KR100974695B1

KR100974695B1 - 유해생물 방제 조성물

Info

Publication number: KR100974695B1
Application number: KR1020077024795A
Authority: KR
Inventors: 나오후미 토무라; 코우이치 에비하라; 쿠니히코 모리자네; 류타로 에자키; 노부유키 카와하라; 미치카즈 노무라
Original assignee: 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤
Priority date: 2005-03-31
Filing date: 2006-03-30
Publication date: 2010-08-06
Anticipated expiration: 2026-03-30
Also published as: EP1872658A1; US20090023667A1; TWI364258B; JPWO2006106811A1; KR20070118141A; TW200715971A; CN101160052A; JP4627546B2; BRPI0608657A2; WO2006106811A1

Abstract

본 발명은 우수한 식물병해 방제효과 및/또는 살충효과를 발휘하는 유해생물 방제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.

본 발명에 의해 식(1)로 표시되는 디아민 유도체와, 다른 살균제, 살충제 및 진드기 살충제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 유해생물 방제 조성물이 제공된다.

(화1)

[식 중, R1은 할로겐으로 치환된 탄소수 1∼6의 탄화수소를 나타내고, R2 및 R7은 각각 독립하여 수소원자, 탄소수 1∼6의 탄화수소 또는 아실기를 나타내고, R3 및 R4는 각각 독립하여 수소원자, 치환되어 있어도 좋은 탄소수 1∼6의 탄화수소, 또는 치환되어 있어도 좋은 헤테로아릴기를 나타내거나, 또는 결합하고 있는 탄소원자를 포함하는 탄소수 3∼6의 시클로알킬기를 나타내고, R5 및 R6은 각각 독립하여 수소원자, 탄소수 1∼6의 탄화수소를 나타내고, R8은 치환되어 있어도 좋은 아릴알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴기 또는 치환되어 있어도 좋은 헤테로아릴기를 나타낸다.]

Description

유해생물 방제 조성물{PESTICIDAL COMPOSITION}

본 발명은 우수한 유해생물 방제 조성물에 관한 것이다.

특허문헌 1에는 본 발명의 화합물과는 다른 디아민 유도체 및 그것을 유효성분으로 하는 식물병해 방제제(防除劑)가 개시되어 있다. 그러나, 여기에는, 할로겐 치환된 탄화수소를 가진 옥시카보닐기를 가진 디아민 유도체의 유용성에 관해서는 전혀 기재되어 있지 않다.

특허문헌 1 : 일본국 특개 2003-096046호 공보 (WO2003008372)

발명의 개시

발명이 해결하고자 하는 과제

이와 같은 상황하에, 본 발명자들은, 이번에, 디아민 유도체 중에서도 특히 할로겐 치환된 탄화수소를 가진 옥시카보닐기를 가진 디아민 유도체가, 벼 도열병에 대하여 높은 방제효과를 나타내는 것을 발견했다. 이와 같은 구조를 가진 디아민 유도체는 우수한 식물병해 방제 작용을 나타내는 신규 화합물이며, 그 방제효과는, 예컨대 일본국 특개 2003-096046호 공보에 개시되어 있는 바와 같은 디아민 유도체에 의해 얻어지는 효과보다도 현저하게 우수하다.

그러나, 이 신규의 디아민 유도체만을 사용하는 것으로 모든 분야의 해충, 혹은 병해를 방제하는 것은 어렵다.

본 발명은 이러한 상황을 살펴서 이루어진 것이며, 우수한 식물병해 방제효과 및/또는 살충효과를 발휘하는 유해생물 방제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.

과제를 해결하기 위한 수단

본 발명자들은, 이 과제를 해결하기 위하여 예의 연구를 거듭한 결과, 할로겐 치환된 탄화수소를 가진 옥시카보닐기를 가진 디아민 유도체와, 다른 살균제, 살충제 및 진드기 살충제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 유효성분으로서 함유하는 유해생물 방제 조성물이, 병해나 해충에 대하여, 동시에 우수한 식물병해 방제효과 및/또는 살충효과를 나타내는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하였다.

즉, 본 발명은, 이하와 같다.

[1]. 식(1)

(화1)

[식 중, R1은 할로겐으로 치환된 탄소수 1∼6의 탄화수소를 나타내고, R2 및 R7은 각각 독립하여 수소원자, 탄소수 1∼6의 탄화수소 또는 아실기를 나타내고, R3 및 R4는 각각 독립하여 수소원자, 치환되어 있어도 좋은 탄소수 1∼6의 탄화수소, 또는 치환되어 있어도 좋은 헤테로아릴기를 나타내거나, 또는 결합하고 있는 탄소원자를 포함하는 탄소수 3∼6의 시클로알킬기를 나타내고, R5 및 R6은 각각 독립하여 수소원자, 탄소수 1∼6의 탄화수소를 나타내고, R8은 치환되어 있어도 좋은 아릴알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴기 또는 치환되어 있어도 좋은 헤테로아릴기를 나타낸다.]로 표시되는 디아민 유도체와,

다른 살균제, 살충제 및 진드기 살충제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 유해생물 방제 조성물.

[2]. 다른 살균제, 살충제, 진드기 살충제가,

피레스로이드계 살충제: 알레트린, 테트라메트린, 레스메트린, 페노트린, 퓨라메스린, 페메트린, 싸이퍼메트린, 델타메트린, 싸이할로트린, 시플루트린, 펜프로파트린, 트랄로메트린, 싸이클로프로트린, 플루시트리네이트, 플루발리네이트, 아크리나트린, 테플루트린, 비펜트린, 엠펜트린, 베타사이플루트린, 싸이퍼메트린, 펜발러레이트, 에스펜발러레이트, 플루브로시트리네이트, 메토플루트린, 프로플루트린, 디메플루트린, 플루브로시트리네이트, 실라플루오펜, 제충국 엑기스, 에토펜프록스, 할펜프록스;

유기인계 살충제: DDVP, 시아노포스, 펜티온, 페니트로티온, 테트라클로르빈포스, 디메틸빈포스, 프로파포스, 메틸파라티온, 테메포스, 폭심, 아세페이트, 이소펜포스, 살리티온, DEP, EPN, 에티온, 메칼밤, 피리다펜티온, 다이아지논, 피리미포스메틸, 에트림포스, 이속사티온, 퀴날포스, 클로르피리포스메틸, 클로르피리포스, 포사론, 포스메트, 메티다티온, 옥시데프로포스, 바미도티온, 말라티온, 펜토에이트, 디메토에이트, 포르모티온, 티오메톤, 에틸티오메톤, 포레이트, 터브포스, 프로페노포스, 프로티오포스, 설프로포스, 피라클로포스, 모노크로토포스, 날레드, 포스티아제이트, 트리클로르폰, 에토프로포스, 카두사포스, 클로르펜빈포스, 디클로펜티온, 에틸티오메톤, 메타미도포스, 디클로르보스, 테부피림포스, 오메토에이트, 트리아조포스, 옥시테메톤메틸, 아진포스메틸, 클로르에톡시포스, 디크로토포스, 디설포톤, 파나미포스, 포스파미돈, 트리클로르폰, 클로르메포스, 데메톤-S-메틸, 메빈포스, 파라티온, 테부피림포스, MEP, 말라티온, PHC, DCIP, MPP;

카바메이트계 살충제: NAC, MTMC, MIPC, BPMC, XMC, PHC, MPMC, 에티오펜카브, 벤디오카브, 피리미카브, 카보설판, 벤푸라카브, 메소밀, 옥사밀, 알디카브, 티오디카브, 알라니카브, 카르보퓨란, 메티오카브, 페노티오카브, 포메탄에이트, 크시릴메틸카바메이트, 프로폭술, 이소프로카브, 퓨라티오카브;

네오니코티노이드계 살충제: 이미다클로프리드, 니텐피람, 아세타미프리드, 디노테퓨란, 티아메톡삼, 티아클로프리드, 클로치아니딘;

유기염소계 살충제: 브로모프로필레이트, 디코폴, 엔도설판, 린덴;

곤충성장 제어제: 디플루벤주론, 클로르플루아주론, 테플루벤주론, 트리플루무론, 플루페녹수론, 플루시클록수론, 헥사플루무론, 플루아주론, 디아펜티우론, 노발루론, 노비플루무론, 비스트리플루론, 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 루페누론, 시로마진, 트리아자메이트, 테부페노지드, 부프로페진, 이소프로티오란;

천연물 살충제: 황산 니코틴, 폴리낙틴 복합체, 아바멕틴, 밀베멕틴, 레피멕틴, BT제, 스피노사드, 로테논;

네레이스톡신계 살충제: 칼탑, 티오시크람, 벤슬탑;

카르복사미드계 살균제: 티플루자미드, 플루톨라닐, 메프로닐, 펜시쿠론, 에타복삼, 옥시카르복신, 카르복신, 실티오팜;

멜라닌 생합성 저해제계 살균제: 칼프로파미드, 디클로시메트, 트리시클라졸, 피로퀼론, 페녹사닐, 프탈라이드;

스트로빌루린계 살균제: 아족시스트로빈, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 크레속심메틸, 플루옥사스트로빈, 트리프록시스트로빈, 디목시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피콕시스트로빈;

항생물질 살균제: 카스가마이신, 발리다마이신, 블라스티시딘-S-벤질아미노벤젠설폰산염, 폴리옥신, 테클로프타람, 옥시테트라사이클린, 스트렙토마이신, 블라스티시딘-S, 밀디오마이신, 폴리옥신류;

피리미딘계 살균제: 페림존, 페나리몰, 피리페녹스, 누아리몰, 부피리메이트;

아졸계 살균제: 시메코나졸, 푸라메토필, 이프코나졸, 트리플루미졸, 프로클로라즈, 페퓨라조에이트, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 에트리디아졸, 에폭시코나졸, 옥스포코나졸푸마르산염, 디니코나졸, 디페노코나졸, 시프로코나졸, 티플루자미드, 테트라코나졸, 테부코나졸, 트리아디메놀, 트리아디메폰, 트리티코나졸, 비테르타놀, 히멕사졸, 펜부코나졸, 플루킨코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 프로티오코나졸, 프로피코나졸, 브로무코나졸, 헥사코나졸, 펜코나졸, 메트코나졸;

구리살균제: 구리, 노닐페놀설폰산구리, 염기성 염화구리, 염기성 황산구리, 옥신구리, DBEDC, 무수황산구리, 수산화제2구리;

벤즈이미다졸계 살균제: 티오파네이트메틸, 베노밀, 티아벤다졸, 티오파네이트, 칼벤다짐, 푸베리다졸;

유기인계 살균제: EDDP, IBP, 톨클로포스메틸, 포세틸, 디노캅, 피라조포스;

아실알라닌계 살균제: 메타락실, 옥사딕실, 베나락실, 메타락실-M;

디카르복시이미드계 살균제: 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린, 클로졸리네이트;

디티오카바메이트계 살균제: 티우람, 만제브, 프로피네브, 지네브, 메티람, 마네브, 지람, 암밤;

토양살균제: 히드록시이속사졸, 메타설포카브, 클로로피크린, 플루설파미드, 다조메트, 메틸이소티오시아네이트, 히드록시이속사졸칼륨, 에클로메졸, 1,3-디클로로프로펜, 카르밤;

유기염소계 살균제: TPN, 캅탄;

아닐리노피리미딘계 살균제: 메파니피림, 시프로디닐, 피리메타닐;

천연물 살균제: 유채씨유, 기계유;

무기살균제: 유황, 석회유황 합제, 황산아연, 펜틴, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 차아염소산염;

몰폴린계 살균제: 디메쏘모르프, 펜프로피딘, 펜프로피몰프, 스피록사민, 트리데몰프, 도데몰프, 플루몰프;

진드기 살충제: 클로로벤질레이트, 페니소브로모레이트, 테트라디폰, CPCBS, BPPS, 치노메티오나트, 아미트라즈, 벤조메이트, 헥시티아족스, 산화펜부타주석(tenbutatin oxide), 시헥사틴, 디에노클로, 클로펜테진, 피리다벤, 펜피록시메이트, 페나자킨, 테부펜피라드, 피리미디펜, 아세퀴노실, 비페나제이트, 에톡사졸, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 아미도플루메트, 디플로비다진, 켈세인;

상기 이외의 살충제 및 살균제: 피메트로진, 피프로닐, 부프로페진, 페녹시카브, 피리프록시펜, 메토프렌, 하이드로프렌, 키노프렌, 엔도설판, 트리아주론, 테부페노지드, 벤조에핀, 에마멕틴벤조에이트, 플루피라조포스, 플루아크리피림, 플루펜진, 인독사카브, 톨펜피라드, 감마싸이할로트린, 에티프롤, 아세토프롤, 아미도플루메트, 클로르페나피르, 프로니카미드, 플루페네림, 피리달릴, 올레인산나트륨, 올레인산칼륨, 아자디라크틴, 칼밤, 칼밤나트륨, 프로파르지트, 아조시클로틴, 벤족시메이트, 메트알데히드, 프로트리펜부트, 벤클로티아즈, 플루벤디아미드, 메타플루미졸, 황산니코틴, 석회질소, 기계유, 벤설탑, 옥솔리닉산, 슈도모나스 CAB-02, 트리코델마ㆍ아트로비리드, 플루디옥소닐, DPC, 4-[3-(3,4-디메톡시페닐)-3-(4-플루오로페닐)아크릴로일]몰폴린, 아닐라진, 이프로발리카브, 이마잘릴ㆍS, 이미녹타딘알베실산염, 퀴녹시펜, 키노메티오나트, 금속은, 킨토젠, 구아자틴, 클로로탈로닐, 클로로네브, 시아조파미드, 디에토펜카브, 디클로플루아니드, 디클로란, 디티아논, 디플루메토림, 디메티리몰, 시목사닐, 실티오팜, 스피록사민, 족사미드, 티아디아진, 도딘, 트리포린, 톨릴플루아니드, 니트로탈이소프로필, 파목사돈, 페나미돈, 페니트로판, 펜피클로닐, 펜헥사미드, 폴페트, 플루아지남, 플루오로이미드, 프로파모카브, 프로파모카브염산염, 프로필렌글리콜 지방산에스테르, 프로헥사디온칼슘염, 벤티아졸, 벤티아발리카브이소프로필, 미클로부타닐, 유기 니켈, 레스베라트롤, (RS)-N-[2-(1,3-디메틸부틸)티오펜-3-일]-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, 디클로메진, 이미녹타딘아세트산염, 이소프로티오란, 티아디닐, 프로베나졸, 아시벤조랄S메틸, 만디프로파미드,

(화2)

로 표시되는 화합물(이 화합물은 일본국 특개 2001-131141호 공보에 기재되어 있고, 살충활성 및 제조법이 기재되어 있다),

식(3)

(화3)

[식 중, R9는 메틸기 또는 클로르기를 나타내고, R10은 메틸기, 클로르기, 브롬기 또는 시아노기를 나타내고, R11은 클로르기, 브롬기, 트리플루오로메틸기 또는 시아노메톡시기를 나타내고, R12는 메틸기 또는 이소프로필기를 나타낸다.]로 표시되는 화합물,

식(4)

(화4)

[식 중, R13은 1,1,1,3,3,3,2-헵타플루오로-2-프로필기이거나, 3,3,3,2,2,1,1-헵타플루오로-1-프로필기를 나타낸다.]로 표시되는 화합물,

식(5)

(화5)

로 표시되는 화합물,

식(6)

(화6)

로 표시되는 화합물,

식(7)

(화7)

로 표시되는 화합물,

식(8)

(화8)

로 표시되는 화합물,

식(9)

(화9)

[R14는 메틸기이거나 메톡시메틸기를 나타낸다.]로 표시되는 화합물,

식(10)

(화10)

로 표시되는 화합물,

로부터 선택되는 화합물인, [1] 기재의 유해생물 방제 조성물.

[3]. [1] 기재의 유해생물 방제 조성물을 사용하여 병해충을 방제하는 방법.

발명의 효과

본 발명에 따른 유해생물 방제 조성물은, 우수한 식물병해 방제효과 및/또는 살충효과를 나타낸다.

발명을 실시하기 위한 최선의 형태

이하에 본 발명을 상세하게 설명한다.

식(1)로 표시되는 디아민 유도체에 있어서, 하기에 한정되는 것은 아니지만 대표적인 치환기의 예로서 이하의 것을 들 수 있다.

