ES2211980T3 - Procedimiento para fabricar 1,1,1,3,3,-pentafluoropropano. - Google Patents
Procedimiento para fabricar 1,1,1,3,3,-pentafluoropropano.Info
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Abstract
METODO DE PRODUCCION DE 1,1,1,3,3 - PENTAFLUOROPROPANO, EN EL QUE SE OBTIENE 1,1,1,3,3 - PENTAFLUOROPROPANO (HFC-245FA) POR LA REACCION DE PROPANO HALOGENADO, POR EJEMPLO 1,1,1,3,3 PENTACLOROPROPANO, REPRESENTADO POR LA FORMULA GENERAL: [EN LA FORMULA GENERAL, X ES UN ATOMO DE FLUOR (F) O UN ATOMO DE CLORO (CL) Y TODAS LAS X NO PUEDEN SER ATOMOS DE FLUOR AL MISMO TIEMPO] CON ACIDO FLUORHIDRICO ANHIDRO (HF) BAJO LA PRESENCIA DE UN CATALIZADOR DE ANTIMONIO. PUEDE OBTENERSE UNA GRAN PRODUCCION DE HFC-245FA CON VENTAJAS ECONOMICAS MEDIANTE UN PROCESO SENCILLO.
Description
Procedimiento para fabricar
1,1,1,3,3,-pentafluo-
ropropano.
ropropano.
La presente invención se refiere a un método de
fabricación para el 1,1,1,3,3-pentafluoropropano
que es importante para los ámbitos industriales como agente de
soplado, refrigerante y propelente que no destruyen el ozono en la
capa de ozono.
Como método de fabricación para el
1,1,1,3,3-pentafluoropropano (en lo sucesivo, éste
puede denominarse HFC-245fa), se han conocido un
método por reacción de reducción con hidrógeno del
1,1,1,3,3-pentafluoro-3-cloropropano,
que es producido mediante fluoración del
1,1,1,3,3,3-hexacloropropano obtenido mediante
reacción de adición del tetracloruro de carbono y del cloruro de
vinilideno (WO 95/04022), y un método mediante reacción de reducción
con hidrógeno del
1,1,1,3,3-pentafluoro-2,3-dicloropropano
o del
1,1,1,3,3-pentafluoro-2,2,3-tricloropropano
(EP 0611744).
Sin embargo, cualquiera de dichos métodos para
HFC-245fa necesita dos etapas de procesamiento que
consisten en una etapa de fluoración para el cloruro para producir
un precursor y una etapa de reducción para los compuestos producidos
con hidrógeno. Esto da lugar a un largo proceso de fabricación en el
sentido industrial y niveles económicos inferiores.
EP-A-0 703 205 es
un documento en el sentido del artículo 54(3) de EPC, y da a
conocer un método para producir
1,1,1,3,3-pentafluoropropano que comprende la
fluoración del 1,1,1,3,3-pentacloropropano con ácido
fluorhídrico anhidro en una fase líquida en presencia de un
catalizador antimónico, tal como cloruros y fluoruros de antimonio,
en particular pentacloruro de antimonio.
EP-A-0 729 932 es
un documento en el sentido del artículo 54(3) de EPC, y da a
conocer un método para producir
1,1,1,3,3-pentafluoropropano que comprende la
fluoración del 1,1,1,3,3-pentacloropropano con
fluoruro de hidrógeno en una fase líquida en presencia de un
catalizador antimónico, tal como un pentahaluro o un trihaluro de
antimonio.
El objetivo de la presente invención es
proporcionar un método de fabricación para producir
HFC-245fa con elevados rendimientos y ventajas
económicas, a través de un procedimiento sencillo.
Como resultado del ansioso estudio respecto al
método de fabricación de HFC-245fa, para resolver
los problemas anteriormente mencionados, los inventores encontraron
que HFC-245fa puede producirse con elevada
selectividad a través de una etapa en la que el
1,1,1,3,3-pentacloropropano (en lo sucesivo, éste
puede denominarse HCC-240fa) reacciona con el ácido
fluorhídrico anhidro (HF) bajo la presencia de un catalizador
antimónico, y que los productos que no han sido sometidos
suficientemente a la fluoración, por ejemplo, el
1,1,1-trifluoro-3,3-dicloropropano,
el
1,1,1,3-tetrafluoro-3-cloropropano
y semejantes, pueden ser conducidos también al
HFC-245fa con un gran rendimiento llevando a cabo
otra vez la misma etapa que la que se ha descrito anteriormente,
permitiendo de este modo la producción de HFC-245fa
con ventajas económicas y con un alto rendimiento mediante la única
etapa de fluoración a partir del cloruro como material de
partida.
