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ES2375479T3 - Pirimidinas herbicidas. - Google Patents

Pirimidinas herbicidas. Download PDF

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ES2375479T3
ES2375479T3 ES04814481T ES04814481T ES2375479T3 ES 2375479 T3 ES2375479 T3 ES 2375479T3 ES 04814481 T ES04814481 T ES 04814481T ES 04814481 T ES04814481 T ES 04814481T ES 2375479 T3 ES2375479 T3 ES 2375479T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
compound
alkyl
halo
amino
salts
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
ES04814481T
Other languages
English (en)
Inventor
David Alan Clark
Bruce Lawrence Finkelstein
Gregory Russell Armel
Vernon Arie Wittenbach
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Abstract

Un compuesto seleccionado de la Fórmula I, un N-óxido o una sal agrícolamente adecuada del mismo, en la que R 1 is ciclopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R 5 , isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R 6 , o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R 7 ; R 2 es ((O)jC(R 15 )(R 16 ))kR; R es CO2H o una sal, éster, carboxamida, carboxaldehido, oxima o derivado hidrazónico del mismo; R 3 es halógeno, OR 20 , SR 21 o N(R 22 )R 23 ; R 4 es -N(R 24 )R 25 o -NO2; cada R 5 es R 6 is independientemente halógeno, alquilo(C1-C6), halo-alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), haloalquenilo(C2-C6), alcoxi(C1-C3), halo-alcoxi(C1-C2), alquil(C1-C3)-tio o halo-alquil(C1-C2)-tio; cada R7 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), halo-cicloalquilo(C3-C6), hidroxi-alquilo(C1-C4), alcoxialquilo(C2-C4), halo-alcoxialquilo(C2-C4), alquenilo(C2-C4), halo-alquenilo(C2-C4), alquinilo(C3-C4), halo-alquinilo(C3-C4), hidroxi, alcoxi(C1-C4), halo-alcoxi(C1-C4), alquenil(C2-C4)-oxi, halo-alquenil(C2-C4)-oxi, alquinil(C3-C4)-oxi, halo-alquinil(C3-C4)-oxi, alquil(C1-C4)-tio, haloalquil(C1-C4)-tio, alquil(C1-C4)-sulfinilo, halo-alquil(C1-C4)-sulfinilo, alquil(C1-C4)-sulfonilo,halo-alquil(C1-C4)sulfonilo, alquenil(C2-C4)-tio, halo-alquenil(C2-C4)-tio, alquenil(C2-C4)-sulfinilo, halo-alquenil(C2-C4)-sulfinilo, alquenil(C2-C4)-sulfonilo, halo-alquenil(C2-C4)-sulfonilo, alquinil(C3-C4)-tio, halo-alquinil(C3-C4)-tio, alquinil(C3-C4)- sulfinilo, halo-alquinil(C3-C4)-sulfinilo, alquinil(C3-C4)-sulfonilo, halo-alquinil(C3-C4)-sulfonilo, alquil(C1-C4)-amino, dialquil(C2-C8)-amino, cicloalquil(C3-C6)-amino, (alquil)cicloalquil(C4-C6)-amino, alquilcarbonilo(C2-C6), alcoxicarbonilo(C2-C6), alquilaminocarbonilo(C2-C6), dialquilaminocarbonilo(C3-C8), trialquil(C3-C6)-sililo, fenilo, fenoxi y anillos heteroaromáticos de 5 ó 6 miembros, cada fenilo, fenoxi y anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes independientemente seleccionados de R 45 ; o dos R 7 adyacentes se consideran conjuntamente como -OCH2O-, -CH2CH2O-, -OCH(CH3)O-, -OC(CH3)2O-, -OCF2O-, -CF2CF2O-, -OCF2CF2O- o -CH=CH-CH=CH-; R 15 es H, halógeno, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C4), hidroxi, alcoxi(C1-C4) o alquilcarboniloxi(C2-C4); R 16 es H, halógeno, alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C4); o R 15 y R 16 se consideran conjuntamente como un átomo de oxígeno para formar, con el átomo de carbono al que están unidos, un resto carbonilo; R 20 es H, alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C3); R 21 es H, alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C3); R 22 y R 23 son independientemente H o alquilo(C1-C4); R 24 es H, alquilo(C1-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R 30 , alquenilo(C2-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R 31 , o alquinilo(C2-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R 32 ; o R 24 es C(=O)R 33 , nitro, OR 34 , S(O)2R 35 , N(R 36 )R o N=C(R 62 )R 63 ; R 25 es H, alquilo(C1-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R 30 o C(=O)R 33 ; o R 24 y R 25 se consideran conjutamente como un radical seleccionado de -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- y - (CH2)2O(CH2)2-, cada radical opcionalmente sustituido con 1-2 R 38 ; o R 24 y R 25 se consideran conjuntamente como =C(R 39 )N(R 40 )R 41 o =C(R 42 )OR 43 ; cada R 30 , R 31 y R 32 es independientemente halógeno, alcoxi(C1-C3), halo-alcoxi(C1-C3), alquil(C1-C3)-tio, halo-alquil(C1-C3)-tio, amino, alquil(C1-C3)-amino, dialquil(C2-C4)-amino o alcoxicarbonilo(C2- C4); cada R 33 es independientemente H, alquilo(C1-C14), halo-alquilo(C1-C3), alcoxi(C1-C4), fenilo, fenoxi o benciloxi; R 34 es H, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C3) o CHR 66 C(O)OR 67 ; R 35 es alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C3); R 36 es H, alquilo(C1-C4) o C(=O)R 64 ; R 37 es H o alquilo(C1-C4); cada R38 es independientemente halógeno, alquilo(C 1 -C3), alcoxi(C1-C3), halo-alcoxi(C1-C3), alquil(C1-C3)-tio, halo-alquil(C1-C3)-tio, amino, alquil(C1-C3)-amino, dialquil(C2-C4)-amino, o alcoxicarbonilo(C2-C4); R 39 es H o alquilo(C1-C4); R 40 y R 41 son independientemente H o alquilo(C1-C4); o R 40 y R 41 se consideran conjuntamente como -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- o -(CH2)2O(CH2)2-; R 42 es H o alquilo(C1-C4); R 43 es alquilo(C1-C4); cada R 45 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), halo-cicloalquilo(C3-C6), alquenilo(C2-C4), halo-alquenilo(C2-C4), alquinilo(C3-C4), halo-alquinilo(C3-C4), alcoxi(C1- C4), halo-alcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)-tio, halo-alquil(C1-C4)-tio, alquil(C1-C4)-sulfinilo, alquil(C1-C4)-sulfonilo, alquil(C1-C4)-amino, dialquil(C2-C8)-amino, cicloalquil(C3-C6)-amino, (alquil)cicloalquil(C4-C6)-amino, alquilcarbonilo(C2-C4), alcoxicarbonilo(C2-C6), alquilaminocarbonilo(C2-C6), dialquilaminocarbonilo(C3-C8) o trialquil(C3-C6)-sililo; R 62 es H, alquilo(C1-C4) o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R 65 ; R 63 es H o alquilo(C1-C4); o R 62 y R 63 se consideran conjuntamente como -(CH2)4- o -(CH2)5-; R 64 es H, alquilo(C1-C14), halo-alquilo(C1-C3), alcoxi(C1-C4), fenilo, fenoxi o benciloxi; cada R 65 es independientemente CH3, Cl o OCH3; R 66 es H, alquilo(C1-C4) o alcoxi(C1-C4); R 67 es H, alquilo(C1-C4) o bencilo; j es 0 ó 1; y k es 0 ó 1; a condición de que: (a) cuando k es 0, entonces j es 0; (b) cuando R 1 es fenilo sustituido con Cl en cada una de las posiciones meta, el fenilo está sustituido también con R 7 en la posición para; (c) cuando R 1 es fenilo sustituido con R 7 en la posición para, dicho R 7 es distinto de terc-butilo, ciano o fenilo opcionalmente sustituido; y (d) cuando R 1 es ciclopropilo o isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R 6 , entonces R es distinto de C(=W)N(R b )S(O)2R c -R d donde W es O o NOR e ; R b es hidrógeno, alquilo(C1-C4), alquenilo(C2-C6) o alquinilo(C2-C6); R c es un enlace directo o CHR f , O, NR e o NOR e ; R d es un heterociclo opcionalmente sustituido o radical aromático carbocíclico que tiene 5 a 6 átomos de anillo, estando el radical opcionalmente condensado con un anillo de 5 ó 6 miembros aromático o no aromático; cada R e es independientemente H, alquilo(C1-C3), halo-alquilo(C1-C3) o fenilo; y R f es H, alquilo(C1-C3) o fenilo.

Description

Pirimidinas herbicidas
CAMPO DE LA INVENCIÓN
Esta invención se refiere a ciertas pirimidinas, sus N-óxidos, sales y composiciones agrícolamente adecuadas, y 5 métodos de su uso para controlar vegetación no deseada.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
El control de vegetación no deseada es extremadamente importante para conseguir alta eficacia en los cultivos. Es muy deseable la consecución del control selectivo del crecimiento de malas hierbas en cultivos tales como arroz, soja, remolacha azucarera, cereales (maíz), patata, trigo, cebada, tomate y cultivos de plantaciones, entre otros. El
10 crecimiento libre de malas hierbas en tales cultivos útiles puede causar reducción significativa de la productividad y conducir de ese modo a mayores costes al consumidor. También es importante el control de vegetación no deseada en áreas de no cultivo. Muchos productos están disponibles en el mercado para estos fines, pero sigue existiendo por ahora la necesidad de nuevos compuestos que sean más eficaces, menos costosos, menos tóxicos, más seguros desde el punto de vista medioambiental o que tengan diferentes modos de acción.
15 La publicación de la solicitud de patente mundial WO 92/05159-A revela pirimidinas útiles como protectores de plantas, especialmente fungicidas. La publicación de la solicitud de patente EP-136976-A2 revela pirimidinas como reguladoras del crecimiento vegetal. La patente de U.S. 5.324.710 revela derivados heterociclocarboxamida sulfonados de pirimidinas como herbicidas y reguladores de cultivo. Diversos derivados fenilsustituidos de aminopirimidinas se describen también en Clark et al., J. Chem. Soc. C, 1969, 10, p 1408 y J. Am. Chem. Soc, 80.
20 1958, pp 2829-2832.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN
Esta invención se dirige a un compuesto de Fórmula I que incluye todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, sus N-óxidos o sales agrícolamente adecuadas, composiciones agrícolas que los contienen y su uso como herbicidas:
en la que R1 es ciclopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R5, isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R6, o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R7; R2 es ((O)jC(R15)(R16))kR;
30 R es CO2H o una sal, éster, carboxamida, alcilhidrazida, imidato, tioimidato, amidina, haluro de acilo, anhídrido de ácido, éter, acetal, ortoéster, carboxaldehido, oxima, hidrazona, tioácido, tioéster, ditioéster, o nitrilo derivado del mismo. R3 es halógeno, OR20, OR21 o N(R22)R23; R4 es -N(R24)R25 o-NO2;
35 cada R5 y R6 es independientemente halógeno, alquilo(C1-C6), halo-alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), halo-alquenilo(C2-C6), alcoxi(C1-C3), halo-alcoxi(C1-C2), alquil(C1-C3)-tio o halo-alquil(C1-C2)-tio; cada R7 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), halo-cicloalquilo(C3-C6), hidroxi-alquilo(C1-C4), alcoxialquilo(C2-C4), halo-alcoxialquilo(C2-C4), alquenilo(C2-C4), halo-alquenilo(C2-C4), alquinilo(C3-C4), halo-alquinilo(C3-C4), hidroxi, alcoxi(C1-C4), halo-alcoxi(C1-C4), alquenil(C2
40 C4)-oxi, halo-alquenil(C2-C4)-oxi, alquinil(C3-C4)-oxi, halo-alquinil(C3-C4)-oxi, alquil(C1-C4)-tio, halo-alquil(C1-C4)-tio, alquil(C1-C4)-sulfinilo, halo-alquil(C1-C4)-sulfinilo, alquil(C1-C4)-sulfonilo, halo-alquil(C1-C4)-sulfonilo, alquenil(C2-C4)tio, halo-alquenil(C2-C4)-tio, alquenil(C2-C4)-sulfinilo, halo-alquenil(C2-C4)-sulfinilo, alquenil(C2-C4)-sulfonilo, haloalquenil(C2-C4)-sulfonilo, alquinil(C3-C4)-tio, halo-alquinil(C3-C4)-tio, alquinil(C3-C4)-sulfinilo, halo-alquinil(C3-C4)sulfinilo, alquinil(C3-C4)-sulfonilo, halo-alquinil(C3-C4)-sulfonilo, alquil(C1-C4)-amino, dialquil(C2-C8)-amino,
45 cicloalquil(C3-C6)-amino, (alquil)cicloalquil(C4-C6)-amino, alquilcarbonilo(C2-C6), alcoxicarbonilo(C2-C6), alquilaminocarbonilo(C2-C6), dialquilaminocarbonilo(C3-C8), trialquil(C3-C6)-sililo, fenilo, fenoxi y anillos heteroaromáticos de 5 ó 6 miembros, cada fenilo, fenoxi y anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes independientemente seleccionados de R45; o dos R7 adyacentes se consideran conjuntamente como -OCH2O-, -CH2CH2O-, -OCH(CH3)O-,
50 -OC(CH3)2O-, -OCF2O-, -CF2CF2O-, -OCF2CF2O- o -CH=CH-CH=CH-;
R15 es H, halógeno, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C4), hidroxi, alcoxi(C1-C4) o alquilcarboniloxi(C2-C4); R16 es H, halógeno, alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C4); o R15 y R16 se consideran conjuntamente como un átomo de oxígeno para formar, con el átomo de carbono al que están unidos, un resto carbonilo; R20 es H, alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C3); R21 es H, alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C3); R22 y R23 son independientemente H o alquilo(C1-C4); R24 es H, alquilo(C1-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R30, alquenilo(C2-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R31, o alquinilo(C2-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R32; o R24 es C(=O)R33, nitro, OR34, S(O)2R35, N(R36)R37 o N=C(R62)R63; R25 es H, alquilo(C1-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R30 o C(=O)R33; o R24 y R25 se consideran conjuntamente como un radical seleccionado de -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2-y (CH2)2O(CH2)2-, cada radical opcionalmente sustituido con 1-2 R38; o R24 y R25 se consideran conjuntamente como =C(R39)N(R40)R41 o =C(R42)OR43; cada R30, R31 y R32 es independientemente halógeno, alcoxi(C1-C3), halo-alcoxi(C1-C3), alquil(C1-C3)-tio, haloalquil(C1-C3)-tio, amino, alquil(C1-C3)-amino, dialquil(C2-C4)-amino, o alcoxicarbonilo(C2-C4); cada R33 es independientemente H, alquilo(C1-C14), halo-alquilo(C1-C3), alcoxi(C1-C4), fenilo, fenoxi o benciloxi; R34 es H, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C3) o CHR66C(O)OR67; R35 es alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C3); R36 es H, alquilo(C1-C4) o C(=O)R64; R37 es H o alquilo(C1-C4); cada R38 es independientemente halógeno, alquilo(C1-C3), alcoxi(C1-C3), halo-alcoxi(C1-C3), alquil(C1-C3)-tio, haloalquil(C1-C3)-tio, amino, alquil(C1-C3)-amino, dialquil(C2-C4)-amino o alcoxicarbonilo(C2-C4); R39 es H o alquilo(C1-C4); R40 y R41 son independientemente H o alquilo(C1-C4); o R40 y R41 se consideran conjuntamente como -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- o -(CH2)2O(CH2)2-; R42 es H o alquilo(C1-C4); R43 es alquilo(C1-C4); cada R45 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), halo-cicloalquilo(C3-C6), alquenilo(C2-C4), halo-alquenilo(C2-C4), alquinilo(C3-C4), halo-alquinilo(C3-C4), alcoxi(C1-C4), halo-alcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)-tio, halo-alquil(C1-C4)-tio, alquil(C1-C4)-sulfinilo, alquil(C1-C4)-sulfonilo, alquil(C1-C4)amino, dialquil(C2-C8)-amino, cicloalquil(C3-C6)-amino, (alquil)cicloalquil(C4-C6)-amino, alquilcarbonilo(C2-C4), alcoxicarbonilo(C2-C6), alquilaminocarbonilo(C2-C6), dialquilaminocarbonilo(C3-C8) o trialquil(C3-C6)-sililo; R62 es H, alquilo(C1-C4) o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R65; R63 es H o alquilo(C1-C4); o R62 y R63 se consideran conjuntamente como -(CH2)4-o-(CH2)5-; R64 es H, alquilo(C1-C14), halo-alquilo(C1-C3), alcoxi(C1-C4), fenilo, fenoxi o benciloxi; cada R65 es independientemente CH3, Cl o OCH3; R66 es H, alquilo(C1-C4) o alcoxi(C1-C4); R67 es H, alquilo(C1-C4) o bencilo; j es 0 ó 1; y k es 0 ó 1; a condición de que:
(a)
cuando k es 0, entonces j es 0;
(c)
cuando R1 es fenilo sustituido con Cl en cada una de las posiciones meta, el fenilo está sustituido también con R7 en la posición para;
(d)
cuando R1 es fenilo sustituido con R7 en la posición para, dicho R7 es distinto de terc-butilo, ciano o fenilo opcionalmente sustituido;
(e)
cuando R1 es ciclopropilo o isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R6, entonces R es distinto de C(=W)N(Rb)S(O)2Rc-Rd donde W es O, S, NR8 o NORe; Rb es hidrógeno, alquilo(C1-C4), alquenilo(C2-C6) o alquinilo(C2-C6); Rc es un enlace directo o CHRf, O, NRe o NORe; Rd es un heterociclo opcionalmente sustituido
o radical aromático carbocíclico que tiene 5 a 6 átomos de anillo, estando el radical opcionalmente condensado con un anillo de 5 ó 6 miembros aromático o no aromático; cada Re es independientemente H, alquilo(C1-C3), halo-alquilo(C1-C3) o fenilo: y Rf es H, alquilo(C1-C3) o fenilo;
Más particularmente, esta invención se refiere a un compuesto de Fórmula I, que incluye todos sus isómeros geométricos y estereoisómeros, N-óxidos o sales agrícolamente adecuadas. Esta invención se refiere también a una composición herbicida que comprende una cantidad eficazmente herbicida de un compuesto de la Fórmula I y al menos uno de un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líquido. Esta invención también se refiere a un método para controlar el crecimiento de vegetación no deseada que comprende poner en contacto la vegetación o su medio ambiente con unas cantidades eficazmente herbicidas de un compuesto de la Fórmula I (por ejemplo, como una composición descrita en este documento). Esta invención se refiere también a una mezcla herbicida que comprende una cantidad eficazmente herbicida de un compuesto de la Fórmula I y una cantidad eficaz de al menos un ingrediente activo adicional seleccionado del grupo consistente en otro herbicida y un antídoto de herbicidas. Esta invención se refiere además a una composición herbicida que comprende una cantidad eficazmente herbicida de un compuesto de la Fórmula I, una cantidad eficaz de al menos un ingrediente activo adicional seleccionado del grupo consistente en otro herbicida y un antídoto de herbicidas, y al menos uno de un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líquido.
DETALLES DE LA INVENCIÓN
Según se usan en esta invención, se quiere que los términos o expresiones "comprende", "que comprende", "incluye", "que incluye", "tiene", "que tiene", u otra cualquiera de sus variaciones, abarquen una inclusión no exclusiva. Por ejemplo, una composición, un procedimiento, un método, un artículo o un aparato que comprenda una lista de elementos no está necesariamente limitado solo a esos elementos sino que puede incluir otros elementos no expresamente nombrados o inherentes a tal composición, procedimiento, método, artículo o aparato. Además, a menos que se exprese lo contrario, "o" se refiere a una "o" inclusiva y no a una "o" exclusiva. Por ejemplo, una condición A o B es satisfecha por cualquiera de los siguientes: A es verdadero (o está presente) y B es falso (o no está presente), A es falso (o no está presente) y B es verdadero (o está presente), y tanto A como B son verdaderos (o están presentes).
Asimismo, se pretende que los artículos indefinidos "un" y "uno(a)" que preceden a un elemento o componente de la invención no sean restrictivos con respecto al número de casos (es decir, sucesos) del elemento o componente. Por lo tanto "un" o "uno(a)" deben leerse para que incluyan uno o al menos uno, y la forma singular de la palabra del elemento o componente también incluye el plural a menos que el número signifique obviamente el singular.
En las indicaciones anteriores, el término "alquilo", usado sólo o en palabras compuestas tales como "alquiltio" o "haloalquilo" incluye alquilo de cadena lineal o ramificada, tal como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, o los diferentes isómeros de butilo, pentilo o hexilo. "Alquenilo" incluye alquenos de cadena lineal o ramificados tales como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, y los diferentes isómeros de butenilo, pentenilo y hexenilo. "Alquenilo" también incluye polienos tales como 1,2-propadienilo y 2,4-hexadienilo. "Alquinilo" incluye alquinos de cadena lineal o ramificados tales como etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo y los diferentes isómeros de butinilo, pentinilo y hexinilo. "Alquinilo" también puede incluir restos compuestos por múltiples triples enlaces tales como 2,5-hexadiinilo. "Alcoxi" incluye, por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propiloxi, isopropiloxi y los diferentes isómeros de butoxi, pentoxi y hexiloxi. "Alcoxialquilo" se refiere a una sustitución alcoxi sobre alquilo. Los ejemplos de "alcoxialquilo" incluyen CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2 y CH3CH2OCH2CH2. "Alqueniloxi" incluye restos alqueniloxi de cadena lineal o ramificada. Los ejemplos de "alqueniloxi" incluyen H2C=CHCH2O, (CH3)CH=CHCH2O y CH2=CHCH2CH2O. "Alquiniloxi" incluye restos alquiniloxi de cadena lineal o ramificada. Los ejemplos de "alquiniloxi" incluyen HC=CCH2O y CH3C=CCH2O. "Alquiltio" incluye restos alquiltio ramificados o de cadena lineal tales como metiltio, etiltio, y los diferentes isómeros de propiltio y butiltio. "Alquilsulfinilo" incluye ambos enantiómeros de un grupo alquil-sulfinilo. Los ejemplos de "alquilsulfinilo" incluyen CH3S(O), CH3CH2S(O), CH3CH2CH2S(O), (CH3)2CHS(O) y los diferentes isómeros de butilsulfinilo. Los ejemplos de "alquilsulfonilo" incluyen CH3S(O)2, CH3CH2S(O)2, CH3CH2CH2S(O)2, (CH3)2CHS(O)2 y los diferentes isómeros de butilsulfonilo. "Alquilamino", "dialquilamino", "alqueniltio", "alquenilsulfinilo", "alquenilsulfonilo", "alquiniltio", "alquinilsulfinilo", "alquinilsulfonilo" y similares se definen de forma análoga a los ejemplos anteriores. "Cicloalquilo" incluye, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. Los ejemplos de "cicloalquilalquilo" incluyen ciclopropilmetilo, ciclopentiletilo, y otros restos cicloalquilo unidos a grupos alquilo de cadena lineal o ramificados. "Alquilcicloalquilo" indica sustitución con alquilo en un resto cicloalquilo. Los ejemplos incluyen 4-metilciclohexilo y 3-etilciclopentilo. La expresión "anillo heteroaromático" incluye heterociclos completamente aromáticos. "Aromático" indica que cada uno de los átomos del anillo está básicamente en el mismo plano y tiene un orbital p perpendicular al plano del anillo, y en el que (4n + 2) electrones I, donde n es 0 o un número entero positivo, están asociados con el anillo para cumplir con la regla de Hückel. La expresión radical aromático carbocíclico es sinónima de la expresión radical aromático isocíclico. Se conoce en la técnica una amplia variedad de métodos de síntesis para permitir la preparación de anillos heterocíclicos aromáticos; para revisiones exhaustivas ver la serie de ocho volúmenes de Comprehensive Heterocyclic Chemistry, redactores jefes A. R. Katritzky y C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, 1984, y la serie de doce volúmenes de Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, redactores jefes A. R. Katritzky, C. W. Rees y E. F. V. Scriven, Pergamon Press, Oxford, 1996. Los anillos heteroaromáticos de 5 y 6 miembros descritos para R7 comprenden típicamente 1 a 4 miembros anulares heteroatómicos, miembros heteroatómicos seleccionados de 0-4 átomos de N, 0-1 de O y 0-1 de S. La exposición 1 muestra ejemplos de anillos heteroaromáticos; H-1 a H-55 se han de interpretar como ilustrativos y no limitantes de los anillos heteroaromáticos dentro del alcance de la presente invención.
Exposición 1
en la que cada R71 es independientemente R45; R71a,R72 y R73 son independientemente H o R45; p es un número entero de 0 a 3; y q es un número entero de 0 a 2.
Las referencias en el presente documento a grupos R7, H-1 a H-55, se refieren a los mostrados en la exposición 1.
El experto en la técnica apreciará que no todos los heterociclos que contienen nitrógeno pueden formar N-óxidos, ya que el nitrógeno requiere un solo par de electrones disponible para oxidación al óxido; un especialista en la técnica reconocerá qué heterociclos que contienen nitrógeno pueden formar N-óxidos. Un especialista en la técnica también reconocerá qué aminas terciarias pueden formar N-óxidos. Los métodos sintéticos para la preparación de N-óxidos de heterociclos y aminas terciarias son muy bien conocidos por un especialista en la técnica, incluyendo la oxidación de heterociclos y aminas terciarias con peroxiácidos tales como ácido peracético y m-cloroperbenzoico (MCPBA), peróxido de hidrógeno, hidroperóxidos de alquilo tales como hidroperóxido de t-butilo, perborato de sodio y dioxiranos tales como dimetildioxirano. Estos métodos para la preparación de N-óxidos se han descrito y revisado exhaustivamente en la bibliografía, véase, por ejemplo: T. L. Gilchrist en Comprehensive Organic Syntesis, vol. 7, pp. 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp 18-20, A. J. Boulton y A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett y B. R. T. Keene en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, págs. 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler y B. Stanovnik en Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 9, págs. 285-291, A. R. Katritzky y A. J. Boulton, Eds., Academic Press; y
G. W. H. Cheeseman y E. S. G. Werstiuk en Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky y A. J. Boulton, Eds., Academic Press.
El término "halógeno", sólo o en palabras compuestas tales como "haloalquilo", incluye flúor, cloro, bromo o yodo. Además, cuando se usa en palabras compuestas tales como "haloalquilo", dicho alquilo puede estar parcial o totalmente sustituido con átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes. Los ejemplos de "haloalquilo" incluyen F3C, ClCH2, CF3CH2 y CF3CCl2. Los términos "haloalquenilo", "haloalquinilo", "haloalcoxi", "haloalquiltio" y similares, se definen de forma análoga al término "haloalquilo". Los ejemplos de "haloalquenilo" incluyen (Cl)2C=CHCH2 y CF3CH2CH=CHCH2. Los ejemplos de "haloalquinilo" incluyen HCC=CHCl, CF3C=C, CCl3C=C y FCH2C=CCH2. Los ejemplos de "haloalcoxi" incluyen CF3O, CCl3CH2O, HCF2CH2CH2O y CF3CH2O. Los ejemplos de "haloalquiltio" incluyen CCl3S, CF3S, CCl3CH2S y ClCH2CH2CH2S. Los ejemplos de "haloalquilsulfinilo" incluyen CF3S(O), CCl3S(O), CF3CH2S(O) y CF3CF2S(O). Los ejemplos de "haloalquilsulfonilo" incluyen CF3S(O)2, CCl3S(O)2, CF3CH2S(O)2 y CF3CF2S(O)2.
El número total de átomos de carbono en un grupo sustituyente se indica mediante el sufijo "Ci-Cj" en el que i y j son números de 1 a 14. Por ejemplo, alquil(C1-C3)-sulfonilo designa de metilsulfonilo a propilsulfonilo. Alcoxialquilo C2 indica CH3OCH2; alcoxialquilo C3 indica, por ejemplo, CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2 o CH3CH2OCH2; y alcoxialquilo C4 indica los diversos isómeros de un grupo alquilo sustituido con un grupo alcoxi que contiene un total de cuatro 5 átomos de carbono, donde los ejemplos incluyen CH3CH2CH2OCH2 y CH3CH2OCH2CH2. Los ejemplos de "alquilcarbonilo" incluyen C(O)CH3, C(O)CH2CH2CH3 y C(O)CH(CH3)2. Los ejemplos de "alcoxicarbonilo" incluyen CH3OC(=O), CH3CH2OC(=O), CH3CH2CH2OC(=O), (CH3)2CHOC(=O) y los diferentes isómeros de butoxi-o pentoxicarbonilo. En las indicaciones anteriores, cuando un compuesto de Fórmula I está comprendido por uno o más anillos heterocíclicos, todos los sustituyentes están unidos a estos anillos a través de cualquier carbono o
10 nitrógeno disponible por reemplazo de un hidrógeno en dicho carbono o nitrógeno.
Cuando un compuesto se sustituye con un sustituyente que lleva un subíndice (por ejemplo, (Rd)1-3) que indica que el número de casos (es decir, sucesos) de dicho sustituyente puede variar, o el sustituyente está precedido por un intervalo numérico (por ejemplo, 1-3 Rd) que el indica que el número de casos de dicho sustituyente puede variar, entonces cuando el número de dichos casos es mayor que 1, cada caso se selecciona independientemente del
15 grupo de radicales definidos para el sustituyente. Además, cuando el subíndice indica un intervalo, por ejemplo (Rd)i-j, entonces el número de casos de sustituyente puede seleccionarse entre los números enteros comprendidos entre i y j, inclusive.
"-CH[C(O)O(CH2)m]" significa
20 "-CH[O(CH2)n]" significa
Cuando un grupo contiene un sustituyente que puede ser hidrógeno, por ejemplo R15 o R34, entonces, cuando este sustituyente se toma como hidrógeno, se reconoce que esto es equivalente a que dicho grupo no está sustituido.
Los compuestos de esta invención pueden existir como uno o más estereoisómeros. Los diversos estereoisómeros
25 incluyen enantiómeros, diastereómeros, atropisómeros e isómeros geométricos. Un experto en la materia apreciará que un estereoisómero puede ser más activo y/o puede mostrar efectos beneficiosos cuando está enriquecido con respecto al otro u otros estereoisómeros o cuando se separa del otro u otros estereoisómeros. Además, el especialista sabe como separar, enriquecer y/o preparar de forma selectiva dichos estereoisómeros. Por lo tanto, la presente invención comprende compuestos seleccionados de la Fórmula I, N-óxidos y las sales agrícolamente
30 adecuadas del mismo. Los compuestos de la invención pueden estar presentes como una mezcla de estereoisómeros, estereoisómeros individuales, o como una forma ópticamente activa.
Se cree que los compuestos de la Fórmula I, donde R es CO2H (es decir, una función de ácido carboxílico), son los compuestos que se unen a un sitio activo sobre una enzima o receptor de planta causando efecto herbicida sobre la planta. Otros compuestos de la Fórmula I donde el sustituyente R es un grupo que se puede transformar dentro de 35 las plantas o el medio ambiente a una función de ácido carboxílico (es decir, CO2H) proporcionan efectos herbicidas similares y están dentro del alcance de la presente invención. Por tanto, "un derivado de CO2H eficazmente herbicida" cuando se usa para describir el sustituyente R en la Fórmula I se define como cualquier sal, éster, carboxamida, acilhidrazida, imidato, tioimidato, amidina, haluro de acilo, cianuro de acilo, anhídrido de ácido, éter, acetal, ortoéster, carboxaldehido, oxima, hidrazona, tioácido, tioéster, ditioléster, nitrilo o cualquier otro derivado de
40 ácido carboxílico conocido en la técnica que no extingue la actividad herbicida del compuesto de la Fórmula I y se hidroliza o se puede hidrolizar, oxidar, reducir o en otro caso metabolizado en las plantas o suelo para proporcionar la función de ácido carboxílico, que dependiendo del pH, está en la forma disociada o no disociada.
Sales agrícolamente adecuadas de los compuestos de la invención son sales formadas por contacto con ácidos o bases o por intercambio iónico de tal manera que las sales derivadas retienen suficiente solubilidad en agua para 45 biodisponibilidad y por tanto eficacia herbicida y los contraiones de las sales son adecuados para usar en agricultura. Las sales agrícolamente adecuadas de los compuestos de la invención incluyen sales de adición de ácidos con ácidos inorgánicos u orgánicos tales como ácido bromhídrico, clorhídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético, butírico, fumárico, láctico, maleico, malónico, oxálico, propiónico, salicílico, tartárico, 4-toluenosulfónico o valérico. Las sales agrícolamente adecuadas de los compuestos de la invención incluyen también las formadas con bases fuertes (por
ejemplo, hidróxidos de sodio, potasio, litio o amonio cuaternario) o aminas. Un experto en la técnica sabe que debido a que en el medio ambiente y bajo condiciones fisiológicas las sales de los compuestos de la invención están en equilibrio con sus correspondientes formas no salinas, las sales agrícolamente adecuadas comparten la utilidad biológica de las formas no salinas.
Particularmente útiles son las sales agrícolamente adecuadas de compuestos de la fórmula I donde R es CO2H (que incluye cuando R2 es CO2H) formadas con bases fuertes o aminas. Como es bien sabido en la técnica, el contacto de un grupo ácido carboxílico (CO2H) con una base causa desprotonación para dar el correspondiente ión carboxilato (CO28) y un contraión típicamente cargado positivamente derivado de la base. Una serie amplia de contraiones forma sales agrícolamente adecuadas de compuestos de la Fórmula I donde R es CO2H porque la mayor parte de las sales derivadas tienen suficiente solubilidad en agua para biodisponibilidad. Ilustrativas y de particular interés son las sales de la Fórmula I en las que R es CO2H donde el contraión es un catión de metal alcalino tal como litio, sodio o potasio, amonio cuaternario tal como tetrametilamonio, sulfonio ternario tal como trimetilsulfonio, o derivado de una amina tal como dimetilamina, dietanolamina (diolamina), trietanolamina (trolamina).
También son particularmente útiles los derivados éster y tioéster de CO2H como R en los compuestos de la Fórmula
I. Como es bien conocido en la técnica, los grupos éster (es decir, CO2RAL) resultan de la condensación de una función de ácido carboxílico (CO2H) con un alcohol (es decir, RALOH) donde RAL es el radical derivado del alcohol; se conoce una amplia serie de métodos para preparar tales ésteres. Análogamente, los grupos tioéster de fórmula C(O)SRAL se pueden considerar conceptualmente como el producto de condensación de una función de ácido carboxílico con un tioalcohol (llamado frecuentemente mercaptano) de fórmula RALSH; se conoce una variedad de métodos para preparar tales tioésteres. Como los compuestos de la Fórmula I donde R es CO2H son activos como herbicidas y sus ésteres y tioésteres derivados son susceptibles de hidrólisis (a R que es CO2H) particularmente en presencia de enzimas hidrolíticas, los compuestos de la Fórmula I donde R1 es un éster (es decir, CO2RAL) o tioéster (es decir, C(O)SRAL) son generalmente útiles como herbicidas. De los derivados de CO2H eficamente herbicidas, los derivados éster y tioéster, particularmente los derivados éster, están entre los más útiles y convenientemente preparados. Si el radical RAL tiene más de una función OH o SH, el radical se puede condensar entonces con más de un sistema anular pirimidínico de la Fórmula I que tiene CO2H como R. Como los derivados resultantes multiesterificados se pueden hidrolizar al compuesto de la Fórmula I que tiene CO2H como R, dichos derivados multiesterificados están entre los derivados de CO2H eficazmente herbicidas. Ilustrativos y de interés son los compuestos éster y tioéster de la Fórmula I en la que R, que es CO2H, se esterifica con metanol, etanol, butanol, 2-butoxietanol, 2-etilhexanol, isopropanol, 2-metilpropanol (isobutanol), isómeros de octanol (isoctanol) y etanotiol para formar éster metílico, etílico, butílico, 2-butoxietílico, 2-etilhexílico, isopropílico, 2-metilpropílico, isoctílico y tioetílico, respectivamente. De particular interés son los ésteres metílicos y etílicos.
Las realizaciones de la presente invención incluyen:
Forma de realización 1. Un compuesto de la Fórmula I donde j es 0. Forma de realización 2. Un compuesto de la Fórmula I donde k es 0. Forma de realización 3. Un compuesto de la Fórmula I donde R15 es H. Forma de realización 4. Un compuesto de la forma de realización 3, donde R16 es H. Forma de realización 5. Un compuesto de la Fórmula I, donde R es CO2R12, CH2OR13, CH(OR46)(OR47), CHO, C(=NOR14)H, C(=NNR48R49)H, C(=O)N(R18)R19, C(=S)OR50, C(=O)SR51, C(=S)SR52 o C(=NR53)YR54;
R12
es H, -CH[C(O)O(CH2)m], -N=C(R55)R56; o un radical seleccionado de alquilo(C1-C14), cicloalquilo(C3-C12), alquilcicloalquilo(C4-C12), cicloalquilalquilo(C4-C12), alquenilo(C2-C14), alquinilo(C2-C14) y fenilo, cada radical opcionalmente sustituido con 1-3 R27; o R12 es un radical divalente que une la función éster carboxílico CO2R12 de cada uno de los dos sistemas de anillos pirimidínicos, seleccionado el radical divalente de -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-y -CH(CH3)CH2-; R13 es H, alquilo(C1-C10) opcionalmente sustituido con 1-3 R28, o bencilo; R14 es H, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C4) o bencilo; R18 es H, alquilo(C1-C4), hidroxi, alcoxi(C1-C4) o S(O)2R57; R19 es H o alquilo(C1-C4); cada R27 es independientemente halógeno, ciano, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo(C2-C4), hidroxi, alcoxi(C1-C4), halo-alcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4) -tio, halo-alquil(C1-C4)-tio, amino, alquil(C1-C4)-amino, dialquil(C2-C4)-amino, CH[O(CH2)n] o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R44; o dos R27 se consideran conjuntamente como -OC(O)O- o -O(C(R58)(R58))1-2O-; o dos R27 se consideran conjuntamente como un átomo de oxígeno para formar, con el átomo de carbono al que están unidos, un resto carbonilo; cada R28 es independientemente halógeno, alcoxi(C1-C4), halo-alcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)-tio, halo-alquil(C1-C4)tio, amino, alquil(C1-C4)-amino o dialquil(C2-C4)-amino; o dos R28 se consideran conjuntamente como un átomo de oxígeno para formar, con el átomo de carbono al que están unidos, un resto carbonilo; cada R44 es independientemente halógeno, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C3), hidroxi, alcoxi(C1-C4), haloalcoxi(C1-C3), alquil(C1-C3)-tio, halo-alquil(C1-C3)-tio, amino, alquil(C1-C3)-amino, dialquil(C2-C4)-amino, o nitro; R46 y R47 son independientemente alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C3); o
R46 y R47 se consideran conjuntamente como -CH2CH2-, -CH2CH(CH3)-o -(CH2)3-; R48 es H, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C4), alquilcarbonilo(C2-C4), alcoxicarbonilo(C2-C4) o bencilo; R49 es H, alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C4); R50, R51 y R52 son H; o un radical seleccionado de alquilo(C1-C14), cicloalquilo(C3-C12), alquilcicloalquilo(C4-C12), cicloalquilalquilo(C4-C12), alquenilo(C2-C14) y alquinilo(C2-C14), cada radical opcionalmente sustituido con 1-3 R27; Y es O, S o NR61; R53 es H, alquilo(C1-C3), halo-alquilo(C1-C3), alcoxialquilo(C2-C4), OH o alcoxi(C1-C3); R54 es alquilo(C1-C3), halo-alquilo(C1-C3) o alcoxialquilo(C2-C4); o R53 y R54 se consideran conjuntamente como -(CH2)2-, -CH2CH(CH3)-o -(CH2)3-; R55 y R56 son independientemente alquilo(C1-C4); R57 es alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C3) o NR59R60; cada R58 se selecciona independientemente de H y alquilo(C1-C4); R59 y R60 son independientemente H o alquilo(C1-C4); R61 es H, alquilo(C1-C3), halo-alquilo(C1-C3) o alcoxialquilo(C2-C4); m es un número entero de 2 a 3; y n es un número entero de 1 a 4. Forma de realización 6. Un compuesto de la Fórmula I en la que cuando R1 es opcionalmente ciclopropilo sustituido, R2 es entonces distinto de alcoxialquilo o alquiltioalquilo. Forma de realización 7. Un compuesto de la Fórmula I donde R2 es distinto de alcoxialquilo o alquiltioalquilo. Forma de realización 8. Un compuesto de la forma de realización 5 donde R2 es CO2R12, CH2OR13, CH(OR46)(OR47), CHO, C(=NOR14)H, C(=NNR48R49)H, (O)jC(R15)(R16)CO2R17, C(=O)N(R18)R19, C(=S)OR50, C(=O)SR51, C(=S)SR52 o C(=NR53)YR54; R17 es alquilo(C1-C10) opcionalmente sustituido con 1-3 R29, o bencilo; y cada R29 es independientemente halógeno, alcoxi(C1-C4), halo-alcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)-tio, halo-alquil(C1-C4)tio, amino, alquil(C1-C4)-amino o dialquil(C2-C4)-amino. Forma de realización 9. Un compuesto de la forma de realización 8 en el que cuando R2 es CH2OR13, entonces R13 es distinto de alquilo. Forma de realización 10. Un compuesto de la forma de realización 8 en el que cuando R2 es CH2OR13, entonces R13 es distinto de alquilo opcionalmente sustituido. Forma de realización 11. Un compuesto de la forma de realización 8 donde R2 es distinto de CH2OR13. Forma de realización 12. Un compuesto de la forma de realización 8 donde j es 0. Forma de realización 13. Un compuesto de la forma de realización 12 donde R2 es CO2R12, CH2OR13, CHO o CH2CO2R17. Forma de realización 14. Un compuesto de la forma de realización 13 donde R2 es CO2R12. Forma de realización 15. Un compuesto de la forma de realización 14 donde R12 es H, alquilo(C1-C8) o alquilo(C1) sustituido con fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R44. Forma de realización 16. Un compuesto de la forma de realización 15 donde R12 es H, alquilo(C1-C4) o alquilo(C1) sustituido con fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R44. Forma de realización 17. Un compuesto de la forma de realización 16 donde R12 es H, alquilo(C1-C4) o bencilo. Forma de realización 18. Un compuesto de la Fórmula I donde R2 es CO2H, una sal suya agrícolamente adecuada o un derivado éster o tioéster del mismo. Forma de realización 19. Un compuesto de la forma de realización 18 donde R2 es CO2H, una sal agrícolamente adecuada o un derivado éster del mismo. Forma de realización 20. Un compuesto de la Fórmula I donde R1 es ciclopropilo opcionalmente sustituido con 1-5
R5
. Forma de realización 21. Un compuesto de la Fórmula I donde R1 es isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R6
. Forma de realización 22. Un compuesto de la Fórmula I donde R1 es fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R7. Forma de realización 23. Un compuesto de la Fórmula I donde R1 es ciclopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R5 o isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R6. Forma de realización 24. Un compuesto de la Fórmula I donde R1 es ciclopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R5 o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R7. Forma de realización 25. Un compuesto de la Fórmula I donde R1 es isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R6 o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R7. Forma de realización 26. Un compuesto de la Fórmula I donde R1 es distinto de ciclopropilo. Forma de realización 27. Un compuesto de la Fórmula I donde R1 es ciclopropilo opcionalmente sustituido con 1-2 R6 o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R7. Forma de realización 28. Un compuesto de la forma de realización 27 donde R1 es ciclopropilo opcionalmente sustituido con 1-2 R6. Forma de realización 29. Un compuesto de la forma de realización 27 donde R1 es ciclopropilo o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R7. Forma de realización 30. Un compuesto de la forma de realización 28 donde R1 es ciclopropilo. Forma de realización 31. Un compuesto de la forma de realización 27 donde R1 es fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R7. Forma de realización 32. Un compuesto de la forma de realización 27 donde R1 es ciclopropilo o fenilo sustituido con un radical R7 en la posición para y opcionlamente con 1-2 R7 en otras posiciones.
