FR2925045A1 - Produit a base de glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol - Google Patents
Produit a base de glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol Download PDFInfo
- Publication number
- FR2925045A1 FR2925045A1 FR0759891A FR0759891A FR2925045A1 FR 2925045 A1 FR2925045 A1 FR 2925045A1 FR 0759891 A FR0759891 A FR 0759891A FR 0759891 A FR0759891 A FR 0759891A FR 2925045 A1 FR2925045 A1 FR 2925045A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- nitrogen
- equal
- product
- glycerol
- less
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 35
- XEPXTKKIWBPAEG-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloropropan-1-ol Chemical compound CCC(O)(Cl)Cl XEPXTKKIWBPAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 18
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 139
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 50
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 26
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 claims abstract description 24
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- -1 nitrogenous compound Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 63
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 19
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 claims description 5
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene Chemical compound C1=CC=C2OC2=C1 OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 4
- HUJXHFRXWWGYQH-UHFFFAOYSA-O sinapine Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(=O)OCC[N+](C)(C)C)=CC(OC)=C1O HUJXHFRXWWGYQH-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 3
- 125000004383 glucosinolate group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 3
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims description 3
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 3
- UMURLIQHQSKULR-UHFFFAOYSA-N 1,3-oxazolidine-2-thione Chemical class S=C1NCCO1 UMURLIQHQSKULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 2
- 125000005262 alkoxyamine group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 claims description 2
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 claims description 2
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 claims description 2
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 claims description 2
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 2
- 229920005558 epichlorohydrin rubber Polymers 0.000 claims description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 claims description 2
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 claims description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 claims description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 2
- 150000003567 thiocyanates Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 claims 1
- RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N dichloridooxygen Chemical compound ClOCl RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 38
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 8
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 6
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 5
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 5
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 4
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003916 acid precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000003915 air pollution Methods 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 2
- MYHSVHWQEVDFQT-KBHNZSCUSA-N (2R)-2-Hydroxybut-3-enylglucosinolate Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](S\C(C[C@H](O)C=C)=N/OS(O)(=O)=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O MYHSVHWQEVDFQT-KBHNZSCUSA-N 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 description 1
- CKIJIGYDFNXSET-GVGPGJNLSA-N 2-Phenylethylglucosinolate Natural products S(=O)(=O)(O/N=C(/S[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)\CCc1ccccc1)O CKIJIGYDFNXSET-GVGPGJNLSA-N 0.000 description 1
- PHZOWSSBXJXFOR-UHFFFAOYSA-N 2-Propenyl glucosinolate Natural products OCC1OC(SC(CC=C)=NOS(O)(=O)=O)C(O)C(O)C1O PHZOWSSBXJXFOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUCGRJSHMZWRQQ-CRDAZNLZSA-N 5-Methylsulfinylpentyl glucosinolate Natural products C[S@@](=O)CCCCC\C(S[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O)=N\OS(O)(=O)=O HUCGRJSHMZWRQQ-CRDAZNLZSA-N 0.000 description 1
- MEFPHTVXBPLRLX-ONBSSNBUSA-N 5-Methylthiopentylglucosinolate Natural products S(=O)(=O)(O/N=C(/S[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1)\CCCCCSC)O MEFPHTVXBPLRLX-ONBSSNBUSA-N 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N Chloramine Chemical class ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MREWWWLAQJZJKR-RGDJUOJXSA-N Gluconasturtiin Natural products OC[C@H]1O[C@@H](SC(=NCCc2ccccc2)OS(=O)(=O)O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O MREWWWLAQJZJKR-RGDJUOJXSA-N 0.000 description 1
- RUQCCAGSFPUGSZ-OBWQKADXSA-N Glucoraphanin Natural products C[S@](=O)CCCCC(=NS(=O)(=O)O)S[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O RUQCCAGSFPUGSZ-OBWQKADXSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N L-cystine Chemical compound [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])CSSC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N L-threonine Chemical compound C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- FZFUMPDCEVCISZ-UHFFFAOYSA-N N.N=C=S Chemical class N.N=C=S FZFUMPDCEVCISZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHZOWSSBXJXFOR-MYMDCHNCSA-N Sinigrin Natural products S(=O)(=O)(O/N=C(\S[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1)/CC=C)O PHZOWSSBXJXFOR-MYMDCHNCSA-N 0.000 description 1
- AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N Threonine Natural products CC(O)C(N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMMLNKINDDUDCF-JRWRFYLSSA-N [(2s,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1e)-5-[(r)-methylsulfinyl]-n-sulfooxypentanimidothioate Chemical compound C[S@@](=O)CCCC\C(=N/OS(O)(=O)=O)S[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GMMLNKINDDUDCF-JRWRFYLSSA-N 0.000 description 1
- PKKMITFKYRCCOL-JMZFCNQTSA-N [(2s,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1z)-2-(1-methoxyindol-3-yl)-n-sulfooxyethanimidothioate Chemical compound C12=CC=CC=C2N(OC)C=C1C\C(=N\OS(O)(=O)=O)S[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O PKKMITFKYRCCOL-JMZFCNQTSA-N 0.000 description 1
- DNDNWOWHUWNBCK-PIAXYHQTSA-N [(2s,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1z)-2-(1h-indol-3-yl)-n-sulfooxyethanimidothioate Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1S\C(=N/OS(O)(=O)=O)CC1=CNC2=CC=CC=C12 DNDNWOWHUWNBCK-PIAXYHQTSA-N 0.000 description 1
- ZNMSDGGOBMBEPZ-UHFFFAOYSA-N [ClH]1C=CCC1 Chemical compound [ClH]1C=CCC1 ZNMSDGGOBMBEPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAJAZZSIKSSBGH-UHFFFAOYSA-N butane-1,1,1,2-tetracarboxylic acid Chemical class CCC(C(O)=O)C(C(O)=O)(C(O)=O)C(O)=O NAJAZZSIKSSBGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001944 continuous distillation Methods 0.000 description 1
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 description 1
- 229960003067 cystine Drugs 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- MYHSVHWQEVDFQT-QQRMYPQYSA-N epi-progoitrin Natural products S(=O)(=O)(O/N=C(\S[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1)/C[C@H](O)C=C)O MYHSVHWQEVDFQT-QQRMYPQYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000002803 fossil fuel Substances 0.000 description 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 description 1
- HUCGRJSHMZWRQQ-PWGYDFSISA-N glucoalyssin Chemical compound CS(=O)CCCCC\C(=N\OS(O)(=O)=O)S[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HUCGRJSHMZWRQQ-PWGYDFSISA-N 0.000 description 1
- HUCGRJSHMZWRQQ-ANKKHXCWSA-N glucoalyssin Natural products C[S@](=O)CCCCCC(=NOS(=O)(=O)O)S[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HUCGRJSHMZWRQQ-ANKKHXCWSA-N 0.000 description 1
- MEFPHTVXBPLRLX-CBEPRAPJSA-N glucoberteroin Chemical compound CSCCCCC\C(=N\OS(O)(=O)=O)S[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O MEFPHTVXBPLRLX-CBEPRAPJSA-N 0.000 description 1
- MEFPHTVXBPLRLX-ZMHPAJMFSA-N glucoberteroin Natural products CSCCCCCC(=NOS(O)(=O)=O)S[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O MEFPHTVXBPLRLX-ZMHPAJMFSA-N 0.000 description 1
- JRJLFQURIXLQJD-YCLXMMFGSA-N glucobrassicin Natural products OC[C@@H]1O[C@H](SC(=NOS(=O)(=O)O)[C@H](O)[C@H](O)Cc2c[nH]c3ccccc23)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JRJLFQURIXLQJD-YCLXMMFGSA-N 0.000 description 1
- CKIJIGYDFNXSET-MFIRQCQASA-N gluconasturtiin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1S\C(=N\OS(O)(=O)=O)CCC1=CC=CC=C1 CKIJIGYDFNXSET-MFIRQCQASA-N 0.000 description 1
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007038 hydrochlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 1
- OYYJOBIUXKENQW-USACIQFYSA-N neoglucobrassicin Natural products COn1cc(CC(=NS(=O)(=O)O)SC[C@H]2O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)c3ccccc13 OYYJOBIUXKENQW-USACIQFYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- QKFAFSGJTMHRRY-OCFLFPRFSA-M potassium;[(e)-1-[(2s,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylbut-3-enylideneamino] sulfate Chemical compound [K+].OC[C@H]1O[C@@H](S\C(CC=C)=N\OS([O-])(=O)=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O QKFAFSGJTMHRRY-OCFLFPRFSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- MYHSVHWQEVDFQT-CJVJHIQOSA-N progoitrin Natural products S(=O)(=O)(O/N=C(/S[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1)\C[C@@H](O)C=C)O MYHSVHWQEVDFQT-CJVJHIQOSA-N 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 235000017291 sinigrin Nutrition 0.000 description 1
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/003—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/86—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/22—Trihydroxylic alcohols, e.g. glycerol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/24—Synthesis of the oxirane ring by splitting off HAL—Y from compounds containing the radical HAL—C—C—OY
- C07D301/26—Y being hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/08—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by halogen atoms, nitro radicals or nitroso radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
L'invention se rapporte à un produit à base de glycérol comprenant au moins un composé azoté et dont la teneur totale en composé azoté exprimée en azote élémentaire (N) est inférieure ou égale à 1 g d'azote (N)/kg de produit, à un procédé d'obtention du glycérol, et à son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol et de produits dérivés comme l'épichlorhydrine et des produits dérivés de l'épichlorhydrine.
Description
Produit à base de glycérol, procédé pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol La présente invention se rapporte à un produit à base de glycérol (1,2,3-propanetriol), à un procédé pour son obtention et à l'utilisation du produit dans la fabrication de dichloropropanol et de produits dérivés comme l'épichlorhydrine et les produit dérivés de l'épichlorhydrine.
Le dichloropropanol, par exemple, est un intermédiaire réactionnel dans la fabrication de l'épichlorhydrine et des résines époxy (Kirk- Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Fourth Edition, 1992, Vol. 2, page 156, John Wiley & Sons, Inc.). Selon des procédés connus, on peut obtenir le dichloropropanol notamment par hypochloration du chlorure d'allyle, par chloration de l'alcool allylique et par hydrochloration du glycérol. Ce dernier procédé présente l'avantage que le dichloropropanol peut être obtenu au départ de matières premières fossiles ou de matières premières renouvelables et il est connu que les ressources naturelles pétrochimiques, dont sont issues les matières fossiles, par exemple le pétrole, le gaz naturel ou le charbon, disponibles sur la terre sont limitées. Les procédés connus présentent le problème de conduire à l'accumulation de produits azotés dans différentes étapes du procédé de fabrication du dichloropropanol, plus particulièrement dans les flux de recyclage, et dans les purges desdits flux. Ces composés azotés contribuent à la formation d'oxydes d'azote (NOx) dans certains traitements desdits flux, tels que des oxydations à haute température (OHT). La formation des NOx nécessite d'équiper ces opérations d'une unité d'abattement de ces NOx. En effet, les NOx contribuent à la formation des brouillards photochimiques (une forme significative de la pollution atmosphérique) et à la formation des pluies acides.
