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WO2011069912A1 - Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel - Google Patents

Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel Download PDF

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Publication number
WO2011069912A1
WO2011069912A1 PCT/EP2010/068848 EP2010068848W WO2011069912A1 WO 2011069912 A1 WO2011069912 A1 WO 2011069912A1 EP 2010068848 W EP2010068848 W EP 2010068848W WO 2011069912 A1 WO2011069912 A1 WO 2011069912A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
compounds
individualized compound
methyl
compound
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2010/068848
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Jochen Dietz
Thomas Grote
Egon Haden
Bernd Müller
Jan Klaas Lohmann
Jens Renner
Richard Riggs
Alice GLÄTTLI
Marianna Vrettou-Schultes
Wassilios Grammenos
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of WO2011069912A1 publication Critical patent/WO2011069912A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents

Definitions

  • Triazole compounds their use and agents containing them Description
  • the present invention relates to triazolylmethyloxiranes of the formula I.
  • A, B independently of one another are phenyl which is unsubstituted or contains one, two, three or four independently selected substituents L, where L is
  • L is halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 -Halo- genalkyl, phenyl-Ci-C4-alkyloxy, C2-C4 alkenyl, C2-C4 haloalkenyl , C?
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, amino, Ci-C 4 alkylamino or di-Ci-C 4 alkylamino,
  • a 2 A 1 wherein one of said groups or C2-C4 alkenyl, C2-C4-haloalkenyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, C3-C6 cycloalkyl or C3-C6-halocycloalkyl;
  • a 3, A 4 are independently hydrogen, Ci-C 4 alkyl, Ci-C 4 -Halo- genalkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 haloalkenyl, C3-C6 cycloalkyl or C3-C6-halocycloalkyl ; where the aliphatic and / or alicyclic and / or aromatic groups of the radical definitions of L can themselves carry one, two, three or four identical or different groups R L :
  • R L is halogen, cyano, nitro, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C 4 - alkoxy, Ci-C4
  • R 1 , R 2 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 5 -alkyl, C 1 -C 5 -s
  • Haloalkyl C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C -halogenoalkoxy, C 1 -C 8 -alkylthio,
  • R 3 is phenyl which is unsubstituted or contains one, two, three, four or five independently selected substituents L R3 ; or vinyl which is unsubstituted or contains one, two or three independently selected substituents L R3 ; wherein L R3 is defined as follows;
  • L R3 is halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 -Halo- genalkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4-haloalkenyl, Ci-C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl; and their agriculturally acceptable salts.
  • the invention relates to the preparation of the compounds I, the intermediates for the preparation of the compounds I and their preparation and the use of the compounds according to the invention for controlling phytopathogenic fungi and agents containing them.
  • triazolylmethyloxiranes with a substituted triazole group for example from WO 96/38440, WO 97/41 107, WO 97/42178, WO 97/43269, WO 97/44331, WO 97/443332, WO 99/05149 and WO 99/21853.
  • WO 2009/077471, WO 2009/077443 and WO 2009/077500 describe triazolylmethyloxiranes with substituted triazole groups, it being merely generically disclosed that the triazolyl group may carry an S-alkenyl group.
  • the triazolylmethyloxiranes according to the invention in which the triazolyl group contains an optionally substituted S-allyl or-S-benzyl group are not suggested by the prior art.
  • the fungicidal action of the compounds known from the prior art leaves something to be desired, in particular at low application rates in some cases. It is an object of the present invention to provide novel compounds which preferably have improved properties, such as a better fungicidal action and / or better toxicological properties. Due to the general problem that fungicidal compounds often lead to resistance in practice after some time, it is also an object to provide new alternative compounds that can be used effectively as fungicides in agriculture. This object has surprisingly been achieved with the compounds of the formula I described herein.
  • the compounds I are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions because of the basic character of the nitrogen atoms contained in them. This also applies to most of the precursors for compounds I described herein, of which the salts and adducts are also subject of the present invention.
  • inorganic acids are hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide, carbonic acid, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
  • Suitable organic acids are, for example, formic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid and also glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid and other arylcarboxylic acids, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids having straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 Carbon atoms), arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms), arylphosphonic acids or diphosphonic acids (aromatic radicals such as Phenyl and naphthyl which carry one or two phosphoric acid radical
  • the metal ions are, in particular, the ions of the elements of the second main group, in particular calcium and magnesium, the third and fourth main groups, in particular aluminum, tin and lead, and the first to eighth transition groups, in particular chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, Zinc and others into consideration. Particularly preferred are the metal ions of the elements of the subgroups of the fourth period.
  • the metals can be present in the various valences that belong to them.
  • Suitable oxidizing agents are e.g. Hydrogen peroxide, if appropriate in the presence of (organic) acids such as acetic acid or trifluoroacetic acid, hydrogen peroxide-urea complexes, peroxometallates such as peroxomolatum, peroxovanadates and peroxotungstates, oxones (potassium peroxomonosulfate), MCPBA (meta-chloroperbenzoic acid), peracetic acid, sodium periodate or else Bromine, N-bromosuccinimide, N-chlorosuccinimide or dibromohydantoin in aqueous solution.
  • (organic) acids such as acetic acid or trifluoroacetic acid
  • hydrogen peroxide-urea complexes such as peroxomolatum, peroxovanadates and peroxotungstates
  • oxones potassium peroxomonosulfate
  • MCPBA metal-chloroperbenzoic
  • a and B are defined as herein described, or as herein preferred, by reaction with the corresponding derivative Y-CR 1 R 2 R 3 , wherein Y is a leaving group such as halogen (eg Cl or Br) or OSO 2 R ', wherein R' is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, aryl or substituted aryl.
  • Y is a leaving group such as halogen (eg Cl or Br) or OSO 2 R ', wherein R' is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, aryl or substituted aryl.
  • OSO2R ' stands for a mesylate, triflate, phenyl or toluene sulfonate group. Suitable conditions for such allylation or benzylation reactions are known to the person skilled in the art.
  • a and B are defined as described herein by reaction with a strong base and sulfur powder.
  • Suitable bases are all suitable bases known to those skilled in the art for such reactions.
  • strong alkali metal bases such as n-butyl lithium, lithium diisopropylamide, sodium hydride, sodium amide or potassium tert-butoxide are used. It may be preferred to react in the presence of an additive such as e.g. Tetramethylethylenediamine (TM EDA) to perform.
  • TM EDA Tetramethylethylenediamine
  • Suitable solvents are all customary for such reactions inert organic solvents, preferably ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether and 1, 2-dimethoxyethane or liquid ammonia or strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide can be used. Sulfur is preferably used as a powder. Hydrolysis is carried out using water, optionally in the presence of an organic or inorganic acid, e.g. Acetic acid, dilute sulfuric acid or dilute hydrochloric acid. The reaction temperature is preferably between -70 ° C and + 20 ° C, in particular between -70 ° C and 0 ° C. The reaction is generally carried out under normal pressure.
  • organic solvents preferably ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether and 1, 2-dimethoxyethane or liquid ammonia or strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide can be used. Sulfur is
  • reaction may be carried out under a protective gas atmosphere, e.g. under nitrogen or argon.
  • the workup is carried out according to methods generally known to the person skilled in the art.
  • the reaction mixture is extracted with a suitable organic solvent and the residue is optionally purified by recrystallization and / or chromatography.
  • Another possibility, starting from compounds III compounds II is to prepare compounds III with sulfur in the presence of an aprotic, polar solvent such as an amide (such as dimethylformamide (DMF)) or N-alkylpyrrolidone (such as N-octylpyrrolidone, N-dodecylpyrrolidone or N-methylpyrrolidone (NMP)) implement.
  • an aprotic, polar solvent such as an amide (such as dimethylformamide (DMF)) or N-alkylpyrrolidone (such as N-octylpyrrolidone, N-dodecylpyrrolidone or N-methylpyrrolidone (NMP)) implement.
  • an aprotic, polar solvent such as an amide (such as dimethylformamide (DMF)) or N-alkylpyrrolidone (such as N-octylpyrrolidone, N-dodecylpyrrolidone
  • Z is a leaving group Y (see below) or OH and A and B are as defined herein, represent important starting compounds.
  • Z is a leaving group Y, such as, for example, halogen (eg Cl or Br) or OSO 2 R ', where R' is C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, aryl or substituted aryl.
  • OSO 2 R ' is a mesylate, triflate, phenyl or toluenesulfonate group.
  • compounds of the formula IV are reacted with 1, 2,4-triazole and a base such as, for example, sodium hydride in, for example, DMF. See also eg EP 0 421 125 A2.
  • One way to prepare compounds IV is to convert the double bond into compounds of formula V
  • Z is a leaving group Y (see above) and A and B are as defined or preferably defined for formula I.
  • Suitable epoxidation processes are known to the person skilled in the art. For example, hydrogen peroxide / maleic anhydride can be used for this purpose.
  • the double bond may be in both (E) and (Z) configurations. This is represented by the jagged bond between B and the double bond. Connections V can be from
  • Suitable bases are all suitable bases known to the person skilled in the art for such reactions.
  • strong alkali metal bases such as n-butyl lithium, lithium diisopropylamide, sodium hydride, sodium amide or potassium tert-butoxide are used. It may be preferred to react in the presence of an additive such as e.g. Tetramethylethylenediamine (TMEDA) to perform.
  • TEDA Tetramethylethylenediamine
  • the disulfides are commercially available or synthesized by known manufacturing methods.
  • Suitable solvents are all customary for such reactions inert organic solvents, preferably ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether and 1, 2-dimethoxyethane or liquid ammonia or strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide can be used.
  • the reaction temperature is preferably between -70 ° C and + 20 ° C, in particular between -70 ° C and 0 ° C.
  • the reaction is generally carried out under normal pressure.
  • reaction may be carried out under a protective gas atmosphere, e.g. under nitrogen or argon.
  • the workup is carried out according to methods generally known to the person skilled in the art.
  • the reaction mixture is extracted with a suitable organic solvent and the residue is optionally purified by recrystallization and / or chromatography.
  • Haloalkyl alkyl as mentioned above, wherein in these groups partially or completely the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as mentioned above; in particular C 1 -C 2 -haloalkyl, such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl , 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl or 1, 1 , 1-trifluoroprop
  • alkenyl groups such as (C 2 -C 4) -alkenyl
  • larger alkenyl groups such as (C 5 -C 8) -alkenyl
  • alkenyl groups are, for example, C 2 -C 6 alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1 -propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl , 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3 -Methyl 3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-e
  • Haloalkenyl alkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkynyl as well as the alkynyl moieties in compounded groups straight or branched chain hydrocarbon groups of 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, e.g. C 2 -C 6 -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4- Pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-yl propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl,
  • Haloalkynyl alkynyl, as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkyl and the cycloalkyl moieties in assembled groups mono- or bicyclic, saturated hydrocarbon groups having 3 to 8, in particular 3 to 6, carbon ring members, e.g. C3-C6 cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl;
  • Halogencycloalkyl cycloalkyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkenyl monocyclic, monounsaturated hydrocarbon groups having preferably 3 to 8 or 4 to 6, in particular 5 to 6 carbon ring members, such as cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexene-3 yl, cyclohexene-4-yl and the like;
  • Halocycloalkenyl cycloalkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine; Alkoxy: for an oxygen-bonded alkyl group as defined above, preferably having 1 to 8, more preferably 2 to 6 carbon atoms.
  • Examples are: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy; and also, for example, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3- Dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy;
  • Haloalkoxy alkoxy, as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • Examples of these are OCH 2 F, OCHF 2 , OCF 3, OCH 2 Cl, OCHC, OCCl 3, chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2 , 2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trich
  • novel compounds of this invention contain chiral centers and are generally obtained in the form of racemates or as diastereomeric mixtures of erythro and threo forms.
  • the erythro and threo diastereomers can be separated in the compounds of the invention, for example, due to their different solubility or by column chromatography and isolated in pure form. From such uniform pairs of diastereomers can be obtained by known methods uniform enantiomers.
  • antimicrobial agents can be used both the uniform diastereomers or enantiomers as well as their resulting in the synthesis of mixtures. The same applies to the fungicides.
  • the invention therefore relates both to the pure enantiomers or diastereomers and to mixtures thereof.
  • Suitable compounds according to the invention also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
  • the double bond can be present in Z- or E-stereochemistry. Included within the scope of the present invention are both the Z and E isomers.
  • the compounds of the invention may be present in various crystal modifications whose biological activity may be different. These are included in the scope of the present invention.
  • the following meanings of the substituents, in each case alone or in combination, are particularly preferred.
  • A is phenyl which is unsubstituted or contains one, two, three or four independently selected substituents L, wherein L is as herein defined or preferably defined.
  • A is unsubstituted phenyl.
  • A represents phenyl containing one, two, three, or four, especially one or two, independently selected substituents L, wherein L is as defined herein or preferred.
  • one of the substituents is in the 4-position of the phenyl ring.
  • each L is independently selected from F, Cl, Br, nitro, phenyl, phenoxy, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, trichloromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl, trifluoromethoxy, Difluoromethoxy and
  • each L is independently selected from F, Cl and Br, in particular F and Cl.
  • A is monosubstituted phenyl containing a substituent L, wherein L is as defined herein or preferably defined. According to one embodiment of this embodiment, the substituent is in the para position.
  • A is 3-fluorophenyl.
  • A represents phenyl containing two or three independently selected substituents L.
  • A is phenyl which is substituted by one F and contains another substituent L, wherein the
  • Phenyl may additionally contain one or two independently selected substituents L.
  • A stands for a group A-1
  • # represents the point of attachment of the phenyl ring to the oxirane ring
  • L 2 is selected from F, Cl, NO 2 , phenyl, halophenyl, phenoxy, halophenyl, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy and C 1 -C 4 -alkoxy;
  • L 3 is independently selected from F, Cl, Br, NO 2, phenyl, halophenyl, phenoxy, halophenoxy, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -halogenoalkoxy and C 1 -C 4 -alkyl. halogenoalkylthio; and
  • L 2 is selected according to a specific embodiment from F, Cl, methyl, methoxy, CF 3, CHF 2, OCF 3, OCF 3 and OCHF 2. According to a more specific embodiment, L 2 is F or Cl.
  • L 3 is independently selected from F, Cl, methyl, methoxy, CF 3, CHF 2, OCF 3, OCF 3 or OCHF 2 according to a specific embodiment. According to an even more specific embodiment, L 3 is independently F or Cl.
  • the fluoro substituent according to a preferred embodiment is in the 4-position.
  • A is disubstituted phenyl containing exactly two independently selected substituents L, wherein L is as herein defined or preferably defined.
  • L is each independently preferably selected from F, Cl, Br, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl and C 1 -C 4 -alkoxy, in particular selected from F, Cl, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl and C 1 -C 4 alkoxy, especially selected from F, Cl, methyl, trifluoromethyl and methoxy.
  • the second Substituenet L is selected from methyl, methoxy and chlorine.
  • one of the substituents is in the 4-position of the phenyl ring.
  • A is phenyl which contains an F and exactly one further substituent L as defined herein or preferably defined.
  • the phenyl ring A is disubstituted in the 2,4-position. According to yet another specific embodiment, the phenyl ring A is disubstituted in the 2,3-position. According to yet another specific embodiment, the phenyl ring A is disubstituted in the 2,5-position. According to yet another specific embodiment, the phenyl ring A is disubstituted in the 2,6-position. In yet another specific embodiment, the phenyl ring A is in 3,4- Disubstituted. According to yet another specific embodiment, the phenyl ring A is disubstituted in the 3,5-position.
  • A is phenyl which is substituted by exactly two F.
  • A is 2,3-difluoro substituted.
  • A is 2,4-difluoro-substituted.
  • A 2,5-difluoro-substituted.
  • A is 2,6-difluoro-substituted.
  • A is 3,4-difluoro-substituted.
  • a 3, 5 is difluoro-substituted.
  • A is trisubstituted phenyl containing three independently selected substituents L, wherein L is as herein defined or preferably defined.
  • A is phenyl which is substituted by exactly three F.
  • A is 2,3,4-trisubstituted, in particular 2,3,4-trifluoro-substituted.
  • A is 2,3,5-trisubstituted, in particular 2,3,5-trifluoro-substituted.
  • A is 2,3,6-trisubstituted, in particular 2,3,6-trifluoro-substituted.
  • A is 2,4,6-trisubstituted, in particular 2,4,6-trifluoro-substituted.
  • A is 3,4,5-trisubstituted, in particular 3,4,5-trifluoro-substituted.
  • A is 2,4,5-trisubstituted, in particular 2,4,5-trifluoro-substituted.
  • B is phenyl which is unsubstituted or contains one, two, three or four identical or different substituents L, where L is as herein defined or preferably defined.
  • B is unsubstituted phenyl.
  • B represents phenyl containing one, two, three, or four independently selected substituents L, wherein L is as herein defined or preferably defined.
  • B represents phenyl which contains one, two or three, preferably one or two, independently selected substituents L as defined or preferred herein.
  • each L is independently selected from F, Cl, Br, methyl, methoxy and trifluoromethyl.
  • B is phenyl which is substituted by one, two or three, preferably one or two, halogen atoms.
  • B denotes phenyl which contains one, two, three or four substituents L, where L is independently selected from F, Cl, Br, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl, Trichloromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy and difluorochloromethyl.
  • L is each independently selected from F, Cl and Br.
  • B is phenyl which is unsubstituted or substituted by one, two or three substituents independently selected from halogen, NO 2 , amino, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl, C 4 haloalkyl, Ci-C 4 - haloalkoxy, Ci-C 4 alkylamino, Ci-C 4 dialkylamino, thio, and Ci-C 4 alkylthio.
  • the phenyl ring in B is monosubstituted with exactly one substituent L, wherein L according to a specific embodiment of this embodiment is in ortho position to the point of attachment of the phenyl ring with the oxirane ring.
  • L is defined as herin or preferably defined.
  • B is monosubstituted phenyl by Cl, in particular 2-chlorophenyl.
  • B represents phenyl containing two or three, especially two, independently selected substituents L, wherein L is as herein defined or preferably defined.
  • B is a phenyl ring which more preferably contains a substituent L in the ortho position and also has exactly one further independently selected substituent L.
  • the phenyl ring is 2,3-disubstituted.
  • the phenyl ring is 2,4-disubstituted.
  • the phenyl ring is 2,5-disubstituted.
  • the phenyl ring is 2,6-disubstituted.
  • B is a phenyl ring which contains a substituent L in the ortho position and also contains exactly two further independently selected substituents L.
  • the phenyl ring is 2,3,5-trisubstituted.
  • the phenyl ring is 2,3,4-trisubstituted.
  • the phenyl ring is 2,4,5-trisubstituted.
  • B is phenyl which contains a substituent L in the 2-position and one, two or three further independently selected substituents L.
  • B is according to a preferred embodiment for a group B-1
  • # represents the point of attachment of the phenyl ring to the oxirane ring
  • L 1 is selected from halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy and C 1 -C 4 -haloalkylthio, preferably selected from F, Cl, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, CF 3, CHF 2, OCF 3, OCHF 2 and SCF 3;
  • L 2 is selected from halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy and C 1 -C 4 -haloalkylthio, preferably selected from F, Cl, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, CF 3, CHF 2, OCF 3, OCHF 2 and SCF 3;
  • L 3 is independently selected from halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy and C 1 -C 4 -haloalkylthio, preferably selected from F, Cl, methyl, ethyl, methoxy , ethoxy, CF 3, CHF 2, OCF 3, OCHF 2 and SCF 3; and
  • L 1 is F.
  • L 1 is Cl.
  • L 1 is methyl.
  • L 1 is methoxy.
  • L 1 represents CF 3 .
  • L 1 is OCF 3 or OCHF 2 .
  • B is phenyl which in the 2-position is a substituent selected from F, Cl, CH 3 , OCH 3 , CF 3 , CHF 2 , OCF 3 and OCHF 2 , and one or two further independently selected substituents L.
  • L 2 is F.
  • L 2 is Cl. According to a further preferred embodiment, L 2 is methyl. According to yet another preferred embodiment, L 2 is methoxy. In yet another preferred embodiment, L 2 is CF 3 . According to yet another preferred embodiment, L 2 is OCF 3 or OCHF 2 .
  • L 3 is F. According to another preferred embodiment, L 3 is Cl. According to a further preferred embodiment, L 3 is methyl. In yet another preferred embodiment, L 3 is methoxy. In yet another preferred embodiment, L 3 is CF 3 . According to yet another preferred embodiment, L 3 is OCF 3 or OCHF 2 .
  • m 0, B thus represents a disubstituted phenyl ring B-1. According to a preferred embodiment, B is a 2,3-disubstituted phenyl ring. According to another preferred embodiment, the phenyl ring B-1 is 2,4-disubstituted. According to yet another preferred embodiment, the phenyl ring B-1 is 2,5-disubstituted. According to yet another preferred embodiment, the phenyl ring is 2,6-disubstituted.
  • the phenyl ring B-1 is 2,3,5-trisubstituted.
  • the phenyl ring B-1 is 2,3,4-trisubstituted.
  • the phenyl ring B is 2,4,5-trisubstituted.
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, amino, Ci-C 4 alkylamino or di-Ci-C 4 alkylamino,
  • a 3 are independently hydrogen, Ci-C 4 alkyl, Ci-C4 haloalkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 haloalkenyl, C3-C6-cycloalkyl or C3-C6-halocycloalkyl; where the aliphatic and / or alicyclic and / or aromatic groups of the radical definitions of L can themselves carry one, two, three or four identical or different groups R L :
  • R L is halogen, cyano, nitro, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci- C4-haloalkoxy, C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-halocycloalkyl, C1 C4- alkylcarbonyl, Ci-C 4 alkylcarbonyloxy, Ci-C 4 alkoxycarbonyl, amino, C1-C4-
  • L is independently selected from halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C 4 -
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl;
  • a 2 is one of the groups mentioned at A 1 or C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -
  • Haloalkoxy C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-halocycloalkyl;
  • a 3 , A 4 are independently hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl; wherein the aliphatic and / or alicyclic groups of the radical definitions of L for their part may carry one, two, three or four identical or different groups R L: R L is halogen, cyano, nitro, Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 haloalkyl , Ci-C 4 -
  • Ci-C4-haloalkoxy C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-halocycloalkyl, amino, Ci-C 4 alkylamino, di-Ci-C4-alkylamino.
  • L is independently selected from halogen, NO2, amino, Ci-C 4 - alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C4 alkylamino, di- C 1 -C 4 -alkylamino, thio and C 1 -C 4 -alkylthio.
  • L C C C C 4 is independently selected from halo, 4 alkyl, - haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4 haloalkoxy, and Ci-C4-haloalkylthio, in particular halogen, C -C 4 alkyl and Ci-C4-haloalkyl.
  • L is independently selected from F, Cl, Br, CH 3, C 2 H 5, iC 3 H 7, tC 4 H 9, OCH 3, OC 2 H 5, CF 3, CCl 3, CHF 2 , CCIF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 , in particular selected from F, Cl, CH 3 , C 2 H 5 , OCH 3 , OC 2 H 5 , CF 3 , CHF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 .
  • L is independently selected from F, Cl, CH3, OCH3, CF3, OCF3 and OCHF2. It may be preferred that L is independently F or Cl.
  • phenyl 4-chlorophenyl, 2,4-chlorophenyl, 2-chlorophenyl, 2-fluorophenyl, 4-fluorophenyl, 2,4-difluorophenyl, 4-methylphenyl, 3-bromo 4-fluorophenyl, 4-bromophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 4-tert-butylphenyl, 3-chlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl or 4- Trifluoromethoxyphenyl and B is 2-chlorophenyl.
  • A is 4-fluorophenyl and B is 2-chlorophenyl.
  • A is 2,4-difluorophenyl and B is 2-chlorophenyl.
  • A is 4-fluorophenyl and B is in each case 2-difluoromethoxyphenyl.
  • the compounds IA are phenyl, 4-chlorophenyl, 2,4-chlorophenyl, 2-chlorophenyl, 2-fluorophenyl, 4-methylphenyl, 4-fluorophenyl, 3-bromo-4-fluorophenyl, 4- Bromophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 4-tert-butylphenyl, 3-chlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl or 4-trifluoromethoxyphenyl and B is each 2-fluorophenyl.
  • phenyl 4-chlorophenyl, 2,4-chlorophenyl, 2-chlorophenyl, 2-fluorophenyl, 4-methylphenyl, 4-fluorophenyl, 3-bromo-4-fluorophenyl, 4 - Bromphenyl, 3,4-dichlorophenyl, 4-tert-butylphenyl, 3-chlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl or 4-trifluoromethoxyphenyl and B is 2-bromophenyl.
  • p 0.
  • These compounds are also called compounds 1-1.
  • R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, C 1 -C 5 -alkoxy, C 1 -C -haloalkoxy and C 1 -C 4 -alkylthio, in particular from hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy and C 1 -C 4 -alkylthio.
  • R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, preferably methyl and ethyl, and C 1 -C 4 -haloalkyl.
  • R 1 and R 2 are hydrogen. In yet another embodiment, R 1 is hydrogen and R 2 is C 1 -C 8 -alkyl, especially methyl or ethyl.
  • R 3 is phenyl which is unsubstituted or contains one, two, three, four or five independently selected substituents L R3 ; or for vinyl which is unsubstituted or contains one, two or three independently selected substituents L R3 ; wherein L R3 is defined as follows; L R3 is halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 - alkenyl, C2-C4-haloalkenyl, Ci-C 4 alkoxy, C C 4 haloalkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl. In one embodiment, R 3 is unsubstituted phenyl or phenyl containing one or two independently selected substituents L R3 . It may be preferred according to the invention that at the same time R 1 and R 2 are hydrogen.
  • R 3 is unsubstituted phenyl.
  • R 3 is phenyl containing one, two, three, four or five, more particularly one, two or three, independently selected L R3 .
  • R 3 is phenyl which contains one or two, in particular one, independently selected substituents L R3 .
  • L R3 is defined as defined herein or preferred.
  • L R3 is each independently selected from Cl, F, Ci-C 4 alkyl and Ci-C4-haloalkyl, in particular selected from Cl, F and methyl. It may be preferred according to the invention that in each case at the same time R 1 and R 2 are hydrogen.
  • R 3 is unsubstituted vinyl. It may be preferred according to the invention that at the same time R 1 and R 2 are hydrogen.
  • R 3 is vinyl which contains one, two or three, in particular one or two, substituents L R3 ; wherein L R3 is as defined herein or preferably defined. It may be preferred according to the invention that at the same time R 1 and R 2 are hydrogen.
  • R 3 is the following group:
  • L R31 is hydrogen
  • L R32 is hydrogen, Cl, F, Ci-C 4 alkyl or Ci-C 4 haloalkyl
  • L R33 is Cl, F or methyl
  • L R31 is hydrogen
  • L R32 is Cl, F or methyl
  • R33 is hydrogen, Cl, F, Ci-C 4 alkyl or Ci-C 4 haloalkyl. If R 3 is a group R 3 -1, it may be preferred according to the invention that R 1 and R 2 are simultaneously hydrogen.
  • R 3 which are preferred according to the invention are vinyl, 2-chlorovinyl, 1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-butenyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 2-chlorophenyl , 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 2-fluorophenyl, 3-fluorophenyl and 4-fluorophenyl. It may be preferred according to the invention that at the same time R 1 and R 2 are hydrogen.
  • R 3 is a substituted vinyl group
  • each of the E and Z isomers is included.
  • R 3 is 2-chlorovinyl
  • the following two double bond isomers are included:
  • L R3 independently has the following preferred meanings: L R3 is preferably independently selected from halo, cyano, Ci- C4 alkyl, Ci-C4-haloalkyl, C3-C6-cycloalkyl and C3-C6-halocycloalkyl, in particular selected from halogen, Ci-C 4 alkyl and Ci-C4-haloalkyl.
  • the compounds of the invention can be used as pure enantiomers or as a mixture of enantiomers (racemic or in any possible
  • Enantiomeric ratio are present.
  • there is a racemic mixture preferably the respective "trans" diastereomer.
  • A-60 phenyl CH 2 CH C (CH 3 ) 2
  • A-66 4-fluorophenyl CH 2 CH C (CH 3 ) 2
  • A-75 4-trifluoromethylphenyl CH 2 CH C (CH 3 ) 2
  • A-102 3-fluoro-5-chlorophenyl CH 2 CH C (CH 3 ) 2 Line B CR R 2 R 3
  • A-104 2-chloro-4-fluorophenyl CH 2 CH C (CH 3 ) 2
  • A-105 2-chloro-5-fluorophenyl CH 2 CH C (CH 3 ) 2
  • A-1 1 1 2,4,6-trichlorophenyl CH 2 CH C (CH 3 ) 2
  • A-1 17 2,4,6-trifluorophenyl CH 2 CH C (CH 3 ) 2
  • A-1 18 3,4,5-trifluorophenyl CH 2 CH C (CH 3 ) 2
  • the compounds of the formula I or the compositions according to the invention are suitable as fungicides for controlling harmful fungi.
  • Plasmodiophoromycetes Peronosporomycetes (Syn. Oomycetes), Chytriomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes (Syn. Fungi imperfecti). They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides. In addition, they are suitable for combating fungi that attack, among other things, the wood or the roots of plants.
  • the compounds I and the compositions of the invention for combating a variety of pathogenic fungi on various crops such as cereals, eg. Wheat, rye, barley, triticale, oats or rice; Beets, z. Sugar or fodder beets; Kernel, stone and berry fruits, z. Apples, pears, plums, peaches, almonds, cherries, strawberries, raspberries, currants or gooseberries; Legumes, z. Beans, lentils, peas, alfalfa or soybeans; Oil plants, e.g. Rapeseed, mustard, olives, sunflowers, coconut, cocoa, castor beans, oil palm, peanuts or soya; Cucurbits, z.
  • cereals eg. Wheat, rye, barley, triticale, oats or rice
  • Beets, z. Sugar or fodder beets Kernel, stone and berry fruits, z. Apples, pears, plum
  • the compounds I or the compositions according to the invention for combating a variety of fungal pathogens in crops, z.
