KR20030013475A

KR20030013475A - 항암제로서의 치환된 트리아졸로피리미딘

Info

Publication number: KR20030013475A
Application number: KR1020027017998A
Authority: KR
Inventors: 슈미트마크알.; 커슈도날드알.; 해리스제인이.; 베이어칼에프.; 페스클라우스-위르겐; 카르터파울; 프렌글발데마르; 알베르트귀도
Original assignee: 와이어쓰
Priority date: 2000-06-30
Filing date: 2001-06-28
Publication date: 2003-02-14
Also published as: NO20026195L; CA2413802A1; CN1592624A; EA200300091A1; PL360027A1; HUP0300798A3; HK1052646A1; GEP20053688B; CZ20024150A3; SK18412002A3; HUP0300798A2; US20020068744A1; NZ523807A; US7329663B2; NO20026195D0; JP2004502691A; ZA200300793B; AR034553A1; BG107277A; EP1307200A2

Abstract

본 발명은 치환된 트리아졸로피리미딘 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 유효량을 이를 필요로 하는 포유동물에게 투여함을 포함하는, 포유동물에서 암 종양 세포의 성장 및 관련 질환을 치료하거나 억제시키는 방법을 제공하고, 또한 유효량의 치환된 트리아졸로피리미딘 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염을 이를 필요로 하는 포유동물에게 투여함을 포함하는, 튜블린 및 미세관과 상호작용하여 미세관 중합화를 촉진시킴으로써 포유동물에서 암 종양 세포의 성장 및 관련 질환을 치료하거나 억제시키는 방법을 제공한다.

Description

항암제로서의 치환된 트리아졸로피리미딘{Substituted-triazolopyrimidines as anticancer agents}

현재 사용되는 대부분의 세포성색전증 치료제는 DNA 생합성 또는 DNA 폴리머라제 차단을 위한 필수 전구체의 형성을 억제하거나, DNA의 주형 기능을 간섭하는 것이며, 이는 DNA가 화학요법에 대한 치료 약물의 개발을 위한 주요 표적이기 때문이다. 불운하게도, DNA 생합성 또는 DNA 폴리머라제 차단을 위한 필수 전구체 형성의 억제 또는 DNA의 주형 기능의 간섭은 또한 정상 조직에 영향을 미친다.

미세관은 세포 성장에 필요한 세포 구조물 중에 존재한다. 튜블린은 몇몇 항암 약물에 대한 생화학적 표적이며, 이들 약물로는 빈카 알칼로이드 빈크리스틴 및 빈블라스틴이 있다. 알파 및 베타-튜블린 아단위에 결합함으로써 빈크리스틴과 빈블라스틴의 상호작용은 미세관의 성장과 단축을 간섭하고, 세포 기능에 필요한 미세관의 형성을 방해한다. 이들 화합물은 암 화학요법에 효능이 있지만, 또한 정상 조직의 신속한 증식에 영향을 주어 독성을 유도하는, 미세관에 대한 불안정화 효과도 가진다.

파클리탁셀 및 이의 반합성 유도체 도세탁셀(docetaxel) [탁소테레(Taxotere^R)]은 또한 미세관 형성을 간섭하고 미세관을 안정화시킨다. 파클리탁셀[탁솔(Taxol^R)]은 서양(퍼시픽) 주목[탁수스 브레비폴리아(Taxus brevifolia)]의 나무껍질로부터 분리한 디터펜이고, 탁산 환 시스템을 갖는 대표적인 신규 치료제 부류이다. 또한, 가스페시아(Gaspesia)에서 발견된 카나다(Canada)[탁수스 카나덴시스(Taxus canadensis)] 주목, 유럽에서 발견된 이스턴 카나다 및 탁수스 박카타(Taxus baccata) 주목(이의 잎은 파클리탁셀과 동족체를 제공하므로 파클리탁셀 및 유도체의 재생원을 제공한다)을 포함하는 탁사카에(Taxacae) 과의 다른 구성원에서 발견된다. 조 추출물은 1960년대에 최초로 시험되었고, 이의 작용 법칙이 1971년에 분리되었으며, 화학 구조가확립되었다[참조: M.C. Wani et al., J. Am. Chem. Soc., 93, 2325(1971)]. 추가로, 동물에서 다수의 충실성 종양 뿐만 아니라 흑색종 세포, 백혈병, 각종 암종, 육종 및 비-호드킨 림파종에 대한 다양한 활성이 추가의 시험을 통해 밝혀졌다. 파클리탁셀 및 이의 동족체는 주목 잎과 가지로부터 수득한 전구체인 10-데아세틸박카틴 III으로부터 부분 합성에 의해 및 전체 합성에 의해 생산된다[참조: Holton, et al., J. Am. Chem. Soc. 116: 1597-1601(1994) and Nicolaou, et al., Nature 367: 630-634(1994)]. 파클리탁셀은 항신생물 활성을 보유하는 것으로 입증되어 있다. 보다 최근에는 파클리탁셀의 항종양 활성이 미세관 중합화의 촉진에 기인하는 것으로 밝혀졌다[참조: Kumar, N., J. Biol. Chem. 256: 10435-10441(1981); Rowinsky, et al., J. Natl. Cancer Inst., 82: 1247-1259(1990); and Schiff, et al., Nature, 277: 665-667(1979)]. 파클리탁셀은 임상 시험에서 현재 몇가지 사람 종양에서 효능이 입증되어 있다[참조: McGuire, et al., Ann. Int. Med., 111: 273-279(1989); Holmes, et al., J. Natl. Cancer Inst., 83: 1797-1805(1991); Kohn et al., J. Natl. Cancer Inst., 86: 18-24(1994); and A. Bicker et al., Anti-Cancer Drugs, 4, 141-148(1993)].

파클리탁셀은 미세관과의 상호작용에 의해 유사분열을 억제시키는 미세관 차단제이다. 파클리탁셀은 튜블린 조립을 방지하는 것이 아니라, 튜블린 중합화를 촉진하고 조립된 미세관을 안정화시킨다. 파클리탁셀은 독특한 방식으로 작용하는데, 이러한 작용는 미세관에의 결합 및 통상의 탈중합화 발생(희석, 칼슘, 냉각 및 미세관 분쇄 약물) 조건하에 탈중합화의 방지로 이루어진다. 파클리탁셀은 G2+M에서 세포의 축적을 일으키는 전기에서 세포 주기를 차단한다.

따라서, 당해 분야에서는 암 치료에 사용하기 위한 세포독성제가 여전히 요구되고 있다. 특히, 파클리탁셀과 유사한 효과를 갖고 미세관 형성 과정을 간섭하는 종양의 성장을 억제 또는 치료하는 약물이 요구되고 있다. 또한, 당해 분야에서는 튜블린 중합화를 촉진시키고 조립된 미세관을 안정화시키는 제제가 요구되고 있다.

따라서, 파클리탁셀 유사 항암 활성을 갖는 화합물을 투여함으로써 포유동물에서 세포 증식, 신생물 성장 및 악성 종양 성장을 치료하거나 억제시키는 방법을 제공하는 것이 유리할 것이다.

추가로, 다발성 약물 내성(MDR)을 치료하거나 억제시키는 방법을 제공하는 것이 유리할 것이다.

본 발명의 치환된 트리아졸로피리미딘 화합물은 당해 분야에 공지되어 있고, 농업에서 살균제로서의 용도가 발견되었다. 본 발명 화합물의 제조 및 제조방법은 다음 미국 특허 제5,593,996호, 제5,756,509호, 제5,948,783호, 제5,981,534호, 제5,612,345호, 제5,994,360호, 제6,020,338호, 제5,985,883호, 제5,854,252호, 제5,808,066호, 제5,817,663호, 제5,955,252호, 제5,965,561호, 제5,986,135호 및 제5,750,766호에 기재되어 있다.

본 발명의 화합물은 또한 다음 국제 공개공보 제WO 98/46607호, 제WO 98/46608호, 제WO 99/48893호, 제WO 99/41255호, EPO 제834513A2호, EPO 제782997A2호, EPO 제550113B1호, EPO 제613900B1호, FR 제2784381A1호, EPO제989130A1호, 제WO 98/41496호, 제WO 94/20501호, EPO 제945453A1호, EPO 제562615A1호 및 EPO 제562615B1호에 기재된 공정에 따라 제조한다.

발명의 요약

본 발명의 제1 목적은 치환된 트리아졸로피리미딘 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염 유효량을 투여하여 포유동물의 암 종양 세포의 성장 및 관련 질환을 치료하거나 억제시키는 방법을 제공하는 것이다.

본 발명의 제2 목적은, 치환된 트리아졸로피리미딘 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염 유효량을 포유동물에게 투여함을 포함하여, 미세관 중합화의 촉진에 의해 튜블린 및 미세관과 상호작용함으로써 암 종양 세포의 성장 및 관련 질환의 치료 또는 억제를 필요로 하는 포유동물의 암 종양 세포의 성장 및 관련 질환을 치료하거나 억제시키는 방법을 제공하는 것이다.

본 발명의 제3 목적은, 화학식 I의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 유효량을 암 종양 세포의 성장 및 관련 질환의 치료 또는 억제를 필요로 하는 포유동물에게 투여함으로써 포유동물의 암 종양 세포의 성장 및 관련 질환을 치료하거나 억제시키는 방법을 제공하는 것이다:

위의 화학식 I에서,

R¹은 할로겐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, -CN, 하이드록시, 할로겐, 카바모일, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 헤테로사이클릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'-(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 티오펜, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'-(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 3 내지 8의 -S-사이클로알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴 및 잔기 -NR^aR^b로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,

R^a는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 트리사이클로알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 헤테로사이클릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐 환과 오르토 융합되거나 융합되지 않은 3 내지 6원의 헤테로사이클릴 환이며,

R^b는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, -S-알킬, -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, -SO₂사이클로알킬, -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴, 헤테로사이클릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐 환과 오르토 융합되거나 융합되지 않은 3 내지 6원의 헤테로사이클릴 환이고,

R^aR^b는, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 12의 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환[여기서, 임의로, 하나 이상의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환되거나 치환되지 않을 수 있고, 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환은 임의로 아릴 또는 사이클로알킬 융합될 수 있다]을 나타내며,

R²는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 아미노, 하이드록시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노, 카바모일, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 아릴옥시, 벤질옥시, 티에닐, 헤테로사이클릴 또는 할로겐이고,

R³은 H, 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아릴옥시, -NR^cR^d, 벤질옥시, 아르알킬옥시, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 헤테로사이클릴, 아릴, 하이드록시, 카바모일, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 시아노, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -N₃이며,

R^c는 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는 헤테로사이클릴이고,

R^d는 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는 헤테로사이클릴이며,

R^cR^d는, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 3 내지 8환 원자로 부터의 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 환[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다]을 나타내고,

R⁴는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬 아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 할로겐, 시아노, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 헤테로사이클릴, 할로겐, 카바모일, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴 또는 -CF₃이며,

(a) R¹이 디에틸아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 4-트리플루오로메틸페닐, 3,4-디클로로페닐, 4-클로로페닐 또는 3-클로로-4-메톡시페닐이 아니고,

(b) R¹이 디에틸아미노이고 R³이 브로모이며 R⁴가 수소일 때, R²는 4-트리플루오로메틸페닐이 아니며,

(c) R¹이 이소프로필아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 2-벤질옥시페닐 또는 3,4,5-트리메톡시페닐이 아니고,

(d) R¹이 사이클로펜틸아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 3,4,5-트리메톡시페닐, 2-나프틸 또는 2-스틸벤이 아니며,

(e) R¹이 2-아미노-비사이클로(2.2.1)헵틸이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 3,4,5-트리메톡시페닐이 아니고,

(f) R¹이 디에틸아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 4-트리플루오로메틸페닐이 아니며,

(g) R¹이 1,1,1-트리플루오로에톡시이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 2-클로로-6-플루오로페닐이 아니고,

(h) R¹이 -SO₂에틸 또는 -SO₂사이클로펜틸이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 2-클로로-6-플루오로페닐이 아니며,

(i) R⁴가 수소이고 R²가 2-클로로-6-플루오로페닐일 때, R¹및 R³은 1,2,4-트리아졸이 아니고,

(j) R¹이 사이클로헥실이고 R⁴가 수소이며 R²가 2,4,6-트리플루오로페닐일 때, R³은 -OCH₂O₂C(CH₃)₃가 아니며,

(k) R¹이 2-티에닐이고 R⁴가 에틸이며 R³이 수소일 때, R²는 2-메톡시페닐, 4-메톡시페닐 및 4-트리플루오로페닐이 아니고,

(l) R²가 페닐이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R¹은 (2E)-3,7-디메틸-2,6-옥타디에닐이 아니다.

본 발명의 제4 목적은, 화학식 I의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 유효량을 포유동물에게 투여함을 포함하여, 미세관 중합화의 촉진에 의해 튜블린 및 미세관과 상호작용함으로써 암 종양 세포의 성장 및 관련 질환의 치료 또는 억제를 필요로 하는 포유동물의 암 종양 세포의 성장 및 관련 질환을 치료하거나 억제시키는 방법을 제공하는 것이다:

화학식 I

위의 화학식 I에서,

R^cR^d는, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 3 내지 8환 원자로부터의 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 환[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다]을 나타내고,

본 발명의 제5 목적은, 치환된 트리아졸로피리미딘 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 유효량을 다발성 약물 내성의 치료 또는 예방을 필요로 하는 포유동물에게 투여함을 포함하여, 포유동물의 다발성 약물 내성(MDR)을 치료하거나 예방하는 방법을 제공하는 것이다. 특히, 다발성 약물 내성(MDR)은 p-당단백질 또는 MXR에 의해 매개된다.

본 발명의 제6 목적은, 화학식 I의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 유효량을 다발성 약물 내성의 치료 또는 예방을 필요로 하는 포유동물에게 투여하여 포유동물에서 다발성 약물 내성(MDR)을 치료하거나 예방하는 방법을 제공하는 것이다:

화학식 I

위의 화학식 I에서,

R^b는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, -S-알킬, -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, -SO₂사이클로알킬, -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴, 헤테로사이클릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐 환과 오르토 융합되거나 융합되지 않은 3 내지 6원의 헤테로사이클릴 환이고,

약제학적으로 허용되는 이의 염을 포함한 화학식 I의 화합물의 바람직한 그룹 중에서, 아그룹에서 화학식 I의 다른 변수가 위에서 정의한 바와 같고,

(a) R¹이 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴 및 잔기 -NR^aR^b로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,

(b) R^a및 R^b가 각각 독립적으로 잔기 -C^*H(R^e)(R^f)(여기서, R^e및 R^f는 독립적으로 할로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이고, C^*은 (R) 또는 (S) 이성체이다)를 나타내며,

(c) R²가 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 아릴옥시, 티에닐, 벤질옥시, 헤테로사이클릴 또는 할로겐이고,

(d) R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아릴옥시, -NR^cR^d, 벤질옥시, 아르알킬옥시, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 하이드록시, 시아노, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -N₃이며,

(e) R⁴가 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬 아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -CF₃인, 아그룹의 것들이 본 발명의 방법에 유용하다.

약제학적으로 허용되는 이의 염을 포함한 화학식 I에 따르는 본 발명의 화합물의 추가의 바람직한 그룹 중에서, 아그룹에서 화학식 I의 다른 변수가 위에서 정의한 바와 같고,

(a) R¹이 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴 및 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,

(b) R²가 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴 또는 헤테로사이클릴이며,

(c) R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -N₃이고,

(d) R⁴가 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬 아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -CF₃인, 아그룹의 것들이 본 발명의 방법에 유용하다.

약제학적으로 허용되는 이의 염을 포함한 화학식 I의 화합물의 보다 바람직한 그룹 중에서, 아그룹에서 화학식 I의 다른 변수가 위에서 정의한 바와 같고,

(a) R¹이 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 5 내지 10의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬 및 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,

(b) R²가 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴이며,

(c) R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이고,

(d) R⁴가 H인, 약제학적으로 허용되는 이의 염을 포함한 아그룹의 것들이 본 발명의 방법에 유용하다.

약제학적으로 허용되는 이의 염을 포함한 화학식 I의 화합물의 가장 바람직한 그룹 중에서, 아그룹에서 화학식 I의 다른 변수가 위에서 정의한 바와 같고,

(a) R¹이 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬 및 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, R²가 치환되거나 치환되지 않은 페닐이며, R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이고, R⁴가 H이며,

(b) R¹이 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)이고, R²가 치환되거나 치환되지 않은 페닐이며, R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이고, R⁴가 H이며,

(c) R¹이 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)이고,

R²가 치환되거나 치환되지 않은 페닐이며,

R³이 할로겐, 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이고,

R⁴가 H이며,

R^a가 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 헤테로사이클릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질이고,

R^b가 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬 또는 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴이며,

R^aR^b가, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 3 내지 12환 원자의 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환[여기서, 임의로, 하나 이상의 -CH₂는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있고, 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환은 임의로 아릴 또는 사이클로알킬 융합될 수 있다]을 나타내고,

R^c가 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는 헤테로사이클릴이며,

R^d가 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는헤테로사이클릴이고,

R^cR^d가, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 3 내지 8환 원자의 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 환[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 2 내지 20의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다]을 나타내며,

(d) R¹이 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)이고,

R²가

로부터 선택되며,

R⁴가 H이며,

(e) R¹이 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)이거나,

R¹이

로부터 선택되고,

R²가 치환되거나 치환되지 않는 페닐이며,

R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이고,

R⁴가 H이며,

(f) R¹이 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)이거나,

R¹이

로부터 선택되고,

R²가 치환되거나 치환되지 않은 티에닐이며,

R⁴가 H인, 약제학적으로 허용되는 이의 염을 포함한 아그룹의 것들이 본 발명의 방법에 유용하다.

또한, 화학식 I에 따르는 본 발명의 방법에 가장 특히 바람직한 화합물은 다음과 같은 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이다:

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-페닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(4-메톡시페닐)-7-(1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

메틸[[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일](메틸)아미노]아세테이트;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-6-(4-브로모페닐)-5-클로로[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(1-피페리디닐)-6-[2-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(4-3급-부틸페닐)-5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(4-메톡시페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(4-메톡시페닐)-7-(3-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(4-브로모페닐)-5-클로로-7-(3-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3,4-디플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디클로로페닐)-7-(2-메틸-1-피롤리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로페닐)-7-(2-메틸-1-피롤리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)-7-(2-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(4-3급-부틸페닐)-5-클로로-7-(2-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(2-메틸-1-피페리디닐)-6-[3-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

디에틸 2-[6-(2,6-디플루오로페닐)-5-에톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]말로네이트;

7-(아제파닐)-5-클로로-6-{2-클로로-6-니트로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-[(2,2-디클로로사이클로프로필)메틸]-N-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

1-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-3-피페리디놀;

N-비사이클로[2.2.1]헵트-2-일-5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,5-디플루오로페닐)-N-도데실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

N-[5-클로로-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-N-이소프로필아민;

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-알릴-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)-N-사이클로헵틸[1,2,4]트리아졸[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)-7-(3,3-디메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-(3-클로로프로필)-N-메틸-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-(1-아조카닐)-5-클로로-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(3,6-디하이드로-1(2H)-피리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아조카닐)-5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-메톡시-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]메탄올;

1-[5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-4-피페리디놀;

5-클로로-7-(4-클로로-1-피페리디닐)-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(4-티오모르폴리닐)-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(2,4-디메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(4-메틸-1-피페리디닐)-5-아미노-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2,5-디메틸-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2-에틸-1H-이미다졸-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(4-브로모-1-피페리디닐)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-메틸페닐)-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(2-브로모페닐)-N-(2급-부틸)-5-클로로[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-에틸-6-(4-메톡시페닐)-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(4-메톡시페닐)-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(4-클로로-1-피페리디닐)-6-[2-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[4-(트리플루오로메틸)-1-피페리디닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(4-브로모-1-피페리디닐)-5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(4-브로모-1-피페리디닐)-5-클로로-6-(2-클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소프로필-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-(4-티오모르폴리닐)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[2-(1-피롤리디닐)-1-사이클로펜텐-1-일][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(4-이소프로필-1-피페리디닐)-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(2,4-디메틸-1-피페리디닐)-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-[에틸(2-메틸-2-프로페닐)아미노]-6-{4-니트로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-{4-니트로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

N-비사이클로[2.2.1]헵트-2-일-5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로벤질)-7-테트라하이드로-2-푸라닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(알릴설파닐)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-에틸-6-메시틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-에틸-6-(2-메톡시페닐)-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-[4-(메틸설파닐)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-[4-(메틸설파닐)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-(2급-부틸)-5-클로로-6-[4-(메틸설파닐)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-[4-(메틸설파닐)페닐]-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[(2,2,2-트리플루오로에틸)설파닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4,4-디메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3,5-디플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(이소프로필설파닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-테트라하이드로-2-푸라닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

4-[5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일]아닐린;

N-{4-[5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일]페닐}아세트아미드;

[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]메틸 아세테이트;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(클로로메틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

디에틸 2-[6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-5-일]말로네이트;

7-(1-아제파닐메틸)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

N-알릴-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-[4-(트리플루오로메톡시)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(4-페녹시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(사이클로프로필메틸)-N-프로필[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-(2-메틸-1-피페리디닐)-6-(4-페녹시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-{2-클로로-4-니트로페닐}-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(4-클로로-2,3,5,6-테트라플루오로페닐)-N-사이클로펜틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

4-[5-클로로-2-메틸-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일]-N,N-디메틸아닐린;

6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-5-메틸-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[2-(1-피롤리디닐)-1-사이클로헥센-1-일][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(메톡시메틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-{2-클로로-4-니트로페닐}-7-[에틸(2-메틸-2-프로페닐)아미노][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-브로모-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(이소프로필설파닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(4-에톡시-2,3,5,6-테트라플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-메틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

4-브로모-1-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]부틸 아세테이트;

디에틸 2-알릴-2-{[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로 [1,5-a]피리미딘-7-일]옥시}말로네이트;

6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-에틸-5-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-부틸-5-클로로-N-에틸-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-5-(디플루오로메톡시)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[(4-클로로페닐)설파닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[(2-메톡시페닐)설파닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(4-플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5,7-비스(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-메틸페닐)-N-[1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,4,5-트리플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

6-(2-브로모페닐)-5-클로로-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소부틸-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소부틸-6-(2-메틸페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-알릴-5-클로로-N-이소부틸-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-(1,2-디메틸프로필)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소프로필-N-메틸-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소프로필-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-부틸-5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-(1-페닐에틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-에틸-N-이소부틸-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-메틸페닐)-N,N-비스(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-사이클로펜틸-N-메틸-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-부틸-5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-(1,2-디메틸프로필)-N-메틸-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-페닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2-메틸프로파닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-펜틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-(1,2-디메틸프로필)-N-메틸-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-브로모-5-클로로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(3,3,3-트리플루오로프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(3-메틸페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

[5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-(1-p-톨릴-에틸)-아민;

5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로-페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-사이클로헥실-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4,4-디플루오로-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(비사이클로[2.2.1]헵트-2-일아미노)-5-클로로-6-{2-플루오로-4-니트로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-{2-플루오로-4-니트로페닐}-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-(메틸설파닐)-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

[5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일](2,2,2-트리플루오로-1-페닐에틸)-아민;

5-클로로-N-[1-(트리플루오로메틸)프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-브로모-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-5-아민;

[5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-(2-메틸-1-트리플루오로메틸-프로필)아민;

5-클로로-7-(3-사이클로헥센-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(1-사이클로헥센-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-[(1R)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

6-(2,4-디플루오로페닐)-5-클로로-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-사이클로헥실-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-사이클로헥실-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-5-메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(4-플루오로사이클로헥실)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-7-(3,3,3-트리플루오로프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-(2급-부틸)-5-클로로-6-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

4-{5-클로로-7-[(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아미노][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일}-3,6-디플루오로페놀;

5-클로로-7-(3-사이클로헥센-1-일)-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(3,6-디하이드로-1(2H)-피리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(4-플루오로사이클로헥실)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(4-{5-클로로-7-[(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아미노][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일}-3,5-디플루오로페녹시)헥산산;

2,6-디플루오로-4-(2-플루오로에톡시)페닐]-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소프로필-6-{2-[(트리플루오로메틸)설파닐]페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-(4,4,4-트리플루오로-2-메틸부틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(3-메틸-3-부테닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-이소부틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-사이클로펜틸-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-5-메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-티에닐)-N-[(1R)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

4-(5-클로로-7-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸-에틸아미노)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일]-3,5-디플루오로-페놀;

{5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로-에톡시)-페닐]-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일}-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸-에틸)아민;

5-클로로-6-{2,6-디플루오로-4-(메톡시페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

(5-클로로-6-{4-[2-(2-에톡시에톡시)-에톡시]-2,6-디플루오로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아민;

(5-클로로-6-{2,6-디플루오로-4-[2-(2-메톡시-에톡시)에톡시]-페닐}-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아민;

5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-(3-푸란-3-일메톡시)페닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일}-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아민;

5-클로로-6-(2,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-사이클로헥실-6-[2,6-디플루오로-4-(2-메톡시에톡시)페닐]-5-메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-플루오로-4-메톡시-6-클로로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-(2-플루오로에톡시)페닐]-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

2-[2-(4-{5-클로로-7-[(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아미노][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일}-3,5-디플루오로페녹시)에톡시]에탄올;

5-클로로-6-(2,3-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-{4-(2-플루오로에톡시)-2,6-디플루오로페닐}-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-(4-클로로벤질)-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(1-에틸펜틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[4-(2-클로로페닐)-1-피페라지닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[4-(4-메톡시페닐)-3-메틸-1-피페라지닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-페녹시-6-(4-메톡시-페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(4-메틸페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5,7-디페녹시-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(2-클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N,N-디에틸-6-[4-메톡시페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N,N-디에틸-6-[2,4-디클로로페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-비사이클로[2.2.1]헵트-2-일-5-클로로-6-(2,4-디클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데크-8-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-시아노-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2-클로로-5-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-(메틸설파닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-(메틸설파닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2-클로로-5-(메틸설파닐)페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데크-8-일)-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(4-(메틸설파닐)페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

2-메틸-6,7-디-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

2-메틸-6-페닐-7-(4-클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

2-트리플루오로메틸-6-페닐-7-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5,7-디페녹시-6-(2-메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3,4-디플루오로페닐)-N-(이소프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-브로모-6-(4-브로모페닐)-7-디메틸아미노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-브로모-6-(4-트리플루오로메틸페닐)-7-디메틸아미노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3,4-디플루오로페닐)-7-디메틸아미노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(4-트리플루오로메틸페닐)-N-(에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(4-3급-부틸페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

에틸 {[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]아미노}아세테이트;

디에틸 5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-말로네이트;

5-클로로-6-(2,5-디플루오로페닐)-N-(3-메틸-2-부테닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]아세트산 메틸 에스테르;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(2-에틸-1H-이미다졸-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N,N-디에틸-6-[4-(메틸설파닐)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

에틸 [6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-5-일]아세테이트;

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(4-페녹시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

디메틸 2-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]말로네이트;

디에틸 2-{[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]옥시}-2-이소부틸말로네이트;

2-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-1,3-사이클로헥산디온;

2-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]사이클로헥산온;

5-클로로-7-(3-니트로-4-메틸아닐리노)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-사이클로헥실-6-[2,6-디플루오로-4-(2-메톡시에톡시)페닐]-5-(2-메톡시에톡시)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(3-브로모페닐)-2-에틸-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(3-브로모페닐)-6-(3-클로로페닐)-2-에틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(4-브로모페닐)-2-에틸-6-[4-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(3,4,5-트리메톡시벤질)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-(2-벤질-4,5-디하이드로-1H-이미다졸-1-일)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

N-4-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일-N,N-디에틸-1,4-펜탄디아민;

5-클로로-N-(3-메틸-2-부테닐)-6-페닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-디메틸아미노-6-페닐-N-사이클로펜틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-[(2-푸릴메틸)설파닐]-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-[1,1'-비페닐]-4-일-5-클로로-N-사이클로펜틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

6-[4-(벤질옥시)페닐]-5-클로로-N-이소프로필[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-[(2,2-디클로로사이클로프로필)메틸]-6-(3,4,5-트리메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-사이클로펜틸-6-(2-플루오로페닐)-5-하이드라지노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-에틸-6-(2-메틸페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

6-(4-3급-부틸페닐)-5-클로로-N-이소프로필[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-[(3-메틸-2-부테닐)옥시]페닐]-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-(1-프로페닐옥시)페닐]-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-(3-트리사이클로[2.2.1.0^2,6]헵트-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-아지도-7-사이클로헥실-6-(2-플루오로-6-클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-아지도-6-[2-클로로-6-플루오로페닐]-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 및

2,5-디클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-[2-클로로-6-플루오로페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘.