할로겐으로 치환된 탄소수 1∼6의 탄화수소의 예로서, 클로로메틸기, 2-클로로에틸기, 2,2,2-트리클로로에틸기, 3-클로로-1-프로필기, 4-클로로-1-부틸기 등의 염소치환 알킬기;

2-플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 1,1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필기, 1,3-디플루오로-2-프로필기, 5-플루오로-1-펜틸기, 6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플루오로-1-헥실기, 1-에톡시-2,2,2-트리플루오로에틸기 등의 불소치환 알킬기;

2-브로모에틸기, 1,3-디브로모-2-프로필기 등의 브롬치환 알킬기;

2-요오드에틸기 등의 요오드치환 알킬기;

3-브로모-1,1,1-트리플루오로-2-프로필기 등의 2종 이상의 할로겐을 포함하는 알킬기;

클로로시클로프로필기, 2-클로로시클로부틸기, 2-클로로시클로펜틸기, 2-클로로시클로헥실기, 3-클로로시클로헥실기, 4-클로로시클로헥실기 등의 염소치환 시클로알킬기;

2-플루오로시클로헥실기, 2,2,3,3-테트라플루오로시클로프로필기 등의 불소치환 시클로알킬기;

2-브로모시클로헥실기 등의 브롬치환 시클로알킬기;

2-요오드-시클로헥실기 등의 요오드치환 시클로알킬기;

2-클로로-2-프로페닐기, 5-클로로-4-펜테닐기 등의 염소치환 알케닐기;

4,4,4-트리플루오로-2-부테닐기, 6,6,6-트리플루오로-5-헥세닐기 등의 불소치환 알케닐기;

2-클로로-2-시클로프로페닐기, 3-클로로-3-시클로펜테닐기, 2-클로로-2-시클로헥세닐기 등의 염소치환 시클로알케닐기;

2-플루오로-2-시클로부테닐기 등의 불소치환 시클로알케닐기 등을 들 수 있다.

탄소수 1∼6의 탄화수소로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 비닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 시클로프로페닐기, 시클로부테닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 에티닐기, 프로피닐기, 부티닐기, 펜티닐기, 헥시닐기, 페닐기, 나프틸기 등을 들 수 있다.

헤테로아릴기로서는, 피리딜기, 피리미딜기, 티에닐기, 퓨라닐기, 피라조릴기, 이미다조릴기, 이소티아조릴기, 이속사조릴기, 인드릴기, 크노릴기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 벤조옥사조릴기, 벤조이속사조릴기, 벤즈이미다조릴기, 벤조티아조릴기, 벤조이소티아조릴기 등을 들 수 있다.

아실기로서는, 아세틸기 등의 알킬카보닐기 또는 벤조일기 등의 아릴카보닐기 등을 들 수 있다.

아릴기 및 헤테로아릴기의 치환기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기 등의 알킬기;

시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기 또는 시클로헥실기 등의 시클로알킬기;

트리플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 브로모디플루오로메틸기 또는 트리플루오로에틸기 등의 할로겐 치환 알킬기;

메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 또는 부톡시기 등의 알콕시기;

트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기 또는 트리플루오로에톡시기 등의 할로겐 치환 알콕시기;

메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기, 프로폭시카보닐기 또는 부톡시카보닐기 등의 알콕시카보닐기;

페녹시카보닐기 등의 아릴옥시카보닐기;

메틸아미노기, 에틸아미노기, 프로필아미노기, 부틸아미노기 또는 디메틸아미노기 등의 알킬아미노기;

시클로프로필아미노기, 시클로부틸아미노기, 시클로펜틸아미노기, 시클로헥실아미노기, 디시클로프로필아미노기 등의 시클로알킬아미노기;

메틸카바모일기, 에틸카바모일기, 프로필카바모일기, 부틸카바모일기 또는 디메틸카바모일기 등의 알킬카바모일기;

시클로프로필카바모일기, 시클로부틸카바모일기, 시클로펜틸카바모일기, 시클로헥실카바모일기, 디시클로프로필카바모일기 등의 시클로알킬카바모일기;

메틸카보닐아미노기, 에틸카보닐아미노기, 프로필카보닐아미노기, 부틸카보닐아미노기 등의 알킬카보닐아미노기;

시클로프로필카보닐아미노기, 시클로부틸카보닐아미노기, 시클로펜틸카보닐아미노기, 시클로헥실카보닐아미노기 등의 시클로알킬카보닐아미노기;

메틸옥시카보닐아미노기, 에틸옥시카보닐아미노기, 프로필옥시카보닐아미노기, 부틸옥시카보닐아미노기 등의 알킬옥시카보닐아미노기;

시클로프로필옥시카보닐아미노기, 시클로부틸옥시카보닐아미노기, 시클로펜틸옥시카보닐아미노기, 시클로헥실옥시카보닐아미노기 등의 시클로알킬옥시카보닐아미노기;

메틸티오기, 에틸티오기, 프로필티오기 또는 부틸티오기 등의 알킬티오기;

트리플루오로메틸티오기, 디플루오로메틸티오기 또는 트리플루오로에틸티오기 등의 할로겐 치환 알킬티오기;

메탄설피닐기, 에탄설피닐기, 프로판설피닐기 또는 부탄설피닐기 등의 알킬설피닐기;

트리플루오로메탄설피닐기, 디플루오로메탄설피닐기 또는 트리플루오로에탄설피닐기 등의 할로겐 치환 알킬설피닐기;

메탄설포닐기, 에탄설포닐기, 프로판설포닐기 또는 부탄설포닐기 등의 알킬설포닐기;

트리플루오로메탄설포닐기, 디플루오로메탄설포닐기 또는 트리플루오로에탄설포닐기 등의 할로겐 치환 알킬설포닐기;

메탄설폰아미드기, 에탄설폰아미드기, 프로판설폰아미드기 또는 부탄설폰아미드기 등의 알킬설폰아미드기;

트리플루오로메탄설폰아미드기, 디플루오로메탄설폰아미드기 또는 트리플루오로에탄설폰아미드기 등의 할로겐 치환 알킬설폰아미드기;

불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자의 할로겐 원자;

아세틸기 또는 벤조일기 등의 아실기를 각각 예시할 수 있다.

식(1)로 표시되는 화합물은 신규 화합물이며, 식(1)로 표시되는 디아민 유도체는 반응식(1)에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다.

반응식(1)

(화11)

[식 중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 상기와 동일한 의미를 나타내고, X는 탈리기를 나타낸다.]

반응식(1)에 있어서, 식(11)로 표시되는 디아민 유도체 또는 그 염을 식(12)로 표시되는 공지의 카보닐 화합물과 무용매 혹은 용매 중, 무염기 혹은 염기의 존재하에서 반응시킴으로써, 식(1)로 표시되는 디아민 유도체를 제조할 수 있다.

식(12)로 표시되는 화합물에 있어서, X로 표시되는 탈리기로서는, 염소원자로 대표되는 할로겐 원자, 메톡시기 및 에톡시기로 대표되는 알콕시기, 페녹시기 및 4-니트로페닐기로 대표되는 아릴옥시기, 아세틸옥시기 및 벤조일옥시기로 대표되는 아실옥시기, 메톡시카보닐옥시기로 대표되는 알콕시카보닐옥시기, 페닐카보닐옥시기로 대표되는 아릴카보닐옥시기, 메틸티오기로 대표되는 알킬티오기, 2,5-디옥소피롤리디닐옥시기, 벤조트리아조릴옥시기 및 이미다조릴기 등을 각각 예시할 수 있다.

반응식(1)로 표시되는 반응에 사용되는 염기로서는, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 수산화 알칼리 금속류, 수산화마그네슘, 수산화칼슘 등의 수산화 알칼리토류 금속류, 수소화나트륨, 수소화칼륨 등의 수소화 알칼리 금속류, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드 등의 알칼리 금속 알콜레이트류, 산화나트륨 등의 알칼리 금속산화물류, 탄산칼륨, 탄산나트륨 등의 탄산염류, 인산삼칼륨, 인산삼나트륨, 인산 일수소이칼륨, 인산일수소이나트륨 등의 인산염류, 아세트산나트륨, 아세트산칼륨 등의 아세트산염류, 피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘(DMAP), 트리에틸아민, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-운데세-7-엔(DBU) 등의 유기염기류 등을 들 수 있다.

이들의 염기의 사용량은 특별히 제한되는 것은 아니고, 상기 유기염기류를 사용한 경우에는 용매로서 사용할 수도 있다.

반응식(1)로 표시되는 반응에 사용되는 용매로서는, 특히 식(1), 식(11) 및 식(12)와 반응하지 않는 한, 물, 디클로로메탄, 클로로포름 등의 할로겐화 탄화수소류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류, 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸아세트아미드(DMA), 디메틸설폭시드(DMSO), 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논(DMI), 1-메틸-2-피롤리돈(NMP) 등의 비프로톤성 극성용매, 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 1,2-디메톡시에탄(DME), 테트라히드로퓨란(THF), 디옥산 등의 에테르류, 아세토니트릴, 프로피오니트릴 등의 니트릴류 등을 들 수 있다.

식(12)로 표시되는 카보닐 화합물의 당량은 식(11)로 표시되는 화합물에 대하여, 1∼2당량이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1∼1.2당량이다.

상기 반응의 반응 온도 및 반응 시간은 광범위하게 변화시킬 수 있다. 일반적으로는, 반응 온도는 -20∼200℃가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0∼100℃, 반응 시간은 0.01∼50시간이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1∼15시간이다.

반응식(1)의 식(11)로 표시되는 디아민 유도체 및 그 염은, 시판되고 있는 것 이외에는, 예컨대, 가브리엘법, 델핀법, 시아노기나 아미드, 이민, 옥심 등의 환원과 같은 공지의 아민 합성법이나 테트라헤드론ㆍ어시메트리(Tetrahedron Asymmetry), 제11권, 제1907페이지(2000년)에 기재된 방법에 따라, 용이하게 제조할 수 있다.

반응식(1)의 식(12)로 표시되는 화합물은, 식(13)

(화12)

[식 중, R8은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]

로 표시되는 공지의 카본산 유도체를, 염화티오닐, 옥사릴클로라이드옥사릴클로라이드화인, 삼염화인, 오염화인, 브롬화티오닐, 삼브롬화인, 디에틸아미노유황트리플루오리드, 1,1'-카보닐비스-1H-이미다졸 등과 반응시키는 통상의 방법에 의해 제조할 수 있다.

반응식(1)의 식(12)로 표시되는 화합물은, 식(13)으로 표시되는 공지의 카본산 유도체를 메틸알코올, 에틸알코올 등의 알코올류나 페놀, 니트로페놀 등의 페놀류와 반응시키는 통상의 방법에 의해서도 제조할 수 있다.

반응식(1)의 식(12)로 표시되는 화합물은, 식(13)으로 표시되는 공지의 카본산 유도체를 클로로포름산메틸, 클로로포름산페닐 등의 클로로포름산에스테르류와 반응시키는 통상의 방법에 의해서도 제조할 수 있다.

반응식(1)의 식(12)로 표시되는 화합물은, 식(13)으로 표시되는 공지의 카본산 유도체를 N-히드록시숙신산이미드, 1-히드록시벤조트리아졸 등과 반응시키는 통상의 방법에 의해서도 제조할 수 있다.

식(1)로 표시되는 디아민 유도체는, 반응식(2)에 기재된 방법에 의해서도 제조할 수 있다.

반응식(2)

(화13)

[식 중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]

반응식(2)에 있어서, 식(11)로 표시되는 디아민 유도체 또는 그 염을 식(13)으로 표시되는 공지의 카본산 유도체와 무용매 혹은 용매 중, 축합시키는 것에 의해, 식(1)로 표시되는 디아민 유도체를 제조할 수 있다.

이 경우의 축합제로서는, N,N'-디시클로헥실카보디이미드, 1,1'-카보닐비스-1H-이미다졸, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카보디이미드ㆍ염산염, 2-클로로-1,3-디메틸이미다졸륨클로라이드 등을 사용할 수 있다.

축합제의 사용량은 식(13)으로 표시되는 화합물에 대하여, 1∼2당량이며, 바람직하게는 1∼1.2당량이다.

또한 이 경우의 유기용매로서는, 특히 식(1), 식(11）및 식(13)과 반응하지 않는 한, 반응식(1)로 표시되는 방법에서 사용되는 것과 동일한 것을 사용할 수 있다.

식(13)으로 표시되는 카본산 유도체의 사용량은 식(11)로 표시되는 디아민 유도체에 대하여 1∼2당량, 바람직하게는 1∼1.2당량이다.

상기 반응의 반응 온도 및 반응 시간은 광범위하게 변화시킬 수 있다. 일반적으로는, 반응 온도는 -20∼200℃이며, 바람직하게는 0∼100℃이다. 반응 시간은 0.01∼50시간이며, 바람직하게는 0.1∼15시간이다.

식(1)로 표시되는 본 발명의 화합물은, 반응식(3)에 기재된 방법에 의해서도 제조할 수 있다.

반응식(3)

(화14)

반응식(3)에 있어서, 식(14)로 표시되는 디아민 유도체 또는 그 염을 식(15)로 표시되는 공지의 화합물과 무용매 혹은 용매 중, 무염기 혹은 염기의 존재하에서 반응시킴으로써, 식(1)로 표시되는 디아민 유도체를 제조할 수 있다.

식(15)로 표시되는 화합물에 있어서, X로 표시되는 탈리기로서는, 염소원자로 대표되는 할로겐 원자, 메톡시기 및 에톡시기로 대표되는 알콕시기, 페녹시기 및 4-니트로페닐기로 대표되는 아릴옥시기, 아세틸옥시기 및 벤조일옥시기로 대표되는 아실옥시기, 메톡시카보닐옥시기로 대표되는 알콕시카보닐옥시기, 페닐카보닐옥시기로 대표되는 아릴카보닐옥시기, 메틸티오기로 대표되는 알킬티오기, 2,5-디옥소피롤리디닐옥시기, 벤조트리아조릴옥시기 및 이미다조릴기 등을 각각 예시할 수 있다.

반응식(3)의 식(15)로 표시되는 화합물은, 대응하는 알코올류를 포스겐, 트리포스겐 등의 포스겐류, 페닐클로로포르메이트, 4-니트로페닐클로로포르메이트 등의 클로로포름산에스테르류 등과 반응시키는 통상의 방법에 의해 제조할 수 있다.

또한, 이 경우의 염기로서는, 반응식(1)로 표시되는 방법에서 사용되는 것과 동일한 것을 사용할 수 있다. 이들의 염기의 사용량은 특별히 제한되는 것은 아니고, 상기 유기염기류를 사용한 경우에는 용매로서 사용할 수도 있다.

또한, 이 경우의 유기용매로서는, 특히 식(1), 식(14) 및 식(15)과 반응하지 않는 한, 반응식(1)로 표시되는 방법에서 사용되는 것과 동일한 것을 사용할 수 있다.

식(15)로 표시되는 화합물의 사용량은, 식(14)로 표시되는 디아민 유도체에 대하여 1∼4당량, 바람직하게는 1∼2당량이다.

식(1)로 표시되는 디아민 유도체는, 치환기의 종류에 따라서는 부제 탄소가 존재하고, 광학 이성체, 디아스테레오 이성체, 라세미체 및 임의의 비율의 혼합물로서 존재할 수 있다.

그리고, 이 종류의 모든 이성체 및 그 혼합물도 본 발명에 포함된다.

본 발명의 유해생물 방제 조성물에 있어서는, 식(1)로 표시되는 디아민 유도체와, 다른 살균제, 살충제 및 진드기 살충제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 조합시켜 사용할 수 있다.