Forma de realización 33. Un compuesto de la forma de realización 32 donde R1 es ciclopropilo o fenilo sustituido con un radical halógeno, metilo o metoxi en la posición para y opcionalmente con 1-2 radicales seleccionados de halógeno y metilo en otras posiciones. Forma de realización 34. Un compuesto de la forma de realización 33 donde R1 es ciclopropilo o fenilo sustituido con un radical halógeno en la posición para y opcionalmente con 1-2 radicales seleccionados de halógeno y metilo en otras posiciones. Forma de realización 35. Un compuesto de la forma de realización 34 donde R1 es ciclopropilo o fenilo sustituido con un radical Br o Cl en la posición para y opcionalmente con 1-2 radicales seleccionados de halógeno y metilo en otras posiciones. Forma de realización 36. Un compuesto de la forma de realización 35 donde R1 es fenilo sustituido con un radical Br o Cl en la posición para y opcionalmente con 1-2 radicales seleccionados de halógeno y metilo en otras posiciones. Forma de realización 37. Un compuesto de la forma de realización 35 donde R1 es ciclopropilo o fenilo sustituido con un radical Br o Cl en la posición para. Forma de realización 38. Un compuesto de la forma de realización 37 donde R1 es fenilo sustituido con un radical Br o Cl en la posición para. Forma de realización 39. Un compuesto de la Fórmula I donde R7 es distinto de ciano. Forma de realización 40. Un compuesto de la Fórmula I donde R7 se selecciona de otros distintos de fenilo, fenoxi y anillos heteroatómicos de 5 y 6 miembros opcionalmente sustituidos. Forma de realización 41. Un compuesto de la Fórmula I donde cada R7 se selecciona independientemente de halógeno, alquilo(C1-C2), halo-alquilo(C1-C2), alcoxi(C1-C2) o halo-alcoxi(C1-C2); o dos R7 adyacentes se consideran conjuntamente como -OCH2O-, -CH2CH2O-, -OCH(CH3)O-, -OC(CH3)2O-, -OCF2O-, -CF2CF2O-, - OCF2CF2O- o -CH=CH-CH=CH-. Forma de realización 42. Un compuesto de la forma de realización 41 donde cada R7 se selecciona independientemente de halógeno, alquilo(C1-C2), halo-alquilo(C1-C2), alcoxi(C1-C2) o halo-alcoxi(C1-C2); o dos R7 adyacentes se consideran conjuntamente como -OCH2O-, -CH2CH2O-, -OCH(CH3)O- o -OCF2O-. Forma de realización 43. Un compuesto de la forma de realización 42 donde cada R7 se selecciona independientemente de halógeno, alquilo(C1-C2), fluoro-alquilo(C1), alcoxi(C1-C2) o fluoro-alcoxi(C1). Forma de realización 44. Un compuesto de la Fórmula I donde cada R7 se selecciona independientemente de halógeno, metilo y metoxi. Forma de realización 45. Un compuesto de la forma de realización 44 donde cada R7 se selecciona independientemente de halógeno y metilo. Forma de realización 46. Un compuesto de la forma de realización 45 donde cada R7 se selecciona independientemente de F, Cl y Br. Forma de realización 47. Un compuesto de la forma de realización 46 donde cada R7 se selecciona independientemente de Cl y Br. Forma de realización 48. Un compuesto de la Fórmula I donde R3 es distinto de ciano. Forma de realización 49. Un compuesto de la Fórmula I donde R3 es distinto de nitro. Forma de realización 50. Un compuesto de la Fórmula I donde R3 es halógeno, nitro, OR20, SR21 o N(R22)R23. Forma de realización 51. Un compuesto de la forma de realización 50 donde R3 es halógeno. Forma de realización 52. Un compuesto de la forma de realización 51 donde R3 es Br o Cl. Forma de realización 53. Un compuesto de la forma de realización 52 donde R3 es Cl. Forma de realización 54. Un compuesto de la Fórmula I donde R4 es -N(R24)R25. Forma de realización 55. Un compuesto de la Fórmula I donde R24 es distinto de alquinilo(C2-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R32. Forma de realización 56. Un compuesto de la Fórmula I donde R24 es H, C(O)R33 o alquilo(C1-C4) opcionalmente sustituido con R30; R25 es H o alquilo(C1-C2); o R24 y R25 se consideran conjuntamente como =C(R39)N(R40)R41. Forma de realización 57. Un compuesto de la forma de realización 56 donde R24 es H, C(O)CH3 o alquilo(C1-C4) opcionalmente sustituido con R30; y R25 es H o alquilo(C1-C2). Forma de realización 58. Un compuesto de la forma de realización 57 donde R24 y R25 son independientemente H
o metilo. Forma de realización 59. Un compuesto de la forma de realización 58 donde R24 y R25 son H. Forma de realización 60. Un compuesto de la Fórmula I donde R30 es halógeno, metoxi, fluoro-alcoxi(C1), metiltio, fluoro-alquil(C1)-tio, amino, metilamino, dimetilamino o metoxicarbonilo. Forma de realización 61. Un compuesto de la Fórmula I donde R33 es H o alquilo(C1-C3). Forma de realización 62. Un compuesto de la forma de realización 61 donde R33 es CH3. Forma de realización 63. Un compuesto de la Fórmula I donde R39 es H o alquilo(C1-C2). Forma de realización 64. Un compuesto de la Fórmula I donde R40 y R41 son independientemente H o alquilo(C1- C2). Forma de realización 65. Un compuesto de la Fórmula I donde R3 es distinto de OH. Forma de realización 66. Un compuesto de la Fórmula I donde R3 es distinto de OR20. Forma de realización 67. Un compuesto de la Fórmula I en la que cuando j es 1 y R1 es isopropilo sustituido con al menos un R6 que es halógeno, R24 y R25 son entonces H cada uno. Forma de realización 68. Un compuesto de la Fórmula I en la que cuando j es 1, R1 es isopropilo opcionalmente sustituido, los R24 y R25 son cada uno H.
Forma de realización 69. Un compuesto de la Fórmula I en la que cuando j es 1, R24 y R25 son entonces H cada uno. Forma de realización 70. Un compuesto de la Fórmula I en la que cuando j es 1, R6 es entonces distinto de halógeno. Forma de realización 71. Un compuesto de la Fórmula I en la que cuando j es 1, R1 es entonces distinto de isopropilo opcionalmente sustituido. Forma de realización 72. Un compuesto de la Fórmula I en la que cuando j es 1, R1 es entonces ciclopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R5, isopropilo, o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R7. Forma de realización 73. Un compuesto de la Fórmula I en la que cuando j es 1, R1 es entonces ciclopropilo, isopropilo, o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R7. Forma de realización 74. Un compuesto de la Fórmula I en la que cuando R1 es fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R7, entonces R es distinto de ciano. Forma de realización 75. Un compuesto de la Fórmula I donde R es distinto de ciano. Forma de realización 76. Un compuesto de la forma de realización 5 en el que cuando R1 es fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R7, entonces R es CO2R12. Forma de realización 77. Un compuesto de la forma de realización 5 donde R es CO2R12. Forma de realización 78. Un compuesto de la forma de realización 8 en el que cuando R1 es fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R7, entonces R2 es CO2R12. Forma de realización 79. Un compuesto de la forma de realización 8 donde R2 es CO2R12. Forma de realización 80. Un compuesto de la Fórmula I en la que cuando R1 es fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R7, entonces R24 es H, C(=O)R33, nitro, OR34, S(O)2R35 o N(R36)R37, y R25 es H o C(=O)R33. Forma de realización 81. Un compuesto de la Fórmula I en la que cuando R1 es fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R7, entonces R24 y R25 son cada uno H. Forma de realización 82. Un compuesto de la Fórmula I donde R24 es H, C(=O)R33, nitro, OR34, S(O)2R35 o N(R36)R37, y R25 es H o C(=O)R33. Forma de realización 83. Un compuesto de la Fórmula I donde R24 y R25 son cada uno H. Forma de realización 84. Un compuesto de la Fórmula I en la que cuando R1 es ciclopropilo o isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R6, entonces R es distinto de C(=W1)N(Rb1)S(O)2-Rcd donde W comprende al menos un átomo; Rb1 comprende al menos un átomo y Rcd comprende al menos un átomo. Forma de realización 85. Un compuesto de la Fórmula I en la que cuando R1 es ciclopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R5 o isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R6, entonces R es distinto de C(=W1)N(Rb1)S(O)2-Rcd donde W comprende al menos un átomo; Rb1 comprende al menos un átomo y Rcd comprende al menos un átomo. Forma de realización 86. Un compuesto de la Fórmula I donde R es distinto de C(=W1)N(Rb1)S(O)2-Rcd donde W comprende al menos un átomo; Rb1 comprende al menos un átomo y Rcd comprende al menos un átomo. Forma de realización 87. Un compuesto de la forma de realización 5 donde R18 es H, alquilo(C1-C4), hidroxi o alcoxi(C1-C4). Forma de realización 88. Un compuesto de la forma de realización 8 donde R18 es H, alquilo(C1-C4), hidroxi o alcoxi(C1-C4). Forma de realización 89. Un compuesto de la Fórmula I donde cada R5 y R6 es independientemente halógeno, alquilo(C1-C2) o halo-alquilo(C1-C2). Forma de realización 90. Un compuesto de la Fórmula I donde R15 es H, halógeno, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1- C4), hidroxi, alcoxi(C1-C4) o alquilcarboniloxi(C2-C4). Forma de realización 91. Un compuesto de la Fórmula I donde R16 es H, halógeno, alquilo(C1-C4) o haloalquilo(C1-C4). Forma de realización 92. Un compuesto de la Fórmula I donde R24 es H, alquilo(C1-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R30, alquenilo(C2-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R31, o alquinilo(C2-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R32; o R24 es C(=O)R33, nitro, OR34, S(O)2R35 o N(R36)R37. Forma de realización 93. Un compuesto de la Fórmula I donde cada R33 es independientemente H, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C3), alcoxi(C1-C4), fenoxi o benciloxi. Forma de realización 94. Un compuesto de la Fórmula I donde R34 es H, alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C3). Forma de realización 95. Un compuesto de la Fórmula I donde R36 es H o alquilo(C1-C4). Forma de realización 96. Un compuesto de la forma de realización 5, donde R12 es H; o un radical seleccionado de alquilo(C1-C14), cicloalquilo(C3-C12), alquilcicloalquilo(C4-C12), cicloalquilalquilo(C4-C12), alquenilo(C2-C14) y alquinilo(C2-C14), cada radical opcionalmente sustituido con 1-3 R27; o -N=C(R55)R56. Forma de realización 97. Un compuesto de la forma de realización 5 donde cada R27 es independientemente halógeno, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo(C2-C4), hidroxi, alcoxi(C1-C4), halo-alcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)-tio, haloalquil(C1-C4)-tio, amino, alquil(C1-C4)-amino, dialquil(C2-C4)-amino, -CH[O(CH2)n] o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R44; o dos R27 se consideran conjuntamente como -OC(O)O-o -O(C(R58)(R58))1-2O-; o dos R27 se consideran conjuntamente como un átomo de oxígeno para formar, con el átomo de carbono al que están unidos, un resto carbonilo. Forma de realización 98. Un compuesto de la forma de realización 5 donde R53 es H, alquilo(C1-C3), haloalquilo(C1-C3) o alcoxialquilo(C2-C4).
Las combinaciones de formas de realización 1-98 se ilustran por:
Forma de realización A. Un compuesto de la Fórmula I donde R2 es CO2R12, CH2OR13, CH(OR46)(OR47), CHO, C(=NOR14)H, C(=NNR48R49)H, (O)jC(R15)(R16)CO2R17, C(=O)N(R18)R19, C(=S)OR50, C(=O)SR51, C(=S)SR52 o C(=NR53)YR54; R12 es H, -CH[C(O)O(CH2)m-], -N=C(R55)R56; o un radical seleccionado de alquilo(C1-C14), cicloalquilo(C3-C12), alquilcicloalquilo(C4-C12), cicloalquilalquilo(C4-C12), alquenilo(C2-C14), alquinilo(C2-C14) y fenilo, cada radical opcionalmente sustituido con 1-3 R27; o R12 es un radical divalente que une la función éster carboxílico CO2R12 de cada uno de los dos sistemas de anillos pirimidínicos, seleccionado el radical divalente de -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-y -CH(CH3)CH2-; R13 es H, alquilo(C1-C10) opcionalmente sustituido con 1-1 R28, o bencilo; R14 es H, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C4) o bencilo; R17 es alquilo(C1-C10) opcionalmente sustituido con 1-3 R29, o bencilo; R18 es H, alquilo(C1-C4), hidroxi, alcoxi(C1-C4) o S(O)2R57; R19 es H o alquilo(C1-C4); cada R27 es independientemente halógeno, ciano, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo(C2-C4), hidroxi, alcoxi(C1-C4), halo-alcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)-tio, halo-alquil(C1-C4)-tio, amino, alquil(C1-C4)-amino, dialquil(C2-C4)-amino, CH[O(CH2)n] o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R44; o dos R27 se consideran conjuntamente como -OC(O)O- o -O(C(R58)(R58))1-2O-; o dos R27 se consideran conjuntamente como un átomo de oxígeno para formar, con el átomo de carbono al que están unidos, un resto carbonilo; cada R28 es, independientemente, halógeno; alcoxi(C1-C4), halo-alcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)-tio, halo-alquil(C1-C4)tio; amino, alquil(C1-C4)-amino o dialquil(C2-C4)-amino; o dos R28 se consideran conjuntamente como un átomo de oxígeno para formar, con el átomo de carbono al que están unidos, un resto carbonilo; cada R29 es independientemente halógeno, alcoxi(C1-C4), halo-alcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)-tio, halo-alquil(C1-C4)tio, amino, alquil(C1-C4)-amino o dialquil(C2-C4)-amino; cada R44 es independientemente halógeno, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C3), hidroxi, alcoxi(C1-C4), haloalcoxi(C1-C3), alquil(C1-C3)-tio, halo-alquil(C1-C3)-tio, amino, alquil(C1-C3)-amino, dialquil(C2-C4)-amino, o nitro; R46 y R47 son independientemente alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C3); o R46 y R47 se consideran conjuntamente como -CH2CH2-, -CH2CH(CH3)-o -(CH2)3-; R48 es H, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C4), alquilcarbonilo(C2-C4), alcoxicarbonilo(C2-C4) o bencilo; R49 es H, alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C4); R50, R51 y R52 son H; o un radical seleccionado de alquilo(C1-C14), cicloalquilo(C3-C12), alquilcicloalquilo(C4-C12), cicloalquilalquilo(C4-C12), alquenilo(C2-C14) y alquinilo(C2-C14), cada radical opcionalmente sustituido con 1-3 R27; Y es O, S o NR61; R53 es H, alquilo(C1-C3), halo-alquilo(C1-C3), alcoxialquilo(C2-C4), OH o alcoxi(C1-C3); R54 es alquilo(C1-C3), halo-alquilo(C1-C3) o alcoxialquilo(C2-C4); o R53 y R54 se consideran conjuntamente como -(CH2)2-, -CH2CH(CH3)-o -(CH2)3-; R55 y R56 son independientemente alquilo(C1-C4); R57 es alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C3) o NR59R60; cada R58 se selecciona independientemente de H y alquilo(C1-C4); R59 y R60 son independientemente H o alquilo(C1-C4); R61 es alquilo(C1-C3), halo-alquilo(C1-C3) o alcoxialquilo(C2-C4); m es un número entero de 2 a 3; y n es un número entero de 1 a 4. Forma de realización B. Un compuesto de la forma de realización A donde R3 es halógeno. Forma de realización C. Un compuesto de la forma de realización B donde R1 es ciclopropilo o fenilo sustituido con un radical halógeno, metilo o metoxi en la posición para y opcionalmente con 1-2 radicales seleccionados de halógeno y metilo en otras posiciones; y R4 es -N(R24)R25. Forma de realización D. Un compuesto de la forma de realización C en el que R2 es CO2R12, CH2OR13, CHO o CH2CO2R17. Forma de realización E. Un compuesto de la forma de realización D en el que R24 es H, C(O)R33 o alquilo(C1-C4) opcionalmente sustituido con R30; R25 es H o alquilo(C1-C2); o R24 y R25 se consideran conjuntamente como =C(R39)N(R40)R41. Forma de realización F. Un compuesto de la forma de realización E en el que R2 es CO2R12; y R24 y R25 son H. Forma de realización G. Un compuesto de la forma de realización F donde R12 es H, alquilo(C1-C4) o bencilo.
Las formas de realización específicas incluyen compuestos de la Fórmula I seleccionados del grupo que consiste en:
6-amino-5-bromo-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de metilo, 6-amino-5-bromo-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de etilo, 6-amino-5-bromo-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de fenilmetilo, sal monosódica de ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de metilo, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de fenilmetilo, sal monosódica de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de etilo,
6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-primidincarboxilato de metilo,
6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-primidincarboxilato de etilo,
ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-primidincarboxílico,
6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-primidincarboxilato de etilo,
6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-primidincarboxilato de metilo, y
ácido 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-primidincarboxílico,
Dignas de mención también como formas de realización son las composiciones herbicidas de la presente invención que comprenden los compuestos de las formas de realización descritas anteriormente.
Esta invención se refiere también a un método para controlar vegetación no deseada, que comprende aplicar al lugar de la vegetación cantidades eficazmente herbicidas de los compuestos de la invención (por ejemplo, como una composición descrita en el presente documento). De interés como formas de realización relativas a los métodos de uso son las que implican los compuestos de las formas de realización descritas anteriormente.
Es de destacar un compuesto de la Fórmula I que incluye todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, N-óxidos o sus sales agrícolamente adecuadas, composiciones agrícolas que los contienen y su uso como herbicidas donde R2 es CO2R12, CH2OR13, CHO, C(=NOR14)H, C(R15)(R16)CO2R17 o C(=O)N(R18)R19; cada R7 es independientemente halógeno, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C3), alcoxi(C1-C3), halo-alcoxi(C1-C3), alquil(C1-C3)-tio
R12
o halo-alquil(C1-C3)-tio; es H; o un radical seleccionado de alquilo(C1-C14), cicloalquilo(C3-C12), alquilcicloalquilo(C4-C12), cicloalquilalquilo(C4-C12), alquenilo(C2-C14) y alquinilo(C2-C14), cada radical opcionalmente sustituido con 1-3 R27; R13 es H, alquilo(C1-C10) opcionalmente sustituido con 1-1 R28 o bencilo; R14 es H, alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C4); R15 y R16 son independientemente H, halógeno, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C4), hidroxi
o alcoxi(C1-C4); R17 es alquilo(C1-C10) opcionalmente sustituido con 1-3 R29 o bencilo; R18 y R19 son
R27
independientemente H o alquilo(C1-C4); cada es independientemente halógeno, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo(C2-C4), hidroxi, alcoxi(C1-C4), halo-alcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)-tio, halo-alquil(C1-C4)-tio, amino, alquil(C1-C4)-amino, dialquil(C2-C4)-amino, -CH[O(CH2)n] o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R44; o dos R27 se consideran conjuntamente con el átomo de carbono al que están unidos para formar un resto carbonilo; cada R28 y
R29
es independientemente halógeno, alcoxi(C1-C4), halo-alcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)-tio, halo-alquil(C1-C4)-tio, amino, alquil(C1-C4)-amino o dialquil(C2-C4)-amino; cada R30, R31 y R32 es independientemente halógeno, hidroxi, alcoxi(C1-C4), halo-alcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)-tio, halo-alquil(C1-C4)-tio, amino, alquil(C1-C4)-amino, dialquil(C2-C4)amino, o alcoxicarbonilo(C2-C4); cada R38 es independientemente halógeno, alquilo(C1-C3), alcoxi(C1-C3), haloalcoxi(C1-C3), alquil(C1-C3)-tio, halo-alquil(C1-C3)-tio, amino, alquil(C1-C3)-amino, dialquil(C2-C4)-amino, o alcoxicarbonilo(C2-C4); cada R44 es independientemente halógeno, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C3), hidroxi, alcoxi(C1-C4), halo-alcoxi(C1-C3), alquil(C1-C4)-tio, halo-alquil(C1-C3)-tio, amino, alquil(C1-C3)-amino, dialquil(C2-C4)amino, o nitro; m es un número entero de 2 a 5; y n es un número entero de 1 a 4. También es de destacar un compuesto de la Fórmula I, que incluye todos los isómeros geométricos y estereoisómeros, N-óxidos o sales agrícolamente adecuadas del mismo, composiciones agrícolas que los contienen y su uso como herbicidas donde cada R5 y R6 es independientemente halógeno, alquilo(C1-C2) o halo-alquilo(C1-C2); R15 es H, halógeno, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C4), hidroxi, alcoxi(C1-C4) o alquilcarboniloxi(C2-C4); R16 es H, halógeno, alquilo(C1-C4) o haloalquilo(C1-C4); R24 es H, alquilo(C1-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R30, alquenilo(C2-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R31, o alquinilo(C2-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R32; o R24 es C(=O)R33, nitro, OR34, S(O)2R35 o N(R36)R37; cada R33 es independientemente H, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C3), alcoxi(C1-C4), fenoxi o benciloxi; R34 es H, alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C3); y R36 es H o alquilo(C1-C4).
Los compuestos de la Fórmula I se pueden preparar mediante uno o más de los siguientes métodos y variaciones como se describen en los Esquemas 1 a 7 y texto que acompaña. Las definiciones de R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R27, R28, R29, R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36, R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43, R44, R45, R46, R47, R48, R49, R50, R51, R52, R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59, R60, R61, Y, j, k y n en los compuestos de las Fórmulas I a 12 más adelante son como las definidas anteriormente en el sumario de la invención y descripción de las formas de realización a menos que se indique de otro modo.
Los compuestos de la Fórmula I se pueden preparar a partir de cloruros de la Fórmula 2 por reacción con aminas de la Fórmula 3, opcionalmente en presencia de una base tal como trietilamina o carbonato potásico como se indica en el Esquema 1. La reacción se puede realizar en una variedad de disolventes que incluyen tetrahidrofurano, p-dioxano, etanol y metanol con temperaturas óptimas que varían desde temperatura ambiente a 200ºC. El método del esquema 1 se ilustra en la etapa C del Ejemplo 1, etapas D1 y D2 del Ejemplo 2, y etapa B del Ejemplo 4.
Los compuestos de la Fórmula 2 se pueden preparar a partir de compuestos hidroxílicos de la Fórmula 4 (que pueden existir en la forma ceto) por reacción con un reactivo de cloración tal como oxicloruro de fósforo o cloruro de tionilo, opcionalmente en presencia de una base tal como N,N-dimetilamina como se muestra en el Esquema 2. La reacción se puede realizar sola o en presencia de un disolvente tal como N,N-dimetilformamida a temperaturas que varían desde temperatura ambiente a 120 ºC. El método del esquema 2 se ilustra en la etapa C del Ejemplo 1, etapas C1 y C2 del Ejemplo 2, y etapa B del Ejemplo 4.
Los compuestos de la Fórmula 4 se pueden preparar por condensación de amidinas de la Fórmula 5 con cetoésteres
10 de la Fórmula 6 en disolventes tales como metanol o etanol a temperaturas que varían desde temperatura ambiente a la temperatura de reflujo del disolvente como se muestra en el Esquema 3. Opcionalmente se puede usar una base tal como un alcóxido metálico o 1,1,3,3-tetrametilguanidina. El método del Esquema 3 se ilustra en la etapa A de los ejemplos 1 y 4, y en las etapas A1 y A2 del ejemplo 2.
15 donde R80 es un resto de carbonos tal como alquilo, preferiblemente alquilo(C1-C2).
Los compuestos de la Fórmula 4 donde R3 es un halógeno se pueden preparar a partir de compuestos de la Fórmula 4 donde R3 es hidrógeno por reacción con un halógeno tal como bromo o un reactivo halogenante tal como una N-halosuccinimida o un haluro de sulfurilo en una variedad de disolventes que incluyen ácido acético, N,N-dimetilformamida, diclorometano y tetracloruro de carbono a temperaturas que varían de 0-100ºC como se
20 muestra en el Esquema 4. El método del Esquema 4 se ilustra en la etapa B de los ejemplos 1, y en las etapas B1 y B2 del ejemplo 2.
También, los compuestos de la Fórmula I donde R3 es un halógeno se pueden preparar a partir de compuestos de la Fórmula I donde R3 es hidrógeno por reacción con un reactivo halogenante análogo al método del Esquema 4. Este 25 método alternativo se ilustra en la etapa C del Ejemplo 4.
Una preparación particularmente útil de compuestos de la Fórmula 4 donde R3 es un halógeno y R2 es CO2R12 es la reacción de compuestos de la Fórmula 4 donde R3 es hidrógeno y R2 es CH(OR12)2 con un reactivo halogenante y reactivo oxidante tal como una N-halosuccinimida o bromo (cuando R3 es bromo) en un disolvente tal como diclorometano, triclorometano o tetraclorometano a temperaturas que varían desde temperatura ambiente a la temperatura de reflujo del disolvente como se muestra en el Esquema 5.
Los compuestos de la Fórmula 5 y 6 están disponibles comercialmente o se pueden preparar por métodos conocidos. (Ver, por ejemplo: P. J. Dunn en Comprehensive Organic Functional Group Transformations, A. R. Katritzky, O. Meth-Cohn; C.W. Rees Eds, Pergamon Press; Oxford, 1995; vol. 5, pp 741-782; T.L. Gillchrist en 10 Comprehensive Organic Functional Group Transformations, A. R. Katritzky, O. Meth-Cohn, C.W. Rees Eds., Pergamon Press; Oxford, 1995; vol. 6, pp. 601-637 y B. R. Davis, P. J. Garratt en Comprehensive Organic Synthesis,
B. M. Trost Ed., Pergamom Press; Oxford, 1991; vol. 2, pp 795-803.)
Alternativamente, los compuestos de la Fórmula I se pueden preparar a partir de los correspondientes compuestos de la Fórmula 7 donde X1 es un grupo eliminable, tal como un halógeno o un grupo alquilsulfonilo (por ejemplo, 15 metanosulfonilo, trifluorometanosulfonilo, bencenosulfonilo), como se muestra en el Esquema 6.
donde M1 es B(OH)2, Sn(n-Bu)3, MgX1 or ZnX1; R1 es ciclopropilo opcionalmente sustituido, isopropilo opcionalmente sustituido o fenilo opcionalmente sustituido; y X1 es un grupo eliminable. Este método implica reacción catalizada por paladio de un compuesto de la Fórmula 7 con un compuesto de la Fórmula 8 en forma de un
20 ácido borónico (por ejemplo, M1 es B(OH)2), un reactivo organoestánnico (por ejemplo, M1 es Sn(n-Bu)3), un reactivo de Grignard (por ejemplo, M1 es MgX1) o un reactivo de organozinc (por ejemplo, M1 es ZnX1). (Ver, por ejemplo: N. Ali, A. McKillop, M. Mitchell, R. Rebelo, A. Ricardo, P. Wallbank, Tetrahedron, 1992, 48, 8117-8126; J. Solberg, K. Undheim, Acta Chem. Scand, 1989, 43, 62-68, V. Bonnet, F. Mongin, F. Trécourt, G. Quéguiner y P. Knochel, Tetrahedron, 2002, 58, 4429-4438.)
25 Los compuestos de la Fórmula 7 donde X1 es un halógeno se pueden preparar a partir de dihalocompuestos de la Fórmula 12 con una amina de la Fórmula 3 opcionalmente catalizados por una base tal como trietilamina o carbonato potásico en una variedad de disolventes que incluyen tetrahidrofurano y diclorometano a temperaturas que varían desde 0ºC a la temperatura de reflujo del disolvente como se muestra en el Esquema 7.
Los compuestos de la Fórmula 12 se pueden preparar por métodos conocidos. (Ver, por ejemplo, H. Gershon, J. Org. Chem., 1962, 27, 3507-3510.)
Como se muestra en el Esquema 8, los compuestos de la Fórmula I donde R2 es CO2R12 se pueden preparar también a partir de compuestos de la Fórmula 13 por medio de una reacción de carbonilación. Condiciones típicas son 1-10 atmósferas de monóxido de carbono en presencia de un catalizador de platino en una mezcla de un alcohol y otro disolvente tal como N,N dimetilformamida, N-metilpirrolidinona o tetrahidrofurano a temperaturas que varían desde temperatura ambiente a 150ºC:
Como se muestra en el Esquema 9, los compuestos de la fórmula 13 se pueden preparar a partir de compuestos de 10 la Fórmula 14 por reacción con aminas de la Fórmula 3 en una reacción análoga al método del Esquema 1.
Como se muestra en el Esquema 10, se pueden preparar compuestos de la Fórmula 14 a partir de dioles de la Fórmula 15 por reacción con un agente halogenante tal como oxicloruro de fósforo u oxibromuro de fósforo en una reacción análoga al método del Esquema 2. (Ver H. Gershon, R. Braun, A. Scala y R. Rodin, J. Med. Chem. 1964, 7,
15 808-811 y M. H. Norman, N. Chen, Z. Chen, C. Fotsch, N. Han, R. Hurt, T. Jenkins J. Kincaid, L. Liu, Y. Lu, O. Moreno, V. J. Santora, J.D. Sonnenberg y W. Karbon, J. Med. Chem. 2000, 43, 4288-4312 para ejemplos de este método y para ejemplos de preparación de compuestos de la Fórmula 15.)
Los compuestos de la Fórmula I donde R2 comprende una función éster (por ejemplo CO2R12 donde R12 es distinto
20 de H) se pueden preparar a partir de los correspondientes compuestos ácidos carboxílicos de la Fórmula I (por ejemplo, donde R12 es H) por una variedad de métodos de esterificación conocidos en la técnica. Un método se ilustra en el ejemplo 3. En cambio, se pueden preparar compuestos ácidos carboxílicos de la Fórmula I a partir de los comrrespondientes compuestos éster por una variedad de métodos de hidrólisis conocidos en la técnica, tales como la saponificación.
25 Se aprecia que algunos reactivos y condiciones de reacción descritos anteriormente para preparar compuestos de fórmula I pueden no ser compatibles con ciertas funcionalidades presentes en los productos intermedios. En estos casos, la incorporación de secuencias de protección/desprotección o interconversiones de grupos funcionales en la síntesis ayudará a obtener los productos deseados. El uso y elección de los grupos protectores será evidente para un experto en la síntesis química (véase, por ejemplo, T. W. Greene, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic
30 Synthesis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1991). Un experto en la técnica reconocerá que, en algunos casos, después de la introducción de un reactivo dado como se representa en cualquier esquema individual, puede ser necesario realizar etapas sintéticas rutinarias adicionales no descritas con detalle para completar la síntesis de compuestos de fórmula I. Un experto en la técnica también reconocerá que puede ser necesario realizar una combinación de las etapas ilustradas en los esquemas anteriores en un orden distinto al supuesto por la secuencia particular presentada para preparar los compuestos de fórmula I.
El experto en la técnica reconocerá también que los compuestos de Fórmula I y los intermedios descritos en la presente memoria se pueden someter a diversas reacciones electrofílicas, nucleofílicas, radicalarias, organometálicas, de oxidación, y de reducción para añadir sustituyentes o modificar los sustituyentes existentes.
Se cree que el experto en la materia, usando la descripción anterior, puede utilizar la presente invención sin elaboración adicional en su alcance más completo. Por lo tanto, los siguientes Ejemplos pretenden ser únicamente ilustrativos y no limitantes de la descripción de ningún modo. Las etapas en los siguientes Ejemplos ilustran un procedimiento para cada etapa en una transformación sintética global, y el material de partida para cada etapa puede no haber sido preparado necesariamente por una ejecución preparativa particular cuyo procedimiento se describe en otros Ejemplos o Etapas. Los porcentajes están en peso excepto para los de disolventes cromatográficos o cuando se indique de otro modo. Las partes y porcentajes para las mezclas de disolventes cromatográficos están en volumen a menos que se indique de otro modo. Los espectros de 1H RMN se expresan en ppm a campo bajo con respecto al tetrametilsilano; "s" significa singlete, "d" significa doblete, "t" significa triplete, "q" significa cuartete, "m" significa multiplete, "dd" significa doblete de dobletes, "ddd" significa doblete de dobletes de dobletes, "dt" significa doblete de tripletes, "dq" significa doblete de cuartetes, "br s" significa singlete ancho, "br d" significa doblete ancho.
Ejemplo 1
Preparación de 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-primidincarboxilato de etilo (Compuesto 1) y 6-amino-5-bromo-2ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de metilo (Compuesto 2)
Etapa A: Preparación de 2-ciclopropil-6-(dietoximetil)-4(1H)-pirimidinona
A una mezcla de 4,4-dietoxi-3-oxobutanoato de etilo (preparado de acuerdo con el método de E. Graf, R. Troschutz, Synthesis, 1999, 7, 1216; 10,0 g, 46 mmoles) y monohidrocloruro de ciclopropanocarboximidamida (Lancaster Synthesis, 5,0 g, 41 mmoles) en metanol (100 mL) se añadió una disolución de metóxido sódico en metanol (5,4 M, 8,4 mL, 46 mmoles). La mezcla de reacción se agitó durante una noche. El disolvente se separó con un evaporador rotatorio. Se añadió diclorometano y la mezcla se filtró. El disolvente se separó del filtrado con un evaporador rotatorio. El residuo se purificó por cromatografía líquida preparativa de media presión (MPLC) (acetato de etilo al 35-100% en hexanos como eluyente) para proporcionar el compuesto del título como un sólido blanco (4,67 g).
1H RMN (CDCl3) 5 6,55 (s, 1H), 5,10 (s, 1H), 3,61 (m, 4H), 1,91 (m, 1H), 1,23 (m, 8H), 1,09 (m, 2H).
Además se obtuvieron 3,24 g de un producto no deshidratado. Este material se pudo convertir en el compuesto del título sometiéndolo a reflujo en metanol con una cantidad catalítica de p-toluensulfonato de piridinio.
Etapa B: Preparación de 5-bromo-2-ciclopropil-1,6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxilato de etilo
A una disolución de 2-ciclopropil-6-(dietoximetil)-4(1H)-pirimidinona (es decir, el producto del título de la etapa A) (2,9 g, 12,1 mmoles) en diclorometano (75 mL) se añadió N-bromosuccinimida (4,76 g, 26,8 mmoles). La mezcla de reacción se agitó durante una noche. El disolvente se separó con un evaporador rotatorio. El residuo se purificó por MPLC (metanol al 1-4% en diclorometano como eluyente) para proporcionar el compuesto del título como un sólido blanco (2,68 g).
1H NMR (CDCl3) 5 4,43 (q, 2H), 1,90 (m, 1H), 1,41 (t, 3H), 1,30 (m, 2H), 1,20 (m, 2H).
Etapa C: Preparación de 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-primidincarboxilato de etilo y 6-amino-5-bromo-2ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de metilo
A una disolución de 5-bromo-2-ciclopropil-1,6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxilato de etilo (es decir, el producto de la etapa B) (1,07 g, 3,7 mmoles) en N,N-dimetilformamida (15 mL) se añadió cloruro de tionilo (0,54 mL, 7,5 mmoles). La mezcla de reacción se agitó durante 2 h. El disolvente se separó con un evaporador rotatorio. El residuo se disolvió en diclorometano, se lavó con bicarbonato sódico acuoso saturado y se secó (Na2SO4). El disolvente se separó con un evaporador rotatorio. El residuo se disolvió en tetrahidrofurano (2 mL), y se añadió una disolución metanólica de amoníaco (7 N, 2 mL). La mezcla de reacción se colocó en un vial sellado y se calentó en un reactor de microondas a 125ºC durante 2h. La mezcla de reacción se dejó en reposo durante el fin de semana. Se añadió diclorometano y la mezcla de reacción se filtró. El disolvente se separó con un evaporador rotatorio. El residuo se purificó por MPLC (acetato de etilo al 10-30% en hexanos como eluyente) para proporcionar el compuesto del título, un compuesto de la presente invención, como un sólido blanco (0,52 g).
1H RMN (CDCl3) 5 5,40 (br s, 2H), 4,44 (q, 2H), 2,05 (m, 1H), 1,01 (t, 3H), 1,05 (m, 2H), 0,99 (m, 2H).
También se aisló a partir de la purificación por MPLC el correspondiente éster metílico, es decir, 6-amino-5-bromo-2ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de metilo, un compuesto más de la presente invención, como un sólido blanco (0,06 g).
1H NMR (CDCl3) 5 5,40 (br s, 2H), 3,97 (s, 3H), 2,05 (m, 1H), 1,05 (m, 2H), 0,99 (m, 2H).
Ejemplo 2
Preparación de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico (Compuesto 135)
Etapa A1: Preparación de ácido 2-ciclopropil-1,6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxílico
A una mezcla de sal sódica de oxalacetato de dietilo (150 g, 714 mmoles) en metanol (300 mL) y agua (150 mL) calentada a 30ºC se añadió hidróxido sódico acuoso al 50% (56 g, 700 mmoles) en agua (60 mL) durante 30 minutos, tiempo durante el cual la temperatura permaneció a 25-30ºC y el pH a 11-12. Después la mezcla agitada se calentó durante 30 min más a 35ºC. A esta mezcla se añadió monohidrocloruro de ciclopropanocarboximidamida (64 g, 530 moles) en porciones durante 15 minutos. La disolución naranja se calentó a 50ºC durante 30 minutos y se mantuvo a esa temperatura durante 3 h. La mezcla de reacción se enfrió a 35ºC, y se añadió ácido clorhídrico concentrado (ca. 70 g, 0,7 moles) gradualmente (dando por resultado formación de espuma) durante 30 minutos a 30-40ºC hasta que el pH era aproximadamente 1,5-2,5. La mezcla se concentró con un evaporador rotatorio a 3540ºC para separar alcoholes, se agitó durante 3-4 h a 25ºC para completar la cristalización del producto. Tras enfriar la mezcla a 0 ºC, el sólido se recogió por filtración. El sólido se lavó con agua (2 x 60 mL), se secó por succión, y después se secó en un horno a vacío a 60ºC para proporcionar el compuesto del título como un sólido beis (ca. 60 g).
1H NMR (DMSO-d6) 5 6,58 (s, 1H), 1,95 (m, 1H), 1,0 (m, 4H).
Etapa A2: Otra preparación de ácido 2-ciclopropil-1,6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxílico
A una mezcla de sal sódica de oxalacetato de dietilo (210 g, 950 mmoles) en metanol (500 mL) y agua (400 mL) se añadió hidróxido sódico acuoso al 50% (80 g, 1,0 moles) en agua (60 mL) durante 30 minutos, tiempo durante el cual la temperatura permaneció a 25-30ºC y el pH a 11-12. Después la mezcla agitada se calentó durante 30 min más a 30ºC. A esta mezcla se añadió monohidrocloruro de ciclopropanocarboximidamida (110 g, 910 mol). La disolución naranja se calentó a 50ºC durante 30 minutos y se mantuvo a esa temperatura durante 5 h. La mezcla de reacción se enfrió a 30ºC y se concentró a la mitad del volumen a presión reducida a 35-40ºC y se añadió ácido clorhídrico concentrado (140 g, 1,4 moles) gradualmente (dando por resultado formación de espuma) durante 30 minutos a 25-30ºC hasta que el pH era aproximadamente 1-2. La mezcla se agitó a 5ºC durante 1 h para completar la cristalización del producto. Tras enfriar la mezcla a 0 ºC, el sólido se recogió por filtración. El sólido se lavó con agua (3 x 60 mL), se secó por succión, y después se secó en un horno a vacío a 70ºC para proporcionar el compuesto del título como un sólido beis (100 g); m.p. 235-236 ºC (desc.).
1H NMR (DMSO-d6) 5 6,58 (s, 1H), 1,95 (m, 1H), 1,0 (m, 4H).
Etapa B1: Preparación de ácido 5-cloro-2-ciclopropil-1,6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxílico
A una mezcla de ácido 2-ciclopropil-1,6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxílico (es decir, el producto de la etapa A1 o A2) (9,2 g, 52 mmoles) en agua (30 mL) y ácido clorhídrico concentrado (22 g, 220 mmoles) a 15ºC se añadió gota a gota disolución de hipoclorito sódico acuoso (al 11%, 40 g, 59 mmoles) durante 15 minutos de manera que con enfriamiento la mezcla de reacción se mantuvo a 15-20ºC. Después la mezcla se mantuvo a 20-25ºC durante 1 h. Se añadió bisulfito sódico sólido (ca. 2 g), y después se añadió gota a gota disolución de hidróxido sódico acuoso (al 50%, 8 g, 0,10 moles) de manera que con enfriamiento la mezcla de reacción se mantuvo a 25ºC aproximadamente. La mezcla se enfrió a 10ºC, y el producto suspendido se aisló por filtración y se lavó con una mínima cantidad de agua fría. El producto se secó después a peso constante en horno de vacío a 50ºC para proporcionar el compuesto del título (7,5 g).
1H NMR (DMSO-d6) 5 13,4 (br s, 1H), 1,95 (m, 1H), 1,0 (m, 4H).
Etapa B2: Otra preparación de ácido 5-cloro-2-ciclopropil-1,6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxílico
A una mezcla de ácido 2-ciclopropil-1,6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxílico (es decir, el producto de la etapa A1 o A2) (184 g, 1,02 moles) en agua (45 mL) y ácido clorhídrico concentrado (292 g, 3 moles) a 8-12ºC se añadió gota a gota disolución acuosa de hipoclorito sódico (al 8,4%, 1,02 kg, 1,15 moles) durante 2 h de manera que con enfriamiento la mezcla de reacción se mantuvo a 8-10ºC. La mezcla se mantuvo después a 10-12ºC durante 1 h y la conversión se monitorizó por HPLC. Cuando quedaba menos del 5% del material de partida se añadió bisulfito sódico sólido hasta que se obtuvo una prueba negativa con papel de almidón y KI. La mezcla se enfrió a 5ºC, y el producto suspendido se aisló por filtración y se lavó con una mínima cantidad de agua fría. El producto se secó después a peso constante en horno de vacío a 50ºC para proporcionar el compuesto del título (194 g); m.p. 189190ºC.
1H NMR (DMSO-d6) 5 13,4 (br s, 1H), 1,95 (m, 1H), 1,0 (m, 4H).
Etapa C1: Preparación de ácido 5,6-dicloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico
Se combinaron oxicloruro de fósforo (14 mL, 23 g, 0,15 moles) y ácido 5-cloro-2-ciclopropil-1,6-dihidro-6-oxo-4primidincarboxílico (es decir, el producto de la etapa B1 o B2) (75 g, 300 mmoles) y se calentaron a 85ºC durante 3
h. La mezcla de reacción se enfrió a 30ºC y se añadió durante 30 minutos a una mezcla de acetonitrilo (50 mL) y agua helada (80 mL), con la temperatura mantenida a 5-10ºC y el pH mantenido en el intervalo 1-3 co-añadiendo amoníaco acuoso (al 28%). El pH se ajustó a aproximadamente 2, la mezcla se concentró a 25ºC con un evaporador rotatorio para separar el acetonitrilo, y el producto precipitado se aisló por filtración y se lavó con agua (2 x 25 mL). El sólido se secó en un horno a vacío para proporcionar el compuesto del título (ca. 7,0 g).
1H NMR (DMSO-d6) 5 2,23 (m, 1H), 1,2 (m, 2H), 1,0 (m, 2H).
Etapa C2: Otra preparación de ácido 5,6-dicloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico
Se combinaron oxicloruro de fósforo (200 mL, 328 g, 2,14 moles) y ácido 5-cloro-2-ciclopropil-1,6-dihidro-6-oxo-4pirimidincarboxílico (es decir, el producto de la etapa B1 o B2) (96,8 g, 451 mmoles) y se calentaron a 90ºC durante 5 h. La mezcla de reacción se enfrió a 50-60ºC y se concentró a presión reducida hasta la mitad del volumen. Tras enfriar a 30ºC la mezcla de reacción se añadió durante 60 minutos a una mezcla de t-butanol (200 mL) y agua (300 mL), con la temperatura mantenida a 8-10ºC. La mezcla se sembró, se añadió agua (300 mL) gradualmente a 1015ºC y la mezcla se agitó durante 1 h. Tras enfriar a 5ºC el producto precipitado se aisló por filtración y se lavó con agua (3 x 50 mL). El sólido se secó en un horno a vacío para proporcionar el compuesto del título (93 g).
1H NMR (DMSO-d6) 5 2,23 (m, 1H), 1,2 (m, 2H), 1,0 (m, 2H).
Etapa D1: Preparación de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico
Una mezcla de ácido 5,6-dicloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico (es decir, el producto de la etapa C1 o C2) (5,1 g, 22 mmoles), agua (30 mL) y amoníaco acuoso (al 28%, 8 g, 130 mmoles) se calentó a 80ºC durante 3 h. La disolución se concentró a 50ºC y una presión de 70 torr (9,3 kPa) hasta aproximadamente la mitad del volumen para separar la mayor parte del exceso de amoníaco. La suspensión resultante se agitó a 20ºC, se acidificó a pH 2 con ácido clorhídrico acuoso, se enfrió a 5ºC y se filtró. El sólido aislado se secó en un horno a vacío para proporcionar el producto del título (4,2 g), un compuesto de la presente invención.
1H NMR (DMSO-d6) 5 13,4 (br s, 1H), 1,95 (m, 1H), 1,0 (m, 4H).
Etapa D2: Otra reparación de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico
Una mezcla de ácido 5,6-dicloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico (es decir, el producto de la etapa C1 o C2) (280 g, 1,2 moles), agua (1,26 L) y amoníaco acuoso (al 28%, 350 g, 5,76 moles) se calentó a 80ºC durante 5 h. La disolución se concentró a 50ºC y una presión de 70 torr (9,3 kPa) hasta aproximadamente la mitad del volumen para separar la mayor parte del exceso de amoníaco. La suspensión resultante se agitó a 20ºC, se acidificó a pH 1-2 con ácido clorhídrico acuoso, se enfrió a 5ºC y se filtró. El sólido aislado se secó en un horno a vacío para proporcionar el producto del título (270 g), un compuesto de la presente invención.
1H NMR (DMSO-d6) 5 13,4 (br s, 1H), 1,95 (m, 1H), 1,0 (m, 4H).
Ejemplo 3
Preparación de 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de metilo (Compuesto 9)
A una disolución de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico (es decir, el producto de la etapa D1 o D2 del ejemplo 2) (2,0 g, 8,5 mmoles) en metanol (20 mL) se añadió gota a gota cloruro de tionilo (4 mL, 70 mmoles). La mezcla se calentó a reflujo durante 24 h. Se añadió ácido sulfúrico concentrado (5 gotas), y la mezcla de reacción se calentó a reflujo durante 16 h. Después de enfriar la mezcla se añadió agua (30 mL), y se añadió gota a gota amoníaco acuoso (al 28%, 10 mL). La mezcla se enfrió a 5ºC y el sólido se aisló por filtración, se lavó con agua y se secó en un horno de vacío a 40ºC para proporcionar el producto del título (2,3 g), un compuesto de la presente invención.
1H NMR (CDCl3) 5 5,41 (br s, 2H), 3,98 (s, 3H), 2,06 (m, 1H), 1,04 (m, 2H), 1,00(m, 2H).
Otra preparación de 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de metilo
A una disolución de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico (es decir, el producto de la etapa D1 o D2 del ejemplo 2) (8,5 g, 40 mmoles) en metanol (120 mL) se añadió gota a gota con enfriamiento cloruro de tionilo (15 mL, 200 mmoles). La mezcla se calentó a 60ºC durante 24 h. La mezcla se concentró al 25% del volumen original y se diluyó con agua (100 mL). Se añadió el indicador de pH fenolftaleína, y se añadió hidróxido sódico acuoso al 10% gota a gota con enfriamiento a 10-20ºC para llevar el pH a 8-10. El sólido se aisló por filtración, se lavó con agua y se secó en un horno de vacío a 50-60ºC para proporcionar el producto del título (7,3 g), un compuesto de la presente invención.
1H NMR (CDCl3) 5 5,41 (br s, 2H), 3,98 (s, 3H), 2,06 (m, 1H), 1,04 (m, 2H), 1,00(m, 2H).
Ejemplo 4
Preparación de ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4--pirimidincarboxílico (Compuesto 65)
Etapa A: Preparación de ácido 2-(4-clorofenil)-1,6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxílico
A una mezcla de sal sódica de oxalacetato de dietilo (123,2 g, 586 mmoles) en agua (750 mL) se añadió lentamente hidróxido sódico acuoso (al 50%, 47 g, 586 mmoles). Después de 1 h los sólidos se habían disuelto. Se añadió después monohidrocloruro de 4-clorobencenocarboximidamida (111,95 g, 586 mmoles), y la mezcla se calentó a 70ºC durante una noche. Tras enfriar a temperatura ambiente se añadió lentamente ácido clorhídrico concentrado (que causa la formación de espuma) hasta que el pH se redujo a 1,5. El sólido se aisló por filtración y se lavó con agua y metanol. El sólido se trituró después dos veces con metanol caliente, se lavó repetidamente con ácido clorhídrico 1 N, después una vez con metanol y se secó para proporcionar el compuesto del título (66,07 g).
1H NMR (DMSO-d6) 5 8,23 (d, 2H), 7,65 (d, 2H), 6,90 (s, 1H).
