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ES2272784T3 - Soluciones de hidrosilamina estabilizadas. - Google Patents

Soluciones de hidrosilamina estabilizadas. Download PDF

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ES2272784T3
ES2272784T3 ES02779425T ES02779425T ES2272784T3 ES 2272784 T3 ES2272784 T3 ES 2272784T3 ES 02779425 T ES02779425 T ES 02779425T ES 02779425 T ES02779425 T ES 02779425T ES 2272784 T3 ES2272784 T3 ES 2272784T3
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ES
Spain
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acid
solution
baselineskip
bis
stabilizer
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ES02779425T
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English (en)
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Richard J. Williams
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BASF SE
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BASF SE
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Abstract

Una solución de hidroxilamina estabilizada que comprende un estabilizante seleccionado del grupo que consiste en (a) ácido 1, 4, 8, 11-tetraazaciclotetradecano- 1, 4, 8-11-tetraacético, (b) ácido 4, 8-dihidroxiquinolin-2-carboxílico, (c) ácido 4, 5- dihidroxi-1, 3-bencenodisulfónico, (d) 4, 7-dihidroxi-1, 10-fenantrolina, (e) ácido 2- mercaptonicotínico, (f) bis[N, N''-bis(carboximetil)aminometil]fluoresceína, (g) trihi- drato de N, N-bis(2-carboxietil)-N, N''-etilendiglicina, (h) cistina, (i) ácido 2, 3- dihidroxibenzoico, (j) ácido tiosalicílico y (k) cualquier mezcla de los precedentes.

