6의 알케닐기로서는, 2-클로로-2-프로페닐기, 5-클로로-4-펜테닐기 등의 염소 치환 알케닐기, 4,4,4-트리플루오로-2-부테닐기, 6,6,6-트리플루오로-5-헥세닐기 등의 불소 치환 알케닐기 등을 들 수 있다.
아릴기로서는 페닐기, 나프틸기 등을 들 수 있다.
헤테로환으로서는, 피리딜기, 피리미딜기, 티에닐기, 푸라닐기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 이소티아졸릴기, 이속사졸릴기, 인돌릴기, 퀴놀릴기, 벤조푸라닐 기, 벤조티에닐기, 벤족사졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조이소티아졸릴기 등을 들 수 있다.
아릴기 및 헤테로환의 치환기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기 등의 알킬기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기 또는 시클로헥실기 등의 시클로알킬기, 트리플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 브로모디플루오로메틸기 또는 트리플루오로에틸기 등의 할로겐 치환 알킬기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시 기 또는 부톡시기 등의 알콕시기, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기 또는 트리플루오로에톡시기 등의 할로겐 치환 알콕시기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 프로폭시카르보닐기 또는 부톡시카르보닐기 등의 알콕시카르보닐기, 페녹시 카르보닐기 등의 아릴옥시카르보닐기, 메틸아미노기, 에틸아미노기, 프로필아미노기, 부틸아미노기 또는 디메틸아미노기 등의 알킬아미노기, 시클로프로필아미노기, 시클로부틸아미노기, 시클로펜틸아미노기, 시클로헥실아미노기, 디시클로프로필아미노기 등의 시클로알킬아미노기, 메틸카바모일기, 에틸카바모일기, 프로필카바모일기, 부틸카바모일기 또는 디메틸카바모일기 등의 알킬카바모일기, 시클로프로필카바모일기, 시클로부틸카바모일기, 시클로펜틸카바모일기, 시클로헥실카바모일기, 디시클로프로필카바모일기 등의 시클로알킬카바모일기, 메틸카르보닐아미노기, 에틸카르보닐아미노기, 프로필카르보닐아미노기, 부틸카르보닐아미노기 등의 알킬카르보닐아미노기, 시클로프로필카르보닐아미노기, 시클로부틸카르보닐아미노기, 시클로펜틸카르보닐아미노기, 시클로헥실카르보닐아미노기 등의 시클로알킬카르보닐아미노기, 메틸옥시카르보닐아미노기, 에틸옥시카르보닐아미노기, 프로필옥시카르보닐아미노기, 부틸옥시카르보닐아미노기 등의 알킬옥시카르보닐아미노기, 시클로프로필옥시카르보닐아미노기, 시클로부틸옥시카르보닐아미노기, 시클로펜틸옥시카르보닐아미노기, 시클로헥실옥시카르보닐아미노기 등의 시클로알킬옥시카르보닐아미노기, 메틸티오기, 에틸티오기, 프로필티오기 또는 부틸티오기 등의 알킬티오기, 트리플루오로메틸티오기, 디플루오로메틸티오기 또는 트리플루오로에틸티오기 등의 할로겐 치환 알킬티오기, 메탄설피닐기, 에탄설피닐기, 프로판설피닐기 또는 부탄설피닐기 등의 알킬설피닐기, 트리플루오로메탄설피닐기, 디플루오로메탄설피닐기 또는 트리플루오로에탄설피닐기 등의 할로겐 치환 알킬설피닐기, 메탄설포닐기, 에탄설포닐기, 프로판설포닐기 또는 부탄설포닐기 등의 알킬설포닐기, 트리플루오로메탄설포닐기, 디플루오로메탄설포닐기 또는 트리플루오로에탄설포닐기 등의 할로겐 치환 알킬설포닐기, 메탄설폰아미드기, 에탄설폰아미드기, 프로판설폰아미드기 또는 부탄설폰아미드기 등의 알킬설폰아미드기, 트리플루오로메탄설폰아미드기, 디플루오로메탄설폰아미드기 또는 트리플루오로에탄설폰아미드기 등의 할로겐 치환 알킬설폰아미드기, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자의 할로겐 원자, 아세틸기 또는 벤조일기 등의 아실기를 각각 예시할 수 있다. 이하에 일반식(1)로 표시되는 화합물의 대표적인 제조방법을 나타내고, 그것에 따르는 것에 의해 일반식(1)로 표시되는 화합물의 제조가 가능하지만, 제조방법 경로는 이하에 나타내는 제조방법으로 한정되는 것은 아니다. 이하의 제조방법에 나타나는 일반식으로 표시되는 화합물 중의 치환기 등으로 바람직한 치환기 또는 원자는 이하와 같다.
L로서 바람직하게는, 염소 원자, 브롬 원자, 히드록시기이다.
R1a로서 바람직하게는, 수소 원자, C1-C4알킬기이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자, 메틸기, 에틸기이다.
R2a로서 바람직하게는, 수소 원자, C1-C4알킬기이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자, 메틸기, 에틸기이다.
G1a, G2a로서 바람직하게는, 각각, 산소 원자 혹은 황 원자이고, 더욱 바람직하게는, G1a, G2a 모두, 산소 원자이다.
X1a로서 바람직하게는, 수소 원자, 할로겐 원자이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자 혹은 불소 원자이다.
X2a로서 바람직하게는, 수소 원자, 불소 원자이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자이다.
X3a, X4a로서 바람직하게는, 수소 원자이다.
Y1a, Y2a로서 바람직하게는, 각각, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, 2-부틸기, 트리플루오로메틸기, 메틸티오기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 트리플루오로메틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 시아노기이다.
Y2a, Y4a로서 바람직하게는, 수소 원자, 할로겐 원자, 메틸기이고, 더욱 바람직하게는, 수소 원자이다.
Q1a로서 바람직하게는, 페닐기, 혹은, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, Cl-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, Cl-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기로부터 선택되는 1 이상의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기, 피리딜기, 혹은, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기로부터 선택되는 1 이상의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 피리딜기이고, 더욱 바람직하게는, 페닐기, 혹은, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 메틸티오기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 트리플루오로메틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 시아노기, 니트로기로부터 선택되는 1에서 3개의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기, 피리딜기, 혹은, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메틸기, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 메틸티오기, 메틸설피닐기, 메틸설포닐기, 트리플루오로메틸티오기, 트리플루오로메틸설피닐기, 트리플루오로메틸설포닐기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 시아노기, 니트로기로부터 선택되는 1에서 2개의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 피리딜기이다.
Ra, Rb로서 바람직하게는, 각각, 불소 원자, 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로-n-프로필기이고, 더욱 바람직하게는, 각각, 불소 원자, 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기이다.
Rc로서 바람직하게는, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메톡시기, 에톡시기, 메틸설포닐옥시기, 트리플루오로메틸설포닐옥시기, 페닐설포닐옥시기, p-톨루엔설포닐옥시기, 아세톡시기, 트리플루오로아세톡시기이며, 더욱 바람직하게는, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자, 메톡시기, 메틸설포닐옥시기, 트리플루오로메틸설포닐옥시기, 페닐설포닐옥시기, p-톨루엔설포닐옥시기이며, 더욱 바람직하게는, 히드록시기, 염소 원자, 브롬 원자이다.
Rc'로서 바람직하게는, 히드록시기이다.
Rc"로서 바람직하게는, 염소 원자, 브롬 원자이다.
이하의 제조방법에 나타나는 일반식에 있어서는, X1, X2, X3, X4, Y1, Y2, Y4, Y5, G1, G2, R1, R2, Q1은 각각 X1a, X2a, X3a, X4a, Y1a, Y2a, Y4a, Y5a, G1a, G2a, R1a, R2a, Q1a에 대응시켜도 좋고, 그 역도 또한 가능하다. 또한, Q2는 [1]에 기재된 의미를 나타내거나, 혹은 일반식(A)
(화7)
Figure 112008008546128-PCT00007
(식 중, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5는 상기와 같은 것을 나타낸다.), 일반식(C)
(화8)
Figure 112008008546128-PCT00008
(식 중, Y11, Y14는 동일 또는 상이하여도 좋고, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설포닐기, 시아노기를 나타내고, Y13은 C1-C4할로알콕시기, C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, C1-C6퍼플루오로알킬설포닐기를 나타내고, Y12는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4알킬기를 나타낸다.), 일반식(18)
(화9)
Figure 112008008546128-PCT00009
(식 중, Y1a, Y2a, Y4a, Y5a, Ra, Rb, Rc는 상기와 같은 것을 나타낸다.)인 것을 나타낸다.
제조방법 1
(화10)
Figure 112008008546128-PCT00010
(식 중, A1, A2, A3, A4, G1, G2, R1, R2, X, n, Q1, Q2는 상기와 같은 것을 나타내고, L은 할로겐 원자, 히드록시기 등의 탈리능(脫籬能)을 가지는 관능기를 나타낸다.)
1-(i) 일반식(19)＋일반식(20) → 일반식(21)
일반식(19)로 표시되는 이탈기를 가지는 m-니트로방향족 카르본산 유도체와 일반식(20)으로 표시되는 방향족 아민 유도체를 적당한 용매 중 혹은 무용매로 반응시키는 것에 의해, 일반식(21)로 표시되는 니트로기를 가지는 방향족 카르본산 아미드 유도체를 제조할 수 있다. 본 공정에서는 적당한 염기를 이용할 수도 있다.
용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 물, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 사슬상 또는 환상 에테르류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴 등의 니트릴류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 불활성 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 염기로서는, 트리에틸아민, 트리-n-부틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘 등의 유기염기류, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 수산화알칼리금속류, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨 등의 탄산염류, 인산일수소이칼륨, 인산삼나트륨 등의 인산염류, 수소화나트륨 등의 수소화알칼리금속염류, 나트륨메톡사이드, 나트륨에톡사이드 등의 알칼리금속알콜레이트류 등을 나타낼 수 있다. 이들의 염기는, 일반식(19)로 표시되는 화합물에 대하여 0.01~5배 몰 당량의 범위에서 적절히 선택하여 사용하면 좋다.
반응온도는, -20℃~사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.
일반식(19)로 표시되는 화합물 중에서, 방향족 카르본산 할라이드 유도체는 방향족 카르본산으로부터, 할로겐화제를 사용하는 통상의 방법에 의해, 용이하게 제조할 수 있다. 할로겐화제로서는, 예를 들면, 염화티오닐, 브롬화티오닐, 옥시염화인, 옥자릴클로라이드, 삼염화인 등의 할로겐화제를 나타낼 수 있다.
한편, 할로겐화제를 사용하지 않고 m-니트로방향족 카르본산 유도체와 일반식(20)으로 표시되는 화합물로부터 일반식(21)로 표시되는 화합물을 제조하는 것이 가능하고, 그 방법으로서는, 예를 들면, Chem. Ber. 788페이지(1970년)에 기재된 방법에 따르는 것에 의해, 1-히드록시벤조트리아졸 등의 첨가제를 적절히 이용하여, N,N'-디시클로헥실카르보디이미드를 사용하는 축합제를 이용하는 방법을 나타낼 수 있다. 이 경우에 사용되는 다른 축합제로서는, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드, 1,1'-카르보닐비스-1H-이미다졸 등을 나타낼 수 있다.
또한, 일반식(21)로 표시되는 화합물을 제조하는 다른 방법으로서는, 클로로 포름산에스테르류를 이용한 혼합산 무수물법을 나타낼 수도 있고, J.Am.Chem.Soc. 5012페이지(1967년)에 기재된 방법에 따르는 것에 의해, 일반식(21)로 표시되는 화합물을 제조하는 것이 가능하다. 이 경우 이용되는 클로로포름산에스테르류로서는 클로로포름산이소부틸, 클로로포름산이소프로필 등을 나타낼 수 있고, 클로로포름산에스테르류 이외에는, 염화디에틸아세틸, 염화트리메틸아세틸 등을 나타낼 수 있다.
축합제를 이용하는 방법, 혼합산 무수물법 모두, 상기 문헌 기재의 용매, 반응온도, 반응시간에 한정되지 않고, 적절히 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 불활성 용매를 이용하면 좋고, 반응온도, 반응시간에 관해서도, 반응의 진행에 따라서, 적절히 선택하면 좋다.
1-(ii) 일반식(21) → 일반식(22)
일반식(21)로 표시되는 니트로기를 가지는 방향족 카르본산 아미드 유도체는, 환원반응에 의해, 일반식(22)로 표시되는 아미노기를 가지는 방향족 카르본산 아미드 유도체로 유도할 수 있다. 환원반응으로서는 수소첨가반응을 이용하는 방법과 금속화합물(예를 들면, 염화제일주석(무수물), 철분, 아연분 등)을 이용하는 방법을 예시할 수 있다.
전자의 방법은 적당한 용매 중, 촉매 존재하, 상압(常壓)하 혹은 가압하의 수소 분위기하에서 반응을 행할 수 있다. 촉매로서는, 팔라듐-카본 등의 팔라듐 촉매, 라네 니켈 등의 니켈 촉매, 코발트 촉매, 루테늄 촉매, 로듐 촉매, 백금 촉매 등을 예시할 수 있고, 용매로서는, 물, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 벤젠, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 사슬상 또는 환상 에테르류, 아세트산에틸 등의 에스테르류를 나타낼 수 있다. 압력은, 0.1~10MPa, 반응온도는, -20℃~사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋고, 일반식(22)의 화합물을 효율 좋게 제조할 수 있다.
후자의 방법으로서는, "Organic Syntheses" Coll.Vol.III P.453에 기재된 조건에 의해, 금속화합물로서 염화제일주석(무수물)을 사용하는 방법을 예시할 수 있다.
1-(iii) 일반식(22) + 일반식(23) → 일반식(24)
일반식(22)로 표시되는 아미노기를 가지는 방향족 카르본산 아미드 유도체와 일반식(23)으로 표시되는 화합물을 적당한 용매 중에서 반응시키는 것에 의해, 일반식(24)로 표시되는 본 발명 화합물을 제조할 수 있다. 본 공정에서는 적당한 염기를 이용할 수도 있다.
용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 물, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 사슬상 또는 환상 에테르류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴 등의 니트릴류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 불활성 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 염기로서는, 트리에틸아민, 트리-n-부틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘 등의 유기염기류, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 수산화알칼리금속류, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨 등의 탄산염류, 인산일수소이칼륨, 인산삼나트륨 등의 인산염류, 수소화나트륨 등의 수소화알칼리금속염류, 나트륨메톡사이드, 나트륨에톡사이드 등의 알칼리금속 알콜레이트류 등을 나타낼 수 있다. 이들의 염기는, 일반식(22)로 표시되는 화합물에 대하여 0.01~5배 몰 당량의 범위에서 적절히 선택하여 사용하면 좋다. 반응온도는, -20℃~사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다. 또한, 1-(i)에 기재한 축합제를 이용하는 방법, 혼합산 무수물법을 이용하여도 제조하는 것이 가능하다.
1-(iv) 일반식(24) + 일반식(25) → 일반식(26)
일반식(24)로 표시되는 화합물과, 일반식(25)로 표시되는 이탈기를 가지는 알킬화합물을 용매 중 혹은 무용매로 반응시키는 것에 의해, 일반식(26)으로 표시되는 본 발명 화합물을 제조할 수 있다. 일반식(25)로 표시되는 화합물로서는, 요오드화메탄, 요오드화에틸, 브롬화n-프로필 등의 알킬할라이드류 등을 예시할 수 있다. 또한, 본 공정에서는 적당한 염기 혹은 용매를 이용하는 것이 가능하고, 그 염기 혹은 용매로서는, 1-(i)에 예시한 것을 이용할 수 있다. 반응온도, 반응시간 등에 관해서도, 1-(i)의 예시에 따를 수 있다.
또한, 별도의 방법으로서 일반식(25)로 표시되는 화합물 대신에, 디메틸황산, 디에틸황산 등의 알킬화제를 일반식(24)로 표시되는 화합물에 반응시키는 것에 의해서도, 일반식(26)으로 표시되는 화합물을 제조하는 것이 가능하다.
제조방법 2
(화11)
Figure 112008008546128-PCT00011
(식 중, A1, A2, A3, A4, G1, G2, R1, R2, X, n, Q1, Q2, L, Hal은 상기와 같은 것을 나타낸다.)
2-(i) 일반식(27) ＋ 일반식(23) → 일반식(28)
일반식(27)로 표시되는 아미노기를 가지는 카르본산류를 출발원료로 하여, 1-(i)에 기재된 조건에 따라, 일반식(23)으로 표시되는 화합물과 반응시키는 것에 의해, 일반식(28)로 표시되는 아실아미노기를 가지는 카르본산류를 제조할 수 있다.
2-(ii) 일반식(28) → 일반식(29)
일반식(28)로 표시되는 화합물을 염화티오닐, 옥자릴클로라이드, 포스겐, 옥시염화인, 오염화인, 삼염화인, 브롬화티오닐, 삼브롬화인, 디에틸아미노황 트리플루오라이드 등과 반응시키는 공지의 통상의 방법에 의해, 일반식(29)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
2-(iii) 일반식(29) ＋ 일반식(20) → 일반식(30)
일반식(29)로 표시되는 화합물과 일반식(20)으로 표시되는 화합물을, 1-(i)에 기재된 조건에 따라 반응시키는 것에 의해, 일반식(30)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
2-(iv) 일반식(28) ＋ 일반식(20) → 일반식(30)
일반식(28)로 표시되는 화합물을, 1-(i)에 기재된 축합제를 이용하는 조건, 혹은 혼합산 무수물법을 이용하는 조건에 따라, 일반식(20)으로 표시되는 화합물과 반응시키는 것에 의해, 일반식(30)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
제조방법 3
(화12)
Figure 112008008546128-PCT00012
(식 중, A1, A2, A3, A4, G1, R1, R2, X, n, Q1, Q2, L은 상기와 같은 것을 나타낸다.)
3-(i) 일반식(31) → 일반식(32)
Synthesis 463페이지(1993년)나 Synthesis 829페이지(1984년) 등에 기재된 공지의 조건에 따라, 일반식(31)로 표시되는 화합물과 로손 시약을 반응시키는 것에 의해, 일반식(32)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다. 용매, 반응온도 등의 조건은, 문헌에 기재된 것으로 한정되는 것은 아니다.
3-(ii) 일반식(32) ＋ 일반식(23) → 일반식(33)
일반식(32)로 표시되는 화합물과 일반식(23)으로 표시되는 화합물을, 1-(i)에 기재된 조건에 따라 반응시키는 것에 의해, 일반식(33)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
제조방법 4
(화13)
Figure 112008008546128-PCT00013
(식 중, A1, A2, A3, A4, R1, R2, X, n, Q1, Q2는 상기와 같은 것을 나타낸다.) 일반식(34)로 표시되는 화합물로부터, 3-(i)에 기재된 조건에 따라서, 일반식(35) 및 일반식(36)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다. 용매, 반응온도 등의 조건은, 문헌에 기재된 것으로 한정되는 것은 아니다. 이들 2개의 화합물은, 실리카겔 컬럼크로마토그래피 등의 공지의 분리정제기술에 의해, 용이하게 분리 정제하는 것이 가능하다.
제조방법 5
(화14)
Figure 112008008546128-PCT00014
(식 중, A1, A2, A3, A4, G1, G2, R1, R2, X, n, Q1, Q2, L, Hal은 상기와 같은 것을 나타낸다.)
5-(i) 일반식(37) → 일반식(38)
예를 들면, J.0rg.Chem. 280페이지(1958년)에 기재된 조건에 따르는 것에 의해, 암모니아를 사용하여 아미노화 반응을 행하고, 일반식(38)로 표시되는 화합물을 제조하는 것이 가능하지만, 반응용매 등의 조건은 문헌에 기재된 것으로 한정되는 것은 아니고, 적절히 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 불활성 용매를 이용하면 좋고, 반응온도, 반응시간에 관해서도, 반응의 진행에 따라서, 적절히 선택하면 좋다. 또한, 아미노화제로서는, 암모니아 이외에, 메틸아민, 에틸아민 등을 나타낼 수도 있다.
5-(ii) 일반식(38) ＋ 일반식(23) → 일반식(39)
일반식(38)로 표시되는 화합물과 일반식(23)으로 표시되는 화합물을, 1-(i)에 기재된 조건에 따라 반응시키는 것에 의해, 일반식(39)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
제조방법 6
(화15)
Figure 112008008546128-PCT00015
(식 중, R2는 상기와 같은 의미를 나타내고, Y1, Y5는 각각, 메틸기, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 나타내고, Y2, Y4는 상기와 같은 것을 나타내고, Rf는 C1-C6퍼플루오로알킬기를 나타내고, m은 1, 2를 나타낸다.)
