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JP4991311B2 - 除草性ピリミジン - Google Patents

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JP4991311B2
JP4991311B2 JP2006545441A JP2006545441A JP4991311B2 JP 4991311 B2 JP4991311 B2 JP 4991311B2 JP 2006545441 A JP2006545441 A JP 2006545441A JP 2006545441 A JP2006545441 A JP 2006545441A JP 4991311 B2 JP4991311 B2 JP 4991311B2
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クラーク，デイビツド・アラン
フインケルスタイン，ブルース・ローレンス
アーメル，グレゴリー・ラツセル
ウイテンバシユ，バーノン・アリー
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EI Du Pont de Nemours and Co
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Description

本発明は、特定のピリミジン、それらのＮ−オキシド、農業的に適する塩および組成物、ならびに望ましくない植生を抑制するためのそれらの使用方法に関する。
高い作物効率を達成するために、望ましくない植生の抑制は非常に重要である。特に米、大豆、甜菜、コーン（トウモロコシ）、ジャガイモ、小麦、大麦、トマト、そして中でもプランテーション作物のような有用な作物における雑草生長の選択的抑制の達成は非常に望ましい。かかる有用な作物において雑草生長を抑制できないことによって、生産性の著しい低下が引き起こされ得、そしてそれによって消費者にコスト増加をもたらし得る。非作物領域における望ましくない植生の抑制も重要である。これらの目的のために多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であり、より安価であり、より毒性が低く、環境的により安全であるか、または異なる作用モードを有する新しい化合物が引き続き必要とされている。
特許文献１には、植物保護剤、特に殺菌・殺カビ剤として有用なピリミジンが開示されている。特許文献２には、植物生長調整物質としてのピリミジンが開示されている。特許文献３には、除草剤および生長調整物質としてのピリミジンのスルホン化複素環式カルボキサミド誘導体が開示されている。
国際公開第ＷＯ９２／０５１５９−Ａ号パンフレット 欧州特許出願公開第ＥＰ−１３６９７６−Ａ２号明細書 米国特許第５，３２４，７１０号明細書
発明の概要
本発明は、全ての幾何異性体および立体異性体を含む式Ｉの化合物、それらのＮ−オキシドまたは農業的に適する塩、それらを含有する農業用組成物ならびに除草剤としてのそれらの使用に関する。
Figure 0004991311
［式中、
Ｒ１は場合により１〜５個のＲ５によって置換されていてもよいシクロプロピル、場合により１〜５個のＲ６によって置換されていてもよいイソプロピル、または場合により１〜３個のＲ７によって置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒ２は（（Ｏ）ｊＣ（Ｒ１５）（Ｒ１６））ｋＲであり、
ＲはＣＯ２ＨまたはＣＯ２Ｈの除草的に有効な誘導体であり、
Ｒ３はハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ２０、ＳＲ２１またはＮ（Ｒ２２）Ｒ２３であり、
Ｒ４は−Ｎ（Ｒ２４）Ｒ２５または−ＮＯ２であり、
各Ｒ５およびＲ６は独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルチオであり、
各Ｒ７は独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルチオ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルチオ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ４〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、フェニル、フェノキシおよび５員もしくは６員の芳香族複素環であって、各フェニル、フェノキシおよび５員もしくは６員の芳香族複素環は場合によりＲ４５から独立して選択される１〜３個の置換基によって置換されていてもよく、あるいは
２個の隣接するＲ７は一緒になって−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−ＯＣ（ＣＨ３）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であり、
Ｒ１５はＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシであり、
Ｒ１６はＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであるか、あるいは
Ｒ１５およびＲ１６は酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
Ｒ２０はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり、
Ｒ２１はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり、
Ｒ２２およびＲ２３は独立してＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ２４はＨ、場合により１〜２個のＲ３０によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル、場合により１〜２個のＲ３１によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル、または場合により１〜２個のＲ３２によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニルであるか、あるいはＲ２４はＣ（＝Ｏ）Ｒ３３、ニトロ、ＯＲ３４、Ｓ（Ｏ）２Ｒ３５、Ｎ（Ｒ３６）Ｒ３７またはＮ＝Ｃ（Ｒ６２）Ｒ６３であり、
Ｒ２５はＨ、場合により１〜２個のＲ３０によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ（＝Ｏ）Ｒ３３であるか、あるいは
Ｒ２４およびＲ２５は一緒になって−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−および−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−から選択される基であり、各基は
場合により１〜２個のＲ３８によって置換されていてもよく、あるいは
Ｒ２４およびＲ２５は一緒になって＝Ｃ（Ｒ３９）Ｎ（Ｒ４０）Ｒ４１または＝Ｃ（Ｒ４２）ＯＲ４３であり、
各Ｒ３０、Ｒ３１およびＲ３２は独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
各Ｒ３３は独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり、
Ｒ３４はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣＨＲ６６Ｃ（Ｏ）ＯＲ６７であり、
Ｒ３５はＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり、
Ｒ３６はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ（＝Ｏ）Ｒ６４であり、
Ｒ３７はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
各Ｒ３８は独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
Ｒ３９はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ４０およびＲ４１は独立してＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであるか、あるいは
Ｒ４０およびＲ４１は一緒になって−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−または−（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２−であり、
Ｒ４２はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ４３はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
各Ｒ４５は独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ４〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
Ｒ６２はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは場合により１〜３個のＲ６５によって置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒ６３はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであるか、あるいは
Ｒ６２およびＲ６３は一緒になって−（ＣＨ２）４−または−（ＣＨ２）５−であり、
Ｒ６４はＨ、Ｃ１〜Ｃ１４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり、
各Ｒ６５は独立してＣＨ３、ＣｌまたはＯＣＨ３であり、
Ｒ６６はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ６７はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはベンジルであり、
ｊは０または１であり、そして
ｋは０または１であるが、
ただし
（ａ）ｋが０である場合、ｊは０であり、
（ｂ）Ｒ２がＣＨ２ＯＲａであって、ＲａがＨ、場合により置換されていてもよいアルキルまたはベンジルである場合、Ｒ３はシアノ以外であり、
（ｃ）Ｒ１が各メタ位においてＣｌによって置換されたフェニルである場合、フェニルはまたパラ位においてＲ７によって置換されており、
（ｄ）Ｒ１がパラ位においてＲ７によって置換されたフェニルである場合、前記Ｒ７はｔｅｒｔ−ブチル、シアノまたは場合により置換されていてもよいフェニル以外であり、
（ｅ）Ｒ１がシクロプロピルまたは場合により１〜５個のＲ６によって置換されていてもよいイソプロピルである場合、ＲはＣ（＝Ｗ）Ｎ（Ｒｂ）Ｓ（Ｏ）２−Ｒｃ−Ｒｄ以外であり、ここでＷはＯ、Ｓ、ＮＲｅまたはＮＯＲｅであり、Ｒｂは水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキニルであり、Ｒｃは直接結合またはＣＨＲｆ、Ｏ、ＮＲｅもしくはＮＯＲｅであり、Ｒｄは５〜６個の環原子を有する場合により置換されていてもよい、場合により芳香族または非芳香族５員もしくは６員環と縮合していてもよい複素環式または炭素環式芳香族基であり、各Ｒｅは独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはフェニルであり、そしてＲｆはＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはフェニルであり、そして
（ｆ）式Ｉの化合物は６−アミノ−５−ニトロ−２−フェニル−４−ピリミジンマロン酸ジエチル以外である］
特に本発明は、全ての幾何異性体および立体異性体を含む式Ｉの化合物、それらのＮ−オキシドまたは農業的に適する塩に関する。本発明は、式Ｉの化合物の除草的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種とを含んでなる除草剤組成物にも関する。さらに本発明は、植生またはその環境を（例えば、本明細書に記載の組成物として）式Ｉの化合物の除草的に有効な量と接触させることを含んでなる望ましくない植生の生長を抑制するための方法に関する。本発明は、式Ｉの化合物の除草的に有効な量と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性成分の有効量とを含んでなる除草剤組成物にも関する。さらに本発明は、式Ｉの化合物の除草的に有効な量と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性成分の有効量と、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種とを含んでなる除草剤組成物に関する。
発明の詳細な説明
本明細書に使用される場合、用語「含んでなる」、「含んでなっている」、「含む」、「含んでいる」、「有する」、「有している」またはそれらの他のいずれかの変形は、非排他的包含を包括するように意図される。例えば、要素のリストを含んでなる組成物、プロセス、方法、物品または装置はそれらの要素のみに必ず限定されるのではなく、明白に記載されていないか、またはかかる組成物、プロセス、方法、物品もしくは装置に固有である他の要素を含んでもよい。さらに、それとは反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）。Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）。ならびにＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
また本発明の要素または構成成分を先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または構成成分の実例の数（すなわち、発生数）に関して非限定的であるように意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は１または少なくとも１を含むように読解されるべきであり、そして数が明らかに単数を意味しない限り、要素または構成成分の単数形は複数も含む。
上記において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで使用される用語「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性
体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部分も挙げることができる。「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」はアルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルケニルオキシ」としては、直鎖または分枝鎖アルケニルオキシ部分が挙げられる。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＯおよびＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」としては、直鎖または分枝鎖アルキニルオキシ部分が挙げられる。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ２ＯおよびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオおよびブチルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両エナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）および種々のブチルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２および種々のブチルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」、「アルケニルチオ」、「アルケニルスルフィニル」、「アルケニルスルホニル」、「アルキニルチオ」、「アルキニルスルフィニル」、「アルキニルスルホニル」等は、上記例と同様に定義される。「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチルおよび直鎖または分枝鎖アルキル基に結合された他のシクロアルキル部分が挙げられる。「アルキルシクロアルキル」は、シクロアルキル部分上のアルキル置換を示す。例としては４−メチルシクロヘキシルおよび３−エチルシクロペンチルが挙げられる。用語「芳香族複素環」は完全芳香族複素環を含む。芳香族は、各環原子が本質的に同一平面に存在し、かつ環平面に対して垂直なｐ−軌道を有し、かつ（４ｎ＋２）π電子は、ｎが０または正の整数である場合、環に関連してヒュッケル則に従うことを表す。炭素環式芳香族基という用語は、単素環式芳香族基という用語と同意語である。芳香族複素環を製造するために多種多様の合成方法が当該分野において既知であり、広範な概説に関して、コンペリヘンシブ ヘテロサイクリック ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）の全８巻、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＣ．Ｗ．リーズ（Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ）編集長、ペルガモン プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）、オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９８４、ならびにコンペリヘンシブ ヘテロサイクリック ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）ＩＩの全１２巻、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）、Ｃ．Ｗ．リーズ（Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ）およびＥ．Ｆ．スクリベン（Ｅ．Ｆ．Ｓｃｒｉｖｅｎ）編集長、ペルガモン プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）、オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９９６を参照のこと。Ｒ７に関して記載された５員および６員の芳香族複素環は典型的に１〜４個のヘテロ原子環構成員を含んでなり、このヘテロ原子構成員は、０〜４個のＮ、０〜１個のＯおよび０〜１個のＳ原子から選択される。提示１は芳香族複素環の例を示しており、Ｈ−１〜Ｈ−５５は、本発明の範囲内の芳香族複素環を限定するものではなく実例として解釈される。
Figure 0004991311
Figure 0004991311
Figure 0004991311
［式中、
各Ｒ７１は独立してＲ４５であり、
Ｒ７１ａ、Ｒ７２およびＲ７３は独立してＨまたはＲ４５であり、
ｐは０〜３の整数であり、そして
ｑは０〜２の整数である］
本明細書でＲ７基Ｈ−１〜Ｈ−５５について言及される場合、提示１に示されるものを指す。
窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得ないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認識するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも当業者は認識するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの製造に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチルジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの製造方法は文献に広く記載されており、概説されている。例えば、Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）著、コンプリヘンシブ オーガニック シンテシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ）編、ペルガモン プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ
Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、コンプリヘンシブ ヘテロサイクリック ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第３巻、第１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マクキロップ（Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．グリムメット（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．ケーン（Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ）著、アドバンシス イン ヘテロサイクリック ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４３巻、第１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、アドバンシス イン ヘテロサイクリック ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック
プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティク（Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）著、アドバンシス イン ヘテロサイクリック ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）を参照のこと。
用語「ハロゲン」としては、単独または「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。さらに「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語で使用される場合、前記アルキルは、同一であっても、または異なっていてもよいハロゲン原子により部分的または完全に置換されていてよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。用語「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」等は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ、ＣＦ３Ｓ、ＣＣｌ３ＣＨ２ＳおよびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２が挙げられる。
置換基中の全炭素原子数を接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」で表し、ここで、ｉおよびｊは１〜１４の数である。例えば、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニルはメチルスルホニルからプロピルスルホニルを示し、Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２を示し、Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２を示し、そしてＣ４アルコキシアルキルは、総数４個の炭素原子を含有するアルコキシ基によって置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、例としてはＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルカルボニル」の例としてはＣ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としてはＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および種々のブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。上記におい
て、式Ｉの化合物が１個もしくはそれ以上の複素環から構成される場合、いずれかの利用可能な炭素または窒素を通して、前記炭素または窒素上の水素を置換することによって全ての置換基がこれらの環に結合されている。
置換基の実例の数（すなわち、発生数）が変更可能であることを示す下付き文字を有する置換基（例えば、（Ｒｄ）１〜３）により化合物が置換されているか、または置換基の前に、前記置換基の実例の数が変更可能であることを示す数範囲がある（例えば、１〜３個のＲｄ）場合、前記実例の数が１より大きい場合、各実例は置換基に関して定義された基の群から独立して選択される。さらに下付き文字が範囲、例えば（Ｒｄ）ｉ−ｊを表す場合、置換基の実例の数はｉとｊとの間を全て含む整数から選択されてよい。
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例えば、Ｒ１５またはＲ３４に関して、水素であり得る置換基を基が含有する場合、この置換基は水素として取られ、これは未置換である前記基に等しいことが認識される。
本発明の化合物は、１個もしくはそれ以上の立体異性体として存在することも可能である。様々な立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。他の立体異性体に関して濃縮された場合、または他の立体異性体から分離された場合、１つの立体異性体がより活性であり得、そして／または有利な効果を示し得ることを当業者は認識するだろう。加えて、当業者は、前記立体異性体をいかにして分離するか、濃縮するか、そして／または選択的に製造するかを知っている。従って、本発明は、式Ｉから選択される化合物、それらのＮ−オキシドおよび農業的に適する塩を含んでなる。本発明の化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在してもよい。
ＲがＣＯ２Ｈ（すなわち、カルボン酸官能基）である式Ｉの化合物は、植物の酵素または受容体上の活性部位に結合して植物に除草効果を引き起こす化合物であると考えられる。置換基Ｒが植物または環境内でカルボン酸官能基（すなわち、ＣＯ２Ｈ）に転換可能の基である式Ｉの他の化合物は同様の除草効果を提供し、そして本発明の範囲内である。従って「ＣＯ２Ｈの除草的に有効な誘導体」は、式Ｉ中の置換基Ｒを記載するために使用される場合、いずれかの塩、エステル、カルボキサミド、アシルヒドラジド、イミデート、チオイミデート、アミジン、アシルハライド、アシルシアニド、酸無水物、エーテル、アセタール、オルトエステル、カルボキサルデヒド、オキシム、ヒドラゾン、チオ酸、チオエステル、ジチオールエステル、ニトリル、あるいは式Ｉの化合物の除草活性を失活させず、かつ植物もしくは土壌中で加水分解、酸化、還元または他の様式で新陳代謝されるか、もしくは新陳代謝可能であって、ｐＨに依存して解離型または非解離型であるカルボン酸官能基を提供する当該分野で既知のいずれかの他のカルボン酸誘導体として定義される。
本発明の化合物の農業的に適する塩とは、誘導された塩が生物学的利用能、従って除草有効性に対して十分な水溶性を保持するように、そして塩の対イオンが農業用途に適切であるように、酸または塩基との接触によって、あるいはイオン交換を通して形成された塩
である。本発明の化合物の農業的に適する塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸のような無機酸または有機酸との酸付加塩が挙げられる。本発明の化合物の農業的に適する塩としては、強塩基（例えば、ナトリウム、カリウム、リチウムもしくは第四級アンモニウムの水酸化物）またはアミンによって形成されたものも挙げられる。環境下および生理学的条件下において、本発明の化合物の塩はそれらの相当する非塩型と平衡状態となるため、農業的に適する塩が非塩型の生物学的有用性を共有することを当業者は認識するであろう。
強塩基またはアミンによって形成されたＲがＣＯ２Ｈである式Ｉの化合物の農業的に適する塩（Ｒ２がＣＯ２Ｈであるものを含む）が特に有用である。当該分野において周知であるように、カルボン酸基（ＣＯ２Ｈ）と塩基との接触によって脱プロトン化が引き起こされて、相当するカルボキシレートイオン（ＣＯ２ ,）および典型的に塩基から誘導された正電荷を有する対イオンが生じる。誘導された塩のほとんどが生物学的利用能に対して十分な水溶性を有するため、広範囲の対イオンが、ＲがＣＯ２Ｈである式Ｉの化合物の農業的に適する塩を形成する。実例となる特記すべきものは、対イオンがリチウム、ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属カチオン、テトラメチルアンモニウムのような第四級アンモニウム、トリメチルスルホニウムのような第三級スルホニウムであるか、あるいはジメチルアミン、ジエタノールアミン（ジオールアミン）、トリエタノールアミン（トリオールアミン）のようなアミンから誘導され、ＲがＣＯ２Ｈである式Ｉの化合物の塩である。
式Ｉの化合物中のＲとしてＣＯ２Ｈのエステルおよびチオエステル誘導体も特に有用である。当該分野において周知であるように、カルボン酸官能基（ＣＯ２Ｈ）とアルコール（すなわち、ＲＡＬＯＨ）との縮合からエステル基（すなわち、ＣＯ２ＲＡＬ）が得られる。ここでは、ＲＡＬはアルコールから誘導された基である。かかるエステルを製造するために、広範囲の方法が既知である。同様に、式Ｃ（Ｏ）ＳＲＡＬのチオエステル基は、概念的に、カルボン酸官能基と式ＲＡＬＳＨのチオアルコール（しばしば、メルカプタンと呼ばれる）との縮合生成物としてみなされる。かかるチオエステルを製造するために様々な方法が既知である。ＲがＣＯ２Ｈである式Ｉの化合物が除草活性であって、それらの誘導エステルおよびチオエステルが、特に加水分解酵素の存在下で（ＣＯ２ＨであるＲへの）加水分解に対して感応性が高い場合、Ｒ１がエステル（すなわち、ＣＯ２ＲＡＬ）またはチオエステル（すなわち、Ｃ（Ｏ）ＳＲＡＬ）である式Ｉの化合物が除草剤として一般的に有用である。ＣＯ２Ｈの除草的に有効な誘導体の中でも、エステルおよびチオエステル誘導体、特にエステル誘導体は最も都合よく製造されて有用である。基ＲＡＬが２個以上のＯＨまたはＳＨ官能基を有する場合、この基は、ＲとしてＣＯ２Ｈを有する式Ｉのピリミジン環系の２個以上と縮合してもよい。誘導された多エステル化誘導体がＲとしてＣＯ２Ｈを有する式Ｉの化合物へと加水分解される場合、前記多エステル化誘導体はＣＯ２Ｈの除草的に有効な誘導体である。実例となる特記すべきものは、ＣＯ２ＨであるＲがメタノール、エタノール、ブタノール、２−ブトキシエタノール、２−エチルヘキサノール、イソプロパノール、２−メチルプロパノール（イソブタノール）、オクタノール異性体（イソクタノール）およびエタンチオールによってエステル化されて、それぞれ、メチル、エチル、ブチル、２−ブトキシエチル、２−エチルヘキシル、イソプロピル、２−メチルプロピル、イソクチルおよびエチルチオエステルを形成する式Ｉのエステルおよびチオエステル化合物である。特記すべきはメチルおよびエチルエステルである。
本発明の実施形態としては以下が挙げられる。
実施形態１．ｊが０であるの式Ｉの化合物。
実施形態２．ｋが０である式Ｉの化合物。
実施形態３．Ｒ１５がＨである式Ｉの化合物。
実施形態４．Ｒ１６がＨである実施形態３の化合物。
実施形態５．
ＲがＣＯ２Ｒ１２、ＣＨ２ＯＲ１３、ＣＨ（ＯＲ４６）（ＯＲ４７）、ＣＨＯ、Ｃ（＝ＮＯＲ１４）Ｈ、Ｃ（＝ＮＮＲ４８Ｒ４９）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１８）Ｒ１９、Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ５０、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ５１、Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ５２またはＣ（＝ＮＲ５３）ＹＲ５４であり、
Ｒ１２がＨ、−ＣＨ−［Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｍ］−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ５５）Ｒ５６；またはＣ１〜Ｃ１４アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ１４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１４アルキニルおよびフェニルから選択される基であり、各基は場合により１〜３個のＲ２７によって置換されていてもよく、あるいは
Ｒ１２が式Ｉの２個のピリミジン環系のそれぞれのカルボン酸エステル官能基ＣＯ２Ｒ１２を連結する二価の基であって、前記二価の基は−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−および−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−から選択され、
Ｒ１３がＨ、場合により１〜３個のＲ２８によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、またはベンジルであり、
Ｒ１４がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはベンジルであり、
Ｒ１８がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＳ（Ｏ）２Ｒ５７であり、