L'invention vise à remédier à ce problème en fournissant un nouveau produit contenant du glycérol qui ne conduit pas au problème précité lorsqu'il est utilisé dans un procédé de fabrication de dichloropropanol. L'invention se rapporte donc à un produit contenant du glycérol et au moins un composé azoté et dont la teneur totale en composé azoté exprimée en azote élémentaire (N) est inférieure ou égale à 1 g N/kg de produit. L'azote moléculaire N2 n'est pas un composé azoté selon l'invention. -2
Une des caractéristiques essentielle de l'invention réside dans la faible teneur en composés azotés du produit contenant le glycérol. L'avantage d'utiliser, pour la fabrication du dichloropropanol, un produit contenant du glycérol et une faible teneur en produit azoté selon l'invention, est d'éviter l'accumulation de produits azotés dans les différentes étapes du procédé, plus particulièrement dans les flux de recyclage, et dans les purges desdits flux. La faible teneur en composés azotés des purges permet leur traitement dans des procédés d'oxydation à haute température (OHT) avec une production réduite d'oxydes d'azote. Cela permet de réduire la taille d'une unité d'abattement des ces oxydes d'azote en sortie du procédé OHT, voire d'éliminer complètement une telle unité. Dans le produit selon l'invention, la teneur en glycérol est généralement supérieure ou égale à 500 g de glycérol par kg de produit, de façon préférée supérieure ou égale à 750 g/kg, de façon plus préférée supérieure ou égale à 900 g/kg, de façon encore plus préférée supérieure ou égale à 950 g/kg et de façon tout particulièrement préférée supérieure ou égale à 990 g/kg. Dans le produit selon l'invention, le composé azoté peut être un composé inorganique ou un composé organique. Par composé inorganique, on entend désigner les composés dont la molécule renferme ne renferme pas de liaison carbone-carbone ni de liaison carbone-hydrogène. Par composé organique, on entend désigner les composés dont la molécule renferme au moins une liaison carbone-carbone ou une liaison carbone-hydrogène. Le composé inorganique azoté peut être sélectionné parmi l'ammoniac, l'hydrazine, les chloramines, les sels inorganiques d'ammonium, les nitrates, les nitrites, les cyanates, les isocyanates, les isothiocyanates métalliques ou d'ammonium, et leurs mélanges. Le composé organique azoté peut être sélectionné parmi les composés azotés présents dans les cellules d'origine végétale, de préférence parmi les amines, l'urée, les protéines, les peptides, les acides aminés, les acides nucléiques, les glucosinolates et leurs produits de dégradation (isothiocyanates, thiocyanates, nitriles, oxazolidinethiones), les phospholipides azotés, la chlorophylle, la sinapine et leurs mélanges. Des exemples de phospholipides contenant de l'azote sont la phospatidyl chloline, la phosphatidyl serine et la phosphatidyl éthanolamine.
Des exemples d'acides aminés libres ou pouvant entrer dans la composition de peptides ou de protéines sont l'alanine, l'arginine, l'acide -3
aspartique, la cystine, l'acide glutamique, la glycine, l'histidine, l'isoleucine, la leucine, la lysine, la méthionine, la phénylalanine, la proline, la sérine, la thréonine, le trytptophane, la tyrosine et la valine. Des exemples de glucosinolates sont la sinigrine, la gluconapine, la glucobrassicanapine, la glycorucine, la glucoberteroïne, la glucoraphanin, la glucoalyssin, la gluconasturtiine, la progoitrine, la napoleiferine, la glucobrassicine et la néoglucobrassicine. Le composé azoté peut provenir du procédé de fabrication du glycérol, et par exemple des huiles végétales utilisées pour fabriquer le glycérol ou encore d'inhibiteurs de corrosion de vapeur, certaines opérations de chauffage pouvant se faire par injection de vapeur vive dans les huiles ou le glycérol par exemple. Ces inhibiteurs de corrosion sont généralement l'hydrazine ou des amines, comme l'isopropylamine, par exemple. Dans le produit selon l'invention, la teneur totale en composé azoté exprimée en azote élémentaire est de préférence inférieure ou égale à 0,5 g N/kg, de façon plus préférée inférieure ou égale à 0,1 g N/kg, de façon encore plus préférée inférieure ou égale à 0,05 g N/kg, de façon toujours plus préférée inférieure ou égale à 0,03 g N/kg, et de façon tout particulièrement préférée inférieure ou égale à 0,01 g N/kg. Cette teneur est généralement supérieure ou égale à 0,1 mg N/kg. Le produit à base de glycérol selon l'invention contient généralement des diols tels que décrits dans la demande FR 07/56125 au nom de SOLVAY SA, de la page 1, ligne 18, à la page 2, ligne 7. Les diols sont de préférence choisi parmi le 1,2-éthanediol (éthylène glycol), le 1,2-propanediol (propylène glycol), le 1,3-propanediol, le 1,2-butanediol, le 2,3-butanediol, le 1,4-butanediol ou un mélange d'au moins deux d'entre eux. Le 1,3-propanediol est particulièrement préféré. Dans le produit à base de glycérol selon l'invention, la teneur en diol est généralement supérieure ou égale à 0,001 g diol/kg de produit et inférieure ou égale à 100 g diol/kg de produit. Cette teneur est souvent inférieure ou égale à 90 g/kg, couramment inférieure ou égale à 50 g/kg, fréquemment inférieure ou égale à 10 g/kg, usuellement inférieure ou égale à 1 g/kg, communément inférieure ou égale à 0,5 g/kg et fréquemment inférieure ou égale à 0,2 g/kg. Cette quantité est souvent supérieure ou égale à 0,005 g/kg, fréquemment supérieure ou égale à 0,01 g/kg, couramment supérieure ou égale à 0,04 g/kg et usuellement supérieure ou égale à 0,1 g/kg. Le produit à base de glycérol selon l'invention contient généralement des éthers alkylés de glycérol tels que décrits dans la demande PCT/EP2007/055742 5 au nom de SOLVAY SA, de la page 2, ligne 6 à la page 3, ligne 25. Les éthers méthylés de glycérol sont préférés. La teneur en éthers alkylés de glycérol est généralement inférieure ou égale à 90 g/kg, souvent inférieure ou égale à 50 g/kg, fréquemment inférieure ou égale à 10 g/kg, communément inférieure ou égale à 5 g/kg, usuellement 10 inférieure ou égale à 1 g/kg, plus communément inférieure ou égale à 0,5 g/kg et plus fréquemment inférieure ou égale à 0,2 g/kg. Cette teneur est généralement supérieure ou égale à 0,005 g/kg, fréquemment supérieure ou égale à 0,01 g/kg, souvent inférieure ou égale à 0,04 g/kg et plus fréquemment supérieure ou égale à 0,1 g/kg. 15 Le produit à base de glycérol selon l'invention peut également comprendre des mono alcools, tels que les mono alcools décrits dans la demande PCT/EP2007/055742 au nom de SOLVAY SA, de la page 3, lignes 26 à 31. Ces mono alcools sont généralement présents en une teneur supérieure ou égale à 0,001 g/kg de produit, et souvent supérieure ou égale à 0,01 g/kg. Cette 20 teneur est généralement inférieure à 20 g/kg de produit et souvent inférieure ou égale à 2 g/kg de produit. Le produit à base de glycérol selon l'invention peut également comprendre de l'eau en une teneur généralement supérieure ou égale à 0,1 g/kg et inférieure ou égale à 100 g/kg. Cette quantité est souvent inférieure ou égale à 50 g/kg et 25 de façon plus préférée inférieure ou égale à 20 g/kg. Le produit à base de glycérol selon l'invention peut également comprendre des esters alkyliques d'acides gras, des esters de glycérol et des sels tels que décrits dans la demande PCT/EP2007/055742 au nom de SOLVAY SA, de la page 5, lignes 12 à 20. 30 Ces esters sont généralement présents en une teneur supérieure ou égale à 0,1 g/kg de produit, souvent supérieure ou égale à 1 g/kg et fréquemment supérieure ou égale à 5 g/kg. Cette teneur est généralement inférieure à 50 g/kg de produit, et souvent inférieure ou égale à 30 g/kg de produit et plus souvent inférieure ou égale à 10 g/kg de produit. -5
Ces sels sont généralement présents en une teneur supérieure ou égale à 0,0005 g/kg de produit, souvent supérieure ou égale à 0,001 g/kg et fréquemment supérieure ou égale à 0,01 g/kg. Cette teneur est généralement inférieure à 10 g/kg de produit, et souvent inférieure ou égale à 1 g/kg de produit et plus souvent inférieure ou égale à 0,1 g/kg de produit. Les diols, les éthers alkylés de glycérol, les mono alcools, l'eau, les esters alkyliques d'acides gras, les esters de glycérol et les sels, peuvent être des sous-produits des procédés de fabrication du glycérol, comme par exemple les procédés conversion d'huiles ou de graisses d'origine animale ou végétale via des réactions de transestérification, de saponification ou d'hydrolyse. L'invention se rapporte également à un procédé de préparation du produit contenant du glycérol et au moins un composé azoté et dont la teneur totale en composé azoté exprimée en azote élémentaire est inférieure ou égale à 1 g N/kg, comprenant les étapes suivantes : a) on soumet des graines d'un végétal à une opération de pressage de façon à obtenir une huile d'origine végétale b) on soumet l'huile végétale à une opération de transestérification en présence de méthanol de façon à obtenir du glycérol contenant au moins un composé azoté et dont la teneur totale en composé azoté exprimée en azote élémentaire est supérieure à 1 g N/kg c) on soumet le produit contenant du glycérol de l'étape b) à une étape supplémentaire (c) dans laquelle une fraction du glycérol obtenu à l'étape (b) est soumis au moins un traitement de purification de façon à obtenir un produit contenant du glycérol et au moins un composé azoté et dont la teneur totale en composé azoté exprimée en azote élémentaire est inférieure ou égale à 1 g N/kg de produit. Le traitement de l'étape c) peut être effectué sous pression réduite, et peut être sélectionné parmi les opérations d' évapoconcentration, d' évapocristallisation, de distillation, de distillation fractionnée, de stripping et d'extraction liquide-liquide. Par évapoconcentration, on entend désigner un procédé d'évaporation partielle du produit permettant de concentrer le produit résiduaire en espèces moins volatiles. Par évapocristallisation on entend désigner un procédé conduisant à cristalliser un composé en éliminant par vaporisation un composé favorisant sa dissolution dans le milieu. Ces procédés sont décrits dans le Perry's Chemical Engineers' Handbook à la 11 ème section de la 7ème édition. -6
Par distillation, on entend désigner le type de séparation classique en génie chimique et décrit par exemple dans le Perry's Chemical Engineers' Handbook à la 13ème section de la 7ème édition. Par distillation fractionnée, on entend une suite de distillations où le distillat est prélevé en discontinu. Par stripping, on entend désigner la séparation d'une substance par l'entraînement au moyen de la vapeur d'un corps pur. Dans le procédé selon l'invention, ce corps peut être n'importe quel composé inerte par rapport au glycérol tel que par exemple la vapeur d'eau, l'air, l'azote et le dioxyde de carbone. Par extraction liquide-liquide on entend la mise en contact avec un solvant immiscible totalement ou partiellement approprié permettant d'extraire sélectivement les composés désirés éventuellement selon un processus à contre courant tels que décrits dans décrits le Perry's Chemical Engineers' Handbook à la 15ème section de la 7ème édition. Les traitements de stripping, d' évapoconcentration, d' évapocristallisation, d'extraction liquide liquide et de distillation peuvent être combinés, par exemple dans une colonne de stripping surmontée d'un tronçon de distillation ou dans un évaporateur partiel alimentant une colonne de distillation ou en combinant une extraction liquide-liquide, un stripping du solvant résiduaire contenu dans le flux enrichi en glycérine et une distillation du solvant enrichi en composés extraits. Les diols, mono alcools et les éthers alkylés du glycérol sont récupérés dans la fraction distillée, évaporée ou strippée, le produit purifié à base de glycérol constitue une coupe intermédiaire du traitement de distillation, d'évaporation ou de stripping. La majeure partie des impuretés azotées constituent le résidu du traitement. Lorsque le traitement consiste une évaporation partielle du produit, la température de la zone riche en glycérine, est généralement supérieure ou égale à 0 °C, souvent supérieure ou égale à 80 °C et fréquemment supérieure ou égale à 100 °C. Cette température est généralement inférieure ou égale à 280 °C, souvent inférieure ou égale à 250 °C, et fréquemment inférieure ou égale à 200 °C. La température dans les zones appauvries en glycérine est généralement supérieure ou égale à -20 °C, de préférence supérieure ou égale à -10°C, de manière particulièrement préférée supérieure ou égale à 0 °c. Cette température est généralement au plus égale à la température de la zone riche en glycérine, de -7
préférence inférieure d'au moins 5°C à cette température, de manière particulièrement préférée inférieure d'au moins 10°C à cette température. Lorsque le traitement s'effectue par extraction liquide-liquide, la température est généralement supérieure ou égale à 20 °C, de préférence supérieure ou égale à 40°C, plus particulièrement supérieure ou égale à 50°C. Cette température est généralement inférieure ou égale à 200 °C, de préférence inférieure ou égale à 150 °C et de façon plus particulièrement préférée inférieure ou égale à 120 °C. La pression du traitement, est généralement supérieure ou égale à 0,001 mbar. Cette pression est généralement inférieure ou égale à 1 bar, souvent inférieure ou égale à 0,5 bar, fréquemment inférieure ou égale à 0,3 bar et plus spécifiquement inférieure ou égale à 0,25 bar. Lorsque le traitement comprend une étape séparée d'évaporation, celle-ci est effectuée en générale à une pression inférieure ou égale à 2 bar absolu, de manière préférée à une pression inférieure ou égale à 1 bar absolu, de manière particulièrement préférée à une pression inférieure ou égale à 0,5 bar absolu. Elle est effectuée en général à une pression supérieure ou égale à 0,1 mbar, de préférence à une pression supérieure ou égale à 0,2 mbar. Lorsque l'étape d'évaporation est combinée à une étape de distillation ou de distillation fractionnée, elle est réalisée à une pression au moins égale à la pression de l'étape réalisée à la plus basse pression, de préférence à une pression supérieure d'au moins 10 mbar à la pression de l'étape réalisée à la plus basse pression. L'étape de stripping est effectuée en général à une pression inférieure ou égale à 5 bar, de préférence inférieure ou égale à 2 bar. Dans les traitements de distillation avec ou sans stripping, le taux de rebouillage est généralement supérieur ou égal 1 %, souvent supérieur ou égal à 5 % et fréquemment supérieur ou égal à 10 %. Ce taux de rebouillage est généralement inférieur ou égal à 99 % et souvent inférieur ou égal à 50 %. Par taux de rebouillage pour une distillation en continu, on entend le rapport entre le débit de la fraction vaporisée au bouilleur par le débit du résidu.
