JP2003034673A - 置換芳香族アミド誘導体、その中間体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents
置換芳香族アミド誘導体、その中間体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法Info
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- JP2003034673A JP2003034673A JP2002144977A JP2002144977A JP2003034673A JP 2003034673 A JP2003034673 A JP 2003034673A JP 2002144977 A JP2002144977 A JP 2002144977A JP 2002144977 A JP2002144977 A JP 2002144977A JP 2003034673 A JP2003034673 A JP 2003034673A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】 （Ｉ）
｛式中、Ｚは式(II)又は式(III)の基（式中、Aは（置
換）C1-C6アルキレン、（置換）C2-C6アルケニレン等、
Ｒ1 はＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、C3-C6 シクロアル
キル、−Ｃ（Ｒ5 ）＝ＮＯＲ6 （式中、Ｒ5 はＨ、C1-C
6アルキル、Ｒ6はＨ、C1-C6アルキル、−Ａ1 −Ｒ
7 （式中、Ａ1 は−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｎ（Ｒ6 ）
−、Ｒ7 はＨ、 C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル等）
等、Ｒ2 、Ｒ3 はＨ、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ
C1-C4アルキル等、Ｒ4、ＲfはＦ、フルオロ C1-C6アル
キル等、Ｑ1 〜Ｑ9 はＣ、Ｎ、Ｘはハロゲン、C1-C6ア
ルキル等、ｌは０〜２、Ｙはハロゲン、 C1-C6アルキ
ル、等、ｍは０〜３。｝で表される置換芳香族アミド誘
導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法。 【効果】 低薬量で、特に土壌処理することにより、根
から高い吸収移行作用を示す優れた殺虫効果を有する。
換）C1-C6アルキレン、（置換）C2-C6アルケニレン等、
Ｒ1 はＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、C3-C6 シクロアル
キル、−Ｃ（Ｒ5 ）＝ＮＯＲ6 （式中、Ｒ5 はＨ、C1-C
6アルキル、Ｒ6はＨ、C1-C6アルキル、−Ａ1 −Ｒ
7 （式中、Ａ1 は−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｎ（Ｒ6 ）
−、Ｒ7 はＨ、 C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル等）
等、Ｒ2 、Ｒ3 はＨ、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ
C1-C4アルキル等、Ｒ4、ＲfはＦ、フルオロ C1-C6アル
キル等、Ｑ1 〜Ｑ9 はＣ、Ｎ、Ｘはハロゲン、C1-C6ア
ルキル等、ｌは０〜２、Ｙはハロゲン、 C1-C6アルキ
ル、等、ｍは０〜３。｝で表される置換芳香族アミド誘
導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法。 【効果】 低薬量で、特に土壌処理することにより、根
から高い吸収移行作用を示す優れた殺虫効果を有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は置換芳香族アミド誘
導体、その中間体及び置換芳香族アミド誘導体を有効成
分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に
関するものである。
導体、その中間体及び置換芳香族アミド誘導体を有効成
分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に
関するものである。
【０００２】
【従来技術】特開平１１−２４０８５７号公報、特開２
００１−１３１１４１号公報、２００１−６４２５８号
公報及び特開２００１−６４２６８号公報に本発明に類
似と思料される化合物が開示されているが、本発明に一
般式(I) で表される置換芳香族アミド誘導体は開示も示
唆もされていない。
００１−１３１１４１号公報、２００１−６４２５８号
公報及び特開２００１−６４２６８号公報に本発明に類
似と思料される化合物が開示されているが、本発明に一
般式(I) で表される置換芳香族アミド誘導体は開示も示
唆もされていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】農業及び園芸等の作物
生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存
の殺虫剤に対する抵抗性害虫の発生等の要因から、新規
な農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。又、就農者の
老齢化により各種の省力的施用方法が求められるととも
に、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用殺
虫剤の創出が求められている。
生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存
の殺虫剤に対する抵抗性害虫の発生等の要因から、新規
な農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。又、就農者の
老齢化により各種の省力的施用方法が求められるととも
に、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用殺
虫剤の創出が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は新規な農園
芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式
(IV)で表されるフルオロアルキル置換芳香族アミン誘導
体が文献未記載の新規化合物であり、該化合物は医薬、
農薬等の生理活性を有する各種誘導体を製造する上で有
用な中間体であることを見いだし、更に該化合物から誘
導される一般式(I) で表される置換芳香族アミド誘導体
が文献未記載の新規化合物であり、先行文献に記載の化
合物に比して、低薬量で優れた殺虫効果を示し、特に土
壌処理することにより、根から高い吸収移行作用を示す
優れた殺虫効果を有することを見いだし、本発明を完成
させたものである。
芸用殺虫剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式
(IV)で表されるフルオロアルキル置換芳香族アミン誘導
体が文献未記載の新規化合物であり、該化合物は医薬、
農薬等の生理活性を有する各種誘導体を製造する上で有
用な中間体であることを見いだし、更に該化合物から誘
導される一般式(I) で表される置換芳香族アミド誘導体
が文献未記載の新規化合物であり、先行文献に記載の化
合物に比して、低薬量で優れた殺虫効果を示し、特に土
壌処理することにより、根から高い吸収移行作用を示す
優れた殺虫効果を有することを見いだし、本発明を完成
させたものである。
【０００５】即ち、本発明は一般式(I)
【化９】
｛式中、Ｚは式(II)
【化１０】
（式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は後記に示す。）
【０００６】又は式(III)
【化１１】
（式中、Ａは C1-C6アルキレン基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6
アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C1-
C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキル
チオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基
又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換 C2-C6アルケニレン基、C2-C6アルキニレン基又は
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C 1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6アルキルスルホニル
基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以
上の置換基を有する置換C3-C6アルキニレン基を示す。
又、C1-C6アルキレン基、置換C1-C6アルキレン基、 C3-
C6アルケニレン基、置換 C3-C6アルケニレン基、 C3-C6
アルキニレン基又は置換C3-C6アルキニレン基中の任意
の飽和炭素原子はC2-C5アルキレン基で置換されて C3-C
6シクロアルカン環を示すこともでき、C2-C6アルキレン
基、置換C2-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、
置換 C3-C6アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子は
アルキレン基又はアルケニレン基と一緒になってC3-C6
シクロアルカン環又はC3-C6シクロアルケン環を示すこ
ともできる。
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6
アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C1-
C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキル
チオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基
又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換 C2-C6アルケニレン基、C2-C6アルキニレン基又は
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C 1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6アルキルスルホニル
基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以
上の置換基を有する置換C3-C6アルキニレン基を示す。
又、C1-C6アルキレン基、置換C1-C6アルキレン基、 C3-
C6アルケニレン基、置換 C3-C6アルケニレン基、 C3-C6
アルキニレン基又は置換C3-C6アルキニレン基中の任意
の飽和炭素原子はC2-C5アルキレン基で置換されて C3-C
6シクロアルカン環を示すこともでき、C2-C6アルキレン
基、置換C2-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、
置換 C3-C6アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子は
アルキレン基又はアルケニレン基と一緒になってC3-C6
シクロアルカン環又はC3-C6シクロアルケン環を示すこ
ともできる。
【０００７】Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C3-C6 シクロアルキル基、 C1-C6アルコ
キシカルボニル基、モノC1-C6 アルキルアミノカルボニ
ル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
カルボニル基、モノC1-C6 アルキルアミノスルホニル
基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノス
ルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキ
シホスホリル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
コキシチオホスホリル基、−Ｃ（Ｒ5 ）＝ＮＯＲ6（式
中、Ｒ5 は水素原子又は C1-C6アルキル基を示し、Ｒ6
は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、
C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニ
ル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基又は C1-C6アルキルチオ基から
選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル
C1-C4アルキル基を示す。）、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6
アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
ル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又は
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ1 −Ｒ7 （式
中、Ａ1 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は
−Ｎ（Ｒ6 ）−（式中、Ｒ6 は前記に同じ。）を示し、
Ｒ7 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、
C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6
シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C 1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C
1-C4アルキル基、複素環基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を環上に有する置換複素環基、 C1-C6アルキルカルボニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコ
キシカルボニル基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボニ
ル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
カルボニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノス
ルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキル
アミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルコキシホスホリル基又は同一若しくは異なっても良
いジ C1-C6アルコキシチオホスホリル基を示す。）を示
す。
基、ニトロ基、C3-C6 シクロアルキル基、 C1-C6アルコ
キシカルボニル基、モノC1-C6 アルキルアミノカルボニ
ル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
カルボニル基、モノC1-C6 アルキルアミノスルホニル
基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノス
ルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキ
シホスホリル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
コキシチオホスホリル基、−Ｃ（Ｒ5 ）＝ＮＯＲ6（式
中、Ｒ5 は水素原子又は C1-C6アルキル基を示し、Ｒ6
は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、
C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニ
ル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基又は C1-C6アルキルチオ基から
選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル
C1-C4アルキル基を示す。）、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6
アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
ル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又は
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ1 −Ｒ7 （式
中、Ａ1 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は
−Ｎ（Ｒ6 ）−（式中、Ｒ6 は前記に同じ。）を示し、
Ｒ7 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、
C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6
シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C 1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C
1-C4アルキル基、複素環基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を環上に有する置換複素環基、 C1-C6アルキルカルボニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコ
キシカルボニル基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボニ
ル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
カルボニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノス
ルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキル
アミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルコキシホスホリル基又は同一若しくは異なっても良
いジ C1-C6アルコキシチオホスホリル基を示す。）を示
す。
【０００８】Ｒ2 は水素原子、 C1-C4アルキル基、 C1-
C4アルコキシ C1-C4アルキル基又はC1-C4アルキルチオ
C1-C4アルキル基を示す。又、Ｒ2はＡ又はＲ1と結合し
て、１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄
原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を
形成することができる。）を示す。
C4アルコキシ C1-C4アルキル基又はC1-C4アルキルチオ
C1-C4アルキル基を示す。又、Ｒ2はＡ又はＲ1と結合し
て、１〜３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄
原子又は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を
形成することができる。）を示す。
【０００９】Ｒ3 は水素原子、 C1-C4アルキル基、 C1-
C4アルコキシ C1-C4アルキル基又はC1-C4アルキルチオ
C1-C4アルキル基を示す。Ｒ4 は水素原子、フッ素原子
又はフルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｒｆはフッ素原
子又はフルオロ C1-C6アルキル基を示す。Ｑ1 〜Ｑ9 は
同一又は異なっても良く、炭素原子又は窒素原子を示
す。
C4アルコキシ C1-C4アルキル基又はC1-C4アルキルチオ
C1-C4アルキル基を示す。Ｒ4 は水素原子、フッ素原子
又はフルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｒｆはフッ素原
子又はフルオロ C1-C6アルキル基を示す。Ｑ1 〜Ｑ9 は
同一又は異なっても良く、炭素原子又は窒素原子を示
す。
【００１０】Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C
6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基を示す。又、芳香環上の隣接した２個
のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮
合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC 1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する
こともできる。ｌは０〜２の整数を示す。
子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C
6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケ
ニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基を示す。又、芳香環上の隣接した２個
のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮
合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC 1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する
こともできる。ｌは０〜２の整数を示す。
【００１１】Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、シクロ
C3-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
ルコキシ基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異
なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C 1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C 6ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択され
る１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4ア
ルキル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C
6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又は
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同
一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換複素環基を示す。
子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、シクロ
C3-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
ルコキシ基、モノC1-C6 アルキルアミノ基、同一又は異
なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C 1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C 6ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択され
る１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4ア
ルキル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C
6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又は
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換フェニルチオ基、複素環基又は同
一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換複素環基を示す。
【００１２】又、芳香環上の隣接した２個のＹは一緒に
なって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6
アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキ
ルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以
上の置換基を有することもできる。
なって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、
ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6
アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキ
ルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロC1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以
上の置換基を有することもできる。
【００１３】又、ＹはＲ3と結合して、１〜２個の同一
又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子に
より中断されても良い５〜７員環を形成することができ
る。ｍは０〜３の整数を示す。｝で表される置換芳香族
アミド誘導体及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺
虫剤並びにその使用方法に関するものであり、更には置
換芳香族アミド誘導体を製造するための中間体化合物で
ある一般式(IV)
又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子に
より中断されても良い５〜７員環を形成することができ
る。ｍは０〜３の整数を示す。｝で表される置換芳香族
アミド誘導体及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺
虫剤並びにその使用方法に関するものであり、更には置
換芳香族アミド誘導体を製造するための中間体化合物で
ある一般式(IV)
【化１２】
【００１４】（式中、Ｒ3 は水素原子、 C1-C4アルキル
基、 C1-C4アルコキシ C1-C4アルキル基又は C1-C4アル
キルチオ C1-C4アルキル基を示し、Ｒ4 は水素原子、フ
ッ素原子又はフルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｒｆは
フッ素原子又はフルオロ C1-C6アルキル基を示す。Ｑ5
〜Ｑ9は同一又は異なっても良く、炭素原子又は窒素原
子を示す。Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択され
る１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4ア
ルキル基、フェノキシ基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェノキシ基を示す。又、芳香環上
の隣接した２個のＹは一緒になって縮合環を形成するこ
とができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C
6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を有することもで
きる。ｍは０〜３の整数を示す。但し、ｍが０の整数を
示す場合、Ｒ4 が水素原子又はＲ4 及びＲｆが同時にフ
ッ素原子を示す場合を除く。）で表されるフルオロアル
キル置換芳香族アミン誘導体に関するものである。
基、 C1-C4アルコキシ C1-C4アルキル基又は C1-C4アル
キルチオ C1-C4アルキル基を示し、Ｒ4 は水素原子、フ
ッ素原子又はフルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｒｆは
フッ素原子又はフルオロ C1-C6アルキル基を示す。Ｑ5
〜Ｑ9は同一又は異なっても良く、炭素原子又は窒素原
子を示す。Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択され
る１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4ア
ルキル基、フェノキシ基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェノキシ基を示す。又、芳香環上
の隣接した２個のＹは一緒になって縮合環を形成するこ
とができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C
6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルス
ルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-
C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホ
ニル基から選択される１以上の置換基を有することもで
きる。ｍは０〜３の整数を示す。但し、ｍが０の整数を
示す場合、Ｒ4 が水素原子又はＲ4 及びＲｆが同時にフ
ッ素原子を示す場合を除く。）で表されるフルオロアル
キル置換芳香族アミン誘導体に関するものである。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明の置換芳香族アミド誘導体
の一般式(I) の定義において「ハロゲン原子」とは塩素
原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「ｎ
- 」とはノルマルを、「ｓ- 」とはセカンダリーを、
「ｔ- 」とはターシャリーを示し、「 C 1-C6アルキル」
とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル等の直
鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示
し、「 C1-C6ハロアルキル」とは、同一又は異なっても
良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分
岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例え
ばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフ
ルオロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロ
メチル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２，
３−ジブロモプロピル基等を例示することができ、「 C
1-C6アルキレン」はメチレン、エチレン、プロピレン、
トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イ
ソブチレン、ジメチルエチレン、ヘキサメチレン等の直
鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキレン基を
示し、
の一般式(I) の定義において「ハロゲン原子」とは塩素
原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「ｎ
- 」とはノルマルを、「ｓ- 」とはセカンダリーを、
「ｔ- 」とはターシャリーを示し、「 C 1-C6アルキル」
とは、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル等の直
鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示
し、「 C1-C6ハロアルキル」とは、同一又は異なっても
良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分
岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例え
ばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフ
ルオロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロ
メチル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２，
３−ジブロモプロピル基等を例示することができ、「 C
1-C6アルキレン」はメチレン、エチレン、プロピレン、
トリメチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イ
ソブチレン、ジメチルエチレン、ヘキサメチレン等の直
鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキレン基を
示し、
【００１６】「 C2-C6アルケニレン」又は「 C2-C6アル
キニレン」は同様に直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜
６個のアルケニレン基又はアルキニレン基を示し、「 C
3-C6シクロアルキル」とは、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭素原子数
３〜６の脂環式アルキル基を示す。「複素環基」として
は、例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピ
リミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエ
ニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニ
ル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、
イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル
基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリ
ル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等を例示すること
ができ、「縮合環」としては、例えばナフタレン、テト
ラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、
キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソ
クロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベ
ンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェ
ン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、
ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール
等を例示することができる。
キニレン」は同様に直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜
６個のアルケニレン基又はアルキニレン基を示し、「 C
3-C6シクロアルキル」とは、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭素原子数
３〜６の脂環式アルキル基を示す。「複素環基」として
は、例えばピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピ
リミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエ
ニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニ
ル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、
イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル
基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリ
ル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等を例示すること
ができ、「縮合環」としては、例えばナフタレン、テト
ラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、
キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソ
クロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベ
ンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェ
ン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、
ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール
等を例示することができる。
【００１７】本発明の一般式(I) で表される置換芳香族
アミド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉
炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光
学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、
本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含
まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明
の一般式(I) で表される置換芳香族アミド誘導体は、そ
の構造式中に炭素−炭素二重結合又は炭素−窒素二重結
合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もある
が、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合
で含まれる混合物をも全て包含するものある。
アミド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉
炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光
学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、
本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含
まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明
の一般式(I) で表される置換芳香族アミド誘導体は、そ
の構造式中に炭素−炭素二重結合又は炭素−窒素二重結
合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もある
が、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合
で含まれる混合物をも全て包含するものある。
【００１８】本発明の一般式（I）で表される置換芳香
族アミド誘導体において、好ましいＡとしてはC1-C6ア
ルキレン基が挙げられ、より好ましくはC3-C6アルキレ
ン基が挙げられる。好ましいＲ1としては水素原子又は
−Ａ1 −Ｒ7が挙げられ、より好ましくは−Ａ1 −Ｒ7に
おいてＡ1がＳ、ＳＯ又はＳＯ2 を示し、Ｒ7がC1-C6ア
ルキル基を示す場合が挙げられる。好ましいＲ2として
は水素原子又はC1-C4アルキル基が挙げられ、より好ま
しくは水素原子が挙げられる。好ましいＲ3としては水
素原子又はC1-C4アルキル基が挙げられ、より好ましく
は水素原子が挙げられる。好ましいＲ4としては水素原
子又はフルオロ C1-C6アルキル基が挙げられ、より好ま
しくはフルオロ C1-C3アルキル基が挙げられる。好まし
いＲｆとしてはフルオロ C1-C6アルキル基が挙げられ、
より好ましくはフルオロ C1-C3アルキル基が挙げられ
る。Ｑ1〜Ｑ9は炭素原子又は窒素原子を示し、より好ま
しいＱ1〜Ｑ9としてはＱ1〜Ｑ5及びＱ7〜Ｑ9が炭素原子
を示し、Ｑ6が炭素原子又は窒素原子を示す場合を挙げ
られる。好ましいＸとしてはハロゲン原子が挙げられ、
より好ましくはヨウ素原子が挙げられる。ｌは好ましく
は１を示す。好ましいＹとしてはハロゲン原子又は C1-
C6アルキル基が挙げられ、より好ましくはメチル基が挙
げられる。ｍは好ましくは１を示す。
族アミド誘導体において、好ましいＡとしてはC1-C6ア
ルキレン基が挙げられ、より好ましくはC3-C6アルキレ
ン基が挙げられる。好ましいＲ1としては水素原子又は
−Ａ1 −Ｒ7が挙げられ、より好ましくは−Ａ1 −Ｒ7に
おいてＡ1がＳ、ＳＯ又はＳＯ2 を示し、Ｒ7がC1-C6ア
ルキル基を示す場合が挙げられる。好ましいＲ2として
は水素原子又はC1-C4アルキル基が挙げられ、より好ま
しくは水素原子が挙げられる。好ましいＲ3としては水
素原子又はC1-C4アルキル基が挙げられ、より好ましく
は水素原子が挙げられる。好ましいＲ4としては水素原
子又はフルオロ C1-C6アルキル基が挙げられ、より好ま
しくはフルオロ C1-C3アルキル基が挙げられる。好まし
いＲｆとしてはフルオロ C1-C6アルキル基が挙げられ、
より好ましくはフルオロ C1-C3アルキル基が挙げられ
る。Ｑ1〜Ｑ9は炭素原子又は窒素原子を示し、より好ま
しいＱ1〜Ｑ9としてはＱ1〜Ｑ5及びＱ7〜Ｑ9が炭素原子
を示し、Ｑ6が炭素原子又は窒素原子を示す場合を挙げ
られる。好ましいＸとしてはハロゲン原子が挙げられ、
より好ましくはヨウ素原子が挙げられる。ｌは好ましく
は１を示す。好ましいＹとしてはハロゲン原子又は C1-
C6アルキル基が挙げられ、より好ましくはメチル基が挙
げられる。ｍは好ましくは１を示す。
【００１９】本発明の一般式(I)で表される置換芳香族
アミド誘導体及び一般式(IV)で表されるフルオロアルキ
ル置換芳香族アミン誘導体は、例えば特開平１１−３０
２２３３号公報、ヨーロッパ特許第１００６１０２号公
報等に開示の製造方法等により製造することができる一
般式(IV)で表されるフルオロアルキル置換芳香族アミン
誘導体より、例えば下記に図示する製造方法等により製
造することができるが、特開平１１−２４０８５７号公
報、特開２００１−１３１１４１号公報、特開２００１
−６４２５８号公報及び特開２００１−６４２６８号公
報等に開示の製造方法等により製造することもできる。
アミド誘導体及び一般式(IV)で表されるフルオロアルキ
ル置換芳香族アミン誘導体は、例えば特開平１１−３０
２２３３号公報、ヨーロッパ特許第１００６１０２号公
報等に開示の製造方法等により製造することができる一
般式(IV)で表されるフルオロアルキル置換芳香族アミン
誘導体より、例えば下記に図示する製造方法等により製
造することができるが、特開平１１−２４０８５７号公
報、特開２００１−１３１１４１号公報、特開２００１
−６４２５８号公報及び特開２００１−６４２６８号公
報等に開示の製造方法等により製造することもできる。
【００２０】製造方法１．
【化１３】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒｆ、Ｙ、ｍ、Ｘ、
ｌ、Ｑ1 、Ｑ2 、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｑ7、Ｑ8及びＱ
9は前記に同じ。）
ｌ、Ｑ1 、Ｑ2 、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｑ7、Ｑ8及びＱ
9は前記に同じ。）
【００２１】一般式(V) で表されるフルオロアルキル置
換芳香族アミン類を不活性溶媒の存在下又は不存在下、
還元剤の存在下に還元反応を行うことにより、一般式(I
V)で表されるフルオロアルキル置換芳香族アミン誘導体
とし、該フルオロアルキル置換芳香族アミン誘導体を単
離し又は単離せずして、一般式(VI)で表されるフタル酸
イソイミド類と反応させることにより、一般式(I-1) で
表される置換芳香族アミド誘導体を製造することができ
る。
換芳香族アミン類を不活性溶媒の存在下又は不存在下、
還元剤の存在下に還元反応を行うことにより、一般式(I
V)で表されるフルオロアルキル置換芳香族アミン誘導体
とし、該フルオロアルキル置換芳香族アミン誘導体を単
離し又は単離せずして、一般式(VI)で表されるフタル酸
イソイミド類と反応させることにより、一般式(I-1) で
表される置換芳香族アミド誘導体を製造することができ
る。
【００２２】１−１．一般式(V) →一般式(IV)
本反応で使用する還元剤としては、例えば水素化リチウ
ムアルミニウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）
アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム等の
金属水素化物、金属リチウム等の金属又は金属塩等を例
示することができ、その使用量は一般式(V) で表される
フルオロアルキル置換芳香族アミン類に対して当量乃至
過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応
で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく
阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒
を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又
は２種以上混合して使用することができる。反応温度は
室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことがで
き、反応時間は反応規模、反応温度により一定しない
が、数分乃至５０時間の範囲で行えば良い。反応終了
後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良
く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等
で精製することにより目的物を製造することができる。
又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供す
ることも可能である。
ムアルミニウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）
アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム等の
金属水素化物、金属リチウム等の金属又は金属塩等を例
示することができ、その使用量は一般式(V) で表される
フルオロアルキル置換芳香族アミン類に対して当量乃至
過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応
で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく
阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒
を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又
は２種以上混合して使用することができる。反応温度は
室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことがで
き、反応時間は反応規模、反応温度により一定しない
が、数分乃至５０時間の範囲で行えば良い。反応終了
後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良
く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等
で精製することにより目的物を製造することができる。
又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供す
ることも可能である。
【００２３】１−２．一般式(IV)→ 一般式(I-1)
一般式(IV)で表されるフルオロアルキル置換芳香族アミ
ン誘導体を不活性溶媒の存在下に、一般式(VI)で表され
るフタル酸イソイミド類と反応させることにより、一般
式(I-1) で表される置換芳香族アミド誘導体を製造する
ことができる。本反応は、必要に応じて触媒量から過剰
量の酸又は塩基の存在下に反応を行うこともできる。本
反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著
しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エ
チル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミ
ド類、酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示
することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種
以上混合して使用することができる。
ン誘導体を不活性溶媒の存在下に、一般式(VI)で表され
るフタル酸イソイミド類と反応させることにより、一般
式(I-1) で表される置換芳香族アミド誘導体を製造する
ことができる。本反応は、必要に応じて触媒量から過剰
量の酸又は塩基の存在下に反応を行うこともできる。本
反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著
しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エ
チル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミ
ド類、酢酸等の酸類、ジメチルスルホキシド、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示
することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種
以上混合して使用することができる。
【００２４】本反応は等モル反応であるので、各反応剤
を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に
使用することもでき、必要に応じて脱水条件下で反応を
行うこともできる。反応温度は室温乃至使用する不活性
溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、
反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲
で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常
法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラム
クロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製
造することができる。一般式（I-１）中のＲ1の定義
で、Ｒ1が−Ａ1−Ｒ7を示す場合、Ａ1が−ＳＯ−又は−
ＳＯ2−を示す化合物はＲ1が−Ｓ−を示す化合物を常法
により、例えばｍ−クロロ過安息香酸等の酸化剤で酸化
反応を行うことにより製造することができる。一般式(V
I)で表されるフタル酸イソイミド類は、例えばＪ．Ｍｅ
ｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１９６７）に記載の方
法に従って製造することができる。
を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に
使用することもでき、必要に応じて脱水条件下で反応を
行うこともできる。反応温度は室温乃至使用する不活性
溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、
反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲
で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常
法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラム
クロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製
造することができる。一般式（I-１）中のＲ1の定義
で、Ｒ1が−Ａ1−Ｒ7を示す場合、Ａ1が−ＳＯ−又は−
ＳＯ2−を示す化合物はＲ1が−Ｓ−を示す化合物を常法
により、例えばｍ−クロロ過安息香酸等の酸化剤で酸化
反応を行うことにより製造することができる。一般式(V
I)で表されるフタル酸イソイミド類は、例えばＪ．Ｍｅ
ｄ．Ｃｈｅｍ．，１０，９８２（１９６７）に記載の方
法に従って製造することができる。
【００２５】製造方法２．
【化１４】
｛式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒｆ、Ｘ、ｌ、
Ｙ、ｍ、Ｑ1 、Ｑ2 、Ｑ 3 、Ｑ4 、Ｑ5 、Ｑ6 、Ｑ7 、
Ｑ8 及びＱ9は前記に同じくし、Ｍはハロゲン原子又は
Ｒ8 ＳＯ3-（式中、Ｒ8 はメチル基等のC1-C6 アルキル
基又はパラ位にメチル基等の置換基を有しても良いフェ
ニル基を示す。）を示す。｝
Ｙ、ｍ、Ｑ1 、Ｑ2 、Ｑ 3 、Ｑ4 、Ｑ5 、Ｑ6 、Ｑ7 、
Ｑ8 及びＱ9は前記に同じくし、Ｍはハロゲン原子又は
Ｒ8 ＳＯ3-（式中、Ｒ8 はメチル基等のC1-C6 アルキル
基又はパラ位にメチル基等の置換基を有しても良いフェ
ニル基を示す。）を示す。｝
【００２６】一般式(VIII)で表されるジアミド類を不活
性溶媒の存在下又は不存在下にハロゲン化剤又はスルホ
ン酸エステル化剤を反応させることにより、一般式(VI
I) で表される化合物とし、次いで加熱条件又は塩基等
を使用して環化反応することにより、一般式(I-2) で表
される置換芳香族アミド誘導体を製造することができ
る。 ２−１．一般式(VIII)→一般式(VII) 本反応で使用できるハロゲン化剤としては、例えばジエ
チルアミノ硫黄トリフルオリド（ＤＡＳＴ）、塩化チオ
ニル、オキシ塩化リン、トリフェニルホスフィンと四臭
化炭素あるいは四塩化炭素の組合せが例示でき、スルホ
ン酸エステル化剤としては、例えばメタンスルホニルク
ロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド等のスルホン
酸ハロゲン化物等を例示することができ、ハロゲン化剤
又はスルホン酸エステル化剤の使用量は、一般式(VIII)
で表されるジアミド類に対して等モル乃至過剰モルの範
囲から適宜選択して使用すれば良い。
性溶媒の存在下又は不存在下にハロゲン化剤又はスルホ
ン酸エステル化剤を反応させることにより、一般式(VI
I) で表される化合物とし、次いで加熱条件又は塩基等
を使用して環化反応することにより、一般式(I-2) で表