  • Fruit, vine and ornamental plants and vegetables eg. As cucumbers, tomatoes, beans and pumpkins and on the propagation material, for.
  • plant propagating materials includes all generative parts of the plant, e.g. As seeds, and vegetative plant parts, such as cuttings and tubers (eg., Potatoes), which can be used to propagate a plant. These include seeds, roots, fruits, tubers, bulbs, rhizomes, shoots and other plant parts, including seedlings and young plants that are transplanted after germination or emergence.
  • the young plants can be treated by a partial or complete treatment, eg. B. by immersion or pouring, protected from harmful fungi become.
  • the treatment of plant propagating materials with compounds I or the compositions according to the invention is used for combating a variety of fungal pathogens in cereal crops, e.g. Wheat, rye, barley or oats; Rice, corn, cotton and soy used.
  • crops also includes those plants which have been modified by breeding, mutagenesis or genetic engineering, including biotechnological agricultural products currently on the market or under development (see for example http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products .asp).
  • Genetically engineered plants are plants whose genetic material has been altered in a manner that does not occur under natural conditions by crossing, mutations or natural recombination (i.e., rearrangement of genetic information). As a rule, one or more genes are integrated into the genome of the plant in order to improve the properties of the plant.
  • Such genetic engineering also includes post-translational modifications of proteins, oligo- or polypeptides, e.g. by glycolylation or binding of polymers such as e.g. prenylated, acetylated or farnelysierter residues or PEG residues.
  • plants may be mentioned which, by means of breeding and genetic engineering measures, tolerate certain types of herbicides, such as hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) inhibitors, acetolactate synthase (ALS) inhibitors, such as, for example, As sulfonylureas (EP-A 257 993, US 5,013,659) or imidazolinones (eg.
  • herbicides such as hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) inhibitors, acetolactate synthase (ALS) inhibitors, such as, for example, As sulfonylureas (EP-A 257 993, US 5,013,659) or imidazolinones (eg.
  • EPSPS Enolpyruvylshikimat-3-phosphate synthase
  • Glyphosate see, for example, WO 92/00377
  • glutamine synthetase (GS) inhibitors such as. Glufosinate (see eg EP-A 242 236, EP-A 242 246) or oxynil herbicides (see eg US 5,559,024).
  • crop plants such as soybean, produces cotton, corn, beets and rape, which are resistant to glyphosate or glufosinate, and sold under the trade name rou- dupReady ® (glyphosate-resistant, Monsanto, USA) and Liberty Link ® (Glufosinat- resistant, Bayer CropScience, Germany) are available.
  • rou- dupReady ® glyphosate-resistant, Monsanto, USA
  • Liberty Link ® Glufosinat- resistant, Bayer CropScience, Germany
  • toxins eg. B. those from the bacterial strain Bacillus produce.
  • Toxins produced by such genetically engineered plants include e.g. B. Insecticidal proteins of Bacillus spp., In particular of B. thuringiensis, such as the endotoxins CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry1 Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9c, Cry34Ab1 or Cry35Ab1; or vegetative insecticidal proteins (VIPs), e.g.
  • VIPs vegetative insecticidal proteins
  • VIP1, VIP2, VIP3, or VIP3A Insecticidal proteins of nematode-colonizing bacteria, e.g. B. Photorhabdus spp. or Xenorhabdus spp .; Toxins from animal organisms, eg. B. Wepsen, spider or scorpion toxins; fungal toxins, e.g. From strep tomyceten; herbal lectins, e.g. From pea or barley; agglutinins; Proteinase inhibitors, e.g. Trypsin inhibitors, serine protease inhibitors, patatin, cystatin or papain inhibitors; Ribosome Inactivating Proteins (RIPs), e.g.
  • RIPs Ribosome Inactivating Proteins
  • Steroid metabolizing enzymes e.g. 3-hydroxy steroid oxidase, ecdysteroid IDP glycosyltransferase, cholesterol oxidase, ecdysone inhibitors, or HMG-CoA reductase
  • ion channel blocker
  • toxins can also be produced in the plants as proteoxins, hybrid proteins, truncated or otherwise modified proteins.
  • Hybrid proteins are characterized by a novel combination of different protein domains (see, for example, WO 2002/015701).
  • Further examples of such toxins or genetically modified plants which produce these toxins are described in EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 and WO 03/52073 discloses.
  • the methods for producing these genetically modified plants are known in the art and z. As set forth in the publications mentioned above. Numerous of the aforementioned toxins confer on the plants that produce them tolerance to pests of all taxonomic arthropod classes, in particular to beetles (Coeleropta), diptera (Diptera) and
  • YieldGard ® (corn cultivars producing the toxin CrylAb), YieldGard ® Plus (corn cultivars producing the toxins CrylAb and Cry3Bb1), StarLink ® (corn cultivars producing the toxin Cry9c), Herculex ® RW (corn cultivars produce the toxins Cry34Ab1, Cry35Ab1 and the enzyme phosphinothricin N-acetyltransferase [PAT]); NuCOTN ® 33B (cotton cultivars producing the toxin CrylAc), Bollgard ® I (cotton cultivars producing the toxin CrylAc), Bollgard ® II (cotton cultivars producing the toxins CrylAc and Cry2Ab2); VIP COT ® (cotton cultivars producing a VIP-toxin); NewLeaf ® (potato cultivars producing the Cry3A toxin); Bt Xtra ®, NatureGard® ®, KnockOut ®
  • plants which produce by genetic engineering measures one or more proteins that cause increased resistance or resistance to bacterial, viral or fungal pathogens, such as.
  • B. so-called Pathogenesis-related proteins PR proteins, see EP-A 0 392 225
  • resistance proteins eg potato varieties which produce two resistance genes against Phytophthora infestans from the Mexican wild potato Solanum bulbocastanum
  • T4 lysozyme eg. Potato varieties that are resistant to bacteria such as Erwinia amylvora by the production of this protein.
  • plants are included whose productivity has been improved by genetic engineering methods by z.
  • yield eg biomass, grain yield, starch, oil or protein content
  • tolerance to drought e.g., drought, salt or other limiting environmental factors or resistance to pests and fungal, bacterial and viral pathogens may be increased.
  • plants are included whose ingredients have been modified in particular to improve the human or animal diet using genetic engineering methods by z.
  • As oil plants producing health long-chain omega-3 fatty acids or monounsaturated omega-9 fatty acids eg Nexera ® - rape, DOW Agro Sciences, Canada.) Produce.
  • plants are included, which have been modified for the improved production of raw materials by means of genetic engineering methods by z.
  • the compounds I or the compositions according to the invention are suitable for controlling the following plant diseases:
  • Albugo spp. White rust on ornamental plants, vegetable crops (eg A. Candida) and sunflowers (eg BA tragopogonis); Alternaria spp. (Blackness, black spot) on vegetables, oilseed rape (for example BA brassicola or A brassicae), sugar beet (for example BA tenuis), fruit, rice, soya beans and potatoes (eg BA solani or A. alternata) and tomatoes ( BA solani or A. alternata) and Alternaria spp. (Earwires) on wheat; Aphanomyces spp. on sugar beets and vegetables; Ascochyta spp. on cereals and vegetables, eg. BA tritici (leaf drought) on wheat and A.
  • Botrytis cinerea (Teleomorph: Botryotina di Felaeliana: gray mold, gray mold) on berry and pome fruit (including strawberries), vegetables (including salad, carrots, celery and cabbage), oilseed rape, flowers, vines, forest crops and wheat (cereal) ; Bremia lactucae (downy mildew) on salad; Ceratocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz) on deciduous and coniferous trees, z. BC ulmi (elm dying, Dutch elm disease) on elms; Cercospora spp.
  • Botrytis cinerea Telemorph: Botryotina di Felaeliana: gray mold, gray mold) on berry and pome fruit (including strawberries), vegetables (including salad, carrots, celery and cabbage), oilseed rape, flowers, vines, forest crops and wheat (cereal) ; Bremia lact
  • sorokinia-na brown spot
  • rice eg BC miyabeanus, anamorph: H. oryzae
  • Colletotrichum Teomorph: Glomerella
  • spp. Bomerella
  • cotton eg BC gossypii
  • corn eg BC graminicola: stalk rot and stinging spots
  • soft fruit eg BC coccodes: wilting
  • beans eg BC lindemuthianum
  • soybeans eg. BC truncatum
  • BC sasakii (leaf sheath burn) on rice; Corynespora cassiicola (leaf spot) on soybeans and ornamental plants; Cycloconium spp., Z. BC oleaginum on olive; Cylindrocarpon spp. (eg, fruit tree crayfish or vine dying, Teleomorph: Nectria or Neonectria spp.) on fruit trees, grapevines (eg, C.
  • liriodendri Teleomorph: Neonectria liriodendri, 'Black Foot Disease') and many ornamental shrubs; Dematophora (Teleomorph: Rosellinia) necatrix (root / stalk rot) on soybeans; Diaporthe spp. z. BD phaseolorum (stalk disease) on soybeans; Drechslera (Syn. Helminthosporium, Teleomorph: Pyrenophora) spp.
  • ampelina burning spots); Entyloma oryzae (leaf sting) on rice; Epicoccum spp. (Earwires) on wheat; Erysiphe spp. (Powdery mildew) on sugar beet (£ betae), vegetables (eg BE pisi), such as cucumber (for example BE cichoracearum) and cabbage plants, such as rapeseed (for example, B. cruciferarum); Eutypa lata (Eutypa crab or extinction, anamorphic: Cyto- sporina lata, Syn. Libertella blepharis) on fruit trees, vines and many ornamental trees; Exserohilum (Syn.
  • Helminthosporium) spp. on maize eg BE turcicum
  • Fusarium (Teleomorph: Gibberella) spp. Wild, root and stalk rot
  • BF graminearum or F. culmorum root rot and Tauboder whiteness
  • F. culmorum root rot and Tauboder whiteness
  • F. oxysporum on tomatoes
  • F. solani on soybeans
  • F. verticillioides on maize
  • Gaeumannomyces graminis blackleg
  • cereals eg BG zeae
  • rice eg BG fujikuror, Bakanae disease
  • Gloinstaining complex of rice Guignardia bidwellii (black rot) on grapevine
  • Gymnosporangium spp. on rosaceae and juniper eg. BG sabinae (pear lattice rust) on pears
  • Helminthosporium spp. Syn.
  • Drechslera, Teleomorph Cochliobolus) on corn, cereals and rice; Hemileia spp., E.g. BH vastatrix (coffee leaf rust) of coffee; Isariopsis clavispora (Syn. Cladosporium vitis) on grapevine; Macrophomina phasolina (Syn. Phaseoli) (root / stem rot) on soybeans and cotton; Micro- nium (Syn. Fusarium) nivale (snow mold) on cereals (eg wheat or barley); Microsphaera diffusa (powdery mildew) on soybeans; Monilinia spp., Z. BM laxa, M.
  • fructicola and M. fructigena (flower and lace drought) on stone fruits and other rosaceae
  • Mycosphaerella spp. cereals, bananas, berries and peanuts sen such as BM graminicola (Anamorph: Septoria tritici, Septoria leaf drought) on wheat or M. fijiensis (Black Sigatoka disease) on bananas
  • Peronospora spp. Downy mildew) on cabbage (for example BP brassicae), oilseed rape (for example P. parasitica), onion plants (for example B. destructor), tobacco (P. tabacina) and soybeans (for example P. manshurica); Phakopsora pachyrhizi and P.
  • Puccinia spp. Puccinia spp. (Rust disease) on various plants, eg. BP triticina (wheat brown rust), P. striiformis (yellow rust), P. hordei (dwarf rust), P. graminis (black rust) or P. recondita (rye brown rust) on cereals, such as.
  • BP asparagi Pyrenophora (anamorph: Drechslera) tritici-repentis (leaf drought) on wheat or P. teres (net stains) on barley; Pyricularia spp., E.g. BP oryzae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, rice leaf-fire) on rice and P. grisea on lawn and crops; Pythium spp. (Turnip disease) on turf, rice, corn, wheat, cotton, oilseed rape, sunflower, sugar beets, vegetables and other plants (eg BP ultimum or P.
  • Pyrenophora anamorph: Drechslera
  • tritici-repentis leaf drought
  • P. teres net stains
  • Pyricularia spp. E.g. BP oryzae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, rice leaf-fire) on rice and P. grisea on lawn and crops
  • aphanidermatum Ramularia spp.
  • Z. B. R collo-cygni (speckle disease / sunburn complex / Physiological leaf spots) on barley and R. beticola on sugar beets; Rhizoctonia spp. on cotton, rice, potatoes, turf, corn, oilseed rape, potatoes, sugar beets, vegetables and various other plants, eg. BR solani (root / stem rot) on soybeans, R. solani (leaf-sheathing) on rice or R.
  • cerealis pointed eye-spot on wheat or barley; Rhizopus stolonifer (soft rot) on strawberries, carrots, cabbage, grapevine and tomato; Rhynchosporium secalis (leaf spot) on barley, rye and triticale; Sarocladium oryzae and S. attenuatum (sheath rot) on rice; Sclerotinia spp. (Stem or white rot) on vegetables and crops such as oilseed rape, sunflowers (eg Sclerotinia sclerotio- rum) and soybeans (eg BS rolfsii); Septoria spp. on different plants, eg.
  • BS glycines leaf spot on soybeans, S. tritici (Septoria leaf drought) on wheat and S. (Syn. Stagonospora) nodorum (leaf and spelled tan) on cereals; Uncinula (Syn. Erysiphe) necator (powdery mildew, anamorphic: Oidium tuckeri) on grapevine; Sexspaeria spp. (Leaf spot) on corn (for example, S. turcicum, Syn. Helminthosporium turcicum) and turf; Sphacelotheca spp.
  • BT deformans curling disease
  • T. pruni pocket disease
  • Thielaviopsis spp. Black root rot
  • tobacco, pome fruit, vegetable crops, soybeans and cotton eg. BT basicola (Syn: Chalara elegans); Tilletia spp. (Stone or Stinkbrand) of cereals, such.
  • BT tritici Syn. T. caries, Weizensteinbrand
  • T. controversa Zwergsteinbrand
  • Typhula incarnata snow
  • Urocystis spp. E.g.
  • BU occulta (stalk brandy) on rye; Uromyces spp. (Rust) on vegetables, such as beans (for example, appendiculatus appendix, Syn. U. phaseoli) and sugar beet (for example, Betae); Ustilago spp. (Firefighting) on cereals (for example BU nuda and U. avaenae), maize (for example maydis: cornburn sting) and sugarcane; Venturia spp. (Scab) on apples (eg BV inaequalis) and pears; and Verticillium spp. (Deciduous and cloudy wilt) on various plants, such as fruit and ornamental trees, vines, soft fruit, vegetables and crops, such. BV dahliae on strawberries, rapeseed, potatoes and tomatoes.
  • Uromyces spp. (Rust) on vegetables, such as beans (for example, appendiculatus appendix, Syn. U.
  • the compounds I and the compositions according to the invention are also suitable for controlling harmful fungi in the storage protection (also of crops) and in the protection of materials and buildings.
  • material and building protection covers the protection of technical and non-living materials such. As adhesives, glues, wood, paper and cardboard, textiles, leather, color dispersions, plastics, coolants, fibers and tissues, against the infestation and destruction by unwanted microorganisms such as fungi and bacteria.
  • Ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp.
  • Tyromyces spp. Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.
  • the compounds of the formula I can be present in various crystal modifications whose biological activity can be different. These are included in the scope of the present invention.
  • the compounds I and the compositions according to the invention are suitable for increasing plant health.
  • the invention relates to a method for enhancing plant health by treating the plants, the plant propagating material and / or the place where the plants are to grow or grow with an effective amount of the compounds I or the compositions according to the invention.
  • plant health includes those conditions of a plant and / or its crop which are determined by different indicators individually or in combination with each other, such as yield (eg increased biomass and / or increased content of utilizable ingredients), Plant vitality (eg, increased plant growth and / or greener leaves), quality (eg, increased content or composition of certain ingredients), and tolerance to biotic and / or abiotic stress.
  • yield eg increased biomass and / or increased content of utilizable ingredients
  • Plant vitality eg, increased plant growth and / or greener leaves
  • quality eg, increased content or composition of certain ingredients
  • tolerance to biotic and / or abiotic stress e.g., tolerance to biotic and / or abiotic stress.
  • the compounds I are used as such or in the form of a composition by the harmful fungi, their habitat or the plants to be protected against fungal attack, plant propagating materials, eg. Seeds, the soil, areas, materials or spaces treated with a fungicidally effective amount of compounds I.
  • the application may be both before and after the infection of the plants, plant propagation materials, eg. As seeds, the soil, the surfaces, materials or spaces made by the fungi.
  • Plant propagation materials may be treated preventively together with or even before sowing or together with or even before transplanting with compounds I as such or with a composition containing at least one compound I.
  • the invention relates to agrochemical compositions containing a solvent or solid carrier and at least one compound I and their use for controlling harmful fungi.
  • An agrochemical composition contains a fungicidally effective amount of a compound I.
  • effective amount means an amount of the agrochemical composition or compound I which is sufficient to control harmful fungi on crop plants or in material and building protection and not to a considerable extent Such an amount may vary within a wide range and is influenced by numerous factors such as the fungus to be controlled, the particular crop or material being treated, the climatic conditions and compounds.
  • the compounds I, their N-oxides and their salts can be converted into the types customary for agrochemical compositions, e.g. As solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • agrochemical compositions e.g. As solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the type of composition depends on the respective purpose; she should be fine in any case and to ensure uniform distribution of the compound according to the invention.
  • composition types are suspensions (SC, OD, FS), emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW, EO, ES), pastes, pastilles, wettable powders or dusts (WP, SP, SS, WS, DP, DS) or granules (GR, FG, GG, MG), which may either be soluble (soluble) or dispersible (wettable) in water, as well as gels for the treatment of plant propagating materials such as seeds (GF).
  • composition types eg EC, SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF
  • composition types such as DP, DS, GR, FG, GG and MG are generally used undiluted.
  • agrochemical compositions are prepared in a known manner (see, for example, US 3,060,084, EP-A 707,445 (for liquid concentrates), Browning, "Agglomeration”, Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 and et seq., WO 91/13546,
  • the agrochemical compositions can furthermore also contain auxiliaries customary for plant protection agents, the choice of auxiliaries being based on the specific application form or the active substance.
  • auxiliaries are solvents, solid carriers, surface-active substances (such as further solubilizers, protective colloids, wetting agents and adhesives), organic and inorganic thickeners, bactericides, antifreeze agents, defoamers, if appropriate dyes and adhesives (for example for seed treatment). ,
  • Suitable solvents include water, organic solvents such as medium to high boiling point mineral oil fractions such as kerosene and diesel oil, coal tar oils and vegetable or animal oils, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Paraffins, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes and their derivatives, alkylated benzenes and their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol and cyclohexanol, gycols, ketones such as cyclohexanone, gamma-butyrolactone, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters and highly polar solvents, eg Amines such as N-methylpyrrolidone, into consideration.
  • solvent mixtures and mixtures of the abovementioned solvents and water can also be used.
  • Solid carriers are mineral earths such as silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, Ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • mineral earths such as silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, Ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour
  • alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids eg. B. of lignin (Borresperse ® grades, Borregaard, Norway), phenol, naphtha lin (Morwet ® types, Akzo Nobel, USA) and dibutyl (nekal ® - types, BASF, Germany), and of fatty acids , Alkyl and alkylaryl sulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols and of fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or of
  • thickeners ie, compounds that give the composition a modified flow properties, ie high viscosity at rest and low viscosity in motion
  • thickeners are polysaccharides and organic and inorganic sheet minerals, such as xanthan gum (Kelzan ®, CP Kelco, U.S.A.), Rhodopol ® 23 (Rhodia, France) or Veegum ® (RT Vanderbilt, USA) or attaclay ® (Engelhard Corp., NJ, USA).
  • Bactericides may be added to stabilize the composition.
  • bactericides are those based on dichlorophen and benzyl alcohol hemiformal (Proxel ®.. Of Messrs. ICI or Acetide ® RS from Thor Chemie and Kathon ® MK from Rohm & Haas) and isothiazolinone derivatives such as alkylisothiazolinones and benzisothiazolinones (Acetide ® MBS Fa. Thor Chemie).
  • Suitable antifreeze agents are ethylene glycol, propylene glycol, urea and glycerol.
  • defoamers examples include silicone emulsions (such as, for example, silicone ® SRE, Wacker, Germany or Rhodorsil ®, Rhodia, France), long chain alcohols, fatty acids, salts of fatty acids, organofluorine compounds and mixtures thereof.
  • colorants are both water-insoluble pigments and water-soluble dyes. Examples which may be mentioned are those under the designations Rhodamine B, CI Pigment Red 1 12 and CI Solvent Red 1, Pigment blue 15: 4, Pigment blue 15: 3, Pigment blue 15: 2, Pigment blue 15: 1, Pigment blue 80, Pigment yellow 1, Pigment yellow 13, Pigment red 48: 2, Pigment red 48: 1, Pigment red 57: 1, Pigment red 53: 1, Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51, Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 well-known dyes and pigments.
  • adhesives are polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and cellulose ethers (Tylose ®, Shin-Etsu, Japan).
  • emulsions, pastes or oil dispersions come mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strong polar solvents, e.g. Dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthal
  • Powders, litter and dusts can be prepared by mixing or joint grinding of the compounds I and, if present, other active ingredients with at least one solid carrier.
  • Granules, for. B. coated, impregnated and homogeneous granules can be prepared by binding the active compounds to at least one solid carrier.
  • Solid carriers are z.
  • mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate , Ureas and vegetable products such as cereal flour, bark, wood and nutshell flour, cellulose powders and other solid carriers.
  • composition types are:
  • composition 15 parts by weight of the active compounds are dissolved in 75 parts by weight of xylene with the addition of Ca dodecylbenzenesulfonate and castor oil (in each case 5 parts by weight). Dilution in water results in an emulsion.
  • the composition has 15% by weight active ingredient content.
  • Emulsions (EW, EO, ES)
  • the active compounds 25 parts by weight of the active compounds are dissolved in 35 parts by weight of xylene with the addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight).
  • This mixture is added by means of an emulsifying machine (eg Ultra-Turrax) in 30 parts by weight of water and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion.
  • the composition has an active ingredient content of 25% by weight.
  • the active ingredients 20 parts by weight of the active ingredients are comminuted with the addition of 10 parts by weight of dispersants and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to a fine active substance suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient.
  • the active ingredient content in the composition is 20% by weight.
  • the active ingredients are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersants and wetting agents and prepared by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the composition has an active substance content of 50% by weight. vii) Water-dispersible and water-soluble powders (WP, SP, SS, WS)
  • the active ingredients 75 parts by weight of the active ingredients are ground with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel in a rotor-Strator mill. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the active ingredient content of the composition is 75% by weight.
  • composition types for direct application 20 parts by weight of the active ingredients, 10 parts by weight of dispersant, 1 part by weight of swelling agent ("gelling agent”) and 70 parts by weight of water or an organic solvent are ground to a fine suspension Dilution with water results in a stable suspension with 20% by weight of active substance content 2.
  • 0.5 part by weight of the active ingredients are finely ground and combined with 99.5 parts by weight of carriers. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with 0.5 wt .-% active ingredient content.
  • compositions of the compounds according to the invention generally contain 0.01 to 95 wt .-%, preferably 0.1 to 90 wt .-% of the compounds I.
  • the compounds are thereby preferably in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% used.
  • For the treatment of plant propagation materials in particular seed, usually water-soluble concentrates (LS), suspensions (FS), dusts (DS), water-dispersible and water-soluble powders (WS, SS), emulsions (ES), emulsifiable concentrates (EC) and gels ( GF).
  • LS water-soluble concentrates
  • FS suspensions
  • dusts DS
  • WS, SS water-dispersible and water-soluble powders
  • ES emulsions
  • EC emulsifiable concentrates
  • gels GF
  • the corresponding composition can be diluted 2 to 10 times, so that 0.01 to 60% by weight, preferably 0.1 to 40% by weight of active compound are present in the compositions to be used for the stain.
  • the application can be done before or during sowing.
  • the treatment of plant propagation material in particular the treatment of seed, are known to the person skilled in the art and are carried out by dusting, coating, pelleting, dipping or impregnating the plant propagation material, wherein the treatment preferably takes place by pelleting, coating and dusting or by furrow treatment, so that z. B. premature germination of the seed is prevented.
  • suspensions are preferably used.
  • such compositions contain 1 to 800 g / l active ingredient, 1 to 200 g / l surfactants, 0 to 200 g / l antifreeze, 0 to 400 g / l binder, 0 to 200 g / l dyes and solvents, preferably water ,
  • the compounds may be used as such or in the form of their compositions, e.g. B. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents or granules by spraying, atomizing, dusting, scattering, coating, dipping or pouring.
  • composition types depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by addition of water.
  • the substances as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetter, tackifier, dispersant or emulsifier. But it can also be made of effective substance wetting, adhesion, dispersing or emulsifying and possibly solvent or oil concentrates, which are suitable for dilution with water.
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be successfully used in the ultra-low-volume (ULV) process, whereby it is possible to apply compositions containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume
  • the application rates for use in crop protection depending on the nature of the desired effect between 0.001 and 2.0 kg of active ingredient per ha, preferably between 0.005 and 2 kg per ha, more preferably between 0.05 and 0.9 kg per ha, in particular between 0.1 and 0.75 kg per ha.
  • the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated in the material protection.
  • Oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, bactericides, other fungicides and / or pesticides may also be added to the active substances or the compositions containing them, if appropriate also immediately before use (tank mix). These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1.
  • adjuvants in this sense are in particular: organically modified polysiloxanes, eg. B. Break Thru S 240® ; Alcohol alkoxylates, eg. B. Atplus 245 ®, Atplus MBA ® 1303 Plurafac ® LF 300 and Lutensol ON 30 ®; EO-PO block polymers, eg. B. Pluronic RPE 2035 ® and Genapol B ®; Alcohol ethoxylates, eg. B. Lutensol ® XP 80; and sodium dioctylsulfosuccinate, e.g. B. Leophen ® RA.
  • organically modified polysiloxanes eg. B. Break Thru S 240®
  • Alcohol alkoxylates eg. B. Atplus 245 ®, Atplus MBA ® 1303
  • Plurafac ® LF 300 and Lutensol ON 30 ® EO-PO block polymers
  • compositions of the invention may also be present in the application form as fungicides together with other active ingredients, for.
  • fungicides As with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers, as a pre-mix or possibly only immediately before use (tank mix).
  • the activity spectrum can be broadened or resistance developments can be prevented. In many cases synergistic effects are obtained.
  • Azoxystrobin Dimoxystrobin, Coumoxystrobin, Coumethoxystrobin, Enestroburin, Fenaminstrobin, Fenoxystrobin / Flufenoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyrametostrobin, Pyraoxystrobin, Pyribencarb, Triclopyricarb / Chlorodincarb, Trifloxystrobin, 2- [2- (2- 2,5-dimethylphenoxymethyl) phenyl) -3-methoxy-acrylic acid methyl ester, 2- (2- (3- (2,6-dichlorophenyl) -1-methyl-allylideneaminooxymethyl) -phenyl) -2-methoxyimino-N-methyl acetamides;
  • Carboxylic acid amides - carboxylic acid anilides: benalaxyl, benalaxyl-M, benodanil, bixafen, boscalid, carbo-xin, fenfuram, fenhexamide, flutolanil, furametpyr, isopyrazam, isotianil, kiralaxyl, mepronil, metalaxyl, metalaxyl-M (mefenoxam), ofurace, oxadixyl, oxycarboxin, Penflufen (N- (2- (1,3-dimethyl-butyl) -phenyl) -1,3-dimethyl-5-fluoro-1H-pyrazole-4-carboxamide), penthiopyrad, sedaxanes, tecloftalam, thifluzamide, Tiadinil, 2-amino-4-methyl-thiazole-5-carboxanilide, N- (3
  • Benzoic acid amides flumetover, fluopicolide, fluopyram, zoxamide;
  • carboxamides carpropamide, diclocymet, mandipropamide, oxytetracycline, silthiofam, N- (6-methoxypyridin-3-yl) cyclopropanecarboxamide;
  • Triazoles azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, oxpoconazole, paclobutrazole, penconazole, propiconazole , Prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, triticonazole, uniconazole; - imidazoles: cyazofamide, imazalil, imazalil sulfate, pefurazoate, prochloraz, triflumizole;
  • Benzimidazoles benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole;
  • Pyridines fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chloro-phenyl) -2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl] -pyridine, 3- [5- (4-methyl-phenyl) -2, 3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl] -pyridine (pyrisoxazole);
  • Dicarboximides fluorimide, iprodione, procymidone, vinclozolin;
  • non-aromatic 5-membered heterocycles famoxadone, fenamidone, flutianil, octhilinone, probenazole, 5-amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazole-1-thiocarboxylic acid allyl ester (fenpyrazine) ;
  • acibenzolar-S-methyl acibenzolar-S-methyl, amisulbrom, anilazine, blasticidin-S, captafol, captan, quinomethionate, dazomet, debacarb, diclomethine, difenzoquat, difenzoquat-methylsulfate, fenoxanil, folpet, oxolinic acid, piperaline, proquinazid, pyroquilon, qui - Noxyfen, triazoxide, tricyclazole, 2-butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-one, 5-chloro-1 - (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -2-methyl-1 H-benzoimidazole, 5-chloro-7- (4-methyl-piperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a
  • Guanidines dodine, dodine free base, guazatine, guazatine acetate, iminoctadine, iminoctadine triacetate, iminoctadin tris (albesilat);
  • antibiotics kasugamycin, kasugamycin hydrochloride hydrate, polyoxines, streptomycin, validamycin A;
  • Nitrophenyl derivatives binapacryl, diclorane, dinobutone, dinocap, nitrothal-isopropyl, tecnazene;
  • fentin salts such as fentin acetate, fentin chloride, fentin hydroxide
  • Sulfur-containing heterocyclyl compounds dithianone, isoprothiolanes
  • Organophosphorus compounds edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, Iprobenfos, phosphorous acid and its salts, pyrazophos, tolclofos-methyl;
  • Organochlorine compounds chlorothalonil, dichlofluanid, dichlorophene, flusulphamide, hexachlorobenzene, pencycuron, pentachlorophenol and its salts, phthalide, quintozene, thiophanate-methyl, tolylfluanid, N- (4-chloro-2-nitro-phenyl) -N-ethyl-4- methyl-benzenesulfonamide;
  • Inorganic active substances Phosphorous acid and its salts, Bordeaux broth, copper salts such as copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulfate, sulfur;
  • Bacillus subtilis strain NRRL no. B-21661 for example, the products Rhapsody ®, SERENADE ® MAX and SERENADE ® ASO of Fa. AgraQuest, Inc., USA.