Ｒ１９がＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
各Ｒ２７が独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、−ＣＨ−［Ｏ（ＣＨ２）ｎ］−または場合により１〜３個のＲ４４によって置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは
２個のＲ２７が一緒になって−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−または−Ｏ（Ｃ（Ｒ５８）（Ｒ５８））１−２Ｏ−であるか、あるいは
２個のＲ２７が酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
各Ｒ２８が独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ジアルキルアミノであるか、あるいは
２個のＲ２８が酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
各Ｒ４４が独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノまたはニトロであり、
Ｒ４６およびＲ４７が独立してＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであるか、あるいは
Ｒ４６およびＲ４７が一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−または−（ＣＨ２）３−であり、
Ｒ４８がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルまたはベンジルであり、
Ｒ４９がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ５０、Ｒ５１およびＲ５２がＨ；またはＣ１〜Ｃ１４アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロア
ルキル、Ｃ４〜Ｃ１２アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ１４アルケニルおよびＣ２〜Ｃ１４アルキニルから選択される基であり、各基は場合により１〜３個のＲ２７によって置換されていてもよく、
ＹがＯ、ＳまたはＮＲ６１であり、
Ｒ５３がＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、ＯＨまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり、
Ｒ５４がＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであるか、あるいは
Ｒ５３およびＲ５４が一緒になって−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−または−（ＣＨ２）３−であり、
Ｒ５５およびＲ５６が独立してＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ５７がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＮＲ５９Ｒ６０であり、
各Ｒ５８が独立してＨおよびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択され、
Ｒ５９およびＲ６０が独立してＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ６１がＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり、
ｍが２〜３の整数であり、そして
ｎが１〜４の整数である式Ｉの化合物。
実施形態６．Ｒ１が場合により置換されていてもよいシクロプロピルである場合、Ｒ２がアルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキル以外である式Ｉの化合物。
実施形態７．Ｒ２がアルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキル以外である式Ｉの化合物。
実施形態８．
Ｒ２がＣＯ２Ｒ１２、ＣＨ２ＯＲ１３、ＣＨ（ＯＲ４６）（ＯＲ４７）、ＣＨＯ、Ｃ（＝ＮＯＲ１４）Ｈ、Ｃ（＝ＮＮＲ４８Ｒ４９）Ｈ、（Ｏ）ｊＣ（Ｒ１５）（Ｒ１６）ＣＯ２Ｒ１７、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１８）Ｒ１９、Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ５０、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ５１、Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ５２またはＣ（＝ＮＲ５３）ＹＲ５４であり、
Ｒ１７が場合により１〜３個のＲ２９によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、またはベンジルであり、そして
各Ｒ２９が独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ジアルキルアミノである実施形態５の化合物。
実施形態９．Ｒ ２ がＣＨ２ＯＲ１３である場合、Ｒ１３がアルキル以外である実施形態８の化合物。
実施形態１０．Ｒ ２ がＣＨ２ＯＲ１３である場合、Ｒ１３が場合により置換されていてもよいアルキル以外である実施形態８の化合物。
実施形態１１．Ｒ ２ がＣＨ２ＯＲ１３以外である実施形態８の化合物。
実施形態１２．ｊが０である実施形態８の化合物。
実施形態１３．Ｒ２がＣＯ２Ｒ１２、ＣＨ２ＯＲ１３、ＣＨＯまたはＣＨ２ＣＯ２Ｒ１７である実施形態１２の化合物。
実施形態１４．Ｒ２がＣＯ２Ｒ１２である実施形態１３の化合物。
実施形態１５．Ｒ１２がＨ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたは場合により１〜３個のＲ４４によって置換されていてもよいフェニルによって置換されたＣ１アルキルである実施形態１４の化合物。
実施形態１６．Ｒ１２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたは場合により１〜３個のＲ４４によって置換されていてもよいフェニルによって置換されたＣ１アルキルである実施形態１５の化合物。
実施形態１７．Ｒ１２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはベンジルであるである実施形態１６の化合物。
実施形態１８．Ｒ２がＣＯ２Ｈ、それらの農業的に適する塩またはエステルもしくはチオエステル誘導体である式Ｉの化合物。
実施形態１９．Ｒ２がＣＯ２Ｈ、それらの農業的に適する塩またはエステル誘導体である実施形態１８の化合物。
実施形態２０．Ｒ１が場合により１〜５個のＲ５によって置換されていてもよいシクロプロピルである式Ｉの化合物。
実施形態２１．Ｒ１が場合により１〜５個のＲ６によって置換されていてもよいイソプロピルである式Ｉの化合物。
実施形態２２．Ｒ１が場合により１〜３個のＲ７によって置換されていてもよいフェニルである式Ｉの化合物。
実施形態２３．Ｒ１が場合により１〜５個のＲ５によって置換されていてもよいシクロプロピルまたは場合により１〜５個のＲ６によって置換されていてもよいイソプロピルである式Ｉの化合物。
実施形態２４．Ｒ１が場合により１〜５個のＲ５によって置換されていてもよいシクロプロピルまたは場合により１〜３個のＲ７によって置換されていてもよいフェニルである式Ｉの化合物。
実施形態２５．Ｒ１が場合により１〜５個のＲ６によって置換されていてもよいイソプロピルまたは場合によりに１〜３個のＲ７よって置換されていてもよいフェニルである式Ｉの化合物。
実施形態２６．Ｒ１がシクロプロピル以外である式Ｉの化合物。
実施形態２７．Ｒ１が場合により１〜２個のＲ６によって置換されていてもよいシクロプロピルまたは場合により１〜３個のＲ７によって置換されていてもよいフェニルである式Ｉの化合物。
実施形態２８．Ｒ１が場合により１〜２個のＲ６によって置換されていてもよいシクロプロピルである実施形態２７の化合物。
実施形態２９．Ｒ１がシクロプロピルまたは場合により１〜３個のＲ７によって置換されていてもよいフェニルである実施形態２７の化合物。
実施形態３０．Ｒ１がシクロプロピルである実施形態２８の化合物。
実施形態３１．Ｒ１が場合により１〜３個のＲ７によって置換されていてもよいフェニルである実施形態２７の化合物。
実施形態３２．Ｒ１がシクロプロピルまたはパラ位においてＲ７基によって置換され、かつ他の位置で場合により１〜２個のＲ７によって置換されたフェニルである実施形態２７の化合物。
実施形態３３．Ｒ１がシクロプロピルまたはパラ位においてハロゲン、メチルもしくはメトキシ基によって置換され、かつ他の位置で場合によりハロゲンおよびメチルから選択される１〜２個の基によって置換されたフェニルである実施形態３２の化合物。
実施形態３４．Ｒ１がシクロプロピルまたはパラ位においてハロゲン基によって置換され、かつ他の位置で場合によりハロゲンおよびメチルから選択される１〜２個の基によって置換されたフェニルである実施形態３３の化合物。
実施形態３５．Ｒ１がシクロプロピルまたはパラ位においてＢｒもしくはＣｌ基によって置換され、かつ他の位置で場合によりハロゲンおよびメチルから選択される１〜２個の基によって置換されたフェニルである実施形態３４の化合物。
実施形態３６．Ｒ１がパラ位においてＢｒもしくはＣｌ基によって置換され、かつ他の位置で場合によりハロゲンおよびメチルから選択される１〜２個の基によって置換されたフェニルである実施形態３５の化合物。
実施形態３７．Ｒ１がシクロプロピルまたはパラ位においてＢｒもしくはＣｌ基によって置換されたフェニルである実施形態３５の化合物。
実施形態３８．Ｒ１がパラ位においてＢｒまたはＣｌ基によって置換されたフェニルである実施形態３７の化合物。
実施形態３９．Ｒ７がシアノ以外である式Ｉの化合物。
実施形態４０．Ｒ７が場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシならびに５員および６員の芳香族複素環以外から選択される式Ｉの化合物。
実施形態４１．各Ｒ７が独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから選択されるか、あるいは２個の隣接するＲ７が一緒になって−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−、−ＯＣ（ＣＨ３）２Ｏ−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−である式Ｉの化合物。
実施形態４２．各Ｒ７が独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから選択されるか、あるいは２個の隣接するＲ７が一緒になって−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−または−ＯＣＦ２Ｏ−である実施形態４１の化合物。
実施形態４３．各Ｒ７が独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１フルオロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１フルオロアルコキシから選択される実施形態４２の
化合物。
実施形態４４．各Ｒ７が独立してハロゲン、メチルおよびメトキシから選択される式Ｉの化合物。
実施形態４５．各Ｒ７が独立してハロゲンおよびメチルから選択される実施形態４４の化合物。
実施形態４６．各Ｒ７が独立してＦ、ＣｌおよびＢｒから選択される実施形態４５の化合物。
実施形態４７．各Ｒ７が独立してＣｌおよびＢｒから選択されるである実施形態４６の化合物。
実施形態４８．Ｒ３がシアノ以外である式Ｉの化合物。
実施形態４９．Ｒ３がニトロ以外である式Ｉの化合物。
実施形態５０．Ｒ３がハロゲン、ニトロ、ＯＲ２０、ＳＲ２１またはＮ（Ｒ２２）Ｒ２３である式Ｉの化合物。
実施形態５１．Ｒ３がハロゲンである実施形態５０の化合物。
実施形態５２．Ｒ３がＢｒまたはＣｌである実施形態５１の化合物。
実施形態５３．Ｒ３がＣｌである実施形態５２の化合物。
実施形態５４．Ｒ４が−Ｎ（Ｒ２４）Ｒ２５である式Ｉの化合物。
実施形態５５．Ｒ２４が場合により１〜２個のＲ３２によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニル以外である式Ｉの化合物。
実施形態５６．Ｒ２４がＨ、Ｃ（Ｏ）Ｒ３３または場合によりＲ３０によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ２５がＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであるか、あるいはＲ２４およびＲ２５が一緒になって＝Ｃ（Ｒ３９）Ｎ（Ｒ４０）Ｒ４１である式Ｉの化合物。
実施形態５７．Ｒ２４がＨ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３または場合によりＲ３０によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、そしてＲ２５がＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである実施形態５６の化合物。
実施形態５８．Ｒ２４およびＲ２５が独立してＨまたはメチルである実施形態５７の化合物。
実施形態５９．Ｒ２４およびＲ２５がＨである実施形態５８の化合物。
実施形態６０．Ｒ３０がハロゲン、メトキシ、Ｃ１フルオロアルコキシ、メチルチオ、Ｃ１フルオロアルキルチオ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノまたはメトキシカルボニルである式Ｉの化合物。
実施形態６１．Ｒ３３がＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである式Ｉの化合物。
実施形態６２．Ｒ３３がＣＨ３である実施形態６１の化合物。
実施形態６３．Ｒ３９がＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである式Ｉの化合物。
実施形態６４．Ｒ４０およびＲ４１が独立してＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルである式Ｉの化合物。
実施形態６５．Ｒ３がＯＨ以外である式Ｉの化合物。
実施形態６６．Ｒ３がＯＲ２０以外である式Ｉの化合物。
実施形態６７．ｊが１であって、Ｒ１が少なくとも１個のハロゲンであるＲ６によって置換されたイソプロピルである場合、Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれＨである式Ｉの化合物。
実施形態６８．ｊが１であって、Ｒ１が場合により置換されていてもよいイソプロピルである場合、Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれＨである式Ｉの化合物。
実施形態６９．ｊが１である場合、Ｒ２４およびＲ２５はそれぞれＨである式Ｉの化合物。
実施形態７０．ｊが１である場合、Ｒ６がハロゲン以外である式Ｉの化合物。
実施形態７１．ｊが１である場合、Ｒ１が場合により置換されていてもよいイソプロピル以外である式Ｉの化合物。
実施形態７２．ｊが１である場合、Ｒ１が場合により１〜５個のＲ５によって置換されていてもよいシクロプロピル、イソプロピル、または場合により１〜３個のＲ７によって置換されていてもよいフェニルである式Ｉの化合物。
実施形態７３．ｊが１である場合、Ｒ１がシクロプロピル、イソプロピル、または場合により１〜３個のＲ７によって置換されていてもよいフェニルである式Ｉの化合物。
実施形態７４．Ｒ１が場合により１〜３個のＲ７によって置換されていてもよいフェニルである場合、Ｒがシアノ以外である式Ｉの化合物。
実施形態７５．Ｒがシアノ以外である式Ｉの化合物。
実施形態７６．Ｒ１が場合により１〜３個のＲ７によって置換されていてもよいフェニルである場合、ＲがＣＯ２Ｒ１２である実施形態５の化合物。
実施形態７７．ＲがＣＯ２Ｒ１２である実施形態５の化合物。
実施形態７８．Ｒ１が場合により１〜３個のＲ７によって置換されていてもよいフェニルである場合、Ｒ２がＣＯ２Ｒ１２である実施形態８の化合物。
実施形態７９．Ｒ２がＣＯ２Ｒ１２である実施形態８の化合物。
実施形態８０．Ｒ１が場合により１〜３個のＲ７によって置換されていてもよいフェニルである場合、Ｒ２４がＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３３、ニトロ、ＯＲ３４、Ｓ（Ｏ）２Ｒ３５またはＮ（Ｒ３６）Ｒ３７であり、そしてＲ２５がＨまたはＣ（＝Ｏ）Ｒ３３である式Ｉの化合物。
実施形態８１．Ｒ１が場合により１〜３個のＲ７によって置換されていてもよいフェニルである場合、Ｒ２４およびＲ２５がそれぞれＨである式Ｉの化合物。
実施形態８２．Ｒ２４がＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３３、ニトロ、ＯＲ３４、Ｓ（Ｏ）２Ｒ３５またはＮ（Ｒ３６）Ｒ３７であり、そしてＲ２５がＨまたはＣ（＝Ｏ）Ｒ３３である式Ｉの化合物。
実施形態８３．Ｒ２４およびＲ２５がそれぞれＨである式Ｉの化合物。
実施形態８４．Ｒ１がシクロプロピルまたは場合により１〜５個のＲ６によって置換されていてもよいイソプロピルである場合、ＲがＣ（＝Ｗ１）Ｎ（Ｒｂ１）Ｓ（Ｏ）２−Ｒｃｄ［式中、Ｗは少なくとも１個の原子を含んでなり、Ｒｂ１は少なくとも１個の原子を含んでなり、そしてＲｃｄは少なくとも１個の原子を含んでなる］以外である式Ｉの化合物。
実施形態８５．Ｒ１が場合により１〜５個のＲ５によって置換されていてもよいシクロプロピルまたは場合により１〜５個のＲ６によって置換されていてもよいイソプロピルである場合、ＲがＣ（＝Ｗ１）Ｎ（Ｒｂ１）Ｓ（Ｏ）２−Ｒｃｄ［式中、Ｗは少なくとも１個の原子を含んでなり、Ｒｂ１は少なくとも１個の原子を含んでなり、そしてＲｃｄは少なくとも１個の原子を含んでなる］以外である式Ｉの化合物。
実施形態８６．ＲがＣ（＝Ｗ１）Ｎ（Ｒｂ１）Ｓ（Ｏ）２−Ｒｃｄ以外［式中、Ｗは少なくとも１個の原子を含んでなり、Ｒｂ１は少なくとも１個の原子を含んでなり、そしてＲｃｄは少なくとも１個の原子を含んでなる］である式Ｉの化合物。
実施形態８７．Ｒ１８がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシである実施形態５の化合物。
実施形態８８．Ｒ１８がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシである実施形態８の化合物。
実施形態８９．各Ｒ５およびＲ６が独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである式Ｉの化合物。
実施形態９０．Ｒ１５がＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシである式Ｉの化合物。
実施形態９１．Ｒ１６がＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである式Ｉの化合物。
実施形態９２．Ｒ２４がＨ、場合により１〜２個のＲ３０によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル、場合により１〜２個のＲ３１によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル、または場合により１〜２個のＲ３２によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニルであるか、あるいはＲ２４がＣ（＝Ｏ）Ｒ３３、ニトロ、ＯＲ３４、
Ｓ（Ｏ）２Ｒ３５またはＮ（Ｒ３６）Ｒ３７である式Ｉの化合物。
実施形態９３．各Ｒ３３が独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシである式Ｉの化合物。
実施形態９４．Ｒ３４がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルである式Ｉの化合物。
実施形態９５．Ｒ３６がＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである式Ｉの化合物。
実施形態９６．Ｒ１２がＨであるか、あるいはＣ１〜Ｃ１４アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ１４アルケニルおよびＣ２〜Ｃ１４アルキニルから選択される基であり、場合により１〜３個のＲ２７によって置換されていてもよい基であるか、あるいは−Ｎ＝Ｃ（Ｒ５５）Ｒ５６である実施形態５の化合物。
実施形態９７．各Ｒ２７が独立してハロゲン、ヒドロキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、−ＣＨ−［Ｏ（ＣＨ２）ｎ］−または場合により１〜３個のＲ４４によって置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは２個のＲ２７が一緒になって−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−または−Ｏ（Ｃ（Ｒ５８）（Ｒ５８））１−２Ｏ−であるか、あるいは２個のＲ２７が酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成する実施形態５の化合物。
実施形態９８．Ｒ５３がＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルである実施形態５の化合物。
実施形態１〜９８の組み合わせは以下によって説明される。
実施形態Ａ．
Ｒ２がＣＯ２Ｒ１２、ＣＨ２ＯＲ１３、ＣＨ（ＯＲ４６）（ＯＲ４７）、ＣＨＯ、Ｃ（＝ＮＯＲ１４）Ｈ、Ｃ（＝ＮＮＲ４８Ｒ４９）Ｈ、（Ｏ）ｊＣ（Ｒ１５）（Ｒ１６）ＣＯ２Ｒ１７、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１８）Ｒ１９、Ｃ（＝Ｓ）ＯＲ５０、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ５１、Ｃ（＝Ｓ）ＳＲ５２またはＣ（＝ＮＲ５３）ＹＲ５４であり、
Ｒ１２がＨ、−ＣＨ−［Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ２）ｍ］−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ５５）Ｒ５６；またはＣ１〜Ｃ１４アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ１４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１４アルキニルおよびフェニルから選択される基であり、各基は場合により１〜３個のＲ２７によって置換されていてもよく、あるいは
Ｒ１２が式Ｉの２個のピリミジン環系のそれぞれのカルボン酸エステル官能基ＣＯ２Ｒ１２を連結する二価の基であって、前記二価の基は−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−および−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−から選択され、
Ｒ１３がＨ、場合により１〜３個のＲ２８によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、またはベンジルであり、
Ｒ１４がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはベンジルであり、
Ｒ１７が場合により１〜３個のＲ２９によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル、またはベンジルであり、
Ｒ１８がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＳ（Ｏ）２Ｒ５７であり、
Ｒ１９がＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
各Ｒ２７が独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、−ＣＨ−［Ｏ（ＣＨ２）ｎ］−または場合により１〜３個のＲ４４によって置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは
２個のＲ２７が一緒になって−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−または−Ｏ（Ｃ（Ｒ５８）（Ｒ５８））１−２Ｏ−であるか、あるいは
２個のＲ２７が酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
各Ｒ２８が独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ジアルキルアミノであるか、あるいは
２個のＲ２８が酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
各Ｒ２９が独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ジアルキルアミノであり、
各Ｒ４４が独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノまたはニトロであり、
Ｒ４６およびＲ４７が独立してＣ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであるか、あるいは
Ｒ４６およびＲ４７が一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−または−（ＣＨ２）３−であり、
Ｒ４８がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルまたはベンジルであり、
Ｒ４９がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ５０、Ｒ５１およびＲ５２がＨ；またはＣ１〜Ｃ１４アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ１４アルケニルおよびＣ２〜Ｃ１４アルキニルから選択される基であり、各基は場合により１〜３個のＲ２７によって置換されていてもよく、
ＹがＯ、ＳまたはＮＲ６１であり、
Ｒ５３がＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、ＯＨまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシであり、
Ｒ５４がＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであるか、あるいは
Ｒ５３およびＲ５４が一緒になって−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−または−（ＣＨ２）３−であり、
Ｒ５５およびＲ５６が独立してＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ５７がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＮＲ５９Ｒ６０であり、
各Ｒ５８が独立してＨおよびＣ１〜Ｃ４アルキルから選択され、
Ｒ５９およびＲ６０が独立してＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ６１がＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり、
ｍが２〜３の整数であり、そして
ｎが１〜４の整数である式Ｉの化合物。
実施形態Ｂ．Ｒ３がハロゲンである実施形態Ａの化合物。
実施形態Ｃ．Ｒ１がシクロプロピルまたはパラ位においてハロゲン、メチルもしくはメトキシ基によって置換され、かつ他の位置で場合によりハロゲンおよびメチルから選択される１〜２個の基によって置換されたフェニルであり、そしてＲ４が−Ｎ（Ｒ２４）Ｒ２５である実施形態Ｂの化合物。
実施形態Ｄ．Ｒ２がＣＯ２Ｒ１２、ＣＨ２ＯＲ１３、ＣＨＯまたはＣＨ２ＣＯ２Ｒ１７である実施形態Ｃの化合物。
実施形態Ｅ．Ｒ２４がＨ、Ｃ（Ｏ）Ｒ３３または場合によりＲ３０によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ２５がＨまたはＣ１〜Ｃ２アルキルであるか、あるいはＲ２４およびＲ２５が一緒になって＝Ｃ（Ｒ３９）Ｎ（Ｒ４０）Ｒ４１である実施形態Ｄの化合物。
実施形態Ｆ．Ｒ２がＣＯ２Ｒ１２であり、そしてＲ２４およびＲ２５がＨである実施形態Ｅの化合物。
実施形態Ｇ．Ｒ１２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはベンジルである実施形態Ｆの化合物。
具体的な実施形態としては、
６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸メチル、
６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸フェニルメチル、
６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸一ナトリウム塩、
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸メチル、
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸フェニルメチル、
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸一ナトリウム塩、
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸メチル、
６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸、
６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボン酸メチル、および
６−アミノ−２−（４−ブロモフェニル）−５−クロロ−４−ピリミジンカルボン酸
よりなる群から選択される式Ｉの化合物が挙げられる。
上記実施形態の化合物を含んでなる本発明の除草剤組成物も注目すべき実施形態である。
また本発明は、植生の位置に本発明の化合物の除草的に有効な量を（例えば本明細書に記載の組成物として）適用することを含んでなる望ましくない植生を抑制するための方法
にも関する。使用方法に関連する実施形態として注目すべきは、上記実施形態の化合物を伴うものである。
注目すべきは、Ｒ２がＣＯ２Ｒ１２、ＣＨ２ＯＲ１３、ＣＨＯ、Ｃ（＝ＮＯＲ１４）Ｈ、Ｃ（Ｒ１５）（Ｒ１６）ＣＯ２Ｒ１７またはＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１８）Ｒ１９であり、各Ｒ７が独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり、Ｒ１２がＨであるか、あるいはＣ１〜Ｃ１４アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ１４アルケニルおよびＣ２〜Ｃ１４アルキニルから選択される基であり、各基は場合により１〜３個のＲ２７によって置換されていてもよく、Ｒ１３がＨ、場合により１〜３個のＲ２８によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルまたはベンジルであり、Ｒ１４がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ１５およびＲ１６が独立してＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ヒドロキシまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、Ｒ１７が場合により１〜３個のＲ２９によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキルまたはベンジルであり、Ｒ１８およびＲ１９が独立してＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、各Ｒ２７が独立してハロゲン、ヒドロキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、−ＣＨ−［Ｏ（ＣＨ２）ｎ］−または場合により１〜３個のＲ４４によって置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは２個のＲ２７がそれらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、各Ｒ２８およびＲ２９が独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ジアルキルアミノであり、各Ｒ３０、Ｒ３１およびＲ３２が独立してハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり、各Ｒ３８が独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり、各Ｒ４４が独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノまたはニトロであり、ｍが２〜５の整数であり、そしてｎが１〜４の整数である、全ての幾何異性体および立体異性体を含む式Ｉの化合物、それらのＮ−オキシドまたは農業的に適する塩、それらを含有する農業用組成物ならびに除草剤としてのそれらの使用である。各Ｒ５およびＲ６が独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり、Ｒ１５がＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシであり、Ｒ１６がＨ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、Ｒ２４がＨ、場合により１〜２個のＲ３０によって置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル、場合によりに１〜２個のＲ３１よって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル、または場合により１〜２個のＲ３２によって置換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルキニルであるか、あるいはＲ２４がＣ（＝Ｏ）Ｒ３３、ニトロ、ＯＲ３４、Ｓ（Ｏ）２Ｒ３５またはＮ（Ｒ３６）Ｒ３７であり、各Ｒ３３が独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシであり、Ｒ３４がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルであり、そしてＲ３６がＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである、全ての幾何異性体および立体異性体を含む式Ｉの化合物、それらのＮ−オキシドまたは農業的に適する塩、それらを