6-(i) 일반식(40) ＋ 일반식(41) → 일반식(42)
J.Fluorine Chem. 207페이지(1994년)에 기재된 방법에 준하여, 일반식(40)으로 표시되는 아미노티오페놀류와 일반식(41)로 표시되는 요오드화 할로알킬을 반응시키는 것에 의해, 일반식(42)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
일반식(41)로 표시되는 요오드화 할로알킬로서는, 예를 들면, 요오드화 트리플루오로메틸, 요오드화 펜타플루오로에틸, 요오드화 헵타플루오로-n-프로필, 요오드화 헵타플루오로이소프로필, 요오드화 노나플루오로-n-부틸, 요오드화 노나플로로이소프로필 등을 나타낼 수 있고, 이들은 일반식(40)으로 표시되는 화합물에 대하여, 1~10배 몰 당량의 범위에서 적절히 이용하면 좋다.
본 공정에서 사용하는 용매는 상기 문헌에 기재된 용매에는 한정되지 않고, 그 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 물, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 사슬상 또는 환상 에테르류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴 등의 니트릴류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 헥사메틸인산트리아미드 등의 불활성 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 특히 극성 용매가 바람직하다. 반응온도는, -20℃~사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.
6-(ii) 일반식(42) → 일반식(43)
적당한 할로겐화제를 이용하는 것에 의해, 일반식(43)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있고, 예를 들면, Synth. Commun. 1261페이지(1989년)에 기재된 방법을 나타낼 수 있다.
할로겐화제로서는, 예를 들면, 염소, 브롬, 요오드, N-클로로숙신산이미드, N-브로모숙신산이미드, N-요오도숙신산이미드류 등을 나타낼 수 있고, 이들은 일반식(42)로 표시되는 화합물에 대하여, 1~10배 몰 당량의 범위에서 적절히 이용하면 좋다.
본 공정에서는, 적당한 용매를 사용하는 것도 가능하지만, 사용하는 용매는 상기 문헌에 기재된 용매로는 한정되지 않고, 그 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 물, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 사슬상 또는 환상 에테르류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴 등의 니트릴류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 헥사메틸인산트리아미드 등의 불활성 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 특히 극성 용매가 바람직하다. 반응온도는, -20℃~사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.
6-(iii) 일반식(43) → 일반식(44)
적당한 산화제를 이용하는 것에 의해, 일반식(44)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있고, 예를 들면, Tetrahedron Lett. 4955페이지(1994년)에 기재된 방법을 나타낼 수 있다. 산화제로서는 예를 들면, m-클로로과벤조산 등의 유기과산, 메타 과요오드산나트륨, 과산화수소, 오존, 이산화세렌, 크롬산, 사산화이질소, 질산 아실, 요오드, 브롬, N-브로모숙신산이미드, 요오도실벤질, 차아염소산 t-부틸 등을 나타낼 수 있다. 본 공정에서 사용하는 용매는 상기 문헌에 기재된 용매로는 한정되지 않고, 그 용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 특히 극성 용매가 바람직하다. 반응온도는, -20℃~사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.
6-(iv) 일반식(43) → 일반식(43-2)
적당한 메틸화제를 이용하는 것에 의해, 일반식(43)으로 표시되는 화합물로부터 일반식(43-2)(식 중, Y1, Y5의 어느 한쪽은 반드시 메틸기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물을 제조하는 것이 가능하다. 본 공정에서는, 예를 들면, Tetrahedron Lett. 6237페이지(2000년)에 기재된 방법을 나타낼 수 있다.
6-(v) 일반식(43-2) → 일반식(44-2)
제조방법 6-(iii)에 기재된 방법에 따르는 것에 의해, 일반식(44-2)(식 중, Y1, Y5의 어느 한쪽은 반드시 메틸기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
또한, 일반식(43), 일반식(44), 일반식(43-2), 일반식(44-2)로 표시되는 아닐린 유도체를 이용하여, 본 발명에 나타나는 제조방법을 적절히 선택하는 것에 의해, 본 발명의 화합물을 제조하는 것이 가능하다.
제조방법 7
(화16)
Figure 112008008546128-PCT00016
(식 중, R2, Y1, Y2, Y4, Y5, Rf, m은 제조방법 6에 기재한 것과 같은 의미를 나타낸다.) 일반식(45)로 표시되는 화합물을 출발원료로 하여, 제조방법 6에 따르는 것에 의해, 일반식(47)로 표시되는 아닐린 유도체를 제조할 수 있고, 더욱이 본 발명에 표시되는 제조방법을 적절히 선택하는 것에 의해, 본 발명의 화합물을 제조하는 것이 가능하다.
제조방법 8
(화17)
Figure 112008008546128-PCT00017
(식 중, A1, A2, A3, A4, X, n, G2, R2, Q2는 상기와 같은 것을 나타낸다.) 일반식(48)로 표시되는 화합물을, 적당한 용매 중에서, 적당한 염기를 이용하여, 적당한 반응제와 반응시켜, 일반식(49)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 크실렌, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 설포란, 디메틸설폭사이드, 물 등의 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
염기로서는, 예를 들면, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘 등의 유기염기류, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 수산화알칼리금속류, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨 등의 탄산염류, 인산일수소칼륨, 인산삼나트륨 등의 인산염류, 수소화나트륨 등의 수소화알칼리금속염류, 나트륨메톡사이드, 나트륨에톡사이드 등의 알칼리금속알콕사이드류, n-부틸리튬 등의 유기리튬류, 에틸마그네슘브로마이드 등의 그리냐르 시약류 등을 나타낼 수 있다.
이들의 염기는, 일반식(48)로 표시되는 화합물에 대하여 0.01로부터 5배 몰 당량의 범위에서 적절히 선택, 또는 용매로서 사용하면 좋다.
반응제로서는, 예를 들면, 요오드화메틸, 브롬화에틸, 요오드화트리플루오로메틸, 요오드화2,2,2-트리플루오로에틸 등의 할로겐화 알킬류, 요오드화아릴 등의 할로겐화 아릴류, 브롬화프로파르길 등의 할로겐화 프로파르길류, 염화아세틸 등의 할로겐화 아실류, 트리플루오로아세트산 무수물 등의 산무수물, 디메틸황산, 디에틸황산 등의 알킬황산류를 나타낼 수 있다.
이들의 반응제는, 일반식(48)로 표시되는 화합물에 대하여 1부터 5배 몰 당량의 범위에서 적절히 선택, 또는 용매로서 사용하면 좋다.
반응온도는 -80℃부터 사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.
제조방법 9
(화18)
Figure 112008008546128-PCT00018
(식 중, A1, A2, A3, A4, X, n, G2, R1, R2, Q2는 상기와 같은 것을 나타낸다.)
9-(i) 일반식(22) → 일반식(50)
일반식(22)로 표시되는 화합물을 적당한 용매 중에서 알데히드류 또는 케톤류와 반응시키고, 적당한 촉매를 첨가하여, 수소 분위기하에서 반응시키는 것에 의해, 일반식(50)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 크실렌, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 설포란, 디메틸설폭사이드, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 물 등의 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
촉매로서는 팔라듐-카본, 수산화팔라듐-카본 등의 팔라듐 촉매류, 라네 니켈 등의 니켈 촉매류, 코발트 촉매류, 백금 촉매류, 루테늄 촉매류, 로듐 촉매류 등을 나타낼 수 있다.
알데히드류로서는, 예를 들면, 포름알데히드, 아세트알데히드, 프로피온알데히드, 트리플루오로아세트알데히드, 디플루오로아세트알데히드, 플루오로아세트알데히드, 클로로아세트알데히드, 디클로로아세트알데히드, 트리클로로아세트알데히드, 브로모아세트할데히드 등의 알데히드류를 나타낼 수 있다.
케톤류로서는, 예를 들면, 아세톤, 퍼플루오로아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류를 나타낼 수 있다.
반응 압력은 1기압부터 100기압의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.
반응온도는 -20℃부터 사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.
9-(ii) 일반식(22) → 일반식(50)(별도의 방법 1)
일반식(22)로 표시되는 화합물을 적당한 용매 중에서, 알데히드류 또는 케톤류와 반응시키고, 적당한 환원제를 처리하는 것에 의해, 일반식(50)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 크실렌, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 설포란, 디메틸설폭사이드, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 물 등의 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
환원제로서는, 예를 들면, 소듐보로하이드라이드, 소듐시아노보로하이드라이드, 소듐트리아세테이트보로하이드라이드 등의 보로하이드라이드류 등을 나타낼 수 있다.
알데히드류로서는, 예를 들면, 포름알데히드, 아세트알데히드, 프로피온알데히드, 트리플루오르아세트알데히드, 디플루오로아세트알데히드, 플루오로아세트알데히드, 클로로아세트알데히드, 디클로로아세트알데히드, 트리클로로아세트알데히드, 브로모아세트할데히드 등의 알데히드류를 나타낼 수 있다.
케톤류로서는, 예를 들면, 아세톤, 퍼플루오로아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류를 나타낼 수 있다.
반응온도는 -20℃부터 사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.
9-(iii) 일반식(22) → 일반식(50)(별도의 방법 2)
일반식(22)로 표시되는 화합물을 적당한 용매 중, 또는 무용매로 포르밀화제와 반응시켜, 적당한 환원제를 처리하는 것에 의해, 일반식(50)에 있어서, R1이 메틸기인 화합물을 제조할 수 있다.
용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 크실렌, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 설포란, 디메틸설폭사이드, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 물 등의 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
포르밀화제로서는, 예를 들면, 포름알데히드, 포름산, 플루오로포름산, 포르밀(2,2-디메틸프로피온산) 등의 포름산무수물류, 포름산페닐 등의 포름산에스테르류, 펜타플루오로벤즈알데히드, 옥사졸 등을 나타낼 수 있다.
환원제로서는, 예를 들면, 황산 등의 무기산, 포름산 등의 유기산, 소듐보로하이드라이드, 소듐시아노보로하이드라이드 등의 보로하이드라이드류, 보론산, 수소화리튬알루미늄 등을 나타낼 수 있다.
반응온도는 -20℃부터 사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.
제조방법 10
(화19)
Figure 112008008546128-PCT00019
(식 중, X1a, X2a, X3a, X4a, Y1a, Y2a, Y4a, Y5a, G2a, R2a, Ra, Rb는 상기와 같은 것을 나타내고, 일반식(51)에 있어서의 Rc'는 히드록시기 혹은 -O-Rd(Rd는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)를 나타내고, 일반식(52)에 있어서의 Rc"는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 나타낸다.)
일반식(51)로 표시되는 화합물을, 적당한 용매 중에서, 또는 무용매로 적당한 할로겐화제와 반응시켜, 일반식(52)로 표시되는 염소화합물(혹은 브롬화합물, 요오드화합물)을 제조할 수 있다. 본 공정에서는 적당한 첨가제를 이용할 수도 있다.
용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 크실렌, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 설포란, 디메틸설폭사이드, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 물 등의 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
할로겐화제로서는, 예를 들면, 염화티오닐, 브롬화티오닐, 옥시염화인, 옥사릴클로라이드, 삼염화인, 삼브롬화인, 오염화인, 라이돈(Rydon)시약류, 메탄설포닐클로라이드, p-톨루엔설포닐클로라이드, 벤젠설포닐클로라이드 등의 설포닐할로리드류, 술포늄할로리드류, 설폰산에스테르류, 염소, 브롬, 요오드, 차아할로겐산에스테르류, N-할로게노아민류, 염화수소, 브롬화수소, 브롬화나트륨, 브롬화칼륨, 염화시아눌, 1,3-디클로로-1,2,4-트리아졸, 염화티탄(IV), 염화바나듐(IV), 염화비소(III), N,N-디에틸-1,2,2-트리클로로비닐아민, 트리클로로아세토니트릴, 염화나트륨, 브롬화암모늄, 염화N,N-디메틸클로로포르미늄, 브롬화N,N-디메틸클로로포르미늄, 삼염화인, 삼브롬화인, 이염화N,N-디메틸포스포아미딘 등을 나타낼 수 있다.
첨가제로서는, 예를 들면, 염화아연, 브롬화리튬 등의 금속염류, 상관이동촉매, 헥사메틸인산트리아미드 등의 유기염기류, 황산 등의 무기산류, N,N-디메틸포름아미드 등을 나타낼 수 있다.
이들의 할로겐화제는 일반식(1)로 표시되는 화합물에 대하여 0.01에서 10배 몰 당량의 범위에서 적절히 선택하거나, 또는 용매로서 사용하면 좋다.
반응온도는 -80℃부터 사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.
제조방법 11
(화20)
Figure 112008008546128-PCT00020
(식 중, X1a, X2a, X3a, X4a, Y1a, Y2a, Y4a, Y5a, G2a, R1a, R2a, Ra, Rb, Rc는 상기와 같은 것을 나타낸다.) 일반식(53)으로 표시되는 화합물을, 적당한 용매 중, 또는 무용매로 적당한 불소화제와 반응시키는 것에 의해, 일반식(54)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
용매로서는, 본 반응의 진행을 현저하게 저해하지 않는 것이면 좋고, 예를 들면, 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산 등의 지방족 탄화수소류, 벤젠, 크실렌, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 1,2-디메톡시에탄 등의 에테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 설포란, 디메틸설폭사이드, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류, 물 등의 용매를 나타낼 수 있고, 이들의 용매는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
불소화제로서는 1,1,2,2-테트라플루오로에틸디에틸아민, 2-클로로-1,1,2-트리플루오로에틸디에틸아민, 트리플루오로디페닐포스포란, 디플루오로트리페닐포스포란, 플루오로포름산에스테르류, 사불화황, 불화칼륨, 불화수소칼륨, 불화세슘, 불화루비듐, 불화나트륨, 불화리튬, 불화안티몬(III), 불화안티몬(V), 불화아연, 불화코발트, 불화납, 불화구리, 불화수은(II), 불화은, 플루오로붕산은, 불화탈륨(I), 불화몰리브덴(VI), 불화비소(III), 불화브롬, 사불화셀렌, 트리스(디메틸아미노)설포늄디플루오로트리메틸실리케이트, 소듐헥사플루오로실리케이트, 불화제4급암모늄류, (2-클로로에틸)디에틸아민, 삼불화디에틸아미노황, 삼불화몰포리노황, 사불화규소, 불화수소, 불화수소산, 불화수소피리딘 착체, 불화수소트리에틸아민 착체, 불화수소염류, 비스(2-메톡시에틸)아미노설파이트플루오라이드, 2,2-디플루오로-1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 오불화요오드, 트리스(디에틸아미노)포스포늄-2,2,3,3,4,4-헥사플루오로-시클로부타니리드, 트리에틸암모늄헥사플루오로시클로부타니리드, 헥사플루오로프로펜 등을 나타낼 수 있다. 이들의 불소화제는 단독 혹은 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 이들의 불소화제는 일반식(53)으로 표시되는 화합물에 대하여 1에서 10배 몰 당량의 범위, 또는 용매로서 적절히 선택하여 사용하면 좋다.
첨가제를 이용하여도 좋고, 첨가제로서는, 예를 들면, 18-크라운-6 등의 크라운에테르류, 테트라페닐포스포늄염 등의 상관이동 촉매류, 불화칼슘, 염화칼슘 등의 무기염류, 산화수은 등의 금속산화물류, 이온교환수지 등을 나타낼 수 있고, 이들의 첨가제는 반응계 중에 첨가할 뿐만 아니라, 불소화제의 전처리제로서도 사용할 수 있다.
반응온도는 -80℃부터 사용하는 용매의 환류온도, 반응시간은, 수분부터 96시간의 범위에서 각각 적절히 선택하면 좋다.
제조방법 12
(화21)
Figure 112008008546128-PCT00021
(식 중, X1a, X2a, X3a, X4a, Y1a, Y2a, Y4a, Y5a, G2a, R1a, R2a, Ra, Rb, RC', Rc"는 상기와 같은 것을 나타낸다.) 일반식 (55)로 표시되는 화합물로부터, 제조방법 10에 기재된 방법에 따르는 것에 의해, 일반식(56)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
제조방법 13
(화22)
Figure 112008008546128-PCT00022
(식 중, X1a, X2a, X3a, X4a, Y1a, Y2a, Y4a, Y5a, G1a, G2a, R1a, R2a, Ra, Rb, Rc, Q1a는 상기와 같은 것을 나타낸다.) 일반식(57)로 표시되는 화합물로부터, 제조방법 11에 기재된 방법에 따르는 것에 의해, 일반식(58)로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
제조방법 14
(화23)
Figure 112008008546128-PCT00023
(식 중, X1a, X2a, X3a, X4a, Y1a, Y2a, Y4a, Y5a, G1a, G2a, R1a, R2a, Ra, Rb, RC', Rc", Q1a는 상기와 같은 것을 나타낸다.) 일반식(59)로 표시되는 화합물로부터, 제조방법 10에 기재된 방법에 따르는 것에 의해, 일반식(60)으로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
상기에 나타낸 모든 제조방법에 있어서, 목적물은, 반응 종료후, 반응계로부터 통상의 방법에 따라서 단리하면 좋지만, 필요에 따라서, 재결정, 컬럼크로마토그래피, 증류 등의 조작을 행하여 정제할 수 있다. 또한, 반응계로부터 목적물을 단리하지 않고 다음의 반응 공정에 제공하는 것도 가능하다.
일반식(2)로 표시되는 화합물은 국제공개 제2005/21488호 팜플렛에 기재되어 있는 방법에 의해 제조할 수 있다.
일반식(3)으로 표시되는 화합물은 국제공개 제2003/8372호 팜플렛에 기재되어 있는 방법에 의해 제조할 수 있다.
일반식(4)로 표시되는 화합물은 국제공개 제2005/42474호 팜플렛에 기재되어 있는 방법에 의해 제조할 수 있다.
이하, 제1표로부터 제5표에 본 발명의 살충제의 유효 성분인 일반식(1)로 표시되는 화합물의 대표적인 화합물을 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
또, 표 중, 「n-」는 노르말을, 「Me」는 메틸기를, 「Et」는 에틸기를, 「n-Pr」은 노르말 프로필기를, 「i-Pr」는 이소프로필기를, 「n-Bu」는 노르말 부틸기를, 「i-Bu」는 이소부틸기를, 「s-Bu」는 2급 부틸기를, 「t-Bu」는 3급 부틸기를, 「H」는 수소 원자를, 「0」은 산소 원자를, 「S」는 황 원자를, 「C」는 탄소 원자를, 「N」은 질소원자를, 「F」는 불소 원자를, 「Cl」는 염소 원자를, 「Br」은 브롬 원자를, 「I」는 요오드 원자를, 「CF3」는 트리플루오로메틸기를, 「MeS」는 메틸티오기를, 「MeSO」는 메틸설피닐기를, 「MeSO2」는 메틸설포닐기를, 「MeO」는 메톡시기를, 「NH2」는 아미노기를, 「MeNH」는 메틸아미노기를, 「Me2N」은 디메틸아미노기를, 「0H」는 히드록시기를 각각 나타내는 것이다.
