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JP2010540577A - 植物の生長を向上させる方法 - Google Patents

植物の生長を向上させる方法 Download PDF

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JP2010540577A JP2010527347A JP2010527347A JP2010540577A JP 2010540577 A JP2010540577 A JP 2010540577A JP 2010527347 A JP2010527347 A JP 2010527347A JP 2010527347 A JP2010527347 A JP 2010527347A JP 2010540577 A JP2010540577 A JP 2010540577A
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Abstract

本発明は、植物の内因性の防御を増強するための並びに/又は植物の生長を向上させるための並びに/又は菌類、細菌類、ウイルス類、MLO類(マイコプラズマ様微生物)及び/若しくはRLO類(リケッチア様微生物)に起因する植物病害に対する植物の抵抗性を増強するための並びに/又は非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強するための、エナミノカルボニル化合物類から選択される少なくとも1種類の化合物の使用に関する。

Description

本発明は、エナミノカルボニル化合物を使用して、植物の内因性の防御力を増強するのに並びに/又は植物の生長を向上させるのに並びに/又は菌類、細菌類、ウイルス類、MLO類(マイコプラズマ様微生物)及び/若しくはRLO類(リケッチア様微生物)に起因する植物病害に対する植物の抵抗性を増大させるのに適している方法に関する。
植物が、特異的又は非特異的な防御機構によって、自然のストレス条件〔例えば、寒さ、暑さ、渇水、傷つけ、病原体(ウイルス類、細菌類、菌類)による攻撃、昆虫類など〕や、さらには、除草剤に対して反応するということは知られている(Pflanzenbiochemie, p.393−462, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W.Heldt, 1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, p.1102−1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000)。これに関連して、シグナル物質(例えば、傷つくことによって生成された細胞壁成分)又は病原体に由来する特異的なシグナル物質は、最終的には当該ストレス因子に対する防御分子の形成へと至る植物シグナル伝達鎖の誘導源として作用する。それらは、例えば、以下のような形を取ることができる:(a)低分子量物質、例えば、ファイトアレキシン類、(b)非酵素的タンパク質、例えば、病原体関連タンパク質(PRタンパク質)、(c)酵素的タンパク質、例えば、キチナーゼ類、グルカナーゼ類、又は、(d)必須タンパク質の特異的阻害物質、例えば、プロテアーゼ阻害薬、キシラナーゼ阻害薬〔これらは、病原体を直接攻撃するか又は病原体の増殖を妨げる。〕(Dangl and Jones, Nature 411, 826−833, 2001; Kessler and Baldwin, Annual Review of Plant Biology, 53, 299−328, 2003)。
さらなる防御機構は、過敏感反応(HR)として知られているものである。これは、酸化的ストレスによって媒介され、そして、感染巣の周囲の植物組織を死に至らしめるが、それによって、生細胞に依存する植物病原体の拡散が防止される(Pennazio, New Microbiol. 18, 229−240, 1995)。
感染のさらなる過程において、シグナルは植物メッセンジャー物質によって感染していない組織に伝達され、そこで、再度、防御反応を引き起こし、そして、二次感染の進行を妨げる(全身獲得抵抗性,SAR)(Ryals et al., The Plant Cell 8, 1809−1819, 1996)。
ストレスに対する耐性又は病原体に対する防御に関与している一連の内因性植物シグナル物質は、既に知られている。以下のものを挙げることができる:サリチル酸、安息香酸、ジャスモン酸又はエチレン(Biochemistry and Molecular Biology of Plants, pp.850−929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000)。植物に対して外部から施用されるか又は種子粉衣として施用された場合、これらの物質の一部又はそれらの安定な合成誘導体及び派生構造も有効であり、防御反応を活性化する。その結果、ストレス又は病原体に対する植物の耐性が増強される(Sembdner, Parthier, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44, 569−589, 1993)。サリチレートが媒介する防御は、特に、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類に対するものである(Ryals et al., The Plant Cell 8, 1809−1819, 1996)。
サリチル酸の作用に匹敵する作用を有し、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類に対する防御効果を発揮し得る既知合成製品は、ベンゾチアジアゾール(CGA 245704;一般名:アシベンゾラル−S−メチル;商品名:Bion(登録商標))である(Achuo et al., Plant Pathology 53(1), 65−72, 2004; Tamblyn et al., Pesticide Science 55(6), 676−677, 1999; EP−OS 0313512)。
オキシリピン類の群に属する別の化合物(例えば、ジャスモン酸)及びそれらが誘発する防御機構は、有害な昆虫類に対して特に有効である(Walling, J.Plant Growth Regul. 19, 195−216, 2000)。
さらに、ネオニコチノイド系(クロロニコチニル系)の殺虫剤で植物を処理することによって非生物的ストレスに対する植物の抵抗性が増強されるということも知られている。このことは、特に、物質イミダクロプリドに当てはまる(Brown et al., Beltwide Cotton Conference Proceedings 2231−2237, 2004)。この防御は、例えば膜の安定性が改善されること、炭水化物の濃度が上昇すること、ポリオールの濃度が増大されること及び抗酸化活性が増強されることなどによって影響を受ける、植物細胞の生理学的(physicological)特性及び生化学的特性によって生じる(Gonias et al., Beltwide Cotton Conference Proceedings 2225−2229, 2004)。
さらに,生物的ストレス因子に対するクロロニコチニル類の効果も知られている(Crop Protection 19(5), 349−354, 2000; Journal of Entomological Science 37(1), 101−112, 2002; Annals of Biology(Hisar, India) 19(2), 179−181, 2003)。例えば、ネオニコチノイド系(クロロニコチニル系)の殺虫剤は、一連の病因関連タンパク質(PRタンパク質)の遺伝子の発現を増大させる。PRタンパク質は、主に、生物的ストレス因子(例えば、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類)に対する防御において、植物を補助する(DE 102005045174A;DE 102005022994A 及び WO 2006/122662A; Thielert Pflanzenschutz−Nachrichten Bayer, 59(1), 73−86, 2006)。
さらに、ネオニコチノイド系(クロロニコチニル系)の殺虫剤で遺伝子組換え植物を処理することによって、ストレスに対する当該植物の耐性が改善されることも知られており(EP 1731037A)、さらにまた、例えば、除草剤グリホセートに対する耐性が改善されることも知られている(WO 2006/015697A)。
かくして、植物が広範囲の有害生物(生物的ストレス)及び/又は非生物的ストレスに対する有効な防御をもたらし得る複数の内因性反応機構を利用し得るということが知られている。
均質に育った健康な実生を栽培することは、農業作物、園芸作物及び林業作物(silvicultural crop plant)の大規模生産及び経済的管理にとって欠くことのできない前提条件である。
農業、林業及び園芸において、実生のための多くの栽培方法が確立されている。ここで使用される栽培基材は、蒸気滅菌土壌(steam soil)の他に、さらに、特定の基材であり、そのような特定の基材の中で、以下のものを使用する:ホワイトピート、ココナッツ繊維、ロックウールをベースとする基材、例えば、Grodan(登録商標)、軽石、発泡クレー(expanded clay)をベースとする基材、例えば、Lecaton(登録商標)又はLecadan(登録商標)、クレー顆粒(clay granules)をベースとする基材、例えば、Seramis(登録商標)、発泡体をベースとする基材、例えば、Baystrat(登録商標)、バーミキュライト、パーライト、人工土壌をベースとする基材、例えば、Hygromull(登録商標)又はこれら基材を組み合わせたもの。これら基材の中に、殺菌剤及び/若しくは殺虫剤で処理された種子又は処理されていない種子を播種する。
特定の作物(例えば、タバコ)においては、幼植物は、フロート法又はフローティング法として知られているものによってますます栽培されるようになっている(Leal,R.S., The use of Confidor S in the float, a new tobacco seedlings production system in the South of Brazil. Pflanzenschutz−Nachrichten Bayer(German edition)(2001), 54(3), 第337から352頁; Rudolph,R.D.;Rogers,W.D.;The efficacy of imidacloprid treatment for reduction in the severity of insect vectored virus diseases of tobacco. Pflanzenschutz−Nachrichten Bayer(German edition)(2001), 54(3), 第311から336頁)。この方法において、種子は、特定の容器(例えば、孔のあいたStyroporトレー)の中の特定のピート基材ベース堆肥の中に播種され、次いで、適切な栄養溶液を有する容器の中で、実生が所望の移植寸法に達するまで栽培される(図1)。ここで、その容器は、当該栄養溶液に浮かせる。このことが、当該栽培方法にその名称を与えている(Leal, 2001, 上記参照)。フローティング法においては、吸汁性害虫を防除するために、ネオニコチノイド系(クロロニコチニル系)の殺虫剤がここ数年間使用されてきた。フロート法では、当該植物に対して、通常、移植の少し前にネオニコチノイド系(クロロニコチニル系)殺虫剤を散布するか、又は、圃場への移植直前若しくは移植中にネオニコチノイド系(クロロニコチニル系)殺虫剤を灌注する(Leal, 2001, 上記参照; Rudolph and Rogers, 2001, 上記参照)。両方の施用方法は、いずれも、技術的に比較的複雑である。
ここで、殺菌剤及び殺虫剤は、出芽中の生殖繁殖器官(generative propagation material)又は栄養繁殖器官(vegetative propagation material)を菌類病原体及び害虫から保護するために、移植時点まで使用される。これに関連して、植物保護製品の選択、施用の部位及びタイミングの選択並びに組成物の施用量の選択は、主に、遭遇する菌類病及び害虫の種類、当該組成物の特定の作用機序及び作用持続期間並びに植物の耐性に依存し、かくして、さまざまな作物及び地域の特定の要件に対して直接的に適合させることができる。
エナミノカルボニル化合物は、これまでに、例えば害虫(特に、昆虫類)を防除するための作用剤として記述されており、また、慣習的な方法で調製することができる(例えば、EP 0539588A、WO 2006/037475A、WO 2007/115643、WO 2007/115644 及び WO 2007/115646)。さらに、個々のエナミノカルボニル化合物について、適切な塩を添加し及び適切な場合には添加剤も添加することによって増強された殺虫活性が記載されている(WO 2007/068355)。
欧州特許出願公開第OS 0313512号 独国特許出願公開第102005045174号 独国特許出願公開第102005022994号 国際公開第2006/122662号 欧州特許出願公開第1731037号 国際公開第2006/015697号 欧州特許出願公開第0539588号 国際公開第2006/037475号 国際公開第2007/115643号 国際公開第2007/115644号 国際公開第2007/115646号 国際公開第2007/068355号
Pflanzenbiochemie, p.393−462, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W.Heldt, 1996 Biochemistry and Molecular Biology of Plants, p.1102−1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000 Dangl and Jones, Nature 411, 826−833, 2001 Kessler and Baldwin, Annual Review of Plant Biology, 53, 299−328, 2003 Pennazio, New Microbiol. 18, 229−240, 1995 Ryals et al., The Plant Cell 8, 1809−1819, 1996 Biochemistry and Molecular Biology of Plants, pp.850−929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000 Sembdner, Parthier, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44, 569−589, 1993 Ryals et al., The Plant Cell 8, 1809−1819, 1996 Achuo et al., Plant Pathology 53(1), 65−72, 2004 Tamblyn et al., Pesticide Science 55(6), 676−677, 1999 Walling, J.Plant Growth Regul. 19, 195−216, 2000 Brown et al., Beltwide Cotton Conference Proceedings 2231−2237, 2004 Gonias et al., Beltwide Cotton Conference Proceedings 2225−2229, 2004 Crop Protection 19(5), 349−354, 2000 Journal of Entomological Science 37(1), 101−112, 2002 Annals of Biology(Hisar, India) 19(2), 179−181, 2003 Thielert Pflanzenschutz−Nachrichten Bayer, 59(1), 73−86, 2006 Leal,R.S., The use of Confidor S in the float, a new tobacco seedlings production system in the South of Brazil. Pflanzenschutz−Nachrichten Bayer(German edition)(2001), 54(3), 第337から352頁 Rudolph,R.D.;Rogers,W.D.;The efficacy of imidacloprid treatment for reduction in the severity of insect vectored virus diseases of tobacco. Pflanzenschutz−Nachrichten Bayer(German edition)(2001), 54(3), 第311から336頁
エナミノカルボニル化合物が、植物の生物的ストレス因子及び/若しくは非生物的ストレスに対して活性を有していること、又は、植物の生長に関して活性を有しているということは、従来技術からは知られていない。
エナミノカルボニル化合物が植物の内因性防御(植物における病原体に対する防御)を増強するのに適しているということが分かった。
ここで、エナミノカルボニル化合物は、昆虫類の防除とは独立に、菌類病原体、細菌類病原体又はウイルス類病原体による損傷からの植物の良好な保護をもたらす。理論に拘束されることは望まないが、病原体に対する防御は、現在、少なくとも1種類のエナミノカルボニル化合物による処理の結果としてのPRタンパク質の誘導の結果であると推定されている。
本発明による使用は、上記有利点、特に、種子の処理における有利点、土壌の処理における有利点、特定の栽培方法(例えば、フローティング箱、ロックウール、水耕法)における有利点を示し、さらには、茎葉部の処理においても有利点を示す。エナミノカルボニル化合物ととりわけ殺虫剤、殺菌剤及び殺細菌剤の組合せは、植物病害の防除に対して相乗効果を示す。非生物的ストレスに対する高められた耐性に関して遺伝子組換えがなされた品種とともにエナミノカルボニル化合物を組合せて使用することにより、さらに、相乗的に改善された生長がもたらされる。
最後に、本発明に従って、エナミノカルボニル化合物が、植物において病原体に対する防御を増強するのに適しているのみではなく、植物の生長を向上させるのに並びに/又は菌類、細菌類、ウイルス類、MLO類(マイコプラズマ様微生物)及び/若しくはRLO類(リケッチア様微生物)に起因する植物病害に対する植物の抵抗性(特に、土壌伝染性の菌類病に対する植物の抵抗性)を増強するのに並びに/又は非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強するのにも適しているということも分かった。
非生物的ストレス因子としては、例えば、渇水、寒冷条件及び炎暑条件、浸透ストレス、湛水、増大した土壌塩分、増大した無機化合物への暴露、オゾン条件、強光条件、窒素養分の限られた利用可能性、リン養分の限られた利用可能性又は日陰回避などを挙げることができる。
従って、本発明は、第1に、植物の内因性の防御を増強するための並びに/又は植物の生長を向上させるための並びに/又は菌類、細菌類、ウイルス類、MLO類(マイコプラズマ様微生物)及び/若しくはRLO類(リケッチア様微生物)に起因する植物病害に対する植物の抵抗性(特に、土壌伝染性の菌類病に対する植物の抵抗性)を増強するための並びに/又は非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強するための、エナミノカルボニル化合物類から選択される少なくとも1種類の化合物の使用に関する。
特に適しているエナミノカルボニル化合物は、一般式(I)
Figure 2010540577
によって記述され、ここで、上記式中、
Aは、ピリド−2−イル若しくはピリド−4−イルを表すか、又は、ピリド−3−イル(該ピリド−3−イルは、6位がフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで置換されていてもよい。)を表すか、又は、ピリダジン−3−イル(該ピリダジン−3−イルは、6位が塩素又はメチルで置換されていてもよい。)を表すか、又は、ピラジン−3−イルを表すか、又は、2−クロロピラジン−5−イルを表すか、又は、1,3−チアゾール−5−イル(該1,3−チアゾール−5−イルは、2位が塩素又はメチルで置換されていてもよい。)を表し;
又は、
Aは、基ピリミジニル、ピラゾリル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、イソチアゾリル、1,2,4−トリアゾリル又は1,2,5−チアジアゾリル[該基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル(該アルキルは、フッ素及び/又は塩素で置換されていてもよい。)、C−C−アルキルチオ(該アルキルチオは、フッ素及び/又は塩素で置換されていてもよい。)又はC−C−アルキルスルホニル(該アルキルスルホニルは、フッ素及び/又は塩素で置換されていてもよい。)で置換されていてもよい。]を表し;
又は、
Aは、基
Figure 2010540577
[Xは、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルを表し;
Yは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アジド又はシアノを表す。]
を表し;
Bは、酸素、硫黄、エチレン又はメチレンを表し;
は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ又はハロシクロアルキルアルキルを表し;
は、水素又はハロゲンを表し;
及び、
は、水素又はアルキルを表す。
栄養溶液で満たされたフローティング箱を示す図である。 実生苗用配合土及びタバコ種子で満たされた浮遊しているStyropor栽培容器(culture dish)を有しているフローティング箱を示す図である。 フローティング箱内で成育させた後のタバコ植物を有するStyropor栽培容器を示す図である。 ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)を接種し、フルオピラム(20mg/植物)で処理したトマト植物の葉を示す図である。 ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)を接種し、フルオピラム(20mg/植物)及び化合物(I−7)(10mg/植物)で処理したトマト植物の葉を示す図である。 ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)を接種し、フルオピラム(20mg/植物)及び化合物(I−34)(10mg/植物)で処理したトマト植物の葉を示す図である。
上記式(I)において列挙されている基の好ましい及び特に好ましい及び特に極めて好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。
Aは、好ましくは、6−フルオロピリド−3−イル、6−クロロピリド−3−イル、6−ブロモピリド−3−イル、6−メチルピリド−3−イル、6−トリフルオロメチルピリド−3−イル、6−トリフルオロメトキシピリド−3−イル、6−クロロ−1,4−ピリダジン−3−イル、6−メチル−1,4−ピリダジン−3−イル、2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル、2−メチル−1,3−チアゾール−5−イル、2−クロロピリミジン−5−イル、2−トリフルオロメチルピリミジン−5−イル、5,6−ジフルオロピリド−3−イル、5−クロロ−6−フルオロピリド−3−イル、5−ブロモ−6−フルオロピリド−3−イル、5−ヨード−6−フルオロピリド−3−イル、5−フルオロ−6−クロロピリド−3−イル、5,6−ジクロロピリド−3−イル、5−ブロモ−6−クロロピリド−3−イル、5−ヨード−6−クロロピリド−3−イル、5−フルオロ−6−ブロモピリド−3−イル、5−クロロ−6−ブロモピリド−3−イル、5,6−ジブロモピリド−3−イル、5−フルオロ−6−ヨードピリド−3−イル、5−クロロ−6−ヨードピリド−3−イル、5−ブロモ−6−ヨードピリド−3−イル、5−メチル−6−フルオロピリド−3−イル、5−メチル−6−クロロピリド−3−イル、5−メチル−6−ブロモピリド−3−イル、5−メチル−6−ヨードピリド−3−イル、5−ジフルオロメチル−6−フルオロピリド−3−イル、5−ジフルオロメチル−6−クロロピリド−3−イル、5−ジフルオロメチル−6−ブロモピリド−3−イル又は5−ジフルオロメチル−6−ヨードピリド−3−イルを表す。
Bは、好ましくは、酸素又はメチレンを表す。
は、好ましくは、フッ素で置換されていてもよいC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル又はC−C−アルコキシを表す。
は、好ましくは、水素又はハロゲンを表す。
は、好ましくは、いずれの場合にも、水素又はメチルを表す。
Aは、特に好ましくは、基6−フルオロピリド−3−イル、6−クロロピリド−3−イル、6−ブロモピリド−3−イル、6−クロロ−1,4−ピリダジン−3−イル、2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル、2−クロロピリミジン−5−イル、5−フルオロ−6−クロロピリド−3−イル、5,6−ジクロロピリド−3−イル、5−ブロモ−6−クロロピリド−3−イル、5−フルオロ−6−ブロモピリド−3−イル、5−クロロ−6−ブロモピリド−3−イル、5,6−ジブロモピリド−3−イル、5−メチル−6−クロロピリド−3−イル、5−クロロ−6−ヨードピリド−3−イル又は5−ジフルオロメチル−6−クロロピリド−3−イルを表す。
Bは、特に好ましくは、酸素又はメチレンを表す。
は、特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ビニル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2−フルオロシクロプロピル又はメトキシを表す。
は、特に好ましくは、水素、フッ素又は塩素を表す。
は、特に好ましくは、水素を表す。
Bは、特に極めて好ましくは、酸素を表す。
Aは、特に極めて好ましくは、基6−クロロピリド−3−イル、6−ブロモピリド−3−イル、6−クロロ−1,4−ピリダジン−3−イル、5−フルオロ−6−クロロピリド−3−イル又は5−フルオロ−6−ブロモピリド−3−イルを表す。
は、特に極めて好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、n−プロパ−2−エニル、n−プロパ−2−イニル、シクロプロピル、2−フルオロエチル又は2,2−ジフルオロエチルを表す。
は、特に極めて好ましくは、水素を表す。
は、特に極めて好ましくは、水素を表す。
式(I)の化合物の重要な群において、Aは6−フルオロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I)の化合物の重要な群において、Aは6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I)の化合物の重要なさらなる群において、Aは6−ブロモピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I)の化合物の重要なさらなる群において、Aは6−トリフルオロメチルピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I)の化合物の重要なさらなる群において、Aは6−クロロ−1,4−ピリダジン3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I)の化合物の重要なさらなる群において、Aは2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル
Figure 2010540577
を表す。
下記は、式(I)の好ましい化合物のさらなる群について規定している。ここで、
Aは、ピリド−3−イル(該ピリド−3−イルは、6位がフッ素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルで置換されている。)を表すか、又は、2−クロロピラジン−5−イル若しくは2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イルを表し;
Bは、酸素、硫黄又はメチレンを表し;
は、ハロ−C1−3−アルキル、ハロ−C2−3−アルケニル、ハロシクロプロピル(ハロは、特に、フッ素又は塩素を表す。)を表し;
は、水素又はハロゲンを表し;
は、水素又はメチルを表し;
Aは、好ましくは、6−フルオロピリド−3−イル、6−クロロピリド−3−イル、6−ブロモピリド−3−イル、6−トリフルオロメチルピリド−3−イル、2−クロロピラジン−5−イル又は2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イルを表し;
Bは、好ましくは、酸素又はメチレンを表し;
は、好ましくは、ジフルオロメチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、3−フルオロ−n−プロピル、2−フルオロビニル、3,3−ジフルオロプロパ−2−エニル又は3,3−ジクロロプロパ−2−エニルを表し;