R¹, R², R³, R⁴, R^a, R^b, R^c, R^d또는 R'가 비대칭 탄소를 함유하는 경우, 화학식 I의 화합물의 정의에는 다음에 언급되는 활성을 보유하는 모든 가능한 입체이성체 및 이의 혼합물이 포함되는 것으로 이해된다. 특히, 당해 정의에는 지시된 활성을 보유하는 라세미 변이체 및 임의의 광학 이성체, (R) 및 (S) 이성체가 포함된다. 광학 이성체는 표준 분리 기술 또는 에난티오머 특정 합성법에 의해 순수한 형태로 수득할 수 있다. 본 발명은 화학식 I의 화합물의 모든 결정질 형태를 포함하는 것으로 이해된다. 본 발명의 기본 화합물의 약제학적으로 허용되는 염은, 락트산, 시트르산, 아세트산, 타르타르산, 푸마르산, 석신산, 말레산, 말론산, 염화수소산, 브롬화수소산, 인산, 질산, 황산, 메탄설폰산 및 유사하게 공지된 허용되는 산 등의 유기 및 무기 산으로부터 유도된 것들이다. R¹, R², R³, R⁴, R^a, R^b, R^c, R^d또는 R'가 카복실 그룹을 함유하는 경우, 본 발명의 화합물의 염은 알칼리 금속(Na, K, Li) 또는 알칼리 토금속(Ca 또는 Mg) 등의 염기로 형성될 수 있다.

위에 정의되고 본원에서 언급된 화합물에 있어서, 달리 언급되지 않는 한, 다음 용어가 정의된다.

용어 할로겐 원자는 브롬, 요오드, 염소 또는 불소 원자를 의미하며, 특히 브롬, 염소 또는 불소 원자이다.

라디칼 또는 잔기와 관련하여 본원에서 사용되는 용어 알킬, 알케닐, 알키닐 및 알카디에닐은 직쇄 또는 측쇄 라디칼 또는 잔기를 의미한다. 원칙적으로, 이러한 라디칼은 탄소수가 12 이하, 특히 6 이하이다. 적합하게는, 알킬 잔기의 탄소수는 1 내지 6, 바람직하게는 1 내지 3이다. 바람직한 알킬 잔기는 에틸 또는 특히 메틸 그룹이다. 적합하게는, 알케닐 잔기의 탄소수는 2 내지 12이다. 바람직한 알케닐 잔기의 탄소수는 2 내지 6이다. 가장 바람직하게는 알릴 또는 특히 2-메틸알릴 그룹이다. 라디칼 또는 잔기와 관련하여 본원에서 사용되는 알킬, 알케닐, 알키닐 및 알카디에닐 그룹은 치환되지 않거나 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있고, 이러한 치환체로는, 예를 들면, 할로겐 원자, 니트로, 시아노, 티오시아네이토, 시아네이토, 하이드록실, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 포르밀, 아릴, 알콕시카보닐, 카복실, 알카노일, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 카바모일, 알킬아미도, 페닐, 페녹시, 벤질, 벤질옥시, 헤테로사이클릴, 특히 푸릴, 및 사이클로알킬 그룹, 특히 사이클로프로필이 있다. 전형적으로, 0 내지 3개의 치환체가 존재할 수 있다.

라디칼 또는 잔기와 관련하여 본원에서 사용되는 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐은 탄소수 3 내지 8, 바람직하게는 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐 그룹 또는 탄소수 5 내지 8, 바람직하게는 탄소수 5 내지 7의 사이클로알케닐 그룹, 특히 치환되지 않거나 하나 이상의 치환체로 치환되는 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 사이클로헥세닐을 의미하고, 이러한 치환체로는, 예를 들면, 할로겐 원자, 니트로, 시아노, 티오시아네이토, 시아네이토, 하이드록실, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 포르밀, 알콕시카보닐, 카복실, 알카노일, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 카바모일, 알킬아미도, 페닐, 페녹시, 벤질, 벤질옥시, 헤테로사이클릴, 특히 푸릴, 및 사이클로알킬 그룹, 특히 사이클로프로필이 있다. 전형적으로, 0 내지 3개의 치환체가 존재할 수 있다. 임의로, 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐 라디칼 또는 잔기의 -CH₂- 그룹은 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 2 내지 12의 알킬 그룹이다)으로 치환될 수 있다.

비사이클로알킬 그룹은 5 내지 10개의 탄소원자를 함유할 수 있다.

라디칼 또는 잔기와 관련하여 본원에서 사용되는 아릴은 탄소수 6, 10 또는 14, 바람직하게는 탄소수 6 내지 10의 아릴 그룹, 특히 페닐, 또는 치환되지 않거나 하나 이상의 독립적으로 선택된 치환체에 의해 치환되는 나프틸을 의미하고, 이러한 치환체로는 할로겐 원자, 니트로, 시아노, 알케닐, 티오시아네이토, 시아네이토, 하이드록실, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 알케닐옥시, 할로알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 포르밀, 알콕시카보닐, 카복실, 알카노일, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 카바모일, 알킬아미도, 페닐, 페녹시, 벤질, 벤질옥시, 헤테로사이클릴 및 사이클로알킬 그룹이 있다. 전형적으로, 0 내지 5개의 치환체가 존재할 수 있다.

본원에서 사용되는 아르알킬은 아릴 및 알킬 그룹이 위에서 정의한 바와 같은 아릴-알킬 그룹을 의미한다. 아르알킬 그룹의 예로는 벤질 및 펜에틸이 있다.

본원에서 사용되는 아르알콕시는 알킬 그룹과 아릴 그룹이 위에서 정의한 바와 같은 아릴-알킬-O- 그룹을 의미한다.

본원에서 사용되는 페닐은 6원의 방향족 환을 의미한다.

헤테로사이클릴 그룹은, 치환되지 않거나 하나 이상의 치환체로 치환되는 5 내지 8환 원자, 바람직하게는 5 또는 6환 원자, 보다 바람직하게는 탄소, 산소, 황 및 질소로부터 선택된 환 원자(여기서, 하나 이상, 통상 1개 또는 2개는 산소, 질소 또는 황이다)와 함께 포화 또는 불포화 잔기 또는 라디칼로서 3 내지 12환 원자를 갖는 단일 환, 비사이클릭 환 시스템 또는 환형 또는 스피로 융합된 환 시스템일 수 있고, 이러한 치환체로서는, 예를 들면, 할로겐 원자, 바람직하게는 불소, 니트로, 시아노, 티오시아네이토, 시아네이토, 하이드록실, 탄소수 1 내지 12, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알킬, 할로알킬, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 할로알킬, 알콕시, 탄소수 1 내지 12, 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 알콕시, 할로알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 포르밀, 알콕시카보닐, 카복실, 알카노일, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 카바모일, 알킬아미도, 페닐, 페녹시, 벤질, 벤질옥시, 헤테로사이클릴, 특히 푸릴, 및 사이클로알킬 그룹, 특히 사이클로프로필이 있다. 전형적으로, 0 내지 3개의 치환체가 존재할 수 있다. 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 그룹으로는 피롤로디닐, 피라졸리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐 또는 모르폴린-4-일, 피리디닐, 2,3-데하이드로피페리드-3-일, 테트라하이드로피라닐, 테트라하이드로푸라닐 또는 테트라하이드로티에닐, N-메틸-2,3-데하이드로피페리드-3-일, 피리미디닐, 피롤리디닐, 푸릴, 피라닐, 모르폴리닐, 테트라하이드로피리딘, 티에닐, 피롤리디닐, 피페리딜, 디하이드로피페리딜, 디하이드로피리디닐, 티아자닐, 모르폴리닐, 티아지닐, 아제파닐, 아조카닐 및 디옥사-아자-스피로-데실이 있다.

상술된 임의의 치환체가 치환되거나 치환되지 않는 것으로 지시되는 경우, 임의로 존재하는 치환체 그룹은 하나 이상의 임의의 치환체일 수 있고, 이러한 치환체로는, 예를 들면, 할로겐 원자, 니트로, 시아노, 티오시아네이토, 시아네이토, 하이드록실, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 포르밀, 알콕시카보닐, 카복실, 알카노일, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 카바모일, 알킬아미도, 페닐, 페녹시, 벤질, 벤질옥시, 헤테로사이클릴, 특히 푸릴, 및 사이클로알킬 그룹, 특히 사이클로프로필이 있다. 전형적으로, 0 내지 3개의 치환체가 존재할 수 있다. 상술된 임의의 치환체가 알킬 치환체 그룹이거나 이를 함유하는 경우, 이는 직쇄 또는 측쇄일 수 있고 12개 이하, 바람직하게는 6개 이하 및 특히 4개 이하의 탄소원자를 함유할 수 있다. 상술된 임의의 치환체가 아릴 또는 사이클로알킬 잔기이거나 이를 함유하는 경우, 아릴 또는 사이클로알킬 잔기는 자체로 하나 이상의 할로겐 원자, 니트로, 시아노, 알킬, 할로알킬, 알콕시 또는 할로알콕시 그룹으로 치환될 수 있다. 사이클로알킬 및 헤테로사이클릴 그룹의 경우, 임의의 치환체는 또한, 사이클로알킬 또는 헤테로사이클릴 그룹의 2개의 인접한 탄소원자와 함께 포화되거나 불포화된 하이드로카빌 환을 형성하는 그룹을포함한다. 달리 말하면, 포화되거나 불포화된 하이드로카빌 환은 사이클로알킬 또는 헤테로사이클릴 그룹과 임의로 융합될 수 있다.

상술된 임의의 치환체가 아릴 또는 사이클로알킬 잔기이거나 이를 함유하는 경우, 아릴 또는 사이클로알킬 잔기는 자체로 하나 이상의 할로겐 원자, 니트로, 시아노, 알킬, 할로알킬, 알콕시 또는 할로알콕시 그룹으로 치환될 수 있다. 사이클로알킬 및 헤테로사이클릴 그룹의 경우, 임의의 치환체는 또한, 사이클로알킬 또는 헤테로사이클릴 그룹의 2개의 인접한 탄소원자와 함께 포화되거나 불포화된 하이드로카빌 환을 형성하는 그룹을 포함한다. 달리 말하면, 포화되거나 불포화된 하이드로카빌 환은 사이클로알킬 또는 헤테로사이클릴 그룹과 임의로 융합될 수 있다.

치환되거나 치환되지 않은 잔기는 치환되지 않거나 1 내지 최대 가능한 수의 치환체를 갖는다. 전형적으로, 0 내지 3개의 치환체가 존재한다.

따라서, 본 발명은 본 발명의 화합물을 약제학적으로 허용되는 담체와 조합하거나 결합하여 포함하는 약제학적 조성물을 제공한다. 특히, 본 발명은 유효량의 본 발명의 화합물과 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물을 제공한다. 본 발명에 따라서 사용된 바와 같이, 용어 유효량의 화합물을 제공한다는 것은 이러한 화합물을 직접 투여하거나, 유효량의 화합물을 체내에 형성할 수 있는 프로드럭 유도체 또는 동족체를 투여하는 것을 의미한다.

본 발명은 유효량의 치환된 트리아졸로피리미딘 유도체와 약제학적으로 허용되는 이의 염을 투여하여 포유동물의 암 종양 세포의 성장 및 관련 질환을 치료하거나 억제시키는 방법에 관한 것이다. 추가로, 본 발명은, 유효량의 치환된 트리아졸로피리미딘 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염을 포유동물에게 투여함을 포함하는, 포유동물에서 다발성 약물 내성(MDR)의 치료 또는 예방방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은, 유효량의 치환된 트리아졸로피리미딘 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염을 포유동물에게 투여함을 포함하여, 튜블린 및 미세관과 상호작용하여 미세관 중합화를 촉진시킴으로써 포유동물의 암 종양 세포 및 관련 질환을 치료하거나 억제시키는 방법에 관한 것이다.

본 발명의 화합물은, 본원에서 참조로서 인용되는, 미국 특허 제5,593,996호, 제5,756,509호, 제5,948,783호, 제5,981,534호, 제5,612,345호, 제5,994,360호, 제6,020,338호, 제5,985,883호, 제5,854,252호, 제5,808,066호, 제5,817,663호, 제5,955,252호, 제5,965,561호, 제5,986,135호 및 제5,750,766호에 기재되어 있는 방법에 따라 제조한다.

본 발명의 대표적인 화합물은, 본 발명의 화합물이 미세관 중합화의 촉진제로서 현저한 활성을 보유하고 항신생물제임을 나타내는, 몇가지 표준 약리 시험 방법으로 평가한다. 표준 약리 시험 방법에서 밝혀진 활성에 근거하여, 본 발명의 화합물은 항암제로서 유용하다. 관련된 암은 유방, 결장, 폐, 전립선, 흑색종, 표피, 백혈병, 신장, 방광, 구강, 후두, 식도, 위, 난소, 췌장, 간, 피부 및 뇌로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 특히, 본 발명의 화합물은 파클리탁셀과 유사한 효과를 보유한다. 사용된 시험 방법 및 수득된 결과는 다음에 제시되어 있다.

MTS를 검출 시약으로서 사용하는 세포독성 표준 약리 시험 방법

당해 표준 약리 시험 방법은 본 발명의 치환된 트리아졸로피리미딘 화합물의 대표적인 예를 확인하는 것이며, 이는 추가로 각종 사람 암 세포주를 사멸시키는 화학식 I의 화합물을 포함한다. 당해 시험은 사멸 세포가 아닌 생존 세포에 의해 테트라졸륨 염(MTS)가 수용성 착색 포르마잔으로 전환하는 것에 기초하고, 이는 분광광도법으로 검출된다. 당해 시험 방법은, 미세관 작용 기전을 갖는 것으로 공지되어 있거나 이러한 기전을 갖는 것으로 의심되는 가장 효능있는 화합물을 일련의관련 구조체 속에서 확인하기 위해 사용된다. 이어서, 가장 효능있는 화합물은 미세관에 대한 효과를 구체적으로 분석하는 다른 시험 방법으로 진행시킨다.

파트 1. 헬라 세포를 사용한 세포독성

제1 세포독성 시험에서, 본 발명의 대표적인 화합물을 단일 농도에서 헬라 사람 자궁암 세포주로 시험한다. 헬라 세포(ATCC CCL2.2)는 통상 신선한 배지에서 주당 2회 계대배양하여 유지한다. 배지는, 10% 가열 불활성화 태소 혈청, 100단위/ml 페니실린 및 100㎍/ml 스트렙토마이신이 보충된, L-글루타민을 갖는 RPMI-1640이다.

검정을 위해, 헬라 세포를 트립신 처리하여 수거하고, 세정하고, 계수하고, 배지 100㎕에서 웰당 1000개 세포로 96웰 평저 미세역가 플레이트의 웰에 분포한다. 당해 플레이트를 37℃에서 습도 5% CO₂하에 약 24시간 동안 공기 중에서 항온처리한다.

2일째, 시험 화합물을 희석시키고, 웰에 가한다. 화합물을 10mg/ml로 디메틸 설폭사이드(DMSO)에 용해시킨다. 이들 용액을 매질로 희석시켜 20㎍/ml의 용액을 수득한 다음, 미리 세포를 함유하는 웰에 100㎕를 중복으로 가하여 최종 약물 농도 10㎍/ml 및 최종 DMSO 농도 0.1%를 수득한다. 각각의 플레이트는 또한 다음 대조군을 함유한다: 약물을 포함하지 않는 세포(억제되지 않은 세포 성장 = 최대 MTS 반응 = 대조군 반응); 세포 + 100nM 파클리탁셀(사멸된 모든 세포 = 최소 MTS반응) 및 매질 단독(MTS 시약 대조군). 당해 플레이트를 3일 동안 항온처리기로 반환한다.

시험 화합물과 함께 3일 동안 배양한 후(총 5일), 플레이트의 모든 웰에 대해 MTS 검정을 실시한다. 조합된 MTS/PMS 시약[참조: Promega "CellTiter 96 Aqueous Non-Radioactive Cell Proliferation Assay", catalog no. G5421; Technical Bulletin No. 169, Revised 9/96] 20㎕를 반복 피펫으로 각각의 웰에 가하고, 플레이트를 2시간 동안 37℃ 항온처리기로 반환한 다음, ELISA 플레이트 판독기를 사용하여 각 웰의 490nm에서의 흡광도를 기록한다.

중복 샘플 웰의 흡광도 값은 평균하여 대조군 웰의 평균 값의 백분률(%)로서 표시한다. 100 미만의 백분률은 시험 화합물이 세포에 대해 세포독성 효과를 발휘함을 지시한다. 이들 약리 시험 방법의 결과는 표 1에 제시되어 있다.

헬라 세포를 이용한 MTS 세포독성 표준 약리 시험 방법에서 대표적인 본 발명 화합물의 평가

실시예 번호	10㎍/ml에서의 대조군(%)
1	-1.6
2	10.4
4	2.9
5	-0.8
6	-0.4
7	0.6
8	2
9	8.1
12	0.3
19	-1.3
24	3.7
27	2.2
28	3.4
30	-0.4
32	20.3
33	-1.3
35	17.6
37	-1.6
38	0.2
39	10.6
41	7.1
42	-0.1

실시예 번호	10㎍/ml에서의 대조군(%)
43	5.8
47	0
48	13.9
49	12
54	-0.1
59	0.9
60	4.9
61	-1.2
62	-0.7
63	10.6
64	-2
65	-0.6
66	-0.7
70	1.4
72	-1.8
73	15.6
79	7.1
82	-1.5
87	-0.2
99	1.8
102	1.1
103	-0.7
105	0
113	-0.3
116	-1.3
117	-0.1
121	-0.8

실시예 번호	10㎍/ml에서의 대조군(%)
122	2.1
123	-2.2
124	-1.6
127	-0.9
128	-0.3
130	5.4
132	3.4
133	10.7
135	-1.1
140	-0.9
141	10.8
143	92.8
144	2.3
145	16.2
146	16.1
149	7.8
150	3.4
151	9.6
157	-2.7
158	-0.4
159	-1
160	1.1
163	27.2
167	-2.5
168	8.7
169	23.8
170	22.6

실시예 번호	10㎍/ml에서의 대조군(%)
172	-0.9
173	-0.6
174	0.6
175	1.9
176	-0.6
177	8.5
180	-0.3
181	-1.5
182	-1.7
183	-0.1
184	1.3
185	1.5
186	1
187	-1.4
188	8.8
189	2.2
213	10.2
216	5.8
217	-0.5
225	-1

파트 2. 콜로(COLO) 205 세포를 사용한 세포독성

제2 세포독성 표준 약리 시험 방법에서, 본 발명의 대표적인 화합물을 6개의 농도에서 콜로 205 사람 결장 선암종 세포주로 시험하여 IC₅₀값을 측정한다. 콜로 205 세포(ATCC CCL222)는 통상 신선한 배지에서 주당 3회 계대배양하여 유지한다. 배지는, 10% 가열 불활성화 태소 혈청, 20mM HEPES, 100단위/ml 페니실린 및 100㎍/ml 스트렙토마이신이 보충된, L-글루타민를 갖는 RPMI-1640이다.

시험 방법을 위해, 콜로 205 세포를 트립신 처리하여 수거하고, 세정하고, 계수하고, 배지 100㎕에서 웰당 1000개 세포로 96웰 평저 미세역가 플레이트의 웰에 분포한다. 또한, 추가의 플레이트 위의 웰 1열에는 위와 같이 세포를제공한다("시간 0" 플레이트). 모든 플레이트를 37℃에서 습도 5% CO₂하에 약 24시간 동안 공기 중에서 항온처리한다.

2일째, 시험 화합물을 희석시키고, 웰에 가한다. 화합물을 10mg/ml로 DMSO에 용해시킨다. 각 화합물에 있어서, 6개의 일련의 3배 희석물을 배지에서 제조한다. 세포를 갖는 최고 약물 농도는 5㎍/ml이고, 최고 DMSO 농도는 0.05%이다. 약물을 100㎕ 용적으로 웰에 중복으로 가한다. 또한, 각각의 플레이트는 다음 대조군을 함유한다: 약물을 포함하지 않는 세포(억제되지 않은 세포 성장 = 최대 MTS 반응); 세포 + 100nM 파클리탁셀(사멸된 모든 세포 = 최소 MTS 반응) 및 매질 단독(MTS 시약 대조군). 당해 플레이트를 3일 동안 항온처리기로 반환한다.

실험 플레이트에 대한 약물 첨가 시간에서, MTS 검정은 "시간 0" 플레이트 위에서 실시한다. 이는 "시간 0 MTS 값"을 나타내는데, 이는 약물 첨가 시간에서 웰당 생존 세포의 수와 관련된다. 실험 플레이트의 웰의 MTS 값은 시간 0 값보다 낮거나 높거나 또는 동일한데, 이는 세포를 사멸시킨 약물이 각각 세포 성장을 억제시키지 않거나 세포증식 억제제인지의 여부에 따라 달라진다.

시험 화합물과 함께 3일 동안 배양한 후(총 5일), 실험 플레이트의 모든 웰에 대해 MTS 검정을 실시한다. 각 플레이트에 대한 결과는 이의 자체의 대조군을 사용하여 별도로 계산한다. 중복 샘플 웰의 흡광도 값을 평균하고, "시간 0" 값의 평균으로 나눈다. 약물이 없는 대조군 웰의 평균을 "시간 0" 평균값으로 나누어 최종 배양 3일 동안 세포 성장에 기인하는 MTS 색 수율의 최대 상대 증가를 수득한다. 파클리탁셀을 갖는 대조군 웰의 평균을 "시간 0" 값으로 나누어 완전히 사멸한 세포에 대한 최소 상대 색 수율을 수득한다. 각 화합물에 대한 6개의 값을 농도에 대해 도식화하고, 최대 값과 최소 값 사이의 상대 색 수율의 절반을 생성한 농도를 IC₅₀값으로 취한다. 가장 효능있는 화합물은 최저 IC₅₀값을 갖는다. 본 발명의 대표적인 화합물에 대한 시험 결과는 다음 표 2에 제시되어 있다.

또한, 본 발명의 일부 화합물은 MTS 세포독성 약리 시험 방법으로 콜로 205 세포를 사용하여 25 및 50㎍/ml에서 중복으로 시험한다. 결과는 대조군 웰의 평균 값의 백분률(%)로서 표시한다. 100 미만의 백분율(%)는 시험 화합물이 세포에 대해 세포독성 효과를 발휘함을 지시한다. 이들 시험 결과가 또한 표 2에 제시되어 있다.