(표 1-1)
Figure 112008008546128-PCT00024
(표1-1)
화43
제1표(1)
화합물No. Q1 Q2
1 페닐 2,6-디메틸-4-(펜타플루오로에틸)페닐
2 페닐 2,6-디클로로-4-(펜타플루오로에틸)페닐
3 2-플루오로페닐 2,6-디클로로-4-(펜타플루오로에틸)페닐
4 페닐 2,6-디브로모-4-(펜타플루오로에틸)페닐
5 2-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(펜타플루오로에틸)페닐
6 페닐 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
7 페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
8 2-플루오로페닐 2,6-디브로로-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
9 페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필)페닐
10 페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
11 2-메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
12 3-메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
13 4-메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
14 2-에틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
15 3-에틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
16 4-에틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
17 2-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
18 3-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
19 4-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
20 2-클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
(표1-2)
제1표(2)
화합물No. Q1 Q2
21 3-클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
22 4-클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
23 2-브로모페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
24 3-브로모페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
25 4-브로모페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
26 2-요오도페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
27 3-요오도페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
28 4-요오도페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
29 3-시아노페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
30 4-시아노페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
31 2-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
32 3-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
33 4-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
34 2-아미노페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
35 3-아미노페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
36 4-아미노페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
37 2-트리플루오로메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
38 3-트리플루오로메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
39 4-트리플루오로메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
40 2-히드록시페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
(표1-3)
제1표(3)
화합물No. Q1 Q2
41 2-메톡시페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
42 3-메톡시페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
43 4-메톡시페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
44 2-페녹시페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
45 4-(1,1-디메틸에틸)페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
46 3-(디메틸아미노)페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
47 4-(디메틸아미노)페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
48 4-트리플루오로메톡시페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
49 2-(아세틸아미노)페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
50 3-(아세틸아미노)페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
51 4-(아세틸아미노)페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
52 2-아세톡시페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
53 2-(메톡시카르보닐)페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
54 4-(메톡시카르보닐)페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
55 2-(4-트리플루오로메틸페닐)페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
56 2,3-디메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
57 2,4-디메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
58 2,6-디메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
59 2,3-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
60 2,4-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
(표1-4)
제1표(4)
화합물No. Q1 Q2
61 2,5-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
62 2,6-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
63 3,4-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
64 3,5-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
65 2,3-디클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
66 2,4-디클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
67 2,5-디클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
68 2,6-디클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
69 3,4-디클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
70 2,4-디니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
71 3,4-디니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
72 2,6-디메톡시페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
73 3,5-디메톡시페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
74 3-메틸-4-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
75 5-아미노-2-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
76 3-플루오로-2-메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
77 2-플루오로-5-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
78 4-플루오로-3-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
79 5-플루오로-2-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
80 2-플루오로-6-요오도페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
(표1-5)
제1표(5)
화합물No. Q1 Q2
81 2-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
82 2-클로로-4-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
83 2-클로로-4-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
84 2-클로로-6-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
85 3-클로로-4-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
86 4-클로로-2-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
87 4-클로로-2-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
88 3-메톡시-4-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
89 2-메톡시-4-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
90 2,3,4-트리플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
91 2,4,6-트리메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
92 2,3,6-트리플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
93 2,4,5-트리메톡시페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
94 3,4,5-트리메톡시페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
95 2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
96 2-비페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
97 3-비페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
98 1-나프틸 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
99 2-나프틸 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
100 피리딘-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
(표1-6)
제1표(6)
화합물 No. Q1 Q2
101 피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
102 피리딘-4-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
103 2-메틸피리딘-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
104 3-메틸피리딘-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
105 2-플루오로피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
106 2-클로로피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
107 2-클로로피리딘-4-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
108 2-클로로피리딘-6-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
109 2-클로로피리딘-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
110 5-클로로피리딘-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
111 4-트리플루오로메틸피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
112 3-히드록시피리딘-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
113 2-페녹시피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
114 2-메틸티오피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
115 2,6-디메톡시피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
116 2,3-디클로로피리딘-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
117 2,5-디클로로피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
118 2,6-디클로로피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
119 3,5-디클로로피리딘-4-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
120 피리딘-N-옥사이드-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
(표1-7)
제1표(7)
화합물No. Q1 Q2
121 N-메틸피롤-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
122 피라진-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
123 2-메틸피라진-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
124 4-트리플루오로메틸피리미딘-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
125 푸란-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
126 푸란-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
127 2-테트라히드로푸라닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
128 3-테트라히드로푸라닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
129 벤조푸란-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
130 테트라히드로피란-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
131 2-메틸-5,6-디히드로-4H피란-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
132 티오펜-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
133 티오펜-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
134 3-메틸티오펜-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
135 2-니트로티오펜-4-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
136 2-메틸티오펜-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
137 3-클로로티오펜-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
138 2-클로로티오펜-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
139 3-브로모티오펜-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
140 2-브로로티오펜-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
(표1-8)
제1표(8)
화합물No. Q1 Q2
141 3-요오도티오펜-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
142 3-페닐티오펜-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
143 2,4-디메틸티오펜-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
144 벤조티오펜-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
145 4-니트로-1H피롤-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
146 3-에틸-3H피라졸-4-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
147 1-메틸-3-니트로-1H피라졸-4-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
148 3-클로로-1-메틸-1H피라졸-4-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
149 3-브로모-1-메틸-1H피라졸-4-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
150 1-메틸-3-트리플루오로메틸 -1H피라졸-4-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
151 1-메틸-5-트리플루오로메틸 -1H피라졸-4-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
152 이속사졸-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
153 4-트리플루오로메틸티아졸 -5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
154 2,4-디메틸티아졸-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
155 2-에틸-4-메틸티아졸-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
156 2-클로로-4-메틸티아졸-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
157 3-메틸-이소티아졸-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
158 3,4-디클로로-이소티아졸-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
159 3-클로로벤조티아졸-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
160 2,2-디플루오로-벤조[1.3]디옥솔-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
(표1-9)
제1표(9)
화합물No. Q1 Q2
161 2,2-디플루오로-벤조[1.3]디옥솔-4-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
162 2-페닐퀴놀린-4-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
163 페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸페닐
164 페닐 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸페닐
165 2-플루오로페닐 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸페닐
166 페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-요오도-6-메틸페닐
167 페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-히드록시-6-메틸페닐
168 페닐 2-클로로-6-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
169 페닐 2-브로모-6-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
170 2-플루오로페닐 2-브로모-6-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
171 페닐 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-요오도페닐
172 2-플루오로페닐 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-요오도페닐
173 4-니트로페닐 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-요오도페닐
174 4-시아노페닐 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-요오도페닐
175 4-니트로페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-메틸-6-n-프로필페닐
176 페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-이소프로필-6-메틸페닐
177 2-플루오로페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-이소프로필-6-메틸페닐
178 페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-n-프로필페닐
179 2-플루오로페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-n-프로필페닐
180 4-니트로페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-n-프로필페닐
(표1-10)
제1표(10)
화합물No. Q1 Q2
181 4-시아노페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-n-프로필페닐
182 페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-요오도-6-n-프로필페닐
183 2-플루오로페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-요오도-6-n-프로필페닐
184 4-니트로페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-요오도-6-n-프로필페닐
185 4-시아노페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-요오도-6-n-프로필페닐
186 4-트리플루오로메틸페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-요오도-6-n-프로필페닐
187 페닐 2-클로로-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-n-부틸페닐
188 2-플루오로페닐 2-클로로-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-n-부틸페닐
189 페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-n-부틸페닐
190 2-플루오로페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-n-부틸페닐
191 페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-요오도-6-n-부틸페닐
192 2-플루오로페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-요오도-6-n-부틸페닐
193 페닐 2-(2-부틸)-6-클로로-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
194 페닐 2-브로모-6-(2-부틸)-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
195 2-플루오로페닐 2-브로모-6-(2-부틸)-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
196 페닐 2-(2-부틸)-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-요오도페닐
197 2-플루오로페닐 2-브로모-6-시아노-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
198 페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸티오페닐
199 2-플루오로페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸 티오페닐
200 페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설피닐)페닐
(표1-11)
제1표(11)
화합물No. Q1 Q2
201 2-플루오로페닐 2-클로로-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
202 2-클로로피리딘-3-일 2-클로로-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
203 페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
204 2-플루오로페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포 닐)페닐
205 4-플루오로페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포 닐)페닐
206 4-니트로페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포 닐)페닐
207 4-시아노페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포 닐)페닐
208 2-클로로피리딘-3-일 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포 닐)페닐
209 페닐 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-메틸티오메틸-6-트리플루오로메틸페닐
210 페닐 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(트리플루오로메틸티오)페닐
211 페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-n-부틸)페닐
212 페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
213 2-메틸페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
214 4-메틸페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
215 2-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
216 3-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
217 4-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
218 2-클로로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
219 4-클로로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
220 2-브로모페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
(표1-12)
제1표(12)
화합물No. Q1 Q2
221 2-요오도페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
222 3-시아노페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
223 4-시아노페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
224 2-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
225 3-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
226 4-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
227 2-트리플루오로메틸페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
228 4-트리플루오로메틸페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
229 4-트리플루오로메톡시페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
230 2,3-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
231 2,4-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
232 2,5-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
233 2,6-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
234 2,4-디클로로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
235 2,6-디클로로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
236 3,4-디클로로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
237 2-클로로-4-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
238 2-클로로-4-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
239 2-클로로-6-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
240 4-클로로-2-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
(표1-13)
제1표(13)
화합물No. Q1 Q2
241 4-클로로-2-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
242 2,3,6-트리플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
243 피리딘-2-일 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
244 피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
245 2-플루오로피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
246 2-클로로피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
247 2-클로로피리딘-5-일 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
248 2-메틸티오피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
249 피라진-2-일 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
250 푸란-2-일 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
251 푸란-3-일 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
252 2-테트라히드로푸라닐 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
253 벤조푸란-2-일 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
254 티오펜-2-일 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
255 2,6-디플루오로페닐 2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸티오)페닐
256 페닐 2,6-디브로모-4-(트리플루오로메틸티오)페닐
257 2,6-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(트리플루오로메틸티오)페닐
258 페닐 2,6-디브로모-4-(펜타플루오로에틸티오)페닐
259 2-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(펜타플루오로에틸티오)페닐
260 페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표1-14)
제1표(14)
화합물No. Q1 Q2
261 2-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
262 페닐 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
263 페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
264 2-메틸페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
265 4-메틸페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
266 2-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
267 3-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
268 4-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
269 2-클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
270 4-클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
271 2-브로모페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
272 2-요오도페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
273 3-시아노페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
274 4-시아노페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
275 2-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
276 3-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
277 4-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
278 2-트리플루오로메틸페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
279 4-트리플루오로메틸페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
280 4-트리플루오로메톡시페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표1-15)
제1표(15)
화합물No. Q1 Q2
281 2,3-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
282 2,4-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
283 2,5-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
284 2,6-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
285 3-아미노페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
286 3-(아세틸아미노)페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
287 3-(메틸설포닐아미노)페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
288 2,4-디니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
289 3,4-디니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
290 3-메틸-4-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
291 5-아미노-2-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
292 2-플루오로-5-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
293 2-플루오로-5-(메틸설포닐아미노)페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
294 2-메톡시-4-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
295 3-메톡시-4-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
296 5-(아세틸아미노)-2-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
297 2,4-디클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
298 2,6-디클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
299 3,4-디클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
300 2-클로로-4-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표1-16)
제1표(16)
화합물No. Q1 Q2
301 2-클로로-4-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
302 2-클로로-6-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
303 4-클로로-2-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
304 4-클로로-2-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
305 2,3,6-트리플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
306 피리딘-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
307 피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
308 2-플루오로피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
309 2-클로로피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
310 2-클로로피리딘-5-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
311 2-메틸티오피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
312 2,6-디클로로피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
313 2,6-디클로로피리딘-4-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
314 2-클로로-6-메틸피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
315 피리딘-N-옥사이드-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
316 피라진-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
317 1-메틸-3-니트로-1H피라졸-4-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
318 1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H피라졸-4-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
319 1-메틸-5-트리플루오로메틸-1H피라졸-4-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
320 2-테트라히드로푸라닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표1-17)
제1표(17)
화합물No. Q1 Q2
321 2-페닐티아졸-4-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
322 푸란-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
323 푸란-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
324 2-테트라히드로푸라닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
325 벤조푸란-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
326 티오펜-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
327 페닐 2,6-디요오도-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
328 2-플루오로페닐 2,6-디요오도-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
329 페닐 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로이소프로필티오)페닐
330 2-플루오로페닐 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로이소프로필티오)페닐
331 2-클로로피리딘-3-일 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로이소프로필티오)페닐
332 페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로이소프로필티오)페닐
333 페닐 2,6-디브로모-4-(노나플루오로-n-부틸티오)페닐
334 2-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(노나플루오로-n-부틸티오)페닐
335 페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
336 2-메틸페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
337 4-메틸페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
338 2-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
339 3-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
340 4-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
(표1-18)
제1표(18)
화합물No. Q1 Q2
341 2-클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
342 4-클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
343 2-브로모페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
344 2-요오도페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
345 3-시아노페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
346 4-시아노페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
347 2-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
348 3-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
349 4-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
350 2-트리플루오로메틸페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
351 4-트리플루오로메틸페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
352 4-트리플루오로메톡시페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
353 2,3-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
354 2,4-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
355 2,5-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
356 2,6-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
357 2,4-디클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
358 2,6-디클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
359 3,4-디클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
360 2-클로로-4-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
(표1-19)
제1표(19)
화합물No. Q1 Q2
361 2-클로로-4-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
362 2-클로로-6-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
363 4-클로로-2-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
364 4-클로로-2-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
365 2,3,6-트리플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
366 피리딘-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
367 피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
368 2-플루오로피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
369 2-클로로피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
370 2-클로로피리딘-5-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
371 2-메틸티오피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
372 피라진-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
373 푸란-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
374 티오펜-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
375 2,6-디플루오로페닐 2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸설포닐)페닐
376 페닐 2,6-디브로모-4-(트리플루오로메틸설포닐)페닐
377 2,6-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(트리플루오로메틸설포닐)페닐
378 2-플루오로페닐 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로이소프로필설포닐)페닐
379 페닐 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로이소프로필설포닐)페닐
380 페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
(표1-20)
제1표(20)
화합물No. Q1 Q2
381 2-메틸페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
382 4-메틸페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
383 2-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
384 3-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
385 4-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
386 2-클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
387 4-클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
388 2-브로모페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
389 2-요오도페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
390 3-시아노페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
391 4-시아노페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
392 2-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
393 3-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
394 4-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
395 2-트리플루오로메틸페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
396 4-트리플루오로메틸페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
397 4-트리플루오로메톡시페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
398 2,3-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
399 2,4-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
400 2,5-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
(표1-21)
제1표(21)
화합물No. Q1 Q2
401 2,6-디플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
402 2,4-디클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
403 2,6-디클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
404 3,4-디클로로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
405 2-클로로-4-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
406 2-클로로-4-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
407 2-클로로-6-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
408 4-클로로-2-플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
409 4-클로로-2-니트로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
410 2,3,6-트리플루오로페닐 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
411 피리딘-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
412 피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
413 2-플루오로피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
414 2-클로로피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
415 2-클로로피리딘-5-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
416 2-메틸티오피리딘-3-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
417 피라진-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
418 푸란-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
419 티오펜-2-일 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
420 페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표1-22)
제1표(22)
화합물No. Q1 Q2
421 2-메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
422 4-메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
423 2-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
424 3-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
425 4-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
426 2-클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
427 4-클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
428 2-브로모페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
429 2-요오도페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
430 3-시아노페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
431 4-시아노페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
432 2-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
433 3-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
434 4-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
435 2-트리플루오로메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
436 4-트리플루오로메틸페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
437 4-트리플루오로메톡시페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
438 2,3-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
439 2,4-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
440 2,5-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표1-23)
제1표(23)
화합물No. Q1 Q2
441 2,6-디플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
442 2,4-디클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
443 2,6-디클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
444 3,4-디클로로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
445 2-클로로-4-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
446 2-클로로-4-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
447 2-클로로-6-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
448 4-클로로-2-플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
449 4-클로로-2-니트로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
450 2,3,6-트리플루오로페닐 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
451 피리딘-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
452 피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
453 2-플루오로피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
454 2-클로로피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
455 2-클로로피리딘-5-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
456 2-메틸티오피리딘-3-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
457 피라진-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
458 푸란-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
459 티오펜-2-일 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
460 2,6-디플루오로페닐 2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸설포닐)페닐
(표1-24)
제1표(24)
화합물No. Q1 Q2
461 페닐 2-브로모-6-(헵타플루오로이소프로필옥시)-4-메틸피리딘-3-일
462 2-플루오로페닐 2-브로모-6-(헵타플루오로이소프로필옥시)-4-메틸피리딘-3-일
463 페닐 2,4-디메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)-피리딘-3-일
464 페닐 2-클로로-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
465 페닐 2-브로모-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
466 2-플루오로페닐 2-브로모-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
467 페닐 2-요오도-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
(표2-1)
Figure 112008008546128-PCT00025
제2표(1)
화합물No Q1 X1 X2 X3 X4 Q2
601 페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
602 2-메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
603 3-메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
604 4-메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
605 2-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
606 3-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
607 4-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
608 3-시아노페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
609 4-시아노페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
610 2-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
611 3-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
612 4-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
613 2-클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
614 4-클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
615 2-브로모페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
616 2-요오도페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
617 2-트리플루오로메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
618 4-트리플루오로메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
619 4-트리플루오로메톡시페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
620 4-(디메틸아미노)페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
(표2-2)
제2표(2)
화합물No Q1 X1 X2 X3 X4 Q2
621 2,3-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
622 2,4-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
623 2,5-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
624 2,6-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
625 2,4-디클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
626 2,6-디클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
627 3,4-디클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
628 2-플루오로-4-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
629 4-플루오로-2-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
630 2-클로로-4-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
631 4-클로로-2-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
632 2-클로로-6-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
633 2-클로로-4-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
634 4-클로로-2-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
635 2,3,6-트리플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
636 피리딘-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
637 피리딘-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
638 2-플루오로피리딘-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
639 2-클로로피리딘-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
640 2-클로로피리딘-5-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
(표2-3)
제2표(3)
화합물No Q1 X1 X2 X3 X4 Q2
641 2-메틸티오피리딘-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
642 피라진-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
643 푸란-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
644 푸란-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
645 2-테트라히드로푸라닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
646 벤조푸란-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
647 티오펜-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
648 2-메틸-5,6-디히드로-4H피란-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
649 페닐 H Cl H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
650 페닐 H F H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
651 4-니트로페닐 H F H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
652 4-시아노페닐 H F H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
653 2-플루오로페닐 H F H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
654 4-플루오로페닐 H F H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
655 4-트리플루오로메틸페닐 H F H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
656 2,4-디플루오로페닐 H F H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
657 2-클로로피리딘-3-일 H F H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
658 페닐 H H CF3 H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
659 페닐 H H H F 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
660 페닐 H H H Cl 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
(표2-4)
제2표(4)
화합물No Q1 X1 X2 X3 X4 Q2
661 페닐 H H H Br 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
662 페닐 H H H I 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
663 페닐 F H H F 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
664 페닐 H Br H Br 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
665 페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
666 2-메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
667 4-메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
668 2-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
669 3-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
670 4-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
671 2-클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
672 4-클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
673 2-브로모페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
674 2-요오도페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
675 3-시아노페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
676 4-시아노페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
677 2-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
678 3-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
679 4-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
680 2-트리플루오로메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
(표2-5)
제2표(5)
화합물No Q1 X1 X2 X3 X4 Q2
681 4-트리플루오로메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
682 4-트리플루오로메톡시페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
683 2,3-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
684 2,4-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
685 2,5-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
686 2,6-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
687 2,4-디클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
688 2,6-디클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
689 3,4-디클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
690 2-클로로-4-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
691 2-클로로-4-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
692 2-클로로-6-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
693 4-클로로-2-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
694 4-클로로-2-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
695 2,3,6-트리플루오로 페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
696 피리딘-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
697 피리딘-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
698 2-플루오로피리딘-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
699 2-클로로피리딘-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
700 2-클로로피리딘-5-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
(표2-6)
제2표(6)
화합물No Q1 X1 X2 X3 X4 Q2
701 2-메틸티오피리딘-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
702 피라진-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
703 푸란-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
704 푸란-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
705 2-테트라히드로푸라닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
706 벤조푸란-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
707 티오펜-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
708 페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
709 2-메틸페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
710 4-메틸페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
711 2-플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
712 3-플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
713 4-플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
714 2-클로로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
715 4-클로로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
716 2-브로모페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
717 2-요오도페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
718 3-시아노페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
719 4-시아노페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
720 2-니트로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표2-7)
제2표(7)
화합물No Q1 X1 X2 X3 X4 Q2
721 3-니트로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
722 4-니트로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
723 2-트리플루오로메틸페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
724 4-트리플루오로메틸페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
725 4-트리플루오로메톡시페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
726 2,3-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
727 2,4-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
728 2,5-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
729 2,6-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
730 2,4-디클로로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
731 2,6-디클로로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
732 3,4-디클로로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
733 2-클로로-4-니트로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
734 2-클로로-4-플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
735 2-클로로-6-플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
736 4-클로로-2-플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
737 4-클로로-2-니트로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
738 2,3,6-트리플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
739 피리딘-2-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
740 피리딘-3-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표2-8)
제2표(8)
화합물No Q1 X1 X2 X3 X4 Q2
741 2-플루오로피리딘-3-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
742 2-클로로피리딘-3-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
743 2-클로로피리딘-5-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
744 2-메틸티오피리딘-3-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
745 피라진-2-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
746 푸란-2-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
747 푸란-3-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
748 2-테트라히드로푸라닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
749 벤조푸란-2-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
750 티오펜-2-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
751 페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
752 2-메틸페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
753 4-메틸페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
754 2-플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
755 3-플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
756 4-플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
757 2-클로로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
758 4-클로로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
759 2-브로모페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
760 2-요오도페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
(표2-9)
제2표(9)
화합물No Q1 X1 X2 X3 X4 Q2
761 3-시아노페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
762 4-시아노페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
763 2-니트로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
764 3-니트로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
765 4-니트로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
766 2-트리플루오로메틸페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
767 4-트리플루오로메틸페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
768 4-트리플루오로메톡시페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
769 2,3-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
770 2,4-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
771 2,5-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
772 2,6-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
773 2,4-디클로로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
774 2,6-디클로로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
775 3,4-디클로로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
776 2-클로로-4-니트로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
777 2-클로로-4-플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
778 2-클로로-6-플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
779 4-클로로-2-플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
780 4-클로로-2-니트로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
(표2-10)
제2표(10)
화합물No Q1 X1 X2 X3 X4 Q2