含有する農業用組成物ならびに除草剤としてのそれらの使用も注目すべきである。
スキーム１〜７および付随の文章に記載される以下の方法および変形の１個もしくはそれ以上によって式Ｉの化合物を製造することができる。以下の式Ｉ〜１２の化合物中のＲ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ５９、Ｒ６０、Ｒ６１、Ｙ、ｊ、ｋおよびｎの定義は、特記されない限り、本発明の要約および実施形態の記載において上記で定義された通りである。
スキーム１に概説されるように、場合によりトリエチルアミンまたは炭酸カリウムのような塩基の存在下で式３のアミンとの反応によって、式２の塩化物から式Ｉの化合物を製造することができる。室温から２００℃の範囲の最適温度で、テトラヒドロフラン、ｐ−ジオキサン、エタノールおよびメタノールのような様々な溶媒中で、この反応を実行することができる。スキーム１の方法は、実施例１の工程Ｃ、実施例２の工程Ｄ１およびＤ２、ならびに実施例４の工程Ｂにおいて説明される。
Figure 0004991311
スキーム２に示されるように、場合によりＮ，Ｎ−ジメチルアニリンのような塩基の存在下でオキシ塩化リンまたは塩化チオニルのような塩素化試薬との反応によって、式４のヒドロキシ化合物（ケト型で存在してもよい）から式２の化合物を製造することができる。室温から１２０℃の範囲の温度で、この反応をそのまま、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような溶媒の存在下で実行することができる。スキーム２の方法は、実施例１の工程Ｃ、実施例２の工程Ｃ１およびＣ２、ならびに実施例４の工程Ｂにおいて説明される。
Figure 0004991311
スキーム３に示されるように、室温から溶媒の還流温度の範囲の温度で、メタノールまたはエタノールのような溶媒中で、式５のアミジンと式６のケトエステルとを縮合することによって式４の化合物を製造することができる。場合により、金属アルコキシドまたは１，１，３，３−テトラメチルグアニジンのような塩基を利用してもよい。スキーム３の方法は、実施例１および４の工程Ａ、ならびに実施例２の工程Ａ１およびＡ２において説明される。
Figure 0004991311
［式中、Ｒ８０はアルキル、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ２アルキルのような炭素部分である］
スキーム４に示されるように、０〜１００℃の範囲の温度で、酢酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタンおよび四塩化炭素を含む様々な溶媒中で、臭素のようなハロゲンまたはＮ−ハロスクシンイミドもしくはハロゲン化スルフリルのようなハロゲン化試薬による反応によってＲ３が水素である式４の化合物からＲ３がハロゲンである式４の化合物を製造することができる。スキーム４の方法は、実施例１の工程Ｂ、ならびに実施例２の工程Ｂ１およびＢ２において説明される。
Figure 0004991311
またスキーム４の方法と同様に、ハロゲン化試薬による反応によってＲ３が水素である式Ｉの化合物からＲ３がハロゲンである式Ｉの化合物を製造することもできる。このような別の方法は、実施例４の工程Ｃにおいて説明される。
Ｒ３がハロゲンであり、かつＲ２がＣＯ２Ｒ１２である式４の化合物の特に有用な製造は、スキーム５に示されるような室温から溶媒の還流温度の範囲の温度で、ジクロロメタン、トリクロロメタンまたはテトラクロロメタンのような溶媒中で、Ｒ３が水素であり、かつＲ２がＣＨ（ＯＲ１２）２である式４の化合物と、Ｎ−ハロスクシンイミドまたは臭素（Ｒ３が臭素である場合）のようなハロゲン化試薬および酸化試薬との反応である。
Figure 0004991311
式５および６の化合物はいずれも市販品として入手可能であるか、または既知の方法によって製造可能である。（例えば、Ｐ．Ｊ．ダン（Ｐ．Ｊ．Ｄｕｎｎ）、コンプリヘンシブ オーガニック ファンクショナル グループ トランスフォーメーションズ（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ）、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）、Ｏ．メス−コーン（Ｏ．Ｍｅｔｈ−Ｃｏｈｎ）、Ｃ．Ｗ．リーズ（Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ）編、ペルガモン プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９９５；第５巻、第７４１〜７８２頁；Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｌｃｈｒｉｓｔ）、コンプリヘンシブ オーガニック ファンクショナル グループ トランスフォーメーションズ（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ）、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）、Ｏ．メス−コーン（Ｏ．Ｍｅｔｈ−Ｃｏｈｎ）、Ｃ．Ｗ
．リーズ（Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ）編、ペルガモン プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９９５；第６巻、第６０１〜６３７頁；およびＢ．Ｒ．デービス（Ｂ．Ｒ．Ｄａｖｉｓ）、Ｐ．Ｊ．ガラット（Ｐ．Ｊ．Ｇａｒｒａｔｔ）、コンペリヘンシブ オーガニック シンテシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、Ｂ．Ｍ．トロスト（Ｂ．Ｍ．Ｔｒｏｓｔ）編、ペルガモン プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９９１；第２巻、第７９５〜８０３頁を参照のこと）
あるいはスキーム６に示されるように、Ｘ１がハロゲンまたはアルキルスルホニル基（例えば、メタンスルホニル、トリフルオロメタンスルホニル、ベンゼンスルホニル）のような脱離基である対応する式７の化合物から式Ｉの化合物を製造することができる。
Figure 0004991311
［式中、Ｍ１はＢ（ＯＨ）２、Ｓｎ（ｎ−Ｂｕ）３、ＭｇＸ１またはＺｎＸ１であり、Ｒ１は場合により置換されていてもよいシクロプロピル、場合により置換されていてもよいイソプロピルまたは場合により置換されていてもよいフェニルであり、そしてＸ１は脱離基である］この方法は、式７の化合物と、ボロン酸（例えば、Ｍ１がＢ（ＯＨ）２である）、有機スズ試薬（例えば、Ｍ１がＳｎ（ｎ−Ｂｕ）３である）、グリニャール試薬（例えば、Ｍ１がＭｇＸ１である）または有機亜鉛試薬（例えば、Ｍ１がＺｎＸ１である）の形態の式８の化合物とのパラジウム触媒反応を伴う。（例えば、Ｎ．アリ（Ｎ．Ａｌｉ）、Ａ．マクキロップ（Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ）、Ｍ．ミッチェル（Ｍ．Ｍｉｔｃｈｅｌｌ）、Ｒ．レベロ（Ｒ．Ｒｅｂｅｌｏ）、Ａ．リカルド（Ａ．Ｒｉｃａｒｄｏ）、Ｐ．ウォールバンク（Ｐ．Ｗａｌｌｂａｎｋ）、テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、１９９２、４８、８１１７−８１２６；Ｊ．ソルバーグ（Ｊ．Ｓｏｌｂｅｒｇ）、Ｋ．ウントハイム（Ｋ．Ｕｎｄｈｅｉｍ）、アクタ ケミカ スカンジナビア（Ａｃｔａ Ｃｈｅｍ．Ｓｃａｎｄ．）、１９８９、４３、６２−６８、Ｖ．ボンネット、（Ｖ．Ｂｏｎｎｅｔ）、Ｆ．モンギン（Ｆ．Ｍｏｎｇｉｎ）、Ｆ．トレコート（Ｆ．Ｔｒｅｃｏｕｒｔ）、Ｇ．クエギナー（Ｇ．Ｑｕｅｇｕｉｎｅｒ）およびＰ．ノケル（Ｐ．Ｋｎｏｃｈｅｌ）、テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、２００２、５８、４４２９−４４３８を参照のこと）
スキーム７に示されるように、０℃から溶媒の還流温度の範囲の温度で、テトラヒドロフランおよびジクロロメタンを含む様々な溶媒中で、場合によりトリエチルアミンまたは炭酸カリウムのような塩基によって触媒作用の及ぼされた式３のアミンによって、式１２のジハロ化合物からＸ１がハロゲンである式７の化合物を製造することができる。
Figure 0004991311
既知の方法によって式１２の化合物を製造することができる。（例えば、Ｈ．ガーション（Ｈ．Ｇｅｒｓｈｏｎ）、ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、１９６２、２７、３５０７−３５１０を参照のこと）
またスキーム８に示されるように、カルボニル化反応によって式１３の化合物からＲ２がＣＯ２Ｒ１２である式Ｉの化合物を製造することもできる。典型的な条件は、室温から１５０℃の範囲の温度で、アルコールと、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジノンまたはテトラヒドロフランのようなもう一種の溶媒との混合物中で、パラジウム触媒の存在下で、１〜１０気圧の一酸化炭素である。
Figure 0004991311
スキーム９に示されるように、スキーム１の方法と同様の反応において式３のアミンとの反応によって式１４の化合物から式１３の化合物を製造することができる。
Figure 0004991311
スキーム１０に示されるように、スキーム２の方法と同様の反応において、オキシ塩化リンまたは酸臭化リンのようなハロゲン化試薬による反応によって式１５のジオールから式１４の化合物を製造することができる。（本方法の例に関して、および式１５の化合物の製造の例に関して、Ｈ．ガーション（Ｈ．Ｇｅｒｓｈｏｎ）、Ｒ．ブラウン（Ｒ．Ｂｒａｕｎ）、Ａ．スケール（Ａ．Ｓｃａｌａ）およびＲ．ロジン（Ｒ．Ｒｏｄｉｎ）、ジャーナル オブ メディカル ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ）１９６４、７、８０８−８１１、ならびにＭ．Ｈ．ノーマン（Ｍ．Ｈ．Ｎｏｒｍａｎ）、Ｎ．チェン（Ｎ．Ｃｈｅｎ）、Ｚ．チェン（Ｚ．Ｃｈｅｎ）、Ｃ．フォトシュ（Ｃ．Ｆｏｔｓｃｈ）、Ｎ．ハン（Ｎ．Ｈａｎ）、Ｒ．ハート（Ｒ．Ｈｕｒｔ）、Ｔ．ジェンキンス（Ｔ．Ｊｅｎｋｉｎｓ）、Ｊ．キンカイド（Ｊ．Ｋｉｎｃａｉｄ）、Ｌ．リウ（Ｌ．Ｌｉｕ）、Ｙ．ルー（Ｙ．Ｌｕ）、Ｏ．モレノ（Ｏ．Ｍｏｒｅｎｏ）、Ｖ．Ｊ．サントラ（Ｖ．Ｊ．Ｓａｎｔｏｒａ）、Ｊ．Ｄ．ソネンベルグ（Ｊ．Ｄ．Ｓｏｎｎｅｎｂｅｒｇ）およびＷ．カーボン（Ｗ．Ｋａｒｂｏｎ）、ジャーナル オブ メディカル ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ）、２０００、４３、４２８８−４３１２を参照のこと）
Figure 0004991311
当該分野において既知の多種多様なエステル化方法によって、式Ｉの対応するカルボン酸化合物（例えば、Ｒ１２がＨである）から、Ｒ２がエステル官能基（例えば、ＣＯ２Ｒ１２であって、Ｒ１２がＨ以外である）を含んでなる式Ｉの化合物を製造することができる。１つの方法を実施例３において説明する。反対に、けん化のような当該分野において既知の多種多様な加水分解方法によって、対応するエステル化合物から式Ｉのカルボン酸化合物を製造することもできる。
式Ｉの化合物を製造するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能基には適合しないであろうことが認識される。これらの例において、合成系中に保護／脱保護配列または官能性の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが助けられるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、Ｔ．Ｗ．グリーン（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）；Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ（Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ） プロテクティブ グループス イン オーガニック シンテシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第２版；ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９９１を参照のこと）。いくつかの場合、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式Ｉの化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式Ｉの化合物を製造するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。
置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式Ｉの化合物および中間体に、様々な求電子、求核、基、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。
さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って、以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。以下の実施例における工程は、全合成転換における各工程の手順を説明し、そして各工程の出発材料は、他の実施例または工程において手順が記載される特定の製造の実行によって必ずしも製造されなくてもよい。クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて、または特記されない限り、パーセントは重量によるものである。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部およびパーセントは体積によるものである。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告される。「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｄｄ」は二重項の二重項の二重項を意味し、「ｄｔ」は三重項の二重項を意味し、「ｄｑ」は四重項の二重項を意味し、「ｂｒ ｓ」は広域一重項を意味し、「ｂｒ ｄ」は広域二重項を意味する。
実施例１
６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸エチル（化合物１）および６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸メチル（化合物２）の製造
工程Ａ：２−シクロプロピル−６−（ジエトキシメチル）−４（１Ｈ）−ピリミジノンの製造
メタノール（１００ｍＬ）中４，４−ジエトキシ−３−オキソブタン酸エチル（Ｅ．グラフ（Ｅ．Ｇｒａｆ）、Ｒ．トロシュッツ（Ｒ．Ｔｒｏｓｃｈｕｔｚ）、シンテシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、１９９９、７、１２１６の方法に従って製造されたもの；１０．０ｇ、４６ミリモル）とシクロプロパンカルボキシイミダミドモノヒドロクロリド（ランカスター シンテシス（Ｌａｎｃａｓｔｅｒ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、５．０ｇ、４１ミリモル）との混合物に、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（５．４Ｍ、８．４ｍＬ、４６ミリモル）を添加した。反応混合物を一晩撹拌した。ロータリーエバポレーターによって溶媒を除去した。ジクロロメタンを添加し、そして混合物を濾過した。ロータリーエバポレーターによって濾液から溶媒を除去した。中圧液体クロマトグラフィ（ＭＰＬＣ）（溶離剤としてヘキサン中３５→１００％酢酸エチル）によって残渣を精製し、白色固体（４．６７ｇ）として表題の化合物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．５５（ｓ、１Ｈ）、５．１０（ｓ、１Ｈ）、３．６１（ｍ、４Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．２３（ｍ、８Ｈ）、１．０９（ｍ、２Ｈ）
加えて、３．２４ｇの未脱水生成物が得られた。ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウムの触媒量と一緒にメタノール中で還流することによって、この物質を表題の化合物へと変換することができた。
工程Ｂ：５−ブロモ−２−シクロプロピル−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−４−ピリミジンカルボン酸エチルの製造
ジクロロメタン（７５ｍＬ）中２−シクロプロピル−６−（ジエトキシメチル）−４（１Ｈ）−ピリミジノン（すなわち、工程Ａの表題の生成物）（２．９ｇ、１２．１ミリモル）の溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（４．７６ｇ、２６．８ミリモル）を添加した。反応混合物を一晩撹拌した。ロータリーエバポレーターによって溶媒を除去した。ＭＰＬＣ（溶離剤としてジクロロメタン中１→４％メタノール）によって残渣を精製し、白色固体（２．６８ｇ）として表題の化合物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ４．４３（ｑ、２Ｈ）、１．９０（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｔ、３Ｈ）、１．３０（ｍ、２Ｈ）、１．２０（ｍ、２Ｈ）
工程Ｃ：６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸エチルおよび６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸メチルの製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）中５−ブロモ−２−シクロプロピル−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−４−ピリミジンカルボン酸エチル（すなわち、工程Ｂの生成物）（１．０７ｇ、３．７ミリモル）の溶液に、塩化チオニル（０．５４ｍＬ、７．５ミリモル）を添加した。反応混合物を２時間撹拌した。ロータリーエバポレーターによって溶媒を除去した。残渣をジクロロメタンに溶解し、そして飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。ロータリーエバポレーターによって溶媒を除去した。残渣をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、そしてアンモニアのメタノール溶液（７Ｎ、２ｍＬ）を添加した。反応混合物を密封バイエル瓶中に入れ、そして２時間１２５℃でマイクロ波反応器中で加熱した。反応混合物を１週間静置させた。ジクロロメタンを添加し、そして反応混合物を濾過した。ロータリーエバポレーターによって溶媒を除去した。ＭＰＬＣ（溶離剤としてヘキサン中１０→３０％酢酸エチル）によって残渣を精製し、白色固体（０．５２ｇ）として本発明の化合物である表題の生成物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ５．４０（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、４．４４（ｑ、２Ｈ）、２．０５（ｍ、１Ｈ）、１．０１（ｔ、３Ｈ）、１．０５（ｍ、２Ｈ）、０．９９（ｍ、２Ｈ）
本発明のさらなる化合物である対応するメチルエステル、すなわち、６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸メチルも白色固体（０．０６ｇ）としてＭＰＬＣ精製から単離された。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ５．４０（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、３．９７（ｓ、３Ｈ） ２．０５（ｍ、１Ｈ）、１．０５（ｍ、２Ｈ）、０．９９（ｍ、２Ｈ）
実施例２
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸（化合物１３５）の製造
工程Ａ１：２−シクロプロピル−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−４−ピリミジンカルボン酸の製造
３０℃まで加温されたメタノール（３００ｍＬ）および水（１５０ｍＬ）中のジエチルオキサルアセテートナトリウム塩（１５０ｇ、７１４ミリモル）の混合物に、水（６０ｍＬ）中５０％水酸化ナトリウム水溶液（５６ｇ、７００ミリモル）を３０分間かけて添加し、この間、温度を２５〜３０℃、ｐＨを１１〜１２に維持した。次いで、撹拌混合物を３５℃でさらに３０分間加熱した。この混合物に、１５分かけてシクロプロパンカルボキシイミダミドモノヒドロクロリド（６４ｇ、５３０モル）を一度に添加した。３０分かけてオレンジ色溶液を５０℃まで加熱し、そしてこの温度で３時間保持した。反応混合物を３５℃まで冷却し、そして３０〜４０℃で３０分かけてｐＨが約１．５〜２．５になるまで濃塩酸（約７０ｇ、０．７モル）を徐々に添加した（発泡が得られた）。３５〜４０℃でロータリーエバポレーターによって混合物を濃縮してアルコールを除去し、２５℃で３〜４時間撹拌し生成物の結晶化を完了させた。混合物を０℃まで冷却した後、濾過によって固体を回収した。固体を水（２×６０ｍＬ）で洗浄し、吸引乾燥させ、次いで６０℃の真空オーブン中で乾燥させて、ベージュ色固体（約６０ｇ）として表題の化合物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．５８（ｓ、１Ｈ）、１．９５（ｍ、１Ｈ）、１．０（ｍ、４Ｈ）
工程Ａ２：２−シクロプロピル−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−４−ピリミジンカルボン酸のもう１つの製造
メタノール（５００ｍＬ）および水（４００ｍＬ）中のジエチルオキサルアセテートナトリウム塩（２１０ｇ、９５０ミリモル）の混合物に、水（６０ｍＬ）中５０％水酸化ナトリウム水溶液（８０ｇ、１．０モル）を３０分間かけて添加し、この間、温度を２５〜３０℃、ｐＨを１１〜１２に維持した。次いで、撹拌混合物を３０℃でさらに３０分間加熱した。この混合物にシクロプロパンカルボキシイミダミドモノヒドロクロリド（１１０ｇ、９１０モル）を添加した。３０分かけてオレンジ色溶液を５０℃まで加熱し、そしてこの温度で５時間保持した。反応混合物を３０℃まで冷却し、３５〜４０℃の減圧下で半分の体積になるまで濃縮し、そして２５〜３０℃で３０分かけてｐＨが約１〜２になるまで濃塩酸（１４０ｇ、１．４モル）を徐々に添加した（発泡が得られた）。混合物を５℃で１時間撹拌し生成物の結晶化を完了させた。混合物を０℃まで冷却した後、濾過によって固体を回収した。固体を水（３×６０ｍＬ）で洗浄し、吸引乾燥させ、次いで７０℃の真空オーブン中で乾燥させて、ベージュ色固体（１００ｇ）として表題の化合物を得た；ｍ．ｐ．２３５〜２３６℃（ｄｅｃ．）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．５８（ｓ、１Ｈ）、１．９５（ｍ、１Ｈ）、１．０（ｍ、４Ｈ）
工程Ｂ１：５−クロロ−２−シクロプロピル−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−４−ピリミジンカルボン酸の製造
１５℃で水（３０ｍＬ）中２−シクロプロピル−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−４−ピリミジンカルボン酸（すなわち、工程Ａ１またはＡ２の生成物）（９．２ｇ、５２ミリモル）および濃塩酸（２２ｇ、２２０ミリモル）の混合物に、反応混合物が１５〜２０℃に維持されるように冷却しながら、１５分かけて次亜塩素酸ナトリウム水溶液（１１％、４０ｇ、５９ミリモル）を滴下して添加した。次に混合物は２０〜２５℃で１時間保持された。固体亜硫酸水素ナトリウム（約２ｇ）を添加し、次いで、反応混合物が約２５℃に維持されるように冷却しながら、水酸化ナトリウム水溶液（５０％、８ｇ、０．１０モル）を滴下して添加した。混合物を１０℃まで冷却し、懸濁生成物を濾過によって単離し、そして最少量の冷水で洗浄した。次いで真空オーブン中５０℃で一定重量となるまで生成物を乾燥させ、表題の化合物（７．５ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．４（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、１．９５（ｍ、１Ｈ）、１．０（ｍ、４Ｈ）
工程Ｂ２：５−クロロ−２−シクロプロピル−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−４−ピリミジンカルボン酸のもう１つの製造
８〜１２℃で水（４５ｍＬ）中２−シクロプロピル−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−４−ピリミジンカルボン酸（すなわち、工程Ａ１またはＡ２の生成物）（１８４ｇ、１．０２モル）および濃塩酸（２９２ｇ、３モル）の混合物に、反応混合物が８〜１０℃に維持されるように冷却しながら、２時間かけて次亜塩素酸ナトリウム水溶液（８．４％、１．０２ｋｇ、１．１５モル）を滴下して添加した。次いで混合物を１時間、１０〜１２℃に保持し、そしてＨＰＬＣによって転換をモニターした。出発材料の残量が５％未満となった時、陰性のＫＩデンプン紙試験が得られるまで固体亜硫酸水素ナトリウムを添加した。混合物を５℃まで冷却し、懸濁生成物を濾過によって単離し、そして最少量の冷水で洗浄した。次いで真空オーブン中５０℃で一定重量となるまで生成物を乾燥させ、表題の化合物（１９４ｇ）を得た；ｍ．ｐ．１８９〜１９０℃。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．４（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、１．９５（ｍ、１Ｈ）、１．０（ｍ、４Ｈ）
工程Ｃ１：５，６−ジクロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸の製造
オキシ塩化リン（１４ｍＬ、２３ｇ、０．１５モル）および５−クロロ−２−シクロプロピル−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−４−ピリミジンカルボン酸（すなわち、工程Ｂ１またはＢ２の生成物）（７５ｇ、３００ミリモル）を組み合わせ、そして８５℃で３時間加熱した。反応混合物を３０℃まで冷却し、そして温度を５〜１０℃に維持し、かつアンモニア水（２８％）を同時供給することによってｐＨを１〜３の範囲に維持しながら、３０分かけてアセトニトリル（５０ｍＬ）および氷水（８０ｍＬ）の混合物に添加した。ｐＨを約２に調整し、ロータリーエバポレーターによって２５℃で混合物を濃縮してアセトニトリルを除去し、そして濾過によって沈殿生成物を単離し、そして水（２×２５ｍＬ）で洗浄した。真空オーブン中で固体を乾燥させ、表題の化合物（約７．０ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２３（ｍ、１Ｈ）、１．２（ｍ、２Ｈ）、１．０（ｍ、２Ｈ）
工程Ｃ２：５，６−ジクロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸のもう１つの製造
オキシ塩化リン（２００ｍＬ、３２８ｇ、２．１４モル）および５−クロロ−２−シクロプロピル−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−４−ピリミジンカルボン酸（すなわち、工程Ｂ１またはＢ２の生成物）（９６．８ｇ、４５１ミリモル）を組み合わせ、そして９０℃で５時間加熱した。反応混合物を５０〜６０℃まで冷却し、そして半分の体積となるまで減圧下で濃縮した。３０℃まで冷却後、温度を８〜１０℃に維持しながら、６０分かけて反応混合物をｔ−ブタノール（２００ｍＬ）および水（３００ｍＬ）の混合物に添加した。混合物に種付けし、１０〜１５℃で水（３００ｍＬ）を徐々に加えて、そして混合物を１時間撹拌した。５℃まで冷却後、沈殿生成物を濾過によって単離し、そして水（３×５０ｍＬ）で洗浄した。真空オーブン中で固体を乾燥させ、表題の化合物（９３ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２３（ｍ、１Ｈ）、１．２（ｍ、２Ｈ）、１．０（ｍ、２Ｈ）
工程Ｄ１：６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸の製造
５，６−ジクロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸（すなわち、工程Ｃ１またはＣ２の生成物）（５．１ｇ、２２ミリモル）、水（３０ｍＬ）およびアンモニア水（２８％、８ｇ、１３０ミリモル）の混合物を８０℃で３時間加熱した。約半分の体積となるまで５０℃および７０トル（９．３ｋＰａ）の圧力で溶液を濃縮して、過剰アンモニアの大部分を除去した。得られたスラリーを２０℃で撹拌し、塩酸水によってｐＨ２まで酸性化し、５℃まで冷却し、そして濾過した。単離された固体を真空オーブン中で乾燥させ、本発明の化合物である表題の生成物（４．２ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．４（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、１．９５（ｍ、１Ｈ）、１．０（ｍ、４Ｈ）
工程Ｄ２：６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸のもう１つの製造
５，６−ジクロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸（すなわち、工程Ｃ１またはＣ２の生成物）（２８０ｇ、１．２モル）、水（１．２６Ｌ）およびアンモニア水（２８％、３５０ｇ、５．７６モル）の混合物を８０℃で５時間加熱した。約半分の体積となるまで５０℃および７０トル（９．３ｋＰａ）の圧力で溶液を濃縮して、過剰アンモニアの大部分を除去した。得られたスラリーを２０℃で撹拌し、塩酸水によってｐＨ１〜２まで酸性化し、５℃まで冷却し、そして濾過した。単離された固体を真空オーブン中で乾燥させ、本発明の化合物である表題の生成物（２７０ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．４（ｂｒ ｓ、１Ｈ）、１．９５（ｍ、１Ｈ）、１．０（ｍ、４Ｈ）
実施例３
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸メチル（化合物９）の製造
メタノール（２０ｍＬ）中６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸（すなわち、実施例２の工程Ｄ１またはＤ２の生成物）（２．０ｇ、８．５ミリモル）の溶液に、塩化チオニル（４ｍＬ、７０ミリモル）を滴下して添加した。混合物を還流下で２４時間加熱した。濃硫酸（５滴）を添加し、そして反応混合物を還流下で１６時間加熱した。混合物を冷却した後、水（３０ｍＬ）を添加し、そしてアンモニア水（２８％、１０ｍＬ）を滴下して添加した。混合物を５℃まで冷却し、そして固体を濾過によって単離し、水で洗浄し、そして真空オーブン中４０℃で乾燥させ、本発明の化合物である表題の生成物（２．３ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ５．４１（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）、２．０６（ｍ、１Ｈ）、１．０４（ｍ、２Ｈ）、１．００（ｍ、２Ｈ）
６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸メチルのもう１つの製造
冷却しながら、メタノール（１２０ｍＬ）中６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸（すなわち、実施例２の工程Ｄ１またはＤ２の生成物）（８．５ｇ、４０ミリモル）の溶液に塩化チオニル（１５ｍＬ、２００ミリモル）を滴下して添加した。混合物を６０℃で２４時間加熱した。混合物を最初の体積の２５％まで濃縮し、そして水（１００ｍＬ）で希釈した。フェノールフタレインｐＨ指示薬を添加し、そして１０〜２０℃に冷却しながら、１０％水酸化ナトリウム水溶液を滴下して添加し、ｐＨを８〜１０にさせた。固体を濾過によって単離し、水で洗浄し、そして真空オーブン
中５０〜６０℃で乾燥させ、本発明の化合物である表題の生成物（７．３ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ５．４１（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）、２．０６（ｍ、１Ｈ）、１．０４（ｍ、２Ｈ）、１．００（ｍ、２Ｈ）
実施例４
６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸（化合物６５）の製造
