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KR101123588B1 - 디메톡시 도세탁셀 아세톤 용매화물 및 이의 제조 방법 - Google Patents

디메톡시 도세탁셀 아세톤 용매화물 및 이의 제조 방법 Download PDF

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KR101123588B1
KR101123588B1 KR1020067005396A KR20067005396A KR101123588B1 KR 101123588 B1 KR101123588 B1 KR 101123588B1 KR 1020067005396 A KR1020067005396 A KR 1020067005396A KR 20067005396 A KR20067005396 A KR 20067005396A KR 101123588 B1 KR101123588 B1 KR 101123588B1
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acetone
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Abstract

본 발명은 디메톡시 도세탁셀 아세톤 용매화물 또는 4-아세톡시-2α-벤조일옥시-5β,20-에폭시-1-하이드록시-7β,10β-디메톡시-9-옥소탁스-11-엔-13α-일의 (2R,3S)-3-3급-부톡시카보닐아미노-2-하이드록시-3-페닐프로피오네이트, 및 물-아세톤 용액으로부터 결정화시켜 이를 제조하는 방법에 관한 것이다.
아세톤 용매화물, 디메톡시 도세탁셀 아세톤 용매화물

Description

디메톡시 도세탁셀 아세톤 용매화물 및 이의 제조 방법{Dimethoxy docetaxel acetone solvate and method for the preparation thereof}
본 발명은 디메톡시 도세탁셀 또는 4-아세톡시-2α-벤조일옥시-5β,20-에폭시-1-하이드록시-7β,10β-디메톡시-9-옥소탁스-11-엔-13α-일 (2R,3S)-3-3급-부톡시카보닐아미노-2-하이드록시-3-페닐프로피오네이트의 아세톤 용매화물 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
4-아세톡시-2α-벤조일옥시-5β,20-에폭시-1-하이드록시-7β,10β-디메톡시-9-옥소탁스-11-엔-13α-일 (2R,3S)-3-3급-부톡시카보닐아미노-2-하이드록시-3-페닐프로피오네이트는 현저한 항암 성질 및 항백혈병 성질을 나타낸다.
4-아세톡시-2α-벤조일옥시-5β,20-에폭시-1-하이드록시-7β,10β-디메톡시-9-옥소탁스-11-엔-13α-일 (2R,3S)-3-3급-부톡시카보닐아미노-2-하이드록시-3-페닐프로피오네이트는 보다 구체적으로 국제공개공보 제WO 96/30355호 또는 제WO 99/25704호에 기재된 방법에 따라 제조되며, 상기 출원에 기재된 방법에 따르면, 상기 생성물은 결정화되지 않고 특성화되지 않는다.
4-아세톡시-2α-벤조일옥시-5β,20-에폭시-1-하이드록시-7β,10β-디메톡시-9-옥소탁스-11-엔-13α-일 (2R,3S)-3-3급-부톡시카보닐아미노-2-하이드록시-3-페닐프로피오네이트의 아세톤 용매화물은 화학적 관점에서 완전히 특성화되는 것으로 밝혀졌다.