781 2,3,6-트리플루오로페닐 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
782 피리딘-2-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
783 피리딘-3-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
784 2-플루오로피리딘-3-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
785 2-클로로피리딘-3-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
786 2-클로로피리딘-5-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
787 2-메틸티오피리딘-3-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
788 피라진-2-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
789 푸란-2-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
790 티오펜-2-일 F H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
791 페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
792 2-메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
793 4-메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
794 2-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
795 3-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
796 4-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
797 2-클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
798 4-클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
799 2-브로모페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
800 2-요오도페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표2-11)
제2표(11)
화합물No Q1 X1 X2 X3 X4 Q2
801 3-시아노페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
802 4-시아노페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
803 2-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
804 3-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
805 4-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
806 2-트리플루오로메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
807 4-트리플루오로메틸페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
808 4-트리플루오로메톡시페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
809 2,3-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
810 2,4-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
811 2,5-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
812 2,6-디플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
813 2,4-디클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
814 2,6-디클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
815 3,4-디클로로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
816 2-클로로-4-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
817 2-클로로-4-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
818 2-클로로-6-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
819 4-클로로-2-플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
820 4-클로로-2-니트로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표2-12)
제2표(12)
화합물No Q1 X1 X2 X3 X4 Q2
821 2,3,6-트리플루오로페닐 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
822 피리딘-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
823 피리딘-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
824 2-플루오로피리딘-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
825 2-클로로피리딘-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
826 2-클로로피리딘-5-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
827 2-메틸티오피리딘-3-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
828 피라진-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
829 푸란-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
830 티오펜-2-일 F H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
831 페닐 Cl H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
832 2-플루오로페닐 Cl H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
833 2-클로로피리딘-3-일 Cl H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표3-1)
Figure 112008008546128-PCT00026
제3표(1)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1001 페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1002 2-메틸페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1003 4-메틸페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1004 2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1005 3-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1006 4-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1007 2-클로로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1008 4-클로로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1009 2-브로모페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1010 2-요오도페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1011 3-시아노페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1012 4-시아노페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1013 2-니트로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1014 3-니트로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1015 4-니트로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1016 2-트리플루오로메틸페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1017 4-트리플루오로메틸페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1018 4-트리플루오로메톡시페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1019 2,3-디플루오로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1020 2,4-디플루오로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
(표3-2)
제3표(2)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1021 2,5-디플루오로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1022 2,6-디플루오로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1023 2,4-디클로로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1024 2,6-디클로로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1025 3,4-디클로로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1026 2-클로로-4-니트로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1027 2-클로로-4-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1028 2-클로로-6-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1029 4-클로로-2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1030 4-클로로-2-니트로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1031 2,3,6-트리플루오로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1032 3-(아세틸아미노)페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1033 피리딘-2-일 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1034 피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1035 2-플루오로피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1036 2-클로로피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1037 2-클로로피리딘-5-일 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1038 2-트리플루오로메틸피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1039 2-메틸티오피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1040 피라진-2-일 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
(표3-3)
제3표(3)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1041 푸란-2-일 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1042 푸란-3-일 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1043 2-테트라히드로푸라닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1044 벤조푸라노-2-일 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1045 티오펜-2-일 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1046 페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1047 2-메틸페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1048 4-메틸페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1049 2-플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1050 3-플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1051 4-플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1052 2-클로로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1053 4-클로로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1054 2-브로모페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1055 2-요오도페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1056 3-시아노페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1057 4-시아노페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1058 2-니트로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1059 3-니트로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1060 4-니트로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
(표3-4)
제3표(4)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1061 2-트리플루오로메틸페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1062 4-트리플루오로메틸페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1063 4-트리플루오로메톡시페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1064 2,3-디플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1065 2,4-디플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1066 2,5-디플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1067 2,6-디플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1068 2,4-디클로로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1069 2,6-디클로로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1070 3,4-디클로로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1071 2-클로로-4-니트로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1072 2-클로로-4-플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1073 2-클로로-6-플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1074 4-클로로-2-플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1075 4-클로로-2-니트로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1076 2,3,6-트리플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1077 피리딘-2-일 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1078 피리딘-3-일 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1079 2-플루오로피리딘-3-일 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1080 2-클로로피리딘-3-일 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
(표3-5)
제3표(5)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1081 2-클로로피리딘-5-일 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1082 2-메틸티오피리딘-3-일 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1083 피라진-2-일 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1084 푸란-2-일 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1085 티오펜-2-일 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1086 페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1087 2-메틸페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1088 4-메틸페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1089 2-플루오로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1090 3-플루오로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1091 4-플루오로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1092 2-클로로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1093 4-클로로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1094 2-브로모페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1095 2-요오도페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1096 3-시아노페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1097 4-시아노페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1098 2-니트로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1099 3-니트로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1100 4-니트로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
(표3-6)
제3표(6)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1101 2-트리플루오로메틸페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1102 4-트리플루오로메틸페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1103 4-트리플루오로메톡시페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1104 2,3-디플루오로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1105 2,4-디플루오로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1106 2,5-디플루오로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1107 2,6-디플루오로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1108 2,4-디클로로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1109 2,6-디클로로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1110 3,4-디클로로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1111 2-클로로-4-니트로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1112 2-클로로-4-플루오로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1113 2-클로로-6-플루오로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1114 4-클로로-2-플루오로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1115 4-클로로-2-니트로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1116 2,3,6-트리플루오로페닐 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1117 피리딘-2-일 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1118 피리딘-3-일 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1119 2-플루오로피리딘-3-일 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1120 2-클로로피리딘-3-일 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
(표3-7)
제3표(7)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1121 2-클로로피리딘-5-일 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1122 2-메틸티오피리딘-3-일 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1123 피라진-2-일 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1124 푸란-2-일 Me H H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프 로필)페닐
1125 2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1126 페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1127 2-메틸페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1128 4-메틸페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1129 2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1130 3-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1131 4-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1132 2-클로로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1133 4-클로로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1134 2-브로모페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1135 2-요오도페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1136 3-시아노페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1137 4-시아노페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1138 2-니트로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1139 3-니트로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1140 4-니트로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표3-8)
제3표(8)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1141 2-트리플루오로메틸페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1142 4-트리플루오로메틸페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1143 4-트리플루오로메톡시페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1144 2,3-디플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1145 2,4-디플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1146 2,5-디플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1147 2,6-디플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1148 2,4-디클로로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1149 2,6-디클로로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1150 3,4-디클로로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1151 2-클로로-4-니트로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1152 2-클로로-4-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1153 2-클로로-6-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1154 4-클로로-2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1155 4-클로로-2-니트로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1156 2,3,6-트리플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1157 피리딘-2-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1158 피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1159 2-플루오로피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1160 2-클로로피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표3-9)
제3표(9)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1161 2-클로로피리딘-5-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1162 2-메틸티오피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1163 피라진-2-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1164 푸란-2-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1165 티오펜-2-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1166 페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1167 2-메틸페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1168 4-메틸페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1169 2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1170 3-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1171 4-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1172 2-클로로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1173 4-클로로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1174 2-브로모페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1175 2-요오도페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1176 3-시아노페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1177 4-시아노페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1178 2-니트로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1179 3-니트로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1180 4-니트로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
(표3-10)
제3표(10)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1181 2-트리플루오로메틸페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1182 4-트리플루오로메틸페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1183 4-트리플루오로메톡시페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1184 2,3-디플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1185 2,4-디플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1186 2,5-디플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1187 2,6-디플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1188 2,4-디클로로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1189 2,6-디클로로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1190 3,4-디클로로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1191 2-클로로-4-니트로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1192 2-클로로-4-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1193 2-클로로-6-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1194 4-클로로-2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1195 4-클로로-2-니트로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1196 2,3,6-트리플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1197 피리딘-2-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1198 피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1199 2-플루오로피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1200 2-클로로피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
(표3-11)
제3표(11)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1201 2-클로로피리딘-5-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1202 2-메틸티오피리딘-3-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1203 피라진-2-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1204 푸란-2-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1205 티오펜-2-일 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1206 2-플루오로페닐 Et H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1207 피리딘-3-일 Et H H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1208 페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1209 2-메틸페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1210 3-메틸페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1211 4-메틸페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1212 2-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1213 3-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1214 4-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1215 2-시아노페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1216 3-시아노페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1217 4-시아노페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1218 2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1219 3-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1220 4-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
(표3-12)
제3표(12)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1221 2-클로로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1222 4-클로로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1223 2-브로모페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1224 2-요오도페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1225 2-트리플루오로메틸페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1226 4-트리플루오로메틸페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1227 4-트리플루오로메톡시페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1228 2,3-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1229 2,4-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1230 2,5-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1231 2,6-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1232 2,4-디클로로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1233 2,6-디클로로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1234 3,4-디클로로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1235 2-플루오로-4-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1236 4-플루오로-2-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1237 2-클로로-4-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1238 4-클로로-2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1239 2-클로로-6-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1240 2-클로로-4-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
(표3-13)
제3표(13)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1241 4-클로로-2-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1242 2,3,6-트리플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1243 피리딘-2-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1244 피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1245 2-클로로피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1246 2-플루오로피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1247 2-클로로피리딘-5-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1248 2-메틸티오피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1249 피라진-2-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1250 푸란-2-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1251 푸란-3-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1252 2-테트라히드로푸라닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1253 벤조푸란-2-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1254 티오펜-2-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필) 페닐
1255 페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1256 2-메틸페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1257 3-메틸페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1258 4-메틸페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1259 2-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1260 3-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
(표3-14)
제3표(14)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1261 4-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1262 2-시아노페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1263 3-시아노페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1264 4-시아노페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1265 2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1266 3-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1267 4-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1268 2-클로로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1269 4-클로로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1270 2-브로모페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1271 2-요오도페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1272 2-트리플루오로메틸페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1273 4-트리플루오로메틸페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1274 4-트리플루오로메톡시페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1275 2,3-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1276 2,4-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1277 2,5-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1278 2,6-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1279 2,4-디클로로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1280 2,6-디클로로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
(표3-15)
제3표(15)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1281 3,4-디클로로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1282 2-플루오로-4-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1283 4-플루오로-2-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1284 2-클로로-4-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1285 4-클로로-2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1286 2-클로로-6-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1287 2-클로로-4-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1288 4-클로로-2-니트로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1289 2,3,6-트리플루오로페닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1290 피리딘-2-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1291 피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1292 2-플루오로피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1293 2-클로로피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1294 2-클로로피리딘-5-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1295 2-메틸티오피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1296 피라진-2-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1297 푸란-2-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1298 푸란-3-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1299 2-테트라히드로푸라닐 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1300 벤조푸란-2-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
(표3-16)
제3표(16)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1301 티오펜-2-일 Me H F H 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸) 페닐
1302 페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1303 2-메틸페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1304 4-메틸페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1305 2-플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1306 3-플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1307 4-플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1308 2-클로로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1309 4-클로로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1310 2-브로모페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1311 2-요오도페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1312 3-시아노페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1313 4-시아노페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1314 2-니트로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1315 3-니트로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1316 4-니트로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1317 2-트리플루오로메틸페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1318 4-트리플루오로메틸페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1319 4-트리플루오로메톡시페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1320 2,3-디플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
(표3-17)
제3표(17)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1321 2,4-디플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1322 2,5-디플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1323 2,6-디플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1324 2,4-디클로로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1325 2,6-디클로로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1326 3,4-디클로로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1327 2-클로로-4-니트로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1328 2-클로로-4-플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1329 2-클로로-6-플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1330 4-클로로-2-플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1331 4-클로로-2-니트로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1332 2,3,5-트리플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1333 피리딘-2-일 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1334 피리딘-3-일 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1335 2-플루오로피리딘-3-일 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1336 2-클로로피리딘-3-일 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1337 2-클로로피리딘-5-일 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1338 2-메틸티오피리딘-3-일 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1339 피라진-2-일 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1340 푸란-2-일 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
(표3-18)
제3표(18)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1341 티오펜-2-일 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1342 페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1343 2-메틸페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1344 4-메틸페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1345 2-플루오로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1346 3-플루오로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1347 4-플루오로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1348 2-클로로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1349 4-클로로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1350 2-브로모페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1351 2-요오도페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1352 3-시아노페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1353 4-시아노페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1354 2-니트로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1355 3-니트로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1356 4-니트로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1357 2-트리플루오로메틸페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1358 4-트리플루오로메틸페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1359 4-트리플루오로메톡시페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1360 2,3-디플루오로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
(표3-19)
제3표(19)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1361 2,4-디플루오로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소 프로필)페닐
1362 2,5-디플루오로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1363 2,6-디플루오로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1364 2,4-디클로로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1365 2,6-디클로로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1366 3,4-디클로로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1367 2-클로로-4-니트로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1368 2-클로로-4-플루오로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1369 2-클로로-6-플루오로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1370 4-클로로-2-플루오로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1371 4-클로로-2-니트로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1372 2,3,6-트리플루오로페닐 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1373 피리딘-2-일 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1374 피리딘-3-일 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1375 2-플루오로피리딘-3-일 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1376 2-클로로피리딘-3-일 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1377 2-클로로피리딘-5-일 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1378 2-메틸티오피리딘-3-일 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1379 피라진-2-일 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1380 푸란-2-일 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
(표3-20)
제3표(20)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1381 티오펜-2-일 Me H F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소 프로필)페닐
1382 페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1383 2-메틸페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1384 4-메틸페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1385 2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1386 3-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1387 4-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1388 2-클로로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1389 4-클로로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1390 2-브로모페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1391 2-요오도페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1392 3-시아노페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1393 4-시아노페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1394 2-니트로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1395 3-니트로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1396 4-니트로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1397 2-트리플루오로메틸페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1398 4-트리플루오로메틸페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1399 4-트리플루오로메톡시페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1400 2,3-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표3-21)
제3표(21)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1401 2,4-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1402 2,5-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1403 2,6-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1404 2,4-디클로로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1405 2,6-디클로로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1406 3,4-디클로로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1407 2-클로로-4-니트로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1408 2-클로로-4-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1409 2-클로로-6-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1410 4-클로로-2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1411 4-클로로-2-니트로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1412 2,3,6-트리플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1413 피리딘-2-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1414 피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1415 2-플루오로피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1416 2-클로로피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1417 2-클로로피리딘-5-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1418 2-메틸티오피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1419 피라진-2-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1420 푸란-2-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표3-22)
제3표(22)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1421 티오펜-2-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1422 페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1423 2-메틸페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1424 4-메틸페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1425 2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1426 3-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1427 4-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1428 2-클로로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1429 4-클로로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1430 2-브로모페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1431 2-요오도페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1432 3-시아노페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1433 4-시아노페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1434 2-니트로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1435 3-니트로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1436 4-니트로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1437 2-트리플루오로메틸페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1438 4-트리플루오로메틸페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1439 4-트리플루오로메톡시페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1440 2,3-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
(표3-23)
제3표(23)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1441 2,4-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1442 2,5-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1443 2,6-디플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1444 2,4-디클로로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1445 2,6-디클로로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1446 3,4-디클로로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1447 2-클로로-4-니트로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1448 2-클로로-4-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1449 2-클로로-6-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1450 4-클로로-2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1451 4-클로로-2-니트로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1452 2,3,6-트리플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1453 피리딘-2-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1454 피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1455 2-플루오로피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1456 2-클로로피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1457 2-클로로피리딘-5-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1458 2-메틸티오피리딘-3-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1459 피라진-2-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1460 푸란-2-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
(표3-24)
제3표(24)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1461 티오펜-2-일 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1462 페닐 Et H F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1463 페닐 Me H H F 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1464 4-니트로페닐 Me H H F 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1465 4-시아노페닐 Me H H F 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1466 페닐 Me H H F 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1467 4-니트로페닐 Me H H F 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1468 4-시아노페닐 Me H H F 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1469 페닐 Me H H F 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1470 4-니트로페닐 Me H H F 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1471 4-시아노페닐 Me H H F 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1472 페닐 Me H H F 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1473 4-니트로페닐 Me H H F 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1474 4-시아노페닐 Me H H F 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1475 페닐 Me H H F 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
1476 4-니트로페닐 Me H H F 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
1477 4-시아노페닐 Me H H F 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
1478 페닐 H Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1479 페닐 H Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸페닐
1480 페닐 H Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표3-25)
제3표(25)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1481 2-플루오로페닐 H Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티 오)페닐
1482 페닐 H Et H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1483 페닐 H i-Pr H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1484 페닐 H 아세틸 H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1485 페닐 H Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1486 2-플루오로페닐 H Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1487 페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1488 2-메틸페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1489 4-메틸페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1490 2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1491 3-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1492 4-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1493 2-클로로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1494 4-클로로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1495 2-브로모페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1496 2-요오도페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1497 3-시아노페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1498 4-시아노페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1499 2-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1500 3-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
(표3-26)
제3표(26)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1501 4-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1502 2-트리플루오로메틸페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1503 4-트리플루오로메틸페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1504 4-트리플루오로메톡시페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1505 2,3-디플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1506 2,4-디플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1507 2,5-디플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1508 2,6-디플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1509 2,4-디클로로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1510 2,6-디클로로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1511 3,4-디클로로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1512 2-클로로-4-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1513 2-클로로-4-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1514 2-클로로-6-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1515 4-클로로-2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1516 4-클로로-2-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1517 2,3,6-트리플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1518 피리딘-2-일 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1519 피리딘-3-일 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1520 2-플루오로피리딘-3-일 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
(표3-27)
제3표(27)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1521 2-클로로피리딘-3-일 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1522 2-클로로피리딘-5-일 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1523 2-메틸티오피리딘-3-일 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1524 피라진-2-일 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1525 푸란-2-일 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1526 티오펜-2-일 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1527 페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1528 2-메틸페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1529 4-메틸페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1530 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1531 3-플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1532 4-플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1533 2-클로로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1534 4-클로로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1535 2-브로모페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1536 2-요오도페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1537 3-시아노페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1538 4-시아노페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1539 2-니트로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1540 3-니트로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
(표3-28)
제3표(28)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1541 4-니트로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1542 2-트리플루오로메틸페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1543 4-트리플루오로메틸페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1544 4-트리플루오로메톡시페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1545 2,3-디플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1546 2,4-디플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1547 2,5-디플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1548 2,6-디플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1549 2,4-디클로로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1550 2,6-디클로로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1551 3,4-디클로로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1552 2-클로로-4-니트로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1553 2-클로로-4-플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1554 2-클로로-6-플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1555 4-클로로-2-플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1556 4-클로로-2-니트로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1557 2,3,6-트리플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1558 피리딘-2-일 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1559 피리딘-3-일 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1560 2-플루오로피리딘-3-일 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
(표3-29)
제3표(29)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1561 2-클로로피리딘-3-일 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1562 2-클로로피리딘-5-일 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1563 2-메틸티오피리딘-3-일 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1564 피라진-2-일 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1565 푸란-2-일 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1566 티오펜-2-일 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1567 페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1568 2-메틸페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1569 4-메틸페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1570 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1571 3-플루오로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1572 4-플루오로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1573 2-클로로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1574 4-클로로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1575 2-브로모페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1576 2-요오도페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1577 3-시아노페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1578 4-시아노페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1579 2-니트로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1580 3-니트로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
(표3-30)