Description

Soluciones de hidroxilamina estabilizadas.
Antecedentes de la invención Campo de la invención
Esta invención se refiere a una solución de hidroxilamina estabilizada y, más particularmente, a una solución de hidroxilamina que comprende un estabilizante seleccionado.
Descripción de la técnica relacionada
La hidroxilamina, especialmente en forma de sus sales con ácido sulfúrico, ácido clorhídrico y otros, es un producto intermedio importante para la industria química, y se emplea ampliamente en síntesis química. Frecuentemente, es necesario emplear hidroxilamina en forma de una solución de la base libre, que generalmente se libera de una sal de hidroxilamonio tal como, por ejemplo, sulfato de hidroxilamonio o cloruro de hidroxilamonio, mediante la acción de una base apropiada, tal como amoníaco, solución de hidróxido sódico o un alcoholato. Las soluciones de hidroxilamina neutras y alcalinas son inestables y se descomponen para formar amoníaco, nitrógeno, óxidos de nitrógeno y agua, de modo que su transporte o almacenamiento es altamente problemático. La velocidad de descomposición se incrementa con la temperatura creciente, la concentración de hidroxilamina creciente, el pH creciente y la concentración creciente de impurezas catalíticamente activas.
Para evitar la descomposición de la hidroxilamina, se añade un estabilizante a las soluciones. Se conocen ya numerosos estabilizantes para la hidroxilamina. Propuestas que se han hecho son: ácido tioglicólico (JP-A-58069843), monoéteres glicerólicos y aductos de óxido de etileno de los mismos (DE-A-29 19 554), hidroxiantraquinonas (DE-A-33 43 600), hidroxiquinolinas (DE-A-33 45 734), polihidroxihexano-1,4-lactona (DE-A-33 45 733), antocianinas (DEA-33 47 260), hidroxiquinaldinas, flavonas, benzonitrilo, N-fenil-N-hidroxitiourea (DE-A-36 01 803), flavanos (DEA-33 43 599), tiosulfatos, mercaptobenzotiazoles, mercaptoalcanoles, mercarptotiazolinas, disulfuros de tiuram, tioureas (EP-A-516 933), la sal tetrasódica de ácido etilendiaminotetraacético, la sal trisódica de ácido N-hidroxietilendiaminotriacético, polivinilpirrolidona o poli-N-vinil-5-etil-2-oxazolidinona (Patente de EE.UU. Nº 3.145.082), oximas de amida (Patente de EE.UU. Nº 3.,480.391), ácidos hidroxámicos (Patente de EE.UU. Nº 3.480.391), hidroxiureas (Patente de EE.UU. Nº 3.544.270), compuestos de dipiridilo (JP-A-58069842), aminoquinolinas (JP-A-58069844), fenantrolinas (JP A-58069841) y polihidroxifenoles (JP-A-4878099).
Sin embargo, ninguno de los estabilizantes propuestos hasta la fecha ha podido proporciona soluciones de hidroxilamina con estabilización suficiente para evitar que se produzca la descomposición excesiva de la hidroxilamina, especialmente durante el almacenamiento.
Lo que se desea y necesita es un medio mejor para estabilizar una solución de hidroxilamina.
Descripción detallada de la invención
La invención se refiere a una solución de hidroxilamina estable y, más particularmente, a una solución tal que comprende un estabilizante seleccionado.
La hidroxilamina se prepara comercialmente mediante el procedimiento de Raschig o variaciones del mismo, en el que amonio o nitrito sódico se hace reaccionar en solución acuosa con bisulfito amónico o sódico y dióxido de azufre. Las sales de disulfonato resultantes se hidrolizan subsiguientemente hasta una solución que contiene esencialmente sulfato de hidroxilamonio, ácido sulfúrico, sulfato amónico y/o sulfato sódico más cantidades pequeñas del nitrato correspondiente. Esta solución puede usarse, después de la neutralización con una base, como una fuente de hidroxilamina o sales de hidroxilamonio puras a partir de la mezcla.
Se selecciona un estabilizante seleccionado adecuado. Un estabilizante seleccionado adecuado es un compuesto que compleja o quela metales, tales como, por ejemplo, Ca, Fe, Zn, Al, Cu, Ni, etc., que catalizan la descomposición de una solución acuosa de hidroxilamina durante su fabricación, almacenamiento y transporte. Tal estabilizante incluye (a) ácido 1,4,8,11-tetraazaciclotetradecano-1,4,8-11-tetraacético, (b) ácido 4,8-dihidroxiquinolin-2-carboxílico, (c) ácido 4,5-dihidroxi-1,3-bencenodisulfónico, (d) 4,7-dihidroxi-1,10-fenantrolina, (e) ácido 2-mercaptonicotínico, (f) bis[N,N'-bis(carboximetil)aminometil]fluoresceína [fluorexona], (g) trihidrato de N,N-bis(2-carboxietil)-N,N'-etilendiglicina, (h) cistina, (i) ácido 2,3-dihidroxibenzoico, (j) ácido tiosalicílico, (k) una mezcla de cualesquiera de los compuestos precedentes y (n) y las sales de cualquiera de los compuestos precedentes. Sales particularmente preferidas de los estabilizantes seleccionados incluyen sales de amina, por ejemplo trietilamina, trietanolamina; hidroxiaminas; sales de adición de ácidos con ácidos inorgánicos, por ejemplo HF, HCl, HBr, H_{2}SO_{4}, H_{3}PO_{4}, etc., si están presentes funciones básicas.
El estabilizante seleccionado se añade o se combina con los reaccionantes durante el procedimiento para fabricar la solución de hidroxilamina, o durante el almacenamiento de una solución acuosa básica o neutralizada de tal hidroxilamina fabricada.
El estabilizante seleccionado se añade a los reaccionantes, por ejemplo reaccionantes del procedimiento de Raschig, o a la solución acuosa de hidroxilamina neutra o básica, por ejemplo una solución de hidroxilamina por encima de 50% en peso, en una cantidad suficiente para estabilizar la solución de hidroxilamina. Por "estabilizar" se entiende que la concentración de hidroxilamina en la solución neutra o básica no se descompone o disminuye en 2,0 por ciento en peso en un período de tiempo de 24 horas a una temperatura de 25ºC. Típicamente, la concentración final del estabilizante seleccionado añadido está presente en la solución neutra o básica de hidroxilamina resultante en una cantidad que varía de aproximadamente 0,005 por ciento a aproximadamente 0,1 por ciento en peso con respecto al peso total de la solución resultante. A este respecto, la concentración de hidroxilamina es en general 1-100% en peso, en particular 1-70% en peso, basado en el peso global de la solución resultante.