  • Bacillus pum / '/ us strain NRRL no. B- 30087 eg SONATA ® and BALLAD ® Plus from. AgraQuest, Inc., USA
  • Ulocladi- to oudemansii eg BOTRY ZEN Fa. BotriZen Ltd., New Zealand
  • chitosan eg ARMOR ZEN Fa. BotriZen Ltd., New Zealand.
  • Acetamides acetochlor, alachlor, butachlor, dimethachlor, dimethenamid, flufenacet, mefenacet, metolachlor, metazachlor, napropamide, naproanilide, pethoxamide, pretilachlor, propachlor, thenylchloro;
  • Amino acid analogues bilanafos, glyphosate, glufosinate, sulfosate;
  • Aryloxyphenoxypropionates Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Haloxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl;
  • Bipyridyls diquat, paraquat;
  • Carbamates and thiocarbamates asulam, butylates, carbamides, desmedipham, dimepiperate, eptam (EPTC), esprocarb, molinates, orbencarb, phenmedipham, prosulphocarb, pyributicarb, thiobencarb, triallates;
  • Diphenyl ether acifluorfen, aclonifen, bifenox, diclofop, ethoxyfen, fomesafen, lactofen, oxyfluorfen;
  • Hydroxybenzonitriles bromoxynil, dichlobenil, loxynil;
  • Imidazolinone imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr;
  • Phenoxyacetic acids clomeprop, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), 2,4-DB, dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, mecoprop;
  • - pyridines aminopyralid, clopyralid, diflufenican, dithiopyr, fluridone, fluroxypyr, pilinoram, picolinafen, thiazopyr;
  • Sulfonylureas amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron-ethyl, Chlorosulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron, ethoxysulfuron, flazasulfuron, flucosulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, lodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, Triasulfuron, tribenuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, 1 - ((2-chloro-6-
  • Triazines ametryn, atrazine, cyanazine, dimethametryn, ethiozine, hexazinone, metachronon, metribuzin, prometryn, simazine, terbuthylazine, terbutryn, triaziflam;
  • acetolactate synthase bispyribac sodium, cloransulam methyl, diclosulam, florasulam, flucarbazone, flumetsulam, metosulam, orthosulphamuron, penoxsulam, propoxycarbazone, pyribambenz-propyl, pyribenzoxime, pyriftalid, pyriminobac-methyl, pyrimisulphane, pyrithiobac, pyroxasulphone, pyroxsulam;
  • Organo (thio) phosphates acephate, azamethiphos, azinphos-methyl, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chlorfenvinphos, diazinon, dichlorvos, dicrotophos, dimethoate, disulphoton, ethion, fenitrothion, fenthione, isoxathione, malathion, methamidophosphate, methidathion , Methyl parathion, mevinphos, monocrotophos, oxydemeton-methyl, paraoxon, parathion, phenthoate, phosalone, phosmet, phosphamidone, phorates, phoxim, pirimiphos-methyl, profenofos, prothiofos, sulprophos, tetrachlorinophos, terbufos, triazophos, trichlorfon; Carbamates: alanycarb
  • - pyrethroids allethrin, bifenthrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cyphenothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, deltamethrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, imiprothrin, lambda-cyhalo- thrin, permethrin, prallethrin , Pyrethrin I and II, resmethrin, silafluofen, tau-fluvalinate, tefluthrin, tetramethrin, tralomethrin, transfluthrin, profluthrin, dimefluthrin,
  • Insect growth inhibitors a) chitin synthesis inhibitors: benzoylureas: chlorofluorazuron, cyramazine, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron; Buprofezin, diofenolan, hexythiazox, etoxazole, clofentazine; b) ecdysone antagonists: halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide, azadirachtin; c) Juvenoids: Pyriproxyfen, Methoprene, Fenoxycarb; d) lipid biosynthesis inhibitors: spirodiclofen, spiromesifen, spinotetramat;
  • Nicotine receptor agonists / antagonists clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, thiamethoxam, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, 1- (2-chlorothiazol-5-ylmethyl) -2-nitrimino-3,5-dimethyl- [1, 3,5] triazinane;
  • GABA antagonists endosulfan, ethiprole, fipronil, vaniliprole, pyrafluprole, pyriprole, 5-amino-1 - (2,6-dichloro-4-methyl-phenyl) -4-sulfinamoyl-1H-pyrazole-3-thiocarbon acid amide;
  • Macrocyclic lactones Abamectin, Emamectin, Milbemectin, Lepimectin, Spinosid, Spinetoram;
  • Inhibitors of the sloughing of insects Cryomazine;
  • Inhibitors of mixed function oxidases piperonyl butoxide
  • the present invention also relates in particular to fungicidal compositions which comprise at least one compound of the general formula I and at least one further crop protection active ingredient, in particular at least one fungicidal active ingredient, eg. B. one or more, for example, 1 or 2 active ingredients of the aforementioned groups A) to F) and optionally one or more agriculturally suitable carriers.
  • at least one fungicidal active ingredient eg. B. one or more, for example, 1 or 2 active ingredients of the aforementioned groups A) to F
  • agriculturally suitable carriers optionally one or more agriculturally suitable carriers.
  • the time sequence of the application of the active ingredients is of minor importance.
  • compositions of the invention comprising a compound I and another active agent, e.g. contain an active ingredient from groups A) to I)
  • the weight ratio of compound I to the other active ingredient depends on the weight ratio of compound I to 1.
  • further active ingredient from the properties of the respective active ingredients it is usually in the range of 1: 100 to 100: 1, often in the range of 1:50 to 50: 1, preferably in the range of 1:20 to 20: 1, particularly preferred in the range of 1:10 to 10: 1, especially in the range of 1: 3 to 3: 1.
  • compositions according to the invention comprising an active substance I and a further active ingredient and a further active ingredient, eg. B. contain two different agents from groups A) to I), the weight ratio of compound I to the 1st Another active ingredient depends on the properties of the respective active ingredients, preferably in the range from 1:50 to 50: 1 and in particular in the range from 1:10 to 10: 1.
  • the weight ratio of compound I to the second further active ingredient is preferably in the range from 1:50 to 50: 1, in particular in the range from 1:10 to 10: 1.
  • the weight ratio of 1. further active ingredient to the second further active ingredient is preferably in the range from 1:50 to 50: 1, in particular in the range from 1:10 to 10: 1.
  • kits may contain one or more, even all, components that can be used to prepare an agrochemical composition of the invention.
  • these kits may contain one or more fungicidal component (s) and / or an adjuvant component and / or an insecticidal component and / or a growth regulator component and / or a herbicide.
  • fungicidal component s
  • an adjuvant component fungicidal component
  • insecticidal component and / or a growth regulator component and / or a herbicide.
  • a growth regulator component and / or a herbicide.
  • One or more components may be combined or pre-formulated.
  • the components may be combined together and packaged in a single container such as a vessel, bottle, can, bag, sack or canister.
  • kits may contain one or more separate containers such as containers, bottles, cans, bags, sacks or canisters, each container containing a separate component of the agrochemical composition.
  • the components of the composition according to the invention can be mixed individually or already mixed or packaged as parts according to the "kit of parts" and reused. In both forms, one component can be used separately or together with the other components or as part of a kit of parts according to the invention for the preparation of the mixture according to the invention.
  • the user usually uses the composition according to the invention for use in a pre-metering device, in the back splash, in the spray tank or in the spray plane.
  • the agrochemical composition with water and / or buffer is brought to the desired application concentration, optionally further adjuvants are added, and thus the ready-spray mixture or the agrochemical composition according to the invention is obtained.
  • 50 to 500 liters of ready-spray mixture per hectare of agricultural land preferably 100 to 400 liters.
  • the user may include individual components such as for example, parts of a kit or a mixture of two or three of the composition according to the invention itself mix in the spray tank and optionally add further auxiliaries (tank mix).
  • the user can mix both individual components of the composition according to the invention and partially premixed components, for example components containing compounds I and / or active compounds from groups A) to I), in the spray tank and optionally add further auxiliaries (tank mix).
  • the user can use both individual components of the composition according to the invention and partially premixed components, for example components containing compounds I and / or active compounds from groups A) to I), together (for example as tank mix) or in succession.
  • compositions of a compound I with min. at least one active ingredient from group A) (component 2) of the strobilurins and especially selected from azoxystrobin, dimoxystrobin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin and trifloxystrobin.
  • compositions of a compound I having at least one active compound selected from group B) (component 2) of the carboxamides and especially selected from bixafen, boscalid, isopyrazam, fluopyram, penflufen, penthiopyrad, sedaxanes, fenhexamide, metalaxyl , Mefenoxam, ofurace, dimethomorph, flumorph, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide, carpropamide, man- dipropamide and N- (3 ', 4', 5'-trifluorobiphenyl-2-yl) -3-difluoromethyl-1-methyl-1 H-pyrazole-4-carboxamide.
  • compositions of a compound I having at least one active compound selected from the group E) (component 2) of the carambamates and especially selected from mancozeb, metiram, propineb, thiram, iprovalacarb, benthiavalicarb and propamocarb.
  • compositions of a compound I with at least one active substance selected from the fungicides of group F) (component 2) and especially selected from dithianone, fentin salts, such as fentin acetate,
  • compositions of a compound I with at least one active ingredient selected from the fungicides of the biological fungicides (component 2) and especially selected from Bacillus subtilis strain NRRL no. B-21661, Bacillus pum / ' / us strain NRRL no. B-30087 and U-locladium oudemansii.
  • biological fungicides, plant tonics are:
  • Ampelomyces quisqualis eg the product AQ 10 ® from Intrachem Bio GmbH & Co. KG, Germany
  • Aspergillus flavus eg the product AFLAGUARD ® from. Syngenta, Switzerland
  • Aureobasidium pullulans eg the product BOTECTOR ® from. Bio-ferm GmbH, Germany
  • Bacillus pumilus eg strain NRRL no. B- 30087 ® in Sonata ® and BALLAD Plus. Fa. AgraQuest Inc., USA
  • Bacillus subtilis for example, strain NRRL No. B-21661 in Rhapsody ®, SERENADE ® MAX and SERENADE ® ASO of Fa.
  • Bacillus subtilis var. amyloliquefa- ciens FZB24 eg the product TAEGRO ® from. Novozyme Biologicals, Inc., USA
  • Candida oleophila I-82 for example, the product ASPIRE ® from. Ecogen Inc., USA
  • Candida saitoana eg the products BIOCURE ® (mixed with lysozyme) and BIOCOAT ® of Micro Flo Company USA (BASF SE) and Arysta).
  • PresTop ® from. Verdera, Finland Coniothyrium minitans (eg the product Contans ® from. Prophyta, Germany), Cryphonectria parasitica (eg the product Endothia parasitica the company CNICM, France), Cryptococcus albidus (eg the product YIELD PLUS ® Fa. Anchor Bio-Technologies, South Africa), Fusarium oxysporum (eg the products biofox ® from. Siapa, Italy, and FUSACLEAN ® from. Natural Plant Protection, France), Metschnikowia fructi- cola (eg the product Shemer ® Fa. AgroGreen, Israel), Microdochium dimeric rum (eg the product AntiBot ® from.
  • Phlebiopsis gi- gantea eg the product ROTSOP ® from. Verdera, Finland
  • Pseudozyma floc- culosa eg the product SPORODEX ® Plant Products Co. Ltd. Fa., Canada
  • Pythium oligandrum DV74 eg the product POLYVERSUM ® from. Remeslo SSRO, Biopreparaty, Czech Republic
  • Reynoutria sachlinensis eg the product REGALIA ® from Marrone Biolnnovations , USA
  • Talaromyces flavu s V1 17b eg the product protus ® from.
  • Trichoderma asperellum SKT-1 eg, the product ECO-HOPE ® from. Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Japan
  • T. atroviride LC52 eg the product SENTINEL ® from. Agrimm Technologies Ltd, New Zealand
  • T. harzianum -22 eg the product PLANTS- HIELD ® from BioWorks Inc., USA
  • T. harzianum TH 35 eg the product
  • T. harzianum T-39 for example, the products TRICHODEX ® and TRICHODERMA 2000 ® from. MyControl Ltd., Israel and Makhteshim Ltd., Israel
  • T. harzianum and T. viride eg the product TRICHOPEL the company Agrimm Technologies Ltd, New Zealand
  • T. harzianum and T. viride ICC012 ICC080 eg the product re
  • T. virens GL-21 eg the product SOI LGARD ® from Certis LLC, USA
  • T. viride eg the products TRIECO ® from Ecosense Labs. (India) Pvt. Ltd., India and BIO-CURE ® F from. T. Stanes & Co. Ltd., India
  • T. viride TV1 eg the product T. viride TV1 company Agribiotec srl, Italy
  • Ulocladium oudemansii ⁇ RU3 eg the product BOTRY ZEN ® of Botry-Zen Ltd company, new Zealand.
  • the present invention further relates to compositions of a compound I (component 1) with a further active ingredient (component 2), the latter selected from the lines B-1 to B-344 in the column "component 2" of Table B.
  • a further embodiment of the invention relates to the compositions B-1 to B-344 listed in Table B, wherein in each case one row of Table B corresponds to an agrochemical composition comprising an individualized in the present specification compounds of formula I (component 1) and the each further active compound from groups A) to I) (component 2) indicated in the respective line.
  • component 1 corresponds to a compound I which is individualized in Tables 1a to 257a.
  • the active compounds in the described compositions are each preferably present in synergistically effective amounts.
  • Table B Active ingredient composition comprising an individualized compound I and a further active compound from groups A) to I)
  • B-2 is an individualized compound I dimoxystrobin
  • B-15 is an individualized compound I idenaminooxymethyl) -phenyl) -2-methoxy-imino-N-methyl-acetamide
  • B-41 is an individualized compound I 2-amino-4-methylthiazole-5-carboxanilide
  • B-42 is an individualized compound I methyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
  • B-43 is an individualized compound I 3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole
  • B-57 is an individualized compound I N- (6-methoxypyridin-3-yl) cyclopropane Line Component 1 Component 2
  • B-100 is an individualized compound I phenyl) -isoxazol-5-yl] -2-prop-2-ynyloxyacetamide
  • B-105 is an individualized compound I 3,4,5-trichloropyridine-2,6-dicarbonitrile

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Triazolylmethyloxirane der Formel (I), worin die Variablen die in den Ansprüchen bzw. der Beschreibung angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Description

Triazolverbindungen, ihre Verwendung sowie sie enthaltende Mittel Beschreibung Die vorliegende Erfindung betrifft Triazolylmethyloxirane der Formel I
Figure imgf000002_0001
worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen:
A, B unabhängig voneinander Phenyl, das unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält , wobei L bedeutet:
L Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halo- genalkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyloxy, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C? C4-Alkinyl, C2-C4-Halogenalkinyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci- C4-Alkylcarbonyloxy, Ci-C4-Alkylsulfonyloxy, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4- Halogenalkenyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl, C3-C6-Halogencycloalkenyl, S(=0)nA1, C(=0)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenyl oder Phenyloxy wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten: n 0, 1 oder 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino oder Di-Ci-C4-alkylamino,
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Halogenalkenyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6- Cycloalkyl oder C3-C6-Halogencycloalkyl, ; A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halo- genalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C3-C6- Cycloalkyl oder C3-C6-Halogencycloalkyl; wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromati- sehen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können: RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencyclo- alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyloxy, Ci-C4- Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-Ci-C4-alkylamino; p 0, 1 oder 2
R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cs-
Halogenalkyl, d-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, Ci-Cs-Alkylthio,
R3 Phenyl, das unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten LR3 enthält; oder Vinyl, das unsubstituiert ist oder einen, zwei oder drei unabhängig ausgewählte Substituenten LR3 enthält; wobei LR3 wie folgt definiert ist;
LR3 Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halo- genalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4- Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl; und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.
Die Verbindungen der Formel I, worin p = 0 ist, können in der "Thiol"-Form der Formel la oder in der "Thiono"-Form der Formel Ib vorliegen:
Figure imgf000003_0001
Der Einfachheit halber wird hier in der Regel jeweils nur eine der beiden Formen, in der Regel die "Thiol"-Form, angegeben.
Weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung der Verbindungen I, die Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen I und deren Herstellung sowie die Verwen- dung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen und sie enthaltende Mittel.
Es sind Triazolylmethyloxirane mit substituierter Triazolgruppe z.B. aus WO 96/38440, WO 97/41 107, WO 97/42178, WO 97/43269, WO 97/44331 , WO 97/443332, WO 99/05149 und WO 99/21853 bekannt. In WO 2009/077471 , WO 2009/077443 und WO 2009/077500 werden Triazolylmethyloxirane mit substituierter Triazolgruppe beschrieben, wobei lediglich generisch offenbart wird, dass die Triazolylgruppe eine S-Alkenyl- Gruppe tragen kann. Die erfindungsgemäßen Triazolylmethyloxirane, bei welchen die Triazolylgruppe eine gegebenenfalls substituierte S-Allyl- bzw- S-Benzylgruppe enthält, werden durch den Stand der Technik nicht nahegelegt.
Die fungizide Wirkung der aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen lässt insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen jedoch zu Wünschen übrig. Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen bereitzustellen, welche vorzugsweise verbesserte Eigenschaften wie eine bessere fungizide Wirkung und/oder bessere toxikologische Eigenschaften aufweisen. Aufgrund der allgemeinen Problematik, dass fungizide Verbindungen in der Praxis häufig nach einiger Zeit zu Resistenzen führen, ist es ferner eine Aufgabe, neue alternative Verbin- düngen bereit zu stellen, die effektiv als Fungizide in der Landwirtschaft eingesetzt werden können. Diese Aufgabe wurde überraschenderweise mit den hierin beschriebenen Verbindungen der Formel I gelöst.
Die Verbindungen I sind wegen des basischen Charakters der in ihnen enthaltenen Stickstoffatome in der Lage, mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden. Dies trifft ebenso auf die meisten der hierin beschriebenen Vorstufen für Verbindungen I zu, wovon die Salze und Addukte ebenfalls Gegenstand der vorliegenedn Erfindung sind. Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jodwasserstoff, Kohlensäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure.
Als organische Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäu- re, Thiocyansäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure und andere Arylcarbonsäuren, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylsulfon- säuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Sulfonsäuregruppen tragen), Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), A- rylphosphonsäuren oder -diphosphonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Phosphorsäurereste tragen), wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tragen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-Aminosalizylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure etc. Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der zweiten Hauptgruppe, insbesondere Calzium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei, sowie der ersten bis achten Nebengruppe, insbesondere Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und andere in Betracht. Besonders bevorzugt sind die Metallionen der Elemente der Nebengruppen der vierten Periode. Die Metalle können dabei in den verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können beispielsweise nach den in den folgenden Schemata dargestellten Synthesen hergestellt werden.
Erfindungsgemäße Verbindungen mit p = 1 oder 2 können nach dem Fachmann bekannten Standardverfahren aus Verbindungen der Formel I, worin p = 0 ist, durch Oxi- dation des Schwefelatoms hergestellt werden. Geeignete Oxidationsmittel sind z.B. Wasserstoffperoxid, ggf in Gegenwart von (organischen) Säuren wie Essigsäure oder Trifluoressigsäure, Wasserstoffperoxid-Harnstoff-Komplexe, Peroxometallate wie Pe- roxomolybdate, Peroxovanadate und Peroxowolframate, Oxone (Kaliumperoxomono- sulfat), MCPBA (meta-Chlorperbenzoesäure), Peressigsäure, Natriumperiodat oder auch Brom, N-Bromsuccinimid, N-Chlorsuccinimid oder Dibromhydantoin in wässriger Lösung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen, worin p=0 ist, können vorteilhaft ausgehend von Verbindungen der Forme
Figure imgf000005_0001
worin A und B wie hierin beschrieben definiert sind, bzw. wie es hierin als bevorzugt angegeben ist, durch Umsetzung mit dem entsprechenden Derivat Y-CR1R2R3, worin Y eine Abgangsgruppe ist, wie beispielsweise Halogen (z.B. Cl oder Br) oder OSO2R', worin R' für Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Haloalkyl, Aryl oder substituiertes Aryl steht, hergestellt werden. Insbesondere steht OSO2R' dabei für eine Mesylat-, Triflat-, Phenyl- oder To- luolsulfonatgruppe. Geeignete Bedingungen für solche Allylierungs- bzw. Benzylie- rungreaktionen sind dem Fachmann bekannt.
Verbindungen der Formel II sind aus dem Stand der Technik bekannt, siehe z.B. WO 96/38440, WO 2009/077471 (PCT/EP2008/067483), WO 2009/077443
(PCT/EP2008/067394) WO 2009/077500 (PCT/EP2008/067545). Die Synthese der Verbindungen der Formel II kann in Anlehnung an den zitierten Stand der Technik erfolgen. Beispielsweise können Verbindungen II ausgehend von Verbindungen der Formel III
Figure imgf000006_0001
worin A und B wie hierin beschrieben definiert sind, durch Umsetzung mit einer starken Base und Schwefelpulver hergestellt werden. Als Basen kommen alle dem Fachmann für derartige Reaktionen bekannten geeigneten Basen in Frage. Vorzugsweise werden starke Alkalimetall-Basen, wie beispielsweise n-Butyllithium, Lithiumdiisopropylamid, Natriumhydrid, Natriumamid oder Kalium-tert-butanolat verwendet. Es kann bevorzugt sein, die Reaktion in Gegenwart eines Additivs, wie z.B. Tetramethylethylendiamin (TM EDA), durchzuführen.
Als Lösungsmittel kommen alle für solche Umsetzungen üblichen inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, wobei vorzugsweise Ether wie Tetra hydrofu ran, Dioxan, Diethylether und 1 ,2-Dimethoxyethan oder flüssiger Ammoniak oder stark polare Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid verwendet werden können. Schwefel wird vorzugsweise als Pulver eingesetzt. Zur Hydrolyse verwendet man Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart einer organischen oder anorganischen Säure wie z.B. Essigsäure, verdünnte Schwefelsäure oder verdünnte Salzsäure. Die Reaktionstemperatur beträgt vorzugsweise zwischen -70°C und +20°C, insbesondere zwischen -70°C und 0°C. Die Reaktion wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es werden im Allgemeinen auf 1 Mol der Verbindung der Formel III 1 bis 3 Äquivalente, vorzugsweise 1 bis 2,5 Äquivalente, an starker Base und anschließend eine äquivalente Menge oder ein Überschuß an Schwefel eingesetzt. Die Reaktion kann unter Schutzgasatmosphäre, wie z.B. unter Stickstoff oder Argon, durchgeführt werden. Die Aufarbeitung erfolgt nach dem Fachmann allgemein bekannten Vorgehensweisen. Üblicherweise wird das Reaktionsgemisch mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel extrahiert und der Rückstand gegebenenfalls durch Umkristallisation und/oder Chromatographie aufgereinigt.
Es ist auch möglich, Verbindungen II durch direkte Umsetzung von Verbindungen III mit Schwefel, vorzugsweise Schwefelpulver, ohne die Verwendung einer starken Base wie Butyllithium, herzustellen.
Eine weitere Möglichkeit, ausgehend von Verbindungen III Verbindungen II herzustellen ist, Verbindungen III mit Schwefel in Gegenwart eines aprotischen, polaren Lösungsmittels, wie z.B. einem Amid (wie Dimethylformamid (DMF)) oder N- Alkylpyrrolidon (wie N-Octylpyrrolidon, N-Dodecylpyrrolidon oder N-Methylpyrrolidon (NMP)) umzusetzen. Siehe auch WO 99/19307, WO 97/06151 , WO 97/051 19 und WO 96/41804. Die Reaktion wird in der Regel bei Temperaturen im Bereich von 140°C bis 160°C durchgeführt. Die Reaktionskomponenten werden üblicherweise in solchen Mengen eingesetzt, dass auf 1 Mol der Verbindung II etwa 6 bis 15 Mol Schwefel verwendet werden. Schwefel wird in der Regel in Form von Pulver eingesetzt. Während der Umsetzung wird Luft über das Reaktionsgemisch geleitet.
Die Synthese der Verbindungen der Formel III kann in Anlehnung an den eingangs zitierten Stand der Technik erfolgen. Verbindungen der Formel III sind teilweise in den Patentanmeldungen WO 2007/147841 , WO 2007/147769 und WO 2007/147778 beschrieben.
Verbindungen der Formel IV
Figure imgf000007_0001
worin Z für eine Abgangsgruppe Y (siehe unten) oder OH steht und A und B wie hierin definiert sind, stellen dabei wichtige Ausgangsverbindungen dar.
Figure imgf000007_0002
hergestellt werden, wobei Z für eine Abgangsgruppe Y steht, wie beispielsweise Halogen (z.B. Cl oder Br) oder OS02R', worin R' für Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Haloalkyl, Aryl oder substituiertes Aryl steht. Insbesondere steht OSO2R' für eine Mesylat-, Triflat-, Phenyl- oder Toluolsulfonatgruppe. Um Verbindungen der Formel III zu erhalten, werden Verbindungen der Formel IV mit 1 ,2,4-Triazol und einer Base wie beispielsweise Natriumhydrid in z.B. DMF umgesetzt. Siehe auch z.B. EP 0 421 125 A2. Eine Möglichkeit, Verbindungen IV herzustellen, besteht darin, die Doppelbindung in Verbindungen der Formel V
Figure imgf000007_0003
zum Epoxid umzusetzen. Z steht für eine Abgangsgruppe Y (siehe oben) und A und B sind wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert. Geeignete Epoxidierungsverfah- ren sind dem Fachmann bekannt. Beispielsweise kann hierfür Wasserstoffperoxid/Maleinsäureanhydrid verwendet werden. In Formel V kann die Doppelbindung sowohl in (E) als auch in (Z) Konfiguration vorliegen. Dies wird durch die gezackte Bindung zwischen B und der Doppelbindung dargestellt. Verbindungen V können aus rden
Figure imgf000008_0001
indem Verbindungen VI mit z.B. Essigsäure/H2S04 in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie z.B. einem Ether wie Et.20 oder Dioxan, umgesetzt werden, um die Doppelbindung auszubilden. Geeignete Verfahren sind dem Fachmann bekannt. Z ist wie für Formel V definiert und A und B sind wie für Formel I definiert.
Verbindungen VI sind z.B. über eine Grignard Reaktion gemäß dem folgenden Schema zugänglich:
Figure imgf000008_0002
Siehe auch EP 409049.
Verbindungen der Formel IV, worin Z für eine Abgangsgruppe Y steht, können auch aus Verbindungen der Formel IV, worin Z für OH steht durch Einführen der Abgangs- gruppe Y mittels dem Fachmann bekannter Methoden erhalten werden. Siehe auch z.B. WO 2005/056548.
Verbindungen der Formel IV, worin Z für OH steht, können ausgehend von α,β- disubstituierten Acroleinen vo
Figure imgf000008_0003
erhalten werden, indem zunächst epoxidiert wird beispielsweise mit H2O2 in Gegenwart einer Base wie z.B. NaOH oder durch Umsetzung mit einer Persäure (z.B. MCPBA=m- Chlorperoxybenzoesäure) oder tert-Butylhydroperoxid). Durch Reduktion der Aldehydgruppe der entstehenden Epoxide, beispielsweise mit NaBH4 (siehe auch EP 0 386 557A1 ), entstehen die Alkohole der Formel IV. In Formel VII kann die Doppelbindung sowohl in (E) als auch in (Z) Konfiguration vorliegen. Dies wird durch die gezackte Bindung zwischen B und der Doppelbindung dargestellt.
Eine weitere Möglichkeit, Verbindungen I, worin p = 0 bedeutet, herzustellen, ist, die entsprechenden unsubstituierten Triazole der Formel III
Figure imgf000008_0004
mit einer Base und dem entsprechenden Disulfid R1R2R3C-S-S-CR1R2R3 (VIII) umzusetzen. A, B, R1, R2 und R3 sind wie wie hierin beschrieben definiert. Zur Herstellung von Verbindungen I, worin p = 1 bedeutet, können Verbindungen III mit dem entsprechenden Sulfinsäureester umgesetzt werden. Verbindungen I, worin p = 2 bedeutet, können aus Verbindungen III durch Umsetzung mit dem entsprechenden Sulfonsäu- reester, Sulfonsäureanhydrid, Sulfonsäurechlorid oder Sulfonsäurefluorid hergestellt werden.
Als Basen kommen alle dem Fachmann für derartige Reaktionen bekannten geeigne- ten Basen in Frage. Vorzugsweise werden starke Alkalimetall-Basen, wie beispielsweise n-Butyllithium, Lithiumdiisopropylamid, Natriumhydrid, Natriumamid oder Kalium- tert-butanolat verwendet. Es kann bevorzugt sein, die Reaktion in Gegenwart eines Additivs, wie z.B. Tetramethylethylendiamin (TMEDA), durchzuführen. Die Disulfide sind käuflich erhältlich oder nach bekannten Herstellverfahren synthetisierbar.
