JP2003034671A - ベンズアミド誘導体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 - Google Patents
ベンズアミド誘導体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法Info
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- JP2003034671A JP2003034671A JP2002143606A JP2002143606A JP2003034671A JP 2003034671 A JP2003034671 A JP 2003034671A JP 2002143606 A JP2002143606 A JP 2002143606A JP 2002143606 A JP2002143606 A JP 2002143606A JP 2003034671 A JP2003034671 A JP 2003034671A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】式（Ｉ）
〔式中、ＲはＨ、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシカル
ボニル、ＱはC3-C6シクロアルキル、置換フェニル又は
式（II）：−Ｇ−（Ｊ）ｑ−Ｌ（式中、Ｇは−Ｏ−、−
Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＲ1Ｒ2−、−ＣＲ1＝
Ｒ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（（Ｃ＝Ｏ）Ｒ3）−（Ｒ1、
Ｒ2はＨ、ハロゲン、C1-C6アルキル、Ｒ3はC1-C6アルキ
ル、C1-C6アルコキシアルキル、フェニル、複素環等、
ＪはC1-C8アルキレン、C2-C8アルケニレン等、ｑは０、
１、ＬはＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、C3-C6シクロアル
キル、フェニルカルバモイル、フェニルスルファモイ
ル、複素環等）、Ｘ、Ｙはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、C3-
C6シクロアルキル、フェニルカルバモイル、複素環等、
Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｂ4はＮ、Ｃ、ＺはＯ、Ｓ。〕で表され
るベンズアミド誘導体、該誘導体を有効成分とする農園
芸用薬剤及びその使用方法。 【効果】 本発明の化合物は優れた殺虫、殺ダニ作用を
示す。
ボニル、ＱはC3-C6シクロアルキル、置換フェニル又は
式（II）：−Ｇ−（Ｊ）ｑ−Ｌ（式中、Ｇは−Ｏ−、−
Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＣＲ1Ｒ2−、−ＣＲ1＝
Ｒ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ（（Ｃ＝Ｏ）Ｒ3）−（Ｒ1、
Ｒ2はＨ、ハロゲン、C1-C6アルキル、Ｒ3はC1-C6アルキ
ル、C1-C6アルコキシアルキル、フェニル、複素環等、
ＪはC1-C8アルキレン、C2-C8アルケニレン等、ｑは０、
１、ＬはＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、C3-C6シクロアル
キル、フェニルカルバモイル、フェニルスルファモイ
ル、複素環等）、Ｘ、Ｙはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、C3-
C6シクロアルキル、フェニルカルバモイル、複素環等、
Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｂ4はＮ、Ｃ、ＺはＯ、Ｓ。〕で表され
るベンズアミド誘導体、該誘導体を有効成分とする農園
芸用薬剤及びその使用方法。 【効果】 本発明の化合物は優れた殺虫、殺ダニ作用を
示す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はベンズアミド誘導体
及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園
芸用殺虫剤又は殺ダニ剤並びにその使用方法に関するも
のである。
及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園
芸用殺虫剤又は殺ダニ剤並びにその使用方法に関するも
のである。
【０００２】
【従来技術】農業用薬剤として特開平１−１６３１５２
号公報、特開平３−１２３７７３号公報、特開平９−２
６８１６９号公報、特開昭５６−８７５０１号公報、特
開昭４２−５２２４号公報、特開平３−８６８５８号公
報、特開平２−４２０４６号公報、特開昭５７−８０３
６４号公報、ＷＯ９５／２５７２３号公報及びケミカル
アブストラクト，１０７：１９２８５９に本発明のベン
ズアミド誘導体に類似の化合物が開示されている。
号公報、特開平３−１２３７７３号公報、特開平９−２
６８１６９号公報、特開昭５６−８７５０１号公報、特
開昭４２−５２２４号公報、特開平３−８６８５８号公
報、特開平２−４２０４６号公報、特開昭５７−８０３
６４号公報、ＷＯ９５／２５７２３号公報及びケミカル
アブストラクト，１０７：１９２８５９に本発明のベン
ズアミド誘導体に類似の化合物が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】農業及び園芸等の作物
生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存
薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸
用薬剤、特に農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。
又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求
められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有
する農園芸用薬剤の創出が求められている。
生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存
薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸
用薬剤、特に農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。
又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求
められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有
する農園芸用薬剤の創出が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は新規な農園
芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の
一般式（Ｉ）で表されるベンズアミド誘導体が、農園芸
用薬剤、特に農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤として有用で
あることを見いだし、本発明を完成させたものである。
即ち、本発明は一般式（Ｉ）
芸用薬剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の
一般式（Ｉ）で表されるベンズアミド誘導体が、農園芸
用薬剤、特に農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤として有用で
あることを見いだし、本発明を完成させたものである。
即ち、本発明は一般式（Ｉ）
【化２】
｛式中、Ｒは水素原子、C1-C6アルキル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルコキシ基、C1-
C6アルキルチオ基、モノC1-C6アルキルアミノ基又は同
一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換C1-C6アルキ
ル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基を示す。ＱはC3-
C6シクロアルキル基、C3-C6ハロシクロアルキル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル
基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6
ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロア
ルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハ
ロアルキルスルフィニル基、C1-C 6アルキルスルホニル
基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキル
アミノ基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一若
しくは異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又
は式（II）
なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルコキシ基、C1-
C6アルキルチオ基、モノC1-C6アルキルアミノ基又は同
一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換C1-C6アルキ
ル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基を示す。ＱはC3-
C6シクロアルキル基、C3-C6ハロシクロアルキル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル
基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6
ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロア
ルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハ
ロアルキルスルフィニル基、C1-C 6アルキルスルホニル
基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキル
アミノ基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一若
しくは異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又
は式（II）
【０００５】
−Ｇ−（Ｊ）ｑ−Ｌ （II）
（式中、Ｇは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、─ＳＯ2−、
−ＣＲ1Ｒ2−（式中、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なっても
良く、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基を
示す。）、−ＣＲ1=ＣＲ2−（式中、Ｒ1及びＲ2は前記
に同じ。）、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｎ（（Ｃ＝Ｏ）Ｒ3）−
（式中、Ｒ3はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル
基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、モノ
C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-
C6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミ
ノ基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6ハロア
ルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6ア
ルキル基、C1-C6ハロアルキルチオC1-C6アルキル基、C1
-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6ハロ
アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキル
スルホニルC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキルスルホ
ニルC1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロア
ルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ
基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、
C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスル
フィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC
1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても
良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択される１以
上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、
−ＣＲ1Ｒ2−（式中、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なっても
良く、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基を
示す。）、−ＣＲ1=ＣＲ2−（式中、Ｒ1及びＲ2は前記
に同じ。）、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｎ（（Ｃ＝Ｏ）Ｒ3）−
（式中、Ｒ3はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル
基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、モノ
C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-
C6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミ
ノ基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6ハロア
ルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6ア
ルキル基、C1-C6ハロアルキルチオC1-C6アルキル基、C1
-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6ハロ
アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキル
スルホニルC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキルスルホ
ニルC1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロア
ルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ
基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、
C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスル
フィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC
1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても
良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択される１以
上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、
【０００６】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコ
キシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ
基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィ
ニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アル
キルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、
モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6ハロアル
キルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置
換複素環基、フェノキシC 1-C6アルキル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C 1-C6
ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコ
キシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハ
ロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ
基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択
される１以上の置換基を環上に有するフェノキシC1-C6
アルキル基、フェニルC1-C6アルキル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハ
ロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキ
シ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハ
ロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ
基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択
される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C
6アルキル基を示す。）を示す。
C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコ
キシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ
基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィ
ニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アル
キルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、
モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6ハロアル
キルアミノ基から選択される1以上の置換基を有する置
換複素環基、フェノキシC 1-C6アルキル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C 1-C6
ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコ
キシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハ
ロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ
基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択
される１以上の置換基を環上に有するフェノキシC1-C6
アルキル基、フェニルC1-C6アルキル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハ
ロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキ
シ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハ
ロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ
基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択
される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1-C
6アルキル基を示す。）を示す。
【０００７】ＪはC1-C8アルキレン基、C1-C8ハロアルキ
レン基、C2-C8アルケニレン基、C2-C8ハロアルケニレン
基、C2-C8アルキニレン基又はC2-C8ハロアルキニレン基
を示し、ｑは０又は１の整数を示す。Ｌは水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C3-C6シクロアルキ
ル基、C3-C6ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ
基、C1-C6ハロアルコキシ基、C 1-C6アルキルチオ基、C1
-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル
基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキル
スルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、モノC
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C
6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基、
同一又は異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ
基、C1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6ハロアルキルカ
ルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニルアミノ基、C1-
C6ハロアルコキシカルボニルアミノ基、モノC1-C6アル
キルカルバモイル基、同一又は異なっても良いジC1-C6
アルキルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル
基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C 6アルコキシ基、C1-C6
ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロア
ルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハ
ロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル
基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキル
アミノ基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一若
しくは異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基か
ら選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニ
ルカルバモイル基、
レン基、C2-C8アルケニレン基、C2-C8ハロアルケニレン
基、C2-C8アルキニレン基又はC2-C8ハロアルキニレン基
を示し、ｑは０又は１の整数を示す。Ｌは水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C3-C6シクロアルキ
ル基、C3-C6ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ
基、C1-C6ハロアルコキシ基、C 1-C6アルキルチオ基、C1
-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル
基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキル
スルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、モノC
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C
6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基、
同一又は異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ
基、C1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6ハロアルキルカ
ルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニルアミノ基、C1-
C6ハロアルコキシカルボニルアミノ基、モノC1-C6アル
キルカルバモイル基、同一又は異なっても良いジC1-C6
アルキルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル
基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C 6アルコキシ基、C1-C6
ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロア
ルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハ
ロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル
基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキル
アミノ基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一若
しくは異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基か
ら選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニ
ルカルバモイル基、
【０００８】モノC1-C6アルキルスルファモイル基、同
一又は異なっても良いジC1-C6アルキルスルファモイル
基、フェニルスルファモイル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1
-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6
アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィ
ニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキ
ルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6
ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良い
ジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択される１以上の
置換基を環上に有する置換フェニルスルファモイル基、
同一又は異なっても良いジC1-C6アルコキシホスホリル
基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルコキシチオホ
スホリル基、ジフェニルホスフィノ基、ジフェニルホス
ホノ基、フェニル基、
一又は異なっても良いジC1-C6アルキルスルファモイル
基、フェニルスルファモイル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1
-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6
アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィ
ニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキ
ルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6
ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良い
ジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択される１以上の
置換基を環上に有する置換フェニルスルファモイル基、
同一又は異なっても良いジC1-C6アルコキシホスホリル
基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルコキシチオホ
スホリル基、ジフェニルホスフィノ基、ジフェニルホス
ホノ基、フェニル基、
【０００９】同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコ
キシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ
基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィ
ニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アル
キルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、
モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6ハロアル
キルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置
換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1
-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6
アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィ
ニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキ
ルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6
ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良い
ジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択される１以上の
置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。
C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコ
キシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ
基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィ
ニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アル
キルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、
モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6ハロアル
キルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置
換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっても良
く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1
-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6
アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィ
ニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキ
ルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6
ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良い
ジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択される１以上の
置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。
【００１０】Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロ
アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、C3-C6ハロシクロ
アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ
基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、
C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスル
フィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC
1-C6ハロアルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ
C1-C6ハロアルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
トリC1-C6アルキルシリル基、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6
ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコ
キシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハ
ロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ
基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロ
アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、C3-C6ハロシクロ
アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ
基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、
C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスル
フィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC
1-C6ハロアルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ
C1-C6ハロアルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
トリC1-C6アルキルシリル基、フェニル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6
ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコ
キシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハ
ロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ
基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
【００１１】フェノキシ基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル
基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキル
スルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハ
ロアルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ
C1-C6ハロアルキルアミノ基から選択される１以上の置
換基を有する置換フェノキシ基、複素環基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6
ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコ
キシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハ
ロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジC 1-C6アルキルアミノ
基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択
される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、ｍ
は０〜４の整数を示す。
ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル
基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C
6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6ア
ルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニ
ル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキル
スルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハ
ロアルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジ
C1-C6ハロアルキルアミノ基から選択される１以上の置
換基を有する置換フェノキシ基、複素環基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6
ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコ
キシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハ
ロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジC 1-C6アルキルアミノ
基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択
される１以上の置換基を有する置換複素環基を示し、ｍ
は０〜４の整数を示す。
【００１２】又、フェニル環上の隣り合ったＸは一緒に
なって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C
1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロア
ルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキル
チオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアル
キルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-
C6ハロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ
基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基、同一又は異なっ
ても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキ
ル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C
6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロ
アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6
ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキ
ルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一
若しくは異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C
6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキ
ルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルス
ルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-
C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニ
ル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキ
ルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6ハ
ロアルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有
する置換複素環基から選択される１以上の置換基を有す
ることもできる。
なって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C
1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロア
ルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキル
チオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアル
キルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-
C6ハロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ
基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基、同一又は異なっ
ても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキ
ル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C
6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロ
アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6
ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキ
ルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一
若しくは異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C
6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキ
ルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルス
ルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-
C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニ
ル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキ
ルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6ハ
ロアルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有
する置換複素環基から選択される１以上の置換基を有す
ることもできる。
【００１３】Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3及びＢ4は同一又は異なって
も良く、窒素原子又は炭素原子を示す。Ｙは同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1
-C6アルキル基、C3-C6ハロシクロアルキル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6ア
ルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、
C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6
ハロアルキルチオ基、C 1-C6アルキルスルフィニル基、C
1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスル
ホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、モノC1-C6
アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6ア
ルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミ
ノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
ル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ア
ルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチ
オ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル
基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキル
アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6ハロ
アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有す
る置換複素環基又は
も良く、窒素原子又は炭素原子を示す。Ｙは同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1
-C6アルキル基、C3-C6ハロシクロアルキル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6ア
ルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、
C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6
ハロアルキルチオ基、C 1-C6アルキルスルフィニル基、C
1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスル
ホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、モノC1-C6
アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6ア
ルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は
同一若しくは異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミ
ノ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
ル基、複素環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ア
ルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチ
オ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル
基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキル
アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6ハロ
アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有す
る置換複素環基又は
【００１４】−Ａ−Ｒ4（式中、Ａは−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｃ（＝Ｏ）−、C1-C6アルキレ
ン基、C1-C6ハロアルキレン基、C2-C6アルケニレン基、
C2-C6ハロアルケニレン基、C2-C6アルキニレン基又はC3
-C6ハロアルキニレン基を示す。Ｒ4は水素原子、C3-C6
ハロシクロアルキル基、C3-C6ハロシクロアルケニル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ア
ルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチ
オ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル
基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキル
アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6ハロ
アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有す
る置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なって
も良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロア
ルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ
基、C 1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、
C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスル
フィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC
1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても
良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択される１以
上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示し、ｎ
は１〜５の整数を示す。
−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−Ｃ（＝Ｏ）−、C1-C6アルキレ
ン基、C1-C6ハロアルキレン基、C2-C6アルケニレン基、
C2-C6ハロアルケニレン基、C2-C6アルキニレン基又はC3
-C6ハロアルキニレン基を示す。Ｒ4は水素原子、C3-C6
ハロシクロアルキル基、C3-C6ハロシクロアルケニル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ア
ルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチ
オ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル
基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキル
アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6ハロ
アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有す
る置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なって
も良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロア
ルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ
基、C 1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、
C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスル
フィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC
1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても
良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択される１以
上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示し、ｎ
は１〜５の整数を示す。
【００１５】又、フェニル環上の隣り合ったＹは一緒に
なって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C
1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロア
ルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキル
チオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアル
キルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-
C6ハロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ
基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基、同一又は異なっ
ても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキ
ル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C
6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロ
アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6
ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキ
ルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一
若しくは異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C
6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキ
ルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルス
ルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-
C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニ
ル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキ
ルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6ハ
ロアルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有
する置換複素環基から選択される１以上の置換基を有す
ることもできる。Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。｝
で表されるベンズアミド誘導体及び該化合物を有効成分
として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関
するものである。
なって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C
1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロア
ルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキル
チオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアル
キルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-
C6ハロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ
基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基、同一又は異なっ
ても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキ
ル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C
6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロ
アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6
ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキ
ルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一
若しくは異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C
6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキ
ルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルス
ルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-
C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニ
ル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキ
ルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6ハ
ロアルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有
する置換複素環基から選択される１以上の置換基を有す
ることもできる。Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。｝
で表されるベンズアミド誘導体及び該化合物を有効成分
として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法に関
するものである。
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明のベンズアミド誘導体の一
般式（I） の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原
子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「ｎ-
」とはノルマルを、「ｓ- 」とはセカンダリーを、
「ｔ- 」とはターシャリーを、「ｉ- 」とはイソを、
「ｃ- 」とはシクロを示し、「 C1-C6アルキル」とは、
例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ
−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は
分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、
「C1-C6ハロアルキル」とは、同一又は異なっても良い
１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖
状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えばト
リフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフルオ
ロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロメチ
ル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２，３−
ジブロモプロピル基等を例示することができ、「 C1-C8
アルキレン」はメチレン、エチレン、プロピレン、トリ
メチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブ
チレン、ジメチルエチレン、オクタメチレン等の直鎖又
は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキレン基を示
す。
般式（I） の定義において「ハロゲン原子」とは塩素原
子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示し、「ｎ-
」とはノルマルを、「ｓ- 」とはセカンダリーを、
「ｔ- 」とはターシャリーを、「ｉ- 」とはイソを、
「ｃ- 」とはシクロを示し、「 C1-C6アルキル」とは、
例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ
−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル等の直鎖又は
分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、
「C1-C6ハロアルキル」とは、同一又は異なっても良い
１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖
状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えばト
リフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフルオ
ロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロメチ
ル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２，３−
ジブロモプロピル基等を例示することができ、「 C1-C8
アルキレン」はメチレン、エチレン、プロピレン、トリ
メチレン、ジメチルメチレン、テトラメチレン、イソブ
チレン、ジメチルエチレン、オクタメチレン等の直鎖又
は分岐鎖状の炭素原子数１〜８個のアルキレン基を示
す。
【００１７】「複素環基」とは、酸素原子、窒素原子又
は硫黄原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する
５又は６員複素環基を示し、例えばピリジル基、ピリジ
ン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テト
ラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル
基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニ
ル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジア
ゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジア
ゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリ
ル基等を例示することができ、「縮合環」としては、例
えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、
インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インド
リン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベ
ンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラ
ン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベ
ンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾ
ール、インダゾール等を例示することができる。
は硫黄原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する
５又は６員複素環基を示し、例えばピリジル基、ピリジ
ン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テト
ラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル
基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニ
ル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジア
ゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジア
ゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリ
ル基等を例示することができ、「縮合環」としては、例
えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、
インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インド
リン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベ
ンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラ
ン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベ
ンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾ
ール、インダゾール等を例示することができる。
【００１８】本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンズア
ミド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉炭
素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学
異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本
発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含ま
れる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の
一般式（Ｉ）で表されるベンズアミド誘導体は、その構
造中式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異
性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性
体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包
含するものある。
ミド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉炭
素原子又は不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学
異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本
発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含ま
れる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の
一般式（Ｉ）で表されるベンズアミド誘導体は、その構
造中式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異