Etapa B: Preparación de ácido 6-amino-2-(4-clorofenil)-4-pirimidincarboxílico
A oxicloruro de fósforo (180 mL) se añadió ácido 2-(4-clorofenil))-1,6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxílico (es decir, el producto de la etapa A) (81,81 g, 326 mmoles). La mezcla se calentó a 90ºC durante 2,5 h. Tras enfriar a temperatura ambiente la mezcla de reacción se añadió lentamente a acetonitrilo:agua 1:2 (1,5 L) mientras se mantenía la temperatura entre 35 y 45ºC. Después de agitar la mezcla de reacción a temperatura ambiente durante 30 minutos, el sólido resultante se aisló por filtración y se lavó con agua. El sólido se combinó después con amoníaco acuoso (al 5%, 2,1 L) y se calentó a 80ºC durante 18 h. Después de 2 días a temperatura ambiente el sólido se aisló por filtración y se lavó con agua. Un segundo lote se obtuvo enfriando el filtrado y filtrando de nuevo. Los sólidos combinados se secaron para proporcionar el compuesto del título (58,8 g).
1H NMR (DMSO-d6) 5 8,33 (d, 2H), 7,51 (d, 2H). 6,89 (s, 2H), 6,81 (s, 1H).
Etapa C: Preparación de ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidincarboxílico
A una disolución de ácido 6-amino-2-(4-clorofenil)-4-pirimidincarboxílico (es decir, el producto de la etapa B) (75 g, 300 mmoles) en N,N-dimetilformamida (300 mL) a 50ºC se añadió en porciones N-clorosuccinimida (44,1 g, 330 mmoles). La temperatura de la mezcla de reacción aumentó exotérmicamente a 65ºC. Después la mezcla de reacción se calentó a 55ºC durante 3 h. Se añadió en porciones más N-clorosuccinimida (14 g, 90 mmoles), y la mezcla de reacción se mantuo a 55ºC durante 30 minutos. Se añadió agua tras enfriar la mezcla de reacción. El sólido resultante se aisló por filtración, se lavó con agua, se disolvió en acetato de etilo, se lavó con agua y secó. El disolvente se separó usando un evaporador rotatorio para proporcionar el producto del título, un compuesto de la presente invención, como un sólido de color canela (73,68 g).
1H NMR (DMSO-d6) 5 8,28 (d, 2H), 7,70 (br s, 2H), 7,58 (d, 2H).
Ejemplo 5
Preparación de 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidincarboxilato de etilo (Compuesto 64)
A una disolución de ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidincarboxílico (es decir, el producto del ejemplo 4, etapa C) (20,0 g, 70,4 mmoles) en etanol (70 mL) se añadió cloruro de tionilo (5,14 mL, 70,4 mmoles) mientras se mantenía la temperatura por debajo de 15ºC usando un baño de hielo. La mezcla de reacción se calentó después a reflujo durante una noche. Se añadió agua. Se añadió entonces hidróxido sódico acuoso (al 50%) con enfriamiento externo para ajustar el pH a 7. El sólido resultante se aisló por filtración y se secó para proporcionar el producto del título, un compuesto de la presente invención, como un sólido ligeramente beis (20,1 g).
1H NMR (CDCl3) 5 8,31 (d, 2H), 7,42 (d, 2H), 5,50 (br s, 2H), 4,50 (q, 2H), 1,47 (t, 3H).
Mediante los procedimientos descritos en el presente documento, junto con métodos conocidos en la técnica, se pueden preparar los siguientes compuestos de las Tablas 1 a 4. En las Tablas que se muestran a continuación se usan las siguientes abreviaturas: t significa terciario, i significa iso, Me significa metilo, Et significa etilo, Pr significa propilo, i-Pr significa isopropilo, Bu significa butilo, t-Bu significa terc-butilo, CN significa ciano, y S(O)2Me significa metilsulfonilo. "8" significa carga formal negativa, y "E" significa carga formal positiva.
Tabla 1
R1 es ciclopropilo; R3 es Cl. R2 CO2H CO2Me CO2Et CO2Pr CO2iPr CO2t-Bu CO2ciclohexilo CO2hexilo CO2CH2ciclohexilo CO2CH2Ph CO2CH(Me)Ph CO2CH2(4-Cl-Ph) CO2CH2(3-F-Ph) CO2CH2CH2NMe2 CO2CH2CH2OMe CO2CH2CH2OH CO2CH2(3-oxetanilo) CH2OH CH2OMe CH2CO2Me CH(OH)CO2Me CH(OC(=O)Me)CO2Me CHO C(=NOH)H C(=NOMe)H C(=O)NH2 C(=O)NHMe C(=O)NMe2 CO2Ph R1 es ciclopropilo; R3 es F. R2 CO2H CO2Me CO2Et CO2Pr CO2iPr CO2t-Bu CO2ciclohexilo CO2hexilo CO2CH2ciclohexilo CO2CH2Ph CO2CH(Me)Ph CO2CH2(4-Cl-Ph) CO2CH2(3-F-Ph) CO2CH2CH2NMe2 CO2CH2CH2OMe CO2CH2CH2OH CO2CH2(3-oxetanilo) CH2OH CH2OMe CH2CO2Me CH(OH)CO2Me CH(OC(=O)Me)CO2Me CHO C(=NOH)H C(=NOMe)H C(=O)NH2 C(=O)NHMe C(=O)NMe2 CO2Ph R1 es ciclopropilo; R3 es Br. R2 CO2H CO2Me CO2Et CO2Pr CO2iPr CO2t-Bu CO2ciclohexilo CO2hexilo CO2CH2ciclohexilo, CO2CH2Ph CO2CH(Me)Ph CO2CH2(4-Cl-Ph) CO2CH2(3-F-Ph) CO2CH2CH2NMe2 CO2CH2CH2OMe CO2CH2CH2OH CO2CH2(3-oxetanilo) CH2OH CH2OMe CH2CO2Me CH(OH)CO2Me CH(OC(=O)Me)CO2Me CHO C(=NOH)H C(=NOMe)H C(=O)NH2 C(=O)NHMe C(=O)NMe2 CO2Ph R1 es ciclopropilo; R3 es I. R2 CO2H CO2Me CO2Et CO2Pr CO2iPr CO2t-Bu CO2ciclohexilo CO2hexilo CO2CH2ciclohexilo CO2CH2Ph CO2CH(Me)Ph CO2CH2(4-Cl-Ph) CO2CH2(3-F-Ph) CO2CH2CH2NMe2 CO2CH2CH2OMe CO2CH2CH2OH CO2CH2(3-oxetanilo) CH2OH CH2OMe CH2CO2Me CH(OH)CO2Me CH(OC(=O)Me)CO2Me CHO C(=NOH)H C(=NOMe)H C(=O)NH2 C(=O)NHMe C(=O)NMe2 CO2Ph R1 es ciclopropilo; R3 es Cl. R2 C(O)O8 H3NEMe C(O)O8 H3NEi-Pr C(O)O8 H3NEPr C(O)O8 H3NEbutilo C(O)O8 H3NEhexiloC(O)O8 H3NEoctiloC(O)O8 H3NEhexadeciloC(O)O8 H3NEoctadeciloC(O)O8H3NEciclohexiloC(O)O8 H2NE(Et)2C(O)O8 H2NE[(CH2)2O(CH2)2] C(O)O8 H2NE[CH2(CH2)2CH2] C(O)O8 HNE(Et)3 C(O)O8 NE(Me)4 C(O)O8 NE(Me)3CH2Ph C(O)O8 SE(Me)3 C(O)O8 KE CO2H CO2Me CO2Et CO2Pr CO2iPr CO2t-Bu CO2ciclohexilo CO2hexilo CO2CH2ciclohexilo CO2CH2Ph CO2CH(Me)Ph CO2CH2(4-Cl-Ph) CO2CH2(3-F-Ph) CO2CH2CH2NMe2 R1 es ciclopropilo; R3 es F. R2 C(O)O8 H3NEMe C(O)O8 H3NEi-Pr C(O)O8 H3NEPr C(O)O8 H3NEbutilo C(O)O8 H3NEhexilo C(O)O8 H3NEoctilo C(O)O8 H3NEhexadecilo C(O)O8 H3NEoctadecilo C(O)O8H3NEciclohexilo C(O)O8 H2NE(Et)2C(O)O8 H2NE[(CH2)2O(CH2)2] C(O)O8 H2NE[CH2(CH2)2CH2] C(O)O8 HNE(Et)3 C(O)O8 NE(Me)4 C(O)O8 NE(Me)3CH2Ph C(O)O8 SE(Me)3 C(O)O8 KE CO2H CO2Me CO2Et CO2Pr CO2iPr CO2t-Bu CO2ciclohexilo CO2hexilo CO2CH2ciclohexilo CO2CH2Ph CO2CH(Me)Ph CO2CH2(4-Cl-Ph) CO2CH2(3-F-Ph) CO2CH2CH2NMe2 R1 es ciclopropilo; R3 es Br. R2 C(O)O8 H3NEMe C(O)O8 H3NEi-Pr C(O)O8 H3NEPr C(O)O8 H3NEbutilo C(O)O8 H3NEhexilo C(O)O8 H3NEoctilo C(O)O8 H3NEhexadecilo C(O)O8 H3NEoctadecilo C(O)O8H3NEciclohexilo C(O)O8 H2NE(Et)2C(O)O8 H2NE[(CH2)2O(CH2)2] C(O)O8 H2NE[CH2(CH2)2CH2] C(O)O8 HNE(Et)3 C(O)O8 NE(Me)4 C(O)O8 NE(Me)3CH2Ph C(O)O8 SE(Me)3 C(O)O8 KE CO2H CO2Me CO2Et CO2Pr CO2iPr CO2t-Bu CO2ciclohexilo CO2hexilo CO2CH2ciclohexilo CO2CH2Ph CO2CH(Me)Ph CO2CH2(4-Cl-Ph) CO2CH2(3-F-Ph) CO2CH2CH2NMe2 R1 es ciclopropilo; R3 es I. R2 C(O)O8 H3NEMe C(O)O8 H3NEi-Pr C(O)O8 H3NEPr C(O)O8 H3NEbutilo C(O)O8 H3NEhexilo C(O)O8 H3NEoctilo C(O)O8 H3NEhexadecilo C(O)O8 H3NEoctadecilo C(O)O8H3NEciclohexilo C(O)O8 H2NE(Et)2 C(O)O8 H2NE[(CH2)2O(CH2)2] C(O)O8 H2NE[CH2(CH2)2CH2] C(O)O8 HNE(Et)3 C(O)O8 NE(Me)4 C(O)O8 NE(Me)3CH2Ph C(O)O8 SE(Me)3 C(O)O8 KE CO2H CO2Me CO2Et CO2Pr CO2iPr CO2t-Bu CO2ciclohexilo CO2hexilo CO2CH2ciclohexilo CO2CH2Ph CO2CH(Me)Ph CO2CH2(4-Cl-Ph) CO2CH2(3-F-Ph) CO2CH2CH2NMe2 R1 es ciclopropilo; R3 es Cl. R2 CO2CH2CH2OMe CO2CH2CH2OH CO2CH2(3-oxetanilo) CH2OH CH2OMe CH2CO2Me CH(OH)CO2Me CHO CH(OC(=O)Me)CO2Me C(=NOH)H C(=NOMe)H C(=O)NH2 C(=O)NHMe C(=O)NMe2 CO2Ph C(O)O8 H3NEMe C(O)O8 H3NEi-Pr C(O)O8 H3NEPr C(O)O8 H3NEbutiloC(O)O8 H3NEhexiloC(O)O8 H3NEoctiloC(O)O8 H3NEhexadeciloC(O)O8 H3NEoctadecilo C(O)O8H3NEciclohexiloC(O)O8 H2NE(Et)2C(O)O8 H2NE[(CH2)2O(CH2)2] C(O)O8 H2NE[CH2(CH2)CH2] C(O)O8 HNE(Et)3 C(O)O8 NE(Me)4 C(O)O8 NE(Me)3CH2Ph C(O)O8SE)(Me)3 R1 es ciclopropilo; R3 es F. R2 CO2CH2CH2OMe CO2CH2CH2OH CO2CH2(3-oxetanilo) CH2OH CH2OMe CH2CO2Me CH(OH)CO2Me CHO CH(OC(=O)Me)CO2Me C(=NOH)H C(=NOMe)H C(=O)NH2 C(=O)NHMe C(=O)NMe2 CO2Ph C(O)O8 H3NEMe C(O)O8 H3NEi-Pr C(O)O8 H3NEPr C(O)O8 H3NEbutilo C(O)O8 HH3NEhexilo C(O)O8 H3NEoctilo C(O)O8 H3NEhexadeciloC(O)O8 H3NEoctadecilo C(O)O8H3NEciclohexilo C(O)O8H2NE(Et)2 C(O)O8 H2NE[(CH2)2O(CH2)2] C(O)O8 H2NE[CH2(CH2)CH2] C(O)O8 HNE(Et)3 C(O)O8 NE(Me)4 C(O)O8 NE(Me)3CH2Ph C(O)O8 SE)(Me)3 R1 es ciclopropilo; R3 es Br. R2 CO2CH2CH2OMe CO2CH2CH2OH CO2CH2(3-oxetanilo) CH2OH CH2OMe CH2CO2Me CH(OH)CO2Me CHO CH(OC(=O)Me)CO2Me C(=NOH)H C(=NOMe)H C(=O)NH2 C(=O)NHMe C(=O)NMe2 CO2Ph C(O)O8 H3NEMe C(O)O8 H3NEi-Pr C(O)O8 H3NEPr C(O)O8 H3NEbutilo C(O)O8 H3NEhexilo C(O)O8 H3NEoctilo C(O)O8 H3NEhexadeciloC(O)O8 H3NEoctadecilo C(O)O8H3NEciclohexiloC(O)O8 H2NE(Et)2C(O)O8 H2NE[(CH2)2O(CH2)2] C(O)O8 H2NE[CH2(CH2)CH2] C(O)O8 HNE(Et)3 C(O)O8 NE(Me)4 C(O)O8 NE(Me)3CH2Ph C(O)O8 SE)(Me)3 R1 es ciclopropilo; R3 es I. R2 CO2CH2CH2OMe CO2CH2CH2OH CO2CH2(3-oxetanilo) CH2OH CH2OMe CH2CO2Me CH(OH)CO2Me CHO CH(OC(=O)Me)CO2Me C(=NOH)H C(=NOMe)H C(=O)NH2 C(=O)NHMe C(=O)NMe2 CO2Ph C(O)O8 H3NEMe C(O)O8 H3NEi-Pr C(O)O8 H3NEPr C(O)O8 H3NEbutilo C(O)O8 H3NEhexilo C(O)O8 H3NEoctilo C(O)O8 H3NEhexadecilo C(O)O8 H3NEoctadecilo C(O)O8H3NEciclohexilo C(O)O8 H2NE(Et)2 C(O)O8 H2NE[(CH2)2O(CH2)2] C(O)O8 H2NE[CH2(CH2)CH2] C(O)O8 HNE(Et)3 C(O)O8 NE(Me)4 C(O)O8 NE(Me)3CH2Ph C(O)O8 SE(Me)3 R2 es CO2H; R3 es Cl. R1 i-Pr 1-Me-ciclopropilo 2-Me-ciclopropilo 2-F-ciclopropilo 2-Cl-ciclopropilo 2,2-di-F-ciclopropilo 2,2-di-Cl-ciclopropilo 1,2-di-F-ciclopropilo 2,2,3,3-tetra-F-ciclopropilo 1,2,2,3,3-penta-F-ciclopropilo Ph 4-Cl-Ph 4-F-Ph 3-OMe-Ph 4-Br-Ph 4-I-Ph 4-CF3-Ph 4-OCHF2-Ph 4-OCF3-Ph 4-SCF3-Ph 4-SCHF2-Ph 4-CN-Ph 4-CO2Me-Ph 2,4-di-Cl-Ph 2-F-4-Cl-Ph 3,4-di-Cl-PhR2 es CO2Me; R3 es Cl. R1 i-Pr 1-Me-ciclopropilo 2-Me-ciclopropilo 2-F-ciclopropilo 2-Cl-ciclopropilo 2,2-di-F-ciclopropilo 2,2-di-Cl-ciclopropilo 1,2-di-F-ciclopropilo 2,2,3,3-tetra-F-ciclopropilo 1,2,2,3,3-penta-F-ciclopropilo Ph 4-Cl-Ph 4-F-Ph 3-OMe-Ph 4-Br-Ph 4-I-Ph 4-CF3-Ph 4-OCHF2-Ph 4-OCF3-Ph 4-SCF3-Ph 4-SCHF2-Ph 4-CN-Ph 4-CO2Me-Ph 2,4-di-Cl-Ph 2-F-4-Cl-Ph 3,4-di-Cl-Ph R2 es CO2Et; R3 es Cl. R1 i-Pr 1-Me-ciclopropilo 2-Me-ciclopropilo 2-F-ciclopropilo 2-Cl-ciclopropilo 2,2-di-F-ciclopropilo 2,2-di-Cl-ciclopropilo 1,2-di-F-ciclopropilo, 2,2,3,3-tetra-F-ciclopropilo 1,2,2,3,3-penta-F-ciclopropilo Ph 4-Cl-Ph 4-F-Ph 3-OMe-Ph 4-Br-Ph 4-I-Ph 4-CF3-Ph 4-OCHF2-Ph 4-OCF3-Ph 4-SCF3-Ph 4-SCHF2-Ph 4-CN-Ph 4-CO2Me-Ph 2,4-di-Cl-Ph 2-F-4-Cl-Ph 3,4-di-Cl-Ph 2-MeO-ciclopropilo 2-MeS-ciclopropilo CH(Me)CH2OMe i-Pr 1-Me-ciclopropilo 2-Me-ciclopropilo 2-F-ciclopropilo 2-Cl-ciclopropilo 2,2-di-F-ciclopropilo 2,2-di-Cl-ciclopropilo 1,2-di-F-ciclopropilo 2,2,3,3-tetra-F-ciclopropilo 1,2,2,3,3-penta-F-ciclopropilo Ph 4-Cl-Ph 4-F-Ph 3-OMe-Ph 4-Br-Ph 4-1-Ph 4-CF3-Ph 4-OCHF2-Ph 4-OCF3-Ph 4-SCF3-Ph 4-SCHF2-Ph 4-CN-Ph 4-CO2Me-Ph 2,4-di-Cl-Ph2-F-4-Cl-Ph 3,4-di-Cl-Ph 2-MeO-ciclopropilo 2-MeS-ciclopropilo CH(Me)CH2OMe 2-MeO-ciclopropilo 2-MeS-ciclopropilo CH(Me)CH2OMe i-Pr 1-Me-ciclopropilo 2-Me-ciclopropilo 2-F-ciclopropilo 2-Cl-ciclopropilo 2.2-di-F-ciclopropilo 2,2-di-Cl-ciclopropilo 1,2-di-F-ciclopropilo 2,2,3,3-tetra-F-ciclopropilo 1,2,2,3,3-penta-F-ciclopropilo Ph 4-Cl-Ph 4-F-Ph 3-OMe-Ph 4-Br-Ph 4-I-Ph 4-CF3-Ph 4-OCHF2-Ph 4-OCF3-Ph 4-SCF3-Ph 4-SCHF2-Ph 4-CN-Ph 4-CO2Me-Ph 2,4-di-Cl-Ph 2-F-4-Cl-Ph 3,4-di-Cl-Ph 2-MeO-ciclopropilo 2-MeS-ciclopropilo CH(Me)CH2OMe 2-MeO-ciclopropilo 2-MeS-ciclopropilo CH(Me)CH2OMe i-Pr 1-Me-ciclopropilo 2-Me-ciclopropilo 2-F-ciclopropilo 2-Cl-ciclopropilo 2,2-di-F-ciclopropilo 2,2-di-Cl-ciclopropilo 1,2-di-F-ciclopropilo 2,2,3,3-tetra-F-ciclopropilo 1,2,2,3,3-penta-F-ciclopropilo Ph 4-Cl-Ph 4-F-Ph 3-OMe-Ph 4-Br-Ph 4-I-Ph 4-CF3-Ph 4-OCHF2-Ph 4-OCF3-Ph 4-SCF3-Ph 4-SCHF2-Ph 4-CN-Ph 4-CO2Me-Ph 2,4-di-Cl-Ph 2-F-4-Cl-Ph 3,4-di-Cl-Ph 2-MeO-ciclopropilo 2-MeS-ciclopropilo CH(Me)CH2OMe
R1 es ciclopropilo; R3 es Cl.
R1 es ciclopropilo; R3 es F. R1 es ciclopropilo; R3 es Br. R1 es ciclopropilo; R3 es I.
R2
R2
R2
R2
C(O)O8 KE
C(O)O8 KE
C(O)O8 KE
C(O)O8 KE
Tabla 2
Tabla 3
R1 es ciclopropilo; R2 es CO2Me. R3 CN NO2 OMe SMe NH2 NHMe NMe2 R1 es ciclopropilo; R2 es CO2Et. R3 CN NO2 OMe SMe NH2 NHMe NMe2
Tabla 4
R1 es ciclopropilo; R2 es CO2Me; R3 es Cl.
R4
NO2 NHMe
NMe2
N[-CH2CH2OCH2CH2-] NHC(=O)Me NHC(=O)OMe NHS(O)2Me NHNH2 NHNO2 N=CHNMe2
NHOH NHOMe NHCH2CO2Me
R1 es ciclopropilo; R2 es CO2Me; R3 es Br.
R4
NO2 NHMe
NMe2
N[-CH2CH2OCH2CH2-] NHC(=O)Me NHC(=O)OMe NHS(O)2Me NHNH2 NHNO2 N=CHNMe2
NHOH NHOMe NHCH2CO2Me
R1 es ciclopropilo; R2 es CO2Et; R3 es Cl.
R4
NO2 NHMe
NMe2
N[-CH2CH2OCH2CH2-] NHC(=O)Me NHC(=O)OMe NHS(O)2Me NHNH2 NHNO2 N=CHNMe2
NHOH NHOMe NHCH2CO2Me
R1 es ciclopropilo; R2 es CO2Et; R3 es Br.
R4
NO2 NHMe
NMe2
N[-CH2CH2OCH2CH2-] NHC(=O)Me NHC(=O)OMe NHS(O)2Me NHNH2 NHNO2 N=CHNMe2
NHOH NHOMe NHCH2CO2Me R1 es ciclopropilo; R2 es
R1 es ciclopropilo; R2 es
R1 es ciclopropilo; R2 es
R1 es ciclopropilo; R2 es CO2Me; R3 es Cl.
CO2Me; R3 es Br.
CO2Et; R3 es Cl.
CO2Et; R3 es Br.
R4
R4
R4
R4
NHCH2CO2Et
NHCH2CO2Et
NHCH2CO2Et
NHCH2CO2Et
NHCH2CH2OH
NHCH2CH2OH
NHCH2CH2OH
NHCH2CH2OH
NHCH2CH2OMe
NHCH2CH2OMe
NHCH2CH2OMe
NHCH2CH2OMe
NHCH2CH2NMe2
NHCH2CH2NMe2
NHCH2CH2NMe2
NHCH2CH2NMe2
NO2
NO2
NO2
NO2
NHMe
NHMe
NHMe
NHMe
NMe2
NMe2
NMe2
NMe2
N[-CH2CH2OCH2CH2-]
N[-CH2CH2OCH2CH2-]
N[-CH2CH2OCH2CH2-]
N[-CH2CH2OCH2CH2-]
NHC(=O)Me
NHC(=O)Me
NHC(=O)Me
NHC(=O)Me
NHC(=O)OMe
NHC(=O)OMe
NHC(=O)OMe
NHC(=O)OMe
NHS(O)2Me
NHS(O)2Me
NHS(O)2Me
NHS(O)2Me
NHNH2
NHNH2
NHNH2
NHNH2
NHNO2
NHNO2
NHNO2
NHNO2
N=CHNMe2
N=CHNMe2
N=CHNMe2
N=CHNMe2
NHOH
NHOH
NHOH
NHOH
NHOMe
NHOMe
NHOMe
NHOMe
NHCH2CO2Me
NHCH2CO2Me
NHCH2CO2Me
NHCH2CO2Me
NHCH2CO2Et
NHCH2CO2Et
NHCH2CO2Et
NHCH2CO2Et
NHCH2CH2OH
NHCH2CH2OH
NHCH2CH2OH
NHCH2CH2OH
NHCH2CH2OMe
NHCH2CH2OMe
NHCH2CH2OMe
NHCH2CH2OMe
NHCH2CH2NMe2
NHCH2CH2NMe2
NHCH2CH2NMe2
NHCH2CH2NMe2
Formulación/Utilidad
Los compuestos de esta invención se usarán generalmente como una formulación o composición con un vehículo agrícola adecuado que comprende al menos uno de un diluyente líquido, un diluyente sólido o un tensioactivo. Los ingredientes de la formulación o composición se seleccionan para que sean coherentes con las propiedades físicas 5 del ingrediente activo, modo de aplicación y factores medioambientales tales como tipo de tierra, humedad y temperatura. Las formulaciones útiles incluyen líquidos tales como soluciones (incluyendo concentrados emulsionables), suspensiones, emulsiones (incluyendo microemulsiones y/o suspoemulsiones) y similares, que opcionalmente pueden estar espesadas en geles. Las formulaciones útiles incluyen además sólidos tales como polvos finos, polvos normales, gránulos, glóbulos, comprimidos, películas (incluyendo revestimiento de semillas), y 10 similares que pueden ser dispersables en agua ("humectables") o solubles en agua. El ingrediente activo puede estar (micro)encapsulado y formando una suspensión o formulación sólida; como alternativa, la formulación entera del ingrediente activo puede estar encapsulada (o "recubierta"). La encapsulación puede controlar o retrasar la liberación del ingrediente activo. Las formulaciones pulverizables pueden extenderse en medios adecuados y usarse en volúmenes de pulverización de aproximadamente uno a varios cientos de litros por hectárea. Las composiciones
15 de alta concentración se usan principalmente como intermedios para la formulación adicional.
Las formulaciones contendrán típicamente cantidades eficaces de ingrediente activo, diluyente y tensioactivo, dentro de los siguientes intervalos aproximados que constituyen hasta 100 por ciento en peso
Porcentaje en Peso
Ingrediente activo Diluyente Tensioactivo
Gránulos, Comprimidos y Polvos Dispersables en Agua o 0,001-90 0-99,999 0-15
Solubles en Agua.
Suspensiones, Emulsiones, Disoluciones (incluyendo 1-50 40-99 0-50
Concentrados Emulsionables)
Polvos de Espolvoreo 1-25 70-99 0-5
Gránulos y Comprimidos 0,001-99 5-99,999 0-15
Composiciones a Alta Concentración 90-99 0-10 0-2
Los diluyentes sólidos típicos se describen en Watkins, et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2ª Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey. Los diluyentes líquidos típicos se describen en Marsden, Solvents Guide, 2ª Ed., Interscience, Nueva York, 1950. McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey, así como Sisely y Wood, Enciclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc.,
5 Nueva York, 1964, muestra tensoactivos y usos recomendados. Todas las formulaciones pueden contener cantidades menores de aditivos para reducir la espuma, el apelmazamiento, la corrosión, el crecimiento microbiológico y similares, o espesantes para aumentar la viscosidad.
Los tensioactivos incluyen, por ejemplo, alcoholes polietoxilados, alquilfenoles polietoxilados, ésteres de ácidos grasos de sorbitan polietoxilados, sulfosuccinatos de dialquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, 10 organosiliconas, N,N-dialquiltauratos, sulfonatos de lignina, condensados de naftalensulfonato y formaldehído, policarboxilatos, ésteres de glicerol, copolímeros de bloques de poli(oxietileno)/poli(oxipropileno), y alquilpoliglicósidos donde el número de unidades de glucosa, denominado grado de polimerización (D.P.), puede estar en el intervalo de 1 a 3 y las unidades de alquilo pueden estar en el intervalo de C6 aC14 (véase Pure and Applied Chemistry 72, 1255-1264). Los diluyentes sólidos incluyen, por ejemplo, arcillas tales como bentonita, 15 montmorillonita, atapulgita y caolín, almidón, azúcar, sílice, talco, tierras diatomeas, urea, carbonato de calcio, carbonato y bicarbonato de sodio, y sulfato de sodio. Los diluyentes líquidos incluyen, por ejemplo, agua, N,Ndimetilformamida, dimetilsulfóxido, N-alquilpirrolidona, etilenglicol, poli(propilenglicol), propilencarbonato, ésteres dibásicos, parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, glicerina, triacetina, aceites de oliva, ricino, colza, linaza, tung, sésamo, maíz, coco, semilla de algodón, semilla de soja, semilla de colza y coco, ésteres de ácidos grasos, cetonas
20 tales como ciclohexanona, 2-heptanona, isoforona y 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona, acetatos tales como acetato de hexilo, acetato de heptilo y acetato de octilo, y alcoholes tales como metanol, ciclohexanol, decanol, alcohol bencílico y alcohol tetrahidrofurfurílico.
Las formulaciones útiles de esta invención también pueden contener materiales conocidos como adyuvantes de formulación incluyendo antiespumantes, formadores de película y tintes y son muy conocidos por los expertos en la 25 técnica. Los antiespumantes pueden incluir líquidos dispersables en agua que comprenden poliorganosiloxanos tales como Rhodorsil® 416. Los formadores de película pueden incluir acetatos de polivinilo, copolímeros de acetato de polivinilo, copolímero de polivinilpirrolidona-acetato de vinilo, alcoholes de polivinilo, copolímeros de alcohol de polivinilo y ceras. Los tintes pueden incluir composiciones de colorantes líquidos dispersables en agua tales como colorante rojo Pro-lzed®. Cualquier experto en la técnica apreciará que esto es una lista no exhaustiva de
30 adyuvantes de formulación. Los ejemplos de adyuvantes de formulación adecuados incluyen los mencionados en este documento y los mencionados en McCutcheon's 2001, Volumen 2: Functional Materials, publicado por MC Publishing Company y la publicación PCT WO 03/024222.
Las soluciones, que incluyen concentrados emulsionables, se pueden preparar por simple mezcla de los ingredientes. Los polvos finos y polvos normales pueden prepararse por mezclado y, habitualmente, por molido en 35 un molinillo de martillos o molinillo de energía de fluidos. Las suspensiones se preparan habitualmente por molido húmedo; véase, por ejemplo, el documento U.S. 3,060,084. Los gránulos y aglomerados pueden prepararse por pulverización del material activo sobre vehículos granulares preformados o por técnicas de aglomeración. Véase Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 4 de diciembre de 1967, pp. 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4ª Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, páginas 8-57 y siguientes, y el documento WO 91/13546. Los 40 aglomerados pueden prepararse como se describe en el documento U.S. 4.172.714. Los gránulos dispersables en agua y solubles en agua pueden prepararse como se muestra en los documentos U.S. 4.144.050, U.S. 3.920.442 y DE 3.246.493. Los comprimidos pueden prepararse como se muestra en los documentos U.S. 5.180.587, U.S.
5.232.701 y U.S. 5.208.030. Las películas pueden prepararse como se muestra en los documentos GB 2.095.558 y
U.S. 3.299.566.
45 Para información adicional respecto a la técnica de la formulación, véanse T. S. Woods, "The Formulator's Toolbox -Product Forms for Modem Agriculture" en Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge, T. Brooks y T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133. Véanse también los documentos U.S. 3,235,361, de la Col. 6, línea 16 a la Col. 7, línea 19 y los Ejemplos 10-41; el documento U.S. 3.309.192, Col. 5, línea 43 a Col. 7, línea 62 y los Ejemplos 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 y 169-182; el documento U.S. 2,891,855, Col. 3, línea 66 a Col. 5, línea 17 y los Ejemplos 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley y Sons, Inc.,
5 New York, 1961, pp. 81-96; Hance et ál., Weed Control Handbook, 8ª Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; y Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, Reino Unido, 2000.
En los siguientes Ejemplos, todos los porcentajes están en peso y todas las formulaciones se preparan por las rutas convencionales. Los números de compuesto se refieren a los compuestos en las Tablas de índice A-D.
Ejemplo A
Concentrado de Alta Potencia Compuesto 1
98,5% aerogel de sílice 0,5% sílice fina amorfa sintética 1,0%.
10 Ejemplo B
Polvo Humectable Compuesto 2
65,0% Eter de poli(etilenglicol) y dodecilfenol 2,0% Ligninsulfonato de sodio 4,0% Silicoaluminato de sodio 6,0% Montmorillonita (calcinada) 23,0%.
Ejemplo C
Gránulo
Compuesto 4
10,0% Gránulos de atapulgita (bajo contenido en materia volátil, 0,71/0,30 mm; Tamices U.S.S. Nº 25-50) 90,0%.
Ejemplo D
Suspensión Acuosa
Compuesto 9 atapulgita hidratada Ligninsulfonato de calcio en bruto dihidrogenofosfato sódico Agua
Ejemplo E
Aglomerado Extrudido
Compuesto 1
25,0%
Sulfato de sodio anhidro
10,0%
Ligninsulfonato de calcio en bruto
5,0%
Alquilnaftalensulfonato sódico
1,0%
Bentonita de calcio/magnesio
59,0%.
25,0% 3,0% 10,0% 0,5% 61,5%.
Ejemplo F
Microemulsión
Compuesto 2
1,0%
triacetina 30,0%
alquil(C8-C10)-poliglicósido 30,0%
Monooleato de glicerilo 19,0%
Agua 20,0%.
Ejemplo G
Polvo Humectable
Compuesto 9
65,0%
Eter de poli(etilenglicol) y dodecilfenol 2,0%
Ligninsulfonato de sodio 4,0%
Silicoaluminato de sodio 6,0%
Montmorillonita (calcinada) 23,0%.
Los resultados de las pruebas indican que los compuestos de la presente invención son herbicidas pre-emergentes y/o post-emergentes muy activos y/o reguladores del crecimiento vegetal. Muchos de ellos tienen utilidad para 5 control en pre-emergencia y post-emergencia de malas hierbas de amplio espectro en áreas donde se desea el control completo de toda la vegetación tales como alrededor de tanques de almacenamiento de combustible, áreas de almacenamiento industrial, terrenos de aparcamiento, autocines, campos de aviación, riberas de ríos, riegos y otros canales de agua, alrededores de carteleras y estructuras de carreteras y ferrocarriles. Muchos de los compuestos de esta invención, en virtud del metabolismo selectivo en cultivos frente a malas hierbas, o por actividad 10 selectiva in situ de la inhibición fisiológica en cultivos y malas hierbas, o por colocación selectiva sobre o dentro del medio ambiente de una mezcla de cultivos y malas hierbas, son útiles para el control selectivo de césped y malas hierbas de hoja ancha dentro de una mezcla de cultivo/malas hierbas. Un experto en la técnica reconocerá que la combinación preferida de estos factores de selectividad dentro de un compuesto o grupo de compuestos se puede determinar fácilmente realizando ensayor biológicos y/o bioquímicos de rutina. Los compuestos de esta invención 15 pueden mostrar tolerancia a cultivos agronómicos importantes que incluyen, pero no se limitan a, alfalfa, cebada, algodón, trigo, colza, remolacha azucarera, cereal (maíz), sorgo, soja, arroz, avena, cacahuetes, verduras, tomate, patata, cultivos de plantaciones perennes que incluyen café, cacao, aceite de palma, caucho, caña de azúcar, cítricos, vid, árboles frutales, nogales, plátano, llantén, piña, lúpulo, té y bosques tales como eucaliptos y coníferas (por ejemplo, pino de incienso) y especies de césped (por ejemplo, césped azul Kentucky, césped San Agustín, 20 cañuela Kentucky y césped Bermuda). Los compuestos de esta invención se pueden usar en cultivos transformados
o generados genéticamente para incorporar resistencia a herbicidas, expresar proteínas tóxicas a plagas de invertebrados (tales como la toxina de Bacillus thuringiensis), y/o expresar otras características útiles. Los expertos en la materia reconocerán que no todos los compuestos son igualmente eficaces contra todas las malas hierbas. Alternativamente, los compuestos del tema son útiles para modificar el crecimiento de las plantas.
25 Como los compuestos de la invención tienen tanto actividad herbicida preemergente como postemergente, para controlar la vegetación no deseada matando o dañando la vegetación o reduciendo su crecimiento los compuestos se pueden aplicar útilmente por una variedad de métodos que implican poner en contacto una cantidad eficazmente herbicida de un compuesto de la invención, o una composición que comprende dicho compuesto y al menos uno de un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líquido, con las hojas u otra parte de la vegetación no deseada o
30 con el medio ambiente de la vegetación no deseada tal como el suelo o agua en que la vegetación no deseada está creciendo o que rodea la semilla u otro propágulo de la vegetación no deseada.
Una cantidad eficazmente herbicida de los compuestos de esta invención está determinada por un número de factores. Estos factores incluyen: formulación seleccionada, método de aplicación, cantidad y tipo de vegetación presente, condiciones de cultivo, etc. En general, una cantidad eficazmente herbicida de los compuestos de esta
35 invención es aproximadamente 0,0001 a 20 kg/ha con un intervalo preferido de aproximadamente 0,001 a 5 kg/ha y un intervalo más preferido de aproximadamente 0,004 a 3 kg/ha. Un experto en la técnica puede determinar fácilmente la cantidad eficazmente herbicida necesaria para el nivel deseado de control de malas hierbas.
Los compuestos de esta invención se pueden usar solos o en combinación con otros herbicidas, insecticidas y fungicidas, y otras sustancias químicas agrícolas tales como fertilizantes. Mezclas de los compuestos de la invención con otros herbicidas pueden ampliar el espectro de actividad frente a especies adicionales de malas hierbas, y suprimir la proliferación de biotipos resistentes cualesquiera. Una mezcla de uno o más de los herbicidas siguientes con un compuesto de esta invención puede ser particularmente útil para el control de malas hierbas: acetocloro, acifluorfen y su sal sódica, aclonifen, acroleina (2-propenal), alacloro, alloxidim, ametrina, amicarbazona, amidosulfuron, aminopiralida, amitrol, sulfamato amónico, anilofos, asulam, atrazina, azimsulfuron, beflubutamida, benazolina, benazolina-etilo, benfluralina, benfuresato, bensulfuron-metilo, bensulida, bentazona, benzobiciclon, benzofenap, bifenox, bilanafos, bispiribac y su sal sódica, bromacilo, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinilo, octanoato de bromoxinilo, butacloro, butafenacilo, butamifos, butralina, butroxidim, butilato, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona-etilo, catequina, clometoxifen, cloramben, clorbromuron, clorflurenol-metilo, cloridazona, clorimuronetilo, clorotoluron, clorprofam, clorsulfuron, clortal-dimetilo, clortiamida, cinidon-etilo, cinmetilina, cinosulfuron, clefoxidim, cletodim, clodinafop-propargilo, clomazona, clomeprop, clopiralida, clopiralida-olamina, cloransulammetilo, sulfato de cobre, CUH-35 (2-[[[4-cloro-2-fluoro-5-[(1-metil-2-propinil)oxi]fenil](3-fluorobenzoil)amino]carbonil]1-ciclohexen-1-carboxilato de 2-metoxietilo), cumiluron, cianazina, cicloato, ciclosulfamuron, cicloxidim, cihalofopbutilo, 2,4-D y sus ésteres butotílico, butílico, isoctílico e isopropílico y sus sales de dimetilamonio, diolamina y trolamina, daimuron, dalapon, dalapon-sodio, dazomet, 2,4-DB y sus sales de dimetilamonio, potasio y sodio, desmedifam, desmetrina, dicamba y sus sales de diglicolamonio, dimetilamonio, potasio y sodio, diclobenil, diclorprop, diclofop-metilo, diclosulam, metilsulfato de difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dimefuron, dimepiperato, dimethaclor, dimetametrina, dimetenamida, dimetenamida-P, dimetipin, ácido dimetilarsínico y su sal sódica, dinitramina, dinoterb, difenamida, dibromuro de diquat, ditiopir, diuron, DNOC, endotal, epoprodan, EPTC, esprocarb, etalfluralina, etametsulfuron-metilo, etofumesato, etoxifen, etoxisulfuron, etobenzanida, fenoxaprop-etilo, fenoxaprop-P-etilo, fentrazamida, fenuron, fenuron-TCA, flamprop-metilo, flamprop-M-isopropilo, flamprop-M-metilo, flazasulfuron, florasulam, fluazifop-butilo, fluazifop-P-butilo, flucarbazona, flucarbazona-sodio, flucetosulfuron, flucloralina, flufenacet, flufenpir, flufenpir-etilo, flumetsulam, flumiclorac-pentilo, flumioxazin, fluometuron, fluoroglicofen-etilo, flupirsulfuron-metilo y su sal sódica, flurenol, flurenol-butilo, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, flurtamona, flutiacet-metilo, fomesafen, foramsulfuron, fosamina-amonio, glufosinato, glufosinato-amonio, glifosato y sus sales tales como de amonio, isopropilamonio, potasio, sodio (incluyendo sesquisodio) y trimesio (llamada alternativamente sulfosato), halosulfuron-metilo, haloxifop-etotilo, haloxifop-metilo, hexazinona, HOK-201 (N-(2,4difluorofenil)-1,5-dihidro-N-(1-metiletil)-5-oxo-1-[(tetrahidro-2H-piran-2-il)-metil]-4H-1,2,4-triazol-4-carboxamida), imazametabenz-metilo, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazaquin-amonio, imazetapir, imazetapiramonio, imazosulfuron, indanofan, yodosulfuron-metilo, ioxinilo, octanoato de ioxinilo, ioxinil-sodium, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutol, isoxaclortol; isoxadifen, KUH-021 (N-[2-[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)hidroximetil]-6(metoximetil)fenil]-1,1-difluorometanosulfonamida), lactofen, lenacil, linuron, hidrazida maleica, MCPA y sus sales (por ejemplo, MCPA-dimetilamonio, MCPA-potasio y MCPA-sodio), ésteres (por ejemplo, MCPA-2-etilhexilo, MCPAbutotilo) y tioésteres (por ejemplo, MCPA-tioetilo), MCPB y sus sales (por ejemplo, MCPB-sodio) y ésteres (por ejemplo, MCPB-etilo), mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, mefluidida, mesosulfuron-metilo, mesotriona, metamsodio, metamifop, metamitron, metazacloro, metabenztiazuron, ácido metilarsónico y sus sales cálcica, monoamónica, monosódica y disódica, metildimron, metobenzuron, metobromuron, metolacloro, S-metolacloro, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron-metilo, molinato, monolinuron, naproanilida, napropamida, naptalam, neburon, nicosulfuron, norflurazon, orbencarb, orizalina, oxadiargilo, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefona, oxifluorfen, dicloruro de paraquat, pebulato, ácido pelargónico, pendimetalina, penoxsulam, pentanocloro, pentoxazona, perfluidona, petoxiamida, fenmedifam, picloram, picloram-potasio, picolinafen, pinoxaden, piperofos, pretilacloro, primisulfuron-metilo, prodiamina, profoxidim, prometon, prometrina, propacloro, propanilo, propaquizafop, propazina, profam, propisocloro, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sodio, propizamida, prosulfocarb, prosulfuron, piraclonilo, piraflufen-etilo, pirazogilo, pirazolato, pirazolinato, pirazoxifen, pirazosulfuronetilo, piribenzoxim, piributicarb, piridato, piriftalid, piriminobac-metilo, piritiobac, piritiobac-sodio, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop-etilo, quizalofop-P-etilo, quizalofop-P-tefurilo, rimsulfuron, setoxidim, siduron, simazina, simetrina, sulcotriona, sulfentrazona, sulfometuron-metilo, sulfosulfuron, 2,3,6-TBA, TCA, TCA-sodio, tebutam, tebutiuron, tepraloxidim, terbacil, terbumeton, terbutilazina, terbutrina, tenilcloro, tiazopir, tifensulfuronmetilo, tiobencarb, tiocarbazil, tralkoxidim, tri-alato, triasulfuron, triaziflam, tribenuron-metilo, triclopir, triclopir-butotilo, triclopir-trietilamonio, tridifano, trietazina, trifloxisulfuron, trifluralina, triflusulfuron-metilo, tritosulfuron y vernolato. Otros herbicidas incluyen también bioherbicidas tales como Alternaria destruens Simmons, Colletotrichum gloeosporiodes (Penz.) Penz. & Sacc., Drechsiera monoceras (MTB-951), Myrothecium verrucaria (Albertini & Schweinitz) Ditmar: Fries, Phytophthora palmivora (Butl.) Butl. and Puccinia thlaspeos Schub. Combinaciones de compuestos de la invención con otros herbicidas pueden dar por resultado un efecto mayor que el aditivo (es decir, sinérgico) sobre malas hibertas y/o un efecto menor que aditivo (es decir, acción antídota) en cultivos u otras plantas deseables. En ciertos casos, combinaciones con otros herbicidas que tienen un espectro de control similar pero diferente modo de acción serán particularmente convenientes para prevenir el desarrollo de malas hierbas resistentes. Las cantidades eficazmente herbicidas de compuestos de la invención así como cantidades eficazmente herbicidas de otros herbicidas se pueden determinar fácilmente por un experto en la técnica mediante simple experimentación.