제3표(30)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1581 4-니트로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1582 2-트리플루오로메틸페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1583 4-트리플루오로메틸페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1584 4-트리플루오로메톡시페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1585 2,3-디플루오로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1586 2,4-디플루오로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1587 2,5-디플루오로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1588 2,6-디플루오로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1589 2,4-디클로로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1590 2,6-디클로로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1591 3,4-디클로로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1592 2-클로로-4-니트로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1593 2-클로로-4-플루오로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1594 2-클로로-6-플루오로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1595 4-클로로-2-플루오로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1596 4-클로로-2-니트로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1597 2,3,6-트리플루오로페닐 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1598 피리딘-2-일 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1599 피리딘-3-일 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1600 2-플루오로피리딘-3-일 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
(표3-31)
제3표(31)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1601 2-클로로피리딘-3-일 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1602 2-클로로피리딘-5-일 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1603 2-메틸티오피리딘-3-일 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1604 피라진-2-일 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1605 푸란-2-일 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1606 티오펜-2-일 Me Me H H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1607 페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1608 2-메틸페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1609 3-메틸페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1610 4-메틸페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1611 2-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1612 3-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1613 4-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1614 2-시아노페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1615 3-시아노페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1616 4-시아노페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1617 2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1618 3-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1619 4-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1620 2-클로로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표3-32)
제3표(32)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1621 4-클로로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1622 2-브로모페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1623 2-요오도페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1624 2-트리플루오로메틸페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1625 4-트리플루오로메틸페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1626 4-트리플루오로메톡시페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1627 2,3-디플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1628 2,4-디플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1629 2,5-디플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1630 2,6-디플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1631 2,4-디클로로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1632 2,6-디클로로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1633 3,4-디클로로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1634 2-플루오로-4-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1635 4-플루오로-2-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1636 2-클로로-4-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1637 4-클로로-2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1638 2-클로로-6-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1639 2-클로로-4-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1640 4-클로로-2-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표3-33)
제3표(33)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1641 2,3,6-트리플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1642 피리딘-2-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1643 피리딘-3-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1644 2-플루오로피리딘-3-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1645 2-클로로피리딘-3-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1646 2-클로로피리딘-5-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1647 2-메틸티오피리딘-3-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1648 피라진-2-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1649 푸란-2-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1650 푸란-3-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1651 2-테트라히드로푸라닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1652 벤조푸란-2-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1653 티오펜-2-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1654 3,4-디니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1655 3-메톡시-4-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1656 2,3,4-트리플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1657 페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1658 2-메틸페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1659 4-메틸페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1660 2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
(표3-34)
제3표(34)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1661 3-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1662 4-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1663 2-클로로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1664 4-클로로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1665 2-브로모페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1666 2-요오도페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1667 3-시아노페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1668 4-시아노페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1669 2-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1670 3-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1671 4-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1672 2-트리플루오로메틸페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1673 4-트리플루오로메틸페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1674 4-트리플루오로메톡시페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1675 2,3-디플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1676 2,4-디플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1677 2,5-디플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1678 2,6-디플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1679 2,4-디클로로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1680 2,6-디클로로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
(표3-35)
제3표(35)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1681 3,4-디클로로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1682 2-클로로-4-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1683 2-클로로-4-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1684 2-클로로-6-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1685 4-클로로-2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1686 4-클로로-2-니트로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1687 2,3,6-트리플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1688 피리딘-2-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1689 피리딘-3-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1690 2-플루오로피리딘-3-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1691 2-클로로피리딘-3-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1692 2-클로로피리딘-5-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1693 2-메틸티오피리딘-3-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1694 피라진-2-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1695 푸란-2-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1696 티오펜-2-일 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1697 페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1698 2-메틸페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1699 4-메틸페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1700 2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
(표3-36)
제3표(36)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1701 3-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1702 4-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1703 2-클로로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1704 4-클로로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1705 2-브로모페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1706 2-요오도페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1707 3-시아노페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1708 4-시아노페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1709 2-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1710 3-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1711 4-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1712 2-트리플루오로메틸페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1713 4-트리플루오로메틸페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1714 4-트리플루오로메톡시페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1715 2,3-디플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1716 2,4-디플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1717 2,5-디플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1718 2,6-디플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1719 2,4-디클로로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1720 2,6-디클로로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
(표3-37)
제3표(37)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1721 3,4-디클로로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1722 2-클로로-4-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1723 2-클로로-4-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1724 2-클로로-6-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1725 4-클로로-2-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1726 4-클로로-2-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1727 2,3,6-트리플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1728 피리딘-2-일 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1729 피리딘-3-일 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1730 2-플루오로피리딘-3-일 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1731 2-클로로피리딘-3-일 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1732 2-클로로피리딘-5-일 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1733 2-메틸티오피리딘-3-일 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1734 피라진-2-일 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1735 푸란-2-일 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1736 티오펜-2-일 Me Me F H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1737 페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1738 2-메틸페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1739 4-메틸페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1740 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
(표3-38)
제3표(38)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1741 3-플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1742 4-플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1743 2-클로로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1744 4-클로로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1745 2-브로모페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1746 2-요오도페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1747 3-시아노페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1748 4-시아노페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1749 2-니트로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1750 3-니트로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1751 4-니트로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1752 2-트리플루오로메틸페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1753 4-트리플루오로메틸페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1754 4-트리플루오로메톡시페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1755 2,3-디플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1756 2,4-디플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1757 2,5-디플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1758 2,6-디플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1759 2,4-디클로로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1760 2,6-디클로로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
(표3-39)
제3표(39)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1761 3,4-디클로로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1762 2-클로로-4-니트로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1763 2-클로로-4-플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1764 2-클로로-6-플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1765 4-클로로-2-플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1766 4-클로로-2-니트로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1767 2,3,6-트리플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1768 피리딘-2-일 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1769 피리딘-3-일 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1770 2-플루오로피리딘-3-일 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1771 2-클로로피리딘-3-일 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1772 2-클로로피리딘-5-일 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1773 2-메틸티오피리딘-3-일 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1774 피라진-2-일 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1775 푸란-2-일 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1776 티오펜-2-일 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
1777 페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1778 2-메틸페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1779 4-메틸페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1780 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
(표3-40)
제3표(40)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1781 3-플루오로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1782 4-플루오로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1783 2-클로로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1784 4-클로로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1785 2-브로모페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1786 2-요오도페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1787 3-시아노페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1788 4-시아노페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1789 2-니트로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1790 3-니트로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1791 4-니트로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1792 2-트리플루오로메틸페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1793 4-트리플루오로메틸페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1794 4-트리플루오로메톡시페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1795 2,3-디플루오로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1796 2,4-디플루오로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1797 2,5-디플루오로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1798 2,6-디플루오로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1799 2,4-디클로로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1800 2,6-디클로로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
(표3-41)
제3표(41)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1801 3,4-디클로로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1802 2-클로로-4-니트로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1803 2-클로로-4-플루오로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1804 2-클로로-6-플루오로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1805 4-클로로-2-플루오로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1806 4-클로로-2-니트로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1807 2,3,6-트리플루오로페닐 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1808 피리딘-2-일 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1809 피리딘-3-일 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1810 2-플루오로피리딘-3-일 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1811 2-클로로피리딘-3-일 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1812 2-클로로피리딘-5-일 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1813 2-메틸티오피리딘-3-일 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1814 피라진-2-일 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1815 푸란-2-일 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1816 티오펜-2-일 Me Me F H 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1817 페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1818 2-메틸페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1819 4-메틸페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1820 2-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표3-42)
제3표(42)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1821 3-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1822 4-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1823 2-클로로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1824 4-클로로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1825 2-브로모페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1826 2-요오도페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1827 3-시아노페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1828 4-시아노페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1829 2-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1830 3-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1831 4-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1832 2-트리플루오로메틸페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1833 4-트리플루오로메틸페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1834 4-트리플루오로메톡시페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1835 2,3-디플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1836 2,4-디플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1837 2,5-디플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1838 2,6-디플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1839 2,4-디클로로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1840 2,6-디클로로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표3-43)
제3표(43)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1841 3,4-디클로로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1842 2-클로로-4-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1843 2-클로로-4-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1844 2-클로로-6-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1845 4-클로로-2-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1846 4-클로로-2-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1847 2,3,6-트리플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1848 피리딘-2-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1849 피리딘-3-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1850 2-플루오로피리딘-3-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1851 2-클로로피리딘-3-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1852 2-클로로피리딘-5-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1853 2-메틸티오피리딘-3-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1854 피라진-2-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1855 푸란-2-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1856 티오펜-2-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
1857 페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1858 2-메틸페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1859 4-메틸페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1860 2-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
(표3-44)
제3표(44)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1861 3-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1862 4-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1863 2-클로로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1864 4-클로로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1865 2-브로모페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1866 2-요오도페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1867 3-시아노페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1868 4-시아노페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1869 2-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1870 3-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1871 4-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1872 2-트리플루오로메틸페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1873 4-트리플루오로메틸페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1874 4-트리플루오로메톡시페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1875 2,3-디플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1876 2,4-디플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1877 2,5-디플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1878 2,6-디플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1879 2,4-디클로로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1880 2,6-디클로로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
(표3-45)
제3표(45)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1881 3,4-디클로로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1882 2-클로로-4-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1883 2-클로로-4-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1884 2-클로로-6-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1885 4-클로로-2-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1886 4-클로로-2-니트로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1887 2,3,6-트리플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1888 피리딘-2-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1889 피리딘-3-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1890 2-플루오로피리딘-3-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1891 2-클로로피리딘-3-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1892 2-클로로피리딘-5-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1893 2-메틸티오피리딘-3-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1894 피라진-2-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1895 푸란-2-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1896 티오펜-2-일 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
1897 2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로에틸)페닐
1898 2-플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸페닐
1899 2-플루오로페닐 Me H H H 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸페닐
1900 2-플루오로페닐 Me H H H 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-요오도-6-메틸페닐
(표3-46)
제3표(46)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1901 2-플루오로페닐 Me H H H 2-클로로-6-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1902 2-플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-6-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1903 2-플루오로페닐 Me H H H 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-요오도페닐
1904 2-플루오로페닐 Me H H H 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-이소프로필-6-메틸페닐
1905 2-플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-n-프로필페닐
1906 2-플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(트리플루오로메틸티오)페닐
1907 2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(트리플루오로메틸티오)페닐
1908 2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로에틸티오)페닐
1909 2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(노나플루오로-n-부틸티오)페닐
1910 2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로이소프로필설포닐)페닐
1911 2-플루오로페닐 Me H H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
1912 2-플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-6-(헵타플루오로이소프로필옥시)-4-메틸피리딘-3-일
1913 2-플루오로페닐 Me H H H 2,4-디메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1914 2-플루오로페닐 Me H H H 2-클로로-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1915 2-플루오로페닐 Me H H H 2-브로모-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1916 2-플루오로페닐 Me H H H 2-요오도-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1917 2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(펜타플루오로에틸)페닐
1918 2-플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸페닐
1919 2-플루오로페닐 Me H F H 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸페닐
1920 2-플루오로페닐 Me H F H 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-요오도-6-메틸페닐
(표3-47)
제3표(47)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1921 2-플루오로페닐 Me H F H 2-클로로-6-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1922 2-플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-6-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1923 2-플루오로페닐 Me H F H 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-요오도페닐
1924 2-플루오로페닐 Me H F H 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-이소프로필-6-메틸페닐
1925 2-플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-n-프로필페닐
1926 2-플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(트리플루오로메틸티오)페닐
1927 2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(트리플루오로메틸티오)페닐
1928 2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로에틸티오)페닐
1929 2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(노나플루오로-n-부틸티오)페닐
1930 2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로이소프로필설포닐)페닐
1931 2-플루오로페닐 Me H F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
1932 2-플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-6-(헵타플루오로이소프로필옥시)-4-메틸피리딘-3-일
1933 2-플루오로페닐 Me H F H 2,4-디메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1934 2-플루오로페닐 Me H F H 2-클로로-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1935 2-플루오로페닐 Me H F H 2-브로모-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1936 2-플루오로페닐 Me H F H 2-요오도-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1937 2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(펜타플루오로에틸)페닐
1938 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸페닐
1939 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸페닐
1940 2-플루오로페닐 Me Me H H 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-요오도-6-메틸페닐
(표3-48)
제3표(48)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1941 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-클로로-6-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1942 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-6-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1943 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-요오도페닐
1944 2-플루오로페닐 Me Me H H 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-이소프로필-6-메틸페닐
1945 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-n-프로필페닐
1946 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(트리플루오로메틸티오)페닐
1947 2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(트리플루오로메틸티오)페닐
1948 2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로에틸티오)페닐
1949 2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(노나플루오로-n-부틸티오)페닐
1950 2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로이소프로필설포닐)페닐
1951 2-플루오로페닐 Me Me H H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
1952 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-6-(헵타플루오로이소프로필옥시)-4-메틸피리딘-3-일
1953 2-플루오로페닐 Me Me H H 2,4-디메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1954 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-클로로-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1955 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-브로모-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1956 2-플루오로페닐 Me Me H H 2-요오도-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1957 2-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(펜타플루오로에틸)페닐
1958 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸페닐
1959 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-메틸페닐
1960 2-플루오로페닐 Me Me F H 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-요오도-6-메틸페닐
(표3-49)
제3표(49)
화합물No Q1 R1 R2 X1 X2 Q2
1961 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-클로로-6-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1962 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-6-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
1963 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-에틸-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-요오도페닐
1964 2-플루오로페닐 Me Me F H 4-(헵타플루오로이소프로필)-2-이소프로필-6-메틸페닐
1965 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-n-프로필페닐
1966 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(트리플루오로메틸티오)페닐
1967 2-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(트리플루오로메틸티오)페닐
1968 2-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(펜타플루오로에틸티오)페닐
1969 2-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(노나플루오로-n-부틸티오)페닐
1970 2-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로이소프로필설포닐)페닐
1971 2-플루오로페닐 Me Me F H 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설포닐)페닐
1972 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-6-(헵타플루오로이소프로필옥시)-4-메틸피리딘-3-일
1973 2-플루오로페닐 Me Me F H 2,4-디메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1974 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-클로로-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1975 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-브로모-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
1976 2-플루오로페닐 Me Me F H 2-요오도-4-메틸-6-(2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸에톡시)피리딘-3-일
(표4-1)
Figure 112008008546128-PCT00027
제4표(1)
화합물No Q1 R1 A1 A2 Q2
2001 페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2002 2-메틸페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2003 4-메틸페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2004 2-플루오로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2005 3-플루오로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2006 4-플루오로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2007 2-클로로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2008 4-클로로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2009 2-브로모페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2010 2-요오도페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2011 3-시아노페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2012 4-시아노페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2013 2-니트로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2014 3-니트로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2015 4-니트로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2016 2-트리플루오로메틸페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2017 4-트리플루오로메틸페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2018 4-트리플루오로메톡시페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2019 2,3-디플루오로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2020 2,4-디플루오로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
(표4-2)
제4표(2)
화합물No Q1 R1 A1 A2 Q2
2021 2,5-디플루오로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2022 2,6-디플루오로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2023 2,4-디클로로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2024 2,6-디클로로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2025 3,4-디클로로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2026 2-클로로-4-니트로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2027 2-클로로-4-플루오로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2028 2-클로로-6-플루오로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2029 4-클로로-2-플루오로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2030 4-클로로-2-니트로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2031 2,3,6-트리플루오로페닐 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2032 피리딘-2-일 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2033 피리딘-3-일 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2034 피리딘-4-일 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2035 2-플루오로피리딘-3-일 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2036 2-클로로피리딘-3-일 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2037 2-클로로피리딘-5-일 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2038 2-메틸티오피리딘-3-일 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2039 피라진-2-일 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2040 푸란-2-일 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
(표4-3)
제4표(3)
화합물No Q1 R1 A1 A2 Q2
2041 티오펜-2-일 H N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2042 페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2043 2-메틸페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2044 4-메틸페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2045 2-플루오로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2046 3-플루오로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2047 4-플루오로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2048 2-클로로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2049 4-클로로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2050 2-브로모페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2051 2-요오도페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2052 3-시아노페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2053 4-시아노페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2054 2-니트로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2055 3-니트로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2056 4-니트로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2057 2-트리플루오로메틸페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2058 4-트리플루오로메틸페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2059 4-트리플루오로메톡시페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2060 2,3-디플루오로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표4-4)
제4표(4)
화합물No Q1 R1 A1 A2 Q2
2061 2,4-디플루오로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2062 2,5-디플루오로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2063 2,6-디플루오로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2064 2,4-디클로로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2065 2,6-디클로로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2066 3,4-디클로로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2067 2-클로로-4-니트로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2068 2-클로로-4-플루오로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2069 2-클로로-6-플루오로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2070 4-클로로-2-플루오로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2071 4-클로로-2-니트로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2072 2,3,6-트리플루오로페닐 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2073 피리딘-2-일 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2074 피리딘-3-일 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2075 2-플루오로피리딘-3-일 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2076 2-클로로피리딘-3-일 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2077 2-클로로피리딘-5-일 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2078 2-메틸티오피리딘-3-일 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2079 피라진-2-일 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2080 푸란-2-일 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표4-5)
제4표(5)
화합물No Q1 R1 A1 A2 Q2
2081 티오펜-2-일 H N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2082 페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2083 2-메틸페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2084 4-메틸페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2085 2-플루오로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2086 3-플루오로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2087 4-플루오로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2088 2-클로로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2089 4-클로로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2090 2-브로모페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2091 2-요오도페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2092 3-시아노페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2093 4-시아노페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2094 2-니트로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2095 3-니트로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2096 4-니트로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2097 2-트리플루오로메틸페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2098 4-트리플루오로메틸페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2099 4-트리플루오로메톡시페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2100 2,3-디플루오로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
(표4-6)
제4표(6)
화합물No Q1 R1 A1 A2 Q2
2101 2,4-디플루오로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2102 2,5-디플루오로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2103 2,6-디플루오로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2104 2,4-디클로로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2105 2,6-디클로로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2106 3,4-디클로로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2107 2-클로로-4-니트로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2108 2-클로로-4-플루오로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2109 2-클로로-6-플루오로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2110 4-클로로-2-플루오로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2111 4-클로로-2-니트로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2112 2,3,6-트리플루오로페닐 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2113 피리딘-2-일 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2114 피리딘-3-일 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2115 2-플루오로피리딘-3-일 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2116 2-클로로피리딘-3-일 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2117 2-클로로피리딘-5-일 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2118 2-메틸티오피리딘-3-일 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2119 피라진-2-일 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2120 푸란-2-일 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
(표4-7)
제4표(7)
화합물No Q1 R1 A1 A2 Q2
2121 티오펜-2-일 Me N C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2122 페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2123 2-메틸페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2124 4-메틸페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2125 2-플루오로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2126 3-플루오로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2127 4-플루오로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2128 2-클로로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2129 4-클로로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2130 2-브로모페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2131 2-요오도페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2132 3-시아노페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2133 4-시아노페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2134 2-니트로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2135 3-니트로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2136 4-니트로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2137 2-트리플루오로메틸페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2138 4-트리플루오로메틸페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2139 4-트리플루오로메톡시페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2140 2,3-디플루오로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표4-8)
제4표(8)
화합물No Q1 R1 A1 A2 Q2
2141 2,4-디플루오로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2142 2,5-디플루오로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2143 2,6-디플루오로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2144 2,4-디클로로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2145 2,6-디클로로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2146 3,4-디클로로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2147 2-클로로-4-니트로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2148 2-클로로-4-플루오로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2149 2-클로로-6-플루오로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2150 4-클로로-2-플루오로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2151 4-클로로-2-니트로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2152 2,3,6-트리플루오로페닐 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2153 피리딘-2-일 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2154 피리딘-3-일 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2155 2-플루오로피리딘-3-일 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2156 2-클로로피리딘-3-일 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2157 2-클로로피리딘-5-일 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2158 2-메틸티오피리딘-3-일 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2159 피라진-2-일 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2160 푸란-2-일 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표4-9)
제4표(9)
화합물No Q1 R1 A1 A2 Q2
2161 티오펜-2-일 Me N C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2162 페닐 H C N 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2163 페닐 H C N-옥사이드 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2164 페닐 H N-옥사이드 C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2165 2-플루오로페닐 H N-옥사이드 C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2166 페닐 H N-옥사이드 C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2167 2-플루오로페닐 H N-옥사이드 C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2168 페닐 Me N-옥사이드 C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2169 2-플루오로페닐 Me N-옥사이드 C 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2170 페닐 Me N-옥사이드 C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2171 2-플루오로페닐 Me N-옥사이드 C 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표5-1)
Figure 112008008546128-PCT00028
제5표(1)
화합물No G1 G2 Q2
2201 O S 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2202 S O 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2203 S S 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐
2204 O S 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2205 S O 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2206 S S 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2207 O S 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
2208 S O 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
2209 S S 2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)페닐
2210 O S 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
2211 S O 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
2212 S S 2-브로모-4-(헵타플루오로이소프로필)-6-(메틸설포닐)페닐
2213 O S 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
2214 S O 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
2215 S S 2-n-프로필-6-요오도-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
2216 O S 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
2217 S O 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
2218 S S 2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐
2219 O S 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
2220 S O 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
(표5-2)
제5표(2)
화합물No. G1 G2 Q2
2221 S S 2,6-디클로로-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)페닐
이하, 제6표에 본 발명의 일반식(1)로 표시되는 화합물의 물성치를 나타낸다. 여기에 나타낸 1H-NMR의 시프트값은, 특별히 기재가 없는 경우, 테트라메틸실란을 내부 기준물질로서 사용하고 있다.
(표6-1)
제6표(1)
Figure 112008008546128-PCT00029
(표6-2)
제6표(2)
Figure 112008008546128-PCT00030
(표6-3)
제6표(3)
Figure 112008008546128-PCT00031
(표6-4)
제6표(4)
Figure 112008008546128-PCT00032
(표6-5)
제6표(5)
Figure 112008008546128-PCT00033
(표6-6)
제6표(6)
Figure 112008008546128-PCT00034
(표6-7)
제6표(7)
Figure 112008008546128-PCT00035
(표6-8)
제6표(8)
Figure 112008008546128-PCT00036
(표6-9)
제6표(9)
Figure 112008008546128-PCT00037
(표6-10)
제6표(10)
Figure 112008008546128-PCT00038
(표6-11)
제6표(11)
Figure 112008008546128-PCT00039
(표6-12)
제6표(12)
Figure 112008008546128-PCT00040
(표6-13)
제6표(13)
Figure 112008008546128-PCT00041
(표6-14)
제6표(14)
Figure 112008008546128-PCT00042
(표6-15)
제6표(15)
Figure 112008008546128-PCT00043
(표6-16)
제6표(16)
Figure 112008008546128-PCT00044
(표6-17)
제6표(17)
Figure 112008008546128-PCT00045
(표6-18)
제6표(18)
Figure 112008008546128-PCT00046
(표6-19)
제6표(19)
Figure 112008008546128-PCT00047
(표6-20)
제6표(20)
Figure 112008008546128-PCT00048
이하, 제7표에 본 발명의 살충제의 유효 성분인 일반식(2)로 표시되는 화합물의 대표적인 화합물을 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
(표7)
Figure 112008008546128-PCT00049
제7표
화합물No. X2 R3 R4 R5 Q3
3000 F 2,2,2-트리클로로에틸 H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
3001 H 1,3-디플루오로-2-프로필 H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
3002 F 2-클로로에틸 H H 2,6-디메틸-4-(헵타플루오로이소프로필)페닐
이하, 제8표에 본 발명의 살균제의 유효 성분인 일반식(3)으로 표시되는 화합물의 대표적인 화합물을 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
또, 제8표 중에 기재된 Me는 메틸기를, i-Pr은 이소프로필기를, t-Bu는 3급 부틸기를 나타내는 것으로 한다.