性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性
体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包
含するものある。
【００１９】本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンズア
ミド誘導体は、例えば下記に図示する製造方法で製造す
ることができる。 製造方法１．
ミド誘導体は、例えば下記に図示する製造方法で製造す
ることができる。 製造方法１．
【化３】
（式中、Ｂ1 、Ｂ2 、Ｂ3 、Ｂ4 、Ｘ、Ｙ、Ｑ、Ｒ、ｍ
及びｎは前記に同じ。但し、Ｑが−Ｇ−（Ｊ）ｑ−Ｌを
示す場合、Gは−Ｎ（（Ｃ＝Ｏ）Ｒ3 ）−を除く。） 一般式（III） で表される安息香酸誘導体と一般式（I
V）で表される芳香族アミン誘導体を不活性溶媒及び塩
基の存在下に縮合剤等を使用して反応させることによ
り、一般式（Ｉ）で表されるベンズアミド誘導体を製造
することができる。
及びｎは前記に同じ。但し、Ｑが−Ｇ−（Ｊ）ｑ−Ｌを
示す場合、Gは−Ｎ（（Ｃ＝Ｏ）Ｒ3 ）−を除く。） 一般式（III） で表される安息香酸誘導体と一般式（I
V）で表される芳香族アミン誘導体を不活性溶媒及び塩
基の存在下に縮合剤等を使用して反応させることによ
り、一般式（Ｉ）で表されるベンズアミド誘導体を製造
することができる。
【００２０】本反応で使用する縮合剤としては、例えば
シアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミ
ダゾール（ＣＤＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２
−クロロ−１−メチルピリジニウム等を例示することが
できる。本反応で使用する塩基としては、無機塩基又は
有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水
酸化物や水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカ
リ金属の水素化物、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ
−ブトキシド等のアルコールのアルカリ金属塩、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸
塩類、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピ
リジン、ＤＢＵ等を例示することができ、その使用量は
一般式（III）で表される安息香酸誘導体に対して等モ
ル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。
シアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミ
ダゾール（ＣＤＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２
−クロロ−１−メチルピリジニウム等を例示することが
できる。本反応で使用する塩基としては、無機塩基又は
有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水
酸化物や水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカ
リ金属の水素化物、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ
−ブトキシド等のアルコールのアルカリ金属塩、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸
塩類、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピ
リジン、ＤＢＵ等を例示することができ、その使用量は
一般式（III）で表される安息香酸誘導体に対して等モ
ル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。
【００２１】本反応で使用する不活性溶媒としては、本
反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エー
テル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルス
ルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
及びアセトン、メチルエチルケトン等の不活性溶媒を例
示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２
種以上混合して使用することができる。本反応は等モル
反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、
いずれかの反応剤を過剰に使用することもでき、反応温
度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことが
でき、反応時間は反応規模、反応温度により一定しない
が、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了
後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良
く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等
で精製することにより目的物を製造することができる。
反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エー
テル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルス
ルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン
及びアセトン、メチルエチルケトン等の不活性溶媒を例
示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２
種以上混合して使用することができる。本反応は等モル
反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、
いずれかの反応剤を過剰に使用することもでき、反応温
度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことが
でき、反応時間は反応規模、反応温度により一定しない
が、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了
後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良
く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等
で精製することにより目的物を製造することができる。
【００２２】製造方法２．
【化４】
（式中、Ｂ1 、Ｂ2 、Ｂ3 、Ｂ4 、Ｘ、Ｙ、Ｑ、Ｒ、ｍ
及びｎは前記に同じ。但し、Ｑが−Ｇ−（Ｊ）ｑ−Ｌを
示す場合、Gは−Ｎ（（Ｃ＝Ｏ）Ｒ3 ）−を除く。Ｈａ
ｌはハロゲン原子を示す。） 一般式（III）で表される安息香酸誘導体を不活性溶媒
の存在下又は不存在下に、ハロゲン化剤等を使用するこ
とによりハロゲン化ベンゾイル誘導体（V）とし、該ハ
ロゲン化ベンゾイル誘導体（V）を単離し又は単離せず
して、塩基及び不活性溶媒の存在下に、一般式（IV）で
表される芳香族アミン誘導体と反応させることにより、
一般式（I） で表されるベンズアミド誘導体を製造する
ことができる。
及びｎは前記に同じ。但し、Ｑが−Ｇ−（Ｊ）ｑ−Ｌを
示す場合、Gは−Ｎ（（Ｃ＝Ｏ）Ｒ3 ）−を除く。Ｈａ
ｌはハロゲン原子を示す。） 一般式（III）で表される安息香酸誘導体を不活性溶媒
の存在下又は不存在下に、ハロゲン化剤等を使用するこ
とによりハロゲン化ベンゾイル誘導体（V）とし、該ハ
ロゲン化ベンゾイル誘導体（V）を単離し又は単離せず
して、塩基及び不活性溶媒の存在下に、一般式（IV）で
表される芳香族アミン誘導体と反応させることにより、
一般式（I） で表されるベンズアミド誘導体を製造する
ことができる。
【００２３】１．一般式（III） →一般式（V）
本反応で使用するハロゲン化剤としては、例えば塩化チ
オニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、三臭化リン、オ
キシ臭化リン、ジクロロメチルメチルエーテル等のハロ
ゲン化剤を例示することができ、その使用量は一般式
（III） で表される安息香酸誘導体に対して、１〜１０
０当量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応
で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく
阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族
炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類等の不活性溶媒
を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又
は２種以上混合して使用することができる。
オニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、三臭化リン、オ
キシ臭化リン、ジクロロメチルメチルエーテル等のハロ
ゲン化剤を例示することができ、その使用量は一般式
（III） で表される安息香酸誘導体に対して、１〜１０
０当量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応
で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく
阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族
炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類等の不活性溶媒
を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又
は２種以上混合して使用することができる。
【００２４】反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の
沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温
度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行え
ば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法によ
り単離し又は単離せずして次の反応に使用することがで
きる。 ２．一般式（V） →一般式（I） 本反応で使用する塩基又は不活性溶媒としては、製造方
法１で例示の塩基又は不活性溶媒を使用することができ
る。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル
使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用する
こともでき、反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の
沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温
度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行え
ば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法によ
り単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマ
トグラフィー等で精製することにより目的物を製造する
ことができる。
沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温
度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行え
ば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法によ
り単離し又は単離せずして次の反応に使用することがで
きる。 ２．一般式（V） →一般式（I） 本反応で使用する塩基又は不活性溶媒としては、製造方
法１で例示の塩基又は不活性溶媒を使用することができ
る。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル
使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用する
こともでき、反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の
沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温
度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行え
ば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法によ
り単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマ
トグラフィー等で精製することにより目的物を製造する
ことができる。
【００２５】製造方法３．
【化５】
（式中、Ｂ1 、Ｂ2 、Ｂ3 、Ｂ4 、Ｘ、Ｙ、Ｒ、Ｒ3、
Ｈａｌ、ｍ及びｎは前記に同じ。） 本発明の一般式（I）で表されるベンズアミド誘導体の
うちＱがＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ3で表される化合物（I-１）
の場合、一般式（III-1）で表されるニトロ安息香酸誘
導体をアミド体（VI-1）へと導き、該アミド誘導体（VI
-1）のニトロ基を不活性溶媒の存在下又は不存在下、還
元してアミン誘導体（VI-2）とした後、不活性溶媒の存
在下又は不存在下、塩基の存在下にアシル化剤等でアミ
ノ基を修飾することにより製造することができる。
Ｈａｌ、ｍ及びｎは前記に同じ。） 本発明の一般式（I）で表されるベンズアミド誘導体の
うちＱがＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ3で表される化合物（I-１）
の場合、一般式（III-1）で表されるニトロ安息香酸誘
導体をアミド体（VI-1）へと導き、該アミド誘導体（VI
-1）のニトロ基を不活性溶媒の存在下又は不存在下、還
元してアミン誘導体（VI-2）とした後、不活性溶媒の存
在下又は不存在下、塩基の存在下にアシル化剤等でアミ
ノ基を修飾することにより製造することができる。
【００２６】一般式（III-1）→一般式（IV-1）．本反
応は製造方法１又は２に準じて行うことができる。 一般式（IV-1）→一般式（IV-2）．本反応で使用できる
還元方法としては、ニトロ基を還元する常法、例えば
鉄、亜鉛、錫等の金属と蟻酸、酢酸、塩酸等の酸を還元
剤として使用する方法、水素雰囲気下でラネーニッケ
ル、パラジウム、白金等を触媒として使用する方法等を
挙げることができる。還元剤及び触媒の量は還元方法に
より一定しないが、一般式（IV-1）で表されるアミド誘
導体に対して０．０１モル乃至１００倍モルの範囲から
適宜選択して使用すればよい。本反応で使用する不活性
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないもので
あれば良く、例えばメタノール、エタノール、２−プロ
パノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、蟻
酸、酢酸、プロピオン酸、塩酸等の酸類、水等の不活性
溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独
で又は２種以上混合して使用することができる。反応温
度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことが
でき、反応時間は反応規模、反応温度により一定しない
が、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了
後、目的物を含む反応系から常法により単離し又は単離
せずして次の反応に使用することができる。
応は製造方法１又は２に準じて行うことができる。 一般式（IV-1）→一般式（IV-2）．本反応で使用できる
還元方法としては、ニトロ基を還元する常法、例えば
鉄、亜鉛、錫等の金属と蟻酸、酢酸、塩酸等の酸を還元
剤として使用する方法、水素雰囲気下でラネーニッケ
ル、パラジウム、白金等を触媒として使用する方法等を
挙げることができる。還元剤及び触媒の量は還元方法に
より一定しないが、一般式（IV-1）で表されるアミド誘
導体に対して０．０１モル乃至１００倍モルの範囲から
適宜選択して使用すればよい。本反応で使用する不活性
溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないもので
あれば良く、例えばメタノール、エタノール、２−プロ
パノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、蟻
酸、酢酸、プロピオン酸、塩酸等の酸類、水等の不活性
溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独
で又は２種以上混合して使用することができる。反応温
度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことが
でき、反応時間は反応規模、反応温度により一定しない
が、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。反応終了
後、目的物を含む反応系から常法により単離し又は単離
せずして次の反応に使用することができる。
【００２７】一般式（IV-2）→一般式（I-1）．本反応
で使用するアシル化剤としては、例えば塩化アセチル、
塩化ベンゾイル等の酸ハロゲン化物、クロロ炭酸メチ
ル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸フェニル等のハロゲ
ン化炭酸エステル類等を例示することができる。又、ジ
メチルカルバモイルクロリド、ジフェニルカルバモイル
クロリド等のハロゲン化カルバミン酸類、メチルイソシ
アネート、エチルイソシアネート、フェニルイソシアネ
ート等のイソシアネート類を用いてアミノ基を修飾する
こともできる。本反応で使用する塩基としては、無機塩
基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原
子の水酸化物や水素化ナトリウム、水素化カリウム等の
アルカリ金属の水素化物、ナトリウムエトキシド、カリ
ウムｔ−ブトキシド等のアルコールのアルカリ金属塩、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等
の炭酸塩類、有機塩基としては、例えばトリエチルアミ
ン、ピリジン、ＤＢＵ等を例示することができる。本反
応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著し
く阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香
族炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，
２−ジメトキシエタン等のエーテル類、酢酸エチル等の
エステル類等の不活性溶媒を例示することができ、これ
らの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用する
ことができる。
で使用するアシル化剤としては、例えば塩化アセチル、
塩化ベンゾイル等の酸ハロゲン化物、クロロ炭酸メチ
ル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸フェニル等のハロゲ
ン化炭酸エステル類等を例示することができる。又、ジ
メチルカルバモイルクロリド、ジフェニルカルバモイル
クロリド等のハロゲン化カルバミン酸類、メチルイソシ
アネート、エチルイソシアネート、フェニルイソシアネ
ート等のイソシアネート類を用いてアミノ基を修飾する
こともできる。本反応で使用する塩基としては、無機塩
基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原
子の水酸化物や水素化ナトリウム、水素化カリウム等の
アルカリ金属の水素化物、ナトリウムエトキシド、カリ
ウムｔ−ブトキシド等のアルコールのアルカリ金属塩、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等
の炭酸塩類、有機塩基としては、例えばトリエチルアミ
ン、ピリジン、ＤＢＵ等を例示することができる。本反
応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著し
く阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香
族炭化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，
２−ジメトキシエタン等のエーテル類、酢酸エチル等の
エステル類等の不活性溶媒を例示することができ、これ
らの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用する
ことができる。
【００２８】本反応は等モル反応であるので、各反応剤
を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に
使用することもでき、反応温度は室温乃至使用する不活
性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規
模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の
範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系か
ら常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カ
ラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物
を製造することができる。本発明の一般式（Ｉ）で表さ
れるベンズアミド誘導体のうちＱが−ＳＯ−（Ｊ）ｑ−
Ｌ又は−ＳＯ2−（Ｊ）ｑ−Ｌで表される化合物はＱが
−Ｓ−（Ｊ）ｑ−Ｌで表される化合物を常法により、例
えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素等の酸化剤で酸
化することによって製造することができる。一般式（II
I）で表される安息香酸誘導体は、常法又は公知の方
法、例えば下記に図示する方法に準じて製造することが
できる。
を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に
使用することもでき、反応温度は室温乃至使用する不活
性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規
模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の
範囲で行えば良い。反応終了後、目的物を含む反応系か