Par taux de rebouillage, pour une distillation fractionnée, en batch, on entend le rapport de la quantité vaporisée par rapport au résidu final. La proportion de la fraction distillée est généralement inférieure ou égale à 300 g/kg, souvent inférieure ou égale à 100g/kg du produit à base de glycérol. Le traitement de distillation, de distillation fractionnée ou de stripping peut être précédé ou suivi d'une opération qui peut par exemple, être une décantation, une centrifugation, une filtration, une adsorption ou un échange d'ions. Lorsque -8
c'est une décantation, l'opération peut-être améliorée par passage dans un coalesceur. L'opération d'adsorption est de préférence une opération d'adsorption sur charbon actif. L'invention concerne aussi un procédé de fabrication de dichloropropanol 5 dans lequel on fait réagir un produit contenant du glycérol et au moins un composé azoté et dont la teneur totale en composé azoté exprimée en azote élémentaire est inférieure ou égale à 1 g N/lcg, avec un agent de chloration. L'agent de chloration comprend généralement du chlorure d'hydrogène. Le chlorure d'hydrogène peut être du chlorure d'hydrogène gazeux, une solution 10 aqueuse de chlorure d'hydrogène ou un mélange des deux. L'agent de chloration est tel que décrit dans la demande de brevet WO2005/054167, de la page 4, ligne 32, à la page 5, ligne 18, au nom de SOLVAY SA La réaction avec l'agent de chloration peut être effectuée en présence d'un 15 catalyseur, de préférence un acide carboxylique ou un dérivé d'acide carboxylique, tel que décrit dans la demande de brevet WO 2005/054167, de la page 6, ligne 24, à la page 7, ligne 35 au nom de SOLVAY SA,. Les acides succinique, glutarique, adipique, subérique, sébacique, dodécanoïque, citrique et butane tétracarboxylique et leurs dérivés tels que les chlorures d'acide, les 20 anhydrides, les esters et les sels, sont des exemples de catalyseurs. Les dérivés des acides carboxyliques contenant de l'azote, comme par exemple les amides et les nitriles, ne sont pas considérés comme des dérivés d'acide carboxylique pouvant servir de catalyseurs. La réaction de chloration est de préférence réalisée dans un milieu 25 réactionnel liquide. La réaction de chloration peut être effectuée en présence d'un solvant. Le solvant ne comprend pas d'azote dans sa molécule. Le dichloropropanol formé peut être séparé des autres constituants du milieu réactionnel par n'importe quel traitement de séparation, par exemple, par 30 distillation, stripping, extraction ou adsorption. Après ce traitement, les autres constituants du milieu réactionnel peuvent être soumis à des traitements de séparation supplémentaires et/ou recyclés. Parmi les autres constituants du milieu réactionnel, on trouve des produits lourds, tels que par exemple différents isomères chlorés et/ou estérifiés d'oligomères de glycérol. 35 L'avantage d'utiliser pour la fabrication du dichloropropanol, un produit contenant du glycérol et une faible teneur en produit azoté selon l'invention, est - 9
d'éviter l'accumulation de produits azotés dans les différentes étapes du procédé, plus particulièrement dans les flux de recyclage, et dans les purges desdits flux. La faible teneur en composés azotés des purges permet leur traitement dans des procédés d'oxydation à haute température (OHT) avec une production réduite d'oxydes d'azote. Cela permet de réduire la taille d'une unité d'abattement des ces oxydes d'azote en sortie du procédé OHT, voire d'éliminer complètement une telle unité. Les oxydes d'azote, en particulier NO et NO2, peuvent se combiner avec les composés organiques volatils (VOCs) en présence de la lumière solaire pour former un brouillard photochimique, une forme significative de pollution atmosphérique, particulièrement en été. Ces oxydes d'azote peuvent aussi se dissoudre dans l'humidité atmosphérique pour former de l'acide nitrique, un composant des pluies acides. L'invention concerne aussi un procédé dans lequel on soumet le dichloropropanol obtenu selon le procédé de fabrication du dichloropropanol selon l'invention à une réaction de déshydrochloration, de façon à obtenir de l'épichlorhydrine. Dans ce procédé, une autre partie du dichloropropanol peut être obtenue par un procédé autre que la chloration du glycérol. Ce procédé peut être choisi parmi les procédés d'hypochloration du chlorure d'allyle et de chloration de l'alcool allylique. L'invention concerne finalement un procédé de fabrication dans lequel on soumet l'épichlorhydrine obtenue dans le procédé de fabrication de l'épichlorhydrine selon l'invention à une réaction avec : • au moins un composé contenant au moins un atome d'hydrogène actif, de façon à obtenir un dérivé époxy, par exemple une résine époxy, un éther de glycidyle ou un ester de glycidyle, ou • de l'ammoniac, une amine, un polyaminoamide ou une polyimine, de façon à obtenir un agent de coagulation, ou • une polyamine, un polyamide ou un polyaminoamide, de façon à obtenir une résine résistante à l'eau pour le traitement du papier, ou • une amine ou un sel d'amine, de façon à obtenir, un agent de cationisation, ou • un composé sélectionné parmi l'acide phosphorique, un sel de l'acide phosphorique, un oxychlorure de phosphore, un ester de l'acide phosphorique, un acide phosphonique, un ester d'un acide phosphonique, un sel d'un acide phosphonique, un acide phosphinique, un ester d'un acide phosphinique, un - 10 -
sel d'un acide phosphinique, une phosphine oxide, une phosphine, de façon à obtenir un retardateur de flamme, ou • un monoalcool contenant del2 à 16 atomes de carbone ou une amine sélectionnée parmi les alkylamines linéaires, les alkylamines branchées, les cycloalkylamines, les alkoxyamines, les amino alcools, les amines cycliques contenant au moins un atome d'azote dans une structure cyclique, une alkylenediamine, une polyétherdiamine, une polyalkylènepolyamine, de façon à obtenir des auxiliaires entrant dans la composition de détergents, ou • un oxyde d'alkylène, un oxyde de phénylène ou à une réaction avec un oxyde d'alkylène, un oxyde de phénylène et un éther de glycidyle ou à une réaction d'homopolymérisation de façon à obtenir un élastomère d'épichlorhydrine. Exemple 1 (conforme à l'invention) La figure 1 représente un schéma particulier d'installation qui a été utilisé pour appliquer le procédé de production de dichloropropanol suivant l'invention.
Un réacteur (4) a été alimenté en continu, à 117°C et à 1,14 bar de pression absolue, avec du glycérol contenant 0,02 g N/kg par la ligne (1), un flux de chlorure d'hydrogène par la ligne (2) et un flux de catalyseur par la ligne (3). Une colonne de distillation (6) a été alimentée via la ligne (5) par une phase gazeuse produite par le réacteur (4) ; le résidu de la colonne (6) a été recyclé par la ligne (8) au réacteur (4). Le flux de production (7) contient la majorité de l'eau produite par le procédé et une première partie de la production de dichloropropanol. Une purge liquide a été soutirée du réacteur (4) par la ligne (9) et a alimenté un évaporateur (10) où une opération d'évaporation partielle du mélange a été réalisée par chauffage ; la phase gazeuse qui contient la majorité du chlorure d'hydrogène et de l'eau du flux (9) a été recyclée via la ligne (11) au bas de la colonne (6). Une colonne de stripping (13) a été alimentée par la phase liquide venant de l'évaporateur (10) par la ligne (12) et par un flux d'azote introduit par la ligne (16) ; une deuxième partie de la production de dichloropropanol est collectée en tête de la colonne (13) via la ligne (14) et le résidu de la colonne (13) a été recyclé au réacteur (4) par la ligne (15). Une purge du mélange circulant dans la ligne (15) a été effectuée de manière discontinue par la ligne (17). La teneur en azote de la purge est de 0,12 g N/kg.
Claims (10)
1. Produit contenant du glycérol et au moins un composé azoté et dont la teneur totale en composé azoté exprimée en azote élémentaire (N) est inférieure ou égale à 1 g d'azote (N)/kg de produit.
2. Produit selon la revendication 1 dont la teneur totale en composé azoté exprimée en azote élémentaire (N) est inférieure ou égale à 0,03 g d'azote (N)/kg de produit.