Para mejor control de la vegetación no deseada (por ejemplo, frecuencia de uso inferior, espectro más amplio de malas hierbas controladas, o mayor seguridad de cultivo) o para prevenir el desarrollo de malas hierbas resistentes se prefieren mezclas de un compuesto de esta invención con un herbicida seleccionado del grupo consistente en diuron, hexazinona, terbacil, bromacilo, glifosato (en particular glifosato de isopropilamonio, glifosato sódico, glifosato potásico, glifosato trimésico), glufosinato (en particular glufosinato amónico), azimsulfuron, clorsulfuron, etametsulfuron-metilo, clorimuron-etilo, bensulfuron-metilo, rimsulfuron, sulfometuron-metilo, metsulfuron-metilol, nicosulfuron, tribenuron-metilo, tifensulfuron-metilo, flupirsulfuron-metilo, flupirsulfuron-metil-sodio, halosulfuronmetilo, primisulfuron-metilo, trifloxisulfuron, foramsulfuron, mesosulfuron-metilo, yodosulfuron-metilo, isoproturon, ametrina, amitrol, dicloruro de paraquat, dibromuro de diquat, atrazina, metribuzin, acetocloro, metolacloro, Smetolacloro, alacloro, pretilacloro, setoxidim, tralkoxidim, cletodim, cihalofop-butilo, quizalofop-etilo, diclofop-metilo, clodinafop-propargilo, fenoxaprop-etilo, dimetenamida, flufenacet, picloram, prodiamina, fosamina-amonio, 2,4-D, 2,4-DB, dicamba, penoxsulam, flumetsulam, naptalam, pendimetalina, orizalina, MCPA (y sus sales de dimetilamonio, potasio y sodio), MCPA-isooctilo, MCPA-tioetilo, mecoprop, clopiralida, aminopiralida, triclopir, fluroxipir, diflufenzopir, imazapir, imazetapir, imazamox, picolinafen, oxifluorfen, oxadiazon, carfentrazona-etilo, sulfentrazona, flumioxazin, diflufenican, bromoxinilo, propanilo, tiobencarb, molinato, fluridona, mesotriona, sulcotriona, isoxaflutol, isoxaben, clomazona, anilofos, beflubutamida, benfuresato, bentazona, benzobiciclon, benzofenap, bromobutida, butacloro, butamifos, cafenstrol, clomeprop, dimepiperato, dimetametrina, daimuron, esprocarb, etobenzanida, fentrazamida, indanofan, cumiluron, mefenacet, oxaziclomefona, oxadiargilo, pentoxazona, piraclonilo, pirazolato, piributicarb, piriftalid, piriminobac-metilo, tenilcloro, bispiribac-sodio, clefoxidim, sulfato de cobre, cinosulfuron, ciclosulfamuron, etoxisulfuron, epoprodan, flucetosulfuron, imazosulfuron, metamifop, pirazosulfuron-etilo, quinclorac, flucarbazona-sodio, propoxicarbazona-sodio, amicarbazona, florasulam, triasulfuron, triaziflam, pinoxaden, tritosulfuron, amidosulfuron, metosulam, sulfosulfuron, piraflufen-etilo, HOK-201, KUH-021 y CUH-35. Se seleccionan mezclas específicamente preferidas (los números de compuesto se refieren a compuestos de las Tablas Indice A-D) del grupo: compuesto 4 y diuron; compuesto 9 y diuron; compuesto 58 y diuron; compuesto 64 y diuron; compuesto 65 (y sus sales) y diuron; compuesto 94 y diuron; compuesto 95 (y sus sales) y diuron; compuesto 96 y diuron; compuesto 135 (y sus sales) y diuron; compuesto 4 y hexazinona; compuesto 9 y hexazinona; compuesto 58 y hexazinona; compuesto 64 y hexazinona; compuesto 65 (y sus sales) y hexazinona; compuesto 94 y hexazinona; compuesto 95 (y sus sales) y hexazinona; compuesto 96 y hexazinona; compuesto 135 (y sus sales) y hexazinona; compuesto 4 y terbacil; compuesto 9 y terbacil; compuesto 58 y terbacil; compuesto 64 y terbacil; compuesto 65 (y sus sales) y terbacil; compuesto 94 y terbacil; compuesto 95 (y sus sales) y terbacil; compuesto 96 y terbacil; compuesto 135 (y sus sales) y terbacil; compuesto 4 y bromacilo; compuesto 9 y bromacilo; compuesto 58 y bromacilo; compuesto 64 y bromacilo; compuesto 65 (y sus sales) y bromacilo; compuesto 94 y bromacilo; compuesto 95 (y sus sales) y bromacilo; compuesto 96 y bromacilo; compuesto 135 (y sus sales) y bromacilo; compuesto 4 y glifosato; compuesto 9 y glifosato; compuesto 58 y glifosato; compuesto 64 y glifosato; compuesto 65 (y sus sales) y glifosato; compuesto 94 y glifosato; compuesto 95 (y sus sales) y glifosato; compuesto 96 y glifosato; compuesto 135 (y sus sales) y glifosato; compuesto 4 y glufosinato; compuesto 9 y glufosinato; compuesto 58 y glufosinato; compuesto 64 y glufosinato; compuesto 65 (y sus sales) y glufosinato; compuesto 94 y glufosinato; compuesto 95 (y sus sales) y glufosinato; compuesto 96 y glufosinato; compuesto 135 (y sus sales) y glufosinato; compuesto 4 y azimsulfuron; compuesto 9 y azimsulfuron; compuesto 58 y azimsulfuron; compuesto 64 y azimsulfuron; compuesto 65 (y sus sales) y azimsulfuron; compuesto 94 y azimsulfuron; compuesto 95 (y sus sales) y azimsulfuron; compuesto 96 y azimsulfuron; 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compuesto 94 y flupirsulfuron-metil-sodio; compuesto 95 (y sus sales) y flupirsulfuron-metil-sodio; compuesto 96 y flupirsulfuron-metilsodio; compuesto 135 (y sus sales) y flupirsulfuron-metil-sodio; compuesto 4 y halosulfuron-metilo; compuesto 9 y halosulfuron-metilo; compuesto 58 y halosulfuron-metilo; compuesto 64 y halosulfuron-metilo; compuesto 65 (y sus sales) y halosulfuron-metilo; compuesto 94 y halosulfuron-metilo; compuesto 95 (y sus sales) y halosulfuron-metilo; compuesto 96 y halosulfuron-metilo; compuesto 135 (y sus sales) y halosulfuron-metilo; compuesto 4 y primisulfuronmetilo; compuesto 9 y primisulfuron-metilo; compuesto 58 y primisulfuron-metilo; compuesto 64 y primisulfuronmetilo; compuesto 65 (y sus sales) y primisulfuron-metilo; compuesto 94 y primisulfuron-metilo; compuesto 95 (y sus sales) y primisulfuron-metilo; compuesto 96 y primisulfuron-metilo; compuesto 135 (y sus sales) y primisulfuronmetilo; compuesto 4 y trifloxisulfuron; compuesto 9 y trifloxisulfuron; compuesto 58 y trifloxisulfuron; compuesto 64 y trifloxisulfuron; compuesto 65 (y sus sales) y trifloxisulfuron; compuesto 94 y trifloxisulfuron; compuesto 95 (y sus sales) y trifloxisulfuron;compuesto 96 y trifloxisulfuron; compuesto 135 (y sus sales) y trifloxisulfuron; compuesto 4 y foramsulfuron; compuesto 9 y foramsulfuron; compuesto 58 y foramsulfuron; compuesto 64 y foramsulfuron; compuesto 65 (y sus sales) y foramsulfuron; compuesto 94 y foramsulfuron; compuesto 95 (y sus sales) y foramsulfuron; compuesto 96 y foramsulfuron; compuesto 135 (y sus sales) y foramsulfuron; compuesto 4 y mesosulfuron-metilo; compuesto 9 y mesosulfuron-metilo; compuesto 58 y mesosulfuron-metilo; compuesto 64 y mesosulfuron-metilo; compuesto 65 (y sus sales) y mesosulfuron-metilo; compuesto 94 y mesosulfuron-metilo; compuesto 95 (y sus sales) y mesosulfuron-metilo; compuesto 96 y mesosulfuron-metilo; compuesto 135 (y sus sales) y mesosulfuron-metilo; compuesto 4 y yodosulfuron-metilo; compuesto 9 y yodosulfuron-metilo; compuesto 58 y yodosulfuron-metilo; compuesto 64 y yodosulfuron-metilo; compuesto 65 (y sus sales) y yodosulfuron-metilo; compuesto 94 y yodosulfuron-metilo; compuesto 95 (y sus sales) y yodosulfuron-metilo; compuesto 96 y yodosulfuron-metilo; compuesto 135 (y sus sales) y yodosulfuron-metilo; compuesto 4 e isoproturon; compuesto 9 e isoproturon; compuesto 58 e isoproturon; compuesto 64 e isoproturon; compuesto 65 (y sus sales) e isoproturon; compuesto 94 e isoproturon; compuesto 95 (y sus sales) e isoproturon; compuesto 96 e isoproturon; compuesto 135 (y sus sales) e isoproturon; compuesto 4 y ametrina; compuesto 9 y ametrina; compuesto 58 y ametrina; compuesto 64 y ametrina; compuesto 65 (y sus sales) y ametrina; compuesto 94 y ametrina; compuesto 95 (y sus sales) y ametrina; compuesto 96 y ametrina; compuesto 135 (y sus sales) y ametrina; compuesto 4 y amitrol; compuesto 9 y amitrol; compuesto 58 y amitrol; compuesto 64 y amitrol; compuesto 65 (y sus sales) y amitrol; compuesto 94 y amitrol; 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compuesto 95 (y sus sales) y atrazina; compuesto 96 y atrazina; compuesto 135 (y sus sales) y atrazina; compuesto 4 y metribuzin; compuesto 9 y metribuzin; compuesto 58 y metribuzin; compuesto 64 y metribuzin; compuesto 65 (y sus sales) y metribuzin; compuesto 94 y metribuzin; compuesto 95 (y sus sales) y metribuzin; compuesto 96 y metribuzin; compuesto 135 (y sus sales) y metribuzin; compuesto 4 y acetocloro; compuesto 9 y acetocloro; compuesto 58 y acetocloro; compuesto 64 y acetocloro; compuesto 65 (y sus sales) y acetocloro; compuesto 94 y acetocloro; compuesto 95 (y sus sales) y acetocloro; compuesto 96 y acetocloro; compuesto 135 (y sus sales) y acetocloro; compuesto 4 y metolacloro; compuesto 9 y metolacloro; compuesto 58 y metolacloro; compuesto 64 y metolacloro; compuesto 65 (y sus sales) y metolacloro; compuesto 94 y metolacloro; compuesto 95 (y sus sales) y metolacloro; compuesto 96 y metolacloro; compuesto 135 (y sus sales) y metolacloro; compuesto 4 y S-metolacloro; compuesto 9 y S-metolacloro; compuesto 58 y S-metolacloro; compuesto 64 y S-metolacloro; compuesto 65 (y sus sales) y S-metolacloro; compuesto 94 y S-metolacloro; compuesto 95 (y sus sales) y Smetolacloro; compuesto 96 y S-metolacloro; compuesto 135 (y sus sales) y S-metolacloro; compuesto 4 y alacloro; compuesto 9 y alacloro; compuesto 58 y alacloro; compuesto 64 y alacloro; compuesto 65 (y sus sales) y alacloro; compuesto 94 y alacloro; compuesto 95 (y sus sales) y alacloro; compuesto 96 y alacloro; compuesto 135 (y sus sales) y alacloro; compuesto 4 y pretilacloro; compuesto 9 y pretilacloro; compuesto 58 y pretilacloro; compuesto 64 y pretilacloro; compuesto 65 (y sus sales) y pretilacloro; compuesto 94 y pretilacloro; compuesto 95 (y sus sales) y pretilacloro; compuesto 96 y pretilacloro; compuesto 135 (y sus sales) y pretilacloro; compuesto 4 y setoxidim; compuesto 9 y setoxidim; compuesto 58 y setoxidim; compuesto 64 y setoxidim; compuesto 65 (y sus sales) y setoxidim; compuesto 94 y setoxidim; compuesto 95 (y sus sales) y setoxidim; compuesto 96 y setoxidim; compuesto 135 (y sus sales) y setoxidim; compuesto 4 y tralkoxidim; compuesto 9 y tralkoxidim; compuesto 58 y tralkoxidim; compuesto 64 y tralkoxidim; compuesto 65 (y sus sales) y tralkoxidim; compuesto 94 y tralkoxidim; compuesto 95 (y sus sales) y tralkoxidim; compuesto 96 y tralkoxidim; compuesto 135 (y sus sales) y tralkoxidim; compuesto 4 y cletodim; compuesto 9 y cletodim; compuesto 58 y cletodim; compuesto 64 y cletodim; compuesto 65 (y sus sales) y cletodim; compuesto 94 y cletodim; compuesto 95 (y sus sales) y cletodim; compuesto 96 y cletodim; compuesto 135 (y sus sales) y cletodim; compuesto 4 y cihalofop-butilo; compuesto 9 y cihalofop-butilo; compuesto 58 y cihalofopbutilo; compuesto 64 y cihalofop-butilo; compuesto 65 (y sus sales) y cihalofop-butilo; compuesto 94 y cihalofopbutilo; compuesto 95 (y sus sales) y cihalofop-butilo; compuesto 96 y cihalofop-butilo; compuesto 135 (y sus sales) y cihalofop-butilo; compuesto 4 y quizalofop-etilo; compuesto 9 y quizalofop-etilo; compuesto 58 y quizalofop-etilo; compuesto 64 y quizalofop-etilo; compuesto 65 (y sus sales) y quizalofop-etilo; compuesto 94 y quizalofop-etilo; compuesto 95 (y sus sales) y quizalofop-etilo; compuesto 96 y quizalofop-etilo; compuesto 135 (y sus sales) y quizalofop-etilo; compuesto 4 y diclofop-metilo; compuesto 9 y diclofop-metilo; compuesto 58 y diclofop-metilo; compuesto 64 y diclofop-metilo; compuesto 65 (y sus sales) y diclofop-metilo; compuesto 94 y diclofop-metilo; compuesto 95 (y sus sales) y diclofop-metilo; compuesto 96 y diclofop-metilo; compuesto 135 (y sus sales) y diclofop-metilo; compuesto 4 y clodinafop-propargilo; compuesto 9 y clodinafop-propargilo; compuesto 58 y clodinafop-propargilo; compuesto 64 y clodinafop-propargilo; compuesto 65 (y sus sales) y clodinafop-propargilo; compuesto 94 y clodinafop-propargilo; compuesto 95 (y sus sales) y clodinafop-propargilo; compuesto 96 y clodinafop-propargilo; compuesto 135 (y sus sales) y clodinafop-propargilo; compuesto 4 y fenoxaprop-etilo; 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compuesto 135 (y sus sales) e indanofan; compuesto 4 y cumiluron; compuesto 9 y cumiluron; compuesto 58 y cumiluron; compuesto 64 y cumiluron; compuesto 65 (y sus sales) y cumiluron; compuesto 94 y cumiluron; compuesto 95 (y sus sales) y cumiluron; compuesto 96 y cumiluron; compuesto 135 (y sus sales) y cumiluron; compuesto 4 y mefenacet; compuesto 9 y mefenacet; compuesto 58 y mefenacet; compuesto 64 y mefenacet; compuesto 65 (y sus sales) y mefenacet; compuesto 94 y mefenacet; compuesto 95 (y sus sales) y mefenacet; compuesto 96 y mefenacet; compuesto 135 (y sus sales) y mefenacet; compuesto 4 y oxaziclomefona; compuesto 9 y oxaziclomefona; compuesto 58 y oxaziclomefona; compuesto 64 y oxaziclomefona; compuesto 65 (y sus sales) y oxaziclomefona; compuesto 94 y oxaziclomefona; compuesto 95 (y sus sales) y oxaziclomefona; compuesto 96 y oxaziclomefona; compuesto 135 (y sus sales) y oxaziclomefona; compuesto 4 y oxadiargilo; compuesto 9 y oxadiargilo; compuesto 58 y oxadiargilo; compuesto 64 y oxadiargilo; compuesto 65 (y sus sales) y oxadiargilo; compuesto 94 y oxadiargilo; compuesto 95 (y sus sales) y oxadiargilo; compuesto 96 y oxadiargilo; compuesto 135 (y sus sales) y oxadiargilo; compuesto 4 y pentoxazona; compuesto 9 y pentoxazona; compuesto 58 y pentoxazona; compuesto 64 y pentoxazona; compuesto 65 (y sus sales) y pentoxazona; compuesto 94 y pentoxazona; compuesto 95 (y sus sales) y pentoxazona; compuesto 96 y pentoxazona; compuesto 135 (y sus sales) y pentoxazona; compuesto 4 y piraclonilo; compuesto 9 y piraclonilo; compuesto 58 y piraclonilo; compuesto 64 y piraclonilo; compuesto 65 (y sus sales) y piraclonilo; compuesto 94 y piraclonilo; compuesto 95 (y sus sales) y piraclonilo; compuesto 96 y piraclonilo; compuesto 135 (y sus sales) y piraclonilo; compuesto 4 y pirazolato; compuesto 9 y pirazolato; compuesto 58 y pirazolato; compuesto 64 y pirazolato; compuesto 65 (y sus sales) y pirazolato; compuesto 94 y pirazolato; compuesto 95 (y sus sales) y pirazolato; compuesto 96 y pirazolato; compuesto 135 (y sus sales) y pirazolato; compuesto 4 y piributicarb; compuesto 9 y piributicarb; compuesto 58 y piributicarb; compuesto 64 y piributicarb; compuesto 65 (y sus sales) y piributicarb; compuesto 94 y piributicarb; compuesto 95 (y sus sales) y piributicarb; compuesto 96 y piributicarb; compuesto 135 (y sus sales) y piributicarb; compuesto 4 y piriftalid; compuesto 9 y piriftalid; compuesto 58 y piriftalid; compuesto 64 y piriftalid; compuesto 65 (y sus sales) y piriftalid; compuesto 94 y piriftalid; compuesto 95 (y sus sales) y piriftalid; compuesto 96 y piriftalid; compuesto 135 (y sus sales) y piriftalid; compuesto 4 y piriminobac-metilo; compuesto 9 y piriminobac-metilo; compuesto 58 y piriminobac-metilo; compuesto 64 y piriminobac-metilo; compuesto 65 (y sus sales) y piriminobac-metilo; compuesto 94 y piriminobac-metilo; compuesto 95 (y sus sales) y piriminobac-metilo; compuesto 96 y piriminobac-metilo; compuesto 135 (y sus sales) y piriminobac-metilo; compuesto 4 y tenilcloro; compuesto 9 y tenilcloro; compuesto 58 y tenilcloro; compuesto 64 y tenilcloro; compuesto 65 (y sus sales) y tenilcloro; compuesto 94 y tenilcloro; compuesto 95 (y sus sales) y tenilcloro; compuesto 96 y tenilcloro; compuesto 135 (y sus sales) y tenilcloro; compuesto 4 y bispiribac-sodio; compuesto 9 y bispiribac-sodio; compuesto 58 y bispiribac-sodio; compuesto 64 y bispiribac-sodio; compuesto 65 (y sus sales) y bispiribac-sodio; compuesto 94 y bispiribac-sodio; compuesto 95 (y sus sales) y bispiribac-sodio; compuesto 96 y bispiribac-sodio; compuesto 135 (y sus sales) y bispiribac-sodio; compuesto 4 y clefoxidim; compuesto 9 y clefoxidim; compuesto 58 y clefoxidim; compuesto 64 y clefoxidim; compuesto 65 (y sus sales) y clefoxidim; compuesto 94 y clefoxidim; compuesto 95 (y sus sales) y clefoxidim; compuesto 96 y clefoxidim; compuesto 135 (y sus sales) y clefoxidim; compuesto 4 y cinosulfuron; compuesto 9 y cinosulfuron; compuesto 58 y cinosulfuron; compuesto 64 y cinosulfuron; compuesto 65 (y sus sales) y cinosulfuron; compuesto 94 y cinosulfuron; compuesto 95 (y sus sales) y cinosulfuron; compuesto 96 y cinosulfuron; compuesto 135 (y sus sales) y cinosulfuron; compuesto 4 y ciclosulfamuron; compuesto 9 y ciclosulfamuron; compuesto 58 y ciclosulfamuron; compuesto 64 y ciclosulfamuron; compuesto 65 (y sus sales) y ciclosulfamuron; compuesto 94 y ciclosulfamuron; compuesto 95 (y sus sales) y ciclosulfamuron; compuesto 96 y ciclosulfamuron; compuesto 135 (y sus sales) y ciclosulfamuron; compuesto 4 y etoxisulfuron; compuesto 9 y etoxisulfuron; compuesto 58 y etoxisulfuron; compuesto 64 y etoxisulfuron; compuesto 65 (y sus sales) y etoxisulfuron; compuesto 94 y etoxisulfuron; compuesto 95 (y sus sales) y etoxisulfuron; compuesto 96 y etoxisulfuron; compuesto 135 (y sus sales) y etoxisulfuron; compuesto 4 y epoprodan; compuesto 9 y epoprodan; compuesto 58 y epoprodan; compuesto 64 y epoprodan; compuesto 65 (y sus sales) y epoprodan; compuesto 94 y epoprodan; compuesto 95 (y sus sales) y epoprodan; compuesto 96 y epoprodan; compuesto 135 (y sus sales) y epoprodan; compuesto 4 y flucetosulfuron; compuesto 9 y flucetosulfuron; compuesto 58 y flucetosulfuron; compuesto 64 y flucetosulfuron; compuesto 65 (y sus sales) y flucetosulfuron; compuesto 94 y flucetosulfuron; compuesto 95 (y sus sales) y flucetosulfuron; compuesto 96 y flucetosulfuron; compuesto 135 (y sus sales) y flucetosulfuron; compuesto 4 e imazosulfuron; compuesto 9 e imazosulfuron; compuesto 58 e imazosulfuron; compuesto 64 e imazosulfuron; compuesto 65 (y sus sales) e imazosulfuron; compuesto 94 e imazosulfuron; compuesto 95 (y sus sales) e imazosulfuron; compuesto 96 e imazosulfuron; compuesto 135 (y sus sales) e imazosulfuron; compuesto 4 y metamifop; compuesto 9 y metamifop; compuesto 58 y metamifop; compuesto 64 y metamifop; compuesto 65 (y sus sales) y metamifop; compuesto 94 y metamifop; compuesto 95 (y sus sales) y metamifop; compuesto 96 y metamifop; compuesto 135 (y sus sales) y metamifop; compuesto 4 y pirazosulfuron-etilo; compuesto 9 y pirazosulfuron-etilo; compuesto 58 y pirazosulfuron-etilo; compuesto 64 y pirazosulfuron-etilo; compuesto 65 (y sus sales) y pirazosulfuron-etilo; compuesto 94 y pirazosulfuron-etilo; compuesto 95 (y sus sales) y pirazosulfuron-etilo; compuesto 96 y pirazosulfuron-etilo; compuesto 135 (y sus sales) y pirazosulfuron-etilo; compuesto 4 y quinclorac; compuesto 9 y quinclorac; compuesto 58 y quinclorac; compuesto 64 y quinclorac; compuesto 65 (y sus sales) y quinclorac; compuesto 94 y quinclorac; compuesto 95 (y sus sales) y quinclorac; compuesto 96 y quinclorac; compuesto 135 (y sus sales) y quinclorac; compuesto 4 y flucarbazona-sodio; compuesto 9 y flucarbazona-sodio; compuesto 58 y flucarbazona-sodio; compuesto 64 y flucarbazona-sodio; compuesto 65 (y sus sales) y flucarbazona-sodio; compuesto 94 y flucarbazonasodio; compuesto 95 (y sus sales) y flucarbazona-sodio; compuesto 96 y flucarbazona-sodio; compuesto 135 (y sus sales) y flucarbazona-sodio; compuesto 4 y propoxicarbazona-sodio; compuesto 9 y propoxicarbazona-sodio; compuesto 58 y propoxicarbazona-sodio; compuesto 64 y propoxicarbazona-sodio; compuesto 65 (y sus sales) y propoxicarbazona-sodio; compuesto 94 y propoxicarbazona-sodio; compuesto 95 (y sus sales) y propoxicarbazonasodio; compuesto 96 y propoxicarbazona-sodio; compuesto 135 (y sus sales) y propoxicarbazona-sodio; compuesto 4 y amicarbazona; compuesto 9 y amicarbazona; compuesto 58 y amicarbazona; compuesto 64 y amicarbazona; compuesto 65 (y sus sales) y amicarbazona; compuesto 94 y amicarbazona; compuesto 95 (y sus sales) y amicarbazona; compuesto 96 y amicarbazona; compuesto 135 (y sus sales) y amicarbazona; compuesto 4 y florasulam; compuesto 9 y florasulam; compuesto 58 y florasulam; compuesto 64 y florasulam; compuesto 65 (y sus sales) y florasulam; compuesto 94 y florasulam; compuesto 95 (y sus sales) y florasulam; compuesto 96 y florasulam; compuesto 135 (y sus sales) y florasulam; compuesto 4 y triasulfuron; compuesto 9 y triasulfuron; compuesto 58 y triasulfuron; compuesto 64 y triasulfuron; compuesto 65 (y sus sales) y triasulfuron; compuesto 94 y triasulfuron; compuesto 95 (y sus sales) y triasulfuron; compuesto 96 y triasulfuron; compuesto 135 (y sus sales) y triasulfuron; compuesto 4 y triaziflam; compuesto 9 y triaziflam; compuesto 58 y triaziflam; compuesto 64 y triaziflam; compuesto 65 (y sus sales) y triaziflam; compuesto 94 y triaziflam; compuesto 95 (y sus sales) y triaziflam; compuesto 96 y triaziflam; compuesto 135 (y sus sales) y triaziflam; compuesto 4 y pinoxaden; compuesto 9 y pinoxaden; compuesto 58 y pinoxaden; compuesto 64 y pinoxaden; compuesto 65 (y sus sales) y pinoxaden; compuesto 94 y pinoxaden; compuesto 95 (y sus sales) y pinoxaden; compuesto 96 y pinoxaden; compuesto 135 (y sus sales) y pinoxaden; compuesto 4 y tritosulfuron; compuesto 9 y tritosulfuron; compuesto 58 y tritosulfuron; compuesto 64 y tritosulfuron; compuesto 65 (y sus sales) y tritosulfuron; compuesto 94 y tritosulfuron; compuesto 95 (y sus sales) y tritosulfuron; compuesto 96 y tritosulfuron; compuesto 135 (y sus sales) y tritosulfuron; compuesto 4 y amidosulfuron; compuesto 9 y amidosulfuron; compuesto 58 y amidosulfuron; compuesto 64 y amidosulfuron; compuesto 65 (y sus sales) y amidosulfuron; compuesto 94 y amidosulfuron; compuesto 95 (y sus sales) y amidosulfuron; compuesto 96 y amidosulfuron; compuesto 135 (y sus sales) y amidosulfuron; compuesto 4 y metosulam; compuesto 9 y metosulam; compuesto 58 y metosulam; compuesto 64 y metosulam; compuesto 65 (y sus sales) y metosulam; compuesto 94 y metosulam; compuesto 95 (y sus sales) y metosulam; compuesto 96 y metosulam; compuesto 135 (y sus sales) y metosulam; compuesto 4 y sulfosulfuron; compuesto 9 y sulfosulfuron; compuesto 58 y sulfosulfuron; compuesto 64 y sulfosulfuron; compuesto 65 (y sus sales) y sulfosulfuron; compuesto 94 y sulfosulfuron; compuesto 95 (y sus sales) y sulfosulfuron; compuesto 96 y sulfosulfuron; compuesto 135 (y sus sales) y sulfosulfuron; compuesto 4 y piraflufen-etilo; compuesto 9 y piraflufen-etilo; compuesto 58 y piraflufen-etilo; compuesto 64 y piraflufen-etilo; compuesto 65 (y sus sales) y piraflufen-etilo; compuesto 94 y piraflufen-etilo; compuesto 95 (y sus sales) y piraflufen-etilo; compuesto 96 y piraflufen-etilo; compuesto 135 (y sus sales) y piraflufen-etilo; compuesto 4 y HOK-201; compuesto 9 y HOK-201; compuesto 58 y HOK-201; compuesto 64 y HOK201; compuesto 65 (y sus sales) y HOK-201; compuesto 94 y HOK-201; compuesto 95 (y sus sales) y HOK-201; compuesto 96 y HOK-201; compuesto 135 (y sus sales) y HOK-201; compuesto 4 y KUH-021; compuesto 9 y KUH021; compuesto 58 y KUH-021; compuesto 64 y KUH-021; compuesto 65 (y sus sales) y KUH-021; compuesto 94 y KUH-021; compuesto 95 (y sus sales) y KUH-021; compuesto 96 y KUH-021; compuesto 135 (y sus sales) y KUH021; compuesto 4 y CUH-35; compuesto 9 y CUH-35; compuesto 58 y CUH-35; compuesto 64 y CUH-35; compuesto 65 (y sus sales) y CUH-35; compuesto 94 y CUH-35; compuesto 95 (y sus sales) y CUH-35; compuesto 96 y CUH-35; compuesto 135 (y sus sales) y CUH-35. Las proporciones de los compuestos de la invención con otros ingredientes activos herbicidas en composiciones herbicidas están generalmente en la relación de 100:1 a 1:100,
5 más generalmente 10:1 a 1:10 y lo más generalmente 5:1 a 1:5 en peso. Las relaciones óptimas se pueden determinar fácilmente por los expertos en la técnica basadas en el espectro del control de malas hierbas deseado.
Particularmente dignas de mención por su eficacia mayor que la aditiva (es decir, sinérgica) sobre ciertas malas hierbas son las mezclas de compuestos de la invención con inhibidores del transporte de auxinas (fitotropinas), siendo un ejemplo la combinación del compuesto 1 (6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de etilo ) 10 con diflufenzopir. Los inhibidores del transporte de auxinas son sustancias químicas que inhiben el transporte de auxinas en las plantas, tal como por enlace con una proteína transportadora de auxinas. Otros ejemplos de inhibidores de transporte de auxinas incluyen naptalam (conocido también como ácido N-(1-naftil)ftalámico y ácido 2[(1-naftalenilamino)carbonil]benzoico), ácido 9-hidroxifluoren-9-carboxílico y ácido 2,3,5-triyodobenzoico. Por tanto, un aspecto de la presente invención se refiere a una mezcla herbicida que comprende cantidades sinérgicamente
15 eficaces de un compuesto de la reivindicación 1 y un inhibidor de transporte de auxinas. Se pueden determinar fácilmente cantidades sinérgicamente eficaces de inhibidores de transporte de auxinas con los compuestos de la invención.
Los compuestos de esta invención se pueden usar también en combinación con antídotos de herbicidas tales como benoxacor, BCS (1-bromo-4-[(clorometil)sulfonil]benceno), cloquintocet-mexilo, ciometrinilo, diclormid, 220 (diclorometil)-2-metil-1,3-dioxolano (MG 191), fenclorazol-etilo, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifenetilo, mefenpir-etilo, metoxifenona ((4-metoxi-3-metilfenil)(3-metilfenil)metanona), anhídrido naftálico (anhídrido 1,8naftálico) y oxabetrinilo para aumentar la protección a ciertos cultivos. Se pueden aplicar cantidades de los protectores de herbicidas eficaces como antídotos al mismo tiempo que los compuestos de esta invención, o aplicarse como tratamientos de semillas. Por tanto, un aspecto de la presente invención se refiere a una mezcla 25 herbicida que comprende un compuesto de esta invención y una cantidad de un protector de herbicidas efectiva como antídoto. El tratamiento de semillas es particularmente útil para el control selectivo de malas hierbas porque restringe físicamente la acción antídota contra las plantas de cultivo. Por tanto, una realización particularmente útil de la presente invención es un método para controlar selectivamente el crecimiento de vegetación no deseada en un cultivo, que comprende poner en contacto el lugar del cultivo con una cantidad eficazmente herbicida de un
30 compuesto de esta invención donde la semilla, a partir de la cual crece el cultivo, se trata con una cantidad de protector eficaz como antídoto. Las cantidades de protectores eficaces como antídotos se pueden determinar fácilmente por un experto en la técnica mediante experimentación simple.
Los compuestos de esta invención se pueden usar también en combinación con reguladores del crecimiento vegetal tales como aviglicina, N-(fenilmetil)-1H-purin-6-amina, epocholeone, ácido giberélico, giberelina A4 y A7, proteína
35 harpin, cloruro de mepiquat, prohexadiona cálcica, prohidrojasmon, nitrofenolato sódico y trinexapac-metilo, y organismos que modifican el crecimiento vegetal tales como Bacillus cereus cepa BP01.
Las siguientes Pruebas demuestran la eficacia de los compuestos de esta invención en el control frente a malas hierbas específicas. El control de malas hierbas proporcionado por los compuestos no está limitado, sin embargo, aestas especies. Véanse las Tablas de �?ndices A-D para las descripciones de los compuestos. En las Tablas de40 �?ndices que se muestran a continuación se usan las siguientes abreviaturas: t significa terciario, s significa secundario, n significa normal, i significa iso, c significa ciclo, Me significa metilo, Et significa etilo, Pr significa propilo, i-Pr significa isopropilo, Bu significa butilo, Ph significa fenilo, MeO significa metoxi, EtO significa etoxi, ay CN significa ciano. "8" significa carga formal negativa, y "E" significa carga formal positiva. La abreviatura "desc." indica que el compuesto parece descomponerse por fusión. La abreviatura "Ej." significa "Ejemplo" y va seguida de un
45 número que indica en qué ejemplo se prepara el compuesto.
TABLA DE �?NDICE A
Compuesto
R1 R2 R3 R4 p.f. (ºC)
1 (Ej. 1)
c-Pr CO2CH2CH3 Br NH2 107-108
2 (Ej. 1)
c-Pr CO2CH3 Br NH2 148-150
3
i-Pr CO2CH3 Br NH2 107-109
4
c-Pr CO2CH2CH3 Cl NH2 87-89
39
Compuesto
R1 R2 R3 R4 p.f. (ºC)
c-Pr
CO2CH3 Br NHCH3 *
7
c-Pr CO2CH3 I NH2 145-146
8
c-Pr CO2H Br NH2 160-162
9 (Ej. 3)
c-Pr CO2CH3 Cl NH2 143-145
c-Pr
CO2CH3 Br NHCH2CO2CH3 95-96
11
c-Pr CH2OCH3 Br NH2 *
12
c-Pr CH2CO2CH2CH3 Br NH2 *
13
c-Pr CH2CO2CH3 Br NH2 *
14
c-Pr CO2(i-Pr) Br NH2 141-142
c-Pr
CO2CH2CH2CH3 Br NH2 86-90
16
c-Pr CO2CH2CH2CH2CH3 Br NH2 87-90
17
c-Pr CO2(i-Bu) Br NH2 121-123
18
Ph CO2CH2CH3 Br NH2 110-111
19
c-Pr CO2CH3 Br N=CHN(CH3)2 *
c-Pr
C(O)NH2 Br NH2 *
21
c-Pr CH2OH Br NH2 182-185
22
c-Pr CO2CH2Ph Br NH2 129-131
23
Ph CO2CH3 Br NH2 *
24
c-Pr CHO F NH2 *
c-Pr
CO2CH3 F NH2 *
26
c-Pr CHO Br NH2 *
27
c-Pr CH=NOH Br NH2 *
28
2-Me-c-Pr CO2CH3 Br NH2 132-133
c-Pr
CO2CH2CH3 F NH2 *
31
c-Pr CH(Cl)CO2CH2CH3 Br NH2 *
32
c-Pr CH(CH3)CO2CH2CH3 Br NH2 *
33
c-Pr CH2CO2CH2CH3 Br N=CHN(CH3)2 *
34
c-Pr CCl2CO2CH2CH3 Br NH2 *
c-Pr
CO2CH3 Br NHOH *
36
t-Bu CO2CH2CH3 Br NH2 69-70
37
4-Cl-Ph CO2CH2CH3 Br NH2 120-121
38
c-Pr CO2CH2CH3 Br NH(CH2)2N(CH3)2 *
39
c-Pr CO2CH2CH3 Br NHCH2CH2OCH3 *
c-Pr
CO2CH2CH3 Br N=CHN(CH3)2 *
41
4-Cl-Ph CH2CO2CH2CH3 Br NH2 *
42
c-Pr CO2CH2CH3 Br NHNH2 *
Compuesto
R1 R2 R3 R4 p.f. (ºC)
43
4-F-Ph CO2CH3 Cl NH2 *
44
4-CF3-Ph CO2CH3 Cl NH2 *
45
c-Pr CH(OCH2CH3)2 Br NH2 *
46
c-Pr CH(OCH3)2 F NH2 *
47
c-Pr CH(CO2CH2CH3)OC(O)CH3 Br NH2 *
48
c-Pr CH=NOCH3 Br NH2 *
49
c-Pr CH=NNHCH3 Br NH2 *
50
c-Pr CH=NN(CH3)2 Br NH2 *
51
c-Pr CH=NNHC(O)CH3 Br NH2 *
52
c-Pr CO2CH2CH3 Br NHOCH3 *
53
c-Pr CO2CH2CH3 Br NHC(O)CH3 *
54
c-Pr CO2CH2CH3 Br NHOCH2Ph *
55
c-Pr CO2CH2CH3 Br NHO(t-Bu) *
56
c-Pr CO2CH2CH3 Br N[-CH2(CH2)2CH2-] *
57
c-Pr C(OH)CO2CH2CH3 Br NH2 *
58
4-Cl-Ph CO2CH3 Cl NH2 215-218
59
c-Pr CO2CH3 OMe NH2 *
60
4-CF3-Ph CO2CH2CH3 Br NH2 *
61
4-CH3-Ph CO2CH2CH3 Br NH2 *
62
4-CH3-Ph CO2CH2CH3 Cl NH2 *
63
4-F-Ph CO2CH2CH3 Br NH2 *
64 (Ej. 5)
4-Cl-Ph CO2CH2CH3 Cl NH2 132-133
65 (Ej. 4)
4-Cl-Ph CO2H Cl NH2 158-160 desc.
66
3,4-di-Cl-Ph CO2CH2CH3 Br NH2 *
67
2,4-di-Cl-Ph CO2CH2CH3 Br NH2 *
68
1,3- CO2CH2CH3 Br NH2 *
benzodioxol
5-il
69
2-F-4-Cl-Ph CO2CH2CH3 Br NH2 *
70
3,4-di-Me- CO2CH2CH3 Br NH2 *
Ph
71
3,4-di-Me- CO2CH2CH3 Cl NH2 *
Ph
72
2,4-di-Cl-Ph CO2CH2CH3 Cl NH2 *
73
3,4-di-Cl-Ph CO2CH2CH3 Cl NH2 *
74
1,3- CO2CH2CH3 Cl NH2 *
benzodioxol
5-il
Compuesto
R1 R2 R3 R4 p.f. (ºC)
75
c-Pr CO2CH2CH2CH3 Cl NH2 87-90
76
c-Pr CO2CH2CH2CH2CH3 Cl NH2 97-99
77
c-Pr C(O)O8 NaE Cl NH2 297 desc.
78
c-Pr CO2CH2Ph Cl NH2 126-128
79
c-Pr CO2CH3 Cl NHCH3 *
80
c-Pr CO2CH2(4-Cl-Ph) Cl NH2 123-125
81
c-Pr C(O)NHCH3 Cl NH2 *
82
4-Me-Ph CO2CH3 Br NH2 *
83
4-Cl-Ph CO2CH3 Br NH2 *
84
4-Me-Ph CO2CH3 Cl NH2 *
85
c-Pr C(O)NH2 Cl NH2 232-236
86
3-F-4-Me-Ph CO2CH3 Cl NH2 185-186
87
3-F-4-Me-Ph CO2H Cl NH2 150 desc.
88
4-Cl-Ph CO2H Br NH2 *
89
4-Me-Ph CO2H Br NH2 *
90
4-F-Ph CO2H Cl NH2 *
91
4-Me-Ph CO2H Cl NH2 *
92
4-F-Ph CO2CH3 Br NH2 *
93
4-F-Ph CO2H Br NH2 *
94
4-Br-Ph CO2CH2CH3 Cl NH2 136-137
95
4-Br-Ph CO2H Cl NH2 157-158 desc.
96
4-Br-Ph CO2CH3 Cl NH2 223-224
97
3-Me-Ph CO2CH3 Cl NH2 *
98
4-MeO-Ph CO2CH2CH3 Cl NH2 *
99
4-Et-Ph CO2CH2CH3 Cl NH2 *
100
3-Cl-Ph CO2CH2CH3 Cl NH2 *
101
3-Br-5-MeO- CO2CH2CH3 Cl NH2 110-112
Ph
102
4-Cl-Ph CO2(i-Pr) Cl NH2 153-156
103
4-CF3O-Ph CO2CH2CH3 Cl NH2 *
104
4-CF3-Ph CO2CH2CH3 Cl NH2 138-140
105
4-Cl-Ph CO2CH2CH2CH3 Cl NH2 80-81
106
2-F-Ph CO2CH2CH3 Cl NH2 120-124
107
3-CF3-Ph CO2CH2CH3 Cl NH2 121-122
108
i-Pr CO2CH2CH3 Cl NH2 102-103
109
i-Pr C(O)O8 NaE Cl NH2 190-192 desc.
Compuesto
R1 R2 R3 R4 p.f. (ºC)
110
i-Pr CO2CH3 Cl NH2 100-104 desc.
111
4-Cl-Ph CO2CH3 Cl NHCH3 124-126
112
c-Pr OCH2CO2CH3 Cl NH2 148-150
113
c-Pr C(O)O8 NaE Br NH2 >300
114
4-Cl-Ph OCH2CO2CH2CH3 Cl NH2 *
115
c-Pr OCH2CO2CH2CH3 Cl NH2 164-168
116
c-Pr OCH2C(O)O8 NaE Cl NH2 264-267 desc.
117
4-Cl-Ph C(O)O8 NaE Cl NH2 >300
118
4-Cl-Ph CO2CH2Ph Cl NH2 150-153
119
4-Cl-Ph OCH2CO2CH3 Cl NH2 129-132
120
4-Cl-Ph CH2CO2CH2CH3 Cl NH2 *
121
4-MeS-Ph CO2CH3 Cl NH2 169-173
122
4-MeS(O)2- CO2CH3 Cl NH2 173-175
Ph
123
4-MeS(O)- CO2CH3 Cl NH2 173-175
Ph
124
c-Pr CO2CH3 Br NHN=CHCH3 *
125
c-Pr CO2CH2CH3 Br NHOCH2CO2H *
126
c-Pr CO2CH2CH3 Br NHNHC(O)CH3 *
127
2-naftalenilo CO2CH2CH3 Cl NH2 *
128
4-I-Ph CO2CH3 Br NH2 192-195
129
4-Br-Ph CO2CH3 Br NH2 204-206
130
4-Br-Ph C(O)NH2 Br NH2 234-236
131
4-Cl-Ph C(O)NHSO2CH3 Cl NH2 243-245
132
c-Pr C(O)NHSO2CH3 Cl NH2 227-233
133
4-I-Ph CO2CH2CH3 Cl NH2 140-142
134
4-I-Ph CH(OCH3)2 Cl NH2 176-179
135 (Ej. 2)
c-Pr CO2H Cl NH2 144-146
136
4-Br-Ph CO2H Br NH2 167-170
137
4-CI-Ph CO2CH2CH3 I NH2 116-119
138
4-I-Ph CH(OCH2CH3)2 Cl NH2 *
139
c-Pr CO2CH2CH2O(n-Bu) Cl NH2 64-66
141
c-Pr CO2CH2CH2OCH2CH2OCH3 Cl NH2 79-80
143
c-Pr CO2CH2CH2CH2OH Cl NH2 91-94
144
c-Pr C(O)O8 (i-Pr)NH3 E Cl NH2 170 desc.
145
c-Pr CO2(4-Cl-Ph) Cl NH2 145-147
146
c-Pr CO2N=C(CH3)2 Cl NH2 101-103
Compuesto
R1 R2 R3 R4 p.f. (ºC)
148
c-Pr CO2CH2CO2CH3 Cl NH2 107-108
151
c-Pr C(O)O8 (c-hexil)NH3 E Cl NH2 170 desc.
152
c-Pr C(O)O8 [(CH2)2O(CH2)2]NH2 E Cl NH2 189-190 desc.
153
c-Pr C(O)O8 (HOCH2CH2)2NH2 E Cl NH2 118-124
154
c-Pr C(O)O8 (CH3CH2)NHE Cl NH2 138-141 desc.
155
c-Pr C(O)O8 piridina-HE Cl NH2 144-147 desc.
156
c-Pr C(O)O8 LiE Cl NH2 280 desc.
157
c-Pr C(O)O8 KE Cl NH2 273 desc.
158
c-Pr C(O)O8 CsE Cl NH2 300 desc.
159
c-Pr C(O)O8 (CH3)4NE Cl NH2 263 desc.
160
c-Pr C(O)O8 (CH3)3SE Cl NH2 157 desc.
161
c-Pr C(O)O8 HOCH2CH2NH3 E Cl NH2 168 desc.
162
c-Pr C(O)O8 (HOCH2CH2)3NHE Cl NH2 125-128
163
c-Pr C(O)O8 (CH3)2NH2 E Cl NH2 170 desc.
164
c-Pr CO2(CH2)7CH3 Cl NH2 73-74
165
c-Pr CO2(i-Pr) Cl NH2 143-144
166
c-Pr CO2CH(CH3)(CH2)5CH3 Cl NH2 82-85
167
c-Pr CO2CH2CH(C2H5)(CH2)3CH3 Cl NH2 60-62
*Véase la Tabla de �?ndice D para los datos de 1H RMN
TABLA DE �?NDICE B
Compuesto R1 R2 R3 R4 p.f. (ºC)
140 c-Pr CO2CH2(2-oxiranilo) Cl NH2 * 147 c-Pr CO2CH2(2,2-di-Me-1,3-dioxlan-4-ilo) Cl NH2 104-105 149 c-Pr CO2CH2(2-oxo-1,3-dioxlan-4-ilo) Cl NH2 142-150 150 c-Pr CO2CH2(tetrahidro-2-furanilo) Cl NH2 114-116
*Véase la Tabla de �?ndice D para los datos de 1H RMN
TABLA DE �?NDICE C
Compuesto R1 R3 R4 p.f. (ºC)
142 c-Pr Cl NH2 107-108 *Véase la Tabla de �?ndice D para los datos de 1H RMN TABLA DE �?NDICE D Compuesto Datos de 1H RMN (disolución de CDCl3 a menos que se indique lo contrario)a
5 5 5,60 (br s, 2H), 3,96 (s, 3H), 3,02 (d, 3H), 2,10 (m, 1H), 1,10 (m, 2H), 0,98 (m, 2H)
11 5 5,20 (br s, 2H), 4,97 (s, 2H), 3,49 (s, 3H), 2,07 (m, 1H), 1,02 (m, 2H), 0,95 (m, 2H).
12 5 5,20 (br s, 2H), 4,18 (q, 2H), 3,80 (s, 2H), 1,90 (m, 1H), 1,25 (t, 3H), 1,01 -0,93 (m, 4H).
13 5 5,26 (br s, 2H), 3,82 (s, 2H), 3,73 (s, 3H), 1,90 (m, 1H), 1,02 -0.92 (m, 4H).
19 5 8,60 (s 1H), 3,97 (s, 3H), 3,20 (s, 3H), 3,19 (s, 3H), 2,10 (m, 1H), 1,08 (m, 2H), 0,99 (m, 2H).
20 5 7,65 (br s, 1H), 5,94 (br s, 2H), 5,8 (br s, 1H). 2,01 (m, 1H), 1,03 (m, 4H).
23 5 8,35 (m, 2H), 7,46 (m, 3H), 5,61 (br s, 2H), 4,02 (s, 3H).
24 5 10,01 (s, 1H), 5,31 (br s, 2H), 2,10 (m, 1H), 1,10-0,95 (m, 4H).
25 5 5,15 (br s, 2H), 3,98 (s, 3H), 2,03 (m, 1H), 1,04-0,92 (m, 4H).
26 5 9,98 (s, 1H), 5,60 (br s, 2H), 2,10 (m, 1H), 1,10-1,02 (m, 4H).
27 5 8,19 (s, 1H), 1,89 (m, 1H), 0,92-0,87 (m, 4H).
30 5 5,12 (br s, 2H), 4,45 (q, 3H), 2,13 (m, 1H), 1.41 (t, 3H), 1,04-0,92 (m, 4H).
31 5 5,66 (s, 1H), 5.34 (br s, 2H), 4,30 (q, 2H), 1,98 (m, 1H), 1,30 (t, 3H), 1,13-0,92 (m, 4H).
32 5 5,26 (br s, 2H), 4,21-4,07 (m, 3H), 1,94 (m, 1H), 1,45 (d, 2H), 1,22 (t, 3H), 1,08-0,90 (m, 4H).