Es decir, la presente invención se refiere a un
método de fabricación para el
1,1,1,3,3-pentafluoropropano, en el que el
1,1,1,3,3-pentafluoropropano
(HFC-245 fa) se obtiene haciendo reaccionar propano
halogenado, que se representa por la fórmula general:
CX_{3} CH_{2}
CHX_{2}
[En la fórmula general, X es el átomo de flúor
(F) o el átomo de cloro (Cl), y la totalidad de X no pueden ser
átomos de flúor al mismo tiempo],
con el ácido fluorhídrico anhidro (HF) en
presencia del catalizador de antimonio, tal como se define en la
reivindicación 1.
En la presente invención, particularmente, es
importante que la reacción se lleve a cabo utilizando el catalizador
antimónico en fase líquida. Como catalizador de antimonio, puede
utilizarse como catalizador el antimonio
fluorado-clorado que se obtiene fluorando el
pentacloruro o el tricloruro de antimonio. Sin embargo, si algunos
átomos de cloro se encuentran en el catalizador, la cloración del
material de partida puede conducir a una disminución en la
selectividad de esta reacción. De acuerdo con esto, es preferible
utilizar antimonio completamente fluorado, tal como pentafluoruro de
antimonio o trifluoruro de antimonio como catalizador.
El pentafluoruro de antimonio o el trifluoruro de
antimonio pueden utilizarse en el método de la invención. Estos
catalizadores pueden ser reutilizados para la reacción.
En la presente invención, el solvente no es
específicamente necesario, pero siendo el HF anhidro un material
reactivo, puede utilizarse como solvente. El solvente de la reacción
puede utilizarse si es necesario, es decir, puede utilizarse como
solvente mientras que sea inactivo para el catalizador.
En el caso de utilizar pentafluoruro de antimonio
como catalizador y HF anhidro como solvente de la reacción, la
concentración del catalizador de antimonio puede restringirse de
acuerdo con los materiales del recipiente de la reacción, debido a
su intenso carácter corrosivo. Es decir, cuando el recipiente en el
que se lleva a cabo la reacción está fabricado con fluororesinas, la
utilización de la concentración del catalizador no está restringida,
pero sin embargo cuando el recipiente está fabricado con una
sustancia anticorrosiva tal como Hastelloy C® (Haynes International,
Inc.) y similares, la concentración del catalizador está
restringida. Cuando sólo se utiliza el pentafluoruro de antimonio
como catalizador, la concentración, preferentemente, no es superior
a 1 mol% de la cantidad del HF anhidro, y más preferentemente, no
superior a 0,5 mol% en vista de la corrosión.
Cuando se aplica la mezcla de pentafluoruro de
antimonio y de trifluoruro de antimonio, la proporción de la mezcla
del pentafluoruro de antimonio respecto al trifluoruro de antimonio
no es superior, preferentemente, a 1 en la proporción molar, y más
preferentemente, no es superior a 0,5 en la proporción molar, y la
concentración de pentafluoruro de antimonio en la mezcla no es
superior, preferentemente, a 10 mol% respecto a la cantidad del HF
anhidro, y no es superior, más preferentemente, a 3 mol% en vista de
la corrosión.
La temperatura de la reacción puede no estar
limitada específicamente, pero es preferible una entre 50ºC y 200ºC,
más preferentemente entre 60ºC y 180ºC.
De igual modo, la presión de la reacción puede no
estar limitada específicamente, pero puede aplicarse una gama desde
la presión atmosférica hasta 50 kg/cm^{2}G, más preferentemente
desde la presión atmosférica hasta 30 kg/cm^{2}G.
La proporción molar del material de partida y del
HF anhidro puede variarse opcionalmente. Pero, prácticamente, una
cantidad de HF no es preferentemente menor que la cantidad
estequiométrica necesaria para conducir el material de partida al
HFC-245fa. Puede utilizarse preferentemente en una
cantidad no inferior a 5 veces la cantidad estequiométrica, o no
inferior a 100 veces la cantidad estequiométrica, si la ocasión lo
requiere.
Los productos de la reacción obtenidos en la
reacción de la presente invención varían según las condiciones
reactivas:
Fluorotetracloropropano
(HCFC-241, incluyendo el isómero),
difluorotricloropropano
(HCFC-242, incluyendo el isómero),
trifluorodicloropropano
(HCFC-243, incluyendo el isómero),
tetrafluorocloropropano
(HCFC-244, incluyendo el isómero), etc,
que son productos que no han sido sometidos
suficientemente a la fluoración, pueden obtenerse además del
HFC-245fa. Estos materiales no suficientemente
sometidos a la fluoración pueden utilizarse de modo efectivo
reciclándolos en el reactor de fluoración después de separarlos de
la mezcla de reacción producida.
