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JP2019196387A - Ｔｇｆ−ベータ阻害剤としての２，３−二置換ピリジン化合物および使用方法 - Google Patents

Ｔｇｆ−ベータ阻害剤としての２，３−二置換ピリジン化合物および使用方法 Download PDF

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Abstract

【課題】ＴＧＦ−βスーパーファミリーのメンバーによるシグナル伝達を阻害してがんを治療する化合物の提供。【解決手段】下記に例示する２，３−二置換ピリジン化合物。【選択図】なし

Description

本開示は、ＮｏｄａｌおよびＡｃｔｉｖｉｎのようなサイトカインのＴＧＦ−βスーパーファミリーのメンバーのシグナル伝達を阻害する医薬的に活性な化合物に関し、本開示は、他のがん治療処置と併用して、サイトカインのＴＧＦ−βスーパーファミリーのメンバーを阻害する化合物を投与することを特徴とする、がん処置のための併用療法にも関する。また、本発明は、本明細書で開示されている化合物によるＴＧＦ−βスーパーファミリーのメンバーの阻害を決定および測定し、また、がんを患っている対象に、他のがん治療処置と併用して、当該化合物を適宜投与してもよい方法にも関する。
関連技術の概要
ミオスタチンとしても知られている増殖分化因子−８（ＧＤＦ−８）およびＴＧＦ−β１は、構造的に関連のある増殖因子のトランスフォーミング増殖因子−ベータ（ＴＧＦ−β）スーパーファミリーのメンバーであり、その全ては、生理学的に重要な増殖制御および形態形成特性を有する（Kingsley et al. (1994) Genes Dev., 8: 133-46; Hoodless et al. (1998) Curr. Topics Microbiol. Immunol., 228: 235-72）。例えば、ＴＧＦ−β１シグナル伝達の活性化および細胞外マトリックスの拡大は、慢性腎疾患および血管疾患に関与するもののように、線維性障害の発症および進行への初期および持続性の誘因である。Border W. A., et al, N. Engl. J. Med., 1994; 331(19), 1286-92。ＧＤＦ−８は骨格筋量の負の調節因子であり、その生物学的活性を制御する因子を同定することに大きな関心が集まっている。例えば、ＧＤＦ−８は発生中および成体の骨格筋において高度に発現している。遺伝子組み換えマウスにおけるＧＤＦ−８ヌル突然変異体は、骨格筋の顕著な肥大化および過形成を特徴とする（McPherron et al. (1997) Nature, 387: 83-90）。同様の骨格筋量の増大は、畜牛におけるＧＤＦ−８の自然発生突然変異体に顕著に表れている（Ashmore et al. (1974) Growth, 38: 501 507; Swatland and Kieffer (1994) J. Anim. Sci., 38: 752-757; McPherron and Lee (1997) Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 94: 12457-12461;およびKambadur et al. (1997) Genome Res., 7: 910-915）。ＧＤＦ−８は発生中および成体の筋肉のいずれにおいても発現しているため、ＧＤＦ−８が発生中に筋肉の量を制御しているのか、それとも成体において筋肉の量を制御しているのかは不明である。従って、ＧＤＦ−８が成体において筋肉の量を制御しているのかどうかという問いは、科学的および治療的見地から重要である。最近の研究により、ヒトのＨＩＶ感染と関連がある筋肉疲労には、ＧＤＦ−８タンパク質の発現の増大が伴うことも示されている（Gonzalez-Cadavid et al. (1998) PNAS, 95: 14938-43）。さらに、ＧＤＦ−８は筋肉特異的酵素（例えばクレアチンキナーゼ）の産生を調節し、筋芽細胞の増殖を調節することができる（ＷＯ ００／４３７８１）。
多くのヒトおよび動物の障害は筋肉組織の喪失または機能障害と関連があり、筋ジストロフィー、筋萎縮症、鬱血性閉塞性肺疾患（ｃｏｎｇｅｓｔｉｖｅ ｏｂｓｔｒｕｃｔｉｖｅ ｐｕｌｍｏｎａｒｙ ｄｉｓｅａｓｅ）、筋肉消耗性症候群（ｍｕｓｃｌｅ ｗａｓｔｉｎｇ ｓｙｎｄｒｏｍｅ）、サルコペニアおよび悪液質が含まれる。今日まで、これらの障害に対して信頼性の高いまたは有効な治療法はほとんど存在しなかった。しかしながら、これらの障害と関連がある深刻な症状は、当該障害に罹患した患者において筋肉組織の量を増大させる治療法を用いることにより、実質的に低減することがある。病状を治癒はしないものの、そのような治療法は、これらの患者にとって生活の質を有意に改善するであろうし、これらの疾患の影響の一部を改善し得る。従って、当該技術分野には、これらの障害に罹患した患者において筋肉組織の全体的な増大をもたらすことがある新しい治療法を同定するニーズがある。
ＧＤＦ−８は、骨格筋におけるその増殖制御および形態形成特性に加えて、他の多くの生理学的過程にも関与することがあり、２型糖尿病および肥満症のような脂肪組織障害の発症におけるグルコースホメオスタシスが含まれる。例えば、ＧＤＦ−８は、前脂肪細胞の脂肪細胞への分化を調節する（Kim et al. (2001) BBRC, 281: 902-906）。
特に高齢者および／または閉経後の女性における、骨粗鬆症を含む骨の喪失と関連がある病状も数多くある。これらの病状に対して現在用いられている治療法は、骨吸収を阻害することにより作用する。新骨形成を促進する治療法は、これらの治療法の望ましい代替法または付加法となるであろう。
ＴＧＦ−β−１、−２および−３と同様に、ＧＤＦ−８タンパク質は、アミノ末端プロペプチドとカルボキシ末端成熟ドメインからなる前駆体タンパク質として合成される（McPherron and Lee, (1997) Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 94: 12457-12461）。切断される前に、前駆体ＧＤＦ−８タンパク質はホモ二量体を形成する。次いで、アミノ末端プロペプチドが成熟ドメインから切断される。切断されたプロペプチドは、成熟ドメイン二量体に非共有結合で結合したまま、その生物学的活性を不活性化することがある。（Miyazono et al. (1988) J. Biol. Chem., 263: 6407-6415; Wakefield et al. (1988) J. Biol. Chem., 263; 7646-7654;およびBrown et al. (1990) Growth Factors, 3: 35-43）。２つのＧＤＦ−８プロペプチドがＧＤＦ−８成熟二量体に結合すると考えられている（Thies et al. (2001) Growth Factors, 18: 251-259）。このような不活性化特性があることから、プロペプチドは「潜在型関連ペプチド」（ＬＡＰ）として知られており、成熟ドメインとプロペプチドとの複合体は一般的に「小潜在型複合体（ｓｍａｌｌ ｌａｔｅｎｔ ｃｏｍｐｌｅｘ）」と称される（Gentry and Nash (1990) Biochemistry, 29: 6851-6857; Derynck et al. (1995) Nature, 316: 701-705;およびMassague (1990) Ann. Rev. Cell Biol., 12: 597-641）。他のタンパク質がＧＤＦ−８または構造的に関連のあるタンパク質に結合し、それらの生物学的活性を阻害することも知られている。そのような阻害タンパク質としては、ホリスタチン、および場合によってはホリスタチン関連タンパク質が挙げられる（Gamer et al. (1999) Dev. Biol., 208: 222-232）。プロペプチドが取り除かれると、成熟ドメインはホモ二量体として活性化すると考えられている。
ＧＤＦ−８は、配列および機能が種間で高度に保存されている。ネズミ科およびヒトＧＤＦ−８のアミノ酸配列は同一であり、ｍＲＮＡ発現のパターンも同様である（McPherron et al. (1997) Nature 387: 83-90; Gonzalez-Cadavid et al. (1998) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 95: 14938-14943）。このように配列および機能が保存されていることは、ヒトにおいてＧＤＦ−８を阻害することが、マウスにおいてＧＤＦ−８を阻害することと同様の影響を与える可能性があることを示唆している。
ＧＤＦ−８は多くの重要な生物学的過程の制御に関与している。これらの過程において重要な機能があることから、ＧＤＦ−８は治療的介入の望ましい標的となることがある。
例えば、米国特許第７，３２０，７８９号には、マウスモデルにおいて、ＧＤＦ−８抗体が、筋肉の強度を増大させ（例えばサルコペニアの治療のため）、ジストロフィー筋において筋肉の量および強度を増大させ（例えばデュシェンヌ型筋ジストロフィーの治療のため）、骨量および骨密度を増大させ（例えば骨粗鬆症の予防および処置のため）、骨の治癒を増強する（例えば既に罹患している筋肉または骨変性疾患の治療（例えば、骨折修復および脊椎固定術、エストロゲン欠乏と関連がある骨量、微細構造および強度の減少の予防、骨梁密度の増大）のため）ことができ、２型糖尿病、耐糖能障害、代謝症候群（例えばシンドロームＸ）、外傷により誘発されるインスリン耐性（例えば熱傷）、および脂肪組織障害（例えば肥満症）のような代謝性障害の処置に有用であることが示されている。
特に、ＧＤＦ−８の活性を阻害する治療剤は、筋肉組織の増大が治療的に有益であろうヒトまたは動物の障害、特に、上記の筋肉および脂肪組織障害、骨変性疾患、神経筋疾患および糖尿病を治療するのに用いることができる。
発明の詳細な説明
発明の概要
本開示の概要
ある局面において、本開示は式（ＩＩＩ）


および式（ＩＶ）

の化合物およびその医薬的に許容される塩に関し、置換基は本明細書で定義されている。
別の局面において、本発明はがん処置のための併用療法を含む。この局面において、本発明は、対象に、がん治療処置と併用して、本明細書で開示されている化合物を投与することを特徴とする、がんを治療する方法を含む。本発明のいくつかの態様において、本明細書で開示されている化合物は、がんの標準治療である抗増殖性処置と組み合わせて用いられる。
別の局面において、本発明は、がん細胞において、化合物の、ＴＧＦ−βスーパーファミリーのメンバーを阻害する能力を試験および測定することを含み、がん細胞を化合物に接触させ、ＴＧＦ−βスーパーファミリーメンバーの阻害を測定することを特徴とする。適宜、方法はさらに、当該タイプのがん細胞のがんを患っている対象に、他のがん治療処置と併用して、化合物を投与することを含んでもよい。
別の局面において、本発明は、がん細胞の生育および／または増殖を阻害することを含み、がん細胞を、有効量の、本明細書で開示されている化合物（その医薬的に許容される塩を含む）に接触させることを特徴とする。この局面のある態様において、がん細胞は他の治療剤（多くの例が本明細書で以下に開示されている）とも接触させる（同時にまたは連続して）。そのような態様において、がん細胞は、細胞を、本明細書で開示されている化合物または他の治療剤のいずれかに単独でさらすよりも強く阻害される。
本開示の詳細な説明
ある局面において、本発明の方法に用いるための化合物は、式（Ｉ）


［式中、
ＸはＣ（Ｈ）またはＮであり；
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−Ｒ１０または−Ｃ１−６アルキル−Ｒ１０であり、ここに、Ｒ１０は−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＣ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２ＮＲａＲａまたは−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒであり；
あるいは、Ｒ１およびＲ２が隣接する炭素原子に結合している場合、それらは、それらが結合している原子と適宜一緒になって５または６員環を形成してもよく、当該５または６員環は、それぞれ独立してハロゲン、オキソ、オキシム、イミノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルまたは−Ｒ１０である１または２の基で適宜置換されていてもよく；
各Ｒａは独立してＲであるか、または２のＲａはそれらに結合している窒素原子と一緒になって３〜８員ヘテロシクリル基を形成し、当該３〜８員ヘテロシクリル基は、Ｏ、ＮおよびＳから選ばれる１〜４のさらなるヘテロ原子を適宜含んでいてもよく、また１〜４のＲ基で適宜置換されていてもよく；
各Ｒｂは独立して、ハロゲン、シアノ、オキソ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルまたは−Ｏであり；
ｍは０、１または２であり；
ｎは１、２、３または４であり；
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、１〜３のＲｂで適宜置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、１または２のＲｂで適宜置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル、１または２のＲｂで適宜置換されていてもよいヘテロアリール、１または２のＲｂで適宜置換されていてもよいアリール、１または２のＲｂで適宜置換されていてもよいヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲａＲａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒであるか、あるいは、Ｒ５およびＲ６は、それらが結合している原子と適宜一緒になって５または６員環を形成してもよく、当該５または６員環は、Ｏ、ＮおよびＳから選ばれる１〜３のさらなるヘテロ原子を適宜含んでいてもよく、また１〜４のＲｂで適宜置換されていてもよく；
Ｚは（ａ）式

の縮合二環式環であり、ここに、
環Ａはフェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールであり、
環Ｂは５または６員ヘテロシクリルまたは５もしくは６員ヘテロアリールであり；あるいは、（ｂ）ピリジニルまたはピリミジニルであり、
ここに、
Ｚは、それぞれ独立してハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）、−ＲＺまたは−Ｃ１−６アルキル−ＲＺである１または２の基で適宜置換されていてもよく、ここに、当該Ｃ３−８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）およびヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）はそれぞれ、１または２の基（当該基はそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ１−６アルキルまたは−ＲＺである）で適宜置換されていてもよく；
およびＲＺはシアノ、−ＣＦ３、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒまたは−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２であり；
あるいは、Ｚは、（ｃ）それぞれ独立してハロゲンである１、２、３、４または５の基で置換されているフェニルであり；
ここに、各Ｒは独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリール（ヘテロアリール）−、ヘテロシクリル（アリール）−、ヘテロアリール（ヘテロシクリル）−、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）またはヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）であり、それぞれのものは、１〜５の基（当該基はそれぞれ独立して、Ｒｂ、−ＯＲ０、−ＳＲ０、−Ｎ（Ｒ０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２または−Ｎ（Ｒ０）Ｓ（Ｏ）２Ｒ０である）で適宜置換されていてもよく；
各Ｒ０は独立して、水素、Ｃ１−６ハロアルキル、１〜３のＲｂで適宜置換されていてもよいＣ１−６アルキル、１または２のＲｂで適宜置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキルであるか、あるいは、２のＲ０は、それらが結合している窒素原子と一緒になって（例えばＲが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２である場合）３〜８員ヘテロシクリル基を形成し、当該３〜８員ヘテロシクリル基は、Ｏ、ＮおよびＳから選ばれる１〜４のさらなるヘテロ原子を適宜含んでいてもよく、また０〜３のＲｂおよびＲ基で適宜置換されていてもよい。］
のものおよびその医薬的に許容される塩である。
例えば、ある態様において、本開示は、上記の医薬的に活性な化合物およびその医薬的に許容される塩を提供し、ここに、
ｎは１であり；
ＸはＣ（Ｈ）またはＮであり；
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、−ヘテロアリール、−Ｒ１０または−Ｃ１−６アルキル−Ｒ１０であり、ここに、Ｒ１０は−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａまたは−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒであり；
あるいは、Ｒ１およびＲ２が隣接する炭素原子に結合している場合、それらは、それらが結合している原子と適宜一緒になって５または６員ヘテロアリール基を形成してもよく、当該５または６員環は、それぞれ独立してハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルまたは−Ｒ１０である１または２の基で適宜置換されていてもよく；
各Ｒａは、独立してＲであるか、または２のＲａはそれらに結合している窒素原子と一緒になって３〜８員ヘテロシクリル基を形成し、当該３〜８員ヘテロシクリル基は、Ｏ、ＮおよびＳから選ばれる１〜４のさらなるヘテロ原子を適宜含んでいてもよく、また１〜４のＲ基で適宜置換されていてもよく；
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲａＲａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒまたは−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒであり；
Ｚは、（ａ）式

の縮合二環式環であり、ここに、
環Ａはフェニルまたは５もしくは６員ヘテロアリールであり、
環Ｂは５もしくは６員ヘテロシクリルまたは５もしくは６員ヘテロアリールであり、
ここに、
Ｚは、１または２の基（当該基はそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）、−ＲＺまたは−Ｃ１−６アルキル−ＲＺである）で適宜置換されていてもよく、ここに、当該Ｃ３−８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）およびヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）はそれぞれ、１または２の基（当該基はそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ１−６アルキルまたは−ＲＺである）で適宜置換されていてもよく；
ＲＺは−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲａＲａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒまたは−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２であり；
あるいは、（ｂ）それぞれ独立してハロゲンである１、２、３、４または５の基で置換されているフェニルであり；
各Ｒは独立して、水素またはＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）またはヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）であり、それぞれのものは、１または２の基（当該基はそれぞれ独立して、−ＯＲ０、−ＳＲ０、−Ｎ（Ｒ０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２または−Ｎ（Ｒ０）Ｓ（Ｏ）２Ｒ０である）で適宜置換されていてもよく、ここに、各Ｒ０は独立して、水素またはＣ１−６アルキルである。
別の態様において、化合物は式（Ｉ）の亜属であり、ここに、置換基は、本明細書で定義される構造式（Ｉ）、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ、Ｚ、Ｒａ、Ｒｂ、ＲＺ ＲおよびＲ０の１以上の任意および全ての組み合わせとして選ばれ、これらに制限されないが、以下のものを含む：
構造式Ｉは式（Ｉａ）〜（Ｉｈ）の１つである：

式（Ｉ）、（Ｉａ）および（Ｉｂ）のいずれかにおけるＸは、以下の基（１ａ）〜（１ｂ）の１つから選ばれる：
（１ａ）ＸはＣ（Ｈ）である。
（１ｂ）ＸはＮである。
式（Ｉ）および（Ｉａ）〜（Ｉｘ）のいずれかにおけるＲ１は、以下の基（２ａ）〜（２ｍ）の１つから選ばれる：
（２ａ）Ｒ１は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールであり、それぞれのものは、１、２または３のＲ、−Ｒ１０または−Ｃ１−６アルキル−Ｒ１０で適宜置換されていてもよく、ここに、Ｒ１０は−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２または−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒである。
（２ｂ）Ｒ１は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、−Ｒ１０または−Ｃ１−６アルキル−Ｒ１０であり、ここに、Ｒ１０は−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒまたは−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒである。
（２ｃ）Ｒ１は水素、ハロゲン、シアノ，Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、−Ｒ１０または−Ｃ１−６アルキル−Ｒ１０であり、ここに、Ｒ１０は−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１１）２または−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１であり、ここに、各Ｒ１１は水素またはＣ１−６アルキルである。
（２ｄ）Ｒ１は水素、ハロゲン、シアノ，Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルケニル、−Ｃ１−６アルキル−ＯＲ１１、−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１１）２または−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１であり、ここに、各Ｒ１１は水素またはＣ１−６アルキルである。
（２ｅ）Ｒ１はフルオロ、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、イソプロポキシ、ベンジルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロペンテニル、フェニル、アミノ、ジメチルアミノ、メチルスルホニルアミノ、アミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、アミノスルホニルまたはヒドロキシメチルである。
（２ｆ）Ｒ１はハロゲンまたはＣ１−６アルキルである。
（２ｇ）Ｒ１はハロゲンまたはＣ１−４アルキルである。
（２ｈ）Ｒ１はハロゲンまたはメチルである。
（２ｉ）Ｒ１はフルオロまたはメチルである。
（２ｊ）Ｒ１はフルオロである。
（２ｋ）Ｒ１はメチルである。
（２ｌ）Ｒ１は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−Ｒ１０または−Ｃ１−６アルキル−Ｒ１０であり、ここに、Ｒ１０は−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２または−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒである。
（２ｍ）（２ａ）〜（２ｄ）および（２ｌ）のいずれかであり、ここに、Ｒ１は水素でない。
式（Ｉ）および（Ｉａ）〜（Ｉｒ）のいずれかにおけるＲ２は、以下の基（３ａ）〜（３ｍ）の１つから選ばれる：
（３ａ）Ｒ２は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−Ｒ１０または−Ｃ１−６アルキル−Ｒ１０であり、ここに、Ｒ１０は−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２または−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒである。
（３ｂ）Ｒ２は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、−Ｒ１０または−Ｃ１−６アルキル−Ｒ１０であり、ここに、Ｒ１０は−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒまたは−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒである。
（３ｃ）Ｒ２は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、−Ｒ１０または−Ｃ１−６アルキル−Ｒ１０であり、ここに、Ｒ１０は−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１１）２または−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１であり、ここに、各Ｒ１１は水素またはＣ１−６アルキルである。
（３ｄ）Ｒ２は水素、ハロゲン、シアノ，Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルケニル、−Ｃ１−６アルキル−ＯＲ１１、−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１１）２または−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１であり、ここに、各Ｒ１１は水素またはＣ１−６アルキルである。
（３ｅ）Ｒ２はフルオロ、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、イソプロポキシ、ベンジルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロペンテニル、フェニル、アミノ、ジメチルアミノ、メチルスルホニルアミノ、アミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、アミノスルホニルまたはヒドロキシメチルである。
（３ｆ）Ｒ２はハロゲンまたはＣ１−６アルキルである。
（３ｇ）Ｒ２はハロゲンまたはＣ１−４アルキルである。
（３ｈ）Ｒ２はハロゲンまたはメチルである。
（３ｉ）Ｒ２はフルオロまたはメチルである。
（３ｊ）Ｒ２はフルオロである。
（３ｋ）Ｒ２はメチルである。
（３ｌ）Ｒ２は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−Ｒ１０または−Ｃ１−６アルキル−Ｒ１０であり、ここに、Ｒ１０は−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２または−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒである。
（３ｍ）（３ａ）〜（３ｄ）および（３ｌ）のいずれかであり、ここに、Ｒ２は水素でない。
式（Ｉ）および（Ｉａ）〜（Ｉｒ）のいずれかにおけるＲ１およびＲ２は、以下の基（４ａ）〜（４ｊ）の１つから選ばれる：
（４ａ）Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−Ｒ１０または−Ｃ１−６アルキル−Ｒ１０であり、ここに、Ｒ１０は−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２または−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒである。
（４ｂ）Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、−Ｒ１０または−Ｃ１−６アルキル−Ｒ１０であり、ここに、Ｒ１０は−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒまたは−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒである。
（４ｃ）Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、−Ｒ１０または−Ｃ１−６アルキル−Ｒ１０であり、ここに、Ｒ１０は−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１１）２または−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１であり、ここに、各Ｒ１１は水素またはＣ１−６アルキルである。
（４ｄ）Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルケニル、−Ｃ１−６アルキル−ＯＲ１１、−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１１）２または−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１であり、ここに、各Ｒ１１は水素またはＣ１−６アルキルである。
（４ｅ）Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素、フルオロ、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、イソプロポキシ、ベンジルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロペンテニル、フェニル、アミノ、ジメチルアミノ、メチルスルホニルアミノ、アミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、アミノスルホニルまたはヒドロキシメチルである。
（４ｆ）Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素、ハロゲンまたはＣ１−６アルキルである。
（４ｇ）Ｒ１はフルオロであり、Ｒ２はメチルである。
（４ｈ）（４ａ）〜（４ｆ）のいずれかであり、ここに、Ｒ１は水素でない。
（４ｉ）（４ａ）〜（４ｆ）のいずれかであり、ここに、Ｒ２は水素でない。
（４ｊ）（４ａ）〜（４ｆ）のいずれかであり、ここに、Ｒ１およびＲ２のいずれも水素でない。
式（Ｉ）および（Ｉａ）〜（Ｉｘ）のいずれかにおけるＲ５は、以下の基（５ａ）〜（５ｒ）の１つから選ばれる：
（５ａ）Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒまたは−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒである。
（５ｂ）Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲ５０、−ＮＲ５０Ｒ５０、−Ｎ（Ｒ５０）Ｃ（Ｏ）Ｒ５０または−Ｎ（Ｒ５０）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５０であり、ここに、各Ｒ５０は独立して、水素またはＣ１−６アルキルである。
（５ｃ）Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、−ＯＲ５０、−ＮＲ５０Ｒ５０、−Ｎ（Ｒ５０）Ｃ（Ｏ）Ｒ５０または−Ｎ（Ｒ５０）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５０であり、ここに、各Ｒ５０は独立して、水素またはＣ１−４アルキルである。
（５ｄ）Ｒ５は水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、エトキシ、アミノ、アセチルアミノまたはメチルスルホニルアミノである。
（５ｅ）Ｒ５はフルオロまたはクロロである。
（５ｆ）Ｒ５はフルオロである。
（５ｇ）Ｒ５はクロロである。
（５ｈ）Ｒ５はメチルである。
（５ｉ）Ｒ５はメトキシまたはエトキシである。
（５ｊ）Ｒ５はアミノ、アセチルアミノまたはメチルスルホニルアミノである。
（５ｋ）Ｒ５は水素である。
（５ｌ）Ｒ５は−ＮＲａＲａである。
（５ｍ）Ｒ５は−Ｎ（Ｒ）ＣＯ（Ｒ）である。
（５ｎ）Ｒ５は、１もしくは２のＲｂで適宜置換されていてもよいヘテロアリール、または１もしくは２のＲｂで適宜置換されていてもよいアリールである。
（５ｏ）Ｒ５は、１もしくは２のＲｂで適宜置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル、または１もしくは２のＲｂで適宜置換されていてもよいヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）である。
（５ｐ）Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲａＲａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒまたは−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒである。
（５ｑ）Ｒ５は水素、ハロゲン、１〜３のＲｂで適宜置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、１または２のＲｂで適宜置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル、１または２のＲｂで適宜置換されていてもよいヘテロアリール、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲａＲａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒである。
（５ｒ）（５ａ）〜（５ｄ）、（５ｐ）および（５ｑ）のいずれかであり、ここに、Ｒ５は水素でない。
式（Ｉ）および（Ｉａ）〜（Ｉｘ）のいずれかにおけるＲ６は、以下の基（６ａ）〜（６ｎ）の１つから選ばれる：
（６ａ）Ｒ６は水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒまたは−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒである。
（６ｂ）Ｒ６は水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲ６０、−ＮＲ６０Ｒ６０、−Ｎ（Ｒ６０）Ｃ（Ｏ）Ｒ６０または−Ｎ（Ｒ６０）Ｓ（Ｏ）２Ｒ６０であり、ここに、各Ｒ６０は独立して、水素またはＣ１−６アルキルである。
（６ｃ）Ｒ６は水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、−ＯＲ６０、−ＮＲ６０Ｒ６０、−Ｎ（Ｒ６０）Ｃ（Ｏ）Ｒ６０または−Ｎ（Ｒ６０）Ｓ（Ｏ）２Ｒ６０であり、ここに、各Ｒ６０は独立して、水素またはＣ１−４アルキルである。
（６ｄ）Ｒ６は水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、エトキシ、アミノ、アセチルアミノまたはメチルスルホニルアミノである。
（６ｅ）Ｒ６はフルオロまたはクロロである。
（６ｆ）Ｒ６はフルオロである。
（６ｇ）Ｒ６はクロロである。
（６ｈ）Ｒ６はメチルである。
（６ｉ）Ｒ６はメトキシまたはエトキシである。
（６ｊ）Ｒ６はアミノ、アセチルアミノまたはメチルスルホニルアミノである。
（６ｋ）Ｒ６は水素である。
（６ｌ）Ｒ６は水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲａＲａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒまたは−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒである。
（６ｍ）Ｒ６は水素、ハロゲン、１〜３のＲｂで適宜置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、１または２のＲｂで適宜置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル、１または２のＲｂで適宜置換されていてもよいヘテロアリール、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲａＲａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒである。
（６ｎ）（６ａ）〜（６ｄ）、（６ｌ）および（６ｍ）のいずれかであり、ここに、Ｒ６は水素でない。
式（Ｉ）および（Ｉａ）〜（Ｉｘ）のいずれかにおけるＲ５およびＲ６は、以下の基（７ａ）〜（７ｕ）の１つから選ばれる：
（７ａ）Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒまたは−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒである。
（７ｂ）Ｒ５およびＲ６の一方は水素であり、もう一方はハロゲン、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲ、−ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒまたは−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒである。
（７ｃ）Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲ７、−ＮＲ７Ｒ７、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ７または−Ｎ（Ｒ７）Ｓ（Ｏ）２Ｒ７であり、ここに、各Ｒ７は独立して、水素またはＣ１−６アルキルである。
（７ｄ）Ｒ５およびＲ６の一方は水素であり、もう一方はハロゲン、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲ７、−ＮＲ７Ｒ７、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ７または−Ｎ（Ｒ７）Ｓ（Ｏ）２Ｒ７であり、ここに、各Ｒ７は独立して、水素またはＣ１−６アルキルである。
（７ｅ）Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、−ＯＲ７、−ＮＲ７Ｒ７、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ７または−Ｎ（Ｒ７）Ｓ（Ｏ）２Ｒ７であり、ここに、各Ｒ７は独立して、水素またはＣ１−４アルキルである。
（７ｆ）Ｒ５およびＲ６の一方は水素であり、もう一方はハロゲン、Ｃ１−４アルキル、−ＯＲ７、−ＮＲ７Ｒ７、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ７または−Ｎ（Ｒ７）Ｓ（Ｏ）２Ｒ７であり、ここに、各Ｒ７は独立して、水素またはＣ１−４アルキルである。
（７ｇ）Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、エトキシ、アミノ、アセチルアミノまたはメチルスルホニルアミノである。
（７ｈ）Ｒ５およびＲ６の一方は水素であり、もう一方はフルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、エトキシ、アミノ、アセチルアミノまたはメチルスルホニルアミノである。
（７ｉ）（７ａ）〜（７ｈ）のいずれかであり、ここに、Ｒ５およびＲ６の一方は水素でない。
（７ｊ）Ｒ５およびＲ６はそれぞれ水素である。
（７ｋ）Ｒ５およびＲ６の一方は水素であり、もう一方はフルオロまたはクロロである。
（７ｌ）Ｒ５およびＲ６の一方は水素であり、もう一方はメチルである。
（７ｍ）Ｒ５およびＲ６の一方は水素であり、もう一方はメトキシまたはエトキシである。
（７ｎ）Ｒ５およびＲ６の一方は水素であり、もう一方はアミノ、アセチルアミノまたはメチルスルホニルアミノである。
（７ｏ）Ｒ５およびＲ６の一方は水素であり、もう一方はアミノである。
（７ｐ）Ｒ５およびＲ６の一方は水素であり、もう一方はアセチルアミノである。
（７ｑ）Ｒ５およびＲ６の一方は水素であり、もう一方はメチルスルホニルアミノである。
（７ｓ）Ｒ５およびＲ６は、それらが結合している原子と一緒になって５または６員環を形成してもよく、当該５または６員環は、Ｏ、ＮおよびＳから選ばれる１〜３のさらなるヘテロ原子を適宜含んでいてもよく、また１〜４のＲｂで適宜置換されていてもよい。
（７ｒ）Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、１〜３のＲｂで適宜置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、１または２のＲｂで適宜置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル、１または２のＲｂで適宜置換されていてもよいヘテロアリール、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲａＲａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒであるか、あるいは、Ｒ５およびＲ６は、それらが結合している原子と適宜一緒になって５または６員環を形成してもよく、当該５または６員環は、Ｏ、ＮおよびＳから選ばれる１〜３のさらなるヘテロ原子を適宜含んでいてもよく、また１〜４のＲｂで適宜置換されていてもよい。
（７ｔ）Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲａＲａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒまたは−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒである。
（７ｕ）（７ｒ）および（７ｔ）のいずれかであり、ここに、Ｒ５およびＲ６の一方は水素でない。
式（Ｉ）および（Ｉａ）〜（Ｉｘ）のいずれかにおけるＺは、以下の基（８ａ）〜（８ｔｔ）の１つから選ばれる：
（８ａ）Ｚは式

の縮合二環式環であり、ここに、環Ａはフェニルまたはピリジル環であり；環Ｂは５もしくは６員ヘテロシクリルまたは５もしくは６員ヘテロアリールであり、ここに、Ｚは式（Ｉ）のように適宜置換されていてもよい。
（８ｂ）Ｚは（８ａ）に示される通りであり、ここに、環Ｂは５または６員ヘテロシクリルである。
（８ｃ）Ｚは（８ａ）に示される通りであり、ここに、環Ｂは５員ヘテロシクリルである。
（８ｄ）Ｚは（８ａ）に示される通りであり、ここに、環Ｂは６員ヘテロシクリルである。
（８ｅ）Ｚは（８ａ）に示される通りであり、ここに、環Ｂは５または６員ヘテロアリールである。
（８ｆ）Ｚは（８ａ）に示される通りであり、ここに、環Ｂは５員ヘテロアリールである。
（８ｇ）Ｚは（８ａ）に示される通りであり、ここに、環Ｂはチエニル、ピロリル、フラニル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリルまたはオキサゾリル環である。
（８ｈ）Ｚは（８ａ）に示される通りであり、ここに、環Ｂは６員ヘテロアリールである。
（８ｉ）Ｚは（８ａ）に示される通りであり、ここに、環Ｂはピリジル、ピリミジニルまたはピラジニル環である。
（８ｊ）Ｚは（８ａ）〜（８ｉ）のいずれか１つに示される通りであり、ここに、環Ａはフェニル環である。
（８ｋ）Ｚは（８ａ）〜（８ｉ）のいずれか１つに示される通りであり、ここに、環Ａはピリジル環である。
（８ｌ）Ｚは、式

のものであり、ここに、それぞれのものは、１または２の基（当該基はそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）、−ＲＺまたは−Ｃ１−６アルキル−ＲＺである）で適宜置換されていてもよく、ここに、当該Ｃ３−８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）およびヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）はそれぞれ、１〜４の基（当該基はそれぞれ独立して、Ｃ１−６アルキルまたは−ＲＺである）で適宜置換されていてもよい。
（８ｍ）Ｚは、式

のものであり、ここに、それぞれのものは、１または２の基（当該基はそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）、−ＲＺまたは−Ｃ１−６アルキル−ＲＺである）で適宜置換されていてもよく、ここに、当該Ｃ３−８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）およびヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）はそれぞれ、１〜４の基（当該基はそれぞれ独立して、Ｃ１−６アルキルまたは−ＲＺである）で適宜置換されていてもよい。
（８ｎ）Ｚは、式

のものであり、ここに、ＲＺ１は水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキルまたは−Ｃ１−６アルキル−ＲＺであり；
ＲＺ２は水素、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキルまたはＣ１−６アルキルであり、ここに、ＲＺ１およびＲＺ２に対する当該Ｃ３−８シクロアルキルは、１もしくは２のハロゲン、Ｃ１−６アルキルまたは−ＲＺで適宜置換されていてもよい。
（８ｏ）Ｚは、式

のものであり、
ここに、
Ｑは−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（ＲＺ１）−であり；
ここに、ＲＺ１は水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルまたは−Ｃ１−６アルキル−ＲＺであり；
ＲＺ２は水素、ハロゲンまたはＣ１−６アルキルである。
（８ｐ）（８ｏ）に示される通りであり、ここに、Ｚは式

のものである。
（８ｑ）（８ｏ）に示される通りであり、ここに、Ｚは式

のものである。
（８ｒ）（８ｏ）に示される通りであり、ここに、Ｚは式

のものである。
（８ｓ）（８ｏ）に示される通りであり、ここに、Ｚは式

のものである。
（８ｔ）（８ｏ）に示される通りであり、ここに、Ｚは式

のものである。
（８ｕ）（８ｏ）に示される通りであり、ここに、Ｚは式

のものである。
（８ｖ）（８ｏ）に示される通りであり、ここに、Ｚは式

のものである。
（８ｗ）（８ｏ）に示される通りであり、ここに、Ｚは式

のものである。
（８ｘ）（８ｏ）に示される通りであり、ここに、Ｚは式

のものである。
（８ｙ）（８ｏ）に示される通りであり、ここに、Ｚは式

のものである。
（８ｚ）（８ｎ）、（８ｒ）〜（８ｔ）および（８ｙ）のいずれか１つに示される通りであり、ここに、ＲＺ１は水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）、−ＲＺ３、−Ｃ１−６アルキル−ＲＺ３または−Ｃ１−６アルキル−ＲＺ４であり、ここに、ＲＺ３は−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２または−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２であり；ＲＺ４は−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒまたは−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２である。
（８ａａ）（８ｎ）、（８ｒ）〜（８ｔ）および（８ｙ）のいずれか１つに示される通りであり、ここに、ＲＺ１は水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）、−ＲＺ３、−Ｃ１−６アルキル−ＲＺ３または−Ｃ１−６アルキル−ＲＺ４、ここに、ＲＺ３は−Ｃ（Ｏ）ＲＺ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＺ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲＺ６ ２または−Ｓ（Ｏ）２ＮＲＺ５ ２であり；ＲＺ４は−ＯＲＺ５、−ＳＲＺ５、−ＮＲＺ５ ２、−ＯＣ（Ｏ）ＲＺ５、−Ｎ（ＲＺ５）Ｃ（Ｏ）ＲＺ５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲＺ５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲＺ５ ２、−Ｎ（ＲＺ５）Ｃ（Ｏ）ＯＲＺ５、−Ｎ（ＲＺ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲＺ５ ２、−Ｎ（ＲＺ５）Ｓ（Ｏ）２ＲＺ５または−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲＺ５）２であり、ここに、各ＲＺ５は独立して、水素またはＣ１−６アルキルであり；各ＲＺ６は独立して、水素またはＣ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）またはヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）であり、それぞれのものは、１または２の基（当該基はそれぞれ独立して、−ＯＲ０、−ＳＲ０、−Ｎ（Ｒ０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２または−Ｎ（Ｒ０）Ｓ（Ｏ）２Ｒ０である）で適宜置換されていてもよく、ここに、各Ｒ０は独立して、水素またはＣ１−６アルキルである。
（８ｂｂ）（８ｎ）、（８ｒ）〜（８ｔ）および（８ｙ）のいずれか１つに示される通りであり、ここに、ＲＺ１は水素、Ｃ１−６アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、−Ｃ１−６アルキル−ＲＺ４または−Ｃ（Ｏ）ＯＲＺ６であり、ここに、ＲＺ４は−ＯＲＺ５、−ＳＲＺ５、−ＮＲＺ５ ２、−ＯＣ（Ｏ）ＲＺ５、−Ｎ（ＲＺ５）Ｃ（Ｏ）ＲＺ５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲＺ５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲＺ５ ２、−Ｎ（ＲＺ５）Ｃ（Ｏ）ＯＲＺ５、−Ｎ（ＲＺ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲＺ５ ２、−Ｎ（ＲＺ５）Ｓ（Ｏ）２ＲＺ５または−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲＺ５）２であり、ここに、当該ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）はそれぞれ、１または２の基（当該基はそれぞれ独立して、ハロゲンまたはＣ１−６アルキルである）で適宜置換されていてもよく；ここに、各ＲＺ５は独立して、水素またはＣ１−６アルキルであり；各ＲＺ６は独立して、水素またはＣ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）またはヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）であり、それぞれのものは、−ＯＲ０、−ＳＲ０、−Ｎ（Ｒ０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２で適宜置換されていてもよく、ここに、各Ｒ０は独立して、水素またはＣ１−６アルキルである。
（８ｃｃ）（８ｎ）、（８ｒ）〜（８ｔ）および（８ｙ）のいずれか１つに示される通りであり、ここに、ＲＺ１は水素、Ｃ１−６アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、−Ｃ１−６アルキル−ＯＲＺ５、−Ｃ１−６アルキル−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲＺ５）２または−Ｃ（Ｏ）ＯＲＺ６であり、ここに、当該ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）はそれぞれ、１または２のＣ１−６アルキル基で適宜置換されていてもよく；ここに、各ＲＺ５は独立して、水素またはＣ１−６アルキルであり；各ＲＺ６は独立して、水素またはＣ１−６アルキルまたはヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）であり、それぞれのものは、−ＯＲ０または−Ｎ（Ｒ０）２で適宜置換されていてもよく、ここに、各Ｒ０は独立して、水素またはＣ１−６アルキルである。
（８ｄｄ）（８ｎ）、（８ｒ）〜（８ｔ）および（８ｙ）のいずれか１つに示される通りであり、ここに、ＲＺ１は水素、メチル、エチル、イソプロピル、２−（モルホリン−４−イル）エチル、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル、３−ヒドロキシプロピル、３−エトキシプロピル、４−テトラヒドロピラニル，Ｎ−メチルピペリジン−４−イル、−ＣＨ２−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２または３−（インドール−３−イル）−２−アミノプロピルオキシカルボニルである。
（８ｅｅ）（８ｎ）〜（８ｄｄ）のいずれか１つに示される通りであり、ここに、ＲＺ２は水素またはハロゲンである。
（８ｆｆ）（８ｎ）〜（８ｄｄ）のいずれか１つに示される通りであり、ここに、ＲＺ２は水素またはＣ１−６アルキルである。
（８ｇｇ）（８ｎ）〜（８ｄｄ）のいずれか１つに示される通りであり、ここに、ＲＺ２は水素またはメチルである。
（８ｈｈ）（８ｎ）〜（８ｄｄ）のいずれか１つに示される通りであり、ここに、ＲＺ２は水素である。
（８ｉｉ）Ｚはハロフェニル（例えば４−ハロフェニル）である。
（８ｊｊ）Ｚはジハロフェニルである。
（８ｋｋ）Ｚはフルオロフェニルである。
（８ｌｌ）Ｚは４−フルオロフェニルである。
（８ｍｍ）Ｚは

である。
（８ｎｎ）Ｚは

である。
（８ｏｏ）Ｚは

である。（８ｎｎ）および（８ｏｏ）のいずれか１つにおいて、ＲＺ１はそれぞれ独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキルまたは−Ｃ１−６アルキル−ＲＺであり、ここに、当該Ｃ３−８シクロアルキルは１もしくは２のハロゲン、Ｃ１−６アルキルまたは−ＲＺで適宜置換されていてもよい。
（８ｐｐ）（８ｎｎ）〜（８ｐｐ）のいずれかにおいて、ＲＺ２はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、−ＲＺまたは−Ｃ１−６アルキル−ＲＺであり、ここに、当該Ｃ３−８シクロアルキルは、１もしくは２のハロゲン、Ｃ１−６アルキルまたは−ＲＺで適宜置換されていてもよい。
（８ｑｑ）Ｚは、式

のものであり、ここに、それぞれのものは、１または２の基（当該基はそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）、−ＲＺまたは−Ｃ１−６アルキル−ＲＺである）で適宜置換されていてもよく、ここに、当該Ｃ３−８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）およびヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）はそれぞれ、１〜４の基（当該基はそれぞれ独立して、Ｃ１−６アルキルまたは−ＲＺである）で適宜置換されていてもよい。
（８ｒｒ）Ｚは、式

のものであり、ここに、ＲＺ１は水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルまたは−Ｃ１−６アルキル−ＲＺであり；ＲＺ２は水素、ハロゲンまたはＣ１−６アルキルである。
（８ｓｓ）Ｚはピリジニルである。
（８ｔｔ）Ｚは、１または２の基（当該基はそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）、−ＲＺまたは−Ｃ１−６アルキル−ＲＺである）で適宜置換されていてもよいピリミジニルであり、ここに、当該Ｃ３−８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）およびヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）はそれぞれ、１または２の基（当該基はそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ１−６アルキルまたは−ＲＺである）で適宜置換されていてもよく；ＲＺはシアノ、−ＣＦ３、−ＯＲ、−ＳＲ、ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒまたは−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２である。
式（Ｉ）および（Ｉａ）〜（Ｉｆ）のいずれかにおける は、以下の定義（９ａ）〜（９ｃ）の１つから選ばれる：
（９ａ）ｎは１である。
（９ｂ）ｎは１、２または３である。
（９ｃ）ｎは１または２である。
上記の式（Ｉ）、（Ｉａ）〜（Ｉｘ）、並びに（ＩＩＩ）および（ＩＶ）（下記）の化合物は、サイトカインシグナル伝達のキナーゼ阻害剤および／または阻害剤として有用である。本明細書で開示されている、式Ｉおよび（Ｉａ）〜（Ｉｘ）のにより阻害される典型的なキナーゼとしては、これらに限定されないが、ＡＣＶＲ１；ＡＣＶＲ１Ｂ（ＡＬＫ−４）；ＡＣＶＲ１Ｃ；ＡＣＶＲ２Ａ；ＡＣＶＲ２Ｂ；ＡＣＶＲＬ１；ＢＭＰＲ１Ａ；ＢＭＰＲ１Ｂ；ＢＭＰＲ２；ＴＧＦＢＲ１（ＡＬＫ−５）、ＰＩ３ＫおよびＭＡＰ４Ｋ４（ＨＧＫ）が挙げられる。シグナル伝達が、式（Ｉ）の本化合物により阻害される典型的なサイトカインとしては、これに限定されないが、Ａｃｔｉｖｉｎ、Ｎｏｄａｌ、ＴＧＦ−β１およびＧＤＦ−８を含むＴＧＦ−βスーパーファミリーが挙げられる。ある局面において、本化合物は、１以上のキナーゼおよび／またはサイトカインシグナル伝達経路に対して選択的である。例えば、典型的な化合物は、ＴＧＦ−β１シグナル伝達、ＧＤＦ−８シグナル伝達、またはその両方を阻害する。ある局面において、本化合物は、ＧＤＦ８シグナル伝達を、少なくとも約１．５倍より強く、または約１．１倍〜約２５倍より強く阻害するように、ＴＧＦ−β１シグナル伝達に選択的に、ＧＤＦ−８シグナル伝達を阻害する。ある態様において、特定の化合物は、ＧＤＦ８シグナル伝達を、少なくとも約５倍、例えば約８倍〜約５０倍より強く、または少なくとも約１０倍、例えば約１５倍〜約３００倍より強く阻害する。
式Ｉおよび（Ｉａ〜Ｉｘ）の典型的な化合物（例えば化合物６３、３８９、４４８、４５６、４６０、４９４および８１８）はＭＡＰ４Ｋ４を阻害し、ＩＣ５０は約５００ｎＭ未満である。ＭＡＰ４Ｋ４は骨格筋の分化のサプレッサーとして働くことから、そのような化合物は、悪液質およびサルコペニアのような筋障害において特に有用である。Wang M, Amano SU, Flach RJ, Chawla A, Aouadi M, Czech P. Molecular and cellular biology. 2013 Feb;33(4):678-87を参照のこと。
特に本化合物は、肺高血圧症、慢性腎疾患、急性腎疾患、創傷治癒、関節炎、骨粗鬆症、腎疾患、鬱血性心不全、潰瘍、眼障害、角膜創、糖尿病性腎症、神経機能障害、アルツハイマー病、アテローム性動脈硬化症、腹膜および皮下癒着、腎臓線維症、特発性肺線維症を含む肺線維症、並びに肝臓線維症、Ｂ型肝炎、Ｃ型肝炎、アルコール性肝炎、がん、ヘモクロマトーシス、原発性胆汁性肝硬変（ｐｒｉｍａｒｙ ｂＰｉｌｉａｒｙ ｃｉｒｒｈｏｓｉｓ）、再狭窄、後腹膜線維化症、腸間膜線維症、子宮内膜症、ケロイド、がん、骨機能異常、炎症障害、皮膚の瘢痕化および光による老化のような障害を治療するのに用いることができる。
本化合物で処理し得る特定の増殖性疾患としては、良性もしくは悪性腫瘍、脳、腎臓、肝臓、副腎、膀胱、乳房、胃、胃腫瘍、卵巣、結腸、直腸、前立腺、膵臓、肺、膣もしくは甲状腺のがん、肉腫、神経膠芽腫、多発性骨髄腫または消化器がん、特に結腸がんまたは結腸直腸腺腫、または頸部および頭部の腫瘍、表皮の過剰増殖、メラノーマ、乾癬、前立腺肥大、腫瘍形成、上皮特性（ｅｐｉｔｈｅｌｉａｌ ｃｈａｒａｃｔｅｒ）の腫瘍形成、白血病並びにリンパ腫、乳がんまたは白血病から選ばれるものが挙げられる。他の疾患としては、コーデン症候群、レルミット−デュドス病（Ｌｈｅｒｍｉｔｔｅ−Ｄｕｄｏｓ ｄｉｓｅａｓｅ）およびバナヤン−ゾナナ症候群、またはＰＩ３Ｋ／ＰＫＢ経路が異常に活性化されている疾患が挙げられる。
ある局面において、本開示はＧＤＦ−８により仲介される疾患を治療する方法を提供し、当該方法は、ＧＤＦ−８により仲介される疾患に罹患した対象に、治療的有効量の、本明細書で開示されている化合物を投与することを特徴とする。特定の態様において、疾患は、小細胞肺がん、非小細胞肺がん、トリプルネガティブ乳がん、卵巣がん、結腸直腸がん、前立腺がん、メラノーマ、膵臓がん、多発性骨髄腫、Ｔ−急性リンパ芽球性白血病またはＡＭＬである。
別の局面において、本開示は、ＧＤＦ−８により仲介される疾患を治療するのに用いるための、本明細書で開示されている化合物を提供する。特定の態様において、疾患は、小細胞肺がん、非小細胞肺がん、トリプルネガティブ乳がん、卵巣がん、結腸直腸がん、前立腺がん、メラノーマ、膵臓がん、多発性骨髄腫、Ｔ−急性リンパ芽球性白血病またはＡＭＬである。
別の局面において、本開示は、ＧＤＦ−８により仲介される疾患を治療するための薬剤を調製するための、本明細書で開示されている化合物の使用を提供する。この局面のある態様において、疾患は、小細胞肺がん、非小細胞肺がん、トリプルネガティブ乳がん、卵巣がん、結腸直腸がん、前立腺がん、メラノーマ、膵臓がん、多発性骨髄腫、Ｔ−急性リンパ芽球性白血病またはＡＭＬである。
本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物は、同位体で標識された化合物も含み、ここに、１以上の原子の原子質量は、自然界に普通に見られる原子質量と異なる。本明細書で開示されている化合物に取り込まれていてもよい同位体の例としては、これらに限定されないが、２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、１８Ｆ等が挙げられる。従って、開示された化合物は、そのような同位体の天然存在度と比較して、１以上のこれらの同位体が濃縮されていてもよい。当業者に知られているように、同位体が濃縮されたそのような化合物は、様々な目的に有用である。例えば、重水素（２Ｈ）のようなより重い同位体と置換することにより、より大きな代謝的安定性に起因して、特定の治療上の利点がもたらされることがある。１８Ｆのような陽電子放出同位体と置換することは、陽電子放出断層撮影（ＰＥＴ）研究において有用であり得る。例として、重水素（２Ｈ）の天然存在度は約０．０１５％である。従って、自然界に存在する水素原子約６，５００個につき、重水素原子が１個ある。本明細書で特に考慮されるのは、１以上の位置において重水素が濃縮されている化合物である。従って、重水素を含む本開示の化合物は、１以上の位置において（場合によっては）、重水素を０．０１５％を超える存在度で有する。本発明の方法に用いるための、式（Ｉ）のいずれか１つの化合物の特定の亜属は、以下の各行に定義されている化合物を含み、ここに、各項目は上記で定義される群番号であり（例えば（１ｂ）は、ＸがＮであることを指す）、ダッシュ記号「−」は、可変基が、式（Ｉ）に対して定義されている通りであるか、あるいは適用可能な可変基の定義（１ａ）〜（８ｌｌ）のいずれか１つに従って定義される通りであることを示している［例えば、Ｘがダッシュ記号である場合、Ｘは、式（Ｉ）に対して定義されている通りであるか、あるいは定義（１ａ）〜（１ｂ）のいずれか１つに対して定義されている通りのいずれかであり得る］：
そのような態様のいくつかにおいて、ｎは１である。
ある特定の態様において、方法は式


に記載の式（Ｉ）の化合物またはその医薬的に許容される塩を用い、ここに、
Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、−Ｒ１０または−Ｃ１−６アルキル−Ｒ１０であり、ここに、Ｒ１０は−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２または−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒであり；
Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒまたは−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒであり；
ＲＺ１は水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）、−ＲＺ３、−Ｃ１−６アルキル−ＲＺ３または−Ｃ１−６アルキル−ＲＺ４であり、ここに、当該Ｃ３−８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）およびヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）はそれぞれ、１または２の基（当該基はそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、−ＲＺ３または−ＲＺ４である）で適宜置換されていてもよく、ここに、
ＲＺ３は−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２または−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２であり；
ＲＺ４は−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒまたは−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２であり；
ＲＺ２は水素、ハロゲンまたはＣ１−６アルキルであり；
各Ｒは独立して、水素またはＣ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）またはヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）であり、それぞれのものは、１または２の基（当該基はそれぞれ独立して、−ＯＲ０、−ＳＲ０、−Ｎ（Ｒ０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２または−Ｎ（Ｒ０）Ｓ（Ｏ）２Ｒ０である）で適宜置換されていてもよく、ここに、各Ｒ０は独立して、水素またはＣ１−６アルキルである。
本開示はさらに、式（ＩＩ）の亜属を用いる本発明の方法を含み、ここに、置換基は、本明細書で定義されるＲ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、ＲＺ１およびＲＺ２の１以上の任意および全ての組み合わせとして選ばれ、これらに制限されないが、以下のものを含む：
Ｒ１は以下の基（９ａ）〜（９ｋ）の１つから選ばれる：
（９ａ）Ｒ１は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、−Ｒ１０または−Ｃ１−６アルキル−Ｒ１０であり、ここに、Ｒ１０は−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒまたは−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒである。
（９ｂ）Ｒ１は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、−Ｒ１０または−Ｃ１−６アルキル−Ｒ１０であり、ここに、Ｒ１０は−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１１）２または−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１であり、ここに、各Ｒ１１は水素またはＣ１−６アルキルである。
（９ｃ）Ｒ１は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルケニル、−Ｃ１−６アルキル−ＯＲ１１，−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１１）２または−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１であり、ここに、各Ｒ１１は水素またはＣ１−６アルキルである。
（９ｄ）Ｒ１はフルオロ、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、イソプロポキシ、ベンジルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロペンテニル、フェニル、アミノ、ジメチルアミノ、メチルスルホニルアミノ、アミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、アミノスルホニルまたはヒドロキシメチルである。
（９ｅ）Ｒ１はハロゲンまたはＣ１−６アルキルである。
（９ｆ）Ｒ１はハロゲンまたはＣ１−４アルキルである。
（９ｇ）Ｒ１はハロゲンまたはメチルである。
（９ｈ）Ｒ１はフルオロまたはメチルである。
（９ｉ）Ｒ１はフルオロである。
（９ｊ）Ｒ１はメチルである。
（９ｋ）（９ａ）〜（９ｃ）のいずれか１つであり、ここに、Ｒ１は水素でない。
Ｒ２は以下の基（１０ａ）〜（１０ｋ）の１つから選ばれる：
（１０ａ）Ｒ２は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、−Ｒ１０または−Ｃ１−６アルキル−Ｒ１０であり、ここに、Ｒ１０は−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒまたは−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒである。
（１０ｂ）Ｒ２は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、−Ｒ１０または−Ｃ１−６アルキル−Ｒ１０であり、ここに、Ｒ１０は−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１１）２または−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１であり、ここに、各Ｒ１１は水素またはＣ１−６アルキルである。
（１０ｃ）Ｒ２は水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルケニル、−Ｃ１−６アルキル−ＯＲ１１，−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１１）２または−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１であり、ここに、各Ｒ１１は水素またはＣ１−６アルキルである。
（１０ｄ）Ｒ２はフルオロ、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、イソプロポキシ、ベンジルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロペンテニル、フェニル、アミノ、ジメチルアミノ、メチルスルホニルアミノ、アミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、アミノスルホニルまたはヒドロキシメチルである。
（１０ｅ）Ｒ２はハロゲンまたはＣ１−６アルキルである。
（１０ｆ）Ｒ２はハロゲンまたはＣ１−４アルキルである。
（１０ｇ）Ｒ２はハロゲンまたはメチルである。
（１０ｈ）Ｒ２はフルオロまたはメチルである。
（１０ｉ）Ｒ２はフルオロである。
（１０ｊ）Ｒ２はメチルである。
（１０ｋ）（１０ａ）〜（１０ｃ）のいずれかに示される通りであり、ここに、Ｒ２は水素でない。
Ｒ１およびＲ２は、以下の基（１１ａ）〜（１１ｉ）の１つから選ばれる：
（１１ａ）Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、−Ｒ１０または−Ｃ１−６アルキル−Ｒ１０であり、ここに、Ｒ１０は−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒまたは−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒである。
（１１ｂ）Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、Ｃ３−８シクロアルケニル、−Ｒ１０または−Ｃ１−６アルキル−Ｒ１０であり、ここに、Ｒ１０は−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１１）２または−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１であり、ここに、各Ｒ１１は水素またはＣ１−６アルキルである。
（１１ｃ）Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ，Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルケニル、−Ｃ１−６アルキル−ＯＲ１１、−ＯＲ１１、−Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１１）２または−Ｎ（Ｒ１１）Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１であり、ここに、各Ｒ１１は水素またはＣ１−６アルキルである。
（１１ｄ）Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素、フルオロ、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、イソプロポキシ、ベンジルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロペンテニル、フェニル、アミノ、ジメチルアミノ、メチルスルホニルアミノ、アミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、アミノスルホニルまたはヒドロキシメチルである。
（１１ｅ）Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水素、ハロゲンまたはＣ１−６アルキルである。
（１１ｆ）Ｒ１はフルオロであり、Ｒ２はメチルである。
（１１ｇ）（１１ａ）〜（１１ｅ）のいずれか１つであり、ここに、Ｒ１は水素でない。
（１１ｈ）（１１ａ）〜（１１ｅ）のいずれか１つであり、ここに、Ｒ２は水素でない。
（１１ｉ）（１１ａ）〜（１１ｅ）のいずれか１つであり、ここに、Ｒ１およびＲ２のいずれも水素でない。
Ｒ５は以下の基（１２ａ）〜（１２ｋ）の１つから選ばれる：
（１２ａ）Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲ５０、−ＮＲ５０Ｒ５０、−Ｎ（Ｒ５０）Ｃ（Ｏ）Ｒ５０または−Ｎ（Ｒ５０）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５０であり、ここに、各Ｒ５０は独立して、水素またはＣ１−６アルキルである。
（１２ｂ）Ｒ５は水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、−ＯＲ５０、−ＮＲ５０Ｒ５０、−Ｎ（Ｒ５０）Ｃ（Ｏ）Ｒ５０または−Ｎ（Ｒ５０）Ｓ（Ｏ）２Ｒ５０であり、ここに、各Ｒ５０は独立して、水素またはＣ１−４アルキルである。
（１２ｃ）Ｒ５は水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、エトキシ、アミノ、アセチルアミノまたはメチルスルホニルアミノである
（１２ｄ）Ｒ５はフルオロまたはクロロである
（１２ｅ）Ｒ５はフルオロである
（１２ｆ）Ｒ５はクロロである
（１２ｇ）Ｒ５はメチルである
（１２ｈ）Ｒ５はメトキシまたはエトキシである
（１２ｉ）Ｒ５はアミノ、アセチルアミノまたはメチルスルホニルアミノである
（１２ｊ）Ｒ５は水素である。
（１２ｋ）（１２ａ）〜（１２ｉ）のいずれか１つであり、ここに、Ｒ５は水素でない。
Ｒ６は以下の基（１３ａ）〜（１３ｋ）の１つから選ばれる：
（１３ａ）Ｒ６は水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲ６０、−ＮＲ６０Ｒ６０、−Ｎ（Ｒ６０）Ｃ（Ｏ）Ｒ６０または−Ｎ（Ｒ６０）Ｓ（Ｏ）２Ｒ６０であり、ここに、各Ｒ６０は独立して、水素またはＣ１−６アルキルである。
（１３ｂ）Ｒ６は水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、−ＯＲ６０、−ＮＲ６０Ｒ６０、−Ｎ（Ｒ６０）Ｃ（Ｏ）Ｒ６０または−Ｎ（Ｒ６０）Ｓ（Ｏ）２Ｒ６０であり、ここに、各Ｒ６０は独立して、水素またはＣ１−４アルキルである。
（１３ｃ）Ｒ６は水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、エトキシ、アミノ、アセチルアミノまたはメチルスルホニルアミノである
（１３ｄ）Ｒ６はフルオロまたはクロロである
（１３ｅ）Ｒ６はフルオロである
（１３ｆ）Ｒ６はクロロである
（１３ｇ）Ｒ６はメチルである
（１３ｈ）Ｒ６はメトキシまたはエトキシである
（１３ｉ）Ｒ６はアミノ、アセチルアミノまたはメチルスルホニルアミノである
（１３ｊ）Ｒ６は水素である。
（１３ｋ）（１３ａ）〜（１３ｊ）のいずれか１つであり、ここに、Ｒ６は水素でない。
Ｒ５およびＲ６は以下の基（１４ａ）〜（１４ｏ）の１つから選ばれる：
（１４ａ）Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲ７、−ＮＲ７Ｒ７、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ７または−Ｎ（Ｒ７）Ｓ（Ｏ）２Ｒ７であり、ここに、各Ｒ７は独立して、水素またはＣ１−６アルキルである。
（１４ｂ）Ｒ５およびＲ６の一方は水素であり、もう一方はハロゲン、Ｃ１−６アルキル、−ＯＲ７、−ＮＲ７Ｒ７、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ７または−Ｎ（Ｒ７）Ｓ（Ｏ）２Ｒ７であり、ここに、各Ｒ７は独立して、水素またはＣ１−６アルキルである。
（１４ｃ）Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、−ＯＲ７、−ＮＲ７Ｒ７、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ７または−Ｎ（Ｒ７）Ｓ（Ｏ）２Ｒ７であり、ここに、各Ｒ７は独立して、水素またはＣ１−４アルキルである。
（１４ｄ）Ｒ５およびＲ６の一方は水素であり、もう一方はハロゲン、Ｃ１−４アルキル、−ＯＲ７、−ＮＲ７Ｒ７、−Ｎ（Ｒ７）Ｃ（Ｏ）Ｒ７または−Ｎ（Ｒ７）Ｓ（Ｏ）２Ｒ７であり、ここに、各Ｒ７は独立して、水素またはＣ１−４アルキルである。
（１４ｅ）Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、エトキシ、アミノ、アセチルアミノまたはメチルスルホニルアミノである
（１４ｆ）Ｒ５およびＲ６の一方は水素であり、もう一方はフルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、エトキシ、アミノ、アセチルアミノまたはメチルスルホニルアミノである
（１４ｇ）（１４ａ）〜（１４ｆ）のいずれか１つであり、ここに、Ｒ５およびＲ６の一方は水素でない。
（１４ｈ）Ｒ５およびＲ６はそれぞれ水素である
（１４ｉ）Ｒ５およびＲ６の一方は水素であり、もう一方はフルオロまたはクロロである
（１４ｊ）Ｒ５およびＲ６の一方は水素であり、もう一方はメチルである
（１４ｋ）Ｒ５およびＲ６の一方は水素であり、もう一方はメトキシまたはエトキシである
（１４ｌ）Ｒ５およびＲ６の一方は水素であり、もう一方はアミノ、アセチルアミノまたはメチルスルホニルアミノである
（１４ｍ）Ｒ５およびＲ６の一方は水素であり、もう一方はアミノである
（１４ｎ）Ｒ５およびＲ６の一方は水素であり、もう一方はアセチルアミノである
（１４ｏ）Ｒ５およびＲ６の一方は水素であり、もう一方はメチルスルホニルアミノである
ＲＺ１は以下の基（１５ａ）〜（１５ｊ）の１つから選ばれる：
（１５ａ）ＲＺ１は水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）、−ＲＺ３、−Ｃ１−６アルキル−ＲＺ３または−Ｃ１−６アルキル−ＲＺ４であり、ここに、ＲＺ３は−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２または−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ２であり；ＲＺ４は−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲ２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ２、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒまたは−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２である。
（１５ｂ）ＲＺ１は水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）、−ＲＺ３、−Ｃ１−６アルキル−ＲＺ３または−Ｃ１−６アルキル−ＲＺ４であり、ここに、ＲＺ３は−Ｃ（Ｏ）ＲＺ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲＺ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＲＺ６ ２または−Ｓ（Ｏ）２ＮＲＺ５ ２であり；ＲＺ４は−ＯＲＺ５、−ＳＲＺ５、−ＮＲＺ５ ２、−ＯＣ（Ｏ）ＲＺ５、−Ｎ（ＲＺ５）Ｃ（Ｏ）ＲＺ５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲＺ５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲＺ５ ２、−Ｎ（ＲＺ５）Ｃ（Ｏ）ＯＲＺ５、−Ｎ（ＲＺ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲＺ５ ２、−Ｎ（ＲＺ５）Ｓ（Ｏ）２ＲＺ５または−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲＺ５）２であり、ここに、各ＲＺ５は独立して、水素またはＣ１−６アルキルであり；各ＲＺ６は独立して、水素またはＣ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）またはヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）であり、それぞれのものは、１または２の基（当該基はそれぞれ独立して、−ＯＲ０、−ＳＲ０、−Ｎ（Ｒ０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２または−Ｎ（Ｒ０）Ｓ（Ｏ）２Ｒ０である）で適宜置換されていてもよく、ここに、各Ｒ０は独立して、水素またはＣ１−６アルキルである。
（１５ｃ）ＲＺ１は水素、Ｃ１−６アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、−Ｃ１−６アルキル−ＲＺ４または−Ｃ（Ｏ）ＯＲＺ６であり、ここに、ＲＺ４は−ＯＲＺ５、−ＳＲＺ５、−ＮＲＺ５ ２、−ＯＣ（Ｏ）ＲＺ５、−Ｎ（ＲＺ５）Ｃ（Ｏ）ＲＺ５、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲＺ５、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲＺ５ ２、−Ｎ（ＲＺ５）Ｃ（Ｏ）ＯＲＺ５、−Ｎ（ＲＺ５）Ｃ（Ｏ）ＮＲＺ５ ２、−Ｎ（ＲＺ５）Ｓ（Ｏ）２ＲＺ５または−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲＺ５）２であり、ここに、当該ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）はそれぞれ、１または２の基（当該基はそれぞれ独立して、ハロゲンまたはＣ１−６アルキルである）で適宜置換されていてもよく；ここに、各ＲＺ５は独立して、水素またはＣ１−６アルキルであり；各ＲＺ６は独立して、水素またはＣ１−６アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）またはヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）であり、それぞれのものは、−ＯＲ０、−ＳＲ０、−Ｎ（Ｒ０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ０または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２で適宜置換されていてもよく、ここに、各Ｒ０は独立して、水素またはＣ１−６アルキルである。
（１５ｄ）ＲＺ１は水素、Ｃ１−６アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、−Ｃ１−６アルキル−ＯＲＺ５または−Ｃ１−６アルキル−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲＺ５）２または−Ｃ（Ｏ）ＯＲＺ６であり、ここに、当該ヘテロシクリルおよびヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）はそれぞれ、１または２のＣ１−６アルキル基で適宜置換されていてもよく；ここに、各ＲＺ５は独立して、水素またはＣ１−６アルキルであり；各ＲＺ６は独立して、水素またはＣ１−６アルキルまたはヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）であり、それぞれのものは、−ＯＲ０またはＮ（Ｒ０）２で適宜置換されていてもよく、ここに、各Ｒ０は独立して、水素またはＣ１−６アルキルである。
（１５ｅ）ＲＺ１は水素、メチル、エチル、イソプロピル、２−（モルホリン−４−イル）エチル、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル、３−ヒドロキシプロピル、３−エトキシプロピル、４−テトラヒドロピラニル、Ｎ−メチルピペリジン−４−イル、−ＣＨ２−ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２または３−（インドール−３−イル）−２−アミノプロピルオキシカルボニルである。
（１５ｆ）ＲＺ１は水素、メチルまたは３−（インドール−３−イル）−２−アミノプロピルオキシカルボニルである。
（１５ｇ）ＲＺ１は水素またはメチルである。
（１５ｈ）ＲＺ１は水素である。
（１５ｉ）ＲＺ１はメチルである。
（１５ｊ）ＲＺ１は３−（インドール−３−イル）−２−アミノプロピルオキシカルボニルである。
ＲＺ２は以下の基（１６ａ）〜（１６ｄ）の１つから選ばれる：
（１６ａ）ＲＺ２は水素またはハロゲンである
（１６ｂ）ＲＺ２は水素またはＣ１−６アルキルである；
（１６ｃ）ＲＺ２は水素またはメチルである；
（１６ｄ）ＲＺ２は水素である
本開示のこの局面の特定の態様は、式（ＩＩ）のいずれか１つの化合物を含み、それぞれは以下の各行に定義されており、ここに、各項目は上記で定義される群番号であり、ダッシュ記号「−」は、可変基が、式（ＩＩ）に対して定義されている通りであるか、あるいは適用可能な可変基の定義（９ａ）〜（１６ｄ）のいずれか１つに従って定義される通りであることを示している［例えば、ＲＺ１がダッシュ記号である場合、ＲＺ１は、式（ＩＩ）に対して定義されている通りであるか、あるいは定義（１５ａ）〜（１５ｊ）のいずれか１つに対して定義されている通りのいずれかであり得る］：
本開示を通して記載されている化合物のいくつかの態様において、Ｚは、それぞれ独立してハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、−ＲＺまたは−Ｃ１−６アルキル−ＲＺである１または２の基で適宜置換されていてもよく、ここに、それぞれのものおよびＲＺは、シアノ、−ＣＦ３、−ＯＲ、−ＳＲ、−ＮＲａＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲａＲａ、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒ）Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲａ、−Ｎ（Ｒ）Ｓ（Ｏ）２Ｒまたは−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ）２である。いくつかのそのような態様において、各Ｒは独立して、水素、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６ハロアルキルであり、それぞれのものは、１〜３の基（当該基はそれぞれ独立して、Ｒｂ、−ＯＲ０、−ＳＲ０、−Ｎ（Ｒ０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２または−Ｎ（Ｒ０）Ｓ（Ｏ）２Ｒ０である）で適宜置換されていてもよく、ここに、各Ｒｂは独立して、ハロゲン、シアノ、オキソ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルまたは−ＯＲ１３であり、ここに、Ｒ１３は水素、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６ハロアルキルであり、それぞれのものは、１〜３の基（当該基はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、オキソ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、−ＯＲ０、−ＳＲ０、−Ｎ（Ｒ０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２または−Ｎ（Ｒ０）Ｓ（Ｏ）２Ｒ０である）で適宜置換されていてもよく、ここに、各Ｒ０は独立して、水素、Ｃ１−６ハロアルキル、または１〜３のＲｂ０で置換されていてもよいＣ１−６アルキルであり、ここに、各Ｒｂ０は独立して、ハロゲン、シアノまたはオキソである。
本開示を通して記載されている化合物のいくつかの態様において、各Ｒａは独立して、水素、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６ハロアルキルであり、それぞれのものは、１〜３の基（当該基はそれぞれ独立して、Ｒｂ、−ＯＲ０、−ＳＲ０、−Ｎ（Ｒ０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２または−Ｎ（Ｒ０）Ｓ（Ｏ）２Ｒ０である）で適宜置換されていてもよく、あるいは、２のＲａはそれらに結合している窒素原子と一緒になって３〜８員ヘテロシクリル基を形成し、当該３〜８員ヘテロシクリル基は、Ｏ、ＮおよびＳから選ばれる１〜４のさらなるヘテロ原子を適宜含んでいてもよく、また１〜４のＲ基で適宜置換されていてもよい。
本開示を通して記載されている化合物のいくつかの態様において、各Ｒｂは独立して、ハロゲン、シアノ、オキソ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルまたは−ＯＲ１１であり、ここに、Ｒ１２は水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）またはヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）であり、それぞれのものは、１〜３の基（当該基はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、オキソ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、−ＯＲ０、−ＳＲ０、−Ｎ（Ｒ０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２または−Ｎ（Ｒ０）Ｓ（Ｏ）２Ｒ０である）で適宜置換されていてもよく、ここに、各Ｒ０は独立して、水素、Ｃ１−６ハロアルキル、１〜３のＲｂ０で適宜置換されていてもよいＣ１−６アルキル、１または２のＲｂ０で適宜置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキルであるか、あるいは、２のＲ０はそれらに結合している窒素原子と一緒になって（例えばＲが−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２である場合）３〜８員ヘテロシクリル基を形成し、当該３〜８員ヘテロシクリル基は、Ｏ、ＮおよびＳから選ばれる１〜４のさらなるヘテロ原子を適宜含んでいてもよく、また０〜３のＲｂ０で適宜置換されていてもよく、ここに、各Ｒｂ０は独立して、ハロゲン、シアノまたはオキソである。
本開示を通して記載されている化合物のいくつかの態様において、各Ｒｂは独立して、ハロゲン、シアノ、オキソ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルまたは−ＯＲ１３であり、ここに、Ｒ１３は水素、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６ハロアルキルであり、それぞれのものは、１〜３の基（当該基はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、オキソ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、−ＯＲ０、−ＳＲ０、−Ｎ（Ｒ０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２または−Ｎ（Ｒ０）Ｓ（Ｏ）２Ｒ０である）で適宜置換されていてもよく、ここに、各Ｒ０は独立して、水素、Ｃ１−６ハロアルキル、または１〜３のＲｂ０で置換されていてもよいＣ１−６アルキルであり、ここに、各Ｒｂ０は独立して、ハロゲン、シアノまたはオキソである。
本開示を通して記載されている化合物のいくつかの態様において、各Ｒは独立して、水素、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−８シクロアルキル（Ｃ１−６アルキル）、ヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アリール（Ｃ１−６アルキル）またはヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）であり、それぞれのものは、１〜３の基（当該基はそれぞれ独立して、Ｒｂ、−ＯＲ０、−ＳＲ０、−Ｎ（Ｒ０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２または−Ｎ（Ｒ０）Ｓ（Ｏ）２Ｒ０である）で適宜置換されていてもよい。いくつかのそのような態様において、各Ｒ０は水素、Ｃ１−６ハロアルキルまたはＣ１−６アルキルである。
本開示を通して記載されている化合物のいくつかの態様において、各Ｒは独立して、水素、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６ハロアルキルであり、それぞれのものは、１〜３の基（当該基はそれぞれ独立して、Ｒｂ、−ＯＲ０、−ＳＲ０、−Ｎ（Ｒ０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２または−Ｎ（Ｒ０）Ｓ（Ｏ）２Ｒ０である）で適宜置換されていてもよく、ここに、各Ｒｂは独立して、ハロゲン、シアノ、オキソ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルまたは−ＯＲ１３であり、ここに、Ｒ１３は水素、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６ハロアルキルであり、それぞれのものは、１〜３の基（当該基はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、オキソ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、−ＯＲ０、−ＳＲ０、−Ｎ（Ｒ０）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ０）２、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｒ０、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｏ（ＣＨ２）ｍＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ０、−Ｎ（Ｒ０）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ０）２または−Ｎ（Ｒ０）Ｓ（Ｏ）２Ｒ０である）で適宜置換されていてもよく、ここに、各Ｒ０は独立して、水素、Ｃ１−６ハロアルキル、または１〜３のＲｂ０で置換されていてもよいＣ１−６アルキルであり、ここに、各Ｒｂ０は独立して、ハロゲン、シアノまたはオキソである。
本開示を通して記載されている化合物のいくつかの態様において、Ｒ０は独立して、水素、Ｃ１−６ハロアルキル、または１〜３のＲｂ０で置換されていてもよいＣ１−６アルキルであり、ここに、各Ｒｂ０は独立して、ハロゲン、シアノまたはオキソである。
本開示を通して記載されている化合物のいくつかの態様において、各Ｃ１−６（ハロ）アルキルはＣ１−３（ハロ）アルキルである。本開示を通して記載されている化合物の別の態様において、各Ｃ１−６（ハロ）アルキルはＣ１−２（ハロ）アルキルである。
本開示を通して記載されている化合物のいくつかの態様において、Ｒ１およびＲ２が隣接する炭素原子に結合している場合、それらは、それらが結合している原子と適宜一緒になって５または６員環を形成してもよく、当該５または６員環は、それぞれ独立してハロゲン、オキソ、オキシム、イミノ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルまたは−Ｒ１０である１または２の基で適宜置換されていてもよい。当該環は、例えばアリール環（例えばベンゾ）または５もしくは６員ヘテロアリール環（例えばピリドまたはチエノ）であり得る。当該環がヘテロアリール環である場合、当該環は、Ｎ、ＯおよびＳから選ばれる１または２のヘテロ原子を含み得る。別の態様において、当該環はシクロアルキレン（例えば５または６員）、またはＮ、ＯおよびＳから選ばれる１または２のヘテロ原子を含むヘテロシクリル環（例えば５または６員）である。
いくつかの態様において、式（Ｉ）の化合物は表１の化合物の１つであり、塩として適宜提供されてもよい（例えば表中に示されている塩）：
別の局面において、本発明は、式（ＩＶ）：