그와 같은 살균제로서는, 티플루자미드, 플루톨라닐, 메프로닐, 펜시큐론, 에타복삼, 옥시카르복신, 카르복신, 실티오팜 등의 카르복사미드계 살균제;

칼프로파미드, 디클로시메트, 트리시클라졸, 피로퀴론, 페녹사닐, 프탈라이드 등의 멜라닌 생합성 저해제계 살균제;

아족시스트로빈, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 크레속심메틸, 플루옥사스트로빈, 트리프록시스트로빈, 디목시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피콕시스트로빈 등의 스트로빌루린계 살균제;

카스가마이신, 발리다마이신, 블라스티시딘-S-벤질아미노벤젠설폰산염, 폴리옥신, 테클로프타람, 옥시테트라사이클린, 스트렙토마이신, 블라스티시딘-S, 밀디오마이신, 폴리옥신류 등의 항생 물질 살균제;

페림존, 페나리몰, 피리페녹스, 누아리몰, 부피리메이트 등의 피리미딘계 살균제;

시메코나졸, 푸라메토필, 이프코나졸, 트리플루미졸, 프로클로라즈, 페퓨라조에이트, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 에트리디아졸, 에폭시코나졸, 옥스포코나졸푸마르산염, 디니코나졸, 디페노코나졸, 시프로코나졸, 티플루자미드, 테트라코나졸, 테부코나졸, 트리아디메놀, 트리아디메폰, 트리티코나졸, 비테르타놀, 히멕사졸, 펜부코나졸, 플루킨코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 프로티오코나졸, 프로피코나졸, 브로무코나졸, 헥사코나졸, 펜코나졸, 메트코나졸 등의 아졸계 살균제;

구리, 노닐페놀설폰산구리, 염기성 염화구리, 염기성 황산구리, 옥신구리, DBEDC, 무수황산구리, 수산화제2구리 등의 구리 살균제;

티오파네이트메틸, 베노밀, 티아벤다졸, 티오파네이트, 칼벤다짐, 푸베리다졸 등의 벤즈이미다졸계 살균제;

EDDP, IBP, 톨클로포스메틸, 포세틸, 디노캅, 피라조포스 등의 유기 인계 살균제;

메타락실, 옥사딕실, 베나락실, 메타락실M 등의 아실알라닌계 살균제;

이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린, 크로졸리네이트 등의 디카르복시이미드계 살균제;

티우람, 만제브, 프로피네브, 지네브, 메티람, 만네브, 지람, 암밤 등의 디티오카바메이트계 살균제;

히드록시이속사졸, 메타설포카브, 클로로피크린, 플루설파미드, 다조메트, 메틸이소티오시아네이트, 히드록시이속사졸칼륨, 에클로메졸, 1,3-디클로로프로펜, 칼밤 등의 토양살균제;

TPN, 캅탄 등의 유기염소계 살균제;

메파니피림, 시프로디닐, 피리메타닐 등의 아닐리노피리미딘계 살균제;

유채씨유, 기계유 등의 천연물 살균제;

유황, 석회유황합제, 황산아연, 펜틴, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 차아염소산염 등의 무기살균제;

디메쏘모르프, 펜프로피딘, 펜프로피몰프, 스피록사민, 트리데몰프, 도데몰프, 플루몰프 등의 몰폴린계 살균제;

옥소리닉산, 슈도모나스 CAB-02, 트리코델마ㆍ아트로비리드, 플루디옥소닐, DPC, 아닐라진, 이프로발리카브, 이마잘릴ㆍS, 이미녹타딘알베실산염, 퀴녹시펜, 키노메티오나트, 금속은, 킨토젠, 구아자틴, 클로로탈로닐, 클로로네브, 시아조파미드, 디에토펜카브, 디클로플루아니드, 디클로란, 디티아논, 디플루메토림, 디메틸리몰, 시목사닐, 실티오팜, 스피록사민, 족사미드, 티아디아진, 도딘, 트리포린, 톨릴플루아니드, 니트로탈이소프로필, 파목사돈, 페나미돈, 페니트로판, 펜피클로닐, 펜헥사미드, 폴페트, 플루아지남, 플루오로이미드, 프로파모카브, 프로파모카브염산염, 프로필렌글리콜 지방산에스테르, 프로헥사디온칼슘염, 벤티아졸, 벤티아발리카브이소프로필, 미클로부타닐, 유기니켈, 레스베라트롤, 디클로메진, 이미녹타딘아세트산염, 이소프로티오란, 티아디닐, 프로베나졸, 아시벤조랄S메틸, 만디프로파미드 등의 살균제 등을 들 수 있다. 이들 중 구체예를 기재한 것은 어느 것이나 그 구조가 공지이며, 필요에 따라 제조할 수 있다. 또한 그 일부에 관해서는 시판도 되어 있다.

식(1)로 표시되는 디아민 유도체와 조합시켜 사용할 수 있는 살균제로서는, 4-[3-(3,4-디메톡시페닐)-3-(4-플루오로페닐)아크릴로일]몰폴린을 들 수 있다. 이 화합물은 US6020332에 기재되고 있고, 살균 활성 및 제조법이 기재되어 있다.

식(1)로 표시되는 디아민 유도체와 조합시켜 사용할 수 있는 살균제로서는, (RS)-N-[2-(1,3-디메틸부틸)티오펜-3-일]-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드(일반명 신청중:펜티오피라드)를 들 수 있다. 이 화합물은 일본특허 제3164762호에 기재되고 있어, 살균 활성 및 제조법이 기재되어 있다.

식(1)로 표시되는 디아민 유도체와 조합시켜 사용할 수 있는 화합물로서 식(6)

(화15)

로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 이 화합물은 WO0110825에 기재되어 있고, 살균 활성 및 제조법이 기재되어 있다.

식(1)로 표시되는 디아민 유도체와 조합시켜 사용할 수 있는 화합물로서 식(7)

(화16)

로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 이 화합물은 US6620812에 기재되어 있고, 살균 활성 및 제조법이 기재되어 있다.

식(1)로 표시되는 디아민 유도체와 조합시켜 사용할 수 있는 화합물로서 식(8)

(화17)

로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 이 화합물은 WO9924413에 기재되어 있고 살균 활성 및 제조법이 기재되어 있다.

식(1)로 표시되는 디아민 유도체와 조합시켜 사용할 수 있는 화합물로서 식(9)

(화18)

[식 중, R14는 메틸기이거나 메톡시메틸기를 나타낸다]로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 이 화합물은 WO0192231에 기재되어 있고, 살균 활성 및 제조법이 기재되어 있다.

식(1)로 표시되는 디아민 유도체와 조합시켜 사용할 수 있는 화합물로서 식(10)

(화19)

로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 이 화합물은 WO03079788에 기재되어 있고, 살균 활성 및 제조법이 기재되어 있다.

또한, 식(1)로 표시되는 디아민 유도체와 조합시켜 사용할 수 있는 살충제로서는, 알레트린, 테트라메트린, 레스메트린, 페노트린, 퓨라메스린, 페메트린, 싸이퍼메트린, 델타메트린, 싸이할로트린, 시플루트린, 펜프로파트린, 트랄로메트린, 싸이클로프로트린, 플루시트리네이트, 플루발리네이트, 아크리네이트린, 테플루트린, 비펜트린, 엠펜트린, 베타사이플루트린, 싸이퍼메트린, 펜발러레이트, 에스펜발러레이트, 플루브로시트리네이트, 메토플루트린, 프로플루트린, 디메플루트린, 플루브로시트리네이트, 실라플루오펜, 제충국 엑기스, 에토펜프록스, 할펜프록스 등의 피레스로이드계 살충제;

DDVP, 시아노포스, 펜티온, 페니트로티온, 테트라클로르빈포스, 디메틸빈포스, 프로파포스, 메틸파라티온, 테메포스, 폭심, 아세페이트, 이소펜포스, 살리티온, DEP, EPN, 에티온, 메칼밤, 피리다펜티온, 다이아지논, 피리미포스메틸, 에트림포스, 이속사티온, 퀴날포스, 클로르피리포스메틸, 클로르피리포스, 포사론, 포스메트, 메티다티온, 옥시데프로포스, 바미도티온, 말라티온, 펜토에이트, 디메토에이트, 포르모티온, 티오메톤, 에틸티오메톤, 포레이트, 텔브포스, 프로페노포스, 프로티오포스, 설프로포스, 피라클로포스, 모노클로토포스, 날레드, 포스티아제이트, 트리클로르폰, 에토프로포스, 카두사포스, 클로로펜빈포스, 디클로펜티온, 에틸티오메톤, 메타미도포스, 디클로르보스, 테브피림포스, 오메토에이트, 트리아조포스, 옥시테메톤메틸, 아진포스메틸, 클로르에톡시포스, 디크로토포스, 디설포톤, 파나미포스, 포스파미돈, 트리클로르폰, 클로르메포스, 데메톤-S-메틸, 메빈포스, 파라티온, 테브프림포스, MEP, 말라티온, PHC, DCIP, MPP 등의 유기인계 상충제;

NAC, MTMC, MIPC, BPMC, XMC, PHC, MPMC, 에티오펜카브, 벤다이오카브, 피리미카브, 카보설판, 벤푸라카브, 메소밀, 옥사밀, 알디카브, 티오디카브, 알라니카브, 카르보퓨란, 메티오카브, 페노티오카브, 포메탄에이트, 크시릴메틸카바메이트, 프로폭수르, 이소프로카브, 퓨라티오카브 등의 카바메이트계 살충제;

이미다클로프리드, 니텐피람, 아세타미프리드, 디노테퓨란, 티아메톡삼, 티아클로프리드, 클로치아니딘 등의 네오니코티노이드계 살충제;

브로모프로피레이트, 디코폴, 엔도설판, 린덴 등의 유기염소계 살충제;

디플루벤주론, 클로르플루아주론, 테플루벤주론, 트리플루무론, 플루페녹수론, 플루시클록수론, 헥사플루무론, 플루아주론, 디아펜티우론, 노발루론, 노비플루무론, 비스트리플루론, 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 루페누론, 실로마진, 트리아자메이트, 테부페노지드, 부프로페진, 이소프로티오란 등의 곤충성장 제어제;

황산니코틴, 폴리낙틴 복합체, 아바멕틴, 밀베멕틴, 레피멕틴, BT제, 스피노사드, 로테논 등의 천연물 살충제;

칼탑, 티오시크람, 벤슬탑 등의 네레이스톡신계 살충제;

피메트로진, 피프로닐, 부프로페진, 페녹시카브, 피리프록시펜, 메토프렌, 하이드로프렌, 키노프렌, 엔도설판, 트리아주론, 테부페노지드, 벤조에핀, 에마멕틴벤조에이트, 플루피라조포스, 플루아크리피림, 플루펜진, 인독사카브, 톨펜피라드, 감마싸이할로트린, 에티프롤, 아세토프롤, 아미도플루메트, 클로로페나필, 프로니카미드, 플루페네림, 피리달릴, 올레인산나트륨, 올레인산칼륨, 아자디락틴, 칼밤, 칼밤나트륨, 프로파르지트, 아조시클로틴, 벤족시메이트, 메타알데히드, 프로트리펜부트, 벤클로티아즈, 플루벤디아미드, 메타플루미졸, 황산니코틴, 석회질소, 기계유, 벤슬탑 등의 살충제 등을 들 수 있다. 이들 중 구체예를 기재한 것은 어느 것이나 그 구조가 공지이며, 필요에 따라 제조할 수 있다. 또한 그 일부에 관해서는 시판도 되어 있다.

식(1)로 표시되는 디아민 유도체와 조합시켜 사용할 수 있는 화합물로서 식(2)

(화20)

로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 이 화합물은 일본국 특개2001-131141호에 기재되어 있고, 살충활성 및 제조법이 기재되어 있다.

식(1)로 표시되는 디아민 유도체와 조합시켜 사용할 수 있는 화합물로서 식(3)

(화21)

[식 중, R9는 메틸기 또는 클로르기를 나타내고, R10은 메틸기, 클로르기, 브롬기 또는 시아노기를 나타내고, R11은 클로르기, 브롬기, 트리플루오로메틸기 또는 시아노메톡시기를 나타내고, R12는 메틸기 또는 이소프로필기를 나타낸다.]로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 이 화합물은 WO200315519에 기재되어 있고, 살충활성 및 제조법이 기재되어 있다.

식(1)로 표시되는 디아민 유도체와 조합시켜 사용할 수 있는 화합물로서 식(4)

(화22)

[식 중, R13은 1,1,1,2,3,3,3-헵타플루오로-2-프로필기 또는 1,1,2,2,3,3,3-헵타플루오로-1-프로필기를 나타낸다.]로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 이 화합물은 일본국 특개2001-342186호에 기재되어 있고, 살충활성 및 제조법이 기재되어 있다.

식(1)로 표시되는 디아민 유도체와 조합시켜 사용할 수 있는 화합물로서 식(5)

(화23)

로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 이 화합물은 US5543573에 기재되어 있고, 살충활성 및 제조법이 기재되어 있다.

또한, 식(1)로 표시되는 디아민 유도체와 조합시켜 사용할 수 있는 진드기 살충제로서는, 클로로벤질레이트, 페니소브로모레이트, 테트라디폰, CPCBS, BPPS, 키노메티오나트, 아미트라즈, 벤조메이트, 헥시티아족스, 산화펜부타틴, 시헥사틴, 디에노클로, 클로펜테진, 피리다벤, 펜피록시메이트, 페나자킨, 테부펜피라드, 피리미디펜, 아세퀴노실, 비페나제이트, 에톡사졸, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 아미도플루메이트, 디플로비다진, 켈세인을 들 수 있다. 이들 중 구체예를 기재한 것은 어느 것이나 그 구조가 공지이며, 필요에 따라 제조할 수 있다. 또한 그 일부에 있어서는 시판도 되어 있다.

본 발명에 있어서 식(1)로 표시되는 디아민 유도체와 조합시켜 사용할 수 있는 살균제, 살충제, 및 진드기 살충제는 이상의 것에 한정되는 것은 아니다.

본 발명의 유해생물 방제 조성물은, 우수한 식물병해 방제효과 및/또는 살충효과를 나타내고, 유해병해충에 대하여 적확한 방제효과를 발휘한다.

그와 같은 해충으로서는 예컨대,

침선충목:씨알선충과(ANGUINIDAE)로서, 벤트 그래스 네머토우드(Anguina agristis), 밀종자선충(Anguina tritici), 감자부패선충(Ditylenchus destructor) 등, 위축선충과(TYLENCHORYNCHIDAE)로서, 담배위축선충(Tylenchorhynchus claytoni), 슈가 케인 스타일렛 네머토우드(Tylenchorhynchus martini), 위축선충(Tylenchorhynchus sp.) 등, 뿌리썩이 선충과(PRATYLENCHIDAE)로서, 벼뿌리선충(Hirschmanniella imamuri), 애벼뿌리선충(Hirschmanniella oryzae), 커피뿌리썩이선충(Pratylenchus coffeae), 리젼 네머토우드(Pratylenchus convallariae), 구화뿌리썩이선충(Pratylenchus fallax), 무뿌리썩이선충(Pratylenchus loosi), 콩뿌리썩이선충(Pratylenchus neglectus), 딸기뿌리썩이선충(Pratylenchus penntrans), 뿌리썩이선충(Pratylenchus sp.) 등, 나선선충과(HOPLOLAMIDAE)로서, 고추나선선충(Helicotylenchus dihystera), 수양버들나선선충(Helicotylenchus erythrinae), 나선선충(Helicotylenchus sp.), 랜스 네머토우드(Hopolaimus sp.), 레니폼 네머토우드(Rotylenchulus reniformis), 브리티쉬 스피럴 네머토우드(Ssutellonema brachyurum) 등, 씨스트선충과(HETERODERIDAE)로서, 오우트 네머토우드(Bidera avenae), 선인장씨스트선충(Cactodera cacti), 크리스트 네머토우드(Cryphodera sp.), 감자시스트선충(Globodera rostochiensis), 벼씨스트선충(heterodera elachista), 콩씨스트선충(heterodera glycines), 뿌리썩음병(heterodera trifolii) 등, 뿌리혹선충과(MELOIDOGYNIDAE)로서, 땅콩뿌리혹선충(Meloidogyne arenaria), 카멜리아 루트-노트 네머토우드(Meloidogyne camelliae), 루트-노트 네머토우드(Meloidogyne graminis), 당근뿌리혹선충(Meloidogyne hapla), 고구마뿌리혹선충(Meloidogyne incognita), 루트-노트 네머토우드(Meloidogyne sp.) 등;

도리라이미다(DORYLAIMIDA): 롱기도리데(LONGIDORIDAE)로서, 니들 네머토우드(Longidorus martini), 롱기도루스선충(Longidorus sp.), 미국검선충(Xiphinema americanum), 시피네마선충(Xiphinema sp.) 등, 트리코도리데(TRICHODORIDAE)로서, 스터비 루트 네머토우드(Trichodorus sp.) 등;

응애목(ACARINA): 먼지응애과(TARSONEMIDAE)로서, 차먼지응애(Polyphagotarsonemus latus), 싸이클러먼 마이트(Steneotarsonemau pallidus), 펑거스 마이트(Tarsonemus waitei) 등, 파이에모티데(PYEMOTIDAE)로서, 스트로 이취 마이트(Pyemotes ventricosus) 등, 유포디데(EUPODIDAE)로서, 블루 오트 마이트(Penthaleus major) 등, 주름응애과(TENUIPALPIDAE)로서, 포도애응애(Brevipalpus lewisi), 망초애응애(Brevipalpus obovatus), 파인애플애응애(Dolichotetranychus florodanus), 펄시몬 폴스 스파이더 마이트(Tenuipalpus zhizhilashviliae) 등, 터커델리데(TUCKERELLIDAE)로서, 제주치레응애(Tuckerella pavoniformis) 등, 잎응애과(TETRANYCHIDAE)로서, 클로버응애(Bryobia praetiosa), 작응클로버응애(Bryobia rubrioculus), 애프리코트 스파이더 마이트(Eotetranychus boreus), 스파이더 마이트(Eotetranychus geniculatus), 스파이더 마이트(Eotetranychus pruni), 생달나무응애(Eotetranychus sexmanaculatus), 스미드응애(Eotetranychus smithi), 레드 스파이더 마이트(Eotetranychus uncatus), 삼나무응애(Oligonychus hondoensis), 철쭉응애(Oligonychus ilicis), 낙엽송잎응애(Oligonychus karamatus), 귤응애(Panonychus citri), 사과응애(Panonychus ulmi), 비휴면점박이응애(Tetranychus cinnabarinus), 차응애(Tetranychus kanzawai), 점박이응애(Tetranychus urticae), 벚나무응애(Tetranychus vennensis) 등, 혹응애과(ERIOPHIDAE)로서, 핑크 티 러스트 마이트(Acaphylla theae), 마늘혹응애(Aceria tulipae), 귤녹응애(aculops pelekassi), 플럼 러스트 마이트(Aculus fockeui), 애플 러스트 마이트(Aculus schlechtendali), 리브드 티 마이트(Calacarus carinatus), 포도녹진드기(Calepitrimerus vitis), 배혹응애(Epitrimerus pyri), 재패니스 페어 러스트 마이트(Eriophyes chibaensis) 등, 가루응애과(ACARIDAE)로서, 굵은다리가루진드기(Acarus siro), 등근가루진드기(Aleuroglyphus ovatus), 뿌리응애(Rhizoglyphus robini), 긴털가루진드기(Tyrophagus putrescentiae) 등;

