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ES2575217T3 - Agentes conservantes de agua y piensos - Google Patents

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ES2575217T3
ES2575217T3 ES10807056.6T ES10807056T ES2575217T3 ES 2575217 T3 ES2575217 T3 ES 2575217T3 ES 10807056 T ES10807056 T ES 10807056T ES 2575217 T3 ES2575217 T3 ES 2575217T3
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acetic
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Kurt Richardson
Julio Pimentel
James D. Wilson
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Original Assignee
Anitox Corp
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Abstract

Una composición antimicrobiana para extender la vida útil de agua, piensos o ingredientes de piensos, que comprende: 1% a 99 % en peso de ácidos orgánicos en solución acuosa, que es una mezcla de C2.C9 o C3:C9 de ácidos orgánicos, con un pH amortiguado para pH >= 1 - 5, 0 a 20% en peso de terpenos, y 0.5 - 10% de surfactantes en la que la concentración de ácido C9 es 2 a 20 % en peso, basado en el total del contenido de ácido orgánico.

Description

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DESCRIPCION
Agentes conservantes de agua y piensos Fundamento de la invencion Campo de la invencion
Un metodo para extender la vida util de agua, piensos o ingredientes mayores de piensos mediante tratamiento por atomizacion o mezcla de una mezcla de acidos organicos que contienen acido pelargonico.
Fundamento
Las enfermedades transmitidas por alimentos son problemas comunes para millones de personas alrededor del mundo. Las enfermedades transmitidas por alimentos son causadas por muchos diferentes microorganismos, incluyendo infecciones por Campylobacter spp., Shigella spp., Listeria monocytogenes, Yersenia enterolitica, Salmonella spp. y E. coli que son prevalentes en muchos pafses. Las estadfsticas del CDC en los Estados Unidos sugieren que 76 millones de personas se enferman cada ano debido al consumo de carne, huevos, mariscos, productos lacteos no pasteurizados y vegetales no lavados. Los animales que producen alimentos son el mayor reservorio de serotipos no-typhi de Salmonella enterica, la cual causa un estimado de 1.4 millones de enfermedades, 16,400 hospitalizaciones y 580 muertes/ano en los Estados Unidos.
La Salmonella es un patogeno intracelular facultativo, capaz de infestar seres humanos y animales, dando como resultado una infeccion. Despues de la ingestion, la Salmonella puede escapar de los confines del intestino, puede penetrar el intestino y puede ser transportada por la sangre a organos internos (Henderson, S. et. al., 1999, Early events in the pathogenesis of avian salmonellosis, Infec. Immun. 67(7): 3580-3586).
La mayona de los casos de salmonellosis en humanos aparecen debido al consumo de huevos de gallina. Dos dfas despues de que las gallinas han sido infectadas oralmente con Salmonella, la bacteria puede ser detectada en tejidos de bazo, hngado, corazon, vesfcula biliar, tejidos intestinales y diferentes secciones del oviducto (Humphrey, T.J. et. al, 1994, Contamination of egg shell and contents with Salmonella enteritidis, Int. J. Food Microbiol 21 (12): 31-40). Algunos factores presentes en los nuevos ayudan a mantener bajos niveles de Salmonella en huevos recientemente puestos (incidencia de 0.6%) incluso aunque los huevos del oviducto de la misma gallina mostraran elevados niveles de salmonella (incidencia de 29%); estos factores pueden incluir anticuerpos, enzimas antibacteriales y agentes que secuestran el hierro y protemas bacterianas inhibidoras de proteasa en yema y albumina (Keller, L.H. et. al., 1995, Salmonella enteritidis colonization of the reproductive tract and forming and freshly laid eggs of chickens. Infec. Immun. 63(7): 2443-2449)
La incidencia de Salmonella, E coli y Enterococcus vana dependiendo del tipo de ingredientes usados en la fabricacion de pienso para animal. Existe mayor incidencia de Salmonella en piensos para animales procedentes de desechos procesados (35%) que en alimentos a base de plantas (5%). La incidencia de E. coli es similar tanto en alimentos derivados de animales como de plantas (40%), pero la incidencia de Enterococcus es 80% en alimentos derivados de animales y 91% en alimentos derivados de plantas. La incidencia de contaminacion por Salmonella en piensos para animales es mayor en forma macerada que en forma de pellas. La transformacion en pellas bajo condiciones de alta temperatura y alta presion reduce el numero no solo de Salmonella sino tambien de otras bacterias. Un problema con la produccion simple de pellas es que no existe proteccion contra la recontaminacion microbiana del pienso antes de que sean consumidas por el animal, tal como la colocacion en bolsas, transporte y colocacion en los dispensadores de piensos.
La presencia de diarrea en terneros tiene importancia economica. Mas del 90% de diarrea en terneros es producida por E. coli y Salmonella y Clostridia. Se conocen metodos preventivos, tales como (1) vacunacion de las madres con objeto de transferir de manera pasiva anticuerpos en el calostro; (2) uso de suplementos inmunes para los sustitutos de leche; (3) uso de probioticos para crear un ambiente saludable en el tracto gastro-intestinal, y (4) cambios en la labranza. Ninguna de estas medidas protectoras es 100% efectiva.
La incidencia de diarrea en neonatos y lechones destetados tambien es muy alta. Nuevamente, E. coli y Salmonella son los principales microorganismos involucrados en la diarrea en cerdos. Uno de los metodos preferidos para prevenir este problema es el destete prematuro segregado (SEW). La base del destete prematuro es que cuanto mas temprano sean destetados de la cerda los lechones, menores seran las posibilidades de enfermedades cruzadas entre la cerda y los lechones. Tanto en la diarrea del ternero como del lechon, el metodo
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de tratamiento preferido es con antibioticos.
La comunidad europea (EU) ha prohibido el uso de cinco antibioticos y FDA en los Estados Unidos esta prohibiendo el uso de fluoroquinolona en animales, debido al desarrollo de resistencia a este antibiotico. La resistencia bacteriana ha promovido el desarrollo de productos alternativos a los antibioticos. Todos los estados de la Union Europea han prohibido el uso de antibioticos como promotores de crecimiento, y esto se ha extendido a todos los pafses que exportan carne o sus derivados a la EU.
Se han desarrollado muchos productos para la preservacion de agua y piensos para uso animal, incluyendo aditivos para el agua tales como productos de amonio cuaternario, productos basados en clorito, cloracion, dioxido de cloro y acidos organicos (acetico, sorbato, ascorbico, cttrico, formico).
Los metodos para la preservacion de piensos incluyen el tratamiento termico, acidos organicos, formaldefndo, aceites esenciales e irradiacion. La eliminacion de Salmonella con acidos organicos requiere altos niveles de tratamiento, lo cual implica elevado costo para la industria animal. La irradiacion de piensos no es efectiva desde el punto de vista de costo y no es amigable con el consumidor. El percabonato de sodio es un oxidante poderoso que es usado como un antimicrobiano en piensos a niveles de 1-2% de la dieta.
El tratamiento con clorato es recomendado para E coli y Salmonella dado que estas bacterias tienen la enzima nitrato reductasa que reduce clorato a clorito, que tiene propiedades antimicrobianas. Cerdos desafiados con Salmonella, cuando se administraron iones clorato a traves del agua antes del sacrificio, tuvieron recuentos reducidos de bacterias en el contenido intestinal y tejido de la linfa (Anderson, R.C. et. al. 2004, Effect of drinking- water administration of experimental chlorate ion preparations on Salmonella enterica serovar Typhimurium colonization in weaned and finished pigs, Vet. Res. Comm. 28(3): 179-189).
Los acidos organicos han sido un aditivo mayor para reducir la incidencia de infecciones transmitidas por alimentos. El uso de acidos grasos de cadena corta, media y larga, por ejemplo formico, propionico, butmco, lactico, dtrico, malico y otros ha sido reportado como exitosos en algunos casos. Los acidos grasos de cadena corta ejercen su actividad microbiana debido a que los grupos acido RCOOH no disociados (no ionizados) son permeables a los lfpidos, y por ello, pueden cruzar la pared celular microbiana y disociarse en el interior mas alcalino de los microorganismos (RCOOH -> RCOO- + H+) haciendo el citoplasma inestable para la supervivencia. El uso de acidos organicos, especialmente acidos formico y propionico, estan bien documentados en la tecnica. Pero se hace referencia al acido pelargonico solo como un herbicida y un fungicida para usos en plantas, no para la preservacion de agua y piensos para animales.
El acido pelargonico es un acido graso de ocurrencia natural, encontrado en casi todas las especies de animales y plantas. Dado que contiene nueve atomos de carbono, es llamado tambien acido nonanoico y tiene la formula qmmica CH3(CH2)7COOH. Es encontrado en bajos niveles en muchos alimentos comunes y es degradado facilmente en el ambiente. Es un fluido incoloro aceitoso que solidifica a temperaturas bajas. Tiene un olor rancio desagradable y es casi insoluble en agua.