3. Produit selon la revendication 1 ou 2 comprenant du glycérol en une teneur supérieure ou égale à 500 g/kg de produit.
4. Produit selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 dans lequel le composé azoté est sélectionné parmi les composés azotés présents dans les cellules d'origine végétale.
5. Produit selon la revendication 4 dans lequel le composé azoté est un composé organique sélectionné parmi les amines, l'urée, les protéines, les peptides, les acides aminés, les acides nucléiques, les glucosinolates et leurs produits de dégradation (isothiocyanates, thiocyanates, nitriles, oxazolidinethiones), les phospholipides azotés, la chlorophylle, la sinapine, et leurs mélanges.
6. Procédé de préparation du produit à base de glycérol conforme à l'une 20 quelconque des revendications 1 à 5, comprenant les étapes suivantes : a) on soumet des graines d'un végétal à une opération de pressage de façon à obtenir une huile d'origine végétale b) on soumet l'huile végétale à une opération de transestérification en présence de méthanol de façon à obtenir un produit contenant du glycérol et au moins 25 un composé azoté et dont la teneur totale en composé azoté exprimée en azote élémentaire (N) est supérieure à 1 g N/kg c) on soumet le produit contenant du glycérol de l'étape b) à une étape supplémentaire dans laquelle une fraction du glycérol obtenu à l'étape b) est soumise à au moins un traitement de purification de façon à obtenir un 30 produit contenant du glycérol et au moins un composé azoté et dont la teneur- 12 - totale en composé azoté exprimée en azote élémentaire (N) est inférieure ou égale à 1 g d'azote (N)/kg de produit.
7. Procédé selon la revendication 6, dans lequel le traitement de purification est effectué éventuellement sous pression réduite, et est sélectionné parmi les opérations d'évapoconcentration, d'évapocristallisation, de distillation, de distillation fractionnée, de stripping et d'extraction liquide-liquide.
8. Procédé de fabrication de dichloropropanol dans lequel on fait réagir un produit contenant du glycérol conforme à l'une quelconque des revendications 1 à 5, avec un agent de chloration.
9. Procédé selon la revendication 8, dans lequel on soumet le dichloropropanol à une réaction de déshydrochloration de façon à obtenir de l'épichlorhydrine.
10. Procédé selon la revendication 9 dans lequel on soumet l' épichlorhydrine obtenue à une réaction avec : • au moins un composé contenant au moins un atome d'hydrogène actif, de façon à obtenir un dérivé époxy, par exemple une résine époxy, un éther de glycidyle et un ester de glycidyle, ou • de l'ammoniac, une amine, un polyaminoamide ou une polyimine, de façon à obtenir un agent de coagulation, ou • une polyamine, un polyamide ou un polyaminoamide, de façon à obtenir une résine résistante à l'eau pour le traitement du papier, ou • une amine ou un sel d'amine, de façon à obtenir, un agent de cationisation, ou • un composé sélectionné parmi l'acide phosphorique, un sel de l'acide phosphorique, un oxychlorure de phosphore, un ester de l'acide phosphorique, un acide phosphonique, un ester d'un acide phosphonique, un sel d'un acide phosphonique, un acide phosphinique, un ester d'un acide phosphinique, un sel d'un acide phosphinique, une phosphine oxide, une phosphine, de façon à obtenir un retardateur de flamme, ou • un monoalcool contenant de 12 à 16 atomes de carbone ou une amine 30 sélectionnée parmi les alkylamines linéaires, les alkylamines branchées, les- 13 - cycloalkylamines, les alkoxyamines, les amino alcools, les amines cycliques contenant au moins un atome d'azote dans une structure cyclique, une alkylenediamine, une polyétherdiamine, une polyalkylènepolyamine, de façon à obtenir un auxiliaire entrant dans la composition de détergents, ou • un oxyde d'alkylène, un oxyde de phénylène ou à une réaction avec un oxyde d'alkylène, un oxyde de phénylène et un éther de glycidyle ou à une réaction d'homopolymérisation, de façon à obtenir un élastomère d'épichlorhydrine.
Priority Applications (14)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0759891A FR2925045B1 (fr) | 2007-12-17 | 2007-12-17 | Produit a base de glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol |
| TW097148788A TWI485127B (zh) | 2007-12-17 | 2008-12-15 | 以甘油為底質之產物，彼之製法及彼於製備二氯丙醇上之用途 |
| MYPI2010002847A MY157395A (en) | 2007-12-17 | 2008-12-16 | Glycerol-based product, process for obtaining same and use thereof in the manufacture of dichloropropanol |
| EA201070742A EA201070742A1 (ru) | 2007-12-17 | 2008-12-16 | Продукт на основе глицерина, способ его получения и его применение в производстве дихлорпропанола |
| US12/745,802 US8314205B2 (en) | 2007-12-17 | 2008-12-16 | Glycerol-based product, process for obtaining same and use thereof in the manufacturing of dichloropropanol |
| EP08862084.4A EP2234947B1 (fr) | 2007-12-17 | 2008-12-16 | Produit à base de glycérol, son procédé d'obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol |
| CA2707992A CA2707992A1 (fr) | 2007-12-17 | 2008-12-16 | Produit a base de glycerol, son procede d'obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol |
| CN2008801255566A CN101925566A (zh) | 2007-12-17 | 2008-12-16 | 基于甘油的产品、获得该产品的方法以及它们在二氯丙醇的生产中的用途 |
| PCT/EP2008/067624 WO2009077528A1 (fr) | 2007-12-17 | 2008-12-16 | Produit à base de glycérol, son procédé d'obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol |
| KR1020107015847A KR20100099297A (ko) | 2007-12-17 | 2008-12-16 | 글리세롤계 생성물, 그 수득 방법 및 디클로로프로판올의 제조에서의 그 용도 |
| BRPI0821276-7A BRPI0821276A2 (pt) | 2007-12-17 | 2008-12-16 | Produto, e, uso do produto |
| PL08862084T PL2234947T3 (pl) | 2007-12-17 | 2008-12-16 | Produkt oparty na glicerynie, sposób jego otrzymywania i jego zastosowanie do wytwarzania dichloropropanolu |
| JP2010538650A JP2011506544A (ja) | 2007-12-17 | 2008-12-16 | グリセロールベースの生成物、その取得方法およびジクロロプロパノールの製造におけるその使用 |
| ARP080105500A AR071272A1 (es) | 2007-12-17 | 2008-12-17 | Producto a base de glicerol, proceso para la obtencion del mismo, y su uso en la fabricacion de dicloropropanol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0759891A FR2925045B1 (fr) | 2007-12-17 | 2007-12-17 | Produit a base de glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2925045A1 true FR2925045A1 (fr) | 2009-06-19 |
| FR2925045B1 FR2925045B1 (fr) | 2012-02-24 |
Family
ID=39744032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR0759891A Expired - Fee Related FR2925045B1 (fr) | 2007-12-17 | 2007-12-17 | Produit a base de glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8314205B2 (fr) |
| EP (1) | EP2234947B1 (fr) |
| JP (1) | JP2011506544A (fr) |
| KR (1) | KR20100099297A (fr) |
| CN (1) | CN101925566A (fr) |
| AR (1) | AR071272A1 (fr) |
| BR (1) | BRPI0821276A2 (fr) |
| CA (1) | CA2707992A1 (fr) |
| EA (1) | EA201070742A1 (fr) |
| FR (1) | FR2925045B1 (fr) |
| MY (1) | MY157395A (fr) |
| PL (1) | PL2234947T3 (fr) |
| TW (1) | TWI485127B (fr) |
| WO (1) | WO2009077528A1 (fr) |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7893193B2 (en) | 2005-05-20 | 2011-02-22 | Solvay (Société Anonyme) | Method for making a chlorohydrin |
| US7939696B2 (en) | 2005-11-08 | 2011-05-10 | Solvay Societe Anonyme | Process for the manufacture of dichloropropanol by chlorination of glycerol |
| US8067645B2 (en) | 2005-05-20 | 2011-11-29 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for producing a chlorhydrin from a multihydroxylated aliphatic hydrocarbon and/or ester thereof in the presence of metal salts |
| US8124814B2 (en) | 2006-06-14 | 2012-02-28 | Solvay (Societe Anonyme) | Crude glycerol-based product, process for its purification and its use in the manufacture of dichloropropanol |
| US8197665B2 (en) | 2007-06-12 | 2012-06-12 | Solvay (Societe Anonyme) | Aqueous composition containing a salt, manufacturing process and use |
| US8258350B2 (en) | 2007-03-07 | 2012-09-04 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for the manufacture of dichloropropanol |
| US8273923B2 (en) | 2007-06-01 | 2012-09-25 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for manufacturing a chlorohydrin |
| US8314205B2 (en) | 2007-12-17 | 2012-11-20 | Solvay (Societe Anonyme) | Glycerol-based product, process for obtaining same and use thereof in the manufacturing of dichloropropanol |
| US8378130B2 (en) | 2007-06-12 | 2013-02-19 | Solvay (Societe Anonyme) | Product containing epichlorohydrin, its preparation and its use in various applications |
| US8471074B2 (en) | 2007-03-14 | 2013-06-25 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for the manufacture of dichloropropanol |
| US8507643B2 (en) | 2008-04-03 | 2013-08-13 | Solvay S.A. | Composition comprising glycerol, process for obtaining same and use thereof in the manufacture of dichloropropanol |
| US8536381B2 (en) | 2008-09-12 | 2013-09-17 | Solvay Sa | Process for purifying hydrogen chloride |
| US8715568B2 (en) | 2007-10-02 | 2014-05-06 | Solvay Sa | Use of compositions containing silicon for improving the corrosion resistance of vessels |
| US8795536B2 (en) | 2008-01-31 | 2014-08-05 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for degrading organic substances in an aqueous composition |
| US9309209B2 (en) | 2010-09-30 | 2016-04-12 | Solvay Sa | Derivative of epichlorohydrin of natural origin |
| US9663427B2 (en) | 2003-11-20 | 2017-05-30 | Solvay (Société Anonyme) | Process for producing epichlorohydrin |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102712738A (zh) | 2009-11-04 | 2012-10-03 | 索尔维公司 | 环氧树脂的制造方法 |