좀류목(THYSANURA): 레피스마티데(LEPISMATIDAE)로서, 모의어(毛衣魚)(Ctenolepisma villosa), 서양좀벌레(Lepisma saccharina), 얼룩좀(Thermobia domestica) 등;

메뚜기목(ORTHOPTERA): 블라티데(BLATTIDAE)로서, 이질바퀴(Periplaneta americana), 먹바퀴(Periplaneta fuliginosa), 집바퀴(Periplaneta japonica) 등, 블라텔리데(BLATTELLIDAE)로서, 바퀴(Blattella germanica), 와일드 콕크로우치(Blattella lituricollis) 등, 여치과(TETTIGONIIDAE)로서, 작은풀여치(Homorocoryphus jezoensis), 매붙이(Homorocoryphus lineosus) 등, 땅강아지과(GRYLLOTALPIDAE)로서, 귀뚜라미(Gryllotalpa sp.) 등, 메뚜기과(ACRIDIDAE)로서, 아미벼메뚜기(Oxya hyla intricata), 라이스 그래스하퍼(Oxya yezoensis) 등;

흰개미목(ISOPTERA): 드라이우드 털마이트(Cryptotemes domesticus), 집흰개미(Coptotermes formosanus), 재패니스 서브테라니언 털마이트(Reticulitermes formosanus), 펑거스-그로우잉 털마이트(Odontotermes formosanus) 등;

총채벌레목(THYSANOPTERA): 총채벌레과(THRIPIDAE)로서, 대관령총채벌레(Anaphothrips obscurus), 뿔총채벌레(Chirothrips manicatus), 왕대총채벌레(Dendrothrips minowai), 대안총채벌레(Frankliniella intonsa), 백합총채벌레(Frankliniella lilivora), 귤총채벌레(Heliothrips haemorrhoidalis), 좀머리총채벌레(Microcephalothrips abdominalis), 콩머리총채벌레(Mycterothrips glycines), 뽕나무총채벌레(Pseudodendrothrips mori), 볼록총채벌레(Scirtothrips dorsalis), 레드밴디드 스립스(Selenothrips rubrocinctus), 벼총채벌레(Stenchaetothrips biformis), 파어리총채벌레(Thrips alliorum), 일본총채벌레(Thrips coloratus), 유라시안 옐로우 플라워 스립스(Thrips flavas), 하와이총채벌레(Thrips hawaiiensis), 미나리총채벌레(Thrips nigropilosus), 오이총채벌레(Thrips palmi), 꽃노랑총채벌레(Frankliniella occidentalis), 엉겅퀴총채벌레(Thrips setosus), 글라디올러스총채벌레(Thrlps simplex), 파총채벌레(Thrips tabaci) 등, 관총채벌레과(PHLAEOTHRIPIDAE)로서, 벼관총채벌레(Haplothrips aculeatus), 중국관총채벌레(Haplothrips chinensis), 무궁화관총채벌레(Haplothrips kurdjumovi), 토끼풀관총채벌레(Haplothrips nigar), 스립스((Leeuwania pasanii), 캠퍼 스립스(Liothrips flordensis), 백합관총채벌레(Liothrips vaneeckei), 스립스(Litotetothrips pasaniae), 감관총채벌레(Ponticulothrips diospyrosi) 등;

노린재목(HEMIPTERA): 노린재과(PENTATOMIDAE)로서, 홍보라노린재(Carpocoris purpureipennis), 알락수염노린재(Dolycoris baccarum), 각시비단노린재(Eurydema pulchrum), 비단노린재(Eurydema rugosum), 점박이둥글노린재(Eysarcoris guttiger), 큰가시둥글노린재(Eysarcoris lewisi), 가시점둥글노린재(Eysarcoris parvus), 배둥글노린재(Eysarcoris ventralis), 기름빛풀색노린재(Glaucias subpunctatus), 홍줄노린재(Graphosoma rubrolineatum), 썩등나무노린재(Halyomorpha mista), 라이스 스팅크 버그(Lagynotomus elongatus), 풀색노린재(Nezara antennata), 남쪽풀색노린재(Nezara viridula), 가로줄노린재(Piezodorus hybneri), 갈색날개노린재(Plautia stali), 먹노린재(Scotinophara lurida), 쉴드 버그(Stariodes iwasakii) 등, 허리노린재과(COREIDAE)로서, 꽈리허리노린재(Acanthocoris sordidus), 자귀나무허리노린재(Anacanthocoris striicornis), 시골가시허리노린재(Cletus punctiger), 벼가시허리노린재(Cletus trigonus), 큰허리노린재(Molipteryx fuliginosa) 등, 호리허리노린재과(ALYDIDAE)로서, 패디 버그(Leptocorisa acuta), 호리허리노린재(Leptocorisa chinensis), 라이스 버그(Leptocorisa oratorius), 톱다리개미허리노린재(Riptortus clavatus) 등, 잡초노린재과(RHOPALIDAE)로서, 붉은잡초노린재(Aeschynteles maculatus), 투명잡초노린재(Liorhyssus hyalinus) 등, 긴노린재과(LYGAEIDAE)로서, 오리엔탈 친츠 버그(Cavelerius saccharivorus), 울도반날개긴노린재(Macropes obnubilus), 짧은알락긴노린재(Pachybrachius luridus), 흑다리긴노린재(Paromius exguus), 미디표주박긴노린재(Togo hemipterus) 등, 별노린재과(PYRRHOCORIDAE)로서, 레드 코튼 버그(Dysdercus cingulatus), 레드 버그(Dysdercus poecilus) 등, 방패벌레과(TINGIDAE)로서, 쑥부쟁이 방패벌레(Galeatus spinirons), 포플라 방패벌레(Metasalis populi), 후박나무 방패벌레(Stephanitis fasciicarina), 배나무 방패벌레(Stephanitis sashi), 진달래 방패벌레(Stephanitis pyrioides), 참나무 방패벌레(Uhlerites debile), 호도방패벌레(Uhlerites latius) 등, 장님노린재과(MIRIDAE)로서, 연리초장님 노린재(Adelphocoris lineolatus), 설상무늬장님 노린재(Adelphocoris triannulatus), 초록장님 노린재(Apolygus lucorum), 애무늬고리장님 노린재(Apolygus spinolae), 날개홍선장님노린재(Creontiades pallidifer), 담배장님노린재(Cyrtopeltis tennuis), 큰검정뛰어장님 노린재(Ectometopterus micantulus), 검정뛰어장님노린재(Halticiellus insularis), 사과먹장님노린재(Heterocordylus flavipes), 리구스 디스폰시(Lygus disponsi), 얼룩장님노린재(Lygus saundersi), 명아주장님 노린재(orthotylus flavosparsus), 홍맥장님노린재(Stenodema calcaratum), 마이어드 플랜트 버그(Stenotus binotatus), 홍색얼룩장님 노린재(Stenotus rubrovittatus), 브록큰 백 버그(Taylorilygus pallidulus), 빨간촉각장님노린재(Trigonotylus coelestialium) 등, 씨카디데(CICADIDAE)로서, 라지 브라운 시케이다(Graptopsaltria nigrofluscata) 등, 거품벌레과(APHROPHORIDAE)로서, 거품벌레(Aphrophora costalis), 솔거품벌레(Aphrophora flavipes), 흰띠거품벌레(Aphrophora intermedia), 스피틀 버그(Clovia punctata), 가라지거품벌레(Philaenus spumarius) 등, 테티젤리데(TETTIGELLIDAE)로서, 끝검은말매미충(Bothrogonia japonica), 말매미충(Cicadella viridis) 등, 씨카델리데(CICADELLDAE)로서, 떡갈애매미충(Aguriahana quercus), 폴리파거스 리프하퍼(Alnetoidia alneti), 시트러스 리프하퍼(Apheliona ferruginea), 두점박이애매미충(Arboridia apicaris), 초록애매미충 일종(Edwardsiana flavescens), 장미애미미충(Edwardsiana rosae), 가문비애매미충(Empoasca abietis), 오누키애매미충(Empoasca onukii), 옐로우 라이스 리프하퍼(Thaia subrufa), 스몰 시트러스 리프하퍼(Zyginella citri) 등, 델토세팔리데(DELTOCEPHALIDAE)로서, 육점박이매미충사촌(Macrosteles fascifrons), 끝동매미충(Nephotettix cincticeps), 그린 라이스 리프하퍼(Nephotettix nigropictus), 두점끝동매미충(Nephotettix virescens), 이시다매미충(Orientus ishidai), 번개매미충(Recilia dorsalis), 보리매미충(Sorhoanus tritici), 리프하퍼(Speusotettix subfusculus) 등, 델타씨데(DELPHACIDAE)로서, 애멸구(Laodelphax striatellus), 벼멸구(Nilaparvata lugens), 플랜트하퍼(Numata muiri), 메이즈 플랜트하퍼(Peregrinus maidis), 슈가캐인 플랜트하퍼(Perkinsiella saccharicida), 흰등멸구(Sogatella furcifera), 패니컴 플랜트하퍼(Sogatella panicicola) 등, 사일리데(PSYLLIDAE)로서, 뽕나무이(Anomoneura mori), 실리드(Calophya nigridorsalis), 아시안 시트러스 실리드(Diaphorina citri), 실리드(Mesohomotoma camphorae), 단풍나무이(Psylla abieti), 오리나무이(Psylla alni), 자귀나무이(Psylla jamatonica), 사과나무이(Psylla mali), 블랙 애플 서커(Psylla malivorella), 배나무이(Psylla pyrisuga), 돈나무이(Psylla tobirae), 캠퍼 서커(Trioza camphorae), 서커(Trioza quercicola) 등, 알레이로디데(ALEYRODIDAE)로서, 귤가시가루이(Aleurocanthus spiniferus), 그레이프 화이트플라이(Aleurolobus taonabae), 담배가루이(Bemisia tabaci), 가루깍지벌레(Dialeurodes citri), 그린하우스 화이트플라이(Trialeurodes vaporariorum), 실버 리프 화이트플라이(Bermisia argentifolii) 등, 필록세리데(PHYLLOXERIDAE)로서, 포도뿌리혹벌레(Viteus vitifolii) 등, 펨피기데(PEMPHIGIDAE)로서, 루트 에이피드(Aphidonuguis mali), 사과면충(Eriosoma lanigerum), 땅면충(Geoica lucifuga) 등, 아피디데(APHIDIDAE)로서, 완두수염진딧물(Acyrthosiphon pisum), 조팝나무진딧물(Aphis citricola), 아카시아진딧물(Aphis craccivora), 버들진딧물(Aphis farinose yanagicola), 목화진딧물(Aphis gossypii), 싸리수염진딧물(Aulacorthum solani), 자두둥글밑진딧물(Brachycaudus helichrysi), 양배추가루진딧물(Brevicoryne brassicae), 가루깍지벌레(Dysaphis tulipae), 유러피안 버치 에이피드(Euceraphis punctipennis), 복숭아가루진딧물(Hyalopterus pruni), 무우테두리진딧물(Lipaphis erysimi), 국화꼬마수염진딧물(Macrosiphoniella sanborni), 포테이토 에이피드(Macrosiphumeuphorbiae), 긴꼬리볼록진딧물(Megoura crassicauda), 배나무긴꼬리진딧물(Melanaphis siphonella), 사과혹진딧물(Myzus malisuctus), 플럼 에이피드(Myzus mumecola), 복숭아혹진딧물(Myzus persicae), 파혹진딧물(Neotoxoptera formosana), 애플 에이피드(Ovatus malicolens), 연테두리진딧물(Rhopalosiphum nymphaeae), 기장테두리진딧물(Rhopalosophum padi), 붉은테두리진딧물(Rhopalosiphum rufiabdominalis), 배나무동글밑진딧물(Sappaphis piri), 배나무두갈래진딧물(Schizaphis piricola), 콘 리프 에이피드(Sitobion akebiae), 찔레수염진딧물(Sitobion ibarae), 곤충 붉나무소리 진딧물(Toxoptera aurantii), 귤소리진딧물(Toxoptera citricidus), 복숭아잎혹진딧물(Tuberocephalus momonis), 대만수염진딧물(Uroleucon formosanum) 등, 마가로디데(MARGARODIDAE)로서, 곤충짚신깍지벌레(Drosicha corpulenta), 이세리아깍지벌레(Icerya purchasi) 등, 수도코씨데(PSEUDOCOCCIDAE)로서, 버들가루깍지벌레(Crisicoccus matsumotoi), 소나무가루 깍지벌레(매미)(Crisicoccus pini), 등나무가루깍지벌레(Dysmicoccus wistariae), 귤가루깍지벌레(Planococcus citri), 온실가루깍지벌레(Planococcus kraunhiae), 귤애가루깍지벌레(Pseudococcus citriculus), 가루깍지벌레(Pseudococcus comstocki) 등, 코씨데(COCCIDAE)로서, 뿔밑깍지벌레(Ceroplastes ceriferus), 루비깍지벌레(Ceroplastes rubens), 소프트 스케일(Coccus discrepans), 무화과깍지벌레(Coccus hesperidum), 어린목련깍지벌레(Coccus pseudomagnoliarum), 쥐똥밀깍지벌레(Ericerus pela), 말채나무공깍지벌레(Lecanium corni), 포도공깍지벌레(Lecanium persicae), 시트러스 코트니 스케일(Pulvinaria aurantii), 코트니 시트러스 스케일(Pulvinaria citricola), 코트니 멀베리 스케일(Pulvinaria kuwacola) 등, 디아스피디데(DIASPIDIDAE)로서, 시트러스 스케일(Andaspis kashicola), 분홍색둥근깍지벌레(Aonidiella aurantii), 귤노랑깍지벌레(Aonidiella citrina), 유리깍지벌레(Aspidiotus destructor), 오울리앤더 스케일(Aspidiotus hederae), 플로리다 레드 스케일(Chrysomphalus ficus), 샌보제깍지벌레(산호제카이가람시:Comstockaspis perniciosa), 듀플러 스케일(Duplaspidiotus claviger), 자색깍지벌레(Lepidosaphes beckii), 사과굴깍지벌레(Lepidosaphes ulmi), 페어 스케일(Lepholeucaspis japonica), 페어 스케일(Parlatoreopsis pyri), 동백점깍지벌레(Parlatoria camelliae), 차자무점깍지벌레(Parlatoria theae), 블랙 팔라토리아 스케일(Parlatoria ziziphi), 난초핀깍지벌레(Pinnaspis aspidistrae), 조개깍지벌레(Pseudaonidia duplex), 차둥근깍지벌레(Pseudaonidia paeoniae), 뽕나무깍지벌레(Pseudaulacaspis pentagona), 벚나무깍지벌레(Pseudaulacaspis prunicola), 화살깍지벌레(Unaspis yanonensis) 등;