콜로 205 세포를 사용한 MTS 세포독성 표준 약리 시험 방법에서 본 발명의 대표적인 화합물의 평가

실시예번호	IC₅₀(㎍/ml)	n	다음 농도에서의 대조군(%)
실시예번호	IC₅₀(㎍/ml)	n	25㎍/ml	50㎍/ml
1	0.84
2	0.092
3	0.82
4	0.082
5	0.057
6	0.16
7	0.12
8	3.3
9	0.86
10	0.35
11	2.5
12	0.32	2
13	4.3
14	0.22
15	1.2
16	4.8
17	0.91
18	0.33
19	0.25
20	1
21	2.8
22	4.6

실시예번호	IC₅₀(㎍/ml)	n	다음 농도에서의 대조군(%)
실시예번호	IC₅₀(㎍/ml)	n	25㎍/ml	50㎍/ml
23	3.7
24	>5
25	>5a
26	0.33
27	0.033
28	0.08
29	0.29
30	0.31	2
31	2.8
32	>5
33	0.062
34	0.44
35	0.026	3
36	0.1
37	>5
38	2.5
39	2.2
40	0.31
41	0.062
42	0.33
43	0.084
44	0.64
45	4.8
46	0.31
47	0.11
48	0.13

실시예번호	IC₅₀(㎍/ml)	n	다음 농도에서의 대조군(%)
실시예번호	IC₅₀(㎍/ml)	n	25㎍/ml	50㎍/ml
49	0.15
50	2.1
51	0.86
52	0.7
53	1.3
54	0.094
55	0.59
56	0.86
57	0.64
58	1
59	0.18
60	0.19
61	0.095
62	0.13
63	0.16
64	0.68	2
65	0.18
66	0.11
67	0.34
68	1.7	2
69	0.36
70	0.22
71	0.87	2
72	0.22
73	0.13
74	0.31

실시예번호	IC₅₀(㎍/ml)	n	다음 농도에서의 대조군(%)
실시예번호	IC₅₀(㎍/ml)	n	25㎍/ml	50㎍/ml
75	4.3
76	0.37	2
77	0.66	2
78	2.4
79	0.27
80	2.6	2
81	2.5	2
82	0.038
83	3	2
84	2.8
85	2.8	2
86	0.26	2
87	0.24
88	2.8	2
89	2.9	2
90	1
91	0.39	2
92	1.8
93	2.7	2
94	3.5	2
95	3.8
96	0.79	2
97	>5a
98	2	2
99	0.064
100	>5a

실시예번호	IC₅₀(㎍/ml)	n	다음 농도에서의 대조군(%)
실시예번호	IC₅₀(㎍/ml)	n	25㎍/ml	50㎍/ml
101	4.4
102	2.3
103	0.27
104	0.25	2
105	0.12	2
106	>5a
107	0.11	2
108	0.63	2
109	3.5
110	0.32	2
111	0.39	2
112	0.34
113	0.91
114	3.7
115	>5a
116	>5
117	0.26
118	1.2	2
119	0.75	2
120	1.4	2
121	2.7
122	0.73
123	>5

실시예번호	IC₅₀(㎍/ml)	n	다음 농도에서의 대조군(%)
실시예번호	IC₅₀(㎍/ml)	n	25㎍/ml	50㎍/ml
124	0.12
125	4.7	2
126	0.14
127	0.056
128	2.6
129	0.31	2
130	0.91
131	0.1	2
132	0.084
133	0.092	2
134	0.33	2
135	0.16
136	0.55	2
137	1.2
138	0.34	2
139	0.96
140	0.075
141	0.28
142	0.29	2
143	0.097
144	0.084
145	2.5
146	0.099
147	1.2	2
148	0.36

실시예번호	IC₅₀(㎍/ml)	n	다음 농도에서의 대조군(%)
실시예번호	IC₅₀(㎍/ml)	n	25㎍/ml	50㎍/ml
149	0.056
150	0.28
151	0.099
152	1
153	0.42
154	1.2
155	1.1
156	0.11
157	>5
158	0.19
159	0.38
160	0.27
161	2.6
162	0.78
163	0.27
164	0.17
165	0.96
166	0.32
167	0.1
168	0.11
169	0.31	4
170	0.074	11
171	0.29
172	0.3
173	0.3
174	0.13

실시예번호	IC₅₀(㎍/ml)	n	다음 농도에서의 대조군(%)
실시예번호	IC₅₀(㎍/ml)	n	25㎍/ml	50㎍/ml
175	0.038	3
176	0.1
177	0.13
178	0.099	3
179	0.35
180	0.81
181	0.043
182	1.3
183	0.078
184	0.25
185	0.04
186	0.034
187	0.035
188	0.012	2
189	0.055
190	0.33
191	0.032
192	>5a
193	0.95
194	0.58
195	0.1
196	0.15
197	0.3
198	0.091	3
199	0.38

실시예번호	IC₅₀(㎍/ml)	n	다음 농도에서의 대조군(%)
실시예번호	IC₅₀(㎍/ml)	n	25㎍/ml	50㎍/ml
200	0.27
201	0.39
202	0.25
203	0.17
204	0.12
205	0.036
206	0.12
207	0.035
208	0.014	2
209	0.11
210	0.31
211	0.049	3
212	0.88
213	0.47
214	0.79
215	3.5
216	0.63
217	0.2
218	>5a
219	0.89
220	4.9
221	2.8
222	5	2
223	2.1
224	0.3

실시예번호	IC₅₀(㎍/ml)	n	다음 농도에서의 대조군(%)
실시예번호	IC₅₀(㎍/ml)	n	25㎍/ml	50㎍/ml
225	0.086
226	0.095
227	4.3
228	>5a
229	0.95	2
230	2.5
231			44.3	6.6
232			67.5	15.0
233			27.3	20.4
234			5.6	-4.5
235			80.6	14.7
236			28.4	10.9
237			24.1	-3.5
238			100.4	41.5
239			58.8	25.5
240			-0.9	-4.0
241			2.3	2.4
242			13.1	-4.8
243			12.7	-3.0
244			9.2	21.0
245			100.3	72.5
246			4.0	-4.8
247			63.6	46.4
248			15.5	-3.9
249			47.4	20.3

실시예번호	IC₅₀(㎍/ml)	n	다음 농도에서의 대조군(%)
실시예번호	IC₅₀(㎍/ml)	n	25㎍/ml	50㎍/ml
250			16.4	4.6
251			103.9	28.1
252			94.8	69.6
253			120.0	74.1
254			39.6	15.6
255			58.3	86.1
256			20.2	14.8
257			27.3	-3.5
258			74.6	44.1
259			32.6	0.7
260			87.8	53.5
261			7.4	-3.9
262			23.7	-5.1
263			-1.5	2.0
264			34.5	-4.2
265			8.1	-1.6
266			84.9	72.4
267			17.8	32.1
268			-0.8	4.2
269			3.5	11.9
270	0.095
271	0.32
272	0.91
273	1
274	1.9
275	0.13

표 2에 대한 주석:

1. n은 독립적인 검정물의 수이다(달리 언급되지 않는 한 n은 1임)

2. a는 5㎍/ml에서 억제율이 30 내지 50%임을 의미한다.

파트 3. H157, U87MG, PC-3 MM2 및 DLD1 세포를 사용한 세포독성

MTS 검출을 사용한 세포독성 표준 약리 시험 방법을 4개의 추가의 사람 암 세포주로 본 발명의 대표적인 화합물에 적용하여 당해 화합물이 활성적인 종양 종류의 범위를 특성화한다. 사용된 세포주는 H157 사람 비-소형 세포 폐 암종,U87MG 사람 아교모세포종, PC-3 MM2 사람 전립선 암종 및 DLD1 사람 결장 선암이다. 시험 방법과 데이타 계산 방법은 콜로 205 세포를 사용하는 파트 2에서 상술한 바와 같다. 결과는 표 3에 제시되어 있다.

4개의 사람 암 세포주를 사용한 MTS 세포독성 표준 약리 시험 방법에서 본 발명의 대표적인 화합물 및 표준 세포독성제의 평가

실시예	IC₅₀(nM)
	H157	U87MG	PC-3 MM2	DLD1
35	31	390	220	105
169		>1000	>1000
170	310	200	140	560
175		180	240	215
178		480	550
186	38
187	86
188	16	48	73	48
198		640	580
205	83
208	10	120	140	69
211		370	400
캄프토테신	10
콜히친	13	6.5	10	25
독소루비신	17			170
미토크산트론	13
노코다졸	33	34	43	40
파클리탁셀			0.17	1.4
빈크리스틴	0.28		0.30	3.0

파트 4. KB 세포 및 KB로부터 유도된 약물 내성주를 사용한 세포독성

MTS 검출을 사용한 세포독성 표준 약리 시험 방법을 KB 사람 표피유사 암종 세포주 및 이로부터 유도된 2개의 다중약물 내성주로 본 발명의 대표적인 화합물에 적용한다. 이들 유도된 내성주는 중간 수준의 다중약물 트랜스포터 P-당단백질을 발현하는 콜히친 내성주 KB 8.5 및 고도의 P-당단백질을 발현하는 빈블라스틴 내성주 KB VI이다. 이들 실험의 목적은 당해 화합물이 P-당단백질에 의해 매개된 약물 내성을 극복할 수 있는지를 측정하는 것이다. 당해 화합물의 IC₅₀이 실질적으로 모든 3개 균주에서 동일한 경우, 당해 화합물은 P-당단백질의 기질이 아니다. 한편, 당해 화합물이 KB와 비교하여 KB 8.5 및 KB VI에 대해 훨씬 높은 IC₅₀을 갖는 경우, 이들은 P-당단백질의 기질일 것이다.

세포 독성 시험 방법 및 데이타 계산 방법은 콜로 205 세포를 사용하는 파트 2에서 상술한 바와 같다. 결과는 표 4에 제시되어 있다. 당해 결과는 본 발명의 화합물이 모든 3개 세포주에 대한 IC₅₀이 실질적으로 동일함을 보여주는데, 이는 P-당단백질에 의해 매개된 다중약물 내성의 대상이 아님을 나타낸다.

P-당단백질 트랜스포터를 과발현하는 사람 암 세포주를 사용한 MTS 세포독성 표준 약리 시험 방법에서 본 발명의 대표적인 화합물 및 표준 세포독성제의 평가

실시예	IC₅₀(nM)	상대 내성
	KB	KB 8.5	KB VI	KB	KB 8.5	KB VI
35	19	31	16	1	1.6	0.8
186	30	48	33	1	1.6	1.1
187	45	76	56	1	1.7	1.2
188	10	18	11	1	1.8	1.1
탁솔	<0.03	19	3,325	1	>630	>111,000
빈크리스틴	<0.06	29	3,150	1	>480	>52,500
콜히친	7.2	51	1,330	1	7.1	185
노코다졸	21	24	33	1	1.1	1.6
독소루비신	34	101	4,400	1	3.0	130

파트 5. S1 세포 및 S1으로부터 유도된 약물 내성주를 사용한 세포독성

MTS 검출을 사용한 세포독성 표준 약리 시험 방법을 S1 사람 결장암 세포주및 이로부터 유도된 다중약물 내성주로 본 발명의 대표적인 화합물에 적용한다. 유도된 내성주는 다중약물 트랜스포터 MXR을 발현하는 미토크산트론 내성주 S1-M1이다. 이들 실험의 목적은 본 발명의 대표적인 화합물이 MXR에 의해 매개된 약물 내성을 극복할 수 있는지를 측정하는 것이다. 당해 화합물의 IC₅₀이 양 세포주에 대해 실질적으로 동일한 경우, 당해 화합물은 MXR의 기질이 아니다. 한편, 당해 화합물이 S1과 비교하여 S1-M1에 대해 훨씬 높은 IC₅₀을 갖는 경우(다수의 표준 항암 약물이 그러한 것처럼), 이들은 MXR의 기질일 것이다.

세포독성 시험 방법 및 데이타 계산 방법은 콜로 205 세포를 사용하는 파트 2에서 상술한 바와 같다. 결과는 표 5에 제시되어 있다. 당해 결과는 본 발명의 화합물이 양 세포주에 대한 IC₅₀이 실질적으로 동일함을 보여주는데, 이는 이들이 MXR에 의해 매개된 다중약물 내성의 대상이 아님을 나타낸다.

MXR 트랜스포터 단백질을 과발현하는 사람 암 세포주를 사용한 MTS 세포독성 약리 시험 방법에서 본 발명의 대표적인 화합물 및 표준 세포독성제의 평가

실시예	IC₅₀(nM)	상대 내성
	S1	S1-M1	S1	S1-M1
35	73	94	1	1.3
186	99	102	1	1.0
187	99	124	1	1.3
188	33	74	1	2.2
콜히친	11	47	1	4.3
노코다졸	43	146	1	3.4
독소루비신	19	10,700	1	565
미토크산트론	<4	>10,000	1	>2,500
캄프토테신	6.8	21	1	3.1

검출 시약으로서 설포로다민 B를 사용하는 표준 약리 시험 방법에서 세포 증식의 억제

당해 표준 약리 시험 방법은 세포 증식을 억제하는 화합물의 능력을 측정한다. 설포로다민 B 염색을 사용하여, 화합물에 노출된 후에 각 배양물에서 전체 세포 단백질을 평가한다. 무처리 대조군 배양물과 비교하여 염색의 감소는 증식의 억제를 나타낸다.

2개의 세포주: 둘 다 ATCC로부터 수득한 Reh 사람 급성 림프구 백혈병 및 CCRF-CEM 사람 급성 림프모구 백혈병을 이들 실험에서 사용한다. 두 종류의 실험을 2개의 세포주 각각에 대해 실시한다. 첫번째 실험에서는, 세포를 24 또는 72시간 동안 몇가지 농도에서 실시예 170의 화합물과 함께 배양하고, 세포 증식에 대한 효과를 측정한다. 두번째 실험에서는, 세포를 24시간 동안 몇가지 농도에서 실시예 170의 화합물과 함께 배양하고, 당해 화합물을 제거한 다음 화합물이 없는 새로운 배지로 대체하고, 배양을 48시간 동안 추가로 지속하고, 세포 증식에 대한 효과를 측정한다. 이러한 제2 실험은 최초 배양 24시간 동안 화합물이 제공한 손상으로부터 회복되는 세포의 능력을 측정한다. 배양 말기에, 세포를 트리클로로아세트산으로 고정시키고, 시험관내 독성 검정 키트[시그마(Sigma)사제]를 사용하여 설포로다민 B로 염색시킨다. 모든 실험에서 악티노마이신 B가 양성 대조군으로서 사용된다. 결합된 염료를 기준 파장 690nm와 함께 565nm에서 분광광도계로 측정한다. 배양은 96웰 검정 플레이트에서 각 농도의 5회 복제물로 실시한다. 당해 복제물의 흡광도를 평균하고, 비히클 대조군의 백분률(%)로서 나타낸다. 각 실험을 한번 더반복하고, 각 실험에서 소정 농도에 대한 대조군의 백분률(%)를 평균하여 표 6에 제시된 결과를 계산한다.

이 결과는 실시예 170의 화합물이 세포주 둘 다의 증식을 억제시킴을 나타냈으며, 24시간 후와 비교하여 72시간 후에 보다 큰 효과가 관찰된다. 또한, 회복 실험은 어떠한 세포주도 실시예 170의 화합물과 함께 24시간 배양으로 유도한 독성을 회복할 수 없음을 나타낸다.

추가의 실험은 HL-60 사람 전골수구 백혈병으로 실시하는데, 이는 몇가지 농도의 실시예 170의 화합물에 의한 세포 증식 억제를 상술된 바와 같은 설포로다민 B 시험 방법을 사용하여 24시간 또는 72시간 배양 후에 측정하는 것이다. 실시예 170의 화합물의 농도는 0.005 내지 100㎍/ml이다. 24시간에서 계산된 EC₅₀값은 2.3㎍/ml이고, 72시간에서 EC₅₀값은 0.1㎍/ml이다.

2종의 사람 백혈병 세포주를 사용한 설포로다민 B 표준 약리 시험 방법에서 실시예 170의 화합물의 평가

	대조군(%)
	Reh 세포	CCRF-CEM 세포
농도(㎍/ml)	24시간처리	72시간처리	24시간 처리48시간 회복	24시간처리	72시간처리	24시간 처리72시간 회복
0.005	120.15	88.57	105.29	104.86	94.88	152.66
0.01	110.83	89.43	103.98	111.05	88.98	143.58
0.05	81.50	71.31	81.23	67.31	19.73	57.05
0.1	68.67	65.87	84.68	65.48	24.04	38.99
0.5	67.70	66.24	74.13	65.72	11.59	50.17
1	83.94	52.91	66.81	51.41	20.74	29.42
5	66.21	41.86	61.34	30.04	22.24	28.90
10	71.46	44.70	34.10	42.05	8.17	18.19
50	55.07	35.40	36.36	47.10	24.84	27.16
100	84.35	51.62	35.76	113.70	54.07	39.47

0.2^*	66.99	50.54	39.75	52.44	45.71	20.26

* 악티노마이신-D

세포 주기 분석 표준 약리 시험 방법

당해 표준 약리 시험 방법은 세포 주기의 G1, S 및 G2/M 상에 존재하는 모집단의 세포 백분률(%)를 측정한다. 프로피디움 요오다이드를 사용한 고정된 세포의 염색 및 유동 세포계산에 의한 이들 세포의 분석을 이용한다. 또한, 당해 방법은 G1하의 DNA 양과 함께 입자 외관을 측정하여 약물 처리에 의해 유발된 아폽토시스 유도의 평가를 제공한다. 미세관 활성 약물은 세포 주기의 G2/M 상에서 세포를 독특하게 정지시키는데, 이는 유사분열 방추를 포함하는 미세관의 기능을 파괴하기 때문이다.

헬라 세포를 10% 가열 불활성화된 태소 혈청, 100단위/ml 페니실린 및100㎍/ml 스트렙토마이신이 보충된 RPMI-1640 배지에서 L-글루타민과 함께 유지한다. 검정을 위해, 세포를 트립신 처리하여 수거하고, 세척하고, 계수하여 배지 3ml에서 웰당 50,000개 세포로 6웰 플레이트의 웰에 분포시킨다. 세포를 37℃에서 습도 5% CO₂하에 공기 중에서 밤새 배양한다.

2일째, 시험 화합물을 희석시키고, 표에 제시된 최종 농도로 웰에 가한다. 약물 첨가후 20시간 경과하여, 각 웰의 세포를 수거하고, 차가운 80% 에탄올로 고정시키고, 100㎍/ml RNAse로 처리하고, 프로피디움 요오다이드로 염색한 다음 유동 세포계산에 의해 분석한다. G1, S, G2/M 및 아폽토시스(G1하의 모집단)에서 전체 세포의 백분률(%)을 형광 히스토그램으로 평가하고, 동일한 검정으로 무처리 대조군 세포를 사용하여 측정한 것과 비교한다.

표 7은 저농도 및 5배 고농도에서 시험한 본 발명의 대표적인 화합물에 대한 결과를 나타낸다. 표 8은 대표적인 화합물을 6개 농도 수준 각각에서 시험한 제2 실험의 결과를 나타낸다. 양 실험에 있어서, 당해 화합물은 세포 주기의 G2/M 상에서 세포 백분률(%)의 현저한 증가를 유발하였고, 실질적인 아폽토시스를 유도하였다.

헬라 세포를 사용한 세포 주기 분석 표준 약리 시험 방법에서 본 발명의 대표적인 화합물의 평가

실시예	농도(㎍/ml)	세포 주기 상 백분률(%)
실시예	농도(㎍/ml)	아폽토시스	G1	S	G2/M
없슴	-	3	64	18	16
	-	2	63	18	17
1	0.84	8	3	10	79
	4.2	13	7	12	68
5	0.057	44	10	22	25
	0.285	9	1	5	85
7	0.12	8	2	6	84
	0.6	9	3	8	81
9	0.86	10	2	7	81
	4.3	16	28	21	35
12	0.27	46	10	18	26
	1.35	7	1	7	85
27	0.033	28	4	13	55
	0.165	8	1	5	86
35	0.022	28	5	14	54
	0.11	-	-	-	-
39	2.19	26	4	15	55
	10.95	19	17	20	45
41	0.062	9	58	20	13
	0.31	34	18	17	30
42	0.33	47	14	20	19
	1.65	6	1	10	83
47	0.11	8	2	8	83
	0.55	7	1	10	81

실시예	농도(㎍/ml)	세포 주기 상 백분률(%)
실시예	농도(㎍/ml)	아폽토시스	G1	S	G2/M
59	0.18	43	8	24	26
	0.9	8	2	6	84
61	0.08	7	1	9	83
	0.4	7	2	8	83
105	0.08	12	3	11	74
	0.4	6	2	8	84
127	0.08	8	2	12	79
	0.4	6	3	6	84
151	0.08	15	4	14	67
	0.4	9	6	8	76
186	0.08	7	2	8	82
	0.4	7	2	10	80
187	0.08	6	4	9	81
	0.4	7	2	9	81
188	0.08	9	2	8	81
	0.4	9	2	10	78

표 6에 대한 주: Apop=아폽토시스

실시예	농도(㎍/ml)	세포 주기 상 백분률(%)
실시예	농도(㎍/ml)	아폽토시스	G1	S	G2/M
없슴	-	4	55	23	18
	-	3	49	25	20
	-	1	56	20	20
35	0.001	1	57	22	20
	0.003	1	58	22	18
	0.01	2	57	20	21
	0.03	29	20	25	25
	0.1	26	9	13	50
	0.3	4	4	3	89
133	0.01	4	54	19	23
	0.03	28	25	21	25
	0.1	34	9	26	29
	0.3	15	5	8	73
	1	3	4	3	90
	3	3	4	3	89
169	0.01	2	51	23	24
	0.03	14	41	21	24
	0.1	33	17	23	25
	0.3	34	8	24	32
	1	3	5	3	88
	3	4	5	2	88

실시예	농도(㎍/ml)	세포 주기 상 백분률(%)
실시예	농도(㎍/ml)	아폽토시스	G1	S	G2/M
170	0.01	13	42	21	24
	0.03	33	17	20	28
	0.1	27	3	18	50
	0.3	5	5	4	85
	1	3	4	4	88
	3	3	4	4	88
188	0.001	1	55	21	23
	0.003	2	56	18	23
	0.01	18	35	19	27
	0.03	27	7	14	52
	0.1	4	4	3	88
	0.3	3	3	3	90
208	0.001	2	59	20	20
	0.003	2	57	20	21
	0.01	14	43	20	23
	0.03	33	8	21	36
	0.1	3	2	3	90
	0.3	3	3	2	91

표 7에 대한 주석: Apop=아폽토시스

고도로 정제된 튜블린을 사용한 튜블린 중합화 표준 약리 시험 방법

본 표준 약리 시험 방법은 α/β 튜블린 헤테로이량체의 중합화를 촉진하는 데 있어서 본 발명의 대표적인 화합물의 활성을 측정한다. 사용된 튜블린 제제는 중합화에 대한 시험 화합물의 효과가 튜블린 단백질에 대한 시험 화합물의 직접 결합에 기인하도록 순도가 99% 이상이다. 당해 검정에서는 파클리탁셀이 약물을 포함하지 않는 대조군 반응과 비교하여 중합화를 촉진시키고 빈크리스틴과 콜히친이 중합화를 억제시키는 것으로 공지되어 있다. 고도로 정제된 튜블린은 1 내지 2mg/ml의 단백질 농도에서 실질적인 자가 중합화를 억제시키지 않는다. 따라서, 글리세롤 등의 제제는 중합화용 임계 농도를 저하시키고 보다 고도의 자가 대조군중합화를 수득하기 위해 반응물에 첨가된다. 다음에 기재되는 일부 실험에 있어서, 글리세롤 또는 구아노신 5'-트리포스페이트(중합화의 에너지 공급원)은 파클리탁셀과 본 발명의 대표적인 화합물의 효과를 보다 잘 비교하기 위해 반응 혼합물 외부에 방치한다.

파트 1. 구아노신 5'-트리포스페이트 및 글리세롤의 존재하에 정제된 튜블린의 중합화

사이토스켈레톤 인코포레이티드(Cytoskeleton, Inc.)사로부터 구입한 소 뇌 튜블린은 폴리아크릴아미드 겔 전기영동에 의하면 순도가 99% 이상이다. 당해 단백질을 10%(w/w) 글리세롤을 함유하는 빙냉 GPEM 완충제(80mM 피페라진-N,N'-비스[2-에탄설폰산](pH 6.9), 1mM 에틸렌 글리콜-비스(β-아미노에틸 에테르)-N,N,N',N'-테트라아세트산, 1mM 염화마그네슘, 1mM 구아노신 5'-트리포스페이트, GTP)에서 1.5mg/ml로 용해시킨다. 당해 용액을 사용 직전에 4℃에서 10분 동안 에펜도르프(Eppendorf) 모델 5415C 마이크로퓨지에서 고속으로 원심분리한다. 튜블린 용액을 목적하는 화합물을 미리 함유하는 1/2 영역 96웰 플레이트(코스타르 넘버 3696)의 웰에 가한다. 각 화합물을 지시된 바와 같이 3개의 농도에서 검정한다. 웰당 최종 용적은 110㎕이다. 각 샘플을 중복 실시하고, 약물 용매만을 제공한 대조군 반응은 4중으로 실시한다. 소정 반응에서 DMSO의 최고 농도는 1%이다. 플레이트를 35℃로 온도 조절된 몰큘러 디바이스 스펙트라맥스(Molecular Devices SpectraMax) 플레이트 판독기에 놓고, 340nm에서 각 웰의 흡광도를 60분동안 매분 측정한다. 각 웰에 대한 시간 0에서의 흡광도를 당해 웰에 대한 후속 흡광도 판독치 각각으로부터 뺀 다음, 2개의 판독치를 평균한다.

본 발명의 대표적인 화합물 및 표준 미세관 활성 약물을 사용한 당해 표준 약리 시험 방법의 결과가 표 9 내지 14에 제시되어 있다. 대조군과 비교하여 정제된 튜블린 중합 속도 및/또는 중합 정도를 향상시킨 화합물(파클리탁셀과 같이)을 중합 촉진제로서 판정하고, 중합 속도 또는 중합 정도를 감소시킨 화합물(예: 빈크리스틴, 콜히친)을 억제제로서 판정한다.