33 5 8,57 (s, 1H), 4,18 (q, 2H), 3,88 (s, 2H), 3,18 (s, 3H), 3,16 (s, 3H), 2,00 (m, 1H), 1,24 (t, 3H), 1,05
0,96 (m, 4H).
34 5 5,48 (br s, 2H), 4,38 (q, 2H), 2,02 (m, 1H), 1.36 (t, 3H), 1,11-0,97 (m, 4H).
35 5 3,97 (s, 3H), 2,07 (m, 1H), 1,20-1,13 (m, 2H). 1,12-1,04 (m, 2H).
38 5 6,20 (br s, 1H), 4,43 (q, 2H), 3,48 (m, 2H), 2,50 (m, 2H), 2,27 (s, 6H), 2,07 (m, 1H), 1,41 (t, 3H),
1,07 (m, 2H), 0,96 (m, 2H). 39
5 5,90 (br s, 1H), 4,43 (q, 2H), 3,65 (m, 2H), 3,54 (m, 2H), 3,39 (s, 3H), 2,08 (m, 1H), 1,41 (t, 3H), 1,04 (m, 2H), 0,98 (m, 2H).
40 5 8,59 (s, 1H), 4,44 (q, 2H), 3,20 (s, 3H), 3,18 (s, 3H), 2,10 (m, 1H), 1,41 (t, 3H), 1,11-1,05 (m, 2H), 1,01-0,94 (m, 2H).
5 8,27 (m, 2H), 7.39 (m, 2H), 5.39 (br s, 2H), 4,23 (q, 2H), 3,93 (m, 2H), 1,29 (t, 3H). 42
5 6,70 (br s, 1H), 4,43 (q, 2H), 4,0 (br s, 2H), 2,10 (m, 1H), 1,41 (t, 3H), 1,11 (m, 2H), 1,01 (m, 2H). 43
5 8,35 (m, 2H), 7,10 (dd, 2H), 5,54 (br s, 2H), 4,02 (s, 3H). 44
5 8,47 (d, 2H), 7,69 (d, 2H), 5,61 (br s, 2H), 4,04 (s, 3H).
45 5 5,56 (s, 1H), 5,29 (br s, 2H), 3,86-3,74 (m, 2H), 3,71-3,58 (m, 2H), 2,14-2,03 (m, 1H), 1,30-1,23 (m, 6H), 1,07-0,89 (m, 4H).
46 5 5,39 (s, 1H), 4,96 (br s, 2H), 3,49 (s, 6H), 2,15-2.04 (m, 1H), 1,02-0.87 (m, 4H).
47 5 6,32 (s, 1H), 5.34 (br s, 2H), 4,28 (q, 2H), 2,21 (s, 3H), 2,03-1.93 (m, 1H), 1,28 (t, 3H), 1,11-0,91 (m, 4H).
48 5 8,41 (s, 1H), 5.34 (br s, 2H), 4,12 (s, 3H), 2,19-2,10 (m, 1H). 0,90-0,80 (m, 4H).
49 (DMSO-d6) 5 8,45 (q, 1H), 7,34 (s, 1H), 6,82 (br s), 2.86 (d, 3H), 1,91-1.81 (m, 1H), 1,07-0.92 (m, 4H).
50 5 7,23 (s, 1H), 5,18 (br s, 2H), 3,21 (s, 6H), 2,19-2.08 (m, 1H), 1,05-0.88 (m, 4H).
51 (DMSO-d6) 5 11.68 + 11,55 (2 x s, 1H), 8,39 + 8.09 (2 x s, 1H), 2,20 + 1,97 (2 x s, 3H), 1,97-1,86 (m, 1H), 0,90 (d, 4H).
52 5 8,76 + 8.07 (2 x s, 1H), 4,50-4,32 (br s, 2H), 3,94 + 3,89 (2 x s, 3H), 2,26-2,11 (br m, 1H), 1,40 (br s, 3H), 1,20-1,12 (m, 2H), 1,09-1,00 (m, 2H).
53 5 4,49 (q, 2H), 2,30 (s, 3H), 2,3-2.2 (m, 1H), 1,43 (t, 3H), 1,27-1,09 (m, 4H).
54 5 7,47-7.34 (m, 5H), 5,06 (s, 2H), 4.43 (q, 2H), 1,90-1,84 (m, 1H), 1,41 (t, 3H), 1,23-1,03 (m, 4H).
55 5 8,64 + 7,64 (2 x s, 1H), 4,45 + 4,36 (2 x q, 2H), 2,20-2,10 (m, 1H), 1,42 + 1,37 (2 x t, 3H), 1,34 + 1,32 (2 x s, 9H), 1,18-0,98 (m, 4H).
56 5 4,42 (q, 2H), 3,77 (m, 4H), 2,07-1,97 (m, 1H), 1,91 (m, 4H), 1,40 (t, 3H), 1,07-0,89 (m, 4H).
57 5 5,37-5.30 (m, 3H), 4,51 (d, 1H), 4,28-4,16 (m, 2H), 2,06-1.96 (m, 1H), 1,27 (t, 3H), 1,09-0,94 (m, 4H).
59 5 5,14 (br s, 2H), 3,97 (s, 3H), 3,84 (s, 3H), 2,09 (m, 1H), 1,00 (m, 2H), 0,94 (m, 2H).
60 5 8,46 (d, 2H), 7,69 (d, 2H), 5,65 (br s, 2H), 4,50 (m, 2H), 1,46 (t, 3H).
61 5 8,23 (d, 2H), 7,24 (d, 2H), 5,57 + 5,53 (2 x br s, 2H), 4,49 (m, 2H), 2,40 (s, 3H), 1,45 (t, 3H).
62 5 8,23 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 5.53 (br s, 2H), 4,49 (m, 2H), 2,40 (s, 3H), 1,45 (t, 3H).
63 5 8,35 (m, 2H), 7,11 (t, 2H), 5,57 (br s, 2H), 4,49 (m, 2H), 1,45 (t, 3H).
66 5 8,46 (d, 1H), 8,20 (dd, 1H), 7,50 (d, 1H), 5.62 (br s, 2H), 4,50 (m, 2H), 1,46 (t, 3H).
67 5 7,67 (d, 1H), 7,48 (d, 1H), 7,32 (dd, 1H), 5,69 (br s, 2H), 4,47 (m, 2H), 1,43 (t, 3H).
68 5 7,96 (dd, 1H), 7,83 (d, 1H), 6,85 (d, 1H), 6,02 (s, 2H), 5,53 (br s, 2H), 4,48 (m, 2H), 1,45 (t, 3H).
69 5 8,97 (t, 1H), 7,23-7,15 (m, 2H), 5,67 (br s, 2H), 4,48 (m, 2H), 1.44 (t, 3H).
70 5 8,11 (m, 1H), 8,06 (m, 1H), 7,19 (d, 1H), 5,57 (br s, 2H), 4,49 (m, 2H), 2,32 (t, 3H), 2,30 (t, 3H), 1,45 (t, 3H).
71 5 8,11 (m, 1H), 8,06 (m, 1H), 7,20 (d, 1H), 5,50 (br s, 2H), 4,49 (m, 2H), 2,33 (t, 3H), 2,31 (t, 3H), 1,45 (t, 3H).
72 5 7,67 (d, 1H), 7,48 (d, 1H), 7,32 (dd, 1H), 5,63 (br s, 2H), 4,48 (m, 2H), 1,43 (t, 3H).
73 5 8,46 (d, 1H), 8,20 (dd, 1H), 7,50 (d, 1H), 5,56 (br s, 2H), 4,50 (m, 2H), 1,46 (t, 3H).
74 5 7,95 (dd, 1H), 7,83 (d, 1H), 6,86 (d, 1H), 6,02 (s, 2H), 5,48 (br s, 2H), 4,48 (m, 2H), 1,45 (t, 3H).
79 5 5,56 (br s, 2H), 3,97 (s, 3H), 3,04 (d, 3H), 2,11 (m, 1H), 1,10 (m, 2H), 0,98 (m, 2H).
81 5 7,82 (br s, 1H), 5,48 (br s, 2H), 2,97 (d, 3H), 2,01 (m, 1H), 1,04 (m, 2H), 0,99 (m, 2H).
82 5 8,22 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 5,57 + 5,52 (2 x br s, 2H), 4,02 (s, 3H), 2,40 (s, 3H).
83 5 8,29 (d, 2H), 7,40 (d, 2H), 5,60 (br s, 2H), 4,02 (s, 3H).
84 5 8,22 (d, 2H), 7,24 (d, 2H), 5,53 (br s; 4,02 (s, 3H), 2,40 (s, 3H).
(DMSO-d6) 5 14,1-13,9 (br s), 8,25 (d, 2H), 7,56 (d, 2H). 89
(DMSO-d6) 5 8,15 (d, 2H), 7,29 (d, 2H), 2,36 (s, 3H). 90
(DMSO-d6) 5 14,2-13,9 (br s), 8,29 (m, 2H), 7,31 (t, 2H). 91
5 8,18 (d, 2H), 7,30 (d, 2H), 5,84 (br s, 2H), 2,43 (s, 3H). 92
5 8,35 (m, 2H), 7,11 (t, 2H), 5,59 (br s, 2H), 4,02 (s, 3H). 93
5 8,32 (m, 2H), 7,17 (t, 2H), 5,96 (br s, 2H). 97 5 8,11 (m, 2H), 7,31 (m, 2H), 5,57 (br s, 2H), 4,02 (s, 3H), 2,42 (s, 3H). 98 5 8,30 (d, 2H), 6.94 (d, 2H), 5.48 (br s, 2H), 4,49 (q, 2H), 3,86 (s, 3H), 1,45 (t, 3H). 99 5 8,24 (d, 2H), 7,26 (d, 2H), 5,51 (br s, 2H), 4,49 (q, 2H), 2,70 (q, 2H),1,45 (t, 3H), 1,26 (t, 3H).
100 5 8,35 (s, 1H), 8,24 (d, 1H), 7,46-7,34 (m, 2H), 5,56 (br s, 2H), 4,50 (q, 2H), 1,46 (t, 3H). 103 5 8,39 (d, 2H), 7,27 (d, 2H), 5,47 (br s, 2H), 4,50 (q, 2H), 1,45 (t, 3H). 114 5 8,19 (d, 2H), 7.38 (d, 2H), 5.26 (br s, 2H), 4,98 (s, 2H), 4,24 (q, 2H), 1,26 (t, 3H). 120 5 8,27 (d, 2H), 7,39 (d, 2H), 5,34 (br s, 2H), 4,23 (q, 2H), 3,91 (s, 2H), 1,29 (t, 3H). 124 5 8,61 + 8,48 (2 x s, 1H), 7,48 + 7,12 (2 x q, 1H), 3,98 + 3,96 (2 x s, 3H), 2,30-2,15 (m, 1H), 2,14 +
2,00 (2 x d, 3H), 1,19-1,12 (2 x m, 2H), 1,06-0.97 (2 x m, 2H). 125 5 4,61 + 4,54 (2 x br s, 2H), 4,47-4,36 (m, 2H), 2,18-1,98 (br m, 1H), 1,44-1,34 (m, 3H), 1,32-1,00 (br
m, 4H). 126 5 7,83 (d, 1H), 7,69 (d, 1H), 4,45 (q, 2H), 2,14 (s, 3H), 1,41 (t, 3H), 1,08-1,00 (m, 4H). 127 5 8,89 (s, 1H), 8,43 (d, 1H), 7,97 (d, 1H), 7,92-7,83 (m, 2H), 7,57-7,46 (m, 2H), 5,57 (br s, 2H), 4,53
(q, 2H), 1,48 (t, 3H). 138 5 8,11 (d, 2H), 7,76 (d, 2H), 5,65 (s, 1H), 5,39 (br s, 2H), 3,88 (m, 2H), 3,70 (m, 2H). 1,30 (t, 6H). 140 5,38 (br s, 2H), 4,44 (dd, 1H), 4,28 (dd, 1H), 3,35 (m, 1H), 2,88 (dd, 1H), 2,76 (dd, 1H), 2,07 (m, 1H),
1,05 (m, 2H), 1,00 (m, 2H).
Los espectros de 1H RMN se informan en ppm campo abajo de tetrametilsilano; Los acoplamientos están indicados por (s)-singlete, (d)-doblete, (t)-triplete, (q)-quartete, (m)-multiplete, (dd)-doblete de dobletes, (dt)-doblete de tripletes, (dq)-doblete de quartetes, (br s)-singlete ancho, (br d)-d ancho, (br m)-multiplete ancho.
EJEMPLOS BIOLÓGICOS DE LA INVENCIÓN
PRUEBA A
Se sembraron semillas de mijo de los arrozales (Echinochloa crus-galli), garranchuelo (Digitaria sanguinalis), cola de zorro gigante (Setaria faberi), dondiego de día (Ipomoea spp.), bledo (Amaranthus retroflexus) y malva asiática
5(Abutilon theophrasti) en una mezcla de suelo franco y arena y se trataron en pre-emergencia con un atomizador dirigido al suelo usando sustancias químicas de prueba formuladas en una mezcla de disolventes no fitotóxicos que incluía un tensioactivo. Al mismo tiempo estas especies se trataron también en post-emergencia con aplicaciones de sustancias químicas formuladas de la misma manera.
Las plantas variaban en altura desde 2 a 10 cm y estaban en la etapa de 1-a 2-hojas durante el tratamiento de post
10 emergencia. Las plantas tratadas y los controles no tratados se mantuvieron en un invernadero durante diez días aproximadamente, tiempo tras el cual todas las plantas tratadas se compararon con los controles no tratados y se evaluaron visualmente en cuanto a daño. Las evaluaciones de las respuestas de las plantas, compendiadas en la Tabla A, están basadas en una escala de 0 a 100 donde 0 indica que no hay efecto alguno y 100 indica control completo. Una respuesta de guión (-) significa que no hay resultados de la prueba
Tabla A Compuestos Tabla A Compuesto 2000 g ia/ha 1 57 1000 g ia/ha 43 Post-emergencia Post-emergencia Mijo de los arrozales 75 75 Mijo de los arrozales 20 Garranchuelo 80 30 Garranchuelo 30 Cola de zorro gigante 75 80 Cola de zorro gigante 10 Dondiego de día 100 80 Dondiego de día 45 Bledo 100 95 Bledo 85 Malva asiática 85 80 Malva asiática 50 Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 1 20 57 58 59 60 61 62 63 64 6566 67 68 Post-emergenciaMijo de los arrozales 75 0 25 10 30 0 60 80 0 70 85 0 0 0 Garranchuelo 65 0 101010 0 5 35 0 70 800 5 0 Cola de zorro gigante 70 0 60 50 35 0 25 80 0 80 95 0 0 0 Dondiego de día 95 40 70 80 100 20 30 35 25 95 95 30 60 35 Bledo 100 60 75 80 80 40 50 60 65 100 10065 90 55 Malva asiática 95 55 50 85 85 40 100 95 70 100 100 75 75 60
Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 Post-emergenciaMijo de los arrozales 5 Garranchuelo 40 Cola de zorro gigante 55 Dondiego de día 90 Bledo 90 Malva asiática 90 Tabla A 500 g ia/ha 83 Post-emergenciaMijo de los arrozales 10 Garranchuelo 10 Cola de zorro gigante 10 Dondiego de día 75 Bledo 85 Malva asiática 90 Tabla A 500 g ia/ha 97 Post-emergenciaMijo de los arrozales 10
010 20 60
80 10 20 20 65 90
050030 55
00075 90 60
535456580 75
9010 3015 90 95
7060703070 80
Compuestos
8585 9085 95 95
8510 4530 10095
Compuestos 102 103
00 90
1020 3065 9085
9015 7530 10095
05075 7070
9090 30 50 7570 10 0 9090 30 0 9595 80 40 10095 75 75 9590 75 90
93 94 95 96
0 60 90 25 0 50 80 20 0 65 85 35 55 75 80 65 7085 95 85 8090 95 85
107 108 109 110
05 1010
Garranchuelo 0Cola de zorro gigante 0 Dondiego de día 50 Bledo 30 Malva asiática 70 Tabla A 500 g ia/ha 111 Post-emergenciaMijo de los arrozales 10 Garranchuelo 30 Cola de zorro gigante 0 Dondiego de día 50 Bledo 85 Malva asiática 85 Tabla A 500 g ia/ha 128 Post-emergenciaMijo de los arrozales 0 Garranchuelo 0 Cola de zorro gigante 0
00050 40 35
00010 35
905585 90 90 95
00055 55 5
00060 45 40
Compuestos
00060 35 40
9090 9090 100100
Compuestos
405560 134
020 1570 7595
9065 80 451070 9095
50035 4510
8070 80
5 0 1010
35 10 10 5
0 90 80 85
1085 85 85
6565 80 65
121 122 123 127
5 0 10 0 00 00 00 10 0 10 020 0 0 0 0 10 0 0 0 80
138 139 140 141
0 90 90 90 0 70 80 80 0 80 90 85 Dondiego de día 80 Bledo 75 Malva asiática 80 Tabla A 500 g ia/ha 142 Post-emergenciaMijo de los arrozales 75 Garranchuelo 25 Cola de zorro gigante 45 Dondiego de día 90 Bledo 90 Malva asiática 90 Tabla A Compuesto 250 g ia/ha 43 Post-emergenciaMijo de los arrozales 10 Garranchuelo 10 Cola de zorro gigante 10 Dondiego de día 20 Bledo 60 70 85 90
75 60 80 90 90 95
0 20 15 70 30 60 Compuestos
90 80 80 95 100100
60 30 70 95 9095 5065 60
85 100
8590 85
75 90 100
030 55
85 80 100
95 10095 100
90 75 80 9590100 80 30 2090 90 90 100 45 35 100 100 100
95 60 7090 90 100
85 100
90100 Malva asiática 50 Tabla A 125 g ia/ha 20 Post-emergenciaMijo de los arrozales 0 Garranchuelo 0 Cola de zorro gigante 0 Dondiego de día 20 Bledo 40 Malva asiática 10 Tabla A 125 g ia/ha 71 Post-emergenciaMijo de los arrozales 0 Garranchuelo 0 Cola de zorro gigante 0 Dondiego de día 0 Bledo 5Malva asiática 40 Tabla A
055 70 70
090 60 60
01515 507570
010 30
303060 406070
01025 70
858090 909085 Compuestos 62 63
15 0
10 20 30 40 90 55Compuestos 76 77
90 90 45 70 90 85 90 95 85 95 80 95Compuestos 64
2550708090 95
807070 808575
854080 909090
553070 906565
67 68 69 70
0 0 0 0 50 20 0 00 00 5015 75 0 9050 90 15 6560 85 35
81 82 83 84
0 40 0 55 00 00 00 00 5020 55 5 5545 70 60 5090 90 75
125 g ia/ha 85 Post-emergenciaMijo de los arrozales 0 Garranchuelo 0 Cola de zorro gigante 0 Dondiego de día 20 Bledo 75 Malva asiática 25 Tabla A 125 g ia/ha 99 Post-emergenciaMijo de los arrozales 0 Garranchuelo 0Cola de zorro gigante 0 Dondiego de día 0 Bledo 5 Malva asiática 0 Tabla A 125 g ia/ha 113 Post-emergencia 86
20 70
114 87
55 90
50608060 90 90
116 89
0002035 65
75 555
Compuestos
70 105
10 201050 6585
00045 35 45
00020 1525
00040 45 65
30 35 4570 80 90
122 95 96 97 98
75 20 30 0 70 5 00 8525 0 0 75 60 45 0 85 70 10 5 9080 60 35
109 110 111 112
00 00 0 0 5 0 0 0 0 0 7070 20 55 6055 55 20 2540 75 20
123 127 128 129
Compuestos 118 119
Mijo de los arrozales 55 Garranchuelo 25 Cola de zorro gigante 65 Dondiego de día 90 Bledo 80 Malva asiática 80 Tabla A 125 g ia/ha 130 Post-emergenciaMijo de los arrozales 0 Garranchuelo 0 Cola de zorro gigante 0 Dondiego de día 0 Bledo 0Malva asiática 0 Tabla A 125 g ia/ha 144 Post-emergenciaMijo de los arrozales 60 Garranchuelo 40
00035 10 30
Compuestos 145 146
30 70 5 20
00040 20 15
10 30 15 708080
80 25
90 100100
68 10 010
065 6090
040 25
Compuestos
65 25 136
80 65
25 2050
806080809085 0 0 0 0 00 00 00 00 00 55 60 0 0 5580 0 60 65 80
140 141 142 143
7080 45 55 6525 15 5 8540 30 25 8590 90 90 9090 85 70 90 85 80 75 Cola de zorro gigante 70 20 80 60 45 60 80 Dondiego de día 85 80 85 85 90 80 80 Bledo 85 80 90 85 75 75 90 Malva asiática 95 75 85 80 75 85 90
Tabla A Compuestos Tabla A Compuesto 2000 g ia/ha 1 57 1000 g ia/ha 43 Pre-emergencia Pre-emergencia Mijo de los arrozales 80 80 Mijo de los arrozales 10 Garranchuelo 75 70 Garranchuelo 10 Cola de zorro gigante 85 70 Cola de zorro gigante 10 Dondiego de día 100 100 Dondiego de día 45 Bledo 100 100 Bledo 75 Malva asiática 80 95 Malva asiática 20
Tabla A Compuestos 500 g ia/ha 1 20 57 58 59 60 61 62 63 64 65 6667 68 Pre-emergenciaMijo de los arrozales 60 0 25 0 15 0 10 45 40 60 90 0 0 0 Garranchuelo 25 0 10 0 0 0 30 60 75 90 90 15 30 0 Cola de zorro gigante 40 0 10 10 0 0 10 0 35 70 80 0 30 0 Dondiego de día 85 60 100 25 100 0 15 35 0 70 90 0 0 0
Bledo 85 Malva asiática 60 Tabla A 500 g ia/ha 69 Pre-emergenciaMijo de los arrozales 15 Garranchuelo 75 Cola de zorro gigante 50 Dondiego de día 0 Bledo 85 Malva asiática 65 Tabla A 500 g ia/ha 83 Pre-emergenciaMijo de los arrozales 5 Garranchuelo 5 Cola de zorro gigante 0 Dondiego de día 10 Bledo 50 Malva asiática 30
70 70
010 35
080 70
90 80
015 50
02060 10
60 40
0000510 7045
0 30 0 50 Compuestos
5050 40304050
9590 901009595
Compuestos
10080 95
100 1075 15 95 35 40 10
79 80 81 82
80 8020 15
80 85 10 0
95 7010 0 100 10050 0 100 9070 70
90 9040 35
93 94 95 96
30 40 80 10
45 55 85 65
35 4090 10
5 35 85 80
90 95100 80
85 9095 80 Compuestos
Tabla A 500 g ia/ha 97 Pre-emergenciaMijo de los arrozales 0 Garranchuelo 25Cola de zorro gigante 5 Dondiego de día 0 Bledo 70 Malva asiática 50 Tabla A 500 g ia/ha 111 Pre-emergenciaMijo de los arrozales 0 Garranchuelo 0Cola de zorro gigante 0 Dondiego de día 0 Bledo 0Malva asiática 0 Tabla A 500 g ia/ha 128
129 99
807080 1009095
131 101
000015 20
000010 10
Compuestos
85758585 100100
10 10
136 106
107 108 109 110
0 15 25 15 5 20 25 15 0 050 0 90 95 90 0 75 80 65 10 5050 35
121 122 123 127
0 000 0 000 0 000 0 000 0 000 0 000
138 139 140 141
Compuestos 133 134
Pre-emergenciaMijo de los arrozales 0 Garranchuelo 0 Cola de zorro gigante 0 Dondiego de día 0 Bledo 0 Malva asiática 0 Tabla A 500 g ia/ha 142 Pre-emergenciaMijo de los arrozales 75 Garranchuelo 85 Cola de zorro gigante 65 Dondiego de día 95 Bledo 90 Malva asiática 85 Tabla A Compuesto 250 g ia/ha 43 Pre-emergenciaMijo de los arrozales 0
85 95 75 10095 95
80 95 80 9585 85 000000
60 100
85 0000655
90 100
95 100
154530356530 000000
Compuestos
85 80 85 10090 95
85 90 80 10090 100 90 95 85 100100100
85 75 90 10090 85 40 60 60 2010075
80 80 80 10095 95
0 0 90 90 75 0 0 90 90 85 0 0 90 85 85 0 0 10095 95 0 0 10095 85 0 0 9095 85 Garranchuelo 0 Cola de zorro gigante 0 Dondiego de día 0 Bledo 0 Malva asiática 0 Tabla A 125 g ia/ha 20 Pre-emergenciaMijo de los arrozales 0 Garranchuelo 0 Cola de zorro gigante 0 Dondiego de día 10 Bledo 40 Malva asiática 0 Tabla A 125 g ia/ha 71 Pre-emergenciaMijo de los arrozales 0 Garranchuelo 0 Cola de zorro gigante 0
00010 00
080 2010
550 60
0 61
708575 Compuestos 62 63
0 0
0 0
0 0Compuestos 76 77
75 90 30 70 70 75 64
0251540 2025
25 100
303040 66
104515 67 68 69 70
0 000 0 050 5 0 010 5 0 000 10 065 0 10 535 20
81 82 83 84
10 000 0 000 0 000 Dondiego de día 0 Bledo 0 Malva asiática 30 Tabla A 125 g ia/ha 85 Pre-emergenciaMijo de los arrozales 0 Garranchuelo 0 Cola de zorro gigante 0 Dondiego de día 0 Bledo 50 Malva asiática 0 Tabla A 125 g ia/ha 99 Pre-emergenciaMijo de los arrozales 0 Garranchuelo 0Cola de zorro gigante 0 Dondiego de día 0 Bledo 0
1035 10108010
9590 80
100 100 80 85 90 100Compuestos
Compuestos
00000 105
00000 9075 80
00000 5590 60
00000 9080 75
545 20
3 0 9075
0 000 60 0200 20 515 15
95 96 97 98
20 500 65 50 15 0 65 550 80 15 0 0 95 8025 0 55 6545 0
109 110 111 112
0 000 0 000 0 000 30 000 50 40010
Malva asiática 0 0 0 10 0 0 0 5 0 1015 250 0 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 127 128 129 Pre-emergenciaMijo de los arrozales 25 0 0 1025 0 0 5 0 0 0 0 0 0 Garranchuelo 15 0 0045 10 0 0 0 0 0 00 0 Cola de zorro gigante 15 0 0 050 0 0 0 0 0 0 00 0 Dondiego de día 90 0 253010 0 0 0 0 0 0 00 0 Bledo 80 0 303065 10 0 000 0 000 Malva asiática 65 0 50.55 0 0 0 0 0 0 00 0 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 Pre-emergenciaMijo de los arrozales 0 0 0 0 0 65 5 0 0 75 70 35 50 65 Garranchuelo 0 0 0 0 0 75 20 0 07570 604570 Cola de zorro gigante 0 0 0 0 0 30 10 0 0 80 40 5 25 35 Dondiego de día 0 0 0 0 0 95 10 0 0 9090 8585 90 Bledo 0 0 1510 0 85 45 0 09090 807065 Malva asiática 0 0 0 10 0 80 30 0 0 90 90 8085 90 Tabla A Compuestos 125 g ia/ha Pre-emergenciaMijo de los arrozales Garranchuelo Cola de zorro gigante Dondiego de día BledoMalva asiática 144
65 75 35 85 75 75
70 146
65 35 6095 75 85 147
70 70 4095 80 75 148
65 45 4090 80 80 149 150
70 65 20 50 35 50 85 90 70 70 70 75
PRUEBA B
Se sembraron semillas seleccionadas de mijo de los arrozales (Echinochloa crus-galli), césped Surinam (Brachiaria decumbens), cadillo (Xanthium strumarium), maíz (Zea mays), garranchuelo (Digitaria sanguinalis), cola de zorro gigante (Setaria faberii), cenizo (Chenopodium album), dondiego de día (Ipomoea coccinea), bledo (Amaranthus
5 retroflexus), malva asiática (Abutilon theophrasti), y trigo (Triticum aestivum) y se trataron en pre-emergencia con sustancias químicas de prueba formuladas en una mezcla de disolventes no fitotóxicos que incluía un tensioactivo.
Al mismo tiempo, plantas seleccionadas de estas especies de cultivo y malas hierbas y también césped negro (Alopecurus myosuroides) y avena silvestre (Avena fatua) se trataron con aplicaciones en post-emergencia de sustancias químicas de prueba formuladas de la misma manera. Las plantas variaron en altura desde 2 a 18 cm 10 (etapa de 1-a 4-hojas) durante los tratamientos en post-emergencia. Las especies vegetales en la prueba de arrozal inundado consistieron en arroz (Oryza sativa), juncia paraguas (Cyperus difformis), ensalada de pato (Heteranthera limosa) y mijo de los arrozales (Echinochloa crus-galli) desarrolladas hasta la etapa de 2-hojas para la prueba. Las plantas y controles tratados se mantuvieron en un invernadero durante 13 a 15 días, tiempo tras el cual se compararon todas las especies con los controles y se evaluaron visualmente. Las evaluaciones de las respuestas de
15 las plantas, compendiadas en la Tabla B, están basadas en una escala de 0 a 100 donde 0 indica que no hay efecto alguno y 100 indica control completo. Una respuesta de guión (-) significa que no hay resultado de la prueba.
Tabla B Compuestos 1000 g ia/ha 1 2 3 4 5 7 8 9 101112131415 InundaciónMijo delos arrozales 80 90 0 90 50 20 70 90 0 0 0 0 80 90 Ensalada de pato 80 90 0 100 90 0 90 100 0 70 20 0 80 80 Arroz 7060 0 80 0 0 60 80 0 0 20 0 2070 Juncia paraguas 20 90 0 80 90 0 40 90 0 20 0 0 50 70 Tabla B Compuestos 1000 g ia/ha 16 17 18 19 21 22 23 24 25 26 27 28 30 31 InundaciónMijo de los arrozales 90 80 0 80 60 80 0 0 30 60 0 0 0 30 Ensalada de pato 90 90 80 80 80 90 30 0 40 90 60 30 0 60 Arroz 7050 0 604060 0 10307020 0 0 20 Juncia paraguas 60 50 0 70 0 50 0 20408060 0 0 0 Tabla B Compuestos 1000 g ia/ha 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 44 45 46 Inundación1000 g ia/ha 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 44 45 46 Mijo delos arrozales 0 0 0 0 020 0 0 70 0 0 0 0 0 Ensalada de pato 0 0 0 0 0 100 0 0 8090 0 90 0 60 Arroz 0 0 0 00 0 0 0 60 0 0 0 0 0 Juncia paraguas 0 0 0 0 0 90 0 0 7080 0 80 0 30 Tabla B Compuestos 1000 g ia/ha 47 48 49 50 51 124 InundaciónMijo de los arrozales 0 20 50 30 0 0 Ensalada de pato 80 20 60 40 0 0 Arroz 0 0 30 300 0 Juncia paraguas 70 0 70 0 0 0 Tabla B Compuestos 500 g ia/ha 58 59 60 64 75 76 77 78 79 80 83 88 91 92 InundaciónMijo de los arrozales 0 0 20 0 70 70 60 40 0 50 0 0 20 0 Ensalada de pato 100 0 90 100 70 70 80 70 70 70 100 90 100 90 Arroz 0 0 0 0705050 402050 0 0 0 0 Juncia paraguas 100 0 30 90 10 70 40 50 0 70 100 90 90 90 Tabla B Compuestos 500 g ia/ha 94 95 96 113 117 128 129 133 135 136 InundaciónMijo de los arrozales 0 30 10 0 70 30 20 0 80 20 Ensalada de pato 100 100 100 0 100 100 100 90 90 90 Arroz 0 40 0 050 0 0 0 6040 Juncia paraguas 90 90 90 0 90 100 100 90 80 90 Tabla B Compuesto 250 g ia/ha 64 InundaciónMijo de los arrozales 0 Ensalada de pato 100 Arroz 0 Juncia paraguas 70 Tabla B Compuesto 125 g ia/ha 58 59 60 64 75 76 77 78 79 80 83 88 91 92 InundaciónMijo delos arrozales 0 0 0 00 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ensalada de pato 100 0 80 90 0 0 40 20 10 50 100 90 100 80 Arroz 0 0 0 00 0 0 20 0 0 0 0 0 0 Juncia paraguas 90 0 0 0 0 30 0 10 0 20 90 60 8080 Tabla B Compuesto 125 g ia/ha 94 95 96 113 117 128 129 133 135 136 InundaciónMijo delos arrozales 0 0 0 0 20 0 0 0 30 0 Ensalada de pato 100 90 100 0 100 90 100 90 60 90 Arroz 0 0 0 020 0 0 0 20 0 Juncia paraguas 90 90 90 0 80 90 90 90 70 90 Tabla B Compuestos 62 g ia/ha 64 InundaciónMijo de los arrozales 0 Ensalada de pato 80 Arroz 0 Juncia paraguas 0 Tabla B Compuestos 500 g ia/ha 2 3 5 7 8 9 10 11121314151617 Post-emergenciaMijo de los arrozales 90 10 90 30 90 90 10 90 40 10 90 90 90 90 Césped negro 80 50 80 80 0 80 0 60 0 20 60 8070 70 Cadillo 100 100 100 100 100 100 70 90 70 40 70 100 100 100 Maíz 80 0 90 309090 0 0 0 0 70808080 Garranchuelo 90 40 90 30 90 90 40 70 30 30 30 60 80 50 Cola de zorro gigante 80 40 50 40 90 90 10 50 30 20 50 70 80 70 Cenizo 100 100 100 100 100 100 90 100 80 70 100 100 100 100 Dondiego de día 100 100 100 90 100 100 80 100 80 70 100 100 100 100 Avena silvestre 70 30 60 70 0 70 10 10 0 0 70 70 60 50 Bledo 100 90 100 90 100 100 90 90 80 70 90 100 100 90 Césped Surinam 90 30 80 20 90 90 10 50 0 0 50 90 90 80 Malva asiática 100 80 90 90 100 100 80 80 60 50 70 90 90 100 Trigo 70 20 60 80 070 0 40 0 0 50706060 Tabla B Compuestos 500 g ia/ha 18 19 21 22 23 24 25 26 27 28 30 31 32 33 Post-emergenciaMijo de los arrozales 0 90 0 90 0 10 80 60 0 50 80 0 70 20 Césped negro 0 80 20 80 10 10 60 70 30 30 70 0 40 40 Cadillo 70 100 10 100 90 70 90 90 100 100 100 80 90 80 Maíz 0 70 0 80 0 1030 2020 0 30 0 10 0 Garranchuelo 0 80 0 90 0 40 80 70 10 50 90 30 20 20 Cola de zorro gigante 0 80 0 80 10 30 80 40 30 40 90 0 20 40 Cenizo 90 100 20 100 80 80 90 80 90 90 100 70 80 70 Dondiego de día 70 100 30 100 70 90 90 80 90 90 100 70 90 70 Avena silvestre 0 70 0 60 10 0 20 40 30 10 70 0 30 20 Bledo 70 100 30 100 70 80 100 80 70 90 100 50 80 80 Césped Surinam 0 90 0 90 10 10 70 60 0 50 80 0 10 0 Malva asiática 50 100 30 100 70 50 70 70 70 90 90 60 50 50 Trigo 06020 7020 0 30 30301060 0 3020 Tabla B Compuestos 500 g ia/ha 34 35 36 37 38 39 40 41 42 44 46 47 48 49 Post-emergenciaMijo de los arrozales 60 90 0 90 0 70 90 70 30 50 30 60 20 70 Césped negro 70 70 40 60 0 0 60 60 60 40 10 0 20 50 Cadillo 80 100 70 100 0 50 90 -90 100 0 100 80 100 Maíz 0 60 0 70 0 5060 80 0 70 0 0 0 30 Garranchuelo 30 50 0 80 20 40 80 20 30 80 30 60 20 80 Cola de zorro gigante 50 60 10 60 0 30 60 30 0 -10 50 10 70 Cenizo 90 100 50 100 60 90 100 90 90 90 30 90 80 90 Dondiego de día 70 100 70 100 40 100 100 90 90 100 90 90 80 100 Avena silvestre 40 60 40 0 0 0 60 0 0 0 0 0 2060 Bledo 80 100 30 100 30 70100 90 90 90 80 80 80 90 Césped Surinam 50 80 0 70 20 30 70 10 10 50 10 20 10 60 Malva asiática 60 90 40 100 50 70 90 70 80 90 0 40 60 80 Trigo 40 60 40 60 0 0 60 405030 0 0 2040 Tabla B Compuestos 500 g ia/ha 50 51 52 54 55 56 124 125 126 Post-emergenciaMijo de los arrozales 50 60 80 70 50 30 40 70 0 Césped negro 50 30 50 40 40 20 40 20 0 Cadillo 90 90 60 80 80 20 80 60 0 Maíz 40 0 60 2020 0 0 0 10 Garranchuelo 80 60 60 30 30 0 40 30 20 Cola de zorro gigante 70 30 60 30 20 0 20 40 0 Cenizo 909090 90903090 7040 Dondiego de día 90 90 90 90 90 50 100 90 60 Avena silvestre 60 30 20 40 20 20 30 20 20 Bledo 90 90 90 90 807090 6030 Césped Surinam 60 40 30 0 0 0 0 10 70 Malva asiática 90 80 50 60 30 0 50 50 20 Trigo 60 40 20 20 0 0 30 0 0 Tabla B Compuestos Tabla B 250 g ia/ha 1 4 45 53 250 g ia/ha 1 4 45 53 Post-emergencia Post-emergencia Mijo de los arrozales 90 90 0 90 Dondiego de día 100 100 60 90 Césped negro 70 90 0 60 Avena silvestre 60 80 0 60 Cadillo 90 100 10 90 Bledo 100 100 50 100 Maíz 70 90 0 70 Césped Surinam 90 90 0 50 Garranchuelo 90 90 20 30 Malva asiática 90 100 20 80 Cola de zorro gigante 80 90 0 70 Trigo 70 80 0 60 Cenizo 100 100 30 100 Tabla B Compuestos 125 g ia/ha 2 3 5 7 8 9 10 11121314151617 Post-emergenciaMijo delos arrozales 90 0 50 0 90 90 0 20 0 0 30 90 70 20 Césped negro 50 20 70 60 0 60 0 20 0 10 30 7010 0 Cadillo 100 70 80 90 100 100 60 80 40 10 50 100 90 100 Maíz 20 0 30 07070 0 0 0 0 305030 0 Garranchuelo 90 30 50 10 80 90 30 30 10 20 10 30 30 20 Cola de zorro gigante 70 20 40 20 80 90 0 10 0 10 20 40 30 10 Cenizo 100 100 100 80 100 90 80 90 60 60 100 100 100 100 Dondiego de día 100 80 100 80 100 100 80 80 60 50 100 100 100 100 Avena silvestre 40 10 40 40 0 20 0 0 0 0 20 1010 0 Bledo 100 80 90 0100100 80 80 50 50 80 80 90 70 Césped Surinam 90 10 50 0 80 90 10 20 0 0 10 60 60 30 Malva asiática 60 50 70 50 80 100 50 60 20 40 50 80 80 60 Trigo 40 10 50 50 0 40 0 0 0 0 204030 0 Tabla B Compuestos 125 g ia/ha 18 19 21 22 23 24 25 26 27 28 30 32 33 34 Post-emergenciaMijo de los arrozales 0 80 0 70 0 0 40 20 0 20 0 20 0 0 Césped negro 0 60 10 60 0 0 10 40 30 10 60 3040 60 Cadillo 70 90 0 100 30 50 90 80 100 90 100 40 60 80 Maíz 0 300 200 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Garranchuelo 0 40 0 50 0 20 60 40 10 30 30 1010 0 Cola de zorro gigante 0 20 0 70 0 20 50 30 20 20 0 10 10 20 Cenizo 70100 10 100 70 70 90 70 80 90 90 70 60 70 Dondiego de día 20 100 10 90 40 60 90 70 70 90 90 40 40 60 Avena silvestre 0 40 0 10 10 0 10 30 20 0 60 20 20 30 Bledo 20 90 0 100307090 70608090806050 Césped Surinam 040 0 80 0 0 50 30 0 1010 0 0 10 Malva asiática 20 70 10 100 40 40 60 40 60 70 50 10 40 30 Trigo 02010 0 0 0 20 3020 0 50202030 Tabla B Compuestos 125 g ia/ha 35 36 37 38 39 40 41 42 44 46 47 48 49 50 Post-emergenciaMijo de los arrozales 40 0 0 0 0 0 20 10 40 0 20 10 30 10 Césped negro 60 0 40 0 05020 3030 0 0 0 2030 Cadillo 30 20 100 0 30 0 70 80 90 0 90 2090 90 Maíz 0 0 0 00 0 20 0 30 0 0 0 0 0 Garranchuelo 20 0 60 0 0 0 10 0 70 10 10 1030 40 Cola de zorro gigante 10 0 10 0 0 0 20 0 -0 10. 10 10 20 Cenizo 90 40100 20 70 0 80 80 90 10 80 6080 80 Dondiego de día 70 10 90 10 80 0 70 80 80 80 80 30 90 90 Avena silvestre 60 0 0 0 0 40 0 0 0 0 0 0 3030 Bledo 70 20 100 30 50 0 70 80 80 70 70 6090 80 Césped Surinam 20 0 20 0 0 0 0 0 -0 0 0 1020 Malva asiática 50 20 80 0 40 0 50 50 80 0 20 10 50 70 Trigo 20 0 0 005030 50 0 0 0 0 3030 Tabla B Compuestos 125 g ia/ha 51 52 54 55 56 75 76 77 78 79 83 88 92 94 Post-emergenciaMijo de los arrozales 20 30 0 0 0 90 90 90 90 80 80 90 10 90 Césped negro 20 0 40 30 0 60 60 60 40 50 60 60 20 60 Cadillo 80 40 20 20 0 100 90 100 100 60 100 100 80 100 Maíz 0 0 0 0 07070 8080601080 0 90 Garranchuelo 30 0 20 0 0 80 90 80 70 60 60 80 20 80 Cola de zorro gigante 0 40 20 20 0 80 80 80 70 70 50 70 30 60 Cenizo 80 80 80 70 20 100 100 100 100 100 100 100 90 90 Dondiego de día 80 90 80 80 0 100 100 100 100 100 100 90 60 90 Avena silvestre 20 0 0 0 0 60 60 60 70 40 40 50 0 30 Bledo 80 60 80 70 50 90 100 100 100 100 100 100 80 90 Césped Surinam 0 0 0 0 0 80 80 80 80 60 60 8010 80 Malva asiática 70 40 50 10 0 100 90 90 80 80 90 100 60 100 Trigo 30 0 0 0 0 7070 6070403060 0 60 Tabla B Compuestos 125 g ia/ha 95 113 117 124 125 126 128 129 133 135 136 Post-emergenciaMijo de los arrozales 90 80 90 0 0 0 60 70 70 90 90 Césped negro -4070 0 0 0 50 70707070 Cadillo 90 90 100 30 40 0 90 100 100 100 100 Maíz 904090 0 0 0 70 80808070 Garranchuelo 80 40 80 10 20 0 40 70 70 70 80 Cola de zorro gigante 80 50 80 10 0 0 50 50 70 80 70 Cenizo 100 90 100 40 60 30 90 100 100 100 100 Dondiego de día 100 90 100 50 70 30 90 100 100 100 100 Avena silvestre 60 50 50 0 0 0 40 40 60 60 50 Bledo 100 90 100 50 60 0 90 100 100 100 100 Césped Surinam 90 80 70 0 0 0 40 70 70 80 80 Malva asiática 100 80 100 20 0 10 80 90 100 100 90 Trigo 50 50 70 0 0 0 20 20506060 Tabla B Compuestos 62 g ia/ha 1 4 31 45536575 76777879838892 Post-emergenciaMijo de los arrozales 50 70 0 0 80 70 80 90 60 80 50 50 90 10 Césped negro 40 70 0 0 20 70 50 50 50 20 20 50 40 20 Cadillo 90 90 70 0 50 100 70 60 70 100 -90100 60 Maíz 3050 0 0 08060 503040201070 0 Garranchuelo 70 80 0 0 0 80 70 70 70 60 30 5070 0 Cola de zorro gigante 50 80 0 0 30 70 60 60 70 60 40 40 60 20 Cenizo 100 100 40 10 90 100 90 100 100 100 90 100 100 90 Dondiego de día 90 90 50 40 90 80 100 100 100 100 90 60 60 50 Avena silvestre 20 50 0 0 30 40 50 50 50 50 30 0 40 0 Bledo 90 100 20 30 80 100 80 90 90 80 80 100 100 70 Césped Surinam 60 90 0 0 10 80 70 70 70 60 20 50 80 0 Malva asiática 90 70 10 0 40 90 70 90 80 70 50 80 90 50 Trigo 30 40 0 030 50 50 60 50 50 0 0 50 0 Tabla B Compuestos 62 g ia/ha 94 95 113 117 128 129 133 135 136 Post-emergenciaMijo de los arrozales 80 90 50 90 40 60 70 70 70 Césped negro 40 60 30 60 40 70 60 60 70 Cadillo 100 90 90 100 70 70 100 100 90 Maíz 708010 90107070 5040 Garranchuelo 70 80 20 60 20 50 60 60 70 Cola de zorro gigante 50 80 20 80 30 40 60 80 60 Cenizo 90 100 80 90 90 100 100 100 100 Dondiego de día 80 90 90 80 40 50 70 100 40 Avena silvestre 30 30 40 30 0 0 40 60 20 Bledo 90 100 70 100 90 100 90 100 90 Césped Surinam 80 80 30 70 30 50 60 80 70 Malva asiática 90 100 60 90 50 80 90 100 80 Trigo 40 40 30 50 0 0 0 4020 Tabla B Compuesto Tabla B Compuesto Tabla B 4 g ia/ha 65 4 g ia/ha 65 4 g ia/ha 65 Post-emergencia Post-emergencia Post-emergencia Mijo de los arrozales 20 Cola de zorro gigante 40 Césped Surinam 20 Césped negro 20 Cenizo 80 Malva asiática 50 Cadillo 80 Dondiego de día 70 Trigo 0 Maíz 10 Avena silvestre 0 Garranchuelo 20 Bledo 70 Tabla B Compuestos 500 g ia/ha 2 3 5 7 8 9 10 11121314151617 Pre-emergenciaMijo de los arrozales 90 0 30 30 90 90 50 10 80 80 80 90 90 80 Cadillo 100 80 80 80 100 100 90 90 90 100 80 100 100 90 Maíz 80 0 70 09080 0 0 303070807060 Garranchuelo 90 50 70 30 90 100 60 80 70 70 80 90 100 100 Cola de zorro gigante 90 0 10 0 90 80 20 70 50 40 80 80 80 70 Cenizo 100 90 100 90 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 Dondiego de día 100 60 80 80 100 100 90 90 90 100 100 100 100 100 Bledo 100 90 90 90 100 100 90 90 90 90 90 100 90 100 Césped Surinam 90 20 10 0 90 90 0 70 --80 90 80 90 Malva asiática 100 70 90 80 100 100 90 90 90 90 80 100 100 90 Trigo 70 0 50 308080 0 50606050606060 Tabla B Compuestos 500 g ia/ha 18 19 21 22 23 24 25 26 27 28 30 31 32 33 Pre-emergenciaMijo de los arrozales 0 90 10 20 0 20 60 90 60 30 40 70 10 50 Cadillo 40 100 80 80 10 90 90 90 90 90 100 100 90 90 Maíz 0 90 --0 0 0 8050 0 80400 30 Garranchuelo 0 90 60 100 0 80 70 90 70 80 90 80 40 50 Cola de zorro gigante 0 80 10 20 0 60 80 80 40 50 80 80 0 40 Cenizo 60 100 80 100 30 90 90 100 100 100 90 100 90 100 Dondiego de día 0 100 90 100 10 90 90 100 90 90 100 100 80 90 Bledo 70 100 70 80 20 90 90 100 100 90 90 100 90 90 Césped Surinam 0 90 20 20 0 50 70 80 70 60 80 60 0 40: Malva asiática 40 100 80 100 20 80 80 100 90 90 80 90 80 80 Trigo 0 6030 50 0 7060 60504060701050 Tabla B Compuestos 500 g ia/ha 34 35 36 37 38 39 40 41 42 44 46 47 48 49 Pre-emergenciaMijo de los arrozales 0 80 0 40 0 20 90 10 0 10 0 40 10 60 Cadillo 60 90 60 80 0 30100 10 70 80 40 90 20 90 Maíz 0 50 0 10105050 0 0 0 0 30 0 40 Garranchuelo 70 80 0 90 0 50 80 20 20 80 40 90 -90 Cola de zorro gigante 20 70 0 60 0 20 80 0 0 40 50 40 50 70 Cenizo 80 100 40 100 90 100 100 60 90 60 60 100 100 100 Dondiego de día 70 100 0 50 50 70 100 20 80 40 90 100 30 100 Bledo 80 100 20 100 70 100 100 60 90 80 90 90 80 100 Césped Surinam 50 60 0 40 0 0 70 0 20 60 40 20 60 60 Malva asiática 60 90 40 80 0 30 90 30 70 80 20 90 0 90 Trigo 10 50 0 60 0 1070 20106020503070
Tabla B Compuestos
500 g ia/ha 50 51 52 54 55 56 124 125 126 Pre-emergenciaMijo de los arrozales 50 0 30 40 60 0 0 -0 Cadillo 90 20 60 90 90 30 60 90 90 Maíz 200 0 0 0 0 0 0 0 Garranchuelo 80 0 0 0 60 0 0 100 100 Cola de zorro gigante 40 0 0 0 0 0 0 0 0 Cenizo 10080 ----70 --Dondiego de día 90 40 100 -100 20 60 100 70 Bledo 90 70 50 100 100 80 70 90 80 Césped Surinam 70 0 0 0 50 0 0 0 20 Malva asiática 90 0 30 80 90 30 50 90 20 Trigo 40 0 0 0 700 0 0 0 Tabla B Compuestos Tabla B Compuestos 250 g ia/ha 1 4 45 53 250 g ia/ha 1 4 45 53 Pre-emergencia Pre-emergencia Mijo de los arrozales 90 90 0 70 Dondiego de día 100 100 50 100 Cadillo 100 100 0 100 Bledo 100 100 50 100 Maíz 80 80 -0 Césped Surinam 80 90 0 30 Garranchuelo 90 90 0 50 Malva asiática 100 90 0 90 Cola de zorro gigante 90 80 0 50 Trigo 60 70 0 40 Cenizo 100 100 30 Tabla B Compuestos 125 g ia/ha 2 3 5 7 8 9 10 11121314151617 Pre-emergenciaMijo de los arrozales 70 0 10 0 70 50 20 0 50 40 10 40 30 20 Cadillo 90 80 70 70 90 90 80 80 80 90 60 7070 80 Maíz 0 0 0 090 50 0 0 0 -0 20300 Garranchuelo 90 10 20 0 80 90 20 30 20 50 10 70 70 70 Cola de zorro gigante 30 0 0 0 50 70 0 10 20 20 30 40 30 20 Cenizo 100 70 90 80 90 90 -100 90 90 90 90100 90 Dondiego de día 100 50 70 70 100 100 80 80 70 90 70 70 90 100 Bledo 90 80 90 90 100 90 80 80 80 80 80 9090 80 Césped Surinam 40 0 0 0 60 70 0 10 0 0 40 3040 30 Malva asiática 90 40 70 50 80 90 80 80 80 80 60 70 80 70 Trigo 60 0 -06040 0 0 304040405040 Tabla B Compuestos 125 g ia/ha 18 19 21 22 23 24 25 26 27 28 30 32 33 34 Pre-emergenciaMijo de los arrozales 0 40 0 0 0 0 20 50 30 10 10 0 20 0 Cadillo 10 90 30 50 0 8080 80808060808030 Maíz 0 700 100 -0 3010 0 10 0 100 Garranchuelo 0 80 0 20 0 6060 30307050 0 0 0 Cola de zorro gigante 0 20 0 0 0 10 40 10 0 30 10 0 0 0 Cenizo 10100 70 70 0 70 90 100 90 80 80 40 90 50 Dondiego de día 0 90 50 100 0 50 80 90 80 80 90 40 0 20 Bledo 0 9050 60 0 8080 90908050408040 Césped Surinam 060 0 0 01020 10 0 -0 0 0 10 Malva asiática 0 90 10 30 0 50 70 90 80 80 10 50 70 30 Trigo 0 50 0 10 0 3050 30101030 0 0 0 Tabla B Compuestos 125 g ia/ha 35 36 37 38 39 40 41 42 44 46 47 48 49 50 Pre-emergenciaMijo delos arrozales 10 0 10 0 0 50 0 0 0 0 0 0 30 30 Cadillo 60 10 20 01090 0 4010 0 80 0 8080 Maíz 0 0 0 030 0 0 0 0 0 0 0 1020 Garranchuelo 30 0 50 0 0 60 0 0 40 0 20108050 Cola de zorro gigante 0 0 10 0 0 20 0 0 20 0 20 30 40 10 Cenizo 90 0 100 20 50100 30 40 -10 90 70 90 90 Dondiego de día 70 0 10 0 30 90 0 20 10 50 80 0 80 80 Bledo 80 0 100 10 70 90 0 50 70 80 80 6090 70 Césped Surinam 10 0 -0 0 50 -0 40 0 0 304020 Malva asiática 70 10 40 0 0 90 10 10 30 0 60 0 80 80 Trigo 20 0 30 0 0 40 0 1030 0 20 0 3020 Tabla B Compuestos 125 g ia/ha 51 52 54 55 56 75 76 77 78 79 83 88 92 .94
Pre-emergenciaMijo de los arrozales 0 0 0 0 0 80 90 90 70 70 30 -30 -Cadillo 0 10 50 70 0 90100 100100 80 50 90 50 50 Maíz 0 -0 0 08080 807060 0 100 0 Garranchuelo 0 0 0 50 0 90 90 90 90 70 60 7010 70 Cola de zorro gigante 0 0 0 0 0 90 80 90 70 20 10 30 10 20 Cenizo -----100100 100100 90 90 -80 -Dondiego de día 0 10 0 80 -100 100 100 100 90 10 10 0 0 Bledo 10 -100 80 -100100 100100100100 -80 -Césped Surinam 0 0 0 0 08090 9090 0 1050 0 30 Malva asiática 0 0 10 50 0 100 90 100 90 80 60 90 70 70 Trigo 0 0 0 0 07070 70706050703060 Tabla B Compuestos 125 g ia/ha 95 113 117 124 125 126 128 129 133 135 136 Pre-emergenciaMijo de los arrozales -20 30 0 0 0 10 30 30 90 80 Cadillo 100 80 90 10 30 0 10 30 50 100 70 Maíz 802010 00 0 0 0 0 80 0 Garranchuelo 100 70 90 0 0 80 0 30 70 90 80 Cola de zorro gigante 90 10 90 0 0 0 0 0 20 90 50 Cenizo -80 100 0 --50 80 70100100 Dondiego de día 60 60 20 10 30 0 0 0 0 100 40 Bledo -90 100 20 30 20 50 90 80100100 Césped Surinam 100 60 100 0 0 0 0 10 10 90 50 Malva asiática 100 90 90 20 10 10 40 60 60 100 80 Trigo 80 60 80 0 0 0 0 20609070 Tabla B Compuestos 62 g ia/ha 1 4 31 45536575 76777879838892 Pre-emergenciaMijo de los arrozales 60 30 20 0 0 40 60 40 70 60 0 20 -10 Cadillo 90 80 90 -608090 80808050106040 Maíz 20 0 0 00 0 50 70703030 0 0 0 Garranchuelo 90 70 10 0 0 70 80 80 80 80 0 3050 0 Cola de zorro gigante 30 10 10 0 0 30 30 40 70 20 0 0 10 0 Cenizo 100 90 90 0 -90 100 90100 90 90 70 -50 Dondiego de día 90 60 90 30 90 30 80 100 100 80 70 0 0 0 Bledo 90 90 90 0 60 100100 100100100 80 80 -40 Césped Surinam 50 40 20 0 0 40 70 70 60 60 0 0 20 0 Malva asiática 90 80 80 0 20 70 80 80 80 70 50 50 70 50 Trigo 30 50 40 0 0 8030 307030 0 2050 0 Tabla B Compuestos 62 g ia/ha 94 95 113 117 128 129 133 135 136 Pre-emergenciaMijo de los arrozales --0 10 0 10 30 70 30 Cadillo 30 90 70 50 0 10 20 100 40 Maíz 0 400 00 -0 500 Garranchuelo 40 80 40 90 0 10 40 80 70 Cola de zorro gigante 0 50 0 20 0 0 0 60 10 Cenizo --70 9010 --10090 Dondiego dedía 0 30 50 10 0 0 0 100 10 Bledo --70 100108070 10080 Césped Surinam 10 50 20 80 0 0 0 80 10 Malva asiática 40 80 80 70 0 50 50 90 60 Trigo 30 70 10 50 0 0 50 7050 Tabla B Compuesto Tabla B Compuesto Tabla B Compuesto 4 g ia/ha 65 4 g ia/ha 65 4 g ia/ha 65 Pre-emergencia Pre-emergencia Pre-emergencia Mijo de los arrozales 0 Cola de zorro gigante 0 Césped Surinam 0 Cadillo 10 Cenizo 30 Malva asiática 0 Maíz 0 Dondiego de día 0 Trigo 20 Garranchuelo 20 Bledo 20 Garranchuelo 20 Bledo 70
PRUEBA C
Se sembraron semillas o núculas de especies vegetales de césped bermuda (Cynodon dactylon), césped Surinam (Brachiaria decumbens), cadillo (Xanthium strumarium), maíz (Zea mays), garranchuelo (Digitaria sanguinalis), césped de cálices coposo (Eriochloa villosa), cola de zorro gigante (Setaria faberii), hierba de ganso (Eleusine
5 indica), hierba Johnson (Sorghum halepense), falso ciprés (Kochia scoparia), cenizo (Chenopodium album), dondiego de día (Ipomoea coccinea), hierba mora negra del este (Solanum ptycanthum), chufa amarilla (Cyperus esculentus), bledo (Amaranthus retroflexus), ambrosía común (Ambrosia elatior), soja (Glycine max), girasol (oleaginoso) común (Helianthus annuus), y malva asiática (Abutilon theophrasti) y se trataron en pre-emergencia con sustancias químicas de prueba formuladas en una mezcla de disolventes no fitotóxicos que incluía un tensioactivo.