（ＩＶ）
の化合物（本発明の方法において有用でもある）またはその医薬的に許容される塩を含み、ここに、
Ｃｙ１は、フェニル（これはハロ、１、２もしくは３個のハロで適宜置換されていてもよいＣ１−３アルキル、エチニルまたは（トリメチルシリル）エチニル、１〜３個のハロで適宜置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ１−３アルキルから独立して選択される１、２、３または４個の基で適宜置換されていてもよい）；ベンゾフラニル；２，３−ジヒドロベンゾフラニル；およびフェニルエテニルであるか、あるいは、Ｃｙ１上に単一の置換基がある場合、当該置換基は、上記のフェニルの置換基の１つ、−Ｏ−（Ｃ０−３アルキル）ＲＩＩＩｅ、または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）２であり；
ここに、ＲＩＩＩｅはフェニル；ヘテロアリール（例えばピリジニル）；またはヘテロシクロアルキル（例えばオキセタン）であり；各Ｒｘは独立して、ＨまたはＣ１−３アルキルであり；
Ｃｙ２はピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル；ベンゾ［ｄ］チアゾリル；フェニル−Ｓ（Ｏ）２−で適宜置換されていてもよいイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル；［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル；ピリジニル；キナゾリニル；１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル；アミノ、メチルアミノもしくはメトキシで適宜置換されていてもよいピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル；またはピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンであり、
ここに、当該キナゾリニルは、独立して−Ｎ（ＲＩＩＩａ）２；ＲＩＩＩｄ；１〜３個のハロで適宜置換されていてもよいＣ１−３アルキル；ハロ；メトキシ；および−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−３アルキル）ＲＩＶから選ばれる１または２個の置換基で適宜置換されていてもよく
各ＲＩＩＩａは独立して、Ｈ；−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−３アルキル）もしくは−ＣＯＮＨ２で適宜置換されていてもよいＣ１−６アルキル；またはＣ１−３アルキルで適宜置換されていてもよいヘテロアリールであり；
ＲＩＩＩｄはＨ、または１〜３個のハロで適宜置換されていてもよいＣ１−３アルキルであり；
ＲＩＶはＨ、Ｃ１−３アルキル、−ピロリドニル、４−メチルピペラジニル、−Ｎ（Ｃ１−２アルキル）（Ｃ１−２アルキル）またはモルホリニルであり；
ＲＩＩＩｃは、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、１〜３個のハロで適宜置換されていてもよいＣ１−３アルキル、または１〜３個のハロで適宜置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ１−３アルキルである。
別の局面において、本発明は、式（ＩＩＩ）：

（ＩＩＩ）
の化合物（本発明の方法において有用でもある）またはその医薬的に許容される塩を含み、ここに、
各ＲＩＩＩａは独立して、Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨで適宜置換されていてもよいＣ１−６アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−３アルキル）、−ＣＯＮＨ２、またはＣ１−３アルキルで適宜置換されていてもよいヘテロアリール（例えばピラゾリル）であり；
ｘは０、１、２または３であり；
各ＲＩＩＩｂは独立して、ハロ、−ＯＨ、１〜３のハロで適宜置換されていてもよいＣ１−３アルキル、１〜３のハロで適宜置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ１−３アルキルから選ばれるか、あるいは、ｘが１の場合、ＲＩＩＩｂは−Ｏ−（Ｃ０−３アルキル）ＲＩＩＩｅおよび−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）２からも選ばれ、
ここに、ＲＩＩＩｅはフェニル、ヘテロアリール（例えばピロリル、ピリジニル）またはヘテロシクロアルキル（例えばオキセタン、フラン）であり、各Ｒｘは独立して、ＨまたはＣ１−３アルキルであり；
ＲＩＩＩｃはＨ、ハロ、−ＯＨ、１〜３のハロで適宜置換されていてもよいＣ１−３アルキル、または１〜３のハロで適宜置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ１−３アルキルであり；
ＲＩＩＩｄはＨ、または１〜３のハロで適宜置換されていてもよいＣ１−３アルキルである。
別の局面において、本発明は、式（ＩＩＩａ）：

ＩＩＩａ
の式（ＩＶ）の化合物（本発明の方法において有用でもある）またはその医薬的に許容される塩を含み、ここに、
各ＲＩＩＩａは独立して、Ｈ；−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−３アルキル）もしくは−ＣＯＮＨ２で適宜置換されていてもよいＣ１−６アルキル；またはＣ１−３アルキルで適宜置換されていてもよいヘテロアリール（例えばピラゾリル）であり；
ｘは０、１、２または３であり；
各ＲＩＩＩｂは独立して、ハロ；−ＯＨ；１〜３のハロで適宜置換されていてもよいＣ１−３アルキル；または１〜３のハロで適宜置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ１−３アルキルから選ばれ；あるいは、ｘが１の場合、ＲＩＩＩｂは−Ｏ−（Ｃ０−３アルキル）ＲＩＩＩｅおよび−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）２からも選ばれ
ここに、ＲＩＩＩｅはフェニル、ヘテロアリール（例えばピロリル、ピリジニル）またはヘテロシクロアルキル（例えばオキセタン、フラン）であり、各Ｒｘは独立して、Ｈまたは−Ｃ１−３アルキルであり；
ＲＩＩＩｃはＨ、ハロ、−ＯＨ、１〜３のハロで適宜置換されていてもよいＣ１−３アルキル、または１〜３のハロで適宜置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ１−３アルキルであり；
ＲＩＩＩｄはＨ、または１〜３のハロで適宜置換されていてもよいＣ１−３アルキルである。
式ＩＩＩおよびＩＩＩａに対する化合物のいくつかの態様において、
ｒ）両方のＲＩＩＩａはＨであり、
ｓ）ＲＩＩＩｄおよびＲＩＩＩｃはそれぞれＨであり、
ｔ）ｘは１、２または３であり、各ＲＩＩＩｂは独立して、ハロ、メチル、メトキシおよびヒドロキシから選ばれ、
ｕ）両方のＲＩＩＩａはＨであり、ＲＩＩＩｄおよびＲＩＩＩｃはそれぞれＨであるか、あるいは
ｖ）両方のＲＩＩＩａはＨであり、ＲＩＩＩｄおよびＲＩＩＩｃはそれぞれＨであり、ｘは１、２または３であり、各ＲＩＩＩｂは独立して、ハロ、メチル、メトキシ、−ジフルオロメチルおよびヒドロキシから選ばれ、あるいは
ｗ）ｘは１、２または３であり、少なくとも１のＲＩＩＩｂはジフルオロメチルである。
いくつかの態様において、式ＩＩＩおよびＩＩＩａの化合物は、以下の表中の化合物またはその医薬的に許容される塩の１つである：
別の局面において、本発明は、式（ＩＶａ）：

（ＩＶａ）
の式（ＩＶ）の化合物（本発明の方法において有用でもある）またはその医薬的に許容される塩を含み、ここに、
Ｃｙ１は、フェニル（ハロ、１、２または３個のハロで適宜置換されていてもよいＣ１−３アルキル、エチニル、および（トリメチルシリル）エチニルから独立して選択される１、２、３または４個の基で適宜置換されていてもよい）、ベンゾフラニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、フェニルエテニルであり、
Ｃｙ２はピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル（当該基はフェニル−Ｓ（Ｏ）２−で適宜置換されていてもよい）、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、ピリジニル、キナゾリニル（当該基はハロ、メトキシおよび−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−３アルキル）ＲＩＶで適宜置換されていてもよい）、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル（当該基はアミノ、メチルアミノまたはメトキシで適宜置換されていてもよい）、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンであり、
ここに、ＲＩＶはＨ、Ｃ１−３アルキル、−ピロリドニル、４−メチルピペラジニル、−Ｎ（Ｃ１−２アルキル）（Ｃ１−２アルキル）、モルホリニルである。
式ＩＶａの化合物のいくつかの態様において、
（ＩＶ）（ｉ）Ｃｙ１は、独立してＦ、Ｃｌ、メチルおよび−ＣＦ２Ｈから選ばれる１、２または３の部分で適宜置換されていてもよいフェニルであり；
（ＩＶ）（ｉｉ）Ｃｙ１は（トリメチルシリル）エチニルで適宜置換されていてもよいフェニルであり
（ＩＶ）（ｉｉｉ）Ｃｙ１はエチニルで適宜置換されていてもよいフェニルであり；
（ＩＶ）（ｉｖ）Ｃｙ１はベンゾフラニルまたは２，３−ジヒドロベンゾフラニルであり；
（ＩＶ）（ｖ）Ｃｙ２は、Ｆ、Ｃｌ、メトキシ、アミノ、メチルアミノで適宜置換されていてもよいキナゾリン−６−イルであり、
（ＩＶ）（ｖｉ）Ｃｙ２はピリジン−４−イルまたはベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イルである。
この局面において、本発明は以下の化合物およびその医薬的に許容される塩の１つも含む。
別の態様において、本発明は、別段これらの属の範囲内に入る化合物１〜９７４が明確に除外されることを除いては、上記の構造（ＩＩＩ）および（ＩＶ）により表される化合物の属を含む。
別の態様において、本開示は式

の化合物またはその医薬的に許容される塩を提供し、ここに、
ＸはＣＨであり、各ＲＺは独立して、−ＯＨ、１以上のハロで適宜置換されていてもよい−Ｃ１−３アルキル、または１以上のハロで適宜置換されていてもよいＣ１−３アルキルオキシであるか、あるいは
ＸはＮであり、各ＲＺは独立して、ハロ、−ＯＨ、１以上のハロで適宜置換されていてもよい−Ｃ１−３アルキル、または１以上のハロで適宜置換されていてもよいＣ１−３アルキルオキシであり、
ａは１、２または３であり、
但し、化合物は以下の化合物の一つではない：
Ｃｙ１がハロである式ＩＶの化合物は、式ＩＶの化合物を製造するのに有用な中間体である。
別の局面において、本発明は、前がん性および悪性腫瘍の両方を含む、がん処置のための併用療法を含む。この局面において、本発明は、対象に、がん治療処置と併用して、本明細書で開示されている化合物を投与することを特徴とする、がんを治療する方法を含む。本発明のいくつかの態様において、本明細書で開示されている化合物は、がんの標準治療である抗増殖性処置と組み合わせて用いられる。併用療法に用いるための、本明細書で開示されている化合物の量は、がん幹細胞の生存および／または分化を促進し、従って治療処置の有効性を強化する、ＮｏｄａｌおよびＡｃｔｉｖｉｎのようなＴＧＦ−βスーパーファミリーのメンバーによるシグナル伝達を阻害するのに十分な量である。従って、本化合物を用いる処置は、がん幹細胞の、標準治療を用いる処置により破壊された腫瘍を再現する能力を妨げる。処置の有効性は、任意の認識されている技術であり、治療されている特定のがんに対して一般的に用いられる方法により決定することができ、例えば、腫瘍の増殖の遅延、阻害または緩解が挙げられる。
「併用療法」、および本明細書で開示されている化合物を他の治療処置「と併用して」用いる処置への言及は、結果としてもたらされる処置がいずれかの処置単独よりもより有効であるように、化合物および他の治療処置を同時にまたは連続して投与することができることを指す。
対象においてがんを治療するある態様は、治療を必要としている対象に、治療的有効量の１以上の化学療法剤を投与することと組み合わせて、上記の量の、本明細書で開示されている化合物を投与することを特徴とし、ここに、１以上の化学療法剤は、代謝拮抗剤、アルキル化剤、配位化合物、白金錯体、ＤＮＡ架橋化合物、転写酵素の阻害剤、チロシンキナーゼ阻害剤、タンパク質キナーゼ阻害剤、トポイソメラーゼ阻害剤、ＤＮＡ小溝結合化合物、ビンカアルカロイド、タキサン、抗腫瘍抗生物質、ホルモン、アロマターゼ阻害剤、酵素、増殖因子受容体抗体、サイトカイン、細胞表面マーカー抗体、ＨＤＡＣ阻害剤、ＨＳＰ ９０阻害剤、ＢＣＬ−２阻害剤、Ｂ−ｒａｆ阻害剤、ＭＥＫ阻害剤、ｍＴＯＲ阻害剤、プロテアソーム阻害剤およびモノクローナル抗体からなる群から選ばれる。
ＢＣＬ−２阻害剤の中で、本発明において有用であるのは、ＡＢＴ−１９９である。
対象を治療する方法の別の態様は、治療的有効量の１以上の化学療法剤の投与と組み合わせて、対象に、本明細書で開示されている化合物の量（上記）を投与することを特徴とし、当該１以上の化学療法剤は、独立してメクロロタミン（ｍｅｃｈｌｏｒｏｔｈａｍｉｎｅ）、シクロホスファミド、イホスファミド、メルファラン、クロランブシル、エチレンイミン、メチルメラミン、プロカルバジン、ダカルバジン、テモゾロミド、ブスルファン、カルムスチン、ロムスチン、メトトレキセート、フルオロウラシル、カペシタビン、シタラビン、ゲムシタビン、シトシンアラビノシド、メカプトプリン（ｍｅｃａｐｔｏｐｕｒｉｎｅ）、フルダラビン、クラドリビン、チオグアニン、アザチオプリン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、パクリタキセル、ドセタキセル、コルヒチン、アクチノマイシンＤ、ダウノルビシン、ブレオマイシン、Ｌ−アスパラギナーゼ、シスプラチン、カルボプラチン、オキサリプラチン、プレドニゾン、デキサメサゾン、アミノグルテチミド、フォルメスタン、アナストロゾール、カプロン酸ヒドロキシプロゲステロン、メドロキシプロゲステロン、タモキシフェン、アムサクリン、ミトキサントロン、トポテカン、イリノテカン、カンプトテシン、アファチニブ、アクシチニブ、ボスチニブ、ボルテゾミブ、カルフィルゾミブ、カボザンチニブ、セディラニブ、クリゾチニブ、ダサチニブ、ダブラフェニブ、エボロリムス（ｅｖｏｒｏｌｉｍｕｓ）、イブルチニブ、ＬＤＫ３７８、ＬＧＸ８１８、ＭＥＫ１６２、レゴラフェニブ、ルキソリチニブ、セルメチニブ（ｓｅｌｕｍｅｔｉｎｉｂ）、ソラフェニブ、トラメチニブ、ベムラフェニブ、エルロチニブ、ゲフィチニブ、イマチニブ、ラパチニブ、レスタウルチニブ、ニロチニブ、パルボシクリブ、パゾパニブ、ポマチニブ（ｐｏｍａｔｉｎｉｂ）、セマクサニブ、シロリムス、スニチニブ、テムシロリムス、バタラニブ、バンデタニブ、抗Ｈｅｒ２抗体、インターフェロン−α、インターフェロン−γ、インターロイキン２、ＧＭ ＣＳＦ、抗ＣＴＬＡ４抗体、リツキシマブ、抗ＣＤ３３抗体、ＭＧＣＤ０１０３、ボリノスタット、１７−ＡＡＧ、サリドマイド、レナリドミド、ラパマイシン、ＣＣＩ−７７９、ドキソルビシン、ゲムシタビン、メルファラン、ＮＰＩ０５２、ゲムツズマブ、アレムツズマブ、セツキシマブ、イブリツモマブ チウキセタン、トシツモマブ、ヨウ素−１３１ トシツモマブ、トラスツズマブ、ａｄｏ−トラスツズマブ エムタンシン、オビヌツズマブ、ベバシズマブ、リツキシマブおよび抗ＴＲＡＩＬ死受容体抗体からなる群から選ばれる。
ＣＴＬＡ４抗体の中で、本発明に用いることができるものは、Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ ＳｑｕｉｂｂによりＹＥＲＶＯＹ（登録商標）として販売されているイピリムマブである。
他の化学療法剤としては、チェックポイント経路阻害剤、例えば、ニボルマブおよびラムブロリズマブのようなＰＤ−１阻害剤、並びにペンブロリズマブ、ＭＥＤＩ−４７３６およびＭＰＤＬ３２８０Ａ／ＲＧ７４４６のようなＰＤ−Ｌ１阻害剤が挙げられる。本明細書で開示されている化合物と併用するための、さらなるチェックポイント阻害剤としては、ＢＭＳ−９８６０１６（ＭＤＸ−１４０８）のような抗ＬＡＧ−３剤が挙げられる。
本明細書で開示されているＴＧＦ−βシグナル伝達阻害剤と併用するためのさらなる化学療法剤としては、ヒト化モノクローナル抗体エロツズマブ（ＢＭＳ−９０１６０８）のような抗ＳＬＡＭＦ７剤、抗ＫＩＲモノクローナル抗体リリルマブ（ＢＭＳ−９８６０１５）のような抗ＫＩＲ剤、および完全ヒトモノクローナル抗体ウレルマブ（ＢＭＳ−６６３５１３）のような抗ＣＤ１３７剤が挙げられる。
以下の表は、本発明の併用療法において治療可能な典型的ながん、並びに治療薬、および／または本明細書で開示されている化合物と共に用いるための他の処置を示している：

別の局面において、本発明は、がん、より具体的には腫瘍を同定するために、本明細書で開示されている化合物の、ＮｏｄａｌおよびＡｃｔｉｖｉｎのようなＴＧＦ−βスーパーファミリーのメンバーによるシグナル伝達を阻害する能力を決定および測定する方法を含む。ある態様において、そのような併用療法に感受性のある腫瘍は、ＮｏｄａｌおよびＡｃｔｉｖｉｎシグナル伝達活性を、例えば、Lonardo, E. et al. (2011) Cell Stem Cell 9, 433-446（その全体は参照により本明細書に引用される）に記載されているアッセイを含む、当業者に既知の技術を用いて試験することにより、同定することができる。試験された化合物が、試験された腫瘍において、ＮｏｄａｌおよびＡｃｔｉｖｉｎのようなＴＧＦ−βスーパーファミリーのメンバーのシグナル伝達を阻害することが見いだされているこの態様において、適宜、化合物は、本明細書に記載されているように、続いて、腫瘍の処置のための併用療法に用いられてもよい。
一般合成方法論
開示された化合物を合成するのに有用な、一般的に知られている化学合成スキームおよび条件を提供している、多くの一般的な文献が利用可能である（例えば、Smith and March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, Fifth Edition, Wiley-Interscience, 2001;またはVogel, A Textbook of Practical Organic Chemistry, Including Qualitative Organic Analysis, Fourth Edition, New York: Longman, 1978を参照のこと）。
本明細書に記載の化合物は、ＨＰＬＣ、分取薄層クロマトグラフィー、フラッシュカラムクロマトグラフィーおよびイオン交換クロマトグラフィーのようなクロマトグラフ法を含む、当該技術分野で既知の方法のいずれかにより精製することができる。順相および逆相、並びにイオン性樹脂を含む、任意の適切な固定相を用いることができる。最も典型的には、開示された化合物は、シリカゲルおよび／またはアルミナクロマトグラフィーにより精製する。例えば、Introduction to Modern Liquid Chromatography, 2nd Edition, ed. L. R. Snyder and J. J. Kirkland, John Wiley and Sons, 1979;およびThin Layer Chromatography, ed E. Stahl, Springer-Verlag, New York, 1969を参照のこと。
対象化合物を調製するためのいずれかの工程の間に、関心のある任意の分子上の感受性または反応性基を保護することが必要および／または望ましいことがある。これは、J. F. W. McOmie, 「Protective Groups in Organic Chemistry」, Plenum Press, London and New York 1973、T. W. Greene and P. G. M. Wuts, 「Protective Groups in Organic Synthesis」, Third edition, Wiley, New York 1999、「The Peptides」; Volume 3 (editors: E. Gross and J. Meienhofer), Academic Press, London and New York 1981、「Methoden der organischen Chemie」, Houben-Weyl, 4th edition, Vol. 15/l, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1974、H.-D. Jakubke and H. Jescheit, 「Aminosauren, Peptide, Proteine」, Verlag Chemie, Weinheim, Deerfield Beach, and Basel 1982、および／またはJochen Lehmann, 「Chemie der Kohlenhydrate: Monosaccharide and Derivate」, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1974のような標準的な研究に記載されているように、慣習の保護基を用いて達成してもよい。保護基は、後の都合の良い段階で、当該技術分野で既知の方法を用いて除去してもよい。
本明細書で開示されている化合物は、当業者によく知られている手順および本明細書に記載の手順を用いて製造することができる。例えば、構造式（Ｉ）の化合物は、スキーム１〜４９または類似の合成スキームに従って調製することができる。
有機合成に熟練した者に知られているように、エステルおよびアミドは、対応する酸、アルコールおよびアミンから、慣習の技術により生成させることができる。例として、有機酸は、シュウ酸クロリドとの反応により、対応する酸クロライドに変換することができる。次いで、酸クロライドは、スキーム１〜４に示されるように、アルコールまたはアミンと反応させて、所望のエステルまたはアミドを生成させることができる。代わりに、ＨＡＴＵ、ＴＢＴＵまたはＨＢＴＵのような活性化剤を、スキーム５に示されるように、アミンと有機酸との縮合に用いて、対応するアミドを生成させることができる。
スキーム１

スキーム２

スキーム３

スキーム４

スキーム５
ボロン酸カップリング反応は、例えば（ヘテロ）アリール−（ヘテロ）アリール結合の形成において、本明細書に記載の特定の化合物を製造するのに用いることができる。例えば、化合物６０１〜６０６のような化合物は、スキーム６に示されるように調製することができる。
スキーム６
化合物５９８および５９９のような化合物は、スキーム７に示されるように、それぞれ還元およびグリニャール付加を用いて製造することができる。
スキーム７
カルボン酸は、スキーム８で化合物５７９に対して示されるように、対応するニトリルの加水分解により生成させることができる。カルボン酸エステル（例えば化合物６７７および６８５）は、スキーム９および１０に示されるように、調製し、対応する酸（例えば化合物５７９）に加水分解することができる。当業者は、本明細書に記載の多岐にわたる他の化合物が、最終分子において所望の官能基をもたらすよう適切に適応させたスキーム９および１０の一般合成経路を用いて製造することができることを認識するであろう。
スキーム８

スキーム９

スキーム１０
ピリミジニル化合物は、スキーム１１に示される一連の反応により製造することができる。
スキーム１１
さらに様々な本開示の化合物は、スキーム１２〜２７に示される反応を用いて製造することができる。
スキーム１２

スキーム１３

スキーム１４

スキーム１５

スキーム１６

スキーム１７

スキーム１８

スキーム１９

スキーム２０

スキーム２１

スキーム２２

スキーム２３

スキーム２４

スキーム２５

スキーム２６

スキーム２７
化合物４４８を生成させるボロン酸クロスカップリングの条件は、対応するブロモピリド［３，２−ｄ］ピリミジンを用いた場合、有効でなかった。スキーム２８は、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン生成物への代替経路を提供する。
スキーム２８
当業者は、所望の標的分子に適合するように、スキーム１〜２８の一連の反応を適応させることができる。もちろん、特定の状況において、当業者は、１以上の個々の工程に影響を及ぼすためか、あるいはいくつかの置換基の保護型を用いるために、様々な試薬を用いるであろう。加えて、当業者は、本明細書に記載の化合物は、様々な経路を一緒に用いて合成することができることを認識するであろう。
２−クロロ−３−（ヘテロ）アリールピリジン化合物
別の局面において、本開示は、医薬品化学に熟練した者が見てすぐ分かるように、本キナーゼ阻害剤および他の医薬的に有効な化合物を調製するのに有用な新規な中間体を含む。例えば、本明細書に記載の２−クロロ−３−（ヘテロ）アリールピリジン化合物は、例えば鈴木反応のような、パラジウム仲介性の化学によるクロスカップリングに適しており、本明細書で開示されているキナーゼ阻害剤および他の新規な生物学的に活性な化合物を生成させる。本開示のこの局面に従った２−クロロ−３−（ヘテロ）アリールピリジン化合物は、本明細書を通して記載されている。
疾患を治療する方法
本開示の化合物は、ヒトまたは動物における様々な医学的障害を予防、診断および治療するのに有用である。化合物は、当該化合物が結合していないＧＤＦタンパク質と比較して、ＧＤＦタンパク質と関連がある１以上の活性を阻害または低減するのに用いられる。適宜、化合物は、当該化合物が結合していない成熟ＧＤＦ−８タンパク質と比較して、１以上の成熟ＧＤＦ−８の活性（単量体型、活性二量体型またはＧＤＦ−８潜在型複合体にて複合体を形成したもののいずれかにかかわらず）を阻害または低減してもよい。ある態様において、成熟ＧＤＦ−８タンパク質の活性は、１以上の本明細書で開示されている化合物が結合している場合、１以上の本明細書で開示されている化合物が結合していない成熟ＧＤＦ−８タンパク質と比較して、少なくとも５０％阻害され、適宜少なくとも６０、６２、６４、６６、６８、７０、７２、７２、７６、７８、８０、８２、８４、８６または８８％阻害されてもよく、適宜少なくとも９０、９１、９２、９３または９４％阻害されてもよく、適宜少なくとも９５％〜１００％阻害されてもよい。
本明細書で開示されている化合物により診断、治療または予防される医学的障害は、適宜、筋肉および神経筋障害；肥満症のような脂肪組織障害；２型糖尿病、耐糖能障害、代謝症候群（例えばシンドロームＸ）、熱傷のような外傷により誘発されるインスリン耐性；または骨粗鬆症のような骨変性疾患であってもよい。病状は適宜、筋ジストロフィー、筋萎縮症、鬱血性閉塞性肺疾患、筋肉消耗性症候群、サルコペニアまたは悪液質のような筋肉もしくは神経筋障害、および骨の喪失と関連がある障害であってもよく、当該骨の喪失と関連がある障害としては、骨粗鬆症、特に高齢者および／または閉経後の女性における、グルココルチコイドにより誘導される骨粗鬆症、骨減少症、および骨粗鬆症関連の骨折が挙げられる。本開示のＧＤＦ−８阻害剤を用いる処置に修正可能な他の標的代謝性骨疾患および障害としては、長期グルココルチコイド療法、原発性性腺機能不全、アンドロゲン抑制、ビタミンＤ欠乏、二次性副甲状腺機能亢進症、栄養欠乏および拒食症に起因する骨量の減少が挙げられる。抗体を、哺乳類（適宜ヒトでもよい）において、そのような医学的障害を予防、診断または治療するのに適宜用いてもよい。
本開示の化合物または組成物は治療的有効量で投与される。本明細書で用いられる抗体の「有効量」は、所望の生物学的効果（例えば筋肉の量または強度を増大させる）を達成するために、ＧＤＦタンパク質の活性を低減させるのに十分な用量である。一般的に、治療的有効量は、対象の年齢、病状および性別、並びに対象における病状の重症度によって異なり得る。用量は医師により決定され、必要に応じて、観察された処置の効果を適合させるように調整されてもよい。一般的に、組成物は、化合物が１μｇ／ｋｇと２０ｍｇ／ｋｇとの間の用量で与えられるように投与される。適宜、化合物は、投与された後、化合物の血中レベルを最も長い時間最大にするために、ボーラス投与として与えられてもよい。持続注入を、ボーラス投与した後に用いてもよい。
本明細書で開示されている化合物を用いて上記の病状を治療、診断または予防する方法は、ＴＧＦ−βスーパーファミリー内の他のタンパク質にも用いることができる。これらのタンパク質、例えばＢＭＰ−１１の多くは、構造的にＧＤＦ−８に関連している。従って、別の態様において、本開示は、対象に、単独か、またはＧＤＦ−８に対する中和抗体のような他のＴＧＦ−β阻害剤との組み合わせのいずれかで、ＢＭＰ−１１またはＡｃｔｉｖｉｎを阻害する能力がある化合物を投与することにより、上記の障害を治療する方法を含む。
従って、ある局面において、本開示は、細胞を、有効量の、式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）またはその任意の態様の化合物または医薬的に許容される塩、あるいは当該物を含む医薬組成物に接触させることを特徴とする、細胞においてＧＤＦ−８を阻害する方法を提供する。別の局面において、本開示は、筋肉組織の量または強度を増大させることから治療的利益を得るであろう疾患または障害に罹患した患者を治療する方法を含み、患者に、治療的有効量の、式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）またはその任意の態様の化合物または医薬的に許容される塩、あるいは当該物を含む医薬組成物を投与することを特徴とする。疾患または障害は、筋障害、脂肪組織障害、神経筋疾患、代謝性障害、糖尿病または骨変性障害であってもよい。いくつかの態様において、疾患または障害は、これらに限定されないが、筋ジストロフィー、筋萎縮症、鬱血性閉塞性肺疾患、筋肉消耗性症候群、サルコペニアまたは悪液質のような筋障害である。別の特定の態様において、疾患または障害は筋ジストロフィーである。別の態様において、疾患または障害は肥満症、２型糖尿病、耐糖能障害、シンドロームＸ、外傷により誘発されるインスリン耐性または骨粗鬆症である。特定の態様において、疾患または障害は骨粗鬆症である。
さらに別の態様において、疾患または障害は、長期グルココルチコイド療法、原発性性腺機能不全、アンドロゲン抑制、ビタミンＤ欠乏、二次性副甲状腺機能亢進症、栄養欠乏および拒食症に起因する骨量の減少である。
別の局面において、本開示は、哺乳類において、治療的有効量の、式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）またはその任意の態様の化合物または医薬的に許容される塩、あるいは当該物を含む医薬組成物を投与することを特徴とする、筋肉の量を増大させる方法を含む。別の局面において、本開示は、哺乳類において、治療的有効量の、式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）またはその任意の態様の化合物または医薬的に許容される塩、あるいは当該物を含む医薬組成物を投与することを特徴とする、筋肉の強度を増大させる方法を含む。別の局面において、本開示は、投与を必要としている患者において、治療的有効量の、式（Ｉ）もしくは（ＩＩ）またはその任意の態様の化合物または医薬的に許容される塩、あるいは当該物を含む医薬組成物を投与することを特徴とする、骨梁密度を増大させる方法を含む。上記の方法およびその態様のいずれかにおいて、対象は哺乳類であり得る。本明細書で用いられる用語「個体」または「患者」または「対象」は互換的に用いられ、哺乳類、好ましくはマウス、ラット、他の齧歯類、ウサギ、イヌ、ネコ、ブタ、畜牛、ヒツジ、ウマまたは霊長類、および最も好ましくはヒトを含む任意の動物を指す。
医薬製剤および剤形
本明細書に記載の医薬組成物は、概して、本明細書に記載の化合物および医薬的に許容される担体、希釈剤または賦形剤の組み合わせを含む。そのような組成物は、医薬的に許容されない成分を実質的に含まない、すなわち、本願出願時点の米国の規制上の要件で許容されているもの未満の量の医薬的に許容されない成分を含む。この局面のいくつかの態様において、化合物が水に溶解または懸濁されている場合、組成物はさらに、さらなる医薬的に許容される担体、希釈剤または賦形剤を適宜含んでいてもよい。別の態様において、本明細書に記載の医薬組成物は、固形の医薬組成物（例えば錠剤、カプセル等）である。
これらの組成物は、当該医薬分野で周知の方法で調製することができ、局所または全身処置のいずれが所望か、および治療する部位に応じて、様々な経路で投与することができる。投与は、局所投与（眼投与、並びに、鼻腔内、膣および直腸送達を含む粘膜への投与を含む）、肺投与（例えば、噴霧器によるものを含む、粉末またはエアロゾルの吸入または送気による投与；気管内投与、鼻腔内投与、表皮投与および経皮投与）、眼内投与、経口投与または非経口投与であってよい。眼内送達の方法としては、局所投与（点眼薬）、結膜下注射、眼周囲注射もしくは硝子体内注射、またはバルーン付きカテーテルもしくは結膜嚢内に外科的に設置した眼挿入による導入が挙げられ得る。非経口投与としては、静脈内、動脈内、皮下、腹腔内または筋肉内の注射または注入、あるいは頭蓋内投与、例えばくも膜下腔投与または脳室内投与が挙げられる。非経口投与は、単回ボーラス投与の形態であり得るか、あるいは、例えば、持続性注入ポンプによるものでもよい。局所投与用の医薬組成物および製剤としては、経皮パッチ、軟膏剤、ローション、クリーム、ジェル、ドロップ、坐薬、スプレー、液体および粉末が挙げられることがある。従来の医薬担体、水性基剤、粉末基剤または油性基剤、増粘剤等が必要または所望であることがある。
また、医薬組成物は、活性成分として、本明細書で上記した１つ以上の化合物を、１つ以上の医薬的に許容される担体との組み合わせで含み得る。本明細書に記載の組成物の製造において、典型的には、活性成分は、賦形剤と混合されるか、賦形剤で希釈されるか、あるいは、例えば、カプセル、サシェ、紙、または他の容器の形態をとる担体内に封入される。賦形剤が希釈剤として働く場合、該賦形剤は、活性成分のための媒体、担体または媒質として作用する、固体、半固体または液体物質であり得る。従って、組成物は、例えば、錠剤、丸薬、粉末、トローチ剤、サシェ、カシェー、エリキシル剤、懸濁液、乳濁液、溶液、シロップ、エアロゾル（固体としてか、または液体媒質にて）、１０重量％以下の活性化合物を含む軟膏、軟および硬ゼラチンカプセル、坐薬、滅菌注射剤、および滅菌包装された粉末の形態をとり得る。
製剤の調製において、活性化合物は、他の成分と混合する前に、適切な粒子径をもたらすように粉砕することができる。活性化合物が実質的に不溶性の場合、当該活性化合物は、２００メッシュ未満の粒子径へ粉砕することができる。活性化合物が実質的に水溶性の場合、粒子径は、製剤において実質的に均一な分布、例えば約４０メッシュをもたらすように、粉砕により調節することができる。
適切な賦形剤のいくつかの例としては、ラクトース、デキストロース、スクロース、ソルビトール、マンニトール、デンプン、アラビアゴム、リン酸カルシウム、アルギン酸塩、トラガント、ゼラチン、ケイ酸カルシウム、微晶質セルロース、ポリビニルピロリドン、セルロース、水、シロップおよびメチルセルロースが挙げられる。製剤はさらに、タルク、ステアリン酸マグネシウムおよび鉱油等の滑沢剤；湿潤剤；乳化剤および懸濁化剤；メチル安息香酸エステルおよびプロピルヒドロキシ安息香酸エステルのような保存剤；甘味剤；並びに香料を含み得る。本明細書に記載の組成物は、当該技術分野で既知の手順を用いることにより、患者に投与された後、活性成分の速放放出、持続放出または遅延放出をもたらすように、製剤化され得る。
組成物は、単位剤形に製剤化することができ、各用量は約５〜約１００ｍｇ、より一般的には約１０〜約３０ｍｇの活性成分を含む。用語「単位剤形」は、ヒト対象および他の哺乳類用の単位用量として適切な物理的に分かれた単位を指し、各単位は、所望の治療的効果をもたらすように計算された所定量の活性物質を、適切な医薬賦形剤と共に含む。
活性化合物は広い用量範囲にわたって有効であり得、概して医薬的有効量で投与される。しかしながら、通常、実際に投与される化合物の量は、治療される病状、選択される投与経路、投与される実際の化合物、年齢、体重および個々の患者の反応、患者の症状の重症度等を含む関連する状況に従って、医師により決定されることが理解されるであろう。
錠剤のような固形組成物を調製するには、主活性成分は、医薬賦形剤と混合して、本明細書に記載の化合物の均一な混合物を含む固形予備処方組成物を形成させる。これらの予備処方組成物を均一と称する場合、典型的には、活性成分は、組成物全体にわたって均一に分散させて、組成物を、錠剤、丸薬およびカプセルのような、等しく有効な単位剤型に容易に分割できるようにする。次いで、この固形予備処方を、例えば、０．１〜約５００ｍｇの、本明細書に記載の化合物の活性成分を含む、上記のタイプの単位剤型に分割する。
持続性作用の長所をもたらす剤型を提供するため、錠剤または丸薬は、コーティングするか、あるいは他の方法で構成することができる。例えば、錠剤または丸薬は、内側の用量成分および外側の用量成分から構成することができ、後者は前者を覆う膜の形態をとる。これら二つの成分は、胃における崩壊に耐え、内側の成分が無傷のまま十二指腸に入るか、あるいは遅れて放出されることを可能にするように働く腸溶層により分離することができる。様々な物質を、そのような腸溶層またはコーティングに用いることができ、そのような物質としては、多数のポリマー酸、並びに、セラック、セチルアルコールおよびセルロースアセテートのような物質とポリマー酸との混合物が挙げられる。
経口または注射により投与するための化合物および組成物を組み込むことができる液体形態としては、水溶液、適切に風味付けされたシロップ、水性または油性懸濁液、および綿実油、ゴマ油、ココナツオイルまたは落花生油のような食用油で風味付けされた乳濁液、並びに、エリキシル剤および類似の医薬媒体が挙げられる。
吸入または送気用の組成物としては、医薬的に許容される水性もしくは有機溶媒、またはその混合物中の溶液および懸濁液、並びに粉末が挙げられる。上記のように、液体または固形組成物は、適切な医薬的に許容される賦形剤を含んでいてもよい。いくつかの態様において、組成物は、局所的または全身的な効果のために、経口または経鼻呼吸器経路により投与される。組成物は、不活性ガスを用いて霧状にすることができる。霧状にされた溶液は、噴霧装置から直接吸入されてもよいし、あるいは噴霧装置をフェイスマスクステント（ｆａｃｅ ｍａｓｋｓ ｔｅｎｔ）または間欠的陽圧式人工呼吸器に取り付けることもできる。溶液、懸濁液または粉末組成物は、製剤を適切な様式で送達する装置から、経口的または経鼻的に投与することができる。
患者に投与される化合物または組成物の量は、投与されるいるもの、予防または治療のような投与の目的、患者の状態、投与様式等に応じて変化するであろう。治療への応用において、組成物は、既に疾患に罹患した患者へ、当該疾患およびその合併症の症状を治癒するか、あるいは少なくとも部分的に停止するのに十分な量で、投与される得る。有効量は、治療されている病状、並びに、疾患の重症度、患者の年齢、体重および全身状態等のような因子に応じた担当臨床医の判断に依存するであろう。
患者に投与する組成物は、上記の医薬組成物の形態をとり得る。これらの組成物は、従来の滅菌技術により滅菌することができ、あるいはろ過滅菌してもよい。水溶液は、そのまま使用するために包装するか、あるいは凍結乾燥することができ、凍結乾燥製剤は、投与する前に、滅菌した水性担体と組み合わせる。典型的には、化合物調合液のｐＨは、３〜１１の間、より好ましくは５〜９、最も好ましくは７〜８であろう。上記のいくつかの賦形剤、担体または安定剤を用いることにより、医薬塩の形成がもたらされるであろうことは、理解されよう。
化合物の治療用量は、例えば、処置が行われる特定の用途、化合物の投与様式、患者の健康および病状、並びに処方医師の判断により変わり得る。医薬組成物中の、本明細書に記載の化合物の割合または濃度は、用量、化学的特性（例えば疎水性）および投与経路を含む多数の因子に応じて変わり得る。例えば、本明細書に記載の化合物は、約０．１〜約１０％ｗ／ｖの非経口投与用の化合物を含む水性生理緩衝液にて提供されてもよい。いくつかの典型的な用量範囲は、一日当たり約１μｇ／ｋｇ〜約１ｇ／ｋｇ体重である。いくつかの態様において、用量範囲は、一日当たり約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ体重である。用量は、疾患または障害のタイプおよび進行度、特定の患者の全体的な健康状態、選択された化合物の相対的な生物学的効率、賦形剤の剤形、およびその投与経路のような変数に依存する可能性が高い。有効量は、インビトロまたは動物モデル試験系から導かれた用量反応曲線から推定することができる。
本明細書に記載の化合物は、１以上のさらなる活性成分と組み合わせて製剤化することもでき、抗ウイルス剤、ワクチン、抗体、免疫強化剤、免疫抑制剤、抗炎症剤等のような任意の医薬品を含み得る。
定義
当業者により理解されるように、本明細書に示されている式、例えば、これに限定されないが、上記の式Ｉの化合物は、不斉中心を有してもよく、従って化合物の立体異性体（例えばエナンチオマー、ジアステレオマー等）を含む。またさらに、本明細書に示されている式の化合物は、そのような式を有する医薬的に許容される塩、水和物のような溶媒和物等を包含する。同様に、本明細書で用いられる用語「化合物」は、そのような化合物の医薬的に許容される塩、溶媒和物、水和物等を含むと理解される。
本明細書で用いられる用語の前および／または後に、指定された置換基とその親部分との間の結合の結合次数を示す１本線ダッシュ記号「−」または２本線ダッシュ記号「＝」が付いていることがある；１本線ダッシュ記号は単結合を示し、２本線ダッシュ記号は二重結合を示すか、あるいはスピロ置換基の場合、単結合の対を示す。１本線または２本線ダッシュ記号がない場合、置換基とその親部分との間には単結合が形成すると理解される；さらに、ダッシュ記号が別段指示しない限り、置換基は「左から右」に読むことを意図している。例えば、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルオキシおよび−ＯＣ（Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルキルは、同一の官能基を示す；同様に、アリールアルキル、アリールアルキル−および−アルキルアリールは、同一の官能基を示す。
さらに、本明細書における特定の用語は、当業者によく知られているであろうように、また、他の２つの部分の間を結合する表示により、一価および二価の結合基のいずれとしても用いられることがある。例えば、アルキル基は、一価の基または二価の基のいずれでもあり得る；後者の場合、一価のアルキル基から余分な水素原子が取り除かれて適切な二価部分がもたらされることは、当業者に明らかであろう。
本明細書で用いられる用語「アルケニル」は、特記されない限り、２〜１０の炭素を含み、かつ少なくとも１の炭素−炭素二重結合を含む、直鎖または分岐鎖炭化水素を指す。アルケニルの代表例としては、これらに限定されないが、エテニル、２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、２−ヘプテニル、２−メチル−１−ヘプテニル、３−デセニルおよび３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエニルが挙げられる。
本明細書で用いられる用語「アルコキシ」は、親分子部分に酸素原子を介して付加している、本明細書で定義されるアルキル基を指す。アルコキシの代表例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、２−プロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシが挙げられる。
本明細書で用いられる用語「アルキル」は、特記されない限り、１〜１０の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖炭化水素を指す。アルキルの代表例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、３−メチルヘキシル、２，２−ジメチルペンチル、２，３−ジメチルペンチル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニルおよびｎ−デシルが挙げられる。「アルキル」基が他の２つの部分の間の結合基である場合、当該アルキル基は直鎖または分岐鎖であってもよい；例としては、これらに限定されないが、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＣ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ２−が挙げられる。
本明細書で用いられる用語「アリール」は、フェニル（すなわち単環式アリール）、または少なくとも１のフェニル環を含む二環式環系、または芳香族二環式環系中に炭素原子のみを含む芳香族二環式環を指す。二環式アリールは、アズレニル、ナフチル、または単環式シクロアルキル、単環式シクロアルケニルもしくは単環式ヘテロシクリルに縮合したフェニルであり得る。二環式アリールは、二環式系のフェニル部分中に含まれる任意の炭素原子、またはナフチルもしくはアズレニル環の任意の炭素原子を介して親分子部分に結合している。二環式アリールの縮合単環式シクロアルキルまたは単環式ヘテロシクリル部分は、１または２のオキソおよび／またはチア基で適宜置換されていてもよい。二環式アリールの代表例としては、これらに限定されないが、アズレニル、ナフチル、ジヒドロインデン−１−イル、ジヒドロインデン−２−イル、ジヒドロインデン−３−イル、ジヒドロインデン−４−イル、２，３−ジヒドロインドール−４−イル、２，３−ジヒドロインドール−５−イル、２，３−ジヒドロインドール−６−イル、２，３−ジヒドロインドール−７−イル、インデン−１−イル、インデン−２−イル、インデン−３−イル、インデン−４−イル、ジヒドロナフタレン−２−イル、ジヒドロナフタレン−３−イル、ジヒドロナフタレン−４−イル、ジヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イル、ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル、２Ｈ−クロメンクロメン−２−オン−５−イル、２Ｈ−クロメン−２−オン−６−イル、２Ｈ−クロメン−２−オン−７−イル、２Ｈ−クロメン−２−オン−８−イル、イソインドリン−１，３−ジオン−４−イル、イソインドリン−１，３−ジオン−５−イル、インデン−１−オン−４−イル、インデン−１−オン−５−イル、インデン−１−オン−６−イル、インデン−１−オン−７−イル、２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキサン−５−イル、２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキサン−６−イル、２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン３（４Ｈ）−オン−５−イル、２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン３（４Ｈ）−オン−６−イル、２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン３（４Ｈ）−オン−７−イル、２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン３（４Ｈ）−オン−８−イル、ベンゾ［ｄ］オキサジン−２（３Ｈ）−オン−５−イル、ベンゾ［ｄ］オキサジン−２（３Ｈ）−オン−６−イル、ベンゾ［ｄ］オキサジン−２（３Ｈ）−オン−７−イル、ベンゾ［ｄ］オキサジン−２（３Ｈ）−オン−８−イル、キナゾリン−４（３Ｈ）−オン−５−イル、キナゾリン−４（３Ｈ）−オン−６−イル、キナゾリン−４（３Ｈ）−オン−７−イル、キナゾリン−４（３Ｈ）−オン−８−イル、キノキサリン−２（１Ｈ）−オン−５−イル、キノキサリン−２（１Ｈ）−オン−６−イル、キノキサリン−２（１Ｈ）−オン−７−イル、キノキサリン−２（１Ｈ）−オン−８−イル、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン−４−イル、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン−５−イル、ベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン−６−イルおよびベンゾ［ｄ］チアゾール−２（３Ｈ）−オン−７−イルが挙げられる。いくつかの態様において、二環式アリールは、（ｉ）ナフチル、あるいは（ｉｉ）５もしくは６員単環式シクロアルキル、５もしくは６員単環式シクロアルケニル、または５もしくは６員単環式ヘテロシクリルのいずれかに縮合したフェニル環であり、ここに、縮合シクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロシクリル基は、独立してオキソまたはチアである１または２の基で適宜置換されていてもよい。
本明細書で用いられる用語「アリールアルキル」、「−アルキルアリール」および「アリールアルキル−」は、本明細書で定義されるアルキル基を介して親分子部分に付加している、本明細書で定義されるアリール基を指す。アリールアルキルの代表例としては、これらに限定されないが、ベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピルおよび２−ナフタ−２−イルエチルが挙げられる。
本明細書で用いられる用語「シアノ」および「ニトリル」は、−ＣＮ基を指す。
本明細書で用いられる用語「シクロアルキル」は、単環式または二環式シクロアルキル環系を指す。単環式環系は３〜８の炭素原子を含む環状炭化水素基であり、ここに、当該基は飽和または不飽和であり得るが、芳香族性ではあり得ない。いくつかの態様において、シクロアルキル基は完全に飽和している。単環式シクロアルキルの例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルが挙げられる。二環式シクロアルキル環系は架橋単環式環または縮合二環式環である。架橋単環式環は単環式シクロアルキル環を含み、ここに、単環式環の隣接していない２の炭素原子は、１〜３の間のさらなる炭素原子のアルキレン架橋により結合している（すなわち−（ＣＨ２）ｗ−型の架橋基、ここに、ｗは１、２または３である）。二環式環系の代表例としては、これらに限定されないが、ビシクロ［３．１．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ビシクロ［３．２．２］ノナン、ビシクロ［３．３．１］ノナンおよびビシクロ［４．２．１］ノナンが挙げられる。縮合二環式シクロアルキル環系は、フェニル、単環式シクロアルキル、単環式シクロアルケニル、単環式ヘテロシクリルまたは単環式ヘテロアリールのいずれかに縮合した単環式シクロアルキル環を含む。架橋または縮合二環式シクロアルキルは、単環式シクロアルキル環中に含まれる任意の炭素原子を介して親分子部分に結合している。シクロアルキル基は、独立してオキソまたはチアである１または２の基で適宜置換されていてもよい。いくつかの態様において、縮合二環式シクロアルキルは、フェニル環、５もしくは６員単環式シクロアルキル、５もしくは６員単環式シクロアルケニル、５もしくは６員単環式ヘテロシクリル、または５もしくは６員単環式ヘテロアリールのいずれかに縮合した５もしくは６員単環式シクロアルキル環であり、ここに、縮合二環式シクロアルキルは、独立してオキソまたはチアである１または２の基で適宜置換されていてもよい。
本明細書で用いられる「シクロアルケニル」は、単環式または二環式シクロアルケニル環系を指す。単環式環系は３〜８の炭素原子を含む環状炭化水素基であり、ここに、当該基は不飽和である（すなわち少なくとも１の環状の炭素−炭素二重結合を含む）が、芳香族性ではない。単環式環系の例としては、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルが挙げられる。二環式シクロアルケニル環は、架橋単環式環または縮合二環式環である。架橋単環式環は単環式シクロアルケニル環を含み、ここに、単環式環の隣接していない２の炭素原子は、１〜３の間のさらなる炭素原子のアルキレン架橋により結合している（すなわち−（ＣＨ２）ｗ−型の架橋基、ここに、ｗは１、２または３である）。二環式シクロアルケニルの代表例としては、これらに限定されないが、ノルボルネニルおよびビシクロ［２．２．２］オクト−２−エニルが挙げられる。縮合二環式シクロアルケニル環系は、フェニル、単環式シクロアルキル、単環式シクロアルケニル、単環式ヘテロシクリルまたは単環式ヘテロアリールのいずかに縮合した単環式シクロアルケニル環を含む。架橋または縮合二環式シクロアルケニルは、単環式シクロアルケニル環中に含まれる任意の炭素原子を介して親分子部分に結合している。シクロアルケニル基は、独立してオキソまたはチアである１または２の基で適宜置換されていてもよい。
本明細書で用いられる用語「ハロ」または「ハロゲン」は、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉまたは−Ｆを指す。
本明細書で用いられる用語「ハロアルキル」は、本明細書で定義されるアルキル基を介して親分子部分に付加している、少なくとも１の本明細書で定義されるハロゲンを指す。いくつかの例において、ハロアルキルは、１〜５のハロゲン原子または１〜３のハロゲン原子を含み得る。ハロアルキルの代表例としては、これらに限定されないが、クロロメチル、２−フルオロエチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチルおよび２−クロロ−３−フルオロペンチルが挙げられる。
本明細書で用いられる用語「ヘテロアリール」は、少なくとも１のヘテロ芳香環を含む単環式ヘテロアリールまたは二環式環系を指し、ここに、ヘテロ原子（ｓ）はＯ、ＮおよびＳから選ばれる。単環式ヘテロアリールは５または６員環であり得る。５員環は、２の二重結合、および１、２、３または４の窒素原子からなり、適宜１の酸素または硫黄原子からなってもよい。６員環は、３の二重結合、および１、２、３または４の窒素原子からなる。５または６員ヘテロアリールは、ヘテロアリール中に含まれる任意の炭素原子または任意の窒素原子を介して親分子部分に結合している。単環式ヘテロアリールの代表例としては、これらに限定されないが、フリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピロリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアゾリルおよびトリアジニルが挙げられる。二環式ヘテロアリールは、フェニル、単環式シクロアルキル、単環式シクロアルケニル、単環式ヘテロシクリルまたは単環式ヘテロアリールに縮合した単環式ヘテロアリールからなる。二環式ヘテロアリール基の縮合シクロアルキルまたはヘテロシクリル部分は、独立してオキソまたはチアである１または２の基で適宜置換されていてもよい。二環式ヘテロアリールが縮合シクロアルキル、シクロアルケニルまたはヘテロシクリル環を含む場合、二環式ヘテロアリール基は、二環式環系の単環式ヘテロアリール部分中に含まれる任意の炭素または窒素原子を介して親分子部分に結合している。二環式ヘテロアリールが、フェニル環または単環式ヘテロアリールに縮合した単環式ヘテロアリールである場合、二環式ヘテロアリール基は、二環式環系中の任意の炭素原子または窒素原子を介して親分子部分に結合している。二環式ヘテロアリールの代表例としては、これらに限定されないが、ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズオキサジアゾリル、ベンゾオキサチアジアゾリル（ｂｅｎｚｏｘａｔｈｉａｄｉａｚｏｌｙｌ）、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、５，６−ジヒドロキノリン−２−イル、５，６−ジヒドロイソキノリン−１−イル、フロピリジニル、インダゾリル、インドリル、イソキノリニル、ナフチリジニル、キノリニル、プリニル、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−３−イル、５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−４−イル、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−１−イル、チエノピリジニル、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾリルおよび６，７−ジヒドロベンゾ［ｃ］［１，２，５］オキサジアゾール−４（５Ｈ）−オニルが挙げられる。いくつかの態様において、縮合二環式ヘテロアリールは、フェニル環、５もしくは６員単環式シクロアルキル、５もしくは６員単環式シクロアルケニル、５もしくは６員単環式ヘテロシクリル、または５もしくは６員単環式ヘテロアリールのいずれかに縮合した５もしくは６員単環式ヘテロアリール環であり、ここに、縮合シクロアルキル、シクロアルケニルおよびヘテロシクリル基は、独立してオキソまたはチアである１または２の基で適宜置換されていてもよい。
本明細書で用いられる用語「ヘテロアリールアルキル」および「−アルキルヘテロアリール」は、本明細書で定義されるアルキル基を介して親分子部分に付加している、本明細書で定義されるヘテロアリールを指す。そのような基は、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン部分、または同様のもののようなＣ１−６アルキル基を介して親分子に結合しているヘテロアリール部分を示す「ヘテロアリール（Ｃ１−６アルキル）により、亜属に関して本明細書に示されている。ヘテロアリールアルキルの代表例としては、これらに限定されないが、フル−３−イルメチル、１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル、１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル、１−（ピリジン−４−イル）エチル、ピリジン−３−イルメチル、ピリジン−４−イルメチル、ピリミジン−５−イルメチル、２−（ピリミジン−２−イル）プロピル、チエン−２−イルメチルおよびチエン−３−イルメチルが挙げられる。
本明細書で用いられる用語「ヘテロシクリル」は単環式ヘテロ環または二環式ヘテロ環を指す。単環式ヘテロ環は、独立してＯ、ＮおよびＳからなる群から選ばれる少なくとも１のヘテロ原子を含む３、４、５、６または７員環であり、ここに、環は飽和または不飽和であるが、芳香族性ではない。３または４員環はＯ、ＮおよびＳからなる群から選ばれる１のヘテロ原子を含む。５員環は、０または１の二重結合、並びにＯ、ＮおよびＳからなる群から選ばれる１、２または３のヘテロ原子を含み得る。６または７員環は、０、１または２の二重結合、並びにＯ、ＮおよびＳからなる群から選ばれる１、２または３のヘテロ原子を含む。単環式ヘテロ環は、単環式ヘテロ環中に含まれる任意の炭素原子または任意の窒素原子を介して親分子部分に結合している。単環式ヘテロ環の代表例としては、これらに限定されないが、アゼチジニル、アゼパニル、アジリジニル、ジアゼパニル、１，３−ジオキサニル、１，３−ジオキソラニル、１，３−ジチオラニル（１，３−ｄｉｔｈｉｏｌａｎｙｌ）、１，３−ジチアニル（１，３−ｄｉｔｈｉａｎｙｌ）、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、オキサジアゾリニル（ｏｘａｄｉａｚｏｌｉｄｉｎｙｌ）、オキサジアゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピロリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、チアジアゾリニル（ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｉｎｙｌ）、チアジアゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、チオモルホリニル、１，１−ジオキシドチオモルホリニル（チオモルホリンスルホン）、チオピラニルおよびトリチアニル（ｔｒｉｔｈｉａｎｙｌ）が挙げられる。二環式ヘテロ環は、フェニル、単環式シクロアルキル、単環式シクロアルケニル、単環式ヘテロ環または単環式ヘテロアリールのいずれかに縮合した単環式ヘテロ環である。二環式ヘテロ環は、二環式環系の単環式ヘテロ環部分中に含まれる任意の炭素原子または任意の窒素原子を介して親分子部分に結合している。二環式ヘテロシクリルの代表例としては、これらに限定されないが、２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−３−イル、インドリン−１−イル、インドリン−２−イル、インドリン−３−イル、２，３−ジヒドロベンゾチエン−２−イル、デカヒドロキノリニル、デカヒドロイソキノリニル、オクタヒドロ−１Ｈ−インドリルおよびオクタヒドロベンゾフラニルが挙げられる。ヘテロシクリル基は、独立してオキソまたはチアである１または２の基で適宜置換されていてもよい。いくつかの態様において、二環式ヘテロシクリルは、フェニル環、５もしくは６員単環式シクロアルキル、５もしくは６員単環式シクロアルケニル、５もしくは６員単環式ヘテロシクリル、または５もしくは６員単環式ヘテロアリールに縮合した５もしくは６員単環式ヘテロシクリル環であり、ここに、二環式ヘテロシクリルは、独立してオキソまたはチアである１または２の基で適宜置換されていてもよい。
本明細書で用いられる用語「ヒドロキシ」は−ＯＨ基を指す。
本明細書で用いられる用語「ニトロ」は−ＮＯ２基を指す。
本明細書で用いられる用語「オキソ」は＝Ｏ基を指す。
本明細書で用いられる用語「飽和」は、炭素−炭素多重結合を全く含まない、参照された化学構造を指す。例えば、本明細書で定義される飽和シクロアルキル基はシクロヘキシル、シクロプロピル等を含む。
本明細書で用いられる用語「チア」は＝Ｓ基を指す。
本明細書で用いられる用語「不飽和」は、少なくとも１の芳香族性ではない炭素−炭素多重結合を含む、参照された化学構造を指す。例えば、本明細書で定義される不飽和シクロアルキル基はシクロヘキセニル、シクロペンテニル、シクロヘキサジエニル等を含む。
本明細書で用いられる用語「細胞」は、インビトロ、エクスビボまたはインビボの細胞を指すことを意図している。いくつかの態様において、エクスビボ細胞は、哺乳類のような生物から摘出された組織サンプルの一部であり得る。いくつかの態様において、インビトロ細胞は細胞培養における細胞であり得る。いくつかの態様において、インビボ細胞は哺乳類のような生命体で生存している細胞であり得る。
本明細書で用いられる用語「接触させる」は、インビトロ系またはインビボ系において、指示された部分を一緒にすることを指す。例えば、キナーゼを化合物に「接触させる」は、キナーゼ（例えばＡｌｋ４またはＡｌｋ５）を有する、ヒトのような個体または患者に、本明細書に記載の化合物を投与すること、並びに、細胞またはキナーゼを含む精製品を含むサンプルに、化合物を取り入れることを含む。
本明細書で用いられる語句「治療的有効量」は、研究者、獣医、医師または他の臨床医により、組織、系、動物、個体またはヒトにおいて求められている生物学的応答または薬物応答を引き出す活性化合物または医薬品の量を指す。
いくつかの態様において、治療的有効量は、（１）疾患を予防する；例えば、疾患、病状または障害にかかりやすい素因を持っていてもよいが、当該疾患の病理学または症候学をまだ経験または示していない個体において、当該疾患、病状または障害を予防する；（２）疾患を阻害する；例えば、疾患、病状または障害の病理学または症候学を経験または示している個体において、当該疾患、病状または障害を阻害する；（３）疾患を改善する；例えば、疾患の重症度を軽減する等、疾患、病状または障害の病理学または症候学を経験または示している個体において、当該疾患、病状または障害を改善する（すなわち病理学および／または症候学を好転させる）のに適切な量であり得る。
本明細書で用いられる用語「処置」および「治療する」は、（ｉ）参照される病状を改善すること、例えば、疾患の重症度を軽減する等、疾患、病状または障害の病理学または症候学を経験または示している個体において、当該疾患、病状または障害を改善すること（すなわち病状および／または症状を好転させるまたは改善する）、（ｉｉ）研究者、獣医、医師または他の臨床医により、組織、系、動物、個体またはヒトにおいて求められている生物学的応答または薬物応答を引き出すこと、あるいは、（ｉｉｉ）参照される病状を阻害すること；例えば、疾患、病状または障害の病理学または症候学を経験または示している個体において、当該疾患、病状または障害を阻害することを指す。
本明細書で用いられる語句「医薬的に許容される塩」は、医薬的に許容される酸および塩基付加塩、並びに溶媒和物の両方を指す。そのような医薬的に許容される塩としては、無機および有機酸の塩が挙げられる。無機塩の例としては、これらに限定されないが、塩酸、リン酸、臭化水素酸、硫酸、スルフィン酸およびヨウ化水素酸から生成するものが挙げられる。本明細書で開示されている化合物の医薬的に許容される塩を生成させるのに適している有機酸の例としては、酢酸、ギ酸、フマル酸、グルタル酸、グリコール酸、トリフルオロ酢酸、ベンゼンスルホン酸、エタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、硝酸、安息香酸、カンファースルホン酸、クエン酸、桂皮酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、マロン酸、マンデル酸、パモン酸、プロピオン酸、ピルビン酸およびキシナホ酸（ｘｉｎａｆｏｉｃ ａｃｉｄ）等が挙げられる。非毒性の医薬塩基付加塩としては、無機および有機対イオンを有する塩基から生成する塩が挙げられる。適切な無機対イオンの例としては、ナトリウム、カリウム、カルシウム、アンモニウム、硫酸塩等が挙げられる。塩基付加塩を生成させるための医薬的に許容される有機塩基としては、これらに限定されないが、アルギニン、コリン、エチレンジアミン、ヒスチジン、リシン、メチルグルカミン、ピペラジン、トリエタノールアミンおよびトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン（トリス）が挙げられる。当業者は、多岐にわたる非毒性の医薬的に許容される付加塩を認識するであろう。さらなる医薬的に許容される塩については、参照により本明細書に引用される、M. Berge, et al., 「PharmaceuticalSalts」, J. Pharm. Sci.,1977;66:1-19を参照のこと。
実施例
以下の略語および／または頭字語が実施例中で用いられる：
実施例１ 一般合成スキームＡ
実施例２ 一般ＬＣ／ＭＳ法
ＬＣ／ＭＳ：室温（ＡまたはＢ）
実施例３ ５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール

磁気撹拌子を入れた一口丸底フラスコに、窒素雰囲気下にて、１−Ｂｏｃ−インダゾール−５−ボロン酸ピナコールエステル（３．０ｇ，８．７ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−２−クロロピリジン（２．０ｇ，１０．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１ｇ，０．８６ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（１０ｍＬ，２０ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサンを入れた。反応フラスコに、アルゴンを充填した風船を付けた三方活栓付きの還流冷却器を取り付けた。反応内容物を撹拌し、空気を閉鎖反応系から真空で除去し、アルゴンで再び充填した。３回の脱気サイクルの後、反応混合物をアルゴン下にて１００℃（油浴）で加熱した。最初は不均一だった透明な反応混合物は、二相性の灰色がかった黄色の透明な溶液になった。１２時間後、ＬＣ／ＭＳにより分析したところ、生成物の割合にさらなる変化はなく、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃ／水（２００ｍＬ／１００ｍＬ）を濃縮物に入れ、３０分間撹拌した。有機層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（２×７５ｍＬ）で抽出した。
ＭｇＳＯ４およびＣｅｌｉｔｅ（登録商標）を、集めた有機層に加え、２０分間撹拌し、内容物を吸引ろ過した。フィルターケーキをＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で洗浄し、集めたろ液を真空下でロータリーエバポレーターにより濃縮した。クルードな濃縮物を１％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、溶媒を蒸発させた後、乾燥することにより、シリカゲル（２０ｇ）に吸収させた。続いて、乾燥粉末をフラッシュシリカゲルカラム精製により精製し（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム１２０ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），３０〜７０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン溶出溶媒）、所望の生成物フラクションを濃縮した後、結晶性の白色固体として５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールを得た（１．０ｇ，５０％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.2 (s, 1H), 8.41 (dd, 1H, J = 1.8 and 4.7 Hz), 8.13 (s, 1H), 7.90 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 7.84 (s, 1H), 7.62 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.51 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.3 Hz), 7.42 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.5 Hz)。ＬＣＭＳ：９５％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２３０（ＭＨ＋）。
実施例４ ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート

磁気撹拌子を入れた一口丸底フラスコに、穏やかな窒素気流下にて室温で、５−ブロモ−１Ｈ−インダゾール（３．０ｇ，１５．２ｍｍｏｌ）、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４．２ｇ，１９．２ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル（３０ｍＬ）を入れた。トリエチルアミン（１．８ｇ，２．５ｍＬ，１７．７ｍｍｏｌ）を上記のものに一度に加え、均一な溶液を撹拌し、続いて４−（ジメチルアミノ）ピリジン（２．２ｇ，１８ｍｍｏｌ）を１５分間かけて少しずつ（ｐｏｒｔｉｏｎｓ−ｗｉｓｅ）加えた。均一な灰色がかった褐色の透明な反応混合物を窒素下にて室温で撹拌し、反応の進行をＴＬＣ（５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によりモニターした。３時間後、撹拌を中止し、反応混合物を真空下でロータリーエバポレーターにより濃縮した。粘稠で透明な液体を得て、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（７：３，２００ｍＬ）に溶解し、水（７５ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（１：１，１２５ｍＬ）で抽出した。集めた有機層を水（１００ｍＬ）、続いて１Ｎ ＨＣｌ水溶液（２×７５ｍＬ）で洗浄し、４−（ジメチルアミノ）ピリジンを除去した。集めた有機層を水（２×７５ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２×７５ｍＬ）および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄した。分離した有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、濃縮し、真空下で乾燥し、粘稠な淡黄色液体としてｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−カルボキシレートを得て（４．５ｇ，純度９７％）、さらに精製せずに用いた。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.36 (d, 1H, J = 0.8 Hz), 8.11 (app d, 1H, J = 0.8 Hz), 8.00 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.71 (app dd, 1H, J = 0.8 and 8.8 Hz), 1.62 (s, 9H)。ＬＣＭＳ：９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２４１（ＭＨ＋−ｔ−Ｂｕ）。
実施例５ ５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール

磁気撹拌子を入れた一口丸底フラスコ（２５０ｍＬ）に、窒素雰囲気下にて、１，４−ジオキサン（１３０ｍＬ）に溶解したｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−カルボキシレート（４．０ｇ，１３．４ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ピリジンボロン酸ピナコールエステル（４ｇ，１６．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．５ｇ，１．３ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（２０ｍＬ，４０ｍｍｏｌ）を入れた。ゴム製のセプタムを、アルゴンを充填した風船を付けた三方活栓付きの還流冷却器に付け替えた。反応内容物を撹拌し、空気を閉鎖反応系から真空で除去し、アルゴンで再び充填した。３回の脱気サイクルの後、反応混合物をアルゴン下にて１００℃（油浴）で加熱した。膨らんだアルゴン風船が空になると、反応の最中に、アルゴンで補充し、再び取り付けた。最初は不均一だった淡黄色反応混合物は、二相性の灰色がかった褐色の透明な溶液になった。１８時間後、ＬＣ／ＭＳにより分析したところ、生成物の割合（６２％）にさらなる変化はなく、反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃ／水（２００ｍＬ／７５ｍＬ）を濃縮物に入れ、３０分間撹拌した。有機層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ×２）で抽出した。ＭｇＳＯ４（２０ｇ）およびＣｅｌｉｔｅ（登録商標）（２０ｇ）を、集めた有機層に加え、１時間撹拌した後、内容物を吸引ろ過した。フィルターケーキをＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）で洗浄し、集めたろ液を真空下でロータリーエバポレーターにより濃縮した。クルードな濃縮物を１％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、溶媒を蒸発させた後、乾燥することにより、シリカゲル（２０ｇ）に吸収させた。続いて、乾燥粉末をフラッシュシリカゲルカラム精製により精製し（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム１２０ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），３０〜７０％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン溶出溶媒）、所望の生成物フラクションを濃縮した後、結晶性の白色固体として５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールを得た（１．５ｇ，４７％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.2 (s, 1H), 8.41 (dd, 1H, J = 1.8 and 4.7 Hz), 8.13 (s, 1H), 7.90 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 7.84 (s, 1H), 7.62 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.51 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.3 Hz), 7.42 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.5 Hz)。ＬＣＭＳ：９５％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２３０（ＭＨ＋）。
実施例６ ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート

磁気撹拌子を入れた一口丸底フラスコに、穏やかな窒素気流下にて室温で、５−ブロモ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（１．０ｇ，５ｍｍｏｌ）、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．４ｇ，６．４ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル（１０ｍＬ）を入れた。トリエチルアミン（０．７２ｇ，１．０ｍＬ，７．１ｍｍｏｌ）を上記の撹拌した均一な溶液に一度に加え、続いて、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．７４ｇ，６．０５ｍｍｏｌ）を１５分間かけて少しずつ加えた。均一な反応混合物を室温で撹拌し、反応の進行をＴＬＣ（５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によりモニターした。３時間後、撹拌を中止し、反応混合物を濃縮し、水（２５ｍＬ）で希釈した。得られた灰色がかった褐色固体をろ過し、吸引乾燥し、所望のｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレートを得た（１．４ｇ，９３％）。得られた物質は、さらに精製せずに次のステップに用いた。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.77 (d, 1H, J = 2.0 Hz), 8.62 (d, 1H, J = 2.0 Hz), 8.39 (s, 1H), 1.60 (s, 9H). (dd, 1H, J = 1.8 and 4.7 Hz), 8.13 (s, 1H), 7.90 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 7.84 (s, 1H), 7.62 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.51 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.3 Hz), 7.42 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.5 Hz)。ＬＣＭＳ：９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２２６（ＭＨ＋−ｔ−Ｂｕ）。
実施例７ ５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン

５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンは、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製と同様に、アルゴン雰囲気下にて、ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート（２．０ｇ，６．７ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ピリジンボロン酸ピナコールエステル（１．９ｇ，８．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（７７０ｍｇ，６７ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（９ｍＬ，１８ｍｍｏｌ）の混合物を加熱することにより調製した。１２時間後、反応混合物を室温に冷却し、濃縮した。クルードな濃縮物をＥｔＯＡｃ／水（２００ｍＬ／１００ｍＬ）で希釈し、３０分間撹拌し、不均一な溶液をろ過した。フィルターケーキをＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）および水（７５ｍＬ）で連続して洗浄した。こうして得られたフィルターケーキを所望の生成物（０．５５ｇ）として分析し、ＴＨＦ／ＭｅＯＨ（２：１，５０ｍＬ）の混合物に溶解した。均一な溶液をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通し、ろ液を濃縮し、結晶性の固体として所望の生成物を得た（０．４５ｇ）。集めたろ液から有機層を分離し、ＭｇＳＯ４／Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）と共に２０分間撹拌し、ろ過した。ろ液を濃縮し、フラッシュシリカゲルカラム精製に供し（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム１２ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），シリカゲル上に吸収させることによりサンプルを乾燥した状態で投入（ｄｒｙ ｌｏａｄｉｎｇ）し、３０〜５０〜９０ＥｔＯＡＣ／ヘキサン溶出溶媒グラジエント）、さらに０．４ｇの５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンを得た。全収率：５２％。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.83 (s, 1H), 8.59 (d, 1H, J = 2.0 Hz), 8.45 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.36 (d, 1H, J = 2.0 Hz), 8.21 (s, 1H), 8.00 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.7 Hz), 7.59 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.7 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２０分（Ａ）、純度９４％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２３１（ＭＨ＋）。
実施例８ ２−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）ピリジン

２−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）ピリジンは、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製に用いた反応条件と同様に、４−フルオロフェニルボロン酸（３．０ｇ，２１．４ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−２−クロロピリジン（４．９ｇ，２５．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．６ｇ，１．３ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（２５ｍＬ，５０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１２５ｍＬ）混合物を、アルゴン雰囲気下にて１２時間加熱することにより合成した。ＬＣ／ＭＳにより、ＭＨ＋が２０８、２５４および２６８である３種類の生成物が示された。反応混合物を、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製に記載したようにワークアップをし、クルードな濃縮物をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー［ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム１２０ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），カラムに液体で投入（ｌｉｑｕｉｄ ｌｏａｄｉｎｇ）し、１０〜５０％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン溶出溶媒グラジエント］により精製した。所望の生成物を含む２つのフラクションを同定し、濃縮した。半固体のフラクション混合物を１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンに懸濁することにより、２，３−ビス（４−フルオロフェニル）ピリジンを含むフラクションから、結晶性の固体として２−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）ピリジンを単離し（８８８ｍｇ，１６％）、ろ過した。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.41 (dd, 1H, J = 1.8 and 4.7 Hz), 7.86 (dd, 1H, J = 2.0 and 7.6 Hz), 7.54-7.48 (m, 3H), 7.34-7.31 (m, 2H).19F NMR (DMSO-d6): δ -114.06 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．５０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２０８（ＭＨ＋）。
実施例９ ｔｅｒｔ−ブチル６−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート

ｔｅｒｔ−ブチル６−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−カルボキシレートは、ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−カルボキシレートの調製およびワークアップ手順と同様に、穏やかな窒素気流下にて室温で、アセトニトリル（４０ｍＬ）中、６−ブロモ−１Ｈ−インダゾール（５．０ｇ，２５．４ｍｍｏｌ）、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（７．２ｇ，３２．９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３．６ｇ，１．０ｍＬ，３５．７ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（３．１ｇ，２５ｍｍｏｌ）を反応させることにより得た。粘稠な淡黄色液体としてｔｅｒｔ−ブチル６−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−カルボキシレート（７．５ｇ，９７％）は、さらに精製せずに用いた。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.36 (d, 1H, J = 0.8 Hz), 8.11 (app d, 1H, J = 0.8 Hz), 8.00 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.71 (app dd, 1H, J = 0.8 and 8.8 Hz), 1.62 (s, 9H)。ＬＣＭＳ：９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２４１（ＭＨ＋−ｔ−Ｂｕ）。
実施例１０ ６−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール

５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールは、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製に用いた反応条件およびワークアップ手順と同様に、アルゴン雰囲気下にて、ｔｅｒｔ−ブチル６−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−カルボキシレート（７．３ｇ，２４．６ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ピリジンボロン酸ピナコールエステル（７．０ｇ，２９．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２ｇ，１．７ｍｍｏｌ）およびＮａ２ＣＯ３（４４ｍＬ，８８ｍｍｏｌ）水溶液の１，４−ジオキサン（２００ｍＬ）混合物を加熱することにより得た。抽出ワークアップをした後に得られたクルードな濃縮物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、シリカゲル上に吸収させ、乾燥した。続いて、フラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム１２０ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），乾燥粉末で投入（ｄｒｙ ｐｏｗｄｅｒ ｌｏａｄｉｎｇ）し、３０〜７０％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン溶出溶媒グラジエント）白色固体として５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールを得た（４．２ｇ，７４％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.21 (s, 1H), 8.43 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.12 (s, 1H), 7.93 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.84 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.59 (s, 1H), 7.52 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.17 (d, 1H, J = 8.5 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．１７分（Ａ）、純度９８％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２３０（ＭＨ＋）。
実施例１１ １−トリチル−６−ブロモ−２−ベンゾキサジリノン（１−ｔｒｉｔｙｌ−６−ｂｒｏｍｏ−２−ｂｅｎｚｏｘａｚｉｌｉｎｏｎｅ）

トリエチルアミン（０．７２ｇ，１．０ｍＬ，７．１ｍｍｏｌ）を、撹拌した６−ブロモ−２ベンゾキサジリノン（０．８９ｇ，４．２ｍｍｏｌ）およびトリチルクロライド（１．２１ｇ，４．４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）混合物に１０分間かけて加えた。反応をＴＬＣ（シリカゲル）によりモニターし、１時間後に濃縮した。濃縮物を水で希釈し、超音波処理し、不均一な溶液を生成させた。得られた灰色がかった白色固体を吸引ろ過し、乾燥し、１−トリチル−６−ブロモ−２−ベンゾキサジリノンを得た（２．０ｇ）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ９．４５分（Ａ）、純度９６％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５６（ＭＨ＋）。
実施例１２ ６−（２−クロロピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２（３Ｈ）−オン

６−（２−クロロピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２（３Ｈ）−オンは、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製と同様に、アルゴン雰囲気下にて、１−トリチル−６−ブロモ−２−ベンゾキサジリノン（２．０ｇ，４．４ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ピリジンボロン酸ピナコールエステル（１．３ｇ，５．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５ｇ，０．４３ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（８ｍＬ，１６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（７５ｍＬ）混合物を、１２時間加熱することにより調製した。ＬＣ／ＭＳにより、ＭＨ＋が４８９、２４５および５６６である３種類の生成物が示された。抽出ワークアップをし、続いてフラッシュシリカゲルカラム精製をし（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム４０ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），シリカゲル上に吸収させた濃縮物を乾燥した状態で投入し、２０〜７０％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン溶出溶媒グラジエント）、それぞれの生成物フラクションを濃縮した後、灰色がかった白色固体として６−（２−クロロピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２（３Ｈ）−オンを得た（０．４４ｇ，３８％）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．８５分（Ａ）、純度９４％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２４７（ＭＨ＋）。
実施例１３ ３−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−６−イル）−２−クロロピリジン

３−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−６−イル）−２−クロロピリジンは、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製と同様に、アルゴン雰囲気下にて、３，４−（メチレンジオキシ）フェニルボロン酸（３．０ｇ，１８．１ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−２−クロロピリジン（４．２ｇ，１．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．２ｇ，１．０ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（２７ｍＬ，５４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１２５ｍＬ）混合物を、１２時間加熱することにより調製した。ＬＣ／ＭＳをすると、３種類の生成物が示された。抽出ワークアップをした後に得られたクルードな濃縮物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、シリカゲル上に吸収させ、乾燥した。続いて、フラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム１２０ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），乾燥粉末で投入し、３０〜７０％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン溶出溶媒グラジエント）、白色固体として３−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−６−イル）−２−クロロピリジンを得た（２．３ｇ，３８％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.38 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 7.82 (dd, 1H, J = 2.0 and 7.6 Hz), 7.47 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.05 (d, 1H, J = 1.7 Hz), 7.01 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 6.90 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.9 Hz), 6.07 (s, 2H ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．２７分（Ａ）、純度９６％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２３４（ＭＨ＋）。
実施例１４ ６−（２−クロロピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール

６−（−２−クロロピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾールは、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製と同様に、アルゴン雰囲気下にて、６−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール（２．０ｇ，９．５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ピリジンボロン酸ピナコールエステル（２．２ｇ，９．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５４ｇ，０．４６ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（１４ｍＬ，２８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（７５ｍＬ）混合物を１２時間加熱することにより調製した。５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製に記載したように、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出ワークアップをし、濃縮物をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム４０ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），シリカゲル上に吸収させた濃縮物を乾燥した状態で投入し、３０〜５０％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン溶出溶媒グラジエント）、白色固体として６−（−２−クロロピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾールを得た（１．８ｇ，７７％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.45 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.09 (s, 1H), 7.94 (dd, 1H, J = 2.0 and 7.6 Hz), 7.82 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.74 (s, 1H), 7.54 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz),7.22 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 4.06 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．８０分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２４４（ＭＨ＋）。
実施例１５ ｔｅｒｔ−ブチル６−ブロモ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート

６−ブロモ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン（２．０ｇ，１０．１０ｍｍｏｌ）は、ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレートの調製と同様に、アセトニトリル（２０ｍＬ）中、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２．８ｇ，１３．１０ｍｍｏｌ）、ＮＥｔ３（１．４４ｇ，２．０ｍＬ，１４ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジンと３時間反応させた。ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレートの調製で上記したようにワークアップをし、褐色固体として所望の生成物ｔｅｒｔ−ブチル６−ブロモ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレートを得た（２．８ｇ，９３％）。
実施例１６ ６−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン

６−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジンは、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンの調製と同様に、ｔｅｒｔ−ブチル６−ブロモ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレート（２．５ｇ，８．４ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ピリジンボロン酸ピナコールエステル（２．２ｇ，９．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（６１０ｍｇ，０．５２ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（１２ｍＬ，２４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）混合物を加熱することにより合成した。反応混合物を５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンと同様にワークアップをし、結晶性の灰色がかった白色固体として６−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジンを得た。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.50 (s, 1H), 8.57 (app s, 1H), 8.48 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.35 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 8.02 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.60 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.7 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５０分（Ａ）、純度９４％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２３１（ＭＨ＋）。
実施例１７ ６−（２−クロロピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール

５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾールは、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製と同様に、アルゴン雰囲気下にて、５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール（１．０ｇ，４．７ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ピリジンボロン酸ピナコールエステル（１．２ｇ，５．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２７０ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（６ｍＬ，１２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（７５ｍＬ）混合物を１２時間加熱することにより調製した。５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製で記載したようにワークアップをし、濃縮物をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し［ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム４０ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），シリカゲル上に吸収させた濃縮物を乾燥した状態で投入し、３０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン溶出溶媒グラジエント］、白色固体として５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１メチル−１Ｈ−インダゾールを得た（０．８４ｇ，７３％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.41 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.10 (s, 1H), 7.90 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.83 (app t, 1H, J = 0.6 Hz), 7.72 (dd, 1H, J = 0.6 and 8.8 Hz), 7.51 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.48 (dd, 1H, J = 1.7 and 8.8 Hz), 4.07 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．７３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２４４（ＭＨ＋）。
実施例１８ ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート

ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレートは、ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−カルボキシレートの調製と同様に、５−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール（１．０ｇ，４．７ｍｍｏｌ）、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．２ｇ，６．４ｍｍｏｌ）、ＮＥｔ３（０．７２ｇ，１．０ｍＬ，７．１ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．５７ｇ，４．７ｍｍｏｌ）を反応させることにより調製した。反応混合物を濃縮し、水で希釈した。得られた固体をろ過により集め、吸引乾燥し、白色固体としてｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレートを得た（１．５ｇ，９７％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.10 (d, 1H, J = 1.8 Hz), 7.96 (d, 1H, J = 9.1 Hz), 7.71 (dd, 1H, J = 1.8 and 9.1 Hz), 2.49 (s, 3H), 1.61 (s, 9H)。ＬＣＭＳ：９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２５４（ＭＨ＋−ｔ−Ｂｕ）。
実施例１９ ５−（２−クロロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−インダゾール

５−（２−クロロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−インダゾールは、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製と同様に、ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート（１．５ｇ，４．８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ピリジンボロン酸ピナコールエステル（１．３ｇ，５．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３９０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（７ｍＬ，１４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）混合物を加熱することにより合成した。５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製に用いたワークアップおよび精製手順により、結晶性の白色固体として５−（２−クロロピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−インダゾールを得た（０．５２，４３％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 12.75 (s, 1H), 8.41 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 7.91 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.77 (s, 1H), 7.52 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.51 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.41 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.5 Hz), 2.49 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２８分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２４４。
実施例２０ ６−（２−クロロピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール

６−（２−クロロピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾールは、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールと同様に、６−ブロモベンゾ［ｄ］チアゾール（２．０ｇ，９．３ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ピリジンボロン酸ピナコールエステル（２．７ｇ，１１．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５００ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（１４ｍＬ，２８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）混合物を加熱することにより調製した。反応が完了したら（１２時間）、反応混合物を濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ／１００ｍＬ）で希釈した。混合した有機層をＭｇＳＯ４およびＣｅｌｉｔｅ（登録商標）と共に３０分間撹拌した。スラリーを吸引ろ過し、真空下でロータリーエバポレーターにより濃縮した。クルードな濃縮物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、シリカゲル上に吸収させ、乾燥した。こうして得られた乾燥粉末を、シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム４０ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），３０〜７０％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン溶出溶媒グラジエント）。生成物フラクションを濃縮し、白色固体として６−（２−クロロピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾールを得た（１．９ｇ，８２％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.46 (s, 1H), 8.46 (dd, 1H, J = 1,7 and 4.7 Hz), 8.30 (d, 1H, J = 1.4 Hz), 8.17 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 7.96 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.63 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.5 Hz), 7.53 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．７１分（Ａ）、純度９９％，ＭＳ（ｍ／ｅ） ２４７。
実施例２１ ５−（２−クロロピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール

５−（２−クロロピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾールは、６−（２−クロロピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾールと同様に、５−ブロモベンゾチアゾール（１．０ｇ，４．６７ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ピリジンボロン酸ピナコールエステル（１．３４ｇ，５．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２５０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（７ｍＬ，１４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）混合物を加熱することにより調製した。６−（２−クロロピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾールの調製に用いたワークアップおよび精製手順により、白色固体として５−（２−クロロピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾールを得た（８２０ｍｇ，７０％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.46 (s, 1H), 8.45 (dd, 1H, J = 2.0 and 4.9 Hz), 8.27 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 8.17 (app s, 1H), 7.97 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.58 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.53 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz)、ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．７３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２４７。
実施例２２ ６−（２−クロロピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン

６−（２−クロロピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジンは、６−（２−クロロピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾールと同様に、１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）中、６−ブロモ［１，２，４］トリアゾロ［４，３ａ］ピリジン（１．０ｇ，５．０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ピリジンボロン酸ピナコールエステル（１．４５ｇ，６．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３００ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（８ｍＬ，１６ｍｍｏｌ）から合成した。反応混合物を濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、ＭｇＳＯ４／Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）で乾燥し、ろ過し、濃縮する一連の工程により、反応混合物のワークアップを行った。こうして得られたクルードな残渣をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）に溶解し、均一な溶液を５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（４０ｍＬ）と共に撹拌した。得られた灰色がかった白色沈殿をろ過により集め、乾燥し、６−（２−クロロピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジンを得た（０．６８ｇ，５８％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.29 (s, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.50 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.01 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.87 (d, 1H, J = 9.7 Hz), 7.58 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.51 (dd, 1H, J = 1.4 and 9.7 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２３１（ＭＨ＋）。
実施例２３ ６−（２−クロロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン

６−（２−クロロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンは、６−（２−クロロピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾールと同様に、１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）中、６−ヨード−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１．０ｇ，４．１ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ピリジンボロン酸ピナコールエステル（１．２ｇ，５．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２５０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（７ｍＬ，１２ｍｍｏｌ）から合成した。反応混合物を濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、ＭｇＳＯ４／Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）で乾燥し、ろ過し、濃縮する一連の工程により、反応混合物のワークアップを行った。クルードな残渣を５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（４０ｍＬ）中で撹拌した。得られた白色沈殿をろ過し、乾燥し、６−（２−クロロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを得た（０．５２ｇ，５５％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.73 (dd, 1H, J = 0.8 and 1.8 Hz), 8.47 (dd, 1H, J = 2.0 and 4.7 Hz), 8.00 (dd, 1H, J = 2.0 and 7.6 Hz), 7.98 (s, 1H), 7.64 (d, 1H, J = 8.8 Hz),7.63 (s, 1H), 7.56 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.33 (dd, 1H, J = 1.8 and 8.8 Hz), Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．１６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２３０（ＭＨ＋）。
実施例２４ ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−６−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート

ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−６−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレートは、ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレートの調製と同様に、５−ブロモ−６−メチル−１Ｈ−インダゾール（１．０ｇ，４．７ｍｍｏｌ）、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．２ｇ，６．４ｍｍｏｌ）、ＮＥｔ３（０．７２ｇ，１．０ｍＬ，７．２ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．５７ｇ，４．７ｍｍｏｌ）を反応させることにより調製した。反応混合物を濃縮し、水で希釈した。得られた沈殿をろ過により集め、所望の生成物を得た（１．４ｇ，９５％）。１Ｈ ＬＣＭＳ：９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） （ＭＨ＋−ｔ−Ｂｕ）。
実施例２５ ５−（２−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−１Ｈ−インダゾール

５−（２−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−１Ｈ−インダゾールは、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製と同様に、ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−６−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート（１．４ｇ，４．５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ピリジンボロン酸ピナコールエステル（１．４ｇ，５．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３７０ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（７ｍＬ，１４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）混合物を加熱することにより合成した。５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製に用いたワークアップおよび精製手順により、白色固体として５−（２−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−１Ｈ−インダゾールを得た（７８０ｍｇ，６７％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.02 (s, 1H), 8.44 (dt, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.01 (s, 1H), 7.81 (dt, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.53 (s, 1H), 7.51-7.48 (m, 1H), 7.45 (s, 1H), 2.12 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．３０分（Ａ）、純度９８％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２４４。
実施例２６ ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート

ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレートは、ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレートの調製と同様に、５−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−インダゾール（１．０ｇ，４．７ｍｍｏｌ）、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．２ｇ，６．４ｍｍｏｌ）、ＮＥｔ３（０．７２ｇ，１．０ｍＬ，７．２ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．５７ｇ，４．７ｍｍｏｌ）を反応させることにより調製した。反応混合物を濃縮し、水（３０ｍＬ）で希釈し、５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（１４０ｍＬ）で抽出した。有機層を１Ｎ ＨＣｌ水溶液、（１５ｍＬ）、水（２×５０ｍＬ）、ＮａＨＣＯ３水溶液（２×３０ｍＬ）および飽和ＮａＣｌ水溶液（３０ｍＬ）で連続して洗浄し、ＭｇＳＯ４と共に撹拌し、ろ過し、濃縮し、粘稠な液体としてｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレートを得た。こうして得られた物質を次のステップに用いた。
実施例２７ ５−（２−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−１Ｈ−インダゾール

５−（２−クロロピリジン−３−イル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾールは、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製と同様に、ｔｅｒｔ−ブチル５−ブロモ−６−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレート（１．４ｇ，４．５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ピリジンボロン酸ピナコールエステル（１．４ｇ，５．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３７０ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（７ｍＬ，１４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）混合物を加熱することにより合成した。５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製に用いたワークアップおよび精製手順により、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾールの白色固体を得た（８４０ｍｇ，７３％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.28 (s, 1H), 8.40 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.11 (app d, 1H, J = 1.2 Hz), 7.87 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.64 (s, 1H), 7.49 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.19 (s, 1H), 2.54 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．４１分（Ａ）、純度９８％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２４４（ＭＨ＋）
実施例２８ ６−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール

６−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールは、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製と同様に、３−ブロモ−２−クロロピリジン（０．７０ｇ，３．６３ｍｍｏｌ）、１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−ボロン酸ピナコールエステル（０．８ｇ，３．２７ｍｍｏｌｅ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３３０ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（４ｍＬ，８ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）混合物を加熱することにより合成した。ＣＨ２Ｃｌ２で抽出ワークアップをし、濃縮物をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム２４ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），シリカゲル上に吸収させた濃縮物を乾燥した状態で投入し、溶出溶媒として３％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）、６−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールを得た（２００ｍｇ，２６％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 12.57 (s, 1H), 8.95 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.9 Hz), 8.28 (s, 1H), 7.90 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.70-7.62 (m, 2H), 7.58 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.6 Hz), 7.29-7.27 (app s, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７１分（Ａ）、純度９６％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２３０（ＭＨ＋）。
実施例２９ ６−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール

６−（２−クロロピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールは、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製と同様に、６−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（１．０ｇ，４．７ｍｍｏｌｅ）、２−クロロ−３−ピリジンボロン酸ピナコールエステル（１．４ｇ，５．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３３０ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（７ｍＬ，１４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（６０ｍＬ）混合物を加熱することにより合成した。ＣＨ２Ｃｌ２で抽出ワークアップをし、精製し、（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム２４ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），溶出溶媒として３％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）、６−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの灰色がかった白色固体を得た（４３０ｍｇ，３６％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.42 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.24 (s, 1H), 7.91 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.60 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.67 (app d, 1H, J = 0.7 Hz),7.53 (dd, 1H, J = J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.29 (dd, 1H, J = 1.7 and 8.8 Hz), 3.86 (s, 3H ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８５分（Ａ）、純度９４％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２４４（ＭＨ＋）
実施例３０ ５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール

５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールは、６−（２−クロロピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールの調製と同様に合成した。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.41 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.25 (s, 1H), 7.89 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.71 (app d, 1H, J = 0.7 Hz), 7.65 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.51 (dd, 1H, J = J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.35 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.5 Hz), 3.86 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８６分（Ａ）、純度９３％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２４４（ＭＨ＋）
実施例３１ ６−（２−クロロピリジン−３−イル）ベンズオキサゾール

６−（２−クロロピリジン−３−イル）ベンズオキサゾールは、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製と同様に、６−ブロモ−ベンズオキサゾール（１．０ｇ，５．１ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ピリジンボロン酸ピナコールエステル（１．５ｇ，６．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４００ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（８ｍＬ，１６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）混合物を加熱することにより調製した。ＣＨ２Ｃｌ２で抽出ワークアップをし、精製し（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム２４ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），溶出溶媒として３０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、６−（２−クロロピリジン−３−イル）ベンズオキサゾールの灰色がかった白色固体を得た（４４０ｍｇ，３７％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.82 (s, 1H), 8.45 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 7.95-7.92 (m, 2H), 7.89 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.55 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.49 (d, 1H, J = 8.5 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．９３分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２３１（ＭＨ＋）
実施例３２ ５−（２−クロロピリジン−３−イル）ベンズオキサゾール

５−（２−クロロピリジン−３−イル）ベンズオキサゾール（３１０ｍｇ，２５％）は、６−（２−クロロピリジン−３−イル）ベンズオキサゾールの調製と同じ方法で調製した。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.82 (s, 1H), 8.44 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 7.95-7.90 (m, 2H), 7.87 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.55-7.50 (m, 2H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．９６分（Ａ）、純度９４％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２３１（ＭＨ＋）。
実施例３３ ５−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インダゾールおよび５−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−インダゾールの調製

５−ブロモ−１Ｈ−インダゾール（２．０ｇ，１０．１ｍｍｏｌ）、ヨードエタン（２．０，１２．８ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（４．０ｇ，１２．２７ｍｍｏｌ）の混合物を、乾燥ＤＭＦ中、撹拌しながら、アルゴン下にて４０℃で１２時間加熱した。反応混合物を冷却し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。水層を廃棄し、有機層を水およびＮａＣｌ水溶液で連続して洗浄した。集めた有機層をＭｇＳＯ４と共に１０分間撹拌し、ろ過し、濃縮した。よく分離された（ＴＬＣ上）位置異性体を、フラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ ０〜３０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン，８０ｇ）により単離した。５−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インダゾール（１．２ｇ，液体，５２％）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．５８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２３１（ＭＨ＋）。５−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−インダゾール（９００ｍｇ，液体，３９％）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．９８分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２２７（ＭＨ＋）。
実施例３４ ５−（２−クロロピリジン−３−イル）−２−エチル−２Ｈ−インダゾール

５−（２−クロロピリジン−３−イル）−２−エチル−２Ｈ−インダゾールは、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製と同様に、５−ブロモ−２−エチル−２Ｈ−インダゾール（０．９０ｇ，３．９８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ピリジンボロン酸ピナコールエステル（１．１ｇ，４．６０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３００ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（５ｍＬ，１０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）混合物を加熱することにより調製した。ワークアップをし、フラッシュシリカゲル精製により精製した後、灰色がかった白色固体として５−（２−クロロピリジン−３−イル）−２−エチル−２Ｈ−インダゾールを単離した（７３２ｍｇ，７０％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.45 (s, 1H),8.40 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 7.89 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.76 (s, 1H), 7.67 (d, 1H, J = 9.1 Hz), 7.49 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.5 Hz), 7.29 (d, 1H, J = 9.1 Hz), 4.46 (qt, 2H, J = 7.3 Hz), 1.40 (t, 3H, J = 7.3 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．５１分（Ａ）、純度９８％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２５８（ＭＨ＋）。
実施例３５ ５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１−エチル−２Ｈ−インダゾール

５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１−エチル−１Ｈ−インダゾールは、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製と同様に、５−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インダゾール（０．９０ｇ，３．９８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ピリジンボロン酸ピナコールエステル（１．１ｇ，４．６０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３００ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（５ｍＬ，１０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）混合物を加熱することにより調製した。ワークアップをし、フラッシュシリカゲル精製をした後、灰色がかった白色固体として５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１−エチル−１Ｈ−インダゾールを単離した（８４２ｍｇ，８２％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.41 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.11 (s, 1H), 7.92 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.83 (app t, 1H, J = 0.6 Hz), 7.73 (dd, 1H, J = 0.6 and 8.8 Hz), 7.51 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.46 (dd, 1H, J = 1.7 and 8.8 Hz), 4.46 (qt, 2H, J = 7.3 Hz), 1.40 (t, 3H, J = 7.3 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４６分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２５８（ＭＨ＋）。
実施例３６ ６−（２−クロロピリジン−３−イル）キノリン

６−（２−クロロピリジン−３−イル）キノリンは、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製と同様に、６−ブロモキノリン（１．０ｇ，４．８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ピリジンボロン酸ピナコールエステル（１．５ｇ，６．２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３３０ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（７ｍＬ，１４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）混合物を加熱することにより調製した。ＣＨ２Ｃｌ２で抽出ワークアップをし、フラッシュシリカゲル精製により精製した後、白色固体として６−（２−クロロピリジン−３−イル）キノリンを単離した（６７０ｍｇ）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.95 (dd, 1H, J = 1.2 and 4.4 Hz), 8.49 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz),8.43 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 8.11-8.09 (app m , 2H), 8.01 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.86 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.8 Hz), 7.61-7.55 (m, 2H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．１３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２４１（ＭＨ＋）。
実施例３７ ６−（２−クロロピリジン−３−イル）イソキノリン

６−（２−クロロピリジン−３−イル）キノリンは、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製と同様に、６−ブロモイソキノリン（１．０ｇ，４．８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ピリジンボロン酸ピナコールエステル（１．５ｇ，６．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３３０ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（７ｍＬ，１４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）混合物を加熱することにより調製した。ワークアップをし、フラッシュシリカゲルカラム精製により精製し、白色固体として６−（２−クロロピリジン−３−イル）キノリンを単離した（６７０ｍｇ，５７％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.37 (s, 1H), 8.55 (dd, 1H, J = 1.4 and 5.5 Hz), 8.50-8.48 (m, 1H), 8.22 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 8.07 (s, 1H), 8.01 (dt, 1H, J = 1.2 and 7.6 Hz), 7.88 (d, 1H, J = 5.8 Hz), 7.78 (dd, 1H, J = 0.4 and 8.5 Hz), 7.58 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.3 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０１分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２４１（ＭＨ＋）。
実施例３８ ７−（２−クロロピリジン−３−イル）イソキノリン

７−（２−クロロピリジン−３−イル）イソキノリンは、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製と同様に、７−ブロモイソキノリン（１．０ｇ，４．８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ピリジンボロン酸ピナコールエステル（１．５ｇ，６．２０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３３０ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（７ｍＬ，１４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）混合物を加熱することにより調製した。ＣＨ２Ｃｌ２でワークアップをし、シリカゲルフラッシュカラム精製をした後、白色固体として６−（２−クロロピリジン−３−イル）キノリンを単離した（８２０ｍｇ，７０％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.37 (s, 1H), 8.55 (d, 1H, J = 5.8 Hz), 8.49 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.23 (s, 1H), 8.07 (d, 1H, J = 7.5 Hz), 8.02 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.91-7.88 (m, 2H), 7.58 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９６分（Ａ）、純度９５％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２４１（ＭＨ＋）。
実施例３９ ６−（２−クロロピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン

６−（２−クロロピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジンは、６−（２−クロロピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾールと同様に、１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）中、６−ブロモ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（１．０ｇ，５．０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ピリジンボロン酸ピナコールエステル（１．４５ｇ，６．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３００ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（８ｍＬ，１６ｍｍｏｌ）から合成した。ワークアップをし、クルードな残渣をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）に溶解し、５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（４０ｍＬ）と共に撹拌した。得られた灰色がかった白色沈殿をろ過し、乾燥し、６−（２−クロロピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジンを得た（０．６８ｇ，５８％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.18 (dd, 1H, J = 0.86and 1.7 Hz), 8.57 (s, 1H), 8.50 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.9 Hz), 8.05 (dd, 1H, J = 2.0 and 7.8 Hz), 7.94 (dd, 1H, J = 0.9 and 9.1 Hz), 7.80 (dd, 1H, J = 1.7 and 9.1 Hz), 7.59 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．００分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２３１。
実施例４０ ３−クロロ−２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン

３−クロロ−２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジンは、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製に用いた反応条件と同様に、アルゴン雰囲気下にて、４−フルオロ−３−メチルフェニルボロン酸（１．０ｇ，６．５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−３−クロロピリジン（１．４ｇ，７．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．４５ｇ，０．３８ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（８ｍＬ，１６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１２５ｍＬ）混合物を３時間加熱することにより合成した。反応混合物を、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製で記載したようにワークアップをし、クルードな濃縮物をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し［ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム４０ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），カラムに液体で投入し、１０〜３０％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン溶出溶媒グラジエント］、白色固体として３−クロロ−２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジンを得た（７９０ｍｇ，５４％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.60 (dd, 1H, J = 1.4and 4.7 Hz),Hz), 8.02 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.2 Hz), 7.57 (app d, 1H, J = 7.3 Hz), 7.54-7.49 (m, 1H), 7.42 (dd, 1H, J = 4.7 and 8.2 Hz), 7.23 (t, 1H, J = 8.8 Hz), 2.28 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２２２。
実施例４１ ３−クロロ−２−（３−メチルフェニル）ピリジン

３−クロロ−２−（３−メチルフェニル）ピリジンは、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製に用いた反応条件と同様に、アルゴン雰囲気下にて、３−メチルフェニルボロン酸（１．７６ｇ，１２．９ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−３−クロロピリジン（２．７ｇ，１４．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．９ｇ，０．７７ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（１６ｍＬ，３２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１２５ｍＬ）混合物を３時間加熱することにより合成した。反応混合物を、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製で記載したようにワークアップをし、クルードな濃縮物をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し［ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム４０ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），カラムに液体で投入し、１０〜３０％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン溶出溶媒グラジエント］、透明な液体として３−クロロ−２−（３−メチルフェニル）ピリジンを得た（１．６２ｇ，６１％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.60 (dd, 1H, J = 1.4and 4.7 Hz), 8.00 (dd, 1H, J= 1.4 and 8.2 Hz), 7.44-7.37 (m, 3H), 7.25 (app d, 1H, J = 8.2 Hz), 2.36 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２０４。
実施例４２ １−メチル−６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物１８６）

１，４−ジオキサン（３ｍＬ）を、３−クロロ−２−（３−メチルフェニル）ピリジン（１００ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）、１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾールボロン酸（９５ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２．ＣＨ２Ｃｌ２（３５ｍｇ，０．０４２ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（０．６ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）を入れたマイクロ波反応用バイアル（ｍｉｃｒｏｗａｖｅ ｖｉａｌ）（Ｓｍｉｔｈ Ｃｒｅａｔｏｒ（登録商標））に入れた。反応混合物を撹拌しながら、アルゴンの気流を、不均一な赤色溶液にゆっくりと通して泡立てた。バイアルに蓋をし、マイクロ波にて１５０℃で５０分間加熱した。反応の進行はＬＣ／ＭＳにより分析した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通し、パッドをＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で洗浄した。ろ液を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。続いて、生成物フラクションを濃縮し、水で希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液で中和し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、濃縮した。濃縮物をアセトニトリル／水（１：１，１５ｍＬ）に溶解し、ドライアイス／アセトン中で外部冷却により凍結させた。凍結した残渣を凍結乾燥すると、１−メチル−６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの灰色がかった白色固体が得られた。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.64 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.16 (s, 1H), 7.87 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.51 (d, 1H, J = 1.5 Hz), 7.47-7.43 (m, 2H), 7.27 (s, 1H), 7.03-6.97 (m, 2H), 6.90 (app d, 1H, J = 6.7 Hz), 6.85 (dd, 1H, J = 8.5 Hz), 3.76 (s, 3H), 2.19 (s, 3H).19F NMR (DMSO-d6): δ -114.29 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．１６分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３００（ＭＨ＋）。
実施例４３
以下の類似体は、上記の反応で記載したように、個々の３−クロロ−２−アリールピリジンとベンゾイミダゾールボロン酸を同じ反応条件により反応させ、続いて同じ化合物精製手順により調製する。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物１８７）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.63 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.17 (s, 1H), 7.86 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.53 (s, 1H), 7.48 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 7.46 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.9 Hz), 7.38 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 6.92-6.83 (m, 3H), 3.77 (s, 3H), 2.12 (s, 3H).19F NMR (DMSO-d6): δ -118.91 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．５１分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１８（ＭＨ＋）。
１−メチル−５−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物１８８）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.62 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.15 (s, 1H), 7.82 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.48-7.40 (m, 3H), 7.28 (s, 1H), 7.02-6.98 (m, 3H), 6.88 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 3.79 (s, 3H), 2.19 (s, 3H).19F NMR (DMSO-d6): δ -118.91 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．２６分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３００（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物１８９）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.62 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.16 (s, 1H), 7.82 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.49-7.37 (m, 4H), 7.00 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.5 Hz), 6.91-6.83 (m, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.13 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -119.03 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．６８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１８（ＭＨ＋）。
実施例４４ 一般合成法Ｂ：