Als Lösungsmittel kommen alle für solche Umsetzungen üblichen inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, wobei vorzugsweise Ether wie Tetra hydrofu ran, Dioxan, Diethylether und 1 ,2-Dimethoxyethan oder flüssiger Ammoniak oder stark polare Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid verwendet werden können. Die Reaktionstemperatur beträgt vorzugsweise zwischen -70°C und +20°C, insbesondere zwischen -70°C und 0°C. Die Reaktion wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
Es werden im Allgemeinen auf 1 Mol der Verbindung der Formel III 1 bis 3 Äquivalente, vorzugsweise 1 bis 2,5 Äquivalente, an starker Base und anschließend eine äquivalen- te Menge oder ein Überschuß an Disulfid eingesetzt. Die Reaktion kann unter Schutzgasatmosphäre, wie z.B. unter Stickstoff oder Argon, durchgeführt werden. Die Aufarbeitung erfolgt nach dem Fachmann allgemein bekannten Vorgehensweisen. Üblicherweise wird das Reaktionsgemisch mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel extrahiert und der Rückstand gegebenenfalls durch Umkristallisation und/oder Chromatographie aufgereinigt.
Vorteilhaft bei der Synthese der Verbindungen I unter Verwendung von Disulfiden (VIII) ist, dass bei der Reaktion neben dem gewünschten Produkt I das Sulfid R1R2R3C-SH (IX) entsteht und dieses durch Oxidation mit einem geeigneten Oxidatinsmittel in einem organischen Lösungsmittel wieder in das Disulfid (VIII) überführt werden kann. Geeignete Oxidationsmittel hierfür sind bspw. H2O2, Luft, O2, I2, NaOCI, NaOBr, NaBrOß, tert- Butylhydroperoxid und dergleichen. Dem Fachmann sind geeignete Reaktionen zur Überführung eines Sulfids in das Disulfid und entsprechende Reaktionsbedingungen bekannt. Bei den Definitionen der Symbole in den hierin angegebenen Formeln werden teilweise Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen: Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl sowie die Alkylteile von zusammengesetzten Gruppen wie beispielsweise Alky- lamino: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1 -Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Me- thylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1 -Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dime- thylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Tri- methylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl und 1 -Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl: Alkyl wie vorstehend genannt, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sind; insbesondere Ci-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorflu- ormethyl, Chlordifluormethyl, 1 -Chlorethyl, 1 -Bromethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2- Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1 -Trifluorprop-2-yl; Alkenyl sowie die Alkenylteile in zusammengesetzten Gruppen, wie Alkenyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position. Erfin- dungsgemäß kann es bevorzugt sein, kleine Alkenylgruppen wie (C2-C4)-Alkenyl zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkenylgruppen wie (C5-C8)-Alkenyl einzusetzen. Beipiele für Alkenylgruppen sind z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methylethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 - Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 - Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl-1 -butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 - Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2- Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-1 -pentenyl, 2- Methyl-1 -pentenyl, 3-Methyl-1 -pentenyl, 4-Methyl-1 -pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2- Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3-pentenyl, 2- Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2- Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1 -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-1 -butenyl, 1 -Ethyl-2- butenyl, 1 -Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 , 1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl: Alkenyl wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Was- serstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Alkinyl sowie die Alkinylteile in zusammengesetzten Gruppen: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 - Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3- pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1 - pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2- butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3- Dimethyl-1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 - methyl-2-propinyl;
Halogenalkinyl: Alkinyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasser- stoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in zusammengesetzten Gruppen: mono- oder bi- cyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8, insbesondere 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, z.B. C3-C6-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl;
Halogencycloalkyl: Cycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind; Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vor- zugsweise 3 bis 8 oder 4 bis 6, insbesondere 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyc- lopenten-1 -yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1 -yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohexen-4-yl und dergleichen;
Halogencycloalkenyl: Cycloalkenyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind; Alkoxy: für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe wie oben definiert, bevorzugt mit 1 bis 8, mehr bevorzugt 2 bis 6 C-Atomen. Beispiele sind: Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1 -Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1 ,1 - Dimethylethoxy; sowie z.B. Pentoxy, 1 -Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1 -Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1 -Ethylpropoxy, He- xoxy, 1 -Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1 - Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3- Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1 -Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 ,1 ,2- Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1 -Ethyl-1 -methylpropoxy oder 1 -Ethyl-2- methylpropoxy;
Halogenalkoxy: Alkoxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasser- stoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halo- genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind. Beispiele für sind OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHC , OCCI3, Chlorfluormethoxy, Dichlorflu- ormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2- lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2- difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3- Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3- Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1 -(CH2F)-2-fluorethoxy, 1 -(CH2CI)-2-chlorethoxy, 1 -(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4- Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy; sowie 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5-
Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6- Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten chirale Zentren und werden im Allgemeinen in Form von Racematen oder als Diastereomerengemische von erythro- sowie threo-Formen erhalten. Die erythro- und threo-Diastereomeren lassen sich bei den erfindungsgemäßen Verbindungen beispielsweise aufgrund ihrer unterschiedlichen Löslichkeit oder durch Säulenchromatographie trennen und in reiner Form isolieren. Aus solchen einheitlichen Diastereomerenpaaren kann man mit bekannten Methoden einheitliche Enantiomere erhalten. Als antimikrobielle Mittel kann man sowohl die einheitlichen Diastereomere bzw. Enantiomere wie auch deren bei der Synthese anfallende Gemische verwenden. Entsprechendes gilt für die fungiziden Mittel.
Gegenstand der Erfindung sind daher sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereo- mere als auch Gemische davon. Dies gilt für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sowie gegebenenfalls entsprechend für deren Vorprodukte. Insbesondere sind im Umfang der vorliegenden Erfindung die (R)- und (S)-Isomere und die Razemate der erfindungsgemäßen Verbindungen eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen. Geeignete erfindungsgemäße Verbindungen umfassen auch alle möglichen Stereoi- somere (cis/trans-lsomere) und Gemische davon.
In den erfindungsgemäßen Verbindungen, in denen R3 für eine substituierte Vinylgrup- pe steht, kann die Doppelbindung in Z- oder E-Stereochemie vorliegen. Im Umfang der vorliegenden Erfindung sind sowohl die Z- als auch die E-Isomere eingeschlossen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, deren biologische Aktivität unterschiedlich sein kann. Diese sind in den Umfang der vorliegenden Erfindung eingeschlossen. In den erfindungsgemäßen Verbindungen I sind die folgenden Bedeutungen der Sub- stituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt.
Gemäß Erfindung steht A für Phenyl, das unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist.
Gemäß einer speziellen Ausführungsform steht A für unsubstituiertes Phenyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet A Phenyl, das einen, zwei, drei oder vier, insbesondere einen oder zwei, unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist. Gemäß einer Ausgestaltung befindet sich einer der Substituenten in 4-Position des Phenylrings. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist L jeweils unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Br, Nitro, Phenyl, Phenoxy, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trich- lormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy und
Trifluorchlormethyl. Gemäß einer weiteren speziellen Ausgestaltung ist L jeweils unabhängig ausgewählt aus F, Cl und Br, insbesondere F und Cl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet A monosubstitiertes Phenyl, das einen Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist. Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform befindet sich der Substituent in para-Position.
Gemäß einer speziellen Ausführungsform bedeutet A 3-Fluorphenyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet A Phenyl, das zwei oder drei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung steht A für Phenyl, das mit einem F substituiert ist und einen weiteren Substituenten L enthält, wobei das
Phenyl zusätzlich einen oder zwei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann. A steht gemäß ein hrungsform für eine Gruppe A-1
Figure imgf000013_0001
worin # die Anknüpfungsstelle des Phenylrings an den Oxiranring darstellt; und
L2 ausgewählt ist aus F, Cl, NO2, Phenyl, Halogenphenyl, Phenoxy, Halogenpheno- xy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und C1-
C4-Halogenalkylthio;
L3 unabhängig ausgewählt ist aus F, Cl, Br, NO2, Phenyl, Halogenphenyl, Phenoxy, Halogenphenoxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio; und
m 0, 1 oder 2 bedeutet. L2 ist gemäß einer speziellen Ausgestaltung ausgewählt aus F, Cl, Methyl, Methoxy, CF3, CHF2, OCF3, OCF3 und OCHF2. Gemäß einer noch spezielleren Ausgestaltung bedeutet L2 F oder Cl.
L3 ist gemäß einer speziellen Ausgestaltung unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Methyl, Methoxy, CF3, CHF2, OCF3, OCF3 oder OCHF2. Gemäß einer noch spezielleren Ausführungsform bedeutet L3 unabhängig F oder Cl.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist m = 0. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist m = 1 .
In Formel A-1 befindet sich der Fluorsubstituent gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung in 4-Position.
Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht A für disubstituiertes Phenyl, das genau zwei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist. Insbesondere ist L jeweils unabhängig bevorzugt ausgewählt aus F, Cl, Br, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl und Ci-C4-Alkoxy, insbesondere ausgewählt aus F, Cl, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl und Ci-C4-Alkoxy, im Speziellen ausgewählt aus F, Cl, Methyl, Trifluormethyl und Methoxy. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist der zweite Substituenet L ausgewählt aus Methyl, Methoxy und Chlor. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht einer der Substituenten in 4- Stellung des Phenylringes. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung steht A für Phenyl, das ein F und genau einen weiteren Substituenten L, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert, enthält.
Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform ist der Phenylring A in 2,4-Stellung disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausführungsform ist der Phenylring A in 2,3-Stellung disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausführungsform ist der Phenylring A in 2,5-Stellung disubstituiert. Gemäß noch einer weite- ren speziellen Ausführungsform ist der Phenylring A in 2,6-Stellung disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausführungsform ist der Phenylring A in 3,4- Stellung disubstituiert.Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausführungsform ist der Phenylring A in 3,5-Stellung disubstituiert.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht A für Phenyl, das mit genau zwei F substituiert ist. Gemäß einer Ausgestaltung ist A 2,3-difluor- substituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist A 2,4-difluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung A 2,5-difluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 2,6-difluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 3,4-difluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 3, 5- difluorsubstituiert.
Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht A für trisubstituiertes Phenyl, das drei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung dieser Ausführungsform steht A für Phenyl, das mit genau drei F substituiert ist. Gemäß einer Ausgestaltung ist A 2,3,4-trisubstituiert, insbesondere 2,3, 4-trifluorsubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist A 2,3,5-trisubstituiert, insbesondere 2,3,5- trifluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 2,3,6-trisubstituiert, insbesondere 2,3,6-trifluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 2,4,6-trisubstituiert, insbesondere 2,4,6-trifluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 3,4,5-trisubstituiert, insbesondere 3,4,5-trifluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 2,4,5-trisubstituiert, insbesondere 2,4,5- trifluorsubstituiert. Gemäß Erfindung steht B für Phenyl, das unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht B für unsubstituiertes Phenyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet B Phenyl, welches einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet B Phenyl, welches einen, zwei oder drei, vorzugsweise einen oder zwei, unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie hier definiert bzw. bevozugt definiert, enthält. In einer speziellen Ausgestaltung ist L jeweils unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Br, Methyl, Methoxy und Trifluormethyl. In noch einer speziellen Ausführungsform steht B für Phenyl, das durch ein, zwei oder drei, vor- zugsweise ein oder zwei, Halogenatome substituiert ist. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet B Phenyl, das einen, zwei, drei oder vier Substituenten L enthält, wobei L unabhängig ausgewählt ist aus F, Cl, Br, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Difluor- methyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy und Difluorchlormethyl. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung ist L jeweils unabhängig ausgewählt aus F, Cl und Br.
In noch einer weiteren Ausführungsform steht B für Phenyl, das unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Substituenten, unabhängig ausgewählt aus Halogen, N02, Amino, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, Ci-C4-Dialkylamino, Thio und Ci-C4-Alkylthio.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Phenylring in B monosubstituiert mit genau einem Substituenten L, wobei sich L gemäß einer speziellen Ausgestaltung die- ser Ausführungsform in ortho-Position zu der Verknüpfungsstelle des Phenylrings mit dem Oxiranring befindet. L ist wie herin definiert bzw. bevorzugt definiert. Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform ist B durch Cl monosubstituiertes Phenyl, insbesondere 2-Chlorphenyl. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet B Phenyl, das zwei oder drei, insbesondere zwei, unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist B ein Phenylring, wel- eher einen Substituenten L in ortho-Position enthält und ferner genau einen weiteren unabhängig ausgewählten Substituenten L aufweist. Gemäß einer Ausgestaltung ist der Phenylring 2,3-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,4-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,6- disubstituiert.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist B ein Phenylring, welcher einen Substituenten L in ortho-Position enthält und ferner genau zwei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält. Gemäß einer Ausgestaltung ist der Phenylring 2,3,5-trisubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,3,4-trisubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,4,5- trisubstituiert.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht B für Phenyl, das einen Substituenten L in 2-Position und einen, zwei oder drei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält. B steht gemäß einer bevorzugten Ausführungsform für eine Gruppe B-1
Figure imgf000017_0001
worin # die Anknüpfungsstelle des Phenylrings an den Oxiranring darstellt; und
L1 ausgewählt ist aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci- C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio, vorzugsweise ausgewählt aus F, Cl, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3;
L2 ausgewählt ist aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci- C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio, vorzugsweise ausgewählt aus F, Cl, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3;
L3 unabhängig ausgewählt ist aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio, vorzugsweise ausgewählt aus F, Cl, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3; und
m 0, 1 oder 2 bedeutet. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 F. Gemäß noch einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 Cl. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 Methyl. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 Methoxy. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 CF3. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 OCF3 oder OCHF2. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform steht in den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I also B für Phenyl, das in 2-Position einen Substituenten ausgewählt aus F, Cl, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCF3 und OCHF2, und einen oder zwei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 F. Gemäß noch einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 Cl. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 Methyl. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 Methoxy. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 CF3. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 OCF3 oder OCHF2.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 F. Gemäß noch einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 Cl. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 Methyl. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 Methoxy. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 CF3. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 OCF3 oder OCHF2. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist m = 0, B steht also für einen disubstitu- ierten Phenylring B-1 . Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung ist B ein 2,3- disubstituierter Phenylring. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung ist der Phenylring B-1 2,4-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausgestal- tung ist der Phenylring B-1 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung ist der Phenylring 2,6-disubstituiert.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist m = 1 , B-1 ist somit ein tri- substituierter Phenylring. Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung ist der Phenylring B-1 2,3,5-trisubstituiert. Gemäß noch einer bevorzugten weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring B-1 2,3,4-trisubstituiert. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung ist der Phenylring B 2,4,5-trisubstituiert.
Gemäß Erfindung steht L unabhängig für Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci- C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyloxy, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogen- alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C2-C4-Halogenalkinyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci- C4-Alkylcarbonyloxy, Ci-C4-Alkylsulfonyloxy, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4-Halogenalkenyl- oxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6- Halogencycloalkenyl, S(=0)nA1, C(=0)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenyl oder Phenyloxy wo- bei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten: n 0, 1 oder 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino oder Di-Ci-C4-alkylamino,
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Halogencyclo- alkyl, ;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C2-C4- Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Halogencycloalkyl; wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci- C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C1-C4- Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyloxy, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Amino, C1-C4-
Alkylamino, Di-Ci-C4-alkylamino; Falls es nicht anders angegeben ist, weist L unabhängig die folgenden bevorzugten Bedeutungen auf:
Gemäß einer Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-
Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, S-A1, C(=0)A2, C(=S)A2, NA3A4; wobei A1, A2, A3, A4 bedeuten:
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl; A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-
Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halo- genalkyl; wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können: RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-
Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-Ci-C4-alkylamino.
Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, NO2, Amino, Ci-C4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, Di- Ci-C4-alkylamino, Thio und Ci-C4-Alkylthio.
Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4- Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio, insbe- sondere Halogen, Ci-C4-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Br, CH3, C2H5, i-C3H7, t-C4H9, OCH3, OC2H5, CF3, CCI3, CHF2, CCIF2, OCF3, OCHF2 und SCF3, insbesondere ausgewählt aus F, Cl, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3. Gemäß einer Ausgestaltung ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, CH3, OCH3, CF3, OCF3 und OCHF2. Es kann bevorzugt sein, dass L unabhängig F oder Cl bedeutet.
In speziellen erfindungsgemäß bevorzugten Ausführungsformen steht in den Verbin- düngen I A für Phenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Chlorphenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 4-Methylphenyl, 3-Brom-4-fluorphenyl, 4-Bromphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 4-tert-Butylphenyl, 3-Chlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl oder 4- Trifluormethoxyphenyl und B bedeutet 2-Chlorphenyl. Gemäß einer speziellen Ausführungsform bedeutet A 4-Fluorphenyl und B ist 2-Chlorphenyl. Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform bedeutet A 2,4-Difluorphenyl und B ist 2-Chlorphenyl. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht A für 4-Fluorphenyl und B ist jeweils 2-Difluormethoxyphenyl.
Gemäß weiterer spezieller erfindungsgemäß bevorzugter Ausführungsformen steht in den Verbindungen I A für Phenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Chlorphenyl, 2-Chlorphenyl, 2- Fluorphenyl, 4-Methylphenyl, 4-Fluorphenyl, 3-Brom-4-fluorphenyl, 4-Bromphenyl, 3,4- Dichlorphenyl, 4-tert-Butylphenyl, 3-Chlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl oder 4- Trifluormethoxyphenyl und B ist jeweils 2-Fluorphenyl.
Gemäß noch weiterer spezieller erfindungsgemäß bevorzugter Ausführungsformen steht in den Verbindungen I A für Phenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Chlorphenyl, 2- Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 4-Methylphenyl, 4-Fluorphenyl, 3-Brom-4-fluorphenyl, 4- Bromphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 4-tert-Butyl-phenyl, 3-Chlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl oder 4-Trifluormethoxyphenyl und B ist jeweils 2-Bromphenyl.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform vorliegender Erfindung bedeutet p = 0. Diese Verbindungen werden auch Verbindungen 1-1 genannt.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet p = 1 . Diese Verbindungen werden auch Verbindungen I-2 genannt. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform bedeutet p = 2. Diese Verbindungen werden auch Verbindungen I-3 genannt.
In den Verbindungen I sind R1 und R2 unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, C-i-Cs-Halogenalkyl, C-i-Cs-Alkoxy, d-Cs-Halogenalkoxy und Ci- Ce-Alkylthio, insbesondere aus Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Alkylthio. Gemäß einer Ausführungsform sind R1 und R2 unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, bevorzugt Methyl und Ethyl, und Ci-C4-Halogenalkyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeuten R1 und R2 Wasserstoff. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Wasserstoff und R2 steht für Ci-Cs-Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl.
In den Verbindungen I steht R3 für Phenyl, das unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten LR3 enthält; oder für Vinyl, das unsubstituiert ist oder einen, zwei oder drei unabhängig ausgewählte Substituenten LR3 enthält; wobei LR3 wie folgt definiert ist; LR3 Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C2-C4- Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl. Gemäß einer Ausführungsform steht R3 für unsubstituiertes Phenyl oder für Phenyl, das einen oder zwei unabhängig ausgewählte Substituenten LR3 enthält. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass gleichzeitig R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R3 für unsubstituiertes Phenyl.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform steht R3 für Phenyl, das einen, zwei, drei, vier oder fünf, insbesondere einen, zwei oder drei, unabhängig ausgewählte LR3 enthält. Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform steht R3 für Phenyl, das einen oder zwei, insbesondere einen, unabhängig ausgewählte Substituenten LR3 ent- hält. LR3 ist jeweils wie hierin definiert bzw. bevozugt definiert. Gemäß spezieller Ausgestaltungen ist dabei LR3 jeweils unabhängig ausgewählt aus Cl, F, Ci-C4-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl, im Speziellen ausgewählt aus Cl, F und Methyl. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass jeweils gleichzeitig R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
Gemäß einer Ausführungsform steht R3 für unsubstituiertes Vinyl. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass gleichzeitig R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht R3 für Vinyl, das einen, zwei oder drei, insbesondere einen oder zwei, Substituenten LR3 enthält; wobei LR3 wie hier definiert bzw. bevorzugt definiert ist. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass gleichzeitig R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
Gemäß einer Ausführungsform steht R3 für folgende Gruppe:
Figure imgf000021_0001
worin # die Anknüpfungsstelle zur Struktur der Verbindung I darstellt und LR31, LR32 und l_R33 folgende Bedeutungen aufweisen:
LR31 Wasserstoff;
LR32 Wasserstoff, Cl, F, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl; und
LR33 Cl, F oder Methyl; oder
LR31 Wasserstoff;
LR32 Cl, F oder Methyl; und
LR33 Wasserstoff, Cl, F, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl. Wenn R3 für eine Gruppe R3-1 steht, kann es erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass gleichzeitig R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
Spezielle Bedeutungen für R3, die gemäß Erfindung bevorzugt sind, sind Vinyl, 2- Chlorvinyl, 1 -Propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1 -Butenyl, 2-Methylphenyl, 3- Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2- Fluorphenyl, 3-Fluorphenyl und 4-Fluorphenyl. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass gleichzeitig R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
Gemäß vorliegender Erfindung sind, wenn R3 für eine substituierte Vinylgruppe steht, jeweils die E- und die Z-Isomere umfasst. Beispielsweise sind, wenn R3 2-Chlorvinyl bedeutet, die folgenden beiden Doppelbindungsisomere umfasst:
#, .Cl
'ci Falls es nicht anders angegeben ist, weist LR3 unabhängig die folgenden bevorzugten Bedeutungen auf: LR3 ist bevorzugt unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Ci- C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl und C3-C6-Halogencycloalkyl, insbesondere ausgewählt aus Halogen, Ci-C4-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als reine Enantiomere oder als Mischung von Enantiomeren (racemisch oder in jedem möglichen
Enantiomerenverhältnis) vorliegen. Gemäß einer Ausführungsform liegt ein racemisches Gemisch vor, vorzugsweise des jeweiligen "trans' -Diastereomers.