は、好ましくは、水素又はハロゲン(ハロゲンは、特に、フッ素又は塩素を表す。)を表し;
は、好ましくは、いずれの場合にも、水素を表し;
Aは、特に好ましくは、基6−クロロピリド−3−イル又は6−ブロモピリド−3−イルを表し;
Bは、特に好ましくは、酸素を表し;
は、特に好ましくは、2−フルオロエチル又は2,2−ジフルオロエチルを表し;
、特に好ましくは、水素を表し;
、特に好ましくは、いずれの場合にも、水素を表し;
Aは、特に極めて好ましくは、基6−クロロピリド−3−イル又は6−ブロモピリド−3−イルを表し;
Bは、特に極めて好ましくは、酸素を表し;
は、特に極めて好ましくは、2,2−ジフルオロエチルを表し;
は、特に極めて好ましくは、水素を表し;
及び、
は、特に極めて好ましくは、いずれの場合にも、水素を表す。
式(I)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Aは6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Aは6−ブロモピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Aは6−フルオロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Aは6−トリフルオロメチルピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Aは2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Aは6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Aは6−ブロモピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Aは6−フルオロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Aは6−トリフルオロメチルピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Aは2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Aは6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Aは6−ブロモピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Aは6−フルオロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Aは6−トリフルオロメチルピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Aは2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I)の化合物の重要なさらなる群において、Rはジフルオロメチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bは酸素を表す。
式(I)の化合物の重要なさらなる群において、Rは2−フルオロエチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bは酸素を表す。
式(I)の化合物の重要なさらなる群において、Rは2,2−ジフルオロエチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bは酸素を表す。
式(I)の化合物の重要なさらなる群において、Rはジフルオロメチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bはメチレンを表す。
式(I)の化合物の重要なさらなる群において、Rは2−フルオロエチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bはメチレンを表す。
式(I)の化合物の重要なさらなる群において、Rは2,2−ジフルオロエチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bはメチレンを表す。
上記に記載されている基の定義又は意味は、一般的な範囲であっても又は好ましい範囲であっても、必用に応じて互いに組み合わせることができる。即ち、それぞれの好ましい範囲の間で組合せることも可能である。
本発明に従って好ましい式(I)の化合物は、上記で好ましいものとして列挙されている意味の組合せを特徴とする式(I)の化合物である。
本発明に従って特に好ましい式(I)の化合物は、上記で特に好ましいものとして列挙されている意味の組合せを特徴とする式(I)の化合物である。
本発明に従って特に極めて好ましい式(I)の化合物は、上記で特に極めて好ましいものとして列挙されている意味の組合せを特徴とする式(I)の化合物である。
本発明によるエナミノカルボニル化合物の好ましいサブグループは、式(I−a)
Figure 2010540577
〔式中、
Eは、ピリド−2−イル若しくはピリド−4−イルを表すか、又は、ピリド−3−イル(該ピリド−3−イルは、6位がフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで置換されていてもよい。)を表すか、又は、ピリダジン−3−イル(該ピリダジン−3−イルは、6位が塩素又はメチルで置換されていてもよい。)を表すか、又は、ピラジン−3−イルを表すか、又は、2−クロロピラジン−5−イルを表すか、又は、1,3−チアゾール−5−イル(該1,3−チアゾール−5−イルは、2位が塩素又はメチルで置換されていてもよい。)を表し;
は、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルキル又はハロシクロアルキルアルキルを表し;
並びに、
、R及びBは、上記意味を有する。〕
のエナミノカルボニル化合物である。
上記及び下記で記載されている式(I−a)において列挙されている基の好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。
Eは、好ましくは、6−フルオロピリド−3−イル、6−クロロピリド−3−イル、6−ブロモピリド−3−イル、6−メチルピリド−3−イル、6−トリフルオロメチルピリド−3−イル、6−トリフルオロメトキシピリド−3−イル、6−クロロ−1,4−ピリダジン−3−イル、6−メチル−1,4−ピリダジン−3−イル、2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル又は2−メチル−1,3−チアゾール−5−イルを表す。
Bは、好ましくは、酸素又はメチレンを表す。
は、好ましくは、水素又はハロゲン(ハロゲンは、特に、フッ素又は塩素を表す。)を表す。
は、好ましくは、いずれの場合にも、水素又はメチルを表す。
は、好ましくは、フッ素で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルキルアルキルを表す。
Eは、特に好ましくは、基6−フルオロピリド−3−イル、6−クロロピリド−3−イル、6−ブロモピリド−3−イル、6−クロロ−1,4−ピリダジン−3−イル、2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イルを表す。
Bは、特に好ましくは、酸素又はメチレンを表す。
は、特に好ましくは、水素を表す。
は、特に好ましくは、水素を表す。
は、特に好ましくは、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2−フルオロシクロプロピルを表す。
Eは、特に極めて好ましくは、基6−クロロピリド−3−イル、6−ブロモピリド−3−イル又は6−クロロ−1,4−ピリダジン−3−イルを表す。
Bは、特に極めて好ましくは、酸素を表す。
は、特に極めて好ましくは、水素を表す。
は、特に極めて好ましくは、水素を表す。
は、特に極めて好ましくは、2,2−ジフルオロエチルを表す。
式(I−a)の化合物の重要な群において、Eは6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−a)の化合物の重要なさらなる群において、Eは6−ブロモピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−a)の化合物の重要なさらなる群において、Eは6−クロロ−1,4ピリダジン−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−a)の化合物の重要なさらなる群において、Eは2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル
Figure 2010540577
を表す。
下記は、式(I−a)の好ましい化合物のさらなる群について規定している。ここで、
Eは、ピリド−3−イル(該ピリド−3−イルは、6位がフッ素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルで置換されている。)を表すか、又は、2−クロロピラジン−5−イル若しくは2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イルを表し;
Bは、酸素、硫黄又はメチレンを表し;
は、水素又はハロゲンを表し;
は、水素又はメチルを表し;
は、ハロ−C1−3−アルキル、ハロ−C2−3−アルケニル、ハロシクロプロピルを表し(ハロは、特に、フッ素又は塩素を表す。);
Eは、好ましくは、6−フルオロピリド−3−イル、6−クロロピリド−3−イル、6−ブロモピリド−3−イル、6−トリフルオロメチルピリド−3−イル、2−クロロピラジン−5−イル又は2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イルを表し;
Bは、好ましくは、酸素又はメチレンを表し;
は、好ましくは、水素又はハロゲン(ハロゲンは、特に、フッ素又は塩素を表す。)を表し;
は、好ましくは、いずれの場合にも、水素を表し;
は、好ましくは、ジフルオロメチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、3−フルオロ−n−プロピル、2−フルオロビニル、3,3−ジフルオロプロパ−2−エニル又は3,3−ジクロロプロパ−2−エニルを表し;
Eは、特に好ましくは、基6−クロロピリド−3−イル又は6−ブロモピリド−3−イルを表し;
Bは、特に好ましくは、酸素を表し;
は、特に好ましくは、水素を表し;
は、特に好ましくは、水素を表し;
は、特に好ましくは、2−フルオロエチル又は2,2−ジフルオロエチルを表し;
Eは、特に極めて好ましくは、基6−クロロピリド−3−イル又は6−ブロモピリド−3−イルを表し;
Bは、特に極めて好ましくは、酸素を表し;
は、特に極めて好ましくは、水素を表し;
は、特に極めて好ましくは、水素を表し;
及び、
は、特に極めて好ましくは、2,2−ジフルオロエチルを表す。
式(I−a)の化合物の重要な群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Eは6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−a)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Eは6−ブロモピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−a)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Eは6−フルオロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−a)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Eは6−トリフルオロメチルピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−a)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Eは2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−a)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Eは6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−a)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Eは6−ブロモピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−a)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Eは6−フルオロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−a)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Eは6−トリフルオロメチルピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−a)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Eは2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−a)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Eは6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−a)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Eは6−ブロモピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−a)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Eは6−フルオロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−a)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Eは6−トリフルオロメチルピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−a)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Eは2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−a)の化合物の重要なさらなる群において、Rはジフルオロメチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bは酸素を表す。
式(I−a)の化合物の重要なさらなる群において、Rは2−フルオロエチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bは酸素を表す。
式(I−a)の化合物の重要なさらなる群において、Rは2,2−ジフルオロエチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bは酸素を表す。
式(I−a)の化合物の重要なさらなる群において、Rはジフルオロメチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bはメチレンを表す。
式(I−a)の化合物の重要なさらなる群において、Rは2−フルオロエチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bはメチレンを表す。
式(I−a)の化合物の重要なさらなる群において、Rは2,2−ジフルオロエチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bはメチレンを表す。
本発明に従って使用するエナミノカルボニル化合物の好ましいさらなるサブグループは、式(I−b)
Figure 2010540577
〔式中、
Dは、基ピリミジニル、ピラゾリル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、イソチアゾリル、1,2,4−トリアゾリル又は1,2,5−チアジアゾリル[該基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル(該アルキルは、フッ素及び/又は塩素で置換されていてもよい。)、C−C−アルキルチオ(該アルキルチオは、フッ素及び/又は塩素で置換されていてもよい。)又はC−C−アルキルスルホニル(該アルキルスルホニルは、フッ素及び/又は塩素で置換されていてもよい。)で置換されていてもよい。]を表し;
又は、
Dは、基
Figure 2010540577
[X及びYは、上記意味を有する。]
を表し;
は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアルコキシを表し;
並びに、
、R及びBは、上記意味を有する。〕
のエナミノカルボニル化合物である。
上記及び下記で記載されている式(I−b)における基の好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。
Dは、好ましくは、2−クロロピリミジン−5−イル又は2−トリフルオロメチルピリミジン−5−イルを表し;
さらに、
Dは、好ましくは、基5,6−ジフルオロピリド−3−イル、5−クロロ−6−フルオロピリド−3−イル、5−ブロモ−6−フルオロピリド−3−イル、5−ヨード−6−フルオロピリド−3−イル、5−フルオロ−6−クロロピリド−3−イル、5,6−ジクロロピリド−3−イル、5−ブロモ−6−クロロピリド−3−イル、5−ヨード−6−クロロピリド−3−イル、5−フルオロ−6−ブロモピリド−3−イル、5−クロロ−6−ブロモピリド−3−イル、5,6−ジブロモピリド−3−イル、5−フルオロ−6−ヨードピリド−3−イル、5−クロロ−6−ヨードピリド−3−イル、5−ブロモ−6−ヨードピリド−3−イル、5−メチル−6−フルオロピリド−3−イル、5−メチル−6−クロロピリド−3−イル、5−メチル−6−ブロモピリド−3−イル、5−メチル−6−ヨードピリド−3−イル、5−ジフルオロメチル−6−フルオロピリド−3−イル、5−ジフルオロメチル−6−クロロピリド−3−イル、5−ジフルオロメチル−6−ブロモピリド−3−イル又は5−ジフルオロメチル−6−ヨードピリド−3−イルのうちの1つを表す。
Bは、好ましくは、酸素又はメチレンを表す。
は、好ましくは、水素又はハロゲン(ハロゲンは、特に、フッ素又は塩素を表す。)を表す。
は、好ましくは、水素を表す。
は、好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル又はC−C−シクロアルキルを表す。
Dは、特に好ましくは、2−クロロピリミジン−5−イル、5−フルオロ−6−クロロピリド−3−イル、5,6−ジクロロピリド−3−イル、5−ブロモ−6−クロロピリド−3−イル、5−フルオロ−6−ブロモピリド−3−イル、5−クロロ−6−ブロモピリド−3−イル、5,6−ジブロモピリド−3−イル、5−メチル−6−クロロピリド−3−イル、5−クロロ−6−ヨードピリド−3−イル又は5−ジフルオロメチル−6−クロロピリド−3−イルを表す。
Bは、特に好ましくは、酸素を表す。
は、特に好ましくは、水素を表す。
は、特に好ましくは、水素を表す。
Dは、特に極めて好ましくは、5−フルオロ−6−クロロピリド−3−イル又は5−フルオロ−6−ブロモピリド−3−イルを表す。
Bは、特に極めて好ましくは、酸素を表す。
は、特に極めて好ましくは、水素を表す。
は、特に極めて好ましくは、水素を表す。
は、特に極めて好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ビニル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピルを表す。
式(I−b)の化合物の重要な群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Dは2−クロロピリミジン−5−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Dは5−フルオロ−6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Dは5,6−ジクロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Dは5−ブロモ−6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Dは5−メチル−6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Dは5−フルオロ−6−ブロモピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Dは5−クロロ−6−ブロモピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Dは5−クロロ−6−ヨードピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Dは2−クロロピリミジン−5−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Dは5−フルオロ−6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Dは5,6−ジクロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Dは5−ブロモ−6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Dは5−メチル−6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Dは5−フルオロ−6−ブロモピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Dは5−クロロ−6−ブロモピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Dは5−クロロ−6−ヨードピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Dは2−クロロピリミジン−5−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Dは5−フルオロ−6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Dは5,6−ジクロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Dは5−ブロモ−6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Dは5−メチル−6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Dは5−フルオロ−6−ブロモピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Dは5−クロロ−6−ブロモピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Dは5−クロロ−6−ヨードピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、Rはメチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bは酸素を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、Rはエチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bは酸素を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、Rはシクロプロピルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bは酸素を表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、Rはメチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bはメチレンを表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、Rはエチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bはメチレンを表す。
式(I−b)の化合物の重要なさらなる群において、Rはシクロプロピルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bはメチレンを表す。
本発明によるエナミノカルボニル化合物の好ましいさらなるサブグループは、式(I−c)
Figure 2010540577
〔式中、
Dは、基ピリミジニル、ピラゾリル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、イソチアゾリル、1,2,4−トリアゾリル又は1,2,5−チアジアゾリル[該基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル(該アルキルは、フッ素及び/又は塩素で置換されていてもよい。)、C−C−アルキルチオ(該アルキルチオは、フッ素及び/又は塩素で置換されていてもよい。)又はC−C−アルキルスルホニル(該アルキルスルホニルは、フッ素及び/又は塩素で置換されていてもよい。)で置換されていてもよい。]を表し;
又は、
Dは、基
Figure 2010540577
[X及びYは、上記意味を有する。]
を表し;
は、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルキル又はハロシクロアルキルアルキルを表し;
並びに、
、R及びBは、上記意味を有する。〕
のエナミノカルボニル化合物である。
上記及び下記で記載されている式(I−c)において列挙されている基の好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。
Dは、好ましくは、2−クロロピリミジン−5−イル又は2−トリフルオロメチルピリミジン−5−イルを表し;
さらに、
Dは、好ましくは、基5,6−ジフルオロピリド−3−イル、5−クロロ−6−フルオロピリド−3−イル、5−ブロモ−6−フルオロピリド−3−イル、5−ヨード−6−フルオロピリド−3−イル、5−フルオロ−6−クロロピリド−3−イル、5,6−ジクロロピリド−3−イル、5−ブロモ−6−クロロピリド−3−イル、5−ヨード−6−クロロピリド−3−イル、5−フルオロ−6−ブロモピリド−3−イル、5−クロロ−6−ブロモピリド−3−イル、5,6−ジブロモピリド−3−イル、5−フルオロ−6−ヨードピリド−3−イル、5−クロロ−6−ヨードピリド−3−イル、5−ブロモ−6−ヨードピリド−3−イル、5−メチル−6−フルオロピリド−3−イル、5−メチル−6−クロロピリド−3−イル、5−メチル−6−ブロモピリド−3−イル、5−メチル−6−ヨードピリド−3−イル、5−ジフルオロメチル−6−フルオロピリド−3−イル、5−ジフルオロメチル−6−クロロピリド−3−イル、5−ジフルオロメチル−6−ブロモピリド−3−イル又は5−ジフルオロメチル−6−ヨードピリド−3−イルのうちの1つを表す。
Bは、好ましくは、酸素又はメチレンを表す。
は、好ましくは、酸素又はハロゲン(ハロゲンは、特に、フッ素又は塩素を表す。)を表す。
は、好ましくは、水素を表す。
は、好ましくは、フッ素で置換されているC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルキルアルキルを表す。
Dは、特に好ましくは、2−クロロピリミジン−5−イル、5−フルオロ−6−クロロピリド−3−イル、5,6−ジクロロピリド−3−イル、5−ブロモ−6−クロロピリド−3−イル、5−フルオロ−6−ブロモピリド−3−イル、5−クロロ−6−ブロモピリド−3−イル、5,6−ジブロモピリド−3−イル、5−メチル−6−クロロピリド−3−イル、5−クロロ−6−ヨードピリド−3−イル又は5−ジフルオロメチル−6−クロロピリド−3−イルを表す。
Bは、特に好ましくは、酸素を表す。
は、特に好ましくは、水素を表す。
は、特に好ましくは、水素を表す。
は、特に好ましくは、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2−フルオロシクロプロピルを表す。
Dは、特に極めて好ましくは、5−フルオロ−6−クロロピリド−3−イル又は5−フルオロ−6−ブロモピリド−3−イルを表す。
Bは、特に極めて好ましくは、酸素を表す。
は、特に極めて好ましくは、水素を表す。
は、特に極めて好ましくは、水素を表す。
は、特に極めて好ましくは、2,2−ジフルオロエチルを表す。