나비목(LEPIDOPTERA): 박쥐나방(Endoclyta excrecens), 은점박쥐나방(Endoclyta sinensis), 꼬마박쥐나방(Palpifer sexnotata), 아그배잎말이나방(Acleris comariana), 섬머 플룻 톨트릭스(Adoxophyes orana fasciata), 차애모무늬입말이나방(Adoxophyes sp.), 사과무늬잎말이나방(Archips breviplicanus), 검모무늬잎말이나방(Archips fuscocupreanus), 모무늬잎말이나방(Archips xylosteanus), 톨트릭스 모스(Bactrar furfurana), 얼룩회색잎말이나방(Cnephasia cinereipalpana), 밤애기잎말이나방(Cydia kurokoi), 밤속애기잎말이나방(Eucoenogenes aestuosa), 복숭아순나방(Grapholita molesta), 차잎말이나방(Homona magnanima), 페일-브라우니쉬-오크레우스 모스(Choristoneura adumbratana), 콩나방(Leguminivora glycinivorella), 아즈키 빈 파드웜(Matsumuraeses azukivora), 소이빈 파드웜(Matsumuraeses falcana), 팥나방(Matsumuraeses phaseoli), 사과순나방(Spilonota lechriaspis), 사과흰애기잎말이나방(Spilonota ocellana), 버찌가는잎말이나방(Eupoecilia ambiguella), 애로우헤드 모스(Phalonidia mesotypa), 머그월트 모스(Phtheochroides clandestina), 주머니나방(Bambalina sp.), 남방차주머니나방(Eumeta japonica), 차주머니나방(Eumeta minuscule), 곡식좀나방(Nemapogon granellus), 옷좀나방(Tinea translucens), 페어 리프 마이너(Bucculatrix pyricorella), 복숭아굴나방(Lyonetia clerkella), 은무늬굴나방(Lyonetia prunifoliella), 소이빈 리프롤러(Caloptilia soyella), 동백가는나방(Caloptilia theivora), 사과잎가는나방(Caloptilia zachrysa), 펄시몬 리프 마이너(Cuphodes diospyrosella), 사과굴나방(Phyllonorycter ringoniella), 배나무굴나방(Spulerina astaurota), 귤굴나방(Phyllocnistis citrella), 그레이프 리프 마이너(Phyllocnistis toparcha), 파좀나방(Acrolepiopsis sapporensis), 얌 리프 마이너(Acrolepiopsis suzukiella), 배추좀나방(Plutella xylostella), 사과좀나방(Argyresthia conjugella), 포도유리나방(Paranthrene regalis), 복숭아유리나방(Synanthedon hector), 감꼭지나방(Stathmopoda masinissa), 스위트 포테이토 리프 폴더(Brachmia triannulella), 복숭아심식나방(Carposina niponensis), 사과알락나방(Illiberis pruni), 뒷검은푸른쇄기나방(Lotoia sinica), 노랑쐐기나방(Monema flavescens), 배나무쐐기나방(Narosoideus flavidorsalis), 푸른쐐기방나비(Parasa consocia), 펄시몬 코치리드(Scopelodes contracus), 이화명나방(Chilo suppressalis), 혹명나방(Cnaphalocrocis medinalis), 복숭아명나방(Conogethes punctiferalis), 목화바둑명나방(Diaphania indica), 배명나방(Ectomyelois pyrivorella), 지중해가루명나방(Ephestia kuehniella), 팥알락명나방(Etiella zinckenella), 밤알락명나방(Euzophera batangensis), 뽕나무명나방(Glyphodes pyloalis), 배추순나방(Hellulla undalis), 벼잎말이들나방(Marasmia exigua), 콩명나방(Maruca testulalis), 코튼 리프 롤러(Notarcha derogate), 아시안 콘 보러(Ostrinia flunacalis), 콩줄기명나방(Ostrinia scapulalis), 큰섬들명나방(Ostrinia zaguliaevi), 블루그래스 웹웜 모스(Parapediasia teterrella), 콩잎말이명나방(Pleuroptya ruralis), 옐로우 스템 보러(Scirpophaga incertulas), 줄점팔랑나비(Parnara guttata), 무늬박이제비(Papilio helenus), 파필리오니드 버터플라이(Papilio machaon hippocrates), 호랑나비(Papilio xuthus), 노랑나비(Colias erate poliographus), 배추흰나방(Pieris rapae crucivora), 물결부전나비(Lampides boeticus), 오얏나무가지나방(Angerona prunaria), 네눈쑥가지나방(Ascotis selenaria), 몽큰가지나방(Biston robustum), 매화가지나방(Cystidia couaggaria), 솔나방(Dendrolimus spectabilis), 텐트나방(천막벌레나방)(Malacosoma neustria testacea), 애플 캐터필러(Odonestis pruni japonensis), 줄녹색박각시(Cephonodes hylas), 호크 모스(Acrosmeryx castanea), 꼬마버들재주나방(Clostera anachoreta), 버들재주나방(Clostera anastomosis), 블랙-마크트 프로미넌트(Phalera flavescens), 갈무늬재주나방(Phalerodonta manleyi), 랍스터 모스(Stauropus fagi persimilis), 차독나방(Euproctis pseudoconspersa), 흰독나방(Euproctis similes), 독나방(Euproctis subflava), 매미나방(Lymantria dispar), 애흰무늬독나방(Orgyia thyellina), 미국흰불나방(Hyphantria cunea), 수검은줄점불나방(Spilosoma imparilis), 콩은무늬밤나방(Acanthoplusia agnata), 뒤흰날개밤나방(Aedia leucomelas), 검거세미밤나방(Agrotis ipsilon), 거세미나방(Agrotis segetum), 무궁화잎밤나방(Anomis mesogona), 검은무늬밤나방(Autographa nigrisigna), 양배추은무늬밤나방(Trichoplusia ni), 왕담배나방(Helicoverpa armigera), 담배나방(Helicoverpa assulta), 개미자리밤나방(Heliothis maritime), 도둑나방(Mamestra brassicae), 벼애나방(Naranga aenescens), 멸강나방(Pseudaletia separata), 벼밤나방(Sesamia inferens), 잔디밤나방(Spodoptera depravata), 파밤나방(Spodoptera exigua), 담배거세미나방(Spodoptera litura), 애플 대거 모스(Trianea intermedia), 소렐 컷웜(Viminia rumicis), 씨자무늬거세미나방(Xestia c-nigrum) 등;

딱정벌레목(COLEOPTERA): 주둥무늬차색풍뎅이(Adoretus tenumaculatus), 큐프리어스 체이퍼(Anomala cuprea), 오리나무풍뎅이(Anomala rufocuprea), 꽃무지(Eucetonia pilifera), 청색꽃무지(Eucetonia roelofsi), 긴다색풍뎅이(Heptophylla picea), 일본풍뎅이(Melolontha japonica), 풍뎅이(Mimela splendens), 흰점푸른꽃풍뎅이(Oxycetonia jucunda), 왜콩풍뎅이(Popillia japonica), 애알락수시렁이(Anthrenus verbasci), 애수시렁이(Attagenus unicolor japonicus), 권련벌레(Lasioderma serricorne), 넓적나무좀(Lyctus brunneus), 곡식밑빠진벌레(Carpophilus dimidiatus), 마른열매검은빨개(Carpophilus hemipterus), 큰이십팔점박이무당벌레(Epilachna vigintioctomaculata), 이십팔점박이무당벌레(Epilachna vigintioctopunctata), 애외미거저리(Alphitobius laevigatus), 거저리(Neatus picipes), 작은거짓쌀도둑(Palorus ratzeburgii), 디프레스트 플라우어 비틀(Palorus subdepressus), 갈색거저리(Tenebrio molitor), 거짓쌀도둑거저리(Tribolium castaneum), 어리쌀도둑거저리(Tribolium confusum), 줄먹가뢰(Epicauta gorhami), 노랑얼룩하늘소(Aeolesthes chrysothrix), 알락하늘소(Anoplophora malasiaca), 솔수염하늘소(Monochamus alternatus), 울도하늘소(Psacothea hilaris), 포도호랑하늘소(Xylotrechus pyrrhoderus), 청줄하늘소(Xystrocena globosa), 팥바구미(Callosobruchus chinensis), 큐컬비트 리프 비틀(Aulacophara femoralis), 리프 비틀(Basilepta balyi), 남생이잎벌레(Cassida nebulosa), 맵시잎벌레(Chaetocnema concinna), 고구마잎벌레(Colasposoma dauricum), 아스파라가스잎벌레(Crioceris quatuordecimpunctata), 벼뿌리잎벌레(Donacia provosti), 남색잎벌레(Linaeidea aenea), 리프 비틀(Luperomorpha tenebrosa), 두줄박이애잎벌레(Medythia nigrobilineata), 벼잎벌레(0ulema oryzae), 콩잎벌레(Pagria signata), 좁은가슴잎벌레(Phaedon brassicae), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata), 털거위벌레(lnvolvulus cupreus), 복숭아거위벌레(Rhynchites heros), 검역중 경계해충 개미비구미(Cylas formicarius), 배꽃바구미(Anthonomus pomorum), 유채좁쌀바구미(Ceuthorhynchidius albosuturalis), 밤바구미(Curculio sikkimenesis), 벼뿌리바구미(Echinocnemus squameus), 고구마바구미(Euscepes postfasciatus), 레서 클로버 리프 위빌(Hypera nigrirostris), 알팔파바구미(Hypera postica), 벼물바구미(Lissorhoptrus oryzophilus ), 채소바구미(Listroderes costirostris), 청록색가루바구미(Phyllobius armatus), 일본바구미(Sitona japonicus), 쌀바구미(Sitophilus oryzae), 어리쌀바구미(Sitophilus zeamais), 헌팅 빌버그(Sphenophrus venatus vestitus) 등;

벌목(HYMENOPTERA): 왜무잎벌(Athalia japonica), 무잎벌(Athalia rosae ruficornis), 사과등에잎벌(Arge mali), 장미등에잎벌(Arge pagana), 밤나무혹벌(Dryocosmus kuriphilus) 등;

파리목(DIPTERA):아이노 각다귀(Tipula aino), 작은뿌리파리(Bradysia agrestis), 콩꼬투리혹파리(Asphondylia sp.), 검역중 경계해충 외파리(Dacus cucurbitae), 동양광대파리(Dacus dorsalis), 오리엔탈 플룻 플라이(Dacus tsuneonis), 버찌과실파리(Rhacochlaena japonica), 벼잎물가파리(Hydrellia griseola), 벼검은줄기물가파리(Hydrellia sasakii), 플룻 플라이(Drosophila suzukii), 벼줄기굴파리(Chlorops oryzae), 보리줄기굴파리(Meromyza nigriventris), 벼잎굴파리(Agromyza oryzae), 완두굴파리(Chromatomyia horticola), 오이잎굴파리(Liriomyza bryoniae), 파굴파리(Liriomyza chinensis), 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii), 베지터블 리프 마이너(Liriomyza sativae), 피 리프 마이너(Liriomyza huidobrensis), 고자리파리(Delia antiqua), 씨고자리파리(Delia platura), 나도시금치꽃파리(Pegomya cunicularia), 집파리(Musca domestica), 검정금파리(Phormia regina), 빨간집모기(Culex pipiens pallens Coquillett), 기하집모기(Culex pipiens molestus Forskal), 중국얼룩날개모기(Anopheles(Anopheles)sinensis Wiedemann), 흰줄숲모기(Aedes albopictus(Skuse)) 등을 들 수 있다.

또한, 본 발명의 유해생물 방제 조성물에 의해, 방제가능한 병해로서, 예컨대 벼의 도열병(Pyricularia oryzae), 깨씨무늬병(Cochliobolus miyabeanus), 문고병(Rhizoctonia solani), 벼키다리병(Gibberella fujikuroi), 피티움속균에 의한 묘립고병(Pythium graminicola 등), 보리류의 흰가루병(Erysiphe graminis f.sp. hordei; f.sp.tritici), 보리줄무늬병(Pyrenophora graminea), 그물무늬병(Pyrenophora teres), 붉은 곰팡이병(Gibberella zeae), 녹병(Puccinia striiformis; Puccinia. graminis; Puccinia.recondita; Puccinia.hordei), 설부병(Typhula incanata; Typhula ishikariensis; Micronectriella nivalis; Microdochium nivale), 밀 겉깜부기병(Ustilago tritici; U.nuda), 안문병(Pseudocercosporella herpotrichoides), 구름무늬병(Rhynchosporium secalis), 잎얼룩병(Septoria tritici), 껍질마름병(Leptosphaeria nodorum), 피티움속균에 의한 갈색설부병(Pythium iwayamai 등), 포도의 노균병(Plasmopara viticola), 흰가루병(Uncinula necator), 흑두병(Elsinoe ampelina), 탄저병(Glomerella cingulata), 녹병(Phakopsora ampelopsidis), 검은병썩은병(Guignardia bidwellii), 덩굴나눔병(Phomopsis viticola), 사과의 흰가루병(Podosphaera leucotricha), 검은별무늬병(Venturia inaequalis), 점무늬낙엽병(Alternaria alternata(apple pathotype)), 붉은별무늬병(Gymnosporangium yamadae), 꽃썩음병(Sclerotinia mali), 부란병(Valsa ceratospema), 배의 검은 반점병(Alternaria alternata(Japanese pear pathotype)), 배 흑성병(Venturia nashicola), 모과나무 적성병(Gymnosporangium haraeanum), 서양배의 역병(Phytophthora cactorum), 복숭아의 회색별무늬병(Sclerotinia cinerea), 검은별무늬병(Cladosporium carpophilum), 과실무름병(Phomopsis sp.), 역병(Phytophthora sp.), 감의 탄저병(Colletotrichum gloeosporioides), 낙엽병(Pseudocercospora kaki; Mycosphaerella nawae), 오이 노균병(Pseudoperonospora cubensis), 역병(Phytophthora parasitica; Phytophthora melonis; Phytophthora nicotianae; Phytophthora drechsleri; Phytophthora capsici 등), 흰가루병(Sphaerotheca fuliginea), 탄저병(Colletotrichum lagenarium), 멜론덩굴노균병(Mycosphaerella melonis), 토마토의 역병(Phytophthora infestans), 묘립고병(Pythium vexans; Rhizoctonia solani), 겹둥근무늬병(Alternaria solani), 잎곰팡이병(Fluvia fulva), 근부병(Pythium myriotylum; Pythium dissotocum), 탄저병(Colletotrichum phomoides), 오이의 흰가루병(Sphaerotheca fuliginea), 역병(Phytophthora infestans), 갈색부패병(Phytophthora capsici), 유채씨의 균핵병(Sclerotinia scerotiorum), 노균병(Peronospora brassicae), 유채과 야채의 검은 반점병(Altemaria japonica), 백반병(Pseudocercosporella capsellae), 뿌리혹병(Plasmodiophora brassicae), 노균병(Peronospora brassicae), 파의 백색역병(Phytophthora porri), 녹 병(Puccinia allii), 콩의 경역병(Phytophthora megasperma), 노균병(Peronospora manshurica), 자반병(Cercospora kikuchii), 흑두병(Elsinoe glycines), 흑점병(Diaporthe phaseololum), 까치콩의 탄저병(Colletotrichum lindemuthianum), 땅콩의 검은무늬병(Mycosphaerella berkeleyii), 갈반병(Mycosphaerella arachidis), 완두의 흰가루병(Erysiphae pisi), 노균병(Peronospora pisi), 감자의 역병(Phytophthora infestans), 여름역병(Alternaria solani), 차나무의 망떡병(Exobasidium reticulatum), 백성병(Elsinoe leucospila), 담배의 적성병(Alternaria alternata(tabacco pathotype)), 흰가루병(Erysiphe cichoracearum), 탄저병(Colletotrichum tabacum), 사탕무의 갈반병(Cercospora beticola), 노균병(Peronospora schachtii), 장미의 흑성병(Diplocarpon rosae), 노균병(Peronospora sparsa), 역병(Phytophthora megasperma), 흰가루병(Sphaerotheca pannosa), 국화의 갈반병(Septoria chrysanthemi-indici), 흰녹병(Puccinia horiana), 역병(Phytophthora cactorum), 딸기의 흰가루병(Sphaerotheca macularis), 역병(Phytophthora nicotianae), 과실부패병(Pythium ultimum), 탄저병(Colletotrichum fragariae), 오이, 토마토, 딸기, 포도 등의 회색 곰팡이 병(Botrytis cinerea), 균핵병(Sclerotina sclerotiorum), 잔디의 브라운 패치 병(Rhizoctonia solani), 달라스팟병(Sclerotinia homoeocarpa), 카브라리아엽고병(Curvularia geniculata), 녹병(Puccinia zoysiae), 헤르민트스포륨엽고병(Cochliobolus sp.), 운형병(Rhynchosporium secalis), 입고병(Gaeumannomyces graminis), 탄저병(Colletotrichum graminicola), 운부갈색소립균핵병(Typhula incarnata), 설부흑색소립균핵병(Typhula ishikariensis), 설부대립균핵병(Sclerotinia borealis), 페어리링(Marasmius oreades, 등.), 피티움병(Pythium aphanidermatum 등) 등을 들 수 있다.

본 발명의 유해생물 방제 조성물의 사용 형태로서는, 예컨대, 식물체의 지상부에 대한 약제처리, 받침나무 및 종자에 대한 약제처리, 토양처리 등에 의한 적용이 가능하다.

본 발명의 유해생물 방제 조성물의 사용 형태로서는, 예컨대, 식물체 자체에의 적용(경잎산포), 육묘 상자에의 적용(육묘 상자 시용), 토양에의 적용(토양 흠뻑적심(soil drenching), 토양혼화, 측조시용, 토양산포 혹은 토양살포 등의 토양처리), 전면수(田面水)에의 적용(수면시용 혹은 본전시용),및 종자에의 적용(종자처리) 등을 들 수 있다.

본 발명의 유해생물 방제 조성물은 그대로 사용해도 좋지만, 고체 또는 액체의 희석제를 포함하는 담체와 혼합한 조성물의 형태로 시용하는 것이 바람직하다. 여기에서 말하는 담체는 처리해야 할 부위에의 유효성분의 도달을 돕거나, 또는 유효성분 화합물의 저장, 수송 및 취급을 용이하게 하기 위해서 배합되는 합성 또는 천연의 무기 또는 유기물질을 의미한다.

적당한 고체 담체로서는, 몬모릴로나이트, 카올리나이트 및 벤토나이트 등의 점토류, 규조토, 백토, 탈크, 버미큘라이트, 석고, 탄산칼슘, 화이트카본, 유안(硫安) 등의 무기물질, 대두가루, 밀가루 등의 식물성 유기물질 및 요소 등을 들 수 있다.