１，４−ジオキサン（３ｍＬ）を、２−クロロ−３−アリールピリジン（１当量）、個々のアリールボロン酸／またはピナコールエステル（１．２〜１．３当量）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（０．１当量）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（２．２当量）を入れたマイクロ波反応用バイアル（Ｓｍｉｔｈ Ｃｒｅａｔｏｒ（登録商標））に入れた。反応混合物を撹拌しながら、アルゴンの気流を、不均一な溶液にゆっくりと通して泡立てた。バイアルに蓋をし、マイクロ波にて１５０℃で５０分間加熱した。反応の進行はＬＣ／ＭＳにより分析した。マイクロ波による加熱の終了時、反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通し、パッドをＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で洗浄した。ろ液を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。続いて、生成物フラクションを濃縮し、水で希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液で中和し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ポリッシュろ過（ｐｏｌｉｓｈ ｆｉｌｔｅｒｅｄ）し、濃縮した。濃縮物をアセトニトリル／水（１：１，１５ｍＬ）に溶解し、ドライアイス／アセトン中で外部冷却により凍結させた。凍結した残渣を凍結乾燥し、さらに特徴付けをするために、個々の類似体を得た。
以下の化合物は、実施例４４に記載されているように、適切なアリールボロン酸／またはピナコールエステルを用いることにより調製した：
５−（５−エトキシ−２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.43 (s, 1H), 8.06 (s, 1H), 8.00 (m, 1H), 7.77 (bs, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.35 (m, 1H), 7.15-7.05 (m, 2H), 6.99 (m, 1H), 4.34 (q, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.51 (t, 3H)；ＭＳ（ＥＳ） ３４８．３２（Ｍ＋Ｈ）；
５−（５−エトキシ−２−（２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物２）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.12 (s, 1H), 8.05 (bs, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.67-7.44 (m, 7H), 6.99 (m, 1H), 4.17 (q, 2H), 1.43 (t, 3H)；ＭＳ（ＥＳ） ３３４．３２（Ｍ＋Ｈ）；
５−（５−エトキシ−２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物３）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.41 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 8.01 (m, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.32- 7.08 (m, 4H), 7.02 (m, 1H), 4.38 (q, 2H), 2.13 (s, 3H), 1.48 (t, 3H)；ＭＳ（ＥＳ） ３３０．３３（Ｍ＋Ｈ）；
５−（５−エトキシ−２−（４−フルオロ−２−イソプロポキシフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物４）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.13 (s, 1H), 8.08 (s, 1H), 8.01 (m, 1H), 7.77 (bs, 1H), 7.49 (m, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.11-7.02 (m, 3H), 4.34 (q, 2H), 4.23 (t, 1H), 1.48 (t, 3H), 1.41 (d, 6H)；ＭＳ（ＥＳ） ３９２．３６（Ｍ＋Ｈ）；
５−（５−エトキシ−２−（３−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物５）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.29 (m, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.46 (m, 2H), 7.17 (m, 2H), 6.99-6.94 (m, 3H), 4.22 (q, 2H), 1.46 (t, 3H)；ＭＳ（ＥＳ） ３３４．３４（Ｍ＋Ｈ）；
５−（５−エトキシ−２−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物６）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.40 (m, 1H), 8.06 (s, 1H), 8.01 (m, 1H), 7.82 (bs, 1H), 7.44(m, 1H), 7.26 (m, 2H), 7.12 (m, 2H), 7.03 (m, 1H), 4.34 (q, 2H), 1.51 (t, 3H)；ＭＳ（ＥＳ） ３３４．３３（Ｍ＋Ｈ）；
５−（５−エトキシ−２−（３、４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物７）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.53 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.96 (m, 1H), 7.77 (bs, 1H), 7.43 (m, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.12 (m, 2H), 7.02 (m, 1H), 4.36 (q, 2H), 1.49 (t, 3H)；ＭＳ（ＥＳ） ３５２．３１（Ｍ＋Ｈ）；
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物８）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.28 (bs, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.64-7.39 (m, 3H), 7.18 (m, 1H), 7.09 (m, 1H), 6.96 (m, 1H), 6.80 (m, 1H), 3.95 (s, 3H), 2.11 (s, 3H)；ＭＳ（ＥＳ） ３３４．４６（Ｍ＋Ｈ）；
５−（５−クロロ−２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物９）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.59 (bs, 1H), 8.02 (m, 1H), 7.94 (m, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.12 (m, 1H), 7.02 (m, 1H), 6.84 (m, 1H), 2.12 (s, 3H)；ＭＳ（ＥＳ） ３３８．２９（Ｍ＋Ｈ）；
５−（５−フルオロ−２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１０）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.50 (bs, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.76 (m, 1H), 7.70 (m, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.20 (m, 1H), 7.12 (m, 1H), 7.01 (m, 1H), 6.84 (m, 1H), 2.12 (s, 3H)；ＭＳ（ＥＳ） ３２２．３１（Ｍ＋Ｈ）；
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１１）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.67 (bs, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.79 (m, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.17 (m, 2H), 7.02 (m, 1H), 2.65 (s, 3H), 2.20 (s, 3H)；ＭＳ（ＥＳ） ３１８．３６（Ｍ＋Ｈ）；
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−６−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１２）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.53 (m, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.90 (m, 1H), 7.75 (bs, 1H), 7.49 (m, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.19-7.02 (m, 3H), 2.86 (s, 3H), 2.22 (s, 3H)；ＭＳ（ＥＳ） ３１８．３０（Ｍ＋Ｈ）；
５−（２−（４−シクロプロピルフェニル）−６−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１３）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.49 (m, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.89 (m, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.28 (m, 2H), 7.10 (m, 3H), 2.86 (s, 3H), 1.92 (m, 1H), 1.03 (m, 2H), 0.69 (m, 2H)；ＭＳ（ＥＳ） ３２６．２８（Ｍ＋Ｈ）；
５−（２−（３−イソプロピルフェニル）−６−メチルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１４）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.55 (m, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.92 (m, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.47-7.35 (m, 4H), 7.13 (m, 2H), 2.87 (s, 3H), 2.75 (t, 1H), 0.98 (3H), 0.96 (3H)；ＭＳ（ＥＳ） ３２８．３１（Ｍ＋Ｈ）；
６−（３−シクロプロピルフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−３−アミン（化合物１５）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.01 (m, 2H), 7.60 (s, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.06-6.93 (m, 4H), 6.76 (s, 1H), 1.69 (m, 1H), 0.73(m, 2H), 0.27 (m, 2H)；ＭＳ（ＥＳ） ３２７．２７（Ｍ＋Ｈ）；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（３−イソプロピルフェニル）ピリジン−３−アミン（化合物１６）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.03 (m, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.80 (m, 1H), 7.71 (m, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.32-7.10 (m, 4H), 7.00 (s, 1H), 2.65 (t, 1H), 0.94 (d, 6H)；ＭＳ（ＥＳ） ３２９．２９（Ｍ＋Ｈ）；
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−３−アミン（化合物１７）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.82 (m, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.20 (m, 1H), 8.01 (m, 2H), 7.62 (m, 1H), 7.32 (m, 1H), 7.05-6.82 (m, 2H), 2.12 (s, 3H)；ＭＳ（ＥＳ） ３１９．１２（Ｍ＋Ｈ）；
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−アミン（化合物１８）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.21 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.92 (m, 2H), 7.62 (m, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.26-7.17 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 6.77 (m, 1H), 2.12 (s, 3H)；ＭＳ（ＥＳ） ３３６．２５（Ｍ＋Ｈ）；
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−アミン（化合物１９）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.21 (s, 1H), 8.05 (m, 1H), 7.91 (m, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.08-6.93 (m, 3H), 6.75 (s, 1H), 1.70 (m, 1H), 0.73 (m, 2H), 0.27 (m, 2H)；ＭＳ（ＥＳ） ３４４．２８（Ｍ＋Ｈ）；
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−ｍ−トリルピリジン−３−アミン（化合物２０）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.21 (s, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.91 (s, 1H), 8.84 (m, 1H), 7.29-7.01 (m, 5H), 6.90 (m, 1H), 2.19 (s, 3H)；ＭＳ（ＥＳ） ３１８．２８（Ｍ＋Ｈ）；
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２−アミン（化合物２１）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.10 (m, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.31 (m, 1H), 7.13-7.00 (m, 3H), 6.96 (m, 1H), 2.19 (s, 3H)；ＭＳ（ＥＳ） ３１９．２５（Ｍ＋Ｈ）；
６−（３−シクロプロピルフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２−アミン（化合物２２）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.09 (m, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.27-7.11 (m, 5H), 6.95 (s, 1H), 1.80 (m, 1H), 0.84 (m, 2H), 0.37 (m, 2H)；ＭＳ（ＥＳ） ３２７．２８（Ｍ＋Ｈ）；
５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−ｍ−トリルピリジン−２−アミン（化合物２３）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.10 (m, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.24 (m, 3H), 7.08 (m, 3H), 2.27 (s, 3H)；ＭＳ（ＥＳ） ３０１．２６（Ｍ＋Ｈ）；
Ｎ−（６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−３−イル）アセトアミド（化合物２４）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.21 (s, 1H), 8.38 (m, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.32 (m, 1H), 7.11 (m, 2H), 6.98 (m, 1H), 2.25 (s, 3H), 2.18 (s, 3H)；ＭＳ（ＥＳ） ３６１．２１（Ｍ＋Ｈ）；
Ｎ−（６−（３−シクロプロピルフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−３−イル）アセトアミド（化合物２５）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.24 (s, 1H), 8.38 (m, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.49 (m, 1H), 7.26-7.11 (m, 3H), 6.95 (s, 1H), 2.25 (s, 3H), 1.82 (m, 1H), 0.85 (m, 2H), 0.37 (m, 2H)；ＭＳ（ＥＳ） ３６９．２７（Ｍ＋Ｈ）；
Ｎ−（５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−ｍ−トリルピリジン−３−イル）アセトアミド（化合物２６）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.25 (s, 1H), 8.40 (m, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.24-7.06 (m, 4H), 2.26 (s, 3H), 2.25 (s, 3H)；ＭＳ（ＥＳ） ３４３．２７（Ｍ＋Ｈ）；
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−２−アミン（化合物２７）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.26 (s, 1H), 8.11(m, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.95 (m, 1H), 7.35 (m, 2H), 7.11 (m, 2H), 7.01 (m, 1H), 2.20 (s, 3H)；ＭＳ（ＥＳ） ３３６．２６（Ｍ＋Ｈ）；
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−２−アミン（化合物２８）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.26 (s, 1H), 8.12 (m, 1H), 8.09 (m, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.30-7.10 (m, 4H), 6.97 (s, 1H), 1.81 (m, 1H), 0.85 (m, 2H), 0.38 (m, 2H)；ＭＳ（ＥＳ） ３４４．３３（Ｍ＋Ｈ）；
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−ｍ−トリルピリジン−２−アミン（化合物２９）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.25 (s, 1H), 8.12 (m, 1H), 7.95 (m, 2H), 7.31-7.10 (m, 3H), 7.08 (m, 2H), 2.28 (s, 3H)；ＭＳ（ＥＳ） ３１８．３１（Ｍ＋Ｈ）；
Ｎ−（６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（化合物３０）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.57 (s, 1H), 8.06 (s, 1H), 8.02 (m, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.48 (m, 2H), 7.29 (m, 1H), 7.11 (m, 1H), 6.93 (m, 1H), 3.19 (s, 3H), 2.16 (s, 3H)；ＭＳ（ＥＳ） ３９７．２１（Ｍ＋Ｈ）；
Ｎ−（６−（３−シクロプロピルフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（化合物３１）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.58 (s, 1H), 8.08 (m, 2H), 7.72 (s, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.21-7.10 (m, 4H), 6.92 (s, 1H), 3.20 (s, 3H), 1.77 (m, 1H), 0.81 (m, 2H), 0.34 (m, 2H)；ＭＳ（ＥＳ） ４０５．２６（Ｍ＋Ｈ）；
Ｎ−（５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−ｍ−トリルピリジン−３−イル）メタンスルホンアミド（化合物３２）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.61 (s, 1H), 8.15 (m, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.23-7.05 (m, 4H), 3.23 (s, 3H), 2.26 (s, 3H)；ＭＳ（ＥＳ） ３７９．２５（Ｍ＋Ｈ）。
６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）イソキノリン（化合物３３）。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.77 (s, 1H), 9.03 - 8.73 (m, 1H), 8.65 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 8.34 (dd, J = 18.1, 8.1 Hz, 3H), 8.22 - 8.03 (m, 1H), 7.67 (ddd, J = 7.8, 5.0, 1.2 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 8.6, 1.4 Hz, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.07 (dt, J = 15.0, 7.5 Hz, 2H), 6.95 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H)。ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９７（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イソキノリン（化合物３４）。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.79 (s, 1H), 8.83 - 8.72 (m, 1H), 8.66 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 8.45 - 8.22 (m, 3H), 8.09 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.71 - 7.51 (m, 2H), 7.38 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.97 - 6.88 (m, 2H), 2.09 (s, 3H)。ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１５（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物５９）。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.05 - 8.98 (m, 1H), 8.79 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.37 - 8.30 (m, 1H), 8.20 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.02 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.67 - 7.47 (m, 2H), 7.42 - 7.23 (m, 2H), 7.23 - 7.07 (m, 2H)。ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９０（ＭＨ＋）。
Ｎ−（３−（３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリジン−２−イル）フェニル）メチルスルホンアミド（化合物５８）。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.63 (s, 1H), 9.02 (s, 1H), 8.79 (dd, J = 4.8, 1.2 Hz, 1H), 8.33 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.19 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 7.8, 1.3 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 9.3, 1.2 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 5.9 Hz, 2H), 7.12 (dd, J = 10.0, 6.8 Hz, 2H), 2.71 (s, 3H)。ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６６（ＭＨ＋）。
３−（３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリジン−２−イル）ベンゼンアミン（化合物５６）。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.04 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 8.80 (dd, J = 4.8, 0.7 Hz, 1H), 8.34 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.24 - 8.16 (m, 1H), 8.03 (dd, J = 7.8, 0.9 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 7.5, 5.1 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 9.3, 0.9 Hz, 1H), 7.39 - 7.09 (m, 4H)。ＭＳ（ｍ／ｅ）：２８７（ＭＨ＋）。
６−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物５５）。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.04 - 8.96 (m, 1H), 8.78 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.35 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.60 (ddd, J = 11.0, 8.6, 3.2 Hz, 2H), 7.27 - 6.96 (m, 3H)。ＭＳ（ｍ／ｅ）：３０８（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物５７）。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.04 (s, 1H), 8.82 (dd, J = 4.7, 1.1 Hz, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.20 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 7.8, 1.1 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.72 - 7.54 (m, 5H), 7.50 (d, J = 9.3 Hz, 1H)。ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４０（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物５４）。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.03 (s, 1H), 8.79 (dd, J = 4.9, 1.5 Hz, 1H), 8.35 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.20 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.08 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 7.8, 5.0 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 9.3, 1.5 Hz, 1H), 7.40 - 7.30 (m, 2H), 6.86 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.72 (s, 3H)。ＭＳ（ｍ／ｅ）：３０２（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物５２）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.98 (s, 1H), 8.78 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.17 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.05 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 7.8, 4.9 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 7.16 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.02 (s, 1H), 6.94 - 6.77 (m, 3H), 3.64 (s, 3H)。ＭＳ（ｍ／ｅ）：３０２（ＭＨ＋）。
３−（３−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリジン−２−イル）ベンゾニトリル（化合物５１）。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.01 (s, 1H), 8.81 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.33 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.20 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.88 - 7.74 (m, 2H), 7.66 - 7.60 (m, 2H), 7.56 - 7.37 (m, 2H)。ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９７
６−（２−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物５３）。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.01 (s, 1H), 8.78 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.37 - 8.30 (m, 1H), 8.20 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 7.8, 4.9 Hz, 1H), 7.54 - 7.38 (m, 3H), 7.11 (t, J = 8.7 Hz, 2H)。ＭＳ（ｍ／ｅ）：２９０（ＭＨ＋）。
５−（２−（２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物６１）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.05 (s, 1H), 8.66 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 7.98 (s, 1H), 7.90 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.56 (app s, 1H), 7.51 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.9 Hz), 7.44-7.32 (m, 2H), 7.31-7.27 (m, 1H), 7.16 (dt, 1H, J = 0.8 and 7.6 Hz), 7.01 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.5 Hz), 6.96 (app t, 1H, J = 8.5 Hz).19F NMR (DMSO-d6): δ -118.91。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６５分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９０（ＭＨ＋）。
５−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物６２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２０分（Ａ）、純度９８％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０８（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物６３）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.05 (s, 1H), 8.62 (dd, 1H, J = 0.5 and 4.7 Hz), 8.04 (s, 1H), 7.83 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.66 (s, 1H), 7.45-7.34 (app m, 3H), 7.02 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 6.96-6.85 (m, 2H), 2.11 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -118.91。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８７分（Ａ）、純度９９％ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０４（ＭＨ＋）。
５−（３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物６４）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.04 (s, 1H), 12.99 (s, 1H), 8.66 (dd, 1H, J = 1.2 and 4.7 Hz), 8.01 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.85 (dd, 1H, J = 1.2 and 7.9 Hz), 7.74 (s, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.44 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.9 Hz), 7.34 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.30 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.22 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.8 Hz), 7.01 (d, 1H, J = 8.8 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８７分（Ａ），純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１２（ＭＨ＋）。
５−［２−（３−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル］−１Ｈ−インダゾール（化合物６５）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.10 (s, 1H), 8.68 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.4 Hz), 8.05 (s, 1H), 7.92 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 7.67 (s, 1H), 7.53 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.6 Hz), 7.43 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.26-7.13 (m, 1H), 7.14-7.02 (m, 4H).19F NMR (DMSO-d6): δ -113.58 (qt, J = 8.6 Hz) (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９０（ＭＨ＋）。
５−［２−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル］−１Ｈ−インダゾール（化合物６６）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.12 (s, 1H), 8.65 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.04 (s, 1H), 7.89 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.9 Hz), 7.66 (s, 1H), 7.48 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.41 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 7.34-7.29 (m, 2H), 7.07-6.99 (m, 3H).19F NMR (DMSO-d6): δ -114.12 (qt, J = 8.6 Hz) (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９０（ＭＨ＋）。
５−［２−（３，５−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル］−１Ｈ−インダゾール（化合物６７）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.12 (s, 1H), 8.65 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.07 (s, 1H), 7.89 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.68 (s, 1H), 7.54 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.46 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 7.14-7.04 (m, 2H), 6.94-6.90 (m, 2H).19F NMR (DMSO-d6): δ -110.30 (t, J = 7.8 Hz))。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．６２分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０８（ＭＨ＋）。
５−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物６８）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.12 (s, 1H), 8.70 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.06-8.03 (m, 2H), 7.67 (s, 1H), 7.60 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.42 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 7.28 (s, 1H), 7.08-6.94 (m, 4H), 2.19 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６２分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８６（ＭＨ＋）。
５−（２−ｐ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物６９）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.38 (s, 1H), 8.64 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.9 Hz), 8.03 (s, 1H), 7.86 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.65 (s, 1H), 7.46 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.6 Hz), 7.39 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.18 (d, 2H, J = 8.2 Hz), 7.03-6.99 (m, 3H), 2.21 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６５分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８６（ＭＨ＋）。
５−［２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル］−１Ｈ−インダゾール（化合物７０）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.28 (s, 1H), 8.67 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.8 Hz), 8.01 (s, 1H), 7.94 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 7.58-7.44 (m, 3H), 7.40 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.10-7.00 (app m, 3 H).19F NMR (DMSO-d6): δ -110.06 (q, J = 8.6 Hz), -110.56 (qt, J = 8.6 Hz) ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０７分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０８（ＭＨ＋）。
５−［２−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−イル］−１Ｈ−インダゾール（化合物７１）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.38 (s, 1H), 8.73 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.9 Hz), 8.15 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.9 Hz), 8.06 (s, 1H), 7.69 (app t, 2H, J = 6.7 Hz), 7.86 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.43 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.03 (dd, 1H, J = 1.7 and 8.8 Hz), 6.94 (s, 3H), 2.09 (s, 6H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３００（ＭＨ＋）。
５−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物７２）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.72 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.9 Hz), 8.07 (d, 1H, J = 0.8 Hz), 8.06 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 7.69 (app d, 1H, J = 0.8 Hz), 7.62 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.9 Hz), 7.44 (d, 1H, J = 8.8Hz), 7.15-7.09 (m, 2H), 7.04 (dd, 1H, J = 1.7 and 8.5 Hz), 6.97 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.9 Hz), 2.19 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９８分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０４（ＭＨ＋）。
５−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物７３）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.28 (s, 1H), 8.72 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.05 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 8.01 (s, 1H), 7.64 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.9 Hz), 7.60 (s, 1H), 7.39 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.32 (d, 1H, J = 1.8 and 8.8 Hz), 7.17-7.14 (m, 1H), 7.07 (dd, 1H, J = 1.7 and 8.5 Hz), 6.86 (app t, 1H, J = 7.6 Hz), 2.25 (s, 3H).19F NMR (DMSO-d6): δ -119.68。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９５分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０４（ＭＨ＋）。
５−（２−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物７４）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.43 (s, 1H), 8.73 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.9 Hz), 8.11 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 8.02 (s, 1H), 7.69 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.9 Hz), 7.61 (s, 1H), 7.40 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.33 (t, 1H, J = 7.6 Hz), 7.06 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.5 Hz), 7.01 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 6.86 (d, 1H, J = 11 Hz), 2.25 (s, 3H).19F NMR (DMSO-d6): δ -115.46 (dd, J = 7.6 and 11 Hz) 。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８８分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０４（ＭＨ＋）。
５−（２−（３−アミノフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物７５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８７（ＭＨ＋）。
５−（２−（３−メチルスルホニルアミノフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（５−（２−（３−Ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｐｈｏｎｙｌａｍｉｎｏｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌｅ）（化合物７６）。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.67 (s, 1H), 8.72 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.9 Hz), 8.06 (d,1 H, J = 7.9 Hz), 8.05 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.64 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.6 Hz), 7.42 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.21 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.18 (s, 1H), 7.10-7.02 (m, 3H), 2.56 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９７分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６５（ＭＨ＋）。
５−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（化合物７７）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.65 (s, 1H), 8.70 (d, 1H, J = 4.7 Hz), 8.22 (s, 1H), 8.14 (s, 2H), 7.96 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.53 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.9 Hz), 7.39 (app t, 1H, J = 9.7 Hz), 7.29 (qt, 1H, J = 8.6 Hz), 7.03-6.98 (m, 1H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -138.69-138.84 (app m), -139.47-139.55 (app m)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２６分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０９（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（化合物７８）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.65 (s, 1H), 8.67 (d, 1H, J = 4.7 Hz), 8.18 (d, 1H, J = 2.0 Hz), 8.12 (d, 2H, J = 2.0 Hz), 7.92 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.49 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.35 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 6.93 (d, 2H, J = 7.9 Hz), 2.12 (s, 3H).19F NMR (DMSO-d6): δ -118.53 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８１分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０５（ＭＨ＋）。
５−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（化合物７９）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.65 (s, 1H), 8.67 (d, 1H, J = 4.7 Hz), 8.16 (s, 1H), 8.11 (s, 2H),7.92 (d, 1H, J = 6.7 Hz), 7.49 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.23 (s, 1H), 7.05 (s, 1H), 7.04 (s, 1H), 6.91 (app d, 1H, J = 6.7 Hz), 2.19 (s, 3H).19F NMR (DMSO-d6): δ -118.91 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．２９分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８７（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（化合物８０）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.65 (s, 1H), 8.65 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.17 (s, 1H), 8.12 (s, 2H), 7.93 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.51 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.9 Hz), 7.30 (app d, 1H, J = 4.7 and 8.8 Hz), 7.07 (app t, 2H, J = 8.8 Hz).19F NMR (DMSO-d6): δ -114.06 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４２分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９１（ＭＨ＋）。
５−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（化合物８１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．１７分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０５（ＭＨ＋）。
５−（２−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（化合物８２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０７分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０５（ＭＨ＋）。
２−（２−フルオロフェニル）−３−（４−ｆｌｕｒｏフェニル）ピリジン（化合物８３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．８９分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２６８（ＭＨ＋）。
２−（３，４−ジフルオロフェニル）−３−（４−ｆｌｕｒｏフェニル）ピリジン（化合物８４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．５２分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８６（ＭＨ＋）。
２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−（４−ｆｌｕｒｏフェニル）ピリジン（化合物８５）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.77 (dd, 1H, J = 1.4 and 5.3 Hz), 8.19 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.77 (dd, 1H, J = 5.3 and 7.6 Hz), 7.36 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 7.26-7.15 (m, 4H), 7.08 (app d, 2H, J = 8.5 Hz), 2.16 (s, 3H).19F NMR (DMSO-d6): δ -113.94 (s), -116.31 (s)。ＬＣＭＳ：６．１０分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８２（ＭＨ＋）。
２−（３−フルオロフェニル）−３−（４−ｆｌｕｒｏフェニル）ピリジン（化合物８６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．１１分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２６８（ＭＨ＋）。
２，３−ビス−（４−フルオロフェニル）ピリジン（化合物８７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．７０分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２６８（ＭＨ＋）。
３−（４−フルオロフェニル）−２−ｍ−トリルピリジン（化合物８８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．７０分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２６４（ＭＨ＋）。
（５−（３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２−イル）−２−フルオロフェニル）メタノール（化合物８９）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.64 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.04 (s, 1H), 7.84 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.67-7.64 (app m, 2H), 7.44 (d, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.42 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.01 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.8 Hz), 6.98-6.93 (m, 1H), 6.87 (t, 1H, J = 8.8 Hz), 5.20 (t, 1H, J = 5.5 Hz), 4.45 (d, 2H, J = 5.5 Hz).19F NMR (DMSO-d6): δ -118.91 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．８７分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２０（ＭＨ＋）。
４−（３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２−イル）−２−メチルベンゼンアミン（化合物９０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．２２分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０１（ＭＨ＋）。
［３−（３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２−イル）フェニル］メタノール（化合物９１）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.1 (s, 1H), 8.63 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.02 (s, 1H), 7.83 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.9 Hz), 7.65 (s, 1H), 7.46-7.37 (m, 3H), 7.16 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.04 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.01 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 6.95 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 5.13 (bs, 1H), 4.38 (s, 2H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．５４分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０２（ＭＨ＋）。
４−（３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ，２−トリメチルベンゼンアミン（化合物９２）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.01 (s, 1H), 8.58 (dd, 1H, J = 0.4 and 4.4 Hz), 8.04 (s,1 H), 7.77 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.67 (s, 1H), 7.41 (app d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.37 (dd, 1H, J = 4.8 and 7.6 Hz), 7.25 (s, 1H). 7.03 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 6.90 (app d 1H, J =7.6 Hz), 6.72 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 2.55 (s, 6H), 2.11 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．３９分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２９（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物９３）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.1 (s, 1H), 8.70 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.06 (s, 1H), 7.94 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.9 Hz), 7.70 (app s, 2H), 7.56 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.54 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.45 (d, 1H, j = 8.8 Hz), 7.33 (app t, 1H, J = 8.8 Hz), 7.05 (dd, 1H, J 1.5 and 8.5 Hz).19F NMR (DMSO-d6): δ -117.12 (app m), -60.34 (d, 1H, J = 15 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２２分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５８（ＭＨ＋）。
２−フルオロ−５−（３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２−イル）ベンズアミド（化合物９４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．０７分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３３（ＭＨ＋）。
２−フルオロ−５−（３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（化合物９５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４２分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６１（ＭＨ＋）。
５−（３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２−イル）−２−フルオロ−Ｎ−プロピルベンズアミド（化合物９６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０６分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７５（ＭＨ＋）。
６−（２−（２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物９７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５０分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９０（ＭＨ＋）。
６−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物９８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．５３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０８（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物９９）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.02 (s, 1H), 8.65 (d, 1H, J = 4.7 Hz), 8.03 (d, 1H, J = 0.5 Hz), 7.87 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.64 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 7.46 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.38 (app s, 2H), 6.95-6.93 (m, 1H), 6.90 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 6.83 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 2.11 (s, 3H).19F NMR (DMSO-d6): δ -118.78 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６０分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０４（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１００）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７０分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９０（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１０１）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.10 (s, 1H), 8.67 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.03 (s, 1H), 7.88 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.64 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 7.48 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.9 Hz), 7.38 (s, 1H), 7.34-7.30 (m, 2H), 7.04 (app t, 2H, J = 8.8 Hz), 6.83 (d, 1H, J = 8.5 Hz).19F NMR (DMSO-d6): δ -114.29 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２７分、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９０（ＭＨ＋）。
６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１０２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．００分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８６（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール−２（３Ｈ）−オン（化合物１０３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６８分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２１（ＭＨ＋）。
３−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−６−イル）−２−（２−フルオロフェニル）ピリジン（化合物１０４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３９分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９４（ＭＨ＋）。
３−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−６−イル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）ピリジン（化合物１０５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．１０分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１２（ＭＨ＋）。
３−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−６−イル）−２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン（化合物１０６）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.71 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.9 Hz), 8.05 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.65 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.9 Hz), 7.39 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.07 (d, 2H, J = 7.6 Hz), 6.87 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 6.76 (d, 1H, J = 1.4 Hz), 6.63 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.2 Hz), 6.01 (s, 2H), 2.19 (s, 3H).19F NMR (DMSO-d6): δ -114.29 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４３分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０８（ＭＨ＋）。
３−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−６−イル）−２−（３−フルオロフェニル）ピリジン（化合物１０７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．６１分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９４（ＭＨ＋）。
３−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−６−イル）−２−（４−フルオロフェニル）ピリジン（化合物１０８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１０分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９４（ＭＨ＋）。
３−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−６−イル）−２−ｍ−トリルピリジン（化合物１０９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７８分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９０（ＭＨ＋）。
３−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−６−イル）−２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）ピリジン（化合物１１０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．７９分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０８（ＭＨ＋）。
２−（３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２−イル）ベンゾニトリル（化合物１１１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２８分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９７（ＭＨ＋）。
３−（３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２−イル）ベンゾニトリル（化合物１１２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４２分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９７（ＭＨ＋）。
４−（３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２−イル）ベンゾニトリル（化合物１１３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５０分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９７（ＭＨ＋）。
４−（３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２−イル）−２−フルオロベンゾニトリル（化合物１１４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１１分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１５（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１１５）。1H NMR (DMSO-d6): δ 133.18 (s, 1H), 8.69 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.04 (s, 1H), 7.90 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 7.68 (s, 1H), 7.59-7.47 (m, 5H), 7.42 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.02 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.8 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４７分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４０（ＭＨ＋）。
５−（２−（３−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１１７）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.02 (s, 1H), 8.64 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.8 Hz), 8.03 (s, 1H), 7.84 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.65 (s, 1H), 7.45 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.40 (d, 1H, J = 8.5 Hz)7.08 (t, 1H, J = 7.9 Hz), 7.03 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 6.86 (m, 3H), 3.68 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４９分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０２（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１１８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．９９分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０２（ＭＨ＋）。
５−（２−（３，４−ジメトキシフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１１９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．８５分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３２（ＭＨ＋）。
３−（３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２−イル）フェノール（化合物１２０）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.10 (s, 1H), 8.61 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.03 (s, 1H), 7.82 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.65 (s, 1H), 7.43 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.39 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 7.02 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.5 Hz), 6.94 (t, 1H, J = 7.6 Hz), 6.77 (s, 1H), 6.59 (dd, 2H, J = 2.0 and 7.6 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．６３分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８８（ＭＨ＋）。
４−（３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２−イル）フェノール（化合物１２１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．２７分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８８（ＭＨ＋）。
４−（３−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−２−イル）−２−メチルフェノール（化合物１２２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．４２分（Ｂ）、純度９７％，ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０２（ＭＨ＋）。
５−（２−（３，５−ｄｉメトキシフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１２３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７９分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３２（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１２４）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.01 (s, 1H), 8.65 (dd, 1H, J = 4.4 Hz), 8.04 (s, 1H), 7.85 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.9 Hz), 7.67 (s, 1H), 7.45 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.9 Hz), 7.44 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 7.07-6.97 (m, 3H), 6.82-6.77 (m, 1H), 3.49 (s, 3H).19F NMR (DMSO-d6): δ -117.70 (q, H = 4.2 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９５分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２０（ＭＨ＋）。
５−（２−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１２５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８６分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１６（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−（ベンジルオキシ）−３−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１２６）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.01 (s, 1H), 8.61 (d, 1H, J = 4.7 Hz), 8.05 (s, 1H), 7.79 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.67 (s, 1H), 7.43-7.29 (m, 7H), 7.04 (d, 1H, J = 9.1 Hz), 6.91 (s, 1H), 6.87 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 6.78 (d, 1H, J = 9.1 Hz), 4.98 (s, 2H), 3.49 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５１分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０８（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−アミノスルホニルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１２７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４０分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５１（ＭＨ＋）。
５−（２−（３−アミノスルホニルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１２８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．３６分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５１（ＭＨ＋）。
６−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール（化合物１２９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．１０分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２２（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール（化合物１３０）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.72(dd, 1H, J = 1.4 and 4.9 Hz), 8.04 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 8.01 (s, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.60 (dd, 2H, J = 4.8 and 7.9 Hz), 7.41 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.01-6.99 (m, 2H), 6.74 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 4.00 (s, 3H), 2.13 (s, 3H).19F NMR (DMSO-d6): δ -117.88 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．５５分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１８（ＭＨ＋）。
１−メチル−６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１３１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２５分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３００（ＭＨ＋）。
６−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール（化合物１３２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．７８分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１８（ＭＨ＋）。
３−（３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）ピリジン−２−イル）ベンゾニトリル（化合物１３３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．８６分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１１（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール（化合物１３４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１０分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１６（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール（化合物１３５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４１分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３４（ＭＨ＋）。
３−（３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−６−イル）ピリジン−２−イル）フェノール（化合物１３６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４１分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０２（ＭＨ＋）。
６−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン（化合物１３７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０９（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン（化合物１３８）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.75 (dd, 1H, J = 1.5 and 5.1 Hz), 8.27 (app s 1H), 8.19 (d, 1H, J = 4.8 Hz), 8.09 (dd, 1H, J = 1.5 and 4.8 Hz), 7.93 (t, 1H, J = 0.79 Hz), 7.62 (dd, 1H, J = 4.8 and 8.1 Hz), 7.39 (d, 1H, J = 0.79 Hz), 7.62 (dd, 1H, J = 4.8 and 8.1 Hz), 6.98 -6.92 (m, 2H), 2.13 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．３５分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０５（ＭＨ＋）。
６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン（化合物１３９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．００分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８７（ＭＨ＋）。
６−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン（化合物１４０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６０分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０５（ＭＨ＋）。
３−（３−（１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−６−イル）ピリジン−２−イル）ベンゾニトリル（化合物１４１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４８分、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９８（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン（化合物１４２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９０分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０３（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン（化合物１４３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２１分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２１（ＭＨ＋）。
３−（３−（１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｂ］ピリジン−６−イル）ピリジン−２−イル）フェノール（化合物１４４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．１１分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８９（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール（化合物１４５）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.71 (dd, 1H, J = 0.4 and 4.9 Hz), 8.06 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 8.03 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.63 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.9 Hz), 7.53 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.41 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.07 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.8 Hz), 6.97-6.95 (m, 2H), 4.01 (s, 3H), 2.14 (s, 3H).19F NMR (DMSO-d6): δ -118.70 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３６分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１８（ＭＨ＋）。
１−メチル−５−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１４６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１１分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３００（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−インダゾール（化合物１４７）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.69 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.07 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.9 Hz), 7.68 (s, 1H), 7.63-7.58 (m, 1H), 7.38 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 7.30 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 6.99-6.91 (m, 3H), 2.44 (s, 3H), 2.13 (s, 3H).19F NMR (DMSO-d6): δ -117.70 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０１分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１８（ＭＨ＋）。
３−メチル−５−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１４８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７８分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３００（ＭＨ＋）。
５−（２−（３−エチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１４９）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.64 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.02 (s, 1H), 7.84 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.63 (s, 1H), 7.44 (dd, 1H, J = 4.9 and 8.7 Hz), 7.39 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.10 (s, 1H), 7.09 (s, 1H), 7.06-7.04 (m, 1H), 7.01 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.7 Hz), 2.42 (qt, 2H, J = 7.6 Hz), 0.86 (t, 3H, J = 7.6 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３００（ＭＨ＋）。
５−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１５０）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.02 (s, 1H), 8.63 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.8 Hz), 8.03 (s, 1H), 7.82 (dd, 1H, J = 7.6 Hz), 7.62 (s, 1H), 7.43 (dd, 1H, J = 4.8 and 7.6 Hz), 7.40 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.07 (s, 1H), 7.05 (s, 1H), 7.02-6.94 (m, 2H), 6.86 (s, 1H), 1.76-1.67 (m, 1H), 0.76-0.68 (m, 2H), 0.24-0.19 (m, 2H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９６分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１２（ＭＨ＋）。
５−（２−（３−エチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（化合物１５１）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.58 (s, 1H), 8.69 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.15 (dd, 1H, J = 0.5 and 2.0 Hz), 7.93 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 7.50 (d, 1H, J = 4.8 and 7.9 Hz), 7.16-7.05 (m, 4H), 2.41 (qt, 2H, J = 7.3 Hz), 0.86 (t, 3H, J = 7.3 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４８分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０１（ＭＨ＋）。
５−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（化合物１５２）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.6 (s, 1H), 8.75 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.19 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 8.17 (d, 1H, J = 5.3 Hz), 7.98 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.56 (dd, 1H, J == 4.8 and 7.9 Hz), 7.18-7.04 (m, 3H), 6.92 (s, 1H), 1.85-1.78 (m, 2H), 0.84-0.78 (m, 2H), 0.33-0.12 (m, 2H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５６分、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１３（ＭＨ＋）。
５−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（化合物１５３）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.6 (s, 1H), 8.70 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.22 (d, 1H, J = 1.7 Hz), 8.08 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 8.03 (d, 1H, J = 1.4 Hz), 7.96 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 7.56 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.9 Hz), 7.35 (dd, 1H, 1.4 and 4.7 Hz), 7.15-7.11 (m, 1H), 6.81 (t, 1H, J = 8.8 Hz), 2.27 (s, 3H).19F NMR (DMSO-d6): δ -120.40 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７１分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０５（ＭＨ＋）。
３−（３−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）ピリジン−２−イル）ベンゾニトリル（化合物１５４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６１分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９８（ＭＨ＋）。
５−（２−（３−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（化合物１５５）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.58 (s, 1H), 8.71 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.18 (d, 1H, J = 2.0 Hz), 8.13 (d, 1H, J = 2.0 Hz), 8.12 (s, 1H), 7.97 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.54 (dd, 1H, J = 4.6 and 7.6 Hz), 7.12 (t, 1H, J = 7.9 Hz), 6.89-6.88 (app m, 1H), 6.82 (dd, 1H, J = 2.3 and 8.5 Hz), 6.78 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 3.56 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９６分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０３（ＭＨ＋）。
３−（３−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）ピリジン−２−イル）フェノール（化合物１５６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．３０分、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８９（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（化合物１５７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２６分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２１（ＭＨ＋）。
５−（３−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−イル）ピリジン−２−イル）−２−フルオロベンゾニトリル（化合物１５８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１８分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１６（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物１５９）。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.37 (d, 1H, J = 2.1 Hz), 8.66 (app d, 1H, J = 4.7 Hz), 8.08 (s, 1H), 7.96 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.88 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.48 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.36 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.22 (dd,1H, J = 0.88 and 8.5 Hz), 6.93-6.87 (m, 2H), 2.11 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -118.59 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．５１分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２１（ＭＨ＋）。
６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物１６０）。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.36 (d, 1H, J = 2.1 Hz), 8.67 (app d, 1H, J = 4.7 Hz), 8.07 (s, 1H), 7.93 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 7.88 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 7.47 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.9 Hz), 7.25-7.20 (m, 2H), 7.03-6.99 (m, 2H), 6.91 (d, 1H, J = 4.9 Hz), 2.18 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１５分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０３（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン（化合物１６１）。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.24 (s, 1H), 8.71 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.63 (s, 1H), 7.93 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.61 (d, 1H, J = 9.4 Hz), 7.52 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.7 Hz), 7.43 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.12-7.08 (m, 1H), 6.99 (app t, 1H, J = 9.3 Hz), 6.90 (d, 1H, J = 9.7 Hz), 2.16 (s, 3H).19F NMR (DMSO-d6): δ -117.98 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２０分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０５（ＭＨ＋）。
６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン（化合物１６２）。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.23 (s, 1H), 8.72 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 8.62 (s, 1H), 7.93 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 7.58 (d, 1H, J = 9.4 Hz), 7.51 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.9 Hz), 7.32 (s, 1H), 7.12 (app d, 1H, J = 4.9 Hz), 7.11 (s, 1H), 7.07-7.05 (app m, 1H), 6.89 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.7 Hz), 2.23 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７６分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８７（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物１６３）。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.38 (d, 1H, J = 1.7 Hz), 8.66 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.06 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.95 (s, 1H), 7.90 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 7.49 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.9 Hz), 7.37 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.20 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 6.97-6.87 (m, 2H), 2.12 (s, 3H).19F NMR (DMSO-d6): δ -118.65 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．５６分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２１（ＭＨ＋）。
５−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物１６４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０３（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物１６５）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.69 (s, 2H), 8.02 (s, 1H), 7.92 (d, 1H, J = 1.5 and 7.6 Hz), 7.72 (s, 1H), 7.52-7.49 (m, 2H), 7.44 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 7.09-7.04 (m, 1H), 7.00-6.94 (m, 2H), 2.16 (s, 3H).19F NMR (DMSO-d6): δ -118.16 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．５６分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０４（ＭＨ＋）。
６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物１６６）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.68 (d, 1H, J = 5.7 Hz), 8.57 (s, 1H), 7.92-7.89 (m, 2H), 7.55 (s, 1H), 7.48 (dd, 1H, J = 4.9 and 8.1 Hz), 7.38 (d, 1H, J = 8.3 Hz), 7.31 (s, 1H), 7.10-7.04 (app m, 2H), 7.04-7.02 (app m, 1H), 6.79 (d, 1H, J = 8.4 Hz), 2.22 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．０５分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８６（ＭＨ＋）。
５−（２−（３−イソプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（化合物１６７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８１分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１５（ＭＨ＋）。
５−（２−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（化合物１６８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０８分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２９（ＭＨ＋）。
５−（２−（３−ビフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（化合物１６９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３０分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４９（ＭＨ＋）。
５−（２−（３−シクロペンテニルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（化合物１７０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３９（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−６−メチル−１Ｈ−インダゾール（化合物１７３）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.75 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.9 Hz), 7.98 (s, 1H), 7.93 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.61 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.6 Hz), 7.53 (s, 1H), 7.37 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.33 (s, 1H), 7.02-6.97 (m, 1H), 6.98 (t, 1H, J = 8.8 Hz), 2.07 (s, 3H), 1.93 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -117.35 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０１分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１８（ＭＨ＋）。
６−メチル−５−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１７４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３００（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−７−メチル−１Ｈ−インダゾール（化合物１７５）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.69 (d, 1H, J = 1.7 and 4.9 Hz), 8.08 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 8.02 (s, 1H), 7.64 (app t, 1H, J = 7.6 Hz), 7.43-7.41 (app m, 2H), 7.01-6.91 (m, 3H), 2.40 (s, 3H), 2.13 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -117.30 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８０分、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１８（ＭＨ＋）。
７−メチル−５−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１７６）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.04 (s, 1H), 8.73 (d, 1H, J = 2.8 Hz), 8.14 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 8.00 (s, 1H), 7.69 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.9 Hz), 7.41 (s, 1H), 7.31 (s, 1H), 7.14-7.06 (m, 2H), 6.97 (d, 1H, J = 7.2 Hz), 6.90 (s, 1H), 2.38 (s, 3H), 2.21 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３００（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物１７７）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.62 (d, 1H, J = 0.2 and 3.7 Hz),8.24 (s, 1H), 7.83 (dd, 1H, J = 1.5 and 7.6 Hz), 7.49 (d, 1H, = 8.1 Hz), 7.45 (d, 1H, J = 4.7 Hz), 7.43-7.42 (m, 1H), 7.36 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 6.96-6.84 (m, 3H), 2.11 (s, 3H).).19F NMR (DMSO-d6): δ -118.99 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４１分、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０４（ＭＨ＋）。
６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物１７８）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.64 (d, 1H, J = 5.1 Hz), 8.42 (s, 1H), 7.84 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 7.51 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.44 (dd, 1H, J = 4.5 and 7.5 Hz), 7.26 (s, 1H), 7.02 (s, 2H), 6.98 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 6.90 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 2.18 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ １．７５分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８６（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール（化合物１８０）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.71 (d, 1H, J = 2.0 Hz), 8.66 (app d, 1H, J = 2.8 Hz), 7.87 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 7.69 (d, 1H, J - 8.8 Hz), 7.68 (app s, 1H), 7.47 (dd, 1H, J = 4.8 and 7.9 Hz), 7.33 (d, 1H, J = 7.0 Hz), 7.12 (dd, 1H, J = 1.7 and 8.4 Hz), 6.93-6.87 (m, 2H), 2.12 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -118.61 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０５（ＭＨ＋）。
６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール（化合物１８１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９０分（Ａ）、純度９２％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８７（ＭＨ＋）。
２−エチル−５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物１８２）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.69 (d, 1H, J = 4.9 Hz), 8.37 (s, 1H), 8.02 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.63 (s, 1H), 7.60 (dd, 1H, J = 5.2 and 7.6 Hz), 7.45 (app t 2H, J = 9.1 Hz), 7.02-6.92 (app m, 2H), 6.88 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 4.35 (qt, 2H, J = 7.0 Hz), 2.14 (s, 3H), 1.48 (t, 3H, J = 7.0 Hz). 19F NMR (DMSO-d6): δ -117.62 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３０分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３２（ＭＨ＋）。
２−エチル−５−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−２Ｈ−インダゾール（化合物１８３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０６分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１４（ＭＨ＋）。
１−エチル−５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１８４）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.70 (dd, 1H, J = 1.7 and 4. 9Hz), 8.08 -8.04 (m, 2H), 7.68 (d, 1H, J = 0.9 Hz), 7.66-7.55 (m, 1H), 7.57 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.40 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.05 (dd, 1H, J = 1.8 and 8.8 Hz), 7.03-6.92 (m, 2H), 4.39 (qt, 2H, J - 7.0 Hz), 2.13 (s, 3H), 1.35 (t, 3H, J = 7.3 Hz).19F NMR (DMSO-d6): δ -117.42 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．７１分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３２（ＭＨ＋）。
１−エチル−５−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１８５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１４（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物１９１）。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.01 (t, 1H, J = 0.77 Hz), 8.71 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.50 (s, 1H), 8.00 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.9 Hz), 7.70 (dd, 1H, J = 1.7 and 9.1 Hz), 7.51 (dd, 1H, J = 4.6 and 7.6 Hz), 7.43 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.9 Hz), 7.23 (dd, 1H, J = 1.7 and 9.3 Hz), 7.08-7.04 (m, 1H), 6.97 (app t, 1H, J = 9.3 Hz), 2.16 (s, 3H).19F NMR (DMSO-d6): δ -118.12 (s)。ＬＣＭＳ：４．７６分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０５（ＭＨ＋）。
６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物１９２）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.98 (s, 1H), 8.72 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.49 (s, 1H), 8.01 (d, 1H, J = 1.7 and 7.9 Hz), 7.68 (d, 1H, J = 9.2 Hz), 7.54-7.49 (m, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.23 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.10-7.09 (app m, 2H), 7.03-7.02 (m, 1H), 2.22 (s, 3H).19F NMR (DMSO-d6): δ -118.31 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．３１分（Ａ）、純度９５％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８７（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物１９３）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.68 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.53 (app s, 1H), 7.91 (dd, 1H, J = 1.6 and 9.3 Hz), 7.90 (s, 1H), 7.53 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 7.46 (dd, 1H, J = 4.6 and 7.6 Hz), 7.38 (dd, 1H, J = 9.3 Hz), 7.12-7.04 (m, 2H), 7.02-6.99 (m, 2H), 6.78 (dd, 1H, J = 1.7 and 9.3 Hz), 1.81-1.76 (m, 1H), 0.79-0.75 (m, 2H), 0.36-0.32 (m, 2H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１２（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物１９４）。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.19 (s, 1H),8.68 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.05 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 7.96 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.86 (app dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.47 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.21 (dd, 1H, J = 1.7 and 7.6 Hz), 7.09-7.07 (m, 2H), 6.99-6.97 (m, 1H), 6.84 (s, 1H), 1.76-1.71 (m, 1H), 0.75-0.69 (m, 2H), 0.24-0.19 (m, 2H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．５３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２９（ＭＨ＋）。
５−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１９７）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.02 (s, 1H), 8.70 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.04 (s, 1H), 7.91 (dd, 1H, J = 0.7 and 7.6 Hz), 7.68 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.58 (d, 1H, J = 8.2 Hz), 7.54-7.50 (m, 2H), 7.50-7.41 (m, 2H), 7.03 (d, 1H, J = 8.5 Hz).19F NMR (DMSO-d6): δ -61.47。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．７８分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４０（ＭＨ＋）。
５−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（化合物１９８）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.65 (s, 1H), 8.75 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.20 (d, 1H, J = 2.0 Hz), 8.15 (d, 1H, J = 1.4 Hz), 8.12 (s, 1H), 7.99 (d, 1H, J = 1.4 and 7.9 Hz), 7.64-7.44 (m, 5H).19F NMR (DMSO-d6): δ -61.40。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．５５分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４１（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物１９９）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.62 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.06 (s, 1H), 7.65 (dd, 1H, J = 1.7 and 8.2 Hz), 7.46-7.42 (m, 3H), 7.05-7.04 (m, 2H), 6.97-6.95 (m, 1H), 6.90 (s, 1H), 6.85 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.2 Hz), 3.86 (s, 3H), 1.76-1.69 (m, 1H), 0.84-0.70 (m, 2H), 0.28-0.23 (m, 2H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６８分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４０（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物２００）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.63 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.12 (s, 1H), 7.85 (dd, 1H, J = 1.7 and 8.2 Hz), 7.48 -7.42 (m, 3H), 7.05-7.04 (app m, 2H), 6.97-6.95 (m, 1H), 6.90 (s, 1H), 6.85 (dd, 1H, J = 1.4 and 8.2 Hz), 3.73 (s, 3H), 1.78-1.69 (m, 1H), 0.76-0.70 (m, 2H), 0.28-0.23 (m, 2H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．６８分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２６（ＭＨ＋）。
５−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物２０１）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.63 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.16 (s, 1H), 7.82 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.82 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.47-7.41 (m, 3H), 7.05-6.67 (m, 5H), 3.81 (s, 3H), 1.78-1.71 (m, 1H), 0.78-0.72 (m, 2H), 0.31-0.26 (m, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７６分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２６（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物２０２）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.96 (s, 3H), 8.72 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.9 Hz), 8.50 (s, 1H), 7.99 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.69 (dd, 1H, J = 0.9 and 9.1 Hz), 7.52 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.7 Hz), 7.24 (dd, 1H, J = 0.8 and 9.1 Hz), 7.14 (m, 2H), 7.03 (s, 1H), 6.98 (m, 1H), 1.78-1.71 (m, 1H), 0.82-0.72 (m, 2H), 0.31-0.30 (m, 2H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１３（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−イソプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物２０４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．１６分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２８（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物２０５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８０分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１２（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−イソプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物２０６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０６分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１４（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キノリン（化合物２０７）。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.11 (dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.77 (dd, 2H, J = 1.4 and 4.9 Hz), 8.20 (d, 1H, 1.4 Hz), 8.13-8.08 (m, 2H), 7.84 (dd, 1H, J = 4.8 and 8.2 Hz), 7.66-7.59 (m, 2H), 7.40 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 6.99-6.90 (m, 2H), 2.12 (s, 3H).19F NMR (DMSO-d6): δ -117.48 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１５（ＭＨ＋）。
６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）キノリン（化合物２０８）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.02 (dd, J = 4.6, 1.6 Hz, 1H), 8.75 (dd, J = 4.9, 1.7 Hz, 1H), 8.59 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 8.09 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.06 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 8.3, 4.6 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 7.8, 4.9 Hz, 1H), 7.53 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 1.5, 0.9 Hz, 1H), 7.14 - 7.01 (m, 2H), 6.96 (ddd, J = 6.4, 2.5, 1.4 Hz, 1H), 2.18 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９７（ＭＨ＋）。
７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イソキノリン（化合物２０９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．１２分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１５（ＭＨ＋）。
７−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）イソキノリン（化合物２１０）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.69 (s, 1H), 8.79 (dd, J = 4.9, 1.6 Hz, 1H), 8.64 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.08 (s, 2H), 7.84 - 7.50 (m, 2H), 7.28 (s, 1H), 7.07 (dt, J = 14.8, 7.5 Hz, 2H), 6.96 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 2.19 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９６（ＭＨ＋）。
実施例４５ ６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−（置換）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを調製するための合成スキーム
実施例４６ ６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物３５）

工程Ｃ：５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−２−ニトロベンゼンアミン
２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−（３−フルオロ−４−ニトロフェニル）ピリジン（１００ｍｇ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液に、２−モルホリノエタンアミン（６４ｕＬ）およびＫ２ＣＯ３（７６ｍｇ）を加えた。反応液を、密封したバイアル内にて６０℃で１５時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、回転蒸発により真空下で濃縮し、濃縮物をＣＨ２Ｃｌ２／水間で分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、蒸発させた。５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−２−ニトロベンゼンアミンのクルードな残渣は、さらに精製せずに次のステップに用いた。
工程Ｄ：５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−２−ニトロベンゼンアミン
上記の５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−２−ニトロベンゼンアミンの残渣を２ｍＬのＥｔＯＨに溶解し、Ｐｄ／Ｃ（２５ｍｇ）を入れ、反応液を水素の風船雰囲気下にて一晩水素化した。反応液をＣｅｌｉｔｅのベッドに通してろ過し、蒸発させた。続いて、５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−２−ニトロベンゼンアミンを含むクルードを、さらに精製せずに次に用いた。
工程Ｅ：６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール
上記の５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−２−ニトロベンゼンアミンを含む残渣に、ＤＭＡ（１ｍＬ）、オルトギ酸トリエチル（２５０ｕＬ）を加え、１滴の濃ＨＣｌで処理した。均一な溶液を、密封したバイアル内にて６５℃で１５時間加熱した。反応液を冷却し、揮発性物質を窒素ガスの気流で除去した。残渣を、ＮａＨＣＯ３水溶液を用いて粉末にし、得られた固体をろ過により集め、ＨＰＬＣにより精製し、２５ｍｇの所望の生成物６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを得た。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.58 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.15 (s, 1H), 7.84 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 4.8 Hz, 2H), 7.05 (dd, J = 8.3, 1.5 Hz, 1H), 7.03 - 6.75 (m, 2H), 4.19 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.55 - 3.36 (m, 4H), 2.44 - 2.15 (m, 6H), 2.06 (s, 3H)。ＭＳ（ｍ／ｅ）：４１７（ＭＨ＋）。
実施例４７ ６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物４８）

６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの調製と同様に、２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−（３−フルオロ−４−ニトロフェニル）ピリジンおよびプロパン−２−アミンを反応させ、６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−イソプロピル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを得た。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.58 (s, 1H), 8.75 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.79 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 7.8, 5.0 Hz, 1H), 7.43 - 7.29 (m, 2H), 7.15 - 6.87 (m, 2H), 4.98 - 4.79 (m, 1H), 2.11 (s, 3H), 1.48 (d, J = 6.6 Hz, 6H)。ＭＳ（ｍ／ｅ）：３４６（ＭＨ＋）。
実施例４８ １−（２−モルホリノエチル）−６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物３６）

６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの調製と同様に、２−（３−メチルフェニル）−３−（３−フルオロ−４−ニトロフェニル）ピリジンおよび２−モルホリノエタンアミンを反応させ、１−（２−モルホリノエチル）−６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを得た。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.46 (s, 1H), 8.81 (dd, J = 5.0, 1.3 Hz, 1H), 8.23 (dd, J = 7.8, 1.3 Hz, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.89 - 7.62 (m, 2H), 7.33 (s, 1H), 7.18 - 7.07 (m, 3H), 6.96 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 4.88 (m, 2H), 3.84 (s, 4H), 3.62 (m, 2H), 3.34 (s, 4H) 2.22 (s, 3H)。ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９９（ＭＨ＋）。
実施例４９ ６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物３７）

６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの調製と同様に、２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−（３−フルオロ−４−ニトロフェニル）ピリジンおよび２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エタンアミンを反応させ、６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを得た。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.52 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 8.89 - 8.65 (m, 1H), 8.19 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.89 - 7.65 (m, 2H), 7.46 - 7.20 (m, 2H), 7.11 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 4.55 (s, 2H), 2.82 - 2.75 (m, 10H), 2.52 (s, 3H), 2.20 (s, 3H)。ＭＳ（ｍ／ｅ）：４３０（ＭＨ＋）。
実施例５０ １−（３−エトキシプロピル）−６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物３９）

６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの調製と同様に、２−（３−メチルフェニル）−３−（３−フルオロ−４−ニトロフェニル）ピリジンおよび３−エトキシプロパン−１−アミンを反応させ、１−（３−エトキシプロピル）−６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを得た。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.55 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 8.97 - 8.67 (m, 1H), 8.32 - 8.13 (m, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.82 - 7.66 (m, 2H), 7.36 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.25 (s, 1H), 7.21 - 7.01 (m, 2H), 6.96 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 4.45 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 3.43 - 3.10 (m, 4H), 2.19 (s, 3H), 2.00 - 1.78 (m, 2H), 0.95 (td, J = 7.0, 1.1 Hz, 3H)。ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７２（ＭＨ＋）。
実施例５１ ６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物４０）

６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの調製と同様に、２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−（３−フルオロ−４−ニトロフェニル）ピリジンおよび２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エタンアミンを反応させ、６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを得た。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.42 (s, 1H), 8.79 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 8.74 - 7.84 (m, 1H), 7.75 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.35 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.07 - 6.63 (m, 2H), 4.55 (s, 2H), 3.15 (s, 2H), 2.93 - 2.86 (m, 8H), 2.78 (s, 2H), 2.52 (s, 3H), 2.09 (s, 3H)。ＭＳ（ｍ／ｅ）：４４４（ＭＨ＋）。
実施例５２ ３−（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）プロパン−１−オール（化合物４１）

６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの調製と同様に、２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−（３−フルオロ−４−ニトロフェニル）ピリジンおよび３−アミノプロパン−１−オールを反応させ、３−（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）プロパン−１−オールを得た。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.51 (s, 1H), 8.78 (dd, J = 5.1, 1.5 Hz, 1H), 8.37 - 8.13 (m, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.82 - 7.69 (m, 2H), 7.35 (dd, J = 8.5, 1.4 Hz, 2H), 6.98 (dd, J = 9.5, 5.7 Hz, 2H), 3.35 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 2.52 (s, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.95 - 1.62 (m, 2H)。ＭＳ（ｍ／ｅ）：３６２（ＭＨ＋）。
実施例５３ １−（３−エトキシプロピル）−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物４２）

６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの調製と同様に、２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−（３−フルオロ−４−ニトロフェニル）ピリジンおよび３−エトキシプロパン−１−アミンを反応させ、１−（３−エトキシプロピル）−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを得た。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.55 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 8.83 - 8.65 (m, 1H), 8.10 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.80 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.72 - 7.58 (m, 1H), 7.46 - 7.26 (m, 2H), 6.96 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 4.46 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.32 - 3.25 (m, 4H), 2.11 (s, 3H), 2.02 - 1.74 (m, 2H), 0.96 (t, J = 7.0, 3H)。ＭＳ（ｍ／ｅ）：３９０（ＭＨ＋）。
実施例５４ １−エチル−６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物４３）

６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの調製と同様に、２−（３−メチルフェニル）−３−（３−フルオロ−４−ニトロフェニル）ピリジンおよびエタンアミンを反応させ、１−エチル−６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを得た 1H NMR (DMSO-d6): δ 9.53 (s, 1H), 8.77 (dd, J = 5.0, 1.5 Hz, 1H), 8.13 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.76 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.67 (dd, J = 7.8, 5.0 Hz, 1H), 7.43 - 7.19 (m, 2H), 7.16 - 6.97 (m, 2H), 6.93 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.20 (s, 3H), 1.35 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。ＭＳ（ｍ／ｅ）：３１４（ＭＨ＋）。
実施例５５ １−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物４４）

６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの調製と同様に、２−（３−メチルフェニル）−３−（３−フルオロ−４−ニトロフェニル）ピリジンおよびテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミンを反応させ、１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを得た 1H NMR (DMSO-d6): δ 9.59 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 8.90 - 8.68 (m, 1H), 8.27 - 8.11 (m, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.89 - 7.63 (m, 2H), 7.75 - 7.61 (m, 1H), 7.38 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.19 - 6.98 (m, 2H), 6.92 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 4.82 (s, 1H), 3.98 (m, 2H), 3.47 (m, 2H), 2.21 (s, 3H), 1.96 (bs, 4H)。ＭＳ（ｍ／ｅ）：３７０（ＭＨ＋）。
実施例５６ １−（１−メチルピペリジン−４−イル）−６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物４５）

６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの調製と同様に、２−（３−メチルフェニル）−３−（３−フルオロ−４−ニトロフェニル）ピリジンおよび１−メチルピペリジン−４−アミンを反応させ、１−（１−メチルピペリジン−４−イル）−６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを得た。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.43 (s, 1H), 8.78 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 8.15 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.76 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 7.7, 5.0 Hz, 1H), 7.43 - 7.19 (m, 2H), 7.08 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 4.87 (s, 1H), 3.62 (m, 2H), 3.17 (m, 2H), 2.85 (s, 3H), 2.26 (s, 4H), 2.20 (s, 3H)。ＭＳ（ｍ／ｅ）：３８３（ＭＨ＋）。
実施例５７ １−エチル−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物４６）

６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールの調製と同様に、２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−３−（３−フルオロ−４−ニトロフェニル）ピリジンおよびエタンアミンを反応させ、１−エチル−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを得た。1H NMR (DMSO-d6): δ 9.38 (s, 1H), 8.76 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.99 - 7.67 (m, 2H), 7.74 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 6.1 Hz, 2H), 7.16 - 6.87 (m, 2H), 4.49 - 4.29 (m, 2H), 2.08 (s, 3H), 1.32 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。ＭＳ（ｍ／ｅ）：３３２（ＭＨ＋）。
実施例５８ ５−（２−（３−シクロペンチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（化合物１７１）

フラスコを脱気し、水素で再び充填した後、５−（２−（３−シクロペンテニルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（１３０ｍｇ）を、ＥｔＯＨ（１５ｍＬ）中、風船Ｈ２下にて、Ｐｄ／Ｃ（１５ｍｇ）を用いて、１０時間にわたって水素化した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅに通してろ過し、分取ＨＰＬＣにより精製し、白色固体として５−（２−（３−シクロペンチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンを得た。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.84 (d, 1H, J = 4.7 Hz), 8.41 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 8.16 (app s , 2H), 8.14 (app s, 1H), 7.89 (app t, 1H, J = 7.5 Hz), 7.23 (app s, 2H), 7.22-7.20 (m, 1H), 7.08 (s, 1H), 2.80 (q, 1H, J = 8.2 Hz), 1.75-1.68 (m, 2H), 1.48-1.39 (m, 4H), 1.17-1.07 (m, 2H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４１（ＭＨ＋）。
実施例５９ ５−（２−（６−メチルピリジン−２−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物１１６）

磁気スターラーを入れた、ピアシング可能なテフロンキャップ付きのバイアルに、アルゴン雰囲気下にて、５−［２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−１Ｈ−インダゾール（０．２ｇ，０．８７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３０ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）および２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（ＸＰＨＯＳ，６０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）を入れた。６−メチル−２−ピリジル亜鉛ブロマイド（０．５Ｍ ＴＨＦ溶液，４．０ｍＬ，２ｍｍｏｌ）を上記の反応物に加え、真空下で脱気した。３日間のサイクルの後、反応混合物をアルゴン下にて６５℃で加熱した。６時間後、反応混合物を室温に冷却し、ロッシェル塩（５ｍＬ）で希釈し、濃縮し、揮発性物質を除去した。濃縮した水溶液をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、有機層を分離した。水溶液をさらにＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で抽出した。集めた有機層をＮａＣｌ水溶液（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で撹拌し、フロリジル／Ｃｅｌｉｔｅのパッドに通してろ過した。ろ液を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。集めたフラクションを濃縮し、水で希釈し、ＮａＨＣＯ３水溶液で中和した。得られた生成した固体をろ過により集め、乾燥し、白色固体として５−（２−（６−メチルピリジン−２−イル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールを得た（１１８ｍｇ，４７％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.01 (s, 1H), 8.63 (dd, 1H, J = 0.8 and 4.7 Hz), 7.99 (s, 1H), 7.89 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.57 (app d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.51 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.6 Hz), 7.34 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.26 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.07 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 6.97 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 2.15 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．１３分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８７（ＭＨ＋）。
実施例６０ メチル２−アミノ−５−ブロモ−３−メチルベンゾエート

乾燥ＤＭＦ（３５ｍＬ）に入れた２−アミノ−５−ブロモ−３−メチル安息香酸（５．０ｇ，２１．７ｍｍｏｌ）を、Ｃｓ２ＣＯ３（１０．６２ｇ，３２．６ｍｍｏｌ）と共に、窒素下にて室温で１時間撹拌した。乾燥ＤＭＦ（７ｍｌ）に入れたヨードメタン（３．４ｇ，１．５ｍＬ，２３．９５ｍｍｏｌ）を、撹拌した上記の反応混合物に３０分間かけて滴下し、反応を２４時間継続した。反応混合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、撹拌すると、不均一な懸濁液が観察された。紫色固体をろ過により集め、乾燥し、メチル２−アミノ−５−ブロモ−３−メチルベンゾエートを得た（４．７２ｇ，８９％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 7.67 (app d, 1H, J = 2.1 Hz), 7.34 (s, 1H), 6.60 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 2.09 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．９８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２４５（ＭＨ＋）。
実施例６１ メチル５−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキシレート

無水酢酸（４．５ｇ，４．１ｍＬ，４４ｍｍｏｌ）を、室温で、メチル２−アミノ−５−ブロモ−３−メチルベンゾエート（４．７２ｇ，１９ｍｍｏｌ）の均一なクロロホルム（５５ｍＬ）溶液に２０分間かけて滴下し、１時間撹拌した。酢酸カリウム（５．７ｇ，５８ｍｍｏｌ）および硝酸イソアミル（６．６ｇ，７．６ｍＬ，５７ｍｍｏｌ）を、窒素下にて、反応混合物に一度に加えた。透明な反応混合物は、９０℃で加熱すると、暗色になった。一晩還流した後、反応混合物を室温に冷却し、濃縮し、水で希釈し、撹拌した。生成したベージュ色固体をろ過により集め、乾燥し、メチル５−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキシレートを得た（２．１ｇ，４２％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.44 (s, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 3.95 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．８６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２５５（ＭＨ＋）。
実施例６２ メチル５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキシレート

メチル５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキシレートは、５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製と同様に、メチル５−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキシレート（２．０ｇ，７．８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ピリジンボロン酸ピナコールエステル（１．９ｇ，７．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５４０ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（８ｍＬ，１６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（７０ｍＬ）混合物を加熱することにより調製した。５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾールの調製で一般化したワークアップおよび精製をし、白色固体としてメチル５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキシレートを単離した（９２０ｍｇ，４１％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.41 (s, 1H), 8.45 (d, 1H, J = 4.7 Hz), 8.31 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.97 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 7.54 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.3 Hz), 3.99 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．４１分（Ａ）、純度９５％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８８（ＭＨ＋）
実施例６３ メチル５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキシレート（化合物１９０）

磁気撹拌子を入れた一口丸底フラスコ（１００ｍＬ）に、アルゴン雰囲気下にて、メチル５−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキシレート（０．８８ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、４−フルオロ−３−メチルフェニルボロン酸（０．５６ｇ，３．６３ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）４（２１４ｍｇ ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（７５ｍＬ）および２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（４．２ｍＬ，８．４ｍｍｏｌ ｍＬ）を入れた。ゴム製のセプタムを、三方活栓付きの還流冷却器に付け替えた。次いで、系を３回脱気してアルゴンで充填し、１００℃（油浴）で４８時間外部加熱した。不均一な反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮し、揮発性物質をロータリーエバポレーターにより除去した。クルードな濃縮物を入れたフラスコに、クロロホルム（１００ｍＬ）／水（３０ｍＬ）を入れ、撹拌した。有機層を分離し、水層をさらにクロロホルム（７５ｍＬ）で抽出した。集めた有機層をＭｇＳＯ４／Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）上で２０分間撹拌し、吸引ろ過し、フィルターケーキをクロロホルム（３０ｍＬ）で洗浄した。集めたろ液を濃縮し、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、［ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム（２４ｇ）を付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），溶媒溶離液グラジエント ３０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン］、白色固体としてメチル５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキシレートを得た（４２０ｍｇ，３９％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.1 (s, 1H), 8.62 (dd, 1H, J = 0.5 and 4.7 Hz), 8.04 (s, 1H), 7.83 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.66 (s, 1H), 7.45-7.34 (app m, 3H), 7.02 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 6.96-6.85 (m, 2H), 2.11 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -118.91。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２３分（Ａ）、純度９３％，ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６２（ＭＨ＋）。
実施例６４ ５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸（化合物１９５）

メチル５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキシレート（３００ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（１：１，８ｍＬ）中、ＬｉＯＨ（０．１２ｇ）により２日間鹸化した。反応混合物を濃縮乾固し、水（４ｍＬ）で希釈し、２Ｎ ＨＣｌ水溶液を加えることにより中和した。中和後、生成した固体をろ過し、吸引乾燥し、白色固体として表題化合物を得た（２２０ｍｇ）。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.15 (s, 1H),8.67 (app dd, 1H, J = 1.4 and 4.7 Hz), 8.17 (s, 1H), 7.97-7.92 (m, 2H), 7.68 (d, 1H, J = 1.7 Hz), 7.51 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.38 (d, 1H, 7.6 Hz), 6.93-6.90 (m, 2H), 2.12 (s, 3H).19F NMR (DMSO-d6): δ -118.43(s)。ＬＣＭＳ：９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４８（ＭＨ＋）。
実施例６５ （５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）（モルホリノ）メタノン（化合物１９６）

蓋をし、撹拌子を入れたバイアルに、５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸（１００ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）、ＨＢＴＵ（１４０ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）、モルホリン（２９ｍｇ，０．０３ｍＬ，０．３４ｍｍｏｌ）、ＮＥｔ３（５７ｍｇ，０．０８ｍＬ，０．５７ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル（３ｍｌ）を連続して入れ、内容物を室温で撹拌した。１２時間後、反応混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）／Ｈ２Ｏ（５ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。生成物フラクションを濃縮し、水で希釈し、Ｎａ２ＣＯ３水溶液で中和した。得られた白色沈殿をろ過し、乾燥し、（５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）（モルホリノ）メタノンを得た。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.27 (s, 1H), 8.66 (d, 1H, J = 4.7 Hz), 8.17 (s, 1H), 7.97-7.92 (m, 2H), 7.48 (dd, 1H, J = 4.9 and 7.6 Hz), 7.33 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 6.97-6.88 (m, 3H), 3.62-3.42 (m, 8H), 2.10 (s, 3H).19F NMR (DMSO-d6): δ -118.69 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４５分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４１７（ＭＨ＋）。
実施例６６ ５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミド（化合物２０３）

５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミドは、５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル）（モルホリノ）メタノンの調製と同様に、アセトニトリル（４ｍＬ）中、ジメチルアミン（０．５５ｍＬ，１．１ｍｍｏｌ，２Ｍ ＴＨＦ溶液）を５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−７−カルボン酸（１００ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）、ＨＢＴＵ（１４０ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）、ＮＥｔ３（５７ｍｇ，０．０８ｍＬ，０．５７ｍｍｏｌ）を反応させることにより調製した。抽出ワークアップ、続いて上記の分取ＨＰＬＣ精製および中和手順により、白色固体として所望の５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−７−カルボキサミドを得た。1H NMR (DMSO-d6): δ 13.05 (s, 1H), 8.63 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.13 (s, 1H), 7.87 (dd, 1H, J = 1.4 and 7.6 Hz), 7.81 (s, 1H), 7.46 (dd, 1H, J = 4.7 and 7.6 Hz), 7.32 (d, 1H, J = 7.3 Hz), 7.02-6.98 (m, 1H), 6.95-6.89 (app m. 2H), 2.93 (br s, 3H), 2.57 (br s, 3H), 2.09 (s, 3H).19F NMR (DMSO-d6): δ -118.91。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７５（ＭＨ＋）。
実施例６７ ［５−（２−（４−フルオロ−３メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−インダゾール−２−イル］メチル二水素ホスフェート（化合物１７２）
工程Ａ：ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−インダゾール−２−イル］メチルホスフェート。
無水ＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解して新たに調製したクロロメチルジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフェート（純度９３％，０．５ｇ，１．９３ｍｍｏｌ）を、アルゴン下にて室温で、撹拌した５−［２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−１Ｈ−インダゾール（０．５ｇ，１．６５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（０．６４ｇ，１．９６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（３ｍＬ）の不均一な混合物に一度に加えた。内容物を５０℃で加熱し、反応の進行をＬＣ／ＭＳによりモニターした。２４時間後、反応を分析すると、５−［２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−１Ｈ−インダゾールが消費され（３％）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−インダゾール−２−イル］メチルホスフェート（Ｎ２，２８％）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチル［５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル］メチルホスフェート（Ｎ１，６０％）のアルキル化された位置異性体生成物の混合物が生成したことが示された。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で希釈し、室温に冷却し、１０分間撹拌し、吸引ろ過した。フィルターケーキをＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で洗浄し、廃棄した。ろ液をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）／ｔ−ＢｕＯＭｅ（３０ｍＬ）で希釈し、水層を分離し、有機層を水（２０ｍＬ）で洗浄した。集めた水層を再びｔ−ＢｕＯＭｅ／ＥｔＯＡｃ（１／１，３０ｍＬ）混合物で抽出した。集めた有機層を飽和ＮａＣｌ水溶液（３０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で撹拌し、ろ過し、得られたろ液をロータリーエバポレーター（水浴温度２６〜２８℃）により真空下で蒸発させた。粗生成物（１．２ｇ）を、フラッシュクロマトグラフィーによる精製に供した［ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム４０ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）（５％ＮＥｔ３を含む３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで前処理し、続いて３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで洗浄した），カラムに液体で投入し、３０／５０／６０／９０％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン溶出溶媒グラジエント］。フラクションをロータリーエバポレーターにより真空下で濃縮し、粘稠な物質として所望の副Ｎ２−位置異性体、すなわちジ−ｔｅｒｔ−ブチル［５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−インダゾール−２−イル］メチルホスフェートを得た（１１０ｍｇ，１２％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.63 (dd, 1H, J = 1.7 and 4.7 Hz), 8.51 (d, 1H, J = 0.9 Hz), 7.84 (dd, 1H, J = 1.8 and 8.0 Hz), 7.66 (d, 1H, J = 0.9 Hz), 7.52 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.43 (dd, 1H, J = 4.5 and 7.6 Hz), 7.37 (d, 1H, J = 2.0 and 7.6 Hz), 7.01-6.85 (m, 3H), 6.10 (d, 2H, 3JPH = 11 Hz), 2.11 (s, 3H), 1.34 (s, 18 Hz). 31P NMR (DMSO-d6): δ -11.9。ＬＣＭＳ：９４％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５２６（ＭＨ＋）。
工程Ｂ：［５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−インダゾール−２−イル］メチル二水素ホスフェート
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル［５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−インダゾール−２−イル］メチルホスフェート（Ｎ２，１００ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）をＡｃＯＨ：Ｈ２Ｏ（０．５ｍＬ，４：１）に溶解し、均一で透明な溶液を６０℃で加熱した。１時間後、反応混合物のＬＣ／ＭＳ分析をしたところ、９７％のジ−ｔｅｒｔ−ブチル［５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−インダゾール−２−イル］メチルホスフェートが消費され、所望の生成物、すなわち［５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−インダゾール−２−イル］メチル二水素ホスフェート（ＡＵＣ ８５％）が得られたことが示された。この段階で加熱を中止し、反応混合物を吸引によりポリッシュろ過した。ろ液をロータリーエバポレーター（水浴温度２６〜２８℃）により真空下で濃縮すると、濃い粘稠な液体が得られ、アセトン（７ｍＬ）で希釈した。不均一な白色懸濁液を３０分間撹拌し、ろ過した。フィルターケーキをアセトン（２５ｍＬ）で洗浄し、１時間吸引乾燥した。集めたフィルターケーキを高真空下でＰ２Ｏ５で２４時間乾燥することによりさらに処理し、［５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−インダゾール−２−イル］メチル二水素ホスフェートを得た（６３ｍｇ，７１％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 8.64 (dd, 1H, J = 0.5 and 4.7 Hz), 8.51 (s, 1H), 7.86 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.70 (s, 1H), 7.50-7.41 (app m, 3H), 7.00-6.88 (m, 3H), 6.05 (d, 2H, 3JPH = 10 Hz), 2.13 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -118.60. 31P NMR (DMSO-d6): δ -2.63。ＬＣＭＳ：９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４１４（ＭＨ＋）。
実施例６８ （Ｓ）−２−アミノ−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレートトリフルオロ酢酸酸塩（化合物１７９）
工程Ａ：５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボニルクロライド
スターラーバーを入れた一口丸底フラスコに、５−［２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル］−１Ｈ−インダゾール（１００ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）およびトリホスゲン（１２０ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）を入れた。反応フラスコにセプタムで蓋をし、続いて窒素を注入した。ジクロロエタン（３ｍＬ）を入れ、反応フラスコを−７０℃に冷却した。ｉ−Ｐｒ２ＮＥｔ（８０ｍｇ，０．１１ｍＬ，０．６０ｍｍｏｌ）を撹拌した上記の反応混合物に５分間かけて滴下し、滴下が完了した後、１５分間撹拌した。不均一な懸濁液を室温に昇温させ、９０℃で加熱した。加熱１８時間後、ＬＣ／ＭＳにより反応を分析したところ、５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボニルクロライド［ｒｔ ６．５５分（Ａ）、ＡＵＣ ５９％］およびビス（５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）メタノン［二量体，ｒｔ ６．１６分（Ａ），２７％，ＭＨ＋ ６３４］が生成したことが示された。反応混合物を室温に冷却し、回転蒸発により真空下で濃縮乾固した。
工程Ｂ：（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシロイルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン−２−イルカルバメート
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−トリプトファノール（１００ｍｇ，３３ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（４０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）およびＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）を、窒素雰囲気下にて室温で、５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボニルクロライドを含む上記の濃縮物に連続して加えた。得られた不均一な淡黄色溶液を、撹拌しながら、ＮＥｔ３（０．５ｍＬ）で５分間かけて処理した。得られた暗色の透明な反応混合物を室温で３０分間撹拌した。反応混合物を分析したところ、所望の生成物（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシロイルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン−２−イルカルバメート［ｒｔ ７．１０分（Ａ） ＡＵＣ ５６％）および二量体［ｒｔ ６．１６分（Ａ），２０％，ＭＨ＋ ６３４］が生成し、出発物質が完全に消費されたことが示された。反応混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃ／Ｈ２Ｏ（３０ｍＬ／１０ｍＬ）で希釈し、有機層を分離した。水層を再びＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ）で抽出し、集めた有機層をＭｇＳＯ４上で撹拌し、ろ過した。ろ液を濃縮し、さらに精製せずに次の工程に用いた。
工程Ｃ：（Ｓ）−２−アミノ−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレートトリフルオロ酢酸酸塩
（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル−１−（５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシロイルオキシ）−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロパン−２−イルカルバメートを含む上記の濃縮物（２２０ｍｇ）を、ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解し、室温で４．０Ｎ ＨＣｌ（３ｍＬ）で処理し、得られた均一な溶液を撹拌した。１時間後、反応混合物を濃縮し、アセトニトリル／水の移動相中に修飾剤（ｍｏｄｉｆｉｅｒ）としてＴＦＡを含む逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。集めた生成物フラクションをドライアイス／アセトン中で外部冷却により凍結させた。凍結した残渣を凍結乾燥し、灰色がかった白色固体のＴＦＡ塩として（Ｓ）−２−アミノ−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレートを得た（６７ｍｇ，０．３３％）。1H NMR (DMSO-d6): δ 11.04 (s, 1H), 8.68 (d, 1H, J = 4.5 Hz), 8.49 (s, 1H), 8.17 (br s, 3H), 7.99 (d, 1H, J = 8.5 Hz), 7.90 (d, 1H, J =7.9 Hz),7.80 (s, 1H), 7.60 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 7.50 (dd, 1H, J = 4.5 and 7.9 Hz), 7.36-7.31 (app m, 4H), 7.09 (t, 1H, J - 7.9 Hz), 6.98 (t, 1H, J = 7.9 Hz), 6.92-6.86 (m, 3H), 4.62 (app d, 1H, J = 9.2 Hz), 4.52 (dd, 1H, J = J = 7.0 and 9.4 Hz), 3.92-3.87 (br s , 1H), 3.12 (d, 2H, J = 7.0 Hz), 2.13 (s, 3H). 19F NMR (DMSO-d6): δ -118.91 (s) and -74.47(s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１５分（Ａ）、純度９４％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５２０（ＭＨ＋）−ＴＦＡ。
実施例６９
本明細書に記載の化合物の製造に用いるのに適している特定の出発物質は、以下の参照される合成を用いて合成することができる。
Synthesis, 16, 2551-2560 (2008)。
国際特許出願公開第２００９／０２７２８３号
国際特許出願公開第２００８／１４７８２２号
国際特許出願公開第２００８／０７８０９１号
実施例７０
スキーム１２および１３に記載されている本開示の化合物を製造するのに有用な特定の中間体（例えば化合物７８６〜８９、７９５、７９６および７９８〜８０１）を調製した。一般手順が最初に記載されている。特定の構造、化合物名および合成データが続いて記載されている。
５−または６−（２−（アリール）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミンを調製するための一般手順：２−フルオロ−４−または−５−（２−アリール）ピリジン−３−イル）ベンゾニトリル（７５ｍｇ）およびＥｔＯＨ（３ｍＬ）を、スターラーバーを入れたマイクロ波反応用チューブ（ｍｉｃｒｏｗａｖｅ ｔｕｂｅ）に入れた。対応するヒドラジンを撹拌した溶液に加え、チューブを蓋で密封し、マイクロ波にて１５０℃で３５分間加熱した。均一な溶液を濃縮し、水で希釈した。得られた固体をろ過により集め、一晩吸引乾燥した。サンプルを中和するために加工した後、固体でなかったサンプルを分取ＨＰＬＣにより精製し、精製したサンプルを凍結乾燥した。
５または６−（２−（フェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−アミンのための一般手順：ｔ−ＢｕＯＫ（０．０７７ｇ，０．６９ｍｍｏｌ）を、スクリューキャップをしたバイアル（２０ｍＬ）内にて、アルゴン下にて室温で、撹拌したＮ−アセチルヒドロキシルアミン（０．０５１ｇ，０．６９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に加えた。２０分後、対応する２−フルオロ−４または５−（２−アリール）ピリジン−３−イル）ベンゾニトリル（１当量）を全量、不均一な懸濁液に一度に加え、室温にて３０分間撹拌した。不均一な淡黄色反応混合物を最終的に６０℃で撹拌した。８時間後、反応混合物を水で希釈し、生成した固体をろ過により集めた。このようにして集めた固体を、ＥｔＯＡｃ中で結晶化または分取ＨＰＬＣのいずれかにより精製した。分取ＨＰＬＣ精製した生成物サンプルをＮａＨＣＯ３水溶液で中和し、続いて不均一な懸濁液をろ過し、集めた固体を乾燥した。
２−フルオロ−４−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾニトリル（化合物７８６、７８７のための中間体）

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.70 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 7.89 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 8.1, 7.0 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 10.5, 1.5 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 7.4, 1.7 Hz, 2H), 7.14 (dd, J = 8.1, 1.6 Hz, 1H), 7.06 - 6.91 (m, 2H), 2.17 (d, J = 1.7 Hz, 5H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -108.32 (dd, J = 10.5, 7.0 Hz), -118.03 (q, J = 7.8 Hz)。
４−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンゾニトリル（化合物７９８のための中間体）

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.74 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.87 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 10.6 Hz, 1H), 7.47 - 7.41 (m, 1H), 7.41 - 7.34 (m, 1H), 7.28 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 8.8 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -108.32 (dd, J = 10.5, 7.1 Hz)。
２−フルオロ−５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾニトリル（化合物７９５、７８８、７８９のための中間体）

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.68 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.94 - 7.82 (m, 2H), 7.53 - 7.38 (m, 3H), 7.32 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 8.9, 3.1 Hz, 1H), 2.17 (d, J = 1.5 Hz, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -110.59 (q, J = 6.9 Hz), -118.29。
５−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンゾニトリル（化合物７９９のための中間体）

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.71 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 7.92 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.90 - 7.86 (m, 1H), 7.58 - 7.44 (m, 3H), 7.44 - 7.33 (m, 2H), 7.27 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.16 - 7.04 (m, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -110.39 (dt, J = 9.1, 5.9 Hz)。
４−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンゾニトリル（化合物８００のための中間体）

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.73 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 7.92 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.87 (dd, J = 8.0, 7.0 Hz, 1H), 7.63 - 7.47 (m, 3H), 7.27 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1H), 7.16 - 7.09 (m, 1H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -108.18 (dd, J = 10.5, 7.0 Hz), -116.79 (td, J = 8.6, 4.9 Hz)。
５−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロベンゾニトリル（化合物７９６、８０１のための中間体）