される置換芳香族アミド誘導体を製造することができ
る。 ２−１．一般式(VIII)→一般式(VII) 本反応で使用できるハロゲン化剤としては、例えばジエ
チルアミノ硫黄トリフルオリド（ＤＡＳＴ）、塩化チオ
ニル、オキシ塩化リン、トリフェニルホスフィンと四臭
化炭素あるいは四塩化炭素の組合せが例示でき、スルホ
ン酸エステル化剤としては、例えばメタンスルホニルク
ロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリド等のスルホン
酸ハロゲン化物等を例示することができ、ハロゲン化剤
又はスルホン酸エステル化剤の使用量は、一般式(VIII)
で表されるジアミド類に対して等モル乃至過剰モルの範
囲から適宜選択して使用すれば良い。
【００２７】本反応で使用できる塩基としては、例えば
トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリ
ウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量
は一般式(VIII)で表されるジアミド類に対して等モル乃
至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。不
活性溶媒としては、例えば製造方法１に例示の不活性溶
媒の他に、ピリジン等の不活性溶媒を使用することがで
きる。反応温度は−２０℃乃至使用する不活性溶媒の沸
点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度
により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば
良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により
単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマト
グラフィー等で精製することにより目的物を製造するこ
とができる。一般式(VIII)で表されるジアミド類は製造
方法１に従って製造することができる。
トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類、炭酸カリ
ウム等の無機塩基類を例示することができ、その使用量
は一般式(VIII)で表されるジアミド類に対して等モル乃
至過剰モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。不
活性溶媒としては、例えば製造方法１に例示の不活性溶
媒の他に、ピリジン等の不活性溶媒を使用することがで
きる。反応温度は−２０℃乃至使用する不活性溶媒の沸
点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度
により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば
良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により
単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマト
グラフィー等で精製することにより目的物を製造するこ
とができる。一般式(VIII)で表されるジアミド類は製造
方法１に従って製造することができる。
【００２８】２−２．一般式(VII) →一般式(I-2)
本反応で使用できる塩基及び不活性溶媒は、例えば製造
方法２−１に記載の塩基及び不活性溶媒を使用すること
ができる。塩基の使用量は一般式(VII) で表される化合
物に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して
使用すれば良い。反応温度は−２０℃乃至使用する不活
性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規
模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の
範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系か
ら常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カ
ラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物
を製造することができる。一般式（I-２）中のＲ1の定
義で、Ｒ1が−Ａ1−Ｒ7を示す場合、Ａ1が−ＳＯ−又は
−ＳＯ2−を示す化合物はＡ1が−Ｓ−を示す化合物を常
法により、例えばｍ−クロロ過安息香酸等の酸化剤で酸
化反応を行うことにより製造することができる。
方法２−１に記載の塩基及び不活性溶媒を使用すること
ができる。塩基の使用量は一般式(VII) で表される化合
物に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して
使用すれば良い。反応温度は−２０℃乃至使用する不活
性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規
模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の
範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系か
ら常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カ
ラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物
を製造することができる。一般式（I-２）中のＲ1の定
義で、Ｒ1が−Ａ1−Ｒ7を示す場合、Ａ1が−ＳＯ−又は
−ＳＯ2−を示す化合物はＡ1が−Ｓ−を示す化合物を常
法により、例えばｍ−クロロ過安息香酸等の酸化剤で酸
化反応を行うことにより製造することができる。
【００２９】以下に一般式(IV)で表されるフルオロアル
キル置換芳香族アミン誘導体の代表的な化合物を第１表
乃至第４表に、一般式(I) で表される置換芳香族アミド
類の代表的な化合物を第５表乃至第１０に例示するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。尚、表中、
「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐ
ｒ」はプロピル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を示す。一
般式(IV-1)
キル置換芳香族アミン誘導体の代表的な化合物を第１表
乃至第４表に、一般式(I) で表される置換芳香族アミド
類の代表的な化合物を第５表乃至第１０に例示するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。尚、表中、
「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐ
ｒ」はプロピル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を示す。一
般式(IV-1)
【化１５】
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】
【表３】
【００３３】
【表４】
【００３４】一般式(IV-２)
【化１６】
【００３５】
【表５】
【００３６】一般式(IV-３)
【化１７】
【００３７】
【表６】
【００３８】一般式(IV-４)
【化１８】
【００３９】
【表７】
【００４０】一般式(I-３)
【化１９】
【００４１】
【表８】
【００４２】
【表９】
【００４３】
【表１０】
【００４４】
【表１１】
【００４５】
第６表（Ｑ1 〜Ｑ6、Ｑ8、Ｑ9=Ｃ、Ｒ4=Ｒf=ＣＦ3 ）
──────────────────────────────────
No. -A-R1 R2 R3 Xl Ym 融点 (℃)
──────────────────────────────────
6-1 Et Et H 3-I 2-Me 223
6-2 Pr-i H Me 3-I 2-Me 232
6-3 C(Me)2CH2SMe H Me 3-I 2-Me 168
──────────────────────────────────
【００４６】
第７表（Ｑ1 〜Ｑ3=Ｃ、Ｑ4=Ｎ、Ｑ5、Ｑ6、Ｑ8、Ｑ9=Ｃ）
───────────────────────────────────
No. -A-R1 R2 R3 R4 Rf Xl Ym 融点 (℃)
───────────────────────────────────
7-1 Pr-i H H CF3 CF3 H 2-Me 157
───────────────────────────────────
【００４７】
【表１２】
【００４８】
【表１３】
【００４９】一般式(I-４)
【化２０】
【００５０】
第９表（Ｑ1 〜Ｑ4、Ｑ6 〜Ｑ9=Ｃ、Ｒ2=Ｒ3=Ｈ）
──────────────────────────────────
No. -A-R1 R4 Rf Xl Ym 融点 (℃)
──────────────────────────────────
9-1 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-I 4-Me 191
9-2 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-I 4-OMe 189
9-3 C(Me)2CH2SMe CF3 CF3 3-I 4-SMe 184
──────────────────────────────────
【００５１】一般式(I-５)
【化２１】
【００５２】
第１０表（Ｑ1 〜Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6、Ｑ8、Ｑ9=Ｃ、Ｒ3=Ｈ）
───────────────────────────────────
No. -A-R1 R2 R4 Rf Xl Ym 融点 (℃)
───────────────────────────────────
10-1 Me Me CF3 CF3 3-I 2-Me 214
10-2 CH2SMe Me CF3 CF3 3-I 2-Me 95
10-3 CH2SOMe Me CF3 CF3 3-I 2-Me 50
10-4 CH2SO2Me Me CF3 CF3 3-I 2-Me 60
───────────────────────────────────
【００５３】第８表中、物性がAmorphousで示される化
合物の1Ｈ-ＮＭＲデータを第１１表に示す。
合物の1Ｈ-ＮＭＲデータを第１１表に示す。
【００５４】
【００５５】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例を挙げるが、
本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１．Ｎ2−（１，１−ジメチル−２−メチルチオ
エチル）−３−ヨード−Ｎ1−｛２−メチル−４−
〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチ
ル）エチル〕フェニル｝フタルアミド（化合物No. ５−
２８）の製造。 （１−１）．水素化リチウムアルミニウム０．５ｇ（１
３．２ミリモル）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３０
ｍｌに加え、この懸濁液を０℃に保ち、攪拌下に２−メ
チル−４−〔１，２，２，２−テトラフルオロ−１−
（トリフルオロメチル）エチル〕アニリン１３．８ｇ
（２０ミリモル）のＴＨＦ２０ｍｌ溶液を１５分かけて
滴下した。滴下終了後、室温で３０分攪拌した後、還流
下に１時間反応を行った。反応液を氷水中に注ぎ、１Ｎ
−水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを加え攪拌し、メチ
ルターシャリーブチルエーテル５０ｍｌで抽出し、有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下の濃縮
し、残渣を減圧下に蒸留精製することにより、沸点１０
３℃（６ｍｍＨｇ）の２−メチル−４−〔２，２，２−
トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕ア
ニリン（化合物No．１−３）１１．４ｇを得た（収率：
８９％）。 （１−２）．Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオ
エチル）−６−ヨードフタル酸イソイミド７５０ｍｇ
（２．０ミリモル）をアセトニトリル１０ｍｌに溶解
し、２−メチル−４−〔２，２，２−トリフルオロ−１
−（トリフルオロメチル）エチル〕アニリン５１５ｍｇ
（２．０ミリモル）及びトリフルオロ酢酸１０ｍｇを加
えて室温下に２時間攪拌を行った。析出した結晶を濾集
し、少量のエーテルで洗浄することにより、目的物１．
０ｇを得た（収率：７９％）。
本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１．Ｎ2−（１，１−ジメチル−２−メチルチオ
エチル）−３−ヨード−Ｎ1−｛２−メチル−４−
〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチ
ル）エチル〕フェニル｝フタルアミド（化合物No. ５−
２８）の製造。 （１−１）．水素化リチウムアルミニウム０．５ｇ（１
３．２ミリモル）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３０
ｍｌに加え、この懸濁液を０℃に保ち、攪拌下に２−メ
チル−４−〔１，２，２，２−テトラフルオロ−１−
（トリフルオロメチル）エチル〕アニリン１３．８ｇ
（２０ミリモル）のＴＨＦ２０ｍｌ溶液を１５分かけて
滴下した。滴下終了後、室温で３０分攪拌した後、還流
下に１時間反応を行った。反応液を氷水中に注ぎ、１Ｎ
−水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを加え攪拌し、メチ
ルターシャリーブチルエーテル５０ｍｌで抽出し、有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下の濃縮
し、残渣を減圧下に蒸留精製することにより、沸点１０
３℃（６ｍｍＨｇ）の２−メチル−４−〔２，２，２−
トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕ア
ニリン（化合物No．１−３）１１．４ｇを得た（収率：
８９％）。 （１−２）．Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオ
エチル）−６−ヨードフタル酸イソイミド７５０ｍｇ
（２．０ミリモル）をアセトニトリル１０ｍｌに溶解
し、２−メチル−４−〔２，２，２−トリフルオロ−１
−（トリフルオロメチル）エチル〕アニリン５１５ｍｇ
（２．０ミリモル）及びトリフルオロ酢酸１０ｍｇを加
えて室温下に２時間攪拌を行った。析出した結晶を濾集
し、少量のエーテルで洗浄することにより、目的物１．
０ｇを得た（収率：７９％）。
【００５６】実施例２．Ｎ2−（１，１−ジメチル−２
−メチルスルフィニルエチル）−３−ヨード−Ｎ1−
〔２−メチル−４−｛２，２，２−トリフルオロ−１−
（トリフルオロメチル）エチル｝フェニル〕フタルアミ
ド（化合物No. ５−２９）の製造。 Ｎ2−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−
３−ヨード−Ｎ1−[２−メチル−４−〔２，２，２−ト
リフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕フェ
ニル]フタルアミド０．６３ｇ（１．０ミリモル）をク
ロロホルム１０ｍｌに溶解して０℃に冷却し、該溶液に
メタクロロ過安息香酸０．１９ｇ（１．１ミリモル）を
加える。１時間攪拌後、反応混合液を１０％炭酸カリウ
ム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧下に溶媒を留去することにより、目的物０．４５ｇを
得た（収率：６９％）。
−メチルスルフィニルエチル）−３−ヨード−Ｎ1−
〔２−メチル−４−｛２，２，２−トリフルオロ−１−
（トリフルオロメチル）エチル｝フェニル〕フタルアミ
ド（化合物No. ５−２９）の製造。 Ｎ2−（１，１−ジメチル−２−メチルチオエチル）−
３−ヨード−Ｎ1−[２−メチル−４−〔２，２，２−ト
リフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕フェ
ニル]フタルアミド０．６３ｇ（１．０ミリモル）をク
ロロホルム１０ｍｌに溶解して０℃に冷却し、該溶液に
メタクロロ過安息香酸０．１９ｇ（１．１ミリモル）を
加える。１時間攪拌後、反応混合液を１０％炭酸カリウ
ム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧下に溶媒を留去することにより、目的物０．４５ｇを
得た（収率：６９％）。
【００５７】実施例３．Ｎ2−（１，１−ジメチル−２
−メチルチオエチル）−３−ヨード−Ｎ1−[２−クロロ
−６−〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオ
ロメチル）エチル〕ピリジン−３−イル]フタルアミド
（化合物No. ８−４）の製造。 （３−１）．水素化ホウ素ナトリウム２．８４ｇ（７
５．０ミリモル）をＤＭＳＯ８０ｍｌに懸濁させ、攪拌
下に５−アミノ−２−〔１，２，２，２−テトラフルオ
ロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕ピリジン３.
９３ｇ（１５ミリモル）を加え、室温で５０時間攪拌し
た。反応液をゆっくり氷水中に注ぎ過剰の水素化ホウ素
ナトリウムを分解した後、酢酸エチル５０ｍｌで抽出
し、有機層を水で３回、飽和食塩水で１回洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢
酸エチル＝４：１）にて分離精製することにより、５−
アミノ−２−〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリ
フルオロメチル）エチル〕ピリジン（化合物No.４−
１）１．０ｇを得た（収率：２７％）。
−メチルチオエチル）−３−ヨード−Ｎ1−[２−クロロ
−６−〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオ
ロメチル）エチル〕ピリジン−３−イル]フタルアミド
（化合物No. ８−４）の製造。 （３−１）．水素化ホウ素ナトリウム２．８４ｇ（７
５．０ミリモル）をＤＭＳＯ８０ｍｌに懸濁させ、攪拌
下に５−アミノ−２−〔１，２，２，２−テトラフルオ
ロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕ピリジン３.
９３ｇ（１５ミリモル）を加え、室温で５０時間攪拌し
た。反応液をゆっくり氷水中に注ぎ過剰の水素化ホウ素
ナトリウムを分解した後、酢酸エチル５０ｍｌで抽出
し、有機層を水で３回、飽和食塩水で１回洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢
酸エチル＝４：１）にて分離精製することにより、５−
アミノ−２−〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリ
フルオロメチル）エチル〕ピリジン（化合物No.４−
１）１．０ｇを得た（収率：２７％）。
【００５８】（３−２）．５−アミノ−２−〔２，２，
２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチ
ル〕ピリジン０.５６ｇ（２.３ミリモル）をアセトニト
リル１０ｍｌに溶かし、Ｎ−クロロコハク酸イミド（Ｎ
ＣＳ）０.３１ｇ（２.３ミリモル）を加え還流下に１時
間反応させた。減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝
２：１）にて分離精製することにより、３−アミノ−２
−クロロ−６−〔２，２，２−トリフルオロ−１−（ト
リフルオロメチル）エチル〕ピリジン（化合物No.４−
２）０．５５ｇを得た（収率：８６％）。 （３−３）．Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオ
エチル）−６−ヨードフタル酸イソイミド７５０ｍｇ
（２．０ミリモル）をアセトニトリル１０ｍｌに溶解
し、３−アミノ−２−クロロ−６−〔２，２，２−トリ
フルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕ピリジ
ン０．５５ｇ（２．０ミリモル）及びトリフルオロ酢酸
１０ｍｇを加えて室温下に１０時間攪拌を行った。反応
液を氷水中に注ぎ、反応混合液を飽和重曹水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン／酢酸エチル＝４：１）にて分離精製することによ
り、目的物０．８３ｇを得た（収率：６３％）。
２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチ
ル〕ピリジン０.５６ｇ（２.３ミリモル）をアセトニト
リル１０ｍｌに溶かし、Ｎ−クロロコハク酸イミド（Ｎ
ＣＳ）０.３１ｇ（２.３ミリモル）を加え還流下に１時
間反応させた。減圧下に溶媒を留去し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝
２：１）にて分離精製することにより、３−アミノ−２
−クロロ−６−〔２，２，２−トリフルオロ−１−（ト
リフルオロメチル）エチル〕ピリジン（化合物No.４−
２）０．５５ｇを得た（収率：８６％）。 （３−３）．Ｎ−（１，１−ジメチル−２−メチルチオ
エチル）−６−ヨードフタル酸イソイミド７５０ｍｇ
（２．０ミリモル）をアセトニトリル１０ｍｌに溶解
し、３−アミノ−２−クロロ−６−〔２，２，２−トリ
フルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕ピリジ
ン０．５５ｇ（２．０ミリモル）及びトリフルオロ酢酸
１０ｍｇを加えて室温下に１０時間攪拌を行った。反応
液を氷水中に注ぎ、反応混合液を飽和重曹水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン／酢酸エチル＝４：１）にて分離精製することによ
り、目的物０．８３ｇを得た（収率：６３％）。
【００５９】実施例４. ３−ヨード−２−（４，４−ジ
メチルオキサゾリン−２−イル）−２’−メチル−４’
−〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメ
チル）エチル〕ベンズアニリド（化合物No. １０−１）
の製造。 ３−ヨード−Ｎ1−（２−メチル−４−〔２，２，２−
トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕フ
ェニル−Ｎ2−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエ
チル）フタルアミド１．１ｇ（１．８ミリモル）をピリ
ジンに溶解し、メタンスルホニルクロリド０．２５ｇ
（２．２ミリモル）を加え、室温で８時間攪拌した。反
応液を減圧濃縮し、酢酸エチルで希釈後、水で洗浄し、
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧留去し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン／酢酸エチル＝２：１）にて分離精製することによ
り、目的物０．６４ｇを得た（収率：６０％）。
メチルオキサゾリン−２−イル）−２’−メチル−４’
−〔２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメ
チル）エチル〕ベンズアニリド（化合物No. １０−１）
の製造。 ３−ヨード−Ｎ1−（２−メチル−４−〔２，２，２−
トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル〕フ
ェニル−Ｎ2−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエ
チル）フタルアミド１．１ｇ（１．８ミリモル）をピリ
ジンに溶解し、メタンスルホニルクロリド０．２５ｇ
（２．２ミリモル）を加え、室温で８時間攪拌した。反
応液を減圧濃縮し、酢酸エチルで希釈後、水で洗浄し、
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧留去し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン／酢酸エチル＝２：１）にて分離精製することによ
り、目的物０．６４ｇを得た（収率：６０％）。
【００６０】本発明の一般式(I) で表される置換芳香族
アミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤
は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害す
る各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の
害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ
(Adoxophyes orana fasciata) 、チャノコカクモンハマ
キ（Adoxophyes sp.) 、リンゴコシンクイ(Grapholita
inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、
マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella) 、クワ
ハマキ(Olethreutes mori)、チャノホソガ(Caloptilia
thevivora)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa) 、キ
ンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソ
ガ(Spulerrina astaurota)、モンシロチョウ(Piers rap
ae crucivora) 、オオタバコガ類(Heliothis sp.) 、コ
ドリンガ(Laspey resia pomonella)、コナガ(Plutella
xylostella) 、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conju
gella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ニカ
メイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphaloc
rocis medinalis)、チャマダラメイガ(Ephestia elutel
la) 、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、サンカメイ
ガ(Scirpophaga incertulas)、
アミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤
は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等を加害す
る各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の
害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ
(Adoxophyes orana fasciata) 、チャノコカクモンハマ
キ（Adoxophyes sp.) 、リンゴコシンクイ(Grapholita
inopinata)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、
マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella) 、クワ
ハマキ(Olethreutes mori)、チャノホソガ(Caloptilia
thevivora)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa) 、キ
ンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ナシホソ
ガ(Spulerrina astaurota)、モンシロチョウ(Piers rap
ae crucivora) 、オオタバコガ類(Heliothis sp.) 、コ
ドリンガ(Laspey resia pomonella)、コナガ(Plutella
xylostella) 、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conju
gella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ニカ
メイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphaloc
rocis medinalis)、チャマダラメイガ(Ephestia elutel
la) 、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、サンカメイ
ガ(Scirpophaga incertulas)、
【００６１】イチモンジセセリ(Parnara guttata) 、ア
ワヨトウ(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamia
inferens)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura) 、シ
ロイチモジヨトウ(Spodoptera egigua) 等の鱗翅目害
虫、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifrons)、ツマ
グロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウン
カ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella fur
cifera) 、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ブドウ
コナジラミ(Aleurolobus taonabae)、タバココナジラミ
(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes
vaporariorum) 、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis er
ysimi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ツノロ
ウムシ(Ceroplastes ceriferus) 、ミカンワタカイガラ
ムシ(Pulvinaria aurantii) 、ミカンマルカイガラムシ
(Pseudaonidia duplex) 、ナシマルカイガラムシ(Comst
ockaspis perniciosa)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis y
anonensis)等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ(Praty
lenchus sp.)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメ
コガネ(Popilla japonica)、タバコシバンムシ(Lasiode
rma serricorne) 、
ワヨトウ(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamia
inferens)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura) 、シ
ロイチモジヨトウ(Spodoptera egigua) 等の鱗翅目害
虫、フタテンヨコバイ(Macrosteles fascifrons)、ツマ
グロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、トビイロウン
カ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella fur
cifera) 、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ブドウ
コナジラミ(Aleurolobus taonabae)、タバココナジラミ
(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes
vaporariorum) 、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis er
ysimi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ツノロ
ウムシ(Ceroplastes ceriferus) 、ミカンワタカイガラ
ムシ(Pulvinaria aurantii) 、ミカンマルカイガラムシ
(Pseudaonidia duplex) 、ナシマルカイガラムシ(Comst
ockaspis perniciosa)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis y
anonensis)等の半翅目害虫、ネグサレセンチュウ(Praty
lenchus sp.)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメ
コガネ(Popilla japonica)、タバコシバンムシ(Lasiode
rma serricorne) 、
【００６２】ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus) 、ニ
ジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintiotopunctat
a)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ヤサ
イゾウムシ(Listroderes costirostris)、コクゾウムシ
(Sitophilus zeamais)、ワタミゾウムシ(Anthonomus gr
adis gradis)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzo
philus) 、ウリハムシ(Aulacophora femoralis) 、イネ
ドロオイムシ(Oulema oryzae) 、キスジノミハムシ(Phy
llotreta striolata) 、マツノキクイムシ(Tomicuspini
perda) 、コロラドポテトビートル(Leptinotarsa decem
lineata) 、メキシカンビーンビートル(Epilachna vari
vestis)、コーンルートワーム類(Diabrotica sp.)等の
甲虫目害虫、ウリミバエ(Dacus(Zeugodacus)cucurbita
e) 、ミカンコミバエ(Dacus(Bactrocera)dorsalis) 、
イネハモグリバエ(Agromyza oryzae) 、タマネギバエ(D
elia antiqua) 、タネバエ(Dalia platura) 、ダイズサ
ヤタマバエ(Asphondylis sp.) 、イエバエ(Musca domes
tica) 、アカイエカ(Culex pipiens pipiens) 等の双翅
目害虫、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coff
eae)、ジャガイモシストセンチュウ(Glabodera rostchi
ensis)、
ジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintiotopunctat
a)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ヤサ
イゾウムシ(Listroderes costirostris)、コクゾウムシ
(Sitophilus zeamais)、ワタミゾウムシ(Anthonomus gr
adis gradis)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzo
philus) 、ウリハムシ(Aulacophora femoralis) 、イネ
ドロオイムシ(Oulema oryzae) 、キスジノミハムシ(Phy
llotreta striolata) 、マツノキクイムシ(Tomicuspini
perda) 、コロラドポテトビートル(Leptinotarsa decem
lineata) 、メキシカンビーンビートル(Epilachna vari
vestis)、コーンルートワーム類(Diabrotica sp.)等の
甲虫目害虫、ウリミバエ(Dacus(Zeugodacus)cucurbita
e) 、ミカンコミバエ(Dacus(Bactrocera)dorsalis) 、
イネハモグリバエ(Agromyza oryzae) 、タマネギバエ(D
elia antiqua) 、タネバエ(Dalia platura) 、ダイズサ
ヤタマバエ(Asphondylis sp.) 、イエバエ(Musca domes
tica) 、アカイエカ(Culex pipiens pipiens) 等の双翅
目害虫、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coff
eae)、ジャガイモシストセンチュウ(Glabodera rostchi
ensis)、
【００６３】ネコブセンチュウ(Meloidogyne sp.) 、ミ
カンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans) 、ニセ
ネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)、ハガレセン
チュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)等のハリセンチュ
ウ目害虫、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハ
ダニ(Panonychus ulmi) 、ニセナミハダニ(Tetranychus
cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai
Kishida)、ナミハダニ(Tetranychus urticae Koch)、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theae) 、ミカンサビハ
ダニ(Aculops pelekassi) 、チャノサビダニ(Calacarus
carinatus) 、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)等のダ
ニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。
カンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans) 、ニセ
ネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)、ハガレセン
チュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)等のハリセンチュ
ウ目害虫、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハ
ダニ(Panonychus ulmi) 、ニセナミハダニ(Tetranychus
cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai
Kishida)、ナミハダニ(Tetranychus urticae Koch)、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theae) 、ミカンサビハ
ダニ(Aculops pelekassi) 、チャノサビダニ(Calacarus
carinatus) 、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)等のダ
ニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。
【００６４】本発明の一般式(I) で表される置換芳香族
アミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田
作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に
被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有する
ので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の
発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、
畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田
水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより
本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるもの
である。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植
え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に
処理して、土壌を介し又は介さずして根から本願化合物
を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した
施用が好ましい使用形態である。本発明の農園芸用殺虫
剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に
製剤して使用するのが一般的である。即ち、一般式(I)
で表される置換芳香族アミド誘導体はこれらを適当な不
活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割
合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若し
くは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液
剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば
良い。
アミド誘導体を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田
作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に
被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有する
ので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の
発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、
畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田
水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより
本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるもの
である。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植
え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に
処理して、土壌を介し又は介さずして根から本願化合物
を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した
施用が好ましい使用形態である。本発明の農園芸用殺虫
剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に
製剤して使用するのが一般的である。即ち、一般式(I)
で表される置換芳香族アミド誘導体はこれらを適当な不
活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割
合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若し
くは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液
剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば
良い。
【００６５】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト
等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト
等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
【００６６】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００６７】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【００６８】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、農園芸用殺虫剤
１００重部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選
択して使用すれば良く、例えば粉剤又は粒剤とする場合
は０．０１〜５０重量％、又乳剤又は水和剤とする場合
も同様０．０１〜５０重量％が適当である。本発明の農
園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又
は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除
にに有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しく
は発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、農園芸用殺虫剤
１００重部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選