Puede también aplicarse un método para el
reciclado, en el que HFC-245fa como objetivo final,
y el ácido fluorhídrico y HCl como productos de desecho de la
reacción, se separarán del sistema de reacción mediante la torre de
destilación fraccionada acoplada al aparato de reacción de
fluoración, y los materiales no suficientemente sometidos a
fluoración con una temperatura más alta de ebullición entre los
productos anteriores, podrán ser devueltos directamente al
reactor.
El 1,1,1,3,3-pentafluoropropano,
que puede utilizarse como material de partida en la presente
invención, puede fácilmente obtenerse mediante una reacción de
adición de tetracloruro de carbono y cloruro de vinilo (Journal of
Molecular Catalysis, Vol 77, página 51, 1992, y Journal of Chemical
Technology, Vol 72, No. 7, página 1526, 1969).
Como sistema reactivo de la presente invención,
puede aplicarse un sistema en serie en el que la reacción se lleva a
cabo después de suministrar los materiales necesarios de partida de
forma que se recuperen los productos y demás, un sistema
semi-serie en el que los productos y demás se sacan
continuamente mientras que uno de los materiales de partida se
suministra continuamente, y un sistema continuo en el que los
productos se sacan continuamente mientras los materiales de partida
se suministran continuamente.
Según el método de la presente invención, el
HFC-245fa puede obtenerse con una alta selectividad
haciendo reaccionar el 1,1,1,3,3,-pentahalopropano tal como el
1,1,1,3,3-pentacloropropano con HF anhidro en
presencia de un catalizador de antimonio, y productos que no han
sido sometidos suficientemente a fluoración, por ejemplo,
1,1,1-trifluoro-3,3-dicloropropano
y
1,1,1,3-tetrafluoro-3-cloropropano
puede también conducir al HFC-245fa con un alto
rendimiento, llevando otra vez a cabo la misma etapa tal como se
describió anteriormente. De acuerdo con esto, puede proporcionarse
un método de fabricación para el HFC-245fa con
superioridad económica, en el que puede producirse con un alto
rendimiento mediante sólo la etapa de fluoración del propano
halogenado.
La presente invención se explicará más
concretamente en los siguientes ejemplos.
2,0 g de SbF_{5} se cargó en un autoclave
fabricado con Hastelloy con un volumen interno de 200 ml. Luego,
después de que el autoclave se enfriara hasta -30ºC, se añadieron 50
g de HF anhidro y 22 g de 1,1,1,3,3,-pentacloropropano. Se calentó
con agitación hasta que la temperatura interior alcanzó 80ºC.
A causa de que la presión interna aumentó debido
al HCl producido, el gas producido se sacó del sistema de reacción
mediante una torre de lavado de agua, una torre de cloruro cálcico y
un sifón enfriado a
-70ºC para fijar la presión de reacción a 10 kg/cm^{2}G. Después de que la reacción continuara durante 8 horas a 80ºC, manteniendo la temperatura interna a 50ºC, la mezcla reactiva del autoclave se recuperó en el mismo sifón enfriado mencionado anteriormente, mientras HF se eliminó mediante un depurador acuoso y un depurador de solución alcalina.
-70ºC para fijar la presión de reacción a 10 kg/cm^{2}G. Después de que la reacción continuara durante 8 horas a 80ºC, manteniendo la temperatura interna a 50ºC, la mezcla reactiva del autoclave se recuperó en el mismo sifón enfriado mencionado anteriormente, mientras HF se eliminó mediante un depurador acuoso y un depurador de solución alcalina.
La cantidad de compuestos orgánicos recogida en
el sifón enfriado fue de 7,5 g, y éstos se analizaron mediante
cromatografía gaseosa. Como resultado del análisis, se encontró que
HFC-245fa fue el 52%, HCFC-244
(incluyendo el isómero) fue el 24%, HCFC-243
(incluyendo isómero) fue el 19% y HCFC-242
(incluyendo el isómero) fue el 1%.
En el Ejemplo 1, 4,0 g de SbF_{5}, 95 g de HF
anhidro, y 40 g de una mezcla de HCFC-244
(incluyendo isómero) y HCFC-243 (incluyendo isómero)
[HCFC-244:HCFC-243= 56:44] se
añadieron al mismo reactor. Y entonces, como la temperatura de
reacción y la presión de reacción se mantuvieron a 90ºC y 12
kg/cm^{2}G respectivamente, la reacción se llevó a cabo durante 5
horas de la misma manera que se describió anteriormente. Un
resultado del mismo análisis mostró que HFC-245fa
fue el 95%, HCFC-244 (incluyendo isómero) fue el 3%
y HCFC-243 (incluyendo isómero) fue el 2%.