튜블린 중합화 표준 약리 시험 방법에서 실시예 35 및 실시예 188의 화합물의 평가

ΔA₃₄₀
	실시예 35	실시예 188	대조군
시간(분)	10μＭ	1μＭ	0.1μＭ	10μＭ	1μＭ	0.1μＭ
0	0	0	0	0	0	0	0
5	0.0434	0.0003	0.0004	0.0179	-0.0007	-0.0006	-0.0009
10	0.0972	0.0015	0.0010	0.0469	0.0001	-0.0005	-0.0008
15	0.1219	0.0028	0.0012	0.0667	0.0016	-0.0001	0.0001
20	0.1316	0.0058	0.0024	0.0813	0.0040	0.0009	0.0019
25	0.1364	0.0079	0.0041	0.0919	0.0063	0.0026	0.0051
30	0.1387	0.0106	0.0061	0.0988	0.0110	0.0052	0.0087
35	0.1397	0.0139	0.0079	0.1032	0.0141	0.0079	0.0132
40	0.1401	0.0177	0.0099	0.1064	0.0179	0.0119	0.0198
45	0.1392	0.0232	0.0133	0.1100	0.0229	0.0142	0.0221
50	0.1396	0.0278	0.0167	0.1149	0.0288	0.0203	0.0245
55	0.1399	0.0311	0.0193	0.1165	0.0337	0.0262	0.0282
60	0.1398	0.0350	0.0224	0.1176	0.0372	0.0304	0.0340

튜블린 중합화 표준 약리 시험 방법에서 실시예 170의 화합물 및 파클리탁셀의 평가

ΔA₃₄₀
	실시예 170	파클리탁셀	대조군
시간(분)	10μＭ	1μＭ	0.1μＭ	10μＭ	1μＭ	0.1μＭ
0	0	0	0	0	0	0	0
5	0.0103	-0.0001	-0.0005	0.0136	0.0044	-0.0012	-0.0009
10	0.0555	0.0008	-0.0010	0.0416	0.0167	-0.0010	-0.0008
15	0.0923	0.0028	-0.0005	0.0704	0.0336	0.0001	0.0001
20	0.1100	0.0056	0.0002	0.0931	0.0500	0.0025	0.0019
25	0.1199	0.0093	0.0018	0.1075	0.0638	0.0060	0.0051
30	0.1257	0.0143	0.0041	0.1162	0.0748	0.0100	0.0087
35	0.1289	0.0198	0.0053	0.1216	0.0835	0.0123	0.0132
40	0.1330	0.0246	0.0088	0.1245	0.0903	0.0168	0.0198
45	0.1353	0.0291	0.0124	0.1269	0.0957	0.0229	0.0221
50	0.1353	0.0338	0.0155	0.1279	0.0997	0.0257	0.0245
55	0.1363	0.0380	0.0192	0.1279	0.1027	0.0293	0.0282
60	0.1364	0.0419	0.0241	0.1282	0.1053	0.0314	0.0340

튜블린 중합화 표준 약리 시험 방법에서 실시예 169 및 실시예 175의 화합물의 평가

ΔA₃₄₀
	실시예 169	실시예 175	대조군
시간(분)	10μＭ	1μＭ	0.1μＭ	10μＭ	1μＭ	0.1μＭ
0	0	0	0	0	0	0	0
5	0.0239	0.0005	-0.0014	0.0073	0.0001	-0.0012	-0.0012
10	0.1172	0.0011	-0.0009	0.0199	0.0014	-0.0005	-0.0011
15	0.1435	0.0024	0.0001	0.0309	0.0037	0.0011	0.0000
20	0.1509	0.0045	0.0020	0.0399	0.0067	0.0025	0.0024
25	0.1532	0.0073	0.0042	0.0488	0.0102	0.0057	0.0051
30	0.1548	0.0106	0.0057	0.0566	0.0160	0.0088	0.0108
35	0.1554	0.0154	0.0105	0.0638	0.0217	0.0116	0.0157
40	0.1555	0.0197	0.0136	0.0704	0.0294	0.0177	0.0203
45	0.1552	0.0246	0.0186	0.0761	0.0349	0.0233	0.0246
50	0.1545	0.0331	0.0234	0.0817	0.0416	0.0261	0.0329
55	0.1561	0.0414	0.0282	0.0872	0.0450	0.0309	0.0369
60	0.1552	0.0456	0.0322	0.0919	0.0485	0.0373	0.0392

튜블린 중합화 표준 약리 시험 방법에서 실시예 178의 화합물 및 파클리탁셀의 평가

ΔA₃₄₀
	실시예 178	파클리탁셀	대조군
시간(분)	10μＭ	1μＭ	0.1μＭ	10μＭ	1μＭ	0.1μＭ
0	0	0	0	0	0	0	0
5	0.0182	-0.0029	-0.0001	0.0200	0.0024	-0.0008	-0.0012
10	0.0304	-0.0021	0.0000	0.0587	0.0144	0.0005	-0.0011
15	0.0448	-0.0007	0.0002	0.0939	0.0315	0.0031	0.0000
20	0.0602	0.0006	0.0009	0.1199	0.0484	0.0070	0.0024
25	0.0770	0.0039	0.0030	0.1369	0.0626	0.0103	0.0051
30	0.0951	0.0064	0.0055	0.1470	0.0746	0.0159	0.0108
35	0.1099	0.0110	0.0080	0.1522	0.0838	0.0197	0.0157
40	0.1250	0.0152	0.0134	0.1557	0.0913	0.0256	0.0203
45	0.1360	0.0202	0.0216	0.1583	0.0969	0.0304	0.0246
50	0.1424	0.0242	0.0218	0.1584	0.1014	0.0336	0.0329
55	0.1488	0.0273	0.0229	0.1588	0.1050	0.0368	0.0369
60	0.1538	0.0316	0.0299	0.1586	0.1076	0.0399	0.0392

튜블린 중합화 표준 약리 시험 방법에서 실시예 198 및 211의 화합물과 파클리탁셀의 평가

	ΔA₃₄₀
	실시예 198	실시예 211	파클리탁셀	**
*	10μＭ	1μＭ	0.1μＭ	10μＭ	1μＭ	0.1μＭ	10μＭ	1μＭ	0.1μＭ
0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
5	0.0011	0.0001	0.0021	-0.0008	-0.0019	-0.0001	0.0145	0.0037	-0.0014	-0.0012
10	0.0025	0.0006	0.0053	-0.0006	-0.0017	0.0014	0.0496	0.0173	0.0032	-0.0014
15	0.0057	0.0017	0.0096	0.0009	0.0000	0.0043	0.0857	0.0381	0.0056	-0.0001
20	0.0117	0.0046	0.0143	0.0029	0.0027	0.0080	0.1119	0.0572	0.0098	0.0031
25	0.0206	0.0071	0.0200	0.0055	0.0060	0.0129	0.1280	0.0731	0.0160	0.0077
30	0.0303	0.0106	0.0239	0.0085	0.0107	0.0173	0.1370	0.0860	0.0217	0.0124
35	0.0407	0.0153	0.0292	0.0121	0.0138	0.0228	0.1427	0.0961	0.0289	0.0193
40	0.0489	0.0214	0.0367	0.0165	0.0195	0.0287	0.1462	0.1041	0.0360	0.0223
45	0.0572	0.0258	0.0393	0.0211	0.0251	0.0321	0.1483	0.1102	0.0431	0.0288
50	0.0661	0.0320	0.0495	0.0263	0.0279	0.0397	0.1495	0.1148	0.0488	0.0345
55	0.0729	0.0360	0.0556	0.0320	0.0339	0.0458	0.1505	0.1185	0.0544	0.0389
60	0.0763	0.0413	0.0607	0.0383	0.0393	0.0512	0.1508	0.1211	0.0596	0.0440

* 시간(분)

** 대조군

튜블린 중합화 표준 약리 시험 방법에서 빈크리스틴, 콜히친 및 파클리탁셀의 평가

	ΔA₃₄₀
	빈크리스틴	콜히친	파클리탁셀	**
*	10μＭ	1μＭ	0.1μＭ	10μＭ	1μＭ	0.1μＭ	10μＭ	1μＭ	0.1μＭ
0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
5	-0.0011	-0.0008	0.0016	0.0005	-0.0003	-0.0011	0.0104	0.0023	-0.0008	-0.0016
10	0.0001	-0.0007	0.0012	0.0011	0.0000	-0.0012	0.0372	0.0128	0.0020	-0.0013
15	-0.0001	-0.0007	0.0018	0.0006	0.0002	-0.0008	0.0658	0.0288	0.0084	0.0007
20	-0.0006	-0.0001	0.0031	-0.0001	0.0009	0.0003	0.0885	0.0434	0.0107	0.0027
25	-0.0012	0.0003	0.0044	-0.0003	0.0019	0.0024	0.1040	0.0568	0.0160	0.0054
30	-0.0015	0.0012	0.0074	-0.0008	0.0029	0.0058	0.1149	0.0682	0.0251	0.0103
35	-0.0018	0.0019	0.0119	-0.0008	0.0039	0.0086	0.1218	0.0779	0.0321	0.0181
40	-0.0017	0.0029	0.0154	-0.0012	0.0044	0.0119	0.1261	0.0857	0.0366	0.0232
45	-0.0020	0.0041	0.0189	-0.0016	0.0057	0.0159	0.1299	0.0920	0.0423	0.0272
50	-0.0025	0.0057	0.0253	-0.0020	0.0067	0.0209	0.1313	0.0975	0.0480	0.0300
55	-0.0026	0.0067	0.0298	-0.0020	0.0079	0.0243	0.1325	0.1015	0.0517	0.0362
60	-0.0026	0.0079	0.0322	-0.0021	0.0090	0.0274	0.1335	0.1049	0.0550	0.0399

* 시간(분)

** 대조군

파트 2. 구아노신 5'-트리포스페이트 또는 글리세롤의 부재하에 정제된 튜블린의 중합화

당해 표준 약리 시험 방법은 글리세롤 또는 구아노신 5'-트리포스페이트(GTP)의 부재하에 정제된 튜블린의 중합을 유도하는 본 발명의 대표적인 실시예의 화합물의 능력을 측정하는 것이다. 기타 모든 조건과 데이타 계산은 파트 1에서 상술된 바와 같다.

첫번째 실험에서, 중합 반응 혼합물은 글리세롤을 함유하지 않는다. 글리세롤의 부재하에, 고도로 정제된 튜블린은 매우 적은 자가 중합화를 유도하지만, 파클리탁셀은 이들 조건하에 중합화를 유도하는 것으로 공지되어 있다. 표 15에 제시된 데이타는 실시예 170의 화합물이 글리세롤의 부재하에 중합화를 또한 유도함을 나타낸다.

두번째 실험에서, GTP는 반응 혼합물로부터 제외된다. 통상의 튜블린 중합화는 아단위 조립을 유도하기 위해 GTP 가수분해로부터 방출된 에너지를 요구하지만, 파클리탁셀은 GTP의 부재하에서도 중합체 형성을 유도할 수 있다. 표 16에 제시된 데이타는 실시예 170의 화합물이 GTP의 부재하에 또한 중합화를 유도함을 나타낸다.

이들 실험 결과는 실시예 170의 화합물이 튜블린 중합화에 대해 파클리탁셀 유사 작용 메카니즘을 갖는다는 결론과 일치한다.

글리세롤의 부재하에 튜블린 중합화 표준 약리 시험 방법에서 실시예 170의 화합물 및 파클리탁셀의 평가

시간(분)	ΔA₃₄₀
	실시예 170	파클리탁셀	대조군
	10μＭ	1μＭ	10μＭ	1μＭ
0	0	0	0	0	0
5	0.0019	0.0005	0.0056	0.0014	0.0002
10	0.0049	0.0014	0.0279	0.0091	0.0007
15	0.0095	0.0024	0.0546	0.0198	0.0011
20	0.0153	0.0039	0.0801	0.0310	0.0018
25	0.0215	0.0054	0.1016	0.0412	0.0024
30	0.0280	0.0074	0.1188	0.0500	0.0033
35	0.0347	0.0097	0.1070	0.0576	0.0043
40	0.0422	0.0121	0.1142	0.0638	0.0048
45	0.0504	0.0149	0.1192	0.0691	0.0058
50	0.0595	0.0188	0.1238	0.0737	0.0069
55	0.0687	0.0222	0.1262	0.0773	0.0077
60	0.0783	0.0264	0.1293	0.0805	0.0094

GTP의 부재하에 튜블린 중합화 표준 약리 시험 방법에서 실시예 170의 화합물 및 파클리탁셀의 평가

시간(분)	ΔA₃₄₀
	실시예 170	파클리탁셀	대조군
	20μＭ	5μＭ	20μＭ	5μＭ
0	0	0	0	0	0
5	0.0364	0.0000	0.0204	0.0032	-0.0010
10	0.0582	0.0009	0.0592	0.0160	-0.0004
15	0.0735	0.0028	0.0933	0.0305	0.0019
20	0.0830	0.0046	0.1159	0.0445	0.0035
25	0.0921	0.0078	0.1288	0.0570	0.0078
30	0.1022	0.0107	0.1365	0.0674	0.0121
35	0.1086	0.0142	0.1409	0.0764	0.0167
40	0.1125	0.0180	0.1435	0.0843	0.0198
45	0.1192	0.0220	0.1449	0.0908	0.0241
50	0.1225	0.0265	0.1457	0.0962	0.0276
55	0.1264	0.0310	0.1456	0.1008	0.0333
60	0.1277	0.0357	0.1455	0.1046	0.0387

세포에서 유사분열 방추 미세관의 형태에 대한 화합물의 효과를 분석하기 위한 면역형광 표준 시험 방법

튜블린 또는 미세관에 결합하는 화합물은 통상, 세포를 분화시키는 유사분열 방추를 포함하는 미세관 구조에 현저하고 독특한 효과를 갖는다. 통상의 튜블린 중합화를 억제시키는 빈크리스틴 및 콜히친 등의 화합물은 방추 미세관의 극심한 파괴 및 소멸을 유발한다. 한편, 튜블린 중합화를 촉진시키고 미세관을 안정화시키는 파클리탁셀 등의 화합물은 조밀한 튜블린 다발 또는 응집물의 외관을 유발한다. 화합물의 이들 효과는 고정 세포의 면역형광 염색에 의해 가시화할 수 있다.

PC-3 MM2 사람 전립선 암세포를 폴리-D-리신이 처리된 8개 챔버 현미경 슬라이드[벡톤 딕킨슨(Becton Dickinson)사의 바이오코트 8웰 컬쳐슬라이드]에서 5×10⁴개 세포/챔버로 플레이팅한다. 세포를 부착시켜 24시간 동안 증식시킨 다음, 지시된 농도로 화합물을 첨가한다. 화합물과 함께 추가로 18 내지 20시간 동안 배양한 후, 세포를 메탄올과 함께 -20℃에서 당해 슬라이드에 직접 고정시키고, 인산염 완충된 염수에서 재수화시키고, α-튜블린에 대한 쥐 모노클로날 항체(클론 DM 1A, 시그마), 이어서 염소 항-마우스 IgG의 F(ab')₂단편, FITC 접합체[잭슨 이뮤노리써치(Jackson Immunoresearch)사제]로 염색한다. 세포를 또한 훽스트(Hoescht) 33258로 염색시켜 DNA를 가시화한다. 세포를 상부 조사하에 체이스(Zeiss) 형광 현미경으로 관찰하고, 디지탈 영상을 옵티마(Optima) V 소프트웨어를 사용하는 MTI 모델 DC330 비디오 카메라로 찍는다. 영상은 코렐 포토페인트(Corel PhotoPaint)로 처리한다.

표 17에 제시된 바와 같이, 본 발명의 대표적인 화합물은 세포를 분화시키는 방추 미세관의 현저한 다발화 또는 응집을 생성한다. 미세관 다발화 패턴은 파클리탁셀에 의해 생성된 패턴과 유사하다. 효능 유사 농도(즉, 3일 MTS 세포독성 검정에서 이의 IC₅₀값이 대략 8배인 각 화합물의 농도)에서 시험하는 경우, 파클리탁셀은 미세관이 단축되고 축합된 것으로 나타나는 이극성 구조를 주로 생성한다. 본 발명의 화합물은 통상 강력한 형광과 함께 2, 3 또는 4개의 조밀한 환형 다발을 생성한다. 미세관 파괴제인 빈크리스틴 및 콜히친은 본원에 기재된 화합물과는 매우 상이한 패턴을 생성한다. 이들 결과는 본 발명의 화합물이 파클리탁셀과 마찬가지로 튜블린 중합화를 촉진시킨다는 결론과 일치한다.

면역형광 표준 약리 시험 방법에 의해 측정한 PC-3 MM2 세포에서 유사분열 방추 미세관의 형태에 대한 본 발명의 대표적인 화합물의 평가

실시예	농도(μＭ)	유사분열 방추 미세관의 외관
35	0.54	보다 덜 단단하게 응축되고 보다 다양한 비정상 구조,"꼬인 스파게티"를 포함
169	6.41	조밀하고 치밀한 고도의 형광성 다발, 대개 환형 형상, 세포당 2 내지 4개
170	1.74	조밀하고 치밀한 고도의 형광성 다발, 대개 환형 형상, 세포당 2 내지 4개
175	0.74	조밀하고 치밀한 고도의 형광성 다발, 대개 환형 형상, 세포당 2 내지 4개
178	1.91	중심 코어로부터 방사하는 견고한 돌기: "섬게" 외관
188	0.24	조밀하고 치밀한 고도의 형광성 다발, 대개 환형 형상, 세포당 2 내지 4개
198	2.10	조밀하고 치밀한 고도의 형광성 다발, 대개 환형 형상, 세포당 2 내지 4개
208	0.26	조밀하고 치밀한 고도의 형광성 다발, 대개 환형 형상, 세포당 8개 이하
211	0.89	조밀하고 치밀한 고도의 형광성 다발, 대개 환형 형상, 세포당 2 내지 4개
파클리탁셀	0.016	조밀하고 치밀한 고도의 형광성 다발, 통상 이극성
빈크리스틴	0.008	다중 비정상 구조, 다수의 유사한 부분 파괴된 방추
콜히친	0.064	종종 보다 밝은 형광을 갖는 다중 소형 반점과 함께 거의 완전히 탈중합된 미세관

사람 종양 이종이식체를 포함하는 누드 마우스에서 항종양 활성의 표준 약리 시험 방법

사용된 종양은 H157 사람 비-소형 세포 폐 암종, U87MG 사람 아교모세포종, LOX 사람 흑색종 및 DLD1 사람 결장 선암종이다. 세포를 10% 가열 불활성화 태소 혈청, 100단위/ml 페니실린 및 100㎍/ml 스트렙토마이신이 보충된 RPMI-1640 배지에서 L-글루타민과 함께 배양한다. 세포를 무작위교배 nu/nu 마우스의 옆구리에피하 주사한다. 약 5일 후에 종양이 발생하고, 대략 100mg의 것들을 선택 사용한다. 종양 중량은 2개의 치수 길이를 측정하여 계산한다.

시험 화합물을 클루셀(Klucel)에서 제조하고, 복강내 주사(0.5ml 용적) 또는 경구 복용(0.2ml 용적)으로 마우스에게 투여한다. 전형적으로, 본 발명의 화합물은 표에 제시된 용량으로 14일 동안 1일당 2회 제공한다. 각각의 실험 그룹은, 달리 명시하지 않는 한, 10마리의 동물을 포함한다. 대조군 그룹(또한 10마리 동물)은 클루셀만을 제공한다. 종양 중량은 대부분의 실험에서 3 내지 5일마다 평가한다(하나의 실험에서는 7일마다).

개개 실험은 표 18 내지 28에 제시되어 있다.

누드 마우스에서 사람 H157 비-소형 세포 폐 암종의 성장에 대한 실시예 170의 화합물의 평가: 복강내 투여와 경구 투여의 비교

처리	변수	0일	7일	10일	14일	16일	18일	21일
클루셀	MTW	121	509	756	1298	1583	1752	2879
실시예 170의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 복강내	MTW	128	221	287	567	755	1163	2467
	T/C	1.05	0.43	0.38	0.44	0.48	0.66	0.86
	p		0.001	0.001	0.001	0.009	0.062	0.282
실시예 170의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 경구	MTW	125	191	235	489	591	816	1835
	T/C	1.03	0.37	0.31	0.38	0.37	0.47	0.64
	p		0.0005	0.0003	0.0003	0.0025	0.0065	0.052

주석:

1. MTW = 평균 종양 중량 = 당해 그룹의 모든 동물에서의 평균 종양 중량.

각 그룹은 동물 10마리이다.

2. 동물은 0일에 개시하고, 1 내지 14일에 복용한다.

3. T/C = n일의 처리 동물의 MTW/n일의 대조군 동물의 MTW

4. p = p 값, 스튜던트(Student) T-시험.

5. 실험 그룹에서 사망한 동물은 없음.

누드 마우스에서 사람 H157 비-소형 세포 폐 암종의 성장에 대한 실시예 170의 화합물의 평가: 3개 수준의 경구 투여의 비교

처리	변수	0일	4일	8일	12일	14일	17일
클루셀	MTW	117	270	549	1066	1632	2314
실시예 170의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 경구	MTW	127	142	194	428	602	839
	T/C	1.08	0.53	0.35	0.40	0.37	0.36
	p		0.002	0.001	0.003	0.001	0.001
실시예 170의 화합물, 12.5mg/kg, 1일 2회, 경구	MTW	126	188	275	464	748	965
	T/C	1.08	0.70	0.50	0.44	0.46	0.42
	p		0.018	0.005	0.004	0.004	0.002
실시예 170의 화합물, 6.3mg/kg, 1일 2회, 경구	MTW	121	221	377	643	1030	1147
	T/C	1.03	0.82	0.69	0.60	0.63	0.50
	p		0.130	0.044	0.023	0.024	0.003

주석:

각 그룹은 동물 10마리이다.

2. 동물은 0일에 개시하고, 1 내지 14일에 복용한다.

3. T/C = n일의 처리 동물의 MTW/n일의 대조군 동물의 MTW

4. p = p 값, 스튜던트(Student) T-시험.

5. 25 및 12.5 그룹에서 각각 1마리 사망.

누드 마우스에서 사람 H157 비-소형 세포 폐 암종의 성장에 대한 실시예 170의 화합물의 평가: 1일당 1회 또는 2회 경구 투여의 비교

처리	변수	0일	4일	9일	12일	14일	18일
클루셀	MTW	111	334	577	1037	2237	3782
실시예 170의 화합물, 25mg/kg, 매일, 경구	MTW	126	219	287	431	766	1550
	T/C	1.14	0.65	0.50	0.42	0.34	0.41
	p		0.03	0.01	0.0006	0.0006	0.005
실시예 170의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 경구	MTW	115	123	158	176	413	817
	T/C	1.04	0.37	0.27	0.17	0.18	0.22
	p		4E-05	5E-05	2E-06	9E-06	2.5E-05

주석:

각 그룹은 동물 10마리이다.

2. 동물은 0일에 개시하고, 1 내지 14일에 복용한다.

3. T/C = n일의 처리 동물의 MTW/n일의 대조군 동물의 MTW

4. p = p 값, 스튜던트(Student) T-시험.

5. 실험 그룹에서 사망한 동물은 없음.

누드 마우스에서 사람 H157 비-소형 세포 폐 암종의 성장에 대한 실시예 170, 실시예 169 및 실시예 133의 화합물의 평가

처리	변수	0일	5일	7일	10일	14일	17일
클루셀	MTW	119	300	425	638	1385	1940
실시예 170의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 복강내	MTW	136	215	253	345	540	1203
	T/C	1.14	0.72	0.60	0.54	0.39	0.62
	p		0.07	0.05	0.07	0.03	0.10
실시예 169의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 복강내	MTW	136	277	425	716	1641	1869
실시예 169의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 복강내	T/C	1.14	0.92	1.00	1.12	1.18	0.96
실시예 133의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 복강내	MTW	139	262	367	558	1103	1888
실시예 133의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 복강내	T/C	1.17	0.87	0.86	0.87	0.80	0.97

주석:

각 그룹은 동물 10마리이다.

2. 동물은 0일에 개시하고, 1 내지 14일에 복용한다.

3. T/C = n일의 처리 동물의 MTW/n일의 대조군 동물의 MTW

4. p = p 값, 스튜던트(Student) T-시험.

5. 실시예 170의 그룹에서 1마리 사망.

누드 마우스에서 사람 H157 비-소형 세포 폐 암종의 성장에 대한 실시예 170 및 실시예 208의 화합물의 평가

처리	변수	0일	3일	7일	10일	14일	17일	21일
클루셀	MTW	138	213	580	1028	1948	3041	3453
실시예 170의 화합물, 50mg/kg, 1일 2회, 이어서 매일, 복강내	MTW	159	123	162	236	391	562	1335
	T/C	1.15	0.58	0.28	0.23	0.20	0.18	0.39
	p		0.002	0.0005	0.001	0.001	0.0005	0.006
실시예 208의 화합물, 50mg/kg, 1일 2회, 이어서 매일, 복강내	MTW	158	187	287	367	주석5 참조	주석5 참조	주석5 참조

주석:

각 그룹은 동물 10마리이다.

2. 동물은 0일에 개시하고, 1 내지 14일에 복용한다. 1 내지 6일 동안 1일 2회, 이어서 7일 내지 14일 동안 매일 투여한다.

3. T/C = n일의 처리 동물의 MTW/n일의 대조군 동물의 MTW

4. p = p 값, 스튜던트(Student) T-시험.

5. 실시예 208의 화합물의 투여는 독성으로 인해 10일 후에 중단하였다.

6. 실시예 170의 그룹에서 1마리 사망.

누드 마우스에서 사람 H157 비-소형 세포 폐 암종의 성장에 대한 실시예 35의 화합물의 평가

처리	변수	0일	6일	10일	14일	18일	21일	25일
클루셀	MTW	87	255	334	721	1212	1148	2076
실시예 35의 화합물, 50mg/kg, 1일 2회, 복강내	MTW	91	305	514	1372	2192	2296	2154
	T/C	1.05	1.20	1.54	1.90	1.81	2.00	1.04
	p

주석:

각 그룹은 동물 10마리이다.

2. 동물은 0일에 개시하고, 1 내지 14일에 복용한다.

3. T/C = n일의 처리 동물의 MTW/n일의 대조군 동물의 MTW

4. p = p 값, 스튜던트(Student) T-시험.

5. 실험 그룹에서 사망한 동물은 없음.

누드 마우스에서 사람 H157 비-소형 세포 폐 암종의 성장에 대한 실시예 188의 화합물의 평가

처리	변수	0일	4일	7일	10일
클루셀	MTW	139	325	516	942
실시예 188의 화합물, 50mg/kg, 1일 2회, 복강내	MTW	154	385	560	1037
	T/C	1.11	1.18	1.08	1.10
	p		0.15	0.33	0.31

주석:

각 그룹은 동물 10마리이다.

2. 동물은 0일에 개시하고, 1 내지 10일에 복용한다.

3. T/C = n일의 처리 동물의 MTW/n일의 대조군 동물의 MTW

4. p = p 값, 스튜던트(Student) T-시험.

5. 실시예 188의 화합물의 투여는 독성으로 인해 10일 후에 중단하였다.

누드 마우스에서 사람 U87MG 아교모세포종의 성장에 대한 실시예 170의 화합물의 평가: 3개 수준의 복강내 투여의 비교

처리	변수	0일	4일	7일	10일	14일	17일	19일
클루셀	MTW	160	258	406	504	1025	1656	2257
실시예 170의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 복강내	MTW	156	134	145	111	144	200	296
	T/C	0.98	0.52	0.36	0.22	0.14	0.12	0.13
	p		2E-07	8.8E-07	1.5E-08	6.9E-09	3.3E-09	2.8E-06
실시예 170의 화합물, 10mg/kg, 1일 2회, 복강내	MTW	156	190	232	314	664	1155	1896
	T/C	0.98	0.74	0.57	0.62	0.65	0.70	0.84
	p		0.0010	0.0001	0.0005	0.0027	0.0084	0.174
실시예 170의 화합물, 5mg/kg, 1일 2회, 복강내	MTW	161	213	320	414	849	1631	2567
	T/C	1.01	0.83	0.79	0.82	0.83	0.99	1.14
	p		0.028	0.052	0.100	0.157	0.462	0.259

주석:

각 그룹은 동물 10마리이다.

2. 동물은 0일에 개시하고, 1 내지 14일에 복용한다.

3. T/C = n일의 처리 동물의 MTW/n일의 대조군 동물의 MTW.

4. p = p 값, 스튜던트(Student) T-시험.

5. 실험 그룹에서 사망한 동물은 없음.

누드 마우스에서 사람 U87MG 아교모세포종의 성장에 대한 본 발명의 대표적인 화합물의 평가

처리	변수	0일	3일	7일	9일
클루셀	MTW	128	213	363	537
실시예 170의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 복강내	MTW	128	138	120	112
실시예 170의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 복강내	T/C	1.00	0.65	0.33	0.21
실시예 211의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 복강내	MTW	130	171	266	374
실시예 211의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 복강내	T/C	1.02	0.80	0.73	0.70
실시예 198의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 복강내	MTW	127	198	305	559
실시예 198의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 복강내	T/C	0.99	0.93	0.84	1.04
실시예 178의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 복강내	MTW	124	112	주석4 참조	주석4 참조
실시예 178의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 복강내	T/C	0.97	0.53

처리	변수	0일	3일	7일	9일
클루셀	MTW	128	213	363	537
실시예 175의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 복강내	MTW	138	176	239	433
실시예 175의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 복강내	T/C	1.08	0.83	0.66	0.81
실시예 35의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 복강내	MTW	135	180	226	427
실시예 35의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 복강내	T/C	1.05	0.85	0.62	0.80
실시예 169의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 복강내	MTW	136	187	254	464
실시예 169의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 복강내	T/C	1.06	0.88	0.70	0.86

주석:

각 그룹은 동물 10마리이다.

2. 동물은 0일에 개시하고, 1 내지 9일에 복용한다.

3. T/C = n일의 처리 동물의 MTW/n일의 대조군 동물의 MTW

4. 실시예 178의 화합물의 투여는 독성으로 인해 4일 후에 중단하였다.