Ha de apuntarse que el estabilizante seleccionado puede usarse como un solo estabilizante seleccionado o como una mezcla de al menos dos estabilizantes seleccionados. Adicionalmente, el estabilizante o estabilizantes (mezcla) seleccionados pueden combinarse con otro estabilizante bien conocido, tal como ácido tioglicólico, monoéteres glicerólicos y aductos de óxido de etileno de los mismos, hidroxiantraquinonas, hidroxiquinolinas, polihidroxihexano-1,4-lactona, antocianinas, hidroxiquinaldinas, flavonas, benzonitrilo, N-fenil-N-hidroxitiourea, flavanos, tiosulfatos, mercaptobenzotiazoles, mercaptotiazolinas, disulfuros de tiuram, tioureas, la sal tetrasódica de ácido etilendiaminotetraacético, la sal disódica de ácido N-hidroxietiletilendiaminotriacético, polivinilpirrolidona o poli-N-vinil-5-etil-2-oxazolidinona, oximas de amida, ácidos hidroxámicos, hidroxiureas, compuestos de dipiridilo, aminoquinolinas, fenantrolinas y polihidroxifenoles. A este respecto, también se hace referencia a la Patente de EE.UU. 5.783.161, que revela otros estabilizantes.
Estabilizante para la Determinación de Hidroxilamina (HA) y Amoníaco mediante la Prueba de Rastreo por Pérdida de Peso de H-Base después de la Prueba de Rastreo por Pérdida de Peso
1
2 
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Método de Desprendimiento de Gas
Procedimiento General: Vial de vidrio de 4 ml sobre una balanza de carga superior, 2 ml de Fe(III) [356 mg de hidrato de sulfato de Fe(III)/10 ml de H_{2}O = 5000 ppm de Fe(III)] añadidos a un vaso de precipitados de plástico de 10 ml con microagitador, 100 ml de agua o nuevo estabilizante habitualmente a 10000 ppm, 1 ml de contenido de HA estabilizada o desestabilizada (1997 56%) transferido a un vial de vidrio + pérdida de peso controlada frente al
tiempo.
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3
4 
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Procedimiento de desestabilización - Háganse pasar 200 ml de 1997 56% HA a través de una columna aniónica grande, recójase el efluente/la fracción cada 50 ml.
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(Tabla pasa a página siguiente)
5
U4A15
= U desestabilizada 1997 56%, 4 Fracción Nº 4 150-200 ml, A = 1º desestabilizada, 15 = 1,4,10,13- {}\hskip0,23cm tetroxa-7,16-diazabiciclooctadeceno, 104,3 mg/10 ml de 29,580-9
U4A13
= U desestabilizada, ect, ect, 13 = ácido 4,5-dihidroxi-1,3-bencenodisulfónico, sal disódica, 106,3 mg/ {}\hskip0,23cm 10 ml de 12.255-3
U4A9
= U desestabilizada, 9 = ácido 1,4,8,11-tetraazaciclotetradecano-1,4,8,11-tetraacético, 100,9 mg/10 ml de {}\hskip0,23cm H_{2}O, 40.040 mg
1997SW
= estabilizada, agua
U4AW
= desestabilizada, fracción 4, A, agua
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Desprendimiento de Gas 
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6 
\vskip1.000000\baselineskip
1997SW
= estabilizada + H_{2}O
Aldrich
= Aldrich + H_{2}O
U4AW
= 1997 desestabilizada fracción 4, A = 1º, agua
U4A22
= 1,4,8,11-tetraazaciclotetradecano-5,7-diona, 102 mg/10 ml de 22,216-6
7
1997SW
= 1997 Estabilizada + 100 ml de H_{2}O
1997S28
= 1997 Estabilizada + 100 ml de sal sódica de poli(ácido estirenosulfónico- {}\hskip0,5cm 102,5 mg/10 ml {}\hskip0,25cm co-ácido maleico)
1997S29
= 1997 Estabilizada + 100 ml de sal sódica de poli(ácido acrílico), 40% {}\hskip2,2cm 304,8 mg/10 ml
1997S14
= 1997 Estabilizada + 100 ml de ácido 2,5-dihidroxi-1,4-bencenodiacético {}\hskip1,8cm 107,4 mg/10 ml
1997S23*
= 1997 Estabilizada + 100 ml de CDTA {}\hskip5,9cm 105 mg/10 ml de H_{2}O
1997S4*
= 1997 Estabilizada + 100 ml de FLUOREXONA {}\hskip4,3cm 101,3 mg/10 ml de H_{2}O
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\text{*} poca o ninguna pérdida de peso: poca o ninguna descomposición
B = Burbujas
V = Vigoroso
Desprendimiento de Gas
8
U4A17 U
= 1997 no estabilizada, 4ª fracción, A 1ª, 17-N,N'-dicarboximetildiaza- {}\hskip0,7cm 99 mg/10 ml de H_{2}O {}\hskip0,25cm 28-corona-6
U4A21
= Krypto Fix 222 {}\hskip8,8cm 106,4 mg/10 ml de H_{2}O
U4A23
= CDTA {}\hskip10,3cm 105 mg/10 ml de H_{2}O
9 
\vskip1.000000\baselineskip
1997SW
1997 estabilizada agua {}\hskip8,2cm 99,6 mg/10 ml
U4AW
1997 desestabilizada + agua {}\hskip7,5cm 51,3 mg/10 ml
U4A25
1997 desestabilizada + ácido inositolhexafosfórico, 40-50%, 187 mg/ml {}\hskip1,2cm 107,4 mg/10 ml
U4A24*
ácido 4,8-dihidroxiquinolin-2-carboxílico
U4A11*
4,7-dihidroxi-1-1,10-fenantrolina
UA414
ácido 2,5-dihidroxi-1,4-becenodiacético
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Procedimiento de Valoración General
Determinación de NH_{2}OH restante después de la prueba de desprendimiento de gas: Procedimiento General: En primer lugar, lávese el contenido de un vaso de precipitados de plástico de 10 ml con 2 ml de HCl concentrado + 5 ml de H_{2}O, transfiérase el HCl + los lavados a un matraz volumétrico de 200 ml. Después de la terminación del experimento de desprendimiento de gas, transfiérase el contenido del vial de 4 ml a un matraz volumétrico de 200 ml. Añádanse 2 ml de HCl a un vial lavado con 10-20 ml de H_{2}O. Transfiéranse todos los lavados a un matraz volumétrico de 200 ml, dilúyase hasta el volumen. Tómese una parte alícuota de 10 ml y valórese con NaOH 0,125 N. A partir de la página 27, cálculo para HA = hidroxilamina 1 ml = 1,1 g.
10 
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12 
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14 
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15 
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(Tabla pasa a página siguiente)
Desprendimiento de Gas
16
17
B = Burbujas
V = Vigoroso
\vskip1.000000\baselineskip
Desprendimiento de Gas + Valoración
18
19
B = Burbujas color ligero, nótese la salpicadura del contenido del vial
V = Vigoroso durante la adición de HCl 
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Desprendimiento de Gas + Valoración
20
21 
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Nota 1997S19, 1997S36 + 1997S26 mostraban poca o ninguna pérdida de peso con poca o ninguna descomposición
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Desprendimiento de Gas + Valoración 
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22 
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25 
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27
28 
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29 
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30 
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31
32 
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Desprendimiento de Gas + Valoración del nuevo estabilizante
33
34 
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Rastreo de nuevos estabilizantes Desprendimiento de gas + valoración 
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Claims (4)