El acido pelargonico es usado como un herbicida no selectivo. Scythe (57% de acido pelargonico, 3% de acidos grasos relacionados y 40% de material inerte) es un herbicida de amplio espectro, para despues de la emergencia o de la quema, producido por Mycogen/Dow Chemicals. El modo de accion herbicida del acido pelargonico se debe primero a una ruptura de la membrana en la oscuridad o la luz, y segundo peroxidacion conducida por radicales formados en la luz por clorofila sensibilizada desplazada desde la membrana tilacoide (B. Lederer, T. Fujimori., Y. Tsujino, K. Wakabayashi and P Boger; Phytotoxic activity of middle-chain fatty acids II: peroxidation and membrane effects. Pesticide Biochemistry and Physiology 80:151-156)
Chadeganipour y Haims (Antifungal activities of pelargonic and capric acid on Microsporum gypseum Mycoses Vol. 44, numero 3-4 pp 109-112, 2001) mostraron que la concentracion minima inhibidora (MIC) para prevenir el crecimiento de M. gypseum en medio solido era 0.02 mg/ml de acido caprico, y 0.04 mg/ml para acido pelargonico. En medio lfquido era 0.075 mg/ml de acido caprico, y 0.05 mg/ml de acido pelargonico. Estos acidos fueron probados de manera independiente, y no como una mezcla.
N. Hirazawa, et al. (Antiparasitic effect of medium-chain fatty acids against ciliated Crptocaryon irritans infestation is the red sea bream Pagrus major, Aquaculture, 198:219-228, 2001) encontraron que el acido nonanoico asf como acidos grasos C6 a C10 fueron efectivos en el control del crecimiento del parasito C. irritans y que Ca, Cg y C10 fueron los mas potentes.
Se encontro que Trichoderma harzianum, un biocontrol para plantas de cacao, produce acido pelargonico como
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una de muchas sustancias qmmicas, y fue efectivo en el control de la germinacion y crecimiento de patogenos en cacao. (M. Aneja, T. Gianfagna y P. Hebbar. Trichoderma harzianum produces nonanoic acid, an inhibitor of spore germination and mycelial growth of two cacao pathogens, Physiological and Molecular Plant Pathology 67:304-307, 2005).
El documento US2004/0266852 divulga un fungicida para usos agncolas, compuesto de uno o mas acidos grasos y uno o mas acidos organicos diferentes del acido graso. En la mezcla de los acidos organicos con el acido graso, el acido organico actua como un potente agente sinergico para el acido graso como un fungicida.
La patente de EEUU 5,366,995, divulga un metodo para erradicar infecciones fungicas y bacterianas en plantas, y para mejorar la actividad de fungicidas y bactericidas en plantas, mediante acidos grasos y sus derivados, con una formulacion que contiene 80% de acido pelargonico o sus sales, para el control de hongos en plantas. Los acidos grasos usados primariamente tienen cadenas de 9 a 18 carbonos.
La patente de EEUU 5,342,630 divulga un pesticida para usos en plantas, que contiene una sal inorganica que mejora la eficacia de acidos grasos con cadena de 8 a 22 carbonos. Uno de los ejemplos muestra un producto en polvo con 2% de acido pelargonico, 2% de acido caprico, 80% de talco, 10% de carbonato de sodio y 5% de carbonato de potasio.
La patente de EEUU 5,093,124 divulga un fungicida y artropodicida para plantas, que comprende acidos monoalfacarboxflicos y sus sales, que tienen una fitotoxicidad reducida. Preferiblemente un fungicida con 9 a 10 carbonos en la cadena por lo menos, parcialmente neutralizado por metales alcalinos activos tales como potasio. La mezcla esta compuesta de 40% de ingrediente activo disuelto en agua e incluye 10% de acido pelargonico, 10% de acido caprico y 20% acidos grasos de coco, todos los cuales estan neutralizados con hidroxido de potasio.
La patente de EEUU 6,596,763 divulga un metodo para controlar infecciones en la piel, que comprende acidos grasos con 6 a 18 carbonos en la cadena, o sus derivados.
La patente de EEUU 6,103,768 y la patente de EEUU 6,136,856 divulgan la utilidad unica de acidos grasos y derivados, para erradicar infecciones fungicas y bacterianas existentes en plantas. Este metodo no es preventivo pero mostro eficacia en infecciones establecidas. Sharpshooter, un producto disponible comercialmente, con 80% de acido pelargonico, 2% de emulsificante y 18% de surfactante mostro eficacia contra Penicillium y Botrytis spp.
La patente de EEUU 6,638,978 divulga un agente antimicrobiano conservante compuesto de un ester de glicerina y acidos grasos, una mezcla binaria de acidos grasos (cadenas de 6 a 18 carbonos) y un segundo acido graso (cadenas de 6 a 18 carbonos) donde el segundo acido graso es diferente del primer acido graso, para la preservacion de alimentos.
El documento WO 01/97799 divulga el uso de acidos grasos de cadena media como agentes antimicrobianos. Muestra que un incremento en el pH de 6.5 a 7.5 aumento la MIC de los acidos grasos de cadena corta que contienen cadenas de 6 - 8 carbonos.
El acido pelargonico es usado como un componente en soluciones de desinfeccion de superficies en contacto con alimentos, en establecimientos para manipulacion de alimentos. Un producto de EcoLab contiene 6.49% de acido pelargonico como ingrediente activo para ser usado como un desinfectante para todas las superficies en contacto con alimentos (12 CFR 178.1010 b).
La FDA ha dado dispensa al acido pelargonico como un agente saborizante sintetico para alimentos (21 CFR 172.515), como un adyuvante, ayuda de produccion y desinfectante para ser usado en contacto con alimentos (12 CFR 178.1010 b) y en lavado para ayudar en el pelado con soda caustica de frutas y vegetales (12 CFR 173.315).
El acido pelargonico esta en la lista del USDA bajo la lista de USDA de Authorized Substances, 1990, seccion 5.14, Fruit and Vegetable Washing Compounds.
US-A-2003/0176500 divulga el uso de uno o mas acidos grasos de cadena media C6-C10 (MCFA) elegido de entre el grupo consistente en acido caproico, acido heptanoico, acido capnlico, acido nonanoico, y acido caprico, sales, derivados o mezclas o emulsiones de ellos, para la inhibicion de la contaminacion microbiana, crecimiento y la subsiguiente produccion de toxina.
Resumen de la invencion
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Un objeto de la invencion es proporcionar una composicion antibacteriana para extender la vida util del agua, piensos e ingredientes de piensos, que comprenden: 1% a 99 % en peso de acidos organicos en solucion acuosa, que es una mezcla de C2:C9 o C3:C9 de acidos organicos con un pH amortiguado a 1 - 5; 0 a 20% en peso de terpenos, y 0.5 - 10% de surfactantes; en el que la concentracion de acido C9 es 2 a 20 % en peso, basado en el total del contenido de acido organico.
Otro objeto de la invencion es proporcionar un metodo para extender la vida util de agua, piensos o ingredientes de piensos, que comprenden: tratamiento por atomizacion o mezcla con agua, piensos o ingredientes de piensos, de una cantidad efectiva de una composicion que comprende 1% a 99 % en peso de acidos organicos en solucion acuosa, que es una mezcla C2:C9 o C3:C9 de amortiguadores de acidos organicos con un pH amortiguado a 1-5; 0 a 20% en peso de terpenos, y 0.5 - 10% de surfactantes; en los que la concentracion de acido C9 es 2 a 20 % en peso, basado en el total de contenido de acido organico.
Descripcion detallada de la invencion
Definiciones:
Un "acido organico" de la invencion es un compuesto acido carboxflico que tiene cadena hidrocarburo C1 a C18 recta o ramificada, por ejemplo acido formico, acido acetico, acido propionico, acido butmco y acido pelargonico.
Una "solucion amortiguada" es una que resiste cambios en el pH cuando se anaden pequenas cantidades de un acido o una base. La capacidad amortiguadora es una medida cuantitativa de la resistencia de una solucion amortiguadora a cambio de pH por adicion de iones hidroxido. Los sistemas amortiguadores de la invencion incluyen
HCl, citrato de sodio pH = 1 - 5 Acido dtrico, citrato de sodio pH = 2.5 - 5.6 Acido acetico, acetato de sodio pH = 3.7 - 5.6 NH4Cl, NH4OH pH 1 a 11
Un "terpeno antimicrobiano" de la invencion puede ser disulfuro de alilo, citral, pineno, nerol, geraniol, carvacrol, eugenol, carvona, anetol, alcanfor, mentol, limoneno, farnesol, caroteno, timol, borneol, mirceno, terpeneno, linalool, o mezclas de ellos. Son terpenos preferidos el disulfuro de alilo, timol, citral, eugenol, carvacrol, y carvona, o mezclas de ellos.
El termino "cantidad efectiva" de un compuesto significa la cantidad que es capaz de ejecutar la funcion del compuesto o propiedad para la cual se expresa la cantidad efectiva, tal como una cantidad no toxica pero suficiente para suministrar un efecto antimicrobiano. Asf, una cantidad efectiva puede ser determinada por una persona de ordinaria destreza en la tecnica, usando experimentos de rutina.
Las formulaciones pueden variar no solo en la concentracion de los componentes mayores, es decir acidos organicos, sino tambien en el tipo de terpenos, tipo de surfactante y concentracion de agua usados. La invencion puede ser modificada mediante adicion o eliminacion de terpenos y surfactantes, de las formulaciones.
El termino "efecto sinergico" o "sinergia" significa un efecto conservante mejorado cuando los ingredientes son usados como una mezcla, comparado con el efecto aditivo esperado basado en cada componente usado solo.