Besonders bevorzugte Verbindungen sind die im Folgenden genannten und die einzelnen Stereisomere davon:
Stereoisomere der Verbindung 1.1 (=Verbindung 1-1 (p=0), worin A 4-Fluorphenyl bedeutet, B 2-Chlorphenyl ist und CR1R2R3 für Benzyl steht): Isomer 1.1 -a1 ): 5-Benzylsulfanyl-1 -[[(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran- 2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis")
Isomer 1.1 -a2): 5-Benzylsulfanyl-1 -[[(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran- 2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis")
Beide "cis"-lsomere werden auch 5-Benzylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2- (4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-Benzylsulfanyl-1 -[[rel- (2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol) Isomer 1.1 -a3): 5-Benzylsulfanyl-1 -[[(2S,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran- 2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ('Irans")
Isomer 1.1 -a4): 5-Benzylsulfanyl-1 -[[(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran- 2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ('Irans")
Beide "trans' -lsomere werden auch 5-Benzylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3R)-3-(2-chlorphenyl)-
2- (4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-Benzylsulfanyl-1 -[[- rel-(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol)
Stereoisomere der Verbindung I.2 (=Verbindung 1-1 (p=0), worin A 4-Fluorphenyl bedeutet, B 2-Chlorphenyl ist und CR1R2R3 für Allyl steht):
Isomer l.2-a1 ): 5-Allylsulfanyl-1 -[[(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2- yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis")
Isomer l.2-a2): 5-Allylsulfanyl-1 -[[(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2- yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis") Beide "cis"-lsomere werden auch 5-Allylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4- fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol geannt (oder 5-Allylsulfanyl-1 -[[rel-(2R,3R)-
3- (2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol)
Isomer l.2-a3): 5-Allylsulfanyl-1 -[[(2S,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2- yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans")
Isomer l.2-a4): 5-Allylsulfanyl-1 -[[(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2- yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans") Beide "trans' -lsomere werden auch 5-Allylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2- (4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-Allylsulfanyl-1 -[[rel- (2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol)
Stereoisomere der Verbindung I.3 (=Verbindung 1-1 (p=0), worin A 2,4-Difluorphenyl bedeutet, B 2-Chlorphenyl ist und CR1R2R3 für Allyl steht):
Isomer l.3-a1 ): 5-Allylsulfanyl-1 -[[(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran- 2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis") Isomer l.3-a2): 5-Allylsulfanyl-1 -[[(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran- 2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis") Beide "cis"-lsomere werden auch 5-Allylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2- (2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-Allylsulfanyl-1 -[[rel- (2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol) Isomer l.3-a3): 5-Allylsulfanyl-1 -[[(2S,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran- 2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans")
Isomer l.3-a4): 5-Allylsulfanyl-1 -[[(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-
2- yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans")
Beide "trans' -lsomere werden auch 5-Allylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2- (2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol (oder 5-Allylsulfanyl-1 -[[rel-(2R,3S)-
3- (2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol) Stereoisomere der Verbindung I.4 (=Verbindung 1-1 (p=0), worin A 2,4-Difluorphenyl bedeutet, B 2-Chlorphenyl ist und CR1R2R3 für Benzyl steht):
Isomer l.4-a1 ): 5-Benzylsulfanyl-1 -[[(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis")
Isomer l.4-a2): 5-Benzylsulfanyl-1 -[[(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis")
Beide "cis"-lsomere werden auch 5-Benzylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2- (2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-Benzylsulfanyl-1 - [[rel-(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol)
Isomer l.4-a3): 5-Benzylsulfanyl-1 -[[(2S,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans")
Isomer l.4-a4): 5-Benzylsulfanyl-1 -[[(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans")
Beide "trans' -lsomere werden auch 5-Benzylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3R)-3-(2-chlorphenyl)- 2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-Benzylsulfanyl-1 - [[rel-(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol) Die vorangehend beschriebenen Bedeutungen der Variablen A, B und L für Verbindungen I gelten, falls es nicht anders angegeben ist, entsprechend für die Vorstufen der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Figure imgf000025_0001
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1 a bis 137a zusammengestellten erfindungsgemäßen Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar. Von den in den folgenden Tabellen genannten Verbindungen sind jeweils alle Stereoisomere Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Tabelle 1 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1 R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.1 aA-1 bis 1-1.1 aA-177)
Tabelle 2a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.2aA-1 bis l-1.2aA-177)
Tabelle 3a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.3aA-1 bis l-1.3aA-177)
Tabelle 4a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,6-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.4aA-1 bis l-1.4aA-177)
Tabelle 5a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.5aA-1 bis l-1.5aA-177)
Tabelle 6a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.6aA-1 bis l-1.6aA-177)
Tabelle 7a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-3-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.7aA- 1 bis l-1.7aA-177) Tabelle 8a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.8aA- 1 bis l-1.8aA-177)
Tabelle 9a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-5-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.9aA- 1 bis l-1.9aA-177)
Tabelle 10a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-6-chlorphenyl I steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .10aA-1 bis l-1.10aA-177)
Tabelle 1 1 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1 R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I-
1 .1 1 aA-1 bis l-1.1 1 aA-177)
Tabelle 12a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Fluor-5-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .12aA-1 bis l-1.12aA-177)
Tabelle 13a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-3-fluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .13aA-1 bis l-1.13aA-177)
Tabelle 14a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .14aA-1 bis l-1.14aA-177)
Tabelle 15a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .15aA-1 bis l-1.15aA-177)
Tabelle 16a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I-
1 .16aA-1 bis l-1.16aA-177)
Tabelle 17a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methyl-3-fluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .17aA-1 bis 1-1.17aA-177)
Tabelle 18a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .18aA-1 bis l-1.18aA-177)
Tabelle 19a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I-
1 .19aA-1 bis l-1.19aA-177)
Tabelle 20a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methyl-6-fluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .20aA-1 bis l-1.20aA-177)
Tabelle 21 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .21 aA-1 bis l-1.21 aA-177)
Tabelle 22a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .22aA-1 bis l-1.22aA-177)
Tabelle 23a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-3-methylphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .23aA-1 bis l-1.23aA-177)
Tabelle 24a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .24aA-1 bis l-1.24aA-177)
Tabelle 25a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-5-methylphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .25aA-1 bis 1-1.25aA-177)
Tabelle 26a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .26aA-1 bis l-1.26aA-177)
Tabelle 27a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxy-3-fluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .27aA-1 bis l-1.27aA-177)
Tabelle 28a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxy-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .28aA-1 bis l-1.28aA-177) Tabelle 29a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxy-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .29aA-1 bis l-1.29aA-177)
Tabelle 30a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .30aA-1 bis l-1.30aA-177)
Tabelle 31 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methoxy-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .31 aA-1 bis l-1.31 aA-177)
Tabelle 32a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methoxy-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .32aA-1 bis l-1.32aA-177)
Tabelle 33a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-3-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .33aA-1 bis 1-1.33aA-177)
Tabelle 34a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .34aA-1 bis l-1.34aA-177)
Tabelle 35a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .35aA-1 bis l-1.35aA-177)
Tabelle 36a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Fluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .36aA-1 bis l-1.36aA-177)
Tabelle 37a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Fluor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .37aA-1 bis l-1.37aA-177)
Tabelle 38a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen 1-1 .38aA-1 bis 1-1 .38aA-177)
Tabelle 39a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Korn- bination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1 .39aA-1 bis l-1 .39aA-177)
Tabelle 40a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Kom- bination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1 .40aA-1 bis l-1 .40aA-177)
Tabelle 41 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen l-1 .41 aA-1 bis 1-1 .41 aA-177)
Tabelle 42a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-(Difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1 .42aA-1 bis 1-1 .42aA-177)
Tabelle 43a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-(Difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1 .43aA-1 bis 1-1 .43aA-177)
Tabelle 44a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1 .44aA-1 bis 1-1 .44aA-177)
Tabelle 45a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kom- bination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1 .45aA-1 bis 1-1 .45aA-177)
Tabelle 46a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen 1-1 .46aA-1 bis 1-1 .46aA-177)
Tabelle 47a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1 .47aA-1 bis 1-1 .47aA-177)
Tabelle 48a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.48aA-1 bis l-1 .48aA-177)
Tabelle 49a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.49aA-1 bis l-1 .49aA-177) Tabelle 50a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.50aA-1 bis l-1 .50aA-177)
Tabelle 51 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1 R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.51 aA-1 bis 1-1 .51 aA-177)
Tabelle 52a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.52aA-1 bis l-1 .52aA-177)
Tabelle 53a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.53aA-1 bis l-1 .53aA-177)
Tabelle 54a
Verbindungen 1-1 , worin A für Phenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .54aA-1 bis l-1 .54aA-177)
Tabelle 55a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .55aA-1 bis l-1 .55aA-177)
Tabelle 56a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .56aA-1 bis l-1 .56aA-177)
Tabelle 57a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .57aA-1 bis l-1 .57aA-177)
Tabelle 58a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .58aA-1 bis l-1 .58aA-177)
Tabelle 59a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Fluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .59aA-1 bis l-1 .59aA-177)
Tabelle 60a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Fluorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .60aA-1 bis l-1 .60aA-177)
Tabelle 61 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methylphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .61 aA-1 bis l-1 .61 aA-177)
Tabelle 62a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methylphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .62aA-1 bis l-1 .62aA-177)
Tabelle 63a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Methylphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .63aA-1 bis l-1 .63aA-177)
Tabelle 64a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxyphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.64aA-1 bis l-1 .64aA-177)
Tabelle 65a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methoxyphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.65aA-1 bis l-1 .65aA-177)
Tabelle 66a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Methoxyphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.66aA-1 bis l-1 .66aA-177)
Tabelle 67a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Trifluormethylphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .67aA-1 bis 1-1.67aA-177)
Tabelle 68a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Trifluormethylphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .68aA-1 bis l-1.68aA-177)
Tabelle 69a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Trifluormethylphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .69aA-1 bis l-1.69aA-177)
Tabelle 70a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Difluormethoxyphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .70aA-1 bis l-1.70aA-177) Tabelle 71 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Difluormethoxyphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .71 aA-1 bis l-1.71 aA-177)
Tabelle 72a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Difluormethoxyphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .72aA-1 bis l-1.72aA-177)
Tabelle 73a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3-Dichlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.73aA-1 bis l-1 .73aA-177)
Tabelle 74a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4-Dichlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.74aA-1 bis l-1 .74aA-177)
Tabelle 75a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,5-Dichlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.75aA-1 bis l-1 .75aA-177)
Tabelle 76a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,6-Dichlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.76aA-1 bis l-1 .76aA-177)
Tabelle 77a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,4-Dichlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1 R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I-1.177A-1 bis l-1 .77aA-177)
Tabelle 78a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,5-Dichlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.78aA-1 bis l-1 .78aA-177)
Tabelle 79a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3-Dimethylphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.79aA-1 bis l-1 .79aA-177)
Tabelle 80a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4-Dimethylphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.80aA-1 bis l-1 .80aA-177)
Tabelle 81 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,5-Dimethylphenyl steht und die Kombination von B und CR1 R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.81 aA-1 bis 1-1 .81 aA-177)
Tabelle 82a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,6-Dimethylphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.82aA-1 bis l-1 .82aA-177)
Tabelle 83a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,4-Dimethylphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.83aA-1 bis l-1 .83aA-177)
Tabelle 84a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,5-Dimethylphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.84aA-1 bis l-1 .84aA-177)
Tabelle 85a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .85aA-1 bis l-1.85aA-177)
Tabelle 86a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .86aA-1 bis l-1.86aA-177)
Tabelle 87a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,5-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I-
1 .87aA-1 bis l-1.87aA-177)
Tabelle 88a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,6-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .88aA-1 bis 1-1.88aA-177)
Tabelle 89a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,4-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .89aA-1 bis l-1.89aA-177)
Tabelle 90a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,5-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .90aA-1 bis l-1.90aA-177)
Tabelle 91 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methyl-3-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .91 aA-1 bis 1-1.91 aA-177) Tabelle 92a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .92aA-1 bis l-1.92aA-177)
Tabelle 93a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methyl-5-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .93aA-1 bis l-1.93aA-177)
Tabelle 94a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methyl-6-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .94aA-1 bis l-1.94aA-177)
Tabelle 95a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .95aA-1 bis l-1.95aA-177)
Tabelle 96a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methyl-5-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .96aA-1 bis 1-1.96aA-177)
Tabelle 97a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-3-methylphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .97aA-1 bis l-1.97aA-177)
Tabelle 98a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-4-methylphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .98aA-1 bis l-1.98aA-177)
Tabelle 99a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .99aA-1 bis l-1.99aA-177)
Tabelle 100a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Chlor-4-methylphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .100aA-1 bis l-1 .100aA-177)
Tabelle 101 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxy-3-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .101 aA-1 bis 1-1.101 aA-177)
Tabelle 102a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxy-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.102aA-1 bis l-1.102aA-177)
Tabelle 103a
Verbindungen 1-1, worin Afür2-Methoxy-5-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.103aA-1 bis l-1.103aA-177)
Tabelle 104a
Verbindungen 1-1, worin Afür2-Methoxy-6-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.104aA-1 bis 1-1.104aA-177)
Tabelle 105a
Verbindungen 1-1, worin Afür3-Methoxy-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.105aA-1 bis l-1.105aA-177)
Tabelle 106a
Verbindungen 1-1, worin Afür3-Methoxy-5-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.106aA-1 bis 1-1.106aA-177)
Tabelle 107a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-3-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.107aA-1 bis l-1.107aA-177)
Tabelle 108a
Verbindungen 1-1, worin Afür2-Chlor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.108aA-1 bis l-1.108aA-177)
Tabelle 109a
Verbindungen 1-1, worin Afür2-Chlor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.109aA-1 bis 1-1.109aA-177)
Tabelle 110a
Verbindungen 1-1, worin Afür3-Chlor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.110aA-1 bis 1-1.110aA-177)
Tabelle 111a
Verbindungen 1-1, worin Afür2-(Trifluormethyl)-3-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.111 aA-1 bis 1-1.111aA-177)
Tabelle 112a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-(Trifluormethyl)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.112aA-1 bis 1-1.112aA-177) Tabelle 1 13a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-(Trifluormethyl)-5-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.1 13aA-1 bis 1-1 .1 13aA-177)
Tabelle 1 14a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-(Trifluormethyl)-6-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.1 14aA-1 bis 1-1 .1 14aA-177)
Tabelle 1 15a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-(Trifluormethyl)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.1 15aA-1 bis 1-1 .1 15aA-177)
Tabelle 1 16a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-(Trifluormethyl)-5-chlorphenyl steht und die Kombi- nation von B und CR1 R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.1 16aA-1 bis 1-1 .1 16aA-177)
Tabelle 1 17a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-3-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen 1-1.1 17aA-1 bis 1-1 .1 17aA-177)
Tabelle 1 18a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.1 18aA-1 bis 1-1 .1 18aA-177)
Tabelle 1 19a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-5-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.1 19aA-1 bis 1-1 .1 19aA-177)
Tabelle 120a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-(Trifluormethoxy)-3-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1 .120aA-1 bis l-1.120aA-177)
Tabelle 121 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-3-chlorphenyl steht und die Kom- bination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1 .121 aA-1 bis l-1.121 aA-177)
Tabelle 122a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen l-1 .122aA-1 bis l-1.122aA-177)
Tabelle 123a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-5-chlorphenyl steht und die Korn- bination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1 .123aA-1 bis l-1.123aA-177)
Tabelle 124a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-6-chlorphenyl steht und die Kom- bination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1 .124aA-1 bis l-1.124aA-177)
Tabelle 125a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-(Difluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen l-1 .125aA-1 bis l-1.125aA-177)
Tabelle 126a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-(Difluormethoxy)-5-chlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1 .126aA-1 bis l-1.126aA-177)
Tabelle 127a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1 .127aA-1 bis l-1.127aA-177)
Tabelle 128a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1 .128aA-1 bis l-1.128aA-177)
Tabelle 129a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kom- bination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1 .129aA-1 bis l-1.129aA-177)
Tabelle 130a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Chlor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen l-1 .130aA-1 bis l-1.130aA-177)
Tabelle 131 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3,4-Trichlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1 R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.131 aA- 1 bis l-1 .131 aA-177)
Tabelle 132a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3,5-Trichlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1 R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.132aA- 1 bis l-1 .132aA-177)
Tabelle 133a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1 R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.133aA- 1 bis l-1 .133aA-177) Tabelle 134a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4,5-Trichlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1 R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.134aA- 1 bis l-1 .134aA-177)
Tabelle 135a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1 R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.135aA- 1 bis l-1 .135aA-177)
Tabelle 136a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,4,5-Trichlorphenyl steht und die Kombination von B und CR1 R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.136aA- 1 bis l-1 .136aA-177)
Tabelle 137a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Chlor-4-trifluormethylphenyl steht und die Kombi- nation von B und CR1R2R3 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.137aA-1 bis 1-1 .137aA-177)
Tabelle A
Zeile B CR R2R3
A-1 Phenyl CH2CH=CH2
A-2 2-Chlorphenyl CH2CH=CH2
A-3 3-Chlorphenyl CH2CH=CH2
A-4 4-Chlorphenyl CH2CH=CH2
A-5 2-Fluorphenyl CH2CH=CH2
A-6 3-Fluorphenyl CH2CH=CH2
A-7 4-Fluorphenyl CH2CH=CH2
A-8 2-Methylphenyl CH2CH=CH2
A-9 3-Methylphenyl CH2CH=CH2
A-10 4-Methylphenyl CH2CH=CH2
A-1 1 2-Methoxyphenyl CH2CH=CH2
A-12 3-Methoxyphenyl CH2CH=CH2
A-13 4-Methoxyphenyl CH2CH=CH2
A-14 2-Trifluormethylphenyl CH2CH=CH2
A-15 3-Trifluormethylphenyl CH2CH=CH2
A-16 4-Trifluormethylphenyl CH2CH=CH2
A-17 2-Difluormethoxyphenyl CH2CH=CH2
A-18 3-Difluormethoxyphenyl CH2CH=CH2
A-19 4-Difluormethoxyphenyl CH2CH=CH2
A-20 2,3-Dichlorphenyl CH2CH=CH2
A-21 2,4-Dichlorphenyl CH2CH=CH2
A-22 2,5-Dichlorphenyl CH2CH=CH2 Zeile B CR R2R3
A-23 2,6-Dichlorphenyl CH2CH=CH2
A-24 3,4-Dichlorphenyl CH2CH=CH2
A-25 3,5-Dichlorphenyl CH2CH=CH2
A-26 2,3-Difluorphenyl CH2CH=CH2
A-27 2,4-Difluorphenyl CH2CH=CH2
A-28 2,5-Difluorphenyl CH2CH=CH2
A-29 2,6-Difluorphenyl CH2CH=CH2
A-30 3,4-Difluorphenyl CH2CH=CH2
A-31 3,5-Difluorphenyl CH2CH=CH2
A-32 2,3-Dimethylphenyl CH2CH=CH2
A-33 2,4-Dimethylphenyl CH2CH=CH2
A-34 2,5-Dimethylphenyl CH2CH=CH2
A-35 2,6-Dimethylphenyl CH2CH=CH2
A-36 3,4-Dimethylphenyl CH2CH=CH2
A-37 3,5-Dimethylphenyl CH2CH=CH2
A-38 2-Fluor-3-chlorphenyl CH2CH=CH2
A-39 2-Fluor-4-chlorphenyl CH2CH=CH2
A-40 2-Fluor-5-chlorphenyl CH2CH=CH2
A-41 2-Fluor-6-chlorphenyl CH2CH=CH2
A-42 3-Fluor-4-chlorphenyl CH2CH=CH2
A-43 3-Fluor-5-chlorphenyl CH2CH=CH2
A-44 2-Chlor-3-fluorphenyl CH2CH=CH2
A-45 2-Chlor-4-fluorphenyl CH2CH=CH2
A-46 2-Chlor-5-fluorphenyl CH2CH=CH2
A-47 3-Chlor-4-fluorphenyl CH2CH=CH2
A-48 2,3,4-Trichlorphenyl CH2CH=CH2
A-49 2,3,5-Trichlorphenyl CH2CH=CH2
A-50 2,3,6-Trichlorphenyl CH2CH=CH2
A-51 2,4,5-Trichlorphenyl CH2CH=CH2
A-52 2,4,6-Trichlorphenyl CH2CH=CH2
A-53 3,4,5-Trichlorphenyl CH2CH=CH2
A-54 2,3,4-Trifluorphenyl CH2CH=CH2
A-55 2,3,5-Trifluorphenyl CH2CH=CH2
A-56 2,3,6-Trifluorphenyl CH2CH=CH2
A-57 2,4,5-Trifluorphenyl CH2CH=CH2
A-58 2,4,6-Trifluorphenyl CH2CH=CH2
A-59 3,4,5-Trifluorphenyl CH2CH=CH2
A-60 Phenyl CH2CH=C(CH3)2
A-61 2-Chlorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-62 3-Chlorphenyl CH2CH=C(CH3)2 Zeile B CR R2R3
A-63 4-Chlorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-64 2-Fluorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-65 3-Fluorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-66 4-Fluorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-67 2-Methylphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-68 3-Methylphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-69 4-Methylphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-70 2-Methoxyphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-71 3-Methoxyphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-72 4-Methoxyphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-73 2-Trifluormethylphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-74 3-Trifluormethylphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-75 4-Trifluormethylphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-76 2-Difluormethoxyphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-77 3-Difluormethoxyphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-78 4-Difluormethoxyphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-79 2,3-Dichlorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-80 2,4-Dichlorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-81 2,5-Dichlorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-82 2,6-Dichlorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-83 3,4-Dichlorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-84 3,5-Dichlorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-85 2,3-Difluorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-86 2,4-Difluorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-87 2,5-Difluorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-88 2,6-Difluorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-89 3,4-Difluorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-90 3,5-Difluorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-91 2,3-Dimethylphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-92 2,4-Dimethylphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-93 2,5-Dimethylphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-94 2,6-Dimethylphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-95 3,4-Dimethylphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-96 3,5-Dimethylphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-97 2-Fluor-3-chlorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-98 2-Fluor-4-chlorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-99 2-Fluor-5-chlorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-100 2-Fluor-6-chlorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-101 3-Fluor-4-chlorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-102 3-Fluor-5-chlorphenyl CH2CH=C(CH3)2 Zeile B CR R2R3
A-103 2-Chlor-3-fluorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-104 2-Chlor-4-fluorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-105 2-Chlor-5-fluorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-106 3-Chlor-4-fluorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-107 2,3,4-Trichlorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-108 2,3,5-Trichlorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-109 2,3,6-Trichlorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-1 10 2,4,5-Trichlorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-1 1 1 2,4,6-Trichlorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-1 12 3,4,5-Trichlorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-1 13 2,3,4-Trifluorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-1 14 2,3,5-Trifluorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-1 15 2,3,6-Trifluorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-1 16 2,4,5-Trifluorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-1 17 2,4,6-Trifluorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-1 18 3,4,5-Trifluorphenyl CH2CH=C(CH3)2
A-1 19 Phenyl CH2C6H5
A-120 2-Chlorphenyl CH2C6H5
A-121 3-Chlorphenyl CH2C6H5
A-122 4-Chlorphenyl CH2C6H5
A-123 2-Fluorphenyl CH2C6H5
A-124 3-Fluorphenyl CH2C6H5
A-125 4-Fluorphenyl CH2C6H5
A-126 2-Methylphenyl CH2C6H5
A-127 3-Methylphenyl CH2C6H5
A-128 4-Methylphenyl CH2C6H5
A-129 2-Methoxyphenyl CH2C6H5
A-130 3-Methoxyphenyl CH2C6H5
A-131 4-Methoxyphenyl CH2C6H5
A-132 2-Trifluormethylphenyl CH2C6H5
A-133 3-Trifluormethylphenyl CH2C6H5
A-134 4-Trifluormethylphenyl CH2C6H5
A-135 2-Difluormethoxyphenyl CH2C6H5
A-136 3-Difluormethoxyphenyl CH2C6H5
A-137 4-Difluormethoxyphenyl CH2C6H5
A-138 2,3-Dichlorphenyl CH2C6H5
A-139 2,4-Dichlorphenyl CH2C6H5
A-140 2,5-Dichlorphenyl CH2C6H5
A-141 2,6-Dichlorphenyl CH2C6H5
A-142 3,4-Dichlorphenyl CH2C6H5 Zeile B CR R2R3
A-143 3,5-Dichlorphenyl CH2C6H5
A-144 2,3-Difluorphenyl CH2C6H5
A-145 2,4-Difluorphenyl CH2C6H5
A-146 2,5-Difluorphenyl CH2C6H5
A-147 2,6-Difluorphenyl CH2C6H5
A-148 3,4-Difluorphenyl CH2C6H5
A-149 3,5-Difluorphenyl CH2C6H5
A-150 2,3-Dimethylphenyl CH2C6H5
A-151 2,4-Dimethylphenyl CH2C6H5
A-152 2,5-Dimethylphenyl CH2C6H5
A-153 2,6-Dimethylphenyl CH2C6H5
A-154 3,4-Dimethylphenyl CH2C6H5
A-155 3,5-Dimethylphenyl CH2C6H5
A-156 2-Fluor-3-chlorphenyl CH2C6H5
A-157 2-Fluor-4-chlorphenyl CH2C6H5
A-158 2-Fluor-5-chlorphenyl CH2C6H5
A-159 2-Fluor-6-chlorphenyl CH2C6H5
A-160 3-Fluor-4-chlorphenyl CH2C6H5
A-161 3-Fluor-5-chlorphenyl CH2C6H5
A-162 2-Chlor-3-fluorphenyl CH2C6H5
A-163 2-Chlor-4-fluorphenyl CH2C6H5
A-164 2-Chlor-5-fluorphenyl CH2C6H5
A-165 3-Chlor-4-fluorphenyl CH2C6H5
A-166 2,3,4-Trichlorphenyl CH2C6H5
A-167 2,3,5-Trichlorphenyl CH2C6H5
A-168 2,3,6-Trichlorphenyl CH2C6H5
A-169 2,4,5-Trichlorphenyl CH2C6H5
A-170 2,4,6-Trichlorphenyl CH2C6H5
A-171 3,4,5-Trichlorphenyl CH2C6H5
A-172 2,3,4-Trifluorphenyl CH2C6H5
A-173 2,3,5-Trifluorphenyl CH2C6H5
A-174 2,3,6-Trifluorphenyl CH2C6H5
A-175 2,4,5-Trifluorphenyl CH2C6H5
A-176 2,4,6-Trifluorphenyl CH2C6H5
A-177 3,4,5-Trifluorphenyl CH2C6H5
Aus den vorangehenden Tabellen leiten sich die Verbindungsnamen für die einzelnen Verbindungen wie folgt ab: Bspw. ist die "Verbindung /-l3aA-10" (Markierungen hinzugefügt) die Verbindung der Formel , worin A für 2,5-Difluorphenyl steht (wie in Tabelle 3a angegeben) und B steht für 4-Methylphenyl und CR1 R2R3 bedeutet CH2CH=CH2 (wie in Zeile ^0 von Tabelle A angegeben). Die Verbindungen der Formel I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpatho- genen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoromyceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytri- diomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden. Darüber hin- aus sind sie geeignet für die Bekämpfung von Pilzen, die unter anderem das Holz oder die Wurzeln von Pflanzen befallen.
Besondere Bedeutung haben die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen für die Bekämpfung einer Vielzahl von pathogenen Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Getreide, z. B. Weizen, Roggen, Gerste, Triticale, Hafer oder Reis; Rüben, z. B. Zucker oder Futterrüben; Kern-, Stein und Beerenobst, z. B. Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen, Erdbeeren, Himbeeren, Johannisbeeren oder Stachelbeeren; Leguminosen, z. B. Bohnen, Linsen, Erbsen, Luzerne oder Soja; Ölpflanzen, z. B. Raps, Senf, Oliven, Sonnenblumen, Kokosnuss, Kakao, Rizinusbohnen, Ölpalme, Erdnüsse oder Soja; Kürbisgewächse, z. B. Kürbissse, Gur- ken oder Melonen; Faserpflanzen, z. B. Baumwolle, Flachs, Hanf oder Jute; Zitrusfrüchte, z. B. Orangen, Zitronen, Pampelmusen oder Mandarinen; Gemüsepflanzen, z. B. Spinat, Salat, Spargel, Kohlpflanzen, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln, Kürbis oder Paprika; Lorbeergewächse, z. B. Avocados, Zimt oder Kampher; Energie- und Rohstoffpflanzen, z. B. Mais, Soja, Weizen, Raps, Zuckerrohr oder Ölpalme; Mais; Tabak; Nüsse; Kaffee; Tee; Bananen; Wein (Tafel- und Weintrauben); Hopfen; Gras, z. B. Rasen; Süßkraut (Stevia rebaudania); Kautschukpflanzen; Zier- und Forstpflanzen, z. B. Blumen, Sträucher, Laub- und Nadelbäume sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen.
Vorzugsweise werden die Verbindungen I bzw. die erfindungsgemäßen Zusam- mensetzungen zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Ackerbaukulturen, z. B. Kartoffeln, Zuckerrüben, Tabak, Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Raps, Hülsenfrüchte, Sonnenblumen, Kaffee oder Zuckerrohr; Obst-, Wein- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen, z. B. Gurken, Tomaten, Bohnen und Kürbisse sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen verwendet.
Der Begriff pflanzliche Vermehrungsmaterialien umfasst alle generativen Teile der Pflanze, z. B. Samen, und vegetative Pflanzenteile, wie Stecklinge und Knollen (z. B. Kartoffeln), die zur Vermehrung einer Pflanze genutzt werden können. Dazu gehören Samen, Wurzeln, Früchte, Knollen, Zwiebeln, Rhizome, Triebe und andere Pflanzentei- le, einschließlich Keimlingen und Jungpflanzen, die nach der Keimung oder dem Auflaufen umgepflanzt werden. Die Jungpflanzen können durch eine teilweise oder vollständige Behandlung, z. B. durch Eintauchen oder Gießen, vor Schadpilzen geschützt werden.
Die Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien mit Verbindungen I bzw. den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wird zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Getreidekulturen, z. B. Weizen, Roggen, Gerste oder Hafer; Reis, Mais, Baumwolle und Soja eingesetzt.
Der Begriff Kulturpflanzen schließt auch solche Pflanzen ein, die durch Züchtung, Mutagenese oder gentechnische Methoden verändert wurden einschließlich der auf dem Markt oder in Entwicklung befindlichen biotechnologischen Agrarprodukte (siehe z.B. http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp). Gentechnisch veränderte Pflanzen sind Pflanzen, deren genetisches Material in einer Weise verändert worden ist, wie sie unter natürlichen Bedingungen durch Kreuzen, Mutationen oder natürliche Rekombination (d.h. Neuzusammenstellung der Erbinformation) nicht vorkommt. Dabei werden in der Regel ein oder mehrere Gene in das Erbgut der Pflanze integriert, um die Eigenschaften der Pflanze zu verbessern. Derartige gentechnische Veränderungen umfassen auch posttranslationale Modifikationen von Proteinen, Oligo- oder Polypeptiden z.B. mittels Glykolsylierung oder Bindung von Polymeren wie z.B. prenylierter, ace- tylierter oder farnelysierter Reste oder PEG-Reste.
Beispielhaft seien Pflanzen genannt, die durch züchterische und gentechnische Maßnahmen eine Toleranz gegen bestimmter Herbizidklassen, wie Hydroxyphenylpy- ruvat-Dioxygenase (HPPD)-Inhibitoren, Acetolactat-Synthase (ALS)-Inhibitoren wie z. B. Sulfonylharnstoffe (EP-A 257 993, US 5,013,659) oder Imidazolinone (z. B.
US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526,
WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225,
WO 03/14356, WO 04/16073), Enolpyruvylshikimat-3-Phosphat-Synthase (EPSPS)- Inhibitoren wie z. B. Glyphosat (siehe z. B. WO 92/00377), Glutaminsynthetase (GS)- Inhibitoren wie z. B. Glufosinat (siehe z. B. EP-A 242 236, EP-A 242 246) oder Oxynil- Herbizide (siehe z. B. US 5,559,024) erworben haben. Durch Züchtung und Mutagenese wurde z. B. Clearfield®-Raps (BASF SE, Deutschland) erzeugt, der eine Toleranz gegen Imidazolinone, z. B. Imazamox, hat. Mit Hilfe gentechnischer Methoden wurden Kulturpflanzen, wie Soja, Baumwolle, Mais, Rüben und Raps, erzeugt, die resistent gegen Glyphosat oder Glufosinat sind, erzeugt, welche unter den Handelsnamen Rou- dupReady® (Glyphosat-resistent, Monsanto, U.S.A.) und Liberty Link® (Glufosinat- resistent, Bayer CropScience, Deutschland) erhältlich sind.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnischer Maßnahmen ein oder mehrere Toxine, z. B. solche aus dem Bakterienstamm Bacillus, produzieren. Toxine, die durch solche gentechnisch veränderten Pflanzen hergestellt werden, umfassen z. B. Insektizide Proteine von Bacillus spp., insbesondere von B. thuringiensis, wie die Endotoxine CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry1 Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 , Cry9c, Cry34Ab1 oder Cry35Ab1 ; oder vegetative Insektizide Proteine (VIPs), z. B. VIP1 , VIP2, VIP3, oder VIP3A; Insektizide Proteine von Nematoden-kolonisierenden Bakterien, z. B. Photorhabdus spp. oder Xenorhabdus spp.; Toxine aus tierischen Organismen, z. B. Wepsen,-, Spinnen- oder Skorpionstoxine; pilzliche Toxine, z. B. aus Strep- tomyceten; pflanzliche Lektine, z. B. aus Erbse oder Gerste; Agglutinine; Proteinase- Inhibitoren, z. B. Trypsin-Inhibitoren, Serinprotease-Inhibitoren, Patatin, Cystatin oder Papain-Inhibitoren; Ribosomen-inaktivierende Proteine (RIPs), z. B. Ricin, Mais-RIP, Abrin, Luffin, Saporin oder Bryodin; Steroid-metabolisierende Enzyme, z. B. 3-Hydroxy- steroid-Oxidase, Ecdysteroid-IDP-Glycosyl-Transferase, Cholesterinoxidase, Ecdyson- Inhibitoren oder HMG-CoA-Reduktase; lonenkanalblocker, z. B. Inhibitoren von Natrium- oder Calziumkanälen; Juvenilhormon-Esterase; Rezeptoren für das diuretischen Hormon (Helicokininrezeptoren); Stilbensynthase, Bibenzylsynthase, Chitinasen und Glucanasen. Diese Toxine können in den Pflanzen auch als Prätoxine, Hybridproteine, verkürzte oder anderweitig modfizierte Proteine produziert werden. Hybridproteine zeichnen sich durch eine neue Kombination von verschiedenen Proteindomänen aus (siehe z. B. WO 2002/015701 ). Weitere Besipiele für derartige Toxine oder gentechnisch veränderte Pflanzen, die diese Toxine produzieren, sind in EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 und WO 03/52073 offenbart. Die Methoden zur Herstellung dieser gentechnisch veränderten Pflanzen sind dem Fachmann bekannt und z. B. in den oben erwähnten Publikationen dargelegt. Zahlreiche der zuvor genannten Toxine verleihen den Pflanzen, die diese produzieren, eine Toleranz gegen Schädlinge aus allen taxonomischen Arthropo- denklassen, insbesondere gegen Käfer (Coeleropta), Zweiflügler (Diptera) und
Schmetterlinge (Lepidoptera) und gegen Nematoden (Nematoda). Gentechnisch veränderte Pflanzen, die ein oder mehrere Gene, die für Insektizide Toxine kodieren, produzieren sind z. B. in den oben erwähnten Publikationen beschrieben und zum Teil kommerziell erhältlich, wie z. B. YieldGard® (Maissorten, die das Toxin CrylAb produzieren), YieldGard® Plus (Maissorten, die die Toxine CrylAb und Cry3Bb1 produzie- ren), Starlink® (Maissorten, die das Toxin Cry9c produzieren), Herculex® RW (Maissorten, die die Toxine Cry34Ab1 , Cry35Ab1 und das Enzym Phosphinothricin-N-Acetyl- transferase [PAT] produzieren); NuCOTN® 33B (Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard® I (Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard® II (Baumwollsorten, die die Toxine CrylAc und Cry2Ab2 produzieren); VIP- COT® (Baumwollsorten, die ein VIP-Toxin produzieren); NewLeaf® (Kartoffelsorten, die das Toxin Cry3A produzieren); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protec- ta®, Bt1 1 (z. B. Agrisure® CB) und Bt176 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich, (Maissorten, die das Toxin CrylAb und das PAT-Enyzm produzieren), MIR604 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich (Maissorten, die ein modifizierte Version des Toxins Cry3A produzieren, siehe hierzu WO 03/018810), MON 863 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Maissorten, die das Toxin Cry3Bb1 produzieren), IPC 531 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Baumwollsorten, die eine modifizierte Version des Toxins CrylAc produzieren) und 1507 von Pioneer Overseas Corporation, Belgien (Maissorten, die das Toxin Cryl F und das PAT-Enyzm produzieren).
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnische Maßnahmen ein oder mehrere Proteine produzieren, die eine erhöhte Resistenz oder Widerstandfähigkeit gegen bakterielle, virale oder pilzliche Pathogene bewirken, wie z. B. sogenannte Pathogenesis-related-Proteine (PR-Proteine, siehe EP-A 0 392 225), Resistenzproteine (z. B. Kartoffelsorten, die zwei Resistenzgene gegen Phytophthora infestans aus der mexikanischen Wildkartoffel Solanum bulbocastanum produzieren) oder T4-Lyso- zym (z. B. Kartoffelsorten, die durch die Produktion diese Proteins resistent gegen Bak- terien wie Erwinia amylvora ist).
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Produktivität mit Hilfe gentechnischer Methoden verbessert wurde, indem z. B. die Ertragsfähigkeit (z. B. Biomasse, Kornertrag, Stärke-, Öl- oder Proteingehalt), die Toleranz gegenüber Trockenheit, Salz oder anderen begrenzenden Umweltfaktoren oder die Widerstandsfähigkeit gegenüber Schädlingen und pilzlichen, bakteriellen und viralen Pathogenen gesteigert wird.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Inhaltsstoffe insbesondere zur Verbesserung der menschlichen oder tierischen Ernährung mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. Ölpflanzen gesundheitsfördernde langkettige Omega-3-Fettsäuren oder einfach ungesättigte Omega-9-Fettsäuren (z. B. Nexera®- Raps, DOW Agro Sciences, Kanada) produzieren.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die zur verbesserten Produktion von Rohstoffen mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. der Amylo- pektin-Gehalt von Kartoffeln (Amflora®-Kartoffel, BASF SE, Deutschland) erhöht wurde.