누드 마우스에서 사람 LOX 흑색종의 성장에 대한 실시예 170의 화합물의 평가: 복강내 및 경구 투여의 비교

처리	변수	0일	7일	14일
클루셀	RTG	1	11.51	40.53
실시예 170의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 복강내	RTG	1	4.91	14.77
	T/C	1	0.43	0.36
	p		0.05	0.08
실시예 170의 화합물, 10mg/kg, 1일 2회, 복강내	RTG	1	8.06	35.55
	T/G		0.70	0.88
	p		0.38	0.53
실시예 170의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 경구	RTG	1	10.17	40.49
	T/C		0.88	1.00
	p		0.61	0.53

주석:

1. RTG = 상대 종양 성장 = n일의 평균 종양 중량/0일의 동일 그룹의 평균 종양 중량. 대조군 그룹은 동물 10마리이고, CL 376894 그룹은 동물 5마리이다.

2. 동물은 0일에 개시하고, 1 내지 14일에 복용한다.

3. T/C = n일의 처리 동물의 RTG/n일의 대조군 동물의 RTG

4. p = p 값, 스튜던트(Student) T-시험.

5. 실험 그룹에서 사망한 동물은 없음.

누드 마우스에서 사람 DLD1 결장 암종의 성장에 대한 실시예 170의 화합물의 평가: 복강내 투여와 경구 투여의 비교

처리	변수	0일	7일	14일	21일
클루셀	RTG	1	3.17	9.62	18.11
실시예 170의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 복강내	RTG	1	3.60	8.08	14.58
	T/C		1.14	0.84	0.81
	p		0.87	0.20	0.31
실시예 170의 화합물, 25mg/kg, 1일 2회, 경구	RTG	1	3.95	9.64	17.32
	T/C		1.25	1.00	0.96
	p		0.96	0.56	0.48

주석:

1. RTG = 상대 종양 성장 = n일의 평균 종양 중량/0일의 동일 그룹의 평균 종양 중량. 각 그룹은 동물 10마리이다.

2. 동물은 0일에 개시하고, 1 내지 14일에 복용한다.

3. T/C = n일의 처리 동물의 RTG/n일의 대조군 동물의 RTG

4. p = p 값, 스튜던트(Student) T-시험.

5. 실험 그룹에서 사망한 동물은 없음.

이들 표준 약리 시험 방법의 결과에 기초하여, 본 발명의 화합물은 튜블린 및 미세관과의 상호작용 및 미세관 중합화의 촉진에 의해 암 종양 세포의 성장 및 관련 질환의 치료, 억제 또는 조절을 필요로 하는 포유동물에서 암 종양 세포의 성장 및 관련 질환을 치료, 억제 또는 조절하기 위한 제제로서 유용하다. 또한, 본 발명의 화합물은 다발성 약물 내성(MDR)의 치료 또는 예방에 유용하다. 사용된 활성 성분의 유효 투여량은 사용된 특정 화합물, 투여 방식 및 치료 상태의 중증도에 따라 달라질 수 있다. 그러나, 일반적으로 만족할 만한 결과는 본 발명의 화합물이 1일당 체중 kg당 약 0.10 내지 약 100mg의 양으로 투여되는 경우에 수득된다. 최적 결과를 위한 바람직한 섭생은 1일당 체중 kg당 약 1mg 내지 약 20mg일 수 있고, 이러한 용량 단위는 체중 약 70kg의 환자에 있어서 총 약 70mg 내지 약 1400mg의 활성 화합물이 24시간 동안 투여되도록 사용된다.

포유동물을 치료하기 위한 투여 섭생은 최적 치료 반응을 제공하도록 제공된다. 예를 들면, 수회의 분복량을 매일 투여하거나 당해 분복량을 응급 치료 상황에 의해 지시된 바와 같이 비례적으로 감소시킬 수 있다. 결정적인 실제 잇점은 이들 활성 성분을 경구, 정맥내, 근육내 또는 피하 경로에 의한 것과 같이 임의의 편리한 방식으로 투여할 수 있다는 것이다. 활성 화합물은, 예를 들면, 불활성 희석제 또는 융합가능한 식용 담체와 함께 경구 투여되거나, 경질 또는 연질 쉘 젤라틴 캡슐에 봉입되거나, 정제로 타정되거나, 식품과 함께 직접 도입될 수 있다. 경구 치료용 투여의 경우, 이들 활성 화합물은 부형제와 함께 도입되고, 섭취가능한 정제, 구강 정제, 트로키제, 캡슐제, 엘리서제, 현탁제, 시럽제, 웨이퍼 등의 형태로 사용될 수 있다. 이러한 조성물 및 제제는 활성 화합물을 0.1% 이상 함유해야 한다. 당해 조성물 및 제제의 비율은, 물론, 달라질 수 있으며, 단위 중량의 약 2 내지 약 60%인 것이 편리할 수 있다. 이러한 치료학적으로 유용한 조성물 중의 활성 화합물의 양은 적합한 투여가 수득되도록 하는 양이다. 본 발명에 따르는 바람직한 조성물 또는 제제는 경구 투여 단위 형태가 활성 화합물을 10 내지 1000mg 함유하도록 제조된다.

정제, 트로키제, 환제, 캡슐제 등은 또한 다음 성분을 함유할 수 있다: 결합제(예: 검 트라가칸트, 아카시아, 옥수수 전분 또는 젤라틴); 부형제(예: 인산이칼슘); 붕괴제(예: 옥수수 전분, 감자 전분, 알긴산 등); 윤활제(예: 마그네슘 스테아레이트) 및 감미제(예: 슈크로즈, 락토즈 또는 사카린) 또는 향미제(예: 페퍼민트, 윈터그린 또는 체리 향의 오일). 투여 단위 형태가 캡슐인 경우, 이는 또한 상기 형태의 물질 이외에 액체 담체를 함유할 수 있다. 각종 기타 재료가 피복제로서 존재하거나 투여 단위의 물리적 형태를 달리 개질시키기 위해 존재할 수 있다. 예를 들면, 정제, 환제 또는 캡슐제는 쉘락, 당 또는 이들 둘 다로 피복할 수 있다. 시럽제 또는 엘릭서제는 활성 화합물, 감미제로서의 슈크로즈, 방부제로서의 메틸 및 프로필파라벤, 염료 및 향료(예: 체리 또는 오렌지향)를 함유할 수 있다. 물론, 임의의 투여 단위 형태를 제조하는 데 사용된 임의의 재료는 사용된 양에서 약제학적으로 순수하고 실질적으로 무독성이어야 한다. 또한, 이들 활성 화합물은 서방출 제제 및 제형에 도입될 수 있다.

이들 활성 화합물은 또한 비경구 또는 복강내 투여할 수 있다. 유리 염기 또는 약리학적으로 허용되는 염으로서 이들 활성 화합물의 액제 또는 현탁제는 하이드록시프로필셀룰로즈 등의 계면활성제와 적절하게 혼합된 물로 제조할 수 있다. 분산제는 또한 오일 중의 글리세롤, 액체 폴리에틸렌 글리콜 및 이들의 혼합물로 제조할 수 있다. 통상의 저장 및 사용 조건하에, 이들 제제는 미생물의 성장을 방지하기 위해 방부제를 함유한다.

주사용으로 적합한 약제 형태는 멸균 수용액 또는 분산액 및, 멸균 주사가능한 용액 또는 분산액의 즉시 제조를 위한 멸균 산제를 포함한다. 모든 경우에, 당해 형태는 멸균이어야 하고, 용이하게 주사가능할 정도로 유체이어야 한다. 이는 제조 및 저장 조건하에 안정해야 하며, 세균 및 진균 등의 미생물의 오염 작용에 대비하여야 한다. 담체는, 예를 들면, 물, 에탄올, 폴리올(예: 글리세롤, 프로필렌 글리콜 및 액체 폴리-에틸렌 글리콜), 적합한 이의 혼합물 및 식용유를 포함하는 용매 또는 분산 매질일 수 있다.

다음 실시예는 미세관 중합화 촉진제 및 항암제로서 유용한 본 발명의 대표적인 화합물이다.

실시예 1

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-페닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 2

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 3

5-클로로-6-(4-메톡시페닐)-7-(1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 4

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 5

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 6

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 7

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 8

메틸[[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일](메틸)아미노]아세테이트

실시예 9

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 10

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 11

7-(1-아제파닐)-6-(4-브로모페닐)-5-클로로[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 12

5-클로로-7-(1-피페리디닐)-6-[2-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 13

6-(4-3급-부틸페닐)-5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 14

5-클로로-6-(4-메톡시페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 15

5-클로로-6-(4-메톡시페닐)-7-(3-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 16

6-(4-브로모페닐)-5-클로로-7-(3-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 17

5-클로로-6-(3,4-디플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 18

5-클로로-6-(2,6-디클로로페닐)-7-(2-메틸-1-피롤리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 19

5-클로로-6-(2-클로로페닐)-7-(2-메틸-1-피롤리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 20

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 21

5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 22

5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)-7-(2-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 23

6-(4-3급-부틸페닐)-5-클로로-7-(2-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 24

5-클로로-7-(2-메틸-1-피페리디닐)-6-[3-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 25

디에틸 2-[6-(2,6-디플루오로페닐)-5-에톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]말로네이트

실시예 26

7-(아제파닐)-5-클로로-6-{2-클로로-6-니트로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 27

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 28

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 29

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-[(2,2-디클로로사이클로프로필)메틸]-N-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 30

1-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-3-피페리디놀

실시예 31

N-비사이클로[2.2.1]헵트-2-일-5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 32

5-클로로-6-(2,5-디플루오로페닐)-N-도데실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 33

5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 34

N-[5-클로로-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-N-이소프로필아민

실시예 35

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 36

N-알릴-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 37

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 38

5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)-N-사이클로헵틸[1,2,4]트리아졸[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 39

5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)-7-(3,3-디메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 40

5-클로로-N-(3-클로로프로필)-N-메틸-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 41

7-(1-아조카닐)-5-클로로-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 42

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(3,6-디하이드로-1(2H)-피리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 43

7-(1-아조카닐)-5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 44

5-메톡시-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 45

[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]메탄올

실시예 46

1-[5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-4-피페리디놀

실시예 47

5-클로로-7-(4-클로로-1-피페리디닐)-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 48

5-클로로-7-(4-티오모르폴리닐)-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 49

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(2,4-디메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 50

7-(4-메틸-1-피페리디닐)-5-아미노-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 51

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 52

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2,5-디메틸-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 53

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2-에틸-1H-이미다졸-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 54

7-(4-브로모-1-피페리디닐)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 55

5-클로로-6-(2-메틸페닐)-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 56

6-(2-브로모페닐)-N-(2급-부틸)-5-클로로[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 57

5-클로로-N-에틸-6-(4-메톡시페닐)-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 58

5-클로로-6-(4-메톡시페닐)-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 59

5-클로로-7-(4-클로로-1-피페리디닐)-6-[2-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 60

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[4-(트리플루오로메틸)-1-피페리디닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 61

7-(4-브로모-1-피페리디닐)-5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 62

7-(4-브로모-1-피페리디닐)-5-클로로-6-(2-클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 63

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 64

5-클로로-N-이소프로필-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 65

5-클로로-7-(4-티오모르폴리닐)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 66

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 67

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[2-(1-피롤리디닐)-1-사이클로펜텐-1-일][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 68

5-클로로-7-(4-이소프로필-1-피페리디닐)-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 69

5-클로로-7-(2,4-디메틸-1-피페리디닐)-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 70

5-클로로-7-[에틸(2-메틸-2-프로페닐)아미노]-6-{4-니트로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 71

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-{4-니트로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 72

N-비사이클로[2.2.1]헵트-2-일-5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 73

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 74

5-클로로-6-(2-클로로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 75

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로벤질)-7-테트라하이드로-2-푸라닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 76

7-(알릴설파닐)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 77

5-클로로-N-에틸-6-메시틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 78

5-클로로-N-에틸-6-(2-메톡시페닐)-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 79

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 80

5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-[4-(메틸설파닐)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 81

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-[4-(메틸설파닐)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 82

N-(2급-부틸)-5-클로로-6-[4-(메틸설파닐)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 83

5-클로로-6-[4-(메틸설파닐)페닐]-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 84

5-클로로-6-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 85

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 86

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[(2,2,2-트리플루오로에틸)설파닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 87

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4,4-디메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 88

5-클로로-6-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 89

5-클로로-6-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 90

5-클로로-6-(3,5-디플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 91

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(이소프로필설파닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 92

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-테트라하이드로-2-푸라닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 93

4-[5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일]아닐린

실시예 94

N-{4-[5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일]페닐}아세트아미드

실시예 95

[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]메틸 아세테이트

실시예 96

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(클로로메틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 97

디에틸 2-[6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-5-일]말로네이트

실시예 98

7-(1-아제파닐메틸)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 99

N-알릴-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 100

5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-[4-(트리플루오로메톡시)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 101

5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(4-페녹시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 102

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(사이클로프로필메틸)-N-프로필[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 103

5-클로로-7-(2-메틸-1-피페리디닐)-6-(4-페녹시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 104

5-클로로-6-{2-클로로-4-니트로페닐}-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 105

5-클로로-6-(4-클로로-2,3,5,6-테트라플루오로페닐)-N-사이클로펜틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 106

4-[5-클로로-2-메틸-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일]-N,N-디메틸아닐린

실시예 107

6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-5-메틸-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 108

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[2-(1-피롤리디닐)-1-사이클로헥센-1-일][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 109

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(메톡시메틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 110

5-클로로-6-{2-클로로-4-니트로페닐}-7-[에틸(2-메틸-2-프로페닐)아미노][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 111

5-브로모-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(이소프로필설파닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 112

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(4-에톡시-2,3,5,6-테트라플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 113

5-클로로-N-메틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 114

4-브로모-1-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]부틸 아세테이트

실시예 115

디에틸 2-알릴-2-{[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로 [1,5-a]피리미딘-7-일]옥시}말로네이트

실시예 116

6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-에틸-5-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 117

N-부틸-5-클로로-N-에틸-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 118

6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-5-(디플루오로메톡시)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 119

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[(4-클로로페닐)설파닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 120

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[(2-메톡시페닐)설파닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 121

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 122

5-클로로-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 123

5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 124

5-클로로-6-(4-플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 125

5,7-비스(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 126

5-클로로-6-(2-메틸페닐)-N-[1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 127

5-클로로-6-(2,4,5-트리플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 128

6-(2-브로모페닐)-5-클로로-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 129

5-클로로-N-이소부틸-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 130

5-클로로-N-이소부틸-6-(2-메틸페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 131

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 132

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 133

5-클로로-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 134

N-알릴-5-클로로-N-이소부틸-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 135

5-클로로-N-(1,2-디메틸프로필)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 136

5-클로로-N-이소프로필-N-메틸-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 137

5-클로로-N-이소프로필-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 138

7-부틸-5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 139

5-클로로-N-(1-페닐에틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 140

5-클로로-6-(2-클로로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 141

5-클로로-N-에틸-N-이소부틸-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 142

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 143

5-클로로-6-(2-메틸페닐)-N,N-비스(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 144

5-클로로-N-사이클로펜틸-N-메틸-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 145

7-부틸-5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 146

5-클로로-N-(1,2-디메틸프로필)-N-메틸-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 147

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-페닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 148

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2-메틸프로파닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 149

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-펜틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 150

5-클로로-N-(1,2-디메틸프로필)-N-메틸-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 151

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 152

5-클로로-6-(2-브로모-5-클로로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 153

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(3,3,3-트리플루오로프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 154

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(3-메틸페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 155

[5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-(1-p-톨릴-에틸)-아민

실시예 156

5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로-페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 157

5-클로로-7-사이클로헥실-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 158

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4,4-디플루오로-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 159

7-(비사이클로[2.2.1]헵트-2-일아미노)-5-클로로-6-{2-플루오로-4-니트로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 160

5-클로로-6-{2-플루오로-4-니트로페닐}-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 161

5-(메틸설파닐)-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 162

[5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일](2,2,2-트리플루오로-1-페닐에틸)-아민

실시예 163

5-클로로-N-[1-(트리플루오로메틸)프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 164

5-브로모-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 165

6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-5-아민

실시예 166

[5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-(2-메틸-1-트리플루오로메틸-프로필)아민

실시예 167

5-클로로-7-(3-사이클로헥센-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 168

5-클로로-7-(1-사이클로헥센-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 169

5-클로로-N-[(1R)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 170

실시예 171

6-(2,4-디플루오로페닐)-5-클로로-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 172

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 173

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 174

5-클로로-7-사이클로헥실-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 175

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 176

7-사이클로헥실-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-5-메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 177

5-클로로-7-(4-플루오로사이클로헥실)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 178

5-클로로-6-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-7-(3,3,3-트리플루오로프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 179

N-(2급-부틸)-5-클로로-6-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 180

4-{5-클로로-7-[(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아미노][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일}-3,6-디플루오로페놀

실시예 181

5-클로로-7-(3-사이클로헥센-1-일)-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 182

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 183

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 184

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(3,6-디하이드로-1(2H)-피리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 185

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 186

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 187

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 188

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 189

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(4-플루오로사이클로헥실)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 190

6-(4-{5-클로로-7-[(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아미노][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일}-3,5-디플루오로페녹시)헥산산

실시예 191

2,6-디플루오로-4-(2-플루오로에톡시)페닐]-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 192

5-클로로-N-이소프로필-6-{2-[(트리플루오로메틸)설파닐]페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 193

5-클로로-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 194

5-클로로-N-(4,4,4-트리플루오로-2-메틸부틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 195

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(3-메틸-3-부테닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 196

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-이소부틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 197

7-사이클로펜틸-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-5-메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 198

5-클로로-6-(2-티에닐)-N-[(1R)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 199

4-(5-클로로-7-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸-에틸아미노)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일]-3,5-디플루오로-페놀

실시예 200

{5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로-에톡시)-페닐]-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일}-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸-에틸)아민

실시예 201

5-클로로-6-{2,6-디플루오로-4-(메톡시페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 202

(5-클로로-6-{4-[2-(2-에톡시에톡시)-에톡시]-2,6-디플루오로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아민

실시예 203

(5-클로로-6-{2,6-디플루오로-4-[2-(2-메톡시-에톡시)에톡시]-페닐}-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아민

실시예 204

5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-(3-푸란-3-일메톡시)페닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일}-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아민

실시예 205

5-클로로-6-(2,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 206

7-사이클로헥실-6-[2,6-디플루오로-4-(2-메톡시에톡시)페닐]-5-메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 207

5-클로로-6-(2-플루오로-4-메톡시-6-클로로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 208

5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-(2-플루오로에톡시)페닐]-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 209

2-[2-(4-{5-클로로-7-[(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아미노][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일}-3,5-디플루오로페녹시)에톡시]에탄올

실시예 210

5-클로로-6-(2,3-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 211

5-클로로-6-{4-(2-플루오로에톡시)-2,6-디플루오로페닐}-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 212

5-클로로-N-(4-클로로벤질)-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 213

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 214

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(1-에틸펜틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 215

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[4-(2-클로로페닐)-1-피페라지닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 216

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[4-(4-메톡시페닐)-3-메틸-1-피페라지닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 217

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 218

5-클로로-7-페녹시-6-(4-메톡시-페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 219

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(4-메틸페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 220

5,7-디페녹시-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 221

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(2-클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 222

5-클로로-N,N-디에틸-6-[4-메톡시페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 223

5-클로로-N,N-디에틸-6-[2,4-디클로로페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 224

N-비사이클로[2.2.1]헵트-2-일-5-클로로-6-(2,4-디클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 225

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데크-8-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 226

5-시아노-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2-클로로-5-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 227

5-(메틸설파닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 228

5-(메틸설파닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2-클로로-5-(메틸설파닐)페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 229

5-클로로-7-(1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데크-8-일)-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 230

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(4-(메틸설파닐)페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 231

2-메틸-6,7-디-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 232

2-메틸-6-페닐-7-(4-클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 233

2-트리플루오로메틸-6-페닐-7-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 234

5,7-디페녹시-6-(2-메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 235

5-클로로-6-(3,4-디플루오로페닐)-N-(이소프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 236

5-브로모-6-(4-브로모페닐)-7-디메틸아미노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 237

5-브로모-6-(4-트리플루오로메틸페닐)-7-디메틸아미노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 238

5-클로로-6-(3,4-디플루오로페닐)-7-디메틸아미노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 239

5-클로로-6-(4-트리플루오로메틸페닐)-N-(에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 240

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(4-3급-부틸페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 241

에틸 {[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]아미노}아세테이트

실시예 242

디에틸 5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-말로네이트

실시예 243

5-클로로-6-(2,5-디플루오로페닐)-N-(3-메틸-2-부테닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 244

[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]아세트산 메틸 에스테르

실시예 245

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(2-에틸-1H-이미다졸-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 246

5-클로로-N,N-디에틸-6-[4-(메틸설파닐)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 247

에틸 [6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-[1,2,4]트리아졸 로[1,5-a]피리미딘-5-일]아세테이트

실시예 248

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(4-페녹시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 249

디메틸 2-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]말로네이트

실시예 250

디에틸 2-{[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]옥시}-2-이소부틸말로네이트

실시예 251

2-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-1,3-사이클로헥산디온

실시예 252

2-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]사이클로헥산온

실시예 253

5-클로로-7-(3-니트로-4-메틸아닐리노)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 254

7-사이클로헥실-6-[2,6-디플루오로-4-(2-메톡시에톡시)페닐]-5-(2-메톡시에톡시)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 255

7-(3-브로모페닐)-2-에틸-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 256

7-(3-브로모페닐)-6-(3-클로로페닐)-2-에틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 257

7-(4-브로모페닐)-2-에틸-6-[4-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 258

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(3,4,5-트리메톡시벤질)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 259

7-(2-벤질-4,5-디하이드로-1H-이미다졸-1-일)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 260

N-4-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일-N,N-디에틸-1,4-펜탄디아민

실시예 261

5-클로로-N-(3-메틸-2-부테닐)-6-페닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 262

5-디메틸아미노-6-페닐-N-사이클로펜틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 263

5-클로로-7-[(2-푸릴메틸)설파닐]-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 264

6-[1,1'-비페닐]-4-일-5-클로로-N-사이클로펜틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 265

6-[4-(벤질옥시)페닐]-5-클로로-N-이소프로필[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 266

5-클로로-N-[(2,2-디클로로사이클로프로필)메틸]-6-(3,4,5-트리메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 267

N-사이클로펜틸-6-(2-플루오로페닐)-5-하이드라지노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 268

5-클로로-N-에틸-6-(2-메틸페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 269

6-(4-3급-부틸페닐)-5-클로로-N-이소프로필[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 270

5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-[(3-메틸-2-부테닐)옥시]페닐]-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 271

5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-(1-프로페닐옥시)페닐]-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 272

5-클로로-N-(3-트리사이클로[2.2.1.0 ^2,6 ]헵트-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민

실시예 273

5-아지도-7-사이클로헥실-6-(2-플루오로-6-클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 274

5-아지도-6-[2-클로로-6-플루오로페닐]-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

실시예 275

2,5-디클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-[2-클로로-6-플루오로페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘

Claims

치환된 트리아졸로피리미딘 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 유효량을 암 종양 세포의 성장 및 관련 질환의 치료 또는 억제를 필요로 하는 포유동물에게 투여함을 포함하여, 포유동물에서 암 종양 세포의 성장 및 관련 질환을 치료하거나 억제하는 방법.
제1항에 있어서, 치환된 트리아졸로피리미딘 유도체가 화학식 I의 화합물로부터 선택된 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염인 방법.