Las composiciones de la presente invencion comprenden acidos organicos que tienen 1 a 18 carbonos, que contienen una cantidad efectiva de una mezcla C2:C9 o una mezcla C3:C9, dando como resultado un efecto conservante sinergico. En general, una solucion acuosa de los acidos grasos de cadena corta tiene un pH amortiguado entre 1 y 5, preferiblemente entre 1 y 3, entonces se anade el acido C9 (pelargonico) en una cantidad de 2 a 20 % en peso junto con los terpenos y surfactantes opcionales y otros aditivos.
En la invencion pueden usarse terpenos, extractos de plantas o aceites esenciales que contienen terpenos antimicrobianos asf como los terpenos mas purificados. Los terpenos estan comercialmente disponibles o pueden ser producidos por diferentes metodos conocidos en la tecnica, tales como extraccion por solvente o extraccion/destilacion por vapor o ser sintetizados por via qmmica.
El surfactante puede ser no ionico, cationico o anionico. Los ejemplos de surfactantes incluyen polisorbato 20, polisorbato 80, polisorbato 40, polisorbato 60, poligliceril esteres, poligliceril monooleato, decagliceril monocaprilato, propilenglicol dicaprilato, trigliceril monoestearato, TweenMR 20, SpanMR 20, SpanMR 40, SpanMR 60, SpanMR 80, surfactantes de aceite de ricino etoxilado o mezclas de ellos.
5 La composicion total puede comprender 1% a 100% en peso de acidos organicos, preferiblemente 20-95%. Del componente de acido organico, 2% a 20% en peso es acido pelargonico y el restante 98% a 80% en peso es acido acetico, acido propionico o una mezcla de ellos. La composicion puede contener 0 a 20% en peso de terpenos, preferiblemente 0.5 -10%, y 0 a 20% en peso de surfactante, preferiblemente 0.5 - 5%. La composicion total puede contener 0 a 99 % en peso de agua.
10 La presente invencion es efectiva contra cualquiera de estas clasificaciones de agentes infecciosos presentes en el agua, piensos e ingredientes mayores de piensos, en particular, bacterias, micoplasma, virus y hongos. Son ejemplos de estos agentes infecciosos Staphylococcus aureus, Aspergillius fumigatus. Mycoplasma iowae, Sclerotinta homeocarpa, Rhizoctonia solani, Colletotrichum graminicola, Penicillum sp., Mycoplasma pneumoniae, E. coli, Salmonella sp., Clostridia sp., Campylobacter sp. y otros. Las composiciones y metodos de la presente 15 invencion son efectivos en la prevencion de muchas, si no todas, de estas infecciones en una gran variedad de sujetos, incluyendo humanos, otros mairnferos y aves.
La presente invencion incluye un metodo para desinfectar agua, piensos e ingredientes de piensos. El metodo comprende la administracion de la composicion por una variedad de medios. Por ejemplo atomizacion sobre el pienso, atomizacion en el agua, mezcla con agua de beber, aplicacion a superficies donde el agua y el pienso 20 estan almacenados para uso futuro o consumo diario, adicion gota a gota a traves de un dispositivo para aplicacion de medicamentos estandar o desinfectante de agua, por ejemplo en casas de inicio, crecimiento o terminacion de animales.
La composicion de la presente invencion puede ser usada con seguridad y de modo efectivo como un agente conservante para agua y pienso para todos los animales criados comercialmente, para consumo humano y uso 25 externo, para animales de comparMa y otros animales donde se desea una baja concentracion microbiana en el suministro de pienso o agua.
A lo largo de este documento, se hace referencia a diferentes publicaciones. Las divulgaciones de estas publicaciones son incorporadas aqm en este documento, como referencia en su totalidad.
Ejemplo 1- Evaluacion de acidos organicos con pH amortiguado
30 Proposito: para determinar el efecto del pH en la actividad antimicrobiana de acido acetico y propionico
Tratamientos:
1) Control (control negativo)
2) Acido formico: Acido propionico (proporcion 90:10; control negativo)
3) Acido acetico (pH 1)
35 4) Acido acetico (pH 2)
5) Acido acetico (pH 3)
6) Acido acetico (pH 4)
7) Acido acetico (pH 5)
8) Acido acetico (pH 6)
40 9) Acido acetico (pH 7)
10) Acido propionico (pH 1)
11) Acido propionico (pH 2)
12) Acido propionico (pH 3)
13) Acido propionico (pH 4)
14) Acido propionico (pH 5)
5 15) Acido propionico (pH 6)
16) Acido propionico (pH 7)
Procedimiento:
Se amortiguo el pH de acidos propionico y acetico con hidroxido de amonio a valores de pH que variaban de 1 a 7. Los contenidos de acido de las soluciones con pH amortiguado fueron determinados mediante un calculo de 10 relacion peso a peso, para obtener el mismo contenido de acido en las soluciones de prueba. Las soluciones son anadidas a agua esteril desionizada para suministrar una solucion de 0.025%, 0.05%, 0.075% y 0.1% de acido. Se registraron los valores de pH de las soluciones de agua desionizada y se anoto cualquier problema con la solubilidad.
A cada tubo de dilucion se anadieron 100 ul de un cultivo del caldo nutritivo de Salmonella typhimurium (ATTC 15 14028). Despues de la adicion, los tubos fueron agitados en un aparato vortex y se dejo reposar. A 4 y 24 horas
despues de la adicion del inoculo, se sembraron 100 ul de la solucion en agar de recuento estandar (placas en triplicado). Se incubaron las placas a 37°C por 24 horas antes del recuento. Se determino la dosificacion efectiva minima de cada acido, mediante regresion lineal.
Resultados:
Tabla 1. Efecto de la amortiguacion de pH en la Eficacia de Acido Acetico contra Salmonella
Producto de Prueba
Conc. del Producto Salmonella en el intervalo de tiempo
4 hr
24 hr
ufc/g
% de Reduccion ufc/g % de Reduccion
Control
N/A 1505 0 1180 0
Acido formico : Acido propionico (90:10)
0.025 203 87 0 100
Acido formico : Acido propionico (90:10)
0.05 50 97 0 100
Acido formico : Acido propionico (90:10)
0.075 20 99 0 100
Acido formico : Acido propionico (90:10)
0.1 3 100 0 100
Acetico pH 1
0.025 883 41 107 91
Acetico pH 1
0.05 750 50 7 99
Acetico pH 1
0.075 617 59 17 99
Acetico pH 1
0.1 520 65 7 99
Acetico pH 2
0.025 920 39 170 86
Acetico pH 2
0.05 817 46 50 96
Acetico pH 2
0.075 673 55 20 98
Acetico pH 2
0.1 670 55 17 99
Acetico pH 3
0.025 1100 27 300 75
Acetico pH 3
0.05 843 44 117 90
Acetico pH 3
0.075 927 38 90 92
Acetico pH 3
0.1 873 42 43 96
Acetico pH 4
0.025 1067 29 543 54
Acetico pH 4
0.05 1167 22 407 66
Acetico pH 4
0.075 1097 27 263 78
Acetico pH 4
0.1 1167 22 183 84
Acetico pH 5
0.025 1267 16 993 16
Acetico pH 5
0.05 1533 0 873 26
Acetico pH 5
0.075 1367 9 805 32
Acetico pH 5
0.1 1300 14 597 49
Acetico pH 6
0.025 1500 0 1167 1
Acetico pH 6
0.05 1767 0 1400 0
Acetico pH 6
0.075 1667 0 1400 0
Acetico pH 6
0.1 1633 0 1433 0
Acetico pH 7
0.025 1567 0 1300 0
Acetico pH 7
0.05 1600 0 1433 0
Acetico pH 7
0.075 1467 2 1433 0
Acetico pH 7
0.1 1567 0 1500 0
Tabla 2. Efecto de la amortiguacion de pH en la Eficacia de Acido Propionico contra Salmonella
Producto de Prueba
Conc. de producto Salmonella en el intervalo de tiempo
4 hr
24 hr
ufc/g % de Reduccion ufc/g % de Reduccion
Control
N/A 1505 0 1180 0
Producto de Prueba
Conc. de producto ufc/g % de Reduccion ufc/g % de Reduccion
Acido formico : Acido propionico (90:10)
0.025 203 87 0 100
Acido formico : Acido propionico (90:10)
0.05 50 97 0 100
Acido formico : Acido propionico (90:10)
0.075 20 99 0 100
Acido formico : Acido propionico (90:10)
0.1 3 100 0 100
Propionico pH 1
0.025 1200 20 133 89
Propionico pH 1
0.05 923 39 37 97
Propionico pH 1
0.075 530 65 23 98
Propionico pH 1
0.1 450 70 10 99
Propionico pH 2
0.025 1067 29 70 94
Propionico pH 2
0.05 733 51 10 99
Propionico pH 2
0.075 477 68 13 99
Propionico pH 2
0.1 380 75 7 99
Propionico pH 3
0.025 1467 2 190 84
Propionico pH 3
0.05 847 44 83 93
Propionico pH 3
0.075 973 35 60 95
Propionico pH 3
0.1 603 60 27 98
Propionico pH 4
0.025 1367 9 615 48
Propionico pH 4
0.05 1200 20 293 75
Propionico pH 4
0.075 943 37 187 84
Propionico pH 4
0.1 1167 22 163 86
Propionico pH 5
0.025 >1505 0 793 33
Propionico pH 5
0.05 1400 7 943 20
Propionico pH 5
0.075 1167 22 630 47
Propionico pH 5
0.1 817 46 557 53
Propionico pH 6
0.025 >1505 0 1450 0
Propionico pH 6
0.05 1400 7 1067 10
Propionico pH 6
0.075 >1505 0 1233 0
Propionico pH 6
0.1 1700 0 1333 0
Propionico pH 7
0.025 >1505 0 1667 0
Propionico pH 7
0.05 1700 0 1367 0
Propionico pH 7
0.075 >1505 0 1700 0
Propionico pH 7
0.1 1600 0 1367 0
Tabla 3. Concentraciones Mmimas inhibidoras
Tratamiento
MIC en 4 Hr MIC en 24 HR
Formico: Propionico
0.067 <0.025
Acetico, pH 1
0.129 0.065
Acetico, pH 2
0.142 0.067
Acetico, pH 3
0.176 0.073
Tratamiento
MIC en 4 Hr MIC en 24 HR
Acetico, pH 4
0.207 0.096
Acetico, pH 5
0.238 0.210
Acetico, pH 6
ND ND
Acetico, pH 7
ND ND
Propionico, pH 1
0.131 0.066
Propionico, pH 2
0.120 0.064
Propionico, pH 3
0.149 0.069
Propionico, pH 4
0.237 0.091
Propionico, pH 5
0.170 0.165
Propionico, pH 6
ND ND
5
10
15
20
25
30
Propionico, pH 7
ND ND
ND - MIC no pueden ser determinados debido a una falta de efecto en la rata de dosificacion mas alta.