1. Una solución de hidroxilamina estabilizada que comprende un estabilizante seleccionado del grupo que consiste en (a) ácido 1,4,8,11-tetraazaciclotetradecano-1,4,8-11-tetraacético, (b) ácido 4,8-dihidroxiquinolin-2-carboxílico, (c) ácido 4,5-dihidroxi-1,3-bencenodisulfónico, (d) 4,7-dihidroxi-1,10-fenantrolina, (e) ácido 2-mercaptonicotínico, (f) bis[N,N'-bis(carboximetil)aminometil]fluoresceína, (g) trihidrato de N,N-bis(2-carboxietil)-N,N'-etilendiglicina, (h) cistina, (i) ácido 2,3-dihidroxibenzoico, (j) ácido tiosalicílico y (k) cualquier mezcla de los precedentes.
2. La solución estabilizada de acuerdo con la reivindicación 1, en la que dicho estabilizante está presente en dicha solución en una cantidad que varía de 0,005 por ciento a 0,1 por ciento en peso con respecto al peso total de la solución estabilizada.
3. Un método para estabilizar una solución de hidroxilamina, que comprende añadir un estabilizante a la solución, en donde dicho estabilizante se selecciona del grupo que consiste en (a) ácido 1,4,8,11-tetraazaciclotetradecano-1,4,8-11-tetraacético, (b) ácido 4,8-dihidroxiquinolin-2-carboxílico, (c) ácido 4,5-dihidroxi-1,3-bencenodisulfónico, (d) 4,7-dihidroxi-1,10-fenantrolina, (e) ácido 2-mercaptonicotínico, (f) bis[N,N'-bis(carboximetil)aminometil]fluoresceína, (g) trihidrato de N,N-bis(2-carboxietil)-N,N'-etilendiglicina, (h) cistina, (i) ácido 2,3-dihidroxibenzoico, (j) ácido tiosalicílico y (k) cualquier mezcla de los precedentes.
4. El método de acuerdo con la reivindicación 3, en el que dicho estabilizante se añade para dar una cantidad del mismo en la solución de 0,005 por ciento a 0,1 por ciento en peso con respecto al peso total de la solución.
ES02779425T 2001-10-03 2002-09-26 Soluciones de hidrosilamina estabilizadas. Expired - Lifetime ES2272784T3 (es)

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