화학식 I

위의 화학식 I에서,

R¹은 할로겐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, -CN, 하이드록시, 할로겐, 카바모일, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 헤테로사이클릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'-(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 티오펜, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'-(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 3 내지 8의 -S-사이클로알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴 및 잔기 -NR^aR^b로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,

R^a는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 트리사이클로알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 헤테로사이클릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐 환과 오르토 융합되거나 융합되지 않은 3 내지 6원의 헤테로사이클릴 환이며,

R^b는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, -S-알킬, -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, -SO₂사이클로알킬, -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴, 헤테로사이클릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐 환과 오르토 융합되거나 융합되지 않은 3 내지 6원의 헤테로사이클릴 환이고,

R^aR^b는, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 12의 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환[여기서, 임의로, 하나 이상의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환되거나 치환되지 않을 수 있고, 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환은 임의로 아릴 또는 사이클로알킬 융합될 수 있다]을 나타내며,

R²는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 아미노, 하이드록시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노, 카바모일, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 아릴옥시, 벤질옥시, 티에닐, 헤테로사이클릴 또는 할로겐이고,

R³은 H, 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아릴옥시, -NR^cR^d, 벤질옥시, 아르알킬옥시, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 헤테로사이클릴, 아릴, 하이드록시, 카바모일, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 시아노, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -N₃이며,

R^c는 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는 헤테로사이클릴이고,

R^d는 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는 헤테로사이클릴이며,

R^cR^d는, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 3 내지 8환 원자로 부터의 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 환[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다]을 나타내고,

R⁴는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬 아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 할로겐, 시아노, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 헤테로사이클릴, 할로겐, 카바모일, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴 또는 -CF₃이며,

(a) R¹이 디에틸아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 4-트리플루오로메틸페닐, 3,4-디클로로페닐, 4-클로로페닐 또는 3-클로로-4-메톡시페닐이 아니고,

(b) R¹이 디에틸아미노이고 R³이 브로모이며 R⁴가 수소일 때, R²는 4-트리플루오로메틸페닐이 아니며,

(c) R¹이 이소프로필아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 2-벤질옥시페닐 또는 3,4,5-트리메톡시페닐이 아니고,

(d) R¹이 사이클로펜틸아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 3,4,5-트리메톡시페닐, 2-나프틸 또는 2-스틸벤이 아니며,

(e) R¹이 2-아미노-비사이클로(2.2.1)헵틸이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 3,4,5-트리메톡시페닐이 아니고,

(f) R¹이 디에틸아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 4-트리플루오로메틸페닐이 아니며,

(g) R¹이 1,1,1-트리플루오로에톡시이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 2-클로로-6-플루오로페닐이 아니고,

(h) R¹이 -SO₂에틸 또는 -SO₂사이클로펜틸이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 2-클로로-6-플루오로페닐이 아니며,

(i) R⁴가 수소이고 R²가 2-클로로-6-플루오로페닐일 때, R¹및 R³은 1,2,4-트리아졸이 아니고,

(j) R¹이 사이클로헥실이고 R⁴가 수소이며 R²가 2,4,6-트리플루오로페닐일 때, R³은 -OCH₂O₂C(CH₃)₃가 아니며,

(k) R¹이 2-티에닐이고 R⁴가 에틸이며 R³이 수소일 때, R²는 2-메톡시페닐, 4-메톡시페닐 및 4-트리플루오로페닐이 아니고,

(l) R²가 페닐이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R¹은 (2E)-3,7-디메틸-2,6-옥타디에닐이 아니다.
제2항에 있어서,

R¹이 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1내지 12의 -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴 및 잔기 -NR^aR^b로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제2항에 있어서,

R^a및 R^b가 각각 독립적으로 잔기 -C^*H(R^e)(R^f)(여기서, R^e및 R^f는 독립적으로 할로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이고, C^*은 (R) 또는 (S) 이성체이다)를 나타내는 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제2항에 있어서,

R²가 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 아릴옥시, 티에닐, 벤질옥시, 헤테로사이클릴 또는 할로겐인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제2항에 있어서,

R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아릴옥시, -NR^cR^d, 벤질옥시, 아르알킬옥시, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 하이드록시, 시아노, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -N₃인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제2항에 있어서,

R⁴가 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬 아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -CF₃인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제2항에 있어서,

R¹이 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴 및 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제2항에 있어서,

R²가 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴 또는 헤테로사이클릴인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제2항에 있어서,

R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -N₃인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제2항에 있어서,

R⁴가 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬 아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -CF₃인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제2항에 있어서,

R¹이 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 5 내지 10의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬 및 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제2항에 있어서,

R²가 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제2항에 있어서,

R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제2항에 있어서,

R⁴가 H인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제2항에 있어서,

R¹이 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬 및 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, R²가 치환되거나 치환되지 않은 페닐이며, R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이고, R⁴가 H인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제2항에 있어서,

R¹이 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)이고, R²가 치환되거나 치환되지 않은 페닐이며, R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이고, R⁴가 H인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제2항에 있어서,

R¹이 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)이고,

R²가 치환되거나 치환되지 않은 페닐이며,

R³이 할로겐, 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이고,

R⁴가 H이며,

R^a가 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 헤테로사이클릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질이고,

R^b가 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬 또는 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴이며,

R^aR^b가, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 3 내지 12 환 원자의 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환[여기서, 임의로, 하나 이상의 -CH₂는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환된 수 있고, 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환은 임의로 아릴 또는 사이클로알킬 융합될 수 있다]을 나타내고,

R^c가 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는 헤테로사이클릴이며,

R^d가 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는 헤테로사이클릴이고,

R^cR^d가, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지않은 3 내지 8환 원자의 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 환[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 2 내지 20의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다]을 나타내는 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제2항에 있어서,

R¹이 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)이고,

R²가

로부터 선택되며,

R³이 할로겐, 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이고,

R⁴가 H인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제2항에 있어서,

R¹이 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)이고,

R¹이

로부터 선택되며,

R²가 치환되거나 치환되지 않는 페닐이고,

R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이며,

R⁴가 H인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제2항에 있어서,

R¹이 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)이고,

R¹이

로부터 선택되며,

R²가 치환되거나 치환되지 않은 티에닐이고,

R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이며,

R⁴가 H인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제2항에 있어서,

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-페닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(4-메톡시페닐)-7-(1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

메틸[[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일](메틸)아미노]아세테이트;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-6-(4-브로모페닐)-5-클로로[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(1-피페리디닐)-6-[2-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(4-3급-부틸페닐)-5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(4-메톡시페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(4-메톡시페닐)-7-(3-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(4-브로모페닐)-5-클로로-7-(3-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3,4-디플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디클로로페닐)-7-(2-메틸-1-피롤리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로페닐)-7-(2-메틸-1-피롤리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)-7-(2-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(4-3급-부틸페닐)-5-클로로-7-(2-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(2-메틸-1-피페리디닐)-6-[3-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

디에틸 2-[6-(2,6-디플루오로페닐)-5-에톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]말로네이트;

7-(아제파닐)-5-클로로-6-{2-클로로-6-니트로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-[(2,2-디클로로사이클로프로필)메틸]-N-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

1-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-3-피페리디놀;

N-비사이클로[2.2.1]헵트-2-일-5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,5-디플루오로페닐)-N-도데실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

N-[5-클로로-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-N-이소프로필아민;

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-알릴-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)-N-사이클로헵틸[1,2,4]트리아졸[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)-7-(3,3-디메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-(3-클로로프로필)-N-메틸-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-(1-아조카닐)-5-클로로-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(3,6-디하이드로-1(2H)-피리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아조카닐)-5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-메톡시-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]메탄올;

1-[5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-4-피페리디놀;

5-클로로-7-(4-클로로-1-피페리디닐)-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(4-티오모르폴리닐)-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(2,4-디메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(4-메틸-1-피페리디닐)-5-아미노-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2,5-디메틸-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2-에틸-1H-이미다졸-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(4-브로모-1-피페리디닐)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-메틸페닐)-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(2-브로모페닐)-N-(2급-부틸)-5-클로로[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-에틸-6-(4-메톡시페닐)-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(4-메톡시페닐)-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(4-클로로-1-피페리디닐)-6-[2-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[4-(트리플루오로메틸)-1-피페리디닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(4-브로모-1-피페리디닐)-5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(4-브로모-1-피페리디닐)-5-클로로-6-(2-클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소프로필-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-(4-티오모르폴리닐)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[2-(1-피롤리디닐)-1-사이클로펜텐-1-일][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(4-이소프로필-1-피페리디닐)-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(2,4-디메틸-1-피페리디닐)-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-[에틸(2-메틸-2-프로페닐)아미노]-6-{4-니트로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-{4-니트로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

N-비사이클로[2.2.1]헵트-2-일-5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로벤질)-7-테트라하이드로-2-푸라닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(알릴설파닐)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-에틸-6-메시틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-에틸-6-(2-메톡시페닐)-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-[4-(메틸설파닐)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-[4-(메틸설파닐)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-(2급-부틸)-5-클로로-6-[4-(메틸설파닐)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-[4-(메틸설파닐)페닐]-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[(2,2,2-트리플루오로에틸)설파닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4,4-디메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3,5-디플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(이소프로필설파닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-테트라하이드로-2-푸라닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

4-[5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일]아닐린;

N-{4-[5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일]페닐}아세트아미드;

[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]메틸 아세테이트;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(클로로메틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

디에틸 2-[6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-5-일]말로네이트;

7-(1-아제파닐메틸)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

N-알릴-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-[4-(트리플루오로메톡시)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(4-페녹시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(사이클로프로필메틸)-N-프로필[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-(2-메틸-1-피페리디닐)-6-(4-페녹시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-{2-클로로-4-니트로페닐}-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(4-클로로-2,3,5,6-테트라플루오로페닐)-N-사이클로펜틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

4-[5-클로로-2-메틸-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일]-N,N-디메틸아닐린;

6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-5-메틸-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[2-(1-피롤리디닐)-1-사이클로헥센-1-일][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(메톡시메틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-{2-클로로-4-니트로페닐}-7-[에틸(2-메틸-2-프로페닐)아미노][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-브로모-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(이소프로필설파닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(4-에톡시-2,3,5,6-테트라플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-메틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

4-브로모-1-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]부틸 아세테이트;

디에틸 2-알릴-2-{[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로 [1,5-a]피리미딘-7-일]옥시}말로네이트;

6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-에틸-5-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-부틸-5-클로로-N-에틸-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-5-(디플루오로메톡시)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[(4-클로로페닐)설파닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[(2-메톡시페닐)설파닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(4-플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5,7-비스(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-메틸페닐)-N-[1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,4,5-트리플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

6-(2-브로모페닐)-5-클로로-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소부틸-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소부틸-6-(2-메틸페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-알릴-5-클로로-N-이소부틸-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-(1,2-디메틸프로필)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소프로필-N-메틸-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소프로필-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-부틸-5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-(1-페닐에틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-에틸-N-이소부틸-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-메틸페닐)-N,N-비스(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-사이클로펜틸-N-메틸-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-부틸-5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-(1,2-디메틸프로필)-N-메틸-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-페닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2-메틸프로파닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-펜틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-(1,2-디메틸프로필)-N-메틸-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-브로모-5-클로로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(3,3,3-트리플루오로프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(3-메틸페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

[5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-(1-p-톨릴-에틸)-아민;

5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로-페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-사이클로헥실-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4,4-디플루오로-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(비사이클로[2.2.1]헵트-2-일아미노)-5-클로로-6-{2-플루오로-4-니트로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-{2-플루오로-4-니트로페닐}-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-(메틸설파닐)-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

[5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일](2,2,2-트리플루오로-1-페닐에틸)-아민;

5-클로로-N-[1-(트리플루오로메틸)프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-브로모-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-5-아민;

[5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-(2-메틸-1-트리플루오로메틸-프로필)아민;

5-클로로-7-(3-사이클로헥센-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(1-사이클로헥센-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-[(1R)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-[(1R)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

6-(2,4-디플루오로페닐)-5-클로로-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-사이클로헥실-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-사이클로헥실-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-5-메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(4-플루오로사이클로헥실)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-7-(3,3,3-트리플루오로프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-(2급-부틸)-5-클로로-6-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

4-{5-클로로-7-[(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아미노][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일}-3,6-디플루오로페놀;

5-클로로-7-(3-사이클로헥센-1-일)-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(3,6-디하이드로-1(2H)-피리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(4-플루오로사이클로헥실)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(4-{5-클로로-7-[(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아미노][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일}-3,5-디플루오로페녹시)헥산산;

2,6-디플루오로-4-(2-플루오로에톡시)페닐]-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소프로필-6-{2-[(트리플루오로메틸)설파닐]페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-(4,4,4-트리플루오로-2-메틸부틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(3-메틸-3-부테닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-이소부틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-사이클로펜틸-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-5-메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-티에닐)-N-[(1R)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

4-(5-클로로-7-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸-에틸아미노)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일]-3,5-디플루오로-페놀;

{5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로-에톡시)-페닐]-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일}-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸-에틸)아민;

5-클로로-6-{2,6-디플루오로-4-(메톡시페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

(5-클로로-6-{4-[2-(2-에톡시에톡시)-에톡시]-2,6-디플루오로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아민;

(5-클로로-6-{2,6-디플루오로-4-[2-(2-메톡시-에톡시)에톡시]-페닐}-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아민;

5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-(3-푸란-3-일메톡시)페닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일}-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아민;

5-클로로-6-(2,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-사이클로헥실-6-[2,6-디플루오로-4-(2-메톡시에톡시)페닐]-5-메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-플루오로-4-메톡시-6-클로로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-(2-플루오로에톡시)페닐]-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

2-[2-(4-{5-클로로-7-[(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아미노][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일}-3,5-디플루오로페녹시)에톡시]에탄올;

5-클로로-6-(2,3-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-{4-(2-플루오로에톡시)-2,6-디플루오로페닐}-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-(4-클로로벤질)-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(1-에틸펜틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[4-(2-클로로페닐)-1-피페라지닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[4-(4-메톡시페닐)-3-메틸-1-피페라지닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-페녹시-6-(4-메톡시-페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(4-메틸페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5,7-디페녹시-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(2-클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N,N-디에틸-6-[4-메톡시페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N,N-디에틸-6-[2,4-디클로로페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-비사이클로[2.2.1]헵트-2-일-5-클로로-6-(2,4-디클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데크-8-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-시아노-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2-클로로-5-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-(메틸설파닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-(메틸설파닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2-클로로-5-(메틸설파닐)페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데크-8-일)-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(4-(메틸설파닐)페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

2-메틸-6,7-디-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

2-메틸-6-페닐-7-(4-클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

2-트리플루오로메틸-6-페닐-7-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5,7-디페녹시-6-(2-메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3,4-디플루오로페닐)-N-(이소프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-브로모-6-(4-브로모페닐)-7-디메틸아미노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-브로모-6-(4-트리플루오로메틸페닐)-7-디메틸아미노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3,4-디플루오로페닐)-7-디메틸아미노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(4-트리플루오로메틸페닐)-N-(에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(4-3급-부틸페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

에틸 {[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]아미노}아세테이트;

디에틸 5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-말로네이트;

5-클로로-6-(2,5-디플루오로페닐)-N-(3-메틸-2-부테닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]아세트산 메틸 에스테르;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(2-에틸-1H-이미다졸-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N,N-디에틸-6-[4-(메틸설파닐)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

에틸 [6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-5-일]아세테이트;

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(4-페녹시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

디메틸 2-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]말로네이트;

디에틸 2-{[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]옥시}-2-이소부틸말로네이트;

2-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-1,3-사이클로헥산디온;

2-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]사이클로헥산온;

5-클로로-7-(3-니트로-4-메틸아닐리노)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-사이클로헥실-6-[2,6-디플루오로-4-(2-메톡시에톡시)페닐]-5-(2-메톡시에톡시)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(3-브로모페닐)-2-에틸-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(3-브로모페닐)-6-(3-클로로페닐)-2-에틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(4-브로모페닐)-2-에틸-6-[4-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(3,4,5-트리메톡시벤질)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-(2-벤질-4,5-디하이드로-1H-이미다졸-1-일)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

N-4-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일-N,N-디에틸-1,4-펜탄디아민;

5-클로로-N-(3-메틸-2-부테닐)-6-페닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-디메틸아미노-6-페닐-N-사이클로펜틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-[(2-푸릴메틸)설파닐]-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-[1,1'-비페닐]-4-일-5-클로로-N-사이클로펜틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

6-[4-(벤질옥시)페닐]-5-클로로-N-이소프로필[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-[(2,2-디클로로사이클로프로필)메틸]-6-(3,4,5-트리메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-사이클로펜틸-6-(2-플루오로페닐)-5-하이드라지노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-에틸-6-(2-메틸페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

6-(4-3급-부틸페닐)-5-클로로-N-이소프로필[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-[(3-메틸-2-부테닐)옥시]페닐]-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-(1-프로페닐옥시)페닐]-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-(3-트리사이클로[2.2.1.0^2,6]헵트-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-아지도-7-사이클로헥실-6-(2-플루오로-6-클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-아지도-6-[2-클로로-6-플루오로페닐]-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 및

2,5-디클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-[2-클로로-6-플루오로페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘으로부터 선택된 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
치환된 트리아졸로피리미딘 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 유효량을 암 종양 세포의 성장 및 관련 질환의 치료 또는 억제를 필요로 하는 포유동물에게 투여함을 포함하여, 튜블린 및 미세관과 상호작용하여 미세관 중합화를 촉진시킴으로써 포유동물에서 암 종양 세포의 성장 및 관련 질환을 치료하거나 억제하는 방법.
제23항에 있어서, 치환된 트리아졸로피리미딘 유도체가 화학식 I의 화합물로부터 선택된 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염인 방법.

화학식 I

위의 화학식 I에서,

R¹은 할로겐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, -CN, 하이드록시, 할로겐, 카바모일, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 헤테로사이클릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'-(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 티오펜, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'-(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 3 내지 8의 -S-사이클로알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴 및 잔기 -NR^aR^b로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,

R^a는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 트리사이클로알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 헤테로사이클릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐 환과 오르토 융합되거나 융합되지 않은 3 내지 6원의 헤테로사이클릴 환이며,

R^b는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서,R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, -S-알킬, -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, -SO₂사이클로알킬, -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴, 헤테로사이클릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐 환과 오르토 융합되거나 융합되지 않은 3 내지 6원의 헤테로사이클릴 환이고,

R^aR^b는, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 12의 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환[여기서, 임의로, 하나 이상의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환되거나 치환되지 않을 수 있고, 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환은 임의로 아릴 또는 사이클로알킬 융합될 수 있다]을 나타내며,

R²는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 아미노, 하이드록시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노, 카바모일, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 아릴옥시, 벤질옥시, 티에닐, 헤테로사이클릴 또는 할로겐이고,

R³은 H, 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아릴옥시, -NR^cR^d, 벤질옥시, 아르알킬옥시, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 헤테로사이클릴, 아릴, 하이드록시, 카바모일, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 시아노, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -N₃이며,

R^c는 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는 헤테로사이클릴이고,

R^d는 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는 헤테로사이클릴이며,

R^cR^d는, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 3 내지 8환 원자의 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 환[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다]을 나타내고,

R⁴는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬 아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 할로겐, 시아노, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 헤테로사이클릴, 할로겐, 카바모일, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴 또는 -CF₃이며,

(a) R¹이 디에틸아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 4-트리플루오로메틸페닐, 3,4-디클로로페닐, 4-클로로페닐 또는 3-클로로-4-메톡시페닐이 아니고,

(b) R¹이 디에틸아미노이고 R³이 브로모이며 R⁴가 수소일 때, R²는 4-트리플루오로메틸페닐이 아니며,

(c) R¹이 이소프로필아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 2-벤질옥시페닐 또는 3,4,5-트리메톡시페닐이 아니고,

(d) R¹이 사이클로펜틸아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 3,4,5-트리메톡시페닐, 2-나프틸 또는 2-스틸벤이 아니며,

(e) R¹이 2-아미노-비사이클로(2.2.1)헵틸이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 3,4,5-트리메톡시페닐이 아니고,

(f) R¹이 디에틸아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 4-트리플루오로메틸페닐이 아니며,

(g) R¹이 1,1,1-트리플루오로에톡시이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 2-클로로-6-플루오로페닐이 아니고,

(h) R¹이 -SO₂에틸 또는 -SO₂사이클로펜틸이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 2-클로로-6-플루오로페닐이 아니며,

(i) R⁴가 수소이고 R²가 2-클로로-6-플루오로페닐일 때, R¹및 R³은 1,2,4-트리아졸이 아니고,

(j) R¹이 사이클로헥실이고 R⁴가 수소이며 R²가 2,4,6-트리플루오로페닐일 때, R³은 -OCH₂O₂C(CH₃)₃가 아니며,

(k) R¹이 2-티에닐이고 R⁴가 에틸이며 R³이 수소일 때, R²는 2-메톡시페닐, 4-메톡시페닐 및 4-트리플루오로페닐이 아니고,

(l) R²가 페닐이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R¹은 (2E)-3,7-디메틸-2,6-옥타디에닐이 아니다.
제24항에 있어서,

R¹이 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴 및 잔기 -NR^aR^b로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제24항에 있어서,

R^a및 R^b가 각각 독립적으로 잔기 -C^*H(R^e)(R^f)(여기서, R^e및 R^f는 독립적으로 할로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이고, C^*은 (R) 또는 (S) 이성체이다)를 나타내는 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제24항에 있어서,

R²가 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 아릴옥시, 티에닐, 벤질옥시, 헤테로사이클릴 또는 할로겐인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제24항에 있어서,

R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아릴옥시, -NR^cR^d, 벤질옥시, 아르알킬옥시, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 하이드록시, 시아노, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -N₃인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제24항에 있어서,

R⁴가 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬 아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -CF₃인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제24항에 있어서,

R¹이 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴 및 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제24항에 있어서,

R²가 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴 또는 헤테로사이클릴인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제24항에 있어서,

R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -N₃인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제24항에 있어서,

R⁴가 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬 아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -CF₃인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제24항에 있어서,

R¹이 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 5 내지 10의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬 및 잔기 -NR^aR^b(여기서,R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제24항에 있어서,

R²가 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제24항에 있어서,

R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제24에 있어서,

R⁴가 H인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제24항에 있어서,

R¹이 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬 및 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, R²가 치환되거나 치환되지 않은 페닐이며, R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이고, R⁴가 H인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제24항에 있어서,

R¹이 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)이고, R²가 치환되거나 치환되지 않은 페닐이며, R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이고, R⁴가 H인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제24항에 있어서,

R¹이 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)이고,

R²가 치환되거나 치환되지 않은 페닐이며,

R³이 할로겐, 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이고,

R⁴가 H이며,

R^a가 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 헤테로사이클릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질이고,

R^b가 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬 또는 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴이며,

R^aR^b가, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 3 내지 12환 원자의 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환[여기서, 임의로, 하나 이상의 -CH₂는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있고, 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환은 임의로 아릴 또는 사이클로알킬 융합될 수 있다]을 나타내고,

R^c가 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는 헤테로사이클릴이며,

R^d가 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는 헤테로사이클릴이고,

R^cR^d가, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 3 내지 8환 원자의 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 환[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 2 내지 20의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다]을 나타내는 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제24항에 있어서,

R¹이 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)이고,

R²가

로부터 선택되며,

R³이 할로겐, 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이고,

R⁴가 H인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제24항에 있어서,

R¹이 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)이고,

R¹이

로부터 선택되며,

R²가 치환되거나 치환되지 않는 페닐이고,

R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이며,

R⁴가 H인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제24항에 있어서,

R¹이 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)이고,

R¹이

로부터 선택되며,

R²가 치환되거나 치환되지 않은 티에닐이고,

R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이며,

R⁴가 H인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제24항에 있어서,

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-페닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(4-메톡시페닐)-7-(1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

메틸[[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일](메틸)아미노]아세테이트;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-6-(4-브로모페닐)-5-클로로[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(1-피페리디닐)-6-[2-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(4-3급-부틸페닐)-5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(4-메톡시페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(4-메톡시페닐)-7-(3-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(4-브로모페닐)-5-클로로-7-(3-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3,4-디플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디클로로페닐)-7-(2-메틸-1-피롤리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로페닐)-7-(2-메틸-1-피롤리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)-7-(2-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(4-3급-부틸페닐)-5-클로로-7-(2-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(2-메틸-1-피페리디닐)-6-[3-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

디에틸 2-[6-(2,6-디플루오로페닐)-5-에톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]말로네이트;

7-(아제파닐)-5-클로로-6-{2-클로로-6-니트로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-[(2,2-디클로로사이클로프로필)메틸]-N-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

1-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-3-피페리디놀;

N-비사이클로[2.2.1]헵트-2-일-5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,5-디플루오로페닐)-N-도데실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

N-[5-클로로-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-N-이소프로필아민;

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-알릴-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)-N-사이클로헵틸[1,2,4]트리아졸[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)-7-(3,3-디메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-(3-클로로프로필)-N-메틸-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-(1-아조카닐)-5-클로로-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(3,6-디하이드로-1(2H)-피리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아조카닐)-5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-메톡시-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]메탄올;

1-[5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-4-피페리디놀;

5-클로로-7-(4-클로로-1-피페리디닐)-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(4-티오모르폴리닐)-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(2,4-디메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(4-메틸-1-피페리디닐)-5-아미노-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2,5-디메틸-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2-에틸-1H-이미다졸-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(4-브로모-1-피페리디닐)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-메틸페닐)-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(2-브로모페닐)-N-(2급-부틸)-5-클로로[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-에틸-6-(4-메톡시페닐)-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(4-메톡시페닐)-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(4-클로로-1-피페리디닐)-6-[2-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[4-(트리플루오로메틸)-1-피페리디닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(4-브로모-1-피페리디닐)-5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(4-브로모-1-피페리디닐)-5-클로로-6-(2-클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소프로필-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-(4-티오모르폴리닐)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[2-(1-피롤리디닐)-1-사이클로펜텐-1-일][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(4-이소프로필-1-피페리디닐)-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(2,4-디메틸-1-피페리디닐)-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-[에틸(2-메틸-2-프로페닐)아미노]-6-{4-니트로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-{4-니트로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

N-비사이클로[2.2.1]헵트-2-일-5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로벤질)-7-테트라하이드로-2-푸라닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(알릴설파닐)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-에틸-6-메시틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-에틸-6-(2-메톡시페닐)-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-[4-(메틸설파닐)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-[4-(메틸설파닐)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-(2급-부틸)-5-클로로-6-[4-(메틸설파닐)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-[4-(메틸설파닐)페닐]-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[(2,2,2-트리플루오로에틸)설파닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4,4-디메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3,5-디플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(이소프로필설파닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-테트라하이드로-2-푸라닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

4-[5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일]아닐린;

N-{4-[5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일]페닐}아세트아미드;

[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]메틸 아세테이트;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(클로로메틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

디에틸 2-[6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-5-일]말로네이트;

7-(1-아제파닐메틸)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

N-알릴-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-[4-(트리플루오로메톡시)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(4-페녹시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(사이클로프로필메틸)-N-프로필[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-(2-메틸-1-피페리디닐)-6-(4-페녹시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-{2-클로로-4-니트로페닐}-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(4-클로로-2,3,5,6-테트라플루오로페닐)-N-사이클로펜틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

4-[5-클로로-2-메틸-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일]-N,N-디메틸아닐린;

6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-5-메틸-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[2-(1-피롤리디닐)-1-사이클로헥센-1-일][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(메톡시메틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-{2-클로로-4-니트로페닐}-7-[에틸(2-메틸-2-프로페닐)아미노][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-브로모-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(이소프로필설파닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(4-에톡시-2,3,5,6-테트라플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-메틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

4-브로모-1-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]부틸 아세테이트;

디에틸 2-알릴-2-{[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로 [1,5-a]피리미딘-7-일]옥시}말로네이트;

6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-에틸-5-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-부틸-5-클로로-N-에틸-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-5-(디플루오로메톡시)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[(4-클로로페닐)설파닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[(2-메톡시페닐)설파닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(4-플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5,7-비스(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-메틸페닐)-N-[1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,4,5-트리플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

6-(2-브로모페닐)-5-클로로-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소부틸-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소부틸-6-(2-메틸페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-알릴-5-클로로-N-이소부틸-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-(1,2-디메틸프로필)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소프로필-N-메틸-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소프로필-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-부틸-5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-(1-페닐에틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-에틸-N-이소부틸-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-메틸페닐)-N,N-비스(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-사이클로펜틸-N-메틸-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-부틸-5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-(1,2-디메틸프로필)-N-메틸-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-페닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2-메틸프로파닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-펜틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-(1,2-디메틸프로필)-N-메틸-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-브로모-5-클로로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(3,3,3-트리플루오로프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(3-메틸페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

[5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-(1-p-톨릴-에틸)-아민;

5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로-페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-사이클로헥실-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4,4-디플루오로-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(비사이클로[2.2.1]헵트-2-일아미노)-5-클로로-6-{2-플루오로-4-니트로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-{2-플루오로-4-니트로페닐}-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-(메틸설파닐)-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

[5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일](2,2,2-트리플루오로-1-페닐에틸)-아민;

5-클로로-N-[1-(트리플루오로메틸)프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-브로모-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-5-아민;

[5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-(2-메틸-1-트리플루오로메틸-프로필)아민;

5-클로로-7-(3-사이클로헥센-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(1-사이클로헥센-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-[(1R)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-[(1R)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

6-(2,4-디플루오로페닐)-5-클로로-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-사이클로헥실-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-사이클로헥실-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-5-메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(4-플루오로사이클로헥실)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-7-(3,3,3-트리플루오로프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-(2급-부틸)-5-클로로-6-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

4-{5-클로로-7-[(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아미노][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일}-3,6-디플루오로페놀;

5-클로로-7-(3-사이클로헥센-1-일)-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(3,6-디하이드로-1(2H)-피리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(4-플루오로사이클로헥실)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(4-{5-클로로-7-[(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아미노][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일}-3,5-디플루오로페녹시)헥산산;

2,6-디플루오로-4-(2-플루오로에톡시)페닐]-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소프로필-6-{2-[(트리플루오로메틸)설파닐]페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-(4,4,4-트리플루오로-2-메틸부틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(3-메틸-3-부테닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-이소부틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-사이클로펜틸-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-5-메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-티에닐)-N-[(1R)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

4-(5-클로로-7-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸-에틸아미노)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일]-3,5-디플루오로-페놀;

{5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로-에톡시)-페닐]-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일}-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸-에틸)아민;

5-클로로-6-{2,6-디플루오로-4-(메톡시페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

(5-클로로-6-{4-[2-(2-에톡시에톡시)-에톡시]-2,6-디플루오로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아민;

(5-클로로-6-{2,6-디플루오로-4-[2-(2-메톡시-에톡시)에톡시]-페닐}-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아민;