Conclusiones: La amortiguacion de pH de acido acetico o acido propionico con amomaco, disminuyo la eficacia del producto para Salmonella. El punto de equilibrio parece estar entre un pH de 3-4.
Ejemplo 2 - Evaluacion de Acidos Organicos Individuales
Proposito: Determinar el efecto de la longitud de la cadena de carbono de acidos organicos sobre la actividad antimicrobiana.
Tratamientos:
1) Control
2) Acido formico : Acido propionico (proporcion 90:10; control positivo)
3) Acido formico
4) Acido acetico
5) Acido propionico
6) Acido butmco
7) Acido valerico
8) Acido caproico
9) Acido enantico
10) Acido capnlico
11) Acido pelargonico
12) Acido laurico
13) Hidroxido de potasio Procedimiento:
En este experimento se evaluo el efecto de acidos grasos libres. Varios acidos grasos de cadena larga (capnlico, pelargonico y laurico) no eran solubles en agua y se uso KOH para llevar estos acidos a solucion en agua (la solucion final contema cantidades iguales en peso de acido y KOH). El contenido de acido de las soluciones fue determinado mediante un calculo de la proporcion peso a peso (peso de acido/peso total de la solucion con amortiguacion de pH). Las soluciones fueron anadidas a agua desionizada esteril para suministrar soluciones 0.025%, 0.05%, 0.075% y 0.1% de acido. Se registro el pH de las soluciones de agua desionizada y se anoto cualquier problema con la solubilidad.
A cada tubo de dilucion se anadieron 100 ul de un cultivo del caldo nutritivo de Salmonella typhimurium (ATTC 14028). Despues de la adicion, los tubos fueron agitados en un aparato vortex y se dejo reposar. A 4 y 24 horas despues de la adicion del inoculo, se sembraron 100 ul de la solucion en agar (placas en triplicado). Se incubaron las placas a 37°C por 24 horas antes del recuento. Se determino la dosificacion efectiva minima de cada acido, mediante regresion lineal
Tabla 4. Efecto de Acidos Organicos contra Salmonella
Producto de Prueba
Conc. de Producto Salmonella en el Intervalo de tiempo
4 hr
24 hr
ufc/g
% de reduccion ufc/ g % de reduccion
Control
1600 0 170 0 0
Acido formico : Acido propionico (90:10)
0.025 160 90 0 100
Acido formico : Acido propionico (90:10)
0.05 20 99 0 100
Acido formico : Acido propionico (90:10)
0.075 0 100 0 100
Acido formico : Acido propionico (90:10)
0.1 0 100 0 100
Acido formico
0.025 83 95 0 100
Acido formico
0.05 7 100 0 100
Acido formico
0.075 0 100 0 100
Acido formico
0.1 0 100 0 100
Acido acetico
0.025 917 43 80 95
Acido acetico
0.05 840 48 13 99
Acido acetico
0.075 677 58 10 99
Acido acetico
0.1 513 68 15 99
Acido propionico
0.025 1167 27 170 90
Acido propionico
005 900 44 40 98
Acido propionico
0.075 877 45 25 99
Acido propionico
0.1 773 52 30 98
Acido butmco
0.025 1060 34 170 90
Acido butmco
0.05 833 48 57 97
Acido butmco
0.075 977 39 30 98
Acido butmco
0.1 547 66 10 99
Acido valerico
0.025 1233 23 533 69
Acido valerico
0.05 1267 21 73 96
Acido valerico
0.075 990 38 37 98
Acido valerico
0.1 657 59 17 99
Acido caproico
0.025 1267 21 30 98
Acido caproico
0.05 1433 10 7 100
Acido caproico
0.075 523 67 0 100
Acido caproico
0.1 27 98 0 100
Acido enantico
0.025 1103 31 10 99
Acido enantico
0.05 0 100 0 100
Acido enantico
0.075 0 100 0 100
Acido enantico
0.1 0 100 0 100
Acido capnlico / KOH
0.025 1567 2 1400 18
Acido capnlico / KOH
0.05 1333 17 797 53
Acido capnlico / KOH
0.075 1100 31 77 95
Acido capnlico / KOH
0.1 0 100 0 100
Acido pelargonico / KOH
0.025 7 100 0 100
Acido pelargonico / KOH
0.05 0 100 0 100
Acido pelargonico / KOH
0.075 0 100 0 100
Acido pelargonico / KOH
0.1 0 100 0 100
Acido laurico / KOH
0.025 670 58 20 99
Acido laurico / KOH
0.05 0 100 0 100
Acido laurico / KOH
0.075 0 100 0 100
Acido laurico / KOH
0.1 0 100 0 100
KOH
0.025 0 100 0 100
KOH
0.05 0 100 0 100
KOH
0.075 0 100 0 100
KOH
0.1 0 100 0 100
Tabla 5. Concentracion Inhibidora Minima de Acidos Organicos contra Salmonella
Tratamiento
MIC en 4 HR MIC en 24 HR
Acido formico : Acido propionico
0.065 <0.025
Acido formico
0.064 <0.025
Acido acetico
0.129 0.064
Acido propionico
0166 0.066
Acido butmco
0.142 0.066
Acido valerico
0.174 0.070
Acido caproico
0.103 0.063
Acido enantico
0.075 0.063
Acido capnlico
0.109 0.090
Acido pelargonico
0.063 <0.025
Acido laurico
0.072 <0025
Hidroxido de potasio
<0.025 <0.025
Conclusiones: Se observo que no hay relacion directa entre la eficacia contra Salmonella y la longitud de la cadena de acido organico. Esto contrasta con los efectos reportados para la longitud de cadena de acido y eficacia contra los hongos. No se puede comparar la actividad de acidos capnlico, pelargonico y laurico a los acidos de cadena mas corta debido al uso de KOH.
5 Ejemplo 3 - Mezclas de Acidos Organicos con amortiguacion de pH
Proposito: de los acidos organicos de cadena larga, se observo que el pelargonico fue el mas efectivo con base en estudios anteriores. Este experimento busca determinar si hay un efecto sinergico cuando se combina un acido propionico o acetico con amortiguacion de pH, con acido pelargonico.
Productos de prueba:
10 1) Control
2) Acido formico: Acido propionico (relacion 90:10, control positivo)
3) Acido acetico
4) Acido acetico: acido pelargonico (80:20: peso/peso)
5) Acido acetico: acido pelargonico (60:40: peso/peso)
15 6) Acido acetico: acido pelargonico (40:60: peso/peso)
7) Acido acetico: acido pelargonico (20:80: peso/peso)
8) Acido propionico
9) Acido propionico: acido pelargonico (80:20: peso/peso)
10) Acido propionico: acido pelargonico (60:40: peso/peso)
20 11) Acido propionico: acido pelargonico (40:60: peso/peso)
12) Acido propionico: acido pelargonico (20:80: peso/peso)
13) Acido pelargonico
Procedimiento: Se amortiguo el pH de acidos propionico y acetico con hidroxido de amonio a un pH de 3 y se combinaron con acido pelargonico en las relaciones anteriores. Se determino el contenido de acido de las 25 soluciones con pH amortiguado, mediante calculo de relacion peso a peso (peso de acido/peso total de solucion con pH amortiguado) y se ajusto para suministrar un valor acido igual para cada tratamiento. Los tratamientos anteriores fueron anadidos a agua esteril desionizada para hacer soluciones de 0.025%, 0.05%, 0.075% y 0.1% de acido. Se registraron los valores de pH de las soluciones de agua desionizada y se anoto cualquier problema con la solubilidad.