ら常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カ
ラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物
を製造することができる。本発明の一般式（Ｉ）で表さ
れるベンズアミド誘導体のうちＱが−ＳＯ−（Ｊ）ｑ−
Ｌ又は−ＳＯ2−（Ｊ）ｑ−Ｌで表される化合物はＱが
−Ｓ−（Ｊ）ｑ−Ｌで表される化合物を常法により、例
えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素等の酸化剤で酸
化することによって製造することができる。一般式（II
I）で表される安息香酸誘導体は、常法又は公知の方
法、例えば下記に図示する方法に準じて製造することが
できる。
【００２９】製造方法４．
【化６】
（式中、Ｘ、Ｊ、Ｌ、ｑ及びｍは前記に同じ。一般式
（III）で表される芳香族カルボン酸誘導体のうちＱが
−Ｏ−（Ｊ）ｑ−Ｌで表される化合物（III-３）は常
法、例えば、サリチル酸誘導体（III-２）をエタノール
等のアルコール溶媒中、硫酸、ボラントリフルオライド
ジエチルエーテラート等の酸触媒存在下に加熱すること
によりエステル化し、該エステル体（VII-1）を、例え
ば、塩基存在下にアルキルハライドで処理することによ
り、又は光延反応によりエーテル体（VII-２）とし、該
エーテル体（VII-２）を常法、例えば水酸化ナトリウム
等を用いて加水分解することにより製造することができ
る。
（III）で表される芳香族カルボン酸誘導体のうちＱが
−Ｏ−（Ｊ）ｑ−Ｌで表される化合物（III-３）は常
法、例えば、サリチル酸誘導体（III-２）をエタノール
等のアルコール溶媒中、硫酸、ボラントリフルオライド
ジエチルエーテラート等の酸触媒存在下に加熱すること
によりエステル化し、該エステル体（VII-1）を、例え
ば、塩基存在下にアルキルハライドで処理することによ
り、又は光延反応によりエーテル体（VII-２）とし、該
エーテル体（VII-２）を常法、例えば水酸化ナトリウム
等を用いて加水分解することにより製造することができ
る。
【００３０】製造方法５．
【化７】
（式中、Ｘ、Ｊ、Ｌ、ｑ及びｍは前記に同じ。）
一般式（III）で表される芳香族カルボン酸誘導体のう
ちＱが−Ｓ−（Ｊ）ｑ−Ｌで表される化合物（III-５）
は例えば、一般式（III-４）で表されるアントラニル酸
誘導体を公知の方法（J.Chem.Soc.Perkin Trans.1，p38
5（1984))に準じてジスルフィド体（VIII）へと導き、
常法によりチオールに還元し、さらに種々のアルキル化
法によりアルキル化後、加水分解することにより製造す
ることができる。
ちＱが−Ｓ−（Ｊ）ｑ−Ｌで表される化合物（III-５）
は例えば、一般式（III-４）で表されるアントラニル酸
誘導体を公知の方法（J.Chem.Soc.Perkin Trans.1，p38
5（1984))に準じてジスルフィド体（VIII）へと導き、
常法によりチオールに還元し、さらに種々のアルキル化
法によりアルキル化後、加水分解することにより製造す
ることができる。
【００３１】製造方法５．
【化８】
（式中、Ｘ、Ｊ、Ｌ、Ｈａｌ、ｑ及びｍは前記に同
じ。） また一般式（III）で表される芳香族カルボン酸誘導体
のうちＱが−Ｓ−（Ｊ）ｑ−Ｌで表される化合物（III-
５）は別法として例えば、一般式（VII）で表されるサ
リチル酸誘導体を公知の方法（J.Org.Chem.，31，3980
（1966））に準じてチオノカーバメート体（VII−３）
へと導き、チオールカーバメート体（VII−４）への転
位を経て、加水分解し、さらに種々のアルキル化法によ
りアルキル化等で修飾後、加水分解することにより製造
することができる。
じ。） また一般式（III）で表される芳香族カルボン酸誘導体
のうちＱが−Ｓ−（Ｊ）ｑ−Ｌで表される化合物（III-
５）は別法として例えば、一般式（VII）で表されるサ
リチル酸誘導体を公知の方法（J.Org.Chem.，31，3980
（1966））に準じてチオノカーバメート体（VII−３）
へと導き、チオールカーバメート体（VII−４）への転
位を経て、加水分解し、さらに種々のアルキル化法によ
りアルキル化等で修飾後、加水分解することにより製造
することができる。
【００３２】以下に本発明の一般式（Ｉ）で表されるベ
ンズアニリド誘導体の代表的な化合物を第１表乃至第８
表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。尚、表中、物性は融点℃又は屈折率（℃）を示
し、Pasteはペーストを示し、「Ｍｅ」はメチル基を、
「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐ
ｒ」はプロピル基を、「Ｐｅｎ」はペンチルメチル基
を、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を、「Ｐｈ」はフェニル基
を、「Ｐｙｒ」はピリジル基を、「Ｔｈｉ」はチエニル
基を、「Ｔｈｆ」はテトラヒドロフリル基を示す。
ンズアニリド誘導体の代表的な化合物を第１表乃至第８
表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。尚、表中、物性は融点℃又は屈折率（℃）を示
し、Pasteはペーストを示し、「Ｍｅ」はメチル基を、
「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐ
ｒ」はプロピル基を、「Ｐｅｎ」はペンチルメチル基
を、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を、「Ｐｈ」はフェニル基
を、「Ｐｙｒ」はピリジル基を、「Ｔｈｉ」はチエニル
基を、「Ｔｈｆ」はテトラヒドロフリル基を示す。
【００３３】一般式（I-２)
【表１】
【００３４】
【表２】
【００３５】
【表３】
【００３６】
【表４】
【００３７】
【表５】
【００３８】
【表６】
【００３９】
【表７】
【００４０】
【表８】
【００４１】一般式(I-３)
【表９】
【００４２】一般式(I-４)
【表１０】
【００４３】一般式(I-５))
【化９】
【００４４】
【表１１】
【００４５】一般式(I-６))
【表１２】
【００４６】
【表１３】
【００４７】一般式(I-７))
【表１４】
【００４８】
【表１５】
【００４９】一般式(I-８)
【表１６】
【００５０】一般式(I-９)
【表１７】
【００５１】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例を例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１． ３−クロロ−２−イソプロポキシ−２’−
メチル−４’−トリフルオロメトキシベンズアニリドの
製造（化合物No.１−９８） ２−メチル−４−トリフルオロメトキシアニリン０．４
ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、更にトリエチ
ルアミン０．２ｇを加え、氷水冷下に３−クロロ−２−
イソプロポキシ安息香酸クロリド０．５ｇを滴下した。
滴下後３時間攪拌し、反応混液を水に加えて目的物を酢
酸エチルで抽出し、抽出液を水洗し無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製することにより目的物
０．３ｇを得た。 物性：融点７６℃
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１． ３−クロロ−２−イソプロポキシ−２’−
メチル−４’−トリフルオロメトキシベンズアニリドの
製造（化合物No.１−９８） ２−メチル−４−トリフルオロメトキシアニリン０．４
ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、更にトリエチ
ルアミン０．２ｇを加え、氷水冷下に３−クロロ−２−
イソプロポキシ安息香酸クロリド０．５ｇを滴下した。
滴下後３時間攪拌し、反応混液を水に加えて目的物を酢
酸エチルで抽出し、抽出液を水洗し無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製することにより目的物
０．３ｇを得た。 物性：融点７６℃
【００５２】実施例２． ３，５−ジクロロ−２−メト
キシ−Ｎ−メチル−４’−トリフルオロメトキシベンズ
アニリドの製造（化合物No. ２−２） ３，５−ジクロロ−２−メトキシ−４'−トリフルオロ
メトキシ−ベンズアニリド０．６ｇ、をテトラヒドロフ
ラン１５ｍｌに溶かし、８５重量パーセントの水酸化カ
リウム０．１３ｇ、ヨウ化メチル１．０ｍｌを加え、４
時間還流した。反応溶液を室温に戻し、不溶物を濾去
し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィーで精製することにより、目的物０．４２ｇを得
た。 物性：融点 １２６℃
キシ−Ｎ−メチル−４’−トリフルオロメトキシベンズ
アニリドの製造（化合物No. ２−２） ３，５−ジクロロ−２−メトキシ−４'−トリフルオロ
メトキシ−ベンズアニリド０．６ｇ、をテトラヒドロフ
ラン１５ｍｌに溶かし、８５重量パーセントの水酸化カ
リウム０．１３ｇ、ヨウ化メチル１．０ｍｌを加え、４
時間還流した。反応溶液を室温に戻し、不溶物を濾去
し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィーで精製することにより、目的物０．４２ｇを得
た。 物性：融点 １２６℃
【００５３】実施例３． ２−プロピオニルアミノ−
２’−メチル−４’−トリフルオロメトキシベンズアニ
リドの製造（化合物No.４−９） ２−メチル−４−トリフルオロメトキシアニリン２．４
ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、更にピリジ
ン１．１ｇを加え、氷水冷下に２−ニトロ安息香酸クロ
リド２．５ｇを滴下した。滴下後３時間攪拌し、反応混
液を水に加えて目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を
水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製することにより２−ニトロ−２’−メチル−４’−ト
リフルオロメトキシベンズアミド４．１ｇを得た。２−
ニトロ−２’−メチル−４’−トリフルオロメトキシベ
ンズアニリド４．０ｇにエタノール４０ｍｌを加え５％
パラジウム炭素０．３ｇを加えた、その後水素雰囲気下
で室温下５時間攪拌した、ついで５％パラジウム炭素を
ろ過により除き、ろ液を反応混液にろ液を減圧濃縮し得
られた結晶をエタノールで洗浄し２−アミノ−２’−メ
チル−４’−トリフルオロメトキシベンズアニリド２．
５ｇを得た。２−アミノ−２’−メチル−４’−トリフ
ルオロメトキシベンズアニリド０．３ｇをテトラヒドロ
フラン１０ｍｌに溶解し、更にピリジン０．０８ｇを加
え、氷水冷下にプロピオニルクロリド０．１ｇを滴下し
た。滴下後室温下３時間攪拌し、反応混液を水に加えて
目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗し無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによ
り目的物０．３ｇを得た。 物性：融点１６８℃
２’−メチル−４’−トリフルオロメトキシベンズアニ
リドの製造（化合物No.４−９） ２−メチル−４−トリフルオロメトキシアニリン２．４
ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解し、更にピリジ
ン１．１ｇを加え、氷水冷下に２−ニトロ安息香酸クロ
リド２．５ｇを滴下した。滴下後３時間攪拌し、反応混
液を水に加えて目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を
水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製することにより２−ニトロ−２’−メチル−４’−ト
リフルオロメトキシベンズアミド４．１ｇを得た。２−
ニトロ−２’−メチル−４’−トリフルオロメトキシベ
ンズアニリド４．０ｇにエタノール４０ｍｌを加え５％
パラジウム炭素０．３ｇを加えた、その後水素雰囲気下
で室温下５時間攪拌した、ついで５％パラジウム炭素を
ろ過により除き、ろ液を反応混液にろ液を減圧濃縮し得
られた結晶をエタノールで洗浄し２−アミノ−２’−メ
チル−４’−トリフルオロメトキシベンズアニリド２．
５ｇを得た。２−アミノ−２’−メチル−４’−トリフ
ルオロメトキシベンズアニリド０．３ｇをテトラヒドロ
フラン１０ｍｌに溶解し、更にピリジン０．０８ｇを加
え、氷水冷下にプロピオニルクロリド０．１ｇを滴下し
た。滴下後室温下３時間攪拌し、反応混液を水に加えて
目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗し無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによ
り目的物０．３ｇを得た。 物性：融点１６８℃
【００５４】実施例４． ２−イソプロピルチオ−２’
−メチル−４’−トリフルオロメトキシベンズアニリド
の製造（化合物No.５−１２） ４−トリフルオロメトキシアニリン１．３ｇをテトラヒ
ドロフラン５ｍｌに溶解し、更にトリエチルアミン０．
８ｇを加え、氷水冷下に２−イソプロピルチオ安息香酸
クロリド１．６ｇを滴下した。滴下後３時間攪拌し、反
応混液を水に加えて目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出
液を水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し
て得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製することにより目的物１．５ｇを得た。物性：融
点１１８℃
−メチル−４’−トリフルオロメトキシベンズアニリド
の製造（化合物No.５−１２） ４−トリフルオロメトキシアニリン１．３ｇをテトラヒ
ドロフラン５ｍｌに溶解し、更にトリエチルアミン０．
８ｇを加え、氷水冷下に２−イソプロピルチオ安息香酸
クロリド１．６ｇを滴下した。滴下後３時間攪拌し、反
応混液を水に加えて目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出
液を水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し
て得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製することにより目的物１．５ｇを得た。物性：融
点１１８℃
【００５５】実施例５． ３−クロロ−２−メチルチオ
−２’−メチル−４’−［１，２，２，２−テトラフル
オロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンズアニ
リドの製造（化合物No.５−３） ３−クロロ−２−メチルチオ安息香酸クロリド０．６５
ｇを、２−メチル−４−［（１，２，２，２−テトラフ
ルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン
０．７ｇとピリジン０．２３ｇの無水テトラヒドロフラ
ン溶液２０ｍｌに０℃で加えた。1 時間攪拌した後、反
応混液を水に加えて目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出
液を水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し
て得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製することにより、目的物０．７ｇを得た 物性：融点１２９℃
−２’−メチル−４’−［１，２，２，２−テトラフル
オロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベンズアニ
リドの製造（化合物No.５−３） ３−クロロ−２−メチルチオ安息香酸クロリド０．６５
ｇを、２−メチル−４−［（１，２，２，２−テトラフ
ルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン
０．７ｇとピリジン０．２３ｇの無水テトラヒドロフラ
ン溶液２０ｍｌに０℃で加えた。1 時間攪拌した後、反
応混液を水に加えて目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出
液を水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し
て得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製することにより、目的物０．７ｇを得た 物性：融点１２９℃
【００５６】実施例６． ３−クロロ−２−メチルスル
フィニル−２'−メチル−４'−［（１，２，２，２−テ
トラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベ
ンズアニリドの製造（化合物No.５−４） ３−クロロ−２−メチルチオ−２’−メチル−４’−
［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオ
ロメチル）エチル］ベンズアニリド０．３ｇをクロロホ
ルム５ｍｌに溶解し、氷水冷下にメタクロロ過安息香酸
０．１６ｇを加えた。その後３時間、室温下で攪拌し
た。ついで反応混液を氷水に加え、さらに重曹水を加え
てアルカリ性とした後、クロロホルムで抽出し、抽出液
を水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製することにより目的物０．１７ｇを得た。 物性：融点２３０℃
フィニル−２'−メチル−４'−［（１，２，２，２−テ
トラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］ベ
ンズアニリドの製造（化合物No.５−４） ３−クロロ−２−メチルチオ−２’−メチル−４’−
［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオ
ロメチル）エチル］ベンズアニリド０．３ｇをクロロホ
ルム５ｍｌに溶解し、氷水冷下にメタクロロ過安息香酸
０．１６ｇを加えた。その後３時間、室温下で攪拌し
た。ついで反応混液を氷水に加え、さらに重曹水を加え
てアルカリ性とした後、クロロホルムで抽出し、抽出液
を水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製することにより目的物０．１７ｇを得た。 物性：融点２３０℃
【００５７】実施例７． ２−ｎ−ヘキシル−２’−メ
チル−４’−トリフルオロメトキシベンズアニリドの製
造（化合物No.６−１０） ２−メチル−４−トリフルオロメトキシアニリン０．４
ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、更にトリエチ
ルアミン０．１３ｇを加え、氷水冷下に２−ｎ−ヘキシ
ル安息香酸クロリド０．３ｇを滴下した。滴下後３時間
攪拌し、反応混液を水に加えて目的物を酢酸エチルで抽
出し、抽出液を水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製することにより目的物０．２ｇを得
た。 物性：融点９６℃
チル−４’−トリフルオロメトキシベンズアニリドの製
造（化合物No.６−１０） ２−メチル−４−トリフルオロメトキシアニリン０．４
ｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、更にトリエチ
ルアミン０．１３ｇを加え、氷水冷下に２−ｎ−ヘキシ
ル安息香酸クロリド０．３ｇを滴下した。滴下後３時間
攪拌し、反応混液を水に加えて目的物を酢酸エチルで抽
出し、抽出液を水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製することにより目的物０．２ｇを得
た。 物性：融点９６℃
【００５８】本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンズア
ミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特
に農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤は、水稲、果樹、野菜、
その他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯
穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適してお
り、例えばリンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes oranaf
asciata) 、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.)
、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、ナシヒ
メシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leg
uminivora glycinivorella) 、クワハマキ(Olethreutes
mori)、チャノホソガ(Caloptilia thevivora)、リンゴ
ホソガ(Caloptilia zachrysa) 、キンモンホソガ(Phyll
onorycter ringoniella)、ナシホソガ(Spulerrina asta
urota)、モンシロチョウ(Piers rapae crucivora) 、オ
オタバコガ類(Heliothis sp.) 、コドリンガ(Laspey re
sia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella) 、リン
ゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、モモシンク
イガ(Carposina niponensis)、ニカメイガ(Chilo suppr
essalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、
チャマダラメイガ(Ephestia elutella) 、クワノメイガ
(Glyphodes pyloalis)、サンカメイガ(Scirpophaga inc
ertulas)、イチモンジセセリ(Parnara guttata) 、アワ
ヨトウ(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamia i
nferens)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura) 、
ミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特
に農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤は、水稲、果樹、野菜、
その他の作物及び花卉等を加害する各種農林、園芸、貯
穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適してお
り、例えばリンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes oranaf
asciata) 、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.)