択して使用すれば良く、例えば粉剤又は粒剤とする場合
は０．０１〜５０重量％、又乳剤又は水和剤とする場合
も同様０．０１〜５０重量％が適当である。本発明の農
園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又
は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除
にに有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しく
は発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
【００６９】本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の
因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の
発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場
所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物とし
て１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましく
は０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択
すれば良い。本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象
病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をは
かる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であ
り、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥
料等と混合して使用することも可能である。かかる目的
で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤とし
ては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホ
ス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノク
ロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、
メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホト
ン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、
フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、
因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の
発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場
所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物とし
て１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましく
は０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択
すれば良い。本発明の農園芸用殺虫剤は、更に防除対象
病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をは
かる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であ
り、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥
料等と混合して使用することも可能である。かかる目的
で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤とし
ては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホ
ス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノク
ロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、
メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホト
ン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、
フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、
【００７０】フェンチオン、プロチオホス、プロフェノ
ホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジ
メチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビ
ンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メ
チダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチ
ル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメ
チル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キ
ナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メ
スルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカ
ルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼー
ト、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチ
エタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホ
ス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリ
ン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメ
トリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパ
トリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シ
ハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、
アクリナトリン、
ホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジ
メチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビ
ンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メ
チダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチ
ル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメ
チル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キ
ナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メ
スルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカ
ルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼー
ト、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチ
エタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホ
ス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリ
ン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメ
トリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパ
トリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シ
ハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、
アクリナトリン、
【００７１】フェンバレレート、エスフェンバレレー
ト、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロト
リン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、
シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネー
ト、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカル
ブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリ
カルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカ
ルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェ
ナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カル
ボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフ
ラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジ
フルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロ
ン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、
クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリ
シクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン
酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリ
ル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレ
ート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスル
タップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェ
ノジド、
ト、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロト
リン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、
シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネー
ト、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカル
ブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリ
カルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカ
ルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェ
ナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カル
ボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフ
ラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジ
フルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロ
ン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、
クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリ
シクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン
酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリ
ル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレ
ート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスル
タップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェ
ノジド、
【００７２】クロマフェノジド、プロパルギット、アセ
キノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロル
フェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラ
ド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメー
ト、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチ
ン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、
イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、
ニジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、
ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロ
マジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、
ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チ
オシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インド
キサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、ア
バメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッ
ド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディ
ラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩
酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテ
ル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロ
スポリウム・フィマトパガム等の農園芸用殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤を例示することができ、同様の目的で使
用する農園芸用殺菌剤としては、
キノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロル
フェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラ
ド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメー
ト、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチ
ン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、
イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、
ニジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、
ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロ
マジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、
ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チ
オシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インド
キサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、ア
バメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッ
ド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディ
ラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩
酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテ
ル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロ
スポリウム・フィマトパガム等の農園芸用殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤を例示することができ、同様の目的で使
用する農園芸用殺菌剤としては、
【００７３】例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸
銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス
・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼ
ブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオフ
ァネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イ
ミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニ
ル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタ
ラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフ
ルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソ
キシム・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２
５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミ
ド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、ト
リアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、ト
リフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プ
ロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニ
ル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾ
ール、
銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス
・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼ
ブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオフ
ァネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イ
ミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニ
ル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタ
ラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフ
ルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソ
キシム・メチル、フェノキサニル（ＮＮＦ−９４２
５）、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミ
ド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、ト
リアジメホン、トリフルミゾール、ビテルタノール、ト
リフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プ
ロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニ
ル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾ
ール、
【００７４】イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフ
ラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フ
ェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノ
ックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、ア
ゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベ
ナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２
４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキ
ロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノ
ン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、
ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺
菌剤を例示することができ、同様に除草剤としては、例
えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビ
アラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカ
ルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、
リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シ
クロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロ
ンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニ
ルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメ
プロップ、エトベンザニド、メフェナセット、
ラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フ
ェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノ
ックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、ア
ゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベ
ナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２
４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキ
ロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノ
ン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、
ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺
菌剤を例示することができ、同様に除草剤としては、例
えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビ
アラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカ
ルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、
リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シ
クロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロ
ンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニ
ルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメ
プロップ、エトベンザニド、メフェナセット、
【００７５】ペンディメタリン、ビフェノックス、アシ
フルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、
アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキ
シジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレー
ト、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマ
ザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベ
ントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワッ
ト、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメ
トリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセ
ット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過
酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
フルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、
アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキ
シジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレー
ト、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマ
ザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベ
ントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワッ
ト、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメ
トリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセ
ット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過
酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
【００７６】又、生物農薬として、例えば核多角体ウイ
ルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウ
イルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイ
ルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫
ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイ
ルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Mona
crosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポ
カプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネ
マ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア
・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は
殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・
リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリ
ウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor
）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia car
otovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis
）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモ
ナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等
の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用
することにより、同様の効果が期待できる。
ルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウ
イルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイ
ルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫
ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイ
ルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Mona
crosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポ
カプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネ
マ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア
・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は
殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・
リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリ
ウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor
）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia car
otovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis
）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモ
ナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等
の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用
することにより、同様の効果が期待できる。
【００７７】更に、生物農薬として例えばオンシツツヤ
コバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Ap
hidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes
aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea
）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリ
カブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリス
カブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカ
メムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・
ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物
農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセター
ト、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１
１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコ
セン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセター
ト、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−
１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可
能である。
コバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Ap
hidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes
aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea
）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリ
カブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリス
カブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカ
メムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・
ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物
農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセター
ト、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１
１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコ
セン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセター
ト、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−
１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可
能である。
【００７８】以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 第５表〜第１０表記載の化合物 １０部 キシレン ７０部 Ｎ−メチルピロリドン １０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 第５表〜第１０表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 第５表〜第１０表記載の化合物 １０部 キシレン ７０部 Ｎ−メチルピロリドン １０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 第５表〜第１０表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００７９】
製剤例３．
第５表〜第１０表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第５表〜第１０表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００８０】試験例１．コナガ(Plutella xylostella)
に対する殺虫試験。 ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼
２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第５表〜第１０
表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希
釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温
室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下
記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を
行った。１区１０頭３連制
に対する殺虫試験。 ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼
２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第５表〜第１０
表記載の化合物を有効成分とする薬剤を５０ｐｐｍに希
釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温
室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下
記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って判定を
行った。１区１０頭３連制
【００８１】
結果を第１２表に示す。
【００８２】試験例２．ハスモンヨトウ（Spodoptera l
itura ）に対する殺虫試験。 第５表〜第１０表記載の化合物を有効成分とする薬剤を
５０ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季
穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラス
チックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種
した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日
後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出
し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３
連制 結果を第１２表に示す。
itura ）に対する殺虫試験。 第５表〜第１０表記載の化合物を有効成分とする薬剤を
５０ｐｐｍに希釈した薬液にキャベツ葉片（品種：四季
穫）を約３０秒間浸漬し、風乾後に直径９ｃｍのプラス
チックシャーレに入れ、ハスモンヨトウ２令幼虫を接種
した後、蓋をして２５℃の恒温室に静置した。接種８日
後に生死虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出
し、判定基準は試験例１に従って行った。１区１０頭３
連制 結果を第１２表に示す。
【００８３】試験例３．チャノコカクモンハマキ（Adox
ophyes sp.）に対する殺虫試験。 第５表〜第１０表記載の化合物を有効成分とする薬剤を
５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬
し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入
れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５
℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死
虫数を調査し、試験例２の式に従って死虫率を算出し、
試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭
３連制結果を第１２表に示す。
ophyes sp.）に対する殺虫試験。 第５表〜第１０表記載の化合物を有効成分とする薬剤を
５０ｐｐｍに希釈した薬液にチャ葉を約３０秒間浸漬
し、風乾後に直径９ｃｍのプラスチックシャーレに入
れ、チャノコカクモンハマキ幼虫を接種した後、２５
℃、湿度７０％の恒温室に静置した。接種８日後に生死
虫数を調査し、試験例２の式に従って死虫率を算出し、
試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭
３連制結果を第１２表に示す。
【００８４】第１２表
───────────────────────
No. 試験例１ 試験例２ 試験例３
───────────────────────
5-1 Ａ Ａ Ａ
5-2 Ａ Ａ Ａ
5-3 Ａ Ａ Ａ
5-4 Ａ Ａ Ａ
5-5 Ａ Ａ Ａ
5-6 Ａ Ａ Ａ
5-7 Ａ Ａ Ａ
5-8 Ａ Ａ Ａ
5-9 Ａ Ａ Ａ
5-10 Ａ Ａ Ａ
5-11 Ａ Ｅ Ａ
5-12 Ａ Ｅ Ａ
5-13 Ａ Ｅ Ｅ
5-14 Ａ Ａ Ａ
5-15 Ａ Ａ Ａ
5-16 Ａ Ａ Ａ
5-17 Ａ Ａ Ａ
5-18 Ａ Ａ Ａ
5-19 Ａ Ａ Ａ
5-20 Ａ Ａ Ａ
5-21 Ａ Ａ Ａ
5-22 Ａ Ｃ Ａ
5-23 Ａ − Ａ
───────────────────────
【００８５】第１２表（続き）
───────────────────────
No. 試験例１ 試験例２ 試験例３
───────────────────────
5-24 Ａ Ｃ Ａ
5-25 Ａ Ａ Ａ
5-26 Ａ Ｃ Ａ
5-27 Ａ Ｅ Ｅ
5-28 Ａ Ａ Ａ
5-29 Ａ Ａ Ａ
5-30 Ａ Ａ Ａ
5-31 Ａ Ａ Ａ
5-32 Ａ Ａ Ａ
5-33 Ａ Ａ Ａ
5-34 Ａ Ａ Ａ
5-35 Ａ Ａ Ａ
5-36 Ａ Ｅ Ａ
5-37 Ａ Ａ Ａ
5-38 Ａ Ａ Ａ
5-39 Ａ Ａ Ａ
5-40 Ａ Ａ Ａ
5-41 Ａ Ａ Ａ
5-42 Ａ Ａ Ａ
5-43 Ａ Ａ Ａ
5-44 Ａ Ａ Ａ
5-45 Ａ Ａ Ａ
5-46 Ａ Ａ Ａ
───────────────────────
【００８６】第１２表（続き）
───────────────────────
No. 試験例１ 試験例２ 試験例３
───────────────────────
5-47 Ａ Ａ Ａ
5-48 Ａ Ｅ Ｅ
5-49 Ａ Ｅ Ｅ
5-50 Ａ Ａ Ａ
5-51 Ａ Ａ Ａ
5-52 Ａ Ａ Ａ
5-53 Ａ Ａ Ａ
5-54 Ａ Ａ Ａ
5-55 Ａ Ａ Ａ
5-56 Ａ Ｃ Ａ
5-57 Ａ Ａ Ａ
5-58 Ａ Ａ Ａ
5-59 Ａ Ａ Ａ
5-60 Ａ Ａ Ａ
5-61 Ａ Ａ Ａ
5-62 Ａ Ａ Ａ
5-63 Ａ Ａ Ａ
5-66 Ａ Ａ Ａ
5-67 Ａ Ｅ Ａ
5-68 Ａ Ｅ Ｅ
5-70 Ａ Ｅ Ｅ
5-71 Ａ Ａ Ａ
6-1 Ａ Ａ Ａ
───────────────────────
【００８７】第１２表（続き）
───────────────────────
No. 試験例１ 試験例２ 試験例３
───────────────────────
6-2 Ａ Ｅ Ａ
6-3 Ａ Ａ Ａ
7-1 Ａ Ｅ Ａ
8-1 Ａ Ｃ Ｅ
8-2 Ａ Ｅ Ｅ
8-3 Ａ Ｅ Ａ
8-4 Ａ Ａ Ａ
8-5 Ａ Ａ Ａ
8-6 Ａ Ｄ Ａ
8-7 Ａ Ｃ Ｅ
8-8 Ａ Ｅ Ｅ
8-9 Ａ Ｄ Ｅ
8-10 Ａ Ａ Ａ
8-11 Ａ Ａ Ａ
8-12 Ａ Ａ Ａ
8-13 Ａ Ａ Ａ
8-14 Ａ Ａ Ａ
8-26 Ａ Ｄ Ａ
8-27 Ａ Ｅ Ｅ
10-1 Ａ Ｅ Ｅ
10-2 Ａ Ｅ Ｅ
10-3 Ａ Ｅ Ｅ
10-4 Ａ Ｅ Ｅ
───────────────────────
【００８８】試験例４．カンランの土壌処理によるコナ
ガ(Plutella xylostella) に対する防除効果試験。 第５表記載の化合物を、製剤例に準じて作成した粒剤を
カンラン（品種：ＹＲ晴徳）定植時に植え穴処理した。
定植９日後に株当たりコナガの卵約５０個を接種し、所
定日にコナガ寄生虫数を調査した。結果を第１３表に示
す。
ガ(Plutella xylostella) に対する防除効果試験。 第５表記載の化合物を、製剤例に準じて作成した粒剤を
カンラン（品種：ＹＲ晴徳）定植時に植え穴処理した。
定植９日後に株当たりコナガの卵約５０個を接種し、所
定日にコナガ寄生虫数を調査した。結果を第１３表に示
す。
【００８９】
第１３表
─────────────────────────────
薬量 寄生虫数／３株
No. mgAI/株 １８日後 １８日後 １８日後
─────────────────────────────
5-28 １０ ０ ５ １４
5-29 １０ ０ ０ ０
5-30 １０ ０ ３ ２２
─────────────────────────────
Ａ １０ １０ ６０ −
Ｂ １０ ４０ ４３ −
Ｃ １０ ５６ ８０ −
─────────────────────────────
無処理区 − ４７ ６４ ８２
─────────────────────────────
尚、比較化合物Ａ、Ｂ及びＣは下記に示す化合物を使用した。
Ａ：特開平１１−２４０８５７号公報記載の化合物No. ３７２
Ｂ：特開２００１−１３１１４１号公報記載の化合物No. １２２
Ｃ：同No. １２４
【００９０】第１３表の結果から、本発明化合物は土壌
に処理した場合でも３２日後まで高い防除効果を示すの
に対して、特開平１１−２４０８５７号公報記載の化合
物及び特開２００１−１３１１４１号公報記載の化合物
では、１８日後でも多くの寄生虫数が認められ、２５日
後では明らかに防除効果が劣った。
に処理した場合でも３２日後まで高い防除効果を示すの
に対して、特開平１１−２４０８５７号公報記載の化合
物及び特開２００１−１３１１４１号公報記載の化合物
では、１８日後でも多くの寄生虫数が認められ、２５日
後では明らかに防除効果が劣った。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ａ０１Ｎ 43/76 Ａ０１Ｎ 43/76
47/12 47/12 Ｚ
１０２ １０２
Ｃ０７Ｃ 211/52 Ｃ０７Ｃ 211/52
217/84 217/84
217/90 217/90
251/58 251/58
255/58 255/58
271/12 271/12
271/14 271/14
271/16 271/16
317/28 317/28
323/35 323/35
323/42 323/42
Ｃ０７Ｄ 213/73 Ｃ０７Ｄ 213/73
213/75 213/75
213/82 213/82
263/10 263/10
(72)発明者 原山 博人
大阪府河内長野市本多町５−６−305
(72)発明者 中尾 勇美
大阪府河内長野市原町270
(72)発明者 古谷 敬
大阪府泉佐野市日根野2821−１
(72)発明者 遠西 正範
大阪府堺市福田1040−１−408
(72)発明者 森本 雅之
大阪府河内長野市西之山町１−28−305
(72)発明者 藤岡 伸祐
大阪府河内長野市上原町474−１−103
Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA02 BA13 BA58 BB02
CA02 CA53 CA58 CB04 CB11
4C056 AA01 AB01 AC02 AD01 AE02
BA13 BB01 BC01
4H006 AA01 AA03 AB02 BJ50 BM71
BM72 BM74 BP30 BV34 BV72
BV74 BW12 RA08 TN50 TN60
4H011 AC01 BB06 BB09 BB10 BB11
DA02 DA15 DA16 DD03 DD04
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 ｛式中、Ｚは式(II) 【化２】 （式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は後記に示す。）又は式(III) 【化３】 （式中、Ａは C1-C6アルキレン基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6
アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C1-
C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキル
チオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基
又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換 C2-C6アルケニレン基、C2-C6アルキニレン基又は
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C 1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6アルキルスルホニル
基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以
上の置換基を有する置換C3-C6アルキニレン基を示す。
又、C1-C6アルキレン基、置換C1-C6アルキレン基、 C3-
C6アルケニレン基、置換 C3-C6アルケニレン基、 C3-C6
アルキニレン基又は置換C3-C6アルキニレン基中の任意
の飽和炭素原子はC2-C5アルキレン基で置換されて C3-C
6シクロアルカン環を示すこともでき、C2-C6アルキレン
基、置換C2-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、
置換 C3-C6アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子は
アルキレン基又はアルケニレン基と一緒になってC3-C6
シクロアルカン環又はC3-C6シクロアルケン環を示すこ
ともできる。Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C3-C6 シクロアルキル基、 C1-C6アルコ
キシカルボニル基、モノC1-C6 アルキルアミノカルボニ
ル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
カルボニル基、モノC1-C6 アルキルアミノスルホニル
基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノス
ルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキ
シホスホリル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
コキシチオホスホリル基、−Ｃ（Ｒ5 ）＝ＮＯＲ6（式
中、Ｒ5 は水素原子又は C1-C6アルキル基を示し、Ｒ6
は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、
C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニ
ル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基又は C1-C6アルキルチオ基から
選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル
C1-C4アルキル基を示す。）、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6
アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
ル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又は
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ1 −Ｒ7 （式
中、Ａ1 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は
−Ｎ（Ｒ6 ）−（式中、Ｒ6 は前記に同じ。）を示し、
Ｒ7 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、
C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6
シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C 1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C
1-C4アルキル基、複素環基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を環上に有する置換複素環基、 C1-C6アルキルカルボニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコ
キシカルボニル基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボニ
ル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
カルボニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノス
ルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキル
アミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルコキシホスホリル基又は同一若しくは異なっても良
いジ C1-C6アルコキシチオホスホリル基を示す。）を示
す。Ｒ2 は水素原子、 C1-C4アルキル基、 C1-C4アルコ
キシ C1-C4アルキル基又はC1-C4アルキルチオ C1-C4ア
ルキル基を示す。又、Ｒ2はＡ又はＲ1と結合して、１〜
３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は
窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成する
ことができる。）を示す。Ｒ3 は水素原子、 C1-C4アル
キル基、 C1-C4アルコキシ C1-C4アルキル基又はC1-C4
アルキルチオ C1-C4アルキル基を示す。Ｒ4 は水素原