10 Al mismo tiempo, plantas seleccionadas de estas especies de cultivo y malas hierbas y también cebada de invierno (Hordeum vulgare), césped negro (Alopecurus myosuroides), alpiste (Phalaris minor), pamplina (Stellaria media), bromo velloso (Bromus tectorum), almorejo (Setaria viridis), ballico italiano (Lolium multiflorum), trigo (Triticum aestivum), avena silvestre (Avena fatua) y heno ahumado (Apera spica-venti) se trataron en post-emergencia con aplicaciones de algunas de las sustancias químicas de prueba formuladas de la misma manera. Las plantas variaron
15 en altura desde 2 a 18 cm (etapa de 1-a 4-hojas) durante los tratamientos en post-emergencia. Las especies vegetales en la prueba de arrozal inundado consistieron en arroz (Oryza sativa), juncia paraguas (Cyperus difformis), ensalada de pato (Heteranthera limosa) y mijo de los arrozales (Echinochloa crus-galli) desarrolladas hasta la etapa de 2-hojas para la prueba. Las plantas y controles tratados se mantuvieron en un invernadero durante 12 a 14 días, tiempo tras el cual se compararon todas las especies con los controles y se evaluaron visualmente. Las
20 evaluaciones de las respuestas de las plantas, compendiadas en la Tabla C, están basadas en una escala de 0 a 100 donde 0 indica que no hay efecto alguno y 100 indica control completo. Una respuesta de guión (-) significa que no hay resultado de la prueba.
Tabla C Compuestos 500 g ia/ha 1 2 4 5 91415 161719222637 InundaciónMijo de los arrozales 25 75 85 20 85 45 75 50 50 60 70 0 0 Ensalada de pato 0 95 100 0 90 55 85 85 80 60 95 40 100 Arroz 0 6580 075 0 50 6575206025 0 Juncia paraguas 0 25 75 0 85 30 25 55 25 50 95 20 95
Tabla C Compuestos 250 g ia/ha 1 2 4 5 91415 161719222637 InundaciónMijo de los arrozales 15 45 65 0 55 0 25 15 0 0 40 0 0 Ensalada de pato 0 90 90 0 80 45 50 75 80 60 90 40 100 Arroz 0 4575 055 0 20 045 10 40 20 0 Juncia paraguas 0 0 65 0 15 0 10 50 20 50 75 20 90 Tabla C Compuestos 125 g ia/ha 1 2 4 5 91415 161719222637 InundaciónMijo de los arrozales 02060 015 0 0 0 0 0 0 0 0 Ensalada de pato -70 80 0 70 40 45 65 0 40 60 40 95 Arroz 02540030 0 0 0 0 020 00 Juncia paraguas -0 30 0 15 0 0 0 0 50 30 0 85 Tabla C Compuestos 62 g ia/ha 1 2 4 5 91415 161719222637 InundaciónMijo de los arrozales 0 0 00 0 0 0 0 0 0 0 00 Ensalada de pato 0 50 70 0 45 0 45 65 0 20 30 40 95 Arroz 0000000 00020 00 Juncia paraguas 0 0 00 0 0 0 -020 0 085 Tabla C Compuestos 500 g ia/ha 1 4 5 7 81015 222728353749 50 Post-emergenciaCebada -65 --------45 -40 -Césped bermuda 90 80 80 0 75 0 75 60 30 0 -20 65 95 Césped negro -70 ------65 --60 -Césped bromo velloso -70 --------40 -30 -Alpiste -60 --------55 -40 -Pamplina -100-0 10070 85 90 0 20 -0 45 20 Cadillo 100 100 100 30 100 75 100 100 25 100 -95 95 90 Maíz 45 95450 90 0 7565 0 0 -25 25 65 Garranchuelo 90 80 80 25 75 0 80 85 30 20 -60 95 80 Césped de cálices, coposo 90 95 70 20 85 0 75 65 0 0 -45 65 30 Cola de zorro gigante 90 95 60 10 75 0 70 60 0 15 -45 0 20 Cola de zorro, almorejo -75 --------65 -60 -Hierba de ganso 70 75 50 0 60 0 55 25 0 15 -0 250 Hierba Johnson 70 95 45 0 85 0 80 100 0 0 -55 70 60 Falso ciprés 100 100 100 80 100 100 100 100 60 95 -95 100 95 Cenizo 100 100 100 80 100 100 100 95 50 95 -95 95 85 Dondiego de día 100 100 100 65 100 95 100 100 85 95 -95 100 95 Chufa, amarilla 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 -200 0 Avena silvestre -70--------55-60 -Bledo 100 100 100 55 100 95 100 100 80 75 -100 95 95 Ambrosía 100 100 100 75 100 90 95 90 50 95 -95 90 80 Ballico, italiano -65 --------40-50-Soja 100 100 100 60 100 100 100 100 95 95 -100 100 100 Césped Surinam 95 95 70 0 80 0 65 85 0 0 -0 45 60 Malva asiática 100 100 95 40 95 90 90 95 30 75 -95 80 80 Trigo -65 --------45 -60 -Heno ahumado -75--------65 -60 -Tabla C Compuesto Tabla C Compuesto Tabla C
Compuesto 500 g ia/ha 51 500 g ia/ha 51 500 g ia/ha 51
Post-emergencia Post-emergencia Post-emergencia Césped bermuda 0 Cola de zorro gigante 0 Chufa, amarilla 0 Pamplina 45 Hierba de ganso 0 Bledo 85 Cadillo 85 Hierba Johnson 0 Ambrosía 85 Maíz 0 Falso ciprés 95 Soja 95 Garranchuelo 45 Cenizo 90 Césped Surinam 0 Césped de cálices, coposo 100 Malva asiática 65
0 Dondiego de día Tabla C Compuestos 250 g ia/ha 1 2 3 4 5 7 8 91015161722 27 Post-emergenciaCebada -60 30 65 ----------Césped bermuda 90 80 45 70 70 0 65 80 0 65 75 0 60 0 Césped negro -750 70 ----------Césped bromo velloso -60 20 65 ----------Alpiste -401060----------Pamplina 90 95 40100 20 0 95 100 20 65 35 85 85 0 Cadillo 100 85 90 100 100 30 100 100 60 100 100 100 100 25 Maíz 4030 0 9040 0 70 95 0 55552060 0 Garranchuelo 85 70 075 70 5 70 80 0 65 75 6585 5 Césped de cálices, coposo 90 75 0 85 50 0 75 85 0 65 65 20 60 0 Cola de zorro gigante 80 70 0 85 50 0 70 80 0 65 65 35 50 0 almorejo -70 35 70 ----------Hierba de ganso 40 45 065 40 0 45 45 0 40 20 020 0 Hierba Johnson 70 60 0 95 45 0 45 85 0 70 70 60 80 0 Falso ciprés 100 100 100 100 100 70 100 100 95 100 100 100 100 50 Cenizo 100 100 100 100 100 70 100 100 90 100 100 0 95 25 Dondiego de día 100 100 75 100 100 55 100 100 95 100 100 100 95 85 Chufa, amarilla 52000000 000000 0 Avena silvestre -604070 ----------Bledo 100 100 80 100 90 40 100 100 95 85 95 95 100 30 Ambrosía 100 95 95 100 95 65 95 100 80 90 95 95 90 40 Ballico, italiano -60 35 65 ----------Soja 100 100 95 100 100 35 100 100 90 95 100 100 100 85 Césped Surinam 90 70 075 30 0 70 80 0 55 55 0 85 0 Malva asiática 100 100 70 100 90 35 85 95 80 85 90 95 90 0 Trigo -651065----------Henoahumado -703070 ----------Tabla C Compuestos 250 g ia/ha 28 30 34 35 37 42 49 50 51 64 78 88 Post-emergencia Cebada --40 40 --30 --10090 -Césped bermuda 0 5 --0 555 90 070 65 80 Césped negro --45 60 --50 --50 50 -Césped bromo velloso --35 40 --0 --20 55 -Alpiste --45 45 --30 --10 0 -Pamplina 1585 --010 40 -055 70 100 Cadillo 95 100 --95 20 95 65 70 -100 90 Maíz 050 --15 020 60 0 -4030 Garranchuelo 0 50 --40 0 75 75 0 909085 Césped de cálices, coposo 0 40 --0 5 60 15 0 -90 85 Cola de zorro gigante 0 40 --40 0 0 0 0 50 70 85 Almorejo --4560 --50 --4575 -Hierba de ganso 0 0 --0 0 20 0 0705080 Hierba Johnson 040 ---1035 -0854085 Falso ciprés 95 100 --95 85 95 65 85 90 95 95 Cenizo 85 90 --95 25 95 80 85 90100100 Dondiego de día 95 95 --80 85 80 85 85 90 100 85 Chufa, amarilla 0 5 --0 0 0 0 0 50 075 Avena silvestre --50 45 --40 --10 60 -Bledo 60 90 --100 30 95 85 80100100100 Ambrosía 90 90 --90 40 75 45 80 90 100 100 Ballico, italiano --60 40 --50 --45 25 -Soja 95 95 --95 70 95 100 95100100
100 Césped Surinam 035 --0 0 40 0 0 -9085 Malva asiática 70 60 --90 20 75 70 60 95 100 95 Trigo --35 45 --50 --10 55 -Heno ahumado .--6065 --60 --6040 -Tabla C Compuestos 125 g ia/ha 1 2 3 4 5 7 8 910 11 15 16 17 19 Post-emergenciaCebada -60 065---------45 Césped bermuda 90 70 0 65 50 0 60 70 0 0 45 60 0 45 Césped negro -70065 ---------65 Césped bromo velloso -45 20 60 ---------60 Alpiste -401045---------65 Pamplina -75 0 85 10 0 75 100 0 0 50 2055 5 Cadillo 100 85 75 100 95 30 100 100 15 40 100 100 100 90 Maíz 1520 080 40 020 65 0 01520 0 35 Garranchuelo 85 60 0 75 50 0 65 75 0 20 45 45 20 70 Césped de cálices, coposo 80 70 0 70 50 0 60 70 0 0 50 0 0 65 Cola de zorro gigante 65 65 0 75 30 0 60 75 0 0 60 55 0 55 Almorejo -65 35 70 ---------60 Hierba de ganso 00020500 4000000 0 Hierba Johnson 30 25 080 40 0 35 80 0 0 55 6040 -Falso ciprés 100 95 90 100 100 65 100 100 90 90 95 100 100 90 Cenizo 100 100 90 100 100 60 100 100 80 80 100 100 100 95 Dondiego de día 100 100 65 100 95 50 95 100 85 0 95 100 100 85 Chufa, amarilla 00000 0 0 00 0 000 0 Avena silvestre -554065 ---------65 Bledo 100 95 75100 90 40 75 100 80 90 70 95 75 65 Ambrosía 100 90 80 100 95 35 80 95 65 75 85 95 95 80 Ballico, italiano -60 35 60 ---------70 Soja 100 100 90 100 100 25 95 100 80 95 95 100 100 75 Césped Surinam 90 65 075 20 0 65 75 0 0 20 25 0 -Malva asiática 90 80 55 100 90 10 70 80 70 75 70 65 80 60 Trigo -650 60---------45 Henoahumado -703065---------60 Tabla C Compuestos 125 g ia/ha 22 25 27 28 30 34 35 37 42 47 49 50 51 64 Post-emergenciaCebada -----3035 ---20 ---Césped bermuda 60 0 0 0 5 --0 0155575 0 65 Césped negro -----3550 ---40 --50 Césped bromo velloso -----3030 ---0 --20 Alpiste -----3545 ---20 --10 Pamplina 60850065 --000000 0 Cadillo 90 90 25 95 100 --95 5 65 95 40 65 100 Maíz 400000 --10 0 0 000 50 Garranchuelo 55 50 0 0 5 --15 020 65 60 0 85 Césped de cálices, coposo 60 30 0 0 0 --0 0 0 15 0 0 65 Cola de zorro gigante 45 30 0 0 0 --0 0 0 0 0 0 50 Almorejo -----4550 ---20--40 Hierba de ganso 10 0000 --00 0 000 60 Hierba Johnson 80 20 0 010 --20 0 020 --85 Falso ciprés 100 85 20 85 100 --90 50 100 45 55 60 90 Cenizo 95 90 2075 80 --95 20 80 90 75 75 90 Dondiego de día 90 90 85 95 95 --65 80 65 70 80 80 90 Chufa, amarilla 00000 --000000 50 Avena silvestre -----4545 ---40 --10 Bledo 100100 2035 80 --95 20 70 80 80 70 100 Ambrosía 85 70 20 80 85 --80 40 80 65 45 80 85 Ballico, italiano -----4540 ---30 --35 Soja 100 90 4585 90 --85 40 75 95 9595 100 Césped Surinam 60 5 00 0 --0 0 20 0 00 60 Malva asiática 60 45 050 60 --85 0 0 70 55 20 90 Trigo -----3040 ---40 --10 Heno ahumado -----5055 ---40 --55 Tabla C Compuestos 125 g ia/ha 65 76 78 79 83 88 94 117 129 133 135 136 Post-emergenciaCebada 50 -30 35 ----45 --55 Césped bermuda 70 75 60 -55 70 80 90 -85 75 85 Césped negro 65 -560 ----50 --65 Césped bromo velloso 55 -15 35 ----0 --55 Alpiste 45 -035-----30 --65 Pamplina 7095 --30 10095 --458550 Cadillo 100 100 100 -100 90 100 90 -95 100 100 Maíz 907040 -60 60 ---803575 Garranchuelo 90 90 90 -75 80 85 90 -80 75 75 Césped de cálices, coposo 85 95 --60 85 90 85 -70 80 70 Cola de zorro gigante 70 85 65 -40 80 80 80 -75 75 85 almorejo 70 -70 60 ----60 --70 Hierba de ganso 70 50 40 -45 75 80 80 -70 55 80 Hierba Johnson 85 95 20 -70 75 90 50 -95 70 95 Falso ciprés 90 100 95 -90 95 10 90 -85 95 90 Cenizo 95 100 95 -100 95 100 95 -100 95 95 Dondiego de día 95 100 100 -90 85 100 50 -100 95 100 Chufa, amarilla 50 60 0 -75 55 75 60 -80 40 75 Avena silvestre 40 -6045 ----40 --60 Bledo 100 100 95 -100 100 100 95 -100 100 100 Ambrosía 95 100 95 -95 100 100 100 -95 95 95 Ballico, italiano 60 -20 45 ----60 --65 Soja 100 100 100 -100 100 100 100 -100 100 100 Césped Surinam 80 -55 -65 80 100 80 -70 60 70 Malva asiática 90 95 95 -100 95 95 95 -95 95 95 Trigo 45 -30 40 ----35 --55 Henoahumado 70 -30 50 ----60 --65 Tabla C Compuestos 62 g ia/ha 1 2 3 4 5 7 8 910 11 15 16 17 19 Post-emergenciaCebada -35 030---------35 Césped bermuda 7060 040 5 050 65 0 0 0 0 0 30 Césped negro -65065 ---------65 Césped bromo velloso -35 20 45 ---------50 Alpiste -401035---------60 Pamplina 8065 030 0 020 85 0 020 0 0 5 Cadillo 90 75 65 85 80 30 80 85 0 25 85 95100 50 Maíz 10150 010 0 0 55 00 150 0 0 Garranchuelo 30 55 070 40 0 60 70 0 0 15 15 0 70 Césped de cálices, coposo 65 60 0 60 5 0 30 60 0 0 0 0 0 65 Cola de zorro gigante 40 35 0 60 20 0 40 65 0 0 45 20 0 40 almorejo -55 30 65 ---------45 Hierba de ganso 00000 0 0 00 0 000 0 Hierba Johnson 30 0 070 0 030 65 0 020 0 0 0 Falso ciprés 100 95 65 100 100 40 95 100 80 75 95 100 100 90 Cenizo 100 100 90 100 95 50 75 95 60 70 100 100 100 90 Dondiego de día 100 75 60 15 95 -95 95 70 0 90 95 95 80 Chufa, amarilla 0000000 000000 0 Avena silvestre -553060 ---------60 Bledo 90 80 65 100 85 20 70 70 65 80 65 9065 65 Ambrosía 100 85 75 100 90 25 60 80 45 65 75 85 85 70 Ballico, italiano -45 35 45 ---------65 Soja 100 100 75 100 95 25 95 100 70 80 95. 95 95 75 Césped Surinam 90 55 060 0 0 40 65 0 0 0 0 0 45 Malva asiática 85 70 55 80 55 0 60 75 65 60 65 60 50 50 Trigo -60 050 ---------40 Heno ahumado -653060---------60 Tabla C Compuestos 62 g ia/ha 22 25 27 28 30 34 35 37 42 47 49 50 51 64 Post-emergenciaCebada -----2020 ---0--20 Césped bermuda 50 0 00 0 --0 0 0 050 0 60 Césped negro -----3550 ---40--45 Césped bromo velloso -----030 ---0--15 Alpiste -----3035 ---0--5 Pamplina 30400 050 --00 0 000 0 Cadillo 90 90 20 85 95 --0 0 60754065 90 Maíz 30 0000 --000000 50 Garranchuelo 50 30 00 0 --0 0 0 0600 80 Césped de cálices, coposo 60 0 0 0 0 --0 0 0 0 0 0 40 Cola de zorro gigante 40 5 00 0 --0 0 0 0 00 20 Almorejo -----4040 ---0--30 Hierba de ganso 10 0000 --000000 35 Hierba Johnson 40 10 00 5 --0 0 0 -00 80 Falso ciprés 95 85 075 90 --0 30 20 20 2015 85 Cenizo 9085206060 --020 70 70 70 60 90 Dondiego de día 90 90 20 80 90 --0 50 40 50 65 80 90 Chufa, amarilla 00000 --00 0 000 50 Avena silvestre -----4030 ---30 --5 Bledo 85 80 53070 --010 45 65 75 65 95 Ambrosía 80 65 565 80 --0 10 40 45 20 65 80 Ballico, italiano -----4040 ---30 --30 Soja 9590307590 --20 30 65 95 95 75 90 Césped Surinam 55 0000 --000000 60 Malva asiática 55 45 045' 10 --0 0 0 45 50 0 85 Trigo -----2035 ---20--0 Heno ahumado -----4040 ---40--55 Tabla C Compuestos 62 g ia/ha 65 76 78 79 83 88 94 95 117 129 133 135 136 Post-emergenciaCebada 50-535-----45--50 Césped bermuda 70 75 60 -20 70 75 85 85 -85 60 80 Césped negro 65 -560 -----50 --65 Césped bromo velloso 50 -10 30 -----0 --45 Alpiste 35 -025 -----30 --55 Pamplina 60 70 0 -10100 50 95 40 -20 25 50 Cadillo 100 100 100 -70 90 90 100 90 -95 -100 Maíz 905540 -50 0 35 35 --602065 Garranchuelo 90 85 90 -65 80 85 80 90 -75 75 75 Césped de cálices, coposo 85 80 55 -45 75 90 80 80 -60 60 70 Cola de zorro gigante 70 55 30 -20 75 80 80 70 -70 65 75 almorejo 60 -40 30 -----40 --70 Hierba de ganso 70 45 0 -30 75 80 80 75 -65 45 75 Hierba Johnson 85 -10 -55 45 75 90 50 -90 65 85 Falso ciprés 85 95 90 -75 95 95 95 90 -85 90 90 Cenizo 90100 95 -95 95 95 100 95 -95 90 95 Dondiego de día 90 95 90 -90 -90 95 50 -100 95 90 Chufa, amarilla 20 40 0 -60 45 70 75 50 -75 15 75 Avena silvestre 20 -1025 -----40 --55 Bledo 100 100 80 -100 100 100 100 95 -95 100 100 Ambrosía 95 95 85 -75100 95 95100 -85 85 90 Ballico, italiano 55 -10 40 -----55 --60 Soja 100 95 100 -100 100 100 100 100 -100 100 100 Césped Surinam 80 95 55 -45 60 90 75 80 -55 60 65 Malva asiática 80 95 80 -85 90 95 100 95 -85 -90 Trigo 45 -2030-----35--45 Heno ahumado 70 -3045 -----60 --65 Tabla C Compuestos 31 g ia/ha 2 3 911 16 17 19 25 30 34 42 4764 65 Post-emergenciaCebada 00----25 --20--2040 Césped bermuda 15 060 0 0 0 5 0 0 -0 020 60 Césped negro 60 0 ----60 --0 --40 60 Césped bromo velloso 20 20 ----0 --0 --10 50 Alpiste 30 10 ----60 --20 --5 30 Pamplina 60015 00 0 0 -40 -000 60 Cadillo 65 60 40 075 95 25 85 90 -045 90 100 Maíz 15 045 0000 00 -0020 90 Garranchuelo 40 060 0 0 040 0 0 -0 070 80 Césped de cálices, coposo 40 0 40 0 0 0 25 0 0 -0 0 30 80 Cola de zorro gigante 0 060 0 0 0 5 0 0 -0 00 60 almorejo 5520 ----35 --40 --0 55 Hierba de ganso 0000000 00 -0035 50 Hierba Johnson 0 055 0 0 0 0 10 0 -0 -60 60 Falso ciprés 85 20 95 65 95 100 90 80 55 -5 0 80 85 Cenizo 100 75 9060 95 95 90 60 50 -10 45 80 90 Dondiego de día 70 45 90 0 85 95 55 90 90 -0 35 90 90 Chufa, amarilla 00000 0 0 00 -0040 0 Avena silvestre 20 30 ----40 --20 --5 15 Bledo 65 60 55 70 85 45 50 50 60 -10 1585 90 Ambrosía 65 55 70 45 60 65 40 50 60 -0 075 90 Ballico, italiano 3535 ----65 --40 --5 50 Soja 100 60 9560 85 85 55 90 80 -10 4090 100 Césped Surinam 0 045 0 0 025 0 0 -0 020 80 Malva asiática 65 25 0 50 55 25 40 20 10 -0 0 80 80 Trigo 20 0----30 --0 --0 40 Heno ahumado 65 10 ----40 --40 --40 60 Tabla C Compuestos 31 g ia/ha 76 78 79 83 88 94 95 117 129 133 135 136 Post-emergenciaCebada -530-----40 --50 Césped bermuda 70 60 -5 50 70 85 65 -85 -80 Césped negro -040 -----45 --55 Césped bromo velloso -520 -----0 ---Alpiste -020 -----30 --45 Pamplina 45 0 -080 45 ---101550 Cadillo 100 90 -70 90 80 100 --85 100 100 Maíz 3540 -15 0 35 -30 -401035 Garranchuelo 75 55 -45 75 80 80 90 -75 75 75 Césped de cálices, coposo 60 50 -15 70 80 75 80 -50 60 65 Cola de zorro gigante 25 0 -0 55 65 75 55 -60 60 75 almorejo -25 20 -----40 --65 Hierba de ganso 45 0 -10 50 60 75 40 -55 35 65 Hierba Johnson 65 10 -55 30 60 75 50 -85 35 85 Falso ciprés 95 90 -75 85 90 95 90 -80 90 80 Cenizo 95 90 -95 90 95 100 95 -95 90 95 Dondiego de día 95 90 -85 60 80 80 50 -90 90 85 Chufa, amarilla 30 0 -60 40 60 60 50 -75 0 65 Avena silvestre -525 -----35 --45 Bledo 95 50 -95 95100100 95 -85 95 100 Ambrosía 90 70 -70 90 90 95 95 -80 80 85 Ballico, italiano -035 -----55 --50 Soja 95 90 -90 100100100 100 -95 -100 Césped Surinam 70 50 -30 45 60 70 50 -45 50 65 Malva asiática 80 50 -85 85 90 100 70 -85 90 85 Trigo -2020-----35 --40 Heno ahumado -540 -----45 --60 Tabla C Compuestos 16 g ia/ha 11 19 25 47 65 76 79 83 94 95 117 129 133 135 Post-emergenciaCebada -25 --40 -0 ----35--Césped bermuda 0 0 0 060 15 -0607060 -50 40 Césped negro -55 --50 -20 ----35 --Césped bromo velloso -0 --40 -0 ----0--Alpiste -45 --30 -0 ----0--Pamplina 0 0 0060 35 -0 --30 -0 0 Cadillo 0 25 70 35 90100 -60 75 100 90 -75 90 Maíz 0 0 00 510 -5102030 -35 5 Garranchuelo 0 20 0 0 80 55 -25 70 75 85 -50 65 Césped de cálices, coposo 0 0 0 0 60 55 -15 60 75 60 -35 30 Cola de zorro gigante 0 0 0 0 50 15 -0 30 -50 -15 10 almorejo -30 --50 -20 ----40--Hierba de ganso 0 0 0 050 30 -10356540 -15 5 Hierba Johnson 0 0 0 -45 25 -10 55 70 10 -70 15 Falso ciprés 40 80 10 0 85 90 -65 75 95 90 -75 75 Cenizo 50 70 30 0 85 90 -90 95100 95 -95 60 Dondiego de día 0 -90 20 90 95 -70 60 -20 -80 80 Chufa, amarilla 0 0 0 0 010 -60 55 60 5 -60 0 Avena silvestre -40 --5 -0 ----30--Bledo 60 50 50 09085 -95 95 95 90 -85 85 Ambrosía 15 35 40 08080 -65 90 95 95 -80 75 Ballico, italiano -65 --10 -35 ----45 --Soja 45 45 40 20100 95 -85 100100100 -95 100 Césped Surinam 0 0 0 0 60 60 -20 50 65 45 -35 45 Malva asiática 20 30 5 0 65 45 -70 75 95 60 -80 55 Trigo -10--40 -0 ----0--Henoahumado -40 --50 -40 ----40 --Tabla C Compuesto Tabla C Compuesto 16 g ia/ha 136 8 g ia/ha 95 Post-emergencia Post-emergencia Cebada 40 Césped bermuda 70 Césped bermuda 75 Pamplina 95 Césped negro 40 Cadillo 100 Césped bromo velloso 30 Maíz 20 Alpiste 40 Garranchuelo 75 Pamplina 45 Césped de cálices, coposo 75 Cadillo 95 Cola de zorro gigante 70 Maíz 35 Hierba de ganso 50 Garranchuelo 60 Hierba Johnson 55 Césped de cálices, coposo 55 Falso ciprés 90 Cola de zorro gigante 65 Cenizo 75 almorejo 45 Dondiego de día 60 Hierba de ganso 50 Chufa, amarilla 55 Hierba Johnson 60 Bledo 90 Falso ciprés 75 Ambrosía 90 Cenizo 95 Soja 100 Dondiego de día 65 Céspec Surinam 55 Chufa, amarilla 60 Malva asiática 95 Avena silvestre 40 Bledo 90 Ambrosía 75 Ballico, italiano 45 Soja 95 Césped Surinam 55 Malva asiática 85 Trigo 20 Heno ahumado 45 Tabla C Compuestos 500 g ia/ha 1 4 5 810 15 22 26 27 28 33 40 49 50 Pre-emergenciaCésped bermuda 90 95 70 100 0 70 90 0 0 35 0 70 95 95 Cadillo 100 100 100 100 100 100 100 95 95 100 95 100 100 95 Maíz 70905075 0 6065 2025 0 404065 45 Garranchuelo 95 95 60 0 0 100 100 -85 -100 100 100 95 Césped de cálices, coposo 95 95 0 100 0 95 95 0 15 0 0 95 25 40 Cola de zorro gigante 90 85 60 0 0 80 60 10 20 0 50 35 65 70 Hierba de ganso 70 65 40 45 0 0 100 0 20 20 0 40 15 0 Hierba Johnson 90 95 70 20 0 95 100 100 65 -40 95 85 85 Falso ciprés 100 100 100 100 65 100 -50 45 100 50 -100 90 Cenizo 100 100 100 100 95 100 100 90 100 100 -100 100 100 Dondiego de día 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 95 100 100 100 Hierba mora 100 100 100 -95 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Chufa, amarilla 50 80 0100 -20 95 0 20 0 0 0 0 0 Bledo 100 100 100 95 85 100 100 100 100 100 90 100 100 100 Ambrosía 100 100 100 100 85 100 100 90 95 100 90 100 100 100 Soja 100 100 100 100 -100 100 20 75 90 90 95 90 90 Girasol 100 100 100 100 0 100 100 90 95 100 90 95 100 100 Césped Surinam 90 100 0 100 0 95 100 10 30 0 10 90 65 85 Malva asiática 100 100 90 100 60 100 100 90 70 100 85 100 100 100 Tabla C Compuestos 250 g ia/ha 1 2 3 4 5 8 9 101213151617 22 Pre-emergenciaCésped bermuda 70 0 0 45 30100100 0 20 0 0 0 0 50 Cadillo 100 100 70 100 100 100 100 0 90 95 100 100 100 100 Maíz 50 0 075201075 0 -30457575 65 Garranchuelo 90 50 0 85 20 0 100 0 0 0 95 95 80 95 Césped de cálices, coposo 90 45 0 95 0 100 100 0 100 0 85 65 85 95 Cola de zorro gigante 90 30 0 75 10 0 80 0 0 5 65 75 75 20 Hierba de ganso 10 60 055 035 50 0 0 0 0 0 0 80 Hierba Johnson 80 40 0 90 60 0 90 0 5 45 75 80 75 100 Falso ciprés 100 100 30 100 100 100 100 45 85 85 100 100 85 -Cenizo 100 100 80 100 100 90 100 65 70 90 100 100 100 100 Dondiego de día 100 100 35 100 90 100 100 0 90 90 100 100 100 100 Hierba mora 100 100 20 100 100 --20 80 90 100 100 100 100 Chufa, amarilla 50 0 0 15 0100100 -0 0 0 0 0 95 Bledo 100 100 80 100 100 90 100 70 85 90 100 100 100 100 Ambrosía 100 0 45 100 100 100 100 55 85 85 100 100 100 100 Soja 100 100 20 100 98 100 100 -70 90 95 100 100 100 Girasol 100 100 0 100 100 100 100 0 85. 90 100 100 100 100 Césped Surinam 90 0 0 85 0 100 100 0 0 10 75 80 0 100 Malva asiática 95 90 35 95 90 100 100 0 70 90 100 100 100 100 Tabla C Compuestos 250 g ia/ha 26 27 28 30 31 33 40 49 50 64 Pre-emergenciaCésped bermuda 0 030 0 0 0 0 85 020 Cadillo 90 70 95 90 85 90 90 95 95 30 Maíz 0 15 0 0 03020 152030 Garranchuelo -0 -85 0 100 -95 95 90 Césped de cálices, coposo 0 10 0 50 0 0 70 20 0 40 Cola de zorro gigante 0 0 0 60 0 50 30 0 0 0 Hierba de ganso 0 0 050 20 0 5 0 0 75 Hierba Johnson 0 45 0 5 5 10 80 80 65 60 Falso ciprés -30 90 90 70 50 -100 20 70 Cenizo -90 100 90 80 85 100 100 100 100 Dondiego de día 85 95 100 100 50 90 90 100 95 10 Hierba mora 100 100 100 100 -95 100 100 100 95 Chufa, amarilla 0 0 0 0 0 0 0 0 010 Bledo 100 90 100 90 40 90 100 100 95 100 Ambrosía 85 85 100 100 60 70 100 100 95 100 Soja 10206570808090 907585 Girasol 70 90 100 90 70 80 90 100 95 85 Césped Surinam 10 20 0 20 0 0 10 40 65 90 Malva asiática 90 50 95 50 60 60 90 90 85 0 Tabla C Compuestos 125 g ia/ha 1 2 3 4 5 8 9 101112131516 17 Pre-emergenciaCésped bermuda 50 0 0 20 0 100100 0 0 0 0 0 0 0 Cadillo 100 80 55 95 90 85100 0 0 85 90 90 95 95 Maíz 0 -00 5 060 0 060101520 35 Garranchuelo 60 0 065 0 0 95 0 60 0 0 95 65 20 Césped de cálices, coposo 60 0 0 80 0 65 95 0 0 10 0 20 15 20 Cola de zorro gigante 30 0 0 40 0 0 75 0 20 0 0 0 0 20 Hierba de ganso 000250020 000000 0 Hierba Johnson 30 0 070 20 0 65 0 75 5 5 65 65 55 Falso ciprés 100 95 20 100 95 85 100 0 60 50 80 100 100 25 Cenizo 100 100 0 100 95 20 100 50 85 40 90 100 100 100 Dondiego de día 100 100 20 100 80 100 100 0 0 60 85 100 100 100 Hierba mora 100 100 0 100 100 ----60 90 100 95. 95 Chufa, amarilla 0 0 00 0 0100 0 -0 0 00 0 Bledo 100 95 65 100 90 85 100 55 90 50 85 100 100 100 Ambrosía 100 0 0 100 90 100 100 0 45 20 70 95 95 95 Soja 100 90 15100 90 100 100 -55 -90 90100 95 Girasol 100 100 0 100 90 40 100 0 0 0 60 100 100 100 Césped Surinam 35 0 0 65 0 100 100 0 100 0 0 65 15 0 Malva asiática 90 75 20 95 85 75 100 0 0 50 80 95 95 100 Tabla C Compuestos 125 g ia/ha 19 22 25 26 27 28 30 31 33 40 47 49 50 64 Pre-emergenciaCésped bermuda 050 10 0 020 0 0 0 095 0 0 20 Cadillo 80 95 85 70 50 95 85 75 0 70 75 9585 5 Maíz 050 0010 0 0 0 020 01510 20 Garranchuelo 0 95 0 -0 -70 0 20 -100 9590 70 Césped de cálices, coposo 0 95 50 0 0 0 45 0 0 5 0 0 0 0 Cola de zorro gigante 015 0 0 0 0 20 010 0 20 0 0 0 Hierba de ganso 0 0 00 0 035 0 0 090 00 0 Hierba Johnson 55 100 0 -20 -5 0 5 80 0 65 55 50 Falso ciprés 90 -70 -0 80 70 50 --100100 0 25 Cenizo 100 100 50 -40 100 85 40 -100 95 100 100 95 Dondiego de día 90 100 90 5 70 100 90 10 85 90 100 95 95 0 Hierba mora 100 100 75 100 70 100 100 0 50 100 100 100 100 85 Chufa, amarilla 0000000 000000 0 Bledo 95 100 85 100 80 95 80 35 90 100 85 90 90 100 Ambrosía 80 100 85 10 65 95 90 60 20 90 65 100 85 95 Soja 90956510 045 5 153040 070 60 85 Girasol 90 95 90 20 20 50 90 5 70 90100 75 55 30 Césped Surinam 10 90 40 0 0 0 0 0 0 0 015 15 50 Malva asiática 65 95 40 10 0 55 15 0 20 70 50 70 75 0
Tabla C Compuestos 125 g ia/ha 65 75 76 77 78 117 135 Pre-emergenciaCésped bermuda 80 20 0 0 20 65 0 Cadillo 90 100 90 95 90 90 100 Maíz 30 65 4535 40 25 70 Garranchuelo 80 60 60 0 45 60 5 Césped de cálices, coposo 70 60 50 0 10 50 0 Cola de zorro gigante 60 10 10 0 0 50 0 Hierba de ganso 50 30 0 0 0 30 40 Hierba Johnson 70 55 50 0 50 70 40 Falso ciprés 70 100 100 80 100 60 100 Cenizo 100 100 80 40 80 100 90 Dondiego de día 100 100 100 75 100 50 100 Hierba mora 80 100 100 0 70 45 50 Chufa, amarilla 70 0 0 0 -50 0 Bledo 100 90 90 65 95 100 100 Ambrosía 100 90 100 55 80 98 70 Soja 100 100 95 100 95 100 100 Girasol 100 100 100 100 100 100 90 Césped Surinam 80 55 45 0 75 95 0 Malva asiática 100 100 90 90 80 90 100 Tabla C Compuestos 62 g ia/ha 1 2 3 4 5 8 9 101112131516 17 Pre-emergenciaCésped bermuda 0 0 00 0100100 0 0 0 0 00 0 Cadillo 90 -30 80 10 -80 -050606595 90 Maíz 000-505 0030 5015 20 Garranchuelo 10 0040 0095 000000 0 Césped de cálices, coposo 0 0 0 0 0 0 90 0 0 0 0 0 0 0 Cola de zorro gigante 0 0 00 0 0 0 0 0 0 0 00 0 Hierba de ganso 0000000 000000 0 Hierba Johnson 0 0 050 5 045 0 0 0 02040 0 Falso ciprés 95 90 095 80 50 95 0 0 50 60 95 95 0 Cenizo 95100 0 95 95 0 100 0 40 10 85 95 95 95 Dondiego de día 90 100 0 100 50 20 100 0 0 60 65 95 95 95 Hierba mora 100 20 0100 100 ----50 0 95 90 80 Chufa, amarilla 0 0 00 0 0100 0 0 0 0 00 0 Bledo 90 95 50 95 60 65 95 20 65 50 60 90 95 100 Ambrosía 95 0 0100 85 100 100 0 20 10 60 90 90 80 Soja 85 75 095 85 100100 0 -50 60 7585 90 Girasol 80 100 0100 60 20100 0 0 0 50 65 85 95 Césped Surinam 0 0 0 0 0 0 100 -100 -0 15 0 0 Malva asiática 80 50 0 75 85 65 95 0 0 5 60 80 90 80 Tabla C Compuestos 62 g ia/ha 65 75 76 77 78 95 117 135 Pre-emergenciaCésped bermuda 70 0 0 0 0 55 30 0 Cadillo 50 95 90 80 90 60 5 95 Maíz 030 35 020 520 30 Garranchuelo 70 20 5 0 40 35 0 0 Césped de cálices, coposo 5 60 20 0 0 5 15 0 Cola de zorro gigante 50 0 0 0 0 35 5 0 Hierba de ganso 0 0 0 0 0 40 0 0 Hierba Johnson 60 50 20 0 20 80 60 5 Falso ciprés 50 100 95 50 100 45 20 75 Cenizo 80 80 80 -80 100 100 70 Dondiego de día 20 95 100 50 85 60 5 90 Hierba mora -70 60 0 60 75 40 35 Chufa, amarilla 30 0 0 0 0 60 50 0 Bledo 80 80 80 65 70 100 90 80 Ambrosía 90 80 80 50 80 100 90 35 Soja 95 100 95 100 80 100 100 95 Girasol 95 100 100 100 100 100 90 90 Césped Surinam 80 55 0 0 0 10 50 0 Malva asiática 80 85 70 85 70 90 65 90 Tabla C Compuestos 31 g ia/ha 2 3 911 12 13 16 17 19 25 30 3147 64 Pre-emergenciaCésped bermuda 001000000 000000 0 Cadillo 60 075 050 40 45 75 30 20 0 0 0 0 Maíz 0000000 000000 0 Garranchuelo 0020 0000 00000100 0 Césped de cálices, coposo 0 0 00 0 0 0 0 0 0 0 00 0 Cola de zorro gigante 0 0 00 0 0 0 0 0 0 0 00 0 Hierba de ganso 00000 0 0 00 0 0045 0 Hierba Johnson 0015 0000 000000 5 Falso ciprés 75 095 0 045 90 0 -050 0 -20 Cenizo 90 095 0 05095 95100 0 0 0 -70 Dondiego de día 100 0100 0 30 60 65 70 10 0 0 0 0 0 Hierba mora 0 0 ---055 -40 050 085 5 Chufa, amarilla 0020 0000 000000 0 Bledo 90 20 95 010 50 85 95 45 30 010 80 10 Ambrosía 0 0100 0 -4545 70557030 5 -85 Soja 150100--075 70 25 -000 0 Girasol 20 0100 0 0 520 60 25 60 20 0 0 0 Césped Surinam 0095 00 0 0 0 -0 000 -Malva asiática 20 070 0 060 25 20 35 0 0 020 0 Tabla C Compuestos 31 g ia/ha 65 75 76 77 78 95 117 135 Pre-emergenciaCésped bermuda 50 0 0 0 0 0 0 0 Cadillo 30 90 90 70 70 0 0 95 Maíz 0000005 30 Garranchuelo 20 10 0 0 5 30 0 0 Césped de cálices, coposo 0 0 0 0 0 0 0 0 Cola de zorro gigante 10 0 0 0 0 30 0 0 Hierba de ganso 0 0 0 0 0 10 0 0 Hierba Johnson 50 0 0 0 10 60 35 0 Falso ciprés 0 80 90 -80 40 5 75 Cenizo 50 75 70 0 70 100 100 70 Dondiego de día 0 90 60 50 70 10 0 90 Hierba mora 0 50 40 0 30 60 5 30 Chufa, amarilla 0 0 0 0 0 60 0 0 Bledo 80 75 80 60 60 100 80 70 Ambrosía 85 70 60 0 65 100 60 -Soja 95 60 70 100 70 100 100 95 Girasol 70 70 85 50 70 95 50 70 Césped Surinam 40 0 0 0 0 5 40 0 Malva asiática 40 60 40 30 55 60 50 85 Tabla C Compuestos 16 g ia/ha 11 19 25 47 65 75 76 77 78 95 117 135 Pre-emergenciaCésped bermuda 0000000 00000 Cadillo 015 0 0 05565 5555 0 085 Maíz 0 0000 -0 00 0 05 Garranchuelo 00020000 00000 Césped de cálices, coposo 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Cola de zorro gigante 0 0 00 0 0 0 0 0 0 0 0 Hierba de ganso 000000 0 00 0 00 Hierba Johnson 0000000 005000 Falso ciprés 035 0 0 07070 2070 0 060 Cenizo 0 75 0 0 07070 0 010020 0 Dondiego de día 010 0 0 050 40 5 0 0 085 Hierba mora -0080 0030 00000 Chufa, amarilla 0 0 00 0 0 0 0 040 0 0 Bledo 0 35 0 040 70 60 60 55 90 50 70 Ambrosía 055 0 0852050 010 90 60 5 Soja -030 085 55 50 40 30 90 85 85 Girasol 010 5 0405050 205040 065 Césped Surinam 00000 0 0 00 0 400 Malva asiática 025 0 0 0 530 10 10 0 060 Tabla C Compuesto Tabla C Compuesto Tabla C
Compuesto 8 g ia/ha 95 8 g ia/ha 95 8 g ia/ha 95 Pre-emergencia Pre-emergencia Pre-emergencia Césped bermuda 0 Hierba Johnson 0 Ambrosía 65 Cadillo 0 Falso ciprés 0 Soja 90 Maíz 0 Cenizo 0 Girasol 5 Garranchuelo 0 Dondiego de día 0 Césped Surinam 0 Césped de cálices, coposo 0 Hierba mora 0 Malva asiática 0 Cola de zorro gigante 0 Chufa, amarilla 0 Hierba de ganso 0 Bledo 50
PRUEBA D
Se sembraron semillas de especies vegetales de amor de hortelano (galio; Galium aparine), pamplina común (Stellaria media), falso ciprés (Kochia scoparia), cenizo (Chenopodium album), bledo (Amaranthus retroflexus), cardo ruso (Salsola kali), alforfón silvestre (Polygonum convolvulus), mostaza silvestre (Sinapis arvensis), cebada de
5 invierno (Hordeum vulgare), y trigo (Triticum aestivum) y se trataron en pre-emergencia con sustancias químicas de prueba formuladas en una mezcla de disolventes no fitotóxicos que incluía un tensioactivo.