본 발명에 따르면, 4-아세톡시-2α-벤조일옥시-5β,20-에폭시-1-하이드록시-7β,10β-디메톡시-9-옥소탁스-11-엔-13α-일 (2R,3S)-3-3급-부톡시카보닐아미노-2-하이드록시-3-페닐프로피오네이트의 아세톤 용매화물은 물과 아세톤의 혼합물로부터 4-아세톡시-2α-벤조일옥시-5β,20-에폭시-1-하이드록시-7β,10β-디메톡시-9-옥소탁스-11-엔-13α-일 (2R,3S)-3-3급-부톡시카보닐아미노-2-하이드록시-3-페닐프로피오네이트를 결정화시킨 후, 분리된 생성물을 감압하에 건조시킴으로써 수득될 수 있다.
본 발명에 따른 방법의 수행은, 특히,
4-아세톡시-2α-벤조일옥시-5β,20-에폭시-1-하이드록시-7β,10β-디메톡시-9-옥소탁스-11-엔-13α-일 (2R,3S)-3-3급-부톡시카보닐아미노-2-하이드록시-3-페닐프로피오네이트를 아세톤중에 용해시키고,
상기 용액을 물로 처리하고,
아세톤/물 혼합물중의 상기 생성물의 현탁액을 상기 용액에 씨딩한 후, 다시 물로 처리하고,
수득된 결정을 분리한 후, 감압하에 이들을 건조시키는 것이 유리할 수 있다.
일반적으로, 4-아세톡시-2α-벤조일옥시-5β,20-에폭시-1-하이드록시-7β,10β-디메톡시-9-옥소탁스-11-엔-13α-일 (2R,3S)-3-3급-부톡시카보닐아미노-2-하이드록시-3-페닐프로피오네이트는 아세톤중에 용해된다. 바람직하게, 아세톤의 양은 사용되는 4-아세톡시-2α-벤조일옥시-5β,20-에폭시-1-하이드록시-7β,10β-디메톡시-9-옥소탁스-11-엔-13α-일 (2R,3S)-3-3급-부톡시카보닐아미노-2-하이드록시-3-페닐프로피오네이트 중량(g)에 대해 5 내지 20용량부(ml)(이상적으로는 10용량부)이다.
바람직한 씨딩은 65/35 내지 75/25의 용적비, 바람직하게는 약 68/32의 용적비의 아세톤/물을 포함하는 혼합물 1ℓ당 60 내지 80g(이상적으로는 68g)의 농도로 수행한다. 침전 종점에서 아세톤/물 혼합물의 용적비는 최소 70/30 내지 최대 30/70(이상적으로 45/55)이다. 전체 결정화 과정은 발명을 실시하는 보다 우수한 방식에 따라 20±5℃(이상적으로 20℃)에서 수행한다.
결정화하는 4-아세톡시-2α-벤조일옥시-5β,20-에폭시-1-하이드록시-7β,10β-디메톡시-9-옥소탁스-11-엔-13α-일 (2R,3S)-3-3급-부톡시카보닐아미노-2-하이드록시-3-페닐프로피오네이트의 아세톤 용매화물은 바람직하게는 여과 또는 원심분리에 의해 분리된다. 건조는 30 내지 60℃, 바람직하게는 40℃의 온도 영역에서, 일반적으로는 0.5 내지 30kPa, 바람직하게는 0.7kPa 영역의 감압하에서 수행한다.
생성물을 건조시키는 방법이 연구되었다. 따라서, 70℃ 이상(70 내지 100℃)에서 의도적으로 처리된 4-아세톡시-2α-벤조일옥시-5β,20-에폭시-1-하이드록시-7β,10β-디메톡시-9-옥소탁스-11-엔-13α-일 (2R,3S)-3-3급-부톡시카보닐아미노-2-하이드록시-3-페닐프로피오네이트의 아세톤 용매화물 샘플은 온도 증가에 따라 아세톤 함량이 점점 감소됨을 보여준다. 따라서, 건조의 경우, 바람직한 온도는 30 내지 60℃이고, 보다 바람직하게는 40℃ 영역이다. 아세톤 함량의 평균치는 7%이고, 이는 한 분자의 아세톤을 포함하는 용매화물에 대한 아세톤 화학양론이 6.5%임을 대략적으로 나타내는 것이다.
본 발명은 하기의 실시예를 사용하여 보다 완전하게 기재될 것이고, 이는 본 발명을 제한하는 것으로 간주되지 말아야 한다.
실시예 1