工程Ａ：２−（４−クロロフェニル）−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−４−ピリミジンカルボン酸の製造
水（７５０ｍＬ）中ジエチルオキサルアセテートナトリウム塩（１２３．２ｇ、５８６ミリモル）の混合物に、水酸化ナトリウム水溶液（５０％、４７ｇ、５８６ミリモル）をゆっくり添加した。１時間後、固体は溶解した。次いで４−クロロベンゼンカルボキシイミダミドモノヒドロクロリド（１１１．９５ｇ、５８６ミリモル）を添加し、そして混合物を一晩７０℃で加熱した。室温まで冷却後、ｐＨが１．５まで低下するまで濃塩酸をゆっくり添加した（発泡が生じた）。固体を濾過によって単離し、そして水およびメタノールで洗浄した。次いで固体を熱メタノールで２回倍散し、１Ｎ塩酸で繰り返し洗浄し、次いでメタノールで１回洗浄し、そして乾燥させて表題の化合物（６６．０７ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２３（ｄ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、２Ｈ）、６．９０（ｓ、１Ｈ）
工程Ｂ：６−アミノ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸の製造
オキシ塩化リン（１８０ｍＬ）に２−（４−クロロフェニル）−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−４−ピリミジンカルボン酸（すなわち、工程Ａの生成物）（８１．８１ｇ、３２６ミリモル）を添加した。混合物を９０℃まで２．５時間加熱した。室温まで冷却後、３５℃と４５℃との間に温度を保持しながら、１：２アセトニトリル：水（１．５Ｌ）に反応混合物をゆっくり添加した。反応混合物を３０分間室温で撹拌した後、得られた固体を濾過によって単離し、そして水で洗浄した。次いで固体をアンモニア水（５％、２．１Ｌ）と組み合わせて、そして８０℃まで１８時間加熱した。室温で２日後、固体を濾過によって単離し、そして水で洗浄した。濾液を冷却して再濾過することによって第２の収量が得られた。組み合わせた固体を乾燥させ、表題の化合物（５８．８ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．３３（ｄ、２Ｈ）、７．５１（ｄ、２Ｈ）、６．８９（ｓ、２Ｈ）、６．８１（ｓ、１Ｈ）
工程Ｃ：６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸の製造
５０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３００ｍＬ）中６−アミノ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸（すなわち、工程Ｂの生成物）（７５ｇ、３００ミリモル）の溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（４４．１ｇ、３３０ミリモル）を一度に添加した。発熱によって反応混合物の温度は６５℃まで増加した。次いで反応混合物を５５℃で３時間加熱した。追加的なＮ−クロロスクシンイミド（１４ｇ、９０ミリモル）を一度に添加し、そして反応混合物を３０分間５５℃で維持した。反応混合物を冷却後、水を添加した。得られた固体を濾過によって単離し、水で洗浄して、酢酸エチル中に溶解し、水で洗浄し、そして乾燥させた。ロータリーエバポレーターを使用して溶媒を除去し、黄褐色固体（７３．６８ｇ）として本発明の化合物である表題の生成物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２８（ｄ、２Ｈ）、７．７０（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ）
実施例５
６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸エチル（化合物６４）の製造
氷浴を使用して１５℃未満の温度を維持しながら、エタノール（７０ｍＬ）中６−アミノ−５−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４−ピリミジンカルボン酸（すなわち、実施例４、工程Ｃの生成物）（２０．０ｇ、７０．４ミリモル）の溶液に塩化チオニル（５．１４ｍＬ、７０．４ミリモル）を添加した。次いで反応混合物を還流下で一晩加熱した。水を添加した。次いで外部冷却しながら、水酸化ナトリウム水溶液（５０％）を添加してｐＨを７に調整した。得られた固体を濾過によって単離し、そして乾燥させて淡ベージュ色固体（２０．１ｇ）として本発明の化合物である表題の生成物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．３１（ｄ、２Ｈ）、７．４２（ｄ、２Ｈ）、５．５０（ｂｒ ｓ、２Ｈ）、４．５０（ｑ、２Ｈ）、１．４７（ｔ、３Ｈ）
当該分野で既知の方法と一緒に、本明細書に記載の手順によって、以下の表１〜４の化合物を製造することができる。表中において、以下の略号を使用する：ｔは第三級を意味し、ｉはイソを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチルを意味し、ＣＮはシアノを意味し、そしてＳ（Ｏ）２Ｍｅはメチルスルホニルを意味する。「−」は陰性形式電荷を意味し、そして「＋」は陽性形式電荷を意味する。
Figure 0004991311
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製剤／効用
本発明の化合物は一般的に、少なくとも１つの液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤を含んでなる農業的に適する担体とともに製剤または組成物として使用される。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態、ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。有用な製剤は、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体を含む。有用な製剤はさらに、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、タブレット、フィルム（シードコーティングを含む）等のような固体を含む。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。噴霧可能な製剤を適切な培地に施すことができ、１ヘクタールあたり約１〜数百リットルの噴霧量で使用することができる。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用する。
製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
Figure 0004991311
典型的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、ハンドブック オブ インセクティサイド ダスト ディリューエンツ アンド キャリアズ（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ）第２版、ドーランド ブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ）、コールドウェル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）に記載されている。典型的な液体希釈剤は、マルスデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、ソルベンツ ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ）第２版、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９５０に記載されている。マクカッチェオンズ デタージェンツ アンド エマルシフィアズ アニュアル（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ）、アルレッド パブリッシング コーポレーション（Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．）、リッジウッド（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）およびシスレー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、エンサイクロペディア オブ サーフェイス アクティブ エージェンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ）、ケミカル パブリッシング カンパニー インコーポレイテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９６４は界面活性剤および推奨される使用を記載している。全ての製剤は、発泡、ケーキング、腐食、微生物の増殖等を低下させるための添加剤、または粘度を増加させるための増粘剤を少量含量することが可能である。
界面活性剤としては、例えば、ポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレート、グリセロールエステル、ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックコポリマー、および重合度（Ｄ．Ｐ．）と呼ばれるグルコース単位数が１〜３の範囲であり得、かつアルキル単位がＣ６〜Ｃ１４の範囲であり得るアルキルポリグリコシド（ピュア アンド アプライド ケミストリー（Ｐｕｒｅ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）７２、１２５５−１２６４を参照のこと）が挙げられる。固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパル
ジャイトおよびカオリンのような粘土、澱粉、糖、シリカ、タルク、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが挙げられる。液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロプレンカーボネート、二塩基性エステル、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、トリアセチン、オリーブ油、ひまし油、亜麻仁油、桐油、ゴマ油、コーン油、ピーナッツ油、綿実油、大豆油、菜種油およびココナッツ油、脂肪酸エステル、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチルおよび酢酸オクチルのような酢酸エステル、ならびにメタノール、シクロヘキサノール、デカノール、ベンジルおよびテトラヒドロフルフリルアルコールのようなアルコールが挙げられる。
本発明の有用な製剤は、消泡剤、フィルム成形要素および染料のような製剤補助剤として当業者に周知の材料を含有してもよい。消泡剤としては、ロードーシル（Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ）（登録商標）４１６のようなポリオルガノシロキサンを含んでなる水分散性液体が挙げられる。フィルム形成要素としては、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。染料としては、プロ−イゼド（Ｐｒｏ−ｌｚｅｄ）（登録商標）カーラント レッド（Ｃｏｌｏｒａｎｔ Ｒｅｄ）のような水分散性液体の顔料組成物が挙げられる。これが製剤補助剤の完全リストでないことを当業者は認識するだろう。製剤補助剤の適切な例としては、本明細書に記載されるもの、ならびにＭＣ パブリッシング カンパニー（ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）から出版されたマカッチャンズ（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ）２００１、第２巻：ファンクショナル マテリアルズ（Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｍａｔｅｒｉａｌｓ）および国際公報第０３／０２４２２２号パンフレットに記載されるものが挙げられる。
成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を製造することができる。ブレンドおよび通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルにおいて粉砕することにより、ダストおよび粉末を製造することができる。懸濁液は通常、湿式粉砕により製造される。例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを製造することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「アグロメレーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、ケミカル エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、ペリーズ ケミカル エンジニアズ ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マクグロウ−ヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９６３、第８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにペレットを製造することができる。米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書およびＤＥ３，２４６，４９３号に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を製造することができる。米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにタブレットを製造することができる。ＧＢ２，０９５，５５８号および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにフィルムを製造することができる。
製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．ウッズ（Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ）、ペスティサイド ケミストリー アンド バイオサイエンス、ザ フード−エンバイロンメント チャレンジ（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ）におけ
る「ザ フォーミュレーターズ ツールボックス−プロダクト フォームス フォー モダン アグリカルチャー（Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ −Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）」、Ｔ．ブルックス（Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ）およびＴ．Ｒ．ロバーツ（Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ）編、プロシーディングス オブ ザ ナインス インターナショナル コングレス オン ペスティサイド ケミストリー（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ザ ロイヤル ソサエティー オブ ケミストリー（Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ケンブリッジ（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ）、１９９９、第１２０〜１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、ウィード コントロール アズ ア サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ）、ジョン ウィリー アンド サンズ インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ
ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９６１、第８１〜９６頁；ハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、ウィード コントロール ハンドブック（Ｗｅｅｄ
Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第８版、ブラックウェル サイエンティフィック パブリケーションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９８９；ならびにデベロップメンツ イン フォーミュレーション テクノロジー（Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）、ＰＪＢ パブリケーションズ（ＰＪＢ
Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、英国、リッチモンド（Ｒｉｃｈｍｏｎｄ、ＵＫ）、２０００も参照のこと。
以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で製造される。化合物の番号は、索引表Ａ〜Ｄの化合物を参照する。
Figure 0004991311
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Figure 0004991311
試験結果によって、本発明の化合物が非常に活性な発芽前および／または発芽後除草剤および／または植物生長調整剤であることが示される。燃料貯蔵タンク、工業用貯蔵所、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河岸、潅漑および他の水路の周囲、広告板ならびに主要道路および鉄道構造の周囲のような全ての植生の完全抑制が望ましい領域において広範囲に使用される発芽前および／または発芽後の雑草抑制に関して、それらの多くは実用性を有する。本発明の化合物の多くは、作物対雑草の選択的代謝によって、または作物および雑草における生理学的抑制位置の選択的活性によって、または作物と雑草との混
合物の環境上もしくは環境内での選択的な配置によって、作物／雑草混合物内での草生および広葉雑草の選択的抑制に関して有用である。当業者は、慣例の生物学的および／または生化学的アッセイを実行することによって化合物または化合物の基内のこれらの選択性要因の好ましい組み合わせを容易に決定することができることを認識するであろう。本発明の化合物は、限定されないが、アルファルファ、大麦、綿、小麦、アブラナ、甜菜、コーン（トウモロコシ）、モロコシ、大豆、米、オート麦、ピーナッツ、野菜、トマト、ジャガイモ、多年生のプランテーション作物、例えばコーヒー、ココア、アブラヤシ、ゴム、サトウキビ、柑橘類、ブドウ、果樹、ナッツ木、バナナ、オオバコ、パイナップル、ホップ、ユーカリノキおよび針葉樹（例えば、テーダマツ（ｌｏｂｌｏｌｌｙ ｐｉｎｅ））のような茶および森林、ならびに芝種（例えば、ナガハグサ（Ｋｅｎｔｕｃｋｙ ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）、セイント オーガスティン グラス（Ｓｔ．Ａｕｇｕｓｔｉｎｅ ｇｒａｓｓ）、ケンタッキー フェスキュ（Ｋｅｎｔｕｃｋｙ ｆｅｓｃｕｅ）およびギョウギシバ（Ｂｅｒｍｕｄａ ｇｒａｓｓ））を含む重要な農作物に対して耐性を示し得る。除草剤耐性を組み入れたか、無脊椎有害生物に対して有毒なタンパク質（例えば、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素）を発現するか、そして／または他の有用な形質を発現するように遺伝的に変換されたか、または品種改良された作物において本発明の化合物を使用可能である。当業者は、全ての化合物が全ての雑草に対して等しく有効であるというわけではないことを認識するであろう。あるいは、対象の化合物は植物生長を変更するために有用である。
本発明の化合物は発芽前および発芽後除草活性の両方を有するため、植生を死滅または損傷させることによって、あるいはその生長を低下させることによって望ましくない植生を抑制するために、除草的に有効な量の本発明の化合物または前記化合物を含んでなる組成物と界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種とを望ましくない植生の葉または他の部分に、あるいは望ましくない植生が生長するか、または望ましくない植生の種子もしくは他の珠芽を取り巻く土壌または水のような望ましくない植生の環境に接触させることを伴う様々な方法によって化合物を有効に適用することができる。
本発明の化合物の除草的に有効な量は多くの要因によって決定される。これらの要因としては、選択される製剤、適用方法、存在する植生の量および種類、生長条件等が挙げられる。一般的に、本発明の化合物の除草的に有効な量は約０．０００１ｋｇ／ｈａ〜２０ｋｇ／ｈａであって、好ましい範囲は約０．００１ｋｇ／ｈａ〜５ｋｇ／ｈａであり、そしてより好ましい範囲は約０．００４ｋｇ／ｈａ〜３ｋｇ／ｈａである。当業者は、所望のレベルの雑草抑制のために必要とされる除草的に有効な量を容易に決定することができる。
本発明の化合物を単独で、または他の除草剤、殺虫剤および殺菌・殺カビ剤、ならびに肥料のような他の農業用化学薬品との組み合わせで使用することができる。本発明の化合物と他の除草剤との混合物はさらなる雑草種に対する活性範囲を拡大し得、そしていずれの耐性バイオタイプの増殖も抑圧し得る。以下の除草剤の１個もしくはそれ以上と本発明の化合物との混合物は雑草抑制のために特に有用となり得る：アセトクロル、アシフルオルフェンおよびそのナトリウム塩、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アクロレイン（２−プロペナール）、アラクロル、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、アメトリン、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アスラム、アトラジン、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ベナゾリン−エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンスルフロン（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル、ベンスリド、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚ
ｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナプ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ビフェノックス、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ビスピリバク（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ）およびそのナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル、オクタノン酸ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブチレート、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カルフェントラゾン（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）−エチル、カテキン、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロランベン、クロルブロムロン、クロルフルメノール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ）−メチル、クロリダゾン、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）−エチル、クロロトルロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ）−ジメチル、クロルチアミド、シニドン（ｃｉｎｉｄｏｎ）−エチル、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クレホキシジム（ｃｌｅｆｏｘｙｄｉｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホプ−プロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメプロプ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロピラリド−オラミン、クロランスラム（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ）−メチル、硫酸銅、ＣＵＨ−３５（２−メトキシエチル２−［［［４−クロロ−２−フルオロ−５−［（１−メチル−２−プロピニル）オキシ］フェニル］（３−フルオロベンゾイル）アミノ］カルボニル］−１−シクロヘキセン−１−カルボキシレート）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナジン、シクロアート、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シハロホプ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）−ブチル、２，４−Ｄならびにそのブトチル、ブチル、イソクチルおよびイソプロピルエステルおよびそのジメチルアンモニウム、ジオラミンおよびトロラミン塩、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−ナトリウム、ダゾメット、２，４−ＤＢならびにそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、デスメジファン（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、デスメトリン、ジカムバ（ｄｉｃａｍｂａ）ならびにそのジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、ジクロベニル、ジクロルプロプ、ジクロホプ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）−メチル、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、メチル硫酸ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペレート、ジメタクロル（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン、ジメテンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテンアミド−Ｐ、ジメチピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ）、ジメチルアルシン酸およびそのナトリウム塩、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジコートジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタル（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、エポプロダン（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エタメトスルフロン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトベンズアニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、フェノキサプロプ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）−エチル、フェノキサプロプ−Ｐ−エチル、フェントラズアミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フェヌロン、フェヌロン−ＴＣＡ、フラムプロプ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）−メチル、フラムプロプ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロプ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルアジホプ−ブチル、フルアジホプ−Ｐ−ブチル、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルクロラリン、フルフェンアセト（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェンピル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ）、フルフェンピル−エチル、フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラク（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ）−ペンチル、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルオメツロン、フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒ
ｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）−エチル、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチルおよびそのナトリウム塩、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセト（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ）−メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ホスアミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）−アンモニウム、グルフォシネート、グルフォシネート−アンモニウム、グリフォセートおよびその塩、例えば、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウム（ｓｅｓｑｕｉｓｏｄｉｕｍ）を含む）およびトリメジウム（ｔｒｉｍｅｓｉｕｍ）（あるいは、スルホセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）と呼ばれる）、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホプ−エトチル、ハロキシホプ−メチル、ヘキサジノン、ＨＯＫ−２０１（Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，５−ジヒドロ−Ｎ−（１−メチルエチル）−５−オキソ−１−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メチル］−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−カルボキサミド）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）−メチル、イマザモキス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル、イオキシニル、オクタノン酸イオキシニル、イオキシニル−ナトリウム、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、ＫＵＨ−０２１（Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ヒドロキシメチル］−６−（メトキシメチル）フェニル］−１，１−ジフルオロメタンスルホンアミド）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡおよびその塩（例えば、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−カリウムおよびＭＣＰＡ−ナトリウム）、エステル（例えば、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−ブトチル）およびチオエステル（例えば、ＭＣＰＡ−チオエチル）、ＭＣＰＢおよびその塩（例えば、ＭＣＰＢ−ナトリウム）およびエステル（例えば、ＭＣＰＢ−エチル）、メコプロプ、メコプロプ−Ｐ、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタム（ｍｅｔａｍ）−ナトリウム、メタミホプ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロル（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸およびそのカルシウム、モノアンモニウム、一ナトリウムおよび二ナトリウム塩、メチルダイムロン、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブロムロン、メトラクロル、Ｓ−メトラクロル（ｍｅｔｈｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトキスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトリブジン、メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル、モリナート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オリザリン、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサジクロメフォン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペブラート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ペンタノクロル（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ペルフルイドン（ｐｅｒｆｌｕｉｄｏｎｅ）、ペトキシアミド（ｐｅｔｈｏｘｙａｍｉｄ）、フェンメジファム、ピクロラム、ピクロラム−カリウム、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｆｏｓ）、プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、プ
ロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホプ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパジン、プロファム、プロピソクロル（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラフルフェン（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ）−エチル、ピラゾギル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）−エチル、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリジデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミノバク（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）−メチル、ピリチオバク（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ）、ピリチオバク−ナトリウム、キンクロラク（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラク（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キザロホプ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）−エチル、キザロホプ−Ｐ−エチル、キザロホプ−Ｐ−テフリル（ｔｅｆｕｒｙｌ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホメツロン（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）−メチル、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、２，３，６−ＴＢＡ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−ナトリウム、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テルバシル、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアラート、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリベヌロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）−メチル、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルラリン、トリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）およびベルノラート。他の除草剤として、アルテルナリア デストルエンス シモンズ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ Ｓｉｍｍｏｎｓ）、コレトトリシャム グロエオスポリオドズ（ペンズ．） ペンズ．＆ サック．（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｄｅｓ（Ｐｅｎｚ．） Ｐｅｎｚ．＆ Ｓａｃｃ．）、ドレシュイエラ モノセラス（Ｄｒｅｃｈｓｉｅｒａ ｍｏｎｏｃｅｒａｓ）（ＭＴＢ−９５１）、ミロテシウム ベルカニア（アルベルティニ ＆ シュワインツ） ダイトマー：フリース（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ（Ａｌｂｅｒｔｉｎｉ ＆ Ｓｃｈｗｅｉｎｉｔｚ） Ｄｉｔｍａｒ：Ｆｒｉｅｓ）、フィトフトラ パルミボラ（ブトル．） ブトル．（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ（Ｂｕｔｌ．） Ｂｕｔｌ．）およびプッシニア テラスペオス シューブ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ Ｓｃｈｕｂ）のような生物除草剤も挙げられる。本発明の化合物と他の除草剤との組み合わせによって、相加効果より高い（すなわち、相乗）効果が雑草上で得られ、そして／または相加効果より低い効果（すなわち、安全化）が作物もしくは他の所望の植物上で得られる。特定の例において、耐性雑草の発達を予防するために、同様の抑制範囲を有するが、異なる作用モードを有する他の除草剤との組み合わせは特に都合がよい。本発明の化合物の除草的に有効な量ならびに他の除草剤の除草的に有効な量は、簡単な実験を通して当業者によって容易に決定され得る。
望ましくない植生の良好な抑制（例えば、より低い使用率、より広範囲の雑草抑制、もしくは作物安全性の増強）のために、または耐性雑草の発達を予防するために、ジウロン、ヘキサジノン、テルバシル、ブロマシル、グリフォセート（特に、グリフォセート−イソプロピルアンモニウム、グリフォセート−ナトリウム、グリフォセート−カリウム、グリフォセート−トリメジウム）、グルフォシネート（特に、グルフォシネート−アンモニウム）、アジムスルフロン、クロルスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、ベンスルフロン−メチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、トリベヌロン−メチル、チフェンスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）−メチル、プリミスルフロン−メチル、トリフロキシスルフロン、ホラムスルフロン、メソスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル、イソプロツロン、アメトリン、アミトロール、パラコートジクロリド、ジコートジブロミド、アトラジン、メトリブジン、アセトクロル、メトラクロル、Ｓ−メトラクロル、アラクロル、プレチラクロル、セトキシジム、トラルコキシジム、クレトジム、シハロホプ−ブチル、キザロホプ−エチル、ジクロホプ−メチル、クロジナホプ−プロパルギル、フェノキサプロプ−エチル、ジメテンアミド、フルフェンアセト、ピクロラム、プロジアミン、ホスアミン−アンモニウム、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ジカムバ、ペノキススラム、フルメトスラム、ナプタラム、ペンジメタリン、オリザリン、ＭＣＰＡ（ならびにそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩）、ＭＣＰＡ−イソクチル、ＭＣＰＡ−チオエチルメコプロプ、クロピラリド、アミノピラリド、トリクロピル、フルロキシピル、ジフルフェンゾピル、イマザピル、イマゼタピル、イマザモキス、ピコリナフェン、オキシフルオルフェン、オキサジアゾン、カルフェントラゾン−エチル、スルフェントラゾン、フルミオキサジン、ジフルフェニカン、ブロモキシニル、プロパニル、チオベンカルブ、モリナート、フルリドン、メソトリオン、スルコトリオン、イソキサフルトール、イソキサベン、クロマゾン、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、ベフルブタミド、ベンフレセート、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ブロモブチド、ブタクロル、ブタミホス、カフェンストロール、クロメプロプ、ジメピペレート、ジメタメトリン、ダイムロン、エスプロカルブ、エトベンズアニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄｅ）、フェントラズアミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄ）、インダノファン、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、オキサジクロメフォン、オキサジアルギル、ペントキサゾン、ピラクロニル、ピラゾレート、ピリブチカルブ、ピリフタリド、ピリミノバク−メチル、テニルクロル、ビスピリバク−ナトリウム、クレホキシジム、硫酸銅、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、エポプロダン、フルセトスルフロン、イマゾスルフロン、メタミホプ、ピラゾスルフロン−エチル、キンクロラク、フルカルバゾン−ナトリウム、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、アミカルバゾン、フロラスラム、トリアスルフロン、トリアジフラム、ピノキサデン、トリトスルフロン、アミドスルフロン、メトスラム、スルホスルフロン、ピラフルフェン−エチル、ＨＯＫ−２０１、ＫＵＨ−０２１およびＣＵＨ−３５よりなる群から選択される除草剤との本発明の化合物の混合物が好ましい。特に好ましい混合物は以下の群から選択される（化合物番号は索引表Ａ〜Ｄ中の化合物を指す）：化合物４およびジウロン；化合物９およびジウロン；化合物５８およびジウロン；化合物６４およびジウロン；化合物６５（およびそれらの塩）およびジウロン；化合物９４およびジウロン；化合物９５（およびそれらの塩）およびジウロン；化合物９６およびジウロン；化合物１３５（およびそれら
の塩）およびジウロン；化合物４およびヘキサジノン；化合物９およびヘキサジノン；化合物５８およびヘキサジノン；化合物６４およびヘキサジノン；化合物６５（およびそれらの塩）およびヘキサジノン；化合物９４およびヘキサジノン；化合物９５（およびそれらの塩）およびヘキサジノン；化合物９６およびヘキサジノン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびヘキサジノン；化合物４およびテルバシル；化合物９およびテルバシル；化合物５８およびテルバシル；化合物６４およびテルバシル；化合物６５（およびそれらの塩）およびテルバシル；化合物９４およびテルバシル；化合物９５（およびそれらの塩）およびテルバシル；化合物９６およびテルバシル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびテルバシル；化合物４およびブロマシル；化合物９およびブロマシル；化合物５８およびブロマシル；化合物６４およびブロマシル；化合物６５（およびそれらの塩）およびブロマシル；化合物９４およびブロマシル；化合物９５（およびそれらの塩）およびブロマシル；化合物９６およびブロマシル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびブロマシル；化合物４およびグリフォセート；化合物９およびグリフォセート；化合物５８およびグリフォセート；化合物６４およびグリフォセート；化合物６５（およびそれらの塩）およびグリフォセート；化合物９４およびグリフォセート；化合物９５（およびそれらの塩）およびグリフォセート；化合物９６およびグリフォセート；化合物１３５（およびそれらの塩）およびグリフォセート；化合物４およびグルフォシネート；化合物９およびグルフォシネート；化合物５８およびグルフォシネート；化合物６４およびグルフォシネート；化合物６５（およびそれらの塩）およびグルフォシネート；化合物９４およびグルフォシネート；化合物９５（およびそれらの塩）およびグルフォシネート；化合物９６およびグルフォシネート；化合物１３５（およびそれらの塩）およびグルフォシネート；化合物４およびアジムスルフロン；化合物９およびアジムスルフロン；化合物５８およびアジムスルフロン；化合物６４およびアジムスルフロン；化合物６５（およびそれらの塩）およびアジムスルフロン；化合物９４およびアジムスルフロン；化合物９５（およびそれらの塩）およびアジムスルフロン；化合物９６およびアジムスルフロン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびアジムスルフロン；化合物４およびクロルスルフロン；化合物９およびクロルスルフロン；化合物５８およびクロルスルフロン；化合物６４およびクロルスルフロン；化合物６５（およびそれらの塩）およびクロルスルフロン；化合物９４およびクロルスルフロン；化合物９５（およびそれらの塩）およびクロルスルフロン；化合物９６およびクロルスルフロン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびクロルスルフロン；化合物４およびエタメツフロン−メチル；化合物９およびエタメツフロン−メチル；化合物５８およびエタメツフロン−メチル；化合物６４およびエタメツフロン−メチル；化合物６５（およびそれらの塩）およびエタメツフロン−メチル；化合物９４およびエタメツフロン−メチル；化合物９５（およびそれらの塩）およびエタメツフロン−メチル；化合物９６およびエタメツフロン−メチル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびエタメツフロン−メチル；化合物４およびクロリムロン−エチル；化合物９およびクロリムロン−エチル；化合物５８およびクロリムロン−エチル；化合物６４およびクロリムロン−エチル；化合物６５（およびそれらの塩）およびクロリムロン−エチル；化合物９４およびクロリムロン−エチル；化合物９５（およびそれらの塩）およびクロリムロン−エチル；化合物９６およびクロリムロン−エチル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびクロリムロン−エチル；化合物４およびベンスルフロン−メチル；化合物９およびベンスルフロン−メチル；化合物５８およびベンスルフロン−メチル；化合物６４およびベンスルフロン−メチル；化合物６５（およびそれらの塩）およびベンスルフロン−メチル；化合物９４およびベンスルフロン−メチル；化合物９５（およびそれらの塩）およびベンスルフロン−メチル；化合物９６およびベンスルフロン−メチル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびベンスルフロン−メチル；化合物４およびリムスルフロン；化合物９およびリムスルフロン；化合物５８およびリムスルフロン；化合物６４およびリムスルフロン；化合物６５（およびそれらの塩）およびリムスルフロン；化合物９４およびリムスルフロン；化合物９５（およびそれらの塩）およびリムスルフロン；化合物９６およびリムスルフロン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびリムスルフロン；化合物４お
よびスルホメツロン−メチル；化合物９およびスルホメツロン−メチル；化合物５８およびスルホメツロン−メチル；化合物６４およびスルホメツロン−メチル；化合物６５（およびそれらの塩）およびスルホメツロン−メチル；化合物９４およびスルホメツロン−メチル；化合物９５（およびそれらの塩）およびスルホメツロン−メチル；化合物９６およびスルホメツロン−メチル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびスルホメツロン−
メチル；化合物４およびメトスルフロン−メチル；化合物９およびメトスルフロン−メチル；化合物５８およびメトスルフロン−メチル；化合物６４およびメトスルフロン−メチル；化合物６５（およびそれらの塩）およびメトスルフロン−メチル；化合物９４およびメトスルフロン−メチル；化合物９５（およびそれらの塩）およびメトスルフロン−メチル；化合物９６およびメトスルフロン−メチル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびメトスルフロン−メチル；化合物４およびニコスルフロン；化合物９およびニコスルフロン；化合物５８およびニコスルフロン；化合物６４およびニコスルフロン；化合物６５（およびそれらの塩）およびニコスルフロン；化合物９４およびニコスルフロン；化合物９５（およびそれらの塩）およびニコスルフロン；化合物９６およびニコスルフロン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびニコスルフロン；化合物４およびトリベヌロン−メチル；化合物９およびトリベヌロン−メチル；化合物５８およびトリベヌロン−メチル；化合物６４およびトリベヌロン−メチル；化合物６５（およびそれらの塩）およびトリベヌロン−メチル；化合物９４およびトリベヌロン−メチル；化合物９５（およびそれらの塩）およびトリベヌロン−メチル；化合物９６およびトリベヌロン−メチル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびトリベヌロン−メチル；化合物４およびチフェンスルフロン−メチル；化合物９およびチフェンスルフロン−メチル；化合物５８およびチフェンスルフロン−メチル；化合物６４およびチフェンスルフロン−メチル；化合物６５（およびそれらの塩）およびチフェンスルフロン−メチル；化合物９４およびチフェンスルフロン−メチル；化合物９５（およびそれらの塩）およびチフェンスルフロン−メチル；化合物９６およびチフェンスルフロン−メチル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびチフェンスルフロン−メチル；化合物４およびフルピルスルフロン−メチル；化合物９およびフルピルスルフロン−メチル；化合物５８およびフルピルスルフロン−メチル；化合物６４およびフルピルスルフロン−メチル；化合物６５（およびそれらの塩）およびフルピルスルフロン−メチル；化合物９４およびフルピルスルフロン−メチル；化合物９５（およびそれらの塩）およびフルピルスルフロン−メチル；化合物９６およびフルピルスルフロン−メチル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびフルピルスルフロン−メチル；化合物４およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物９およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物５８およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物６４およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物６５（およびそれらの塩）およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物９４およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物９５（およびそれらの塩）およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物９６およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物１３５（およびそれらの塩）およびフルピルスルフロン−メチル−ナトリウム；化合物４およびハロスルフロン−メチル；化合物９およびハロスルフロン−メチル；化合物５８およびハロスルフロン−メチル；化合物６４およびハロスルフロン−メチル；化合物６５（およびそれらの塩）およびハロスルフロン−メチル；化合物９４およびハロスルフロン−メチル；化合物９５（およびそれらの塩）およびハロスルフロン−メチル；化合物９６およびハロスルフロン−メチル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびハロスルフロン−メチル；化合物４およびプリミスルフロン−メチル；化合物９およびプリミスルフロン−メチル；化合物５８およびプリミスルフロン−メチル；化合物６４およびプリミスルフロン−メチル；化合物６５（およびそれらの塩）およびプリミスルフロン−メチル；化合物９４およびプリミスルフロン−メチル；化合物９５（およびそれらの塩）およびプリミスルフロン−メチル；化合物９６およびプリミスルフロン−メチル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびプリミスルフロン−メチル；化合物４およびトリフロキシスルフロン；化合物９およびトリフロキシスルフロン；化合物５８およびトリフロキシスルフロン；化合物６４およびトリフロキシスルフロン；化合物６５（およびそれらの塩）およびトリフロキシスルフロン；化合物９４およびトリフロキシスルフロン；化合物９５（およびそれらの塩）およびトリフロキシスルフロン；化合物９６およびトリフロキシスルフロン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびトリフロキシスルフロン；
化合物４およびホラムスルフロン；化合物９およびホラムスルフロン；化合物５８およびホラムスルフロン；化合物６４およびホラムスルフロン；化合物６５（およびそれらの塩）およびホラムスルフロン；化合物９４およびホラムスルフロン；化合物９５（およびそれらの塩）およびホラムスルフロン；化合物９６およびホラムスルフロン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびホラムスルフロン；化合物４およびメソスルフロン−メチル；化合物９およびメソスルフロン−メチル；化合物５８およびメソスルフロン−メチル；化合物６４およびメソスルフロン−メチル；化合物６５（およびそれらの塩）およびメソスルフロン−メチル；化合物９４およびメソスルフロン−メチル；化合物９５（およびそれらの塩）およびメソスルフロン−メチル；化合物９６およびメソスルフロン−メチル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびメソスルフロン−メチル；化合物４およびヨードスルフロン−メチル；化合物９およびヨードスルフロン−メチル；化合物５８およびヨードスルフロン−メチル；化合物６４およびヨードスルフロン−メチル；化合物６５（およびそれらの塩）およびヨードスルフロン−メチル；化合物９４およびヨードスルフロン−メチル；化合物９５（およびそれらの塩）およびヨードスルフロン−メチル；化合物９６およびヨードスルフロン−メチル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびヨードスルフロン−メチル；化合物４およびイソプロツロン；化合物９およびイソプロツロン；化合物５８およびイソプロツロン；化合物６４およびイソプロツロン；化合物６５（およびそれらの塩）およびイソプロツロン；化合物９４およびイソプロツロン；化合物９５（およびそれらの塩）およびイソプロツロン；化合物９６およびイソプロツロン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびイソプロツロン；化合物４およびアメトリン；化合物９およびアメトリン；化合物５８およびアメトリン；化合物６４およびアメトリン；化合物６５（およびそれらの塩）およびアメトリン；化合物９４およびアメトリン；化合物９５（およびそれらの塩）およびアメトリン；化合物９６およびアメトリン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびアメトリン；化合物４およびアミトロール；化合物９およびアミトロール；化合物５８およびアミトロール；化合物６４およびアミトロール；化合物６５（およびそれらの塩）およびアミトロール；化合物９４およびアミトロール；化合物９５（およびそれらの塩）およびアミトロール；化合物９６およびアミトロール；化合物１３５（およびそれらの塩）およびアミトロール；化合物４およびパラコートジクロリド；化合物９およびパラコートジクロリド；化合物５８およびパラコートジクロリド；化合物６４およびパラコートジクロリド；化合物６５（およびそれらの塩）およびパラコートジクロリド；化合物９４およびパラコートジクロリド；化合物９５（およびそれらの塩）およびパラコートジクロリド；化合物９６およびパラコートジクロリド；化合物１３５（およびそれらの塩）およびパラコートジクロリド；化合物４およびジコートジブロミド；化合物９およびジコートジブロミド；化合物５８およびジコートジブロミド；化合物６４およびジコートジブロミド；化合物６５（およびそれらの塩）およびジコートジブロミド；化合物９４およびジコートジブロミド；化合物９５（およびそれらの塩）およびジコートジブロミド；化合物９６およびジコートジブロミド；化合物１３５（およびそれらの塩）およびジコートジブロミド；化合物４およびアトラジン；化合物９およびアトラジン；化合物５８およびアトラジン；化合物６４およびアトラジン；化合物６５（およびそれらの塩）およびアトラジン；化合物９４およびアトラジン；化合物９５（およびそれらの塩）およびアトラジン；化合物９６およびアトラジン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびアトラジン；化合物４およびメトリブジン；化合物９およびメトリブジン；化合物５８およびメトリブジン；化合物６４およびメトリブジン；化合物６５（およびそれらの塩）およびメトリブジン；化合物９４およびメトリブジン；化合物９５（およびそれらの塩）およびメトリブジン；化合物９６およびメトリブジン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびメトリブジン；化合物４およびアセトクロル；化合物９およびアセトクロル；化合物５８およびアセトクロル；化合物６４およびアセトクロル；化合物６５（およびそれらの塩）およびアセトクロル；化合物９４およびアセトクロル；化合物９５（およびそれらの塩）およびアセトクロル；化合物９６およびアセトクロル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびアセトクロル；化合物４およびメトラクロル；化合物９およびメトラクロル；化合物５８およびメトラクロル；化合物６４およびメトラクロル；化合物６５（およびそれらの塩）およびメトラクロル；化合物９４およびメトラクロル；化合物９５（およびそれらの塩）およびメトラクロル；化合物９６およびメトラクロル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびメトラクロル；化合物４およびＳ−メトラクロル；化合物９およびＳ−メトラクロル；化合物５８およびＳ−メトラクロル；化合物６４およびＳ−メトラクロル；化合物６５（およびそれらの塩）およびＳ−メトラクロル；化合物９４およびＳ−メトラクロル；化合物９５（およびそれらの塩）およびＳ−メトラクロル；化合物９６およびＳ−メトラクロル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびＳ−メトラクロル；化合物４およびアラクロル；化合物９およびアラクロル；化合物５８およびアラクロル；化合物６４およびアラクロル；化合物６５（およびそれらの塩）およびアラクロル；化合物９４およびアラクロル；化合物９５（およびそれらの塩）およびアラクロル；化合物９６およびアラクロル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびアラクロル；化合物４およびプレチラクロル；化合物９およびプレチラクロル；化合物５８およびプレチラクロル；化合物６４およびプレチラクロル；化合物６５（およびそれらの塩）およびプレチラクロル；化合物９４およびプレチラクロル；化合物９５（およびそれらの塩）およびプレチラクロル；化合物９６およびプレチラクロル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびプレチラクロル；化合物４およびセトキシジム；化合物９およびセトキシジム；化合物５８およびセトキシジム；化合物６４およびセトキシジム；化合物６５（およびそれらの塩）およびセトキシジム；化合物９４およびセトキシジム；化合物９５（およびそれらの塩）およびセトキシジム；化合物９６およびセトキシジム；化合物１３５（およびそれらの塩）およびセトキシジム；化合物４およびトラルコキシジム；化合物９およびトラルコキシジム；化合物５８およびトラルコキシジム；化合物６４およびトラルコキシジム；化合物６５（およびそれらの塩）およびトラルコキシジム；化合物９４およびトラルコキシジム；化合物９５（およびそれらの塩）およびトラルコキシジム；化合物９６およびトラルコキシジム；化合物１３５（およびそれらの塩）およびトラルコキシジム；化合物４およびクレトジム；化合物９およびクレトジム；化合物５８およびクレトジム；化合物６４およびクレトジム；化合物６５（およびそれらの塩）およびクレトジム；化合物９４およびクレトジム；化合物９５（およびそれらの塩）およびクレトジム；化合物９６およびクレトジム；化合物１３５（およびそれらの塩）およびクレトジム；化合物４およびシハロホプ−ブチル；化合物９およびシハロホプ−ブチル；化合物５８およびシハロホプ−ブチル；化合物６４およびシハロホプ−ブチル；化合物６５（およびそれらの塩）およびシハロホプ−ブチル；化合物９４およびシハロホプ−ブチル；化合物９５（およびそれらの塩）およびシハロホプ−ブチル；化合物９６およびシハロホプ−ブチル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびシハロホプ−ブチル；