(표8)
Figure 112008008546128-PCT00050
제8표
Figure 112008008546128-PCT00051
이하, 제9표에 본 발명의 살균제의 유효 성분인 일반식(4)로 표시되는 화합물의 대표적인 화합물을 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
또, 제9표 중에 기재된 Me는 메틸기를, i-Pr은 이소프로필기를, t-Bu는 3급 부틸기를 나타내는 것으로 한다.
(표9)
Figure 112008008546128-PCT00052
제9표
Figure 112008008546128-PCT00053
본 발명의 살충살균 조성물은 뛰어난 살충살균 효과를 나타내고, 유해 병해충에 대하여 적절하고 확실한 방제효과를 발휘한다. 그와 같은 해충으로서는, 예를 들면, 나비목(LEPIDOPTERA)으로서: 박쥐나방(Endoclyta excrescens), 은점박쥐나방(Endoclyta sinensis), 꼬마박쥐나방(Palpifer sexnotata), 아그배잎말이나방(Acleris comariana), 섬머 플룻 톨트릭스(Adoxophyes orana fasciata), 차애모무늬잎말이나방(Adoxophyes sp.), 사과무늬잎말이나방(Archips breviplicanus), 검모무늬잎말이나방(Archips fuscocupreanus), 모무늬잎말이나방(Archips xylosteanus), 속애기잎말이나방(Bactrar furfurana), 얼룩회색잎말이나방(Cnephasia cinereipalpana), 밤애기잎말이나방(Cydia kurokoi), 밤속애기잎말이나방(Eucoenogenes aestuosa), 만주애기잎말이나방(Grapholita inopinata), 복숭아순나방(Grapholita molesta), 차잎말이나방(Homona magnanima), 큰사과잎말이나방(Hoshinoa adumbratana), 콩나방(Leguminivora glycinivorella), 아즈키 빈 파드웜(Matsumuraeses azukivora), 소이빈 파드웜(Matsumuraeses falcana), 팥나방(Matsumuraeses phaseoli), 뽕큰애기잎말이나방(Olethreutes mori), 사과순나방(Spilonota lechriaspis), 사과흰애기잎말이나방(Spilonota ocellana), 유러피안 그레이프 베리 모스(Eupoecillia ambiguella), 애로우헤드 모스(Phalonidia mesotypa), 머그월트 모스(Phtheochroides clandestina), 코드린나방(Cydia pomonella), 애기잎말이나방(Endopiza viteana), 주머니나방(Bambalina sp.), 남방차주머니나방(Eumeta japonica), 차주머니나방(Eumeta minuscule), 곡식좀나방(Nemapogon granellus), 옷좀나방(Tinea translucens), 페어 리프 마이너(Bucculatrix pyrivorella), 복숭아굴나방(Lyonetia clerkella), 은무늬굴나방(Lyonetia prunifoliella), 소이빈 리프롤러(Caloptilia soyella), 동백가는나방(Caloptilia theivora), 사과잎가는나방(Caloptilia zachrysa), 펄시몬 리프 마이너(Cuphodes diospyrosella), 사과굴나방(Phyllonorycter ringoniella), 배나무굴나방(Spulerina astaurota), 귤굴나방(Phyllocnistis citrella), 그레이프 리프 마이너(Phyllocnistis toparcha), 파좀나방(Acrolepiopsis sapporensis), 얌 리프 마이너(Acrolepiopsis suzukiella), 배추좀나방(Plutella xylostella), 사과좀나방(Argyresthia conjugella), 포도유리나방(Paranthrene regalis), 복숭아유리나방(Synanthedon hector), 감꼭지나방(Stathmopoda masinissa), 스위트 포테이토 리프 폴더(Brachmia triannulella), 목화다래나방(Pectinophora gossypiella), 감자나방(Phthorimaea operculella), 복숭아심식나방(Carposina niponensis), 사과알락나방(Illiberis pruni), 뒷검은푸른쐐기나방(Latoia sinica), 노랑쐐기나방(Monema flavescens), 배나무쐐기나방(Narosoideus flavidorsalis), 푸른쐐기방나비(Parasa consocia), 펄시몬 코치리드(Scopelodes contracus), 이화명나방(Chilo suppressalis), 혹명나방(Cnaphalocrocis medinalis), 복숭아명나방(Conogethes punctiferalis), 목화바둑명나방(Diaphania indica), 배명나방(Ectomyelois pyrivorella), 차색알락명나방(Ephestia elutella), 지중해가루명나방(Ephestia kuehniella), 팥알락명나방(Etiella zinckenella), 밤알락명나방(Euzophera batangensis), 뽕나무명나방(Glyphodes pyloalis), 배추순나방(Hellulla undalis), 벼잎말이들나방(Marasmia exigua), 콩명나방(Maruca testulalis), 목화명나방(Notarcha derogata), 옥수수들명나방(Ostrinia furnacalis), 콩줄기명나방(Ostrinia scapulalis), 큰섬들명나방(Ostrinia zaguliaevi), 블루그래스 웹웜 모스(Parapediasia teterrella), 콩잎말이명나방(Pleuroptya ruralis), 화랑곡나방(Plodia interpunctella), 노란이화명나방(Scirpophaga incertulas), 줄점팔랑나비(Parnara guttata), 무늬박이제비(Papilio helenus), 산호랑나비(Papilio machaon hippocrates), 호랑나비(Papilio xuthus), 노랑나비(Colias erate poliographus), 배추흰나방(Pieris rapae crucivora), 물결부전나비(Lampides boeticus), 오얏나무가지나방(Angerona prunaria), 네눈쑥가지나방(Ascotis selenaria), 몸큰가지나방(Biston robustum), 매화가지나방(Cystidia couaggaria), 솔나방(Dendrolimus spectabilis), 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딱정벌레목(COLEOPTERA)으로서, 주둥무늬차색풍뎅이(Adoretus tenuimaculatus), 큐프리어스 체이퍼(Anomala cuprea), 오리나무풍뎅이(Anomala rufocuprea), 꽃무지(Eucetonia pilifera), 청색꽃무지(Eucetonia roelofsi), 긴다색풍뎅이(Heptophylla picea), 일본풍뎅이(Melolontha japonica), 풍뎅이(Mimela splendens), 흰점푸른꽃풍뎅이(Oxycetonia jucunda), 왜콩풍뎅이(Popillia japonica), 애알락수시렁이(Anthrenus verbasci), 애수시렁이(Attagenus unicolor japonicus), 권련벌레(Lasioderma serricorne), 넓적나무좀(Lyctus brunneus), 곡식밑빠진벌레(Carpophilus dimidiatus), 마른열매검은빨개(Carpophilus hemipterus), 큰이십팔점박이무당벌레(Epilachna vigintioctomaculata), 이십팔점박이무당벌레(Epilachna vigintioctopunctata), 멕시칸 콩무당 벌레(Epilachna varivestis), 애외미거저리(Alphitobius laevigatus), 거저리(Neatus picipes), 작은거짓쌀도둑(Palorus ratzeburgii), 디프레스트 플라우어 비틀(Palorus subdepressus), 갈색거저리(Tenebrio molitor), 거짓쌀도둑거저리(Tribolium castaneum), 어리쌀도둑거저리(Tribolium confusum), 줄먹가뢰(Epicauta gorhami), 노랑얼룩하늘소(Aeolesthes chrysothrix), 알락하늘소(Anoplophora malasiaca), 솔수염하늘소(Monochamus alternatus), 울도하늘소(Psacothea hilaris), 포도호랑하늘소(Xylotrechus pyrrhoderus), 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pasanii), 캠퍼 스립스(Liothrips floridensis), 백합관총채벌레(Liothrips vaneeckei), 스립스(Litotetothrips pasaniae), 감관총채벌레(Ponticulothrips diospyrosi) 등, 메뚜기목(ORTHOPTERA)로서, 이질바퀴(Periplaneta americana), 먹바퀴(Periplaneta fuliginosa), 집바퀴(Periplaneta japonica), 바퀴(Blattella germanica), 와일드 콕크로우치(Blattella lituricollis), 작은풀여치(Homorocoryphus jezoensis), 매붙이(Homorocoryphus lineosus), 귀뚜라미(Gryllotalpa sp.), 아미벼메뚜기(Oxya hyla intricata), 라이스 그래스하퍼(Oxya yezoensis), 풀무치(Locusta migratoria) 등, 파리목(DIPTERA)으로서, 각다귀(Tipula aino), 작은뿌리파리(Bradysia agrestis), 콩꼬투리혹파리(Asphondylia sp.), 외파리(Dacus cucurbitae), 동양광대파리(Dacus dorsalis), 오리엔탈 플룻 플라이(Dacus tsuneonis), 버찌과실파리(Rhacochlaena japonica), 벼잎물가파리(Hydrellia griseola), 벼검은줄기물가파리(Hydrellia sasakii), 플룻 플라이(Drosophila suzukii), 벼줄기굴파리(Chlorops oryzae), 보리줄리굴파리(Meromyza nigriventris), 벼잎굴파리(Agromyza oryzae), 완두굴파리(Chromatomyia horticola), 오이잎굴파리(Liriomyza bryoniae), 파굴파리(Liriomyza chinensis), 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii), 베지터블 리프 마이너(Liriomyza sativae), 상치잎굴파리(Liriomyza 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avenae) 등, 도리라이미다(DORYLAIMIDA)로서, 니들 네머토우드(Longidorus martini), 롱기도루스선충(Longidorus sp.), 미국검선충(Xiphinema americanum), 시피네마선충(Xiphinema sp.), 스터비 루트 네머토우드(Trichodorus sp.) 등, 좀류목(THYSANURA)으로서, 모의어(毛衣魚)(Ctenolepisma villosa), 서양좀벌레(Lepisma saccharina), 얼룩좀(Thermobia domestica) 등, 흰개미목(ISOPTERA)로서, 드라이우드 털마이트(Cryptotermes domesticus), 집흰개미(Coptotermes formosanus), 일본흰개미(Reticulitermes speratus), 펑거스-그로우잉 털마이트(Odontotermes formosanus) 등, 다듬이벌레목(PSOCOPTERA)으로서 본다듬이벌레과(Liposcelis bostrychophilus) 등, 벼룩목(SIPHONAPTERA)으로서 개벼룩(Ctenocephalides canis) 등, 이목(ANOPLURA)으로서 머리이(Pediculus humanus humanus) 등, 절족동물 순각강(CHILOPODA)으로서 돈벌레(Thereuronema tuberculata) 등, 절족동물 배각강(DIPLOPODA)으로서 고운까막노래기(Oxidus gracilis) 등, 연체동물문(MOLLUSCA)으로서 민달팽이(Incilaria bilineata) 등을 들 수 있다.
또한, 그와 같은 병해로서, 예를 들면 도열병(Pyricularia oryzae)을 들 수 있다.
본 발명의 살충살균 조성물의 사용 형태로서는, 예를 들면, 식물체 자체에의 적용(경엽산포), 육묘상자에의 적용(육묘상자시용), 토양에의 적용(토양관주, 토양 혼화, 측조시용, 토양산포 혹은 토양살포 등의 토양처리), 전면수에의 적용(수면시용 혹은 본전시용), 및 종자에의 적용(종자처리) 등을 들 수 있다.
본 발명의 살충살균 조성물은, 농원예 약제에 있어서 제제상의 통상적인 방법에 따라, 사용하기 좋은 형상으로 제제하여 사용하는 것이 일반적이다. 즉, 이것을 적당한 불활성 담체에, 또는 필요에 따라서 보조제와 함께 적당한 비율로 배합하여 용해, 분리, 현탁, 혼합, 함침, 흡착 혹은 부착시켜, 적절한 제형, 예를 들면, 현탁제, 유제, 액제, 수화제, 입제, 분제, 정제 등으로 제제하여 사용하면 좋다.
본 발명에서 사용할 수 있는 불활성 담체로서는 고체 또는 액체의 어느 것이라도 좋고, 고체의 불활성 담체로 될 수 있는 재료로서는, 예를 들면, 콩가루, 곡물가루, 목분, 나무껍질, 톱밥, 담배경분, 호두껍질분, 밀기울, 섬유소 분말, 식물 엑기스 추출 후의 잔사, 분쇄 합성수지 등의 합성 중합체, 점토류(예를 들면 카올린, 벤토나이트, 산성 백토 등), 탈크류(예를 들면 탈크, 파이로필라이트 등), 실리카류(예를 들면 규조토, 규사, 운모, 화이트 카본[함수 미분 규소, 함수 규산이라고도 하는 합성 고분산 규산으로서, 제품에 따라 규산 칼슘을 주성분으로서 함유하는 것도 있다.〕), 활성탄, 황 분말, 경석, 소성 규조토, 벽돌 분쇄물, 플라이 애쉬(fly ash), 모래, 탄산칼슘, 인산칼슘 등의 무기 광물성 분말, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 요소, 염화암모늄 등의 화학비료, 퇴비 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 혹은 2종 이상의 혼합물의 형태로 이용된다.
액체의 불활성 담체가 될 수 있는 재료로서는, 그 자체가 용매능을 가지는 것 이외에, 용매능을 가지지 않더라도 보조제의 도움에 의해 유효 성분 화합물을 분산시킬 수 있는 것으로부터 선택되며, 예를 들면 대표예로서 다음에 열거하는 담체를 예시할 수 있지만, 이들은 단독으로 혹은 2종 이상의 혼합물의 형태로 이용되고, 예를 들면 물, 알코올류(예를 들면, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 에틸렌글리콜 등), 케톤류(예를 들면 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디이소부틸케톤, 시클로헥사논 등), 에테르류(예를 들면, 디에틸에테르, 디옥산, 셀로솔브, 디이소프로필에테르, 테트라히드로푸란 등), 지방족 탄화수소류(예를 들면 케로신, 광유 등), 방향족 탄화수소류(예를 들면 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 솔벤트나프타, 알킬 나프탈렌 등), 할로겐화 탄화수소류(예를 들면 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 등), 에스테르류(예를 들면 아세트산에틸, 아세트산부틸, 프로피온산에틸, 프탈산디이소부틸, 프탈산디부틸, 프탈산디옥틸 등), 아미드류(예를 들면 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등), 니트릴류(예를 들면 아세토니트릴 등)를 들 수 있다.
보조제로서는, 다음에 예시하는 대표적인 보조제를 들 수 있고, 이들의 보조제는 목적에 따라서 사용되며, 단독으로, 어느 경우에는 2종 이상의 보조제를 병용 하고, 또 어느 경우에는 전혀 보조제를 사용하지 않는 것도 가능하다.
유효 성분 화합물의 유화, 분산, 가용화 및/또는 습윤의 목적을 위해서 계면활성제가 이용되고, 예를 들면, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리옥시에틸렌 고급지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 수지산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노올레이트, 알킬아릴설폰산염, 나프탈렌설폰산염, 리그닌설폰산염, 고급알코올 황산에스테르 등의 계면활성제를 나타낼 수 있다.
또한, 유효 성분 화합물의 분산 안정화, 점착 및/또는 결합의 목적을 위해서, 다음에 예시하는 보조제를 이용할 수 있고, 예를 들면, 카제인, 젤라틴, 전분, 메틸셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 아라비아고무, 폴리비닐알코올, 송근유(松根油), 쌀겨유, 벤토나이트, 키산탄검, 리그닌설폰산염 등의 보조제를 사용할 수 있다.
고체 제품의 유동성 개량을 위해서 다음에 드는 보조제를 이용할 수도 있고, 예를 들면 왁스, 스테아린산염, 인산알킬에스테르 등의 보조제를 이용할 수 있다. 현탁성 제품의 해교제로서, 예를 들면 나프타렌설폰산 축합물, 축합 인산염 등의 보조제를 이용할 수도 있다. 소포제로서는, 예를 들면 실리콘유 등의 보조제를 이용할 수도 있다.
또, 본 발명의 살충살균 조성물은 빛, 열, 산화 등에 안정하지만, 필요에 따라서 산화방지제 혹은 자외선 흡수제, 예를 들면 BHT(2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀), BHA(부틸히드록시아니솔)와 같은 페놀 유도체, 비스페놀 유도체, 또한 페닐-α-나프틸아민, 페닐-β-나프틸아민, 페네티딘과 아세톤의 축합물 등의 아릴아민류 혹은 벤조페논계 화합물류를 안정제로서 적정량 가하는 것에 의해, 보다 효과가 안정된 조성물을 얻을 수 있다.
본 발명 중의 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위 내에서 바꿀 수 있다. 일반식(1) 또는 일반식(2)로 표시되는 살충활성 화합물 1중량부당, 일반식(3) 또는 일반식(4)로 표시되는 살균활성 화합물을 0.02~50중량부, 바람직하게는 0.1~20중량부이다. 또한, 본 발명의 살충살균 조성물의 유효 성분량은, 통상 분제에서는 0.1~20중량%, 유제에서는 5~50중량%, 수화제에서는 10~90중량%, 입제에서는 0.1~20중량% 및 플로어블 제제에서는 10~90중량%이다. 한편 각각의 제형에 있어서의 담체의 양은, 통상 분제에서는 60~99중량%, 유제에서는 40~95중량%, 수화제에서는 10~90중량%, 입제에서는 80~99중량%, 및 플로어블 제제에서는 10~90중량%이다. 또한, 보조제의 양은, 통상 분제에서는 0.1~20중량%, 유제에서는 1~20중량%, 수화제에서는 0.1~20중량%, 입제에서는 0.1~20중량% 및 플로어블 제제에서는 0.1~20중량%이다.
본 발명의 살충살균 조성물은 각종 병해충을 방제하기 위해서 그대로, 또는 물 등으로 적절히 희석하고, 혹은 현탁시킨 형태로 병해충 방제에 유효한 양을 당해 병해충의 발생이 예측되는 작물 혹은 발생이 바람직하지 않은 장소에 적용하여 사용하면 좋다. 그 사용량은 여러 가지의 인자, 예를 들면 목적, 대상 병해충, 작물의 생육 상황, 병해충의 발생 경향, 기후, 환경 조건, 제형, 시용 방법, 시용 장소, 시용 시기 등에 따라 변동하지만, 일반적으로 유효 성분 0.0001~5000ppm, 바람직하게는 0.01~1000ppm의 농도로 이용하는 것이 바람직하다. 또한, 10a당 시용량은, 일반적으로 유효 성분으로서 1g~500g이다.
본 발명의 살충살균 조성물은 단독으로 수도, 과수, 야채, 그 외 작물 및 화훼 등을 가해하는 각종 병해충의 방제에 이용해도 좋지만, 한층 더 뛰어난 방제 효과를 얻기 위해서, 다른 살충제 및/또는 살균제의 1종 이상을 조합시켜 이용해도 좋다.
본 발명의 살충살균 조성물과 다른 살충제 및/또는 살균제의 1종 이상을 조합시켜 사용하는 경우, 본 발명의 살충살균 조성물과 다른 살충제 및/또는 살균제의 혼합 조성물로서 이용해도 좋고, 또는, 본 발명의 살충살균 조성물과 다른 살충제 및/또는 살균제를 농약 처리시에 혼합하여 이용해도 좋다. 상기의 살충제, 살균제 이외에, 본 발명의 살충살균 조성물은 제초제, 비료, 토양 개량재, 식물성장 조정제 등의 식물 보호제나 자재 등과 혼합하여, 더욱 효력이 뛰어난 다목적 조성물을 만들 수도 있다.