940ml의 정제수를 20±5℃의 주위 온도에서 아세톤 약 2ℓ중의 약 92중량%의 4-아세톡시-2α-벤조일옥시-5β,20-에폭시-1-하이드록시-7β,10β-디메톡시-9-옥소탁스-11-엔-13α-일 207g의 용액에 첨가한 후, 20ml의 물 및 20ml의 아세톤 혼합물중의, 아세톤/물로부터 분리된 4-아세톡시-2α-벤조일옥시-5β,20-에폭시-1-하이드록시-7β,10β-디메톡시-9-옥소탁스-11-엔-13α-일 (2R,3S)-3-3급-부톡시카보닐아미노-2-하이드록시-3-페닐프로피오네이트 2g의 현탁액을 씨딩한다. 상기 혼합물을 약 10 내지 22시간 동안 교반시키고 1.5ℓ의 정제수를 4 내지 5시간 이상 동안 첨가한다. 상기 혼합물을 60 내지 90분 동안 교반시킨 후, 현탁액을 감압하에 여과한다. 케이크를 450ml의 아세톤 및 550ml의 정제수로부터 제조된 용액으로 필터상에서 세척한 후, 감압(0.7kPa)하에 4시간 동안 55℃에서 오븐에서 건조시킨다. 물 0.1% 및 아세톤 7.2%(이론적으로 화학양론적 용매화물에 대해 6.5%)을 포함하는 4-아세톡시-2α-벤조일옥시-5β,20-에폭시-1-하이드록시-7β,10β-디메톡시-9-옥소탁스-11-엔-13α-일 (2R,3S)-3-3급-부톡시카보닐아미노-2-하이드록시-3-페닐프로피오네이트ㆍ아세톤 197g을 수득한다.
건조 연구
생성물을 다시 오븐에 넣고 0.7kPa의 감압하에 60℃에서 18시간 동안, 상대 습도 약 80%(160mmHg의 감압)하에 60℃에서 3시간 동안, 및 상대 습도 약 80%(200mmHg의 감압)하에 70℃에서 18시간 동안 연속적으로 건조시킨다. 이 단계에서, 물 함량은 0.2%이고 아세톤 함량은 4.7%(194g)이다. 이러한 동일 단계에서, 배치의 1 분취량(aliquot) 1g을 5mmHg의 감압하에 80℃에서 18시간 동안(잔여 아세톤 함량 0.5%), 이어서 100℃에서 21시간 동안(잔여 아세톤 함량 0.02%) 연속적으로 건조시킨다. 잔사를 5mmHg의 감압하에 80℃에서 31시간 동안 건조시킨다(아세톤 1.7%, 물 0.3%, 이에 대한 분석 96.5%, 순도 99% 초과).
그래프를 작성하기 위해 사용되는 작동 조건(도 1)
안톤 Paar TTK 온도 챔버를 장착한 브루커(Bruker) D5000 회절분석기상에서 분석한다. 반사 설정은 브래그-브렌타노 타입(θ-θ)의 집속 기하학적 구조를 갖는다. 분말은 중공 알루미늄 샘플 홀더상에 침적시킨다. 코발트 대음극 튜브(40kV/30mA)는 철 여과된 입사 방사선을 공급한다. 방사선은 2개의 파장으로 방출된다: Co Kα1(λ= 1.7890 Å) 및 Co Kα2(λ= 1.7929Å). 철에 의한 여과는 Kβ 방사선(코발트에 대해 λ= 1.6208 Å)을 완전히 제거하지 못하여, Kβ 방사선은 Kα이중선 강도의 1% 수준(제조업자의 데이타)으로 입사 방사선에 여전히 포함된다.
솔러 슬릿(Soller slit)은 빔의 평행 관계를 개선시킨다. 가변적인 프론트 슬릿은 샘플의 조사 영역이 일정하게 유지될 수 있도록 한다. 1mm의 콜리메이터(collimator)는 튜브와 측정 챔버사이의 산란을 제한한다. 브라운 50M 다중채널 선형 검출기를 사용한다. 이 검출기는 2θ 각도의 10˚폭을 갖는 검출창을 나타낸다. 그래프를 기록하기 위한 조건은 다음과 같다: 온도, 압력 및 상대 습도의 대기 조건하에 2θ에서 1.5 내지 50˚로 스캐닝, 2θ에서 1˚당 30초의 계수 시간.
도 1은 실시예 1의 생성물의 아세톤(형태 A)을 포함하는 용매화물 형태에 대한 표준 PXRD 그래프를 나타낸다.
실시예 1의 생성물에 대한 NMR 스펙트럼
Figure 112006018809770-pct00001