化合物４およびキザロホプ−エチル；化合物９およびキザロホプ−エチル；化合物５８およびキザロホプ−エチル；化合物６４およびキザロホプ−エチル；化合物６５（およびそれらの塩）およびキザロホプ−エチル；化合物９４およびキザロホプ−エチル；化合物９５（およびそれらの塩）およびキザロホプ−エチル；化合物９６およびキザロホプ−エチル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびキザロホプ−エチル；化合物４およびジクロホプ−メチル；化合物９およびジクロホプ−メチル；化合物５８およびジクロホプ−メチル；化合物６４およびジクロホプ−メチル；化合物６５（およびそれらの塩）およびジクロホプ−メチル；化合物９４およびジクロホプ−メチル；化合物９５（およびそれらの塩）およびジクロホプ−メチル；化合物９６およびジクロホプ−メチル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびジクロホプ−メチル；化合物４およびクロジナホプ−プロパルギル；化合物９およびクロジナホプ−プロパルギル；化合物５８およびクロジナホプ−プロパルギル；化合物６４およびクロジナホプ−プロパルギル；化合物６５（およびそれらの塩）およびクロジナホプ−プロパルギル；化合物９４およびクロジナホプ−プロパルギル；化合物９５（およびそれらの塩）およびクロジナホプ−プロパルギル；化合物９６およびクロジナホプ−プロパルギル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびクロジナホプ−プロパルギル；化合物４およびフェノキサプロプ−エチル；化合物９およびフェノキサプロプ−エチル；化合物５８およびフェノキサプロプ−エチル；化合物６４およびフェノキサプロプ−エチル；化合物６５（およびそれらの塩）およびフェノキサプロプ−エチル；化合物９４およびフェノキサプロプ−エチル；化合物９５（およびそれらの塩）およびフェノキサプロプ−エチル；化合物９６およびフェノキサプロプ−エチル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびフェノキサプロプ−エチル；化合物４およびジメテンアミド；化合物９およびジメテンアミド；化合物５８およびジメテンアミド；化合物６４およびジメテンアミド；化合物６５（およびそれらの塩）およびジメテンアミド；化合物９４およびジメテンアミド；化合物９５（およびそれらの塩）およびジメテンアミド；化合物９６およびジメテンアミド；化合物１３５（およびそれらの塩）およびジメテンアミド；化合物４およびフルフェンアセト；化合物９およびフルフェンアセト；化合物５８およびフルフェンアセト；化合物６４およびフルフェンアセト；化合物６５（およびそれらの塩）およびフルフェンアセト；化合物９４およびフルフェンアセト；化合物９５（およびそれらの塩）およびフルフェンアセト；化合物９６およびフルフェンアセト；化合物１３５（およびそれらの塩）およびフルフェンアセト；化合物４およびピクロラム；化合物９およびピクロラム；化合物５８およびピクロラム；化合物６４およびピクロラム；化合物６５（およびそれらの塩）およびピクロラム；化合物９４およびピクロラム；化合物９５（およびそれらの塩）およびピクロラム；化合物９６およびピクロラム；化合物１３５（およびそれらの塩）およびピクロラム；化合物４およびプロジアミン；化合物９およびプロジアミン；化合物５８およびプロジアミン；化合物６４およびプロジアミン；化合物６５（およびそれらの塩）およびプロジアミン；化合物９４およびプロジアミン；化合物９５（およびそれらの塩）およびプロジアミン；化合物９６およびプロジアミン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびプロジアミン；化合物４およびホスアミン−アンモニウム；化合物９およびホスアミン−アンモニウム；化合物５８およびホスアミン−アンモニウム；化合物６４およびホスアミン−アンモニウム；化合物６５（およびそれらの塩）およびホスアミン−アンモニウム；化合物９４およびホスアミン−アンモニウム；化合物９５（およびそれらの塩）およびホスアミン−アンモニウム；化合物９６およびホスアミン−アンモニウム；化合物１３５（およびそれらの塩）およびホスアミン−アンモニウム；化合物４および２，４−Ｄ；化合物９および２，４−Ｄ；化合物５８および２，４−Ｄ；化合物６４および２，４−Ｄ；化合物６５（およびそれらの塩）および２，４−Ｄ；化合物９４および２，４−Ｄ；化合物９５（およびそれらの塩）および２，４−Ｄ；化合物９６および２，４−Ｄ；化合物１３５（およびそれらの塩）および２，４−Ｄ；化合物４および２，４−ＤＢ；化合物９および２，４−ＤＢ；化合物５８および２，４−ＤＢ；化合物６４および２，４−ＤＢ；化合物６５（およびそれらの塩）および２，４−ＤＢ；化合物９４および２，４−ＤＢ；化合物９５（およびそれらの塩）および２，４−ＤＢ；化合物９６および２，４−ＤＢ；化合物１３５（およびそれらの塩）および２，４−ＤＢ；化合物４およびジカムバ；化合物９およびジカムバ；化合物５８およびジカムバ；化合物６４およびジカムバ；化合物６５（およびそれらの塩）およびジカムバ；化合物９４およびジカムバ；化合物９５（およびそれらの塩）およびジカムバ；化合物９６およびジカムバ；化合物１３５（およびそれらの塩）およびジカムバ；化合物４およびペノキススラム；化合物９およびペノキススラム；化合物５８およびペノキススラム；化合物６４およびペノキススラム；化合物６５（およびそれらの塩）およびペノキススラム；化合物９４およびペノキススラム；化合物９５（およびそれらの塩）およびペノキススラム；化合物９６およびペノキススラム；化合物１３５（およびそれらの塩）およびペノキススラム；化合物４およびフルメトスラム；化合物９およびフルメトスラム；化合物５８およびフルメトスラム；化合物６４およびフルメトスラム；化合物６５（およびそれらの塩）およびフルメトスラム；化合物９４およびフルメトスラム；化合物９５（およびそれらの塩）およびフルメトスラム；化合物９６およびフルメトスラム；化合物１３５（およびそれらの塩）およびフルメトスラム；化合物４およびナプタラム；化合物９およびナプタラム；化合物５８およびナプタラム；化合物６４およびナプタラム；化合物６５（およびそれらの塩）およびナプタラム；化合物９４およびナプタラム；化合物９５（およびそれらの塩）およびナプタラム；化合物９６およびナプタラム；化合物１３５（およびそれらの塩）およびナプタラム；化合物４およびペンジメタリン；化合物９およびペンジメタリン；化合物５８およびペンジメタリン；化合物６４およびペンジメタリン；化合物６５（およびそれらの塩）およびペンジメタリン；化合物９４およびペンジメタリン；化合物９５（およびそれらの塩）およびペンジメタリン；化合物９６およびペンジメタリン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびペンジメタリン；化合物４およびオリザリン；化合物９およびオリザリン；化合物５８およびオリザリン；化合物６４およびオリザリン；化合物６５（およびそれらの塩）およびオリザリン；化合物９４およびオリザリン；化合物９５（およびそれらの塩）およびオリザリン；化合物９６およびオリザリン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびオリザリン；化合物４およびＭＣＰＡ（ならびにそれらの塩および（チオ）エステル）；化合物９およびＭＣＰＡ（ならびにそれらの塩および（チオ）エステル）；化合物５８およびＭＣＰＡ（ならびにそれらの塩および（チオ）エステル）；化合物６４およびＭＣＰＡ（ならびにそれらの塩および（チオ）エステル）；化合物６５（およびそれらの塩）およびＭＣＰＡ（ならびにそれらの塩および（チオ）エステル）；化合物９４およびＭＣＰＡ（ならびにそれらの塩および（チオ）エステル）；化合物９５（およびそれらの塩）およびＭＣＰＡ（ならびにそれらの塩および（チオ）エステル）；化合物９６およびＭＣＰＡ（ならびにそれらの塩および（チオ）エステル）；化合物１３５（およびそれらの塩）およびＭＣＰＡ（ならびにそれらの塩および（チオ）エステル）；化合物４およびメコプロプ；化合物９およびメコプロプ；化合物５８およびメコプロプ；化合物６４およびメコプロプ；化合物６５（およびそれらの塩）およびメコプロプ；化合物９４およびメコプロプ；化合物９５（およびそれらの塩）およびメコプロプ；化合物９６およびメコプロプ；化合物１３５（およびそれらの塩）およびメコプロプ；化合物４およびクロピラリド；化合物９およびクロピラリド；化合物５８およびクロピラリド；化合物６４およびクロピラリド；化合物６５（およびそれらの塩）およびクロピラリド；化合物９４およびクロピラリド；化合物９５（およびそれらの塩）およびクロピラリド；化合物９６およびクロピラリド；化合物１３５（およびそれらの塩）およびクロピラリド；化合物４およびアミノピラリド；化合物９およびアミノピラリド；化合物５８およびアミノピラリド；化合物６４およびアミノピラリド；化合物６５（およびそれらの塩）およびアミノピラリド；化合物９４およびアミノピラリド；化合物９５（およびそれらの塩）およびアミノピラリド；化合物９６およびアミノピラリド；化合物１３５（およびそれらの塩）およびアミノピラリド；化合物４およびトリクロピル；化合物９およびトリクロピル；化合物５８およびトリクロピル；化合物６４およびトリクロピル；化合物６５（およびそれらの塩）およびトリクロピル；化合物９４およびトリクロピル；化合物９５（およびそれらの塩）およびトリクロピル；化合物９６およびトリクロピル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびトリクロピル；化合物４およびフルロキシピル；化合物９およびフルロキシピル；化合物５８およびフルロキシピル；化合物６４およびフルロキシピル；化合物６５（およびそれらの塩）およびフルロキシピル；化合物９４およびフルロキシピル；化合物９５（およびそれらの塩）およびフルロキシピル；化合物９６およびフルロキシピル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびフルロキシピル；化合物４およびジフルフェンゾピル；化合物９およびジフルフェンゾピル；化合物５８およびジフルフェンゾピル；化合物６４およびジフルフェンゾピル；化合物６５（およびそれらの塩）およびジフルフェンゾピル；化合物９４およびジフルフェンゾピル；化合物９５（およびそれらの塩）およびジフルフェンゾピル；化合物９６およびジフルフェンゾピル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびジフルフェンゾピル；化合物４およびイマザピル；化合物９およびイマザピル；化合物５８およびイマザピル；化合物６４およびイマザピル；化合物６５（およびそれらの塩）およびイマザピル；化合物９４およびイマザピル；化合物９５（およびそれ
らの塩）およびイマザピル；化合物９６およびイマザピル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびイマザピル；化合物４およびイマゼタピル；化合物９およびイマゼタピル；化合物５８およびイマゼタピル；化合物６４およびイマゼタピル；化合物６５（およびそれらの塩）およびイマゼタピル；化合物９４およびイマゼタピル；化合物９５（およびそれらの塩）およびイマゼタピル；化合物９６およびイマゼタピル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびイマゼタピル；化合物４およびイマザモキス；化合物９およびイマザモキス；化合物５８およびイマザモキス；化合物６４およびイマザモキス；化合物６５（およびそれらの塩）およびイマザモキス；化合物９４およびイマザモキス；化合物９５（およびそれらの塩）およびイマザモキス；化合物９６およびイマザモキス；化合物１３５（およびそれらの塩）およびイマザモキス；化合物４およびピコリナフェン；化合物９およびピコリナフェン；化合物５８およびピコリナフェン；化合物６４およびピコリナフェン；化合物６５（およびそれらの塩）およびピコリナフェン；化合物９４およびピコリナフェン；化合物９５（およびそれらの塩）およびピコリナフェン；化合物９６およびピコリナフェン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびピコリナフェン；化合物４およびオキシフルオルフェン；化合物９およびオキシフルオルフェン；化合物５８およびオキシフルオルフェン；化合物６４およびオキシフルオルフェン；化合物６５（およびそれらの塩）およびオキシフルオルフェン；化合物９４およびオキシフルオルフェン；化合物９５（およびそれらの塩）およびオキシフルオルフェン；化合物９６およびオキシフルオルフェン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびオキシフルオルフェン；化合物４およびオキサジアゾン；化合物９およびオキサジアゾン；化合物５８およびオキサジアゾン；化合物６４およびオキサジアゾン；化合物６５（およびそれらの塩）およびオキサジアゾン；化合物９４およびオキサジアゾン；化合物９５（およびそれらの塩）およびオキサジアゾン；化合物９６およびオキサジアゾン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびオキサジアゾン；化合物４およびカルフェントラゾン−エチル；化合物９およびカルフェントラゾン−エチル；化合物５８およびカルフェントラゾン−エチル；化合物６４およびカルフェントラゾン−エチル；化合物６５（およびそれらの塩）およびカルフェントラゾン−エチル；化合物９４およびカルフェントラゾン−エチル；化合物９５（およびそれらの塩）およびカルフェントラゾン−エチル；化合物９６およびカルフェントラゾン−エチル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびカルフェントラゾン−エチル；化合物４およびスルフェントラゾン；化合物９およびスルフェントラゾン；化合物５８およびスルフェントラゾン；化合物６４およびスルフェントラゾン；化合物６５（およびそれらの塩）およびスルフェントラゾン；化合物９４およびスルフェントラゾン；化合物９５（およびそれらの塩）およびスルフェントラゾン；化合物９６およびスルフェントラゾン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびスルフェントラゾン；化合物４およびフルミオキサジン；化合物９およびフルミオキサジン；化合物５８およびフルミオキサジン；化合物６４およびフルミオキサジン；化合物６５（およびそれらの塩）およびフルミオキサジン；化合物９４およびフルミオキサジン；化合物９５（およびそれらの塩）およびフルミオキサジン；化合物９６およびフルミオキサジン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびフルミオキサジン；化合物４およびジフルフェニカン；化合物９およびジフルフェニカン；化合物５８およびジフルフェニカン；化合物６４およびジフルフェニカン；化合物６５（およびそれらの塩）およびジフルフェニカン；化合物９４およびジフルフェニカン；化合物９５（およびそれらの塩）およびジフルフェニカン；化合物９６およびジフルフェニカン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびジフルフェニカン；化合物４およびブロモキシニル；化合物９およびブロモキシニル；化合物５８およびブロモキシニル；化合物６４およびブロモキシニル；化合物６５（およびそれらの塩）およびブロモキシニル；化合物９４およびブロモキシニル；化合物９５（およびそれらの塩）およびブロモキシニル；化合物９６およびブロモキシニル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびブロモキシニル；化合物４およびプロパニル；化合物９およびプロパニル；化合物５８およびプロパニル；化合物６４およびプロパニル；化合物６５（およびそれらの塩）およびプロパニル；化合物９４およびプロパニル；化合物９５（およびそれらの塩）およびプロパニル；化合物９６およびプロパニル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびプロパニル；化合物４およびチオベンカルブ；化合物９およびチオベンカルブ；化合物５８およびチオベンカルブ；化合物６４およびチオベンカルブ；化合物６５（およびそれらの塩）およびチオベンカルブ；化合物９４およびチオベンカルブ；化合物９５（およびそれらの塩）およびチオベンカルブ；化合物９６およびチオベンカルブ；化合物１３５（およびそれらの塩）およびチオベンカルブ；化合物４およびフルリドン；化合物９およびフルリドン；化合物５８およびフルリドン；化合物６４およびフルリドン；化合物６５（およびそれらの塩）およびフルリドン；化合物９４およびフルリドン；化合物９５（およびそれらの塩）およびフルリドン；化合物９６およびフルリドン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびフルリドン；化合物４およびメソトリオン；化合物９およびメソトリオン；化合物５８およびメソトリオン；化合物６４およびメソトリオン；化合物６５（およびそれらの塩）およびメソトリオン；化合物９４およびメソトリオン；化合物９５（およびそれらの塩）およびメソトリオン；化合物９６およびメソトリオン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびメソトリオン；化合物４およびスルコトリオン；化合物９およびスルコトリオン；化合物５８およびスルコトリオン；化合物６４およびスルコトリオン；化合物６５（およびそれらの塩）およびスルコトリオン；化合物９４およびスルコトリオン；化合物９５（およびそれらの塩）およびスルコトリオン；化合物９６およびスルコトリオン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびスルコトリオン；化合物４およびイソキサフルトール；化合物９およびイソキサフルトール；化合物５８およびイソキサフルトール；化合物６４およびイソキサフルトール；化合物６５（およびそれらの塩）およびイソキサフルトール；化合物９４およびイソキサフルトール；化合物９５（およびそれらの塩）およびイソキサフルトール；化合物９６およびイソキサフルトール；化合物１３５（およびそれらの塩）およびイソキサフルトール；化合物４およびイソキサベン；化合物９およびイソキサベン；化合物５８およびイソキサベン；化合物６４およびイソキサベン；化合物６５（およびそれらの塩）およびイソキサベン；化合物９４およびイソキサベン；化合物９５（およびそれらの塩）およびイソキサベン；化合物９６およびイソキサベン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびイソキサベン；化合物４およびクロマゾン；化合物９およびクロマゾン；化合物５８およびクロマゾン；化合物６４およびクロマゾン；化合物６５（およびそれらの塩）およびクロマゾン；化合物９４およびクロマゾン；化合物９５（およびそれらの塩）およびクロマゾン；化合物９６およびクロマゾン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびクロマゾン；化合物４およびベフルブタミド；化合物９およびベフルブタミド；化合物５８およびベフルブタミド；化合物６４およびベフルブタミド；化合物６５（およびそれらの塩）およびベフルブタミド；化合物９４およびベフルブタミド；化合物９５（およびそれらの塩）およびベフルブタミド；化合物９６およびベフルブタミド；化合物１３５（およびそれらの塩）およびベフルブタミド；化合物４およびベンフレセート；化合物９およびベンフレセート；化合物５８およびベンフレセート；化合物６４およびベンフレセート；化合物６５（およびそれらの塩）およびベンフレセート；化合物９４およびベンフレセート；化合物９５（およびそれらの塩）およびベンフレセート；化合物９６およびベンフレセート；化合物１３５（およびそれらの塩）およびベンフレセート；化合物４およびベンタゾン；化合物９およびベンタゾン；化合物５８およびベンタゾン；化合物６４およびベンタゾン；化合物６５（およびそれらの塩）およびベンタゾン；化合物９４およびベンタゾン；化合物９５（およびそれらの塩）およびベンタゾン；化合物９６およびベンタゾン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびベンタゾン；化合物４およびベンゾビシクロン；化合物９およびベンゾビシクロン；化合物５８およびベンゾビシクロン；化合物６４およびベンゾビシクロン；化合物６５（およびそれらの塩）およびベンゾビシクロン；化合物９４およびベンゾビシクロン；化合物９５（およびそれらの塩）およびベンゾビシクロン；化合物９６およびベンゾビシクロン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびベンゾビシクロン；化合物４およびベンゾフェナプ；化合物９およびベンゾフェナプ；化合物５８およびベンゾフェナプ；化合物６４およびベンゾフェナプ；化合物６５（およびそれらの塩）およびベンゾフェナプ；化合物９４およびベンゾフェナプ；化合
物９５（およびそれらの塩）およびベンゾフェナプ；化合物９６およびベンゾフェナプ；化合物１３５（およびそれらの塩）およびベンゾフェナプ；化合物４およびブロモブチド；化合物９およびブロモブチド；化合物５８およびブロモブチド；化合物６４およびブロモブチド；化合物６５（およびそれらの塩）およびブロモブチド；化合物９４およびブロモブチド；化合物９５（およびそれらの塩）およびブロモブチド；化合物９６およびブロモブチド；化合物１３５（およびそれらの塩）およびブロモブチド；化合物４およびブタクロル；化合物９およびブタクロル；化合物５８およびブタクロル；化合物６４およびブタクロル；化合物６５（およびそれらの塩）およびブタクロル；化合物９４およびブタクロル；化合物９５（およびそれらの塩）およびブタクロル；化合物９６およびブタクロル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびブタクロル；化合物４およびカフェンストロール；化合物９およびカフェンストロール；化合物５８およびカフェンストロール；化合物６４およびカフェンストロール；化合物６５（およびそれらの塩）およびカフェンストロール；化合物９４およびカフェンストロール；化合物９５（およびそれらの塩）およびカフェンストロール；化合物９６およびカフェンストロール；化合物１３５（およびそれらの塩）およびカフェンストロール；化合物４およびクロメプロプ；化合物９およびクロメプロプ；化合物５８およびクロメプロプ；化合物６４およびクロメプロプ；化合物６５（およびそれらの塩）およびクロメプロプ；化合物９４およびクロメプロプ；化合物９５（およびそれらの塩）およびクロメプロプ；化合物９６およびクロメプロプ；化合物１３５（およびそれらの塩）およびクロメプロプ；化合物４およびジメピペレート；化合物９およびジメピペレート；化合物５８およびジメピペレート；化合物６４およびジメピペレート；化合物６５（およびそれらの塩）およびジメピペレート；化合物９４およびジメピペレート；化合物９５（およびそれらの塩）およびジメピペレート；化合物９６およびジメピペレート；化合物１３５（およびそれらの塩）およびジメピペレート；化合物４およびジメタメトリン；化合物９およびジメタメトリン；化合物５８およびジメタメトリン；化合物６４およびジメタメトリン；化合物６５（およびそれらの塩）およびジメタメトリン；化合物９４およびジメタメトリン；化合物９５（およびそれらの塩）およびジメタメトリン；化合物９６およびジメタメトリン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびジメタメトリン；化合物４およびジアムロン（ｄｉａｍｕｒｏｎ）；化合物９およびジアムロン；化合物５８およびジアムロン；化合物６４およびジアムロン；化合物６５（およびそれらの塩）およびジアムロン；化合物９４およびジアムロン；化合物９５（およびそれらの塩）およびジアムロン；化合物９６およびジアムロン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびジアムロン；化合物４およびエスプロカルブ；化合物９およびエスプロカルブ；化合物５８およびエスプロカルブ；化合物６４およびエスプロカルブ；化合物６５（およびそれらの塩）およびエスプロカルブ；化合物９４およびエスプロカルブ；化合物９５（およびそれらの塩）およびエスプロカルブ；化合物９６およびエスプロカルブ；化合物１３５（およびそれらの塩）およびエスプロカルブ；化合物４およびエトベンズアニド；化合物９およびエトベンズアニド；化合物５８およびエトベンズアニド；化合物６４およびエトベンズアニド；化合物６５（およびそれらの塩）およびエトベンズアニド；化合物９４およびエトベンズアニド；化合物９５（およびそれらの塩）およびエトベンズアニド；化合物９６およびエトベンズアニド；化合物１３５（およびそれらの塩）およびエトベンズアニド；化合物４およびフェントラズアミド；化合物９およびフェントラズアミド；化合物５８およびフェントラズアミド；化合物６４およびフェントラズアミド；化合物６５（およびそれらの塩）およびフェントラズアミド；化合物９４およびフェントラズアミド；化合物９５（およびそれらの塩）およびフェントラズアミド；化合物９６およびフェントラズアミド；化合物１３５（およびそれらの塩）およびフェントラズアミド；化合物４およびインダノファン；化合物９およびインダノファン；化合物５８およびインダノファン；化合物６４およびインダノファン；化合物６５（およびそれらの塩）およびインダノファン；化合物９４およびインダノファン；化合物９５（およびそれらの塩）およびインダノファン；化合物９６およびインダノファン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびインダノファン；化合物４およびクミルロン；化合物９およびクミルロン；化合物５８およびクミルロン；化合物６４およびクミルロン；化合物６５（およびそれらの塩）およびクミルロン；化合物９４およびクミルロン；化合物９５（およびそれらの塩）およびクミルロン；化合物９６およびクミルロン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびクミルロン；化合物４およびメフェナセット；化合物９およびメフェナセット；化合物５８およびメフェナセット；化合物６４およびメフェナセット；化合物６５（およびそれらの塩）およびメフェナセット；化合物９４およびメフェナセット；化合物９５（およびそれらの塩）およびメフェナセット；化合物９６およびメフェナセット；化合物１３５（およびそれらの塩）およびメフェナセット；化合物４およびオキサジクロメフォン；化合物９およびオキサジクロメフォン；化合物５８およびオキサジクロメフォン；化合物６４およびオキサジクロメフォン；化合物６５（およびそれらの塩）およびオキサジクロメフォン；化合物９４およびオキサジクロメフォン；化合物９５（およびそれらの塩）およびオキサジクロメフォン；化合物９６およびオキサジクロメフォン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびオキサジクロメフォン；化合物４およびオキサジアルギル；化合物９およびオキサジアルギル；化合物５８およびオキサジアルギル；化合物６４およびオキサジアルギル；化合物６５（およびそれらの塩）およびオキサジアルギル；化合物９４およびオキサジアルギル；化合物９５（およびそれらの塩）およびオキサジアルギル；化合物９６およびオキサジアルギル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびオキサジアルギル；化合物４およびペントキサゾン；化合物９およびペントキサゾン；化合物５８およびペントキサゾン；化合物６４およびペントキサゾン；化合物６５（およびそれらの塩）およびペントキサゾン；化合物９４およびペントキサゾン；化合物９５（およびそれらの塩）およびペントキサゾン；化合物９６およびペントキサゾン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびペントキサゾン；化合物４およびピラクロニル；化合物９およびピラクロニル；化合物５８およびピラクロニル；化合物６４およびピラクロニル；化合物６５（およびそれらの塩）およびピラクロニル；化合物９４およびピラクロニル；化合物９５（およびそれらの塩）およびピラクロニル；化合物９６およびピラクロニル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびピラクロニル；化合物４およびピラゾレート；化合物９およびピラゾレート；化合物５８およびピラゾレート；化合物６４およびピラゾレート；化合物６５（およびそれらの塩）およびピラゾレート；化合物９４およびピラゾレート；化合物９５（およびそれらの塩）およびピラゾレート；化合物９６およびピラゾレート；化合物１３５（およびそれらの塩）およびピラゾレート；化合物４およびピリブチカルブ；化合物９およびピリブチカルブ；化合物５８およびピリブチカルブ；化合物６４およびピリブチカルブ；化合物６５（およびそれらの塩）およびピリブチカルブ；化合物９４およびピリブチカルブ；化合物９５（およびそれらの塩）およびピリブチカルブ；化合物９６およびピリブチカルブ；化合物１３５（およびそれらの塩）およびピリブチカルブ；化合物４およびピリフタリド；化合物９およびピリフタリド；化合物５８およびピリフタリド；化合物６４およびピリフタリド；化合物６５（およびそれらの塩）およびピリフタリド；化合物９４およびピリフタリド；化合物９５（およびそれらの塩）およびピリフタリド；化合物９６およびピリフタリド；化合物１３５（およびそれらの塩）およびピリフタリド；化合物４およびピリミノバク−メチル；化合物９およびピリミノバク−メチル；化合物５８およびピリミノバク−メチル；化合物６４およびピリミノバク−メチル；化合物６５（およびそれらの塩）およびピリミノバク−メチル；化合物９４およびピリミノバク−メチル；化合物９５（およびそれらの塩）およびピリミノバク−メチル；化合物９６およびピリミノバク−メチル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびピリミノバク−メチル；化合物４およびテニルクロル；化合物９およびテニルクロル；化合物５８およびテニルクロル；化合物６４およびテニルクロル；化合物６５（およびそれらの塩）およびテニルクロル；化合物９４およびテニルクロル；化合物９５（およびそれらの塩）およびテニルクロル；化合物９６およびテニルクロル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびテニルクロル；化合物４およびビスピリバク−ナトリウム；化合物９およびビスピリバク−ナトリウム；化合物５８およびビスピリバク−ナトリウム；化合物６４およびビスピリバク−ナトリウム；化合物６５（およびそれらの塩）およびビスピリバク−ナトリウム；化合物９
４およびビスピリバク−ナトリウム；化合物９５（およびそれらの塩）およびビスピリバク−ナトリウム；化合物９６およびビスピリバク−ナトリウム；化合物１３５（およびそれらの塩）およびビスピリバク−ナトリウム；化合物４およびクレホキシジム；化合物９およびクレホキシジム；化合物５８およびクレホキシジム；化合物６４およびクレホキシジム；化合物６５（およびそれらの塩）およびクレホキシジム；化合物９４およびクレホキシジム；化合物９５（およびそれらの塩）およびクレホキシジム；化合物９６およびクレホキシジム；化合物１３５（およびそれらの塩）およびクレホキシジム；化合物４およびシノスルフロン；化合物９およびシノスルフロン；化合物５８およびシノスルフロン；化合物６４およびシノスルフロン；化合物６５（およびそれらの塩）およびシノスルフロン；化合物９４およびシノスルフロン；化合物９５（およびそれらの塩）およびシノスルフロン；化合物９６およびシノスルフロン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびシノスルフロン；化合物４およびシクロスルファムロン；化合物９およびシクロスルファムロン；化合物５８およびシクロスルファムロン；化合物６４およびシクロスルファムロン；化合物６５（およびそれらの塩）およびシクロスルファムロン；化合物９４およびシクロスルファムロン；化合物９５（およびそれらの塩）およびシクロスルファムロン；化合物９６およびシクロスルファムロン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびシクロスルファムロン；化合物４およびエトキシスルフロン；化合物９およびエトキシスルフロン；化合物５８およびエトキシスルフロン；化合物６４およびエトキシスルフロン；化合物６５（およびそれらの塩）およびエトキシスルフロン；化合物９４およびエトキシスルフロン；化合物９５（およびそれらの塩）およびエトキシスルフロン；化合物９６およびエトキシスルフロン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびエトキシスルフロン；化合物４およびエポプロダン；化合物９およびエポプロダン；化合物５８およびエポプロダン；化合物６４およびエポプロダン；化合物６５（およびそれらの塩）およびエポプロダン；化合物９４およびエポプロダン；化合物９５（およびそれらの塩）およびエポプロダン；化合物９６およびエポプロダン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびエポプロダン；化合物４およびフルセトスルフロン；化合物９およびフルセトスルフロン；化合物５８およびフルセトスルフロン；化合物６４およびフルセトスルフロン；化合物６５（およびそれらの塩）およびフルセトスルフロン；化合物９４およびフルセトスルフロン；化合物９５（およびそれらの塩）およびフルセトスルフロン；化合物９６およびフルセトスルフロン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびフルセトスルフロン；化合物４およびイマゾスルフロン；化合物９およびイマゾスルフロン；化合物５８およびイマゾスルフロン；化合物６４およびイマゾスルフロン；化合物６５（およびそれらの塩）およびイマゾスルフロン；化合物９４およびイマゾスルフロン；化合物９５（およびそれらの塩）およびイマゾスルフロン；化合物９６およびイマゾスルフロン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびイマゾスルフロン；化合物４およびメタミホプ；化合物９およびメタミホプ；化合物５８およびメタミホプ；化合物６４およびメタミホプ；化合物６５（およびそれらの塩）およびメタミホプ；化合物９４およびメタミホプ；化合物９５（およびそれらの塩）およびメタミホプ；化合物９６およびメタミホプ；化合物１３５（およびそれらの塩）およびメタミホプ；化合物４およびピラゾスルフロン−エチル；化合物９およびピラゾスルフロン−エチル；化合物５８およびピラゾスルフロン−エチル；化合物６４およびピラゾスルフロン−エチル；化合物６５（およびそれらの塩）およびピラゾスルフロン−エチル；化合物９４およびピラゾスルフロン−エチル；化合物９５（およびそれらの塩）およびピラゾスルフロン−エチル；化合物９６およびピラゾスルフロン−エチル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびピラゾスルフロン−エチル；化合物４およびキンクロラク；化合物９およびキンクロラク；化合物５８およびキンクロラク；化合物６４およびキンクロラク；化合物６５（およびそれらの塩）およびキンクロラク；化合物９４およびキンクロラク；化合物９５（およびそれらの塩）およびキンクロラク；化合物９６およびキンクロラク；化合物１３５（およびそれらの塩）およびキンクロラク；化合物４およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物９およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物５８およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物６４およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物６５（およびそれらの塩）およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物９４およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物９５（およびそれらの塩）およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物９６およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物１３５（およびそれらの塩）およびフルカルバゾン−ナトリウム；化合物４およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物９およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物５８およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物６４およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物６５（およびそれらの塩）およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物９４およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物９５（およびそれらの塩）およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物９６およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物１３５（およびそれらの塩）およびプロポキシカルバゾン−ナトリウム；化合物４およびアミカルバゾン；化合物９およびアミカルバゾン；化合物５８およびアミカルバゾン；化合物６４およびアミカルバゾン；化合物６５（およびそれらの塩）およびアミカルバゾン；化合物９４およびアミカルバゾン；化合物９５（およびそれらの塩）およびアミカルバゾン；化合物９６およびアミカルバゾン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびアミカルバゾン；化合物４およびフロラスラム；化合物９およびフロラスラム；化合物５８およびフロラスラム；化合物６４およびフロラスラム；化合物６５（およびそれらの塩）およびフロラスラム；化合物９４およびフロラスラム；化合物９５（およびそれらの塩）およびフロラスラム；化合物９６およびフロラスラム；化合物１３５（およびそれらの塩）およびフロラスラム；化合物４およびトリアスルフロン；化合物９およびトリアスルフロン；化合物５８およびトリアスルフロン；化合物６４およびトリアスルフロン；化合物６５（およびそれらの塩）およびトリアスルフロン；化合物９４およびトリアスルフロン；化合物９５（およびそれらの塩）およびトリアスルフロン；化合物９６およびトリアスルフロン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびトリアスルフロン；化合物４およびトリアジフラム；化合物９およびトリアジフラム；化合物５８およびトリアジフラム；化合物６４およびトリアジフラム；化合物６５（およびそれらの塩）およびトリアジフラム；化合物９４およびトリアジフラム；化合物９５（およびそれらの塩）およびトリアジフラム；化合物９６およびトリアジフラム；化合物１３５（およびそれらの塩）およびトリアジフラム；化合物４およびピノキサデン；化合物９およびピノキサデン；化合物５８およびピノキサデン；化合物６４およびピノキサデン；化合物６５（およびそれらの塩）およびピノキサデン；化合物９４およびピノキサデン；化合物９５（およびそれらの塩）およびピノキサデン；化合物９６およびピノキサデン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびピノキサデン；