5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-(3-푸란-3-일메톡시)페닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일}-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아민;

5-클로로-6-(2,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-사이클로헥실-6-[2,6-디플루오로-4-(2-메톡시에톡시)페닐]-5-메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-플루오로-4-메톡시-6-클로로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-(2-플루오로에톡시)페닐]-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

2-[2-(4-{5-클로로-7-[(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아미노][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일}-3,5-디플루오로페녹시)에톡시]에탄올;

5-클로로-6-(2,3-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-{4-(2-플루오로에톡시)-2,6-디플루오로페닐}-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-(4-클로로벤질)-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(1-에틸펜틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[4-(2-클로로페닐)-1-피페라지닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[4-(4-메톡시페닐)-3-메틸-1-피페라지닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-페녹시-6-(4-메톡시-페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(4-메틸페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5,7-디페녹시-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(2-클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N,N-디에틸-6-[4-메톡시페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N,N-디에틸-6-[2,4-디클로로페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-비사이클로[2.2.1]헵트-2-일-5-클로로-6-(2,4-디클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데크-8-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-시아노-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2-클로로-5-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-(메틸설파닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-(메틸설파닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2-클로로-5-(메틸설파닐)페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데크-8-일)-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(4-(메틸설파닐)페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

2-메틸-6,7-디-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

2-메틸-6-페닐-7-(4-클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

2-트리플루오로메틸-6-페닐-7-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5,7-디페녹시-6-(2-메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3,4-디플루오로페닐)-N-(이소프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-브로모-6-(4-브로모페닐)-7-디메틸아미노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-브로모-6-(4-트리플루오로메틸페닐)-7-디메틸아미노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3,4-디플루오로페닐)-7-디메틸아미노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(4-트리플루오로메틸페닐)-N-(에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(4-3급-부틸페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

에틸 {[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]아미노}아세테이트;

디에틸 5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-말로네이트;

5-클로로-6-(2,5-디플루오로페닐)-N-(3-메틸-2-부테닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]아세트산 메틸 에스테르;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(2-에틸-1H-이미다졸-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N,N-디에틸-6-[4-(메틸설파닐)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

에틸 [6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-5-일]아세테이트;

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(4-페녹시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

디메틸 2-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]말로네이트;

디에틸 2-{[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]옥시}-2-이소부틸말로네이트;

2-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-1,3-사이클로헥산디온;

2-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]사이클로헥산온;

5-클로로-7-(3-니트로-4-메틸아닐리노)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-사이클로헥실-6-[2,6-디플루오로-4-(2-메톡시에톡시)페닐]-5-(2-메톡시에톡시)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(3-브로모페닐)-2-에틸-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(3-브로모페닐)-6-(3-클로로페닐)-2-에틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(4-브로모페닐)-2-에틸-6-[4-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(3,4,5-트리메톡시벤질)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-(2-벤질-4,5-디하이드로-1H-이미다졸-1-일)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

N-4-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일-N,N-디에틸-1,4-펜탄디아민;

5-클로로-N-(3-메틸-2-부테닐)-6-페닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-디메틸아미노-6-페닐-N-사이클로펜틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-[(2-푸릴메틸)설파닐]-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-[1,1'-비페닐]-4-일-5-클로로-N-사이클로펜틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

6-[4-(벤질옥시)페닐]-5-클로로-N-이소프로필[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-[(2,2-디클로로사이클로프로필)메틸]-6-(3,4,5-트리메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-사이클로펜틸-6-(2-플루오로페닐)-5-하이드라지노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-에틸-6-(2-메틸페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

6-(4-3급-부틸페닐)-5-클로로-N-이소프로필[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-[(3-메틸-2-부테닐)옥시]페닐]-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-(1-프로페닐옥시)페닐]-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-(3-트리사이클로[2.2.1.0^2,6]헵트-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-아지도-7-사이클로헥실-6-(2-플루오로-6-클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-아지도-6-[2-클로로-6-플루오로페닐]-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 및

2,5-디클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-[2-클로로-6-플루오로페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘으로부터 선택된 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
튜블린 중합반응에 대한 작용 기전이 파클리탁셀과 유사한, 치환된 트리아졸로피리미딘 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 유효량을 암 종양 세포의 성장 및 관련 질환의 치료 또는 억제를 필요로 하는 포유동물에게 투여함으로써 포유동물에서 암 종양 세포의 성장 및 관련 질환을 치료하거나 억제하는 방법.
제45항에 있어서, 치환된 트리아졸로피리미딘 유도체가 화학식 I의 화합물로부터 선택된 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염인 방법.

화학식 I

위의 화학식 I에서,

R¹은 할로겐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, -CN, 하이드록시, 할로겐, 카바모일, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 헤테로사이클릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'-(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 티오펜, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'-(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 3 내지 8의 -S-사이클로알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴 및 잔기 -NR^aR^b로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,

R^a는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서,하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 트리사이클로알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 헤테로사이클릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐 환과 오르토 융합되거나 융합되지 않은 3 내지 6원의 헤테로사이클릴 환이며,

R^b는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, -S-알킬, -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, -SO₂사이클로알킬, -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴, 헤테로사이클릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 또는 치환되거나치환되지 않은 페닐 환과 오르토 융합되거나 융합되지 않은 3 내지 6원의 헤테로사이클릴 환이고,

R^aR^b는, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 12의 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환[여기서, 임의로, 하나 이상의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환되거나 치환되지 않을 수 있고, 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환은 임의로 아릴 또는 사이클로알킬 융합될 수 있다]을 나타내며,

R²는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 아미노, 하이드록시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노, 카바모일, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 아릴옥시, 벤질옥시, 티에닐, 헤테로사이클릴 또는 할로겐이고,

R³은 H, 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아릴옥시, -NR^cR^d, 벤질옥시, 아르알킬옥시, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 헤테로사이클릴, 아릴, 하이드록시, 카바모일, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 시아노, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -N₃이며,

R^c는 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는 헤테로사이클릴이고,

R^d는 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는 헤테로사이클릴이며,

R^cR^d는, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 3 내지 8환 원자의 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 환[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다]을 나타내고,

R⁴는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬 아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 할로겐, 시아노, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 헤테로사이클릴, 할로겐, 카바모일, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴 또는 -CF₃이며,

(a) R¹이 디에틸아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 4-트리플루오로메틸페닐, 3,4-디클로로페닐, 4-클로로페닐 또는 3-클로로-4-메톡시페닐이 아니고,

(b) R¹이 디에틸아미노이고 R³이 브로모이며 R⁴가 수소일 때, R²는 4-트리플루오로메틸페닐이 아니며,

(c) R¹이 이소프로필아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 2-벤질옥시페닐 또는 3,4,5-트리메톡시페닐이 아니고,

(d) R¹이 사이클로펜틸아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 3,4,5-트리메톡시페닐, 2-나프틸 또는 2-스틸벤이 아니며,

(e) R¹이 2-아미노-비사이클로(2.2.1)헵틸이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 3,4,5-트리메톡시페닐이 아니고,

(f) R¹이 디에틸아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 4-트리플루오로메틸페닐이 아니며,

(g) R¹이 1,1,1-트리플루오로에톡시이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 2-클로로-6-플루오로페닐이 아니고,

(h) R¹이 -SO₂에틸 또는 -SO₂사이클로펜틸이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 2-클로로-6-플루오로페닐이 아니며,

(i) R⁴가 수소이고 R²가 2-클로로-6-플루오로페닐일 때, R¹및 R³은 1,2,4-트리아졸이 아니고,

(j) R¹이 사이클로헥실이고 R⁴가 수소이며 R²가 2,4,6-트리플루오로페닐일 때, R³은 -OCH₂O₂C(CH₃)₃가 아니며,

(k) R¹이 2-티에닐이고 R⁴가 에틸이며 R³이 수소일 때, R²는 2-메톡시페닐, 4-메톡시페닐 및 4-트리플루오로페닐이 아니고,

(l) R²가 페닐이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R¹은 (2E)-3,7-디메틸-2,6-옥타디에닐이 아니다.
제46항에 있어서,

R¹이 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1내지 12의 -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴 및 잔기 -NR^aR^b로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제46항에 있어서,

R^a및 R^b가 각각 독립적으로 잔기 -C^*H(R^e)(R^f)(여기서, R^e및 R^f는 독립적으로 할로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이고, C^*은 (R) 또는 (S) 이성체이다)를 나타내는 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제46항에 있어서,

R²가 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 아릴옥시, 티에닐, 벤질옥시, 헤테로사이클릴 또는 할로겐인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제46항에 있어서,

R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아릴옥시, -NR^cR^d, 벤질옥시, 아르알킬옥시, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 하이드록시, 시아노, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -N₃인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제46항에 있어서,

R⁴가 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬 아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -CF₃인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제46항에 있어서,

R¹이 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴 및 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제46항에 있어서,

R²가 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴 또는 헤테로사이클릴인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제46항에 있어서,

R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -N₃인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제46항에 있어서,

R⁴가 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬 아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -CF₃인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제46항에 있어서,

R¹이 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 5 내지 10의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬 및 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제46항에 있어서,

R²가 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제46항에 있어서,

R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제46항에 있어서,

R⁴가 H인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제46항에 있어서,

R¹이 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬 및 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, R²가 치환되거나 치환되지 않은 페닐이며, R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이고, R⁴가 H인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제46항에 있어서,

R¹이 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)이고, R²가 치환되거나 치환되지 않은 페닐이며, R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이고, R⁴가 H인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제46항에 있어서,

R¹이 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)이고,

R²가 치환되거나 치환되지 않은 페닐이며,

R³이 할로겐, 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이고,

R⁴가 H이며,

R^a가 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 헤테로사이클릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질이고,

R^b가 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬 또는 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴이며,

R^aR^b가, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 3 내지 12환 원자의 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환[여기서, 임의로, 하나 이상의 -CH₂는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있고, 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환은 임의로 아릴 또는 사이클로알킬 융합될 수 있다]을 나타내고,

R^c가 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는 헤테로사이클릴이며,

R^d가 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는 헤테로사이클릴이고,

R^cR^d가, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지않은 3 내지 8환 원자의 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 환[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 2 내지 20의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다]을 나타내는 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제46항에 있어서,

R¹이 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)이고,

R²가

로부터 선택되며,

R³이 할로겐, 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이고,

R⁴가 H인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제46항에 있어서,

R¹이 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)이고,

R¹이

로부터 선택되며,

R²가 치환되거나 치환되지 않는 페닐이고,

R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이며,

R⁴가 H인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제46항에 있어서,

R¹이 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)이고,

R¹이

로부터 선택되며,

R²가 치환되거나 치환되지 않은 티에닐이고,

R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이며,

R⁴가 H인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제46항에 있어서,

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-페닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(4-메톡시페닐)-7-(1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

메틸[[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일](메틸)아미노]아세테이트;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-6-(4-브로모페닐)-5-클로로[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(1-피페리디닐)-6-[2-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(4-3급-부틸페닐)-5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(4-메톡시페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(4-메톡시페닐)-7-(3-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(4-브로모페닐)-5-클로로-7-(3-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3,4-디플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디클로로페닐)-7-(2-메틸-1-피롤리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로페닐)-7-(2-메틸-1-피롤리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)-7-(2-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(4-3급-부틸페닐)-5-클로로-7-(2-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(2-메틸-1-피페리디닐)-6-[3-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

디에틸 2-[6-(2,6-디플루오로페닐)-5-에톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]말로네이트;

7-(아제파닐)-5-클로로-6-{2-클로로-6-니트로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-[(2,2-디클로로사이클로프로필)메틸]-N-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

1-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-3-피페리디놀;

N-비사이클로[2.2.1]헵트-2-일-5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,5-디플루오로페닐)-N-도데실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

N-[5-클로로-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-N-이소프로필아민;

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-알릴-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)-N-사이클로헵틸[1,2,4]트리아졸[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)-7-(3,3-디메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-(3-클로로프로필)-N-메틸-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-(1-아조카닐)-5-클로로-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(3,6-디하이드로-1(2H)-피리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아조카닐)-5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-메톡시-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]메탄올;

1-[5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-4-피페리디놀;

5-클로로-7-(4-클로로-1-피페리디닐)-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(4-티오모르폴리닐)-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(2,4-디메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(4-메틸-1-피페리디닐)-5-아미노-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2,5-디메틸-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2-에틸-1H-이미다졸-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(4-브로모-1-피페리디닐)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-메틸페닐)-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(2-브로모페닐)-N-(2급-부틸)-5-클로로[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-에틸-6-(4-메톡시페닐)-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(4-메톡시페닐)-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(4-클로로-1-피페리디닐)-6-[2-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[4-(트리플루오로메틸)-1-피페리디닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(4-브로모-1-피페리디닐)-5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(4-브로모-1-피페리디닐)-5-클로로-6-(2-클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소프로필-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-(4-티오모르폴리닐)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[2-(1-피롤리디닐)-1-사이클로펜텐-1-일][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(4-이소프로필-1-피페리디닐)-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(2,4-디메틸-1-피페리디닐)-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-[에틸(2-메틸-2-프로페닐)아미노]-6-{4-니트로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-{4-니트로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

N-비사이클로[2.2.1]헵트-2-일-5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로벤질)-7-테트라하이드로-2-푸라닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(알릴설파닐)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-에틸-6-메시틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-에틸-6-(2-메톡시페닐)-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-[4-(메틸설파닐)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-[4-(메틸설파닐)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-(2급-부틸)-5-클로로-6-[4-(메틸설파닐)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-[4-(메틸설파닐)페닐]-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[(2,2,2-트리플루오로에틸)설파닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4,4-디메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3,5-디플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(이소프로필설파닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-테트라하이드로-2-푸라닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

4-[5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일]아닐린;

N-{4-[5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일]페닐}아세트아미드;

[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]메틸 아세테이트;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(클로로메틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

디에틸 2-[6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-5-일]말로네이트;

7-(1-아제파닐메틸)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

N-알릴-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-[4-(트리플루오로메톡시)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(4-페녹시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(사이클로프로필메틸)-N-프로필[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-(2-메틸-1-피페리디닐)-6-(4-페녹시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-{2-클로로-4-니트로페닐}-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(4-클로로-2,3,5,6-테트라플루오로페닐)-N-사이클로펜틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

4-[5-클로로-2-메틸-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일]-N,N-디메틸아닐린;

6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-5-메틸-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[2-(1-피롤리디닐)-1-사이클로헥센-1-일][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(메톡시메틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-{2-클로로-4-니트로페닐}-7-[에틸(2-메틸-2-프로페닐)아미노][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-브로모-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(이소프로필설파닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(4-에톡시-2,3,5,6-테트라플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-메틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

4-브로모-1-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]부틸 아세테이트;

디에틸 2-알릴-2-{[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로 [1,5-a]피리미딘-7-일]옥시}말로네이트;

6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-에틸-5-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-부틸-5-클로로-N-에틸-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-5-(디플루오로메톡시)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[(4-클로로페닐)설파닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[(2-메톡시페닐)설파닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(4-플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5,7-비스(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-메틸페닐)-N-[1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,4,5-트리플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

6-(2-브로모페닐)-5-클로로-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소부틸-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소부틸-6-(2-메틸페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-알릴-5-클로로-N-이소부틸-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-(1,2-디메틸프로필)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소프로필-N-메틸-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소프로필-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-부틸-5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-(1-페닐에틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-에틸-N-이소부틸-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-메틸페닐)-N,N-비스(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-사이클로펜틸-N-메틸-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-부틸-5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-(1,2-디메틸프로필)-N-메틸-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-페닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2-메틸프로파닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-펜틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-(1,2-디메틸프로필)-N-메틸-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-브로모-5-클로로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(3,3,3-트리플루오로프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(3-메틸페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

[5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-(1-p-톨릴-에틸)-아민;

5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로-페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-사이클로헥실-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4,4-디플루오로-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(비사이클로[2.2.1]헵트-2-일아미노)-5-클로로-6-{2-플루오로-4-니트로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-{2-플루오로-4-니트로페닐}-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-(메틸설파닐)-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

[5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일](2,2,2-트리플루오로-1-페닐에틸)-아민;

5-클로로-N-[1-(트리플루오로메틸)프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-브로모-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-5-아민;

[5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-(2-메틸-1-트리플루오로메틸-프로필)아민;

5-클로로-7-(3-사이클로헥센-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(1-사이클로헥센-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-[(1R)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-[(1R)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

6-(2,4-디플루오로페닐)-5-클로로-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-사이클로헥실-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-사이클로헥실-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-5-메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(4-플루오로사이클로헥실)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-7-(3,3,3-트리플루오로프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-(2급-부틸)-5-클로로-6-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

4-{5-클로로-7-[(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아미노][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일}-3,6-디플루오로페놀;

5-클로로-7-(3-사이클로헥센-1-일)-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(3,6-디하이드로-1(2H)-피리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(4-플루오로사이클로헥실)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(4-{5-클로로-7-[(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아미노][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일}-3,5-디플루오로페녹시)헥산산;

2,6-디플루오로-4-(2-플루오로에톡시)페닐]-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소프로필-6-{2-[(트리플루오로메틸)설파닐]페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-(4,4,4-트리플루오로-2-메틸부틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(3-메틸-3-부테닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-이소부틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-사이클로펜틸-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-5-메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-티에닐)-N-[(1R)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

4-(5-클로로-7-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸-에틸아미노)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일]-3,5-디플루오로-페놀;

{5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로-에톡시)-페닐]-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일}-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸-에틸)아민;

5-클로로-6-{2,6-디플루오로-4-(메톡시페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

(5-클로로-6-{4-[2-(2-에톡시에톡시)-에톡시]-2,6-디플루오로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아민;

(5-클로로-6-{2,6-디플루오로-4-[2-(2-메톡시-에톡시)에톡시]-페닐}-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아민;

5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-(3-푸란-3-일메톡시)페닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일}-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아민;

5-클로로-6-(2,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-사이클로헥실-6-[2,6-디플루오로-4-(2-메톡시에톡시)페닐]-5-메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-플루오로-4-메톡시-6-클로로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-(2-플루오로에톡시)페닐]-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

2-[2-(4-{5-클로로-7-[(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아미노][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일}-3,5-디플루오로페녹시)에톡시]에탄올;

5-클로로-6-(2,3-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-{4-(2-플루오로에톡시)-2,6-디플루오로페닐}-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-(4-클로로벤질)-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(1-에틸펜틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[4-(2-클로로페닐)-1-피페라지닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[4-(4-메톡시페닐)-3-메틸-1-피페라지닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-페녹시-6-(4-메톡시-페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(4-메틸페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5,7-디페녹시-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(2-클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N,N-디에틸-6-[4-메톡시페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N,N-디에틸-6-[2,4-디클로로페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-비사이클로[2.2.1]헵트-2-일-5-클로로-6-(2,4-디클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데크-8-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-시아노-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2-클로로-5-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-(메틸설파닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-(메틸설파닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2-클로로-5-(메틸설파닐)페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데크-8-일)-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(4-(메틸설파닐)페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

2-메틸-6,7-디-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

2-메틸-6-페닐-7-(4-클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

2-트리플루오로메틸-6-페닐-7-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5,7-디페녹시-6-(2-메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3,4-디플루오로페닐)-N-(이소프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-브로모-6-(4-브로모페닐)-7-디메틸아미노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-브로모-6-(4-트리플루오로메틸페닐)-7-디메틸아미노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3,4-디플루오로페닐)-7-디메틸아미노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(4-트리플루오로메틸페닐)-N-(에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(4-3급-부틸페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

에틸 {[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]아미노}아세테이트;

디에틸 5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-말로네이트;

5-클로로-6-(2,5-디플루오로페닐)-N-(3-메틸-2-부테닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]아세트산 메틸 에스테르;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(2-에틸-1H-이미다졸-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N,N-디에틸-6-[4-(메틸설파닐)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

에틸 [6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-5-일]아세테이트;

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(4-페녹시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

디메틸 2-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]말로네이트;

디에틸 2-{[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]옥시}-2-이소부틸말로네이트;

2-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-1,3-사이클로헥산디온;

2-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]사이클로헥산온;

5-클로로-7-(3-니트로-4-메틸아닐리노)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-사이클로헥실-6-[2,6-디플루오로-4-(2-메톡시에톡시)페닐]-5-(2-메톡시에톡시)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(3-브로모페닐)-2-에틸-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(3-브로모페닐)-6-(3-클로로페닐)-2-에틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(4-브로모페닐)-2-에틸-6-[4-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(3,4,5-트리메톡시벤질)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-(2-벤질-4,5-디하이드로-1H-이미다졸-1-일)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

N-4-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일-N,N-디에틸-1,4-펜탄디아민;

5-클로로-N-(3-메틸-2-부테닐)-6-페닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-디메틸아미노-6-페닐-N-사이클로펜틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-[(2-푸릴메틸)설파닐]-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-[1,1'-비페닐]-4-일-5-클로로-N-사이클로펜틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

6-[4-(벤질옥시)페닐]-5-클로로-N-이소프로필[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-[(2,2-디클로로사이클로프로필)메틸]-6-(3,4,5-트리메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-사이클로펜틸-6-(2-플루오로페닐)-5-하이드라지노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-에틸-6-(2-메틸페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

6-(4-3급-부틸페닐)-5-클로로-N-이소프로필[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-[(3-메틸-2-부테닐)옥시]페닐]-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-(1-프로페닐옥시)페닐]-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-(3-트리사이클로[2.2.1.0^2,6]헵트-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-아지도-7-사이클로헥실-6-(2-플루오로-6-클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-아지도-6-[2-클로로-6-플루오로페닐]-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 및

2,5-디클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-[2-클로로-6-플루오로페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘으로부터 선택된 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제1항에 있어서, 암 종양 세포가 유방, 결장, 폐, 전립선, 흑색종, 표피, 백혈병, 신장, 방광, 구강, 후두, 식도, 위, 난소, 췌장, 간, 피부 및 뇌로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
제23항에 있어서, 암 종양 세포가 유방, 결장, 폐, 전립선, 흑색종, 표피, 백혈병, 신장, 방광, 구강, 후두, 식도, 위, 난소, 췌장, 간, 피부 및 뇌로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
제45항에 있어서, 암 종양 세포가 유방, 결장, 폐, 전립선, 흑색종, 표피, 백혈병, 신장, 방광, 구강, 후두, 식도, 위, 난소, 췌장, 간, 피부 및 뇌로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
화학식 I의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 유효량을 약제학적으로 허용되는 담체와 함께 포함하는 약제학적 조성물.

화학식 I

위의 화학식 I에서,

R¹은 할로겐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, -CN, 하이드록시, 할로겐, 카바모일, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 헤테로사이클릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'-(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 티오펜, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'-(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 3 내지 8의 -S-사이클로알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴 및 잔기 -NR^aR^b로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,

R^a는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 트리사이클로알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 헤테로사이클릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐 환과 오르토 융합되거나 융합되지 않은 3 내지 6원의 헤테로사이클릴 환이며,

R^b는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, -S-알킬, -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, -SO₂사이클로알킬, -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴, 헤테로사이클릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐 환과 오르토 융합되거나 융합되지 않은 3 내지 6원의 헤테로사이클릴 환이고,

R^aR^b는, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 12의 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환[여기서, 임의로, 하나 이상의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환되거나 치환되지 않을 수 있고, 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환은 임의로 아릴 또는 사이클로알킬 융합될 수 있다]을 나타내며,

R²는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 아미노, 하이드록시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노, 카바모일, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 아릴옥시, 벤질옥시, 티에닐, 헤테로사이클릴 또는 할로겐이고,

R³은 H, 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아릴옥시, -NR^cR^d, 벤질옥시, 아르알킬옥시, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 헤테로사이클릴, 아릴, 하이드록시, 카바모일, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 시아노, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -N₃이며,

R^c는 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는 헤테로사이클릴이고,

R^d는 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는 헤테로사이클릴이며,

R^cR^d는, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 3 내지 8환 원자의 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 환[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다]을 나타내고,

R⁴는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬 아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 할로겐, 시아노, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 헤테로사이클릴, 할로겐, 카바모일, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴 또는 -CF₃이며,

(a) R¹이 디에틸아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 4-트리플루오로메틸페닐, 3,4-디클로로페닐, 4-클로로페닐 또는 3-클로로-4-메톡시페닐이 아니고,

(b) R¹이 디에틸아미노이고 R³이 브로모이며 R⁴가 수소일 때, R²는 4-트리플루오로메틸페닐이 아니며,

(c) R¹이 이소프로필아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 2-벤질옥시페닐 또는 3,4,5-트리메톡시페닐이 아니고,

(d) R¹이 사이클로펜틸아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 3,4,5-트리메톡시페닐, 2-나프틸 또는 2-스틸벤이 아니며,

(e) R¹이 2-아미노-비사이클로(2.2.1)헵틸이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 3,4,5-트리메톡시페닐이 아니고,

(f) R¹이 디에틸아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 4-트리플루오로메틸페닐이 아니며,

(g) R¹이 1,1,1-트리플루오로에톡시이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 2-클로로-6-플루오로페닐이 아니고,

(h) R¹이 -SO₂에틸 또는 -SO₂사이클로펜틸이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 2-클로로-6-플루오로페닐이 아니며,

(i) R⁴가 수소이고 R²가 2-클로로-6-플루오로페닐일 때, R¹및 R³은 1,2,4-트리아졸이 아니고,

(j) R¹이 사이클로헥실이고 R⁴가 수소이며 R²가 2,4,6-트리플루오로페닐일 때, R³은 -OCH₂O₂C(CH₃)₃가 아니며,

(k) R¹이 2-티에닐이고 R⁴가 에틸이며 R³이 수소일 때, R²는 2-메톡시페닐, 4-메톡시페닐 및 4-트리플루오로페닐이 아니고,

(l) R²가 페닐이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R¹은 (2E)-3,7-디메틸-2,6-옥타디에닐이 아니다.
화학식 I의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 유효량을 약제학적으로 허용되는 담체와 함께 암 종양 세포의 성장 및 관련 질환의 치료 또는 억제를 필요로 하는 포유동물에게 투여함을 포함하여, 튜블린 및 미세관과 상호작용하여 미세관 중합화를 촉진시킴으로써 포유동물에서 암 종양 세포의 성장 및 관련 질환을 치료하거나 억제하기 위한 약제학적 조성물.