Speziell eignen sich die Verbindungen I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammen- Setzungen zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
Albugo spp. (Weißer Rost) an Zierpflanzen, Gemüsekulturen (z.B: A. Candida) und Sonnenblumen (z. B. A. tragopogonis); Alternaria spp. (Schwärze, Schwarzfleckigkeit) an Gemüse, Raps (z. B. A. brassicola oder A brassicae), Zuckerrüben (z. B. A. tenuis), Obst, Reis, Sojabohnen sowie an Kartoffeln (z. B. A. solani oder A. alternata) und To- maten (z. B. A. solani oder A. alternata) und Alternaria spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Aphanomyces spp. an Zuckerrüben und Gemüse; Ascochyta spp. an Getreide und Gemüse, z. B. A. tritici (Blattdürre) an Weizen und A. hordei an Gerste; Bipolaris und Drechslera spp. (Teleomorph: Cochliobolus spp.) z. B. Blattfleckenkrankheiten (D. maydis und B. zeicola) an Mais, z. B. Braunfleckigkeit (ß. sorokiniana) an Getreide und z.B. ß. oryzae an Reis und an Rasen; Blumeria (früher: Erysiphe) graminis (Echter Mehltau) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste); Botryosphaeria spp. ('Black Dead Arm Disease') an Weinreben (z. B. ß. obtusa); Botrytis cinerea (Teleomorph: Botryoti- nia fuckeliana: Grauschimmel, Graufäule) an Beeren- und Kernobst (u.a. Erdbeeren), Gemüse (u.a. Salat, Möhren, Sellerie und Kohl), Raps, Blumen, Weinreben, Forstkultu- ren und Weizen (Ährenschimmel); Bremia lactucae (Falscher Mehltau) an Salat; Cera- tocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz) an Laub- und Nadelgehölzen, z. B. C. ulmi (Ulmensterben, Holländische Ulmenkrankheit) an Ulmen; Cercospora spp. (Cercospo- ra-Blattflecken) an Mais (z. B. C. zeae-maydis), Reis, Zuckerrüben (z. B. C. beticola), Zuckerrohr, Gemüse, Kaffee, Sojabohnen (z. B. C. sojina oder C. kikuchii) und Reis; Cladosporium spp. an Tomate (z. B. C. fulvum: Samtflecken-Krankheit) und Getreide, z. B. C. herbarum (Ährenschwärze) an Weizen; Claviceps purpurea (Mutterkorn) an Getreide; Cochliobolus (Anamorph: Helminthosporium oder Bipolaris) spp. (Blattfle- cken) an Mais (z. B. C. carbonum) , Getreide (z. B. C. sativus, Anamorph: B. sorokinia- na: Braunfleckigkeit) und Reis (z. B. C. miyabeanus, Anamorph: H. oryzae); Colletotrichum (Teleomorph: Glomerella) spp. (Brennflecken, Anthraknose) an Baumwolle (z. B. C. gossypii), Mais (z. B. C. graminicola: Stängelfäule und Brennflecken), Beerenobst, Kartoffeln (z. B. C. coccodes: Welke), Bohnen (z. B. C. lindemuthianum) und Sojabohnen (z. B. C. truncatum); Corticium spp., z. B. C. sasakii (Blattscheidenbrand) an Reis; Corynespora cassiicola (Blattflecken) an Sojabohnen und Zierpflanzen; Cycloconium spp., z. B. C. oleaginum an Olive; Cylindrocarpon spp. (z. B. Obstbaum-Krebs oder Rebensterben, Teleomorph: Nectria oder Neonectria spp.) an Obstgehölzen, Weinre- ben (z. B. C. liriodendri, Teleomorph: Neonectria liriodendri, .Black Foot Disease') und vielen Ziergehölzen; Dematophora (Teleomorph: Rosellinia) necatrix (Wurzel-/Stängel- fäule) an Sojabohnen; Diaporthe spp. z. B. D. phaseolorum (Stängelkrankheit) an Sojabohnen; Drechslera (Syn. Helminthosporium, Teleomorph: Pyrenophora) spp. an Mais, Getreide, wie Gerste (z. B. D. teres, Netzflecken) und an Weizen (z. B. D. tritici- repentis: DTR-Blattdürre), Reis und Rasen; Esca-Krankheit (Rebstocksterben, Apoplexie) an Weinrebe, verursacht durch Formitiporia (Syn. Phellinus) punctata, F. mediter- ranea, Phaeomoniella chlamydospora (früher Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum und/oder Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. an Kern- (£. pyri) und Beerenobst (£. veneta: Brennflecken) sowie Weinrebe (£. ampelina: Brennflecken); Entyloma oryzae (Blattbrand) an Reis; Epicoccum spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Erysiphe spp. (Echter Mehltau) an Zuckerrübe (£. betae), Gemüse (z. B. E. pisi), wie Gurken- (z. B. E. cichoracearum) und Kohlgewächsen, wie Raps (z. B. E. cruciferarum).; Eutypa lata (Eutypa-Krebs oder -Absterben, Anamorph: Cy- tosporina lata, Syn. Libertella blepharis) an Obstgehölzen, Weinreben und vielen Zier- gehölzen; Exserohilum (Syn. Helminthosporium) spp. an Mais (z. B. E. turcicum); Fusarium (Teleomorph: Gibberella) spp. (Welke, Wurzel- und Stängelfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie z. B. F. graminearum oder F. culmorum (Wurzelfäule und Tauboder Weißährigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste), F. oxysporum an Tomaten, F. solani an Sojabohnen und F. verticillioides an Mais; Gaeumannomyces graminis (Schwarzbeinigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste) und Mais; Gibberella spp. an Getreide (z. B. G. zeae) und Reis (z. B. G. fujikuror. Bakanae-Krankheit); Glomerella cingulata an Weinrebe, Kernobst und anderen Pflanzen und G. gossypii an Baumwolle; Grainstaining complex an Reis; Guignardia bidwellii (Schwarzfäule) an Weinrebe; Gymnosporangium spp. an Rosaceen und Wacholder, z. B. G. sabinae (Birnengitter- rost) an Birnen; Helminthosporium spp. (Syn. Drechslera, Teleomorph: Cochliobolus) an Mais, Getreide und Reis; Hemileia spp., z. B. H. vastatrix (Kaffeeblattrost) an Kaffee; Isariopsis clavispora (Syn. Cladosporium vitis) an Weinrebe; Macrophomina pha- seolina (Syn. phaseoli) (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen und Baumwolle; Micro- dochium (Syn. Fusarium) nivale (Schneeschimmel) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste); Microsphaera diffusa (Echter Mehltau) an Sojabohnen; Monilinia spp., z. B. M. laxa, M. fructicola und M. fructigena (Blüten- und Spitzendürre) an Steinobst und anderen Rosaceen; Mycosphaerella spp. an Getreide, Bananen, Beerenobst und Erdnüs- sen, wie z. B. M. graminicola (Anamorph: Septoria tritici, Septoria-Blattdürre) an Weizen oder M. fijiensis (Schwarze Sigatoka-Krankheit) an Bananen; Peronospora spp. (Falscher Mehltau) an Kohl (z. B. P. brassicae), Raps (z. B. P. parasitica), Zwiebelgewächsen (z. B. P. destructor), Tabak (P tabacina) und Sojabohnen (z. B. P. manshuri- ca); Phakopsora pachyrhizi und P. meibomiae (Sojabohnenrost) an Sojabohnen; Phia- lophora spp. z. B. an Weinreben (z. B. P. tracheiphila und P. tetraspora) und Sojabohnen (z. B. P. gregata: Stängelkrankheit); Phoma Ungarn (Wurzel- und Stängelfäule) an Raps und Kohl und P. betae (Blattflecken) an Zuckerrüben; Phomopsis spp. an Sonnenblumen, Weinrebe (z. B. P. viticola: Schwarzflecken-Krankheit) und Sojabohnen (z. B. Stielfäule: P. phaseoli, Teleomorph: Diaporthe phaseolorum); Physoderma may- dis (Braunfleckigkeit) an Mais; Phytophthora spp. (Welke, Wurzel-, Blatt-, Stängel- und Fruchtfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie an Paprika und Gurkengewächsen (z. B. P. capsici), Sojabohnen (z. B. P. megasperma, Syn. P sojae), Kartoffeln und Tomaten (z. B. P. infestans: Kraut- und Braunfäule) und Laubgehölzen (z. B. P. ramorum. Plötz- liches Eichensterben); Plasmodiophora brassicae (Kohlhernie) an Kohl, Raps, Rettich und anderen Pflanzen; Plasmopara spp., z. B. P. viticola (Reben-Peronospora, Falscher Mehltau) an Weinreben und P halstedii an Sonnenblumen; Podosphaera spp. (Echter Mehltau) an Rosaceen, Hopfen, Kern- und Beerenobst, z. B. P leucotricha an Apfel; Polymyxa spp., z. B. an Getreide, wie Gerste und Weizen (P. graminis) und Zu- ckerrüben (P. betae) und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Pseudocer- cosporella herpotrichoides (Halmbruch, Teleomorph: Tapesia yallundae) an Getreide, z. B. Weizen oder Gerste; Pseudoperonospora (Falscher Mehltau) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. cubensis an Gurkengewächsen oder P. humili an Hopfen; Pseudo- pezicula tracheiphila (Roter Brenner, Anamorph: Phialophora) an Weinrebe; Puccinia spp. (Rostkrankheit) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. triticina (Weizenbraunrost), P. striiformis (Gelbrost), P. hordei (Zwergrost), P. graminis (Schwarzrost) oder P. recondi- ta (Roggenbraunrost) an Getreide, wie z. B. Weizen, Gerste oder Roggen, und an Spargel (z. B. P. asparagi); Pyrenophora (Anamorph: Drechslera) tritici-repentis (Blattdürre) an Weizen oder P. teres (Netzflecken) an Gerste; Pyricularia spp., z. B. P. ory- zae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, Reis-Blattbrand) an Reis und P. grisea an Rasen und Getreide; Pythium spp. (Umfallkrankheit) an Rasen, Reis, Mais, Weizen, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen (z. B. P. ultimum oder P. aphanidermatum); Ramularia spp., z. B. R collo-cygni (Sprenkel- krankheit/Sonnenbrand-Komplex/Physiological leaf spots) an Gerste und R. beticola an Zuckerrüben; Rhizoctonia spp. an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen weiteren Pflanzen, z. B. R. solani (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen, R. solani (Blattscheidenbrand) an Reis oder R. cerealis (Spitzer Augenfleck) an Weizen oder Gerste; Rhizopus stolonifer (Weichfäule) an Erdbeeren, Karotten, Kohl, Weinrebe und Tomate; Rhynchosporium secalis (Blattflecken) an Gerste, Roggen und Triticale; Sarocladium oryzae und S. at- tenuatum (Blattscheidenfäule) an Reis; Sclerotinia spp. (Stängel- oder Weißfäule) an Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie Raps, Sonnenblumen (z. B. Sclerotinia sclerotio- rum) und Sojabohnen (z. B. S. rolfsii); Septoria spp. an verschiedenen Pflanzen, z. B. S. glycines (Blattflecken) an Sojabohnen, S. tritici (Septoria-Blattdürre) an Weizen und S. (Syn. Stagonospora) nodorum (Blatt- und Spelzbräune) an Getreide; Uncinula (Syn. Erysiphe) necator (Echter Mehltau, Anamorph: Oidium tuckeri) an Weinrebe; Se- tospaeria spp. (Blattflecken) an Mais (z. B. S. turcicum, Syn. Helminthosporium turci- cum) und Rasen; Sphacelotheca spp. (Staubbrand) an Mais, (z. B. S. reiliana: Kolbenbrand), Hirse und Zuckerrohr; Sphaerotheca fuliginea (Echter Mehltau) an Gurkengewächsen; Spongospora subterranea (Pulverschorf) an Kartoffeln und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Stagonospora spp. an Getreide, z. B. S. nodorum (Blatt- und Spelzbräune, Teleomorph: Leptosphaeria [Syn. Phaeosphaeria] nodorum) an Weizen; Synchytrium endobioticum an Kartoffeln (Kartoffelkrebs); Taphrina spp., z. B. T. deformans (Kräuselkrankheit) an Pfirsich und T. pruni (Taschenkrankheit) an Pflaumen; Thielaviopsis spp. (Schwarze Wurzelfäule) an Tabak, Kernobst, Gemüsekulturen, Sojabohnen und Baumwolle, z. B. T. basicola (Syn. Chalara elegans); Tilletia spp. (Stein- oder Stinkbrand) an Getreide, wie z. B. T. tritici (Syn. T. caries, Weizensteinbrand) und T. controversa (Zwergsteinbrand) an Weizen; Typhula incarnata (Schneefäule) an Gerste oder Weizen; Urocystis spp., z. B. U. occulta (Stängelbrand) an Roggen; Uromyces spp. (Rost) an Gemüsepflanzen, wie Bohnen (z. B. U. appendiculatus, Syn. U. phaseoli) und Zuckerrüben (z. B. U. betae); Ustilago spp. (Flugbrand) an Ge- treide (z. B. U. nuda und U. avaenae), Mais (z. B. U. maydis: Maisbeulenbrand) und Zuckerrohr; Venturia spp. (Schorf) an Äpfeln (z. B. V. inaequalis) und Birnen; und Ver- ticillium spp. (Laub- und Triebwelke) an verschiedenen Pflanzen, wie Obst- und Ziergehölzen, Weinreben, Beerenobst, Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie z. B. V. dahli- ae an Erdbeeren, Raps, Kartoffeln und Tomaten.
Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Vorratsschutz (auch von Erntegütern) und im Material- und Bautenschutz. Der Begriff "Material- und Bautenschutz" umfasst den Schutz von technischen und nichtlebenden Materialien, wie z. B. Klebstoffe, Leime, Holz, Papier und Karton, Textilien, Leder, Farbdispersionen, Plastik, Kühlschmier- mittel, Fasern und Geweben, gegen den Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen wie Pilze und Bakterien. Im Holz- und Materialschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Cerato- cystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mu- cor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Sac- charomyces cerevisae.
Die Verbindungen der Formel I können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, deren biologische Aktivität unterschiedlich sein kann. Diese sind in den Umfang der vorliegenden Erfindung eingeschlossen. Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich zur Steigerung der Pflanzengesundheit. Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Steigerung der Pflanzengesundheit, indem die Pflanzen, das pflanzliche Vermehrungsmaterial und/oder der Ort, an dem die Pflanzen wachsen oder wachsen sollen, mit einer wirksamen Menge der Verbindungen I bzw. der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen behandelt werden.
Der Begriff "Pflanzengesundheit" umfasst solche Zustände einer Pflanze und/oder ihres Erntegutes, die durch verschiedene Indikatoren einzeln oder in Kombination miteinander bestimmt werden, wie bspw. Ertrag (z. B. erhöhte Biomasse und/oder erhöh- ter Gehalt verwertbarer Inhaltsstoffe), Pflanzenvitalität (z. B. erhöhtes Pflanzenwachstum und/oder grünere Blätter ("greening effect")), Qualität (z. B. erhöhter Gehalt oder Zusammensetzung bestimmter Inhaltsstoffe) und Toleranz gegenüber biotischem und/oder abiotischem Stress. Diese hier genannten Indikatoren für einen Pflanzengesundheitszustand können unabhängig voneinander auftreten oder sich gegenseitig bedingen.
Die Verbindungen I werden als solche oder in Form einer Zusammensetzung angewendet, indem man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, den Erdboden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Ver- bindungen I behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, des Erdboden, der Flächen, Materialien oder Räume durch die Pilze erfolgen.
Pflanzliche Vermehrungsmaterialien können vorbeugend zusammen mit oder bereits vor der Aussaat bzw. zusammen mit oder bereits vor dem Umpflanzen mit Ver- bindungen I als solche oder mit einer Zusammensetzung enthaltend mindestens eine Verbindung I behandelt werden.
Außerdem betrifft die Erfindung agrochemische Zusammensetzungen, enthaltend ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff und mindestens eine Verbindung I sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen.
Eine agrochemische Zusammensetzung enthält eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung I. Der Ausdruck„wirksame Menge" bedeutet eine Menge der agrochemischen Zusammensetzung bzw. der Verbindung I, die zur Bekämpfung von Schadpilzen an Kulturpflanzen oder im Material- und Bautenschutz ausreichend ist und nicht zu einem beträchtlichen Schaden an den behandelten Kulturpflanzen führt. Eine derartige Menge kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren und wird von zahlreichen Faktoren, wie z. B. dem zu bekämpfenden Schadpilz, der jeweiligen behandelten Kulturpflanze oder Materialien, den klimatischen Bedingungen und Verbindungen, beein- flusst.
Die Verbindungen I, ihre N-Oxide und ihre Salze können in die für agrochemische Zusammensetzungen üblichen Typen überführt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Der Zusammensetzungstyp richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Beispiele für Zusammensetzungstypen sind hier Suspensionen (SC, OD, FS), e- mulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW, EO, ES), Pasten, Pastillen, benetzbare Pulver oder Stäube (WP, SP, SS, WS, DP, DS) oder Granulate (GR, FG, GG, MG), die entweder in Wasser löslich (soluble) oder dispergierbar (wettable) sein können sowie Gele für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien wie Saatgut (GF).
Im Allgemeinen werden die Zusammensetzungstypen (z. B. EC, SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF) verdünnt eingesetzt. Zusammensetzungstypen wie DP, DS, GR, FG, GG und MG werden in der Regel unverdünnt eingesetzt.
Die agrochemischen Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt (s. z. B. US 3,060,084, EP-A 707 445 (für flüssige Konzentrate), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4. Aufl., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 und ff., WO 91/13546,
US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701 , US
5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, New York, 1961 ), Hance et al.: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989) und Mollet, H. und Grubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001 ).
Die agrochemischen Zusammensetzungen können weiterhin auch für Pflanzen- Schutzmittel übliche Hilfsmittel enthalten, wobei sich die Wahl der Hilfsmittel nach der konkreten Anwendungsform bzw. dem Wirkstoff richtet.
Beispiele für geeignete Hilfsmittel sind Lösungsmittel, feste Trägerstoffe, oberflächenaktive Stoffe (wie weitere Solubilisatoren, Schutzkolloide, Netzmittel und Haftmittel), organische und anorganische Verdicker, Bakterizide, Frostschutzmittel, Ent- schäumer, ggf. Farbstoffe und Kleber (z. B. für Saatgutbehandlung).
Als Lösungsmittel kommen Wasser, organische Lösungsmittel wie Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteer- öle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphtha- line und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Gykole, Ketone wie Cyclohexanon, gamma-Butyrolacton, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester und stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon, in Betracht. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden sowie Gemische aus den vorstehend genannten Lösungsmitteln und Wasser.
Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvanzien, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgier- mittel) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäu- ren, z. B. von Lignin-(Borresperse®-Typen, Borregaard, Norwegen), Phenol-, Naphtha- lin-(Morwet®-Typen, Akzo Nobel, USA) und Dibutylnaphthalinsulfonsäure (Nekal®- Typen, BASF, Deutschland), sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Al- kyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole sowie von Fettalkoholglykolethern, Kondensationsprodukte von sulfo- niertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxye- thylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalko- holethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypro- pylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen sowie Proteine, denaturierte Proteine, Polysaccharide (z.B. Methylcellulose), hydrophob modifizierte Stärken, Polyvinylalkohol (Mowiol®-Typen, Clariant, Schweiz), Poly- carboxylate (Sokalan®-Typen, BASF, Deutschland), Polyalkoxylate, Polyvinylamin (Lu- pamin®-Typen, BASF, Deutschland), Polyethylenimin (Lupasol®-Typen, BASF, Deutschland), Polyvinylpyrrolidon und deren Copolymere in Betracht.
Beispiele für Verdicker (d. h. Verbindungen, die der Zusammensetzung ein modifiziertes Fließverhalten verleihen, d. h. hohe Viskosität im Ruhezustand und niedrige Viskosität im bewegten Zustand) sind Polysaccharide sowie organische und anorganische Schichtmineralien wie Xanthan Gum (Kelzan®, CP Kelco, USA), Rhodopol® 23 (Rhodia, Frankreich) oder Veegum® (R.T. Vanderbilt, USA) oder Attaclay® (Engelhard Corp., NJ, USA).
Bakterizide können zur Stabilisierung der Zusammensetzung zugesetzt werden. Beispiele für Bakterizide sind solche basierend auf Diclorophen und Benzylalkoholhe- miformal (Proxel® der Fa. ICI oder Acticide® RS der Fa. Thor Chemie und Kathon® MK der Fa. Rohm & Haas) sowie Isothiazolinonderivaten wie Alkylisothiazolinonen und Benzisothiazolinonen (Acticide® MBS der Fa. Thor Chemie).
Beispiele für geeignete Frostschutzmittel sind Ethylenglycol, Propylenglycol, Harn- stoff und Glycerin.
Beispiele für Entschäumer sind Silikonemulsionen (wie z. B. Silikon® SRE, Wacker, Deutschland oder Rhodorsil®, Rhodia, Frankreich), langkettige Alkohole, Fettsäuren, Salze von Fettsäuren, fluororganische Verbindungen und deren Gemische.
Beispiele für Farbmittel sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C. I. Pigment Red 1 12 und C. I. Solvent Red 1 , Pigment blue 15:4, Pigment blue 15:3, Pigment blue 15:2, Pigment blue 15:1 , Pigment blue 80, Pigment yel- low 1 , Pigment yellow 13, Pigment red 48:2, Pigment red 48:1 , Pigment red 57:1 , Pigment red 53:1 , Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51 , Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 bekannten Farbstoffe und Pigmente. Beispiele für Kleber sind Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Celluloseether (Tylose®, Shin-Etsu, Japan).
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder öl- dispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Verbindungen I sowie, soweit vorhanden, weiteren Wirkstoffen mit mindestens einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an mindestens einen festen Trägerstoff hergestellt wer- den. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calzi- um- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepul- ver und andere feste Trägerstoffe.
Beispiele für Zusammensetzungstypen sind:
1 . Zusammensetzungstypen zur Verdünnung in Wasser
i) Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem was- serlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Zusammensetzung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
ii) Dispergierbare Konzentrate (DC)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z. B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-% iii) Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen Xylol unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat 15 Gew.- % Wirkstoffgehalt.
iv) Emulsionen (EW, EO, ES)
25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile Xylol unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mi- schung wird mittels einer Emulgiermaschine (z. B. Ultra-Turrax) in 30 Gew.-Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.
v) Suspensionen (SC, OD, FS)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Zusammensetzung beträgt 20 Gew.-%.
vi) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG)
50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z. B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%. vii) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS)
75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Zusammensetzung beträgt 75 Gew.-%.
viii) Gele (GF)
In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1 Gew.-Teil Quellmittel („gelling agent") und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt. 2. Zusammensetzungstypen für die Direktapplikation
ix) Stäube (DP, DS)
5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteili- gem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
x) Granulate (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
xi) ULV- Lösungen (UL)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z. B. Xylol gelöst. Dadurch erhält man eine Zusammensetzung für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
Die Zusammensetzungen der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten im all- gemeinen 0,01 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.-% der Verbindungen I. Die Verbindungen werden dabei bevorzugt in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% eingesetzt. Für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gele (GF) verwendet. Diese Zusammensetzungen können auf die Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Hierbei kann die entsprechende Zusammensetzung 2 bis 10fach verdünnt werden, so dass in den für die Beize zu verwendeten Zusammensetzungen 0,01 to 60% Gew.-%, vorzugsweise 0,1 to 40% Gew.-% Wirkstoff vorhanden sind. Die Anwendung kann vor oder während der Aussaat erfolgen. Die Behandlung von pflanzlichem Vermehrungsmaterial, insbesondere die Behandlung von Saatgut, sind dem Fachmann bekannt, und erfolgen durch Bestäuben, Beschichten, Pelletieren, Eintauchen oder Tränken des pflanzlichen Vermehrungsmaterial, wobei die Behandlung bevorzugt durch Pelletieren, Beschichten und Bestäuben oder durch Furchenbehandlung erfolgt, so dass z. B. eine vorzeitige Keimung des Saatguts verhindert wird.
Für die Saatgutbehandlung werden bevorzugt Suspensionen verwendet. Üblicherweise enthalten solche Zusammensetzungen 1 bis 800 g/l Wirkstoff, 1 bis 200 g/l Ten- side, 0 bis 200 g/l Frostschutzmittel, 0 bis 400 g/l Bindemittel, 0 bis 200 g/l Farbstoffe und Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser.
Die Verbindungen können als solche oder in Form ihrer Zusammensetzungen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Einstreichen, Eintauchen oder Gießen angewendet werden. Die Zusammensetzungstypen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Zusammensetzungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,001 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha, bevorzugt zwischen 0,005 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,05 und 0,9 kg pro ha, insbesondere zwischen 0,1 und 0,75 kg pro ha.
Bei der Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Staatgut, werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,1 bis 1000 g/100 kg Vermehrungsmaterial bzw. Saatgut, bevorzugt 1 bis 1000 g/100 kg, besonders bevorzugt 1 bis 100 g/100 kg, insbesondere 5 bis 100 g/100 kg verwendet.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.
Zu den Wirkstoffen oder den diese enhaltenden Zusammensetzungen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvanzien, Herbizide, Bakterizide, andere Fungizide und/oder Schädlingsbekämpfungsmittel, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsge- mäßen Zusammensetzungen im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.
Als Adjuvanzien in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z. B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus® 245, Atplus® MBA 1303, Plurafac® LF 300 und Lutensol® ON 30; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluronic® RPE 2035 und Genapol® B; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol® XP 80; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen® RA.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln, als Prä- Mix oder gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix).
Beim Vermischen der Verbindungen I bzw. der sie enthaltenden Zusammensetzungen mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergisti- sehe Effekte.
Die folgende Liste von Wirkstoffen, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
A) Strobilurine:
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Coumoxystrobin, Coumethoxystrobin, Enestroburin, Fenaminstrobin, Fenoxystrobin/Flufenoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyrametostrobin, Py- raoxystrobin, Pyribencarb, Triclopyricarb/Chlorodincarb, Trifloxystrobin, 2-[2-(2,5- Dimethylphenoxymethyl)phenyl)-3-methoxy-acrylsäuremethylester, 2-(2-(3-(2,6-di- chlorphenyl)-1 -methyl-allylideneaminooxymethyl)-phenyl)-2-methoxyimino-N-methyl- acetamide;
B) Carbonsäureamide: - Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benalaxyl-M, Benodanil, Bixafen, Boscalid, Carbo- xin, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Isopyrazam, Isotianil, Kiralaxyl, Mepronil, Metalaxyl, Metalaxyl-M (Mefenoxam), Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penflufen (N-(2-(1 ,3-Dimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-car- boxamid), Penthiopyrad, Sedaxane, Tecloftalam, Thifluzamide, Tiadinil, 2-Amino- 4-methyl-thiazol-5-carboxanilid, N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 - methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(4'-Trifluormethylthiobiphenyl-2-yl)-3-difluor- methyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(2-(1 ,3,3-Trimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3- dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-carboxamid;
- Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph, Pyrimorph;
- Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide, Fluopyram, Zoxamid;
- Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, Oxytetracyclin, Silthiofam, N-(6-methoxy-pyridin-3-yl)cyclopropancarbonsäureamid;
C) Azole:
- Triazole: Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Difenoconazol, Dini- conazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Oxpo- conazol, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol; - Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Imazalilsulfat, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol;
- Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazol;
- Sonstige: Ethaboxam, Etridiazol, Hymexazol, 2-(4-Chlor-phenyl)-N-[4-(3,4- dimethoxy-phenyl)-isoxazol-5-yl]-2-prop-2-inyloxy-acetamid;
D) Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen
- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin, 3-[5-(4-Methyl-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyridin (Pyrisoxazol);
- Pyrimidine: Bupirimat, Cyprodinil, Diflumetorim, Fenarimol, Ferimzone, Mepanipyrim, Nitrapyrin, Nuarimol, Pyrimethanil;
- Piperazine: Triforine;
- Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;
- Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph;
- Piperidine: Fenpropidin;
- Dicarboximide: Fluorimid, Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;
- nichtaromatische 5-Ring-Heterocyclen: Famoxadon, Fenamidon, Flutianil, Octhilinon, Probenazol, 5-Amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazol-1 - thiocarbonsäureS-allylester (Fenpyrazamin);
- sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Amisulbrom, Anilazin, Blasticidin-S, Captafol, Cap- tan, Chinomethionat, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Difenzoquat, Difenzoquat- methylsulfat, Fenoxanil, Folpet, Oxolinsaure, Piperalin, Proquinazid, Pyroquilon, Qui- noxyfen, Triazoxid, Tricyclazol, 2-Butoxy-6-jod-3-propyl-chromen-4-on, 5-Chlor- 1 -(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-2-methyl-1 H-benzoimidazol, 5-Chlor-7-(4-methyl- piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 5-Ethyl-6-octyl- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin;
E) Carbamate und Dithiocarbamate
- Thio- und Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metam, Methasulphocarb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;
- Carbamate: Diethofencarb, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, Propamo- carb-hydrochlorid, Valiphenal, N-(1 -(1 -(4-Cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl)carb- aminsäure-(4-fluorphenyl)ester;
F) Sonstige Fungizide
- Guanidine: Dodine, Dodine freie Base, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Imi- noctadin-triacetat, Iminoctadin-tris(albesilat);
- Antibiotika: Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid-Hydrat, Polyoxine, Streptom- ycin, Validamycin A;
- Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dicloran, Dinobuton, Dinocap, Nitrothal-isopropyl, Tecnazen;
- Organometallverbindungen: Fentin-Salze wie beispielsweise Fentin-acetat, Fentin- chlorid, Fentin-hydroxid;
- Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Dithianon, Isoprothiolane;
- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Iprobenfos, Phosphorige Säure und ihre Salze, Pyrazophos, Tolclofos-methyl;
- Organochlorverbindungen: Chlorthalonil, Dichlofluanid, Dichlorphen, Flusulfamide, Hexachlorbenzol, Pencycuron, Pentachlorphenol und dessen Salze, Phthalid, Quintozen, Thiophanat-Methyl, Tolylfluanid, N-(4-Chlor-2-nitro-phenyl)-N-ethyl- 4-methyl-benzolsulfonamid;
- Anorganische Wirkstoffe: Phosphorige Säure und ihre Salze, Bordeaux Brühe, Kup- fersalze wie beispielsweise Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;
- Biologische Pilzbekämpfungsmittel, Pflanzenstärkungsmittel: Bacillus subtilis-Stamm NRRL-Nr. B-21661 (z.B. die Produkte RHAPSODY®, SERENADE® MAX und SERENADE® ASO der Fa. AgraQuest, Inc., USA.), Bacillus pum/'/us-Stamm NRRL-Nr. B- 30087 (z.B. SONATA® and BALLAD® Plus der Fa. AgraQuest, Inc., USA), Ulocladi- um oudemansii (z.B. BOTRY-ZEN der Fa. BotriZen Ltd., Neuseeland), Chitosan (z.B. ARMOUR-ZEN der Fa. BotriZen Ltd., Neuseeland).