(실시예)
다음의 실시예에 의해 본 발명의 일반식(1)로 표시되는 화합물을 제조하기 위한 대표적인 실시예를 설명하지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1-1]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-니트로벤즈아미드의 제조
2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필아닐린 20.0g, 피리딘 11.0g을 테트라히드로푸란 100ml에 가하여 실온에서 교반한 용액에, 테트라히드로푸란 20ml에 용해한 3-니트로벤조일클로라이드 13.0g을 천천히 적하 장입했다. 실온에서, 10시간 교반한 후, 아세트산에틸과 물을 반응 용액에 가했다. 분액 조작을 행하고 나서, 유기층을 분취하여, 무수황산마그네슘으로 건조했다. 이 용액을 여과하여, 그 여과액을 모아, 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를, 헥산-디이소프로필에테르 혼합 용매로 세정하는 것에 의해, 목적물 26.0g(수율 85%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00054
[실시예 1-2]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈아미드의 제조
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-니트로벤즈아미드 0.90g, 염화제일주석 무수물 1.56g을 에탄올 25ml에 가하여 실온에서 교반한 용액에, 진한염산 2ml를 가하여, 60℃에서 1시간 교반했다. 실온으로 되돌린 후, 반응 용액을 물에 따르고, 탄산칼륨을 이용하여 중화 조작을 행하였다. 아세트산에틸을 가하여, 불용물을 여과하여 제거한 후, 유기층을 분취하여 무수황산마그네슘으로 건조했다.이 용액을 여과하여, 그 여과액을 모아 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를, 헥산으로 세정하는 것에 의해, 목적물 0.44g(수율 53%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00055
[실시예 1-3]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 번호 10)의 제조
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈아미드 0.25g, 피리딘 0.06g을 테트라히드로푸란 5ml에 가하여 실온에서 교반한 용액에, 테트라히드로푸란 1ml에 용해한 염화벤조일 0.09g을 적하 장입했다. 실온에서 1시간 교반한 후, 아세트산에틸과 1N 염산을 가하여, 유기층을 분취했다. 유기층을 포화중조수로 1회 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조했다. 이 용액을 여과하여, 그 여과액을 모아, 용매를 감압하에서 증류제거하여 석출한 고체를 디이소프로필에테르로 세정하는 것에 의해, 목적물 0.29g(수율 92%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00056
[실시예 2-1]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐-N-메틸 3-니트로벤즈아미드의 제조
60% 수소화나트륨 0.18g을 테트라히드로푸란 15ml에 현탁시킨 용액에, 테트라히드로푸란 5ml에 용해한 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-니트로벤즈아미드 2.0g을 실온에서 적하 장입했다. 30분간, 실온에서 교반한 후, 테트라히드로푸란 5ml에 용해한 요오드화메틸 0.65g을 적하 장입했다. 그 다음에, 50℃로 승온하여, 4시간 교반을 한 후, 실온으로 되돌리고, 아세트산에틸과 물을 반응 용액에 가했다. 유기층을 분취하여, 물로 1회 세정 후, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압하에서 증류제거했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매;헥산:아세트산에틸=6:1)로 정제하여, 목적물 1.73g(수율 84%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00057
[실시예 2-2]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐-N-메틸 3-아미노벤즈아미드의 제조
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐-N-메틸 3-니트로벤즈아미드 1.50g, 10% 팔라듐-카본 0.15g을 메탄올 20ml에 가한 용액을, 상압하, 수소 분위기하에서 2시간 교반했다. 촉매를 여과하여 제거한 후, 용매를 감압하에서 증류제거했다. 그 다음에, 석출한 고체를 헥산으로 세정하는 것에 의해, 목적물 1.24g(수율 88%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00058
[실시예 2-3]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐-N-메틸 3-(벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 번호 1478)의 제조
실시예 1-3에 기재한 조건에 따라서 표기 목적물을 제조했다. 백색 고체.
Figure 112008008546128-PCT00059
[실시예 3]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-[(2-클로로피리딘-3-일)카르보닐아미노]벤즈아미드(화합물 번호 106)의 제조
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈아미드 0.6g, 피리딘 0.4g을 테트라히드로푸란 10ml에 가한 용액에, 2-클로로니코틴산클로라이드염산염 0.35g을 가하여, 실온에서 4시간 교반했다. 아세트산에틸을 가한 후, 포화중조수로 2회 세정하고, 용매를 감압하에서 증류제거했다. 석출한 고체를 헥산-디이소프로필에테르의 혼합 용매로 세정하여 건조시키는 것에 의해, 목적물 0.64g(수율 75%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00060
[실시예 4]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-[(피리딘-3-일)카르보닐아미노]벤즈아미드(화합물 번호 101)의 제조
니코틴 99mg, 1,1'-옥사릴디이미다졸 153mg을 아세토니트릴 10ml에 가한 용액을 실온에서 15분간, 40℃에서 40분간 교반했다. 실온으로 되돌린 후, N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈아미드 300mg을 가하고, 60℃에서 5시간 교반했다. 그 다음에, 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사에 아세트산에틸을 가하고 나서, 유기층을 포화중조수로 2회 세정하여, 다시 용매를 감압하에서 증류제거했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매;헥산:아세트산에틸=1:3)로 정제하여, 목적물 70mg(수율 18%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00061
[실시예 5-1]
N-메틸-2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-메틸아닐린의 제조
N-메틸-4-헵타플루오로이소프로필-2-메틸아닐린 1.0g을 N,N-디메틸포름아미드 5ml에 가한 용액에, N,N-디메틸포름아미드 3ml에 용해한 N-브로모숙신산이미드 0.8g을 적하 장입했다. 실온에서 5시간 교반한 후, 아세트산에틸과 물을 가하여 유기층을 분취했다. 유기층을 물로 2회 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매;헥산:아세트산에틸=9:1)로 정제하여, 목적물 0.86g(수율 68%)을 적색 오일상 물질로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00062
[실시예 5-2]
N-(2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-메틸)페닐-N-메틸 3-(벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 번호 1479)의 제조
N-메틸-2-브로모-4-헵타플루오로이소프로필-6-메틸아닐린으로부터, 실시예 1에 기재한 조건에 따라서, 표기 목적물을 제조했다. 백색 고체.
Figure 112008008546128-PCT00063
[실시예 6]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐-N-메틸 3-(N-메틸벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 번호 1487)의 제조
60% 수소화나트륨 40mg을 테트라히드로푸란 10ml에 현탁시킨 용액에, 테트라히드로푸란 5ml에 용해한 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐-N-메틸 3-(벤조일아미노)벤즈아미드 0.3g을 실온에서 적하 장입했다. 1시간, 실온에서 교반한 후, 테트라히드로푸란 5ml에 용해한 요오드화메틸 0.16g을 적하 장입했다. 그 다음에, 50℃로 승온하여, 4시간 교반을 한 후, 실온으로 되돌리고, 아세트산에틸과 물을 반응 용액에 가했다. 유기층을 분취하여, 물로 1회 세정 후, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압하에서 증류제거했다. 얻어진 잔사를 디이소프로필에테르로 세정하는 것에 의해, 목적물 1.73g(수율 84%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00064
[실시예 7-1]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노 벤즈티오아미드의 제조
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈아미드 0.35g과 로손 시약 0.19g을 톨루엔 10ml에 가하여, 환류온도에서 6시간 가열 교반했다. 반응 용액을 감압하에서 농축하고, 용매를 증류제거한 후, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매;헥산:아세트산에틸=3:1)로 정제하여, 목적물 0.07g(수율 20%)을 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00065
[실시예 7-2]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(벤조일아미노)벤즈티오아미드(화합물 번호 2201)의 제조
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈티오아미드로부터 실시예 1-3에 기재한 조건에 따라서, 표기 목적물을 제조했다.
Figure 112008008546128-PCT00066
[실시예 8]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(페닐티오카르보닐아미노)벤즈아미드(화합물 번호 2202) 및 N(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(페닐티오카르보닐아미노)벤즈티오아미드(화합물 번호 2203)의 제조
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(벤조일아미노)벤즈아미드 0.37g, 로손 시약 0.30g을 톨루엔 10ml에 가한 용액을 70℃에서 6시간 교반했다. 반응 용액을 감압하에서 농축하고, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매;헥산:아세트산에틸=3:1)로 정제하는 것에 의해, N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(페닐티오카르보닐아미노)벤즈아미드 0.18g(수율 47%), N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(페닐티오카르보닐아미노)벤즈티오아미드 0.05g(수율 13%)을 각각 제조했다.
화합물 번호 2202의 물성치
Figure 112008008546128-PCT00067
화합물 번호 2203의 물성치
Figure 112008008546128-PCT00068
[실시예 9-1]
N-벤질-N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-니트로벤즈아미드의 제조
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-니트로벤즈아미드와 브롬화벤질을 이용하여, 실시예 6에 기재한 방법에 따라서, 표기 목적물을 제조했다.
[실시예 9-2]
N-벤질-N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필페닐 3-(2-플루오로벤조일 아미노)벤즈아미드의 제조
N-벤질-N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-니트로벤즈아미드와 2-플루오로벤조일클로라이드를 이용하여, 실시예 1-2 및 1-3에 기재한 방법에 따라서, 표기 목적물을 제조했다.
[실시예 9-3]
N-벤질-N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-[N-에틸-N-(2-플루오로벤조일)아미노]벤즈아미드의 제조
N-벤질-N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(2-플루오로벤조일 아미노)벤즈아미드와 요오드화에틸을 이용하여, 실시예 6에 기재한 방법에 따라서, 표기 목적물을 제조했다.
[실시예 9-4]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-[N-에틸-N-(2-플루오로벤조일)아미노]벤즈아미드(화합물 번호 1206)의 제조
N-벤질-N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-[N-에틸-N-(2-플루오로벤조일)아미노]벤즈아미드 1.07g, 10% 팔라듐-카본 0.15g을 메탄올 10ml에 가한 용액을, 45℃, 수소 분위기하에서 6시간 교반했다. 촉매를 여과하여 제거한 후, 용매를 감압하에서 증류제거했다. 그 다음에, 얻어진 잔사를 실리카겔(후지시리시아화학 NH실리카) 컬럼크로마토그래피(전개 용매;헥산:아세트산에틸=1:1)로 정제하여, 목적물 0.30g(수율 32%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00069
[실시예 10-1]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 2-플루오로-3-니트로벤즈아미드의 제조
실시예 1-1에 기재한 방법에 따라서 제조한 N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 2-클로로-3-니트로벤즈아미드 2.35g, 불화칼륨(스프레이 드라이제품) 0.87g을 몰리큘러 시브스로 건조한 N,N-디메틸포름아미드 25ml에 가하여, 150℃에서 3시간 가열 교반했다. 실온으로 되돌린 후, 아세트산에틸과 물을 반응 용액에 가하여, 분액 조작을 행하고 나서, 유기층을 분취하여, 물로 2회 세정하고 나서 무수황산마그네슘으로 건조했다. 이 용액을 여과하여, 그 여과액을 모아, 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를, 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매;헥산:아세트산에틸=4:1)로 정제하여, 목적물 1.02g(수율 45%)을 고체로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00070
[실시예 10-2]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(벤조일아미노)-2-플루오로 벤즈아미드(화합물 번호 601)의 제조
실시예 1-2 및 1-3에 기재한 방법에 따라서, 표기 목적물을 제조했다.
Figure 112008008546128-PCT00071
[실시예 11-1]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 4-플루오로-3-니트로벤즈아미드의 제조
4-플루오로-3-니트로벤조산 5.22g, N,N-디메틸포름아미드 0.1g을 톨루엔 30ml에 장입한 후, 염화티오닐 3.7g을 첨가했다. 80℃에서 1시간 교반한 후, 환류 조건하에서 2시간 교반했다. 실온까지 냉각 후, 감압하에서 용매를 증류제거하여, 얻어진 잔사를 테트라히드로푸란 10ml에 용해하고, 2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필아닐린 8.1g, 피리딘 4.4g, 테트라히드로푸란 20ml의 혼합 용액에 적하했다. 실온에서 2시간 교반 후, 아세트산에틸을 장입하고, 물, 포화중조수로 차례차례 유기층을 세정했다. 무수황산마그네슘으로 건조 후, 감압하에서 용매를 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매;헥산:아세트산에틸=4:1)로 정제하여, 목적물 5.9g(수율 46%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00072
[실시예 11-2]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노-4-플루오로벤즈아미드의 제조
실시예 1-2에 기재한 조건에 따라서, 표기 목적물을 얻었다. 백색 고체.
Figure 112008008546128-PCT00073
[실시예 11-3]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 4-플루오로-3-(메틸아미노)벤즈아미드의 제조
98% 황산 18ml를 0℃에서 5℃으로 냉각하여 교반하고, N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노-4-플루오로벤즈아미드 2.50g을 첨가했다. 15분간 교반한 후, 37% 포름알데히드 수용액 18ml를 적하하고, 0℃에서 1시간, 실온에서 3시간 교반했다. 다시 0℃로 냉각한 반응 용액에, 28% 암모니아수를 가하여 중화하고, 아세트산에틸을 가하여, 유기층을 분취했다. 무수황산마그네슘으로 건조하고, 감압하에서 용매를 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매;헥산:아세트산에틸=4:1)로 정제하여, 목적물 1.74g(수율 67%)을 무정형으로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00074
실시예 11-3에 기재된 방법에 따라서, 이하의 화합물을 제조할 수 있다. N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 2-플루오로-3-(메틸아미노)벤즈아미드
Figure 112008008546128-PCT00075
N-[2,6-디메틸-4-(노나플루오로-2-부틸)]페닐 2-플루오로-3-(메틸아미노)벤즈아미드
Figure 112008008546128-PCT00076
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐-N-메틸 2-플루오로-3-(메틸아미노)벤즈아미드
Figure 112008008546128-PCT00077
[실시예 11-4]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 4-플루오로-3-[N-메틸-N-(4-니트로벤조일)아미노]벤즈아미드(화합물 번호 1464)의 제조
4-니트로벤조일클로라이드를 이용하여, 실시예 1-3에 기재한 조건에 따라서, 표기 목적물을 얻었다. 백색 고체.
Figure 112008008546128-PCT00078
[실시예 12-1]
2,6-디브로모-4-헵타플루오로이소프로필아닐린의 제조
4-헵타플루오로이소프로필아닐린 2.0g을 N,N-디메틸포름아미드 5ml에 가한 용액에 N,N-디메틸포름아미드 10ml에 용해한 N-브로모숙신산이미드 2.73g을 5℃에서 장입했다. 실온으로 되돌려 2시간 교반한 후, 아세트산에틸과 물을 반응 용액에 가하여 유기층을 분취하고, 물로 1회 더 세정했다. 감압하에서 용매를 증류제거한 후, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매;헥산:아세트산에틸-20:1)로 정제하여, 목적물 2.20g(수율 69%)을 등색 오일상 물질로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00079
[실시예 12-2]
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-니트로벤즈아미드의 제조
2,6-디브로모-4-헵타플루오로이소프로필아닐린 2.20g, 3-니트로벤조일클로라이드 1.46g, 피리딘 10ml의 혼합 용액을 70℃에서 20시간 교반했다. 실온으로 되돌린 후, 아세트산에틸과 1N 염산을 가하여, 유기층을 분취한 후, 포화중조수로 세정했다. 감압하에서 용매를 증류제거하여 얻어진 잔사를 테트라히드로푸란 8ml와 메탄올 2ml의 혼합 용매에 용해했다. 그 다음에, 5℃로 냉각하고, 수산화나트륨 0.30g을 가하여, 2시간 교반한 후, 아세트산에틸과 물을 반응 용액에 가했다. 유기층을 분취하여, 포화 식염수로 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조했다. 감압하에서 용매를 증류제거하여 얻어진 잔사를 헥산으로 세정하는 것에 의해, 목적물 2.19g(수율 73%)을 담갈색 고체로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00080
[실시예 12-3]
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈아미드의 제조
실시예 1-2에 기재한 조건에 따라서, 표기 목적물을 얻었다. 백색 고체.
Figure 112008008546128-PCT00081
[실시예 12-4]
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(2-플루오로벤조일)아미노벤즈아미드(화합물 번호 8)의 제조
2-플루오로벤조일클로라이드를 이용하여, 실시예 1-3에 기재한 조건에 따라, 표기 목적물을 얻었다. 백색 고체.
Figure 112008008546128-PCT00082
[실시예 13-1]
4-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린의 제조
4-아미노티오페놀 1.25g과 트리에틸아민 1.11g의 아세토니트릴용액 20ml에 1-요오도헵타플루오로-n-프로판 5.91g을 가하여, 실온에서 3시간 교반했다. 에테르로 희석한 후, 1N 수산화나트륨 수용액으로 세정하여, 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매;헥산:아세트산에틸=4:1)로 정제하여, 목적물 1.85g(수율 63%)을 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00083
[실시예 13-2]
2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린의 제조
4-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린 0.77g을 N,N-디메틸포름아미드 15ml에 가한 용액에, N-브로모숙신산이미드 0.98g을 장입했다. 60℃에서 2시간 교반한 후, 에테르와 물을 가하여 유기층을 분취했다. 유기층을 물로 2회 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매;헥산:아세트산에틸=9:1)로 정제하여, 목적물 1,19g(수율 100%)을 적색 오일상 물질로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00084
[실시예 13-3]
N-{2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)}페닐 3-니트로벤즈아미드의 제조
2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린 1.08g, 피리딘 0.4g을 테트라히드로푸란 20ml에 가하여 실온에서 교반한 용액에, 테트라히드로푸란 20ml에 용해한 3-니트로벤조일클로라이드 0.55g을 천천히 적하 장입했다. 실온에서 10시간 교반한 후, 아세트산에틸과 물을 반응 용액에 가했다. 유기층을 분취하여, 무수황산마그네슘으로 건조했다. 이 용액을 여과하여, 그 여과액을 모아 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를, 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매;헥산:아세트산에틸=4:1)로 정제하여, 목적물 0.86g(수율 48%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00085
[실시예 13-4]
N-{2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)}페닐 3-아미노벤즈아미드의 제조
N-{2,6-디브로모-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)}페닐 3-니트로벤즈아미드 0.97g, 염화제일주석 무수물 0.95g을 에탄올 20ml에 가하여 실온에서 교반한 용액에, 진한염산 2ml를 가하여, 60℃에서 1시간 가열 교반했다. 실온으로 되돌린 후, 반응 용액을 물에 따르고, 탄산칼륨을 이용하여 중화 조작을 행하였다. 아세트산에틸을 가하여, 불용물을 여과하여 제거한 후, 유기층을 분취하여 무수황산마그네슘으로 건조했다. 이 용액을 여과하여, 그 여과액을 모아 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를, 헥산으로 세정하는 것에 의해, 목적물 0.75g(수율 81%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00086
[실시예 13-5]
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로-n-프로필티오)페닐 3-(벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 번호 263)의 제조
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로-n-프로필티오)페닐 3-아미노벤즈아미드 0.10g, 피리딘 0.02g을 테트라히드로푸란 5ml에 가하여 실온에서 교반한 용액에, 테트라히드로푸란 1ml에 용해한 염화벤조일 0.03g을 적하 장입했다. 실온에서 1시간 교반한 후, 아세트산에틸과 1N 염산을 가하여, 유기층을 분취했다. 유기층을 포화중조수로 1회 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조했다. 이 용액을 여과하여, 그 여과액을 모아 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매;헥산:아세트산에틸=3:1)로 정제하여, 목적물 0.10g(수율 67%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00087
[실시예 13-6]
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로-n-프로필티오)페닐 3-[(2-클로로피리딘-3-일)카르보닐아미노]벤즈아미드(화합물 번호 309)의 제조
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로-n-프로필티오)페닐 3-아미노벤즈아미드 0.15g, 피리딘 0.03g을 테트라히드로푸란 5ml에 가한 용액에, 2-클로로니코틴산클로라이드염산염 0.05g을 가하여, 실온에서 4시가 교반했다. 아세트산에틸을 가한 후, 포화중조수로 2회 세정하여, 용매를 감압하에서 증류제거했다. 석출한 고체를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매;헥산:아세트산에틸=3:1)로 정제하여, 목적물 0.17g(수율 92%)을 무정형으로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00088
[실시예 13-7]
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐 3-니트로벤즈아미드의 제조
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로-n-프로필티오)페닐 3-니트로벤즈아미드 0.5g을 클로로포름 15ml에 가하여 실온에서 교반한 용액에, m-클로로과벤조산 0.5g을 장입했다. 실온에서 2일간 교반한 후, 아황산나트륨 수용액을 가하여 교반했다. 분액 조작을 행하고 나서, 수산화나트륨 수용액, 포화 식염수로 세정하여, 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를, 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매;헥산:아세트산에틸=4:1)로 정제하여, 목적물 0.36g(수율 70%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00089
[실시예 13-8]
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐 3-아미노벤즈아미드의 제조
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐 3-니트로벤즈아미드를 이용하여, 실시예 1-2에 기재한 방법에 따라서, 표기 목적물을 제조했다.
Figure 112008008546128-PCT00090
[실시예 13-9]
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐 3-(벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 번호 335)의 제조
N-(2,6-디브로모-4-헵타플루오로-n-프로필설피닐)페닐 3-아미노벤즈아미드를 이용하여, 실시예 1-3에 기재한 방법에 따라서, 표기 목적물을 제조했다.
Figure 112008008546128-PCT00091
[실시예 13-10]
2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린의 제조
2,6-디브로모-4-헵타플루오로-n-프로필티오아닐린 3.0g(1.3mmol)과 탄산칼륨 3.0g(21.9mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐 0.75g(0.65mmol), 트리메틸 보록신 0.17g(1.3mmol)을 DMF 20ml에 가하여 135℃에서 6시간 교반했다. 반응액을 실온으로 되돌린 후, 불용물을 셀라이트 여과로 제거하고, 여과액을 감압하에서 농축하여, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매;헥산:아세트산에틸=12:1~4:1)로 정제하여, 목적물 1.17g(수율 55%)을 오일상 물질로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00092
[실시예 14]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(메틸아미노)벤즈아미드의 제조
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-아미노벤즈아미드 20.0g, 37% 포름알데히드 수용액 4.40g, 10% 팔라듐-카본 2.0g, 아세트산에틸 200ml의 혼합물을 수소 분위기하, 상압 실온에서 교반했다. 반응 용액의 불용물을 여과 분류하여, 여과수집물을 아세트산에틸로 세정했다. 여과액을 모아서, 감압하에서 용매를 증류제거하여 얻어진 잔사를 디이소프로필에테르로 세정하는 것에 의해, 목적물 13.5g(수율 65%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00093
[실시예 15-1]
3-(벤조일아미노)벤조산의 제조
3-아미노벤조산 1.37g과 수산화나트륨 0.4g을 물 50ml에 가한 용액에, 빙욕하, 염화벤조일 1.41g과 수산화나트륨 0.4g을 물 5ml에 용해한 용액을 동시에 적하 하고, 실온에서 6시간 교반했다. 1N 염산을 가하여 반응 용액을 pH1로 한 후, 석출한 고체를 여과수집하는 것에 의해, 목적물 1.92g(수율 80%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00094
[실시예 15-2]
3-(벤조일아미노)벤조산클로라이드의 제조
3-(벤조일아미노)벤조산 1.5g을 톨루엔 10ml에 현탁한 용액에 염화티오닐 2 ml를 가하여, 2시간 환류 조건하에서 교반했다. 실온으로 되돌린 후, 용매를 감압하에서 증류제거하여, 목적물 1.53g(수율 95%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00095
용이하게 입수할 수 있는 벤조산류를 이용하여, 실시예 15-1 및 15-2에 기재된 방법에 따라서, 이하의 화합물을 제조할 수 있다.