화학식 I

위의 화학식 I에서,

R¹은 할로겐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, -CN, 하이드록시, 할로겐, 카바모일, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 헤테로사이클릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'-(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 티오펜, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'-(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 3 내지 8의 -S-사이클로알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴 및 잔기 -NR^aR^b로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,

R^a는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 트리사이클로알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 헤테로사이클릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐 환과 오르토 융합되거나 융합되지 않은 3 내지 6원의 헤테로사이클릴 환이며,

R^b는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, -S-알킬, -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, -SO₂사이클로알킬, -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴, 헤테로사이클릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐 환과 오르토 융합되거나 융합되지 않은 3 내지 6원의 헤테로사이클릴 환이고,

R^aR^b는, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 12의 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환[여기서, 임의로, 하나 이상의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환되거나 치환되지 않을 수 있고, 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환은 임의로 아릴 또는 사이클로알킬 융합될 수 있다]을 나타내며,

R²는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 아미노, 하이드록시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노, 카바모일, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 아릴옥시, 벤질옥시, 티에닐, 헤테로사이클릴 또는 할로겐이고,

R³은 H, 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아릴옥시, -NR^cR^d, 벤질옥시, 아르알킬옥시, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 헤테로사이클릴, 아릴, 하이드록시, 카바모일, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 시아노, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -N₃이며,

R^c는 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는 헤테로사이클릴이고,

R^d는 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는 헤테로사이클릴이며,

R^cR^d는, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 3 내지 8환 원자의 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 환[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다]을 나타내고,

R⁴는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬 아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 할로겐, 시아노, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 헤테로사이클릴, 할로겐, 카바모일, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴 또는 -CF₃이며,

(a) R¹이 디에틸아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 4-트리플루오로메틸페닐, 3,4-디클로로페닐, 4-클로로페닐 또는 3-클로로-4-메톡시페닐이 아니고,

(b) R¹이 디에틸아미노이고 R³이 브로모이며 R⁴가 수소일 때, R²는 4-트리플루오로메틸페닐이 아니며,

(c) R¹이 이소프로필아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 2-벤질옥시페닐 또는 3,4,5-트리메톡시페닐이 아니고,

(d) R¹이 사이클로펜틸아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 3,4,5-트리메톡시페닐, 2-나프틸 또는 2-스틸벤이 아니며,

(e) R¹이 2-아미노-비사이클로(2.2.1)헵틸이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 3,4,5-트리메톡시페닐이 아니고,

(f) R¹이 디에틸아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 4-트리플루오로메틸페닐이 아니며,

(g) R¹이 1,1,1-트리플루오로에톡시이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 2-클로로-6-플루오로페닐이 아니고,

(h) R¹이 -SO₂에틸 또는 -SO₂사이클로펜틸이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 2-클로로-6-플루오로페닐이 아니며,

(i) R⁴가 수소이고 R²가 2-클로로-6-플루오로페닐일 때, R¹및 R³은 1,2,4-트리아졸이 아니고,

(j) R¹이 사이클로헥실이고 R⁴가 수소이며 R²가 2,4,6-트리플루오로페닐일 때, R³은 -OCH₂O₂C(CH₃)₃가 아니며,

(k) R¹이 2-티에닐이고 R⁴가 에틸이며 R³이 수소일 때, R²는 2-메톡시페닐, 4-메톡시페닐 및 4-트리플루오로페닐이 아니고,

(l) R²가 페닐이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R¹은 (2E)-3,7-디메틸-2,6-옥타디에닐이 아니다.
화학식 I의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염을 약제학적으로 허용되는 담체와 함께 포함하는 약제학적 조성물.

화학식 I

위의 화학식 I에서,

R¹은 할로겐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, -CN, 하이드록시, 할로겐, 카바모일, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 헤테로사이클릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'-(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 티오펜, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'-(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 3 내지 8의 -S-사이클로알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴 및 잔기 -NR^aR^b로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,

R^a는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 트리사이클로알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 헤테로사이클릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐 환과 오르토 융합되거나 융합되지 않은 3 내지 6원의 헤테로사이클릴 환이며,

R^b는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, -S-알킬, -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, -SO₂사이클로알킬, -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴, 헤테로사이클릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐 환과 오르토 융합되거나 융합되지 않은 3 내지 6원의 헤테로사이클릴 환이고,

R^aR^b는, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 12의 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환[여기서, 임의로, 하나 이상의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환되거나 치환되지 않을 수 있고, 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환은 임의로 아릴 또는 사이클로알킬 융합될 수 있다]을 나타내며,

R²는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 아미노, 하이드록시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노, 카바모일, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 아릴옥시, 벤질옥시, 티에닐, 헤테로사이클릴 또는 할로겐이고,

R³은 H, 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아릴옥시, -NR^cR^d, 벤질옥시, 아르알킬옥시, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 헤테로사이클릴, 아릴, 하이드록시, 카바모일, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 시아노, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -N₃이며,

R^c는 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는 헤테로사이클릴이고,

R^d는 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는 헤테로사이클릴이며,

R^cR^d는, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 3 내지 8환 원자의 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 환[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다]을 나타내고,

R⁴는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬 아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 할로겐, 시아노, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 헤테로사이클릴, 할로겐, 카바모일, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴 또는 -CF₃이며,

(a) R¹이 디에틸아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 4-트리플루오로메틸페닐, 3,4-디클로로페닐, 4-클로로페닐 또는 3-클로로-4-메톡시페닐이 아니고,

(b) R¹이 디에틸아미노이고 R³이 브로모이며 R⁴가 수소일 때, R²는 4-트리플루오로메틸페닐이 아니며,

(c) R¹이 이소프로필아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 2-벤질옥시페닐 또는 3,4,5-트리메톡시페닐이 아니고,

(d) R¹이 사이클로펜틸아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 3,4,5-트리메톡시페닐, 2-나프틸 또는 2-스틸벤이 아니며,

(e) R¹이 2-아미노-비사이클로(2.2.1)헵틸이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 3,4,5-트리메톡시페닐이 아니고,

(f) R¹이 디에틸아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 4-트리플루오로메틸페닐이 아니며,

(g) R¹이 1,1,1-트리플루오로에톡시이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 2-클로로-6-플루오로페닐이 아니고,

(h) R¹이 -SO₂에틸 또는 -SO₂사이클로펜틸이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 2-클로로-6-플루오로페닐이 아니며,

(i) R⁴가 수소이고 R²가 2-클로로-6-플루오로페닐일 때, R¹및 R³은 1,2,4-트리아졸이 아니고,

(j) R¹이 사이클로헥실이고 R⁴가 수소이며 R²가 2,4,6-트리플루오로페닐일 때, R³은 -OCH₂O₂C(CH₃)₃가 아니며,

(k) R¹이 2-티에닐이고 R⁴가 에틸이며 R³이 수소일 때, R²는 2-메톡시페닐, 4-메톡시페닐 및 4-트리플루오로페닐이 아니고,

(l) R²가 페닐이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R¹은 (2E)-3,7-디메틸-2,6-옥타디에닐이 아니다.
치환된 트리아졸로피리미딘 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 유효량을 다발성 약물 내성(MDR)의 치료 또는 예방을 필요로 하는 포유동물에게 투여함을 포함하여, 포유동물에서 다발성 약물 내성을 치료하거나 예방하는 방법.
제73항에 있어서, 다발성 약물 내성(MDR)이 p-당단백질 또는 MXR에 의해 매개되는 방법.
제73항에 있어서, 치환된 트리아졸로피리미딘 유도체가 화학식 I의 화합물로부터 선택된 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염인 방법.

화학식 I

위의 화학식 I에서,

R¹은 할로겐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, -CN, 하이드록시, 할로겐, 카바모일, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 헤테로사이클릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'-(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 티오펜, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'-(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 3 내지 8의 -S-사이클로알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴 및 잔기 -NR^aR^b로 이루어진 그룹으로부터 선택되고,

R^a는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 트리사이클로알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 헤테로사이클릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐 환과 오르토 융합되거나 융합되지 않은 3 내지 6원의 헤테로사이클릴 환이며,

R^b는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, -S-알킬, -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, -SO₂사이클로알킬, -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴, 헤테로사이클릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질, 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐 환과 오르토 융합되거나 융합되지 않은 3 내지 6원의 헤테로사이클릴 환이고,

R^aR^b는, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 12의 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환[여기서, 임의로, 하나 이상의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환되거나 치환되지 않을 수 있고, 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환은 임의로 아릴 또는 사이클로알킬 융합될 수 있다]을 나타내며,

R²는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 아미노, 하이드록시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노, 카바모일, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 아릴옥시, 벤질옥시, 티에닐, 헤테로사이클릴 또는 할로겐이고,

R³은 H, 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아릴옥시, -NR^cR^d, 벤질옥시, 아르알킬옥시, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 헤테로사이클릴, 아릴, 하이드록시, 카바모일, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 시아노, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -N₃이며,

R^c는 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는 헤테로사이클릴이고,

R^d는 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는 헤테로사이클릴이며,

R^cR^d는, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 3 내지 8환 원자의 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 환[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다]을 나타내고,

R⁴는 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬 아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 할로겐, 시아노, 카복시, 탄소수 2 내지 12의 알콕시카보닐, 헤테로사이클릴, 할로겐, 카바모일, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴 또는 -CF₃이며,

(a) R¹이 디에틸아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 4-트리플루오로메틸페닐, 3,4-디클로로페닐, 4-클로로페닐 또는 3-클로로-4-메톡시페닐이 아니고,

(b) R¹이 디에틸아미노이고 R³이 브로모이며 R⁴가 수소일 때, R²는 4-트리플루오로메틸페닐이 아니며,

(c) R¹이 이소프로필아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 2-벤질옥시페닐 또는 3,4,5-트리메톡시페닐이 아니고,

(d) R¹이 사이클로펜틸아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 3,4,5-트리메톡시페닐, 2-나프틸 또는 2-스틸벤이 아니며,

(e) R¹이 2-아미노-비사이클로(2.2.1)헵틸이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 3,4,5-트리메톡시페닐이 아니고,

(f) R¹이 디에틸아미노이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 4-트리플루오로메틸페닐이 아니며,

(g) R¹이 1,1,1-트리플루오로에톡시이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 2-클로로-6-플루오로페닐이 아니고,

(h) R¹이 -SO₂에틸 또는 -SO₂사이클로펜틸이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R²는 2-클로로-6-플루오로페닐이 아니며,

(i) R⁴가 수소이고 R²가 2-클로로-6-플루오로페닐일 때, R¹및 R³은 1,2,4-트리아졸이 아니고,

(j) R¹이 사이클로헥실이고 R⁴가 수소이며 R²가 2,4,6-트리플루오로페닐일 때, R³은 -OCH₂O₂C(CH₃)₃가 아니며,

(k) R¹이 2-티에닐이고 R⁴가 에틸이며 R³이 수소일 때, R²는 2-메톡시페닐, 4-메톡시페닐 및 4-트리플루오로페닐이 아니고,

(l) R²가 페닐이고 R³이 클로로이며 R⁴가 수소일 때, R¹은 (2E)-3,7-디메틸-2,6-옥타디에닐이 아니다.
제75항에 있어서,

R¹이 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴 및 잔기 -NR^aR^b로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제75항에 있어서,

R^a및 R^b가 각각 독립적으로 잔기 -C^*H(R^e)(R^f)(여기서, R^e및 R^f는 독립적으로 할로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이고, C^*은 (R) 또는 (S) 이성체이다)를 나타내는 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제75항에 있어서,

R²가 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 아릴옥시, 티에닐, 벤질옥시, 헤테로사이클릴 또는 할로겐인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제75항에 있어서,

R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아릴옥시, -NR^cR^d, 벤질옥시, 아르알킬옥시, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 하이드록시, 시아노, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -N₃인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제75항에 있어서,

R⁴가 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알콕시, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬 아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -CF₃인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제75항에 있어서,

R¹이 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알키닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴 및 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제75항에 있어서,

R²가 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴 또는 헤테로사이클릴인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제75항에 있어서,

R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -N₃인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제75항에 있어서,

R⁴가 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 아미노, 탄소수 1 내지 12의 알킬 아미노, 탄소수 1 내지 12의 디알킬아미노 또는 -CF₃인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제75항에 있어서,

R¹이 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 5 내지 10의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬 및 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제75항에 있어서,

R²가 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제75항에 있어서,

R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제75항에 있어서,

R⁴가 H인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제75항에 있어서,

R¹이 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬 및 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, R²가 치환되거나 치환되지 않은 페닐이며, R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이고, R⁴가 H인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제75항에 있어서,

R¹이 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)이고, R²가 치환되거나 치환되지 않은 페닐이며, R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이고, R⁴가 H인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제75항에 있어서,

R¹이 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)이고,

R²가 치환되거나 치환되지 않은 페닐이며,

R³이 할로겐, 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이고,

R⁴가 H이며,

R^a가 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 헤테로사이클릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질이고,

R^b가 H, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 탄소수 6, 10 또는 14의 -S-아릴, 탄소수 1 내지 12의 -S-알킬, 탄소수 2 내지 12의 -S-알케닐, 탄소수 6, 10 또는 14의 -SO₂아릴, 탄소수 3 내지 8의 -SO₂사이클로알킬, 탄소수 1 내지 12의 -SO₂알킬 또는 탄소수 6, 10 또는 14의 -O-아릴이며,

R^aR^b가, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 3 내지 12환 원자의 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환[여기서, 임의로, 하나 이상의 -CH₂는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있고, 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴 환은 임의로 아릴 또는 사이클로알킬 융합될 수 있다]을 나타내고,

R^c가 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는 헤테로사이클릴이며,

R^d가 H, 아미노, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 1 내지 12의 알킬, 탄소수 1 내지 10의 할로알킬, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 2 내지 12의 알케닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 4 내지 12의 알카디에닐, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 사이클로알케닐[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다], 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 10의 비사이클로알킬, 탄소수 6, 10 또는 14의 아릴, 벤질, 치환되거나 치환되지 않은 벤질 또는 헤테로사이클릴이고,

R^cR^d가, 이들이 각각 부착되어 있는 질소원자와 함께, 치환되거나 치환되지 않은 3 내지 8환 원자의 치환되거나 치환되지 않은 헤테로사이클릴 환[여기서, 하나의 -CH₂-는 -O-, -S- 또는 -NR'(여기서, R'는 H 또는 탄소수 2 내지 20의 알킬 그룹이다)로 치환될 수 있다]을 나타내는 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제75항에 있어서,

R¹이 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)이고,

R²가

로부터 선택되며,

R³이 할로겐, 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이고,

R⁴가 H인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제75항에 있어서,

R¹이 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)이고,

R¹이

로부터 선택되며,

R²가 치환되거나 치환되지 않는 페닐이고,

R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이며,

R⁴가 H인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제75항에 있어서,

R¹이 잔기 -NR^aR^b(여기서, R^aR^b는 이들이 각각 부착되어 있는 질소와 함께 임의로 존재한다)이고,

R¹이

로부터 선택되며,

R²가 치환되거나 치환되지 않은 티에닐이고,

R³이 할로겐, 탄소수 1 내지 12의 알콕시, -NR^cR^d, 탄소수 1 내지 12의 할로알콕시, 탄소수 1 내지 12의 알킬티오, 시아노 또는 -N₃이며,

R⁴가 H인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
제75항에 있어서,

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-페닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(4-메톡시페닐)-7-(1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

메틸[[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일](메틸)아미노]아세테이트;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-6-(4-브로모페닐)-5-클로로[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(1-피페리디닐)-6-[2-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(4-3급-부틸페닐)-5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(4-메톡시페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(4-메톡시페닐)-7-(3-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(4-브로모페닐)-5-클로로-7-(3-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3,4-디플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디클로로페닐)-7-(2-메틸-1-피롤리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로페닐)-7-(2-메틸-1-피롤리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)-7-(2-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(4-3급-부틸페닐)-5-클로로-7-(2-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(2-메틸-1-피페리디닐)-6-[3-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

디에틸 2-[6-(2,6-디플루오로페닐)-5-에톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]말로네이트;

7-(아제파닐)-5-클로로-6-{2-클로로-6-니트로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-[(2,2-디클로로사이클로프로필)메틸]-N-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

1-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-3-피페리디놀;

N-비사이클로[2.2.1]헵트-2-일-5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,5-디플루오로페닐)-N-도데실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

N-[5-클로로-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-N-이소프로필아민;

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-알릴-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)-N-사이클로헵틸[1,2,4]트리아졸[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(3-클로로-4-메톡시페닐)-7-(3,3-디메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-(3-클로로프로필)-N-메틸-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-(1-아조카닐)-5-클로로-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(3,6-디하이드로-1(2H)-피리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아조카닐)-5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-메톡시-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]메탄올;

1-[5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-4-피페리디놀;

5-클로로-7-(4-클로로-1-피페리디닐)-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(4-티오모르폴리닐)-6-(2,3,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(2,4-디메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(4-메틸-1-피페리디닐)-5-아미노-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2,5-디메틸-2,5-디하이드로-1H-피롤-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2-에틸-1H-이미다졸-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(4-브로모-1-피페리디닐)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-메틸페닐)-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(2-브로모페닐)-N-(2급-부틸)-5-클로로[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-에틸-6-(4-메톡시페닐)-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(4-메톡시페닐)-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(4-클로로-1-피페리디닐)-6-[2-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[4-(트리플루오로메틸)-1-피페리디닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(4-브로모-1-피페리디닐)-5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(4-브로모-1-피페리디닐)-5-클로로-6-(2-클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소프로필-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-(4-티오모르폴리닐)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[2-(1-피롤리디닐)-1-사이클로펜텐-1-일][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(4-이소프로필-1-피페리디닐)-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(2,4-디메틸-1-피페리디닐)-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-[에틸(2-메틸-2-프로페닐)아미노]-6-{4-니트로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-{4-니트로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

N-비사이클로[2.2.1]헵트-2-일-5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로벤질)-7-테트라하이드로-2-푸라닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(알릴설파닐)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-에틸-6-메시틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-에틸-6-(2-메톡시페닐)-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-[4-(메틸설파닐)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-[4-(메틸설파닐)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-(2급-부틸)-5-클로로-6-[4-(메틸설파닐)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-[4-(메틸설파닐)페닐]-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[(2,2,2-트리플루오로에틸)설파닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4,4-디메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3,5-디플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(이소프로필설파닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-테트라하이드로-2-푸라닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

4-[5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일]아닐린;

N-{4-[5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일]페닐}아세트아미드;

[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]메틸 아세테이트;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(클로로메틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

디에틸 2-[6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-5-일]말로네이트;

7-(1-아제파닐메틸)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

N-알릴-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-[4-(트리플루오로메톡시)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(4-페녹시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(사이클로프로필메틸)-N-프로필[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-(2-메틸-1-피페리디닐)-6-(4-페녹시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-{2-클로로-4-니트로페닐}-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(4-클로로-2,3,5,6-테트라플루오로페닐)-N-사이클로펜틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

4-[5-클로로-2-메틸-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일]-N,N-디메틸아닐린;

6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-5-메틸-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[2-(1-피롤리디닐)-1-사이클로헥센-1-일][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(메톡시메틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-{2-클로로-4-니트로페닐}-7-[에틸(2-메틸-2-프로페닐)아미노][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-브로모-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(이소프로필설파닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(4-에톡시-2,3,5,6-테트라플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-메틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

4-브로모-1-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]부틸 아세테이트;

디에틸 2-알릴-2-{[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로 [1,5-a]피리미딘-7-일]옥시}말로네이트;

6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-에틸-5-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-부틸-5-클로로-N-에틸-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-5-(디플루오로메톡시)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[(4-클로로페닐)설파닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[(2-메톡시페닐)설파닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(4-플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5,7-비스(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-메틸페닐)-N-[1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,4,5-트리플루오로페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

6-(2-브로모페닐)-5-클로로-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소부틸-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소부틸-6-(2-메틸페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-알릴-5-클로로-N-이소부틸-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-(1,2-디메틸프로필)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소프로필-N-메틸-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소프로필-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-부틸-5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-(1-페닐에틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-에틸-N-이소부틸-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-메틸페닐)-N,N-비스(2,2,2-트리플루오로에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-사이클로펜틸-N-메틸-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-부틸-5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-(1,2-디메틸프로필)-N-메틸-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-페닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(2-메틸프로파닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-펜틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-(1,2-디메틸프로필)-N-메틸-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-브로모-5-클로로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(3,3,3-트리플루오로프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(3-메틸페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

[5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-(1-p-톨릴-에틸)-아민;

5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로-페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-사이클로헥실-6-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4,4-디플루오로-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(비사이클로[2.2.1]헵트-2-일아미노)-5-클로로-6-{2-플루오로-4-니트로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-{2-플루오로-4-니트로페닐}-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-(메틸설파닐)-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

[5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일](2,2,2-트리플루오로-1-페닐에틸)-아민;

5-클로로-N-[1-(트리플루오로메틸)프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-브로모-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-사이클로헥실[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-5-아민;

[5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-(2-메틸-1-트리플루오로메틸-프로필)아민;

5-클로로-7-(3-사이클로헥센-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(1-사이클로헥센-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-[(1R)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-[(1R)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

6-(2,4-디플루오로페닐)-5-클로로-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-사이클로헥실-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-[(1S)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-사이클로헥실-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-5-메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(4-플루오로사이클로헥실)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)-7-(3,3,3-트리플루오로프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-(2급-부틸)-5-클로로-6-(2,6-디클로로-4-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

4-{5-클로로-7-[(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아미노][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일}-3,6-디플루오로페놀;

5-클로로-7-(3-사이클로헥센-1-일)-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(3,6-디하이드로-1(2H)-피리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(4-티오모르폴리닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(4-플루오로사이클로헥실)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-(4-{5-클로로-7-[(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아미노][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일}-3,5-디플루오로페녹시)헥산산;

2,6-디플루오로-4-(2-플루오로에톡시)페닐]-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-이소프로필-6-{2-[(트리플루오로메틸)설파닐]페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-[4-(트리플루오로메틸)페닐]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-(4,4,4-트리플루오로-2-메틸부틸)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-(3-메틸-3-부테닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-7-이소부틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-사이클로펜틸-6-(2,6-디플루오로-4-메톡시페닐)-5-메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-티에닐)-N-[(1R)-2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

4-(5-클로로-7-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸-에틸아미노)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일]-3,5-디플루오로-페놀;

{5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-(2,2,2-트리플루오로-에톡시)-페닐]-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일}-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸-에틸)아민;

5-클로로-6-{2,6-디플루오로-4-(메톡시페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

(5-클로로-6-{4-[2-(2-에톡시에톡시)-에톡시]-2,6-디플루오로페닐}[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아민;

(5-클로로-6-{2,6-디플루오로-4-[2-(2-메톡시-에톡시)에톡시]-페닐}-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아민;

5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-(3-푸란-3-일메톡시)페닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일}-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아민;

5-클로로-6-(2,5-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-(1,2,2-트리메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-사이클로헥실-6-[2,6-디플루오로-4-(2-메톡시에톡시)페닐]-5-메톡시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-플루오로-4-메톡시-6-클로로페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-(2-플루오로에톡시)페닐]-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

2-[2-(4-{5-클로로-7-[(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)아미노][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-6-일}-3,5-디플루오로페녹시)에톡시]에탄올;

5-클로로-6-(2,3-디플루오로-4-메톡시페닐)-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-{4-(2-플루오로에톡시)-2,6-디플루오로페닐}-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-(4-클로로벤질)-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[4-(2-피리디닐)-1-피페라지닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(1-에틸펜틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[4-(2-클로로페닐)-1-피페라지닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-[4-(4-메톡시페닐)-3-메틸-1-피페라지닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-페녹시-6-(4-메톡시-페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(4-메틸페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5,7-디페녹시-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-사이클로펜틸-6-(2-클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N,N-디에틸-6-[4-메톡시페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N,N-디에틸-6-[2,4-디클로로페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-비사이클로[2.2.1]헵트-2-일-5-클로로-6-(2,4-디클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데크-8-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-시아노-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2-클로로-5-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-(메틸설파닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-(메틸설파닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-(2-클로로-5-(메틸설파닐)페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-7-(1,4-디옥사-8-아자스피로[4.5]데크-8-일)-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(4-(메틸설파닐)페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

2-메틸-6,7-디-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

2-메틸-6-페닐-7-(4-클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

2-트리플루오로메틸-6-페닐-7-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5,7-디페녹시-6-(2-메틸프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3,4-디플루오로페닐)-N-(이소프로필)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-브로모-6-(4-브로모페닐)-7-디메틸아미노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-브로모-6-(4-트리플루오로메틸페닐)-7-디메틸아미노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(3,4-디플루오로페닐)-7-디메틸아미노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(4-트리플루오로메틸페닐)-N-(에틸)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-(1-아제파닐)-5-클로로-6-(4-3급-부틸페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

에틸 {[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]아미노}아세테이트;

디에틸 5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-말로네이트;

5-클로로-6-(2,5-디플루오로페닐)-N-(3-메틸-2-부테닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]아세트산 메틸 에스테르;

5-클로로-6-(2,6-디플루오로페닐)-7-(2-에틸-1H-이미다졸-1-일)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-N,N-디에틸-6-[4-(메틸설파닐)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

에틸 [6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-5-일]아세테이트;

5-클로로-N-에틸-N-(2-메틸-2-프로페닐)-6-(4-페녹시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

디메틸 2-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]말로네이트;

디에틸 2-{[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]옥시}-2-이소부틸말로네이트;

2-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-1,3-사이클로헥산디온;

2-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]사이클로헥산온;

5-클로로-7-(3-니트로-4-메틸아닐리노)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-사이클로헥실-6-[2,6-디플루오로-4-(2-메톡시에톡시)페닐]-5-(2-메톡시에톡시)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(3-브로모페닐)-2-에틸-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(3-브로모페닐)-6-(3-클로로페닐)-2-에틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

7-(4-브로모페닐)-2-에틸-6-[4-(트리플루오로메틸)페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)-N-(3,4,5-트리메톡시벤질)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

7-(2-벤질-4,5-디하이드로-1H-이미다졸-1-일)-5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

N-4-[5-클로로-6-(2-클로로-6-플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일-N,N-디에틸-1,4-펜탄디아민;

5-클로로-N-(3-메틸-2-부테닐)-6-페닐[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-디메틸아미노-6-페닐-N-사이클로펜틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-7-[(2-푸릴메틸)설파닐]-6-(4-메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

6-[1,1'-비페닐]-4-일-5-클로로-N-사이클로펜틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

6-[4-(벤질옥시)페닐]-5-클로로-N-이소프로필[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-[(2,2-디클로로사이클로프로필)메틸]-6-(3,4,5-트리메톡시페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

N-사이클로펜틸-6-(2-플루오로페닐)-5-하이드라지노[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-에틸-6-(2-메틸페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

6-(4-3급-부틸페닐)-5-클로로-N-이소프로필[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-[(3-메틸-2-부테닐)옥시]페닐]-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-6-[2,6-디플루오로-4-(1-프로페닐옥시)페닐]-N-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸에틸)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-클로로-N-(3-트리사이클로[2.2.1.0^2,6]헵트-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민;

5-아지도-7-사이클로헥실-6-(2-플루오로-6-클로로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;

5-아지도-6-[2-클로로-6-플루오로페닐]-7-(4-메틸-1-피페리디닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 및

2,5-디클로로-7-(4-메틸-1-피페리디닐)-6-[2-클로로-6-플루오로페닐][1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘으로부터 선택된 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염이 투여되는 방법.
암 종양 세포의 성장 및 관련 질환의 치료 또는 억제용 약제 또는 다발성 약물 내성(MDR)의 치료 또는 예방용 약제를 제조하기 위한, 치환된 트리아졸로피리미딘 유도체의 용도.
약제로서 사용하기 위한, 치환된 트리아졸로피리미딘 유도체.