化合物４およびトリトスルフロン；化合物９およびトリトスルフロン；化合物５８およびトリトスルフロン；化合物６４およびトリトスルフロン；化合物６５（およびそれらの塩）およびトリトスルフロン；化合物９４およびトリトスルフロン；化合物９５（およびそれらの塩）およびトリトスルフロン；化合物９６およびトリトスルフロン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびトリトスルフロン；化合物４およびアミドスルフロン；化合物９およびアミドスルフロン；化合物５８およびアミドスルフロン；化合物６４およびアミドスルフロン；化合物６５（およびそれらの塩）およびアミドスルフロン；化合物９４およびアミドスルフロン；化合物９５（およびそれらの塩）およびアミドスルフロン；化合物９６およびアミドスルフロン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびアミドスルフロン；化合物４およびメトスラム；化合物９およびメトスラム；化合物５８およびメトスラム；化合物６４およびメトスラム；化合物６５（およびそれらの塩）およびメトスラム；化合物９４およびメトスラム；化合物９５（およびそれらの塩）およびメトスラム；化合物９６およびメトスラム；化合物１３５（およびそれらの塩）およびメトスラム；化合物４およびスルホスルフロン；化合物９およびスルホスルフロン；化合物５８およびスルホスルフロン；化合物６４およびスルホスルフロン；化合物６５（およびそれらの塩）およびスルホスルフロン；化合物９４およびスルホスルフロン；化合物９５（およびそれらの塩）およびスルホスルフロン；化合物９６およびスルホスルフロン；化合物１３５（およびそれらの塩）およびスルホスルフロン；化合物４およびピラフルフェン−エチル；化合物９およびピラフルフェン−エチル；化合物５８およびピラフルフェン−エチル；化合物６４およびピラフルフェン−エチル；化合物６５（およびそれらの塩）およびピラフルフェン−エチル；化合物９４およびピラフルフェン−エチル；化合物９５（およびそれらの塩）およびピラフルフェン−エチル；化合物９６およびピラフルフェン−エチル；化合物１３５（およびそれらの塩）およびピラフルフェン−エチル；化合物４およびＨＯＫ−２０１；化合物９およびＨＯＫ−２０１；化合物５８およびＨＯＫ−２０１；化合物６４およびＨＯＫ−２０１；化合物６５（およびそれらの塩）およびＨＯＫ−２０１；化合物９４およびＨＯＫ−２０１；化合物９５（およびそれらの塩）およびＨＯＫ−２０１；化合物９６およびＨＯＫ−２０１；化合物１３５（およびそれらの塩）およびＨＯＫ−２０１；化合物４およびＫＵＨ−０２１；化合物９およびＫＵＨ−０２１；化合物５８およびＫＵＨ−０２１；化合物６４およびＫＵＨ−０２１；化合物６５（およびそれらの塩）およびＫＵＨ−０２１；化合物９４およびＫＵＨ−０２１；化合物９５（およびそれらの塩）およびＫＵＨ−０２１；化合物９６およびＫＵＨ−０２１；化合物１３５（およびそれらの塩）およびＫＵＨ−０２１；化合物４およびＣＵＨ−３５；化合物９およびＣＵＨ−３５；化合物５８およびＣＵＨ−３５；化合物６４およびＣＵＨ−３５；化合物６５（およびそれらの塩）およびＣＵＨ−３５；化合物９４およびＣＵＨ−３５；化合物９５（およびそれらの塩）およびＣＵＨ−３５；化合物９６およびＣＵＨ−３５；化合物１３５（およびそれらの塩）およびＣＵＨ−３５。除草剤組成物中の本発明の化合物と他の除草活性成分との割合は一般的に重量で１００：１〜１：１００、より一般的に１０：１〜１：１０、そして最も一般的に５：１〜１：５の比率である。当業者は、所望の雑草抑制範囲に基づき、最適な比率を容易に決定することができる。
特定の雑草におけるより大きい相加（すなわち、相乗）有効性のため、本発明の化合物とオーキシン輸送阻害剤（フィトロピン（ｐｈｙｔｏｔｒｏｐｉｎｓ））との混合物は特に注目に値し、例としては化合物１（６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸エチル）とジフルフェンゾピルとの組み合わせである。オーキシン輸送阻害剤は、例えばオーキシンキャリアタンパク質と結合することによって、植物におけるオーキシン輸送を抑制する化学物質である。オーキシン輸送阻害剤の他の例としては、ナプタラム（Ｎ−（１−ナフチル）フタルアミド酸および２−［（１−ナフタレニルアミノ）カルボニル］安息香酸としても既知である）、９−ヒドロキシフルオレン−９−カルボン酸および２，３，５−トリヨード安息香酸が挙げられる。従って、本発明の態様は、相乗的に有効な量の請求項１の化合物とオーキシン輸送阻害剤とを含んでなる除草剤混合物に関する。本発明の化合物とのオーキシン輸送阻害剤の相乗的に有効な量は、容易に決定され得る。
また本発明の化合物は、特定の作物に対して安全性を増加させるために、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、ＢＣＳ（１−ブロモ−４−［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン）、クロキントセト−メキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、シメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ１９１）、フェンクロラゾール（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ）−エチル、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）−エチル、メトキシフェノン（（４−メトキシ−３−メチルフェニル）（３−メチルフェニル）メタノン）、ナフタル酸無水物（１，８−ナフタル酸無水物）およびオキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）のような除草剤毒性緩和剤と組み合わせて使用可能である。除草剤毒性緩和剤の毒性緩和有効量を本発明の化合物と同時に適用可能であるか、または種子処理として適用可能である。従って、本発明の態様は、本発明の化合物および除草剤毒性緩和剤の毒性緩和有効量を含んでなる除草剤混合物に関する。作物植物に対する毒性緩和を物理的に限定するため、種子処理は選択的雑草抑制のために特に有用である。従って、特に有用な本発明の実施形態は、作物の場所を本発明の化合物の除草的に有効な量と接触させることを含んでなり、作物が生長する種子が毒性緩和剤の毒性緩和有効量によって処理される、作物において望ましくない植生の生長を選択的に抑制するための方法である。毒性緩和剤の毒性緩和有効量は、簡単な実験を通して当業者によって容易に決定され得る。
また本発明の化合物は、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、Ｎ−（フェニルメチル）−１Ｈ−プリン−６−アミン、エポコレオン（ｅｐｏｃｈｏｌｅｏｎｅ）、ギベレリ
ン酸、ギベレリンＡ４およびＡ７、ハルピン（ｈａｒｐｉｎ）タンパク質、メピコートクロリド、プロヘキサジオン（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ）カルシウム、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、ナトリウムニトロフェノレートおよびトリネキサパク（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ）−メチルのような植物生長調整物質、ならびにバシラス
セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）株ＢＰ０１のような植物生長変更生物体との組み合わせでも使用可能である。
以下の試験は、特定の雑草に対する本発明の化合物の抑制有効性を実証する。しかしながら、化合物により得られる雑草抑制はこれらの種類に限定されない。化合物の記述に関しては索引表Ａ〜Ｄを参照のこと。索引表において以下の略号が使用される。ｔは第三級を意味し、ｓは第二級を意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＭｅＯはメトキシを意味し、ＥｔＯはエトキシを意味し、そしてＣＮはシアノを意味する。「,」は陰性形式電荷を意味し、そして
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は陽性形式電荷を意味する。略号「ｄｅｃ．」は、化合物が融解時に分解しているように思われることを表す。略号「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、その後ろに化合物が製造される実施例を示す数字が続く。
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本発明の生物学的実施例
試験Ａ
イヌビエ（ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ）（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、メヒシバ（ｃｒａｂｇｒａｓｓ）（Ｄｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、アキノエノコログサ（ｇｉａｎｔ ｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、アサガオ（ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ．）、アオゲイトウ（ｒｅｄｒｏｏｔ ｐｉｇｗｅｅｄ）（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）およびイチビ（ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）の種子をローム土壌および砂のブレンド中に植え、そして界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中に配合された試験薬品を使用して、ダイレクテッド ソイル スプレー（ｄｉｒｅｃｔｅｄ ｓｏｉｌ ｓｐｒａｙ）によって発芽前処理した。同時に、同様に配合された試験薬品の発芽後適用によって、これらの種を処理した。
発芽後処理に関して、植物は２ｃｍ〜１０ｃｍの高さ範囲であり、そして１〜２葉期であった。処理された植物および未処理の対照を約１０日間、温室に保持し、その後、全ての処理された植物を未処理の対照と比較して損傷を視覚的に評価した。表Ａに要約された植物応答評価は０〜１００のスケールを基準としており、０は無効であり、そして１００は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果がないことを意味する。
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試験Ｂ
イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、スリナム グラス（Ｓｕｒｉｎａｍ ｇｒａｓｓ）（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、オナモミ（ｃｏｃｋｌｅｂｕｒ）（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）、コーン（ｃｏｒｎ）（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ）、シロザ（ｌａｍｂｓｑｕａｒｔｅｒｓ）（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｃ
ｏｃｃｉｎｅａ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）およびコムギ（ｗｈｅａｔ）（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）から選択される種子を植え、そして界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中に配合された試験薬品によって発芽前処理した。
同時に、同様に配合された試験薬品の発芽後適用によって、これらの作物および雑草種から選択される植物ならびにノスズメノテッポウ（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）およびカラスムギ（ｗｉｌｄ ｏａｔ）（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）を処理した。発芽後処理に関して、植物は２ｃｍ〜１８ｃｍの高さ範囲（１〜４葉期）であった。水田試験における植物種は、試験のために２葉期まで生育したイネ（ｒｉｃｅ）（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）、アンブレラ セッジ（ｕｍｂｒｅｌｌａ ｓｅｄｇｅ）（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、アメリカコナギ（ｄｕｃｋ ｓａｌａｄ）（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ）およびイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）からなった。処理された植物および対照を１３〜１５日間、温室に保持し、その後、全ての種を対照と比較して視覚的に評価した。表Ｂに要約された植物応答評価は０〜１００のスケールを基準としており、０は無効であり、そして１００は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果がないことを意味する。
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試験Ｃ
ギョウギシバ（ｂｅｒｍｕｄａｇｒａｓｓ）（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、スリナム グラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）、コーン（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉ
ｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ウーリー カップグラス（ｗｏｏｌｌｙ ｃｕｐｇｒａｓｓ）（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ ｖｉｌｌｏｓａ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ）、オヒシバ（ｇｏｏｓｅｇｒａｓｓ）（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、セイバンモロコシ（ｊｏｈｎｓｏｎｇｒａｓｓ）（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、コキア（ｋｏｃｈｉａ）（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｃｏｃｃｉｎｅａ）、イースタン ブラック ナイトシェード（ｅａｓｔｅｒｎ ｂｌａｃｋ ｎｉｇｈｔｓｈａｄｅ）（Ｓｏｌａｎｕｍ ｐｔｙｃａｎｔｈｕｍ）、ショクヨウガヤツリ（ｙｅｌｌｏｗ ｎｕｔｓｅｄｇｅ）（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ブタクサ（ｃｏｍｍｏｎ ｒａｇｗｅｅｄ）（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｅｌａｔｉｏｒ）、ダイズ（ｓｏｙｂｅａｎ）（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ)、ヒマワリ（ｃｏｍｍｏｎ（ｏｉｌｓｅｅｄ） ｓｕｎｆｌｏｗｅｒ）（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）およびイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）から選択される植物種の種子または小堅果を植え、そして界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中に配合された試験薬品によって発芽前処理した。
同時に、同様に配合されたいくつかの試験薬品の発芽後適用によって、これらの作物および雑草種から選択される植物ならびにオオムギ（ｗｉｎｔｅｒ ｂａｒｌｅｙ）（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カナリー グラス（ｃａｎａｒｙｇｒａｓｓ）（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ）、ハコベ（ｃｈｉｃｋｗｅｅｄ）（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、ウマノチャヒキ（ｄｏｗｎｙ ｂｒｏｍｅ）（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、エノコログサ（ｇｒｅｅｎ ｆｏｘｔａｉｌ）（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、イタリアンライグラス（Ｉｔａｌｉａｎ ｒｙｅｇｒａｓｓ）（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）およびウインドグラス（ｗｉｎｄｇｒａｓｓ）（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）を処理した。発芽後処理に関して、植物は２ｃｍ〜１８ｃｍの高さ範囲（１〜４葉期）であった。水田試験における植物種は、試験のために２葉期まで生育したイネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）、アンブレラ セッジ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、アメリカコナギ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ）およびイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）からなった。処理された植物および対照を１２〜１４日間、温室に保持し、その後、全ての種を対照と比較して視覚的に評価した。表Ｃに要約された植物応答評価は０〜１００のスケールを基準としており、０は無効であり、そして１００は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果がないことを意味する。
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試験Ｄ
ヤエムグラ（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ ｂｅｄｓｔｒａｗ）（ｇａｌｉｕｍ；Ｇａｌｉｕｍ
ａｐａｒｉｎｅ）、ハコベ（ｃｏｍｍｏｎ ｃｈｉｃｋｗｅｅｄ）（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、コキア（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ロシア アザミ（Ｒｕｓｓｉａｎ ｔｈｉｓｔｌｅ）（Ｓａｌｓｏｌａ ｋａｌｉ）、ソバカズラ（ｗｉｌｄ ｂｕｃｋｗｈｅａｔ）（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ノハラガラシ（ｗｉｌｄ ｍｕｓｔａｒｄ）（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）およびコムギ（Ｔｒｉｔｉ
ｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）から選択される植物種の種子を植え、そして界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中に配合された試験薬品によって発芽前処理した。
同時に、同様に配合されたいくつかの試験薬品の発芽後適用によって、これらの作物および雑草種から選択される植物を処理した。発芽後処理に関して、植物は２ｃｍ〜１８ｃｍの高さ範囲（１〜４葉期）であった。処理された植物および対照を１５〜２５日間、制御された生育環境に保持し、その後、全ての種を対照と比較して視覚的に評価した。表Ｄに要約された植物応答評価は０〜１００のスケールを基準としており、０は無効であり、そして１００は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果がないことを意味する。
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試験Ｅ
評価ごとに３個のプラスチック鉢（直径約１６ｃｍ）に、３５：５０：１５の比率の砂、沈泥および粘土を含んでなる殺菌されたタマ（Ｔａｍａ）シルトローム土壌、ならびに２．６％の有機物を部分的に充填した。３個の鉢のそれぞれ個別に植えられたものは以下の通りであった。各評価に関して、米国のアメリカコナギ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ）、タマガヤツリ（ｓｍａｌｌｆｌｏｗｅｒ ｕｍｂｒｅｌｌａ ｓｅｄｇｅ）（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）およびホソバヒメミソハギ（ｐｕｒｐｌｅ
ｒｅｄｓｔｅｍ）（Ａｍｍａｎｎｉａ ｃｏｃｃｉｎｅａ）からの種子を１個の１６ｃｍ鉢中に植えた。各評価に関して、米国のコゴメガヤツリ（ｒｉｃｅ ｆｌａｔｓｅｄｇｅ）（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉａ）、ベアーデッド スプラングルトップ（ｂｅａｒｄｅｄ（ｂｒｄｄ．） ｓｐｒａｎｇｌｅｔｏｐ）（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｆｕｓｃａ ｓｓｐ． ｆａｓｃｉｃｕｌａｒｉｓ）からの種子、９本または１０本の水稲苗の１スタンド（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ ｃｖ．「ジャポニカ（Ｊａｐｏｎｉｃａ）−Ｍ２０２」）および６本の移植稲苗の１スタンド（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ ｃｖ．「ジャポニカ（Ｊａｐｏｎｉｃａ）−Ｍ２０２」）を１個の１６ｃｍ鉢中に植えた。各評価に関して、
米国のイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、レート ウォーターグラス（ｌａｔｅ ｗａｔｅｒｇｒａｓｓ）（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、アーリー ウォーターグラス（ｅａｒｌｙ ｗａｔｅｒｇｒａｓｓ）（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）およびワセビエ（ｊｕｎｇｌｅｒｉｃｅ）（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎａ）からの種子を１個の１６ｃｍ鉢中に植えた。処理時に作物および雑草種が２．０〜２．５葉期であるように栽植を連続的に行なった。
２９．５／２６．７℃の日中／夜間温度設定の温室中で鉢植えを生育し、そして補助調整照明によって１６時間の光周期を維持した。試験完了まで試験鉢を温室中に維持した。
処理時に、試験鉢に土壌表面上３ｃｍまで浸水させ、試験化合物を稲田水に直接的に適用することによって処理し、次いで試験期間は水の深さを維持した。２１日後、未処理の対照と比較することによってイネおよび雑草における処理の効果を視覚的に評価した。表Ｅに要約された植物応答評価は０〜１００のスケールを基準としており、０は無効であり、そして１００は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果がないことを意味する。
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試験Ｆ
（芝生）ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、ナガハグサ（Ｋｅｎｔｕｃｋｙ ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）（Ｐｏａ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ベントグラス（ｂｅｎｔｇｒａｓｓ）（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、ウシノケグサ（ｈａｒｄ
ｆｅｓｃｕｅ）（Ｆｅｓｔｕｃａ ｏｖｉｎａ）、メヒシバ（ｌａｒｇｅ ｃｒａｂｇｒａｓｓ）（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、ダリスグラス（ｄａｌｌｉｓｇｒａｓｓ）（Ｐａｓｐａｌｕｍ ｄｉｌａｔａｔｕｍ）、スズメノカタビラ（ａｎｎｕａｌ ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、セイヨウタンポポ（ｄａｎｄｅｌｉｏｎ）（Ｔａｒａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、シロツメクサ（ｗｈｉｔｅ ｃｌｏｖｅｒ）（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ）およびショクヨウガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）から選択される植物種の種子または小堅果を植え、そして界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中に配合された試験薬品によって発芽前処理した。
同時に、同様に配合された試験薬品の発芽後適用によって、これらの作物および雑草種
から選択される植物を処理した。発芽後処理に関して、植物は２ｃｍ〜１８ｃｍの高さ範囲（１〜４葉期）であった。処理された植物および対照を１２〜１４日間、温室に保持し、その後、全ての種を対照と比較して視覚的に評価した。表Ｆに要約された植物応答評価は０〜１００のスケールを基準としており、０は無効であり、そして１００は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果がないことを意味する。
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試験Ｇ
ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、スリナム グラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、コキア（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）、マメアサガオ（ｐｉｔｔｅｄ ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）（Ｉｐｏｍｏｅａ ｌａｃｕｎｏｓａ）、ハマスゲ（ｐｕｒｐｌｅ ｎｕｔｓｅｄｇｅ）（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｅｌａｔｉｏｒ）、クロガラシ（ｂｌａｃｋ ｍｕｓｔａｒｄ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎｉｇｒａ）、ギネアキビ（ｇｕｉｎｅａｇｒａｓｓ）（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍａｘｉｍｕｍ）、ダリスグラス（Ｐａｓｐａｌｕｍ ｄｉｌａｔａｔｕｍ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、シンクリノイガ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｓａｎｄｂｕｒ）（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ ｅｃｈｉｎａｔｕｓ）、コモン ソウディスタイル（ｃｏｍ
ｍｏｎ ｓｏｗｔｈｉｓｔｌｅ）（Ｓｏｎｃｈｕｓ ｏｌｅｒａｃｅｏｕｓ）、アメリカキンゴジカ（ｐｒｉｃｋｌｙ ｓｉｄａ）（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ）、イタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、スベリヒユ（ｃｏｍｍｏｎ ｐｕｒｓｌａｎｅ）（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、メリケンニクキビ（ｂｒｏａｄｌｅａｆ ｓｉｇｎａｌｇｒａｓｓ）（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、ノボロギク（ｃｏｍｍｏｎ ｇｒｏｕｎｄｓｅｌ）（Ｓｅｎｅｃｉｏ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、マルバツユクサ（ｔｒｏｐｉｃａｌ ｓｐｉｄｅｒｗｏｒｔ）（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、ウマノチャヒキ（ｄｏｗｎｙ ｂｒｏｍｅｇｒａｓｓ）（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、イッチグラス（ｉｔｃｈｇｒａｓｓ）（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ ｃｏｃｈｉｎｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバムギ（ｑｕａｃｋｇｒａｓｓ）（Ｅｌｙｔｒｉｇｉａ ｒｅｐｅｎｓ）、ヒメムカシヨモギ（Ｃａｎａｄａ
ｈｏｒｓｅｗｅｅｄ）（Ｃｏｎｙｚａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、セイヨウヒルガオ（ｆｉｅｌｄ ｂｉｎｄｗｅｅｄ）（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、コバノセンダングサ（ｓｐａｎｉｓｈｎｅｅｄｌｅｓ）（Ｂｉｄｅｎｓ ｂｉｐｉｎｎａｔａ）、ウスベニアオイ（ｃｏｍｍｏｎ ｍａｌｌｏｗ）（Ｍａｌｖａ ｓｙｌｖｅｓｔｒｉｓ）およびロシア アザミ（Ｓａｌｓｏｌａ ｋａｌｉ）から選択される植物種の種子または小堅果を植え、そして界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中に配合された試験薬品によって発芽前処理した。
同時に、同様に配合されたいくつかの試験薬品の発芽後適用によって、これらの作物および雑草種から選択される植物を処理した。発芽後処理に関して、植物は２ｃｍ〜１８ｃｍの高さ範囲（１〜４葉期）であった。処理された植物および対照を１２〜２１日間、温室に保持し、その後、全ての種を対照と比較して視覚的に評価した。
別の時間に、所定のコンテナで生育されたブドウの木（ｇｒａｐｅ（Ｖｉｔｕｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） ｖｉｎｅｓ）、ならびにオリーブ（ｏｌｉｖｅ）（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ）およびオレンジ（ｏｒａｎｇｅ）（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）の木を同様に配合され、そして土壌表面および植物の茎または幹の５ｃｍより下に適用（ポスト−ダイレクテッド適用（ｐｏｓｔ−ｄｉｒｅｃｔｅｄ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ））されたいくつかの試験薬品によって処理した。植物は３０ｃｍ〜１００ｃｍの高さ範囲であった。９９０Ｌ／ｈａの体積を送達するハンドスプレーを使用して適用を実行した。処理された植物および対照を２８日間、温室に保持し、その後、処理された植物を対照と比較して視覚的に評価した。
また別の時間に、サトウキビ（ｓｕｇａｒｃａｎｅ）（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）の種子断片（節）を植え、そして同様に配合されたいくつかの試験薬品によって発芽前および／または発芽後処理した。処理された植物および対照を１４日間、温室に保持し、その後、処理された植物を対照と比較して視覚的に評価した。
表Ｇに要約された植物応答評価は０〜１００のスケールを基準としており、０は無効であり、そして１００は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果がないことを意味する。
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試験Ｈ