Al mismo tiempo, las plantas seleccionadas de estas especies de cultivo y de malas hierbas se trataron con aplicaciones en post-emergencia de algunas de las sustancias químicas de prueba formuladas de la misma manera. Las plantas variaron en altura desde 2 a 18 cm (etapa de 1- a 4-hojas) durante los tratamientos en post-emergencia.
10 Las plantas y controles tratados se mantuvieron en un medio ambiente de cultivo controlado durante 15 a 25 días, tiempo tras el cual se compararon todas las especies con los controles y se evaluaron visualmente. Las evaluaciones de las respuestas de las plantas, compendiadas en la Tabla D, están basadas en una escala de 0 a 100 donde 0 indica que no hay efecto alguno y 100 indica control completo. Una respuesta de guión (-) significa que no hay resultado de la prueba.
Tabla D Compuesto Tabla D Compuestos 500 g ia/ha 58 250 g ia/ha 26 28 33 35 47 58 Post-emergencia Post-emergencia Alforfón, Silvestre 100 Cebada 50 40 45 70 --Galio 100 Alforfón, Silvestre 55 60 55 80 70 100 Falso ciprés 100 Pamplina 55 65 60 85 70 -Cenizo 100 Galio 85 100 65 100 98 100 Mostaza, Silvestre 100 Falso ciprés 55 75 50 85 75 100 Bledo 100 Cenizo 50 75 45 100 45 100 Cardo ruso 80 Mostaza, Silvestre 75 60 50 75 70 100 Trigo 85 Bledo 70 70 55 100 65 100
Cardo ruso 40 70 40 100 70 70
Trigo 20 35 45 70 45 70 Tabla D Compuestos 125 g ia/ha 1 2 4 926 28 33 35 47 58 Post-emergenciaCebada ----454045 65 --Alforfón, Silvestre 80 95 100 100 35 55 50 70 65 90 Pamplina 85 85 100 100 45 65 50 80 65 -Galio 100 100 100 100 70 -60 100 80 100 Falso ciprés 100 100 100 100 35 75 50 85 65 100 Cenizo 100 100 100 100 40 70 30 100 40 85 Mostaza, Silvestre 75 80 90 95 60 60 50 75 65 100 Bledo 100 100 100 100 60 60 55 100 55 100 Cardo ruso 100 100 100 100 40 70 40 100 65 70 Trigo 100 100 100 100 45 35 40 65 35 60 Tabla D Compuestos 62 g ia/ha 1 2 4 9 28 33 35 47 58 Post-emergenciaCebada ----20 45 65 --Alforfón, Silvestre 80 90 100 100 35 40 60 65 65 Pamplina 65 85 100 100 65 40 80 60 -Galio 100 100 100 100 100 55 100 75 100 Falso ciprés 100 100 100 100 70 50 80 50 70 Cenizo 100 100 100 100 65 30 100 35 80 Mostaza, Silvestre 70 70 75 80 45 50 75 60 100 Bledo 100 100 100 100 60 45 100 50 80 Cardo ruso 85 95 100 100 65 30 100 55 70 Trigo 90 100100 90 20 35 0 35 55 Tabla D Compuestos 31 g ia/ha 1 2 4 9 47 Post-emergenciaAlforfón, Silvestre 80 65 85 80 60 Pamplina 65 60 100 100 35 Galio 100 100 100 100 65 Falso ciprés 100 100 100 100 45 Cenizo 95 100 100 100 35 Mostaza, Silvestre 70 65 65 80 55 Bledo 100 85 100 100 35 Cardo ruso 65 85 90 90 45 Trigo 80 70 85 80 30 Tabla D Compuestos Tabla D Compuesto 16 g ia/ha 1 2 4 9 500 g ia/ha 58 Post-emergencia Pre-emergencia Alforfón, Silvestre 50 45 80 65 Alforfón, Silvestre 100 Pamplina 65 60 65 60 Pamplina 100 Galio 95 75 100 100 Galio 100 Falso ciprés 85 75 85 85 Falso ciprés 100 Cenizo 95 60 95 95 Cenizo 100 Mostaza, Silvestre 60 65 65 65 Mostaza, Silvestre 100 Bledo 60 65 85 65 Bledo 100 Cardo ruso 45 65 80 65 Cardo ruso 85 Trigo 40 70 80 50 Trigo 70 Tabla D Compuestos 250 g ia/ha 26 28 33 35 58 Pre-emergenciaCebada 35 45 45 45 -Alforfón, Silvestre 95 60 65 65 100 Pamplina 65 60 65 100 75 Galio 100 100 100 100 100 Falso ciprés 75 100 65 100 100 Cenizo 65 60 65 80 100 Mostaza, Silvestre 65 60 65 75 100 Bledo 100 80 90 85 100 Cardo ruso 100 100 85 100 70 Trigo 35 35 55 50 60 Tabla D Compuestos 125 g ia/ha 1 2 4 9 26 28 33 3558 Pre-emergenciaCebada ----25253545 Alforfón, Silvestre 75 85 100 100 65 45 65 60 80 Pamplina 75 90 100 100 60 60 -100 -Galio 100 100 100 100 85 100 80 100 100 Falso ciprés 100 100 100 100 55 80 65 100 95 Cenizo 100 100 100 100 60 60 65 75 100 Mostaza, Silvestre 90 85 85 85 65 60 65 70 100 Bledo 100 100 100 100 65 -70 80 100 Cardo ruso 100 100 100 100 -80 60 100 65 Trigo 70 70 80 -25 35 35 4050 Tabla D Compuestos 62 g ia/ha 1 2 4 928 33 35 58 Pre-emergenciaCebada ----101040 -Alforfón, Silvestre 70 80 100 100 45 55 55 40 Pamplina 70 75 85 100 60 -60 60 Galio 100 98 100 100 100 70 85 100 Falso ciprés 100 100 100 100 45 60 75 35 Cenizo 85 95 100 100 60 60 65 60 Mostaza, Silvestre 70 70 85 85 60 65 65 65 Bledo 95 85 100 100 45 60 65 70 Cardo ruso 100 100 100 100 45 55 85 40 Trigo 70 70 80 75 20 15 35 25 Tabla D Compuestos Tabla D Compuestos 31 g ia/ha 1 2 4 916 g ia/ha 1 2 4 9 Pre-emergencia Pre-emergencia Alforfón, Silvestre 60 65 80 85 Alforfón, Silvestre 45 45 60 60 Pamplina 65 60 70 95 Pamplina 60 60 65 65 Galio 80 90 100 100 Galio 80 80 90 85 Falso ciprés 75 70 100 98 Falso ciprés 65 55 85 70 Cenizo 75 85 80 100 Cenizo 65 -70 65 Mostaza, Silvestre 65 70 85 70 Mostaza, Silvestre 50 50 65 60 Bledo 70 70 90 80 Bledo 60 65 70 65 Cardo ruso 100 100 100 100 Cardo ruso 100 85 90 100 Trigo 70 60 70 75 Trigo 35 45 -60
PRUEBA E
Se rellenaron parcialmente tres macetas de plástico (ca. 16-cm de diámetro) por valoración, con suelo franco limoso esterilizado Tama que comprendía una proporción de 35:50:15 de arena, limo y arcilla y 2,6% de materia orgánica. Las planataciones separadas para cada una de las tres macetas fueron como sigue. Se sembraron semillas de 5 ensalada de pato de U. S. (Heteranthera limosa), juncia paraguas de pequeña flor (Cyperus difformis), tallo rojo púrpura (Ammannia coccinea), en una maceta de 16 cm para cada evaluación. Se sembraron semillas de juncia plana de arroz (Cyperus iria), hierba gitana (Leptochloa fusca ssp. fascicularis), un estand de 9 o 10 plántulas de arroz sembrado en agua (Oryza sativa cv. 'Japonica -M202'), y una base de 6 plántulas de arroz trasplantado (Oryza sativa cv. 'Japonica -M202') en una maceta de 16-cm para cada evaluación. Se sembraron semillas de mijo de los
10 arrozales de U.S. (Echinochloa crus-galli), pasto de agua tardío (Echinochloa oryzicola), pasto de agua temprano (Echinochloa oryzoides) y arroz de la selva (Echinochloa colona) en una maceta de 16-cm para cada evaluación. Las plantaciones fueron secuenciales de manera que las especies de cultivo y malas hierbas estaban en la etapa de 2,0 a 2,5-hojas en el momento del tratamiento.
Las plantas sembradas se cultivaron en un invernadero con ajustes de temperatura diurna/nocturna de 29,5/26,7ºC,
15 y se proporcionó iluminación equilibrada suplementaria para mantener un fotoperíodo de 16 horas. Las macetas de prueba se mantuvieron en el invernadero hasta la terminación de la prueba.
En el momento del tratamiento, las macetas de prueba se inundaron a 3 cm por envima de la superficie del suelo, se trataron por aplicación de compuestos de prueba directamente al agua de inundación, y después se mantuvieron a esa profundidad de agua durante el tiempo de la prueba. Los efectos de los tratamientos sobre el arroz y malas
20 hierbas se evaluaron visualmente por comparación con controles no tratados después de 21 días. Las evaluaciones de las respuestas de las plantas, compendiadas en la Tabla E, están basadas en una escala de 0 a 100 donde 0 indica que no hay efecto alguno y 100 indica control completo. Una respuesta de guión (-) significa que no hay resultado de la prueba.
Tabla E Compuesto Tabla E Compuesto 500 g ia/ha 44 61 62 500 g ia/ha 44 61 62 Inundación Inundación Mijo de los arrozales 10 65 100 Arroz, Sembrado en Agua 20 35 60 Ensalada de pato 100 100 100 Juncia paraguas 100 100 100 Juncia plana, Arroz -95 100 Hierba gitana 95 65 75 Arroz de la selva 20 25 65 Pasto de agua, Temprano 0 25 0 Tallo rojo 75 100 100 Pasto de agua, Tardío 20 25 20 Arroz,, Trasplantado 0 25 30 Tabla E Compuestos 250 g ia/ha 37 44 58 61 62 63 64 65 66 67 69 70 71 72 InundaciónMijo delos arrozales 0 0 -0 50 ---3540 -0 60 0 Ensalada de pato 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Juncia plana, Arroz 90 -100 40 65 85 100 100 0 60 100 65 0 100 Arroz de la selva 020 025 50 30 040 065 0 045 0 Tallo rojo 80 50 95 100 95 75 80 60 100 85 30 0 30 100 Arroz,, Trasplantado 0 0 0 0 0010 0 000 0 0 0 Arroz, Sembrado en Agua 0 0 20 10 10 30 0 10 0 0 0 0 0 0 Juncia paraguas 95 100 100 95 100 80 100 100 0 70 100 60 70 100 Hierba gitana 0 5060654565 0 40 030 0 0 60 0 Pasto de agua,Temprano -0 -20 0 0 010 0 0 0 0 0 0 Pasto de agua,Tardío 0 0 020 20 02025 0 0 0 0 0 0 Tabla E Compuestos 250 g ia/ha 73 74 84 88 91 94 95 96 98 99 111 117 118 128 InundaciónMijo de los arrozales 100 085 010 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ensalada de pato 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Juncia plana, Arroz 45 95 80 100 -100 0 100 100 100 0 100 100 80 Arroz de la selva 0 65.50 90 70 0 0 0 0 0 0 0 65 10 Tallo rojo 100 25 100 65 50 100 80 100 40 45 75 30 85 90 Arroz,, Trasplantado 0 0 20 0 10 20 15 20 0 20 0 20 0 0 Arroz, Sembrado en Agua 0 0 30 0 20 10 15 10 0 20 0 0 0 0 Juncia paraguas 85 100 100 95 100 100 95 100 60 -75 100 100 100 Hierba gitana 70 040 95 30 40 0 0 0 0 0 085 80 Pasto de agua,Temprano 0 03050 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de agua,Tardío 20 0 200 000 0 000 0 0 0 Tabla E Compuestos Tabla E Compuestos 250 g ia/ha 129 133 250 g ia/ha 129 133 Inundación Inundación Mijo de los arrozales 0 0 Arroz, Sembrado en Agua 0 35 Ensalada de pato 100 100 Juncia paraguas 100 100 Juncia plana, Arroz 100 100 Hierba gitana 70 0 Arroz de la selva 0 0 Pasto de agua, Temprano 0 0 Tallo rojo 95 85 Pasto de agua, Tardío 0 0 Arroz,, Trasplantado 0 0 Tabla E Compuestos 125 g ia/ha 37 44 58 61 62 63 64 65 66 67 69 70 71 72 InundaciónMijo de los arrozales 00 -00 ---0400000 Ensalada de pato 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Juncia plana, Arroz 75 -100 40 45 85 100 100 0 60 100 30 0 100 Arroz de la selva 0 0 0 2040 0 0 40 030 0 0 0 0 Tallo rojo 402095808575605040 0 0 0 0 35 Arroz,, Trasplantado 00000010 0000000 Arroz, Sembrado en Agua 0 0 0 0 020 0 0 0 0 0 0 0 0 Juncia paraguas 65 90 95 85 95 75 100 100 0 40 90 0 30 90 Hierba gitana 0 3060603040 0 40 030 0 0 0 0 Pasto de agua,Temprano -0 -00000000000 Pasto de agua,Tardío 0 0 020 20 020 0 0 0 0 0 0 0 Tabla E Compuestos 125 g ia/ha 73 74 84 88 91 94 95 96 98 99 111 117 118 128 InundaciónMijo de los arrozales 90 -20 010 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Ensalada de pato 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Juncia plana, Arroz -90 60 100 -100 0 100 100 100 0 100 95 60 Arroz de la selva 0050 00000000065 0 Tallo rojo 100 20 70 0 30 100 70 100 40 0 30 0 50 90 Arroz,, Trasplantado 0 0 0 0 010 0 10 0 0 0 0 0 0 Arroz, Sembrado en Agua 0 0 0 0 10 10 0 10 0 20 0 0 0 0 Juncia paraguas 35 95 90 85 100 100 95 100 60 -0 100 100 100 Hierba gitana 50 0 085 30 20 0 0 0 0 0 070 0 Pasto de agua,Temprano 0 0 20 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de agua,Tardío 0 0 0 0 00 0 0 000 0 0 0 Tabla E Compuestos Tabla E Compuestos 125 g ia/ha 129 133 125 g ia/ha 129 133 Inundación Inundación Mijo de los arrozales 0 0 Arroz, Sembrado en Agua 0 0 Ensalada de pato 100 100 Juncia paraguas 100 100 Juncia plana, Arroz 100 95 Hierba gitana 0 0 Arroz de la selva 0 0 Pasto de agua, Temprano 0 0 Tallo rojo 80 75 Pasto de agua, Tardío 0 0 Arroz,, Trasplantado 0 0 Tabla E Compuestos 64 g ia/ha 37 44 58 61 62 63 64 65 66 67 69 70 71 72 InundaciónMijo de los arrozales 00 -00 ----0000 -Ensalada de pato 100 100 100 100 100 65 100 100 100 100 100 100 100 100 Juncia plana, Arroz 0 -100 0 0 75 90 100 0 30 100 0 0 100 Arroz de la selva 0002030000000000 Tallo rojo 3010858085656030 0 0 0 0 025 Arroz,, Trasplantado 00000000000000 Arroz,Sembrado en Agua 0 0 0 0 00 0 0 000 0 0 0 Juncia paraguas 50 90 95 75 80 75 85 85 0 0 30 0 0 75 Hierba gitana 030 60 35 040 0 0 0 0 0 0 -0 Pasto de agua,Temprano -0 -00000000000 Pasto de agua,Tardío 0 0 0 2020 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tabla E Compuestos 64 g ia/ha 73 74 84 88 91 94 95 96 98 99 111 117 118 128 Inundación Mijo delos arrozales 00 0 0 100 0 0 000 0 0 0 Ensalada de pato 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 85 100 100 100 Juncia plana, Arroz 0 0 60 100 -100 0 100 100 100 0 100 95 0 Arroz de la selva 00000000000045 0 Tallo rojo 90 0 20 0 075 30 90 0 -30 0 3080 Arroz,, Trasplantado 0000010 00000000 Arroz, Sembrado en Agua 0 0 0 010 -0 0 0 0 0 0 0 0 Juncia paraguas 0 80 80 -30 100 95 100 60 -0 100 100 70 Hierba gitana 0 0 0 0 00 0 0 000 0 0 0 Pasto de agua,Temprano 0 010 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Pasto de agua,Tardío 00000000000000 Tabla E Compuestos Tabla E Compuestos 64 g ia/ha 129 133 64 g ia/ha 129 133 Inundación Inundación Mijo de los arrozales 0 0 Arroz, Sembrado en Agua 0 0 Ensalada de pato 100 100 Juncia paraguas 80 95 Juncia plana, Arroz 100 95 Hierba gitana 0 0 Arroz de la selva 0 0 Pasto de agua, Temprano 0 0 Tallo rojo 75 65 Pasto de agua, Tardío 0 0 Arroz,, Trasplantado 0 0 Tabla E 32 g ia/ha InundaciónMijo de los arrozales Ensalada de pato Juncia plana, Arroz Arroz de la selvaTallo rojo Arroz,, Trasplantado Arroz, Sembrado en Agua Juncia paraguas Hierba gitana Pasto de agua, Temprano Pasto de agua, Tardío Tabla E 32 g ia/ha InundaciónMijo de los arrozales Ensalada de pato Juncia plana, Arroz
01000000050 0-0
-
1000
0100-000020 20 00
-
100100
40 -0
010000650020 35 00
0100020750070 000
0100-
-
3075
75 000
Compuestos 64 65
100 100
85 80
60 30
0 0
80 80
0 0
0 0 Compuestos 95 96
0 0 100 100 0 100
100-
69 70 71 72
0000 100 40 100 80 70 0 0100 0000 0 0 025 0 0 0 0 0000 0 0 030 0000 0 0 0 0 0 0 0 0
111 117 118 128
0 0 0 0 0 100 100 100 0 100 95 0 Arroz de la selva 0 0 0 0 000 0 000 0 40 0 Tallo rojo 0 020 0 065 -85 0 020 02075 Arroz,, Trasplantado 00000000000000 Arroz, Sembrado en Agua 00000000000000 Juncia paraguas 0 0 80 40 0 100 95 100 60 -0 85 95 60 Hierba gitana 00000000000000 Pasto de agua,Temprano 00000000000000 Pasto de agua,Tardío 00000000000000 Tabla E Compuestos Tabla E Compuestos 32 g ia/ha 129 133 32 g ia/ha 129 133 Inundación Inundación Mijo de los arrozales 0 0 Arroz, Sembrado en Agua 0 0 Ensalada de pato 100 100 Juncia paraguas 60 0 Juncia plana, Arroz 100 65 Hierba gitana 0 0 Arroz de la selva 0 0 Pasto de agua, Temprano 0 0 Tallo rojo 60 20 Pasto de agua, Tardío 0 0 Arroz,, Trasplantado 0 0 Tabla E Compuestos 16 g ia/ha 37 58 63 64 65 66 67 69 70 71 72 73 74 84 Inundación Mijo de los arrozales Ensalada de pato Juncia plana, Arroz Arroz de la selvaTallo rojo Arroz,, Trasplantado Arroz, Sembrado en Agua Juncia paraguas Hierba gitana Pasto de agua, Temprano Pasto de agua, Tardío Tabla E 16 g ia/ha InundaciónMijo de los arrozales Ensalada de pato Juncia plana, Arroz Arroz de la selva Tallo rojo Arroz,, Trasplantado 0
30 0-0
09550 000 -100400600065 20-0
0100-000
-
3060
70 000
0100100000 -100750200065 000
01000030 0 -1000000020 000
0080000 0
09565 00000000
Compuestos
100000 111
000000 00000000000
0100000000-00
-
0 0 0 80 75 100 100 90 0 025
0000 0 0 0 0 0000 0000 0 0 070 0 0 0 0 0000 0000
128 129 133
95 100 100 0 100 30 0 0 0 030 0 000
Arroz,Sembrado en Agua 0 0 0 0 00 0 0 000 0 0 Juncia paraguas 40 0 100 0 100 60 -0 60 85 0 0 0 Hierba gitana 0 -00000000000 Pasto de agua,Temprano 0000000000000 Pasto de agua,Tardío 0 0 0 0 00 0 0 000 0 0
PRUEBA F
Se sembraron semillas o núculas de especies vegetales seleccionadas de (césped) hierba bermuda (Cynodon dactylon), pasto azul de Kentucky (Poa pratensis), grama (Agrostis palustris), cañuela dura (Festuca ovina), garranchuelo grande (Digitaria sanguinalis), hierba de ganso (Eleusine indica), pasto dallis (Paspalum dilatatum),
5 espiguilla (Poa annua), pamplina común (Stellaria media), diente de león (Taraxacum officinale), trébol blanco (Trifolium repens), y chufa amarilla (Cyperus esculentus), y se trataron en pre-emergencia con las sustancias químicas de prueba formuladas en una mezcla de disolventes no fitotóxicos que incluía un tensioactivo.
Al mismo tiempo, las plantas seleccionadas de estas especies de cultivo y de malas hierbas se trataron con aplicaciones en post-emergencia de las sustancias químicas de prueba formuladas de la misma manera. Las plantas
10 variaron en altura desde 2 a 18 cm (etapa de 1-a 4-hojas) durante los tratamientos en post-emergencia. Las plantas y controles tratados se mantuvieron en un invernadero durante 12 a 14 días, tiempo tras el cual se compararon todas las especies con los controles y se evaluaron visualmente. Las evaluaciones de las respuestas de las plantas, compendiadas en la Tabla F, están basadas en una escala de 0 a 100 donde 0 indica que no hay efecto alguno y 100 indica control completo. Una respuesta de guión (-) significa que no hay resultado de la prueba.
Tabla F Compuesto Tabla F Compuesto Tabla F Compuesto
500 g ia/ha 1 250 g ia/ha 1 125 g ia/ha 1
Post-emergencia Post-emergencia Post-emergencia
Grama 70 Grama 50 Grama 50 Cañuela, Dura 0 Diente de león 50 Diente de león 100 Hierba de ganso 10 Cañuela, Dura 0 Cañuela, Dura 90 Chufa, amarilla 10 Hierba de ganso 5 Hierba de ganso 85
Hierba bermuda,
70 Hierba bermuda, 50 Hierba bermuda, 40
Césped
Césped
Césped
Pasto azul
95 Pasto azul 70 Pasto azul 45
Pasto azul, KY
30 Pasto azul, KY 0 Pasto azul, KY 0
Pamplina
100 Pamplina 85 Pamplina 85
Trébol, Blanco
100 Trébol, Blanco 100 Trébol, Blanco 100
Garranchuelo,
90 Garranchuelo, 75 Garranchuelo, 70
Grande
Grande
Grande
Pasto dallis
60 Pasto dallis 75 Pasto dallis 15
Diente de león
95 Diente de león 85 Diente de león 75
Cañuela, Dura
0 Cañuela, Dura 0 Cañuela, Dura 0
Hierba de ganso
50 Hierba de ganso 40 Hierba de ganso 35
Chufa, amarilla
15 Chufa, amarilla 15 Chufa, amarilla 10
Tabla F
Compuesto Tabla F Compuesto Tabla F Compuesto
62 g ia/ha
1 31 g ia/ha 1 500 g ia/ha 1
Post-emergencia
Post-emergencia
Pre-emergencia
Grama
30 Grama 0 Grama 100
Hierba bermuda,
20 Hierba bermuda, 0 Hierba bermuda, 90
Césped
Césped
Césped
Pasto azul, KY
0 Pasto azul 35 Pasto azul 70
Pamplina
80 Pasto azul, KY 20 Pasto azul, KY 80
Trébol, Blanco
90 Pamplina 0 Pamplina 100
Garranchuelo,
45 Trébol, Blanco 70 Trébol, Blanco 100
Grande
Pasto dallis
0 Garranchuelo, 0 Garranchuelo, 100
Grande
Grande
Diente de león
75 Pasto dallis 0 Pasto dallis 95
Chufa, amarilla 0 Chufa, amarilla 70 Tabla F Compuesto Tabla F Compuesto Tabla F Compuesto 250 g ia/ha 1 125 g ia/ha 1 62 g ia/ha 1 Pre-emergencia Pre-emergencia Pre-emergencia Grama 90 Grama 60 Grama 60 Hierba bermuda, 80 Hierba bermuda, 50 Hierba bermuda, 40
Césped Césped Césped Pasto azul 70 Pasto azul 45 Pasto azul 65 Pasto azul, KY 40 Pasto azul, KY 30 Pasto azul, KY 30 Pamplina 100 Pamplina 100 Pamplina 100 Trébol, Blanco 100 Trébol, Blanco 100 Trébol, Blanco 100 Garranchuelo, 95 Garranchuelo, 85 Garranchuelo, 40
Grande Grande Grande Pasto dallis 70 Pasto dallis 45 Pasto dallis 35 Diente de león 100 Diente de león 100 Diente de león 95 Cañuela, Dura 60 Cañuela, Dura 60 Cañuela, Dura 60 Hierba de ganso 65 Hierba de ganso 30 Hierba de ganso 40 Chufa, amarilla 25 Chufa, amarilla 30 Chufa, amarilla 15 Tabla F Compuesto Tabla F Compuesto Tabla F Compuesto 31 g ia/ha 1 31 g ia/ha 1 31 g ia/ha 1 Pre-emergencia Pre-emergencia Pre-emergencia Grama 50 Pamplina 80 Diente de león 35 Hierba bermuda, 10 Trébol, Blanco 80 Cañuela, Dura 50
Césped Pasto azul 20 Garranchuelo, 15 Hierba de ganso 30 Grande Pasto azul, KY 0 Pasto dallis 10 Chufa, amarilla 0
PRUEBA G
Se sembraron semillas o núculas de especies vegetales seleccionadas de hierba bermuda (Cynodon dactylon), césped Surinam (Brachiaria decumbens), garranchuelo grande (Digitaria sanguinalis), almorejo (Setaria viridis), hierba de ganso (Eleusine indica), hierba johnson (Sorghum halepense), falso ciprés (Kochia scoparia), gloria de la 5 mañana marcada (Ipomoea lacunosa), chufa púrpura (Cyperus rotundus), ambrosía común (Ambrosia elatior), mostaza negra (Brassica nigra), pasto guinea (Panicum maximum), pasto dallis (Paspalum dilatatum), mijo de los arrozales (Echinochloa crus-galli), cadillo bravo (Cenchrus echinatus), cerraja común (Sonchus oleraceous), sida espinosa (Sida spinosa), ballico italiano (Lolium multiflorum), verdolaga común (Portulaca oleracea), pasto señal de hoja ancha (Brachiaria platyphylla), hierba cana (Senecio vulgaris), pamplina común (Stellaria media), hierba de 10 araña tropical (Commelina benghalensis), espiguilla (Poa annua), hierba de bromo velloso (Bromus tectorum), gramínea caminadora (Rottboellia cochinchinensis), hierba rastrera (Elytrigia repens), hierba de caballo de Canada (Conyza canadensis), correhuela de campo (Convolvulus arvensis), agujas españolas (Bidens bipinnata), malva
común (Malva sylvestris), y cardo ruso (Salsola kali) y se trataron en pre-emergencia con sustancias químicas de prueba formuladas en una mezcla de disolventes no tóxicos que incluía un tensioactivo.
Al mismo tiempo, las plantas seleccionadas de estas especies de malas hierbas se trataron con aplicaciones en post-emergencia de algunas de las sustancias químicas de prueba formuladas de la misma manera. Las plantas
5 variaron en altura desde 2 a 18 cm (etapa de 1-a 4-hojas) durante los tratamientos en post-emergencia. Las plantas y controles tratados se mantuvieron en un invernadero durante 12 a 21 días, tiempo tras el cual se compararon todas las especies con los controles y se evaluaron visualmente.
En otro momento diferente, vides de uva (Vitus vinifera), y olivos (Olea europaea) y naranjos (Citrus sinensis) se trataron con algunas de las sustancias químicas de prueba formuladas de la misma manera y se aplicaron a la
10 superficie del suelo y los 5 cm inferiores de las vides o troncos vegetales (aplicación post-dirigida). Las plantas variaron en altura desde 30 a 100 cm. Las aplicaciones se realizaron usando un atomizador de mano que liberaba un volumen de 990 L/ha. Las plantas y controles tratados se mantuvieron en un invernadero durante 28 días, tiempo tras el cual se compararon las plantas tratadas con los controles y se evaluaron visualmente.
También en otro momento diferente, se sembraron especies de semillas (nódulos) de caña de azúcar (Saccharum
15 officinarum) y se trataron en pre-emergencia y/o post-emergencia con algunas de las sustancias químicas de prueba formuladas de la misma manera. Las plantas y controles tratados se mantuvieron en un invernadero durante 14 días, tiempo tras el cual se compararon las plantas tratadas con los controles y se evaluaron visualmente.
Las evaluaciones de las respuestas de las plantas, compendiadas en la Tabla G, están basadas en una escala de 0 a 100 donde 0 indica que no hay efecto alguno y 100 indica control completo. Una respuesta de guión (-) significa
20 que no hay resultado de la prueba.