式(I−c)の化合物の重要な群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Dは2−クロロピリミジン−5−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Dは5−フルオロ−6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Dは5,6−ジクロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Dは5−ブロモ−6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Dは5−メチル−6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Dは5−フルオロ−6−ブロモピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Dは5−クロロ−6−ブロモピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Dは5−クロロ−6−ヨードピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−c)の化合物の重要な群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Dは2−クロロピリミジン−5−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Dは5−フルオロ−6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Dは5,6−ジクロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Dは5−ブロモ−6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Dは5−メチル−6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Dは5−フルオロ−6−ブロモピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Dは5−クロロ−6−ブロモピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Dは5−クロロ−6−ヨードピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−c)の化合物の重要な群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Dは2−クロロピリミジン−5−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Dは5−フルオロ−6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Dは5,6−ジクロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Dは5−ブロモ−6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Dは5−メチル−6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Dは5−フルオロ−6−ブロモピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Dは5−クロロ−6−ブロモピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Dは5−クロロ−6−ヨードピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、Rはジフルオロメチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bは酸素を表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、Rは2−フルオロエチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bは酸素を表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、Rは2,2−ジフルオロエチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bは酸素を表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、Rはジフルオロメチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bはメチレンを表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、Rは2−フルオロエチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bはメチレンを表す。
式(I−c)の化合物の重要なさらなる群において、Rは2,2−ジフルオロエチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bはメチレンを表す。
本発明によるエナミノカルボニル化合物の好ましいサブグループは、式(I−d)
Figure 2010540577
〔式中、
Eは、ピリド−2−イル若しくはピリド−4−イルを表すか、又は、ピリド−3−イル(該ピリド−3−イルは、6位がフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで置換されていてもよい。)を表すか、又は、ピリダジン−3−イル(該ピリダジン−3−イルは、6位が塩素又はメチルで置換されていてもよい。)を表すか、又は、ピラジン−3−イルを表すか、又は、2−クロロピラジン−5−イルを表すか、又は、1,3−チアゾール−5−イル(該1,3−チアゾール−5−イルは、2位が塩素又はメチルで置換されていてもよい。)を表し;
は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル又はC−C−アルコキシを表し;
並びに、
、R及びBは、上記意味を有する。〕
のエナミノカルボニル化合物である。
上記及び下記で記載されている式(I−d)において列挙されている基の好ましい置換基又は範囲について、以下で説明する。
Eは、好ましくは、6−フルオロピリド−3−イル、6−クロロピリド−3−イル、6−ブロモピリド−3−イル、6−メチルピリド−3−イル、6−トリフルオロメチルピリド−3−イル、6−トリフルオロメトキシピリド−3−イル、6−クロロ−1,4−ピリダジン−3−イル、6−メチル−1,4−ピリダジン−3−イル、2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル又は2−メチル−1,3−チアゾール−5−イルを表す。
Bは、好ましくは、酸素又はメチレンを表し;
は、好ましくは、水素又はハロゲン(ハロゲンは、特に、フッ素又は塩素を表す。)を表し;
は、好ましくは、いずれの場合にも、水素又はメチルを表し;
は、好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル又はC−C−シクロアルキルを表し;
Eは、特に好ましくは、基6−フルオロピリド−3−イル、6−クロロピリド−3−イル、6−ブロモピリド−3−イル、6−クロロ−1,4−ピリダジン−3−イル、2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イルを表し;
Bは、特に好ましくは、酸素又はメチレンを表し;
は、特に好ましくは、水素を表し;
は、特に好ましくは、水素を表し;
は、特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ビニル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピルを表し;
Eは、特に極めて好ましくは、基6−クロロピリド−3−イル、6−ブロモピリド−3−イル又は6−クロロ−1,4−ピリダジン−3−イルを表し;
Bは、特に極めて好ましくは、酸素を表し;
は、特に極めて好ましくは、水素を表し;
は、特に極めて好ましくは、水素を表し;
は、特に極めて好ましくは、メチル、エチル又はシクロプロピルを表す。
式(I−d)の化合物の重要な群において、Eは6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−d)の化合物の重要なさらなる群において、Eは6−ブロモピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−d)の化合物の重要なさらなる群において、Eは6−クロロ−1,4ピリダジン−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−d)の化合物の重要なさらなる群において、Eは2−クロロ−1,3−チアゾール5−イル
Figure 2010540577
を表す。
下記は、式(I−d)の好ましい化合物のさらなる群について規定している。ここで、
Eは、ピリド−3−イル(該ピリド−3−イルは、6位がフッ素、塩素、臭素、メチル又はトリフルオロメチルで置換されている。)を表すか、又は、2−クロロピラジン−5−イル若しくは2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イルを表し;
Bは、酸素、硫黄又はメチレンを表し;
は、水素又はハロゲンを表し;
は、水素又はメチルを表し;
は、C−C−アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はアルコキシを表し;
Eは、好ましくは、6−フルオロピリド−3−イル、6−クロロピリド−3−イル、6−ブロモピリド−3−イル、6−トリフルオロメチルピリド−3−イル、2−クロロピラジン−5−イル又は2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イルを表し;
Bは、好ましくは、酸素又はメチレンを表し;
は、好ましくは、水素又はハロゲン(ハロゲンは、特に、フッ素又は塩素を表す。)を表し;
は、好ましくは、いずれの場合にも、水素を表し;
は、好ましくは、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル又はC−C−シクロアルキルを表し;
Eは、特に好ましくは、基6−クロロピリド−3−イル又は6−ブロモピリド−3−イルを表し;
Bは、特に好ましくは、酸素を表し;
は、特に好ましくは、水素を表し;
は、特に好ましくは、水素を表し;
は、特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ビニル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピルを表し;
Eは、特に極めて好ましくは、基6−クロロピリド−3−イル又は6−ブロモピリド−3−イルを表し;
Bは、特に極めて好ましくは、酸素を表し;
は、特に極めて好ましくは、水素を表し;
は、特に極めて好ましくは、水素を表し;
及び、
は、特に極めて好ましくは、エチル又はシクロプロピルを表す。
式(I−d)の化合物の重要な群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Eは6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−d)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Eは6−ブロモピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−d)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Eは6−フルオロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−d)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Eは6−トリフルオロメチルピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−d)の化合物の重要なさらなる群において、Rは水素を表し、Bは酸素を表し、及び、Eは2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−d)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Eは6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−d)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Eは6−ブロモピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−d)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Eは6−フルオロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−d)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Eは6−トリフルオロメチルピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−d)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bは酸素を表し、並びに、Eは2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−d)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Eは6−クロロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−d)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Eは6−ブロモピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−d)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Eは6−フルオロピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−d)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Eは6−トリフルオロメチルピリド−3−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−d)の化合物の重要なさらなる群において、R及びRは水素を表し、Bはメチレンを表し、並びに、Eは2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル
Figure 2010540577
を表す。
式(I−d)の化合物の重要なさらなる群において、Rはメチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bは酸素を表す。
式(I−d)の化合物の重要なさらなる群において、Rはエチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bは酸素を表す。
式(I−d)の化合物の重要なさらなる群において、Rはシクロプロピルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bは酸素を表す。
式(I−d)の化合物の重要なさらなる群において、Rはメチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bはメチレンを表す。
式(I−d)の化合物の重要なさらなる群において、Rはエチルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bはメチレンを表す。
式(I−d)の化合物の重要なさらなる群において、Rはシクロプロピルを表し、R及びRは水素を表し、並びに、Bはメチレンを表す。
一般式(I)の以下の化合物を個別的に挙げることができる。
・ 化合物(I−1)〔4−{[(6−ブロモピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、国際特許出願WO 2007/115644から知られている。
・ 化合物(I−2)〔4−{[(6−ブロモピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、国際特許出願WO 2007/115644から知られている。
・ 化合物(I−3)〔4−{[(6−フルオロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、国際特許出願WO 2007/115644から知られている。
・ 化合物(I−4)〔4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、国際特許出願WO 2007/115644から知られている。
・ 化合物(I−5)〔3−クロロ−4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、国際特許出願WO 2007/115644から知られている。
・ 化合物(I−6)〔4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、国際特許出願WO 2007/115644から知られている。
・ 化合物(I−7)〔4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、国際特許出願WO 2007/115644から知られている。
・ 化合物(I−8)〔4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、国際特許出願WO 2007/115643から知られている。
・ 化合物(I−9)〔4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、国際特許出願WO 2007/115643から知られている。
・ 化合物(I−10)〔4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、国際特許出願WO 2007/115643から知られている。
・ 化合物(I−11)〔4−{[(6−ブロモ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、国際特許出願WO 2007/115643から知られている。
・ 化合物(I−12)〔4−{[(6−ブロモ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、国際特許出願WO 2007/115643から知られている。
・ 化合物(I−13)〔4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、国際特許出願WO 2007/115643から知られている。
・ 化合物(I−14)〔4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、国際特許出願WO 2007/115646から知られている。
・ 化合物(I−15)〔4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、国際特許出願WO 2007/115646から知られている。
・ 化合物(I−16)〔4−{[(6−ブロモ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、国際特許出願WO 2007/115646から知られている。
・ 化合物(I−17)〔4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、国際特許出願WO 2007/115646から知られている。
・ 化合物(I−18)〔3−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}シクロペンタ−2−エン−1−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、WO 92/00964から知られている。
・ 化合物(I−19)〔3−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}シクロペンタ−2−エン−1−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、DE 102004047922Aから知られている。
・ 化合物(I−20)〔4−{[(2−クロロ−2,3−ジヒドロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、WO 92/00964及びDE 102004047922Aから知られている。
・ 化合物(I−21)〔4−[メチル(ピリド−3−イルメチル)アミノ]フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、EP 0539588Aから知られている。
・ 化合物(I−22)〔4−{シクロプロピル[(6−フルオロピリド−3−イル)メチル]アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、EP 0539588Aから知られている。
・ 化合物(I−23)〔4−(メチル{[6−(トリフルオロメチル)ピリド−3−イル]メチル}アミノ)フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、EP 0539588Aから知られている。
・ 化合物(I−24)〔4−(シクロプロピル{[6−(トリフルオロメチル)ピリド−3−イル]メチル}アミノ)フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、EP 0539588Aから知られている。
・ 化合物(I−25)〔4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}−5−メチルフラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、WO 92/00964及びDE 102004047922Aから知られている。
・ 化合物(I−26)〔4−{[(6−ブロモピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、EP 0539588Aから知られている。
・ 化合物(I−27)〔4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}チオフェン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、EP 0539588Aから知られている。
・ 化合物(I−28)〔4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}−3−フルオロフラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、EP 0539588Aから知られている。
・ 化合物(I−29)〔4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メトキシ)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、EP 0539588Aから知られている。
・ 化合物(I−30)〔4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](エチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、EP 0539588Aから知られている。
・ 化合物(I−31)〔4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、EP 0539588Aから知られている。
・ 化合物(I−32)〔4−{アリル[(6−クロロピリド−3−イル)メチル]アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、EP 0539588Aから知られている。
・ 化合物(I−33)〔4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](プロパ−2−イン−1−イル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、EP 0539588Aから知られている。
・ 化合物(I−34)〔4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、EP 0539588Aから知られている。
・ 化合物(I−35)〔4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル]アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、EP 0539588Aから知られている。
・ 化合物(I−36)〔4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロメチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、事前に公開されていない国際特許出願PCT/EP2007/002386から知られている。
・ 化合物(I−37)〔4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2−クロロ−2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、事前に公開されていない国際特許出願PCT/EP2007/002386から知られている。
・ 化合物(I−38)〔4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}−3−ブロモフラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、国際特許出願WO 2007/115644から知られている。
・ 化合物(I−39)〔4−{[(6−クロロ−5−メチルピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、国際特許出願WO 2007/115643から知られている。
・ 化合物(I−40)〔4−{[(6−クロロ−5−メチルピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、国際特許出願WO 2007/115646から知られている。
・ 化合物(I−41)〔3−{
[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](プロピル)アミノ}シクロヘキサ−2−エン−1−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、EP 0539588Aから知られている。
・ 化合物(I−42)〔3−{アリル[(6−クロロピリド−3−イル)メチル]アミノ}シクロヘキサ−2−エン−1−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、EP 0539588Aから知られている。
・ 化合物(I−43)〔3−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](プロパ−2−イン−1−イル)アミノ}シクロヘキサ−2−エン−1−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、EP 0539588Aから知られている。
・ 化合物(I−44)〔3−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル]アミノ}シクロヘキサ−2−エン−1−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、EP 0539588Aから知られている。
・ 化合物(I−45)〔3−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}シクロヘキサ−2−エン−1−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、EP 0539588Aから知られている。
・ 化合物(I−46)〔3−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](エチル)アミノ}シクロヘキサ−2−エン−1−オン〕は、式
Figure 2010540577
で表され、そして、EP 0539588Aから知られている。
ハロゲンで置換されている基(例えば、ハロアルキル)は、モノハロゲン化されているか又は置換基の可能な最大の数までポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、当該ハロゲン原子は、同一であっても又は異なっていてもよい。これに関連して、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素又は臭素を表す。