3-[(2-플루오로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(3-플루오로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(4-플루오르벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2-클로로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(3-클로로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(4-클로로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(3-시아노벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(4-시아노벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2-메틸벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(3-메틸벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(4-메틸벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2-니트로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(3-니트로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(4-니트로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2-트리플루오로메틸벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(3-트리플루오로메틸벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(4-트리플루오로메틸벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2-트리플루오로메톡시벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(3-트리플루오로메톡시벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(4-트리플루오로메톡시벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2,3-디플루오로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2,4-디플루오로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2,5-디플루오로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2,6-디플루오로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(3,4-디플루오로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(피리딘-3-일)카르보닐아미노]벤조산클로라이드
3-[(2-플루오로피리딘-3-일)카르보닐아미노]벤조산클로라이드
3-[(2-클로로피리딘-3-일)카르보닐아미노]벤조산클로라이드
3-[(2,4-디클로로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2,6-디클로로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(3,4-디클로로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2-클로로-4-플루오르벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(4-클로로-2-플루오로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2-클로로-6-플루오르벤조일)아미노]벤조산클로라이드
3-[(2,3, 6-트리플루오로벤조일)아미노]벤조산클로라이드
[실시예 15-3]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로-n-프로필티오페닐 3-(벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 번호 260)의 제조
2,6-디메틸-4-(헵타플루오로-n-프로필티오)아닐린 0.1g과 피리딘 0.03g을 테트라히드로푸란 5ml에 가하여 실온에서 교반한 용액에, 테트라히드로푸란 1ml에 용해한 3-(벤조일아미노)벤조산클로라이드 0.09g을 적하 장입했다. 실온에서 1시간 교반한 후, 아세트산에틸과 1N 염산을 가하여, 유기층을 분취했다. 유기층을 포화중조수로 1회 세정한 후, 무수황산마그네슘으로 건조했다. 이 용액을 여과하여, 그 여과액을 모아 용매를 감압하에서 증류제거하여 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼크로마토그래피(전개 용매;헥산:아세트산에틸=3:1)로 정제하여, 목적물 0.10g(수율 53%)을 백색 고체로서 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00096
[실시예 16-1]
2,6-디메틸-4-[1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]아닐린의 제조
실온하, 2,6-디메틸아닐린 24.4g과 헥사플루오로아세톤 수화물 50.0g을 혼합 하면서, p-톨루엔설폰산일수화물 0.5g을 가하여, 반응 용액을 100℃에서 교반했다. TLC로 출발원료의 소실을 확인한 후, 반응 용액에 아세트산에틸과 1N 수산화나트륨 수용액을 가하여, 분액 추출했다. 유기층에 무수황산마그네슘을 가하여 건조 후, 여과했다. 여과액을 감압하에서 농축한 후, 잔사에 헥산을 가하여 세정했다. 현탁액을 여과하여 얻어진 여과수집물을 실온하에 감압 건조하고, 분말상의 목적물 24.3g(수율 69%)을 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00097
[실시예 16-2]
N-[2,6-디메틸-4-{1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}페닐기]3-니트로벤즈아미드의 제조
실온하, 2,6-디메틸-4-[1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]아닐린 5.0g, 3-니트로벤조일클로라이드 3.9g, 피리딘 2.1g을 반응 용기 중의 테트라히드로푸란 50ml에 장입하여, 실온에서 교반했다. TLC로 원료의 소실을 확인한 후, 반응 용액에 포화중조수를 가하여 천천히 교반했다. 계속하여, 반응 용액에 아세트산에틸과 물을 가하여 분액 조작을 행하였다. 분취한 유기층에 무수황산마그네슘을 가하여 건조 후, 여과했다. 여과액을 감압하에 농축 건조하여, 얻어진 고체를 분쇄하여, 분말상의 목적물 7.5g(수율 95%)을 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00098
[실시예 16-3]
N-[2,6-디메틸-4-{1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}페닐기] 3-아미노벤즈아미드의 제조
N-1[2,6-디메틸-4-{1-히드록시--2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}페닐기] 3-니트로벤즈아미드 8.0g과 10% 팔라듐-카본 0.8g을 메탄올 50ml에 가한 용액을 실온에서, 수소 분위기하에 교반했다. TLC로 원료의 소실을 확인한 후, 반응 용액을 여과하고, 얻어진 여과액을 감압 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매;헥산:아세트산에틸=3:1)로 정제하여, 분말상의 목적물 6.3g(수율 85%)을 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00099
[실시예 16-4]
N-[2,6-1디메틸-4-{1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸) 에틸}페닐기] 3-(벤조일아미노)벤즈아미드의 제조
실온하, N-[2,6-디메틸-4-{1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸) 에틸}페닐기] 3-아미노벤즈아미드 6.0g, 염화벤조일 2.5g과 피리딘 1.8g을 테트라히드로푸란 50ml에 장입했다. TLC로 원료의 소실을 확인한 후, 반응 용액을 여과하여, 얻어진 여과액을 감압하에서 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매;헥산:아세트산에틸=3:1)로 정제하여, 분말상의 목적물(6.3g(수율 85%)을 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00100
염화벤조일 대신에, 2-플루오로벤조일클로라이드를 가지고, 실시예 16-4에 따라서, N-[2,6-디메틸-4-{1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}페닐기] 3-[(2-플루오로벤조일)아미노]벤즈아미드를 제조했다.
Figure 112008008546128-PCT00101
[실시예 16-5]
N-[2,6-디메틸-4-{1-클로로-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}페닐] 3-(벤조일아미노)벤즈아미드의 제조
실온하, N-[2,6-디메틸-4-{1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}페닐기] 3-(벤조일아미노)벤즈아미드 8.0g과 피리딘 1.0g을, 염화티오닐 40ml에 장입했다. 그 후, 승온하여 환류 조건하에서 교반했다. TLC로 원료의 소실을 확인한 후, 냉동 후에 반응 용액을 감압하에서 농축했다. 얻어진 잔사를 실리카겔 크로마토그래피(전개 용매;헥산:아세트산에틸=3:1)로 정제하여, 분말상의 목적물 6.2g(수율 75%)을 얻었다.
Figure 112008008546128-PCT00102
[실시예 16-6]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 번호 10)의 제조
실온하, N-[2,6-디메틸-4-{1-클로로-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}페닐] 3-(벤조일아미노)벤즈아미드 300mg과 불화칼륨 165mg을, N,N-디메틸포름아미드 20ml에 장입했다. 그 후 120℃로 승온하여, 4시간 교반했다. 실온까지 냉각한 후에 반응 용액에 아세트산에틸과 물을 가하여, 유기층을 분취했다. 무수황산마그네슘을 가하여 건조후 여과하여, 여과액을 감압하에 농축했다. 얻어진 잔사에 디이소프로필에테르를 가하여 세정했다. 현탁액을 여과하여 얻어진 여과수집물을 실온하에서 감압 건조하고, 분말상의 목적물 250mg(수율 85%)을 얻었다. 물성치는 실시예 1-3에 기재했다.
[실시예 16-7]
N-[2,6-디메틸-4-{1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}페닐기] 3-(벤조일아미노)벤즈아미드의 제조
실온하, 2,6-디메틸-4-[1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]아닐린 2.0g, 3-(벤조일아미노)벤조일클로라이드 2.7g과 피리딘 1.2g을 테트라히드로푸란 50ml에 장입하여, 실온에서 교반했다. TLC로 원료의 소실을 확인한 후, 반응 용액에 포화중조수를 가하여 천천히 교반했다. 반응 용액에 아세트산에틸과 물을 가하여 분액 조작을 행하였다. 분취한 유기층에 무수황산마그네슘을 가하여 건조하고, 여과했다. 여과액을 감압하에 농축 건조하여 얻어진 고체를 분쇄하여, 분말상의 목적물 3.4g(수율 95%)을 얻었다. 물성치는 실시예 16-4에 기재했다.
[실시예 16-8]
N-(2,6-디메틸-4-헵타플루오로이소프로필)페닐 3-(벤조일아미노)벤즈아미드(화합물 번호 10)의 제조
실온하, N-[2,6-디메틸-4-{1-히드록시-2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸}페닐기] 3-(벤조일아미노)벤즈아미드 300mg을 염화메틸렌 20ml에 장입했다. 다음에 2,2-디플루오로-1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 480mg을 적하하고, 실온에서 8시간 교반했다. 반응 용액에 물을 가하여 유기층을 분취했다. 유기층에 무수황산마그네슘을 가하여 건조하여 여과했다. 얻어진 여과액을 감압하에 농축 건조 하여 얻어진 고체를 분쇄하고, 분말상의 목적물 180mg(수율 60%)을 얻었다. 물성치는 실시예 1-3에 기재했다.
다음에, 본 발명의 대표적인 제제예를 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다. 또, 제제예 중, 부가 있는 것은 중량부를 나타낸다.
(제제예 1)
화합물(3006) 30부, 화합물(1245) 3부, 벤토나이트 22부, 탈크 42부 및 솔폴 5060(계면활성제:토호화학(주) 상품명) 3부를 균일하게 혼련하고, 바스켓 조립기에서 조립한 후 건조시켜 입제 100부를 얻었다.
(제제예 2)
화합물(12-7) 2부, 화합물(3003) 15부, 벤토나이트 58부, 탈크 21부, 도데실벤젠설폰산소다 1부, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르 1부 및 리그닌설폰산소다 2부를 가하여 균일하게 혼련하고, 바스켓 조립기에서 조립한 후 건조시켜 입제 100부를 얻었다.
(제제예 3)
화합물(639) 10부, 화합물(3007) 30부, 규조토 40부, 솔폴 5039(음이온성 계면활성제와 화이트 카본의 혼합물:토호화학(주) 상품명) 5부 및 화이트 카본 15부를 균일하게 혼합 분쇄하여 수화제로 했다.
(제제예 4)
화합물(3004) 30부, 화합물(3001) 20부, 카올리나이트 43부, 솔폴 5039(음이온성 계면활성제와 화이트 카본의 혼합물:토호화학(주) 상품명) 5부 및 화이트 카본 2부를 균일하게 혼합 분쇄하여 수화제로 했다.
(제제예 5)
화합물(601) 10부, 솔폴 3074(비이온성 계면활성제:토호화학(주) 상품명) 5부, 잔탄 검의 1% 수용액 5부, 물 40부, 에틸렌글리콜 10부를 균일하게 용해하고, 그 다음에 화합물(3008) 30부를 가하여, 좋게 교반한 후, 샌드밀로 습식 분쇄하여, 플로어블제를 얻었다.
(제제예 6)
화합물(3005) 5부, 화합물(210) 0.5부, 점토 94.3부, 드리레스 AO.2부를 균일하게 혼화하여, 분제를 얻었다.
더욱이, 본 발명의 살충살균 조성물이 뛰어난 살충살균활성을 가지는 것을 명확하게 하기 위해서, 이하에 시험예를 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
(시험예 1) 수도의 육묘상자시용에 의한 밤이화명나방 살충시험 및 도열병 방제시험
육묘상자에서 배양한 쌀(품종:코시히카리)에 소정 약량의 입제를 처리한 후, 1/5000a 포트에 4개 심어 8포트 분리 이식했다. 4포트에 관하여 처리 14일 후에 경엽부를 잘라내고, 이화명 나방 2령 유충 10마리와 함께 플라스틱 컵(직경 10 cm, 높이 10cm)에 넣어, 4일 후에 사충률을 조사했다(4연제). 또한, 다른 4포트에 관하여 처리 30일 후에 인공기후실(설정 조건:25℃, 12시간 명암 사이클)에 넣어, 도열병 포자 현탁액을 분무 접종했다. 기상 실내를 고습으로 유지하고, 7일 후에 도열병 병반수를 조사하여, 하기의 계산식으로 방제가를 산출했다(4연제). 결과를 제10표에 나타냈다. 표 중, gai는 유효 성분량(g)을 나타낸다. 방제가=(1-처리구의 병반수/무처리구의 병반수)×100
(표10-1)
제10(1)
Figure 112008008546128-PCT00103
(표10-2)
제10표(2)
Figure 112008008546128-PCT00104
(시험예 2) 수도의 수면시용에 의한 밤이화명나방 살충시험 및 도열병 방제 시험
1/5000a의 쌀 포트(품종:코시히카리;4엽기) 4포트에 소정약량의 입제를 수면시용했다. 2포트에 관하여 처리 7일 후에 경엽 분부를 잘라내어, 이화명 나방 2령 유충 10마리와 함께 플라스틱 컵(직경 10cm, 고도 10cm)에 넣어 4일 후에 사충률을 조사했다(2연제). 또한, 다른 2포트에 관하여 처리 14일 후에 인공기후실(설정 조건:25℃, 12시간 명암 사이클)에 넣어 도열병 포자 현탁액을 분무 접종했다. 기상 실내를 고습으로 유지하고, 7일 후에 도열병 병반수를 조사하여, 하기의 계산식에서 방제가를 산출했다(2연제). 결과를 제11표에 나타냈다. 표 중, gai는 유효 성분량(g)을 나타낸다. 방제가=(1-처리구의 병반수/무처리구의 병반수)×100
(표11-1)
제11표(1)
Figure 112008008546128-PCT00105
(표11-2)
제11표(2)
Figure 112008008546128-PCT00106
(시험예 3) 수도의 이화명나방 살충시험 및 도열병 방제 시험
쌀 포트(품종:코시히카리;4엽기) 4포트에 소정 농도로 조제한 약액을 산포했다. 2포트에 관하여 풍건 후에 경엽 분부를 잘라내어, 이화명 나방 2령 유충 10마리와 함께 플라스틱 컵(직경 10cm, 높이 10cm)에 넣어, 4일 후에 사충률을 조사했다(2연제). 또한, 다른 2포트에 관하여 산포 1일 후에 인공기후실(설정 조건:25℃, 12시간 명암 사이클)에 넣어, 도열병 포자 현탁액을 분무 접종했다. 기상 실내를 고습으로 유지하고, 7일 후에 도열병 병반수를 조사하여, 하기의 계산식에서 방제가를 산출했다(2연제). 결과를 제12표에 나타냈다.
방제가=(1-처리구의 병반수/무처리구의 병반수)×100
(표12-1)
제12표(1)
Figure 112008008546128-PCT00107
(표12-2)
제12표(2)
Figure 112008008546128-PCT00108

Claims (5)

  1. 일반식(1)
    (화1)
    Figure 112008008546128-PCT00109
    {식 중, X1은 수소 원자 또는 불소 원자이고, R1, R2는 각각, 수소 원자, C1-C4알킬기이고, Q1은 페닐기, 혹은, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1 이상의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 치환 페닐기, 피리딜기, 혹은, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C2-C4알케닐기, C2-C4할로알케닐기, C2-C4알키닐기, C2-C4할로알키닐기, C3-C6시클로알킬기, C3-C6할로시클로알킬기, C1-C3알콕시 기, C1-C3할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설포닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C4알킬아미노기, 디C1-C4알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기, 아세틸아미노기, 페닐기로부터 선택되는 1 이상의 동일 또는 상이하여도 좋은 치환기를 가지는 피리딜기이고, Q2는 일반식(A)
    (화2)
    Figure 112008008546128-PCT00110
    (식 중, Y1, Y5는 동일 또는 상이하여도 좋고, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, 시아노기를 나타내고, Y3은 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기를 나타내고, Y2, Y4는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시된다}로 표시되는 화합물 또는 일반식(2)
    (화3)
    Figure 112008008546128-PCT00111
    {식 중, X2는 수소 원자 혹은 불소 원자이고, R4, R5는 각각, 수소 원자, C1-C4알킬기이고, R3은, C1-C6알킬기, C1-C6할로알킬기, C2-C6알케닐기, C2-C6할로알케닐기, C2-C6알키닐기, C2-C6할로알키닐기, C3-C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기,
    -E1-Z1-R6(식 중, E1은 C1-C4알킬렌기, C2-C4알케닐렌기, C3-C4알키닐렌기, C1-C4할로알킬렌기, C2-C4할로알케닐렌기, C3-C4할로알키닐렌기를 나타내고, R은 수소 원자, C1-C6알킬기, C2-C6알케닐기, C2-C6알키닐기, C1-C6할로알킬기, C2-C6할로알케닐기, C2-C6할로알키닐기를 나타내고, Z1은 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -N(R7)-, -C(=O)N(R7)-, -N(R7)C(=O)-(R7은 수소 원자, C1-C4알킬기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알콕시카르보닐기를 나타낸다.)를 나타낸다.),
    -E2-R8(식 중, E2는 C1-C4알킬렌기, C2-C4알케닐렌기, C3-C4알키닐렌기, C1-C4할로알킬렌기, C2-C4할로알케닐렌기, C3-C4할로알키닐렌기를 나타내고, R8은 C3- C8시클로알킬기, C3-C8할로시클로알킬기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 페닐기, 혹은, 동일 또는 상이하여도 좋고, 할로겐 원자, C1-C6알킬기, C1-C6할로알킬기, C1-C6알콕시기, C1-C6할로알콕시기, C1-C6알킬티오기, C1-C6할로알킬티오기, C1-C6알킬설피닐기, C1-C6할로알킬설피닐기, C1-C6알킬설피닐기, C1-C6할로알킬설피닐기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, C1-C4알킬카르보닐기, C1-C4할로알킬카르보닐기, C1-C4알킬카르보닐옥시기, C1-C4알콕시카르보닐기로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 치환 페닐기, 피리딜기, 혹은, 할로겐 원자, C1-C6할로알킬기, C1-C6할로알콕시기로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 가지는 치환 피리딜기, 티에닐기, 테트라히드로푸란기를 나타낸다.)이고, Q3은, 일반식(B)
    (화4)
    Figure 112008008546128-PCT00112
    (식 중, Y6, Y10은 동일 또는 상이하여도 좋고, 할로겐 원자, C1-C4알킬기, C1-C4할로알킬기, C1-C4알콕시기, C1-C4할로알콕시기, C1-C3알킬티오기, C1-C3할로알킬티오기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, C1-C3알킬설피닐기, C1-C3할로알킬설피닐기, 시아노기를 나타내고, Y는 C2-C6퍼플루오로알킬기, C1-C6퍼플루오로알킬티오기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기, C1-C6퍼플루오로알킬설피닐기를 나타내고, Y7, Y9는 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C4알킬기를 나타낸다.)로 표시된 다.}로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물과 일반식(3)
    (화5)
    Figure 112008008546128-PCT00113
    [식 중, R11은 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 2~6의 알케닐기, 아릴알킬기 및 헤테로환 알킬기를 나타내고, R12 및 R17은 각각 수소 원자를 나타내고, R13 및 R14는 각각 독립하여 수소 원자, 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고, R15 및 R16은 각각 수소 원자를 나타내고, R18은 아릴기 또는 헤테로환을 나타낸다.]로 표시되는 화합물 또는 일반식(4)
    (화6)
    Figure 112008008546128-PCT00114
    [식 중, R21은 할로겐으로 치환된 탄소수 1~6의 알킬기, 할로겐으로 치환된 탄소수 3~6의 시클로알킬기, 할로겐으로 치환된 탄소수 2~6의 알케닐기를 나타내고, R22 및 R27은 각각 수소 원자를 나타내고, R23 및 R24는 각각 독립하여 수소 원자, 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고, R25 및 R26은 각각 수소 원자를 나타내고, R28은 아릴기 또는 헤테로환을 나타낸다.]로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 살충살균 조성물.
  2. 제 1항에 기재된 일반식(1)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물과 제 1항에 기재된 일반식(3)으로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 살충살균 조성물.
  3. 제 1항에 기재된 일반식(1)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물과 제 1항에 기재된 일반식(4)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 살충살균 조성물.
  4. 제 1항에 기재된 일반식(2)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물과 청구항 1에 기재된 일반식(3)으로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 살충살균 조성물.
  5. 제 1항에 기재된 일반식(2)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물과 제 1항에 기재된 일반식(4)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 살충 살균 조성물.
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