적당한 액체 담체로서는, 톨루엔, 크실렌, 큐멘 등의 방향족 탄화수소류, 케로신, 광유 등의 파라핀계 탄화수소류, 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로에탄 등의 할로겐계 탄화수소류, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 디옥산, 테트라히드로퓨란, 디에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 에테르류, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 에틸렌글리콜 등의 알코올류, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭시드, 1-메틸-2-피롤리돈 등의 비프로톤성 극성용매 및 물 등을 들 수 있다.

본 발명의 유해생물 방제 조성물의 효력을 더욱 증강하는 것이나, 제제의 제형, 적용 장면 등을 고려해서 각각 단독으로, 또는 조합시켜 다음과 같은 보조제를 사용할 수도 있다.

보조제로서는, 유화, 분산, 확전, 습윤, 결합 및 안정화 등의 목적으로는, 리그닌설폰산염, 알킬벤젠설폰산염, 알킬황산에스테르염, 폴리옥시알킬렌알킬황산염 및 폴리옥시알킬렌알킬인산 에스테르염 등의 음이온 계면활성제; 폴리옥시알킬렌알킬에테르, 폴리옥시알킬렌알킬아릴에테르, 폴리옥시알킬렌알킬아민, 폴리옥시알킬렌알킬아미드, 폴리옥시알킬렌알킬티오에테르, 폴리옥시알킬렌 지방산에스테르, 글리세린 지방산에스테르, 소르비탄 지방산에스테르, 폴리옥시알킬렌소르비탄 지방산에스테르 및 폴리옥시프로필렌폴리옥시에틸렌 블록 폴리머 등의 비이온성 계면활성제; 스테아린산칼슘, 왁스 등의 활제; 이소프로필하이드로젠포스페이트 등의 안정제; 그 밖의 메틸셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 카제인, 아라비아 고무 등을 들 수 있다. 그러나, 이들의 성분은 이상의 것에 한정되는 것은 아니다.

본 발명의 유해생물 방제 조성물의 유효 성분량은, 통상 분제에서는 0.5∼20중량％, 유제에서는 0.5∼50중량％, 수화제에서는 0.5∼90중량％, 입제에서는 0.1∼20중량％ 및 플로어블 제제에서는 0.5∼90중량％이지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 한편 각각의 제형에 있어서의 담체의 양은, 통상 분제에서는 60∼99중량％, 유제에서는 40∼95중량％, 수화제에서는 10∼90중량％, 입제에서는 80∼99중량％ 및 플로어블 제제에서는 10∼90중량％이다. 또한 보조제의 양은, 통상 분제에서는 0.1∼20중량％, 유제에서는 1∼20중량％, 수화제에서는 0.1∼20중량％, 입제에서는 0.1∼20중량％ 및 플로어블 제제에서는 0.1∼20중량％이다. 한편, 이들 담체의 양, 보조제의 양은 한정되는 것은 아니고, 제제의 물리화학성, 적용 장면 등을 고려해서 적당히 조절할 수 있다.

이하에, 식(1)로 표시되는 화합물[1]의 예를 제1표(제1-1표∼제1-3표)에 나타낸다.

또, 제1표 중에 기재된 Me는 메틸기를, Et는 에틸기를, n-Pr는 노말프로필기를, i-Pr은 이소프로필기를, i-Bu는 이소부틸기를, t-Bu는 터셔리부틸기를, cyclohexyl은 시클로헥실기를, 2-butyl은 2-부틸기를, cyclopentyl은 시클로펜틸기를, 3-pentyl은 3-펜틸기를, 2-benzofuranyl은 2-벤조퓨라닐기를, 2-bezothiazolyl은 벤조티아조릴기를, 2-bezothiophenyl은 2-벤조티오페닐기를 나타내는 것으로 한다.

(화24)

(표1-1)

표1-1

(표1-2)

표1-2

(표1-3)

표1-3

제제예 및 시험예

다음에 본 발명에 따른 유해생물 방제 조성물의 제제예 및 유해생물 방제 활성 시험예를 나타낸다. 이하의 설명에 있어서 「부」로 되어 있는 것은 「중량부」를 의미한다.

[실시예 1] 입제

화합물(1) 30부, 디노테퓨란 3부, 벤토나이트 22부, 탈크 42부 및 솔폴5060(계면활성제:동방화학(주) 상품명) 3부를 균일하게 혼련하고, 바스켓 조립기로 조립한 후 건조시켜 입제 100부를 얻었다.

[실시예 2] 입제

에토펜프록스 2부를 DIDP(디이소데실프탈레이트) 12부에 균일하게 용해시키고, 이어서 화합물(2) 15부, 펜토나이트 46부, 탈크 21부, 도데실벤젠설폰산 소다 1부, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르 1부 및 리그닌 설폰산 소다 2부를 가하여 균일하게 혼련하고, 바스켓 조립기로 조립한 후 건조시켜 입제 100부를 얻었다.

[실시예 3] 수화제

에토펜프록스 10부를 DIDP(디이소데실프탈레이트) 10부에 균일하게 용해시키고, 이어서 화합물(3) 30부, 규조토 30부, 솔폴5039(음이온성 계면활성제와 화이트 카본의 혼합물:동방화학(주) 상품명) 5부 및 화이트 카본 15부를 균일하게 혼합 분쇄해서 수화제 100부를 얻었다.

[실시예 4] 수화제

화합물(4) 30부, 디노테퓨란 20부, 카올리나이트 43부, 솔폴5039(음이온성 계면활성제와 화이트 카본의 혼합물:동방화학(주) 상품명) 5부 및 화이트 카본 2부를 균일하게 혼합 분쇄해서 수화제 100부를 얻었다.

[실시예 5] 유제

화합물(5) 20부, 에토펜프록스 20부, 크실렌 55부, 솔폴2680(계면활성제) 5부를 균일하게 혼합해서 유제 100부를 얻었다.

[실시예 6] 플로어블제

에토펜프록스 10부를 DINP(디이소노닐프탈레이트) 10부에 균일하게 용해시키고, 이어서 솔폴7290P(음이온성 계면활성제:동방화학(주) 상품명) 2부, 잔탄검의 1 ％ 수용액 5부, 물 30부, 에틸렌글리콜 10부를 균일하게 용해하고, 이어서 화합물(6) 30부, 솔폴3078(비이온성 계면활성제와 음이온성 계면활성제의 혼합물:동방화학(주) 상품명) 3부를 가하고, 잘 교반한 후, 샌드 밀로 습식분쇄하여, 플로어블제 100부를 얻었다.

[실시예 7] 분제

화합물(7) 5부, 디노테퓨란 0.5부, 크레이 94.3부, 도릴레스A O.2부를 균일하게 혼화하여, 분제 100부를 얻었다.

[실시예 8] 입제

화합물(8) 7.5부, 플루트라닐 7부, 벤토나이트 60.5부, 탈크 21부, 도데실벤젠설폰산 소다 1부, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르 1부 및 리그닌 설폰산 소다 2부를 혼합한 후, 적량의 물을 가하여 균일하게 혼련하고, 바스켓 조립기로 조립한 후 건조시켜 입제 100부를 얻었다.

[실시예 9] 수화제

화합물(9) 30부, 트리시클라졸 25부, 카올리나이트 38부, 솔폴5039(음이온성 계면활성제와 화이트 카본의 혼합물:동방화학(주) 상품명) 5부 및 화이트 카본 2부를 균일하게 혼합 분쇄해서 수화제 100부를 얻었다.

[실시예 10] 수화제

화합물(4) 30부, 카올리나이트 63부, 솔폴5039(음이온성 계면활성제와 화이트 카본의 혼합물:동방화학(주) 상품명) 5부 및 화이트 카본 2부를 균일하게 혼합 분쇄해서 수화제 100부를 얻었다.

벼도열병 방제효과시험(참고예)

벼 포트(품종:코시히카리; 2엽기)에, 유효성분 60ppm으로 조제한 약액을 산포하여 풍건시켰다. 인공기상실(설정 조건:22℃, 12시간 암광 사이클)에 식물을 넣고, 도열병 포자현탁액을 분무 접종했다. 기상 실내를 고습으로 유지하고, 7일 후에 조사를 행하였다. 방제가를 다음 식에 의해 산출하고, 이하의 제2표에 나타낸 기준으로 표시했다. 결과를 제3표(제3-1표∼제3-2표)에 나타낸다.

방제가(％）=（1-처리구의 발병수/무처리구의 발병수)×100

(표2)

표2

또한, 대조 약제는 WO2003008372에 기재된 디아민 유도체에 포함되는 이하의 식(16)과 식(17)의 것을 사용했다.

(화25)

(화26)

(표3-1)

표3-1

(표3-2)

표3-2

이하, 제4표에 본 발명의 유해생물 방제제의 유효성분으로서, 디아민 유도체와 조합시켜 사용할 수 있는 유효성분인 식(2), 식(5), 식(8), 식(20), 식(25)로 표시되는 화합물을 나타낸다.

(표4)

표4

(화27)

(화28)

[시험예 1] 논벼의 도열병 방제시험(산포)

1/5000a의 벼 포트(품종:코시히카리;4엽기) 3포트에 소정 농도의 약액을 산포했다. 산포 1일 후에 인공 기상실(설정 조건:25℃, 12시간 명암 사이클)에 넣고, 도열병균 포자현탁액을 분무 접종했다. 기상실내를 고습으로 유지하고, 7일 후에 도열병 병반수를 조사하고, 하기의 계산식으로 방제가를 산출했다(3연제). 결과를 제5표(제5-1표∼제5-5표)에 나타낸다.

방제가 = (1-처리구의 병반수/무처리구의 병반수)×100

(표5-1)

표5-1

(표5-2)

표5-2

(표5-3)

표5-3

(표5-4)

표5-4

(표5-5)

표5-5

[시험예 2] 논벼의 도열병 방제시험(수면시용(水面施用))

1/5000a의 벼 포트(품종:코시히카리;4엽기) 3포트에 소정약량의 입제를 수면시용했다. 처리 14일 후에 인공기상실(설정 조건:25℃, 12시간 명암 사이클)에 넣고, 도열병균 포자현탁액을 분무 접종했다. 기상실내를 고습으로 유지하고, 7 일 후에 도열병 병반수를 조사하고, 하기의 계산식으로 방제가를 산출했다(3연제). 결과를 제6표에 나타낸다. 표 중, gai는 유효성분량(g)을 나타낸다.

방제가 = (1-처리구의 병반수/무처리구의 병반수)×100

(표6)

표6

[시험예 3] 물벼의 도열병 방제시험(육묘상자 시용)

육묘 상자에서 재배한 벼(품종:코시히카리)에 소정약량의 입제를 처리한 후, 1/5000a 포트에 「4본 심기」로 이식했다. 처리 30일 후에 인공기상실(설정 조건:25℃, 12시간 명암 사이클)에 넣고, 도열병균 포자현탁액을 분무 접종했다. 기상실내를 고습으로 유지하고, 7일 후에 도열병 병반수를 조사하고, 하기의 계산식 으로 방제가를 산출했다(4연제). 결과를 제7표(제7-1표∼제7-2표)에 나타낸다.

방제가 = (1-처리구의 병반수/무처리구의 병반수)×100

(표7-1)

표7-1

(표7-2)

표7-2

[시험예 4] 물벼의 문고병 방제시험(산포)

1/5000a의 벼 포트(풍종:코시히카리;4엽기) 3포트에 소정 농도의 약액을 산포했다. 산포 1일 후에 전나무 밀기울 배지에서 배양한 벼 문고병균을 벼의 주원(株元)에 접종했다. 접종 10일 후에 신전된 문고병의 병반 길이를 전체 줄기에 대해서 조사하고, 하기의 계산식으로 방제가를 산출했다(3연제). 결과를 제8표(제8-1표∼제8-4표)에 나타냈다.

방제가 = (1-처리구 1줄기 당의 병반 길이의 평균/무처리구 1줄기 당의 병반 길이의 평균)×100

(표8-1)

표8-1

(표8-2)

표8-2

(표8-3)

표8-3

(표8-4)

표8-4

[시험예 5] 물벼의 문고병 방제시험(수면시용)

1/5000a의 벼 포트(품종:코시히카리;4엽기) 3포트에 소정약량의 입제를 수면시용했다. 처리 14일 후에 전나무 밀기울 배지에서 배양한 벼 문고병균을 벼의 주원에 접종했다. 접종 10일 후에 신전된 문고병의 병반 길이를 전체 줄기에 대해서 조사하고, 하기의 계산식으로 방제가를 산출했다(3연제). 결과를 제9표(제9-1표∼ 제9-2표)에 나타낸다.

(표9-1)

표9-1

(표9-2)

표9-2

[시험예 6] 물벼의 문고병 방제시험(육묘 상자 시용)

육묘 상자에서 재배한 벼(품종:코시히카리)에 소정약량의 입제를 처리한 후, 1/5000a 포트에 4본 심기로 이식했다. 처리 30일 후에 전나무 밀기울 배지에서 배양한 벼 문고병균을 벼의 주원에 접종했다. 접종 10일 후에 신전된 문고병의 병반 길이를 전체 줄기에 있어서 조사하고, 하기의 계산식으로 방제가를 산출했다 (3연제). 결과를 제10표에 나타낸다.

(표10)

표10

[시험예 7] 벼 키다리병 방제시험

물에서 소정의 농도가 되도록 희석한 약액에 벼 키다리병 자연감염벼(품종:일본청(日本晴))의 건조 볍씨 150g을 용량비 1대 1의 비율로 24시간 침지하고(액온 20℃）, 풍건시켰다. 이어서 볍씨를 15℃의 물 중에서 4일간 침종하고, 30℃의 물 중에서 24시간 최아(催芽)처리를 행한 후, 육묘 상자 1상자에 파종했다. 파종후에는 30℃에서 2일간 출아처리를 하여 온실내에서 생육시켰다. 파종 21일 후에 각 약제당 300개의 묘에 대하여 키다리병의 증상을 나타낸 묘의 개수를 조사하고, 하기의 계산식으로 방제가를 산출했다. 결과를 제11표에 나타낸다.

방제가 = (1-처리구의 발병 묘수/무처리구의 발병 묘수)×100

(표11)

표11

[시험예 8] 묘립고병(리조푸스균) 방제시험

시판되는 육묘 상자에 벼(품종:일본청)의 최아벼를 1상자당 150g 파종하고, 파종후 복토(覆土) 전에 소정의 농도로 희석한 약액을 1상자당 500ml의 비율로 관주(灌注)처리했다. 상토(床土)에는 PDA배지에서 배양한 Rhizopus chinensis균에 멸균수를 가하여 배지마다 분쇄하고, 시판되는 배양토에 혼화한 오염 토양을 사용했다. 복토에는 시판되는 배양토를 그대로 사용했다. 복토 후는 32℃에서 2일간 출아 처리를 행하고, 그 후는 온실 내에서 통상의 생육 관리를 행하였다.

파종 18일 후에 각 약제당 300개의 묘에 대하여 이하의 기준에 따라 발병 지수를 조사하고, 각 묘의 발병 지수의 평균에서 얻은 평균 발병도로부터 하기의 계산식으로 방제가를 산출했다. 결과를 제12표에 나타낸다.

발병 지수 0 : 발병 없음

1 : 뿌리부 갈변 또는 뿌리부 비대가 보인다

2 : 생육 불량

3 : 고사

방제가 = (1-처리구의 평균 발병도/무처리구의 평균 발병도)×100

(표12)

표12

[시험예 9] 묘립고병(피티움균) 방제시험

시판되는 육묘 상자에 벼(품종:일본청)의 최아벼를 1상자당 150g 파종하고, 파종후 복토 전에 소정의 농도로 희석한 약액을 1상자당 500ml의 비율로 관주처리 했다. 상토에는 PDA배지에서 배양한 Pythium.sp균에 멸균수를 가하여 배지마다 분쇄하고, 시판되는 배양토에 혼화한 오염 토양을 사용했다. 복토후는 30℃에서 2일간 출아 처리를 행하고, 그 후 발병을 촉진하기 위해서 2일간 5℃의 조건하에 놓았다. 저온 처리후에는 온실 내에서 통상의 생육 관리를 행하였다.

파종 18일 후에 각 약제당 300개의 묘에 대하여, 입고(立枯)나 시듬, 생육 불량 등의 증상을 나타낸 발병 묘수를 조사하여, 하기의 계산식으로 방제가를 산출했다.

방제가 = (1-처리구의 발병 묘수/무처리구의 발병 묘수)×100

결과를 제13표에 나타낸다.

(표13)

표13

[시험예 10] 묘립고세균병 방제시험

물로 소정의 농도가 되도록 희석한 약액에 벼 묘립고세균병균 자연감염 벼(품종「일본청」)의 건조 볍씨 150g을 용량비 1대 1의 비율로 24시간 침지하여(액온 20℃), 풍건시켰다. 이어서 볍씨를 15℃의 물 중에서 4일간 침종하고, 30℃의 물 중에서 24시간 최아처리를 행한 후, 육묘 상자 1상자에 파종했다. 파종후에는 30℃에서 2일간 출아 처리를 하여 온실 내에서 생육시켰다. 파종 21일 후에 각 약제당 300개의 묘에 대하여 이하의 기준에 따라서, 발병 지수를 조사하고, 각 묘의 발병 지수의 평균에서 얻은 평균 발병도로부터 하기의 계산식으로 방제가를 산출했다. 결과를 제14표에 나타낸다.