Tabla G Compuesto Tabla G Compuesto 500 g ia/ha 1 375 g ia/ha 1 Post-emergencia Post-emergencia Mijo de los arrozales 75 Mijo de los 70
arrozales Césped bermuda 50 Césped bermuda 40 Correhuela de Campo 95 Correhuela de 95
Campo Mostaza Negra 75 Mostaza Negra 75 Pasto azul 50 Pasto azul 50 Césped bromo velloso 80 Césped bromo 70
velloso Garranchuelo, Grande 70 Pamplina 100 Pasto dallis 30 Garranchuelo, 70
Grande Almorejo 60 Pasto dallis 30 Hierba de ganso 60 Almorejo 50 Hierba cana 100 Hierba de ganso 60 Pasto guinea 95 Hierba cana 100 Hierba de caballo 100 Hierba de caballo 100 Gramínea caminadora 70 Gramínea 60
caminadora Hierba Johnson 95 Hierba Johnson 95 Malva 95 Falso ciprés 95 Dondiego de día 100 Malva 95 Chufa púrpura 30 Dondiego de día 100 Sida espinosa 95 Chufa púrpura 30 Verdolaga 100 Sida espinosa 95 Hierba rastrera 70 Verdolaga 100 Ambrosía 100 Hierba rastrera 70 Ballico, italiano 40 Ambrosía 100 Cadillo bravo 95 Cardo ruso 100 Pasto señal 85 Ballico, italiano 40 Cerraja 100 Cadillo bravo 95 Agujas españolas 95 Pasto señal 75 Hierba de araña 95 Cerraja 95 Césped Surinam 90 Agujas 95
españolas Hierba de araña 95 Césped Surinam 90
Tabla G Compuesto Tabla G Compuesto 250 g ia/ha 1 22 77 125 g ia/ha 1 Post-emergencia Post-emergencia Mijo de los arrozales 70 85 75 Mijo de los 60
arrozales Césped bermuda 40 65 50 Césped bermuda 25 Correhuela de Campo 95 100 100 Correhuela de 95
Campo Mostaza Negra 75 95 60 Mostaza Negra 75 Pasto azul 40 75 40 Pasto azul 30 Césped bromo velloso 60 95 75 Césped bromo 30
velloso Pamplina 95 95 100 Pamplina 95 Garranchuelo, Grande 70 85 75 Garranchuelo, 60
Grande Pasto dallis 30 75 50 Pasto dallis 20 Almorejo 30 75 40 Almorejo 20 Hierba de ganso 60 50 65 Hierba de ganso 60 Hierba cana 95 -100 Hierba cana 95 Pasto guinea 95 100 75 Pasto guinea 70 Hierba de caballo 100 -80 Hierba de caballo 70 Gramínea caminadora 60 85 80 Gramínea40
caminadora Hierba Johnson 95 -85 Hierba Johnson 70 Falso ciprés -100 98 Malva 60 Malva 70 95 95 Dondiego de día 100 Dondiego de día 100 100 100 Chufa púrpura 10 Chufa púrpura 20 15 40 Sida espinosa 70 Sida espinosa 90 95 80 Verdolaga 100 Verdolaga 100 98 85 Hierba rastrera 30 Hierba rastrera 60 85 60 Ambrosía 95 Ambrosía 95 100 100 Cardo ruso 100 Cardo ruso 100 100 -Ballico, italiano 10 Ballico, italiano 40 85 40 Cadillo bravo 60 Cadillo bravo 95 95 40 Pasto señal 60 Pasto señal 75 85 70 Cerraja 95 Cerraja 95 100 95 Agujas 95
españolas Agujas españolas 95 -98 Hierba de araña 95
Hierba de araña 95 98 100 Césped Surinam 60 Césped Surinam 85 95 70 Tabla G Compuesto Tabla G Compuesto 125 g ia/ha 22 77 62 g ia/ha 1 22 64 77 Post-emergencia Post-emergencia Mijo de los arrozales 25 65 Mijo de los arrozales 60 15 20 40 Césped bermuda 40 35 Césped bermuda 25 35 35 35 Correhuela de Campo 100 100 Correhuela de90 100 90 98
Campo Mostaza Negra 95 60 Mostaza Negra 60 75 10 50 Pasto azul 40 40 Pasto azul 20 15 0 0 Césped bromo velloso 95 65 Césped bromo30 85 75 35
velloso Pamplina 85 90 Pamplina -50 -90 Garranchuelo, Grande 85 75 Garranchuelo, 50 50 80 75
Grande Pasto dallis 25 35 Pasto dallis 10 15 20 15 Almorejo 50 40 Almorejo 10 25 0 35 Hierba de ganso 35 50 Hierba de ganso 20 25 20 50 Hierba cana 85 95 Hierba cana 60 65 0 80 Pasto guinea 95 65 Pasto guinea 60 65 0 65 Hierba de caballo -80 Hierba de caballo --60 75 Gramínea caminadora 75 70 Gramínea 20 50 60 65
caminadora Hierba Johnson -85 Hierba Johnson 70 -0 70 Falso ciprés 100 98 Falso ciprés -98 90 98 Malva 85 85 Malva 50 -90 80 Dondiego de día 95 100 Dondiego de día 100 85 65 90 Chufa púrpura 0 0 Chufa púrpura -0 35 0 Sida espinosa 95 80 Sida espinosa 70 90 75 80 Verdolaga 95 70 Verdolaga 80 85 60 60 Hierba rastrera 75 60 Hierba rastrera 10 65 35 40 Ambrosía 98 98 Ambrosía 75 98 100 95 Cardo ruso 100 -Cardo ruso 100 100 --Ballico, italiano 40 30 Ballico, italiano 0 15 35 30 Cadillo bravo 85 35 Cadillo bravo 30 40 20 10 Pasto señal 50 60 Pasto señal 20 25 30 50 Cerraja 100 95 Cerraja 95 95 80 90 Agujas españolas -98 Agujas españolas 80 -90 98 Hierba de araña 95 90 Hierba de araña 95 85 90 75 Césped Surinam 65 65 Césped Surinam 30 35 10 25 Tabla G Compuesto Tabla G Compuesto 31 g ia/ha 22 64 77 16 g ia/ha 22 64 77 Post-emergencia Post-emergencia Mijo de los arrozales 0 20 10 Mijo de los arrozales 0 20 0 Césped bermuda 35 35 20 Césped bermuda 15 20 10 Correhuela de Campo 100 80 98 Correhuela de 85 70 70
Campo Mostaza Negra 75 0 40 Mostaza Negra 50 0 25 Pasto azul 0 0 0 Pasto azul 0 0 0 Césped bromo velloso 65 40 20 Césped bromo 15 20 0
velloso Pamplina 50 -80 Pamplina --10 Garranchuelo, Grande 35 70 70 Garranchuelo, 15 50 60
Grande Pasto dallis 0 0 0 Pasto dallis 0 0 0 Almorejo 15 0 0 Almorejo 0 0 0 Hierba de ganso 15 0 15 Hierba de ganso 5 0 0 Hierba cana 65 0 75 Hierba cana 65 0 40 Pasto guinea 55 0 0 Pasto guinea 5 0 0 Hierba de caballo -60 50 Hierba de caballo -60 40 Gramínea caminadora 25 0 35 Gramínea 15 0 0
caminadora Hierba Johnson -0 65 Hierba Johnson -0 20 Falso ciprés 98 85 95 Falso ciprés 98 75 90 Malva 60 90 75 Malva 40 80 65 Dondiego de día 85 20 60 Dondiego de día 50 0 50 Chufa púrpura 0 35 0 Chufa púrpura 0 35 0 Sida espinosa 85 75 75 Sida espinosa 75 65 70 Verdolaga 55 0 20 Verdolaga 50 0 20 Hierba rastrera 40 20 10 Hierba rastrera 15 20 0 Ambrosía 85 100 75 Ambrosía 65 75 75 Cardo ruso 100 --Cardo ruso 95 --Ballico, italiano 5 20 20 Ballico, italiano 0 10 0 Cadillo bravo 15 20 0 Cadillo bravo 0 0 0. Pasto señal 15 0 30 Pasto señal 5 0 0 Cerraja Agujas españolas Hierba de araña Césped Surinam Tabla G 8 g ia/haPost-emergencia Mijo de los arrozales Césped bermuda Correhuela de Campo Mostaza Negra Pasto azul Césped bromo velloso Garranchuelo, Grande Pasto dallis AlmorejoHierba de ganso Hierba cana Pasto guinea Hierba de caballo Gramínea caminadora
Hierba Johnson Falso ciprés Malva
85 8090
-
90 95
40 80 50
15 0 10
Compuesto 64
0 0 60 0 0 0 30 0 0 0 0 0 60 0 0 65 65
Cerraja Agujas españolas Hierba de araña Césped Surinam Tabla G 1500 g ia/ha Post-Dirigida UvaAceituna Naranja Tabla G 900 g ia/ha Post-Dirigida Aceituna
Tabla G 500 g ia/ha Post-emergencia Caña de azúcar
75 8075 -75 75 15 80 10 0 0 0
Compuestos 14
100 100 50 50 75
Compuesto 4
Compuestos 19
38 17
Tabla G Compuestos 250 g ia/ha 1 9 Post
emergencia
Dondiego de día 0 Caña de azúcar 13 7 Chufa púrpura 0 Sida espinosa 40 Tabla G Compuestos
Verdolaga 0 125 g ia/ha 1 9 Hierba rastrera 0 Postemergencia Ambrosía 75 Caña de azúcar 3 0 Ballico, italiano 0 Tabla G Compuestos Cadillo bravo 0 62 g ia/ha 1 9 Pasto señal 0 Postemergencia Cerraja 65 Caña de azúcar 0 0 Agujas españolas 65 Tabla G Compuestos Hierba de araña 65 31 g ia/ha 3 9
Césped Surinam 0 PostemergenciaCaña de azúcar 0 0
Tabla G Compuestos Tabla G Compuesto 500 g ia/ha 1 4 9 375 gia/ha 1 Pre-emergencia Pre-emergencia Mijo de los arrozales 70 100 95 Mijo de los 70
arrozales Césped bermuda 70 100 100 Césped 70 bermuda Correhuela de Campo 100 100 100 Correhuela de100 Campo Mostaza Negra 100 100 100 Mostaza Negra 100
Pasto azul 85 100 100 Césped bromo95 velloso Césped bromo velloso 95 100 100 Pamplina 100 Pamplina 100 100 100 Garranchuelo, 90 Grande Garranchuelo, Grande 90 100 100 Pasto dallis 95 Pasto dallis 95 100 100 Almorejo 90 Almorejo 90 100 100 Hierba de ganso 50 Hierba de ganso 50 90 95 Hierba cana 100 Hierba cana 100 100 -Pasto guinea 100 Pasto guinea 100 100 100 Hierba de 100 caballo Hierba de caballo 100 100 100 Gramínea 85 caminadora Gramínea caminadora 90 95 85 Hierba Johnson 75 Hierba Johnson 75 95 95 Falso ciprés 100 Falso ciprés 100 --Malva 95 Malva 95 100 100 Dondiego de día 100 Dondiego de día 100 100 100 Chufa púrpura 100 Chufa púrpura 100 100 -Sida espinosa 100 Sida espinosa 100 100 100 Verdolaga 100 Verdolaga 100 100 -Hierba rastrera 95 Hierba rastrera 95 100 100 Ambrosía 100 Ambrosía 100 100 100 Cardo ruso 100 Cardo ruso 100 100 -Ballico, italiano 95 Ballico, italiano 95 100 80 Cadillo bravo 85
Cadillo bravo 85 100 95 Pasto señal 75 Pasto señal 95 95 100 Cerraja 100 Cerraja 100 100 -Agujas españolas 100 Agujas españolas 100 100 100 Hierba de araña 100 Hierba de araña 100 100 100 Césped Surinam 95 Césped Surinam 100 95 90 Tabla G Compuestos 250 g ia/ha 1 4 9 22 77 Pre-emergenciaMijo de los arrozales 50 80 85 80 90 Césped bermuda 30 95 95 30 60 Correhuela de Campo 100 100 100 100 100 Mostaza Negra 85 100 100 75 95 Pasto azul 85 80 95 60 40 Césped bromo velloso 95 100 70 75 75 Pamplina 95 100 100 100 100 Garranchuelo, Grande 90 100 90 80 90 Pasto dallis 50 95 80 50 85 Almorejo 50 100 100 20 90 Hierba de ganso 50 70 95 0 55 Hierba cana 100 100 -50 100 Pasto guinea 85 100 100 95 95 Hierba de caballo 100 100 100 -100 Gramínea caminadora 80 80 80 65 90 Hierba Johnson 60 85 95 80 Falso ciprés 100 --100 Malva 95 100 100 80 Dondiego de día 100 100 100 90 Chufa púrpura 100 Sida espinosa 100 Verdolaga 95 Hierba rastrera 90 Ambrosía 100 Cardo ruso 100 Ballico, italiano 30 Cadillo bravo 70 Pasto señal 75 Cerraja 100 Agujas españolas 100 Hierba de araña 100 Césped Surinam 95 Tabla G 125 g ia/ha 1 Pre-emergenciaMijo de los arrozales 20 Césped bermuda 20 Correhuela de Campo 100 Mostaza Negra 80
95 100
95 100100100
-
50 100
100 95 95
-
75 100
70 3080
100 100 100
-
100 100
75 5075
90 85 100
80 80 95
-
100 100
100 -
100 100 100
80 90 100 Compuestos 9 22 77
70 70 85
95 0 10
100 90 100
75 6590
Pasto azul Césped bromo velloso Pamplina Garranchuelo, Grande Pasto dallis Almorejo Hierba de ganso Hierba cana Pasto guinea Hierba de caballo Gramínea caminadora Hierba Johnson Falso ciprés MalvaDondiego de día Chufa púrpura Sida espinosa Verdolaga Hierba rastreraAmbrosíaCardo ruso Ballico, italiano Cadillo bravo Pasto señal
30 2095301010-10070 9530 4010080 10010010060 90100100608070 60 70100755070609595 10070 75-100100100100100-100-508080
30 30 20 50 2010 100 90 100 90 8085 70 4030 85 1085 60 025
--
80 100 90 85 100 -100
60 40 85
80 5085
-
100 100 100 80 80 100 90 100
-
40 100 100 80 90
-
70 100
20 50 95 100 100 0 40
70 100
10 90 Cerraja Agujas españolas Hierba de araña Césped Surinam Tabla G 62 g ia/ha Pre-emergenciaMijo de los arrozales Césped bermuda Correhuela de Campo Mostaza Negra Pasto azul Césped bromo velloso Pamplina Garranchuelo, Grande Pasto dallis Almorejo Hierba de ganso Hierba cana Pasto guinea Hierba de caballo Gramínea caminadora Hierba Johnson Falso ciprés 100100100
502010095 1030 1006002010959510070 60-
-
100100
-
2010-9010030 40-
100 100
100 95 35 90 Compuestos 22 6477
30 1075 0 00 90 6595 60 35 85 0 0 5 0 00 -090 40 3580 0 0 15 0 065 0 05 -40 75 0 85 -95 100 20 20 45 20 0 75 98 15 95
Malva 50 100 90 75 0 50 Dondiego de día 95 100 70 60 0 100 Chufa púrpura 10 40 -30 0 100 Sida espinosa 70 85 95 65 50 85 Verdolaga 10 60 -50 35 75 Hierba rastrera 10 60 70 20 0 10 Ambrosía 50 80 95 90 95 100 Cardo ruso 100 --95 0 100 Ballico, italiano 0 30 20 0 0 0 Cadillo bravo 0 30 -0 0 100 Pasto señal 10 50 20 0 0 75 Cerraja 95 100 -90 90 100 Agujas españolas 100 100 100 -35 -Hierba de araña 70 100 100 95 90 95 Césped Surinam 95 30 40 0 0 70 Tabla G Compuestos Tabla G Compuestos 31 g ia/ha 22 64 77 16 g ia/ha 22 64 77 Pre-emergencia Pre-emergencia Mijo de los arrozales 20 0 55 Mijo de los 10 0 50
arrozales
Césped bermuda 0 0 0 Césped bermuda 0 0 0
Correhuela de Campo 75 0 90 Correhuela de65 0 80
Campo
Mostaza Negra 35 20 60 Mostaza Negra 30 0 60
Pasto azul 0 0 0 Pasto azul 0 0 0 Césped bromo velloso 0 0 0 Césped bromo0 0 0
velloso Pamplina 50 0 70 Pamplina 0 --Garranchuelo, Grande 40 0 45 Garranchuelo, 0 0 45
Grande Pasto dallis 0 0 5 Pasto dallis 0 0 0 Almorejo 0 0 5 Almorejo 0 0 0 Hierba de ganso 0 0 5 Hierba de ganso 0 0 0 Hierba cana 0 10 60 Hierba cana -0 50 Pasto guinea 35 0 70 Pasto guinea 0 0 30 Hierba de caballo -95 90 Hierba de caballo -75 70 Gramínea caminadora 0 0 10 Gramínea 0 0 0
caminadora Hierba Johnson 0 0 65 Hierba Johnson 0 0 10 Falso ciprés 70 10 95 Falso ciprés 35 0 85 Malva 50 0 40 Malva 50 -30 Dondiego de día 50 0 90 Dondiego de día 20 0 70 Chufa púrpura 0 0 100 Chufa púrpura 0 0 100 Sida espinosa 50 30 75 Sida espinosa 50 0 70 Verdolaga 0 0 60 Verdolaga 0 0 45 Hierba rastrera 0 0 0 Hierba rastrera 0 0 0 Ambrosía 75 65 95 Ambrosía 65 65 80 Cardo ruso 75 0 -Cardo ruso 65 -85 Ballico, italiano 0 0 0 Ballico, italiano 0 0 0 Cadillo bravo 0 0 2 Cadillo bravo 0 0 0 Pasto señal 0 0 1 Pasto señal 0 0 5
Cerraja Agujas españolas Hierba de araña Césped Surinam Tabla G 8 g ia/haPre-emergencia Mijo de los arrozales Césped bermuda Correhuela de Campo Mostaza Negra Pasto azul Césped bromo velloso PamplinaGarranchuelo, Grande Pasto dallis Almorejo Hierba de ganso Hierba cana Pasto guinea Hierba de caballo Gramínea caminadora Hierba Johnson Tabla G
75 35 100 Cerraja 35 0 80 -0 -Agujas españolas -0
50 75 85 Hierba de araña 0 50 60 0 0 5 Césped Surinam 0 0 0
compuesto Tabla G Compuesto 64 8 g ia/ha 64 Pre-emergencia 0 Falso ciprés 0 0 Malva 0 0 Dondiego de día 0 0 Chufa púrpura 0 0 Sida espinosa 0 0 Verdolaga 0 0 Hierba rastrera 0 0 Ambrosía 65 0 Cardo ruso 0 0 Ballico, italiano 0 0 Cadillo bravo 0 0 Pasto señal 0 0 Cerraja 0 0 Agujas españolas 0 0 Hierba de araña 0 0 Césped Surinam 0
compuesto Tabla G Compuesto 375 g ia/ha 1 125 g ia/ha 1 Pre-emergencia Pre-emergencia Caña de azúcar 0 Caña de azúcar 0 Tabla G Compuesto Tabla G Compuesto 250 g ia/ha 1 62 g ia/ha 1 Pre-emergencia Pre-emergencia Caña de azúcar 0 Caña de azúcar 0
PRUEBA H
Esta prueba evaluó el efecto de mezclas de compuesto 1 con diflufenzopir sobre varias especies vegetales. Se sembraron semillas de plantas de prueba consistentes en garranchuelo grande (DIGSA, Digitaria sanguinalis (L.) Scop.), cenizo (CHEAL, Chenopodium album L.), bledo (AMARE, Amaranthus retroflexus L.), cadillo (XANST, Xanthium strumarium L.), mijo de los arrozales (ECHCG; Echinochloa crus-galli (L.) Beauv.), maíz (ZEAMD, Zea mays L. cv. 'Pioneer 33G26'), gloria de la mañana (roja) escarlata (IPOCO, Ipomoea coccinea L.), cola de zorro gigante (SETFA, Setaria faberi Herrm.) y malva asiática (ABUTH, Abutilon theophrasti Medik.) en macetas que contenían medio de plantación Redi-Earth® (Scotts Company, 14111 Scottslawn Road, Marysville, Ohio 43041) que comprende musgo de turba Spaghnum, vermiculita, agente humectante y nutrientes de arranque. Se sembraron especies de semilla pequeña a 1 cm de profundidad aproximadamente; se sembraron semillas más grandes a 2,5 cm de profundidad aproximadamente. Las plantas se cultivaron en un invernadero usando iluminación suplementaria para mantener un fotoperíodo de aproximadamente 14 horas; las temperaturas de día y de noche fueron aproximadamente 25-30ºC y 22-25ºC, respectivamente. Se aplicó fertilizante equilibrado mediante el sistema de riego. Las plantas se cultivaron durante 7 a 11 días de modo que en el momento del tratamiento las plantas variaban en altura desde 2 a 18 cm (etapa de 1-a 4-hojas). Los tratamientos consistieron en Compuesto 1 y diflufenzopir solo y en combinación, en suspensión o disueltos en un disolvente acuoso que comprendía glicerina y tensioactivo no iónico Tween y se aplicaron como una rociada foliar usando un volumen de 541 L/ha. Cada tratamiento se repitió cuatro veces. Se observó que el disolvente de aplicación no tenía efecto alguno en comparación con plantas de control no tratadas. Las plantas y controles tratados se mantuvieron en el invernadero y se regaron como fue necesario y con cuidado de no humedecer el follaje durante las primeras 24 horas después del tratamiento. Los efectos sobre las plantas aproximadamente 3 semanas después del tratamiento se compararon visualmente con los controles no tratados. Las evaluaciones de las respuestas de las plantas se calcularon como las medias de las cuatro réplicas, basadas en una escala de 0 a 100 donde 0 indica que no hay efecto alguno y 100 indica control completo. Se usó la ecuación de Colby para determinar los esperados efectos herbicidas de las mezclas. La Ecuación de Colby (Colby, S. R. "Cálculo de Respuestas Sinérgicas y Antagonistas de Combinaciones Herbicidas" Weeds, 15(1), pp 20-22 (1967)) calcula el efecto aditivo esperado de mezclas herbicidas, y para dos ingredientes activos es de la forma:
donde Pa+b es el efecto porcentual de la mezcla esperado a partir la contribución aditiva de los componentes
individuales, Pa es el efecto porcentual observado del primer ingrediente activo en la misma proporción de uso que en la mezcla, y
Pb es el efecto porcentual observado del segundo ingrediente activo en la misma proporción de uso que en la mezcla. Los resultados y efectos aditivos esperados a partir de la Ecuación de Colby se incluyen en la Tabla H. Tabla H – Resultados Observados y Esperados a Partir del Compuesto 1 Solo y en Combinación con Diflufenzopir*
Proporción de Aplicación (g i.a./ha)
DIGSA CHEAL AMARE XANST ECHCG
Compuesto 1
Diflufenzopir Obs. Esp. Obs. Esp. Obs. Esp. Obs. Esp. Obs. Esp.
125
- 81 - 100 - 100 - 97 - 90 -
62
- 37 - 100 - 97 - 98 - 42 -
31
- 7 - 98 - 91 - 87 - 25 -
-
50 8 - 80 - 95 - 68 - 23
-
-
25 1 - 76 - 91 - 60 - 10
-
-
12 0 - 61 - 73 - 43 - 5
-
125
50 88 83 100 100 100 100 100 99 93 92
62
25 77 38 100 100 100 100 92 99 85 48
31
12 62 7 100 99 100 98 100 93 85 29
Proporción de Aplicación (g i.a./ha)
ZEAMD IPOCO SETFA ABUTH
Compuesto 1
Diflufenzopir Obs.. Esp. Obs.. Esp. Obs.. Esp. Obs.. Esp.
125
- 22 - 100 - 65 - 93 -
62
- 5 - 97 - 4 - 26 -
31
- 2 - 92 - 2 - 14 -
-
50 0 - 82 - 59 - 68
-
-
25 0 - 83 - 58 - 70
-
-
12 0 - 77 - 41 - 50
-
125
50 56 22 100 100 89 86 100 98
62
25 32 5 100 99 72 60 92 84
31
12 8 2 99 98 73 42 62 57
*Las proporciones de aplicación son gramos de ingrediente activo por hectárea (g i.a./ha). “Obs.” es efecto observado. “Esp.” es efecto esperado calculado a partir de la Ecuación de Colby.
5 Como se puede ver de los resultados incluidos en la Tabla H, la mayor parte de los resultados observados eran mayores que lo esperado a partir de la Ecuación de Colby, y en algunos casos mucho mayores. Lo más notable fue el efecto, mayor que el aditivo, observado en garranchuelo, mijo de los arrozales, maíz y cola de zorro gigante. El aumento fue menos perceptible para otras especies de prueba, pero fundamentalmente porque el efecto esperado era ya casi 100% en las proporciones probadas.
10 PRUEBA I
Esta prueba evaluó el efecto de mezclas de compuesto 9 con metsulfuron-metilo y con una combinación 5:1 en peso de clorsulfuron y metsulfuron-metilo sobre varias especies vegetales. Se sembraron semillas de las plantas de prueba consistentes en trigo (TRZAW; Triticum aestivum), alforfón silvestre, (POLCO; Polygonum convolvulus), bledo (AMARE; Amaranthus retroflexus), mostaza silvestre (SINAR; Sinapis arvensis), amor de hortelano (GALAP; 5 Galium aparine), cardo ruso (SASKR; Salsola kali), pamplina común (STEME; Stellaria media), falso ciprés (KCHSC; Kochia scoparia), y cenizo (CHEAL; Chenopodium album) en una mezcla de suelo franco y arena. Las plantas se cultivaron en un invernadero usando iluminación suplementaria para mantener un fotoperíodo de aproximadamente 14 horas; las temperaturas de día y de noche fueron aproximadamente 23ºC y 16ºC, respectivamente. Se aplicó fertilizante equilibrado mediante el sistema de riego. Las plantas se cultivaron durante 10 a 23 días de modo que en 10 el momento del tratamiento las plantas variaban en etapa de 2-a 8-hojas. Los tratamientos consistían en Compuesto 9, metsulfuron-metilo, y clorsulfuron-metsulfuron-metilo (5:1) solo y en combinación. Los tratamientos se formularon en una mezcla de disolventes no fitotóxicos que incluía un tensioactivo y se aplicaron como una rociada foliar usando un volumen de 280-458 L/ha. Cada tratamiento se repitió tres veces. Se observó que el disolvente de aplicación no tenía efecto alguno en comparación con plantas de control no tratadas. Las plantas y controles 15 tratados se mantuvieron en el invernadero y se regaron como fue necesario y con cuidado de no humedecer el follaje durante las primeras 24 horas después del tratamiento. Los efectos sobre las plantas aproximadamente 17 días después del tratamiento se compararon visualmente con los controles no tratados. Las evaluaciones de las respuestas de las plantas se calcularon como las medias de las tres réplicas, basadas en una escala de 0 a 100 donde 0 indica que no hay efecto alguno y 100 indica control completo. Se usó la ecuación de Colby para determinar
20 los esperados efectos herbicidas de las mezclas. Los resultados y efectos aditivos esperados a partir de la Ecuación de Colby se incluyen en la Tabla I.
Tabla I -Resultados Observados y Esperados a partir de Compuesto 9 Solo y en Combinación con Metsulfuron-Metilo y con Clorsulfuron-Metsulfuron-Metilo (5:1)*
Proporción de Aplicación (g i.a./ha)
POLCO AMARE SINAR GALAP KCHSC
Compuesto 9
Metsulfuron-Metilo Obs. Esp. Obs. Esp. Obs. Esp. Obs. Esp. Obs. Esp.
8
- 27 - 70 - 47 - 87 - 87 -
4
- 17 - 62 - 45 - 83 - 70 -
-
8 0 - 0 - 0 - 0 - 0
-
-
4 0 - 0 - 0 - 0 - 0
-
8
8
32 27 58 70 45 47 85 87 70 87
8
4 38 27 77 70 48 47 82 87 80 87
4
8 38 17 65 62 48 45 85 83 85 70
4
4
30 17 52 62 33 45 80 83 80 70
Proporción de Aplicación (g i.a./ha)
SASKR STEME CHEAL TRZAW
Compuesto 9
Metsulfuron-Metilo Obs. Esp. Obs. Esp. Obs. Esp. Obs. Esp.
8
- 73 - 55 - 83 - 12 -
4
- 50 - 47 - 45 - 8 -
-
8 0 - 0 - 0 - 0
-
-
4 0 - 0 - 0 - 0
-
Proporción de Aplicación (g i.a./ha)
SASKR STEME CHEAL TRZAW
Compuesto 9
Metsulfuron-Metilo Obs. Esp. Obs. Esp. Obs. Esp. Obs. Esp.
8
8
68 73 43 55 73 83 8 12
8
4 67 73 55 55 88 83 7 12
4
8 55 50 50 47 60 45 8 8
4
4
55 50 52 47 48 45 3 8
Proporción de Aplicación (g i.a./ha)
TRZAW
Compuesto 9
Clorsulfuron-Metsulfuron-Metilo Obs. Esp.
16
- 43 -
8
- 30 -
-
20 35
-
-
10 3
-
16
20 42 63
16
10 33 45
8
20 33 55
8
10 22 32
Las proporciones de aplicación son gramos de ingrediente activo por hectárea (g i.a./ha). "Obs." es efecto observado. "Esp." es efecto esperado calculado a partir de la Ecuación de Colby.
Como se puede ver de los resultados incluidos en la Tabla I, algunos de los resultados observados para las malas hierbas eran mayores que lo esperado a partir de la Ecuación de Colby. Lo más notable fue el efecto, mayor que el aditivo, observado sobre alforfón silvestre, falso ciprés, y cenizo.
5 Además, los resultados observados para casi todos los tratamientos sobre trigo eran menores que los esperados a partir de la Ecuación de Colby, lo que sugiere protección de cultivo.
PRUEBA J
Esta prueba evaluó el efecto de mezclas de compuesto 58 con azimsulfuron sobre varias especies vegetales. Se rellenaron parcialmente tres macetas de plástico (ca. 16-cm de diámetro) por evaluación, con suelo franco limoso 10 esterilizado Tama que comprendía una proporción 35:50:15 de arena, limo y arcilla y 2,6% de materia orgánica. Las plantaciones separadas para cada una de las tres macetas fueron como sigue. Se sembraron semillas de U.S. de ensalada de pato (HETLI; Heteranthera limosa), juncia paraguas de pequeña flor (CYPDI; Cyperus difformis) y tallo rojo púrpura (AMMCO; Ammannia coccinea) en una maceta de 16-cm para cada evaluación. Se sembraron semillas de U.S. de hierba gitana (LEFUF; Leptochloa fusca ssp. fascicularis), un estand de 9 o 10 plántulas de arroz 15 sembrado en agua (ORYSW; Oryza sativa cv. 'Japonica -M202'), y un estand de 6 plántulas de arroz trasplantado (ORYSP; Oryza sativa cv. 'Japonica -M202') en una maceta de 16-cm para cada evaluación. Se sembraron semillas de U.S. de mijo de los arrozales (ECHCG; Echinochloa crus-galli), pasto de agua tardío (ECOR2, Echinochloa oryzicola), pasto de agua temprano (ECHOR; Echinochloa oryzoides) y arroz de la selva (ECHCO; Echinochloa
colona) en una maceta de 16-cm para cada evaluación. Las plantaciones fueron secuenciales de manera que las especies de cultivo y malas hierbas estaban en la etapa de 2,0 a 2,5-hojas en el momento del tratamiento.
Las plantas sembradas se cultivaron en un invernadero con ajustes de temperatura diurna/nocturna de 29,5/26,7ºC, y se proporcionó iluminación equilibrada suplementaria para mantener un fotoperíodo de 16 horas. Las macetas de 5 prueba se mantuvieron en el invernadero hasta la terminación de la prueba.
En el momento del tratamiento, las macetas de prueba se inundaron a 3 cm por envima de la superficie del suelo y después se trataron por aplicación de compuestos de prueba directamente al agua de inundación formulados en una mezcla de disolventes no fitotóxicos que incluía un tensioactivo. Las macetas se mantuvieron a la profundidad de 3 cm de agua durante el tiempo de duración de la prueba. Los tratamientos consistieron en compuesto 58 y 10 azimsulfuron solo y en combinación. Los efectos de los tratamientos sobre el arroz y malas hierbas se evaluaron visualmente por comparación con controles no tratados después de 21 días. Las evaluaciones de las respuestas de las plantas se calcularon como las medias de las tres réplicas y están compendiadas en la Tabla J. Las evaluaciones están basadas en una escala de 0 a 100 donde 0 indica que no hay efecto alguno y 100 indica control completo. Una respuesta de guión (-) significa que no hay resultado de la prueba. Se usó la ecuación de Colby para determinar los
15 esperados efectos herbicidas de las mezclas. Los resultados y efectos aditivos esperados a partir de la Ecuación de Colby se incluyen en la Tabla J.
Tabla J -Resultados Observados y Esperados a partir de Compuesto 58 Solo y en Combinación con Azimsulfuron*
Proporción de Aplicación (g i.a./ha)
ORYSW ORYSP AMMCO HETLI CYPDI
Comp. 58
Azimsulfuron Obs. Esp. Obs.. Esp. Obs. Esp. Obs. Esp. Obs. Esp.
64
- 20 - 0 - 90 - 100 - 100 -
32
- 10 - 0 - 30 - 100 - 100 -
16
- 10 - 0 - 0 - 100 - 100 -
-
8 10 - 0 - 95 - 100 - 100
-
-
4 0 - 0 - 0 - 30 - 100
-
-
2 0 - 0 - 0 - 30 - 95
-
64
8 10 28 15 0 95 100 100 100 100 100
32
8 0 19 10 0 95 97 100 100 100 100
16
8 10 19 10 0 80 95 100 100 100 100
64
4 0 20 0 0 70 90 100 100 100 100
32
4 0 10 0 0 70 30 100 100 100 100
16
4 15 10 0 0 70 0 100 100 100 100
64
2 0 20 0 0 70 90 100 100 100 100
32
2 0 10 0 0 30 30 100 100 100 100
16
2 0 10 0 0 0 0 100 100 100 100
Proporción de Aplicación (g i.a./ha)
LEFUF ECHCG ECOR2 ECHOR ECHCO
Compuesto 58
Azimsulfuron Obs. Esp. Obs. Esp. Obs. Esp. Obs. Esp. Obs. Esp.
Proporción de Aplicación (g i.a./ha)
ORYSW ORYSP AMMCO HETLI CYPDI
Comp. 58
Azimsulfuron Obs. Esp. Obs.. Esp. Obs. Esp. Obs. Esp. Obs. Esp.
64
- 20 - 0 - 0 - 0 - 0 -
32
- 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
16
- 0 - 0 - 0 - 0 - 0 -
-
8 0 - 30 - 50 - 40 - 40
-
-
4 0 - 0 - 0 - 0 - 0
-
-
2 0 - 0 - 0 - 0 - 0
-
64
8 0 20 55 30 60 50 55 40 60 40
32
8 0 0 45 30 45 50 65 40 65 40
16
8 0 0 30 30 45 50 30 40 40 40
64
4 0 20 35 0 50 0 20 0 30 0
32
4 0 0 10 0 30 0 20 0 20 0
16
4 0 0 20 0 0 0 20 0 20 0
64
2 0 20 20 0 0 0 0 0 0 0
32
2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
16
2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Las proporciones de aplicación son gramos de ingrediente activo por hectárea (g i.a./ha). "Obs." es efecto observado. "Esp." es efecto esperado calculado a partir de la Ecuación de Colby.
PRUEBA K
Se trataron semillas de especies vegetales seleccionadas de amor de hortelano (GALA; Galium aparine), susceptible al herbicida sulfonilurea (susceptible-SU) y resistente al herbicida sulfonilurea (resistente-SU), y trigo (TRZAW; Triticum aestivum), con aplicaciones en post-emergencia de sustancias químicas de prueba formuladas en una 5 mezcla de disolventes no fitotóxicos que incluía un tensioactivo. Las plantas se trataron en la etapa de 2-3 hojas y etapa de 2 verticilos para el trigo y amor de hortelano, respectivamente. Las plantas y controles tratados se mantuvieron en un medio ambiente de cultivo controlado durante 15 días, tiempo tras el cual se compararon todas las especies con los controles y se evaluaron visualmente. Las evaluaciones de las respuestas de las plantas, compendiadas en la Tabla K, están basadas en una escala de 0 a 100 donde 0 indica que no hay efecto alguno y
10 100 indica control completo. Una respuesta de guión (-) significa que no hay resultado de la prueba.
Tabla K -Resultados del Tratamiento de Trigo y Amor de Hortelano Susceptible y Resistente a Sulfonilurea con Compuestos 1 y 9 y Clorsulfuron
Proporción de Aplicación (g i.a./ha)
TRZAW GALAP Susceptible-SU GALAP Resistente-SU
Compuesto 1
Compuesto 9 Clorsulfuron
125
- - 38 100 100
62
- - 30 100 100
31
- - 25 98 100
16
- - 0 98 100
8
- - 0 80 100
4
- - 0 63 100
-
125 - 40 100 100
-
62 - 38 100 100
-
31 - 38 100 100
-
16 - 25 100 100
-
8 - 20 100 100
-
4 - 0 75 100
-
-
16 20 100 5
Como se observa en la Tabla K, aunque el clorsulfuron tuvo poco efecto sobre el biotipo de Galium aparine resistente a la sulfonilurea en la prueba, los Compuestos 1 y 9 dieron buen control de ambos biotipos resistente y
15 susceptible.
PRUEBA L
Este estudio de campo incluyó tratamientos que consistían en Compuesto 1 y nicosulfuron, solo y en combinación, sobre cardo de Canadá (Cirsium arvense) y margarita fleabane (Erigeron spp.). Las plantas variaron en altura desde 20 a 30 cm en el momento de la aplicación en el mes de Mayo cerca de Newark, Delaware. El compuesto 1 se 20 formuló como un polvo humectable que contenía 25% en peso de ingrediente activo. Nicosulfuron estaba en la forma de Accent® Herbicide, una formulación granular dispersable en agua que contenía 75% en peso de ingrediente activo. Las formulaciones se dispersaron en agua en el depósito rociador antes del tratamiento. Los tratamientos se realizaron usando un rociador de mochila para liberar 24 galones por acre (224 L por hectárea) en un terreno de 10 pies x 30 pies (3 m x 9 m). Cada tratamiento se repitió dos veces. Los efectos sobre las plantas aproximadamente 56
25 días después del tratamiento se compararon visualmente con los controles no tratados. Las evaluaciones de las respuestas de las plantas se calcularon como las medias de las dos réplicas, basadas en una escala de 0 a 100 donde 0 indica que no hay efecto alguno y 100 indica control completo. Se usó la ecuación de Colby para determinar los esperados efectos herbicidas de la mezcla. Los resultados y efectos aditivos esperados a partir de la Ecuación de Colby se incluyen en la Tabla L.
Tabla L -Resultados Observados (Obs.) y Esperados (Esp.) a partir de Compuesto 1 Solo y en Combinación con Nicosulfuron*
Proporción de Aplicación (g i.a./ha)
Cirsium arvense Erigeron spp.
Compuesto 1
Nicosulfuron Obs. Esp. Obs. Esp.
125
- 73 - 53 -
-
18 15 - 28
-
125
18 98 77 85 66
* Las proporciones de aplicación son gramos de ingrediente activo por hectárea (g i.a./ha). "Obs." es efecto observado. "Esp." es efecto esperado calculado a partir de la Ecuación de Colby.
La Tabla L muestra que un efecto sinérgico era evidente en esta prueba a partir de la combinación de compuesto 1 y nicosulfuron.

Claims (28)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un compuesto seleccionado de la Fórmula I, un N-óxido o una sal agrícolamente adecuada del mismo,
    en la que
    5 R1 is ciclopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R5, isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R6, o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R7;
    R2 es ((O)jC(R15)(R16))kR;
    R es CO2H o una sal, éster, carboxamida, carboxaldehido, oxima o derivado hidrazónico del mismo;
    R3 es halógeno, OR20, SR21 o N(R22)R23;
    10 R4 es -N(R24)R25 o-NO2;
    cada R5 es R6 is independientemente halógeno, alquilo(C1-C6), halo-alquilo(C1-C6), alquenilo(C2-C6), haloalquenilo(C2-C6), alcoxi(C1-C3), halo-alcoxi(C1-C2), alquil(C1-C3)-tio o halo-alquil(C1-C2)-tio;
    cada R7 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6), halo-cicloalquilo(C3-C6), hidroxi-alquilo(C1-C4), alcoxialquilo(C2-C4), halo-alcoxialquilo(C2-C4), alquenilo(C2-C4), 15 halo-alquenilo(C2-C4), alquinilo(C3-C4), halo-alquinilo(C3-C4), hidroxi, alcoxi(C1-C4), halo-alcoxi(C1-C4), alquenil(C2-C4)-oxi, halo-alquenil(C2-C4)-oxi, alquinil(C3-C4)-oxi, halo-alquinil(C3-C4)-oxi, alquil(C1-C4)-tio, haloalquil(C1-C4)-tio, alquil(C1-C4)-sulfinilo, halo-alquil(C1-C4)-sulfinilo, alquil(C1-C4)-sulfonilo,halo-alquil(C1-C4)sulfonilo, alquenil(C2-C4)-tio, halo-alquenil(C2-C4)-tio, alquenil(C2-C4)-sulfinilo, halo-alquenil(C2-C4)-sulfinilo, alquenil(C2-C4)-sulfonilo, halo-alquenil(C2-C4)-sulfonilo, alquinil(C3-C4)-tio, halo-alquinil(C3-C4)-tio, alquinil(C3-C4)
    20 sulfinilo, halo-alquinil(C3-C4)-sulfinilo, alquinil(C3-C4)-sulfonilo, halo-alquinil(C3-C4)-sulfonilo, alquil(C1-C4)-amino, dialquil(C2-C8)-amino, cicloalquil(C3-C6)-amino, (alquil)cicloalquil(C4-C6)-amino, alquilcarbonilo(C2-C6), alcoxicarbonilo(C2-C6), alquilaminocarbonilo(C2-C6), dialquilaminocarbonilo(C3-C8), trialquil(C3-C6)-sililo, fenilo, fenoxi y anillos heteroaromáticos de 5 ó 6 miembros, cada fenilo, fenoxi y anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes independientemente seleccionados de R45; o
    25 dos R7 adyacentes se consideran conjuntamente como -OCH2O-, -CH2CH2O-, -OCH(CH3)O-, -OC(CH3)2O-, -OCF2O-, -CF2CF2O-, -OCF2CF2O- o -CH=CH-CH=CH-;
    R15 es H, halógeno, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C4), hidroxi, alcoxi(C1-C4) o alquilcarboniloxi(C2-C4);
    R16 es H, halógeno, alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C4); o
    R15 y R16 se consideran conjuntamente como un átomo de oxígeno para formar, con el átomo de carbono al que 30 están unidos, un resto carbonilo;
    R20 es H, alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C3);
    R21 es H, alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C3);
    R22 y R23 son independientemente H o alquilo(C1-C4);
    R24 es H, alquilo(C1-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R30, alquenilo(C2-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 35 R31, o alquinilo(C2-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R32; o R24 es C(=O)R33, nitro, OR34, S(O)2R35, N(R36)R37
    o N=C(R62)R63;
    R25 es H, alquilo(C1-C4) opcionalmente sustituido con 1-2 R30 o C(=O)R33; o
    R24 y R25 se consideran conjutamente como un radical seleccionado de -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2-y (CH2)2O(CH2)2-, cada radical opcionalmente sustituido con 1-2 R38; o
    40 R24 y R25 se consideran conjuntamente como =C(R39)N(R40)R41 o =C(R42)OR43;
    cada R30, R31 y R32 es independientemente halógeno, alcoxi(C1-C3), halo-alcoxi(C1-C3),
    alquil(C1-C3)-tio, halo-alquil(C1-C3)-tio, amino, alquil(C1-C3)-amino, dialquil(C2-C4)-amino o alcoxicarbonilo(C2- C4); cada R33 es independientemente H, alquilo(C1-C14), halo-alquilo(C1-C3), alcoxi(C1-C4), fenilo, fenoxi o benciloxi; R34 es H, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C3) o CHR66C(O)OR67; R35 es alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C3); R36 es H, alquilo(C1-C4) o C(=O)R64;
    R37 es H o alquilo(C1-C4); cada R38 es independientemente halógeno, alquilo(C1-C3), alcoxi(C1-C3), halo-alcoxi(C1-C3), alquil(C1-C3)-tio, halo-alquil(C1-C3)-tio, amino, alquil(C1-C3)-amino, dialquil(C2-C4)-amino, o alcoxicarbonilo(C2-C4);
    R39 es H o alquilo(C1-C4); R40 y R41 son independientemente H o alquilo(C1-C4); o R40 y R41 se consideran conjuntamente como -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2-o -(CH2)2O(CH2)2-; R42 es H o alquilo(C1-C4); R43 es alquilo(C1-C4); cada R45 es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C4), cicloalquilo(C3-C6),
    halo-cicloalquilo(C3-C6), alquenilo(C2-C4), halo-alquenilo(C2-C4), alquinilo(C3-C4), halo-alquinilo(C3-C4), alcoxi(C1-C4), halo-alcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)-tio, halo-alquil(C1-C4)-tio, alquil(C1-C4)-sulfinilo, alquil(C1-C4)-sulfonilo, alquil(C1-C4)-amino, dialquil(C2-C8)-amino, cicloalquil(C3-C6)-amino, (alquil)cicloalquil(C4-C6)-amino, alquilcarbonilo(C2-C4), alcoxicarbonilo(C2-C6), alquilaminocarbonilo(C2-C6), dialquilaminocarbonilo(C3-C8) o trialquil(C3-C6)-sililo;
    R62 es H, alquilo(C1-C4) o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R65; R63 es H o alquilo(C1-C4); o R62 y R63 se consideran conjuntamente como -(CH2)4-o-(CH2)5-; R64 es H, alquilo(C1-C14), halo-alquilo(C1-C3), alcoxi(C1-C4), fenilo, fenoxi o benciloxi; cada R65 es independientemente CH3, Cl o OCH3; R66 es H, alquilo(C1-C4) o alcoxi(C1-C4); R67 es H, alquilo(C1-C4) o bencilo; j es 0 ó 1; y k es 0 ó 1; a condición de que:
    (a)
    cuando k es 0, entonces j es 0;
    (b)
    cuando R1 es fenilo sustituido con Cl en cada una de las posiciones meta, el fenilo está sustituido también con R7 en la posición para;
    (c)
    cuando R1 es fenilo sustituido con R7 en la posición para, dicho R7 es distinto de terc-butilo, ciano o fenilo opcionalmente sustituido; y
    (d)
    cuando R1 es ciclopropilo o isopropilo opcionalmente sustituido con 1-5 R6, entonces R es distinto de C(=W)N(Rb)S(O)2Rc-Rd donde W es O o NORe; Rb es hidrógeno, alquilo(C1-C4), alquenilo(C2-C6) o alquinilo(C2-C6); Rc es un enlace directo o CHRf, O, NRe o NORe; Rd es un heterociclo opcionalmente sustituido o radical aromático carbocíclico que tiene 5 a 6 átomos de anillo, estando el radical opcionalmente condensado con un anillo de 5 ó 6 miembros aromático o no aromático; cada Re es independientemente H, alquilo(C1-C3), halo-alquilo(C1-C3) o fenilo; y Rf es H, alquilo(C1-C3) o fenilo.
  2. 2. El compuesto de la reivindicación 1 en el que R2 es CO2R12, CHO, C(=NOR14)H, C(=NNR48R49)H, (O)jC(R15)(R16)CO2R17 o C(=O)N(R18)R19;
    R12 es H, -CH[C(O)O(CH2)m-], -N=C(R55)R56; o un radical seleccionado de alquilo(C1-C14), cicloalquilo(C3-C12), alquilcicloalquilo(C4-C12), cicloalquilalquilo(C4-C12), alquenilo(C2-C14), alquinilo(C2-C14) y fenilo, cada radical opcionalmente sustituido con 1-3 R27; o
    R12 es un radical divalente que une la función éster carboxílico CO2R12 de cada uno de los dos sistemas de anillos pirimidínicos, seleccionado el radical divalente de -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-y -CH(CH3)CH2-;
    R14 es H, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C4) o bencilo;
    R17 es alquilo(C1-C10) opcionalmente sustituido con 1-3 R29, o bencilo;
    R18 es H, alquilo(C1-C4), hidroxi, alcoxi(C1-C4) o S(O)2R57;
    R19 es H o alquilo(C1-C4);
    cada R27 es independientemente halógeno, ciano, hidroxicarbonilo, alcoxicarbonilo(C2-C4), hidroxi, alcoxi(C1-C4), halo-alcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4) -tio, halo-alquil(C1-C4)-tio, amino, alquil(C1-C4)-amino, dialquil(C2-C4)-amino, CH[O(CH2)n] o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R44; o
    dos R27 se consideran conjuntamente como -OC(O)O- o -O(C(R58)(R58))1-2O-; o
    dos R27 se consideran conjuntamente como un átomo de oxígeno para formar, con el átomo de carbono al que están unidos, un resto carbonilo;
    cada R29 es independientemente halógeno, alcoxi(C1-C4), halo-alcoxi(C1-C4), alquil(C1-C4)-tio, halo-alquil(C1-C4)tio, amino, alquil(C1-C4)-amino o dialquil(C2-C4)-amino;
    cada R44 es independientemente halógeno, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C3), hidroxi, alcoxi(C1-C4), haloalcoxi(C1-C3), alquil(C1-C3)-tio, halo-alquil(C1-C3)-tio, amino, alquil(C1-C3)-amino, dialquil(C2-C4)-amino, o nitro;
    R48 es H, alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C4), alquilcarbonilo(C2-C4), alcoxicarbonilo(C2-C4) o bencilo;
    R49 es H, alquilo(C1-C4) o halo-alquilo(C1-C4);
    R55 y R56 son independientemente alquilo(C1-C4);
    R57 es alquilo(C1-C4), halo-alquilo(C1-C3) o NR59R60;
    cada R58 se selecciona independientemente de H y alquilo(C1-C4); R59 y R60 son independientemente H o alquilo(C1-C4); m es un número entero de 2 a 3; y n es un número entero de 1 a 4.
  3. 3.
    El compuesto de la reivindicación 2, en el que R3 es halógeno.
  4. 4.
    El compuesto de la reivindicación 2, donde R1 es ciclopropilo o fenilo sustituido con un radical halógeno, metilo o metoxi en la posición para y opcionalmente con 1-2 radicales seleccionados de halógeno y metilo en otras posiciones; y R4 es -N(R24)R25.
  5. 5.
    El compuesto de la reivindicación 4, donde R2 es CO2R12, CHO o CH2CO2R17.
  6. 6.
    El compuesto de la reivindicación 5, donde R24 es H, C(O)R33 o alquilo(C1-C4) opcionalmente sustituido con R30; R25 es H o alquilo(C1-C2); o R24 y R25 se consideran conjuntamente como =C(R39)N(R40)R41.
  7. 7.
    El compuesto de la reivindicación 6, donde R2 es CO2R12; y R24 y R25 son H.
  8. 8.
    El compuesto de la reivindicación 7, donde R12 es H, alquilo(C1-C4) o bencilo.
  9. 9.
    El compuesto de la reivindicación 1 seleccionado entre el grupo que consiste en: 6-amino-5-bromo-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de metilo, 6-amino-5-bromo-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de etilo, 6-amino-5-bromo-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de fenilmetilo, sal monosódica de ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico,
    6-amino-5-cloro-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de metilo, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de fenilmetilo, sal monosódica de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de etilo, 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-primidincarboxilato de metilo, 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-primidincarboxilato de etilo, ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-primidincarboxílico, 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-primidincarboxilato de etilo, 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-primidincarboxilato de metilo, y ácido 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-primidincarboxílico,
  10. 10.
    Un compuesto que es ácido 2-ciclopropil-1,6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxílico.
  11. 11.
    Un compuesto que es ácido 5-cloro-2-ciclopropil-1,6-dihidro-6-oxo-4-pirimidincarboxílico.
  12. 12.
    Un compuesto que es ácido 5,6-dicloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico.
  13. 13.
    El compuesto de la reivindicación 1 seleccionado entre el grupo que consiste en: 6-amino-5-bromo-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de metilo, 6-amino-5-bromo-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de etilo, 6-amino-5-bromo-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de fenilmetilo, sal monosódica de ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico, ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de metilo, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de fenilmetilo, sal monosódica de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico, ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de etilo, 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-primidincarboxilato de metilo, 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-primidincarboxilato de etilo, ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-primidincarboxílico, 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-primidincarboxilato de etilo, 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-primidincarboxilato de metilo, y ácido 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-primidincarboxílico,
  14. 14.
    El compuesto de la reivindicación 13 seleccionado entre el grupo que consiste en: 6-amino-5-cloro-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de etilo, 6-amino-5-cloro-2-ciclopropl-4-primidincarboxilato de metilo, 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-primidincarboxilato de metilo, 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-primidincarboxilato de etilo, ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-primidincarboxílico, 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-primidincarboxilato de etilo,
    ácido 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-primidincarboxílico, 6-amino-2-(4-bromofenil)-5-cloro-4-primidincarboxilato de metilo, y ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico.
  15. 15.
    Un compuesto de la reivindicación 1 que es ácido 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico.
    5 16. Un compuesto de la reivindicación 1 que es 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de metilo.
  16. 17.
    Un compuesto de la reivindicación 1 que es 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidincarboxilato de metilo.
  17. 18.
    Un compuesto de la reivindicación 1 que es 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidincarboxilato de etilo.
  18. 19.
    Un compuesto de la reivindicación 1 que es ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-clorofenil)-4-pirimidincarboxílico.
  19. 20. Un compuesto de la reivindicación 1 que es ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxílico. 10 21. Un compuesto de la reivindicación 1 que es 6-amino-5-bromo-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de etilo.
  20. 22.
    Un compuesto de la reivindicación 1 que es 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de metilo.
  21. 23.
    Un compuesto de la reivindicación 1 que es 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-4-pirimidincarboxilato de etilo.
  22. 24.
    Una composición herbicida que comprende una cantidad eficazmente herbicida de un compuesto de una
    cualquiera de las reivindicaciones 1 a 23 y al menos uno de un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluytente 15 líquido.
  23. 25. Una composición herbicida que comprende una cantidad eficazmente herbicida de un compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 23, una cantidad eficaz de al menos un ingrediente activo adicional seleccionado del grupo consistente en otro herbicida y un antídoto de herbicidas, y al menos uno de un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líquido.
    20 26. Una mezcla herbicida que comprende una cantidad eficazmente herbicida de un compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 23 y una cantidad eficaz de al menos un ingrediente activo adicional seleccionado del grupo consistente en otro herbicida y un antídoto de herbicidas.
  24. 27. Una mezcla herbicida que comprende cantidades sinérgicamente eficaces de un compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 23 y un inhibidor de transporte de auxinas.
    25 28. La mezcla herbicida de la reivindicación 26 donde el ingrediente activo adicional se selecciona del grupo consistente en:
    amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-metilo, bispiribac, bispyribac-sodio, clorimuron-etilo, clorsulfuron, cinosulfuron, cloransulam-metilo, ciclosulfamuron, diclosulam, etametsulfuron-metilo, etoxisulfuron, flazasulfuron, florasulam, flucarbazona, flucarbazona-sodio, flucetosulfuron, flumetsulam, flupirsulfuron30 metilo, flupirsulfuron-metilo-sodio, foramsulfuron, halosulfuron-metilo, imazametabenz-metilo, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazaquin-amonio, imazetapir, imazosulfuron, yodosulfuron-metilo, mesosulfuron-metilo, metosulam, metsulfuron-metilo, nicosulfuron, oxasulfuron, penoxsulam, primisulfuronmetilo, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sodio, prosulfuron, pirazosulfuron-etilo, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metilo, piritiobac, pritiobac-sodio, rimsulfuron, sulfometuron-metilo, sulfosulfuron, tifensulfuron
    35 metilo, triasulfuron, tribenuron-metilo, trifloxisulfuron, triflusulfuron-metilo y tritosulfuron.
  25. 29.
    La mezcla herbicida de la reivindicación 27, donde el inhibidor del transporte de auxinas es diflufenzopir.
  26. 30.
    La mezcla herbicida de una cualquiera de las reivindicaciones 26 a 29 que además comprende al menos uno de un tensioactivo, un diluyente sólido o un diluyente líquido.
  27. 31. La mezcla herbicida de una cualquiera de las reivindicaciones 26 a 30, donde la mezcla tiene un efecto mayor 40 que el aditivo sobre malas hierbas o un efecto menor que el aditivo sobre cultivos u otras plantas convenientes.
  28. 32. Un método para controlar el cultivo de vegetación no deseada que comprende poner en contacto la vegetación
    o su medio ambiente con un compuesto de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 23, una composición herbicida de la reivindicación 24 o reivindicación 25, o una mezcla herbicida de una cualquiera de las reivindicaciones 26 a 30.
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