この試験によって、いくつかの植物種における化合物１とジフルフェンゾピルとの混合物の効果を評価した。メヒシバ（ＤＩＧＳＡ，Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ（Ｌ．） Ｓｃｏｐ．）、シロザ（ＣＨＥＡＬ，Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ Ｌ．）、アオゲイトウ（ＡＭＡＲＥ，Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ Ｌ．）、オナモミ（ＸＡＮＳＴ，Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ Ｌ．）、イヌビエ（ＥＣＨＣＧ；Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ（Ｌ．） Ｂｅａｕｖ．）、コーン（ＺＥＡＭＤ，Ｚｅａ ｍａｙｓ Ｌ．ｃｖ． 「パイオニア（Ｐｉｏｎｅｅｒ）３３Ｇ２６」）、マルバルコウ（ｓｃａｒｌｅｔ（ｒｅｄ） ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）（ＩＰＯＣＯ，Ｉｐｏｍｏｅａ ｃｏｃｃｉｎｅａ Ｌ．）、アキノエノコログサ（ＳＥＴＦＡ，Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ Ｈｅｒｒｍ．）およびイチビ（ＡＢＵＴＨ，Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ Ｍｅｄｉｋ．）よりなる試験植物の種子を、スパグナム ピート モス（ｓｐａｇｈｎｕｍ ｐｅａｔ ｍｏｓｓ）
、バーミキュライト、湿潤剤および初期栄養剤を含んでなるレディ−アース（Ｒｅｄｉ−Ｅａｒｔｈ）（登録商標）栽植培地（４３０４１ オハイオ州 メリーズビル スコッツローン ロード １４１１１、スコット カンパニー（Ｓｃｏｔｔｓ Ｃｏｍｐａｎｙ，１４１１１ Ｓｃｏｔｔｓｌａｗｎ Ｒｏａｄ，Ｍａｒｙｓｖｉｌｌｅ，Ｏｈｉｏ ４３０４１））を含有する鉢に植えた。スモール シーデッド スピーシーズ（ｓｍａｌｌ ｓｅｅｄｅｄ−ｓｐｅｃｉｅｓ）の種子を約１ｃｍの深さで植え、そしてより大きい種子は約２．５ｃｍの深さで植えた。約１４時間の光周期を維持するために補助照明を使用して温室中で植物を生育し、そして日中および夜間温度はそれぞれ約２５〜３０℃および２２〜２５℃であった。散水システムを通して複合肥料を適用した。処理期間に植物が２〜１８ｃｍ（１〜４葉期）の高さ範囲となるように、植物を７〜１１日間生育した。処理剤は単独または組み合わせで化合物１とジフルフェンゾピルとからなり、グリセリンとトウィーン（Ｔｗｅｅｎ）非イオン性界面活性剤とを含んでなる水性溶媒中に懸濁または溶解され、そして５４１Ｌ／ｈａの体積を使用して茎葉スプレーとして適用した。各処理を４回繰返した。未処理の検査植物と比較して、適用溶媒は無効であることが認められた。処理後最初の２４時間、処理された植物および対照を温室に維持し、そして茎葉を湿潤させないように気を付けながら必要なだけ水を与えた。処理後約３週間の植物における効果を未処理の対照と視覚的に比較した。植物応答評価は４回の繰り返しの平均として計算され、０〜１００のスケールを基準としており、０は無効であり、そして１００は完全な抑制である。混合物から予想される除草効果を決定するために、コルビーの（Ｃｏｌｂｙ’ｓ）等式を使用した。コルビーの等式（コルビー，Ｓ．Ｒ．（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．） 「除草剤の組み合わせの相乗および拮抗応答の計算（Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ Ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ａｎｄ Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ Ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ）」 ウィーズ（Ｗｅｅｄｓ）、１５（１）、第２０〜２２頁（１９６７））によって除草剤混合物の予想される相加効果を計算し、そしてこれは２種の活性成分に関しては次式：
Ｐａ＋ｂ＝Ｐａ＋Ｐｂ−（ＰａＰｂ／１００）
（式中、Ｐａ＋ｂは個々の成分の加法的な寄与から予想される混合物の百分率効果であり、
Ｐａは混合物と同じ使用率での第１の活性成分の観察された百分率効果であり、そして
Ｐｂは混合物と同じ使用率での第２の活性成分の観察された百分率効果である）である。
結果およびコルビーの等式から予想される相加効果を表Ｈにまとめる。
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表Ｈに記載の結果からわかるように、ほとんどの観察結果はコルビーの等式から計算された予想よりも大きく、いくつかの場合、非常に大きかった。メヒシバ、イヌビエ、コーンおよびアキノエノコログサにおいて観察されたより大きい相加効果が最も注目に値する。他の試験種に関して増加は顕著ではないが、これは主に試験された率で予想された効果がすでにほぼ１００％のためであった。
試験Ｉ
この試験によって、いくつかの植物種における化合物９とメトスルフロン−メチルとの
混合物、ならびに化合物９とクロルスルフロンおよびメトスルフロン−メチルの重量で５：１の組み合わせとの混合物の効果を評価した。コムギ（ＴＲＺＡＷ；Ｔｒｉｔｉｃｕｍ
ａｅｓｔｉｖｕｍ）、ソバカズラ（ＰＯＬＣＯ；Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、アオゲイトウ（ＡＭＡＲＥ；Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ノハラガラシ（ＳＩＮＡＲ；Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヤエムグラ（ＧＡＬＡＰ；Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）、ロシア アザミ（ＳＡＳＫＲ；Ｓａｌｓｏｌａ ｋａｌｉ）、ハコベ（ＳＴＥＭＥ；Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、コキア（ＫＣＨＳＣ；Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）およびシロザ（ＣＨＥＡＬ；Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）よりなる試験植物の種子をローム土壌および砂のブレンド中に植えた。約１４時間の光周期を維持するために補助照明を使用して温室中で植物を生育し、そして日中および夜間温度はそれぞれ約２３℃および１６℃であった。散水システムを通して複合肥料を適用した。処理期間に植物が２〜８葉期の範囲となるように、植物を１０〜２３日間生育した。処理剤は単独または組み合わせで化合物９とメトスルフロン−メチルと、およびクロルスルフロン−メトスルフロン−メチル（５：１）とからなった。処理剤を界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中に配合し、そして２８０〜４５８Ｌ／ｈａの体積を使用して茎葉スプレーとして適用した。各処理を３回繰返した。未処理の検査植物と比較して、適用溶媒は無効であることが認められた。処理後最初の２４時間、処理された植物および対照を温室に維持し、そして茎葉を湿潤させないように気を付けながら必要なだけ水を与えた。処理後約１７日の植物における効果を未処理の対照と視覚的に比較した。植物応答評価は３回の繰り返しの平均として計算され、０〜１００のスケールを基準としており、０は無効であり、そして１００は完全な抑制である。混合物から予想される除草効果を決定するために、コルビーの等式を使用した。結果およびコルビーの等式から予想される相加効果を表Ｉにまとめる。
Figure 0004991311
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表Ｉに記載の結果からわかるように、雑草に対するいくつかの観察結果はコルビーの等式からの予想よりも大きかった。ソバカズラ、コキアおよびシロザにおいて観察されたより大きい相加効果が最も注目に値する。
加えて、コムギにおけるほぼ全ての処理に関する観察結果はコルビーの等式からの予想よりも低く、作物安全化を示す。
試験Ｊ
この試験によって、いくつかの植物種における化合物５８とアジムスルフロンとの混合物の効果を評価した。評価ごとに３個のプラスチック鉢（直径約１６ｃｍ）に、３５：５０：１５の比率の砂、沈泥および粘土を含んでなる殺菌されたタマ（Ｔａｍａ）シルトローム土壌、ならびに２．６％の有機物を部分的に充填した。３個の鉢のそれぞれ個別に植えられたものは以下の通りであった。各評価に関して、米国のアメリカコナギ（ＨＥＴＬＩ；Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ）、タマガヤツリ（ＣＹＰＤＩ；Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）およびホソバヒメミソハギ（ＡＭＭＣＯ；Ａｍｍａｎｎｉａ ｃｏｃｃｉｎｅａ）からの種子を１個の１６ｃｍ鉢中に植えた。各評価に関して、米国のベアーデッド スプラングルトップ（ＬＥＦＵＦ；Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｆｕｓｃａｓｓｐ．ｆａｓｃｉｃｕｌａｒｉｓ）からの種子、９本または１０本の水稲苗の１スタンド（ＯＲＹＳＷ；Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ ｃｖ．「ジャポニカ（Ｊａｐｏｎｉｃａ）−Ｍ２０２」）および６本の移植稲苗の１スタンド（ＯＲＹＳＰ；Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ ｃｖ．「ジャポニカ（Ｊａｐｏｎｉｃａ）−Ｍ２０２」）を１個の１６ｃｍ鉢中に植えた。各評価に関して、米国のイヌビエ（ＥＣＨＣＧ；Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、レート ウォーターグラス（ＥＣＯＲ２；Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、アーリー ウォーターグラス（ＥＣＨＯＲ；Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）およびワセビエ（ＥＣＨＣＯ；Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
ｃｏｌｏｎａ）からの種子を１個の１６ｃｍ鉢中に植えた。処理時に作物および雑草種が２．０〜２．５葉期であるように栽植を連続的に行なった。
２９．５／２６．７℃の日中／夜間温度設定の温室中で鉢植えを生育し、そして補助調整照明によって１６時間の光周期を維持した。試験完了まで試験鉢を温室中に維持した。
処理時に、試験鉢に土壌表面上３ｃｍまで浸水させ、次いで界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中に配合された試験化合物を稲田水に直接的に適用することによって処理した。試験期間は３ｃｍの水の深さに鉢を維持した。処理剤は単独または組み合わせで化合物５８とアジムスルフロンとからなった。２１日後、未処理の対照と比較することによってイネおよび雑草における処理の効果を視覚的に評価した。植物応答評価は３回の繰り返しの平均として計算され、そして表Ｊに要約される。この評価は０〜１００のスケールを基準としており、０は無効であり、そして１００は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果がないことを意味する。混合物から予想される除草効果を決定するために、コルビーの等式を使用した。結果およびコルビーの等式から予想される相加効果を表Ｊにまとめる。
Figure 0004991311
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試験Ｋ
スルホニル尿素除草剤感受性（ＳＵ−感受性）およびスルホニル尿素除草剤耐性（ＳＵ−耐性）ヤエムグラ（ＧＡＬＡＰ；Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）およびコムギ（ＴＲＺＡＷ；Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）から選択される植物種の種子を界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中に配合された試験薬品の発芽前適用によって処理した。コムギおよびヤエムグラに関して、それぞれ２〜３葉期および２輪生段階で植物を処理した。処理された植物および対照を１５日間、制御された生育環境に保持し、その後、全ての種を対照と比較して視覚的に評価した。表Ｋに要約された植物応答評価は０〜１００のスケールを基準としており、０は無効であり、そして１００は完全な抑制である。ダッシュ（−）応答は試験結果がないことを意味する。
Figure 0004991311
表Ｋからわかるように、この試験においてクロルスルフロンはヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）のスルホニル尿素耐性バイオタイプにおいて効果がほとんどないが、化合物１および９は耐性および感受性バイオタイプの両方において良好な抑制を与えた。
試験Ｌ
この分野の研究は、セイヨウトゲアザミ（Ｃａｎａｄａ ｔｈｉｓｔｌｅ）（Ｃｉｒｓｉｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ）およびヒメジョオン（ｄａｉｓｙ ｆｌｅａｂａｎｅ）（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｓｐｐ．）における単独または組み合わせで化合物１とニコスルフロンとからなる処理剤を含んだ。デラウェア州ニュアーク付近で５月の適用時期に植物が２０〜３０ｃｍの高さ範囲であった。２５重量％の活性成分を含有する水和剤として化合物１を配合した。ニコスルフロンは７５重量％の活性成分を含有する水分散性顆粒製剤のアクセント（登録商標）ハーベサイド（Ａｃｃｅｎｔ（登録商標）Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）の形態であった。処理の前に噴霧器タンク中で製剤を水中に分散した。１０フィート×３０フィート（３ｍ×９ｍ）の区画に１エーカーあたり２４ガロン（１ヘクタールあたり２２４Ｌ）を送達するように計算されたバックパック噴霧器を使用して処理を実行した。各処理を２回繰返した。処理の約５６日後の植物における効果を未処理の対照と視覚的に比較した。植物応答評価は２回の繰り返しの平均として計算され、０〜１００のスケールを基準としており、０は無効であり、そして１００は完全な抑制である。混合物から予想される除草効果を決定するために、コルビーの等式を使用した。結果およびコルビーの等式から予
想される相加効果を表Ｌにまとめる。
Figure 0004991311
表Ｌは、この試験において化合物１とニコスルフロンとの組み合わせから相乗効果が明白であることを示す

Claims (19)

  1. 式Ｉ
    Figure 0004991311
    ［式中、
    Ｒ1は場合により１〜５個のＲ5によって置換されていてもよいシクロプロピルであり、
    Ｒ2はＣＯ2Ｒ12、ＣＨＯ、Ｃ（＝ＮＯＲ14）Ｈ、Ｃ（＝ＮＮＲ48Ｒ49）Ｈ、（Ｏ）jＣ（Ｒ15）（Ｒ16）ＣＯ2Ｒ17またはＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ18）Ｒ19であり、
    Ｒ3はハロゲン、ＯＲ20、ＳＲ21またはＮ（Ｒ22）Ｒ23であり、
    Ｒ4は−Ｎ（Ｒ24）Ｒ25または−ＮＯ2であり、
    各Ｒ5は独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ2ハロアルキルチオであり、
    Ｒ12はＨ、−ＣＨ−［Ｃ（Ｏ）Ｏ（ＣＨ2）m］−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ55）Ｒ56、またはＣ1〜Ｃ14アルキル、Ｃ3〜Ｃ12シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ12アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ12シクロアルキルアルキル、Ｃ2〜Ｃ14アルケニル、Ｃ2〜Ｃ14アルキニルおよびフェニルから選択される基であり、各基は場合により１〜３個のＲ27によって置換されていてもよく、あるいは
    Ｒ12は式Ｉの２個のピリミジン環系のそれぞれのカルボン酸エステル官能基ＣＯ2Ｒ12を連結する二価の基であって、前記二価の基は−ＣＨ2−、−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）3−および−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−から選択され、
    Ｒ14はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはベンジルであり、
    Ｒ15はＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ2〜Ｃ4アルキルカルボニルオキシであり、
    Ｒ16はＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであるか、あるいは
    Ｒ15およびＲ16は酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
    Ｒ17は場合により１〜３個のＲ29によって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ10アルキル、またはベンジルであり、
    Ｒ18はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＳ（Ｏ）2Ｒ57であり、
    Ｒ19がＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
    Ｒ20はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルであり、
    Ｒ21はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルであり、
    Ｒ22およびＲ23は独立してＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
    Ｒ24はＨ、場合により１〜２個のＲ30によって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル、場合により１〜２個のＲ31によって置換されていてもよいＣ2〜Ｃ4アルケニル、または場合により１〜２個のＲ32によって置換されていてもよいＣ2〜Ｃ4アルキニルであるか、あるいはＲ24はＣ（＝Ｏ）Ｒ33、ニトロ、ＯＲ34、Ｓ（Ｏ）2Ｒ35、Ｎ（Ｒ36）Ｒ37またはＮ＝Ｃ（Ｒ62）Ｒ63であり、
    Ｒ25はＨ、場合により１〜２個のＲ30によって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ（＝Ｏ）Ｒ33であるか、あるいは
    Ｒ24およびＲ25は一緒になって−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）5−、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2−および−（ＣＨ2）2Ｏ（ＣＨ2）2−から選択される基であり、ここで各基は場合により１〜２個のＲ38によって置換されていてもよく、あるいは
    Ｒ24およびＲ25は一緒になって＝Ｃ（Ｒ39）Ｎ（Ｒ40）Ｒ41または＝Ｃ（Ｒ42）ＯＲ43であり、
    各Ｒ27は独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4ジアルキルアミノ、−ＣＨ−［Ｏ（ＣＨ2）n］−または場合により１〜３個のＲ44によって置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは
    ２個のＲ27は一緒になって−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−または−Ｏ（Ｃ（Ｒ58）（Ｒ58））1-2Ｏ−であるか、あるいは
    ２個のＲ27は酸素原子として、それらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル部分を形成し、
    各Ｒ29は独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノまたはＣ2〜Ｃ4ジアルキルアミノであり、
    各Ｒ30、Ｒ31およびＲ32は独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4ジアルキルアミノまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、
    各Ｒ33は独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ14アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり、
    Ｒ34はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルまたはＣＨＲ66Ｃ（Ｏ）ＯＲ67であり、
    Ｒ35はＣ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ3ハロアルキルであり、
    Ｒ36はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ（＝Ｏ）Ｒ64であり、
    Ｒ37はＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
    各Ｒ38は独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4ジアルキルアミノまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり、
    Ｒ39はＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
    Ｒ40およびＲ41は独立してＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであるか、あるいは
    Ｒ40およびＲ41は一緒になって−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）5−、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2−または−（ＣＨ2）2Ｏ（ＣＨ2）2−であり、
    Ｒ42はＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
    Ｒ43はＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
    各Ｒ44は独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4ジアルキルアミノまたはニトロであり、
    Ｒ48はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルまたはベンジルであり、
    Ｒ49はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり、
    Ｒ55およびＲ56は独立してＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
    Ｒ57はＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルまたはＮＲ59Ｒ60であり、
    各Ｒ58は独立してＨおよびＣ1〜Ｃ4アルキルから選択され、
    Ｒ59およびＲ60が独立してＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり、
    Ｒ62はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたは場合により１〜３個のＲ65によって置換されていてもよいフェニルであり、
    Ｒ63はＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであるか、あるいは
    Ｒ62およびＲ63は一緒になって−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−であり、
    Ｒ64はＨ、Ｃ1〜Ｃ14アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり、
    各Ｒ65は独立してＣＨ3、ＣｌまたはＯＣＨ3であり、
    Ｒ66はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルコキシであり、
    Ｒ67はＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはベンジルであり、
    ｊは０または１であり、
    ｍは２〜３の整数であり、そして
    ｎは１〜４の整数である
    から選択される化合物、そのＮ−オキシドまたは農業的に適する塩。
  2. Ｒ3がハロゲンである請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ1がシクロプロピルであり、そしてＲ4が−Ｎ（Ｒ24）Ｒ25である請求項１に記載の化合物。
  4. Ｒ2がＣＯ2Ｒ12、ＣＨＯまたはＣＨ2ＣＯ2Ｒ17である請求項３に記載の化合物。
  5. Ｒ24がＨ、Ｃ（Ｏ）Ｒ33または場合によりＲ30によって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルであり、Ｒ25がＨまたはＣ1〜Ｃ2アルキルであるか、あるいはＲ24およびＲ25が一緒になって＝Ｃ（Ｒ39）Ｎ（Ｒ40）Ｒ41である請求項４に記載の化合物。
  6. Ｒ2がＣＯ2Ｒ12であり、そしてＲ24およびＲ25がＨである請求項５に記載の化合物。
  7. Ｒ12がＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはベンジルである請求項６に記載の化合物。
  8. ６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸メチル、
    ６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
    ６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸フェニルメチル、
    ６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸一ナトリウム塩、
    ６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸メチル、
    ６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸フェニルメチル、
    ６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸一ナトリウム塩、および
    ６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸エチル
    よりなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
  9. 請求項１に記載の化合物の除草的に有効な量と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性成分の有効量とを含んでなる除草剤混合物。
  10. 請求項１に記載の化合物の除草的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種とを含んでなる除草剤組成物。
  11. 請求項１に記載の化合物の除草的に有効な量と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性成分の有効量と、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種とを含んでなる除草剤組成物。
  12. ２−シクロプロピル−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−４−ピリミジンカルボン酸である化合物。
  13. ５−クロロ−２−シクロプロピル−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−４−ピリミジンカルボン酸である化合物。
  14. ５，６−ジクロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸である化合物。
  15. ６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸メチル、
    ６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸エチル、
    ６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸フェニルメチル、
    ６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸一ナトリウム塩、
    ６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸、
    ６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸メチル、
    ６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸フェニルメチル、
    ６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸一ナトリウム塩、
    ６−アミノ−５−ブロモ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸、および
    ６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸エチル
    よりなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
  16. 請求項１５に記載の化合物の除草的に有効な量と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性成分の有効量とを含んでなる除草剤混合物。
  17. 追加の活性成分がアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ビスピリバク、ビスピリバク−ナトリウム、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、クロランスラム−メチル、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルメトスラム、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマザメタベンズ−メチル、イマザモキス、イマザピク、イマザピル、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、メソスルフロン−メチル、メトスラム、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ペノキススラム、プリミスルフロン−メチル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバク−メチル、ピリチオバク、ピリチオバク−ナトリウム、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン−メチルおよびトリトスルフロンよりなる群から選択される請求項９に記載の除草剤混合物。
  18. 追加の活性成分が少なくとも１種の他の活性成分と組み合わされて、
    クロルスルフロンおよびフルカルバゾン−ナトリウム；
    クロルスルフロンおよびスルホメツロン−メチル；
    フルメトスラム、ニコスルフロンおよびリムスルフロン；
    メソスルフロン−メチルおよびヨードスルフロン−メチル；
    メトスルフロン−メチルおよびクロルスルフロン；
    メトスルフロン−メチルおよびスルホメツロン−メチル；
    メトスルフロン−メチル、チフェンスルフロン−メチルおよびトリベヌロン−メチル；
    イマザピルおよびメトスルフロン−メチル；
    イマザピル、メトスルフロン−メチルおよびスルホメツロン−メチル；
    イマザピルおよびスルホメツロン−メチル；
    リムスルフロンおよびニコスルフロン；
    リムスルフロンおよびチフェンスルフロン−メチル；
    チフェンスルフロン−メチルおよびメトスルフロン−メチル；
    トリベヌロン−メチルおよびメトスルフロン−メチル；
    トリベヌロン−メチルおよびチフェンスルフロン−メチル；
    ベンスルフロン−メチルおよびメトスルフロン−メチル；ならびに
    メトスルフロン−メチルおよびクロリムロン−エチル
    よりなる群から選択される活性成分の組み合わせを形成する請求項１７に記載の除草剤混合物。
  19. ６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸一カリウム塩である化合物。
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