、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、ナシヒ
メシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leg
uminivora glycinivorella) 、クワハマキ(Olethreutes
mori)、チャノホソガ(Caloptilia thevivora)、リンゴ
ホソガ(Caloptilia zachrysa) 、キンモンホソガ(Phyll
onorycter ringoniella)、ナシホソガ(Spulerrina asta
urota)、モンシロチョウ(Piers rapae crucivora) 、オ
オタバコガ類(Heliothis sp.) 、コドリンガ(Laspey re
sia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella) 、リン
ゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、モモシンク
イガ(Carposina niponensis)、ニカメイガ(Chilo suppr
essalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、
チャマダラメイガ(Ephestia elutella) 、クワノメイガ
(Glyphodes pyloalis)、サンカメイガ(Scirpophaga inc
ertulas)、イチモンジセセリ(Parnara guttata) 、アワ
ヨトウ(Pseudaletia separata)、イネヨトウ(Sesamia i
nferens)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura) 、
【００５９】シロイチモジヨトウ(Spodoptera egigua)
等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ(Macrosteles fasci
frons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、
トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(S
ogatella furcifera) 、ミカンキジラミ(Diaphorina ci
tri)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、タバ
ココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(T
rialeurodes vaporariorum) 、ニセダイコンアブラムシ
(Lipaphis erysimi)、モモアカアブラムシ(Myzuspersic
ae)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus) 、ミカン
ワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii) 、ミカンマル
カイガラムシ(Pseudaonidia duplex) 、ナシマルカイガ
ラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ヤノネカイガラム
シ(Unaspisyanonensis)等の半翅目害虫、ネグサレセン
チュウ(Pratylenchus sp.)、ヒメコガネ(Anomala rufoc
uprea)、マメコガネ(Popilla japonica)、タバコシバン
ムシ(Lasioderma serricorne) 、ヒラタキクイムシ(Lyc
tus brunneus) 、
等の鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ(Macrosteles fasci
frons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、
トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(S
ogatella furcifera) 、ミカンキジラミ(Diaphorina ci
tri)、ブドウコナジラミ(Aleurolobus taonabae)、タバ
ココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(T
rialeurodes vaporariorum) 、ニセダイコンアブラムシ
(Lipaphis erysimi)、モモアカアブラムシ(Myzuspersic
ae)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus) 、ミカン
ワタカイガラムシ(Pulvinaria aurantii) 、ミカンマル
カイガラムシ(Pseudaonidia duplex) 、ナシマルカイガ
ラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ヤノネカイガラム
シ(Unaspisyanonensis)等の半翅目害虫、ネグサレセン
チュウ(Pratylenchus sp.)、ヒメコガネ(Anomala rufoc
uprea)、マメコガネ(Popilla japonica)、タバコシバン
ムシ(Lasioderma serricorne) 、ヒラタキクイムシ(Lyc
tus brunneus) 、
【００６０】ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigin
tiotopunctata)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chin
ensis)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、
コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ワタミゾウムシ(A
nthonomus gradis gradis)、イネミズゾウムシ(Lissorh
optrus oryzophilus) 、ウリハムシ(Aulacophora femor
alis) 、イネドロオイムシ(Oulema oryzae) 、キスジノ
ミハムシ(Phyllotreta striolata) 、マツノキクイムシ
(Tomicus piniperda) 、コロラドポテトビートル(Lepti
notarsa decemlineata) 、メキシカンビーンビートル(E
pilachna varivestis)、コーンルートワーム類(Diabrot
ica sp.)等の甲虫目害虫、ウリミバエ(Dacus(Zeugodacu
s)cucurbitae) 、ミカンコミバエ(Dacus(Bactrocera)do
rsalis) 、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae) 、タマ
ネギバエ(Delia antiqua) 、タネバエ(Dalia platura)
、ダイズサヤタマバエ(Asphondylis sp.) 、イエバエ
(Muscadomestica) 、アカイエカ(Culex pipiens pipien
s) 等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ(Pratyl
enchus coffeae)、ジャガイモシストセンチュウ(Glabod
era rostchiensis)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne s
p.) 、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetran
s) 、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)、
ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)等のハ
リセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するも
のである。
tiotopunctata)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chin
ensis)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、
コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ワタミゾウムシ(A
nthonomus gradis gradis)、イネミズゾウムシ(Lissorh
optrus oryzophilus) 、ウリハムシ(Aulacophora femor
alis) 、イネドロオイムシ(Oulema oryzae) 、キスジノ
ミハムシ(Phyllotreta striolata) 、マツノキクイムシ
(Tomicus piniperda) 、コロラドポテトビートル(Lepti
notarsa decemlineata) 、メキシカンビーンビートル(E
pilachna varivestis)、コーンルートワーム類(Diabrot
ica sp.)等の甲虫目害虫、ウリミバエ(Dacus(Zeugodacu
s)cucurbitae) 、ミカンコミバエ(Dacus(Bactrocera)do
rsalis) 、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae) 、タマ
ネギバエ(Delia antiqua) 、タネバエ(Dalia platura)
、ダイズサヤタマバエ(Asphondylis sp.) 、イエバエ
(Muscadomestica) 、アカイエカ(Culex pipiens pipien
s) 等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ(Pratyl
enchus coffeae)、ジャガイモシストセンチュウ(Glabod
era rostchiensis)、ネコブセンチュウ(Meloidogyne s
p.) 、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetran
s) 、ニセネグサレセンチュウ(Aphelenchus avenae)、
ハガレセンチュウ(Aphelenchoides ritzemabosi)等のハ
リセンチュウ目害虫等に対して強い殺虫効果を有するも
のである。
【００６１】本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンズア
ミド誘導体を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸
用殺虫剤又は殺ダニ剤は、水田作物、畑作物、果樹、野
菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に
対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測
される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認さ
れた時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉
等の種子、水田水、茎葉又は土壌に処理することにより
本発明の農園芸用薬剤の所期の効果が奏せられるもので
ある。本発明の農園芸用薬剤は、農薬製剤上の常法に従
い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的
である。即ち、一般式（Ｉ）で表されるベンズアミド誘
導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて
補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸
濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、
例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒
剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良
い。
ミド誘導体を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸
用殺虫剤又は殺ダニ剤は、水田作物、畑作物、果樹、野
菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に
対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測
される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認さ
れた時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉
等の種子、水田水、茎葉又は土壌に処理することにより
本発明の農園芸用薬剤の所期の効果が奏せられるもので
ある。本発明の農園芸用薬剤は、農薬製剤上の常法に従
い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的
である。即ち、一般式（Ｉ）で表されるベンズアミド誘
導体はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて
補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸
濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、
例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒
剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良
い。
【００６２】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト
等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラ
スチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学
肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若し
くは二種以上の混合物の形で使用される。
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト
等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラ
スチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学
肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若し
くは二種以上の混合物の形で使用される。
【００６３】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００６４】他の補助剤としては次に例示する代表的な
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応
じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を
併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも
可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【００６５】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。防腐剤としては、１，２
−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキ
シレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等も添加するこ
とが出来る。更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニ
ルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プ
ロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防
止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可
能である。有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加
減することができ、農園芸用殺虫剤１００重部中、０．
０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良
く、例えば粉剤又は粒剤とする場合は０．０１〜５０重
量％、又乳剤又は水和剤とする場合も同様０．０１〜５
０重量％が適当である。本発明の農園芸用薬剤は各種害
虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、
若しくは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害
虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない
場所に適用して使用すれば良い。
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。防腐剤としては、１，２
−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキ
シレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等も添加するこ
とが出来る。更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニ
ルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プ
ロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防
止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可
能である。有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加
減することができ、農園芸用殺虫剤１００重部中、０．
０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良
く、例えば粉剤又は粒剤とする場合は０．０１〜５０重
量％、又乳剤又は水和剤とする場合も同様０．０１〜５
０重量％が適当である。本発明の農園芸用薬剤は各種害
虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、
若しくは懸濁させた形で病害防除にに有効な量を当該害
虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない
場所に適用して使用すれば良い。
【００６６】本発明の農園芸用薬剤の使用量は種々の因
子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発
生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、
施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１
０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは
０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択す
れば良い。本発明の農園芸用薬剤は、更に防除対象病害
虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる
目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌
剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、
又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等
と混合して使用することも可能である。かかる目的で使
用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として
は、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、
アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロト
ホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカ
ルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オ
キシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニ
トロチオン、シアノホス、プロパホス、
子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発
生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、
施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１
０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは
０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択す
れば良い。本発明の農園芸用薬剤は、更に防除対象病害
虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる
目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌
剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、
又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等
と混合して使用することも可能である。かかる目的で使
用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として
は、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、
アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロト
ホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカ
ルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オ
キシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニ
トロチオン、シアノホス、プロパホス、
【００６７】フェンチオン、プロチオホス、プロフェノ
ホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジ
メチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビ
ンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メ
チダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチ
ル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメ
チル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キ
ナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メ
スルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカ
ルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼー
ト、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチ
エタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホ
ス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリ
ン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメ
トリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパ
トリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シ
ハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、
アクリナトリン、
ホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジ
メチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビ
ンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メ
チダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチ
ル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメ
チル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キ
ナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メ
スルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、ホスホカ
ルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼー
ト、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチ
エタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホ
ス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリ
ン、アレスリン、プラレトリン、レスメトリン、ペルメ
トリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパ
トリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シ
ハロトリン、ラムダ・シハロトリン、デルタメトリン、
アクリナトリン、
【００６８】フェンバレレート、エスフェンバレレー
ト、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロト
リン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、
シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネー
ト、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカル
ブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリ
カルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカ
ルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェ
ナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カル
ボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフ
ラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジ
フルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロ
ン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、
クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリ
シクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン
酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリ
ル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレ
ート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスル
タップ、ベンゾメート、テブフェノジド、
ト、フルシトリネート、フルバリネート、シクロプロト
リン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、
シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネー
ト、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカル
ブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリ
カルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカ
ルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェ
ナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カル
ボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフ
ラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジ
フルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロ
ン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、
クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリ
シクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン
酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリ
ル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレ
ート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスル
タップ、ベンゾメート、テブフェノジド、