| FR2952060B1 (fr) | 2009-11-04 | 2011-11-18 | Solvay | Procede de fabrication d'un produit derive de l'epichlorhydrine |
| FR2963338B1 (fr) | 2010-08-02 | 2014-10-24 | Solvay | Procede d'electrolyse |
| FR2964096A1 (fr) | 2010-08-27 | 2012-03-02 | Solvay | Procede d'epuration d'une saumure |
| FR2966825B1 (fr) | 2010-10-29 | 2014-05-16 | Solvay | Procede de fabrication d'epichlorhydrine |
| JP2015504003A (ja) | 2011-12-19 | 2015-02-05 | ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） | 水性組成物の全有機炭素を低減するための方法 |
| EP2669306B1 (fr) | 2012-06-01 | 2015-08-12 | Solvay Sa | Procédé de fabrication d'une résine époxy |
| EP2669247A1 (fr) | 2012-06-01 | 2013-12-04 | Solvay Sa | Procédé de fabrication de dichloropropanol |
| EP2669308A1 (fr) | 2012-06-01 | 2013-12-04 | Solvay Sa | Procédé de fabrication d'une résine époxy |
| EP2669305A1 (fr) | 2012-06-01 | 2013-12-04 | Solvay Sa | Procédé de fabrication d'une résine époxy |
| EP2669307A1 (fr) | 2012-06-01 | 2013-12-04 | Solvay Sa | Processus de fabrication dýune époxyde |
| US9469586B2 (en) | 2013-08-19 | 2016-10-18 | REG Life Sciences, LLC | Production of partially refined waste glycerol |
| KR20160060643A (ko) | 2013-08-19 | 2016-05-30 | 알이지 라이프 사이언시스, 엘엘씨 | 부분 정제된 폐글리세롤의 생성 |
| KR102090992B1 (ko) | 2013-11-20 | 2020-03-20 | 솔베이(소시에떼아노님) | 에폭시 수지의 제조 방법 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006100314A1 (fr) * | 2005-05-20 | 2006-09-28 | Solvay (Société Anonyme) | Procede de fabrication d'une chlorhydrine au depart d'un hydrocarbure aliphatique poly hydroxyle |
| US7126032B1 (en) * | 2006-03-23 | 2006-10-24 | Sunoco, Inc. (R&M) | Purification of glycerin |
| EP1752435A1 (fr) * | 2003-11-20 | 2007-02-14 | SOLVAY (Société Anonyme) | Procédé de fabrication de dichloropropanol à partir de glycérol provenant éventuellement de la manufacture de biodiesel |
Family Cites Families (237)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US280893A (en) | 1883-07-10 | Treating waters containing glycerine obtained by the decomposition of fatty matters | ||
| DE1075103B (de) | 1960-02-11 | VEB Leuna-Werke "Walter Ulbricht", Leuna (Kr. Merseburg) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Epichlorhydrin aus Glyzerin | |
| DE238341C (fr) | ||||
| DE180668C (fr) | ||||
| US3061615A (en) | 1962-10-30 | Process for the production of alpha-epichlorhydrin | ||
| DE197309C (fr) | ||||
| DE197308C (fr) | ||||
| DE58396C (de) | Dr. P. FRITSCH in Rostock i. M., Augustenstr. 40 | Verfahren zur Darstellung von Glyceriden aromatischer Säuren | ||
| US865727A (en) | 1907-08-09 | 1907-09-10 | Augustin L J Queneau | Method of making and utilizing gas. |
| GB406345A (en) | 1931-08-24 | 1934-02-26 | Du Pont | Improvements in or relating to the production of formic acid |
| US2063891A (en) * | 1932-07-15 | 1936-12-15 | Dreyfus Henry | Manufacture of chlorhydrins and their ethers |
| GB404938A (en) | 1932-07-15 | 1934-01-15 | Henry Dreyfus | Manufacture of chlorhydrins and ethers thereof |
| US2060715A (en) | 1933-01-13 | 1936-11-10 | Du Pont | Synthetic resins |
| GB467481A (en) | 1935-09-12 | 1937-06-14 | Eastman Kodak Co | Processes of removing water from aqueous aliphatic acids |
| US2144612A (en) | 1936-09-10 | 1939-01-24 | Dow Chemical Co | Preparation of glycerol dichlorohydrin |
| US2198600A (en) | 1936-09-10 | 1940-04-30 | Dow Chemical Co | Glycerol dichlorohydrin |
| BE422877A (fr) | 1937-07-28 | 1937-08-31 | ||
| US2319876A (en) | 1937-12-04 | 1943-05-25 | Celanese Corp | Preparation of aromatic sulphonamide-phenol-dihalide reaction products |
| GB541357A (en) | 1939-02-24 | 1941-11-24 | Du Pont | Improvements in or relating to the production of glycerol |
| US2248635A (en) | 1939-06-20 | 1941-07-08 | Shell Dev | Treatment of halogenated polyhydric alcohols |
| NL59974C (fr) | 1943-06-16 | |||
| DE869193C (de) | 1944-08-22 | 1953-03-05 | Chloberag Chlor Betr Rheinfeld | Verfahren zum Reinigen von Chlorwasserstoff |
| GB679536A (en) | 1947-06-11 | 1952-09-17 | Devoe & Raynolds Co | Improvements in epoxide preparation |
| US2505735A (en) | 1948-05-22 | 1950-04-25 | Harshaw Chem Corp | Purufication of crude glycerine |
| DE848799C (de) | 1948-12-23 | 1956-08-02 | Elektrochemische Werke Rheinfe | Vorrichtung zur Absorption von Gasen durch Fluessigkeiten, insbesondere zur Erzeugung von Salzsaeure |
| GB702143A (en) | 1949-10-25 | 1954-01-13 | Hoechst Ag | Cold-hardening compositions containing phenol-formaldehyde condensation products, and a process for making such compositions |
| US2735829A (en) | 1952-07-05 | 1956-02-21 | Compositions containing a mixture of | |
| DE1041488B (de) | 1954-03-19 | 1958-10-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Oxidoalkoholen |
| US2811227A (en) | 1955-01-20 | 1957-10-29 | Houdaille Industries Inc | Flutter damper |
| US2860146A (en) | 1955-04-14 | 1958-11-11 | Shell Dev | Manufacture of epihalohydrins |
| US2829124A (en) | 1955-12-23 | 1958-04-01 | Borden Co | Epoxide resin |
| GB799567A (en) | 1956-04-30 | 1958-08-13 | Solvay | Process for the production of alpha-epichlorhydrin |
| US2945004A (en) | 1956-05-29 | 1960-07-12 | Devoe & Raynolds Co | Epoxide resins reacted with polyhydric phenols |
| US2876217A (en) | 1956-12-31 | 1959-03-03 | Corn Products Co | Starch ethers containing nitrogen and process for making the same |
| US2960447A (en) | 1957-07-15 | 1960-11-15 | Shell Oil Co | Purification of synthetic glycerol |
| US3026270A (en) | 1958-05-29 | 1962-03-20 | Hercules Powder Co Ltd | Cross-linking of polymeric epoxides |
| US3135705A (en) | 1959-05-11 | 1964-06-02 | Hercules Powder Co Ltd | Polymeric epoxides |
| SU123153A3 (ru) | 1958-11-18 | 1958-11-30 | Словак Гельмут | Способ непрерывного получени эпихлоргидрина |
| US3052612A (en) * | 1959-02-16 | 1962-09-04 | Olin Mathieson | Recovery of chlorine from electrol ysis of brine |
| US3158580A (en) | 1960-03-11 | 1964-11-24 | Hercules Powder Co Ltd | Poly (epihalohydrin) s |
| GB984446A (en) | 1960-07-05 | 1965-02-24 | Pfaudler Permutit Inc | Improvements relating to semicrystalline glass and to the coating of metal therewith |
| US3158581A (en) | 1960-07-27 | 1964-11-24 | Hercules Powder Co Ltd | Polymeric epoxides |
| BE609222A (fr) | 1960-10-17 | |||
| FR1306231A (fr) | 1960-10-17 | 1962-10-13 | Shell Int Research | Procédé de préparation de polyéthers glycidiques |
| FR1279331A (fr) | 1960-11-07 | 1961-12-22 | Electrochimie Soc | Procédé et fabrication de résines époxy et produits obtenus |
| US3247227A (en) | 1962-04-24 | 1966-04-19 | Ott Chemical Company | Epoxidation of organic halohydrins |
| US3328331A (en) | 1963-01-22 | 1967-06-27 | Hoechst Ag | Epoxy resin masses and process for preparing them |
| US3341491A (en) | 1963-09-10 | 1967-09-12 | Hercules Inc | Vulcanized epihalohydrin polymers |
| FR1417388A (fr) | 1963-10-21 | 1965-11-12 | Hooker Chemical Corp | Purification de l'acide chlorhydrique |
| NL129282C (fr) | 1963-10-21 | |||
| BE655882A (fr) | 1963-11-19 | 1965-05-17 | ||
| DE1226554B (de) | 1964-06-06 | 1966-10-13 | Henkel & Cie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Glycid aus Glycerinmonochlorhydrin |
| FR1476073A (fr) | 1965-04-09 | 1967-04-07 | Shell Int Research | Résine époxyde retardant la propagation des flammes |
| US3355511A (en) | 1965-04-09 | 1967-11-28 | Shell Oil Co | Flame retardant epoxy compositions containing polyglycidyl ethers of hexahalo bicycloheptadiene bisphenols |
| US3445197A (en) | 1966-05-27 | 1969-05-20 | Continental Oil Co | Removing benzene from aqueous muriatic acid using a liquid paraffin |
| US3457282A (en) | 1966-06-01 | 1969-07-22 | Olin Mathieson | Glycidol recovery process |
| DE1643497C3 (de) | 1967-09-02 | 1979-06-21 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Glycidyläthern ein- und mehrwertiger Phenole |
| US3968178A (en) | 1967-11-08 | 1976-07-06 | Stauffer Chemical Company | Chlorination of hydrocarbons |
| DE1809607C3 (de) | 1968-11-19 | 1974-01-10 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur absorptiven Trennung von bei der Gasphasenreaktion von Chlor und Cyanwasserstoff anfallenden Gemischen aus Chlorcyan und Chlorwasserstoff |
| US3867166A (en) | 1969-01-27 | 1975-02-18 | Tycon Spa | Coated metal article and method of making the same |
| BE744659A (fr) | 1969-01-27 | 1970-07-01 | Haveg Industries Inc | Article metallique revetu et procede pour le fabriquer |
| CH544801A (de) | 1970-03-16 | 1973-11-30 | Reichhold Albert Chemie Ag | Verfahren zum Herstellen von Glycidyläthern |
| US3711388A (en) | 1970-12-11 | 1973-01-16 | Dow Chemical Co | Oxidation step in electrolysis of aqueous hci |
| CH545778A (fr) | 1971-03-26 | 1974-02-15 | ||
| US3839169A (en) | 1971-08-11 | 1974-10-01 | Dow Chemical Co | Photooxidizing organic contaminants in aqueous brine solutions |
| DE2143994A1 (de) | 1971-09-02 | 1973-03-15 | Bayer Ag | Verfahren zur reinigung von chlorwasserstoff |
| BE792326A (fr) | 1971-12-07 | 1973-03-30 | Degussa | Procede pour la preparation d'halogenohydrines |
| LU67005A1 (fr) | 1973-02-12 | 1974-10-01 | ||
| US4173710A (en) | 1972-05-15 | 1979-11-06 | Solvay & Cie | Halogenated polyether polyols and polyurethane foams produced therefrom |
| JPS5121635B2 (fr) | 1972-07-31 | 1976-07-03 | ||
| DE2241393A1 (de) | 1972-08-23 | 1974-02-28 | Bayer Ag | Glycidylaether mehrwertiger phenole |
| CH575405A5 (fr) | 1973-02-15 | 1976-05-14 | Inventa Ag | |