- Sonstige: Biphenyl, Bronopol, Cyflufenamid, Cymoxanil, Diphenylamin, Metrafenon, Mildiomycin, Oxin-Kupfer, Prohexadion-Calcium, Spiroxamin, Tolylfluanid, N-(Cyclo- propylmethoxyimino-(6-difluormethoxy-2,3-difluor-phenyl)-methyl)-2-phenylacetamid, N'-(4-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-methylforma- midin, N'-(4-(4-Fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-meth- ylformamidin, N'-(2-Methyl-5-trifluormethyl-4-(3-trimethylsilanyl-propoxy)-phenyl)- N-ethyl-N-methylformamidin, N'-(5-Difluormethyl-2-methyl-4-(3-trimethylsilanyl- propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, 2-{1 -[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl- pyrazol-1 -yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(1 ,2,3,4-tetra- hydronaphthalen-1 -yl)-amid, 2-{1 -[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-1 -yl)-acetyl]- piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1 -yl- amid, Essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester, Methoxy-essig- säure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester, A/-Methyl-2-{1 -[2-(5-meth- yl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-1 -yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-A/-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydro- naphthalen-1 -yl]-4-thiazolcarboxamid, 1 -[4-[4-[5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro-3- isoxazolyl]-2-thiazolyl]-1 -piperidinyl]-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-1 - yl]ethanon;
G) Wachstumsregler
Abscisinsäure, Amidochlor, Ancymidol , 6-Benzylaminopurin, Brassinolid, Butralin, Chlormequat (Chlormequatchlorid), Cholinchlorid, Cyclanilid, Daminozid, Dikegulac, Dimethipin, 2,6-Dimethylpuridin, Ethephon, Flumetralin, Flurprimidol , Fluthiacet, For- chlorfenuron, Gibberellinsäure, Inabenfid, lndol-3-essigsäure, Maleinsäurehydrazid, Mefluidid, Mepiquat (Mepiquatchlorid), Metconazol, Naphthalenessigsäure, N-6-Ben- zyladenin, Paclobutrazol, Prohexadion (Prohexadion-Calcium), Prohydrojasmon, Thidi- azuron, Triapenthenol, Tributylphosphorotrithioat, 2,3,5-tri-Jodbenzoesäure, Trinexa- pac-ethyl und Uniconazol;
H) Herbizide
- Acetamide: Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethachlor, Dimethenamid, Flufena- cet, Mefenacet, Metolachlor, Metazachlor, Napropamid, Naproanilid, Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Thenylchlor;
- Aminosäureanaloga: Bilanafos, Glyphosat, Glufosinat, Sulfosat;
- Aryloxyphenoxypropionate: Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Ha- loxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl;
- Bipyridyle: Diquat, Paraquat;
- Carbamate und Thiocarbamate: Asulam, Butylate, Carbetamide, Desmedipham, Di- mepiperat, Eptam (EPTC), Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Phenmedipham, Prosul- focarb, Pyributicarb, Thiobencarb, Triallate;
- Cyclohexanedione: Butroxydim, Clethodim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim;
- Dinitroaniline: Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Triflura- lin;
- Diphenylether: Acifluorfen, Aclonifen, Bifenox, Diclofop, Ethoxyfen, Fomesafen, Lac- tofen, Oxyfluorfen;
- Hydroxybenzonitrile: Bromoxynil, Dichlobenil, loxynil;
- Imidazolinone: Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imaze- thapyr;
- Phenoxyessigsäuren: Clomeprop, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D), 2,4-DB, Dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, Mecoprop;
- Pyrazine: Chloridazon, Flufenpyr-ethyl, Fluthiacet, Norflurazon, Pyridat;
- Pyridine: Aminopyralid, Clopyralid, Diflufenican, Dithiopyr, Fluridone, Fluroxypyr, Pi- cloram, Picolinafen, Thiazopyr;
- Sulfonylharnstoffe: Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron-Ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Fluce- tosulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, lodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosul- furon, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, 1 -((2-Chlor- 6-propyl-imidazo[1 ,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)harn- stoff;
- Triazine: Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Dimethametryn, Ethiozin, Hexazinon, Meta- mitron, Metribuzin, Prometryn, Simazin, Terbuthylazin, Terbutryn, Triaziflam;
- Harnstoffe: Chlorotoluron, Daimuron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron, Me- thabenzthiazuron,Tebuthiuron;
- andere Hemmstoffe der Acetolactatsynthase: Bispyribac-Natrium, Cloransulam- Methyl, Diclosulam, Florasulam, Flucarbazone, Flumetsulam, Metosulam, Ortho- sulfamuron, Penoxsulam, Propoxycarbazone, Pyribambenz-Propyl, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyroxasulfon, Pyroxsulam;
- Sonstige: Amicarbazon, Aminotriazol, Anilofos, Beflubutamid, Benazolin, Bencarba- zon, Benfluresat, Benzofenap, Bentazon, Benzobicyclon, Bromacil, Bromobutid, Bu- tafenacil, Butamifos, Cafenstrole, Carfentrazone, Cinidon-Ethlyl, Chlorthal, Cinme- thylin, Clomazone, Cumyluron, Cyprosulfamid, Dicamba, Difenzoquat, Diflufenzopyr, Drechslers monoceras, Endothal, Ethofumesat, Etobenzanid, Fentrazamide, Flumi- clorac-Pentyl, Flumioxazin, Flupoxam, Fluorochloridon, Flurtamon, Indanofan, Isoxa- ben, Isoxaflutol, Lenacil, Propanil, Propyzamid, Quinclorac, Quinmerac, Mesotrion, Methylarsensäure, Naptalam, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefon, Pentoxazon, Pinoxaden, Pyraclonil, Pyraflufen-Ethyl, Pyrasulfotol, Pyrazoxyfen, Pyrazolynat, Qui- noclamin, Saflufenacil, Sulcotrion, Sulfentrazon, Terbacil, Tefuryltrion, Tembotrion, Thiencarbazon, Topramezon, 4-Hydroxy-3-[2-(2-methoxy-ethoxymethyl)-6- trifluormethyl-pyridin-3-carbonyl]-bicyclo[3.2.1 ]oct-3-en-2-on,
(3-[2-Chlor-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2H-pyrimidin- 1 -yl)-phenoxy]-pyridin-2-yloxy)-essigsäureethylester, 6-Amino-5-chlor-2-cyclopropyl- pyrimidin-4-carboxylsäuremethylester, 6-Chlor-3-(2-cyclopropyl-6-methyl-phenoxy)- pyridazin-4-ol, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-phenyl)-5-fluor-pyridin-2-carboxylsäure, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxy-phenyl)-pyridin-2-carboxylsäuremethyl- ester und 4-Amino-3-chlor-6-(4-chloro-3-dimethylamino-2-fluor-phenyl)-pyridin-2- carboxylsäuremethylester;
I) Insektizide
- Organo(thio)phosphate: Acephat, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-Methyl, Chlorfenvinphos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimetho- at, Disulfoton, Ethion, Fenitrothion, Fenthion, Isoxathion, Malathion, Methamido- phos, Methidathion, Methyl-Parathion, Mevinphos, Monocrotophos, Oxydemeton- Methyl, Paraoxon, Parathion, Phenthoate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phorate, Phoxim, Pirimiphos-Methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprophos, Tetra- chlorvinphos, Terbufos, Triazophos, Trichlorfon; - Carbamate: Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Fenoxycarb, Furathiocarb, Methiocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Triazamate;
- Pyrethroide: Allethrin, Bifenthrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyphenothrin, Cyper- methrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Deltamethrin, Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Imiprothrin, Lambda-Cyhalo- thrin, Permethrin, Prallethrin, Pyrethrin I und II, Resmethrin, Silafluofen, tau-Fluva- linat, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Profluthrin, Dimefluthrin,
- Hemmstoffe des Insektenwachstums: a) Chitinsynthese-Hemmstoffe: Benzoylharn- Stoffe: Chlorfluazuron, Cyramazin, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, He- xaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Teflubenzuron, Triflumuron; Buprofezin, Diofe- nolan, Hexythiazox, Etoxazol, Clofentazin; b) Ecdyson-Antagonisten: Halofenozid, Methoxyfenozid, Tebufenozid, Azadirachtin; c) Juvenoide: Pyriproxyfen, Methoprene, Fenoxycarb; d) Lipidbiosynthese-Hemmstoffe: Spirodiclofen, Spiromesifen, Spi- rotetramat;
- Nikotinreceptor-Agonisten/Antagonisten: Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Thiamethoxam, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, 1 -(2-chloro-thiazol-5-yl- methyl)-2-nitrimino-3,5-dimethyl-[1 ,3,5]triazinan;
- GABA-Antagonisten: Endosulfan, Ethiprol, Fipronil, Vaniliprol, Pyrafluprol, Pyriprol, 5-Amino-1 -(2,6-dichlor-4-methyl-phenyl)-4-sulfinamoyl-1 H-pyrazol-3-thiocarbon- säureamid;
- Macrocyclische Lactone: Abamectin, Emamectin, Milbemectin, Lepimectin, Spino- sad, Spinetoram;
- Mitochondriale Elektronentransportketten-Inhibitor (METI) I Akarizide: Fenazaquin, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad, Flufenerim;
- METI II und III Substanzen: Acequinocyl, Fluacyprim, Hydramethylnon;
- Entkoppler: Chlorfenapyr;
- Hemmstoffe der oxidativen Phosphorylierung: Cyhexatin, Diafenthiuron, Fenbutatin- oxid, Propargit;
- Hemmstoffe der Häutung der Insekten: Cryomazin;
- Hemmstoffe von ,mixed function oxidases': Piperonylbutoxid;
- Natriumkanalblocker: Indoxacarb, Metaflumizon;
- Sonstige: Benclothiaz, Bifenazate, Cartap, Flonicamid, Pyridalyl, Pymetrozin,
Schwefel, Thiocyclam, Flubendiamid, Chlorantraniliprol, Cyazypyr (HGW86); Cye- nopyrafen, Flupyrazofos, Cyflumetofen, Amidoflumet, Imicyafos, Bistrifluron und Py- rifluquinazon.
Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere auch fungizide Zusammensetzungen, die wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel I und wenigstens einen weiteren Pflanzenschutzwirkstoff, insbesondere wenigstens einen fungiziden Wirkstoff, z. B. einen oder mehrere, z.B. 1 oder 2 Wirkstoffe der vorgenannten Gruppen A) bis F) und gegebenenfalls einen oder mehrere landwirtschaftlich geeignete Träger enthalten. Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen sind diese Mischungen von Interesse, da viele bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilze, insbesondere für bestimmte Indikationen, zeigen. Durch gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Anwendung von Verbindung(en) I mit mindestens einem Wirkstoff der Gruppen A) bis I) kann die fungizide Wirksamkeit in überadditivem Maße erhöht werden.
Gemeinsame Anwendung im Sinne dieser Anmeldung bedeutet, dass der wenigstens eine Verbindung I und der wenigstens eine weitere Wirkstoff gleichzeitig am Wirkort (d.h. die zu bekämpfenden planzenschädigenden Pilzen und deren Lebensraum wie befallene Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insebesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume sowie die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume) in einer für eine wirksame Kontrolle des Pilzwachstums ausreichenden Menge vorliegen. Dies kann dadurch erreicht werden, dass man die Verbindungen I und min- destens einen weiteren Wirkstoff gemeinsam in einer gemeinsamen Wirkstoffaufbereitung oder in mindestens zwei getrennten Wirkstoffaufbereitungen gleichzeitig ausbringt oder indem man die Wirkstoffe nacheinander am Wirkort appliziert, wobei der zeitliche Abstand der einzelnen Wirkstoffapplikationen so gewählt wird, dass der zuerst ausgebrachte Wirkstoff zum Zeitpunkt der Applikation des/der weiteren Wirkstoff s/stoffe in ausreichender Menge am Wirkort vorliegt. Die zeitliche Reihenfolge des Ausbringens der Wirkstoffe ist von untergeordneter Bedeutung.
In binären Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die eine Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff, z.B. einen Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I) enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum weiteren Wirkstoff hängt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 1 . weiteren Wirkstoff von den Eigenschaften der jeweiligen Wirkstoffe ab, üblicherweise liegt es im Bereich von 1 :100 bis 100:1 , häufig im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :20 bis 20:1 , besonders bevorzugt im Bereich von 1 :10 bis 10:1 , insbesondere im Bereich von 1 :3 zu 3:1 .
In ternären Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die einen Wirkstoff I und einen 1. weiteren Wirkstoff und einen 2. weiteren Wirkstoff, z. B. zwei verschiedene Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I) enthalten, hängt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 1 . weiteren Wirkstoff von den Eigenschaften der jeweiligen Wirkstoffe ab, vorzugsweise liegt es im Bereich von 1 :50 bis 50:1 und insbesonde- re im Bereich von 1 :10 bis 10:1. Das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 2. weiteren Wirkstoff liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , insbesondere im Bereich von 1 :10 bis 10:1 . Das Gewichtsverhältnis von 1. weiterem Wirkstoff zum 2. weiteren Wirkstoff liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , insbesondere im Bereich von 1 :10 bis 10:1 .
Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (kit of parts) verpackt und weiterverwendet werden. In einer Ausgestaltung der Erfindung können die Kits (Baukästen) ein oder mehrere, auch alle, Komponenten enthalten, die zur Herstellung einer erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung verwendet werden können. Bespielsweise können diese Kits ein oder mehrere Fungizid-Komponente(n) und/oder eine Adjuvans-Komponen- te und/oder eine Insektizid-Komponente und/oder eine Wachstumsregulator-Komponente und/oder ein Herbizid enthalten. Ein oder mehrere Komponenten können miteinander kombiniert oder vorformuliert vorliegen. In den Ausgestaltungen, in denen mehr als zwei Komponenten in einem Kit bereitgestellt werden, können die Komponenten miteinander kombiniert und in einem einzelnen Behältnis wie einem Gefäß, Flasche, Dose, Beutel, Sack oder Kanister verpackt vorliegen. In anderen Ausgestaltungen, können zwei oder mehr Komponenten eines Kits getrennt verpackt sein, d. h. nicht vorformuliert bzw. gemischt. Kits können ein oder mehrere gesonderte Behältnisse wie Gefäße, Flaschen, Dosen, Beutel, Säcke oder Kanister enthalten, wobei jedes Behältnis eine gesonderte Komponente der agrochemischen Zusammensetzung enthält. Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (,kit of parts') verpackt und weiterverwendet werden. In beiden Formen kann eine Komponente getrennt oder zusammen mit den weiteren Komponenten oder als Bestandteil eines erfindungsgemäßen ,kit of parts' zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mischung verwendet werden.
Der Anwender verwendet die erfindungsgemäße Zusammensetzung üblicherweise für die Anwendung in einer Vordosiereinrichtung, im Rückenspritzer, im Spritztank oder im Sprühflugzeug. Dabei wird die agrochemische Zusammensetzung mit Wasser und/oder Puffer auf die gewünschte Anwendungskonzentration gebracht, wobei gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugegeben werden, und so die anwendungsbereite Spritzbrühe bzw. die erfindungsgemäße agrochemische Zusammensetzung erhalten wird. Üblicherweise werden 50 bis 500 Liter der anwendungsbereiten Spritzbrühe pro Hektar landwirtschaftlicher Nutzfläche aufgebracht, bevorzugt 100 bis 400 Liter.
Nach einer Ausführungsform kann der Anwender einzelne Komponenten wie z. B. Teile eines Kits oder einer Zweier- oder Dreiermischung der erfindungsgemäßen Zu- sammensetzung selber im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugeben (Tankmix).
In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Komponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsmittel zugeben (Tankmix).
In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Komponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), gemeinsam (z. B. als Tankmix) oder nacheinander anwenden.
Bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit min- destens einem Wirkstoff aus der Gruppe A) (Komponente 2) der Strobilurine und besonders ausgewählt aus Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin und Trifloxystrobin.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe B) (Komponente 2) der Car- boxamide und besonders ausgewählt aus Bixafen, Boscalid, Isopyrazam, Fluopyram, Penflufen, Penthiopyrad, Sedaxane, Fenhexamid, Metalaxyl, Mefenoxam, Ofurace, Dimethomorph, Flumorph, Fluopicolid (Picobenzamid), Zoxamid, Carpropamid, Man- dipropamid und N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol- 4-carboxamid.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe C) (Komponente 2) der Azole und besonders ausgewählt aus Cyproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Fluquin- conazol, Flusilazol, Flutriafol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Triadimefon, Triadimenol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triticonazol, Prochloraz, Cyazofamid, Benomyl, Carbendazim und Ethaboxam.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe D) (Komponente 2) der stickstoffhaltigen Heterocyclylverbindungen und besonders ausgewählt aus Fluazinam, Cyprodinil, Fenarimol, Mepanipyrim, Pyrimethanil, Triforin, Fludioxonil, Fodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Iprodion, Vinclozolin, Famoxadon, Fenami- don, Probenazol, Proquinazid, Acibenzolar-S-methyl, Captafol, Folpet, Fenoxanil, Qui- noxyfen und 5-Ethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe E) (Komponente 2) der Car- bamate und besonders ausgewählt aus Mancozeb, Metiram, Propineb, Thiram, Iprova- licarb, Benthiavalicarb und Propamocarb.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus den Fungiziden der Gruppe F) (Kompo- nente 2) und besonders ausgewählt aus Dithianon, Fentin-Salze, wie Fentinacetat,
Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, H3PO3 und deren Salze, Chlorothalonil, Dichlofluanid, Thi- ophanat-methyl, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Schwefel, Cymoxanil, Metrafenon, Spiroxamin und A/-Methyl-2-{1 -[(5-methyl-3-trifluormethyl- 1 H-pyrazol-1 -yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-A/-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1 -yl]-4-thi- azolcarboxamid.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus den Fungiziden der Biologische Pilzbekämpfungsmittel (Komponente 2) und besonders ausgewählt aus Bacillus subti- //s-Stamm NRRL-Nr. B-21661 , Bacillus pum/'/us-Stamm NRRL-Nr. B-30087 und U- locladium oudemansii . Insbesondere sind solche biologischen Pilzbekämpfungsmittel, Pflanzenstärkungsmittel:
- Ampelomyces quisqualis (z.B. das Produkt AQ 10® der Fa. Intrachem Bio GmbH & Co. KG, Deutschland), Aspergillus flavus (z.B. das Produkt AFLAGUARD® der Fa. Syngenta, Schweiz), Aureobasidium pullulans (z.B. das Produkt BOTECTOR® der Fa. bio-ferm GmbH, Deutschland), Bacillus pumilus (z.B. Stamm NRRL Nr. B- 30087 in SONATA® und BALLAD® Plus der Fa. AgraQuest Inc., USA), Bacillus sub- tilis (z.B. Stamm NRRL-Nr. B-21661 in RHAPSODY®, SERENADE® MAX und SERENADE® ASO der Fa. AgraQuest Inc., USA), Bacillus subtilis var. amyloliquefa- ciens FZB24 (z.B. das Produkt TAEGRO® der Fa. Novozyme Biologicals, Inc., USA), Candida oleophila I-82 (z.B. das Produkt ASPIRE® der Fa. Ecogen Inc., USA), Candida saitoana (z.B. die Produkte BIOCURE® (in Mischung mit Lysozym) und BIOCOAT® der Firmen Micro Flo Company, USA (BASF SE) und Arysta), Chi- tosan (z.B. ARMOUR-ZEN der Fa. BotriZen Ltd., Neuseeland), Clonostachys rosea f. catenulata, auch genannt Gliocladium catenulatum (z.B. Stamm J1446:
PRESTOP® der Fa. Verdera, Finnland), Coniothyrium minitans (z.B. das Produkt CONTANS® der Fa. Prophyta, Deutschland), Cryphonectria parasitica (z.B. das Produkt Endothia parasitica der Firma CNICM, Frankreich), Cryptococcus albidus (z.B. das Produkt YIELD PLUS® der Fa. Anchor Bio-Technologies, South Africa), Fusarium oxysporum (z.B. die Produkte BIOFOX® der Fa. S.I.A.P.A., Italien, und FUSACLEAN® der Fa. Natural Plant Protection, Frankreich), Metschnikowia fructi- cola (z.B. das Produkt SHEMER® der Fa. Agrogreen, Israel), Microdochium dime- rum (z.B. das Produkt ANTIBOT® der Fa. Agrauxine, Frankreich), Phlebiopsis gi- gantea (z.B. das Produkt ROTSOP® der Fa. Verdera, Finnland), Pseudozyma floc- culosa (z.B. das Produkt SPORODEX® der Fa. Plant Products Co. Ltd., Kanada), Pythium oligandrum DV74 (z.B. das Produkt POLYVERSUM® der Fa. Remeslo SSRO, Biopreparaty, Tschechische Republik), Reynoutria sachlinensis (z.B. das Produkt REGALIA® der Firma Marrone Biolnnovations, USA), Talaromyces flavus V1 17b (z.B. das Produkt PROTUS® der Fa. Prophyta, Deutschland), Trichoderma asperellum SKT-1 (z.B. das Produkt ECO-HOPE® der Fa. Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Japan), T. atroviride LC52 (z.B. das Produkt SENTINEL® der Fa. Agrimm Technologies Ltd, Neuseeland), T. harzianum -22 (z.B. das Produkt PLANTS- HIELD® der Firma BioWorks Inc., USA), T. harzianum TH 35 (z.B. das Produkt
ROOT PRO® der Firma Mycontrol Ltd., Israel), T. harzianum T-39 (z.B. die Produkte TRICHODEX® und TRICHODERMA 2000® der Fa. Mycontrol Ltd., Israel und Makhteshim Ltd., Israel), T. harzianum und T. viride (z.B. das Produkt TRICHOPEL der Firma Agrimm Technologies Ltd, Neuseeland), T. harzianum ICC012 und T. vi- ride ICC080 (z.B. das Produkt REMEDIER® WP der Fa. Isagro Ricerca, Italien), T. polysporum und T. harzianum (z.B. das Produkt BINAB® der Fa. BINAB Bio- Innovation AB, Schweden), T. stromaticum (z.B. das Produkt TRICOVAB® von C.E.P.L.A.C., Brasilien), T. virens GL-21 (z.B. das Produkt SOI LGARD® der Firma Certis LLC, USA), T. viride (z.B. die Produkte TRIECO® von Ecosense Labs. (India) Pvt. Ltd., Indien und BIO-CURE® F der Fa. T. Stanes & Co. Ltd., Indien), T. viride TV1 (z.B. das Produkt T. viride TV1 der Firma Agribiotec srl, Italien), Ulocladium oudemansii ΉRU3 (z.B. das Produkt BOTRY-ZEN® der Firmen Botry-Zen Ltd, Neu- Seeland).
Demgemäß betrifft die vorliegende Erfindung ferner Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit einem weiteren Wirkstoff (Komponente 2), letzterer ausgewählt aus den Zeilen B-1 bis B-344 in der Spalte "Komponente 2" der Tabelle B.
Einer weitere Ausgestaltung der Erfindung betrifft die in der Tabelle B aufgeführten Zusammensetzungen B-1 bis B-344, wobei jeweils eine Zeile der Tabelle B einer agrochemischen Zusammensetzung entspricht, umfassend eine in der vorliegenden Beschreibung individualisierten Verbindungen der Formel I (Komponente 1 ) und den je- weils in der betreffenden Zeile angegebenen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I) (Komponente 2). Gemäß einer Ausführungsform entspricht die Komponente 1 einer in den Tabellen 1 a bis 257a individualisierten Verbindung I. Die Wirkstoffe in den beschriebenen Zusammensetzungen liegen jeweils vorzugsweise in synergistisch wirksamen Mengen vor.