30 A cada tubo de dilucion se anadieron 100 ul de un cultivo del caldo nutritivo de Salmonella typhimurium (ATTC 14028). Despues de la adicion, los tubos fueron agitados en un aparato vortex y se dejo reposar. A 4 y 24 horas despues de la adicion del inoculo, se sembraron 100 ul de la solucion en agar de recuento estandar (placas en triplicado). Se incubaron las placas a 37°C por 24 horas antes del recuento. Se determino la dosificacion efectiva minima de cada acido, mediante regresion lineal
Tabla 6. Efecto de acido Pelargonico en la eficacia de acetico o propionico contra Salmonella
Producto de Prueba
Conc. del Producto Salmonella en el tiempo del Intervalo
4 hr
24 hr
ufc/g
% de Reduccion ufc/g % de Reduccion
Control
N/A 1517 0 1344 0
Acido formico : Acido propionico (90:10)
0.025 200 87 0 100
0.05 67 96 0 100
0.075 20 99 2 100
0.1 10 99 0 100
100% Propionico pH 3
0.025 1133 25 70 95
0.05 880 42 17 99
0.075 1133 25 20 99
0.1 857 44 13 99
80% Propionico pH 3: 20% Pelargonico
0.025 0 100 3 100
0.05 0 100 0 100
0.075 0 100 3 100
0.1 0 100 0 100
60% Propionico pH 3: 40% Pelargonico
0.025 0 100 0 100
0.05 0 100 0 100
0.075 0 100 3 100
0.1 0 100 0 100
40% Propionico pH 3: 60% Pelargonico
0.025 0 100 0 100
0.05 0 100 0 100
0.075 0 100 3 100
0.1 0 100 0 100
20% Propionico pH 3: 80% Pelargonico
0.025 0 100 0 100
0.05 0 100 0 100
0.075 0 100 3 100
0.1 0 100 0 100
100% Acetico pH 3
0.025 943 38 123 92
0.05 1007 34 120 92
0.075 1007 34 77 95
0.1 967 36 83 95
80% Acetico pH 3: 20% Pelargonico
0.025 0 100 0 100
0.05 0 100 0 100
0.075 0 100 3 100
0.1 0 100 0 100
60% Acetico pH 3: 40% Pelargonico
0.025 0 100 0 100
0.05 0 100 0 100
0.075 0 100 3 100
0.1 0 100 0 100
40% Acetico pH 3: 60% Pelargonico
0.025 0 100 0 100
0.05 0 100 0 100
0.075 0 100 3 100
0.1 0 100 0 100
20% Acetico pH 3: 80% Pelargonico
0.025 0 100 0 100
0.05 0 100 0 100
0.075 0 100 0 100
0.1 0 100 0 100
Pelargonico
0.025 0 100 0 100
0.05 0 100 0 100
0.075 0 100 0 100
0.1 0 100 0 100
Tabla 7. Concentracion Inhibidora Minima de Pelargonico cuando se mezcla con acidos acetico o propionico
Tratamiento
MIC en 4 HR MIC en24 HR
Acido formico : Acido propionico
0.067 <0.025
Acido propionico
0.179 0.064
Acido propionico: acido pelargonico (80:20)
<0.025 0.063
Tratamiento
MIC en 4 HR MIC en24 HR
Acido propionico: acido pelargonico (60:40)
<0.025 <0.025
Acido propionico: acido pelargonico (40:60)
<0.025 <0.025
Acido propionico: acido pelargonico (20:80)
<0.025 <0.025
Acido acetico
0.171 0.068
Acido acetico: acido pelargonico (80:20)
<0.025 <0.025
Acido acetico: acido pelargonico (60:40)
<0.025 <0.025
Acido acetico: acido pelargonico (40:60)
<0.025 <0.025
Acido acetico: acido pelargonico (20:80)
<0.025 <0.025
Acido pelargonico
<0.025 <0.025
Conclusion: La adicion de acido pelargonico a propionico o acido acetico, dio como resultado un aumento en eficacia.
5 Estudio 4
Se amortiguo el pH de acidos propionico y acetico con hidroxido de amonio a un valor de 3 y se combinaron con pelargonico en las relaciones listadas. Se determino el contenido acido de las soluciones con pH amortiguado, mediante calculo de la relacion peso a peso (peso de acido/peso total de solucion con pH amortiguado) y se ajusto para suministrar un valor acido igual para cada tratamiento. Los tratamientos anteriores fueron anadidos a agua 10 esteril desionizada para hacer soluciones de 0.025% y 0.05% de acido total. Se registraron los valores de pH de las soluciones de agua desionizada y se anoto cualquier problema con la solubilidad.
A cada tubo de dilucion se anadieron 100 ul de un cultivo del caldo nutritivo de Salmonella typhimurium (ATTC 14028). Despues de la adicion, los tubos fueron agitados en un aparato vortex y se dejo reposar. A 4 y 24 horas despues de la adicion del inoculo, se sembraron 100 ul de la solucion en agar de placa estandar (placas en triplicado). Se incubaron las placas a 37°C por 24 horas antes del recuento.
Tabla 8. Efecto de acido Pelargonico en la eficacia de acetico o propionico contra Salmonella
Producto de pueba
Concentracion del producto Salmonella en el Intervalo de tiempo
4 hr
24 hr
(ufc/g)
% de redu- ccion (ufc/g) % de redu- ccion
Acido formico : acido Propionico (90:10)
0.025 600 57 <10 100
0.05 170 88 <10 100
100% Propionico pH 3
0.025 990 29 130 91
0.05 1000 29 50 96
99% Propionico pH 3: 1% Pelargonico
0.025 1100 21 100 93
0.05 620 56 <10 100
98% Propionico pH 3: 2% Pelargonico
0.025 1100 21 60 96
0.05 560 60 <10 100
95% Propionico pH 3: 5% Pelargonico
0.025 780 44 <10 100
0.05 50 96 <10 100
90% Propionico pH 3: 10% Pelargonico
0.025 220 84 <10 100
0.05 <10 100 <10 100
80% Propionico pH 3: 20% Pelargonico
0.025 <10 100 <10 100
0.05 <10 100 <10 100
100% Acetico pH 3
0.025 1000 29 60 96
0.05 950 32 20 99
99% Acetico pH 3: 1% Pelargonico
0.025 1200 14 90 94
0.05 820 41 <10 100
98% Acetico pH 3: 2% Pelargonico
0.025 1100 21 40 97
0.05 710 49 <10 100
95% Acetico pH 3: 5% Pelargonico
0.025 690 51 <10 100
0.05 40 97 <10 100
90% Acetico pH 3: 10% Pelargonico
0.025 280 80 <10 100
0.05 <10 100 <10 100
80% Acetico pH 3: 20% Pelargonico
0.025 <10 100 <10 100
0.05 <10 100 <10 100
Control
1400 1400
Conclusion: La adicion de acido pelargonico (1 - 20%) a acidos propionico o acetico, dio como resultado un aumento en eficacia contra salmonella.
Estudio 5
5 Se anadieron a agua esteril desionizada acidos propionico, acetico y pelargonico por sf mismos o en combinacion como se listo, para hacer soluciones de 0.05%, 0.04%, 0.03%, 0.02% y 0.01% de acido total. Se registraron los valores de pH de las soluciones de agua desionizada y se anoto cualquier problema con la solubilidad. A cada tubo de dilucion se anadieron 100 ul de un caldo de cultivo nutriente de Salmonella typhimurium (ATTC 14028). Despues de la adicion se agitaron los tubos en un aparato Vortex y se dejo en reposo. A 24 horas despues de la 10 adicion del inoculo, se sembraron 100 ul de la solucion sobre agar de placa estandar (placas en triplicado). Se incubaron las placas a 37°C por 24 horas antes del recuento.
Tabla 9. Efecto de acido Pelargonico en la eficacia de acetico o propionico contra Salmonella
Salmonella 24 hr despues del tratamiento (ufc/g)
Producto de Prueba (%)
0.05 0.04 0.03 0.02 0.01
Acido formico : Acido propionico(90:10)
0 10 20 60 500
Acido pelargonico
850 1500 UD 1300 1400
Producto de Prueba (%)
0.05 0.04 0.03 0.02 0.01
Acido propionico
560 910 810 870 1200
Acido acetico
1100 1100 UD 1100 UD
Prop/Pelargonico (95/5)
0 30 240 360 1400
Acetico/Pelargonico (95/5)
20 130 UD 940 1100
Control
1400
NPD= No es Posible Determinar
Conclusion: la prueba mostro aumento en la eficacia por mezcla de Propionico/Pelargonico (95/5) y Acetico/Pelargonico (95/5), 24 horas despues del tratamiento.
Estudio 6
5 Se probo acido caprico (5%, 10% o 20%) diluido en acido acetico o acido propionico para determinar su eficacia contra salmonella en pienso.
Se trato pienso comercial para aves de corral modificado con Salmonella typhimurium (ATTC 14028), con 1 o 3 kg/TM de las soluciones listadas abajo. 24 horas despues del tratamiento, se anadieron 10 gr de pienso a 90 ml de solucion amortiguadora Butterfield, se mezclo y entonces se inocularon 100 ul de la solucion sobre agar de placa 10 estandar (placas en triplicado). Se incubaron las placas a 37°C por 24 horas antes del recuento.
Tabla 10. Efecto de acidos Caprico/Acetico contra Salmonella en pienso.