5,4 g de SbF_{5} y 8.9 g de SbF_{3} en lugar
de SbF_{5} se añadieron y se hicieron reaccionar de la misma
manera que en el Ejemplo 1. Un resultado del mismo análisis mostró
que HFC-245fa fue el 50%, HCFC-244
(incluyendo isómero) fue el 25%, HCFC-243
(incluyendo isómero) fue el 20% y HCFC-242
(incluyendo isómero) fue el 1%.
7,7 g de SbF_{5} se cargó en un autoclave
fabricado con SUS316 con un volumen interno de 200 ml de un tubo
interno fabricado con PTFE (politetrafluoroetileno). Luego, después
de que el autoclave se enfriara hasta -30ºC, se añadieron 42 g de HF
anhidro y 22 g de 1,1,1,3,3,-pentacloropropano. Se calentó con
agitación hasta que la temperatura interior alcanzó 80ºC.
A causa de que la presión interna aumentó debido
al HCl producido, el gas producido se recuperó afuera del sistema de
reacción mediante una torre de lavado de agua, una torre de cloruro
cálcico y un sifón enfriado a -70ºC para fijar la presión de
reacción a 13 kg/cm^{2}G. Después de que la reacción continuara
durante 5 horas a 80ºC, manteniendo la temperatura interna a 50ºC,
la mezcla reactiva del autoclave se recuperó en el mismo sifón
enfriado mencionado anteriormente, mientras HF se eliminó mediante
un depurador acuoso y un depurador de solución alcalina.
La cantidad de compuestos orgánicos recogida en
el sifón enfriado fue de 6,8 g, y éstos se analizaron mediante
cromatografía gaseosa. Como resultado del análisis, se encontró que
HFC-245fa fue el 54%, HCFC-244
(incluyendo el isómero) fue el 22%, HCFC-243
(incluyendo isómero) fue el 18% y HCFC-242
(incluyendo el isómero) fue el 0,5%.
Y, después de que 42 g de HF anhidro y 22 g de
1,1,1,3,3,-pentacloropropano se cargaron otra vez en el reactor en
el que permanecía el catalizador, la reacción se llevó a cabo de la
misma manera que se describió anteriormente para recuperar los
productos de la reacción. La cantidad de compuestos orgánicos fue de
8,8 g, y un resultado del análisis mediante cromatografía gaseosa
mostró que HFC-245fa fue el 53%,
HCFC-244 (incluyendo el isómero) fue el 23%,
HCFC-243 (incluyendo isómero) fue el 18% y
HCFC-242 (incluyendo el isómero) fue el 1%.
Claims (7)
1. Método de fabricación para el
1,1,1,3,3,-penta-
fluoropropano, en el que el 1,1,1,3,3,-pentafluoropro-
pano se obtiene haciendo reaccionar propano halogenado, que se representa por la fórmula general
fluoropropano, en el que el 1,1,1,3,3,-pentafluoropro-
pano se obtiene haciendo reaccionar propano halogenado, que se representa por la fórmula general
CX_{3} CH_{2}
CHX_{2}
[En la fórmula general, X es el átomo de fluor
(F) o el átomo de cloro (Cl), y todos los X no pueden ser átomos de
fluor al mismo tiempo],
con el ácido fluorhídrico anhidro en presencia de
un catalizador de antimonio, en el que se utiliza una mezcla de
antimonio pentavalente y antimonio trivalente como catalizador
antimónico, o en el que el pentafluoruro de antimonio se utiliza
solo como el catalizador antimónico.
2. Método de fabricación según se define en la
reivindicación 1, en el que la mezcla de pentafluoruro de antimonio
y trifluoruro de antimonio se utiliza como catalizador
antimónico.
3. Método de fabricación según se define en la
reivindicación 1, en el que el pentafluoruro de antimonio se utiliza
en una concentración no superior a 1 mol% respecto a la cantidad del
HF anhidro.
4. Método de fabricación según se define en la
reivindicación 1, en el que la reacción se lleva a cabo en fase
líquida.
5. Método de fabricación según se define en la
reivindicación 1, en el que la reacción se lleva a cabo en ácido
fluorhídrico anhidro como solvente.
6. Método de fabricación según se define en la
reivindicación 2, en el que la proporción de mezcla del
pentafluoruro de antimonio al trifluoruro de antimonio no es
superior a 1, en proporción molar.
7. Método de fabricación según se define en la
reivindicación 6, en el que el pentafluoruro de antimonio se utiliza
en una concentración no superior a 10 mol% respecto a la cantidad de
ácido fluorhídrico anhidro.
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