【００６９】メトキシフェノジド、クロマフェノジド、
プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジ
オフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメー
ト、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラ
ド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾク
ス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チ
アクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、ク
ロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロ
キシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリ
ダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシア
ヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロ
フェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネ
ート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベ
メクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエー
ト、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシ
ス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピ
ルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、
酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バスト
リア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、同
様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、
プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジ
オフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメー
ト、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラ
ド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾク
ス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チ
アクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、ク
ロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロ
キシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリ
ダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシア
ヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロ
フェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネ
ート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベ
メクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエー
ト、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシ
ス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピ
ルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、
酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バスト
リア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、同
様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、
【００７０】例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸
銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス
・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼ
ブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオフ
ァネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イ
ミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニ
ル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタ
ラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフ
ルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソ
キシム・メチル、フェノキサニル、ヒメキサゾール、エ
クロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンク
ロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミ
ゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナ
ゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノ
コナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキ
サコナゾール、テブコナゾール、
銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス
・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼ
ブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオフ
ァネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イ
ミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニ
ル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタ
ラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフ
ルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソ
キシム・メチル、フェノキサニル、ヒメキサゾール、エ
クロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンク
ロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、トリフルミ
ゾール、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナ
ゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノ
コナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキ
サコナゾール、テブコナゾール、
【００７１】イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフ
ラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フ
ェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノ
ックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、ア
ゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベ
ナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２
４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキ
ロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノ
ン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、
ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺
菌剤を例示することができ、同様に除草剤としては、例
えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビ
アラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカ
ルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、
リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シ
クロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロ
ンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニ
ルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメ
プロップ、エトベンザニド、メフェナセット、
ラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フ
ェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノ
ックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、ア
ゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベ
ナゾール、アシベンゾフラル−Ｓ−メチル（ＣＧＡ−２
４５７０４）、フサライド、トリシクラゾール、ピロキ
ロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノ
ン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、
ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺
菌剤を例示することができ、同様に除草剤としては、例
えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビ
アラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカ
ルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、
リニュロン、ダイムロン、ベンスルフロン−メチル、シ
クロスルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロ
ンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニ
ルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメ
プロップ、エトベンザニド、メフェナセット、
【００７２】ペンディメタリン、ビフェノックス、アシ
フルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、
アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキ
シジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレー
ト、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマ
ザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベ
ントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワッ
ト、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメ
トリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセ
ット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過
酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
フルオフェン、ラクトフェン、シハロホップ−ブチル、
アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキ
シジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレー
ト、ベンゾフェナップ、ピラフルフェン・エチル、イマ
ザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロ−ル、ベ
ントキサゾン、オキサゾアゾン、パラコート、ジクワッ
ト、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメ
トリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセ
ット・メチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過
酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。
【００７３】又、生物農薬として、例えば核多角体ウイ
ルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウ
イルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイ
ルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫
ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイ
ルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Mona
crosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポ
カプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネ
マ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア
・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は
殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・
リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリ
ウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor
）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia car
otovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis
）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモ
ナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等
の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用
することにより、同様の効果が期待できる。
ルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV ）、顆粒病ウ
イルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイ
ルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV ）、昆虫
ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV ）等のウイ
ルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Mona
crosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポ
カプサエ（Steinernema carpocapsae ）、スタイナ−ネ
マ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア
・ペネトランス（Pasteuria penetrans ）等の殺虫又は
殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・
リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリ
ウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor
）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia car
otovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis
）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモ
ナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等
の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用
することにより、同様の効果が期待できる。
【００７４】更に、生物農薬として例えばオンシツツヤ
コバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Ap
hidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes
aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea
）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリ
カブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリス
カブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカ
メムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・
ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物
農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセター
ト、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１
１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコ
セン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセター
ト、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−
１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可
能である。
コバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Ap
hidius colemani ）、ショクガタマバエ（Aphidoletes
aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea
）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリ
カブリダニ（Phytoseiulus persimilis ）、ククメリス
カブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカ
メムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・
ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物
農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセター
ト、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１
１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコ
セン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセター
ト、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、
（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−
１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可
能である。
【００７５】以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 第１表乃至第８表記載の化合物 １０部 キシレン ７０部 Ｎ−メチルピロリドン １０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 第１表乃至第８表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 製剤例１． 第１表乃至第８表記載の化合物 １０部 キシレン ７０部 Ｎ−メチルピロリドン １０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 製剤例２． 第１表乃至第８表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００７６】
製剤例３．
第１表乃至第８表記載の化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４．
第１表乃至第８表記載の化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００７７】試験例１．コナガ（Plutella xylostell
a） に対する殺虫試験。 ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼
２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表乃至第８
表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍ
に希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の
恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査
し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って
判定を行った。１区１０頭３連制
a） に対する殺虫試験。 ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼
２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を第１表乃至第８
表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍ
に希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の
恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査
し、下記の式により死虫率を算出し、下記基準に従って
判定を行った。１区１０頭３連制
【００７８】
上記試験の結果、Ａの殺虫活性を示した化合物は１−
１，１−５，１−１７〜１−１９，１−２３〜１−２
５，１−２８，１−３３，１−３７，１−４０〜１−４
３，１−４５，１−４９〜１−５１，１−５３〜１−５
６，１−５８，１−５９，１−６３〜１−６５，１−６
７，１−７０，１−７３，１−７４，１−７６，１−７
７，１−８２，１−８５〜１−８９，１−９７〜１−１
００，１−１０３〜１−１１２，１−１１５，１−１１
８，１−１１９，１−１２０〜１−１２４，１−１２
６，１−１２８〜１−１３０，１−１３４，１−１３
９，１−１４５，１−１４７〜１−１４９，１−１５１
〜１−１５５，１−１５８，１−１６６〜１−１６８，
１−１７１〜１８２，２−１，２−２，２−６，２−１
０，２−１３，２−１６，３−１，３−２，４−１６，
４−１７，４−２０，４−２２，５−３〜５−１０，５
−１７〜５−１９，６−１，６−２，６−４，６−５，
６−８，６−１０〜６−１２，６−１７，７−２，８−
１であった。
１，１−５，１−１７〜１−１９，１−２３〜１−２
５，１−２８，１−３３，１−３７，１−４０〜１−４
３，１−４５，１−４９〜１−５１，１−５３〜１−５
６，１−５８，１−５９，１−６３〜１−６５，１−６
７，１−７０，１−７３，１−７４，１−７６，１−７
７，１−８２，１−８５〜１−８９，１−９７〜１−１
００，１−１０３〜１−１１２，１−１１５，１−１１
８，１−１１９，１−１２０〜１−１２４，１−１２
６，１−１２８〜１−１３０，１−１３４，１−１３
９，１−１４５，１−１４７〜１−１４９，１−１５１
〜１−１５５，１−１５８，１−１６６〜１−１６８，
１−１７１〜１８２，２−１，２−２，２−６，２−１
０，２−１３，２−１６，３−１，３−２，４−１６，
４−１７，４−２０，４−２２，５−３〜５−１０，５
−１７〜５−１９，６−１，６−２，６−４，６−５，
６−８，６−１０〜６−１２，６−１７，７−２，８−
１であった。
【００７９】試験例２．ナミハダニ（Tetranychus urti
cae） に対する殺ダニ試験 インゲン葉で直径２ｃｍのリーフディスクを作成し、湿
潤濾紙上に置き、そこへ雌成虫を接種した後、ターンテ
ーブル上で５００ｐｐｍに希釈調製した第１表乃至第８
表記載の化合物を有効成分とする薬液５０ｍｌを均一に
散布し、散布後２５℃の恒温室内に静置した。薬剤処理
２日後に生存及び死亡虫数を調査し、下記判定基準に従
って判定した。１区１０頭２連制 上記試験の結果、Ａの殺虫活性を示した化合物は１−１
８，１−１９，１−４０〜１−４３，１−４５，１−４
９，１−５０，１−５２，１−６４，１−６７，１−６
８，１−７３，１−８１，１−８３，１−８４，１−１
１８〜１−１２１，１−１２３，１−１２４，１−１２
８，１−１３２，１−１３４，２−１，２−２，２−
８，２−１１，２−１２，３−２であった。
cae） に対する殺ダニ試験 インゲン葉で直径２ｃｍのリーフディスクを作成し、湿
潤濾紙上に置き、そこへ雌成虫を接種した後、ターンテ
ーブル上で５００ｐｐｍに希釈調製した第１表乃至第８
表記載の化合物を有効成分とする薬液５０ｍｌを均一に
散布し、散布後２５℃の恒温室内に静置した。薬剤処理
２日後に生存及び死亡虫数を調査し、下記判定基準に従
って判定した。１区１０頭２連制 上記試験の結果、Ａの殺虫活性を示した化合物は１−１
８，１−１９，１−４０〜１−４３，１−４５，１−４
９，１−５０，１−５２，１−６４，１−６７，１−６
８，１−７３，１−８１，１−８３，１−８４，１−１
１８〜１−１２１，１−１２３，１−１２４，１−１２
８，１−１３２，１−１３４，２−１，２−２，２−
８，２−１１，２−１２，３−２であった。
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０７Ｃ 233/75 Ｃ０７Ｃ 233/75
235/64 235/64
237/42 237/42
317/40 317/40
317/44 317/44
323/12 323/12
323/18 323/18
323/42 323/42
323/60 323/60
323/62 323/62
327/48 327/48
Ｃ０７Ｄ 213/75 Ｃ０７Ｄ 213/75
(72)発明者 後藤 誠
神奈川県横浜市青葉区美しが丘１−13−６
２−１−406
(72)発明者 遠西 正範
大阪府堺市福田1040−１−408
(72)発明者 瀬尾 明
和歌山県橋本市紀見ケ丘２−３−19
(72)発明者 森本 雅之
大阪府河内長野市西之山町１−28−305
(72)発明者 藤岡 伸祐
大阪府河内長野市上原町474−１−103
Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA02 BA42 BA47 BA53
BB02 BB04 BB07 BB08 CA02
CA03 CA06 CA13 CA39 CA53
CB04 CB07 CB08 DA01
4H006 AA01 AA03 AB02 BJ50 BM10
BM30 BM71 BM72 BM73 BP30
BU46 BV74 TA04 TB61
4H011 AC01 AC04 BA01 BB06 BC01
BC03 BC07 BC18 DA02 DA15
DA16 DC05 DC06 DD03
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ｛式中、Ｒは水素原子、C1-C6アルキル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルコキシ基、C1-
C6アルキルチオ基、モノC1-C6アルキルアミノ基又は同
一若しくは異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換C1-C6アルキ
ル基又はC1-C6アルコキシカルボニル基を示す。ＱはC3-
C6シクロアルキル基、C3-C6ハロシクロアルキル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル
基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6
ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロア
ルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハ
ロアルキルスルフィニル基、C1-C 6アルキルスルホニル
基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキル
アミノ基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一若
しくは異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又
は式（II） −Ｇ−（Ｊ）ｑ−Ｌ （II） （式中、Ｇは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、─ＳＯ2−、
−ＣＲ1Ｒ2−（式中、Ｒ1及びＲ2は同一又は異なっても
良く、水素原子、ハロゲン原子又はC1-C6アルキル基を
示す。）、−ＣＲ1=ＣＲ2−（式中、Ｒ1及びＲ2は前記
に同じ。）、−Ｃ≡Ｃ−又は−Ｎ（（Ｃ＝Ｏ）Ｒ3）−
（式中、Ｒ3はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル
基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、モノ
C1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-
C6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミ
ノ基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6ハロア
ルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルキルチオC1-C6ア
ルキル基、C1-C6ハロアルキルチオC1-C6アルキル基、C1
-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6ハロ
アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキル
スルホニルC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキルスルホ
ニルC1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロア
ルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ
基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、
C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスル
フィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC
1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても
良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択される１以
上の置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C
1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロア
ルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキル
チオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアル
キルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-
C6ハロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ
基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択
される１以上の置換基を有する置換複素環基、フェノキ
シC1-C6アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C
6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキ
ルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルス
ルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-
C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニ
ル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキ
ルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6ハ
ロアルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環
上に有するフェノキシC1-C6アルキル基、フェニルC1-C6
アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコ
キシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ
基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィ
ニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アル
キルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、
モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い
ジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキルアミ
ノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6ハロアル
キルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有
する置換フェニルC1-C6アルキル基を示す。）を示す。
ＪはC1-C8アルキレン基、C1-C8ハロアルキレン基、C2-C
8アルケニレン基、C2-C8ハロアルケニレン基、C2-C8ア
ルキニレン基又はC2-C8ハロアルキニレン基を示し、ｑ
は０又は１の整数を示す。Ｌは水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、C3-C6シクロアルキル基、C3-
C6ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハ
ロアルコキシ基、C 1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアル
キルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロ
アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル
基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキル
アミノ基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基、同一又は
異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基、C1-C6ア
ルキルカルボニル基、C1-C6ハロアルキルカルボニル
基、C1-C6アルコキシカルボニルアミノ基、C1-C6ハロア
ルコキシカルボニルアミノ基、モノC1-C6アルキルカル
バモイル基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキル
カルバモイル基、フェニルカルバモイル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6
ハロアルキル基、C1-C 6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコ
キシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハ
ロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ
基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択
される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルカル
バモイル基、モノC1-C6アルキルスルファモイル基、同
一又は異なっても良いジC1-C6アルキルスルファモイル
基、フェニルスルファモイル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、C 1-C6ハロアルコキシ基、C1
-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C 6
アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィ
ニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキ
ルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6
ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良い
ジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択される１以上の
置換基を環上に有する置換フェニルスルファモイル基、
同一又は異なっても良いジC1-C6アルコキシホスホリル
基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルコキシチオホ
スホリル基、ジフェニルホスフィノ基、ジフェニルホス
ホノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C
6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキ
ルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルス
ルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-
C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニ
ル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキ
ルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6ハ
ロアルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは異なっ
ても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロ
アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ
基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、
C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスル
フィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロア
ルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同
一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC
1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても
良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択される１以
上の置換基を有する置換複素環基を示す。）を示す。Ｘ
は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3
-C6シクロアルキル基、C3-C6ハロシクロアルキル基、C1
-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アル
キルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキル
スルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C
1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホ
ニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっ
ても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6ハロア
ルキルアミノ基、同一又は異なっても良いトリC1-C6ア
ルキルシリル基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキ
ル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1
-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6
アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィ
ニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキ
ルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6
ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良い
ジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C
1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロア
ルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキル
チオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアル
キルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-
C6ハロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミ
ノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ
基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択
される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、複素
環基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6
アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ
基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1
-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル
基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキル
スルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、モノC
1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC 1-C
6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又
は同一若しくは異なっても良いジC1-C6ハロアルキルア
ミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素
環基を示し、ｍは０〜４の整数を示す。又、フェニル環
上の隣り合ったＸは一緒になって縮合環を形成すること
ができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6
アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキル
チオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスル
フィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6
アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル
基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキル
アミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6ハロアルキ
ルアミノ基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、
C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6ア
ルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキ
ルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル
基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルス
ルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異
なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロ
アルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1
-C6ハロアルキルアミノ基から選択される１以上の置換
基を有する置換フェニル基、複素環基又は同一若しくは
異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-
C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアル
コキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチ
オ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキ
ルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6
ハロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ
基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択
される１以上の置換基を有する置換複素環基から選択さ
れる１以上の置換基を有することもできる。Ｂ1、Ｂ2、
Ｂ3及びＢ4は同一又は異なっても良く、窒素原子又は炭
素原子を示す。Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C3-C6ハ
ロシクロアルキル基、フェニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアル
キル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、
C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C 1-C
6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィ
ニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキ
ルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又
は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6
ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは異なっても良い
ジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択される１以上の
置換基を有する置換フェニル基、複素環基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6
ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコ
キシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハ
ロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ
基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一若しくは
異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基から選択
される１以上の置換基を有する置換複素環基又は−Ａ−
Ｒ4（式中、Ａは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ
2−、−Ｃ（＝Ｏ）−、C1-C6アルキレン基、C1-C6ハロ
アルキレン基、C2-C6アルケニレン基、C2-C6ハロアルケ
ニレン基、C2-C6アルキニレン基又はC3-C6ハロアルキニ
レン基を示す。Ｒ4は水素原子、C3-C6ハロシクロアルキ
ル基、C3-C6ハロシクロアルケニル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル
基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C 6アルコキシ基、C1-C6
ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロア
ルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハ
ロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル
基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキ
ルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキル
アミノ基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一若
しくは異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ア
ルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチ
オ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフ
ィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6ア
ルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル
基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なっても
良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキル
アミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6ハロ
アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有す
る置換複素環基を示す。）を示し、ｎは１〜５の整数を
示す。又、フェニル環上の隣り合ったＹは一緒になって
縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハ
ロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキ
シ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ
基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキル
スルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハ
ロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アルキルアミノ
基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキルアミノ
基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基、同一又は異なっ
ても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基、フェニル基、
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキ
ル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C
6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロ
アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6
ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニ
ル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、モノC1-C6アル
キルアミノ基、同一又は異なっても良いジC1-C6アルキ
ルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキルアミノ基又は同一
若しくは異なっても良いジC1-C6ハロアルキルアミノ基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲ
ン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C
6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキ
ルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルス
ルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-
C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニ
ル基、モノC1-C6アルキルアミノ基、同一又は異なって
も良いジC1-C6アルキルアミノ基、モノC1-C6ハロアルキ
ルアミノ基又は同一若しくは異なっても良いジC1-C6ハ
ロアルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有
する置換複素環基から選択される１以上の置換基を有す
ることもできる。Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。｝
で表されるベンズアミド誘導体。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、Ｘ、Ｒ、Ｚ、Ｂ
1、Ｂ2、Ｂ3、Ｂ4、ｎ及びｍは請求項１に同じくし、Ｑ
が−Ｇ−（Ｊ）ｑ−Ｌを示し、Ｊ、ｑ及びＬは請求項１
に同じくし、Ｇが−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2
−又は−Ｎ（（Ｃ＝Ｏ）Ｒ3）−を示し、Ｙがハロゲン
原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6
ハロアルコキシ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6ハ
ロアルキルスルフィニル基又はC1-C6ハロアルキルスル
ホニル基を示す請求項１記載のベンズアミド誘導体。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）において、Ｘ、Ｙ、Ｒ、
Ｚ、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｂ4、ｎ及びｍは請求項１に同じく
し、Ｑが−Ｇ−（Ｊ）ｑ−Ｌを示し、Ｌは請求項１に同
じくし、Ｇが−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−
を示し、ｑが１を示し、ＪがC1-C8アルキレン基又はC3-
C8アルケニレン基を示す請求項１記載のベンズアミド誘
導体。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）において、Ｘ、Ｒ、Ｚ、Ｂ
1、Ｂ2、Ｂ3、Ｂ4、ｎ及びｍは請求項１に同じくし、Ｑ
が−Ｇ−（Ｊ）ｑ−Ｌを示し、Ｌは請求項１に同じく
し、Ｇが−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ2−を示
し、ｑが１を示し、ＪがC1-C8アルキレン基又はC3-C8ア
ルケニレン基を示し、Ｙがハロゲン原子、C1-C6アルキ
ル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、
C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルスルフィ
ニル基又はC1-C6ハロアルキルスルホニル基を示す請求
項１記載のベンズアミド誘導体。 - 【請求項５】 請求項１乃至４いずれか１項記載のベン
ズアミド誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する農園芸用薬剤。 - 【請求項６】 農園芸用薬剤が農園芸用殺虫剤又は殺ダ
ニ剤である請求項５記載の農園芸用薬剤。 - 【請求項７】 有用植物から害虫を防除するために請求
項５又は６いずれか１項記載の農園芸用薬剤の有効量を
対象植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用
薬剤の使用方法。
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|
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| JP2001-148173 | 2001-05-17 | ||
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