Tratamiento
ufc/g % de Reduccion
Control
5733
Tratamiento
ufc/g % de Reduccion
Formico:Acetico (1 kg/ton)
17 99.7
Acido acetico (1 kg/ton)
3367 41.3
Acido acetico (3 kg/ton)
2600 54.6
5% Caprico en Acido acetico (1 kg/ton)
3200 44.2
5% Caprico en Acido acetico (3 kg/ton)
3733 34.9
10% Caprico en Acido acetico (1 kg/ton)
3233 43.6
10% Caprico en Acido acetico (3 kg/ton)
2900 49.4
20% Caprico en Acido acetico (1 kg/ton)
3200 44.2
20% Caprico en Acido acetico (3 kg/ton)
4500 21.5
Tabla 11. Efecto de acidos Caprico/Acetico contra Salmonella en pienso.
Tratamiento
ufc/g % de Reduccion
Control
4500
Formico : Prop 1 kg/ton
4100 8.9
Formico : Prop 3 kg/ton
2067 54.1
Acido prop 1 kg/ton
4633 0
Acido prop 3 kg/ton
5633 0
5% Caprico en acido propionico 1 kg/ton
3233 28.2
5% Caprico en acido propionico 3 kg/ton
3400 24.4
10% Caprico en acido propionico 1 kg/ton
2367 47.4
10% Caprico en acido propionico 3 kg//ton
4033 10.4
20% Caprico en acido propionico 1 kg/ton
4067 9.6
20% Caprico en acido propionico 3 kg/ton
3700 17.8
La adicion de acido caprico a acido acetico o acido propionico en concentraciones de 5-20%, no parecio mejorar de manera significativa la eficacia del acido organico contra Salmonella en pienso.
Estudio 7
5 Se probo acido minstico (5%, 10% y 20%), diluido en acido propionico para determinar su eficacia contra salmonella en pienso. El acido minstico no fue soluble en acido acetico.
Se trato pienso comercial para aves de corral modificado con Salmonella typhimurium (ATTC 14028), con 1 o 3 kg/TM de las soluciones listadas abajo. 24 horas despues del tratamiento, se anadieron 10 gr de pienso a 90 ml de solucion amortiguadora Butterfield, se mezclo y entonces se inocularon 100 ul de la solucion sobre agar de placa 10 estandar (placas en triplicado). Se incubaron las placas a 37°C por 24 horas antes del recuento
Tabla 12. Efecto de acidos Minstico/Propionico contra Salmonella en pienso.
Tratamiento
ufc/g % de Reduccion
Control
40000 -
Formico : Prop 1 kg/TM
23533 41.17
Formico : Prop 3 kg/TM
7167 82.08
Acido prop 1 kg/TM
3967 90.08
Acido prop 3 kg/TM
233 99.42
5% Minstico en acido propionico 1 kg/TM
7767 80.58
5% Minstico en acido propionico 3 kg/TM
1500 69.25
10% Minstico en acido propionico 1
22567 43.58
kg/TM
10% Minstico en acido propionico 3 kg/TM
23333 41.67
20% Minstico en acido propionico 1 kg/TM
22667 43.33
20% Minstico en acido propionico 3 kg/TM
22967 42.58
No se observo efecto benefico en la eficacia cuando se adiciono acido minstico en 5-20% a acido propionico, comparado con la combinacion estandar de acido propionico.
Estudio 8
5 Se probo acido laurico (5%, 10%, 20%) diluido con acido propionico para determinar su eficacia contra salmonella en pienso.
Se trato pienso comercial para aves de corral modificado con Salmonella typhimurium (ATTC 14028), con 1 o 2 kg/TM de las soluciones listadas abajo. 24 horas despues del tratamiento, se anadieron 10 gr de pienso a 90 ml de solucion amortiguadora Butterfield, se mezclo y entonces se inocularon 100 ul de la solucion sobre agar de placa 10 estandar (placas en triplicado). Se incubaron las placas a 37°C por 24 horas antes del recuento
Tabla 13. Efecto de acidos Laurico/Propionico contra Salmonella en pienso.
Tratamiento
ufc/g % de Reduccion
Control
33333 -
Formico: Prop 1 kg/TM
24633 26.1
Formico: Prop 3 kg/TM
10500 68.5
Acido prop 1 kg/TM
2567 92.3
Acido prop 3 kg/TM
0 100.0
5% Laurico en acido propionico 1 kg/TM
8767 73.7
5% Laurico en acido propionico 3 kg/TM
433 98.7
10% Laurico en acido propionico 1 kg/TM
7800 76.6
10% Laurico en acido propionico 3 kg/TM
833 97.5
20% Laurico en acido propionico 1 kg/TM
9100 72.7
20% Laurico en acido propionico 3 kg/TM
2333 93.0
No se observo efecto benefico cuando se adiciono acido laurico (5-20%) a acido propionico, comparado con la combinacion estandar de acido propionico.

Claims (12)

  1. Reivindicaciones
    1. Una composicion antimicrobiana para extender la vida util de agua, piensos o ingredientes de piensos, que comprende:
    5 1% a 99 % en peso de acidos organicos en solucion acuosa, que es una mezcla de C2.C9 o C3:C9 de acidos
    organicos, con un pH amortiguado
    para pH = 1 - 5,
    0 a 20% en peso de terpenos, y 10 0.5 -10% de surfactantes
    en la que la concentracion de acido C9 es 2 a 20 % en peso, basado en el total del contenido de acido organico.
  2. 2. La composicion antimicrobiana de la reivindicacion 1, quetiene un pH amortiguado en 1-3.
    15
  3. 3. La composicion antimicrobiana de la reivindicacion 1, en la que el surfactante es polisorbato 20, polisorbato 80, polisorbato 40, polisorbato 60, poligliceril ester, poligliceril monooleato, decagliceril monocaprilato, propilenglicol dicaprilato, triglicerol monoestearato, Tween™ 20, Span™ 20, Span™ 40, Span™ 60, Span™ 80, surfactantes de aceite de ricino etoxilados o mezclas de los mismos.
    20
  4. 4. La composicion antimicrobiana de la reivindicacion 1, en la que la concentracion del surfactante es 0.5 a 5 % en peso.
  5. 5. La composicion antimicrobiana de la reivindicacion 1, en la que se selecciona el terpeno del grupo que 25 consiste en disulfuro de alilo, citral, pineno, nerol , geraniol, carvacrol , eugenol, carvona , anetol, alcanfor, mentol,
    limoneno, farnesol, caroteno, timol, borneol, mirceno, terpeneno, linalool, o mezclas de los mismos.
  6. 6. La composicion antimicrobiana de la reivindicacion 1, en la que se selecciona el terpeno del grupo consiste en disulfuro de alilo, timol, citral, eugenol, carvacrol, y carvona, o mezclas de los mismos.
    30
  7. 7. La composicion antimicrobiana de la reivindicacion 1, en la que el contenido de terpeno es 0.5 - 10 % en peso.
  8. 8. Un metodo para extender la vida util del agua, piensos o ingredientes de piensos, que comprende:
    35 tratamiento con aerosol o mezcla de agua, piensos o ingredientes de piensos, con una cantidad efectiva de una composicion que comprende
    1% a 99 % en peso de acidos organicos en solucion acuosa, que es una mezcla de C2:C9 o C3:C9 de acidos organicos, con el pH amortiguado
    para un pH = 1-5;
    40 0 a 20% en peso de terpenos, y
  9. 0.5 -10% de surfactantes;
    en los que la concentracion de acido C9 es 2 a 20 % en peso, basado en el total del contenido de acido organico.
  10. 9. El metodo de la reivindicacion 8, en el que la composicion tiene un pH amortiguado de 1 - 3.
    45 10. El metodo de la reivindicacion 8, en el que el surfactante es polisorbato 20, polisorbato 80, polisorbato 40,
    polisorbato 60, poligliceril ester, poligliceril monooleato, decagliceril monocaprilato, propilenglicol dicaprilato, triglicerol monostearato, Tween™ 20, Span™ 20, Span™ 40, Span™ 60, Span™ 80, surfactantes de aceite de ricino etoxilados o mezclas de los mismos.
    50 11. El metodo de la reivindicacion 8, en el que la concentracion de surfactante es 0.5 a 5 % en peso.
  11. 12. El metodo de la reivindicacion 8, en el que el terpeno se selecciona del grupo que consiste de disulfuro de alilo, citral, pineno, nerol, geraniol, carvacrol, eugenol, carvona, anetol, alcanfor, mentol, limoneno, farnesol, caroteno, timol, borneol, mirceno, terpeneno, linalool, o mezclas de los mismos.
    5 13. El metodo de la reivindicacion 8, en el que el terpeno se selecciona del grupo que consiste en disulfuro alilo,
    timol, citral, eugenol, carvacrol y carvona, o mezclas de los mismos.
  12. 14. El metodo de la reivindicacion 8, en el que el contenido de terpeno es 0.5 -10 % en peso.
    10 15. El metodo de la reivindicacion 8, en el que la composicion es efectiva contra bacterias, virus, micoplasmas u
    hongos presentes en el agua para beber, piensos e ingredientes de piensos.