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.71 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.92 (t, J = 1.7 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.62 - 7.41 (m, 4H), 7.37 - 7.24 (m, 1H), 7.14 (ddd, J = 8.6, 4.8, 2.2 Hz, 1H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -110.28 (dt, J = 8.9, 5.9 Hz), -117.04 (ddd, J = 9.3, 7.3, 4.7 Hz)。
実施例７３
化合物２９１は、スキーム２２に示される一連の反応に従って調製した。出発物質であるアミン、すなわち２’−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−［３，３’−ビピリジン］−６−アミンは、Ｎ−（２’−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−［３，３’−ビピリジン］−６−イル）アセトアミド（1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.51 (s, 1H), 8.67 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.08 (dd, J = 2.5, 0.8 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.90 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 8.6, 2.5 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 7.4, 4.4 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 7.4, 4.4 Hz, 1H), 7.31 (t, J = 8.6 Hz, 1H), 7.18 (ddd, J = 8.6, 4.8, 2.2 Hz, 1H), 2.07 (s, 3H); 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -117.24 (td, J = 8.3, 4.8 Hz)）から、以下の手順により調製した。Ｎ−（２’−クロロ−［３，３’−ビピリジン］−６−イル）アセトアミド（２．５ｇ）および新たに調製したＭｅＯＨ．ＨＣｌ（１０ｍＬ）を含む１，４−ジオキサン（３５ｍＬ）を加熱し、９０℃で４時間加熱した。反応混合物を濃縮し、クルードな残渣を水（２５ｍＬ）で希釈した。透明な溶液をＮａＨＣＯ３水溶液で中和し、ＣＨ２Ｃｌ２（２×１２５ｍＬ）中に抽出した。淡黄色残渣をワークアップをし、高真空下で２日間乾燥し、淡黄色固体として２’−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−［３，３’−ビピリジン］−６−アミンを得た（１．９ｇ，純度：９６％）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.59 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 7.79 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.53 (dd, J = 7.3, 2.1 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.33 (t, J = 8.6 Hz, 1H), 7.24 (ddd, J = 8.6, 4.9, 2.1 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 8.5, 2.5 Hz, 1H), 6.35 (dd, J = 8.6, 0.8 Hz, 1H), 6.04 (s, 2H)。
実施例７４
Ｚ基がアミン置換ピリミジン（例えば化合物９０３〜９０９および９１９）である化合物は、スキーム２９に概説され、以下により詳細に記載された反応により調製することができる：
スキーム２９
４−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−２−メトキシピリミジン（化合物２０７）。

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.74 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.48 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 8.08 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 7.6, 2.1 Hz, 0H), 7.11 - 6.98 (m, 2H), 6.90 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 3.77 (s,3H), 2.18 (app d, J = 2.1 Hz, 2H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.09 (q, J = 8.0, 7.5 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０４分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９６（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピリミジン−２（１Ｈ）−オン

ＨＣｌ水溶液（２Ｎ，２０ｍＬ）を、撹拌した４−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−２−メトキシピリミジン（１．３ｇ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）溶液に加え、９０℃で１２時間加熱した。反応混合物をロータリーエバポレーターにより減圧下で濃縮し、得られた粘稠な淡黄色物質をＮａＨＣＯ３水溶液で中和した。このように中和して生成したスラリーを、室温で２０分間撹拌した。固体をろ過により集め、水で洗浄し、吸引乾燥した。６時間後、固体をさらに高真空下でＰ２Ｏ５で乾燥し、白色固体として６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピリミジン−２（１Ｈ）−オンを得た（０．８７ｇ）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 11.92 (s, 1H), 8.74 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.80 (app d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 7.7, 2.1 Hz, 1H), 7.24 - 7.02 (m, 2H), 5.96 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 2.22 (app s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -117.63。
２−クロロ−４−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピリミジン

６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピリミジン−２（１Ｈ）−オン（０．８３ｇ）およびＰＯＣｌ３（３ｍＬ）を、窒素下にて１３０℃で加熱した。反応が完了したら（２時間）、反応混合物を室温に冷却した。揮発性物質を除去し、濃縮物を氷でクエンチした。半不均一なスラリーを、撹拌しながら、ＮａＨＣＯ３水溶液で中和し、室温に昇温させ、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４上で撹拌し、ろ過し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製し（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム１２ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），溶出溶媒として１０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、粘稠で透明な液体として２−クロロ−４−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピリミジンを得た。
４−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−アリールピリミジン−２−アミンのための一般手順：２−クロロ−４−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピリミジン（１当量）、Ａｒ−ＮＨ２（１．３当量）、ＥｔＯＨ（３ｍＬ）および触媒量の４．０Ｍ ＨＣｌ（０．０２ｍＬ）を、スターラーバーを入れたマイクロ波反応用チューブに連続して加えた。内容物を２分間撹拌し、マイクロ波にて１６０℃で５０分間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。こうして塩として得られた濃縮した生成物フラクションを、ＮａＨＣＯ３水溶液で中和し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、濃縮した。濃縮物をアセトニトリル／水（１：１）に溶解し、サンプルを凍結して凍結乾燥し、固体として所望の化合物を得た。
４−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン（化合物９１９）は、以下のように調製した：スクリューキャップをしたバイアルに、２−クロロ−４−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピリミジン（１２５ｍｇ）、２８％アンモニア水溶液（３ｍＬ）、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）およびスターラーバーを入れた。バイアルにしっかりと蓋をし、加熱し、６０℃で１２時間撹拌した。不均一な溶液を室温に冷却し、水で希釈し、ろ過した。固体（９０ｍｇ）を５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンに懸濁し、撹拌し、８０℃で３０分間加熱した。室温に冷却し、懸濁液をろ過し、固体を吸引乾燥し、白色固体として４−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミンを得た（７３ｍｇ）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.69 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 7.4, 1.6 Hz, 1H), 7.18 - 6.95 (m, 2H), 6.70 (s, 2H), 6.20 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 2.19 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.16 (q, J = 7.7 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８１ ＭＨ＋。
実施例７５
Ｎ−アルキルインダゾール化合物（例えば化合物７５０および７５１）は、スキーム２９に概説され、以下により詳細に記載された反応により対応するインダゾールから調製することができる：
スキーム２９
２−（５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（化合物７５０）および２−（５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−インダゾール−２−イル）アセトアミド（化合物７５１）。５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（０．２ｇ，０．６６ｍｍｏｌ）、２−ブロモアセトアミド（０．１ｇ，０．７２ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（０．２５ｇ，０．７９ｍｍｏｌ）を、乾燥ＤＭＦ（２．５ｍＬ）中、スクリューキャップをしたバイアル内で、アルゴン下にて室温で撹拌した。２日後、反応混合物を水で希釈し、得られた固体をろ過により集めた。クルードな固体から、フラッシュカラムクロマトグラフィー精製（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム１２ｇを付けた（Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），溶出溶媒として０〜１．５％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）により、個々のアルキル化されたインダゾール位置異性体（化合物７５０：７５１の比は２：１）を単離した。
実施例７６
スキーム１９に概説された反応による、６−または７−（２−（アリール）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸またはエステル。
例えば、エチル６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシレート（化合物２５６）および６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸（化合物２５７）は、下記の中間体および調製品を用いて調製することができる：
２’−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−［３，３’−ビピリジン］−６−カルボニトリル。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.73 (dd, J = 4.7, 1.3 Hz, 1H), 8.52 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 7.8, 1.3 Hz, 1H), 7.87 (dd, J = 8.0, 2.1 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.06 - 6.93 (m, 2H), 2.16 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -117.91 (q, J = 7.6, 6.9 Hz)。
（２’−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−［３，３’−ビピリジン］−６−イル）メタンアミン。２’−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−［３，３’−ビピリジン］−６−カルボニトリル（２．２ｇ）、Ｐｄ／Ｃ（０．４ｇ）および濃ＨＣｌ（３ｍＬ）を、ＥｔＯＨ（１００ｍＬ）中、パール・シェーカー（ｐａｒ ｓｈａｋｅｒ）内にて、４０ｐｓｉで一晩水素化した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）に通してろ過し、濃縮した。濃縮物をＣＨ２Ｃｌ２（１２０ｍＬ）および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５ｍＬ）で処理した。有機層を分離し、水層を再びＣＨ２Ｃｌ２（２×５０ｍｌ）で抽出した。集めた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で３０分間撹拌し、ろ過し、濃縮し、高真空下で乾燥し、（２’−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−［３，３’−ビピリジン］−６−イル）メタンアミン（２．１ｇ，純度９７％）の濃い粘稠な液体を得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.66 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.26 (s, 1H), 7.86 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 8.0, 2.2 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 7.7, 4.8 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 6.9, 1.5 Hz, 2H), 3.78 (s, 2H), 2.58 (br s, 2H), 2.16 (s, 3H)。
エチル２−（（（２’−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−［３，３’−ビピリジン］−６−イル）メチル）アミノ）−２−オキソアセテート。（２’−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−［３，３’−ビピリジン］−６−イル）メタンアミン（２．０ｇ）のＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）溶液に、撹拌しながら、窒素雰囲気下にて、ｉ−Ｐｒ２ＮＥｔ（２．６ｍＬ）を加え、室温で１０分間撹拌した。ニート（ｎｅａｔ）としてエチル２−クロロ−２−オキソアセテート（１．１ｍＬ）を１０分間滴下した。１時間後、反応混合物を濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２（７５ｍＬ）／ＮａＣｌ水溶液（２０ｍＬ）間で分配し、有機層を分離した。通常のワークアップをし、クロマトグラフィーにより精製し（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム４０ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），溶離液として５０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、灰色がかった白色固体として１．４ｇのエチル２−（（（２’−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−［３，３’−ビピリジン］−６−イル）メチル）アミノ）−２−オキソアセテートを得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.41 (t, J = 6.2 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.30 (dd, J = 2.4, 0.9 Hz, 1H), 7.87 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 8.1, 2.3 Hz, 1H), 7.49 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.29-7.22 (m, 2H), 6.98 (dd, J = 7.7, 1.1 Hz, 2H), 4.42 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 4.23 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.21 - 2.09 (m, 3H), 1.26 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
エチル６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシレート（化合物２５６）。エチル２−（（（２’−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−［３，３’−ビピリジン］−６−イル）メチル）アミノ）−２−オキソアセテート（１．４ｇ）およびＰＯＣｌ３（１５ｍＬ）を撹拌し、アルゴン風船下にて１０５℃で加熱した。反応混合物を室温に冷却し、追加量のＰＯＣｌ３（１０ｍＬ）を反応混合物に加え、９０℃で２日間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、濃縮した。続いて、氷／水溶液、続いてＣＨ２Ｃｌ２およびＮａＨＣＯ３水溶液を、クルードな残渣に加えた。内容物を室温に昇温させ、有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４上で撹拌し、ろ過し、濃縮した。クルードな残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム４０ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），溶出溶媒として０〜５０〜７５％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン）、白色がかった淡黄色固体として３１５ｍｇのエチル６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシレートを得た。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸（化合物２５７）。エチル６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシレート（２．１ｇ）およびＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ（４００ｍｇ）を、ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（１：１，６０ｍＬ）中、７０℃で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮乾固し、淡黄色固体を水で希釈した。得られた半不均一な懸濁液を氷浴内で冷却し、撹拌し、３Ｎ ＨＣｌ水溶液でｐＨ６に中和した。固体凝集物をブフナー漏斗上にろ過により集め、水で洗浄し、吸引乾燥した。サンプルを真空デシケーター内にてＰ２Ｏ５で乾燥することによりさらに加工し、淡黄色固体として所望の６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸を得た（１．５ｇ，純度：９７％）。
同様に、エチル７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシレート（化合物２５５）および７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸（化合物２５８）は、下記の中間体を用いて調製することができる：
２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−［３，４’−ビピリジン］−２’−カルボニトリル。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.74 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.63 (dd, J = 5.1, 0.7 Hz, 1H), 8.02 - 7.90 (m, 2H), 7.54 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 5.1, 1.7 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 7.09 - 6.94 (m, 2H), 2.17 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.73 (q, J = 7.7, 7.2 Hz)。
（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−［３，４’−ビピリジン］−２’−イル）メタンアミン。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.69 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.34 (d, J = 3.8 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.42 - 7.22 (m, 2H), 6.99-6.90 (m, 3H)), 3.76 (s, 2H), 3.28 (br s, 2H), 2.16 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.23 (d, J = 7.8 Hz).3HCL: 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ 11.13 (s, 2H), 8.87 (d, J = 4.9 Hz, 3H), 8.54 (d, J = 5.3 Hz, 1H), 8.30 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 8.06 - 7.80 (m, 2H), 7.43 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 7.31 - 6.88 (m, 3H), 4.23 (d, J = 5.2 Hz, 3H), 2.18 (s, 3H)。
エチル２−（（（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−［３，４’−ビピリジン］−２’−イル）メチル）アミノ）−２−オキソアセテート。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.29 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 8.69 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 8.42 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 8.0, 4.5 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.14 (s, 1H), 7.07 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.01 - 6.88 (m, 2H), 4.37 (d, J = 6.1 Hz, 2H), 4.23 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 2.13 (s, 3H), 1.27 (t, J = 6.9 Hz, 3H)。
実施例７５
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（化合物２６９）は、スキーム２０の最初の２工程に示されている反応により調製することができる：（２’−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−［３，３’−ビピリジン］−６−イル）メタンアミン（２．１８ｇ）およびギ酸（１５ｍＬ）を撹拌し、窒素雰囲気下にて１００℃で加熱した。７２時間後、反応混合物を濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２／ＮａＨＣＯ３水溶液間で分配した。通常のワークアップをし、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム４０ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），溶離液として５０〜１００％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン）し、灰色がかった白色固体として６３０ｍｇのＮ−（（２’−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−［３，３’−ビピリジン］−６−イル）メチル）ホルムアミドを得た。Ｎ−（（２’−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−［３，３’−ビピリジン］−６−イル）メチル）ホルムアミド（６３０ｍｇ）およびＰＯＣｌ３（３ｍＬ）をベンゼン（２０ｍＬ）中、撹拌し、７５℃で一晩加熱した。反応混合物を室温に冷却し、濃縮した。続いて、氷／水溶液、続いてＣＨ２Ｃｌ２およびＮａＨＣＯ３水溶液を、クルードな残渣に加えた。溶液を室温に昇温させ、有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４上で撹拌し、ろ過し、濃縮した。クルードな残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム４０ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），溶出溶媒として２〜８％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）、灰色がかった白色固体として３２０ｍｇの６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジンを得た。
実施例７６
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−アミン（化合物２８５）は、以下のスキーム３０に示されている反応により調製することができる：
スキーム３０