| US3865886A (en) | 1973-06-20 | 1975-02-11 | Lummus Co | Production of allyl chloride |
| CH593272A5 (fr) | 1974-05-24 | 1977-11-30 | Inventa Ag | |
| LU70739A1 (fr) | 1974-08-14 | 1976-08-19 | ||
| US4011251A (en) | 1975-03-13 | 1977-03-08 | Boris Konstantinovich Tjurin | Method of preparing esters of glycerol and polyglycerols and C5-C9 monocarboxylic fatty acids |
| US4024301A (en) | 1975-05-02 | 1977-05-17 | The B. F. Goodrich Company | Internally coated reaction vessel for use in olefinic polymerization |
| DE2522286C3 (de) | 1975-05-20 | 1978-05-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Reinigung von Rohchlorwasserstoff |
| US3954581A (en) | 1975-07-22 | 1976-05-04 | Ppg Industries, Inc. | Method of electrolysis of brine |
| FR2321455A1 (fr) | 1975-08-22 | 1977-03-18 | Ugine Kuhlmann | Nouveau procede d'epuration oxydante des eaux |
| US4255470A (en) | 1977-07-15 | 1981-03-10 | The B. F. Goodrich Company | Process for preventing polymer buildup in a polymerization reactor |
| US4127594A (en) | 1978-02-21 | 1978-11-28 | Shell Oil Company | Selective hydrogenation of olefinic impurities in epichlorohydrin |
| JPS6051395B2 (ja) | 1978-09-21 | 1985-11-13 | 東亞合成株式会社 | 陽イオン交換膜の再生方法 |
| FR2455580A1 (fr) | 1979-05-04 | 1980-11-28 | Propylox Sa | Procede pour l'epuration de solutions organiques de peracides carboxyliques |
| JPS55157607A (en) | 1979-05-25 | 1980-12-08 | Ryonichi Kk | Suspension polymerization of vinyl chloride |
| US4415460A (en) | 1979-07-30 | 1983-11-15 | The Lummus Company | Oxidation of organics in aqueous salt solutions |
| US4240885A (en) * | 1979-07-30 | 1980-12-23 | The Lummus Company | Oxidation of organics in aqueous salt solutions |
| DE3003819A1 (de) | 1980-02-02 | 1981-08-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Elektroden |
| US4609751A (en) | 1981-12-14 | 1986-09-02 | General Electric Company | Method of hydrolyzing chlorosilanes |
| US4390680A (en) | 1982-03-29 | 1983-06-28 | The Dow Chemical Company | Phenolic hydroxyl-containing compositions and epoxy resins prepared therefrom |
| US4405465A (en) | 1982-06-30 | 1983-09-20 | Olin Corporation | Process for the removal of chlorate and hypochlorite from spent alkali metal chloride brines |
| US4499255B1 (en) | 1982-09-13 | 2000-01-11 | Dow Chemical Co | Preparation of epoxy resins |
| SU1125226A1 (ru) | 1982-10-15 | 1984-11-23 | Башкирский государственный научно-исследовательский и проектный институт нефтяной промышленности | Способ обработки глинистых буровых и цементных растворов |
| DE3243617A1 (de) | 1982-11-25 | 1984-05-30 | Hermetic-Pumpen Gmbh, 7803 Gundelfingen | Pumpe zum foerdern hochkorrosiver medien |
| US4595469A (en) | 1983-05-31 | 1986-06-17 | Chevron Research Company | Electrolytic process for production of gaseous hydrogen chloride and aqueous alkali metal hydroxide |
| SU1159716A1 (ru) | 1983-07-13 | 1985-06-07 | Чувашский государственный университет им.И.Н.Ульянова | Св зующее дл изготовлени литейных форм и стержней теплового отверждени |
| DE3339051A1 (de) * | 1983-10-28 | 1985-05-09 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur verbesserten destillativen aufarbeitung von glycerin |
| JPS60258171A (ja) | 1984-06-04 | 1985-12-20 | Showa Denko Kk | エピクロルヒドリンの製造方法 |
| PL136598B2 (en) | 1984-07-11 | 1986-03-31 | Method of removing impurities in the form of organic chlorine compounds from hydrogen chloride | |
| GB2173496B (en) | 1985-04-04 | 1989-01-05 | Inst Ciezkiej Syntezy Orga | Method for producing epichlorohydrin |
| DE3512497A1 (de) | 1985-04-06 | 1986-10-09 | Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von carbonsaeurealkylestern, insbesondere fettsaeurealkylestern, und deren verwendung als dieselkraftstoff |
| JPS62242638A (ja) | 1986-04-14 | 1987-10-23 | Nisso Yuka Kogyo Kk | 塩素化エ−テル化合物の製造方法 |
| JPS63195288A (ja) | 1987-02-10 | 1988-08-12 | Tosoh Corp | 金属水酸化物の製造法 |
| DE3811826A1 (de) | 1987-06-25 | 1989-10-19 | Solvay Werke Gmbh | Verfahren zur herstellung von polyglycerinen |
| DE3721003C1 (en) | 1987-06-25 | 1988-12-01 | Solvay Werke Gmbh | Process for the preparation of polyglycerols |
| DE3809882A1 (de) | 1988-03-24 | 1989-10-05 | Solvay Werke Gmbh | Verfahren zur herstellung von polyglycerinen |
| JPH01250331A (ja) * | 1988-03-31 | 1989-10-05 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | グリセリンの精製法 |
| DE3816783A1 (de) | 1988-05-17 | 1989-11-30 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur reinigung von rohem, gasfoermigem chlorwasserstoff |
| US4882098A (en) | 1988-06-20 | 1989-11-21 | General Signal Corporation | Mass transfer mixing system especially for gas dispersion in liquids or liquid suspensions |
| KR900006513Y1 (ko) | 1988-07-06 | 1990-07-26 | 주식회사 불티나종합상사 | 라이터의 잠금장치 |
| CA1329782C (fr) | 1988-08-09 | 1994-05-24 | Thomas Buenemann | Procede pour purifier du glycerol brut |
| DE3842692A1 (de) | 1988-12-19 | 1990-06-21 | Solvay Werke Gmbh | Verfahren zur herstellung von polyglycerinen |
| SU1685969A1 (ru) | 1989-07-26 | 1991-10-23 | Всесоюзный научно-исследовательский и проектный институт галургии | Способ пылеподавлени водорастворимых солей |
| KR910007854A (ko) | 1989-10-04 | 1991-05-30 | 리챠드 지. 워터만 | 모노에폭사이드의 제조방법 |
| WO1991009924A1 (fr) | 1989-12-29 | 1991-07-11 | The Procter & Gamble Company | Agent tensio-actif tres doux pour savon a fort pouvoir moussant |
| JPH0625196B2 (ja) | 1990-01-29 | 1994-04-06 | ダイソー株式会社 | エピクロルヒドリンの製造方法 |
| KR0168057B1 (ko) | 1990-04-12 | 1999-03-20 | 베르너 발데크 | 에폭시 수지의 제조방법 |
| US5278260A (en) | 1990-04-12 | 1994-01-11 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of epoxy resins with concurrent addition of glycidol and epihalohydrin |
| PL162910B1 (pl) | 1990-05-24 | 1994-01-31 | Politechnika Szczecinska | Sposób odzyskiwania chlorowodoru i chloropochodnych organicznych PL |
| DE4039750A1 (de) | 1990-12-13 | 1992-06-17 | Basf Ag | Verfahren zur entfernung von phosgen aus abgasen |
| FR2677643B1 (fr) | 1991-06-12 | 1993-10-15 | Onidol | Procede pour l'obtention de polyglycerols et d'esters de polyglycerols. |
| IT1248564B (it) | 1991-06-27 | 1995-01-19 | Permelec Spa Nora | Processo di decomposizione elettrochimica di sali neutri senza co-produzione di alogeni o di acido e cella di elettrolisi adatta per la sua realizzazione. |
| US5139622A (en) | 1991-10-03 | 1992-08-18 | Texaco Chemical Company | Purification of propylene oxide by extractive distillation |
| BE1005719A3 (fr) | 1992-03-17 | 1993-12-28 | Solvay | Procede de production d'epichlorhydrine. |
| DE4210997C1 (fr) | 1992-04-02 | 1993-01-14 | Krupp Vdm Gmbh, 5980 Werdohl, De | |
| US5393724A (en) | 1992-04-30 | 1995-02-28 | Tosoh Corporation | Process for removing oxidizable substance or reducible substance, composite containing metal oxide or hydroxide, and process for production thereof |
| DE4225870A1 (de) | 1992-08-05 | 1994-02-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Glycerincarbonat |
| DE59307919D1 (de) | 1992-09-06 | 1998-02-12 | Solvay Deutschland | Verfahren zur Behandlung von organischen Stoffen, insbesondere chlororganische Verbindungen enthaltenden Abwässern aus der Epichlorhydrinherstellung |
| US5286354A (en) | 1992-11-30 | 1994-02-15 | Sachem, Inc. | Method for preparing organic and inorganic hydroxides and alkoxides by electrolysis |
| DE4244482A1 (de) | 1992-12-30 | 1994-07-07 | Solvay Deutschland | Verfahren zur Abwasserbehandlung |
| DE4302306A1 (de) | 1993-01-28 | 1994-08-04 | Erdoelchemie Gmbh | Verfahren zur Verminderung des AOX-Gehaltes von AOX-haltigen Abwässern |
| DE4309741A1 (de) | 1993-03-25 | 1994-09-29 | Henkel Kgaa | Verfahren zum Herstellen von Diglycerin |
| ATE142168T1 (de) | 1993-03-31 | 1996-09-15 | Basf Corp | Verfahren zur gewinnung von als reagens geeigneter salzsäure aus der herstellung von organischen isocyanaten |
| DE4314108A1 (de) | 1993-04-29 | 1994-11-03 | Solvay Deutschland | Verfahren zur Behandlung von organische und anorganische Verbindungen enthaltenden Abwässern, vorzugsweise aus der Epichlorhydrin-Herstellung |
| JP3268890B2 (ja) | 1993-05-17 | 2002-03-25 | 東和化成工業株式会社 | １，３−シクロヘキサンジカルボン酸の製造方法 |
| DE4335311A1 (de) | 1993-10-16 | 1995-04-20 | Chema Balcke Duerr Verfahrenst | Begasungsrührsystem |
| DE4401635A1 (de) | 1994-01-21 | 1995-07-27 | Bayer Ag | Substituierte 1,2,3,4-Tetrahydro-5-nitro-pyrimidine |
| FR2723585B1 (fr) | 1994-08-12 | 1996-09-27 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation de composes du type polyisocyanates aromatiques en phase gazeuse. |
| EP0779880B1 (fr) | 1994-09-08 | 1998-12-02 | Solvay Umweltchemie GmbH | Procede d'elimination des chlorates et bromates de l'eau par reduction catalytique |
| US5486627A (en) * | 1994-12-02 | 1996-01-23 | The Dow Chemical Company | Method for producing epoxides |
| US5578740A (en) | 1994-12-23 | 1996-11-26 | The Dow Chemical Company | Process for preparation of epoxy compounds essentially free of organic halides |
| US5731476A (en) | 1995-01-13 | 1998-03-24 | Arco Chemical Technology, L.P. | Poly ether preparation |
| US6177599B1 (en) | 1995-11-17 | 2001-01-23 | Oxy Vinyls, L.P. | Method for reducing formation of polychlorinated aromatic compounds during oxychlorination of C1-C3 hydrocarbons |
| US5744655A (en) | 1996-06-19 | 1998-04-28 | The Dow Chemical Company | Process to make 2,3-dihalopropanols |
| FR2752242B1 (fr) | 1996-08-08 | 1998-10-16 | Inst Francais Du Petrole | Procede de fabrication d'esters a partir d'huiles vegetales ou animales et d'alcools |