子、フッ素原子又はフルオロ C1-C6アルキル基を示し、
Ｒｆはフッ素原子又はフルオロ C1-C6アルキル基を示
す。Ｑ1 〜Ｑ9 は同一又は異なっても良く、炭素原子又
は窒素原子を示す。Ｘは同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハ
ロ C1-C6アルキル基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6
アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキ
ニル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基を示す。又、芳香環上の隣接した
２個のＸは一緒になって縮合環を形成することができ、
該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、ハロC 1-C6アルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1
-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6
アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキルスルフィ
ニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC1-C6アル
キルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有す
ることもできる。ｌは０〜２の整数を示す。Ｙは同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、シクロC3-C6アルキル基、 C1-C
6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、モノC1-C6
アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6ア
ルキルアミノ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6ア
ルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C
1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C 1-C6アルキルス
ルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選
択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェ
ニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C 6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上
に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、フェノキシ
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6ア
ルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ
基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1
-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換フェニルチオ基、複素環基又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を
示す。又、芳香環上の隣接した２個のＹは一緒になって
縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロC1-
C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキ
シ基、C1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロC1-C6アルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基又はハロC
1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換
基を有することもできる。又、ＹはＲ3と結合して、１
〜２個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又
は窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成す
ることができる。ｍは０〜３の整数を示す。｝で表され
る置換芳香族アミド誘導体。 - 【請求項２】 Ｚが式(II) 【化４】 （式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は後記に示す。） 又は式(III) 【化５】 ｛式中、Ａは C1-C6アルキレン基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ C1-C6
アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキ
シ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ
C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキルチオ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基又はフェ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換 C1-
C6アルキレン基、 C2-C6アルケニレン基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ハロ
C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6ア
ルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキ
ルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6
アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル
基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、 C1-C6アルキル
チオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシカルボニル基
又はフェニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換 C2-C6アルケニレン基、C2-C6アルキニレン基又は
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキ
シ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C 1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6
アルキルスルホニル基、ハロ C 1-C6アルキルスルホニル
基、 C1-C6アルキルチオ C1-C6アルキル基、 C1-C6アル
コキシカルボニル基又はフェニル基から選択される１以
上の置換基を有する置換C3-C6アルキニレン基を示す。
又、C1-C6アルキレン基、置換C1-C6アルキレン基、 C3-
C6アルケニレン基、置換 C3-C6アルケニレン基、 C3-C6
アルキニレン基又は置換C3-C6アルキニレン基中の任意
の飽和炭素原子はC2-C5アルキレン基で置換されて C3-C
6シクロアルカン環を示すこともでき、C2-C6アルキレン
基、置換C2-C6アルキレン基、 C3-C6アルケニレン基、
置換 C3-C6アルケニレン基中の任意の２個の炭素原子は
アルキレン基又はアルケニレン基と一緒になってC3-C6
シクロアルカン環又はC3-C6シクロアルケン環を示すこ
ともできる。Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、C3-C6 シクロアルキル基、 C1-C6アルコ
キシカルボニル基、モノC1-C6 アルキルアミノカルボニ
ル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
カルボニル基、モノC1-C6 アルキルアミノスルホニル
基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノス
ルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキ
シホスホリル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アル
コキシチオホスホリル基、−Ｃ（Ｒ5 ）＝ＮＯＲ6（式
中、Ｒ5 は水素原子又は C1-C6アルキル基を示し、Ｒ6
は水素原子、 C1-C6アルキル基、 C3-C6アルケニル基、
C3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキル基、フェニ
ル C1-C4アルキル基又は同一若しくは異なっても良く、
ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基又は C1-C6アルキルチオ基から
選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル
C1-C4アルキル基を示す。）、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C
1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6
アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニ
ル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
ル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アル
キルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又は
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上
の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ1 −Ｒ7 （式
中、Ａ1 は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は
−Ｎ（Ｒ6 ）−（式中、Ｒ6 は前記に同じ。）を示し、
Ｒ7 は水素原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
ル基、 C3-C6アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、
C3-C6アルキニル基、ハロ C3-C6アルキニル基、 C3-C6
シクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C 1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を有する置換フェニル基、フェニル C1-C4アルキル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキル
スルホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選
択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C
1-C4アルキル基、複素環基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C 1-C
6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又は C1-C6
アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基
を環上に有する置換複素環基、 C1-C6アルキルカルボニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-C6アルコ
キシカルボニル基、モノ C1-C6アルキルアミノカルボニ
ル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミノ
カルボニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-
C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキルアミノス
ルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキル
アミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルコキシホスホリル基又は同一若しくは異なっても良
いジ C1-C6アルコキシチオホスホリル基を示す。）を示
す。Ｒ2 は水素原子、 C1-C4アルキル基、 C1-C4アルコ
キシ C1-C4アルキル基又はC1-C4アルキルチオ C1-C4ア
ルキル基を示す。又、Ｒ2はＡ又はＲ1と結合して、１〜
３個の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は
窒素原子により中断されても良い５〜７員環を形成する
ことができる。｝を示し、 Ｒ3 が水素原子又はC1-C4アルキル基を示し、Ｒ4 が水
素原子又はフルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｒｆがフ
ルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｑ1〜Ｑ4及びＱ6が同
一又は異なっても良く、炭素原子又は窒素原子を示し、
Ｑ5及びＱ7〜Ｑ9が炭素原子を示し、 Ｘが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C2-C6アルケニル基、ハロ C2-C6アルケニル基、 C
2-C6アルキニル基、ハロ C2-C6アルキニル基、C1-C6ア
ルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチ
オ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスル
フィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C
6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホ
ニル基を示し、ｌが０〜２の整数を示し、 Ｙが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6ア
ルキル基、C1-C6アルコキシ基、モノC1-C6 アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C 1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニ
ル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1
-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C 1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に
有する置換フェニル C1-C4アルキル基、フェノキシ基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ
基を示し、ｍが０〜２の整数を示す請求項１記載の置換
芳香族アミド誘導体。 - 【請求項３】 Ｚが式(II) 【化６】 （式中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は後記に示す。） 又は式(III) 【化７】 ｛式中、Ａは C1-C6アルキレン基を示す。Ｒ1 は水素原
子、ハロゲン原子、C1-C6アルコキシカルボニル基、モ
ノC1-C6アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっ
ても良いジ C1-C6アルキルアミノカルボニル基、モノC1
-C6 アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても
良いジ C1-C6アルキルアミノスルホニル基、−Ｃ
（Ｒ5 ）＝ＮＯＲ6 （式中、Ｒ5は水素原子又は C1-C6
アルキル基を示し、Ｒ6 は水素原子、 C1-C6アルキル
基、C3-C6アルケニル基又は C3-C6アルキニル基を示
す。）、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1
-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C 6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換フェニル基、複素環基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6
アルキルスルホニル基から選択される１以上の置換基を
有する置換複素環基又は−Ａ1 −Ｒ7 （式中、Ａ1 は−
Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −又は−Ｎ（Ｒ6 ）
−（式中、Ｒ6 は前記に同じ。）を示し、Ｒ7 は水素原
子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-C6
アルケニル基、ハロ C3-C6アルケニル基、 C3-C6アルキ
ニル基、ハロ C 3-C6アルキニル基、 C3-C6シクロアルキ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C
6アルコシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C 1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基又は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択さ
れる１以上の置換基を有する置換フェニル基、複素環
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6ア
ルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基又
は C1-C6アルコキシカルボニル基から選択される１以上
の置換基を環上に有する置換複素環基、 C1-C6アルキル
カルボニル基、ハロ C1-C6アルキルカルボニル基、 C1-
C6アルコキシカルボニル基、モノ C1-C6アルキルアミノ
カルボニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキ
ルアミノカルボニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、モノ C1-C6アルキル
アミノスルホニル基、同一又は異なっても良いジ C1-C6
アルキルアミノスルホニル基、同一又は異なっても良い
ジ C1-C6アルコキシホスホリル基又は同一若しくは異な
っても良いジ C1-C6アルコキシチオホスホリル基を示
す。）を示す。Ｒ 2 は水素原子又は C1-C4アルキル基を
示す。｝を示し、 Ｒ3 が水素原子又はC1-C4アルキル基を示し、Ｒ4 が水
素原子又はフルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｒｆがフ
ルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｑ1〜Ｑ4及びＱ6が同
一又は異なっても良く、炭素原子又は窒素原子を示し、
Ｑ5及びＱ7〜Ｑ9が炭素原子を示し、 Ｘが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、ハロ C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルコキシ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルスルフ
ィニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基を示し、
ｌが０〜２の整数を示し、 Ｙが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6ア
ルキル基、C1-C6アルコキシ基、モノC1-C6 アルキルア
ミノ基、同一又は異なっても良いジ C1-C6アルキルアミ
ノ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、フェニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C 1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハ
ロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスル
ホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェニ
ル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1
-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C 1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を環上に
有する置換フェニル C1-C4アルキル基、フェノキシ基又
は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ
基を示し、ｍが０〜２の整数を示す請求項２記載の置換
芳香族アミド誘導体。 - 【請求項４】 一般式(IV) 【化８】 （式中、Ｒ3 は水素原子、 C1-C4アルキル基、 C1-C4ア
ルコキシ C1-C4アルキル基又は C1-C4アルキルチオ C1-
C4アルキル基を示し、Ｒ4 は水素原子、フッ素原子又は
フルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｒｆはフッ素原子又
はフルオロ C1-C6アルキル基を示す。Ｑ5〜Ｑ9は同一又
は異なっても良く、炭素原子又は窒素原子を示す。Ｙは
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、
ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルス
ルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスルホニル基、フェニ
ル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、 C1-C6アル
キルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェニル C1-C4アルキル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
キル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハ
ロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以上の
置換基を環上に有する置換フェニル C1-C4アルキル基、
フェノキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲ
ン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アル
キルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル
基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アルキ
ルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有する
置換フェノキシ基を示す。又、芳香環上の隣接した２個
のＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮
合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ
基、ハロC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、ハ
ロC1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル
基、ハロC1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキル
スルホニル基又はハロC1-C6アルキルスルホニル基から
選択される１以上の置換基を有することもできる。ｍは
０〜３の整数を示す。但し、ｍが０の整数を示す場合、
Ｒ4 が水素原子又はＲ4 及びＲｆが同時にフッ素原子を
示す場合を除く。）で表されるフルオロアルキル置換芳
香族アミン誘導体。 - 【請求項５】Ｒ3 が水素原子又はC1-C4アルキル基を示
し、Ｒ4 が水素原子又はフルオロ C1-C6アルキル基を示
し、Ｒｆがフルオロ C1-C6アルキル基を示し、Ｑ5及び
Ｑ7〜Ｑ9が炭素原子を示し、Ｑ6が炭素原子又は窒素原
子を示し、Ｙが同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルキル
スルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニル基、
C1-C6アルキルスルホニル基、ハロ C1-C6アルキルスル
ホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、
C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6
アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、ハロ C1-C6アルキルスルフィニ
ル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又はハロ C1-C6アル
キルスルホニル基から選択される１以上の置換基を有す
る置換フェニル基、フェノキシ基又は同一若しくは異な
っても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、ハロ C1
-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
チオ基、 C1-C6アルキルスルフィニル基、ハロ C 1-C6ア
ルキルスルフィニル基、 C1-C6アルキルスルホニル基又
はハロ C1-C6アルキルスルホニル基から選択される１以
上の置換基を有する置換フェノキシ基を示し、ｍが０〜
３の整数を示す請求項４記載のフルオロアルキル置換芳
香族アミン誘導体。 - 【請求項６】 請求項１乃至３いずれか１項記載の置換
芳香族アミド誘導体を有効成分として含有することを特
徴とする農園芸用殺虫剤。 - 【請求項７】 有用植物から害虫を防除するために、請
求項６記載の農園芸用殺虫剤の有効量を対象作物植物体
又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の
使用方法。
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