臭化シアン（６２ｍｇ）を含む乾燥アセトニトリル（１ｍＬ）を、撹拌した（２’−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−［３，３’−ビピリジン］−６−イル）メタンアミン．×ＨＣｌ（１２０ｍｇ）、ｉ−Ｐｒ２ＮＥｔ（０．２ｍＬ）および無水トルエンの溶液を入れたスクリューキャップをしたバイアルに加えた。４時間後、反応混合物を濃縮し、逆相分取ＨＰＬＣ条件により精製し、６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−アミン（２８ｍｇ）を得た。
実施例７８
ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン化合物は、以下のスキーム３１に示されている反応により調製することができる：
スキーム３１
６−クロロ−４−メトキシピリド［３，２−ｄ］ピリミジン。４，６−ジクロロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン（国際特許出願公開第２００５０５８９１３号、第２０１１１３１７４１号および第２０１００９４６９号）（２．５ｇ，１２．４ｍｍｏｌから調製した）およびＮａＨＣＯ３（３．１ｇ，３１ｍｍｏｌ）を、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中、窒素雰囲気下にて７０℃で１２時間加熱した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。クルードな濃縮物を水で希釈し、ろ過した。吸引乾燥した固体をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）中で撹拌し、ろ過し、灰色がかった白色固体として６−クロロ−４−メトキシピリド［３，２−ｄ］ピリミジンを得た（１．８ｇ）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.88 (s, 1H), 8.37 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 4.14 (s, 3H)。
６−（２−クロロピリジン−３−イル）−４−メトキシピリド［３，２−ｄ］ピリミジン。反応フラスコに、６−クロロ−４−メトキシピリド［３，２−ｄ］ピリミジン（３．５ｇ，１７．８ｍｍｏｌ）、２−クロロ−３−ピリジンボロン酸ピナコールエステル（４．３５ｇ，１８．２ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（４．０ｇ，３８．２ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）およびスターラーバーを入れた。内容物を、撹拌しながら、３回真空により脱気してアルゴンで再び充填した。続いて、Ｐｄ（ＰＰｈ３）３（０．８７ｇ，０．７５ｍｍｏｌ）を反応内容物に加え、脱気サイクルを繰り返し、アルゴン下にて９８℃で加熱した。一晩後、加熱を中止し、高温の不均一な黄色反応混合物をブフナー漏斗上で吸引ろ過し、ケーキを追加量のジオキサン（３０ｍＬ）で洗浄した。淡黄色の透明なろ液溶液をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通し、ろ液を濃縮した。クルードな淡黄色固体残渣をＣＨ２Ｃｌ２（１５０ｍＬ）／水（５０ｍＬ）間で分配した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、濃縮した。クルードな濃縮物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）中で撹拌し、吸引ろ過した。フィルターケーキをさらにＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し、白色固体として１．６ｇの６−（２−クロロピリジン−３−イル）−４−メトキシピリド［３，２−ｄ］ピリミジン（純度：９５％）を得た。ろ液を濃縮し、濃縮物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム４０ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），０〜３０〜６０％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン溶出溶媒グラジエント）、０．６５ｇの追加の表題化合物を得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.92 (s, 1H), 8.57 (dd, J = 4.8, 2.0 Hz, 1H), 8.45 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.28 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.13 (dd, J = 7.6, 2.0 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H), 4.16 (s, 3H)。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−４−メトキシピリド［３，２−ｄ］ピリミジン（化合物９６８）。６−（２−クロロピリジン−３−イル）−４−メトキシピリド［３，２−ｄ］ピリミジン（２．０ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、３−クロロ−４−フルオロ−フェニルボロン酸（２．５ｇ，１４．３ｍｍｏｌ）、ＫＦ（２．５ｇ，４３．０ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（７５ｍＬ）およびスターラーバーを、反応フラスコに加えた。内容物を、撹拌しながら、３回真空により脱気してアルゴンで再び充填した。続いて、市販の触媒であるＰｄ２（ｄｂａ）３．ｔ−Ｂｕ３Ｐ．ＨＢＦ４（１：２）（１ｇ，０．６７ｍｍｏｌ）を反応内容物に加え、脱気サイクルを繰り返し、アルゴン下にて９０℃で加熱した。触媒を入れた後、反応が進行するにつれて、淡桃色から、黄色、灰色がかった緑色のスラリーへと、色の変化が観察された。６時間後、反応液の撹拌を中止し、高温のスラリーをろ過し、ケーキを追加量のジオキサン（３０ｍＬ）で洗浄した。淡黄色の透明なろ液溶液をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通し、ろ液を濃縮した。クルードな固体残渣をＣＨ２Ｃｌ２（１５０ｍＬ）／水（５０ｍＬ）間で分配した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、濃縮した。クルードな濃縮物を６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（３０ｍＬ）中で撹拌し、吸引ろ過し、固体を乾燥し、灰色がかった白色固体として１．６ｇ（純度：９５％）の６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−４−メトキシピリド［３，２−ｄ］ピリミジンを得た。ろ液を濃縮し、濃縮物をフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム４０ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），０〜３０〜６０％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン溶出溶媒グラジエント）し、０．６５の追加の表題化合物を得た。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン（化合物９６０）。濃ＨＣｌ（０．２ｍｌ）を、撹拌した６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−４−メトキシピリド［３，２−ｄ］ピリミジン（２．２ｇ）の不均一なＥｔＯＨ（２５ｍＬ）スラリーに室温で加え、スラリーを徐々に６０℃に加熱した。不均一な淡黄色スラリーは、１５分以内に均一な溶液に変化し、２時間加熱した後、再び不均一なスラリーに戻った。加熱および撹拌を４時間継続し、反応混合物を室温に冷却した。固体をろ過により集め、ろ液を濃縮した。固体をＮａＨＣＯ３水溶液で中和し、ろ過し、乾燥し、白色固体として表題化合物を得た（１．３ｇ）。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン（化合物９６４）。６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン（１００ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）、窒化塩化リン（１００ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）およびスターラーバーをバイアルに入れ、蓋をし、窒素雰囲気下に置いた。乾燥アセトニトリル（３ｍＬ）を入れ、内容物を室温で撹拌した。ｉ−Ｐｒ２ＮＥｔを不均一なスラリーに２分間かけて加えた。均一な赤色スラリーを２時間撹拌し、窒素風船をＮＨ３風船に付け替え、撹拌した。内容物を６時間撹拌した後、反応混合物を濃縮し、クルードな残渣をクロロホルム／水間で分配した。有機層を取り出し、水層を再びクロロホルムで抽出した。通常のワークアップをし、分取ＨＰＬＣにより精製し、白色固体として６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミンを得た（１６ｍｇ）。
実施例７９
６，７−ジアリール−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−２（３Ｈ）−オン（例えば化合物２９２、２９３、２９４）および６，７−ジアリール−１−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン（例えば化合物２９５、２９６、３００）は、スキーム２３に示されるように、上記の実施例の鈴木−宮浦反応に類似の条件を採用することにより、６，７−ジブロモ−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン（国際特許出願公開第２０１１／０７７０９８号）から調製することができる。特定の中間体および反応が、以下に記載されている。
７−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２Ｈ−ピリド［３，２−ｂ］［１，４］オキサジン−３（４Ｈ）−オン。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.97 (s, 1H), 7.56 - 7.26 (m, 3H), 7.19 (dd, J = 9.8, 8.4 Hz, 1H), 4.83 (s, 2H), 2.26 (d, J = 2.0 Hz, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -117.58 (ddt, J = 8.5, 6.0, 3.0 Hz)
７−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−２（３Ｈ）−オン。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 7.84 (s, 1H), 7.59 - 7.34 (m, 2H), 7.20 (dd, J = 9.8, 8.5 Hz, 1H), 4.90 (s, 2H), 3.27 (s, 3H), 2.27 (d, J = 1.8 Hz, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -117.43 (m)。
７−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン。７−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−２（３Ｈ）−オン（５９５ｍｇ）およびＴＨＦ（１５ｍＬ）の溶液に、撹拌しながら、アルゴン下にて、ＢＨ３．ＴＨＦ（５．１ｍＬ，１Ｎ ＴＨＦ溶液）を２０分間かけて滴下した。１２時間後、反応混合物を氷浴内で冷却し、１Ｎ ＨＣｌ水溶液（１６ｍＬ）を入れた。続いて、冷却槽を取り外し、８０℃で１時間加熱した。反応混合物を濃縮し、ＮａＨＣＯ３水溶液で塩基性化し、ＥｔＯＡｃ（２×１２５ｍＬ）で抽出した。集めた有機層のワークアップをし、続いてフラッシュカラムクロマトグラフィー精製をし（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム２４ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），３０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン溶出溶媒）、灰色がかった白色固体として４５０ｍｇの７−ブロモ−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジンを得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 7.45 - 7.32 (m, 2H), 7.21 (s, 1H), 7.13 (dd, J = 9.8, 8.5 Hz, 1H), 4.59 - 4.21 (m, 2H), 3.47 - 3.25 (m, 2H), 2.88 (s, 3H), 2.25 (d, J = 1.9 Hz, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -118.92 (m)。
実施例８０
遊離アミノ置換アミド化合物（例えば化合物５１４、６６３、６７９）は、以下のスキーム３２に従って調製することができる。一般合成手順も提供されている。
スキーム３２
工程Ａ：
スターラーバーおよび酸であるＡｒＣＯＯＨ（１００ｍｇ，１当量）を入れた一口ナシ型丸底フラスコを、ゴム製セプタムで栓をし、窒素を導入する。塩化メチレン（４ｍＬ）を加え、５分間撹拌する。室温で、シュウ酸クロリドを全量、一度に加え、続いて触媒ＤＭＦ（乾燥ＤＭＦ４ｍＬに乾燥ＤＭＦ０．０５ｍＬを溶解したストック溶液から０．０５ｍＬ）を加える。不均一な反応溶液は、ＤＭＦを加えると、透明な溶液になり、最終的に不均一なスラリーになる。３時間後、反応混合物を窒素雰囲気下にてロータリーエバポレーターにより濃縮乾固し、酸クロライドであるＡｒＣＯＣｌを生成させる。
工程Ｂ：ＤＭＡＰ（５ｍｏｌ％）および所望のＮ−Ｂｏｃ−ジアミン（Ｂｏｃ−Ｒ−ＮＨ２）（１．２当量）を、スターラーバーと共に、酸クロライド（半固体として）を入れたフラスコに量り取る。フラスコをゴム製セプタムで栓をし、窒素を導入する。塩化メチレン（７ｍＬ）を入れ、反応内容物と共に撹拌する。内容物を１０分間撹拌した後、ｉ−Ｐｒ２ＮＥｔを５分間かけて滴下する。１時間後、均一な淡黄色反応混合物を濃縮し、クルードなアミドであるＡｒＣＯＮＨＲ−Ｂｏｃを得る。
工程Ｃ：工程Ｂのクルードな残渣を、ジオキサン（３ｍＬ）およびＭｅＯＨ（３ｍＬ）中、４．０Ｎ ＨＣｌと共に、室温で１時間撹拌する。反応が終了したら、反応混合物を濃縮し、逆相分取ＨＰＬＣにより精製する。精製した濃縮物（ＴＦＡ塩またはギ酸塩／溶媒和物のいずれかとして得た）をＮａＨＣＯ３水溶液で中和し、ＥｔＯＡｃで抽出する。有機層をＮａ２ＳＯ４と共に撹拌し、ポリッシュろ過し、濃縮した。濃縮物をアセトニトリル／水に溶解し、凍結乾燥し、所望の生成物であるＡｒＣＯＮＨＲを得る。
実施例８１
以下のさらなる化合物は、実質的に本明細書に記載のように調製した。いくつかの場合において、合成調製品が以下に提供されている。
５−（２−（３−シクロプロピル−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物２１１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３０ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.78 (dd, J = 5.4, 1.5 Hz, 1H), ): 8.55 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 8.08 (m, 1H), 7.98 (dd, J = 7.8, 5.4 Hz, 1H), 7.75 (m, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.28 (m, 1H), 7.14-7.05 (m, 2H), 6.88 (dd, J = 6.9, 2.1 Hz, 1H), 1.96 (m, 1H), 0.82 (m, 2H), 0.24 (m, 2H)；
Ｎ−シクロプロピル−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−３−アミン（化合物２１２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．６５分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５９ ＭＨ＋。
１−（６−（３−シクロプロピルフェニル）−５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピリジン−３−イル）−３−イソプロピルウレア（化合物２１３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４１２ ＭＨ＋。
１−（５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−６−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）−３−イソプロピルウレア（化合物２１４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１５分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８６ ＭＨ＋。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（３−イソプロピルウレイド）ピリジン−３−イル）−Ｎ−イソプロピル−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキサミド（化合物２１５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．５６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４８９ ＭＨ＋。
２−（２−（３−シクロプロピル−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン（化合物２１６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．８１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４２ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.03 (dd, J = 4.5, 1.8 Hz, 1H), 8.85 (dd, J = 5.4, 1.8 Hz, 1H), 8.57-8.50 (m, 2H), 8.28 (dd, J = 8.7, 0.9 Hz, 1H), 7.87 (m, 2H), 7.46 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.22 (m, 1H), 7.04 (dd, J = 10.2, 8.7 Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 7.2, 2.4 Hz, 1H), 1.98 (m, 1H), 0.82 (m, 2H), 0.26 (m, 2H)。
６−（２−（３−シクロプロピル−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物２１７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３５分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３１ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.81 (dd, J = 1.8, 0.9 Hz, 1H), 8.45 (s, 1H), 8.18 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.69-7.64 (m, 2H), 7.38 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 7.21 (m, 1H), 7.01 (dd, J = 9.9, 8.4 Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 7.2, 2.4 Hz, 1H), 2.03 (m, 1H), 0.85 (m, 2H), 0.36 (m, 2H)。
６−（２−（３−シクロプロピル−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物２１８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２３分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３０ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.85 (m, 1H), 8.85 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.22 (dd, J = 2.1, 0.9 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.80 (m, 1H), 7.62-7.55 (m, 2H), 7.13(m, 1H), 7.04 (dd, J = 7.5, 2.4 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 2.03 (m, 1H), 0.92 (m, 2H), 0.48 (m, 2H)。
Ｎ−（６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリジン−３−イル）モルホリン−４−カルボキサミド（化合物２１９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．００分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３２ ＭＨ＋。
１−エチル−３−（６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリジン−３−イル）ウレア（化合物２２０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３９０ ＭＨ＋。
３−（６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリジン−３−イル）−１，１−ジメチルウレア（化合物２２１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３９０ ＭＨ＋。
（６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（キノキサリン−６−イル）ピリジン−３−イル）メタノール（化合物２２２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１６分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４６ ＭＨ＋。
６−（２−（３−シクロプロピル−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル（化合物２２３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．９０分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５５ ＭＨ＋。
６−（２−（３−シクロプロピル−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２２４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７３ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.69 (dd, J = 1.8, 0.9 Hz, 1H), 8.79 (dd, J = 5.1, 1.5 Hz, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.27 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.78 (m, 2H), 7.54 (dd, J = 9.3, 1.5 Hz, 1H), 7.16 (m, 1H), 7.03 (dd, J = 7.2, 2.1 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 10.2, 8.7 Hz, 1H), 2.03 (m, 1H), 0.92 (m, 2H), 0.51 (m, 2H)。
４−（（６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（キノキサリン−６−イル）ピリジン−３−イル）メチル）モルホリン（化合物２２５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４１５ ＭＨ＋。
１−（６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（キノキサリン−６−イル）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンアミン（化合物２２６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７３ ＭＨ＋。
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（キノキサリン−６−イル）ニコチン 酸（化合物２２７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．３３分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６０ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（メトキシメチル）ピリジン−３−イル）キノキサリン（化合物２２８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．８１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６０ ＭＨ＋。
６−（５−（エトキシメチル）−２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キノキサリン（化合物２２９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．１８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７４ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル）ピリジン−３−イル）キノキサリン（化合物２３０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６０分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４２８ ＭＨ＋。
２−（（６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（キノキサリン−６−イル）ピリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（化合物２３１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３１ ＭＨ＋。
２−（（６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（キノキサリン−６−イル）ピリジン−３−イル）メトキシ）−Ｎ−メチルアセトアミド（化合物２３２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４１７ ＭＨ＋。
２−（（６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（キノキサリン−６−イル）ピリジン−３−イル）メトキシ）アセトアミド（化合物２３３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０３ ＭＨ＋。
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（キノキサリン−６−イル）ニコチンアミド（化合物２３４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．３８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８７ ＭＨ＋。
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−メチル−５−（キノキサリン−６−イル）ニコチンアミド（化合物２３５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７３ ＭＨ＋。
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（キノキサリン−６−イル）ピリジン−３−イル）（モルホリノ）メタノン（化合物２３６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．４１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４２９ ＭＨ＋。
（６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（キノキサリン−６−イル）ピリジン−３−イル）（４−メチルピペラジン−１−イル）メタノン（化合物２３７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４２ ＭＨ＋。
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（キノキサリン−６−イル）ニコチンアミド（化合物２３８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．９８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５９ ＭＨ＋。
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（キノキサリン−６−イル）ピリジン−３−アミン（化合物２３９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３１ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.93 (m, 2H), 8.09 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.05 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 8.7, 1.8 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 7.2, 2.1 Hz, 1H), 7.07 (m, 1H), 6.96 (m, 1H), 2.18 (s, 3H)。
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−５−（キノキサリン−６−イル）ピリジン−３−アミン（化合物２４０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４２８ ＭＨ＋。
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−イソプロピル−５−（キノキサリン−６−イル）ピリジン−３−アミン（化合物２４１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．５６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７３ ＭＨ＋。
Ｎ，Ｎ−ジエチル−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（キノキサリン−６−イル）ピリジン−３−アミン（化合物２４２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．７５分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８７ ＭＨ＋。
２−（（６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（キノキサリン−６−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）シクロヘキサｎ−１−オール（化合物２４３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４２９ ＭＨ＋。
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−５−（キノキサリン−６−イル）ピリジン−３−アミン（化合物２４４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４２２ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.91 (m, 3H), 8.75 (d, J = 4.5 Hz, 1H), 8.53 (dd, J = 8.4, 1.5 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.01 (m, 2H), 7.95 (dd, J = 7.8, 5.7 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.05 (m, 1H), 6.96 (m, 1H), 4.81 (s, 2H), 2.17 (s, 3H)。
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−５−（キノキサリン−６−イル）ピリジン−３−アミン（化合物２４５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４２２ ＭＨ＋。
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−５−（キノキサリン−６−イル）ピリジン−３−アミン（化合物２４６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４３分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４２２ ＭＨ＋。
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）ピリジン−３−アミン（化合物２４７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３３ ＭＨ＋。
６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）イソキノリン（化合物２４８）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イソキノリン（化合物２４９）
４−（３−（６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（化合物２５０）。
１−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）−６−（２−ｍ−トリルピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物２５１）。
４−（３−（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（化合物２５２）。
１−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物２５３）。
２−フルオロ−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物２５４）。無水ＴＨＦ（２５ｍＬ）を、アルゴン下にて、６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（０．４２ｇ）およびＮａＨ（１６５ｍｇ，鉱油中に６０％含まれる）の混合物に入れた。反応混合物を１０分間撹拌し、Ｓｅｌｅｃｔｏｆｌｕｏｒ（商標）（７５０ｍｇ）を固体として１０分間かけて小分けして加えた。Ｓｅｌｅｃｔｏｆｌｕｏｒ（商標）の添加が完了した後、反応混合物を６０℃で加熱した。８時間後、反応混合物を室温に冷却し、追加量のＮａＨ（１６５ｍｇ）およびＳｅｌｅｃｔｏｆｌｕｏｒ（商標）を褐色反応混合物に加え、６０℃で一晩加熱を続けた。反応混合物を氷浴で冷却し、水でゆっくりとクエンチし、濃縮した。通常のワークアップをし、逆相分取ＨＰＬＣにより精製し、淡黄色固体として２−フルオロ−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを得た（２３ｍｇ）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.74 - 8.56 (m, 1H), 8.31 (dd, J = 1.9, 1.0 Hz, 1H), 7.92 (dt, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 7.56 - 7.35 (m, 3H), 7.35 - 7.21 (m, 2H), 7.06 (ddd, J = 8.1, 5.2, 2.3 Hz, 1H), 6.94 (dd, J = 9.8, 8.4 Hz, 1H), 6.68 (dt, J = 9.5, 1.3 Hz, 1H), 2.12 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -118.22 , -157.61 (d, J = 7.1 Hz)。ＬＣＭＳ：純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２２ ＭＨ＋。
エチル７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシレート（化合物２５５）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.03 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.56 - 7.41 (m, 2H), 7.13 - 6.93 (m, 2H), 6.71 (dd, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 4.36 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.33 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．８３分（Ｂ）、純度９６％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７６ ＭＨ＋。
エチル６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシレート（化合物２５６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．８１分（Ｂ）、純度９８％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７６ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸（化合物２５７）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.23 (q, J = 1.2 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 7.97 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.77 - 7.57 (m, 2H), 7.52 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.48 - 7.38 (m, 1H), 7.10 (ddd, J = 8.0, 5.1, 2.3 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 9.7, 8.5 Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 9.2, 1.5 Hz, 1H), 2.16 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．１１分（Ａ）、純度９６％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４８ ＭＨ＋。
７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸（化合物２５８）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.19 - 8.96 (m, 1H), 8.68 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.56 - 7.37 (m, 2H), 7.16 - 6.88 (m, 2H), 6.63 (dt, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９３分（Ａ）、純度９５％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４８ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２５９）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.42 (t, J = 1.3 Hz, 1H), 8.88 - 8.54 (m, 2H), 8.24 (d, J = 1.1 Hz, 0H), 7.93 (dt, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 9.3, 1.2 Hz, 1H), 7.55 - 7.35 (m, 3H), 7.11 (td, J = 6.3, 4.9, 3.0 Hz, 1H), 6.97 (t, J = 9.1 Hz, 1H), 6.60 (dt, J = 9.4, 1.3 Hz, 1H), 3.31 (q, J = 6.5 Hz, 2H), 2.33 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 2.16 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.67 (p, J = 6.8 Hz, 2H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．３５分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４８７ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２６０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．５４分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７３ ＭＨ＋。
（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）（（３−モルホリノプロピル）−ｌ２−ａｚａｎｙｌ）メタノン（化合物２６１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７２分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７４ ＭＨ＋。
Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２６２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．６４分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３２ ＭＨ＋。
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２６３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．５７分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４１８ ＭＨ＋。
７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２６４）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.18 (dt, J = 7.5, 1.0 Hz, 1H), 8.74 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 8.68 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 1.8, 1.1 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 7.52 - 7.39 (m, 2H), 7.21 - 6.90 (m, 2H), 6.55 (dd, J = 7.5, 1.9 Hz, 1H), 3.30 (q, J = 6.5 Hz, 2H), 2.43 - 2.22 (m, 2H), 2.18 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.66 (p, J = 6.8 Hz, 2H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．２５分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４８７ ＭＨ＋。
７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２６５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４３分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７３ ＭＨ＋。
７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２６６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．６２分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７４ ＭＨ＋。
Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２６７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．５３分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３２ ＭＨ＋。
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２６８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４７分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４１８ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（化合物２６９）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.68 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 14.4 Hz, 2H), 7.91 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.55 - 7.42 (m, 2H), 7.38 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.31 (s, 1H), 7.14 (ddd, J = 7.8, 5.0, 2.2 Hz, 1H), 7.00 (t, J = 9.1 Hz, 1H), 6.31 (dd, J = 9.4, 1.4 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．７０分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０４ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２７０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．９４分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７２ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２７１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．６６分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４６０ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２７２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７４分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４５ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２７３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８１分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５８ ＭＨ＋。
７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２７４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．８８分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７２ ＭＨ＋。
７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２７５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．５８分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４６０ ＭＨ＋。
Ｎ−（２−Ａｃｅｔａｍｉｄｏエチル）−７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２７６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２１分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３２ ＭＨ＋。
Ｎ−（３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル）−７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２７７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７０分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５５ ＭＨ＋。
７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２７８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７１分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５７ ＭＨ＋。
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−カルバモイルビシクロ［２．２．１］ｈｅｐｔ−５−ｅｎ−２−イル）−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２７９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．６７分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４８２ ＭＨ＋。
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ，４Ｓ）−３−カルバモイルビシクロ［２．２．１］ｈｅｐｔ−５−ｅｎ−２−イル）−７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２８０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．６５分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４８２ ＭＨ＋。
４−（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド（化合物２８１）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.67 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.02 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 7.7 Hz, 3H), 7.69 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 7.58 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.54 - 7.39 (m, 4H), 7.03 (dt, J = 9.2, 4.6 Hz, 2H), 2.21 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．１６分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５９ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−３−（ピリジン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（化合物２８２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７３分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８１ ＭＨ＋。
３−（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）アニリン（化合物２８３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９５分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３９５ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−３−（３−メトキシフェニル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（化合物２８４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３５分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４１０ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−アミン（化合物２８５）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.74 - 8.57 (m, 1H), 8.22 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.93 - 7.78 (m, 2H), 7.47 (qd, J = 5.3, 4.7, 2.9 Hz, 2H), 7.19 (dd, J = 5.5, 2.8 Hz, 1H), 7.03 (ddd, J = 10.3, 8.5, 1.7 Hz, 2H), 6.82 (s, 1H), 5.98 - 5.79 (m, 2H), 2.20 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．７８分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１９ ＭＨ＋。
７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−３−（３−メトキシフェニル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（化合物２８６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３６分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４１０ ＭＨ＋。
７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−３−（ピリジン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（化合物２８７）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.66 (dt, J = 4.4, 2.1 Hz, 1H), 8.33 (dd, J = 4.4, 2.0 Hz, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.07 - 7.85 (m, 1H), 7.59 - 7.38 (m, 5H), 7.19 (ddt, J = 7.6, 5.0, 2.4 Hz, 1H), 7.13 - 6.94 (m, 3H), 6.62 (td, J = 5.0, 2.4 Hz, 1H), 6.55 - 6.35 (m, 1H), 2.21 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．３６分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８１ ＭＨ＋。
７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−３−（４−メトキシフェニル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（化合物２８８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７３分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４１０ ＭＨ＋。
７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−３−フェニルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（化合物２８９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０９分（Ｂ）、純度９５％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８０ ＭＨ＋。
３−（７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−イル）アニリン（化合物２９０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．３８分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３９５ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−２−アミン（化合物２９１）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.68 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.56 (dt, J = 1.8, 0.7 Hz, 1H), 8.00 - 7.90 (m, 1H), 7.63 (dd, J = 7.3, 2.0 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.33 - 7.18 (m, 3H), 7.05 (dd, J = 9.1, 1.8 Hz, 1H), 6.04 (s, 2H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３５分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４０ ＭＨ＋。
７−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−２（３Ｈ）−オン（化合物２９２）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.37 (s, 1H), 8.05 - 7.90 (m, 2H), 7.31 - 7.15 (m, 5H), 4.86 (s, 2H), 2.10 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．１３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３９２ ＭＨ＋。
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−７−（キノリン−６−イル）−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−２（３Ｈ）−オン（化合物２９３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８６ ＭＨ＋。
７−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−メチル−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン−２（３Ｈ）−オン（化合物２９４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．８３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０６ ＭＨ＋。
７−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン（化合物２９５）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.35 (s, 1H), 8.05 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.26 - 7.12 (m, 2H), 7.02 (s, 1H), 6.90 - 6.68 (m, 2H), 4.41 (t, J = 8.9 Hz, 2H), 3.37 - 3.24 (m, 2H), 2.90 (s, 3H), 2.09 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．３５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３９２ ＭＨ＋。
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−１−メチル−７−（キノリン−６−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン（化合物２９６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８６ ＭＨ＋。
７−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イソキノリン−１−アミン（化合物２９７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５０ ＭＨ＋。
７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イソキノリン−１−アミン（化合物２９８）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.62 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.87 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 5.8 Hz, 1H), 7.54 - 7.38 (m, 2H), 7.34 (dd, J = 7.5, 2.0 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 8.4, 1.7 Hz, 1H), 6.96 - 6.82 (m, 2H), 6.79 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 6.71 (s, 2H), 2.08 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．３８分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３０ ＭＨ＋。
７−（２−（３−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イソキノリン−１−アミン（化合物２９９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７８分（Ａ）、純度９８％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３２ ＭＨ＋。
６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−７−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［２，３−ｂ］［１，４］オキサジン（化合物３００）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．８０分（Ｂ）、純度９６％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７５ ＭＨ＋。
５−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン（化合物３０１）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.68 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.02 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.86 (s, 2H), 7.55 - 7.45 (m, 2H), 7.41 - 7.37 (m, 1H), 7.34 (ddd, J = 7.8, 2.1, 1.1 Hz, 1H), 7.25 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.09 (dt, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 7.00 (dd, J = 8.2, 0.8 Hz, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３９ ＭＨ＋。
５−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン（化合物３０２）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.68 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.02 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.87 (s, 2H), 7.55 - 7.45 (m, 3H), 7.28 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.12 (ddd, J = 8.6, 4.8, 2.2 Hz, 1H), 7.04 (dd, J = 8.3, 0.5 Hz, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２６分（Ａ）、純度９５％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５７ ＭＨ＋。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（化合物３０３）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.55 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.73 (ddd, J = 4.8, 1.8, 0.9 Hz, 1H), 8.33 (dd, J = 8.5, 0.8 Hz, 1H), 8.08 (ddd, J = 7.9, 1.8, 0.9 Hz, 1H), 7.52 (ddd, J = 7.8, 4.7, 0.9 Hz, 2H), 7.35 (ddd, J = 7.9, 1.8, 0.8 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 8.5, 0.9 Hz, 1H), 7.01 - 6.85 (m, 3H), 2.13 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．５３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２２ ＭＨ＋。
５−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（化合物３０４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．３７分（Ａ）、純度９６％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０４ ＭＨ＋。
５−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（化合物３０５）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.56 (s, 1H), 8.76 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.40 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.12 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.68 - 7.50 (m, 2H), 7.42 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.25 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 7.09 (ddd, J = 8.7, 4.8, 2.2 Hz, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．７６分（Ａ）、純度９６％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４２ ＭＨ＋。
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）ピリジン−３−アミン（化合物３０６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４２７ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.29 (s, 1H), 8.92 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.79 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.03-7.91 (m, 3H), 7.85 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.05 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 4.83 (s, 2H), 2.18 (s, 3H)。
４−（（（６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（キノキサリン−６−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）メチル）ベンズアミド（化合物３０７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４６４ ＭＨ＋。
４−（（（６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（キノキサリン−６−イル）ピリジン−３−イル）アミノ）メチル）ベンゾニトリル（化合物３０８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．８１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４６ ＭＨ＋。
４−（（（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）アミノ）メチル）ベンゾニトリル（化合物３０９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．８５分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５１ ＭＨ＋。
４−（（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）アミノ）ベンズアミド（化合物３１０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．５３分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５５ ＭＨ＋。
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）ピリジン−３−アミン（化合物３１１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５３分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４１３ ＭＨ＋。
Ｎ−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−３−モルホリノプロパンアミド（化合物３１２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７７ ＭＨ＋。
Ｎ−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−４−シアノベンズアミド（化合物３１３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．５９分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４６５ ＭＨ＋。
Ｎ−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ｉｓｏニコチンアミド（化合物３１４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４１ ＭＨ＋。
Ｎ−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ニコチンアミド（化合物３１５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４１ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.24 (s, 1H), 9.15 (dd, J = 2.1, 0.9 Hz, 1H), 8.99 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.75 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 8.39 (m, 2H), 7.98 (m, 2H), 7.67-7.53 (m, 2H), 7.35 (dd, J = 8.7, 1.8 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 4.5, 1.8 Hz, 1H), 7.02 (m, 1H), 6.84 (m, 1H), 2.13 (s, 3H)；
Ｎ−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ｂｕｔｙｒアミド（化合物３１６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．７２分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０６ ＭＨ＋。
Ｎ−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−４−（ピリジン−４−イル）ｂｕｔａｎアミド（化合物３１７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０３分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４８３ ＭＨ＋。
４−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ベンズアミド（化合物３１８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．１５分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４０ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物３１９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８６分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４１９ ＭＨ＋。
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）ピリジン−３−アミン（化合物３２０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．７２分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７６ ＭＨ＋。
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−アミン（化合物３２１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．０８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４６１ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.30 (s, 1H), 8.46 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.04-7.98 (m, 3H), 7.92 (dd, J = 8.1, 2.7 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.25 (dd, J = 7.2, 1.8 Hz, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 4.60 (s, 2H), 2.18 (s, 3H)；
Ｎ−（（１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル）−５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−アミン（化合物３２２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４７分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４１６ ＭＨ＋。
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−Ｎ−（（２−エチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−アミン（化合物３２３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．６３分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４４ ＭＨ＋。
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（（６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−３−アミン（化合物３２４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５７ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.24 (s, 1H), 8.16 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.12 (m, 2H), 6.92-6.74 (m, 3H), 4.38 (s, 2H), 3.88 (s, 3H), 2.10 (s, 3H)；
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（（５−メトキシピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−３−アミン（化合物３２５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４３分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５７ ＭＨ＋。
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（チアゾール−２−イルメチル）ピリジン−３−アミン（化合物３２６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．６４分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３３ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.16 (s, 1H), 8.08 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.81 (m, 1H), 7.74 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.87 (m, 1H), 6.79 (m, 1H), 4.76 (s, 2H), 2.12 (s, 3H)；
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（チアゾール−５−イルメチル）ピリジン−３−アミン（化合物３２７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３４分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３３ ＭＨ＋。
Ｎ−（［２，３’−ビピリジン］−５−イルメチル）−５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−アミン（化合物３２８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５０４ ＭＨ＋。
Ｎ−（（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル）メチル）−５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−アミン（化合物３２９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９７分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４６６ ＭＨ＋。
Ｎ−（（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル）メチル）−５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−アミン（化合物３３０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７４分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４６６ ＭＨ＋。
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（（２−メチルピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−３−アミン（化合物３３１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．６２分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４１ ＭＨ＋。
３−（（（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）アミノ）メチル）フェノール（化合物３３２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２９分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４２ ＭＨ＋。
４−（（（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）アミノ）メチル）フェノール（化合物３３３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４２ ＭＨ＋。
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（（６−メチルピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−３−アミン（化合物３３４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．６８分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４１ ＭＨ＋。
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（（３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）メチル）ピリジン−３−アミン（化合物３３５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５０分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４８１ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.19 (s, 1H), 8.50 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.12 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.06 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 8.7, 1.8 Hz, 1H), 7.14 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 8.7, 1.8 Hz, 1H), 6.87 (m, 1H), 6.78 (m, 1H), 4.61 (s, 2H), 3.90 (s, 3H), 2.08 (s, 3H)。
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（キノリン−８−イルメチル）ピリジン−３−アミン（化合物３３６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．０２分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７７ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.19 (s, 1H), 8.34 (dd, J = 8.1, 1.8 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.85 (m, 3H), 7.14 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.55 (m, 2H), 7.19 (dd, J = 8.7, 1.8 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 7.8, 2.1 Hz, 1H), 6.86 (m, 1H), 6.78 (m, 1H), 5.09 (s, 2H), 2.09 (s, 3H)；
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（イソキノリン−５−イルメチル）ピリジン−３−アミン（化合物３３７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４７分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７７ ＭＨ＋。
Ｎ−（４−（（（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）アミノ）メチル）フェニル）アセトアミド（化合物３３８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１４分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４８３ ＭＨ＋。
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（キノリン−３−イルメチル）ピリジン−３−アミン（化合物３３９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４１分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７７ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−３−メチルキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（化合物３４０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７０分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４６ ＭＨ＋。
３−メチル−６−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４（３Ｈ）−オン（化合物３４１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２８ ＭＨ＋。
６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）−３−メチルキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（化合物３４２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６９分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５４ ＭＨ＋。
３−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）フェノール（化合物３４３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．８３分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４１３ ＭＨ＋。
Ｎ−（３−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）フェニル）アセトアミド（化合物３４４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．６５分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５４ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物３４５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．７０分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８７ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４（１Ｈ）−オン（化合物３４６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７９分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３２ ＭＨ＋。
３−（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド（化合物３４７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．９３分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７６ ＭＨ＋。
７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４（１Ｈ）−オン（化合物３４８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４５分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３２ ＭＨ＋。
７−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４（１Ｈ）−オン（化合物３４９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１４ ＭＨ＋。
７−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４（１Ｈ）−オン（化合物３５０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４０ ＭＨ＋。
４−（（（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）アミノ）メチル）−２−メトキシフェノール（化合物３５１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５２分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７２ ＭＨ＋。
２−（５−（（（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）アミノ）メチル）−２−メトキシフェノキシ）アセトアミド（化合物３５２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５２９ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.21 (s, 1H), 8.00 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.82 (m, 1H), 7.23 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.11-7.04 (m, 4H), 7.05 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.86 (m, 1H), 6.78 (m, 1H), 4.47 (s, 2H), 4.35 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 2.09 (s, 3H)。
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（４−モルホリノベンジル）ピリジン−３−アミン（化合物３５３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０３分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５１１ ＭＨ＋。
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（３−モルホリノベンジル）ピリジン−３−アミン（化合物３５４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１３分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５１１ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物３５５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．８５分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８７ ＭＨ＋。
２−（４−（（（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）アミノ）メチル）−２−メトキシフェノキシ）エタン−１−オール（化合物３５６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５１６ ＭＨ＋。
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（４−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）ベンジル）ピリジン−３−アミン（化合物３５７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．５１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５２６ ＭＨ＋。
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（４−（モルホリノメチル）ベンジル）ピリジン−３−アミン（化合物３５８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．０５分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５２５ ＭＨ＋。
４−（（（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）アミノ）メチル）ベンゼンスルホンアミド（化合物３５９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．３４分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５０５ ＭＨ＋。
Ｎ−（（２−エチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メチル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピリジン−３−アミン（化合物３６０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．５６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４２７ ＭＨ＋。
６−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４（１Ｈ）−オン（化合物３６１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２１分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１４ ＭＨ＋。
６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４（１Ｈ）−オン（化合物３６２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８４分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４０ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン（化合物３６３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１６ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.82 (dd, J = 5.4, 1.2 Hz, 1H), 8.54 (m, 1H), 8.38 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 8.1, 5.7 Hz, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.39(m, 2H), 7.18 (m, 2H), 7.06 (m, 2H), 2.22 (s, 3H)。
６−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）キナゾリン（化合物３６４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９８ ＭＨ＋。
６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン（化合物３６５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２４ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.78 (dd, J = 5.4, 1.5 Hz, 1H), 8.45 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 8.1, 5.7 Hz, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.32-7.12 (m, 4H), 7.01 (m, 2H), 1.84 (m, 1H), 0.85 (m, 2H), 0.45 (m, 2H)。
４−（（（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）アミノ）メチル）−２，６−ｄｉメトキシフェノール（化合物３６６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１８分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５０２ ＭＨ＋。
５−（（（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）アミノ）メチル）−２，３−ｄｉメトキシフェノール（化合物３６７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３４分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５０２ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.16 (s, 1H), 8.01 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.80 (bs, 1H), 7.25 (dd, J = 8.4, 1.5 Hz, 1H), 7.13 (dd, J = 7.5, 2.1 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.90 (m, 1H), 6.78 (m, 1H), 6.58 (m, 2H), 4.32 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 2.11 (s, 3H)；
４−（（（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）アミノ）メチル）ベンゼン−１，２−ｄｉｏｌ（化合物３６８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８２分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５８ ＭＨ＋。
４−（（（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）アミノ）メチル）−２−フルオロフェノール（化合物３６９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４８分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４６０ ＭＨ＋。
４−（（（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）アミノ）メチル）−２−（トリフルオロメチル）フェノール（化合物３７０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．３２分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５１０ ＭＨ＋。
４−（（（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）アミノ）メチル）−２−（トリフルオロメトキシ）フェノール（化合物３７１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．３８分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５２６ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.19 (s, 1H), 8.01 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.80 (bs, 1H), 7.61-7.50 (m, 3H), 7.22 (m, 1H), 7.08 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.05-6.95 (m, 2H), 6.75 (m, 1H), 4.33 (s, 3H), 2.08 (s, 3H)；
４−（（（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）アミノ）メチル）−２−メチルフェノール（化合物３７２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．７０分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５６ ＭＨ＋。
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ベンジル）ピリジン−３−アミン（化合物３７３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７１分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５２４ ＭＨ＋。
１−（４−（（（５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）アミノ）メチル）フェニル）ピペリジン−４−オール（化合物３７４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．１９分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５２５ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−４−メトキシキナゾリン（化合物３７５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．９１分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４６ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.66 (dd, J = 5.1, 1.5 Hz, 1H), 8.15 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.95 (m, 1H), 7.77 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.59-7.49 (m, 2H), 7.26 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.86 (m, 1H), 4.20 (s, 3H), 2.18 (s, 3H)。
４−メトキシ−６−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）キナゾリン（化合物３７６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２９分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２８ ＭＨ＋。
６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）−４−メトキシキナゾリン（化合物３７７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．９４分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５４ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.64 (m, 1H), 8.08 (m, 2H), 7.97 (m, 1H), 7.60-7.48 (m, 3H), 7.16-7.02 (m, 3H), 6.91 (m, 1H), 4.17 (s, 3H), 1.77 (m, 1H), 0.84 (m, 2H), 0.38 (m, 2H)。
３−（３−（４−メトキシキナゾリン−６−イル）ピリジン−２−イル）フェノール（化合物３７８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３０ ＭＨ＋。
６−（２−（３−ヒドロキシフェニル）ピリジン−３−イル）−３−メチルキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（化合物３７９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８０分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３０ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.62 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.28 (s, 1H), 8.16 (m, 1H), 7.97 (dd, J = 7.5, 1.5 Hz, 1H), 7.54 (m, 3H), 7.05 (m, 1H), 6.72 (m, 3H), 3.57 (s, 3H)；
Ｎ−（３−（３−（３−メチル−４−オキソ−３，４−ジヒドロキナゾリン−６−イル）ピリジン−２−イル）フェニル）アセトアミド（化合物３８０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８４分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７１ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−３−メチルキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（化合物３８１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０３分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３２ ＭＨ＋。
３−メチル−６−（２−（キノリン−８−イル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４（３Ｈ）−オン（化合物３８２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．５０分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６５ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−２−アミン（化合物３８３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０６分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３１ ＭＨ＋。
６−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−２−アミン（化合物３８４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．５３分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１３ ＭＨ＋。
４−（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）モルホリン（化合物３８５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０１ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.81 (dd, J = 5.7, 1.5 Hz, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.45 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 8.24 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 8.17 (m, 2H), 7.90 (m, 1H), 7.63 (m, 1H), 7.44-7.36 (m, 1H), 7.18(m, 1H), 7.03 (m, 1H), 3.89 (m, 4H), 3.22 (m, 4H), 2.21 (s, 3H)。
４−（６−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）モルホリン（化合物３８６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８３分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８３ ＭＨ＋。
４−（６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）モルホリン（化合物３８７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０９ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４（１Ｈ）−オン（化合物３８８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５２ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４（１Ｈ）−オン（化合物３８９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３４ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.75 (dd, J = 5.1, 1.5 Hz, 1H), 8.23 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 8.17 (s, 1H), 8.15 (m, 2H), 7.76 (dd, J = 8.1, 5.1 Hz, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.45 (m, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.36-7.18 (m, 2H)。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−３−メチルキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（化合物３９０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．７０分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６６ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.75-8.73 (m, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.20 (dd, 1H), 8.14 (m, 1H), 7.77-7.72 (m, 1H), 7.63(m, 2H), 7.55 (dd, 1H), 7.28-7.22 (m, 1H), 7.19 (d, 1H), 3.59 (s, 3H)。
６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）−３−メチルキナゾリン−４（３Ｈ）−オン（化合物３９１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４８ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.67 (dd, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.13 (m, 1H), 8.01 (dd, 1H), 7.58 (m, 3H), 7.38(m, 1H), 7.28 (m, 1H), 7.23-7.14 (m, 2H), 3.58 (s, 3H)。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物３９２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．４３分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３１ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物３９３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．２６分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３３ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.65 (dd, J = 5.1, 1.8 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.16 (m, 1H), 8.03 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 2H), 7.31 (m, 1H), 7.23-7.13 (m, 2H)。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物３９４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４７分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５１ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.67 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.16 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.61-7.48 (m, 4H), 7.318-7.06 (m, 2H)。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−４−メトキシキナゾリン（化合物３９５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．４２分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６６ ＭＨ＋。
７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−２−アミン（化合物３９６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．３９分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３１ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.05 (br, 1H), 8.65 (dd, J = 5.1, 1.8 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.08-7.02 (m, 2H), 6.87 (m, 1H), 2.15 (s, 3H)。
Ｎ，Ｎ−ジエチル−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物３９７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８９分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８７ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルキナゾリン−４−アミン（化合物３９８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２２分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０７ ＭＨ＋。
３−（３−（４−（ジエチルアミノ）キナゾリン−６−イル）ピリジン−２−イル）フェノール（化合物３９９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．０５分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７１ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−イソプロピルキナゾリン−４−アミン（化合物４００）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８５分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７３ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−イソプロピルキナゾリン−４−アミン（化合物４０１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．１７分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３９３ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−プロピルキナゾリン−４−アミン（化合物４０２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．２５分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７３ ＭＨ＋。
Ｎ−ブチル−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４０３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．６５分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８７ ＭＨ＋。
Ｎ−シクロプロピル−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４０４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．６８分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７１ ＭＨ＋。
Ｎ−シクロペンチル−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４０５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．３０分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３９９ ＭＨ＋。
４−（（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）アミノ）ベンズアミド（化合物４０６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．６３分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５０ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）キナゾリン−４−アミン（化合物４０７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７３分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３７ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）キナゾリン−４−アミン（化合物４０８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４６分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４９２ ＭＨ＋。
４−（（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）アミノ）ベンゾニトリル（化合物４０９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．５２分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３２ ＭＨ＋。
３−（（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）アミノ）ベンズアミド（化合物４１０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０５分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５０ ＭＨ＋。
６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４１１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．１３分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３９ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.65 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.13 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.56-7.51 (m, 2H), 7.41 (dd, J = 9.0, 2.1 Hz, 1H), 7.15-7.04 (m, 3H), 6.89 (m, 1H), 1.76 (m, 1H), 0.79 (m, 2H), 0.34 (m, 2H)。
３−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１，８−ナフチリジン（化合物４１２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．８４分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） １１４ ＭＨ＋。
３−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）−１，８−ナフチリジン（化合物４１３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．５８分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１８ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）キナゾリン−４−アミン（化合物４１４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．８２分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３６ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）キナゾリン−４−アミン（化合物４１５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．７８分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４２２ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）キナゾリン−４−アミン（化合物４１６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．０３分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４２２ ＭＨ＋。
３−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１，８−ナフチリジン（化合物４１７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２３分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１６ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キノリン−２−カルボニトリル（化合物４１８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．７５分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４０ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キノリン−２−カルボニトリル（化合物４１９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ８．２６分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６０ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）キノリン−２−カルボニトリル（化合物４２０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ８．０７分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４２ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）キナゾリン−４−アミン（化合物４２１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．３２分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４２ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エチル）キナゾリン−４−アミン（化合物４２２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ １．９７分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５６ ＭＨ＋。
Ｎ１−（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）−Ｎ３，Ｎ３−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン（化合物４２３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．５５分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４１６ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.79 (s, 1H), 8.67 (dd, J = 5.4, 1.5 Hz, 1H), 8.49 (m, 1H), 8.21 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz,1H), 7.77 (dd, J = 8.1, 5.4 Hz, 1H), 7.66 (m, 2H), 7.37(m, 1H), 7.09 (m, 1H), 6.94 (m, H), 3.94 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.29 (m, 2H), 2.91 (s, 6H), 2.24 (m, 2H), 2.20 (s, 3H)；
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）キナゾリン−４−アミン（化合物４２４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．６１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５８ ＭＨ＋。
４−（２−（（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）オキシ）エチル）モルホリン（化合物４２５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４２分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４５ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キノリン−２−アミン（化合物４２６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．１９分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３０ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キノリン−２−アミン（化合物４２７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７２分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５０ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）キノリン−２−アミン（化合物４２８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．５０分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３２ ＭＨ＋。
３−（（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）オキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン（化合物４２９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４７分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４１７ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.74 (s, 1H), 8.66 (dd, J = 5.1, 1.5 Hz, 1H), 8.10 (m, 1H), 8.03 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz,1H), 7.77 (m, 1H), 7.67 (dd, J = 7.8, 5.1 Hz, 1H), 7.56 (m, 2H), 7.27(m, 1H), 7.06 (m, 1H), 6.88 (m, H), 4.67 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.56 (s, 6H), 2.21 (m, 2H), 2.14 (s, 3H)。
２−（（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）オキシ）アセトニトリル（化合物４３０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．７６分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７１ ＭＨ＋。
１−（３−（（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）オキシ）プロピル）ピロリジン−２−オン（化合物４３１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９２分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５７ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−４−（（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）キナゾリン（化合物４３２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．５８分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４２３ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.69 (s, 1H), 8.67 (dd, J = 5.4, 1.8 Hz, 1H), 8.35 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz,1H), 8.16 (m, 1H), 8.07 (m, 1H), 7.70 (m, 2H), 7.57 (m, 2H), 7.27-7.02 (m, 3H), 6.89 (m, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.18 (s, 3H)。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−４−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン（化合物４３３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４５分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５８ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−４−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロポキシ）キナゾリン（化合物４３４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４２分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７２ ＭＨ＋。
３−（（６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）オキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン（化合物４３５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８３分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３７ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.74 (s, 1H), 8.65 (dd, J = 5.4, 1.5 Hz, 1H), 8.10 (m, 2H), 8.03 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz,1H), 7.84 (m, 1H), 7.67 (dd, J = 7.8, 5.1 Hz, 1H), 7.56 (m, 1H), 7.20 (m, 1H), 7.12 (m, 1H), 4.66 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.77 (m, 2H), 2.46 (s, 6H), 2.14 (m, 2H)；
１−（３−（（６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）オキシ）プロピル）ピロリジン−２−オン（化合物４３６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．６０分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７７ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−４−（（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ）キナゾリン（化合物４３７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．３６分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４３ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.70 (s, 1H), 8.67 (dd, J = 5.4, 1.5 Hz, 1H), 8.37 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz,1H), 8.15 (m, 2H), 8.08 (m, 2H), 7.96 (m, 1H), 7.57 (m, 2H), 7.23-7.06 (m, 3H), 2.41 (s, 3H)。
２−（（６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）オキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチルエタン−１−アミン（化合物４３８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８９分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５１ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.76 (s, 1H), 8.67 (dd, J = 5.1, 1.5 Hz, 1H), 8.11 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz,1H), 7.99 (m, 1H), 7.82 (m, 1H), 7.59-7.48 (m, 3H), 7.21-7.05 (m, 2H), 4.76 (t, J = 2.4 Hz, 2H), 3.83 (t, J = 2.4 Hz, 2H), 2.84 (q, J = 7.2 Hz, 4H), 1.30 (t, J = 7.2 Hz, 6H)。
２−（（６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）オキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタン−１−アミン（化合物４３９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．６９分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４２３ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.76 (s, 1H), 8.61 (dd, J = 5.4, 1.5 Hz, 1H), 8.23 (m, 1H), 8.10 (m, 1H), 8.01 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz,1H), 7.86 (m, 1H), 7.65 (dd, J = 7.8, 5.1 Hz, 1H), 7.61 (m, 1H), 7.16 (m, 1H), 7.09 (m, 1H), 4.75 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 3.80 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 2.78 (s, 6H)。
４−（（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）オキシ）ベンゾニトリル（化合物４４０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ８．０３分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３３ ＭＨ＋。
３−（（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）オキシ）ベンゾニトリル（化合物４４１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ８．０６分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３３ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−４−（ピリジン−３−イルオキシ）キナゾリン（化合物４４２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．６６分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０９ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.70 (s, 1H), 8.67 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.07 (m, 1H), 7.95 (dd, J = 7.5, 1.5 Hz, 1H), 7.86 (m, 1H), 7.62-7.50 (m, 3H), 7.59 (m, 1H), 7.35-7.23 (m, 2H), 7.03 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 2.19(s, 3H)。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−４−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）キナゾリン（化合物４４３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．８７分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４２９ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.65 (m, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.96 (m, 2H), 7.78 (m, 1H), 7.64-7.50 (m, 2H), 7.27 (m, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.87 (m, 1H), 4.78 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 3.06 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 3.71 (m, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.16 (m, 2H), 1.87 (m, 3H)；
４−（３−（（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）オキシ）フェニル）モルホリン（化合物４４４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ８．０６分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４９３ ＭＨ＋。
５−（２−（（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）オキシ）エチル）−４−メチルチアゾール（化合物４４５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．２３分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５７ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.75 (s, 1H), 8.66 (dd, J = 5.1, 1.8 Hz, 1H), 8.11 (s, 1H), 8.11 (m, 1H), 7.99 (dd, J = 6.9 , 1.8 Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.57 (m, 2H), 7.27 (m, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 4.78 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.38 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.14 (s, 3H)。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−４−（キノリン−６−イルオキシ）キナゾリン（化合物４４６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．７１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５９ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.75-8.59 (m, 2H), 8.42 (s, 1H), 8.12 (m, 2H), 7.99 (dd, J = 8.1 , 1.8 Hz, 1H), 7.88 (m, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.59 (m, 2H), 7.43-7.27 (m, 3H), 7.25 (m, 1H), 7.06 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 2.17 (s, 3H)。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−４−（（１−（ピリジン−４−イル）ピペリジン−４−イル）オキシ）キナゾリン（化合物４４７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．３１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４９２ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.74 (s, 1H), 8.67 (dd, J = 5.4, 1.8 Hz, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.09 (m,3H), 7.98 (m, 1H), 7.87 (m, 1H), 7.57 (m, 2H), 7.25 (m, 1H), 7.14-7.01 (m, 2H), 6.87 (m, 1H), 3.77 (m, 4H), 3.47 (m, 1H), 2.21 (s, 3H),1.96 (m, 4H)。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４４８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５１ ＭＨ＋。1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz): 8.67 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.20 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.91 (dd, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.69 (bs, 2H), 7.55-7.46 (m, 3H), 7.36 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.16 (m, 1H), 7.09-7.04 (m, 1H)。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４４９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５１ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.79 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.34 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.13 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.80 (dd, J = 8.7, 1.8 Hz, 1H), 7.71 (m, 2H), 7.64 (dd, J = 6.3, 3.0 Hz, 1H), 7.42 (m, 1H), 6.92 (m, 1H)。
６−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４５０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８０分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６９ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.79 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.34 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.10 (dd, J = 7.2, 1.5 Hz, 1H), 7.83 (dd, J = 7.5, 2.1 Hz, 1H), 7.79 (m, 1H), 7.71 (m, 2H), 6.99 (m, 1H)。
６−（２−（３−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４５１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．２６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２９ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.50 (dd, J = 5.4, 1.8 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.43 (m, 2H), 7.94 (dd, J = 8.1, 5.4 Hz, 1H), 7.76 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.26 (m, 1H), 7.01 (m, 2H), 6.88 (m, 1H), 3.71 (s, 3H)。
６−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４５２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８３ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.80 (dd, J = 5.1, 1.5 Hz, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.36 (m, 1H), 8.18 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.77-7.65 (m, 3H), 7.43 (m, 2H), 7.28 (m, 1H), 7.19 (m, 2H)。
６−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４５３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３５ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.76 (dd, J = 5.4, 1.5 Hz, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.38 (m, 1H), 8.14 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.70-7.65 (m, 2H), 7.35 (m, 2H), 7.18 (m, 1H), 7.09 (m, 1H)。
６−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４５４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．１１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３５ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.79 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.33 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.11 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.82 (dd, J = 8.4, 1.5 Hz, 1H), 7.79-7.65 (m, 2H), 7.36 (m, 2H), 7.16 (m, 1H), 6.92 (m, 1H)。
６−（２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４５５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．２６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３５ ＭＨ＋。
３−（３−（４−アミノキナゾリン−６−イル）ピリジン−２−イル）フェノール（化合物４５６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．１６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１５ ＭＨ＋。1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz): 9.31 (s, 1H), 8.68 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.28 (m, 1H), 7.90 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.74 (bs, 2H), 7.51 (dd, J = 7.8, 4.5 Hz, 1H), 7.43(m, 1H), 7.31 (dd, J = 8.7, 1.5 Hz, 1H), 7.00 (m, 1H), 6.77 (m, 1H), 6.65-6.62 (m, 2H)。
Ｎ−（３−（３−（４−アミノキナゾリン−６−イル）ピリジン−２−イル）フェニル）アセトアミド（化合物４５７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．１８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５６ ＭＨ＋。
６−（２−（３−フルオロ−５−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４５８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．４５分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３１ ＭＨ＋。
６−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４５９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．４１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３１ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４６０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．７７分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５１ ＭＨ＋。
６−（２−（３−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４６１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．１６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１７ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.68 (dd, J = 5.1, 1.8 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.15 (m, 1H), 8.01 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.59-7.54 (m, 2H), 7.48 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.22 (m, 1H), 7.12 (m, 1H), 7.03 (m, 1H)。
６−（２−（ｏ−トリル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４６２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ １．８５分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１３ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４６３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．５８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４７ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.68 (dd, J = 5.1, 1.8 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.14 (m, 1H), 8.08 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 8.1, 5.1 Hz, 1H), 7.52-7.43 (m, 2H), 7.28-7.21 (m, 2H), 7.11 (m, 1H), 1.90 (s, 3H)。
６−（２−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４６４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．５８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４７ ＭＨ＋。
６−（２−（６−クロロ−２−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４６５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．９７分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６５ ＭＨ＋。
６−（２−（５−フルオロ−２−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４６６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．２３分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３１ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４６７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．０７分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３１ ＭＨ＋。
６−（２−（３−フルオロ−２−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４６８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．２５分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３１ ＭＨ＋。
６−（２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４６９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．７４分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５３ ＭＨ＋。
６−（２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４７０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．３４分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３９ ＭＨ＋。
５−（３−（４−アミノキナゾリン−６−イル）ピリジン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（化合物４７１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．０９分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５３ ＭＨ＋。
（Ｅ）−５−（３−（４−アミノキナゾリン−６−イル）ピリジン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンオキシム（化合物４７２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．１５分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６７ ＭＨ＋。
６−（２−（２−フルオロ−５−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４７３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．３２分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４７ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.69 (dd, J = 5.1, 1.8 Hz, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.16 (m, 1H), 8.02 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 7.8, 5.1 Hz, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.03 (m, 1H), 6.91-6.77 (m, 2H), 3.75 (s, 3H)。
６−（２−（４−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４７４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．１４分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４７ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.68 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.20 (m, 1H), 8.02 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.60-7.51 (m, 3H), 7.08 (dd, J = 8.1, 2.1 Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 8.7, 11.1 Hz, 1H), 6.83-6.78 (m, 1H), 3.63 (s, 3H)。
Ｎ−（３−（３−（４−アミノキナゾリン−６−イル）ピリジン−２−イル）フェニル）−Ｎ’，Ｎ’−ジメチルスルホニルジアミン（化合物４７５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．１２分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４２１ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４７６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．１３分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８５ ＭＨ＋。
５−（３−（４−アミノキナゾリン−６−イル）ピリジン−２−イル）−２−フルオロベンゾニトリル（化合物４７７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．３５分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４２ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.72 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.15 (m, 1H), 8.02 (dd, J = 6.0, 1.8 Hz, 1H), 7.64-7.51 (m, 4H), 7.21 (m, 1H)。
６−（２−（３−イソプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４７８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．７０分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４１ ＭＨ＋。
６−（２−（３−（ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４７９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．２０分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０５ ＭＨ＋。
６−（２−（３−イソプロポキシフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４８０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．５１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５７ ＭＨ＋。
２−（３−（３−（４−アミノキナゾリン−６−イル）ピリジン−２−イル）フェノキシ）アセトニトリル（化合物４８１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．０９分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５４ ＭＨ＋。
６−（２−（３−（２−メトキシエトキシ）フェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４８２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．０９分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７３ ＭＨ＋。
６−（２−（３−（シクロプロピルメトキシ）フェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４８３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．７０分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６９ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.65 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.18 (m, 1H), 8.01 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.57-7.51 (m, 2H), 7.46 (dd, J = 9.0, 2.1 Hz, 1H), 7.17 (m, 1H), 6.92-6.89 (m, 1H), 6.85-6.78 (m, 2H), 3.53 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 0.93 (m, 1H), 0.43 (m, 2H), 0.13 (m, 2H)。
６−（２−（３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４８４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．５９分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８７ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.69 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.18 (m, 1H), 8.02 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.59-7.53 (m, 3H), 7.19 (m, 1H), 7.03 (m, 1H), 6.97-6.90 (m, 2H), 3.53 (q, J = 7.8 Hz, 2H)。
６−（２−（３−モルホリノフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４８５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．６６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８４ ＭＨ＋。
７−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−２，４−ジアミン（化合物４８６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．９６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６６ ＭＨ＋。
７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−２，４−ジアミン（化合物４８７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．５３分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４６ ＭＨ＋。
７−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−２，４−ジアミン（化合物４８８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．７７分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４８ ＭＨ＋。
７−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−２，４−ジアミン（化合物４８９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．８９分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２８ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４９０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８５分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４２８ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（６−メチルピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４９１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．５４分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４２ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４９２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４２分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４２８ ＭＨ＋。
３−（３−（４−アミノキナゾリン−６−イル）ピリジン−２−イル）−５−クロロフェノール（化合物４９３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．３２分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４９ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.66 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.21 (m, 1H), 8.03 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.61-7.49 (m, 3H), 6.83 (m, 1H), 6.73 (m, 1H), 6.60 (m, 1H)。
３−（３−（４−アミノキナゾリン−６−イル）ピリジン−２−イル）−５−フルオロフェノール（化合物４９４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ １．９４分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３３ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.65 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.12 (m, 1H), 7.95 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.60-7.45 (m, 3H), 6.58 (m, 1H), 6.53-6.46 (m, 2H)。
３−（３−（４−アミノキナゾリン−６−イル）ピリジン−２−イル）−５−メチルフェノール（化合物４９５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ １．６９分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２９ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.63 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.23 (m, 1H), 8.16 (m, 1H), 8.01 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.56-7.51 (m, 3H), 6.65 (m, 1H), 6.56 (m, 1H), 6.47 (m, 1H), 2.15 (s, 3H)。
７−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−２−アミン（化合物４９６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．３６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５１ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 9.06 (bs, 1H), 8.68 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.53 (m, 1H), 7.36 (m, 1H), 7.22-7.17 (m, 1H), 7.11-7.05 (m, 2H)。
６−（２−（２−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４９７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．２９分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３３ ＭＨ＋。
６−（２−（２，３−ジクロロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４９８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．７８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６８ ＭＨ＋。
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物４９９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．４８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５１ ＭＨ＋。
６−（２−（２，４−ジクロロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物５００）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．６３分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６８ ＭＨ＋。
６−（２−（２，５−ジクロロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物５０１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．５５分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６８ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.69 (dd, J = 5.1, 1.5 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.13 (m, 1H), 8.07 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.66 (dd, J = 7.8, 5.1 Hz, 1H), 7.56-7.53 (m, 3H), 7.33 (m, 1H), 6.26 (m, 1H)。
６−（２−（２，４−ジフルオロ−５−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物５０２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．２１分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６５ ＭＨ＋。
６−（２−（２−クロロ−３−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物５０３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．２７分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５１ ＭＨ＋。
６−（２−（２−クロロ−５−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物５０４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．２３分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５１ ＭＨ＋。
６−（２−（２，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物５０５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７９分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８６ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン（化合物５０６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２４分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３６ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−４−シクロプロピルキナゾリン（化合物５０７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．１５分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７６ ＭＨ＋。
２−（２−フルオロフェニル）−３，４’−ビピリジン（化合物５０８）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.74 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.45 (dd, J = 4.4, 1.7 Hz, 2H), 7.94 (dd, J = 1.7, 7.8 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.47 (td, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.44 - 7.34 (m, 1H), 7.23 (td, J = 7.5, 1.1 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 4.4, 1.7 Hz, 2H), 7.08 - 7.00 (m, 1H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -115.75 (ddd, J = 10.4, 7.5, 5.4 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．３５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２５１（ＭＨ＋）。
５−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−６−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ピリジン−３−アミン（化合物５０９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４２７ ＭＨ＋。
４−（２−（２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キノロン（化合物５１０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０８分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０１（ＭＨ＋）。
４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キノロン（化合物５１１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８２分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１９（ＭＨ＋）。
４−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キノリン（化合物５１２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７３分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１５（ＭＨ＋）。
４−（２−（３−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キノロン（化合物５１３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４６分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０１（ＭＨ＋）。
４−（２−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キノリン（化合物５１４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．３４分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０１（ＭＨ＋）。
４−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）キノリン（化合物５１５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．３２分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９７（ＭＨ＋）。
４−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キノロン（化合物５１６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．０４分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１５（ＭＨ＋）。
５−（６−メチル−［２，３’−ビピリジン］−２’−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物５１７）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 12.97 (s, 1H), 8.63 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 7.92 (dd, J = 9.7, 1.7 Hz, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.40 (dd, J = 8.0, 4.5 Hz, 2H), 7.37 - 7.29 (m, 2H), 7.16 (dd, J = 8.7, 1.5 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．３４分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８７（ＭＨ＋）。
２’−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソｌ−５−イル）−６−メチル−２，３’−ビピリジン（化合物５１８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．８２分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９１（ＭＨ＋）。
６−（６−メチル−［２，３’−ビピリジン］−２’−イル）キノキサリン（化合物５１９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．８０分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９９（ＭＨ＋）。
５−（６−メチル−［２，３’−ビピリジン］−２’−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−オン（化合物５２０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．０１分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０３（ＭＨ＋）。
６−（６−メチル−［２，３’−ビピリジン］−２’−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物５２１）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 12.1 (br s, 1H), 8.68 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.96 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.50-7.37 (ddd, J = 15.4, 14.4, 8.8 Hz, 4H), 7.10 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 6.76 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 2.47 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ １．２３分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８７（ＭＨ＋）。
６−（６−メチル−［２，３’−ビピリジン］−２’−イル）イソキノリン（化合物５２２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ １．９３分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９８（ＭＨ＋）。
２−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１，６−ナフチリジン（化合物５２３）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.35 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.78 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.74 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 8.38 (dd, J = 8.6, 0.9 Hz, 1H), 8.14 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.01 - 6.86 (m, 2H), 2.13 (s, 3H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.88 (d, J = 8.1 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１６（ＭＨ＋）。
２−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）−１，６−ナフチリジン（化合物５２４）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.33 (s, 1H), 8.74 (d, J = 5.9 Hz, 2H), 8.33 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.14 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 7.7, 4.8 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.08 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 6.93 (d, J= 6.8 Hz, 1H), 2.18 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．１１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９８（ＭＨ＋）。
２−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）−１，６−ナフチリジン（化合物５２５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２４（ＭＨ＋）。
２’−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−［３，３’−ビピリジン］−６−アミン（化合物５２６）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.60 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 7.85 - 7.73 (m, 2H), 7.42 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 8.8, 2.4 Hz, 1H), 7.13 - 6.95 (m, 2H), 6.66 (br s, 2H), 6.51 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 2.19 (d, J = 1.5 Hz, 3H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.73 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ １．７６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８０（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−３−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物５２７）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.68 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 1.7, 0.9 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.49 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.45 (app dd, J = 8.6 and 0.9 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 8.6, 0.9 Hz, 1H), 7.09-7.05 (m, 1H), 6.97 (dd, J = 9.6, 8.6 Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 2.43 (s, 3H), 2.16 (s, 3H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.43 (ddd, J = 10.0, 7.5, 3.8 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１８（ＭＨ＋）。
３−メチル−６−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物５２８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３００（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）−３−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物５２９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２６（ＭＨ＋）。
３−メチル−６−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物５３０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５４（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物５３１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１８（ＭＨ＋）。
２−メチル−６−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物５３２）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.67 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.43 (dd, J = 1.8, 1.0 Hz, 1H), 7.88 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.46 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.10-7.08 (app m, 2H), 7.06 - 7.00 (m, 1H), 6.75 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.22 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３００（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物５３３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２６（ＭＨ＋）。
２−メチル−６−（２−（３−トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物５３４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５４（ＭＨ＋）。
２−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン（化合物５３５）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.00 (dd, J = 4.2, 1.6 Hz, 1H), 8.80 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.44 (dd, J = 8.9, 1.1 Hz, 1H), 8.35 - 8.17 (m, 2H), 7.81 (dd, J = 8.5, 4.2 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 7.8, 4.9 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.96 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 2.28 - 1.96 (m, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.43 (dd, J = 13.7, 6.5 Hz), -117.43 (dd, J = 13.7, 6.5 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１６（ＭＨ＋）。
２−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン（化合物５３６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９８（ＭＨ＋）。
２−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン（化合物５３７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２４（ＭＨ＋）。
２−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン（化合物５３８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５２（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キノキサリン（化合物５３９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１６（ＭＨ＋）。
６−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）キノキサリン（化合物５４０）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.93 (s, 2H), 8.78 (dd, J = 4.9, 1.6 Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 8.03 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.66 (dd, J = 7.8, 5.0 Hz, 1H), 7.53 (dd, J = 8.7, 2.0 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 7.16 - 7.03 (m, 2H), 6.98 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 2.19 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９８（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）キノキサリン（化合物５４１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２４（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）キノキサリン（化合物５４２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．６１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５１（ＭＨ＋）。
４−（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）モルホリン（化合物５４３）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.67 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.90 (dd, J = 1.7, 1.0 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.47 - 7.39 (m, 2H), 7.26 (s, 1H), 7.11 - 7.04 (m, 1H), 7.00 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 6.98 - 6.92 (m, 1H), 3.68 (dd, J = 5.5, 3.7 Hz, 4H), 2.81 (dd, J = 5.5, 3.7 Hz, 4H), 2.17 (d, J = 1.6 Hz, 3H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.33 - -118.66 (m)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８９（ＭＨ＋）。
４−（６−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）モルホリン（化合物５４４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７１（ＭＨ＋）。
４−（６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）モルホリン（化合物５４５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．３３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３９７（ＭＨ＋）。
４−（６−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）モルホリン（化合物５４６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４２５（ＭＨ＋）。
４−（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キノリン−４−イル）モルホリン（化合物５４７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．１５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４００（ＭＨ＋）。
４−（６−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）キノリン−４−イル）モルホリン（化合物５４８）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.69 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.65 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.92 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.75 (dd, J = 8.6, 2.0 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.31 (s, 1H), 7.09 - 6.99 (m, 2H), 6.99 - 6.94 (app m, 1H), 6.91 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 3.75 - 3.41 (m, 4H), 2.89 - 2.62 (m, 4H), 2.19 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８１（ＭＨ＋）。
４−（６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）キノリン−４−イル）モルホリン（化合物５４９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０８（ＭＨ＋）。
４−（６−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）キノリン−４−イル）モルホリン（化合物５５０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３６（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン（化合物５５１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．３３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４７（ＭＨ＋）。
Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン（化合物５５２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２９（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン（化合物５５３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５５（ＭＨ＋）。
Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン（化合物５５４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８３（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−３−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物５５５）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.71 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.29 (s, 1H), 8.17 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 9.4, 0.8 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 9.4, 1.7 Hz, 1H), 7.06 (ddd, J = 7.6, 5.3, 2.3 Hz, 1H), 7.02 - 6.93 (m, 1H), 2.16 (d, J = 1.7 Hz, 3H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -60.01 (s), -118.29 (d, J = 5.5 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．９０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７２（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）−３−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物５５６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．９０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８０（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル（化合物５５７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２９（ＭＨ＋）。
６−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル（化合物５５８）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.72 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.62 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.05 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.34 (s, 1H), 7.16 - 7.02 (m, 4H), 2.24 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１１（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル（化合物５５９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３７（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル（化合物５６０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．６６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６５（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−３−（ピロリジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物５６１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７３（ＭＨ＋）。
３−（ピロリジン−１−イル）−６−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物５６２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５５（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）−３−（ピロリジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物５６３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８１（ＭＨ＋）。
３−（ピロリジン−１−イル）−６−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物５６４）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.73 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.02 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.96 - 7.87 (m, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.63 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.56 (dt, J = 7.8, 3.7 Hz, 2H), 7.47 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 9.3, 0.8 Hz, 1H), 7.15 (s, 1H), 6.91 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 2.93 (t, J = 6.5 Hz, 4H), 1.96 - 1.52 (m, 4H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -61.36 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．７８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０９（ＭＨ＋）。
（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メタノール（化合物５６５）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.69 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.46 (s, 1H), 7.96 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.53 - 7.48 (m, 1H), 7.44 (t, J = 8.6 Hz, 2H), 7.11 - 7.02 (m, 1H), 6.98 (t, J = 9.1 Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 9.3, 1.6 Hz, 1H), 5.26 (s, 1H), 4.78 (s, 2H), 2.17 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.29 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．３６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３４（ＭＨ＋）。
（６−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メタノール（化合物５６６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．５５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１６（ＭＨ＋）。
（６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メタノール（化合物５６７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．５３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４２（ＭＨ＋）。
（６−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メタノール（化合物５６８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．３８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７０（ＭＨ＋）。
４−（（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル）モルホリン（化合物５６９）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.69 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.33 (dd, J = 1.7, 0.9 Hz, 1H), 7.90 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.55 - 7.46 (m, 3H), 7.43 (dd, J = 7.6, 1.6 Hz, 1H), 7.12 - 7.04 (m, 1H), 7.04 - 6.93 (m, 2H), 3.72 (s, 2H), 3.49 - 3.36 (m, 4H), 2.33 - 2.18 (m, 4H), 2.14 (s, 3H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.39 (s, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．３８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０３（ＭＨ＋）。
４−（（６−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル）モルホリン（化合物５７０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．６５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８５（ＭＨ＋）。
４−（（６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル）モルホリン（化合物５７１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．５３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４１１（ＭＨ＋）。
４−（（６−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル）モルホリン（化合物５７２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．１５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３９（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物５７３）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 10.25 (s, 1H), 9.54 (s, 1H), 8.75 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.05 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 7.5, 1.6 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 7.16 (s, 2H), 7.14 - 7.06 (m, 1H) 6.93 (m, J = 9.1Hz, 1H), 3.77 (s, 6H), 3.63 (s, 3H), 2.17 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.82 (s, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．５３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５１３（ＭＨ＋）。
６−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物５７４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４９５（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物５７５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．５５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５２１（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物５７６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５４９（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物５７７）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.69 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1H), 8.61 (s, 1H), 8.04 (d, J = 9.3, 1.6 Hz, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.68 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.56 - 7.39 (m, 2H), 7.17 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 7.09 (ddd, J = 7.6, 5.1, 2.3 Hz, 1H), 7.01 - 6.87 (app m, 3H), 3.82 (s, 6H), 3.76 - 3.67 (m, 3H), 2.17 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.31 (s, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７０（ＭＨ＋）。
６−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）−３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物５７８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５２（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボン酸（化合物５７９）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.01 (br s, 1H), 9.21 (dd, J = 1.9, 1.0 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.23 (s, 1H), 7.97 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 9.3, 1.0 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 7.7, 4.8 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 7.7, 2.3 Hz, 1H), 7.14 (dd, J = 9.3, 1.9 Hz, 1H), 7.06 (ddd, J = 7.8, 5.1, 2.3 Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 9.7, 8.4 Hz, 1H), 2.16 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７０分（Ａ）、純度９９％，ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４８（ＭＨ＋）。
（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）（モルホリノ）メタノン（化合物５８０）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.89 - 8.83 (app m, 1H), 8.70 (dd, J = 4.8, 1.2 Hz, 1H), 8.03 (d, J = 0.5 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 7.8, 1.2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 7.6, 5.0 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.13 - 7.04 (m, 1H), 7.02- 6.95 (m, 2H), 3.71-3.69 (m, 4H), 3.65-3.62 (m, 4H), 2.17 (s, 3H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.29 (s, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４１７（ＭＨ＋）。
（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）（４−メチルピペラジン−１−イル）メタノン（化合物５８１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３０（ＭＨ＋）。
Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物５８２）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 10.32 (s, 1H), 9.58 (dd, J = 1.7, 0.9 Hz, 1H), 8.77 (dd, J = 4.9, 1.6 Hz, 1H), 8.73 (s, 1H), 8.07 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.76 (dd, J = 9.3, 0.9 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 7.8, 4.9 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 7.5, 1.5 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.28 (ddd, J = 10.3, 9.1, 2.1 Hz, 2H), 7.10 (dd, J = 5.2, 2.5 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 17.6, 9.1 Hz, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 2.17 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.32 (s, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４８３（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−プロピルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物５８３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５１分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８９（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物５８４）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.48 (s, 1H), 8.71 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.48 (app qt, J = 4.7 Hz, 1H), 8.26 (s, 1H), 7.93 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 7.11 - 7.04 (m, 1H), 7.04 - 6.91 (m, 2H), 2.79 (d, J = 4.6 Hz, 3H), 2.15 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.32 (s, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．５７分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６１（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物５８５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．４２分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４６０（ＭＨ＋）。
１−（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）エタン−１−オン（化合物５８６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４６（ＭＨ＋）。
１−（６−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）エタン−１−オン（化合物５８７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２８（ＭＨ＋）。
１−（６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）エタン−１−オン（化合物５８８）。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.44 (dd, J = 1.7, 0.8 Hz, 1H), 8.72 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.60 (s, 1H), 7.94 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 9.2, 0.7 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 7.7, 4.8 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 7.16 - 7.04 (m, 2H), 7.03 - 6.96 (m, 2H), 2.53 (s, 3H), 1.87 - 1.66 (m, 1H), 0.89 - 0.66 (m, 2H), 0.44 - 0.20 (m, 2H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５４（ＭＨ＋）。
１−（６−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）エタン−１−オン（化合物５８９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．７１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８２（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物５９０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．８９分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７３（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物５９１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．７６分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４８７（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物５９２）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.54 (dd, J = 1.8, 0.9 Hz, 1H), 8.78 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.34 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.69 - 7.54 (m, 2H), 7.50 (dd, J = 7.6, 2.0 Hz, 1H), 7.19 - 6.99 (m, 3H), 3.95 - 3.70 (m, 1H), 2.85 (d, J = 11.7 Hz, 2H), 2.24 (s, 6H), 2.01 (t, J = 10.7 Hz, 2H), 1.85 (d, J = 9.3 Hz, 2H), 1.76 - 1.51 (m, 2H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．０３分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４４（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物５９３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７８分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３１（ＭＨ＋）。
７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（化合物５９４）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.65 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.17 (dd, J = 7.3, 0.9 Hz, 1H), 7.89 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.46 (dd, J = 7.3, 4.7 Hz, 2H), 7.36 (s, 1H), 7.11 (ddd, J = 7.8, 5.0, 2.5 Hz, 1H), 7.06 - 6.94 (m, 1H), 6.20 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 2.18 (s, 4H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．５３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０４（ＭＨ＋）。
７−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（化合物５９５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．０１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８６（ＭＨ＋）。
７−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（化合物５９６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１２（ＭＨ＋）。
７−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（化合物５９７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４０（ＭＨ＋）。
ｒａｃ−１−（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）エタン−１−オール（化合物５９８）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.69 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.40 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.47 - 7.37 (m, 3H), 7.12 - 7.02 (m, 1H), 6.98 (t, J = 9.1 Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 5.33 (br s, 1H), 5.07 (app qt, J = 6.5 Hz, 1H), 2.14 (s, 3H), 1.50 (d, J = 6.5 Hz, 3H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.42 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４８（ＭＨ＋）。
２−（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）プロパン−２−オール（化合物５９９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６２（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−（メチル−ｄ３）フェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物６００）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．３５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８９（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−（メチル−ｄ３）フェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル（化合物６０１）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.72 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.62 (dd, J = 1.7, 1.0 Hz, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.05 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 9.3, 0.9 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 2.6, 1.4 Hz, 1H), 7.16 - 7.01 (m, 4H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１４（ＭＨ＋）。
５−（２−（３−（メチル−ｄ３）フェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（化合物６０２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．００分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９０（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−（メチル−ｄ３）フェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物６０３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０６（ＭＨ＋）。
７−（２−（３−（メチル−ｄ３）フェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（化合物６０４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．３５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８９（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−（メチル−ｄ３）フェニル）ピリジン−３−イル）キノキサリン（化合物６０５）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.87 (s, 2H), 8.67 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.00 - 7.93 (m, 2H), 7.89 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.53 - 7.43 (m, 2H), 7.24 (s, 1H), 6.99 (dt, J = 7.5, 4.1 Hz, 2H), 6.90 (ddd, J = 5.0, 2.7, 1.5 Hz, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０１（ＭＨ＋）。
１−（６−（２−（３−（メチル−ｄ３）フェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）エタン−１−オン（化合物６０６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３１（ＭＨ＋）。
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６０７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．６２分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４１８（ＭＨ＋）。
Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６０８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．６２分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３２（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６０９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．６４分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７４（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６１０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．７２分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４４（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−（ピペリジン−１−イル）プロピル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６１１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．７８分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７２（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６１２）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.47 (s, 1H), 8.71 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1H), 8.51 (t, J = 4.9 Hz, 1H), 8.31 (s, 1H), 7.95 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.57 (app d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 7.7, 4.8 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 6.97 (app dd, J = 17.6, 9.1 Hz, 1H), 3.34 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.23 (t, J = 6.8 Hz, 4H), 2.21 (t, J = 8.1 Hz, 2H), 2.16 (s, 3H), 1.99 - 1.82 (m, 2H), 1.80 - 1.64 (m, 2H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.24 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．９４分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７２（ＭＨ＋）。
Ｎ−（２，３−ジヒドロｘｙプロピル）−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６１３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．１５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４２１（ＭＨ＋）。
（Ｓ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシレート（化合物６１４）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 10.81 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.71 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.33 (s, 1H), 7.97 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.57 - 7.46 (m, 2H), 7.42 (dd, J = 8.1, 1.6 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.13 (app dd, J = 4.1, 1.9 Hz, 2H), 7.04 (app t, J = 7.7 Hz, 3H), 6.99 - 6.90 (m, 2H), 4.29 (dd, J = 10.3, 4.9 Hz, 1H), 4.19 (app qt, J = 6.9 Hz, 1H), 2.90 (t, J = 8.7 Hz, 2H), 2.14 (s, 3H), 1.28 (s, 9H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.18 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．１０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ６２０（ＭＨ＋）。
（Ｓ）−２−アミノ−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシレートギ酸塩（化合物６１５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５２０（ＭＨ＋−ＨＣＯＯＨ）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−スルファモイルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６１６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５０２（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（４−スルファモイルフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６１７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５０２（ＭＨ＋）。
Ｎ−（４−カルバモイルフェニル）−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６１８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４６６（ＭＨ＋）。
Ｎ−（３−カルバモイルフェニル）−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６１９）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 10.59 (s, 1H), 9.73 - 9.51 (m, 1H), 8.82 (s, 1H), 8.80-8.72 (m, 1H), 8.24 (s, 1H), 8.09 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.95 - 7.89 (m, 1H), 7.76 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 7.9, 4.7 Hz, 2H), 7.45 (dd, J = 16.4, 8.5 Hz, 2H), 7.33 - 7.24 (m, 1H), 7.12 (dd, J = 8.0, 5.4 Hz, 1H), 6.99 (app t, J = 9.3 Hz, 1H), 6.95 (br s, 2H), 2.18 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５６分（Ａ）、純度９６％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４６６（ＭＨ＋）。
（Ｒ）−２−アミノ−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシレートギ酸塩（化合物６２０）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 10.85 (s, 1H), 9.16 (s, 1H), 8.71 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 7.6, 1.7 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.57 - 7.45 (m, 2H), 7.42 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.22 - 7.10 (m, 2H), 7.12 - 6.98 (m, 2H), 7.00 - 6.86 (m, 2H), 4.40 - 3.91 (m, 2H), 3.38-3.33 (m, 1H), 3.02 - 2.68 (m, 2H), 2.15 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１０分（Ａ）、純度９８％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５２０（ＭＨ＋−ＨＣＯＯＨ）。
６−（２−（３−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル（化合物６２１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．６４分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１５（ＭＨ＋）。
６−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル（化合物６２２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．１９分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３３（ＭＨ＋）
６−（２−（２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル（化合物６２３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．５５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３３（ＭＨ＋）。
６−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル（化合物６２４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．０２分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３３（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル（化合物６２５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２４分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３３（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル（化合物６２６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９７分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３３（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−シアノフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル（化合物６２７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．７７分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３３（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル（化合物６２８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２９分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３３（ＭＨ＋）。
（Ｒ）−２−アミノ−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキシレートＴＦＡ塩（化合物６２８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１５分（Ａ）、純度９５％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５２０（ＭＨ＋−ＴＦＡ）。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキサミド（化合物６３０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．７１分（Ａ）、純度９８％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５１３（ＭＨ＋）。
Ｎ−（３，４−Ｄｉメトキシベンジル）−５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキサミド（化合物６３１）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.92 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 8.66 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.37 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.13 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.86 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.73 (s, 1H), 7.47 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 8.7, 1.7 Hz, 1H), 7.01 (s, 1H), 6.95 - 6.84 (m, 4H), 4.39 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.70 (s, 3H), 2.12 (s, 3H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.67 (d, J = 7.8 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．０５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４９７（ＭＨ＋）。
Ｎ−（２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）−５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキサミド（化合物６３２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．４８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４９０（ＭＨ＋）
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキサミド（化合物６３３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．１６分（Ａ）、純度９８％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４１８（ＭＨ＋）。
Ｎ−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキサミド（化合物６３４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３０分（Ａ）、純度９８％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３１（ＭＨ＋）
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキサミド（化合物６３５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３０分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７２（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキサミド（化合物６３６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．３３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４４（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−（ピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキサミド（化合物６３７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５３分（Ａ）、純度９８％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７２（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキサミド（化合物６３８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７４（ＭＨ＋）。
Ｎ−（２−アミノエチル）−５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキサミド（化合物６３９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．００分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３９０（ＭＨ＋）。
Ｎ−（３−アミノプロピル）−５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキサミド（化合物６４０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０４（ＭＨ＋）。
（Ｓ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシレート（化合物６４１）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 10.82 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 8.71 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 9.8 Hz, 2H), 7.60 - 7.38 (m, 3H), 7.32 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.21 - 6.86 (m, 6H), 6.75 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 4.45 - 4.29 (m, 1H), 4.23 (t, J = 9.6 Hz, 1H), 4.13-4.02 (m, 1H), 2.92 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 2.15 (s, 3H), 1.27 (s, 9H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．４１分（Ａ）、純度９６％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ６２０（ＭＨ＋）。
（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシレート（化合物６４２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．４１分（Ａ）、純度９６％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ６２０（ＭＨ＋）。
（Ｓ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシレート（化合物６４３）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 10.82 (s, 1H), 8.96 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 8.80 - 8.63 (m, 1H), 7.94 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.66 - 7.40 (m, 3H), 7.31 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.00 (ddd, J = 12.4, 7.2, 3.1 Hz, 5H), 6.67 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 4.36 (dd, J = 10.7, 4.3 Hz, 1H), 4.28 - 4.13 (m, 1H), 4.13 - 4.01 (m, 1H), 2.91 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.28 (s, 9H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.08 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．３６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ６２０（ＭＨ＋）。
（Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシレート（化合物６４４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．３６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ６２０（ＭＨ＋）。
（Ｓ）−２−アミノ−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシレートギ酸塩（化合物６４５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５２０（ＭＨ＋−ＨＣＯＯＨ）。
（Ｒ）−２−アミノ−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシレートギ酸塩（化合物６４６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５２０（ＭＨ＋−ＨＣＯＯＨ）。
（Ｓ）−２−アミノ−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシレートギ酸塩（化合物６４７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５２０（ＭＨ＋−ＨＣＯＯＨ）。
（Ｒ）−２−アミノ−３−（１Ｈ−インドール−３−イル）プロピル７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシレートギ酸塩（化合物６４８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５２０（ＭＨ＋−ＨＣＯＯＨ）。
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−アミノシクロヘキシル）−５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキサミド塩酸塩（化合物６４９）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.82 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.49 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 8.42 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.32 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 8.8 Hz, 3H), 7.95 - 7.81 (m, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.48 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 8.7, 1.6 Hz, 1H), 7.16 - 6.89 (m, 2H), 3.75 - 3.52 (m, 2H), 3.46 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 1H), 2.12 (s, 3H), 1.94 - 1.78 (m, 1H), 1.75-1.55 (m, 3H), 1.50-1.35 (m, 1H), 1.31 - 1.02 (m, 2H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６３分（Ａ）、純度９２％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４４（ＭＨ＋−ＨＣｌ）。
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−アミノシクロヘキシル）−５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−カルボキサミド（化合物６５０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５８分（Ａ）、純度９４％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４４（ＭＨ＋−ＨＣｌ）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６５１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５８（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６５２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．５６分（Ａ）、純度９８％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３０（ＭＨ＋）。
Ｎ−（３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル）−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６５３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５５（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（ピリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６５４）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 10.50 (s, 1H), 9.44 (s, 1H), 8.73 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 8.63 (s, 1H), 8.46 (d, J = 6.2 Hz, 2H), 7.98 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.53 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 7.20 - 7.04 (m, 2H), 7.03 - 6.90 (m, 1H), 2.17 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４２４（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６５５）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.71 - 8.62 (m, 1H), 8.57 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.10 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.05 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.92 - 7.83 (m, 1H), 7.47 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 5.3, 2.3 Hz, 1H), 6.93 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 6.57 (dd, J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 3.96-3.82 (m, 1H), 3.22-3.11 (m, 2H), 2.80-2.63 (m, 2H), 2.56 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.95-1.82 (m, 2H), 1.68-1.65 (m, 2H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４４（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６５６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５８（ＭＨ＋）。
６−（２−（２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物６５７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．６０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０７（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物６５８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．６５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０７（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物６５９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０７（ＭＨ＋）。
６−（２−（３，５−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物６６０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．３２分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２５（ＭＨ＋）。
６−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物６６１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２５（ＭＨ＋）。
６−（２−（２，３−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物６６２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．５８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２５（ＭＨ＋）。
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−アミノシクロヘキシル）−５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６６３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４４（ＭＨ＋）。
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−アミノシクロヘキシル）−５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６６４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．３８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４４（ＭＨ＋）。
６−（２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物６６５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．６０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２５（ＭＨ＋）。
６−（２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物６６６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．５４分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４３（ＭＨ＋）。
６−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物６６７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．９１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２１（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物６６８）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.39 (s, 1H), 8.72 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.12 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.04 - 7.88 (m, 2H), 7.55 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.43 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.34 - 7.28 (m, 1H), 7.26 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.20 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.11 (dt, J7.7, 1.4 Hz, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２３（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物６６９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１９（ＭＨ＋）。
３−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）ピリジン−２−イル）ベンゾニトリル（化合物６７０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．９３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１４（ＭＨ＋）。
６−（２−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソｌ−５−イル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物６７１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３３（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６７２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．８６分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７４（ＭＨ＋）
Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６７３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．７２分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４１８（ＭＨ＋）
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６７４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．８０分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４６０（ＭＨ＋）
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６７５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．９１分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５８（ＭＨ＋）
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６７６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．４７分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４８７（ＭＨ＋）
エチル５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシレート（化合物６７７）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.76 (dd, J = 7.2, 0.9 Hz, 1H), 8.72 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.44 (s, 1H), 7.99 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 2.1, 0.9 Hz, 1H), 7.53 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 7.7, 1.8 Hz, 1H), 7.10 - 6.94 (m, 2H), 6.80 (dd, J = 7.2, 2.0 Hz, 1H), 4.24 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.26 (t, J = 7.1 Hz, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.06 - -118.13 (m)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．５１分（Ａ）、純度９６％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７６（ＭＨ＋）
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸（化合物６７８）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 12.47 (s, 1H), 8.76 - 8.65 (m, 2H), 8.39 (s, 1H), 8.05 - 7.91 (m, 2H), 7.52 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 7.5, 2.2 Hz, 1H), 7.11 - 6.90 (m, 2H), 6.71 (dd, J = 7.2, 2.0 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.05。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０１分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４８（ＭＨ＋）
Ｎ−（（１Ｒ，２Ｒ）−２−アミノシクロヘキシル）−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６７９）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.48 (s, 1H), 8.70 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.27 - 8.13 (m, 1H), 7.93 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 7.62 - 7.46 (m, 2H), 7.43 (dd, J = 7.8, 2.0 Hz, 1H), 7.12 - 6.84 (m, 3H), 3.75 - 3.52 (m, 2H), 3.46 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 1H), 2.12 (s, 3H), 1.94 - 1.78 (m, 1H), 1.75-1.55 (m, 3H), 1.50-1.35 (m, 1H), 1.31 - 1.02 (m, 2H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０５分（Ａ）、純度９８％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４４（ＭＨ＋）
Ｎ−（（１Ｓ，２Ｓ）−２−アミノシクロヘキシル）−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６８０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．００分（Ａ）、純度９８％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４４（ＭＨ＋）
Ｎ−（２−アミノエチル）−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６８１）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.48 (s, 1H), 9.04 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 8.78 (dd, J = 4.9, 0.7 Hz, 1H), 8.56 (s, 1H), 8.27 - 8.13 (m, 3H), 7.93 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 7.8, 4.9 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.35 (dd, J = 9.3, 1.1 Hz, 1H), 7.15 - 7.04 (m, 1H), 6.98 (t, J = 9.1 Hz, 1H), 3.54 (q, J = 5.9 Hz, 2H), 3.02 (dd, J = 11.6, 5.8 Hz, 2H), 2.16 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４８分（Ａ）、純度９８％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３９０（ＭＨ＋）
Ｎ−（３−アミノプロピル）−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６８２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．５３分（Ａ）、純度９８％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０４（ＭＨ＋）
Ｎ−（２−アミノエチル）−５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６８３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８８分（Ａ）、純度９８％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３９０（ＭＨ＋）
Ｎ−（３−アミノプロピル）−５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６８４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９３分（Ａ）、純度９８％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０４（ＭＨ＋）
メチル６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシレート（化合物６８５）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.16 (s, 1H), 8.72 (dd, J = 4.7, 1.4 Hz, 1H), 8.31 (s, 1H), 7.97 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.53 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 9.2, 1.6 Hz, 1H), 7.12 - 7.01 (m, 1H), 6.97 (t, J = 9.1 Hz, 1H), 3.87 (s, 3H), 2.16 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０８分（Ａ）、純度９６％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６２（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物６８６）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.40 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.13 (dd, J = 1.8, 0.6 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 8.4, 0.7 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.60 - 7.47 (m, 2H), 7.27 (dd, J = 8.5, 1.8 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.13 (ddd, J = 8.6, 4.9, 2.2 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.36 (td, J = 8.5, 8.0, 5.0 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．３７分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４１（ＭＨ＋）
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物６８７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２４（ＭＨ＋）
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キノリン（化合物６８８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３５（ＭＨ＋）
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル（化合物６８９）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.74 (ddd, J = 4.8, 1.7, 0.8 Hz, 1H), 8.69 (dt, J = 1.8, 0.9 Hz, 1H), 8.47 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 8.09 (ddd, J = 7.7, 1.7, 0.8 Hz, 1H), 7.76 - 7.64 (m, 2H), 7.57 (ddd, J = 7.8, 4.8, 0.8 Hz, 1H), 7.34 - 7.25 (m, 2H), 7.13 (ddd, J = 9.3, 1.8, 0.8 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -116.87 (q, J = 7.8 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．５８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４９（ＭＨ＋）
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キノキサリン（化合物６９０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．４８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３６（ＭＨ＋）
２−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン（化合物６９１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３６（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物６９２）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.05 (dd, J = 1.8, 0.9 Hz, 1H), 8.74 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.03 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.73 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.67 (ddd, J = 7.3, 1.9, 0.6 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.32 - 7.23 (m, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．８０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２５（ＭＨ＋）。
６−（２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物６９３）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.00 (dd, J = 4.3, 1.8 Hz, 1H), 8.85 - 8.76 (m, 1H), 8.39 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.18 (ddd, J = 7.8, 1.7, 0.6 Hz, 1H), 7.80 (dd, J = 8.5, 4.2 Hz, 1H), 7.66 - 7.56 (m, 2H), 7.53 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.24 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 8.7, 4.9, 2.3 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -116.93 (td, J = 8.1, 5.5 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．１６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４３（ＭＨ＋）。
６−（２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物６９４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２６（ＭＨ＋）。
６−（２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル（化合物６９５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．６１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５１（ＭＨ＋）。
６−（２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キノリン（化合物６９６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３７（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル（化合物６９７）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.75 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.68 (dd, J = 1.8, 1.0 Hz, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.09 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H7.67 (dd, J = 9.3, 1.0 Hz, 1H), ), 7.58-7.55 (app m, 2H), 7.44 - 7.30 (m, 1H), 7.25 (appd, J = 4.8 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．１５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３１（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物６９８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．１６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０６（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）キノロン（化合物６９９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１７（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７００）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6):δ 9.46 (s, 1H), 8.70 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.26 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.62 - 7.36 (m, 3H), 7.14 - 6.84 (m, 3H), 3.77-3.70 (m, 1H), 2.82 (d, J = 10.0 Hz, 2H), 2.72 (dt, J = 14.0, 7.0 Hz, 1H), 2.15 (s, 4H), 1.81 (d, J = 11.4 Hz, 2H), 1.66 - 1.35 (m, 2H), 0.97 (d, J = 6.5 Hz, 6H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．２１分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７２（ＭＨ＋）
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１−イソプロピルピペリジン−４−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７０１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．５３分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７２（ＭＨ＋）
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７０２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．９０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５００（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７０３）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.71 (dd, J = 4.9, 1.7 Hz, 1H), 8.59 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 8.56 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.93 (t, J = 8.2 Hz, 2H), 7.51 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.14 - 6.89 (m, 2H), 6.57 (dd, J = 7.3, 2.1 Hz, 1H), 4.37 - 3.93 (m, 1H), 2.18 (s, 6H), 1.71 (dd, J = 12.7, 3.4 Hz, 2H), 1.39 (t, J = 12.3 Hz, 2H), 1.08 (s, 6H), 1.02 (s, 6H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．１６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５００（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７０４）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.48 (dd, J = 1.9, 1.0 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.47 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 8.31 (s, 1H), 7.93 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.60 - 7.46 (m, 2H), 7.43 (dd, J = 7.9, 1.8 Hz, 1H), 7.13 - 6.87 (m, 3H), 4.54 - 4.33 (app m, 1H), 3.46 (q, J = 5.8 Hz, 2H), 3.39-3.29 (m, 2H), 2.16 (s, 3H), 1.81 - 1.55 (m, 2H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.29。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０５（ＭＨ＋）
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７０５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３９１（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７０６）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.71 (ddd, J = 4.8, 1.7, 0.6 Hz, 1H), 8.60 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.25 - 8.07 (m, 2H), 7.94 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 7.5, 1.9 Hz, 1H), 7.06 (ddd, J = 7.6, 5.2, 2.3 Hz, 1H), 7.02 - 6.92 (app m, 1H), 6.57 (dd, J = 7.2, 2.0 Hz, 1H), 4.46 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 3.45 (q, J = 6.1 Hz, 2H), 3.28-3.25 (q, J = 6.1 Hz, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.67 (q, J = 6.7 Hz, 2H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.29 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０５（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７０７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．３５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３９１（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７０８）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.48 (dd, J = 1.9, 0.9 Hz, 1H), 8.74 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.27 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.97 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.62 - 7.52 (m, 2H), 7.49 (ddd, J = 2.2, 1.5, 0.7 Hz, 1H), 7.35 (dt, J = 7.5, 2.0 Hz, 1H), 7.31 - 7.14 (m, 2H), 7.05 (ddd, J = 9.3, 1.9, 0.6 Hz, 1H), 3.84 - 3.61 (m, 1H), 2.76 (d, J = 12.8 Hz, 2H), 2.15 (s, 3H), 2.04 - 1.86 (m, 2H), 1.77 (d, J = 11.1 Hz, 2H), 1.67 - 1.45 (m, 2H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４６（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７０９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４６４ ＭＨ＋）。
Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−６−（２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７１０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．１０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４６６（ＭＨ＋）。
ｒａｃ−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（８−メチル−８−ａｚａビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７１１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．６６分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７０（ＭＨ＋）。
ｅｘｏ−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（８−メチル−８−ａｚａビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７１２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．７３分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７０（ＭＨ＋）。
ｅｎｄｏ−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（８−メチル−８−ａｚａビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７１３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．６７分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７０（ＭＨ＋）。
ｒａｃ−５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（８−メチル−８−ａｚａビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７１４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４２分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７０（ＭＨ＋）。
ｅｘｏ−５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（８−メチル−８−ａｚａビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７１５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４４分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７０（ＭＨ＋）。
ｅｎｄｏ−５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（８−メチル−８−ａｚａビシクロ［３．２．１］オクタン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７１６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４６分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７０（ＭＨ＋）。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物７１７）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.38 (s, 1H), 8.72 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.09 (dd, J = 1.8, 0.6 Hz, 1H), 8.02 - 7.89 (m, 2H), 7.66 - 7.54 (m, 2H), 7.40 (ddd, J = 8.8, 4.3, 2.8 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 8.5, 1.8 Hz, 1H), 7.03 (appt, J = 8.8 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.29 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．３１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４１（ＭＨ＋）。
６−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物７１８）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.38 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.73 (ddd, J = 4.8, 1.7, 0.6 Hz, 1H), 8.11 (dd, J = 1.8, 0.6 Hz, 1H), 8.03 - 7.95 (m, 2H), 7.80 (dd, J = 8.4, 7.4 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.33 (app t, J = 9.2 Hz, 1H, 7.28 (dd, , J = 9.1 Hz, 1H), 7.38 - 7.24 (m, 2H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -111.43 (q, J = 8.7 Hz), -111.62 (t, J = 8.9 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．６６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５９（ＭＨ＋）。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル（化合物７１９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．７６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４９（ＭＨ＋）。
６−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル（化合物７２０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．０８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６７（ＭＨ＋）。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物７２１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２４（ＭＨ＋）。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７２２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４６４（ＭＨ＋）。
６−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７２３）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.39 (s, 1H), 8.75 (dd, J = 4.6, 1.4 Hz, 1H), 8.33 (s, 1H), 8.25 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.83 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.72 - 7.54 (m, 2H), 7.38 (t, J = 9.7 Hz, 1H), 7.20 (dd, J = 9.3, 1.6 Hz, 1H), 3.92 - 3.60 (m, 1H), 2.82 (d, J = 13.8 Hz, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.03 (t, J = 10.9 Hz, 2H), 1.79 (d, J = 13.1 Hz, 2H), 1.69 - 1.40 (m, 2H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -111.36 (q, J = 9.1 Hz), -112.11 (q, J = 8.7 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４８２（ＭＨ＋）。
Ｎ−（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル）−６−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７２４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５４（ＭＨ＋）。
６−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７２５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７２（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７２６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７４（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７２７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．００分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４９２（ＭＨ＋）。
Ｎ−（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル）−６−（２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７２８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４９４（ＭＨ＋）。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７２９）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.48 (s, 1H), 8.78 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.63 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.05 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.70 - 7.56 (m, 2H), 7.50 - 7.31 (m, 2H), 7.08 (t, J = 9.2 Hz, 1H), 3.34 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 3.22 (t, J = 7.0 Hz, 4H), 2.20 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 1.91 (p, J = 7.5 Hz, 2H), 1.71 (p, J = 7.2 Hz, 2H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.76 (ddd, J = 10.0, 5.9, 4.2 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４９２（ＭＨ＋）。
６−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７３０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５１０（ＭＨ＋）。
７−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７３１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０５（ＭＨ＋）。
７−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７３２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８７（ＭＨ＋）。
７−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７３３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．８８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２５（ＭＨ＋）。
７−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７３４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０７（ＭＨ＋）。
７−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７３５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．４１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４３（ＭＨ＋）。
７−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７３６）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.88 (dd, J = 7.1, 0.9 Hz, 1H), 8.78 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.49 (s,1H), 8.07 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 1.9, 0.9 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 6.2, 2.8 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 7.9, 4.8 Hz, 1H), 7.46 (ddd, J = 8.8, 4.4, 2.8 Hz, 1H), 7.09 (dd, J = 9.6, 8.9 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 7.1, 1.9 Hz, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．１０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ＭＨ＋ ３２５．
７−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７３７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ 分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０５ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン（化合物７３８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１７ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン（化合物７３９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．６３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１９ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン（化合物７４０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．０６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３７ ＭＨ＋。
６−（２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン（化合物７４１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．０３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３９ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン（化合物７４２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３７ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン（化合物７４３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．５６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５５ ＭＨ＋。
Ｎ−（（７Ｒ，８ａＳ）−５，５−ジメチルオクタヒドロインドールｉｚｉｎ−７−イル）−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７４４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４９８ ＭＨ＋。
Ｎ−（（７Ｒ，８ａＳ）−５，５−ジメチルオクタヒドロインドールｉｚｉｎ−７−イル）−５−（２−（４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７４５）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.71 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.61 - 8.57 (m, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.18 (dd, J = 2.1, 0.9 Hz, 1H), 8.02 - 7.79 (m, 2H), 7.52 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.0, 2.3 Hz, 1H), 7.13 - 6.87 (m, 2H), 6.58 (dd, J = 7.2, 2.1 Hz, 1H), 4.18 - 3.89 (m, 1H), 2.84 (td, J = 8.5, 3.3 Hz, 1H), 2.44 - 2.35 (m, 2H), 2.28 (q, J = 8.5 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H), 1.95 (d, J = 11.7 Hz, 1H), 1.87 - 1.71 (m, 1H), 1.69 - 1.54 (m, 3H), 1.46 - 1.26 (m, 2H), 1.08 (s, 3H), 0.95 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.10。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４９８ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７４６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０７ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７４７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．１０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２５ ＭＨ＋。
６−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７４８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０５ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７４９）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.01 (dd, J = 1.8, 1.0 Hz, 1H), 8.77 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.08 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.86 (dd, J = 8.5, 7.4 Hz, 1H), 7.76 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.41 (dd, J = 9.1 Hz, 0.9 Hz, 1H)), 7.37 (app t, J = 9.3 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -111.06 (q, J = 9.0 Hz), -111.78 (q, J = 8.8 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．４３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４３ ＭＨ＋。
２−（５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（化合物７５０）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.63 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.59 - 7.51 (m, 1H), 7.50 - 7.43 (m, 2H), 7.38 (dd, J = 8.0, 2.2 Hz, 1H), 7.20 (br s, 1H), 7.06 (dd, J = 8.7, 1.7 Hz, 1H), 6.99 - 6.82 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 2.13 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.90 (s)。ＬＣＭＳ：ｒ ４．３３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６１ ＭＨ＋。
２−（５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−インダゾール−２−イル）アセトアミド（化合物７５１）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.63 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.33 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.83 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.72 - 7.61 (m, 2H), 7.48 - 7.43 (m, 2H), 7.43 - 7.40 (m, 1H), 7.36 - 7.29 (m, 1H), 6.98 (ddd, J = 7.7, 5.2, 2.1 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 6.87 (dd, J = 8.9, 1.6 Hz, 1H), 5.07 (s, 2H), 2.15 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．１８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６１ ＭＨ＋。
２−（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（化合物７５２）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.66 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.03 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.61 (br s, 1H), 7.59 (dd, J = 8.3, 0.8 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 2H), 7.36 (dd, J = 7.8, 2.2 Hz, 1H), 7.16 (br s, 1H), 6.97 (ddd, J = 7.5, 5.3, 2.1 Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 9.6, 8.5 Hz, 1H), 6.76 (dd, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 5.01 (s, 2H), 2.21 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６１ ＭＨ＋。
２−（６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（化合物７５３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８１ ＭＨ＋。
２−（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−インダゾール−２−イル）アセトアミド（化合物７５４）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.65 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.30 (s, 1H), 7.87 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.57 (dd, J = 8.6, 0.9 Hz, 1H), 7.52 (q, J = 1.1 Hz, 1H), 7.51 - 7.37 (m, 2H), 7.29 (s, 1H), 7.01 (ddd, J = 7.8, 5.2, 2.4 Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 9.7, 8.5 Hz, 1H), 6.68 (dd, J = 8.6, 1.5 Hz, 1H), 5.07 (s, 2H), 2.14 (s 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６１ ＭＨ＋。
２−（６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−インダゾール−２−イル）アセトアミド（化合物７５５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８１ ＭＨ＋。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７５６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．５８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０４ ＭＨ＋。
５−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７５７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８６ ＭＨ＋。
５−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７５８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．７１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２４ ＭＨ＋。
５−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７５９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０６ ＭＨ＋。
５−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７６０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．４８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４２ ＭＨ＋。
５−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７６１）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.73 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.56 (dt, J = 7.2, 1.0 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.65 - 7.57 (m, 2H), 7.56 (dd, J = 2.0, 1.0 Hz, 1H), 7.44 (ddd, J = 8.8, 4.4, 2.8 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 9.6, 8.9 Hz, 1H), 6.60 (dd, J = 7.2, 2.0 Hz, 1H), 6.57 (dd, J = 2.3, 0.9 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.44 (dt, J = 10.1, 5.4 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．１３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２４ ＭＨ＋。
１−（６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）エタン−１−オン（化合物７６２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．５８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６６ ＭＨ＋。
１−（６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）エタン−１−オン（化合物７６３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４８ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−３−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物７６４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３８ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）−３−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物７６５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２０ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−３−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物７６６）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.73 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.20 (dd, J = 1.8, 1.0 Hz, 1H), 8.07 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.82 (dd, J = 8.4, 7.4 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.50 - 7.28 (m, 3H), 6.91 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 2.37 (s, 3H). ). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -111.47 (q, J = 9.0 Hz), -111.57 (q, J = 8.8 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５６ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−３−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物７６７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３８ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物７６８）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.67 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.91 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.60 - 7.46 (m, 4H), 7.28 - 7.09 (m, 2H), 6.90 (dd, J = 8.3, 1.7 Hz, 1H), 3.79 (s, 3H). ). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.66 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３８ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物７６９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．１０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２０ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７７０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２５ ＭＨ＋。
６−（２−（２，５−ジクロロフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７７１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．３０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４１ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７７２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．９１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２５ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−２−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７７３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２１ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７７４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．７５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２１ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−５−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７７５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２１ ＭＨ＋。
６−（２−（３，５−ジクロロフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７７６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．８０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４１ ＭＨ＋。
６−（２−（３，４−ジメチルフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７７７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０１ ＭＨ＋。
６−（２−（２，４−ジクロロフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７７８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４１ ＭＨ＋。
６−（２−（３−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７７９）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.99 (dd, J = 1.9, 0.9 Hz, 1H), 8.77 (ddd, J = 4.9, 1.7, 0.6 Hz, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.11 (dt, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 9.3, 0.9 Hz, 1H), 7.61 (ddd, J = 7.9, 4.9, 0.9 Hz, 1H), 7.29 (ddd, J = 9.2, 1.8, 0.6 Hz, 1H), 7.23 - 7.10 (m, 1H), 7.05 - 6.96 (m, 1H), 6.92 - 6.83 (m, 2H), 3.62 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０３ ＭＨ＋。
６−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７８０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５７ ＭＨ＋。
６−（２−フェニルピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物７８１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２７３ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物７８２）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.66 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 7.88 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.60 - 7.45 (m, 4H), 7.27 - 7.10 (m, 2H), 7.01 (dd, J = 8.4, 1.7 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.47 - -117.92 (m)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．３５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２４ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物７８３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．００分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０６ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物７８４）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.68 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.97 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 8.4, 7.3 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.53 - 7.45 (m, 2H), 7.29 (t, J = 9.6 Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 8.3, 1.7 Hz, 1H), 3.76 (s, 3H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -111.26 (q, J = 8.5 Hz), -112.11 (q, J = 8.9 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５６ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物７８５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３８ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（化合物７８６）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 11.33 (s, 1H), 8.63 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 7.82 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 8.3, 0.8 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 7.7, 4.7 Hz, 1H), 7.38 (ddd, J = 7.5, 2.2, 1.2 Hz, 1H), 7.05 (dd, J = 1.4, 0.8 Hz, 1H), 7.02 - 6.93 (m, 1H), 6.90 (dd, J = 9.7, 8.5 Hz, 1H), 6.63 (dd, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 5.27 (s, 2H), 2.13 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．１３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１９ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（化合物７８７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３３ ＭＨ＋。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（化合物７８８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１９ ＭＨ＋。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（化合物７８９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３３ ＭＨ＋。
（Ｓ）−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（ｑｕｉｎｕｃｌｉｄｉｎ−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７９０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５６ ＭＨ＋。
（Ｒ）−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（ｑｕｉｎｕｃｌｉｄｉｎ−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７９１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５６ ＭＨ＋。
（Ｓ）−５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（ｑｕｉｎｕｃｌｉｄｉｎ−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７９２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５６ ＭＨ＋。
（Ｒ）−５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（ｑｕｉｎｕｃｌｉｄｉｎ−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７９３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４５６ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−アミン（化合物７９４）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.67 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 7.87 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.40 - 7.25 (m, 2H), 7.02 - 6.82 (m, 3H), 6.35 (s, 2H), 2.13 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.64 (app s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２０ ＭＨ＋。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−アミン（化合物７９５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２０ ＭＨ＋。
５−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−アミン（化合物７９６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．９８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４０ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−アミン（化合物７９７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．１５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４０ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−アミン（化合物７９８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．７６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２１ ＭＨ＋。
５−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−３−アミン（化合物７９９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．５３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２２ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（化合物８００）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３９ ＭＨ＋。
５−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン（化合物８０１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３９ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（テトラヒドロ−１Ｈ−ピロールｉｚｉｎ−７ａ（５Ｈ）−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物８０２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７０ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−（テトラヒドロ−１Ｈ−ピロールｉｚｉｎ−７ａ（５Ｈ）−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物８０３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４８４ ＭＨ＋。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（（テトラヒドロ−１Ｈ−ピロールｉｚｉｎ−７ａ（５Ｈ）−イル）メチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物８０４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７０ ＭＨ＋。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−（テトラヒドロ−１Ｈ−ピロールｉｚｉｎ−７ａ（５Ｈ）−イル）エチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物８０５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．３８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４８４ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（化合物８０６）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.73 (app dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 2H), 8.53 (app d, J = 2.7 Hz, 2H), 8.15 (s, 2H), 7.99 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.39 (ddt, J = 7.7, 2.1, 1.0 Hz, 1H), 6.99 - 6.93 (m, 2H), 2.16 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.12 (dd, J = 9.1, 6.4 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３２ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン（化合物８０７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５２ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物８０８）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.87 (s, 1H), 8.80 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.21 (dd, J = 2.1, 0.7 Hz, 1H), 8.14 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.86 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.77 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 7.7, 4.8 Hz, 1H), 7.45 (ddd, J = 7.6, 2.4, 1.0 Hz, 1H), 7.06 (ddd, J = 7.8, 5.0, 2.3 Hz, 1H), 6.94 (dd, J = 9.6, 8.5 Hz, 1H), 2.14 (s, 3H), 1.96 (app s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.60 (app s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１８ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８０９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１９ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８１０）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.78 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.53 (s, 1H), 7.99 - 7.92 (m, 1H), 7.72 (dd, J = 9.2, 0.8 Hz, 1H), 7.64 - 7.55 (m, 2H), 7.45 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 7.24 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 7.16 (ddd, J = 8.6, 4.9, 2.1 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -116.72 (app td, J = 8.3, 5.1 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．１５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３９ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８１１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．７１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２１ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８１２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．３５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３９ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８１３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．６５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５７ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８１４）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.92 (s, 1H), 8.79 (ddd, J = 4.9, 1.7, 0.8 Hz, 1H), 8.47 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.97 (ddd, J = 7.7, 1.7, 0.9 Hz, 1H), 7.67 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 7.60 (ddd, J = 7.7, 4.9, 0.9 Hz, 1H), 7.43 (ddd, J = 7.6, 2.3, 1.0 Hz, 1H), 7.09 (ddd, J = 8.5, 5.1, 2.3 Hz, 1H), 6.97 (dd, J = 9.7, 8.6 Hz, 1H), 2.12 (s, 3H), 1.92 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.35 (app s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１９ ＭＨ＋。
Ｎ−（２−Ａｃｅｔａｍｉｄｏエチル）−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物８１５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３２ ＭＨ＋。
Ｎ−（３−Ａｃｅｔａｍｉｄｏプロピル）−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物８１６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４６ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−（２−オキソオキサゾリｄｉｎ−３−イル）エチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物８１７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．１６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４６０ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物８１８）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.73 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.25 - 8.18 (m, 1H), 8.00 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.83 - 7.66 (br s, 2H), 7.66 - 7.56 (m, 2H), 7.48 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.45 - 7.35 (m, 2H), 7.02 (dd, J = 9.6, 8.8 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.11 - -117.25 (app m)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５１ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（化合物８１９）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.73 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.21 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.80 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.75 (br s,2H), 7.63 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 8.6, 1.9 Hz, 1H), 7.31 (t, J = 9.7 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -111.32 (q, J = 8.8 Hz), -111.57 (q, J = 8.9 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６９ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−４−メトキシキナゾリン（化合物８２０）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.78 (s, 1H), 8.75 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.05 (dd, J = 8.6, 1.6 Hz 1H), 8.00 (dd, J = 2.1, 0.6 Hz, 1H), 7.79 (dd, J = 8.6, 0.6 Hz, 1H), 7.70 - 7.58 (m, 3H), 7.42 (ddd, J = 8.8, 4.4, 2.8 Hz, 1H), 7.03 (dd, J = 9.6, 8.9 Hz, 1H), 4.09 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.61 (ddd, J = 10.1, 6.3, 4.4 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．９１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６６ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−４−メトキシキナゾリン（化合物８２１）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.79 (s, 1H), 8.75 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.06 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 2.1, 0.6 Hz, 1H), 7.86 (d, J = 7.4 Hz,1H), 7.81 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.70 - 7.57 (m, 2H), 7.32 (t, J = 9.7 Hz, 1H), 4.10 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -111.35 (q, J = 8.9 Hz), -111.82 (q, J = 8.7 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．２６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８４ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４（３Ｈ）−オン（化合物８２２）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 12.25 (br, 1H), 8.73 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 8.00 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.92 (dd, J = 1.7, 1.0 Hz, 1H), 7.67 - 7.53 (m, 4H), 7.42 (ddd, J = 8.9, 4.4, 2.8 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 9.6, 8.8 Hz, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．５３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５２ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４（３Ｈ）−オン（化合物８２３）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 12.28 (s, 1H), 8.73 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 8.01 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.93 (t, J = 1.4 Hz, 1H), 7.83 (dd, J = 8.5, 7.3 Hz, 1H), 7.63 - 7.59 (m, 1H), 7.58 (d, J = 1.4 Hz, 2H), 7.36 (t, J = 9.6 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -111.43 (q, J = 9.0 Hz), -111.78 (q, J = 8.7 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．８３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７０ ＭＨ＋。
２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−３，４’−ビピリジン（化合物８２４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２７３ ＭＨ＋。
６−（２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８２５）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.00 (dd, J = 1.8, 0.9 Hz, 1H), 8.70 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.50 (s, 1H), 7.97 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 9.2, 0.9 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 9.2, 1.8 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 2.78 (q, J = 8.1 Hz, 4H), 1.96 (p, J = 7.5 Hz, 2H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８４分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１３ ＭＨ＋。
６−（２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル（化合物８２６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３７ ＭＨ＋。
６−（２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物８２７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．８１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１２ ＭＨ＋。
３−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソｌ−５−イル）−２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）ピリジン（化合物８２８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．０６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１６ ＭＨ＋。
４−（２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）ピリジン−３−イル）キノロン（化合物８２９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．７８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２３ ＭＨ＋。
６−（２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物８３０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．６８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２９ ＭＨ＋。
６−（２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）ピリジン−３−イル）キノキサリン（化合物８３１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３９分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２４ ＭＨ＋。
５−（［３，４’−ビピリジン］−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（化合物８３２）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.76 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.53 - 8.45 (m, 2H), 7.94 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.63 - 7.52 (m, 2H), 7.48 (dd, J = 8.0, 0.8 Hz, 1H), 7.24 - 7.16 (m, 3H), 3.09 - 2.92 (m, 2H), 2.62 (d, J = 11.8 Hz, 2H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．６１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８７ ＭＨ＋。
２−（３−メチル−１Ｈ−インデン−６−イル）−３，４’−ビピリジン（化合物８３３）。ＭｅＭｇＢｒ［２ｍＬ，１．４Ｍ トルエン／ＴＨＦ（７５：２５）溶液］を、アルゴン下にて−７８℃で、撹拌した５−（［３，４’−ビピリジン］−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（１７５ｍｇ）のＴＨＦ（４ｍＬ）溶液に加えた。ＭｅＭｇＢｒの添加が完了した後、反応液を３０分間撹拌し、室温に昇温させた。１時間後、５−（［３，４’−ビピリジン］−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンが５−（［３，４’−ビピリジン］−２−イル）−１−メチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オールに完全に消費されたことが観察された。続いて、反応液を氷浴内で冷却し、濃ＨＣｌ（５ｍＬ）で３０分間かけてクエンチした。冷却器を取り外し、反応を温度に昇温させた。４時間後、反応混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）およびＮａＨＣＯ３水溶液（１５ｍＬ）で希釈した。水層を廃棄し、有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム１２ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），溶出溶媒として３０〜５０〜７０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、油状物として２−（３−メチル−１Ｈ−インデン−６−イル）−３，４’−ビピリジンを得た。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４７分（Ａ）、純度９５％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８５（ＭＨ＋）。
ｒａｃ−５−（［３，４’−ビピリジン］−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール（化合物８３４）。水素化ホウ素ナトリウム（２１ｍｇ）を、撹拌した５−（［３，４’−ビピリジン］−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（１６２ｍｇ）のＭｅＯＨ（４ｍＬ）溶液に加えた。反応混合物を濃縮し、ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチした。得られた固体をＣＨ２Ｃｌ２（２ｘ２０ｍＬ）中に抽出した。集めた有機層をＭｇＳＯ４上で撹拌し、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー精製をし（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム１２ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），溶出溶媒として５０〜７５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、白色固体としてｒａｃ−５−（［３，４’−ビピリジン］−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オールを得た（１７０ｍｇ）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.69 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.48 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 7.85 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.25 - 7.11 (m, 4H), 7.00 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 5.29 - 5.20 (m, 1H), 5.00 (q, J = 6.4 Hz, 1H), 2.81 (ddd, J = 16.0, 8.7, 3.9 Hz, 1H), 2.61 (dt, J = 15.9, 8.0 Hz, 1H), 2.36 - 2.21 (m, 1H), 1.74 (dtd, J = 12.8, 8.2, 6.3 Hz, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．８１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８９（ＭＨ＋）。
（Ｅ／Ｚ）−５−（［３，４’−ビピリジン］−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンオキシム（化合物８３５）。５−（［３，４’−ビピリジン］−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（１６２ｍｇ）、ＮＨ２ＯＨ．ＨＣｌ（５５ｍｇ）およびＮａＯＡｃ（８４ｍｇ）を、ＥｔＯＨ（３ｍＬ）中で撹拌し、８０℃で４時間加熱した。反応混合物を水で希釈し、固体をろ過した 固体を水で洗浄し、乾燥し、白色固体として１３０ｍｇの（Ｅ／Ｚ）−５−（［３，４’−ビピリジン］−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オンオキシムを得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 10.93 (s, 1H), 8.71 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.50 - 8.45 (m, 2H), 7.88 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.41 - 7.33 (m, 2H), 7.23 - 7.16 (m, 2H), 7.05 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 2.97 - 2.83 (m, 2H), 2.76 (ddd, J = 9.7, 5.3, 2.1 Hz, 2H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．５６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０２ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キノリン−４−アミン（化合物８３６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３０ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キノリン−４−アミン（化合物８３７）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.72 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.36 - 8.28 (m, 2H), 7.96 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 9.9 Hz, 2H), 7.66 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.61 - 7.54 (m, 2H), 7.38 (dt, J = 8.8, 1.6 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 9.3, 8.6 Hz, 1H), 7.13 (ddd, J = 8.6, 4.8, 2.2 Hz, 1H), 6.64 (dd, J = 6.0, 1.3 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.19 (td, J = 8.3, 4.9 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５０ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−４−メトキシキノリン（化合物８３８）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.72 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 8.68 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.07 (dd, J = 2.1, 0.6 Hz, 1H), 7.92 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 8.7, 0.6 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 7.7, 4.7 Hz, 1H), 7.41 - 7.36 (m, 1H), 7.33 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 5.3 Hz, 1H), 6.98 - 6.84 (m, 2H), 4.01 (s, 3H), 2.12 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.46 - -118.69 (m)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．３０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４５ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−４−メトキシキノリン（化合物８３９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６５ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−４−メトキシキノリン（化合物８４０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６５ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）−４−メトキシキノリン（化合物８４１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４７ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−４−メトキシキノリン（化合物８４２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．５２分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８３ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物８４３）。濃Ｈ２ＳＯ４を、撹拌したＴＦＡに室温で５分間かけて滴下した。酸混合物から煙が消失した後、６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル（８７０ｍｇ）を全量、均一な溶液に一度に加えた。追加のＴＦＡおよび濃Ｈ２ＳＯ４を、不均一な反応混合物に連続して加えた。６時間後、反応混合物を氷／水に加え、撹拌した。均一な溶液をＮａＯＨ水溶液（５０％）で塩基性化した。得られた不均一なスラリーをろ過し、乾燥した。続いて、白色固体をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム２４ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），７０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン−３％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＨ）、６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミドを得た（７２０ｍｇ）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.48 (s, 1H), 8.72 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.33 (s, 1H), 7.97 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.61 - 7.57 (m, 1H), 7.55 (dd, J = 7.9, 4.9 Hz, 1H), 7.52-7.48 (br s, 2H), 7.26 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 9.4, 1.9 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.01 (q, J = 7.5, 7.1 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６７ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物８４４）。６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド（２９０ｍｇ）およびＤＭＦ．ＤＭＡ（５ｍＬ）を９５℃で加熱し、スクリューキャップをしたバイアル内で一晩撹拌した。均一な淡黄色反応混合物を室温に冷却し、不均一なスラリーをロータリーエバポレーターにより真空下で濃縮した。灰色がかった白色固体残渣をスクリューキャップをしたバイアルに入れ、ＡｃＯＨ（３ｍＬ）、続いてＮ２Ｈ４．Ｈ２Ｏ（０．０５ｍＬ）を３分間かけて滴下して処理し、９０℃で１時間加熱した。均一な反応混合物を濃縮し、氷／水で希釈し、得られた懸濁液を室温に昇温させた。ろ過し、集めた固体をＮａＨＣＯ３水溶液で中和し、再びろ過し、灰色がかった白色固体として６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを得た（２２０ｍｇ）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 14.03 (br s , 1H), 9.46 (dd, J = 1.9, 1.0 Hz, 1H), 8.79 - 8.70 (m, 1H), 8.70 - 8.52 (m, 1H), 8.18 (s, 1H), 8.02 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.67 (dd, J = 6.2, 1.4 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 9.3, 1.0 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.27 - 7.20 (m, 1H), 7.04 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -114.49 - -119.56 (m)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３９１ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−３−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物８４５）。アミノアセトアルデヒド（０．２ｍＬ，０．１９３ｇ，１．７２ｍｍｏｌ）を、アルゴン下にて、乾燥ＴＨＦ（８ｍＬ）に加え、均一な溶液を−７８℃に冷却し、５分間撹拌した。ｎ−ＢｕＬｉ（１．２ｍＬ，１．６Ｍ ヘキサン溶液，１．９７ｍｍｏｌ）を１０分間かけて滴下し、３０分間撹拌した。乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解した６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル（０．３ｇ，０．８６ｍｍｏｌ）を上記の均一な薄黄色溶液に加えた。赤色溶液を冷却し、０℃で２時間撹拌した。続いて、暗色反応混合物をロータリーエバポレーターにより真空下で濃縮し、６Ｎ ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）で処理し、撹拌し、９０℃で２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、ＮａＯＨ水溶液で中和し、ＣＨ２Ｃｌ２中に抽出した。ワークアップをし、分取ＨＰＬＣにより精製し、（６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリルを得た（１２０ｍｇ）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 12.70 (s, 1H), 9.73 (s, 1H), 8.73 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.00 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 7.62 - 7.50 (m, 3H), 7.34 - 7.18 (m, 3H), 7.02 (dd, J = 9.3, 1.9 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.11 (q, J = 7.3 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３９０ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キノリン−４−カルボキサミド（化合物８４６）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.99 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 8.76 (dd, J = 5.0, 1.6 Hz, 1H), 8.24 (t, J = 2.2 Hz, 2H), 8.09 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.95 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.90 (s, 2H), 7.71 - 7.58 (m, 2H), 7.44 (ddd, J = 11.6, 8.1, 2.0 Hz, 2H), 7.06 - 6.87 (m, 1H), 2.14 (d, J = 1.9 Hz, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.44 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．１１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５８ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キノリン−４−カルボキサミド（化合物８４７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７８ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）キノリン−４−カルボキサミド（化合物８４８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．３６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６０ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キノリン−４−カルボキサミド（化合物８４９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７８ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キノリン−４−カルボキサミド（化合物８５０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３９６ ＭＨ＋。
７−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン（化合物８５１）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.20 (t, J = 0.8 Hz, 1H), 8.76 (ddd, J = 4.8, 1.6, 0.6 Hz, 1H), 8.47 (dt, J = 7.2, 0.9 Hz, 1H), 8.05 (ddd, J = 7.9, 1.7, 0.6 Hz, 1H), 7.70 - 7.59 (m, 3H), 7.46 (dddd, J = 8.9, 4.3, 2.8, 0.6 Hz, 1H), 7.11 (ddd, J = 9.5, 8.8, 0.6 Hz, 1H), 6.76 (ddd, J = 7.1, 1.6, 0.6 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -115.57 - -119.56 (m)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．００分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２５ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−３−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物８５２）。１−（６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）エタン−１−オン（３００ｍｇ）およびＤＭＦ．ＤＭＡ（５ｍＬ）９５℃で加熱し、スクリューキャップをしたバイアル内にて一晩撹拌した。反応混合物を濃縮し、半固体残渣をＥｔ２Ｏ／ヘキサン（１：１）で希釈した。固体をろ過し、乾燥した。エナミン（７５ｍｇ）およびヒドラジン（１．２当量）を、スクリューキャップをしたバイアル内にて、１００℃で１２時間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製した。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 13.02 (br s), 9.71 (dd, J = 1.8, 1.0 Hz, 1H), 8.79 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.06 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.89 (dd, J = 9.3, 0.9 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 7.3, 2.1 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 7.37 - 7.14 (m, 2H), 6.95 (d, J = 2.4 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -116.76 (q, J = 7.3 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３９０ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物８５３）。６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンは、６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−３−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンの調製と同様に、ＭｅＮＨＮＨ２およびエナミンを反応させることにより調製した。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.74 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.43 (dd, J = 1.7, 0.9 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.04 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.89 (dd, J = 9.4, 0.8 Hz, 1H), 7.73 (dt, J = 8.1, 1.1 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 9.3, 1.6 Hz, 1H), 7.31 - 7.21 (m, 2H), 6.74 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -116.76 (q, J = 7.3 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０９分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０４ ＭＨ＋。
７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−メトキシピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８５４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．７８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３５ ＭＨ＋。
７−（２−（３−クロロフェニル）−５−メトキシピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８５５）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.85 (dd, J = 7.1, 0.9 Hz, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.47 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 7.94 - 7.89 (m, 1H), 7.62 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 7.45 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.32 (ddd, J = 8.0, 2.2, 1.2 Hz, 1H), 7.22 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.12 (dt, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 3.94 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．４０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３７ ＭＨ＋。
７−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８５６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．７５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５５ ＭＨ＋。
７−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−メトキシピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８５７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．７１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７３ ＭＨ＋。
７−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−メトキシピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８５８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．７１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５５ ＭＨ＋。
７−（２−（３−（ジフルオロ−ｌ３−メチル）−ｌ２−フルオラニル）フェニル）−５−メトキシピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８５９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．０５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７２ ＭＨ＋。
７−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−フルオロピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８６０）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.87 (dd, J = 7.0, 0.9 Hz, 1H), 8.77 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.53 (s, 1H), 8.07 (dd, J = 9.3, 2.8 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 1.9, 0.9 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 7.3, 2.2 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 9.3, 8.6 Hz, 1H), 7.19 (ddd, J = 8.6, 4.9, 2.2 Hz, 1H), 6.88 (dd, J = 7.1, 1.9 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -116.71 (ddd, J = 9.4, 7.3, 4.8 Hz), -129.02 (d, J = 9.2 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．２８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４３ ＭＨ＋。
７−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８６１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．３０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６１ ＭＨ＋。
７−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８６２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．０８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４３ ＭＨ＋。
７−（２−（３−（（ジフルオロ−ｌ３−メチル）−ｌ２−フルオラニル）フェニル）−５−フルオロピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８６３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．５５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７０ ＭＨ＋。
７−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メチルピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８６４）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.85 (dd, J = 7.0, 0.9 Hz, 1H), 8.60 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.52 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.65 (dd, J = 7.3, 2.1 Hz, 1H), 7.27 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 7.19 (ddd, J = 8.5, 4.9, 2.2 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 7.1, 1.8 Hz, 1H), 2.42 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -116.87 (dd, J = 7.6, 3.3 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．８６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３９ ＭＨ＋。
７−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−メチルピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８６５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．６５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５７ ＭＨ＋。
７−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−メチルピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８６６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３９ ＭＨ＋。
７−（２−（３−（（ジフルオロ−ｌ３−メチル）−ｌ２−フルオラニル）フェニル）−５−メチルピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８６７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５６ ＭＨ＋。
７−（２−（３−クロロフェニル）−５−メチルピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８６８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２１ ＭＨ＋。
６−（２−（２，５−ジクロロフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物８６９）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.37 (s, 1H), 8.70 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.05 (dd, J = 1.8, 0.6 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 8.4, 0.6 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 2.5, 0.6 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 8.6, 0.6 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 8.5, 1.8 Hz, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．３８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５６ ＭＨ＋。
６−（２−（２，５−ジクロロフェニル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物８７０）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.67 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.33 (s, 1H), 7.98 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 7.9, 4.7 Hz, 1H), 7.54 - 7.48 (m, 3H), 7.41 - 7.30 (m, 2H), 6.99 (dd, J = 8.4, 1.7 Hz, 1H), 3.75 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５４ ＭＨ＋。
６−（２−（２，５−ジクロロフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物８７１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４０ ＭＨ＋。
６−（２−（２，５−ジクロロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物８７２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４０ ＭＨ＋。
７−（２−（２，５−ジクロロフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８７３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４１ ＭＨ＋。
７−（２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８７４）。１７ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．８８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２７ ＭＨ＋。
７−（２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８７５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．１５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２７ ＭＨ＋。
７−（２−（２−クロロ−５−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８７６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．４０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２１ ＭＨ＋。
７−（２−（４，５−ジフルオロ−２−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８７７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２３ ＭＨ＋。
７−（２−（２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８７８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．１８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５５ ＭＨ＋。
７−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８７９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４１ ＭＨ＋。
７−（２−（３−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８８０）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.87 - 8.74 (m, 2H), 8.51 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 8.15 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 2.1, 1.1 Hz, 1H), 7.67 (dd, J = 7.8, 5.0 Hz, 1H), 7.18 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.02 (dt, J = 2.8, 1.5 Hz, 1H), 6.95 - 6.80 (m, 3H), 3.62 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０３ ＭＨ＋。
７−（２−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８８１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３７ ＭＨ＋。
７−（２−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８８２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５７ ＭＨ＋。
７−（２−（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８８３）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.83 (dd, J = 7.0, 1.0 Hz, 1H), 8.78 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.51 (s, 1H), 8.09 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 2.0, 1.0 Hz, 1H), 7.62 (ddd, J = 7.8, 4.8, 0.8 Hz, 1H), 7.32 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.24 - 7.07 (m, 4H), 6.85 (dd, J = 7.1, 1.9 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -82.56 (d, J = 73.8 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３９ ＭＨ＋。
７−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物８８４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．８３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７５ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル−１−オキシ）キナゾリン−４−アミン（化合物８８５）。４−クロロ−６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン（７５ｍｇ）、ＥｔＯＨ、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジニルオキシおよびｉ−Ｐｒ２ＮＥｔを、スクリューキャップをしたバイアルに連続して加え、撹拌し、９０℃で３日間加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣにより精製し、淡桃色固体を得た。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．８５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ５０５ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルキナゾリン−４−アミン（化合物８８６）。４−クロロ−６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン（７５ｍｇ）、ＭｅＮＨ２の２Ｍ ＴＨＦ（２ｍＬ）溶液およびｉ−ＰｒＯＨ（３ｍＬ）を加熱し、スクリューキャップをしたバイアル内にて、６５℃で１２時間撹拌した。不均一な反応混合物を冷却し、ろ過した。漏斗上の固体を水で洗浄し、乾燥し、白色固体として６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルキナゾリン−４−アミンを得た（５３ｍｇ）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.72 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.31 (q, J = 4.7 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.61 - 7.50 (m, 3H), 7.36 (dd, J = 8.6, 1.9 Hz, 1H), 7.24 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 7.13 (ddd, J = 8.6, 4.8, 2.2 Hz, 1H), 2.98 (d, J = 4.4 Hz, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.17 (td, J = 8.6, 5.1 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６５ ＭＨ＋。
７−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１−メチルキノキサリン−２（１Ｈ）−オン（化合物８８７）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.73 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.30 - 8.18 (m, 1H), 8.01 (dt, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.62 (dt, J = 7.3, 1.5 Hz, 1H), 7.60 - 7.51 (m, 2H), 7.25 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 7.16 (ddd, J = 8.4, 4.8, 2.1 Hz, 1H), 7.07 (dd, J = 8.3, 1.7 Hz, 1H), 3.53 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.11 (td, J = 8.6, 5.1 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６６ ＭＨ＋。
７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−メチルキノキサリン−２（１Ｈ）−オン（化合物８８８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４６ ＭＨ＋。
７−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１−メチルキノキサリン−２（１Ｈ）−オン（化合物８８９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．６６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６６ ＭＨ＋。
７−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キノキサリン−２（１Ｈ）−オン（化合物８９０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．６３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５２ ＭＨ＋。
７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キノキサリン−２（１Ｈ）−オン（化合物８９１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３２ ＭＨ＋。
７−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キノキサリン−２（１Ｈ）−オン（化合物８９２）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 12.35 (s, 1H), 8.69 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.90 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.60 - 7.46 (m, 2H), 7.46 - 7.30 (m, 1H), 7.15 - 6.92 (m, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.11 - -117.91 (m)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．９３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５２ ＭＨ＋。
７−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］チアジアジン１，１−ジオキシド（化合物８９３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．５３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８８ ＭＨ＋。
７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］チアジアジン１，１−ジオキシド（化合物８９４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５０分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６８ ＭＨ＋。
７−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］チアジアジン１，１−ジオキシド（化合物８９５）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 12.35 (s, 1H), 8.69 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.90 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.60 - 7.50 (m, 2H), 7.39 (ddd, J = 8.7, 4.4, 2.9 Hz, 1H), 7.11 - 6.91 (m, 3H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.44 - -117.69 (m)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．８６分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８８ ＭＨ＋。
５−（２−（３−シクロプロピル−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（化合物８９６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．０３分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３１ ＭＨ＋。
エチル５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシレート（化合物８９７）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.86 (ddd, J = 4.8, 1.7, 0.6 Hz, 1H), 8.81 (dd, J = 4.4, 0.6 Hz, 1H), 8.44 (s, 1H), 8.12 (ddd, J = 7.8, 1.7, 0.6 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 7.7, 4.7 Hz, 1H), 7.38 - 7.25 (m, 2H), 6.94 - 6.85 (m, 2H), 4.27 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.08 (s, 3H), 1.29 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．８８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７６ ＭＨ＋。
エチル５−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシレート（化合物８９８）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.15 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 8.82 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.21 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.73 (dd, J = 7.3, 2.2 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 7.9, 4.8 Hz, 1H), 7.28 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 7.23 - 7.16 (m, 1H), 7.00 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 4.25 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.97 (s, 1H), 1.27 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．３８分（Ａ）、純度９５％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３９７ ＭＨ＋。
５−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキサミド（化合物８９９）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.25 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 8.83 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.27 (dd, J = 7.9, 1.7 Hz, 1H), 7.76 (dd, J = 7.2, 2.2 Hz, 1H), 7.66 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.28 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 3.86 - 3.66 (m, 1H), 2.67 (d, J = 11.7 Hz, 2H), 2.21 - 2.14 (m, 5H), 1.77 (d, J = 13.1 Hz, 2H), 1.52 - 1.33 (m, 2H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４８分（Ｂ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４６５ ＭＨ＋。
５−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニトリル（化合物９００）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.21 (dd, J = 7.3, 2.6 Hz, 1H), 8.89 - 8.77 (m, 2H), 8.31 - 8.17 (m, 1H), 7.79 - 7.71 (m, 1H), 7.69 - 7.59 (m, 1H), 7.29 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 7.24 - 7.14 (m, 1H), 7.04 (dd, J = 7.3, 2.7 Hz, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．０５分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５０ ＭＨ＋。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニトリル（化合物９０１）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.15 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 8.86 - 8.76 (m, 2H), 8.21 (dd, J = 7.9, 1.7 Hz, 1H), 7.66 - 7.53 (m, 3H), 7.06 - 6.98 (m, 1H), 6.87 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 2.20 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．８０分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３０ ＭＨ＋
４−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−２−メトキシピリミジン（化合物９０２）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.74 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.48 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 8.08 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 7.6, 2.1 Hz, 0H), 7.11 - 6.98 (m, 2H), 6.90 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 3.77 (s,3H), 2.18 (app d, J = 2.1 Hz, 2H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.09 (q, J = 8.0, 7.5 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０４分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９６（ＭＨ＋）。
４−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ピリミジン−２−アミン（化合物９０３）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.58 (s, 1H), 8.73 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.31 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 8.16 - 8.08 (m, 1H), 7.53 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 7.0, 2.3 Hz, 1H), 7.19 (s, 2H), 7.13 - 6.99 (m, 2H), 6.45 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 3.70 (s, 6H), 3.59 (s, 3H), 2.19 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.92 (d, J = 7.5 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．１４分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４７（ＭＨ＋）。
４−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）ピリミジン−２−アミン（化合物９０４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１７分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４２（ＭＨ＋）。
４−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−モルホリノフェニル）ピリミジン−２−アミン（化合物９０５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．９０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４２（ＭＨ＋）。
４−（（４−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド（化合物９０６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３６（ＭＨ＋）。
３−（（４−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル）アミノ）ベンゼンスルホンアミド（化合物９０７）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 10.02 (s, 1H), 8.75 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.42 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.11 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.65 (dt, J = 6.4, 2.5 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 7.3, 2.2 Hz, 1H), 7.40 - 7.31 (m, 2H), 7.27 (s, 2H), 7.17 - 6.95 (m, 2H), 6.67 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 2.20 (s, 3H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.92。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．５８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３６（ＭＨ＋）。
４−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（４−（ピペラジン−１−イル）フェニル）ピリミジン−２−アミン（化合物９０８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４１（ＭＨ＋）。
４−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（６−（ピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン（化合物９０９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４２（ＭＨ＋）。
５−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（化合物９１０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０５（ＭＨ＋）。
５−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（化合物９１１）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.90 (dd, J = 7.3, 0.9 Hz, 1H), 8.76 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.12 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.15 (dd, J = 3.9, 1.5 Hz, 2H), 7.01 (dd, J = 5.1, 1.5 Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 2.3, 0.9 Hz, 1H), 6.53 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 2.25 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８７（ＭＨ＋）。
５−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（化合物９１２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．５１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１３（ＭＨ＋）。
５−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン。（化合物９１３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．７１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４１（ＭＨ＋）
５−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（化合物９１４）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.00 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 8.79 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.23 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.15 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 7.4, 2.1 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 7.9, 4.9 Hz, 1H), 7.32 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 7.25 - 7.10 (m, 1H), 6.73 (d, J = 7.1 Hz, 2H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -116.52 - -116.67 (m)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．６８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２５（ＭＨ＋）。
５−（２−（２，４，５−トリフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（化合物９１５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．６６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２７（ＭＨ＋）。
５−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（化合物９１６）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.98 (dd, J = 7.3, 0.9 Hz, 1H), 8.79 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.23 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.15 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.64 - 7.54 (m, 2H), 7.41 (ddd, J = 8.0, 2.2, 1.1 Hz, 1H), 7.29 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.16 (dt, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 6.74 (dd, J = 2.4, 0.9 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 7.3 Hz, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．１６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０７（ＭＨ＋）。
５−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（化合物９１７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．８６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２５（ＭＨ＋）。
５−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（化合物９１８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．１８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４３（ＭＨ＋）。
４−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピリミジン−２−アミン（化合物９１９）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.69 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 7.4, 1.6 Hz, 1H), 7.18 - 6.95 (m, 2H), 6.70 (s, 2H), 6.20 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 2.19 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -118.16 (q, J = 7.7 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８１ ＭＨ＋。
５−（２−（２，５−ジクロロフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（化合物９２０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．０６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４２ ＭＨ＋。
５−（２−（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（化合物９２１）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.95 (dd, J = 7.3, 0.9 Hz, 1H), 8.80 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.14 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.43 - 7.28 (m, 1H), 7.21 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 7.19 - 7.11 (m, 3H), 6.73 (dd, J = 2.3, 0.9 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 7.3 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -82.40 (d, J = 73.8 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９５分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３８ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（化合物９２２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０６（ＭＨ＋）。
６−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（化合物９２３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．１３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８８（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（化合物９２４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１４（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（化合物９２５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．９５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４２（ＭＨ＋）。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン（化合物９２６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０５（ＭＨ＋）。
６−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン（化合物９２７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．２５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８７（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−シクロプロピルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン（化合物９２８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１３（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン（化合物９２９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４１（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物９３０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３８ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物９３１）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.87 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 8.84 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.14 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.90 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.61 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.53 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.36 (dt, J = 7.6, 2.0 Hz, 1H), 7.23 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.18 (dt, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 2.00 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２０ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物９３２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３８ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物９３３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５６ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン（化合物９３４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０５ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン（化合物９３５）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.76 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.26 (dt, J = 1.2, 0.6 Hz, 1H), 8.08 (ddd, J = 7.8, 1.7, 0.5 Hz, 1H), 7.97 (dt, J = 9.4, 0.6 Hz, 1H), 7.76 (dd, J = 1.2, 0.5 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 7.3, 2.3 Hz, 1H), 7.56 (ddd, J = 7.8, 4.8, 0.5 Hz, 1H), 7.25 (dd, J = 9.3, 8.6 Hz, 1H), 7.14 (dddd, J = 8.6, 4.8, 2.2, 0.5 Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 9.5, 0.5 Hz, 1H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -116.49 (td, J = 8.3, 4.9 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２５ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン（化合物９３６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０７ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン（化合物９３７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２５ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン（化合物９３８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４３ ＭＨ＋。
８−フルオロ−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物９３９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２３ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−８−フルオロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物９４０）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.95 (t, J = 1.0 Hz, 1H), 8.75 (ddd, J = 4.8, 1.7, 0.6 Hz, 1H), 8.61 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.04 (ddd, J = 7.8, 1.7, 0.6 Hz, 1H), 7.70 (ddd, J = 7.3, 1.9, 0.6 Hz, 1H), 7.58 (ddd, J = 7.8, 4.8, 0.6 Hz, 1H), 7.42 (ddd, J = 11.1, 1.4, 0.6 Hz, 1H), 7.35 - 7.17 (m, 2H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -116.75 (td, J = 8.1, 5.6 Hz), -130.02 (d, J = 11.2 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．５５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４３ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）−８−フルオロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物９４１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．１３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２５ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−８−フルオロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物９４２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．７５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４３ ＭＨ＋。
７−クロロ−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物９４３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．５６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３８ ＭＨ＋。
７−クロロ−６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物９４４）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.99 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 8.82 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.19 (dd, J = 1.8, 0.8 Hz, 1H), 8.08 (t, J = 0.8 Hz, 1H), 8.04 (t, J = 1.4 Hz, 1H), 7.92 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.73 - 7.67 (m, 1H), 7.66 - 7.56 (m, 1H), 7.26 (app d, J = 1.3 Hz, 1H), 7.24 (app q, J = 1.0 Hz, 1H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -116.57 (q, J = 7.0 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５９ ＭＨ＋。
７−クロロ−６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物９４５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４１ ＭＨ＋。
７−クロロ−６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物９４６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５９ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボニトリル（化合物９４７）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.78 (ddd, J = 4.8, 1.7, 0.8 Hz, 1H), 8.55 (s, 1H), 8.15 (dd, J = 9.5, 0.9 Hz, 1H), 8.10 (ddd, J = 7.8, 1.7, 0.8 Hz, 1H), 7.59 - 7.52 (m, 2H), 7.41 (dd, J = 7.7, 2.2 Hz, 1H), 7.08 (dd, J = 9.5, 0.9 Hz, 1H), 6.95 (dd, J = 9.6, 8.5 Hz, 1H), 2.13 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.44 (s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３４分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３０ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボニトリル（化合物９４８）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．５９分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５０ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボニトリル（化合物９４９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４３分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３２ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボニトリル（化合物９５０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３４分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５０ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボニトリル（化合物９５１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．５６分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６８ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン（化合物９５２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．６８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０６ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン（化合物９５３）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.84 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.34 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 8.19 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 7.2, 2.1 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 9.3, 8.5 Hz, 1H), 7.19 (ddd, J = 8.6, 4.8, 2.2 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -116.26 (ddd, J = 9.3, 7.3, 4.7 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．５０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２６ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン（化合物９５４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．１５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０８ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン（化合物９５５）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．４６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２６ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン（化合物９５６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．８５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４４ ＭＨ＋。
７−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−２−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］チアジアジン１，１−ジオキシド（化合物９５７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．９１分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０２ＭＨ＋。
７−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−２−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］チアジアジン１，１−ジオキシド（化合物９５８）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.71 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.97 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.61 - 7.50 (m, 2H), 7.44 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.37 (ddt, J = 7.5, 1.9, 0.8 Hz, 1H), 7.06 - 6.94 (m, 2H), 3.59 (s, 3H), 2.17 (s, 3H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -117.82 (app s)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８５分（Ａ）、純度９８％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８２ＭＨ＋。
７−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−２−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］チアジアジン１，１−ジオキシド（化合物９５９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．３１分（Ａ）、純度９８％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０２ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン（化合物９６０）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 12.60 (s, 1H), 8.77 (app ddd, J = 4.8, 1.7, 0.6 Hz, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.10 (app ddd, J = 7.8, 1.8, 0.7 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 8.6, 0.7 Hz, 1H), 7.65 - 7.55 (m, 2H), 7.48 (dd, J = 8.5, 0.6 Hz, 1H), 7.27 (app t, J = 9.0 Hz, 1H), 7.16 - 7.03 (m, 1H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -116.85 (app td, J = 9.0, 8.5, 4.9 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５３ ＭＨ＋。
６−（２−（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール（化合物９６１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．６７分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５５ＭＨ＋。
６−（２−（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン−３−イル）キノキサリン（化合物９６２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２３分（Ｂ）、純度９６％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５０ＭＨ＋。
６−（２−（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物９６３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．８９分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５２ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン（化合物９６４）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.77 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.27 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.94 (app d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.69 - 7.54 (m, 3H), 7.52 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 9.3, 8.6 Hz, 1H), 7.11 (ddd, J = 8.6, 4.7, 2.2 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -116.92 (ddd, J = 9.3, 7.3, 4.7 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５２ＭＨ＋。
５−（２−（３−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（化合物９６５）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.05 (dd, J = 7.3, 1.0 Hz, 1H), 8.82 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.27 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 8.21 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.67 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.55 (td, J = 8.5, 6.3 Hz, 1H), 7.39 (td, J = 8.8, 1.6 Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 7.3, 1.0 Hz, 1H), 6.62 (dd, J = 2.3, 0.9 Hz, 1H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -113.03 (ddd, J = 9.3, 6.3, 3.6 Hz), -115.55 (dd, J = 9.1, 3.3 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．２７分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４３ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キノキサリン（化合物９６６）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．６３分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５４ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（化合物９６７）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．３７分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５６ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−４−メトキシピリド［３，２−ｄ］ピリミジン（化合物９６８）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.86 (s, 1H), 8.80 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 8.8, 1.7 Hz, 1H), 7.77 - 7.46 (m, 3H), 7.22 (app t, J = 9.2 Hz, 1H), 7.07 (ddd, J = 8.6, 4.7, 2.2 Hz, 1H), 4.15 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -116.74 (ddd, J = 9.2, 7.2, 4.7 Hz)。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物９６９）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．１５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３９ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロフェニル）ピリジン−３−イル）−７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（Ｃｏｍｐｏｕｎｅ ９７０）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．７１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２１ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物９７１）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３９ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物９７２）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．５０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５７ ＭＨ＋。
４−（６−メチル−［２，３’−ビピリジン］−２’−イル）キノリン（化合物９７３）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．８０分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２９８（ＭＨ＋）。
６−（２−（３−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール）（化合物９７４）。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．１１分（Ｂ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５９ ＭＨ＋。
実施例８２
以下のさらなる２−クロロ−３−（ヘテロ）アリールピリジン化合物は、実質的に本明細書に記載のように調製した。
２−クロロ−３，４’−ビピリジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.68 (d, J = 5.7 Hz, 2H), 8.49 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 5.7 Hz, 2H)。
４−（２−クロロピリジン−３−イル）キノリン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.01 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 8.60 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.13 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.98 (dd, J = 7.5, 1.9 Hz, 1H), 7.81 (ddd, J = 8.4, 6.9, 1.4 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 7.5, 4.8 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 6.9, 1.3 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 8.1, 1.1 Hz, 1H)。
２’−クロロ−６−メチル−２，３’−ビピリジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.46 (dd, J = 4.8, 2.0 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.80 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.58 - 7.47 (m, 2H), 7.31 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 2.52 (s, 3H)。
２−（２−クロロピリジン−３−イル）−１，６−ナフチリジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.48 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.79 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 8.71 (dd, J = 8.6, 0.8 Hz, 1H), 8.57 (ddd, J = 4.8, 2.0, 0.7 Hz, 1H), 8.16 (ddd, J = 7.6, 1.9, 0.7 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 8.5, 0.6 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 7.63 (ddd, J = 7.6, 4.8, 0.7 Hz, 1H)。
２’−クロロ−［３，３’−ビピリジン］−６−アミン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.34 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.83 (dd, J = 7.6, 1.8 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 8.6, 2.5 Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 7.6, 4.7 Hz, 1H), 6.51 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.20 (s, 2H)。
６−（２−クロロピリジン−３−イル）−３−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.47 (dd, J = 5.2, 1.9 Hz, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.07 - 7.97 (m, 1H), 7.61 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 7.8, 4.6 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.33 (dd, J = 9.3, 1.6 Hz, 1H), 2.46(s, 3H)。
６−（２−クロロピリジン−３−イル）−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.63 (dd, J = 1.9, 1.0 Hz, 1H), 8.46 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 7.97 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.59 - 7.44 (m, 2H), 7.27 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 2.34 (s, 3H)。
２−（２−クロロピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.06 (dd, J = 4.2, 1.7 Hz, 1H), 8.60 - 8.52 (m, 2H), 8.49 (dd, J = 8.6, 0.9 Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 7.6, 2.0 Hz, 1H), 8.12 (dd, J = 8.7, 0.6 Hz, 1H), 7.85 (dd, J = 8.5, 4.2 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H)。
６−（２−クロロピリジン−３−イル）キノキサリン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6):δ 9.01 (s, 2H), 8.51 (dd, J = 4.7, 1.9 Hz, 1H), 8.25 - 8.14 (m, 2H), 8.07 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 7.5, 4.8 Hz, 1H)。
４−（６−（２−クロロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）モルホリン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.47 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.28 (dd, J = 1.8, 1.0 Hz, 1H), 8.02 (dd, J = 7.5, 1.9 Hz, 1H), 7.61 - 7.51 (m, 2H), 7.35 (s, 1H), 7.27 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 3.97 - 3.47 (m, 4H), 3.13 - 2.71 (m, 4H)。
４−（６−（２−クロロピリジン−３−イル）キノリン−４−イル）モルホリン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.75 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 8.47 (dd, J = 4.7, 1.9 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.07 - 7.95 (m, 2H), 7.79 (dd, J = 8.7, 2.0 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 3.85-3.82 (m, 4H), 3.25 - 3.12 (m, 4H)。
６−（２−クロロピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.70 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 9.07 (dd, J = 2.4 Hz, 1H), 8.77 (s, 1H), 8.55 (dd, J = 4.8, 2.0 Hz, 1H), 8.12 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H)。
６−（２−クロロピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−アミン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.46 (dd, J = 4.7, 1.9 Hz, 1H), 8.19 (dd, J = 1.8, 1.0 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 7.5, 1.9 Hz, 1H), 7.60 - 7.49 (m, 2H), 7.29 (s, 1H), 7.26 (dd, J = 9.4, 1.8 Hz, 1H), 2.75 (s, 6H)。
５−（２−クロロピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.24 (dd, J = 7.3, 0.9 Hz, 1H), 8.55 (dd, J = 4.8, 2.0 Hz, 1H), 8.30 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.14 (dd, J = 7.6, 2.0 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 2.4 Hz, 1H)。
６−（２−クロロピリジン−３−イル）−３−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6):δ 8.65 (s, 1H), 8.50 (dd, J = 4.8, 1.9Hz, 1H), 8.26 (s, 1H), 8.04 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H).19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -59.81(s)。
６−（２−クロロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.82 (d, J = 1.9 Hz), 8.54 - 8.45 (m, 2H), 8.07 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.75 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H)。
６−（２−クロロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリミジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6):δ 9.20 (dd, J = 2.5, 0.8 Hz, 1H), 8.66 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.51 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.08 (dd, J = 7.5, 1.9 Hz, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.60 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H)。
６−（２−クロロピリジン−３−イル）−３−（ピロリジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6):δ 8.46 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 5.1, 2.5 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 7.25 (s, 1H), 7.21 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 3.16 (t, J = 4.3 Hz, 4H), 2.00 - 1.82 (m, 4H)。
（６−（２−クロロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メタノール