| JP3228156B2 (ja) | 1996-11-14 | 2001-11-12 | 東亞合成株式会社 | １，１−ビス（クロロメチル）−１−ヒドロキシメチルプロパンおよび１−モノ（クロロメチル）−１，１−ビス（ヒドロキシメチル）プロパンの製造方法 |
| JP3902282B2 (ja) * | 1997-02-10 | 2007-04-04 | 花王株式会社 | 高純度グリセリンの製造方法 |
| ES2166141T3 (es) | 1997-02-20 | 2002-04-01 | Solvay Deutschland | Procedimiento para la eliminacion de iones clorato a partir de soluciones. |
| BE1011456A3 (fr) | 1997-09-18 | 1999-09-07 | Solvay | Procede de fabrication d'un oxiranne. |
| EP0916624B1 (fr) | 1997-11-11 | 2001-07-25 | Kawasaki Steel Corporation | Tôles d'acier revêtues d'un porcelaine-émail et frittes pour émaillage |
| BE1011576A3 (fr) | 1997-11-27 | 1999-11-09 | Solvay | Produit a base d'epichlorhydrine et procede de fabrication de ce produit. |
| BR9813838A (pt) | 1997-12-22 | 2000-10-10 | Dow Chemical Co | Processo e aparelho para converter uma alimentação compreendida de materiais halogenados para um ou mais produtos úteis. |
| BE1011880A4 (fr) | 1998-04-21 | 2000-02-01 | Solvay | Procede d'epuration de saumures. |
| US6024829A (en) | 1998-05-21 | 2000-02-15 | Lucent Technologies Inc. | Method of reducing agglomerate particles in a polishing slurry |
| US6103092A (en) * | 1998-10-23 | 2000-08-15 | General Electric Company | Method for reducing metal ion concentration in brine solution |
| US6142458A (en) | 1998-10-29 | 2000-11-07 | General Signal Corporation | Mixing system for dispersion of gas into liquid media |
| JP4373013B2 (ja) | 1998-12-18 | 2009-11-25 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | ２，３−ジハロプロパノールの製造方法 |
| DE60014831T2 (de) | 1999-05-17 | 2005-10-13 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Verfahren zur behandlung der abwässer einer abgasenentschwefelungsanlage |
| US6111153A (en) * | 1999-06-01 | 2000-08-29 | Dow Corning Corporation | Process for manufacturing methyl chloride |
| ATE283833T1 (de) | 1999-06-08 | 2004-12-15 | Showa Denko Kk | Verfahren zur herstellung von epichlorohydrin und zwischenprodukt davon |
| JP2001037469A (ja) | 1999-07-27 | 2001-02-13 | Nissan Chem Ind Ltd | エピクロロヒドリンの微生物分解 |
| CN1119320C (zh) | 1999-11-10 | 2003-08-27 | 中国石化集团齐鲁石油化工公司 | 3－氯－2－羟丙基三甲基氯化铵有机副产物的分离方法 |
| AU1935601A (en) | 1999-12-10 | 2001-06-18 | Inca International S.P.A. | Impeller draft tube agitation system for gas-liquid mixing in a stirred tank reactor |
| JP3712903B2 (ja) | 2000-01-28 | 2005-11-02 | 花王株式会社 | グリセリンの製造方法 |
| JP4389327B2 (ja) | 2000-03-16 | 2009-12-24 | 東亞合成株式会社 | 塩酸の回収方法 |
| BR0110397A (pt) | 2000-05-05 | 2003-02-25 | Dow Global Technologies Inc | Recipiente de pressão refratário |
| JP5407100B2 (ja) | 2000-05-08 | 2014-02-05 | 東ソー株式会社 | 有機物含有無機塩の精製方法及び食塩電解用精製塩 |
| US6740633B2 (en) | 2000-05-09 | 2004-05-25 | Basf Aktiengesellschaft | Polyelectrolyte complexes and a method for production thereof |
| JP3825959B2 (ja) | 2000-06-16 | 2006-09-27 | キヤノン株式会社 | 汚染物質分解方法及び装置 |
| WO2002026672A2 (fr) | 2000-09-28 | 2002-04-04 | Honeywell International Inc. | Procede de fluoration |
| JP2002241786A (ja) * | 2000-12-15 | 2002-08-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | 植物の種子および／または果実から脂肪酸エステルを製造する方法 |
| ES2621602T3 (es) | 2001-01-22 | 2017-07-04 | Nippon Soda Co., Ltd. | Procedimiento para producir un compuesto de difenilsulfona |
| EP1229015B1 (fr) | 2001-02-02 | 2007-01-10 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Procédé de préparation des composés aromatiques |
| EP1231189B2 (fr) | 2001-02-08 | 2018-03-07 | Pfaudler GmbH | Composition d'émail exempte de métaux lourds à haute résistance à la corrosion, méthode de sa production, utilisation et corps revêtus |
| JP4219608B2 (ja) | 2001-04-05 | 2009-02-04 | 日本曹達株式会社 | ジフェニルスルホン化合物の製造方法 |
| DE10124386A1 (de) | 2001-05-18 | 2002-11-28 | Basf Ag | Verfahren zur Destillation oder Reaktivdestillation eines Gemisches, das mindestens eine toxische Komponente enthält |
| JP2003081891A (ja) | 2001-06-28 | 2003-03-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | １，２―ジクロロエタンの製造方法 |
| EP1411027A4 (fr) | 2001-06-28 | 2009-07-29 | Sumitomo Chemical Co | Methode de purification de chlore et procede de production de 1,2-dichloroethane |
| US6794478B2 (en) | 2001-09-28 | 2004-09-21 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Preparing epoxy resin by distilling two fractions to recover and reuse epihalohydrin without glycidol |
| WO2003031343A1 (fr) | 2001-10-09 | 2003-04-17 | The C & M Group, Llc | Oxydation electrochimique induite de dechets alimentaires |
| DE10203914C1 (de) | 2002-01-31 | 2003-10-02 | Degussa | Verfahren zur Reinigung eines HCI-haltigen Abgases aus der Organosilanesterherstellung und dessen Verwendung |
| DE10207442A1 (de) * | 2002-02-22 | 2003-09-11 | Bayer Ag | Aufbereitung von Kochsalz enthaltenden Abwässern zum Einsatz in der Chlor-Alkali-Elektrolyse |
| US6719957B2 (en) | 2002-04-17 | 2004-04-13 | Bayer Corporation | Process for purification of anhydrous hydrogen chloride gas |
| US6802976B2 (en) | 2002-05-13 | 2004-10-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organic sulfur reduction in wastewater |
| US6745726B2 (en) | 2002-07-29 | 2004-06-08 | Visteon Global Technologies, Inc. | Engine thermal management for internal combustion engine |
| DE10235476A1 (de) | 2002-08-02 | 2004-02-12 | Basf Ag | Integriertes Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten |
| US7037481B2 (en) * | 2002-09-09 | 2006-05-02 | United Brine Services Company, Llc | Production of ultra pure salt |
| DE10254709A1 (de) | 2002-11-23 | 2004-06-09 | Reinhold Denz | Elektrolyse-Vorrichtung |
| DE10260084A1 (de) | 2002-12-19 | 2004-07-01 | Basf Ag | Auftrennung eines Stoffgemisches aus Clorwasserstoff und Phosgen |
| CN1236032C (zh) * | 2003-08-19 | 2006-01-11 | 杨宏 | 一种纯甘油的生产方法 |
| CZ20032346A3 (cs) | 2003-09-01 | 2005-04-13 | Spolek Pro Chemickou A Hutní Výrobu,A.S. | Způsob přípravy dichlorpropanolů z glycerinu |
| KR100932355B1 (ko) * | 2003-11-20 | 2009-12-16 | 솔베이(소시에떼아노님) | 디클로로프로판올을 포함하는 유사공비등 조성물 및 상기조성물의 제조 방법 |
| FR2868419B1 (fr) | 2004-04-05 | 2008-08-08 | Solvay Sa Sa Belge | Procede de fabrication de dichloropropanol |
| FR2862644B1 (fr) | 2003-11-20 | 2007-01-12 | Solvay | Utilisation de ressources renouvelables |
| EP1593732A1 (fr) | 2004-05-03 | 2005-11-09 | Institut Français du Pétrole | Procede de transesterification d'huiles vegezales ou animales au moyen de catalyseurs heterogenes a base de zinc ou de bismuth de titane et d'aluminium |
| FR2869613B1 (fr) | 2004-05-03 | 2008-08-29 | Inst Francais Du Petrole | Procede de transesterification d'huiles vegetales ou animales au moyen de catalyseurs heterogenes a base de bismuth, de titane et d'aluminium |
| FR2869612B1 (fr) | 2004-05-03 | 2008-02-01 | Inst Francais Du Petrole | Procede de transesterification d'huiles vegetales ou animales au moyen de catalyseurs heterogenes a base de zinc, de titane et d'aluminium |
| FR2872504B1 (fr) | 2004-06-30 | 2006-09-22 | Arkema Sa | Purification de l'acide chlorhydrique sous-produit de la synthese de l'acide methane sulfonique |
| CN102516205B (zh) | 2004-07-21 | 2016-05-04 | 兰科知识产权有限责任公司 | 多羟基化脂族烃或其酯向氯醇的转化 |
| EP1632558A1 (fr) | 2004-09-06 | 2006-03-08 | The Procter & Gamble | Composition comprenant un polymère cationique favorisant le dépot superficiel |
| DE102004044592A1 (de) | 2004-09-13 | 2006-03-30 | Basf Ag | Verfahren zur Trennung von Chlorwasserstoff und Phosgen |
| EP1807492A1 (fr) | 2004-10-08 | 2007-07-18 | The Procter and Gamble Company | Melange de tensioactifs oligomeres constitues de sulfonate d alkylceryle et composition detergente comprenant ce melange |
| FR2881732B1 (fr) | 2005-02-08 | 2007-11-02 | Solvay | Procede pour la purification de chlorure d'hydrogene |
| TW200630385A (en) | 2005-02-09 | 2006-09-01 | Vinnolit Gmbh & Co Kg | Process for the polymerisation of vinyl-containing monomers |
| EP1762556A1 (fr) | 2005-05-20 | 2007-03-14 | SOLVAY (Société Anonyme) | -Procédé de fabrication de dichloropropanol à partir de glycérol |
| KR20080037618A (ko) | 2005-05-20 | 2008-04-30 | 솔베이(소시에떼아노님) | 폴리히드록실화 지방족 탄화수소 및 염소화제 간의 반응에의한 클로로히드린 제조 방법 |
| FR2885903B1 (fr) | 2005-05-20 | 2015-06-26 | Solvay | Procede de fabrication d'epichlorhydrine |
| JP4904730B2 (ja) | 2005-07-04 | 2012-03-28 | 住友化学株式会社 | 芳香族化合物と塩化水素の分離回収方法 |
| CA2628684A1 (fr) | 2005-11-08 | 2007-05-18 | Solvay (Societe Anonyme) | Procede de fabrication de dichloropropanol par chloration de glycerol |
| FR2913683A1 (fr) | 2007-03-15 | 2008-09-19 | Solvay | Produit brut a base de glycerol, procede pour sa purification et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol |
| EP2043984A1 (fr) | 2006-06-14 | 2009-04-08 | Solvay S.A. | Produit à base de glycérol brut, procédé pour sa purification et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol |
| DE102006041465A1 (de) * | 2006-09-02 | 2008-03-06 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonat |
| FR2912743B1 (fr) | 2007-02-20 | 2009-04-24 | Solvay | Procede de fabrication d'epichlorhydrine |
| US20100032617A1 (en) | 2007-02-20 | 2010-02-11 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for manufacturing epichlorohydrin |
| FR2913421B1 (fr) | 2007-03-07 | 2009-05-15 | Solvay | Procede de fabrication de dichloropropanol. |
| FR2913684B1 (fr) | 2007-03-14 | 2012-09-14 | Solvay | Procede de fabrication de dichloropropanol |
| CN101041421A (zh) | 2007-03-22 | 2007-09-26 | 广东富远稀土新材料股份有限公司 | 萃取提纯工业盐酸的方法 |
| CN101058527A (zh) * | 2007-05-30 | 2007-10-24 | 吴江市方霞企业信息咨询有限公司 | 甘油的浓缩 |
| TW200911740A (en) | 2007-06-01 | 2009-03-16 | Solvay | Process for manufacturing a chlorohydrin |