발병 지수 0 : 건전묘(健全苗)

1 : 황화, 백화 묘

2 : 고사 묘

(표14)

표14

[시험예 11]토양처리에 의한 양배추 뿌리혹병 방제시험

소정약량의 분제를 토양혼화하고, 뿌리혹병의 발병이 확인되는 포장(圃場)에 양배추묘(풍종:사계호(四季護))를 정식(定植)했다. 처리 60일 후에 뿌리(株)를 뽑아, 뿌리혹병의 발병을 정도별로 조사하고, 각 구의 발병 지수의 평균에서 얻은 평균 발병도로부터 하기의 계산식으로 방제가를 산출했다. 결과를 제15표에 나타낸다.

발병 지수 0 : 뿌리혹의 착생을 할 수 없다.

1 : 뿌리혹이 뿌리계 전체의 1∼25％ 미만의 부분 에 착생하고 있다.

2 :뿌리혹이 뿌리계 전체의 25∼50％ 미만의 부분 에 착생하고 있다.

3 : 뿌리혹이 뿌리계 전체의 50∼75％ 미만의 부분 에 착생하고 있다.

4 : 뿌리혹이 뿌리계 전체의 75％ 이상의 부분에 착생하고 있다.

(표15)

표15

[시험예 12] 애멸구에 대한 살충시험(산포시험)

소정의 농도로 희석 조제한 약액을 벼 어린묘(품종:코시히카리)에 산포하고, 풍건후, 물이 들어 있는 유리 시험관에 애멸구 3령 유충 10두와 함께 넣어, 면마개를 했다. 6일 후에 생존수를 조사하고, 사충률을 산출했다(1구 10두 2연제). 결과 를 제16표(제16-1표∼제16-5표)에 나타낸다.

(표16-1)

16-1

(표16-2)

표16-2

(표16-3)

표16-3

(표16-4)

표16-4

(표16-5)

표16-5

[시험예 13] 명충나방에 대한 살충시험(산포 시험)

벼 포트(풍종:코시히카리;4엽기)에 소정 농도로 조제한 약액을 산포했다. 2포트에 대해서 풍건후에 경엽부를 베어내고, 명충나방 2령 유충 10두와 함께 플라스틱 컵에 넣었다. 4일 후에 생존수를 조사하고, 사충률을 산출했다(2연제). 결과를 제17표(제17-1표∼제17-3표)에 나타낸다.

(표17-1)

표17-1

(표17-2)

표17-2

(표17-3)

표17-3

[시험예 14] 애멸구에 대한 살충시험(수면시용)

1/5000a의 벼 포트(품종:코시히카리;4엽기)에 소정약량의 입제를 수면시용했다. 약제처리한 벼를 처리 7일 후에 물이 들어 있는 유리 시험관에 애멸구 3령 유충 10두와 함께 넣어, 면마개를 했다. 6일 후에 생존수를 조사하고, 사충률을 산출했다(1구 10두 2연제). 결과를 제18표(제18-1표∼제18-2표)에 나타낸다.

(표18-1)

표18-1

(표18-2)

표18-2

[시험예 15] 명충나방에 대한 살충시험(수면시용)

1/5000a의 벼 포트(품종:코시히카리;4엽기)에 소정약량의 입제를 수면시용했 다. 처리 7일 후에 경엽부를 베어내고, 명충나방 2령 유충 10두와 함께 플라스틱 컵에 넣었다. 4일 후에 생존수를 조사하고, 사충률을 산출했다(2연제). 결과를 제19표에 나타낸다.

(표19)

표19

[시험예 16] 애멸구에 대한 살충시험(육묘 상자 시용)

육묘 상자에서 재배한 벼(품종:코시히카리)에 소정약량의 입제를 처리한 후, 1/5000a 포트에 4본 심기로 이식했다. 약제처리한 벼를 처리 14일 후에 물이 들어 있는 유리 시험관에 애멸구 3령 유충 10두와 함께 넣어, 면마개를 했다. 6일 후에 생존수를 조사하고, 사충률을 산출했다(1구 10두 2연제). 결과를 제20표(제20-1표∼제20-2표)에 나타낸다.

(표20-1)

표20-1

(표20-2)

표20-2

[시험예 17] 명충나방에 대한 살충시험(육묘 상자 시용)

육묘 상자에서 재배한 벼(풍종:코시히카리)에 소정약량의 입제를 처리한 후, 1/5000a 포트에 4본 심기로 이식했다. 처리 14일 후에 경엽부를 베어내고, 명충나 방 2령 유충 10두와 함께 플라스틱 컵에 넣었다. 4일 후에 생존수를 조사하고, 사충률을 산출했다(4연제). 결과를 제21표에 나타냈다.

(표21)

표21

이하에 화합물 제조예를 구체적으로 나타낸다.

[제조예 1]

N-(클로로메틸옥시카보닐)-N'-(4-메틸벤조일)-3-메틸-1,2-부탄디아민(화합물 번호1)의 합성법

N-(4-메틸벤조일)-3-메틸-1,2-부탄디아민염산염 0.50g의 디클로로메탄 용액 6ml에 트리에틸아민 0.39g을 빙냉하에서 가한 후, 클로로포름산 클로로메틸 0.25g의 디클로로메탄 용액 2ml를 빙냉하에서 가하여 실온에서 4시간 교반했다. 반응액을 실리카겔컬럼크로마토그래피(아세트산에틸/헥산)로 정제하고, 표기 화합물 0.43g을 백색 결정으로서 얻었다.

[제조예 2]

N-(2,2,2-트리플루오로에틸옥시카보닐)-N'-(4-메틸벤조일)-3-메틸-1,2-부탄디아민(화합물번호6)의 합성법

2,2,2-트리플루오로에탄올 0.42g과 트리에틸아민 0.43g의 혼합액에 클로로포름산4-니트로페닐 0.78g의 디클로로메탄 용액 6ml를 빙냉하에서 가했다. 반응액을 빙냉하에서 1시간 교반한 후, N-(4-메틸벤조일)-3-메틸-1,2-부탄디아민염산염 0.50g을 빙냉하에서 가했다. 트리에틸아민 0.21g을 빙냉하에서 가한 후, 반응액을 빙냉하에서 1시간, 실온에서 2시간 교반했다. 반응액을 실온에서 1간 방치한 후에 감압 농축하고, 얻어진 잔사에 아세트산에틸 50ml를 가하여 물로 세정했다. 유기층을 무수황산 마그네슘으로 건조한 후, 감압 농축해서 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 디이소프로필에테르로 세정한 후, 실리카겔컬럼크로마토그래피(아세트산에틸/헥산)로 정제하여, 표기 화합물 0.34g을 백색결정으로서 얻었다.

[제조예 3]

N-(2,2,2-트리클로로에틸옥시카보닐)-N'-(4-메틸벤조일)-3-메틸-1,2-부탄디 아민(화합물번호7)의 합성법

N-(4-메틸벤조일)-3-메틸-1,2-부탄디아민염산염 0.50g의 디클로로메탄 용액5ml에 트리에틸아민 0.43g을 빙냉하에서 가한 후, 클로로포름산 2,2,2-트리클로로에틸 0.41g을 빙냉하에서 가하여 실온에서 4시간 교반했다. 반응액을 실리카겔컬럼크로마토그래피(아세트산에틸/헥산)로 정제하여, 표기 화합물 0.52g을 백색결정으로서 얻었다.

[제조예 4]

N-(1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로필옥시카보닐)-N'-(4-메틸벤조일)-3-메틸-1,2-부탄디아민(화합물번호8)의 합성법

클로로포름산4-니트로페닐 0.78g의 디클로로메탄 용액 6ml에, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로판올 0.65g과 트리에틸아민 0.43g의 혼합액을 빙냉하에서 가했다. 반응액을 빙냉하에서 1시간 교반한 후, N-(4-메틸벤조일)-3-메틸-1,2-부탄디아민염산염 0.50g을 빙냉하에서 가했다. 반응액을 빙냉하에서 15분 교반한 후, 트리에틸아민 0.21g을 빙냉하에서 가했다. 반응액을 빙냉하에서 1시간, 실온에서 1시간교반한 후 하룻밤 방치했다. 반응액에 디클로로메탄 50ml를 가하여 물로 세정했다. 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조한 후, 감압 농축해서 얻어진 고체를 실리카겔컬럼크로마토그래피(아세트산에틸/헥산)로 정제하여, 표기 화합물 0.38g을 백색결정으로서 얻었다.

[제조예 5]

N-(2-클로로시클로헥실옥시카보닐)-N'-(4-메틸벤조일)-3-메틸-1,2-부탄디아 민(화합물번호17)의 합성법

2-클로로시클로헥사놀 3.33g과 피리딘 1.96g의 디클로로메탄 용액 50ml에 클로로포름산4-니트로페닐 5.00g의 디클로로메탄 용액 25ml를 빙냉하에서 가했다. 반응액을 실온에서 3.5시간 교반한 후, 디클로로메탄 100ml를 가하여 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 세정했다. 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조한 후, 감압 농축해서 얻어진 오일상 물질을 실리카겔컬럼크로마토그래피(디클로로메탄/헥산)로 정제하여, (2-클로로시클로헥실)-(4-니트로페닐)카보네이트 4.43g을 황색 오일상 물질로서 얻었다.

(2-클로로시클로헥실)-(4-니트로페닐)카보네이트 4.43g의 테트라히드로퓨란 용액 50ml에 N-(4-메틸벤조일)-3-메틸-1,2-부탄디아민염산염 2.00g을 빙냉하에서 가했다. 트리에틸아민 0.78g을 빙냉하에서 가한 후, 반응액을 빙냉하에서 1시간, 실온에서 2시간 교반했다. 반응액을 실온에서 하룻밤 방치한 후에 감압 농축하고, 얻어진 잔사에 아세트산에틸 200ml를 가하여 물로 세정했다. 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조한 후, 감압 농축해서 얻어진 오일상 물질을 실리카겔컬럼크로마토그래피(아세트산에틸/헥산)로 정제하여, 표기 화합물 1.38g을 백색 결정으로서 얻었다.

상기 제조예에 준하여, 상기의 제1표에 기재한 식(1)로 표시되는 디아민 유도체를 합성했다. 합성한 화합물의 물성을 제22표(제22-1표∼제22-9표)에 기재했다.

(표22-1)

표22-1

(표22-2)

표22-2

(표22-3)

표22-3

(표22-4)

표22-4

(표22-5)

표22-5

(표22-6)

표22-6

(표22-7)

표22-7

(표22-8)

표22-8

(표22-9)

표22-9

산업상사용가능성

본 발명에 따른 유해생물 방제 조성물은, 우수한 식물병해 방제효과 및/또는 살충효과를 나타내는 것으로부터, 병해충 방제제로서 유용하다.

Claims

식(1)

(화1)

[식 중, R1은 할로겐으로 치환된 탄소수 1∼6의 알킬기, 할로겐으로 치환된 탄소수 3∼6의 시클로알킬기, 할로겐으로 치환된 탄소수 2∼6의 알케닐기 또는 할로겐으로 치환된 탄소수 3∼6의 시클로알케닐기를 나타내고, R2 및 R7은 각각 독립하여 수소원자, 탄소수 1∼6의 알킬기, 탄소수 3∼6의 시클로알킬기, 탄소수 2∼6의 알케닐기, 탄소수 3∼6의 시클로알케닐기, 탄소수 2∼6의 알키닐기, 치환되어 있어도 좋은 아릴알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴기 또는 아실기를 나타내고, R3 및 R4는 각각 독립하여 수소원자, 치환되어 있어도 좋은 탄소수 1∼6의 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 탄소수 3∼6의 시클로알킬기, 탄소수 2∼6의 알케닐기, 탄소수 3∼6의 시클로알케닐기, 탄소수 2∼6의 알키닐기, 치환되어 있어도 좋은 아릴알킬기, 치환되어 있어도 좋은 헤테로아릴알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴기 또는 치환되어 있어도 좋은 헤테로아릴기를 나타내거나, 또는 결합하고 있는 탄소원자를 포함하는 탄소수 3∼6의 시클로알킬기를 나타내고, R5 및 R6은 각각 독립하여 수소원자, 탄소수 1∼6의 알킬기, 탄소수 3∼6의 시클로알킬기, 탄소수 2∼6의 알케닐기, 탄소수 3∼6의 시클로알케닐기, 탄소수 2∼6의 알키닐기, 치환되어 있어도 좋은 아릴알킬기 또는 치환되어 있어도 좋은 아릴기를 나타내고, R8은 치환되어 있어도 좋은 아릴알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴기 또는 치환되어 있어도 좋은 헤테로아릴기를 나타낸다.]로 표시되는 디아민 유도체와,

다른 살균제, 살충제 및 진드기 살충제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 유효성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 유해생물 방제 조성물.
삭제
제 1항에 있어서, 식(1)에 있어서, R2 및 R7은 각각 독립하여 수소원자, 탄소수 1∼6의 알킬기, 탄소수 3∼6의 시클로알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴기 또는 아실기를 나타내고, R3 및 R4는 각각 독립하여 수소원자, 치환되어 있어도 좋은 탄소수 1∼6의 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 탄소수 3∼6의 시클로알킬기, 탄소수 2∼6의 알케닐기, 치환되어 있어도 좋은 아릴알킬기, 치환되어 있어도 좋은 헤테로아릴알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴기 또는 치환되어 있어도 좋은 헤테로아릴기를 나타내거나, 또는 결합하고 있는 탄소원자를 포함하는 탄소수 3∼6의 시클로알킬기를 나타내고, R5 및 R6은 각각 독립하여 수소원자, 탄소수 1∼6의 알킬기, 탄소수 3∼6의 시클로알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴알킬기 또는 치환되어 있어도 좋은 아릴기인 것을 특징으로 하는 유해생물 방제 조성물.
제 3항에 있어서, 식(1)에 있어서, R2 및 R7은 각각 독립하여 수소원자, 탄소수 1∼6의 알킬기 또는 아실기를 나타내고, R3 및 R4는 각각 독립하여 수소원자, 치환되어 있어도 좋은 탄소수 1∼6의 알킬기, 치환되어 있어도 좋은 탄소수 3∼6의 시클로알킬기, 치환되어 있어도 좋은 아릴알킬기 또는 치환되어 있어도 좋은 아릴기를 나타내거나, 또는 결합하고 있는 탄소원자를 포함하는 탄소수 3∼6의 시클로알킬기를 나타내고, R5 및 R6은 각각 독립하여 수소원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기인 것을 특징으로 하는 유해생물 방제 조성물.
제 4항에 있어서, 식(1)에 있어서, R2, R5, R6 및 R7이 수소원자인 것을 특징으로 하는 유해생물 방제 조성물.
제 1항에 있어서,

다른 살균제, 살충제, 진드기 살충제가,

피레스로이드계 살충제, 유기 인계 살충제, 카바메이트계 살충제, 네오니코티노이드계 살충제, 유기염소계 살충제, 곤충성장 제어제, 천연물살충제, 네레이스톡신계 살충제, 카르복사미드계 살균제, 멜라닌 생합성 저해제계 살균제, 스트로빌루린계 살균제, 항생 물질 살균제, 피리미딘계 살균제, 아졸계 살균제, 구리살균제, 벤즈이미다졸계 살균제, 유기 인계 살균제, 아실알라닌계 살균제, 디카르복시이미드계 살균제, 디티오카바메이트계 살균제, 토양살균제, 유기염소계 살균제, 아닐리노피리미딘계 살균제, 천연물살균제, 무기살균제, 몰폴린계 살균제, 진드기 살충제, 피메트로진, 피프로닐, 부프로페진, 페녹시카브, 피리프록시펜, 메토프렌, 하이드로프렌, 키노프렌, 엔도설판, 트리아주론, 테부페노지드, 벤조에핀, 에마멕틴벤조에이트, 플루피라조포스, 플루아크리피림, 플루펜진, 인독사카브, 톨펜피라드, 감마싸이할로트린, 에티프롤, 아세토프롤, 아미도플루메트, 클로르페나피르, 프로니카미드, 플루페네림, 피리달릴, 올레인산 나트륨, 올레인산 칼륨, 아자디락틴, 칼밤, 칼밤나트륨, 프로파르지트, 아조시클로틴, 벤족시메이트, 메타알데히드, 프로트리펜부트, 벤클로티아즈, 플루벤디아미드, 메타플루미졸, 황산 니코틴, 석회질소, 기계유, 벤슬탑, 옥솔리닉산, 슈도모나스 CAB-02, 트리코델마 아트로비리드, 플루디옥소닐, DPC, 4-[3-(3,4-디메톡시페닐)-3-(4-플루오로페닐)아크릴로일]몰폴린, 아닐라진, 이프로발리카브, 이마잘릴-S, 이미녹타딘알베실산염, 퀴녹시펜, 키노메티오나트, 금속은, 킨토젠, 구아자틴, 클로로탈로닐, 클로로네브, 시아조파미드, 디에토펜카브, 디클로플루아니드, 디클로란, 디티아논, 디플루메토림, 디메티리몰, 시목사닐, 실티오팜, 스피록사민, 족사미드, 티아디아진, 도딘, 트리포린, 톨릴플루아니드, 니트로탈이소프로필, 파목사돈, 페나미돈, 페니트로판, 펜피클로닐, 펜헥사미드, 폴페트, 플루아지남, 플루오로이미드, 프로파모카브, 프로파모카브염산염, 프로필렌 글리콜 지방산에스테르, 프로헥사디온칼슘염, 벤티아졸, 벤티아발리카브이소프로필, 미클로부타닐, 유기 니켈, 레스베라트롤, (RS)-N-[2-(1,3-디메틸부틸)티오펜-3-일]-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, 디클로메진, 이미녹타딘 아세트산염, 이소프로티오란, 티아디닐, 프로베나졸, 아시벤조랄-S-메틸, 만디프로파미드, 식(2),