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.51 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.48 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.61 - 7.53 (m, 2H), 7.40 (dd, J = 9.4, 1.8 Hz, 1H), 5.24 (t, J = 5.5 Hz, 1H), 4.82 (d, J = 5.5 Hz, 2H)。
４−（（６−（２−クロロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル）モルホリン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.65 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.48 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.00 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.62 - 7.54 (m, 2H), 7.37 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 3.84 (s, 2H), 3.59 - 3.32 (m, 4H), 2.41 - 2.29 (m, 4H)。
６−（２−クロロピリジン−３−イル）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6):δ 10.17 (s, 1H), 9.55 (dd, J = 1.9, 1.0 Hz, 1H), 8.63 (s, 1H), 8.51 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.06 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.87 (dd, J = 9.3, 1.0 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H), 7.16 (s, 2H), 3.76 (s, 6H), 3.63 (s, 3H)。
６−（２−クロロピリジン−３−イル）−３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.68 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 8.44 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.59 - 7.45 (m, 1H), 7.41 (dd, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 6.95 (s, 2H), 3.83 (s, 6H), 3.70 (s, 3H)。
１−（６−（２−クロロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）エタン−１−オン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6):δ 9.61 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.51 (dd, J = 4.7, 1.9 Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 7.6, 4.7 Hz, 1H), 2.58 (s, 3H)。
７−（２−クロロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6):δ 8.50 - 8.33 (m, 2H), 7.95 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.52 (dd, J = 7.6, 4.7 Hz, 1H), 7.45 (s, 1H), 6.78 (d, J = 7.3 Hz, 1H)。
エチル５−（２−クロロピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシレート

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.98 (dd, J = 7.2, 0.9 Hz, 1H), 8.59 - 8.32 (m, 2H), 8.12 (dd, J = 2.1, 1.0 Hz, 1H), 8.05 (dd, J = 7.6, 1.8 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 4.29 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.30 (t, J = 7.0 Hz, 3H)。
メチル６−（２−クロロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシレート

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.30 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 8.52 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.05 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 7.72 (dd, J = 9.2, 1.6 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 7.4, 4.7 Hz, 1H), 3.88 (s, 3H)。
６−（２−クロロピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6):δ 9.55 (dd, J = 1.9, 0.9 Hz, 1H), 8.54 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 8.50 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.03 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 9.4, 2.0 Hz, 2H), 3.33 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 3.23 (t, J = 7.0 Hz, 4H), 2.19 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 1.91 (dq, J = 15.0, 7.5 Hz, 2H), 1.71 (p, J = 7.2 Hz, 2H)。
７−（２−クロロピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.06 (d, J = 6.5 Hz, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.51 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.58 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 7.1, 1.8 Hz, 1H)。
６−（２−クロロピリジン−３−イル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.20 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 9.12 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 8.70 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.59 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 8.21 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H)。
５−（２−クロロピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.76 (dd, J = 7.2, 0.9 Hz, 1H), 8.47 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.06 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.81 (dd, J = 1.9, 0.9 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H), 6.99 (dd, J = 7.2, 2.0 Hz, 1H), 6.70 (dd, J = 2.2, 0.9 Hz, 1H)。
４−（２−クロロピリジン−３−イル）−２−フルオロベンゾニトリル

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.50 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.05 (dd, J = 8.0, 7.0 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.76 (dd, J = 10.4, 1.5 Hz, 1H), 7.62 - 7.51 (m, 2H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -108.27 (dd, J = 10.5, 7.0 Hz)。
５−（２−クロロピリジン−３−イル）−２−フルオロベンゾニトリル

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.47 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.11 (dd, J = 6.2, 2.2 Hz, 1H), 7.97 - 7.94 (m, 1H), 7.94 - 7.90 (m, 1H), 7.65 (t, J = 9.1 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -109.00 (dt, J = 9.4, 5.7 Hz)。
６−（２−クロロピリジン−３−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.09 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.83 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.56 (s, 1H), 8.52 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.17 (br s, 2H), 8.07 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H)。
６−（２−クロロピリジン−３−イル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.50 (dd, J = 4.8, 2.0 Hz, 1H), 8.49 (s, 1H), 7.93 (dd, J = 7.5, 2.0 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.58 - 7.53 (m, 2H), 7.52 (app s 1H), 2.06 (d, J = 0.9 Hz, 3H)。
６−（２−クロロピリジン−３−イル）−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.59 (s, 1H), 8.53 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 7.62 - 7.56 (m, 2H), 2.53 (s, 3H)。
６−（２−クロロピリジン−３−イル）−７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.97 (s, 1H), 8.53 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.48 (s, 1H), 7.97 (dd, J = 7.5, 1.9 Hz, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.58 (dd, J = 7.5, 4.8 Hz, 1H), 2.15 (s, 3H)。
６−（２−クロロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.58 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.38 (d, J= 0.8 Hz, 1H), 8.25 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 8.13 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 9.4 Hz, 1H)。
６−（２−クロロピリジン−３−イル）−８−フルオロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.14 (d, J = 1.4 Hz, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.51 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.05 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.90 (dd, J = 11.1, 1.4 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6): δ -129.92 (d, J = 11.2 Hz)。
７−クロロ−６−（２−クロロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.76 (s, 1H), 8.53 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.03 - 7.95 (m, 2H), 7.67 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 7.5, 4.8 Hz, 1H)。
６−（２−クロロピリジン−３−イル）キノリン−４−アミン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.46 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 8.33 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 8.24 (s, 1H), 7.97 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 7.4, 4.9 Hz, 1H), 6.85 (br s, 2H), 6.56 (d, J = 5.0 Hz, 1H)。
６−（２−クロロピリジン−３−イル）−４−メトキシキノリン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.79 (d, J = 5.3 Hz, 1H), 8.47 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.17 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.06 - 7.94 (m, 2H), 7.83 (dd, J = 8.7, 2.1 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 4.04 (s, 3H)。
６−（２−クロロピリジン−３−イル）キノリン−４−カルボキサミド

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.02 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 8.49 (dd, J = 4.7, 1.8 Hz, 1H), 8.29 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 8.16 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.00 (dd, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.92 (dd, J = 8.7, 2.0 Hz, 2H), 7.63 (d, J = 4.3 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H)。
６−（２−クロロピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボニトリル

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.67 (s, 1H), 8.62 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.52 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 8.17 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.67 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H)。
６−（２−クロロピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.77 (s, 1H), 8.61 (d, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.59 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 8.19 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 7.66 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H)。
７−（２−クロロ−５−メトキシピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.06 (dd, J = 7.1, 0.9 Hz, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.23 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 3.89 (s, 3H)。
７−（２−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.09 (dd, J = 7.1, 0.9 Hz, 1H), 8.60 (s, 1H), 8.59 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 8.13 (dd, J = 8.6, 3.0 Hz, 1H), 8.05 (dd, J = 1.8, 0.9 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 7.1, 1.8 Hz, 2H)。
７−（２−クロロ−５−メチルピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.05 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.57 (s, 1H), 8.34 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 2.35 (s, 3H)。
７−（２−クロロピリジン−３−イル）−１−メチルキノキサリン−２（１Ｈ）−オン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.49 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.27 (s, 1H), 8.00 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.91 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 8.2, 1.8 Hz, 1H), 3.62 (s, 4H)。
７−（２−クロロピリジン−３−イル）キノキサリン−２（１Ｈ）−オン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 12.51 (s, 1H), 8.48 (dd, J = 4.7, 1.9 Hz, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.94 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 7.6, 4.7 Hz, 1H), 7.42 - 7.33 (m, 2H)。
７−（２−クロロピリジン−３−イル）−２Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］チアジアジン１，１−ジオキシド

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 12.47 (s, 1H), 8.45 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.93 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.80 (dd, J = 8.5, 2.0 Hz, 1H), 7.53 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 8.5 Hz, 1H).
７−（２−クロロピリジン−３−イル）−２−メチル−２Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，２，４］チアジアジン１，１−ジオキシド

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.47 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.12 (s, 1H), 7.96-7.94 (m, 2H), 7.90 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H), 3.66 (s, 3H)。
エチル５−（２−クロロピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボキシレート

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.40 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.64 - 8.50 (m, 1H), 8.17 (dd, J = 7.7, 1.9 Hz, 1H), 7.76 - 7.58 (m, 2H), 4.27 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.29 (t, J = 7.1 Hz, 3H)。
５−（２−クロロピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−３−カルボニトリル

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.50 (dd, J = 7.2, 0.9 Hz, 1H), 8.90 (s, 1H), 8.60 (dd, J = 4.7, 1.9 Hz, 1H), 8.20 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.65 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H)。
Ｎ−（２’−クロロ−［３，３’−ビピリジン］−６−イル）アセトアミド

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.64 (s, 1H), 8.44 (dd, J = 4.7, 1.9 Hz, 1H), 8.40 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.02 - 7.84 (m, 2H), 7.53 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H), 2.11 (s, 3H)。
５−（２−クロロピリジン−３−イル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−アミン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.44 (dd, J = 4.7, 1.9 Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.94 (s, 2H), 7.70 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 7.6, 4.7 Hz, 1H)。
５−（２−クロロピリジン−３−イル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.63 (s, 1H), 8.61 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.53 (dd, J = 4.7, 1.9 Hz, 1H), 8.12 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.94 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H)。
実施例８３
２−（６−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミドおよび２−（６−（２−クロロピリジン−３−イル）−２Ｈ−インダゾール−２−イル）アセトアミドは、スキーム３３および下記に示されるように調製することができる：
スキーム３３

６−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール（０．６ｇ，２．６ｍｍｏｌ）、２−ブロモアセトアミド（０．５ｇ，３．４ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（１．３ｇ，３．９ｍｍｏｌ）の乾燥ＤＭＦ（２．５ｍＬ）溶液を、スクリューキャップをしたバイアル内で、アルゴン下にて室温で撹拌した。２日後、反応混合物を水で希釈し、得られた固体をろ過により集めた。固体から、個々のアルキル化されたインダゾール位置異性体を、精製（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム２４ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），溶出溶媒として３０〜５０〜７５％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン）により単離した。２−（６−（２−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）アセトアミド（早く溶出したＮ１−位置異性体）：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.45 (dd, J = 4.7, 1.9 Hz, 1H), 8.12 (s, 1H), 7.91 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.54 (dd, J = 7.6, 4.7 Hz, 2H), 7.23 (dd, J = 8.3, 1.4 Hz, 2H), 5.08 (s, 2H)。２−（６−（２−クロロピリジン−３−イル）−２Ｈ−インダゾール−２−イル）アセトアミド（遅く溶出した２−位置異性体：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.43 (dd, J = 4.7, 1.9 Hz, 1H), 8.40 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 7.91 (dd, J = 7.5, 1.9 Hz, 1H), 7.80 (dd, J = 8.6, 0.8 Hz, 1H), 7.74 - 7.61 (m, 2H), 7.52 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H), 7.35 (s, 1H), 7.10 (dd, J = 8.6, 1.4 Hz, 1H), 5.12 (s, 2H)。
実施例８４
６−ブロモ−３−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンは、スキーム３４および下記に示されるように調製することができる：
スキーム３４

２−ブロモ−１，１−ジエトキシプロパン（５ｇ）を、撹拌した１Ｎ ＨＣｌ水溶液（１５ｍＬ）溶液に加え、９０℃で１時間加熱した。透明な反応混合物を室温に冷却し、ｐＨ７．０になるまで固体ＮａＨＣＯ３で処理した。２−アミノ−５−ブロモピリジン（１．８Ｇ）およびＭｅＯＨ（２５ｍＬ）を、上記の反応混合物に連続して入れ、９０℃で加熱した。８時間後、反応混合物をロータリーエバポレーターにより真空下で濃縮した。得られた固体濃縮物をＣＨ２Ｃｌ２／水（２００ｍＬ／７５ｍｌ）中で撹拌した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、濃縮した。クルードな濃縮物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）中で撹拌し、固体をろ過により集め、黄褐色固体として６−ブロモ−３−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを得た（１．６ｇ）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 8.55 (s, 1H), 7.50 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.28 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 2.44 (s, 3H)。
実施例８５
６−ヨード−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンは、スキーム３５および下記に示されるように調製することができる：
スキーム３５

クロロアセトン（３ｍＬ）を、撹拌した２−アミノ−５−ヨードピリジン（２ｇ）のＥｔＯＨ（２０ｍＬ）溶液に加え、加熱還流した。１２時間後、反応の進行（未反応の２−アミノ−５−ヨードピリジンが５０％）をＬＣ／ＭＳおよびＴＬＣにより分析した。追加量のクロロアセトン（３ｍＬ）を反応混合物に入れ、さらに８時間加熱し、２−アミノ−５−ヨードピリジンの＞９０％が消費されたことが観察された。反応混合物を冷却し、濃縮乾固した。クルードな残渣をＥｔＯＡｃ（１３０ｍＬ）／水（５０ｍＬ）で希釈し、５％ＮａＯＨ水溶液（２５ｍＬ）で中和した。二相性溶液から有機層を分離し、水相を再びＥｔＯＡｃ（７０ｍＬ）で分配した。集めた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、濃縮した。クルードな褐色残渣を、ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラムを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）［（８０ｇ），溶出溶媒グラジエントとして５０〜７５〜１００％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン］により精製した。生成物フラクションを濃縮し、灰色がかった褐色固体として２．２ｇの６−ヨード−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを得た（１．８ｇ）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.81 (dd, J = 1.7, 1.0 Hz, 1H), 7.62 - 7.55 (app s, 1H), 7.31 (dd, J = 9.4, 1.7 Hz, 1H), 7.25 (dd, J = 9.3, 0.8 Hz, 1H), 2.29 (s, 3H)。Helvetica Chimica Acta, 90(12), 2349-2367 (2007)を参照のこと。
実施例８６
６−ヨード−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン

６−ヨード−２−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンは、J. Med. Chem, 54(7), 2455-66 (2011)に記載されている手順により調製することができる。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.38 (dd, J = 1.9, 0.9 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 9.5, 0.8 Hz, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.26 (dd, J = 9.5, 2.0 Hz, 1H), 3.78-3.75 (m 4H), 3.07 - 2.80 (m, 5H)。
実施例８７
４−（６−ブロモキノリン−４−イル）モルホリンは、スキーム３６および下記に示されるように調製することができる：
スキーム３６

６−ブロモ−４−クロロキノリン（１．０Ｇ，４．１ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．４６８ｇ，５．３ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１．０Ｇ，７．２ｍｍｏｌ）を含むＮＭＰ（５ｍＬ）を１００℃で１２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、水（２０ｍＬ）で希釈し、生成物をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（１４０ｍＬ／６０ｍＬ）中に抽出した。有機層を水（７５ｍＬ）、ブライン（２０ｍＬ）で連続して洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過した。ろ液を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム４０ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），溶出溶媒として３０〜７０％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン］。生成物フラクションを濃縮し、白色固体として４−（６−ブロモキノリン−４−イル）モルホリンを得た（７００ｍｇ）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.73 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 8.13 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.81 (dd, J = 9.0, 2.2 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 3.87-3.84 (m, 4H), 3.18 - 3.02 (m, 4H)。
実施例８８
６−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンは、スキーム３７および下記に示されるように調製することができる：
スキーム３７

スターラーバーを入れ、スクリューキャップをしたバイアル（２０ｍＬ）に、６−ブロモ−３−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（０．２７ｇ）、続いて乾燥ＤＭＦ（４ｍＬ）および（Ｐｈｅｎ）ＣｕＣＦ３を連続して入れた。最初は暗色だった反応混合物を入れて蓋をしたバイアルを、５０℃で撹拌した。反応混合物は、反応が進行するにつれて、桃色から、灰色がかった黄色、そして反応の終了時には灰色がかった緑色へと、色が変化した。進行は、ＬＣ／ＭＳにより断続的にモニターした。４８時間後、反応混合物をＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２（１：１，５０ｍＬ）で希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）／Ｆｌｕｏｒｏｓｉｌ（登録商標）のパッドに通してろ過し、パッドを追加量のＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２（１：１，５０ｍＬ）で洗浄した。ろ液をロータリーエバポレーターにより真空下で濃縮乾固した。クルードな濃縮物を水で希釈し、１０分間超音波処理し、ろ過した。集めた固体を吸引乾燥し、さらに精製せずに後のカップリングに用いることができる、３−ヨード−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（１２：１）と共に、所望の６−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを得た。Hartwig Angew. Int. Ed. Eng. 2011, 50, 3793-3794を参照のこと。
実施例８９
６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリルは、スキーム３８に示されるように調製することができる：
スキーム３８

J. Med. Chem., 54(7), 2455-66 (2011)を参照のこと。
実施例９０
４−（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）モルホリン：

４−（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）モルホリンは、J. Med. Chem., 54(7), 2455-66 (2011)に記載されているように調製することができる。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.38 (dd, J = 1.9, 0.9 Hz, 1H), 7.47 (dd, J = 9.5, 0.8 Hz, 1H), 7.33 (s,1H), 7.26 (dd, J = 9.5, 2.0 Hz, 1H), 3.78-3.75 (m 4H), 3.07 - 2.80 (m, 5H)。
実施例９１
４−（６−ブロモ−３−（ピロリジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン：

４−（６−ブロモ−３−（ピロリジン−１−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンは、J. Med. Chem., 54(7), 2455-66 (2011)に記載されているように調製することができる。
実施例９２
６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリルは、スキーム３９に示されるように調製することができる：
スキーム３９

撹拌した６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルバルデヒド［Bioorg. Med. Chem. Let. 15(17), 5837-5844; 2007；国際特許出願公開第２０１１／０５５３２０号を参照のこと］（１．５ｇ，６．６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、ＮａＢＨ４（０．５０ｇ，１３．２ｍｍｏｌ）を小分けして２０分間かけて加えた。１時間後、冷却器を取り外し、３時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、ロータリーエバポレーターにより濃縮乾固した。続いて、固体濃縮物を水で希釈し、ブフナー漏斗上で吸引ろ過により集めた。固体を吸引乾燥し、結晶性の淡黄色固体として（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メタノールを得た（０．８３ｇ）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.63 (dd, J = 2.0, 0.9 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 9.5, 0.9 Hz, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.36 (dd, J = 9.5, 2.0 Hz, 1H), 5.27 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 4.79 (d, J = 5.3 Hz, 2H)。J. Med. Chem., 54(7), 2455-66 (2011)を参照のこと。
実施例９３
４−（（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル）モルホリン は、スキーム４０に示されるように調製することができる：
スキーム４０

モルホリン（１．９１ｇ，２２ｍｍｏｌ）および３７％ホルムアルデヒド水溶液（５ｍＬ，６０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル：水（６：１， ｍＬ）を室温で１５分間撹拌した。６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（３．９４ｇ，２０ｍｍｏｌ）およびＳｃ（ＯＴｆ）３を、上記の溶液に連続して加え、室温で３６時間撹拌し、６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジンが完全に消費されたことが観察された。反応混合物を濃縮し、Ｋ２ＣＯ３水溶液（１５０ｍＬ）で希釈し、懸濁液を２５分間撹拌した。固体をろ過により集め、漏斗上で乾燥し、４−（（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）メチル）モルホリンを得た（３．９ｇ）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.69 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.34 (dd, J = 9.5, 1.7 Hz, 1H), 3.81 (s, 2H), 3.64 - 3.39 (m, 3H), 2.43 - 2.26 (m, 3H)。米国特許出願公開第２００５／００５４７０１号を参照のこと。
実施例９４
４６−ブロモ−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミドは、スキーム４１に示されるように調製することができる：
スキーム４１

撹拌した６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボン酸（０．９１ｇ，３．７ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（１．０８ｇ，５．６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．７６ｇ，５．６ｍｍｏｌ）および３，４，５−トリメトキシアニリン（０．７６ｇ，４．１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル／ＤＭＦ（８／３ｍＬ）溶液に、アルゴン下にて、ｉ−Ｐｒ２ＮＥｔ（２．００ｇ，２．６ｍｌ），１５．４ｍｍｏｌ）を、室温で５分間かけて滴下した。得られた均一な灰色がかった褐色反応混合物を室温で１８時間撹拌を続けた。続いて、不均一な反応混合物を水で希釈し、固体をろ過により集めた。固体を漏斗上で吸引乾燥し、白色固体として６−ブロモ−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミドを得た（１．１ｇ）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.17 (s, 1H), 9.64 (s, 1H), 8.56 (d, J = 1.1 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 9.7 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 9.5, 1.9 Hz, 1H), 7.15 (s, 2H), 3.78 (s, 6H), 3.63 (s, 3H)。
同様に、以下の化合物を調製することができる：
６−ブロモ−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド
６−ブロモ−Ｎ−（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキサミド
実施例９５
６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボン酸は、スキーム４２またはスキーム４３に示されるように調製することができる：
スキーム４２
撹拌した６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル［JMC 54(7), 2455-2466; 2011］（１．０ｇ）、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）およびＮａＯＨ水溶液（１．０ｇ，１０ｍＬ）の溶液を１００℃で加熱した。１２時間後、反応混合物を冷却し、ロータリーエバポレーターにより減圧下で濃縮乾固した。続いて、クルードな固体を水で希釈し、氷浴内で冷却し、撹拌しながら、ｐＨ４になるまで濃ＨＣｌで酸性化した。得られた懸濁液を吸引ろ過し、固体を一晩乾燥した。続いて、集めた固体をさらにＰ２Ｏ５で高真空下で乾燥し、白色固体として６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボン酸を得た（０．９１ｇ）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.27 (s, 1H), 9.36 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 7.77 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 9.5, 1.7 Hz, 1H)。
スキーム４３

Ｎ’−（５−ブロモピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（６．５ｇ，２８．５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ酢酸メチル（５．６ｇ，３，５ｍＬ，３７．０ｍｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ３（４．１ｇ，４８．８ｍｍｏｌ）を含むｉ−ＰｒＯＨ（６０ｍＬ）反応混合物を、窒素下にて９０℃で加熱した。１２時間後、加熱を中止し、濃い不均一な反応混合物を室温に冷却した。反応混合物を濃縮し、水で希釈した。得られたスラリーを吸引ろ過により集め、乾燥し、黄褐色白色固体としてメチル６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシレートを得た（６．９ｇ）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 9.31 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.31 (s, 1H), 7.80 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 9.5, 1.6 Hz, 1H), 3.88 (s, 4H)。エステルの加水分解は、メチル６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボキシレート（２．５ｇ）、ＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ（１．２ｇ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ（１／１／１、７５ｍＬ）溶液を室温で撹拌することにより行った。エステルが対応する酸に完全に加水分解したら、反応混合物を濃縮し、水／氷で希釈し、ｐＨ６になるまで２Ｎ ＨＣｌ水溶液で酸性化した。得られた固体をろ過し、吸引乾燥し、続いて真空下でＰ２Ｏ５で乾燥し、白色固体として６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボン酸を得た（２．２ｇ）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.27 (s, 1H), 9.36 (s, 1H), 8.24 (s, 1H), 7.77 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 9.5, 1.7 Hz, 1H)。
実施例９６
６−ブロモ−３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンは、スキーム４４に示されるように調製することができる：
スキーム４４

反応フラスコに、６−ブロモ−３−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（２．０ｇ，６．２ｍｍｏｌ）、（３，４，５−トリメトキシフェニル）ボロン酸（１．４４ｇ，６．８ｍｍｏｌ）、２Ｍ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（８ｍＬ，１６ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（５０ｍＬ）およびスターラーバーを入れた。内容物を、撹拌しながら、３回真空により脱気してアルゴンで再び充填した。続いて、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．３５ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）触媒を反応内容物に加え、脱気サイクルを繰り返し、９０℃で１２時間加熱した。反応混合物を冷却し、二相性の反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）に通してろ過し、ろ液を濃縮した。クルードな固体残渣をＣＨ２Ｃｌ２（１５０ｍＬ）／水（５０ｍＬ）間で分配した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、濃縮した。クルードな濃縮物（２．２ｇ）をフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製に供し（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム４０ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），溶出溶媒として３０〜６０％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン）、白色固体として６−ブロモ−３−（３，４，５−トリメトキシフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジンを得た（１．０ｇ）。
実施例９７
１−（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）エタン−１−オンは、スキーム４５に示されるように調製することができる：
スキーム４５

（Ｅ）−Ｎ’−（５−ブロモピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（２．０ｇ，８．８ｍｍｏｌ）、１−クロロプロパン−２−オン（１．２ｍＬ，１．４ｇ，１５ｍｍｏｌ）、ＮａＨＣＯ３（１．３ｇ，１５．５ｍｍｏｌ）を含む２−プロパノール（３０ｍＬ）を、窒素下にて９０℃で１２時間加熱した。暗色反応混合物を冷却し、濃い不均一な懸濁液を水で希釈した。固体をろ過により集め、水で洗浄し、乾燥し、１．０ｇの１−（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）エタン−１−オンを得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.62 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.61 (s, 1H), 7.81 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.75 (dd, J = 9.5, 1.9 Hz, 1H), 2.55 (s, 3H)。
Bioorg. Med. Chem. Lett. 15(1), 403-412 (2007)；国際特許出願公開第２００９／１５８０１１号を参照のこと。
実施例９８
７−ブロモイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン：

７−ブロモイミダゾ［１，５−ａ］ピリジンは、国際特許出願公開第２００５０９０３０４号に記載されているように調製することができる。
実施例９９
１−（６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−イル）エタン−１−オンは、スキーム４６に示されるように調製することができる：
スキーム４６

反応フラスコに、１−ブロモ−３−（メチル−ｄ３）ベンゼン（２．０ｇ，１１．５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボラン（５．８ｇ，２３ｍｍｏｌ）およびＫＯＡｃ（２．２５ｇ，２３ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（２０ｍＬ）およびスターラーバーを入れた。内容物を、撹拌しながら、３回真空により脱気してアルゴンで再び充填した。続いて、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）．ＣＨ２Ｃｌ２（０．８５ｇ，１．１５ｍｍｏｌ）触媒を反応内容物に加え、脱気サイクルを繰り返し、１００℃で１２時間加熱した。反応混合物を冷却し、反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）に通してろ過した。ろ液ケーキをＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で洗浄し、ろ液をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）／水（４０ｍＬ）間で分配した。有機層を分離し、水層を追加のＥｔＯＡｃで抽出した。集めた有機層をＭｇＳＯ４／Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）／Ｆｌｕｏｒｏｓｉｌ（登録商標）上で撹拌し、ろ過した。ろ液を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製し（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム８０ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），溶離液として１０〜２０％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン）、半固体として４，４，５，５−テトラメチル−２−（３−（メチル−ｄ３）フェニル）−１，３，２−ジオキサボロランを得て（２．８５ｇ）、さらに精製せずにボロン酸カップリングに用いた。
実施例１００
トリアゾロピリミジンは、Huntsman, E and Balsells, J., Eur. J. Org. Chem. 2005, (17), 3761-3765に記載されているように、スキーム４７の手順を用いて調製することができる：
スキーム４７
以下の化合物を調製した：
６−ブロモ−５−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.52 (s, 1H), 7.83 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 2.84 (s, 3H)。
６−ブロモ−７−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.36 (s, 1H), 8.44 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 2.45 (s, 3H)。
６−ブロモ−８−フルオロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン：

1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.32 (app dd, J = 1.5, 0.7 Hz, 1H), 8.59 (s, 1H), 7.98 (dd, J = 9.9, 1.5 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -127.85 (d, J = 9.9 Hz)。
実施例１０１
６−ブロモイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボニトリルは、スキーム４８に示されるように調製することができる：
スキーム４８
実施例１０２
（Ｅ）−Ｎ’−（６−ブロモピリダジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン

３−アミノ−６−ブロモピリダジン（５．０ｇ，２８．７ｍｍｏｌ）を、ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（５．３６ｇ，６．０ｍＬ，４５．０ｍｍｏｌ）と共に、窒素下にて１１０℃で３時間撹拌、加熱した。均一な褐色反応混合物を室温に冷却した。得られた不均一なスラリーをＥｔＯＡｃ／ヘキサン（１：１，７５ｍＬ）中で撹拌し、ろ過した。ろ過した固体を吸引乾燥し、明らかに、結晶性の淡桃色固体として（Ｅ）−Ｎ’−（６−ブロモピリダジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジンを得た（４．９ｇ）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.45 (s, 1H), 7.64 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 3.11 (s, 3H), 3.00 (s, 3H)。
実施例１０３
６−ブロモイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボニトリル

（Ｅ）−Ｎ’−（６−ブロモピリダジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（２．５ｇ，１０．９ｍｍｏｌ）、ブロモアセトニトリル（３．９２ｇ，３２．７ｍｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ３（１．８ｇ，２１．８ｍｍｏｌ）を含むｉ−ＰｒＯＨ（１５ｍＬ）を、内容物を撹拌しながら、７５℃で８時間加熱した。続いて、暗色反応混合物を水で希釈し、得られた固体をろ過により集めた。固体をフラッシュクロマトグラフィーにより精製し（ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム４０ｇを付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標），溶出溶媒として１５〜３０〜５０％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン）、１．３ｇの６−ブロモイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−カルボニトリルを得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.58 (s, 1H), 8.33 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 9.5 Hz, 1H)。
実施例１０４
６−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｂ］ピリダジン

（６−クロロ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｂ］ピリダジンは、J. Het. Chem., 12(1), 107-110 (1975)に記載されているように調製することができる。
実施例１０５
ブロモピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミンは、スキーム４９および下記に示されるように調製することができる：
スキーム４９
６−ブロモピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン

２−アミノ−５−ブロモニコチン酸（２ｇ）およびホルムアミジン酢酸塩（３．０ｇ）
を、２−メトキシエタノール（１５ｍｌ）中、アルゴン下にて１２０℃で３６時間加熱した。不均一な反応混合物を水で希釈し、ろ過した。固体を吸引乾燥し、１．７ｇの６−ブロモピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンを得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.70 (s, 1H), 9.01 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.59 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.33 (s, 1H)。
６−ブロモ−４−クロロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン：

６−ブロモピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン（３．０ｇ）およびＰＯＣｌ３（１５ｍＬ）を、窒素下にて１３０℃で３時間加熱した。均一な暗色溶液を減圧下で濃縮し、ＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で希釈した。不均一な褐色スラリーを氷／ＮａＨＣＯ３水溶液の混合物上に注ぎ、混合物を室温に昇温させた。不均一な褐色混合物をさらにＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）で希釈し、有機層を分離した。有機層をＮａＣｌ水溶液で分配し、分離し、ＭｇＳＯ４と共に撹拌し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）およびシリカゲルのパッドに通してろ過した。淡黄色のろ液を濃縮し、クルードな固体を５０％ＥＡ／ヘキサン中で撹拌した。ろ過し、結晶性の淡黄色固体として６−ブロモ−４−クロロピリド［２，３−ｄ］ピリミジンを得た（１．８ｇ，純度：９５％）。
６−ブロモピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミン

６−ブロモ−４−クロロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン（１．０ｇ）および４％ＮＨ３を含むｉ−ＰｒＯＨ（２５ｍＬ）を、シールド管内にて室温で一晩撹拌した。不均一な淡褐色スラリーを濃縮し、水で希釈し、ろ過した。このようにして集めた褐色固体を吸引乾燥し、６−ブロモピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−アミンを得た（１．３ｇ，純度：９７％）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.09 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 9.01 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.31 (br s, 2H)。
実施例１０６

出発物質であるＡｒＣｌ（０．３ｍｍｏｌ）、グリシンｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．４ｍｍｏｌ）および乾燥ＴＨＦ（２．５ｍＬ）を１０ｍＬのマイクロ波反応用バイアルに加え、次いでＥｔ３Ｎ（０．２５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を６０℃で一晩加熱した。
次いで、混合物を１０ｍＬの丸底フラスコに入れ、濃縮した。粗生成物を乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）に溶解し、続いてＴＦＡ（０．５ｍＬ）を加えた。室温で３時間撹拌した後、揮発性物質を蒸発させ、得られた混合物をＨＰＬＣ精製に供し、対応する化合物を得た。
ＬＣ／ＭＳ：ｒｔ（ＡまたはＢ）
方法Ａ：カラム：Ｌｕｎａ ５μ Ｃ８（１００×４．６ｍｍ）、流速１．０ｍｌ／分、移動相：Ａ：Ｈ２Ｏ ０．０５％ＴＦＡ、Ｂ：ＣＨ３ＣＮ ０．０５％ＴＦＡ
方法Ｂ：カラム：Ｇｅｍｉｎｉ ５μ Ｃ１８（１００×４．６ｍｍ）、流速１．５ｍｌ／分、移動相：Ａ：Ｈ２Ｏ ０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ：ＣＨ３ＣＮ ０．０５％ＨＣＯＯＨ。
実施例１０７
６−（２−（３−（ベンジルオキシ）フェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６３分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０５ ＭＨ＋。
６−（２−（３−（ベンジルオキシ）−５−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８５分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４１９ ＭＨ＋。
３−（３−（４−アミノキナゾリン−６−イル）ピリジン−２−イル）フェノール
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．１６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１５ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン−
ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６９ ＭＨ＋。
３−（３−（４−アミノキナゾリン−６−イル）ピリジン−２−イル）フェニル ジメチルカルバメート
ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．６８分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８６ ＭＨ＋。
1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz): 8.71 (dd, J = 4.8, 1.8 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.27 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.73 (brs, 2H), 7.54 (dd, J = 8.1, 1.8 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.35 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.21 (m, 1H), 7.15 (m, 1H), 7.02-6.98 (m, 1H), 6.95-6.91 (m, 1H), 2.95 (s, 3H), 2.84 (s, 3H)。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−７−メチルキナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．９６分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６５ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−７−メチルキナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．８２分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６５ ＭＨ＋。
６−（２−（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．５９分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６５ ＭＨ＋。
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.69 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.17 (m, 1H), 8.02 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.48 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.27 (m, 1H), 7.16-7.12 (m, 2H), 7.09-7.05 (m, 1H), 6.64 (t, J = 73.8 Hz, 1H)。
６−（２−（２，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．１９分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２７ ＭＨ＋。
６−（２−（２−クロロ−５−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．６８分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４７ ＭＨ＋。
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.64 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.14 (m, 1H), 8.03 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.49 (m, 2H), 7.27 (m, 1H), 7.14 (m, 2H), 2.31 (s, 3H)。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−８−メチルキナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．０９分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６５ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−８−メチルキナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．６７分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４５ ＭＨ＋。
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.62 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.39 (s, 1H), 7.99 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.95 (m, 1H), 7.55 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.33 (m, 1H), 7.28 (m, 1H), 7.05 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.16 (s, 3H)。
６−（２−（４，５−ジフルオロ−２−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．５８分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４９ ＭＨ＋。
６−（２−（５−フルオロ−２，４−ジメチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．５０分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４５ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−４−フルオロ−２−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４３分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６５ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メチルピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．０９分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６５ ＭＨ＋。
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.51 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.17 (m, 1H), 7.83 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.58 (m, 1H), 7.51 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.13-7.04 (m, 2H), 2.48 (s, 3H)。
３−（３−（４−アミノキナゾリン−６−イル）−５−メチルピリジン−２−イル）フェノール
ＬＣＭＳ：ｒｔ １．７２分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２９ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．２９分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８１ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−メトキシピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．１８分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８１ ＭＨ＋。
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.41 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.15 (m, 1H), 7.61 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.56 (m, 1H), 7.51 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.34 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 3.31 (s, 3H)。
３−（３−（４−アミノキナゾリン−６−イル）−５−メトキシピリジン−２−イル）フェノール
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．１６分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４５ ＭＨ＋。
６−（２−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．６３分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５３ ＭＨ＋。
６−（２−（２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．０６分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８６ ＭＨ＋。
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.69 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.12 (m, 1H), 8.06 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.55 (m, 2H), 7.30-7.27 (m, 1H)。
５−（３−（４−アミノキナゾリン−６−イル）ピリジン−２−イル）ベンゼン−１，３−ｄｉｏｌ
ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．０３分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３１ ＭＨ＋。
６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−フルオロピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．３６分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６９ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．１９分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６９ ＭＨ＋。
３−（３−（４−アミノキナゾリン−６−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）フェノール
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．３５分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３３ ＭＨ＋。
６−（２−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．６９分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６７ ＭＨ＋。
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.70 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.17 (m, 2H), 8.03 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.59 (m, 2H), 7.54 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.15-7.08 (m, 1H), 6.89 (t, J = 54.6 Hz, 1H)。
６−（２−（４−フルオロ−２，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．１６分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４５ ＭＨ＋。
６−（２−（２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．１３分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１７ ＭＨ＋。
６−（２−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．４６分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３１ ＭＨ＋。
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.69 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.15 (m, 1H), 8.03 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.52 (m, 2H), 7.34-7.31 (m, 1H), 7.16 (m, 2H), 6.76 (m, 1H), 2.32 (s, 3H)。
３−（３−（４−アミノキナゾリン−６−イル）ピリジン−２−イル）−４−メチルフェノール
ＬＣＭＳ：ｒｔ １．６４分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２９ ＭＨ＋。
３−（３−（４−アミノキナゾリン−６−イル）ピリジン−２−イル）−４−フルオロフェノール
ＬＣＭＳ：ｒｔ １．８８分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３３ ＭＨ＋。
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.68 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.19 (m, 2H), 8.03 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.55 (m, 1H), 6.89-6.86 (m, 1H), 6.74-6.71 (m, 2H)。
６−（２−（３−エチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．３９分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２７ ＭＨ＋。
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.66 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.18 (m, 2H), 8.03 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 7.55 (dd, J = 8.1, 4.8 Hz, 1H), 7.51 (s, 1H), 7.49 (dd, J = 8.7, 1.5 Hz, 1H), 7.19-7.10 (m, 3H), 2.49 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 0.96 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．７２分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８１ ＭＨ＋。
６−（２−（２−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．２８分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４１７ ＭＨ＋。
６−（２−（３−（ジフルオロメトキシ）−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８３ ＭＨ＋。
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.78 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.37 (m, 1H), 8.13 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 8.7, 1.8 Hz, 2H), 7.73-7.67 (m, 1H), 7.32-7.19 (m, 3H), 6.71 (t, J = 72.9 Hz, 1H)。
６−（２−（２−クロロ−５−メトキシフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０３分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６３ ＭＨ＋。
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．４１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６５ ＭＨ＋。
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.77 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.66 (s, 1H), 8.37 (m, 1H), 8.16 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.78(m, 1H), 7.73 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.62 (m, 1H), 7.45 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 2.26 (s, 3H)、
５−（３−（４−アミノキナゾリン−６−イル）ピリジン−２−イル）−２，４−ジフルオロフェノール
ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５１ ＭＨ＋。
６−（２−（２−フルオロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．０６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０１ ＭＨ＋。
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.80 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.32 (m, 1H), 8.13 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.81 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.73 (dd, J = 8.1, 5.1 Hz, 1H), 7.69 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.48 (m, 1H), 7.34 (m, 1H), 7.06 (t, J = 8.7 Hz, 1H)。
６−（２−（５−メトキシ−２−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４１分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４３ ＭＨ＋。
３−（３−（４−アミノキナゾリン−６−イル）ピリジン−２−イル）−４−クロロフェノール
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．１９分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４９ ＭＨ＋。
６−（２−（２−クロロ−５−（ジフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．９３分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３９９ ＭＨ＋。
６−（２−（２−クロロ−５−（ジフルオロメチル）フェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．８３分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８３ ＭＨ＋。
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.71 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.15 (m, 1H), 8.08 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.70-7.64 (m, 2H), 7.52 (m, 3H), 7.43 (m, 1H), 6.78 (t, J = 56.1 Hz, 1H)。
ＬＣＭＳ：ｒｔ １．８３分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４７ ＭＨ＋。
５−（３−（４−アミノキナゾリン−６−イル）ピリジン−２−イル）−４−クロロ−２−フルオロフェノール
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．３０分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６７ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３１ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−５−メトキシ−２−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．３４分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６１ ＭＨ＋。
６−（２−（５−（ジフルオロメチル）−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．６４分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６７ ＭＨ＋。
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.72 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.40 (s, 1H), 8.14 (m, 1H), 8.07 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.75-7.73 (m, 1H), 7.65 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.58-7.53 (m, 3H), 7.03 (m, 1H), 6.78 (t, J = 56.4 Hz, 1H)。
６−（２−（５−（ジフルオロメチル）−２−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．５６分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６３ ＭＨ＋。
６−（２−（５−（ジフルオロメチル）−４−フルオロ−２−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．７１分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８１ ＭＨ＋。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.70 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.13 (m, 1H), 8.05 (dd, J = 8.1, 1.8 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.52 (m, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.39 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 6.98 (m, 1H), 6.85 (t, J = 54.9 Hz, 1H), 2.00 (s, 3H)。
２−（（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）アミノ）アセトアミド
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．２６分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８８ ＭＨ＋。
２−（（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）アミノ）プロパンアミド
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．５３分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０２ ＭＨ＋。
メチル（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）グリシネート
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．６６分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０３ ＭＨ＋。
３−（（６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）アミノ）プロパンアミド
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．４１分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０２ ＭＨ＋。
６−（２−（３−（オキセタン−３−イルオキシ）フェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．１６分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７１ ＭＨ＋。
（６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）グリシン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．０５分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４０９ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７６分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３１ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．２０分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４１７ ＭＨ＋。
６−（２−（５−（ジフルオロメチル）−３−フルオロ−２−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．８８分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８１ ＭＨ＋。
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.71 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.13 (m, 1H), 8.09 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 7.67 (dd, J = 8.4, 4.8 Hz, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.43 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.23 (m, 1H), 6.68 (t, J = 55.8 Hz, 1H), 1.90 (s, 3H)。
６−（２−（５−クロロ−２，３−ジフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．７６分（Ａ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６９ ＭＨ＋。
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.73 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.18 (m, 1H), 8.16 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 8.09 (dd, J = 8.7, 1.5 Hz, 1H), 7.68 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.41-7.36 (m, 2H)。
６−（２−（２，５−ジクロロ−３−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．９４分（Ｂ）、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８６ ＭＨ＋。
1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.69 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.17 (m, 1H), 8.13 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 8.02 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.66 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.19-7.13 (m, 1H), 7.03-6.99 (m, 1H)。
５−（２−（５−クロロ−２−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．３５分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２１ ＭＨ＋。
５−（２−（２，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.84 (dd, J = 7.3, 0.9 Hz, 1H), 8.75 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.31 - 8.15 (m, 2H), 7.57 (dd, J = 7.9, 4.8 Hz, 1H), 7.06 (s, 2H), 6.97 (s, 1H), 6.73 (dd, J = 2.3, 0.8 Hz, 1H), 6.40 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 2.18 (s, 3H), 1.89 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．３５分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０１ ＭＨ＋。
５−（２−（２−クロロ−５−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２１ ＭＨ＋。
５−（２−（４，５−ジフルオロ−２−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.94 (dd, J = 7.3, 0.9 Hz, 1H), 8.77 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.27 - 8.17 (app m, 2H), 7.62 (dd, J = 7.9, 4.8 Hz, 1H), 7.27 (ddd, J = 11.5, 8.2, 2.8 Hz, 2H), 6.70 (dd, J = 2.4, 0.9 Hz, 1H), 6.60 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 1.88 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -139.59 (ddd, J = 23.1, 11.9, 8.3 Hz), -142.89 (ddd, J = 23.2, 11.0, 8.5 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２８分（Ａ）、純度９８％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２３ ＭＨ＋。
５−（２−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.08 (dd, J = 7.3, 0.9 Hz, 1H), 8.83 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.29 (dd, J = 7.9, 1.7 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 7.9, 4.8 Hz, 1H), 7.64 - 7.51 (m, 1H), 7.34 - 7.22 (m, 1H), 6.97 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 6.63 (dd, J = 2.3, 0.9 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -114.67 (dtd, J = 18.1, 8.6, 3.6 Hz), -134.41 (ddd, J = 23.0, 11.1, 3.2 Hz), -146.74 (ddt, J = 21.3, 15.4, 5.7 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．８０分（Ａ）、純度９５％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２７ ＭＨ＋。
５−（２−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.06 (dd, J = 7.4, 0.9 Hz, 1H), 8.83 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.30 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 7.9, 4.8 Hz, 1H), 7.61 (dddd, J = 11.0, 8.6, 6.3, 2.5 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 2.4, 0.9 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -139.46 (dt, J = 22.8, 11.7 Hz), --141.53 (dddd, J = 22.3, 12.5, 6.2, 3.4 Hz), -155.95 (tdd, J = 22.5, 8.4, 3.4 Hz), -156.81 (t, J = 21.7 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．２８分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４５ ＭＨ＋。
６−（２−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.40 (s, 1H), 8.74 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.12 (dd, J = 1.8, 0.6 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 8.5, 0.6 Hz, 1H), 7.64 (dd, J = 7.9, 4.8 Hz, 1H), 7.52 (dddd, J = 10.9, 8.4, 6.1, 2.5 Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 8.5, 1.8 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -139.52 (dt, J = 22.7, 11.7 Hz), -140.53 (dddd, J = 22.3, 12.5, 6.2, 3.4 Hz), -156.15 (tdd, J = 21.9, 8.4, 3.4 Hz), -156.62 (t, J = 21.5 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．９５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６１ ＭＨ＋。
６−（２−（２，３，５−トリフルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.39 (s, 1H), 8.74 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.02 (dd, J = 7.9, 1.7 Hz,1H), 7.98 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 7.9, 4.8 Hz, 1H), 7.50 (dddd, J = 11.3, 9.0, 6.2, 3.2 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 8.5, 1.8 Hz, 1H), 7.21 (dddd, J = 7.9, 5.0, 3.1, 2.0 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -114.81 (dtd, J = 17.6, 8.6, 3.6 Hz), -134.17 (ddd, J = 23.0, 10.9, 3.2 Hz), -145.38 (ddt, J = 21.2, 15.1, 5.4 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．４３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４３ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．１６分（Ａ）、純度９８％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３７ ＭＨ＋。
６−（２−（２，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.34 (s, 1H), 8.66 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.87 (dd, J = 8.5, 0.6 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 8.5, 1.8 Hz, 1H), 6.95 (q, J = 1.5, 1.1 Hz, 3H), 2.15 (s, 3H), 1.81 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．３３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１７ ＭＨ＋。
６−（２−（２−クロロ−５−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.35 (s, 1H), 8.67 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.25 - 7.20 (m, 2H), 7.16 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 8.2, 2.1, 0.7 Hz, 1H), 2.23 (s, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．２５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３７ ＭＨ＋。
６−（２−（４，５−ジフルオロ−２−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．１８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３９ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−２，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.35 (s, 1H), 8.66 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.18 (dd, J = 8.5, 1.8 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 10.9 Hz, 1H), 2.08 (s, 3H), 1.81 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -119.54 (t, J = 9.6 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．６１分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３５ ＭＨ＋。
５−（２−（４−フルオロ−２，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−イル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．７３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１９ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−２，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−カルボニトリル
ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．６０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４３ ＭＨ＋。
６−（２−（４−フルオロ−２，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１９ ＭＨ＋。
７−（２−（４−フルオロ−２，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９５分（Ａ）、純度９８％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１９ ＭＨ＋。
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．６３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５５ ＭＨ＋。
６−（２−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.39 (s, 1H), 8.73 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.13 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.02 - 7.95 (m, 2H), 7.67 (dd, J = 6.9, 2.0 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.44 - 7.33 (m, 1H), 7.28 - 7.16 (m, 2H), 7.12 (t, J = 54.2 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -113.73 (dd, J = 54.3, 4.6 Hz), -119.33 (dt, J = 11.2, 5.5 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．３５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５７ ＭＨ＋。
６−（２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．６５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５５ ＭＨ＋。
６−（２−（２，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.38 (s, 1H), 8.70 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.99 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 8.2, 5.2 Hz, 1H), 7.58 - 7.50 (m, 1H), 7.25 (dd, J = 8.5, 1.8 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -114.24 (t, J = 8.7 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．８５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７６ ＭＨ＋。
６−（２−（ベンゾフラン−２−イル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．８３分（Ａ）、純度９６％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２９ ＭＨ＋。
６−（２−（ベンゾフラン−５−イル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.36 (s, 1H), 8.69 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.12 (dd, J = 1.8, 0.6 Hz, 1H), 7.96 - 7.86 (m, 3H), 7.66 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 1H), 7.49 (dd, J = 7.7, 4.7 Hz, 1H), 7.40 (dt, J = 8.6, 0.8 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 2.2, 1.0 Hz, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．１２分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２９ ＭＨ＋。
６−（２−（ベンゾフラン−６−イル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．４５分（Ａ）、純度９５％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２９ ＭＨ＋。
６−（２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.38 (s, 1H), 8.63 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.11 (dd, J = 1.8, 0.6 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 8.4, 0.6 Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.42 (dd, J = 7.7, 4.7 Hz, 1H), 7.32 (td, J = 1.3, 0.7 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 8.3, 2.0 Hz, 1H), 6.51 (dd, J = 8.3, 0.5 Hz, 1H), 4.48 (t, J = 8.8 Hz, 2H), 3.06 (t, J = 8.7 Hz, 2H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．８１分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３１ ＭＨ＋。
６−（２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９０分（Ａ）、純度９４％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２９ ＭＨ＋。
２−（ベンゾフラン−２−イル）−３，４’−ビピリジン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７５分（Ａ）、純度９６％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２７３ ＭＨ＋。
２−（ベンゾフラン−５−イル）−３，４’−ビピリジン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．７１分（Ａ）、純度９６％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２７３ ＭＨ＋。
２−（ベンゾフラン−７−イル）−３，４’−ビピリジン
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.78 (ddd, J = 4.8, 1.7, 0.6 Hz, 1H), 8.34 (ddd, J = 4.4, 1.7, 0.6 Hz, 2H), 7.99 (ddd, J = 7.8, 1.7, 0.6 Hz, 1H), 7.70 - 7.56 (m, 3H), 7.40 - 7.19 (m, 2H), 7.12 (ddd, J = 4.4, 1.6, 0.5 Hz, 2H), 6.84 (dd, J = 2.2, 0.6 Hz, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９３分（Ａ）、純度９６％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２７３ ＭＨ＋。
２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）−３，４’−ビピリジン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．１８分（Ａ）、純度９６％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２７５ ＭＨ＋。
２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル）−３，４’−ビピリジン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．４５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２７５ ＭＨ＋。
６−（２−（ベンゾフラン−２−イル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３９ ＭＨ＋。
６−（２−（ベンゾフラン−５−イル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.78 (br s, 2H), 8.81 (s, 1H), 8.58 - 8.51 (m, 2H), 8.00 - 7.94 (m, 2H), 7.68 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.63 - 7.53 (m, 3H), 7.43 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 8.6, 1.8 Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 2.2, 1.0 Hz, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．３３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３９ ＭＨ＋。
６−（２−（ベンゾフラン−７−イル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.77 (br s, 2H), 8.81 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.76 (s, 1H), 8.51 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 8.05 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.67 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.61 (dd, J = 9.1, 1.6 Hz, 2H), 7.53 (dd, J = 8.7, 1.7 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.35 (dd, J = 7.4, 0.9 Hz, 1H), 7.24 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 2.2 Hz, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．５８分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３９ ＭＨ＋。
６−（２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．８３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４１ ＭＨ＋。
６−（２−（２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ２．９０分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４１ ＭＨ＋。
（Ｅ）−６−（２−Ｓｔｙｒｙｌピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.46 (s, 1H), 8.65 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.26 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.20 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 15.7 Hz, 1H), 7.79 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.56 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.46 - 7.37 (m, 3H), 7.36 - 7.23 (m, 3H), 7.12 (d, J = 15.7 Hz, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．９０分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１５ ＭＨ＋。
（Ｅ）−２−Ｓｔｙｒｙｌ−３，４’−ビピリジン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６１分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２５９ ＭＨ＋。
（Ｅ）−６−（２−Ｓｔｙｒｙｌピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.66 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.32 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.90 - 7.73 (m, 6H), 7.49 - 7.37 (m, 3H), 7.37 - 7.20 (m, 3H), 7.13 (d, J = 15.7 Hz, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．００分（Ａ）、純度９５％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２５ ＭＨ＋。
６−（２−（３−（（トリメチルシリル）エチニル）フェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.71 (dd, J = 4.7, 1.6 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.25 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.74 (brs, 2H), 7.60 - 7.45 (m, 3H), 7.37 (dd, J = 8.6, 1.9 Hz, 1H), 7.32 (dt, J = 7.2, 1.7 Hz, 1H), 7.21 - 7.07 (m, 2H), 0.17 (s, 9H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．８０分（Ａ）、純度９５％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３９５ ＭＨ＋。
２−（３−（（トリメチルシリル）エチニル）フェニル）−３，４’−ビピリジン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．４３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２９ ＭＨ＋。
６−（２−（３−（Ｔトリメチルシリル）エチニル）フェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.38 (s, 1H), 8.70 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.10 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.92 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.48 (q, J = 1.0 Hz, 1H), 7.30 (ddd, J = 6.1, 3.0, 1.7 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.17 - 7.10 (m, 2H), 0.17 (s, 9H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．９８分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３８５ ＭＨ＋。
３−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.69 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.27 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.08 - 8.02 (m, 2H), 8.00 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.73 (ddt, J = 8.3, 6.6, 1.3 Hz, 1H), 7.67 - 7.55 (m, 2H), 7.49 (ddd, J = 7.7, 4.8, 0.6 Hz, 1H), 7.35 (dd, J = 8.0, 1.6 Hz, 1H), 7.33 - 7.27 (m, 1H), 7.15 - 7.01 (m, 2H), 6.80 (dd, J = 9.7, 8.5 Hz, 1H), 1.94 (d, J = 1.9 Hz, 3H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ６．９３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４４４ ＭＨ＋。
１−（フェニルスルホニル）−３−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．８９分（Ａ）、純度９６％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４２６ ＭＨ＋。
３−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
固体ＮａＯＨ（５０ｍｇ，１．２５ｍｍｏｌ）を、撹拌した均一な３−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１５０ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）およびＭｅＯＨ（４．０ｍＬ）の溶液に入れた。バイアルに蓋をし、撹拌しながら、９０℃で加熱した。３時間後、反応の進行をシリカゲルＴＬＣおよびＬＣ／ＭＳによりモニターした。半不均一な橙色溶液を濃縮し、水（１５ｍＬ）で希釈し、室温で３０分間撹拌した。不均一な懸濁液を吸引ろ過し、乾燥した。クルードな灰色がかった白色固体を、逆相分取ＨＰＬＣにより、ＴＦＡを修飾剤として用いて精製した。生成物フラクションを濃縮し、ＮａＨＣＯ３水溶液で中和した。得られた白色固体（７８ｍｇ，７５％）を吸引ろ過により集め、乾燥し、３−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンを得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.80 (br s, 1H), 8.59 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.14 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1H), 7.89 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 7.47 - 7.34 (m, 4H), 7.10 (ddd, J = 7.7, 5.1, 2.3 Hz, 1H), 6.94 - 6.83 (m, 2H), 2.09 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -118.87 - -119.03 (m)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．２３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３０４ ＭＨ＋。
３−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
３−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンは、１−（フェニルスルホニル）−３−（２−（ｍ−トリル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンから、３−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジンに対して記載されている手順と同様に調製した。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２８６ ＭＨ＋。
６−（２−（３−エチニルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン
６−（２−（３−（（トリメチルシリル）エチニル）フェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミン（１００ｍｇ，０．２５３ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（７０ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を含むＭｅＯＨ（４ｍＬ）を室温で撹拌した。３時間後、プロト脱シリルが完了したら、反応混合物を濃縮乾固した。クルードな残渣をＣＨ２Ｃｌ２／水間で分配した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、濃縮した。クルードな残渣を、ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）シリカゲルカラム（４ｇ）を付けたＣｏｍｂｉｆｌａｓｈ（登録商標）ｃｏｍｐａｎｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ（登録商標）、および溶出溶媒グラジエントとしての３０〜１００％ＥｔＯＡＣ／ヘキサン−１００％ＥｔＯＡｃ−３％ ２Ｍ ＮＨ３／ＭｅＯＨを含むＥｔＯＡＣにより精製し、生成物フラクションを濃縮した後、白色固体として６−（２−（３−エチニルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミンを得た（６７ｍｇ，８２％）。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.67 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.31 (s, 1H), 8.21 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.89 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.69 (s, 2H), 7.50 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.31 (ddd, J = 6.7, 3.5, 1.8 Hz, 2H), 7.18 - 7.12 (m, 2H), 4.05 (s, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９０分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３２３ ＭＨ＋。
２−（３−エチニルフェニル）−３，４’−ビピリジン
２−（３−エチニルフェニル）−３，４’−ビピリジンは、対応する２−（３−（（トリメチルシリル）エチニル）フェニル）−３，４’−ビピリジンから、６−（２−（３−エチニルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミンと同様に調製した。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.73 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.50 (dd, J = 4.4, 1.7 Hz, 2H), 7.90 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.44 - 7.37 (m, 2H), 7.31 - 7.24 (m, 2H), 7.20 (dd, J = 4.4, 1.7 Hz, 2H), 4.13 (s, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．１８分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ２５７ ＭＨ＋。
６−（２−（３−エチニルフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール
６−（２−（３−エチニルフェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾールは、対応する６−（２−（３−（トリメチルシリル）エチニル）フェニル）ピリジン−３−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾールから、６−（２−（３−エチニルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−アミンと同様に調製した。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.38 (s, 1H), 8.70 (dd, J = 4.7, 1.7 Hz, 1H), 8.09 (dd, J = 1.8, 0.5 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 8.4, 0.5 Hz, 1H), 7.91 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 7.8, 4.7 Hz, 1H), 7.46 (dt, J = 1.6, 1.0 Hz, 1H), 7.34 (ddd, J = 5.4, 3.1, 1.7 Hz, 1H), 7.25 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.21 - 7.17 (m, 2H), 4.09 (s, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ５．８３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３１３ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−４−メトキシピリド［３，２−ｄ］ピリミジン
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−４−メトキシピリド［３，２−ｄ］ピリミジンは、６−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−４−メトキシピリド［３，２−ｄ］ピリミジンの調製と同様に、６−（２−クロロピリジン−３−イル）−４−メトキシピリド［３，２−ｄ］ピリミジンおよび５−クロロ−２−フルオロフェニルボロン酸の鈴木−宮浦反応により得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.86 - 8.78 (app m, 2H), 8.27 (dd, J = 7.9, 1.7 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.72 - 7.61 (m, 2H), 7.45 (ddd, J = 8.8, 4.4, 2.8 Hz, 1H), 7.02 (dd, J = 9.7, 8.9 Hz, 1H), 4.09 (s, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -119.02 (ddd, J = 10.3, 6.5, 4.5 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６７ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンは、６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンの調製に対する手順と同様に、酸性条件下で、６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−４−メトキシピリド［３，２−ｄ］ピリミジンの脱メチル化により調製した。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.55 (s, 1H), 8.80 (dd, J = 4.8, 1.7 Hz, 1H), 8.20 (dd, J = 7.9, 1.7 Hz, 1H), 8.13 (d, J = 3.2 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.71 - 7.60 (m, 2H), 7.56 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.45 (ddd, J = 8.8, 4.4, 2.8 Hz, 1H), 7.06 (dd, J = 9.7, 8.9 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -118.60 (ddd, J = 10.1, 6.4, 4.5 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５３ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミン
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミンは、６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンから、６−（２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−アミンの調製に概説された手順と同様に調製した。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.80 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.42 - 8.32 (app m, 2H), 7.99 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.74 - 7.63 (m, 3H), 7.46 (ddd, J = 8.8, 4.4, 2.8 Hz, 1H), 7.26 (s, 1H), 7.07 (app t, J = 9.4 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -119.04 - -119.17 (m)。
ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．６５分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５２ ＭＨ＋。
６−（２−アリールピリジン−３−イル）−Ｎ置換キナゾリン−４−アミンを調製するための一般手順
４−クロロ−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン（７０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）、対応するＲＮＨ２（１．３当量）およびｉ−ＰｒＯＨ（２ｍＬ）を、スターラーバーを入れてスクリューキャップをしたバイアル（２０ｍｌ）に加えた。バイアルをしっかりと蓋をし、撹拌しながら、加熱／撹拌ブロック内にて６時間加熱した。半不均一な反応混合物を濃縮乾固し、分取ＨＰＬＣにより、逆相カラム上にて、溶媒グラジエント条件下で、修飾剤としてＴＦＡを含むアセトニトリル／水を用いて精製した。生成物フラクションを濃縮し、ＮａＨＣＯ３水溶液により中和し、ＥｔＯＡｃ中に抽出した。有機層を分離し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ポリッシュろ過し、濃縮した。濃縮したサンプルを凍結乾燥に供し、非結晶質の固体としてそれぞれの生成物を得た。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルキナゾリン−４−アミン
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.74 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.44 (s, 2H), 8.31 (q, J = 4.5 Hz, 1H), 8.23 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.00 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.63 (dd, J = 7.9, 4.8 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 7.9, 4.8 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.41 (ddd, J = 8.8, 4.4, 2.8 Hz, 1H), 7.35 (dd, J = 8.6, 1.9 Hz, 1H), 7.02 7.02 (app d, J = 9.5 Hz, 1H), 2.97 (d, J = 4.5 Hz, 3H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -117.15 (ddd, J = 10.1, 6.1, 4.3 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．７６分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３６５ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０８分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７８ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４６４ ＭＨ＋。
Ｎ１−（６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）−Ｎ−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル）キナゾリン−４−アミン
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.74 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.32 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 8.23 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.01 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.69 - 7.56 (m, 2H), 7.48 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.45 - 7.34 (m, 2H), 7.02 (dd, J = 9.6, 8.8 Hz, 1H), 3.52 (q, J = 6.7 Hz, 2H), 2.44 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 2.26 (s, 6H), 1.79 (p, J = 7.1 Hz, 2H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -117.19 (app ddd, J = 10.1, 5.8, 4.3 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．０３分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４３６ ＭＨ＋。
Ｎ１−（６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル）キナゾリン−４−アミン
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.74 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.25 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.22 (t, J = 5.4 Hz, 1H),, 8.01 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.69 - 7.56 (m, 2H), 7.48 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.53 - 7.33 (m, 2H), 7.02 (dd, J = 9.6, 8.8 Hz, 1H), 3.63 (q, J = 6.4 Hz, 2H), 2.59 (q, J = 6.4 Hz, 2H), 2.26 (s, 6H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -117.19 (dt, J = 9.9, 5.2 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９６分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４２２ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９５分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７７ ＭＨ＋。
６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）−Ｎ−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）キナゾリン−４−アミン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ３．９０分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４９２ ＭＨ＋。
１−（３−（（６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４−イル）アミノ）プロピル）ピロリジン−２−オン
ＬＣＭＳ：ｒｔ ４．９３分（Ａ）、純度９９％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ４７６ ＭＨ＋。
４−クロロ−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリンの調製
６−（２−クロロピリジン−３−イル）−４−メトキシキナゾリン
２−クロロ−３−ピリジンボロン酸（５．０ｇ，３１．５ｍｍｏｌ）、６−ブロモ−４−メトキシｌ−キナゾリン（６．０ｇ，２５．１ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（１．７５ｇ，１．５１ｍｍｏｌ）を５００ｍｌフラスコに加え、続いて２Ｎ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３９ｍＬ，７８ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（１２０ｍＬ）を加えた。得られた反応混合物をＮ２下にて９５℃で１６時間加熱した。室温に冷却した後、反応混合物をＥｔＯＡｃおよび水でワークアップをした。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。クルードな粘稠で褐色のシロップをヘキサン−酢酸エチル（ｖ／ｖ：１３：１，１００ｍＬ）中で撹拌し、ろ過し、集めた固体を漏斗上で吸引乾燥した後、６−（２−クロロピリジン−３−イル）−４−メトキシキナゾリンを得た（６．２５ｇ，９１％）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.82 (s, 1H), 8.46 (dd, J = 4.8, 1.8 Hz, 1H), 8.30 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 9.0, 1.8 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.52 (dd, J = 7.5, 1.8 Hz, 1H), 7.54 (m, 1H), 4.23 (s, 3H)。ＭＳ（ｍ／ｅ） ２７２ ＭＨ＋。純度９４％。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−４−メトキシキナゾリン
６−（２−クロロピリジン−３−イル）−４−メトキシキナゾリン（６．２５ｇ，２３．０ｍｍｏｌ）、４−フルオロ−３−メチルフェニルボロン酸（４．４ｇ，２８．６ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（０．８１ｇ，１．２ｍｍｏｌ）を５００ｍｌのフラスコに加え、続いて２Ｎ Ｎａ２ＣＯ３水溶液（３５ｍＬ，７０．０ｍｍｏｌ）および
１，４−ジオキサン（１３０ｍｌ）を加えた。得られた反応混合物をＮ２下にて１１０℃で１６時間加熱した。室温に冷却した後、混合物をセライトに通してろ過し、ＥｔＯＡｃおよび水でワークアップをした。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。クルードな淡黄色固体を、ヘキサン−酢酸エチル（ｖ／ｖ：１０：１，１１０ｍｌ）中、室温で撹拌し、ろ過し、６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−４−メトキシキナゾリンを得た（５．７ｇ，７２％）。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.65 (dd, J = 4.8, 1.8 Hz, 1H), 8.15 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.98-7.93 (m, 1H), 7.76 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.59-7.49 (m, 3H), 7.26 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.02 (m, 1H), 6.86 (m, 1H), 4.20 (s, 3H), 2.18 (s, 3H)。ＭＳ（ｍ／ｅ） ３４６ ＭＨ＋。純度９５％。
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４（１Ｈ）−オン
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）−４−メトキシキナゾリン（５．７ｇ，１６．５ｍｍｏｌ）および無水エタノール（５５ｍＬ）を２５０ｍＬフラスコに加え、続いて濃ＨＣｌ（６ｍＬ）を加えた。得られた反応混合物を９０℃で３時間加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を濃縮した。固体を水（６０ｍＬ）で希釈し、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液をゆっくりと加えて塩基性化（ｐＨ＝１０）した。得られた白色固体を吸引ろ過により集めた。フィルターケーキを水（３００ｍＬ）で洗浄し、吸引乾燥した（１２時間）。白色固体をさらに高真空下でＰ２Ｏ５で乾燥し、６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４（１Ｈ）−オンを得て（５．１ｇ，９３％）、さらに精製せずに次の工程に用いた。1H NMR (CD3OD, 300 MHz): 8.64 (dd, J = 5.1, 1.8 Hz, 1H), 8.11 (m, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.98 (dd, J = 7.8, 1.8 Hz, 1H), 7.58-7.52 (m, 3H), 7.27 (dd, J = 7.2, 2.1 Hz, 1H), 7.04 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 2.17 (s, 3H)。ＭＳ（ｍ／ｅ） ３３２ ＭＨ＋。純度９５％。
４−クロロ−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン
６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４（１Ｈ）−オン（５．０ｇ，１５ｍｍｏｌ）およびＰＯＣｌ３（２０ｍＬ）を２５０ｍＬフラスコに加えた。撹拌した不均一な混合物をＮ２下にて１１０℃３時間加熱した。室温に冷却した後、過剰なＰＯＣｌ３を留去した。残渣を乾燥ＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、撹拌した氷水、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液およびＣＨ２Ｃｌ２の混合物を入れたビーカーに注いだ。透明な二相性溶液から有機層を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、濃縮した。得られた固体を、予洗いした（２％ＮＥｔ３を含む２／１ ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）シリカゲルカラム上に投入し、精製し（３０％〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン溶離液グラジエント）白色固体として４−クロロ−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリンを得た（４．７５ｇ，９０％）。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): 9.06 (s, 1H), 8.80 (dd, J = 4.8, 1.5 Hz, 1H), 8.23 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.65 (dd, J = 9.0, 2.1 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 7.8, 4.8 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 7.2, 2.1 Hz, 1H), 6.97 (m, 1H), 6.80 (m, 1H), 2.21 (s, 3H)。
ＭＳ（ｍ／ｅ） ３５０ ＭＨ＋。純度９７％。
４−クロロ−６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン
４−クロロ−６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリンは、６−（２−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４（３Ｈ）−オンから、４−クロロ−６−（２−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリンの調製と同様に得た。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.08 (s, 1H), 8.79 (dd, J = 4.8, 1.6 Hz, 1H), 8.13 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 8.05-8.03 (m, 2H), 7.96 (dd, J = 8.8, 1.9 Hz, 1H), 7.73 - 7.61 (m, 2H), 7.44 (ddd, J = 8.8, 4.4, 2.8 Hz, 1H), 7.04 (app t, J = 9.0 Hz, 1H). 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -117.93 (dt, J = 10.3, 5.3 Hz)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ７．９８分（Ａ）、純度９７％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７０ ＭＨ＋。
３−（２−クロロピリジン−３−イル）−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.47 (dd, J = 4.8, 1.9 Hz, 1H), 8.43 (dd, J = 4.7, 1.5 Hz, 1H), 8.24 - 8.15 (m, 3H), 8.06 (dd, J = 7.6, 1.9 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1H), 7.77 - 7.59 (m, 3H), 7.54 (dd, J = 7.6, 4.8 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 8.0, 4.8 Hz, 1H)。ＬＣＭＳ：ｒｔ ８．００分（Ａ）、純度９５％、ＭＳ（ｍ／ｅ） ３７０ ＭＨ＋。
実施例１０８
工程１：
２−クロロ−３−ピリジンボロン酸（１６．５ｇ，１０５ｍｍｏｌ）、６−ブロモ−４−メトキシキナゾリン（２０ｇ，８４ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（４．８５ｇ，４．２ｍｍｏｌ）を１Ｌのフラスコに加え、続いて、Ｎａ２ＣＯ３（２６．６ｇ，２５０ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（３５０ｍＬ）および水（１１０ｍＬ）を加えた。得られた反応混合物をＮ２下にて１００℃で１６時間加熱した。室温に冷却した後、混合物をＥｔＯＡｃ（８００ｍＬ）および水（２００ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で抽出した。集めた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。粗生成物をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）およびヘキサン（５００ｍＬ）と共に室温で２時間撹拌した。固体をろ過し、ヘキサン（３００ｍＬ）で洗浄した。得られた生成物（２０ｇ，８７％）は、さらに精製せずに次の工程に用いた（ＬＣ−ＭＳによると純度〜９５％）
工程２：
ＫＯＡｃ（２６．４ｇ，２６９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボラン（３０ｇ，１１６ｍｍｏｌ）、３−（ジフルオロメトキシ）ブロモベンゼン（２０ｇ，９０ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（７．３ｇ，９ｍｍｏｌ）を、乾燥１，４−ジオキサン（２８０ｍｌ）に懸濁し、Ｎ２下にて１００℃で１７時間加熱した。室温に冷却した後、混合物をＥｔＯＡｃ（６００ｍＬ）および水（２００ｍＬ）で希釈した。次いで、混合物をセライトに通してろ過し、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で抽出した。集めた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。粗生成物は、さらに精製せずに次の工程に用いた。
上記の粗生成物を入れた１Ｌフラスコに、６−（２−クロロピリジン−３−イル）−４−メトキシキナゾリン（１８ｇ，６６ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（２．３ｇ，３．３ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（２１ｇ，１９８ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン（２４０ｍＬ）および水（８０ｍＬ）を加えた。得られた反応混合物をＮ２下にて１０５℃で１６時間加熱した。室温に冷却した後、混合物をＥｔＯＡｃ（８００ｍＬ）および水（２００ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で抽出した。集めた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。クルードをカラムにより精製し（ヘキサン−酢酸エチル，３：２〜１：１）、白色固体として生成物を得た（１６ｇ，６４％）。
工程３：
６−（２−（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン−３−イル）−４−メトキシキナゾリン（１６Ｇ，４２ｍｍｏｌ）を２１０ｍＬのＥｔＯＨに溶解し、次いで濃ＨＣｌ（２０ｍＬ）を加えた。得られた反応混合物をＮ２下にて９０℃で３時間加熱した。室温に冷却した後、揮発性物質を蒸発させた。残渣を水（３００ｍＬ）で希釈し、飽和Ｎａ２ＣＯ３溶液を加えることにより中和した。次いで、ＥｔＯＡｃ（６００ｍＬ）を加えて、固体を溶解した。有機層を分離し、水層をＥｔＯＡｃで３回抽出した（それぞれ３００ｍＬずつ）。集めた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。得られた生成物（１４ｇ，９０％）は、さらに精製せずに次の工程に用いた（ＬＣ−ＭＳによると純度〜９６％）
工程４：
６−（２−（３−（ジフルオロメトキシ）フェニル）ピリジン−３−イル）キナゾリン−４（３Ｈ）−オン（１４ｇ，３８ｍｍｏｌ）を５００ｍＬのフラスコに入れ、次いでＰＯＣｌ３（５０ｍＬ）を加えた。得られた反応混合物をＮ２下にて１１０℃で４時間加熱した。室温に冷却した後、揮発性物質を蒸発させた。残渣を１００ｍＬの乾燥ＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、ＣＨ２Ｃｌ２（〜３００ｍＬ）、飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液（〜２００ｍＬ）および氷（〜２００ｇ）を入れた１Ｌのビーカーに注いだ。反応混合物の温度を室温に上昇させた後、反応混合物をろ紙に通してろ過し、ＣＨ２Ｃｌ２（〜６００ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、水層をＣＨ２Ｃｌ２で２回（それぞれ２００ｍＬずつ）抽出した。集めた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残渣を、カラムによる精製（２％Ｅｔ３Ｎを含むヘキサン／酢酸エチル＝２／１〜１／１）ですすぎ、生成物を得て（１２．５ｇ，８５％）、直ちに次のステップに用いた。
工程５：
上記のクロロ中間体（１２．５ｇ，３３ｍｍｏｌ）を６０ｍＬの乾燥ＴＨＦに溶解し、次いで２Ｎ ＮＨ３を含むＩＰＡ溶液（１２０ｍＬ）を加えた。得られた反応混合物を圧力フラスコ内にて６５℃で１７時間加熱した。室温に冷却した後、揮発性物質を蒸発させた。次いで水（１００ｍＬ）を加え、続いて飽和Ｎａ２ＣＯ３溶液（３０ｍＬ）を加えた。白色固体をろ過し、水（１００ｍｌ）で洗浄した。ろ液をＥｔＯＡｃ（それぞれ４００ｍＬずつ）により抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、濃縮した。集めた固体をＥｔＯＡｃ−ＭｅＯＨ（９：１，１００ｍＬ）と共に室温で２時間撹拌した。白色固体をろ過し、乾燥し、生成物を純度９８％で得た（１１．０ｇ，９２％）。
1H NMR (CD3OD, 300 MHz) δ 8.71 (dd, J = 4.9, 1.7 Hz, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.18 (dd, J = 1.9, 0.6 Hz, 1H), 8.06 (dd, J = 7.8, 1.6 Hz, 1H), 7.66 - 7.56 (m, 2H), 7.51 (dd, J = 8.6, 1.9 Hz, 1H), 7.31 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.21 - 7.14 (m, 2H), 7.13 - 7.09 (m, 1H), 6.67 (t, J = 73.8 Hz, 1H)。
生物学的実施例１：ＡｌｐｈａＳｃｒｅｅｎ（登録商標）ＳｕｒｅＦｉｒｅ（登録商標）ＳＭＡＤ３（ｐ−Ｓｅｒ４２３／４２５）アッセイ
ｐ−ＳＭＡＤ−３（Ｓｅｒ４２３／４２５）ＳｕｒｅＦｉｒｅ（登録商標）アッセイは、細胞溶解物において、内因性の細胞のｐ−ＳＭＡＤ−３（Ｓｅｒ４２３／４２５）のリン酸化を測定するように設計され、受容体を活性化する修飾因子（例えばアゴニストおよびアンタゴニスト）、および上流事象の小分子阻害剤のような細胞内で作用する薬剤の両方をスクリーニングするためのシステムである。アッセイは、クローニングしたまたは内因性の受容体のいずれによってもｐ−ＳＭＡＤ−３（Ｓｅｒ４２３／４２５）の活性化を測定するものであり、初代細胞に適用することができる。
ｐ−ＳＭＡＤ−３（Ｓｅｒ４２３／４２５）ＳｕｒｅＦｉｒｅ（登録商標）アッセイ手順
工程Ａ：緩衝液の調製
１×溶解緩衝液：１ｍｌの５×溶解緩衝液を４ｍｌの滅菌水で希釈した。希釈した後、余った１×溶解緩衝液は、活性を損なわずに最大５回まで凍結融解することができる。
活性化緩衝液：緩衝液をゆっくりと３７℃に昇温させ、穏やかに混合して再懸濁した。活性化緩衝液は、活性を損なわずに室温で保存することができる。
反応緩衝液：緩衝液は、使用している間４℃に保った。
ＡｌｐｈａＳｃｒｅｅｎ（登録商標）プロテインＡ ＩｇＧキット：キットは暗所にて４℃で保存した。
反応緩衝液＋活性化緩衝液＋ＡｌｐｈａＳｃｒｅｅｎ（登録商標）アクセプタービーズ：反応緩衝液（４０部））、活性化緩衝液（１０部）およびアクセプタービーズ（１部）を混合し、混合物を室温で保存し、その日のうちに使用した。混合物を３８４ウェルプレートに加え、余った混合物を廃棄した。
希釈緩衝液＋ＡｌｐｈａＳｃｒｅｅｎ（登録商標）ドナービーズ：希釈緩衝液（２０部）およびドナービーズ（１部）を混合し、混合物を室温で保存し、その日のうちに使用した。余った混合物を廃棄した。
アッセイコントロールサンプル：２５０μｌの水中で再構成した後、溶解物を１回分の使用量にて−２０℃で保存した。
工程Ｂ：サンプルおよび細胞の調製
２９３ＦＴおよびＲＭＳ１３接着細胞に対する９６ウェルアッセイ手順は、手作業でまたは液体ハンドリングロボットを用いてハイスループットで実施することができる。
細胞（９６ウェルプレートに対して８０μＬの細胞）を、コラーゲンコート組織培養プレートに入れたＲＰＭＩまたはＦｒｅｅＳｔｙｌｅ ｍｅｄｉｕｍ（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ）に播種し、一晩インキュベートした。手分析用に、ＧＤＦ８に対して６プレート、ＴＧＦβに対して６プレート、および適宜Ａｌｋ５ｃａ（ＡＬＫ５常時活性型）に対して６プレートを用いた。
化合物の希釈プレートは以下のように調製した：１２μＬのＤＭＳＯを９６ウェルプレートの１列目に入れ、１６μＬのＤＭＳＯを９６ウェルプレートの２〜１２列目に入れた。１２μＬの化合物溶液をＤＭＳＯを入れた９６ウェルプレートの１列目に入れた。３倍希釈を、ＤＭＳＯを入れた９６ウェルプレートの１０列目まで行った。
工程Ｃ：処理および分析
細胞を入れたプレートを化合物で約１０分間処理し、次いでリガンドを加えた。ＧＤＦ８またはＴＧＦｂをプレートに加え、刺激した。２９３ＦＬ細胞を３７℃で９０分間刺激し、ＲＭＳ１３細胞を３７℃で６０分間刺激した。次いで、培地を細胞から除去し、１×溶解緩衝液（約２５μＬ）を加え、プレートをプレート振とう機で穏やかに５〜１０分間撹拌した。
次いで、溶解物（５μＬ）を、泡を立てずに３８４ウェル浅型プレートに播種した。これに、反応緩衝液＋活性化緩衝液＋ＡｌｐｈａＳｃｒｅｅｎ（登録商標）アクセプタービーズ混合物（５μＬ）を加えた。プレートを粘着カバーで密封し、遮光し（例えば金属箔を用いて）、プレート振とう機で、室温で２時間穏やかに撹拌した。
次いで、希釈緩衝液＋ＡｌｐｈａＳｃｒｅｅｎ（登録商標）ドナービーズ（２μＬ）を加え、プレートをプレート振とう機でさらに１．５時間インキュベートした。完了した後、プレートをＳｙｎｅｒｇｙ−４またはＥｎｓｐｉｒｅ ｐｌａｔｅ ｒｅａｄｅｒで、ＡｌｐｈａＳｃｒｅｅｎ（登録商標）ｐＳＭＡＤ３（登録商標）設定を用いて読み取った。
ＧＤＦ８シグナル伝達の阻害の代表的な結果は表２に示されている（データ＝ＧＤＦ ｐＳＭＡＤ（ＭＰＣ１１）（μＭ））：
「−−」の表記は、化合物は試験されたが、このアッセイにおいて測定可能な活性がないことを示している。
本明細書に記載の実施例および態様は、説明だけを目的としており、その観点から、様々な修正または変更が、当業者に示唆されるであろうし、また、本出願の精神および範囲内、並びに添付の請求項の範囲内に取り入れられると理解される。本明細書で引用されている全ての出版物、特許および特許出願は、ここに、あらゆる目的で参照により本明細書に引用される。

Claims (21)

  1. 式（ＩＶ）：

    （ＩＶ）
    ［式中、
    Ｃｙ１は、フェニル（ハロ、１、２もしくは３のハロで適宜置換されていてもよいＣ１−３アルキル、エチニルまたは（トリメチルシリル）エチニル、１〜３のハロで適宜置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ１−３アルキルから独立して選ばれる１、２、３または４の基で適宜置換されていてもよい）；ベンゾフラニル；２，３−ジヒドロベンゾフラニル；フェニルエテニルであるか、あるいは、Ｃｙ１上に単一の置換基がある場合、当該置換基は、上記のフェニルの置換基の１つ、−Ｏ−（Ｃ０−３アルキル）ＲＩＩＩｅまたは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）２であり；
    ここに、ＲＩＩＩｅはフェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、各Ｒｘは独立して、ＨまたはＣ１−３アルキルであり；
    Ｃｙ２はピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル；ベンゾ［ｄ］チアゾリル；フェニル−Ｓ（Ｏ）２−で適宜置換されていてもよいイミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル；［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル；ピリジニル；キナゾリニル；１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル；アミノ、メチルアミノもしくはメトキシで適宜置換されていてもよいピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル；またはピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンであり、
    ここに、当該キナゾリニルは、独立して−Ｎ（ＲＩＩＩａ）２；ＲＩＩＩｄ；１〜３のハロで適宜置換されていてもよいＣ１−３アルキル；ハロ；メトキシ；および−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−３アルキル）ＲＩＶから選ばれる１または２の置換基で適宜置換されていてもよく
    各ＲＩＩＩａは独立して、Ｈ；−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−３アルキル）もしくは−ＣＯＮＨ２で適宜置換されていてもよいＣ１−６アルキル；またはＣ１−３アルキルで適宜置換されていてもよいヘテロアリールであり；
    ＲＩＩＩｄはＨ、または１〜３のハロで適宜置換されていてもよいＣ１−３アルキルであり；
    ＲＩＶはＨ、Ｃ１−３アルキル、−ピロリドニル、４−メチルピペラジニル、−Ｎ（Ｃ１−２アルキル）（Ｃ１−２アルキル）またはモルホリニルであり；
    ＲＩＩＩｃは、Ｈ、ハロ、−ＯＨ、１〜３のハロで適宜置換されていてもよいＣ１−３アルキル、または１〜３のハロで適宜置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ１−３アルキルであり、
    但し、化合物は化合物１〜９７４の一つではない］
    の化合物またはその医薬的に許容される塩。
  2. 式（ＩＩＩａ）：

    （ＩＩＩａ）
    ［式中、
    各ＲＩＩＩａは独立して、Ｈ；−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−３アルキル）もしくは−ＣＯＮＨ２で適宜置換されていてもよいＣ１−６アルキル；またはＣ１−３アルキルで適宜置換されていてもよいヘテロアリールであり；
    ｘは０、１、２または３であり；
    各ＲＩＩＩｂは独立して、ハロ；−ＯＨ；１〜３のハロで適宜置換されていてもよいＣ１−３アルキル；１〜３のハロで適宜置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ１−３アルキルから選ばれ；あるいは、ｘが１の場合、ＲＩＩＩｂは−Ｏ−（Ｃ０−３アルキル）ＲＩＩＩｅおよび−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｘ）２からも選ばれ
    ここに、ＲＩＩＩｅはフェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクロアルキルであり、各Ｒｘは独立して、Ｈまたは−Ｃ１−３アルキルであり；
    ＲＩＩＩｃはＨ、ハロ、−ＯＨ、１〜３のハロで適宜置換されていてもよいＣ１−３アルキル、または１〜３のハロで適宜置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ１−３アルキルであり；
    ＲＩＩＩｄはＨ、または１〜３のハロで適宜置換されていてもよいＣ１−３アルキルであり、
    但し、化合物は化合物１〜９７４の一つではない］
    の、請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
  3. ａ）両方のＲＩＩＩａはＨであり、
    ｂ）ＲＩＩＩｄおよびＲＩＩＩｃはそれぞれＨであり、
    ｃ）ｘは１、２または３であり、各ＲＩＩＩｂは独立して、ハロ、メチル、メトキシおよびヒドロキシから選ばれ、
    ｄ）両方のＲＩＩＩａはＨであり、ＲＩＩＩｄおよびＲＩＩＩｃはそれぞれＨであり、
    ｅ）両方のＲＩＩＩａはＨであり、ＲＩＩＩｄおよびＲＩＩＩｃはそれぞれＨであり、ｘは１、２または３であり、各ＲＩＩＩｂは独立して、ハロ、メチル、メトキシ、−ジフルオロメチルおよびヒドロキシから選ばれ、あるいは
    ｆ）ｘは１、２または３であり、少なくとも１のＲＩＩＩｂはジフルオロメチルである、
    請求項２の化合物またはその医薬的に許容される塩。
  4. 以下から選ばれる、請求項２に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。



  5. 式（ＩＶａ）：

    （ＩＶａ）
    ［式中、
    Ｃｙ１は、フェニル（ハロ、１、２または３のハロで適宜置換されていてもよいＣ１−３アルキル、エチニル、および（トリメチルシリル）エチニルから独立して選ばれる１、２、３または４の基で適宜置換されていてもよい）、ベンゾフラニル、２，３−ジヒドロベンゾフラニル、フェニルエテニルであり、
    Ｃｙ２はピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジニル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル（当該基はフェニル−Ｓ（Ｏ）２−で適宜置換されていてもよい）、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジニル、ピリジニル、キナゾリニル（当該基はハロ、メトキシおよび−Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−３アルキル）ＲＩＶで適宜置換されていてもよい）、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル（当該基はアミノ、メチルアミノまたはメトキシで適宜置換されていてもよい）、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンであり、
    ここに、ＲＩＶはＨ、Ｃ１−３アルキル、−ピロリドニル、４−メチルピペラジニル、−Ｎ（Ｃ１−２アルキル）（Ｃ１−２アルキル）、モルホリニルであり、
    但し、化合物は化合物１〜９７４の一つではない］
    の、請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
  6. Ｃｙ１は、独立してＦ、Ｃｌ、メチルおよび−ＣＦ２Ｈから選ばれる１、２または３の部分で適宜置換されていてもよいフェニルであり；
    Ｃｙ１は（トリメチルシリル）エチニルで適宜置換されていてもよいフェニルであり
    Ｃｙ１はエチニルで適宜置換されていてもよいフェニルであり；
    Ｃｙ１はベンゾフラニルまたは２，３−ジヒドロベンゾフラニルであり；
    Ｃｙ２は、Ｆ、Ｃｌ、メトキシ、アミノ、メチルアミノで適宜置換されていてもよいキナゾリン−６−イルであるか、あるいは、
    Ｃｙ２はピリジン−４−イルまたはベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イルである、
    請求項５に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
  7. 以下から選ばれる、請求項５に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。


  8. 式

    ［式中、
    ＸはＣＨであり、各ＲＺは独立して、−ＯＨ、１以上のハロで適宜置換されていてもよい−Ｃ１−３アルキル、または１以上のハロで適宜置換されていてもよいＣ１−３アルキルオキシであるか、あるいは
    ＸはＮであり、各ＲＺは独立して、ハロ、−ＯＨ、１以上のハロで適宜置換されていてもよい−Ｃ１−３アルキル、または１以上のハロで適宜置換されていてもよいＣ１−３アルキルオキシであり、
    ａは１、２または３であり、
    但し、化合物は以下の化合物の一つではない］

    の化合物またはその医薬的に許容される塩。
  9. 請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物または医薬的に許容される塩、および医薬的に許容される担体、賦形剤または希釈剤を含む、医薬組成物。
  10. ＧＤＦ８を、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物に接触させることを特徴とする、ＧＤＦ８を阻害する方法。
  11. ＧＤＦ８により仲介される疾患を治療する方法であって、ＧＤＦ８により仲介される疾患に罹患した対象に、治療的有効量の、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物を投与することを特徴とする方法。
  12. 当該疾患が小細胞肺がん、非小細胞肺がん、トリプルネガティブ乳がん、卵巣がん、結腸直腸がん、前立腺がん、メラノーマ、膵臓がん、多発性骨髄腫、Ｔ−急性リンパ芽球性白血病またはＡＭＬである、請求項１１に記載の方法。
  13. さらに、当該がん細胞タイプに対する、他のがん治療処置と併用して、対象に、治療的有効量の化合物を投与することを特徴とする、請求項１１または１２に記載の方法。
  14. 当該他の治療処置が、治療的有効量の、１以上の化学療法剤を投与することを特徴とし、当該１以上の化学療法剤が、代謝拮抗剤、アルキル化剤、配位化合物、白金錯体、ＤＮＡ架橋化合物、転写酵素の阻害剤、チロシンキナーゼ阻害剤、タンパク質キナーゼ阻害剤、トポイソメラーゼ阻害剤、ＤＮＡ小溝結合化合物、ビンカアルカロイド、タキサン、抗腫瘍抗生物質、ホルモン、アロマターゼ阻害剤、酵素、増殖因子受容体抗体、サイトカイン、細胞表面マーカー 抗体、ＨＤＡＣ阻害剤、ＨＳＰ ９０阻害剤、ＢＣＬ−２阻害剤、Ｂ−ｒａｆ阻害剤、ＭＥＫ阻害剤、ｍＴＯＲ阻害剤、プロテアソーム阻害剤およびモノクローナル抗体からなる群から選ばれる、請求項１３に記載の方法。
  15. ＢＣＬ−２阻害剤がＡＢＴ−１９９である、請求項１４に記載の方法。
  16. 当該他の治療処置が、治療的有効量の、１以上の化学療法剤を投与することを特徴とし、当該１以上の化学療法剤が、独立してメクロロタミン（ｍｅｃｈｌｏｒｏｔｈａｍｉｎｅ）、シクロホスファミド、イホスファミド、メルファラン、クロランブシル、エチレンイミン、メチルメラミン、プロカルバジン、ダカルバジン、テモゾロミド、ブスルファン、カルムスチン、ロムスチン、メトトレキセート、フルオロウラシル、カペシタビン、シタラビン、ゲムシタビン、シトシンアラビノシド、メカプトプリン（ｍｅｃａｐｔｏｐｕｒｉｎｅ）、フルダラビン、クラドリビン、チオグアニン、アザチオプリン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、パクリタキセル、ドセタキセル、コルヒチン、アクチノマイシンＤ、ダウノルビシン、ブレオマイシン、Ｌ−アスパラギナーゼ、シスプラチン、カルボプラチン、オキサリプラチン、プレドニゾン、デキサメサゾン、アミノグルテチミド、フォルメスタン、アナストロゾール、カプロン酸ヒドロキシプロゲステロン、メドロキシプロゲステロン、タモキシフェン、アムサクリン、ミトキサントロン、トポテカン、イリノテカン、カンプトテシン、アファチニブ、アクシチニブ、ボスチニブ、ボルテゾミブ、カルフィルゾミブ、カボザンチニブ、セディラニブ、クリゾチニブ、ダサチニブ、ダブラフェニブ、エボロリムス（ｅｖｏｒｏｌｉｍｕｓ）、イブルチニブ、ＬＤＫ３７８、ＬＧＸ８１８、ＭＥＫ１６２、レゴラフェニブ、ルキソリチニブ、セルメチニブ（ｓｅｌｕｍｅｔｉｎｉｂ）、ソラフェニブ、トラメチニブ、ベムラフェニブ、エルロチニブ、ゲフィチニブ、イマチニブ、ラパチニブ、レスタウルチニブ、ニロチニブ、パルボシクリブ、パゾパニブ、ポマチニブ（ｐｏｍａｔｉｎｉｂ）、セマクサニブ、シロリムス、スニチニブ、テムシロリムス、バタラニブ、バンデタニブ、抗Ｈｅｒ２抗体、インターフェロン−α、インターフェロン−γ、インターロイキン２、ＧＭ ＣＳＦ、抗ＣＴＬＡ４抗体、リツキシマブ、抗ＣＤ３３抗体、ＭＧＣＤ０１０３、ボリノスタット、１７−ＡＡＧ、サリドマイド、レナリドミド、ラパマイシン、ＣＣＩ−７７９、ドキソルビシン、ゲムシタビン、メルファラン、ＮＰＩ０５２、ゲムツズマブ、アレムツズマブ、セツキシマブ、イブリツモマブ チウキセタン、トシツモマブ、ヨウ素−１３１ トシツモマブ、トラスツズマブ、ａｄｏ−トラスツズマブ エムタンシン、オビヌツズマブ、ベバシズマブ、リツキシマブおよび抗ＴＲＡＩＬ死受容体抗体からなる群から選ばれる、請求項１３に記載の方法。
  17. ＣＴＬＡ−４抗体がイピリムマブである、請求項１６に記載の方法。
  18. 他のがん処置が、治療的有効量の、チェックポイント経路阻害剤を投与することを特徴とする、請求項１３に記載の方法。
  19. チェックポイント経路阻害剤がＰＤ−１阻害剤、ＰＤ−Ｌ１阻害剤、抗ＬＡＧ−３剤、抗ＳＬＡＭＦ７剤および抗ＫＩＲ剤、または抗ＣＤ１３７剤である、請求項１８に記載の方法。
  20. チェックポイント経路阻害剤がニボルマブ、ランブロリズマブ、ペンブロリズマブ、ＭＥＤＩ−４７３６、ＭＰＤＬ３２８０Ａ／ＲＧ７４４６、ＢＭＳ−９８６０１６（ＭＤＸ−１４０８）、エロツズマブ（ＢＭＳ−９０１６０８）、リリルマブ（ＢＭＳ−９８６０１５）またはウレルマブ（ＢＭＳ−６６３５１３）である、請求項１９に記載の方法。
  21. がんおよび他のがん処置が以下の組み合わせの１つから選ばれる、請求項１３に記載の方法。
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