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Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUE028283T2 (en) 2009-08-06 2016-12-28 Anitox Corp Water and feed preservative
CN108077255A (zh) 2010-08-27 2018-05-29 阿尼托克斯公司 处理动物饲料的方法、抗沙门氏菌组合物及其应用
WO2013059012A1 (en) 2011-10-20 2013-04-25 Anitox Corporation Antimicrobial formulations with pelargonic acid
KR20140097253A (ko) * 2011-11-30 2014-08-06 아니톡스 코포레이션 알데히드, 유기산 및 유기산 에스테르의 항미생물성 혼합물
CN103229830A (zh) * 2013-04-03 2013-08-07 广东工业大学 一种气相缓释型防霉保鲜剂及其制备方法和应用
CN103351031A (zh) * 2013-05-10 2013-10-16 湖北中烟工业有限责任公司 延长再造烟叶生产循环水使用周期的净化剂及其使用方法
HRP20230805T1 (hr) 2013-09-13 2023-11-10 Sopura S.A. Antimikrobni pripravak
BE1021925B1 (fr) * 2013-09-20 2016-01-27 Sopura S.A. Composition antimicrobienne.
US10772343B2 (en) 2014-11-19 2020-09-15 Kansas State University Research Foundation Chemical mitigants in animal feed and feed ingredients
WO2017138003A1 (en) * 2016-02-11 2017-08-17 Sharon Laboratories Ltd. Antimicrobial preservative compositions
CN106036034A (zh) * 2016-05-20 2016-10-26 四川爱客信生物科技有限公司 一种饲料用混合型液体添加剂及其制备方法
SE539766C2 (en) * 2016-05-20 2017-11-21 Perstorp Ab Animal feed additive effective as broad-spectrum preservative
US11730177B2 (en) * 2017-09-13 2023-08-22 Rrip, Llc Product composition with antimicrobial and immune boosting activity
AU2018340844B2 (en) * 2017-09-29 2023-12-21 0903608 B.C. Ltd. Synergistic pesticidal compositions and methods for delivery of active ingredients
KR102156962B1 (ko) * 2017-11-03 2020-09-16 신영근 가축 음용수용 조성물 및 이를 포함하는 가축 음용수
AU2019348204B2 (en) 2018-09-27 2025-06-26 0903608 B.C. Ltd. Synergistic pesticidal compositions and methods for delivery of insecticidal active ingredients
KR102750085B1 (ko) 2019-06-12 2025-01-03 삼성전자주식회사 반도체 소자 및 반도체 소자의 동작 방법
EP3993625A1 (en) * 2019-07-04 2022-05-11 Nutreco IP Assets B.V. Feed additive
US20240074436A1 (en) * 2019-10-08 2024-03-07 Taminco Bv Antimicrobial composition for animal feed
US12063928B2 (en) 2020-01-31 2024-08-20 Jeneil Biosurfactant Company, Llc Antimicrobial compositions for modulation of fruit and vegetable tissue necrosis
CN115052487B (zh) 2020-02-20 2025-01-10 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 通过饲料预防病毒传播
KR20230017189A (ko) * 2020-04-23 2023-02-03 아크 유케이 바이오사이드즈 리미티드 폴리글리세롤 에스테르를 갖는 상승적 살생물제 조성물
JP2023523014A (ja) * 2020-04-23 2023-06-01 アーチ・ユーケイ・バイオサイズ・リミテッド ポリグリセロールエステルを有する相乗的な防腐性／パーソナルケア組成物
GB2624905A (en) * 2022-11-30 2024-06-05 Adama Makhteshim Ltd Stable allyl sulfide compositions
CN116649477B (zh) * 2023-05-16 2024-10-08 南京农业大学 金合欢醇在提高紫花苜蓿青贮饲料β-胡萝卜素含量中的应用
WO2025181240A1 (en) * 2024-02-28 2025-09-04 Nutreco Ip Assets B.V. Uses of a feed additive

Family Cites Families (105)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE161131C (es)
CA553057A (en) * 1958-02-11 J. Ferlin Henry Production of bactericidal compositions
US2154449A (en) * 1938-06-15 1939-04-18 Ward Baking Co Process for inhibition of mold
US3615653A (en) 1969-09-24 1971-10-26 Elmer H Fults Treating grains and the like with acidic solution of lignosulfonate
US3682653A (en) 1970-03-02 1972-08-08 Loveland Ind Inc Grain conditioner-modifier chemical combination
IE44924B1 (en) * 1976-05-19 1982-05-19 Bp Chem Int Ltd Preservation process
DE2644351C3 (de) * 1976-10-01 1979-05-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Konservierungsmittel für Futtermittel
SU701631A1 (ru) * 1978-05-03 1979-12-05 Казахский Филиал Всесоюзного Научно- Исследовательского Института Комбикормовой Промышленности Способ консервировани кормов
US4404040A (en) * 1981-07-01 1983-09-13 Economics Laboratory, Inc. Short chain fatty acid sanitizing composition and methods
US5279838A (en) 1984-09-26 1994-01-18 Sartec Corporation Method for processing feed grains
US5240727A (en) 1984-09-26 1993-08-31 Sartec Corporation Feed grain conditioning composition and method of tempering feed grain
US5139779A (en) 1984-09-26 1992-08-18 Sartec Corporation Feed grain conditioning composition and method of tempering feed grain
US4772481A (en) 1985-03-05 1988-09-20 Frontier Feeds, Inc. Ruminant feed preservative compositions
US4701331A (en) 1985-04-12 1987-10-20 Dox-Al Italia Spa Non-dusty blends of meals or flours with active principles for use in fodder production
GB8514243D0 (en) * 1985-06-05 1985-07-10 Diversey Corp Water-dilutable disinfectant composition
GB8525061D0 (en) * 1985-10-10 1985-11-13 Bp Chem Int Ltd Antimicrobial additives
CA1331559C (en) 1986-04-21 1994-08-23 Jon Joseph Kabara Antimicrobial preservative compositions and methods
IT1229930B (it) 1988-10-14 1991-09-16 Dox Al Italia Spa Procedimento per la preparazione di miscele per uso alimentare e mangimistico comprendenti sostanze attive distribuite in modo uniforme
US5198253A (en) 1989-09-28 1993-03-30 Cargill, Incorporated Composition and method for conditioning grains
US5093124A (en) 1989-11-20 1992-03-03 Safer, Inc. Fatty acid-based pesticide with reduced phytotoxicity
US6103768A (en) 1991-05-01 2000-08-15 Mycogen Corporation Fatty acid based compositions and methods for the control of plant infections and pests
US5366995A (en) 1991-05-01 1994-11-22 Mycogen Corporation Fatty acid based compositions for the control of established plant infections
US5260260A (en) 1992-05-11 1993-11-09 Cenex/Land O'lakes Agronomy Company Nonionic herbicidal and surfactant blend
US5342630A (en) 1992-07-01 1994-08-30 Church & Dwight Co., Inc. Environmentally safe pesticide compositions
ATE155648T1 (de) * 1992-09-22 1997-08-15 Arda Technologies Co Antimikrobielle zusammensetzung und verfahren zu ihrer herstellung
NZ256543A (en) * 1992-11-09 1997-10-24 West Agro Inc Sanitizer/biocidal dilutable concentrate comprising germicidal fatty acids
US5505976A (en) 1992-12-30 1996-04-09 Anitox Corporation Contamination-resistant animal feedstuffs
US20020009527A1 (en) 1992-12-30 2002-01-24 Bobby J Bland Contamination-resistant animal feedstuffs
US5591467A (en) 1992-12-30 1997-01-07 Anitox Corporation Contamination-resistant animal feedstuffs
US5547987A (en) 1993-07-19 1996-08-20 Anitox Corporation Pathogen inhibitor for animal feeds
SE502700C2 (sv) 1994-04-14 1995-12-11 Berol Nobel Ab Sätt att framställa ett djurfoder innehållande ricinoljeetoxilat, det framställda djurfodret och dess användning
US5587358A (en) 1994-05-09 1996-12-24 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Potentiators of antimicrobial activity
CA2144021A1 (en) * 1994-05-10 1995-11-11 V. Gerold Luss Non-toxic, non-corrosive microbicidal composition
US6221381B1 (en) 1994-06-28 2001-04-24 The University Of British Columbia Enhancing milk production by adding to feed a nonionic surfactant coated on a carrier
SE9403484L (sv) 1994-10-13 1996-04-14 Akzo Nobel Djurfoder med förbättrat näringsvärde, förfarande för dess framställning och användning av en polyetylenglykolförening
US5663152A (en) 1995-01-19 1997-09-02 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Potentiators for aminoglycosides
FI100376B (fi) 1995-02-06 1997-11-28 Kemira Oyj Uusi säilöntäainekoostumus
ATE213593T1 (de) 1995-03-31 2002-03-15 Schuer Joerg Peter Prof Verfahren zur haltbarkeitsverbesserung und/oder stabilisierung von mikrobiell verderblichen produkten
SE506040C2 (sv) 1996-02-06 1997-11-03 Akzo Nobel Nv Stabil, lättflytande foderdispersion av melass och fetter och/eller oljor
US5698599A (en) 1996-03-04 1997-12-16 Rj Reynolds Tobacco Company Method of inhibiting mycotoxin production
DK923309T5 (da) 1996-05-10 2003-10-20 Aquatic Feeds Aps Tørt fiskefoder og fremgangsmåde til fremstilling deraf
FI103704B1 (fi) 1996-07-19 1999-08-31 Kemira Chemicals Oy Mikrobinvastainen koostumus, sen valmistusmenetelmä ja sen käyttö
ATE442844T1 (de) 1996-11-14 2009-10-15 Lipomedica Ehf Topische zusammensetzungen enthaltend als therapeutisch aktiven wirkstoff ein monoglycerid zur behandlung von schleimhautinfektionen
DE59808758D1 (de) * 1997-03-21 2003-07-24 Basf Ag Lösungen aus propionsäure, ammoniak, propandiol und wasser und deren verwendung
US6436444B1 (en) * 1997-09-26 2002-08-20 Ecolab Inc. Acidic aqueous chlorite teat dip providing shelf life sanitizing capacity and tissue protection
US5911915A (en) 1997-12-12 1999-06-15 Colgate Palmolive Company Antimicrobial multi purpose microemulsion
CO5040174A1 (es) 1997-12-12 2001-05-29 Colgate Palmolive Co Composiciones antimicrobianas para multiples propositos en microemulsion que contienen un tensioactivo cationico
AUPP146598A0 (en) 1998-01-21 1998-02-12 Health And Hygiene International Pty Ltd Fruit and vegetable wash
AU743667B2 (en) 1998-02-23 2002-01-31 Swift Beef Company Method and system for dehairing animals
SE512089C2 (sv) 1998-05-26 2000-01-24 Akzo Nobel Surface Chem Sätt att framställa ett malt torrfoder med förutbestämd vattenhalt
US6139890A (en) * 1998-07-21 2000-10-31 Bio-Tek Industries, Inc. Method of extending the shelf life and/or reducing level of bacterial contamination on fruits and vegetables
US6326032B1 (en) * 1998-11-18 2001-12-04 Ecolab Inc. Beverage manufacture and cold aseptic bottling using peroxyacid antimicrobial composition
US6201026B1 (en) 1999-03-09 2001-03-13 The Regents Of The University Of California Volatile aldehydes as pest control agents
JP2000325037A (ja) 1999-05-24 2000-11-28 Toppan Printing Co Ltd 抗菌性香料組成物
US6130196A (en) 1999-06-29 2000-10-10 Colgate-Palmolive Co. Antimicrobial multi purpose containing a cationic surfactant
DE19931185A1 (de) 1999-07-07 2001-01-18 Joerg Peter Schuer Verfahren zur Entkeimung von Luft
US6218336B1 (en) * 1999-10-26 2001-04-17 Applied Carbochemicals Enhanced herbicides
NL1013448C2 (nl) * 1999-11-01 2001-05-09 Nl I Voor Zuivelonderzoek Gebruik van nonaanzuur als schimmelwerend middel.