(화2)

로 표시되는 화합물, 식(3)

(화3)

[식 중, R9는 메틸기 또는 클로르기를 나타내고, R10은 메틸기, 클로르기, 브롬기 또는 시아노기를 나타내고, R11은 클로르기, 브롬기, 트리플루오로메틸기 또는 시아노메톡시기를 나타내고, R12는 메틸기 또는 이소프로필기를 나타낸다.]로 표시되는 화합물,

식(4)

(화4)

[식 중, R13은 1,1,1,3,3,3,2-헵타플루오로-2-프로필기이거나 3,3,3,2,2,1,1-헵타플루오로-1-프로필기를 나타낸다.]로 표시되는 화합물,

식(5)

(화5)로 표시되는 화합물,

식(6)

(화6)

로 표시되는 화합물,

식(7)

(화7)

로 표시되는 화합물,

식(8)

로 표시되는 화합물,

식(9)

(화9)

[R14는 메틸기이거나 메톡시메틸기를 나타낸다.]로 표시되는 화합물,

식(10)

(화10)

로 표시되는 화합물,

로부터 선택되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유해생물 방제 조성물.
제 1항에 있어서,

다른 살균제, 살충제, 진드기 살충제가,

알레트린, 테트라메트린, 레스메트린, 페노트린, 퓨라메스린, 페메트린, 싸이퍼메트린, 델타메트린, 싸이할로트린, 시플루트린, 펜프로파트린, 트랄로메트린, 싸이클로프로트린, 플루시트리네이트, 플루발리네이트, 아크리나트린, 테플루트린, 비펜트린, 엠펜트린, 베타사이플루트린, 싸이퍼메트린, 펜발러레이트, 에스펜발러레이트, 플루브로시트리네이트, 메토플루트린, 프로플루트린, 디메플루트린, 플루브로시트리네이트, 실라플루오펜, 제충국 엑기스, 에토펜프록스, 할펜프록스;

DDVP, 시아노포스, 펜티온, 페니트로티온, 테트라클로르빈포스, 디메틸빈포스, 프로파포스, 메틸파라티온, 테메포스, 폭심, 아세페이트, 이소펜포스, 살리티온, DEP, EPN, 에티온, 메칼밤, 피리다펜티온, 다이아지논, 피리미포스메틸, 에트림포스, 이속사티온, 퀴날포스, 클로르피리포스메틸, 클로르피리포스, 포사론, 포스메트, 메티다티온, 옥시데프로포스, 바미도티온, 말라티온, 펜토에이트, 디메토에이트, 포르모티온, 티오메톤, 에틸티오메톤, 포레이트, 터브포스, 프로페노포스, 프로티오포스, 설프로포스, 피라클로포스, 모노크로토포스, 날레드, 포스티아제이트, 트리클로르폰, 에토프로포스, 카두사포스, 클로르펜빈포스, 디클로펜티온, 에틸티오메톤, 메타미도포스, 디클로르보스, 테부피림포스, 오메토에이트, 트리아조포스, 옥시테메톤메틸, 아진포스메틸, 클로르에톡시포스, 디크로토포스, 디설포톤, 파나미포스, 포스파미돈, 트리클로르폰, 클로르메포스, 데메톤-S-메틸, 메빈포스, 파라티온, 테부피림포스, MEP, 말라티온, PHC, DCIP, MPP;

NAC, MTMC, MIPC, BPMC, XMC, PHC, MPMC, 에티오펜카브, 벤디오카브, 피리미카브, 카보설판, 벤푸라카브, 메소밀, 옥사밀, 알디카브, 티오디카브, 알라니카브, 카르보퓨란, 메티오카브, 페노티오카브, 포메탄에이트, 크시릴메틸카바메이트, 프로폭술, 이소프로카브, 퓨라티오카브;

이미다클로프리드, 니텐피람, 아세타미프리드, 디노테퓨란, 티아메톡삼, 티아클로프리드, 클로치아니딘;

브로모프로필레이트, 디코폴, 엔도설판, 린덴;

디플루벤주론, 클로르플루아주론, 테플루벤주론, 트리플루무론, 플루페녹수론, 플루시클록수론, 헥사플루무론, 플루아주론, 디아펜티우론, 노발루론, 노비플루무론, 비스트리플루론, 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 루페누론, 시로마진, 트리아자메이트, 테부페노지드, 부프로페진, 이소프로티오란;

황산 니코틴, 폴리낙틴 복합체, 아바멕틴, 밀베멕틴, 레피멕틴, BT제, 스피노사드, 로테논;

칼탑, 티오시크람, 벤슬탑;

티플루자미드, 플루톨라닐, 메프로닐, 펜시쿠론, 에타복삼, 옥시카르복신, 카르복신, 실티오팜;

칼프로파미드, 디클로시메트, 트리시클라졸, 피로퀼론, 페녹사닐, 프탈라이드;

아족시스트로빈, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 크레속심메틸, 플루옥사스트로빈, 트리프록시스트로빈, 디목시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피콕시스트로빈;

카스가마이신, 발리다마이신, 블라스티시딘-S-벤질아미노벤젠설폰산염, 폴리옥신, 테클로프타람, 옥시테트라사이클린, 스트렙토마이신, 블라스티시딘-S, 밀디오마이신, 폴리옥신류;

페림존, 페나리몰, 피리페녹스, 누아리몰, 부피리메이트;

시메코나졸, 푸라메토필, 이프코나졸, 트리플루미졸, 프로클로라즈, 페퓨라조에이트, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 에트리디아졸, 에폭시코나졸, 옥스포코나졸푸마르산염, 디니코나졸, 디페노코나졸, 시프로코나졸, 티플루자미드, 테트라코나졸, 테부코나졸, 트리아디메놀, 트리아디메폰, 트리티코나졸, 비테르타놀, 히멕사졸, 펜부코나졸, 플루킨코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 프로티오코나졸, 프로피코나졸, 브로무코나졸, 헥사코나졸, 펜코나졸, 메트코나졸;

구리, 노닐페놀설폰산구리, 염기성 염화구리, 염기성 황산구리, 옥신구리, DBEDC, 무수황산구리, 수산화제2구리;

티오파네이트메틸, 베노밀, 티아벤다졸, 티오파네이트, 칼벤다짐, 푸베리다졸;

EDDP, IBP, 톨클로포스메틸, 포세틸, 디노캅, 피라조포스;

메타락실, 옥사딕실, 베나락실, 메타락실-M;

이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린, 클로졸리네이트;

티우람, 만제브, 프로피네브, 지네브, 메티람, 마네브, 지람, 암밤;

히드록시이속사졸, 메타설포카브, 클로로피크린, 플루설파미드, 다조메트, 메틸이소티오시아네이트, 히드록시이속사졸칼륨, 에클로메졸, 1,3-디클로로프로펜, 카르밤;

TPN, 캅탄;

메파니피림, 시프로디닐, 피리메타닐;

유채씨유, 기계유;

유황, 석회유황 합제, 황산아연, 펜틴, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 차아염소산염;

디메쏘모르프, 펜프로피딘, 펜프로피몰프, 스피록사민, 트리데몰프, 도데몰프, 플루몰프;

클로로벤질레이트, 페니소브로모레이트, 테트라디폰, CPCBS, BPPS, 치노메티오나트, 아미트라즈, 벤조메이트, 헥시티아족스, 산화펜부타틴, 시헥사틴, 디에노클로, 클로펜테진, 피리다벤, 펜피록시메이트, 페나자킨, 테부펜피라드, 피리미디펜, 아세퀴노실, 비페나제이트, 에톡사졸, 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 아미도플루메트, 디플로비다진, 켈세인;

피메트로진, 피프로닐, 부프로페진, 페녹시카브, 피리프록시펜, 메토프렌, 하이드로프렌, 키노프렌, 엔도설판, 트리아주론, 테부페노지드, 벤조에핀, 에마멕틴벤조에이트, 플루피라조포스, 플루아크리피림, 플루펜진, 인독사카브, 톨펜피라드, 감마싸이할로트린, 에티프롤, 아세토프롤, 아미도플루메트, 클로르페나피르, 프로니카미드, 플루페네림, 피리달릴, 올레인산나트륨, 올레인산칼륨, 아자디라크틴, 칼밤, 칼밤나트륨, 프로파르지트, 아조시클로틴, 벤족시메이트, 메트알데히드, 프로트리펜부트, 벤클로티아즈, 플루벤디아미드, 메타플루미졸, 황산니코틴, 석회질소, 기계유, 벤설탑, 옥솔리닉산, 슈도모나스 CAB-02, 트리코델마ㆍ아트로비리드, 플루디옥소닐, DPC, 4-[3-(3,4-디메톡시페닐)-3-(4-플루오로페닐)아크릴로일]몰폴린, 아닐라진, 이프로발리카브, 이마잘릴ㆍS, 이미녹타딘알베실산염, 퀴녹시펜, 키노메티오나트, 금속은, 킨토젠, 구아자틴, 클로로탈로닐, 클로로네브, 시아조파미드, 디에토펜카브, 디클로플루아니드, 디클로란, 디티아논, 디플루메토림, 디메티리몰, 시목사닐, 실티오팜, 스피록사민, 족사미드, 티아디아진, 도딘, 트리포린, 토릴플루아니드, 니트로탈이소프로필, 파목사돈, 페나미돈, 페니트로판, 펜피클로닐, 펜헥사미드, 폴페트, 플루아지남, 플루오로이미드, 프로파모카브, 프로파모카브염산염, 프로필렌글리콜 지방산에스테르, 프로헥사디온칼슘염, 벤티아졸, 벤티아발리카브이소프로필, 미클로부타닐, 유기 니켈, 레스베라트롤, (RS)-N-[2-(1,3-디메틸부틸)티오펜-3-일]-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, 디클로메진, 이미녹타딘아세트산염, 이소프로티오란, 티아디닐, 프로베나졸, 아시벤조랄S메틸, 만디프로파미드,

식(2)

(화11)

로 표시되는 화합물,

식(3)

(화12)

[식 중, R9는 메틸기 또는 클로르기를 나타내고, R10은 메틸기, 클로르기, 브롬기 또는 시아노기를 나타내고, R11은 클로르기, 브롬기, 트리플루오로메틸기 또는 시아노메톡시기를 나타내고, R12는 메틸기 또는 이소프로필기를 나타낸다.]로 표시되는 화합물,

식(4)

(화13)

[식 중, R13은 1,1,1,3,3,3,2-헵타플루오로-2-프로필기이거나, 3,3,3,2,2,1,1-헵타플루오로-1-프로필기를 나타낸다.]로 표시되는 화합물,

식(5)

(화14)

로 표시되는 화합물,

식(6)

(화15)

로 표시되는 화합물,

식(7)

(화16)

로 표시되는 화합물,

식(8)

(화17)

로 표시되는 화합물,

식(9)

(화18)

[R14는 메틸기이거나 메톡시메틸기를 나타낸다.]로 표시되는 화합물,

식(10)

(화19)

로 표시되는 화합물,

로부터 선택되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유해생물 방제 조성물.
제 1항에 있어서,

다른 살균제, 살충제, 진드기 살충제가,

알레트린, 페메트린, 싸이퍼메트린, 싸이할로트린, 시플루트린, 펜프로파트린, 트랄로메트린, 싸이클로프로트린, 플루시트리네이트, 플루발리네이트, 아크리나트린, 테플루트린, 비펜트린, 펜발러레이트, 에스펜발러레이트, 실라플루오펜, 제충국 엑기스, 에토펜프록스, 할펜프록스;

DDVP, 시아노포스, 테트라클로르빈포스, 디메틸빈포스, 프로파포스, 아세페이트, DEP, EPN, 에티온, 피리다펜티온, 다이아지논, 피리미포스메틸, 이속사티온, 클로르피리포스메틸, 클로르피리포스, 포사론, 메티다티온, 바미도티온, 펜토에이트, 디메토에이트, 에틸티오메톤, 프로페노포스, 프로티오포스, 설프로포스, 피라클로포스, 모노크로토포스, 날레드, 에토프로포스, 카두사포스, 클로르펜빈포스, 디클로펜티온, MEP, 말라티온, PHC, DCIP, MPP;

NAC, MIPC, BPMC, XMC, PHC, 에티오펜카브, 카보설판, 벤푸라카브, 메소밀, 옥사밀, 티오디카브, 알라니카브, 카르보퓨란, 퓨라티오카브;

이미다클로프리드, 니텐피람, 아세타미프리드, 디노테퓨란, 티아메톡삼, 티아클로프리드, 클로치아니딘;

디플루벤주론, 클로르플루아주론, 테플루벤주론, 플루페녹수론, 디아펜티우론, 노발루론, 크로마페노지드, 메톡시페노지드, 루페누론, 시로마진, 테부페노지드, 부프로페진, 이소프로티오란;

밀베멕틴, BT제, 스피노사드;

칼탑, 티오시크람, 벤슬탑;

티플루자미드, 플루톨라닐, 메프로닐, 펜시쿠론;

칼프로파미드, 디클로시메트, 트리시클라졸, 피로퀼론, 페녹사닐, 프탈라이드;

아족시스트로빈, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈;

카스가마이신, 발리다마이신, 블라스티시딘-S-벤질아미노벤젠설폰산염, 테클로프타람, 옥시테트라사이클린, 스트렙토마이신;

페림존;

시메코나졸, 푸라메토필, 이프코나졸, 트리플루미졸, 프로클로라즈, 페퓨라조에이트;

티오파네이트메틸, 베노밀, 티아벤다졸;

EDDP, IBP;

메타락실, 메타락실-M;

이프로디온;

히드록시이속사졸, 메타설포카브, 플루설파미드;

TPN, 캅탄;

피메트로진, 피프로닐, 부프로페진, 피리프록시펜, 벤조에핀, 에마멕틴벤조에이트, 플루아크리피림, 인독사카브, 톨펜피라드, 에티프롤, 클로르페나피르, 프로니카미드, 피리달릴, 올레인산나트륨, 올레인산칼륨, 아자디라크틴, 황산니코틴, 석회질소, 기계유, 칼밤, 칼밤나트륨, 벤설탑, 옥솔리닉산, 플루디옥소닐, (RS)-N-[2-(1,3-디메틸부틸)티오펜-3-일]-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, 디클로메진, 이미녹타딘아세트산염, 이소프로티오란, 티아디닐, 프로베나졸, 아시벤조랄S메틸,

식(2)

(화20)

로 표시되는 화합물,

식(3)

(화21)

[식 중, R9는 메틸기 또는 클로르기를 나타내고, R10은 메틸기, 클로르기, 브롬기 또는 시아노기를 나타내고, R11은 클로르기, 브롬기, 트리플루오로메틸기 또는 시아노메톡시기를 나타내고, R12는 메틸기 또는 이소프로필기를 나타낸다.]로 표시되는 화합물,

식(4)

(화22)

[식 중, R13은 1,1,1,3,3,3,2-헵타플루오로-2-프로필기이거나, 3,3,3,2,2,1,1-헵타플루오로-1-프로필기를 나타낸다.]로 표시되는 화합물,

식(5)

(화23)

로 표시되는 화합물,

(식8)

(화24)

로 표시되는 화합물,

식(9)

(화25)

[R14는 메틸기이거나 메톡시메틸기를 나타낸다.]로 표시되는 화합물,

로부터 선택되는 화합물인 것을 특징으로 하는 유해생물 방제 조성물.
제 1항에 기재된 유해생물 방제 조성물을 사용하여 병해충을 방제하는 방법.
제 6항에 기재된 유해생물 방제 조성물을 사용하여 병해충을 방제하는 방법.
제 7항에 기재된 유해생물 방제 조성물을 사용하여 병해충을 방제하는 방법.
제 8항에 기재된 유해생물 방제 조성물을 사용하여 병해충을 방제하는 방법.