Tabelle B: Wirkstoffzusammensetzung, umfassend eine individualisierte Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I)
Zeile Komponente 1 Komponente 2
B-1 eine individualisierte Verbindung I Azoxystrobin
B-2 eine individualisierte Verbindung I Dimoxystrobin
B-3 eine individualisierte Verbindung I Enestroburin
B-4 eine individualisierte Verbindung I Fluoxastrobin
B-5 eine individualisierte Verbindung I Kresoxim-methyl
B-6 eine individualisierte Verbindung I Metominostrobin
B-7 eine individualisierte Verbindung I Orysastrobin
B-8 eine individualisierte Verbindung I Picoxystrobin
B-9 eine individualisierte Verbindung I Pyraclostrobin
B-10 eine individualisierte Verbindung I Pyrametostrobin
B-1 1 eine individualisierte Verbindung I Pyraoxystrobin
B-12 eine individualisierte Verbindung I Pyribencarb
B-13 eine individualisierte Verbindung I Trifloxystrobin
2-(o-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)-
B-14 eine individualisierte Verbindung I
phenyl)-3-methoxy-acrylsäuremethylester
2-(2-(3-(2,6-dichlorphenyl)-1 -methyl-allyl-
B-15 eine individualisierte Verbindung I idenaminooxymethyl)-phenyl)-2-methoxy- imino-N-methyl-acetamid
B-16 eine individualisierte Verbindung I Benalaxyl
B-17 eine individualisierte Verbindung I Benalaxyl-M
B-18 eine individualisierte Verbindung I Benodanil
B-19 eine individualisierte Verbindung I Bixafen
B-20 eine individualisierte Verbindung I Boscalid
B-21 eine individualisierte Verbindung I Carboxin
B-22 eine individualisierte Verbindung I Fenfuram Zeile Komponente 1 Komponente 2
B-23 eine individualisierte Verbindung I Fenhexamid
B-24 eine individualisierte Verbindung I Flutolanil
B-25 eine individualisierte Verbindung I Furametpyr
B-26 eine individualisierte Verbindung I Isopyrazam
B-27 eine individualisierte Verbindung I Isotianil
B-28 eine individualisierte Verbindung I Kiralaxyl
B-29 eine individualisierte Verbindung I Mepronil
B-30 eine individualisierte Verbindung I Metalaxyl
B-31 eine individualisierte Verbindung I Metalaxyl-M
B-32 eine individualisierte Verbindung I Ofurace
B-33 eine individualisierte Verbindung I Oxadixyl
B-34 eine individualisierte Verbindung I Oxycarboxin
B-35 eine individualisierte Verbindung I Penflufen
B-36 eine individualisierte Verbindung I Penthiopyrad
B-37 eine individualisierte Verbindung I Sedaxane
B-38 eine individualisierte Verbindung I Tecloftalam
B-39 eine individualisierte Verbindung I Thifluzamide
B-40 eine individualisierte Verbindung I Tiadinil
B-41 eine individualisierte Verbindung I 2-Amino-4-methyl-thiazol-5-carboxanilid
N-(3\4\5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluor-
B-42 eine individualisierte Verbindung I methyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbox- amid
N-(4'-Trifluormethylthiobiphenyl-2-yl)-
B-43 eine individualisierte Verbindung I 3- difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-
4- carboxamid
N-(2-(1 ,3,3-Trimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-di-
B-44 eine individualisierte Verbindung I
methyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-carboxamid
B-45 eine individualisierte Verbindung I Dimethomorph
B-46 eine individualisierte Verbindung I Flumorph
B-47 eine individualisierte Verbindung I Pyrimorph
B-48 eine individualisierte Verbindung I Flumetover
B-49 eine individualisierte Verbindung I Fluopicolide
B-50 eine individualisierte Verbindung I Fluopyram
B-51 eine individualisierte Verbindung I Zoxamid
B-52 eine individualisierte Verbindung I Carpropamid
B-53 eine individualisierte Verbindung I Diclocymet
B-54 eine individualisierte Verbindung I Mandipropamid
B-55 eine individualisierte Verbindung I Oxytetracyclin
B-56 eine individualisierte Verbindung I Silthiofam
B-57 eine individualisierte Verbindung I N-(6-Methoxy-pyridin-3-yl)cyclopropan- Zeile Komponente 1 Komponente 2
carbonsäureamid
B-58 eine individualisierte Verbindung I Azaconazol
B-59 eine individualisierte Verbindung I Bitertanol
B-60 eine individualisierte Verbindung I Bromuconazol
B-61 eine individualisierte Verbindung I Cyproconazol
B-62 eine individualisierte Verbindung I Difenoconazol
B-63 eine individualisierte Verbindung I Diniconazol
B-64 eine individualisierte Verbindung I Diniconazol-M
B-65 eine individualisierte Verbindung I Epoxiconazol
B-66 eine individualisierte Verbindung I Fenbuconazol
B-67 eine individualisierte Verbindung I Fluquinconazol
B-68 eine individualisierte Verbindung I Flusilazol
B-69 eine individualisierte Verbindung I Flutriafol
B-70 eine individualisierte Verbindung I Hexaconazol
B-71 eine individualisierte Verbindung I Imibenconazol
B-72 eine individualisierte Verbindung I Ipconazol
B-73 eine individualisierte Verbindung I Metconazol
B-74 eine individualisierte Verbindung I Myclobutanil
B-75 eine individualisierte Verbindung I Oxpoconazol
B-76 eine individualisierte Verbindung I Paclobutrazol
B-77 eine individualisierte Verbindung I Penconazol
B-78 eine individualisierte Verbindung I Propiconazol
B-79 eine individualisierte Verbindung I Prothioconazol
B-80 eine individualisierte Verbindung I Simeconazol
B-81 eine individualisierte Verbindung I Tebuconazol
B-82 eine individualisierte Verbindung I Tetraconazol
B-83 eine individualisierte Verbindung I Triadimefon
B-84 eine individualisierte Verbindung I Triadimenol
B-85 eine individualisierte Verbindung I Triticonazol
B-86 eine individualisierte Verbindung I Uniconazol
B-87 eine individualisierte Verbindung I Cyazofamid
B-88 eine individualisierte Verbindung I Imazalil
B-89 eine individualisierte Verbindung I Imazalil-sulfat
B-90 eine individualisierte Verbindung I Pefurazoat
B-91 eine individualisierte Verbindung I Prochloraz
B-92 eine individualisierte Verbindung I Triflumizol
B-93 eine individualisierte Verbindung I Benomyl
B-94 eine individualisierte Verbindung I Carbendazim
B-95 eine individualisierte Verbindung I Fuberidazol
B-96 eine individualisierte Verbindung I Thiabendazol Zeile Komponente 1 Komponente 2
B-97 eine individualisierte Verbindung I Ethaboxam
B-98 eine individualisierte Verbindung I Etridiazol
B-99 eine individualisierte Verbindung I Hymexazol
2-(4-Chlor-phenyl)-N-[4-(3,4-dimethoxy-
B-100 eine individualisierte Verbindung I phenyl)-isoxazol-5-yl]-2-prop-2-inyloxy- acetamid
B-101 eine individualisierte Verbindung I Fluazinam
B-102 eine individualisierte Verbindung I Pyrifenox
3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-
B-103 eine individualisierte Verbindung I
isoxazolidin-3-yl]-pyridin
3-[5-(4-Methyl-phenyl)-2,3-dimethyl-
B-104 eine individualisierte Verbindung I
isoxazolidin-3-yl]-pyridin (Pyrisoxazol)
B-105 eine individualisierte Verbindung I 3,4,5-Trichlor-pyridin-2,6-dicarbonitril
B-106 eine individualisierte Verbindung I Bupirimat
B-107 eine individualisierte Verbindung I Cyprodinil
B-108 eine individualisierte Verbindung I Diflumetorim
B-109 eine individualisierte Verbindung I Fenarimol
B-1 10 eine individualisierte Verbindung I Ferimzone
B-1 1 1 eine individualisierte Verbindung I Mepanipyrim
B-1 12 eine individualisierte Verbindung I Nitrapyrin
B-1 13 eine individualisierte Verbindung I Nuarimol
B-1 14 eine individualisierte Verbindung I Pyrimethanil
B-1 15 eine individualisierte Verbindung I Triforine
B-1 16 eine individualisierte Verbindung I Fenpiclonil
B-1 17 eine individualisierte Verbindung I Fludioxonil
B-1 18 eine individualisierte Verbindung I Aldimorph
B-1 19 eine individualisierte Verbindung I Dodemorph
B-120 eine individualisierte Verbindung I Dodemorphacetat
B-121 eine individualisierte Verbindung I Fenpropimorph
B-122 eine individualisierte Verbindung I Tridemorph
B-123 eine individualisierte Verbindung I Fenpropidin
B-124 eine individualisierte Verbindung I Fluorimid
B-125 eine individualisierte Verbindung I Iprodione
B-126 eine individualisierte Verbindung I Procymidon
B-127 eine individualisierte Verbindung I Vinclozolin
B-128 eine individualisierte Verbindung I Famoxadon
B-129 eine individualisierte Verbindung I Fenamidon
B-130 eine individualisierte Verbindung I Flutianil
B-131 eine individualisierte Verbindung I Octhilinon
B-132 eine individualisierte Verbindung I Probenazol Zeile Komponente 1 Komponente 2
5-Amino-2-iso-propyl-4-ortho-tolyl-pyr-
B-133 eine individualisierte Verbindung I
azol-3-on-1 -thiocarbonsäure S-allylester
B-134 eine individualisierte Verbindung I Acibenzolar-S-methyl
B-135 eine individualisierte Verbindung I Amisulbrom
B-136 eine individualisierte Verbindung I Anilazin
B-137 eine individualisierte Verbindung I Blasticidin-S
B-138 eine individualisierte Verbindung I Captafol
B-139 eine individualisierte Verbindung I Captan
B-140 eine individualisierte Verbindung I Chinomethionat
B-141 eine individualisierte Verbindung I Dazomet
B-142 eine individualisierte Verbindung I Debacarb
B-143 eine individualisierte Verbindung I Diclomezine
B-144 eine individualisierte Verbindung I Difenzoquat
B-145 eine individualisierte Verbindung I Difenzoquat-methylsulfat
B-146 eine individualisierte Verbindung I Fenoxanil
B-147 eine individualisierte Verbindung I Folpet
B-148 eine individualisierte Verbindung I Oxolinsäure
B-149 eine individualisierte Verbindung I Piperalin
B-150 eine individualisierte Verbindung I Proquinazid
B-151 eine individualisierte Verbindung I Pyroquilon
B-152 eine individualisierte Verbindung I Quinoxyfen
B-153 eine individualisierte Verbindung I Triazoxid
B-154 eine individualisierte Verbindung I Tricyclazol
B-155 eine individualisierte Verbindung I 2-Butoxy-6-jod-3-propyl-chromen-4-on
5-Chlor-1 -(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-
B-156 eine individualisierte Verbindung I
2-methyl-1 H-benzoimidazol
5- Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1 -yl)-
B-157 eine individualisierte Verbindung I 6- (2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]tri- azolo[1 ,5-a]pyrimidin
5-Ethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyri-
B-158 eine individualisierte Verbindung I
midin-7-ylamin
B-159 eine individualisierte Verbindung I Ferbam
B-160 eine individualisierte Verbindung I Mancozeb
B-161 eine individualisierte Verbindung I Maneb
B-162 eine individualisierte Verbindung I Metam
B-163 eine individualisierte Verbindung I Methasulphocarb
B-164 eine individualisierte Verbindung I Metiram
B-165 eine individualisierte Verbindung I Propineb
B-166 eine individualisierte Verbindung I Thiram
B-167 eine individualisierte Verbindung I Zineb Zeile Komponente 1 Komponente 2
B-168 eine individualisierte Verbindung I Ziram
B-169 eine individualisierte Verbindung I Diethofencarb
B-170 eine individualisierte Verbindung I Benthiavalicarb
B-171 eine individualisierte Verbindung I Iprovalicarb
B-172 eine individualisierte Verbindung I Propamocarb
B-173 eine individualisierte Verbindung I Propamocarbhydrochlorid
B-174 eine individualisierte Verbindung I Valiphenal
N-(1 -(1 -(4-Cyanophenyl)ethansulfonyl)-
B-175 eine individualisierte Verbindung I
but-2-yl)carbamat-(4-fluorphenyl)ester
B-176 eine individualisierte Verbindung I Dodin
B-177 eine individualisierte Verbindung I Dodin freie Base
B-178 eine individualisierte Verbindung I Guazatin
B-179 eine individualisierte Verbindung I Guazatin-acetat
B-180 eine individualisierte Verbindung I Iminoctadin
B-181 eine individualisierte Verbindung I Iminoctadin-triacetat
B-182 eine individualisierte Verbindung I Iminoctadin-tris(albesilat)
B-183 eine individualisierte Verbindung I Kasugamycin
B-184 eine individualisierte Verbindung I Kasugamycin-hydrochlorid-hydrat
B-185 eine individualisierte Verbindung I Polyoxin
B-186 eine individualisierte Verbindung I Streptomycin
B-187 eine individualisierte Verbindung I Validamycin A
B-188 eine individualisierte Verbindung I Binapacryl
B-189 eine individualisierte Verbindung I Dicloran
B-190 eine individualisierte Verbindung I Dinobuton
B-191 eine individualisierte Verbindung I Dinocap
B-192 eine individualisierte Verbindung I Nitrothal-isopropyl
B-193 eine individualisierte Verbindung I Tecnazen
B-194 eine individualisierte Verbindung I Fentin-Salze
B-195 eine individualisierte Verbindung I Dithianon
B-196 eine individualisierte Verbindung I Isoprothiolan
B-197 eine individualisierte Verbindung I Edifenphos
B-198 eine individualisierte Verbindung I Fosetyl, Fosetyl-Aluminium
B-199 eine individualisierte Verbindung I Iprobenfos
B-200 eine individualisierte Verbindung I Phosphorige Säure und Derivate
B-201 eine individualisierte Verbindung I Pyrazophos
B-202 eine individualisierte Verbindung I Tolclofos-methyl
B-203 eine individualisierte Verbindung I Chlorthalonil
B-204 eine individualisierte Verbindung I Dichlofluanid
B-205 eine individualisierte Verbindung I Dichlorphen
B-206 eine individualisierte Verbindung I Flusulfamid Zeile Komponente 1 Komponente 2
B-207 eine individualisierte Verbindung I Hexachlorbenzol
B-208 eine individualisierte Verbindung I Pencycuron
B-209 eine individualisierte Verbindung I Pentachlorphenol und Salze
B-210 eine individualisierte Verbindung I Phthalid
B-21 1 eine individualisierte Verbindung I Quintozene
B-212 eine individualisierte Verbindung I Thiophanat-methyl
B-213 eine individualisierte Verbindung I Tolylfluanid
N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-
B-214 eine individualisierte Verbindung I
4-methylbenzolsulfonamid
B-215 eine individualisierte Verbindung I Bordeaux-Brühe
B-216 eine individualisierte Verbindung I Kupferacetat
B-217 eine individualisierte Verbindung I Kupferhydroxid
B-218 eine individualisierte Verbindung I Kupferoxychlorid
B-219 eine individualisierte Verbindung I basisches Kupfersulfat
B-220 eine individualisierte Verbindung I Schwefel
B-221 eine individualisierte Verbindung I Biphenyl
B-222 eine individualisierte Verbindung I Bronopol
B-223 eine individualisierte Verbindung I Cyflufenamid
B-224 eine individualisierte Verbindung I Cymoxanil
B-225 eine individualisierte Verbindung I Diphenylamin
B-226 eine individualisierte Verbindung I Metrafenone
B-227 eine individualisierte Verbindung I Mildiomycin
B-228 eine individualisierte Verbindung I Oxin-Kupfer
B-229 eine individualisierte Verbindung I Prohexadion-Calcium
B-230 eine individualisierte Verbindung I Spiroxamin
B-231 eine individualisierte Verbindung I Tolylfluanid
N-(Cyclopropylmethoxyimino-(6-difluor-
B-232 eine individualisierte Verbindung I methoxy-2,3-difluorphenyl)-methyl)-
2-phenylacetamid
N'-(4-(4-Chlor-3-trifluormethylphenoxy)-
B-233 eine individualisierte Verbindung I 2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-methyl- formamidin
N'-(4-(4-Fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-
B-234 eine individualisierte Verbindung I 2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methyl- formamidin
N'-(2-Methyl-5-trifluormethyl-4-(3-tri-
B-235 eine individualisierte Verbindung I methylsilanylpropoxy)-phenyl)-N-ethyl-
N-methylformamidin
N'-(5-Difluormethyl-2-methyl-4-(3-tri-
B-236 eine individualisierte Verbindung I
methylsilanylpropoxy)-phenyl)-N-ethyl- Zeile Komponente 1 Komponente 2
N-methylformamidin
2-{1 -[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol- 1 -yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-thiazol-4-car-
B-237 eine individualisierte Verbindung I
boxylsäure-methyl-(1 ,2,3,4-tetrahydro- naphthalen-1 -yl)-amid
2-{1 -[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol- 1 -yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-thiazol-4-car-
B-238 eine individualisierte Verbindung I
boxylsäure-methyl-(R)-1 ,2,3,4-tetrahydro- naphthalen-1 -yl-amid
Essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-di-
B-239 eine individualisierte Verbindung I
methyl-quinolin-4-yl-ester
Methoxy-essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-
B-240 eine individualisierte Verbindung I
2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester
A/-Methyl-2-{1 -[(5-methyl-3-trifluormethyl- 1 H-pyrazol-1 -yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-
B-241 eine individualisierte Verbindung I
Λ/-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen- 1 -yl]-4-thiazolcarboxamid
Bacillus substilis-Stamm NRRL-Nr. B-
B-242 eine individualisierte Verbindung I
21661
Bacillus pum/'/us-Stamm NRRL-Nr. B-
B-243 eine individualisierte Verbindung I
30087
B-244 eine individualisierte Verbindung I Ulocladium oudemansii
B-245 eine individualisierte Verbindung I Carbaryl
B-246 eine individualisierte Verbindung I Carbofuran
B-247 eine individualisierte Verbindung I Carbosulfan
B-248 eine individualisierte Verbindung I Methomylthiodicarb
B-249 eine individualisierte Verbindung I Bifenthrin
B-250 eine individualisierte Verbindung I Cyfluthrin
B-251 eine individualisierte Verbindung I Cypermethrin
B-252 eine individualisierte Verbindung I alpha-Cypermethrin
B-253 eine individualisierte Verbindung I zeta-Cypermethrin
B-254 eine individualisierte Verbindung I Deltamethrin
B-255 eine individualisierte Verbindung I Esfenvalerat
B-256 eine individualisierte Verbindung I Lambda-Cyhalothrin
B-257 eine individualisierte Verbindung I Permethrin
B-258 eine individualisierte Verbindung I Tefluthrin
B-259 eine individualisierte Verbindung I Diflubenzuron
B-260 eine individualisierte Verbindung I Flufenoxuron
B-261 eine individualisierte Verbindung I Lufenuron
B-262 eine individualisierte Verbindung I Teflubenzuron Zeile Komponente 1 Komponente 2
B-263 eine individualisierte Verbindung I Spirotetramat
B-264 eine individualisierte Verbindung I Clothianidin
B-265 eine individualisierte Verbindung I Dinotefuran
B-266 eine individualisierte Verbindung I Imidacloprid
B-267 eine individualisierte Verbindung I Thiamethoxam
B-268 eine individualisierte Verbindung I Acetamiprid
B-269 eine individualisierte Verbindung I Thiacloprid
B-270 eine individualisierte Verbindung I Endosulfan
B-271 eine individualisierte Verbindung I Fipronil
B-272 eine individualisierte Verbindung I Abamectin
B-273 eine individualisierte Verbindung I Emamectin
B-274 eine individualisierte Verbindung I Spinosad
B-275 eine individualisierte Verbindung I Spinetoram
B-276 eine individualisierte Verbindung I Hydramethylnon
B-277 eine individualisierte Verbindung I Chlorfenapyr
B-278 eine individualisierte Verbindung I Fenbutatin oxid
B-279 eine individualisierte Verbindung I Indoxacarb
B-280 eine individualisierte Verbindung I Metaflumizon
B-281 eine individualisierte Verbindung I Flonicamid
B-282 eine individualisierte Verbindung I Lubendiamid
B-283 eine individualisierte Verbindung I Chlorantraniliprol
B-284 eine individualisierte Verbindung I Cyazypyr (HGW86)
B-285 eine individualisierte Verbindung I Cyflumetofen
B-286 eine individualisierte Verbindung I Acetochlor
B-287 eine individualisierte Verbindung I Dimethenamid
B-288 eine individualisierte Verbindung I Metolachlor
B-289 eine individualisierte Verbindung I Metazachlor
B-290 eine individualisierte Verbindung I Glyphosat
B-291 eine individualisierte Verbindung I Glufosinat
B-292 eine individualisierte Verbindung I Sulfosat
B-293 eine individualisierte Verbindung I Clodinafop
B-294 eine individualisierte Verbindung I Fenoxaprop
B-295 eine individualisierte Verbindung I Fluazifop
B-296 eine individualisierte Verbindung I Haloxyfop
B-297 eine individualisierte Verbindung I Paraquat
B-298 eine individualisierte Verbindung I Phenmedipham
B-299 eine individualisierte Verbindung I Clethodim
B-300 eine individualisierte Verbindung I Cycloxydim
B-301 eine individualisierte Verbindung I Profoxydim
B-302 eine individualisierte Verbindung I Sethoxydim Zeile Komponente 1 Komponente 2
B-303 eine individualisierte Verbindung I Tepraloxydim
B-304 eine individualisierte Verbindung I Pendimethalin
B-305 eine individualisierte Verbindung I Prodiamine
B-306 eine individualisierte Verbindung I Trifluralin
B-307 eine individualisierte Verbindung I Acifluorfen
B-308 eine individualisierte Verbindung I Bromoxynil
B-309 eine individualisierte Verbindung I Imazamethabenz
B-310 eine individualisierte Verbindung I Imazamox
B-31 1 eine individualisierte Verbindung I Imazapic
B-312 eine individualisierte Verbindung I Imazapyr
B-313 eine individualisierte Verbindung I Imazaquin
B-314 eine individualisierte Verbindung I Imazethapyr
B-315 eine individualisierte Verbindung I 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D)
B-316 eine individualisierte Verbindung I Chloridazon
B-317 eine individualisierte Verbindung I Clopyralid
B-318 eine individualisierte Verbindung I Fluroxypyr
B-319 eine individualisierte Verbindung I Picloram
B-320 eine individualisierte Verbindung I Picolinafen
B-321 eine individualisierte Verbindung I Bensulfuron
B-322 eine individualisierte Verbindung I Chlorimuron-ethyl
B-323 eine individualisierte Verbindung I Cyclosulfamuron
B-324 eine individualisierte Verbindung I lodosulfuron
B-325 eine individualisierte Verbindung I Mesosulfuron
B-326 eine individualisierte Verbindung I Metsulfuron-methyl
B-327 eine individualisierte Verbindung I Nicosulfuron
B-328 eine individualisierte Verbindung I Rimsulfuron
B-329 eine individualisierte Verbindung I Triflusulfuron
B-330 eine individualisierte Verbindung I Atrazin
B-331 eine individualisierte Verbindung I Hexazinon
B-332 eine individualisierte Verbindung I Diuron
B-333 eine individualisierte Verbindung I Florasulam
B-334 eine individualisierte Verbindung I Pyroxasulfon
B-335 eine individualisierte Verbindung I Bentazone
B-336 eine individualisierte Verbindung I Cinidon-ethlyl
B-337 eine individualisierte Verbindung I Cinmethylin
B-338 eine individualisierte Verbindung I Dicamba
B-339 eine individualisierte Verbindung I Diflufenzopyr
B-340 eine individualisierte Verbindung I Quinclorac
B-341 eine individualisierte Verbindung I Quinmerac
B-342 eine individualisierte Verbindung I Mesotrione Zeile Komponente 1 Komponente 2
B-343 eine individualisierte Verbindung I Saflufenacil
B-344 eine individualisierte Verbindung I Topramezone
Die vorstehend als Komponente 2 genannten Wirkstoffe, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind bekannt (vgl.: http://www.alanwood.net/pesticides/); sie sind kommerziell erhältlich. Die nach IUPAC benannten Verbindungen, ihre Herstellung und ihre fungizide Wirkung sind ebenfalls bekannt (vgl. Can. J. Plant Sei. 48(6), 587- 94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031 ; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941 ; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413;
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WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431 ; WO 03/10149; WO 03/1 1853;
WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609;
WO 03/74491 ; WO 04/49804; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690;
WO 05/63721 ; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325;
WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624).
Die Herstellung der Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen erfolgt in bekannter Weise in Form von Zusammensetzungen enthaltend neben den Wirkstoffen ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff, z. B. in der Weise wie für Zusammensetzungen der Verbindungen I angegeben.
Bezüglich der üblichen Inhaltsstoffe solcher Zusammensetzungen wird auf die Ausführungen zu den Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen.
Die Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoro- myceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytridiomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Desweiteren wird auf die Ausführungen zur Wirksamkeit der Verbindungen I und der Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Krankheiten, insbesondere die Verwendung der Verbindungen I als Antimykotikum. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung ein Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I und/oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon. Eine weitere Ausführungsform betrifft die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Antimykotikums. Gegenstand der Erfindung ist demnach auch ein Verfahren zur Herstellung eines Anti- mykotikums, umfassend die Verwendung mindestens einer Verbindung der Formel I und/oder eines pharmazeutisch annehmbaren Salzes davon.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Tumoren bei Säugetieren, wie zum Beispiel bei Menschen. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels, das das Wachstum von Tumoren und Krebs in Säugetieren inhibiert. Mit "Krebs" ist insbesondere ein bös- artiger oder maligner Tumor gemeint, z.B. Brustkrebs, Prostatakrebs, Lungenkrebs, ZNS-Krebs, Melanokarzinome, Ovarialkarzinom oder Nierenkrebs, insbesondere beim Menschen.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Virusinfektionen, insbesondere Virusinfektionen, welche zu Erkrankungen beim Warmblüter führen. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels zur Behandlung von Virusinfektionen. Die zu behandlenden Viruserkran- kungen schließen Retroviruserkrankungen wie z.B: HIV und HTLV, Influenzavirus, Rhi- noviruserkrankungen, Herpes und dergleichen ein.
Synthesebeispiele:
Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften wurden unter ent- sprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen der Formel I bzw. der Vorstufen davon benutzt.
Schmelzpunkte wurden auf auf einem Mel-Temp II Gerät erhalten und sind unkorrigiert. HPLC/MS: Retentionszeit in min. (HPLC-MS)/m/z (High Performance Liquid Chroma- tography Mass Spectrometry), HPLC Säule: RP-18 Säule (Chromolith Speed ROD von Merck KgaA, Germany), Mobile Phase: Acetonitril + 0.1 % Trifluoressigsäure (TFA)/Wasser + 0.1 % TFA in einem Gradienten von 5:95 bis 95:5 in 5 Minuten; bei 40°C. MS: Quadrupol-Elektrosprayionisierung, 80 V (positive mode)
Beispiel 1 : Herstellung von 5-Benzylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3R)-(3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol (Verbindung I.4)
Zu einer Lösung von 2,50 g 2-[[ rel-(2S,3R)-(3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-4H-1 ,2,4-triazol-3-thion in 50 mL DMF wurden bei Raumtemperatur 1 ,37 g Kaliumcarbonat gegeben. Nach 5 Minuten wurde tropfenweise 1 ,69 g Benzylbromid gegeben und das Reaktionsgemisch bis zum vollständigen Um- satz bei Raumtemperatur gerührt. Danach wurde auf Eiswasser gegossen und mit MTBE extrahiert. Die organische Phase wurde anschließend 3 x mit Wasser gewaschen und die vereinigten wässrigen Phasen wurden abschließend einmal mit MTBE extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und durch Säulenchromatographie gereinigt. Man erhielt dadurch 2,28 g des gewünschten Produktes (70%). Tabelle E: Weitere Verbindungen der Formel I, in welchen p=0 bedeutet:
Figure imgf000078_0001
Figure imgf000078_0002
Biologische Versuche - Gewächshaus
Wirkstoffaufbereitung
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Wettol EM 31 (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Die- se Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt. Alternativ dazu wur- den die Wirkstoffe als handelsübliche Fertigformulierung verwendet und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Beispiel G1 - Kurative Wirksamkeit gegen Sojarost verursacht durch Phakopsora pachyrhizi (Phakpa K3)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Sojasämlingen wurden mit einer Sporensuspension des Sojarostes (Phakpsora pachyrhizi) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 20 bis 24°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden danach im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27°C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte weiter kultiviert. Nach zwei Tagen wurden die Pflanzen mit der oben beschriebenen Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27°C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte für weitere 10 Tage kultiviert. Danach wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell in % Befall ermittelt. Die Verbindungen I .3 und I .4 zeigten einen Befall von 0% bei 300 ppm, wohingegen die unbehandelte Kontrolle zu 90% befallen war.
Beispiel G2 - Protektive Wirksamkeit gegen die Septoria-Blattfleckenkrankheit des Weizens verursacht durch Septoria tritici (Septtr P1)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden sie mit einer wässrigen Sporensus- pension von Septoria tritici inokuliert. Die Versuchspflanzen wurden anschließend für 4 Tage im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 18 und 22°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit nahe 100 % aufgestellt, anschließend bei Temperaturen zwischen 18 und 22 °C und einer Luftfeuchte von ca. 70%. Nach 21 Tagen wurde das Ausmaß der Krankheitsentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt. Die Verbindung I.3 zeigte einen Befall von 15% bei 300 ppm, wohingegen die unbehandelte Kontrolle zu 90% befallen war.
Beispiel G3 - Wirksamkeit gegen die Dürrfleckenkrankheit der Tomate verursacht durch Alternaria solani (Alteso P1)
Blätter von getopften Tomatenpflanzen wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Blätter mit einer wässrigen Sporensuspension von Alternaria solani \n 2 % Biomalzlösung inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer wasserdampf- gesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 18 und 20°C aufgestellt. Nach 5 Tagen hatte sich die Krankheit auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass der Befall visuell in % ermittelt werden konnte. Die Verbindung I.4 zeigte einen Befall von 10% bei 300 ppm, wohingegen die unbehandelte Kontrolle zu 90% befallen war.
Beispiel G4 - Protektive Wirksamkeit gegen Puccinia recondita an Weizen (Weizenbraunrost) (Puccrt P7)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Nach 7 Tagen wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension des Weizenbraunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) bei 20 bis 24°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das
Blattgewebe ein. Am folgenden Tag wurden die Versuchspflanzen ins Gewächshaus zurückgestellt und bei Temperaturen zwischen 20 und 24°C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für weitere 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt. Die Verbindung I.2 zeigte einen Befall von 0% bei 250 ppm, wohingegen die unbehandelte Kontrolle zu 90% befallen war.
Vergleichsversuche - Gewächshaus
Wirkstoffaufbereitung
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Wettol EM 31 (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt. Alternativ dazu wur- den die Wirkstoffe als handelsübliche Fertigformulierung verwendet und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Vergleichsversuch V1 - Wirksamkeit gegen die Dürrfleckenkrankheit der Tomate verursacht durch Alternaria solani (Alteso P1)
Blätter von getopften Tomatenpflanzen wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Blätter mit einer wässrigen Sporensuspension von Alternaria solani in 2 % Biomalzlösung inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer wasserdampf- gesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 18 und 20°C aufgestellt. Nach 5 Tagen hatte sich die Krankheit auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass der Befall visuell in % ermittelt werden konnte.
Vergleichsversuch V2 - Protektive Wirksamkeit gegen die Septoria-Blattfleckenkrankheit des Weizens verursacht durch Septoria tritici f (Septtr P1)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden sie mit einer wässrigen Sporensuspension von Septoria tritici inokuliert. Die Versuchspflanzen wurden anschließend für 4 Tage im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 18 und 22°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit nahe 100 % aufgestellt, anschließend bei Temperaturen zwischen 18 und 22°C und einer Luftfeuchte von ca. 70%. Nach 21 Tagen wurde das Ausmaß der Krankheitsentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.
Vergleichsversuch V3 - Kurative Wirksamkeit gegen Sojarost verursacht durch Phakopsora pachyrhizi (Phakpa K3)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Sojasämlinge n w u rd e n m i t e i n e r Sporensuspension des Sojarostes (Phakpsora pachyrhizi) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 20 bis 24°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden danach im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27°C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte weiter kultiviert. Nach zwei Tagen wurden die Pflanzen mit der oben beschriebenen Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27°C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte für weitere 10 Tage kultiviert. Danach wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell in % Befall ermittelt.
Figure imgf000081_0001
Befall in % bei Befall in % bei Befall in % bei
Verbindung 300ppm 300ppm 300ppm
V1 V2 V3 unbehandelte Kontrolle 90 90 90

Claims

Ansprüche
Triazolylmethyloxirane der Formel I
Figure imgf000083_0001
worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen:
A, B unabhängig voneinander Phenyl, das unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L bedeutet:
L Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halo- genalkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyloxy, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C2- C4-Alkinyl, C2-C4-Halogenalkinyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C1- C4-Alkylcarbonyloxy, Ci-C4-Alkylsulfonyloxy, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4- Halogenalkenyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-
Cycloalkenyl, C3-C6-Halogencycloalkenyl, S(=0)nA1, C(=0)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenyl oder Phenyloxy wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten: n 0, 1 oder 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino oder Di-Ci-C4-alkylamino,
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Halogenalkenyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6- Cycloalkyl oder C3-C6-Halogencycloalkyl, ;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halo- genalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C3-C6- Cycloalkyl oder C3-C6-Halogencycloalkyl; wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können: RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencyclo- alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyloxy, Ci-C4- Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-Ci-C4-alkylamino; oder 2
R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cs-
Halogenalkyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, Ci-Cs-Alkylthio,
R3 Phenyl, das unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten LR3 enthält; oder Vinyl, das unsubstituiert ist oder einen, zwei oder drei unabhängig ausgewählte Substituenten LR3 enthält; wobei LR3 wie folgt definiert ist;
LR3 Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halo- genalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4- Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl; und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 , wobei p für 0 steht.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, wobei R1 für Wasserstoff steht.
4. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei R2 für Wasserstoff steht.
5. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei R3 für Vinyl steht, das unsubstituiert ist oder einen oder zwei L enthält, wie in Anspruch 1 definiert.
6. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei R3 für Phenyl steht, das unsubstituiert ist oder einen, zwei oder drei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wie in Anspruch 1 definiert.
7. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei A für Phenyl steht, das einen, zwei oder drei L enthält, wobei L jeweils unabhängig ausgewählt ist aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio.
8. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei B für Phenyl steht, das einen, zwei oder drei L enthält, wobei L jeweils unabhängig ausgewählt ist aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio.
9. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 und ihrer landwirtschaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von phyto- pathogenen Pilzen.
10. Zusammensetzung, umfassend eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 und/oder ein Salz davon.
1 1 . Zusammensetzung nach Anspruch 12 ferner umfassend mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff
12. Zusammensetzung nach Anspruch 12 oder 13, ferner umfassend mindestens einen weiteren fungiziden, Insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.
13. Saatgut, umfassend wenigstens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon.
14. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbin- dung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon behandelt.
15. Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 und/oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
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