好ましい化合物、特に好ましい化合物又は特に極めて好ましい化合物は、いずれの場合にも、好ましい、特に好ましい又は特に極めて好ましいものとして挙げられている置換基が結合している化合物である。
飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基(例えば、アルキル又はアルケニル)、さらに、ヘテロ原子と組み合わされた飽和炭化水素基又は不飽和炭化水素基(例えば、アルコキシにおける場合)は、いずれの場合にも、可能である限り直鎖又は分枝鎖であり得る。
置換されていてもよい基は、一置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合には、当該置換基は同一であることが可能であるか又は異なっていることが可能である。
しかしながら、一般的に又は好ましい範囲で記載されている基の上記定義又は上記説明は、必用に応じて、互いに組み合わせることができる。即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間で組み合わせることも可能である。
本発明の範囲内において、本明細書中でエナミノカルボニル化合物について言及されている場合、それらは、一般に、一般式(I)のエナミノカルボニル化合物であり、その際、特に、一般式(I−a)から一般式(I−d)の化合物、とりわけ、一般式(I−1)から一般式(I−46)の化合物は、一般式(I)に包含され得る。
本発明に従って、上記エナミノカルボニル化合物が植物の生長に対して本発明による活性を有しているということが示された。
用語「植物の生長」は、本発明の範囲内において、エナミノカルボニル化合物〔特に、一般式(I)のエナミノカルボニル化合物〕の既知殺有害生物活性(好ましくは、殺虫活性)と直接的には関連していない植物に対するさまざまな有利点を意味するものと理解される。そのような有利な特性は、例えば、以下に挙げられている植物の改善された特性である:生殖繁殖器官及び栄養繁殖器官の促進された発芽及び出芽、表面積及び深度に関連した根の改善された成長、匍匐枝若しくは分げつの促進された成長、強化され且つ生産性が改善された匍匐枝及び分げつ、苗条の改善された成長、増強された直立力(standing power)、苗条基部の増大した直径、増大した葉面積、栄養素及び成分(例えば、炭水化物、脂肪、油、タンパク質、ビタミン、ミネラル、精油、染料、繊維など)の増大した収量、繊維の改善された品質、早められた開花、増加した花の数、毒性生成物(例えば、マイコトキシン類)の低減された含有量、残留物若しくは任意のタイプの不都合な成分の低減された含有量又は向上した消化性、収穫された作物の改善された貯蔵性、不都合な温度に対する改善された耐性、渇水及び乾燥に対する改善された耐性並びに湛水の結果としての酸素欠乏に対する改善された耐性、土壌中の増加した塩分及び水分に対する改善された耐性、オゾンストレスに対する向上した耐性、除草剤及び別の植物処理剤に対する改善された耐性、向上した水分摂取及び光合成速度、植物の有利な特性、例えば、促進された成熟、より均一な成熟、有益な動物に対する向上した誘引性、改善された受粉、又は、当業者によく知られている別の有利な点。
周知のように、植物にとってのさまざまな有利点(これについては、上記で挙げられている。)は部分的に組み合わされることが可能であり、そして、広く適用可能な用語を用いてそれらについて記述することができる。そのような用語は、例えば、以下のものである:植物強壮効果(phytotonic effect)、ストレス因子に対する抵抗性、植物の低減されたストレス、植物の健康、健康な植物、植物の適合性(plant fitness)、植物の良好な健康状態(plant wellness)、植物の概念(plant concept)、活力効果(vigor effect)、ストレスシールド、保護シールド、作物の健康、作物健康特性、作物健康産物(crop health products)、作物健康管理、作物健康治療(crop health therapy)、植物の健康、植物健康特性、植物健康産物(plant health products)、植物健康管理、植物健康治療(plant health therapy)、緑化効果又は再緑化効果、鮮度、又は、当業者が精通している別の用語。
一般式(I)のエナミノカルボニル化合物が植物の生長に対してポジティブな効果を有しているということが実証された。本発明の範囲内において、用語「本発明の範囲内における良好な効果」は、限定するものではないが、下記の事柄を意味するものと理解される:
・ 少なくとも、一般に5%、特に10%、特に好ましくは15%、とりわけ20%改善される出芽;
・ 少なくとも、一般に5%、特に10%、特に好ましくは15%、とりわけ20%増大した収量;
・ 少なくとも、一般に5%、特に10%、特に好ましくは15%、とりわけ20%改善された根の成長;
・ 少なくとも、一般に5%、特に10%、特に好ましくは15%、とりわけ20%増大した苗条の長さ;
・ 少なくとも、一般に5%、特に10%、特に好ましくは15%、とりわけ20%増大した葉面積;
・ 少なくとも、一般に5%、特に10%、特に好ましくは15%、とりわけ20%改善された発芽;
・ 少なくとも、一般に5%、特に10%、特に好ましくは15%、とりわけ20%改善された出芽;
及び/又は
・ 少なくとも、一般に5%、特に10%、特に好ましくは15%、とりわけ20%改善された光合成速度;
ここで、上記効果は、個別的に現れることが可能であるか、又は、2種類以上の効果が任意に組み合わせられた状態で現れることが可能である。
本発明に従って、エナミノカルボニル化合物を下記で定義されている肥料と組み合わせて植物又はそれらの周囲の環境に施用するによって相乗的な生長促進効果がもたらされるということもさらに分かった。
本発明に従って、上記で詳細に説明したエナミノカルボニル化合物と一緒に使用可能な肥料は、一般に、有機及び無機の窒素含有化合物、例えば、尿素類、尿素/ホルムアルデヒド縮合物、アミノ酸、アンモニウム塩類及び硝酸アンモニウム類、カリウム塩類(好ましくは、塩化物、硫酸塩、硝酸塩)、リン酸の塩類及び/又は亜リン酸の塩類(好ましくは、カリウム塩及びアンモニウム塩)などである。これに関連して特に言及しなければならない肥料は、NPK肥料(即ち、窒素、リン及びカリウムを含んでいる肥料)、硝酸カルシウムアンモニウム(即ち、付加的にカルシウムも含んでいる肥料)、又は、硫酸硝酸アンモニウム(ammonia nitrate sulphate)(一般式(NHSO NHNO)、リン酸アンモニウム及び硫酸アンモニウムである。これらの肥料は、当業者には一般的に知られている。例えば、以下のものも参照されたい:Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th Edition, Vol.A10, 第323から431頁, Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987。
上記肥料は、微量栄養素(好ましくは、カルシウム、硫黄、ホウ素、マンガン、マグネシウム、鉄、ホウ素、銅、亜鉛、モリブデン及びコバルト)の塩及び植物ホルモン(例えば、ビタミンB1及びインドール−3−酢酸(IAA))又はそれらの混合物も含み得る。本発明に従って使用される肥料は、さらにまた、リン酸一アンモニウム(MAP)、リン酸二アンモニウム(DAP)、硫酸カリウム、塩化カリウム、硫酸マグネシウムなどの別の塩も含み得る。該第二の栄養素又は微量元素の適切な量は、肥料全体に基づいて、0.5から5重量%の量である。可能な別の成分は、植物保護剤、殺虫剤若しくは殺菌剤、生長調節剤又はそれらの混合物である。これについては、下記において詳細に説明する。
上記肥料は、例えば、粉末、顆粒、プリル又は圧縮成型物(compactate)などの形態で、使用することができる。しかしながら、該肥料は、水性媒体に溶解させた液体形態で使用することも可能である。この場合、希アンモニア水も窒素肥料として使用し得る。肥料の可能なさらなる成分は、例えば、以下のものに記載されている:Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th edition, 1987, Vol.A10, 第363から401頁; DE−A4128828、DE−A1905834 及び DE−A19631764。
例えば、窒素、カリウム又はリンで構成されている、本発明の範囲内において単肥及び/又は複合肥料の形態をとり得る肥料の一般的な組成は、広い範囲内でさまざまであり得る。一般に、1から30重量%(好ましくは、5から20重量%)の窒素含有量、1から20重量%(好ましくは、3から15重量%)のカリウム含有量及び1から20重量%(好ましくは、3から10重量%)のリン含有量が有利である。微量元素の含有量は、通常、ppmオーダーであり、好ましくは、1から1000ppmのオーダーである。
本発明の範囲内において、上記肥料及び上記エナミノカルボニル化合物〔特に、一般式(I)のエナミノカルボニル化合物〕は、同時に、即ち、同期的に(synchronously)施用するができる。しかしながら、最初に肥料を使用し、次いで、エナミノカルボニル化合物を使用することも可能であるか、又は、最初にエナミノカルボニル化合物を使用し、次いで、肥料を使用することも可能である。しかしながら、エナミノカルボニル化合物と肥料を非同期的に施用する場合、本発明の範囲内にある該施用は、機能的な前後関係で実施し、特に、一般的には24時間以内、好ましくは18時間以内、特に好ましくは12時間以内、特に6時間以内、さらに特に4時間以内、さらに一層特に2時間内に実施する。本発明の極めて特定の実施形態では、一般式(I)の本発明の活性物質と肥料の施用は、1時間未満の時間枠内で、好ましくは30分間未満の時間枠内で、特に好ましくは15分間の時間枠内で実施する。
本発明に従って使用される少なくとも1種類の活性物質と少なくとも1種類の肥料から出発して、例えば、棒、顆粒及び錠剤などの形態にある、寸法安定性混合物を調製することも可能である。適切な寸法安定性混合物を調製するために、当該成分を互いに混合させることが可能であり、そして、適切な場合には、押し出すことが可能であり、又は、当該肥料に本発明に従って使用される一般式(I)の少なくとも1種類の活性物質をコーティングすることが可能である。適切な場合には、結果として得られる混合物の寸法安定性を達成するために、上記寸法安定性混合物中において製剤助剤(例えば、増量剤又は接着剤)を使用することも可能である。適切な寸法安定性の結果として、そのような混合物は、特に、正確に定められた所定量の寸法安定性混合物又はその中に存在している成分を特定の補助剤無しで使用することが可能な家庭内又は庭領域での施用に適している。即ち、私的使用者又は趣味の園芸家が施用するのに適している。
上記とは独立に、本発明に従って使用される活性物質のうちの少なくとも1種類と少なくとも1種類の肥料の混合物は、液体形態で存在させることも可能であり、その結果、得られた混合物は、例えば、農業分野における専門的な使用者などが、タンクミックスとして知られているものとして施用することができる。
本発明に従って使用される活性物質のうちの少なくとも1種類と少なくとも1種類の肥料を使用することによって、根の成長を増大させることが可能となり、このことにより、次には、より多くの栄養素を摂取することが可能となり、それによって、植物の生長が促進される。
本発明に従って使用される(適切な場合には、肥料と組み合わせて使用される。)活性物質は、好ましくは、以下の植物において使用することができる。ここで、以下に列挙されているものは、限定的なものではない。
好ましい植物は、有用な植物類、観賞植物類、芝生類、一般的に使用される樹木(該樹木は、公共部門及び家庭内部門において観賞植物として使用される。)及び森林樹木の群から選択される植物である。森林樹木は、木材、セルロース、紙及び樹木の一部から製造された製品を製造するための樹木を包含する。
本発明に関連して使用される用語「有用な植物」は、食糧、飼料若しくは燃料を得るための又は工業目的のための植物として使用される作物植物を意味する。
本発明の方法で改善され得る有用な植物としては、例えば、以下のタイプの植物を挙げることができる: 芝生、ブドウの木、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、イネ、トウモロコシ及びキビ/ソルガム; ビート、例えば、テンサイ及び飼料用ビート; 果実類、例えば、仁果類、核果類及び小果樹類、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクラの木、及び、液果類、例えば、イチゴ、ラズベリー、クロイチゴ; マメ果類、例えば、インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ及びダイズ; 油料作物、例えば、ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオマメ及びラッカセイ; ウリ科植物、例えば、カボチャ(pumpkin)/カボチャ(squash)、キュウリ及びメロン; 繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサ及びジュート; 柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ及びタンジェリン; 野菜類、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ類、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ及びピーマン; クスノキ科、例えば、アボガド、クスノキ属(Cinnamomum)、ショウノウ;又は、さらに、タバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウの蔓、ホップ、バナナ、ラテックス植物及び観賞植物、例えば、花卉、低木、落葉樹及び針葉樹などの植物。ここで挙げたものは、限定するものではない。
以下の植物は、本発明の方法を適用するのに特に適している目標作物であると考えられる: ワタ、ナス、芝生、仁果類、核果類、小果樹類、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、キュウリ、タバコ、ブドウの木、イネ、禾穀類、西洋ナシ、インゲンマメ、ダイズ、ナタネ、トマト、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモ及びリンゴ。
本発明の方法に従って改善され得る樹木の例は、以下のものである: モミ属各種(Abies sp.)、ユーカリ属各種(Eucalyptus sp.)、トウヒ属各種(Picea sp.)、マツ属各種(Pinus sp.)、トチノキ属各種(Aesculus sp.)、スズカケノキ属各種(Platanus sp.)、シナノキ属各種(Tilia sp.)、カエデ属各種(Acer sp.)、ツガ属各種(Tsuga sp.)、トネリコ属各種(Fraxinus sp.)、ナナカマド属各種(Sorbus sp.)、シラカンバ属各種(Betula sp.)、サンザシ属各種(Crataegus sp.)、ニレ属各種(Ulmus sp.)、コナラ属各種(Quercus s p.)、ブナ属各種(Fagus sp.)、ヤナギ属各種(Salix sp.)、ハコヤナギ属各種(Populus sp.)。
本発明の方法に従って改善され得る好ましい樹木は、以下のものである: トチノキ属(Aesculus)の以下の樹木種:セイヨウトチノキ(A.hippocastanum)、アエスクルス・パリフロラ(A.pariflora)、ベニバナトチノキ(A.carnea); スズカケノキ属(Platanus)の以下の樹木種:プラタヌス・アセリフロラ(P.aceriflora)、アメリカスズカケノキ(P.occidentalis)、プラタヌス・ラセモサ(P.racemosa); トウヒ属(Picea)の以下の樹木種:ドイツトウヒ(P.abies); マツ属(Pinus)の以下の樹木種:ピヌス・ラジアテ(P.radiate)、ポンデローサマツ(P.ponderosa)、ロッジポールマツ(P.contorta)、ピヌス・シルベストレ(P.sylvestre)、スラッシュマツ(P.elliottii)、ピヌス・モンテコラ(P.montecola)、ピヌス・アルビカウリス(P.albicaulis)、レジノサアカマツ(P.resinosa)、ダイオウマツ(P.palustris)、テーダマツ(P.taeda)、フレキシマツ(P.flexilis)、ピヌス・ジェフレギ(P.jeffregi)、ピヌス・バクシアナ(P.baksiana)、ピヌス・ストロベス(P.strobes); ユーカリ属(Eucalyptus)の以下の樹木種:エウカリプツス・グランジス(E.grandis)、エウカリプツス・グロブルス(E.globulus)、エウカリプツス・カマデンチス(E.camadentis)、エウカリプツス・ニテンス(E.nitens)、エウカリプツス・オブリクア(E.obliqua)、エウカリプツス・レグナンス(E.regnans)、エウカリプツス・ピルラルス(E.pilularus)。
本発明の方法に従って改善され得る特に好ましい樹木は、以下のものである: マツ属(Pinus)の以下の樹木種:ピヌス・ラジアテ(P.radiate)、ポンデローサマツ(P.ponderosa)、ロッジポールマツ(P.contorta)、ピヌス・シルベストレ(P.sylvestre)、ピヌス・ストロベス(P.strobes); ユーカリ属(Eucalyptus)の以下の樹木種:エウカリプツス・グランディス(E.grandis)、エウカリプツス・グロブルス(E.globulus)、エウカリプツス・カマデンチス(E.camadentis)。
本発明の方法に従って改善され得る特に極めて好ましい樹木は、以下のものである: セイヨウトチノキ、スズカケノキ科(Platanaceae)、シナノキ(linden tree)、カエデ(maple tree)。
本発明は、さらにまた、寒地型芝草及び暖地型芝草を包含する任意の芝草にも適用可能である。寒地型芝草の例は、以下のものである:
イチゴツナギ類(Poa spp.)、例えば、ナガハグサ(Poa pratensis L.)、オオスズメノカタビラ(Poa trivialis L.)、コイチゴツナギ(Poa compressa L.)、スズメノカタビラ(Poa annua L.)、アップランドブルーグラス(Poa glaucantha Gaudin)、タチイチゴツナギ(Poa nemoralis L.)及びムカゴイチゴツナギ(Poa bulbosa L.);
ベントグラス類(Agrostis spp.)、例えば、クリーピングベントグラス(Agrostis palustris Huds.)、コロニアルベントグラス(Agrostis tenuis Sibth.)、ベルベットベントグラス(Agrostis canina L.)、South German Mixed Bentgrass〔コロニアルベントグラス(Agrostis tenuis Sibth.)、ベルベットベントグラス(Agrostis canina L.)及びクリーピングベントグラス(Agrostis palustris Huds.)を含んでいるコヌカグサ属各種(Agrostis spp.)〕及びコヌカグサ(Agrostis alba L.);
ウシノケグサ類(Festuca spp.)、例えば、オオウシノケグサ(Festuca rubra L. spp. rubra)、クリーピングフェスク(Festuca rubra L.)、イトウシノケグサ(Festuca rubra commutata Gaud.)、アオウシノケグサ(Festuca ovina L.)、ハードフェスク(Festuca longifolia Thuill.)、ヘアフェスク(Festuca capillata Lam.)、トールフェスク(Festuca arundinacea Schreb.)及びミードウフェスク(Festuca elanor L.);
ライグラス類(Lolium spp.)、例えば、ネズミムギ(Lolium multiflorum Lam.)、ホソムギ(Lolium perenne L.)及びイタリアンライグラス(Lolium multifloruin Lam.);
並びに、
カモジグサ類(Agropyron spp.)、例えば、フェアウェイウィートグラス(fairway wheatgrass)(Agropyron cristatum(L.)Gaertn.)、クレステッドウィートグラス(crested wheatgrass)(Agropyron desertorum(Fisch.)Schult.)及びウェスタンウィートグラス(western wheatgrass)(Agropyron smithii Rydb.)。
さらなる寒地型芝草の例は、以下のものである: ビーチグラス(Ammophila breviligulata Fern.)、イヌムギモドキ(Bromus inermis Leyss.)、ガマ類、例えば、オオアワガエリ(Phleum pratense L.)、サンドキャットテイル(sand cattail)(Phleum subulatum L.)、カモガヤ(Dactylis glomerata L.)、アレチタチドジョウツナギ (Puccinellia distans(L.)Parl.)及びクシガヤ(Cynosurus cristatus L.)。
暖地型芝草の例は、以下のものである: ギョウギシバ(Cynodon spp. L.C.Rich)、シバ類(zoysiagrass)(Zoysia spp. Willd.)、イヌシバ(Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze)、チャボウシノシッペイ(Eremochloa ophiuroides Munro Hack.)、ホソバツルメヒシバ(Axonopus affinis Chase)、アメリカスズメノヒエ (Paspalum notatum Flugge)、キクユグラス(Pennisetum clandestinum Hochst. ex Chiov.)、バッファローグラス(Buchloe dactyloids(Nutt.)Engelm.)、メダカソウ(Bouteloua gracilis(H.B.K.)Lag. ex Griffiths)、サワスズメノヒエseashore paspalum(Paspalum vaginatum Swartz)及びアゼガヤモドキ(Bouteloua curtipendula(Michx. Torr.)。本発明による使用に関しては、寒地型芝草が一般的に好ましい。イチゴツナギ、ベントグラス及びコヌカグサ、ウシノケグサ類並びにライグラス類が特に好ましい。ベントグラスが、とりわけ好ましい。
さらに、一般式(I)のエナミノカルボニル化合物が一連の病因関連タンパク質(PRタンパク質)の遺伝子の発現を増大させるということも分かった。PRタンパク質は、主に、生物的ストレス因子(例えば、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類)に対する防御において、植物を補助する。結果として、植物は、エナミノカルボニル化合物〔特に、一般式(I)のエナミノカルボニル化合物〕で施用された後では、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類による感染からさらに充分に保護される。殺虫剤、殺菌剤及び殺細菌剤の必然的な使用をエナミノカルボニル化合物〔特に、一般式(I)のエナミノカルボニル化合物〕との混合物として行った後、当該殺虫剤、殺菌剤及び殺細菌剤の活性は補助される。また、殺虫剤、殺菌剤及び殺細菌剤の必然的な使用をエナミノカルボニル化合物〔特に、一般式(I)のエナミノカルボニル化合物〕を加えた順次的施用で行った場合も、当該殺虫剤、殺菌剤及び殺細菌剤の活性は補助される。
上記活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤(powders)、粉剤(dusts)、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料及びポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
これらの製剤は、既知方法で、例えば、界面活性剤(即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡形成剤)を使用して、上記活性化合物を増量剤(即ち、液体溶媒及び/又は固体担体)と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切なプラントで調製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体及び/又はそれから誘導された調製物(例えば、散布液、種子粉衣)に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び/又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質である。典型的な適する補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである:芳香族及び非芳香族の炭化水素類(例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類)、アルコール類及びポリオール類(これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び/又は、エステル化されていてもよい。)、ケトン類(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル類(これは、脂肪類及び油類を包含する。)及び(ポリ)エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(例えば、N−アルキルピロリドン類)及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)。
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適する液体溶媒は、以下のものである:芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、さらに、水。
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり; 粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などであり; 適切な乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などであり; 適切な分散剤は、非イオン性及び/又はイオン性の物質、例えば、アルコール−POE及び/又は−POPエーテル類、酸及び/又はPOP−POEエステル類、アルキルアリール及び/又はPOP−POEエーテル類、脂肪−及び/又はPOP−POE付加体、POE及び/又はPOPポリオール誘導体、POE及び/又はPOPソルビタン−又は糖付加体、アルキル又はアリールのスルフェート類、アルキル又はアリールのスルホネート類及びアルキル又はアリールのホスフェート類又はそれらの対応するPO−エーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、EO及び/又はPOの単独又は例えば(ポリ)アルコール類若しくは(ポリ)アミン類と組み合わせたものから誘導されたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び/又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian Blue)、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
可能な別の添加剤は、芳香物質、改質されていてもよい鉱油又は植物油、蝋、並びに、栄養素(微量栄養素を包含する。)、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
安定剤(例えば、低温安定剤)、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び/若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
上記製剤は、一般に、0.01から98重量%の活性化合物、好ましくは、0.5から90重量%の活性化合物を含有する。
本発明の活性化合物は、その市販製剤中において、及び、そのような製剤から調製した使用形態中において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料又は情報化学物質などの他の活性化合物との混合物として存在させることが可能である。
本発明は、さらに、菌類、細菌類、ウイルス類、MLO類(マイコプラズマ様微生物)及び/又はRLO類(リケッチア様微生物)に起因する植物病害に対して植物を保護するためのエナミノカルボニル化合物〔特に、一般式(I)のエナミノカルボニル化合物〕の使用に関する。昆虫類の防除とは独立に、該エナミノカルボニル化合物は、菌類病原体、細菌類病原体又はウイルス類病原体による損傷からの植物の良好な保護をもたらす。
可能な別の方法よりも有利な点は、上記保護を達成するために必要とされる施用量が少ないということ、及び、一般式(I)のエナミノカルボニル化合物に対して植物が良好な耐性を示すということである。さらに、多くの種類の病原体に対する保護を一種類の活性物質みのを用いて達成することができる。