| TWI500609B (zh) | 2007-06-12 | 2015-09-21 | Solvay | 含有環氧氯丙烷的產品，其製備及其不同應用中的用途 |
| TW200911693A (en) | 2007-06-12 | 2009-03-16 | Solvay | Aqueous composition containing a salt, manufacturing process and use |
| FR2917411B1 (fr) | 2007-06-12 | 2012-08-03 | Solvay | Epichlorhydrine, procede de fabrication et utilisation |
| FR2918058A1 (fr) | 2007-06-28 | 2009-01-02 | Solvay | Produit a base de glycerol, procede pour sa purification et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol |
| FR2919609A1 (fr) | 2007-07-30 | 2009-02-06 | Solvay | Procede de fabrication de glycidol |
| KR20100063029A (ko) | 2007-08-23 | 2010-06-10 | 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. | 염수 정제 |
| EP2207617A1 (fr) | 2007-10-02 | 2010-07-21 | SOLVAY (Société Anonyme) | Utilisation de compositions contenant du silicium pour améliorer la résistance à la corrosion de récipients |
| DE102007058701A1 (de) * | 2007-12-06 | 2009-06-10 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonat |
| FR2925045B1 (fr) | 2007-12-17 | 2012-02-24 | Solvay | Produit a base de glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol |
| EP2085364A1 (fr) | 2008-01-31 | 2009-08-05 | SOLVAY (Société Anonyme) | Procédé pour la dégradation de substances organiques dans une composition aqueuse |
| TWI478875B (zh) | 2008-01-31 | 2015-04-01 | Solvay | 使水性組成物中之有機物質降解之方法 |
| JP2009263338A (ja) | 2008-03-12 | 2009-11-12 | Daiso Co Ltd | エピクロロヒドリンの新規な製造方法 |
| FR2929611B3 (fr) | 2008-04-03 | 2010-09-03 | Solvay | Composition comprenant du glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol |
| WO2009121853A1 (fr) | 2008-04-03 | 2009-10-08 | Solvay (Société Anonyme) | Composition comprenant du glycérol, son procédé d'obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol |
| TWI368616B (en) | 2008-08-01 | 2012-07-21 | Dow Global Technologies Llc | Process for producing epoxides |
| FR2935699A1 (fr) | 2008-09-10 | 2010-03-12 | Solvay | Procede de fabrication d'un produit chimique |
| FR2935968B1 (fr) | 2008-09-12 | 2010-09-10 | Solvay | Procede pour la purification de chlorure d'hydrogene |
| FR2939434B1 (fr) | 2008-12-08 | 2012-05-18 | Solvay | Procede de traitement de glycerol. |
-
2007
- 2007-12-17 FR FR0759891A patent/FR2925045B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-12-15 TW TW097148788A patent/TWI485127B/zh not_active IP Right Cessation
- 2008-12-16 WO PCT/EP2008/067624 patent/WO2009077528A1/fr not_active Ceased
- 2008-12-16 CA CA2707992A patent/CA2707992A1/fr not_active Abandoned
- 2008-12-16 CN CN2008801255566A patent/CN101925566A/zh active Pending
- 2008-12-16 EP EP08862084.4A patent/EP2234947B1/fr active Active
- 2008-12-16 BR BRPI0821276-7A patent/BRPI0821276A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2008-12-16 US US12/745,802 patent/US8314205B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-16 JP JP2010538650A patent/JP2011506544A/ja active Pending
- 2008-12-16 EA EA201070742A patent/EA201070742A1/ru unknown
- 2008-12-16 KR KR1020107015847A patent/KR20100099297A/ko not_active Ceased
- 2008-12-16 PL PL08862084T patent/PL2234947T3/pl unknown
- 2008-12-16 MY MYPI2010002847A patent/MY157395A/en unknown
- 2008-12-17 AR ARP080105500A patent/AR071272A1/es unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1752435A1 (fr) * | 2003-11-20 | 2007-02-14 | SOLVAY (Société Anonyme) | Procédé de fabrication de dichloropropanol à partir de glycérol provenant éventuellement de la manufacture de biodiesel |
| WO2006100314A1 (fr) * | 2005-05-20 | 2006-09-28 | Solvay (Société Anonyme) | Procede de fabrication d'une chlorhydrine au depart d'un hydrocarbure aliphatique poly hydroxyle |
| US7126032B1 (en) * | 2006-03-23 | 2006-10-24 | Sunoco, Inc. (R&M) | Purification of glycerin |
Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9663427B2 (en) | 2003-11-20 | 2017-05-30 | Solvay (Société Anonyme) | Process for producing epichlorohydrin |
| US7906692B2 (en) | 2005-05-20 | 2011-03-15 | Solvay (Societe Anonyme) | Method for making a chlorohydrin by chlorinating a polyhydroxylated aliphatic hydrocarbon |
| US7906691B2 (en) | 2005-05-20 | 2011-03-15 | Solvay (Societe Anonyme) | Method for making chlorohydrin in corrosion-resistant equipment |
| US8067645B2 (en) | 2005-05-20 | 2011-11-29 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for producing a chlorhydrin from a multihydroxylated aliphatic hydrocarbon and/or ester thereof in the presence of metal salts |
| US8106245B2 (en) | 2005-05-20 | 2012-01-31 | Solvay (Société Anonyme) | Method for preparing chlorohydrin by converting polyhydroxylated aliphatic hydrocarbons |
| US7893193B2 (en) | 2005-05-20 | 2011-02-22 | Solvay (Société Anonyme) | Method for making a chlorohydrin |
| US7939696B2 (en) | 2005-11-08 | 2011-05-10 | Solvay Societe Anonyme | Process for the manufacture of dichloropropanol by chlorination of glycerol |
| US8106246B2 (en) | 2005-11-08 | 2012-01-31 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for the manufacture of dichloropropanol by chlorination of glycerol |
| US8124814B2 (en) | 2006-06-14 | 2012-02-28 | Solvay (Societe Anonyme) | Crude glycerol-based product, process for its purification and its use in the manufacture of dichloropropanol |
| US8258350B2 (en) | 2007-03-07 | 2012-09-04 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for the manufacture of dichloropropanol |
| US8471074B2 (en) | 2007-03-14 | 2013-06-25 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for the manufacture of dichloropropanol |
| US8273923B2 (en) | 2007-06-01 | 2012-09-25 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for manufacturing a chlorohydrin |
| US8378130B2 (en) | 2007-06-12 | 2013-02-19 | Solvay (Societe Anonyme) | Product containing epichlorohydrin, its preparation and its use in various applications |
| US8399692B2 (en) | 2007-06-12 | 2013-03-19 | Solvay (Societe Anonyme) | Epichlorohydrin, manufacturing process and use |
| US8197665B2 (en) | 2007-06-12 | 2012-06-12 | Solvay (Societe Anonyme) | Aqueous composition containing a salt, manufacturing process and use |
| US8715568B2 (en) | 2007-10-02 | 2014-05-06 | Solvay Sa | Use of compositions containing silicon for improving the corrosion resistance of vessels |
| US8314205B2 (en) | 2007-12-17 | 2012-11-20 | Solvay (Societe Anonyme) | Glycerol-based product, process for obtaining same and use thereof in the manufacturing of dichloropropanol |
| US8795536B2 (en) | 2008-01-31 | 2014-08-05 | Solvay (Societe Anonyme) | Process for degrading organic substances in an aqueous composition |
| US8507643B2 (en) | 2008-04-03 | 2013-08-13 | Solvay S.A. | Composition comprising glycerol, process for obtaining same and use thereof in the manufacture of dichloropropanol |
| US8536381B2 (en) | 2008-09-12 | 2013-09-17 | Solvay Sa | Process for purifying hydrogen chloride |
| US9309209B2 (en) | 2010-09-30 | 2016-04-12 | Solvay Sa | Derivative of epichlorohydrin of natural origin |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0821276A2 (pt) | 2015-06-16 |
| US8314205B2 (en) | 2012-11-20 |
| AR071272A1 (es) | 2010-06-09 |
| MY157395A (en) | 2016-06-15 |
| KR20100099297A (ko) | 2010-09-10 |
| US20100311942A1 (en) | 2010-12-09 |
| TW200940487A (en) | 2009-10-01 |
| CA2707992A1 (fr) | 2009-06-25 |
| CN101925566A (zh) | 2010-12-22 |
| EP2234947B1 (fr) | 2018-02-21 |
| PL2234947T3 (pl) | 2018-08-31 |
| EP2234947A1 (fr) | 2010-10-06 |
| WO2009077528A1 (fr) | 2009-06-25 |
| EA201070742A1 (ru) | 2010-12-30 |
| JP2011506544A (ja) | 2011-03-03 |
| TWI485127B (zh) | 2015-05-21 |
| FR2925045B1 (fr) | 2012-02-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2925045A1 (fr) | Produit a base de glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol | |
| FR2929611A1 (fr) | Composition comprenant du glycerol, procede pour son obtention et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol | |
| EP1885673B1 (fr) | Fabrication de chlorhydrine en phase liquide en presence de composes lourds | |
| FR2913684A1 (fr) | Procede de fabrication de dichloropropanol | |
| FR2913683A1 (fr) | Produit brut a base de glycerol, procede pour sa purification et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol | |
| FR2913421A1 (fr) | Procede de fabrication de dichloropropanol. | |
| FR2918058A1 (fr) | Produit a base de glycerol, procede pour sa purification et son utilisation dans la fabrication de dichloropropanol | |
| FR2919609A1 (fr) | Procede de fabrication de glycidol | |
| FR2528417A1 (fr) | Procede de preparation de l'ethylene-glycol a partir d'une solution aqueuse d'oxyde d'ethylene, par extraction par du dioxyde de carbone et hydrolyse | |
| FR2862644A1 (fr) | Utilisation de ressources renouvelables | |
| FR2912743A1 (fr) | Procede de fabrication d'epichlorhydrine | |
| FR2885903A1 (fr) | Procede de fabrication d'epichlorhydrine | |
| EP0026533B1 (fr) | Procédé pour la récupération d'acides carboxyliques à partir de mélanges contenant des esters de glycols dérivés de ces acides | |
| HK1149544A (en) | Glycerol-based product, process for obtaining same and use thereof in the manufacture of dichloropropanol | |
| FR2917400A1 (fr) | Composition aqueuse contenant un sel, procede de fabrication et utilisation | |
| BE476898A (fr) | ||
| HK1110306A1 (en) | Crude glycerol-based product, process for its purification and its use in the manufacture of dichloropropanol |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 9 |
|
| ST | Notification of lapse |
Effective date: 20170831 |