Claims (10)

  1. 4-아세톡시-2α-벤조일옥시-5β,20-에폭시-1-하이드록시-7β,10β-디메톡시-9-옥소탁스-11-엔-13α-일 (2R,3S)-3-3급-부톡시카보닐아미노-2-하이드록시-3-페닐프로피오네이트의 아세톤 용매화물.
  2. 5중량% 내지 7중량%의 아세톤을 포함하는 4-아세톡시-2α-벤조일옥시-5β,20-에폭시-1-하이드록시-7β,10β-디메톡시-9-옥소탁스-11-엔-13α-일 (2R,3S)-3-3급-부톡시카보닐아미노-2-하이드록시-3-페닐프로피오네이트의 아세톤 용매화물.
  3. 4-아세톡시-2α-벤조일옥시-5β,20-에폭시-1-하이드록시-7β,10β-디메톡시-9-옥소탁스-11-엔-13α-일 (2R,3S)-3-3급-부톡시카보닐아미노-2-하이드록시-3-페닐프로피오네이트의 아세톤 용매화물을 제조하는 방법으로서,
    물과 아세톤의 혼합물로부터 4-아세톡시-2α-벤조일옥시-5β,20-에폭시-1-하이드록시-7β,10β-디메톡시-9-옥소탁스-11-엔-13α-일 (2R,3S)-3-3급-부톡시카보닐아미노-2-하이드록시-3-페닐프로피오네이트를 결정화시키는 단계,
    아세톤/물 혼합물중의 상기 생성물의 현탁액을 용액에 씨딩한 후, 후속적으로 물로 처리하는 단계 및
    수득된 상기 생성물을 감압하에 건조시키는 단계를 포함하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 65/35 내지 75/25의 용적비의 아세톤/물을 포함하는 혼합물 1ℓ당 60 내지 80g의 농도로 씨딩을 수행하는 방법.
  5. 제4항에 있어서, 68/32의 용적비의 아세톤/물을 포함하는 혼합물중에서 씨딩을 수행하는 방법.
  6. 제3항에 있어서, 침전 종점에서 상기 아세톤/물 혼합물의 용적비가 최소 70/30 내지 최대 30/70인 방법.
  7. 제6항에 있어서, 침전 종점에서 상기 아세톤/물 혼합물의 용적비가 45/55인 방법.
  8. 제3항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 결정화 과정이 20±5℃에서 수행되는 방법.
  9. 제3항에 있어서, 상기 건조가 30 내지 60℃의 온도에서 0.7kPa의 압력하에 수행되는 방법.
  10. 제3항에 있어서, 상기 제조가, 에스테르 4-아세톡시-2α-벤조일옥시-5β,20-에폭시-1-하이드록시-7β,10β-디메톡시-9-옥소탁스-11-엔-13α-일 (2R,4S,5R)-3-3급-부톡시카보닐-2-(4-메톡시페닐)-4-페닐옥사졸리딘-5-카복실레이트를 산 매질에서 탈보호하여 수득된 4-아세톡시-2α-벤조일옥시-5β,20-에폭시-1-하이드록시-7β,10β-디메톡시-9-옥소탁스-11-엔-13α-일 (2R,3S)-3-3급-부톡시카보닐아미노-2-하이드록시-3-페닐프로피오네이트의 아세톤 용액을 출발물질로 하여 직접 제조하는 것인 방법.
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