NZ519222A (en) * 1999-12-14 2004-04-30 Genentech Inc TNF-alpha antagonists and LFA-1 antagonist for treating LFA-1 or TNF-alpha mediated disorder
ES2220733T3 (es) 2000-02-28 2004-12-16 THE PROCTER &amp; GAMBLE COMPANY Composiciones antimicrobianas acidas para tratar alimentos y superficies de contacto con alimentos y sus metodos de uso.
US6852340B1 (en) * 2000-03-21 2005-02-08 Preserve International Biocide composition containing propionic acid and iodine compounds
GB0011675D0 (en) 2000-05-15 2000-07-05 Unilever Plc Ambient stable beverage
CA2407896A1 (en) 2000-06-20 2001-12-27 Nutrition Sciences Medium chain fatty acids applicable as antimicrobial agents
US6468953B1 (en) * 2000-08-03 2002-10-22 Lynntech, Inc. Methods of preparing antimicrobial compositions comprising ozone
US6479454B1 (en) * 2000-10-05 2002-11-12 Ecolab Inc. Antimicrobial compositions and methods containing hydrogen peroxide and octyl amine oxide
GB0027245D0 (en) 2000-11-08 2000-12-27 Saitron Ltd Powder compositions and methodology for manufacturing same
JP2002179509A (ja) 2000-12-12 2002-06-26 Takasago Internatl Corp 抗カビ香料組成物
CA2357265C (en) 2001-04-24 2004-04-13 University Of British Columbia Improved additive for livestock feeds
US6479044B1 (en) 2001-06-05 2002-11-12 Colgate-Palmolive Company Antibacterial solution
US7060301B2 (en) * 2001-07-13 2006-06-13 Ecolab Inc. In situ mono-or diester dicarboxylate compositions
SE0102864D0 (sv) * 2001-08-29 2001-08-29 Svenska Miljoebolaget Svv Ab Antimicrorobial agent
WO2003034842A1 (en) 2001-10-25 2003-05-01 Laboratorios Miret, S.A. Use of cationic preservative in food products
US6472358B1 (en) * 2001-11-15 2002-10-29 Ecolab Inc. Acid sanitizing and cleaning compositions containing protonated carboxylic acids
JP4141387B2 (ja) 2002-01-04 2008-08-27 ユニバーシティー・オブ・ゲルフ 果物類および野菜類の保存のための組成物
US7741244B2 (en) 2002-01-09 2010-06-22 Coleman Robert D Fungicide compositions
WO2003070181A2 (en) 2002-02-19 2003-08-28 Eden Research Plc Compositions and methods for preservation of food
US6475976B1 (en) 2002-02-22 2002-11-05 Colgate-Palmolive Company Antibacterial cleaning wipe comprising polyhexamethylene-4-biguanide hydrochloride
AU2002316112A1 (en) 2002-05-14 2003-12-02 Huntsman Petrochemical Corporation Agricultural formulations containing enhanced surfactants
DK200200207U3 (da) 2002-06-28 2003-10-24 Ole Kaae Hansen Holding Aps Saponin- og/eller sapogeninholdig planteekstrakt
CN102845422A (zh) * 2003-09-09 2013-01-02 3M创新有限公司 抗菌组合物和方法
US20050161636A1 (en) * 2004-01-09 2005-07-28 Ecolab Inc. Methods for washing and processing fruits, vegetables, and other produce with medium chain peroxycarboxylic acid compositions
US7771737B2 (en) * 2004-01-09 2010-08-10 Ecolab Inc. Medium chain peroxycarboxylic acid compositions
EP1561801A1 (en) * 2004-01-28 2005-08-10 JohnsonDiversey Inc. Sanitizing and cleaning composition and its use for sanitizing and/or cleaning hard surfaces
US20050170052A1 (en) 2004-02-02 2005-08-04 Pimentel Julio L. Water and feed preservative for animal uses
US20050260243A1 (en) * 2004-04-26 2005-11-24 The Procter & Gamble Company Method of treating microbial plant diseases
AU2005279201B2 (en) 2004-08-31 2011-08-04 Akzo Nobel N.V. Method for pigment solubilisation, a pigment composition and its use
US20100204323A1 (en) 2004-12-09 2010-08-12 The Dial Corporation Antimicrobial compositions comprising organic acid esters and methods for reducing virus and bacterial populations using such compositions
RU2288592C1 (ru) 2005-06-21 2006-12-10 Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт орошаемого земледелия РАСХН Способ консервирования зеленых кормов
CA2611784C (en) * 2005-07-25 2014-09-16 Ecolab Inc. Antimicrobial compositions for use on food products
US20070027119A1 (en) * 2005-07-29 2007-02-01 Ahmed Fahim U Antibacterial composition and method of use
US7652067B2 (en) 2006-09-08 2010-01-26 Millenium Specialty Chemicals, Inc. Aqueous compositions containing monoester salts
US8569373B2 (en) 2006-09-08 2013-10-29 Delaval Holding Ab Compositions comprising A C2-C14 carboxylic acid and a surfactant for treating hoof diseases
RU2321273C1 (ru) 2006-12-22 2008-04-10 Общество с ограниченной ответственностью "Счастливые времена" Майонез
US9271494B2 (en) * 2007-08-30 2016-03-01 Ecolab USA, Inc. Shelf stable, reduced corrosion, ready to use peroxycarboxylic acid antimicrobial compositions
US7973006B2 (en) 2007-09-17 2011-07-05 Purac Biochem B.V. Antibacterial agent based on fatty acid esters of hydroxy carboxylic acid acids
BRPI0817093A2 (pt) 2007-09-17 2014-10-07 Purac Biochem Bv Uso de ésteres de ácido graxo de glicerol combinados com polilisina contra bactérias gram-negativas.
WO2009041981A1 (en) * 2007-09-28 2009-04-02 Anitox Corporation Mold control and odor prevention in production of pelletized feedstuffs
CN101233852B (zh) * 2008-03-03 2011-04-27 上海龙蟒生物科技有限公司 脂肪酸组合物
US20100056413A1 (en) * 2008-09-04 2010-03-04 Harry Jr David Ray high-temperature cleaning system, associated substrates, and associated methods
HUE028283T2 (en) 2009-08-06 2016-12-28 Anitox Corp Water and feed preservative
EP2473063B1 (en) 2009-08-31 2017-04-12 Anitox Corporation Improved method for conditioning animal feed
CN108077255A (zh) 2010-08-27 2018-05-29 阿尼托克斯公司 处理动物饲料的方法、抗沙门氏菌组合物及其应用
WO2013059012A1 (en) 2011-10-20 2013-04-25 Anitox Corporation Antimicrobial formulations with pelargonic acid
KR20140097253A (ko) 2011-11-30 2014-08-06 아니톡스 코포레이션 알데히드, 유기산 및 유기산 에스테르의 항미생물성 혼합물
WO2014014436A1 (en) 2012-07-14 2014-01-23 Anitox Corporation Improved application of liquids to solid particles

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