病原体からの保護を達成するために、特に、菌類、細菌類、ウイルス類、MLO類(マイコプラズマ様微生物)及び/又はRLO類(リケッチア様微生物)に起因する植物病害に対して、当該植物を、個々の活性物質で処理することができるか、又は、一般式(I)のエナミノカルボニル化合物の組合せで処理することができる。
さらに、植物の内因性の防御に対する該エナミノカルボニル化合物の上記ポジティブな活性は、殺虫活性物質、殺菌活性物質又は殺細菌活性物質での付加的な処理によって補助され得る。
好ましい実施形態では、この保護は、一般式(I)のエナミノカルボニル化合物による処理の結果としてPRタンパク質が誘発されることによって達成される。
一般式(I)の好ましいエナミノカルボニル化合物は、以下のとおりである:
(I−1): 4−{[(6−ブロモピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−2): 4−{[(6−ブロモピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−3): 4−{[(6−フルオロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−4): 4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−5): 3−クロロ−4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−6): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−7): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−8): 4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−9): 4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−10): 4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−11): 4−{[(6−ブロモ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−12): 4−{[(6−ブロモ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−13): 4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−14): 4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−15): 4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−16): 4−{[(6−ブロモ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−17): 4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−18): 3−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}シクロペンタ−2−エン−1−オン
(I−19): 3−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}シクロペンタ−2−エン−1−オン
(I−20): 4−{[(2−クロロ−2,3−ジヒドロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−21): 4−[メチル(ピリド−3−イルメチル)アミノ]フラン−2(5H)−オン
(I−22): 4−{シクロプロピル[(6−フルオロピリド−3−イル)メチル]アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−25): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}−5−メチルフラン−2(5H)−オン
(I−29): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メトキシ)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−31): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−34): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−35): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル]アミノ}フラン−2(5H)−オン。
一般式(I)の特に極めて好ましいエナミノカルボニル化合物は、以下のとおりである:
(I−4): 4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−5): 3−クロロ−4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−6): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−7): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−8): 4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−14): 4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−18): 3−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}シクロペンタ−2−エン−1−オン
(I−25): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}−5−メチルフラン−2(5H)−オン
(I−29): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メトキシ)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−31): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−34): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン。
市販されているか又は使用されているそれぞれの植物品種の植物を、本発明に従って処理するのが特に好ましい。植物品種は、慣習的な育種によって又は突然変異誘発によって又は組換えDNA技術を用いて得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解される。従って、作物植物は、慣習的な育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と組換え方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。
かくして、本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物(GMO)、例えば、植物又は種子などを処理するのにも使用することができる。遺伝子組換え植物(又は、トランスジェニック植物)は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。用語「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の1つ若しくは複数の遺伝子がダウンレギュレート若しくはスイッチイング−オフされることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的形質又は別の形質を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はRNAi技術(RNA干渉)などを使用する。〕。ゲノム内に存在している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な存在によって定義される導入遺伝子は、形質転換イベント又は遺伝子導入イベントと称される。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分(diet))に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果(「相乗効果」)も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性物質及び組成物の施用量の低減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
特定の施用量において、本発明による活性物質組合せは、植物における強化効果(strengthening effect)も示し得る。従って、本発明の活性物質組合せは、望ましくない植物病原性の菌類及び/又は微生物類及び/又はウイルス類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの1つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する(抵抗性を誘導する。)物質は、処理された植物が、その後で望ましくない植物病原性の菌類及び/又は微生物類及び/又はウイルス類を接種されたときに、それらの望ましくない植物病原性の菌類及び/又は微生物類及び/又はウイルス類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない植物病原性の菌類及び/又は微生物類及び/又はウイルス類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性物質で処理されてから、一般に、1から10日間、好ましくは、1から7日間である。
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物(育種によって得られたものであろうと、及び/又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと)を包含する。
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、1以上の生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び/又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、1以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成(architecture)によっても影響され得る(ストレス条件下及び非ストレス条件下)。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、1つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油の含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢又はハイブリッド効果(これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性をもたらす。)の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系(inbred male−sterile parent line)(雌性親)を別の雄性稔性交配母体近交系(inbred male−fertile parent line)(雄性親)と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、(例えば、トウモロコシにおいて)、雄穂を除去することによって(即ち、雄性繁殖器官又は雄花を機械的に除去することによって)、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、雄性不稔性に遺伝的に関与する決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔(CMS)の例は、例えば、アブラナ属各種(Brassica species)に関して記述されている(WO 1992/005251、WO 1995/009910、WO 1998/27806、WO 2005/002324、WO 2006/021972 及び US 6,229,072)。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性稔性植物も、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができる。雄性不稔性植物を得るのに特に有用な方法は、WO 89/10396に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる(例えば、WO 1991/002069)。
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、除草剤耐性植物、即ち、1種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素5−エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンターゼ(EPSPS)をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなEPSPS遺伝子の例は、以下のものである:細菌サルモネラ・チフィムリウム(Salmonella typhimurium)のAroA遺伝子(突然変異CT7)(Comai et al., Science (1983), 221 , 370−371)、細菌アグロバクテリウム属各種(Agrobacterium sp.)のCP4遺伝子(Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol.(1992), 7, 139−145)、ペチュニアのEPSPSをコードする遺伝子(Shah et al., Science (1986), 233, 478−481)、トマトのEPSPSをコードする遺伝子(Gasser et al., J.Biol.Chem.(1988), 263, 4280−4289)、又は、オヒシバ属(Eleusine)のEPSPSをコードする遺伝子(WO 2001/66704)。それは、例えばEP−A0837944、WO 2000/066746、WO 2000/066747又はWO 2002/026995に記載されているように、突然変異EPSPSであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばUS 5,776,760及びUS 5,463,175に記載されているように、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばWO 2002/036782、WO 2003/092360、WO 2005/012515及びWO 2007/024782に記載されているように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばWO 2001/024615又はWO 2003/013226に記載されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤(例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート)に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である(例えば、ストレプトマイセス属各種(Streptomyces species)に由来するbarタンパク質又はpatタンパク質)。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、US 5,561,236、US 5,648,477、US 5,646,024、US 5,273,894、US 5,637,489、US 5,276,268、US 5,739,082、US 5,908,810及びUS 7,112,665に記載されている。
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート(HPP)がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。HPPD阻害薬に対して耐性を示す植物は、自然発生抵抗性HPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、WO 1996/038567、WO 1999/024585及びWO 1999/024586に記載されているような突然変異HPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。HPPD阻害薬に対する耐性は、さらにまた、HPPD阻害薬による天然HPPD酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させるのが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、WO 1999/034008及びWO 2002/36787に記載されている。HPPD阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、WO 2004/024928に記載されているように、HPPD耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ(ALS)阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ALS阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ(チオ)ベンゾエート系除草剤、及び/又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ALS酵素(アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)としても知られている。)における種々の突然変異体は、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。これについては、例えば、以下のものに記載されている:「Tranel and Wright, Weed Science (2002), 50, 700−712」、並びに、さらに、US 5,605,011、US 5,378,824、US 5,141,870及びUS 5,013,659。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、以下のものに記載されている:US 5,605,011、US 5,013,659、US 5,141,870、US 5,767,361、US 5,731,180、US 5,304,732、US 4,761,373、US 5,331,107、US 5,928,937及びUS 5,378,824、並びに、国際公開WO 1996/033270。別のイミダゾリノン耐性植物は、さらにまた、例えば、以下のものにも記載されている:WO 2004/040012、WO 2004/106529、WO 2005/020673、WO 2005/093093、WO 2006/007373、WO 2006/015376、WO 2006/024351及びWO 2006/060634。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物は、さらにまた、例えば、WO 2007/024782にも記載されている。
イミダゾリノン及び/又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、誘導された突然変異誘発、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜又は突然変異育種によって得ることができる。これらについては、例えば、以下のものに記載されている:ダイズに関してはUS 5,084,082、イネに関してはWO 1997/41218、テンサイに関してはUS 5,773,702及びWO 1999/057965、レタスに関してはUS 5,198,599、又は、ヒマワリに関してはWO 2001/065922。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本明細書中で使用されている場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも1の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される:
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807−813」によって記載され、クリックモアら「Crickmore et al. (2005)」によって、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」上で「バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae、又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)以外の第2の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Moellenbeck et al., Nat.Biotechnol.(2001), 19, 668−72; Schnepf et al., Applied Environm.Microbiol.(2006), 71, 1765−1774);又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON98034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記(1)から(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1から10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン(WO 1994/21795);又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記(1)から(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている。)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1から10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質。
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書で使用される場合、上記(1)から(8)のいずれか1つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている(例えば、当該昆虫内の異なった受容体結合部位に結合する。)異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は上記(1)から(8)のいずれか1つのタンパク質をコードする2つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、非生物的ストレス因子に対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある:
(a) 植物細胞内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/若しくは活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物、又は、WO 2000/004173若しくはEP 04077984.5若しくはEP 06009836.5に記載されている植物;
(b) 例えばWO 2004/090140に記載されているような、植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/若しくは活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物;
(c) 例えばEP 04077624.7若しくはWO 2006/133827若しくはPCT/EP07/002433に記載されているような、ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、収穫された生産物の改変された量、品質及び/若しくは貯蔵安定性、並びに/又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば:
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒径及び/又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉(modified starch)を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する上記トランスジェニック植物は、例えば、以下のものに開示されている:EP 0571427、WO 1995/004826、EP 0719338、WO 1996/15248、WO 1996/19581、WO 1996/27674、WO 1997/11188、WO 1997/26362、WO 1997/32985、WO 1997/42328、WO 1997/44472、WO 1997/45545、WO 1998/27212、WO 1998/40503、WO 99/58688、WO 1999/58690、WO 1999/58654、WO 2000/008184、WO 2000/008185、WO 2000/28052、WO 2000/77229、WO 2001/12782、WO 2001/12826、WO 2002/101059、WO 2003/071860、WO 2004/056999、WO 2005/030942、WO 2005/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO 2000/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 2002/034923、EP 06090134.5、EP 06090228.5、EP 06090227.7、EP 07090007.1、EP 07090009.7、WO 2001/14569、WO 2002/79410、WO 2003/33540、WO 2004/078983、WO 2001/19975、WO 1995/26407、WO 1996/34968、WO 1998/20145、WO 1999/12950、WO 1999/66050、WO 1999/53072、US 6,734,341、WO 2000/11192、WO 1998/22604、WO 1998/32326、WO 2001/98509、WO 2001/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 1994/004693、WO 1994/009144、WO 1994/11520、WO 1995/35026、又は、WO 1997/20936;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、EP 0663956、WO 1996/001904、WO 1996/021023、WO 1998/039460及びWO 1999/024593に開示されているようなポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物、WO 1995/031553、US 2002/031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 1997/047806、WO 1997/047807、WO 1997/047808及びWO 2000/014249に開示されているようなα−1,4−グルカン類を産生する植物、WO 2000/73422に開示されているようなα−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物、並びに、WO 2000/047727、EP 06077301.7、US 5,908,975及びEP 0728213に開示されているようなアルテルナンを産生する植物である;
(3) 例えばWO 2006/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP 2006/304779及びWO 2005/012529に開示されているような、ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの)は、改変された繊維特性を有する植物(例えば、ワタ植物)である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある:
