ES2554672T3 - Procedimiento para la preparación de éter carboxilatos - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para la preparación de éter carboxilato de fórmula I**Fórmula** en el que el compuesto correspondiente de fórmula II**Fórmula** siendo, respectivamente, independientemente entre sí R1 un alquileno C1 a C50, mono-, di-, tri-,...poliamina, X O, COO, CH2-NH-O para q >= 1 y r >= 0 o N, N(CH2)tO para q >= 2 y r >= 0 a 50 R2 H o alquilo C1 a C10, R3 H o un alquilo C1 a C10, R4 H o un alquilo C1 a C10, M H o un metal, amonio o base orgánica, n un número de 0 a 50, m es un número de 0 a 40 p es un número de 0 a 40, q es un número de 1 a 2, s es 0 o 1, t es 0 a 20, con la condición de que n + m + p es al menos 1 y R es H o un metal, preferentemente alcalino, alcalinotérreo se hace reaccionar con una base usando un catalizador de metal de transición, que se presenta como cobre- Raney, y añadiéndose de forma continua la base a la mezcla de reacción a lo largo de un periodo de tiempo superior a 30 minutos.
Description
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invención:
Ejemplos:
Ejemplo 1: Síntesis del etoxilato no iónico (tensioactivo A)
Se dispusieron previamente 300 g de una mezcla de alcoholes C12,14 de C8 < 0,3 % en peso, C10 < 1,0 % en peso, C12 > 65,0 % en peso, C14 21,0 a 28,0 % en peso, C16 4,0 a 8,0 % en peso, C18 < 0,5 % en peso, por ejemplo Radianol C12-C16 1726 de la empresa Oleon, con 2,6 g de KOH (45 % en peso en agua) y se deshidrataron conjuntamente a 80 °C y presión reducida (aproximadamente 2 kPa (20 mbar)). Entonces se añadieron a 150 °C 462 g de óxido de etileno y se hicieron reaccionar a esta temperatura. El final de la reacción se determinó a través de la caída de presión. Después de lavar con gas inerte y enfriar hasta temperatura ambiente se neutralizó el catalizador mediante adición de 1,25 g de ácido acético concentrado.
Ejemplo 2: Deshidrogenación oxidativa a presión normal en procedimiento por semi-lote
En un matraz de varias bocas de 2 I con termómetro interno, embudo de goteo y puente de destilación con columna se dispusieron previamente 498 g de tensioactivo A así como 30 g de cobre-Raney y se calentaron con agitación hasta 180 °C. A lo largo de un periodo de tiempo de 8 h se añadieron gota a gota 152 g de sosa (al 25 %) y el agua de la mezcla de reacción se destiló. Después de la adición completa de la sosa se agitó otros 30 minutos más. Tras enfriarse hasta 140 °C se filtró a través de una frita y se analizó la descarga.
Titulación con base fuerte:
7 mg de KOH/g
Titulación con base débil:
95 mg de KOH/g
Analítica número de OH:
Reactante: 119 mg de KOH/g
Descarga: 13 mg de KOH/g, corregido con base fuerte 6 mg de KOH/g; de ello resultó un rendimiento del 95 %.
RMN (DMSO, CDCl3 = 1/1); RMN de 1H, 13C desacoplado:
δ = 0,85 (t, 3H, -CH3), 1,25 (s, 20H, CH2), 1,55 (m, 2H, -CH2CH2-O), 3,4 (m, 2H, CH2-O), 3,6 (m, 24H, O-CH2CH2-O así como CH2-OH del reactante), 3,75 (s, 1,77H, CH2-COO). De ello resultó un rendimiento del 89 %.
HPLC: La muestra se separó en un sistema que se desarrolló para la determinación de polietilenglicol libre en tensioactivos no iónicos. El principio del análisis se basa en que las moléculas con restos alifáticos se mantienen en una fase inversa, mientras que las sustancias polares pasan por la columna sin retención. Con ayuda de una válvula de se transfirió la fracción no retardada a una columna de exclusión por tamaño sobre la que los componentes poliméricas se separaron de componentes secundarios de bajo peso molecular. El contenido en productos de disociación en la muestra analizada se encontró por debajo de 0,5 g/100 g.
Ejemplo 3: Deshidrogenación oxidativa bajo presión en procedimiento por lotes
En un autoclave de 1,2 I con mantenimiento de presión a 1,5 MPa (15 bar) se pusieron 249 g de tensioactivo A junto con 15 g de cobre-Raney (Degussa) y 76 g de sosa (al 25 %) y se calentaron con agitación durante 10 h hasta 180 °C. Tras la separación del catalizador mediante filtración se separó la fase orgánica y mediante titulación con base débil (6 mg de KOH/g) se analizó o se determinó el rendimiento (6 %) con ayuda de una medición del número de OH (113 mg de KOH/g).
Ejemplo 4: Deshidrogenación oxidativa bajo presión en procedimiento por semi-lote
En un autoclave de 1,2 I con mantenimiento de presión a 1,5 MPa (15 bar) se pusieron 249 g de tensioactivo A junto con 15 g de cobre-Raney (Degussa) y se calentaron con agitación hasta 180 °C. En el transcurso de 7 h se dosificaron mediante una bomba de HPLC en total 76 g de sosa (al 25 %) en el autoclave y finalmente se agitó 30 minutos más. Tras la separación del catalizador mediante filtración se separó la fase orgánica y se analizó mediante titulación con base débil (9 mg de KOH/g) respectivamente, con ayuda de una medición del número de OH (115 mg de KOH/g) se determinó el rendimiento (3,5 %).
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