(a) WO 1998/000549に記載されているような、改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物(例えば、ワタ植物);
(b) WO 2004/053219に記載されているような、改変された形態のrsw2相同核酸又はrsw3相同核酸を含んでいる植物(例えば、ワタ植物);
(c) WO 2001/017333に記載されているような、スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);
(d) WO 02/45485に記載されているような、スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);
(e) WO 2005/017157に記載されているような、繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物);
(f) WO 2006/136351に記載されているような、反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの)は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物(例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物)である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある:
(a) 例えばUS 5,969,169、US 5,840,946、US 6,323,392又はUS 6,063,947に記載されているような、オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(b) US 6,270,828、US 6,169,190又はUS 5,965,755に記載されているような、リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(c) 例えばUS 5,434,283に記載されているような、飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、1種類以上の毒素をコードする1種類以上の遺伝子を含んでいる植物であり、そして、下記商品名で販売されている以下のものである:YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、BiteGard(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、BT−Xtra(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)、Nucotn 33B(登録商標)(ワタ)、NatureGard(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Protecta(登録商標)及びNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系に対する耐性)及びSCS(登録商標)(スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物)としては、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている品種などがある。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関によるデータベースに記載されている〔例えば、「http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx」及び「http://www.agbios.com/dbase.php」を参照されたい。〕。
トランスジェニック植物及びトランスジェニック種子に対する上記施用のための、一般式(I)の好ましいエナミノカルボニル化合物は、以下のとおりである:
(I−1): 4−{[(6−ブロモピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−2): 4−{[(6−ブロモピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−3): 4−{[(6−フルオロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−4): 4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−5): 3−クロロ−4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−6): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−7): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−8): 4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−9): 4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−10): 4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−11): 4−{[(6−ブロモ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−12): 4−{[(6−ブロモ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−13): 4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−14): 4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−15): 4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−16): 4−{[(6−ブロモ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−17): 4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−18): 3−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}シクロペンタ−2−エン−1−オン
(I−19): 3−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}シクロペンタ−2−エン−1−オン
(I−20): 4−{[(2−クロロ−2,3−ジヒドロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−21): 4−[メチル(ピリド−3−イルメチル)アミノ]フラン−2(5H)−オン
(I−22): 4−{シクロプロピル[(6−フルオロピリド−3−イル)メチル]アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−25): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}−5−メチルフラン−2(5H)−オン
(I−29): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メトキシ)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−31): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−34): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−35): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル]アミノ}フラン−2(5H)−オン。
一般式(I)の特に極めて好ましいエナミノカルボニル化合物は、以下のとおりである:
(I−4): 4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−5): 3−クロロ−4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−6): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−7): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−8): 4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−14): 4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−18): 3−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}シクロペンタ−2−エン−1−オン
(I−25): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}−5−メチルフラン−2(5H)−オン
(I−29): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メトキシ)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−31): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン
(I−34): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン。
本発明の範囲内において、好ましくは、以下の病原体に対する防御が増強される:ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)、フィトフトラ・ニコチアナエ(Phytophthora nicotianae)、ペロノスポラ・タバシナエ(Peronospora tabacinae)、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)、ラムラリア・ゴシピイ(Ramularia gossypii)、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)、クルブラリア属種(Curvularia spec.)、ピレノホラ属種(Pyrenophora spec.)、スクレロチニア・ホモエオカルパ(Sclerotinia homoeocarpa)、エリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis)、コレトトリクム・グラミニコラ(Colletotrichum graminicola)、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)、ピシウム・アファニデルマツム(Pythium aphanidermatum)。
菌類病及び細菌病を引き起こす、上記総称に分類される数種類の病原体について、例として、非限定に以下のものを挙げることができる:
・ 例えば以下のようなうどんこ病を引き起こす病原体に起因する、病害:
ブルメリア属各種(Blumeria species)、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis);
ポドスファエラ属各種(Podosphaera species)、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha);
スファエロテカ属各種(Sphaerotheca species)、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea);
ウンシヌラ属各種(Uncinula species)、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator);
・ 例えば以下のようなさび病を引き起こす病原体に起因する、病害:
ギムノスポランギウム属各種(Gymnosporangium species)、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae);
ヘミレイア属各種(Hemileia species)、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix);
ファコプソラ属各種(Phakopsora species)、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae);
プッシニア属各種(Puccinia species)、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita);
ウロミセス属各種(Uromyces species)、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus);
・ 例えば以下のような卵菌類(Oomycetes)の群の病原体に起因する病害: ブレミア属各種(Bremia species)、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae);
ペロノスポラ属各種(Peronospora species)、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae);
フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans);
プラスモパラ属各種(Plasmopara species)、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola);
プセウドペロノスポラ属各種(Pseudoperonospora species)、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis);
ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病(leaf spot disease)及び萎凋病(foliar wilts):
アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani);
セルコスポラ属各種(Cercospora species)、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola);
クラジオスポルム属各種(Cladiosporum species)、例えば、クラジオスポルム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum);
コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera, 異名:Helminthosporium);
コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium);
シクロコニウム属各種(Cycloconium species)、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum);
ジアポルテ属各種(Diaporthe species)、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri);
エルシノエ属各種(Elsinoe species)、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii);
グロエオスポリウム属各種(Gloeosporium species)、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor);
グロメレラ属各種(Glomerella species)、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata);
グイグナルジア属各種(Guignardia species)、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli);
レプトスファエリア属各種(Leptosphaeria species)、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans);
マグナポルテ属各種(Magnaporthe species)、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea);
ミコスファエレラ属各種(Mycosphaerella species)、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)及びミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis);
ファエオスファエリア属各種(Phaeosphaeria species)、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum);
フィレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、フィレノホラ・テレス(Pyrenophora teres);
ラムラリア属各種(Ramularia species)、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni);
リンコスポリウム属各種(Rhynchosporium species)、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis);
セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii);
チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata);
ベンツリア属各種(Venturia species)、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害:
コルチシウム属各種(Corticium species)、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum);
フザリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum);
ガエウマンノミセス属各種(Gaeumannomyces species)、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis);
リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);
タペシア属各種(Tapesia species)、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis);
チエラビオプシス属各種(Thielaviopsis species)、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola);
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する。):
アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.);
アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);
クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム属種(Cladosporium spp.);
クラビセプス属各種(Claviceps species)、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea);
フザリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);
ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae);
モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis);
・ 例えば以下のものなどの黒穂病菌類(smuts)に起因する、病害:
スファセロテカ属各種(Sphacelotheca species)、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana);
チレチア属各種(Tilletia species)、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries);
ウロシスチス属各種(Urocystis species)、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta);
ウスチラゴ属各種(Ustilago species)、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda);
・ 例えば以下のものなどに起因する、果実の腐敗(fruit rot):
アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);
ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)及びペニシリウム・プルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum);
スクレロチニア属各種(Sclerotinia species)、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum);
ベルチシリウム属各種(Verticilium species)、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum);
・ 例えば以下のものなどに起因する、種子伝染性及び土壌伝染性の腐敗病及び萎凋病(seed− and soil−borne rots and wilts)並びに実生の病害:
アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola);
アファノミセス属各種(Aphanomyces species)、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches);
アスコキタ属各種(Ascochyta species)、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis);
アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);
クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum);
コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、Bipolaris 異名:Helminthosporium);
コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes);
フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);
ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae);
マクロホミナ属各種(Macrophomina species)、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina);
モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis);
ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum);
ホマ属各種(Phoma species)、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam);
ホモプシス属各種(Phomopsis species)、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae);
フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum);
ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea);
ピリクラリア属各種(Pyricularia species)、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae);
ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);
リゾプス属各種(Rhizopus species)、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae);
スクレロチウム属各種(Sclerotium species)、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii);
セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum);
チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata);
ベルチシリウム属各種(Verticillium species)、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae);
・ 例えば以下のものなどに起因する、がんしゅ病(canker)、こぶ(gall)及び天狗巣病(witches’ broom):
ネクトリア属各種(Nectria species)、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena);
・ 例えば以下のものなどに起因する、萎凋病(wilt):
モニリニア属各種(Monilinia species)、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa);
・ 例えば以下のものなどに起因する、葉、花及び果実の奇形:
タフリナ属各種(Taphrina species)、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans);
・ 例えば以下のものなどに起因する、木本類の衰退性病害(degenerative disease):
エスカ属各種(Esca species)、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)及びファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及びホミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea);
・ 例えば以下のものなどに起因する、花及び種子の病害:
ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
・ 例えば以下のものなどに起因する、植物塊茎の病害:
リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);
ヘルミントスポリウム属各種(Helminthosporium species)、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani);
・ 例えば以下のものなどの細菌性病原体に起因する、病害:
キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae);
シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
エルビニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルビニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
好ましくは、ダイズの以下の病害を防除することができる:
・ 例えば以下のものなどに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病:
アルテルナリア斑点病(alternaria leaf spot)(Alternaria spec. atrans tenuissima)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)、褐紋病(brown spot)(Septoria glycines)、紫斑病(cercospora leaf spot and blight)(Cercospora kikuchii)、コアネホラ葉枯病(choanephora leaf blight)(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、ダクツリオホラ斑点病(dactuliophora leaf spot)(Dactuliophora glycines)、べと病(Peronospora manshurica)、ドレクスレラ胴枯病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、斑点病(frogeye leaf spot)(Cercospora sojina)、そばかす病(leptosphaerulina leaf spot)(Leptosphaerulina trifolii)、灰星病(phyllostica leaf spot)(Phyllosticta sojaecola)、黒点病(pod and stem blight)(Phomopsis sojae)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(Pyrenochaeta glycines)、葉腐病(rhizoctonia aerial, foliage, and web blight)(Rhizoctonia solani)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、黒とう病(Sphaceloma glycines)、ステムフィリウム葉枯病(stemphylium leaf blight)(Stemphylium botryosum)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola);
・ 例えば以下のものなどに起因する、根及び茎基部の菌類病:
黒根腐病(Calonectria crotalariae)、炭腐病(Macrophomina phaseolina)、赤かび病(fusarium blight or wilt, root rot, and pod and collar rot)(Fusarium oxysporum、Fusarium orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti)、ミコレプトジスクス根腐病(mycoleptodiscus root rot)(Mycoleptodiscus terrestris)、根腐病(neocosmospora)(Neocosmopspora vasinfecta)、黒点病(Diaporthe phaseolorum)、茎腐爛病(stem canker)(Diaporthe phaseolorum var. caulivora)、茎疫病(phytophthora rot)(Phytophthora megasperma)、落葉病(brown stem rot)(Phialophora gregata)、根茎腐敗病(pythium rot)(Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum)、リゾクトニア根腐病(rhizoctonia root rot, stem decay, and damping−off)(Rhizoctonia solani)、菌核病(sclerotinia stem decay)(Sclerotinia sclerotiorum)、スクレロチニアサウザンブライト病(sclerotinia southern blight)(Sclerotinia rolfsii)、チエラビオプシス根腐病(thielaviopsis root rot)(Thielaviopsis basicola)。
病原体に対する防御のためにエナミノカルボニル化合物を施用する好ましい時点は、認可された施用量での種子、土壌、栄養溶液、茎及び/又は葉の処理である。
本発明の特性を達成するために、エナミノカルボニル化合物の量は、実質的な範囲内で変えることができる。効果を達成するためには、0.00001%から0.05%の濃度を用いるのが好ましく、特に好ましくは、0.000025%から0.025%の濃度、及び、特に極めて好ましくは、0.000025%から0.005%の濃度を用いる。混合物を用いる場合、当該活性物質組合せの濃度は、好ましくは、0.000025%から0.005%、特に好ましくは、0.00005%から0.001%である。以下で与えられているデータは、特に別途明記されていない限り、重量%である。
植物の内因性防御を強化するために、及び/又は、植物の生長を向上させるために、及び/又は、植物病害に対する植物の抵抗性を増大させるために、本発明による活性物質を種子の処理においても用いることができる。これに関連して、挙げるのが好ましい活性物質は、特に、好ましいものとして、特に好ましいものとして、及び、特に極めて好ましいものとして上記で挙げられている活性物質である。この点において、一般式(I−a)から一般式(I−d)の化合物、及び、式(I−1)から式(I−46)の特定の化合物を特に挙げなければならない。
作物植物に対してもたらされる被害の大部分は、早くも、貯蔵中及び種子が土壌中に導入された後で種子の状態にある間に、並びに、植物が発芽している最中及び発芽の直後に起こる。この相は特に危険である。それは、生長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、少量の損傷であっても植物全体が死に至る場合があるからである。従って、適切な手段を用いて、種子が有している植物の内因性の防御を増強することに、植物の生長を補助することに、植物病害に対する種子及び実生苗の抵抗性を増強することに、従って、言い換えれば、発芽中の植物を保護することに、大きな関心が持たれている。
植物の種子を処理することは、以前から知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子を処理することは、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題を有している。従って、播種後又は植物の出芽後に植物保護組成物を追加で施用すること又は植物の生長を向上させるための並びに菌類、細菌類、ウイルス類、MLO類及び/若しくはRLO類に起因する植物病害に対する植物の抵抗性を増強するため組成物を追加で施用することを省略するような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性物質によって植物自体に損傷を与えることなく、種子及び発芽中の植物を可能な限り最大限に保護するように、使用する活性物質の量を最適化することも望ましい。
従って、本発明は、特に、植物の生長を向上させるために並びに/又は菌類、細菌類、ウイルス類、MLO類及び/若しくはRLO類に起因する植物病害に対する植物の抵抗性を増強するために、種子及び/又は発芽中の植物を本発明の活性物質で処理することによって、種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関する。本発明は、さらにまた、種子を処理するための、本発明の活性物質の対応する使用にも関する。本発明は、さらにまた、本発明の活性物質で処理された種子にも関する。
さらに、本発明は、対応する栄養溶液、特に、成育中の植物及び/又は発芽中の植物のための栄養溶液にも関し、ここで、該栄養溶液は、植物の内因性の防御を増強するのに並びに/又は植物の生長を向上させるのに並びに/又は菌類、細菌類、ウイルス類、MLO類(マイコプラズマ様微生物)及び/若しくはRLO類(リケッチア様微生物)に起因する植物病害に対する植物の抵抗性を増強するのに有効の量の少なくとも1種類のエナミノカルボニル化合物〔特に、一般式(I)のエナミノカルボニル化合物〕を含んでいる。これに関連して、該栄養溶液は、その栄養溶液の総重量に基づいて、好ましくは、0.0005から0.025重量%の量の少なくとも1種類のエナミノカルボニル化合物を含んでいる。好ましい実施形態では、該少なくとも1種類のエナミノカルボニル化合物は、10から50重量%の炭酸プロピレンを含んでいるNMP非含有製剤の形態で存在させる。
好ましい実施形態では、植物の生長を向上させるための並びに/又は菌類、細菌類、ウイルス類、MLO類及び/若しくはRLO類に起因する植物病害に対する植物の抵抗性を増強するための、種子及び発芽中の植物を保護する方法は、フロート法又はフローティング法として知られている方法において、当該種子を本発明の活性物質と一緒に生育させることによって実施する(Leal,R.S., The use of Confidor S in the float, a new tobacco seedlings production system in the South of Brazil Pflanzenschutz−Nachrichten Bayer(German edition)(2001), 54(3), 第337から352頁; Rudolph,R.D.;Rogers,W.D.;The efficacy of imidacloprid treatment for reduction in the severity of insect vectored virus diseases of tobacco. Pflanzenschutz−Nachrichten Bayer(German edition)(2001), 54(3), 第311から336頁)。この方法では、種子を特定の容器(例えば、穴のあいたStyroporトレイ)内の泥炭基材をベースとする種子用の特定の配合土に播き、次に、所望の移植寸法に達するまで、適切な栄養溶液を有している容器内で栽培する(cf. 図1)。ここで、その容器は、当該栄養溶液に浮かせておく。このことが、当該栽培方法にその名称を与えている(Leal, 2001, 上記参照)。フローティング法においては、特定の昆虫を防除するために、ネオニコチノイド系(クロロニコチニル系)の殺虫剤がここ数年間使用されてきた。
該フローティング法については、添付の図1から図3を用いてさらに詳細に説明する。
本発明による活性物質が際だった浸透移行特性を有していることで、当該活性物質で種子を処理することにより、種子自体が保護されるのみではなく、植物の生長が強化されるように並びに菌類、細菌類、ウイルス類、MLO類及び/若しくはRLO類に起因する植物病害に対する植物の抵抗性が増強されるように、出芽後に生じる植物も保護されるということは、本発明の有利な点の1つである。かくして、播種時又は播種後間もなくの作物の直接的な処理を省くことができる。
別の有利点は、本発明による混合物が特にトランスジェニック種子に対しても使用可能であるということである。
本発明の組成物は、農業で、温室内で、森林で、又は、園芸で用いられる既に上記で記載した任意の植物品種の種子を保護及び補助するのに適している。特に、これは、トウモロコシ、ラッカセイ、カノラ、ナタネ、ケシ、ダイズ、ワタ、ビート(例えば、テンサイ及び飼料ビートなど)、イネ、ソルガム及びキビ、コムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、ヒマワリ、タバコ、ジャガイモ又は野菜類(例えば、トマト、アブラナ属植物)の種子を保護するのに適している。本発明に従って使用される活性物質は、果実植物又は野菜類の種子を処理するのにも適している。トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ及びカノラ又はナタネの種子を処理することは、特に重要である。
既に上記で述べたように、本発明による組成物でトランスジェニック種子を処理することも、特に重要である。
本発明の範囲内において、本発明の活性物質は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤の形態で施用する。種子は、好ましくは、処理中の損傷を回避するのに充分なほど安定な状態で処理する。一般に、種子の処理は、収穫と播種の間の任意の時点で実施することができる。通常、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない種子を使用する。
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、種子から生じた植物が損傷を受けないように、一般に、種子に施用する本発明の活性物質の量及び/又はさらなる添加剤の量を選択することに注意しなくてはならない。これは、特に、特定の施用量で植物毒性効果を有し得る活性物質の場合である。
本発明の組成物は、直接施用することができる。このことは、さらに別の成分を含ませることなく、また、前もって希釈することなく、施用することができるということを意味する。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、例えば、以下の文献に記載されている:US 4,272,417A、US 4,245,432A、US 4,808,430A、US 5,876,739A、US 2003/0176428A1、WO 2002/080675A1、WO 2002/028186A2。
本発明に従って使用可能な活性物質は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物、及び、ULV製剤に変換することができる。
これらの製剤は、既知方法で、本発明の活性物質を慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第2の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類、及び、さらに、水と混合させることによって調製する。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる着色剤は、そのような目的に慣習的な全ての着色剤である。これに関して、水にあまり溶解しない顔料のみではなく、水中で溶解する染料も使用し得る。挙げることができる例は、「Rhodamine B」、「C.I.Pigment Red 112」、及び、「C.I.Solvent Red 1」として知られている着色剤である。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる湿潤剤は、農薬活性物質の製剤中で慣習的な、湿潤を促進するための全ての物質である。好ましくは、以下のものを使用することができる:アルキルナフタレンスルホネート類(例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなど)。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる分散剤及び/又は乳化剤は、農薬活性物質の製剤中で慣習的な非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、以下のものを使用することができる:非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物。適切な非イオン性分散剤は、特に、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体である。適切なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート/ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中で用いることができる消泡剤は、農薬活性物質の製剤中で慣習的な全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中で用いることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。ここで挙げることができる例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールである。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中で用いることができる第2の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましくは、以下のものが適している:セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び高分散シリカ。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましくは、以下のものを挙げることができる:ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロース。
本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤中に存在させることができるジベレリンは、好ましくは、ジベレリンA1、ジベレリンA3(=ジベレリン酸)、ジベレリンA4及びジベレリンA7である。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている(cf. R.Wegler, “Chemie der Pflanzenschutz− und Schadlingsbekampfungsmittel”[Chemistry of Crop Protectants and Pesticides], Vol.2, Springer Verlag, 1970, pp.401−412)。
本発明に従って、広い範囲の種子(これは、トランスジェニック植物の種子を包含する。)を処理するために使用可能な種子粉衣製剤は、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。
種子に粉衣するために使用可能な全ての混合装置は、本発明に従って使用可能な種子粉衣製剤又は水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製した調製物を用いて種子を処理するのに適している。具体的にいえば、種子粉衣工程に関しては、種子を混合機の中に入れ、必要とされる特定量の種子粉衣製剤をそのまま添加するか又は予め水で希釈したあとで添加し、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで全てのものを混合させるような手順に従う。適切な場合には、乾燥工程を続けて行う。
一般に、本発明の活性物質は、さらにまた、それらの市販されている製剤中及びそのような製剤から調製した使用形態中において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質又は除草剤などの別の活性化合物との混合物として存在させることもできる。
特に有利な混合相手は、例えば、以下のものである。
殺菌剤:
核酸合成の阻害薬
ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート、キララキシル(chiralaxyl)、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−M、オフラセ、オキサジキシル、オキソリン酸;
有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬
ベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミド;
呼吸鎖の阻害薬 複合体I/II
ジフルメトリム;
ビキサフェン(bixafen)、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム(fluopyram)、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、N−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
呼吸鎖の阻害薬 複合体III
アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン;
デカップラー
ジノカップ、フルアジナム;
ATP産生の阻害薬
酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、シルチオファム;
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害薬
アンドプリム(andoprim)、ブラストサイジン−S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル;
シグナル伝達の阻害薬
フェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン;
脂質及び膜合成の阻害薬
クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
アムプロピルホス、アムプロピルホス−カリウム、エジフェンホス、イプロベンホス(IBP)、イソプロチオラン、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビフェニル;
ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩;
エルゴステロール生合成の阻害薬
フェンヘキサミド;
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキシポコナゾール、フェナリモール、フルルプリミドール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール;
アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン;
ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン;
細胞壁合成の阻害薬
ベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンA;
メラニン生合成の阻害薬
カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール;
抵抗性誘導
アシベンゾラル−S−メチル、プロベナゾール、チアジニル;
多部位
カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅塩、例えば、水酸化銅、ナフテン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、ホルペット、フルオロホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛(metiram zinc)、プロピネブ、硫黄及び多硫化カルシウム含有硫黄剤、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム;
作用機序未知
アミブロムドール(amibromdol)、ベンチアゾール、ベトキサジン(bethoxazin)、カプシマイシン(capsimycin)、カルボン、キノメチオネート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、フルオピコリド、フルオルイミド、ホセチル−Al、ヘキサクロロベンゼン、8−ヒドロキシキノリン硫酸、イプロジオン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、メトラフェノン、メチルイソチオシアネート、ミルディオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール及び塩、2−フェニルフェノール及び塩、ピペラリン(piperalin)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium)、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、及び、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド、2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、2,4−ジヒドロ−5−メトキシ−2−メチル−4−[[[[1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]−3H−1,2,3−トリアゾール−3−オン(185336−79−2)、1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル、2−[[[シクロプロピル−[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル]チオ]メチル]−α−(メトキシメチレン)ベンゾ酢酸メチル、4−クロロ−α−プロピニルオキシ−N−[2−[3−メトキシ−4−(2−プロピニルオキシ)フェニル]エチル]ベンズアセトアミド、(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(1R)−1,2,2−トリメチルプロピル][1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル−2,4−ジクロロニコチンアミド、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラノン−4−オン、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−ベンズアセトアミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルミルアミノ−2−ヒドロキシベンズアミド、2−[[[[1−[3−(1−フルオロ−2−フェニルエチル)オキシ]フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−α−E−ベンズアセトアミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−lH−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)シクロプロパンカルボキサミド、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル−1H−イミダゾール−1−カルボン酸、O−[1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル]−1H−イミダゾール−1−カルボチオ酸、2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド。
殺細菌剤
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び別の銅剤。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤
アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害薬
カーバメート系
例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタム−ナトリウム、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート;
有機リン系
例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス(−メチル,−エチル)、ブロモホス−エチル、ブロムフェンビンホス(−メチル)、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル/−エチル)、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、ジメトン−S−メチル、ジメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、O−サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン(−メチル/−エチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホキシム、ピリミホス(−メチル/−エチル)、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン(pyridathion)、キナルホス、セブホス(sebufos)、スルホテップ、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロロビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン;
ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬
ピレスロイド系
例えば、アクリナトリン、アレスリン(d−シス−トランス,d−トランス)、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、シス−シペルメトリン、シス−レスメトリン、シス−ペルメトリン、クロシトリン(clocythrin)、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン(アルファ−,ベータ−,シータ−,ゼータ−)、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン(1R異性体)、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス(fubfenprox)、ガンマ−シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、ラムダ−シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン(シス−,トランス−)、フェノトリン(1Rトランス−異性体)、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピレスメトリン、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、タウ−フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン(1R異性体)、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI 8901、ピレトリン類(除虫菊(pyrethrum));
DDT;
オキサジアジン系
例えば、インドキサカルブ;
セミカルバゾン系
例えば、メタフルミゾン(BAS3201);
アセチルコリン受容体作動薬/拮抗薬
クロロニコチニル系
例えば、アセタミプリド、AKD 1022、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、イミダクロチズ、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム;
ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ;
アセチルコリン受容体モジュレーター
スピノシン系
例えば、スピノサド、又は、スピネトラム(ISO−提案;XDE−175;以下のものにより知られている:WO 97/00265A1、US 6001981、及び、「Pest Manag.Sci. 57, 177−185, 2001」);
GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬
有機塩素系
例えば、カンフェクロル、クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−HCH、HCH、ヘプタクロル、リンダン、メトキシクロル;
フィプロール系
例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、バニリプロール(vaniliprole);
塩化物チャンネル活性化薬
メクチン系
例えば、アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、レピメクチン、ミルベマイシン;
幼若ホルモンミメティクス
例えば、ジオフェノラン、エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、トリプレン(triprene);
エクジソン作動薬/ディスラプター
ジアシルヒドラジン系
例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;
キチン生合成阻害薬
ベンゾイル尿素系
例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン(chlofluazuron)、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン、トリフルムロン;
ブプロフェジン;
シロマジン;
酸化的リン酸化阻害薬、ATPディスラプター
ジアフェンチウロン;
有機スズ化合物
例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ;
H−プロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化の脱共役剤
ピロール系
例えば、クロルフェナピル;
ジニトロフェノール系
例えば、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC、メプチルジノカップ(meptyldinocap);
Site−I 電子伝達阻害薬
METI系
例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド;
ヒドラメチルノン;
ジコホル;
Site−II 電子伝達阻害薬
ロテノン;
Site−III 電子伝達阻害薬
アセキノシル、フルアクリピリム;
昆虫消化管膜の微生物ディスラプター
バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)株
脂質合成阻害薬
テトロン酸系
例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン(spiromesifen);
テトラミン酸系
例えば、スピロテトラマト、シス−3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン;
カルボキサミド系
例えば、フロニカミド;
オクトパミン作動薬
例えば、アミトラズ;
マグネシウム刺激ATPアーゼの阻害薬
プロパルギット;
ネライストキシン類似体
例えば、チオシクラムシュウ酸水素塩(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオスルタップ−ナトリウム(thiosultap−sodium);
リアノジン受容体作動薬
安息香酸ジカルボキサミド系
例えば、フルベンジアミド;
アントラニルアミド系
例えば、リナキシピル(3−ブロモ−N−{4−クロロ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド)、シアジピル(cyazypyr)(ISO−提案)(3−ブロモ−N−{4−シアノ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド)(WO 2004067528から知られている。);
生物学的薬剤、ホルモン又はフェロモン
例えば、アザジラクチン、バシルス属各種(Bacillus spec.)、ベアウベリア属各種(Beauveria spec.)、コドレモン(codlemone)、メタリジウム属各種(Metarrhizium spec.)、パエシロマイセス属各種(Paecilomyces spec.)、チューリンギエンシン(thuringiensin)、ベルチシリウム属各種(Verticillium spec.);
作用機序が知られていないか又は特定されていない活性物質
燻蒸剤
例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル;
摂食阻害薬
例えば、氷晶石(cryolite)、フロニカミド、ピメトロジン;
ダニ成長阻害薬
例えば、クロフェンテジン、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス;
アミドフルメト、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、シフルメトフェン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン(flutenzin)、ゴシプルレ(gossyplure)、ヒドラメチルノン、ジャポニルレ(japonilure)、メトキサジアゾン、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフルラミド、テトラジホン、テトラスル、トリアラセン、ベルブチン(verbutin)又はレピメクチン。
以下の実施例により本発明について詳細に説明するが、該実施例は、決して本発明を限定するものではない。
殺菌剤と組み合わされた本発明の式(I)のエナミノカルボニル化合物のトマトにおけるボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色かび病)を防除するための灌注施用/殺菌剤のみの処理との比較
トマトのボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色かび病)を防除するために、泥炭土で生育させたトマト植物を、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)の接種の5日前又は10日前に、単独の化合物(I−34)若しくは化合物(I−7)、又は、殺菌剤フルオピラムと組み合わされた化合物(I−34)若しくは化合物(I−7)で処理した(灌注施用)。
Figure 2010540577
ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)の接種は、記載されている時点で実施した〔化合物(I−34)、化合物(I−7)及び/又はフルオピラムの灌注施用の5日後又は10日後〕。接種密度:15000胞子/mL、1植物当たり約33mLの胞子懸濁液。
植物の病害レベルは、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)の接種の10日後に評価した。
Figure 2010540577
Figure 2010540577
ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)の接種に先立って化合物(I−34)とフルオピラムの組合せ又は化合物(I−7)とフルオピラムの組合せで前処理された植物は、化合物(I−34)若しくは化合物(I−7)のみで又はフルオピラムのみで前処理された植物と比較して、接種後10日において低い病害レベルを示した。フルオピラムと組み合わされたエナミノカルボニル化合物による前処理の効果は、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因する病害の病徴に関して特に顕著である。ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)を接種された後の菌類病の活動的な進行は、通常、植物組織の表面における湿っていて色がより黒ずんでいる斑点を特徴とする。それに反して、フルオピラムと組み合わされたエナミノカルボニル化合物で前処理された植物の感染した葉の組織は、接種の10日後には茶色がかった色で乾燥している(図5及び図6)が、フルオピラムのみで前処理されていて接種された植物の葉の組織は黒ずんで湿ったままである(図4)。
栄養溶液中で酸素欠乏条件下にあるコムギの根成長試験
調製物の適切な溶液を調製するために、1重量部の製剤品を水と混合させて所望の濃度とする。
コムギ(Triticum aestivum ‘Dekan’)の穀粒を配合土に播き、適切な気候条件下に当該調製物の溶液が供給されているフローティング箱内で栽培する。フローティング箱の栄養溶液には通気しなかった(酸素欠乏ストレス)。
所望の期間が経過した後、1コムギ植物当たりの根の最大長を測定し、1フローティング箱及び1処理当たりの根の平均長を計算する。
この試験において、本発明による化合物が対照に勝っているということが明らかになった。
Figure 2010540577
栄養溶液中で酸素欠乏条件下にあるトマトの根成長試験
調製物の適切な溶液を調製するために、1重量部の活性物質を水と混合させて所望の濃度とする。
トマト(Solanum lycopersicum ‘Rentita’)の種子をロックウールに播く。発芽後、そのロックウールのブロックを当該調製物の溶液が供給されているフローティング箱の中に移し、適切な気候条件下で栽培する。
フローティング箱の栄養溶液には通気しなかった(酸素欠乏ストレス)。
所望の期間が経過した後、1トマト植物当たりの根の最大長を測定し、1フローティング箱及び1処理当たりの根の平均長を計算する。
この試験において、本発明による化合物が対照に勝っているということが明らかになった。
Figure 2010540577
栄養溶液中で酸素欠乏条件下にあるコムギ又はトマトについての葉バイオマス試験
調製物の適切な溶液を調製するために、1重量部の製剤品を水と混合させて所望の濃度とする。
コムギ(Triticum aestivum ‘Dekan’)の穀粒又はトマト(Solanum lycopersicum ‘Rentita’)の種子を配合土に播き、適切な気候条件下に当該調製物の溶液が供給されているフローティング箱内で栽培する。フローティング箱の栄養溶液には通気しなかった(酸素欠乏ストレス)。
所望の期間が経過した後、1コムギ植物又は1トマト植物当たりの葉バイオマスを測定し、1フローティング箱及び1処理当たりの平均重量を計算する。
この試験において、本発明による化合物が対照に勝っているということが明らかになった。
Figure 2010540577
Figure 2010540577
栄養溶液中で酸素欠乏条件下にあるトマトについての苗条長試験
調製物の適切な溶液を調製するために、1重量部の活性物質を水と混合させて所望の濃度とする。
トマト(Solanum lycopersicum ‘Rentita’)の種子をロックウールに播く。発芽後、そのロックウールのブロックを当該調製物の溶液が供給されているフローティング箱の中に移し、適切な気候条件下で栽培する。
フローティング箱の栄養溶液には通気しなかった(酸素欠乏ストレス)。
所望の期間が経過した後、1トマト植物当たりの苗条の最大長を測定し、1フローティング箱及び1処理当たりの苗条の平均長を計算する。
この試験において、本発明による化合物が対照に勝っているということが明らかになった。
Figure 2010540577

Claims (16)

  1. 植物の内因性の防御を増強するための並びに/又は植物の生長を向上させるための並びに/又は菌類、細菌類、ウイルス類、MLO類(マイコプラズマ様微生物)及び/若しくはRLO類(リケッチア様微生物)に起因する植物病害に対する植物の抵抗性を増強するための並びに/又は非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を増強するための、エナミノカルボニル化合物類から選択される少なくとも1種類の化合物の使用。
  2. 少なくとも1種類のエナミノカルボニル化合物が一般式(I)
    Figure 2010540577
    〔式中、
    Aは、ピリド−2−イル若しくはピリド−4−イルを表すか、又は、ピリド−3−イル(該ピリド−3−イルは、6位がフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで置換されていてもよい。)を表すか、又は、ピリダジン−3−イル(該ピリダジン−3−イルは、6位が塩素又はメチルで置換されていてもよい。)を表すか、又は、ピラジン−3−イルを表すか、又は、2−クロロピラジン−5−イルを表すか、又は、1,3−チアゾール−5−イル(該1,3−チアゾール−5−イルは、2位が塩素又はメチルで置換されていてもよい。)を表し;
    又は、
    Aは、基ピリミジニル、ピラゾリル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、イソチアゾリル、1,2,4−トリアゾリル又は1,2,5−チアジアゾリル[該基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル(該アルキルは、フッ素及び/又は塩素で置換されていてもよい。)、C−C−アルキルチオ(該アルキルチオは、フッ素及び/又は塩素で置換されていてもよい。)又はC−C−アルキルスルホニル(該アルキルスルホニルは、フッ素及び/又は塩素で置換されていてもよい。)で置換されていてもよい。]を表し;
    又は、
    Aは、基
    Figure 2010540577
    [Xは、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルを表し;
    Yは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アジド又はシアノを表す。]
    を表し;
    Bは、酸素、硫黄、エチレン又はメチレンを表し;
    は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ又はハロシクロアルキルアルキルを表し;
    は、水素又はハロゲンを表し;
    及び、
    は、水素又はアルキルを表す。〕
    のエナミノカルボニル化合物の類から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
  3. 少なくとも1種類のエナミノカルボニル化合物が
    (I−1): 4−{[(6−ブロモピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−2): 4−{[(6−ブロモピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−3): 4−{[(6−フルオロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−4): 4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−5): 3−クロロ−4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−6): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−7): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−8): 4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−9): 4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−10): 4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−11): 4−{[(6−ブロモ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−12): 4−{[(6−ブロモ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−13): 4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−14): 4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−15): 4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−16): 4−{[(6−ブロモ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−17): 4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−18): 3−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}シクロペンタ−2−エン−1−オン;
    (I−19): 3−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}シクロペンタ−2−エン−1−オン;
    (I−20): 4−{[(2−クロロ−2,3−ジヒドロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−21): 4−[メチル(ピリド−3−イルメチル)アミノ]フラン−2(5H)−オン;
    (I−22): 4−{シクロプロピル[(6−フルオロピリド−3−イル)メチル]アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−23): 4−(メチル{[6−(トリフルオロメチル)ピリド−3−イル]メチル}アミノ)フラン−2(5H)−オン;
    (I−24): 4−(シクロプロピル{[6−(トリフルオロメチル)ピリド−3−イル]メチル}アミノ)フラン−2(5H)−オン;
    (I−25): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}−5−メチルフラン−2(5H)−オン;
    (I−26): 4−{[(6−ブロモピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−27): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}チオフェン−2(5H)−オン;
    (I−28): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}−3−フルオロフラン−2(5H)−オン;
    (I−29): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メトキシ)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−30): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](エチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−31): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−32): 4−{アリル[(6−クロロピリド−3−イル)メチル]アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−33): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](プロパ−2−イン−1−イル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−34): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−35): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル]アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−36): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロメチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−37): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2−クロロ−2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−38): 4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}−3−ブロモフラン−2(5H)−オン;
    (I−39): 4−{[(6−クロロ−5−メチルピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−40): 4−{[(6−クロロ−5−メチルピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン;
    (I−41): 3−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](プロピル)アミノ}シクロヘキサ−2−エン−1−オン;
    (I−42): 3−{アリル[(6−クロロピリド−3−イル)メチル]アミノ}シクロヘキサ−2−エン−1−オン;
    (I−43): 3−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](プロパ−2−イン−1−イル)アミノ}シクロヘキサ−2−エン−1−オン;
    (I−44): 3−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル]アミノ}シクロヘキサ−2−エン−1−オン;
    (I−45): 3−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}シクロヘキサ−2−エン−1−オン;
    及び、
    (I−46): 3−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](エチル)アミノ}シクロヘキサ−2−エン−1−オン;
    からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記載の使用。
  4. 少なくとも1種類のエナミノカルボニル化合物で処理される植物がトランスジェニックであることを特徴とする、請求項1から3の一項に記載の使用。
  5. 生物的ストレス因子又は非生物的ストレス因子から植物を保護するための、請求項1から4の一項に記載の使用。
  6. 少なくとも1種類のエナミノカルボニル化合物を少なくとも1種類の肥料と組み合わせて使用することを特徴とする、請求項1から5の一項に記載の使用。
  7. 種子及び発芽中の植物を保護するための、植物の内因性の防御を増強するための並びに/又は植物の生長を向上させるための並びに/又は菌類、細菌類、ウイルス類、MLO類(マイコプラズマ様微生物)及び/若しくはRLO類(リケッチア様微生物)に起因する植物病害に対する植物の抵抗性を増強するための、エナミノカルボニル化合物類から選択される少なくとも1種類の化合物の使用。
  8. 種子及び/又は前記発芽中の植物を処理するのに、栄養溶液〔該栄養溶液の中には、栄養溶液の総重量に基づいて0.0005から0.025重量%の量の少なくとも1種類のエナミノカルボニル化合物が存在している。〕を使用することを特徴とする、請求項7に記載の使用。
  9. 種子及び/又は発芽中の植物を処理するのに使用される前記少なくとも1種類のエナミノカルボニル化合物が請求項2又は3に記載の一般式(I)のエナミノカルボニル化合物であることを特徴とする、請求項7又は8に記載の使用。
  10. 植物がフローティング法で栽培されることを特徴とする、請求項7から9の一項に記載の使用。
  11. 植物の内因性の防御を増強するのに並びに/又は植物の生長を向上させるのに並びに/又は菌類、細菌類、ウイルス類、MLO類(マイコプラズマ様微生物)及び/若しくはRLO類(リケッチア様微生物)に起因する植物病害に対する植物の抵抗性を増強するのに有効な量の少なくとも1種類のエナミノカルボニル化合物、特に請求項2又は3に記載の一般式(I)のエナミノカルボニル化合物を含んでいる、成育中の植物のための及び/又は発芽中の植物のための、栄養溶液。
  12. 栄養溶液中の前記少なくとも1種類のエナミノカルボニル化合物の含有量が栄養溶液の総重量に基づいて合計で0.0005から0.025重量%になることを特徴とする、請求項11に記載の栄養溶液。
  13. 植物の内因性の防御を増強するための並びに/又は植物の生長を向上させるための並びに/又は菌類、細菌類、ウイルス類、MLO類(マイコプラズマ様微生物)及び/若しくはRLO類(リケッチア様微生物)に起因する植物病害に対する植物の抵抗性を増強するための、請求項11又は12の一項に記載の栄養溶液の使用。
  14. 種子を包含する繁殖器官から植物を生育させるための、請求項13に記載の使用。
  15. 植物体内においてPRタンパク質を誘導するための、エナミノカルボニル化合物類から選択される少なくとも1種類の化合物、特に請求項2又は3の一項に記載の一般式(I)の少なくとも1種類のエナミノカルボニル化合物の使用。
  16. 植物が以下のものであることを特徴とする、請求項1から10又は13から15の一項に記載の使用:
    芝生;ブドウの木;禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、イネ、トウモロコシ及びキビ/ソルガム; ビート、例えば、テンサイ及び飼料用ビート; 果実類、例えば、仁果類、核果類及び小果樹類、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクラの木、及び、液果類、例えば、イチゴ、ラズベリー、クロイチゴ; マメ果類、例えば、インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメ及びダイズ; 油料作物、例えば、ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオマメ及びラッカセイ; ウリ科植物、例えば、カボチャ(pumpkin)/カボチャ(squash)、キュウリ及びメロン; 繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサ及びジュート; 柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ及びタンジェリン; 野菜類、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ類、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ及びピーマン; クスノキ科、例えば、アボガド、クスノキ属(Cinnamomum)、ショウノウ、タバコ;堅果類;コーヒー;ナス;サトウキビ;チャ;コショウ;ブドウの蔓;ホップ;バナナ;ラテックス植物及び観賞植物、例えば、花卉、低木、落葉樹及び針葉樹。
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